MXPA02006966A - Arilcetonas substituidas. - Google Patents

Arilcetonas substituidas.

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Abstract

La invencion se refiere a nuevas arilcetonas substituidas de la formula general (1) (ver formula) en la que n significa los numeros 0, 1 o 2, A significa alcanodiilo (alquileno), R1 significa uno de los agrupamientos siguientes (ver formula) donde m, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12 y R13 tienen uno de los significados indicados en la descripcion, significa hidrogeno, nitro, ciano, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, halogeno, o significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilan-fino, dialquilanano o dialquilan- linosulfonilo substituidos respectivamente en caso dado, R3 significa nitro, ciano, carboxi, carbarnoilo, tiocarbarnoilo, halogeno, o significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alqui1sulfonilo, alquilamino, dialquilamino o dialquilaminosulfonilo substituidos respectivamente en caso dado, y significa un agrupamiento heterociclico con 4 hasta 12 miembros, saturado o insaturado, monociclico o biciclico, substituido en caso dado, asi como a procedimientos para su obtencion, a productos intermedios y al empleo de estos compuestos como herbicidas.

Description

ARILCETONAS SUBSTITUIDAS. Campo de la invención La invención se refiere a nuevas arilcetonas substituidas, a procedimientos para su obtención y a su empleo como herbicidas. Descripción de la técnica anterior Se sabe ya que determinadas arilcetonas substituidas tienen propiedades herbicidas (véanse las EP-A-090262, EP-A- 135191, EP-A- 186118, EP-A- 186119, EP-A- 186120, EP-A-319075, EP-A-352543, EP-A-418175, EP-A-487357, EP-A-527036, EP-A-527037, EP-A-560483, EP-A-609797, EP-A-609798, EP-A-625505, EP-A-625508, EP-A-636622, US-A-5804532, US-A-5834402, US-A-5846906, US-A-5863865, WO-A-96/26192, WO-A-96/26193, WO-A-96/26200, WO-A-96/26206, WO-A-97/27187, WO-A-97/35850, WO-A-97/41 105, WO-A-97/41116, WO-A-97/41 1 17, WO-A-97/41118, WO-A-97/43270, WO-A-97/46530, WO-A-98/28981, WO-A-98/31681, WO-A-98/31682, WO-A-99/03856, WO-A-99/07688, WO-A-99/10327, WO-A-99/10328). El efecto de estos compuestos sin embargo no es satisfactorio desde todos los puntos de vista. Descripción detallada de la invención Se han encontrado ahora las nuevas arilcetonas substituidas de la fórmula general (I) en la que REF: 139983 n significa los números 0, 1 o 2, A significa alcanodiilo (alquileno), R1 significa uno de los agrupamientos siguientes donde m significa los números 0 hasta 6, R5 significa halógeno o significa alquilo, alquiltio o arilo substituidos respectivamente en caso dado, o -en el caso en que m signifique 2- significa en caso dado también junto con un segundo resto R" alcanodiilo (alquileno), R6 significa hidroxi, formiloxi, halógeno, o significa alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilcarboniloxi, alcoxicarboniloxi, alquilaminocarboniloxi, alquilsulfoniloxi, alqueniloxi, alquiniloxi, ariloxi, ariltio, arilsulfinilo, arilsulfonilo, arilcarboniloxi, arilcarbonilalcoxi, arilsulfoniloxi, arilalcoxi, arilalquiltio, arilalquilsulfinilo o arilalquilsulfonilo substituidos respectivamente en caso dado, R7 significa hidrógeno, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, halógeno, o significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alcoxicarbonilo o cicloalquilo substituidos respectivamente en caso dado, R8 significa hidrógeno o significa alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, arilo o arilalquilo substituidos respectivamente en caso dado, R9 significa hidroxi, formiloxi, o significa alcoxi, alquilcarboniloxi, alcoxicarboniloxi, alquilaminocarboniloxi, alquilsulfoniloxi, alqueniloxi, alquiniloxi, arilalcoxi, arilcarboniloxi, arilcarbonilalcoxi o arilsulfoniloxi substituidos respectivamente en caso dado, R 10 significa hidrógeno, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, halógeno, o significa alquilo, alquilcarbonilo, alcoxi, alcoxicarbonilo, alquiltio, alquilsulfinilo o alquilsulfonilo substituidos respectivamente en caso dado, R significa hidrógeno o significa alquilo o cicloalquilo substituidos respectivamente en caso dado, R 12 significa hidrógeno o significa alquilo o cicloalquilo substituidos respectivamente en caso dado, y R 13 significa hidrógeno, ciano, carbamoilo, halógeno, o significa alquilo, alcoxi, alcoxicarbonilo, alquiltio, alquilsulfinilo o alquilsulfonilo substituidos respectivamente en caso dado, R- significa hidrógeno, nitro, ciano, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, halógeno, o significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilamino, dialquilamino o dialquilaminosulfonilo substituidos respectivamente en caso dado, R' significa nitro, ciano, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, halógeno, o significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilamino, dialquilamino o dialquilaminosulfonilo substituidos respectivamente en caso dado, y R4 significa un agrupamiento heterocíclico, monocíclico o bicíclico, saturado o insaturado, con 4 a 12 miembros, en caso dado substituido, que contiene de 1 a 4 heteroátomos (hasta 4 átomos de nitrógeno y en caso dado -alternativa o adicionalmente- 1 o 2 átomos de oxígeno y 1 o 2 átomos de azufre, o uno o dos agrupamientos SO- o uno o dos agrupamientos SO -), y que contiene además de uno hasta tres grupos oxo (C=O) y/o grupos tioxo (C=S) como componentes del heterociclo, -con inclusión de todas las formas tautómeras posibles de los compuestos de la fórmula general (I) y de las sales o bien aductos con ácido o con bases posibles de los compuestos de la fórmula general (I)-.
En las definiciones las cadenas hidrocarbonadas, tales como alquilo o alcanodiilo -incluso en combinación con heteroátomos, como en el alcoxi- son respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada. Los compuestos según la invención de la fórmula general (I) contienen en caso dado uno o varios átomos de carbono substituidos de manera asimétrica y por lo tanto pueden presentarse en diversas formas enantiómeras (formas con la configuración R y S) o bien diastereómeras. La invención se refiere tanto a las diversas formas posibles enantiómeras o bien estereoisómeras individuales de los compuestos de la fórmula general (I) así como también a las mezclas de estos compuestos estereoisómeros. Los substituyentes preferentes o bien los intervalos preferentes de los restos presentes en las fórmulas indicadas anteriormente y que se indicarán a continuación se definen a continuación. Preferentemente, significa los números 0 o 1. Preferentemente, m significa los números 0, 1, 2, 3 o 4. Preferentemente, significa alcanodiilo (alquileno) con 1 a 6 átomos de carbono, R1 significa uno de los agrupamientos siguientes Preferentemente, R2 significa hidrógeno, nitro, ciano, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, halógeno, o significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilamino, dialquilamino o dialquilaminosulfonilo respectivamente con 1 a 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono. Preferentemente, R3 significa nitro, ciano, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, halógeno, o significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilamino, dialquilamino o dialquilaminosulfonilo respectivamente con 1 a 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono. Preferentemente, R4 significa uno de los agrupamientos heterocíclicos siguientes siendo el enlace dibujado con trazos discontinuos respectivamente un enlace sencillo o un enlace doble, Q significa oxígeno o azufre, R 14 significa hidrógeno, hidroxi, mercapto, ciano, halógeno, significa alquilo, alquilcarbonilo, alcoxi, alcoxicarbonilo, alquiltio, alquilsulfinilo o alquilsulfonilo respectivamente con hasta 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa alquilamino o dialquilamino respectivamente con hasta 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, significa alquenilo, alquinilo, alqueniloxi, alqueniltio o alquenilamino respectivamente con hasta 6 átomos de carbono en los grupos alquenilo o bien alquinilo, substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, significa cicloalquilo, cicloalquiloxi, cicloalquiltio, cicloalquilamino, cicloalquilalquilo, cicloalquilalcoxi, cicloalquilalquiltio o cicloalquilalquil-amino respectivamente con 3 hasta 6 átomos de carbono en los grupos cicloalquilo y en caso dado hasta 4 átomos de carbono en la parte alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, o significa fenilo, feniloxi, feniltio, fenilamino, bencilo, benciloxi, benciltio o bencilamino substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa pirrolidino, piperidino o morfolino, o -en el caso en que dos restos contiguos R14 y R14 se encuentren sobre un doble enlace- significa también junto con el resto R14 contiguo un agrupamiento benzo, y R 15 significa hidrógeno, hidroxi, amino, alquilidenamino con hasta 4 átomos de carbono, significa alquilo, alcoxi, alquilamino, dialquilamino o alcanoilamino respectivamente con hasta 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa alquenilo, alquinilo o alqueniloxi respectivamente con hasta 6 átomos de carbono en los grupos alquenilo o bien alquinilo, substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, significa cicloalquilo, cicloalquilalquilo o cicloalquilamino respectivamente con 3 hasta 6 átomos de carbono en los grupos cicloalquilo y, en caso dado, hasta 3 átomos de carbono en la parte alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, o significa fenilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, o junto con un resto contiguo R1 o R1' significa alcanodiilo con 3 hasta 5 átomos de carbono, substituido en caso dado por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, pudiendo tener los restos individuales R y R " -en tanto en cuanto estén enlazados varios de ellos sobre el mismo agrupamiento heterocíclico- significados iguales o diferentes en el ámbito de la definición anterior. Preferentemente, R" significa halógeno, significa alquilo o alquiltio respectivamente con 1 hasta 6 átomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa fenilo substituido en caso dado por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, o en caso dado también - en el caso en que m signifique 2- junto con un segundo resto R5 significa alcanodiilo (alquileno) con 2 hasta 6 átomos de carbono. Preferentemente, R6 significa hidroxi, formiloxi, o significa alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilcarboniloxi, alcoxicarboniloxi, alquilaminocarboniloxi o alquilsulfoniloxi respectivamente con 1 hasta 6 átomos de carbono en los grupos alquilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa alqueniloxi o alquiniloxi respectivamente con 2 hasta 6 átomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por ciano o por halógeno, o significa ariloxi, ariltio, arilsulfinilo, arilsulfonilo, arilcarboniloxi, arilcarbonilalcoxi, arilsulfoniloxi, arilalcoxi, arilalquiltio, arilalquilsulfmilo o arilalquilsulfonilo respectivamente con 6 o 10 átomos de carbono en los grupos arilo y, en caso dado, 1 hasta 4 átomos de carbono en la parte alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono. Preferentemente, R7 significa hidrógeno, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, halógeno, significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo o alcoxicarbonilo respectivamente con 1 hasta 6 átomos de carbono en los "grupos alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, o significa cicloalquilo con 3 hasta 6 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por halógeno o por alquilo con 1 a hasta 4 átomos de carbono. Preferentemente, R8 significa hidrógeno, significa alquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono substituido respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 hasta 4 átomos de carbono, significa alquenilo o alquinilo respectivamente con 2 hasta 6 átomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por ciano o por halógeno, significa cicloalquilo o cicloalquilalquilo respectivamente con 3 hasta 6 átomos de carbono en los grupos cicloalquilo y, en caso dado, 1 hasta 4 átomos de carbono en la parte alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, o significa arilo o arilalquilo respectivamente con 6 o 10 átomos de carbono en los grupos arilo y, en caso dado, 1 hasta 4 átomos de carbono en la parte alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono. Preferentemente, R9 significa hidroxi, formiloxi, significa alcoxi, alquilcarboniloxi, alcoxicarboniloxi, alquilaminocarboniloxi o alquilsulfoniloxi respectivamente con 1 hasta 6 átomos de carbono en los grupos alquilo , substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa alqueniloxi o alquiniloxi respectivamente con 2 hasta 6 átomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, o por halógeno, o significa arilalcoxi, arilcarboniloxi, arilcarbonilalcoxi o arilsulfoniloxi respectivamente con 6 o 10 átomos de carbono en los grupos arilo y, en caso dado, 1 hasta 4 átomos de carbono en la parte alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono. Preferentemente, R 10 significa hidrógeno, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, halógeno, o significa alquilo, alquilcarbonilo, alcoxi, alcoxicarbonilo, alquiltio, alquilsulfinilo o alquilsulfonilo respectivamente con 1 hasta 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno, o po alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono. Preferentemente, R1 significa hidrógeno, significa alquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o significa cicloalquilo con 3 hasta 6 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono. Preferentemente, R' significa hidrógeno, significa alquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o significa cicloalquilo con 3 hasta 6 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono. Preferentemente, R 13 significa hidrógeno, ciano, carbamoilo, halógeno, o significa alquilo, alcoxi, alcoxicarbonilo, alquiltio, alquilsulfinilo o alquilsulfonilo respectivamente con 1 hasta 6 átomos de carbono en los grupos alquilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono.
De forma especialmente preferente, m significa los números 0, 1, 2 o 3. De forma especialmente preferente, A significa metileno, etano- 1,2-diilo (dimetileno), etano- 1,1-diilo, propano- 1,2- diilo, propano- 1,3-diilo (trimetileno), butano- 1,2-diilo, butano- 1,3-diilo o butano- 1 ,4-diilo (tetrametileno). De forma especialmente preferente, R2 significa hidrógeno, nitro, ciano, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, flúor, cloro, bromo, yodo, o significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por metiltio, por etiltio, por n- o i-propiltio, por metilsulfínilo, por etilsulfinilo, por metilsulfonilo o por etilsulfonilo, significa metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, significa metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i- propilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, o significa metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, dimetilamino, dietilamino, dimetilaminosulfonilo o dietilaminosulfonilo. De forma especialmente preferente, R3 significa nitro, ciano, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, flúor, cloro, bromo, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por metiltio, por etiltio, por n o i-propiltio, por metilsulfinilo, por etilsulfinilo, por metilsulfonilo o por etilsulfonilo, significa metoxi, etoxi, n- o i-propoxi substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, significa metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i- propilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, o significa metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, dimetilamino, dietilamino, dimetilaminosulfonilo o dietilaminosulfonilo. De forma especialmente preferente, R4 significa uno de los agrupamientos heterocíclicos siguientes De forma especialmente preferente, R5 significa flúor, cloro, bromo, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, significa fenilo substituido en caso dado por flúor, por cloro, por metilo o por metoxi, o significa en caso dado también -en el caso en que m signifique 2- junto con un segundo resto R' etano- 1,2-diilo (dimetileno) propano- 1 ,3-diilo (trimetileno) o butano- 1,4-diilo (tetrametileno). De forma especialmente preferente, R6 significa hidroxi, formiloxi, significa metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilsulfinilo, etilsulfínilo, n- o i-propilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i- propilsulfonilo, acetiloxi, propioniloxi, n- o i-butiroiloxi, metoxicarboniloxi, etoxicarboniloxi, n- o i-propoxicarboniloxi, metilamino-carboniloxi, etilaminocarboniloxi, n- o i-propilaminocarboniloxi, metilsulfoniloxi, etilsulfoniloxi, n- o i-propilsulfoniloxi substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, significa propeniloxi, buteniloxi, propiniloxi o butiniloxi substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro o por bromo, o significa fenoxi, feniltio, fenilsulfinilo, fenilsulfonilo, benciloxi, bencilmetoxi, fenilsulfoniloxi, fenilmetoxi, fenilmetiltio, fenilmetilsulfinilo o fenilmetilsulfonilo substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por n-, i-, s- o t- butoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi. De forma especialmente preferente, R7 significa hidrógeno, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, flúor, cloro, bromo, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metoxi, etoxi, n- o i- propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t- butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i- propoxicarbonilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, o significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciciohexilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo o por etilo. De forma especialmente preferente, R8 significa hidrógeno, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metoxi o por etoxi, significa propenilo, butenilo, propinilo o butinilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro o por bromo, significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciciohexilo, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo o ciciohexilmetilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo o por etilo, o significa fenilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i-, s- o t- butilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por n-, i-, s- o t-butoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi. De forma especialmente preferente, Ry significa hidroxi, formiloxi, significa metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, acetiloxi, propioniloxi, n- o t-butiroiloxi, metoxicarboniloxi, etoxicarboniloxi, n- o i-propoxicarboniloxi, metilaminocarboniloxi, etilaminocarboniloxi, n- o i-propilaminocarboniloxi, metilsulfoniloxi, etilsulfoniloxi, n- o i-propilsulfoniloxi substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro o por bromo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, significa propeniloxi, buteniloxi, propiniloxi o butiniloxi substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro o por bromo, o significa fenilmetoxi, benzoiloxi, benzoilmetoxi o fenilsulfoniloxi substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i,- s- o t-butilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i- propoxi, por n-, i-, s- o t-butoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi. De forma especialmente preferente, R 10 significa hidrógeno, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, flúor, cloro, bromo, o significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, acetilo, propionilo, n- o i-butiroilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarbonilo, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i- propilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi. De forma especialmente preferente, R1 significa hidrógeno, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metoxi o por etoxi, o significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciciohexilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo o por etilo. De forma especialmente preferente, R 12 significa hidrógeno, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metoxi o por etoxi, o significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciciohexilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo o por etilo. De forma especialmente preferente, R 13 significa hidrógeno, ciano, carbamoilo, flúor, cloro, bromo, o significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarbonilo, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i- propilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metoxi o por etoxi. De forma especialmente preferente, R 14 significa hidrógeno, hidroxi, mercapto, ciano, flúor, cloro, bromo, yodo, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metoxi, etoxi, n- o i- propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t- butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por n-, i-, s- o t- butoxi, por metiltio, por etiltio, por n- o i-propiltio, por n-, i1, s- o t-butiltio, por metilsulfinilo, por etilsulfinilo, por n- o i-propilsulfinilo, por metilsulfonilo, por etilsulfonilo, por n- o i-propilsulfonilo, significa metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, n-, i-, s- o t-butilamino, dimetilamino, dietilamino, di-n-propilamino o di-i-propilamino, significa etenilo, propenilo, butenilo, etinilo, propinilo, butinilo, propeniloxi, buteniloxi, propeniltio, buteniltio, propenilamino o butenilamino substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciciohexilo, ciclopropiloxi, ciclobutiloxi, ciclopentiloxi, ciclohexiloxi, ciclopropiltio, ciclobutiltio, ciclopentiltio, ciclohexiltio, ciclopropilamino, ciclobutilamino, ciclopentilamino, ciclohexilamino, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo, ciciohexilmetilo, ciclopropilmetoxi, ciclobutilmetoxi, ciclopentilmetoxi, ciclohexilmetoxi, ciclopropilmetiltio, ciclobutilmetiltio, ciclopentilmetiltio, ciclohexilmetiltio, ciclopropilmetilamino, ciclobutilmetilamino, ciclopentilmetilamino o ciclohexilmetilamino substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, o significa fenilo, feniloxi, feniltio, fenilamino, bencilo, benciloxi, benciltio o bencilamino substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por metilo, por etilo, por n-o i-propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, significa pirrolidino, piperidino o morfolino, o -en el caso en que los restos contiguos R14 y R14 se encuentren sobre un doble enlace- significa junto con el resto R14 contiguo también un agrupamiento benzo. De forma especialmente preferente, significa hidrógeno, hidroxi, amino, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i- o s-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metilamino, etilamino o dimetilamino substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, por metoxi o por etoxi, significa etenilo, propenilo, etinilo, propinilo o propeniloxi substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciciohexilo, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo, ciciohexilmetilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, o significa fenilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por metilo, p or etilo, por n- o i-propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, o junto con un resto contiguo R14 o R15 significa propano- 1,3-diilo (trimetileno) o butano- 1,4-diilo (tetrametileno) substituidos respectivamente en caso dado por metilo y/o por etilo. De forma muy especialmente preferente, A significa metileno o dimetileno. De forma muy especialmente preferente, m significa los números 0, 1 o 2. De forma muy especialmente preferente, R2 significa hidrógeno, nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, yodo, metilo, etilo, diflúormetilo, triflúormetilo, diclorometilo, triclorometilo, metoximetilo, metiltiometilo, metilsulfinilmetilo, metilsulfonilmetilo, metoxi, etoxi, diflúormetoxi, triflúormetoxi, metiltio, etiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo o dimetilaminosulfonilo. De forma muy especialmente preferente, R3 significa nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, yodo, metilo, etilo, diflúormetilo, triflúormetilo, diclorometilo, triclorometilo, metoximetilo, metiltiometilo, metilsulfinilmetilo, metilsulfonilmetilo, metoxi, etoxi, diflúormetoxi, triflúormetoxi, metiltio, etiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo o dimetilaminosulfonilo. De forma muy especialmente preferente, R" significa metilo, etilo, n- o i-propilo, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio substituidos respectivamente en caso dado por flúor o por cloro, significa fenilo, o en caso dado también -en el caso en que m signifique 2- junto con un segundo resto R5 significa etano- 1,2-diilo (dimetileno), propano- 1,3-diilo (trimetileno) o butano- 1,4-diilo (tetrametileno).
De forma muy especialmente preferente, R6 significa hidroxi, formiloxi, significa metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, acetiloxi, propioniloxi, n- o i-butiroiloxi, metoxicarboniloxi, etoxicarboniloxi, n- o i-propoxicarboniloxi, metilaminocarboniloxi, etilaminocarboniloxi, n- o i-propilaminocarboniloxi, metilsulfoniloxi, etilsulfoniloxi, n- o i-propilsulfoniloxi substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, significa propeniloxi o propiniloxi, o significa fenoxi, feniltio, fenilsulfinilo, fenilsulfonilo, benzoiloxi, benzoilmetoxi, fenilsulfoniloxi, fenilmetoxi, fenilmetiltio, fenilmetilsulfinilo o fenilmetilsulfonilo substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i- propoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi. De forma muy especialmente preferente, R7 significa hidrógeno, ciano, flúor, cloro, bromo, significa metilo, etilo, n- o i- propilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i- propoxicarbonilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi. De forma muy especialmente preferente, R8 significa hidrógeno, significa metilo, etilo, n- o i-propilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, significa propenilo o propinilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor o por cloro, significa ciclopropilo substituido en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por metilo o por etilo, o significa fenilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi. De forma muy especialmente preferente, Ry significa hidroxi, formiloxi, significa metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, acetiloxi, propioniloxi, n- o i-butiroiloxi, metoxicarboniloxi, etoxicarboniloxi, n- o i- propoxicarboniloxi, metilaminocarboniloxi, etilaminocarboniloxi, n- o i- propilaminocarboniloxi, metilsulfoniloxi, etilsulfoniloxi, n- o i- propilsulfoniloxi substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, significa propeniloxi o propiniloxi, o significa fenilmetoxi, benzoiloxi, benzoilmetoxi o fenilsulfoniloxi substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi. De forma muy especialmente preferente, R 10 significa hidrógeno, ciano, flúor, cloro, bromo, o significa metilo, etilo, n- o i- propilo, acetilo, propionilo, n- o i-butiroilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarbonilo, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo o etilsulfo-nilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi. De forma muy especialmente preferente, R' significa hidrógeno, significa metilo, etilo, n- o i-propilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por metoxi o por etoxi, o significa ciclopropilo substituido en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por metilo o por etilo. De forma muy especialmente preferente, R 12 significa hidrógeno, significa metilo, etilo, n- o i-propilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, o significa ciclopropilo substituido en caso dado por flúor, " por cloro, por bromo, por metilo o por etilo. De forma muy especialmente preferente, R ¡3 significa hidrógeno, ciano, flúor, cloro, bromo, o significa metilo, etilo, n- o i- propilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i- propoxicarbonilo, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propil-sulfonilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por metoxi o por etoxi. De forma muy especialmente preferente, R 14 significa hidrógeno, hidroxi, mercapto, ciano, flúor, cloro, bromo, yodo, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por metiltio, por etiltio, por n- o i-propiltio, por metilsulfinilo, por etilsulfinilo, por n- o i-propilsulfinilo, por metilsulfonilo, por etilsulfonilo, por n- o i-propilsulfonilo, significa metilamino, etilamino, n- o i- propilamino, dimetilamino o dietilamino, significa etenilo, propenilo, etinilo, propinilo, propeniloxi, propeniltio o propenilamino substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, significa ciclopropilo, ciclopropiloxi, ciclopropilamino, ciclopropilmetilo, ciclopropilmetoxi o ciclopropilmetiltio substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, o significa fenilo, feniloxi, feniltio, fenilamino, bencilo, benciloxi, benciltio o bencilamino substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, o -en el caso en que dos restos contiguos R14 y R14 se encuentren sobre un doble enlace- significa junto con el resto R14 contiguo también un agrupamiento benzo. De forma muy especialmente preferente, R15 significa hidrógeno, hidroxi, amino, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metilamino, etilamino o dimetilamino substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, por metoxi o por etoxi, significa propenilo o propinilo, significa ciclopropilo, ciclobutilo o ciclopropilmetilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, o significa fenilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, o junto con un resto contiguo R14 o R15 significa propano- 1,3-diilo (trimetileno) o butano- 1,4-diilo (tetrametileno) substituidos respectivamente en caso dado por metilo y/o por etilo. Según la invención son preferentes los compuestos de la fórmula (I), en los que se presenta una combinación de los significados indicados anteriormente de manera preferente. Según la invención son especialmente preferentes los compuestos de la fórmula (I), en los que se presenta una combinación de los significados indicados anteriormente de manera especialmente preferente. Según la invención son muy especialmente preferentes los compuestos de la fórmula (I), en los que se presenta una combinación de los significados indicados anteriormente de manera muy especialmente preferente. Se señalarán especialmente los compuestos de las fórmulas generales (1-1) hasta (1-3): en este caso n, A, R1, R2, R3 y R4 tienen respectivamente los significados mas preferentes. Se señalarán de forma muy especial los compuestos de las fórmulas generales (I-2A) hasta (I-2D): en este caso m, n, A, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R1 1, R12 y R13 tienen respectivamente el significado mas preferente. El objeto de la invención son también las sales de sodio, de potasio, de magnesio, de calcio, de amonio, de alquil-amonio con 1 a 4 átomos de carbono, de di-(alquilo con 1 a 4 átomos de carbono)-amonio, de tri-(alquilo con 1 a 4 átomos de carbono)-amonio, de tetra-(alquilo con 1 a 4 átomos de carbono)-amonio, de tri-(alquilo con 1 a 4 átomos de carbono)-sulfonio de cicloalquil-amonio con 5 o 6 átomos de carbono y de di-(alquilo con 1 a 2 átomos de carbono)-bencil-amonio de los compuestos de la fórmula (I), en la que preferentemente n, A, R1, R", R" y R4 tienen los significados indicados anteriormente como preferentes, como especialmente preferentes o como muy especialmente preferentes. Las definiciones de los restos dadas anteriormente de manera general o indicadas en los intervalos preferentes son válidas tanto para los productos finales de la fórmula (I) como también, de manera correspondiente, para los correspondientes productos de partida o productos intermedios necesarios para la obtención. Estas definiciones de los restos pueden combinarse arbitrariamente entre sí, es decir incluso entre los intervalos preferentes indicados. Las nuevas arilcetonas substituidas de la fórmula general (I) se caracterizan por una actividad herbicida potente y selectiva. Se obtienen las nuevas arilcetonas substituidas de la fórmula general (I), si (a) Se hacen reaccionar ácidos benzoicos substituidos de la fórmula general (II) en la que n, A, R2, R3 y R4 tienen el significado anteriormente indicado, -o derivados reactivos de los mismos, tal como por ejemplo los correspondientes halogenuros de acilo, cianuros de acilo o ésteres-con compuestos de la fórmula general (III) R'-H (fll) en la que R1 tiene el significado anteriormente indicado, en caso dado en presencia de un agente deshidratante, en caso dado en presencia de uno o varios agentes auxiliares de la reacción y, en caso dado, en presencia de un diluyente, o si (b) se hacen reaccionar benzoilcetonas substituidas de la fórmula general (la) en la que n, A, R2, R" , R4 y R1 ' tienen el significado anteriormente indicado, con un éster del ácido ortofórmico o con un N,N-dimetil-formamida-acetal o con un éster del ácido cianofórmico o con disulfuro de carbono (carburo de azufre) y con un agente de alquilación, y a continuación con hidroxilamina o con un aducto con ácido de la misma, en caso dado en presencia de uno o varios agentes auxiliares de la reacción y, en caso dado, en presencia de uno o varios diluyentes, y en caso dado después de la realización de los procedimientos según la invención (a) o (b) se llevan a cabo en los compuestos, así obtenidos, de la fórmula general (I), en el ámbito de la definición de los substituyentes, de manera usual, reacciones de substitución, de oxidación o de reducción y/o los compuestos de la fórmula general (I) se transforman de manera usual en los compuestos de tipo salino. Si se emplean, por ejemplo, el ácido 4-cloro-3-[(3,4-dimetil-5-oxo-4,5-dihidro- 1 H- 1 ,2,4-triazol-3-il)-metoxi]-2-flúor-benzoico y 1 ,3-dimetil-5-hidroxi-pirazol como productos de partida, podrá esquematizarse el desarrollo de la reacción en el caso del procedimiento (a) según la invención por medio del esquema de fórmulas siguiente: Si se emplean, por ejemplo, la l-[2-cloro-4-metil-3-[2-(2-oxo-l(2H)-piridinil)-etoxi]-fenil]-3-ciclopropil-l,3-propanodiona, cianoformiato de etilo e hidroxilamina como productos de partida, podrá esquematizarse el desarrollo de la reacción en el caso del procedimiento (b) según la invención por medio del esquema de fórmulas siguiente: Los ácidos benzoicos substituidos a ser empleados como productos de partida en el procedimiento (a) según la invención, para la obtención de los compuestos de la fórmula general (I), están definidos en general por medio de la fórmula (II). En la fórmula general (II), n, A, R", R' y R4 tienen preferentemente aquellos significados que ya han sido citados anteriormente de manera preferente, de manera especialmente preferente o de manera muy especialmente preferente para n, A, R2, R y R en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula general (I) según la invención. Los productos de partida de la fórmula general (II) no son todavía conocidos por la literatura; éstos constituyen, a modo de productos nuevos, también un objeto de la presente solicitud. Se obtienen los nuevos ácidos benzoicos substituidos -o también sus derivados, tales como sus esteres, especialmente los esteres de metilo y de etilo- si (a) se hacen reaccionar compuestos de la fórmula (IV) en la que n, A, R2 y R3 tienen el significado anteriormente indicado y X! significa halógeno (especialmente significa flúor, cloro o bromo) o significa alquilsulfoniloxi (especialmente metilsulfoniloxi o etilsulfoniloxi), -o también sus derivados, tales como sus esteres, especialmente los esteres de metilo y de etilo-con compuestos heterocíclicos de la fórmula general (V) H-R4 (V) en la que R4 tiene el significado anteriormente indicado, en caso dado en presencia de un aceptor de ácido, tal como por ejemplo carbonato de potasio, y, en caso dado, en presencia de un diluyente, tal como por ejemplo acetona, butanona, acetonitrilo, N,N-dimetil-formamida o dimetiisulfóxido, a temperaturas comprendidas entre 10°C y 150°C y, en caso dado, a continuación se llevan a cabo otras reacciones de transformación en el ámbito de la definición de los substituyentes, de manera usual (véanse los ejemplos de obtención), o si (ß) se hacen reaccionar compuestos de la fórmula (VI) en la que n, R" y R" tienen el significado anteriormente indicado, -o también sus derivados, tales como sus esteres, especialmente los esteres de metilo y de etilo-con hidroxialquilheterociclos de la fórmula general (VII) HO. ,R4 (Vil) en la que A y R4 tienen el significado anteriormente indicado, en presencia de agentes auxiliares de la condensación, tales como por ejemplo azodicarboxilato de dietilo y trifenilfosfina, en caso dado en presencia de un diluyente, tal como por ejemplo tetrahidrofurano, a temperaturas comprendidas entre -20°C y +50°C y, en caso dado, a continuación se llevan a cabo, en el ámbito de la definición de los substituyentes, de manera usual, otras reacciones de transformación (véanse los ejemplos de obtención), o si (?) se hacen reaccionar compuestos de la fórmula (VI) en la que n, R2 y R3 tienen el significado anteriormente indicado, -o también sus derivados, tales como sus esteres, especialmente los esteres de metilo y de etilo-con halógenoalquilheterociclos de la fórmula general (VIII) *VR< (VIII) en la que A y R4 tienen el significado anteriormente indicado y X~ significa halógeno (especialmente significa flúor, cloro o bromo), significa alquilsulfoniloxi (especialmente metilsulfoniloxi o etilsulfoniloxi), o significa arilsulfoniloxi (especialmente p-tolilsulfoniloxi), en caso dado en presencia de un aceptor de ácido, tal como por ejemplo carbonato de potasio o trietilamina y, en caso dado, en presencia de un diluyente tal como por ejemplo acetona, butanona, acetonitrilo, N,N-dimetil-formamida o dimetiisulfóxido, a temperaturas comprendidas entre 0°C y 150°C y en caso dado a continuación se llevan a cabo otras reacciones de transformación en el ámbito de la definición de los substituyentes, de manera usual (véanse los ejemplos de obtención). Los compuestos a ser empleados además como productos de partida en el procedimiento (a) según la invención para la obtención de los compuestos de la fórmula general (I), están definidos en general por medio de la fórmula (III). En la fórmula general (III), R1 tiene preferentemente aquel significado que ya ha sido citado anteriormente de manera preferente, de manera especialmente preferente o de manera muy especialmente preferente para R1 en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula general (I) según la invención. Los productos de partida de la fórmula general (III) son compuestos orgánicos conocidos. Las benzoilcetonas substituidas a ser empleadas como productos de partida en el procedimiento (b) según la invención para la obtención de los compuestos de la fórmula general (I), están definidas en general por medio de la fórmula (la). En la fórmula general (la), n, A, R2, R3, R4 y R1 1 tienen preferentemente aquellos significados que ya han sido citados anteriormente de manera preferente, de manera especialmente preferente o de manera muy especialmente preferente para n, A, R2, R" , R y R11 en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula general (I) según la invención. Los productos de partida de la fórmula general (la) son compuestos nuevos, según la invención; éstos pueden prepararse según el procedimiento (a) de la invención. El procedimiento (a) según la invención para la obtención de las nuevas arilcetonas substituidas de la fórmula general (I) se lleva a cabo en caso dado con empleo de un agente deshidratante. En este caso entran en consideración los productos químicos adecuados usuales para el enlazado del agua. Como ejemplos a este respecto pueden citarse diciciohexilcarbodiimida y carbonil-bis-imidazol. Se citará como agente deshidratante adecuado de forma especialmente buena la diciciohexilcarbodiimida. El procedimiento (a) según la invención para la obtención de las nuevas arilcetonas substituidas de la fórmula general (I) se lleva a cabo en caso dado con empleo de uno o varios agentes auxiliares de la reacción. Como ejemplos a este respecto pueden citarse cianuro de sodio, cianuro de potasio, cianhidrinacetona, 2-ciano-2-(trimetilsililoxi)-propano y cianuro de trimetilsililo. Se citará como otro agente auxiliar de la reacción adecuado de una manera especialmente buena al cianuro de trimetilsililo. El procedimiento (a) según la invención para la obtención de las nuevas arilcetonas substituidas de la fórmula general (I) se lleva a cabo en caso dado con empleo de otro agente auxiliar de la reacción. Como otro agente auxiliar de la reacción para el procedimiento según la invención entran en consideración en general compuestos orgánicos nitrogenados básicos, tales como por ejemplo trimetilamina, trietilamina, tripropilamina, tributilamina, etil-diisopropilamina, N,N-dimetil-ciclohexilamina, diciclohexilamina, etil-diciclohexilamina, N,N-dimetil-anilina, N,N-dimetil-bencilamina, piridina, 2-metil-, 3-metil-, 4-metil-, 2,4-dimetil-, 2,6-dimetil-, 3,4-dimetil- y 3,5-dimetil-piridina, 5-etil-2-metil-piridina, 4-dimetilamino-piridina, N-metil-piperidina, l,4-diazabiciclo[2,2,2]-octano (DABCO), 1,5-diazabiciclo[4,3,0]-non-5-eno (DBN), o l,8-diazabiciclo[5,4,0]-undec-7-eno (DBU). El procedimiento (b) según la invención para la obtención de los compuestos de la fórmula general (I) se lleva a cabo en caso dado con empleo de esteres del ácido ortofórmico o con N,N-dimetil-formamido-acetales. Estos compuestos contienen preferentemente grupos alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, especialmente metilo o etilo. Como ejemplos se citarán ortoformiato de trimetilo, ortoformiato de trietilo, N,N-dimetil-formamido-dimetilacetal y N,N-dimetil-formamido-dietil-acetal.
El procedimiento (b) según la invención para la obtención de los compuestos de la fórmula (I) se lleva a cabo en caso dado con empleo de esteres del ácido cianofórmico. Estos compuestos contienen preferentemente grupos alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, especialmente metilo o etilo. Como ejemplos se citarán cianoformiato de metilo y cianoformiato de etilo. El procedimiento (b) según la invención para la obtención de los compuestos de la fórmula (I) se lleva a cabo en caso dado con empleo de (disulfuro de carbono) y (agentes de alquilación). Estos compuestos contienen preferentemente grupos alquilo con 1 a hasta 4 átomos de carbono, especialmente metilo o etilo. Como ejemplos se citarán cloruro de metilo, bromuro de metilo, yoduro de metilo, sulfato de dimetilo, cloruro de etilo, bromuro de etilo, yoduro de etilo y sulfato de dietilo. El procedimiento (b según la invención para la obtención de los compuestos de la fórmula (I) se lleva a cabo con empleo de hidroxilamina o de un aducto con ácido de la misma. Como aducto con ácido preferente se citará el hidrocloruro de la hidroxilamina. Los procedimientos según la invención para la obtención de los compuestos de la fórmula general (I) se llevan a cabo preferentemente con empleo de diluyentes. Como diluyentes para la realización de los procedimientos (a) y (b) según la invención entran en consideración ante todo disolventes orgánicos inertes. A éstos pertenecen, especialmente, hidrocarburos alifáticos, alicíclicos o aromáticos, en caso dado halogenados, tales como por ejemplo bencina, benceno, tolueno, xileno, clorobenceno, diclorobenceno, éter de petróleo, hexano, ciciohexano, diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono; éteres, tales como dietiléter, diisopropiléter, dioxano, tetrahidrofurano o etilenglicoldimetil- o -dietiléter; cetonas, tales como acetona, butanona o metil-isobutil-cetona; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo o butironitrilo; amidas, tales como N,N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, N-metil-formanilida, N-metil-pirrolidona o hexametilfósforotriamida; esteres tales como acetato de metilo o acetato de etilo, sulfóxidos, tal como dimetiisulfóxido, alcoholes, tales como metanol, etanol, n- o i-propanol, etilenglicolmonometiléter, etilenglicolmonoetiléter, dietilenglicolmono-metiléter, dietilenglicolmonoetiléter. Las temperaturas de la reacción en las realización de los procedimientos (a) y (b) según la invención pueden variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre 0°C y 150°C, preferentemente entre 10°C y 120°C. Los procedimientos (a) y (b) según la invención se llevan a cabo en general bajo presión normal. No obstante es posible también llevar a cabo los procedimientos según la invención bajo presión mas elevada o a presión mas reducida -en general comprendido entre 0, 1 bar y 10 bares-. Para la realización de los procedimientos (a) y (b) según la invención se emplean los productos de partida en general en cantidades aproximadamente equimolares. No obstante es posible también emplear uno de los componentes en un exceso mayor. La reacción se lleva a cabo, en general, en un diluyente adecuado y la mezcla de la reacción se agita, en general, durante varias horas a la temperatura necesaria. La elaboración se lleva a cabo según métodos usuales (véanse los ejemplos de obtención). Los compuestos de las fórmulas (IV), (V), (VI), (VII) y (VIII) a ser empleados como productos de partida en el procedimiento según la invención para la obtención de los compuestos de la fórmula general (II), son compuestos orgánicos conocidos. Los productos activos según la invención se pueden emplear como defoliantes, desecantes, agentes herbicidas y especialmente como agentes para eliminar las malas hierbas. Por malas hierbas, en el más amplio sentido, se han de entender las plantas que crecen en lugares donde son indeseadas. El hecho de que las substancias, según la invención, actúen como herbicidas totales o selectivos, depende esencialmente de la cantidad empleada Los productos activos según la invención pueden emplearse por ejemplo en las plantas siguientes: Malas hierbas dicotiledóneas de las clases: Abutilón, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Verónica, Viola, Xanthium. Cultivos dicotiledóneos de las clases: Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucúrbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia. Malas hierbas monocotiledóneas de las clases: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.
Cultivos monocotiledóneos de las clases: Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Sécale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea. El empleo de los productos activos según la invención, no está sin embargo, limitado en forma alguna estas clases, sino que se extienden en igual forma también sobre otras plantas. Los productos activos según la invención son adecuados, en función de la concentración, para combatir totalmente las hierbas malas, por ejemplo, en instalaciones industriales y viarias y en caminos y plazas, con y sin crecimiento de árboles. Del mismo modo, se pueden emplear los compuestos para combatir las hierbas malas en cultivos permanentes, por ejemplo, en instalaciones forestales, de árboles de adorno, de árboles frutales, de viñedos, de árboles cítricos, de nogales, de plátanos, de café, de té, de goma de palmas de aceite, de cacao, de frutos de bayas y de lúpulo, sobre trazados ornamentales y deportivos y en superficies de prados y para combatir las hierbas malas en forma selectiva en los cultivos mono-anuales. Los compuestos según la invención de la fórmula (I) muestran una potente actividad herbicida y un amplio espectro de actividad sobre el terreno y sobre las partes aéreas de las plantas. Son adecuados en cierta medida también para combatir de manera selectiva las malas hierbas monocotiledóneas y dicotiledóneas en cultivos monocotiledóneos y dicotiledóneos, tanto en el procedimiento de pre-brote como en el procedimiento de post-brote. Los productos activos según la invención pueden emplearse también en determinadas concentraciones o bien cantidades de aplicación para la lucha contra las pestes animales y contra las enfermedades fúngicas o bacterianas de las plantas. Pueden emplearse en caso dado también como productos intermedios o como productos de partida para la síntesis de otros productos activos Según la invención pueden tratarse todas las plantas y las partes de las plantas. Por plantas se entenderán en este caso todas las plantas y poblaciones de plantas, tales como plantas silvestres deseadas y no deseadas (con inclusión de las plantas de cultivo de origen natural). Las plantas de cultivo pueden ser plantas que se' pueden obtener mediante los métodos convencionales y cultivo y de optimación o por medio de métodos biotecnológicos y de ingeniería genética, con inclusión de las plantas transgénicas y con inclusión de las variedades de plantas que pueden ser protegidas o no por medio del derecho de protección de variedades vegetales. Por partes de las plantas deben entenderse todas las partes y órganos aéreos y subterráneos de las plantas, tales como brotes, hojas, flores y raíces, pudiéndose indicar de manera ejemplificativa hojas, agujas, tallos, troncos, flores, cuerpos de frutos, frutos y semillas así como raíces, tubérculos y rizomas. A las partes de las plantas pertenecen también las cosechas así como material de reproducción vegetativo y generativo, por ejemplo plantones, tubérculos, rizomas, acodos y semillas. El tratamiento según la invención de plantas y partes de las plantas con los productos activos se lleva a cabo según los métodos de tratamientos usuales, por ejemplo mediante inmersión, pulverizado, evaporación, nebulizado, esparcido, aplicación a brocha y, en el caso del material de reproducción, especialmente en el caso de las semillas, además por recubrimientos con una o varias capas. Los productos activos se pueden transformar en las formulaciones usuales, tales como soluciones, emulsiones, polvos pulverizables, suspensiones, polvos, medios de espolvoreo, pastas, polvos solubles, granulados, concentrados en suspensión-emulsión, materiales naturales y sintéticos impregnados con el producto activo, así como micro-encapsulados en materiales polímeros. Estas formulaciones se preparan en forma conocida, por ejemplo, mediante mezcla de los productos activos con materiales extendedores, esto es, con disolventes líquidos y/o excipientes sólidos, en caso dado, empleando agentes tensioactivos, esto es, emulsionantes y/o dispersantes y/o medios generadores de espuma. En el caso de emplear agua como material de carga se puede emplear, por ejemplo, también disolventes orgánicos como agentes disolventes auxiliares. Como disolventes líquidos entran especialmente en consideración: los hidrocarburos aromáticos, tales como xileno, tolueno o alquilnaftalenos, los hidrocarburos aromáticos clorados y los hidrocarburos alifáticos clorados, tales como los cloroben-cenos, cloroetilenos o cloruro de metileno, los hidrocarburos alifáticos, tales como ciciohexano, o las parafinas, por ejemplo, las fracciones de petróleo crudo, los aceites minerales y vegetales, los alcoholes tales como butanol, o glicol, así como sus esteres y éteres, las cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona, o ciclohexanona, los disolventes fuertemente polares tales como dimetilformamida y dimetiisulfóxido, así como el agua. Como excipientes sólidos entran en consideración: por ejemplo, sales de amonio y los minerales naturales molturados, tales como caolines, arcillas, talco, creta, cuarzo, attapulgita, montmorillonita o tierras de diatoméas y minerales sintéticos molturados, tales como ácido silícico, altamente disperso, óxido de aluminio y silicatos, como excipientes sólidos para granulados entran en consideración: por ejemplo, minerales naturales quebrados y fraccionados tales como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita, dolomita, así como granulados sintéticos de harinas inorgánicas y orgánicas, así como granulados de materiales orgánicos, tales como serrines, cascaras de nuez de coco, panochas de maíz y tallos de tabaco; como emul-sionantes y/o generadores de espuma entran en consideración: por ejemplo, los emulsionantes no iónicos y aniónicos, tales como esteres polioxietilenados de ácidos grasos, éteres polioxietilenadas de alcoholes grasos, tales como por ejemplo alquilarilpoliglicoléter, alquilsulfonatos, alquilsulfatos, arilsulfonatos, así como los hidrolizados de albúmina; como dispersantes entran en consideración: por ejemplo, lixiviaciones sulfíticas de lignina y metilcelulosa. En las formulaciones se pueden emplear adhesivos tales como carboximetilcelulosa, polímeros naturales y sintéticos pulverulentos, granulados o en forma de látex, tales como goma arábiga, alcohol polivinílico, acetato de polivinilo, así como fosfolípidos naturales, tales como cefalina y lecitina, y fosfolípidos sintéticos. Otros aditivos pueden ser aceites minerales y vegetales. Se pueden emplear colorantes, tales como pigmentos inorgánicos, por ejemplo, óxido de hierro, óxido de titanio, azul ferrociánico y colorantes orgánicos, tales como colorantes de alizarina, colorantes azoicos y de ftalocianina metálicos y nutrientes en trazas, tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc. Las formulaciones contienen, por lo general, entre un 0,1 hasta un 95 % en peso de producto activo, preferentemente entre un 0,5 y un 90 %. Los productos activos según la invención pueden encontrar aplicación como tales o en sus formulaciones también en mezcla con herbicidas y/o con productos que mejoren la compatibilidad para con las plantas de cultivo ("protectores") conocidos para la lucha contra las malas hierbas, siendo posibles preparados listos para su empleo o mezclas de tanque. También son posibles con agentes para combatir las malas hierbas, que contengan uno o varios herbicidas conocidos y un protector. Para las mezclas entran en consideración herbicidas conocidos, por ejemplo: Acetochlor, Acifluorfen(-sodio), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim(-sodio), Ametryne, Amicarbazone, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, BAS-622H, Beflubutamid, Benazolin(-etilo), Benfuresate, Bensulfuron(-metilo), Bentazon, Benzfendizone, Benzobicyclon, Benzofenap, Benzoylprop-(etilo), Bialaphos, Bifenox, Bispyribac(-sodio) Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butafenacil(alilo), Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone(-etilo), Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron(-etilo), Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Conidon(-etilo) Cinmethylin, Cinosulfuron, Clefoxydim, Clethodim, Clodinafop(-propargilo), Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Clopyrasulfuron (-metilo), Cloransulam(-metilo), Cumyluron, Cyanazine, Cybutryne, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop(-butilo), 2,4-D, 2,4-DB, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Diclorprop(-P), Diclofop(-metilo), Diclosulam, Diethatyl(-etilo), Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, Epoprodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron(-metilo), Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, Fenoxaprop(-P-etilo), Fentrazamide, Flamprop(-isopropilo), Flamprop(-isopropilo-L, -metilo), Flazasulfuron, Florasulam, Fluazifop(-P-butilo), Fluazolate, Flucarbazone (-sodio), Flufenacet, Flumetsulam, Flumiclorac(-pentilo), Flumioxazin, Flumipropyn, Flumetsulam, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen(-etilo), Flupoxam, Flupropacil, FlupyrsuIfuron(-metilo, -sodio), Flurenol(-butilo), Fluridone, Fluroxypyr(-butoxipropilo, -meptyl), Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet(-metilo), Fluthiamide, Fomesafen, Foramsulfuron, Glufosinate(-amonio), Glyphosate (-isopropilamonio), Halosafen, Haloxyfop(-etoxietilo, -P-metilo), Hexazinone, Imazamethabenz(-metilo), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Iodosulfuron(-metilo, -sodio), Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, Mecoprop,, Mefenacet, Mesosulfuron, Mesotrione, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, (alfa-)Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron(-metilo), Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Orbencarb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paraquat, ácido pelargónico, Pendimethalin, Pendralin, Pentoxazone, Phenmedipham, Picolinafen, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron(-metilo), Profluazol, Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propisochlor, Procarbazone(-sodio), Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraflufen(-etilo), Pyrazogyl, Pyrazolate, Pyrazosulfuron(-etilo), Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridate, Pyridatol, Pyriftalid, Pyriminobac(-metilo), Pyrithiobac(-sodio), Quinchlorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop(-P-etilo, -P-tefurilo), Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron(-metilo), Sulfosate, Sulfosulfuron, Tebutam, Tebuthiuron, Tepraloxydim, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron(-metilo), Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron(-metilo), Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin , Trifloxysulfuron, Triflusulfuron(-metilo), Tritosulfuron.
También es posible una mezcla con otras substancias activas conocidas, tales como fungicidas, insecticidas, acaricidas, nematicidas, substancias protectoras contra la ingestión por pájaros, substancias nutrientes de las plantas y medios mejoradores de la estructura del terreno. Los productos activos pueden emplearse como tales, en forma de sus formulaciones o de las formas de aplicación preparadas a partir de los mismos mediante diluciones ulteriores, tales como soluciones listas para su empleo, suspensiones, emulsiones, polvos, pastas y granulados. El empleo se lleva a cabo en forma usual por ejemplo mediante riego, pulverización, aspersión, esparcido. Los productos activos según la invención pueden aplicarse tanto antes como después del brote de las plantas. También pueden incorporarse, en el suelo antes de la siembra. La cantidad de producto activo empleada puede oscilar dentro de un amplio margen. Esta depende fundamentalmente del tipo del efecto deseado. Fundamentalmente dependen del tipo del efecto deseado. En general las cantidades empleadas se sitúa entre 1 g y 10 kg de producto activo por hectárea de superficie del terreno, preferentemente entre 5 g y 5 kg por hectárea. La obtención y el empleo de las substancias activas según la invención se deducen de los ejemplos siguientes: Ejemplos de obtención: Eiemplo 1.
(Procedimiento (a)).
Se añaden a una solución de 1,1 g (2J mmoles) de cloruro de 3-[2-(3',4'-dimetil- 1' ,2' ,4' - 1 H-triazolin-5-on- 1 ' -il)-etoxi]-2-metil-4-metilsulfonil-benzoilo en 20 ml de diclorometano, sucesivamente, 0,30 g (2J mmoles) de l-etil-5-hidroxi-pirazol, 0,8 g (8,0 mmoles) de trietilamina y una gota de N,N-dimetil-formamida. Se agita la mezcla aproximadamente durante 24 horas a temperatura ambiente (aproximadamente a 20°C), la solución de la reacción se lava sucesivamente con ácido clorhídrico ÍN y con solución saturada de cloruro de sodio, se seca sobre sulfato de magnesio y se elimina el disolvente al vacío de la trompa de agua. El residuo se disuelve en 30 ml de acetonitrilo y se combina, sucesivamente, bajo ligera refrigeración, con 0,28 g (3,3 mmoles) de 2-hidroxi-2-metil-propionitrilo y 1,4 g (14 mmoles) de trietilamina. Se agita durante otras 24 horas a temperatura ambiente, se elimina la parte principal del disolvente al vacío de la trompa de agua y el residuo se disuelve en diclorometano y ácido clorhídrico ÍN. La fase orgánica se separa, se lava con agua y con solución saturada de cloruro de sodio, se seca sobre sulfato de magnesio y se filtra. El disolvente se elimina cuidadosamente del filtrado por destilación bajo presión reducida. Se obtienen 1,1 g (88 % de la teoría) del 4-{3-[2-(3',4'-dimetil-l',2',4'-lH-triazolin-5' -on- 1 ' -il)-etiloxi]-2-metil-4-metilsulfonil-benzoil } - 1 -etil-5-hidroxi- 1 H-pirazol en forma de residuo oleaginoso. Log P: 1,23. Eiemplo 2.
(Procedimiento (a)). Se disuelven 1,95 g (5,4 mmoles) del ácido 3-(3'-etoxi-4'-metil-l',2',4'-lH-triazolin-5'-on-r-il)-metoxi-2,4-dicloro-benzoico en 75 ml de acetonitrilo y se combinan con 0,61 g de 1,3-ciclohexanodiona (5,4 mmoles) así como con 1,33 g de diciciohexilcarbodiimida (DCC, 1,2 equivalentes). Al cabo de 15 minutos de agitación a temperatura ambiente (aproximadamente 20°C) se añaden 1,5 ml de trietilamina (2 equivalentes) y 0,29 ml de cianuro de trimetilsililo (0,4 equivalentes). Al cabo de 2 horas a temperatura ambiente se concentra por evaporación al vacío de la trompa de agua, el residuo se agita con solución acuosa al 10 % de carbonato de sodio y se separa por flltración. El filtrado se sacude con dietiléter y la fase acuosa se acidifica con ácido clorhídrico 2N. El producto precipitado se extrae varias veces con diclorometano, las fases orgánicas reunidas se secan sobre sulfato de sodio, se filtran y se concentran por evaporación. Se obtienen 1,3 g (53 % de la teoría) de la 2-[3-(3,-etoxi-4'-metil-l',2',4'-lH-triazolin-5'-on-r-il)-metoxi-2,4-dicloro-benzoil]-l,3-ciclohexanodiona en forma de resina viscosa. Log P = 2.52. De manera análoga a la de los ejemplos 1 y 2 así como de acuerdo con la descripción general de los procedimientos de obtención según la invención pueden prepararse por ejemplo también los compuestos de la fórmula general (I) indicados en la tabla 1 siguiente.
(I) Tabla 1: Ejemplos de compuestos de la fórmula (I) La determinación de los valores logP indicados en la tabla 1 se lleva a cabo según la Directiva EEC 79/831 anexo V.A8 mediante HPLC (cromatografía líquida de alta resolución) en una columna con inversión de fases (C 18). Temperatura: 43°C. (a) Eluyentes para la determinación en el intervalo ácido: ácido fosfórico acuoso al 0,1 %, acetonitrilo; gradiente lineal desde 10 % de acetonitrilo hasta 90 % de acetonitrilo -los valores de medición correspondientes se han marcado en la tabla 1 con a). (b) Eluyentes para la determinación en el intervalo neutro: solución acuosa 0,01 molar de tampón de fosfato, acetonitrilo; gradiente lineal desde 10 % de acetonitrilo hasta 90 % de acetonitrilo -los valores de medición correspondientes se han marcado en la tabla 1 con . El calibrado se llevó a cabo con alcano-2-onas no ramificadas (con 3 hasta 16 átomos de carbono), cuyos valores logP son conocidos (determinación de los valores log P por medio de los tiempos de retención por intefolación lineal entre dos alcanonas sucesivas). Los valores lambda máximos se determinaron por medio de los espectros UV desde 200 nm hasta 400 nm en los máximos de las señales cromatográficas.
Productos de partida de la fórmula (II): Eiemplo (II-l).
Primera etapa.
Se hace pasar a través de una solución a ebullición de 100 g (0,6 moles) de 3-hidroxi-2-metil-benzoato de metilo y 0,4 ml de diisopropilamina, en 800 ml de 1 ,2-dicloro-etano, en el transcurso de 4 hasta 6 horas, 43 g (0,606 moles) de cloro gaseoso. Tras la refrigeración se lava la solución sucesivamente con, respectivamente, 200 ml de solución al 5 % de bisulfito de sodio y con solución saturada de cloruro de sodio, se seca la fase orgánica sobre sulfato de magnesio y se elimina el disolvente al vacío de la trompa de agua. El aceite de color pardo obscuro, obtenido como residuo, se combina con 30 mi de dietiléter y se refrigera a 0° hasta 4°C para la cristalización. Los cristales precipitados se aislan mediante filtración por succión, se lavan con un poco de dietiléter frío y se secan en vacío a 30°C. Se obtienen 46,6 g (39 % de la teoría) del 4-cloro-3-hidroxi-2-metil-benzoato de metilo. Log P: 2,14. Si en lugar del 3-hidroxi-2-metil-benzoato de metilo se emplea el correspondiente éster de etilo, se obtendrá, según el mismo procedimiento, el 4-cloro-3-hidroxi-2-metil-benzoato de etilo.
Punto de fusión: 51°C. Segunda etapa.
Se añaden a una solución de 25 g (0,125 moles) de 4-cloro-3-hidroxi-2-metil-benzoato de metilo, en 400 ml de acetonitrilo, sucesivamente, 34,2 g (0,248 moles) de carbonato de potasio anhidro en forma de polvo y 29,3 g (0,125 moles) de p-toluenosulfonato de 2-cloro-etanol. Se calienta aproximadamente durante 7 horas a 70°C, se deja refrigerar la mezcla de la reacción y se elimina la mayor parte del disolvente al vacío de la trompa de agua. El residuo se disuelve en 200 ml de diclorometano y 300 ml de agua. La fase orgánica se separa, se lava con agua, se seca sobre sulfato de magnesio y se filtra. El disolvente se elimina cuidadosamente del filtrado por evaporación bajo presión reducida. Se obtienen 32,5 g (99 % de la teoría) del 4-cloro-3-(2-cloro-etoxi)-2-metil-benzoato de metilo en forma de aceite obscuro. Log P = 3,52. Tercera etapa.
Se añaden a una solución de 16,0 g (60,8 mmoles) de 4-cloro-3-(2-cloro-etoxi)-2-metil-benzoato de metilo en 70 ml de dimetiisulfóxido, sucesivamente, 18,4 g (0,133 moles) de carbonato de potasio anhidro en forma de polvo y 6,9 g (60,8 mmoles) de 3,4-dimetil-l,2,4-triazolin-5-ona. Se calienta aproximadamente durante 6 horas a 90°C, se deja refrigerar la mezcla de la reacción y se elimina la mayor parte del disolvente al vacío de la trompa de agua. El residuo se disuelve en 140 ml de diclorometano y 60 ml de agua. La fase orgánica se separa, se lava con agua, se seca sobre sulfato de magnesio y se concentra por evaporación al vacío de la trompa de agua. El residuo oleaginoso se agita con 25 ml de éter de petróleo. El producto cristalino precipitado en este caso se aisla mediante filtración por succión. Se obtienen 18,5 g (80 % de la teoría) del 4-cloro-3-[2-(3',4'-dimetil-l',2',4'-lH-triazolin-5'-on-l '-il)-etoxi]-2-metil-benzoato de metilo. Log P: 1,94. Eiemplo (II-2).
Se añaden a una solución de 12,4 g (36,5 mmoles) de 4-cloro-3-[2-(3',4'-dimetil- ,2',4'-lH-triazolin-5'-on-r-il)-etoxi]-2-metil-benzoato de metilo, en 100 ml de N,N-dimetil-formamida, bajo refrigeración con hielo, 3,3 g (44,5 mmoles) de metilmercáptido de sodio. Se agita durante aproximadamente 6 horas a temperatura ambiente (aproximadamente 20°C) y se elimina la mayor parte del disolvente al vacío de la trompa de agua. El residuo se disuelve en 300 ml de acetato de etilo y 200 ml de agua. La fase orgánica se separa, se lava con agua, se seca sobre sulfato de magnesio y se filtra. El disolvente se elimina cuidadosamente del filtrado por evaporación bajo presión reducida. Se obtienen 5,4 g (42 % de la teoría) del 3-[2-(3',4,-dimetil-l ',2',4'-lH- * triazolin-5'-on-l '-il)-etoxi]-2-metil-4-metiltio-benzoato de metilo. Log P = 1,89. Eiemplo (II-3).
Se añaden a una solución de 12,3 g (33,7 mmoles) de 3-[2-(3',4'-dimetil-r,2',4'-lH-triazolin-5'-on- -il)-etoxi]-2-metil-4-metiltio-benzoato de etilo en 40 ml de ácido acético, 10 mg de tetrahidrato de molibdato de amonio y 17,3 g (178 mmoles) de solución acuosa al 35 % de peróxido de hidrógeno. La mezcla de la reacción se calienta durante aproximadamente 6 horas a 50°C hasta 60°C, se diluye con agua y se extrae con acetato de etilo. La fase orgánica se separa, se lava sucesivamente con agua, con solución de bicarbonato de sodio, con solución de tiosulfato de sodio y nuevamente con agua, se seca sobre sulfato de magnesio y se filtra. El disolvente se elimina cuidadosamente del filtrado por destilación bajo presión reducida. Se obtienen 12,3 g (92 % de la teoría) del 3-[2-(3',4'-dimetil-l',2',4,-lH-triazolin-5'-on-l '-il)-etoxi]-2-metil-4-metilsulfonil-benzoato de etilo. Log P = 1,76. Eiemplo OI-4).
Se añaden a una solución de 6,5 g (19,0 mmoles) de 4-cloro-3-[2-(3',4'-dimetil-r,2',4'-lH-triazol-5'-on-r-il)-etoxi]-2-metil-benzoato de metilo en 40 ml de etanol, 1,2 g (30 mmoles) de una solución de hidróxido de sodio en 20 ml de agua. La solución se agita durante aproximadamente 24 horas a temperatura ambiente (aproximadamente 20°C), y se elimina la mayor parte del disolvente al vacío de la trompa de agua. El residuo se disuelve en agua y se acidifica con ácido clorhídrico. La suspensión formada se extrae con acetato de etilo, la fase orgánica se separa, se lava con solución saturada de cloruro de sodio, se seca sobre sulfato de magnesio y se filtra. El disolvente se elimina cuidadosamente el filtrado por destilación bajo presión reducida. Se obtienen 5,9 g (95 % de la teoría) del ácido 4-cloro-3-[2-(3',4'-dimetil- ,2',4'-lH-triazolin5'-on-r-il)-etoxi]-2-metil-benzoico. Log P = 1,37. Eiemplo (II-5).
Se calientan 2,3 g (6,65 mmoles) del ácido 2,4-dicloro-3-[2-(3',4'-dimetil- r,2',4'-lH-triazolin-5'-on- -il)-etoxi]-2-benzoico, en 10 ml de cloruro de tionilo aproximadamente durante 1,5 horas a 70°C. Se deja refrigerar la solución de la reacción y se elimina el cloruro de tionilo en exceso bajo presión reducida. Se obtienen 2,4 g (100 % de la teoría) del cloruro de 2,4-dicloro-3-[2-(3',4'-dimetil- 1' ,2 ' ,4'- 1 H-triazolin-5 '-on- 1 ' -il)-etoxi]-2-benzoilo. Log P = 1,24. Eiemplo (II-6).
Se disuelven 5 g (21,3 mmoles) del 2,4-dicloro-3-hidroxi-benzoato de etilo en 200 mi de tetrahidrofurano y se combinan con 3,68 g (21,3 mmoles) de 1-hidroximetil-3-etoxi-4-metil-l,2,4-triazolin-5-ona. Tras adición de 5,58 g (21,3 mmoles) de trifenilfosfina se añaden, gota a gota, a 0°C, 4,4 g de diazo-dicarboxilato de dietilo al 85 %. La solución resultante se agita durante la noche, se concentra por evaporación al vacío de la trompa de agua y se filtra a través de gel de sílice (acetato de etilo/hexano). El filtrado se concentra por evaporación y se combina con dietiléter. El producto sólido que se separa se recoge por filtración y el disolvente se elimina cuidadosamente del filtrado por evaporación bajo presión reducida. Se obtienen 6,8 g (82 % de la teoría) del 3-(3'-etoxi-4'-metil-l \2\4'-lH-triazolin-5'-on-r-il)-metoxi-2,4-dicloro-benzoato de etilo en forma de aceite viscoso. Log P = 2.77. Eiemplo (II-7).
Se disuelven 2 g (8,5 mmoles) de 2,4-dicloro-3-hidroxi-benzoato de etilo en 30 ml de acetonitrilo y se combinan sucesivamente con 0,86 g (8,5 mmoles) de trietilamina y 1,2 g (8,5 mmoles) de N-clorometil-2-piridona. La mezcla resultante se agita durante 7 horas a 60°C, se combina con agua y se extrae con acetato de etilo. La fase orgánica se separa, se lava con solución saturada de cloruro de sodio, se seca sobre sulfato de magnesio y se filtra. El disolvente se elimina por destilación cuidadosamente bajo presión reducida. Se obtienen 2,4 g (82 % de la teoría) del 2,4-dicloro-3-(lH-pirid-2-on-l-il)-metoxi-benzoato de etilo. Eiemplo (II-8).
Se agitan 6,4 g (16,3 mmoles) del 3-(3'-etoxi-4'-metil-l',2',4'-lH-triazolin-5'-on- -il)-metoxi-2,4-dicloro-benzoato de etilo en una mezcla constituida por 250 ml de ciciohexano y 25 ml de etilenglicol-monometiléter en presencia de 0,91 g de hidróxido de potasio en polvo durante 15 horas a temperatura ambiente (aproximadamente 20°C). Se diluye con agua y se acidifica con ácido clorhídrico 2N. El producto sólido precipitado se aisla mediante filtración por succión.
Se obtienen 4,05 g (69 % de la teoría) del ácido 3-(3'-etoxi-4'-metil-l',2',4'-lH-triazolin-5 ' -on- 1 ' -il)-metoxi-2,4-dicloro-benzoico. log P: 1,74. De manera análoga a la de los ejemplos (II- 1) hasta (II-8) pueden prepararse por ejemplo también los compuestos de la fórmula general (II) o los derivados reactivos de los mismos -véase la fórmula (Ha)-, indicados en la tabla 2 siguiente, en la que R tiene el significado indicado en la tabla siguiente. Tabla 2: Ejemplos de compuestos de la fórmula (II) o bien (HA).
-Jl- El compuesto indicado en la tabla 2 como ejemplo (11-35) puede prepararse, por ejemplo, de manera siguiente: Eiemplo (II-35). Primera etapa.
Se añaden a una solución de 15 g (68 mmoles) de 2,4-dicloro-3-hidroxi-benzoato de etilo en 80 ml de N,N-dimetil-formamida, sucesivamente, 19 g (137 mmoles) de carbonato de potasio (polvo), 38,6 g (205 mmoles) de 1 ,2-dibromo-etano y 0,4 g de yoduro de sodio. Se calienta la mezcla durante 2 horas a 80°C, a continuación se deja refrigerar hasta la temperatura ambiente y se sacude seguidamente con 350 ml de dietiléter. La fase orgánica se lava con agua, con lejía de hidróxido sódico al 10 % y finalmente con ácido clorhídrico al 10 %, a continuación se seca con sulfato de sodio y se filtra. El disolvente se elimina cuidadosamente del filtrado por destilación bajo presión reducida. Se obtienen 22,2 g (95 % de la teoría) del 2,4-dicloro-3-(2-bromo-etoxi)- benzoato de etilo en forma de residuo oleaginoso (log P = 3,98 a)). Segunda etapa.
Se añaden a una solución de 18 g (93 mmoles) del 2,4-dicloro-3-(2-bromo-etoxi)-benzoato de etilo, en 100 ml de N,N-dimetil-formamida, sucesivamente 14,6 g (106 mmoles) de carbonato de potasio (polvo), 19,3 g (133 mmoles) de 3-metiltio-4-metil-l,2,4-triazolin-5-ona y 0,5 g de yoduro de sodio. Se calienta la mezcla durante 4 horas a 80°C, y a continuación se refrigera hasta la temperatura ambiente, se sacude con 400 ml de diclorometano, la fase orgánica se lava con agua, a continuación con lejía de hidróxido sódico al 10 % y finalmente con ácido clorhídrico al 10 %, se seca a continuación con sulfato de sodio y se filtra. El disolvente se elimina cuidadosamente del filtrado por evaporación bajo presión reducida . Se obtienen 17,7 g (82 % de la teoría) del 2,4-dicloro-3-[2-(3-metiltio-4-metil-5-oxo-l,2,4-triazolin-l-il)-etoxi]-benzoato de etilo en forma de residuo oleaginoso (log P = 2,66 a)). El compuesto indicado en la tabla 2 como eiemplo (11-61) puede prepararse, por ejemplo, de la manera siguiente: Eiemplo (11-61).
Se agita durante 13 horas a 76°C, una mezcla constituida por 2,0 g (8,5 mmoles) de 2,4-dicloro-3-hidroxi-benzoato de etilo, 3,6 g (12,75 mmoles) de (S)-(+)-5-(p-toluenosulfoniloximetil)-pirrolidin-2-ona, 2,3 g (17 mmoles) de carbonato de potasio y 30 ml de acetonitrilo, tras refrigeración hasta la temperatura ambiente se diluye con agua hasta un volumen aproximadamente dos veces mayor y se sacude con cloruro de metileno. La fase orgánica se lava con solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se seca con sulfato de sodio y se filtra. El disolvente se elimina cuidadosamente del filtrado por destilación bajo presión reducida. Se obtienen 2,6 g (92 % de las teoría) del (S)-2,4-dicloro-3-[(2-oxo-pirrolidin-5-il)-metoxi]-benzoato de etilo (log P = 2,14 a)). Ejemplos de aplicación; Eiemplo A. Ensayo pre-brote. Disolvente: 5 Partes en peso de acetona. Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter. Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo, se mezcla 1 parte en peso de producto activo con la cantidad de disolvente indicada, se agrega la cantidad de emulsionante señalada y el concentrado se diluye con agua a la concentración deseada. Se siembran semillas de las plantas de ensayo en terreno normal. Al cabo de 24 horas, aproximadamente, se pulveriza el suelo con la preparación del producto activo de tal manera que se aplique, respectivamente, la cantidad de producto activo deseada por unidad de superficie. La concentración del caldo de pulverización se elegirá de tal modo que se aplique en 1.000 litros de agua por hectárea, respectivamente, la cantidad de producto activo deseada Al cabo de tres semanas se evalúa el grado de daños de las plantas en % de daños en comparación con el desarrollo del control no tratados. Significan: 0 % = sin efecto (igual que los controles no tratados). 100 % = destrucción total.
En este ensayo muestran, por ejemplo, los compuestos según los ejemplos de obtención 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 y 11 con una compatibilidad ampliamente buena frente a las plantas de cultivo, tal como, por ejemplo, maíz, un potente efecto contra las malas hierbas. Ejemplo B. Ensayo de post-brote. Disolvente: 5 Partes en peso de acetona. Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter. Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo, se mezcla 1 parte en peso de producto activo con la cantidad de disolvente indicada, se agrega la cantidad de emulsionante señalada y el concentrado se diluye con agua a la concen-tración deseada. Se pulverizan plantas de ensayo, que tienen una altura de 5 hasta 15 cm con la preparación del producto activo, de tal manera que, se apliquen respectivamente las cantidades de producto activo deseadas por unidad de superficie. La concentración de los caldos pulverizables se elige de tal forma que se aplique en 1.000 litros de agua/ha la cantidad deseada en cada caso de producto activo. Al cabo de tres semanas se evalúa el grado de daños de las plantas en % de daños en comparación con el desarrollo de los controles sin tratar. Significan: 0 % = sin efecto (igual que los controles sin tratar). 100 % = destrucción total. En este ensayo muestran, por ejemplo, los compuestos según los ejemplos de obtención 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9,10, 11 y 13, con una compatibilidad parcialmente buena frente a las plantas de cultivo, tal como, por ejemplo, maíz, un potente efecto contra las malas hierbas.
Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims (1)

  1. REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones: 1.- Arilcetonas substituidas de la fórmula general (I) caracterizadas porque n significa los números 0, 1 o 2, A significa alcanodiilo (alquileno), R1 significa uno de los agrupamientos siguientes donde m significa los números 0 hasta 6, R5 significa halógeno o significa alquilo, alquiltio o arilo substituidos respectivamente en caso dado, o -en el caso en que m signifique 2- significa en caso dado también junto con un segundo resto R5 alcanodiilo (alquileno), R6 significa hidroxi, formiloxi, halógeno, o significa alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilcarboniloxi, alcoxicarboniloxi, alquilaminocarboniloxi, alquilsulfoniloxi, alqueniloxi, alquiniloxi, ariloxi, ariltio, arilsulfinilo, arilsulfonilo, arilcarboniloxi, arilcarbonilalcoxi, arilsulfoniloxi, arilalcoxi, arilalquiltio, arilalquilsulfinilo o arilalquilsulfonilo substituidos respectivamente en caso dado, R significa hidrógeno, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, halógeno, o significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alcoxicarbonilo o cicloalquilo substituidos respectivamente en caso dado, R8 significa hidrógeno o significa alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, arilo o arilalquilo substituidos respectivamente en caso dado, R9 significa hidroxi, formiloxi, o significa alcoxi, alquilcarboniloxi, alcoxicarboniloxi, alquilaminocarboniloxi, alquilsulfoniloxi, alqueniloxi, alquiniloxi, arilalcoxi, arilcarboniloxi, arilcarbonilalcoxi o arilsulfoniloxi substituidos respectivamente en caso dado, R 10 significa hidrógeno, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, halógeno, o significa alquilo, alquilcarbonilo, alcoxi, alcoxicarbonilo, alquiltio, alquilsulfinilo o alquilsulfonilo substituidos respectivamente en caso dado, R1 significa hidrógeno o significa alquilo o cicloalquilo substituidos respectivamente en caso dado, R 12 significa hidrógeno o significa alquilo o cicloalquilo substituidos respectivamente en caso dado, y R 13 significa hidrógeno, ciano, carbamoilo, halógeno, o significa alquilo, alcoxi, alcoxicarbonilo, alquiltio, alquilsulfinilo o alquilsulfonilo substituidos respectivamente en caso dado, R" significa hidrógeno, nitro, ciano, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, halógeno, o significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilamino, dialquilamino o dialquilaminosulfonilo substituidos respectivamente en caso dado, R3 significa nitro, ciano, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, halógeno, o significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilamino, dialquilamino o dialquilaminosulfonilo substituidos respectivamente en caso dado, y R significa un agrupamiento heterocíclico, monocíclico o bicíclico, saturado o insaturado, con 4 a 12 miembros, en caso dado substituido, que contiene de 1 a 4 heteroátomos (hasta 4 átomos de nitrógeno y en caso dado -alternativa o adicionalmente- 1 o 2 átomos de oxígeno y 1 o 2 átomos de azufre, o uno o dos agrupamientos SO- o uno o dos agrupamientos SO2-), y que contiene además de uno hasta tres grupos oxo (C=O) y/o grupos tioxo (C=S) como componentes del heterociclo, -con inclusión de todas las formas tautómeras posibles de los compuestos de la fórmula general (I) y de las sales o bien aductos con ácido o con bases posibles de los compuestos de la fórmula general (I)-. 2.- Compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, caracterizados porque n significa los números 0 o 1, m significa los números 0, 1, 2, 3 o 4, A significa alcanodiilo (alquileno) con 1 a 6 átomos de carbono, R' significa uno de los agrupamientos siguientes R" significa hidrógeno, nitro, ciano, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, halógeno, o significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilamino, dialquilamino o dialquilaminosulfonilo respectivamente con 1 a 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, R3 significa nitro, ciano, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, halógeno, o significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilamino, dialquilamino o dialquilaminosulfonilo respectivamente con 1 a 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, R4 significa uno de los agrupamientos heterocíclicos siguientes siendo el enlace dibujado con trazos discontinuos respectivamente un enlace sencillo o un enlace doble, Q significa oxígeno o azufre, R 14 significa hidrógeno, hidroxi, mercapto, ciano, halógeno, significa alquilo, alquilcarbonilo, alcoxi, alcoxicarbonilo, alquiltio, alquilsulfinilo o alquilsulfonilo respectivamente con hasta 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa alquilamino o dialquilamino respectivamente con hasta 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, significa alquenilo, alquinilo, alqueniloxi, alqueniltio o alquenilamino respectivamente con hasta 6 átomos de carbono en los grupos alquenilo o bien alquinilo, substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, significa cicloalquilo, cicloalquiloxi, cicloalquiltio, cicloalquilamino, cicloalquilalquilo, cicloalquilalcoxi, cicloalquilalquiltio o cicloalquilalquil-amino respectivamente con 3 hasta 6 átomos de carbono en los grupos cicloalquilo y en caso dado hasta 4 átomos de carbono en la parte alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, o significa fenilo, feniloxi, feniltio, fenilamino, bencilo, benciloxi, benciltio o bencilamino substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa pirrolidino, piperidino o morfolino, o -en el caso en que dos restos contiguos R14 y R14 se encuentren sobre un doble enlace- significa también junto con el resto R contiguo un agrupamiento bepzo, y significa hidrógeno, hidroxi, amino, alquilidenamino con hasta 4 átomos de carbono, significa alquilo, alcoxi, alquilamino, dialquilamino o alcanoilamino respectivamente con hasta 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa alquenilo, alquinilo o alqueniloxi respectivamente con hasta 6 átomos de carbono en los grupos alquenilo o bien alquinilo, substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, significa cicloalquilo, cicloalquilalquilo o cicloalquilamino respectivamente con 3 hasta 6 átomos de carbono en los grupos cicloalquilo y, en caso dado, hasta 3 átomos de carbono en la parte alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, o significa fenilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, o junto con un resto contiguo R14 o R15 significa alcanodiilo con 3 hasta 5 átomos de carbono, substituido en caso dado por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, pudiendo tener los restos individuales R14 y R15 -en tanto en cuanto estén enlazados varios de ellos sobre el mismo agrupamiento heterocíclico- significados iguales o diferentes en el ámbito de la definición anterior, R" significa halógeno, significa alquilo o alquiltio respectivamente con 1 hasta 6 átomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa fenilo substituido en caso dado por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, o en caso dado también -en el caso en que m signifique 2-junto con un segundo resto R5 significa alcanodiilo (alquileno) con 2 hasta 6 átomos de carbono, R6 significa hidroxi, formiloxi. o significa alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilcarboniloxi, alcoxicarboniloxi, alquilaminocarboniloxi o alquilsulfoniloxi respectivamente con 1 hasta 6 átomos de carbono en los grupos alquilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa alqueniloxi o alquiniloxi respectivamente con 2 hasta 6 átomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por ciano o por halógeno, o significa ariloxi, ariltio, arilsulfinilo, arilsulfonilo, arilcarboniloxi, arilcarbonilalcoxi, arilsulfoniloxi, arilalcoxi, arilalquiltio, arilalquilsulfinilo o arilalquilsulfonilo respectivamente con 6 o 10 átomos de carbono en los grupos arilo y, en caso dado, 1 hasta 4 átomos de carbono en la parte alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, R7 significa hidrógeno, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, halógeno, significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo o alcoxicarbonilo respectivamente con 1 hasta 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, o significa cicloalquilo con 3 hasta 6 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por halógeno o por alquilo con 1 a hasta 4 átomos de carbono, R8 significa hidrógeno, significa alquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono substituido respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 hasta 4 átomos de carbono, significa alquenilo o alquinilo respectivamente con 2 hasta 6 átomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por ciano o por halógeno, significa cicloalquilo o cicloalquilalquilo respectivamente con 3 hasta 6 átomos de carbono en los grupos cicloalquilo y, en caso dado, 1 hasta 4 átomos de carbono en la parte alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, o significa arilo o arilalquilo respectivamente con 6 o 10 átomos de carbono en los grupos arilo y, en caso dado, 1 hasta 4 átomos de carbono en la parte alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, R9 significa hidroxi, formiloxi, significa alcoxi, alquilcarboniloxi, alcoxicarboniloxi, alquilaminocarboniloxi o alquilsulfoniloxi respectivamente con 1 hasta 6 átomos de carbono en los grupos alquilo , substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa alqueniloxi o alquiniloxi respectivamente con 2 hasta 6 átomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, o por halógeno, o significa arilalcoxi, arilcarboniloxi, arilcarbonilalcoxi o arilsulfoniloxi respectivamente con 6 o 10 átomos de carbono en los grupos arilo y, en caso dado, 1 hasta 4 átomos de carbono en la parte alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, R 10 significa hidrógeno, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, halógeno, o significa alquilo, alquilcarbonilo, alcoxi, alcoxicarbonilo, alquiltio, alquilsulfinilo o alquilsulfonilo respectivamente con 1 hasta 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno, o po alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, R1 significa hidrógeno, significa alquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o significa cicloalquilo con 3 hasta 6 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, R ~ significa hidrógeno, significa alquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o significa cicloalquilo con 3 hasta 6 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, y Rn significa hidrógeno, ciano, carbamoilo, halógeno, o significa alquilo, alcoxi, alcoxicarbonilo, alquiltio, alquilsulfinilo o alquilsulfonilo respectivamente con 1 hasta 6 átomos de carbono en los grupos alquilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono. 3.- Compuestos de la fórmula (I) según las reivindicaciones 1 o 2, caracterizados porque m significa los números 0, 1 , 2 o 3, A significa metileno, etano- 1,2-diilo (dimetileno), etano- 1 , 1 -diilo, propano- 1,2- diilo, propano- 1,3-diilo (trimetileno), butano- 1,2-diilo, butano- 1,3-diilo o butano- 1 ,4-diilo (tetrametileno), R2 significa hidrógeno, nitro, ciano, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, flúor, cloro, bromo, yodo, o significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por metiltio, por etiltio, por n- o i-propiltio, por metilsulfinilo, por etilsulfinilo, por metilsulfonilo o por etilsulfonilo, significa metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, significa metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i- propilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, o significa metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, dimetilamino, dietilamino, dimetilaminosulfonilo o dietilaminosulfonilo, R3 significa nitro, ciano, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, flúor, cloro, bromo, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por metiltio, por etiltio, por n o i-propiltio, por metilsulfinilo, por etilsulfinilo, por metilsulfonilo o por etilsulfonilo, significa metoxi, etoxi, n- o i-propoxi substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, significa metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i- propilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, o significa metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, dimetilamino, dietilamino, dimetilaminosulfonilo o dietilaminosulfonilo, R4 significa uno de los agrupamientos heterocíclicos siguientes R5 significa flúor, cloro, bromo, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, significa fenilo substituido en caso dado por flúor, por cloro, por metilo o por metoxi, o significa en caso dado también -en el caso en que m signifique 2- junto con un segundo resto R" etano- 1 ,2-diilo (dimetileno) propano- 1,3-diilo (trimetileno) o butano- 1 ,4-diilo (tetrametileno), R6 significa hidroxi, formiloxi, significa metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i- propilsulfonilo, acetiloxi, propioniloxi, n- o i-butiroiloxi, metoxicarboniloxi, etoxicarboniloxi, n- o i-propoxicarboniloxi, metilamino-carboniloxi, etilaminocarboniloxi, n- o i-propilaminocarboniloxi, metilsulfoniloxi, etilsulfoniloxi, n- o i-propilsulfoniloxi substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, significa propeniloxi, buteniloxi, propiniloxi o butiniloxi substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro o por bromo, o significa fenoxi, -9Ó- feniltio, fenilsulfinilo, fenilsulfonilo, benciloxi, bencilmetoxi, fenilsulfoniloxi, fenilmetoxi, fenilmetiltio, fenilmetilsulfinilo o fenilmetilsulfonilo substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por n-, i-, s- o t- butoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi, R7 significa hidrógeno, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, flúor, cloro, bromo, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metoxi, etoxi, n- o i- propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t- butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i- propoxicarbonilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, o significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciciohexilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo o por etilo, R8 significa hidrógeno, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metoxi o por etoxi, significa propenilo, butenilo, propinilo o butinilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro o por bromo, significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciciohexilo, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo o ciciohexilmetilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo o por etilo, o significa fenilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i-, s- o t- butilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por n-, i-, s- o t-butoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi, R9 significa hidroxi, formiloxi, significa metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, acetiloxi, propioniloxi, n- o t-butiroiloxi, metoxicarboniloxi, etoxicarboniloxi, n- o i-propoxicarboniloxi, metilaminocarboniloxi, etilaminocarboniloxi, n- o i-propilaminocarboniloxi, metilsulfoniloxi, etilsulfoniloxi, n- o i-propilsulfoniloxi substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro o por bromo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, significa propeniloxi, buteniloxi, propiniloxi o butiniloxi substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro o por bromo, o significa fenilmetoxi, benzoiloxi, benzoilmetoxi o fenilsulfoniloxi substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i,- s- o t-butilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i- propoxi, por n-, i-, s- o t-butoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi, R 10 significa hidrógeno, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, flúor, cloro, bromo, o significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, acetilo, propionilo, n- o i-butiroilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarbonilo, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i- propilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, R n significa hidrógeno, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metoxi o por etoxi, o significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciciohexilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo o por etilo, R 12 significa hidrógeno, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metoxi o por etoxi, o significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciciohexilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo o por etilo, R 13 significa hidrógeno, ciano, carbamoilo, flúor, cloro, bromo, o significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarbonilo, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i- propilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metoxi o por etoxi, R 14 significa hidrógeno, hidroxi, mercapto, ciano, flúor, cloro, bromo, yodo, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metoxi, etoxi, n- o i- propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t- butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por n-, i-, s- o t- butoxi, por metiltio, por etiltio, por n- o i-propiltio, por n-, i-, s- o t-butiltio, por metilsulfinilo, por etilsulfinilo, por n- o i-propilsulfinilo, por metilsulfonilo, por etilsulfonilo, por n- o i-propilsulfonilo, significa metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, n-, i-, s- o t-butilamino, dimetilamino, dietilamino, di-n-propilamino o di-i-propilamino, significa etenilo, propenilo, butenilo, etinilo, propinilo, butinilo, propeniloxi, buteniloxi, propeniltio, buteniltio, propenilamino o butenilamino substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciciohexilo, ciclopropiloxi, ciclobutiloxi, ciclopentiloxi, ciclohexiloxi, ciclopropiltio, ciclobutiltio, ciclopentiltio, ciclohexiltio, ciclopropilamino, ciclobutilamino, ciclopentilamino, ciclohexilamino, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo, ciciohexilmetilo, ciclopropilmetoxi, ciclobutilmetoxi, ciclopentilmetoxi, ciclohexilmetoxi, ciclopropilmetiltio, ciclobutilmetiltio, ciclopentilmetiltio, ciclohexilmetiltio, ciclopropilmetilamino, ciclobutilmetilamino, ciclopentilmetilamino o ciclohexilmetilamino substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, o significa fenilo, feniloxi, feniltio, fenilamino, bencilo, benciloxi, benciltio o bencilamino substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, significa pirrolidino, piperidino o morfolino, o -en el caso en que los restos contiguos R14 y R14 se encuentren sobre un doble enlace- significa junto con el resto R!4 contiguo también un agrupamiento benzo, y R 15 significa hidrógeno, hidroxi, amino, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i- o s-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metilamino, etilamino o dimetilamino substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, por metoxi o por etoxi, significa etenilo, propenilo, etinilo, propinilo o propeniloxi substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciciohexilo, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo, ciciohexilmetilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, o significa fenilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i-, s- o t- butilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, o junto con un resto contiguo R14 o R!5 significa propano- 1,3-diilo (trimetileno) o butano-1,4- diilo (tetrametileno) substituidos respectivamente en caso dado por metilo y/o por etilo. 4.- Compuestos de la fórmula (I) según una de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizados porque m significa los números 0, 1 o 2, A significa metileno o dimetileno, v9 R" significa hidrógeno, nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, yodo, metilo, etilo, diflúormetilo, triflúormetilo, diclorometilo, triclorometilo, metoximetilo, metiltiometilo, metilsulfinilmetilo, metilsulfonilmetilo, metoxi, etoxi, diflúormetoxi, triflúormetoxi, metiltio, etiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo o dimetilaminosulfonilo, R3 significa nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, yodo, metilo, etilo, diflúormetilo, triflúormetilo, diclorometilo, triclorometilo, metoximetilo, metiltiometilo, metilsulfinilmetilo, metilsulfonilmetilo, metoxi, etoxi, diflúormetoxi, triflúormetoxi, metiltio, etiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo o dimetilaminosulfonilo, R5 significa metilo, etilo, n- o i-propilo, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio substituidos respectivamente en caso dado por flúor o por cloro, significa fenilo, o en caso dado también -en el caso en que m signifique 2- junto con un segundo resto R5 significa etano- 1,2-diilo (dimetileno), propano- 1,3-diilo (trimetileno) o butano- 1,4-diilo (tetrametileno), R6 significa hidroxi, formiloxi, significa metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, acetiloxi, propioniloxi, n- o i-butiroiloxi, metoxicarboniloxi, etoxicarboniloxi, n- o i-propoxicarboniloxi, metilaminocarboniloxi, etilaminocarboniloxi, n- o i-propilaminocarboniloxi, metilsulfoniloxi, etilsulfoniloxi, n- o i-propilsulfoniloxi substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, significa propeniloxi o propiniloxi, o significa fenoxi, feniltio, fenilsulfinilo, fenilsulfonilo, benzoiloxi, benzoilmetoxi, fenilsulfoniloxi, fenilmetoxi, fenilmetiltio, fenilmetilsulfinilo o fenilmetilsulfonilo substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i- propoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi, R7 significa hidrógeno, ciano, flúor, cloro, bromo, significa metilo, etilo, n- o i- propilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i- propoxicarbonilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, R8 significa hidrógeno, significa metilo, etilo, n- o i-propilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, significa propenilo o propinilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor o por cloro, significa ciclopropilo substituido en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por metilo o por etilo, o significa fenilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi, R9 significa hidroxi, formiloxi, significa metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, acetiloxi, propioniloxi, n- o i-butiroiloxi, metoxicarboniloxi, etoxicarboniloxi, n- o i- propoxicarboniloxi, metilaminocarboniloxi, etilaminocarboniloxi, n- o i- propilaminocarboniloxi, metilsulfoniloxi, etilsulfoniloxi, n- o i- propilsulfoniloxi substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, significa propeniloxi o propiniloxi, o significa fenilmetoxi, benzoiloxi, benzoilmetoxi o fenilsulfoniloxi substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi, R10 significa hidrógeno, ciano, flúor, cloro, bromo, o significa metilo, etilo, n- o i- propilo, acetilo, propionilo, n- o i-butiroilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarbonilo, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo o etilsulfo-nilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, R11 significa hidrógeno, significa metilo, etilo, n- o i-propilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por metoxi o por etoxi, o significa ciclopropilo substituido en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por metilo o por etilo, R 12 significa hidrógeno, significa metilo, etilo, n- o i-propilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, o significa ciclopropilo substituido en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por metilo o por etilo, R 13 significa hidrógeno, ciano, flúor, cloro, bromo, o significa metilo, etilo, n- o i- propilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i- propoxicarbonilo, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propil-sulfonilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por metoxi o por etoxi, R 14 significa hidrógeno, hidroxi, mercapto, ciano, flúor, cloro, bromo, yodo, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por metiltio, por etiltio, por n- o i-propiltio, por metilsulfinilo, por etilsulfinilo, por n- o i-propilsulfinilo, por metilsulfonilo, por etilsulfonilo, por n- o i-propilsulfonilo, significa metilamino, etilamino, n- o i- propilamino, dimetilamino o dietilamino, significa etenilo, propenilo, etinilo, propinilo, propeniloxi, propeniltio o propenilamino substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, significa ciclopropilo, ciclopropiloxi, ciclopropilamino, ciclopropilmetilo, ciclopropilmetoxi o ciclopropilmetiltio substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, o significa fenilo, feniloxi, feniltio, fenilamino, bencilo, benciloxi, benciltio o bencilamino substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, o -en el caso en que dos restos contiguos R14 y R14 se encuentren sobre un doble enlace- significa junto con el resto R , 14 contiguo también un agrupamiento benzo, y R 15 significa hidrógeno, hidroxi, amino, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metilamino, etilamino o dimetilamino substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, por metoxi o por etoxi, significa propenilo o propinilo, significa ciclopropilo, ciclobutilo o ciclopropilmetilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, o significa fenilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, o junto con un resto contiguo Rl4 o R15 significa propano- 1,3-diilo (trimetileno) o butano- 1 ,4-diilo (tetrametileno) substituidos respectivamente en caso dado por metilo y/o por etilo. 5.- Procedimiento para la obtención de compuestos de la fórmula (I) según una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque (a) se hacen reaccionar ácidos benzoicos substituidos de la fórmula general (II) en la que n, A, R2, R3 y R4 tienen el significado indicado en la reivindicación 1, -o derivados reactivos de los mismos, tal como por ejemplo los correspondientes halogenuros de acilo, cianuros de acilo o ésteres-con compuestos de la fórmula general (III) R'-H (III) en la que R1 tiene el significado indicado en la reivindicación 1, en caso dado en presencia de un agente deshidratante, en caso dado en presencia de uno o varios agentes auxiliares de la reacción y, en caso dado, en presencia de un diluyente, o porque (b) se hacen reaccionar benzoilcetonas substituidas de la fórmula general (la) en la que n, A, R2, R3, R4 y R" tienen el significado indicado en la reivindicación 1, con un éster del ácido ortofórmico o con un N,N-dimetil-formamida-acetal o con un éster del ácido cianofórmico o con disulfuro de carbono (carburo de azufre) y con un agente de alquilación, y a continuación con hidroxilamina o con un aducto con ácido de la misma, en caso dado en presencia de uno o varios agentes auxiliares de la reacción y, en caso dado, en presencia de uno o varios diluyentes, y en caso dado después de la realización de los procedimientos según la invención (a) o (b) se llevan a cabo en los compuestos, así obtenidos, de la fórmula general (I), en el ámbito de la definición de los substituyentes, de manera usual, reacciones de substitución, de oxidación o de reducción y/o los compuestos de la fórmula general (I) se transforman de manera usual en los compuestos de tipo salino. 6.- Compuestos de la fórmula (II) (II) caracterizados porque n, A, R2, R3 y R4 tienen el significado indicado en la reivindicación 1, así como sus derivados reactivos. 7.- Procedimiento para la obtención de los compuestos de la fórmula (II) según la reivindicación 6, caracterizado porque (a) se hacen reaccionar compuestos de la fórmula (IV) en la que n, A, R2 y R3 tienen el significado indicado en la reivindicación 1 y X1 significa halógeno o significa alquilsulfonilo, -o también sus derivados-con compuestos heterocíclicos de la fórmula general (V) H-R4 (V) en la que R4 tiene el significado indicado en la reivindicación 1 , en caso dado en presencia de un aceptor de ácido y, en caso dado, en presencia de un diluyente, a temperaturas comprendidas entre 10°C y 150°C y en caso dado a continuación se llevan a cabo otras reacciones de conversión en el ámbito de la definición de los substi tuyentes, en forma usual, o porque (ß) se hacen reaccionar compuestos de la fórmula (VI) en la que n, R2 y R3 tienen el significado indicado en la reivindicación 1 , -o también sus derivados-con hidroxialquilheterociclos de la fórmula general (VII) ,4 HO. ,R (Vil) / en la que A y R4 tienen el significado indicado en la reivindicación 1 , en presencia de agentes auxiliares de la condensación y, en caso dado, en presencia de un diluyente, a temperaturas comprendidas entre -20°C y +50°C y en caso dado a continuación se llevan a cabo otras reacciones de conversión en el ámbito de la definición de los substituyentes, de manera usual, o porque (?) se hacen reaccionar compuestos de la fórmula (VI) en la que n, R2 y R3 tienen el significado indicado en la reivindicación 1, -o también sus derivados-con halógenoalquilheterociclos de la fórmula general (VIH) *VR< (VIII) en la que A y R4 tienen el significado indicado en la reivindicación 1 y X2 significa halógeno, significa alquilsulfoniloxi o significa arilsulfoniloxi, en caso dado en presencia de un aceptor de ácido y, en caso dado, en presencia de un diluyente a temperaturas comprendidas entre 0°C y 150°C y en caso dado a continuación se llevan a cabo otras reacciones de conversión en el ámbito de la definición de los substituyentes, de manera usual. 8.- Compuestos de la fórmula (la) caracterizados porque n, A, R2, R3, R4 y R11 tienen el significado indicado en la reivindicación 1. 9.- Agentes caracterizados porque tienen un contenido en al menos un compuesto de la fórmula (I) según una de las reivindicaciones 1 a 4. 10.- Empleo de los compuestos de la fórmula (I) según una de las reivindicaciones 1 a 4 o de agentes según la reivindicación 9 para la lucha contra las plantas indeseables. 11.- Procedimiento para la lucha contra las plantas indeseables, caracterizado porque se deja actuar sobre las plantas indeseables y/o sobre su medio ambiente al menos un compuesto de la fórmula (I) según una de las reivindicaciones 1 a 4 o agentes según la reivindicación 9. RESUMEN DE LA INVENCIÓN La invención se refiere a nuevas arilcetonas substituidas de la fórmula general 0) en la que n significa los números 0, 1 o 2, A significa alcanodiilo (alquileno), R1 significa uno de los agrupamientos siguientes donde m, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R", R12 y R13 tienen uno de los significados indicados en la descripción, R2 significa hidrógeno, nitro, ciano, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, halógeno, o significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilamino, dialquilamino o dialquilaminosulfonilo substituidos respectivamente en caso dado, R3 significa nitro, ciano, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, halógeno, o significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilamino, °2/e e dialquila ino o dialquilaminosulfonilo substituidos respectivamente en caso dado, y R4 significa un agrupamiento heterocíclico con 4 hasta 12 miembros, saturado o i saturado, monocíclico o bicíclico, substituido en caso dado, así como a procedimientos para su obtención, a productos intermedios y al empleo de estos compuestos como herbicidas. w ßféé
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