EA040316B1

EA040316B1 - 3-ацилбензамиды и их применение в качестве гербицидов

Info

Publication number: EA040316B1
Application number: EA202090375
Authority: EA
Inventors: Кристиан Вальдрафф; Арним Кён; Хартмут Аренс; Ральф Браун; Хансйёрг Дитрих; Ану Бхеемаиах Мачеттира; Кристофер Хью Розингер; Эльмар ГАТЦВАЙЛЕР; Элизабет Асмус
Original assignee: Байер Акциенгезельшафт
Priority date: 2017-08-04
Filing date: 2018-08-02
Publication date: 2022-05-19

Description

Изобретение относится к области техники, связанной с гербицидами, в частности гербицидами, применяемыми для селективной борьбы с сорняками и сорными травами в посевах полезных растений.

В WO 2012/028579 А1 раскрыты гербицидно активные бензамиды, которые могут нести различные заместители в 3-м положении фенильного кольца. В WO 2017/005567 А1, ЕР 3118199 А1 и WO 2017/055146 А1 также описываются гербицидно активные фениламиды, которые могут нести различные заместители в 3-м положении фенильного кольца. Кроме того, каждая из этих публикаций раскрывает под примерами № 1-364 - 1-367 и 1-426 - 1-429 отдельные фениламиды, несущие ацетил или циклопропилкарбонильный радикал в 3-м положении фенильного кольца. Однако бензоиламиды, известные из публикаций, упомянутых выше, не всегда имеют адекватную гербицидную эффективность и/или совместимость с сельскохозяйственными растениями.

Задачей настоящего изобретения является предоставление альтернативных гербицидно активных ингредиентов. Эта цель достигается с помощью бензамидов в соответствии с описанными ниже продуктами, которые несут ацильный радикал в 3-м положении фенильного кольца.

Настоящее изобретение, таким образом, обеспечивает 3-ацилбензамиды формулы (I)

где символы и индексы имеют следующие значения:

R^x представляет собой (C₁-C₆)алкил;

X представляет собой галоген, (C₁-C₆)алкил, галоген(C₁-C₆)алкил, (C₃-С₆)циклоалкил, R¹O, R²S(O)n или R¹O-(С₁-С₆)алкил;

Y представляет собой галоген, (C₁-C₆)алкил, галоген(C₁-C₆)алкил или R1O, R²S(O)n;

Z представляет собой (С1-С₆)алкил, (С₃-С₆)циклоалкил, (С₂-С₆)алкенил, (С₃-С₆)алкинил, галоген(С1-С₆)алкил, (С₁-С₆)алкил-О-(С₁-С₆)алкил, (С1-С₆)алкил-С(О), (С₁-С₆)алкил-С(О)-(С₁-С₆)алкил, фенил или гетероциклил, где радикалы фенил, гетероциклил, (С₂-С₆)алкенил, (С₃-С₆)алкинил и (С₃-С₆)циклоалкил, каждый, несет m заместителей R³;

R¹ представляет собой (С1-С₆)алкил или галоген(С1-С₆)алкил;

R² представляет собой (С1-С₆)алкил;

R³ представляет собой галоген, (С1-С₆)алкил, (С1-С₃)алкил-О-С(О), циано или галоген(С1-С₆)алкил;

m представляет собой 0, 1, 2, 3 или 4;

n представляет собой 0, 1 или 2.

В формуле (I) и во всех следующих формулах алкильные радикалы, имеющие более двух атомов углерода, могут быть линейными или разветвленными. Алкильные радикалы представляют собой, например, метил, этил, н-пропил или изопропил, н-, изо-, трет- или 2-бутил, пентилы, гексилы, такие как нгексил, изогексил и 1,3-диметилбутил. Аналогично, алкенил представляет собой, например, аллил, 1-метилпроп-2-ен-1-ил, 2-метилпроп-2-ен-1-ил, бут-2-ен-1-ил, бут-3-ен-1-ил, 1-метилбут-3-ен-1-ил и 1-метилбут-2-ен-1-ил. Алкинил представляет собой, например, пропаргил, бут-2-ин-1-ил, бут-3-ин-1-ил, 1-метилбут-3-ин-1-ил. Множественная связь может находиться в любом положении в каждом ненасыщенном радикале. Циклоалкил представляет собой карбоциклическую насыщенную кольцевую систему, имеющую от трех до шести атомов углерода, такую как циклопропил, циклобутил, циклопентил или циклогексил.

Галоген представляет собой фтор, хлор, бром или йод.

Гетероциклил представляет собой насыщенный, частично насыщенный или полностью ненасыщенный циклический радикал, который содержит от 3 до 6 кольцевых атомов, из которых от 1 до 4 относятся к группе кислорода, азота и серы. Например, гетероциклил представляет собой пиперидинил, пирролидинил, тетрагидрофуранил, дигидрофуранил, оксетанил, тиенил и фурил.

В соответствии с природой заместителей и способом, в котором они соединены, соединения формул (I) могут присутствовать в виде стереоизомеров. Если, например, присутствует один или несколько асимметрично замещенных атомов углерода, то могут присутствовать энантиомеры и диастереомеры.

Стереоизомеры также возникают, когда n равно 1 (сульфоксиды). Стереоизомеры могут быть получены из смесей, полученных при приготовлении обычными способами разделения, например, с помощью процессов хроматографического разделения. Также возможно выборочно приготовить стереоизомеры, используя стереоселективные реакции с использованием оптически активных исходных материалов и/или вспомогательных веществ. Изобретение также относится ко всем стереоизомерам и их смесям, которые охватываются формулой (I), но конкретно не определены.

Предпочтение отдается соединениям формулы (I), где символы и индексы имеют следующие значения:

R^x представляет собой (С1-С₆)алкил;

X представляет собой галоген, (С1-С₆)алкил, галоген(С1-С₆)алкил, (С₃-С₆)циклоалкил, R1O, R²S(O)n или R¹O-(C1-C₆)алкил;

Y представляет собой галоген, (С1-С₆)алкил, галоген(С1-С₆)алкил или R1O, R²S(O)_n;

- 1 040316

Z представляет собой (С₁-С₆)алкил, (C₃-C₆)циклоалкил, (С2-С₆)алкенил, (С₃-С₆)алкинил, галоген(С₁-С₆)алкил, (C₁-C₆)алкил-О-(C₁-C₆)алкил, (C₁-C₆)алкил-С(О), (C₁-C₆)алкил-С(О)-(C₁-C₆)алкил или фенил, где радикалы фенил, (C₂-C₆)алкенил, (C₃-C₆)алкинил и (C₃-C₆)циклоалкил каждый несет m заместителей R³;

R¹ представляет собой (C₁-C₆)алкил или галоген(C₁-C₆)алкил;

R² представляет собой (C₁-C₆)алкил;

R³ представляет собой галоген, (C₁-C₆)алкил, (C₁-C₃)αлкил-О-С(О), циано или галоген(C₁-C₆)алкил;

m представляет собой 0, 1, 2, 3 или 4;

n представляет собой 0, 1 или 2.

Особое предпочтение отдается соединениям формулы (I), где символы и индексы имеют следующие значения:

R^x представляет собой (C₁-C₆)алкил;

X представляет собой фтор, хлор, бром, йод, метил, этил, циклопропил, трифторметил, дифторметил, метоксиметил, метокси, метилсульфанил, метилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфанил или этилсульфонил;

Y представляет собой хлор, бром, йод, метил, этил, трифторметил, дифторметил, метилсульфанил, метилсульфинил, метилсульфонил или этилсульфонил;

Z представляет собой метил, этил, н-пропил, изопропил, циклопропил, н-бутил, трет-бутил, метоксиметил, хлорметил, ацетил, винил, 1-метилвинил, 2-метилвинил, (1,2-диметил)винил, (2,2-диметил)винил, 1-метилциклопропил, 2-метилциклопропил, (2,2-диметил)циклопропил, (1,2-диметил)циклопропил, 2-фторциклопропил, (2,2-дифтор)циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, 2-тиенил, 2-фурил, фенил, 4-метоксифенил, 4-хлорфенил, (3-трифторметил)фенил, 3,5-дифторфенил, трифторметил или дифторметил.

Во всех формулах, указанных ниже, заместители и символы имеют то же значение, что и в формуле (I), если не указано иное.

Соединения формулы (II) являются новыми и очень хорошо подходят в качестве промежуточных соединений для получения соединений формулы (I) в соответствии с изобретением. Настоящее изобретение, следовательно, дополнительно обеспечивает соединения формулы (II)

L представляет собой галоген или R4O, R⁴ представляет собой водород или (C₁-C₆)алкил;

X¹ представляет собой галоген, (C1-C6)алкил, (C3-C6)циклоалкил, R1O или R²S(O)n;

Y¹ представляет собой трифторметил или дифторметил;

R² представляет собой (C₁-C₆)алкил.

Предпочтение отдается соединениям (II), где

L представляет собой хлор, метокси или гидрокси;

X¹ представляет собой метил, этил, циклопропил, метокси, метилсульфанил, этилсульфанил, фтор, хлор, бром или йод;

Z представляет собой метил, этил, н-пропил, изопропил, циклопропил, н-бутил, трет-бутил, метоксиметил, хлорметил, ацетил, винил, 1-метилвинил, 2-метилвинил, (1,2-диметил)винил, (2,2-диметил)винил, 1-метилциклопропил, 2-метилциклопропил, (2,2-диметил)циклопропил, (1,2-диметил)циклопропил, 2-фторциклопропил, (2,2-дифтор)циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, 2-тиенил, 2-фурил, фенил, 4-метоксифенил, 4-хлорфенил, (3-трифторметил)фенил, (3,5-дифтор)фенил, трифторметил или дифторметил;

R² представляет собой (C₁-C₆)алкил.

Например, соединения формулы (I) в соответствии с настоящим изобретением могут быть получены способами, указанными в WO 2012/028579 А1. Соединения формулы (II), необходимые для этой цели, могут быть синтезированы с использованием реакций, известных специалисту в данной сфере, где используемые пути синтеза зависят, среди прочего, от схемы замещения соединений формулы (I) или формулы (II). В формулах, показанных на схемах 1 и 2 ниже, каждый из заместителей L, X¹, Y¹ и Z имеет значения, указанные выше для соединений формулы (II).

- 2 040316

Соединения формулы (II) могут быть получены, например, в соответствии с последовательностью реакций, приведенной на схеме 1, начиная с замещенной метилароматики, путем бромирования боковых цепей, окисления, нуклеофильного введения группы Z и последующего окисления. Замещенные метилароматические соединения в принципе известны и/или могут быть получены способами, приведенными в WO 2012/028579 А1.

Схема 1

ΟΧ¹ ΟΧ¹ Ο X¹ о

Схема 2

Соединения формулы (II) также могут быть получены, например, в соответствии с последовательностью реакций, приведенной на схеме 2, начиная с замещенной аминоароматики, путем диазотирования, реакции Сандмейера и последующей реакции Гриньяра.

Соединения формулы (II), где Z представляет собой циклопропил, также могут быть получены из соединений формулы (II), где Z представляет собой винил, путем циклопропанирования, например, с галогенидами диазометана или триметилсульфоксония.

Наборы соединений формул (I), которые могут быть синтезированы с помощью вышеупомянутых реакций, также могут быть получены параллельным способом, где в этом случае это может быть выполнено вручную, частично автоматически или полностью автоматически. Например, можно автоматизировать проведение реакции, обработку или очистку продуктов и/или промежуточных соединений. В целом, это означает, что процедура описана, например, D. Tiebes в Combinatorial Chemistry - Synthesis, Analysis, Screening (ред.: Gunther Jung), Wiley, 1999, p. 1-34.

Для параллельного проведения реакции и обработки можно использовать ряд коммерчески доступных инструментов, например реакционные блоки Calypso от Barnstead International, Дубьюк, Айова 52004-0797, США, или реакционные станции от Radleys, Shirehill, Saffron Walden, Эссекс, СВ11 3AZ, Англия, или MultiPROBE Automated Workstations от Perkin Elmer, Уолтем, Массачусетс 02451, США. Для параллельной очистки соединений формул (I) или промежуточных соединений, которые происходят в процессе приготовления, доступные устройства включают хроматографические устройства, например, от ISCO, Inc., 4700 Superior Street, Линкольн, NE 68504, США.

Подробное описание аппаратуры приводит к модульной процедуре, когда отдельные рабочие этапы автоматизированы, но между рабочими этапами необходимо выполнять ручные операции. Этого можно избежать, используя частично или полностью интегрированные системы автоматизации, где соответствующие модули автоматизации управляются, например, роботами.

Системы автоматизации этого типа могут быть получены, например, от Caliper, Hopkinton, MA 01748, США.

Реализация одной или нескольких стадий синтеза может быть поддержана использованием реагентов на полимерной основе/смол-поглотителей. Специальная литература описывает серию экспериментальных протоколов, например, в ChemFiles, vol. 4, No. 1, Polymer-Supported Scavengers и Reagents for Solution-Phase Synthesis (Sigma-Aldrich).

Помимо способов, указанных в настоящем описании, получение соединений формулы (I) может осуществляться полностью или частично с помощью способов на твердой фазе. Для этой цели отдельные промежуточные соединения или все промежуточные соединения для синтеза или для синтеза, адаптированного для соответствующей методики, связывают с синтетической смолой. Способы синтеза на твердой фазе понятно описаны в технической литературе, например Barry A. Bunin в The Combinatorial Index, Academic Press, 1998 и Combinatorial Chemistry - Synthesis, Analysis, Screening (ред.: Gunther Jung), Wiley, 1999. Использование способов синтеза на твердой фазе позволяет использовать ряд протоколов, которые известны из литературы и которые, со своей стороны, могут выполняться вручную или в автоматическом режиме. Реакции можно проводить, например, с помощью технологии IRORI в микрореакторах от Nexus Biosystems, 12140 Community Road, Поуэй, СА92064, США.

Как на твердой, так и на жидкой фазе реализация отдельных или нескольких стадий синтеза может поддерживаться с помощью использования микроволновой технологии. Специальная литература описывает серию экспериментальных протоколов, например в Microwaves in Organic and Medicinal Chemistry (ред.: С.О. Kappe и A. Stadler), Wiley, 2005.

- 3 040316

Получение описанными здесь способами дает соединения формулы (I) в форме наборов веществ, которые называются библиотеками. Настоящее изобретение также относится к библиотекам, содержащим по меньшей мере два соединения формулы (I).

Соединения препаратов обладают превосходной гербицидной эффективностью в отношении широкого спектра экономически важных однолетних и двудольных однолетних вредных растений. Активные ингредиенты также эффективно действуют на многолетние сорняки, которые дают побеги от корневищ, корневых стеблей и других многолетних органов и которые трудно контролировать.

Таким образом, настоящее изобретение также обеспечивает способ борьбы с нежелательными растениями или для регулирования роста растений, предпочтительно в растительных культурах, где одно или несколько соединений в соответствии с изобретением применяются к растениям (например, вредным растениям, таким как однодольные или двудольные сорняки или нежелательные сельскохозяйственные растения), семенам (например, зернам, семенам или вегетативным росткам, таким как клубни или побеги с почками) или участку, на котором растут растения (например, участок, на котором выращивают). Соединения в соответствии с изобретением могут применяться, например, до посева (при необходимости также путем включения в почву), до появления или после появления. Конкретные примеры некоторых представителей однодольных и двудольных растений, которые могут контролироваться соединениями представителей, приведены ниже, хотя нет намерения ограничивать перечисление конкретными видами.

Однодольные сорняки родов: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria и Sorghum.

Двудольные сорняки родов: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Artemisia, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola и Xanthium.

Если соединения в соответствии с изобретением наносят на поверхность почвы до прорастания, либо предотвращается появление всходов сорняков, либо сорняки растут до тех пор, пока они не достигнут стадии семядоли, но затем они прекращают расти и в конечном итоге полностью погибают по прошествии трех-четырех недель.

Если активные ингредиенты наносят до появления всходов на зеленые части растений, рост прекращается после обработки, а вредные растения остаются на стадии роста во время применения или полностью умирают через определенное время. Таким образом, конкуренция со стороны сорняков, вредных для сельскохозяйственных растений, устраняется очень рано и устойчиво.

Хотя соединения в соответствии с изобретением обладают выдающейся гербицидной активностью в отношении однодольных и двудольных сорняков, сельскохозяйственных культур экономически важных культур, например двудольных культур родов Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Miscanthus, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia, или однодольных культур родов Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea, в частности Zea и Triticum, будут повреждены в незначительной степени, если вообще будут, в зависимости от структуры конкретного соединения и от нормы его применения. По этим причинам данные соединения являются очень подходящими для селективной борьбы с нежелательным ростом растений в таких растительных культурах, как сельскохозяйственные растения или декоративные растения.

Кроме того, соединения в соответствии с изобретением, в зависимости от их конкретной химической структуры и применяемой нормы внесения, обладают выдающимися регулирующими рост свойствами у сельскохозяйственных растений. Они вмешиваются в собственный метаболизм растений с регулирующим эффектом и, таким образом, могут использоваться для контролируемого воздействия ингредиентов растения и для облегчения сбора урожая, например вызывая высыхание и задержку роста. Кроме того, они также подходят для общей борьбы и подавления нежелательного вегетативного роста без гибели растений. Ингибирование вегетативного роста играет основную роль для многих однодольных и двудольных культур, поскольку, например, это может уменьшить или полностью предотвратить полегание.

В силу своих гербицидных и регулирующих рост растений свойств активные ингредиенты также могут быть использованы для борьбы с вредными растениями в культурах генетически модифицированных растений или растений, модифицированных обычным мутагенезом. В целом, трансгенные растения характеризуются особыми преимущественными свойствами, например устойчивостью к определенным пестицидам, в частности определенным гербицидам, устойчивости к болезням растений или патогенам болезней растений, таким как определенные насекомые или микроорганизмы, такие как грибы, бактерии или вирусы. Другие специфические характеристики относятся, например, к собранному материалу с точки зрения количества, качества, сохранности, состава и конкретных ингредиентов. Например, существу- 4 040316 ют известные трансгенные растения с повышенным содержанием крахмала или с измененным качеством крахмала или растения с другим составом жирных кислот в собранном материале.

Для трансгенных культур предпочтительнее использовать соединения в соответствии с изобретением в экономически важных трансгенных культурах полезных растений и декоративных растений, например таких зерновых, как пшеница, ячмень, рожь, овес, просо/сорго, рис и кукуруза или другие культуры: сахарная свекла, хлопок, соя, масличный рапс, картофель, маниок, помидоры, горох и другие овощи.

Предпочтительно соединения в соответствии с изобретением могут быть использованы в качестве гербицидов в посевах полезных растений, которые устойчивы или были сделаны устойчивыми в результате генной инженерии к фитотоксическому действию гербицидов.

Обычные способы получения новых растений, которые имеют модифицированные свойства по сравнению с существующими растениями, заключаются, например, в традиционных методах культивирования и генерации мутантов. Альтернативно, новые растения с модифицированными свойствами могут быть получены с помощью рекомбинантных способов (см., например, ЕР-А-0221044, ЕР-А-0131624). Например, были описания в нескольких случаях:

генетические модификации сельскохозяйственных растений с целью модификации синтезированного в растениях крахмала (например, WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806);

трансгенные растения, которые устойчивые к определенным гербицидам глюфосинатного типа (см., например, ЕР-А-0242236, ЕР-А-242246), или глифосатного типа (WO 92/00377) или сульфонилмочевинного типа (ЕР-А-0257993, US-A-5013659);

трансгенные растительные культуры, например хлопок, который способен продуцировать токсины Bacillus thuringiensis (токсины Bt), которые делают растения устойчивыми к определенным вредителям (ЕР-А-0142924, ЕР-А-0193259);

трансгенные сельскохозяйственные растения, имеющие модифицированный состав жирных кислот (WO 91/13972);

генетически модифицированные сельскохозяйственные растения с новыми ингредиентами или вторичными метаболитами, например новые фитоалексины, которые вызывают повышенную устойчивость к болезням (ЕРА 309862, ЕРА 0464461);

генетически модифицированные растения, обладающие пониженным фотодыханием, имеющие более высокую урожайность и более высокую устойчивость к стрессам (ЕРА 0305398);

трансгенные растения, которые производят фармацевтически или диагностически важные белки (молекулярный фарминг);

трансгенные сельскохозяйственные растения, которые имеют более высокую урожайность или лучшее качество;

трансгенные сельскохозяйственные растения, которые имеют комбинацию, например, вышеупомянутых новых свойств (укладка генов). В принципе известны многочисленные методы молекулярной биологии, которые можно использовать для получения новых трансгенных растений с модифицированными свойствами; см., например, I. Potrykus и G. Spangenberg (eds.) Gene Transfer to Plants, Springer Lab Manual (1995), Springer Verlag Berlin, Heidelberg, или Christou, Trends in Plant Science, 1 (1996), 423-431.

Для таких рекомбинантных манипуляций молекулы нуклеиновой кислоты, которые допускают мутагенез или изменение последовательности путем рекомбинации последовательностей ДНК, могут быть введены в плазмиды. С помощью стандартных способов можно, например, провести обмен базами, удалить части последовательностей или добавить естественные или синтетические последовательности. Чтобы соединить фрагменты ДНК друг с другом, на фрагменты можно поместить адаптеры или линкеры, см., Например, Sambrook и др., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2-е изд., Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY, или Winnacker Gene und Klone [Гены и клоны], VCH Weinheim, 2-е изд., 1996.

Например, генерация растительных клеток с пониженной активностью генного продукта может быть достигнута путем экспрессии по меньшей мере одной соответствующей антисмысловой РНК, смысловой РНК для достижения эффекта косупрессии или путем экспрессии по меньшей мере одного подходящим образом сконструированного рибозима, который специфически расщепляет транскрипты указанного выше генного продукта. С этой целью, во-первых, возможно использование молекул ДНК, которые охватывают всю кодирующую последовательность генного продукта, включая любые фланкирующие последовательности, которые могут присутствовать, а также молекулы ДНК, которые охватывают только части кодирующей последовательности, где это необходимо, чтобы эти порции были достаточно длинными, чтобы иметь антисмысловой эффект в клетках. Также возможно использовать последовательности ДНК, которые имеют высокую степень гомологии с кодирующими последовательностями генного продукта, но не полностью идентичны им.

При экспрессии молекул нуклеиновой кислоты в растениях синтезированный белок может быть локализован в любом желаемом компартменте растительной клетки. Однако для достижения локализации в конкретном компартменте можно, например, присоединить кодирующую область к последовательностям ДНК, которые обеспечивают локализацию в конкретном компартменте. Такие последовательности известны специалистам в данной сфере (см., например, Braun и др., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227, Wolter и

- 5 040316 др., Proc. Natl. Acad. Sci. США, 85 (1988), 846-850; Sonnewald и др., Plant J. 1 (1991), 95-106). Молекулы нуклеиновой кислоты также могут экспрессироваться в органеллах растительных клеток.

Трансгенные растительные клетки могут быть регенерированы известными способами для получения целых растений. В принципе, трансгенные растения могут быть растениями любого желаемого вида растений, т.е. не только однодольными, но и двудольными растениями.

Таким образом, могут быть получены трансгенные растения, свойства которых изменяются в результате сверхэкспрессии, подавления или ингибирования гомологичных (= природных) генов или последовательностей генов или экспрессии гетерологичных (= чужеродных) генов или последовательностей генов.

Соединения в соответствии с изобретением могут быть использованы с предпочтением в трансгенных культурах, которые устойчивы к регуляторам роста, например к дикамбе или к гербицидам, которые ингибируют незаменимые растительные ферменты, например ацетолактатсинтазы (ALS), EPSP синтазы, глютаминсинтазы (GS) или гидроксифенилпируватдиоксигеназы (HPPD), или к гербицидам из группы сульфонилмочевин, глифосатов, глюфосинатов или бензоилизоксазолов и аналогичных активных ингредиентов.

Когда активные ингредиенты в соответствии с настоящим изобретением используются в трансгенных культурах, проявляются не только эффекты в отношении вредных растений, наблюдаемые в других культурах, но часто также эффекты, специфичные для применения в конкретной трансгенной культуре, например измененный или специально расширенный спектр сорняка, с которыми можно бороться, измененные нормы внесения, которые можно использовать для внесения, предпочтительно - хорошая совместимость с гербицидами, к которым устойчива трансгенная культура, и влияние на рост и урожайность трансгенных сельскохозяйственных культур.

Следовательно, настоящее изобретение также предусматривает использование соединений, которые образуют гербициды для борьбы с вредными растениями в трансгенных растениях.

Соединения в соответствии с изобретением могут применяться в форме смачиваемых порошков, эмульгируемых концентратов, распыляемых растворов, продуктов для напыления или гранул в обычных составах. Следовательно, настоящее изобретение также обеспечивает гербицидные и регулирующие рост растения композиции, которые содержат соединения, в соответствии с изобретением.

Соединения в соответствии с изобретением могут быть сформулированы различными способами в соответствии с необходимыми биологическими и/или физико-химическими параметрами. Возможные составы включают в себя, например, влажные порошки (WP), водорастворимые порошки (SP), водорастворимые концентраты, эмульгируемые концентраты (ЕС), эмульсии (EW), такие как масло-в-воде и вода-в-масле, распыляемые растворы, суспензионные концентраты (SC), дисперсии на основе масла или воды, растворимые в масле растворы, капсульные суспензии (CS), продукты для напыления (DP), повязки, гранулы для разбрасывания и внесения в почву, гранулы (GR) в формы микрогранул, аэрозольные гранулы, абсорбционные и адсорбционные гранулы, вододиспергируемые гранулы (WG), водорастворимые гранулы (SG), составы ULV, микрокапсулы и воски.

Эти отдельные типы составов в принципе известны и описаны, например, в Winnacker-Kuchler, Chemische Technologie [Chemical Technology], Том 7, С. Hanser Verlag Munich, 4-е изд., 1986, Wade van Valkenburg, Pesticide Formulations, Marcel Dekker, N.Y., 1973, K. Martens, Spray Drying Handbook, 4-е изд.. 1979, G. Goodwin Ltd. London.

Требуемые вспомогательные составы, такие как инертные материалы, поверхностно-активные вещества, растворители и другие добавки, также известны и описаны, например, в Watkins, Handbook of Insecticide Dust Diluents и Carriers, 2-е изд., Darland Books, Caldwell N.J.; H.V. Olphen, Introduction to Clay Colloid Chemistry, 2-е изд., J. Wiley & Sons, N.Y.; C. Marsden, Solvents Guide, 2-е изд., Interscience, N.Y. 1963; McCutcheon's Detergents и Emulsifiers Annual, MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley и Wood, Encyklopedia of Surface Active Agents, Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schonfeldt, Grenzflachenaktive Athylenoxidaddukte [Interface-active Ethylene Oxide Adducts], Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976; Winnacker-Kuchler, Chemische Technologie [Chemical Engineering], Том 7, С. Hanser Verlag Munich, 4-е изд. 1986.

Пригодные для использования порошки представляют собой препараты, равномерно диспергируемые в воде, которые наряду с активным ингредиентом, кроме разбавителя или инертного вещества, также содержат поверхностно-активные вещества ионного и/или неионного типа (смачивающий агент, диспергатор), например полиэтоксилированные алкилфенолы, полиэтоксилированные жирные спирты, полиэтоксилированные жирные амины, полигликолевые эфиры жирных спиртов, алкансульфонаты, алкилбензолсульфонаты, лигносульфонат натрия, 2,2'-динафтилметан-6,6'-дисульфонат натрия, диацетат натрия. Для получения порошков, пригодных для смазывания, активные гербицидные ингредиенты тонко измельчаются, например, в обычных устройствах, таких как молотковые мельницы, воздуходувные мельницы и воздушно-струйные мельницы, и одновременно или впоследствии смешиваются со вспомогательными веществами рецептур.

Эмульгируемые концентраты получают путем растворения активного ингредиента в органическом растворителе, например, в бутаноле, циклогексаноне, диметилформамиде, ксилоле или относительно

- 6 040316 высококипящих ароматических веществах, углеводородах или смесях органических растворителей с добавлением одного или нескольких ионных и/или неионогенные поверхностно-активные вещества (эмульгаторы). Примерами эмульгаторов, которые могут быть использованы, являются алкиларилсульфонаты кальция, такие как додецилбензолсульфонат кальция, или неионогенные эмульгаторы, такие как сложные эфиры полигликоля жирных кислот, простые эфиры алкиларилполигликоля, эфиры полигликоля жирного спирта, продукты конденсации пропиленоксида и этиленоксида, сложные полиэфиры, алкилполиэфиры, простые полиэфиры например, сложные эфиры сорбитана и жирных кислот, или сложные эфиры полиоксиэтилен-сорбитана, например, сложные эфиры полиоксиэтилен-сорбитана и жирных кислот.

Продукты пыления получают путем измельчения активного ингредиента с тонко распределенными твердыми веществами, например тальком, натуральными глинами, такими как каолин, бентонит и пирофиллит или диатомовая земля.

Суспензионные концентраты могут быть на водной или масляной основе. Они могут быть получены, например, путем мокрого измельчения с помощью коммерческих бисерных мельниц и необязательного добавления поверхностно-активных веществ, которые, например, уже были перечислены выше для других типов композиций.

Например, эмульсии типа масло-в-воде (EW) могут быть получены с помощью мешалок, коллоидных мельниц и/или статических смесителей с использованием водных органических растворителей и, возможно, поверхностно-активных веществ, как уже было указано выше, например, для формирования других типов.

Гранулы могут быть получены либо путем распыления активного ингредиента на адсорбционный гранулированный инертный материал, либо путем нанесения концентратов активных ингредиентов на поверхность носителей, таких как песок, каолиниты или гранулированный инертный материал, с помощью адгезивов, например поливинилового спирта, полиакрилата натрия или остальных минеральных масел. Подходящие активные ингредиенты также можно гранулировать обычным способом для производства гранул удобрения, при желании в виде смеси с удобрениями.

Вододиспергируемые гранулы производятся, как правило, обычными способами, такими как распылительная сушка, грануляция в псевдоожиженном слое, поддельная грануляция, смешивание с высокоскоростными смесителями и экструзия без твердого инертного материала.

Касательно применения кристаллизатора, псевдоожиженного слоя, экструдера и распыляемых гранул см., например, процессы в Spray-Drying Handbook 3-е изд. 1979, G. Goodwin Ltd., London, J.E. Browning, Agglomeration, Chemical и Engineering, 1967, с. 147 ff.; Perry's Chemical Engineer's Handbook, 5-е изд., McGraw-Hill, New York 1973, с. 8-57.

Для получения дополнительной информации о составлении композиций для защиты растений см., например, G.C. Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, с. 81-96 и J.D. Freyer, S.A. Evans, Weed Control Handbook, 5-е изд., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, с. 101-103.

Агрохимические препараты обычно содержат от 0,1 до 99 мас.%, особенно от 0,1 до 95 мас.% соединений в соответствии с изобретением. В порошках, пригодных для смачивания, концентрация активного ингредиента составляет, например, приблизительно от 10 до 90 мас.%, а остальная часть до 100 мас.%, состоящая из обычных ингредиентов композиции. В эмульгируемых концентратах концентрация активного ингредиента может составлять от около 1 до 90% и предпочтительно от 5 до 80% по массе. Композиции пылевого типа содержат от 1 до 30 мас.% активного ингредиента, предпочтительно обычно от 5 до 20 мас.% активного ингредиента; распыляемые растворы содержат от около 0,05 до 80 мас.%, предпочтительно от 2 до 50 мас.% активного ингредиента. В случае вододиспергируемых гранул содержание активного ингредиента частично зависит от того, находится ли активное соединение в жидкой или твердой форме и от того, какие вспомогательные вещества для грануляции, наполнители и т. д. используются. В вододиспергируемых гранулах содержание активного ингредиента составляет, например, от 1 до 95 мас.%, предпочтительно от 10 до 80 мас.%.

Кроме того, упомянутые композиции активных ингредиентов необязательно содержат соответствующие обычные клейкие вещества, смачиватели, диспергаторы, эмульгаторы, пенетранты, консерванты, антифризы и растворители, наполнители, носители и красители, пеногасители, ингибиторы испарения и агенты, которые влияют на рН и вязкость.

На основе этих составов также возможно производить комбинации с другими пестицидно активными веществами, например инсектицидами, акарицидами, гербицидами, фунгицидами, а также с защитными средствами, удобрениями и/или регуляторами роста, например в форме готовых рецептур или как танкмикс.

Для применения составы в коммерческой форме при необходимости разбавляют обычным способом, например в случае порошков для смачивания, эмульгируемых концентратов, дисперсий и вододиспергируемых гранул с водой. Препараты пылевого типа, гранулы для внесения в почву или гранулы для разбрызгивания и распыляемые растворы, как правило, в дальнейшем не разбавляются другими инертными веществами перед применением.

- 7 040316

Требуемая норма внесения соединений формулы (I) зависит от внешних условий, включая, среди прочего, температуру, влажность и тип используемого гербицида. Он может варьироваться в широких пределах, например от 0,001 до 1,0 кг/га или более активного вещества, но предпочтительно от 0,005 до

750 г/га.

Следующие примеры иллюстрируют изобретение.

A. Химические примеры.

Приготовление соединения формулы (II).

Пример 1. Получение метил 3-ацетил-2-хлор-4-(трифторметил)бензоата (примеры № 4-99).

Метил 3-ацетил-2-хлор-4-(трифторметил)бензоат получают в соответствии со следующей схемой:

Стадия 1. Получение 2-хлор-3-метил-4-(трифторметил)бензойной кислоты (IV).

г (324 ммоль) 2-амино-3-метил-4-(трифторметил)бензойной кислоты (III) (CAS 1508551-20-9) первоначально загружают в смесь из 350 мл воды и 370 мл концентрированной соляной кислоты. При 0-5°C по каплям добавляют 24,79 г (359 ммоль) нитрита натрия, растворенного в 100 мл воды. Отдельно 50,81 г (513 ммоль) хлорида меди(I) растворяют в 150 мл воды и 200 мл концентрированной соляной кислоты и смесь нагревают до 60°C. При этой температуре смесь соли диазония добавляют по каплям. Полученную реакционную смесь перемешивают при 60°C в течение 2 ч и затем при комнатной температуре в течение ночи. После этого смесь охлаждают до 0°C и осадок отфильтровывают. Последний промывают водой и сушат при 150 мбар и 40°C в течение 12 ч. Это дает 76,4 г 2-хлор-3-метил-4(трифторметил)бензойной кислоты (IV).

Стадия 2. Получение метил-2-хлор-3-метил-4-(трифторметил)бензоата (V).

60,1 г (252 ммоль) 2-хлор-3-метил-4-(трифторметил)бензойной кислоты (IV) сначала загружают в 590 мл метанола и добавляют 80,56 мл (1,51 моль)серной кислоты при комнатной температуре. Смесь перемешивают при кипячении с обратным холодильником в течение 2 ч. Затем смесь охлаждают до комнатной температуры и летучие компоненты удаляют при пониженном давлении. Остаток растворяют в воде и экстрагируют дихлорметаном. Органические фазы сушат и концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают хроматографически (этилацетат/н-гептан). Это дает 89,67 г метил-2-хлор-3метил-4-(трифторметил)бензоата (V).

Стадия 3. Получение метил 3-(бромметил)-2-хлор-4-(трифторметил)бензоата (VI).

62,4 г (247 ммоль) метил-2-хлор-3-метил-4-(трифторметил)бензоата (V) суспендируют в 640 мл хлорбензола и 52,7 г (296 ммоль) N-бромсукцинимида и добавляют 406 мг (2,47 ммоль) AIBN. Смесь нагревают до 60°C, добавляют 0,64 мл (12,35 ммоль) брома и смесь нагревают до 110°C. После 12 ч перемешивания при этой температуре добавляют еще 20 г N-бромсукцинимида и 120 мкл брома и смесь перемешивают при 110°C в течение еще 6 ч. После охлаждения до комнатной температуры реакционную смесь промывают водным раствором тиосульфата натрия. Органическую фазу отделяют, водную фазу промывают CH₂Cl₂ (дихлорметаном). Объединенные органические фазы сушат и концентрируют. Остаток очищают хроматографически (этилацетат/н-гептан). Это дает 77,1 г метил 3-(бромметил)-2-хлор-4(трифторметил)бензоата (VI).

Стадия 4. Получение метил 2-хлор-3-формил-4-(трифторметил)бензоата (VII).

68,4 г (266 ммоль) метил 3-(бромметил)-2-хлор-4-(трифторметил)бензоата (VI) первоначально загружают в 500 мл ацетонитрила и добавляют 7,25 г (619 ммоль) N-оксида N-метилморфолина. После перемешивания при комнатной температуре в течение 6 ч смесь концентрируют и остаток растворяют в этилацетате и дважды промывают водой. Органическую фазу сушат и концентрируют. Хроматографическое разделение (этилацетат/н-гептан) дает 49,5 г метил 2-хлор-3-формил-4-(трифторметил)бензоата (VII).

- 8 040316

Стадия 5. Получение метил 2-хлор-3-(1-гидроксиэтил)-4-(трифторметил)бензоата (VIII).

г (11 ммоль) метил 2-хлор-3-формил-4-(трифторметил)бензоата (VII) первоначально загружают в 20 мл безводного ТГФ (тетрагидрофурана) и при -70°C 3,97 мл (14 ммоль) раствор метилмагнийбромида в ТГФ добавляются осторожно. Охлаждение затем удаляют и смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 12 ч. Затем смесь добавляют к 2 молярной соляной кислоте и экстрагируют CH₂Cl₂. Органическую фазу сушат и концентрируют. Хроматографическое разделение (этилацетат/н-гептан) дает метил 2-хлор-3-(1-гидроксиэтил)-4-(трифторметил)бензоат (VIII).

1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 7.81 (d, 1H); 7.71 (d, 1H); 5.60 (d, 1H); 5.32 (m, 1H); 3.90 (s, 3H); 1.51 (d, 3H).

Стадия 6. Получение метил 3-ацетил-2-хлор-4-(трифторметил)бензоата.

При 0°C 1,44 г (14 ммоль) оксида хрома (VI) добавляют к 1,47 мл концентрированной серной кислоты и эту смесь добавляют по каплям к 10 мл воды при 0°C. Затем по каплям при 0°C добавляют 3,4 г (12 ммоль) метил 2-хлор-3-(1-гидроксиэтил)-4-(трифторметил)бензоата (VIII), растворенного в 23 мл ацетона. Эту смесь нагревают до комнатной температуры и перемешивают еще 3 ч. Затем реакцию гасят изопропанолом, ацетон и изопропанол удаляют дистилляцией и остаток экстрагируют этилацетатом. Органическую фазу сушат и концентрируют. Это дает 2,66 г метил 3-ацетил-2-хлор-4-(трифторметил)бензоата.

Пример 2. Получение метил 3-(циклопропилкарбонил)-2-метил-4-(трифторметил)бензоата (примеры № 4-5).

Стадия 1. Получение метил-3-йод-2-метил-4-(трифторметил)бензоата.

г (172 ммоль) метил 3-амино-2-метил-4-(трифторметил)бензоата (CAS 2092141-87-0) растворяют в 400 мл концентрированной соляной кислоты, и смесь охлаждают до 0-5°C и перемешивают в течение 20 мин. Затем по каплям медленно добавляют раствор 13 г (189 ммоль) нитрита натрия в 60 мл воды и смесь перемешивают при 0-5°C в течение 2 часов. Добавляют 4,1 г (69 ммоль) мочевины, и после дополнительных 10 мин перемешивания по каплям добавляют раствор 42,7 г (257 ммоль) йодида калия в 30 мл воды, также при 0-5°C. Затем реакционной смеси дают нагреться до комнатной температуры, выливают в 400 мл воды со льдом и экстрагируют CH2Cl2. Органическую фазу промывают насыщенным водным раствором тиосульфата натрия, сушат и концентрируют. Остаток очищают хроматографически (этилацетат/н-гептан). Это дает 51,4 г метил 3-йод-2-метил-4-(трифторметил)бензоата.

Стадия 2. Получение метил 3-(циклопропилкарбонил)-2-метил-4-(трифторметил)бензоата.

г (13,7 ммоль) метил-3-йод-2-метил-4-(трифторметил)бензоата первоначально загружают в 20 мл сухого ТГФ и при -30°C в 13,7 мл 1,3-молярного раствора (17,8 ммоль) изопропилмагния добавляют хлорид/хлорид лития в ТГФ и смесь перемешивают при -30°C в течение 1 ч. Также при -30°C по каплям добавляют 4,23 г (27,4 ммоль) циклопропанкарбонового ангидрида. Полученную смесь нагревают до комнатной температуры в течение 2 ч. ТГФ удаляют дистилляцией, а остаток растворяют в воде и небольшом количестве 2-молярной соляной кислоты и экстрагируют CH2Cl2. Органическую фазу сушат и концентрируют. Хроматографическая очистка (этилацетат/н-гептан) дает 3,6 г метил 3-(циклопропилкарбонил)-2-метил-4-(трифторметил)бензоата.

Приготовление соединения формулы (I).

Пример 1. Получение 3-ацетил-2-хлор-Ы-(1-метил-1Н-тетразол-5-ил)-4-(трифторметил)бензамида (примеры № 1-137).

150 мг (0,56 ммоль) 3-ацетил-2-хлор-4-(трифторметил)бензойной кислоты и 74 мг (0,73 ммоль) 1-метил-1Н-тетразол-5-амина растворяют в 5 мл CH₂Cl₂, и 0,5 мл (0,84 ммоль) 50%-ного раствора ангидрида пропанфосфоновой кислоты в ТГФ добавляют при комнатной температуре. Смесь перемешивают в течение 1 ч и затем добавляют 0,4 мл триэтиламина и каталитические количества DMAP. Затем смесь перемешивают при комнатной температуре в течение еще 3 ч, затем добавляют 5 мл 2н. соляной кислоты, 5 мл воды и 5 мл CH2Cl2 и смесь перемешивают в течение 10 мин. Органическую фазу отделяют и концентрируют. Хроматографическая очистка (ацетонитрил/вода + 0,5% трифторуксусная кислота) дает 110 мг 3-ацетил-2-хлор-Ы-(1-метил-1Н-тетразол-5-ил) 4-(трифторметил)бензамида.

Пример 2. Получение 3-ацетил-2-хлор-Ы-(1-этил-1Н-тетразол-5-ил)-4-(трифторметил)бензамида (примеры № 2-137).

200 мг (0,75 ммоль) 3-ацетил-2-хлор-4-(трифторметил)бензойной кислоты первоначально загружают в 3 мл пиридина и добавляют 107 мг (0,9 ммоль) 1-этил-1Н-тетразол-5-амина. Затем добавляют 0,1 мг (1,14 ммоль) оксалилхлорида и смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 12 ч. Затем добавляют 5 мл воды и смесь перемешивают еще 10 мин и экстрагируют CH₂Cl₂. Органическую фазу отделяют, сушат и упаривают. Хроматографическая очистка (ацетонитрил/вода + 0,5% трифторуксусная кислота) дает 66 мг 3-ацетил-2-хлор-К-(1-этил-1Н-тетразол-5-ил)-4-(трифторметил)бензамида.

Пример 3. Получение 3-(циклопропилкарбонил)-2-метил-Ы-(1-метил-1Н-тетразол-5-ил)-4(трифторметил)бензамида (примеры № 1-18).

Аналогично примеру 2, 240 мг (0,88 ммоль) 3-(циклопропилкарбонил)-2-метил-4(трифторметил)бензойной кислоты и 107 мг (1,05 ммоль) 1-метил-1Н-тетразол-5-амина дают 196 мг 3-(циклопропилкарбонил)-2-метил-Ы-(1-метил-1Н-тетразол-5-ил)-4-(трифторметил)бензамида.

- 9 040316

Пример 4. Получение 3-(циклоnропилкарбонил)-N-(1-этил-1Н-тетразол-5-ил)-2-метил-4-(трифторметил)бензамида (примеры № 2-18).

Аналогичным образом, 155 мг (0,56 ммоль) 3-(циклопропилкарбонил)-2-метил-4-(трифторметил)бензойной кислоты и 81 мг (0,68 ммоль) 1-этил-1Н-тетразол-5-амина дают 95 мг 3-(циклопропилкарбонил)-К-(1-этил-Ш-тетразол-5-ил)-2-метил-4-(трифторметил)бензамид.

Примеры, перечисленные в таблицах ниже, были получены аналогично способам, упомянутым выше, или могут быть получены аналогично способам, упомянутым выше. Эти соединения являются особенно предпочтительными.

Используемые сокращения означают:

Ph = фенил,

Me = метил,

Et = этил, c-Pr = циклопропил,

Bu = бутил, i-Pr = изопропил.

Соединения формулы (I) в соответствии с изобретением, где R^x представляет собой метильную группу, и другие заместители имеют значения, указанные ниже и приведены в табл. 1.

Таблица 1

№	X	Y	Z
1-1	Me	Me	Me
1-2	Me	Me	Et
1-3	Me	Me	c-Pr
1-4	Me	SMe	Me
1-5	Me	SMe	Et
1-6	Me	SMe	c-Pr
1-7	Me	SO₂Me	Me
1-8	Me	SO₂Me	Et
1-9	Me	SO₂Me	c-Pr
1-10	Me	SO₂Me	CH₂OMe
1-11	Me	SO₂Me	CH₂C1

- 10 040316

1-12	Me	SO₂Me	(l-Me)-c-Pr
1-13	Me	SO₂Me	(2-Me)-c-Pr
1-14	Me	CF₃	Me
1-15	Me	CF₃	Et
1-16	Me	CF₃	n-Pr
1-17	Me	CF₃	i-Pr
1-18	Me	CF₃	c-Pr
1-19	Me	CF₃	n-Bu
1-20	Me	CF₃	t-Bu
1-21	Me	CF₃	CH₂OMe
1-22	Me	CF₃	CH₂C1
1-23	Me	CF₃	Ac
1-24	Me	CF₃	(l-Me)-c-Pr
1-25	Me	CF₃	(2-Me)-c-Pr
1-26	Me	CF₃	(2,2-Me₂)-c-Pr
1-27	Me	CF₃	(l,2-Me₂)-c-Pr
1-28	Me	CF₃	(2-F)-c-Pr
1-29	Me	CF₃	(2,2-F₂)-c-Pr
1-30	Me	CF₃	c-Bu
1-31	Me	CF₃	с-пентил
1-32	Me	CF₃	с-гексил
1-33	Me	CF₃	2-тиенил
1-34	Me	CF₃	2-фурил
1-35	Me	CF₃	Ph
1-36	Me	CF₃	(4-MeO)-Ph
1-37	Me	CF₃	(4-Cl)-Ph
1-38	Me	CF₃	(3-CF₃)-Ph
1-39	Me	CF₃	CF₃
1-40	Me	CF₃	chf₂
1-41	Me	chf₂	Me
1-42	Me	chf₂	Et
1-43	Me	chf₂	c-Pr
1-44	Me	chf₂	CH₂OMe
1-45	Me	chf₂	CH₂C1
1-46	Me	chf₂	(l-Me)-c-Pr
1-47	Me	chf₂	(2-Me)-c-Pr
1-48	OMe	CF₃	Me
1-49	OMe	CF₃	Et
1-50	OMe	CF₃	c-Pr
1-51	OMe	CF₃	CH₂OMe
1-52	OMe	CF₃	CH₂C1
1-53	OMe	CF₃	(l-Me)-c-Pr
1-54	OMe	CF₃	(2-Me)-c-Pr
1-55	OMe	chf₂	Me
1-56	OMe	chf₂	Et
1-57	OMe	chf₂	c-Pr
1-58	SMe	CF₃	Me
1-59	SMe	CF₃	Et

- 11 040316

1-60	SMe	CF₃	c-Pr
1-61	SMe	CF₃	CH₂OMe
1-62	SMe	CF₃	CH₂C1
1-63	SMe	CF₃	(l-Me)-c-Pr
1-64	SMe	CF₃	(2-Me)-c-Pr
1-65	SMe	chf₂	Me
1-66	SMe	chf₂	Et
1-67	SMe	chf₂	c-Pr
1-68	SMe	chf₂	CH₂OMe
1-69	SMe	chf₂	CH₂C1
1-70	SMe	chf₂	(l-Me)-c-Pr
1-71	SMe	chf₂	(2-Me)-c-Pr
1-72	SMe	SO₂Me	Me
1-73	SMe	SO₂Me	Et
1-74	SMe	SO₂Me	c-Pr
1-75	SMe	SO₂Me	CH₂OMe
1-76	SMe	SO₂Me	CH₂C1
1-77	SMe	SO₂Me	(l-Me)-c-Pr
1-78	SMe	SO₂Me	(2-Me)-c-Pr
1-79	SEt	CF₃	Me
1-80	SEt	CF₃	Et
1-81	SEt	CF₃	c-Pr
1-82	SEt	CF₃	CH₂OMe
1-83	SEt	CF₃	CH₂C1
1-84	SEt	CF₃	(l-Me)-c-Pr
1-85	SEt	CF₃	(2-Me)-c-Pr
1-86	SEt	chf₂	Me
1-87	SEt	chf₂	Et
1-88	SEt	chf₂	c-Pr
1-89	SEt	chf₂	CH₂OMe
1-90	SEt	chf₂	CH₂C1
1-91	SEt	chf₂	(l-Me)-c-Pr
1-92	SEt	chf₂	(2-Me)-c-Pr
1-93	SOMe	CF₃	Me
1-94	SOMe	CF₃	Et
1-95	SOMe	CF₃	c-Pr
1-96	SOMe	chf₂	Me
1-97	SOMe	chf₂	Et
1-98	SOMe	chf₂	c-Pr
1-99	SO₂Me	CF₃	Me
1-100	SO₂Me	CF₃	Et
1-101	SO₂Me	CF₃	c-Pr
1-102	SO₂Me	chf₂	Me
1-103	SO₂Me	chf₂	Et
1-104	SO₂Me	chf₂	c-Pr
1-105	SO₂Et	CF₃	Me
1-106	SO₂Et	CF₃	Et
1-107	SO₂Et	CF₃	c-Pr

- 12 040316

1-108	F	CF₃	Me
1-109	F	CF₃	Et
1-110	F	CF₃	c-Pr
1-111	F	chf₂	Me
1-112	F	chf₂	Et
1-113	F	chf₂	c-Pr
1-114	Cl	Cl	Me
1-115	Cl	Cl	Et
1-116	Cl	Cl	c-Pr
1-117	Cl	Cl	CH₂OMe
1-118	Cl	Cl	CH₂C1
1-119	Cl	Cl	(l-Me)-c-Pr
1-120	Cl	Cl	(2-Me)-c-Pr
1-121	Cl	SMe	Me
1-122	Cl	SMe	Et
1-123	Cl	SMe	c-Pr
1-124	Cl	SOMe	Me
1-125	Cl	SOMe	Et
1-126	Cl	SOMe	c-Pr
1-127	Cl	SO₂Me	Me
1-128	Cl	SO₂Me	Et
1-129	Cl	SO₂Me	c-Pr
1-130	Cl	SO₂Me	CH₂OMe
1-131	Cl	SO₂Me	CH₂C1
1-132	Cl	SO₂Me	(l-Me)-c-Pr
1-133	Cl	SO₂Me	(2-Me)-c-Pr
1-134	Cl	Me	Me
1-135	Cl	Me	Et
1-136	Cl	Me	c-Pr
1-137	Cl	CF₃	Me
1-138	Cl	CF₃	Et
1-139	Cl	CF₃	n-Pr
1-140	Cl	CF₃	i-Pr
1-141	Cl	CF₃	c-Pr
1-142	Cl	CF₃	n-Bu
1-143	Cl	CF₃	t-Bu
1-144	Cl	CF₃	CH₂OMe
1-145	Cl	CF₃	CH₂C1
1-146	Cl	CF₃	Ac
1-147	Cl	CF₃	(l-Me)-c-Pr
1-148	Cl	CF₃	(2-Me)-c-Pr
1-149	Cl	CF₃	(2,2-Me₂)-c-Pr
1-150	Cl	CF₃	(l,2-Me₂)-c-Pr
1-151	Cl	CF₃	(2-F)-c-Pr
1-152	Cl	CF₃	(2,2-F₂)-c-Pr
1-153	Cl	CF₃	c-Bu
1-154	Cl	CF₃	с-пентил
1-155	Cl	CF₃	с-гексил

- 13 040316

1-156	Cl	CF₃	2-тиенил
1-157	Cl	CF₃	2-фурил
1-158	Cl	CF₃	Ph
1-159	Cl	CF₃	(4-MeO)-Ph
1-160	Cl	CF₃	(4-Cl)-Ph
1-161	Cl	CF₃	(3-CF₃)-Ph
1-162	Cl	CF₃	CF₃
1-163	Cl	CF₃	chf₂
1-164	Cl	chf₂	Me
1-165	Cl	chf₂	Et
1-166	Cl	chf₂	n-Pr
1-167	Cl	chf₂	i-Pr
1-168	Cl	chf₂	c-Pr
1-169	Cl	chf₂	n-Bu
1-171	Cl	chf₂	t-Bu
1-172	Cl	chf₂	CH₂OMe
1-173	Cl	chf₂	CH₂C1
1-174	Cl	chf₂	Ac
1-175	Cl	chf₂	(l-Me)-c-Pr
1-176	Cl	chf₂	(2-Me)-c-Pr
1-177	Cl	chf₂	(2,2-Me₂)-c-Pr
1-178	Cl	chf₂	(l,2-Me₂)-c-Pr
1-179	Cl	chf₂	(2-F)-c-Pr
1-180	Cl	chf₂	(2,2-F₂)-c-Pr
1-181	Cl	chf₂	c-Bu
1-182	Cl	chf₂	с-пентил
1-183	Cl	chf₂	с-гексил
1-184	Cl	chf₂	2-тиенил
1-185	Cl	chf₂	2-фурил
1-186	Cl	chf₂	Ph
1-187	Cl	chf₂	(4-MeO)-Ph
1-188	Cl	chf₂	(4-Cl)-Ph
1-189	Cl	chf₂	(3-CF₃)-Ph
1-190	Cl	chf₂	CF₃
1-191	Cl	chf₂	chf₂
1-192	Cl	I	Me
1-193	Cl	I	Et
1-194	Cl	I	c-Pr
1-195	Br	CF₃	Me
1-196	Br	CF₃	Et
1-197	Br	CF₃	c-Pr
1-198	Br	CF₃	CH₂OMe
1-199	Br	CF₃	CH₂C1
1-200	Br	CF₃	(l-Me)-c-Pr
1-201	Br	CF₃	(2-Me)-c-Pr
1-202	Br	chf₂	Me
1-203	Br	chf₂	Et
1-204	Br	chf₂	c-Pr

- 14 040316

1-205	Br	chf₂	CH₂OMe
1-206	Br	chf₂	CH₂C1
1-207	Br	chf₂	(l-Me)-c-Pr
1-208	Br	chf₂	(2-Me)-c-Pr
1-209	Br	SO₂Me	Me
1-210	Br	SO₂Me	Et
1-211	Br	SO₂Me	c-Pr
1-212	Br	SO₂Me	CH₂OMe
1-213	Br	SO₂Me	CH₂C1
1-214	Br	SO₂Me	(l-Me)-c-Pr
1-215	Br	SO₂Me	(2-Me)-c-Pr
1-216	CH₂OMe	CF₃	Me
1-217	CH₂OMe	CF₃	Et
1-218	CH₂OMe	CF₃	c-Pr
1-219	CH₂OMe	SO₂Me	Me
1-220	CH₂OMe	SO₂Me	Et
1-221	CH₂OMe	SO₂Me	c-Pr
1-222	Et	CF₃	Me
1-223	Et	CF₃	Et
1-224	Et	CF₃	c-Pr
1-225	Et	chf₂	Me
1-226	Et	chf₂	Et
1-227	Et	chf₂	c-Pr
1-228	Et	SO₂Me	Me
1-229	Et	SO₂Me	Et
1-230	Et	SO₂Me	c-Pr
1-231	c-Pr	CF₃	Me
1-232	c-Pr	CF₃	Et
1-233	c-Pr	CF₃	c-Pr
1-234	c-Pr	CF₃	CH₂OMe
1-235	c-Pr	CF₃	CH₂C1
1-236	c-Pr	CF₃	(l-Me)-c-Pr
1-237	c-Pr	CF₃	(2-Me)-c-Pr
1-238	c-Pr	CHF₂	Me
1-239	c-Pr	chf₂	Et
1-240	c-Pr	chf₂	c-Pr
1-241	c-Pr	chf₂	CH₂OMe
1-242	c-Pr	chf₂	CH₂C1
1-243	c-Pr	chf₂	(l-Me)-c-Pr
1-244	c-Pr	chf₂	(2-Me)-c-Pr
1-245	c-Pr	SO₂Me	Me
1-246	c-Pr	SO₂Me	Et
1-247	c-Pr	SO₂Me	c-Pr
1-248	c-Pr	SO₂Me	CH₂OMe
1-249	c-Pr	SO₂Me	CH₂C1
1-250	c-Pr	SO₂Me	(l-Me)-c-Pr
1-251	c-Pr	SO₂Me	(2-Me)-c-Pr
1-252	I	CF₃	Me

- 15 040316

1-253	I	CF₃	Et
1-254	I	CF₃	c-Pr
1-255	I	CF₃	CH₂OMe
1-256	I	CF₃	CH₂C1
1-257	I	CF₃	(l-Me)-c-Pr
1-258	I	CF₃	(2-Me)-c-Pr
1-259	I	chf₂	Me
1-260	I	chf₂	Et
1-261	I	chf₂	c-Pr
1-262	I	chf₂	CH₂OMe
1-263	I	chf₂	CH₂C1
1-264	I	chf₂	(l-Me)-c-Pr
1-265	I	chf₂	(2-Me)-c-Pr
1-266	I	SO₂Me	Me
1-267	I	SO₂Me	Et
1-268	I	SO₂Me	c-Pr
1-269	I	SO₂Me	CH₂OMe
1-270	I	SO₂Me	CH₂C1
1-271	I	SO₂Me	(l-Me)-c-Pr
1-272	I	SO₂Me	(2-Me)-c-Pr
1-273	CF₃	CF₃	Me
1-274	CF₃	CF₃	Et
1-275	CF₃	CF₃	c-Pr
1-276	CF₃	CF₃	CH₂OMe
1-277	CF₃	CF₃	CH₂C1
1-278	CF₃	CF₃	(l-Me)-c-Pr
1-279	CF₃	CF₃	(2-Me)-c-Pr
1-280	Cl	Cl	i-Pr
1-281	Cl	Cl	с-пентил
1-282	Cl	Cl	2-тиенил
1-283	Cl	Cl	(4-MeO)-Ph
1-284	SMe	CF₃	c-Bu
1-285	SMe	CF₃	с-пентил
1-286	SMe	CF₃	с-гексил
1-287	Cl	CF₃	(3,5-F₂)-Ph
1-288	SMe	CF₃	(3,5-F₂)-Ph
1-289	Cl	Br	Me
1-290	Cl	Br	Et
1-291	Cl	Br	c-Pr
1-292	Me	Cl	Me
1-293	Me	Cl	Et
1-294	Me	Cl	c-Pr
1-295	Cl	CF₃	винил

Соединения формулы (I) в соответствии с изобретением, где R^x представляет собой этильную группу, и другие заместители имеют значения, указанные ниже, и приведены в табл. 2.

- 16 040316 _Z/ ⁿ-n oxo h₃c^ н

Таблица 2

№	X	Y	Z
2-1	Me	Me	Me
2-2	Me	Me	Et
2-3	Me	Me	c-Pr
2-4	Me	SMe	Me
2-5	Me	SMe	Et
2-6	Me	SMe	c-Pr
2-7	Me	SO₂Me	Me
2-8	Me	SO₂Me	Et
2-9	Me	SO₂Me	c-Pr
2-10	Me	SO₂Me	CH₂OMe
2-11	Me	SO₂Me	CH₂C1
2-12	Me	SO₂Me	(l-Me)-c-Pr
2-13	Me	SO₂Me	(2-Me)-c-Pr
2-14	Me	CF₃	Me
2-15	Me	CF₃	Et
2-16	Me	CF₃	n-Pr
2-17	Me	CF₃	i-Pr
2-18	Me	CF₃	c-Pr
2-19	Me	CF₃	n-Bu
2-20	Me	CF₃	t-Bu
2-21	Me	CF₃	CH₂OMe
2-22	Me	CF₃	CH₂C1
2-23	Me	CF₃	Ac
2-24	Me	CF₃	(l-Me)-c-Pr
2-25	Me	CF₃	(2-Me)-c-Pr
2-26	Me	CF₃	(2,2-Me₂)-c-Pr
2-27	Me	CF₃	(l,2-Me₂)-c-Pr
2-28	Me	CF₃	(2-F)-c-Pr
2-29	Me	CF₃	(2,2-F₂)-c-Pr
2-30	Me	CF₃	c-Bu
2-31	Me	CF₃	с-пентил

- 17 040316

2-32	Me	CF₃	с-гексил
2-33	Me	CF₃	2-тиенил
2-34	Me	CF₃	2-фурил
2-35	Me	CF₃	Ph
2-36	Me	CF₃	(4-MeO)-Ph
2-37	Me	CF₃	(4-Cl)-Ph
2-38	Me	CF₃	(3-CF₃)-Ph
2-39	Me	CF₃	CF₃
2-40	Me	CF₃	chf₂
2-41	Me	chf₂	Me
2-42	Me	chf₂	Et
2-43	Me	chf₂	c-Pr
2-44	Me	chf₂	CH₂OMe
2-45	Me	chf₂	CH₂C1
2-46	Me	chf₂	(l-Me)-c-Pr
2-47	Me	chf₂	(2-Me)-c-Pr
2-48	OMe	CF₃	Me
2-49	OMe	CF₃	Et
2-50	OMe	CF₃	c-Pr
2-51	OMe	CF₃	CH₂OMe
2-52	OMe	CF₃	CH₂C1
2-53	OMe	CF₃	(l-Me)-c-Pr
2-54	OMe	CF₃	(2-Me)-c-Pr
2-55	OMe	chf₂	Me
2-56	OMe	chf₂	Et
2-57	OMe	chf₂	c-Pr
2-58	SMe	CF₃	Me
2-59	SMe	CF₃	Et
2-60	SMe	CF₃	c-Pr
2-61	SMe	CF₃	CH₂OMe
2-62	SMe	CF₃	CH₂C1
2-63	SMe	CF₃	(l-Me)-c-Pr
2-64	SMe	CF₃	(2-Me)-c-Pr
2-65	SMe	chf₂	Me
2-66	SMe	chf₂	Et
2-67	SMe	chf₂	c-Pr
2-68	SMe	chf₂	CH₂OMe
2-69	SMe	chf₂	CH₂C1

- 18 040316

2-70	SMe	chf₂	(l-Me)-c-Pr
2-71	SMe	chf₂	(2-Me)-c-Pr
2-72	SMe	SO₂Me	Me
2-73	SMe	SO₂Me	Et
2-74	SMe	SO₂Me	c-Pr
2-75	SMe	SO₂Me	CH₂OMe
2-76	SMe	SO₂Me	CH₂C1
2-77	SMe	SO₂Me	(l-Me)-c-Pr
2-78	SMe	SO₂Me	(2-Me)-c-Pr
2-79	SEt	CF₃	Me
2-80	SEt	CF₃	Et
2-81	SEt	CF₃	c-Pr
2-82	SEt	CF₃	CH₂OMe
2-83	SEt	CF₃	CH₂C1
2-84	SEt	CF₃	(l-Me)-c-Pr
2-85	SEt	CF₃	(2-Me)-c-Pr
2-86	SEt	chf₂	Me
2-87	SEt	chf₂	Et
2-88	SEt	chf₂	c-Pr
2-89	SEt	chf₂	CH₂OMe
2-90	SEt	chf₂	CH₂C1
2-91	SEt	chf₂	(l-Me)-c-Pr
2-92	SEt	chf₂	(2-Me)-c-Pr
2-93	SOMe	CF₃	Me
2-94	SOMe	CF₃	Et
2-95	SOMe	CF₃	c-Pr
2-96	SOMe	chf₂	Me
2-97	SOMe	chf₂	Et
2-98	SOMe	chf₂	c-Pr
2-99	SO₂Me	CF₃	Me
2-100	SO₂Me	CF₃	Et
2-101	SO₂Me	CF₃	c-Pr
2-102	SO₂Me	chf₂	Me
2-103	SO₂Me	chf₂	Et
2-104	SO₂Me	chf₂	c-Pr
2-105	SO₂Et	CF₃	Me
2-106	SO₂Et	CF₃	Et
2-107	SO₂Et	CF₃	c-Pr

- 19 040316

2-108	F	CF₃	Me
2-109	F	CF₃	Et
2-110	F	CF₃	c-Pr
2-111	F	chf₂	Me
2-112	F	chf₂	Et
2-113	F	chf₂	c-Pr
2-114	Cl	Cl	Me
2-115	Cl	Cl	Et
2-116	Cl	Cl	c-Pr
2-117	Cl	Cl	CH₂OMe
2-118	Cl	Cl	CH₂C1
2-119	Cl	Cl	(l-Me)-c-Pr
2-120	Cl	Cl	(2-Me)-c-Pr
2-121	Cl	SMe	Me
2-122	Cl	SMe	Et
2-123	Cl	SMe	c-Pr
2-124	Cl	SOMe	Me
2-125	Cl	SOMe	Et
2-126	Cl	SOMe	c-Pr
2-127	Cl	SO₂Me	Me
2-128	Cl	SO₂Me	Et
2-129	Cl	SO₂Me	c-Pr
2-130	Cl	SO₂Me	CH₂OMe
2-131	Cl	SO₂Me	CH₂C1
2-132	Cl	SO₂Me	(l-Me)-c-Pr
2-133	Cl	SO₂Me	(2-Me)-c-Pr
2-134	Cl	Me	Me
2-135	Cl	Me	Et
2-136	Cl	Me	c-Pr
2-137	Cl	CF₃	Me
2-138	Cl	CF₃	Et
2-139	Cl	CF₃	n-Pr
2-140	Cl	CF₃	i-Pr
2-141	Cl	CF₃	c-Pr
2-142	Cl	CF₃	n-Bu
2-143	Cl	CF₃	t-Bu
2-144	Cl	CF₃	CH₂OMe
2-145	Cl	CF₃	CH₂C1

- 20 040316

2-146	Cl	CF₃	Ac
2-147	Cl	CF₃	(l-Me)-c-Pr
2-148	Cl	CF₃	(2-Me)-c-Pr
2-149	Cl	CF₃	(2,2-Me₂)-c-Pr
2-150	Cl	CF₃	(l,2-Me₂)-c-Pr
2-151	Cl	CF₃	(2-F)-c-Pr
2-152	Cl	CF₃	(2,2-F₂)-c-Pr
2-153	Cl	CF₃	c-Bu
2-154	Cl	CF₃	с-пентил
2-155	Cl	CF₃	с-гексил
2-156	Cl	CF₃	2-тиенил
2-157	Cl	CF₃	2-фурил
2-158	Cl	CF₃	Ph
2-159	Cl	CF₃	(4-MeO)-Ph
2-160	Cl	CF₃	(4-Cl)-Ph
2-161	Cl	CF₃	(3-CF₃)-Ph
2-162	Cl	CF₃	CF₃
2-163	Cl	CF₃	chf₂
2-164	Cl	chf₂	Me
2-165	Cl	chf₂	Et
2-166	Cl	chf₂	n-Pr
2-167	Cl	chf₂	i-Pr
2-168	Cl	chf₂	c-Pr
2-169	Cl	chf₂	n-Bu
2-171	Cl	chf₂	t-Bu
2-172	Cl	chf₂	CH₂OMe
2-173	Cl	chf₂	CH₂C1
2-174	Cl	chf₂	Ac
2-175	Cl	chf₂	(l-Me)-c-Pr
2-176	Cl	chf₂	(2-Me)-c-Pr
2-177	Cl	chf₂	(2,2-Me₂)-c-Pr
2-178	Cl	chf₂	(l,2-Me₂)-c-Pr
2-179	Cl	chf₂	(2-F)-c-Pr
2-180	Cl	chf₂	(2,2-F₂)-c-Pr
2-181	Cl	chf₂	c-Bu
2-182	Cl	chf₂	с-пентил
2-183	Cl	chf₂	с-гексил
2-184	Cl	chf₂	2-тиенил

- 21 040316

2-185	Cl	chf₂	2-фурил
2-186	Cl	chf₂	Ph
2-187	Cl	chf₂	(4-MeO)-Ph
2-188	Cl	chf₂	(4-Cl)-Ph
2-189	Cl	chf₂	(3-CF₃)-Ph
2-190	Cl	chf₂	CF₃
2-191	Cl	chf₂	chf₂
2-192	Cl	I	Me
2-193	Cl	I	Et
2-194	Cl	I	c-Pr
2-195	Br	CF₃	Me
2-196	Br	CF₃	Et
2-197	Br	CF₃	c-Pr
2-198	Br	CF₃	CH₂OMe
2-199	Br	CF₃	CH₂C1
2-200	Br	CF₃	(l-Me)-c-Pr
2-201	Br	CF₃	(2-Me)-c-Pr
2-202	Br	chf₂	Me
2-203	Br	chf₂	Et
2-204	Br	chf₂	c-Pr
2-205	Br	chf₂	CH₂OMe
2-206	Br	chf₂	CH₂C1
2-207	Br	chf₂	(l-Me)-c-Pr
2-208	Br	chf₂	(2-Me)-c-Pr
2-209	Br	SO₂Me	Me
2-210	Br	SO₂Me	Et
2-211	Br	SO₂Me	c-Pr
2-212	Br	SO₂Me	CH₂OMe
2-213	Br	SO₂Me	CH₂C1
2-214	Br	SO₂Me	(l-Me)-c-Pr
2-215	Br	SO₂Me	(2-Me)-c-Pr
2-216	CH₂OMe	CF₃	Me
2-217	CH₂OMe	CF₃	Et
2-218	CH₂OMe	CF₃	c-Pr
2-219	CH₂OMe	SO₂Me	Me
2-220	CH₂OMe	SO₂Me	Et
2-221	CH₂OMe	SO₂Me	c-Pr
2-222	Et	CF₃	Me

- 22 040316

2-223	Et	CF₃	Et
2-224	Et	CF₃	c-Pr
2-225	Et	chf₂	Me
2-226	Et	chf₂	Et
2-227	Et	chf₂	c-Pr
2-228	Et	SO₂Me	Me
2-229	Et	SO₂Me	Et
2-230	Et	SO₂Me	c-Pr
2-231	c-Pr	CF₃	Me
2-232	c-Pr	CF₃	Et
2-233	c-Pr	CF₃	c-Pr
2-234	c-Pr	CF₃	CH₂OMe
2-235	c-Pr	CF₃	CH₂C1
2-236	c-Pr	CF₃	(l-Me)-c-Pr
2-237	c-Pr	CF₃	(2-Me)-c-Pr
2-238	c-Pr	chf₂	Me
2-239	c-Pr	chf₂	Et
2-240	c-Pr	chf₂	c-Pr
2-241	c-Pr	chf₂	CH₂OMe
2-242	c-Pr	chf₂	CH₂C1
2-243	c-Pr	chf₂	(l-Me)-c-Pr
2-244	c-Pr	chf₂	(2-Me)-c-Pr
2-245	c-Pr	SO₂Me	Me
2-246	c-Pr	SO₂Me	Et
2-247	c-Pr	SO₂Me	c-Pr
2-248	c-Pr	SO₂Me	CH₂OMe
2-249	c-Pr	SO₂Me	CH₂C1
2-250	c-Pr	SO₂Me	(l-Me)-c-Pr
2-251	c-Pr	SO₂Me	(2-Me)-c-Pr
2-252	I	CF₃	Me
2-253	I	CF₃	Et
2-254	I	CF₃	c-Pr
2-255	I	CF₃	CH₂OMe
2-256	I	CF₃	CH₂C1
2-257	I	CF₃	(l-Me)-c-Pr
2-258	I	CF₃	(2-Me)-c-Pr
2-259	I	chf₂	Me
2-260	I	chf₂	Et

- 23 040316

2-261	I	chf₂	c-Pr
2-262	I	chf₂	CH₂OMe
2-263	I	chf₂	CH₂C1
2-264	I	chf₂	(l-Me)-c-Pr
2-265	I	chf₂	(2-Me)-c-Pr
2-266	I	SO₂Me	Me
2-267	I	SO₂Me	Et
2-268	I	SO₂Me	c-Pr
2-269	I	SO₂Me	CH₂OMe
2-270	I	SO₂Me	CH₂C1
2-271	I	SO₂Me	(l-Me)-c-Pr
2-272	I	SO₂Me	(2-Me)-c-Pr
2-273	CF₃	CF₃	Me
2-274	CF₃	CF₃	Et
2-275	CF₃	CF₃	c-Pr
2-276	CF₃	CF₃	CH₂OMe
2-277	CF₃	CF₃	CH₂C1
2-278	CF₃	CF₃	(l-Me)-c-Pr
2-279	CF₃	CF₃	(2-Me)-c-Pr
2-280	Cl	Cl	i-Pr
2-281	Cl	Cl	с-пентил
2-282	Cl	Cl	2-тиенил
2-283	Cl	Cl	(4-MeO)-Ph
2-284	SMe	CF₃	c-Bu
2-285	SMe	CF₃	с-гексил
2-286	Cl	CF₃	(3,5-F₂)-Ph
2-287	SMe	CF₃	(3,5-F₂)-Ph
2-288	Cl	Br	Me
2-289	Cl	Br	Et
2-290	Cl	Br	c-Pr
2-291	Me	Cl	Me
2-292	Me	Cl	Et
2-293	Me	Cl	c-Pr
2-294	Cl	CF₃	винил

Соединения формулы (I) в соответствии с изобретением, где R^x представляет собой пропильную группу, и другие заместители имеют значения, указанные ниже, и приведены в табл. 3

- 24 040316

Таблица 3

№	X	Y	Z
3-1	Me	Me	Me
3-2	Me	Me	Et
3-3	Me	Me	c-Pr
3-4	Me	SMe	Me
3-5	Me	SMe	Et
3-6	Me	SMe	c-Pr
3-7	Me	SO₂Me	Me
3-8	Me	SO₂Me	Et
3-9	Me	SO₂Me	c-Pr
3-10	Me	SO₂Me	CH₂OMe
3-11	Me	SO₂Me	CH₂C1
3-12	Me	SO₂Me	(l-Me)-c-Pr
3-13	Me	SO₂Me	(2-Me)-c-Pr
3-14	Me	CF₃	Me
3-15	Me	CF₃	Et
3-16	Me	CF₃	n-Pr
3-17	Me	CF₃	i-Pr
3-18	Me	CF₃	c-Pr
3-19	Me	CF₃	n-Bu
3-20	Me	CF₃	t-Bu
3-21	Me	CF₃	CH₂OMe
3-22	Me	CF₃	CH₂C1
3-23	Me	CF₃	Ac
3-24	Me	CF₃	(l-Me)-c-Pr
3-25	Me	CF₃	(2-Me)-c-Pr
3-26	Me	CF₃	(2,2-Me₂)-c-Pr
3-27	Me	CF₃	(l,2-Me₂)-c-Pr
3-28	Me	CF₃	(2-F)-c-Pr
3-29	Me	CF₃	(2,2-F₂)-c-Pr
3-30	Me	CF₃	c-Bu
3-31	Me	CF₃	с-пентил

- 25 040316

3-32	Me	CF₃	с-гексил
3-33	Me	CF₃	2-тиенил
3-34	Me	CF₃	2-фурил
3-35	Me	CF₃	Ph
3-36	Me	CF₃	(4-MeO)-Ph
3-37	Me	CF₃	(4-Cl)-Ph
3-38	Me	CF₃	(3-CF₃)-Ph
3-39	Me	CF₃	CF₃
3-40	Me	CF₃	chf₂
3-41	Me	chf₂	Me
3-42	Me	chf₂	Et
3-43	Me	chf₂	c-Pr
3-44	Me	chf₂	CH₂OMe
3-45	Me	chf₂	CH₂C1
3-46	Me	chf₂	(l-Me)-c-Pr
3-47	Me	chf₂	(2-Me)-c-Pr
3-48	OMe	CF₃	Me
3-49	OMe	CF₃	Et
3-50	OMe	CF₃	c-Pr
3-51	OMe	CF₃	CH₂OMe
3-52	OMe	CF₃	CH₂C1
3-53	OMe	CF₃	(l-Me)-c-Pr
3-54	OMe	CF₃	(2-Me)-c-Pr
3-55	OMe	chf₂	Me
3-56	OMe	chf₂	Et
3-57	OMe	chf₂	c-Pr
3-58	SMe	cf₃	Me
3-59	SMe	CF₃	Et
3-60	SMe	CF₃	c-Pr
3-61	SMe	CF₃	CH₂OMe
3-62	SMe	CF₃	CH₂C1
3-63	SMe	CF₃	(l-Me)-c-Pr
3-64	SMe	CF₃	(2-Me)-c-Pr
3-65	SMe	chf₂	Me
3-66	SMe	chf₂	Et
3-67	SMe	chf₂	c-Pr
3-68	SMe	chf₂	CH₂OMe
3-69	SMe	chf₂	CH₂C1

- 26 040316

3-70	SMe	chf₂	(l-Me)-c-Pr
3-71	SMe	chf₂	(2-Me)-c-Pr
3-72	SMe	SO₂Me	Me
3-73	SMe	SO₂Me	Et
3-74	SMe	SO₂Me	c-Pr
3-75	SMe	SO₂Me	CH₂OMe
3-76	SMe	SO₂Me	CH₂C1
3-77	SMe	SO₂Me	(l-Me)-c-Pr
3-78	SMe	SO₂Me	(2-Me)-c-Pr
3-79	SEt	CF₃	Me
3-80	SEt	CF₃	Et
3-81	SEt	CF₃	c-Pr
3-82	SEt	CF₃	CH₂OMe
3-83	SEt	CF₃	CH₂C1
3-84	SEt	CF₃	(l-Me)-c-Pr
3-85	SEt	CF₃	(2-Me)-c-Pr
3-86	SEt	chf₂	Me
3-87	SEt	chf₂	Et
3-88	SEt	chf₂	c-Pr
3-89	SEt	chf₂	CH₂OMe
3-90	SEt	chf₂	CH₂C1
3-91	SEt	chf₂	(l-Me)-c-Pr
3-92	SEt	chf₂	(2-Me)-c-Pr
3-93	SOMe	CF₃	Me
3-94	SOMe	CF₃	Et
3-95	SOMe	CF₃	c-Pr
3-96	SOMe	chf₂	Me
3-97	SOMe	chf₂	Et
3-98	SOMe	chf₂	c-Pr
3-99	SO₂Me	CF₃	Me
3-100	SO₂Me	CF₃	Et
3-101	SO₂Me	CF₃	c-Pr
3-102	SO₂Me	chf₂	Me
3-103	SO₂Me	chf₂	Et
3-104	SO₂Me	chf₂	c-Pr
3-105	SO₂Et	CF₃	Me
3-106	SO₂Et	CF₃	Et
3-107	SO₂Et	CF₃	c-Pr

- 27 040316

3-108	F	CF₃	Me
3-109	F	CF₃	Et
3-110	F	CF₃	c-Pr
3-111	F	chf₂	Me
3-112	F	chf₂	Et
3-113	F	chf₂	c-Pr
3-114	Cl	Cl	Me
3-115	Cl	Cl	Et
3-116	Cl	Cl	c-Pr
3-117	Cl	Cl	CH₂OMe
3-118	Cl	Cl	CH₂C1
3-119	Cl	Cl	(l-Me)-c-Pr
3-120	Cl	Cl	(2-Me)-c-Pr
3-121	Cl	SMe	Me
3-122	Cl	SMe	Et
3-123	Cl	SMe	c-Pr
3-124	Cl	SOMe	Me
3-125	Cl	SOMe	Et
3-126	Cl	SOMe	c-Pr
3-127	Cl	SO₂Me	Me
3-128	Cl	SO₂Me	Et
3-129	Cl	SO₂Me	c-Pr
3-130	Cl	SO₂Me	CH₂OMe
3-131	Cl	SO₂Me	CH₂C1
3-132	Cl	SO₂Me	(l-Me)-c-Pr
3-133	Cl	SO₂Me	(2-Me)-c-Pr
3-134	Cl	Me	Me
3-135	Cl	Me	Et
3-136	Cl	Me	c-Pr
3-137	Cl	CF₃	Me
3-138	Cl	CF₃	Et
3-139	Cl	CF₃	n-Pr
3-140	Cl	CF₃	i-Pr
3-141	Cl	CF₃	c-Pr
3-142	Cl	CF₃	n-Bu
3-143	Cl	CF₃	t-Bu
3-144	Cl	CF₃	CH₂OMe
3-145	Cl	CF₃	CH₂C1

- 28 040316

3-146	Cl	CF₃	Ac
3-147	Cl	CF₃	(l-Me)-c-Pr
3-148	Cl	CF₃	(2-Me)-c-Pr
3-149	Cl	CF₃	(2,2-Me₂)-c-Pr
3-150	Cl	CF₃	(l,2-Me₂)-c-Pr
3-151	Cl	CF₃	(2-F)-c-Pr
3-152	Cl	CF₃	(2,2-F₂)-c-Pr
3-153	Cl	CF₃	c-Bu
3-154	Cl	CF₃	с-пентил
3-155	Cl	CF₃	с-гексил
3-156	Cl	CF₃	2-тиенил
3-157	Cl	CF₃	2-фурил
3-158	Cl	CF₃	Ph
3-159	Cl	CF₃	(4-MeO)-Ph
3-160	Cl	CF₃	(4-Cl)-Ph
3-161	Cl	CF₃	(3-CF₃)-Ph
3-162	Cl	CF₃	CF₃
3-163	Cl	CF₃	chf₂
3-164	Cl	chf₂	Me
3-165	Cl	chf₂	Et
3-166	Cl	chf₂	n-Pr
3-167	Cl	chf₂	i-Pr
3-168	Cl	chf₂	c-Pr
3-169	Cl	chf₂	n-Bu
3-171	Cl	chf₂	t-Bu
3-172	Cl	chf₂	CH₂OMe
3-173	Cl	chf₂	CH₂C1
3-174	Cl	chf₂	Ac
3-175	Cl	chf₂	(l-Me)-c-Pr
3-176	Cl	chf₂	(2-Me)-c-Pr
3-177	Cl	chf₂	(2,2-Me₂)-c-Pr
3-178	Cl	chf₂	(l,2-Me₂)-c-Pr
3-179	Cl	chf₂	(2-F)-c-Pr
3-180	Cl	chf₂	(2,2-F₂)-c-Pr
3-181	Cl	chf₂	c-Bu
3-182	Cl	chf₂	с-пентил
3-183	Cl	chf₂	с-гексил
3-184	Cl	chf₂	2-тиенил

- 29 040316

3-185	Cl	chf₂	2-фурил
3-186	Cl	chf₂	Ph
3-187	Cl	chf₂	(4-MeO)-Ph
3-188	Cl	chf₂	(4-Cl)-Ph
3-189	Cl	chf₂	(3-CF₃)-Ph
3-190	Cl	chf₂	CF₃
3-191	Cl	chf₂	chf₂
3-192	Cl	I	Me
3-193	Cl	I	Et
3-194	Cl	I	c-Pr
3-195	Br	CF₃	Me
3-196	Br	CF₃	Et
3-197	Br	CF₃	c-Pr
3-198	Br	CF₃	CH₂OMe
3-199	Br	CF₃	CH₂C1
3-200	Br	CF₃	(l-Me)-c-Pr
3-201	Br	CF₃	(2-Me)-c-Pr
3-202	Br	chf₂	Me
3-203	Br	chf₂	Et
3-204	Br	chf₂	c-Pr
3-205	Br	chf₂	CH₂OMe
3-206	Br	chf₂	CH₂C1
3-207	Br	chf₂	(l-Me)-c-Pr
3-208	Br	chf₂	(2-Me)-c-Pr
3-209	Br	SO₂Me	Me
3-210	Br	SO₂Me	Et
3-211	Br	SO₂Me	c-Pr
3-212	Br	SO₂Me	CH₂OMe
3-213	Br	SO₂Me	CH₂C1
3-214	Br	SO₂Me	(l-Me)-c-Pr
3-215	Br	SO₂Me	(2-Me)-c-Pr
3-216	CH₂OMe	CF₃	Me
3-217	CH₂OMe	CF₃	Et
3-218	CH₂OMe	CF₃	c-Pr
3-219	CH₂OMe	SO₂Me	Me
3-220	CH₂OMe	SO₂Me	Et
3-221	CH₂OMe	SO₂Me	c-Pr
3-222	Et	CF₃	Me

- 30 040316

3-223	Et	CF₃	Et
3-224	Et	CF₃	c-Pr
3-225	Et	chf₂	Me
3-226	Et	chf₂	Et
3-227	Et	chf₂	c-Pr
3-228	Et	SO₂Me	Me
3-229	Et	SO₂Me	Et
3-230	Et	SO₂Me	c-Pr
3-231	c-Pr	CF₃	Me
3-232	c-Pr	CF₃	Et
3-233	c-Pr	CF₃	c-Pr
3-234	c-Pr	CF₃	CH₂OMe
3-235	c-Pr	CF₃	CH₂C1
3-236	c-Pr	CF₃	(l-Me)-c-Pr
3-237	c-Pr	CF₃	(2-Me)-c-Pr
3-238	c-Pr	chf₂	Me
3-239	c-Pr	chf₂	Et
3-240	c-Pr	chf₂	c-Pr
3-241	c-Pr	chf₂	CH₂OMe
3-242	c-Pr	chf₂	CH₂C1
3-243	c-Pr	chf₂	(l-Me)-c-Pr
3-244	c-Pr	chf₂	(2-Me)-c-Pr
3-245	c-Pr	SO₂Me	Me
3-246	c-Pr	SO₂Me	Et
3-247	c-Pr	SO₂Me	c-Pr
3-248	c-Pr	SO₂Me	CH₂OMe
3-249	c-Pr	SO₂Me	CH₂C1
3-250	c-Pr	SO₂Me	(l-Me)-c-Pr
3-251	c-Pr	SO₂Me	(2-Me)-c-Pr
3-252	I	CF₃	Me
3-253	I	CF₃	Et
3-254	I	CF₃	c-Pr
3-255	I	CF₃	CH₂OMe
3-256	I	CF₃	CH₂C1
3-257	I	CF₃	(l-Me)-c-Pr
3-258	I	CF₃	(2-Me)-c-Pr
3-259	I	chf₂	Me
3-260	I	chf₂	Et

- 31 040316

3-261	I	chf₂	c-Pr
3-262	I	chf₂	CH₂OMe
3-263	I	chf₂	CH₂C1
3-264	I	chf₂	(l-Me)-c-Pr
3-265	I	chf₂	(2-Me)-c-Pr
3-266	I	SO₂Me	Me
3-267	I	SO₂Me	Et
3-268	I	SO₂Me	c-Pr
3-269	I	SO₂Me	CH₂OMe
3-270	I	SO₂Me	CH₂C1
3-271	I	SO₂Me	(l-Me)-c-Pr
3-272	I	SO₂Me	(2-Me)-c-Pr
3-273	CF₃	CF₃	Me
3-274	CF₃	CF₃	Et
3-275	CF₃	CF₃	c-Pr
3-276	CF₃	CF₃	CH₂OMe
3-277	CF₃	CF₃	CH₂C1
3-278	CF₃	CF₃	(l-Me)-c-Pr
3-279	CF₃	CF₃	(2-Me)-c-Pr
3-280	SMe	CF₃	c-Bu
3-281	SMe	CF₃	с-гексил
3-282	Cl	CF₃	(3,5-F₂)-Ph
3-283	SMe	CF₃	(3,5-F₂)-Ph
3-284	Cl	Br	Me
3-285	Cl	Br	Et
3-286	Cl	Br	c-Pr
3-287	Me	Cl	Me
3-288	Me	Cl	Et
3-289	Me	Cl	c-Pr
3-290	Cl	CF₃	винил

Соединения формулы (II) в соответствии с изобретением, где L представляет собой метокси, и другие заместители имеют значения, указанные ниже, и приведены в табл. 4.

- 32 040316

Таблица 4

№	X¹	Y¹	z
4-1	Me	CF₃	Me
4-2	Me	CF₃	Et
4-3	Me	CF₃	n-Pr
4-4	Me	CF₃	i-Pr
4-5	Me	CF₃	c-Pr
4-6	Me	CF₃	n-Bu
4-7	Me	CF₃	t-Bu
4-8	Me	CF₃	CH₂OMe
4-9	Me	CF₃	CH₂C1
4-10	Me	CF₃	Ac
4-11	Me	CF₃	(l-Me)-c-Pr
4-12	Me	CF₃	(2-Me)-c-Pr
4-13	Me	CF₃	(2,2-Me₂)-c-Pr
4-14	Me	CF₃	(l,2-Me₂)-c-Pr
4-15	Me	CF₃	(2-F)-c-Pr
4-16	Me	CF₃	(2,2-F₂)-c-Pr
4-17	Me	CF₃	c-Bu
4-18	Me	CF₃	с-пентил
4-19	Me	CF₃	с-гексил
4-20	Me	CF₃	2-тиенил
4-21	Me	CF₃	2-фурил
4-22	Me	CF₃	Ph
4-23	Me	CF₃	(4-MeO)-Ph
4-24	Me	CF₃	(4-Cl)-Ph
4-25	Me	CF₃	(3-CF₃)-Ph
4-26	Me	CF₃	CF₃
4-27	Me	CF₃	CHF₂
4-28	Me	chf₂	Me
4-29	Me	chf₂	Et
4-30	Me	chf₂	c-Pr

- 33 040316

4-31	Me	chf₂	CH₂OMe
4-32	Me	chf₂	CH₂C1
4-33	Me	chf₂	(l-Me)-c-Pr
4-34	Me	chf₂	(2-Me)-c-Pr
4-35	OMe	CF₃	Me
4-36	OMe	CF₃	Et
4-37	OMe	CF₃	c-Pr
4-38	OMe	CF₃	CH₂OMe
4-39	OMe	CF₃	CH₂C1
4-40	OMe	CF₃	(l-Me)-c-Pr
4-41	OMe	CF₃	(2-Me)-c-Pr
4-42	OMe	chf₂	Me
4-43	OMe	chf₂	Et
4-44	OMe	chf₂	c-Pr
4-45	SMe	CF₃	Me
4-46	SMe	CF₃	Et
4-47	SMe	CF₃	n-Pr
4-48	SMe	CF₃	i-Pr
4-49	SMe	CF₃	c-Pr
4-50	SMe	CF₃	n-Bu
4-51	SMe	CF₃	t-Bu
4-52	SMe	CF₃	CH₂OMe
4-53	SMe	CF₃	CH₂C1
4-54	SMe	CF₃	Ac
4-55	SMe	CF₃	(l-Me)-c-Pr
4-56	SMe	CF₃	(2-Me)-c-Pr
4-57	SMe	CF₃	(2,2-Me₂)-c-Pr
4-58	SMe	CF₃	(l,2-Me₂)-c-Pr
4-59	SMe	CF₃	(2-F)-c-Pr
4-60	SMe	CF₃	(2,2-F₂)-c-Pr
4-61	SMe	CF₃	c-Bu
4-62	SMe	CF₃	с-пентил
4-63	SMe	CF₃	с-гексил
4-64	SMe	CF₃	2-тиенил
4-65	SMe	CF₃	2-фурил
4-66	SMe	CF₃	Ph
4-67	SMe	CF₃	(4-MeO)-Ph
4-68	SMe	CF₃	(4-Cl)-Ph

- 34 040316

4-69	SMe	CF₃	(3-CF₃)-Ph
4-70	SMe	CF₃	CF₃
4-71	SMe	CF₃	chf₂
4-72	SMe	chf₂	Me
4-73	SMe	chf₂	Et
4-74	SMe	chf₂	c-Pr
4-75	SMe	chf₂	CH₂OMe
4-76	SMe	chf₂	CH₂C1
4-77	SMe	chf₂	(l-Me)-c-Pr
4-78	SMe	chf₂	(2-Me)-c-Pr
4-79	Set	CF₃	Me
4-80	Set	CF₃	Et
4-81	Set	CF₃	c-Pr
4-82	Set	CF₃	CH₂OMe
4-83	Set	CF₃	CH₂C1
4-84	Set	CF₃	(l-Me)-c-Pr
4-85	Set	CF₃	(2-Me)-c-Pr
4-86	Set	chf₂	Me
4-87	Set	chf₂	Et
4-88	Set	chf₂	c-Pr
4-89	Set	chf₂	CH₂OMe
4-90	Set	chf₂	CH₂C1
4-91	Set	chf₂	(l-Me)-c-Pr
4-92	Set	chf₂	(2-Me)-c-Pr
4-93	F	CF₃	Me
4-94	F	CF₃	Et
4-95	F	CF₃	c-Pr
4-96	F	chf₂	Me
4-97	F	chf₂	Et
4-98	F	chf₂	c-Pr
4-99	Cl	CF₃	Me
4-100	Cl	CF₃	Et
4-101	Cl	CF₃	n-Pr
4-102	Cl	CF₃	i-Pr
4-103	Cl	CF₃	c-Pr
4-104	Cl	CF₃	n-Bu
4-105	Cl	CF₃	t-Bu
4-106	Cl	CF₃	CH₂OMe

- 35 040316

4-107	Cl	CF₃	CH₂C1
4-108	Cl	CF₃	Ac
4-109	Cl	CF₃	(l-Me)-c-Pr
4-110	Cl	CF₃	(2-Me)-c-Pr
4-111	Cl	CF₃	(2,2-Me₂)-c-Pr
4-112	Cl	CF₃	(l,2-Me₂)-c-Pr
4-113	Cl	CF₃	(2-F)-c-Pr
4-114	Cl	CF₃	(2,2-F₂)-c-Pr
4-115	Cl	CF₃	c-Bu
4-116	Cl	CF₃	с-пентил
4-117	Cl	CF₃	с-гексил
4-118	Cl	CF₃	2-тиенил
4-119	Cl	CF₃	2-фурил
4-120	Cl	CF₃	Ph
4-121	Cl	CF₃	(4-MeO)-Ph
4-122	Cl	CF₃	(4-Cl)-Ph
4-123	Cl	CF₃	(3-CF₃)-Ph
4-124	Cl	CF₃	CF₃
4-125	Cl	CF₃	chf₂
4-126	Cl	chf₂	Me
4-127	Cl	chf₂	Et
4-128	Cl	chf₂	n-Pr
4-129	Cl	chf₂	i-Pr
4-130	Cl	chf₂	c-Pr
4-131	Cl	chf₂	n-Bu
4-132	Cl	chf₂	t-Bu
4-133	Cl	chf₂	CH₂OMe
4-134	Cl	chf₂	CH₂C1
4-135	Cl	chf₂	Ac
4-136	Cl	chf₂	(l-Me)-c-Pr
4-137	Cl	chf₂	(2-Me)-c-Pr
4-138	Cl	chf₂	(2,2-Me₂)-c-Pr
4-139	Cl	chf₂	(l,2-Me₂)-c-Pr
4-140	Cl	chf₂	(2-F)-c-Pr
4-141	Cl	chf₂	(2,2-F₂)-c-Pr
4-142	Cl	chf₂	c-Bu
4-143	Cl	chf₂	с-пентил
4-144	Cl	chf₂	с-гексил

- 36 040316

4-145	Cl	chf₂	2-тиенил
4-146	Cl	chf₂	2-фурил
4-147	Cl	chf₂	Ph
4-148	Cl	chf₂	(4-MeO)-Ph
4-149	Cl	chf₂	(4-Cl)-Ph
4-150	Cl	chf₂	(3-CF₃)-Ph
4-151	Cl	chf₂	CF₃
4-152	Cl	chf₂	chf₂
4-153	Br	CF₃	Me
4-154	Br	CF₃	Et
4-155	Br	CF₃	c-Pr
4-156	Br	CF₃	CH₂OMe
4-157	Br	CF₃	CH₂C1
4-158	Br	CF₃	(l-Me)-c-Pr
4-159	Br	CF₃	(2-Me)-c-Pr
4-160	Br	chf₂	Me
4-161	Br	chf₂	Et
4-162	Br	chf₂	c-Pr
4-163	Br	chf₂	CH₂OMe
4-164	Br	chf₂	CH₂C1
4-165	Br	chf₂	(l-Me)-c-Pr
4-166	Br	chf₂	(2-Me)-c-Pr
4-167	I	CF₃	Me
4-168	I	CF₃	Et
4-169	I	CF₃	c-Pr
4-170	I	CF₃	CH₂OMe
4-171	I	CF₃	CH₂C1
4-172	I	CF₃	(l-Me)-c-Pr
4-173	I	CF₃	(2-Me)-c-Pr
4-174	I	chf₂	Me
4-175	I	chf₂	Et
4-176	I	chf₂	c-Pr
4-177	I	chf₂	CH₂OMe
4-178	I	chf₂	CH₂C1
4-179	I	chf₂	(l-Me)-c-Pr
4-180	I	chf₂	(2-Me)-c-Pr
4-181	Et	CF₃	Me
4-182	Et	CF₃	Et

- 37 040316

4-183	Et	CF₃	c-Pr
4-184	Et	chf₂	Me
4-185	Et	chf₂	Et
4-186	Et	chf₂	c-Pr
4-187	c-Pr	CF₃	Me
4-188	c-Pr	CF₃	Et
4-189	c-Pr	CF₃	c-Pr
4-190	c-Pr	CF₃	CH₂OMe
4-191	c-Pr	CF₃	CH₂C1
4-192	c-Pr	CF₃	(l-Me)-c-Pr
4-193	c-Pr	CF₃	(2-Me)-c-Pr
4-194	c-Pr	chf₂	Me
4-195	c-Pr	chf₂	Et
4-196	c-Pr	chf₂	c-Pr
4-197	c-Pr	chf₂	CH₂OMe
4-198	c-Pr	chf₂	CH₂C1
4-199	c-Pr	chf₂	(l-Me)-c-Pr
4-200	c-Pr	chf₂	(2-Me)-c-Pr
4-201	Cl	CF₃	(3,5-F₂)-Ph
4-202	SMe	CF₃	(3,5-F₂)-Ph
4-203	Cl	CF₃	винил
4-204	Cl	CF₃	(1-Ме)-винил
4-205	Cl	CF₃	(2-Ме)-винил
4-206	Cl	CF₃	(1,2-Ме₂)-винил
4-207	Cl	CF₃	(2,2-Ме₂)-винил
4-208	Cl	chf₂	винил
4-209	Cl	chf₂	(1-Ме)-винил
4-210	Cl	chf₂	(2-Ме)-винил
4-211	Cl	chf₂	(1,2-диМе)-винил
4-212	Cl	chf₂	(2,2-диМе)-винил
4-213	Cl	CF₃	этинил
4-214	Cl	CF₃	1-пропинил

Соединения формулы (II) в соответствии с изобретением, где L представляет собой гидрокси, и другие заместители имеют значения, указанные ниже, и приведены в табл. 5.

-38040316

Таблица 5

-AC¹

№	X¹	Y¹	Z
5-1	Me	CF₃	Me
5-2	Me	CF₃	Et
5-3	Me	CF₃	n-Pr
5-4	Me	CF₃	i-Pr
5-5	Me	CF₃	c-Pr
5-6	Me	CF₃	n-Bu
5-7	Me	CF₃	t-Bu
5-8	Me	CF₃	CH₂OMe
5-9	Me	CF₃	CH₂C1
5-10	Me	CF₃	Ac
5-11	Me	CF₃	(l-Me)-c-Pr
5-12	Me	CF₃	(2-Me)-c-Pr
5-13	Me	CF₃	(2,2-Me₂)-c-Pr
5-14	Me	CF₃	(l,2-Me₂)-c-Pr
5-15	Me	CF₃	(2-F)-c-Pr
5-16	Me	CF₃	(2,2-F₂)-c-Pr
5-17	Me	CF₃	c-Bu
5-18	Me	CF₃	с-пентил
5-19	Me	CF₃	с-гексил
5-20	Me	CF₃	2-тиенил
5-21	Me	CF₃	2-фурил
5-22	Me	CF₃	Ph
5-23	Me	CF₃	(4-MeO)-Ph
5-24	Me	CF₃	(4-Cl)-Ph
5-25	Me	CF₃	(3-CF₃)-Ph
5-26	Me	CF₃	CF₃
5-27	Me	CF₃	chf₂
5-28	Me	chf₂	Me
5-29	Me	chf₂	Et
5-30	Me	chf₂	c-Pr

- 39 040316

5-31	Me	chf₂	CH₂OMe
5-32	Me	chf₂	CH₂C1
5-33	Me	chf₂	(l-Me)-c-Pr
5-34	Me	chf₂	(2-Me)-c-Pr
5-35	OMe	CF₃	Me
5-36	OMe	CF₃	Et
5-37	OMe	CF₃	c-Pr
5-38	OMe	CF₃	CH₂OMe
5-39	OMe	CF₃	CH₂C1
5-40	OMe	CF₃	(l-Me)-c-Pr
5-41	OMe	CF₃	(2-Me)-c-Pr
5-42	OMe	chf₂	Me
5-43	OMe	chf₂	Et
5-44	OMe	chf₂	c-Pr
5-45	SMe	CF₃	Me
5-46	SMe	CF₃	Et
5-47	SMe	CF₃	n-Pr
5-48	SMe	CF₃	i-Pr
5-49	SMe	CF₃	c-Pr
5-50	SMe	CF₃	n-Bu
5-51	SMe	CF₃	t-Bu
5-52	SMe	CF₃	CH₂OMe
5-53	SMe	CF₃	CH₂C1
5-54	SMe	CF₃	Ac
5-55	SMe	CF₃	(l-Me)-c-Pr
5-56	SMe	CF₃	(2-Me)-c-Pr
5-57	SMe	CF₃	(2,2-Me₂)-c-Pr
5-58	SMe	CF₃	(l,2-Me₂)-c-Pr
5-59	SMe	CF₃	(2-F)-c-Pr
5-60	SMe	CF₃	(2,2-F₂)-c-Pr
5-61	SMe	CF₃	c-Bu
5-62	SMe	CF₃	с-пентил
5-63	SMe	CF₃	с-гексил
5-64	SMe	CF₃	2-тиенил
5-65	SMe	CF₃	2-фурил
5-66	SMe	CF₃	Ph
5-67	SMe	CF₃	(4-MeO)-Ph
5-68	SMe	CF₃	(4-Cl)-Ph

- 40 040316

5-69	SMe	CF₃	(3-CF₃)-Ph
5-70	SMe	CF₃	CF₃
5-71	SMe	CF₃	chf₂
5-72	SMe	chf₂	Me
5-73	SMe	chf₂	Et
5-74	SMe	chf₂	c-Pr
5-75	SMe	chf₂	CH₂OMe
5-76	SMe	chf₂	CH₂C1
5-77	SMe	chf₂	(l-Me)-c-Pr
5-78	SMe	chf₂	(2-Me)-c-Pr
5-79	SEt	CF₃	Me
5-80	SEt	CF₃	Et
5-81	SEt	CF₃	c-Pr
5-82	SEt	CF₃	CH₂OMe
5-83	SEt	CF₃	CH₂C1
5-84	SEt	CF₃	(l-Me)-c-Pr
5-85	SEt	CF₃	(2-Me)-c-Pr
5-86	SEt	chf₂	Me
5-87	SEt	chf₂	Et
5-88	SEt	chf₂	c-Pr
5-89	SEt	chf₂	CH₂OMe
5-90	SEt	chf₂	CH₂C1
5-91	SEt	chf₂	(l-Me)-c-Pr
5-92	SEt	chf₂	(2-Me)-c-Pr
5-93	F	CF₃	Me
5-94	F	CF₃	Et
5-95	F	CF₃	c-Pr
5-96	F	chf₂	Me
5-97	F	chf₂	Et
5-98	F	chf₂	c-Pr
5-99	Cl	CF₃	Me
5-100	Cl	CF₃	Et
5-101	Cl	CF₃	n-Pr
5-102	Cl	CF₃	i-Pr
5-103	Cl	CF₃	c-Pr
5-104	Cl	CF₃	n-Bu
5-105	Cl	CF₃	t-Bu
5-106	Cl	CF₃	CH₂OMe

- 41 040316

5-107	Cl	CF₃	CH₂C1
5-108	Cl	CF₃	Ac
5-109	Cl	CF₃	(l-Me)-c-Pr
5-110	Cl	CF₃	(2-Me)-c-Pr
5-111	Cl	CF₃	(2,2-Me₂)-c-Pr
5-112	Cl	CF₃	(l,2-Me₂)-c-Pr
5-113	Cl	CF₃	(2-F)-c-Pr
5-114	Cl	CF₃	(2,2-F₂)-c-Pr
5-115	Cl	CF₃	c-Bu
5-116	Cl	CF₃	с-пентил
5-117	Cl	CF₃	с-гексил
5-118	Cl	CF₃	2-тиенил
5-119	Cl	CF₃	2-фурил
5-120	Cl	CF₃	Ph
5-121	Cl	CF₃	(4-MeO)-Ph
5-122	Cl	CF₃	(4-Cl)-Ph
5-123	Cl	CF₃	(3-CF₃)-Ph
5-124	Cl	CF₃	CF₃
5-125	Cl	CF₃	chf₂
5-126	Cl	chf₂	Me
5-127	Cl	chf₂	Et
5-128	Cl	chf₂	n-Pr
5-129	Cl	chf₂	i-Pr
5-130	Cl	chf₂	c-Pr
5-131	Cl	chf₂	n-Bu
5-132	Cl	chf₂	t-Bu
5-133	Cl	chf₂	CH₂OMe
5-134	Cl	chf₂	CH₂C1
5-135	Cl	chf₂	Ac
5-136	Cl	chf₂	(l-Me)-c-Pr
5-137	Cl	chf₂	(2-Me)-c-Pr
5-138	Cl	chf₂	(2,2-Me₂)-c-Pr
5-139	Cl	chf₂	(l,2-Me₂)-c-Pr
5-140	Cl	chf₂	(2-F)-c-Pr
5-141	Cl	chf₂	(2,2-F₂)-c-Pr
5-142	Cl	chf₂	c-Bu
5-143	Cl	chf₂	с-пентил
5-144	Cl	chf₂	с-гексил

- 42 040316

5-145	Cl	chf₂	2-тиенил
5-146	Cl	chf₂	2-фурил
5-147	Cl	chf₂	Ph
5-148	Cl	chf₂	(4-MeO)-Ph
5-149	Cl	chf₂	(4-Cl)-Ph
5-150	Cl	chf₂	(3-CF₃)-Ph
5-151	Cl	chf₂	CF₃
5-152	Cl	chf₂	chf₂
5-153	Br	CF₃	Me
5-154	Br	CF₃	Et
5-155	Br	CF₃	c-Pr
5-156	Br	CF₃	CH₂OMe
5-157	Br	CF₃	CH₂C1
5-158	Br	CF₃	(l-Me)-c-Pr
5-159	Br	CF₃	(2-Me)-c-Pr
5-160	Br	chf₂	Me
5-161	Br	chf₂	Et
5-162	Br	chf₂	c-Pr
5-163	Br	chf₂	CH₂OMe
5-164	Br	chf₂	CH₂C1
5-165	Br	chf₂	(l-Me)-c-Pr
5-166	Br	chf₂	(2-Me)-c-Pr
5-167	I	CF₃	Me
5-168	I	CF₃	Et
5-169	I	CF₃	c-Pr
5-170	I	CF₃	CH₂OMe
5-171	I	CF₃	CH₂C1
5-172	I	CF₃	(l-Me)-c-Pr
5-173	I	CF₃	(2-Me)-c-Pr
5-174	I	chf₂	Me
5-175	I	chf₂	Et
5-176	I	chf₂	c-Pr
5-177	I	chf₂	CH₂OMe
5-178	I	chf₂	CH₂C1
5-179	I	chf₂	(l-Me)-c-Pr
5-180	I	chf₂	(2-Me)-c-Pr
5-181	Et	CF₃	Me
5-182	Et	CF₃	Et
5-183	Et	CF₃	c-Pr
5-184	Et	chf₂	Me
5-185	Et	chf₂	Et
5-186	Et	chf₂	c-Pr
5-187	c-Pr	CF₃	Me
5-188	c-Pr	CF₃	Et
5-189	c-Pr	CF₃	c-Pr
5-190	c-Pr	CF₃	CH₂OMe
5-191	c-Pr	CF₃	CH₂C1
5-192	c-Pr	CF₃	(l-Me)-c-Pr
5-193	c-Pr	CF₃	(2-Me)-c-Pr
5-194	c-Pr	chf₂	Me
5-195	c-Pr	chf₂	Et
5-196	c-Pr	chf₂	c-Pr
5-197	c-Pr	chf₂	CH₂OMe
5-198	c-Pr	chf₂	CH₂C1
5-199	c-Pr	chf₂	(l-Me)-c-Pr
5-200	c-Pr	chf₂	(2-Me)-c-Pr
5-201	Cl	CF₃	(3,5-F₂)-Ph
5-202	SMe	CF₃	(3,5-F₂)-Ph
5-203	Cl	CF₃	винил

- 43 040316

Соединения формулы (II) в соответствии с изобретением, где L представляет собой хлор, и другие заместители имеют значения, указанные ниже, и приведены в табл. 6.

Таблица 6 о х¹ о

№	X¹	Y²	Z
6-1	Me	CF₃	Me
6-2	Me	CF₃	Et
6-3	Me	CF₃	n-Pr
6-4	Me	CF₃	i-Pr
6-5	Me	CF₃	c-Pr
6-6	Me	CF₃	n-Bu
6-7	Me	CF₃	t-Bu
6-8	Me	CF₃	CH₂OMe
6-9	Me	CF₃	CH₂C1
6-10	Me	CF₃	Ac
6-11	Me	CF₃	(l-Me)-c-Pr
6-12	Me	CF₃	(2-Me)-c-Pr
6-13	Me	CF₃	(2,2-Me₂)-c-Pr
6-14	Me	CF₃	(l,2-Me₂)-c-Pr
6-15	Me	CF₃	(2-F)-c-Pr
6-16	Me	CF₃	(2,2-F₂)-c-Pr
6-17	Me	CF₃	c-Bu
6-18	Me	CF₃	с-пентил
6-19	Me	CF₃	с-гексил
6-20	Me	CF₃	2-тиенил
6-21	Me	CF₃	2-фурил
6-22	Me	CF₃	Ph
6-23	Me	CF₃	(4-MeO)-Ph
6-24	Me	CF₃	(4-Cl)-Ph
6-25	Me	CF₃	(3-CF₃)-Ph
6-26	Me	CF₃	CF₃
6-27	Me	CF₃	chf₂
6-28	Me	chf₂	Me
6-29	Me	chf₂	Et
6-30	Me	chf₂	c-Pr
6-31	Me	chf₂	CH₂OMe
6-32	Me	chf₂	CH₂C1
6-33	Me	chf₂	(l-Me)-c-Pr
6-34	Me	chf₂	(2-Me)-c-Pr
6-35	OMe	CF₃	Me
6-36	OMe	CF₃	Et
6-37	OMe	CF₃	c-Pr
6-38	OMe	CF₃	CH₂OMe
6-39	OMe	CF₃	CH₂C1
6-40	OMe	CF₃	(l-Me)-c-Pr
6-41	OMe	CF₃	(2-Me)-c-Pr
6-42	OMe	chf₂	Me
6-43	OMe	chf₂	Et
6-44	OMe	chf₂	c-Pr
6-45	SMe	CF₃	Me
6-46	SMe	CF₃	Et

- 44 040316

6-47	SMe	CF₃	n-Pr
6-48	SMe	CF₃	i-Pr
6-49	SMe	CF₃	c-Pr
6-50	SMe	CF₃	n-Bu
6-51	SMe	CF₃	t-Bu
6-52	SMe	CF₃	CH₂OMe
6-53	SMe	CF₃	CH₂C1
6-54	SMe	CF₃	Ac
6-55	SMe	CF₃	(l-Me)-c-Pr
6-56	SMe	CF₃	(2-Me)-c-Pr
6-57	SMe	CF₃	(2,2-Me₂)-c-Pr
6-58	SMe	CF₃	(l,2-Me₂)-c-Pr
6-59	SMe	CF₃	(2-F)-c-Pr
6-60	SMe	CF₃	(2,2-F₂)-c-Pr
6-61	SMe	CF₃	c-Bu
6-62	SMe	CF₃	с-пентил
6-63	SMe	CF₃	с-гексил
6-64	SMe	CF₃	2-тиенил
6-65	SMe	CF₃	2-фурил
6-66	SMe	CF₃	Ph
6-67	SMe	CF₃	(4-MeO)-Ph
6-68	SMe	CF₃	(4-Cl)-Ph
6-69	SMe	CF₃	(3-CF₃)-Ph
6-70	SMe	CF₃	CF₃
6-71	SMe	CF₃	chf₂
6-72	SMe	chf₂	Me
6-73	SMe	chf₂	Et
6-74	SMe	chf₂	c-Pr
6-75	SMe	chf₂	CH₂OMe
6-76	SMe	chf₂	CH₂C1
6-77	SMe	chf₂	(l-Me)-c-Pr
6-78	SMe	chf₂	(2-Me)-c-Pr
6-79	SEt	CF₃	Me
6-80	SEt	CF₃	Et
6-81	SEt	CF₃	c-Pr
6-82	SEt	CF₃	CH₂OMe
6-83	SEt	CF₃	CH₂C1
6-84	SEt	CF₃	(l-Me)-c-Pr

- 45 040316

6-85	SEt	CF₃	(2-Me)-c-Pr
6-86	SEt	chf₂	Me
6-87	SEt	chf₂	Et
6-88	SEt	chf₂	c-Pr
6-89	SEt	chf₂	CH₂OMe
6-90	SEt	chf₂	CH₂C1
6-91	SEt	chf₂	(l-Me)-c-Pr
6-92	SEt	chf₂	(2-Me)-c-Pr
6-93	F	CF₃	Me
6-94	F	CF₃	Et
6-95	F	CF₃	c-Pr
6-96	F	chf₂	Me
6-97	F	chf₂	Et
6-98	F	chf₂	c-Pr
6-99	Cl	CF₃	Me
6-100	Cl	CF₃	Et
6-101	Cl	CF₃	n-Pr
6-102	Cl	CF₃	i-Pr
6-103	Cl	CF₃	c-Pr
6-104	Cl	CF₃	n-Bu
6-105	Cl	CF₃	t-Bu
6-106	Cl	CF₃	CH₂OMe
6-107	Cl	CF₃	CH₂C1
6-108	Cl	CF₃	Ac
6-109	Cl	CF₃	(l-Me)-c-Pr
6-110	Cl	CF₃	(2-Me)-c-Pr
6-111	Cl	CF₃	(2,2-Me₂)-c-Pr
6-112	Cl	CF₃	(l,2-Me₂)-c-Pr
6-113	Cl	CF₃	(2-F)-c-Pr
6-114	Cl	CF₃	(2,2-F₂)-c-Pr
6-115	Cl	CF₃	c-Bu
6-116	Cl	CF₃	с-пентил
6-117	Cl	CF₃	с-гексил
6-118	Cl	CF₃	2-тиенил
6-119	Cl	CF₃	2-фурил
6-120	Cl	CF₃	Ph
6-121	Cl	CF₃	(4-MeO)-Ph
6-122	Cl	CF₃	(4-Cl)-Ph

-46040316

6-123	Cl	CF₃	(3-CF₃)-Ph
6-124	Cl	CF₃	CF₃
6-125	Cl	CF₃	chf₂
6-126	Cl	chf₂	Me
6-127	Cl	chf₂	Et
6-128	Cl	chf₂	n-Pr
6-129	Cl	chf₂	i-Pr
6-130	Cl	chf₂	c-Pr
6-131	Cl	chf₂	n-Bu
6-132	Cl	chf₂	t-Bu
6-133	Cl	chf₂	CH₂OMe
6-134	Cl	chf₂	CH₂C1
6-135	Cl	chf₂	Ac
6-136	Cl	chf₂	(l-Me)-c-Pr
6-137	Cl	chf₂	(2-Me)-c-Pr
6-138	Cl	chf₂	(2,2-Me₂)-c-Pr
6-139	Cl	chf₂	(l,2-Me₂)-c-Pr
6-140	Cl	chf₂	(2-F)-c-Pr
6-141	Cl	chf₂	(2,2-F₂)-c-Pr
6-142	Cl	chf₂	c-Bu
6-143	Cl	chf₂	с-пентил
6-144	Cl	chf₂	с-гексил
6-145	Cl	chf₂	2-тиенил
6-146	Cl	chf₂	2-фурил
6-147	Cl	chf₂	Ph
6-148	Cl	chf₂	(4-MeO)-Ph
6-149	Cl	chf₂	(4-Cl)-Ph
6-150	Cl	chf₂	(3-CF₃)-Ph
6-151	Cl	chf₂	CF₃
6-152	Cl	chf₂	CHF₂
6-153	Br	CF₃	Me
6-154	Br	CF₃	Et
6-155	Br	CF₃	c-Pr
6-156	Br	CF₃	CH₂OMe
6-157	Br	CF₃	CH₂C1
6-158	Br	CF₃	(l-Me)-c-Pr
6-159	Br	CF₃	(2-Me)-c-Pr
6-160	Br	chf₂	Me

- 47 040316

6-161	Вг	chf₂	Et
6-162	Вг	chf₂	c-Pr
6-163	Вг	chf₂	CH₂OMe
6-164	Вг	chf₂	CH₂C1
6-165	Вг	chf₂	(l-Me)-c-Pr
6-166	Вг	chf₂	(2-Me)-c-Pr
6-167	I	CF₃	Me
6-168	I	CF₃	Et
6-169	I	CF₃	c-Pr
6-170	I	CF₃	CH₂OMe
6-171	I	CF₃	CH₂C1
6-172	I	CF₃	(l-Me)-c-Pr
6-173	I	CF₃	(2-Me)-c-Pr
6-174	I	chf₂	Me
6-175	I	chf₂	Et
6-176	I	chf₂	c-Pr
6-177	I	chf₂	CH₂OMe
6-178	I	chf₂	CH₂C1
6-179	I	chf₂	(l-Me)-c-Pr
6-180	I	chf₂	(2-Me)-c-Pr
6-181	Et	CF₃	Me
6-182	Et	CF₃	Et
6-183	Et	CF₃	c-Pr
6-184	Et	chf₂	Me
6-185	Et	chf₂	Et
6-186	Et	chf₂	c-Pr
6-187	c-Pr	CF₃	Me
6-188	c-Pr	CF₃	Et
6-189	c-Pr	CF₃	c-Pr
6-190	c-Pr	CF₃	CH₂OMe
6-191	c-Pr	CF₃	CH₂C1
6-192	c-Pr	CF₃	(l-Me)-c-Pr
6-193	c-Pr	CF₃	(2-Me)-c-Pr
6-194	c-Pr	chf₂	Me
6-195	c-Pr	chf₂	Et
6-196	c-Pr	chf₂	c-Pr
6-197	c-Pr	chf₂	CH₂OMe
6-198	c-Pr	chf₂	CH₂C1
6-199	c-Pr	chf₂	(l-Me)-c-Pr
6-200	c-Pr	chf₂	(2-Me)-c-Pr
6-201	Cl	CF₃	(3,5-F₂)-Ph
6-202	SMe	CF₃	(3,5-F₂)-Ph

Данные ЯМР для многочисленных соединений формул (I) в соответствии с приведенными выше таблицами раскрываются ниже с использованием метода пикового списка ЯМР. Здесь данные 1Н ЯМР выбранных примеров представлены в виде пиковых списков 1Н ЯМР. Для каждого пика сигнала сначала указывается значение в м.д. и затем интенсивность сигнала в круглых скобках. Пары δ значение - интенсивность сигнала для разных пиков сигнала перечислены с разделением точкой с запятой. Таким образом, пиковый список для одного примера принимает вид:

(интенсивность!); 52 (интенсивность2); ....; 5i (интенсивность); ...; δη (интенсивность)

Интенсивность острых сигналов коррелирует с высотой сигналов в распечатанном примере спектра ЯМР в см и показывает истинные отношения интенсивностей сигналов. В случае широких сигналов несколько пиков или середина сигнала и его относительная интенсивность могут быть показаны по сравнению с наиболее интенсивным сигналом в спектре. Списки пиков ¹Н ЯМР аналогичны обычным распечаткам 1Н ЯМР и, таким образом, обычно содержат все пики, перечисленные в традиционной интерпретации ЯМР. Кроме того, подобно обычным распечаткам ¹Н ЯМР, они могут показывать сигналы растворителя, сигналы стереоизомеров целевых соединений, которые также предусмотрены изобретением, и/или пики примесей.

В отчете о составных сигналах в дельта-диапазоне растворителей и/или воды наши списки пиков 1Н

- 48 040316

ЯМР показывают стандартные пики растворителей, для примера пиков ДМСО в ДМСО-d₆ и пика воды, которые в среднем обычно имеют высокую интенсивность.

Пики стереоизомеров соединений в соответствии с изобретением и/или пики примесей обычно имеют в среднем более низкую интенсивность, чем пики соединений в соответствии с изобретением (например, с чистотой >90%).

Такие стереоизомеры и/или примеси могут быть типичными для конкретного процесса приготовления. Таким образом, их пики могут помочь идентифицировать воспроизведение нашего процесса подготовки со ссылкой на отпечатки побочных продуктов.

Эксперт, рассчитывающий пики целевых соединений с помощью известных способов (MestreC, моделирование ACD, но также с помощью эмпирически оцененных ожидаемых значений), может, если требуется, сглаживать пики соединений в соответствии с изобретением, необязательно, используя дополнительные фильтры интенсивности. Это соотношение было бы аналогично рассматриваемому пиковому выбору в традиционной интерпретации 1Н ЯМР.

Пример № 1-1. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 11.48 (br s, 1H); 7.58 (d, 1Н); 7.25 (d, 1H); 3.97 (s, 3H); 2.50 (s, 3H); 2.27 (s, 3H), 2.24 (s, 3H);

Пример № 1-3. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСОЧ;): δ = 11.49 (br s, 1H); 7.59 (d, 1H); 7.27 (d, 1H); 3.97 (s, 3H); 2.30 (s, 3H); 2.26 (s, 3H); 2.25 (m, 1H); 1.15 (m, 4H);

Пример № 1-7. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.81 (br s, 1H); 7.97 (d, 1H); 7.93 (d, 1H); 4.01 (s, 3H); 3.22 (s, 3H); 2.59 (s, 3H); 2.35 (s, 3H);

Пример № 1-9. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.84 (br s, 1H); 7.96 (d, 1H); 7.91 (d, 1H); 3.99 (s, 3H); 3.21 (s, 3H); 2.41 (s, 3H); 2.36 (m, 1H); 1.22 (m, 4H);

Пример № 1-14. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.79 (br s, 1H); 7.88 (d, 1H); 7.83 (d, 1H); 4.01 (s, 3H); 2.57 (s, 3H); 2.34 (s, 3H);

Пример № 1-15. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.77 (br s, 1H); 7.89 (d, 1H); 7.83 (d, 1H); 4.01 (s, 3H); 2.85 (q, 2H); 2.29 (s, 3H); 1.12 (t, 3H);

Пример № 1-16. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.77 (br s, 1H); 7.89 (d, 1H); 7.83 (d, 1H); 4.01 (s, 3H); 2.82 (t, 2H); 2.30 (s, 3H); 1.66 (m, 2H); 0.96 (t, 3H);

Пример № 1-18. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.77 (br s, 1H); 11.67 (br s, 1H); 7.88 (d, 1H); 7.83 (d, 1H); 4.36 (q, 2H); 2.38 (s, 3H); 2.35 (m, 1H); 1.47 (t, 3H); 1.23 (m, 4H);

Пример № 1-21. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.77 (br s, 1H); 11.80 (br s, 1H); 7.92 (d, 1H); 7.84 (d, 1H); 4.45 (s, 2H); 4.01 (s, 3H); 3.36 (s, 3H); 2.33 (s, 3H);

Пример № 1-22. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.77 (br s, 1H); 11.71 (br s, 1H); 7.96 (d, 1H); 7.89 (d, 1H); 4.97 (s, 2H); 4.36 (q, 2H); 2.33 (s, 3H); 1.47 (s, 3H);

Пример № 1-48. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.77 (br s, 1H); 11.76 (br s, 1H); 7.94 (d, 1H); 7.72 (d, 1H); 4.01 (s, 3H); 3.84 (s, 1H); 2.54 (s, 3H);

Пример № 1-50. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.77 (br s, 1H); 11.78 (br s, 1H); 7.94 (d, 1H); 7.74 (d, 1H); 4.01 (s, 3H); 3.84 (s, 3H); 2.35 (m, 1H); 1.16 (m, 4H);

Пример № 1-58. 1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl₃): δ = 11.77 (br s, 1H); 11.06 (br s, 1H); 7.84 (m, 2H); 4.16 (s, 3H); 2.67 (s, 3H); 2.40 (s, 3H);

Пример № 1-60. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 11.77 (br s, 1H); 11.83 (br s, 1H); 8.03 (d, 1H); 7.95 (d, 1H); 4.05 (s, 3H); 2.37 (m, 1H); 2.37 (s, 3H); 1.24 (m, 4H);

Пример № 1-65. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 11.77 (br s, 1H); 11.78 (br s, 1H); 7.85 (m, 2H); 7.09 (t, 1H); 4.05 (s, 3H); 2.61 (s, 3H); 2.34 (s, 3H);

Пример № 1-67. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 11.77 (br s, 1H); 11.78 (br s, 1H); 7.86 (m, 2H); 6.97 (t, 1H); 4.05 (3H); 2.36 (s, 3H); 2.35 (m, 1H); 1.25 (m, 2H); 1.20 (m, 2H);

Пример № 1-114. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 11.77 (br s, 1H); 11.90 (br s, 1H); 7.86 (d, 1H); 7.76 (d, 1H); 3.99 (s, 3H); 2.60 (s, 3H);

Пример № 1-115. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 11.77 (br s, 1H); 11.90 (br s, 1H); 7.86 (d, 1H); 7.76 (d, 1H); 3.99 (s, 3H); 2.89 (q, 2H); 1.14 (t, 3H);

Пример № 1-116. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 11.77 (br s, 1H); 11.91 (br s, 1H); 7.85 (d, 1H); 7.76 (d, 1H); 4.00 (s, 3H); 2.34 (m, 1H); 1.23 (m, 4H);

Пример № 1-121. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 11.77 (br s, 1H); 11.79 (br s, 1H); 7.78 (d, 1H); 7.55 (d, 1H); 3.98 (s, 3H); 2.58 (s, 3H); 2.55 (s, 3H);

Пример № 1-123. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 11.77 (br s, 1H); 11.77 (br s, 1H); 7.76 (d, 1H); 7.52 (d, 1H); 3.99 (s, 3H); 2.57 (s, 3H); 2.28 (m, 1H); 1.19 (m, 4H);

Пример № 1-127. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 11.77 (br s, 1H); 12.05 (br s, 1H); 8.11 (m, 2H); 4.02 (s, 3H); 3.29 (s, 3H); 2.63 (s, 3H);

Пример № 1-129. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 11.77 (br s, 1H); 12.04 (br s, 1H); 8.11 (m, 2H); 4.02 (s, 3H); 3.27 (s, 3H); 2.40 (m, 1H); 1.26 (m, 4H);

Пример № 1-134. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 11.77 (br s, 1H); 11.76 (br s, 1H); 7.68 (d, 1H);

- 49 040316

7.43 (d, 1H); 3.98 (s, 3H); 2.56 (s, 3H); 2.28 (s, 3H);

Пример № 1-135. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 11.77 (br s, 1H); 11.78 (br s, 1H); 7.68 (d, 1H);

7.42 (d, 1H); 3.98 (s, 3H); 2.86 (q, 2H); 2.25 (s, 3H); 1.12 (t, 3H);

Пример № 1-136. 1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl₃): δ = 11.77 (br s, 1H); 10.11 (br s, 1H); 7.72 (d, 1H); 7.31 (d, 1H); 4.10 (s, 3H); 2.36 (s, 3H); 2.28 (m, 1H); 1.38 (m, 2H); 1.18 (m, 2H);

Пример № 1-137. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСОХ: δ = 11.77 (br s, 1H); 12.00 (br s, 1H); 8.04 (m, 2H); 4.02 (s, 3H); 2.62 (s, 3H);

Пример № 1-138. 1Н-ЯМР (400 МГц, CDCI3): δ = 11.77 (br s, 1H); 11.20 (br s, 1H); 7.87 (d, 1H); 7.77 (d, 1H); 4.13 (s, 3H); 2.91 (q, 2H); 1.25 (t, 3H);

Пример № 1-139. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСОХ: δ = 11.77 (br s, 1H); 12.03 (br s, 1H); 8.05 (m, 2H); 4.02 (s, 3H); 2.98 (t, 2H); 1.69 (m, 2H); 0.97 (t, 3H);

Пример № 1-140. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСОХ: δ = 11.77 (br s, 1H); 12.02 (br s, 1H); 8.05 (m, 2H); 4.02 (s, 3H); 3.08 (m, 1H); 1.17 (d, 6H);

Пример № 1-141. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСОХ: δ = 11.77 (br s, 1H); 12.02 (br s, 1H); 8.05 (m, 2H); 4.02 (s, 3H); 2.51 (s, 3H); 2.39 (m, 1H); 1.25 (m, 4H);

Пример № 1-143. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСОХ: δ = 11.77 (br s, 1H); 12.07 (br s, 1H); 8.05 (s, 1H); 4.02 (s, 3H); 1.26 (s, 9H);

Пример № 1-144. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСОХ: δ = 11.77 (br s, 1H); 12.06 (br s, 1H); 8.10 (d, 1H); 8.05 (d, 1H); 4.50 (s, 2H); 3.37 (s, 3H);

Пример № 1-145. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСОХ: δ = 11.77 (br s, 1H); 12.04 (br s, 1H); 8.14 (d, 1H); 8.09 (d, 1H); 4.98 (s, 2H); 4.02 (s, 3H);

Пример № 1-146. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСОХ: δ = 11.77 (br s, 1H); 12.09 (br s, 1H); 8.19 (d, 1H); 8.12 (d, 1H); 4.01 (s, 3H); 2.59 (s, 3H);

Пример № 1-147. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.77 (br s, 1H); 12.05 (br s, 1H); 8.04 (s, 2H); 4.02 (s, 3H); 1.40 (d, 2H); 1.22 (s, 3H); 1.13 (d, 2H);

Пример № 1-148. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.77 (br s, 1H); 12.00 (br s, 1H); 8.03 (m, 2H); 4.02 (m, 3H); 2.07 (m, 1H); 1.62 (m, 1H); 1.50 (m, 1H); 1.18 (m, 1H); 1.16 d, 3H);

Пример № 1-149. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.77 (br s, 1H); 12.00 (br s, 1H); 8.01 (m, 2H); 4.02 (s, 3H); 2.22 (m, 1H); 1.38 (m, 2H); 1.29 (s, 3H); 1.22 (s, 3H);

Пример № 1-150. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 11.77 (br s, 1H); 12.07 (br s, 1H); 8.04 (br s, 2H); 4.02 (s, 3H); 1.64 (m, 2H); 1.17 (s, 3H); 1.15 (s, 3H); 0.88 (m, 1H);

Пример № 1-153. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 11.77 (br s, 1H); 12.00 (br s, 1H); 8.02 (m, 2H); 4.01 (s, 3H); 3.76 (m, 1H); 2.32 (m, 2H); 2.19 (m, 2H); 1.97 (m, 1H); 1.83 (m, 1H);

Пример № 1-154. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 11.77 (br s, 1H); 12.01 (br s, 1H); 8.04 (m, 2H); 4.02 (s, 3H); 3.34 (m, 1H); 1.94 (m, 2H); 1.79 (m, 2H); 1.64 (m, 4H);

Пример № 1-155. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 11.77 (br s, 1H); 12.01 (br s, 1H); 8.04 (m, 2H); 4.02 (s, 3H); 2.78 (m, 1H); 1.95 (m, 2H); 1.78 (m, 2H); 1.66 (m, 1H); 1.30 (m, 4H); 1.17 (m, 1H);

Пример № 1-162. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 11.77 (br s, 1H); 12.13 (br s, 1H); 8.35 (d, 1H); 8.27 (d, 1H); 4.02 (s, 3H);

Пример № 1-163. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 11.77 (br s, 1H); 12.11 (br s, 1H); 8.25 (d, 1H); 8.18 (d, 1H); 7.00 (t, 1H); 4.02 (s, 3H);

Пример № 1-164. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 11.77 (br s, 1H); 11.95 (br s, 1H); 7.96 (d, 1H); 7.81 (d, 1H); 7.13 (t, 1H); 4.01 (s, 3H); 2.60 (s. 3H);

Пример № 1-165. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 11.77 (br s, 1H); 11.97 (br s, 1H); 7.96 (d, 1H); 7.81 (d, 1H); 7.11 (t, 1H); 4.01 (s, 3H); 2.89 (q, 2H); 1.13 (t, 3H);

Пример № 1-168. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 11.77 (br s, 1H); 11.95 (br s, 1H); 7.97 (d, 1H); 7.82 (d, 1H); 7.05 (t, 1H); 4.01 (s, 3H); 2.38 (m, 1H); 1.23 (m, 4H);

Пример № 1-192. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 11.77 (br s, 1H); 11.86 (br s, 1H); 8.06 (d, 1H); 7.55 (d, 1H); 3.99 (s, 3H); 2.58 (s, 3H);

Пример № 1-194. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 11.77 (br s, 1H); 11.87 (br s, 1H); 8.06 (d, 1H); 7.54 (d, 1H); 3.99 (s, 3H); 2.29 (m, 1H); 1.25 (m, 4H);

Пример № 1-195. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 11.77 (br s, 1H); 12.00 (br s, 1H); 8.06 (d, 1H); 8.02 (d, 1H); 4.03 (s, 3H); 2.62 (s, 3H);

Пример № 1-197. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.77 (br s, 1H); 12.00 (br s, 1H); 8.05 (d, 1H); 8.00 (d, 1H); 8.04 (s, 3H); 2.36 (m, 1H); 1.27 (m, 4H);

Пример № 1-202. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.77 (br s, 1H); 11.94 (br s, 1H); 7.91 (d, 1H); 7.84 (d, 1H); 7.12 (t, 1H); 4.03 (s, 3H); 2.6 (s, 3H);

Пример № 1-203. 1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl·,): δ = 11.77 (br s, 1H); 10.77 (br s, 1H); 7.78 (d, 1H); 7.75 (d, 1H); 6.68 (t, 1H); 4.15 (s, 3H); 2.95 (q, 2H); 2.26 (t, 3H);

Пример № 1-204. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.77 (br s, 1H); 11.96 (br s, 1H); 7.92 (d, 1H);

- 50 040316

7.86 (d, 1H); 7.03 (t, 1H); 4.03 (s, 3H); 2.34 (m, 1H); 1.26 (m, 4H);

Пример № 1-231. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 11.77 (br s, 1H); 11.72 (br s, 1H); 7.84 (m, 2H);

4.04 (s, 3H); 2.64 (s, 3H); 2.28 (m, 1H); 0.95 (m, 2H); 5.54 (m, 2H);

Пример № 1-233. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 11.77 (br s, 1H); 11.73 (br s, 1H); 7.83 (m, 2H);

4.04 (s, 3H); 2.46 (m, 1H); 2.25 (m, 1H); 1.23 (m, 4H); 0.94 (m, 2H); 0.57 (m, 2H);

Пример № 1-280. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСОА): δ = 11.77 (br s, 1H); 11.91 (br s, 1H); 7.86 (d, 1H); 7.76 (d, 1H); 4.00 (s, 3H); 3.13 (m, 1H); 1.19 (d, 6H);

Пример № 1-281. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСОА): δ = 11.77 (br s, 1H); 11.90 (br s, 1H); 7.85 (d, 1H); 7.75 (d, 1H); 3.99 (s, 3H); 3.39 (q, 2H); 1.89 (m, 4H); 1.65 (m, 4H);

Пример № 1-282. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСОА): δ = 11.77 (br s, 1H); 11.94 (br s, 1H); 8.27 (d, 1H); 7.95 (d, 1H); 7.83 (d, 1H); 7.56 (m, 1H); 7.31 (m, 1H); 4.00 (s, 3H);

Пример № 1-283. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСОА): δ = 11.77 (br s, 1H); 11.95 (br s, 1H); 7.92 (d, 1H); 7.81 (d, 2H); 7.76 (d, 2H); 7.13 (d, 2H); 4.00 (s, 3H); 3.88 (s, 3H);

Пример № 1-284. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСОА): δ = 11.77 (br s, 1H); 11.84 (br s, 1H); 8.02 (d, 1H); 7.95 (d, 1H); 4.05 (s, 3H); 3.73 (m, 1H); 2.32 (s, 3H); 2.32 (m, 2H); 2.17 (m, 2H); 1.97 (m, 1H); 1.82 (m, 1H);

Пример № 1-285. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСОА): δ = 11.77 (br s, 1H); 11.85 (br s, 1H); 8.04 (d, 1H); 7.96 (d, 1H); 4.05 (s, 3H); 3.34 (m, 1H); 2.32 (s, 3H); 1.92 (m, 2H); 1.79 (m, 2H); 1.68 (m, 2H); 1.58 (m, 2H);

Пример № 1-286. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСОА): δ = 11.77 (br s, 1H); 11.85 (brs, 1H); 8.04 (d, 1H); 7.96 (d, 1H); 4.05 (s, 3H); 2.77 (m, 1H); 2.30 (s, 3H); 1.94 (m, 2H); 1.77 (m, 2H); 1.65 (m, 1H); 1.29 (m, 4H); 1.14 (m, 1H);

Пример № 1-287. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСОА): δ = 12.01 (br s, 1H); 8.15 (m, 2H); 7.76 (m, 1H); 7.54 (m, 2H); 4.01 (s, 3H);

Пример № 1-289. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСОА): δ = 11.89 (br s, 1H); 7.89 (d, 1H); 7.77 (d, 1H); 3.99 (s, 3H); 2.59 (s, 3H);

Пример № 1-291. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСОА): δ = 11.89 (br s, 1H); 7.89 (d, 1H); 7.76 (d, 1H); 4.00 (s, 3H); 2.32 (m, 1H); 1.24 (m, 4H);

Пример № 1-292. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 11.67 (br s, 1H); 7.72 (d, 1H); 7.57 (d, 1H); 3.89 (s, 3H); 2.57 (s, 3H); 2.29 (s, 3H);

Пример № 1-293. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 11.64 (br s, 1H); 7.71 (d, 1H); 7.56 (d, 1H); 3.98 (s, 3H); 2.86 (q, 2H); 2.26 (s, 3H); 1.12 (t, 3H);

Пример № 1-294. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 11.65 (br s, 1H); 7.70 (d, 1H); 7.56 (d, 1H); 3.97 (s, 3H); 2.30 (s, 3H); 2.29 (m, 1H); 1.17 (m, 4H);

Пример № 2-1. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 11.38 (br s, 1H); 7.56 (d, 1H); 7.25 (d, 1H); 4.32 (q, 2H); 2.50 (s, 3H); 2.27 (s, 3H); 2.24 (s, 3H); 1.46 (t, 3H);

Пример № 2-7. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 11.70 (br s, 1H); 7.97 (d, 1H); 7.92 (d, 1H); 4.36 (q, 2H); 3.22 (s, 3H); 2.59 (s, 3H); 2.35 (s, 3H); 1.47 (t, 3H);

Пример № 2-9. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 11.72 (br s, 1H); 7.98 (d, 1H); 7.92 (d, 1H); 4.36 (q, 2H); 3.21 (s, 3H); 2.41 (s, 3H); 2.38 (m, 1H); 1.48 (t, 3H); 1.23 (m, 4H);

Пример № 2-14. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 11.67 (br s, 1H); 7.88 (d, 1H); 7.83 (d, 1H); 4.36 (q, 2H); 2.57 (s, 3H); 2.34 (s, 3H); 1.47 (t, 3H);

Пример № 2-15. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 11.67 (br s, 1H); 7.88 (d, 1H); 7.83 (d, 1H); 4.34 (q, 2H); 2.85 (q, 2H); 2.29 (s, 3H); 1.47 (t, 3H); 1.12 (t, 3H);

Пример № 2-16. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 11.67 (br s, 1H); 7.88 (d, 1H); 7.83 (d, 1H); 4.35 (q, 2H); 2.83 (t, 2H); 2.30 (s, 3H); 1.67 (m, 2H); 1.47 (t, 3H); 0.96 (t, 3H);

Пример № 2-18. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 11.68 (br s, 1H); 7.88 (d, 1H); 7.84 (d, 1H); 4.36 (q, 2H); 2.38 (s, 3H); 2.35 (m, 1H); 1.48 (t, 3H); 1.23 (m, 4H);

Пример № 2-22. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 11.83 (br s, 1H); 7.97 (d, 1H); 7.89 (d, 1H); 4.97 (s, 3H); 2.33 (s, 3H);

Пример № 2-48. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 11.65 (br s, 1H); 7.93 (d, 1H); 7.72 (d, 1H); 4.35 (q, 2H); 3.84 (s, 3H); 2.55 (s, 3H); 1.47 (t, 3H);

Пример № 2-50. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСОА): δ = 11.63 (br s, 1H); 7.94 (d, 1Н); 7.74 (d, 1H); 4.35 (q, 2H); 3.84 (s, 3H); 2.37 (m, 1H); 1.48 (t, 3H); 1.18 (m, 4Н);

Пример № 2-58. 1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl₃): δ = 10.85 (br s, 1Н); 7.88 (d, 1H); 7.83 (d, 1H); 4.52 (q, 2H); 2.67 (s, 3H); 2.41 (s, 3H); 1.64 (t, 3H);

Пример № 2-60. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСОА): δ = 11.74 (br s, 1H); 8.03 (d, 1H); 7.94 (d, 1H); 4.43 (q, 2H); 2.37 (s, 3H); 2.36 (m, 1H); 1.49 (t, 3H); 1.24 (m, 4H);

Пример № 2-65. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСОА): δ = 11.68 (br s, 1H); 7.84 (m, 2H); 7.09 (t, 1H); 4.42 (q, 2H); 2.62 (s, 3H); 2.35 (s, 3H); 1.49 (t, 3H);

Пример № 2-67. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСОА): δ = 11.68 (br s, 1H); 7.86 (s, 2H); 6.97 (t, 1H); 4.43 (q, 2H); 2.36 (s, 3H); 2.36 (m, 1H); 1.49 (t, 3H); 1.26 (m, 2H); 1.20 (m, 2H);

- 51 040316

Пример № 2-114. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 11.80 (br s, 1H); 7.85 (d, 1H); 7.76 (d, 1H); 4.35 (q, 2H); 3.99; 2.60 (s, 3H); 1.46 (t, 3H);

Пример № 2-115. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 11.80 (br s, 1H); 7.86 (d, 1H); 7.76 (d, 1H); 4.35 (q, 2H); 2.89 (q, 2H); 1.46 (t, 3H); 1.14 (t, 3H);

Пример № 2-116. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 11.81 (br s, 1H); 7.85 (d, 1H); 7.76 (d, 1H); 4.36 (q, 2H); 2.34 (m, 1H); 1.47 (t, 3H); 1.23 (m, 4H);

Пример № 2-121. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 11.69 (br s, 1H); 7.76 (d, 1H); 7.55 (d, 1H); 4.34 (q, 2H); 2.58 (s, 3H); 2.55 (s, 3H); 1.46 (t, 3H);

Пример № 2-123. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.68 (br s, 1H); 7.75 (d, 1H); 7.52 (d, 1H); 4.35 (q, 2H); 2.57 (s, 3H); 2.28 (m, 1H); 1.46 (t, 3H); 1.20 (m, 4H);

Пример № 2-127. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.95 (br s, 1H); 8.12 (m, 2H); 4.35 (q, 2H); 3.29 (s, 3H); 2.64 (s, 3H); 1.47 (t, 3H);

Пример № 2-129. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.95 (br s, 1H); 8.11 (m, 2H); 4.38 (q, 2H); 3.27 (s, 3H); 2.40 (m, 1H); 1.48 (t, 3H); 1.26 (m, 4H);

Пример № 2-134. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.66 (br s, 1H); 7.67 (d, 1H); 7.43 (d, 1H); 4.35 (q, 2H); 2.56 (s, 3H); 2.28 (s, 3H); 1.46 (t, 3H);

Пример № 2-135. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.66 (br s, 1H); 7.67 (d, 1H); 7.43 (d, 1H); 4.34 (q, 2H); 2.86 (q, 2H); 2.25 (s, 3H); 1.46 (t, 3H); 1.12 (t, 3H);

Пример № 2-136. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.67 (br s, 1H); 7.68 (d, 1Н); 7.44 (d, 1H); 4.35 (q, 2H); 2.32 (m, 1H); 2.31 (s, 3H); 1.46 (t, 3H); 1.18 (m, 4Н);

Пример № 2-137. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.91 (br s, 1H); 8.05 (d, 1H); 8.02 (d, 1H); 4.37 (q, 2H); 2.62 (s, 3H); 1.47 (t, 3H);

Пример № 2-139. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.93 (br s, 1H); 8.03 (m, 2H); 4.36 (q, 2H); 2.89 (m, 2H); 1.68 (m, 2H); 1.47 (t, 3H); 0.97 (t, 3H);

Пример № 2-140. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.93 (br s, 1H); 8.03 (m, 2H); 4.37 (q, 2H); 3.07 (m, 1H); 1.47 (t, 3H); 1.17 (d, 6H);

Пример № 2-141. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.91 (br s, 1H); 8.03 (m, 2H); 4.38 (q, 2H); 2.39 (m, 1H); 1.47 (t, 3H); 1.25 (m, 4H);

Пример № 2-143. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.97 (br s, 1H); 8.05 (s, 2H); 4.37 (q, 2H); 1.47 (t, 3H); 1.25 (s, 9H);

Пример № 2-144. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.96 (br s, 1H); 8.09 (d, 1H); 8.04 (d, 1H); 4.50 (s, 2H); 4.37 (q, 2H); 3.37 (s, 3H); 1.47 (t, 3H);

Пример № 2-145. 1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl₃): δ = 11.15 (br s, 1H); 7.95 (d, 1H); 7.81 (d, 1H); 4.64 (s, 2H); 4.51 (q, 2H); 1.63 (t, 3H);

Пример № 2-147. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 11.95 (br s, 1H); 8.04 (s, 2H); 4.38 (q, 2H); 1.48 (t, 3H); 1.40 (d, 2H); 1.22 (s, 3H); 1.13 (d, 2H);

Пример № 2-148. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 11.90 (br s, 1H); 8.02 (m, 2H); 4.38 (q, 2H); 2.14 (m, 1H); 1.64 (m, 1H); 1.49 (m, 1H); 1.48 (t, 3H); 1.16 (m, 1H); 1.16 (d, 3H);

Пример № 2-149. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 11.91 (br s, 1H); 8.01 (m, 2H); 4.37 (q, 2H); 2.22 (m, 1H); 1.48 (t, 3H); 1.35 (m, 2H); 1.29 (s, 3H); 1.22 (s, 3H);

Пример № 2-150. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 11.99 (br s, 1H); 8.03 (br s, 2H); 4.38 (q, 2H); 1.63 (m, 2H); 1.48 (t, 3H); 1.17 (s, 3H); 1.15 (s, 3H); 0.88 (m, 1H);

Пример № 2-153. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 11.91 (br s, 1H); 8.02 (m, 2H); 4.37 (q, 2H); 3.75 (m, 1H); 2.31 (m, 2H); 2.20 (m, 2H); 1.99 (m, 1H); 1.83 (m, 1H); 1.47 (t, 3H);

Пример № 2-154. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 11.92 (br s, 1H); 8.04 (m, 2H); 4.37 (q, 2H); 3.34 (m, 1H); 1.94 (m, 2H); 1.79 (m, 2H); 1.63 (m, 4H); 1.48 (t, 3H);

Пример № 2-155. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 11.93 (br s, 1H); 8.04 (d, 1Н); 8.01 (d, 1H); 4.36 (q, 2H); 2.77 (m, 1H); 1.95 (m, 2H); 1.78 (m, 2H); 1.65 (m, 1Н); 1.47 (t, 3H); 1.30 (m, 4H); 1.15 (m, 1H);

Пример № 2-162. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 12.03 (br s, 1H); 8.34 (d, 1H); 8.27 (d, 1H); 4.38 (q, 2H); 1.48 (t, 3H);

Пример № 2-163. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 12.00 (br s, 1H); 8.24 (d, 1H); 8.17 (d, 1H); 7.00 (t, 1H); 4.37 (q, 2H); 1.48 (t, 3H);

Пример № 2-164. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 11.85 (br s, 1H); 7.96 (d, 1H); 7.81 (d, 1H); 7.14 (t, 1H); 4.37 (q, 2H); 2.60 (3H); 1.47 (t, 3H);

Пример № 2-165. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 11.88 (br s, 1H); 7.96 (d, 1H); 7.81 (d, 1H); 7.11 (t, 1H); 4.37 (q, 2H); 2.90 (q, 2H); 1.47 (t, 3H); 1.13 (t, 1H);

Пример № 2-168. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.86 (br s, 1H); 7.97 (d, 1H); 7.82 (d, 1H); 7.05 (t, 1H); 4.37 (q, 2H); 2.38 (m, 1H); 1.47 (t, 3H); 1.24 (m, 4H);

Пример № 2-194. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.78 (br s, 1H); 8.06 (d, 1H); 7.53 (d, 1H); 4.35 (q, 2H); 2.29 (m, 1H); 1.46 (t, 3H); 1.25 (m, 4H);

- 52 040316

Пример № 2-195. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 11.89 (br s, 1H); 8.05 (d, 1H); 7.99 (d, 1); 4.39 (q,

2H); 2.62 (s, 3H); 1.48 (t, 3H);

Пример № 2-197. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 11.91 (br s, 1H); 8.07 (d, 1H); 8.00 (d, 1H); 4.41 (q, 2H); 2.38 (m, 1H); 1.50 (t, 3H); 1.29 (m, 4H);

Пример № 2-202. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 11.83 (br s, 1H); 7.91 (d, 1H); 7.84 (d, 1H); 7.12 (t, 1H); 4.39 (q, 2H); 2.60 (s, 3H); 1.48 (t, 3H);

Пример № 2-204. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 11.86 (br s, 1H); 7.91 (d, 1H); 7.86 (d, 1H); 7.03 (t, 1H); 4.39 (q, 2H); 2.37 (m, 1H); 1.48 (t, 3H); 1.25 (m, 4H);

Пример № 2-231. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.60 (br s, 1H); 7.84 (m, 2H); 4.38 (q, 2H); 2.64 (s, 3H); 2.28 (m, 1H); 1.50 (t, 3H); 0.94 (m, 2H); 0.55 (m, 2H);

Пример № 2-233. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.60 (br s, 1H); 7.84 (m, 2H); 4.38 (q, 2H); 2.44 (m, 1H); 2.23 (m, 1H); 1.50 (t, 3H); 1.22 (m, 4H); 0.94 (m, 2H); 0.57 (m, 2H);

Пример № 2-280. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.81 (br s, 1H); 7.86 (d, 1H); 7.76 (d, 1H); 4.35 (q, 2H); 3.13 (m, 1H); 1.47 (t, 3H); 1.19 (d, 6H);

Пример № 2-281. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.80 (br s, 1H); 7.85 (d, 1H); 7.75 (d, 1H); 4.35 (q, 2H); 3.39 (m, 1H); 1.88 (m, 4H); 1.64 (m, 4H); 1.46 (t, 3H);

Пример № 2-282. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.85 (br s, 1H); 8.27 (d, 1Н); 7.95 (d, 1H); 7.83 (d, 1H); 7.57 (m, 1H); 7.31 (m, 1H); 4.36 (q, 2H); 1.46 (t, 3H);

Пример № 2-283. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.84 (br s, 1H); 7.92 (d, 1H); 7.81 (d, 1H); 7.76 (d, 2H); 7.13 (d, 2H); 4.35 (q, 2H); 3.88 (s, 3H); 1.46 (t, 3H);

Пример № 2-284. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.73 (br s, 1H); 8.02 (d, 1H); 7.93 (d, 1H); 4.42 (q, 2H); 3.73 (m, 1H); 2.33 (s, 3H); 2.32 (m, 2H); 2.18 (m, 2H); 1.97 (m, 1H); 1.82 (m, 1H); 1.48 (t, 3H);

Пример № 2-285. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.77 (br s, 1H); 8.04 (d, 1H); 7.95 (d, 1H); 4.44 (q, 2H); 2.78 (m, 1H); 2.32 (s, 3H); 1.95 (m, 2H); 1.79 (m, 2H); 1.65 (m, 1H); 1.50 (t, 3H); 1.28 (m, 4H); 1.16 (m, 1H);

Пример № 2-286. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.93 (br s, 1H); 8.15 (m, 2H); 7.76 (m, 1H); 7.54 (m, 2H); 4.36 (q, 2H); 1.46 (t, 3H);

Пример № 2-288. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.79 (br s, 1H); 7.89 (d, 1H); 7.76 (d, 1H); 4.35 (q, 2H); 2.59 (s, 3H); 1.46 (t, 3H);

Пример № 2-290. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 11.80 (br s, 1H); 7.89 (d, 1H); 7.75 (d, 1H); 4.35 (q, 2H); 2.32 (m, 1H); 1.46 (t, 3H); 1.24 (m, 4H);

Пример № 2-291. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 11.57 (br s, 1H); 7.71 (d, 1H); 7.57 (d, 1H); 4.33 (q, 2H); 2.57 (s, 3H); 2.29 (s, 3H); 1.46 (t, 3H);

Пример № 2-292. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 11.53 (br s, 1H); 7.71 (d, 1H); 7.56 (d, 1H); 4.33 (q, 2H); 2.86 (q, 2H); 2.26 (s, 3H); 1.46 (t, 3H); 1.12 (t, 3H);

Пример № 2-293. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 11.54 (br s, 1H); 7.71 (d, 1H); 7.57 (d, 1H); 4.33 (q, 2H); 2.31 (s, 3H); 2.31 (m, 1H); 1.46 (t, 3H); 1.19 (m, 4H);

Пример № 2-294. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 11.92 (br s, 1H); 8.07 (m, 2H); 6.74 (dd, 1H); 6.45 (d, 1H); 6.00 (d, 1H); 4.37 (q, 2H); 1.47 (t, 3H);

Пример № 3-1. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 11.36 (br s, 1H); 7.55 (d, 1H); 7.26 (d, 1H); 4.27 (t, 2H); 2.51 (s, 3H); 2.26 (s, 3H); 2.24 (s, 3H); 1.88 (m, 2H); 0.87 (t, 3H);

Пример № 3-3. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 11.37 (br s, 1H); 7.56 (d, 1H); 7.28 (d, 1H); 4.28 (t, 2H); 2.30 (s, 3H); 2.28 (m, 1H); 2.27 (s, 3H); 1.16 (m, 4H); 0.87 (t, 3H);

Пример № 3-7. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 11.68 (br s, 1H); 7.97 (d, 1Н); 7.91 (d, 1H); 4.30 (t, 2H); 3.22 (s, 3H); 2.59 (s, 3H); 2.35 (s, 3H); 1.89 (m, 2H); 0.89 (t, 3H);

Пример № 3-9. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 11.70 (br s, 1H); 7.98 (d, 1H); 7.91 (d, 1H); 4.31 (t, 2H); 3.21 (s, 3H); 2.41 (s, 3H); 2.36 (m, 1H); 1.89 (m, 2H); 1.23 (m, 4H); 0.89 (t, 3H);

Пример № 3-14. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 11.64 (br s, 1H); 7.86 (d, 1H); 7.83 (d, 1H); 4.30 (t, 2H); 2.57 (s, 3H); 2.33 (s, 3H); 1.89 (m, 2H); 0.89 (t, 3H);

Пример № 3-15. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 11.64 (br s, 1H); 7.87 (d, 1H); 7.83 (d, 1H); 4.30 (t, 2H); 2.85 (q, 2H); 2.29 (s, 3H); 1.89 (m, 2H); 1.12 (t, 3H); 0.89 (s, 3H);

Пример № 3-16. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 11.65 (br s, 1H); 7.86 (d, 1H); 7.83 (d, 1H); 4.30 (t, 2H); 2.83 (t, 2H); 2.30 (s, 3H); 1.89 (m, 2H); 1.66 (m, 2H); 0.96 (t, 3H); 0.89 (t, 3H);

Пример № 3-18. 1Н-ЯМР (400 МГц, CDCI3): δ = 11.00 (br s, 1H); 7.85 (d, 1H); 7.68 (d, 1H); 4.39 (q, 2H); 2.49 (s, 3H); 2.25 (m, 1H); 2.01 (m, 2H); 1.42 (m, 2H); 1.21(m, 2H); 0.98 (t, 3H);

Пример № 3-48. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.66 (br s, 1H); 7.92 (d, 1H); 7.72 (d, 1H); 4.30 (t, 2H); 3.84 (s, 3H); 2.55 (s, 3H); 1.89 (m, 2H); 0.89 (t, 3H);

Пример № 3-50. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.60 (br s, 1H); 7.93 (d, 1H); 7.74 (d, 1H); 4.30 (t, 2H); 3.84 (s, 3H); 2.37 (m, 1H); 1.89 (m, 2H); 1.18 (m, 4H); 0.89 (t, 3H);

Пример № 3-58. 1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl·,): δ = 10.83 (br s, 1H); 7.86 (d, 1H); 7.82 (d, 1H); 4.45 (t,

- 53 040316

2H); 2.67 (s, 3H); 2.40 (s, 3H); 2.05 (m, 2H); 1.00 (t, 3H);

Пример № 3-65. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 11.68 (br s, 1H); 7.84 (s, 2H); 7.09 (t, 1H); 4.37 (t,

2H); 2.62 (3H); 2.35 (s, 3H); 1.91 (2H); 0.90 (t, 3H);

Пример № 3-67. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 11.68 (br s, 1H); 7.85 (s, 2H); 6.97 (t, 1H); 4.37 (t,

2H); 2.38 (m, 1H); 2.36 (s, 3H); 1.91 (m, 2H); 1.23 (m, 4H); 0.90 (t, 3H);

Пример № 3-123. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.66 (br. s, 1H); 7.74 (d, 1H); 7.52 (d, 1H); 4.30 (t, 2H); 2.57 (s, 3H); 2.28 (m, 1H); 1.88 (m, 2H); 1.19 (m, 4H); 0.87 (t, 3H);

Пример № 3-129. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.93 (br s, 1H); 8.12 (d, 1Н); 8.08 (d, 1H); 4.32 (t, 2H); 3.27 (s, 3H); 2.40 (m, 1H); 1.89 (m, 2H); 1.26 (ш, 4Н); 0.88 (t, 3H);

Пример № 3-134. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.65 (br s, 1H); 7.66 (d, 1H); 7.43 (d, 1H); 4.30 (t, 2H); 2.56 (s, 3H); 2.28 (s, 3H); 1.88 (m, 2H); 0.87 (t, 3H);

Пример № 3-135. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.65 (br s, 1H); 7.66 (d, 1H); 7.43 (d, 1H); 4.29 (t, 2H); 2.86 (q, 2H); 2.25 (s, 3H); 1.88 (m, 2H); 1.12 (t, 3H); 0.87 (t, 3H);

Пример № 3-136. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.65 (br s, 1H); 7.66 (d, 1H); 7.44 (d, 1H); 4.30 (t, 2H); 2.32 (m, 1H); 2.30 (s, 3H); 1.88 (m, 2H); 1.19 (m, 4H); 0.87 (t, 3H);

Пример № 3-137. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.89 (br s, 1H); 8.02 (m, 2H); 4.32 (t, 2H); 2.62 (s, 3H); 1.89 (m, 2H); 0.88 (t, 3H);

Пример № 3-140. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.91 (br s, 1H); 8.04 (s, 2H); 4.32 (t, 2H); 3.07 (m, 1H); 1.89 (m, 2H); 1.17 (d, 6H); 0.88 (t, 3H);

Пример № 3-141. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.89 (br s, 1H); 8.03 (m, 2H); 4.32 (t, 2H); 2.40 (m, 1H); 1.89 (m, 2H); 1.25 (m, 4H); 0.88 (t, 3H);

Пример № 3-144. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.94 (br s, 1H); 8.05 (m, 2H); 4.50 (s, 2H); 4.32 (t, 2H); 3.37 (s, 3H); 1.88 (m, 2H); 0.88 (t, 3H);

Пример № 3-150. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.93 (br s, 1H); 8.02 (br s, 2H); 4.33 (t, 2H); 1.91.89 (m, 2H); 1.63 (m, 2H); 1.17 (s, 3H); 1.15 (s, 3H); 0.88 (t, 3H); 0.87 (m, 1H);

Пример № 3-153. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.91 (br s, 1H); 8.03 (m, 2H); 4.33 (t, 2H); 3.77 (m, 1H); 2.34 (m, 2H); 2.21 (m, 2H); 2.01 (m, 1H); 1.88 (m, 3H); 0.90 (t, 3H);

Пример № 3-155. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.90 (br s, 1H); 8.03 (br s, 2H); 4.32 (t, 2H); 2.77 (m, 1H); 1.94 (m, 4H); 1.99 (m, 2H); 1.78 (m, 2H); 1.65 (m, 1H); 1.29 (m, 2H); 1.15 (m, 1H); 0.88 (t, 3H);

Пример № 3-163. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 11.98 (br s, 1H); 8.23 (d, 1H); 8.17 (d, 1H); 7.01 (t, 1H); 4.32 (t, 2H); 1.89 (m, 2H); 0.89 (t, 3H);

Пример № 3-164. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 11.83 (br s, 1H); 7.95 (d, 1H); 7.81 (d, 1H); 7.14 (t, 1H); 4.32 (t, 2H); 2.60 (s, 3H); 1.89 (m, 2H); 0.88 (t, 3H);

Пример № 3-165. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 11.86 (br s, 1H); 7.95 (d, 1Н); 7.81 (d, 1H); 7.11 (t, 1H); 4.31 (t, 2H); 2.90 (q, 2H); 1.89 (m, 2H); 1.13 (t, 3H); 0.88 (t, 3H);

Пример № 3-168. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 11.84 (br s, 1H); 7.95 (d, 1H); 7.83 (d, 1H); 7.05 (t, 1H); 4.32 (t, 2H); 2.38 (m, 1H); 1.89 (m, 2H); 1.24 (m, 4H); 0.88 (t, 3H);

Пример № 3-192. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 11.75 (br s, 1H); 8.06 (d, 1H); 7.53 (d, 1H); 4.29 (t, 2H); 2.58 (s, 3H); 1.87 (m, 2H); 0.87 (t, 3H);

Пример № 3-195. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 11.87 (br s, 1H); 8.05 (d, 1H); 7.98 (d, 1H); 4.34 (t, 2H); 2.62 (s, 3H); 1.90 (m, 2H); 0.89 (t, 3H);

Пример № 3-197. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 11.89 (br s, 1H); 8.07 (d, 1H); 7.99 (d, 1H); 4.35 (t, 2H); 2.38 (m, 1H); 1.93 (m, 2H); 1.29 (m, 4H); 0.91 (t, 3H);

Пример № 3-202. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 11.82 (br s, 1H); 7.89 (d, 1H); 7.84 (d, 1H); 4.33 (t, 2H); 2.60 (s, 3H); 1.90 (m, 2H); 0.89 (t, 3H);

Пример № 3-204. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 11.81 (br s, 1H); 7.89 (d, 1H); 7.85 (d, 1H); 7.02 (t, 1H); 4.33 (t, 2H); 2.36 (m, 1H); 1.89 (m, 2H); 1.26 (m, 4H); 0.89 (t, 3H);

Пример № 3-231. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 11.58 (br s, 1H); 7.85 (d, 1H); 7.80 (d, 1H); 4.33 (t, 2H); 2.64 (s, 3H); 2.27 (m, 1H); 1.91 (m, 2H); 0.94 (m, 2H); 0.90 (t, 3H); 0.55 (m, 2H);

Пример № 3-280. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 11.73 (br s, 1H); 8.02 (d, 1H); 7.92 (d, 1H); 4.36 (t, 2H); 3.74 (m, 1H); 2.33 (s, 3H); 2.33 (m, 2H); 2.18 (m, 2H); 1.94 (m, 3H); 1.83 (m, 1H); 0.89 (t, 3H);

Пример № 3-281. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 11.74 (br s, 1H); 8.04 (d, 1H); 7.94 (d, 1H); 4.37 (t, 2H); 2.77 (m, 1H); 2.32 (s, 3H); 1.94 (m, 2H); 1.92 (m, 2H); 1.77 (m, 2H); 1.65 (m, 1H); 1.26 (m, 4H); 1.14 (m, 1H); 0.90 (s, 3H);

Пример № 3-282. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.91 (br s, 1H); 8.15 (m, 2H); 7.77 (m, 1H); 7.54 (m, 2H); 4.31 (t, 2H); 1.88 (m, 2H); 0.87 (t, 3H);

Пример № 3-284. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.78 (br s, 1H); 7.89 (d, 1H); 7.75 (d, 1H); 4.30 (t, 2H); 2.59 (s, 3H); 1.88 (m, 2H); 0.87 (t, 3H);

Пример № 3-286. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.78 (br s, 1H); 7.89 (d, 1H); 7.74 (d, 1H); 4.30 (t, 2H); 2.32 (m, 1H); 1.88 (m, 2H); 1.24 (m, 4H); 0.87 (t, 3H);

- 54 040316

Пример № 3-287. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 11.54 (br s, 1H); 7.70 (d, 1Н); 7.57 (d, 1H); 4.28 (t,

2H); 2.57 (s, 3H); 2.29 (s, 3H); 1.87 (m, 2H); 0.88 (t, 3H);

Пример № 3-288. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 11.51 (br s, 1H); 7.69 (d, 1H); 7.56 (d, 1H); 4.28 (t,

2H); 2.86 (q, 2H); 2.26 (s, 3H); 1.88 (m, 2H); 1.12 (t, 3H); 0.88 (t, 3H);

Пример № 3-289. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 11.52 (br s, 1H); 7.69 (d, 1H); 7.58 (d, 1H); 4.29 (t, 2H); 2.31 (s, 3H); 2.31 (m, 1H); 1.88 (m, 2H); 2.20 (m, 4H); 0.88 (t, 3H);

Пример № 4-2. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 7.95 (d, 1H); 7.77 (d, 1H); 3.89 (s, 3H); 2.83 (q, 2H); 2.34 (s, 3H); 1.10 (t, 3H);

Пример № 4-3. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 7.94 (d, 1H); 7.77 (d, 1H); 3.89 (s, 3H); 2.80 (t, 2H); 2.34 (s, 3H); 1.65 (m, 2H); 0.95 (t, 3H);

Пример № 4-5. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 7.95 (d, 1H); 7.78 (d, 1H); 3.89 (s, 3H); 3.32 (s, 3H); 2.42 (s, 3H); 2.35 (m, 1H); 1.21 (m, 4H);

Пример № 4-8. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 7.97 (d, 1H); 7.79 (d, 1H); 4.43 (s, 2H); 3.89 (s, 3H); 3.34 (s, 3H); 2.37 (s, 3H);

Пример № 4-9. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 8.01 (d, 1H); 7.83 (d, 1H); 4.95 (s, 3H); 3.90 (s, 3H); 2.37 (s, 3H);

Пример № 4-35. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 7.98 (d, 1H); 7.67 (d, 1H); 3.92 (s, 3H); 3.78 (s, 3H); 2.51 (s, 3H);

Пример № 4-37. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 7.98 (d, 1H); 7.68 (d, 1H); 3.92 (s, 3H); 3.78 (s, 3H); 2.35 (m, 1H); 1.15 (m, 4H);

Пример № 4-45. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 7.97 (d, 1H); 7.87 (d, 1H); 3.92 (s, 3H); 2.60 (s, 3H); 2.33 (s, 3H);

Пример № 4-49. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 7.97 (m, 1H); 7.86 (d, 1H); 3.92 (s, 3H); 2.38 (m, 1H); 2.34 (s, 3H); 1.21 (m, 4H);

Пример № 4-61. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 7.95 (d, 1H); 7.86 (d, 1H); 3.91 (s, 3H); 3.71 (m, 1H); 2.31 (m, 2H); 2.31 (s, 3H); 2.16 (m, 2H); 1.94 (m, 1H); 1.80 (m, 1H);

Пример № 4-62. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 7.97 (d, 1H); 7.86 (d, 1H); 3.91 (s, 3H); 3.31 (m, 1H); 2.29 (s, 3H); 1.90 (m, 2H); 1.75 (m, 2H); 1.66 (m, 2H); 1.56 (m, 2H);

Пример № 4-63. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 7.98 (d, 1H); 7.86 (d, 1Н); 3.91 (s, 3H); 2.73 (m, 1H); 2.28 (s, 3H); 1.91 (m, 2Н); 1.75 (m, 2Н); 1.63 (m, 1H); 1.24 (m, 4H); 1.11 (m, 1H);

Пример № 4-74. 1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl₃): δ = 7.69 (br s, 2H); 6.64 (t, 1H); 3.97 (s, 3H); 2.37 (s, 3H); 2.32 (m, 1H); 1.42 (m, 2H); 1.18 (m, 2H);

Пример № 4-99. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 8.04 (d, 1H); 7.77 (d, 1H); 3.92 (s, 3H); 3.60 (s, 3H);

Пример № 4-100. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 8.05 (d, 1H); 7.97 (d, 1H); 3.92 (s, 3H); 2.89 (q, 2H); 1.12 (t, 3H);

Пример № 4-101. 1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl₃): δ = 7.87 (d, 1H); 7.65 (d, 1H); 3.97 (s, 3H); 2.83 (t, 2H); 1.68 (m, 2H); 1.02 (t, 3H);

Пример № 4-102. 1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl₃): δ = 7.86 (d, 1H); 7.66 (d, 1H); 3.97 (s, 1H); 3.05 (m, 1H); 1.24 (d, 6H);

Пример № 4-103. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 8.04 (d,l H); 7.97 (d, 1H); 3.92 (s, 3H); 2.41 (m, 1H); 1.23 (m, 4H);

Пример № 4-105. 1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl₃): δ = 7.83 (d, 1H); 7.66 (d, 1H); 3.97 (s, 3H); 1.30 (s, 9H);

Пример № 4-106. 1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl₃): δ = 7.93 (d, 1H); 7.67 (d, 1H); 4.42 (s, 2H); 3.98 (s, 3H); 3.47 (s, 3H);

Пример № 4-107. 1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl₃): δ = 7.98 (d, 1H); 7.71 (d, 1H); 4.54 (s,2H); 3.99 (s, 3H);

Пример № 4-108. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 8.19 (d, 1H); 8.06 (d, 1H); 3.92 (s, 3H); 2.58 (s, 3H);

Пример № 4-109. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 8.05 (d, 1H); 7.99 (d, 1H); 3.92 (s, 3H); 1.39 (m, 2H); 1.18 (s, 3H); 1.12 (m, 2H);

Пример № 4-110. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 8.03 (d, 1H); 7.96 (d, 1H); 3.92 (s, 3H); 2.18 (m, 1H); 1.511 (m, 1H); 1.49 (m, 1H); 1.14 (d, 3H); 1.14 (m, 1H);

Пример № 4-111. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 8.01 (d, 1H); 7.94 (d, 1H); 3.92 (s, 3H); 2.26 (m, 1H); 1.31 (m, 2H); 1.28 (s, 3H); 1.20 (s, 3H);

Пример № 4-112. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 8.04 (d, 2H); 7.98 (2xd, 2H); 3.92 (6H); 1.63 (m, 4H); 1.15 (m, 7H); 0.86 (m, 1H);

Пример № 4-115. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 8.03 (d, 1H); 7.96 (d, 1Н); 3.92 (s, 3H); 3.75 (m, 1H); 2.31 (m, 2Н); 1.17 (m, 2Н); 1.97 (m, 1H); 1.81 (m, 1Н);

Пример № 4-116. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 8.04 (d, 1H); 7.97 (d, 1Н); 3.92 (s, 3H); 3.32 (m, 1H); 1.92 (m, 2H); 1.76 (m, 2H); 1.62 (m, 4H);

- 55 040316

Пример № 4-117. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 8.04 (d, 1H); 7.98 (d, 1Н); 3.92 (s, 3H); 2.75 (m,

1H); 1.92 (m, 2H); 1.76 (m, 2H); 1.63 (m, 1H); 1.29 (m, 4Н); 1.15 (m, 1H);

Пример № 4-124. 1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl₃): δ = 8.09 (d, 1H); 7.75 (d, 1H); 4.00 (s, 3H);

Пример № 4-125. 1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl₃): δ = 8.24 (d, 1H); 8.12 (d, 1H); 6.99 (t, 1H); 3.95 (s, 3H);

Пример № 4-126. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 7.98 (d, 1H); 7.77 (d, 1H); 7.11 (t, 1H); 3.91 (s, 3H); 2.58 (s, 3H);

Пример № 4-127. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 7.98 (d, 1H); 7.76 (d, 1H); 7.08 (t, 1H); 3.90 (s, 3H); 2.87 (q, 2H); 1.11 (t, 3H);

Пример № 4-130. 1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl₃): δ = 7.88 (d, 1H); 7.64 (d, 1H); 6.68 (t, 1H); 3.97 (s, 3H); 2.33 (m, 1H); 1.42 (m, 2H); 1.20 (m, 2H);

Пример № 4-153. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 8.00 (d, 1H); 7.96 (d, 1H); 3.92 (s, 3H); 2.60 (s, 3H);

Пример № 4-155. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 8.00 (d, 1H); 7.95 (d, 1H); 3.92 (s, 3H); 2.39 (m, 1H); 1.25 (m, 4H);

Пример № 4-160. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 7.90 (d, 1H); 7.80 (d, 1H); 7.09 (t, 1H); 3.91 (s, 3H); 2.58 (s, 3H);

Пример № 4-161. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 7.90 (d, 1H); 7.80 (d, 1H); 7.06 (t, 1H); 3.90 (s, 6H); 2.87 (q, 2H); 1.13 (t, 3H);

Пример № 4-162. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 7.90 (d, 1H); 7.81 (d, 1H); 3.91 (s, 3H); 2.37 (m, 1H); 1.23 (m, 4H);

Пример № 4-187. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 7.79 (d, 1H); 7.76 (d, 1H); 3.90 (s, 3H); 2.63 (s, 3H); 2.21 (m, 1H); 0.92 (m, 2H); 0.38 (m, 1H);

Пример № 4-189. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 7.79 (d, 1H); 7.75 (d, 1H); 3.90 (s, 3H); 2.46 (m, 1H); 2.15 (m, 1H); 1.20 (m, 4H); 0.92 (m, 2H); 0.41 (m, 2H);

Пример № 4-201. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 8.19 (d, 1H); 8.08 (d, 1Н); 7.73 (m, 1H); 7.58 (m, 2Н); 3.92 (s, 3H);

Пример № 4-203. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 8.09 (d, 1H); 8.01 (d, 1H); 6.72 (dd, 1H); 6.39 (d, 1H); 6.00 (d, 1H); 3.92 (s, 3H);

Пример № 4-204. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 8.08 (d, 1H); 7.99 (d, 1H); 6.27 (s, 1H); 5.59 (s, 1H); 3.92 (s, 3H); 1.97 (s, 3);

Пример № 4-205. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 8.06 (m, 2H); 7.97 (ш, 2Н); 6.61 (2xd, 2H); 6.48 (2xd, 2H); 3.92 (2xs, 6H); 2.03 (d, 3H); 1.93 (d, 3H);

Пример № 4-206. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 8.01 (4xd, 4Н); 6.53 (br q, 1H); 6.35 (q, 1H); 3.92 (s, 3H); 3.91 (s, 3H); 1.86 (m, 6H);

Пример № 4-207. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 8.01 (d, 1H); 7.94 (d, 1H); 6.35 (br s, 1H); 3.91 (s, 3H); 2.14 (s, 3H); 1.98 (s, 3H);

Пример № 4-213. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 8.14 (d, 1H); 8.04 (d, 1H); 5.54 (s, 1H); 3.93 (s, 3H);

Пример № 4-214. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 8.09 (d, 1H); 8.01 (d, 1Н); 3.93 (s, 3H); 2.18 (s, 3H);

Пример № 5-2. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 13.61 (br s, 1H); 7.93 (d, 1H); 7.74 (d, 1H); 2.82 (q, 2H); 2.34 (s, 3H); 1.10 (t, 3H);

Пример № 5-3. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 13.60 (br s, 1H); 7.92 (d, 1H); 7.74 (d, 1H); 2.80 (t, 2H); 2.36 (s, 3H); 1.64 (m, 2H); 0.95 (t, 3H);

Пример № 5-5. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 13.59 (br s, 1H); 7.93 (d, 1H); 7.75 (d, 1H); 2.37 (s, 3H); 2.34 (m, 1H); 1.20 (m, 4H);

Пример № 5-8. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 13.61 (br s, 1H); 7.95 (d, 1H); 7.74 (d, 1H); 4.42 (s, 2H); 3.34 (s, 3H); 2.38 (s, 3H);

Пример № 5-9. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 13.68 (br s, 1H); 8.00 (d, 1H); 7.79 (d, 1H); 4.94 (s, 3H); 2.39 (s, 3H);

Пример № 5-35. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 13.71 (br s, 1H); 7.94 (d, 1H); 7.62 (d, 1H); 3.79 (s, 3H); 2.50 (s, 3H);

Пример № 5-37. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 13.69 (br s, 1H); 7.95 (d, 1H); 7.64 (d, 1H); 3.79 (s, 3H); 2.34 (m, 1H); 1.15 (m, 4H);

Пример № 5-45. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 13.84 (br s, 1H); 7.92 (d, 1H); 7.81 (d, 1H); 2.59 (s, 3H); 2.34 (s, 3H);

Пример № 5-49. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 13.80 (br s, 1H); 7.92 (d, 1H); 7.80 (d, 1H); 2.39 (m, 1H); 2.38 (s, 3H); 1.21 (m, 4H);

Пример № 5-61. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 13.82 (br s, 1H); 7.90 (d, 1Н); 7.80 (d, 1H); 3.71 (m, 1H); 2.33 (s, 3H); 2.29 (m, 2H); 2.15 (m, 2H); 1.94 (ш, 1Н); 1.80 (m, 1H);

- 56 040316

Пример № 5-62. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 13.83 (br s, 1H); 7.92 (d, 1H); 8.00 (d, 1H); 3.32 (m,

1H); 2.31 (s, 3H); 1.90 (m, 2H); 1.76 (m, 2H); 1.64 (m, 2H); 1.57 (m, 2H);

Пример № 5-63. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 13.83 (br s, 1H); 7.92 (d, 1H); 7.80 (d, 1H); 2.71 (m,

1H); 2.31 (s, 3H); 1.91 (m, 2H); 1.75 (m, 2H); 1.64 (m, 1H); 1.25 (m, 4H); 1.11 (m, 1H);

Пример № 5-72. 1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl₃): δ = 8.00 (d, 1H); 7.72 (d, 1H); 6.70 (t, 1H); 2.67 (s, 3H); 2.42 (s, 3H);

Пример № 5-74. 1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl₃): δ = 8.06 (d, 1H); 7.77 (d, 1H); 6.66 (t, 1H); 2.43 (s, 3H); 2.31 (m, 1H); 1.44 (m, 2H); 1.22 (m, 2H);

Пример № 5-99. 1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3): δ = 8.07 (d, 1H); 7.71 (d, 1H); 2.63 (s, 3H);

Пример № 5-100. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 13.98 (br s, 1H); 7.99 (d, 1H); 7.92 (d, 1H); 2.88 (q, 2H); 1.11 (t, 3H);

Пример № 5-101. 1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl₃): δ = 8.05 (d, 1H); 7.70 (d, 1H); 2.85 (t, 2H); 1.82 (m, 2H); 1.03 (t, 3H);

Пример № 5-102. 1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3): δ = 8.06 (d, 1H); 7.71 (d, 1H); 3.06 (m, 1H); 1.25 (d, 6H);

Пример № 5-103. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 14.11 (br s, 1H); 8.00 (d, 1H); 7.92 (d, 1H); 2.38 (m, 1H); 1.19 (m, 4H);

Пример № 5-105. 1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl₃): δ = 8.02 (d, 1H); 7.71 (d, 1H); 1.32 (s, 9H);

Пример № 5-106. 1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl₃): δ = 8.11 (d, 1H); 7.72 (d, 1H); 4.43 (s, 2H); 3.48 (s, 3H);

Пример № 5-107. 1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl₃): δ = 8.14 (d, 1H); 7.75 (d, 1H); 4.54 (s, 2H);

Пример № 5-108. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 14.21 (br s, 1H); 8.14 (d, 1H); 8.02 (d, 1H); 2.58 (s, 3H);

Пример № 5-109. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 14. 11 (br s, 1H); 7.99 (d, 1H); 7.94 (d, 1H); 1.38 (m, 2H); 1.19 (s, 3H); 1.11 (m, 2H);

Пример № 5-110. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 14.07 (br s, 1H); 7.97 (d, 1Н); 7.91 (d, 1H); 2.15 (m, 1H); 1.60 (m, 1H); 1.48 (m, 1H); 1.15 (d, 3H); 1.11 (m, 1Н);

Пример № 5-111. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ф): δ = 14.01 (br s, 1H); 7.97 (d, 1H); 7.90 (d, 1H); 2.24 (m, 1H); 1.30 (m, 2H); 1.29 (s, 3H); 1.21 (s, 3H);

Пример № 5-112. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 14.10 (br s, 1H); 7.99 (d, 2H); 7.94 (2xd, 2H); 1.63 (m, 4H); 1.15 (m, 7H); 0.85 (m, 1H);

Пример № 5-115. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ф): δ = 14.09 (br s, 1H); 7.98 (d, 1H); 7.91 (d, 1H); 3.74 (m, 1H); 2.31 (m, 2H); 2.17 (m, 2H); 1.98 (m, 1H); 1.81 (m, 1H);

Пример № 5-116. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ф): δ = 14.13 (br s, 1H); 7.98 (d, 1H); 7.92 (d, 1H); 3.32 (m, 1H); 1.93 (m, 2H); 1.77 (m, 2H); 1.67 (m, 2H); 1.58 (m, 2H);

Пример № 5-117. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ф): δ = 14.11 (br s, 1H); 7.98 (d, 1H); 7.92 (d, 1H); 2.74 (m, 1H); 1.92 (m, 2H); 1.76 (m, 2H); 1.64 (m, 1H); 1.28 (m, 4H); 1.15 (m, 1H);

Пример № 5-124. 1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl₃): δ = 8.26 (d, 1H); 7.80 (d, 1H);

Пример-№ 5-125. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d;): δ = 14.29 (br s, 1H); 8.18 (d, 1H); 8.06 (d, 1H); 6.97 (t, 1H);

Пример № 5-126. 1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl₃): δ = 8.08 (d, 1H); 7.65 (d, 1H); 6.73 (t, 1H); 2.65 (s, 3H);

Пример № 5-127. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ф): δ = 13.89 (br s, 1H); 7.93 (d, 1H); 7.72 (d, 1H); 7.06 (t, 1H); 2.87 (q, 2H); 1.11 (t, 3H);

Пример № 5-130. 1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl₃): δ = 8.09 (d, 1H); 7.69 (d, 1H); 6.69 (t, 1H); 2.34 (m, 1H); 1.44 (m, 2H); 1.23 (m, 2H);

Пример № 5-153. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ф): δ = 14.15 (br s, 1H); 7.95 (d, 1H); 7.90 (d, 1H); 2.67 (s, 3H);

Пример № 5-155. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ф): δ = 14.10 (br s, 1H); 7.95 (d, 1H); 7.89 (d, 1H); 2.36 (m, 1H);M 1.24 (m, 4H);

Пример № 5-160. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ф): δ = 13.92 (br s, 1H); 7.84 (d, 1H); 7.75 (d, 1H); 7.07 (t, 1H); 2.57 (s, 3H);

Пример № 5-161. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ф): δ = 13.89 (br s, 1H); 7.85 (d, 1H); 7.76 (d, 1H); 7.04 (t, 1H); 2.87 (q, 2H); 1.13 (t, 3H);

Пример № 5-162. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-к): δ = 13.89 (br s, 1H); 7.85 (d, 1Н); 7.77 (d, 1H); 6.96 (t, 1H); 2.35 (m, 1H); 1.24 (m, 4H);

Пример № 5-187. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-к): δ = 13.55 (br s, 1H); 7.75 (d, 1H); 7.71 (d, 1H); 2.62 (s, 3H); 2.21 (m, 1H); 0.92 (m, 2H); 0.45 (m, 2H);

Пример № 5-189. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 13.52 (br s, 1H); 7.75 (d, 1H); 7.71 (d, 1H); 2.44 (m, 1H); 2.16 (m, 1H); 1.18 (m, 4H); 0.92 (m, 2H); 0.48 (m, 2H);

Пример № 5-201. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ = 14.12 (br s, 1H); 8.15 (d, 1H); 8.03 (d, 1H); 7.73 (m, 1H); 7.56 (m, 2H);

- 57 040316

Пример № 5-203. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 14.00 (br s, 1H); 8.04 (d, 1H); 7.96 (d, 1H); 6.71 (dd, 1H); 6.38 (d, 1H); 5.98 (d, 1H).

Б. Примеры состава.

а) Порошок получается путем смешивания 10 вес.ч. талька в виде инертного вещества формулы (I) и 90 вес.ч. и измельчения смеси в молотковой мельнице.

б) Смачиваемый порошок, который легко диспергируется в воде, получают путем смешивания 25 вес.ч. соединения формулы (I), 64 вес.ч. каолинсодержащего кварца как инертного вещества, 10 вес.ч. лигносульфоната калия и 1 вес.ч. олеоилметилтаурата натрия как смачивающий агент и диспергатор и измельчающий смесь в штифтово-дисковой мельнице.

в) Легко вододиспергируемый дисперсионный концентрат получают путем смешивания 20 вес.ч. соединения формулы (I) с 6 вес.ч. алкилфенолового полигликолевого эфира (©Triton X 207), 3 вес.ч. изотридеканолового полигликолевого эфира (8 ЭО) и 71 вес.ч. парафиновых минеральных масел (диапазон кипения, например, от 255 до 277°C) и измельчение смеси в шаровой мельнице до крупности менее 5 мкм.

г) Эмульгируемый концентрат получают из 15 вес.ч. соединения формулы (I), 75 вес.ч. циклогексанона в качестве растворителя и 10 вес.ч. оксиэтилированного нонилфенола в качестве эмульгатора.

д) Вододиспергируемые гранулы получаются путем смешивания 5 вес.ч. соединения формулы (I); 10 вес.ч. лигносульфоната кальция; 5 вес.ч. натрия лаурилсульфата; 3 вес.ч. поливинилового спирта и 7 вес.ч. каолина; измельчения смеси в мельнице с иглами и гранулирование порошка в псевдоожиженном слое путем распыления воды в качестве гранулирующей жидкости.

е) Вододиспергируемые гранулы также получают гомогенизацией и предварительным измельчением в коллоидной мельнице, 25 вес.ч. соединения формулы (I), 5 вес.ч. натрия 2,2'-динафтилметан-6,6'дисульфонат 2 вес.ч. олеоилметилтаурата натрия, 1 вес.ч. поливинилового спирта, 17 вес.ч. карбоната кальция и 50 вес.ч. воды, затем измельчают смесь в бисерной мельнице, распыляют и высушивают полученную суспензию в распылительной башне с помощью однофазного сопла.

В. Биологические примеры.

Используемые здесь сокращения означают:

ABUTH	Abutilon theophrasti	ALOMY	Alopecurus myosuroides
AMARE	Amaranthus retroflexus	AVEFA	Avena fatua
CYPES	Cyperus serotinus	DIGSA	Digitaria sanguinalis
ECHCG	Echinocloa crus galli	HORMU	Hordeum murinum
LOLMU	Lolium multiflorum	LOLRI	Lolium rigidum Gaudin
MATIN	Matricaria inodora	PHBPU	Pharbitis purpureum
POLCO	Polygonum convolvulus	SETVI	Setaria viridis
STEME	Stellaria media	VERPE	Veronica persica
VIOTR	Viola tricolor	DI	WO 2012/028579 Al

1. Предвсходовое гербицидное действие против вредных растений.

Семена однодольных и двудольных сорных растений и сельскохозяйственных растений высаживают в супесчаную почву в древесноволокнистые горшки и покрывают почвой. Соединения, в соответствии с изобретением, составленные в форме смачиваемых порошков (WP) или в виде эмульсионных концентратов (ЕС), затем наносят на поверхность покрывающего грунта в форме водной суспензии или эмульсии со скоростью подачи воды, равной от 600 до 800 л/га с добавлением 0,2% смачивающего агента. После обработки горшки помещают в теплицу и используют в хороших условиях для роста пробных растений. Повреждения тестируемых растений оценивают визуально после 3-недельного периода тестирования путем сравнения с необработанными контролями (гербицидная активность в процентах (%): 100% активность = растения погибли, 0% активность = как у контрольных растений). Здесь многочисленные соединения в соответствии с изобретение, показали, при норме внесения 320 г или менее на гектар, активность по меньшей мере 80% против большого количества важных вредных растений.

Кроме того, некоторые вещества также безвредны для двудольных культур, таких как соя, хлопок, рапс, сахарная свекла или картофель. Некоторые из соединений в соответствии с данными демонстрируют высокую селективность и поэтому являются подходящими для борьбы с нежелательной растительностью сельскохозяйственных культур предвсходовым способом. Данные табл. В1-В17 ниже иллюстрируют примерным образом гербицидное действие соединений в соответствии с изобретением до появления всходов, причем гербицидная активность указывается в процентах.

- 58 040316

Таблица В1. Предвсходовое действие против ALOMY

Пример номер	Дозировка [г/га]	ALOM Y
1-168	320	100
2-233	320	100
1-16	320	90
2-60	320	100
1-164	320	100
2-18	320	100
2-164	320	100
1-163	320	90
1-165	320	100
1-148	320	100
1-60	320	100
1-67	320	100
1-233	320	100
3-67	320	100
2-16	320	90
3-164	320	90
1-127	320	100
1-65	320	100
2-195	320	90
2-65	320	100
2-22	320	90
2-67	320	100
1-129	320	100
2-116	320	100
2-168	320	100
3-168	320	100
1-137	320	90
1-50	320	100
2-50	320	100
1-141	320	100
2-148	320	90
1-58	320	100
2-58	320	100
1-139	320	100
2-139	320	100
1-146	320	90
1-192	320	100
1-144	320	100
1-284	320	90
1-145	320	100
1-153	320	90
1-114	320	90
1-115	320	100
2-115	320	100
1-140	320	100
2-137	320	90
1-121	320	90
1-147	320	100
2-121	320	90
2-141	320	100
1-22	320	90
2-14	320	80
1-195	320	90
2-15	320	100
3-65	320	80
2-144	320	100
1-48	320	90
3-7	320	80
2-114	320	80

- 59 040316

2-147	320	90
2-284	320	90
1-116	320	100
2-9	320	90
2-140	320	90
2-123	320	100
1-3	320	90
3-195	320	80
3-197	320	90
2-129	320	90
3-129	320	90
3-137	320	90
2-48	320	90
3-48	320	90
3-16	320	80
3-144	320	90
3-192	320	90
2-7	320	80
3-141	320	90
3-14	320	90
1-138	320	100
3-50	320	100
3-18	320	80
3-58	320	90
1-280	320	90
2-1	320	90
3-1	320	90
1-123	320	90
3-15	320	80
1-18	320	100
1-9	320	90
3-140	320	90
1-1	320	80
2-153	320	90
2-280	320	100
3-3	320	90
2-136	320	90
3-135	320	80
2-135	320	90

- 60 040316

Таблица В2. Предвсходовое действие против AVEFA

Пример номер	Дозировка [г/га]	AVEFA
1-168	320	100
2-233	320	100
1-16	320	90
2-60	320	100
1-164	320	100
2-18	320	100
2-164	320	90
1-163	320	100
1-165	320	100
1-148	320	90
1-60	320	100
1-67	320	80
1-233	320	100
3-67	320	100
2-16	320	90
3-164	320	100
1-127	320	90
1-65	320	100
2-195	320	90
2-65	320	100
2-22	320	100
2-67	320	100
1-129	320	100
2-116	320	90
2-168	320	90
3-168	320	100
1-137	320	100
1-50	320	100
2-50	320	100
1-141	320	100
2-148	320	90
1-58	320	100
2-58	320	90
1-139	320	100
2-139	320	80
1-146	320	90
1-192	320	100
1-144	320	100
1-284	320	90
1-145	320	100
1-153	320	80
1-114	320	100

- 61 040316

1-115	320	100
2-115	320	90
1-140	320	80
2-137	320	90
1-121	320	90
1-147	320	90
2-121	320	90
2-141	320	100
1-22	320	100
2-14	320	90
1-195	320	100
2-15	320	100
3-65	320	100
2-144	320	100
1-48	320	90
3-7	320	90
2-114	320	80
2-147	320	90
2-284	320	90
1-116	320	100
2-9	320	100
2-140	320	80
2-123	320	80
3-195	320	90
3-197	320	90
2-129	320	100
3-129	320	100
3-137	320	80
3-16	320	80
3-144	320	80
3-123	320	100
3-192	320	90
3-141	320	80
2-127	320	90
1-138	320	100
3-50	320	100
3-18	320	80
3-58	320	80
1-285	320	80
1-123	320	80
1-18	320	100
1-9	320	80
1-286	320	90
2-285	320	80
3-9	320	90

-62040316

Таблица В3. Предвсходовое действие против CYPES

Пример	Дозировка	щ
номер	[г/га]	£ и
1-168	320	90
2-60	320	100
1-164	320	100
2-18	320	100
2-164	320	100
1-148	320	90
1-60	320	100
1-67	320	90
3-67	320	100
3-164	320	100
1-127	320	90
2-195	320	100
2-65	320	90
1-129	320	100
2-116	320	90
1-137	320	100
1-50	320	100
2-50	320	100
1-141	320	100
2-148	320	90
1-58	320	100
2-58	320	100
1-139	320	90
2-139	320	100
1-192	320	90
1-144	320	100
1-145	320	100
1-114	320	100
1-115	320	100
2-115	320	90
1-140	320	90
2-137	320	100
1-121	320	90
1-147	320	100
2-121	320	90
2-141	320	90
2-14	320	90
1-195	320	100
2-15	320	90
2-144	320	100
1-48	320	90
3-7	320	100
2-114	320	90
2-147	320	80
2-9	320	90
2-123	320	90
3-195	320	90
3-197	320	80
2-129	320	100
3-129	320	90
3-137	320	90
2-48	320	100
3-48	320	90
3-144	320	100
3-123	320	80
3-192	320	100
2-7	320	100
2-127	320	90
3-14	320	80
1-138	320	100
3-50	320	90
3-18	320	90
3-58	320	90
1-280	320	100
2-143	320	90
2-1	320	80
3-1	320	90
2-145	320	100
1-7	320	100
1-18	320	90
1-9	320	80
1-143	320	90
3-3	320	90

- 63 040316

Таблица В4. Предвсходовое действие . против DIGSA

Пример номер	Дозировка [г/га]	DIGSA
2-233	320	100
1-16	320	100
1-163	320	100
1-165	320	100
1-233	320	100
2-16	320	100
2-22	320	100
1-146	320	100
1-284	320	100
1-153	320	100
1-22	320	100
2-284	320	100
1-3	320	90
3-16	320	90
1-285	320	90
2-163	320	90
2-153	320	100
1-154	320	100
3-163	320	100
1-286	320	100
3-280	320	100
2-155	320	90
3-153	320	100
1-155	320	90
1-287	320	80
3-281	320	80

Таблица В5. Предвсходовое действие против ECHCG .

Пример номер	Дозировка [г/га]	ECHCG
1-168	320	100
2-233	320	100
1-16	320	100
2-60	320	100
1-164	320	100
2-18	320	100
2-164	320	100
1-163	320	100
1-165	320	100
1-148	320	100

- 64 040316

1-60	320	100
1-67	320	100
1-233	320	100
3-67	320	100
2-16	320	100
3-164	320	100
1-127	320	100
1-65	320	100
2-195	320	100
2-65	320	100
2-22	320	90
2-67	320	100
1-129	320	100
2-116	320	100
2-168	320	100
3-168	320	100
1-137	320	100
1-50	320	100
2-50	320	100
1-141	320	100
2-148	320	100
1-58	320	100
2-58	320	100
1-139	320	100
2-139	320	100
1-146	320	100
1-192	320	100
1-144	320	100
1-284	320	100
1-145	320	100
1-153	320	90
1-114	320	100
1-115	320	100
2-115	320	100
1-140	320	100
2-137	320	100
1-121	320	100
1-147	320	100
2-121	320	100
2-141	320	100
1-22	320	100
2-14	320	100
1-195	320	100

- 65 040316

2-15	320	100
3-65	320	100
2-144	320	100
1-48	320	100
3-7	320	100
2-114	320	100
2-147	320	100
2-284	320	100
1-116	320	100
2-9	320	100
2-140	320	100
2-123	320	100
1-3	320	90
3-195	320	100
3-197	320	100
2-129	320	100
3-129	320	100
3-137	320	100
2-48	320	100
3-48	320	100
3-16	320	90
3-144	320	100
3-123	320	90
3-192	320	100
2-7	320	100
3-141	320	100
2-127	320	100
3-14	320	100
1-138	320	100
3-18	320	100
3-58	320	100
1-280	320	100
2-143	320	90
2-1	320	90
3-1	320	90
1-285	320	80
2-145	320	90
1-123	320	100
1-7	320	100
3-15	320	100
1-18	320	100
1-9	320	100
1-143	320	100
2-163	320	90
3-140	320	90
1-1	320	90
1-154	320	100
2-280	320	100
3-3	320	100
1-162	320	100
3-280	320	80
2-285	320	80
2-155	320	80
3-9	320	100
3-134	320	100
3-135	320	90
1-134	320	90
1-287	320	80
2-135	320	90
3-136	320	80
1-135	320	90
2-134	320	80

- 66 040316

Таблица В6. Предвсходовое действие . против LOLMU

Пример	Дозировка	£
номер	[г/га]	О
		й
1-127	320	80
2-195	320	80
1-129	320	100
2-116	320	100
1-137	320	100
1-50	320	100
2-50	320	100
1-141	320	100
1-58	320	90
2-58	320	90
1-114	320	100
1-115	320	100
2-115	320	100
2-137	320	80
1-121	320	90
2-141	320	100
2-14	320	80
1-195	320	90
2-15	320	100
1-48	320	80
2-114	320	80
1-116	320	100
2-123	320	90
2-129	320	90
2-48	320	80

Таблица В7. Предвсходовое действие

против	$ LOLRI

Пример	Дозировка	Р4
номер	[г/га]	О
1-168	320	100
2-233	320	90
1-16	320	100
2-60	320	100
1-164	320	100
2-18	320	100
2-164	320	80
1-163	320	90
1-165	320	100
1-148	320	100
1-60	320	100
1-67	320	100
1-233	320	100
3-67	320	100
2-16	320	90
3-164	320	90
1-65	320	80
2-22	320	90
2-67	320	100
2-168	320	100
3-168	320	100
2-148	320	90
1-139	320	100
2-139	320	100
1-192	320	100
1-144	320	100
1-284	320	90
1-145	320	100
1-153	320	90
1-140	320	100
1-147	320	90
1-22	320	100
2-144	320	100
2-147	320	90
2-140	320	90
1-285	320	80
1-143	320	80

- 67 040316

Таблица В8. Предвсходовое действие, против LOLRI


Пример	Дозировка
номер	[г/га]
1-168	320	100
2-233	320	100
1-16	320	100
2-60	320	100
1-164	320	100
2-18	320	100
2-164	320	100
1-163	320	100
1-165	320	100
1-148	320	100
1-60	320	100
1-67	320	100
1-233	320	100
3-67	320	100
2-16	320	90
3-164	320	100
1-127	320	90
1-65	320	100
2-195	320	100
2-65	320	100
2-22	320	100
2-67	320	100
1-129	320	100
2-116	320	100
2-168	320	100
3-168	320	100
1-137	320	100
1-50	320	100
2-50	320	100
1-141	320	100
2-148	320	100
1-58	320	100
2-58	320	100
1-139	320	100
2-139	320	100
1-146	320	100
1-192	320	100
1-144	320	100
1-284	320	100
1-145	320	100
1-153	320	100
1-114	320	100
1-115	320	90
2-115	320	90
1-140	320	100
2-137	320	100
1-121	320	100
1-147	320	100
2-121	320	90
2-141	320	100
1-22	320	100
2-14	320	100
1-195	320	100
2-15	320	100
3-65	320	100
2-144	320	100
1-48	320	100
3-7	320	100
2-114	320	90
2-147	320	100
2-284	320	100
1-116	320	100
2-9	320	100
2-140	320	100
2-123	320	100
1-3	320	90
3-195	320	100
3-197	320	100
2-129	320	100
3-129	320	100
3-137	320	90
2-48	320	100
3-48	320	100

- 68 040316

3-16	320	100
3-144	320	100
3-123	320	100
3-192	320	100
2-7	320	100
3-141	320	100
2-127	320	90
3-14	320	100
1-138	320	100
3-50	320	100
3-18	320	100
1-280	320	90
2-143	320	80
2-1	320	90
3-1	320	90
2-145	320	100
1-123	320	100
1-7	320	100
3-15	320	100
1-18	320	100
1-9	320	100
1-143	320	90
2-163	320	100
3-140	320	90
1-1	320	90
2-153	320	100
1-154	320	80
3-3	320	90
1-162	320	100
3-163	320	100
3-280	320	100
3-9	320	100
3-153	320	80

Таблица В9. Предвсходовое действие против ABUTH

Пример номер	Дозировка [г/га]	ABUTH
1-168	320	100
2-233	320	100
1-16	320	100
2-60	320	100

- 69 040316

1-164	320	100
2-18	320	100
2-164	320	100
1-163	320	100
1-165	320	100
1-148	320	100
1-60	320	100
1-67	320	100
1-233	320	100
3-67	320	100
2-16	320	100
3-164	320	100
1-127	320	100
1-65	320	100
2-195	320	100
2-65	320	100
2-22	320	100
2-67	320	100
1-129	320	100
2-116	320	100
2-168	320	100
3-168	320	100
1-137	320	100
1-50	320	100
2-50	320	100
1-141	320	100
2-148	320	100
1-58	320	100
2-58	320	100
1-139	320	100
2-139	320	100
1-146	320	100
1-192	320	100
1-144	320	100
1-284	320	100
1-145	320	100
1-153	320	100
1-114	320	100
1-115	320	100
2-115	320	100
1-140	320	100
2-137	320	100
1-121	320	90

- 70 040316

1-147	320	100
2-121	320	100
2-141	320	100
1-22	320	100
2-14	320	100
1-195	320	100
2-15	320	100
3-65	320	100
2-144	320	100
1-48	320	100
3-7	320	100
2-114	320	100
2-147	320	100
2-284	320	100
1-116	320	90
2-9	320	100
2-140	320	100
2-123	320	100
1-3	320	90
3-195	320	100
3-197	320	100
2-129	320	100
3-129	320	100
3-137	320	100
2-48	320	100
3-48	320	100
3-16	320	100
3-144	320	100
3-123	320	100
3-192	320	100
2-7	320	100
3-141	320	100
2-127	320	100
3-14	320	100
1-138	320	100
3-50	320	100
3-18	320	100
3-58	320	100
1-280	320	90
2-143	320	100
2-1	320	90
3-1	320	100
1-285	320	100
2-145	320	100
1-123	320	90
1-7	320	100
3-15	320	100
1-18	320	100
1-9	320	100
1-143	320	100
2-163	320	100
3-140	320	100
1-1	320	90
2-153	320	100
1-154	320	100
2-280	320	100
3-3	320	80
1-162	320	100
3-163	320	100
1-286	320	100
3-280	320	100
2-285	320	100
2-155	320	100
3-9	320	100
2-136	320	90
3-134	320	100
1-134	320	90
3-153	320	100
1-155	320	100
1-287	320	100
3-281	320	100
3-136	320	80
2-286	320	80
2-162	320	100
1-282	320	90
2-282	320	100
3-155	320	100
1-283	320	90

- 71 040316

Таблица В10. Предвсходовое действие против AMARE

Пример номер	Дозировка [г/га]	AMAR Е
1-168	320	100
2-233	320	100
1-16	320	100
2-60	320	100
1-164	320	100
2-18	320	100
2-164	320	100
1-163	320	100
1-165	320	100
1-148	320	100
1-60	320	100
1-67	320	100
1-233	320	100
3-67	320	100
2-16	320	100
3-164	320	100
1-127	320	100
1-65	320	100
2-195	320	100
2-65	320	100
2-22	320	100
2-67	320	100
1-129	320	100
2-116	320	100
2-168	320	100
3-168	320	100
1-137	320	100
1-50	320	100
2-50	320	100
1-141	320	100
2-148	320	100
1-58	320	100
2-58	320	100
1-139	320	100
2-139	320	100
1-146	320	100
1-192	320	100
1-144	320	100
1-284	320	100
1-145	320	100
1-153	320	100
1-114	320	100
1-115	320	100
2-115	320	100
1-140	320	100

- 72 040316

2-137	320	100
1-121	320	100
1-147	320	100
2-121	320	100
2-141	320	100
1-22	320	100
2-14	320	100
1-195	320	100
2-15	320	100
3-65	320	100
2-144	320	100
1-48	320	100
3-7	320	100
2-114	320	100
2-147	320	100
2-284	320	100
1-116	320	100
2-9	320	100
2-140	320	100
2-123	320	100
1-3	320	100
3-195	320	100
3-197	320	100
2-129	320	100
3-129	320	100
3-137	320	100
2-48	320	100
3-48	320	100
3-16	320	100
3-144	320	100
3-123	320	100
3-192	320	100
2-7	320	100
3-141	320	100
2-127	320	100
3-14	320	100
1-138	320	100
3-50	320	100
3-18	320	100
3-58	320	100
1-280	320	100
2-143	320	100
2-1	320	100

- 73 040316

3-1	320	100
1-285	320	100
2-145	320	100
1-123	320	100
1-7	320	100
3-15	320	100
1-18	320	100
1-9	320	100
1-143	320	100
2-163	320	100
3-140	320	100
1-1	320	100
2-153	320	100
1-154	320	100
2-280	320	100
3-3	320	100
1-162	320	90
3-163	320	100
1-286	320	100
3-280	320	100
2-285	320	100
2-155	320	100
3-9	320	100
2-136	320	100
3-134	320	90
3-135	320	90
1-134	320	100
3-153	320	100
1-155	320	80
1-287	320	100
2-135	320	100
3-281	320	80
3-136	320	90
1-281	320	90
2-281	320	90
1-135	320	100
2-134	320	100
2-286	320	100
1-136	320	80
2-162	320	90
1-282	320	80
2-282	320	80
3-155	320	90

- 74 040316

Таблица B11. Предвсходовое действие против MATIN

Пример номер	Дозировка [г/га]	MATIN
1-168	320	100
2-233	320	100
1-16	320	100
2-60	320	100
1-164	320	100
2-18	320	100
2-164	320	100
1-163	320	100
1-165	320	100
1-148	320	100
1-60	320	100
1-67	320	100
1-233	320	100
3-67	320	100
2-16	320	90
3-164	320	100
1-127	320	100
1-65	320	100
2-195	320	100
2-65	320	90
2-22	320	100
2-67	320	100
1-129	320	100
2-116	320	100
2-168	320	100
3-168	320	100
1-137	320	100
1-50	320	100
2-50	320	100
1-141	320	100
2-148	320	100
1-58	320	100
2-58	320	100
1-139	320	100
2-139	320	100
1-146	320	100
1-192	320	100
1-144	320	100
1-284	320	100
1-145	320	100
1-153	320	100

- 75 040316

1-114	320	100
1-115	320	100
2-115	320	100
1-140	320	100
2-137	320	100
1-121	320	100
1-147	320	100
2-121	320	100
2-141	320	100
1-22	320	100
2-14	320	100
1-195	320	100
2-15	320	100
3-65	320	100
2-144	320	100
1-48	320	100
3-7	320	100
2-114	320	90
2-147	320	100
2-284	320	100
1-116	320	100
2-9	320	100
2-140	320	100
2-123	320	100
1-3	320	100
3-195	320	100
3-197	320	100
2-129	320	100
3-129	320	100
3-137	320	100
2-48	320	100
3-48	320	100
3-16	320	100
3-144	320	100
3-123	320	100
3-192	320	100
2-7	320	100
3-141	320	100
2-127	320	100
3-14	320	100
1-138	320	100
3-50	320	100
3-18	320	100

- 76 040316

3-58	320	100
1-280	320	100
2-143	320	100
2-1	320	90
3-1	320	100
1-285	320	100
2-145	320	100
1-123	320	100
1-7	320	100
3-15	320	100
1-18	320	100
1-9	320	100
1-143	320	100
2-163	320	100
3-140	320	100
1-1	320	100
2-153	320	100
1-154	320	100
2-280	320	100
	320	100
1-162	320	80
3-163	320	100
1-286	320	90
3-280	320	90
2-285	320	90
2-155	320	100
3-9	320	90
2-136	320	100
3-134	320	90
3-135	320	90
1-134	320	100
3-153	320	90
1-155	320	90
2-135	320	90
3-136	320	90
1-281	320	90
2-281	320	90
1-135	320	90
2-134	320	90
1-136	320	100
1-282	320	80

- 77 040316

Таблица В12. Предвсходовое действие против PHBPU

Пример номер	Дозировка [г/га]	PHBPU
1-168	320	100
2-233	320	100
1-16	320	90
2-60	320	100
1-164	320	100
2-18	320	90
2-164	320	90
1-163	320	80
1-165	320	100
1-148	320	100
1-60	320	100
1-67	320	100
1-233	320	100
3-67	320	100
2-16	320	90
3-164	320	90
1-127	320	90
1-65	320	100
2-195	320	80
2-65	320	100
2-22	320	80
2-67	320	90
1-129	320	100
2-116	320	90
2-168	320	80
3-168	320	100
1-137	320	90
1-50	320	100
2-50	320	100
1-141	320	100
2-148	320	90
1-58	320	100
2-58	320	80
1-139	320	100
2-139	320	100
1-146	320	90
1-192	320	100
1-144	320	100
1-284	320	80
1-145	320	100
1-153	320	80
1-115	320	90
2-121	320	80
2-141	320	80
1-22	320	90
2-15	320	80
3-65	320	100
2-144	320	100
3-7	320	90
2-284	320	80
2-9	320	90
2-140	320	100
1-3	320	80
3-195	320	90
3-197	320	90
3-129	320	90
3-137	320	100
3-48	320	80
3-16	320	80
3-144	320	80
3-192	320	100
2-127	320	90
3-14	320	90
1-138	320	90
3-50	320	80
3-15	320	80
1-18	320	90
2-163	320	100
3-163	320	80
2-136	320	100
3-136	320	90
2-286	320	80

- 78 040316

Таблица В13. Предвсходовое действие

POLCO

Пример	Дозировка	О и
номер	[г/га]	о
		Сц
1-168	320	90
2-233	320	90
1-16	320	80
2-60	320	100
1-164	320	100
2-18	320	90
2-164	320	100
1-163	320	90
1-165	320	90
1-148	320	90
1-60	320	100
1-67	320	100
1-233	320	80
3-67	320	90
3-164	320	100
1-127	320	90
1-65	320	100
2-195	320	90
2-65	320	90
2-22	320	80
2-67	320	90
1-129	320	80
2-116	320	90
2-168	320	90
3-168	320	80
1-137	320	100
1-50	320	90
2-50	320	80
1-141	320	80
2-148	320	90
1-58	320	100
2-58	320	100
1-146	320	80
1-192	320	80
1-144	320	80
1-145	320	100
1-114	320	90
1-115	320	80
2-115	320	80
1-140	320	80
2-137	320	90
1-121	320	90
2-121	320	100
2-14	320	80
1-195	320	80
3-65	320	100
1-48	320	90
3-7	320	90
1-116	320	90
2-9	320	80
1-3	320	80
2-48	320	90
3-48	320	80
3-123	320	80
2-7	320	90
3-141	320	90
3-58	320	80
2-143	320	100
2-1	320	90
3-1	320	90
2-145	320	90
1-7	320	80
1-1	320	80
2-280	320	80
3-9	320	80

- 79 040316

Таблица В14. Предвсходовое действие против STEME

Пример	Дозировка	щ
номер	[г/га]	н
1-168	320	100
2-233	320	100
1-16	320	100
2-60	320	100
1-164	320	100
2-18	320	90
2-164	320	100
1-163	320	100
1-165	320	100
1-148	320	100
1-60	320	100
1-67	320	100
1-233	320	100
3-67	320	90
2-16	320	90
3-164	320	100
1-127	320	90
1-65	320	100
2-195	320	100
2-65	320	100
2-22	320	100
2-67	320	100
1-129	320	100
2-116	320	90
2-168	320	100
3-168	320	100
1-137	320	100
1-50	320	100
2-50	320	100
1-141	320	100
2-148	320	90
1-58	320	100
2-58	320	90
1-139	320	100
2-139	320	100
1-146	320	100
1-192	320	100
1-144	320	100
1-284	320	100
1-145	320	100
1-153	320	100
1-114	320	90
1-115	320	100
2-115	320	100
1-140	320	100
2-137	320	90
1-121	320	90
1-147	320	100
2-121	320	90
2-141	320	90
1-22	320	100
2-14	320	100
1-195	320	90
2-15	320	100
3-65	320	100
2-144	320	100
1-48	320	90
3-7	320	90
2-114	320	90
2-147	320	100
2-284	320	100
1-116	320	90
2-140	320	100
2-123	320	100
1-3	320	90

- 80 040316

3-195	320	90
3-197	320	100
2-129	320	100
3-129	320	100
3-137	320	100
2-48	320	90
3-48	320	90
3-16	320	100
3-144	320	100
3-123	320	90
3-192	320	100
2-7	320	90
3-141	320	100
2-127	320	90
3-14	320	100
3-50	320	100
3-18	320	100
3-58	320	90
1-280	320	90
2-143	320	100
2-1	320	90
3-1	320	90
1-285	320	100
2-145	320	100
1-123	320	90
1-7	320	90
3-15	320	100
1-9	320	80
1-143	320	100
2-163	320	100
3-140	320	100
1-1	320	90
2-153	320	90
1-154	320	100
2-280	320	90
3-3	320	90
1-162	320	100
3-163	320	90
1-286	320	90
3-280	320	100
2-285	320	100
2-155	320	100
2-136	320	90
3-134	320	90
3-135	320	90
1-134	320	90
1-155	320	90
2-135	320	90
3-281	320	90
1-281	320	80
2-281	320	90
1-135	320	90
2-134	320	90
1-136	320	100
2-162	320	100
2-282	320	80
3-155	320	100
2-283	320	90

- 81 040316

Таблица В15. Предвсходовое действие против VIOTR

Пример номер	Дозировка [г/га]	VIOTR
1-168	320	100
2-233	320	100
1-16	320	100
2-60	320	100
1-164	320	100
2-18	320	100
2-164	320	100
1-163	320	100
1-165	320	100
1-148	320	100
1-60	320	100
1-67	320	100
1-233	320	100
3-67	320	100
2-16	320	90
3-164	320	100
1-127	320	100
1-65	320	100
2-195	320	100
2-65	320	100
2-22	320	100
2-67	320	100
1-129	320	100
2-116	320	100
2-168	320	100
3-168	320	100
1-137	320	100
1-50	320	100
2-50	320	100
1-141	320	100
2-148	320	100
1-58	320	100
2-58	320	100
1-139	320	100
2-139	320	100
1-146	320	100
1-192	320	100
1-144	320	100
1-284	320	90
1-145	320	100
1-153	320	100
1-114	320	100
2-115	320	100
1-140	320	100
2-137	320	100
1-121	320	100
1-147	320	100
2-121	320	100
2-141	320	100
1-22	320	100
2-14	320	100
1-195	320	100
2-15	320	100
3-65	320	100
2-144	320	100
1-48	320	100
3-7	320	100
2-114	320	100
2-147	320	100
2-284	320	100
1-116	320	100
2-9	320	100
2-140	320	100
2-123	320	100
1-3	320	90

- 82 040316

3-195	320	100
3-197	320	100
2-129	320	100
3-129	320	100
3-137	320	100
2-48	320	100
3-48	320	100
3-16	320	90
3-144	320	100
3-123	320	100
3-192	320	100
2-7	320	100
3-141	320	100
2-127	320	100
3-14	320	100
1-138	320	100
3-50	320	100
3-18	320	100
3-58	320	100
1-280	320	100
2-143	320	100
2-1	320	100
3-1	320	100
1-285	320	100
2-145	320	100
1-123	320	100
1-7	320	100
3-15	320	100
1-18	320	100
1-9	320	100
1-143	320	100
2-163	320	100
3-140	320	100
1-1	320	100
2-153	320	100
1-154	320	100
1-162	320	100
3-163	320	100
1-286	320	100
3-280	320	100
2-285	320	100
2-155	320	100
3-9	320	100
3-134	320	100
3-153	320	100
1-155	320	100
1-287	320	100
3-281	320	100
1-281	320	100
2-281	320	100
2-286	320	100
2-162	320	100
3-282	320	90

- 83 040316

Таблица В16. Предвсходовое действие против VERPE

Пример номер	Дозировка [г/га]	VERPE
1-168	320	100
2-233	320	100
1-16	320	100
2-60	320	100
1-164	320	100
2-18	320	100
2-164	320	100
1-163	320	100
1-165	320	100
1-148	320	100
1-60	320	100
1-67	320	100
1-233	320	100
3-67	320	100
2-16	320	100
3-164	320	100
1-127	320	100
1-65	320	100
2-195	320	100
2-65	320	100
2-22	320	100
2-67	320	100
1-129	320	100
2-116	320	100
2-168	320	100
3-168	320	100
1-137	320	100
1-50	320	100
2-50	320	100
1-141	320	100
2-148	320	100
1-58	320	100
2-58	320	100
1-139	320	100
2-139	320	100
1-146	320	90
1-144	320	100
1-284	320	100
1-145	320	100
1-153	320	100
1-114	320	100
1-115	320	100
2-115	320	90
1-140	320	100
2-137	320	90
1-121	320	100
1-147	320	100
2-121	320	100
2-141	320	100
1-22	320	100
2-14	320	100
1-195	320	100
2-15	320	100
3-65	320	100
2-144	320	100
1-48	320	100
3-7	320	100
2-114	320	90
2-147	320	80
2-284	320	100
1-116	320	100
2-9	320	100
2-140	320	100
2-123	320	100
1-3	320	90
3-195	320	100
3-197	320	100
2-129	320	100
3-129	320	100
3-137	320	90

- 84 040316

2-48	320	100
3-48	320	90
3-16	320	100
3-144	320	100
3-123	320	100
2-7	320	100
3-141	320	100
2-127	320	100
3-14	320	100
1-138	320	100
3-50	320	100
3-18	320	90
3-58	320	90
1-280	320	90
2-143	320	100
1-285	320	90
2-145	320	100
1-123	320	100
1-7	320	100
3-15	320	100
1-143	320	100
3-140	320	100
2-153	320	100
1-154	320	90
2-280	320	90
1-162	320	80
1-286	320	90
2-285	320	90
2-155	320	80
2-136	320	90
3-134	320	80
3-135	320	80
1-134	320	90
1-287	320	100
2-135	320	90
1-281	320	100
2-281	320	90
1-135	320	90
2-134	320	100
1-136	320	80
1-14	320	90

Таблица В17. Предвсходовое действие против HORMU

Пример номер	Дозировка [г/га]	HORM и
1-168	320	100
2-233	320	90
1-16	320	90
2-60	320	100
1-164	320	90
2-18	320	100
2-164	320	80
1-163	320	90
1-165	320	90
1-148	320	80
1-60	320	100
1-67	320	80
1-233	320	100
3-67	320	100
2-16	320	80
1-65	320	90
2-65	320	80
2-67	320	100
2-168	320	90
3-168	320	90
1-139	320	90
2-139	320	80
1-146	320	80
1-192	320	100
1-284	320	80
1-147	320	90
3-65	320	100

2. Предвсходовое гербицидное действие против вредных растений.

Семена однодольных и двудольных сорняков и сельскохозяйственных растений высаживают в супесчаную почву в горшках из древесного волокна, покрывают почвой и культивируют в теплице. Используют в хороших условиях роста. Через 2-3 недели после посева испытуемые растения обрабатывают на стадии с одним листом. Соединения в соответствии с изобретением, составленные в форме порошков

- 85 040316 для смачивания (WP) или в виде концентратов эмульсий (ЕС), затем распыляют на зеленые части растений в форме водной суспензии или эмульсии со скоростью нанесения воды, равной от 600 до 800 л/га с добавлением 0,2% смачивающего агента. После того, как тестируемые растения оставляют стоять в теплице в оптимальных условиях роста в течение примерно 3 недель, действие препаратов оценивают визуально по сравнению с необработанным контролем (гербицидное действие в процентах (%): 100% активность = растения погибли, активность 0% = как у контрольных растений). Здесь многочисленные соединения, в соответствии с изобретением, показали, при норме внесения 80 г или менее на гектар, активность по меньшей мере 80% против большого количества важных вредных растений. В то же время соединения по настоящему изобретению оставляют такие культуры Gramineae, как ячмень, пшеница, рожь, просо/сорго, кукуруза или рис, практически неповрежденными при применении после появления всходов, даже при высокой дозировке активных ингредиентов. Кроме того, некоторые вещества также безвредны для двудольных культур, таких как соя, хлопок, рапс, сахарная свекла или картофель. Некоторые из соединений в соответствии с данными имеют высокую селективность и поэтому подходят для борьбы с нежелательной растительностью сельскохозяйственных культур по предвсходовому способу. Данные табл. В18-В34, приведенных ниже, в качестве примера иллюстрируют предвсходовое гербицидное действие соединений в соответствии с изобретением, причем гербицидная активность указывается в процентах.

Таблица В18. Предвсходовое действие против ALOMY

Пример номер	Дозировка [г/га]	ALOM Y
1-67	80	100
2-67	80	100
1-60	80	100
1-168	80	100
1-233	80	90
2-18	80	100
2-60	80	100
2-129	80	100
1-16	80	90
1-137	80	80
1-50	80	80
2-168	80	100
1-141	80	100
1-165	80	90
1-164	80	90
2-233	80	90
2-116	80	80
1-138	80	100
2-15	80	100
1-192	80	80
1-114	80	80
1-115	80	90
1-129	80	100
1-18	80	100
2-16	80	80
1-121	80	90
1-9	80	100
2-9	80	90
1-58	80	90
1-148	80	80
3-129	80	90
1-153	80	80
1-145	80	90
2-141	80	90
3-141	80	80
2-121	80	80
1-22	80	90
3-16	80	80
3-18	80	80
2-50	80	90
1-7	80	80
1-65	80	80
1-123	80	80
2-123	80	90
1-116	80	90
2-22	80	80
1-144	80	90
2-148	80	90
2-140	80	80
2-145	80	80

- 86 040316

Таблица В19. Предвсходовое действие против AVEFA


Пример	Дозировка	fe И
номер	[г/га]
1-67	80	100
2-67	80	100
1-60	80	100
1-168	80	100
1-233	80	90
2-18	80	100
2-60	80	80
2-129	80	100
1-16	80	90
1-137	80	100
1-50	80	100
2-168	80	100
1-141	80	100
1-165	80	90
1-164	80	80
2-233	80	90
2-116	80	90
1-138	80	100
2-15	80	80
1-192	80	80
1-114	80	90
1-129	80	100
1-18	80	100
2-16	80	90
1-121	80	90
1-9	80	100
2-9	80	100
1-58	80	100
3-129	80	90
1-145	80	90
2-141	80	90
3-141	80	100
1-163	80	90
2-121	80	80
1-22	80	90
3-18	80	80
2-50	80	90
1-195	80	80
1-7	80	80
3-7	80	100
1-127	80	80
1-123	80	100
2-123	80	100
3-123	80	100
1-116	80	100
2-7	80	100
2-127	80	90
3-164	80	80
3-9	80	100
2-140	80	80
3-168	80	90
1-284	80	80
1-147	80	100
2-147	80	80
1-287	80	80

- 87 040316

Таблица В20. Предвсходовое действие

CYPES

Пример	Дозировка	СП Й
номер	[г/га]	& ω
1-67	80	90
2-67	80	80
1-60	80	90
1-168	80	100
2-18	80	90
2-60	80	90
2-129	80	80
1-137	80	90
1-50	80	80
2-168	80	100
1-141	80	90
1-164	80	90
2-116	80	80
1-138	80	90
2-15	80	90
1-192	80	80
1-114	80	80
3-67	80	80
1-115	80	90
1-129	80	80
1-18	80	90
1-9	80	80
2-9	80	90
1-58	80	90
1-148	80	90
3-129	80	80
1-145	80	100
3-141	80	80
2-121	80	80
3-18	80	90
1-195	80	80
1-65	80	90
3-7	80	80
2-58	80	90
1-127	80	80
2-137	80	90
2-127	80	90
3-164	80	90
2-14	80	90
3-65	80	80
3-9	80	80
1-48	80	100
2-48	80	100
1-140	80	90
2-140	80	80
2-114	80	90
2-115	80	80
1-280	80	90
3-50	80	80
3-58	80	100
2-164	80	90
3-14	80	90
3-168	80	90
1-134	80	90
3-197	80	90
3-48	80	90
2-195	80	90
3-192	80	80
3-134	80	80
1-162	80	80
3-195	80	80
2-135	80	80
1-136	80	80

Таблица В21. Предвсходовое действие против DIGSA

Пример номер	Дозировка [г/га]	DIGSA
1-233	80	100
1-16	80	90
1-165	80	100

- 88 040316

2-233	80	90
2-16	80	90
1-153	80	90
1-163	80	100
1-22	80	100
3-16	80	90
2-22	80	90
2-284	80	90
1-146	80	80
1-284	80	90
2-163	80	100
2-153	80	100
3-280	80	80
1-154	80	80
3-153	80	80

Таблица В22. Предвсходовое действие против ECHCG

Пример номер	Дозировка [г/га]	ECHCG
1-67	80	100
2-67	80	100
1-60	80	100
1-168	80	100
1-233	80	100
2-18	80	100
2-60	80	100
2-129	80	90
1-16	80	90
1-137	80	90
1-50	80	90
2-168	80	100
1-141	80	100
1-165	80	90
1-164	80	100
2-233	80	90
2-116	80	90
1-138	80	90
2-15	80	90
1-192	80	100
1-114	80	90
3-67	80	100

- 89 040316

1-115	80	90
1-129	80	90
1-18	80	90
2-16	80	90
1-121	80	90
1-9	80	90
2-9	80	90
1-58	80	100
1-148	80	100
3-129	80	100
1-153	80	90
1-145	80	100
2-141	80	90
3-141	80	100
1-163	80	90
2-121	80	100
1-22	80	90
3-16	80	90
3-18	80	80
2-50	80	100
1-195	80	90
1-7	80	90
1-65	80	100
3-7	80	100
2-58	80	90
1-127	80	100
1-123	80	100
2-123	80	100
3-123	80	100
1-116	80	90
2-7	80	100
2-137	80	90
2-127	80	100
3-164	80	100
2-14	80	100
2-22	80	90
3-65	80	90
3-9	80	100
1-144	80	90
2-284	80	90
2-148	80	90
1-48	80	90
2-48	80	90

- 90 040316

1-140	80	100
2-140	80	100
2-114	80	90
2-115	80	90
1-280	80	90
3-50	80	100
3-58	80	100
1-146	80	100
2-164	80	100
3-137	80	90
3-14	80	100
2-65	80	80
3-168	80	100
1-134	80	90
1-284	80	100
3-197	80	90
3-48	80	90
2-280	80	90
2-144	80	100
3-144	80	80
2-145	80	100
3-15	80	100
2-195	80	90
2-163	80	90
3-192	80	100
2-134	80	90
3-134	80	90
2-1	80	100
2-153	80	90
1-162	80	90
3-280	80	80
1-147	80	100
3-195	80	90
1-1	80	100
2-135	80	90
2-147	80	80
1-139	80	90
3-140	80	100
3-136	80	80
2-139	80	90
3-163	80	80
3-1	80	100
1-287	80	90
1-135	80	80
3-135	80	80
2-286	80	80
3-3	80	100

Таблица В23. Предвсходовое действие против LOLMU

Пример номер	Дозировка [г/га]	LOLMU
2-129	80	90
1-137	80	100
1-50	80	90
1-141	80	100
2-116	80	90
1-138	80	100
2-15	80	90
1-114	80	100
1-115	80	90
1-129	80	80
1-18	80	90
1-121	80	90
1-9	80	90
1-58	80	80
2-141	80	90
1-195	80	90
1-116	80	100
2-14	80	80

- 91 040316

Таблица В24. Предвсходовое действие против LOLRI

Пример номер	Дозировка [г/га]	LOLRI
1-67	80	100
2-67	80	80
1-60	80	100
1-168	80	100
1-233	80	90
2-18	80	100
2-60	80	90
1-16	80	80
2-168	80	100
1-165	80	80
1-164	80	90
1-192	80	100
3-67	80	80
1-148	80	80
1-145	80	80
1-144	80	80
2-148	80	80
1-140	80	80
2-147	80	80

Таблица В25. Предвсходовое действие против SETVI

Пример номер	Дозировка [г/га]	SETVI
1-67	80	100
2-67	80	100
1-60	80	100
1-168	80	100
1-233	80	90
2-18	80	100
2-60	80	100
2-129	80	100
1-16	80	90
1-137	80	100
1-50	80	100
2-168	80	100
1-141	80	100
1-165	80	100
1-164	80	90
2-233	80	90
2-116	80	90
1-138	80	90
2-15	80	100
1-192	80	100
1-114	80	80
3-67	80	100
1-115	80	90
1-129	80	100
1-18	80	100
2-16	80	90
1-121	80	90
1-9	80	100

- 92 040316

2-9	80	90
1-58	80	100
1-148	80	100
3-129	80	100
1-153	80	100
1-145	80	100
2-141	80	90
3-141	80	100
1-163	80	80
2-121	80	90
1-22	80	90
3-16	80	90
3-18	80	100
2-50	80	100
1-195	80	90
1-7	80	90
1-65	80	100
3-7	80	100
2-58	80	100
1-127	80	80
1-123	80	100
2-123	80	100
3-123	80	90
1-116	80	100
2-7	80	100
2-137	80	100
2-127	80	90
3-164	80	100
2-14	80	90
2-22	80	80
3-65	80	100
3-9	80	100
1-144	80	100
2-284	80	100
2-148	80	90
1-48	80	80
2-48	80	80
1-140	80	100
2-115	80	90
1-280	80	80
3-50	80	100
3-58	80	80
1-146	80	100
2-164	80	100
3-137	80	100
3-14	80	100
2-65	80	100
3-168	80	100
1-134	80	80
3-197	80	90
3-48	80	80
2-280	80	90
2-144	80	100
3-144	80	100
2-145	80	100
3-15	80	100
2-195	80	90
2-163	80	80
3-192	80	100
2-134	80	80
2-1	80	80
1-162	80	80
1-147	80	100
3-195	80	90
2-147	80	80

- 93 040316

Таблица В26. Предвсходовое действие

ABUTH

Пример номер	Дозировка [г/га]	ABUTH
1-67	80	100
2-67	80	100
1-60	80	90
1-168	80	100
1-233	80	100
2-18	80	100
2-60	80	100
2-129	80	80
1-16	80	100
1-137	80	90
1-50	80	100
2-168	80	100
1-141	80	100
1-165	80	90
1-164	80	100
2-233	80	100
2-116	80	80
1-138	80	80
2-15	80	100
1-192	80	100
1-114	80	80
3-67	80	100
1-115	80	90
1-129	80	90
1-18	80	80
2-16	80	100
1-121	80	90
1-9	80	90
2-9	80	90
1-58	80	100
1-148	80	100
3-129	80	90
1-153	80	100
1-145	80	100
2-141	80	90
3-141	80	80
1-163	80	90
2-121	80	100
1-22	80	90
3-16	80	100
3-18	80	80
2-50	80	90
1-195	80	80
1-7	80	90
1-65	80	100
3-7	80	100
2-58	80	100
1-127	80	90
1-123	80	100
2-123	80	100
3-123	80	80
1-116	80	90
2-7	80	100
2-137	80	90
2-127	80	100
3-164	80	90
2-14	80	100
2-22	80	90

- 94 040316

3-65	80	100
3-9	80	80
1-144	80	100
2-284	80	100
2-148	80	90
1-48	80	100
2-48	80	100
1-140	80	100
2-140	80	100
2-114	80	90
2-115	80	90
1-280	80	80
3-50	80	100
3-58	80	100
1-146	80	100
2-164	80	100
3-137	80	90
3-14	80	90
2-65	80	100
3-168	80	100
1-134	80	80
1-284	80	100
3-197	80	90
3-48	80	100
2-280	80	90
2-144	80	90
3-144	80	90
2-145	80	100
3-15	80	90
2-195	80	80
2-163	80	90
3-192	80	100
3-134	80	80
2-1	80	80
2-153	80	100
1-162	80	100
3-280	80	100
1-147	80	100
1-1	80	100
2-135	80	80
2-147	80	90
1-154	80	90
1-139	80	90
3-140	80	100
2-139	80	90
3-163	80	80
3-1	80	80
1-3	80	100
1-287	80	80
2-286	80	80
1-155	80	90
3-153	80	100
2-154	80	90
1-285	80	90
2-285	80	90
1-286	80	90
1-14	80	90
3-282	80	80
3-155	80	80
2-283	80	80

- 95 040316

Таблица В27. Предвсходовое действие против AMARE

Пример номер	Дозировка [г/га]	AMAR Е
1-67	80	100
2-67	80	100
1-60	80	100
1-168	80	100
1-233	80	90
2-18	80	100
2-60	80	100
2-129	80	100
1-16	80	100
1-137	80	90
1-50	80	90
2-168	80	100
1-141	80	100
1-165	80	90
1-164	80	100
2-233	80	100
2-116	80	90
1-138	80	80
2-15	80	90
1-192	80	100
3-67	80	100
1-115	80	90
1-129	80	100
1-18	80	90
2-16	80	100
1-121	80	90
1-9	80	90
2-9	80	100
1-58	80	100
1-148	80	100
3-129	80	90
1-153	80	100
1-145	80	100
2-141	80	90
3-141	80	100
1-163	80	90
2-121	80	100
1-22	80	90
3-16	80	100
2-50	80	100
1-7	80	100
1-65	80	100
3-7	80	100
2-58	80	100
1-127	80	100
1-123	80	100
2-123	80	100
3-123	80	100
1-116	80	90
2-7	80	100
2-137	80	100
2-127	80	100
3-164	80	100
2-14	80	100
2-22	80	80
3-65	80	90
3-9	80	100
1-144	80	100
2-284	80	100
2-148	80	90
1-48	80	100
2-48	80	90
1-140	80	90

- 96 040316

2-114	80	100
2-115	80	90
1-280	80	90
3-50	80	100
3-58	80	100
1-146	80	100
2-164	80	100
3-137	80	100
3-14	80	100
2-65	80	100
3-168	80	100
1-134	80	90
1-284	80	100
3-197	80	100
2-280	80	100
2-144	80	100
3-144	80	90
2-145	80	100
3-15	80	90
2-163	80	100
3-192	80	80
2-134	80	90
3-134	80	90
2-1	80	100
2-153	80	90
1-162	80	100
3-280	80	100
1-147	80	100
1-1	80	100
2-135	80	90
2-147	80	80
1-154	80	90
1-139	80	100
1-136	80	90
3-140	80	80
3-136	80	80
2-139	80	100
3-163	80	100
3-1	80	90
1-3	80	100
1-287	80	90
1-281	80	90
2-281	80	90

1-135	80	90
3-135	80	90
2-286	80	90
1-155	80	90
3-153	80	100
2-154	80	100
2-162	80	90
1-285	80	90
2-285	80	90
1-286	80	90
1-14	80	80
3-282	80	80
3-155	80	90
	80	100
1-282	80	80
3-281	80	80
2-155	80	80

- 97 040316

Таблица В28. Предвсходовое действие против MATIN

Пример номер	Дозировка [г/га]	MATIN
1-67	80	100
2-67	80	100
1-60	80	100
1-168	80	100
1-233	80	90
2-18	80	100
2-60	80	90
2-129	80	100
1-16	80	100
1-137	80	90
1-50	80	100
2-168	80	100
1-141	80	90
1-165	80	90
1-164	80	100
2-233	80	90
2-116	80	90
1-138	80	100
2-15	80	90
1-192	80	100
1-114	80	80
3-67	80	100
1-115	80	100
1-129	80	90
1-18	80	100
2-16	80	100
1-121	80	100
1-9	80	100
2-9	80	100
1-58	80	100
1-148	80	100
3-129	80	100
1-153	80	100
2-141	80	80
3-141	80	100
1-163	80	90
2-121	80	100
1-22	80	90
3-16	80	90
3-18	80	90
2-50	80	100
1-195	80	90
1-7	80	100
1-65	80	100
3-7	80	100
2-58	80	100
1-127	80	100
1-123	80	100
2-123	80	100
3-123	80	100
1-116	80	90
2-7	80	100
2-137	80	100
2-127	80	90
3-164	80	100
2-14	80	100
2-22	80	90
3-65	80	90
3-9	80	100
1-144	80	90
2-284	80	90
2-148	80	90
1-48	80	100

- 98 040316

2-48	80	100
1-140	80	100
2-140	80	90
2-114	80	80
2-115	80	100
1-280	80	90
3-50	80	100
3-58	80	100
1-146	80	90
2-164	80	100
3-137	80	100
3-14	80	100
2-65	80	100
3-168	80	100
1-134	80	100
1-284	80	100
3-197	80	90
3-48	80	100
2-280	80	90
2-144	80	90
3-144	80	90
3-15	80	100
2-195	80	90
2-163	80	90
3-192	80	100
2-134	80	90
3-134	80	90
2-1	80	90
2-153	80	100
3-280	80	90
1-147	80	90
3-195	80	90
1-1	80	80
2-135	80	90
2-147	80	100
1-154	80	80
1-139	80	90
1-136	80	90
3-140	80	90
3-136	80	90
2-139	80	90
3-163	80	90
3-1	80	100
1-3	80	90
1-281	80	80
2-281	80	80
1-135	80	90
3-135	80	80
1-155	80	80
3-153	80	100
2-285	80	80
2-136	80	90

- 99 040316

Таблица В29. Предвсходовое действие против PHBPU

Пример номер	Дозировка [г/га]	PHBPU
1-67	80	80
2-67	80	100
1-60	80	90
1-168	80	100
1-233	80	100
2-18	80	100
2-60	80	100
2-129	80	100
1-16	80	100
1-137	80	100
1-50	80	100
2-168	80	100
1-141	80	100
1-165	80	90
1-164	80	90
2-233	80	90
2-116	80	100
1-138	80	100
2-15	80	80
1-192	80	80
1-114	80	90
3-67	80	100
1-115	80	90
1-129	80	100
1-18	80	100
2-16	80	100
1-121	80	90
1-9	80	100
2-9	80	100
1-58	80	100
1-148	80	100
3-129	80	100
1-153	80	90
1-145	80	100
2-141	80	90
3-141	80	100
1-163	80	90
2-121	80	90
1-22	80	90
3-16	80	90
3-18	80	90
2-50	80	100
1-195	80	90
1-7	80	100
1-65	80	100
3-7	80	90
2-58	80	100
1-127	80	100
1-123	80	90
2-123	80	100
3-123	80	90
1-116	80	90
2-7	80	80
2-137	80	90
2-127	80	100
3-164	80	100
2-14	80	90
2-22	80	100
3-65	80	90
3-9	80	100
1-144	80	100
2-284	80	90
2-148	80	90
1-48	80	90
2-48	80	100
1-140	80	90
2-140	80	90
2-114	80	90
2-115	80	90
1-280	80	80
3-50	80	100

- 100 040316

3-58	80	90
1-146	80	80
2-164	80	100
3-137	80	100
3-14	80	90
2-65	80	90
3-168	80	100
1-134	80	90
1-284	80	90
3-197	80	100
3-48	80	100
2-280	80	100
2-144	80	100
3-144	80	100
2-145	80	100
3-15	80	90
2-195	80	90
2-163	80	90
3-192	80	80
2-134	80	80
3-134	80	90
2-1	80	90
2-153	80	80
1-162	80	100
3-280	80	80
1-147	80	80
3-195	80	90
1-1	80	90
2-135	80	90
2-147	80	90
1-154	80	80
1-139	80	100
1-136	80	90
3-140	80	90
3-136	80	90
2-139	80	100
3-163	80	90
3-1	80	80
1-3	80	90
1-287	80	90
1-281	80	90
2-281	80	100
3-135	80	90
2-286	80	90
1-155	80	80
2-154	80	90
2-162	80	100
1-285	80	80
2-136	80	90
3-282	80	90

- 101 040316

Таблица В30. Предвсходовое действие против POLCO

Пример номер	Дозировка [г/га]	POLCO
1-67	80	100
2-67	80	100
1-60	80	100
1-168	80	100
1-233	80	90
2-18	80	100
2-60	80	90
2-129	80	100
1-16	80	100
1-137	80	100
1-50	80	100
2-168	80	100
1-141	80	100
1-165	80	100
1-164	80	90
2-233	80	80
2-116	80	90
1-138	80	80
2-15	80	100
1-192	80	100
1-114	80	90
3-67	80	80
1-115	80	100
2-16	80	80
1-121	80	80
2-9	80	100
1-148	80	80
1-153	80	80
2-141	80	90
1-163	80	100
3-16	80	90
3-18	80	80
2-50	80	90
1-195	80	90
1-7	80	80
1-65	80	100
3-7	80	80
2-58	80	90
3-123	80	90
2-7	80	100
2-137	80	90
3-164	80	80
3-65	80	80
2-284	80	80
1-48	80	90
2-48	80	80
2-140	80	80
2-114	80	90
2-115	80	100
2-164	80	80
3-137	80	90
2-65	80	100
3-48	80	80
2-280	80	80
2-145	80	80
2-195	80	90
2-134	80	80
2-1	80	100
2-153	80	80
3-195	80	90
1-1	80	80

Таблица В31. Предвсходовое действие против STEME

Пример номер	Дозировка [г/га]	STEME
1-67	80	100
2-67	80	100
1-60	80	100
1-168	80	100
1-233	80	90
2-18	80	100

- 102 040316

2-60	80	100
2-129	80	100
1-16	80	100
1-137	80	100
1-50	80	100
2-168	80	100
1-141	80	100
1-165	80	100
1-164	80	90
2-233	80	90
2-116	80	90
1-138	80	100
2-15	80	100
1-114	80	100
3-67	80	100
1-115	80	100
1-129	80	100
1-18	80	100
2-16	80	100
1-121	80	100
1-9	80	100
2-9	80	100
1-58	80	100
1-148	80	100
3-129	80	100
1-153	80	100
1-145	80	100
3-141	80	100
1-163	80	100
2-121	80	90
1-22	80	90
3-16	80	90
3-18	80	100
2-50	80	100
1-195	80	100
1-7	80	100
1-65	80	100
3-7	80	100
2-58	80	100
1-127	80	90
1-123	80	100
2-123	80	100
3-123	80	100

- 103 040316

1-116	80	100
2-7	80	100
2-137	80	100
2-127	80	100
3-164	80	100
2-14	80	100
2-22	80	90
3-65	80	100
3-9	80	100
1-144	80	100
2-284	80	100
2-148	80	90
1-48	80	100
2-48	80	100
1-140	80	100
2-140	80	100
2-114	80	100
2-115	80	100
1-280	80	100
3-50	80	100
3-58	80	100
1-146	80	100
2-164	80	100
3-137	80	100
3-14	80	100
2-65	80	100
3-168	80	100
1-134	80	100
1-284	80	100
3-197	80	100
3-48	80	100
2-280	80	100
2-144	80	100
3-144	80	100
2-145	80	100
3-15	80	100
2-195	80	90
2-163	80	100
3-192	80	100
2-134	80	100
3-134	80	100
2-1	80	80
2-153	80	100
1-162	80	100
3-280	80	100
1-147	80	80
3-195	80	90
1-1	80	100
2-135	80	100
1-154	80	90
1-139	80	100
1-136	80	100
3-140	80	90
3-136	80	100
2-139	80	100
3-163	80	100
3-1	80	90
1-3	80	90
1-281	80	100
2-281	80	100
1-135	80	100
3-135	80	100
1-155	80	80
3-153	80	100
2-154	80	90
2-162	80	100
1-285	80	80
2-285	80	80
2-136	80	80
1-286	80	90
3-155	80	80
3-3	80	80
1-282	80	80
2-143	80	90
1-143	80	100
1-283	80	80

- 104 040316

Таблица В32. Предвсходовое действие против VIOTR

Пример номер	Дозировка [г/га]	VIOTR
1-67	80	100
2-67	80	100
1-60	80	90
1-168	80	100
1-233	80	90
2-18	80	100
2-60	80	100
2-129	80	100
1-16	80	100
1-137	80	100
1-50	80	100
2-168	80	100
1-141	80	100
1-165	80	90
1-164	80	100
2-233	80	90
2-116	80	100
1-138	80	100
2-15	80	100
1-192	80	100
1-114	80	90
3-67	80	100
1-115	80	100
1-129	80	100
1-18	80	100
2-16	80	100
1-121	80	90
1-9	80	100
2-9	80	100
1-58	80	100
1-148	80	90
3-129	80	100
1-153	80	80
1-145	80	100
2-141	80	100
3-141	80	100
1-163	80	90
2-121	80	100
1-22	80	90
3-16	80	80
3-18	80	100
2-50	80	100
1-195	80	100
1-7	80	100
1-65	80	100
3-7	80	100
2-58	80	100

- 105 040316

1-127	80	100
1-123	80	100
2-123	80	100
3-123	80	100
1-116	80	90
2-7	80	100
2-137	80	100
2-127	80	100
3-164	80	100
2-14	80	100
2-22	80	100
3-65	80	100
3-9	80	100
1-144	80	100
2-284	80	80
2-148	80	90
1-48	80	100
2-48	80	100
1-140	80	100
2-140	80	100
2-114	80	100
2-115	80	100
1-280	80	90
3-50	80	100
3-58	80	100
1-146	80	90
2-164	80	100
3-137	80	100
3-14	80	100
2-65	80	100
3-168	80	100
1-134	80	100
1-284	80	100
3-197	80	100
3-48	80	100
2-280	80	90
2-144	80	100
3-144	80	80
2-145	80	100
3-15	80	90
2-195	80	100
2-163	80	100
3-192	80	100
2-134	80	100
3-134	80	90
2-1	80	100
2-153	80	90
1-162	80	100
3-280	80	80
3-195	80	90
1-1	80	100
2-135	80	90
1-154	80	80
1-139	80	100
1-136	80	90
3-140	80	100
3-136	80	80
2-139	80	100
3-163	80	80
3-1	80	100
1-287	80	90
1-281	80	100
2-281	80	90
1-135	80	90
2-286	80	80
2-162	80	100
2-136	80	80

- 106 040316

Таблица В33. Предвсходовое действие

VERPE

Пример номер	Дозировка [г/га]	VERPE
1-67	80	100
2-67	80	90
1-60	80	100
1-168	80	100
1-233	80	100
2-18	80	80
2-60	80	100
2-129	80	100
1-16	80	90
1-137	80	90
1-50	80	100
2-168	80	80
1-141	80	100
1-165	80	90
1-164	80	100
2-233	80	100
2-116	80	90
1-138	80	90
2-15	80	90
1-114	80	100
3-67	80	80
1-115	80	100
1-129	80	100
1-18	80	100
2-16	80	80
1-121	80	100
1-9	80	100
2-9	80	100
1-58	80	100
1-148	80	100
3-129	80	100
1-153	80	80
1-145	80	100
2-141	80	80
3-141	80	100
1-163	80	90
2-121	80	100
1-22	80	80
3-16	80	80
3-18	80	80
2-50	80	90
1-195	80	80
1-7	80	100
1-65	80	100
3-7	80	100
2-58	80	100
1-127	80	100
1-123	80	100
2-123	80	100
3-123	80	100
2-7	80	100
2-137	80	90
2-127	80	100
2-14	80	80
2-22	80	80
3-65	80	80

- 107 040316

3-9	80	100
1-144	80	90
2-284	80	80
2-148	80	90
1-48	80	80
2-48	80	80
1-140	80	80
2-140	80	80
2-114	80	80
1-280	80	90
3-50	80	100
3-58	80	80
1-146	80	90
3-137	80	90
3-14	80	80
2-65	80	80
1-134	80	100
1-284	80	90
3-197	80	80
3-48	80	80
2-144	80	90
3-144	80	80
3-15	80	90
2-134	80	90
3-134	80	90
1-154	80	80
1-139	80	80
1-136	80	90
3-136	80	80
1-3	80	90
1-281	80	80
2-281	80	80
1-135	80	80
1-14	80	80

Таблица В34. Предвсходовое действие против HORMU

Пример номер	Дозировка [г/га]	HORM и
1-67	80	100
2-67	80	80
1-60	80	100
1-168	80	100
1-233	80	80
2-18	80	100
2-60	80	100
2-233	80	90
1-192	80	100
3-67	80	80

3. Сравнительные эксперименты.

Г ербицидная активность против вредных растений по предвсходовому и послевсходовому способу некоторых соединений, раскрытых в WO 2012/028579 А1, сравнивалась с активностью наиболее близких по структуре соединений в соответствии с изобретением. Данные этих сравнительных экспериментов демонстрируют превосходство соединений в соответствии с изобретением.

Таблица V1

Предвсходовый способ

Пример №	Дозировка (г а.и./га)	Гербицидный эффект против
ALOMY	CYPES	POLCO	VIOTR
1-127, в соответствии с изобретением	80	80	90	70	100
4-250, otDI	80	20	60	0	50

Таблица V2

Предвсходовый способ

Пример №	Дозиров ка (г а.и./га)	ECHC SET AMAR ΜΑΤΙ VERP G VI E NE
1-129, в соответствии с изобретением	20	90	90	90	90	100
4-250, otDI	20	40	10	60	30	50

- 108 040316

Таблица V3

Предвсходовый способ

Пример №	Дозиров ка (г а.и./га)	Гербицидный эффект против ALOM ECHC ABUT AMAR ΜΑΤΙ VIOT Y CYPUS G Η E N R
1-127	80	80	90	100	100	100	90	100
4-251, от D1	80	0	20	20	50	70	70	0

1-129	80	100	100	100	100	100	100	100
4-251, от D1	80	0	20	20	50	70	70	0

Таблица V4

Предвсходовый способ

Пример №	Дозиров ка (г а.и./га)	Гербицидный эффект против ABUT ΜΑΤΙ STE VER Η N ME PE
1-127, в соответствии с изобретением	20	90	70	70	90
4-251, otDI	20	40	0	30	40

Таблица V5

Предвсходовый способ______________

Пример №	Дозиров ка (г а.и./га)	Гербицидный эффект против
MATIN	VIOTR
1-7, в соответствии с изобретением	20	90	100
4-908, от D1	20	20	20

Таблица V6 й способ

Пример №	Дозировка (г а.и./га)	Гербицидный эффект против CYPES PHBPU POLCO
1-9, в соответствии с изобретением	80	70	60	40
4-908, от D1	80	10	40	10

Таблица V7 й способ

Пример №	Дозировка (г а.и./га)	Гербицидный эффект против ABUTH MATIN VIOTR
1-9, в соответствии с изобретением	20	100	90	70
4-908, от D1	20	80	20	20

2-9, в соответствии с изобретением	20	100	80	90
5-826, от D1	20	60	0	0

Таблица V8 й способ

Пример №	Дозировка (г а.и./га)	Гербицидный эффект против ECHCG AMARE MATIN STEME VIOTR VERPE
1-7, в соответствии с изобретением	20	70	100	90	90	100	100
4-933, otDI	20	0	80	40	60	0	0

Таблица V9

Предвсходовый способ

Пример №	Дозировка (г а.и./га)	Гербицидный эффект против SETVI VIOTR
1-9, в соответствии с изобретением	80	100	100
4-933, otDI	80	0	0

- 109 040316

Таблица V10 й способ

Пример №	Дозировка (г а.и./га)	Гербицидный эффект против ALOMY CYPES SETVI MATIN STEME
2-7, в соответствии с изобретением	80	70	90	80	100	90
5-826, otDI	80	30	0	0	80	70

Таблица V11

Предвсходовый способ

Пример №	Дозировка (г а.и./га)	Гербицидный эффект против CYPES
2-7, в соответствии с изобретением	80	90
5-827, otDI	80	60

Таблица V12 й способ

Пример №	Дозировка (г а.и./га)	Гербицидный эффект против VIOTR
2-7, в соответствии с изобретением	20	90
5-827, otDI	20	70

Таблица V13 й способ

Пример №	Дозировка (г а.и./га)	Гербицидный эффект против
AMARE	VIOTR
2-9, в соответствии с изобретением	20	100	90
5-827, otDI	20	80	70

Таблица V14

Послевсходовый способ

Пример №	Дозировка (г а.и./га)	Гербицидный эффект против AMARE MATIN
1-127, в соответствии с изобретением	5	100	90
4-250, otDI	5	0	20

Таблица V15

Послевсходовый способ

Пример №	Дозировка (г а.и./га)	Гербицидный эффект против ΛΤΑΛίν ΛνΓΓΛ CYPE SETV AMAR .,_ίΛΤΤΝΤ ALOMY AVEFA „ _T MATIN iS 1 ii
1-129, в соответствии с изобретением	5	70	60	60	100	100	80
4-250, от D1	5	20	20	40	80	0	20

1-129, в соответствии с изобретением	5	70	60	60	100	100	80
4-251, otDI	5	0	0	30	0	80	0

- 110 040316

Таблица VI6

Послевсходовый способ

Пример №	Дозировка (г а.и./га)	Гербицидный эффект против ECHCG MATIN PHBPU VIOTR
1-127, в соответствии с изобретением	20	100	100	100	100
4-251, otDI	20	80	30	60	50

1-127, в соответствии с изобретением	5	100	90	70	100
4-251, otDI	5	50	0	40	20

Таблица VI7

Послевсходовый способ

Пример №	Дозировка (г а.и./га)	Гербицидный эффект против MATIN VIOTR
1-7, в соответствии с изобретением	5	100	100
4-908, от D1	5	80	80

1-9, в соответствии с изобретением	5	100	100
4-908, от D1	5	80	80

1-7, в соответствии с изобретением	5	100	100
4-933, otDI	5	60	60

2-7, в соответствии с изобретением	5	100	100
5-826, otDI	5	70	80

2-9, в соответствии с изобретением	5	90	100
5-826, otDI	5	70	80

Таблица VI8

Послевсходовый способ

Пример №	Дозиров ка (г а.и./га)	Гербицидный эффект против ALOM AVEF CYPE SET ΜΑΤΙ РНВР STEM Y A S VI N U Е
1-9, в соответствии с изобретением	20	80	80	70	100	100	100	100
4-933, от D1	20	30	60	10	80	70	80	80

Таблица VI9

Послевсходовый способ

Пример №	Дозировка (г а.и./га)	SETVI	ABUTH	MATIN	STEME	VIOTR
2-7, в соответствии с изобретением	5	90	100	100	100	100
5-826, otDI	5	40	60	70	30	80

- 111 040316

Таблица V20

Послевсходовый способ

Пример №	Дозировка (г а.и./га)	Гербицидный эффект против ALOMY CYPES ABUTH POLCO
2-9, в соответствии с изобретением	80	90	90	90	100
5-826, от D1	80	70	0	60	60

Таблица V21

Послевсходовый способ

Пример №	Дозировка (г а.и./га)	Гербицидный эффект против ABUTH AMARE STEME
2-7, в соответствии с изобретением	5	100	100	100
5-827, otDI	5	70	70	70

ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ

Claims

ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ

1. 3-Ацилбензамид формулы (I)

где символы и индексы имеют следующие значения:

R^x представляет собой (C₁-C₆)алкил;

X представляет собой галоген, (C₁-C₆)алкил, галоген(C₁-C₆)алкил, (С₃-С₆)циклоалкил, R1O, R²S(O)n или R¹O-(C₁-C₆)алкил;

Y представляет собой галоген, (C₁-C₆)алкил, галоген(C₁-C₆)алкил или R1O, R²S(O)n;

Z представляет собой (С1-С₆)алкил, (C₃-C₆)циклоалкил, (C₂-C₆)алкенил, (C₃-C₆)алкинил, галоген(C₁-C₆)алкил, (С₁-С₆)алкил-О-(С₁-С₆)алкил, (С1-С₆)алкил-С(О), (С₁-С₆)алкил-С(О)-(С₁-С₆)алкил, фенил или гетероциклил, где радикалы фенил, гетероциклил, (С₂-С₆)алкенил, (С₃-С₆)алкинил и (С₃-С₆)циклоалкил, каждый, несут m заместителей R³ и где гетероциклил представляет собой насыщенный, частично насыщенный или полностью ненасыщенный циклический радикал, который содержит от 3 до 6 кольцевых атомов, из которых от 1 до 4 относятся к группе кислорода, азота и серы;

R¹ представляет собой (С1-С₆)алкил или галоген(С1-С₆)алкил;

R² представляет собой (С1-С₆)алкил;

R³ представляет собой галоген, (С1-С₆)алкил, (С₁-С₃)алкил-О-С(О) или галоген(С1-С₆)алкил;

m представляет собой 0, 1, 2, 3 или 4;

n представляет собой 0, 1 или 2.
2. 3-Ацилбензамид по п.1, где

R^x представляет собой (С1-С₆)алкил;

X представляет собой галоген, (С1-С₆)алкил, галоген(С1-С₆)алкил, (С₃-С₆)циклоалкил, R1O, R²S(O)n или R¹O-(C1-C₆)алкил;

Y представляет собой галоген, (С1-С₆)алкил, галоген(С1-С₆)алкил или R1O, R²S(O)_n;

Z представляет собой (С1-С₆)алкил, (С₃-С₆)циклоалкил, (С₂-С₆)алкенил, (С₃-С₆)алкинил, галоген(С1-С₆)алкил, (С₁-С₆)алкил-О-(С₁-С₆)алкил, (С1-С₆)алкил-С(О), (С₁-С₆)алкил-С(О)-(С₁-С₆)алкил или фенил, где радикалы фенил, (С₂-С₆)алкенил, (С₃-С₆)алкинил и (С₃-С₆)циклоалкил, каждый, несут m заместителей R³;

R¹ представляет собой (С1-С₆)алкил или галоген(С1-С₆)алкил;

R² представляет собой (С1-С₆)алкил;

R³ представляет собой галоген, (С1-С₆)алкил, (С₁-С₃)алкил-О-С(О) или галоген(С1-С₆)алкил;

m представляет собой 0, 1, 2, 3 или 4;

n представляет собой 0, 1 или 2.
3. 3-Ацилбензамид по п.1, где

R^x представляет собой (С1-С₆)алкил;

X представляет собой фтор, хлор, бром, йод, метил, этил, циклопропил, трифторметил, дифторметил, метоксиметил, метокси, метилсульфанил, метилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфанил или этилсульфонил;

Y представляет собой хлор, бром, йод, метил, этил, трифторметил, дифторметил, метилсульфанил, метилсульфинил, метилсульфонил или этилсульфонил;

Z представляет собой метил, этил, н-пропил, изопропил, циклопропил, н-бутил, трет-бутил, метоксиметил, хлорметил, ацетил, винил, 1-метилвинил, 2-метилвинил, (1,2-диметил)винил, (2,2-диметил)винил, 1-метилциклопропил, 2-метилциклопропил, (2,2-диметил)циклопропил,

- 112 040316 (1,2-диметил)циклопропил, 2-фторциклопропил, (2,2-дифтор)циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, 2-тиенил, 2-фур ил, фенил, 4-метоксифенил, 4-хлорфенил, (З-трифторметил)фенил,

3,5-дифторфенил, трифторметил или дифторметил.
4. Гербицидная композиция, содержащая по меньшей мере одно соединение по любому из пп.1-3 и вспомогательные средства.
5. Способ борьбы с нежелательными растениями, отличающийся тем, что эффективное количество по меньшей мере одного соединения формулы (I) по любому из пп. 1 -3 или гербицидной композиции по п.4 наносят на растение или место произрастания нежелательных растений.
6. Применение соединения формулы (I) по любому из пп.1-3 или гербицидной композиции по и.4 для борьбы с нежелательными растениями.
7. Применение по и.6 для борьбы с нежелательными растениями в посевах полезных растений.
8. Применение по и.7, которое отличается тем, что полезные растения представляют собой трансгенные полезные растения.
9. Соединение формулы (II)

где символы и индексы имеют следующие значения:

L представляет собой галоген или R⁴O;

R⁴ представляет собой водород или (С1-С₆)алкил;

X¹ представляет собой галоген, (С1-С6)алкил, (С3-С6)циклоалкил, или R²S(O)n, где η представляет собой 0, 1 или 2;

Υ представляет собой трифторметил или дифторметил;

R¹ представляет собой (С1-С₆)алкил или галоген(С1-С₆)алкил;

R² представляет собой (С1-С₆)алкил;

Ζ представляет собой метил, этил, н-пропил, изопропил, циклопропил, н-бутил, трет-бутил, метоксиметил, хлорметил, ацетил, винил, 1-метилвинил, 2-метилвинил, (1,2-диметил)винил, (2,2-диметил)винил, 1-метилциклопропил, 2-метилциклопропил, (2,2-диметил)циклопропил, (1,2-диметил)циклопропил, 2-фторциклопропил, (2,2-дифтор)циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, 2-тиенил, 2-фур ил, фенил, 4-метоксифенил, 4-хлорфенил, (З-трифторметил)фенил, (3,5-дифтор)фенил, трифторметил или дифторметил.
10. Соединение формулы (II) по п.9, где

L представляет собой хлор, метокси или гидрокси;

X¹ представляет собой метил, этил, циклопропил, метокси, метилсульфанил, этилсульфанил, фтор, хлор, бром или йод;

Υ¹ представляет собой трифторметил или дифторметил;

Ζ представляет собой метил, этил, н-пропил, изопропил, циклопропил, н-бутил, трет-бутил, метоксиметил, хлорметил, ацетил, винил, 1-метилвинил, 2-метилвинил, (1,2-диметил)винил, (2,2-диметил)винил, 1-метилциклопропил, 2-метилциклопропил, (2,2-диметил)циклопропил, (1,2-диметил)циклопропил, 2-фторциклопропил, (2,2-дифтор)циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, 2-тиенил, 2-фур ил, фенил, 4-метоксифенил, 4-хлорфенил, (З-трифторметил)фенил, (3,5-дифтор)фенил, трифторметил или дифторметил;

R¹ представляет собой (С1-С₆)алкил или галоген(С1-С₆)алкил;

R² представляет собой (С1-С₆)алкил.