CN1165230C - 除草组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明描述了用于叶面处理的除草组合物，它含有作为活性成分的(a)通式(1)化合物，其中R是烷基、环烷基、链烯基、二甲基氨基或二乙基氨基；和(b)选自下列的化合物：烟嘧黄隆、氟嘧黄隆、玉嘧黄隆、halosulfuron-methyl、prosulfuron、噻黄隆、氯嘧黄隆或oxasulfuron。该除草组合物用于有效地防治旱地特别是玉米田和大豆田的各种各样的杂草。还描述了通过用上述除草组合物叶面处理杂草的除草方法；和上述活性成分的混合物作为除草剂用于叶面处理的应用。

Description

除草组合物
技术领域
本发明涉及除草组合物，更具体的说，本发明涉及用于叶面处理的除草组合物和用之叶面处理杂草的除草方法。
背景技术
迄今，有许多商业化的除草剂，并且它们已被广泛应用。然而，有许多的杂草种类要防治且它们生长一段很长的时间。因为这一原因，需要具有更高除草活性、宽广的杀草谱且对作物安全的除草剂。
发明描述
为发现优异的除草剂，本发明者作了深入的研究。结果发现，生长在作物地或非作物地中的各种杂草可以通过用含有如下活性成分的除草组合物进行叶面处理而得以有效地防治：
(a)通式[1]的化合物
Figure C9880116400051
其中R是C1-C7-烷基、C5-C6-环烷基、C2-C6-链烯基、二甲基氨基或二乙基氨基；和
(b)一种选自下列的化合物：2-(4，6-二甲氧基-嘧啶-2-基氨基甲酰基氨磺酰基)-N，N-二甲基烟酰胺(通用名：烟嘧黄隆；下文称作烟嘧黄隆)、3-[4，6-双(二氟甲氧基)嘧啶-2-基]-1-(2-甲氧基羰基苯基磺酰基)脲(通用名：氟嘧黄隆；下文称作氟嘧黄隆)、1-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)-3-(3-乙基磺酰基-2-吡啶磺酰基)脲(通用名：玉嘧黄隆；下文称作玉嘧黄隆)、5-{[(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)氨基]羰基-氨基磺酰基}-3-氯-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸甲酯(通用名：吡氯黄隆；下文称作吡氯黄隆)、N-(4-甲氧基-6-甲基-三嗪-2-基)氨基羰基-2-(3，3，3-三氟丙基)-苯磺酰胺(通用名：氟丙黄隆；下文称作氟丙黄隆)、3-[[[[(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)氨基]羰基]氨基]磺酰基]-2-噻吩羧酸甲酯(通用名：噻黄隆；下文称作噻黄隆)、2-[[[[(4-氯-6-甲氧基-2-嘧啶基)氨基]羰基]氨基]磺酰基]-苯甲酸乙酯(通用名：氯嘧黄隆；下文称作氯嘧黄隆)和2-[[[[(4，6-二甲基-2-嘧啶基)-氨基]羰基]氨基]磺酰基]苯甲酸3-氧杂环丁烷基酯(通用名：环丙氧黄隆；下文称作环丙氧黄隆)。本发明者还发现，与这些活性成分单独使用的情况相比，本发明除草组合物的除草活性协同地增加，因此，它们可以以较低的量施用；而且，杀草谱拓宽，并且可以选择性地防治各种各样的杂草，特别是用化合物[1]与烟嘧黄隆、氟嘧黄隆、玉嘧黄隆、吡氯黄隆、氟丙黄隆或噻黄隆的混合物防治玉米田中的杂草，和特别是用化合物[1]与噻黄隆、氯嘧黄隆或环丙氧黄隆防治大豆田的杂草，由此而完成本发明。
因此，本发明提供用于叶面处理的除草组合物，其中包含作为活性成分的(a)如上所述的通式[1]化合物，和[b]选自下列的化合物：烟嘧黄隆、氟嘧黄隆、玉嘧黄隆、吡氯黄隆、氟丙黄隆、噻黄隆、氯嘧黄隆和环丙氧黄隆(下文称为本发明组合物)；和用之叶面处理杂草的除草方法。
进行本发明的方式
化合物[1]可以通过下列生产实施例中描述的方法生产。
生产实施例1
向5.3g(53.3mmol)乙酸钠与大约100ml水混合的溶液在冰冷却下加入6.6g(24.3mmol)1，1-二溴-3，3，3-三氟-丙酮，并将混合物在70℃下搅拌20分钟。将反应混合物冷却至室温，向之加入5.8g(21.5mmol)2-氟-4-氯-5-异丙氧基苯肼溶解于大约20ml乙醚中的溶液，并将混合物在室温下搅拌1小时。分离出醚层，之后浓缩。向残留物中加入大约60ml四氢呋喃(下文称作THF)，向之加入8.3g(23.0mmol)(乙酯基亚乙基)三苯基正磷，并将混合物加热回流2小时。减压蒸馏掉THF，并将残留物进行硅胶柱色谱分离，给出3.8g(10.5mmol)2-[2-氟-4-氯-5-异丙氧基苯基]-4-甲基-5-三氟甲基-哒嗪-3-酮。
之后，在冰冷却下，将3.5g(9.7mmol)2-[2-氟-4-氯-5-异丙氧基苯基]-4-甲基-5-三氟甲基哒嗪-3-酮溶解于大约10ml浓硫酸中，并将溶液升温至室温。在10分钟后，向反应混合物中加入大约100ml水。通过过滤收集沉淀出的晶体，之后用依次用20ml水洗涤二次，用10ml己烷洗涤一次。由此获得的晶体用异丙醇重结晶，给出3.2g(9.9mmol)2-[2-氟-4-氯-5-羟基苯基]-4-甲基-5-三氟甲基哒嗪-3-酮。
之后，将3.2g(9.9mmol)2-[2-氟-4-氯-5-羟基苯基]-4-甲基-5-三氟甲基哒嗪-3-酮溶解于大约50ml N，N-二甲基甲酰胺中，在室温下向之加入0.44g(11mmol)氢化钠(60wt％油分散液)。让混合物在室温下静置30分钟，之后用冰冷却，向之加入1.8g(11mmol)溴乙酸乙酯。将混合物在室温下搅拌1小时，向之依次加入乙醚和水，进行萃取。有机层依次用10％盐酸水溶液、饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤，之后用无水硫酸镁干燥。减压蒸馏掉溶剂，并将残留物进行硅胶柱色谱分离，给出2.4g(5.5mmol)2-氯-4-氟-5-(4-甲基-5-三氟甲基-3-哒嗪酮-2-基)苯氧基乙酸乙酯(化合物[1]，其中R是乙基；下文称作化合物A)，m.p.，102.0℃。
生产实施例2
重复生产实施例1中描述的相同步骤，只是用下列反应试剂代替溴乙酸乙酯。因此，可以获得所需的2-氯-4-氟-5-(4-甲基-5-三氟甲基-3-哒嗪酮-2-基)苯氧基乙酸的酯衍生物。
                          表1
反应试剂* 产生的酯* 化合物符号 物理性能(m.p.)
溴乙酸甲酯溴乙酸丙酯溴乙酸丁酯氯乙酸戊酯溴乙酸己酯溴乙酸庚酯溴乙酸异丙酯溴乙酸异丁酯 甲酯丙酯丁酯戊酯己酯庚酯异丙酯异丁酯  BCDEFGHI 80.4℃82.9℃75.6℃63.2℃
溴乙酸叔丁基酯溴乙酸环戊基酯溴乙酸环己基酯溴乙酸烯丙基酯氯乙酸乙烯基酯 叔丁酯环戊基酯环己基酯烯丙基酯乙烯酯  JKLMN
1H-NMR(250MHz or 300MHz，CDCL3，TMS，δ(ppm))
化合物E
0.88(3H，t，J＝7Hz)，1.2-1.4(4H，m)，1.55-1.70(2H，m)，2.43(3H，q，J＝2Hz)，4.19(2H，t，J＝7Hz)，4.68(2H，s)，6.98(1H，d，J＝7Hz)，7.33(1H，d，J＝8Hz)，7.99(1H，s)
化合物H
1.26(6H，d，J＝6.3Hz)，2.43(3H，q，J＝2Hz)，4.65(2H，s)，5.05-5.18(1H，m)，6.98(1H，d，J＝7Hz)，7.33(1H，d，J＝8Hz)，7.98(1H，s)
化合物I
0.90(6H，d，J＝6.6Hz)，1.85-2.03(1H，m)，2.42(3H，q，J＝1.8Hz)，3.98(2H，d，J＝6.5Hz)，4.70(2H，s)，6.99(1H，d，J＝6.3Hz)，7.33(1H，d，J＝9.1Hz)，7.98(1H，s)
化合物J
1.45-1.53(9H，m)，2.39-2.45(3H，m)，4.58-4.60(2H，m)，6.96-7.00(1H，m)，7.30-7.36(1H，m)，7.96-8.00(1H，m)
化合物K
1.5-1.9(8H，m)，2.43(3H，q，J＝2Hz)，4.65(2H，s)，5.2-5.4(1H，m)，6.97(1H，d，J＝7Hz)，7.33(1H，d，J＝8Hz)，7.98(1H，s)
化合物M
2.42(3H，q，J＝1.9Hz)，4.67-4.72(2H，m)，5.23-5.37(2H，m)，5.84-5.98(1H，m)，7.00(1H，d，J＝6.3Hz)，7.33(1H，d，J＝9.2Hz)，7.99(1H，s)
化合物N
2.42(3H，q，J＝1.8Hz)，4.68-4.71(1H，m)，4.77(2H，s)，4.94-5.01(1H，m)，7.03(1H，d，J＝6.3Hz)，7.26-7.31(1H，m)，7.34(1H，d，J＝9.0Hz)，7.99(1H，s)
生产实施例3
首先，将1.0g上述化合物A溶解于15ml 1，4-二噁烷中，向之加入15ml浓盐酸。将此溶液升温至60℃，搅拌6小时，之后用乙酸乙酯萃取。有机层依次用碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤，之后用无水硫酸镁干燥。减压蒸馏掉溶剂。将残留物溶解于5g亚硫酰氯中，加热回流1小时，之后减压浓缩。在室温下将残留物溶解于20ml THF中，向之滴加入0.65g N，N-二乙基羟胺，并将混合物减压浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，给出1.1g O-[2-氯-4-氟-5-(4-甲基-5-三氟甲基-3-哒嗪酮-2-基)苯氧基乙酰基]-N，N-二乙基羟胺(化合物[1]，其中R是二乙氨基；下文称作化合物O)。
1H-NMR(250MHz，CDCl3，TMS，δ(ppm))1.10(6H，t，J＝7.1Hz)，2.42(3H，q，J＝1.9Hz)，2.94(4H，q，J＝7.1Hz)，4.74(2H，s)，7.01(1H，d，J＝6.3Hz)，7.33(1H，d，J＝9.1Hz)，7.97(1H，s)
生产实施例4
重复生产实施例3中描述的相同步骤，只是用N，N-二甲基羟胺代替N，N-二乙基羟胺。由此可以获得O-[2-氯-4-氟-5-(4-甲基-5-三氟甲基-3-哒嗪酮-2-基)苯氧基乙酰基]-N，N-二甲基羟胺(化合物[1]，其中R是二甲基氨基；下文称作化合物P)。
烟嘧黄隆、氟嘧黄隆、halosulfuron-methyl、噻黄隆和氯嘧黄隆是分别描述于《农业化学品手册》[Farm ChemicalsHandbook](由Meister，Publishing Co.出版，1995)第C266、C45、C286、C293和C291页中的化合物。
玉嘧黄隆是描述于《农业化学新化合物评论》[AG CHEM NEWCOMPOUND REVIEW]，第10卷，1992(由AG CHEM INFORMATIONSERVICES出版，1992)，第51页中的化合物。
Prosulfuron是描述于《农业化学新化合物评论》[AG CHEMNEW COMPOUND REVIEW]，第13卷，1995(由AG CHEM INFORMATIONSERVICES出版，1995)，第23页中的化合物。
Oxasulfuron是描述于《农业化学新化合物评论》[AG CHEMNEW COMPOUND REVIEW]，第15卷，1997(由AG CHEM INFORMATIONSERVICES出版，1997)，第38页中的化合物。
本发明提供一种除草组合物，它可有效地防治各种各样的杂草，同时对作物具有选择性，且适合于新的耕作方法如免耕栽培。具体地说，本发明除草组合物有效地防治玉米田和/或大豆田的主要杂草，例如，双子叶植物如卷须蓼(Polygonum convolvulus)、大马蓼(Polygonum lapathifolium)、宾州蓼(Polygonumpensylvanicum)、马齿苋(Portulaca oleracea)、红心藜(Chenopodium album)、反枝苋(Amaranthus retroflexus)、白芥(Sinapis arvensis)、肿胀田菁(Sesbania exaltata)、钝叶决明(Cassia obtusifolia)、苘麻(Abutilon theophrasti)、刺黄花稔(Sida spinosa)、裂叶牵牛(Ipomoea hederacea)、圆叶牵牛(Ipomoea purpurea)、整叶牵牛(Ipomoea hederacea var.integriuscula)、曼陀罗(Datura stramonium)、龙葵(Solanumnigrum)、苍耳(Xanthium strumarium)、向日葵(Helianthusannuus)、田旋花(Convolvulus arvensis)、泽漆(Euphorabiahelioscopia)、光果鬼叶针(Bidens frondosa)和豚草(Ambrosiaartemislifolia)；和单子叶植物如稗草(Echinochloa crus-galli)、狗尾草(Setaria viridis)、费氏狗尾草(Setariafaberi)、金狗尾草(Setaria glauca)、南方马唐(Digitariaciliaris)、牛筋草(Eleusine indica)、假高梁(Sorghumhalepense)、匍匐冰草(Agropyron repens)和双色蜀黍(Sorghumbicolor)，同时对作物如玉米和/或大豆无明显的药害。
在本发明中，虽然根据意欲防治的杂草，施用的位置与条件以及其它因素的不同，组分(a)与组分(b)的混合比可以有所变化，但它通常是在按重量计1∶0.2至20的范围内。
本发明组合物通常可以以制剂如乳油、可湿性粉剂或悬浮剂的形式使用。上述制剂可以通过将活性组分与固体载体、液体载体或其它增量剂混合，和如果需要，向此混合物中加入表面活性剂或其它辅助剂而制备。在这样的制剂中，组分(a)与组分(b)通常含量为总量的0.5至90wt％，优选1至80wt％。
用在制剂中的固体载体包括(例如)下列细粉或颗粒形式的材料：粘土(例如，高岭石、硅藻土、合成水合二氧化硅、Fubasami粘土、膨润土、酸性粘土)；滑石和其它无机矿物(例如，丝云母、粉状石英、粉状硫磺、活性炭、碳酸钙)；和化学肥料(例如，硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、氯化铵、尿素)。液体载体可以包括(例如)水；醇类(例如，甲醇、乙醇)；酮类(例如，丙酮、甲乙酮、环己酮)；芳烃(例如，甲苯、二甲苯、乙苯、甲基萘)；非芳族烃(例如，己烷、环己烷、煤油)；酯类(例如，乙酸乙酯、乙酸丁酯)；腈类(例如，乙腈、异丁腈)；醚类(例如，二噁烷、二异丙醚)；酸酰胺类(例如，二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺)；和卤代烃类(例如，二氯乙烷、三氯乙烯)。
表面活性剂可以包括(例如)烷基硫酸酯类；烷基磺酸盐类；烷基芳磺酸盐类；烷基芳基醚类及其聚氧乙烯衍生物类；聚乙二醇醚类；多元醇酯类；和糖醇衍生物类。
其它辅助剂可以包括(例如)粘合剂和分散剂，如酪蛋白、明胶、多糖(例如，粉状淀粉、阿拉伯胶、纤维素衍生物、藻酸)、木质素衍生物、膨润石和合成水溶性聚合物(例如，聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮、聚丙烯酸)；和稳定剂如PAP(酸式磷酸异丙基酯)、BHT(2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚)、BHA(2-/3-叔丁基-4-甲氧基苯酚)、植物油、矿物油、脂肪酸和脂肪酸酯。
本发明组合物还可以使用上述加工技术，通过将活性成分掺入分别的制剂中，之后将这些制剂混合而制备。
由此加工成的本发明组合物可以以原样施用于植物，或在用水或其它溶剂稀释之后用于植物。本发明组合物还可以用来与其它除草剂混合，在这种情况下，预期除草活性可以增加。本发明组合物还可以用来与杀虫剂、杀细菌剂、杀真菌剂、植物生长调节剂、肥料、土壤调节剂或其它药剂一起使用。
虽然本发明组合物的施用量可以因作为活性成分的组分(a)与组分(b)的混合比、气候条件、制剂类型、施用时间、施用方法、施用地点、意欲防治的杂草和意欲保护的作物的不同而变化，但它通常是在每公顷活性成分化合物总量为5至500g的范围内。在乳油、可湿性粉剂、悬浮剂或其它类似的制剂的情况下，它们通常是在将其预定量以每公顷用水量为100至1000升的比率稀释后施用。
下文将描述制剂实施例，其中份数为重量份。
制剂实施例1
将20份化合物A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O或P，40份烟嘧黄隆，3份木素磺酸钙，2份月桂基硫酸钠和35份合成水合二氧化硅充分研磨并混合，给出每一化合物的可湿性粉剂。
制剂实施例2
将20份化合物A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O或P，40份氟嘧黄隆，3份木素磺酸钙，2份月桂基硫酸钠和35份合成水合二氧化硅充分研磨并混合，给出每一化合物的可湿性粉剂。
制剂实施例3
将20份化合物A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O或P，20份玉嘧黄隆，3份木素磺酸钙，2份月桂基硫酸钠和55份合成水合二氧化硅充分研磨并混合，给出每一化合物的可湿性粉剂。
制剂实施例4
将15份化合物A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O或P，50份吡氯黄隆，3份木素磺酸钙，2份月桂基硫酸钠和30份合成水合二氧化硅充分研磨并混合，给出每一化合物的可湿性粉剂。
制剂实施例5
将20份化合物A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O或P，5份噻黄隆，3份木素磺酸钙，2份月桂基硫酸钠和70份合成水合二氧化硅充分研磨并混合，给出每一化合物的可湿性粉剂。
制剂实施例6
将40份化合物A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O或P，10份噻黄隆，3份木素磺酸钙，2份月桂基硫酸钠和45份合成水合二氧化硅充分研磨并混合，给出每一化合物的可湿性粉剂。
制剂实施例7
将20份化合物A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O或P，20份氟丙黄隆，3份木素磺酸钙，2份月桂基硫酸钠和55份合成水合二氧化硅充分研磨并混合，给出每一化合物的可湿性粉剂。
制剂实施例8
将30份化合物A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O或P，30份氟丙黄隆，3份木素磺酸钙，2份月桂基硫酸钠和35份合成水合二氧化硅充分研磨并混合，给出每一化合物的可湿性粉剂。
制剂实施例9
将10份化合物A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O或P，20份烟嘧黄隆，3份聚氧乙烯失水山梨醇单油酸酯，3份CMC(羧甲基纤维素)和64份水混合并湿研磨，直到颗粒大小达到5微米或更小，给出每一化合物的悬浮剂。
制剂实施例10
将10份化合物A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O或P，20份氟嘧黄隆，3份聚氧乙烯失水山梨醇单油酸酯，3份CMC(羧甲基纤维素)和64份水混合并湿研磨，直到颗粒大小达到5微米或更小，给出每一化合物的悬浮剂。
制剂实施例11
将10份化合物A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O或P，10份玉嘧黄隆，3份聚氧乙烯失水山梨醇单油酸酯，3份CMC(羧甲基纤维素)和74份水混合并湿研磨，直到颗粒大小达到5微米或更小，给出每一化合物的悬浮剂。
制剂实施例12
将5份化合物A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O或P，18份吡氯黄隆，3份聚氧乙烯失水山梨醇单油酸酯，3份CMC(羧甲基纤维素)和71份水混合并湿研磨，直到颗粒大小达到5微米或更小，给出每一化合物的悬浮剂。
制剂实施例13
将10份化合物A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O或P，2.5份噻黄隆，3份聚氧乙烯失水山梨醇单油酸酯，3份CMC(羧甲基纤维素)和81.5份水混合并湿研磨，直到颗粒大小达到5微米或更小，给出每一化合物的悬浮剂。
制剂实施例14
将20份化合物A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O或P，20份氟丙黄隆，3份聚氧乙烯失水山梨醇单油酸酯，3份CMC(羧甲基纤维素)和54份水混合并湿研磨，直到颗粒大小达到5微米或更小，给出每一化合物的悬浮剂。
制剂实施例15
将2.5份化合物A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O或P，2.5份氟丙黄隆，3份聚氧乙烯失水山梨醇单油酸酯，3份CMC(羧甲基纤维素)和89份水混合并湿研磨，直到颗粒大小达到5微米或更小，给出每一化合物的悬浮剂。
制剂实施例16
将10份化合物A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O或P，5份氯嘧黄隆，3份木素磺酸钙，2份月桂基硫酸钠和80份合成水合二氧化硅充分研磨并混合，给出每一化合物的可湿性粉剂。
制剂实施例17
将30份化合物A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O或P，15份氯嘧黄隆，3份木素磺酸钙，2份月桂基硫酸钠和50份合成水合二氧化硅充分研磨并混合，给出每一化合物的可湿性粉剂。
制剂实施例18
将10份化合物A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O或P，2.5份噻黄隆，3份木素磺酸钙，2份月桂基硫酸钠和82.5份合成水合二氧化硅充分研磨并混合，给出每一化合物的可湿性粉剂。
制剂实施例19
将10份化合物A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O或P，5份氯嘧黄隆，3份聚氧乙烯失水山梨醇单油酸酯，3份CMC(羧甲基纤维素)和79份水混合并湿研磨，直到颗粒大小达到5微米或更小，给出每一化合物的悬浮剂。
制剂实施例20
将5份化合物A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O或P，2.5份氯嘧黄隆，3份聚氧乙烯失水山梨醇单油酸酯，3份CMC(羧甲基纤维素)和86.5份水混合并湿研磨，直到颗粒大小达到5微米或更小，给出每一化合物的悬浮剂。
制剂实施例21
将20份化合物A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O或P，5份噻黄隆，3份聚氧乙烯失水山梨醇单油酸酯，3份CMC(羧甲基纤维素)和69份水混合并湿研磨，直到颗粒大小达到5微米或更小，给出每一化合物的悬浮剂。
制剂实施例22
将30份化合物A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O或P，7.5份氯嘧黄隆，3份聚氧乙烯失水山梨醇单油酸酯，3份CMC(羧甲基纤维素)和56.5份水混合并湿研磨，直到颗粒大小达到5微米或更小，给出每一化合物的悬浮剂。
制剂实施例23
将20份化合物A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O或P，40份环丙氧黄隆，3份木素磺酸钙，2份月桂基硫酸钠和35份合成水合二氧化硅充分研磨并混合，给出每一化合物的可湿性粉剂。
制剂实施例24
将10份化合物A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O或P，20份环丙氧黄隆，3份聚氧乙烯失水山梨醇单油酸酯，3份CMC(羧甲基纤维素)和64份水混合并湿研磨，直到颗粒大小达到5微米或更小，给出每一化合物的悬浮剂。
评价标准
除草活性分11级水平评价，以0至10标明，即，用数字“0”、“1”、“2”、“3”、“4”、“5”、“6”、“7”、“8”、“9”或“10”表示，其中“0”指在检查时处理过的植物与未处理的植物间萌发或生长的程度无差异或差异极小，而“10”指试验植物死亡或其萌发或生长完全被抑制。当定级为“7”、“8”、“9”或“10”时，除草活性优异，而当定级为“6”或更低时，则除草活性不充分。当未观察到有明显的药害时，药害标为“无伤害”；当观察到低度的药害时，标为“低”；当观察到中度的药害时，标为“中”；或当观察到高度的药害时，标为“高”。
试验实施例1
采用各具直径为14cm，深12.5cm的圆柱形塑料盆，盆中装上旱地土壤，之后播种玉米(Zea mays)、牵牛(Ipomoea spp.)和苘麻(Abutilon theophrasti)。让试验植物在温室中生长24天。
通过将10份化合物A，2份聚氧乙烯烷基芳基磷酸盐与聚氧乙烯烷基芳基醚的混合物和25份水混合，并将此混合物用湿研磨法研磨，直到颗粒大小达到5微米或更小，向此研磨过的混合物中加入11份增稠剂(黄原胶和蒙脱石粘土)和一种防冻剂(丙二醇)，另外加入水，使总量达到100份，获得化合物A的悬浮剂。将化合物A悬浮剂和化合物A的悬浮剂与烟嘧黄隆制剂产品(商品名：Aceent；杜邦公司)的混合物各以其预定量分别用水稀释。用小喷雾器，将每一种稀释液均匀喷雾在试验植物上。在除草剂处理前和后，温室内保持在超湿度条件下，这样易在玉米上造成药害。在施用后，让试验植物在温室中生长，之后评价除草活性及对玉米的安全性。结果示于表2中。给出的天数是处理后的天数。
                              表2
    化合物   剂量(g/ha)      除草活性        药害
  牵牛   苘麻        玉米
  14天   14天   7天 14天
    化合物A     20     10     10   低 无伤害
化合物A+烟嘧黄隆   20+20     10     10 无伤害 无伤害
试验实施例2
采用各具面积为26.5×19cm2和深7cm的塑料盆，盆中装上旱地土壤，之后播种玉米(Zea mays)、费氏狗尾草(Setaris faberi)和南方马唐(Digitaria ciliaris)。让这些试验植物在温室中生长：玉米生长16天，费氏狗尾草和南方马唐生长23天。
将10份化合物E，14份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚，6份十二烷基苯磺酸钙，35份二甲苯和35份环己酮充分混合，获得化合物E的乳油。将化合物E的乳油、如上所述的烟嘧黄隆的制剂产品和化合物E的乳油与烟嘧黄隆制剂产品的混合物各以其预定量分别用水稀释。用小喷雾器，将每一种稀释液均匀喷雾在试验植物上。用化合物O重复相同的程序。施用后，让试验植物在温室中生长4天，之后检查除草活性和对玉米的安全性。结果示于表3中。
                                     表3
    化合物   剂量(g/ha)         除草活性   药害
南方马唐 费氏狗尾草   玉米
    化合物E化合物O     2020     33     44   无伤害无伤害
    烟嘧黄隆     20     1     1   无伤害
  化合物E+烟嘧黄隆化合物O+烟嘧黄隆   20+2020+20     88     99   无伤害无伤害
试验实施例3
采用各具面积为26.5×19cm2和深7cm的塑料盆，盆中装上旱地土壤，之后播种大豆(Glycine max)、费氏狗尾草(Setarisfaberi)和南方马唐(Digitaria ciliaris)。让这些试验植物在温室中生长23天。
将10份化合物A，14份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚，6份十二烷基苯磺酸钙，35份二甲苯和35份环己酮充分混合，获得化合物A的乳油。将化合物A的乳油、氯嘧黄隆的制剂产品(商标名：Classic；杜邦公司)和化合物A的乳油与氯嘧黄隆制剂产品的混合物各以其预定量分别用水稀释。用小喷雾器，将每一种稀释液均匀喷雾在试验植物上。用化合物E和O重复相同的程序。施用后，让试验植物在温室中生长4天，之后检查除草活性和对大豆的安全性。结果示于表4中。
                           表4
化合物 剂量(g/ha) 除草活性 药害
南方马唐 费氏狗尾草 大豆
化合物A化合物E化合物O  202020  333  444 无伤害无伤害无伤害
氯嘧黄隆  20  0  0 无伤害
化合物A+氯嘧黄隆化合物E+氯嘧黄隆化合物O+氯嘧黄隆  20+2020+2020+20  777  777 无伤害无伤害无伤害
试验实施例4
采用各具面积为26.5×19cm2和深7cm的塑料盆，盆中装上旱地土壤，之后播种玉米(Zea mays)、费氏狗尾草(Setarisfaberi)、南方马唐(Digitaria ciliaris)和稗草(Echinochloacrus-galli)。让这些试验植物在温室中生长23天。
将10份化合物A，14份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚，6份十二烷基苯磺酸钙，35份二甲苯和35份环己酮充分混合，获得化合物A的乳油。将化合物A的乳油、氟嘧黄隆的制剂产品(商品名：Beacon；汽巴·嘉基公司)、噻黄隆的制剂产品(商品名：Pinnacle；杜邦公司)、化合物A的乳油与氟嘧黄隆制剂产品的混合物和化合物A的乳油与噻黄隆制剂产品的混合物各以其预定量分别用水稀释。用小喷雾器，将每一种稀释液均匀喷雾在试验植物上。施用后，让试验植物在温室中生长5天，之后检查除草活性和对玉米的安全性。结果示于表5中。
                          表5
化合物 剂量(g/ha) 除草活性 药害
费氏狗尾草 南方马唐 稗草 玉米
化合物A  20  4  4  6 无伤害
氟嘧黄隆噻黄隆  4010  10  10  10 无伤害无伤害
化合物A+氟嘧黄隆化合物A+噻黄隆  20+4020+10  87  87  88 无伤害无伤害
试验实施例5
采用各具面积为26.5×19cm2和深7cm的塑料盆，盆中装上旱地土壤，之后播种大豆(Glycine max)、费氏狗尾草(Setarisfaberi)、南方马唐(Digitaria ciliaris)和稗草(Echinochloacrus-galli)。让这些试验植物在温室中生长23天。
将10份化合物A，14份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚，6份十二烷基苯磺酸钙，35份二甲苯和35份环己酮充分混合，获得化合物A的乳油。将化合物A的乳油、噻黄隆的制剂产品(商品名：Pinnacle；杜邦公司)、化合物A的乳油与氟嘧黄隆制剂产品的混合物各以其预定量分别用水稀释。用小喷雾器，将每一种稀释液均匀喷雾在试验植物上。施用后，让试验植物在温室中生长5天，之后检查除草活性和对玉米的安全性。结果示于表6中。
                            表6
化合物 剂量(g/ha) 除草活性 药害
费氏狗尾草 南方马唐 稗草 大豆
化合物A  20  4  4  6 无伤害
噻黄隆  10  0  0  0 无伤害
化合物A+噻黄隆 20+10  7  7  8 无伤害
工业实用性
在旱田，特别是在玉米田和大豆田中的各种各样的杂草，可以被本发明组合物有效地防治。

Claims (18)

1.一种用于叶面处理的除草组合物，其中包含作为活性成分的(a)通式[1]的化合物
Figure C988011640002C1
其中R是C1-C7-烷基、二甲基氨基或二乙基氨基；和
(b)一种选自下列的化合物：2-(4，6-二甲氧基-嘧啶-2-基氨基甲酰基氨磺酰基)-N，N-二甲基烟酰胺(烟嘧黄隆)、3-[4，6-双(二氟甲氧基)嘧啶-2-基]-1-(2-甲氧基羰基苯基磺酰基)脲(氟嘧黄隆)、1-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)-3-(3-乙基磺酰基-2-吡啶磺酰基)脲(玉嘧黄隆)、5-{[(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)氨基]羰基-氨基磺酰基}-3-氯-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸甲酯(吡氯黄隆)、N-(4-甲氧基-6-甲基-三嗪-2-基)氨基羰基-2-(3，3，3-三氟丙基)-苯磺酰胺(氟丙黄隆)、3-[[[[(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)氨基]羰基]氨基]磺酰基]-2-噻吩羧酸甲酯(噻黄隆)、2-[[[[(4-氯-6-甲氧基-2-嘧啶基)氨基]羰基]氨基]磺酰基]-苯甲酸乙酯(氯嘧黄隆)和2-[[[[(4，6-二甲基-2-嘧啶基)-氨基]羰基]氨基]磺酰基]苯甲酸3-氧杂环丁烷基酯(环丙氧黄隆)，
组分(a)与组分(b)的重量比是1∶0.2至20。
2.根据权利要求1的用于叶面处理的除草组合物，其中组分(a)是其中R是C1-C7-烷基的化合物[1]，组分(b)是烟嘧黄隆、氟嘧黄隆、玉嘧黄隆、吡氯黄隆、氟丙黄隆或噻黄隆。
3.根据权利要求1的用于叶面处理的除草组合物，其中，组分(a)是其中R是二甲基氨基或二乙基氨基的化合物[1]，且组分(b)是烟嘧黄隆、氟嘧黄隆、玉嘧黄隆、吡氯黄隆、氟丙黄隆或噻黄隆。
4.根据权利要求1的用于叶面处理的除草组合物，其中组分(a)是其中R是C1-C7-烷基的化合物[1]，和组分(b)是噻黄隆或氯嘧黄隆。
5.根据权利要求1的用于叶面处理的除草组合物，其中，组分(a)是其中R是二甲基氨基或二乙基氨基的化合物[1]，且组分(b)是噻黄隆或氯嘧黄隆。
6.根据权利要求1的用于叶面处理的除草组合物，其中，组分(b)是环丙氧黄隆。
7.一种除草方法，其中包含用含有如下活性成分的除草组合物叶面处理杂草：
(a)通式[1]的化合物
Figure C988011640003C1
其中R是C1-C7-烷基、二甲基氨基或二乙基氨基；和
(b)一种选自下列的化合物：2-(4，6-二甲氧基-嘧啶-2-基氨基甲酰基氨磺酰基)-N，N-二甲基烟酰胺(烟嘧黄隆)、3-[4，6-双(二氟甲氧基)嘧啶-2-基]-1-(2-甲氧基羰基苯基磺酰基)脲(氟嘧黄隆)、1-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)-3-(3-乙基磺酰基-2-吡啶磺酰基)脲(玉嘧黄隆)、5-{[(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)氨基]羰基-氨基磺酰基}-3-氯-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸甲酯(吡氯黄隆)、N-(4-甲氧基-6-甲基-三嗪-2-基)氨基羰基-2-(3，3，3-三氟丙基)-苯磺酰胺(氟丙黄隆)、3-[[[[(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)氨基]羰基]氨基]磺酰基]-2-噻吩羧酸甲酯(噻黄隆)、2-[[[[(4-氯-6-甲氧基-2-嘧啶基)氨基]羰基]氨基]磺酰基]-苯甲酸乙酯(氯嘧黄隆)和2-[[[[(4，6-二甲基-2-嘧啶基)-氨基]羰基]氨基]磺酰基]苯甲酸3-氧杂环丁烷基酯(环丙氧黄隆)，
组分(a)与组分(b)的重量比是1∶0.2至20。
8.根据权利要求7的除草方法，其中组分(a)与组分(b)的总用量是5至500g/ha。
9.根据权利要求7或8的除草方法，其中组分(a)是其中R是C1-C7-烷基的化合物[1]，和组分(b)是烟嘧黄隆、氟嘧黄隆、玉嘧黄隆、吡氯黄隆、氟丙黄隆或噻黄隆。
10.根据权利要求9的除草方法，其中除草组合物施用于玉米田的杂草。
11.根据权利要求7或8的除草方法，其中，组分(a)是其中R是二甲基氨基或二乙基氨基的化合物[1]，且组分(b)是烟嘧黄隆、氟嘧黄隆、玉嘧黄隆、吡氯黄隆、氟丙黄隆或噻黄隆。
12.根据权利要求11的除草方法，其中除草组合物施用于玉米田的杂草。
13.根据权利要求7或8的除草方法，其中组分(a)是其中R是C1-C7-烷基的化合物[1]，组分(b)是噻黄隆或氯嘧黄隆。
14.根据权利要求13的除草方法，其中除草组合物施用于大豆田的杂草。
15.根据权利要求7或8的除草方法，其中，组分(a)是其中R是二甲基氨基或二乙基氨基的化合物[1]，且组分(b)是噻黄隆或氯嘧黄隆。
16.根据权利要求15的除草方法，其中除草组合物施用于大豆田的杂草。
17.根据权利要求7或8的除草方法，其中组分(b)是环丙氧黄隆。
18.根据权利要求17的除草方法，其中除草组合物施用于大豆田的杂草。
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