BR112020012492A2 - compostos heterocíclicos e agente de controle de artrópodes nocivos contendo os mesmos - Google Patents
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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-
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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Abstract
Composto com um excelente efeito de controle sobre um artrópode nocivo. Um composto representado pela fórmula (I)
[em que
Q representa um grupo representado por Q1 ou um grupo representado por Q2;
Z representa um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre; A1 representa um átomo de nitrogênio ou similar; A2 representa um CR4a ou similar; A3 representa um átomo de nitrogênio, um CR4b, ou similar; B1 representa um CR1 ou similar; B2 representa um átomo de nitrogênio, um CR6b, ou similar; B3 representa um átomo de nitrogênio, um CR6c, ou similar; R1 representa um grupo de hidrocarbonetos de cadeia C1-C6 com um ou mais substituintes selecionados do grupo que consiste em um grupo ciano e um átomo de halogênio, ou similar; R2 representa um grupo de hidrocarbonetos de cadeia C1-C6 ou similar; R3 representa um grupo de hidrocarbonetos de cadeia C1-C6 ou similar; R4a, R4b, R6b, e R6c são idênticos ou diferentes entre si, e cada um representa um átomo de hidrogênio ou similar; n representa 0, 1, ou 2; e q representa 0, 1, 2, ou 3] ou um seu composto N-óxido com um excelente efeito de controle sobre um artrópode nocivo.
Description
Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "COM- POSTOS HETEROCÍCLICOS E AGENTE DE CONTROLE DE AR- TRÓPODES NOCIVOS CONTENDO OS MESMOS".
[0001] Este pedido reivindica a prioridade e o benefício do Pedido de Patente Japonesa No. 2017-247334, depositado em 25 de dezem- bro de 2017, cujo inteiro conteúdo é incorporado aqui por referência.
[0002] A presente invenção refere-se a compostos heterocíclicos e agentes para controlar artrópodes nocivos compreendendo os mes- mos.
[0003] Até o momento, vários compostos foram estudados para controlar artrópodes nocivos. Por exemplo, o Documento de Patente 1 descreve que certos tipos de compostos têm efeito de controle sobre pragas.
[0004] Documento de Patente 1: panfleto WO 2013/191112
[0005] Um objetivo da presente invenção é fornecer compostos com excelente eficácia de controle contra artrópodes nocivos.
[0006] A presente invenção fornece os seguintes:
[1] Um composto representado pela fórmula (1) R2? (o)
TD e NY ”” (1) [em que:
Q representa um grupo representado por Q1 ou um grupo representado por Q2; 1 Vá 1 Z
ENA ENA BN N— Ps No MNê=A2 Nê=A2 Q1 Q2 Z representa um átomo de oxigênio ou um átomo de en- xofre; A' representa um átomo de nitrogênio ou um CR$; Rº representa um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio; A? e A? representam uma combinação, que é uma combina- ção em que A? representa um CRº*º e A? representa um átomo de nitro- gênio ou um CRº"; ou uma combinação em que A? representa um átomo de nitro- gênio e A? representa um CRº”; B', B?, e Bô representam uma combinação, que é uma combinação em que B1 representa um CR, B? representa um átomo de nitrogênio ou um CRº, e Bº? representa um átomo de nitrogênio ou um CRºº; uma combinação em que B' representa um átomo de nitro- gênio ou um CR$, B? representa um CR, e Bº representa um átomo de nitrogênio ou um CRºº; ou uma combinação em que B' representa um átomo de nitro- gênio ou um CR$º, B? representa um átomo de nitrogênio ou um CRºº, e Bº representa um CR'; R' representa um grupo de hidrocarbonetos de cadeia C1-C6 com um ou mais substituintes selecionados do grupo que con- siste em um grupo ciano e um átomo de halogênio, um grupo cicloal- quila C3-C4 opcionalmente com um ou mais substituintes seleciona-
dos do grupo que consiste em um grupo ciano e um átomo de halogê- nio, um -SRô, um -S(O)R8, um -S(O)2 Rô, um -OR8, ou um -OS(O)2 R$;
Rº representa um grupo de hidrocarbonetos de cadeia C1-C6 com um ou mais substituintes selecionados do grupo que con- siste em um grupo ciano e um átomo de halogênio, ou um grupo ciclo- alquila C3-C4 opcionalmente com um ou mais substituintes seleciona- dos do grupo que consiste em um grupo ciano e um átomo de halogê- nio;
Ra, Ro, R6a, R6b, é R6º são idênticos ou diferentes entre si, e cada um representa um grupo de hidrocarbonetos de cadeia C1-C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo ciclo- alquila C3-C7 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo alcóxi C1-C6 opcionalmente com um ou mais átomos de ha- logênio, um -NRºR'º, um -C(O)R', um -C(0)JOR”, um -C(O)NR'!ºR2?º, um -NRºC(O)R'6, um -NRºC(O0)OR'8, um -NRº C(O)NR!ºR2º, um grupo ciano, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio;
Rº e R'º são idênticos ou diferentes entre si, e cada um re- presenta um grupo de hidrocarbonetos de cadeia C1-C6 opcionalmen- te com um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de hidrogênio;
R'º representa um grupo de hidrocarbonetos de cadeia C1- C6 opcionalmente com um ou mais substituintes selecionados do Gru- po F, um grupo cicloalquila C3-C7 opcionalmente com um ou mais substituintes selecionados do Grupo J, um grupo cicloalquenila C3-C7 opcionalmente com um ou mais substituintes selecionados do Grupo J, um grupo fenila opcionalmente com um ou mais substituintes selecio- nados do Grupo D, um grupo heterocíclico aromático de 6 membros opcionalmente com um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, um átomo de hidrogênio, ou um -S(O)2R?';
R?' representa um grupo de hidrocarbonetos de cadeia C1- C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo cicloalquila C3-C7 opcionalmente com um ou mais átomos de halogê- nio, ou um grupo fenila opcionalmente com um ou mais substituintes selecionados do grupo D;
R”, R'8, e R?º são idênticos ou diferentes entre si, e cada um representa um grupo de hidrocarbonetos de cadeia C1-C6 opcio- nalmente com um ou mais substituintes selecionados do Grupo F, um grupo cicloalquila C3-C7 opcionalmente com um ou mais substituintes selecionados do Grupo J, ou um átomo de hidrogênio;
R? representa um grupo de hidrocarbonetos de cadeia C1- C6 opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo ciclopropila, ou um grupo ciclopropilmetila;
n representa O, 1, ou 2;
R? representa um grupo de hidrocarbonetos de cadeia C1- C6 opcionalmente com um ou mais substituintes selecionados do Gru- po B, um grupo cicloalquila C3-C7 opcionalmente com um ou mais substituintes selecionados do Grupo E, um grupo cicloalquenila C3-C7 opcionalmente com um ou mais substituintes selecionados do Grupo J, um grupo fenila opcionalmente com um ou mais substituintes selecio- nados do Grupo H, um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 mem- bros opcionalmente com um ou mais substituintes selecionados do Grupo H, um -OR!?, um -NR!R'2, um -NR11aR12a, um -NR2º NR R'?, um -NR2ºOR!, um -NRU C(O)R'3, um -NR2ºNR! 1 C(O)RI?, um -NR! 1 C(O0)OR'4, um -NR2º NR! C(O0)OR!4, um -NR 1 C(O)NR'5a R16a, um -NR2º NR! C(O)NR'!5aR16a, um -N=CR2ºNRI5aR16a, um - N=S(O). R'ºR16, um -C(O)R'3, um -C(O0)OR!7, um -C(O)NR!5aR'i6a, um -C(O)NR'* S(0)2 Rº3, um -CR2º =NOR' 7, um -NR'* CR2º =NOR7, um grupo ciano, um grupo nitro, ou um átomo de halogênio;
q representa 0, 1, 2 ou 3, em que, quando q representa 2 ou 3, dois ou três Rº podem ser idênticos ou diferentes entre si;
Quando dois Rº são adjacentes entre si, os dois R3 podem ser combinados com os dois átomos de carbono aos quais estão liga- dos para formar um anel benzeno, um anel pirrol, um anel furano, um anel tiofeno, um anel pirazol, um anel imidazol , um anel triazol, um anel oxazol, um anel isoxazol, um anel tiazol, um anel oxadiazol, um anel tiadiazol, um anel piridina, um anel piridazina, um anel pirimidina, ou um anel pirazina fem que o referido anel benzeno, o referido anel pirrol, o referido anel furano, o referido anel tiofeno, o referido anel pi- razol, o referido anel imidazol, o referido anel triazol, o referido anel oxazol, o referido anel isoxazol, o referido anel tiazol, o referido anel piridina, o referido anel piridazina, o referido anel pirimidina e o referido anel pirazina podem opcionalmente ter um ou mais substituintes sele- cionados do Grupo H);
R*? representa um grupo de hidrocarbonetos de cadeia C1- C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente com um ou mais substituintes selecionados do grupo D, ou um átomo de hidrogênio;
R!1, R15º e Rºº são idênticos ou diferentes entre si, e cada um representa um grupo de hidrocarbonetos de cadeia C1-C6 opcio- nalmente com um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de hi- drogênio;
R'*? representa um grupo de hidrocarbonetos de cadeia C1- C6 opcionalmente com um ou mais substituintes selecionados do Gru- po F, um grupo cicloalquila C3-C7 opcionalmente com um ou mais substituintes selecionados do grupo J, um grupo cicloalquenila C3-C7 opcionalmente com um ou mais substituintes selecionados do grupo J, um grupo fenila opcionalmente com um ou mais substituintes selecio- nados do grupo D, um grupo heterocíclico aromático de 6 membros opcionalmente com um ou mais substituintes selecionados do grupo D, um átomo de hidrogênio ou um -S(O)2R?%;
R?* representa um grupo de hidrocarbonetos de cadeia C1- C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo cicloalquila C3-C7 opcionalmente com um ou mais átomos de halogê- nio, ou um grupo fenila opcionalmente com um ou mais substituintes selecionados do grupo D;
Ra e R12º podem ser combinados com o átomo de nitro- gênio ao qual estão ligados para formar um grupo heterocíclico não aromático de 3-7 membros opcionalmente com um ou mais substituin- tes selecionados do Grupo E;
R'3 representa um grupo de hidrocarbonetos de cadeia C1- C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo cicloalquila C3-C7 opcionalmente com um ou mais átomos de halogê- nio, um grupo alquila C1-C3 (cicloalqguila C3-C6) opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente com um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, um grupo hetero- cíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente com um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, ou um átomo de hidrogênio;
R'** representa um grupo de hidrocarbonetos de cadeia C1- C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo cicloalquila C3-C7 opcionalmente com um ou mais átomos de halogê- nio, um grupo alquila C1-C3 (cicloalqguila C3-C6) opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo alquila C1-C3 (fenila opcionalmente com um ou mais substituintes selecionados do Grupo D);
R'5 e R'6 são idênticos ou diferentes entre si, e cada um re- presenta um grupo alquila C1-C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio;
R'6º representa um grupo de hidrocarbonetos de cadeia C1-C6 opcionalmente com um ou mais substituintes selecionados do
7IIT6 Grupo F, um grupo cicloalquila C3-C7 opcionalmente com um ou mais substituintes selecionados do grupo J, ou um átomo de hidrogênio; e x representa O ou 1;
Grupo B: um grupo que consiste em um grupo alcóxi C1-C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo al- quenilóxi C3-C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquinilóxi C3-C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquilsulfanila C1-C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquilsulfinila C1-C6 opcional- mente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquilsulfonila C1-C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um gru- po cicloalquila C3-C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halo- gênio, um grupo amino (alquila C1-C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio), um grupo di(alquila C1-C4)amino opcionalmen- te com um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquilcarbonila C2- C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo alcoxicarbonila C2-C6 opcionalmente com um ou mais átomos de ha- logênio, um grupo alcoxicarbonilóxi C2-C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo aminocarbonila, um grupo ami- nocarbonila (alquila C1-C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio), um grupo carbonila (di(alquila C1-C4)amino opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio), um grupo amino (alcoxicarbo- nila C2-C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio), um grupo amino (alcoxicarbonila C2-C6) (alguila C1-C6) opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo ciano, um grupo ami- no, um grupo nitro, um grupo hidróxi e um átomo de halogênio;
Grupo D: um grupo que consiste em um grupo de hidrocar- bonetos de cadeia C1-C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo alcóxi C1-C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquenilóxi C3-C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquinilóxi C3-C6 opcio- nalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquilsulfa- nila C1-C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquilsulfinila C1-C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquilsulfonila C1-C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo cicloalquila C3-C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo amino (alquila C1-C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio), um grupo di(alquila C1-C4)amino opcionalmente com um ou mais átomos de ha- logênio, um grupo alquilcarbonila C2-C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo alcoxicarbonila C2-C6 opcional- mente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo alcoxicarboni- lóxi C2-C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo aminocarbonila, um grupo aminocarbonila (alquila C1-C6 opcio- nalmente com um ou mais átomos de halogênio), um grupo carbonila (di(alquila C1-C4)amino opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio), um grupo amino (alcoxicarbonila C2-C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio), um grupo amino (alcoxicarbo- nila C2-C6) (alguila C1-C6) opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo ciano, um grupo amino, um grupo nitro, um grupo hidróxi e um átomo de halogênio;
Grupo E: um grupo que consiste em um grupo de hidrocar- bonetos de cadeia C1-C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo alcóxi C1-C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquenilóxi C3-C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquinilóxi C3-C6 opcio- nalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo amino (al- quila C1-C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio), um grupo di(alquila C1-C4)amino opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquilcarbonila C2-C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo alcoxicarbonila C2-C6 opcio- nalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo alcoxicar- bonilóxi C2-C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo aminocarbonila, um grupo aminocarbonila (alquila C1-C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio), um grupo car- bonila (di(alquila C1-C4)amino opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio), um grupo amino (alcoxicarbonila C2-C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio), um grupo amino (alcoxicarbo- nila C2-C6) (alguila C1-C6) opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo ciano, um grupo amino, um grupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo oxo, e um átomo de halogênio;
Grupo F: um grupo que consiste em um grupo cicloalquila C3-C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um gru- po fenila opcionalmente com um ou mais substituintes selecionados do grupo D, um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcio- nalmente com um ou mais substituintes selecionados do grupo D, um grupo alcóxi C1-C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halo- gênio, um grupo amino (alquila C1-C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio), um grupo di(alquila C1-C4)amino opcionalmen- te com um ou mais átomos de halogênio, um grupo ciano, um grupo amino, um grupo nitro, um grupo hidróxi, e um átomo de halogênio;
Grupo H: um grupo que consiste em um grupo de hidrocar- bonetos de cadeia C1-C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo cicloalquila C3-C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente com um ou mais substituintes selecionado do Grupo D, um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente com um ou mais substi- tuintes selecionados do Grupo D, um grupo alcóxi C1-C6 opcionalmen- te com um ou mais átomos de halogênio, um grupo amino (alquila C1- C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio), um grupo di(alquila C1-C4)amino opcionalmente com um ou mais átomos de ha- logênio, um grupo alquilcarbonila C2-C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo alcoxicarbonila C2-C6 opcional- mente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo alcoxicarboni- lóxi C2-C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo aminocarbonila, um grupo aminocarbonila (alquila C1-C6 opcio- nalmente com um ou mais átomos de halogênio), um grupo carbonila (di(alquila C1-C4)amino opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio), um grupo amino (alcoxicarbonila C2-C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio), um grupo amino (alcoxicarbo- nila C2-C6) (alguila C1-C6) opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo ciano, um grupo amino, um grupo nitro, um grupo hidróxi e um átomo de halogênio; Grupo J: um grupo que consiste em um grupo alquila C1- C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo alcóxi C1-C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo alcoxicarbonila C2-C6 opcionalmente com um ou mais áto- mos de halogênio, um grupo amino, um grupo ciano, e um átomo de halogênio] ou um seu composto N-óxido (a seguir, o composto repre- sentado pela fórmula (1) ou seu composto N-óxido é referido como “Presente composto X”).
[2] O composto representado pela fórmula (1) de acordo com [1] (a seguir referido como “Presente composto”).
[3] O composto de acordo com [1] ou [2], em que A repre- senta um CH.
[4] O composto de acordo com [1] ou [2], em que A' repre- senta um átomo de nitrogênio.
[5] O composto de acordo com qualquer um de [1] a [4], em que Q representa o grupo representado por Q1.
[6] O composto de acordo com qualquer um de [1] a [4], em que Q representa o grupo representado por Q2.
[7] O composto de acordo com qualquer um de [1] a [6], em que R' representa um grupo alquila C1-C6 com um ou mais substituin- tes selecionados do grupo que consiste em um grupo ciano e um áto- mo de halogênio, um grupo ciclopropila opcionalmente com um ou mais substituintes selecionados do grupo que consiste em um grupo ciano e um átomo de halogênio, ou um -OS(O):Rº.
[8] O composto de acordo com qualquer um de [1] a [7], em que Rº representa um grupo alquila C1-C6 opcionalmente com um ou mais substituintes selecionados do Grupo B, um grupo cicloalquila C3- C7 opcionalmente com um ou mais substituintes selecionados do Gru- po E, um grupo fenila opcionalmente com um ou mais substituintes selecionados do Grupo J, um grupo heterocíclico aromático de 5 membros compreendendo 1 a 4 átomos de nitrogênio opcionalmente com um ou mais substituintes selecionados do Grupo J, um grupo he- terocíclico aromático de 6 membros opcionalmente com um ou mais substituintes selecionados do Grupo J, um -OR'?, um -NRRI2, um - NR * C(O0)OR'?, ou um átomo de halogênio.
[9] O composto de acordo com qualquer um de [1] a [8], em que R? representa um grupo etila.
[10] O composto de acordo com qualquer um de [1] a [9], em que Z representa um átomo de oxigênio.
[11] Uma composição para o controle de um artrópode no- civo compreendendo o composto de acordo com qualquer um de [1] a
[10] e um veículo inerte.
[12] Um método para o controle de um artrópode nocivo, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto de acordo com qualquer um de [1] a [10] a um artrópode nocivo ou a um habitat onde vive um artrópode nocivo.
[13] Uma composição compreendendo um ou mais ingredi- entes selecionados do grupo que consiste em Grupo (a) e Grupo (b), e o composto de acordo com qualquer um de [1] a [10]: Grupo (a): um grupo consistindo de ingredientes ativos in- seticidas, ingredientes ativos miticidas e ingredientes ativos nematici- das; Grupo (b): ingredientes ativos fungicidas.
[14] Um método para o controle de um artrópode nocivo, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz de composição de acordo com [13] a um artrópode nocivo ou a um habitat onde vive um artrópode nocivo.
[15] Uma semente ou um órgão de reprodução vegetativo que contém uma quantidade eficaz de composto de acordo com qual- quer um de [1] a [10], ou uma quantidade eficaz de composição de acordo com [13].
[0007] De acordo com a presente invenção, artrópodes nocivos podem ser controlados.
[0008] Os substituintes na presente invenção são explicados como a seguir.
[0009] O termo "átomo de halogênio" representa um átomo de flú- or, um átomo de cloro, um átomo de bromo ou um átomo de iodo.
[0010] Quando um substituinte tem dois ou mais átomos de halo- gênio, esses átomos de halogênio podem ser idênticos ou diferentes entre si.
[0011] Quando um substituinte tem dois ou mais substituintes se- lecionados de um grupo específico (por exemplo, um grupo que con- siste em um grupo ciano e um átomo de halogênio), esses substituin- tes podem ser idênticos ou diferentes entre si.
[0012] Quando um grupo "opcionalmente com um ou mais substi- tuintes selecionados do Grupo X" (em que X representa qualquer um de B, D,/ E, E, H e J), conforme descrito aqui, tem dois ou mais substi- tuintes selecionados do Grupo X, esses substituintes podem ser idên- ticos ou diferentes entre si.
[0013] A expressão "CX-CY", conforme descrita aqui, significa que o número de átomos de carbono é de X a Y. Por exemplo, a expressão "C1-C6" significa que o número de átomos de carbono é de 1 a 6.
[0014] O termo "grupo de hidrocarbonetos de cadeia" representa um grupo alquila, um grupo alquenila ou um grupo alquinila.
[0015] Exemplos do termo "grupo alquila" incluem um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo 1,1- dimetilpropila, um grupo 1,2-dimetilpropila, um grupo butila, um grupo terc-butila, um grupo pentila e um grupo hexila.
[0016] Exemplos do termo "grupo alquenila" incluem um grupo vini- la, um grupo 1-propenila, um grupo 2-propenila, um grupo 1-metil-1- propenila, um grupo 1-metil-2-propenila, um grupo 1,2-dimetil-1- propenila, um grupo 3-butenila, um grupo 4-pentenila e um grupo 5- hexenila.
[0017] Exemplos do termo "grupo alquinila" incluem um grupo etini- la, um grupo 1-propinila, um grupo 2-propinila, um grupo 1-metil-2- propinila, um grupo 1,1-dimetil-2-propinila, um grupo 2-butinila, um grupo 4-pentinila e um grupo 5-hexinila.
[0018] O termo "grupo perfluoroalquila C1-C3" representa um gru- po trifluorometila, um grupo pentafluoroetila, um grupo heptafluoropro- pila ou um grupo heptafluoroisopropila. O termo "grupo perfluoroalquila C1-C2" representa um grupo trifluoro- metila ou um grupo pentafluoroetila. O termo "grupo alcóxi C1-C3" representa um grupo metóxi, um grupo etóxi, um grupo propóxi ou um grupo isopropóxi.
[0019] Exemplos do termo "grupo cicloalquila" incluem um grupo ciclopropila, um grupo ciclobutila, um grupo ciclopentila, um grupo ci- cloexila, e um grupo cicloeptila. Exemplos do termo "grupo cicloalquenila" incluem um grupo ciclopro- penila, um grupo ciclobutenila, um grupo ciclopentenila, um grupo ci- cloexenila, e um grupo cicloeptenila.
[0020] O termo "grupo heterocíclico não aromático de 3-7 mem- bros" representa um anel aziridina, um anel azetidina, um anel pirroli- dina, um anel imidazolina, um anel imidazolidina, um anel piperidina, um anel tetra-hidropirimidina, um anel hexa-hidropirimidina, um anel piperazina, um anel azepano, um anel oxazolidina, um anel isoxazoli- dina, um anel 1,3-oxazinano, um anel morfolina, um anel 1,4- oxazepano, um anel tiazolidina, um anel isotiazolidina, um anel 1,3- tiazinano, um anel tiomorfolina ou um anel 1,4-tiazepano. Exemplos do grupo heterocíclico não aromático de 3-7 membros opcionalmente com um ou mais substituintes selecionados do Grupo E incluem os seguin- tes grupos: % NY Ny HH NY £ NO A O CX o QN Non,
F F % o % X X
ROS Y CH; o So o
[0021] O termo "grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros" representa um grupo heterocíclico aromático de 5 membros ou um grupo heterocíclico aromático de 6 membros, e o termo "grupo hetero- cíclico aromático de 5 membros" representa um grupo pirrolila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupo pirazolila, um grupo imidazoli- la, um grupo triazolila, um grupo tetrazolila, um grupo oxazolila, um grupo isoxazolila, um grupo tiazolila, um grupo isotiazolila, um grupo oxadiazolila, ou um grupo tiadiazolila. O termo "grupo heterocíclico aromático de 5 membros compreendendo 1 a 4 átomo(s) de nitrogê- nio" representa um grupo pirrolila, um grupo pirazolila, um grupo imi- dazolila, um grupo triazolila, um grupo tetrazolila, um grupo oxazolila, um grupo isoxazolila, um grupo tiazolila, um grupo isotiazolila, um grupo oxadiazolila, ou um grupo tiadiazolila. O termo grupo heterocícli- co aromático de "6 membros" representa um grupo piridila, um grupo piridazinila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazinila, um grupo triazi- nila ou um grupo tetrazinila.
[0022] O termo "grupo alquila C1-C3 (cicloalqguila C3-C6) opcio- nalmente com um ou mais átomo(s) de halogênio" significa que a fra- ção (cicloalquila C3-C6) e/ou a fração (alquila C1-C3) pode opcional- mente ter um ou mais átomo(s) de halogênio, e seus exemplos inclu- em um grupo ciclopropilmetila, um grupo (2-fluorociclopropil)metila, um grupo ciclopropil(fluoro)metila e um grupo (2-fluorociclopropil) (fluo- ro)metila.
[0023] O termo grupo amino "(alcoxicarbonila C2-C6) (alquila C1- C6) opcionalmente com um ou mais átomo(s) de halogênio" significa que a fração (alcoxicarbonila C2-C6) e/ou a fração (alquila C1-C6) po- de opcionalmente ter um ou mais átomo(s) de halogênio, e seus exemplos incluem um grupo (2-fluoroetoxicarbonil)(metil)amino, um grupo (metoxicarbonil)(2-fluoroetil)amino e um grupo (2-fluoroetoxi- carbonil)(2-fluoroetil)amino.
[0024] O Presente composto X pode, opcionalmente, ter um ou mais estereoisômeros. Exemplos de estereoisômero(s) incluem enan- tiômeros, diastereômeros e isômeros geométricos. A presente inven- ção abrange cada estereoisômero e misturas de estereoisômeros em qualquer relação.
[0025] O Presente composto X pode, opcionalmente, formar um sal de adição de ácido. Exemplos de ácido para formar o sal de adição de ácido incluem ácidos inorgânicos, tais como cloreto de hidrogênio,
ácido fosfórico e ácido sulfúrico; e ácidos orgânicos, tais como ácido acético, ácido trifluoroacético, ácido benzóico, e ácido p-toluenossul- fônico. Esse sal de adição de ácido pode ser preparado misturando o Presente composto X com um ácido.
[0026] As Modalidades do Presente composto incluem os seguin- tes compostos.
[0027] [Modalidade 1] O Presente composto, em que: Z representa um átomo de oxigênio; R? representa um grupo alquila C1-C6 opcionalmente subs- tituído por um ou mais átomo(s) de halogênio; A' representa um átomo de nitrogênio ou um CH; e Cada um de R*º e R*º representa um átomo de hidrogênio.
[0028] [Modalidade 2] O Presente composto, em que: Z representa um átomo de oxigênio; R? representa um grupo etila; A! representa um átomo de nitrogênio ou um CH; e cada um de R%º e R*º representa um átomo de hidrogênio.
[0029] [Modalidade 3] O composto de acordo com a Modalidade 2, em que n representa 2.
[0030] [Modalidade 4] O Presente composto, em que: Z representa um átomo de oxigênio; R? representa um grupo etila; A! representa um átomo de nitrogênio; cada um de A? e A? representa um CH; n representa 2; e q representa O ou 1.
[0031] [Modalidade 5] O composto de acordo com a Modalidade 4, em que: R3 representa um grupo de hidrocarbonetos de cadeia C1- C6 opcionalmente com um ou mais substituintes selecionados do Gru-
po B, um grupo cicloalquila C3-C7 opcionalmente com um ou mais substituintes selecionados do grupo E, um grupo fenila opcionalmente com um ou mais substituintes selecionados do Grupo H, um grupo he- terocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente com um ou mais substituintes selecionados do Grupo H, um -OR"?, um -NR'IRº?, um -NRYC(O)OR'4, um -NRUC(O)NR!sAR'6a, um -C(O0)JOR"”, um - C(O)NR'5aR'62, um grupo ciano, um grupo nitro ou um átomo de halo- gênio.
[0032] [Modalidade 6] O composto de acordo com a Modalidade 4, em que: R? representa um grupo alquila C1-C6 opcionalmente com um ou mais átomo(s) de halogênio, um grupo ciclopropila opcional- mente com um grupo ciano, um grupo fenila opcionalmente com um ou mais substituintes selecionados do grupo J, um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente com um ou mais substi- tuintes selecionados do grupo J, um -OR"?, um -NRUR!2, um -NRUC (O)OR'!4, um -NRVC(O)NR15aR6a, um -C(O0)OR!7, um -C(O)NRisaR'6a, ou um átomo de halogênio.
[0033] [Modalidade 7] O composto de acordo com a Modalidade 4, em que: R? representa um grupo fenila opcionalmente com um ou mais substituintes selecionados do grupo que consiste em um grupo ciano e um átomo de halogênio, um grupo ciclopropila opcionalmente com um grupo ciano, um grupo trifluorometila ou um átomo de halogê- nio.
[0034] [Modalidade 8] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 1 a 7, em que: B' representa um átomo de nitrogênio ou um CR; a combinação de B? e Bº representa uma combinação em que B? representa um CR' e Bº3 repre- senta um átomo de nitrogênio ou um CRºº; ou uma combinação em que B? representa um átomo de nitro- gênio ou um CRºº e Bº representa um CR'; R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C3, um grupo 1-cianociclopropila, ou um grupo 1-ciano-1-metiletila; e R$, R6º e R6º são idênticos ou diferentes entre si, e cada um representa um grupo alquila C1-C3 opcionalmente com um ou mais átomo(s) de halogênio, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[0035] [Modalidade 9] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 1 a 7, em que: B' representa um átomo de nitrogênio ou um CRºº; a combinação de B? e Bº representa uma combinação em que B? representa um CR' e Bº3 repre- senta um átomo de nitrogênio; ou uma combinação em que B? representa um átomo de nitro- gênio e Bº representa um CR; R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C3, um grupo 1-cianociclopropila, ou um grupo 1-ciano-1-metiletila; e R$ representa um grupo alquila C1-C3 opcionalmente com um ou mais átomo(s) de halogênio, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio.
[0036] [Modalidade 10] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 1 a 7, em que: B' representa um átomo de nitrogênio ou um CRºº; a combinação de B? e Bº representa uma combinação em que B? representa um CR' e Bº3 repre- senta um átomo de nitrogênio ou um CR$; ou uma combinação em que B? representa um átomo de nitro-
gênio ou um CRºº e Bº representa um CR'; R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C2; e R62º, R6ºº e R6º são idênticos ou diferentes entre si, e cada um representa um grupo alquila C1-C3 opcionalmente com um ou mais átomo(s) de halogênio, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[0037] [Modalidade 11] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 1 a 7, em que: B' representa um átomo de nitrogênio; a combinação de B? e Bº representa uma combinação em que B? representa um CR' e Bº3 repre- senta um átomo de nitrogênio; ou uma combinação em que B? representa um átomo de nitro- gênio e Bº representa um CR'; e R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C2.
[0038] [Modalidade 12] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 1 a 7, em que: B' representa um átomo de nitrogênio; a combinação de B? e Bº representa uma combinação em que B? representa um CR' e Bº repre- senta um CH; ou uma combinação em que B? representa um CH e Bº repre- senta um CR'; e R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C2.
[0039] [Modalidade 13] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 1 a 7, em que: B' representa um CH; a combinação de B? e Bº representa uma combinação em que B? representa um CR' e Bº3 repre- senta um átomo de nitrogênio; ou uma combinação em que B? representa um átomo de nitro- gênio e Bº representa um CR'; e R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C2.
[0040] [Modalidade 14] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 1 a 7, em que: B' representa um CH; a combinação de B? e Bº representa uma combinação em que B? representa um CR' e Bº3 repre- senta um CH; ou uma combinação em que B? representa um CH e Bº repre- senta um CR'; e R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C2.
[0041] [Modalidade 15] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 1 a 7, em que: Q representa o grupo representado por Q1; B' representa um átomo de nitrogênio ou um CRºº; a combinação de B? e Bº representa uma combinação em que B? representa um CR' e Bº3 repre- senta um átomo de nitrogênio ou um CR$; ou uma combinação em que B? representa um átomo de nitro- gênio ou um CRºº e B? representa um CR'; R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C3, um grupo 1-cianociclopropila, ou um grupo 1-ciano-1-metiletila; e R62º, R6ºº e R6º são idênticos ou diferentes entre si, e cada um representa um grupo alquila C1-C3 opcionalmente com um ou mais átomo(s) de halogênio, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[0042] [Modalidade 16] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 1 a 7, em que: Q representa o grupo representado por Q1;
B' representa um átomo de nitrogênio ou um CRºº; a combinação de B? e Bº representa uma combinação em que B? representa um CR' e Bº repre- senta um átomo de nitrogênio; ou uma combinação em que B? representa um átomo de nitro- gênio e B? representa um CR; R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C3, um grupo 1-cianociclopropila, ou um grupo 1-ciano-1-metiletila; e R$º representa um grupo alquila C1-C3 opcionalmente com um ou mais átomo(s) de halogênio, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[0043] [Modalidade 17] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 1 a 7, em que: Q representa o grupo representado por Q1; B' representa um átomo de nitrogênio ou um CRºº; a combinação de B? e Bº representa uma combinação em que B? representa um CR' e Bº repre- senta um átomo de nitrogênio ou um CR$; ou uma combinação em que B? representa um átomo de nitro- gênio ou um CRºº e B? representa um CR'; R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C2; e R$, R6º e R6º são idênticos ou diferentes entre si, e cada um representa um grupo alquila C1-C3 opcionalmente com um ou mais átomo(s) de halogênio, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[0044] [Modalidade 18] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 1 a 7, em que: Q representa o grupo representado por Q1; B' representa um átomo de nitrogênio; a combinação de B? e Bº representa uma combinação em que B? representa um CR' e Bº3 repre- senta um átomo de nitrogênio; ou uma combinação em que B? representa um átomo de nitro- gênio e B? representa um CR'; e R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C2.
[0045] [Modalidade 19] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 1 a 7, em que: Q representa o grupo representado por Q1; B' representa um átomo de nitrogênio; a combinação de B? e Bº representa uma combinação em que B? representa um CR' e Bº3 repre- senta um CH; ou uma combinação em que B? representa um CH e Bº repre- senta um CR'; e R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C2.
[0046] [Modalidade 20] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 1 a 7, em que: Q representa o grupo representado por Q1; B' representa um CH; a combinação de B? e Bº representa uma combinação em que B? representa um CR' e Bº3 repre- senta um átomo de nitrogênio; ou uma combinação em que B? representa um átomo de nitro- gênio e B? representa um CR'; e R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C2.
[0047] [Modalidade 21] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 1 a 7, em que: Q representa o grupo representado por Q1; B' representa um CH; a combinação de B? e Bº representa uma combinação em que B? representa um CR' e Bº3 repre- senta um CH; ou uma combinação em que B? representa um CH e Bº repre- senta um CR'; e R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C2.
[0048] [Modalidade 22] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 1 a 7, em que: Q representa o grupo representado por Q2; B' representa um átomo de nitrogênio ou um CRºº; a combinação de B? e Bº representa uma combinação em que B? representa um CR' e Bº3 repre- senta um átomo de nitrogênio ou um CR$; ou uma combinação em que B? representa um átomo de nitro- gênio ou um CRºº e B? representa um CR'; R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C3, um grupo 1-cianociclopropila, ou um grupo 1-ciano-1-metiletila; e R62º, R6ºº e R6º são idênticos ou diferentes entre si, e cada um representa um grupo alquila C1-C3 opcionalmente com um ou mais átomo(s) de halogênio, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[0049] [Modalidade 23] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 1 a 7, em que: Q representa o grupo representado por Q2; B' representa um átomo de nitrogênio ou um CRºº; a combinação de B? e Bº representa uma combinação em que B? representa um CR' e Bº3 repre- senta um átomo de nitrogênio; ou uma combinação em que B? representa um átomo de nitro- gênio e Bº representa um CR; R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C3, um grupo
1-cianociclopropila, ou um grupo 1-ciano-1-metiletila; e R$º representa um grupo alquila C1-C3 opcionalmente com um ou mais átomo(s) de halogênio, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[0050] [Modalidade 24] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 1 a 7, em que: Q representa o grupo representado por Q2; B' representa um átomo de nitrogênio ou um CR; a combinação de B? e Bº representa uma combinação em que B? representa um CR' e Bº repre- senta um átomo de nitrogênio ou um CR; ou uma combinação em que B? representa um átomo de nitro- gênio ou um CRºº e Bº representa um CR; R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C2; e R$, R6º e R6º são idênticos ou diferentes entre si, e cada um representa um grupo alquila C1-C3 opcionalmente com um ou mais átomo(s) de halogênio, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[0051] [Modalidade 25] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 1 a 7, em que: Q representa o grupo representado por Q2; B' representa um átomo de nitrogênio; a combinação de B? e Bº representa uma combinação em que B? representa um CR' e Bº repre- senta um átomo de nitrogênio; ou uma combinação em que B? representa um átomo de nitro- gênio e B? representa um CR'; e R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C2.
[0052] [Modalidade 26] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 1 a 7, em que:
Q representa o grupo representado por Q2; B' representa um átomo de nitrogênio; a combinação de B? e Bº representa uma combinação em que B? representa um CR' e Bº3 repre- senta um CH; ou uma combinação em que B? representa um CH e Bº repre- senta um CR'; e R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C2.
[0053] [Modalidade 27] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 1 a 7, em que: Q representa o grupo representado por Q2; B' representa um CH; a combinação de B? e Bº representa uma combinação em que B? representa um CR' e Bº3 repre- senta um átomo de nitrogênio; ou uma combinação em que B? representa um átomo de nitro- gênio e B? representa um CR'; e R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C2.
[0054] [Modalidade 28] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 1 a 7, em que: Q representa o grupo representado por Q2; B' representa um CH; a combinação de B? e Bº representa uma combinação em que B? representa um CR' e Bº repre- senta um CH; ou uma combinação em que B? representa um CH e Bº repre- senta um CR'; e R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C2.
[0055] [Modalidade 29] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 1 a 7, em que:
B' representa um átomo de nitrogênio ou um CRºº; B? representa um CR'; B? representa um átomo de nitrogênio ou um CRºº; R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C3, um grupo 1-cianociclopropila, ou um grupo 1-ciano-1-metiletila; e R6º e R6º são idênticos ou diferentes entre si, e cada um re- presenta um grupo alquila C1-C3 opcionalmente com um ou mais átomo(s) de halogênio, um átomo de halogênio, ou um átomo de hi- drogênio.
[0056] [Modalidade 30] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 1 a 7, em que: B' representa um átomo de nitrogênio ou um CRºº; B? representa um CR'; B? representa um átomo de nitrogênio; R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C3, um grupo 1-cianociclopropila, ou um grupo 1-ciano-1-metiletila; e R$º representa um grupo alquila C1-C3 opcionalmente com um ou mais átomo(s) de halogênio, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[0057] [Modalidade 31] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 1 a 7, em que: B' representa um átomo de nitrogênio ou um CRºº; B? representa um CR'; B3 representa um CRºº; R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C3, um grupo 1-cianociclopropila, ou um grupo 1-ciano-1-metiletila; e R6º e R6º são idênticos ou diferentes entre si, e cada um re- presenta um grupo alquila C1-C3 opcionalmente com um ou mais átomo(s) de halogênio, um átomo de halogênio, ou um átomo de hi- drogênio.
[0058] [Modalidade 32] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 1 a 7, em que: B' representa um átomo de nitrogênio ou um CRºº; B? representa um CR'; B? representa um átomo de nitrogênio ou um CR; R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C2; e R$ e R6º são idênticos ou diferentes entre si, e cada um re- presenta um grupo alquila C1-C3 opcionalmente com um ou mais átomo(s) de halogênio, um átomo de halogênio, ou um átomo de hi- drogênio.
[0059] [Modalidade 33] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 1 a 7, em que: B' representa um átomo de nitrogênio ou um CRºº; B? representa um CR'; B? representa um átomo de nitrogênio; R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C2; e R$º representa um grupo alquila C1-C3 opcionalmente com um ou mais átomo(s) de halogênio, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[0060] [Modalidade 34] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 1 a 7, em que: B' representa um átomo de nitrogênio ou um CR; B? representa um CR'; B3 representa um CRºº; R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C2; e R$ e R6º são idênticos ou diferentes entre si, e cada um re- presenta um grupo alquila C1-C3 opcionalmente com um ou mais átomo(s) de halogênio, um átomo de halogênio, ou um átomo de hi- drogênio.
[0061] [Modalidade 35] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 1 a 7, em que: B' representa um átomo de nitrogênio; B? representa um CR'; B? representa um átomo de nitrogênio; e R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C2.
[0062] [Modalidade 36] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 1 a 7, em que: B' representa um átomo de nitrogênio; B? representa um CR'; B? representa um CH; e R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C2.
[0063] [Modalidade 37] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 1 a 7, em que: B' representa um CH; B? representa um CR'; B? representa um átomo de nitrogênio; e R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C2.
[0064] [Modalidade 38] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 1 a 7, em que: B' representa um CH; B? representa um CR'; B? representa um CH; e R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C2.
[0065] [Modalidade 39] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 1 a 7, em que: Q representa o grupo representado por Q1; B' representa um átomo de nitrogênio ou um CRºº; B? representa um CR'; B? representa um átomo de nitrogênio ou um CR; R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C3, um grupo
1-cianociclopropila, ou um grupo 1-ciano-1-metiletila; e R6º e R6º são idênticos ou diferentes entre si, e cada um re- presenta um grupo alquila C1-C3 opcionalmente com um ou mais átomo(s) de halogênio, um átomo de halogênio, ou um átomo de hi- drogênio.
[0066] [Modalidade 40] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 1 a 7, em que: Q representa o grupo representado por Q1; B' representa um átomo de nitrogênio ou um CRºº; B? representa um CR'; B? representa um átomo de nitrogênio; R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C3, um grupo 1-cianociclopropila, ou um grupo 1-ciano-1-metiletila; e R$ um representa um grupo alquila C1-C3 opcionalmente com um ou mais átomo(s) de halogênio, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[0067] [Modalidade 41] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 1 a 7, em que: Q representa o grupo representado por Q1; B' representa um átomo de nitrogênio ou um CRºº; B? representa um CR'; Bº representa um CRºº; R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C3, um grupo 1-cianociclopropila, ou um grupo 1-ciano-1-metiletila; e R$ e R6º são idênticos ou diferentes entre si, e cada um re- presenta um grupo alquila C1-C3 opcionalmente com um ou mais átomo(s) de halogênio, um átomo de halogênio, ou um átomo de hi- drogênio.
[0068] [Modalidade 42] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 1 a 7, em que:
Q representa o grupo representado por Q1; B' representa um átomo de nitrogênio ou um CRºº; B? representa um CR'; B? representa um átomo de nitrogênio ou um CRºº; R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C2; e R6º e R6º são idênticos ou diferentes entre si, e cada um re- presenta um grupo alquila C1-C3 opcionalmente com um ou mais átomo(s) de halogênio, um átomo de halogênio, ou um átomo de hi- drogênio.
[0069] [Modalidade 43] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 1 a 7, em que: Q representa o grupo representado por Q1; B' representa um átomo de nitrogênio ou um CRºº; B? representa um CR'; B? representa um átomo de nitrogênio; R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C2; e R$º representa um grupo alquila C1-C3 opcionalmente com um ou mais átomo(s) de halogênio, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[0070] [Modalidade 44] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 1 a 7, em que: Q representa o grupo representado por Q1; B' representa um átomo de nitrogênio ou um CRºº; B? representa um CR'; Bº representa um CRºº; R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C2; e R6º e R6º são idênticos ou diferentes entre si, e cada um re- presenta um grupo alquila C1-C3 opcionalmente com um ou mais átomo(s) de halogênio, um átomo de halogênio, ou um átomo de hi- drogênio.
[0071] [Modalidade 45] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 1 a 7, em que: Q representa o grupo representado por Q1; B' representa um átomo de nitrogênio; B? representa um CR'; B? representa um átomo de nitrogênio; e R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C2.
[0072] [Modalidade 46] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 1 a 7, em que: Q representa o grupo representado por Q1; B' representa um átomo de nitrogênio; B? representa um CR'; B? representa um CH; e R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C2.
[0073] [Modalidade 47] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 1 a 7, em que: Q representa o grupo representado por Q1; B' representa um CH; B? representa um CR'; B? representa um átomo de nitrogênio; e R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C2.
[0074] [Modalidade 48] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 1 a 7, em que: Q representa o grupo representado por Q1; B' representa um CH; B? representa um CR'; B? representa um CH; e R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C2.
[0075] [Modalidade 49] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 1 a 7, em que:
Q representa o grupo representado por Q2; B' representa um átomo de nitrogênio ou um CRºº; B? representa um CR'; B? representa um átomo de nitrogênio ou um CRºº; R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C3, um grupo 1-cianociclopropila, ou um grupo 1-ciano-1-metiletila; e R$ e R6º são idênticos ou diferentes entre si, e cada um re- presenta um grupo alquila C1-C3 opcionalmente com um ou mais átomo(s) de halogênio, um átomo de halogênio, ou um átomo de hi- drogênio.
[0076] [Modalidade 50] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 1 a 7, em que: Q representa o grupo representado por Q2; B' representa um átomo de nitrogênio ou um CRºº; B? representa um CR'; B? representa um átomo de nitrogênio; R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C3, um grupo 1-cianociclopropila, ou um grupo 1-ciano-1-metiletila; e R$ representa um grupo alquila C1-C3 opcionalmente com um ou mais átomo(s) de halogênio, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[0077] [Modalidade 51] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 1 a 7, em que: Q representa o grupo representado por Q2; B' representa um átomo de nitrogênio ou um CRºº; B? representa um CR'; B? representa um Rºº; R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C3, um grupo 1-cianociclopropila, ou um grupo 1-ciano-1-metiletila; e
R$ e R6º são idênticos ou diferentes entre si, e cada um re- presenta um grupo alquila C1-C3 opcionalmente com um ou mais átomo(s) de halogênio, um átomo de halogênio, ou um átomo de hi- drogênio.
[0078] [Modalidade 52] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 1 a 7, em que: Q representa o grupo representado por Q2; B' representa um átomo de nitrogênio ou um CRºº; B? representa um CR'; B? representa um átomo de nitrogênio ou um CRºº; R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C2; e R$ e R6º são idênticos ou diferentes entre si, e cada um re- presenta um grupo alquila C1-C3 opcionalmente com um ou mais átomo(s) de halogênio, um átomo de halogênio, ou um átomo de hi- drogênio.
[0079] [Modalidade 53] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 1 a 7, em que: Q representa o grupo representado por Q2; B' representa um átomo de nitrogênio ou um CRºº; B? representa um CR'; B? representa um átomo de nitrogênio; R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C2; e R$º representa um grupo alquila C1-C3 opcionalmente com um ou mais átomo(s) de halogênio, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[0080] [Modalidade 54] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 1 a 7, em que: Q representa o grupo representado por Q2; B' representa um átomo de nitrogênio ou um CRºº; B? representa um CR';
Bº representa um CRºº; R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C2; e R6º e R6º são idênticos ou diferentes entre si, e cada um re- presenta um grupo alquila C1-C3 opcionalmente com um ou mais átomo(s) de halogênio, um átomo de halogênio, ou um átomo de hi- drogênio.
[0081] [Modalidade 55] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 1 a 7, em que: Q representa o grupo representado por Q2; B' representa um átomo de nitrogênio; B? representa um CR'; B? representa um átomo de nitrogênio; e R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C2.
[0082] [Modalidade 56] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 1 a 7, em que: Q representa o grupo representado por Q2; B' representa um átomo de nitrogênio; B? representa um CR'; B? representa um CH; e R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C2.
[0083] [Modalidade 57] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 1 a 7, em que: Q representa o grupo representado por Q2; B' representa um CH; B? representa um CR'; B? representa átomo de nitrogênio; e R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C2.
[0084] [Modalidade 58] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 1 a 7, em que: Q representa o grupo representado por Q2;
B' representa um CH; B? representa um CR'; B? representa um CH; e R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C2;
[0085] [Modalidade 59] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 1 a 7, em que: B' representa um átomo de nitrogênio ou um CRºº; B? representa um átomo de nitrogênio ou um CRº”; B? representa um CR'; R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C3, um grupo 1-cianociclopropila, ou um grupo 1-ciano-1-metiletila; e R$ e R6º são idênticos ou diferentes entre si, e cada um re- presenta um grupo alquila C1-C3 opcionalmente com um ou mais átomo(s) de halogênio, um átomo de halogênio, ou um átomo de hi- drogênio.
[0086] [Modalidade 60] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 1 a 7, em que: B' representa um átomo de nitrogênio ou um CRºº; B? representa um átomo de nitrogênio; B? representa um CR'; R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C3, um grupo 1-cianociclopropila, ou um grupo 1-ciano-1-metiletila; e R$º representa um grupo alquila C1-C3 opcionalmente com um ou mais átomo(s) de halogênio, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[0087] [Modalidade 61] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 1 a 7, em que: B' representa um átomo de nitrogênio ou um CRºº; B? representa um CRº*; B? representa um CR';
R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C3, um grupo 1-cianociclopropila, ou um grupo 1-ciano-1-metiletila; e R6º e R6º são idênticos ou diferentes entre si, e cada um re- presenta um grupo alquila C1-C3 opcionalmente com um ou mais átomo(s) de halogênio, um átomo de halogênio, ou um átomo de hi- drogênio.
[0088] [Modalidade 62] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 1 a 7, em que: B' representa um átomo de nitrogênio ou um CRºº; B? representa um átomo de nitrogênio ou um CRºº; Bº representa um CR'; R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C2; e R6º e R6º são idênticos ou diferentes entre si, e cada um re- presenta um grupo alquila C1-C3 opcionalmente com um ou mais átomo(s) de halogênio, um átomo de halogênio, ou um átomo de hi- drogênio.
[0089] [Modalidade 63] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 1 a 7, em que: B' representa um átomo de nitrogênio ou um CRºº; B? representa um átomo de nitrogênio; Bº representa um CR'; R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C2; e R$º representa um grupo alquila C1-C3 opcionalmente com um ou mais átomo(s) de halogênio, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[0090] [Modalidade 64] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 1 a 7, em que: B' representa um átomo de nitrogênio ou um CRºº; B? representa um Rºº; B? representa um CR';
R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C2; e R6º e R6º são idênticos ou diferentes entre si, e cada um re- presenta um grupo alquila C1-C3 opcionalmente com um ou mais átomo(s) de halogênio, um átomo de halogênio, ou um átomo de hi- drogênio.
[0091] [Modalidade 65] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 1 a 7, em que: B' representa um átomo de nitrogênio; B? representa um átomo de nitrogênio; B? representa um CR'; e R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C2.
[0092] [Modalidade 66] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 1 a 7, em que: B' representa um átomo de nitrogênio; B? representa um CH; B? representa um CR'; e R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C2.
[0093] [Modalidade 67] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 1 a 7, em que: B' representa um CH; B? representa um átomo de nitrogênio; B? representa um CR'; e R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C2.
[0094] [Modalidade 68] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 1 a 7, em que: B' representa um CH; B? representa um CH; B? representa um CR'; e R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C2.
[0095] [Modalidade 69] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 1 a 7, em que: Q representa o grupo representado por Q1; B' representa um átomo de nitrogênio ou um CRºº; B? representa um átomo de nitrogênio ou um CRº”; Bº representa um CR'; R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C3, um grupo 1-cianociclopropila, ou um grupo 1-ciano-1-metiletila; e R$ e R6º são idênticos ou diferentes entre si, e cada um re- presenta um grupo alquila C1-C3 opcionalmente com um ou mais átomo(s) de halogênio, um átomo de halogênio, ou um átomo de hi- drogênio.
[0096] [Modalidade 70] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 1 a 7, em que: Q representa o grupo representado por Q1; B' representa um átomo de nitrogênio ou um CRºº; B? representa um átomo de nitrogênio; B? representa um CR'; R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C3, um grupo 1-cianociclopropila, ou um grupo 1-ciano-1-metiletila; e R$º representa um grupo alquila C1-C3 opcionalmente com um ou mais átomo(s) de halogênio, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[0097] [Modalidade 71] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 1 a 7, em que: Q representa o grupo representado por Q1; B' representa um átomo de nitrogênio ou um CRºº; B? representa um CRºº; Bº representa um CR'; R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C3, um grupo 1-cianociclopropila, ou um grupo 1-ciano-1-metiletila; e
R$ e R6º são idênticos ou diferentes entre si, e cada um re- presenta um grupo alquila C1-C3 opcionalmente com um ou mais átomo(s) de halogênio, um átomo de halogênio, ou um átomo de hi- drogênio.
[0098] [Modalidade 72] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 1 a 7, em que: Q representa o grupo representado por Q1; B' representa um átomo de nitrogênio ou um CRºº; B? representa um átomo de nitrogênio ou um CRºº; B? representa um CR'; R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C2; e R$ e R6º são idênticos ou diferentes entre si, e cada um re- presenta um grupo alquila C1-C3 opcionalmente com um ou mais átomo(s) de halogênio, um átomo de halogênio, ou um átomo de hi- drogênio.
[0099] [Modalidade 73] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 1 a 7, em que: Q representa o grupo representado por Q1; B' representa um átomo de nitrogênio ou um CRºº; B? representa um átomo de nitrogênio; Bº representa um CR'; R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C2; e R$º representa um grupo alquila C1-C3 opcionalmente com um ou mais átomo(s) de halogênio, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[00100] [Modalidade 74] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 1 a 7, em que: Q representa o grupo representado por Q1; B' representa um átomo de nitrogênio ou um CRºº; B? representa um CRºº;
Bº representa um CR'; R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C2; e R6º e R6º são idênticos ou diferentes entre si, e cada um re- presenta um grupo alquila C1-C3 opcionalmente com um ou mais átomo(s) de halogênio, um átomo de halogênio, ou um átomo de hi- drogênio.
[00101] [Modalidade 75] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 1 a 7, em que: Q representa o grupo representado por Q1; B' representa um átomo de nitrogênio; B? representa um átomo de nitrogênio; B? representa um CR'; e R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C2.
[00102] [Modalidade 76] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 1 a 7, em que: Q representa o grupo representado por Q1; B' representa um átomo de nitrogênio; B? representa um CH; B? representa um CR'; e R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C2.
[00103] [Modalidade 77] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 1 a 7, em que: Q representa o grupo representado por Q1; B' representa um CH; B? representa um átomo de nitrogênio; B? representa um CR'; e R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C2.
[00104] [Modalidade 78] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 1 a 7, em que: Q representa o grupo representado por Q1;
B' representa um CH; B? representa um CH; B? representa um CR'; e R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C2.
[00105] [Modalidade 79] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 1 a 7, em que: Q representa o grupo representado por Q2; B' representa um átomo de nitrogênio ou um CRºº; B? representa um átomo de nitrogênio ou um CRºº; B? representa um CR'; R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C3, um grupo 1-cianociclopropila, ou um grupo 1-ciano-1-metiletila; e R6º e R6º são idênticos ou diferentes entre si, e cada um re- presenta um grupo alquila C1-C3 opcionalmente com um ou mais átomo(s) de halogênio, um átomo de halogênio, ou um átomo de hi- drogênio.
[00106] [Modalidade 80] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 1 a 7, em que: Q representa o grupo representado por Q2; B' representa um átomo de nitrogênio ou um CRºº; B? representa um átomo de nitrogênio; Bº representa um CR'; R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C3, um grupo 1-cianociclopropila, ou um grupo 1-ciano-1-metiletila; e R$ representa um grupo alquila C1-C3 opcionalmente com um ou mais átomo(s) de halogênio, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[00107] [Modalidade 81] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 1 a 7, em que: Q representa o grupo representado por Q2;
B' representa um átomo de nitrogênio ou um CRºº; B? representa um CRºº; B? representa um CR'; R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C3, um grupo 1-cianociclopropila, ou um grupo 1-ciano-1-metiletila; e R6º e R6º são idênticos ou diferentes entre si, e cada um re- presenta um grupo alquila C1-C3 opcionalmente com um ou mais átomo(s) de halogênio, um átomo de halogênio, ou um átomo de hi- drogênio.
[00108] [Modalidade 82] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 1 a 7, em que: Q representa o grupo representado por Q2; B' representa um átomo de nitrogênio ou um CRºº; B? representa um átomo de nitrogênio ou um CRº”; Bº representa um CR'; R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C2; e R6º e R6º são idênticos ou diferentes entre si, e cada um re- presenta um grupo alquila C1-C3 opcionalmente com um ou mais átomo(s) de halogênio, um átomo de halogênio, ou um átomo de hi- drogênio.
[00109] [Modalidade 83] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 1 a 7, em que: Q representa o grupo representado por Q2; B' representa um átomo de nitrogênio ou um CRºº; B? representa um átomo de nitrogênio; Bº representa um CR'; R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C2; e R$ representa um grupo alquila C1-C3 opcionalmente com um ou mais átomo(s) de halogênio, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[00110] [Modalidade 84] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 1 a 7, em que: Q representa o grupo representado por Q2; B' representa um átomo de nitrogênio ou um CR; B? representa um CRº*; B? representa um CR'; R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C2; e R$ e R6º são idênticos ou diferentes entre si, e cada um re- presenta um grupo alquila C1-C3 opcionalmente com um ou mais átomo(s) de halogênio, um átomo de halogênio, ou um átomo de hi- drogênio.
[00111] [Modalidade 85] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 1 a 7, em que: Q representa o grupo representado por Q2; B' representa um átomo de nitrogênio; B? representa um átomo de nitrogênio; B? representa um CR'; e R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C2.
[00112] [Modalidade 86] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 1 a 7, em que: Q representa o grupo representado por Q2; B' representa um átomo de nitrogênio; B? representa um CH; B? representa um CR'; e R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C2.
[00113] [Modalidade 87] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 1 a 7, em que: Q representa o grupo representado por Q2; B' representa um CH; B? representa um átomo de nitrogênio;
B? representa um CR'; e R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C2.
[00114] [Modalidade 88] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 1 a 7, em que: Q representa o grupo representado por Q2; B' representa um CH; B? representa um CH; B? representa um CR'; e R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C2.
[00115] [Modalidade 89] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 1 a 7, em que Q representa o grupo representado por Q1.
[00116] [Modalidade 90] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 1 a 7, em que Q representa o grupo representado por Q2.
[00117] A Modalidade do Presente composto X inclui os seguintes compostos.
[00118] [Modalidade 91] O Presente composto X, em que: Z representa um átomo de oxigênio; R? representa um grupo alquila C1-C6 opcionalmente subs- tituído por um ou mais átomo(s) de halogênio; A! representa um átomo de nitrogênio ou um CH; e cada um de R%º e R*º representa um átomo de hidrogênio.
[00119] [Modalidade 92] O Presente composto X, em que: Z representa um átomo de oxigênio; R? representa um grupo etila; A! representa um átomo de nitrogênio ou um CH; e cada um de R*º e Rºº representa um átomo de hidrogênio.
[00120] [Modalidade 93] O composto de acordo com a Modalidade 92, em que n representa 2.
[00121] [Modalidade 94] O Presente composto X, em que: Z representa um átomo de oxigênio; R? representa um grupo etila; A! representa um átomo de nitrogênio; cada um de A? e A? representa um CH; n representa 2; e q representa O ou 1.
[00122] [Modalidade 95] O composto de acordo com a Modalidade 94, em que: R3 representa um grupo de hidrocarbonetos de cadeia C1- C6 opcionalmente com um ou mais substituintes selecionados do Gru- po B, um grupo cicloalquila C3-C7 opcionalmente com um ou mais substituintes selecionados do grupo E, um grupo fenila opcionalmente com um ou mais substituintes selecionados do Grupo H, um grupo he- terocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente com um ou mais substituintes selecionados do Grupo H, um -OR!?, um -NR'IRº?, um -NRYC(O)OR'4, um -NRUC(O)NR!sAR'6a, um -C(O0)JOR"”, um - C(O)NR'5aR'62, um grupo ciano, um grupo nitro ou um átomo de halo- gênio.
[00123] [Modalidade 96] O composto de acordo com a Modalidade 94, em que: R? representa um grupo alquila C1-C6 opcionalmente com um ou mais átomo(s) de halogênio, um grupo ciclopropila opcional- mente com um grupo ciano, um grupo fenila opcionalmente com um ou mais substituintes selecionados do grupo J, um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente com um ou mais substi- tuintes selecionados do grupo J, um -OR'?, um -NR!ÍRI?, um - NR! C(O0)JOR'º, um -NR! C(ONR!5aR'6a, um -C(O)JOR'”, um - C(O)NR'5ºR'6a, qu um átomo de halogênio.
[00124] [Modalidade 97] O composto de acordo com a Modalidade
94, em que: Rº representa um grupo fenila opcionalmente com um ou mais substituintes selecionados do grupo que consiste em um grupo ciano e um átomo de halogênio, um grupo ciclopropila opcionalmente com um grupo ciano, um grupo trifluorometila ou um átomo de halogê- nio.
[00125] [Modalidade 98] O composto de acordo com a Modalidade 94, em que: Rº representa um grupo trifluorometila, um grupo ciclopropi- la, um grupo hidróxi, um grupo fenila opcionalmente com um ou mais átomo(s) de halogênio, um grupo alcóxi C1-C3 opcionalmente substitu- ído por um ou mais átomo(s) de halogênio, ou um átomo de halogênio.
[00126] [Modalidade 99] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 91 a 98, em que: B' representa um átomo de nitrogênio; B? representa um CR'; B? representa um átomo de nitrogênio; e R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C2.
[00127] [Modalidade 100] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 91 a 98, em que: B' representa um átomo de nitrogênio; B? representa um CR'; B? representa um CH; e R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C2.
[00128] [Modalidade 101] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 91 a 98, em que: B' representa um CH; B? representa um CR'; B? representa um átomo de nitrogênio; e R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C2.
[00129] [Modalidade 102] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 91 a 98, em que: B' representa um CH; B? representa um CR'; B? representa um CH; e R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C2.
[00130] [Modalidade 103] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 91 a 98, em que: Q representa o grupo representado por Q1; B' representa um átomo de nitrogênio; B? representa um CR'; B? representa um átomo de nitrogênio; e R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C2.
[00131] [Modalidade 104] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 91 a 98, em que: Q representa o grupo representado por Q1; B' representa um átomo de nitrogênio; B? representa um CR'; B? representa um CH; e R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C2.
[00132] [Modalidade 105] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 91 a 98, em que: Q representa o grupo representado por Q1; B' representa um CH; B? representa um CR'; B? representa um átomo de nitrogênio; e R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C2.
[00133] [Modalidade 106] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 91 a 98, em que: Q representa o grupo representado por Q1;
B' representa um CH; B? representa um CR'; B? representa um CH; e R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C2.
[00134] [Modalidade 107] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 91 a 98, em que: Q representa o grupo representado por Q2; B' representa um átomo de nitrogênio; B? representa um CR'; B? representa um átomo de nitrogênio; e R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C2.
[00135] [Modalidade 108] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 91 a 98, em que: Q representa o grupo representado por Q2; B' representa um átomo de nitrogênio; B? representa um CR'; B? representa um CH; e R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C2.
[00136] [Modalidade 109] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 91 a 98, em que: Q representa o grupo representado por Q2; B' representa um CH; B? representa um CR'; B? representa um átomo de nitrogênio; e R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C2.
[00137] [Modalidade 110] O composto de acordo com qualquer uma das Modalidades 91 a 98, em que: Q representa o grupo representado por Q2; B' representa um CH; B? representa um CR';
B? representa um CH; e R' representa um grupo perfluoroalquila C1-C2.
[00138] Em seguida, são descritos processos para a preparação do Presente composto X. Processo 1
[00139] Um composto representado pela fórmula (I-n1) (a seguir referido como "Composto (I-n1)") ou um composto representado pela fórmula (I-n2) (a seguir referido como "Composto (|-n2)") pode ser pre- parado reagindo um composto representado pela fórmula (I|-n0) (a se- guir referido como "Composto (I-n0)") com um agente oxidante. O Composto (|-n2) também pode ser preparado reagindo o Composto (I- n1) com um agente oxidante.
R? R? R? S (Rg > os (Rg > ca (R? (I-no) (I-n1) (I-n2) Lo [em que os símbolos são os mesmos que definidos acima]
[00140] Primeiro, é descrito um método para a produção do Com- posto (I-n1) a partir do Composto (1-n0).
[00141] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos de solvente a ser usado na reação incluem hidrocarbonetos halogena- dos, tais como diclorometano e clorofórmio (a seguir coletivamente re- feridos como "hidrocarbonetos halogenados"); nitrilas, tais como ace- tonitrila (a seguir coletivamente referidas como "nitrilas"); álcoois, tais como metanol e etanol (a seguir coletivamente referidos como "álco- ois"); ácido acético; água; e seus solventes mistos.
[00142] Exemplos de agente oxidante a ser usado na reação inclu- em periodato de sódio, ácido m-cloroperbenzóico (a seguir referido como "mMCPBA'") e peróxido de hidrogênio.
[00143] Quando o peróxido de hidrogênio é usado como agente oxidante, uma base ou um catalisador também pode ser usado con- forme necessário.
[00144] Exemplos de base incluem carbonato de sódio. Quando uma base é utilizada, é geralmente empregada em uma relação de 0,01 para 1 mol, em relação a 1 mol de Composto (I-n0).
[00145] “Exemplos de catalisador incluem ácido túngstico e tungstato de sódio. Quando um catalisador é usado, é geralmente empregado em uma relação de 0,01 para 0,5 mol, em relação a 1 mol de Compos- to (I-nO).
[00146] Na reação, o agente oxidante é geralmente usado em uma relação de 1 para 1,2 mol, em relação a 1 mol de Composto (I-n0).
[00147] Atemperatura de reação geralmente está dentro da faixa de -20 a 80ºC. O tempo de reação geralmente está dentro da faixa de 0,1 a 12 hora(s).
[00148] Quando a reação é concluída, a mistura de reação pode ser submetida a um tratamento, tal como adicionar água à mistura de rea- ção, extrair a mistura de reação resultante com solvente(s) orgâni- co(s), e lavar a camada orgânica resultante com uma solução aquosa de um agente redutor (por exemplo, sulfito de sódio ou tiossulfato de sódio) e uma solução aquosa de uma base (por exemplo, hidrogeno- carbonato de sódio), conforme necessário. A camada orgânica resul- tante pode ser seca ou concentrada para fornecer o Composto (I-n1).
[00149] A seguir, é descrito um método para a produção do Com- posto (I|-n2) a partir do Composto (I-n1).
[00150] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos de solvente a ser usado na reação incluem hidrocarbonetos halogena- dos, nitrilas, álcoois, ácido acético, água e seus solventes mistos.
[00151] Exemplos de agente oxidante a ser usado na reação inclu- em mCPBA e peróxido de hidrogênio.
[00152] Quando o peróxido de hidrogênio é usado como agente oxidante, uma base ou um catalisador também pode ser usado con- forme necessário.
[00153] Exemplos de base incluem carbonato de sódio. Quando uma base é usada, é normalmente empregada em uma relação de 0,01 para 1 mol, em relação a 1 mol de Composto (I-n1).
[00154] Exemplos de catalisador incluem tungstato de sódio. Quan- do um catalisador é usado, é geralmente empregado em uma relação de 0,01 para 0,5 mol, em relação a 1 mol de Composto (I-n1).
[00155] Na reação, o agente oxidante é geralmente usado em uma relação de 1 para 2 mol, em relação a 1 mol de Composto (I-n1).
[00156] A temperatura de reação geralmente está dentro da faixa de -20 a 120ºC. O tempo de reação geralmente está na faixa de 0,1 a 12 hora(s).
[00157] “Quando a reação é concluída, a mistura de reação pode ser submetida a um tratamento, tal como adicionar água à mistura de rea- ção, extrair a mistura de reação resultante com solvente(s) orgâni- co(s), e lavar a camada orgânica resultante com uma solução aquosa de um agente redutor (por exemplo, sulfito de sódio ou tiossulfato de sódio) e uma solução aquosa de uma base (por exemplo, hidrogeno- carbonato de sódio), conforme necessário. A camada orgânica resul- tante pode ser seca ou concentrada para fornecer o Composto (I-n2).
[00158] Além disso, o Composto (I-n2) pode ser preparado em uma reação de uma etapa (um recipiente), reagindo-se o Composto (1-n0) com um agente oxidante.
[00159] A reação pode ser realizada de acordo com o mesmo mé- todo que o método para produzir o Composto (I-n2) a partir do Com- posto (I-n1), geralmente usando o agente oxidante em uma relação de 2 para 5 mol, em relação a 1 mol de Composto (I-n0).
Processo 2
[00160] O Composto (I-n0) pode ser preparado reagindo um com- posto representado pela fórmula (M-1) (a seguir referido como "Com- posto (M-1)") com um composto representado pela fórmula (R-1) (a seguir referido como "Composto (R-1)") na presença de uma base. R2 xá ; R?—SH Fé o = (Ra (R-1) = (Rº]
[00161] (M-1) (I-no)
[00162] [em que X*? representa um átomo de flúor, um átomo de clo- ro ou um átomo de bromo; e os outros símbolos são os mesmos que definidos acima.)
[00163] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos de solvente a ser usado na reação incluem éteres, tais como tetraidro- furano (a seguir referido como “THF”), 1,2-dimetoxietano (a seguir re- ferido como "DME"), e éter metil-terc-butílico (a seguir coletivamente referido como "éteres); hidrocarbonetos aromáticos, tais como tolueno e xileno (a seguir referidos coletivamente como "hidrocarbonetos aro- máticos"); nitrilas; solventes polares apróticos, tais como dimetilfor- mamida (a seguir referida como "DMF"), N-metilpirrolidona (a seguir referida como "NMP"), e dimetilsulfóxido (a seguir referido como "DMSO") (a seguir referidos coletivamente como " solventes polares apróticos"); água; e seus solventes mistos.
[00164] Exemplos de base a ser usada na reação incluem carbona- tos de metais alcalinos, tais como carbonato de sódio e carbonato de potássio (a seguir coletivamente referidos como "carbonatos de metais alcalinos"); hidretos de metais alcalinos, tais como hidreto de sódio (a seguir coletivamente referidos como "hidretos de metais alcalinos"); e bases orgânicas, tais como trietilamina, diisopropiletilamina, piridina e 4-(dimetilamina)piridina (a seguir coletivamente referidas como "bases orgânicas").
[00165] Na reação, o Composto (R-1) é geralmente usado em uma relação de 1 para 3 mol, e a base é geralmente usada em uma relação de 1 para 3 mol, em relação a 1 mol de Composto (M-1).
[00166] A temperatura de reação geralmente está na faixa de -20 ºC a 150 ºC. O tempo de reação geralmente está na faixa de 0,5 a 24 ho- ra(s).
[00167] Quando a reação é concluída, a mistura de reação pode ser submetida a um tratamento, tal como adicionar água à mistura de rea- ção, extrair a mistura de reação resultante com solvente(s) orgâni- cO(s), e secar ou concentrar a camada orgânica resultante para forne- cer o Composto (1-n0).
[00168] O Composto (R-1) é um composto comercialmente disponí- vel ou pode ser preparado usando método(s) conhecido(s). Processo 3
[00169] Um composto representado pela fórmula (P2) (a seguir refe- rido como "Composto (P2)") pode ser preparado reagindo um compos- to representado pela fórmula (P1) (a seguir referido como "Composto (P1)") com um agente de sulfatação. ss nº -B! o SOR -B! s S(Oh ESA O RN EA O 2 (Rh WW3=A? NL PEN NL (P1) (P2) [em que os símbolos são os mesmos que definidos acima.]
[00170] A reação é realizada em um solvente ou na ausência de um solvente. Exemplos de solvente incluem éteres; hidrocarbonetos halo- genados; Hidrocarbonetos aromáticos; nitrilas; compostos aromáticos contendo nitrogênio, tais como piridina, picolina, lutidina e quinolina; e seus solventes mistos.
[00171] Exemplos de agente de sulfatação a serem usados na rea- ção incluem pentassulfeto de fósforo e reagente de Lawesson (2,4- bis(4-metoxifenil)-1,3-ditia-2,4-difosfetano-2,4-dissulfeto).
[00172] Na reação, o agente de sulfatação é normalmente utilizado em uma proporção de 1 para 3 mol, em relação a 1 mol de Composto (P1).
[00173] A temperatura da reação geralmente está dentro da faixa de O ºC a 200 ºC. O tempo de reação geralmente está na faixa de 1 a 24 hora(s).
[00174] Quando a reação é concluída, a mistura de reação pode ser submetida a um tratamento, tal como adicionar água à mistura de rea- ção, extrair a mistura de reação resultante com solvente(s) orgâni- cO(s), e secar ou concentrar a camada orgânica resultante para forne- cer o Composto (P2) Processo 4
[00175] Um composto representado pela fórmula (P4) (a seguir refe- rido como "Composto (P4)") pode ser preparado reagindo um compos- to representado pela fórmula (P3) (a seguir referido como "Composto (P3)") com um agente de sulfatação. É r PENA N— ENA — Ss > o ss x ABA? A W=A2 A (P3) (P4) [em que os símbolos são os mesmos que definidos acima.]
[00176] A reação pode ser realizada de acordo com o mesmo mé- todo do Processo 3. Processo 5
[00177] O Composto (P1) pode ser preparado reagindo um compos- to representado pela fórmula (M-2) (a seguir referido como "Composto (M-2)") com um composto representado pela fórmula (M-3) (a seguir referido como "Composto (M-3)") na presença de uma base.
R T gar Bl o (O),S, g2- Bi o S(O), E . AS E AS W=A2 A ABA A? (M-2) (M-3) (P1) [em que Xº representa um átomo de halogênio; e os outros símbolos são os mesmos que definidos acima.]
[00178] Areação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos de solvente a ser utilizado na reação incluem éteres, hidrocarbonetos aromáticos, nitrilas, solventes polares apróticos e seus solventes mis- tos.
[00179] Exemplos de base a ser usada na reação incluem bases orgânicas, carbonatos de metais alcalinos e hidretos de metais alcali- nos.
[00180] A reação também pode ser realizada usando um catalisador de metal, conforme necessário. Exemplos de catalisador metálico in- cluem catalisadores de cobre, tais como iodeto de cobre (1), brometo de cobre (Il), cloreto de cobre (1), óxido de cobre (1), complexo de triflu- orometanossulfonato de cobre (1) benzeno, hexafluorofosfato de tetra- quis (acetonitrila) cobre (1), e 2-tiofenocarboxilato de cobre (1); catali- sadores de níquel, tais como bis(ciclooctadieno) níquel (0) e cloreto de níquel (11); e catalisadores de paládio, tais como acetato de paládio (II), tetraquis (trifenilfosfina) paládio (0), e tris (dibenzilidenoacetona) dipa- ládio (11). Quando um catalisador de metal é usado na reação, o catali- sador de metal é geralmente usado em uma relação de 0,01 para 0,5 mol, em relação a 1 mol de Composto (M-2).
[00181] A reação também pode ser realizada usando um ligante, conforme necessário. Exemplos de ligante incluem trifenilfosfina, Xan- tphos, 2,2'-bis(difenilfosfina)-1,1'-binaftil, 1,1'-bis(difenilfosfina) ferroce- no, 2-diciclo-hexilfosfina-2',4',6 '-triilsopropilbifenila, 2-diciclo-hexilfos-
fina-2',6'-dimetoxibifenila, 1,2-bis (difenilfosfina) etano, 2,2'-bipiridina, 2-aminoetanol, 8-hidroxiquinolina, 1,10-fenantrolina, trans-1,2-ciclo- hexanodiamina, trans-N ,N'-dimetilciclo-hexano-1,2-diamina, e N, N'- dimetiletilenodiamina. Quando um ligante é usado na reação, o ligante é geralmente usado em uma relação de 0,01 para 0,5 mol, em relação a 1 mol de Composto (M-2).
[00182] Na reação, o Composto (M-3) é geralmente usado em uma relação de 0,8 para 1,2 mol, e a base é geralmente usada em uma re- lação de 1 para 3 mol, em relação a 1 mol de Composto (M-2).
[00183] A temperatura da reação geralmente está dentro da faixa de -20 ºC a 150 ºC. O tempo de reação geralmente está na faixa de 0,5 a 24 hora(s).
[00184] Quando a reação é concluída, a mistura de reação pode ser submetida a um tratamento, tal como adicionar água à mistura de rea- ção, extrair a mistura de reação resultante com solvente(s) orgâni- cO(s), e secar ou concentrar a camada orgânica resultante para forne- cer o Composto (P1). Processo 6
[00185] O Composto (P3) pode ser preparado reagindo um compos- to representado pela fórmula (M-4) (a seguir referido como "Composto (M-4)") com o Composto (M-3) na presença de uma base. FP yV 2-B! o (OS 2-B! o S(O, be . AS BROS Nê= A? A? Nê= A? Al (M-4) (M-3) (P3) [em que os símbolos são os mesmos que definidos acima.]
[00186] A reação pode ser realizada de acordo com o mesmo mé- todo que o Processo 5. Processo 7
[00187] “Um composto representado pela fórmula (P5) (a seguir refe-
rido como "Composto (P5)") pode ser preparado reagindo um compos- to representado pela fórmula (M-5) (a seguir referido como "Composto (M-5)") com um composto representado pela fórmula (R-2) (a seguir referido como "Composto (R-2)"). R? 7 R? HN O SO SA RUN O O $On WzA2 A! R WA A! (M-5) (P5) [em que X*º representa um átomo de cloro, um átomo de bromo, ou um átomo de iodo; e os outros símbolos são os mesmos que definidos acima.)
[00188] A reação é realizada em um solvente ou na ausência de um solvente. Exemplos de solvente incluem éteres, hidrocarbonetos aro- máticos, hidrocarbonetos halogenados, ésteres, tais como acetato de etila (a seguir referidos coletivamente como "ésteres"), nitrilas, solven- tes polares apróticos e seus solventes mistos.
[00189] A reação também pode ser realizada usando uma base, conforme necessário. Exemplos de base incluem carbonatos de me- tais alcalinos e hidrogenocarbonatos de metais alcalinos, tais como hidrogenocarbonato de sódio. Quando uma base é usada na reação, é geralmente usada em uma proporção de 1 para 3 mol, em relação a 1 mol de Composto (M-5).
[00190] Na reação, o Composto (R-2) é geralmente usado em uma relação de 1 para 3 mol, em relação a 1 mol de Composto (M-5).
[00191] A temperatura de reação geralmente está dentro da faixa de a 200 ºC. O tempo de reação geralmente está na faixa de 0,1 a 24 hora(s).
[00192] “Quando a reação é concluída, a mistura de reação pode ser submetida a um tratamento, tal como adicionar água à mistura de rea-
ção, extrair a mistura de reação resultante com solvente(s) orgâni- cO(s), e secar ou concentrar a camada orgânica resultante para forne- cer o Composto (P5).
[00193] O Composto (R-2) é um composto comercialmente disponí- vel ou pode ser preparado usando método(s) conhecido(s). Processo 8
[00194] “Um composto representado pela fórmula (P6) (a seguir refe- rido como "Composto (P6)") pode ser preparado reagindo um compos- to representado pela fórmula (M-6) (a seguir referido como "Composto (M-6)") com um composto representado pela fórmula (R-3) (a seguir referido como "Composto (R-3)"). É o É NaN S(O)n o ton SA S(O) " NW3=A? A! R MW3=A? A! (M-6) (P6) [em que os símbolos são os mesmos que definidos acima.]
[00195] A reação é realizada em um solvente ou na ausência de um solvente. Exemplos de solvente incluem éteres, hidrocarbonetos aro- máticos, hidrocarbonetos halogenados, ésteres, nitrilas, solventes po- lares apróticos e seus solventes mistos.
[00196] Na reação, o Composto (R-3) é normalmente utilizado na proporção de 1 para 3 mol, em relação a 1 mol de Composto (M-6).
[00197] Atemperatura de reação geralmente está dentro da faixa de a 200 ºC. O tempo de reação geralmente está na faixa de 0,1 a 24 hora(s).
[00198] Quando a reação é concluída, a mistura de reação pode ser submetida a um tratamento, tal como adicionar água à mistura de rea- ção, extrair a mistura de reação resultante com solvente(s) orgâni- cO(s), e secar ou concentrar a camada orgânica resultante para forne-
cer o Composto (P6).
[00199] O Composto (R-3) é um composto comercialmente disponí- vel ou pode ser preparado usando método(s) conhecido(s). Processo 9
[00200] Um composto representado pela fórmula (P7) (a seguir refe- rido como "Composto (P7)") pode ser preparado reagindo um compos- to representado pela fórmula (M-7) (a seguir referido como "Composto (M-7)") com um composto representado pela fórmula (R-4) (a seguir referido como "Composto (R-4)"). o É RA Ro É o SO > R RÁ p SO NOS R (R4) QRO" a AZ A? Aº AZ A? Al (M-7) (P7) [em que os símbolos são os mesmos que definidos acima.]
[00201] A reação pode ser realizada de acordo com o mesmo mé- todo que o Processo 7, usando o Composto (M-7) em vez do Compos- to (M-5) e usando o Composto (R-4) em vez do Composto (R-2 ).
[00202] O Composto (R-4) é um composto comercialmente disponí- vel ou pode ser preparado usando método(s) conhecido(s). Processo 10
[00203] Um composto N-óxido, do composto representado pela fór- mula (1), pode ser preparado reagindo o composto representado pela fórmula (|) com um agente oxidante. A reação pode ser realizada de acordo com o mesmo método que descrito, por exemplo, no Processo 1, Publicação do Pedido de Patente US No. 2018/0009778, ou panfleto WO 2016/121970. Processo 11
[00204] "Um composto representado pela fórmula (I|-n2-NO) pode ser preparado reagindo um composto representado pela fórmula (I-n2-N)
com um agente oxidante. R? R? (01 (0): Dei — Dei Q NZ Q Y 7”
O (I-n2-N) (I-n2-NO) [em que os símbolos são os mesmos que definidos acima.]
[00205] A reação pode ser realizada de acordo com o mesmo mé- todo que o Processo 1 ou Processo 10.
[00206] A seguir, são descritos processos para a preparação da produção de compostos intermediários. Processo de Referência 1
[00207] Um composto representado pela fórmula (M-1-Q1) (a seguir referido como "Composto (M-1-Q1)") pode ser preparado reagindo o Composto (M-2) com um composto representado pela fórmula (M-8) (a seguir referido como "Composto (M-8)") na presença de uma base. -B O x -B o XxX ã YA OO & YA O ENC NH AXO NS Z — NO ON ND ABZA2 A AB=A2 A (M-2) (M-8) (M-1-Q1) [em que os símbolos são os mesmos que definidos acima.]
[00208] A reação pode ser realizada de acordo com o mesmo mé- todo que o Processo 5.
[00209] O Composto (M-8) é um composto comercialmente disponí- vel ou pode ser preparado usando método(s) conhecido(s). Processo de Referência 2
[00210] Um composto representado pela fórmula (M-1-Q2) (a seguir referido como "Composto (M-1-Q2)") pode ser preparado reagindo o Composto (M-4) com o Composto (M-8) na presença de uma base.
a xa EA = x (Rh FA Pe 2 (Rh AQNUIAD — NO A=A2 A AB=A2 Al (M-4) (M-8) (M-1-Q2) [em que os símbolos são os mesmos que definidos acima.]
[00211] A reação pode ser realizada de acordo com o mesmo mé- todo que o Processo 5. Processo de Referência 3
[00212] Um composto representado pela fórmula (M-3-n0O) (a seguir referido como "Composto (M-3-n0)") pode ser preparado reagindo um composto representado pela fórmula (M-8-1) (a seguir referido como "Composto (M-8-1)") com o Composto (R-1) na presença de uma ba- se. R2 XT (Rd R2—sH FS o, x & É (R-1) AS (M-8-1) (M-3-n0) [em que os símbolos são os mesmos que definidos acima.]
[00213] A reação pode ser realizada de acordo com o mesmo mé- todo que o Processo 2. Processo de Referência 4
[00214] Um composto representado pela fórmula (M-3-n1) (a seguir referido como "Composto (M-3-n1)") ou um composto representado pela fórmula (M-3-n2) (a seguir referido como "Composto (M -3-n2) ") pode ser preparado reagindo o Composto (M-3-n0) com um agente oxidante. O Composto (M-3-n2) também pode ser preparado reagindo o Composto (M-3-n1) com um agente oxidante.
R? R? R? SS (0)s' (0) == (Rº) == (RR) == (R?), (M-3-n0) (M-3-n1) (M-3-n2) Lo [em que os símbolos são os mesmos que definidos acima.]
[00215] Estas reações podem ser realizadas de acordo com o mesmo método do Processo 1. Processo de Referência 5
[00216] Um composto representado pela fórmula (M-2-1) (a seguir referido como "Composto (M-2-1)") pode ser preparado de acordo com o seguinte esquema:
A NRO ENO A 2 (M-9) Neo (M-10) No 2 (M-11) o o o | Ao | Sr | Ro AR) Ra Ra) R NA nº om RI Nà R1 NA E NX (R-5) ps NX — DZ NH PxXETV AS=A2 AZ A2 (M-12) (M-13) (M-2-1) Lo [em que Rºº representa um grupo benzila ou um grupo alquila C1-C3; e os outros símbolos são os mesmos que definidos acima.)
[00217] Um composto representado pela fórmula (M-12) (a seguir referido como "Composto (M-12)") pode ser preparado de acordo com o Processo 7, utilizando um composto representado pela fórmula (M-9) (a seguir referido como "Composto (M-9)") em vez do Composto (M-5).
[00218] Um composto representado pela fórmula (M-13) (a seguir referido como "Composto (M-13)") pode ser preparado de acordo com o Processo 7, utilizando um composto representado pela fórmula (M- 10) (a seguir referido como "Composto (M-10)") em vez do Composto (M-5).
[00219] O Composto (M-13) também pode ser preparado de acordo com o Processo 2 usando o Composto (M-12) em vez do Composto (M-1) e utilizando um composto representado pela fórmula (R-5) (a se- guir referido como "Composto (R-5)") em vez do Composto (R-1).
[00220] O Composto (R-5) é um composto comercialmente disponí- vel ou pode ser preparado usando método(s) conhecido(s).
[00221] O Composto (M-2-1) pode ser preparado de acordo com o Processo 7, utilizando um composto representado pela fórmula (M-11) (a seguir referido como "Composto (M-11)") em vez do Composto (M- 5).
[00222] O Composto (M-2-1) também pode ser preparado reagindo o Composto (M-13), em que Rºº representa um grupo benzila (a seguir referido como "Composto (M-13-1)") com hidrogênio na presença de um catalisador.
[00223] A reação é realizada usualmente sob atmosfera de hidrogê- nio de 1 a 100 atm e geralmente em um solvente. Exemplos de solven- te a ser usado na reação incluem éteres, ésteres, álcoois, água e seus solventes mistos.
[00224] Exemplos de catalisador a ser usado na reação incluem compostos de metal de transição, tais como carbono paládio, hidróxido de paládio (Il), níquel de Raney e óxido de platina.
[00225] Na reação, o catalisador é normalmente utilizado em uma relação de 0,001 para 0,5 mol, em relação a 1 mol de Composto (M- 13-1).
[00226] A reação também pode ser realizada usando um ácido, uma base ou similar, conforme necessário.
[00227] Exemplos de ácido incluem ácido acético e ácido clorídrico, e exemplos de base incluem aminas terciárias, tais como a trietilamina.
Quando um ácido é usado na reação, o ácido é geralmente usado em uma relação de 0,001 para 0,5 mol, em relação a 1 mol de Composto (M-13-1). Quando uma base é usada na reação, a base geralmente é usada em uma relação de 0,1 para 5 mol, em relação a 1 mol de Composto (M-13-1).
[00228] A temperatura de reação normalmente está dentro da faixa de -20 a 100 ºC. O tempo de reação geralmente está na faixa de 0,1 a 24 hora(s).
[00229] “Quando a reação é concluída, a mistura de reação pode ser submetida a um tratamento para filtrá-la e, conforme necessário, ex- traí-la com solvente(s) orgânico(s), e secar ou concentrar a camada orgânica resultante para fornecer o Composto (M- 2-1).
[00230] Além disso, o Composto (M-2-1) também pode ser prepara- do reagindo o Composto (M-13) com um ácido.
[00231] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos de solvente a ser utilizado na reação incluem hidrocarbonetos haloge- nados, água e seus solventes mistos.
[00232] “Exemplos de ácido a ser usado na reação incluem ácidos minerais, tais como ácido clorídrico e ácido sulfúrico.
[00233] Na reação, o ácido é normalmente utilizado em uma relação de 1 para 100 mol, em relação a 1 mol de Composto (M-13).
[00234] A temperatura de reação geralmente está dentro da faixa de 50 a 150 ºC. O tempo de reação geralmente está na faixa de 0,1 a 24 hora(s).
[00235] “Quando a reação é concluída, a mistura de reação pode ser submetida a um tratamento, tal como adicionar água à mistura de rea- ção, extrair a mistura de reação resultante com solvente(s) orgâni- cO(s), e secar ou concentrar a camada orgânica resultante para forne- cer o Composto (M-2-1).
[00236] O Composto (M-2-1) também pode ser preparado por hidró-
lise do Composto (M-12) na presença de um ácido ou uma base.
[00237] “Quando o Composto (M-12) é hidrolisado na presença de um ácido, a reação geralmente é realizada em água. Além disso, éte- res, álcoois ou similares também podem ser adicionados como um solvente.
[00238] Exemplos de ácido incluem ácidos minerais, tais como áci- do clorídrico e ácido sulfúrico.
[00239] Na reação, o ácido é geralmente usado em uma relação de 1 para 100 mol, em relação a 1 mol de Composto (M-12).
[00240] A temperatura de reação geralmente está dentro da faixa de 50 a 100 ºC. O tempo de reação está geralmente na faixa de 0,1 a 24 hora(s).
[00241] “Quando a reação é concluída, a mistura de reação pode ser submetida a um tratamento, tal como adicionar água à mistura de rea- ção, extrair a mistura de reação resultante com solvente(s) orgâni- cO(s), e secar ou concentrar a camada orgânica resultante para forne- cer o Composto (M-2-1).
[00242] “Quando o Composto (M-12) é hidrolisado na presença de uma base, a reação geralmente é realizada em água. Além disso, éte- res, álcoois ou similares também podem ser adicionados como um solvente.
[00243] Exemplos de base incluem hidróxidos de metais alcalinos, tais como hidróxido de sódio e hidróxido de potássio.
[00244] Na reação, a base é normalmente utilizada em uma relação de 1 para 10 mol, em relação a 1 mol de Composto (M-12).
[00245] A temperatura de reação geralmente está dentro da faixa de 50 a 120 ºC. O tempo de reação geralmente está na faixa de 0,1 a 24 hora(s).
[00246] Quando a reação é concluída, a mistura de reação pode ser submetida a um tratamento, tal como adicionar um ácido para acidifi-
car a mistura, em seguida, extrair a mistura resultante com solvente(s) orgânico(s), e secar ou concentrar a camada orgânica resultante para fornecer o Composto (M-2-1).
[00247] O composto (M-9), o Composto (M-10), e o Composto (M- 11) são compostos comercialmente disponíveis ou podem ser prepa- rados utilizando-se método(s) conhecido(s). Processo de Referência 6
[00248] Um composto representado pela fórmula (M-2-2) (a seguir referido como "Composto (M-2-2)") pode ser preparado de acordo com o seguinte esquema:
PN NOS ES O mta aê mis See se dê o o o to R to leds (R-3) (R-3) (R-3) cl OR o RO Nes RO Nes RO Nes (M-17) (M-18) (M-2-2) Lo [em que os símbolos são os mesmos que definidos acima.]
[00249] Um composto representado pela fórmula (M-17) (a seguir referido como "Composto (M-17)") pode ser preparado de acordo com o mesmo método descrito no Processo 8 usando um composto repre- sentado pela fórmula (M-14) (a seguir referido como "Composto (M- 14)") em vez do Composto (M-6).
[00250] Um composto representado pela fórmula (M-18) (a seguir referido como "Composto (M-18)") pode ser preparado de acordo com o Processo 8 usando um composto representado pela fórmula (M-15) (a seguir referido como "Composto (M-15)") em vez do Composto (M-6).
[00251] Além disso, o Composto (M-18) também pode ser prepara- do de acordo com o processo 2, usando o Composto (M-17) em vez do Composto (M-1) e usando o Composto (R-5) em vez do Composto (R-1).
[00252] O Composto (M-2-2) pode ser preparado de acordo com o Processo 8, utilizando o composto representado pela fórmula (M-16) (a seguir referido como "Composto (M-16)") em vez do Composto (M- 6).
[00253] O Composto (M-2-2) também pode ser preparado de acordo com o método para produzir o Composto (M-2-1) a partir do Composto (M-13) no Processo de Referência 5, usando o Composto (M-18) em vez do Composto (M-13).
[00254] O Composto (M-2-2) também pode ser preparado de acordo com o método para produzir o Composto (M-2-1) a partir do Composto (M-12) no processo de referência 5, usando o Composto (M-17) em vez do Composto (M-12).
[00255] O Composto (M-14), o Composto (M-15), e o Composto (M- 16) são compostos comercialmente disponíveis ou podem ser prepa- rados utilizando-se método(s) conhecido(s). Processo de Referência 7
[00256] Um composto representado pela fórmula (M-4-1) (a seguir referido como "Composto (M-4-1)") pode ser preparado de acordo com o seguinte esquema: = ne ne MNA (M-19) RN (M-20) NS (M-21) o o o
E E Rº (R4) Rº (RA) R*º (R4) Rea Rea Rê A o AL" AL A. > AX. — CX. (M-22) (M-23) (M-4-1) Lo [em que os símbolos são os mesmos que definidos acima.]
[00257] Um composto representado pela fórmula (M-22) (a seguir referido como "Composto (M-22)") pode ser preparado de acordo com o Processo 7, usando um composto representado pela fórmula (M-19) (a seguir referido como "Composto (M-19)") em vez do Composto (M- 5) e usando o Composto (R-4) em vez do Composto (R-2).
[00258] Um composto representado pela fórmula (M-23) (a seguir referido como "Composto (M-23)") pode ser preparado de acordo com o Processo 7, usando um composto representado pela fórmula (M-20) (a seguir referido como "Composto (M-20)") em vez do Composto (M- 5) e usando o Composto (R-4) em vez do Composto (R-2).
[00259] O Composto (M-23) também pode ser preparado de acordo com o processo 2, usando o Composto (M-22) em vez do Composto (M-1) e usando o Composto (R-5) em vez do Composto (R- 1).
[00260] O Composto (M-4-1) pode ser preparado de acordo com o Processo 7, utilizando um composto representado pela fórmula (M-21) (a seguir referido como "Composto (M-21)") em vez do Composto (M- 5), e usando o Composto (R-4) em vez do Composto (R-2).
[00261] O Composto (M-4-1) também pode ser preparado de acordo com o método para produzir o Composto (M-2-1) a partir do Composto (M-13) no Processo de Referência 5, usando o Composto (M-23) em vez do Composto (M-13).
[00262] O Composto (M-4-1) também pode ser preparado de acordo com o método para produzir o Composto (M-2-1) a partir do Composto (M-12) no processo de referência 5, usando o Composto (M-22) em vez do Composto (M-12).
[00263] O Composto (M-19), o Composto (M-20) e o Composto (M- 21) são compostos comercialmente disponíveis ou podem ser prepa- rados utilizando-se método(s) conhecido(s).
Processo de Referência 8
[00264] Um composto representado pela fórmula (M-28) (a seguir referido como "Composto (M-28)") pode ser preparado de acordo com o seguinte esquema: RR R? RO o (OE RºOo o SO, UA + AS e — AS Er — AA? NV WA Al (M-24) (M-3) (M-25)
É F F Ho o SO, Cc o S(O, Rº o SO, AZAR A ATA AI ATA A? (M-26) (M-27) (M-28) [em que R** representa um grupo amino ou um grupo hidrazinila; e os outros símbolos são os mesmos que definidos acima.]
[00265] Um composto representado pela fórmula (M-25) (a seguir referido como "Composto (M-25)") pode ser preparado de acordo com o Processo 5, usando o Composto (M-24) em vez do Composto (M-2).
[00266] Um composto representado pela fórmula (M-26) (a seguir referido como "Composto (M-26)") pode ser preparado de acordo com o método para produzir o Composto (M-2-1) a partir do Composto (M- 13) no processo de referência 5, usando o Composto (M-25) em vez do Composto (M-13).
[00267] Um composto representado pela fórmula (M-27) (a seguir referido como "Composto (M-27)") pode ser preparado reagindo o Composto (M-26) com um agente de cloração.
[00268] A reação geralmente é realizada em um solvente. Exemplos de solvente a ser utilizado na reação incluem éteres, hidrocarbonetos aromáticos, hidrocarbonetos halogenados e seus solventes mistos.
[00269] “Exemplos de agente de cloração a ser usado na reação in- cluem cloreto de tionila, cloreto de oxalila, oxicloreto de fósforo e pen- tacloreto de fósforo.
[00270] Na reação, o agente de cloração é normalmente utilizado em uma relação de 1 para 5 mol, em relação a 1 mol do Composto (M- 26).
[00271] A temperatura de reação geralmente está dentro da faixa de O a 100 ºC. O tempo de reação geralmente está na faixa de 0,1 a 24 hora(s).
[00272] “Quando a reação é concluída, a mistura de reação pode ser submetida a um tratamento, tal como adicionar água à mistura de rea- ção, extrair a mistura de reação resultante com solvente(s) orgâni- cO(s), e secar ou concentrar a camada orgânica resultante para forne- cer o composto (M-27).
[00273] O composto (M-28) pode ser preparado reagindo o compos- to (M-27) com amônia ou hidrazina.
[00274] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exem- plos de solvente a ser utilizado na reação incluem éteres, hidrocarbo- netos aromáticos, nitrilas, solventes polares apróticos, água e seus solventes mistos.
[00275] A reação também pode ser realizada usando uma base, conforme necessário. Exemplos de base incluem hidretos de metais alcalinos; carbonatos de metais alcalinos; aminas terciárias, tais como trietilamina e N, N-diisopropiletilamina; e compostos aromáticos con- tendo nitrogênio, tais como piridina e 4-dimetilaminopiridina. Quando uma base é usada na reação, ela é geralmente empregada em uma relação de 1 para 10 mol, em relação a 1 mol de Composto (M-27).
[00276] Nareação, amônia ou hidrazina é geralmente usada em uma relação de 1 para 10 mol, em relação a 1 mol de composto (M-27).
[00277] Atemperatura de reação geralmente está dentro da faixa de O a 150 ºC. O tempo de reação está geralmente na faixa de 0,5 a 24 horas.
[00278] “Quando a reação é concluída, a mistura de reação pode ser submetida a um tratamento, tal como adicionar água à mistura de rea-
ção, extrair a mistura de reação resultante com solvente(s) orgâni- cO(s), e secar ou concentrar a camada orgânica resultante para forne- cer o composto (M-28).
[00279] O Composto (M-24) é um composto comercialmente dispo- nível ou pode ser preparado utilizando-se método(s) conhecido(s).
[00280] Processo de Referência 9
[00281] O processo 9 pode ser preparado de acordo com o seguinte esquema:
PR É N pos = (R N P o Rº ol + AS o AS a (M-29) (M-3) (M-30)
É F A o» (R% << ço — AS — Ad ND (M-31) (M-32) * N P jus (R% — an AS (M-7) [em que os símbolos são os mesmos que definidos acima.]
[00282] Um composto representado pela fórmula (M-30) (a seguir referido como "Composto (M-30)") pode ser preparado de acordo com o Processo 5, usando um composto representado pela fórmula (M-29) (a seguir referido como "Composto (M-29)") em vez do Composto (M- 2).
[00283] Um composto representado pela fórmula (M-31) (a seguir referido como "Composto (M-31)") pode ser preparado de acordo com o método para produzir o Composto (M-2-1) a partir do Composto (M- 13) no Processo de Referência 5, usando o Composto (M-30) em vez do Composto (M-13).
[00284] Um composto representado pela fórmula (M-32) (a seguir referido como "Composto (M-32)") pode ser preparado de acordo com o método para produzir o Composto (M-27) a partir do Composto (M- 26) no Processo de Referência 8, usando o Composto (M-31) em vez do Composto (M-26).
[00285] O composto (M-7) pode ser preparado de acordo com o mé- todo para produzir o Composto (M-28) a partir do Composto (M-27) no Processo de Referência 8, usando o Composto (M-32) em vez do Composto (M-27).
[00286] O composto (M-29) é um composto comercialmente dispo- nível ou pode ser preparado utilizando-se método(s) conhecido(s).
[00287] O Presente composto ou o Presente composto X pode ser misturado ou usado em combinação com um ou mais ingrediente(s) selecionado(s) do grupo que consiste dos seguintes: Grupo (a), Grupo (b), Grupo (c), Grupo (d), Grupo (e), Grupo (f), Grupo (g) e Grupo (h) (a seguir referido como "Presente ingrediente").
[00288] “Quando o Presente composto ou o Presente composto X é misturado ou usado em combinação com o Presente ingrediente, eles são usados simultânea ou separadamente ou em intervalos de tempo entre si.
[00289] “Quando o Presente composto ou o Presente composto X é utilizado simultaneamente com o Presente ingrediente, o Presente composto ou o Presente composto X e o Presente ingrediente podem estar contidos em formulações separadas ou contidos em uma formu- lação.
[00290] Um aspecto da presente invenção fornece uma composição compreendendo um ou mais ingrediente(s) selecionado(s) do grupo que consiste em Grupo (a) e Grupo (b), e o Presente composto.
[00291] Um aspecto da presente invenção fornece uma composição compreendendo um ou mais ingrediente(s) selecionado(s) do grupo que consiste em Grupo (a) e Grupo (b) e o Presente composto X (a seguir referido como "Composição A").
[00292] O grupo (a) é um grupo que consiste em cada ingrediente ativo de inibidores da acetilcolinesterase (por exemplo, inseticidas car- bamatos e inseticidas organofosforados), antagonistas do canal de clo- reto GABAérgicos (por exemplo, inseticidas fenilpirazois), moduladores do canal de sódio (por exemplo, inseticidas piretróides), moduladores competitivos do receptor nicotínico da acetilcolina, (por exemplo, inse- ticidas neonicotinóides), moduladores alostéricos do receptor nicotíni- co da acetilcolina, moduladores alostéricos dos canais de cloreto glu- tamatérgicos (por exemplo, inseticidas macrolídeos), mimícos do hor- mônio juvenil, inibidores multissítios, moduladores de canais TRPV de órgãos cordotonais, inibidores de crescimento de ácaros, inibidores de enzima biossintética ATP mitocondrial, desacopladores de fosforilação oxidativa, bloqueadores de canais do receptor nicotínico da acetilcolina (por exemplo, inseticidas nereistoxina), inibidores da síntese de quiti- na, inibidores de mudas, agonistas do receptor de ecdisona, agonistas do receptor de octopamina, inibidores do complexo |, Il, Ill e IV do sis- tema de transporte de elétrons mitocondriais, bloqueadores de canais de sódio dependentes de voltagem, inibidores da acetil-CoA carboxila- se, moduladores do receptor de rianodina (por exemplo, inseticidas diamidas), moduladores de órgãos cordotonais, e inseticidas microbia- nos, e outros ingredientes ativos inseticidas, ingredientes ativos mitici- das, e ingredientes ativos nematicidas. Esses ingredientes estão des- critos na classificação com base no mecanismo de ação de IRAC.
[00293] O grupo (b) é um grupo que consiste em inibidores da sín- tese de ácidos nucleicos (por exemplo, fungicidas de fenilamida e fun- gicidas de acilaminoácidos), inibidores da divisão celular e do citoes- queleto (por exemplo, fungicidas MBC), inibidores da respiração (por exemplo, fungicidas Qol e fungicidas Qil), inibidores da síntese de aminoácidos e da síntese proteica (por exemplo, fungicidas anilinopiridí-
nicos), inibidores da sinalização, inibidores da síntese lipídica e da sínte- se da membrana, inibidores da biossíntese de esteróis (por exemplo, fungicidas DMI, tais como fungicidas de triazol), inibidores da síntese da parede celular, inibidores da síntese de melanina, indutores da de- fesa de plantas, fungicidas com atividade de contato em vários sítios, fungicidas microbianos, e outros ingredientes ativos fungicidas. Esses ingredientes estão descritos na classificação com base no mecanismo de ação de FRAC.
[00294] O grupo (c) é um grupo de ingredientes reguladores do crescimento das plantas (incluindo fungos micorrízicos e bactérias dos nódulos radiculares).
[00295] O grupo (d) é um grupo de ingredientes redutores de fitoto- xicidade.
[00296] O grupo (e) é um grupo de sinergistas.
[00297] O grupo (f) é um grupo de ingredientes repelentes que con- siste em ingredientes repelentes de pássaros, ingredientes repelentes de insetos e ingredientes repelentes de animais.
[00298] O grupo (g)é um grupo de ingredientes moluscicidas.
[00299] O grupo (h) é um grupo de feromônios de insetos.
[00300] A seguir, são descritos exemplos da combinação do Pre- sente ingrediente e do Presente composto X. Por exemplo, alanycarb + SX indica uma combinação de alanycarb e SX.
[00301] A abreviação de "SX" indica qualquer um dos Presentes compostos X selecionados dos grupos de Compostos SX1 a SX110 descritos nos Exemplos. Além disso, todos os seguintes Ingredientes presentes são ingredientes conhecidos e podem ser obtidos a partir de formulações comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por métodos conhecidos. Quando o Presente ingrediente é um microrga- nismo, ele também pode estar disponível em um depósito de autorida- de bacteriana. Além disso, o número entre parênteses representa o
CAS RN (marca registrada).
[00302] A combinação do Presente ingrediente no Grupo (a) acima e o Presente composto X:
[00303] abamectina + SX, acefato + SX, acequinocila + SX, aceta- miprida + SX, acrinatrina + SX, acynonapyr + SX, afidopiropeno + SX, afoxolaner + SX, alanycarb + SX, aldicarbe + SX, aletrina + SX, alfa- cipermetrina + SX, alfa-endosulfan + SX, fosfeto de alumínio + SX, amitraz + SX, azadiractina + SX, azametifos + SX, azinfos-etila + SX, azinfos-metila + SX, azociclotina + SX, casca de Celastrus angulatus + SX, bendiocarbe + SX, benflutrina + SX, benfuracarbe + SX, bensultap + SX, benzoximato + SX, benzpirimoxano + SX, beta-ciflutrina + SX, beta-cipermetrina + SX, bifenazato + SX, bifentrina + SX, bioaletrina + SX, bioresmetrina + SX, bistrifluron + SX, bórax + SX, ácido bórico + SX, broflanilida + SX, bromopropilato + SX, buprofezina + SX, butocar- boxim + SX, butoxicarboxim + SX, cadusafos + SX, cianeto de cálcio + SX, fosfeto de cálcio + SX, carbaril + SX, carbofurano + SX, carbosul- fano + SX, cloridrato de cartap + SX, cartap + SX, quinometionato + SX, clorantraniliprol + SX, clordano + SX, cloretoxifos + SX, clorfenapir + SX, clorfenvinfos + SX, clorfluazuron + SX, clormefos + SX, cloropi- crina + SX, clorpirifos + SX, clorpirifos-metila + SX, cromafenozida + SX, clofentezina + SX, clotianidina + SX, coumafos + SX, criolita + SX, cianofos + SX, ciantraniliprole + SX, cicloniliprole + SX, cicloprotrina + SX, cicloxaprida + SX, cienopirafeno + SX, ciflumetofeno + SX, ciflutri- na + SX, cialodiamida + SX, cialotrina + SX, ciexatina + SX, ciperme- trina + SX, cifenotrina + SX, ciromazina + SX, dazomet + SX, deltame- trina + SX, demeton-S-metila + SX, diafentiuron + SX, diazinon + SX, diclorvos + SX, dicloromezotiaz + SX, dicofol + SX, dicrotofos + SX, diflovidazina + SX, diflubenzuron + SX, dimeflutrina + SX, dimetoato + SX, dimetilvinfos + SX, dinotefurano + SX, octaborato dissódico + SX, dissulfoton + SX, DNOC (2-metil-4,6-dinitrofenol) + SX, doramectina +
SX, folhas secas de Dryopteris filik-mas + SX, emamectina-benzoato + SX, empentrina + SX, endosulfan + SX, EPN (O-etil O-(4-nitrofenil) fe- nilfosfonotioato) + SX, epsilon-metoflutrina + SX, epsilon-monfluoro- trina + SX, esfenvalerato + SX, etiofencarbe + SX, etion + SX, etiprole + SX, etoprofos + SX, etofenprox + SX, etoxazol + SX, extrato de Ar- temisia absinthium + SX, extrato de Cassia nigricans + SX, extrato de Clitoria ternatea + SX, extrato de extrato de Symphytum officinale + SX, extratos ou mistura simulada de Chenopodium ambrosioides + SX, extrato de Tanacetum vulgare + SX, extrato de Urtica dioica + SX, ex- trato de Viscum album + SX, famphur + SX, fenamifos + SX, fenaza- quina + SX, óxido de fenbutatina + SX, fenitrotiona + SX, fenobucarb + SX, fenoxicarbe + SX, fenpropatrina + SX, fenpiroximato + SX, fentiona + SX, fenvalerato + SX, fipronil + SX, flometoquina + SX, flonicamid + SX, fluacripirim + SX, fluazaindolizina, fluazuron + SX, flubendiamida + SX, flucicloxuron + SX, flucitrinato + SX, fluensulfona + SX, flufenoprox + SX, flufenoxuron + SX, flufiprol + SX, flumetrina + SX, flupiradifurona + SX, flupirimina + SX, fluralaner + SX, fluvalinato + SX, fluxametamida + SX, formetanato + SX, fostiazato + SX, furametrina + SX, furatiocarb + SX, gama-cialotrina + SX, peptídeo GS-ômega/kappa HXTX-Hv1a + SX, halfenprox + SX, halofenozida + SX, heptaflutrina + SX, hepteno- fos + SX, hexaflumuron + SX, hexitiazox + SX, sal de potássio do lúpu- lo ácido beta + SX, hidrametilnon + SX, hidropreno + SX, imiciafos + SX, imidacloprida + SX, imiprotrina + SX, indoxacarbe + SX, isofenfos + SX, isoprocarbe + SX, salicilato de isopropil-O-(metoxiaminotiofos- forila) + SX, isoxationa + SX, ivermectina + SX, cadetrina + SX, kappa- teflutrina + SX, kappa-bifentrina + SX, cinopreno + SX, lambda- cialotrina + SX, lepimectina + SX, enxofre de cal + SX, lufenuron + SX, óleo de máquina + SX, malationa + SX, mecarbam + SX, meperflutrina + SX, metaflumizona + SX, metam + SX, metamidofos + SX, metidati- ona + SX, metiocarbe + SX, metomil + SX, metopreno + SX, metoxiclo-
ro + SX, metoxifenozida + SX, metilbrometo + SX, metoflutrina + SX, metolcarbe + SX, metoxadiazona + SX, mevinfos + SX, milbemectina + SX, milbemicina oxima + SX, monfluorotrina + SX, monocrotofos + SX, moxidectina + SX, naled + SX, óleo de neem + SX, nicotina + SX, sul- fato de nicotina + SX, nitenpiram + SX, novaluron + SX, noviflumoron + SX, óleo de sementes de Chenopodium anthelminticum + SX, ometoa- to + SX, oxamil + SX, oxazosulfil + SX, oxidemeton-metil + SX, parati- ona + SX, parationa metílica + SX, permetrina + SX, fenotrina + SX, fentoato + SX, forato + SX, fosalona + SX, fosmete + SX, fosfamidon + SX, fosfina + SX, foxim + SX, pirimicarbe + SX, pirimifos-metil + SX, cianeto de potássio + SX, praletrina + SX, profenofos + SX, proflutrina + SX, propargita + SX, propetanfos + SX, propoxur + SX, alginato de propileno glicol + SX, protiofos + SX, piflubumida + SX, pimetrozina + SX, piraclofos + SX, piretrinas + SX, piridabeno + SX, piridalila + SX, piridafentiona + SX, pirifluquinazona + SX, pirimidifeno + SX, piriminos- trobina + SX, piriprol + SX, piriproxifeno + SX, quinalfos + SX, resme- trina + SX, rotenona + SX, rianodina + SX, selamectina + SX, sigma- cipermetrina + SX, silafluofeno + SX, borato de sódio + SX, cianeto de sódio + SX, metaborato de sódio + SX, espinetoram + SX, espinosade + SX, espirodiclofeno + SX, espiromesifeno + SX, spiropidion + SX, espirotetramat + SX, sulfluramida + SX, sulfotep + SX, sulfoxaflor + SX, enxofre + SX, fluoreto de sulfurila + SX, emético tártaro + SX, tau- fluvalinato + SX, tebufenozida + SX, tebufenpirad + SX, tebupirinfos + SX, teflubenzuron + SX, teflutrina + SX, temefos + SX, terbufos + SX, constituintes terpenos de extrato de Chenopodium ambrosioides se- melhante a ambrosioides (Marca registrada: Terpenoid blend QRD 460) + SX, tetraclorvinfos + SX, tetradifon + SX, tetrametrina + SX, te- trametilflutrina + SX, tetraniliprol + SX, teta-cipermetrina + SX, tiaclo- prid + SX, tiametoxam + SX, tiociclam + SX tiodicarb + SX, tiofanox + SX, tiometon + SX, tiosultap-dissódico + SX, tiosultap-monossódico +
SX, tioxazafeno + SX, tolfenpiraz + SX, tralometrina + SX, transflutrina + SX, triazamato + SX, triazofos + SX, triclorfon + SX, triflumezopirim + SX, triflumuron + SX, trimetacarb + SX, ticlopirazoflor + SX, vamidotio- na + SX, extrato de madeira de Quassia amara + SX, XMC (N-metil- carbamato de 3,5-dimetilfenila) + SX, xililcarb + SX, zeta-cipermetrina + SX, fosfeto de zinco + SX, 3-bromo-N-[2,4-dicloro-6-(metilcarbamoil) fenil]-1-(3,5-dicloropiridin-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamida (1104384-14-6) + SX, N-[3-cloro-1-(piridin-3-il)-1 H-pirazol-4-il]-N-etil-3-(3,3,3-trifluoropro- panossulfinil)propanoamida (1477923-37-7) + SX, 4-[5-(3,5-dicloro- fenil)-5-(trifluorometil)-4,5-diidro-1,2-0xazol-3-il]-2-metil-N-(1-oxotietan- 3-il)benzamida (1241050-20-3) + SX, 3-metóxi-N-(5-f5-(trifluorometil)- 5-[3-(trifluorometil)fenil]-4,5-diidro-1,2-0xazol-3-il)indan-1-il) propanoa- mida (1118626-57-5) + SX, N-[2-bromo-6-cloro-4-(1,1,1,2, 3,3,3-hepta- fluoropropan-2-il)fenil]-3-fetil[(piridin-4-il)carbonilJamino-)2- metoxiben- zamida (1429513-53-0) + SX, N-[2-bromo-6-cloro-4-(1,1,1,2,3,3,3- heptafluoropropan-2-il)fenil]-3-[etil(4-cianobenzoil)amino]-2-metoxiben- zamida (1609007-65-9) + SX, N-[2-bromo-6-difluorometóxi-4-(1,1,1,2, 3,3,3-heptafluoropropan-2-il)fenil]-3-fmetil[(piridin-4-il)carbonilJamino-) 2-metoxibenzamida (1630969-78-6) + SX, 1-(2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2- trifluoroeti!)sulfinilIfenil)-3-(trifluorometil)-1H-1,2,4-triazol-5-amina (885026-50-6) + SX, proteína de cultura BT Cry1Ab + SX, proteína de cultura BT Cry1Ac + SX, proteína de cultura BT Cry1Fa + SX, proteína de cultura BT Cry1A.105 + SX, proteína de cultura BT Cry2Ab + SX, proteína de cultura BT Vip3A + SX, proteína de cultura BT Cry3A + SX, proteína de cultura BT Cry3Ab + SX, proteína de cultura BT Cry3Bb + SX, proteína de cultura BT Cry34Ab1/Cry35Ab1 + SX, vírus Ado- xophyes orana granulosis BV-0001 + SX, Anticarsia gemmatalis MNPV + SX, Autographa californica MNPV + SX, Cydia pomonella GV V15 + SX, Cydia pomonella GV V22 + SX, Cryptophlebia leucotreta GV + SX, cipovírus Dendrolimus punctatus + SX, Helicoverpa armigera NPV BV-
0003 + SX, Helicoverpa zea NPV + SX, Lymantria dispar NPV + SX, Mamestra brassicae NPV + SX, Mamestra configurata NPV + SX, Ne- odiprion abietis NPV + SX, Neodiprion lecontei NPV + SX, Neodiprion sertifer NPV + SX, Nosema locustae + SX, Orgyia pseudotsugata NPV + SX, Pieris rapae GV + SX, Plodia interpunctella GV + SX, Spodopte- ra exigua MNPV + SX, Spodoptera littoralis MNPV + SX, Spodoptera litura NPV + SX, Arthrobotrys dactyloides + SX, Bacillus firmus GB-126 + SX, Bacillus firmus 1-1582 + SX, Bacillus megaterium + SX, Bacillus sp.
AQ1I75 + SX, Bacillus sp.
AQI77 + SX, Bacillus sp.
AQI78 + SK, Bacillus sphaericus 2362 + SX, Bacillus sphaericus ABTS1743 + SX, Bacillus sphaericus Sorotipo H5a5b + SX, Bacillus thuringiensis AQ52 + SX, Bacillus thuringiensis BDt32 + SX, Bacillus thuringiensis CR-371 + SX, Bacillus thuringiensis subsp.
Aizawai ABTS-1857 + SX, Bacillus thuringiensis subsp.
Aizawai AM65-52 + SX, Bacillus thuringiensis subsp.
Aizawai GC-91 + SX, Bacillus thuringiensis subsp.
Aizawai So- rotipo H-7 + SX, Bacillus thuringiensis subsp.
Kurstaki ABTS351 + SX, Bacillus thuringiensis subsp.
Kurstaki BMP123 + SX, Bacillus thurin- giensis subsp.
Kurstaki EG234 + SX, Bacillus thuringiensis subsp.
Kurstaki EG7841 + SX, Bacillus thuringiensis subsp.
Kurstaki EVB113- 19 + SX, Bacillus thuringiensis subsp.
Kurstaki F810 + SX, Bacillus thuringiensis subsp.
Kurstaki HD-1 + SX, Bacillus thuringiensis subsp.
Kurstaki PBS4 + SX, Bacillus thuringiensis subsp.
Kurstaki SA-11 + SX, Bacillus thuringiensis subsp.
Kurstaki SA-12 + SX, Bacillus thurin- giensis subsp.
Tenebriosis NB176 + SX, Bacillus thuringiensis subsp.
Thuringiensis MPPLOO2 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. morrisoni + SX, Bacillus thuringiensis var. colmeri + SX, Bacillus thuringiensis var. darmstadiensis 24-91 + SX, Bacillus thuringiensis var. dendrolimus + SX, Bacillus thuringiensis var. galleriae + SX, Bacillus thuringiensis var. israelensis BMP144 + SX, Bacillus thuringiensis var. israelensis so- rotipo H-14 + SX, Bacillus thuringiensis var. japonensis buibui + SX,
Bacillus thuringiensis var. san diego M-7 + SX, Bacillus thuringiensis var. 7216 + SX, Bacillus thuringiensis var. aegypti + SX, Bacillus thu- ringiensis var. T36 + SX, Beauveria bassiana ANT-03 + SX, Beauveria bassiana ATCC74040 + SX, Beauveria bassiana GHA + SX, Beauveria brongniartii + SX, Burkholderia rinojensis AB896 + SX, Chromobacte- rium subtsugae PRAA4-1T + SX, Dactyllela ellipsospora + SK, Dectylaria thaumasia + SX, Hirsutella minnesotensis + SX, Hirsutella rhossiliensis + SX, Hirsutella thompsonii + SX, Lagenidium giganteum + SX, Lecanicillium lecanii KVO1 + SX, conídios de Lecanicillium lecanii da cepa DAOM198499 + SX, conídios de Lecanicillium lecanii da cepa DAOM?216596 + SX, Metarhizium anisopliae F52 + SX, Metarhizium anisopliae var. acridum + SX, Metarhizium flavoviride + SX, Monacro- sporium phymatopagum + SX, Paecilomyces fumosoroseus Apopka97 + SX, Paecilomyces lilacinus 251 + SX, Paecilomyces tenuipes T1 + SX, Paenibacillus popilliae + SX, Pasteuria nishizavae Pn1 + SX, Pas- teuria penetrans + SX, Pasteuria usgae + SX, Pasteuria thoynei + SX, Serratia entomophila + SX, Verticilium chlamydosporium + SX, Verticil- lium lecani NCIM1312 + SX, lenoremycin + SX, concanamicina A + SX, acetoprol + SX, lotilaner + SX, sarolaner + SX, isocicloseram + SX, Metarhizium anisopliae var. anisopliae BIPESCO 5/F52 + SX, Lecani- cillium muscarium Ve6 + SX, N-etil-5-metil-1-(3-metilbutan-2-il)-N-(piri- dazin-4-il)-1H-pirazol-4-carboxamida (1403615-77-9) + SX, imidaclotiz + SX.
[00304] “Combinação do Presente ingrediente no Grupo (b) acima e o Presente composto X:
[00305] acibenzolar-S-metila + SX, aldimorph + SX, ametoctradina + SX, aminopirifeno + SX, amisulbrom + SX, anilazina + SX, azaconazol + SX, azoxistrobina + SX, sulfato de cobre básico + SX, benalaxil + SX, benalaxil-M + SX, benodanil + SX, benomyl + SX, bentiavalicarb + SX, bentivalicarb-isopropila + SX, benzovindiflupir + SX, binapacril +
SX, bifenil + SX, bitertanol + SX, bixafeno + SX, blasticidin-S + SX, mixture de Bordeaux + SX, boscalid + SX, bromotalonil + SX, bromu- conazol + SX, bupirimato + SX, captafol + SX, captan + SX, carbenda- zim + SX, carboxin + SX, carpropamid + SX, quinometionato + SX, qui- tina + SX, cloroneb + SX, clorotalonil + SX, clozolinato + SX, colletoclo- rin B + SX, acetato de cobre (II) + SX, hidróxido de cobre (II) + SX, oxi- cloreto de cobre + SX, sulfato de cobre (II) + SX, coumoxistrobina + SX, ciazofamida + SX, ciflufenamid + SX, cimoxanil + SX, ciproconazol + SX, ciprodinil + SX, diclobentiazox + SX, diclofluanida + SX, dicloci- met + SX, diclomezina + SX, diclorana + SX, dietofencarb + SX, dife- noconazol + SX, diflumetorim + SX, dimetaclona + SX, dimetirimol + SX, dimetomorfe + SX, dimoxistrobina + SX, diniconazol + SX, dinico- nazol-M + SX, dinocap + SX, hidrogenofosfito dipotássico + SX, dipi- metitrona + SX, ditianon + SX, sal de bisetilenodiamina-cobre [Il] do ácido dodecilbenzenossulfônico + SX, dodemorph + SX, dodina + SX, edifenfos + SX, enoxastrobina + SX, epoxiconazol + SX, etaconazol + SX, etaboxam + SX, etirimol + SX, etridiazol + SX, extrato de Melaleu- ca alternifolia + SX, extrato de Reynoutria sachalinensis + SX, extrato de cotilédones de plantinhas de tremoço ("BLAD”) + SX, extrato de A/- lium sativum + SX, extrato de Equisetum arvense + SX, extrato de Tropaeolum majus + SX, famoxadone + SX, fenamidona + SX, fena- minstrobina + SX, fenarimol + SX, fenbuconazol + SX, fenfuram + SX, fenhexamid + SX, fenoxanila + SX, fenpiclonila + SX, fenpicoxamid + SX, fenpropidina + SX, fenpropimorfo + SX, fenpirazamina + SX, ace- tato de fentina + SX, cloreto de fentina + SX, hidróxido de fentina + SX, ferbam + SX, ferimzona + SX, florilpicoxamid + SX, fluazinam + SX, fludioxonil + SX, flufenoxiestrobina + SX, fluindapir + SX, flumorfo + SX, fluopicolida + SX, fluopiram + SX, fluopimomida + SX, fluoroimida + SX, fluoxastrobina + SX, fluquinconazol + SX, flusilazol + SX, flusul- famida + SX, flutianila + SX, flutolanil + SX, flutriafol + SX, fluxapiroxad
+ SX, folpet + SX, fosetyl + SX, fosetil-alumínio + SX, fuberidazol + SX, furalaxil + SX, furametpir + SX, guazatina + SX, hexaconazol + SX, himexazol + SX, imazalil + SX, imibenconazol + SX, iminoctadina + SX, triacetato de iminoctadina + SX, inpirfluxam + SX, iodocarb + SX, ipconazol + SX, ipfentrifluconazol + SX, ipflufenoquin + SX, iprobenfos + SX, iprodiona + SX, iprovalicarb + SX, isofetamid + SX, isoflucipram + SX, isoprotiolano + SX, isopirazam + SX, isotianil + SX, casugamici- na + SX, cresoxim-metil + SX, laminarina + SX, folhas e casca de Quercus + SX, mancozeb + SX, mandestrobina + SX, mandipropamida + SX, maneb + SX, mefentrifluconazol + SX, mepanipirim + SX, me- pronil + SX, meptildinocap + SX, metalaxil + SX, metalaxil-M + SX, me- tconazol + SX, metassulfocarb + SX, metiram + SX, metominostrobina + SX, metrafenona + SX, metiltetraprol + SX, óleos minerais + SX, mi- clobutanil + SX, naftifina + SX, nuarimol + SX, octilinona + SX, ofurace + SX, orisastrobina + SX, oxadixil + SX, oxatiapiprolina + SX, oxina- cobre + SX, ácido oxolínico + SX, oxpoconazol + SX, fumarato de ox- poconazol + SX, oxicarboxina + SX, oxitetraciclina + SX, pefurazoato + SX, penconazol + SX, pencicuron + SX, penflufeno + SX, pentiopirade + SX, fenamacril + SX, ácido fosforoso + SX, ftalida + SX, picarbutra- zox + SX, picoxistrobina + SX, piperalina + SX, polioxinas + SX, hidro- genocarbonato de potássio + SX, di-hidrogenofosfito de potássio + SX, probenazol + SX, procloraz + SX, procimidona + SX, propamidina + SX, propamocarb + SX, propiconazol + SX, propineb + SX, proquinazid + SX, protiocarb + SX, protioconazol + SX, pidiflumetofeno + SX, pi- raclostrobina + SX, pirametostrobina + SX, piraoxistrobina + SX, pyra- propoyne + SX, piraziflumid + SX, pirazofos + SX, piribencarb + SX, piributicarb + SX, piridaclometil + SX, pirifenox + SX, pirimetanil + SX, pirimorfo + SX, piriofenona + SX, pirisoxazol + SX, piroquilon + SX, extrato de Quillaja + SX, quinconazol + SX, quinofumelina + SX, quinoxifeno + SX, quintozeno + SX, Saponinas de Chenopodium quinoa + SX, sedaxano + SX, siltiofam + SX, simeconazol + SX, hidro- genocarbonato de sódio + SX, espiroxamina + SX, estreptomicina + SX, enxofre + SX, tebuconazol + SX, tebufloquina + SX, tecloftalam + SX, tecnazeno + SX, terbinafina + SX, tetraconazol + SX, tiabendazo!l + SX, tifluzamida + SX, tiofanato + SX, tiofanato-metílico + SX, tiram + SX, timol + SX, tiadinila + SX, tolclofos-metil + SX, tolfenpirad + SX, tolprocarb + SX, tolilfluanid + SX, triadimefon + SX, triadimenol + SX, triazóxido + SX, triclopiricarb + SX, triciclazol + SX, tridemorph + SX, trifloxistrobina + SX, triflumizol + SX, triforine + SX, triticonazol + SX, validamicina + SX, valifenalato + SX, vinclozolin + SX, pó de mostarda amarelo + SX, zinco tiazol + SX, zineb + SX, ziram + SX, zoxamida + SX, 3-(difluorometil)-N-metóxi-1-metil-N-[(1R)-1-metil-2-(2,4,6-tricloro- fenil)etil]pirazol-4-carboxamida (1639015-48-7) + SX, 3-(difluorometil)- N-metóxi-1-metil-N-[(1S)-1-metil-2-(2,4,6-triclorofenil)etil]pirazol-4-car-
boxamida (1639015-49-8) + SX, 3-(difluorometil)-1-metil-N-(1,1,3-tri- metilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida (141573-94-6) + SX, 3-(difluoro- metil)-N-[(3R)-7-fluoro-1,1,3-trimetilindan-4-il]-1-metilpirazol-4-carboxa- mida (1513466-73-3) + SX, N'-[4-((3-[(4-clorofenil)metil]-1,2,4-tiadiazol- B5-il)óxi)-2,5-dimetilfenil]-N-etil-N-metilmetanimidamida (1202781-91-6) + SX, 2-(3-[2-(1-([3,5-bis(difluorometil)-1 H-pirazol-1-ilJacetil)piperidin-4- iI)-1,3-tiazol-4-i1]-4,5-diidro-1,2-0xazol-5-i1)-3-clorofenil=-metanossulfonato
(1360819-11-9) + SX, 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-cloro-6-fluorofenil)- 1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina (1362477-26-6) + SX, 2-[6-(3-fluoro-4- metoxifenil)-5-metilpiridin-2-il|quinazolina (1257056-97-5) + SX, 5-fluoro- 2-[(4-metilfenil)|metóxi]-4-pirimidinamina (1174376-25-0) + SX, 5-fluoro- 4-imino-3-metil-1-tosil-3,4-diidropirimidin-2(1H)-ona (1616664-98-2) + SXx, N'-(2,5-dimetil-4-fenoxifenil)-N-etil-N-metilmetanimidamida (1052688-31-9) + SX, N'-(4-[(4,5-diclorotiazol-2-il)óxi]-2,5-dimetilfenil)- N-etil-N-metilmetanimidamida (929908-57-6) + SX, etil (22)-3-amino-2- ciano-3-fenilacrilato (39491-78-6) + SX, N-[(2-clorotiazol-5-il)metil]-N-
etil-6-metóxi-3-nitropiridina-2-amina (1446247-98-8) + SX, a-[3-(4-cloro -2-fluorofenil)-5-(2,4-difluorofenil)-4-isoxazolil]-3-piridinametano!l (1229605-96-2) + SX, (aS)-[3-(4-cloro-2-fluorofenil)-5-(2,4-difluorofe- nil)-4-isoxazolil]-3-piridinametanol (1229606-46-5) + SX, (aR)-[3-(4- cloro-2-fluorofenil)-5-(2,4-difluorofenil)-4-isoxazolil]-3-piridinametano!l (1229606-02-3) + SX, 2-([3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il] metil)-2,4-diidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona (1342260-19-8) + SX, 24[(2R, 3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil)-2,4-diidro-3H- 1,2,4-triazol-3-tiona (1638897-70-7) + SX, 24[(28,3R)-3-(2-clorofenil)- 2-(2 4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil)-2,4-diidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona (1638897-71-8) + SX, 24[(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil) oxiran-2-il]metil)-2,4-diidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona (1638897-72-9) + SX, 24[(28,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil)-2,4- diidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona (1638897-73-0) + SX, 1-1[3-(2-clorofenil)- 2-(2 4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil)-1H-1,2,4-triazol-S5-il tiocianato (1342260-26-7) + SX, 14[(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil) oxiran-2-il]metil)-1H-1,2,4-triazol-5-il tiocianato (1638897-82-1) + SX, 1- 1[(28,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil)-1H-1,2,4- triazol-5-il tiocianato (1638897-84-3) + SX, 14[(2R,3R)-3-(2-clorofenil)- 2-(2 4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil)-1H-1,2,4-triazol-S5-il tiocianato (1638897-86-5) + SX, 14[(28,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil) oxiran-2-il]metil)-1H-1,2,4-triazol-5-il tiocianato (1638897-89-8) + SX, 5- (4-clorobenzil)-2-clorometil-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclo- pentanol (1394057-11-4) + SX, (1R,28,58S)-5-(4-clorobenzil)-2-cloro- metil-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol (1801930-06-2) + SX, (1S8,2R,5R)-5-(4-clorobenzil)-2-clorometil-2-metil-1-(1H-1,2,4- triazol-1-ilmetil)ciclopentanol (1801930-07-3) + SX, (1R,2R,5R)-5-(4- clorobenzil)-2-clorometil-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopenta- nol (1801919-53-8) + SX, (18,2S,5S)-5-(4-clorobenzil)-2-clorometil-2- metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol (1801919-54-9) + SX,
(1R,2R,58)-5-(4-clorobenzil)-2-clorometil-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1- ilmetil)ciclopentanol (1801919-55-0) + SX, (18,2S,5R)-5-(4-cloroben- Zzil)-2-clorometil-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentano! (1801919-56-1) + SX, (1R,2S8,5R)-5-(4-clorobenzil)-2-clorometil-2- metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol (1801919-57-2) + SX, (18,2R,58)-5-(4-clorobenzil)-2-clorometil-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1- ilmetil)ciclopentanol (1801919-58-3) + SX, metil=3-[(4-clorofenil)metil]- 2-hidróxi-1-metil-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanocarboxilato (1791398-02-1) + SX, metil=(1R,28,3S)-3-[(4-clorofenil)]metil]-2-hidróxi- 1-metil-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanocarboxilato — (2080743- 90-2) + SX, metil=(1S,2R,3R)-3-[(4-clorofenil)metil]-2-hidróxi-1-metil-2- (1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanocarboxilato (2080743-91-3) + SX, metil=(1R,2R,3R)-3-[(4-clorofenil)metil]-2-hidróxi-1-metil-2-(1H-1,2,4-tria- zol-1-ilmetil)ciclopentanocarboxilato (2080743-92-4) + SX, metil= (18,28,3S)-3-[(4-clorofenil)metil]-2-hidróxi-1-metil-2-(1H-1,2,4-triazol-1- ilmetil)ciclopentanocarboxilato (2080743-93-5) + SX, metil=(1R,2R,3S)- 3-[(4-clorofenil)|metil]-2-hidróxi-1-metil-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil) — ci- clopentanocarboxilato (2080743-94-6) + SX, metil=(1S8,2S,3R)-3-[(4- clorofenil)metil]-2-hidróxi-1-metil-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopenta- nocarboxilato (2080743-95-7) + SX, metil=(1R,2S,3R)-3-[(4-cloro- fenil)]metil]-2-hidróxi-1-metil-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentano- carboxilato (2081061-22-3) + SX, metil=(1S8,2R,3S)-3-[(4-clorofenil) metil]-2-hidróxi-1-metil-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanocarbo- xilato (2081061-23-4) + SX, 2-clorometil-5-(4-fluorobenzil)-2-metil-1- (1H-1,2 ,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol (1394057-13-6) + SX, (1R,28, 58)-2-clorometil-5-(4-fluorobenzil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil) ciclopentanol (1801930-08-4) + SX, (1S8,2R,5R)-2-clorometil-5-(4- fluorobenzil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentano! (1801930-09-5) + SX, (1R,2R,5R)-2-clorometil-5-(4-fluorobenzil)-2- metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol (1638898-08-4) + SX,
(18,28,58S)-2-clorometil-5-(4-fluorobenzil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1- ilmetil)ciclopentanol (1638898-10-8) + SX, (1R,2R,58)-2-clorometil-5- (4-fluorobenzil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentano! (1638898-13-1) + SX, (18,2S,5R)-2-clorometil-5-(4-fluorobenzil)-2-metil -1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol —(1638898-16-4) + SX, (1R,28,5R)-2-clorometil-5-(4-fluorobenzil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1- ilmetil)ciclopentanol (1638898-20-0) + SX, (18,2R,58S)-2-clorometil-5- (4-fluorobenzil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentano! (1638898-24-4) + SX, (R)-2-[2-cloro-4-(4-clorofenóxi)fenil]-1-(1,2,4- triazol-1-il)pent-3-in-2-01 (1801919-59-4) + SX, (R)-2-[4-(4-clorofenóxi)- 2-(trifluorometil)fenil]-1-(1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol (1616236-94-2) + SX, (R)-1-[4-(4-clorofenóxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-ciclopropil-2-(1,2,4- triazol-1-il)etanol (1801919-60-7) + SX, (R)-2-[4-(4-clorofenóxi)-2-(tri- fluorometil)fenil]-3-metil-1-(1,2,4-triazol-1-il)butan-2-0l (1801919-61-8) + SX, 3-[5-(4-clorofenil)-2,3-dimetil-1,2-oxazolidin-3-il]piridina (847749- 37-5) + SX, Agrobacterium radiobactor KI026 + SX, Agrobacterium radiobactor K84 + SX, Bacillus amyloliquefaciens AT332 + SX, Bacillus amyloliquefaciens B3 + SX, Bacillus amyloliquefaciens D747 + SX, Ba- cilus amyloliquefaciens DB101 + SX, Bacillus amyloliquefaciens DB102 + SX, Bacillus amyloliquefaciens GBO03 + SX, Bacillus amyloli- quefaciens FZB24 + SX, Bacillus amyloliquefaciens FZB42 + SX, Baci- llus amyloliquefaciens IN937a + SX, Bacillus amyloliquefaciens MBI600 + SX, Bacillus amyloliquefaciens QSTT713 + SX, Bacillus amyloliquefaciens isolate B246 + SX, Bacillus amyloliquefaciens F727 + SX, Bacillus licheniformis HB-2 + SX, Bacillus licheniformis SB3086 + SX, Bacillus pumilus AQT17 + SX, Bacillus pumilus BUF-33 + SX, Ba- cillus pumilus GB34 + SX, Bacillus pumilus QST2808 + SX, Bacillus simplex CGF2856 + SX, Bacillus subtilis AQI53 + SX, Bacillus subtilis AQ743 + SX, Bacillus subtilis BUJ1814 + SX, Bacillus subtilis DT47 + SX, Bacillus subtilis DB101 + SX, Bacillus subtilis FZB24 + SX, Bacillus subtilis GBO3 + SX, Bacillus subtilis HAIO404 + SX, Bacillus subtilis IAB/BS03 + SX, Bacillus subtiis MBIGOO + SX, Bacillus subtilis QST30002/AQ30002 + SX, Bacillus subtilis QST30004/AQ30004 + SX, Bacillus subtilis QST713 + SX, Bacillus subtilis QST714 + SX, Bacillus subtilis var.
Amyloliquefaciens FZB24 + SX, Bacillus subtilis Y1336 + SX, Burkholderia cepacia + SX, Burkholderia cepacia tipo Wisconsin J82 + SX, Burkholderia cepacia tipo Wisconsin M54 + SX, Candida oleophila O + SX, Candida saitoana + SX, Chaetomium cupreum + SK, Clonostachys rosea + SX, Coniothyrium minitans CGMCC8325 + SX, Coniothyrium minitans CON/M/91-8 + SX, Cryptococcus albidus + SX, Erwinia carotovora subsp. carotovora CGE234M403 + SX, Fusarium oxysporum Fo47 + SX, Gliocladium catenulatum J1446 + SX, Paeni- bacillus polymyxa AC-1 + SX, Paenibacillus polymyxa BS-0105 + SX, Pantoea agglomerans E325 + SX, Phlebiopsis gigantea VRA1992 + SX, Pseudomonas aureofaciens TX-1 + SX, Pseudomonas chlorora- phis 63-28 + SX, Pseudomonas chlororaphis MA3S42 + SX, Pseudo- monas fluorescens 1629RS + SX, Pseudomonas fluorescens A506 + SX, Pseudomonas fluorescens CLI45A + SX, Pseudomonas fluores- cens G7090 + SX, Pseudomonas sp.
CAB-02 + SX, Pseudomonas syringae T42RS + SX, Pseudomonas syringae MA-4 + SX, Pseudozy- ma flocculosa PF-A22UL + SX, Pseudomonas rhodesiae HAI-O0804 + SX, Pythium oligandrum DV74 + SX, Streptomyces griseoviridis K61 + SX, Streptomyces lydicus WYCD108US + SX, Streptomyces lydicus WYEC108 + SX, Talaromyces flavus SAY-Y-94-01 + SX, Talaromyces flavus V117b + SX, Trichoderma asperellum ICC012 + SX, Trichoder- ma asperelum SKT-1 + SX, Trichoderma asperellum T34 + SX, Tri- choderma atroviride CNCM 1-1237 + SX, Trichoderma atroviride LC52 + SX, Trichoderma atroviride SC1 + SX, Trichoderma atroviride SKT-1 + SX, Trichoderma gamsii ICCO80 + SX, Trichoderma harzianum 21 + SX, Trichoderma harzianum DB104 + SX, Trichoderma harzianum
DSM 14944 + SX, Trichoderma harzianum ESALQ-1303 + SX, Tricho- derma harzianum ESALQ-1306 + SX, Trichoderma harzianum IIHR- Th-2 + SX, Trichoderma harzianum kd + SX, Trichoderma harzianum MO1 + SX, Trichoderma harzianum SF + SX, Trichoderma harzianum T22 + SX, Trichoderma harzianum T39 + SX, Trichoderma harzianum TH35 + SX, Trichoderma polysporum IMI206039 + SX, Trichoderma stromaticum + SX, Trichoderma virens G-41 + SX, Trichoderma virens GL-21 + SX, Trichoderma viride + SX, Variovorax paradoxus CGF4526 + SX, proteína Harpin + SX, Trichoderma harzianum ITEM908 + SX, Trichoderma harzianum T78 + SX, ((2-metil-5-[1-(4-metóxi-2-metilfe- nil)-1H-pirazol-3-il]fenilmetil)carbamato de metila (1605879-98-8) + SX, 2-(difluorometil)-N-[1,1,3-trimetil-2,3-diidro-1H-inden-4-il]piridina-3- carboxamida (1616239-21-4) + SX, 2-(difluorometil)-N-[3-etil-1,1-dime- til-2,3-diidro-1H-inden-4-il]piridina-3-carboxamida — (1847460-02-9) + SX, 2-(difluorometil)-N-[3-propil-1,1-dimetil-2,3-diidro-1H-inden-4-il]piri- dina-3-carboxamida (1847460-05-2) + SX, (2E,3Z)-5-([1-(4-clorofenil)- 1H-pirazol-3-ilJóxi)-2-(metoxiimino)-N,3-dimetilpent-3-enamida (1445331-27-0) + SX, Bacillus amyloliquefaciens subsp. plantarum D747 + SX, Pythium oligandrum M1 + SX, Trichoderma asperellum T25 + SX, Trichoderma asperellum TV1 + SX, Trichoderma atroviride IMI 206040 + SX, Trichoderma atroviride T11 + SX, Bacillus amyloli- quefaciens (Aveo(nome comercial) Nematicida EZ) + SX.
[00306] Combinação do Presente ingrediente no Grupo acima (c) e o Presente composto X:
[00307] 1-metilciclopropeno + SX, ácido 2,3,5-triilodobenzoico + SX, IAA (ácido (1H-indol-3-il)acético) + SX, IBA (ácido 4-(1H-indol-3- il)butírico) + SX, MCPA (ácido 2-(4-cloro-2-metilfenóxi)acético) + SX, MCPB (ácido 4-(4-cloro-2-metilfenóxi) butírico) + SX, 4-CPA (ácido 4- clorofenoxiacético) + SX, cloridrato do ácido 5-aminolevulínico + SX, 6- benzilaminopurina + SX, ácido abscísico + SX, AVG (aminoetoxivinil-
glicina) + SX, ancimidol + SX, butralina + SX, carbonato de cálcio + SX, cloreto de cálcio + SX, formiato de cálcio + SX, peróxido de cálcio + SX, polissulfeto de cálcio + SX, sulfato de cálcio + SX, cloreto de clormequat + SX, clorprofam + SX, cloreto de colina + SX, cloprop + SX, cianamida + SX, ciclanilida + SX, daminozida + SX, decan-1-ol + SX, diclorprop + SX, dikegulac + SX, dimetipina + SX, diquat + SX, etefon + SX, eticlozato + SX, flumetralina + SX, flurprimidol + SX, for- clorfenuron + SX, Giberelina A + SX, Giberelina A3 + SX, inabenfida + SX, Cinetina + SX, hidrazida malêica + SX, mefluidida + SX, cloreto de mepiquat + SX, glutationa oxidada + SX, pacrobutrazol + SX, pendime- talina + SX, proexandiona-cálcio + SX, prohidrojasmon + SX, piraflu- fen-etil + SX, sintofeno + SX, 1-naftalenoacetato de sódio + SX, ciana- to de sódio + SX, estreptomicina + SX, tidiazuron + SX, triapentenol + SX, Tribufos + SX, trinexapac-etil + SX, uniconazol-P + SX, 2-(nafta- len-1-il)acetamida(2-(naftaleno-1-il)acetamida) + SX, ácido [4-0x0-4-(2- feniletil)amino] butírico + SX, metil 5-(trifluorometil)benzo[b]tiofeno-2- carboxilato + SX, 3-[(6-cloro-4-fenilquinazolin-2-il)amino]-1-propanol + SX, formononetina + SX, Glomus intraradices + SX, Glomus mosseae + SX, Glomus aggregatum + SX, Glomus etunicatum + SX, Bradyrhi- zobium elkani + SX, Bradyrhizobium japonicum + SX, Bradyrhizobium lupini + SX, Rhizobium leguminosarum bv. trifolir + SX, Rhizobium le- guminosarum bv. phaseoli + SX, Rhizobium leguminosarum bv. viciae + SX, Sinorhizobium meliloti + SX, Rhizobium fredii + SX, Rhizobium loti + SX, Rhizobium trifolii + SX, Rhizobium tropici + SX, 1,3-dife- nilureia + SX, Azorhizobium caulinodans + SX, Azospirilum amazo- nense + SX, Azospirillum brasilense XOH + SX, Azospirillum brasilen- se Ab-V5 + SX, Azospirillum brasilense Ab-V6 + SX, Azospirillum cau- linodans + SX, Azospirillum halopraeferens + SX, Azospirillum irakense + SX, Azospirillum lipoferum + SX, Bradyrhizobium elkanii SEMIA 587 + SX, Bradyrhizobium elkanii SEMIA 5019 + SX, Bradyrhizobium japo-
nicum TA-11 + SX, Bradyrhizobium japonicum USDA 110 + SX, Bradyrhizobium liaoningense + SX, Delftia acidovorans RAY 209 + SX, Gigaspora margarita + SX, Gigaspora rosea + SX, Glomus deserticola + SX, Glomus monosporum + SX, Mesorhizobium ciceri + SX, Me- sorhizobium huakii + SX, Rhizophagus clarus + SX, Rhizobium etli + SX, Rhizobium galegae + SX, Rhizophagus irregularis DAOM 197198 + SX, Paraglomus brasillianum + SX, Claroideoglomus claroideum + SX, lipocitooligossacarídeo SP104 + SX, cepa fraca de Zucchini Yellow Mosaik Virus + SX.
[00308] “Combinação do Presente ingrediente no Grupo (d) acima e o Presente composto X:
[00309] alidoclor + SX, benoxacor + SX, cloquintocet + SX, cloquin- tocet-mexil + SX, ciometrinila + SX, ciprossulfamida + SX, diclormid + SX, diciclonona + SX, dimepiperato + SX, dissulfoton + SX, dimron + SX, fenclorazol + SX, fenclorazol-etil + SX, fenclorim + SX, flurazol + SX, furilazol + SX, fluxofenim + SX, Hexim + SX, isoxadifeno + SX, isoxadifen-etil + SX, mecoprop + SX, mefenpir + SX, mefenpir-etil + SX, mefenpir-dietil + SX, mefenato + SX, metcamifen + SX, oxabetrini- la + SX, anidrido 1,8-naftálico + SX, 1,8-octametileno diamina + SX, AD-67 (4-(dicloroacetil)-1-oxa-4-azaspiro[4.5)decano) + SX, CL 304415 (ácido 4-carbóxi-3,4-diidro-2H-1-benzopiran-4-acético) + SX, CSB (1-bromo-4-[(clorometil)sulfonillbenzeno) + SX, DKA-24 (2,2- dicloro-N-[2-0x0-2-(2-propenilamino)etil]-N-(2-propenil)acetamida) + SX, MG191 (2-(diclorometil)-2-metil-1,3-dioxolano) + SX, MG-838 (2- propenil 1-0xa-4-azaspiro[4.5]decano-4-carboditioato) + SX, PPG-1292 (2,2-dicloro-N-(1,3-dioxan-2-ilmetil)- N-(2-propenil)acetamida) + SX, R- 28725 (3-(dicloroacetil)-2,2-dimetil-1,3-oxazolidina) + SX, R-29148 (3- (dicloroacetil)-2,2,5-trimetil-1,3-oxazolidina) + SX, TI-35 (1-(dicloro- acetil)azepano) + SX.
[00310] Combinação do Presente ingrediente no Grupo (e) e o Pre-
sente composto X:
[00311] 1-dodecil-1H-imidazol + SX, N-(2-etilexil)-8,9,10-trinorborn- 5-eno-2,3-dicarboximida + SX, bucarpolato + SX, N,N-dibutil-4- clorobenzenossulfonamida + SX, dietolato + SX, dietilmaleato + SX, butóxido de piperonila + SX, piperonil cicloneno + SX, piprotal + SX, propil isome + SX, safroxano + SX, sesamex + SX, sesamolina + SX, sulfóxido + SX, Verbutin + SX, DMC (1,1-bis(4-clorofenil)etanol) + SX, FDMC (1,1-bis(4-clorofenil)-2,2,2-trifluoroetanol) + SX, ETN (1,2-epóxi- 1,2,3 4-tetraidronaftaleno) + SX, ETP (1,1,1-tricloro-2,3-expoxipropano) + SX, PSCP (fosfato cíclico de fenilsaligenina) + SX, TBPT (S,S,S- tributil fosforotritioato) + SX, TPP (trifenil fosfato) + SX.
[00312] “Combinação do Presente ingrediente no Grupo (f) acima e o Presente composto X:
[00313] antraquinona + SX, cloralose + SX, acrep + SX, butopirono- xila + SX, cânfora + SX, d-cânfora + SX, carbóxido + SX, ftalato de di- butila + SX, deet + SX, dimetilcarbato + SX, dimetilftalato + SX, dibutil succinato + SX, dibutil adipato + SX, etoexadiol + SX, hexamida + SX, icaridin + SX, metoquin-butil + SX, metilneodecanamida + SX, 2- (octiltio )etanol + SX, butoxipolipropileno glicol + SX, oxamato + SX, quwenzhi + SX, quyingding + SX, zengxiaon + SX, rebemida + SX, naftenato de cobre + SX, naftenato de zinco + SX.
[00314] “Combinação do Presente ingrediente no Grupo (g) acima e o Presente composto X:
[00315] Óxido de bis(tributilestanho) + SX, alicin + SX, bromoace- tamida + SX, cloetocarb + SX, sulfato de cobre + SX, fentina + SX, fos- fato férrico + SX, metaldeído + SX, niclosamida + SX, pentaclorofenol + SX, pentaclorofenóxido de sódio + SX, tazimcarb + SX, tralopiril + SX, trifenmorf + SX.
[00316] Combinação do Presente ingrediente no Grupo (h) acima e o Presente composto X:
[00317] (E)-2-hexenal + SX, (E)-2-octadecenal + SX, acetato de (E)- 4-tridecen-1-il + SX, acetato de (E)-5-decen-1-il + SX, (E)-5-decen-1-ol + SX, (E)-3,3-dimetilcicloexilidenoacetaldeído + SX, acetato de (E)-7- dodecen-1-il + SX, acetato de (E)-8-dodecen-1-il + SX, acetato de (E)- 9-dodecen-1-il + SX, (E)-10-hexadecenal + SX, acetato de (E)-11- hexadecen-1-il + SX, acetato de (E)-11-tetradecen-1-il + SX, (E)-11- tetradecen-1-ol + SX, acetato de (E)-4-tridecen-1-il + SX, (E)-6-metil- hept-2-en-4-0l + SX, (2Z)-2-(3,3-dimetilcicloexilideno)etanol + SX, aceta- to de (Z)-4-decen-1-il + SX, (Z)-4-tridecen-1-il acetato + SX, acetato de (Z)-5-decen-1-il + SX, (Z)-5-decen-1-ol + SX, (Z)-7-tetradecenal + SX, acetato de (Z)-7-dodecen-1-il + SX, acetato de (Z)-8-dodecen-1-il + SX, acetato de (Z)-9-dodecen-1-il + SX, (Z)-8-dodecen-1-ol + SX, (Z)- 9-hexadecenal + SX, acetato de (Z)-10-hexadecen-1-il + SX, (2)-11- hexadecen-1-ol + SX, (Z)-11-hexadecenal + SX, acetato de (2)-11- hexadecen-1-il + SX, (Z)-11-octadecenal + SX, (Z)-13-octadecenal + SX, acetato de (Z)-hexadec-13-en-11-in-1-il + SX, (2)-13-octadecenal + SX, (Z)-icos-13-en-10-ona + SX, (Z)-7-tetradecenal + SX, (Z)- tetradec-9-en-1-0l + SX, acetato de (Z)-9-tetradecen-1-il + SX, acetato de (Z)-11-tetradecen-1-il + SX, (Z)-13-icosen-10-ona + SX, acetato de (Z,E)-7,11-hexadecadien-1-il + SX, acetato de (Z,E)-9,12-tetradeca- dien-1-il + SX, acetato de (E,Z)-4,10-tetradecadien-1-il + SX, (E,E)- 8,10-dodecadien-1-0l + SX, (E,E)-10,12-hexadecadienal + SX, acetato de (E,E)-9,11-tetradecadien-1-il + SX, (E,Z)-2,13-octadecadien-1-ol + SX, (E,Z)-3,13-octadecadien-1-ol + SX, acetato de (E,2)-2,13- octadecadien-1-il + SX, acetato de (E,Z)-3,13-octadecadien-1-il + SX, acetato de (E,Z)-7,9-dodecadien-1-il + SX, acetato de (E,E)-7,9- dodecadien-1-il + SX, acetato de (Z,E)-9,12-tetradecadien-1-il + SX, acetato de (Z,E)-9,11-tetradecadien-1-il + SX, acetato de (Z,E)-7,11- hexadecadien-1-il + SX, (2,2)-3,13-octadecadien-1-o0l + SX, acetato de (Z,Z)-4,7-decadien-1-il + SX, acetato de (2,2)-3,13-octadecadien-1-il +
SX, acetato de (Z,Z)-7,11-hexadecadien-1-il + SX, (Z,2,E)-7,11,13- hexadecatrienal + SX, (5R)-5-[(12)-1-decen-1-il]diidro-2(3H)-furanona + SX, (2R,5R)-etil-1,6-dioxaspiro[4,4Jnonano + SX, (2R,5S)-etil-1,6- dioxaspiro[4,4]Jnonano + SX, (4R,8R)-4,8-dimetildecanal + SX, (4R,8S) -4,8-dimetildecanal + SX, 2,4-dimetil-5-etil-6,8-dioxabiciclo[3,2,1]Joctano + SX, (-)-4-metil-3-heptanol + SX, 1,7-dioxaspiro[5,5Jundecano + SX, 3-careno + SX, 3-metilciclohex-2-en-1-ona + SX, 14-metiloctadec-1- eno + SX, 4-metilnonan-5-o0l + SX, 4-metilnonan-5-o0na + SX, acetato de 4-(3-oxobutil)fenil + SX, acetato de dodecila + SX, acetato de dode- ca-8,10-dien-1-il + SX, etil (2E,4Z)-decadienoato + SX, 4-metilocta- noato de etila + SX, 2,6,10-trimetildodecanoato de metila + SX, tetra- decan-1-ol + SX, tetradec-11-en-1-o0l + SX, acetato de tetradec-11-en- 1-il + SX, acetato de tridec-4-en-1-il + SX, acetato de (3S,6R)-3-metil- 6-isopropenil-9-decen-1-il + SX, acetato de (3S,6S)-3-metil-6-isopro- penil-9-decen-1-il + SX, alfa-multistriatina + SX, alfa-pineno + SX, en- do-brevicomina + SX, exo-brevicomina + SX, canfeno + SX, codlelure + SX, codlemona + SX, cuelure + SX, disparlure + SX, dominicalure + SX, eugenol + SX, farnesol + SX, ferrolure + SX, frontalina + SX, gos- syplure + SX, grandlure + SX, grandlure | + SX, grandlure |l + SX, grandliure Ill + SX, grandlure IV + SX, hexalure + SX, ipsdienol + SX, ipsenol + SX, japonilura + SX, lineatina + SX, litlue + SX, looplure + SX, medlure + SX, ácido megatomóico + SX, metileugenol + SX, mus- calure + SX, nerolidol + SX, orfralure + SX, orictalure + SX, ostramone + SX, rincolure + SX, siglure + SX, sordidina + SX, sulcatol + SX, tri- medlure + SX, trimedlure A + SX, trimedlure B1 + SX, trimedlure B2 + SX, trimedlure C + SX, trunc-call + SX, (E)-verbenol + SX, (Z)-verbenol + SX, trans-verbenol + SX, (S)-verbenona + SX.
[00318] “Exemplos da relação de mistura do Presente composto X e o Presente ingrediente incluem, porém não se limitam a, 1000:1 a 1:1000, 500:1 a 1:500, 100:1 a 1:100, 50:1 a 1:50, 20:1 a 1:20, 10:1 a
1:10, 3:1 a 1:3, 1:1 a 1:500, 1:1 a 1:100, 1:1 a 1:50, 1:1 a 1:20 e 1:1 a 1:10 na relação em peso (Presente composto X: Presente ingrediente).
[00319] Os Presentes compostos ou os Presentes compostos X têm efeitos de controle sobre artrópodes nocivos, tais como insetos e áca- ros nocivos, nematoides nocivos e moluscos nocivos. Exemplos de artrópodes, nematoides e moluscos nocivos incluem os seguintes.
[00320] Hemíptera: da família Delphacidae, por exemplo, gafanhoto pequeno de planta marrom (Laodelphax striatellus), gafanhoto de planta marrom (Nilaparvata lugens), gafanhoto de dorso branco (Sogatella furcifera), gafanhoto de milho (Peregrinus maidis), gafanhoto de cereal (Javesel- la pellucida), gafanhoto de cana-de-açúcar Perkinsiella saccharicida) e Tagosodes orizicolus; da família Cicadellidae, por exemplo, gafanhoto de arroz verde (Nephotettix cincticeps), gafanhoto de arrozal verde (Nephotettix virescens), gafanhoto de arroz (Nephotettix nigropictus), gafanhoto lis- trado em zigue-zague (Recilia dorsalis), gafanhoto-verde de arbusto (Empoasca onukii), gafanhoto de batata (Empoasca fabae), gafanhoto de milho (Dalbulus maidis), e gafanhoto de arroz (Cofana spectra); da família Cercopidae, por exemplo, Mahanarva posticata e Mahanarva fimbriolata; da família Aphididae, por exemplo, pulgão de feijão (Aphis fabae), pulgão de soja (Aphis glycines), pulgão de algodão (Aphis gos- Sypii), pulgão de maçã verde (Aphis pomi), pulgão de maçã (Aphis spi- raecola), pulgão de pêssego verde (Myzus persicae), pulgão de amei- xa enrolada em folha (Brachycaudus helichrysi), pulgão de repolho (Brevicoryne brassicae), pulgão de maçã rosada (Dysaphis plantagi- nea), pulgão de repolho falso (Lipaphis erysimi), pulgão de batata (Ma- crosiphum euphorbiae), pulgão de dedaleira (Aulacorthum solani), pul- gão de alface (Nasonovia ribisnigri), pulgão de grão (Rhopalosiphum padi), pulgão de milho (Rhopalosiphum maidis), pulgão de citros mar- rom (Toxoptera citricida), pulgão de ameixa farinhenta (Hyalopterus pruni), pulgão de cana (Melanaphis sacchari), pulgão da raiz de arroz preto (Tetraneura nigriabdominalis), pulgão da cana-de-açúcar cotono- sa (Ceratovacuna lanigera) e pulgão lanoso de maçã (Eriosoma lani- gerum);
da família Phylloxeridae, por exemplo, filoxera de videira (Daktulosphaira vitifoliae), filoxera de noz-pecã (Phylloxera devasta- trix), filoxera de folha de noz-pecã (Phylloxera notabilis) e filoxera de folha de noz-pecã do Sul (Phylloxera russellae);
da família Adelgidae, por exemplo, pulgão lanoso de planta venenosa (Adelges tsugae), Adelges piceae e Aphrastasia pectinatae;
da família Pentatomidae, por exemplo, percevejo de arroz preto (Scotinophara lurida), percevejo de arroz preto malaio (Scoti- nophara coarctata), percevejo verde comum de mau cheiro (Nezara antennata), percevejo de manchas brancas espinhudo (Eysarcoris aeneus), percevejo de Lewis espinhoso (Eysarcoris lewisi), percevejo de mancha branca (Eysarcoris ventralis), Eysarcoris annamita, perce- vejo marmoreado marrom de mau cheiro (Halyomorpha halys), perce- vejo verde de plantas (Nezara viridula), percevejo marrom de mau cheiro (Euschistus heros), percevejo vermelho listrado de mau cheiro (Piezodorus guildinii), Oebalus pugnax e Dichelops melacanthus;
da família Cydnidae, por exemplo, percevejo marrom roedor (Scaptocoris castanea);
da família Alydidae, por exemplo, percevejo de feijão (Rip- tortus pedestris), percevejo de arroz corbett (Leptocorisa chinensis), e percevejo de arroz (Leptocorisa acuta);
da família Coreidae, por exemplo, Cletus punctiger e perce- vejo australiano (Leptoglossus australis);
da família Lygaeidae, por exemplo, percevejo oriental (Ca-
verelius saccharivorus), percevejo de semente (Togo hemipterus) e percevejo comum (Blissus leucopterus);
da família Miridae, por exemplo, percevejo de folha de arroz (Trigonotylus caelestialium), percevejo de sorgo (Stenotus rubrovitta- tus), percevejo de folha de trigo (Stenodema calcarata) e percevejo americano de planta maculada (Lygus lineolaris);
da família Aleyrodidae, por exemplo, mosca-branca de es- tufa (Trialeurodes vaporariorum), mosca-branca de tabaco (Bemisia tabaci), mosca-branca de citros (Dialeurodes citri), mosca-branca de citros espinhoso (Aleurocanthus spiniferus), mosca-branca de arbusto espinhoso (Aleurocanthus camelliae) e Pealius euryae;
da família Diaspididae, por exemplo, Abgrallaspis cya- nophylli, cochonilha vermelha (Aonidiella aurantii), cochonilha San Jo- sé (Diaspidiotus perniciosus), cochonilha de pêssego branco (Pseu- daulacaspis pentagona), cochonilha de cabeça em seta (Unaspis ya- nonensis) e cochonilha-farinha (Unaspis citri);
da família Coccidae, por exemplo, cochonilha de cera rosa (Ceroplastes rubens);
da família Margarodidae, por exemplo, cochonilha canelada (Icerya purchasei) e cochonilha estriada de Seychelles (Icerya seychel- larum);
da família Pseudococcidae, por exemplo, cochonilha de So- lanum (Phenacoccus solani), cochonilha de algodão (Phenacoccus solenopsis), cochonilha japonesa (Planococcus kraunhiae), cochonilha de pêssego branco (Pseudococcus comstocki), cochonilha de citros (Planoccus citri), cochonilha de groselheira (Pseudococcus calceolari- ae), cochonilha de cauda longa (Pseudococcus longispinus) e cochoni- lha de Tuttle (Brevennia rehi);
da família Psyllidae, por exemplo, psilídeo cítrico (Diaphori- na citri), psilídeo cítrico de duas manchas (Trioza erytreae), sugador de pera (Cacopsylla pyrisuga), Cacopsylla chinensis, psilídeo de bata- ta (Bactericera cockerelli) e psilídeo de pera (Cacopsylla pyricola); da família Tingidae, por exemplo, percevejo de renda do plátano (Corythucha ciliata), aster tingid (Corythucha marmorata), per- cevejo de renda de pera japonês (Stephanitis nashi) e percevejo de renda azálea (Stephanitis pyrioides); da família Cimicidae, por exemplo, percevejo de cama co- mum (Cimex lectularius); da família Cicadidae, por exemplo, Cigarra Gigante (Que- sada gigas); Triatoma spp. (tal como Triatoma infestans); e outros.
[00321] Lepidoptera: da família Crambidae, por exemplo, broca de arroz (Chilo suppressalis), broca de cabeça escura (Chilo polychrysus), broca de haste branca (Scirpophaga innotata), broca de haste amarela de arroz (Scirpophaga incertulas), Rupela albina, leafroller de arroz (Cnaphalo- crocis medinalis), Marasmia patnalis, leafroller de arroz (Marasmia exi- gua), leafroller de algodão (Notarcha derogata), broca de milho (Ostri- nia furnacalis), broca de milho europeia (Ostrinia nubilalis), larva de repolho (Hellula undalis), leafroller de uvas (Herpetogramma luctuosa- le), larva de gramíneas (Pediasia teterrellus), verme de arroz (Nym- bhula depunctalis), e broca de cana-de-açúcar (Diatraea saccharalis); da família Pyralidae, por exemplo, broca menor de espiga de milho (Elasmopalpus lignosellus), traça de larva de farinha (Plodia interpunctella), e broca de casca de caqui (Euzophera batangensis); da família Noctuidae, por exemplo, larva de algodão (Spodoptera litura), larva de beterraba (Spodoptera exigua), larva de arroz (Mythimna separata), traça de repolho (Mamestra brassicae), broca-de-rosa (Sesamia inferens), larva de grama (Spodoptera mauri-
tia), lagarta de arroz verde (Naranga aenescens), Spodoptera frugiper- da, larva verdadeira (Spodoptera exempta), larva preta (Agrotis ipsi- lon), larva de beterraba (Autographa nigrisigna), larva de arroz (Plusia festucae), larva de soja (Chrysodeixis includens), Trichoplusia Spp., Heliothis spp. (tal como a larva de traça do tabaco (Heliothis vires- cens), Helicoverpa spp. (tal como a larva de traça do tabaco (Helico- verpa armigera) e a larva de traça de milho (Helicoverpa zea), lagarta aveludada de feijão (Anticarsia gemmatalis), lagarta de algodão (Ala- bama argillacea) e broca da trepadeira do lúpulo (Hydraecia immanis);
da família Pieridae, por exemplo, verme de repolho comum (Pieris rapae);
da família Tortricidae, por exemplo, traça de fruta oriental (Grapholita molesta), Grapholita dimorpha, traça de soja (Leguminivora glycinivorella), Matsumuraeses azukivora, tortrix de frutas de verão (Adoxophyes orana fasciata), menor tortrix de arbusto (Adoxophyes honmai), Tortrix de arbusto japonês (Homona magnanima), tortrix de maçã (Archips fuscocupreanus), traça de maçã verde (Cydia pomonel- la), broca de broto da cana de açúcar (Tetramoera schistaceana), bro- ca de broto de soja (Epinotia aporema), e broca de frutas cítricas (Ecdytolopha aurantiana);
da família Gracillariidae, por exemplo, leafroller de arbusto (Caloptilia theivora) e mineiro asiático de folhas de maçã (Phyllonoryc- ter ringoniella);
da família Carposinidae, por exemplo, mariposa do fruto do pêssego (Carposina sasakii);
da família Lyonetiidae, por exemplo, bicho mineiro de folhas de café (Leucoptera coffeella), bicho mineiro de folhas de pessegueiro (Lyonetia clerkella) e Lyonetia prunifoliella;
da família Lymantriidae, por exemplo, Lymantria spp. (tal como mariposa cigana (Lymantria dispar)) e Euproctis spp. (tal como
Iymantriid de arbusto (Euproctis pseudoconspersa); da família Plutellidae, por exemplo, mariposa-de-diamante (Plutella xylostella); da família Gelechiidae, por exemplo, verme de pêssego (Anarsia lineatella), traça de folhas de batata-doce (Helcystogramma triannulella), lagarta-de-rosa (Pectinophora gossypiella), traça de bata- ta (Phthorimaea operculella) e Tuta absoluta; da família Arctiidae, por exemplo, mariposa branca ameri- cana (Hyphantria cunea); da família Castniidae, por exemplo, broca gigante de cana- de-açúcar (Telchin licus); da família Cossidae, por exemplo, Cossus insularis; da família Geometridae, por exemplo, Ascotis selenaria; da família Limacodidae, por exemplo, larva de urtiga com listras azuis (Parasa lepida); da família Stathmopodidae, por exemplo, mariposa da fruta caqui (Stathmopoda masinissa); da família Sphingidae, por exemplo, verme de tabaco (Acherontia lachesis); da família Sesiidae, por exemplo, Nokona feralis, broca da cereja (Synanthedon hector) e Synanthedon tenuis; da família Hesperiidae, por exemplo, saltão de arroz (Par- nara guttata); da família Tineidae, por exemplo, traça de roupas (Tinea translucens) e traça de roupas comum (Tineola bisselliella); e outros.
Tisanoptera: da família Thripidae, por exemplo, tripes de flores ociden- tais (Frankliniella occidentalis), tripes orientais (Thrips palmi), tripes de arbusto amarelo (Scirtothrips dorsalis), tripes de cebola (Thrips tabaci),
tripes de flores orientais (Frankliniella intonsa), tripes de arroz (Sten- chaetothrips biformis) e Echinothrips americanus; da família Phlaeothripidae, por exemplo, tripes de arroz aculeados (Haplothrips aculeatus); e outros.
[00322] Diptera: da família Anthomyiidae, por exemplo, larva de semente de milho (Delia platura), larva de cebola (Delia antiqua) e mineiro de fo- lhas de beterraba (Pegomya cunicularia); da família Ulidiidae, por exemplo, larva da raiz de beterraba sacarina (Tetanops myopaeformis); da família Agromyzidae, por exemplo, mineiro de folhas de arroz (Agromyza oryzae), mineiro de folhas de tomate (Liriomyza sati- vae), mineiro de folhas de crisântemo (Liriomyza trifoliw) e mineiro de folhas de ervilha (Chromatomyia horticola); da família Chloropidae, por exemplo, larva de haste de ar- roz (Chlorops oryzae); da família Tephritidae, por exemplo, mosca do melão (Bac- trocera cucurbitae), mosca da fruta oriental (Bactrocera dorsalis), mos- ca da fruta da Malásia (Bactrocera latifrons), mosca da oliveira (Bac- trocera oleae), mosca da fruta de Queensland (Bactrocera tryoni), mosca da fruta do Mediterrâneo (Ceratitis capitata), larva da maçã (Rhagoletis pomonella) e mosca da cereja japonesa (Rhacochlaena japonica); da família Ephydridae, por exemplo, mineiro de folhas de arroz menor (Hydrellia griseola), larva de verticilo (Hydrellia philippina) e larva de haste de arroz (Hydrellia sasakii); da família Drosophilidae, por exemplo, drosófila de cereja (Drosophila suzukii); da família Phoridae, por exemplo, Megaselia spiracularis;
da família Psychodidae, por exemplo, Clogmia albipunctata; da família Sciaridae, por exemplo, Bradysia difformis; da família Cecidomyiidae, por exemplo, mosca hessiana (Mayetiola destructor) e mosca galha de arrozal (Orseolia oryzae); da família Diopsidae, por exemplo, Diopsis macrophthalma; da família Tipulidae, por exemplo, mosca de arroz (Tipula aino), mosca de arroz comum (Tipula oleracea) e mosca europeia (Ti- pula paludosa); da família Culicidae, por exemplo, mosquito doméstico do Sul (Culex pipiens pallens), mosquito da dengue (Aedes aegypti), mosquito tigre asiático (Aedes albopictus), mosquito chinês da malária (Anopheles hyracanus sinensis), Culex quinquefasciatus, Culex pipi- ens molestus Forskal, e mosquito doméstico marrom (Culex quinque- fasciatus); da família Simulidae, por exemplo, Prosimulium yezoensis e Simulium ornatum; da família Tabanidae, por exemplo, Tabanus trigonus; da família Muscidae, por exemplo, mosca doméstica (Mus- ca domestica), mosca estável falsa (Muscina stabulans), mosca do- méstica cortante (Stomoxys calcitrans) e mosca de búfalo (Haemato- bia irritans); da família Calliphoridae; da família Sarcophagidae; da família Chironomidae, por exemplo, Chironomus plumo- sus, Chironomus yoshimatsui e Glyptotendipes tokunagai; da família Fannidae; e outros.
[00323] Coleoptera: da família Chrysomelidae, por exemplo, lagarta da raiz do milho ocidental (Diabrotica virgifera virgifera), lagarta da raiz do milho do sul (Diabrotica undecimpunctata howardi), lagarta da raiz do milho do norte (Diabrotica barberi), lagarta da raiz do milho do México (Dia- brotica virgifera zeae), Besouro de pepino listrado (Diabrotica baltea- ta), besouro de cucúrbita (Diabrotica speciosa), besouro de folha de feijão (Cerotoma trifurcata), besouro de folha de cevada (Oulema me- lanopus), besouro de folha de cucúrbita (Aulacophora femoralis), be- souro de pulga listrado (Phyllotreta striolata), besouro de pulga de re- polho (Phyllotreta cruciferae), besouro de pulga preto ocidental (Phyllo- treta pusilla), besouro de pulga de repolho (Psylliodes chrysocephala), besouro da batata do Colorado (Leptinotarsa decemlineata), besouro da folha do arroz (Oulema oryzae), uva colaspis (Colaspis brunnea), besouro da pulga do milho (Chaetocnema pulicaria), besouro da pulga da batata doce (Chaetocnema confinis), besouro da pulga da batata (Epitrix cucumeris) besouro de folha do arroz (Dicladispa armigera), besouro de folha de milho do sul (Myochrous denticollis), Laccoptera quadrimaculata e besouro de pulga do tabaco (Epitrix hirtipennis);
da família Carabidae, por exemplo, besouro de semente de leconte (Stenolophus lecontei) e besouro delgado de semente-milho moído (Clivina impressifrons);
da família Scarabaeidae, por exemplo, escaravelho cupreus (Anomala cuprea), besouro de soja (Anomala rufocuprea), Anomala albopilosa, besouro japonês (Popillia japonica), escaravelho alongado amarelado (Heptophylla picea), escaravelho europeu (Rhizotrogus ma- jalis), Tomarus gibbosus, Holotrichia spp., Phyllophaga spp. (tal como o besouro de junho (Phyllophaga crinita)) e Diloboderus spp. (tal como Diloboderus abderus);
da família Curculionidae, por exemplo, gorgulho do grão de café (Araecerus coffeae), gorgulho de batata-doce (Cylas formicarius), gorgulho de batata doce da Índia Ocidental (Euscepes postfasciatus), gorgulho de alfafa (Hypera postica), gorgulho do milho (Sitophilus ze-
amais), gorgulho de planta de arroz (Echinocnemus squameus), gor- gulho da água do arroz (Lissorhoptrus oryzophilus), Rhabdoscelus li- neatocollis, gorgulho de casulo (Anthonomus grandis), Billbug da caça (Sphenophorus venatus), Billbug do milho do Sul (Sphenophorus cal- losus), gorgulho do caule da soja (sternechus subsignatus), gorgulho de cana de açúcar (Sphenophorus levis), gorgulho bolorento em forma de cabaça (Scepticus griseus), gorgulho em forma de cabaça marrom (Scepticus uniformis), gorgulho do feijão mexicano (Zabrotes subfasci- atus), besouro de pinheiro (Tomicus piniperda), broca de grão de café (Hypothenemus hampei), Aracanthus spp. (tal como Aracanthus mou- rei) e broca de raiz de algodão (Eutinobothrus brasiliensis);
da família Tenebrionidae, por exemplo, besouro de farinha de milho vermelho (Tribolium castaneum) e besouro de farinha (Tribo- lium confusum);
da família Coccinellidae, por exemplo, joaninha de vinte e oito pintas (Epilachna vigintioctopunctata);
da família Bostrychidae, por exemplo, besouro comum em pó (Lyctus brunneus);
da família Ptinidae;
da família Cerambycidae, por exemplo, besouro de longo chifre de citros (Anoplophora malasiaca) e Migdolus fryanus;
da família Elateridae, por exemplo, Melanotus okinawensis, larva de cevada (Agriotes fuscicollis), Melanotus legatus, Anchastus spp., Conoderus spp., Ctenicera spp., Limonius spp. e Aeolus spp.;
da família Staphylinidae, por exemplo, Paederus fuscipes;
da família Dermestidae, por exemplo, besouro de tapete va- riado (Anthrenus verbasci) e besouro de couro (Dermestes maculates);
da família Anobiidae, por exemplo, besouro do tabaco (La- sioderma serricorne) e besouro do biscoito (Stegobium paniceum);
e outros.
[00324] Orthoptera: da família Acrididae, por exemplo, gafanhoto migratório ori- ental (Locusta migratoria), gafanhoto marroquino (Dociostaurus ma- roccanus), gafanhoto de praga australiano (Chortoicetes terminifera), gafanhoto vermelho (Nomadacris septemfasciata), gafanhoto marrom (Locustana pardalina), gafanhoto de árvore (Anacridium melanorho- don), gafanhoto italiano (Calliptamus italicus), gafanhoto diferencial (Melanoplus differentialis), gafanhoto de duas listras (Melanoplus bivit- tatus), gafanhoto migratório (Melanoplus sanguinipes), gafanhoto de patas vermelhas (Melanoplus femurrubrum), Gafanhoto alado claro (Camnula pellucida), gafanhoto do deserto (Schistocerca gregaria), gafanhoto de asa amarela (Gastrimargus musicus), gafanhoto esporão (Austracris guttulosa), gafanhoto japonês (Oxya yezoensis), gafanhoto de arroz (Oxya japonica) e gafanhoto de Bombaim (Patanga succinc- ta); da família Gryllotalpidae, por exemplo, grilo-toupeira orien- tal (Gryllotalpa orientalis); da família Gryllidae, por exemplo, grilo doméstico (Acheta domestica) e grilo de campo emma (Teleogryllus emma); da família Tettigoniidae, por exemplo, grilo mórmon (Anabrus simplex); e outros.
[00325] Himenoptera: da família Tenthredinidae, por exemplo, vespão de beterra- ba (Athalia rosae) e vespão de repolho do Japão (Athalia japonica); da família Formicidae, por exemplo, Solenopsis spp. (tal como formiga de fogo vermelha importada (Solenopsis invicta) e for- miga de fogo tropical (Solenopsis geminata)), Atta spp. (tal como for- miga marrom cortante de folhas (Atta capiguara)), Acromyrmex Spp., Paraponera clavata, formiga doméstica preta (Ochetellus glaber), for-
miguinha vermelha (Monomorium pharaonis), formiga argentina (Line- pithema humile), Formica fusca japonica, Pristomyrmex punctutus, Pheidole noda, formiga de cabeça grande (Pheidole megacephala), Camponotus spp. (tal como Camponotus japonicus e Camponotus obscuripes), Pogonomyrmex spp. (tal como formiga colhedora ociden- tal (Pogonomyrmex occidentalis)), Wasmania spp. (tal como Wasma- nia auropunctata) e formiga de pernas longas (Anoplolepis gracilipes); da família Vespidae, por exemplo, vespa gigante asiática (Vespa mandarinia japonica), Vespa simillima, Vespa analis Fabriciusi, vespa asiática (Vespa velutina) e Polistes jokahamae; da família Siricidae, por exemplo, vespa gigante da madeira (Urocerus gigas); da família Bethylidae; e outros.
Blattodea: da família Blattellidae, por exemplo, barata alemã (Blattella germanica); da família Blattidae, por exemplo, barata marrom-esfuma- çada (Periplaneta fuliginosa), barata americana (Periplaneta america- na), barata marrom (Periplaneta brunnea), e barata preta (Blatta orien- talis); da família Termitidae, por exemplo, cupim japonês (Reticuli- termes speratus), cupim formoso (Coptotermes formosanus), cupim de madeira seca ocidental (Incisitermes minor), Cryptotermes domesticus, Odontotermes formosanus, Neotermes koshunensis, Glyptotermes satsumensis, Glyptotermes nakajimai, Glyptotermes fuscus, Hodoter- mopsis sjostedti, Coptotermes guangzhouensis, Reticulitermes ama- mianus, Reticulitermes miyatakei, Reticulitermes kanmonensis, Nasuti- termes takasagoensis, Pericapritermes nitobei, Sinocapritermes mus- hae, e Cornitermes cumulans;
e outros.
[00326] Siphonaptera: pulga de gato (Ctenocephalides felis), pulga de cachorro (Ctenocephalides canis), pulga humana (Pulex irritans), pulga de rato oriental (Xenopsylla cheopis), pulga de bicho-de-pé (Tunga penetrans), pulga de galinha (Echidnophaga gallinacea), e pulga de rato europeia (Nosopsyllus fasciatus); e outros.
[00327] —Anoplura: piolho de porco (Haematopinus suis), piolho de bovinos de nariz curto (Haematopinus eurysternus), Dalmalinia ovis, Linognathus seypsus, Pediculus humanis, Pediculuc humanus corporis, Pediculus humanus humanus, e Phthirus pubis; e outros.
[00328] “Mallophagida: Bovicola spp. (tal como Dalmalinia bovis e Dalmalinia ovis), Trichodectes spp. (tal como Trichodectes canis), Felocpla spp. (tal co- mo Felicola subrostrata), e Lipeurus spp. (tal como Lipeurus caponis); da família Menoponidae, por exemplo, Trimenopon Spp. e Menopon Spp.; e outros.
[00329] Acari da família Tetranychidae, por exemplo, ácaro vermelho co- mum (Tetranychus urticae), ácaro kanzawa (Tetranychus kanzawai), ácaro vermelho (Tetranychus evansi), ácaro vermelho de citros (Pa- nonychus citri), ácaro vermelho de árvore frutífera (Panonychus ulmi), e Oligonychus spp.; da família Eriophyidae, por exemplo, ácaro da ferrugem de citros japonês (Aculops pelekassi), Phyllocoptruta citri, ácaro de toma- te (Aculops lycopersici), ácaro roxo (Calacarus carinatus), ácaro da ferrugem de arbustos (Acaphylla theavagrans), Eriophyes chibaensis, ácaro de maçã (Aculus schlechtendali), Aceria diospyri, Aceria tosi- chella, e Shevtchenkella sp.;
da família Tarsonemidae, por exemplo, ácaro largo (Polyphagotarsonemus latus);
da família Tenuipalpidae, por exemplo, Brevipalpus phoeni- cis;
da família Tuckerellidae;
da família Ixodidae, por exemplo, Haemaphysalis longicor- nis, Haemaphysalis flava, Dermacentor taiwanensis, carrapato de cão americano (Dermacentor variabilis), Dermacentor andersoni, Ixodes ovatus, Ixodes persulcatus, Ixodes ricinus, carrapato de perna negra (Ixodes scapularis), carrapato estrela solitária (Amblyomma america- num), carrapato da costa do golfo (Amblyomma maculatum), Boophilus microplus, Boophilus annulatus e carrapato de cão marrom (Rhipi- cephalus sanguineus);
da família Acaridae, por exemplo, ácaro de cereais (Tyrophagus putrescentiae) e ácaro de pastos (Tyrophagus simiílis);
da família Pyroglyphidae, por exemplo, ácaro americano do pó doméstico (Dermatophagoides farinae) e ácaro europeu do pó do- méstico (Dermatophagoides pteronyssinus);
da família Cheyletidae, por exemplo, Cheyletus eruditus, Cheyletus malaccensis, Cheyletus moorei e Cheyletiella yasguri;
da família Sarcoptidae, por exemplo, ácaro da sarna (Oto- dectes cynotis) e ácaro da coceira (Sarcoptes scabiei);
da família Demodicidae, por exemplo, ácaro folicular de cães (Demodex canis);
da família Listrophoridae;
da família Haplochthoniidae;
da família Macronyssidae, por exemplo, ácaro de rato tropi-
cal (Ornithonyssus bacoti) e ácaro de pena (Ornithonyssus sylviarum); da família Dermanyssidae, por exemplo, ácaro de aves (Dermanyssus gallinae); da família Trombiculidae, por exemplo, Leptotrombidium akamushi; e outros.
[00330] Araneae: da família Eutichuridae, por exemplo, Cheiracanthium japo- nicum; da família Theridiidae, por exemplo, aranha de dorso ver- melho (Latrodectus hasseltii); e outros.
[00331] —Polydesmida: da família Paradoxosomatidae, por exemplo, miriópode de dorso plano (Oxidus gracilis) e Nedyopus tambanus; e outros.
[00332] Isopoda: da família Armadillidiidae, por exemplo, tatuzinho comum (Armadillidium vulgare); e outros.
[00333] Chilopoda: da família Scutigeridae, por exemplo, Thereuonema hilgen- dorfi; da família Scolopendridae, por exemplo, centopeia tropical gigante (Scolopendra subspinipes); da família Ethopolyidae, por exemplo, Bothropolys rugosus; e outros.
[00334] Gastropoda: da família Limacidae, por exemplo, lesma de árvore (Limax marginatus) e lesma de jardim tawny (Limax flavus);
da família Philomycidae, por exemplo, Meghimatium bilinea- tum; da família Ampullariidae, por exemplo, caracol de maçã dourada (Pomacea canaliculata); da família Lymnaeidae, por exemplo, Austropeplea ollula; e outros.
[00335] Nematoda: da família Aphelenchoididae, por exemplo, nematódeo de ponta de arroz branco (Aphelenchoides besseyi); da família Pratylenchidae, por exemplo, nematódeo da le- são radicular (Pratylenchus coffeae), Pratylenchus brachyurus, nema- tódeo do prado da Califórnia (Pratylenchus neglectus) e Radopholus simiílis; da família Heteroderidae, por exemplo, nematódeo do nó- dulo da raiz de javanês (Meloidogyne javanica), nematódeo do nódulo da raiz do sul (Meloidogyne incognita), nematódeo do nódulo da raiz do norte (Meloidogyne hapla), nematódeo do cisto de soja (Heterodera glycines), nematódeo do cisto de batata ( Globodera rostochiensis) e nematódeo do cisto de batata branca (Globodera pallida); da família Hoplolaimidae, por exemplo, Rotylenchulus reni- formis; da família Anguinidae, por exemplo, nematódeo de broto de morango (Nothotylenchus acris) e nematódeo da haste (Ditylenchus dipsaci); da família Tylenchulidae, por exemplo, nematódeo de citros (Tylenchulus semipenetrans); da família Longidoridae, por exemplo, nematódeo punhal (Xiphinema index); da família Trichodoridae; da família Parasitaphelenchidae, por exemplo, doença da murchidão do pinheiro (Bursaphelenchus xylophilus); e outros.
[00336] Os artrópodes nocivos alvo, tais como insetos e ácaros no- civos, moluscos nocivos e nematódeos nocivos, podem ter uma sensi- bilidade reduzida a um agente ou uma resistência desenvolvida a um agente como um inseticida, um miticida, um moluscicida ou um nema- ticida. No entanto, quando a sensibilidade ao agente é muito reduzida ou a resistência ao agente é muito desenvolvida, é preferivelmente usada uma composição compreendendo um inseticida, um miticida, um moluscicida e um nematicida que não o inseticida, miticida, molus- cicida e nematicida pretendidos.
[00337] Os Presentes compostos X também podem ser utilizados para proteger plantas de doenças de plantas causadas por vírus transmitidos por insetos ou bactérias transmitidas por insetos.
[00338] Exemplos de vírus transmitidos por insetos são citados a seguir.
[00339] Rice tungro spherical virus, Rice tungro bacilliform virus, Ri- ce grassy stunt virus, Rice ragged stunt virus, Rice stripe virus, Rice black streaked dwarf virus, Southern rice black-streaked dwarf virus, Rice gall dwarf virus, Rice hoja blanca virus, Rice yellow stunt virus, Rice yellow mottle virus, Rice dwarf virus, Northern cereal mosaic vi- rus, Barley yellow dwarf virus, Barley mild mosaic virus, Barley yellow dwarf virus-PAV, Cereal yellow dwarf virus-RPS, Wheat yellow leaf vi- rus, Oat sterile dwarf virus, Wheat streak mosaic virus, Maize dwarf mosaic virus, Maize stripe virus, Maize chlorotic mottle virus, Maize chlorotic dwarf virus, Maize rayado fino virus, Sugarcane mosaic virus, Fiji disease virus, Sugarcane yellow leaf virus, Soybean mild mosaic virus, Cycas necrotic stunt virus, Soybean dwarf virus, Milk vetch dwarf virus, Soybean mosaic virus, Alfalfa mosaic virus, Bean yellow mosaic virus, Bean common mosaic virus, Southern bean mosaic virus,
Peanut stunt virus, Broad bean wilt virus 1, Broad bean wilt virus 2, Broad bean necrosis virus, Broad bean yellow vein virus, Clover yellow vein virus, Peanut mottle virus, Tobacco streak virus, Bean pod mottle virus, Cowpea chlorotic mottle virus, Mung bean yellow mosaic virus, Soybean crinkle leaf virus, Tomato chlorosis virus, Tomato spotted wilt virus, Tomato yellow leaf curl virus, Tomato aspermy virus, Tomato in- fectious chlorosis virus, Potato leafroll virus, Potato virus Y, Melon yel- low spot virus, Melon necrotic spot virus, Watermelon mosaic virus, Cucumber mosaic virus, Zucchini yellow mosaic virus, Turnip mosaic virus, Turnip yellow mosaic virus, Cauliflower mosaic virus, Lettuce mosaic virus, Celery mosaic virus, Beet mosaic virus, Cucurbit chlorotic yellows virus, Capsicum chlorosis virus, Beet pseudo yellows virus, Leak yellow stripe virus, Onion yellow dwarf virus, Sweet potato fea- thery mottle virus, Sweet potato shukuyo mosaic virus, Strawberry mot- tle virus, Strawberry mild yellow edge virus, Strawberry pseudo mild yellow edge virus, Strawberry crinkle virus, Strawberry vein banding virus, Plum pox virus, Chrysanthemum stem necrosis virus, Impatiens necrotic spot virus, Iris yellow spot virus, Lily mottle virus, Lilly symp- tomless virus, Tulip mosaic virus, e outros.
[00340] Exemplos de bactérias transmitidas por insetos são citados a seguir.
[00341] Candidatus Phytoplasma oryzae, Candidatus Phytoplasma asteris, Maize bushy stunt phytoplasma, Candidatus Liberbacter asiati- cus, Candidatus Liberbacter africanus, Candidatus Liberbacter ameri- canus, e outros.
[00342] A composição para controlar artrópodes nocivos da presen- te invenção compreende o Presente composto, o Presente composto X, ou a Composição A e o(s) veículo(s) inerte(s) (a seguir referidos como "Presente composição"). A Presente composição é geralmente preparada misturando o Presente composto, o Presente composto X,
ou a composição A com veículo(s) inerte(s), tal como veículo(s) sóli- do(s), veículo(s) líquido(s), e veículo(s) gasoso(s) e, quando necessá- rio, adicionando tensoativos e outros agente(s) auxiliar(es) à formula- ção, para formular um concentrado emulsificável, uma solução oleosa, uma formulação em pó, um grânulo, um pó umectável, um pó umectá- vel granular, um escoável, um escoável a seco, uma microcápsula, um aerossol, uma isca de veneno, uma formulação de resina, uma formu- lação de xampu, uma formulação tipo pasta, uma espuma, uma formu- lação de dióxido de carbono, um comprimido ou similar. Essa formula- ção pode ser processada e usada como uma bobina repelente de mosquitos, uma matriz elétrica repelente de mosquitos, uma formula- ção líquida repelente de mosquitos, um agente fumegante, um fumi- gante, uma formulação em folha, uma formulação spot-on, ou uma formulação para tratamento oral. A Presente composição geralmente compreende 0,0001 a 95 % em peso do Presente composto, do Pre- sente composto X, ou da Composição A.
[00343] Exemplos de veículo(s) sólido(s) a serem utilizados na for- mulação incluem pós finos e grânulos de argilas (por exemplo, argila de caulim, terra diatomácea, bentonita, argila de Fubasami e argila branca ácida), sílica seca, sílica úmida, talco, cerâmica, outros mine- rais inorgânicos (por exemplo, sericita, quartzo, enxofre, carvão ativo e carbonato de cálcio), fertilizantes químicos (por exemplo, sulfato de amônio, fosfato de amônio, nitrato de amônio, ureia e cloreto de amô- nio), e outros; bem como resinas sintéticas (por exemplo, resinas de poliéster, tais como polipropileno, poliacrilonitrila, polimetilmetacrilato, e tereftalato de polietileno; resinas de nylon, tais como nylon-6, nylon- 11 e nylon-66; resinas de poliamida; cloreto de polivinila, cloreto de polivinilideno, copolímeros de cloreto vinila-propileno, e outros).
[00344] “Exemplos de veículo(s) líquido(s) incluem água; álcoois (por exemplo, metanol, etanol, álcool isopropílico, butanol, hexanol, álcool benzílico, etileno glicol, propileno glicol e fenóxi etanol); cetonas (por exemplo, acetona, metil etil cetona e ciclo-hexanona); hidrocarbonetos aromáticos (por exemplo, tolueno, xileno, etil benzeno, dodecilbenze- no, fenil xilil etano e metilnaftaleno); hidrocarbonetos alifáticos (por exemplo, hexano, cicloexano, querosene e óleos leves); ésteres (por exemplo, acetato de etila, acetato de butila, miristato de isopropila, oleato de etila, adipato de diisopropila, adipato de diisobutila e mono- metil éter acetato de propileno glicol); nitrilas (por exemplo, acetonitrila e isobutironitrila); éteres (por exemplo, éter diisopropílico, 1,4-dioxano, 1,2-dimetoxietano, dimetil éter de dietilenoglicol, monometil éter de die- tilenoglicol, monometil éter de propilenoglicol, monometil éter de dipro- pilenoglico!l e 3-metóxi-3-metil-1-butanol); amidas (por exemplo, DMF e N ,N-dimetilacetamida); sulfóxidos (por exemplo, DMSO); carbonato de propileno; e óleos vegetais (por exemplo, óleo de soja e óleo de se- mente de algodão).
[00345] Exemplos de veículo(s) gasoso(s) incluem fluorocarbono, gás butano, GLP (gás de petróleo liquefeito), éter dimetílico e dióxido de carbono.
[00346] Exemplos de tensoativo(s) incluem tensoativos não iônicos, tais como alquil éteres de polioxietileno, alquil aril éteres de polioxieti- leno, e ésteres de ácidos graxos de polietilenoglicol; e tensoativos aniônicos, tais como alquilsulfonatos, alquilbenzeno sulfonatos e alqui- Isulfatos.
[00347] Exemplos de outro(s) agente(s) auxiliar(es) para a formula- ção incluem aglutinantes, dispersantes, corantes e estabilizadores. Seus exemplos específicos incluem caseína, gelatina, sacarídeos (por exemplo, amido, goma arábica, derivados de celulose e ácido algíni- co), derivados de lignina, bentonita, polímeros sintéticos solúveis em água (por exemplo, álcool polivinílico, polivinil pirrolidona e ácidos poli- acrílicos), fosfato ácido de isopropila, 2,6-di-terc-butil-4-metilfenol, e
BHA (uma mistura de 2-terc-butil-4-metoxifenol e 3-terc-butil-4- metoxifenol).
[00348] Exemplos de material de base da formulação de resina in- cluem polímeros de cloreto de vinila, poliuretano e outros, e plastifican- tes, tais como ésteres de ácido ftálico (por exemplo, ftalato de dimetila e ftalato de dioctila), ésteres de ácido adípico e ácido esteárico tam- bém podem ser adicionados a esse material de base, conforme ne- cessário. A formulação de resina pode ser preparada misturando um composto com o material de base mencionado acima, amassando a mistura em um aparelho de amassar convencional, seguido de molda- gem por injeção, moldagem por extrusão, moldagem sob pressão, ou similar. A formulação de resina resultante pode ser submetida à mol- dagem adicional, procedimento de corte ou similar, conforme necessá- rio, para ser processada em um formato tal como em forma de placa, filme, fita, rede e fio. Essas formulações de resina podem ser proces- sadas em um colar de animais, uma etiqueta de orelha para animais, uma formulação de folha, uma corda de armadilha, um suporte de jar- dinagem, ou outros produtos.
[00349] Exemplos de material de base para a isca venenosa inclu- em pós em grãos, óleos vegetais, sacarídeos, celuloses cristalinas, e outros. Além de antioxidante(s), tais como dibutil-hidroxitolueno e áci- do nordiidroguaiarético, conservante(s), tais como ácido desidroacéti- co, inibidor(es) de ingestão acidental para crianças e animais de esti- mação, tais como pó de pimenta malagueta, fragrância(s) de atração a insetos, tais como sabor de queijo, sabor de cebola e óleo de amen- doim, ou outro(s) ingrediente(s) pode(m) ser adicionado(s) conforme necessário.
[00350] O método para controlar artrópodes nocivos da presente invenção é realizado aplicando uma quantidade eficaz do Presente composto, do Presente composto X ou da Composição A a artrópodes nocivos diretamente e/ou em habitats onde vivem artrópodes nocivos (por exemplo, corpos vegetais, solo, interiores de casas e corpos de animais). Além disso, o Presente composto pode ser aplicado a se- mentes. Exemplos do método para controlar artrópodes nocivos da presente invenção incluem tratamento de folhagens, tratamento de so- los, tratamento de raízes, tratamento para banhos, tratamento de de- fumação, tratamento em superfícies de água e tratamento de semen- tes.
[00351] Na presente invenção, os exemplos de plantas incluem plantas inteiras, folhagens, flores, espigas, frutos, caules de árvores, galhos, coroas de árvores, sementes, órgãos de reprodução vegetati- va, e mudas.
[00352] Um órgão de reprodução vegetativa significa uma parte da planta, tal como raiz, caule e folha, que tem capacidade de crescimen- to mesmo quando a referida parte é separada do corpo da planta e colocada no solo. Exemplos de órgãos de reprodução vegetativa in- cluem raiz tuberosa, raiz rasteira, bulbo, cormo ou bulbo sólido, tubér- culo, rizoma, estolho, rizóforo, mudas de cana, propágulo e mudas de videira. Estolho também é conhecido como "trepadeira", e propágulo também é conhecido como "broto" e categorizado em broto largo e bulbilho. Mudas de videira significa um galho (termo coletivo de folha e caule) de batata-doce, inhame glutinoso, ou similar. Bulbo, cormo ou bulbo sólido, tubérculo, rizoma, mudas de cana, rizóforo e raiz tubero- sa também são coletivamente referidos como "bulbo". Por exemplo, o cultivo de batata começa com o plantio de um tubérculo no solo, e o tubérculo a ser usado é geralmente referido como "batata-semente".
[00353] Exemplos do método para controlar artrópodes nocivos aplicando uma quantidade eficaz do Presente composto, do Presente composto X ou da Composição A ao solo incluem um método para aplicar uma quantidade eficaz da composição da presente invenção ao solo antes ou após o plantio de plantas, um método para aplicar uma quantidade eficaz da composição da presente invenção à rizosfera de culturas a serem protegidas de danos, tais como destruição por artró- podes nocivos, e um método para controlar artrópodes nocivos que comem plantas, impregnando uma quantidade eficaz de composição da presente invenção a partir de raízes ou similares e migrando-a para dentro dos corpos de plantas.
Seus exemplos mais específicos inclu- em tratamentos de covas de plantio (por exemplo, aplicação de covas de plantio e incorporação de solo em covas de plantio), tratamentos da base de plantas (por exemplo, aplicação em base de plantas, incorpo- ração de solo em base de plantas, irrigação da base de plantas e tra- tamento da base de plantas na segunda metade do período de cres- cimento da muda), tratamentos de trincheiras de plantio (por exemplo, aplicação de valas de plantio e incorporação de solo em valas de plan- tio), tratamentos em fileira (por exemplo, aplicação em fileira, incorpo- ração de solo em fileira e aplicação em fileira na estação de cresci- mento), tratamentos em fileira na semeadura (por exemplo, aplicação em fileira na semeadura e incorporação de solo em fileira na semeadu- ra), tratamentos gerais (por exemplo, aplicação geral de solo e incor- poração geral de solo), tratamentos em fileiras laterais, tratamentos da superfície de água (por exemplo, aplicação na superfície de água e aplicação na superfície de água após inundações), outros tratamentos de aplicação no solo (por exemplo, aplicação foliar de grânulos na es- tação de crescimento, aplicação sob a copa ou ao redor do tronco das árvores, aplicação na superfície do solo, incorporação de solo na su- perfície, aplicação de covas de semeadura, aplicação de cume em área de superfície e aplicação de espaçamentos intrafileiras), outros tratamentos de irrigação (por exemplo, irrigação de solo, irrigação du- rante o período de crescimento de mudas, tratamento de injeção quíi- mica, irrigação de área do solo, irrigação por gotejamento químico e quimigação), tratamentos de caixas de mudas em crescimento (por exemplo, aumento da aplicação de caixas de mudas, aumento da irri- gação de caixas de mudas, aumento da inundação química de caixas de muda), aumento de tratamentos de bandeja de mudas (por exem- plo, aumento de aplicação em bandeja de mudas, aumento de irriga- ção em bandejas de mudas e aumento de inundação química de ban- dejas de mudas), tratamentos de viveiros (por exemplo, aplicação em viveiros, irrigação de viveiros, aplicação em viveiros inundados e imer- são de mudas), tratamentos de incorporação de solo no leito (por exemplo, incorporação de solo no leito, incorporação de solo no leito antes da semeadura, aplicação na semeadura antes da cobertura de solo, aplicação na semeadura após a cobertura de solo e incorporação na cobertura de solo), e outros tratamentos (por exemplo, incorpora- ção de solo na cultura, aradura, incorporação de solo na superfície, incorporação de solo no ponto de gotejamento de chuva, tratamento da posição de plantio, aplicação de grânulos em ramalhete de flores e incorporação de fertilizantes em pasta).
[00354] “Quando a Presente composição é usada para controlar ar- trópodes nocivos no campo agrícola, a dose de aplicação, como uma quantidade do Presente composto ou do Presente composto X, está geralmente na faixa de 1 a 10.000 g por 10.000 m?. Quando a Presen- te composição é aplicada a sementes ou órgãos de reprodução vege- tativa, a dose de aplicação, como uma quantidade do Presente com- posto ou do Presente composto X, está geralmente na faixa de 0,001 a 100 g por 1 kg de sementes ou órgãos de reprodução vegetativa. Um concentrado emulsificável, um pó umectável, um escoável, ou similar da Presente composição, é geralmente aplicado diluindo-o com água de tal maneira que a concentração do ingrediente ativo esteja dentro da faixa de 0,01 a 10.000 ppm. Um grânulo, uma formulação em pó, ou similar é geralmente aplicado como é, sem diluição.
[00355] Essas formulações e diluentes das formulações com água podem ser pulverizadas diretamente em artrópodes ou plantas noci- vas, tais como culturas a serem protegidas de artrópodes nocivos, ou aplicadas ao solo em áreas cultivadas para controlar artrópodes noci- vos que habitam o solo.
[00356] Além disso, uma formulação de resina processada em for- ma de folha ou forma de fio pode ser enrolada em torno das culturas, esticada perto das lavouras, espalhada no solo da base de plantas, ou similares.
[00357] “Quando a Presente composição é usada para controlar ar- trópodes nocivos que vivem dentro de uma residência, a dose de apli- cação, como uma quantidade do Presente composto ou do Presente composto X, está geralmente na faixa de 0,01 a 1.000 mg por 1 m? de área a ser tratada, no caso de utilização em uma área plana. No caso de usá-la espacialmente, a dose de aplicação, como uma quantidade do Presente composto ou do Presente composto X, está geralmente na faixa de 0,01 a 500 mg por 1 mº de espaço a ser tratado. Quando a Presente composição é formulada em um concentrado emulsificável, um pó umectável, um escoável ou similar, tal formulação geralmente é aplicada após sua diluição em água, de modo que a concentração de ingrediente ativo esteja dentro da faixa de 0,1 a 10.000 ppm, e através de pulverização. No caso de ser formulada em uma solução oleosa, um aerossol, um agente fumegante, uma isca de veneno ou similar, essa formulação é usada como é, sem diluição.
[00358] “Quando a Presente composição é usada para controlar pa- rasitas externos de gado, tais como vacas, cavalos, porcos, ovelhas, cabras e galinhas, e pequenos animais como cães, gatos, ratos e ca- mundongos, a Presente composição pode ser aplicada aos animais por um método conhecido no campo veterinário. Exemplos de méto- dos específicos para utilizar a Presente composição incluem a admi-
nistração por um comprimido, uma mistura com alimento, um supositó- rio ou uma injeção (por exemplo, injeção intramuscular, subcutânea, intravenosa ou intraperitoneal), quando se pretende um controle sis- têmico, e inclui pulverização de uma solução oleosa ou de um líquido aquoso, tratamento pour-on ou spot-on, lavagem de animais com uma formulação de xampu ou aplicação de uma formulação de resina em forma de um colar, uma etiqueta auricular ou similares a animais, quando se pretende um controle não sistêmico. No caso de adminis- trada a animais, a dose do Presente composto ou do Presente com- posto X está geralmente na faixa de 0,1 a 1.000 mg por 1 kg de peso corporal animal.
[00359] Além disso, o Presente composto, o Presente composto X ou a Composição A, pode ser administrado como um agente para con- trolar artrópodes nocivos em áreas de cultivo, tais como campos, arro- zais, gramíneas e pomares. Os exemplos de plantas incluem os se- guintes.
[00360] Culturas: milho, arroz, trigo, cevada, centeio, aveia, sorgo, algodão, soja, amendoim, trigo sarraceno, beterraba, semente de col- za, girassol, cana-de-açúcar, tabaco e outros; Vegetais: vegetais solanáceos (por exemplo, berinjela, to- mate, pimentão, pimenta e batata), vegetais cucurbitáceos (por exem- plo, pepino, abóbora, abobrinha, melancia e melão), vegetais crucífe- ros (por exemplo, rabanete japonês, nabo branco, rábano silvestre, couve-rábano, repolho chinês, repolho, mostarda em folha, brócolis e couve-flor), vegetais asteráceos (por exemplo, bardana, margarida, alcachofra e alface), vegetais liláceos (por exemplo, cebola galesa, cebola, alho e aspargos), vegetais amiáceos (por exemplo, cenoura, salsa, aipo e pastinaca), vegetais quenopodiáceos (por exemplo, espi- nafre e acelga), vegetais lamiáceos (por exemplo, erva Perilla, hortelã e manjericão), morango, batata doce, inhame glutinoso, eddoe e ou-
tros; Flores; Plantas de folhagem; Frutas: frutas pomáceas (por exemplo, maçã, pera, pera ja- ponesa, marmelo chinês e marmelo), frutas carnosas com caroço (por exemplo, pêssego, uva-passa, nectarina, damasco japonês (Prunus mume), cereja, damasco e ameixa), frutas cítricas (por exemplo, Citrus unshiu, laranja, limão, lima e toranja), noz (por exemplo, castanhas, nozes, avelãs, amêndoas, pistache, castanha de caju e macadâmia), frutas silvestres (por exemplo, mirtilo, amora, amora-preta e framboe- sa), uvas, caqui japonês, azeitona, ameixa japonesa, banana, café, tâmara, coco e outros; e Árvores que não árvores frutíferas: arbusto, amoreira, plan- tas com flores, árvores à beira da estrada (por exemplo, freixo, vidoei- ro, corniso, eucalipto, ginkgo (ginkgo biloba), lilás, bordo, carvalho (quercus), álamo, olaia, goma Formosan ( Liquidambar formosana), plátano, zelkova, tuia (Thuja standishii), mata de abeto, pinheiro do Canadá, zimbro, pinheiro, píceas e teixo (Taxus cuspidate)) e outros.
[00361] As plantas acima também incluem plantas que podem ser geradas por produção natural, plantas que podem ser geradas por mu- tação, plantas híbridas F1 e culturas geneticamente modificadas. Exemplos de culturas geneticamente modificadas incluem plantas que têm resistência à Inibidores da HPPD (enzima 4-hidroxifenilpiruvato dioxigenase), tais como isoxaflutol, inibidores da ALS (acetolactato sin- tase), como imazetapir e tifensulfuron-metil, inibidores da EPSP (5- enolpiruvilchiquimato-3-fosfato sintase), inibidores da glutamina sinte- tase, inibidores da PPO (protoporfirinogênio oxidase), ou herbicidas, tais como bromoxinila e dicamba; plantas que podem sintetizar uma toxina seletiva conhecida em Bacillus, tal como Bacillus thuringiensis ou similares; e plantas que podem sintetizar um fragmento de gene ou similar, que é parcialmente idêntico a um gene endógeno derivado de um inseto nocivo, e induzir um silenciamento de gene (RNAi; interfe- rência de RNA) no inseto nocivo alvo para atingir uma atividade inseti- cida específica.
[00362] As plantas acima não são especificamente limitadas, con- tanto que sejam cultivares genericamente cultivadas.
[00363] Os seguintes Exemplos, incluindo Exemplos de Preparação, Exemplos de Formulação e Exemplos de Teste, servem para ilustrar a presente invenção mais detalhadamente, porém a presente invenção não se limita apenas a esses Exemplos.
[00364] Primeiro, os Exemplos de Preparação dos Presentes com- postos X são mostrados abaixo.
[00365] Na presente descrição, Me representa um grupo metila, Et representa um grupo etila, Pr representa um grupo propila, i-Pr repre- senta um grupo isopropila, c-Pr representa um grupo ciclopropila, Ph representa um grupo fenila, Py2 representa um grupo 2-piridila, Py3 representa um grupo 3-piridila, Py4 representa um grupo 4-piridila e Bn representa um grupo benzila. Quando c-Pr, Ph, Py2, Py3 e Py4 têm substituinte(s), o(s) substituinte(s) é/são indicados antes dos símbolos com a(s) posição(ões) de substituição. Por exemplo, 1-CN-c-Pr repre- senta um grupo 1-cianociclopropila, 3,4-F2-Ph representa um grupo 3,4-difluorofenila, 4-CF3-Py2 representa um grupo 4-(trifluorometil)-2- piridila e 5-OCH2CF2CF3-Py2 representa um grupo 5-(2,2,3,3,3- pentafluoropropóxi)-2-piridila. Exemplo de Preparação de Referência 1
[00366] Uma mistura de 4-amino-2-0x0-1,2-di-hidropirimidina (2,0 g), 1-bromo-3,3,3-trifluoro-2-propanona (1,9 mL) e metanol (20 mL) foi adicionada a um frasco, o frasco foi coberto e a mistura foi agitada no microondas a 120ºC por 3 horas. A mistura resultante foi arrefecida à temperatura ambiente, água foi adicionada a ela, e a mistura resultan- te foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica resultante foi seca sobre sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzi- da. O resíduo resultante foi submetido à cromatografia em gel de síli- ca, para fornecer o Composto intermediário A-1 representado pela se- guinte fórmula (0,5 9).
ANA Nx OM
[00367] Composto intermediário A-1: *H-RMN (DMSO-ds) 8: 11,89 (1H, s), 8,38 (1H, s), 7,41 (1H, d), 6,64 (1H, d). Exemplo de Preparação de Referência 1A
[00368] O Composto intermediário A-13 a seguir foi preparado de acordo com o Exemplo de Preparação de Referência 1 usando 1- bromo-3,3,4,4,4-pentafluoro-2-butanona em vez de 1-bromo-3,3,3-tri- fluoro-2-propanona.
OA x NM
[00369] Composto intermediário A-13: *H-RMN (CDCI3) &: 9,19 (1H, s), 8,11 (1H, s), 7,16 (1H, dd), 6,76 (1H, d). Exemplo de Preparação de Referência 2-1
[00370] Uma mistura de 3-cloro-2-aminopirazina (1,0 g) e 1-bromo- 3,3,3-trifluoro-2-propanona (4,0 mL) foi agitada em um recipiente fe- chado a 100ºC por 10,5 horas. A mistura resultante foi arrefecida à temperatura ambiente, e filtrada. Os sólidos resultantes foram lavados com hexano para fornecer o Composto intermediário A-2 representado pela seguinte fórmula (2,45 9). HQ Cc =/
[00371] “Composto intermediário A-2: *H-RMN (DMSO-ds) 8: 8,36 (1H, s), 7,99 (1H, s), 5,05 (1H, d), 4,89 (1H, d). Exemplo de Preparação de Referência 2-2
[00372] Uma mistura de Composto intermediário A-2 (2,16 g) e pro- pionitrila (10 mL) ficou sob agitação por 2 horas. A mistura resultante foi arrefecida à temperatura ambiente, ácido clorídrico 2N foi adiciona- do até a mistura se tornar fracamente ácida e a mistura resultante foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica resultante foi seca sobre sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida para fornecer o composto intermediário A-3 representado pela seguinte fórmula (1,32 g). F3C. cl =/
[00373] “Composto intermediário A-3: *'H-RMN (CDCl3) 6: 8,10-8,09 (2H, m), 7,82 (1H, t). Exemplo de Preparação de Referência 2-3
[00374] Uma mistura de Composto intermediário A-3 (1,32 g), ácido clorídrico concentrado (3 mL), e água (1 mL) foi agitada a 100ºC por 4 horas. A mistura resultante foi arrefecida à temperatura ambiente, os sólidos precipitados foram coletados por filtração e lavados sequenci- almente com água e clorofórmio para fornecer o Composto intermediá- rio A-4 representado pela seguinte fórmula (0,92 9). Fz2C. OH
RX =/
[00375] “Composto intermediário A-4: *H-RMN (DMSO-ds) 6: 11,45 (1H, s), 8,42 (1H, d), 7,50 (1H, d), 6,99 (1H, d). Exemplo de Preparação de Referência 13
[00376] Sob atmosfera de nitrogênio, a uma mistura de 2-(trifluoro- metil)pirazol[1,5-a]pirazin-4(5H)-ona (preparada de acordo com o mé-
todo descrito no panfleto WO 2006/023750) (0,20 g) e DMF (5 mL) foi adicionada N-clorossucinimida (0,15 g) à temperatura ambiente, e a mistura resultante foi agitada à temperatura ambiente por 2,5 horas e, em seguida, agitada a 80 ºC por 1,5 horas. A mistura resultante foi deixada resfriar até à temperatura ambiente, uma solução aquosa sa- turada de hidrogenocarbonato de sódio foi adicionada, e a mistura re- sultante foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica resultan- te foi seca sobre sulfato de magnésio anidro e, em seguida, concen- trada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido à cro- matografia em coluna de gel de sílica (hexano:acetato de etila = 2:1), para fornecer o Composto intermediário A-5 representado pela seguin- te fórmula (0,18 9).
BRA N-No NH Va
[00377] “Composto intermediário A-5: *H-RMN (CDCl3) 8: 9,81 (1H, br s), 7,46 (1H, s), 6,94 (1H, s).
Exemplo de Preparação de Referência 13A
[00378] O seguinte Composto intermediário A-6 foi preparado de acordo com o Exemplo de Preparação de Referência 13.
BW A N-Nºo NH sé
[00379] “Composto intermediário A-6: *H-RMN (CDCl3) ô: 10,15 (1H, br s), 7,49 (1H, s), 7,03 (1H, s).
Exemplo de Preparação de Referência 14
[00380] Sob atmosfera de nitrogênio, a uma mistura de metil éster do ácido 3-trifluorometil-1H-pirazol-5-carboxílico (0,58 g) e DMF (10 mL) foi adicionada N-bromossucinimida (0,59 g), e a mistura resultante foi agitada a 60 ºC por 1 dia. À mistura resultante foi adicionada uma solução aquosa de tiossulfato de sódio 1 M e uma solução aquosa sa- turada de hidrogenocarbonato de sódio, e a mistura resultante foi ex- traída com metil éter terc-butílico. A camada orgânica resultante foi seca sobre sulfato de magnésio anidro e depois concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido à cromatografia em coluna de gel de sílica (hexano:acetato de etila = 2:1) para fornecer o Composto intermediário A-7 representado pela seguinte fórmula (0,53 g).
Br
RAL N-NH OMe
[00381] “Composto intermediário A-7: *H-RMN (CDCl3) 8: 11,35 (1H, br s), 4,02 (3H, s). Exemplo de Preparação de Referência 14A
[00382] O seguinte Composto intermediário A-8 foi preparado de acordo com o Exemplo de Preparação de Referência 14.
Cl
EA N-NH —OMe
[00383] “Composto intermediário A-8: *H-RMN (CDCl3) 8: 11,46 (1H, br s), 4,02 (3H, s). Exemplo de Preparação de Referência 15
[00384] Sob atmosfera de nitrogênio, a uma mistura de metil éster do ácido 4-bromo-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-carboxílico (0,53 g), THF (2 mL), água (2 mL) e metanol (2 mL ) foi adicionado hidróxido de lítio mono-hidratado (0,21 g) à temperatura ambiente, e a mistura re- sultante foi agitada à temperatura ambiente durante 1 hora. À mistura resultante foi adicionado hidróxido de sódio (0,21 g) e a mistura resul- tante foi agitada à temperatura ambiente por 1 dia. À mistura resultan- te foi adicionada uma solução aquosa saturada de hidrogenocarbonato de sódio, e a mistura resultante foi extraída com acetato de etila. À camada aquosa resultante foi adicionado ácido clorídrico 1 Ne a mis- tura resultante foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica resultante foi seca sobre sulfato de magnésio anidro e, em seguida, concentrada sob pressão reduzida para fornecer o Composto interme- diário A-9 representado pela seguinte fórmula (0,37 9). Br
[00385] “Composto intermediário A-9: *H-RMN (DMSO-Ds) 8: 8,28 (1H,s). Exemplo de Preparação de Referência 15A
[00386] O seguinte Composto intermediário A-10 foi preparado de acordo com o Exemplo de Preparação de Referência 15. Cc!
[00387] “Composto intermediário A-10: *H-RMN (DMSO-Ds) &: 7,21 (1H,s). Exemplo de Preparação de Referência 16
[00388] O seguinte composto foi sintetizado de acordo com o méto- do descrito no panfleto WO 2006/023750. Cc! RA ?
[00389] Composto intermediário A-11: *H-RMN (DMSO-Ds) ô: 10,98 (1H, s), 7,77 (1H, d), 7,10 (1H, d). Br
[00390] Composto intermediário A-12: *H-RMN (DMSO-Ds) 8: 7,79 (1H, d), 7,10 (1H, d).
Exemplo de Preparação de Referência 3
[00391] A uma mistura de 2,2,6,6-tetrametilpiperidina (17,5 mL) e THF (150 mL) foi adicionada em gotas uma solução de butil-lítio 1,6 M em hexano (64,4 mL) a -78ºC. À mistura resultante foi adicionada em gotas 2-fluoropiridina (10 g) a -78ºC e, em seguida, agitada por 30 mi- nutos. Além disso, dissulfeto de dietila (12,7 mL) foi adicionado em go- tas a -78ºC e, em seguida, a mistura resultante foi agitada por 1 hora. À mistura resultante foi adicionada uma solução aquosa saturada de cloreto de amônio sob esfriamento com gelo, essa mistura foi aquecida à temperatura ambiente e, em seguida, extraída com acetato de etila. A camada orgânica resultante foi lavada com salmoura saturada, seca sobre sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido à cromatografia em gel de sílica para fornecer o Composto intermediário B-1 representado pela seguinte fórmula (14,23 g). EtS
[00392] “Composto intermediário B-1: *H-RMN (CDCl3) 8: 8,03 (1H, td), 7,74-7,69 (1H, m), 7,14 (1H, ddd), 2,97 (2H, q), 1,33 (3H, t). Exemplo de Preparação de Referência 4
[00393] A uma mistura de hidreto de sódio (oleoso, 60 %) (0,3 g), 2,3-dicloro-S5-(trifluorometil) piridina (0,5 mL) e DMF (5 mL) foi adicio- nado etanotiol (0,54 mL) em gotas sob esfriamento com gelo e, em seguida, a mistura resultante foi agitada a 40 ºC por 12 horas. À mistu- ra resultante foi adicionada uma solução aquosa saturada de cloreto de amônio e a mistura resultante foi extraída com acetato de etila. À camada orgânica resultante foi seca sobre sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido à cromatografia em gel de sílica para fornecer o Composto intermediá- rio B-3 representado pela seguinte fórmula (0,61 9).
EtS es Dos
[00394] “Composto intermediário B-3: *H-RMN (CDCl3) 8: 8,50 (1H, dd), 7,59 (1H, d), 3,24 (2H, q), 2,99 (2H, q), 1,39 (3H, t), 1,36 (SH, t). Exemplo de Preparação de Referência 5
[00395] O seguinte Composto Intermediário B-5 foi preparado de acordo com o Exemplo de Preparação de Referência 4, utilizando 5- bromo-2-cloro-3-fluoropiridina.
EtS x)
[00396] “Composto intermediário B-5: *H-RMN (CDCl3) 8: 8,19 (1H, d), 7,57 (1H, d), 2,97 (2H, q), 1,42 (3H, t). Exemplo de Preparação de Referência 6
[00397] Uma mistura de Composto intermediário B-5 (5,0 g), (trime- tilsilil) acetonitrila (5,4 mL), fluoreto de zinco (1,2 g), 4,5'-bis(difenil- fosfina)-9,9'-dimetilxanteno (1,14 g), tris(dibenzilidenoacetona) dipalá- dio (0) (0,9 g) e DMF (10 mL) foi agitada a 100 ºC por 5 horas. A mistu- ra resultante foi arrefecida à temperatura ambiente, água foi adiciona- da, e a mistura resultante foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica resultante foi lavada com salmoura saturada, seca sobre sul- fato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido à cromatografia em gel de sílica para fornecer o Composto intermediário B-9 representado pela seguinte fórmula (2,639).
EtS = CN A)
[00398] “Composto intermediário B-9: *H-RMN (CDCl3) 6: 8,08 (1H, d), 7,49 (1H, d), 3,76 (2H, s), 3,00 (2H, q), 1,42 (3H, t). Exemplo de Preparação de Referência 7
[00399] Uma mistura de composto intermediário B-9 (3,27 g), 1,2- dibromoetano (1,6 mL), hidreto de sódio (oleoso, 60 %) (1,29 g) e THF (30 mL) foi agitada à temperatura ambiente por 3 horas. À mistura re- sultante foi adicionada água, e a mistura resultante foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica resultante foi seca sobre sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resul- tante foi submetido à cromatografia em gel de sílica para fornecer o Composto intermediário B-10 representado pela seguinte fórmula (2,17 9). EtS — CN
[00400] — Composto intermediário B-10: *H-RMN (CDCI3) 8: 7,97 (1H, d), 7,51 (1H, d), 3,01 (2H, q), 1,83 (2H, m), 1,46 (2H, m), 1,42 (3H, t). Exemplo de Preparação de Referência 8
[00401] A uma mistura de Composto intermediário B-1 (8,9 g) e clo- rofórmio (100 mL) foi adicionado mMCPBA 70 % (28,0 g) sob esfriamen- to com gelo, e a mistura resultante foi agitada à temperatura ambiente durante 12 horas. À mistura resultante foram adicionadas uma solução aquosa saturada de hidrogenocarbonato de sódio e uma solução aquosa 1 M de tiossulfato de sódio, e a mistura resultante foi extraída com clorofórmio. A camada orgânica resultante foi seca sobre sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resul- tante foi submetido à cromatografia em gel de sílica para fornecer o Composto intermediário B-2 representado pela seguinte fórmula (11,99 9). Et (O)2S,
[00402] “Composto intermediário B-2: *H-RMN (CDCI3) 5: 8,50 (1H, d), 8,43-8,38 (1H, m), 7,47-7,43 (1H, m), 3,38 (2H, q), 1,34 (3H, t).
Exemplo de Preparação de Referência 9
[00403] Os compostos preparados de acordo com o Exemplo de Preparação de Referência 8 e as suas propriedades físicas são mos- trados abaixo.
[00404] “Um composto representado pela fórmula (B-1) (os No em que a combinação de R3 e Xº representa qualquer combinação in- dicada na [Tabela B1]. [Tabela B1] ER DD o
[00405] — Composto intermediário B-4: *H-RMN (CDCl3) 8: 9,17 (1H, s), 8,84 (1H, s), 3,81-3,79 (2H, m), 3,71-3,67 (2H, m), 1,46-1,43 ( 3H, m), 1,41-1,36 (3H, m).
[00406] “Composto intermediário B-6: *H-RMN (CDCl3) 8: 8,69 (1H, d), 8,56 (1H, d), 3,51 (2H, q), 1,33 (3H, t).
[00407] “Composto intermediário B-11: *H-RMN (CDCI3) 6: 8,71 (1H, d), 8,18 (1H, d), 3,51 (2H, q), 1,94-1,93 (2H, m), 1,55-1,53 (2H, m), 1,33 (3H, t). Exemplo de Preparação de Referência 10
[00408] Uma mistura de Composto intermediário B-11 (1,09 g), fluo- reto de césio (1,2 g) e DMSO (10 mL) foi agitada a 70ºC por 11 horas. À mistura resultante foi adicionada água, e a mistura resultante foi ex- traída com acetato de etila. A camada orgânica resultante foi seca so- bre sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida. O re- síduo resultante foi submetido à cromatografia em gel de sílica para fornecer o Composto intermediário B-12 representado pela seguinte fórmula (0,85 9).
Ft (O)2S, = CN
[00409] “Composto intermediário B-12: *H-RMN (CDCl3) 6: 8,54 (1H, dd), 8,17 (1H, dd), 3,38 (2H, q), 1,92-1,90 (2H, m), 1,55-1,53 (2H, m), 1,35 (3H, t). Exemplo de Preparação de Referência 11
[00410] O composto intermediário B-7, representado pela fórmula a seguir, foi preparado de acordo com o Exemplo de Preparação de Re- ferência 10.
Et (O)2S, A)
[00411] Composto intermediário B-7: *H-RMN (CDCl3) 8: 8,53 (1H, dd), 8,48 (1H, dd), 3,38 (2H, q), 1,36 (3H, t). Exemplo de Preparação de Referência 12
[00412] Uma mistura de Composto intermediário B-7 (1,0 g), ácido ciclopropilborônico (0,96 g), dicloreto de [1,1-bis(difenilfosfina)ferro- cenolpaládio (11) (0,13 g), fosfato tripotássico (2,3 g), água (0,5 mL) e DME (5 mL) foi agitada a 80 ºC por 4 horas. A mistura resultante foi arrefecida à temperatura ambiente, água foi adicionada a ela e a mis- tura resultante foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica resultante foi lavada com salmoura saturada, seca sobre sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido à cromatografia em gel de sílica para fornecer o Com- posto intermediário B-8 representado pela seguinte fórmula (0,27 g).
Et (0)2S,
[00413] “Composto intermediário B-8: 'H-RMN (CDCl3) 8: 8,24 (1H, s), 7,95 (1H, dd), 3,35 (2H, q), 2,03-1,96 (1H, m), 1,33 (3H, t), 1,15- 1,12 (2H, m), 0,80-0,77 (2H, m). Exemplo de Preparação de Referência 17
[00414] Os compostos intermediários, que podem ser preparados de acordo com os métodos descritos nos Exemplos de Preparação de Referência 1 a 16, são mostrados abaixo.
[00415] Um composto representado pela fórmula (C-7) Ro? Q. 3b R <Q (0-7)
N R3º em que a combinação de Rº, Rº2, Rºº e R* representa qualquer com- binação indicada na [Tabela C7]. Tabela C7 [Composto intermediário TR TRY IRS Re S(OJE S(O)2Et S(O)Et S(O)2Et S(OLEt | S(O)Et S(O)Et S(O)2Et S(O)Et S(O)2Et S(O)Et S(O)2Et S(O)Et S(O)2Et
[00416] “Composto intermediário B-16: *H-RMN (CDCI3) 6: 7,93 (1H, d), 7,17 (1H, d), 2,95 (2H, q), 1,91-1,84 (1H, m), 1,37 (3H, t) , 1,06-1,04 (2H, m), 0,73-0,70 (2H, m).
[00417] Composto intermediário B-19: *H-RMN (CDClI3) &: 8,22 (1H, d), 7,42 (1H, d), 3,18 (2H, q), 2,96 (2H, q), 1,37-1,35 (6H, m).
[00418] “Composto intermediário B-20: *H-RMN (CDClI3) 6: 8,88 (1H, d), 8,60 (1H, d), 3,78 (2H, q), 3,64 (2H, q), 1,42 (3H, t), 1,37 (3H, t).
[00419] Composto intermediário B-23: *H-RMN (CDClI3) &: 8,59 (1H, d), 8,42 (1H, d), 3,51 (2H, q), 1,34 (3H, t).
[00420] Composto intermediário B-26: *H-RMN (CDCl3) 6: 8,28 (1H, d), 7,87 (1H, d), 3,48 (2H, q), 1,32 (3H, t).
[00421] Composto intermediário B-28: *H-RMN (CDCI3) &: 7,78 (1H, s), 7,19-7,14 (1H, m), 1,95-1,88 (1H, m), 1,07-1,04 (2H, m), 0,71- 0,68 (2H, m).
[00422] "Composto intermediário B-31: *H-RMN (CDCI3) &: 8,43 (1H, dd), 8,35 (1H, m), 3,40 (2H, q), 1,36 (SH, t). Exemplo de Preparação de Referência 18
[00423] Uma mistura de Presente composto 9 (225 mg), bis(pina- colato)diboro (253 mg), [1,1'-bis(difenilfosfina)ferroceno]dicloropaládio (11) (18 mg), acetato de potássio (147 mg), e tolueno (1,7 mL) foi agita- da a 80 ºC por 1 hora. À mistura resultante foi adicionada água sob esfriamento com gelo, e a mistura resultante foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica resultante foi seca sobre sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida para fornecer o Composto intermediário D-1 como um produto bruto. Ft On O Pa A N— NZ Co CHz
[00424] "Composto intermediário D-1: *H-RMN (CDCl3) ô: 9,13 (1H,
d), 8,79 (1H, d), 8,07 (1H, s), 7,23-7,16 (1H, d), 6,80 (1H, d) , 3,43-3,40 (2H, m), 1,31-1,26 (15H, m). Exemplo de Preparação 1
[00425] Sob atmosfera de nitrogênio, a uma mistura de Composto intermediário A-1 (0,2 g), hidreto de sódio (oleoso, 60 %) (0,05 g) e DMF (3 mL) foi adicionado o Composto intermediário B-2 (0,22 g) sob esfriamento com gelo, e a mistura resultante foi agitada a 90 ºC por 5 horas. A mistura resultante foi arrefecida à temperatura ambiente, água foi adicionada a ela, e a mistura resultante foi extraída com ace- tato de etila. A camada orgânica resultante foi seca sobre sulfato de sódio anidro e depois concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido à cromatografia em coluna de gel de sílica (clorofórmio:metanol = 10:1) para fornecer o Presente composto 4 re- presentado pela seguinte fórmula (0,2 g). Ft
[00426] Presente composto 4: *H-RMN (CDCI3) ô: 8,89 (1H, dd), 8,49 (1H, dd), 8,08 (1H, s), 7,77 (1H, dd), 7,23 (1H, d), 6,81 (1H , d), 3,40 (2H, q), 1,38 (3H, t). Exemplo de Preparação 1A
[00427] Os compostos preparados de acordo com o Exemplo de Preparação 1 e as suas propriedades físicas são mostrados abaixo.
[00428] “Um composto representado pela fórmula (C-1) Et RUN o (o),
TA AV" (0-1) R3º em que a combinação de R', A?, Aô, Rº?, Rºº e n representa qual-
quer combinação indicada na [Tabela C1]. [Tabela C1] [Fes nm TR TE WE |
[00429] “Presente composto 1: *H-RMN (CDCl3) 6: 8,87 (1H, dd), 8,48 (1H, dd), 7,78 (1H, s), 7,72 (1H, dd), 7,24 (1H, d), 6,98 (1H , d), 3,52-3,46 (2H, m), 1,36 (3H, +).
[00430] “Presente composto 2: *H-RMN (CDCI3) 6: 8,59 (1H, d), 8,01 (1H, d), 7,77 (1H, d), 7,23 (1H, d), 6,87 (1H, d), 3,43 (2H , q), 2,08-2,07 (1H, m), 1,34 (3H, t), 1,28-1,23 (2H, m), 0,94-0,88 (2H, m).
[00431] Presente composto 3: *H-RMN (CDCI3) ô: 9,11 (1H, dd), 8,67 (1H, d), 7,82 (1H, s), 7,32 (1H, d), 6,96 (1H, d), 3,56 (2H , q), 1,40 (3H, t).
[00432] Um composto representado pela fórmula (C-2) a RA, ( (O) o Ns N N Rºº (C2) A?=A? N ae em que a combinação de R', A?, A3, Rºº, R* e n representa qualquer combinação indicada na [Tabela C2]. [Tabela C2] [Presente composto TR [AZ [A [RE [Re Tm Bo ler jem jeH [cr |H |2 | E ler jem jeH [BB |H |2
[00433] “Presente composto 5: *H-RMN (CDCI3) 6: 8,60 (1H, d), 8,07 (1H, s), 8,02 (1H, d), 7,18 (1H, d), 6,78 (1H, d), 3,35 (2H , q), 2,14-2,07 (1H, m), 1,36 (3H, t), 1,30-1,26 (2H, m), 0,95-0,91 (2H, m).
[00434] “Presente composto 6: *H-RMN (CDCI3) 8: 9,13 (1H, d), 8,69 (1H, d), 8,09 (1H, s), 7,25 (1H, d), 6,85 (1H, d), 3,52-3,46 (2H, m), 1,43 (3H, t).
[00435] Presente composto 9: *H-RMN (CDCl3) 6: 8,92 (1H, d), 8,58 (1H, d), 8,07 (1H, s), 7,19 (1H, d), 6,81 (1H, d), 3,42 (2H, m), 1,40 (3H, t).
[00436] Presente composto 15: *H-RMN (CDClI3) 6: 8,89 (1H, dd), 8,50 (1H, dd), 8,12 (1H, s), 7,77 (1H, dd), 7,23 (1H, d), 6,83 (1H , d), 3,44-3,39 (2H, m), 1,39 (SH, t).
[00437] Presente composto 16: *H-RMN (CDCI3) 6: 8,92 (1H, d), 8,58 (1H, d), 8,12 (1H, s), 7,22 (1H, d), 6,83 (1H, d), 3,43 (2H , q), 1,39 (3H, t).
[00438] “Presente composto 17: "H-RMN (CDCI3) 6: 8,60 (1H, d), 8,10 (1H, s), 8,02 (1H, d), 7,18 (1H, d), 6,80 (1H, d), 3,35 (2H , q), 2,13-2,08 (1H, m), 1,36 (3H, t), 1,31-1,24 (2H, m), 0,98-0,89 (2H, m).
[00439] “Um composto representado pela fórmula (C-3) Et SA (O)2S " em que a combinação de R', Rº5, A?, A3, Rºº, R%º e n representa qual- quer combinação indicada na [Tabela C3]. [Tabela C3] [presen composto TR [A [| | [qm | BO ER [|H CH |CH joPr |H |2 |
[00440] Presente composto 7: *H-RMN (CDCI3) ô: 8,89 (1H, dd), 8,49 (1H, dd), 7,73 (1H, dd), 7,60 (1H, dd), 7,39 (1H, s), 6,90 (1H , d), 3,41 (2H, m), 1,36 (3H, t).
[00441] Presente composto 8: *H-RMN (CDCI3) 8: 8,61 (1H, d), 8,02
(1H, d), 7,58 (1H, d), 7,38 (1H, s), 6,85 (1H, d), 3,36 (2H , q), 2,10 (1H, m), 1,34 (3H, t), 1,26 (2H, m), 0,93 (2H, m).
[00442] “Presente composto 22: *H-RMN (CDCl3) &: 8,60 (1H, d), 8,01 (1H, d), 7,52 (1H, s), 7,07 (1H, s), 3,37 (2H, q), 2,10 (1H , m), 1,35 (3H, t), 1,27 (2H, m), 0,92 (2H, m).
[00443] “Presente composto 23: "H-RMN (CDCI3) 6: 8,60 (1H, d), 8,01 (1H, d), 7,49 (1H, s), 7,00 (1H, s), 3,37 (2H, q), 2,09 (1H , m), 1,35 (3H, t), 1,27 (2H, m), 0,92 (2H, m).
[00444] Presente composto 24: "H-RMN (CDCI3) 6: 8,60 (1H, d), 8,01 (1H, d), 7,51 (1H, d), 6,85 (1H, d), 3,39 (2H, m), 2,09 (1H , m), 1,36 (3H, t), 1,26 (2H, m), 0,92 (2H, m).
[00445] “Presente composto 25: "H-RMN (CDCI3) 6: 8,60 (1H, d), 8,01 (1H, d), 7,47 (1H, d), 6,83 (1H, d), 3,39 (2H, m), 2,09 (1H, m), 1,36 (3H, t), 1,26 (2H, m), 0,92 (2H, m). = SA (O)2S, " Fe” NO Ç ) o Presente composto 18: *H-RMN (CDCl3) &: 8,90 (1H, dd), 8,50 (1H, dd), 7,77 (1H, dd), 7,33 (1H, d), 7,00 (1H, d), 3,47 ( 2H, q), 1,39 (3H, t). Et SA (O)2S, " FJC CA 2 o Presente composto 19: *H-RMN (CDCl3) é: 8,60 (1H, d), 8,02 (1H, d), 7,30 (1H, d), 6,94 (1H, d), 3,41 (2H, m), 2,10 (1H, m), 1,36 (3H, t), 1,27 (2H, m), 0,92 (2H, m). Ft "EA ÀS — Y
[00446] Presente composto 20: *H-RMN (CDClI3) 6: 8,91 (1H, dd), 8,51 (1H, dd), 7,81 (1H, dd), 7,52 (1H, d), 6,93 (1H, d), 3,47 (2H , q), 1,39 (3H, t).
Et PENA (O)2S, "
[00447] Presente composto 21: *H-RMN (CDCI3) 8: 8,61 (1H, d), 8,02 (1H, d), 7,46 (1H, d), 6,90 (1H, d), 3,42 (2H, m), 2,12 (1H, m), 1,37 (3H, t), 1,30 (2H, m), 0,94 (2H, m). Exemplo de Preparação 2
[00448] Uma mistura do Presente composto 9 (0,3 g), ácido 4- fluorofenilborônico (186 mg), dicloreto de [1,1-bis (difenilfosfina)ferro- ceno] paládio (II) (51,3 mg), fosfato tripotássico (423 mg), água (0,3 mL) e DME (3,3 mL) foi agitada a 80 ºC por 2 horas. A mistura resul- tante foi arrefecida à temperatura ambiente, foi adicionada água a ela e a mistura resultante foi extraída com acetato de etila. A camada or- gânica resultante foi lavada com salmoura saturada, seca sobre sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resul- tante foi submetido à cromatografia em gel de sílica (hexano:acetato de etila = 1:1) para fornecer o Presente composto 10 representado pe- la seguinte fórmula (0,14 g). Ft RA, PD. (O)2S "
[00449] “Presente composto 10: *H-RMN (CDCI3) 6: 9,02-9,00 (1H, m), 8,57-8,56 (1H, m), 8,10 (1H, s), 7,68-7,65 (2H, m), 7,30-7,24 ( 3H, m), 6,82 (1H, d), 3,43 (2H, q), 1,41 (3H, m). Exemplo de Preparação 3
[00450] — Ao produto bruto do Composto intermediário D-1, preparado no Exemplo de Preparação de Referência 18, foram adicionados água (1,6 mL), THF (0,4 mL) e acetato de sódio (307 mg), e peróxido de hi- drogênio (solução aquosa 35 %) foi adicionado a ele em gotas sob es- friamento com gelo. A mistura resultante foi agitada sob esfriamento com gelo durante 2 horas, uma solução aquosa de tiossulfato de sódio 1 M e uma solução aquosa saturada de cloreto de amônio foram adici- onadas a ela e, em seguida, a mistura resultante foi extraída com ace- tato de etila. A camada orgânica resultante foi lavada com uma solu- ção aquosa de tiossulfato de sódio 1 M e salmoura saturada, seca so- bre sulfato de sódio anidro e depois concentrada sob pressão reduzida para fornecer o Presente composto 26. RNA, A (0 Aos
[00451] Presente composto 26: *H-RMN (CDCl3) 5: 8,45 (1H, br s), 8,08 (1H, s), 7,90 (1H, brs), 7,18 (1H, d), 6,77 (1H, d), 3,33 ( 2H, q), 1,35 (3H, t). Exemplo de Preparação 4
[00452] Ao Presente composto 26, preparado no Exemplo de Pre- paração 3, foram adicionados DMF (1,7 mL), carbonato de césio (244 mg) e iodoetano (0,06 mL), e a mistura resultante foi agitada à tempe- ratura ambiente por 1 hora. À mistura resultante foram adicionados água e uma solução aquosa saturada de cloreto de amônio, e a mistu- ra resultante foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica re- sultante foi seca sobre sulfato de sódio anidro e concentrada sob pres- são reduzida. O resíduo resultante foi submetido à cromatografia em gel de sílica (hexano:acetato de etila = 1:3) para fornecer o Presente composto 11 representado pela seguinte fórmula (0,1 g). Ft ESA Dá (O)2S, " AO -oa
[00453] “Presente composto 11: *H-RMN (CDCI3) 8: 8,47 (1H, d), 8,07 (1H, s), 7,87 (1H, d), 7,16 (1H, d), 6,77 (1H, d), 4,28-4,22 (2H, m), 3,34 (2H, q), 1,53 (SH, t), 1,36 (3H, t).
Exemplo de Preparação 4A
[00454] Os compostos preparados de acordo com o Exemplo de Preparação 4 e as suas propriedades físicas são mostrados abaixo. Et O A (O0)S — " AIAOD- ou,
[00455] Presente composto 12: *H-RMN (CDCl3) &: 8,43 (1H, d), 8,07 (1H, s), 7,85 (1H, d), 7,16 (1H, d), 6,77 (1H, d), 4,78-4,72 (1H, m), 3,34 (2H, q), 1,46 (6H, m), 1,37 (3H, t). BA, A os CH,
[00456] Presente composto 13: *H-RMN (CDCl3) &: 8,48 (1H, d), 8,07 (1H, s), 7,88 (1H, d), 7,16 (1H, d), 6,77 (1H, dd), 4,13 (2H, q), 3,37-3,32 (2H, m), 1,92 (2H, m), 1,37 (3H, t), 1,10 (SH, t). FA O A.
[00457] Presente composto 14: *H-RMN (CDCIl3) 6: 8,59 (1H, d), 8,07 (1H, s), 7,98 (1H, d), 7,16 (1H, dd), 6,79 (1H, d), 4,59 (2H, q), 3,38 (2H, m), 1,38 (SH, t). Exemplo de Preparação 5
[00458] Os compostos que podem ser preparados de acordo com os métodos descritos nos Exemplos de Preparação 1 a 4 são mostra- dos abaixo.
[00459] — Um composto representado pela fórmula (C-4) 1 o (O) do DÃO. Re em que a combinação de R', A?, A?, R%?, Rºº e n representa qualquer combinação indicada na [Tabela C4].
Tabela C4 [Presente composto — TR [A [A [RE |R Tm
[00460] Um composto representado pela fórmula (C-5) Et Ri O (O) S o n N — Na, N 3b o = ) / Rº (C5) Aº=A? N R3º em que a combinação de R', A?, A3, Rºº, R* e n representa qualquer combinação indicada na [Tabela C5]. Tabela C5 [Presente composto [R [AZ [A |R* [RR Tm BB ler CH |[N ep [HH 2 BB ler jeH |[N ler [H 2 Be ler jeH [NB HS 2 Bro fer dh |N | | [2 BB ler jeH [NB qH 2 FB lcFsS CH [N jePp [HH [2
[00461] Um composto representado pela fórmula (C-6) R6a Ft Ri O (OS ( —= N—N N Rº? (C6) N3eá XV A Aº=A? N R3º em que a combinação de R', R&, A?, A3, Rºº, Rº* e n representa qual- quer combinação indicada na [Tabela C6]
Tabela C6 [Presente composto — TR [RE [A [W [RR | 40 fes |H jeHh [N |H [HH |2 | Mo jers |H CH |N jlepr[H |2 | 4 jers | B |CH [N |ePprfH |2 | 45 fes od jeH [N |ePprfH |2 |
[00462] Em seguida, são mostrados abaixo exemplos dos Presen- tes compostos preparados de acordo com qualquer um dos Exemplos de preparação descritos nos exemplos e nos processos descritos na presente descrição. Nos exemplos a seguir, Q11 a 021 representam os seguintes grupos: Ri jo) jo) RUN jo) N o DA DA DA Lo DN (No Nº Nº N— (No N— =/ R =/ =/ R =/ Qu Q12 013 Q14 Oo Rº Oo -N Oo RUN o
BA DA SA A ( N Nº NNW N— (N Nº NNW N— RO = RO = Q15 Q16 17 o18 Ri o = o RUN Oo Re RE A qm RO No q Q19 Q20 021
[00463] “Um composto representado pela fórmula (L-1) / CH (O)2S, +"
NZ (a seguir referido como "Composto (L-1)"), em que Q representa um grupo representado por Q11, e R' representa qualquer um dos substi- tuintes descritos na [Tabela A1] ou [Tabela A2] (a seguir referido como
"Grupo composto SX1"). [Tabela A1] [Tabela A2] SCH2CFs CH2CF3 SCF2CF3 CF2CF3 SCH2CF2CF3 CH2CF2CF3 SCF2CF2CF3 CF2CF2CF3 SCH2CF2CF2CF3 CF2CF2CF2CF3 SCF2CF2CF2CF3 CF2CF2CF2CF2CF3 S(O)CF3 S(O)CH2CFs C(CH3).CN S(O)CF2CF3 S(O)CH2CF2CFs OCHF2 S(O)CF2CF2CF3 OCH2CF3 S(O)CH2CF2CF2CF3 OCH2CHF2 S(O)CF2CF2CF2CF3 OCF2CF3 S(O0)2CF3 OCH(CH3)CF3 S(O0)2CH2CF3 OCH2CF2CHF2 S(O)2CF2CF3 OCH2CF2CF3 S(O0)-CH2CF2CF3 OCF2CF2CF3 S(O0)2CF2CF2CF3 OCH2CF2CHFCF3 S(O0)-2CH2CF2CF2CF3 OCH2CF2CF2CF3 S(O)2CF2CF2CF2CF3 OCF2CF2CF2C0Fs OCH2CF2CF2CF2CF3 1-CN-c-Pr OS(O0)2CF3 2-CN-c-Pr OS(O0)2CF2CF3 1-CN-c-Bu OS(O)2CF2CF2CF3 CF(CF3)?2
[00464] O composto (L-1), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q12, e R' representa qualquer um dos substituintes des- critos na [Tabela A1] ou [Tabela A2] (a seguir referido como "Grupo composto SX2").
[00465] O composto (L-1), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q13, e R' representa qualquer um dos substituintes des- critos na [Tabela A1] ou [Tabela A2] (a seguir referido como "Grupo composto SX3").
[00466] O composto (L-1), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q14, e R' representa qualquer um dos substituintes des-
critos na [Tabela A1] ou [Tabela A2] (a seguir referido como "Grupo composto SX4").
[00467] O composto (L-1), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q15, e R' representa qualquer um dos substituintes des- critos na [Tabela A1] ou [Tabela A2] (a seguir referido como "Grupo composto SX5").
[00468] O composto (L-1), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q16, e R' representa qualquer um dos substituintes des- critos na [Tabela A1] ou [Tabela A2] (a seguir referido como "Grupo composto SX6").
[00469] O composto (L-1), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q17, e R1 representa qualquer um dos substituintes des- critos na [Tabela A1] ou [Tabela A2] (a seguir referido como "grupo composto SX7").
[00470] O composto (L-1), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q18, e R1 representa qualquer um dos substituintes des- critos na [Tabela A1] ou [Tabela A2] (a seguir referido como "Grupo composto SX8").
[00471] O composto (L-1), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q19, e R1 representa qualquer um dos substituintes des- critos na [Tabela A1] ou [Tabela A2] (a seguir referido como "Grupo composto SX9").
[00472] O composto (L-1), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q20, e R' representa qualquer um dos substituintes des- critos na [Tabela A1] ou [Tabela A2] (a seguir referido como "Grupo composto SX10").
[00473] O composto (L-1), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q21, e R' representa qualquer um dos substituintes des- critos na [Tabela A1] ou [Tabela A2] (a seguir referido como "Grupo composto SX11").
[00474] Nos seguintes exemplos, 031 a Q52 representam os se- guintes grupos: F3C o o FCCN O NO
Y XY Y Y (í DA (A A QD N N— T, N— N N— =/ FCO =/ FC Qs1 Q32 033 Q34 o F3C. o -N o F3C —N o NR CS N FTA í A XX OX AN N— É N— FC = FC WT =/ Q35 Qs6s os7 Qass F3C o a FICQN O º CA NON A º É NA NA ne AN q Q039 Q40 Qo41 FsC2 o o FsSC2 —N o N o
Y Y TA TA DA. RA. TC N— Í. N— = FSC =/ =/ FsCZ =/ Q42 Q43 Q44 Q45 o FsC2 o -N o FsC>. N o
IA TA NA AA AN No NNC N— AN No NNo N— FZ =/ FC T/ =/ Q46 Qa7 Q48 Q4 FsC; o 2 o FSC N O
OA NONA PEA AN ne qu Q50 Qs1 Q052
[00475] Um composto representado pela fórmula (L-2) /—eCHs (O)2S, — (L-2) 3b ex IR
N R3º (a seguir referido como "Composto (L-2)"), em que Q representa um grupo representado por Q31, Rº? representa qualquer um dos substi- tuintes descritos na [Tabela A3] a [Tabela A11], e R*º representa um átomo de hidrogênio (a seguir referido como "Grupo composto SX12"). [Tabela A3] [Tabela A4] [Tabela A5] 3F-Ph IFP 4-F-Ph 5-F-Py2 3-CIPh 4-CIPY2 4-CIPh 5-CHPy2 3-CFs Ph 4-CFSPY2 4-CFs-Ph 5-CFs-Py2 3-NMezPh 3-Me-Py2 1-CN-c-Pr 4-NMe>z-Ph 4-Me-Py2 [oMe — [3cNPn 5-Me-Py2 4-CN-Ph 6-Me-Py2 4-C(O)NMezPh 5-CN-Py2 4-NHC(O)Me-Ph 5-OCH2CF2CF3-Py2 3,4-F2-Ph 3,5-F2-Py2 3,5-F2-Ph NHCH2CF3 2,4-F2-Ph 6-CF3-Py3 3,4,5-Fa-Ph 5-CF3-Py3 C(O0)OEt 3,4-Cl2-Ph 6-F-Py3 NHC(O)c-Pr 3,5-Cl2-Ph 6-CI-Py3 NMEC(O)c-Pr 3,5-Cl2-4-F-Ph CH=N-OH CH=N-OMe O-2-F-Ph OPy3 [Tabela A6] [Tabela A7] [Tabela A8] N= =N —=N O < | AS Pu CF CG Da n- N q < ) N= N= N= A, Des A A pone N = N = CC Não No —N .Me CF3 F Cc! Br NH2 NO; Me OMe
[Tabela A9] [Tabela A10] [Tabela A11] N N N. Nº —N —N” Ns CI NoF —N E As No Br Ne! —N E As Não CF3 N. Me —N SE NA N. ºCF3 OMe N. ºCF3 NT NA —N mé = NEN NEN No F N. OMe —N NA NA Ns NH? nº NH NO NA —N NÉ OMe N=N EN Não NO? NBr —N ANA NS N. Me Me N NO,
NS NA NS No NeN Neon
[00476] O composto (L-2), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q31, Rºº representa um átomo de hidrogênio, e R%* repre- senta qualquer um dos substituintes descritos na [Tabela A3] a [Tabela A11] (a seguir referido como "Grupo composto SX13").
[00477] O composto (L-2), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q32, Rºº representa qualquer um dos substituintes descri- tos na [Tabela A3] a [Tabela A11], e R%* representa um átomo de hi- drogênio (a seguir referido como "Grupo composto SX14").
[00478] O composto (L-2), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q32, Rº? representa um átomo de hidrogênio, e R%º repre- senta qualquer um dos substituintes descritos na [Tabela A3] a [Tabela A11] (a seguir referido como "Grupo composto SX15").
[00479] O composto (L-2), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q33, Rºº representa qualquer um dos substituintes descri- tos na [Tabela A3] a [Tabela A11], e R%* representa um átomo de hi- drogênio (a seguir referido como "Grupo composto SX16").
[00480] O composto (L-2), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q33, Rºº representa um átomo de hidrogênio, e R%* repre- senta qualquer um dos substituintes descritos na [Tabela A3] a [Tabela A11] (a seguir referido como "Grupo composto SX17").
[00481] O composto (L-2), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q34, Rºº representa qualquer um dos substituintes descri- tos na [Tabela A3] a [Tabela A11], e R* representa um átomo de hi- drogênio (a seguir referido como "Grupo composto SX18").
[00482] O composto (L-2), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q34, Rºº representa um átomo de hidrogênio, e Rºº* repre- senta qualquer um dos substituintes descritos na [Tabela A3] a [Tabela A11] (a seguir referido como "Grupo composto SX19").
[00483] O composto (L-2), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q35, Rºº representa qualquer um dos substituintes descri- tos na [Tabela A3] a [Tabela A11], e R* representa um átomo de hi- drogênio (a seguir referido como "Grupo composto SX20").
[00484] O composto (L-2), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q35, Rºº representa um átomo de hidrogênio, e Rºº* repre- senta qualquer um dos substituintes descritos na [Tabela A3] a [Tabela A11] (a seguir referido como "Grupo composto SX21").
[00485] O composto (L-2), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q36, Rºº representa qualquer um dos substituintes descri- tos na [Tabela A3] a [Tabela A11], e R%* representa um átomo de hi- drogênio (a seguir referido como "Grupo composto SX22").
[00486] O composto (L-2), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q36, Rºº representa um átomo de hidrogênio, e R%* repre-
senta qualquer um dos substituintes descritos na [Tabela A3] a [Tabela A11] (a seguir referido como "Grupo composto SX23").
[00487] O composto (L-2), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q37, Rºº representa qualquer um dos substituintes descri- tos na [Tabela A3] a [Tabela A11], e R* representa um átomo de hi- drogênio (a seguir referido como "Grupo composto SX24").
[00488] O composto (L-2), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q37, Rºº representa um átomo de hidrogênio, e Rºº* repre- senta qualquer um dos substituintes descritos na [Tabela A3] a [Tabela A11] (a seguir referido como "Grupo composto SX25").
[00489] O composto (L-2), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q38, Rºº representa qualquer um dos substituintes descri- tos na [Tabela A3] a [Tabela A11], e R%* representa um átomo de hi- drogênio (a seguir referido como "Grupo composto SX26").
[00490] O composto (L-2), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q38, Rºº representa um átomo de hidrogênio, e R%* repre- senta qualquer um dos substituintes descritos na [Tabela A3] a [Tabela A11] (a seguir referido como "Grupo composto SX27").
[00491] O composto (L-2), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q39, Rºº representa qualquer um dos substituintes descri- tos na [Tabela A3] a [Tabela A11], e R* representa um átomo de hi- drogênio (a seguir referido como "grupo composto SX28").
[00492] O composto (L-2), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q39, Rºº representa um átomo de hidrogênio, e R%* repre- senta qualquer um dos substituintes descritos na [Tabela A3] a [Tabela A11] (a seguir referido como "Grupo composto SX29").
[00493] O composto (L-2), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q40, R?º representa qualquer um dos substituintes descri- tos na [Tabela A3] a [Tabela A11], e R* representa um átomo de hi- drogênio (a seguir referido como "Grupo composto SX30").
[00494] O composto (L-2), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q40, Rºº representa um átomo de hidrogênio, e R%* repre- senta qualquer um dos substituintes descritos na [Tabela A3] a [Tabela A11] (a seguir referido como "Grupo composto SX31").
[00495] O composto (L-2), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q41, Rºº representa qualquer um dos substituintes descri- tos na [Tabela A3] a [Tabela A11], e R* representa um átomo de hi- drogênio (a seguir referido como "Grupo composto SX32").
[00496] O composto (L-2), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q41, Rºº representa um átomo de hidrogênio, e R%* repre- senta qualquer um dos substituintes descritos na [Tabela A3] a [Tabela A11] (a seguir referido como "Grupo composto SX33").
[00497] O composto (L-2), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q42, Rºº representa qualquer um dos substituintes descri- tos na [Tabela A3] a [Tabela A11], e R* representa um átomo de hi- drogênio (a seguir referido como "Grupo composto SX34").
[00498] O composto (L-2), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q42, Rºº representa um átomo de hidrogênio, e Rºº* repre- senta qualquer um dos substituintes descritos na [Tabela A3] a [Tabela A11] (a seguir referido como "Grupo composto SX35").
[00499] O composto (L-2), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q43, Rºº representa qualquer um dos substituintes descri- tos na [Tabela A3] a [Tabela A11], e R%* representa um átomo de hi- drogênio (a seguir referido como "Grupo composto SX36").
[00500] O composto (L-2), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q43, Rºº representa um átomo de hidrogênio, e Rºº* repre- senta qualquer um dos substituintes descritos na [Tabela A3] a [Tabela A11] (a seguir referido como "Grupo composto SX37").
[00501] O composto (L-2), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q44, Rºº representa qualquer um dos substituintes descri-
tos na [Tabela A3] a [Tabela A11], e R* representa um átomo de hi- drogênio (a seguir referido como "Grupo composto SX38").
[00502] O composto (L-2), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q44, Rºº representa um átomo de hidrogênio, e Rºº* repre- senta qualquer um dos substituintes descritos na [Tabela A3] a [Tabela A11] (a seguir referido como "Grupo composto SX39").
[00503] O composto (L-2), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q45, Rºº representa qualquer um dos substituintes descri- tos na [Tabela A3] a [Tabela A11], e R%* representa um átomo de hi- drogênio (a seguir referido como "Grupo composto SX40").
[00504] O composto (L-2), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q45, Rºº representa um átomo de hidrogênio, e Rºº* repre- senta qualquer um dos substituintes descritos na [Tabela A3] a [Tabela A11] (a seguir referido como "Grupo composto SX41").
[00505] O composto (L-2), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q46, Rºº representa qualquer um dos substituintes descri- tos na [Tabela A3] a [Tabela A11], e R%* representa um átomo de hi- drogênio (a seguir referido como "Grupo composto SX42").
[00506] O composto (L-2), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q46, Rºº representa um átomo de hidrogênio, e R%* repre- senta qualquer um dos substituintes descritos na [Tabela A3] a [Tabela A11] (a seguir referido como "Grupo composto SX43").
[00507] O composto (L-2), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q47, Rºº representa qualquer um dos substituintes descri- tos na [Tabela A3] a [Tabela A11], e R* representa um átomo de hi- drogênio (a seguir referido como "Grupo composto SX44").
[00508] O composto (L-2), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q47, Rºº representa um átomo de hidrogênio, e Rºº* repre- senta qualquer um dos substituintes descritos na [Tabela A3] a [Tabela A11] (a seguir referido como "Grupo composto SX45").
[00509] O composto (L-2), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q48, Rºº representa qualquer um dos substituintes descri- tos na [Tabela A3] a [Tabela A11], e R%* representa um átomo de hi- drogênio (a seguir referido como "Grupo composto SX46").
[00510] O composto (L-2), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q48, Rºº representa um átomo de hidrogênio, e R%* repre- senta qualquer um dos substituintes descritos na [Tabela A3] a [Tabela A11] (a seguir referido como "Grupo composto SX47").
[00511] O composto (L-2), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q49, Rºº representa qualquer um dos substituintes descri- tos na [Tabela A3] a [Tabela A11], e R* representa um átomo de hi- drogênio (a seguir referido como "Grupo composto SX48").
[00512] O composto (L-2), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q49, Rºº representa um átomo de hidrogênio, e Rºº* repre- senta qualquer um dos substituintes descritos na [Tabela A3] a [Tabela A11] (a seguir referido como "Grupo composto SX49").
[00513] O composto (L-2), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q50, R?º representa qualquer um dos substituintes descri- tos na [Tabela A3] a [Tabela A11], e R* representa um átomo de hi- drogênio (a seguir referido como "Grupo composto SX50").
[00514] O composto (L-2), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q50, R?º representa um átomo de hidrogênio, e Rºº* repre- senta qualquer um dos substituintes descritos na [Tabela A3] a [Tabela A11] (a seguir referido como "Grupo composto SX51").
[00515] O composto (L-2), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q51, Rºº representa qualquer um dos substituintes descri- tos na [Tabela A3] a [Tabela A11], e R%* representa um átomo de hi- drogênio (a seguir referido como "Grupo composto SX52").
[00516] O composto (L-2), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q51, Rºº representa um átomo de hidrogênio, e R%* repre-
senta qualquer um dos substituintes descritos na [Tabela A3] a [Tabela A11] (a seguir referido como "Grupo composto SX53").
[00517] O composto (L-2), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q52, Rºº representa qualquer um dos substituintes descri- tos na [Tabela A3] a [Tabela A11], e R* representa um átomo de hi- drogênio (a seguir referido como "Grupo composto SX54").
[00518] O composto (L-2), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q52, Rºº representa um átomo de hidrogênio, e Rºº* repre- senta qualquer um dos substituintes descritos na [Tabela A3] a [Tabela A11] (a seguir referido como "Grupo composto SX55").
[00519] Um composto representado pela fórmula (L-3) / CH (O)2S, — (L-3)
O (a seguir referido como “Composto (L-3)”), em que Q representa um grupo representado por Q11, e R' representa qualquer um dos substi- tuintes descritos na [Tabela A1] ou [Tabela A2] (a seguir referido como “Grupo composto SX56”).
[00520] O composto (L-3), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q12, e R' representa qualquer um dos substituintes des- critos na [Tabela A1] ou [Tabela A2] (a seguir referido como "Grupo composto SX57").
[00521] O composto (L-3), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q13, e R' representa qualquer um dos substituintes des- critos na [Tabela A1] ou [Tabela A2] (a seguir referido como "Grupo composto SX58").
[00522] O composto (L-3), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q14, e R' representa qualquer um dos substituintes des- critos na [Tabela A1] ou [Tabela A2] (a seguir referido como "Grupo composto SX59").
[00523] O composto (L-3), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q15, e R' representa qualquer um dos substituintes des- critos na [Tabela A1] ou [Tabela A2] (a seguir referido como "Grupo composto SX60").
[00524] O composto (L-3), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q16, e R' representa qualquer um dos substituintes des- critos na [Tabela A1] ou [Tabela A2] (a seguir referido como "Grupo composto SX61").
[00525] O composto (L-3), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q17, e R' representa qualquer um dos substituintes des- critos na [Tabela A1] ou [Tabela A2] (a seguir referido como "Grupo composto SX62").
[00526] O composto (L-3), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q18, e R' representa qualquer um dos substituintes des- critos na [Tabela A1] ou [Tabela A2] (a seguir referido como "Grupo composto SX63").
[00527] O composto (L-3), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q19, e R' representa qualquer um dos substituintes des- critos na [Tabela A1] ou [Tabela A2] (a seguir referido como "Grupo composto SX64").
[00528] O composto (L-3), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q20, e R' representa qualquer um dos substituintes des- critos na [Tabela A1] ou [Tabela A2] (a seguir referido como "Grupo composto SX65").
[00529] O composto (L-3), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q21, e R' representa qualquer um dos substituintes des- critos na [Tabela A1] ou [Tabela A2] (a seguir referido como "Grupo composto SX66").
[00530] Um composto representado pela fórmula (L-4)
ee — (L-4)
AD o Re
[00531] (a seguir referido como “Composto (L-4)”), em que Q repre- senta um grupo representado por Q31, e Rº? representa qualquer um dos substituintes descritos na [Tabela A1] a [Tabela A11], e R*º repre- senta um átomo de hidrogênio (a seguir referido como “Grupo compos- to SX67”).
[00532] O Composto (L-4), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q31, Rºº representa um átomo de hidrogênio, e R%º repre- senta qualquer um dos substituintes descritos na [Tabela A3] a [Tabela A11] (a seguir referido como “Grupo composto SX68").
[00533] O composto (L-4), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q32, Rºº representa qualquer um dos substituintes descri- tos na [Tabela A3] a [Tabela A11], e R%* representa um átomo de hi- drogênio (a seguir referido como "Grupo composto SX69").
[00534] O Composto (L-4), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q32, Rºº representa um átomo de hidrogênio, e Rºº repre- senta qualquer um dos substituintes descritos na [Tabela A3] a [Tabela A11] (a seguir referido como “Grupo composto SX70"”).
[00535] O composto (L-4), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q33, Rºº representa qualquer um dos substituintes descri- tos na [Tabela A3] a [Tabela A11], e R* representa um átomo de hi- drogênio (a seguir referido como "Grupo composto SX71").
[00536] O Composto (L-4), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q33, Rºº representa um átomo de hidrogênio, e Rºº repre- senta qualquer um dos substituintes descritos na [Tabela A3] a [Tabela A11] (a seguir referido como “Grupo composto SX72").
[00537] O composto (L-4), em que Q representa um grupo repre-
sentado por Q34, Rºº representa qualquer um dos substituintes descri- tos na [Tabela A3] a [Tabela A11], e R%* representa um átomo de hi- drogênio (a seguir referido como "Grupo composto SX73").
[00538] O Composto (L-4), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q34, Rºº representa um átomo de hidrogênio, e R%º repre- senta qualquer um dos substituintes descritos na [Tabela A3] a [Tabela A11] (a seguir referido como “Grupo composto SX74").
[00539] O composto (L-4), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q35, Rºº representa qualquer um dos substituintes descri- tos na [Tabela A3] a [Tabela A11], e R%* representa um átomo de hi- drogênio (a seguir referido como "Grupo composto SX75").
[00540] O Composto (L-4), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q35, Rºº representa um átomo de hidrogênio, e Rºº repre- senta qualquer um dos substituintes descritos na [Tabela A3] a [Tabela A11] (a seguir referido como “Grupo composto SX76").
[00541] O composto (L-4), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q36, Rºº representa qualquer um dos substituintes descri- tos na [Tabela A3] a [Tabela A11], e R* representa um átomo de hi- drogênio (a seguir referido como "Grupo composto SX77").
[00542] O Composto (L-4), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q36, Rºº representa um átomo de hidrogênio, e R%º repre- senta qualquer um dos substituintes descritos na [Tabela A3] a [Tabela A11] (a seguir referido como “Grupo composto SX78").
[00543] O composto (L-4), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q37, Rºº representa qualquer um dos substituintes descri- tos na [Tabela A3] a [Tabela A11], e R* representa um átomo de hi- drogênio (a seguir referido como "Grupo composto SX79").
[00544] O Composto (L-4), em que Q representa um grupo repre- sentado por 037, Rºº representa um átomo de hidrogênio, e R%º repre- senta qualquer um dos substituintes descritos na [Tabela A3] a [Tabela
A11] (a seguir referido como “Grupo composto SX80").
[00545] O composto (L-4), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q38, Rºº representa qualquer um dos substituintes descri- tos na [Tabela A3] a [Tabela A11], e R* representa um átomo de hi- drogênio (a seguir referido como "Grupo composto SX81").
[00546] O Composto (L-4), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q38, Rºº representa um átomo de hidrogênio, e R%º repre- senta qualquer um dos substituintes descritos na [Tabela A3] a [Tabela A11] (a seguir referido como “Grupo composto SX82").
[00547] O composto (L-4), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q39, Rºº representa qualquer um dos substituintes descri- tos na [Tabela A3] a [Tabela A11], e R* representa um átomo de hi- drogênio (a seguir referido como "Grupo composto SX83").
[00548] O Composto (L-4), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q39, Rºº representa um átomo de hidrogênio, e R%º repre- senta qualquer um dos substituintes descritos na [Tabela A3] a [Tabela A11] (a seguir referido como “Grupo composto SX84").
[00549] O composto (L-4), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q40, R?º representa qualquer um dos substituintes descri- tos na [Tabela A3] a [Tabela A11], e R%* representa um átomo de hi- drogênio (a seguir referido como "Grupo composto SX85").
[00550] O Composto (L-4), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q40, Rºº representa um átomo de hidrogênio, e Rºº repre- senta qualquer um dos substituintes descritos na [Tabela A3] a [Tabela A11] (a seguir referido como “Grupo composto SX86").
[00551] O composto (L-4), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q41, Rºº representa qualquer um dos substituintes descri- tos na [Tabela A3] a [Tabela A11], e R* representa um átomo de hi- drogênio (a seguir referido como "Grupo composto SX87").
[00552] O Composto (L-4), em que Q representa um grupo repre-
sentado por Q41, Rºº representa um átomo de hidrogênio, e R%º repre- senta qualquer um dos substituintes descritos na [Tabela A3] a [Tabela A11] (a seguir referido como “Grupo composto SX88").
[00553] O composto (L-4), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q42, Rºº representa qualquer um dos substituintes descri- tos na [Tabela A3] a [Tabela A11], e R%* representa um átomo de hi- drogênio (a seguir referido como "Grupo composto SX89").
[00554] O Composto (L-4), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q42, Rºº representa um átomo de hidrogênio, e Rºº repre- senta qualquer um dos substituintes descritos na [Tabela A3] a [Tabela A11] (a seguir referido como “Grupo composto SX90"”).
[00555] O composto (L-4), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q43, Rºº representa qualquer um dos substituintes descri- tos na [Tabela A3] a [Tabela A11], e R* representa um átomo de hi- drogênio (a seguir referido como "Grupo composto SX91").
[00556] O Composto (L-4), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q43, Rºº representa um átomo de hidrogênio, e Rºº repre- senta qualquer um dos substituintes descritos na [Tabela A3] a [Tabela A11] (a seguir referido como “Grupo composto SX92").
[00557] O composto (L-4), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q44, Rºº representa qualquer um dos substituintes descri- tos na [Tabela A3] a [Tabela A11], e R* representa um átomo de hi- drogênio (a seguir referido como "Grupo composto SX93").
[00558] O Composto (L-4), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q44, Rºº representa um átomo de hidrogênio, e R%º repre- senta qualquer um dos substituintes descritos na [Tabela A3] a [Tabela A11] (a seguir referido como “Grupo composto SX94").
[00559] O composto (L-4), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q45, Rºº representa qualquer um dos substituintes descri- tos na [Tabela A3] a [Tabela A11], e R%* representa um átomo de hi-
drogênio (a seguir referido como "Grupo composto SX95").
[00560] O Composto (L-4), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q45, Rºº representa um átomo de hidrogênio, e Rºº repre- senta qualquer um dos substituintes descritos na [Tabela A3] a [Tabela A11] (a seguir referido como “Grupo composto SX96”).
[00561] O composto (L-4), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q46, R?º representa qualquer um dos substituintes descri- tos na [Tabela A3] a [Tabela A11], e R* representa um átomo de hi- drogênio (a seguir referido como "Grupo composto SX97").
[00562] O Composto (L-4), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q46, Rº*º representa um átomo de hidrogênio, e R%º repre- senta qualquer um dos substituintes descritos na [Tabela A3] a [Tabela A11] (a seguir referido como “Grupo composto SX98”).
[00563] O composto (L-4), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q47, Rºº representa qualquer um dos substituintes descri- tos na [Tabela A3] a [Tabela A11], e R%* representa um átomo de hi- drogênio (a seguir referido como "Grupo composto SX99").
[00564] O Composto (L-4), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q47, Rºº representa um átomo de hidrogênio, e R%º repre- senta qualquer um dos substituintes descritos na [Tabela A3] a [Tabela A11] (a seguir referido como “Grupo composto SX100”).
[00565] O composto (L-4), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q48, Rºº representa qualquer um dos substituintes descri- tos na [Tabela A3] a [Tabela A11], e R%* representa um átomo de hi- drogênio (a seguir referido como "Grupo composto SX101").
[00566] O Composto (L-4), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q48, Rºº representa um átomo de hidrogênio, e Rºº repre- senta qualquer um dos substituintes descritos na [Tabela A3] a [Tabela A11] (a seguir referido como “Grupo composto SX102"”).
[00567] O composto (L-4), em que Q representa um grupo repre-
sentado por Q49, Rºº representa qualquer um dos substituintes descri- tos na [Tabela A3] a [Tabela A11], e R%* representa um átomo de hi- drogênio (a seguir referido como "Grupo composto SX103").
[00568] O Composto (L-4), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q49, Rºº representa um átomo de hidrogênio, e R%º repre- senta qualquer um dos substituintes descritos na [Tabela A3] a [Tabela A11] (a seguir referido como “Grupo composto SX104”).
[00569] O composto (L-4), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q50, Rºº representa qualquer um dos substituintes descri- tos na [Tabela A3] a [Tabela A11], e R%* representa um átomo de hi- drogênio (a seguir referido como "Grupo composto SX105").
[00570] O Composto (L-4), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q50, Rºº representa um átomo de hidrogênio, e Rºº repre- senta qualquer um dos substituintes descritos na [Tabela A3] a [Tabela A11] (a seguir referido como “Grupo composto SX106”).
[00571] O composto (L-4), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q51, Rºº representa qualquer um dos substituintes descri- tos na [Tabela A3] a [Tabela A11], e R* representa um átomo de hi- drogênio (a seguir referido como "Grupo composto SX107").
[00572] O Composto (L-4), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q51, Rºº representa um átomo de hidrogênio, e R%º repre- senta qualquer um dos substituintes descritos na [Tabela A3] a [Tabela A11] (a seguir referido como “Grupo composto SX108”).
[00573] O composto (L-4), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q52, Rºº representa qualquer um dos substituintes descri- tos na [Tabela A3] a [Tabela A11], e R* representa um átomo de hi- drogênio (a seguir referido como "Grupo composto SX109").
[00574] O Composto (L-4), em que Q representa um grupo repre- sentado por Q52, Rºº representa um átomo de hidrogênio, e R%º repre- senta qualquer um dos substituintes descritos na [Tabela A3] a [Tabela
A11] (a seguir referido como “Grupo composto SX110”).
[00575] A seguir, os Exemplos de Formulação do Presente compos- to X são mostrados abaixo. A(s) "parte(s)" representa(m) "parte(s) em peso". Além disso, a expressão "Presentes compostos S" representa os compostos descritos nos Grupos de compostos SX1 a SX110. Exemplo de Formulação 1
[00576] “Qualquer um dos Presentes compostos S (10 partes) é mis- turado com uma mistura de xileno (35 partes) e DMF (35 partes) e, em seguida, estiril fenil éter de polioxietileno (14 partes) e dodecilbenzeno sulfonato de cálcio (6 partes) são adicionados, seguidos por mistura para obter cada formulação. Exemplo de Formulação 2
[00577] Misturam-se lauril sulfato de sódio (4 partes), lignina sulfo- nato de cálcio (2 partes), sílica úmida (20 partes) e terra diatomácea (54 partes), e ainda é adicionado qualquer um dos Presentes compos- tos S (20 partes), seguido por mistura para obter cada formulação. Exemplo de Formulação 3
[00578] A qualquer um dos Presentes compostos S (2 partes) são adicionadas sílica úmida (1 parte), lignina sulfonato de cálcio (2 par- tes), bentonita (30 partes) e argila de caulim (65 partes), sendo mistu- rados em seguida para obter uma mistura. Depois adiciona-se à mistu- ra uma quantidade apropriada de água, a mistura resultante é adicio- nalmente agitada e submetida à granulação com um granulador e se- cagem por ar forçado para obter cada formulação. Exemplo de Formulação 4
[00579] “Qualquer um dos Presentes compostos S (1 parte) é mistu- rado com uma quantidade apropriada de acetona e, em seguida, sílica úmida (5 partes), fosfato ácido de isopropila (0,3 partes) e argila de caulim (93,7 partes) são adicionados, seguidos por mistura com agita- ção e remoção completa de acetona da mistura por evaporação para obter cada formulação.
Exemplo de Formulação 5
[00580] Uma mistura de sal de alquil éter sulfato de amônio polioxie- tileno e sílica úmida (relação em peso de 1:1) (35 partes), qualquer um dos Presentes compostos S (20 partes) e água (45 partes) é comple- tamente misturada para obter cada formulação.
Exemplo de Formulação 6
[00581] Qualquer um dos Presentes compostos S (0,1 parte) é mis- turado com uma mistura de xileno (5 partes) e tricloroetano (5 partes), e a mistura resultante é então misturada com querosene (89,9 partes) para obter cada formulação.
Exemplo de Formulação 7
[00582] Qualquer um dos Presentes compostos S (10 mg) é mistu- rado com acetona (0,5 mL), e a solução é adicionada em gotas a um pó de alimentação sólida para um animal (pó de alimentação sólida para criação e reprodução CE-2, fabricado pela CLEA Japan, Inc.) (5 g), seguido por mistura uniforme da mistura resultante e depois seca- gem, por evaporação de acetona, para obter cada isca venenosa.
Exemplo de Formulação 8
[00583] “Qualquer um dos Presentes compostos S (0,1 parte) e Neo- tiozol (fabricados pela Chuo Kasei Co., Ltd.) (49,9 partes) são coloca- dos em uma lata de aerossol. Depois de montar uma válvula de aeros- sol, a lata é carregada com éter dimetílico (25 partes) e GLP (25 par- tes), seguidos por agitação e montagem adicional de um acionador para obter cada aerossol oleoso.
Exemplo de Formulação 9
[00584] “Uma mistura de qualquer um dos Presentes Compostos S (0,6 partes), 2,6-di-terc-butil-4-metilfenol (0,01 parte), xileno (5 partes), querosene (3,39 partes) Rheodol (marca registrada) MO-60 (1 parte) e água destilada (50 partes) é carregada em um recipiente de aerossol e uma parte da válvula é conectada. Em seguida, o GLP (40 partes) é carregado através da válvula para obter cada aerossol aquoso.
Exemplo de Formulação 10
[00585] — Qualquer um dos Presentes compostos S (0,1 g) é mistura- do com propilenoglicol (2 mL), e a solução resultante é impregnada em uma placa de cerâmica que tem 4,0 cm x 4,0 cm de tamanho e 1,2 cm de espessura, para obter cada agente fumegante térmico.
Exemplo de Formulação 11
[00586] “Qualquer um dos Presentes compostos S (5 partes) e copo- límero de etileno-metil metacrilato (a relação de metil metacrilato com o peso total de copolímero: 10 % em peso) (95 partes) são fundidos e amassados, e o produto amassado resultante é extrudado a partir de uma máquina de moldagem por extrusão, para obter cada produto moldado conformado em haste com 15 cm de comprimento e 3 mm de diâmetro.
Exemplo de Formulação 12
[00587] “Qualquer um dos Presentes compostos S (5 partes) e uma resina flexível de cloreto de vinila (95 partes) são fundidos e amassados, e o produto amassado resultante é extrudado a partir de uma máquina de moldagem por extrusão, para obter cada produto moldado confor- mado em haste com 15 cm de comprimento e 3 mm de diâmetro.
Exemplo de Formulação 13
[00588] “Qualquer um dos Presentes compostos S (100 mg), lactose (68,75 mg), amido de milho (237,5 mg), celulose microcristalina (43,75 mg), polivinilpirrolidona (18,75 mg), carboximetil amido de sódio (28,75 mg) e estearato de magnésio ( 2,5 mg) são misturados, e a mistura resultante é comprimida até um tamanho apropriado para obter cada comprimido.
Exemplo de Formulação 14
[00589] “Qualquer um dos Presentes compostos S (25 mg), lactose
(60 mg), amido de milho (25 mg), carmelose cálcica (6 mg), e uma quantidade apropriada de hidroxipropil metilcelulose 5 % são mistura- dos, e a mistura resultante é carregada em uma cápsula de gelatina de invólucro duro ou em uma cápsula de hidroxipropil metilcelulose para obter cada cápsula. Exemplo de Formulação 15
[00590] A qualquer um dos Presentes compostos S (100 mg), ácido fumárico (500 mg), cloreto de sódio (2.000 mg), metilparabeno (150 mg), propilparabeno (50 mg), açúcar granulado (25.000 mg), sorbitol (solução 70 %) (13.000 mg), Veegum (marca registrada) K (100 mg), fragrância (35 mg) e corante (500 mg) adiciona-se água destilada, de modo que o volume final seja ajustado em 100 mL, seguido pela mistu- ra dos mesmos para obter cada suspensão para administração oral. Exemplo de Formulação 16
[00591] — Qualquer um dos Presentes compostos S (5 partes) é mis- turado com um emulsificante (5 partes), álcool benzílico (3 partes), e propilenoglicol (30 partes), e tampão de fosfato é adicionado de modo que o pH da solução seja ajustado para 6,0 a 6,5 e, em seguida, adici- ona-se água como a parte restante para a obtenção de cada solução para administração oral. Exemplo de Formulação 17
[00592] O distearato de alumínio (5 partes) é adicionado ao óleo de coco destilado fracionário (57 partes) e polissorbato 85 (3 partes) e disperso por aquecimento. A mistura resultante é arrefecida à tempe- ratura ambiente e sacarina (25 partes) é dispersa no veículo oleoso. Qualquer um dos Presentes compostos S (10 partes) é distribuído pa- ra obter cada formulação tipo-pasta para administração oral. Exemplo de Formulação 18
[00593] “Qualquer um dos Presentes compostos S (5 partes) é mis- turado com uma carga de calcário (95 partes), seguido por uma granu-
lação úmida da mistura resultante para obter cada grânulo para admi- nistração oral. Exemplo de Formulação 19
[00594] “Qualquer um dos Presentes compostos S (5 partes) é mis- turado com monoetil éter de dietilenoglicol (80 partes), carbonato de propileno é adicionado (15 partes) e a mistura resultante é misturada para obter cada solução spot-on. Exemplo de Formulação 20
[00595] — Qualquer um dos Presentes compostos S (10 partes) é mis- turado com monoetil éter de dietilenoglicol (70 partes), 2-octildodeca- nol (20 partes) é adicionado e a mistura resultante é misturada para obter cada solução pour-on. Exemplo de Formulação 21
[00596] “Qualquer um dos Presentes compostos S (0,1 parte), éter de lauril sulfato de polioxietileno sódico (solução aquosa 25 %) (40 partes), lauramidopropil betaína (5 partes), etanolamida de ácido graxo de óleo de coco (5 partes), carboxivinil polímero (0,5 partes) e água purificada (49,4 partes) são completamente misturados para obter ca- da formulação de xampu. Exemplo de Formulação 22
[00597] Qualquer um dos Presentes compostos S (0,15 partes), um alimento animal (95 partes), e uma mistura (4,85 partes) consistindo de hidrogenofosfato de cálcio, terra diatomácea, Aerosil (marca regis- trada) e carbonato (ou giz), são misturados completamente com agita- ção para obter cada pré-mistura para uma alimentação animal. Exemplo de Formulação 23
[00598] “Qualquer um dos Presentes compostos S (7,2 g) e Hosco (marca registrada) S-55 (92,8 g) são misturados a 100ºC, e a mistura resultante é vertida em um molde de supositório, seguido por solidifi- cação por esfriamento para obter cada supositório.
[00599] Em seguida, são usados Exemplos de Teste para mostrar os efeitos dos Presentes compostos X em artrópodes nocivos. Nos seguintes Exemplos de Teste, os testes foram realizados a 25 ºC. Método de Teste 1
[00600] Cada composto de teste é formulado de acordo com o pro- cesso descrito no Exemplo de Formulação 5 para obter cada formula- ção, e água contendo Sindaine (marca registrada) (0,03 % em volume) é adicionada a ela para preparar uma solução diluída contendo uma concentração prescrita de cada composto de teste.
[00601] Mudas de pepino (Cucumis sativus) (no estágio de desen- volvimento da segunda folha verdadeira) são plantadas em um recipi- ente e aproximadamente 30 piolhos-do-algodão (Aphis gossypii) (em todas as fases de vida) são liberados sobre as mudas de pepino. Após 1 dia, cada uma das referidas soluções diluídas é pulverizada nas mu- das em uma relação de 10 mL/muda. Após 5 dias adicionais, o número de insetos sobreviventes é examinado e o valor de controle é calcula- do pela seguinte equação.
[00602] Valor de controle (%) = (1 - (Cb x Tai) / (Cai x Tb)) x 100
[00603] em que os símbolos na equação representam os seguintes significados:
[00604] Cb: Número de insetos de teste no grupo não tratado;
[00605] Cai: Número de insetos sobreviventes no momento da in- vestigação no grupo não tratado;
[00606] Tb: Número de insetos de teste no grupo tratado;
[00607] Tai: Número de insetos sobreviventes no momento da in- vestigação no grupo tratado.
[00608] Aqui, o "grupo não tratado" representa um grupo no qual é realizado um procedimento de tratamento similar ao do grupo tratado, exceto pela não utilização de cada composto de teste.
Exemplo de teste 1-1
[00609] “Quando a concentração prescrita foi de 500 ppm e cada um dos seguintes Presentes compostos foi usado como um composto de teste para realizar um teste de acordo com o Método de Teste 1, cada um dos seguintes Presentes compostos mostrou 90 % ou mais como o valor de controle.
[00610] Presentes compostos: 1, 2, 3, 4, 5, 7, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 20,22, 23 e 25 Exemplo de Teste 1-2
[00611] “Quando a concentração prescrita foi de 200 ppm e cada um dos seguintes Presentes compostos foi usado como um composto de teste para realizar um teste de acordo com o Método de Teste 1, cada um dos seguintes Presentes compostos mostrou 90 % ou mais como o valor de controle.
[00612] Presentes compostos: 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12,13, 14, 15, 16, 17, 20, 21, 22,23, 24 e 25 Método de Teste 2
[00613] Cada composto de teste é formulado de acordo com o pro- cesso descrito no Exemplo de Formulação 5 para obter cada formula- ção, e água é adicionada para preparar uma solução diluída contendo uma concentração prescrita de cada composto de teste.
[00614] Mudas de pepino (no estágio de desenvolvimento da se- gunda folha verdadeira) são plantadas em um recipiente, e cada uma das referidas soluções diluídas é irrigada no pé da planta em uma re- lação de 5 mL/muda. Após 7 dias, aproximadamente 30 piolhos-do- algodão (Aphis gossypii) (em todas as fases de vida) são liberados so- bre as superfícies das folhas das mudas de pepino. Após 6 dias adici- onais, o número de insetos sobreviventes é examinado e o valor de controle é calculado pela seguinte equação.
[00615] Valor de controle (%) = (1 - (Cb x Tai) / (Cai x Tb)) x 100
[00616] em que os símbolos na equação representam os seguintes significados:
[00617] Cb: Número de insetos de teste no grupo não tratado;
[00618] Cai: Número de insetos sobreviventes no momento da in- vestigação no grupo não tratado;
[00619] Tb: Número de insetos de teste no grupo tratado;
[00620] Tai: Número de insetos sobreviventes no momento da in- vestigação no grupo tratado.
[00621] Aqui, o "grupo não tratado" representa um grupo no qual é realizado um procedimento de tratamento similar ao do grupo tratado, exceto pela não utilização de cada composto de teste.
Exemplo de Teste 2
[00622] “Quando a concentração prescrita foi de 1000 ppm e cada um dos seguintes Presentes compostos foi usado como um Composto de teste para realizar um teste de acordo com o Método de Teste 2, cada um dos seguintes Presentes compostos mostrou 90 % ou mais como o valor de controle.
[00623] Presentes compostos: 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 21 e 24 Método de Teste 3
[00624] Cada composto de teste é formulado de acordo com o pro- cesso descrito no Exemplo de Formulação 5 para obter cada formula- ção, e água contendo Sindaine (marca registrada) (0,03 % em volume) é adicionada para preparar uma solução diluída contendo uma con- centração prescrita de cada composto de teste.
[00625] “Mudas de repolho (Brassicae oleracea) (no estágio de de- senvolvimento da segunda à terceira folha verdadeira) são plantadas em um recipiente, e cada uma das referidas soluções diluídas é pulve- rizada sobre as mudas em uma relação de 20 mL/muda. Depois disso, o caule e a folha das mudas são cortados e colocados em um recipien-
te forrado com um papel de filtro. Cinco (5) larvas do segundo ínstar da mariposa-de-diamante (Plutella xylostella) são liberadas no recipi- ente. Após 5 dias, o número de insetos sobreviventes é contado e a mortalidade de insetos é calculada pela seguinte equação: Mortalidade (%) = (1 - Número de insetos sobreviventes / 5) x 100 Exemplo de Teste 3
[00626] “Quando a concentração prescrita foi de 500 ppm e cada um dos seguintes Presentes compostos foi usado como um composto de teste para realizar um teste de acordo com o Método de Teste 3, cada um dos seguintes Presentes compostos mostrou 80 % ou mais de mortalidade.
[00627] Presentes compostos: 2, 4, 5, 7, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 20, 22,23 e 25 Método de Teste 4
[00628] Cada composto de teste é formulado de acordo com o pro- cesso descrito no Exemplo de Formulação 5 para obter cada formula- ção, e água contendo um espalhador (0,03 % em volume) é adiciona- da para preparar uma solução diluída contendo a concentração pres- crita de cada composto de teste.
[00629] Mudas de repolho (Brassicae oleracea) (no estágio de de- senvolvimento da terceira à quarta folha verdadeira) são plantadas em um recipiente, e cada uma das referidas soluções diluídas é pulveriza- da sobre as mudas em uma relação de 20 mL/muda. Em seguida, 10 larvas do terceiro ínstar da mariposa-de-diamante (Plutella xylostella) são liberadas nas mudas de repolho. Após 5 dias, o número de insetos sobreviventes é contado e a mortalidade de insetos é calculada pela seguinte equação: Mortalidade (%) = (1 - Número de insetos sobreviventes/10) x 100 Exemplo de Teste 4
[00630] “Quando a concentração prescrita foi de 200 ppm e cada um dos seguintes Presentes compostos foi usado como um composto de teste para realizar um teste de acordo com o Método de Teste 4, cada um dos seguintes Presentes compostos mostrou 90 % ou mais de morta- lidade.
[00631] Presentes compostos: 4, 5, 6, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 15, 17, 21,22,23,24e 25 Método de Teste 5
[00632] Cada composto de teste é formulado de acordo com o pro- cesso descrito no Exemplo de Formulação 5 para obter cada formula- ção, e água contendo Sindaine (marca registrada) (0,03 % em volume) é adicionada para preparar uma solução diluída contendo uma con- centração prescrita de cada composto de teste.
[00633] “Mudas de repolho (Brassicae oleracea) (no estágio de de- senvolvimento da segunda à terceira folha verdadeira) são plantadas em um recipiente, e cada uma das referidas soluções diluídas é pulve- rizada sobre as mudas em uma relação de 20 mL/muda. Em seguida, o caule e a folha das mudas são cortados e colocados em um recipien- te forrado com um papel de filtro. Cinco (5) larvas do segundo ínstar da larva do algodão (Spodoptera litura) são liberadas no recipiente. Após 5 dias, o número de insetos sobreviventes é contado e a mortali- dade de insetos é calculada pela seguinte equação: Mortalidade (%) = (1 - Número de insetos sobreviventes / 5) x 100 Exemplo de Teste 5
[00634] “Quando a concentração prescrita foi de 500 ppm e cada um dos seguintes Presentes compostos foi usado como um composto de teste para realizar um teste de acordo com o Método de Teste 5, cada um dos seguintes Presentes compostos mostrou 80 % ou mais de mortalidade.
[00635] Presentes compostos: 5, 7, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16 e 17
Método de Teste 6
[00636] Cada composto de teste é dissolvido em uma solução mista (50 UuL) de mono-cocoato de polioxietileno sorbitano e acetona (em uma relação em volume de mono-cocoato de polioxietileno sorbita- no:acetona = 5:95) por 1 mg de composto de teste. Adiciona-se água contendo Sindaine (marca registrada) (0,03 % em volume) para prepa- rar uma solução diluída contendo uma concentração prescrita de cada composto de teste.
[00637] “Mudas jovens de milho (Zea mays) são imersas em cada uma das referidas soluções diluídas por 30 segundos. Em seguida, duas das referidas mudas são colocadas em uma placa de Petri (dià- metro: 90 mm) e 10 larvas do segundo ínstar da lagarta da raiz do mi- lho ocidental (Diabrotica virgifera virgifera) são liberadas na placa. Após 5 dias, o número de insetos mortos é contado e a mortalidade de insetos é calculada pela seguinte equação:
[00638] “Mortalidade (%) = (Número de insetos mortos / 10) x 100 Exemplo de Teste 6
[00639] “Quando a concentração prescrita foi de 500 ppm e cada um dos seguintes Presentes compostos foi usado como composto de teste para realizar um teste de acordo com o Método de Teste 6, cada um dos seguintes Presentes compostos mostrou 80 % ou mais de mortalidade.
[00640] Presentes compostos: 4, 5, 8, 9, 10, 14, 15, 16, 17, 21,23 e Método de Teste 7
[00641] Cada composto de teste é formulado de acordo com o pro- cesso descrito no Exemplo de Formulação 5 para obter cada formula- ção, e água é adicionada para preparar uma solução diluída contendo uma concentração prescrita de cada composto de teste.
[00642] Um papel de filtro com 5,5 cm de diâmetro é revestido no fundo interno de um copo com 5,5 cm de diâmetro, cada uma das refe-
ridas soluções diluídas (0,7 mL) é adicionada em gotas no papel de filtro, e sacarose (30 mg) é homogeneamente colocada no referido co- po como um alimento. Dez (10) moscas domésticas adultas fêmeas (Musca domestica) são liberadas no referido copo, e o copo é coberto. Após 24 horas, a vida e a morte das moscas domésticas são exami- nadas, o número de insetos mortos é contado e a mortalidade de inse- tos é calculada pela seguinte equação: Mortalidade (%) = (Número de insetos mortos / Número de insetos de teste) x 100 Exemplo de Teste 7
[00643] “Quando a concentração prescrita foi de 500 ppm e cada um dos seguintes Presentes compostos foi usado como composto de teste para realizar um teste de acordo com o Método de Teste 7, cada um dos seguintes Presentes compostos mostrou 100 % de mortalidade.
[00644] Presentes compostos: 10, 11, 12 e 17 Método de Teste 8
[00645] “Cada composto de teste é formulado de acordo com o pro- cesso descrito no Exemplo de Formulação 5 para obter cada formula- ção, e água é adicionada para preparar uma solução diluída contendo uma concentração prescrita de cada composto de teste.
[00646] Um papel de filtro com 5,5 cm de diâmetro é revestido no fundo interno de um copo com 5,5 cm de diâmetro, cada uma das refe- ridas soluções diluídas (0,7 mL) é adicionada em gotas no papel de filtro, e sacarose (30 mg) é homogeneamente colocada no referido co- po como um alimento. Duas (2) baratas alemãs adultas masculinas (Blattella germanica) são liberadas no referido copo, e o copo é cober- to. Após 6 dias, a vida e a morte da barata alemã são examinadas, o número de insetos mortos é contado e a mortalidade de insetos é cal- culada pela seguinte equação: Mortalidade (%) = (Número de insetos mortos / Número de insetos tes-
tados) x 100 Exemplo de Teste 8
[00647] “Quando a concentração prescrita foi de 500 ppm e o Pre- sente composto foi usado como composto de teste para realizar um teste de acordo com o Método de Teste 8, o seguinte Presente com- posto mostrou 100 % de mortalidade.
[00648] “Presente composto: 12 Exemplo de teste 9
[00649] O Presente composto (1 mg) é dissolvido em uma solução mista (10 uL) de xileno, DMF e tensoativo (em uma relação volumétri- ca de xileno:DMF:tensoativo = 4:4:1), e a solução resultante é diluída com água contendo um espalhador (0,02 % em volume), para preparar uma solução diluída A contendo uma concentração prescrita do Pre- sente composto.
[00650] O Presente ingrediente (1 mg) é dissolvido em uma solução mista (10 uL) de xileno, DMF e tensoativo (em uma relação volumétri- ca de xileno:DMF:tensoativo = 4:4:1), e a solução resultante é diluída com água contendo um espalhador (0,02 % em volume), para preparar uma solução diluída B contendo uma concentração prescrita do Pre- sente ingrediente.
[00651] A solução diluída A e a solução diluída B são misturadas para preparar uma solução diluída C.
[00652] Uma lâmina (comprimento: 1,5 cm) de cotilédone de pepino é colocada em cada poço de uma microplaca de 24 poços, em segui- da, dois (2) adultos sem asas e oito (8) larvas de piolho-do-algodão (Aphis gossypii) são liberados em cada poço, e 20 uL da solução diluí- da C são pulverizados em cada poço. O referido poço é definido como "grupo tratado".
[00653] “Um poço, no qual 20 ul de água contendo um espalhador (0,02 % em volume) em vez da solução diluída C são pulverizados, é definido como um "grupo não tratado".
[00654] Após a solução diluída C ser seca, a parte superior da mi- croplaca é coberta por uma folha de filme. Após 5 dias, o número de insetos sobreviventes em cada poço é examinado.
[00655] O valor de controle é calculado pela seguinte equação:
[00656] Valor de controle (%) = (1-(Tai)/ (Cai)) x 100
[00657] em que os símbolos na equação representam os seguintes significados:
[00658] Cai: Número de insetos sobreviventes no momento da in- vestigação no grupo não tratado;
[00659] Tai: Número de insetos sobreviventes no momento da in- vestigação no grupo tratado.
[00660] Exemplos específicos da solução diluída C, cujos efeitos podem ser confirmados no Exemplo de Teste 9, incluem os seguintes itens 1) a 5).
[00661] 1) Uma solução C diluída de qualquer combinação descrita na Lista A, em que a concentração do Presente composto é de 200 ppm e a concentração do Presente ingrediente é de 2.000 ppm. Na lista A, o Comp X representa qualquer um dos compostos seleciona- dos dos Presentes compostos 1 a 45.
[00662] Comp X + clotianidina; Comp X + tiametoxam; Comp X + imidacloprida; Comp X + tiaclopride; Comp X + flupiradifurona; Comp X + sulfoxaflor; Comp X + triflumezopirim; Comp X + dicloromezotiaz; Comp X + beta-ciflutrina; Comp X + teflutrina; Comp X + fipronil; Comp X + clorantraniliprol; Comp X + ciantraniliprol; Comp X + tetraniliprol; Comp X + tiodicarbe; Comp X + carbofurano; Comp X + fluxametami- da; Comp X + afoxolaner; Comp X + fluralaner; Comp X + broflanilida;
Comp X + abamectina; Comp X + fluopiram; Comp X + fluensulfona; Comp X + fluazaindolizina; Comp X + tioxazafeno; Comp X + flupirimi- na; Comp X + fungos micorrízicos; Comp X + Bradyrhizobium japoni- cum TA-11; Comp X + Bacillus firmus; Comp X + Bacillus firmus |- 1582; Comp X + Bacillus amyloliquefaciens; Comp X + Bacillus amylo- liquefaciens FZB42; Comp X + Pasteuria nishizavae; Comp X + Pas- teuria nishizavae Pn1; Comp X + Pasteuria penetrans; Comp X + te- buconazol; Comp X + protioconazol; Comp X + metconazol; Comp X + ipconazol; Comp X + triticonazol; Comp X + difenoconazol; Comp X + imazalil; Comp X + triadimenol; Comp X + tetraconazol; Comp X + flu- triafol; Comp X + mandestrobina; Comp X + azoxistrobina; Comp X + piraclostrobina; Comp X + trifloxistrobina; Comp X + fluoxastrobina; Comp X + picoxistrobina; Comp X + fenamidona; Comp X + metalaxil; Comp X + metalaxil-M; Comp X + fludioxonil; Comp X + sedaxane; Comp X + penflufeno; Comp X + fluxapiroxade; Comp X + benzovindi- flupir; Comp X + boscalida; Comp X + carboxina; Comp X + pentiopira- de; Comp X + flutolanil; Comp X + captano; Comp X + tirame; Comp X + tolclofos-metil; Comp X + tiabendazol; Comp X + etaboxam; Comp X + mancozeb; Comp X + picarbutrazox; Comp X + oxatiapiprolina; Comp X + siltiofam; Comp X + impirfluxam.
[00663] 2) Uma solução C diluída de qualquer combinação descrita na Lista A, em que a concentração do Presente composto é de 200 ppm e a concentração do Presente ingrediente é de 200 ppm.
[00664] 3) Uma solução C diluída de qualquer combinação descrita na Lista A, em que a concentração do Presente composto é de 500 ppm e a concentração do Presente ingrediente é de 50 ppm.
[00665] 4) Uma solução C diluída de qualquer combinação descrita na Lista A, em que a concentração do Presente composto é de 500 ppm e a concentração do Presente ingrediente é de 5 ppm.
[00666] 5) Uma solução C diluída de qualquer combinação descrita na Lista A, em que a concentração do Presente composto é de 500 ppm e a concentração do Presente ingrediente é de 0,5 ppm.
[00667] Os Presentes compostos X têm excelentes efeitos de con- trole sobre artrópodes nocivos.
Claims (15)
1. Composto, caracterizado pelo fato de que é representado pela fórmula (1) R2? (o)
ÇA
Q NY DU (1) [em que: Q representa um grupo representado por Q1 ou um grupo representado por Q2; 2-B! Zz 2-8! Fá a Pa MNê=A2 Nê= A? QQ1 Q2 Z representa um átomo de oxigênio ou um átomo de en- xofre; A'* representa um átomo de nitrogênio ou um CR; Rº representa um átomo de halogênio ou um átomo de hi- drogênio; APEA? representam uma combinação, que é uma com- binação em que A? representa um CR*º e A? representa um átomo de nitrogênio ou um CRºº; ou uma combinação em que A? representa um átomo de nitro- gênio e A? representa um CRº"; B', B?, e Bê representam uma combinação, que é uma combinação em que B1 representa um CR, B? representa um átomo de nitrogênio ou um CRº, e Bº? representa um átomo de nitrogênio ou um CRºº; uma combinação em que B' representa um átomo de nitro- gênio ou um CR$º, B? representa um CR, e Bº? representa um átomo de nitrogênio ou um CR$; ou uma combinação em que B' representa um átomo de nitro- gênio ou um CR, B? representa um átomo de nitrogênio ou um CRº, e Bº? representa um CR;
R'representa um grupo de hidrocarbonetos de cadeia C1- C6 com um ou mais substituintes selecionados do grupo que consiste em um grupo ciano e um átomo de halogênio, um grupo cicloalquila C3-C4 opcionalmente com um ou mais substituintes selecionados do grupo que consiste em um grupo ciano e um átomo de halogênio, um - SRº, um -S(O)R8, um -S(O)2Rô, um -OR$, ou um -OS(O)2R:;
Rê representa um grupo de hidrocarbonetos de cadeia C1-C6 com um ou mais substituintes selecionados do grupo que con- siste em um grupo ciano e um átomo de halogênio, ou um grupo ciclo- alquila C3-C4 opcionalmente com um ou mais substituintes seleciona- dos do grupo que consiste em um grupo ciano e um átomo de halogê- nio;
Ra, Ro, R6a, R6b, é R6º são idênticos ou diferentes entre si, e cada um representa um grupo de hidrocarbonetos de cadeia C1-C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo ciclo- alquila C3-C7 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo alcóxi C1-C6 opcionalmente com um ou mais átomos de ha- logênio, um -NRºR*º, um -C(O)R', um -C(0)OR”, um -C(O)NR!ºR2, um -NRºC(O)R'8, um -NRºC(0)OR'8, um -NRºC(O)NR/ºR2º, um grupo ciano, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio;
Rº e R'º são idênticos ou diferentes entre si, e cada um re- presenta um grupo de hidrocarbonetos de cadeia C1-C6 opcionalmen- te com um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de hidrogênio;
R'º representa um grupo de hidrocarbonetos de cadeia C1- C6 opcionalmente com um ou mais substituintes selecionados do Gru- po F, um grupo cicloalquila C3-C7 opcionalmente com um ou mais substituintes selecionados do Grupo J, um grupo cicloalquenila C3-C7 opcionalmente com um ou mais substituintes selecionados do Grupo J, um grupo fenila opcionalmente com um ou mais substituintes selecio- nados do Grupo D, um grupo heterocíclico aromático de 6 membros opcionalmente com um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, um átomo de hidrogênio, ou um -S(O)2R?';
R?' representa um grupo de hidrocarbonetos de cadeia C1- C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo cicloalquila C3-C7 opcionalmente com um ou mais átomos de halogê- nio, ou um grupo fenila opcionalmente com um ou mais substituintes selecionados do grupo D;
R”, R'8, e R?º são idênticos ou diferentes entre si, e cada um representa um grupo de hidrocarbonetos de cadeia C1-C6 opcio- nalmente com um ou mais substituintes selecionados do Grupo F, um grupo cicloalquila C3-C7 opcionalmente com um ou mais substituintes selecionados do Grupo J, ou um átomo de hidrogênio;
R? representa um grupo de hidrocarbonetos de cadeia C1- C6 opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo ciclopropila, ou um grupo ciclopropilmetila;
n representa O, 1, ou 2;
R? representa um grupo de hidrocarbonetos de cadeia C1- C6 opcionalmente com um ou mais substituintes selecionados do Gru- po B, um grupo cicloalquila C3-C7 opcionalmente com um ou mais substituintes selecionados do Grupo E, um grupo cicloalquenila C3-C7 opcionalmente com um ou mais substituintes selecionados do Grupo J, um grupo fenila opcionalmente com um ou mais substituintes selecio- nados do Grupo H, um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 mem- bros opcionalmente com um ou mais substituintes selecionados do Grupo H, um -OR”?, um -NRUR!2, um -NR/1º9R/2, um -NR2ANRUR??, um -NR2OR*!, um -NRUC(O)R'3, um -NR2ANRUC(O)R'3, um -NRUC
(0)OR'%, um -NR2NRUC(O0)OR!4, um -NRUC(O)NRISGR!6a, um -NRº NR$!C(O)NR'5a Ri6a, um -N=CR2ANR5aR6a, um -N=S(O).,R!SR'6, um - C(O)R'3, um -C(O0)OR"7, um -C(O)NR5aR'6a, um -C(O)NR!IS(O0)2R?, um -CR2º= NOR"”, um -NRUCR2=NOR"”, um grupo ciano, um grupo nitro, ou um átomo de halogênio;
q representa 0, 1, 2 ou 3, em que, quando q representa 2 ou 3, dois ou três Rº podem ser idênticos ou diferentes entre si;
Quando dois Rº são adjacentes entre si, os dois R3 podem ser combinados com os dois átomos de carbono aos quais estão liga- dos para formar um anel benzeno, um anel pirrol, um anel furano, um anel tiofeno, um anel pirazol, um anel imidazol , um anel triazol, um anel oxazol, um anel isoxazol, um anel tiazol, um anel oxadiazol, um anel tiadiazol, um anel piridina, um anel piridazina, um anel pirimidina, ou um anel pirazina fem que o referido anel benzeno, o referido anel pirrol, o referido anel furano, o referido anel tiofeno, o referido anel pi- razol, o referido anel imidazol, o referido anel triazol, o referido anel oxazol, o referido anel isoxazol, o referido anel tiazol, o referido anel piridina, o referido anel piridazina, o referido anel pirimidina e o referido anel pirazina podem opcionalmente ter um ou mais substituintes sele- cionados do Grupo H);
R*? representa um grupo de hidrocarbonetos de cadeia C1- C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente com um ou mais substituintes selecionados do grupo D, ou um átomo de hidrogênio;
R!1, R15º e Rºº são idênticos ou diferentes entre si, e cada um representa um grupo de hidrocarbonetos de cadeia C1-C6 opcio- nalmente com um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hi- drogênio;
R'*? representa um grupo de hidrocarbonetos de cadeia C1- C6 opcionalmente com um ou mais substituintes selecionados do Gru-
po F, um grupo cicloalquila C3-C7 opcionalmente com um ou mais substituintes selecionados do grupo J, um grupo cicloalquenila C3-C7 opcionalmente com um ou mais substituintes selecionados do grupo J, um grupo fenila opcionalmente com um ou mais substituintes selecio- nados do grupo D, um grupo heterocíclico aromático de 6 membros opcionalmente com um ou mais substituintes selecionados do grupo D, um átomo de hidrogênio ou um -S(O)2R?;
R?* representa um grupo de hidrocarbonetos de cadeia C1- C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo cicloalquila C3-C7 opcionalmente com um ou mais átomos de halogê- nio, ou um grupo fenila opcionalmente com um ou mais substituintes selecionados do grupo D;
Ra e R12º podem ser combinados com o átomo de nitro- gênio ao qual estão ligados para formar um grupo heterocíclico não aromático de 3-7 membros opcionalmente com um ou mais substituin- tes selecionados do Grupo E;
R'3 representa um grupo de hidrocarbonetos de cadeia C1- C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo cicloalquila C3-C7 opcionalmente com um ou mais átomos de halogê- nio, um grupo alquila C1-C3 (cicloalqguila C3-C6) opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente com um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, um grupo hetero- cíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente com um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, ou um átomo de hidrogênio;
R'** representa um grupo de hidrocarbonetos de cadeia C1- C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo cicloalquila C3-C7 opcionalmente com um ou mais átomos de halogê- nio, um grupo alquila C1-C3 (cicloalqguila C3-C6) opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo alquila C1-C3 (fenila opcionalmente com um ou mais substituintes selecionados do Grupo
D);
R'*5 e R'6 são idênticos ou diferentes entre si, e cada um re- presenta um grupo alquila C1-C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio;
R'6º representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente com um ou mais substituintes selecionados do Grupo F, um grupo cicloalquila C3-C7 opcionalmente com um ou mais substi- tuintes selecionados do grupo J, ou um átomo de hidrogênio; e x representa O ou 1;
Grupo B: um grupo que consiste em um grupo alcóxi C1-C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo al- quenilóxi C3-C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquinilóxi C3-C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquilsulfanila C1-C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquilsulfinila C1-C6 opcional- mente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquilsulfonila C1-C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um gru- po cicloalquila C3-C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halo- gênio, um grupo amino (alquila C1-C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio), um grupo di(alquila C1-C4)amino opcionalmen- te com um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquilcarbonila C2- C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo alcoxicarbonila C2-C6 opcionalmente com um ou mais átomos de ha- logênio, um grupo alcoxicarbonilóxi C2-C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo aminocarbonila, um grupo ami- nocarbonila (alquila C1-C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio), um grupo carbonila (di(alquila C1-C4)amino opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio), um grupo amino (alcoxicarbo- nila C2-C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio), um grupo amino (alcoxicarbonila C2-C6) (alguila C1-C6) opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo ciano, um grupo ami- no, um grupo nitro, um grupo hidróxi e um átomo de halogênio;
Grupo D: um grupo que consiste em um grupo de hidrocar- bonetos de cadeia C1-C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo alcóxi C1-C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquenilóxi C3-C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquinilóxi C3-C6 opcio- nalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquilsulfa- nila C1-C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquilsulfinila C1-C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquilsulfonila C1-C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo cicloalquila C3-C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo amino (alquila C1-C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio), um grupo di(alquila C1-C4)amino opcionalmente com um ou mais átomos de ha- logênio, um grupo alquilcarbonila C2-C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo alcoxicarbonila C2-C6 opcional- mente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo alcoxicarboni- lóxi C2-C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo aminocarbonila, um grupo aminocarbonila (alquila C1-C6 opcio- nalmente com um ou mais átomos de halogênio), um grupo carbonila (di(alquila C1-C4)amino opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio), um grupo amino (alcoxicarbonila C2-C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio), um grupo amino (alcoxicarbo- nila C2-C6) (alguila C1-C6) opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo ciano, um grupo amino, um grupo nitro, um grupo hidróxi e um átomo de halogênio;
Grupo E: um grupo que consiste em um grupo de hidrocar- bonetos de cadeia C1-C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo alcóxi C1-C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquenilóxi C3-C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquinilóxi C3-C6 opcio- nalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo amino (al- quila C1-C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio), um grupo di(alquila C1-C4)amino opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquilcarbonila C2-C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo alcoxicarbonila C2-C6 opcio- nalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo alcoxicar- bonilóxi C2-C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo aminocarbonila, um grupo aminocarbonila (alquila C1-C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio), um grupo car- bonila (di(alquila C1-C4)amino opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio), um grupo amino (alcoxicarbonila C2-C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio), um grupo amino (alcoxicarbo- nila C2-C6) (alguila C1-C6) opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo ciano, um grupo amino, um grupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo oxo, e um átomo de halogênio;
Grupo F: um grupo que consiste em um grupo cicloalquila C3-C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um gru- po fenila opcionalmente com um ou mais substituintes selecionados do grupo D, um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcio- nalmente com um ou mais substituintes selecionados do grupo D, um grupo alcóxi C1-C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halo- gênio, um grupo amino (alquila C1-C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio), um grupo di(alquila C1-C4)amino opcionalmen- te com um ou mais átomos de halogênio, um grupo ciano, um grupo amino, grupo nitro, um grupo hidróxi, e um átomo de halogênio;
Grupo H: um grupo que consiste em um grupo de hidrocar- bonetos de cadeia C1-C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo cicloalquila C3-C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente com um ou mais substituintes selecionado do Grupo D, um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente com um ou mais substi- tuintes selecionados do Grupo D, um grupo alcóxi C1-C6 opcionalmen- te com um ou mais átomos de halogênio, um grupo amino (alquila C1- C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio), um grupo di(alquila C1-C4)amino opcionalmente com um ou mais átomos de ha- logênio, um grupo alquilcarbonila C2-C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2-C6 alcoxicarbonila opcional- mente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo alcoxicarboni- lóxi C2-C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo aminocarbonila, um grupo aminocarbonila (alquila C1-C6 opcio- nalmente com um ou mais átomos de halogênio), um grupo carbonila (di(alquila C1-C4)amino opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio), um grupo amino (alcoxicarbonila C2-C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio), um grupo amino (alcoxicarbo- nila C2-C6) (alguila C1-C6) opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo ciano, um grupo amino, um grupo nitro, um grupo hidróxi e um átomo de halogênio; Grupo J: um grupo que consiste em um grupo alquila C1- C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo alcóxi C1-C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo alcoxicarbonila C2-C6 opcionalmente com um ou mais áto- mos de halogênio, um grupo amino, um grupo ciano e um átomo de halogênio] ou um seu composto N-óxido.
2. Composto, caracterizado pelo fato de que é representado pela fórmula (1) de acordo com a reivindicação 1.
3. Composto de acordo com a reivindicação 1 ou 2, carac- terizado pelo fato de que A' representa um CH.
4. Composto de acordo com a reivindicação 1 ou 2, carac- terizado pelo fato de que A' representa um átomo de nitrogênio.
5. Composto de acordo com qualquer uma das reivindica- ções 1 a 4, caracterizado pelo fato de que Q representa o grupo repre- sentado por Q1.
6. Composto de acordo com qualquer uma das reivindica- ções 1 a 4, caracterizado pelo fato de que Q representa o grupo repre- sentado por Q2.
7. Composto de acordo com qualquer uma das reivindica- ções 1 a 6, caracterizado pelo fato de que R' representa um grupo al- quila C1-C6 com um ou mais substituintes selecionados do grupo que consiste em um grupo ciano e um átomo de halogênio, um grupo ci- clopropila opcionalmente com um ou mais substituintes selecionados do grupo que consiste em um grupo ciano e um átomo de halogênio, ou um -OS(O)2Rº.
8. Composto de acordo com qualquer uma das reivindica- ções 1 a 7, caracterizado pelo fato de que Rº representa um grupo al- quila C1-C6 opcionalmente com um ou mais substituintes seleciona- dos do Grupo B, um grupo cicloalquila C3-C7 opcionalmente com um ou mais substituintes selecionados do Grupo E, um grupo fenila opcio- nalmente com um ou mais substituintes selecionados do Grupo J, um grupo heterocíclico aromático de 5 membros compreendendo 1 a 4 átomos de nitrogênio opcionalmente com um ou mais substituintes se- lecionados do Grupo J, um grupo heterocíclico aromático de 6 mem- bros opcionalmente com um ou mais substituintes selecionados do Grupo J, um -OR”?, um -NRUR"?, um -NRUC(O)OR 4, ou um átomo de halogênio.
9. Composto de acordo com qualquer uma das reivindica- ções 1 a 8, caracterizado pelo fato de que R? representa um grupo eti- la.
10. Composto de acordo com qualquer uma das reivindica- ções 1 a 9, caracterizado pelo fato de que Z representa um átomo de oxigênio.
11. Composição, caracterizada pelo fato de que é para o controle de um artrópode nocivo compreendendo um composto como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 10 e um veículo iner- te.
12. Método para o controle de um artrópode nocivo, carac- terizado pelo fato de que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz de composto como definido em qualquer uma das reivindica- ções 1 a 10 a um artrópode nocivo ou a um habitat onde vive um ar- trópode nocivo.
13. Composição, caracterizada pelo fato de que compreen- de um ou mais ingredientes selecionados do grupo que consiste em Grupo (a) e Grupo (b), e o composto como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 10: Grupo (a): um grupo consistindo em ingredientes ativos in- seticidas, ingredientes ativos miticidas e ingredientes ativos nematici- das; Grupo (b): ingredientes ativos fungicidas.
14. Método para o controle de um artrópode nocivo, carac- terizado pelo fato de que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz de composição como definida na reivindicação 13 a um artrópo- de nocivo ou a um habitat onde vive um artrópode nocivo.
15. Semente ou um órgão de reprodução vegetativo, carac- terizado pelo fato de que contém uma quantidade eficaz de composto como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 10, ou uma quantidade eficaz de composição como definida na reivindicação 13.
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