JP2533331B2 - カ―バメイト誘導体およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 - Google Patents
カ―バメイト誘導体およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤Info
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C271/26—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C271/28—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/20—N-Aryl derivatives thereof
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Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は、ヨードプロパルギルカーバメート誘導体お
よびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤に関するもの
である。
よびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤に関するもの
である。
＜従来の技術＞ これ迄、広い抗菌活性を有する農園芸用殺菌剤として
は、マンネブ、マンゼブ等のジチオカーバメート系化合
物やキャプタン、ダイホルタン等のフタルイミド系化合
物が市販されており、広く用いられている。
は、マンネブ、マンゼブ等のジチオカーバメート系化合
物やキャプタン、ダイホルタン等のフタルイミド系化合
物が市販されており、広く用いられている。
＜発明が解決しようとする問題点＞ しかしながら、上記マンネブ、マンゼブ、キャプタ
ン、ダイホルタン等の農園芸用殺菌剤は、幅広い抗菌活
性を有するというものの、全ての病害に対し実用的な防
除効果を有するとは言い難く、かつ、その使用量も有効
成分量で１〜2Kg/haと非常に高濃度施用を必要としてい
るのが実情であり、農園芸用殺菌剤として必ずしも充分
に満足できるものとは言い難い。
ン、ダイホルタン等の農園芸用殺菌剤は、幅広い抗菌活
性を有するというものの、全ての病害に対し実用的な防
除効果を有するとは言い難く、かつ、その使用量も有効
成分量で１〜2Kg/haと非常に高濃度施用を必要としてい
るのが実情であり、農園芸用殺菌剤として必ずしも充分
に満足できるものとは言い難い。
＜問題点を解決するための手段＞ 本発明者らは、このような状況に鑑み、優れた農園芸
用殺菌剤を開発すべく、種々検討した結果、本発明のヨ
ードプロパルギル基を有するカーバメート誘導体が、上
記のような問題点の少ない優れた殺菌効力を有する化合
物であることを見出し、本発明に至った。
用殺菌剤を開発すべく、種々検討した結果、本発明のヨ
ードプロパルギル基を有するカーバメート誘導体が、上
記のような問題点の少ない優れた殺菌効力を有する化合
物であることを見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は一般式 〔式中、Ｘは、同一または相異なり、シアノ基、ニトロ
基、ハロ低級アルキル基、炭素数１〜12のアルコキシ
基、低級アルコキシ低級アルキル基、低級アルケニルオ
キシ基、低級アルキニルオキシ基、低級ハロアルコキシ
基、低級アルコキシカルボニル基または低級アルキルチ
オ基を表わし、R1およびR2は同一または相異なり、水素
原子またはメチル基を表わし、Ｙは、水素原子または塩
素原子を表わし、ｍは１〜５の整数を表わし、ｎは１か
ら４の整数を表わし、ｍとｎの和は５以下である。〕 で示されるカーバメート誘導体（以下、本発明化合物と
称する。）およびそれを有効成分として含有する農園芸
用殺菌剤を提供するものである。
基、ハロ低級アルキル基、炭素数１〜12のアルコキシ
基、低級アルコキシ低級アルキル基、低級アルケニルオ
キシ基、低級アルキニルオキシ基、低級ハロアルコキシ
基、低級アルコキシカルボニル基または低級アルキルチ
オ基を表わし、R1およびR2は同一または相異なり、水素
原子またはメチル基を表わし、Ｙは、水素原子または塩
素原子を表わし、ｍは１〜５の整数を表わし、ｎは１か
ら４の整数を表わし、ｍとｎの和は５以下である。〕 で示されるカーバメート誘導体（以下、本発明化合物と
称する。）およびそれを有効成分として含有する農園芸
用殺菌剤を提供するものである。
本発明化合物によって防除することができる植物病害
としては、疏菜類、ダイコン類のべと病（Peronospora
brassicae）、ホウレン草のべと病（Peronospora spina
ciae）、タバコのべと病（Peronospora tabacina）、キ
ュウリのべと病（Pseudoperonospora cubensis）、ブド
ウのべと病（Plasmopara viticola）、セリ科植物のべ
と病（Plasmopara nivea）、リンゴ、イチゴ、ヤクヨウ
ニンジンの疫病（Phytophthora cactorum）、トマト、
キュウリの灰色疫病（Phytophthora capsici）、パイナ
ップルの疫病（Phytophthora cinnamomi）、ジャガイ
モ、トマト、ナスの疫病（Phytophthora infestans）、
タバコ、ソラマメ、ネギの疫病（Phytophthora nicotia
nae varnicotianae）、ホウレンソウ立枯病（Phthium s
p）、キュウリ苗立枯病（Pythium aphanidermatum）、
コムギ褐色雪腐病（Pythium sp）、タバコ苗立枯病（Py
thium debaryanum）、ダイズのPhthium Rot（Pythium a
phanidermatum,P debaryanum,P irregulare,P myriot
ylum,P ultimum）、イネのいもち病（Pyricularia oryz
ae）、ごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus）、リン
ゴの黒星病（Venturia inaequalis）、腐らん病（Valsa
mali）、斑点落葉病（Alternaria mali）、ナシの黒斑
病（Alternaria kikuchiana）、黒星病（Venturia nash
icola）、カンキツの黒点病（Diaporthe citri）、緑か
び病（Penicillium digitatum）、青かび病（Penicilli
um italicum）、モモのフォモプシス腐敗病（Phomopsis
sp）、カキの炭そ病（Gloeosporium kaki）、落葉病
（Cercospora kaki,Mycosphaerella nawae）、ブドウの
晩腐病（Glomerella cingulata）、灰色かび病（Botryt
is cinerea）、ムギの斑葉病（Helminthosporium grami
neum）、裸黒穂病（Ustilago nuda）、葉枯病（Septori
a tritici）、ふ枯病（Leptosphaeria nodorum）、眼紋
病（Pseudocercosporella herpotrichoides）、うどん
こ病（Erysiphe graminis）、さび病（Puccinia gramin
is,P striiformis,P recondita）、ウリ類の炭そ病
（Colletotrichum lagenarium）、つる枯病（Mycosphae
rella melonis）、うどんこ病（Sphaerotheca fuligine
a）、トマトの輸紋病（Alternaria solani）、タバコの
赤星病（Alternaria longipes）、炭そ病（Colletotric
hum tabacum）、テンサイの褐斑病（Cercospora betico
la）、ジャガイモの夏疫病（Alternaria solani）、ラ
ッカセイの褐斑病（Cercospora arachidicola）、ダイ
ズの褐紋病（Septoria glycines）、黒点病（Diaporthe
phaseolorum）、炭そ病（Colletotrichum sp.）、紫斑
病（Cercospora kikuchii）等があげられる。
としては、疏菜類、ダイコン類のべと病（Peronospora
brassicae）、ホウレン草のべと病（Peronospora spina
ciae）、タバコのべと病（Peronospora tabacina）、キ
ュウリのべと病（Pseudoperonospora cubensis）、ブド
ウのべと病（Plasmopara viticola）、セリ科植物のべ
と病（Plasmopara nivea）、リンゴ、イチゴ、ヤクヨウ
ニンジンの疫病（Phytophthora cactorum）、トマト、
キュウリの灰色疫病（Phytophthora capsici）、パイナ
ップルの疫病（Phytophthora cinnamomi）、ジャガイ
モ、トマト、ナスの疫病（Phytophthora infestans）、
タバコ、ソラマメ、ネギの疫病（Phytophthora nicotia
nae varnicotianae）、ホウレンソウ立枯病（Phthium s
p）、キュウリ苗立枯病（Pythium aphanidermatum）、
コムギ褐色雪腐病（Pythium sp）、タバコ苗立枯病（Py
thium debaryanum）、ダイズのPhthium Rot（Pythium a
phanidermatum,P debaryanum,P irregulare,P myriot
ylum,P ultimum）、イネのいもち病（Pyricularia oryz
ae）、ごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus）、リン
ゴの黒星病（Venturia inaequalis）、腐らん病（Valsa
mali）、斑点落葉病（Alternaria mali）、ナシの黒斑
病（Alternaria kikuchiana）、黒星病（Venturia nash
icola）、カンキツの黒点病（Diaporthe citri）、緑か
び病（Penicillium digitatum）、青かび病（Penicilli
um italicum）、モモのフォモプシス腐敗病（Phomopsis
sp）、カキの炭そ病（Gloeosporium kaki）、落葉病
（Cercospora kaki,Mycosphaerella nawae）、ブドウの
晩腐病（Glomerella cingulata）、灰色かび病（Botryt
is cinerea）、ムギの斑葉病（Helminthosporium grami
neum）、裸黒穂病（Ustilago nuda）、葉枯病（Septori
a tritici）、ふ枯病（Leptosphaeria nodorum）、眼紋
病（Pseudocercosporella herpotrichoides）、うどん
こ病（Erysiphe graminis）、さび病（Puccinia gramin
is,P striiformis,P recondita）、ウリ類の炭そ病
（Colletotrichum lagenarium）、つる枯病（Mycosphae
rella melonis）、うどんこ病（Sphaerotheca fuligine
a）、トマトの輸紋病（Alternaria solani）、タバコの
赤星病（Alternaria longipes）、炭そ病（Colletotric
hum tabacum）、テンサイの褐斑病（Cercospora betico
la）、ジャガイモの夏疫病（Alternaria solani）、ラ
ッカセイの褐斑病（Cercospora arachidicola）、ダイ
ズの褐紋病（Septoria glycines）、黒点病（Diaporthe
phaseolorum）、炭そ病（Colletotrichum sp.）、紫斑
病（Cercospora kikuchii）等があげられる。
次に本発明化合物の製造法について詳しく説明する。
本発明化合物は、代表的には以下の合成経路により製造
される。
本発明化合物は、代表的には以下の合成経路により製造
される。
〔式中、Ｘ、Ｙ、R1、R2、ｍおよびｎは、前記と同じ意
味を表わす。〕 製法（Ａ） 一般式〔II〕で示されるフェニルイソシアネート誘導
体と一般式〔III〕で示されるヨードプロパルギルアル
コール誘導体とを反応させる方法。
味を表わす。〕 製法（Ａ） 一般式〔II〕で示されるフェニルイソシアネート誘導
体と一般式〔III〕で示されるヨードプロパルギルアル
コール誘導体とを反応させる方法。
上記反応に於いて、標準的には、反応温度は−10〜10
0℃、反応時間は瞬時〜12時間であり、該反応に供せら
れる試剤の量は、通常、上記一般式〔II〕で示されるフ
ェニルイソシアネート誘導体１当量に対して、一般式
〔III〕で示されるヨードプロパルギルアルコールは0.9
〜２当量である。
0℃、反応時間は瞬時〜12時間であり、該反応に供せら
れる試剤の量は、通常、上記一般式〔II〕で示されるフ
ェニルイソシアネート誘導体１当量に対して、一般式
〔III〕で示されるヨードプロパルギルアルコールは0.9
〜２当量である。
上記反応において、反応溶媒は必ずしも必要ではない
が、一般的には溶媒の存在下に行われる。使用しうる溶
媒としては、例えばベンゼン、トルエン等の芳香族炭化
水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエ
ーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン
化炭化水素類またはそれらの混合物等があげられる。
が、一般的には溶媒の存在下に行われる。使用しうる溶
媒としては、例えばベンゼン、トルエン等の芳香族炭化
水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエ
ーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン
化炭化水素類またはそれらの混合物等があげられる。
また、上記反応において触媒は必ずしも必要ではない
が、触媒を添加することにより反応を促進することがで
きる。使用しうる触媒としてはピリジン、トリエチルア
ミン、ジエチルアニリン等の３級アミン、テトラ−ｎ−
ブチルスズ、塩化ジ−ｎ−ブチルスズ等のスズ化合物、
三フッ化ホウ素、塩化アルミニウム等のルイス酸等があ
げられる。
が、触媒を添加することにより反応を促進することがで
きる。使用しうる触媒としてはピリジン、トリエチルア
ミン、ジエチルアニリン等の３級アミン、テトラ−ｎ−
ブチルスズ、塩化ジ−ｎ−ブチルスズ等のスズ化合物、
三フッ化ホウ素、塩化アルミニウム等のルイス酸等があ
げられる。
製法（Ｂ） 一般式〔III〕で示されるヨードプロパルギルアルコ
ール誘導体とクロロカルボニル化剤とを反応させ一般式
〔IV〕で示されるクロロカーボネート誘導体を得、次い
で該クロロカーボネート誘導体と一般式〔Ｖ〕で示され
るアニリン誘導体とを反応させる方法。
ール誘導体とクロロカルボニル化剤とを反応させ一般式
〔IV〕で示されるクロロカーボネート誘導体を得、次い
で該クロロカーボネート誘導体と一般式〔Ｖ〕で示され
るアニリン誘導体とを反応させる方法。
一般式〔III〕で示されるヨードプロパルギルアルコ
ール誘導体とクロロカルボニル化剤との反応に用いられ
るクロロカルボニル化剤としてはホスゲン等があげられ
る。
ール誘導体とクロロカルボニル化剤との反応に用いられ
るクロロカルボニル化剤としてはホスゲン等があげられ
る。
該反応において、標準的には、反応温度は−10℃〜室
温、反応時間は瞬時〜12時間である。また該反応は、脱
酸剤の存在下に行われ、用いられる脱酸剤としては例え
ばピリジン、トリエチルアミン、N,N−ジエチルアニリ
ン、キノリン等の３級アミンがあげられる。
温、反応時間は瞬時〜12時間である。また該反応は、脱
酸剤の存在下に行われ、用いられる脱酸剤としては例え
ばピリジン、トリエチルアミン、N,N−ジエチルアニリ
ン、キノリン等の３級アミンがあげられる。
上記反応に用いられる試剤の量は、一般式〔III〕で
示されるヨードプロパルギルアルコール誘導体１当量に
対して、クロロカルボニル化剤は0.9〜２当量であり、
脱酸剤は0.9〜２当量である。
示されるヨードプロパルギルアルコール誘導体１当量に
対して、クロロカルボニル化剤は0.9〜２当量であり、
脱酸剤は0.9〜２当量である。
上記反応は標準的には溶媒の存在下に行われ使用しう
る溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン等の芳香族
炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲ
ン化炭化水素類があげられる。
る溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン等の芳香族
炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲ
ン化炭化水素類があげられる。
次いで、上記で得られた一般式〔IV〕で示されるクロ
ロカーボネート誘導体と一般式〔Ｖ〕で示されるアニリ
ン誘導体との反応において、標準的には反応温度は−10
〜100℃、反応時間は瞬時〜12時間である。
ロカーボネート誘導体と一般式〔Ｖ〕で示されるアニリ
ン誘導体との反応において、標準的には反応温度は−10
〜100℃、反応時間は瞬時〜12時間である。
また該反応は、脱酸剤の存在下または不存在下に行わ
れるが、通常、脱酸剤の存在下に行われ、用いられる脱
酸剤としては、例えばピリジン、トリエチルアミン、N,
N−ジエチルアニリン等の３級アミン、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物等があげ
られる。
れるが、通常、脱酸剤の存在下に行われ、用いられる脱
酸剤としては、例えばピリジン、トリエチルアミン、N,
N−ジエチルアニリン等の３級アミン、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物等があげ
られる。
上記反応に用いられる試剤の量は、一般式〔IV〕で示
されるクロロカーボネート誘導体１当量に対して、一般
式〔Ｖ〕で示されるアニリン誘導体は0.9〜2.0当量であ
り、脱酸剤は0.9〜2.0当量である。
されるクロロカーボネート誘導体１当量に対して、一般
式〔Ｖ〕で示されるアニリン誘導体は0.9〜2.0当量であ
り、脱酸剤は0.9〜2.0当量である。
上記反応は、標準的には、溶媒の存在下に行われ使用
しうる溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン等の芳
香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム等のハ
ロゲン化炭化水素類があげられる。
しうる溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン等の芳
香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム等のハ
ロゲン化炭化水素類があげられる。
製法（Ｃ） 一般式〔II〕で示されるフェニルイソシアネート誘導
体と一般式〔VI〕で示されるプロパルギルアルコール誘
導体とを反応させ一般式〔VII〕で示されるカーバメー
ト誘導体を得、該誘導体とヨウ素化剤とを、好ましくは
アルカリの存在下に反応させる方法。
体と一般式〔VI〕で示されるプロパルギルアルコール誘
導体とを反応させ一般式〔VII〕で示されるカーバメー
ト誘導体を得、該誘導体とヨウ素化剤とを、好ましくは
アルカリの存在下に反応させる方法。
一般式〔II〕で示されるフェニルイソシアネート誘導
体と一般式〔VI〕で示されるプロパルギルアルコールと
の反応は製法（Ａ）に準じて行うことができる。
体と一般式〔VI〕で示されるプロパルギルアルコールと
の反応は製法（Ａ）に準じて行うことができる。
一般式〔VII〕で示されるカーバメート誘導体とヨウ
素化剤との反応において、用いられるアルカリとして
は、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアル
カリ金属の水酸化物があげられ、ヨウ素化剤としては例
えばヨウ素があげられる。
素化剤との反応において、用いられるアルカリとして
は、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアル
カリ金属の水酸化物があげられ、ヨウ素化剤としては例
えばヨウ素があげられる。
上記反応に於いて、標準的には、反応温度は、−10℃
〜室温、反応時間は１〜12時間であり、反応に供せられ
る試剤の量は、通常、上記一般式〔VII〕で示されるカ
ーバメート誘導体１当量に対して、ヨウ素化剤およびア
ルカリは、夫々１〜1.5当量である。
〜室温、反応時間は１〜12時間であり、反応に供せられ
る試剤の量は、通常、上記一般式〔VII〕で示されるカ
ーバメート誘導体１当量に対して、ヨウ素化剤およびア
ルカリは、夫々１〜1.5当量である。
製法（Ｄ） 一般式〔VI〕で示されるプロパルギルアルコール誘導
体とクロロカルボニル化剤とを反応させ、一般式〔VII
I〕で示されるカーボネートを得、該カーボネートと一
般式〔Ｖ〕で示されるアニリン誘導体とを反応させ一般
式〔VII〕で示されるカーバメート誘導体を得、次いで
該カーバメート誘導体とヨウ素化剤とを好ましくはアル
カリの存在下に反応させる方法。
体とクロロカルボニル化剤とを反応させ、一般式〔VII
I〕で示されるカーボネートを得、該カーボネートと一
般式〔Ｖ〕で示されるアニリン誘導体とを反応させ一般
式〔VII〕で示されるカーバメート誘導体を得、次いで
該カーバメート誘導体とヨウ素化剤とを好ましくはアル
カリの存在下に反応させる方法。
一般式〔VI〕で示されるプロパルギルアルコール誘導
体とクロロカルボニル化剤との反応および一般式〔VII
I〕で示されるクロロカーボネート誘導体と一般式
〔Ｖ〕で示されるアニリン誘導体との反応は、製法
（Ｂ）に準じて行なうことができ、一般式〔VII〕で示
されるカーバメート誘導体とヨウ素化剤との反応は製法
（Ｃ）のヨウ素化反応と同様にして行われる。
体とクロロカルボニル化剤との反応および一般式〔VII
I〕で示されるクロロカーボネート誘導体と一般式
〔Ｖ〕で示されるアニリン誘導体との反応は、製法
（Ｂ）に準じて行なうことができ、一般式〔VII〕で示
されるカーバメート誘導体とヨウ素化剤との反応は製法
（Ｃ）のヨウ素化反応と同様にして行われる。
製法（Ｅ） 一般式〔III〕で示されるヨードプロパルギルアルコ
ール誘導体と式〔IX〕で示されるクロロ蟻酸フェニルと
を反応させ一般式〔Ｘ〕で示される炭酸誘導体を得、次
いで該炭酸誘導体と一般式〔Ｖ〕で示されるアニリン誘
導体とを反応させる方法。
ール誘導体と式〔IX〕で示されるクロロ蟻酸フェニルと
を反応させ一般式〔Ｘ〕で示される炭酸誘導体を得、次
いで該炭酸誘導体と一般式〔Ｖ〕で示されるアニリン誘
導体とを反応させる方法。
一般式〔III〕で示されるヨードプロパルギルアルコ
ール誘導体と式〔IX〕で示されるクロロ蟻酸フェニルと
の反応は標準的には、反応温度−10℃〜室温、反応時間
は瞬時〜12時間である。また該反応は、脱酸剤の存在下
に行われ、用いられる脱酸剤としては例えばピリジン、
トリエチルアミン、N,N−ジエチルアニリン、キノリン
等の第３級アミンがあげられる。上記反応に用いられる
試剤の量は、一般式〔III〕で示されるヨードプロパル
ギルアルコール誘導体１当量に対して、式〔IX〕で示さ
れるクロロ蟻酸フェニルは0.9〜２当量であり、脱酸剤
は0.9〜２当量である。
ール誘導体と式〔IX〕で示されるクロロ蟻酸フェニルと
の反応は標準的には、反応温度−10℃〜室温、反応時間
は瞬時〜12時間である。また該反応は、脱酸剤の存在下
に行われ、用いられる脱酸剤としては例えばピリジン、
トリエチルアミン、N,N−ジエチルアニリン、キノリン
等の第３級アミンがあげられる。上記反応に用いられる
試剤の量は、一般式〔III〕で示されるヨードプロパル
ギルアルコール誘導体１当量に対して、式〔IX〕で示さ
れるクロロ蟻酸フェニルは0.9〜２当量であり、脱酸剤
は0.9〜２当量である。
上記反応は標準的には溶媒の存在下に行われ使用しう
る溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン等の芳香族
炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲ
ン化炭化水素類があげられる。次いで、上記で得られた
一般式〔Ｘ〕で示される炭酸誘導対と一般式〔Ｖ〕で示
されるアニリン誘導体との反応において、標準的には反
応温度は−10〜100℃、反応時間は瞬時〜12時間であ
る。また該反応は、脱酸剤の存在下または不存在下に行
われるが、通常、脱酸剤の存在下に行われ、用いられる
脱酸剤としては、例えばピリジン、トリエチルアミン、
N,N−ジエチルアニリン等の第３級アミン、水素化ナト
リュウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物等
があげられる。
る溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン等の芳香族
炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲ
ン化炭化水素類があげられる。次いで、上記で得られた
一般式〔Ｘ〕で示される炭酸誘導対と一般式〔Ｖ〕で示
されるアニリン誘導体との反応において、標準的には反
応温度は−10〜100℃、反応時間は瞬時〜12時間であ
る。また該反応は、脱酸剤の存在下または不存在下に行
われるが、通常、脱酸剤の存在下に行われ、用いられる
脱酸剤としては、例えばピリジン、トリエチルアミン、
N,N−ジエチルアニリン等の第３級アミン、水素化ナト
リュウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物等
があげられる。
上記反応に用いられる試剤の量は、一般式〔Ｘ〕で示
される炭酸誘導体１当量に対して、一般式〔Ｖ〕で示さ
れるアニリン誘導体は0.9〜2.0当量であり、脱酸剤は0.
9〜1.5当量である。
される炭酸誘導体１当量に対して、一般式〔Ｖ〕で示さ
れるアニリン誘導体は0.9〜2.0当量であり、脱酸剤は0.
9〜1.5当量である。
上記反応は、標準的には、溶媒の存在下に行われ使用
しうる溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン等の芳
香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム等のハ
ロゲン化炭化水素類があげられる。
しうる溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン等の芳
香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム等のハ
ロゲン化炭化水素類があげられる。
尚、一般式〔III〕で示されるヨードプロパルギルア
ルコール誘導体は、市販の、プロパルギルアルコールを
J.Am.Chem.Soc.,102、4193〜８（1980）に記載のヨウ素
化反応に準じて得ることができる。
ルコール誘導体は、市販の、プロパルギルアルコールを
J.Am.Chem.Soc.,102、4193〜８（1980）に記載のヨウ素
化反応に準じて得ることができる。
本発明化合物を殺菌剤の有効成分として用いる場合
は、他の何らの成分も加えずそのまま用いてもよいが、
通常は、固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤
用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粉剤、液
剤等に製剤して用いる。この場合、有効成分である化合
物の製剤中の有効成分含有量は0.1〜99.9％、好ましく
は１〜90％である。
は、他の何らの成分も加えずそのまま用いてもよいが、
通常は、固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤
用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粉剤、液
剤等に製剤して用いる。この場合、有効成分である化合
物の製剤中の有効成分含有量は0.1〜99.9％、好ましく
は１〜90％である。
上述の固体担体としては、カオリンクレー、アッタパ
ルジャイトクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフ
ィライト、タルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸
粉、クルミ殻粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸
化珪素等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体
としては、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化
水素、イソプロパノール、エチレングリコール、セロソ
ルブ等のアルコール、アセトン、シクロヘキサノン、イ
ソホロン等のケトン、大豆油、綿実油等の植物油、ジメ
チルスルホキシド、アセトニトリル、水等が挙げられ
る。乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活性剤
としては、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリー
ル）スルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステ
ル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物等の陰イ
オン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロック
コポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性
剤等が挙げられる。製剤用補助剤としては、リグニンス
ルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、ア
ラビアガム、CMC（カルボキシメチルセルロース）、PAP
（酸性リン酸イソプロピル）等が挙げられる。
ルジャイトクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフ
ィライト、タルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸
粉、クルミ殻粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸
化珪素等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体
としては、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化
水素、イソプロパノール、エチレングリコール、セロソ
ルブ等のアルコール、アセトン、シクロヘキサノン、イ
ソホロン等のケトン、大豆油、綿実油等の植物油、ジメ
チルスルホキシド、アセトニトリル、水等が挙げられ
る。乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活性剤
としては、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリー
ル）スルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステ
ル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物等の陰イ
オン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロック
コポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性
剤等が挙げられる。製剤用補助剤としては、リグニンス
ルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、ア
ラビアガム、CMC（カルボキシメチルセルロース）、PAP
（酸性リン酸イソプロピル）等が挙げられる。
本発明化合物の農園芸用殺菌剤としての施用方法とし
ては、例えば、茎葉散布、土壌処理、種子消毒等があげ
られるが当業者が通常利用するどのような施用方法にて
も十分効果を発揮する。
ては、例えば、茎葉散布、土壌処理、種子消毒等があげ
られるが当業者が通常利用するどのような施用方法にて
も十分効果を発揮する。
本発明化合物を農園芸用殺菌剤の有効成分として用い
る場合、その有効成分の施用量は、対象作物、対象病害
病害の発生程度、製剤形態、施用方法、施用時期、気象
条件等によって異なるが、通常１アールあたり0.5〜200
gであり、乳剤、水和剤、懸濁剤、液剤等を水で希釈し
て施用する場合、その施用濃度は、0.005〜0.5％、好ま
しくは0.01〜0.2％であり、粉剤、粒剤等はなんら希釈
することなくそのまま施用する。
る場合、その有効成分の施用量は、対象作物、対象病害
病害の発生程度、製剤形態、施用方法、施用時期、気象
条件等によって異なるが、通常１アールあたり0.5〜200
gであり、乳剤、水和剤、懸濁剤、液剤等を水で希釈し
て施用する場合、その施用濃度は、0.005〜0.5％、好ま
しくは0.01〜0.2％であり、粉剤、粒剤等はなんら希釈
することなくそのまま施用する。
さらに、本発明化合物は、畑地、水田、果樹園、茶
園、牧草地、芝生地等の農園芸用殺菌剤として用いるこ
とができ、他の農園芸用殺菌剤と混合して用いることに
より、殺菌効力の増強をも期待できる。さらに、殺虫
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物成長調節剤、肥
料と混合して用いることもできる。
園、牧草地、芝生地等の農園芸用殺菌剤として用いるこ
とができ、他の農園芸用殺菌剤と混合して用いることに
より、殺菌効力の増強をも期待できる。さらに、殺虫
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物成長調節剤、肥
料と混合して用いることもできる。
＜発明の効果＞ 本発明化合物は、べと病、疫病等の藻菌類による植物
病害に対して、優れた効果を持つだけでなく、いろいろ
な病害に対しても、優れた効果を持つことから、非常に
有用な農園芸用殺菌剤として種々の用途に用いることが
できる。
病害に対して、優れた効果を持つだけでなく、いろいろ
な病害に対しても、優れた効果を持つことから、非常に
有用な農園芸用殺菌剤として種々の用途に用いることが
できる。
＜実施例＞ 次に、本発明を製造例、製剤例および試験例により、
さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。
さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。
製造例１ ３−ヨードプロパルギルアルコール0.91g（５ミリモ
ル）およびトリエチルアミン１滴を含む乾燥テトラハイ
ドロフラン（THF）溶液30mlに、２−フルオロフェニル
イソシアネート0.7g（５ミリモル）を室温下に一度に加
えた。10時間同温度で撹拌した後、溶媒を減圧下に留去
した。残渣を酢酸エチル/n−ヘキサンから再結晶し３−
ヨードプロパルギル２−フルオロフェニルカーバメート
1.1gを得た。
ル）およびトリエチルアミン１滴を含む乾燥テトラハイ
ドロフラン（THF）溶液30mlに、２−フルオロフェニル
イソシアネート0.7g（５ミリモル）を室温下に一度に加
えた。10時間同温度で撹拌した後、溶媒を減圧下に留去
した。残渣を酢酸エチル/n−ヘキサンから再結晶し３−
ヨードプロパルギル２−フルオロフェニルカーバメート
1.1gを得た。
mp 91〜92℃1 H−NMR（CDCl3）δppm 4.92（s,2H）、6.8〜7.3（m,4H）、 7.9〜8.3（br,1H） 製造例２ 1,1−ジメチル−３−ヨードプロパルギルアルコール
1.1g（５ミリモル）およびトリエチルアミン（１滴）を
含む乾燥THF溶液（30ml）に４−エトキシフェニルイソ
シアネート0.7g（５ミリモル）を室温下に一度に加え
た。10時間撹拌した後、溶媒を減圧下に留去した。残渣
をクロロホルムから再結晶し、1,1−ジメチル−３−ヨ
ードプロパルギル ４′−エトキシフェニルカーバメー
ト0.4gを得た。
1.1g（５ミリモル）およびトリエチルアミン（１滴）を
含む乾燥THF溶液（30ml）に４−エトキシフェニルイソ
シアネート0.7g（５ミリモル）を室温下に一度に加え
た。10時間撹拌した後、溶媒を減圧下に留去した。残渣
をクロロホルムから再結晶し、1,1−ジメチル−３−ヨ
ードプロパルギル ４′−エトキシフェニルカーバメー
ト0.4gを得た。
mp 134〜135℃1 H−NMR（CDCl3）δppm 1.39（t,3H,J＝7Hz）、1.70（s,6H）、 3.96（q,2H,J＝7Hz）、6.42（br,1H）、 6.76（d,2H,J＝9Hz）、7.23（d,2H,J＝9Hz） 製造例３ ３−ヨードプロパルギルアルコール0.9g（５ミリモ
ル）およびトリエチルアミン１滴を含む乾燥テトラハイ
ドロフラン溶液30mlに４−ニトロフェニルイソシアネー
ト0.8g（５ミリモル）を室温下に一度に加えた。10時間
撹拌した後、溶媒を減圧下に留去した。残渣をクロロホ
ルムから再結晶し、３−ヨードプロパルギル ４′−ニ
トロフェニルカーバメート0.38gを得た。
ル）およびトリエチルアミン１滴を含む乾燥テトラハイ
ドロフラン溶液30mlに４−ニトロフェニルイソシアネー
ト0.8g（５ミリモル）を室温下に一度に加えた。10時間
撹拌した後、溶媒を減圧下に留去した。残渣をクロロホ
ルムから再結晶し、３−ヨードプロパルギル ４′−ニ
トロフェニルカーバメート0.38gを得た。
mp 150〜151℃1 H−NMR（DMSO−d6）δppm 4.91（s,2H）、7.65（d,2H,J＝11Hz）、 8.19（d,2H,J＝11Hz） 製造例４ ホスゲン3g（30ミリモル）を含む乾燥エーテル溶液10
mlにプロパルギルアルコール0.84g（15ミリモル）およ
びキノリン1.94g（15ミリモル）を含む乾燥エーテル溶
液10mlを０℃にて撹拌下徐々に滴下した。滴下後、２時
間室温で撹拌し、次いで反応混合物を希塩酸で洗い無水
硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を常圧で留去した。残渣
を乾燥エーテル10mlに溶かし、氷冷下この溶液に３−メ
トキシアニリン3.6g（30ミリモル）を滴下した。次い
で、室温で５時間撹拌した。反応混合物を希塩酸で洗
い、次いで硫酸ナトリウムで乾燥後、エーテルを減圧下
に留去した。残渣を苛性ソーダ0.6g（15ミリモル）を含
むメタノール溶液25mlに溶かし、この溶液にヨウ素3.8g
（15ミリモル）を氷冷下に加え、その後室温で２時間撹
拌した。反応物を氷水100mlにあけ酢酸エチルで抽出
し、分液後有機層を亜硫酸水素ナトリウム水溶液、次い
で水で洗浄した。次いで無水硫酸ナトリウムで乾燥後、
減圧下に溶媒を留去し、残渣を分取薄層クロマトグラフ
ィー（厚さ2mm、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝4:1）で処
理し、３−ヨードプロパルギル ３′−メトキシフェニ
ルカーバメート0.5gを得た。
mlにプロパルギルアルコール0.84g（15ミリモル）およ
びキノリン1.94g（15ミリモル）を含む乾燥エーテル溶
液10mlを０℃にて撹拌下徐々に滴下した。滴下後、２時
間室温で撹拌し、次いで反応混合物を希塩酸で洗い無水
硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を常圧で留去した。残渣
を乾燥エーテル10mlに溶かし、氷冷下この溶液に３−メ
トキシアニリン3.6g（30ミリモル）を滴下した。次い
で、室温で５時間撹拌した。反応混合物を希塩酸で洗
い、次いで硫酸ナトリウムで乾燥後、エーテルを減圧下
に留去した。残渣を苛性ソーダ0.6g（15ミリモル）を含
むメタノール溶液25mlに溶かし、この溶液にヨウ素3.8g
（15ミリモル）を氷冷下に加え、その後室温で２時間撹
拌した。反応物を氷水100mlにあけ酢酸エチルで抽出
し、分液後有機層を亜硫酸水素ナトリウム水溶液、次い
で水で洗浄した。次いで無水硫酸ナトリウムで乾燥後、
減圧下に溶媒を留去し、残渣を分取薄層クロマトグラフ
ィー（厚さ2mm、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝4:1）で処
理し、３−ヨードプロパルギル ３′−メトキシフェニ
ルカーバメート0.5gを得た。
mp 106.5〜107.0℃1 H−NMR（CDCl3）δppm 3.75（s,3H）、4.89（s,2H）、6.4〜7.4（m,4H） 製造例５ ３−ヨードプロパルギルアルコール0.91g（５ミリモ
ル）およびトリエチルアミン数滴を含むクロロホルム溶
液10mlに４−メトキシフェニルイソシアネート0.75g
（５ミリモル）を室温下に一度に加えた。３時間同温度
で撹拌した後、生成した固体物をろ取し、少量のクロロ
ホルムで洗浄した。得られた固形物を酢酸エチルから再
結晶し、３−ヨードプロパルギル ４′−メトキシフェ
ニルカーバメート0.5gを得た。
ル）およびトリエチルアミン数滴を含むクロロホルム溶
液10mlに４−メトキシフェニルイソシアネート0.75g
（５ミリモル）を室温下に一度に加えた。３時間同温度
で撹拌した後、生成した固体物をろ取し、少量のクロロ
ホルムで洗浄した。得られた固形物を酢酸エチルから再
結晶し、３−ヨードプロパルギル ４′−メトキシフェ
ニルカーバメート0.5gを得た。
mp 135−136℃1 H−NMR（CDCl3＋DMSO−d6）δppm 3.75（3H,s）、4.88（3H,s）、6.80（2H,d,J＝11Hz）、
7.24（2H,d,J＝11Hz）、8.20（1H,brs） 製造例６ ３−ヨードプロパルギルアルコール1.00g（5.5ミリモ
ル）およびトリエチルアミン数滴を含むクロロホルム溶
液10mlに４−イソブトキシフェニルイソシアネート1g
（5.2ミリモル）を室温下に一度に加えた。同温度で一
晩撹拌した後、生成した固形物をろ取し、少量のクロロ
ホルムで洗浄した。得られた固形物を酢酸エチル/n−ヘ
キサンから再結晶し、３−ヨードプロパルギル ４′−
イソブトキシフェニルカーバメート0.3gを得た。
7.24（2H,d,J＝11Hz）、8.20（1H,brs） 製造例６ ３−ヨードプロパルギルアルコール1.00g（5.5ミリモ
ル）およびトリエチルアミン数滴を含むクロロホルム溶
液10mlに４−イソブトキシフェニルイソシアネート1g
（5.2ミリモル）を室温下に一度に加えた。同温度で一
晩撹拌した後、生成した固形物をろ取し、少量のクロロ
ホルムで洗浄した。得られた固形物を酢酸エチル/n−ヘ
キサンから再結晶し、３−ヨードプロパルギル ４′−
イソブトキシフェニルカーバメート0.3gを得た。
mp 102−３℃1 H−NMR（CDCl3）δppm 1.01（6H,d,J＝6Hz）、2.09（1H,m）、 3.70（2H,d,J＝6Hz）、6.69（1H,brs）、 6.84（2H,d,J＝8Hz）、7.25（2H,d,J＝8Hz） 製造例７ ３−ヨードプロパルギルアルコール5.80g（32ミリモ
ル）およびトリエチルアミン4.85g（48ミリモル）を含
むジクロロメタン溶液45mlにクロロ蟻酸フェニル5g（32
ミリモル）を氷冷下に滴下した。滴下終了後１時間室温
下に撹拌した。反応液を１−Ｎ塩酸、水で洗浄し、無水
硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去して油
状物の３−ヨードプロパルギルフェニルカーボネート9g
を得た。1 H−NMR（CDCl3）δppm 4.92（2H,s）、7.0−7.6（5H,m） 上記で得られた３−ヨードプロパルギルフェニルカー
ボネート2.20g（7.3ミリモル）および3,5−ジメトキシ
アニリン1.00g（6.5ミリモル）を含むトルエン溶液10ml
に60％水素化ナトリウム0.29g（7.3ミリモル）を加え、
室温下に一晩撹拌した。反応液を氷水にあけ、酢酸エチ
ルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、溶媒を減圧下に留去した。残渣を分取薄層クロマト
グラフィー（厚さ2mm、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝4:
1）で処理し３−ヨードプロパルギル ３′,5′−ジメ
トキシフェニルカーバメート1.8gを得た。
ル）およびトリエチルアミン4.85g（48ミリモル）を含
むジクロロメタン溶液45mlにクロロ蟻酸フェニル5g（32
ミリモル）を氷冷下に滴下した。滴下終了後１時間室温
下に撹拌した。反応液を１−Ｎ塩酸、水で洗浄し、無水
硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去して油
状物の３−ヨードプロパルギルフェニルカーボネート9g
を得た。1 H−NMR（CDCl3）δppm 4.92（2H,s）、7.0−7.6（5H,m） 上記で得られた３−ヨードプロパルギルフェニルカー
ボネート2.20g（7.3ミリモル）および3,5−ジメトキシ
アニリン1.00g（6.5ミリモル）を含むトルエン溶液10ml
に60％水素化ナトリウム0.29g（7.3ミリモル）を加え、
室温下に一晩撹拌した。反応液を氷水にあけ、酢酸エチ
ルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、溶媒を減圧下に留去した。残渣を分取薄層クロマト
グラフィー（厚さ2mm、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝4:
1）で処理し３−ヨードプロパルギル ３′,5′−ジメ
トキシフェニルカーバメート1.8gを得た。
mp 167−168℃1 H−NMR（CDCl3＋DMSO−d6）δppm 3.78（6H,s）、4.90（2H,s）、6.20（1H,t,J＝3Hz）、
6.75（2H,d,J＝3Hz）、8.55（1H,brs） 上記のような製造法によって製造できる本発明化合物
のいくつかを第１表に示す。
6.75（2H,d,J＝3Hz）、8.55（1H,brs） 上記のような製造法によって製造できる本発明化合物
のいくつかを第１表に示す。
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表わす。
製剤例１ 本発明化合物（１）〜（62）各々50部、リグニンスル
ホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部お
よび合成含水酸化珪素45部をよく粉砕混合して本発明化
合物各々の水和剤を得る。
ホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部お
よび合成含水酸化珪素45部をよく粉砕混合して本発明化
合物各々の水和剤を得る。
製剤例２ 本発明化合物（１）〜（62）各々25部、ポリオキシエ
チレンソルビタンモノオレエート３部、CMC3部および水
69部を混合し、有効成分の粒度が５ミクロン以下になる
まで湿式粉砕して本発明化合物各々の懸濁剤を得る。
チレンソルビタンモノオレエート３部、CMC3部および水
69部を混合し、有効成分の粒度が５ミクロン以下になる
まで湿式粉砕して本発明化合物各々の懸濁剤を得る。
製剤例３ 本発明化合物（１）〜（62）各々２部、カオリンクレ
ー88部およびタルク10部をよく粉砕混合して本発明化合
物各々の粉剤を得る。
ー88部およびタルク10部をよく粉砕混合して本発明化合
物各々の粉剤を得る。
製剤例４ 本発明化合物（１）〜（62）各々20部、ポリオキシエ
チレンスチリルフェニルエーテル14部、ドデシルベンゼ
ンスルホン酸カルシウム６部およびキシレン60部をよく
混合して本発明化合物各々の乳剤を得る。
チレンスチリルフェニルエーテル14部、ドデシルベンゼ
ンスルホン酸カルシウム６部およびキシレン60部をよく
混合して本発明化合物各々の乳剤を得る。
製剤例５ 本発明化合物（１）〜（62）各々２部、合成含水酸化
珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベント
ナイト30部およびカオリンクレー65部をよく粉砕混合
し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して本発
明化合物各々の粒剤を得る。
珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベント
ナイト30部およびカオリンクレー65部をよく粉砕混合
し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して本発
明化合物各々の粒剤を得る。
＜試験例＞ 次に、本発明化合物が農園芸用殺菌剤として有用であ
ることを試験例で示す。なお、本発明化合物は第１表の
化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第２表の
化合物記号で示す。
ることを試験例で示す。なお、本発明化合物は第１表の
化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第２表の
化合物記号で示す。
また防除効力は、調査時の供試植物の発病状態すなわ
ち葉、茎等の菌叢、病斑の程度を肉眼観察し、菌叢、病
斑が全く認められなければ「５」、10％程度認められれ
ば「４」、30％程度認められれば「３」、50％程度認め
られれば「２」、70％程度認められれば「１」、それ以
上で化合物を供試していない場合の発病状態と差が認め
られなければ「０」として、６段階に評価し、それぞれ
5,4,3,2,1,0で示す。
ち葉、茎等の菌叢、病斑の程度を肉眼観察し、菌叢、病
斑が全く認められなければ「５」、10％程度認められれ
ば「４」、30％程度認められれば「３」、50％程度認め
られれば「２」、70％程度認められれば「１」、それ以
上で化合物を供試していない場合の発病状態と差が認め
られなければ「０」として、６段階に評価し、それぞれ
5,4,3,2,1,0で示す。
試験例１ ジャガイモ疫病防除試験（予防効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、ジャガイモ（ダ
ンシャク）を播種し、温室内で20日間育成した。その
後、製剤例１に準じて水和剤にした供試薬剤を水で希釈
して所定濃度にし、それを葉面に充分付着するように茎
葉散布した。散布後、ジャガイモ疫病菌の胞子懸濁液を
噴霧、接種した。接種後、20℃、多湿下で１日置いた
後、さらに照明下で５日間生育し、防除効力を調査し
た。その結果を第３表に示す。
ンシャク）を播種し、温室内で20日間育成した。その
後、製剤例１に準じて水和剤にした供試薬剤を水で希釈
して所定濃度にし、それを葉面に充分付着するように茎
葉散布した。散布後、ジャガイモ疫病菌の胞子懸濁液を
噴霧、接種した。接種後、20℃、多湿下で１日置いた
後、さらに照明下で５日間生育し、防除効力を調査し
た。その結果を第３表に示す。
試験例２ ブドウべと病防除試験（予防効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、ブドウを播種
し、温室内で50日間育成した。第５〜６本葉が展開した
ブドウの幼苗に、製剤例１に準じて水和剤にした供試薬
剤を水で希釈して所定濃度にし、それを葉面に充分付着
するように茎葉散布した。散布後、ブドウべと病菌の胞
子懸濁液を噴霧、接種した。接種後、20℃、多湿下で１
日置いた後、さらに照明下で８日間生育し、防除効力を
調査した。その結果を第４表に示す。
し、温室内で50日間育成した。第５〜６本葉が展開した
ブドウの幼苗に、製剤例１に準じて水和剤にした供試薬
剤を水で希釈して所定濃度にし、それを葉面に充分付着
するように茎葉散布した。散布後、ブドウべと病菌の胞
子懸濁液を噴霧、接種した。接種後、20℃、多湿下で１
日置いた後、さらに照明下で８日間生育し、防除効力を
調査した。その結果を第４表に示す。
試験例３ コムギ眼紋病防除試験（予防効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林73
号）を播種し、温室内で10日間育成した、コムギの幼苗
に、製剤例１に準じて水和剤にした供試薬剤を水で希釈
して所定濃度にし、それを葉面に充分付着するように茎
葉散布した。散布後、植物を風乾し、眼紋病菌の胞子懸
濁液を噴霧、接種した。接種後、15℃、暗黒、多湿下で
４日間置いた後、さらに照明、多湿下で４日間生育し、
防除効力を調査した。その結果を第５表に示す。
号）を播種し、温室内で10日間育成した、コムギの幼苗
に、製剤例１に準じて水和剤にした供試薬剤を水で希釈
して所定濃度にし、それを葉面に充分付着するように茎
葉散布した。散布後、植物を風乾し、眼紋病菌の胞子懸
濁液を噴霧、接種した。接種後、15℃、暗黒、多湿下で
４日間置いた後、さらに照明、多湿下で４日間生育し、
防除効力を調査した。その結果を第５表に示す。
試験例４ リンゴ黒星病防除試験（予防効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、リンゴを播種
し、温室内で20日間育成した。第４〜５本葉が展開した
リンゴの幼苗に、製剤例１に準じて水和剤にした供試薬
剤を水で希釈して所定濃度にし、それを葉面に充分付着
するように茎葉散布した。散布後、リンゴ黒星病菌の胞
子懸濁液を噴霧、接種した。接種後、15℃、多湿下で４
日置いた後、さらに照明下で15日間生育し、防除効力を
調査した。その結果を第６表に示す。
し、温室内で20日間育成した。第４〜５本葉が展開した
リンゴの幼苗に、製剤例１に準じて水和剤にした供試薬
剤を水で希釈して所定濃度にし、それを葉面に充分付着
するように茎葉散布した。散布後、リンゴ黒星病菌の胞
子懸濁液を噴霧、接種した。接種後、15℃、多湿下で４
日置いた後、さらに照明下で15日間生育し、防除効力を
調査した。その結果を第６表に示す。
試験例５ コムギ葉枯病防除試験（予防効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林73
号）を播種し、温室内で８日間育成した。コムギの幼苗
に、製剤例１に準じて水和剤にした供試薬剤を水で希釈
して所定濃度にし、それを葉面に充分付着するように茎
葉散布した。散布後、葉枯病菌の胞子懸濁液を噴霧、接
種し、接種後、15℃で、暗黒、多湿下で３日間置き、さ
らに15℃で照明下、15日間生育させて、防除効力を調査
した。その結果を第７表に示す。
号）を播種し、温室内で８日間育成した。コムギの幼苗
に、製剤例１に準じて水和剤にした供試薬剤を水で希釈
して所定濃度にし、それを葉面に充分付着するように茎
葉散布した。散布後、葉枯病菌の胞子懸濁液を噴霧、接
種し、接種後、15℃で、暗黒、多湿下で３日間置き、さ
らに15℃で照明下、15日間生育させて、防除効力を調査
した。その結果を第７表に示す。
試験例６ キュウリ灰色かび病防除試験（予防効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（相模
半白）を播種し、温室内で14日間育成した。子葉が展開
したキュウリの幼苗に、製剤例１に準じて水和剤にした
供試薬剤を水で希釈して所定濃度にし、それを葉面に充
分付着するように茎葉散布した。散布後、キュウリ灰色
かび菌の菌糸懸濁液を接種した。接種後、15℃、多湿下
で４日置いた後、防除効力を調査した。その結果を第８
表に示す。
半白）を播種し、温室内で14日間育成した。子葉が展開
したキュウリの幼苗に、製剤例１に準じて水和剤にした
供試薬剤を水で希釈して所定濃度にし、それを葉面に充
分付着するように茎葉散布した。散布後、キュウリ灰色
かび菌の菌糸懸濁液を接種した。接種後、15℃、多湿下
で４日置いた後、防除効力を調査した。その結果を第８
表に示す。
試験例７ トマト輸紋病防除試験（予防効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、トマト（ポンテ
ローザ）を播種し、温室内で30日間育成した。第３〜４
本葉が展開したトマトの幼苗に、製剤例２に準じて懸濁
剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度にし、それを
葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、トマ
ト輸紋病菌の胞子懸濁液を噴霧、接種した。接種後、23
℃、多湿下で６日間生育し、防除効力を調査した。その
結果を第９表にしめす。
ローザ）を播種し、温室内で30日間育成した。第３〜４
本葉が展開したトマトの幼苗に、製剤例２に準じて懸濁
剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度にし、それを
葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、トマ
ト輸紋病菌の胞子懸濁液を噴霧、接種した。接種後、23
℃、多湿下で６日間生育し、防除効力を調査した。その
結果を第９表にしめす。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 植松 多聞 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友 化学工業株式会社内 (72)発明者 寺前 朋浩 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友 化学工業株式会社内 (72)発明者 小栗 幸男 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友 化学工業株式会社内 (56)参考文献 特開 昭59−193860（ＪＰ，Ａ) 特開 昭50−31036（ＪＰ，Ａ)
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 〔式中、Ｘは同一または相異なり、シアノ基、ニトロ
基、ハロ低級アルキル基、炭素数１〜12のアルコキシ
基、低級アルコキシ低級アルキル基、低級アルケニルオ
キシ基、低級アルキニルオキシ基、低級ハロアルコキシ
基、低級アルコキシカルボニル基または低級アルキルチ
オ基を表わし、R1およびR2は同一または相異なり、水素
原子またはメチル基を表わし、Ｙは水素原子または塩素
原子を表わし、ｍは１〜５の整数を表わし、ｎは、１か
ら４の整数を表わし、ｍとｎの和は５以下である。〕 で示されるカーバメート誘導体。 - 【請求項２】一般式 〔式中、Ｘは同一または相異なり、シアノ基、ニトロ
基、ハロ低級アルキル基、炭素数１〜12のアルコキシ
基、低級アルコキシ低級アルキル基、低級アルケニルオ
キシ基、低級アルキニルオキシ基、低級ハロアルコキシ
基、低級アルコキシカルボニル基または低級アルキルチ
オ基を表わし、R1およびR2は同一または相異なり、水素
原子またはメチル基を表わし、Ｙは水素原子または塩素
原子を表わし、ｍは１〜５の整数を表わし、ｎは１から
４の整数を表わし、ｍとｎの和は５以下である。〕 で示されるカーバメート誘導体を有効成分として含有す
ることを特徴とする農園芸用殺菌剤。
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| JP20027686 | 1986-08-26 | ||
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