CN1197455A - 取代的苯基尿嘧啶 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及通式(Ⅰ)的新的取代的苯基尿嘧啶,其制备方法,新的中间体和它们作为除草剂的用途。式中R1、R2、R3、R4、R5和R6的定义如说明书。

Description

取代的苯基尿嘧啶
本发明涉及新的取代的苯基尿嘧啶，其制备方法和新的中间体以及其作为除草剂的用途。
一些取代的尿嘧啶有除草的特性已被知道。(cf.EP408382/US5084084/US5127935/US5154755，EP563384，EP648749，WO91/00278，US4979982，US5169430，DE4329537)。然而，这些化合物迄今为止未获得较大重视。
本发明提供了通式(I)的新的取代的苯基尿嘧啶，式中R1代表氢，卤素或任意取代的烷基，R2代表任意取代的烷基，R3代表氢，氨基或各自任意取代的烷基，链烯基或炔基，R4代表氢，氰基或卤素，R5代表氰基或硫代氨基甲酰基，和R6代表下列基团之一-C(R7，R8)-C(R7，R8)-R9或者-C(R7)＝C(R8)-R9，式中R7和R8是相同或不同的并且各自独立地代表氢、羟基、巯基、卤素
或各自任意地选自取代的烷基、烷氧基或烷硫基，和R9代表氰基，甲酰基，烷羰基，基团-CO-OR10或基团-CO-N(R11，R12)
，其中R10代表氢或选自各自任意取代的烷基、链烯基、炔基、环烷基、环
 烷基烷基、芳基、芳烷基、杂环基和杂环烷基，  R11代表氢或选自各自任意取代的烷基、烷氧基，链烯基和炔基，和R12代表氢或者代表烷基、链烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、芳
 基、芳烷基、杂环基和杂环芳基，每个基团各自任意被取代或者
 和R11一起代表亚烷基。
通式(I)的新的取代的苯基尿嘧啶由以下方法获得：(a)通式(II)的氨基苯基尿嘧啶
Figure A9619711700111
式中R1，R2，R3，R4和R5的含义如上，或者通式(II)化合物的酸加合物适宜的话在稀释剂存在下，与碱金属亚硝酸盐或亚硝酸烷基酯反应和与卤化氢(HX1)或金属卤化物(MX1)反应，得到通式(III)的重氮盐，
Figure A9619711700112
式中R1，R2，R3，R4和R5的含义如上，X1代表卤素在卤化氢(HX1)存在下，假如适宜的话在催化剂的存在下，假如适宜的话在水存在下和假如适宜的话，在最初使用的有机溶剂存在下，与通式(IV)的丙烯酸衍生物反应，
                 C(R7，R8)＝C(R7)-R9    (IV)式中R7，R8和R9含义如上，或者(b)通式(Ia)的取代的苯基尿嘧啶，
Figure A9619711700121
式中R1，R2，R3，R4，R5，R7，R8和R9含义如上，但是这里的R7/R8基团中至少一个代表氢和邻位的另一个R7/R8至少一个首先代表卤素，
假如适宜的话在稀释剂存在下，与酸受体反应。
使用其它惯用方法可以将通式(I)化合物转变为通式(I)的其它化合物，例如通过胺化作用或烷基化作用(e.g.R3：H→NH2，H→CH3)，与硫化氢反应(e.g.R5：CN→CSNH2)，亲核取代反应(e.g.R8：Cl→SCH3)，假如适宜的话加入氢，卤素或卤化氢形成C-C双键(参见.R6定义)，水解作用(e.g.R9：CN→COOH)。
假如由本发明得到的通式(I)化合物含有烯双键(参见.R6的定义)，那么，本发明涉及通过常用方法可分离的E和Z或顺式和反式的异构体，并涉及这些异构体的任何混合物。
通式(I)的新的取代的苯基尿嘧啶有强的除草活性。
在定义中，饱和的或不饱和的烃链，例如烷基，链烯基或炔基，其中每一情形都可是直链或支链。
卤素通常代表氟、氯、溴或碘，优选氟、氯或溴，特别优选氟或氯。
本发明优选提供通式(I)化合物，式中R1代表氢，氟，氯，溴或任意地被氟和/或氯取代的C1-C4-烷基，R2代表任意被氟和/或氯取代的C1-C4-烷基。R3代表氢，氨基，代表任意被氰基，氟，氯或C1-C4-烷氧基取代的C1-C6-烷基或者代表任意被氟和/或氯取代的C2-C6-链烯基或C2-C6-炔基，R4代表氢，氰基，氟或氯，R5代表氰基或硫代氨基甲酰基，和R6代表以下基团之一-C(R7，R8)-C(R7，R8)-R9或-C(R7)＝C(R8)-R9，式中R7和R8相同或不相同，并且相互独立地代表氢，羟基，巯基，氟，
   氯，溴或者任意地被氰基，氟，氯或C1-C4-烷氧基取代的C1
   -C4-烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-烷硫基，和R9代表氰基，甲酰基，C1-C4-烷基-羰基，基团-CO-OR10或基
   团
  -CO-N(R11，R12)，其中R10代表氢或代表任意地被氰基、氟、氯或C1-C4-烷氧基取代的
   C1-C10-烷基，R10还代表各自任意地被氟、氯或溴取代的C3-C10-链烯基或C3
   -C10-炔基，R10还代表各自任意地被氰基、氟、氯、溴、C1-C4-烷基或C1
   -C4-烷氧基-羰基取代的C3-C6-环烷基或C3-C6-环烷
   基-C1-C4-烷基，R10还代表各自任意地被氰基、氟、氯、溴、C1-C4-烷基、C1
   -C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、
   C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代-烷硫基或C1-C4-烷氧基
   -羰基取代的苯基、苯基-C1-C4-烷基、呋喃基、呋喃甲基、
   四氢呋喃基、四氢呋喃甲基、噻吩基、噻吩甲基、四氢噻吩基、
   四氢噻吩甲基、全氢化吡喃基、全氢化吡喃甲基、噁唑基、噁唑
   基甲基、噻唑基、噻唑基甲基、噁二唑基、噁二唑甲基、噻二唑
 基、噻二唑甲基、二氧戊环基、二氧戊环甲基、吡啶基、吡啶甲
 基、嘧啶基或嘧啶甲基，R11代表氢或代表各自被氰基、氟、氯或C1-C4-烷氧基任意取代
 的C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基，R11还代表各自任意地被氟、氯或溴取代的C3-C6-链烯基或C3
 -C6-炔基，和R12代表氢或代表任意地被氰基、氟、氯或C1-C4-烷氧基取代的
 C1-C10-烷基，R12还代表各自任意地被氟、氯或溴取代的C3-C10-链烯基或C3
 -C10-炔基，R12还代表各自任意地被氰基、氟、氯、溴、C1-C4-烷基-或C1
 -C4-烷氧基-羰基取代的C3-C6-环烷基或C3-C6-环烷
 基-C1-C4-烷基，R12还代表各自任意地被氰基、氟、氯、溴、C1-C4-烷基、C1
 -C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、
  C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基或C1-C4-烷氧基-
  羰基取代的苯基、苯基-C1-C4-烷基、呋喃基、呋喃甲基、
  四氢呋喃基、四氢呋喃甲基、噻吩基、噻吩甲基、四氢噻吩基、
  四氢噻吩甲基、全氢化吡喃基、全氢化吡喃甲基、噁唑基、噁二
  唑甲基、噻唑基、噻唑甲基、噁二唑基、噻二唑基、噻二唑甲基、
  二氧戊环基、二氧戊环甲基、吡啶基、吡啶甲基、嘧啶基或嘧啶
  甲基，或者R12与R11一起代表C2-C6-烷二基。
本发明特别提供的通式(I)的化合物，其中R1代表氢，氟，氯，溴或任意地被氟和/或氯取代的甲基或乙基，R2代表任意地被氟和/或氯取代的甲基或乙基，R3代表氢，氨基，代表任意地被氰基，氟，氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基，正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、或者代表任意地被氟和/或氯取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基，R4代表氢，氟或氯，R5代表氰基或硫代氨基甲酰基，和R6代表以下基团之一
-C(R7，R8)-C(R7，R8)-R9或-C(R7)＝C(R8)-R9，式中R7和R8相同或不同并各自独自地代表氢，氟，氯，溴或任意地被氰基，氟，氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、甲硫基或乙硫基，和R9代表氰基，基团-CO-OR10或基团-CO-N(R11，R12)，其中R10代表氢或代表任意地被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基，正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、正、异、仲或叔戊基，R10还代表任意地被氟、氯或溴取代的丙烯基、丁烯基、戊烯基、丙炔基、丁炔基或戊炔基，R10还代表任意地被氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、甲酯基-或乙酯基取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或环己基甲基，R10还代表任意地被氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、乙硫基、二氟甲硫基、三氟甲基、甲酯基或乙酯基取代的苯基、苯甲基、苯乙基、呋喃基、呋喃甲基、四氢呋喃基、四氢呋喃甲基、噻吩基、噻吩甲基、四氢噻吩基、四氢噻吩甲基、全氢化吡喃基、全氢化吡喃甲基、噁唑基、噁唑甲基、噻唑基、噻唑甲基、噁二唑基、噁二唑甲基、噻二唑基、噻二唑甲基、二氧戊环基、二氧戊环甲基、吡啶基、吡啶甲基、嘧啶基或嘧啶甲基，R11代表氢或代表任意地被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、甲氧基或乙氧基，R11还代表任意地被氟、氯或溴取代的丙烯基或丙炔基，和R12代表氢或代表任意地被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、正、异、仲或叔戊基，R12还代表任意地被氟、氯或溴取代的丙烯基、丁烯基、戊烯基、丙炔基、丁炔基或戊炔基，代表任意地被氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、甲酯基或乙酯基取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或环己基甲基，R12还代表任意地被氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、甲
氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、乙硫基、二
氟甲硫基、三氟甲硫基、甲酯基或乙酯基取代的苯基、苯甲基、
苯乙基、呋喃基、呋喃甲基、四氢呋喃基、四氢呋喃甲基、噻吩
基、噻吩甲基、四氢噻吩基、四氢噻吩甲基、全氢化吡喃基、全
氢化吡喃甲基、噁唑基、噁唑甲基、噻唑基、噻唑甲基、噁二唑
基、噁二唑甲基、噻二唑基、噻二唑甲基、二氧戊环基、二氧戊
环甲基、吡啶基、吡啶甲基、嘧啶基或嘧啶甲基，
以上所列的一般的或优选的官能团的定义对于通式(I)的最终产物有效，相应地，对于每种制备过程中所需的起始物或中间产物同样有效。这些官能团可以相互结合，即所给优选范围内结合也可以。
按照本发明的通式(I)化合物的例子有下列几组：
1组
Figure A9619711700161
R6在此情形下的含义如下所列：
2-氰基-乙烯基，2-氰基-1-甲基-乙烯基、2-氰基-1-氯-乙烯基，2-氰基-2-氯-乙烯基、2-氰基-1-溴-乙烯基、2-氰基-2-溴-乙烯基、2-氰基-丙烯基、2-氰基乙基、2-氰基-2-氟-乙基、2-氰基-2-氯-乙基、2-氰基-2-溴-乙基、2-氰基-1，2-二氯乙基、2-氰基-1，2-二溴乙基、2-氰基-2，2-二氯乙基、2-氰基-2-氯-1-甲基乙基、2-氰基-2-氯-1，2-二甲基乙基、2-氰基-2-氯丙基、2-羧基乙烯基、2-羧基-1-甲基乙烯基、2-羧基-1-氯乙烯基、2-羧基-2-氯乙烯基、2-羧基-1-溴乙烯基、2-羧基-2-溴乙烯基、2-羧丙烯基、2-羧基乙基、2-羧基-2-氟-乙基、2-羧基-2-氯乙基、2-羧基-2-溴乙基、2-羧基-1，2-二氯乙基、2-羧基-1，2-二溴乙基、2-羧基-2，2-二氯乙基、2-羧基-2-氯-1-甲基乙基、2-羧基-2-氯-1，2-二甲基乙基、2-羧基-2-氯丙基、2-甲酯基-乙烯基、2-甲酯基-1-甲基-乙烯基、2-甲酯基-1-氯乙烯基、2-甲酯基-2-氯乙烯基、2-甲酯基-1-溴乙烯基、2-甲酯基-2-溴乙烯基、2-甲酯基丙烯基、2-甲酯基乙基、2-甲酯基-2-氟-乙基、2-甲酯基-2-氯乙基、2-甲酯基-2-溴乙基、2-甲酯基-1，2-二氯乙基、2-甲酯基-1，2-二溴乙基、2-甲酯基-2，2-二氯乙基、2-甲酯基-2-氯-1-甲基乙基、2-甲酯基-2-氯-1，2-二甲基乙基、2-甲酯基-2-氯丙基、2-乙酯基-乙烯基、2-乙酯基-1-甲基乙烯基、2-乙酯基-1-氯乙烯基、2-乙酯基-2-氯乙烯基、2-乙酯基-1-溴乙烯基、2-乙酯基-2-溴乙烯基、2-乙酯基丙烯基、2-乙酯基乙基、2-乙酯基-2-氟乙基、2-乙酯基-2-氯乙基、2-乙酯基-2-溴乙基、2-乙酯基-1，2-二氯乙基、2-乙酯基-1，2-二溴乙基、2-乙酯基-2，2-二氯乙基、2-乙酯基-2-氯-1-甲基乙基、2-乙酯基-2-氯-1，2-二甲基-乙基、2-乙酯基-2-氯丙基。
2组
Figure A9619711700171
R6的含义如上面1组所列。
3组
在此情形下R6的含义如上1组所列。
4组
Figure A9619711700182
R6的含义如上1组所列。
5组
Figure A9619711700183
R6的含义如上1组所列。
6组
Figure A9619711700191
R6的含义如上1组所列。
7组
Figure A9619711700192
R6的含义如上1组所列。
8组
Figure A9619711700193
R6的含义如上1组所列。
9组
R6的含义如上1组所列。
10组
Figure A9619711700202
R6的含义如上1组所列。
11组
Figure A9619711700203
R6的含义如上1组所列。
12组
R6的含义如上1组所列。
13组
Figure A9619711700212
R6的含义如上1组所列。
14组
Figure A9619711700213
R6的含义如上1组所列。
15组
R6的含义如上1组所列。
16组
R6的含义如上1组所列。
17组
R6的含义如上1组所列。
18组
Figure A9619711700231
R6的含义如上1组所列。
19组
R6的含义如上1组所列。
20组
Figure A9619711700233
R6的含义如上1组所列。
21组
R6的含义如上1组所列。
22组
R6的含义如上1组所列。
应用，例如，1-(5-氨基-4-氰基-2-氟-苯基)-3，6-二氢-2，6-二氧代-3-甲基-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶，亚硝酸钠和盐酸和然后，丙烯酸甲酯作为起始物，本发明方法(a)的反应过程可以用以下反应流程图说明：
Figure A9619711700242
应用，例如，1-[4-氰基-2-氟-5-(2-氯-2-甲酯基-乙基)-苯基]-3，6-二氢-2，6-二氧代-3，5-二甲基-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶作为起始物和三乙胺作为酸接受体，本发明的方法(b)的反应过程可以用以下反应流程图说明：
Figure A9619711700251
本发明方法(a)中作为制备通式(I)化合物而用的起始物的氨基苯基尿嘧啶，已由通式(II)提供了一般定义。通式(II)中，R1，R2，R3，R4和R5各自优选或特别具有已在上面指明的那些含义，关于本发明中要制备的通式(I)化合物的说明，R1、R2、R3、R4和R5被优选或特别优选。
作为起始物的通式(II)化合物是已知的和/或可通过众所周知的方法制备。(参见EP648749，制备实施例)。
通式(IV)提供了丙烯酸衍生物的一般定义，它们在本发明方法(a)中是制备通式(I)化合物进一步要用的起始物。在通式(IV)中，R7，R8和R9各自优选或特别具有已在上面指明的含义，关于本发明中要制备的通式(I)化合物的说明，R7，R8和R9被优选或特别优选。
作为起始物的通式(IV)化合物是已知的合成用有机化学品。
通式(III)为本发明方法(a)中制备通式(I)化合物所形成的重氮盐中间体提供了一般定义。通式(III)中，R1，R2，R3，R4和R5各自优选或特别具有已在上面指明的含义，关于本发明制备通式(I)化合物的说明，R1，R2，R3，R4和R5被优选或特别优选，X1优先代表氟、氯、溴或碘、特别是氯或溴。
通式(III)的化合物还没有在文献上公开过：作为新物质，它们构成本发明的主题的一部。
通式(Ia)给出了本发明方法(b)中制备通式(I)化合物所用起始物的取代的苯基尿嘧啶的一般定义。在通式(Ia)中，R1、R2、R3、R4、R5、R7、R8和R9各自优选或特别具有已在上面指明的含义，关于本发明中要制备的通式(I)化合物的说明，R1、R2、R3、R4、R5、R7、R8和R9被优选或特别优选。
本发明中作为起始物的通式(Ia)化合物是新的；他们可以按本发明的方法(a)制备。
本发明方法(a)使用亚硝酸碱金属盐或亚硝酸烷基酯进行，优选亚硝酸锂、亚硝酸钠、亚硝酸钾、亚硝酸铷和亚硝酸铯、亚硝酸甲酯、亚硝酸乙酯、亚硝酸正或异丙酯、亚硝酸正、异、仲或叔丁基酯、亚硝酸正、异、仲或叔戊基酯，特别优选亚硝酸钠、亚硝酸钾、亚硝酸甲酯、正、异、仲或叔丁基亚硝酸酯、正、异、仲或叔戊基亚硝酸酯。
本发明方法使用卤化氢(HX1)或金属卤化物(MX1)进行，优选氟化氢、氯化氢、溴化氢和碘化氢，氯化铜(I)、氯化铜(II)和溴化铜(I)，特别是氯化氢和溴化氢，氯化铜(I)、氯化铜(II)和溴化铜(I)。
通过本发明方法(a)制备通式(I)的化合物优选在稀释剂存在下进行。适宜的稀释剂一般来说为常用有机溶剂，包括优选地脂肪族的、脂环族的、和芳族的、任意地被卤代的烃，例如，戊烷、己烷、庚烷、石油醚、轻石油、汽油、苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、环己烷、甲基环己烷、二氯甲烷，三氯甲烷或四氯化碳；二烷基醚，例如，乙醚，二异丙醚，甲基叔丁基醚(MTBE)，乙基叔丁基醚、甲基叔戊基醚(TAME)、乙基叔戊基醚、四氢呋喃(THF)、1，4-二噁烷、乙二醇二甲醚或乙二醇二乙醚；二甘醇二甲醚或二甘醇二乙醚；如二烷基酮，例如，丙酮、丁酮(甲基乙基酮)、甲基异丙基酮或甲基异丁基酮；腈类，例如，乙腈、丙腈、丁腈或苄腈；酰胺类，例如，N，N-二甲基甲酰胺(DMF)、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基-N-甲酰苯胺、N-甲基-吡咯烷酮或六甲基-磷酰三胺；酯类，例如，乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丙酯或乙酸异丙酯；乙酸n-、i-或s-丁酯；亚砜类，例如，二甲基亚砜；醇类，例如，甲醇、乙醇、正或异丙醇、正、异、仲或叔丁醇、乙二醇单甲醚或乙二醇单乙醚，二甘醇单甲醚或二甘醇单乙醚；以上有机溶剂与水的混合物(单相或多相)或纯水。
当按照本发明方法(a)进行反应时，反应温度可以在一相对较宽范围内变化。一般来说，温度在-20℃和+100℃之间，优选-10℃到+80℃，特别优选0℃到60℃。
本发明方法(a)一般在大气压下进行反应，然而也可以在加压或减压下进行反应，一般在0.1巴至10巴之间。
当进行本发明的方法(a)时，起始物一般以约等摩尔的量使用。然而，以较大过量使用一种组分也是可能的。反应一般在适宜的稀释剂存在下进行并且反应混合物一般在所需温度下搅拌几小时。后处理按常规方法进行。(参见.制备实施例)。
本发明方法(b)制备通式(I)化合物时，优选在适宜的酸接受体存在下进行。适宜的酸接受体一般为常用的无机或有机碱，其中包括优选的碱金属或碱土金属乙酸盐，酰胺类，碳酸盐类、碳酸氢盐，氢化物，氢氧化物或醇盐，例如，乙酸钠、乙酸钾或乙酸钙，氨基锂、氨基钠、氨基钾或氨基钙，碳酸钠、碳酸钾或碳酸钙、碳酸氢钠、碳酸氢钾或碳酸氢钙，氢化锂、氢化钠、氢化钾或氢化钙，氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾或氢氧化钙，甲醇钠或甲醇钾，乙醇钠或乙醇钾，正或异丙醇钠或者正或异丙醇钾，正、异、仲或叔丁醇钠或者正、异、仲或叔丁醇钾；还有碱性有机氮化合物类，例如，三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺、乙基-二异丙基胺，N，N-二甲基环己胺、二环己胺、乙基-二环己胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二甲基苄胺、吡啶、2-甲基-、3-甲基-、4-甲基-、2，4-二甲基-、2，6-二甲基-、3，4-二甲基-和3，5-二甲基吡啶、5-乙基-2-甲基-吡啶，4-二甲基氨基-吡啶、N-甲基-哌啶、1，4-二氮杂双环[2，2，2]辛烷(DABCO)、1，5-二氮杂二环[4，3，0]壬烯-5(DBN)和1，8-二氮杂二环[5，4，0]十一烯-7(DBU)。
按照本发明方法(b)制备通式(I)化合物优选在稀释剂存在下进行。适宜的稀释剂一般为常用有机溶剂，优选包括如脂肪族、脂环族和芳族化合物的任意被卤代的烃，例如，戊烷、己烷、庚烷、石油醚、轻石油、汽油、苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、环己烷、甲基环己环、二氯甲烷、三氯甲烷或四氯化碳，如烷基醚类，例如，乙醚、二异丙醚、甲基叔丁基醚(MTBE)、乙基叔丁基醚、甲基叔戊基醚(TAME)、乙基叔戊基醚、四氢呋喃(THF)、1，4-二噁烷、乙二醇二甲醚或乙二醇二乙醚；二甘醇二甲醚或二甘醇二乙醚；如二烷基酮类，例如，丙酮、丁酮(甲基乙基酮)、甲基异丙基酮或甲基异丁基酮；如腈类，例如，乙腈、丙腈、丁腈或苄腈；如酰胺类，例如，N，N-二甲基甲酰胺(DMF)、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基-吡咯烷酮或六甲基-磷酰三胺；如酯类，例如，乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正或异丙酯、乙酸正、异或仲丁酯；如亚砜类，例如，二甲基亚砜，如醇类，例如，甲醇、乙醇、正或异丙醇、正、异、仲或叔丁基醇、乙二醇单甲醚或乙二醇单乙醚、二甘醇单甲醚或二甘醇单乙醚；上面有机溶剂与水的混合物或纯水。
按本发明方法(b)进行反应时，反应温度可以在一相对较宽范围内变化。一般地，温度在-10℃到120℃之间，优选0℃到90℃，特别优选10℃到60℃之间。
本发明方法(b)一般在大气压下进行。然而也可以在加压或减压下进行，一般在0.1巴到10巴之间。
本发明方法(b)在实际运用中，起始物一般以等摩尔的量使用。然而，以较大过量使用一种组分也是可能的。反应一般在适宜的稀释剂中在反应助剂存在下进行，并且反应混合物一般在所需温度下搅拌几小时，后处理按常用方法进行(参见，制备实施例)。
本发明的活性化合物可被用作脱叶剂、干燥剂、杀稻草剂，特别是可用作杀杂草剂。所谓杂草，从最广泛的意义上来说，所有的植物，只要生长在人们所不希望它生长的地方，都可以称之为杂草。使用本发明的化合物杀灭所有的杂草，还是有选择性地杀灭某些种类的杂草，主要取决于所用的量。
本发明的活性化合物可用于下列相关植物：
以下各属的双子叶杂草：
欧白芥属，独行菜属，猪殃殃属，繁缕属，母菊属，春黄菊属，牛膝菊属，藜属，荨麻属，千里光属，苋属，马齿苋属，苍耳属，旋花属，番诸属，蓼属，田菁属，脉草属，蓟属，飞廉属，苦苣菜属，茄属，焊菜属，水松叶属，母草属，野芝麻属，婆婆纳属，苘麻属，刺酸模属，曼陀罗属，堇菜属，鼬瓣花属，罂粟属，矢车菊属，车轴草属，毛莨属和蒲公英属。
以下各属的双子叶农作物：
棉属，大豆属，胡罗卜属，菜豆属，豌豆属，茄属，亚麻属，番诸属，巢菜属，菸草属，番茄属，落花生属，芸苔属，莴苣属，甜瓜属和南瓜属。
以下各属的单子叶杂草：
稗属，狗尾草属，黍属，马唐属，梯牧草属，早熟禾属，羊茅属，参属，臂形草属，黑麦草属，雀麦属，燕麦属，莎草属，蜀黍属，冰草属，狗牙根属，雨久花属，飘拂草属，慈姑属，荸荠属，莞草属，雀稗属，鸭嘴草属，密穗桔梗属，龙爪茅属，翦股颖属，看麦娘属和豚鼠草属。
以下各属的单子叶农作物：
稻属，玉蜀黍属，小麦属，大麦属，燕麦属，黑麦属，蜀黍属，黍属，甘蔗属，凤梨属，天门冬属和葱属。
但本发明的活性化合物决不局限于用于上述各属的植物，它们也可以同样方式用于其它植物。
本发明的化合物，按照使用的浓度不同，适合于清除工业场地、铁路轨道、有树或无树的小路和场院的所有杂草。同样，这些化合物也可用于防治多年生栽培作物(如森林、装饰林带、果园、葡萄园、柑桔园、坚果林、香蕉林、咖啡园、茶园、橡胶林、油棕榈林、可可林、浆果园和蛇麻草田)中的杂草，以及林间空地、草皮地和牧场中的杂草，和选择性地防治一年生农作物中的杂草。
本发明的通式(I)化合物特别适用于在双子叶和单子叶农作物的芽前和芽后选择性地防治单子叶和双子叶杂草。
本发明的活性化合物可制成各种常用的制剂，如溶液、乳化液、可湿性粉剂、悬浮液、粉剂粉尘剂、糊剂、可溶性粉剂、粒剂、浓悬乳剂、用活性化合物浸浸的天然和合成材料，以及用聚合物制成的微细胶囊。
这些制剂可用已知方法制备，例如将活性化合物与增量剂(液态溶剂，和/或固态载体)混合，并任意地加入表面活剂(乳化剂和/或分散剂和/或发泡剂)。
若用水作为增量剂时，也可用有机溶剂作为辅助溶剂。适用的液态溶剂主要有：芳烃，如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯代芳烃和氯代脂族烃，如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂族烃，如环己烷或链烷烃(例如石油裂解物)；矿物油和植物油；醇类，如丁醇或乙二醇，以及它们的醚类和酯类；酮类，如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮；强极性溶剂，如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜，以及水。
适用的固态载体有：例如，铵盐和研磨的天然矿粉，如高岭土、陶土、滑石、白垩、石英、白粘土、蒙脱土或硅藻土；研磨的合成矿粉，如高分散性的二氧化硅、氧化铝和硅酸盐；作为颗粒剂的固体载体，适用的有；粉碎和裂解的天然矿物，如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及合成的无机和有机粉的颗粒，有机物颗粒如锯末、椰壳、玉米芯和菸草杆；适用的乳化剂和/或发泡剂有：非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚(例如烷芳基聚乙二醇醚)、烷基磺酸酯、烷基硫酸酯、芳基磺酸酯以及蛋白的水解产物；适用的分散剂有木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
粘合剂如羧甲基纤维素和天然的及合成的粉状、颗粒状或胶乳状聚合物(例如阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯)以及天然的磷脂(如脑磷酯和卵磷脂)、合成的磷脂等均可用于本发明各种制剂中。另外还可用矿物油和植物油作为添加剂。
可以使用着色剂，如无机色素(例如氧化铁、氧化钛和普鲁士兰)和有机染料(例如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料)、以及微量的营养物(如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐)。
各种制剂一般含有0.1％-95％(W/W)活性化合物，优选的含量为0.5％-90％(W/W)。
本发明的活性化合物可以原料，或以制剂形式，也可与防治杂草的已知除草剂混合使用，混合使用的其它除草剂是现成的制剂或罐装混合物。
适于与本发明的化合物混合使用的辅助组分是已知的除草剂，例如：N-酰苯胺类(如diflufenican和敌稗)；芳香羧酸类(如二氯吡啶甲酸，甲氧二氯苯酸和毒草定)，芳氧基链烯酸类(如2，4-滴，2，4-滴丁酸，2，4-滴丙酸，fluroxypyr，2甲4氯，2甲4氯丙酸和乙氯草定)；芳氧基苯氧基链烯酯类(如diclofop-methyl，fenoxaprop-ethyl，fulazifop-furyl，haloxyfop-methyl和quizalofop-ethyl)；连氮酮类(如Chlor idazow和氟哒酮)；氨基甲酸酯类(如氯苯胺灵，甜草灵，甲二威灵和苯胺灵)；乙酰氯苯胺类(如杂草锁，乙基乙草安，丁草锁，metazachlor，甲氧毒草安，pretilachlor，和毒草安)；二硝基苯胺类(如磺胺乐灵，pendimethalin，和氯乐灵)；二苯醚类(如acifluorfen，甲酯除草醚，fluoroglycofen，fomesafen，lactofen和乙氧氟甲草醚)；脲类(如绿麦隆，敌草隆，伏草隆，异丙隆，利谷隆和噻唑隆)；羟胺类(如alloxydim，clethodim，cycloxydim，sethoxydim和tralkoxydim)；咪唑啉酮类(如imazethapyr，imazamethabenz，imazapyr和imazaquin)；腈类(如溴草腈、敌草腈和碘草腈)；氧乙酰胺类(如mefenacet)；磺酰脲类(如amidosulfuron，benswifuron-methyl，chlorimuron-ethyl，chlorsulfuron，cinosulfuron，metsulfuron-methyl，nicosulfuron，primisulfuron，pyrazosulfuron-ethyl，thifensulfuron-methyl，triasulfuron和tribenuron-methyl)；硫代氨基甲酸酯类(如异丁草丹，环己丹，二氯烯丹，丙草丹，esprocarb，环草丹，prosulfozarb，thiobenzarb和triallate)；三嗪类(如阿特拉津，丙腈津，西玛津，西玛净，特丁草净和特丁津)；三嗪农类(如六嗪农，甲苯嗪和赛克嗪)以及其它类(如氨三唑，benfuresate，苯达松，cinmethylin，clomazone，clopyralid，草吡啶，dithiopyr，甜菜呋，fluorochloridone，glufosinate，glyphosate，isoxabew，pyridate，quinchlorac，quinmerac，sulphosate和tridiphane)。
也可以和其它已知的活性化合物(如杀真菌剂，杀虫剂，杀螨剂，杀线虫剂，驱鸟剂，植物营养剂和改良土壤结构的药剂)混配。
活性化合物可以直接使用，也可以以制剂的形式使用或进一步稀释成即用形式使用，如即用型溶液、混悬液、乳化液、粉剂、膏剂和颗粒剂。这些制剂按惯用的方法使用，如掺水灌溉、喷雾、喷烟雾或撒播等。
本发明的活性化合物可在植物出土前或出土后使用，也可在播种前施到土壤中。
所用的活性化合物的用量可在很大范围内变动，基本上取决于所要求的作用性质。一般的用量为每公顷地表0.001-10kg活性化合物，优选的用量为每公顷0.005-5kg。
下述实施例说明本发明的活性化合物的制备和应用。
制备例
实施例1
(方法(a))
将1.8g(21mmol)丙烯酸甲酯，1.6g(15.5mmol)亚硝酸叔丁酯，1.6g(12mmol)氯化铜(II)和50ml乙腈的混合物冷却至大约0℃，在此温度下，滴加入在20ml乙腈中的3.3g(10mmol)1-(5-氨基-4-氰基-2-氟-苯基)-3，6-二氢-2，6-二氧-3-甲基-4-三氟甲基-1-(2H)-嘧啶溶液。将反应混合物温热至室温并在此温度下搅拌18小时。在加入20ml 1N盐酸后，用乙酸乙酯萃取混合物并用硫酸钠干燥有机相，过滤。浓缩滤液并将残余物通过色谱柱后处理。
得到2.8g(理论值的65％)的1-[4-氰基-2-氟-5-(2-氯-2-甲酯基-乙基)-苯基]-3，6-二氢-2，6-二氧-3-甲基-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶，熔点46℃。
实施例2
Figure A9619711700321
(方法(b))
在搅拌下将0.22g氢化钠(60％)加入冷却到0℃的2.0g(4.6mmol)的1-[4-氰基-2-氟-5-(2-氯-2-甲酯基-乙基)-苯基]-3，6-二氢-2，6-二氧-3-甲基-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶和30ml的N，N-二甲基-甲酰胺中，在0℃先搅拌15分钟，然后在20℃搅拌60分钟，最后在60℃搅拌6小时。用真空水泵浓缩混合物，搅拌残余物和二异丙基醚，并通过抽滤分离结晶产物。
得到1.1g(理论值的60％)的1-[4-氰基-2-氟-5-(2-甲酯基-乙烯基)-苯基]-3，6-二氢-2，6-二氧-3-甲基-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶，熔点154℃。
通过实施例1和2的方法和按照本发明一般描述的制备方法同样可以制得例如下表1中所列通式(I)化合物。表1通式(I)的化合物
Figure A9619711700332
通式为(II)的起始物：
实施例(II-1)
Figure A9619711700361
在搅拌下将0.17g(1.2mmol)新戊酰氯加到0.50g(1.2mmol)的1-(4-氰基-2-氟-5-三氟乙酰氨基-苯基)-3，6-二氢-2，6-二氧-3-甲基-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶，1ml三乙胺和50ml乙腈的混合物中，并将反应混合物在20℃搅拌18小时，然后在60℃再搅拌15小时。用真空水泵浓缩混合物，残余物用1N盐酸/乙酸乙酯振摇并分离出有机相，用硫酸钠干燥并过滤。用真空水泵浓缩滤液并用柱色谱法(硅胶，氯仿/乙酸乙酯，1∶1(v∶v))后处理残余物。
除了没有反应的1-(4-氰基-2-氟-5-三氟乙酰氨基-苯基)-3，6-二氢-2，6-二氧-3-甲基-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶，(最初馏分：0.30g)，得到0.2g(理论值的50％)的1-(4-氰基-2-氟-5-氨基-苯基)-3，6-二氢-2，6-二氧-3-甲基-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶，为第二馏分。熔点：195℃。
应用实施例
实施例A
芽前试验溶剂：5份重的丙酮乳化剂：1份重的烷芳基聚乙二醇醚
为了生产适宜的活性化合物制剂，1份重活性化合物与所述量的溶剂混合，加所述量的乳化剂和该浓缩物以水稀释至所要浓度。
将试验植物的种子种在普通土壤中。24小时后，用活性化合物制剂浇灌土壤。保持每单位面积浇水量固定是有利的。在制剂中活性化合物的浓度并不重要，但是单位面积施用活性化合物的量是决定性的。
三周后，与未处理的对照组比较，对植物的伤害程度以伤害％评估：
0％＝无作用(与未处理的对照组一样)
100％＝全部破坏。
在此试验中，通式(I)化合物对杂草显示强活性。
实施例B
芽后试验溶剂：5份重的丙酮乳化剂：1份重的烷芳基聚乙二醇醚
为了生产适宜的活性化合物制剂，1份重的活性化合物与所述量的溶剂混合，加所述量的乳化剂和该浓缩物以水稀释至所需浓度。
用活性化合物制剂喷洒高度为5-15厘米的试验植物，在每单位面积上使用特定量所需活性化合物。喷洒的母液体的浓度可被选择，以便喷洒大约1000升/公顷特定量的活性化合物。三周后，与未处理的对照组比较，对植物的伤害程度以伤害％评估：
0％＝无作用(与未处理的对照组一样)
100％＝全部破坏。
在本实验中，以125克/公顷施用制备例1和2所得化合物，对杂草例如苘麻属(100％)、苋属(100％)、猪殃殃属(100％)、苍耳属(100％)、狗尾草属(100％)和燕麦属(95％)显示出很强活性。

Claims (10)

1.通式(I)的取代的苯基尿嘧啶，式中R1代表氢，卤素或任意取代的烷基，R2代表任意取代的烷基，R3代表氢，氨基或各自任意取代的烷基，链烯基或炔基，R4代表氢，氰基或卤素，R5代表氰基或硫代氨基甲酰基，和R6代表下列基团之一-C(R7，R8)-C(R7，R8)-R9或者-C(R7)＝C(R8)-R9，式中R7和R8是相同或不同的并且各自独立地代表氢、羟基、巯基、卤素
 或各自任意地选自取代的烷基、烷氧基或烷硫基，和R9代表氰基，甲酰基，烷羰基，基团-CO-OR10或基团-CO-N(R11，R12)
，其中R10代表氢或选自各自任意取代的烷基、链烯基、炔基、环烷基、环
 烷基烷基、芳基、芳烷基、杂环基和杂环烷基，R11代表氢或选自各自任意取代的烷基、烷氧基，链烯基和炔基，和R12代表氢或者代表烷基、链烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、芳
 基、芳烷基、杂环基和杂环芳基，每个基团各自任意被取代或者
 和R11一起代表亚烷基。
2.权利要求1的通式(I)的取代的苯基尿嘧啶，其特征在于R1代表氢，氟，氯，溴或任意地被氟和/或氯取代的C1-C4-烷基，R2代表任意被氟和/或氯取代的C1-C4-烷基。R3代表氢，氨基，代表任意被氰基，氟，氯或C1-C4-烷氧基取代的C1-C6-烷基或者代表任意被氟和/或氯取代的C2-C6-链烯基或C2-C6-炔基，R4代表氢，氰基，氟或氯，R5代表氰基或硫代氨基甲酰基，和R6代表以下基团之一-C(R7，R8)-C(R7，R8)-R9或-C(R7)＝C(R8)-R9，式中R7和R8相同或不相同，并且相互独立地代表氢，羟基，巯基，氟，
氯，溴或者任意地被氰基，氟，氯或C1-C4-烷氧基取代的C1
-C4-烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-烷硫基，和R9代表氰基，甲酰基，C1-C4-烷基-羰基，基团-CO-OR10或基
团
-CO-N(R11，R12)，其中R10代表氢或代表任意地被氰基、氟、氯或C1-C4-烷氧基取代的
 C1-C10-烷基，R10还代表各自任意地被氟、氯或溴取代的C3-C10-链烯基或C3
 -C10-炔基，R10还代表各自任意地被氰基、氟、氯、溴、C1-C4-烷基或C1
 -C4-烷氧基-羰基取代的C3-C6-环烷基或C3-C6-环烷
 基-C1-C4-烷基，R10还代表各自任意地被氰基、氟、氯、溴、C1-C4-烷基、C1
 -C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、
 C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代-烷硫基或C1-C4-烷氧基
 -羰基取代的苯基、苯基-C1-C4-烷基、呋喃基、呋喃甲基、
 四氢呋喃基、四氢呋喃甲基、噻吩基、噻吩甲基、四氢噻吩基、
 四氢噻吩甲基、全氢化吡喃基、全氢化吡喃甲基、噁唑基、噁唑
 基甲基、噻唑基、噻唑基甲基、噁二唑基、噁二唑甲基、噻二唑
 基、噻二唑甲基、二氧戊环基、二氧戊环甲基、吡啶基、吡啶甲
 基、嘧啶基或嘧啶甲基，R11代表氢或代表各自被氰基、氟、氯或C1-C4-烷氧基任意取代
 的C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基，  R11还代表各自任意地被氟、氯或溴取代的C3-C6-链烯基或C3
 -C6-炔基，和R12代表氢或代表任意地被氰基、氟、氯或C1-C4-烷氧基取代的
 C1-C10-烷基，R12还代表各自任意地被氟、氯或溴取代的C3-C10-链烯基或C3
 -C10-炔基，R12还代表各自任意地被氰基、氟、氯、溴、C1-C4-烷基-或C1
 -C4-烷氧基-羰基取代的C3-C6-环烷基或C3-C6-环烷
 基-C1-C4-烷基，R12还代表各自任意地被氰基、氟、氯、溴、C1-C4-烷基、C1
 -C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、
 C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基或C1-C4-烷氧基-
 羰基取代的苯基、苯基-C1-C4-烷基、呋喃基、呋喃甲基、
 四氢呋喃基、四氢呋喃甲基、噻吩基、噻吩甲基、四氢噻吩基、
 四氢噻吩甲基、全氢化吡喃基、全氢化吡喃甲基、噁唑基、噁二
 唑甲基、噻唑基、噻唑甲基、噁二唑基、噻二唑基、噻二唑甲基、
 二氧戊环基、二氧戊环甲基、吡啶基、吡啶甲基、嘧啶基或嘧啶
 甲基，或者R12与R11一起代表C2-C6-烷二基。
3.权利要求1的通式(I)的取代的苯基尿嘧啶，其特征在于R1代表氢，氟，氯，溴或任意地被氟和/或氯取代的甲基或乙基，R2代表任意地被氟和/或氯取代的甲基或乙基，R3代表氢，氨基，代表任意地被氰基，氟，氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基，正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、或者代表任意地被氟和/或氯取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基，R4代表氢，氟或氯，R5代表氰基或硫代氨基甲酰基，和R6代表以下基团之一-C(R7，R8)-C(R7，R8)-R9或-C(R7)＝C(R8)-R9，式中R7和R8相同或不同并各自独自地代表氢，氟，氯，溴或任意地被氰基，氟，氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、甲硫基或乙硫基，和R9代表氰基，基团-CO-OR10或基团-CO-N(R11，R12)，其中R10代表氢或代表任意地被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基，正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、正、异、仲或叔戊基，R10还代表任意地被氟、氯或溴取代的丙烯基、丁烯基、戊烯基、丙炔基、丁炔基或戊炔基，R10还代表任意地被氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、甲酯基-或乙酯基取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或环己基甲基，R10还代表任意地被氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、乙硫基、二氟甲硫基、三氟甲基、甲酯基或乙酯基取代的苯基、苯甲基、苯乙基、呋喃基、呋喃甲基、四氢呋喃基、四氢呋喃甲基、噻吩基、噻吩甲基、四氢噻吩基、四氢噻吩甲基、全氢化吡喃基、全氢化吡喃甲基、噁唑基、噁唑甲基、噻唑基、噻唑甲基、噁二唑基、噁二唑甲基、噻二唑基、噻二唑甲基、二氧戊环基、二氧戊环甲基、吡啶基、吡啶甲基、嘧啶基或嘧啶甲基，R11代表氢或代表任意地被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、甲氧基或乙氧基，R11还代表任意地被氟、氯或溴取代的丙烯基或丙炔基，和R12代表氢或代表任意地被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、正、异、仲或叔戊基，R12还代表任意地被氟、氯或溴取代的丙烯基、丁烯基、戊烯基、丙炔基、丁炔基或戊炔基，代表任意地被氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、甲酯基或乙酯基取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或环己基甲基，R12还代表任意地被氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、乙硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、甲酯基或乙酯基取代的苯基、苯甲基、苯乙基、呋喃基、呋喃甲基、四氢呋喃基、四氢呋喃甲基、噻吩基、噻吩甲基、四氢噻吩基、四氢噻吩甲基、全氢化吡喃基、全   氢化吡喃甲基、噁唑基、噁唑甲基、噻唑基、噻唑甲基、噁二唑基、噁二唑甲基、噻二唑基、噻二唑甲基、二氧戊环基、二氧戊环甲基、吡啶基、吡啶甲基、嘧啶基或嘧啶甲基。
4.制备通式(I)的取代的苯基尿嘧啶的方法，
Figure A9619711700061
式中R1、R2、R3、R4、R5和R6的定义如权利要求1，该方法的特征在于通式(I)的新的取代的苯基尿嘧啶由以下方法获得：(a)通式(II)的氨基苯基尿嘧啶
式中
R1，R2，R3，R4和R5的含义如上，
或者通式(II)化合物的酸加合物
适宜的话在稀释剂存在下，与碱金属亚硝酸盐或亚硝酸烷基酯反应和与卤化氢(HX1)或金属卤化物(MX1)反应，得到通式(III)的重氮盐，
Figure A9619711700071
式中
R1，R2，R3，R4和R5的含义如上，
X1代表卤素
在卤化氢(HX1)存在下，假如适宜的话在催化剂的存在下，假如适宜的话在水存在下和假如适宜的话，在最初使用的有机溶剂存在下，与通式(IV)的丙烯酸衍生物反应，
           C(R7，R8)＝C(R7)-R9    (IV)
式中
R7，R8和R9含义如上，
或者
(b)通式(Ia)的取代的苯基尿嘧啶，
式中
R1，R2，R3，R4，R5，R7，R8和R9含义如上，
但是这里的R7/R8基团中至少一个代表氢和邻位的另一个R7/R8至少一个首先代表卤素，
假如适宜的话在稀释剂存在下，与酸受体反应。
5.通式(III)的重氮盐，
式中
R1代表氢、卤素或任意取代的烷基，
R2代表任意取代的烷基，
R3代表氢、氨基或各自任意取代的烷基、链烯基或炔基，
R4代表氢、氰基或卤素，
R5代表氰基或硫代氨基甲酰基，和
X1代表卤素。
6.通式(Ia)的取代的苯基尿嘧啶，
式中
R1代表氢、卤素或任意取代的烷基，
R2代表任意取代的烷基，
R3代表氢、氨基或各自任意取代的烷基、链烯基或炔基，
R4代表氢、氰基或卤素，
R5代表氰基或硫代氨基甲酰基，和
R7和R8是相同或不同的和各自独立地代表氢、羟基、巯基、卤素或
   各自任意取代的烷基、烷氧基或烷硫基，和
R9代表氰基、基团-CO-OR10或-CO-N(R11，R12)，其中
R10代表氢或各自任意地取代的选自烷基、链烯基、炔基、环烷基、
   环烷基烷基、芳基、芳基烷基、杂环基和杂环烷基的基团，
R11代表氢或各自任意地取代的选自烷基、烷氧基，链烯基和炔基的
   基团，和
R12代表氢或各自任意地取代的选自烷基、链烯基、炔基、环烷基、
   环烷基烷基、芳基、芳基烷基、杂环基和杂环烷基的基团，或与
R11一起代表亚烷基。
7.除草剂，其特征在于含有至少一种权利要求1-4的通式(I)的取代的苯基尿嘧啶。
8.防治不希望的植物的方法，其特征在于允许权利要求1-4的通式(I)的取代的苯基尿嘧啶作用于不希望的植物上和/或其生长环境。
9.权利要求1-4的通式(I)的取代的苯基尿嘧啶防治不希望植物的用途。
10.制备除草剂的方法，其特征在于将权利要求1-4的取代的苯基尿嘧啶与补充剂和/或表面活性剂混合。
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