JP2723155B2 - 農園芸用殺菌剤組成物 - Google Patents
農園芸用殺菌剤組成物Info
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- JP2723155B2 JP2723155B2 JP63216699A JP21669988A JP2723155B2 JP 2723155 B2 JP2723155 B2 JP 2723155B2 JP 63216699 A JP63216699 A JP 63216699A JP 21669988 A JP21669988 A JP 21669988A JP 2723155 B2 JP2723155 B2 JP 2723155B2
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- acetonitrile
- agricultural
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は一般式（Ｉ） （式中、R1およびR2はそれぞれ水素原子または低級アル
キル基を示し、R3はアルキル基、アルケニル基、フェニ
ル基、フリル基、またはチエニル基を示す） で表されるチアゾール誘導体と卵菌類病害防除作用を有
するアシルアラニン系殺菌剤の一つ以上を有効成分とし
て含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤組成物に関
するものである。
キル基を示し、R3はアルキル基、アルケニル基、フェニ
ル基、フリル基、またはチエニル基を示す） で表されるチアゾール誘導体と卵菌類病害防除作用を有
するアシルアラニン系殺菌剤の一つ以上を有効成分とし
て含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤組成物に関
するものである。
従来より農園芸上有用な合成化合物について多くの研
究がなされており、生理活性を示す化合物が多数見出さ
れ、実用に供されている。ジチオカーバメート系殺菌
剤、Ｎ−ハロアルキルチオイミド系殺菌剤、無機銅系殺
菌剤、あるいはテトラクロロイソフタロニトリル等は果
樹や野菜等の植物病害の防除に卓効を示し、農園芸用殺
菌剤として広く用いられている。しかしながら、これら
はいずれも予防効果を中心としており、治療的な効果は
全く期待できない。その為、病害の発生が認められたと
きには既に十分な効果が期待できないという大きな欠点
を有している。こうして点を改良した新しい防除剤も出
現してきており、例えば卵菌類に対する病害防除剤とし
て治療効果にも優れた効果を示すアシルアラニン系殺菌
剤（シー、エム、シー社版；「新農薬の開発と市場展
望」25頁）、例えばメタラキシル［Ｎ−（2,6−ジメチ
ルフェニル）−Ｎ−（２′−メトキシアセチル）アラニ
ンメチルエステル］、フララキシル［Ｎ−（2,6−ジメ
チルフェニル）−Ｎ−（２−フロイル）アラニンメチル
エステル］、ベナラキシル［Ｎ−（2,6−ジメチルフェ
ニル）−Ｎ−（フェニルアセチル）アラニンメチルエス
テル］、オフレイス［２−クロロ−Ｎ−（2,6−ジメチ
ルフェニル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−
フラニル）アセトアミド］、あるいはオキサディキシル
［２−メトキシ−Ｎ−（2,6−ジメチルフェニル）−Ｎ
−（２−オキソ−1,3−オキサゾリジン−３−イル）ア
セトアミド］等が開発され、世界的に実用に供されつつ
ある。しかしこれら一連の殺菌剤は既にその薬剤耐性菌
の発生による防除効果の低下が問題視されている。
究がなされており、生理活性を示す化合物が多数見出さ
れ、実用に供されている。ジチオカーバメート系殺菌
剤、Ｎ−ハロアルキルチオイミド系殺菌剤、無機銅系殺
菌剤、あるいはテトラクロロイソフタロニトリル等は果
樹や野菜等の植物病害の防除に卓効を示し、農園芸用殺
菌剤として広く用いられている。しかしながら、これら
はいずれも予防効果を中心としており、治療的な効果は
全く期待できない。その為、病害の発生が認められたと
きには既に十分な効果が期待できないという大きな欠点
を有している。こうして点を改良した新しい防除剤も出
現してきており、例えば卵菌類に対する病害防除剤とし
て治療効果にも優れた効果を示すアシルアラニン系殺菌
剤（シー、エム、シー社版；「新農薬の開発と市場展
望」25頁）、例えばメタラキシル［Ｎ−（2,6−ジメチ
ルフェニル）−Ｎ−（２′−メトキシアセチル）アラニ
ンメチルエステル］、フララキシル［Ｎ−（2,6−ジメ
チルフェニル）−Ｎ−（２−フロイル）アラニンメチル
エステル］、ベナラキシル［Ｎ−（2,6−ジメチルフェ
ニル）−Ｎ−（フェニルアセチル）アラニンメチルエス
テル］、オフレイス［２−クロロ−Ｎ−（2,6−ジメチ
ルフェニル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−
フラニル）アセトアミド］、あるいはオキサディキシル
［２−メトキシ−Ｎ−（2,6−ジメチルフェニル）−Ｎ
−（２−オキソ−1,3−オキサゾリジン−３−イル）ア
セトアミド］等が開発され、世界的に実用に供されつつ
ある。しかしこれら一連の殺菌剤は既にその薬剤耐性菌
の発生による防除効果の低下が問題視されている。
本発明は前記従来技術の欠点を克服し、農園芸用殺菌
剤として優れた特性を有する殺菌剤組成物を提供するこ
と課題とする。つまり、果樹や野菜の幅広い植物病害に
対して予防的、治療的効果の両方を合わせ持ち、薬剤耐
性菌にも優れた防除効果を有する運用範囲が広く残効性
の長い、また栽培植物に対しては薬害を示さず、混血動
物、あるいは魚類に対する毒性も極めて低い殺菌剤組成
物を提供することを課題とする。
剤として優れた特性を有する殺菌剤組成物を提供するこ
と課題とする。つまり、果樹や野菜の幅広い植物病害に
対して予防的、治療的効果の両方を合わせ持ち、薬剤耐
性菌にも優れた防除効果を有する運用範囲が広く残効性
の長い、また栽培植物に対しては薬害を示さず、混血動
物、あるいは魚類に対する毒性も極めて低い殺菌剤組成
物を提供することを課題とする。
本発明者らは前記課題を解決するために鋭意研究した
結果、ある種のチアゾール誘導体をアシルアラニン系殺
菌剤（例えばメタラキシル、フララキシル、ベナラキシ
ル、オフレイス、あるいはオキサディキシル等）と混合
することにより、各々の化合物からは予測することので
きない防除効果を上げ得ることを見出し本発明を完成し
た。
結果、ある種のチアゾール誘導体をアシルアラニン系殺
菌剤（例えばメタラキシル、フララキシル、ベナラキシ
ル、オフレイス、あるいはオキサディキシル等）と混合
することにより、各々の化合物からは予測することので
きない防除効果を上げ得ることを見出し本発明を完成し
た。
すなわち、本発明は一般式（Ｉ） （式中、R1およびR2はそれぞれ水素原子または低級アル
キル基を示し、R3はアルキル基、アルケニル基、フェニ
ル基、フリル基、またはチエニル基を示す） で表されるチアゾール誘導体と卵菌類病害防除作用を有
するアシルアラニン系殺菌剤の一種以上を有効成分とし
て含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤組成物であ
る。
キル基を示し、R3はアルキル基、アルケニル基、フェニ
ル基、フリル基、またはチエニル基を示す） で表されるチアゾール誘導体と卵菌類病害防除作用を有
するアシルアラニン系殺菌剤の一種以上を有効成分とし
て含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤組成物であ
る。
本発明に係る組成物の有効成分の一つとして用いられ
る前記一般式（Ｉ）で表されるチアゾール誘導体として
は、具体的には、２−（2,4−ジメチルチアゾール−５
−イルカルボニルアミノ）−４−メチル−３−ペンテン
ニトリル、２−（２−メチル−４−エチルチアゾール−
５−イルカルボニルアミノ）−４−メチル−３−ペンテ
ンニトリル、２−（２−エチル−４−メチルチアゾール
−５−イルカルボニルアミノ）−４−メチル−３−ペン
テンニトリル、２−（2,4−ジメチルチアゾール−５−
イルカルボニルアミノ）−ペンタンニトリル、２−（２
−メチル−４−エチルチアゾール−５−イルカルボニル
アミノ）−ペンタンニトリル、２−（２−エチル−４−
メチルチアゾール−５−イルカルボニルアミノ）−ペン
タンニトリル、α−（2,4−ジメチルチアゾール−５−
イルカルボニルアミノ）−（２−フリル）アセトニトリ
ル、α−（2,4−ジエチルチアゾール−５−イルカルボ
ニルアミノ）−（２−フリル）アセトニトリル、α−
（２−メチル−４−エチルチアゾール−５−イルカルボ
ニルアミノ）−（２−フリル）アセトニトリル、α（２
−エチル−４−メチルチアゾール−５−イルカルボニル
アミノ）−（２−フリル）アセトニトリル、α−（２−
メチル−４−ｎ−プロピルチアゾール−５−イルカルボ
ニルアミノ）−（２−フリル）アセトニトリル、α−
（２−メチル−４−ｉ−プロピルチアゾール−５−イル
カルボニルアミノ）−（２−フリル）アセトニトリル、
α−（２−ｎ−プロピル−４−メチルチアゾール−５−
イルカルボニルアミノ）−（２−フリル）アセトニトリ
ル、α−（５−チアゾリルカルボニルアミノ）−（２−
フリル）アセトニトリル、α−（２−ｉ−プロピル−４
−エチルチアゾール−５−イルカルボニルアミノ）−
（２−フリル）アセトニトリル、α−（２−ｔ−ブチル
−４−エチルチアゾール−５−イルカルボニルアミノ）
−（２−フリル）アセトニトリル、α−（４−メチルチ
アゾール−５−イルカルボニルアミノ）−（２−フリ
ル）アセトニトリル、α−（４−エチルチアゾール−５
−イルカルボニルアミノ）−（２−フリル）アセトニト
リル、α−（2,4−ジメチルチアゾール−５−イルカル
ボニルアミノ）−（２−チエニル）アセトニトリル、α
−（２−メチル−４−エチルチアゾール−５−イルカル
ボニルアミノ）−（２−チエニル）アセトニトリル、α
−（２−エチル−４−メチルチアゾール−５−イルカル
ボニルアミノ）−（２−チエニル）アセトニトリル、α
−（2,4−ジエチルチアゾール−５−イルカルボニルア
ミノ）−（２−チエニル）アセトニトリル、α−（２−
メチル−４−ｎ−プロピルチアゾール−５−イルカルボ
ニルアミノ）−（２−チエニル）アセトニトリル、α−
（２−ｎ−プロピル−４−メチルチアゾール−５−イル
カルボニルアミノ）−（２−チエニル）アセトニトリ
ル、α−（２−メチル−４−ｉ−プロピルチアゾール−
５−イルカルボニルアミノ）−（２−チエニル）アセト
ニトリル、α−（２−ｉ−プロピル−４−エチルチアゾ
ール−５−イルカルボニルアミノ）−（２−チエニル）
アセトニトリル、α−（２−ｔ−ブチル−４−エチルチ
アゾール−５−イルカルボニルアミノ）−（２−チエニ
ル）アセトニトリル、α−（2,4−ジメチルチアゾール
−５−イルカルボニルアミノ）−（３−チエニル）アセ
トニトリル、α−（2,4−ジメチルチアゾール−５−イ
ルカルボニルアミノ）−フェニルアセトニトリル、α−
（２−メチル−４−エチルチアゾール−５−イルカルボ
ニルアミノ）−フェニルアセトニトリル、α−（２−エ
チル−４−メチルチアゾール−５−イルカルボニルアミ
ノ）−フェニルアセトニトリル、α−（2,4−ジエチル
チアゾール−５−イルカルボニルアミノ）−フェニルア
セトニトリル、α−（２−メチル−４−ｎ−プロピルチ
アゾール−５−イルカルボニルアミノ）−フェニルアセ
トニトリル、α−（２−ｎ−プロピル−４−メチルチア
ゾール−５−イルカルボニルアミノ）−フェニルアセト
ニトリル、α−（２−メチル−４−ｉ−プロピルチアゾ
ール−５−イルカルボニルアミノ）−フェニルアセトニ
トリル、α−（４−メチルチアゾール−５−イルカルボ
ニルアミノ）−フェニルアセトニトリル、α−（２−メ
チルチアゾール−５−イルカルボニルアミノ）−（３−
チエニル）アセトニトリル等が挙げられる。
る前記一般式（Ｉ）で表されるチアゾール誘導体として
は、具体的には、２−（2,4−ジメチルチアゾール−５
−イルカルボニルアミノ）−４−メチル−３−ペンテン
ニトリル、２−（２−メチル−４−エチルチアゾール−
５−イルカルボニルアミノ）−４−メチル−３−ペンテ
ンニトリル、２−（２−エチル−４−メチルチアゾール
−５−イルカルボニルアミノ）−４−メチル−３−ペン
テンニトリル、２−（2,4−ジメチルチアゾール−５−
イルカルボニルアミノ）−ペンタンニトリル、２−（２
−メチル−４−エチルチアゾール−５−イルカルボニル
アミノ）−ペンタンニトリル、２−（２−エチル−４−
メチルチアゾール−５−イルカルボニルアミノ）−ペン
タンニトリル、α−（2,4−ジメチルチアゾール−５−
イルカルボニルアミノ）−（２−フリル）アセトニトリ
ル、α−（2,4−ジエチルチアゾール−５−イルカルボ
ニルアミノ）−（２−フリル）アセトニトリル、α−
（２−メチル−４−エチルチアゾール−５−イルカルボ
ニルアミノ）−（２−フリル）アセトニトリル、α（２
−エチル−４−メチルチアゾール−５−イルカルボニル
アミノ）−（２−フリル）アセトニトリル、α−（２−
メチル−４−ｎ−プロピルチアゾール−５−イルカルボ
ニルアミノ）−（２−フリル）アセトニトリル、α−
（２−メチル−４−ｉ−プロピルチアゾール−５−イル
カルボニルアミノ）−（２−フリル）アセトニトリル、
α−（２−ｎ−プロピル−４−メチルチアゾール−５−
イルカルボニルアミノ）−（２−フリル）アセトニトリ
ル、α−（５−チアゾリルカルボニルアミノ）−（２−
フリル）アセトニトリル、α−（２−ｉ−プロピル−４
−エチルチアゾール−５−イルカルボニルアミノ）−
（２−フリル）アセトニトリル、α−（２−ｔ−ブチル
−４−エチルチアゾール−５−イルカルボニルアミノ）
−（２−フリル）アセトニトリル、α−（４−メチルチ
アゾール−５−イルカルボニルアミノ）−（２−フリ
ル）アセトニトリル、α−（４−エチルチアゾール−５
−イルカルボニルアミノ）−（２−フリル）アセトニト
リル、α−（2,4−ジメチルチアゾール−５−イルカル
ボニルアミノ）−（２−チエニル）アセトニトリル、α
−（２−メチル−４−エチルチアゾール−５−イルカル
ボニルアミノ）−（２−チエニル）アセトニトリル、α
−（２−エチル−４−メチルチアゾール−５−イルカル
ボニルアミノ）−（２−チエニル）アセトニトリル、α
−（2,4−ジエチルチアゾール−５−イルカルボニルア
ミノ）−（２−チエニル）アセトニトリル、α−（２−
メチル−４−ｎ−プロピルチアゾール−５−イルカルボ
ニルアミノ）−（２−チエニル）アセトニトリル、α−
（２−ｎ−プロピル−４−メチルチアゾール−５−イル
カルボニルアミノ）−（２−チエニル）アセトニトリ
ル、α−（２−メチル−４−ｉ−プロピルチアゾール−
５−イルカルボニルアミノ）−（２−チエニル）アセト
ニトリル、α−（２−ｉ−プロピル−４−エチルチアゾ
ール−５−イルカルボニルアミノ）−（２−チエニル）
アセトニトリル、α−（２−ｔ−ブチル−４−エチルチ
アゾール−５−イルカルボニルアミノ）−（２−チエニ
ル）アセトニトリル、α−（2,4−ジメチルチアゾール
−５−イルカルボニルアミノ）−（３−チエニル）アセ
トニトリル、α−（2,4−ジメチルチアゾール−５−イ
ルカルボニルアミノ）−フェニルアセトニトリル、α−
（２−メチル−４−エチルチアゾール−５−イルカルボ
ニルアミノ）−フェニルアセトニトリル、α−（２−エ
チル−４−メチルチアゾール−５−イルカルボニルアミ
ノ）−フェニルアセトニトリル、α−（2,4−ジエチル
チアゾール−５−イルカルボニルアミノ）−フェニルア
セトニトリル、α−（２−メチル−４−ｎ−プロピルチ
アゾール−５−イルカルボニルアミノ）−フェニルアセ
トニトリル、α−（２−ｎ−プロピル−４−メチルチア
ゾール−５−イルカルボニルアミノ）−フェニルアセト
ニトリル、α−（２−メチル−４−ｉ−プロピルチアゾ
ール−５−イルカルボニルアミノ）−フェニルアセトニ
トリル、α−（４−メチルチアゾール−５−イルカルボ
ニルアミノ）−フェニルアセトニトリル、α−（２−メ
チルチアゾール−５−イルカルボニルアミノ）−（３−
チエニル）アセトニトリル等が挙げられる。
一般式（Ｉ）で表わされるチアゾール誘導体は以下に
示す反応図式Ａの方法により製造される。
示す反応図式Ａの方法により製造される。
（式中R1、R2、R3は前記の意味をしめす。） 酸クロリド（II）を不活性溶媒中、当量かやや過剰の
塩基の存在下にアミノアセトニトリル類（III）または
その塩と反応させることにより、容易にアミド誘導体
（Ｉ）を得ることができる。なお、アミノアセトニトリ
ル類の塩を用いた場合はそれを中和するに必要な塩基を
追加する。不活性溶媒とは酸クロリド（II）やアミノア
セトニトリル（III）に対して不活性なものを意味し、
具体的にはジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、
ベンゼン、トルエン、キシレン、リグロイン等の炭化水
素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等の
ハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、プロピオン酸エチ
ル等のエステル類、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド、1,3−ジメチルイミダゾリジノン等
の非プロトン性極性溶媒が挙げられる。また、ピリジン
は上記の塩基と溶媒を兼ねて使用することができる。
塩基の存在下にアミノアセトニトリル類（III）または
その塩と反応させることにより、容易にアミド誘導体
（Ｉ）を得ることができる。なお、アミノアセトニトリ
ル類の塩を用いた場合はそれを中和するに必要な塩基を
追加する。不活性溶媒とは酸クロリド（II）やアミノア
セトニトリル（III）に対して不活性なものを意味し、
具体的にはジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、
ベンゼン、トルエン、キシレン、リグロイン等の炭化水
素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等の
ハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、プロピオン酸エチ
ル等のエステル類、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド、1,3−ジメチルイミダゾリジノン等
の非プロトン性極性溶媒が挙げられる。また、ピリジン
は上記の塩基と溶媒を兼ねて使用することができる。
塩基の例には例えばトリエチルアミン、ジメチルアニ
リン、ピリジン、DBU等の有機塩基、アンモニア、炭酸
カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸
化ナトリウム、炭酸アンモニウムなどの無機塩基があ
る。これらに限定されるものではない。この反応は中間
体のアミノアセトニトリル誘導体（Ｉ）の熱安定性がよ
くないため、あまり高温下での反応は望ましくなく、10
〜50℃の反応温度が望ましい。滴下終了後は反応を完結
させるために室温て撹拌を続ける。反応時間は反応温度
により異なるが通常0.5〜４時間の範囲である。反応終
了後、常法に従い反応粗製物を得る。かくして得た所望
のアミド誘導体は再結晶、カラムクロマトグラフィー等
常法によって容易に単離および精製することが可能であ
る。
リン、ピリジン、DBU等の有機塩基、アンモニア、炭酸
カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸
化ナトリウム、炭酸アンモニウムなどの無機塩基があ
る。これらに限定されるものではない。この反応は中間
体のアミノアセトニトリル誘導体（Ｉ）の熱安定性がよ
くないため、あまり高温下での反応は望ましくなく、10
〜50℃の反応温度が望ましい。滴下終了後は反応を完結
させるために室温て撹拌を続ける。反応時間は反応温度
により異なるが通常0.5〜４時間の範囲である。反応終
了後、常法に従い反応粗製物を得る。かくして得た所望
のアミド誘導体は再結晶、カラムクロマトグラフィー等
常法によって容易に単離および精製することが可能であ
る。
一般式（Ｉ）で表わされるチアゾール誘導体の製造に
用いる出発原料のチアゾールカルボン酸クロリド類（I
I）の大部分はジャーナル オブ ケミカル ソサイエ
ティ（J.Chem.Soc.）1946年、87ページ、またはケミカ
ル アブストラクツ（Chemical Abstracts）40巻、4056
ページに記載された方法に従い、反応図式Ｂに示した経
路で容易に製造することができる。図中R1およびR2は前
記の意味を示し、Halはハロゲン原子を示す。
用いる出発原料のチアゾールカルボン酸クロリド類（I
I）の大部分はジャーナル オブ ケミカル ソサイエ
ティ（J.Chem.Soc.）1946年、87ページ、またはケミカ
ル アブストラクツ（Chemical Abstracts）40巻、4056
ページに記載された方法に従い、反応図式Ｂに示した経
路で容易に製造することができる。図中R1およびR2は前
記の意味を示し、Halはハロゲン原子を示す。
アミノアセトニトリル類（III）は下記に示した、い
わゆるシュトレッカー反応により容易に得ることが、図
式中R3は前記の意味を示す。
わゆるシュトレッカー反応により容易に得ることが、図
式中R3は前記の意味を示す。
すなわち、一般式（IV）で表されるアルデヒドをシア
ン化水素（V,M＝Ｈ）またはシアン化アルカリ金属（V,M
＝アルカリ金属）、およびアンモニアまたは塩化アンモ
ニウムとを水中または水と有機溶媒の二層系中で反応さ
せることにより容易に得られる。この場合アルデヒド類
（IV）、シアン化物（Ｖ）およびアンモニアまたは塩化
アンモニウムを加える順序はいずれの組み合わせでも可
能である。この反応は層間移動触媒を加えるとさらに効
率よく進行する場合が多い。得られアミノアセトニトリ
ル類（III）は不安定なため、直ちに次の工程に供する
ことが望ましいが、鉱酸塩とすると安定な固体となり、
長時間保存することも可能である。
ン化水素（V,M＝Ｈ）またはシアン化アルカリ金属（V,M
＝アルカリ金属）、およびアンモニアまたは塩化アンモ
ニウムとを水中または水と有機溶媒の二層系中で反応さ
せることにより容易に得られる。この場合アルデヒド類
（IV）、シアン化物（Ｖ）およびアンモニアまたは塩化
アンモニウムを加える順序はいずれの組み合わせでも可
能である。この反応は層間移動触媒を加えるとさらに効
率よく進行する場合が多い。得られアミノアセトニトリ
ル類（III）は不安定なため、直ちに次の工程に供する
ことが望ましいが、鉱酸塩とすると安定な固体となり、
長時間保存することも可能である。
本発明に係る組成物に用いられるもう一方の有効成分
である卵菌類病害防除作用を有するアシルアラニン系殺
菌剤としては第１表に示すような化合物がある。
である卵菌類病害防除作用を有するアシルアラニン系殺
菌剤としては第１表に示すような化合物がある。
本発明組成物は、果樹や野菜の幅広い植物病害に対し
て予防的効果のみならず、治療的効果をも合わせ持ち、
薬剤耐性菌の発生のため、アシルアラニン系殺菌剤単独
では全く防除効果を示さない植物病害にも優れた防除効
果を有する。さらに、本発明組成物は、チアゾール誘導
体を単独で施用した場合より十分長い残効性を示し、ま
た栽培植物に対しては薬害を示さず、混血動物、あるい
は魚類に対する毒性も極めて低い。
て予防的効果のみならず、治療的効果をも合わせ持ち、
薬剤耐性菌の発生のため、アシルアラニン系殺菌剤単独
では全く防除効果を示さない植物病害にも優れた防除効
果を有する。さらに、本発明組成物は、チアゾール誘導
体を単独で施用した場合より十分長い残効性を示し、ま
た栽培植物に対しては薬害を示さず、混血動物、あるい
は魚類に対する毒性も極めて低い。
本発明組成物が優れた防除効果を示す植物病害として
は、ブドウのべと病（Plasmopara viticala），ウリ類
のべと病（Pseudoperonospora cubensis）、立枯れ性疫
病（Phytophthora melonis）、トマトの灰色疫病（Phyt
ophthora capsici）、疫病（Phytophthora infestan
s）、アブラナ科野菜のべと病（Peronospora brassica
e）、ネギのべと病（Peronospora destructor）、ホウ
レンソウのべと病（Peronospora spinaciae）、ダイズ
のべと病（Peronospora manshurica）、ソラマメのべと
病（Peronospora viciae）、タバコの疫病（Phytophtho
ra nicotiana var.nicotiana）、ジャガイモの疫病（Ph
ytophthora infestans）、ホップのべと病（Pseudopero
nospora humuli）、パイナップルの疫病（Phytophthora
cinnamomi）、ピーマンの疫病（Phytophthora capsic
i）、イチゴの根腐病（Phytophthora fragarie）、各種
作物の立枯れ病（Pythium属菌等による）等が挙げられ
る。
は、ブドウのべと病（Plasmopara viticala），ウリ類
のべと病（Pseudoperonospora cubensis）、立枯れ性疫
病（Phytophthora melonis）、トマトの灰色疫病（Phyt
ophthora capsici）、疫病（Phytophthora infestan
s）、アブラナ科野菜のべと病（Peronospora brassica
e）、ネギのべと病（Peronospora destructor）、ホウ
レンソウのべと病（Peronospora spinaciae）、ダイズ
のべと病（Peronospora manshurica）、ソラマメのべと
病（Peronospora viciae）、タバコの疫病（Phytophtho
ra nicotiana var.nicotiana）、ジャガイモの疫病（Ph
ytophthora infestans）、ホップのべと病（Pseudopero
nospora humuli）、パイナップルの疫病（Phytophthora
cinnamomi）、ピーマンの疫病（Phytophthora capsic
i）、イチゴの根腐病（Phytophthora fragarie）、各種
作物の立枯れ病（Pythium属菌等による）等が挙げられ
る。
本発明に係る組成物を農園芸用殺菌剤として用いる場
合は、そのまま施用してもよいが、固体または液体の希
釈剤を包含する担体と混合した組成物の形で施用するの
が好ましい。ここでいう担体とは、処理すべき部位へ有
効成分の到達を助け、また有効成分化合物の貯蔵、輸
送、取扱いを容易にするために配合される合成または天
然の無機または有機物質を意味する。
合は、そのまま施用してもよいが、固体または液体の希
釈剤を包含する担体と混合した組成物の形で施用するの
が好ましい。ここでいう担体とは、処理すべき部位へ有
効成分の到達を助け、また有効成分化合物の貯蔵、輸
送、取扱いを容易にするために配合される合成または天
然の無機または有機物質を意味する。
適当な固体担体としてはモンモリロナイト、カオリナ
イトなどの粘土類、珪藻土、白土、タルク、バーミキュ
ライト、石膏、炭酸カルシウム、シリカゲル、硫安など
の無機物質、大豆粉、鋸屑、小麦粉などの植物性有機物
質および尿素などが挙げられる。
イトなどの粘土類、珪藻土、白土、タルク、バーミキュ
ライト、石膏、炭酸カルシウム、シリカゲル、硫安など
の無機物質、大豆粉、鋸屑、小麦粉などの植物性有機物
質および尿素などが挙げられる。
適当な液体担体としてはトルエン、キシレン、クメン
などの芳香族炭化水素、ケロシン、鉱油等のパラフィン
系炭化水素、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロエタ
ン等のハロゲン化炭化水素、アセトン、メチルエチルケ
トン等のケトン類、ジオキサン、テトラヒドロフラン等
のエーテル類、メタノール、プロパノール、エチレング
リコール等のアルコール類、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド、水等が挙げられる。
などの芳香族炭化水素、ケロシン、鉱油等のパラフィン
系炭化水素、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロエタ
ン等のハロゲン化炭化水素、アセトン、メチルエチルケ
トン等のケトン類、ジオキサン、テトラヒドロフラン等
のエーテル類、メタノール、プロパノール、エチレング
リコール等のアルコール類、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド、水等が挙げられる。
さらに本発明化合物の効力を増強するために、製剤の
剤型、適用場面等を考慮して目的に応じてそれぞれ単独
に、または組合わせて以下のような補助剤を使用するこ
ともできる。
剤型、適用場面等を考慮して目的に応じてそれぞれ単独
に、または組合わせて以下のような補助剤を使用するこ
ともできる。
乳化、分散、拡展、湿潤、結合、安定化等の目的では
リグニンスルホン酸塩などの水溶性塩基、アルキンベン
ゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、ポリオキシアルキ
レンアルキル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルリ
ン酸塩等のアニオン界面活性剤、ポリオキシアルキレン
アルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルアリ
ールエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルアミン、
ポリオキシアルキレンアルキルアミド、ポリオキシアル
キレンアルキルチオエーテル、ポリオキシアルキレン脂
肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン
脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪
酸エステル、ポリオキシプロピレンポリオキシエチレン
ブロックポリマー等の非イオン性界面活性剤、ステアリ
ン酸カルシウム、ワックス等の滑剤、イソプロピルヒド
ロジエンホスフェート等の安定剤、その他メチセルロー
ス、カルボキシメチルセルロース、カゼイン、アラビア
ゴム等が挙げられる。しかし、これらの成分は以上のも
のに限定されるものではない。
リグニンスルホン酸塩などの水溶性塩基、アルキンベン
ゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、ポリオキシアルキ
レンアルキル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルリ
ン酸塩等のアニオン界面活性剤、ポリオキシアルキレン
アルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルアリ
ールエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルアミン、
ポリオキシアルキレンアルキルアミド、ポリオキシアル
キレンアルキルチオエーテル、ポリオキシアルキレン脂
肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン
脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪
酸エステル、ポリオキシプロピレンポリオキシエチレン
ブロックポリマー等の非イオン性界面活性剤、ステアリ
ン酸カルシウム、ワックス等の滑剤、イソプロピルヒド
ロジエンホスフェート等の安定剤、その他メチセルロー
ス、カルボキシメチルセルロース、カゼイン、アラビア
ゴム等が挙げられる。しかし、これらの成分は以上のも
のに限定されるものではない。
本発明組成物の有効成分であるチアゾール誘導体とア
シルアラニン系殺菌剤との組成比は1:0.2〜1:10、好ま
しくは1:0.5〜1:5であり、また製剤中の有効成分量は0.
5〜90重量％である。
シルアラニン系殺菌剤との組成比は1:0.2〜1:10、好ま
しくは1:0.5〜1:5であり、また製剤中の有効成分量は0.
5〜90重量％である。
本発明に係る組成物は、そのままであるいは水で稀釈
して茎葉散布するか、または土壌に散粉、散粒して混和
するか、あるいは土壌施用する等の種々の形態で使用す
ることができる。また他の殺菌剤と混合して用いること
により、防除効果の増強を期待できる。さらに殺虫剤、
殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物成長調整剤、肥料、
土壌改良剤と混合して用いることもできる。
して茎葉散布するか、または土壌に散粉、散粒して混和
するか、あるいは土壌施用する等の種々の形態で使用す
ることができる。また他の殺菌剤と混合して用いること
により、防除効果の増強を期待できる。さらに殺虫剤、
殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物成長調整剤、肥料、
土壌改良剤と混合して用いることもできる。
本発明組成物を殺菌剤として用いる場合、施用量、お
よび施用濃度は対象作物、対象病害、病害の発生程度、
化合物の剤型、施用方法および各種環境条件等により変
動するが、散布する場合には有効成分量としてアール当
り５〜100gが適当であり、望ましくはアール当り10〜50
gである。
よび施用濃度は対象作物、対象病害、病害の発生程度、
化合物の剤型、施用方法および各種環境条件等により変
動するが、散布する場合には有効成分量としてアール当
り５〜100gが適当であり、望ましくはアール当り10〜50
gである。
また水和剤、または乳剤を水で稀釈して施用する場
合、その稀釈倍率は、500〜10,000倍が適当であり、望
ましくは1,000〜5,000倍である。
合、その稀釈倍率は、500〜10,000倍が適当であり、望
ましくは1,000〜5,000倍である。
次にチアゾール誘導体の製造法を参考合成例によって
具体的に説明する。
具体的に説明する。
参考合成例１ α−（2,4−ジメチルチアゾール−５−イルカルボニル
アミノ）−（２−フリル）アセトニトリルの合成（化合
物番号−４） 2,4−ジメチルチアゾール−５−カルボン酸9.30gをト
ルエン90mlに懸濁し、五塩化リン15.0gを加えて一時間
加熱還流を行った。減圧下に生成したオキシ塩化リンお
よびトルエンを留去し、2,4−ジメチルチアゾール−５
−カルボン酸クロリドを得た。2,4−ジメチルチアゾー
ル−５−カルボン酸クロリドは精製することなく次の反
応に使用した。
アミノ）−（２−フリル）アセトニトリルの合成（化合
物番号−４） 2,4−ジメチルチアゾール−５−カルボン酸9.30gをト
ルエン90mlに懸濁し、五塩化リン15.0gを加えて一時間
加熱還流を行った。減圧下に生成したオキシ塩化リンお
よびトルエンを留去し、2,4−ジメチルチアゾール−５
−カルボン酸クロリドを得た。2,4−ジメチルチアゾー
ル−５−カルボン酸クロリドは精製することなく次の反
応に使用した。
α−（２−フリル）−α−アミノアセトニトリル6.2
g、トリエチルアミン6.0gを酢酸エチル120mlに溶解し、
撹拌しながら上記の2,4−ジメチルチアゾール−５−カ
ルボン酸クロリドを滴下し、室温で１時間撹拌した。水
150mlを加え、析出したトリエチルアミン塩酸塩を溶解
した。酢酸エチル層を分液し、水洗、硫酸ナトリウムで
乾燥した。酢酸エチル層を減圧下蒸留して溶媒を除去し
た。残渣をイソプロピルエーテルにより再結晶し、所望
のα−（2,4−ジメチルチアゾール−５−イルカルボニ
ルアミノ）−（２−フリル）アセトニトリル11.65gを得
た。収率90.0％ m.p.100.5〜101.5℃ 参考合成例２ α−（2,4−ジエチルチアゾール−５−イルカルボニ
ルアミノ）−（２−フリル）アセトニトリルの合成（化
合物番号−５） 参考合成例１の方法に準じて2,4−ジエチルチアゾー
ル−５−カルボン酸と五塩化リンを反応させ2,4−ジエ
チルチアゾール−５−カルボン酸クロリドを定量的に得
た。2,4−ジエチルチアゾール−５−カルボン酸クロリ
ドは精製することなく次の反応に使用した。
g、トリエチルアミン6.0gを酢酸エチル120mlに溶解し、
撹拌しながら上記の2,4−ジメチルチアゾール−５−カ
ルボン酸クロリドを滴下し、室温で１時間撹拌した。水
150mlを加え、析出したトリエチルアミン塩酸塩を溶解
した。酢酸エチル層を分液し、水洗、硫酸ナトリウムで
乾燥した。酢酸エチル層を減圧下蒸留して溶媒を除去し
た。残渣をイソプロピルエーテルにより再結晶し、所望
のα−（2,4−ジメチルチアゾール−５−イルカルボニ
ルアミノ）−（２−フリル）アセトニトリル11.65gを得
た。収率90.0％ m.p.100.5〜101.5℃ 参考合成例２ α−（2,4−ジエチルチアゾール−５−イルカルボニ
ルアミノ）−（２−フリル）アセトニトリルの合成（化
合物番号−５） 参考合成例１の方法に準じて2,4−ジエチルチアゾー
ル−５−カルボン酸と五塩化リンを反応させ2,4−ジエ
チルチアゾール−５−カルボン酸クロリドを定量的に得
た。2,4−ジエチルチアゾール−５−カルボン酸クロリ
ドは精製することなく次の反応に使用した。
α−（２−フリル）−α−アミノアセトニトリル2.80
gとトリエチルアミン6.0gを酢酸エチル50mlに溶解し、
撹拌しながら上記の2,4−ジエチルチアゾール−５−カ
ルボン酸クロリド2.1gを滴下し、室温で１時間撹拌し
た。水150mlを加え、析出したトリエチルアミン塩酸塩
を溶解した。酢酸エチル層を分液し、水洗、硫酸ナトリ
ウムで乾燥した。酢酸エチル層を減圧下蒸留して溶媒を
除去した。残渣をｎ−ヘキサンにより再結晶し、所望の
α−（2,4−ジエチルチアゾール−５−イルカルボニル
アミノ）−（２−フリル）アセトニトリル2.41gを得
た。収率80.0％ m.p.114.5〜115.5℃ 参考合成例３ ２−（2,4−ジメチルチアゾール−５−イルカルボニ
ルアミノ）−４−メチル−３−ペンテンニトリルの合成
（化合物番号−１） 参考合成例１の方法に準じて2,4−ジメチルチアゾー
ル−５−カルボン酸と五塩化リンを反応させ2,4−ジメ
チルチアゾール−５−カルボン酸クロリドを定量的に得
た。2,4−ジメチルチアゾール−５−カルボン酸クロリ
ドは精製することなく次の反応に使用した。
gとトリエチルアミン6.0gを酢酸エチル50mlに溶解し、
撹拌しながら上記の2,4−ジエチルチアゾール−５−カ
ルボン酸クロリド2.1gを滴下し、室温で１時間撹拌し
た。水150mlを加え、析出したトリエチルアミン塩酸塩
を溶解した。酢酸エチル層を分液し、水洗、硫酸ナトリ
ウムで乾燥した。酢酸エチル層を減圧下蒸留して溶媒を
除去した。残渣をｎ−ヘキサンにより再結晶し、所望の
α−（2,4−ジエチルチアゾール−５−イルカルボニル
アミノ）−（２−フリル）アセトニトリル2.41gを得
た。収率80.0％ m.p.114.5〜115.5℃ 参考合成例３ ２−（2,4−ジメチルチアゾール−５−イルカルボニ
ルアミノ）−４−メチル−３−ペンテンニトリルの合成
（化合物番号−１） 参考合成例１の方法に準じて2,4−ジメチルチアゾー
ル−５−カルボン酸と五塩化リンを反応させ2,4−ジメ
チルチアゾール−５−カルボン酸クロリドを定量的に得
た。2,4−ジメチルチアゾール−５−カルボン酸クロリ
ドは精製することなく次の反応に使用した。
水、エチルエーテル各々30mlの混合液中に、28％アン
モニア水3ml、シアン化ナトリウム2.0g、塩化アンモニ
ウム4.5gおよびトリエチルベンジルアンモニウムクロリ
ド0.5gを加え、５℃に冷却した。これに撹拌下、３−メ
チル−２−ブテナール2.8gの溶液を滴下した。滴下終了
後15〜20℃で５時間撹拌を続けた後、エーテル層を分
液、水洗、硫酸ナトリウムで乾燥して２−アミノ−４−
メチル−３−ペンテンニトリルのエーテル溶液を得た。
これにトリエチルアミン1.0gを加え、室温で撹拌しなが
ら2,4−ジメチルチアゾール−５−カルボン酸クロリド
1.1gの酢酸エチルエステル溶液を滴下した。滴下終了後
一時間撹拌した。水50mlを加え、析出したトリエチルア
ミン塩酸塩を溶解した。酢酸エチル層を分液し、水洗、
硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下蒸留して溶媒を除去
した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィにより
精製した。ベンゼン−酢酸エチル系より溶出し、所望の
２−（2,4−ジエチルチアゾール−５−イルカルボニル
アミノ）−４−メチル−３−ペンテンニトリル1.0gを得
た。収率63％ m.p.99〜100℃ 参考合成例４ α−（2,4−ジメチルチアゾール−５−イルカルボニル
アミノ）−フェニルアセトニトリルの合成（化合物番号
−26） α−ベンジル−α−アミノアセトニトリル塩酸塩1.2g
を酢酸エチルエーテル20ml中に懸濁し、10℃以下で10％
NaOH7mlを滴下した。同温度で10分間撹拌した後、０℃
で、2,4−ジメチルチアゾール−５−カルボン酸クロリ
ド0.9gの酢酸エチルエステル溶液を滴下した。終了後30
分間撹拌した後、酢酸エチルエステル層を水洗し、減圧
下蒸留して溶媒を除去した。残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィにより精製した。ベンゼン−酢酸エチル
系より溶出し、所望のα−（2,4−ジメチルチアゾール
−５−イルカルボニルアミノ）−フェニルアセトニトリ
ル1.0gを得た。収率77％ m.p.132〜135℃ 他のチアゾール誘導体についても上記の参考合成例に
準じて合成することができる。一般式（Ｉ）で表わされ
るチアゾール誘導体の代表例を物性値とともに第２表に
示す。
モニア水3ml、シアン化ナトリウム2.0g、塩化アンモニ
ウム4.5gおよびトリエチルベンジルアンモニウムクロリ
ド0.5gを加え、５℃に冷却した。これに撹拌下、３−メ
チル−２−ブテナール2.8gの溶液を滴下した。滴下終了
後15〜20℃で５時間撹拌を続けた後、エーテル層を分
液、水洗、硫酸ナトリウムで乾燥して２−アミノ−４−
メチル−３−ペンテンニトリルのエーテル溶液を得た。
これにトリエチルアミン1.0gを加え、室温で撹拌しなが
ら2,4−ジメチルチアゾール−５−カルボン酸クロリド
1.1gの酢酸エチルエステル溶液を滴下した。滴下終了後
一時間撹拌した。水50mlを加え、析出したトリエチルア
ミン塩酸塩を溶解した。酢酸エチル層を分液し、水洗、
硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下蒸留して溶媒を除去
した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィにより
精製した。ベンゼン−酢酸エチル系より溶出し、所望の
２−（2,4−ジエチルチアゾール−５−イルカルボニル
アミノ）−４−メチル−３−ペンテンニトリル1.0gを得
た。収率63％ m.p.99〜100℃ 参考合成例４ α−（2,4−ジメチルチアゾール−５−イルカルボニル
アミノ）−フェニルアセトニトリルの合成（化合物番号
−26） α−ベンジル−α−アミノアセトニトリル塩酸塩1.2g
を酢酸エチルエーテル20ml中に懸濁し、10℃以下で10％
NaOH7mlを滴下した。同温度で10分間撹拌した後、０℃
で、2,4−ジメチルチアゾール−５−カルボン酸クロリ
ド0.9gの酢酸エチルエステル溶液を滴下した。終了後30
分間撹拌した後、酢酸エチルエステル層を水洗し、減圧
下蒸留して溶媒を除去した。残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィにより精製した。ベンゼン−酢酸エチル
系より溶出し、所望のα−（2,4−ジメチルチアゾール
−５−イルカルボニルアミノ）−フェニルアセトニトリ
ル1.0gを得た。収率77％ m.p.132〜135℃ 他のチアゾール誘導体についても上記の参考合成例に
準じて合成することができる。一般式（Ｉ）で表わされ
るチアゾール誘導体の代表例を物性値とともに第２表に
示す。
次に本発明の農園芸用殺菌剤組成物の製剤例を示す。
有効成分化合物のうちチアゾール誘導体は前記第２表
の化合物番号で示す。「部」は「重量部」を表わす。
の化合物番号で示す。「部」は「重量部」を表わす。
製剤例１ 粉剤 化合物（１）:2部、メタラキシル:2部、ケイソウ土:2
0部、白土:30部およびタルク:46部を均一に粉砕混合し
て、粉 剤100部を得た。
0部、白土:30部およびタルク:46部を均一に粉砕混合し
て、粉 剤100部を得た。
製剤例２ 水和剤 化合物（２）:15部、オキサディキシル:15部、ケイソ
ウ土:47部、白土:20部、リグニンスルホン酸ナトリウ
ム:1部およびアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム:2
部を均一に粉砕混合して、水和剤100部を得た。
ウ土:47部、白土:20部、リグニンスルホン酸ナトリウ
ム:1部およびアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム:2
部を均一に粉砕混合して、水和剤100部を得た。
製剤例３ 水和剤 化合物（５）:10部、メタラキシル:20部、タルク:65
部、ラウリルリン酸ナトリウム:3部およびアルキルナフ
タレンスルホン酸ナトリウム:2部を混合し、水和剤100
部を得た。
部、ラウリルリン酸ナトリウム:3部およびアルキルナフ
タレンスルホン酸ナトリウム:2部を混合し、水和剤100
部を得た。
製剤例４ 水和剤 化合物（２）:5部、オフレイス:15部、ケイソウ土:65
部、ホワイトカーボン:10部、ラウリルリン酸ナトリウ
ム:3部およびアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウ
ム:2部を混合し、水和剤100部を得た。
部、ホワイトカーボン:10部、ラウリルリン酸ナトリウ
ム:3部およびアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウ
ム:2部を混合し、水和剤100部を得た。
製剤例５ 水和剤 化合物（２）:20部、ベナラキシル:30部、タルク:35
部、ホワイトカーボン:10部、ラウリルリン酸ナトリウ
ム:3部およびアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウ
ム:2部を混合し、水和剤100部を得た。
部、ホワイトカーボン:10部、ラウリルリン酸ナトリウ
ム:3部およびアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウ
ム:2部を混合し、水和剤100部を得た。
製剤例６ 乳剤 化合物（９）:7部、メタラキシル:10部、フェノキシ
エタノール:50部、キシレン:28部、ポリオキシエチレン
スチリルフェニルエーテル:3部およびアルキルナフタレ
ンスルホン酸ナトリウム:2部を混合し、乳剤100部を得
た。
エタノール:50部、キシレン:28部、ポリオキシエチレン
スチリルフェニルエーテル:3部およびアルキルナフタレ
ンスルホン酸ナトリウム:2部を混合し、乳剤100部を得
た。
製剤例７ 粒剤 化合物（７）:3部、メタラキシル:10部、クレー:81
部、ポリエチレングリコールノニルフェニルエーテル:1
部、ポリビニルアルコール:2部を均一に混合し、適量の
水を加えて混練した後、押し出し造粒機を用いて通常の
方法にて造粒し乾燥後、粒剤100部を得た。
部、ポリエチレングリコールノニルフェニルエーテル:1
部、ポリビニルアルコール:2部を均一に混合し、適量の
水を加えて混練した後、押し出し造粒機を用いて通常の
方法にて造粒し乾燥後、粒剤100部を得た。
次に本発明組成物の農園芸用殺菌剤としての効力を試
験例によって説明する。
験例によって説明する。
なお、使用した化合物は第１表および第２表の化合物
番号、あるいは記号で示す。
番号、あるいは記号で示す。
試験例１ キュリベと病防除試験 温室内でポットに育成したキュウリ（品種：相膜半
白、本葉３枚展開）に所定濃度の薬剤（試供化合物を前
記製剤例２、または３の方法に準じて水和剤となし、こ
れを水で所定濃度に稀釈したもの）をスプレーガン（1.
0kg/cm2）を使用して３鉢当り50ml散布し風乾した。べ
と病に罹病したキュウリ葉病斑部より薬剤耐性のべと病
菌、および感受性のべと病菌を採取し、これらを混合し
てべと病菌胞子浮遊液を調製し、上記薬剤散布済みのキ
ュウリに噴霧接種した。24時間20℃湿室条件下に保った
後、さらにそのポットを温室（室温18〜27℃）に移し、
10日後、および18日後病斑の形成程度を調査した。各葉
ごとに病斑面積割合を観察評価し発病度指数を求め、そ
れぞれの区について次式により罹病度を求めた。
白、本葉３枚展開）に所定濃度の薬剤（試供化合物を前
記製剤例２、または３の方法に準じて水和剤となし、こ
れを水で所定濃度に稀釈したもの）をスプレーガン（1.
0kg/cm2）を使用して３鉢当り50ml散布し風乾した。べ
と病に罹病したキュウリ葉病斑部より薬剤耐性のべと病
菌、および感受性のべと病菌を採取し、これらを混合し
てべと病菌胞子浮遊液を調製し、上記薬剤散布済みのキ
ュウリに噴霧接種した。24時間20℃湿室条件下に保った
後、さらにそのポットを温室（室温18〜27℃）に移し、
10日後、および18日後病斑の形成程度を調査した。各葉
ごとに病斑面積割合を観察評価し発病度指数を求め、そ
れぞれの区について次式により罹病度を求めた。
なお、評価基準は次のとおりである。
発病度指数 0: 病斑面積割合 ０％ 発病度指数 1: 病斑面積割合 １〜５％ 発病度指数 2: 病斑面積割合 ６〜25％ 発病度指数 3: 病斑面積割合 26〜50％ 発病度指数 4: 病斑面積割合 51％以上 n0: 発病度指数０の葉数 n1: 発病度指数１の葉数 n2: 発病度指数２の葉数 n3: 発病度指数３の葉数 n4: 発病度指数４の葉数 Ｎ＝n0＋n1＋n3＋n3＋n4 結果を第３表に示した。
第３表に示した結果より本発明に係る農園芸用殺菌剤
組成物は、アシルアラニン系殺菌剤に対する薬剤耐性菌
の存在が認められる植物病害に対して優れた防除効果を
有していることがわかる。すなわち、本発明の農園芸用
殺菌剤組成物の有効成分の一つであるアシルアラニン誘
導体（例えば、メタラキシル、フララキシル、オフレイ
ス、ベラナキシル、オキサディキシル、あるいはシプロ
フラム）を単独で使用した場合には、それらに対する薬
剤耐性菌の存在のために防除効果が殆ど認められない。
また、チアゾール誘導体を単独で施用した場合と比較し
て、本発明の農園芸用殺菌剤組成物は、防除効果が長期
間にわたって維持され、十分な残効性を示し、それぞれ
を単独で使用する場合に比較して、優れた防除効果を示
した。
組成物は、アシルアラニン系殺菌剤に対する薬剤耐性菌
の存在が認められる植物病害に対して優れた防除効果を
有していることがわかる。すなわち、本発明の農園芸用
殺菌剤組成物の有効成分の一つであるアシルアラニン誘
導体（例えば、メタラキシル、フララキシル、オフレイ
ス、ベラナキシル、オキサディキシル、あるいはシプロ
フラム）を単独で使用した場合には、それらに対する薬
剤耐性菌の存在のために防除効果が殆ど認められない。
また、チアゾール誘導体を単独で施用した場合と比較し
て、本発明の農園芸用殺菌剤組成物は、防除効果が長期
間にわたって維持され、十分な残効性を示し、それぞれ
を単独で使用する場合に比較して、優れた防除効果を示
した。
以上の説明より明らかなように、本発明に係る農園芸
用殺菌剤組成物はキュウリべと病、トマト疫病、ピーマ
ン疫病、ジャガイモ疫病等を始めとする卵菌類により引
き起こされる幅広い植物病害に対して優れた防除効果を
有している。さらには近年上市されはじめた新しいタイ
プの市販薬剤では防除効果が維持できないような薬剤耐
性菌の蔓延した圃場でも十分な防除効果が期待できる。
また従来から使用されてい市販薬剤に比べて極めて低薬
量、低濃度で優れた防除効果を有することから自然環境
に対する影響も少ないものとなる。このように本発明に
係る農園芸用殺菌剤組成物は優れた特性を具備し有用で
ある。
用殺菌剤組成物はキュウリべと病、トマト疫病、ピーマ
ン疫病、ジャガイモ疫病等を始めとする卵菌類により引
き起こされる幅広い植物病害に対して優れた防除効果を
有している。さらには近年上市されはじめた新しいタイ
プの市販薬剤では防除効果が維持できないような薬剤耐
性菌の蔓延した圃場でも十分な防除効果が期待できる。
また従来から使用されてい市販薬剤に比べて極めて低薬
量、低濃度で優れた防除効果を有することから自然環境
に対する影響も少ないものとなる。このように本発明に
係る農園芸用殺菌剤組成物は優れた特性を具備し有用で
ある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 53:00）
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） （式中、R1およびR2はそれぞれ水素原子または低級アル
キル基を示し、R3はアルキル基、アルケニル基、フェニ
ル基、フリル基、またはチエニル基を示す） で表されるチアゾール誘導体とメタラキシル、フララキ
シル、ベナラキシル、オフレイス、オキサディキシル、
及びシプロフラムよりなる群から選ばれるアシルアラニ
ン系殺菌剤の一つ以上を有効成分として含有することを
特徴とする農園芸用殺菌剤組成物
Priority Applications (17)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63216699A JP2723155B2 (ja) | 1988-08-31 | 1988-08-31 | 農園芸用殺菌剤組成物 |
| US07/259,817 US4980363A (en) | 1987-10-23 | 1988-10-19 | Novel amide derivatives, processes for production thereof, and agricultural-horticultural fungicide containing them |
| AU24147/88A AU626806B2 (en) | 1987-10-23 | 1988-10-21 | Novel amide derivatives, processes for production thereof, and agricultural-horticultural fungicide containing them |
| DE88117606T DE3883695T2 (de) | 1987-10-23 | 1988-10-21 | Amid-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie diese enthaltende Fungizide in der Agrikultur und im Gartenbau. |
| HU885432A HU203881B (en) | 1987-10-23 | 1988-10-21 | Process for producing new amide derivatives anfungicide and synergetic fungicide compositions containing them as active components |
| ES88117606T ES2058209T3 (es) | 1987-10-23 | 1988-10-21 | Derivados amidicos, procedimiento para su produccion y fungicidas agricola-horticolas que los contienen. |
| EP88117606A EP0313091B1 (en) | 1987-10-23 | 1988-10-21 | Amide derivatives, processes for production thereof, and agricultural-horticultural fungicide containing them |
| PL29173888A PL160790B1 (pl) | 1988-08-31 | 1988-10-22 | Srodek grzybobójczy o dzialaniu synergistycznym PL PL PL PL PL PL |
| PL29173788A PL161371B1 (pl) | 1988-08-31 | 1988-10-22 | Srodek grzybobójczy o dzialaniu synergistycznym PL PL PL PL PL PL |
| KR1019880013827A KR900006746B1 (ko) | 1987-10-23 | 1988-10-22 | 신규 아미드유도체, 그 제조법 및 그것들을 함유하는 농원예용 살균제와 이것을 사용한 식물병해의 방제방법 |
| PL29174088A PL160792B1 (pl) | 1988-08-31 | 1988-10-22 | Srodek grzybobójczy o dzialaniu synergistycznym PL PL PL PL PL PL |
| CN88108809A CN1018828B (zh) | 1987-10-23 | 1988-10-22 | 新型噻唑或异噻唑酰胺衍生物的制备方法 |
| PL29173988A PL160791B1 (en) | 1988-08-31 | 1988-10-22 | Fungicide of synergetic action |
| PL28139588A PL159617B1 (pl) | 1988-08-31 | 1988-10-22 | Srodek grzybobójczy o dzialaniu synergistycznym PL PL PL PL PL PL |
| BR8805475A BR8805475A (pt) | 1987-10-23 | 1988-10-24 | Processo para produzir um derivado de amida,composicao fungicida agricola-horticola e processo de controlar uma doenca em uma planta |
| US07/545,026 US5104886A (en) | 1987-10-23 | 1990-06-28 | Amide derivatives, processes for production thereof, and agricultural-horticultural fungicide containing them |
| CN92104611A CN1066363A (zh) | 1987-10-23 | 1992-06-10 | 农业-园艺杀菌剂组合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63216699A JP2723155B2 (ja) | 1988-08-31 | 1988-08-31 | 農園芸用殺菌剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0267207A JPH0267207A (ja) | 1990-03-07 |
| JP2723155B2 true JP2723155B2 (ja) | 1998-03-09 |
Family
ID=16692536
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63216699A Expired - Lifetime JP2723155B2 (ja) | 1987-10-23 | 1988-08-31 | 農園芸用殺菌剤組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2723155B2 (ja) |
| PL (5) | PL160791B1 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JP5618184B2 (ja) * | 2009-05-25 | 2014-11-05 | 住友化学株式会社 | 植物病害防除用組成物及び植物病害の防除方法 |
-
1988
- 1988-08-31 JP JP63216699A patent/JP2723155B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1988-10-22 PL PL29173988A patent/PL160791B1/pl unknown
- 1988-10-22 PL PL29173788A patent/PL161371B1/pl unknown
- 1988-10-22 PL PL29173888A patent/PL160790B1/pl unknown
- 1988-10-22 PL PL28139588A patent/PL159617B1/pl unknown
- 1988-10-22 PL PL29174088A patent/PL160792B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL161371B1 (pl) | 1993-06-30 |
| PL159617B1 (pl) | 1992-12-31 |
| PL160790B1 (pl) | 1993-04-30 |
| JPH0267207A (ja) | 1990-03-07 |
| PL281395A1 (en) | 1990-05-14 |
| PL160791B1 (en) | 1993-04-30 |
| PL160792B1 (pl) | 1993-04-30 |
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