JP2508189B2 - シアノ酢酸アミド誘導体およびそれを有効成分とする植物病害防除剤 - Google Patents
シアノ酢酸アミド誘導体およびそれを有効成分とする植物病害防除剤Info
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Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は、シアノ酢酸アミド誘導体およびそれを有効
成分とする植物病害防除剤に関する。
成分とする植物病害防除剤に関する。
＜従来の技術＞ これまで、種々の植物病害防除剤が開発されている
が、効力等の点で必ずしも充分に満足すべきものとは言
い難い。
が、効力等の点で必ずしも充分に満足すべきものとは言
い難い。
＜発明が解決しようとする課題＞ 本発明は、植物病害に対して優れた防除効力を有する
化合物の開発を目的とするものである。
化合物の開発を目的とするものである。
＜課題を解決するための手段＞ 本発明者らは、上記目的を達成するために、鋭意検討
を重ねた結果、一般式 〔式中、Ｘはクロル原子またはブロム原子を表わす。〕 で示されるシアノ酢酸アミド誘導体（以下、本発明化合
物と称す。）が特にイネいもち病に対し優れた茎葉予防
病害防除効力及び浸透移行的病害防除効力を有すること
を見出し、本発明に至った。
を重ねた結果、一般式 〔式中、Ｘはクロル原子またはブロム原子を表わす。〕 で示されるシアノ酢酸アミド誘導体（以下、本発明化合
物と称す。）が特にイネいもち病に対し優れた茎葉予防
病害防除効力及び浸透移行的病害防除効力を有すること
を見出し、本発明に至った。
本発明化合物は特にイネいもち病（Pyricularia oryz
ae）に対し、極めてすぐれた防除効力を有するが、その
他にも防除できる植物病害として、イネのごま葉枯病
（Cochliobolus miyabeanus）、リンゴの黒星病（Ventu
ria inaequalis）、ナシの黒星病（Venturia nashicol
a）、カキの炭そ病（Gloeosporium kaki）、ウリ類の炭
そ病（Colletotrichum lagenarium）、インゲンの炭そ
病（Colletotrichum lindemuthianum）、ラッカセイの
黒渋病（Mycosphaerella personatum）、褐斑病（Cerco
spora arachidicola）、タバコの炭そ病（Colletotrich
um tabacum）、テンサイの褐斑病（Cercospora beticol
a）、等が挙げられる。
ae）に対し、極めてすぐれた防除効力を有するが、その
他にも防除できる植物病害として、イネのごま葉枯病
（Cochliobolus miyabeanus）、リンゴの黒星病（Ventu
ria inaequalis）、ナシの黒星病（Venturia nashicol
a）、カキの炭そ病（Gloeosporium kaki）、ウリ類の炭
そ病（Colletotrichum lagenarium）、インゲンの炭そ
病（Colletotrichum lindemuthianum）、ラッカセイの
黒渋病（Mycosphaerella personatum）、褐斑病（Cerco
spora arachidicola）、タバコの炭そ病（Colletotrich
um tabacum）、テンサイの褐斑病（Cercospora beticol
a）、等が挙げられる。
次に本発明化合物の製造法について詳しく説明する。
本発明化合物は、一般式 〔式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるα−メチルベンジル誘導体とα−シアノ−te
rt−ブチル酢酸あるいはその反応性誘導体とを、必要に
応じ反応助剤の存在下に反応させることにより得ること
ができる。
rt−ブチル酢酸あるいはその反応性誘導体とを、必要に
応じ反応助剤の存在下に反応させることにより得ること
ができる。
上記反応において、用いられるα−シアノ−tert−ブ
チル酢酸あるいはその反応性誘導体としては、対応する
カルボン酸、酸無水物、酸塩化物、酸臭化物、カルボン
酸メチルエステルやカルボン酸エチルエステルのような
カルボン酸エステル類等があげられ、反応助剤として
は、α−シアノ−tert−ブチル酢酸あるいはその反応性
誘導体に応じて、たとえばジシクロヘキシルカルボジイ
ミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピ
ル）カルボジイミド塩酸塩、1,1′−カルボニルジイミ
ダゾール、五塩化リン、三塩化リン、オキシ塩化リン、
塩化チオニル、ホスゲン、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラー
ト、トリエチルアミン、ピリジン、キノリン、N,N−ジ
メチルアニリン、N,N−ジエチルアニリン、Ｎ−メチル
モルホリン等があげられる。
チル酢酸あるいはその反応性誘導体としては、対応する
カルボン酸、酸無水物、酸塩化物、酸臭化物、カルボン
酸メチルエステルやカルボン酸エチルエステルのような
カルボン酸エステル類等があげられ、反応助剤として
は、α−シアノ−tert−ブチル酢酸あるいはその反応性
誘導体に応じて、たとえばジシクロヘキシルカルボジイ
ミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピ
ル）カルボジイミド塩酸塩、1,1′−カルボニルジイミ
ダゾール、五塩化リン、三塩化リン、オキシ塩化リン、
塩化チオニル、ホスゲン、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラー
ト、トリエチルアミン、ピリジン、キノリン、N,N−ジ
メチルアニリン、N,N−ジエチルアニリン、Ｎ−メチル
モルホリン等があげられる。
上記反応において、標準的には反応温度は０〜200
℃、反応時間は0.1〜24時間であり、反応に供せられる
試剤の量は、α−シアノ−tert−ブチル酢酸あるいはそ
の反応性誘導体１モルに対して、一般式〔II〕で示され
るα−メチルベンジルアミン誘導体は、１〜1.2モルで
あり、反応助剤は１ミリモル〜５ミリである。
℃、反応時間は0.1〜24時間であり、反応に供せられる
試剤の量は、α−シアノ−tert−ブチル酢酸あるいはそ
の反応性誘導体１モルに対して、一般式〔II〕で示され
るα−メチルベンジルアミン誘導体は、１〜1.2モルで
あり、反応助剤は１ミリモル〜５ミリである。
上記反応において、反応溶媒は必ずしも必要ではない
が、一般的には溶媒の存在下に行なわれる。
が、一般的には溶媒の存在下に行なわれる。
使用しうる溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、リグ
ロイン等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイ
ソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテ
ル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,
2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン原子
含有溶媒、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、アセトニトリル、水などの溶媒およびそれを混合し
たものがあげられる。
ロイン等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイ
ソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテ
ル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,
2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン原子
含有溶媒、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、アセトニトリル、水などの溶媒およびそれを混合し
たものがあげられる。
反応終了後、ろ過、抽出、濃縮等の通常の後処理を行
ない、必要に応じ、カラムクロマトグラフィー、再結晶
等の操作に付することにより、目的の本発明化合物を得
ることができる。なお、本発明化合物を製造する場合の
一方の原料化合物である一般式〔II〕で示されるα−メ
チルベンジルアミン誘導体は、例えばOrganic Reaction
s,Vol.5,301〜330（1949）に記載されているLeuckart反
応等により、一般式 〔式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。〕 で示される化合物から合成することができる。
ない、必要に応じ、カラムクロマトグラフィー、再結晶
等の操作に付することにより、目的の本発明化合物を得
ることができる。なお、本発明化合物を製造する場合の
一方の原料化合物である一般式〔II〕で示されるα−メ
チルベンジルアミン誘導体は、例えばOrganic Reaction
s,Vol.5,301〜330（1949）に記載されているLeuckart反
応等により、一般式 〔式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。〕 で示される化合物から合成することができる。
また、他方の原料化合物であるα−シアノ−tert−ブ
チル酢酸あるいはその反応性誘導体は、例えばJ.Am.Che
m.Soc.72,4791（1950）またはJustus Liebigs Ann、Che
m.718,101（1968）に記載されている方法および通常の
誘導体化法、即ち、カルボン酸エステルを加水分解して
カルボン酸を得（Arkiv Kemi,２,321（1950））、得ら
れたカルボン酸を酸ハライド化してカルボン酸ハライド
を得る（Tetrahedron,35,1965（1979））方法等により
合成することができる。
チル酢酸あるいはその反応性誘導体は、例えばJ.Am.Che
m.Soc.72,4791（1950）またはJustus Liebigs Ann、Che
m.718,101（1968）に記載されている方法および通常の
誘導体化法、即ち、カルボン酸エステルを加水分解して
カルボン酸を得（Arkiv Kemi,２,321（1950））、得ら
れたカルボン酸を酸ハライド化してカルボン酸ハライド
を得る（Tetrahedron,35,1965（1979））方法等により
合成することができる。
本発明化合物を植物病害防除剤の有効成分として用い
る場合は、他の何らの成分も加えずそのまま使用しても
よいが、通常は、固体担体、液体担体、界面活性剤その
他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、
粒剤、粉剤等に製剤して使用する。
る場合は、他の何らの成分も加えずそのまま使用しても
よいが、通常は、固体担体、液体担体、界面活性剤その
他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、
粒剤、粉剤等に製剤して使用する。
これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、重
量比で0.1〜99％、好ましくは0.2〜95％含有する。
量比で0.1〜99％、好ましくは0.2〜95％含有する。
固体担体としては、カオリンクレー、アッタパルジャ
イトクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライ
ト、タルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸粉、ク
ルミ殻粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素
等の微粉末あるいは粒状物があげられ、液体担体には、
キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、イ
ソプロパノール、エチレングリコール、セロソルブ等の
アルコール類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロ
ン等のケトン類、大豆油、綿実油等の植物油、ジメチル
スルホキシド、アセトニトリル、水等があげられる。
イトクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライ
ト、タルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸粉、ク
ルミ殻粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素
等の微粉末あるいは粒状物があげられ、液体担体には、
キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、イ
ソプロパノール、エチレングリコール、セロソルブ等の
アルコール類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロ
ン等のケトン類、大豆油、綿実油等の植物油、ジメチル
スルホキシド、アセトニトリル、水等があげられる。
乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活性剤と
しては、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリー
ル）スルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテルりん酸エステ
ル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物等の陰イ
オン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロック
コポリマー、ソルビタン脂肪酸エステルポリオキシエチ
レンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤
等があげられる。
しては、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリー
ル）スルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテルりん酸エステ
ル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物等の陰イ
オン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロック
コポリマー、ソルビタン脂肪酸エステルポリオキシエチ
レンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤
等があげられる。
製剤用補助剤としては、リグニンスルホン酸塩、アル
ギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、CMC
（カルボキシメチルセルロース）、PAP（酸性りん酸イ
ソプロピル）等があげられる。
ギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、CMC
（カルボキシメチルセルロース）、PAP（酸性りん酸イ
ソプロピル）等があげられる。
これらの製剤は、そのままで使用するか、あるいは水
で希釈して、茎葉散布するか、土壌に散粉、散粒して混
和するかまたは土壌施用等する。また、他の植物病害防
除剤と混合して用いることにより、防除効力の増強をも
期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除
草剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等と混合して
用いることもできる。
で希釈して、茎葉散布するか、土壌に散粉、散粒して混
和するかまたは土壌施用等する。また、他の植物病害防
除剤と混合して用いることにより、防除効力の増強をも
期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除
草剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等と混合して
用いることもできる。
本発明化合物を植物病害防除剤の有効成分として用い
る場合、その処理量は、気象条件、製剤形態、処理時
期、方法、場所、対象病害、対象作物等によっても異な
るが、通常１アールあたり0.05〜200g、好ましくは0.1
〜100gであり、乳剤、水和剤、懸濁剤等を水で希釈して
施用する場合、その施用濃度は0.0005〜0.5％好ましく
は0.0001〜0.2％であり、粒剤、粉剤等は、なんら希釈
することなくそのまま施用する。
る場合、その処理量は、気象条件、製剤形態、処理時
期、方法、場所、対象病害、対象作物等によっても異な
るが、通常１アールあたり0.05〜200g、好ましくは0.1
〜100gであり、乳剤、水和剤、懸濁剤等を水で希釈して
施用する場合、その施用濃度は0.0005〜0.5％好ましく
は0.0001〜0.2％であり、粒剤、粉剤等は、なんら希釈
することなくそのまま施用する。
＜発明の効果＞ 本発明化合物は、イネいもち病をはじめ種々の植物病
害菌による植物病害に対して優れた効果を有することか
ら、植物病害防除剤の有効成分として種々の用途に供し
うる。
害菌による植物病害に対して優れた効果を有することか
ら、植物病害防除剤の有効成分として種々の用途に供し
うる。
＜実施例＞ 以下に、本発明を製造例、製剤例および試験例により
さらに詳しく説明する。尚、本発明はこれらの実施例に
限定されるものではない。
さらに詳しく説明する。尚、本発明はこれらの実施例に
限定されるものではない。
まず製造例を示す。
製造例（化合物２） １−（４−ブロモフェニル）エチルアミン0.80g（4mm
ol）及びトリエチルアミン0.48g（4.8mmol）をエーテル
10mlに溶かし氷冷した。この溶液にα−シアノ−tert−
ブチルアセチルクロリド0.64g（4mmol）を滴下し、室温
で２時間撹拌した。反応後、エーテルをさらに加えて水
洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥したのち溶媒を留去
して粘稠な液体1.25gを得た。これをシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル
＝5:1）により精製して、0.94g（73％）の化合物（２）
即ち、Ｎ−〔１−（４−ブロモフェニル）エチル〕−２
−シアノ−3,3−ジメチルブタンアミドを得た。
ol）及びトリエチルアミン0.48g（4.8mmol）をエーテル
10mlに溶かし氷冷した。この溶液にα−シアノ−tert−
ブチルアセチルクロリド0.64g（4mmol）を滴下し、室温
で２時間撹拌した。反応後、エーテルをさらに加えて水
洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥したのち溶媒を留去
して粘稠な液体1.25gを得た。これをシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル
＝5:1）により精製して、0.94g（73％）の化合物（２）
即ち、Ｎ−〔１−（４−ブロモフェニル）エチル〕−２
−シアノ−3,3−ジメチルブタンアミドを得た。
mp 102〜104℃1 H−NMR（CDCl3/TMS、δ（ppm）） 1.11（ｓ、9H）、1.45（ｄ、Ｊ＝7Hz、3H）、3.17
（ｓ、1H）、4.7〜5.25（ｍ、1H）、6.67（brd、1H）、
7.0〜7.6（ｍ、4H） マススペクトル（m/e、70eV） 322（M+）、265、198、183、104 このような製造法によって製造できる本発明化合物を
第１表に示す。
（ｓ、1H）、4.7〜5.25（ｍ、1H）、6.67（brd、1H）、
7.0〜7.6（ｍ、4H） マススペクトル（m/e、70eV） 322（M+）、265、198、183、104 このような製造法によって製造できる本発明化合物を
第１表に示す。
次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は、第１表の
化合物番号で示す。部は重量部である。
化合物番号で示す。部は重量部である。
製剤例１ 本発明化合物（１）〜（２）各々50部、リグニンスル
ホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部お
よび合成含水酸化珪素45部をよく粉砕混合して本発明化
合物各々の水和剤を得る。
ホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部お
よび合成含水酸化珪素45部をよく粉砕混合して本発明化
合物各々の水和剤を得る。
製剤例２ 本発明化合物（１）〜（２）各々25部、ポリオキシエ
チレンソルビタンモノオレエート３部、CMC3部および水
69部を混合し、有効成分の粒度が５ミクロン以下になる
まで湿式粉砕して本発明化合物各々の懸濁剤を得る。
チレンソルビタンモノオレエート３部、CMC3部および水
69部を混合し、有効成分の粒度が５ミクロン以下になる
まで湿式粉砕して本発明化合物各々の懸濁剤を得る。
製剤例３ 本発明化合物（１）〜（２）各々２部、カオリンクレ
ー88部およびタルク10部をよく粉砕混合して本発明化合
物各々の粉剤を得る。
ー88部およびタルク10部をよく粉砕混合して本発明化合
物各々の粉剤を得る。
製剤例４ 本発明化合物（１）〜（２）各々20部、ポリオキシエ
チレンスチリルフェニルエーテル14部、ドデシルベンゼ
ンスルホン酸カルシウム６部、およびキシレン60部をよ
く混合して本発明化合物各々の乳剤を得る。
チレンスチリルフェニルエーテル14部、ドデシルベンゼ
ンスルホン酸カルシウム６部、およびキシレン60部をよ
く混合して本発明化合物各々の乳剤を得る。
製剤例５ 本発明化合物（１）〜（２）各々２部、合成含水酸化
珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベント
ナイト30部およびカオリンクレー65部をよく粉砕混合
し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して本発
明化合物各々の粒剤を得る。
珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベント
ナイト30部およびカオリンクレー65部をよく粉砕混合
し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して本発
明化合物各々の粒剤を得る。
次に、本発明化合物が植物病害防除剤として有用であ
ることを試験例で示す。なお、本発明化合物は第１表の
化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第２表の
化合物記号で示す。
ることを試験例で示す。なお、本発明化合物は第１表の
化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第２表の
化合物記号で示す。
また防除効力は、調査時の供試植物の発病状態すなわ
ち葉、茎等の菌叢、病斑の程度を肉眼観察し、菌叢、病
斑が全く認められなければ「５」、10％程度認められれ
ば「４」、30％程度認められれば「３」、50％程度認め
られれば「２」、70％程度認められれば「１」、それ以
上で化合物を供試していない場合の発病状態と差が認め
られなければ「０」として、６段階に評価し、それぞれ
５、４、３、２、１、０で示す。
ち葉、茎等の菌叢、病斑の程度を肉眼観察し、菌叢、病
斑が全く認められなければ「５」、10％程度認められれ
ば「４」、30％程度認められれば「３」、50％程度認め
られれば「２」、70％程度認められれば「１」、それ以
上で化合物を供試していない場合の発病状態と差が認め
られなければ「０」として、６段階に評価し、それぞれ
５、４、３、２、１、０で示す。
試験例１ イネいもち病防除試験（予防効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、イネ（近畿33
号）を播種し、温室内で20日間育成した。イネの幼苗
に、製剤例１に準じて水和剤にした供試薬剤を水で希釈
して所定濃度にし、それを葉面に充分付着するように茎
葉散布した。散布後、植物を風乾しいもち病菌の胞子懸
濁液を噴霧、接種した。接種後、28℃、暗黒、多湿下で
４日間生育し、防除効力を調査した。その結果を第３表
に示す。
号）を播種し、温室内で20日間育成した。イネの幼苗
に、製剤例１に準じて水和剤にした供試薬剤を水で希釈
して所定濃度にし、それを葉面に充分付着するように茎
葉散布した。散布後、植物を風乾しいもち病菌の胞子懸
濁液を噴霧、接種した。接種後、28℃、暗黒、多湿下で
４日間生育し、防除効力を調査した。その結果を第３表
に示す。
試験例２ イネいもち病防除試験（浸透移行効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、イネ（近畿33
号）を播種し、温室内で14日間育成した。イネの幼苗
に、製剤例４に準じて乳剤にした供試薬剤を水で希釈し
て、その所定量を土壌に灌注した。灌注後、７日間温室
内で育成し、いもち病菌の胞子懸濁液を噴霧、接種し
た。接種後、28℃、暗黒、多湿下で４日間置いた後、防
除効力を調査した。その結果を第４表に示す。
号）を播種し、温室内で14日間育成した。イネの幼苗
に、製剤例４に準じて乳剤にした供試薬剤を水で希釈し
て、その所定量を土壌に灌注した。灌注後、７日間温室
内で育成し、いもち病菌の胞子懸濁液を噴霧、接種し
た。接種後、28℃、暗黒、多湿下で４日間置いた後、防
除効力を調査した。その結果を第４表に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 大石 正 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友 化学工業株式会社内 (56)参考文献 特開 昭63−72663（ＪＰ，Ａ)
Claims (3)
- 【請求項１】一般式 〔式中、Ｘはクロル原子またはブロム原子を表わす。〕 で示されるシアノ酢酸アミド誘導体。
- 【請求項２】第１項記載のシアノ酢酸アミド誘導体を有
効成分として含有することを特徴とする植物病害防除
剤。 - 【請求項３】第１項記載のシアノ酢酸アミド誘導体を有
効成分として含有することを特徴とするイネいもち病防
除剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13079788A JP2508189B2 (ja) | 1987-09-07 | 1988-05-27 | シアノ酢酸アミド誘導体およびそれを有効成分とする植物病害防除剤 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22443087 | 1987-09-07 | ||
| JP62-224430 | 1987-09-07 | ||
| JP13079788A JP2508189B2 (ja) | 1987-09-07 | 1988-05-27 | シアノ酢酸アミド誘導体およびそれを有効成分とする植物病害防除剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01156951A JPH01156951A (ja) | 1989-06-20 |
| JP2508189B2 true JP2508189B2 (ja) | 1996-06-19 |
Family
ID=26465837
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13079788A Expired - Lifetime JP2508189B2 (ja) | 1987-09-07 | 1988-05-27 | シアノ酢酸アミド誘導体およびそれを有効成分とする植物病害防除剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2508189B2 (ja) |
-
1988
- 1988-05-27 JP JP13079788A patent/JP2508189B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01156951A (ja) | 1989-06-20 |
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