RU2004118505A - Производные n-гетероарилникотинамида - Google Patents

Производные n-гетероарилникотинамида Download PDF

Info

Publication number
RU2004118505A
RU2004118505A RU2004118505/04A RU2004118505A RU2004118505A RU 2004118505 A RU2004118505 A RU 2004118505A RU 2004118505/04 A RU2004118505/04 A RU 2004118505/04A RU 2004118505 A RU2004118505 A RU 2004118505A RU 2004118505 A RU2004118505 A RU 2004118505A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
substituted
atom
substituent
nicotinamide
Prior art date
Application number
RU2004118505/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2294329C2 (ru
Inventor
Сигеру МИО (JP)
Сигеру МИО
Хидеси ОКУИ (JP)
Хидеси ОКУИ
Original Assignee
Санкио Агро Компани, Лимитед (Jp)
Санкио Агро Компани, Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Санкио Агро Компани, Лимитед (Jp), Санкио Агро Компани, Лимитед filed Critical Санкио Агро Компани, Лимитед (Jp)
Publication of RU2004118505A publication Critical patent/RU2004118505A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2294329C2 publication Critical patent/RU2294329C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Crystals, And After-Treatments Of Crystals (AREA)

Claims (19)

1. Производное N-гетероарил-4-(галоидалкил)никотинамида, представленное общей формулой (I)
Figure 00000001
[где R представляет C1-C6 алкильную группу, которая может быть замещена одним или несколькими атомами галогена; R1 представляет атом водорода, C1-C6 алкильную группу, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из представленной ниже группы заместителей А, C2-C6 алкенильную группу или ацильную группу; X представляет группу, представленную формулой C-R2, или атом азота; R2 и R3 каждый независимо представляет атом водорода, атом галогена, C1-C6 алкильную группу, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из представленной ниже группы заместителей A, C3-C7 циклоалкильную группу, C2-C6 алкенильную группу, C3-C7 циклоалкенильную группу, формильную группу, группу, представленную формулой CH=NOR4 (где R4 представляет атом водорода или C1-C6 алкильную группу), цианогруппу, фенильную группу, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из представленной ниже группы заместителей B, 5- или 6-членную гетероциклическую группу, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из представленной ниже группы заместителей B (гетероцикл, содержащий 1-3 гетероатома, которые одинаковы или различны и выбраны из группы, состоящей атома азота, атома кислорода и атома серы, где число атомов кислорода и атомов серы равно 0 или 1), C1-C6 алкоксигруппу, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из представленной ниже группы заместителей A, C1-C6 алкилтиогруппу или феноксигруппу, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из представленной ниже группы заместителей B; группа заместителей A представляет группу, состоящую из атома галогена, C1-C6 алкоксигруппы, C1-C6 алкилтиогруппы, цианогруппы и фенильной группы; и группа заместителей B представляет группу, состоящую из атома галогена, C1-C6 алкильной группы, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из указанной выше группы заместителей A, C1-C6 алкоксигруппы, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из указанной выше группы заместителей A, цианогруппы и нитрогруппы]; или его соль.
2. Производное N-гетероарил-4-(галоидалкил)никотинамида по п.1, где R представляет трифторметильную группу.
3. Производное N-гетероарил-4-(галоидалкил)никотинамида по п.1, где R1 представляет атом водорода, C1-C4 алкильную группу, которая может быть замещена (заместитель представляет C1-C4 алкоксигруппу, C1-C4 алкилтиогруппу или цианогруппу), C3-C4 алкенильную группу или C2-C5 алкилкарбонильную группу.
4. Производное N-гетероарил-4-(галоидалкил)никотинамида по п.1, где R1 представляет атом водорода или C1-C2 алкильную группу, которая может быть замещена (заместитель представляет C1-C2 алкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу или цианогруппу).
5. Производное N-гетероарил-4-(галоидалкил)никотинамида по п.1, где R1 представляет атом водорода, метильную группу, метоксиметильную группу, этоксиметильную группу или цианометильную группу.
6. Производное N-гетероарил-4-(галоидалкил)никотинамида по п.1, где R1 представляет атом водорода.
7. Производное N-гетероарил-4-(галоидалкил)никотинамида по одному из пп. 1-6, где X является группой, представленной формулой C-R2.
8. Производное N-гетероарил-4-(галоидалкил)никотинамида по п.7, где R2 представляет атом водорода, атом фтора, атом хлора, атом брома, атом йода, C1-C4 алкильную группу, которая может быть замещена (заместитель(и) выбирают из группы, состоящей из атома фтора, атома хлора, C1-C4 алкоксигруппы и фенильной группы), C3-C6 циклоалкильную группу, C2-C4 алкенильную группу, C3-C6 циклоалкенильную группу, фенильную группу, которая может быть замещена {заместитель(и) выбирают из группы, состоящей из атома фтора, атома хлора, C1-C4 алкильной группы, которая может быть замещена (заместитель(и) представляет атом фтора или атом хлора), C1-C4 алкоксигруппы, которая может быть замещена (заместитель(и) представляет атом фтора или атом хлора), цианогруппы и нитрогруппы}, 5- или 6-членную гетероциклическую группу, которая может быть замещена {гетероцикл содержит 1-3 атома азота, заместитель(и) выбирают из группы, состоящей из атома фтора, атома хлора, C1-C4 алкильной группы, которая может быть замещена (заместитель(и) представляет атом фтора или атом хлора), C1-C4 алкоксигруппы, которая может быть замещена (заместитель(и) представляет атом фтора или атом хлора), цианогруппы и нитрогруппы}, C1-C4 алкоксигруппу, которая может быть замещена (заместитель(и) выбирают из группы, состоящей из атома фтора, атома хлора, C1-C4 алкоксигруппы и фенильной группы), C1-C4 алкилтиогруппу или феноксигруппу, которая может быть замещена {заместитель(и) выбирают из группы, состоящей из атома фтора, атома хлора, C1-C4 алкильной группы, которая может быть замещена (заместитель(и) представляет атом фтора или атом хлора), C1-C4 алкоксигруппы, которая может быть замещена (заместитель(и) представляет атом фтора или атом хлора), цианогруппы и нитрогруппы}.
9. Производное N-гетероарил-4-(галоидалкил)никотинамида по п.7, где R2 представляет атом водорода, атом фтора, атом хлора, атом брома, атом йода, C1-C3 алкильную группу, которая может быть замещена (заместитель представляет C1-C3 алкоксигруппу), C3-C5 циклоалкильную группу, C3-C4 алкенильную группу, фенильную группу, которая может быть замещена (заместитель(и) выбирают из группы, состоящей из атома фтора, атома хлора, C1-C3 алкильной группы которая может быть замещена одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкоксигруппы, которая может быть замещена одним или несколькими атомами фтора, цианогруппы и нитрогруппы), пиридильную группу, которая может быть замещена (заместитель(и) выбирают из группы, состоящей из атома фтора, атома хлора и C1-C3 алкильной группы), пиразолильную группу, которая может быть замещена (заместитель(и) выбирают из группы, состоящей из атома фтора, атома хлора и C1-C3 алкильной группы), C1-C3 алкоксигруппу, которая может быть замещена одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилтиогруппу или феноксигруппу, которая может быть замещена (заместитель(и) выбирают из группы, состоящей из атома фтора, атома хлора, C1-C3 алкильной группы, которая может быть замещена одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкоксигруппы, которая может быть замещена одним или несколькими атомами фтора, цианогруппы и нитрогруппы).
10. Производное N-гетероарил-4-(галоидалкил)никотинамида по п. 7, где R2 представляет атом водорода, атом фтора, атом хлора, атом брома, C1-C3 алкильную группу, циклопропильную группу, аллильную группу, фенильную группу, пиридильную группу, пиразолильную группу, C1-C2 алкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу или феноксигруппу.
11. Производное N-гетероарил-4-(галоидалкил)никотинамида по п. 7, где R2 представляет атом водорода, атом хлора, атом брома, метильную группу, этильную группу или метоксигруппу.
12. Производное N-гетероарил-4-(галоидалкил)никотинамида по любому одному из пп. 1-6, 8-11, где R3 представляет атом водорода, атом фтора, атом хлора, атом брома, C1-C4 алкильную группу, которая может быть замещена (заместитель представляет C1-C4 алкоксигруппу), C3-C6 циклоалкильную группу, формильную группу, группу, представленную формулой CH=NOR4a (где R4a представляет атом водорода или C1-C4 алкильную группу), цианогруппу или фенильную группу, которая может быть замещена (заместителями могут быть 1-3 заместителя, которые одинаковы или различны и выбраны из группы, состоящей из атома фтора, атома хлора, атома брома, C1-C4 алкильной группы, которая может быть замещена (заместитель(и) представляет атом фтора или атом хлора), C1-C4 алкоксигруппы, цианогруппы и нитрогруппы.
13. Производное N-гетероарил-4-(галоидалкил)никотинамида по любому одному из пп. 1-6, 8-11, где R3 представляет атом водорода, атом фтора, атом хлора, C1-C2 алкильную группу, которая может быть замещена (заместитель представляет C1-C2 алкоксигруппу), C3-C5 циклоалкильную группу или фенильную группу, которая может быть замещена (заместителями могут быть 1-3 заместителя, которые одинаковы или различны и выбраны из группы, состоящей из атома фтора, атома хлора, C1-C2 алкильной группы, которая может быть замещена (заместитель(и) представляет атом фтора), C1-C2 алкоксигруппы, цианогруппы и нитрогруппы}.
14. Производное N-гетероарил-4-(галоидалкил)никотинамида по любому одному из пп.1-6, 8-11, где R3 представляет атом водорода, атом хлора, метильную группу, метоксиметильную группу, циклопропильную группу или фенильную группу.
15. Производное N-гетероарил-4-(галоидалкил)никотинамида по любому одному из пп.1-6, 8-11, где R3 представляет атом водорода или метильную группу.
16. Производное N-гетероарил-4-(галоидалкил)никотинамида по любому одному из пп.1-6, 8-11, которое выбрано из группы, состоящей из
N-(5-изоксазолил)-4-(трифторметил)никотинамида,
N-(3-метил-5-изоксазолил)-4-(трифторметил)никотинамида,
N-(4-хлор-5-изоксазолил)-4-(трифторметил)никотинамида,
N-(4-бром-5-изоксазолил)-4-(трифторметил)никотинамида,
N-(4-метил-5-изоксазолил)-4-(трифторметил)никотинамида,
N-(4-этил-5-изоксазолил)-4-(трифторметил)никотинамида
и
N-(4-метокси-5-изоксазолил)-4-(трифторметил)никотинамида.
17. Пестицид, содержащий в качестве активного компонента производное N-гетероарил-4-(галоидалкил)никотинамида или его соль, как заявлено в любом из пп.1-16.
18. Способ получения производного N-гетероарил-4-(галоидалкил)никотинамида или его соли, как заявлено в п.1, включающий
взаимодействие соединения амина, представленного общей формулой (IV)
Figure 00000002
[где R представляет C1-C6 алкильную группу, которая может быть замещена одним или несколькими атомами галогена] с соединением акрилонитрила, представленным общей формулой (V)
Figure 00000003
[где Xa представляет отщепляемую группу], или с соединением пропионитрила, представленным общей формулой (VI)
Figure 00000004
[где Ra представляет атом водорода или C1-C6 алкильную группу], для получения соединения нитрила, представленного общей формулой (II)
Figure 00000005
[где R имеет указанные выше значения] или его соль,
добавление основания к указанному соединению нитрила или его соли, для получения соединения 4-замещенного пиридина, содержащего цианогруппу, карбамоильную группу или карбоксильную группу в положении 3, представленного общей формулой (VII)
Figure 00000006
[где R имеет указанные выше значения, и A представляет цианогруппу, карбамоильную группу или карбоксильную группу],
гидролиз соединения 4-замещенного пиридина, путем добавления к нему кислоты или щелочи, при необходимости, для получения соединения карбоновой кислоты, представленного общей формулой (VIII)
Figure 00000007
[где R имеет указанные выше значения],
взаимодействие галогенирующего агента с указанной карбоновой кислотой для получения галоидангидрида, представленного общей формулой (IX)
Figure 00000008
[где R имеет указанные выше значения, и Xb представляет атом хлора или атом брома], и
взаимодействие аминосоединения, представленного общей формулой (III)
Figure 00000009
[где R1 представляет атом водорода, C1-C6 алкильную группу, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранным из представленной ниже группы заместителей A, C2-C6 алкенильной группы или ацильной группы; X представляет группу, представленную формулой С-R2, или атом азота; R2 и R3 каждый независимо представляет атом водорода, атом галогена, C1-C6 алкильную группу, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранным из представленной ниже группы заместителей A, C3-C7 циклоалкильную группу, C2-C6 алкенильную группу, C3-C7 циклоалкенильную группу, формильную группу, группу, представленную формулой CH=NOR4 (где R4 представляет атом водорода или C1-C6 алкильную группу), цианогруппу, фенильную группу, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранным из представленной ниже группы заместителей B, 5- или 6-членную гетероциклическую группу, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранным из представленной ниже группы заместителей B (гетероцикл содержит 1-3 гетероатома, которые одинаковы или различны и выбраны из группы, состоящей из атома азота, атома кислорода и атома серы, где число атомов кислорода и атомов серы равно 0 или 1), C1-C6 алкоксигруппу, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранным из представленной ниже группы заместителей A, C1-C6 алкилтиогруппу или феноксигруппу, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранным из следующей группы заместителей B; группа заместителей A представляет группу, состоящую из атом галогена, C1-C6 алкоксигруппы, C1-C6 алкилтиогруппы, цианогруппы и фенильной группы; и группа заместителей B представляет группу, состоящую из атомов галогена, C1-C6 алкильной группы, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранным из указанной выше группы заместителей A, C1-C6 алкоксигруппы, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранным из указанной выше группы заместителей A, цианогруппы и нитрогруппы] с указанным галоидангидридом, с последующим алкилированием, алкенилированием или ацилированием, если необходимо, получая производное N-гетероарил-4-(галоидалкил)никотинамида, представленное общей формулой (I)
Figure 00000010
[где R, X, R1 и R3 имеют указанные выше значения], или его соль.
19. Способ получения производного N-гетероарил-4-(галоидалкил)никотинамида или его соли, как заявлено в п.1, включающий взаимодействие галоидангидрида, представленного общей формулой (IX)
Figure 00000011
[где R имеет указанные выше значения, и Xb представляет атом хлора или атом брома] с аминосоединением, представленным общей формулой (III)
Figure 00000012
[где R1 представляет атом водорода, C1-C6 алкильную группу, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранным из представленной ниже группы заместителей A, C2-C6 алкенильной группы или ацильной группы; X представляет группу, представленную формулой С-R2, или атом азота; R2 и R3 каждый независимо представляет атом водорода, атом галогена, C1-C6 алкильную группу, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранным из представленной ниже группы заместителей A, C3-C7 циклоалкильную группу, C2-C6 алкенильную группу, C3-C7 циклоалкенильную группу, формильную группу, группу, представленную формулой CH=NOR4 (где R4 представляет атом водорода или C1-C6 алкильную группу), цианогруппу, фенильную группу, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранным из представленной ниже группы заместителей B, 5- или 6-членную гетероциклическую группу, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранным из представленной ниже группы заместителей B (гетероцикл содержит 1-3 гетероатома, которые одинаковы или различны и выбраны из группы, состоящей из атома азота, атома кислорода и атома серы, где число атомов кислорода и атомов серы равно 0 или 1), C1-C6 алкоксигруппу, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранным из представленной ниже группы заместителей A, C1-C6 алкилтиогруппу или феноксигруппу, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранным из следующей группы заместителей B; группа заместителей A представляет группу, состоящую из атом галогена, C1-C6 алкоксигруппы, C1-C6 алкилтиогруппы, цианогруппы и фенильной группы; и группа заместителей B представляет группу, состоящую из атомов галогена, C1-C6 алкильной группы, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранным из указанной выше группы заместителей A, C1-C6 алкоксигруппы, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранным из указанной выше группы заместителей A, цианогруппы и нитрогруппы], с последующим алкилированием, алкенилированием или ацилированием, если необходимо, получая производное N-гетероарил-4-(галоидалкил)никотинамида, представленное общей формулой (I)
Figure 00000013
[где R, X, R1 и R3 имеют указанные выше значения], или его соль.
RU2004118505/04A 2001-11-21 2002-11-19 Производные n-гетероарилникотинамида, инсектицид и способ его получения RU2294329C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2001-355561 2001-11-21
JP2001355561 2001-11-21
JP2002065193 2002-03-11
JP2002-65193 2002-03-11

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2004118505A true RU2004118505A (ru) 2005-04-10
RU2294329C2 RU2294329C2 (ru) 2007-02-27

Family

ID=26624628

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004118505/04A RU2294329C2 (ru) 2001-11-21 2002-11-19 Производные n-гетероарилникотинамида, инсектицид и способ его получения

Country Status (20)

Country Link
US (1) US7015236B2 (ru)
EP (1) EP1460071B1 (ru)
JP (1) JPWO2003044013A1 (ru)
KR (1) KR100923835B1 (ru)
AT (1) ATE443062T1 (ru)
AU (1) AU2002366027B2 (ru)
BR (1) BR0214448B1 (ru)
CA (1) CA2467575C (ru)
DE (1) DE60233751D1 (ru)
ES (1) ES2331356T3 (ru)
HK (1) HK1083494A1 (ru)
HU (1) HU228641B1 (ru)
IL (2) IL162035A0 (ru)
MX (1) MXPA04004806A (ru)
NZ (1) NZ533545A (ru)
PL (1) PL207756B1 (ru)
RU (1) RU2294329C2 (ru)
TW (1) TWI264287B (ru)
WO (1) WO2003044013A1 (ru)
ZA (1) ZA200404009B (ru)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10223274A1 (de) * 2002-05-24 2003-12-04 Bayer Cropscience Gmbh Verfahren zur Herstellung von 4-Haloalkylnicotinsäureamiden
DE102004022897A1 (de) * 2004-05-10 2005-12-08 Bayer Cropscience Ag Azinyl-imidazoazine
DE102004035134A1 (de) 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von Halogenalkylnicotinsäurederivaten, Anthranilsäureamiden oder Phthalsäurediamiden und Safenern
US8952176B2 (en) 2005-06-07 2015-02-10 Shionogi & Co., Ltd. Heterocyclic compound having type I 11 β hydroxysteroid dehydrogenase inhibitory activity
EP2006286A4 (en) 2006-03-30 2010-04-07 Shionogi & Co ISOXAZOLE DERIVATIVE AND ISOTHIAZONE DERIVATIVITY WITH ANTICIPATING EFFECT ON 11 TYPE I BETA HYDROXYSTEROIDDEHYDROGENASE
JP5611535B2 (ja) * 2008-04-17 2014-10-22 石原産業株式会社 有害生物防除剤組成物及び有害生物の防除方法
DE102008041214A1 (de) 2008-08-13 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag N-substituierte Azinylakyl-azincarboxamide und deren Analoge
RU2681941C2 (ru) * 2013-05-31 2019-03-14 Ниссан Кемикал Индастриз, Лтд. Гетероциклическое амидное соединение
US10500376B2 (en) * 2013-06-07 2019-12-10 Becton, Dickinson And Company IV catheter having external needle shield and internal blood control septum
GB201414730D0 (en) 2014-08-19 2014-10-01 Tpp Global Dev Ltd Pharmaceutical compound
RU2647299C1 (ru) * 2016-09-30 2018-03-15 Андрей Николаевич Фомин Термолента
KR102033852B1 (ko) 2018-03-28 2019-10-17 주식회사 한국바르 에토펜프록스 중간체 제조방법

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0710841A (ja) 1993-06-21 1995-01-13 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd ４−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボキサミド系化合物又はその塩、それらの製造方法及びそれらを含有する有害動物防除剤
JPH0725853A (ja) * 1993-07-14 1995-01-27 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd アミド系化合物又はその塩、それらの製造方法及びそれらを含有する有害動物防除剤
PT1254883E (pt) 1995-05-26 2009-10-02 Ishihara Sangyo Kaisha Processo para produção de 1,1,1-trifluoro-3-buten-2-onas substituídas
JPH093046A (ja) 1995-06-19 1997-01-07 Nissan Chem Ind Ltd ４−ジフルオロハロゲノアルキル−３−置換ピリジン誘導体
JPH09328471A (ja) 1996-06-07 1997-12-22 Nissan Chem Ind Ltd ４−ジフルオロハロゲノアルキル−３−置換ピリジン誘導体
JPH10195072A (ja) * 1997-01-17 1998-07-28 Sumitomo Chem Co Ltd ピリジン−３−カルボキサミド化合物またはその塩およびその用途
DE19858193A1 (de) 1998-12-17 2000-06-21 Aventis Cropscience Gmbh 4-Trifluormethyl-3-oxadiazolylpyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
US6472349B1 (en) 1999-03-31 2002-10-29 Basf Aktiengesellschaft Pyridine-2,3-dicarboxylic acid diamides
TWI222442B (en) 2000-12-13 2004-10-21 Aventis Cropscience Gmbh Process for the preparation of 4-haloalkylnicotinonitriles

Also Published As

Publication number Publication date
RU2294329C2 (ru) 2007-02-27
WO2003044013A1 (en) 2003-05-30
NZ533545A (en) 2005-11-25
US7015236B2 (en) 2006-03-21
AU2002366027B2 (en) 2007-10-25
AU2002366027A1 (en) 2003-06-10
HU228641B1 (en) 2013-04-29
ZA200404009B (en) 2005-07-27
CA2467575C (en) 2011-01-25
EP1460071A4 (en) 2005-03-23
EP1460071A1 (en) 2004-09-22
BR0214448A (pt) 2004-12-28
BR0214448B1 (pt) 2013-11-26
JPWO2003044013A1 (ja) 2005-03-10
CA2467575A1 (en) 2003-05-30
ES2331356T3 (es) 2009-12-30
HUP0500026A2 (hu) 2005-04-28
PL370628A1 (en) 2005-05-30
IL162035A0 (en) 2005-11-20
US20050004368A1 (en) 2005-01-06
EP1460071B1 (en) 2009-09-16
TW200301078A (en) 2003-07-01
TWI264287B (en) 2006-10-21
KR20040066833A (ko) 2004-07-27
HK1083494A1 (en) 2006-07-07
MXPA04004806A (es) 2004-08-11
PL207756B1 (pl) 2011-01-31
DE60233751D1 (de) 2009-10-29
ATE443062T1 (de) 2009-10-15
HUP0500026A3 (en) 2008-02-28
IL162035A (en) 2009-12-24
KR100923835B1 (ko) 2009-10-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2004118505A (ru) Производные n-гетероарилникотинамида
CA2587528A1 (en) Method for preparing n-phenylpyrazole-1-carboxamides
RU2010109881A (ru) Способ получения производных 5-галогеналкил-4,5-дигидроизоксазола
RU2009139920A (ru) Изоксазолиновые соединения и их применение в борьбе с вредителями
CA2510528A1 (en) Biphenyl derivatives and their use as fungicides
DE69413238T2 (de) Indolderivate als thromboxane a2 antagonisten
RU2004128088A (ru) Дизамещенные пиразолилкарбоксанилиды
CY1107221T1 (el) Παραγωγα τριαζολιου ως ανταγωνιστες υποδοχεα ταχυκινινης
CA2462132A1 (en) 1,2,4-triazole compounds
RU2015102834A (ru) Фунгицидные гетероциклические карбоксамиды
PE20070829A1 (es) Inhibidores cetp heterociclicos
RU2002122407A (ru) Пирролкарбоксамиды и пирролтиоамиды в качестве фунгицидов
KR890000473A (ko) 벤조-융합된 사이클릭 화합물
RU2007146513A (ru) Фунгицидные производные 2-пиридилметиленкарбоксамида
CA2652125A1 (en) Fungicide mixtures based on pyridine carboxamides
KR880002829A (ko) 디하이드로피리딘 항알러지제 및 소염제
RU2009114544A (ru) Производные пиридина для лечения метаболических нарушений, связанных с устойчивостью к действию инсулина или гипергликемией
KR890000476A (ko) 벤조티아졸 또는 기타 헤테로시클릭 측쇄를 갖는 옥소프탈라지닐 아세트산의 제조
KR880013917A (ko) 새로운 피리디닐피리미딘유도체, 그 제조법 및 그것을 유효성분으로 하는 살균제
DK0455300T3 (da) Barbitursyrederivater med insekticid virkning
RU95110936A (ru) Производные акриловой кислоты, пригодные в качестве фунгицидов, способ получения, фунгицидная композиция и способ борьбы с грибами
KR960016716A (ko) 테트라졸리논
CA2370285A1 (en) Process for the preparation of substituted pyrimidines
KR920018035A (ko) 이소옥사졸-및 이소티아졸-5-카르복시아미드
KR960016717A (ko) 신규한 제초성 1- 사이클로프로필 테트라졸리논

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20161120