JPH0948750A - フェニルアルカン酸アミド誘導体及び農園芸用殺菌剤 - Google Patents
フェニルアルカン酸アミド誘導体及び農園芸用殺菌剤Info
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- JPH0948750A JPH0948750A JP15898796A JP15898796A JPH0948750A JP H0948750 A JPH0948750 A JP H0948750A JP 15898796 A JP15898796 A JP 15898796A JP 15898796 A JP15898796 A JP 15898796A JP H0948750 A JPH0948750 A JP H0948750A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】作物に悪影響を及ぼすことなく、植物病害、特
にイネいもち病に対し高い防除効果を有する新規殺菌剤
を提供する。 【解決手段】一般式 （式中、Ｒ１は水素原子又はアルキル基等を示し、
Ｒ２、Ｒ３及びＲ４はアルキル基又は水素原子等を示
し、Ｑはシアノ基又はカルボキシル基等を示し、Ｘはア
ルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子又はアリール基
等を示し、ｎは０〜３の整数を示し、Ｙ及びＺはアルキ
ル基又は水素原子等を表す。）で表されるフェニルアル
カン酸アミド誘導体、及び農園芸用殺菌剤。
にイネいもち病に対し高い防除効果を有する新規殺菌剤
を提供する。 【解決手段】一般式 （式中、Ｒ１は水素原子又はアルキル基等を示し、
Ｒ２、Ｒ３及びＲ４はアルキル基又は水素原子等を示
し、Ｑはシアノ基又はカルボキシル基等を示し、Ｘはア
ルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子又はアリール基
等を示し、ｎは０〜３の整数を示し、Ｙ及びＺはアルキ
ル基又は水素原子等を表す。）で表されるフェニルアル
カン酸アミド誘導体、及び農園芸用殺菌剤。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、文献未記載の新規
化合物であるフェニルアルカン酸アミド誘導体及びこれ
を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関するもの
である。
化合物であるフェニルアルカン酸アミド誘導体及びこれ
を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関するもの
である。
【０００２】
【従来の技術】これまでに、Ｎ−（１−シアノ−１−シ
クロプロピルエチル）−２−（２，４−ジクロロフェニ
ル）アセトアミド等のＮ−フェニルアセトアミノニトリ
ル類は、３−アリールピロリジン−２，４−ジオン類の
製造中間体として知られている（特開平６−２２０００
４号公報明細書及び特開平６−２６３７３１号公報明細
書）が、農園芸用殺菌剤としての有用性は全く知られて
いない。
クロプロピルエチル）−２−（２，４−ジクロロフェニ
ル）アセトアミド等のＮ−フェニルアセトアミノニトリ
ル類は、３−アリールピロリジン−２，４−ジオン類の
製造中間体として知られている（特開平６−２２０００
４号公報明細書及び特開平６−２６３７３１号公報明細
書）が、農園芸用殺菌剤としての有用性は全く知られて
いない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】近年、農園芸用殺菌剤
の多用により薬剤に対する耐性菌が出現し、既存の薬剤
では充分な殺菌活性を示さないことがある。また、環境
問題からは低濃度で効率良く有害菌を防除できる新しい
殺菌剤が求められている。
の多用により薬剤に対する耐性菌が出現し、既存の薬剤
では充分な殺菌活性を示さないことがある。また、環境
問題からは低濃度で効率良く有害菌を防除できる新しい
殺菌剤が求められている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、従来知ら
れた殺菌剤に優る殺菌活性を有する薬剤を開発するため
に、種々の新規なフェニルアルカン酸アミド誘導体を合
成し、その生理活性について検討したところ、本発明化
合物がイネいもち病等に対して優れた殺菌活性を有する
とともに、有用作物に対してはなんら害を及ぼさないこ
とを見出し、本発明を完成するに至った。すなわち、本
発明は、一般式（１）、
れた殺菌剤に優る殺菌活性を有する薬剤を開発するため
に、種々の新規なフェニルアルカン酸アミド誘導体を合
成し、その生理活性について検討したところ、本発明化
合物がイネいもち病等に対して優れた殺菌活性を有する
とともに、有用作物に対してはなんら害を及ぼさないこ
とを見出し、本発明を完成するに至った。すなわち、本
発明は、一般式（１）、
【０００５】
【化６】 ［式中、Ｒ１は水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表
し、Ｒ２は水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ３〜Ｃ
６シクロアルキル基又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキル基を表
し、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立してＣ１〜Ｃ６アルキ
ル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアル
キル基、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル基又はＣ１〜Ｃ
４ハロアルキル基を表すか、あるいはＲ３とＲ４は結合
している炭素原子と共に５員〜７員環のシクロアルキル
基（該基はＣ１〜Ｃ６アルキル基によって置換されてい
てもよい。）を表し、Ｑはシアノ基又は基−ＣＯＲ
５（Ｒ５はヒドロキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１
〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基、
Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアル
キルオキシ基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、アミ
ノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ基又はＣ１〜Ｃ６ジア
ルキルアミノ基を表す。）を表し、Ｘはハロゲン原子、
Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２
〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ
１〜Ｃ４ハロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ア
ルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ
６アルキニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルオキ
シ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基、アリールオキシ基
（該基はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキ
ル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基又
はハロゲン原子によって置換されていてもよい。）、ヘ
テロアリールオキシ基（該基はＣ１〜Ｃ６アルキル基、
Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、
シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子によって置換され
ていてもよい。）、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜
Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスル
ホニル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ基、アリールチ
オ基（該基はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロア
ルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、シアノ基、ニトロ
基又はハロゲン原子によって置換されていてもよ
い。）、ヘテロアリールチオ基（該基はＣ１〜Ｃ６アル
キル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコ
キシ基、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子によって
置換されていてもよい。）、アリールスルフィニル基
（該基はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキ
ル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基又
はハロゲン原子によって置換されていてもよい。）、ア
リールスルホニル基（該基はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ
１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、シ
アノ基、ニトロ基又はハロゲン原子によって置換されて
いてもよい。）、アミノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ
基、Ｃ１〜Ｃ６ジアルキルアミノ基、ニトロ基、シアノ
基、アリール基（該基はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜
Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、シアノ
基、ニトロ基又はハロゲン原子によって置換されていて
もよい。）、ヘテロアリール基（該基はＣ１〜Ｃ６アル
キル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコ
キシ基、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子によって
置換されていてもよい。）、アラルキル基（該基はＣ１
〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜
Ｃ６アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原
子によって置換されていてもよい。）、Ｃ１〜Ｃ６アル
キルカルボニル基、アリールカルボニル基（該基はＣ１
〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜
Ｃ６アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原
子によって置換されていてもよい。）、ヘテロアリール
カルボニル基（該基はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ
４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、シアノ
基、ニトロ基又はハロゲン原子によって置換されていて
もよい。）、ホルミル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカル
ボニル基を表し、Ｙ及びＺはそれぞれ水素原子、Ｃ１〜
Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ
６アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子
を表し、ｎは０〜３の整数を表す。但し、Ｒ１及びＲ２
が同時に水素原子を表すとき、Ｙ及びＺは共に水素原子
を表し、ｎは１〜３の整数を表す。］にて表されるフェ
ニルアルカン酸アミド誘導体及びこれらのフェニルアル
カン酸アミド誘導体を有効成分として含有する農園芸用
殺菌剤である。
し、Ｒ２は水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ３〜Ｃ
６シクロアルキル基又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキル基を表
し、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立してＣ１〜Ｃ６アルキ
ル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアル
キル基、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル基又はＣ１〜Ｃ
４ハロアルキル基を表すか、あるいはＲ３とＲ４は結合
している炭素原子と共に５員〜７員環のシクロアルキル
基（該基はＣ１〜Ｃ６アルキル基によって置換されてい
てもよい。）を表し、Ｑはシアノ基又は基−ＣＯＲ
５（Ｒ５はヒドロキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１
〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基、
Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアル
キルオキシ基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、アミ
ノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ基又はＣ１〜Ｃ６ジア
ルキルアミノ基を表す。）を表し、Ｘはハロゲン原子、
Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２
〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ
１〜Ｃ４ハロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ア
ルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ
６アルキニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルオキ
シ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基、アリールオキシ基
（該基はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキ
ル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基又
はハロゲン原子によって置換されていてもよい。）、ヘ
テロアリールオキシ基（該基はＣ１〜Ｃ６アルキル基、
Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、
シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子によって置換され
ていてもよい。）、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜
Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスル
ホニル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ基、アリールチ
オ基（該基はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロア
ルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、シアノ基、ニトロ
基又はハロゲン原子によって置換されていてもよ
い。）、ヘテロアリールチオ基（該基はＣ１〜Ｃ６アル
キル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコ
キシ基、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子によって
置換されていてもよい。）、アリールスルフィニル基
（該基はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキ
ル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基又
はハロゲン原子によって置換されていてもよい。）、ア
リールスルホニル基（該基はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ
１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、シ
アノ基、ニトロ基又はハロゲン原子によって置換されて
いてもよい。）、アミノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ
基、Ｃ１〜Ｃ６ジアルキルアミノ基、ニトロ基、シアノ
基、アリール基（該基はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜
Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、シアノ
基、ニトロ基又はハロゲン原子によって置換されていて
もよい。）、ヘテロアリール基（該基はＣ１〜Ｃ６アル
キル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコ
キシ基、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子によって
置換されていてもよい。）、アラルキル基（該基はＣ１
〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜
Ｃ６アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原
子によって置換されていてもよい。）、Ｃ１〜Ｃ６アル
キルカルボニル基、アリールカルボニル基（該基はＣ１
〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜
Ｃ６アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原
子によって置換されていてもよい。）、ヘテロアリール
カルボニル基（該基はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ
４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、シアノ
基、ニトロ基又はハロゲン原子によって置換されていて
もよい。）、ホルミル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカル
ボニル基を表し、Ｙ及びＺはそれぞれ水素原子、Ｃ１〜
Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ
６アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子
を表し、ｎは０〜３の整数を表す。但し、Ｒ１及びＲ２
が同時に水素原子を表すとき、Ｙ及びＺは共に水素原子
を表し、ｎは１〜３の整数を表す。］にて表されるフェ
ニルアルカン酸アミド誘導体及びこれらのフェニルアル
カン酸アミド誘導体を有効成分として含有する農園芸用
殺菌剤である。
【０００６】
【発明の実施の形態】本明細書において用いられる用語
について、以下説明する。尚、本明細書における、例え
ば「Ｃ１〜Ｃ６」等の表記は、これに続く置換基の炭素
数が、この場合では１乃至６であることを表している。
について、以下説明する。尚、本明細書における、例え
ば「Ｃ１〜Ｃ６」等の表記は、これに続く置換基の炭素
数が、この場合では１乃至６であることを表している。
【０００７】Ｃ１〜Ｃ６アルキル基とは、直鎖又は分岐
鎖状のアルキル基を表し、例えばメチル基、エチル基、
ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソ
ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ
−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−
ヘキシル基、イソヘキシル基、３，３−ジメチルブチル
基等を挙げることができる。
鎖状のアルキル基を表し、例えばメチル基、エチル基、
ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソ
ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ
−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−
ヘキシル基、イソヘキシル基、３，３−ジメチルブチル
基等を挙げることができる。
【０００８】Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基とは、例えば
シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基等を挙げることができる。
シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基等を挙げることができる。
【０００９】Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基とは、ハロゲン
原子によって置換された、直鎖又は分岐鎖状のアルキル
基を表し、例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、
ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロ
メチル基、ペンタフルオロエチル基等を挙げることがで
きる。
原子によって置換された、直鎖又は分岐鎖状のアルキル
基を表し、例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、
ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロ
メチル基、ペンタフルオロエチル基等を挙げることがで
きる。
【００１０】Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基とは、直鎖又は分
岐鎖状のアルケニル基を表し、例えばビニル基、１−プ
ロペニル基、アリル基、イソプロペニル基、１−ブテニ
ル基、２−ブテニル基等を挙げることができる。
岐鎖状のアルケニル基を表し、例えばビニル基、１−プ
ロペニル基、アリル基、イソプロペニル基、１−ブテニ
ル基、２−ブテニル基等を挙げることができる。
【００１１】Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基とは、直鎖又は分
岐鎖状のアルキニル基を表し、例えばエチニル基、１−
プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２
−ブチニル基、３−ブチニル基、４−メチル−１−ペン
チニル基、３−メチル−１−ペンチニル基等を挙げるこ
とができる。
岐鎖状のアルキニル基を表し、例えばエチニル基、１−
プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２
−ブチニル基、３−ブチニル基、４−メチル−１−ペン
チニル基、３−メチル−１−ペンチニル基等を挙げるこ
とができる。
【００１２】アリール基とは、例えばフェニル基、１−
ナフチル基、２−ナフチル基等を挙げることができる。
ナフチル基、２−ナフチル基等を挙げることができる。
【００１３】ヘテロアリール基とは、例えば２−ピリジ
ル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−フリル
基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、
１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基等を
挙げることができる。
ル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−フリル
基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、
１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基等を
挙げることができる。
【００１４】アラルキル基とは、アリール基（前記の意
味を表す。）によって置換された直鎖又は分岐鎖状のＣ
１〜Ｃ３アルキル基を表し、例えばベンジル基、フェネ
チル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基
等を挙げることができる。
味を表す。）によって置換された直鎖又は分岐鎖状のＣ
１〜Ｃ３アルキル基を表し、例えばベンジル基、フェネ
チル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基
等を挙げることができる。
【００１５】ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。
子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。
【００１６】Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基とは、直鎖又は分
岐鎖状のアルコキシ基を表し、例えばメトキシ基、エト
キシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブ
トキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅ
ｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチ
ルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基等を挙げることがで
きる。
岐鎖状のアルコキシ基を表し、例えばメトキシ基、エト
キシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブ
トキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅ
ｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチ
ルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基等を挙げることがで
きる。
【００１７】Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基とは、直鎖
又は分岐鎖状のアルケニルオキシ基を表し、例えばアリ
ルオキシ基、イソプロペニルオキシ基、２−ブテニルオ
キシ基等を挙げることができる。
又は分岐鎖状のアルケニルオキシ基を表し、例えばアリ
ルオキシ基、イソプロペニルオキシ基、２−ブテニルオ
キシ基等を挙げることができる。
【００１８】Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基とは、直鎖
又は分岐鎖状のアルキニルオキシ基を表し、例えば２−
プロピニルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、３−ブチ
ニルオキシ基等を挙げることができる。
又は分岐鎖状のアルキニルオキシ基を表し、例えば２−
プロピニルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、３−ブチ
ニルオキシ基等を挙げることができる。
【００１９】Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルオキシ基とは、
例えばシクロプロピルオキシ基、シクロペンチルオキシ
基、シクロヘキシルオキシ基等を挙げることができる。
例えばシクロプロピルオキシ基、シクロペンチルオキシ
基、シクロヘキシルオキシ基等を挙げることができる。
【００２０】Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基とは、ハロゲ
ン原子によって置換された、直鎖又は分岐鎖状のアルコ
キシ基を表し、例えばフルオロメトキシ基、ジフルオロ
メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロ
エトキシ基等を挙げることができる。
ン原子によって置換された、直鎖又は分岐鎖状のアルコ
キシ基を表し、例えばフルオロメトキシ基、ジフルオロ
メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロ
エトキシ基等を挙げることができる。
【００２１】アリールオキシ基とは、例えばフェノキシ
基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基等を
挙げることができる。
基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基等を
挙げることができる。
【００２２】ヘテロアリールオキシ基とは、例えば２−
ピリジルオキシ基、３−ピリジルオキシ基、４−ピリジ
ルオキシ基、２−フリルオキシ基、３−フリルオキシ
基、２−チエニルオキシ基、３−チエニルオキシ基等を
挙げることができる。
ピリジルオキシ基、３−ピリジルオキシ基、４−ピリジ
ルオキシ基、２−フリルオキシ基、３−フリルオキシ
基、２−チエニルオキシ基、３−チエニルオキシ基等を
挙げることができる。
【００２３】アラルキルオキシ基とは、アリール基によ
って置換された直鎖又は分岐鎖状のＣ１〜Ｃ３アルコキ
シ基を表し、例えばベンジルオキシ基、フェネチルオキ
シ基等を挙げることができる。
って置換された直鎖又は分岐鎖状のＣ１〜Ｃ３アルコキ
シ基を表し、例えばベンジルオキシ基、フェネチルオキ
シ基等を挙げることができる。
【００２４】Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基とは、直鎖又は
分岐鎖状のアルキルチオ基を表し、例えばメチルチオ
基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピル
チオ基、ｎ−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ
−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ｎ−ヘキシ
ルチオ基等を挙げることができる。
分岐鎖状のアルキルチオ基を表し、例えばメチルチオ
基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピル
チオ基、ｎ−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ
−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ｎ−ヘキシ
ルチオ基等を挙げることができる。
【００２５】Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基とは、
直鎖又は分岐鎖状のアルキルスルフィニル基を表し、例
えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ
−プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル
基、ｎ−ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニ
ル基、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル基、ｔｅｒｔ−ブチ
ルスルフィニル基、ｎ−ヘキシルスルフィニル基等を挙
げることができる。
直鎖又は分岐鎖状のアルキルスルフィニル基を表し、例
えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ
−プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル
基、ｎ−ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニ
ル基、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル基、ｔｅｒｔ−ブチ
ルスルフィニル基、ｎ−ヘキシルスルフィニル基等を挙
げることができる。
【００２６】Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基とは、直
鎖又は分岐鎖状のアルキルスルホニル基を表し、例えば
メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピ
ルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ｎ−ブチ
ルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、ｓｅｃ−ブ
チルスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル基、ｎ
−ヘキシルスルホニル基等を挙げることができる。
鎖又は分岐鎖状のアルキルスルホニル基を表し、例えば
メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピ
ルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ｎ−ブチ
ルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、ｓｅｃ−ブ
チルスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル基、ｎ
−ヘキシルスルホニル基等を挙げることができる。
【００２７】Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ基とは、ハロ
ゲン原子によって置換された、直鎖又は分岐鎖状のアル
キルチオ基を表し、例えばフルオロメチルチオ基、ジフ
ルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、ペン
タフルオロエチルチオ基等を挙げることができる。
ゲン原子によって置換された、直鎖又は分岐鎖状のアル
キルチオ基を表し、例えばフルオロメチルチオ基、ジフ
ルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、ペン
タフルオロエチルチオ基等を挙げることができる。
【００２８】アリールチオ基とは、例えばフェニルチオ
基、１−ナフチルチオ基、２−ナフチルチオ基等を挙げ
ることができる。
基、１−ナフチルチオ基、２−ナフチルチオ基等を挙げ
ることができる。
【００２９】ヘテロアリールチオ基とは、例えば２−ピ
リジルチオ基、３−ピリジルチオ基、４−ピリジルチオ
基、２−フリルチオ基、３−フリルチオ基、２−チエニ
ルチオ基、３−チエニルチオ基等を挙げることができ
る。
リジルチオ基、３−ピリジルチオ基、４−ピリジルチオ
基、２−フリルチオ基、３−フリルチオ基、２−チエニ
ルチオ基、３−チエニルチオ基等を挙げることができ
る。
【００３０】アリールスルフィニル基とは、例えばフェ
ニルスルフィニル基、１−ナフチルスルフィニル基、２
−ナフチルスルフィニル基等を挙げることができる。
ニルスルフィニル基、１−ナフチルスルフィニル基、２
−ナフチルスルフィニル基等を挙げることができる。
【００３１】アリールスルホニル基とは、フェニルスル
ホニル基、１−ナフチルスルホニル基、２−ナフチルス
ルホニル基等を挙げることができる。
ホニル基、１−ナフチルスルホニル基、２−ナフチルス
ルホニル基等を挙げることができる。
【００３２】Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ基とは、直鎖又
は分岐鎖状のアルキルアミノ基を表し、例えばメチルア
ミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、イソ
プロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、イソブチルア
ミノ基、ｓｅｃ−ブチルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブチルア
ミノ基、ｎ−ヘキシルアミノ基等を挙げることができ
る。
は分岐鎖状のアルキルアミノ基を表し、例えばメチルア
ミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、イソ
プロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、イソブチルア
ミノ基、ｓｅｃ−ブチルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブチルア
ミノ基、ｎ−ヘキシルアミノ基等を挙げることができ
る。
【００３３】Ｃ１〜Ｃ６ジアルキルアミノ基とは、例え
ばジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルア
ミノ基、ジブチルアミノ基等を挙げることができる。
ばジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルア
ミノ基、ジブチルアミノ基等を挙げることができる。
【００３４】Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基とは、直
鎖又は分岐鎖状のアルキルカルボニル基を表し、例えば
アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリ
ル基等を挙げることができる。
鎖又は分岐鎖状のアルキルカルボニル基を表し、例えば
アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリ
ル基等を挙げることができる。
【００３５】アリールカルボニル基とは、例えばベンゾ
イル基、１−ナフチルカルボニル基、２−ナフチルカル
ボニル基等を挙げることができる。
イル基、１−ナフチルカルボニル基、２−ナフチルカル
ボニル基等を挙げることができる。
【００３６】ヘテロアリールカルボニル基とは、例えば
２−ピリジルカルボニル基、３−ピリジルカルボニル
基、４−ピリジルカルボニル基、２−フリルカルボニル
基、３−フリルカルボニル基、２−チエニルカルボニル
基、３−チエニルカルボニル基等を挙げることができ
る。
２−ピリジルカルボニル基、３−ピリジルカルボニル
基、４−ピリジルカルボニル基、２−フリルカルボニル
基、３−フリルカルボニル基、２−チエニルカルボニル
基、３−チエニルカルボニル基等を挙げることができ
る。
【００３７】Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基とは、
直鎖又は分岐鎖状のアルコキシカルボニル基を表し、例
えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ
−プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル
基、ｎ−ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニ
ル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブト
キシカルボニル基、ｎ−ペンチルオキシカルボニル基、
ｎ−ヘキシルオキシカルボニル基等を挙げることができ
る。
直鎖又は分岐鎖状のアルコキシカルボニル基を表し、例
えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ
−プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル
基、ｎ−ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニ
ル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブト
キシカルボニル基、ｎ−ペンチルオキシカルボニル基、
ｎ−ヘキシルオキシカルボニル基等を挙げることができ
る。
【００３８】一般式（１）で表される本発明化合物の中
には、分子内に１個以上の不斉炭素原子を有しているも
のもあり、そのような化合物には光学異性体が存在す
る。純粋な個々のジアステレオマー、エナンチオマー及
びこれらの混合物も本発明化合物に含まれる。
には、分子内に１個以上の不斉炭素原子を有しているも
のもあり、そのような化合物には光学異性体が存在す
る。純粋な個々のジアステレオマー、エナンチオマー及
びこれらの混合物も本発明化合物に含まれる。
【００３９】一般式（１）で表される本発明化合物の好
ましい化合物としては、Ｒ１が水素原子又はメチル基
で、Ｒ２が水素原子，メチル基又はエチル基で、Ｒ３が
メチル基、エチル基又はｎ−プロピル基で、Ｒ４がメチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ
−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒ
ｔ−ブチル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基又
はジクロロメチル基で、Ｑがシアノ基、メトキシカルボ
ニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボ
ニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカ
ルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル基又はカルバ
モイル基で、Ｘがフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨ
ウ素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、イソ
ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シ
クロペンチル基、シクロヘキシル基、トリフルオロメチ
ル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イ
ソプロポキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロ
メトキシ基、フェノキシ基、メチルチオ基、エチルチオ
基、イソプロピルチオ基、ジメチルアミノ基、ジエチル
アミノ基、ニトロ基、シアノ基、フェニル基、アセチル
基又はベンゾイル基で、Ｙ及びＺが水素原子又はフッ素
原子で、ｎが１〜３の整数である化合物を挙げることが
できる。
ましい化合物としては、Ｒ１が水素原子又はメチル基
で、Ｒ２が水素原子，メチル基又はエチル基で、Ｒ３が
メチル基、エチル基又はｎ−プロピル基で、Ｒ４がメチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ
−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒ
ｔ−ブチル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基又
はジクロロメチル基で、Ｑがシアノ基、メトキシカルボ
ニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボ
ニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカ
ルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル基又はカルバ
モイル基で、Ｘがフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨ
ウ素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、イソ
ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シ
クロペンチル基、シクロヘキシル基、トリフルオロメチ
ル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イ
ソプロポキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロ
メトキシ基、フェノキシ基、メチルチオ基、エチルチオ
基、イソプロピルチオ基、ジメチルアミノ基、ジエチル
アミノ基、ニトロ基、シアノ基、フェニル基、アセチル
基又はベンゾイル基で、Ｙ及びＺが水素原子又はフッ素
原子で、ｎが１〜３の整数である化合物を挙げることが
できる。
【００４０】次に、一般式（１）で表される本発明化合
物の代表例を表１〜表２４に示すが、これらに限られる
ものではない。尚、化合物番号は以後の記載において参
照される。
物の代表例を表１〜表２４に示すが、これらに限られる
ものではない。尚、化合物番号は以後の記載において参
照される。
【００４１】表中の記号はそれぞれ以下の意味を表す。
Ｍｅとはメチル基を表し、Ｅｔとはエチル基を表し、Ｐ
ｒ−ｎとはｎ−プロピル基を表し、Ｐｒ−ｉとはイソプ
ロピル基を表し、Ｂｕ−ｎとはｎ−ブチル基を表し、Ｂ
ｕ−ｉとはイソブチル基を表し、Ｂｕ−ｓとはｓｅｃ−
ブチル基を表し、Ｂｕ−ｔとはｔｅｒｔ−ブチル基を表
し、Ｐｒ−ｃｙｃとはシクロプロピル基を表し、Ｐｅｎ
−ｃｙｃとはシクロペンチル基を表し、Ｐｈとはフェニ
ル基を表し、 ４−ＯＰｈ（２−Ｃｌ）とは４−（２−
クロロフェニル）オキシ基を表し、４−Ｏ（２−Ｐｙ）
とは４−（２−ピリジル）オキシ基を表し、４−Ｏ（５
−ＣＦ３，２−Ｐｙ）とは４−（５−トリフルオロメチ
ル−２−ピリジル）オキシ基を表し、４−Ｏ（３−Ｐ
ｙ）とは４−（３−ピリジル）オキシ基を表し、４−Ｏ
（４−Ｐｙ）とは４−（４−ピリジル）オキシ基を表
し、４−ＳＰｈ（２−Ｃｌ）とは４−（２−クロロフェ
ニル）チオ基を表し、４−Ｓ（Ｏ）Ｐｈ（２−Ｃｌ）と
は４−（２−クロロフェニル）スルフィニル基を表し、
４−ＳＯ２Ｐｈ（２−Ｃｌ）とは４−（２−クロロフェ
ニル）スルホニル基を表し、４−Ｓ（２−Ｐｙ）とは４
−（２−ピリジル）チオ基を表し、４−Ｐｈ（４−ＣＦ
３）とは４−（４−トリフルオロメチルフェニル）基を
表し、４−（２−Ｐｙ）とは４−（２−ピリジル）基を
表し、４−（２−Ｆｕｒ）とは４−（２−フリル）基を
表し、４−（２−Ｔｈｉ）とは４−（２−チエニル）基
を表し、４−ＣＯＰｈ（２−Ｍｅ）とは４−（２−メチ
ルベンゾイル）基を表し、４−ＣＯ（３−Ｐｙ）とは４
−（３−ピリジル）カルボニル基を表し、４−ＣＯ（２
−Ｆｕｒ）とは４−（２−フリル）カルボニル基を表
し、４−ＣＯ（２−Ｔｈｉ）とは４−（２−チエニル）
カルボニル基を表し、４−ＣＨ２Ｐｈ（３−Ｃｌ）とは
４−（３−クロロベンジル）基を表し、４−（１−Ｐｙ
ｒｒ）とは４−（１−ピロリル）基を表す。
Ｍｅとはメチル基を表し、Ｅｔとはエチル基を表し、Ｐ
ｒ−ｎとはｎ−プロピル基を表し、Ｐｒ−ｉとはイソプ
ロピル基を表し、Ｂｕ−ｎとはｎ−ブチル基を表し、Ｂ
ｕ−ｉとはイソブチル基を表し、Ｂｕ−ｓとはｓｅｃ−
ブチル基を表し、Ｂｕ−ｔとはｔｅｒｔ−ブチル基を表
し、Ｐｒ−ｃｙｃとはシクロプロピル基を表し、Ｐｅｎ
−ｃｙｃとはシクロペンチル基を表し、Ｐｈとはフェニ
ル基を表し、 ４−ＯＰｈ（２−Ｃｌ）とは４−（２−
クロロフェニル）オキシ基を表し、４−Ｏ（２−Ｐｙ）
とは４−（２−ピリジル）オキシ基を表し、４−Ｏ（５
−ＣＦ３，２−Ｐｙ）とは４−（５−トリフルオロメチ
ル−２−ピリジル）オキシ基を表し、４−Ｏ（３−Ｐ
ｙ）とは４−（３−ピリジル）オキシ基を表し、４−Ｏ
（４−Ｐｙ）とは４−（４−ピリジル）オキシ基を表
し、４−ＳＰｈ（２−Ｃｌ）とは４−（２−クロロフェ
ニル）チオ基を表し、４−Ｓ（Ｏ）Ｐｈ（２−Ｃｌ）と
は４−（２−クロロフェニル）スルフィニル基を表し、
４−ＳＯ２Ｐｈ（２−Ｃｌ）とは４−（２−クロロフェ
ニル）スルホニル基を表し、４−Ｓ（２−Ｐｙ）とは４
−（２−ピリジル）チオ基を表し、４−Ｐｈ（４−ＣＦ
３）とは４−（４−トリフルオロメチルフェニル）基を
表し、４−（２−Ｐｙ）とは４−（２−ピリジル）基を
表し、４−（２−Ｆｕｒ）とは４−（２−フリル）基を
表し、４−（２−Ｔｈｉ）とは４−（２−チエニル）基
を表し、４−ＣＯＰｈ（２−Ｍｅ）とは４−（２−メチ
ルベンゾイル）基を表し、４−ＣＯ（３−Ｐｙ）とは４
−（３−ピリジル）カルボニル基を表し、４−ＣＯ（２
−Ｆｕｒ）とは４−（２−フリル）カルボニル基を表
し、４−ＣＯ（２−Ｔｈｉ）とは４−（２−チエニル）
カルボニル基を表し、４−ＣＨ２Ｐｈ（３−Ｃｌ）とは
４−（３−クロロベンジル）基を表し、４−（１−Ｐｙ
ｒｒ）とは４−（１−ピロリル）基を表す。
【００４２】
【表１】
【００４３】
【表２】
【００４４】
【表３】
【００４５】
【表４】
【００４６】
【表５】
【００４７】
【表６】
【００４８】
【表７】
【００４９】
【表８】
【００５０】
【表９】
【００５１】
【表１０】
【００５２】
【表１１】
【００５３】
【表１２】
【００５４】
【表１３】
【００５５】
【表１４】
【００５６】
【表１５】
【００５７】
【表１６】
【００５８】
【表１７】
【００５９】
【表１８】
【００６０】
【表１９】
【００６１】
【表２０】
【００６２】
【表２１】
【００６３】
【表２２】
【００６４】
【表２３】
【００６５】
【表２４】
【００６６】化合物Ｃ−４２、化合物Ｃ−４３、化合物
Ｃ−１９６、化合物Ｃ−１９７、化合物Ｃ−１９８及び
化合物Ｃ−１９９はそれぞれ光学活性体であり、比旋光
度はそれぞれ［α］Ｄ ２２＝＋３２．７°（ｃ＝０．
５，ＣＨＣｌ３）、［α］Ｄ ２２＝−２７．３°（ｃ＝
０．５，ＣＨＣｌ３）、［α］Ｄ ２２＝＋９．８°（ｃ
＝１．０，ＣＨＣｌ３）、［α］Ｄ ２２＝＋２３．４°
（ｃ＝１．０，ＣＨＣｌ３）、［α］Ｄ ２２＝−８．４
°（ｃ＝１．０，ＣＨＣｌ３）、［α］Ｄ ２２＝−１
９．９°（ｃ＝１．０，ＣＨＣｌ３）である。
Ｃ−１９６、化合物Ｃ−１９７、化合物Ｃ−１９８及び
化合物Ｃ−１９９はそれぞれ光学活性体であり、比旋光
度はそれぞれ［α］Ｄ ２２＝＋３２．７°（ｃ＝０．
５，ＣＨＣｌ３）、［α］Ｄ ２２＝−２７．３°（ｃ＝
０．５，ＣＨＣｌ３）、［α］Ｄ ２２＝＋９．８°（ｃ
＝１．０，ＣＨＣｌ３）、［α］Ｄ ２２＝＋２３．４°
（ｃ＝１．０，ＣＨＣｌ３）、［α］Ｄ ２２＝−８．４
°（ｃ＝１．０，ＣＨＣｌ３）、［α］Ｄ ２２＝−１
９．９°（ｃ＝１．０，ＣＨＣｌ３）である。
【００６７】化合物Ｃ−１６、化合物Ｃ−１７、化合物
Ｃ−１８、化合物Ｃ−２１、化合物Ｃ−２４、化合物Ｃ
−２７、化合物Ｃ−３４、化合物Ｃ−３９、化合物Ｃ−
４７、化合物Ｃ−５１、化合物Ｃ−５４、化合物Ｃ−６
２、化合物Ｃ−６６、化合物Ｃ−７１、化合物Ｃ−７
３、化合物Ｃ−７５、化合物Ｃ−８１、化合物Ｃ−８
８、化合物Ｃ−９２、化合物Ｃ−９４、化合物Ｃ−９
９、化合物Ｃ−１０２、化合物Ｃ−１０６、化合物Ｃ−
１０８、化合物Ｃ−１１２、化合物Ｃ−１１４、化合物
Ｃ−１１７、化合物Ｃ−１２２、化合物Ｃ−１２９、化
合物Ｃ−１３１、化合物Ｃ−１４０、化合物Ｃ−１５
７、化合物Ｃ−１６１、化合物Ｃ−１６５、化合物Ｃ−
１６９、化合物Ｃ−１７１、化合物Ｃ−１７４、化合物
Ｃ−１７７、化合物Ｃ−１７９、化合物Ｃ−１８１、化
合物Ｃ−１８４、化合物Ｃ−１８７、化合物Ｃ−１８
９、化合物Ｃ−１９３、化合物Ｃ−１９６、化合物Ｃ−
１９８、化合物Ｃ−２００、化合物Ｄ−４０、化合物Ｄ
−６３、化合物Ｄ−９１、化合物Ｄ−１１９、化合物Ｅ
−３０及び化合物Ｅ−３７はジアステレオマーＡ体であ
り、化合物Ｃ−１９、化合物Ｃ−２２、化合物Ｃ−２
５、化合物Ｃ−２８、化合物Ｃ−３５、化合物Ｃ−４
０、化合物Ｃ−４８、化合物Ｃ−５２、化合物Ｃ−５
５、化合物Ｃ−６３、化合物Ｃ−６７、化合物Ｃ−７
２、化合物Ｃ−７４、化合物Ｃ−７６、化合物Ｃ−８
２、化合物Ｃ−８９、化合物Ｃ−９３、化合物Ｃ−９
５、化合物Ｃ−１００、化合物Ｃ−１０３、化合物Ｃ−
１０７、化合物Ｃ−１０９、化合物Ｃ−１１３、化合物
Ｃ−１１５、化合物Ｃ−１１８、化合物Ｃ−１２３、化
合物Ｃ−１３０、化合物Ｃ−１４１、化合物Ｃ−１５
８、化合物Ｃ−１６２、化合物Ｃ−１６６、化合物Ｃ−
１７０、化合物Ｃ−１７２、化合物Ｃ−１７５、化合物
Ｃ−１７８、化合物Ｃ−１８０、化合物Ｃ−１８２、化
合物Ｃ−１８５、化合物Ｃ−１８８、化合物Ｃ−１９
０、化合物Ｃ−１９４、化合物Ｃ−１９７、化合物Ｃ−
１９９、化合物Ｃ−２０１、化合物Ｄ−４１、化合物Ｄ
−６４、化合物Ｄ−９２、化合物Ｄ−１２０、化合物Ｅ
−３１及び化合物Ｅ−３８はジアステレオマーＢ体であ
る。また、その他の不斉炭素原子を２個以上有する化合
物はジアステレオマー混合物である。
Ｃ−１８、化合物Ｃ−２１、化合物Ｃ−２４、化合物Ｃ
−２７、化合物Ｃ−３４、化合物Ｃ−３９、化合物Ｃ−
４７、化合物Ｃ−５１、化合物Ｃ−５４、化合物Ｃ−６
２、化合物Ｃ−６６、化合物Ｃ−７１、化合物Ｃ−７
３、化合物Ｃ−７５、化合物Ｃ−８１、化合物Ｃ−８
８、化合物Ｃ−９２、化合物Ｃ−９４、化合物Ｃ−９
９、化合物Ｃ−１０２、化合物Ｃ−１０６、化合物Ｃ−
１０８、化合物Ｃ−１１２、化合物Ｃ−１１４、化合物
Ｃ−１１７、化合物Ｃ−１２２、化合物Ｃ−１２９、化
合物Ｃ−１３１、化合物Ｃ−１４０、化合物Ｃ−１５
７、化合物Ｃ−１６１、化合物Ｃ−１６５、化合物Ｃ−
１６９、化合物Ｃ−１７１、化合物Ｃ−１７４、化合物
Ｃ−１７７、化合物Ｃ−１７９、化合物Ｃ−１８１、化
合物Ｃ−１８４、化合物Ｃ−１８７、化合物Ｃ−１８
９、化合物Ｃ−１９３、化合物Ｃ−１９６、化合物Ｃ−
１９８、化合物Ｃ−２００、化合物Ｄ−４０、化合物Ｄ
−６３、化合物Ｄ−９１、化合物Ｄ−１１９、化合物Ｅ
−３０及び化合物Ｅ−３７はジアステレオマーＡ体であ
り、化合物Ｃ−１９、化合物Ｃ−２２、化合物Ｃ−２
５、化合物Ｃ−２８、化合物Ｃ−３５、化合物Ｃ−４
０、化合物Ｃ−４８、化合物Ｃ−５２、化合物Ｃ−５
５、化合物Ｃ−６３、化合物Ｃ−６７、化合物Ｃ−７
２、化合物Ｃ−７４、化合物Ｃ−７６、化合物Ｃ−８
２、化合物Ｃ−８９、化合物Ｃ−９３、化合物Ｃ−９
５、化合物Ｃ−１００、化合物Ｃ−１０３、化合物Ｃ−
１０７、化合物Ｃ−１０９、化合物Ｃ−１１３、化合物
Ｃ−１１５、化合物Ｃ−１１８、化合物Ｃ−１２３、化
合物Ｃ−１３０、化合物Ｃ−１４１、化合物Ｃ−１５
８、化合物Ｃ−１６２、化合物Ｃ−１６６、化合物Ｃ−
１７０、化合物Ｃ−１７２、化合物Ｃ−１７５、化合物
Ｃ−１７８、化合物Ｃ−１８０、化合物Ｃ−１８２、化
合物Ｃ−１８５、化合物Ｃ−１８８、化合物Ｃ−１９
０、化合物Ｃ−１９４、化合物Ｃ−１９７、化合物Ｃ−
１９９、化合物Ｃ−２０１、化合物Ｄ−４１、化合物Ｄ
−６４、化合物Ｄ−９２、化合物Ｄ−１２０、化合物Ｅ
−３１及び化合物Ｅ−３８はジアステレオマーＢ体であ
る。また、その他の不斉炭素原子を２個以上有する化合
物はジアステレオマー混合物である。
【００６８】ジアステレオマーＡ体とはシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーあるいは、液体カラムクロマトグ
ラフィー等によって分離された低極性のジアステレオマ
ーを表し、ジアステレオマーＢ体とは同様に分離された
高極性のジアステレオマーを表す。
ムクロマトグラフィーあるいは、液体カラムクロマトグ
ラフィー等によって分離された低極性のジアステレオマ
ーを表し、ジアステレオマーＢ体とは同様に分離された
高極性のジアステレオマーを表す。
【００６９】一般式（１）で表される本発明化合物は、
例えば以下に表す製造法に従って製造することができ
る。 製造法１
例えば以下に表す製造法に従って製造することができ
る。 製造法１
【００７０】
【化７】 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｑ及び
ｎは前記と同じ意味を表す。）
ｎは前記と同じ意味を表す。）
【００７１】本発明化合物（１）は、一般式（２）で表
されるフェニルアルカン酸誘導体を、要すれば触媒及び
／又は塩基の存在下に、縮合剤を用いて一般式（３）で
表されるアミン類と反応させることにより製造すること
ができる。
されるフェニルアルカン酸誘導体を、要すれば触媒及び
／又は塩基の存在下に、縮合剤を用いて一般式（３）で
表されるアミン類と反応させることにより製造すること
ができる。
【００７２】この反応は通常、溶媒中で行なわれる。使
用できる溶媒としては、反応を阻害しない溶媒であれば
よく、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロ
ヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トル
エン、キシレン等の炭化水素類、ジクロロメタン、ジク
ロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼ
ン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエ
チルエーテル、ジイソプロピルエーテル、エチレングリ
コールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン等
のケトン類、酢酸メチル、酢酸エチル等の酢酸エステル
類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル
類、又はジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒あるい
はこれらから選択される溶媒を組み合わせた混合溶媒を
用いることができる。
用できる溶媒としては、反応を阻害しない溶媒であれば
よく、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロ
ヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トル
エン、キシレン等の炭化水素類、ジクロロメタン、ジク
ロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼ
ン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエ
チルエーテル、ジイソプロピルエーテル、エチレングリ
コールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン等
のケトン類、酢酸メチル、酢酸エチル等の酢酸エステル
類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル
類、又はジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒あるい
はこれらから選択される溶媒を組み合わせた混合溶媒を
用いることができる。
【００７３】縮合剤としては、例えば１−エチル−３−
（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸
塩、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、カル
ボニルジイミダゾール、２−クロロ−１，３−ジメチル
イミダゾリウムクロリド等が挙げられる。
（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸
塩、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、カル
ボニルジイミダゾール、２−クロロ−１，３−ジメチル
イミダゾリウムクロリド等が挙げられる。
【００７４】触媒としては、例えば４−ジメチルアミノ
ピリジン、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール、ジメチ
ルホルムアミド等が挙げられる。
ピリジン、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール、ジメチ
ルホルムアミド等が挙げられる。
【００７５】塩基としては、この型の反応に一般的に用
いられるものが使用できる。例えば、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸化
カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、又はト
リエチルアミン、トリメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、１，５−
ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン（ＤＢ
Ｎ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウ
ンデセン（ＤＢＵ）等の有機塩基等が挙げられ、好まし
くはトリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジ
ン等の第三級アミン類が挙げられる。
いられるものが使用できる。例えば、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸化
カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、又はト
リエチルアミン、トリメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、１，５−
ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン（ＤＢ
Ｎ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウ
ンデセン（ＤＢＵ）等の有機塩基等が挙げられ、好まし
くはトリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジ
ン等の第三級アミン類が挙げられる。
【００７６】反応温度は、−５０℃〜１５０℃の範囲、
好ましくは０℃〜６０℃の範囲において行われる。反応
時間は１〜３０時間が好ましい。
好ましくは０℃〜６０℃の範囲において行われる。反応
時間は１〜３０時間が好ましい。
【００７７】次に、この製造法で使用する原料化合物の
製造法を説明する。
製造法を説明する。
【００７８】一般式（２）で表される化合物は、例え
ば、フェニルマロン酸エステル類をアルカリで加水分解
した後、加熱し、脱炭酸することにより製造することが
できる。これは既に知られた方法である〔ジャーナル・
オブ・オーガニック・ケミストリー（Journal of Organ
ic Chemistry），第１３巻，第７６３頁（１９４８
年）、オーガニック・シンセセズ（Organic Synthese
s），第３巻，第５５７頁（１９５５年）、特開昭４０
−７４９１号公報又はシンセシス（Synthesis），第６
巻，第４５６頁（１９８２年）〕。
ば、フェニルマロン酸エステル類をアルカリで加水分解
した後、加熱し、脱炭酸することにより製造することが
できる。これは既に知られた方法である〔ジャーナル・
オブ・オーガニック・ケミストリー（Journal of Organ
ic Chemistry），第１３巻，第７６３頁（１９４８
年）、オーガニック・シンセセズ（Organic Synthese
s），第３巻，第５５７頁（１９５５年）、特開昭４０
−７４９１号公報又はシンセシス（Synthesis），第６
巻，第４５６頁（１９８２年）〕。
【００７９】また、一般式（３）で表される化合物は、
例えば、ケトン類とシアン化ナトリウム及び塩化アンモ
ニウムからストレッカー法により製造することができ
る。これは既に知られた方法である〔オーガニック・シ
ンセセズ（Organic Syntheses），第３巻，第８８頁
（１９５５年）、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケ
ミストリー（Journal of Medicinal Chemistry），第９
巻，第９１１頁（１９６６年）又はテトラヘドロン・レ
ターズ（Tetrahedron Letters），第１７巻，第１４５
５頁（１９７７年）〕。 製造法２
例えば、ケトン類とシアン化ナトリウム及び塩化アンモ
ニウムからストレッカー法により製造することができ
る。これは既に知られた方法である〔オーガニック・シ
ンセセズ（Organic Syntheses），第３巻，第８８頁
（１９５５年）、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケ
ミストリー（Journal of Medicinal Chemistry），第９
巻，第９１１頁（１９６６年）又はテトラヘドロン・レ
ターズ（Tetrahedron Letters），第１７巻，第１４５
５頁（１９７７年）〕。 製造法２
【００８０】
【化８】 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｑ及び
ｎは前記と同じ意味を表し、Ｌはハロゲン原子を表
す。）
ｎは前記と同じ意味を表し、Ｌはハロゲン原子を表
す。）
【００８１】本発明化合物（１）は、一般式（４）で表
されるフェニルアルカン酸ハライド類を塩基の存在下
に、一般式（３）で表されるアミン類と反応させること
により製造することができる。
されるフェニルアルカン酸ハライド類を塩基の存在下
に、一般式（３）で表されるアミン類と反応させること
により製造することができる。
【００８２】この反応は通常、溶媒中で行われる。使用
できる溶媒としては、反応を阻害しない溶媒であればよ
く、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘ
キサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の炭化水素類、ジクロロメタン、ジクロ
ロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼ
ン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエ
チルエーテル、ジイソプロピルエーテル、エチレングリ
コールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン等
のケトン類、酢酸メチル、酢酸エチル等の酢酸エステル
類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル
類、又は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、スルホラン
等の非プロトン性極性溶媒あるいはこれらから選択され
る溶媒を組み合わせた混合溶媒を用いることができる。
できる溶媒としては、反応を阻害しない溶媒であればよ
く、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘ
キサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の炭化水素類、ジクロロメタン、ジクロ
ロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼ
ン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエ
チルエーテル、ジイソプロピルエーテル、エチレングリ
コールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン等
のケトン類、酢酸メチル、酢酸エチル等の酢酸エステル
類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル
類、又は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、スルホラン
等の非プロトン性極性溶媒あるいはこれらから選択され
る溶媒を組み合わせた混合溶媒を用いることができる。
【００８３】塩基としては、この型の反応に一般的に用
いられるものが使用できる。例えば、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸化
カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、又はト
リエチルアミン、トリメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、１，５−
ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン（ＤＢ
Ｎ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウ
ンデセン（ＤＢＵ）等の有機塩基等が挙げられ、好まし
くはトリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジ
ン等の第三級アミン類が挙げられる。
いられるものが使用できる。例えば、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸化
カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、又はト
リエチルアミン、トリメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、１，５−
ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン（ＤＢ
Ｎ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウ
ンデセン（ＤＢＵ）等の有機塩基等が挙げられ、好まし
くはトリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジ
ン等の第三級アミン類が挙げられる。
【００８４】反応温度は、−５０℃〜１５０℃の範囲、
好ましくは０℃〜６０℃の範囲において行われる。反応
時間は１〜３０時間が好ましい。
好ましくは０℃〜６０℃の範囲において行われる。反応
時間は１〜３０時間が好ましい。
【００８５】次に、この製造法で使用する原料化合物の
製造法を説明する。
製造法を説明する。
【００８６】一般式（４）で表されるフェニルアルカン
酸ハライド類は、前述の方法により製造された一般式
（２）で表されるフェニルアルカン酸類を、例えば、塩
化チオニル、五塩化リン、三臭化リン等のハロゲン化剤
と反応させることにより製造することができる。 製造法３
酸ハライド類は、前述の方法により製造された一般式
（２）で表されるフェニルアルカン酸類を、例えば、塩
化チオニル、五塩化リン、三臭化リン等のハロゲン化剤
と反応させることにより製造することができる。 製造法３
【００８７】
【化９】 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎ
は、前記と同じ意味を表し、ＲはＣ１〜Ｃ６アルキル基
を表す。）
は、前記と同じ意味を表し、ＲはＣ１〜Ｃ６アルキル基
を表す。）
【００８８】一般式（１−１）で表される本発明化合物
を塩化水素で飽和された一般式（５）で表されるアルコ
ール類と反応させることにより、一般式（１−２）で表
される本発明化合物を製造することができる。
を塩化水素で飽和された一般式（５）で表されるアルコ
ール類と反応させることにより、一般式（１−２）で表
される本発明化合物を製造することができる。
【００８９】この反応は通常、溶媒中で行われる。使用
できる溶媒としては、反応を阻害しない溶媒であればよ
く、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、
イソプロパノール、ブタノール等のアルコール類、ペン
タン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エー
テル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の
炭化水素類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロ
ホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイ
ソプロピルエーテル、エチレングリコールジメチルエー
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類
等の溶媒及びこれらから選択される溶媒を組み合わせた
混合溶媒を用いることができる。
できる溶媒としては、反応を阻害しない溶媒であればよ
く、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、
イソプロパノール、ブタノール等のアルコール類、ペン
タン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エー
テル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の
炭化水素類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロ
ホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイ
ソプロピルエーテル、エチレングリコールジメチルエー
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類
等の溶媒及びこれらから選択される溶媒を組み合わせた
混合溶媒を用いることができる。
【００９０】反応温度は、−５０℃〜１５０℃の範囲、
好ましくは０℃〜１２０℃の範囲において行われる。反
応時間は１〜２０時間が好ましい。
好ましくは０℃〜１２０℃の範囲において行われる。反
応時間は１〜２０時間が好ましい。
【００９１】
【実施例】次に、本発明化合物の製造法を具体的に説明
する。 製造例１ Ｎ−（１−シアノ−１，２−ジメチルプロピ
ル）−２−（４−ビフェニル）アセトアミド（化合物番
号Ａ−８７）の製造 ジクロロメタン５０ｍｌに４−ビフェニル酢酸１．０ｇ
（４．５ミリモル）を溶解し、これに１−エチル−３−
（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩
１．１ｇ（５．７ミリモル）を室温で加え、１０分間攪
拌した。この混合物に２−アミノ−２，３−ジメチルブ
チロニトリル０．５ｇ（４．７ミリモル）を加え、室温
で３時間撹拌した。反応終了後、反応液に水を加え、ジ
クロロメタン層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
した後、減圧下でジクロロメタンを留去した。残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、融点１
５１〜１５２℃の目的物１．１ｇ（収率７６％）を得
た。
する。 製造例１ Ｎ−（１−シアノ−１，２−ジメチルプロピ
ル）−２−（４−ビフェニル）アセトアミド（化合物番
号Ａ−８７）の製造 ジクロロメタン５０ｍｌに４−ビフェニル酢酸１．０ｇ
（４．５ミリモル）を溶解し、これに１−エチル−３−
（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩
１．１ｇ（５．７ミリモル）を室温で加え、１０分間攪
拌した。この混合物に２−アミノ−２，３−ジメチルブ
チロニトリル０．５ｇ（４．７ミリモル）を加え、室温
で３時間撹拌した。反応終了後、反応液に水を加え、ジ
クロロメタン層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
した後、減圧下でジクロロメタンを留去した。残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、融点１
５１〜１５２℃の目的物１．１ｇ（収率７６％）を得
た。
【００９２】製造例２ Ｎ−（１−シアノ−１，２−ジ
メチルプロピル）−２−（４−ブロモフェニル）プロピ
オンアミド（化合物番号Ｃ−４７及びＣ−４８）の製造 テトラヒドロフラン２０ｍｌに２−アミノ−２，３−ジ
メチルブチロニトリル０．９ｇ（８．０ミリモル）及び
トリエチルアミン０．８ｇ（７．９ミリモル）を溶解し
た。１０℃で撹拌下、この混合物に２−（４−ブロモフ
ェニル）プロピオン酸クロリド１．５ｇ（６．０ミリモ
ル）を５分間で滴下した。滴下終了後、この反応液を室
温で５時間撹拌した。この反応液を濃縮し、水を加え、
酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した後、減圧下で酢酸エチルを留去した。
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製
し、融点１３０〜１３１℃のジアステレオマーＡ体（低
極性体）０．４５ｇ（収率２４％）及び融点１２１〜１
２３℃のジアステレオマーＢ体（高極性体）０．７５ｇ
（収率４０％）を得た。
メチルプロピル）−２−（４−ブロモフェニル）プロピ
オンアミド（化合物番号Ｃ−４７及びＣ−４８）の製造 テトラヒドロフラン２０ｍｌに２−アミノ−２，３−ジ
メチルブチロニトリル０．９ｇ（８．０ミリモル）及び
トリエチルアミン０．８ｇ（７．９ミリモル）を溶解し
た。１０℃で撹拌下、この混合物に２−（４−ブロモフ
ェニル）プロピオン酸クロリド１．５ｇ（６．０ミリモ
ル）を５分間で滴下した。滴下終了後、この反応液を室
温で５時間撹拌した。この反応液を濃縮し、水を加え、
酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した後、減圧下で酢酸エチルを留去した。
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製
し、融点１３０〜１３１℃のジアステレオマーＡ体（低
極性体）０．４５ｇ（収率２４％）及び融点１２１〜１
２３℃のジアステレオマーＢ体（高極性体）０．７５ｇ
（収率４０％）を得た。
【００９３】製造例３ Ｎ−（１−カルバモイル−１−
エチルプロピル）−２−（４−クロロフェニル）プロピ
オンアミド（化合物番号Ｄ−３２）の製造 テトラヒドロフラン５０ｍｌに２−アミノ−２−エチル
ブチルアミド２．３ｇ（１８ミリモル）及びトリエチル
アミン２．０ｇ（２０ミリモル）を懸濁した。室温で撹
拌下、この懸濁液に２−（４−クロロフェニル）プロピ
オン酸クロリド３．０ｇ（１５ミリモル）を溶解したテ
トラヒドロフラン溶液１０ｍｌを１０分間で滴下した。
滴下終了後、この反応液をさらに室温で３時間撹拌し
た。この反応液を濃縮し、水を加え、クロロホルムで抽
出した。クロロホルム層を無水硫酸マグネシウムで乾燥
した後、減圧下でクロロホルムを留去した。得られた結
晶をジイソプロピルエーテルで洗浄し、融点１１６〜１
１８℃の目的物４．２ｇ（収率９４％）を得た。
エチルプロピル）−２−（４−クロロフェニル）プロピ
オンアミド（化合物番号Ｄ−３２）の製造 テトラヒドロフラン５０ｍｌに２−アミノ−２−エチル
ブチルアミド２．３ｇ（１８ミリモル）及びトリエチル
アミン２．０ｇ（２０ミリモル）を懸濁した。室温で撹
拌下、この懸濁液に２−（４−クロロフェニル）プロピ
オン酸クロリド３．０ｇ（１５ミリモル）を溶解したテ
トラヒドロフラン溶液１０ｍｌを１０分間で滴下した。
滴下終了後、この反応液をさらに室温で３時間撹拌し
た。この反応液を濃縮し、水を加え、クロロホルムで抽
出した。クロロホルム層を無水硫酸マグネシウムで乾燥
した後、減圧下でクロロホルムを留去した。得られた結
晶をジイソプロピルエーテルで洗浄し、融点１１６〜１
１８℃の目的物４．２ｇ（収率９４％）を得た。
【００９４】製造例４ メチル ２−［１−（４−クロ
ロフェニル）エチルカルボニルアミノ］−２−エチルブ
チレート（化合物番号Ｄ−２８）の製造 塩化水素飽和メタノール１０ｍｌに製造例３により得ら
れたＮ−（１−カルバモイル−１−エチルプロピル）−
２−（４−クロロフェニル）プロピオンアミド０．６ｇ
（２．０ミリモル）を溶解し、加熱還流下、３時間撹拌
した。反応液を濃縮した後、水を加え、酢酸エチルで抽
出した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た後、減圧下で酢酸エチルを留去した。残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーにて精製し、融点９８〜９
９℃の目的物０．５ｇ（収率８１％）を得た。
ロフェニル）エチルカルボニルアミノ］−２−エチルブ
チレート（化合物番号Ｄ−２８）の製造 塩化水素飽和メタノール１０ｍｌに製造例３により得ら
れたＮ−（１−カルバモイル−１−エチルプロピル）−
２−（４−クロロフェニル）プロピオンアミド０．６ｇ
（２．０ミリモル）を溶解し、加熱還流下、３時間撹拌
した。反応液を濃縮した後、水を加え、酢酸エチルで抽
出した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た後、減圧下で酢酸エチルを留去した。残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーにて精製し、融点９８〜９
９℃の目的物０．５ｇ（収率８１％）を得た。
【００９５】製造例５ Ｎ−（１−シアノ−１−シクロ
プロピルエチル）−２−（４−クロロフェニル）−２−
メチルプロピオンアミド（化合物番号Ｅ−９）の製造 テトラヒドロフラン２０ｍｌに２−アミノ−２−シクロ
プロピルプロピオニトリル０．２５ｇ（２．３ミリモ
ル）及びトリエチルアミン０．３ｇ（３．０ミリモル）
を溶解した。この混合物に２−（４−クロロフェニル）
−２−メチルプロピオン酸クロリド０．５ｇ（２．３ミ
リモル）を１０℃で撹拌下に５分間で滴下した。滴下終
了後、この反応液を室温で３時間撹拌した。反応液を濃
縮した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチ
ル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で酢
酸エチルを留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーにて精製し、融点９３〜９４℃の目的物０．
５ｇ（収率７５％）を得た。
プロピルエチル）−２−（４−クロロフェニル）−２−
メチルプロピオンアミド（化合物番号Ｅ−９）の製造 テトラヒドロフラン２０ｍｌに２−アミノ−２−シクロ
プロピルプロピオニトリル０．２５ｇ（２．３ミリモ
ル）及びトリエチルアミン０．３ｇ（３．０ミリモル）
を溶解した。この混合物に２−（４−クロロフェニル）
−２−メチルプロピオン酸クロリド０．５ｇ（２．３ミ
リモル）を１０℃で撹拌下に５分間で滴下した。滴下終
了後、この反応液を室温で３時間撹拌した。反応液を濃
縮した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチ
ル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で酢
酸エチルを留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーにて精製し、融点９３〜９４℃の目的物０．
５ｇ（収率７５％）を得た。
【００９６】製造例６ イソプロピル ２−（４−トリ
フルオロメチルベンジルカルボニルアミノ）−２，３−
ジメチルブチレート（化合物番号Ｂ−３６）の製造 ジクロロメタン５０ｍｌに４−トリフルオロメチルフェ
ニル酢酸１．０ｇ（４．９ミリモル）を溶解し、これに
１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カル
ボジイミド塩酸塩１．１ｇ（５．７ミリモル）を室温で
加え、１０分間攪拌した。この混合物にイソプロピル
２−アミノ−２，３−ジメチルブチレート０．９ｇ
（５．２ミリモル）を加え、室温で３時間撹拌した。反
応終了後、反応液に水を加え、ジクロロメタン層を水洗
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下でジク
ロロメタンを留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーにて精製し、融点１２２〜１２３℃の目的
物１．４ｇ（収率８０％）を得た。
フルオロメチルベンジルカルボニルアミノ）−２，３−
ジメチルブチレート（化合物番号Ｂ−３６）の製造 ジクロロメタン５０ｍｌに４−トリフルオロメチルフェ
ニル酢酸１．０ｇ（４．９ミリモル）を溶解し、これに
１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カル
ボジイミド塩酸塩１．１ｇ（５．７ミリモル）を室温で
加え、１０分間攪拌した。この混合物にイソプロピル
２−アミノ−２，３−ジメチルブチレート０．９ｇ
（５．２ミリモル）を加え、室温で３時間撹拌した。反
応終了後、反応液に水を加え、ジクロロメタン層を水洗
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下でジク
ロロメタンを留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーにて精製し、融点１２２〜１２３℃の目的
物１．４ｇ（収率８０％）を得た。
【００９７】本発明の農園芸用殺菌剤は一般式〔Ｉ〕で
示されるフェニルアルカン酸アミド誘導体を有効成分と
して含有してなる。本発明化合物を農園芸用殺菌剤とし
て使用する場合には、その目的に応じて有効成分を適当
な剤型で用いることができる。通常は有効成分を不活性
な液体または固体の担体で希釈し、必要に応じて界面活
性剤、その他をこれに加え、粉剤、水和剤、乳剤、粒剤
等の製剤形態で使用できる。
示されるフェニルアルカン酸アミド誘導体を有効成分と
して含有してなる。本発明化合物を農園芸用殺菌剤とし
て使用する場合には、その目的に応じて有効成分を適当
な剤型で用いることができる。通常は有効成分を不活性
な液体または固体の担体で希釈し、必要に応じて界面活
性剤、その他をこれに加え、粉剤、水和剤、乳剤、粒剤
等の製剤形態で使用できる。
【００９８】好適な担体としては、例えばタルク、ベン
トナイト、クレー、カオリン、珪藻土、ホワイトカーボ
ン、バーミキュライト、消石灰、珪砂、硫安、尿素等の
固体担体、イソプロピルアルコール、キシレン、シクロ
ヘキサノン、メチルナフタレン等の液体担体等があげら
れる。界面活性剤及び分散剤としては、例えばジナフチ
ルメタンスルホン酸塩、アルコール硫酸エステル塩、ア
ルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、
ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
ソルビタンモノアルキレート等があげられる。補助剤と
してはカルボキシメチルセルロース等があげられる。こ
れらの製剤を適宜な濃度に希釈して散布するか、または
直接施用する。
トナイト、クレー、カオリン、珪藻土、ホワイトカーボ
ン、バーミキュライト、消石灰、珪砂、硫安、尿素等の
固体担体、イソプロピルアルコール、キシレン、シクロ
ヘキサノン、メチルナフタレン等の液体担体等があげら
れる。界面活性剤及び分散剤としては、例えばジナフチ
ルメタンスルホン酸塩、アルコール硫酸エステル塩、ア
ルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、
ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
ソルビタンモノアルキレート等があげられる。補助剤と
してはカルボキシメチルセルロース等があげられる。こ
れらの製剤を適宜な濃度に希釈して散布するか、または
直接施用する。
【００９９】本発明の農園芸用殺菌剤は茎葉散布、土壌
施用または水面施用等により使用することができる。有
効成分の配合割合は必要に応じ適宜選ばれるが、粉剤及
び粒剤とする場合は０．１〜２０％（重量）、また乳剤
及び水和剤とする場合は５〜８０％（重量）が適当であ
る。
施用または水面施用等により使用することができる。有
効成分の配合割合は必要に応じ適宜選ばれるが、粉剤及
び粒剤とする場合は０．１〜２０％（重量）、また乳剤
及び水和剤とする場合は５〜８０％（重量）が適当であ
る。
【０１００】本発明の農園芸用殺菌剤の施用量は、使用
される化合物の種類、対象病害、発生傾向、被害の程
度、環境条件、使用する剤型などによって変動する。例
えば粉剤及び粒剤のようにそのまま使用する場合には、
有効成分で１０アール当り０．１ｇ〜５ｋｇ、好ましく
は１ｇ〜１ｋｇの範囲から適宜選ぶのがよい。また、乳
剤及び水和剤のように液状で使用する場合には、０．１
ｐｐｍ〜１０，０００ｐｐｍ、好ましくは１０〜３，０
００ｐｐｍの範囲から適宜選ぶのがよい。
される化合物の種類、対象病害、発生傾向、被害の程
度、環境条件、使用する剤型などによって変動する。例
えば粉剤及び粒剤のようにそのまま使用する場合には、
有効成分で１０アール当り０．１ｇ〜５ｋｇ、好ましく
は１ｇ〜１ｋｇの範囲から適宜選ぶのがよい。また、乳
剤及び水和剤のように液状で使用する場合には、０．１
ｐｐｍ〜１０，０００ｐｐｍ、好ましくは１０〜３，０
００ｐｐｍの範囲から適宜選ぶのがよい。
【０１０１】本発明による化合物は上記の施用形態によ
り、藻菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃ
ｏｍｙｃｅｔｅｓ）、不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙ
ｃｅｔｅｓ）、藻菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び担子
菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）に属する菌に起
因する植物病を防除できる。
り、藻菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃ
ｏｍｙｃｅｔｅｓ）、不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙ
ｃｅｔｅｓ）、藻菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び担子
菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）に属する菌に起
因する植物病を防除できる。
【０１０２】次に具体的な菌名を非限定例としてあげ
る。ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）属、例
えばいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａ
ｅ）、スフェロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）属、
例えばうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕ
ｌｉｇｉｎｅａ）、ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）
属、例えば黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕ
ａｌｉｓ）、ジベレラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）属、例
えばばか苗病菌（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｆｕｊｉｋｕ
ｒｏｉ）、ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）属、例えば
灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、
アルタナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）属、例えばコマ
ツナ黒すす病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉ
ｃｉｃｏｌａ）、リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉ
ａ）属、例えば紋枯病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓ
ｏｌａｎｉ）、パクシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）属、例
えばさび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔ
ａ）、シュウドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎ
ｏｓｐｏｒａ）属、例えばべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅ
ｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）。
る。ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）属、例
えばいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａ
ｅ）、スフェロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）属、
例えばうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕ
ｌｉｇｉｎｅａ）、ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）
属、例えば黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕ
ａｌｉｓ）、ジベレラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）属、例
えばばか苗病菌（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｆｕｊｉｋｕ
ｒｏｉ）、ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）属、例えば
灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、
アルタナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）属、例えばコマ
ツナ黒すす病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉ
ｃｉｃｏｌａ）、リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉ
ａ）属、例えば紋枯病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓ
ｏｌａｎｉ）、パクシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）属、例
えばさび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔ
ａ）、シュウドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎ
ｏｓｐｏｒａ）属、例えばべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅ
ｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）。
【０１０３】さらに、本発明の化合物は必要に応じて殺
虫剤、他の殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料等と
混用してもよい。次に本発明の農園芸用殺菌剤の代表的
な製剤例あげて製剤方法を具体的に説明する。以下の説
明において「％」は重量百分率を示す。
虫剤、他の殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料等と
混用してもよい。次に本発明の農園芸用殺菌剤の代表的
な製剤例あげて製剤方法を具体的に説明する。以下の説
明において「％」は重量百分率を示す。
【０１０４】製剤例１ 粉剤 化合物（Ａ−４）２％、珪藻土５％及びクレ−９３％を
均一に混合粉砕して粉剤とした。
均一に混合粉砕して粉剤とした。
【０１０５】製剤例２ 水和剤 化合物（Ｂ−６）５０％、珪藻土４５％、ジナフチルメ
タンジスルホン酸ナトリウム２％及びリグニンスルホン
酸ナトリウム３％を均一に混合粉砕して水和剤とした。
タンジスルホン酸ナトリウム２％及びリグニンスルホン
酸ナトリウム３％を均一に混合粉砕して水和剤とした。
【０１０６】製剤例３ 乳剤 化合物（Ｃ−２９）３０％、シクロヘキサノン２０％、
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１１％、
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム４％及びメチル
ナフタリン３５％を均一に溶解して乳剤とした。
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１１％、
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム４％及びメチル
ナフタリン３５％を均一に溶解して乳剤とした。
【０１０７】製剤例４ 粒剤 化合物（Ｂ−３４）５％、ラウリルアルコール硫酸エス
テルのナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリウ
ム５％、カルボキシメチルセルロース２％及びクレー８
６％を均一に混合粉砕する。この混合物１００重量部に
水２０重量部を加えて練合し、押出式造粒機を用いて１
４〜３２メッシュの粒状に加工したのち、乾燥して粒剤
とした。
テルのナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリウ
ム５％、カルボキシメチルセルロース２％及びクレー８
６％を均一に混合粉砕する。この混合物１００重量部に
水２０重量部を加えて練合し、押出式造粒機を用いて１
４〜３２メッシュの粒状に加工したのち、乾燥して粒剤
とした。
【０１０８】次に本発明の農園芸用殺菌剤の奏する効果
を試験例をあげて具体的に説明する。尚、試験には特開
平６−２２０００４号公報明細書に記載されている後述
の化合物を比較薬剤として使用した。
を試験例をあげて具体的に説明する。尚、試験には特開
平６−２２０００４号公報明細書に記載されている後述
の化合物を比較薬剤として使用した。
【０１０９】比較薬剤：Ｎ−（１−シアノ−１−シクロ
プロピルエチル）−２−（２，４−ジクロロフェニル）
アセトアミド
プロピルエチル）−２−（２，４−ジクロロフェニル）
アセトアミド
【０１１０】試験例１ イネいもち病予防効果試験 直径７ｃｍの素焼鉢に水稲種子（品種：愛知旭）約１５
粒ずつ播種し、温室内で２〜３週間育成した。第４葉が
完全に展開したイネ苗に製剤例２に準じて調製した水和
剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍになるように水で希釈
し、１鉢当り１０ｍｌ散布した。風乾後、イネいもち病
菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）の分生胞
子懸濁液を噴霧接種し、直ちに２５℃の湿室内に２４時
間入れた。その後温室内に移し、接種５日後に第４葉の
病斑数を調査した。数１により防除価を求め、表２５の
基準により評価した結果を表２６〜表２８に示した。
粒ずつ播種し、温室内で２〜３週間育成した。第４葉が
完全に展開したイネ苗に製剤例２に準じて調製した水和
剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍになるように水で希釈
し、１鉢当り１０ｍｌ散布した。風乾後、イネいもち病
菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）の分生胞
子懸濁液を噴霧接種し、直ちに２５℃の湿室内に２４時
間入れた。その後温室内に移し、接種５日後に第４葉の
病斑数を調査した。数１により防除価を求め、表２５の
基準により評価した結果を表２６〜表２８に示した。
【０１１１】
【数１】
【０１１２】
【表２５】
【０１１３】
【表２６】
【０１１４】
【表２７】
【０１１５】
【表２８】
【０１１６】試験例２ イネいもち病水面施用試験 直径９ｃｍの白磁鉢に２葉期のイネ苗（品種：愛知旭）
稚苗を３茎ずつ４カ所に移植し、温室内で育成した。３
葉期に製剤例４に準じて調製した粒剤を有効成分濃度が
１０アールあたり３００ｇになるように鉢に水面施用処
理をした。イネ苗の第４葉が完全に展開した頃、イネい
もち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）の
分生胞子懸濁液を噴霧接種し、直ちに２５℃の湿室内に
２４時間静置した。その後、このイネ苗を温室へ移し発
病させ、接種５日後に第４葉の病斑数を調査した。数１
により防除価を求め、表２５の基準により評価した結果
を表２９に示した。
稚苗を３茎ずつ４カ所に移植し、温室内で育成した。３
葉期に製剤例４に準じて調製した粒剤を有効成分濃度が
１０アールあたり３００ｇになるように鉢に水面施用処
理をした。イネ苗の第４葉が完全に展開した頃、イネい
もち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）の
分生胞子懸濁液を噴霧接種し、直ちに２５℃の湿室内に
２４時間静置した。その後、このイネ苗を温室へ移し発
病させ、接種５日後に第４葉の病斑数を調査した。数１
により防除価を求め、表２５の基準により評価した結果
を表２９に示した。
【０１１７】
【表２９】
【０１１８】試験例３ リンゴ黒星病予防効果試験 直径５．５ｃｍのプラスチック製ポットにリンゴ種子
（品種：紅玉）を４粒づつ播種し、温室内で２０日間育
成させた。リンゴ苗の本葉第４葉が完全に展開した頃、
製剤例２に準じて調製した水和剤を有効成分濃度が５０
ｐｐｍになるように水で希釈し、１鉢当たり２０ｍｌ散
布した。リンゴ苗に付着した薬液を乾かした後、リンゴ
黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）
の胞子懸濁液を噴霧接種し、直ちに２０℃の湿室内に４
８時間静置した。その後、リンゴ苗を温室内に移し発病
させ、接種１４日後に各本葉の発病面積を調査した。表
３０の基準により発病度を評価し、この発病度とその該
当する葉数から数２により被害度を求め、さらに数３に
より防除価を求めた。得られた防除価を表２５の基準に
より評価し、結果を表３１に示した。
（品種：紅玉）を４粒づつ播種し、温室内で２０日間育
成させた。リンゴ苗の本葉第４葉が完全に展開した頃、
製剤例２に準じて調製した水和剤を有効成分濃度が５０
ｐｐｍになるように水で希釈し、１鉢当たり２０ｍｌ散
布した。リンゴ苗に付着した薬液を乾かした後、リンゴ
黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）
の胞子懸濁液を噴霧接種し、直ちに２０℃の湿室内に４
８時間静置した。その後、リンゴ苗を温室内に移し発病
させ、接種１４日後に各本葉の発病面積を調査した。表
３０の基準により発病度を評価し、この発病度とその該
当する葉数から数２により被害度を求め、さらに数３に
より防除価を求めた。得られた防除価を表２５の基準に
より評価し、結果を表３１に示した。
【０１１９】
【表３０】
【０１２０】
【数２】
【０１２１】
【数３】
【０１２２】
【表３１】
【０１２３】
【発明の効果】本発明の農園芸用殺菌剤はイネいもち
病、リンゴ黒星病等に対して極めて高い予防効果を有し
ている。また、本発明の農園芸用殺菌剤は浸透移行性に
も優れ、水面施用剤としてイネいもち病に対して極めて
高い防除効果を発揮する。
病、リンゴ黒星病等に対して極めて高い予防効果を有し
ている。また、本発明の農園芸用殺菌剤は浸透移行性に
も優れ、水面施用剤としてイネいもち病に対して極めて
高い防除効果を発揮する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 235/34 9547−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 235/34 237/22 9547−4Ｈ 237/22 255/24 9357−4Ｈ 255/24 317/44 7419−4Ｈ 317/44 323/62 7419−4Ｈ 323/62 (72)発明者 阿部 洋 静岡県掛川市葛ケ丘３丁目２番地の12 (72)発明者 漆畑 育巳 静岡県磐田郡福田町塩新田408番地の１ 株式会社ケイ・アイ研究所内
Claims (6)
- 【請求項１】一般式（１）、 【化１】 ［式中、Ｒ１は水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表
し、Ｒ２は水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ３〜Ｃ
６シクロアルキル基又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキル基を表
し、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立してＣ１〜Ｃ６アルキ
ル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアル
キル基、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル基又はＣ１〜Ｃ
４ハロアルキル基を表すか、あるいはＲ３とＲ４は結合
している炭素原子と共に５員〜７員環のシクロアルキル
基（該基はＣ１〜Ｃ６アルキル基によって置換されてい
てもよい。）を表し、Ｑはシアノ基又は基−ＣＯＲ
５（Ｒ５はヒドロキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１
〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基、
Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアル
キルオキシ基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、アミ
ノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ基又はＣ１〜Ｃ６ジア
ルキルアミノ基を表す。）を表し、Ｘはハロゲン原子、
Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２
〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ
１〜Ｃ４ハロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ア
ルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ
６アルキニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルオキ
シ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基、アリールオキシ基
（該基はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキ
ル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基又
はハロゲン原子によって置換されていてもよい。）、ヘ
テロアリールオキシ基（該基はＣ１〜Ｃ６アルキル基、
Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、
シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子によって置換され
ていてもよい。）、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜
Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスル
ホニル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ基、アリールチ
オ基（該基はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロア
ルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、シアノ基、ニトロ
基又はハロゲン原子によって置換されていてもよ
い。）、ヘテロアリールチオ基（該基はＣ１〜Ｃ６アル
キル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコ
キシ基、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子によって
置換されていてもよい。）、アリールスルフィニル基
（該基はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキ
ル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基又
はハロゲン原子によって置換されていてもよい。）、ア
リールスルホニル基（該基はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ
１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、シ
アノ基、ニトロ基又はハロゲン原子によって置換されて
いてもよい。）、アミノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ
基、Ｃ１〜Ｃ６ジアルキルアミノ基、ニトロ基、シアノ
基、アリール基（該基はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜
Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、シアノ
基、ニトロ基又はハロゲン原子によって置換されていて
もよい。）、ヘテロアリール基（該基はＣ１〜Ｃ６アル
キル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコ
キシ基、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子によって
置換されていてもよい。）、アラルキル基（該基はＣ１
〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜
Ｃ６アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原
子によって置換されていてもよい。）、Ｃ１〜Ｃ６アル
キルカルボニル基、アリールカルボニル基（該基はＣ１
〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜
Ｃ６アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原
子によって置換されていてもよい。）、ヘテロアリール
カルボニル基（該基はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ
４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、シアノ
基、ニトロ基又はハロゲン原子によって置換されていて
もよい。）、ホルミル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカル
ボニル基を表し、Ｙ及びＺはそれぞれ水素原子、Ｃ１〜
Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ
６アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子
を表し、ｎは０〜３の整数を表す。但し、Ｒ１及びＲ２
が同時に水素原子を表すとき、Ｙ及びＺは共に水素原子
を表し、ｎは１〜３の整数を表す。］にて表されるフェ
ニルアルカン酸アミド誘導体。 - 【請求項２】一般式（１）、 【化２】 ［式中、Ｒ１は水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表
し、Ｒ２は水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ３〜Ｃ
６シクロアルキル基又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキル基を表
し、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立してＣ１〜Ｃ６アルキ
ル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアル
キル基又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキル基を表すか、あるい
はＲ３とＲ４は結合している炭素原子と共に５員〜７員
環のシクロアルキル基（該基はＣ１〜Ｃ６アルキル基に
よって置換されていてもよい。）を表し、Ｑはシアノ基
又は基−ＣＯＲ５（Ｒ５はヒドロキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ア
ルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケ
ニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ３〜
Ｃ６シクロアルキルオキシ基、フェノキシ基、ベンジル
オキシ基、アミノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ基又は
Ｃ１〜Ｃ６ジアルキルアミノ基を表す。）を表し、Ｘは
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アル
ケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロ
アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、ヒドロキシ
基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオ
キシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６シ
クロアルキルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ基、アリールオキシ基（該
基はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル
基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基又は
ハロゲン原子によって置換されていてもよい。）、ヘテ
ロアリールオキシ基（該基はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ
１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、シ
アノ基、ニトロ基又はハロゲン原子によって置換されて
いてもよい。）、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ
６アルキルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ６ジアルキルアミノ基、
ニトロ基、シアノ基、アリール基（該基はＣ１〜Ｃ６ア
ルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アル
コキシ基、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子によっ
て置換されていてもよい。）、ヘテロアリール基、アラ
ルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、ホルミル
基、アリールカルボニル基、ヘテロアリールカルボニル
基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基を表し、Ｙ及
びＺはそれぞれ水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１
〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、シア
ノ基、ニトロ基又はハロゲン原子を表し、ｎは０〜３の
整数を表す。但し、Ｒ１及びＲ２が同時に水素原子を表
すとき、Ｙ及びＺは共に水素原子を表し、ｎは１〜３の
整数を表す。］にて表されるフェニルアルカン酸アミド
誘導体。 - 【請求項３】一般式（１）、 【化３】 ［式中、Ｒ１は水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表
し、Ｒ２は水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立してＣ１〜Ｃ６アルキル
基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキ
ル基又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキル基を表すか、あるいは
Ｒ３とＲ４は結合している炭素原子と共に５員〜７員環
のシクロアルキル基を表し、Ｑはシアノ基又は基−ＣＯ
Ｒ５（Ｒ５はヒドロキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、
アミノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ基又はＣ１〜Ｃ６
ジアルキルアミノ基を表す。）を表し、Ｘはハロゲン原
子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、
Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１〜Ｃ６
アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基、アリール
オキシ基（該基はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハ
ロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、シアノ基、ニ
トロ基又はハロゲン原子によって置換されていてもよ
い。）、ヘテロアリールオキシ基（該基はＣ１〜Ｃ６ア
ルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アル
コキシ基、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子によっ
て置換されていてもよい。）、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ
基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ジアル
キルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、アリール基（該基
はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基又はハロ
ゲン原子によって置換されていてもよい。）、Ｃ１〜Ｃ
６アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基又はヘ
テロアリールカルボニル基を表し、Ｙ及びＺはそれぞれ
水素原子又はハロゲン原子を表し、ｎは０〜３の整数を
表す。但し、Ｒ１及びＲ２が同時に水素原子を表すと
き、Ｙ及びＺは共に水素原子を表し、ｎは１〜３の整数
を表す。］にて表されるフェニルアルカン酸アミド誘導
体。 - 【請求項４】一般式（１）、 【化４】 ［式中、Ｒ１は水素原子を表し、Ｒ２は水素原子又はＣ
１〜Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独
立してＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル
基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基又はＣ１〜Ｃ４ハロア
ルキル基を表すか、あるいはＲ３とＲ４は結合している
炭素原子と共に５員〜７員環のシクロアルキル基を表
し、Ｑはシアノ基又は基−ＣＯＲ５（Ｒ５はＣ１〜Ｃ６
アルコキシ基、アミノ基を表す。）を表し、Ｘはハロゲ
ン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル
基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ
基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基、フェノキシ基（該基
はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基又はハロゲン原子によって置換
されていてもよい。）、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ
１〜Ｃ６ジアルキルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、フ
ェニル基（該基はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハ
ロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基又はハロゲン原
子によって置換されていてもよい。）、Ｃ１〜Ｃ６アル
キルカルボニル基又はベンゾイル基を表し、Ｙ及びＺは
共に水素原子を表し、ｎは１〜３の整数を表す。］にて
表されるフェニルアルカン酸アミド誘導体。 - 【請求項５】一般式（１）、 【化５】 ［式中、Ｒ１は水素原子を表し、Ｒ２は水素原子又はＣ
１〜Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独
立してＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル
基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基又はＣ１〜Ｃ４ハロア
ルキル基を表すか、あるいはＲ３とＲ４は結合している
炭素原子と共に５員〜７員環のシクロアルキル基を表
し、Ｑはシアノ基又は基−ＣＯＲ５（Ｒ５はＣ１〜Ｃ６
アルコキシ基又はアミノ基を表す。）を表し、Ｘはハロ
ゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニ
ル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキ
シ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基、フェノキシ基、Ｃ
１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ジアルキルアミノ
基、ニトロ基又はフェニル基を表し、Ｙ及びＺは共に水
素原子を表し、ｎは１〜３の整数を表す。］にて表され
るフェニルアルカン酸アミド誘導体。 - 【請求項６】請求項１、請求項２、請求項３、請求項４
又は請求項５に記載のフェニルアルカン酸アミド誘導体
を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
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|---|---|---|---|
| JP15898796A JP3929525B2 (ja) | 1995-05-31 | 1996-05-30 | フェニルアルカン酸アミド誘導体及び農園芸用殺菌剤 |
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|---|---|---|---|
| JP15700095 | 1995-05-31 | ||
| JP7-157000 | 1995-05-31 | ||
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|---|---|
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|---|---|---|---|
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|---|---|
| JP (1) | JP3929525B2 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1092706A1 (en) * | 1999-04-28 | 2001-04-18 | IHARA CHEMICAL INDUSTRY Co., Ltd. | Process for the preparation of phenylalkanoic acid amides and intermediates therefor |
| JP2005525330A (ja) * | 2002-02-06 | 2005-08-25 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 除草剤としてのフェニルアラニン誘導体 |
| JP2007145816A (ja) * | 2005-10-27 | 2007-06-14 | Sumitomo Chemical Co Ltd | アミド化合物及びその用途 |
| JP2007145817A (ja) * | 2005-10-27 | 2007-06-14 | Sumitomo Chemical Co Ltd | アミド化合物及びその用途 |
| JP2010507603A (ja) * | 2006-10-25 | 2010-03-11 | バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト | 有害生物駆除剤及び／又は除草剤としてのトリフルオロメトキシフェニル置換されたテトラミン酸誘導体 |
| JP2016528211A (ja) * | 2013-07-19 | 2016-09-15 | シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー | スピロ複素環式ピロリジンジオンの新規調製方法 |
-
1996
- 1996-05-30 JP JP15898796A patent/JP3929525B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1092706A1 (en) * | 1999-04-28 | 2001-04-18 | IHARA CHEMICAL INDUSTRY Co., Ltd. | Process for the preparation of phenylalkanoic acid amides and intermediates therefor |
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| JP2007145816A (ja) * | 2005-10-27 | 2007-06-14 | Sumitomo Chemical Co Ltd | アミド化合物及びその用途 |
| JP2007145817A (ja) * | 2005-10-27 | 2007-06-14 | Sumitomo Chemical Co Ltd | アミド化合物及びその用途 |
| JP2010507603A (ja) * | 2006-10-25 | 2010-03-11 | バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト | 有害生物駆除剤及び／又は除草剤としてのトリフルオロメトキシフェニル置換されたテトラミン酸誘導体 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
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