JPH09301954A - Ｎ−（縮合ヘテロアリールアルキル）アルカン酸アミド誘導体及び農園芸用殺菌剤 - Google Patents
Ｎ−（縮合ヘテロアリールアルキル）アルカン酸アミド誘導体及び農園芸用殺菌剤Info
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- JPH09301954A JPH09301954A JP14373996A JP14373996A JPH09301954A JP H09301954 A JPH09301954 A JP H09301954A JP 14373996 A JP14373996 A JP 14373996A JP 14373996 A JP14373996 A JP 14373996A JP H09301954 A JPH09301954 A JP H09301954A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】新規かつ優れた殺菌活性を有するＮ−（縮合ヘ
テロアリールアルキル）アルカン酸アミド誘導体を提供
する。 【解決手段】一般式［Ｉ］ （式中、Ｒ１は低級アルキル基等を表し、Ｒ２はシアノ
基等を表し、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ水素原子又は低級
アルキル基を表し、ｍは１又は２を表し、Ｈｅｔは置換
されていてもよいベンゾチアゾ−ル基又は置換されてい
てもよいベンゾオキサゾ−ル基等を表す。）で示される
Ｎ−（縮合ヘテロアリールアルキル）アルカン酸アミド
誘導体、及びこれを有効成分として含有する農園芸用殺
菌剤。
テロアリールアルキル）アルカン酸アミド誘導体を提供
する。 【解決手段】一般式［Ｉ］ （式中、Ｒ１は低級アルキル基等を表し、Ｒ２はシアノ
基等を表し、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ水素原子又は低級
アルキル基を表し、ｍは１又は２を表し、Ｈｅｔは置換
されていてもよいベンゾチアゾ−ル基又は置換されてい
てもよいベンゾオキサゾ−ル基等を表す。）で示される
Ｎ−（縮合ヘテロアリールアルキル）アルカン酸アミド
誘導体、及びこれを有効成分として含有する農園芸用殺
菌剤。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、Ｎ−（縮合ヘテロ
アリールアルキル）アルカン酸アミド誘導体及びこれを
有効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関するもので
ある。
アリールアルキル）アルカン酸アミド誘導体及びこれを
有効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関するもので
ある。
【０００２】
【従来の技術】既に、Ｎ−アラルキルアルカン酸アミド
誘導体及びＮ−（ヘテロアリールアルキル）アルカン酸
アミド誘導体が殺菌活性を有することが知られている
（特開平１−１５６９５１号公報明細書、特開平１−２
６１３５７号公報明細書、特開平２−４５４５７号公報
明細書、特開平２−７６８４５号公報明細書、特開平２
−７６８４６号公報明細書、特開平２−１３８２４１号
公報明細書、特開平２−２３３６５４号公報明細書）。
しかし、ベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール又はベ
ンゾイミダゾールなどの縮合複素環をアミン部に有する
アルカン酸アミド誘導体については記載されておらず、
またその有用性についても知られていない。
誘導体及びＮ−（ヘテロアリールアルキル）アルカン酸
アミド誘導体が殺菌活性を有することが知られている
（特開平１−１５６９５１号公報明細書、特開平１−２
６１３５７号公報明細書、特開平２−４５４５７号公報
明細書、特開平２−７６８４５号公報明細書、特開平２
−７６８４６号公報明細書、特開平２−１３８２４１号
公報明細書、特開平２−２３３６５４号公報明細書）。
しかし、ベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール又はベ
ンゾイミダゾールなどの縮合複素環をアミン部に有する
アルカン酸アミド誘導体については記載されておらず、
またその有用性についても知られていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、新規かつ優
れた殺菌活性を有するＮ−（縮合ヘテロアリールアルキ
ル）アルカン酸アミド誘導体を提供するものである。
れた殺菌活性を有するＮ−（縮合ヘテロアリールアルキ
ル）アルカン酸アミド誘導体を提供するものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、Ｎ−（縮
合ヘテロアリールアルキル）アルカン酸アミド誘導体を
種々合成し、その生理活性について検討したところ、本
発明化合物が幅広い殺菌スペクトラムを有し、特に稲い
もち病に対し極めて優れた殺菌活性を有するとともに、
有用作物に対して安全性が高いことを見いだし、本発明
を完成した。即ち、本発明は、（１）一般式［Ｉ］
合ヘテロアリールアルキル）アルカン酸アミド誘導体を
種々合成し、その生理活性について検討したところ、本
発明化合物が幅広い殺菌スペクトラムを有し、特に稲い
もち病に対し極めて優れた殺菌活性を有するとともに、
有用作物に対して安全性が高いことを見いだし、本発明
を完成した。即ち、本発明は、（１）一般式［Ｉ］
【０００５】
【化１３】 ［式中、Ｒ１は低級アルキル基、低級アルケニル基又は
シクロアルキル基を表し、Ｒ２は水素原子、低級アルキ
ル基、シアノ基又はハロゲン原子を表し、Ｒ３及びＲ４
はそれぞれ水素原子又は低級アルキル基を表し、ｍは１
又は２を表し、Ｈｅｔは式
シクロアルキル基を表し、Ｒ２は水素原子、低級アルキ
ル基、シアノ基又はハロゲン原子を表し、Ｒ３及びＲ４
はそれぞれ水素原子又は低級アルキル基を表し、ｍは１
又は２を表し、Ｈｅｔは式
【０００６】
【化１４】 （式中、Ｘは同一又は相異なる低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、シ
アノ基もしくはニトロ基を表し、ｎは０〜２の整数を表
し、Ｒ５は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
アルキル基又はアシル基を表す。）を表す。］で示され
るＮ−（縮合ヘテロアリールアルキル）アルカン酸アミ
ド誘導体、（２）これらのＮ−（縮合ヘテロアリールア
ルキル）アルカン酸アミド誘導体を有効成分として含有
する農園芸用殺菌剤である。
ルコキシ基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、シ
アノ基もしくはニトロ基を表し、ｎは０〜２の整数を表
し、Ｒ５は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
アルキル基又はアシル基を表す。）を表す。］で示され
るＮ−（縮合ヘテロアリールアルキル）アルカン酸アミ
ド誘導体、（２）これらのＮ−（縮合ヘテロアリールア
ルキル）アルカン酸アミド誘導体を有効成分として含有
する農園芸用殺菌剤である。
【０００７】
【発明の実施の形態】次に、一般式［Ｉ］で示される本
発明化合物の具体例を表１〜表７に記載する。しかしな
がら、本発明化合物はこれらの化合物に限定されるもの
ではない。なお、化合物番号は以後の記載において参照
される。
発明化合物の具体例を表１〜表７に記載する。しかしな
がら、本発明化合物はこれらの化合物に限定されるもの
ではない。なお、化合物番号は以後の記載において参照
される。
【０００８】本明細書において用いられる用語の定義を
以下に示す。
以下に示す。
【０００９】低級アルキル基とは、炭素数が１〜６の直
鎖又は分岐鎖を有するアルキル基を示し、例えば、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチ
ル基、ペンチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブ
チル基、３−メチルブチル基、２，２−ジメチルプロピ
ル基、１，１−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピ
ル基、ヘキシル基、イソヘキシル基等をあげることがで
きる。
鎖又は分岐鎖を有するアルキル基を示し、例えば、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチ
ル基、ペンチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブ
チル基、３−メチルブチル基、２，２−ジメチルプロピ
ル基、１，１−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピ
ル基、ヘキシル基、イソヘキシル基等をあげることがで
きる。
【００１０】低級アルケニル基とは、炭素数が２〜６の
直鎖又は分岐鎖のアルケニル基を示し、例えば、ビニル
基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、イソプロペ
ニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニ
ル基、１−メチル−１−プロペニル基、２−メチル−１
−プロペニル基、１−エチルビニル基等をあげることが
できる。
直鎖又は分岐鎖のアルケニル基を示し、例えば、ビニル
基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、イソプロペ
ニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニ
ル基、１−メチル−１−プロペニル基、２−メチル−１
−プロペニル基、１−エチルビニル基等をあげることが
できる。
【００１１】シクロアルキル基とは、炭素数が３〜８の
シクロアルキル基を示し、例えば、シクロプロピル基、
シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基、シクロヘプチル基等をあげることができる。
シクロアルキル基を示し、例えば、シクロプロピル基、
シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基、シクロヘプチル基等をあげることができる。
【００１２】低級アルコキシ基とは、炭素数が１〜６の
直鎖又は分岐鎖を有するアルコキシ基を示し、例えば、
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキ
シ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ
基等をあげることができる。
直鎖又は分岐鎖を有するアルコキシ基を示し、例えば、
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキ
シ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ
基等をあげることができる。
【００１３】ハロゲン原子とは、例えば、フッ素原子、
塩素原子、臭素原子等をあげることができる。
塩素原子、臭素原子等をあげることができる。
【００１４】ハロゲン化アルキル基とは、ハロゲン原子
で置換された炭素数が１〜６の直鎖又は分岐鎖を有する
アルキル基を示し、例えば、クロロメチル基、トリフル
オロメチル基、ペンタフルオロエチル基等をあげること
ができる。
で置換された炭素数が１〜６の直鎖又は分岐鎖を有する
アルキル基を示し、例えば、クロロメチル基、トリフル
オロメチル基、ペンタフルオロエチル基等をあげること
ができる。
【００１５】低級アルコキシアルキル基とは、炭素数が
１〜６の直鎖又は分岐鎖を有するアルコキシ基で置換さ
れた炭素数が１〜６の直鎖又は分岐鎖を有するアルキル
基を示し、例えば、メトキシメチル基、エトキシエチル
基、イソプロポキシメチル基等をあげることができる。
１〜６の直鎖又は分岐鎖を有するアルコキシ基で置換さ
れた炭素数が１〜６の直鎖又は分岐鎖を有するアルキル
基を示し、例えば、メトキシメチル基、エトキシエチル
基、イソプロポキシメチル基等をあげることができる。
【００１６】アシル基とは、例えば、アセチル基、ベン
ゾイル基等をあげることができる。
ゾイル基等をあげることができる。
【００１７】一般式［Ｉ］において、好ましい化合物と
しては、Ｒ１がｔｅｒｔ−ブチル基又は１，１−ジメチ
ル−２−プロペニル基を示し、Ｒ２がメチル基、臭素原
子又はシアノ基を示し、Ｒ３が水素原子を示し、Ｒ４が
メチル基を示し、ｍが１を示し、Ｈｅｔがベンゾチアゾ
ール−２−イル基又はベンゾオキサゾール−２−イル基
を示し、Ｘがフッ素原子、塩素原子又はメチル基を示
し、ｎが１を示す化合物があげることができる。
しては、Ｒ１がｔｅｒｔ−ブチル基又は１，１−ジメチ
ル−２−プロペニル基を示し、Ｒ２がメチル基、臭素原
子又はシアノ基を示し、Ｒ３が水素原子を示し、Ｒ４が
メチル基を示し、ｍが１を示し、Ｈｅｔがベンゾチアゾ
ール−２−イル基又はベンゾオキサゾール−２−イル基
を示し、Ｘがフッ素原子、塩素原子又はメチル基を示
し、ｎが１を示す化合物があげることができる。
【００１８】一般式［Ｉ］で表される本発明化合物は、
分子内に二つ以上の不斉炭素を有するものもあり、これ
らの化合物には種々のジアステレオマー及びエナンチオ
マーが存在する。これらは適切な方法で分離、分割する
ことができる。本発明はこれら個々のエナンチオマー、
ジアステレオマー及びそれらの混合物を包含する。
分子内に二つ以上の不斉炭素を有するものもあり、これ
らの化合物には種々のジアステレオマー及びエナンチオ
マーが存在する。これらは適切な方法で分離、分割する
ことができる。本発明はこれら個々のエナンチオマー、
ジアステレオマー及びそれらの混合物を包含する。
【００１９】表１〜表７において、化合物２と化合物６
０、化合物５と化合物６１、化合物８と化合物６８、化
合物１３と化合物６９、化合物１８と化合物６３、化合
物１９と化合物６２、化合物２１と化合物７６、化合物
３９と化合物９２、化合物６６と化合物６７、化合物７
０と化合物７１、化合物７２と化合物７３、化合物７４
と化合物７５ならびに化合物７７と化合物７８はそれぞ
れ対応するジアステレオマーである。また、化合物６５
は対応するジアステレオマー混合物である化合物１６よ
り分離したジアステレオマー単体である。
０、化合物５と化合物６１、化合物８と化合物６８、化
合物１３と化合物６９、化合物１８と化合物６３、化合
物１９と化合物６２、化合物２１と化合物７６、化合物
３９と化合物９２、化合物６６と化合物６７、化合物７
０と化合物７１、化合物７２と化合物７３、化合物７４
と化合物７５ならびに化合物７７と化合物７８はそれぞ
れ対応するジアステレオマーである。また、化合物６５
は対応するジアステレオマー混合物である化合物１６よ
り分離したジアステレオマー単体である。
【００２０】
【表１】
【００２１】
【表２】
【００２２】
【表３】
【００２３】
【表４】
【００２４】
【表５】
【００２５】
【表６】
【００２６】
【表７】
【００２７】一般式［Ｉ］で示される本発明化合物は、
例えば次に示す製造法に従って製造することができる。 一般式［ＩＩ］
例えば次に示す製造法に従って製造することができる。 一般式［ＩＩ］
【００２８】
【化１５】 （式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は前記と同じ意味を表
す。）で示されるアルカン酸か、あるいはその反応性誘
導体と、一般式［ＩＩＩ］
す。）で示されるアルカン酸か、あるいはその反応性誘
導体と、一般式［ＩＩＩ］
【００２９】
【化１６】 （式中、Ｒ４、ｍ及びＨｅｔは前記と同じ意味を示
す。）で示される縮合ヘテロアリールアルキルアミン誘
導体とを、必要に応じ塩基及び／又は縮合剤の存在下に
反応させることにより製造することができる。
す。）で示される縮合ヘテロアリールアルキルアミン誘
導体とを、必要に応じ塩基及び／又は縮合剤の存在下に
反応させることにより製造することができる。
【００３０】本反応は通常、溶媒中で行われるが使用で
きる溶媒としては、反応を阻害しない溶媒であればよ
く、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘ
キサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の炭化水素類、ジクロロメタン、ジクロ
ロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼ
ン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエ
チルエーテル、ジイソプロピルエーテル、エチレングリ
コールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン等
のケトン類、酢酸メチル、酢酸エチル等の酢酸エステル
類、アセトニトリル、プロピオニトリル、ベンゾニトリ
ル等のニトリル類又はジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド、スルホラン等の非プロトン性極
性溶媒あるいは、これらから選択される溶媒を組み合わ
せた混合溶媒を用いることができる。
きる溶媒としては、反応を阻害しない溶媒であればよ
く、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘ
キサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の炭化水素類、ジクロロメタン、ジクロ
ロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼ
ン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエ
チルエーテル、ジイソプロピルエーテル、エチレングリ
コールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン等
のケトン類、酢酸メチル、酢酸エチル等の酢酸エステル
類、アセトニトリル、プロピオニトリル、ベンゾニトリ
ル等のニトリル類又はジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド、スルホラン等の非プロトン性極
性溶媒あるいは、これらから選択される溶媒を組み合わ
せた混合溶媒を用いることができる。
【００３１】反応温度は−２０℃〜８０℃の範囲、好ま
しくは０℃〜５０℃の範囲において行われる。
しくは０℃〜５０℃の範囲において行われる。
【００３２】上記反応において用いられるアルカン酸の
反応性誘導体としては、例えば酸塩化物等の酸ハロゲン
化物、一般式［ＩＩ］で表されるアルカン酸２分子が脱
水縮合した酸無水物、一般式［ＩＩ］で表されるアルカ
ン酸のメチルエステルのようなカルボン酸エステル類又
は一般式［ＩＩ］で表されるアルカン酸と他の酸やＯ−
アルキル炭酸等とで構成される混合酸無水物等があげら
れる。
反応性誘導体としては、例えば酸塩化物等の酸ハロゲン
化物、一般式［ＩＩ］で表されるアルカン酸２分子が脱
水縮合した酸無水物、一般式［ＩＩ］で表されるアルカ
ン酸のメチルエステルのようなカルボン酸エステル類又
は一般式［ＩＩ］で表されるアルカン酸と他の酸やＯ−
アルキル炭酸等とで構成される混合酸無水物等があげら
れる。
【００３３】塩基としては、例えば、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物類、水酸
化カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物類、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、ナ
トリウムターシャリブトキシド、カリウムターシャリブ
トキシド等のアルカリ金属アルコキシド類、更にはトリ
エチルアミン、トリメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ニリン、ピリジン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．
０］ノン−５−エン（ＤＢＮ）、１，８−ジアザビシク
ロ［５．４．０］ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）等のア
ミン類等があげられる。縮合剤としては、Ｎ，Ｎ’−ジ
シクロヘキシルカルボジイミド、１，１−カルボニルビ
ス−１Ｈ−イミダゾール、塩酸１−エチル−３−（３−
ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、２−クロロ
−１，３−ジメチルイミダゾリウムクロリド等があげら
れる。
ム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物類、水酸
化カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物類、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、ナ
トリウムターシャリブトキシド、カリウムターシャリブ
トキシド等のアルカリ金属アルコキシド類、更にはトリ
エチルアミン、トリメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ニリン、ピリジン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．
０］ノン−５−エン（ＤＢＮ）、１，８−ジアザビシク
ロ［５．４．０］ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）等のア
ミン類等があげられる。縮合剤としては、Ｎ，Ｎ’−ジ
シクロヘキシルカルボジイミド、１，１−カルボニルビ
ス−１Ｈ−イミダゾール、塩酸１−エチル−３−（３−
ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、２−クロロ
−１，３−ジメチルイミダゾリウムクロリド等があげら
れる。
【００３４】なお、原料となる一般式［ＩＩ］で表され
る化合物及び一般式［ＩＩＩ］で表される化合物を製造
するには様々な方法が考えられるが、一般式［ＩＩ］で
表される化合物は例えば、ジャーナル・オブ・ジ・アメ
リカン・ケミカル・ソサエティー（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅ
ｍ．Ｓｏｃ．）第７２巻、第４７９１頁（１９５０年）
記載の方法に準じ、アルケン酸エステル誘導体とグリニ
ャール試薬より対応するアルカン酸エステルとし、つい
で常法に従いアルカリ加水分解する方法により得られ
る。また、例えばテトラヘドロン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒ
ｏｎ）第３６巻、第７７５頁（１９８０年）記載の方法
に準じ、アルカン酸とハロゲン化アルキルより得られ
る。一般式［ＩＩＩ］で表される化合物は例えば、ジャ
ーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサエティ
ー（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．）第９３巻、第２８
９７頁（１９７１年）記載の方法に準じ、アシル基を１
−アミノアルキル基に変換し、製造することができる。
また、例えばモ−ナトシェフテ・フュア・ヘミー（Ｍｏ
ｎａｔｓｈ．Ｃｈｅｍ．）第９４巻、第６７７頁（１９
６３年）記載の方法に準じ、ケトンオキシム基を１−ア
ミノアルキル基に変換し、製造することができる。ま
た、例えば特願平７−９７９９０号公報明細書記載の方
法に準じ、２ーアミノ（チオ）フェノール類とアミノ酸
誘導体より製造することができる。
る化合物及び一般式［ＩＩＩ］で表される化合物を製造
するには様々な方法が考えられるが、一般式［ＩＩ］で
表される化合物は例えば、ジャーナル・オブ・ジ・アメ
リカン・ケミカル・ソサエティー（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅ
ｍ．Ｓｏｃ．）第７２巻、第４７９１頁（１９５０年）
記載の方法に準じ、アルケン酸エステル誘導体とグリニ
ャール試薬より対応するアルカン酸エステルとし、つい
で常法に従いアルカリ加水分解する方法により得られ
る。また、例えばテトラヘドロン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒ
ｏｎ）第３６巻、第７７５頁（１９８０年）記載の方法
に準じ、アルカン酸とハロゲン化アルキルより得られ
る。一般式［ＩＩＩ］で表される化合物は例えば、ジャ
ーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサエティ
ー（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．）第９３巻、第２８
９７頁（１９７１年）記載の方法に準じ、アシル基を１
−アミノアルキル基に変換し、製造することができる。
また、例えばモ−ナトシェフテ・フュア・ヘミー（Ｍｏ
ｎａｔｓｈ．Ｃｈｅｍ．）第９４巻、第６７７頁（１９
６３年）記載の方法に準じ、ケトンオキシム基を１−ア
ミノアルキル基に変換し、製造することができる。ま
た、例えば特願平７−９７９９０号公報明細書記載の方
法に準じ、２ーアミノ（チオ）フェノール類とアミノ酸
誘導体より製造することができる。
【００３５】
【実施例】次に、実施例をあげて本発明化合物の製造
法、製剤法並びに用途を具体的に説明する。
法、製剤法並びに用途を具体的に説明する。
【００３６】製造例１ ２−シアノ−３，３−ジメチ
ル−Ｎ−［（ＲＳ）−１−（６−メチル−２−ベンゾオ
キサゾリル）エチル］ブタン酸アミド（化合物番号５及
び化合物番号６１）の製造法 ２−シアノ−３，３−ジメチルブタン酸０．４２ｇをテ
トラヒドロフラン３０ｍｌに溶解し、１０℃にて１，１
−カルボニルビス−１Ｈ−イミダゾール０．５０ｇを少
しづつ加え、室温下３０分間撹拌した。この反応液に
（ＲＳ）−１−（６−メチル−２−ベンゾオキサゾリ
ル）エチルアミン０．５３ｇを加え、室温下２時間撹拌
した。反応終了後、反応混合物を水１００ｍｌに注ぎ、
酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸、飽和炭酸
水素ナトリウム水溶液、水の順に洗い、硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。溶媒を減圧下に濃縮し、得られた残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキ
サン／酢酸エチル＝２０／１）で精製し、２つの分画に
分離した。先に溶出してきた方から融点１５０〜１５２
℃を示す淡黄色粒状結晶の目的物０．１６ｇ（収率１８
％）、他方から融点１３２〜１３５℃を示す淡黄色粒状
結晶の目的物０．１８ｇ（収率２０％）をそれぞれ得
た。
ル−Ｎ−［（ＲＳ）−１−（６−メチル−２−ベンゾオ
キサゾリル）エチル］ブタン酸アミド（化合物番号５及
び化合物番号６１）の製造法 ２−シアノ−３，３−ジメチルブタン酸０．４２ｇをテ
トラヒドロフラン３０ｍｌに溶解し、１０℃にて１，１
−カルボニルビス−１Ｈ−イミダゾール０．５０ｇを少
しづつ加え、室温下３０分間撹拌した。この反応液に
（ＲＳ）−１−（６−メチル−２−ベンゾオキサゾリ
ル）エチルアミン０．５３ｇを加え、室温下２時間撹拌
した。反応終了後、反応混合物を水１００ｍｌに注ぎ、
酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸、飽和炭酸
水素ナトリウム水溶液、水の順に洗い、硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。溶媒を減圧下に濃縮し、得られた残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキ
サン／酢酸エチル＝２０／１）で精製し、２つの分画に
分離した。先に溶出してきた方から融点１５０〜１５２
℃を示す淡黄色粒状結晶の目的物０．１６ｇ（収率１８
％）、他方から融点１３２〜１３５℃を示す淡黄色粒状
結晶の目的物０．１８ｇ（収率２０％）をそれぞれ得
た。
【００３７】製造例２ ２−シアノ−Ｎ−［（ＲＳ）
−１−（６−フルオロ−２−ベンゾチアゾリル）エチ
ル］−３，３−ジメチルブタン酸アミド（化合物番号１
７）の製造法 ２−シアノ−３，３−ジメチルブタン酸０．６５ｇをテ
トラヒドロフラン３０ｍｌに溶解し、１０℃にて１，１
−カルボニルジイミダゾール０．８ｇを少しづつ加え、
室温下３０分間撹拌した。この反応液に（ＲＳ）−１−
（６−フルオロ−２−ベンゾチアゾリル）エチルアミン
０．９ｇを加え、室温下２時間撹拌した。反応終了後、
反応混合物を水１００ｍｌに注ぎ、酢酸エチルで抽出し
た。有機層を１０％塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液、水の順に洗い、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒
を減圧下に濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝
４／１）で精製し、融点１６８〜１７２℃を示す淡褐色
粉末の目的物１．１ｇ（収率７３％）を得た。
−１−（６−フルオロ−２−ベンゾチアゾリル）エチ
ル］−３，３−ジメチルブタン酸アミド（化合物番号１
７）の製造法 ２−シアノ−３，３−ジメチルブタン酸０．６５ｇをテ
トラヒドロフラン３０ｍｌに溶解し、１０℃にて１，１
−カルボニルジイミダゾール０．８ｇを少しづつ加え、
室温下３０分間撹拌した。この反応液に（ＲＳ）−１−
（６−フルオロ−２−ベンゾチアゾリル）エチルアミン
０．９ｇを加え、室温下２時間撹拌した。反応終了後、
反応混合物を水１００ｍｌに注ぎ、酢酸エチルで抽出し
た。有機層を１０％塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液、水の順に洗い、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒
を減圧下に濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝
４／１）で精製し、融点１６８〜１７２℃を示す淡褐色
粉末の目的物１．１ｇ（収率７３％）を得た。
【００３８】製造例３ Ｎ−［（Ｒ）−１−（６−ク
ロロ−２−ベンゾチアゾリル）エチル］−２−シアノ−
３，３−ジメチルブタン酸アミド（化合物番号１８及び
化合物番号６３）の製造法 ２−シアノ−３，３−ジメチルブタン酸０．４２ｇをテ
トラヒドロフラン３０ｍｌに溶解し、１０℃にて１，１
−カルボニルジイミダゾール０．５０ｇを少しづつ加
え、室温下３０分間撹拌した。この反応液に（Ｒ）−１
−（６−クロロ−２−ベンゾチアゾリル）エチルアミン
０．６４ｇを加え、室温下２時間撹拌した。反応終了
後、反応混合物を水１００ｍｌに注ぎ、酢酸エチルで抽
出した。有機層を１０％塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム
水溶液、水の順に洗い、硫酸マグネシウムで乾燥した。
溶媒を減圧下に濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチ
ル＝２０／１）で精製し、２つの分画に分離した。先に
溶出してきた方から融点９３〜９５℃を示す無色粒状結
晶の目的物０．２８ｇ（収率２８％）、他方から融点１
３０〜１３３℃を示す無色粒状結晶の目的物０．３０ｇ
（収率３０％）をそれぞれ得た。
ロロ−２−ベンゾチアゾリル）エチル］−２−シアノ−
３，３−ジメチルブタン酸アミド（化合物番号１８及び
化合物番号６３）の製造法 ２−シアノ−３，３−ジメチルブタン酸０．４２ｇをテ
トラヒドロフラン３０ｍｌに溶解し、１０℃にて１，１
−カルボニルジイミダゾール０．５０ｇを少しづつ加
え、室温下３０分間撹拌した。この反応液に（Ｒ）−１
−（６−クロロ−２−ベンゾチアゾリル）エチルアミン
０．６４ｇを加え、室温下２時間撹拌した。反応終了
後、反応混合物を水１００ｍｌに注ぎ、酢酸エチルで抽
出した。有機層を１０％塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム
水溶液、水の順に洗い、硫酸マグネシウムで乾燥した。
溶媒を減圧下に濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチ
ル＝２０／１）で精製し、２つの分画に分離した。先に
溶出してきた方から融点９３〜９５℃を示す無色粒状結
晶の目的物０．２８ｇ（収率２８％）、他方から融点１
３０〜１３３℃を示す無色粒状結晶の目的物０．３０ｇ
（収率３０％）をそれぞれ得た。
【００３９】製造例４ Ｎ−［（ＲＳ）−１−（２−
ベンゾチアゾリル）エチル］−２−エチル−３，３−ジ
メチルブタン酸アミド（化合物番号７９）の製造法 テトラヒドロフラン３０ｍｌに２−エチル−３，３−ジ
メチルブタン酸クロリド０．３３ｇ及びトリエチルアミ
ン０．２２ｇを溶解し、氷冷下に（ＲＳ）−１−（２−
ベンゾチアゾリル）エチルアミン０．３６ｇを滴下し
た。室温下２時間撹拌した後、反応混合物を水１００ｍ
ｌに注ぎ、有機層を１０％塩酸、飽和炭酸水素ナトリウ
ム水溶液、水の順に洗い、硫酸マグネシウムで乾燥し
た。溶媒を減圧下に濃縮し、得られた残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン／酢酸
エチル＝４／１）で精製し、融点１３１〜１３２℃を示
す無色粒状結晶の目的物０．４７ｇ（収率７７％）を得
た。
ベンゾチアゾリル）エチル］−２−エチル−３，３−ジ
メチルブタン酸アミド（化合物番号７９）の製造法 テトラヒドロフラン３０ｍｌに２−エチル−３，３−ジ
メチルブタン酸クロリド０．３３ｇ及びトリエチルアミ
ン０．２２ｇを溶解し、氷冷下に（ＲＳ）−１−（２−
ベンゾチアゾリル）エチルアミン０．３６ｇを滴下し
た。室温下２時間撹拌した後、反応混合物を水１００ｍ
ｌに注ぎ、有機層を１０％塩酸、飽和炭酸水素ナトリウ
ム水溶液、水の順に洗い、硫酸マグネシウムで乾燥し
た。溶媒を減圧下に濃縮し、得られた残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン／酢酸
エチル＝４／１）で精製し、融点１３１〜１３２℃を示
す無色粒状結晶の目的物０．４７ｇ（収率７７％）を得
た。
【００４０】製造例１〜製造例４を含めて、製造を実施
した化合物の物性値を次の表８〜表９に示す。
した化合物の物性値を次の表８〜表９に示す。
【００４１】
【表８】
【００４２】
【表９】
【００４３】本発明の農園芸用殺菌剤は一般式［Ｉ］で
示されるＮ−（縮合ヘテロアリールアルキル）アルカン
酸アミド誘導体を有効成分として含有してなる。本発明
化合物を農園芸用殺菌剤として使用する場合には、その
目的に応じて有効成分を適当な剤型で用いることができ
る。通常は有効成分を不活性な液体または固体の担体で
希釈し、必要に応じて界面活性剤、その他をこれに加
え、粉剤、水和剤、乳剤、粒剤等の製剤形態で使用でき
る。
示されるＮ−（縮合ヘテロアリールアルキル）アルカン
酸アミド誘導体を有効成分として含有してなる。本発明
化合物を農園芸用殺菌剤として使用する場合には、その
目的に応じて有効成分を適当な剤型で用いることができ
る。通常は有効成分を不活性な液体または固体の担体で
希釈し、必要に応じて界面活性剤、その他をこれに加
え、粉剤、水和剤、乳剤、粒剤等の製剤形態で使用でき
る。
【００４４】好適な担体としては、例えばタルク、ベン
トナイト、クレー、カオリン、珪藻土、ホワイトカーボ
ン、バーミキュライト、消石灰、珪砂、硫安、尿素等の
固体担体、イソプロピルアルコール、キシレン、シクロ
ヘキサノン、メチルナフタレン等の液体担体等があげら
れる。界面活性剤及び分散剤としては、例えばジナフチ
ルメタンスルホン酸塩、アルコール硫酸エステル塩、ア
ルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、
ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
ソルビタンモノアルキレート等があげられる。補助剤と
してはカルボキシメチルセルロース等があげられる。こ
れらの製剤を適宜な濃度に希釈して散布するか、または
直接施用する。
トナイト、クレー、カオリン、珪藻土、ホワイトカーボ
ン、バーミキュライト、消石灰、珪砂、硫安、尿素等の
固体担体、イソプロピルアルコール、キシレン、シクロ
ヘキサノン、メチルナフタレン等の液体担体等があげら
れる。界面活性剤及び分散剤としては、例えばジナフチ
ルメタンスルホン酸塩、アルコール硫酸エステル塩、ア
ルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、
ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
ソルビタンモノアルキレート等があげられる。補助剤と
してはカルボキシメチルセルロース等があげられる。こ
れらの製剤を適宜な濃度に希釈して散布するか、または
直接施用する。
【００４５】本発明の農園芸用殺菌剤は茎葉散布、土壌
施用または水面施用等により使用することができる。有
効成分の配合割合は必要に応じ適宜選ばれるが、粉剤及
び粒剤とする場合は０．１〜２０％（重量）、また乳剤
及び水和剤とする場合は５〜８０％（重量）が適当であ
る。
施用または水面施用等により使用することができる。有
効成分の配合割合は必要に応じ適宜選ばれるが、粉剤及
び粒剤とする場合は０．１〜２０％（重量）、また乳剤
及び水和剤とする場合は５〜８０％（重量）が適当であ
る。
【００４６】本発明の農園芸用殺菌剤の施用量は、使用
される化合物の種類、対象病害、発生傾向、被害の程
度、環境条件、使用する剤型などによって変動する。例
えば粉剤及び粒剤のようにそのまま使用する場合には、
有効成分で１０アール当り０．１ｇ〜５ｋｇ、好ましく
は１ｇ〜１ｋｇの範囲から適宜選ぶのがよい。また、乳
剤及び水和剤のように液状で使用する場合には、０．１
ｐｐｍ〜１０，０００ｐｐｍ、好ましくは１０〜３，０
００ｐｐｍの範囲から適宜選ぶのがよい。
される化合物の種類、対象病害、発生傾向、被害の程
度、環境条件、使用する剤型などによって変動する。例
えば粉剤及び粒剤のようにそのまま使用する場合には、
有効成分で１０アール当り０．１ｇ〜５ｋｇ、好ましく
は１ｇ〜１ｋｇの範囲から適宜選ぶのがよい。また、乳
剤及び水和剤のように液状で使用する場合には、０．１
ｐｐｍ〜１０，０００ｐｐｍ、好ましくは１０〜３，０
００ｐｐｍの範囲から適宜選ぶのがよい。
【００４７】本発明による化合物は上記の施用形態によ
り、藻菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃ
ｏｍｙｃｅｔｅｓ）、不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙ
ｃｅｔｅｓ）、及び担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅ
ｔｅｓ）に属する菌に起因する植物病を防除できる。次
に具体的な菌名を非限定例としてあげる。シュウドペロ
ノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）属、
例えばべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ
ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、スフェロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏ
ｔｈｅｃａ）属、例えばうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏ
ｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、ベンチュリア（Ｖ
ｅｎｔｕｒｉａ）属、例えば黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉ
ａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、ピリキュラリア（Ｐｙｒ
ｉｃｕｌａｒｉａ）属、例えばいもち病菌（Ｐｙｒｉｃ
ｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）、ジベレラ（Ｇｉｂｂｅ
ｒｅｌｌａ）属、例えばばか苗病菌（Ｇｉｂｂｅｒｅｌ
ｌａ ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、ボトリチス（Ｂｏｔｒｙ
ｔｉｓ）属、例えば灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ
ｃｉｎｅｒｅａ）、アルタナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉ
ａ）属、例えばコマツナ黒すす病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒ
ｉａ ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）、リゾクトニア（Ｒ
ｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）属、例えば紋枯病菌（Ｒｈｉｚ
ｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、パクシニア（Ｐｕｃ
ｃｉｎｉａ）属、例えばさび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ
ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）。
り、藻菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃ
ｏｍｙｃｅｔｅｓ）、不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙ
ｃｅｔｅｓ）、及び担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅ
ｔｅｓ）に属する菌に起因する植物病を防除できる。次
に具体的な菌名を非限定例としてあげる。シュウドペロ
ノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）属、
例えばべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ
ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、スフェロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏ
ｔｈｅｃａ）属、例えばうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏ
ｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、ベンチュリア（Ｖ
ｅｎｔｕｒｉａ）属、例えば黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉ
ａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、ピリキュラリア（Ｐｙｒ
ｉｃｕｌａｒｉａ）属、例えばいもち病菌（Ｐｙｒｉｃ
ｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）、ジベレラ（Ｇｉｂｂｅ
ｒｅｌｌａ）属、例えばばか苗病菌（Ｇｉｂｂｅｒｅｌ
ｌａ ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、ボトリチス（Ｂｏｔｒｙ
ｔｉｓ）属、例えば灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ
ｃｉｎｅｒｅａ）、アルタナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉ
ａ）属、例えばコマツナ黒すす病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒ
ｉａ ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）、リゾクトニア（Ｒ
ｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）属、例えば紋枯病菌（Ｒｈｉｚ
ｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、パクシニア（Ｐｕｃ
ｃｉｎｉａ）属、例えばさび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ
ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）。
【００４８】さらに、本発明の化合物は必要に応じて殺
虫剤、他の殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料等と
混用してもよい。次に本発明の農園芸用殺菌剤の代表的
な製剤例あげて製剤方法を具体的に説明する。以下の説
明において「％」は重量百分率を示す。
虫剤、他の殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料等と
混用してもよい。次に本発明の農園芸用殺菌剤の代表的
な製剤例あげて製剤方法を具体的に説明する。以下の説
明において「％」は重量百分率を示す。
【００４９】製剤例１ 粉剤 化合物（２）２％、珪藻土５％及びクレ−９３％を均一
に混合粉砕して粉剤とした。
に混合粉砕して粉剤とした。
【００５０】製剤例２ 水和剤 化合物（２）５０％、珪藻土４５％、ジナフチルメタン
ジスルホン酸ナトリウム２％及びリグニンスルホン酸ナ
トリウム３％を均一に混合粉砕して水和剤とした。
ジスルホン酸ナトリウム２％及びリグニンスルホン酸ナ
トリウム３％を均一に混合粉砕して水和剤とした。
【００５１】製剤例３ 乳剤 化合物（５）３０％、シクロヘキサノン２０％、ポリオ
キシエチレンアルキルアリールエーテル１１％、アルキ
ルベンゼンスルホン酸カルシウム４％及びメチルナフタ
リン３５％を均一に溶解して乳剤とした。
キシエチレンアルキルアリールエーテル１１％、アルキ
ルベンゼンスルホン酸カルシウム４％及びメチルナフタ
リン３５％を均一に溶解して乳剤とした。
【００５２】製剤例４ 粒剤 化合物（６）５％、ラウリルアルコール硫酸エステルの
ナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリウム５
％、カルボキシメチルセルロース２％及びクレー８６％
を均一に混合粉砕する。この混合物１００重量部に水２
０重量部を加えて練合し、押出式造粒機を用いて１４〜
３２メッシュの粒状に加工したのち、乾燥して粒剤とし
た。
ナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリウム５
％、カルボキシメチルセルロース２％及びクレー８６％
を均一に混合粉砕する。この混合物１００重量部に水２
０重量部を加えて練合し、押出式造粒機を用いて１４〜
３２メッシュの粒状に加工したのち、乾燥して粒剤とし
た。
【００５３】次に本発明の農園芸用殺菌剤の奏する効果
を試験例をあげて具体的に説明する。
を試験例をあげて具体的に説明する。
【００５４】試験例１ イネいもち病予防効果試験 直径７ｃｍの素焼鉢に水稲種子（品種：愛知旭）約１５
粒ずつ播種し、温室内で２〜３週間育成した。第４葉が
完全に展開したイネ苗に製剤例２に準じて調製した水和
剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍになるように水で希釈
し、１鉢当り１０ｍｌ散布した。風乾後、イネいもち病
菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）の分生胞
子懸濁液を噴霧接種し、直ちに２５℃の湿室内に２４時
間入れた。その後温室内に移し、接種５日後に第４葉の
病斑数を調査した。数１により防除価を求め、表１０の
基準により評価した結果を表１１に示した。
粒ずつ播種し、温室内で２〜３週間育成した。第４葉が
完全に展開したイネ苗に製剤例２に準じて調製した水和
剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍになるように水で希釈
し、１鉢当り１０ｍｌ散布した。風乾後、イネいもち病
菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）の分生胞
子懸濁液を噴霧接種し、直ちに２５℃の湿室内に２４時
間入れた。その後温室内に移し、接種５日後に第４葉の
病斑数を調査した。数１により防除価を求め、表１０の
基準により評価した結果を表１１に示した。
【００５５】
【数１】
【００５６】
【表１０】
【００５７】
【表１１】
【００５８】試験例２ イネいもち病水面施用試験 直径９ｃｍの白磁鉢に１．５葉期の水稲（品種：愛知
旭）稚苗を３茎ずつ４カ所に移植し、温室内で育成し
た。２．５葉期に製剤例２に準じて調製した水和剤を有
効成分濃度が１０アールあたり１００ｇになるように鉢
に水面施用処理をした。処理１０日後に、イネいもち病
菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）の分生胞
子懸濁液を噴霧接種し、直ちに２５℃の湿室内に２４時
間入れた。その後温室内に移し、接種５日後に接種時の
最高位葉の病斑数を調査した。数１により防除価を求
め、表１０の基準により評価した結果を表１２に示し
た。尚、比較薬剤として特開平２−１３８２４１号公報
明細書に記載された化１６に示す化合物を同様に製剤し
て供試した。
旭）稚苗を３茎ずつ４カ所に移植し、温室内で育成し
た。２．５葉期に製剤例２に準じて調製した水和剤を有
効成分濃度が１０アールあたり１００ｇになるように鉢
に水面施用処理をした。処理１０日後に、イネいもち病
菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）の分生胞
子懸濁液を噴霧接種し、直ちに２５℃の湿室内に２４時
間入れた。その後温室内に移し、接種５日後に接種時の
最高位葉の病斑数を調査した。数１により防除価を求
め、表１０の基準により評価した結果を表１２に示し
た。尚、比較薬剤として特開平２−１３８２４１号公報
明細書に記載された化１６に示す化合物を同様に製剤し
て供試した。
【００５９】
【化１６】
【００６０】
【表１２】
【００６１】試験例３ リンゴ黒星病予防効果試験 ９ｃｍ×９ｃｍの塩ビ製鉢にリンゴ種子（品種：紅玉）
を５粒づつ播種し、温室内で２０日間育成させた。本葉
が４枚展開した実生苗に、製剤例２に準じて調整した水
和剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍになるように水で希
釈し、１鉢当たり２０ｍｌ散布した。風乾後、リンゴ黒
星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）の
胞子懸濁液を噴霧接種し、直ちに２２℃の湿室内に４８
時間入れた。その後、リンゴ苗を温室内に移し発病さ
せ、接種１４日後に各本葉の発病面積を調査した。表１
３の基準により発病度を評価し、この発病度とその該当
する葉数から数２により被害度を求め、さらに数３によ
り防除価を求めた。得られた防除価を表１４の基準によ
り評価し、結果を表１５に示した。
を５粒づつ播種し、温室内で２０日間育成させた。本葉
が４枚展開した実生苗に、製剤例２に準じて調整した水
和剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍになるように水で希
釈し、１鉢当たり２０ｍｌ散布した。風乾後、リンゴ黒
星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）の
胞子懸濁液を噴霧接種し、直ちに２２℃の湿室内に４８
時間入れた。その後、リンゴ苗を温室内に移し発病さ
せ、接種１４日後に各本葉の発病面積を調査した。表１
３の基準により発病度を評価し、この発病度とその該当
する葉数から数２により被害度を求め、さらに数３によ
り防除価を求めた。得られた防除価を表１４の基準によ
り評価し、結果を表１５に示した。
【００６２】
【表１３】
【００６３】
【数２】
【００６４】
【数３】
【００６５】
【表１４】
【００６６】
【表１５】
【００６７】
【発明の効果】本発明の農園芸用殺菌剤はイネいもち
病、リンゴ黒星病に対して高い防除効果を有し、しかも
公知化合物に比較しても明らかに優る防除効果である。
しかも作物に薬害を生ずることなく、残効性、耐雨性、
浸透移行性に優れるという特徴をも併せ持っている。
病、リンゴ黒星病に対して高い防除効果を有し、しかも
公知化合物に比較しても明らかに優る防除効果である。
しかも作物に薬害を生ずることなく、残効性、耐雨性、
浸透移行性に優れるという特徴をも併せ持っている。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 43/42 １０１ Ａ０１Ｎ 43/42 １０１ 43/52 43/52 43/60 １０１ 43/60 １０１ 43/76 １０１ 43/76 １０１ 43/78 １０１ 43/78 １０１ Ｃ０７Ｄ 215/12 Ｃ０７Ｄ 215/12 235/08 235/08 235/14 235/14 241/42 241/42 263/56 263/56 277/28 277/28 307/79 307/79 311/58 311/58 319/18 319/18 (72)発明者 米倉 範久 静岡県磐田郡福田町塩新田408番地の１ 株式会社ケイ・アイ研究所内 (72)発明者 古瀬 勝美 静岡県小笠郡菊川町加茂1809番地 (72)発明者 小嶋 芳幸 静岡県掛川市高御所69番地 (72)発明者 村松 憲通 静岡県掛川市葛ケ丘３丁目15番地の11
Claims (8)
- 【請求項１】一般式［Ｉ］ 【化１】 ［式中、Ｒ１は低級アルキル基、低級アルケニル基又は
シクロアルキルアルキル基を表し、Ｒ２は水素原子、低
級アルキル基、シアノ基又はハロゲン原子を表し、Ｒ３
及びＲ４はそれぞれ水素原子又は低級アルキル基を表
し、ｍは１又は２を表し、Ｈｅｔは式 【化２】 （式中、Ｘは同一又は相異なる低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、シ
アノ基もしくはニトロ基を表し、ｎは０〜２の整数を表
し、Ｒ５は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
アルキル基又はアシル基を表す。）を表す。］で示され
るＮ−（縮合ヘテロアリールアルキル）アルカン酸アミ
ド誘導体。 - 【請求項２】一般式［Ｉ］において、Ｒ１が式 【化３】 （式中、Ｒ６は低級アルキル基、低級アルケニル基又は
シクロアルキル基を表し、Ｒ７及びＲ８はそれぞれ同一
又は相異なる低級アルキル基を表す。）を表し、Ｒ３が
水素原子を表す請求項１に記載のＮ−（縮合ヘテロアリ
ールアルキル）アルカン酸アミド誘導体。 - 【請求項３】一般式［Ｉ］において、Ｒ１が式 【化４】 （式中、Ｒ６は低級アルキル基、低級アルケニル基又は
シクロアルキル基を表す。）を表し、Ｒ３が水素原子を
表す請求項１に記載のＮ−（縮合ヘテロアリールアルキ
ル）アルカン酸アミド誘導体。 - 【請求項４】一般式［Ｉ］において、Ｒ１が式 【化５】 （式中、Ｒ６は低級アルキル基、低級アルケニル基又は
シクロアルキル基を表す。）を表し、Ｒ３が水素原子を
表し、Ｈｅｔが式 【化６】 （式中、Ｘ、ｎ及びＲ５はそれぞれ前記と同じ意味を表
す。）を表す請求項１に記載のＮ−（縮合ヘテロアリー
ルアルキル）アルカン酸アミド誘導体。 - 【請求項５】一般式［Ｉ］において、Ｒ１が式 【化７】 （式中、Ｒ６は低級アルキル基、低級アルケニル基又は
シクロアルキル基を表す。）を表し、Ｒ３が水素原子を
表し、Ｈｅｔが式 【化８】 （式中、Ｘ、ｎ及びＲ５はそれぞれ前記と同じ意味を表
す。）を表す請求項１に記載のＮ−（縮合ヘテロアリー
ルアルキル）アルカン酸アミド誘導体。 - 【請求項６】一般式［Ｉ］において、Ｒ１が式 【化９】 （式中、Ｒ６は低級アルキル基、低級アルケニル基又は
シクロアルキル基を表す。）を表し、Ｒ３が水素原子を
表し、ｍが１を表し、Ｈｅｔが式 【化１０】 （式中、Ｘ、ｎ及びＲ５はそれぞれ前記と同じ意味を表
す。）を表す請求項１に記載のＮ−（縮合ヘテロアリー
ルアルキル）アルカン酸アミド誘導体。 - 【請求項７】一般式［Ｉ］において、Ｒ１が式 【化１１】 （式中、Ｒ６は低級アルキル基、低級アルケニル基又は
シクロアルキル基を表す。）を表し、Ｒ３が水素原子を
表し、Ｒ４がメチル基を表し、ｍが１を表し、Ｈｅｔが
式 【化１２】 （式中、Ｘ、ｎ及びＲ５はそれぞれ前記と同じ意味を表
す。）を表す請求項１に記載のＮ−（縮合ヘテロアリー
ルアルキル）アルカン酸アミド誘導体。 - 【請求項８】請求項１、請求項２、請求項３、請求項
４、請求項５、請求項６又は請求項７に記載のＮ−（縮
合ヘテロアリールアルキル）アルカン酸アミド誘導体を
有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14373996A JPH09301954A (ja) | 1996-05-14 | 1996-05-14 | Ｎ−（縮合ヘテロアリールアルキル）アルカン酸アミド誘導体及び農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14373996A JPH09301954A (ja) | 1996-05-14 | 1996-05-14 | Ｎ−（縮合ヘテロアリールアルキル）アルカン酸アミド誘導体及び農園芸用殺菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09301954A true JPH09301954A (ja) | 1997-11-25 |
Family
ID=15345897
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14373996A Pending JPH09301954A (ja) | 1996-05-14 | 1996-05-14 | Ｎ−（縮合ヘテロアリールアルキル）アルカン酸アミド誘導体及び農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09301954A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003506465A (ja) * | 1999-08-18 | 2003-02-18 | アベンティス クロップサイエンス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 殺菌剤 |
| US9486441B2 (en) | 2008-04-21 | 2016-11-08 | Signum Biosciences, Inc. | Compounds, compositions and methods for making the same |
-
1996
- 1996-05-14 JP JP14373996A patent/JPH09301954A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003506465A (ja) * | 1999-08-18 | 2003-02-18 | アベンティス クロップサイエンス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 殺菌剤 |
| JP4936623B2 (ja) * | 1999-08-18 | 2012-05-23 | バイエル・クロップサイエンス・アーゲー | 殺菌剤 |
| US9486441B2 (en) | 2008-04-21 | 2016-11-08 | Signum Biosciences, Inc. | Compounds, compositions and methods for making the same |
| US10583119B2 (en) | 2008-04-21 | 2020-03-10 | Signum Biosciences, Inc. | Compounds, compositions and methods for making the same |
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