JP2000169438A - アリ―ル酢酸アミド誘導体及び農園芸用殺菌剤 - Google Patents
アリ―ル酢酸アミド誘導体及び農園芸用殺菌剤Info
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- JP2000169438A JP2000169438A JP11277849A JP27784999A JP2000169438A JP 2000169438 A JP2000169438 A JP 2000169438A JP 11277849 A JP11277849 A JP 11277849A JP 27784999 A JP27784999 A JP 27784999A JP 2000169438 A JP2000169438 A JP 2000169438A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】作物に悪影響を及ぼすことなく、植物病害、特
にイネいもち病に対し高い防除効果を有する新規殺菌剤
を提供する。 【解決手段】一般式［１］ （式中、ＡはＸｎによって置換されたフェニル基等、Ｘ
はＣ1〜Ｃ6アルキル基、ハロゲン原子等、ｎは１〜３の
整数、Ｒ1は水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基等、Ｒ2及び
Ｒ3はＣ1〜Ｃ6アルキル基等、Ｒ4は水素原子等、Ｑはヒ
ドロキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基等を表す。）にて示
されるアリール酢酸アミド誘導体、及び農園芸用殺菌
剤。
にイネいもち病に対し高い防除効果を有する新規殺菌剤
を提供する。 【解決手段】一般式［１］ （式中、ＡはＸｎによって置換されたフェニル基等、Ｘ
はＣ1〜Ｃ6アルキル基、ハロゲン原子等、ｎは１〜３の
整数、Ｒ1は水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基等、Ｒ2及び
Ｒ3はＣ1〜Ｃ6アルキル基等、Ｒ4は水素原子等、Ｑはヒ
ドロキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基等を表す。）にて示
されるアリール酢酸アミド誘導体、及び農園芸用殺菌
剤。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、文献未記載の新規
化合物であるアリール酢酸アミド誘導体及びこれを有効
成分として含有する農園芸用殺菌剤に関するものであ
る。
化合物であるアリール酢酸アミド誘導体及びこれを有効
成分として含有する農園芸用殺菌剤に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】ある種のアリールアルカン酸アミド誘導
体が殺菌活性を有することは既に知られている（特開平
９−４８７５０号、特開平１０−４５６９５号公報明細
書）。しかしながら、そこには本発明化合物は開示され
ていない。
体が殺菌活性を有することは既に知られている（特開平
９−４８７５０号、特開平１０−４５６９５号公報明細
書）。しかしながら、そこには本発明化合物は開示され
ていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】近年、農園芸用殺菌剤
の多用により薬剤に対する耐性菌が出現し、既存の薬剤
では充分な殺菌活性を示さないことがある。また、環境
問題から低濃度で効率良く有害菌を防除できる新しい殺
菌剤が求められている。
の多用により薬剤に対する耐性菌が出現し、既存の薬剤
では充分な殺菌活性を示さないことがある。また、環境
問題から低濃度で効率良く有害菌を防除できる新しい殺
菌剤が求められている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、従来知ら
れた殺菌剤に優る殺菌活性を有する薬剤を開発するため
に、種々の新規なアリール酢酸アミド誘導体を合成し、
その生理活性について検討したところ、本発明化合物が
イネいもち病等に対して優れた殺菌活性を有するととも
に、有用作物に対しなんら害を及ぼさないことを見出
し、本発明を完成するに至った。
れた殺菌剤に優る殺菌活性を有する薬剤を開発するため
に、種々の新規なアリール酢酸アミド誘導体を合成し、
その生理活性について検討したところ、本発明化合物が
イネいもち病等に対して優れた殺菌活性を有するととも
に、有用作物に対しなんら害を及ぼさないことを見出
し、本発明を完成するに至った。
【０００５】すなわち、本発明は、（１）一般式［１］
【０００６】
【化２】
【０００７】［式中、ＡはＸｎによって置換されたフェ
ニル基又はＸｎによって置換されてもよいナフチル基を
表し、Ｘはハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ2〜
Ｃ6アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基、Ｃ3〜Ｃ6シ
クロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル基、ヒドロキシ
基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ
基、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルオキシ基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアル
キルオキシ基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基、フェノキシ
基（該基はＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル
基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、シアノ基又はハロゲン原子
によって置換されてもよい。）、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ
基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ基、フェニルチオ基（該
基はＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ
1〜Ｃ6アルコキシ基、シアノ基又はハロゲン原子によっ
て置換されてもよい。）、アミノ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキル
アミノ基、Ｃ1〜Ｃ6ジアルキルアミノ基、シアノ基、フ
ェニル基（該基はＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ4ハロア
ルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、シアノ基又はハロゲ
ン原子によって置換されてもよい。）、アラルキル基
（該基はＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル
基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、シアノ基又はハロゲン原子
によって置換されてもよい。） 又はＣ1〜Ｃ6アルコキ
シカルボニル基を表し、ｎは１〜３の整数を表し、Ｒ1
は水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアル
キル基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ1
〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ基又は
Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基を表し、Ｒ2はＣ1〜Ｃ6アル
キル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基又はＣ1〜Ｃ4ハロア
ルキル基を表し、Ｒ3はＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ2〜Ｃ6
アルケニル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基（該基はＣ1
〜Ｃ6アルキル基、ハロゲン原子によって置換されても
よい。）又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキル基を表し、あるいは
Ｒ2とＲ3は結合している炭素原子と共に５員〜７員環の
シクロアルキル基（該基はＣ1〜Ｃ6アルキル基、ハロゲ
ン原子によって置換されてもよい。）を形成してもよ
く、Ｒ4は水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ3〜Ｃ6シ
クロアルキル基を表し、Ｑはヒドロキシ基、Ｃ1〜Ｃ6ア
ルコキシ基又はＣ3〜Ｃ6シクロアルキルオキシ基を表
す。］にて示されるアリール酢酸アミド誘導体及び
（２）これらのアリール酢酸アミド誘導体を有効成分と
して含有する農園芸用殺菌剤である。
ニル基又はＸｎによって置換されてもよいナフチル基を
表し、Ｘはハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ2〜
Ｃ6アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基、Ｃ3〜Ｃ6シ
クロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル基、ヒドロキシ
基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ
基、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルオキシ基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアル
キルオキシ基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基、フェノキシ
基（該基はＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル
基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、シアノ基又はハロゲン原子
によって置換されてもよい。）、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ
基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ基、フェニルチオ基（該
基はＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ
1〜Ｃ6アルコキシ基、シアノ基又はハロゲン原子によっ
て置換されてもよい。）、アミノ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキル
アミノ基、Ｃ1〜Ｃ6ジアルキルアミノ基、シアノ基、フ
ェニル基（該基はＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ4ハロア
ルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、シアノ基又はハロゲ
ン原子によって置換されてもよい。）、アラルキル基
（該基はＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル
基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、シアノ基又はハロゲン原子
によって置換されてもよい。） 又はＣ1〜Ｃ6アルコキ
シカルボニル基を表し、ｎは１〜３の整数を表し、Ｒ1
は水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアル
キル基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ1
〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ基又は
Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基を表し、Ｒ2はＣ1〜Ｃ6アル
キル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基又はＣ1〜Ｃ4ハロア
ルキル基を表し、Ｒ3はＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ2〜Ｃ6
アルケニル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基（該基はＣ1
〜Ｃ6アルキル基、ハロゲン原子によって置換されても
よい。）又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキル基を表し、あるいは
Ｒ2とＲ3は結合している炭素原子と共に５員〜７員環の
シクロアルキル基（該基はＣ1〜Ｃ6アルキル基、ハロゲ
ン原子によって置換されてもよい。）を形成してもよ
く、Ｒ4は水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ3〜Ｃ6シ
クロアルキル基を表し、Ｑはヒドロキシ基、Ｃ1〜Ｃ6ア
ルコキシ基又はＣ3〜Ｃ6シクロアルキルオキシ基を表
す。］にて示されるアリール酢酸アミド誘導体及び
（２）これらのアリール酢酸アミド誘導体を有効成分と
して含有する農園芸用殺菌剤である。
【０００８】まず、本明細書において用いられる用語に
ついて、以下説明する。なお、本明細書における、例え
ば「Ｃ1〜Ｃ6」等の表記は、これに続く置換基の炭素数
が、この場合では１乃至６であることを表している。
ついて、以下説明する。なお、本明細書における、例え
ば「Ｃ1〜Ｃ6」等の表記は、これに続く置換基の炭素数
が、この場合では１乃至６であることを表している。
【０００９】Ｃ1〜Ｃ6アルキル基とは、直鎖又は分岐鎖
状のアルキル基を表し、例えばメチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブ
チル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−
ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘ
キシル基、イソヘキシル基、３，３−ジメチルブチル基
等を挙げることができる。
状のアルキル基を表し、例えばメチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブ
チル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−
ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘ
キシル基、イソヘキシル基、３，３−ジメチルブチル基
等を挙げることができる。
【００１０】Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基とは、例えばシ
クロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基
等を挙げることができる。
クロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基
等を挙げることができる。
【００１１】Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル基とは、ハロゲン原
子によって置換された、直鎖又は分岐鎖状のアルキル基
を表し、例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ジ
フルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメ
チル基、ペンタフルオロエチル基等を挙げることができ
る。
子によって置換された、直鎖又は分岐鎖状のアルキル基
を表し、例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ジ
フルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメ
チル基、ペンタフルオロエチル基等を挙げることができ
る。
【００１２】Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基とは、直鎖又は分岐
鎖状のアルケニル基を表し、例えばビニル基、１−プロ
ペニル基、アリル基、イソプロペニル基、１−ブテニル
基、２−ブテニル基等を挙げることができる。
鎖状のアルケニル基を表し、例えばビニル基、１−プロ
ペニル基、アリル基、イソプロペニル基、１−ブテニル
基、２−ブテニル基等を挙げることができる。
【００１３】Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基とは、直鎖又は分岐
鎖状のアルキニル基を表し、例えばエチニル基、１−プ
ロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−
ブチニル基、３−ブチニル基、４−メチル−１−ペンチ
ニル基、３−メチル−１−ペンチニル基等を挙げること
ができる。
鎖状のアルキニル基を表し、例えばエチニル基、１−プ
ロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−
ブチニル基、３−ブチニル基、４−メチル−１−ペンチ
ニル基、３−メチル−１−ペンチニル基等を挙げること
ができる。
【００１４】アラルキル基とは、アリール基によって置
換された直鎖又は分岐鎖状のＣ1〜Ｃ3アルキル基を表
し、例えばベンジル基、フェネチル基、１−ナフチルメ
チル基、２−ナフチルメチル基等を挙げることができ
る。
換された直鎖又は分岐鎖状のＣ1〜Ｃ3アルキル基を表
し、例えばベンジル基、フェネチル基、１−ナフチルメ
チル基、２−ナフチルメチル基等を挙げることができ
る。
【００１５】ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子及びヨウ素原子を示す。
子、臭素原子及びヨウ素原子を示す。
【００１６】Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基とは、直鎖又は分岐
鎖状のアルコキシ基を表し、例えばメトキシ基、エトキ
シ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブト
キシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒ
ｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチル
オキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基等を挙げることができ
る。
鎖状のアルコキシ基を表し、例えばメトキシ基、エトキ
シ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブト
キシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒ
ｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチル
オキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基等を挙げることができ
る。
【００１７】Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ基とは、直鎖又
は分岐鎖状のアルケニルオキシ基を表し、例えばアリル
オキシ基、イソプロペニルオキシ基、２−ブテニルオキ
シ基等を挙げることができる。
は分岐鎖状のアルケニルオキシ基を表し、例えばアリル
オキシ基、イソプロペニルオキシ基、２−ブテニルオキ
シ基等を挙げることができる。
【００１８】Ｃ2〜Ｃ6アルキニルオキシ基とは、直鎖又
は分岐鎖状のアルキニルオキシ基を表し、例えば２−プ
ロピニルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、３−ブチニ
ルオキシ基等を挙げることができる。
は分岐鎖状のアルキニルオキシ基を表し、例えば２−プ
ロピニルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、３−ブチニ
ルオキシ基等を挙げることができる。
【００１９】Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルオキシ基とは、例
えばシクロプロピルオキシ基、シクロペンチルオキシ
基、シクロヘキシルオキシ基等を挙げることができる。
えばシクロプロピルオキシ基、シクロペンチルオキシ
基、シクロヘキシルオキシ基等を挙げることができる。
【００２０】Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基とは、ハロゲン
原子によって置換された、直鎖又は分岐鎖状のアルコキ
シ基を表し、例えばフルオロメトキシ基、ジフルオロメ
トキシ基、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエ
トキシ基等を挙げることができる。
原子によって置換された、直鎖又は分岐鎖状のアルコキ
シ基を表し、例えばフルオロメトキシ基、ジフルオロメ
トキシ基、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエ
トキシ基等を挙げることができる。
【００２１】Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基とは、直鎖又は分
岐鎖状のアルキルチオ基を表し、例えばメチルチオ基、
エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ
基、ｎ−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ−ブ
チルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ｎ−ヘキシルチ
オ基等を挙げることができる。
岐鎖状のアルキルチオ基を表し、例えばメチルチオ基、
エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ
基、ｎ−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ−ブ
チルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ｎ−ヘキシルチ
オ基等を挙げることができる。
【００２２】Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ基とは、ハロゲ
ン原子によって置換された、直鎖又は分岐鎖状のアルキ
ルチオ基を表し、例えば、ジフルオロメチルチオ基、ト
リフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基
等を挙げることができる。
ン原子によって置換された、直鎖又は分岐鎖状のアルキ
ルチオ基を表し、例えば、ジフルオロメチルチオ基、ト
リフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基
等を挙げることができる。
【００２３】Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ基とは、直鎖又は
分岐鎖状のアルキルアミノ基を表し、例えばメチルアミ
ノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、イソプ
ロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、イソブチルアミ
ノ基、ｓｅｃ−ブチルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブチルアミ
ノ基、ｎ−ヘキシルアミノ基等を挙げることができる。
分岐鎖状のアルキルアミノ基を表し、例えばメチルアミ
ノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、イソプ
ロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、イソブチルアミ
ノ基、ｓｅｃ−ブチルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブチルアミ
ノ基、ｎ−ヘキシルアミノ基等を挙げることができる。
【００２４】Ｃ1〜Ｃ6ジアルキルアミノ基とは、例えば
ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミ
ノ基、ジブチルアミノ基等を挙げることができる。
ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミ
ノ基、ジブチルアミノ基等を挙げることができる。
【００２５】Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル基とは、直
鎖又は分岐鎖状のアルコキシカルボニル基を表し、例え
ばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−
プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル
基、ｎ−ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニ
ル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブト
キシカルボニル基、ｎ−ペンチルオキシカルボニル基、
ｎ−ヘキシルオキシカルボニル基等を挙げることができ
る。
鎖又は分岐鎖状のアルコキシカルボニル基を表し、例え
ばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−
プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル
基、ｎ−ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニ
ル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブト
キシカルボニル基、ｎ−ペンチルオキシカルボニル基、
ｎ−ヘキシルオキシカルボニル基等を挙げることができ
る。
【００２６】一般式［１］で表される本発明化合物の中
には、分子内に１個以上の不斉炭素原子を有しているも
のがあり、そのような化合物には光学異性体が存在す
る。純粋な個々のジアステレオマー、エナンチオマー及
びこれらの混合物も本発明化合物に含まれる。
には、分子内に１個以上の不斉炭素原子を有しているも
のがあり、そのような化合物には光学異性体が存在す
る。純粋な個々のジアステレオマー、エナンチオマー及
びこれらの混合物も本発明化合物に含まれる。
【００２７】
【発明の実施の形態】一般式［１］で表される本発明化
合物の好ましい化合物としては、ＡがＸｎによって置換
されたフェニル基又は２−ナフチル基で、Ｒ1が水素原
子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基又はメト
キシ基で、Ｒ2がメチル基、エチル基又はｎ−プロピル
基で、Ｒ3がメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イ
ソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−
ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロプロピル基、１
−メチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペ
ンチル基又はジクロロメチル基で、Ｒ4が水素原子、メ
チル基、エチル基、イソプロピル基又はシクロプロピル
基で、Ｑがヒドロキシ基又はメトキシ基で、Ｘがフッ素
原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エ
チル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブ
チル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ
基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ジフルオロ
メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、フェノキシ基、
メチルチオ基、エチルチオ基、イソプロピルチオ基、ジ
フルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、ジ
メチルアミノ基、ジエチルアミノ基又はフェニル基で、
ｎが１〜２の整数である化合物を挙げることができる。
合物の好ましい化合物としては、ＡがＸｎによって置換
されたフェニル基又は２−ナフチル基で、Ｒ1が水素原
子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基又はメト
キシ基で、Ｒ2がメチル基、エチル基又はｎ−プロピル
基で、Ｒ3がメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イ
ソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−
ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロプロピル基、１
−メチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペ
ンチル基又はジクロロメチル基で、Ｒ4が水素原子、メ
チル基、エチル基、イソプロピル基又はシクロプロピル
基で、Ｑがヒドロキシ基又はメトキシ基で、Ｘがフッ素
原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エ
チル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブ
チル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ
基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ジフルオロ
メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、フェノキシ基、
メチルチオ基、エチルチオ基、イソプロピルチオ基、ジ
フルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、ジ
メチルアミノ基、ジエチルアミノ基又はフェニル基で、
ｎが１〜２の整数である化合物を挙げることができる。
【００２８】次に、一般式［１］で表される本発明化合
物の具体例を表１〜表１５に示すが、これらに限られる
ものではない。
物の具体例を表１〜表１５に示すが、これらに限られる
ものではない。
【００２９】表中の記号はそれぞれ以下の意味を示す。
Ｍｅとはメチル基を示し、Ｅｔとはエチル基を示し、Ｐ
ｒとはｎ−プロピル基を示し、Ｐｒ−ｉとはイソプロピ
ル基を示し、Ｂｕとはｎ−ブチル基を示し、Ｂｕ−ｉと
はイソブチル基を示し、Ｂｕ−ｓとはｓｅｃ−ブチル基
を示し、Ｂｕ−ｔとはｔｅｒｔ−ブチル基を示し、Ｐｒ
−ｃとはシクロプロピル基を示し、Ｂｕ−ｃとはシクロ
ブチル基を示し、Ｐｅｎ−ｃとはシクロペンチル基を示
し、Ｐｈとはフェニル基を示す。また、例えばＰｈ（２
−Ｃｌ）とは２−クロロフェニル基を示す。
Ｍｅとはメチル基を示し、Ｅｔとはエチル基を示し、Ｐ
ｒとはｎ−プロピル基を示し、Ｐｒ−ｉとはイソプロピ
ル基を示し、Ｂｕとはｎ−ブチル基を示し、Ｂｕ−ｉと
はイソブチル基を示し、Ｂｕ−ｓとはｓｅｃ−ブチル基
を示し、Ｂｕ−ｔとはｔｅｒｔ−ブチル基を示し、Ｐｒ
−ｃとはシクロプロピル基を示し、Ｂｕ−ｃとはシクロ
ブチル基を示し、Ｐｅｎ−ｃとはシクロペンチル基を示
し、Ｐｈとはフェニル基を示す。また、例えばＰｈ（２
−Ｃｌ）とは２−クロロフェニル基を示す。
【００３０】
【表１】
【００３１】
【表２】
【００３２】
【表３】
【００３３】
【表４】
【００３４】
【表５】
【００３５】
【表６】
【００３６】
【表７】
【００３７】
【表８】
【００３８】
【表９】
【００３９】
【表１０】
【００４０】
【表１１】
【００４１】
【表１２】
【００４２】
【表１３】
【００４３】
【表１４】
【００４４】
【表１５】
【００４５】一般式［１］で示される本発明化合物は、
例えば以下に示す製造法に従って製造することができ
る。 ＜製造法１＞
例えば以下に示す製造法に従って製造することができ
る。 ＜製造法１＞
【００４６】
【化３】
【００４７】（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＡは前記
と同じ意味を表し、Ｌはハロゲン原子を示す。） 本発明化合物［１−Ａ］の中間体である化合物［２］
は、一般式［４］で示されるアリール酢酸ハライド類を
塩基の存在下に、一般式［５］で示されるアミン類又は
その塩と反応させることにより製造することができる。
と同じ意味を表し、Ｌはハロゲン原子を示す。） 本発明化合物［１−Ａ］の中間体である化合物［２］
は、一般式［４］で示されるアリール酢酸ハライド類を
塩基の存在下に、一般式［５］で示されるアミン類又は
その塩と反応させることにより製造することができる。
【００４８】この反応は通常、溶媒中で行われる。使用
できる溶媒としては、反応を阻害しない溶媒であればよ
く、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘ
キサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の炭化水素類、ジクロロメタン、ジクロ
ロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼ
ン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエ
チルエーテル、ジイソプロピルエーテル、エチレングリ
コールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン等
のケトン類、酢酸メチル、酢酸エチル等の酢酸エステル
類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル
類、又は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、スルホラン
等の非プロトン性極性溶媒あるいはこれらから選択され
る溶媒を組み合わせた混合溶媒を用いることができる。
できる溶媒としては、反応を阻害しない溶媒であればよ
く、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘ
キサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の炭化水素類、ジクロロメタン、ジクロ
ロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼ
ン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエ
チルエーテル、ジイソプロピルエーテル、エチレングリ
コールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン等
のケトン類、酢酸メチル、酢酸エチル等の酢酸エステル
類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル
類、又は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、スルホラン
等の非プロトン性極性溶媒あるいはこれらから選択され
る溶媒を組み合わせた混合溶媒を用いることができる。
【００４９】塩基としては、この型の反応に一般的に用
いられるものが使用できる。例えば、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸化
カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、又はト
リエチルアミン、トリメチルアミン等の第三級アミン
類、ピリジン、ピコリン等の有機塩基等が挙げられ、好
ましくはアルカリ金属炭酸塩類、第三級アミン類が挙げ
られる。これらの塩基の使用量は、特に制限されるもの
ではないが、一般式［４］で示されるアリール酢酸ハラ
イド類に対して１.０〜２.０当量使用される。
いられるものが使用できる。例えば、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸化
カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、又はト
リエチルアミン、トリメチルアミン等の第三級アミン
類、ピリジン、ピコリン等の有機塩基等が挙げられ、好
ましくはアルカリ金属炭酸塩類、第三級アミン類が挙げ
られる。これらの塩基の使用量は、特に制限されるもの
ではないが、一般式［４］で示されるアリール酢酸ハラ
イド類に対して１.０〜２.０当量使用される。
【００５０】一般式［４］で示されるアリール酢酸ハラ
イド類と一般式［５］で示されるアミン類は一般的には
等モル量使用されるが、どちらか一方を１〜５０モル％
過剰に使用することもある。
イド類と一般式［５］で示されるアミン類は一般的には
等モル量使用されるが、どちらか一方を１〜５０モル％
過剰に使用することもある。
【００５１】反応温度は、−５０℃〜１５０℃の範囲、
好ましくは０℃〜６０℃の範囲において行われる。反応
時間は１〜３０時間が好ましい。
好ましくは０℃〜６０℃の範囲において行われる。反応
時間は１〜３０時間が好ましい。
【００５２】一般式［４］で示されるアリール酢酸ハラ
イド類は、一般式［３］で表されるアリール酢酸類を、
例えば、塩化チオニル、五塩化リン、三臭化リン等のハ
ロゲン化剤と反応させることにより製造することができ
る。
イド類は、一般式［３］で表されるアリール酢酸類を、
例えば、塩化チオニル、五塩化リン、三臭化リン等のハ
ロゲン化剤と反応させることにより製造することができ
る。
【００５３】
【化４】
【００５４】（式中、Ｒ1、Ａ及びＬは前記と同じ意味
を示す。） 一般式［３］で示される化合物は、公知の方法〔例え
ば、Ｔｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第１３巻、第７６３頁（１９４８
年）；Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａ
ｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ、第８２巻、第
４６０２頁（１９６０年）；Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔ
ｈｅｓｅｓ、第４巻、第４０３頁（１９８８年）に記載
の方法〕あるいはそれに準じた方法で製造することがで
きる。
を示す。） 一般式［３］で示される化合物は、公知の方法〔例え
ば、Ｔｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第１３巻、第７６３頁（１９４８
年）；Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａ
ｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ、第８２巻、第
４６０２頁（１９６０年）；Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔ
ｈｅｓｅｓ、第４巻、第４０３頁（１９８８年）に記載
の方法〕あるいはそれに準じた方法で製造することがで
きる。
【００５５】また、一般式［５］で示される化合物は、
公知の方法〔例えばＴｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏ
ｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第４９巻、第１２
０８頁（１９８４年）に記載の方法〕あるいはそれに準
じた方法で製造することができる。
公知の方法〔例えばＴｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏ
ｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第４９巻、第１２
０８頁（１９８４年）に記載の方法〕あるいはそれに準
じた方法で製造することができる。
【００５６】次に、本発明化合物［１−Ａ］は、一般式
［２］で示されるアリール酢酸アミド誘導体を還元剤と
反応させることにより製造することができる。
［２］で示されるアリール酢酸アミド誘導体を還元剤と
反応させることにより製造することができる。
【００５７】この反応は通常、溶媒中で行われる。使用
できる溶媒としては、反応を阻害しない溶媒であればよ
く、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘ
キサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の炭化水素類、ジクロロメタン、ジクロ
ロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼ
ン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエ
チルエーテル、ジイソプロピルエーテル、エチレングリ
コールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン等のエーテル類、メタノール、エタノール、イソプ
ロパノール等のアルコール類又は、水とアルコール類と
の混合溶媒を用いることができる。
できる溶媒としては、反応を阻害しない溶媒であればよ
く、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘ
キサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の炭化水素類、ジクロロメタン、ジクロ
ロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼ
ン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエ
チルエーテル、ジイソプロピルエーテル、エチレングリ
コールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン等のエーテル類、メタノール、エタノール、イソプ
ロパノール等のアルコール類又は、水とアルコール類と
の混合溶媒を用いることができる。
【００５８】還元剤としては、この型の反応に一般的に
用いられるものが使用できる。例えば、水素化ホウ素リ
チウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素カリウ
ム、トリアルキル水素化ホウ素リチウム、トリアルキル
水素化ホウ素ナトリウム又はシアノ水素化ホウ素ナトリ
ウム等が挙げられ、好ましくは水素化ホウ素ナトリウム
が挙げられる。これらの還元剤の使用量は、特に制限さ
れるものではないが、好ましくは、一般式［２］で示さ
れるアリール酢酸アミド誘導体に対して０.５〜２.０当
量使用される。
用いられるものが使用できる。例えば、水素化ホウ素リ
チウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素カリウ
ム、トリアルキル水素化ホウ素リチウム、トリアルキル
水素化ホウ素ナトリウム又はシアノ水素化ホウ素ナトリ
ウム等が挙げられ、好ましくは水素化ホウ素ナトリウム
が挙げられる。これらの還元剤の使用量は、特に制限さ
れるものではないが、好ましくは、一般式［２］で示さ
れるアリール酢酸アミド誘導体に対して０.５〜２.０当
量使用される。
【００５９】反応温度は、−７０℃〜１５０℃の範囲、
好ましくは−２０℃〜５０℃の範囲において行われる。
反応時間は１〜３０時間が好ましい。 ＜製造法２＞
好ましくは−２０℃〜５０℃の範囲において行われる。
反応時間は１〜３０時間が好ましい。 ＜製造法２＞
【００６０】
【化５】
【００６１】（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ａ及びＬ
は、前記と同じ意味を表し、Ｒ5はＣ1〜Ｃ6アルキル基
又はＣ3〜Ｃ6シクロアルキル基を表す。） 本発明化合物［１−Ｂ］は、一般式［１−Ａ］で示され
るアリール酢酸アミド類を塩基の存在下に、一般式
［６］で示されるハロゲン化アルキル類又はハロゲン化
シクロアルキル類と反応させることにより製造すること
ができる。
は、前記と同じ意味を表し、Ｒ5はＣ1〜Ｃ6アルキル基
又はＣ3〜Ｃ6シクロアルキル基を表す。） 本発明化合物［１−Ｂ］は、一般式［１−Ａ］で示され
るアリール酢酸アミド類を塩基の存在下に、一般式
［６］で示されるハロゲン化アルキル類又はハロゲン化
シクロアルキル類と反応させることにより製造すること
ができる。
【００６２】この反応は通常、溶媒中で行われる。使用
できる溶媒としては、反応を阻害しない溶媒であればよ
く、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘ
キサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の炭化水素類、ジクロロメタン、ジクロ
ロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼ
ン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエ
チルエーテル、ジイソプロピルエーテル、エチレングリ
コールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン等
のケトン類、酢酸メチル、酢酸エチル等の酢酸エステル
類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル
類、メタノール、エタノール等のアルコール類又は、ジ
メチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
スルホラン等の非プロトン性極性溶媒あるいはこれらか
ら選択される溶媒を組み合わせた混合溶媒を用いること
ができる。
できる溶媒としては、反応を阻害しない溶媒であればよ
く、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘ
キサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の炭化水素類、ジクロロメタン、ジクロ
ロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼ
ン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエ
チルエーテル、ジイソプロピルエーテル、エチレングリ
コールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン等
のケトン類、酢酸メチル、酢酸エチル等の酢酸エステル
類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル
類、メタノール、エタノール等のアルコール類又は、ジ
メチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
スルホラン等の非プロトン性極性溶媒あるいはこれらか
ら選択される溶媒を組み合わせた混合溶媒を用いること
ができる。
【００６３】塩基としては、この型の反応に一般的に用
いられるものが使用できる。例えば、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸化
カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、炭酸水
素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸
水素塩類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアル
カリ金属水素化物、ナトリウムメチラート、ナトリウム
エチラート等のアルカリ金属アルコラート類、トリエチ
ルアミン、トリメチルアミン等の第三級アミン類又はピ
リジン等の有機塩基等が挙げられ、好ましくはアルカリ
金属炭酸塩類、アルカリ金属水素化物、アルカリ金属ア
ルコラート類が挙げられる。これらの塩基の使用量は、
特に制限されるものではないが、必要な場合には、一般
式［１−Ａ］で示されるアリール酢酸アミド類に対して
１.０〜２.０当量使用される。
いられるものが使用できる。例えば、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸化
カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、炭酸水
素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸
水素塩類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアル
カリ金属水素化物、ナトリウムメチラート、ナトリウム
エチラート等のアルカリ金属アルコラート類、トリエチ
ルアミン、トリメチルアミン等の第三級アミン類又はピ
リジン等の有機塩基等が挙げられ、好ましくはアルカリ
金属炭酸塩類、アルカリ金属水素化物、アルカリ金属ア
ルコラート類が挙げられる。これらの塩基の使用量は、
特に制限されるものではないが、必要な場合には、一般
式［１−Ａ］で示されるアリール酢酸アミド類に対して
１.０〜２.０当量使用される。
【００６４】一般式［１−Ａ］で示されるアリール酢酸
アミド類と一般式［６］で示されるハロゲン化アルキル
類は一般的には等モル使用されるが、どちらか一方を１
〜５０モル％過剰に使用することもある。
アミド類と一般式［６］で示されるハロゲン化アルキル
類は一般的には等モル使用されるが、どちらか一方を１
〜５０モル％過剰に使用することもある。
【００６５】反応温度は、−５０℃〜１５０℃の範囲、
好ましくは０℃〜１００℃の範囲において行われる。反
応時間は１〜３０時間が好ましい。
好ましくは０℃〜１００℃の範囲において行われる。反
応時間は１〜３０時間が好ましい。
【００６６】
【実施例】次に、実施例をあげて本発明化合物の製造
法、製剤法並びに用途を具体的に説明する。
法、製剤法並びに用途を具体的に説明する。
【００６７】＜製造例１＞ ２−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−
１−イソプロピル−１−メチルプロピル）プロピオンア
ミド（化合物番号１−６）の製造 ａ）アセトニトリル２０ｍｌに３−アミノ−３，４−ジ
メチル−２−ペンタノン塩酸塩１.３ｇ、炭酸カリウム
２.６ｇを加えた。この混合物に２−（４−クロロフェ
ニル）プロピオニルクロリド１.７ｇを氷冷下で滴下し
た。室温で２時間撹拌した後、水にあけ、酢酸エチルで
抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下
にて酢酸エチルを留去した。残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーで精製し、融点１４０〜１４３℃の２
−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（１−イソプロピル−
１−メチル−２−オキソプロピル）プロピオンアミド
１.３ｇ（収率５６％）を得た。
１−イソプロピル−１−メチルプロピル）プロピオンア
ミド（化合物番号１−６）の製造 ａ）アセトニトリル２０ｍｌに３−アミノ−３，４−ジ
メチル−２−ペンタノン塩酸塩１.３ｇ、炭酸カリウム
２.６ｇを加えた。この混合物に２−（４−クロロフェ
ニル）プロピオニルクロリド１.７ｇを氷冷下で滴下し
た。室温で２時間撹拌した後、水にあけ、酢酸エチルで
抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下
にて酢酸エチルを留去した。残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーで精製し、融点１４０〜１４３℃の２
−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（１−イソプロピル−
１−メチル−２−オキソプロピル）プロピオンアミド
１.３ｇ（収率５６％）を得た。
【００６８】ｂ）メタノール１００ｍｌに２−（４−ク
ロロフェニル）−Ｎ−（１−イソプロピル−１−メチル
−２−オキソプロピル）プロピオンアミド３.０ｇを溶
解した。この溶液に水素化ホウ素ナトリウム０.７ｇを
氷冷下で加えた。室温で１時間撹拌した後、水にあけ、
酢酸エチルで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た後、減圧下にて酢酸エチルを留去し、融点９１〜９４
℃の目的物２.６ｇ（収率８３％）を得た。
ロロフェニル）−Ｎ−（１−イソプロピル−１−メチル
−２−オキソプロピル）プロピオンアミド３.０ｇを溶
解した。この溶液に水素化ホウ素ナトリウム０.７ｇを
氷冷下で加えた。室温で１時間撹拌した後、水にあけ、
酢酸エチルで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た後、減圧下にて酢酸エチルを留去し、融点９１〜９４
℃の目的物２.６ｇ（収率８３％）を得た。
【００６９】＜製造例２＞ Ｎ−（２−ヒドロキシ−１−イソプロピル−１−メチル
プロピル）−２−（２−ナフチル）プロピオンアミド
（化合物番号２−１）の製造 ａ）アセトニトリル５０ｍｌに３−アミノ−３，４−ジ
メチル−２−ペンタノン塩酸塩０.９ｇ、トリエチルア
ミン１.１ｇを加えた。この混合物に２−（２−ナフチ
ル）プロピオニルクロリド１.１ｇを氷冷下で滴下し
た。室温で１時間撹拌した後、水にあけ、酢酸エチルで
抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下
にて酢酸エチルを留去した。残渣をヘキサンで洗浄し、
融点１３５〜１３８℃のＮ−（１−イソプロピル−１−
メチル−２−オキソプロピル）−２−（２−ナフチル）
プロピオンアミド１.３ｇ（収率８３％）を得た。
プロピル）−２−（２−ナフチル）プロピオンアミド
（化合物番号２−１）の製造 ａ）アセトニトリル５０ｍｌに３−アミノ−３，４−ジ
メチル−２−ペンタノン塩酸塩０.９ｇ、トリエチルア
ミン１.１ｇを加えた。この混合物に２−（２−ナフチ
ル）プロピオニルクロリド１.１ｇを氷冷下で滴下し
た。室温で１時間撹拌した後、水にあけ、酢酸エチルで
抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下
にて酢酸エチルを留去した。残渣をヘキサンで洗浄し、
融点１３５〜１３８℃のＮ−（１−イソプロピル−１−
メチル−２−オキソプロピル）−２−（２−ナフチル）
プロピオンアミド１.３ｇ（収率８３％）を得た。
【００７０】ｂ）メタノール２０ｍｌにＮ−（１−イソ
プロピル−１−メチル−２−オキソプロピル）−２−
（２−ナフチル）プロピオンアミド１.３ｇを溶解し
た。この溶液に水素化ホウ素ナトリウム０.２３ｇを氷
冷下で加えた。室温で４時間撹拌した後、水にあけ、酢
酸エチルで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した
後、減圧下にて酢酸エチルを留去した。残渣をヘキサン
で洗浄し、融点８２〜８５℃の目的物１.０ｇ（収率７
６％）を得た。
プロピル−１−メチル−２−オキソプロピル）−２−
（２−ナフチル）プロピオンアミド１.３ｇを溶解し
た。この溶液に水素化ホウ素ナトリウム０.２３ｇを氷
冷下で加えた。室温で４時間撹拌した後、水にあけ、酢
酸エチルで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した
後、減圧下にて酢酸エチルを留去した。残渣をヘキサン
で洗浄し、融点８２〜８５℃の目的物１.０ｇ（収率７
６％）を得た。
【００７１】＜製造例３＞ ２−（４−ブロモフェニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−
１−イソプロピル−１−メチルプロピル）−２−メトキ
シアセトアミド（化合物番号１−２０）の製造 ａ）アセトニトリル１００ｍｌに３−アミノ−３，４−
ジメチル−２−ペンタノン塩酸塩３.４ｇ、炭酸カリウ
ム６.０ｇを加えた。この混合物に２−（４−ブロモフ
ェニル）−２−メトキシアセチルクロリド５.０ｇを氷
冷下で滴下した。室温で２時間撹拌した後、水にあけ、
酢酸エチルで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た後、減圧下にて酢酸エチルを留去した。残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、融点８４〜８
７℃の２−（４−ブロモフェニル）−Ｎ−（１−イソプ
ロピル−１−メチル−２−オキソプロピル）−２−メト
キシアセトアミド６.３ｇ（収率７８％）を得た。
１−イソプロピル−１−メチルプロピル）−２−メトキ
シアセトアミド（化合物番号１−２０）の製造 ａ）アセトニトリル１００ｍｌに３−アミノ−３，４−
ジメチル−２−ペンタノン塩酸塩３.４ｇ、炭酸カリウ
ム６.０ｇを加えた。この混合物に２−（４−ブロモフ
ェニル）−２−メトキシアセチルクロリド５.０ｇを氷
冷下で滴下した。室温で２時間撹拌した後、水にあけ、
酢酸エチルで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た後、減圧下にて酢酸エチルを留去した。残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、融点８４〜８
７℃の２−（４−ブロモフェニル）−Ｎ−（１−イソプ
ロピル−１−メチル−２−オキソプロピル）−２−メト
キシアセトアミド６.３ｇ（収率７８％）を得た。
【００７２】ｂ）メタノール２０ｍｌに２−（４−ブロ
モフェニル）−Ｎ−（１−イソプロピル−１−メチル−
２−オキソプロピル）−２−メトキシアセトアミド０.
８ｇを溶解した。この溶液に水素化ホウ素ナトリウム
０.２ｇを氷冷下で加えた。室温で３時間撹拌した後、
水にあけ、酢酸エチルで抽出した。無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した後、減圧下にて酢酸エチルを留去し、屈折
率１.５２８５（２０℃）の目的物０.６ｇ（収率７４
％）を得た。
モフェニル）−Ｎ−（１−イソプロピル−１−メチル−
２−オキソプロピル）−２−メトキシアセトアミド０.
８ｇを溶解した。この溶液に水素化ホウ素ナトリウム
０.２ｇを氷冷下で加えた。室温で３時間撹拌した後、
水にあけ、酢酸エチルで抽出した。無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した後、減圧下にて酢酸エチルを留去し、屈折
率１.５２８５（２０℃）の目的物０.６ｇ（収率７４
％）を得た。
【００７３】＜製造例４＞ ２−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（１−イソプロピル
−２−メトキシ−１−メチルプロピル）プロピオンアミ
ド（化合物番号１−９）の製造 テトラヒドロフラン２０ｍｌに２−（４−クロロフェニ
ル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−１−イソプロピル−１−
メチルプロピル）プロピオンアミド０.５ｇを溶解し
た。この溶液に水素化ナトリウム０.７ｇを氷冷下で徐
々に加えた。室温で１時間撹拌した後、ヨウ化メチル
１.０ｇを滴下した。２４時間撹拌した後、水にあけ、
酢酸エチルで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た後、減圧下にて酢酸エチルを留去した。残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、融点６９〜７
２℃の目的物０.２５ｇ（収率４８％）を得た。
−２−メトキシ−１−メチルプロピル）プロピオンアミ
ド（化合物番号１−９）の製造 テトラヒドロフラン２０ｍｌに２−（４−クロロフェニ
ル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−１−イソプロピル−１−
メチルプロピル）プロピオンアミド０.５ｇを溶解し
た。この溶液に水素化ナトリウム０.７ｇを氷冷下で徐
々に加えた。室温で１時間撹拌した後、ヨウ化メチル
１.０ｇを滴下した。２４時間撹拌した後、水にあけ、
酢酸エチルで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た後、減圧下にて酢酸エチルを留去した。残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、融点６９〜７
２℃の目的物０.２５ｇ（収率４８％）を得た。
【００７４】＜製造例５＞ ２−（４−クロロフェニル）−Ｎ−［１−（１−シクロ
プロピル−１−ヒドロキシメチル）−１，２−ジメチル
プロピル］プロピオンアミド（化合物番号１−１１）の
製造 ａ）トルエン３０ｍｌに１−アミノ−１，２−ジメチル
プロピルシクロプロピルケトン塩酸塩３.０ｇ、トリエ
チルアミン３.５ｇを加えた。この混合物に２−（４−
クロロフェニル）プロピオニルクロリド３.５ｇを氷冷
下で滴下した。室温で３時間撹拌した後、水にあけ、ト
ルエンで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した
後、減圧下にてトルエンを留去した。残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーで精製し、融点１２９〜１３
２℃の２−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（１−シクロ
プロピルカルボニル−１，２−ジメチルプロピル）プロ
ピオンアミド４.０ｇ（収率７３％）を得た。
プロピル−１−ヒドロキシメチル）−１，２−ジメチル
プロピル］プロピオンアミド（化合物番号１−１１）の
製造 ａ）トルエン３０ｍｌに１−アミノ−１，２−ジメチル
プロピルシクロプロピルケトン塩酸塩３.０ｇ、トリエ
チルアミン３.５ｇを加えた。この混合物に２−（４−
クロロフェニル）プロピオニルクロリド３.５ｇを氷冷
下で滴下した。室温で３時間撹拌した後、水にあけ、ト
ルエンで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した
後、減圧下にてトルエンを留去した。残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーで精製し、融点１２９〜１３
２℃の２−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（１−シクロ
プロピルカルボニル−１，２−ジメチルプロピル）プロ
ピオンアミド４.０ｇ（収率７３％）を得た。
【００７５】ｂ）メタノール１００ｍｌに２−（４−ク
ロロフェニル）−Ｎ−（１−シクロプロピルカルボニル
−１，２−ジメチルプロピル）プロピオンアミド２.０
ｇを溶解した。この溶液に水素化ホウ素ナトリウム０.
３ｇを氷冷下で加えた。室温で２時間撹拌した後、水に
あけ、酢酸エチルで抽出した。無水硫酸マグネシウムで
乾燥した後、減圧下にて酢酸エチルを留去し、融点１５
４〜１５７℃の目的物１.７ｇ（収率８５％）を得た。
ロロフェニル）−Ｎ−（１−シクロプロピルカルボニル
−１，２−ジメチルプロピル）プロピオンアミド２.０
ｇを溶解した。この溶液に水素化ホウ素ナトリウム０.
３ｇを氷冷下で加えた。室温で２時間撹拌した後、水に
あけ、酢酸エチルで抽出した。無水硫酸マグネシウムで
乾燥した後、減圧下にて酢酸エチルを留去し、融点１５
４〜１５７℃の目的物１.７ｇ（収率８５％）を得た。
【００７６】製造例１〜製造例５に示した方法に準じて
製造した本発明化合物の実施例を上の製造例で示した化
合物とともに表１６〜表１８に示す。
製造した本発明化合物の実施例を上の製造例で示した化
合物とともに表１６〜表１８に示す。
【００７７】なお、異性体Ｍとは２個又は４個のジアス
テレオマー混合物を表す。
テレオマー混合物を表す。
【００７８】
【表１６】
【００７９】
【表１７】
【００８０】
【表１８】
【００８１】次に本発明化合物の合成中間体を参考例と
して表19〜表21に示す。なお、異性体Ｍとは２個又は４
個のジアステレオマー混合物を表す。
して表19〜表21に示す。なお、異性体Ｍとは２個又は４
個のジアステレオマー混合物を表す。
【００８２】
【表１９】
【００８３】
【表２０】
【００８４】
【表２１】
【００８５】本発明の農園芸用殺菌剤は、一般式［１］
で示されるアリール酢酸アミド誘導体を有効成分として
含有してなる。本発明化合物を農園芸用殺菌剤として使
用する場合には、その目的に応じて有効成分を適当な剤
型で用いることができる。通常は有効成分を不活性な液
体または固体の担体で希釈し、必要に応じて界面活性
剤、その他をこれに加え、粉剤、水和剤、乳剤、粒剤等
の製剤形態で使用できる。有効成分の配合割合は必要に
応じ適宜選ばれるが、粉剤及び粒剤とする場合は０．１
〜２０％（重量）、また、乳剤及び水和剤とする場合は
５〜８０％（重量）が適当である。
で示されるアリール酢酸アミド誘導体を有効成分として
含有してなる。本発明化合物を農園芸用殺菌剤として使
用する場合には、その目的に応じて有効成分を適当な剤
型で用いることができる。通常は有効成分を不活性な液
体または固体の担体で希釈し、必要に応じて界面活性
剤、その他をこれに加え、粉剤、水和剤、乳剤、粒剤等
の製剤形態で使用できる。有効成分の配合割合は必要に
応じ適宜選ばれるが、粉剤及び粒剤とする場合は０．１
〜２０％（重量）、また、乳剤及び水和剤とする場合は
５〜８０％（重量）が適当である。
【００８６】好適な担体としては、例えばタルク、ベン
トナイト、クレー、カオリン、珪藻土、ホワイトカーボ
ン、バーミキュライト、消石灰、珪砂、硫安、尿素等の
固体担体、イソプロピルアルコール、キシレン、シクロ
ヘキサノン、メチルナフタレン等の液体担体等があげら
れる。界面活性剤及び分散剤としては、例えばジナフチ
ルメタンスルホン酸塩、アルコール硫酸エステル塩、ア
ルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、
ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
ソルビタンモノアルキレート等があげられる。補助剤と
してはカルボキシメチルセルロース等があげられる。
トナイト、クレー、カオリン、珪藻土、ホワイトカーボ
ン、バーミキュライト、消石灰、珪砂、硫安、尿素等の
固体担体、イソプロピルアルコール、キシレン、シクロ
ヘキサノン、メチルナフタレン等の液体担体等があげら
れる。界面活性剤及び分散剤としては、例えばジナフチ
ルメタンスルホン酸塩、アルコール硫酸エステル塩、ア
ルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、
ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
ソルビタンモノアルキレート等があげられる。補助剤と
してはカルボキシメチルセルロース等があげられる。
【００８７】本発明の農園芸用殺菌剤は、これらの製剤
をそのまま、あるいは希釈して茎葉散布、種子処理、土
壌施用、水面施用または育苗箱施用等により使用するこ
とができる。これらの施用量は、使用される化合物の種
類、対象病害、発生傾向、被害の程度、環境条件、使用
する剤型などによって変動する。例えば粉剤及び粒剤の
ようにそのまま使用する場合には、有効成分で１０アー
ル当り０．１ｇ〜５ｋｇ、好ましくは１ｇ〜１ｋｇの範
囲から適宜選ぶのがよい。また、乳剤及び水和剤のよう
に液状で使用する場合には、０．１ｐｐｍ〜１０，００
０ｐｐｍ、好ましくは１０〜３，０００ｐｐｍの範囲か
ら適宜選ぶのがよい。
をそのまま、あるいは希釈して茎葉散布、種子処理、土
壌施用、水面施用または育苗箱施用等により使用するこ
とができる。これらの施用量は、使用される化合物の種
類、対象病害、発生傾向、被害の程度、環境条件、使用
する剤型などによって変動する。例えば粉剤及び粒剤の
ようにそのまま使用する場合には、有効成分で１０アー
ル当り０．１ｇ〜５ｋｇ、好ましくは１ｇ〜１ｋｇの範
囲から適宜選ぶのがよい。また、乳剤及び水和剤のよう
に液状で使用する場合には、０．１ｐｐｍ〜１０，００
０ｐｐｍ、好ましくは１０〜３，０００ｐｐｍの範囲か
ら適宜選ぶのがよい。
【００８８】本発明による化合物は上記の施用形態によ
り、藻菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃ
ｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃ
ｅｔｅｓ）、及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅ
ｔｅｓ）に属する菌に起因する植物の病害を防除でき
る。次に、具体的な菌名を非限定例としてあげる。シュ
ウドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒ
ａ）属菌、例えばキュウリべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅ
ｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、ベンチュリ
ア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）属菌、例えばリンゴ黒星病菌
（Ｖｅｎｔｕｒｉａｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、エリシフ
ェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）属菌、例えばコムギうどんこ病
菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ピリキュ
ラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）属菌、例えばイネい
もち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｙｚａｅ）、ボ
トリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）属菌、例えばキュウリ灰
色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、リ
ゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）属菌、例えばイ
ネ紋枯病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎ
ｉ）、パクシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）属菌、例えばコ
ムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔ
ａ）。
り、藻菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃ
ｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃ
ｅｔｅｓ）、及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅ
ｔｅｓ）に属する菌に起因する植物の病害を防除でき
る。次に、具体的な菌名を非限定例としてあげる。シュ
ウドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒ
ａ）属菌、例えばキュウリべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅ
ｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、ベンチュリ
ア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）属菌、例えばリンゴ黒星病菌
（Ｖｅｎｔｕｒｉａｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、エリシフ
ェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）属菌、例えばコムギうどんこ病
菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ピリキュ
ラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）属菌、例えばイネい
もち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｙｚａｅ）、ボ
トリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）属菌、例えばキュウリ灰
色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、リ
ゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）属菌、例えばイ
ネ紋枯病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎ
ｉ）、パクシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）属菌、例えばコ
ムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔ
ａ）。
【００８９】さらに、本発明の化合物は必要に応じて殺
虫剤、他の殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料等と
混合してもよい。次に、本発明の農園芸用殺菌剤の代表
的な製剤例をあげて、製剤方法を具体的に説明する。以
下の説明において「％」は重量百分率を示す。
虫剤、他の殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料等と
混合してもよい。次に、本発明の農園芸用殺菌剤の代表
的な製剤例をあげて、製剤方法を具体的に説明する。以
下の説明において「％」は重量百分率を示す。
【００９０】製剤例１ 粉剤 化合物（１−６）２％、珪藻土５％及びクレ−９３％を
均一に混合粉砕して粉剤とした。
均一に混合粉砕して粉剤とした。
【００９１】製剤例２ 水和剤 化合物（１−１３）５０％、珪藻土４５％、ジナフチル
メタンジスルホン酸ナトリウム２％及びリグニンスルホ
ン酸ナトリウム３％を均一に混合粉砕して水和剤とし
た。
メタンジスルホン酸ナトリウム２％及びリグニンスルホ
ン酸ナトリウム３％を均一に混合粉砕して水和剤とし
た。
【００９２】製剤例３ 乳剤 化合物（１−２０）３０％、シクロヘキサノン２０％、
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１１％、
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム４％及びメチル
ナフタレン３５％を均一に溶解して乳剤とした。 製剤例４ 粒剤 化合物（２−１）５％、ラウリルアルコール硫酸エステ
ルのナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリウム
５％、カルボキシメチルセルロース２％及びクレー８６
％を均一に混合粉砕する。この混合物に水２０％相当量
を加えて練合し、押出式造粒機を用いて１４〜３２メッ
シュの粒状に加工したのち、乾燥して粒剤とした。
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１１％、
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム４％及びメチル
ナフタレン３５％を均一に溶解して乳剤とした。 製剤例４ 粒剤 化合物（２−１）５％、ラウリルアルコール硫酸エステ
ルのナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリウム
５％、カルボキシメチルセルロース２％及びクレー８６
％を均一に混合粉砕する。この混合物に水２０％相当量
を加えて練合し、押出式造粒機を用いて１４〜３２メッ
シュの粒状に加工したのち、乾燥して粒剤とした。
【００９３】次に、本発明の農園芸用殺菌剤の奏する効
果を試験例をあげて具体的に説明する。 試験例１ イネいもち病予防効果試験 直径７ｃｍの素焼鉢各々に、イネ種子（品種：愛知旭）
を１５粒ずつ播種し、温室内で育成した。第４葉が完全
に展開したイネ苗に、製剤例２に準じて調製した水和剤
を、有効成分濃度が５００ｐｐｍになるように水で希釈
し、１鉢当り１０ｍｌ散布した。風乾後、イネいもち病
菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）の分生胞
子懸濁液を噴霧接種し、直ちに２５℃の湿室内に２４時
間入れた。その後温室内に移し、接種５日後に第４葉の
病斑数を調査した。数１により防除価を求め、表２２の
基準により評価した。結果を表２３に示した。
果を試験例をあげて具体的に説明する。 試験例１ イネいもち病予防効果試験 直径７ｃｍの素焼鉢各々に、イネ種子（品種：愛知旭）
を１５粒ずつ播種し、温室内で育成した。第４葉が完全
に展開したイネ苗に、製剤例２に準じて調製した水和剤
を、有効成分濃度が５００ｐｐｍになるように水で希釈
し、１鉢当り１０ｍｌ散布した。風乾後、イネいもち病
菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）の分生胞
子懸濁液を噴霧接種し、直ちに２５℃の湿室内に２４時
間入れた。その後温室内に移し、接種５日後に第４葉の
病斑数を調査した。数１により防除価を求め、表２２の
基準により評価した。結果を表２３に示した。
【００９４】
【数１】
【００９５】
【表２２】
【００９６】
【表２３】
【００９７】試験例２ イネいもち病水面施用試験 直径９ｃｍの白磁鉢に１．５葉期の水稲（品種：愛知
旭）稚苗を３茎ずつ４カ所に移植し、温室内で育成し
た。２．５葉期に製剤例２に準じて調製した水和剤を有
効成分濃度が１０アールあたり３００ｇになるように鉢
に水面施用処理をした。処理１０日後に、イネいもち病
菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）の分生胞
子懸濁液を噴霧接種し、直ちに２５℃の湿室内に２４時
間入れた。その後、温室内に移し、接種５日後に接種時
の最高位葉の病斑数を調査した。数１により防除価を求
め、表２２の基準により評価した結果を表２４に示し
た。
旭）稚苗を３茎ずつ４カ所に移植し、温室内で育成し
た。２．５葉期に製剤例２に準じて調製した水和剤を有
効成分濃度が１０アールあたり３００ｇになるように鉢
に水面施用処理をした。処理１０日後に、イネいもち病
菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）の分生胞
子懸濁液を噴霧接種し、直ちに２５℃の湿室内に２４時
間入れた。その後、温室内に移し、接種５日後に接種時
の最高位葉の病斑数を調査した。数１により防除価を求
め、表２２の基準により評価した結果を表２４に示し
た。
【００９８】
【表２４】
【００９９】
【発明の効果】本発明の農園芸用殺菌剤は、イネいもち
病等に対して高い防除効果を有し、しかも、作物に薬害
を生ずることなく、残効性、耐雨性に優れるという特徴
をも併せ持っているため、農園芸用殺菌剤として有用で
ある。
病等に対して高い防除効果を有し、しかも、作物に薬害
を生ずることなく、残効性、耐雨性に優れるという特徴
をも併せ持っているため、農園芸用殺菌剤として有用で
ある。
フロントページの続き (72)発明者 鈴木 淳子 静岡県磐田郡福田町塩新田408番地の１ 株式会社ケイ・アイ研究所内 (72)発明者 松本 克則 静岡県磐田郡福田町塩新田408番地の１ 株式会社ケイ・アイ研究所内 (72)発明者 米倉 範久 静岡県磐田郡福田町塩新田408番地の１ 株式会社ケイ・アイ研究所内 (72)発明者 古瀬 勝美 静岡県小笠郡菊川町加茂1809番地 (72)発明者 熊倉 和夫 静岡県磐田郡豊田町森下1013番地の６ (72)発明者 村松 憲通 静岡県掛川市葛ヶ丘３丁目15番地の11
Claims (5)
- 【請求項１】一般式［１］ 【化１】 ［式中、ＡはＸｎによって置換されたフェニル基又はＸ
ｎによって置換されてもよいナフチル基を表し、Ｘはハ
ロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル
基、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル
基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ1〜Ｃ6
アルコキシ基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ基、Ｃ2〜Ｃ6
アルキニルオキシ基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルオキシ
基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基、フェノキシ基（該基は
Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1〜
Ｃ6アルコキシ基、シアノ基又はハロゲン原子によって
置換されてもよい。）、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1
〜Ｃ4ハロアルキルチオ基、フェニルチオ基（該基はＣ1
〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ6
アルコキシ基、シアノ基又はハロゲン原子によって置換
されてもよい。）、アミノ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ
基、Ｃ1〜Ｃ6ジアルキルアミノ基、シアノ基、フェニル
基（該基はＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル
基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、シアノ基又はハロゲン原子
によって置換されてもよい。）、アラルキル基（該基は
Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1〜
Ｃ6アルコキシ基、シアノ基又はハロゲン原子によって
置換されてもよい。）又はＣ1〜Ｃ6アルコキシカルボニ
ル基を表し、ｎは１〜３の整数を表し、Ｒ1は水素原
子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基、
Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アル
コキシ基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ基又はＣ1〜Ｃ4ハ
ロアルコキシ基を表し、Ｒ2はＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ3
〜Ｃ6シクロアルキル基又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキル基を
表し、Ｒ3はＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル
基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基（該基はＣ1〜Ｃ6アルキ
ル基、ハロゲン原子によって置換されてもよい。）又は
Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル基を表し、あるいはＲ2とＲ3は結
合している炭素原子と共に５員〜７員環のシクロアルキ
ル基（該基はＣ1〜Ｃ6アルキル基、ハロゲン原子によっ
て置換されてもよい。）を形成してもよく、Ｒ 4は水素
原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基
を表し、Ｑはヒドロキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基又は
Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルオキシ基を表す。］にて示され
るアリール酢酸アミド誘導体。 - 【請求項２】一般式［１］で、［ＡはＸｎによって置換
されたフェニル基又はＸｎによって置換されてもよいナ
フチル基を表し、Ｘはハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル
基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル
基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルオ
キシ基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基、Ｃ 1〜Ｃ6アルキル
チオ基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ基又はフェニル基
（該基はＣ 1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル
基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、シアノ基又はハロゲン原子
によって置換されてもよい。）を表し、ｎは１〜３の整
数を表し、Ｒ1は水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ3〜
Ｃ6シクロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ 4ハロアルキル基、ハロ
ゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアル
コキシ基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基を表し、Ｒ2はＣ1
〜Ｃ6アルキル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基又はＣ1〜
Ｃ4ハロアルキル基を表し、Ｒ3はＣ1〜Ｃ6アルキル基、
Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基（該
基はＣ1〜Ｃ6アルキル基、ハロゲン原子によって置換さ
れてもよい。）又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキル基を表し、あ
るいはＲ2とＲ3は結合している炭素原子と共に５員〜７
員環のシクロアルキル基（該基はＣ1〜Ｃ6アルキル基、
ハロゲン原子によって置換されてもよい。）を形成して
もよく、Ｒ4は水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ3〜Ｃ
6シクロアルキル基を表し、Ｑはヒドロキシ基、Ｃ1〜Ｃ
6アルコキシ基又はＣ3〜Ｃ6シクロアルキルオキシ基を
表す。］にて示されるアリール酢酸アミド誘導体。 - 【請求項３】一般式［１］で、［ＡはＸｎによって置換
されたフェニル基又はＸｎによって置換されてもよいナ
フチル基を表し、Ｘはハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル
基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル
基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルオ
キシ基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基、Ｃ 1〜Ｃ6アルキル
チオ基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ基又はフェニル基
（該基はＣ 1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル
基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、シアノ基又はハロゲン原子
によって置換されてもよい。）を表し、ｎは１〜３の整
数を表し、Ｒ1は水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、ハロ
ゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアル
コキシ基又はＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基を表し、Ｒ2は
Ｃ1〜Ｃ6アルキル基を表し、Ｒ3はＣ1〜Ｃ6アルキル
基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基（該基はＣ1〜Ｃ6アルキ
ル基、ハロゲン原子によって置換されてもよい。）又は
Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル基を表し、あるいはＲ2とＲ3は結
合している炭素原子と共に５員〜７員環のシクロアルキ
ル基（該基はＣ1〜Ｃ6アルキル基、ハロゲン原子によっ
て置換されてもよい。）を形成してもよく、Ｒ4は水素
原子、Ｃ1〜Ｃ 6アルキル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基
を表し、Ｑはヒドロキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基又は
Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルオキシ基を表す。］にて示され
るアリール酢酸アミド誘導体。 - 【請求項４】一般式［１］で、［ＡはＸｎによって置換
されたフェニル基又はＸｎによって置換されてもよいナ
フチル基を表し、Ｘはハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル
基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、
Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基、ハロアルキルチオ基又はフ
ェニル基（該基はＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ4ハロア
ルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、シアノ基又はハロゲ
ン原子によって置換されてもよい。）を表し、ｎは１〜
３の整数を表し、Ｒ1は水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル
基、ハロゲン原子又はＣ1〜Ｃ6アルコキシ基を表し、Ｒ
2はＣ1〜Ｃ6アルキル基を表し、Ｒ3はＣ1〜Ｃ6アルキル
基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基（該基はＣ1〜Ｃ6アルキ
ル基、ハロゲン原子によって置換されてもよい。）又は
Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル基を表し、あるいはＲ2とＲ3は結
合している炭素原子と共に５員〜７員環のシクロアルキ
ル基（該基はＣ1〜Ｃ6アルキル基、ハロゲン原子によっ
て置換されてもよい。）を形成してもよく、Ｒ4は水素
原子、Ｃ1〜Ｃ 6アルキル基又はＣ3〜Ｃ6シクロアルキル
基を表し、Ｑはヒドロキシ基、Ｃ1〜Ｃ 6アルコキシ基又
はＣ3〜Ｃ6シクロアルキルオキシ基を表す。］にて示さ
れるアリール酢酸アミド誘導体。 - 【請求項５】請求項１、請求項２、請求項３又は請求項
４に記載のアリール酢酸アミド誘導体を有効成分として
含有する農園芸用殺菌剤。
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| JP11277849A JP2000169438A (ja) | 1998-10-02 | 1999-09-30 | アリ―ル酢酸アミド誘導体及び農園芸用殺菌剤 |
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|---|---|---|---|
| JP10-296078 | 1998-10-02 | ||
| JP29607898 | 1998-10-02 | ||
| JP11277849A JP2000169438A (ja) | 1998-10-02 | 1999-09-30 | アリ―ル酢酸アミド誘導体及び農園芸用殺菌剤 |
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|---|---|
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1999
- 1999-09-30 JP JP11277849A patent/JP2000169438A/ja active Pending
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