BR112021014613A2 - Composto heterocíclico e composição de controle de artrópode nocivo contendo o mesmo - Google Patents
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Abstract
COMPOSTO HETEROCÍCLICO E COMPOSIÇÃO
DE CONTROLE DE ARTRÓPODE NOCIVO CONTENDO O MESMO.
Composto possuindo excelente efeito de controle sobre um artrópode
nocivo. Composto representado pela fórmula (I) [em que Q representa um
grupo representado por Q1 ou um grupo representado por Q2; Z representa
átomo de oxigênio ou similar; A2 representa CR4a ou similar; A3
representa átomo de nitrogênio, CR4b, ou similar; B1 representa CR1 ou
similar; B2 representa átomo de nitrogênio, CR6b, ou similar; B3
representa átomo de nitrogênio, CR6c, ou similar; G1 representa átomo de
nitrogênio ou CR3a; G2 representa átomo de nitrogênio ou CR3b; G3
representa átomo de nitrogênio ou CR3c; G4 representa átomo de
nitrogênio ou CR3d; R1 representa grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6
substituído com um ou mais substituintes selecionados do grupo
consistindo em grupo ciano e átomo de halogênio ou similar; R2
representa grupo C1-C6 alquila ou similar; R3a, R3b, R3c, e R3d são
idênticos a ou diferentes uns dos outros, e cada um representa grupo
hidrocarboneto de cadeia C1-C6 ou similar; R4a, R4b, R6b, e R6c são
idênticos a ou diferentes uns dos outros, e cada qual representa átomo
de hidrogênio ou similar; e n representa 0, 1, ou 2] ou N-óxido do mesmo
possuindo excelente efeito de controle sobre um artrópode nocivo.
Description
Relatório Descritivo da Patente de Invenção para “COM-
[1] Este pedido reivindica as prioridades para e os benefícios de Pedido de Patente Japonesa No. 2019-015345, depositado em 31 de Janeiro de 2019, Pedido de Patente Japonesa No. 2019-117011, depositado em 25 de Junho de 2019 e Pedido de Patente Japonesa No. 2019-222703, depositado em 10 de Dezembro de 2019, os teores completes dos quais são incorporados aqui por referência.
[2] A presente invenção refere-se aos compostos heterocícli- cos e composições para o controle de artrópodes nocivos com- preendendo os mesmos.
[3] Até o momento, vários compostos foram estudados a fim de controlar artrópodes nocivos. Por exemplo, o Documento de Patente 1 descreve que certas espécies de compostos têm efeitos de controle sobre as pestes.
[4] Documento de Patente 1: WO 2016/129684 panfleto
[5] Um objetivo da invenção é fornecer compostos tendo ex- celente eficácia de controle contra artrópodes nocivos.
[6] A presente invenção fornece os seguintes.
[7] [1] Um composto representado pela fórmula (I)
[em que: R2 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente sub- stituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo ciclopropila, ou um grupo ciclopropilmetila; n representa 0, 1, ou 2; G1 representa um átomo de nitrogênio ou CR3 a ; G2 representa um átomo de nitrogênio ou CR3 b ; G3 representa um átomo de nitrogênio ou CR3 c ; G4 representa um átomo de nitrogênio ou CR3 d ; R3 a , R3 b , R3 c , e R3 d são idênticos a ou diferentes uns dos outros, e cada qual representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1- C6 opcionalmente substituído com um ou mais substituintes selecio- nados do Grupo B, um grupo C3-C7 cicloalquila opcionalmente sub- stituído com um ou mais substituintes selecionados do Grupo E, um grupo fenila opcionalmente substituído com um ou mais substituintes selecionados do Grupo H, um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente substituído com um ou mais substituintes se- lecionados do Grupo H, OR1 2 , NR1 1 R1 2 , NR1 1 a R1 2 a , NR2 4 NR1 1 R1 2 , NR2 4 OR1 1 , NR1 1 C(O)R1 3 , NR2 4 NR1 1 C(O)R1 3 , NR1 1 C(O)OR1 4 , NR2 4 NR1 1 C(O)OR1 4 , NR1 1 C(O)NR3 1 R3 2 , NR2 4 NR1 1 C(O)NR3 1 R3 2 , N=CHNR3 1 R3 2 , N=S(O)p R1 5 R1 6 , C(O)R1 3 , C(O)OR1 7 , C(O)NR3 1 R3 2 , C(O)NR1 1 S(O)2 R2 3 , CR3 0 =NOR1 7 , NR1 1 CR2 4 =NOR1 7 , S(O)m R2 3 , um grupo ciano, um grupo nitro, um átomo de hidrogênio, ou um átomo de halogênio; p representa 0 ou 1; m representa 0, 1, ou 2;
R3 0 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, OR3 5 , NR3 6 R3 7 , ou um átomo de hidrogênio; R3 5 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio; R1 7 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente substituído com um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, ou um átomo de hidrogênio; R1 1 , R2 4 , R3 6 , e R3 7 são idênticos a ou diferentes uns dos outros, e cada qual representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1- C6 opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de hidrogênio; R1 2 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído com um ou mais substituintes selecionados do Grupo F, um grupo C3-C7 cicloalquila opcionalmente substituído com um ou mais substituintes selecionados do Grupo J, um grupo C3- C7 cicloalquenila opcionalmente substituído com um ou mais substitu- intes selecionados do Grupo J, um grupo fenila opcionalmente sub- stituído com um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, um grupo heterocíclico aromático de 6 membros opcionalmente sub- stituído com um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, um átomo de hidrogênio, ou S(O)2 R2 3 ; R2 3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo fenila opcionalmente substituído com um ou mais substitu- intes selecionados do Grupo D; R1 1 a e R1 2 a são combinados com o átomo de nitrogênio, ao qual eles são ligados, para formar um grupo heterocíclico não aromático de 3 a 7 membros opcionalmente substituído com um ou mais substituintes selecionados do Grupo E; R1 3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C7 cicloalquila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3-C6 cicloalquil) C1-C3 alquila op- cionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente substituído com um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente substituído com um ou mais substituintes se- lecionados do Grupo D, ou um átomo de hidrogênio; R1 4 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C7 cicloalquila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3-C6 cicloalquil) C1-C3 alquila op- cionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo fenil C1-C3 alquila {em que a porção fenila no referido grupo fenil C1-C3 alquila é opcionalmente substituída com um ou mais sub- stituintes selecionados do Grupo D}; R1 5 e R1 6 são idênticos a ou diferentes uns dos outros, e cada qual representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente sub- stituído com um ou mais átomos de halogênio; R3 1 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de hidrogênio; R3 2 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído com um ou mais substituintes selecionados do Grupo F, um grupo C3-C7 cicloalquila opcionalmente substituído com um ou mais substituintes selecionados do Grupo J, S(O) 2 R2 3 , ou um átomo de hidrogênio; Q representa um grupo representado por Q1 ou um grupo representado por Q2;
Z representa um átomo de oxigênio ou um átomo de en- xofre; a combinação de A2 e A3 representa: uma combinação em que A2 representa CR4 a , e A3 repre- senta um átomo de nitrogênio ou CR4 b ; ou uma combinação em que A2 representa um átomo de ni- trogênio, e A3 representa CR4 b ; a combinação de B1 , B2 , e B3 representa: uma combinação em que B1 representa CR1 , B2 represen- ta um átomo de nitrogênio ou CR6 b , e B3 representa um átomo de ni- trogênio ou CR6 c ; uma combinação em que B1 representa um átomo de ni- trogênio ou CR6 a , B2 representa CR1 , e B3 representa um átomo de nitrogênio ou CR6 c ; ou uma combinação em que B1 representa um átomo de ni- trogênio ou CR6 a , B2 representa um átomo de nitrogênio ou CR6 b , e B3 representa CR1 ; R1 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 substituído com um ou mais substituintes selecionados do grupo que consiste em um grupo ciano e um átomo de halogênio, um grupo C3- C4 cicloalquila opcionalmente substituído com um ou mais substitu- intes selecionados do grupo que consiste em um grupo ciano e um átomo de halogênio, SR8 , S(O)R8 , S(O)2 R8 , OR8 , ou OS(O)2 R8 ; R8 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 substituído com um ou mais substituintes selecionados do grupo que consiste em um grupo ciano e um átomo de halogênio, ou um grupo C3-C4 cicloalquila opcionalmente substituído com um ou mais substi- tuintes selecionados do grupo que consiste em um grupo ciano e um átomo de halogênio; R4 a , R4 b , R6 a , R6 b , e R6 c são idênticos a ou diferentes uns dos outros, e cada qual representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C7 cicloalquila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alcóxi opcional- mente substituído com um ou mais átomos de halogênio, NR2 5 R2 6 , C(O)R7 , C(O)OR7 , C(O)NR1 9 R2 0 , NR2 5 C(O)R1 8 , NR2 5 C(O)OR1 8 , NR2 5 C(O)NR1 9 R2 0 , um grupo ciano, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio; R1 9 e R2 5 são idênticos a ou diferentes uns dos outros, e cada qual representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 op- cionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de hidrogênio; R2 6 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído com um ou mais substituintes selecionados do Grupo L, um grupo C3-C7 cicloalquila opcionalmente substituído com um ou mais substituintes selecionados do Grupo M, um grupo C3- C7 cicloalquenila opcionalmente substituído com um ou mais substitu- intes selecionados do Grupo M, um grupo fenila opcionalmente sub- stituído com um ou mais substituintes selecionados do Grupo K, um grupo heterocíclico aromático de 6 membros opcionalmente sub- stituído com um ou mais substituintes selecionados do Grupo K, um átomo de hidrogênio, ou S(O)2 R2 7 ; R2 7 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C7 cicloalquila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo fenila opcionalmente substituído com um ou mais substituintes selecionados do Grupo K; e R7 , R1 8 , e R2 0 são idênticos a ou diferentes uns dos out- ros, e cada qual representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído com um ou mais substituintes selecionados do Grupo L, um grupo C3-C7 cicloalquila opcionalmente substituído com um ou mais substituintes selecionados do Grupo M, ou um átomo de hidrogênio; Grupo B: um grupo que consiste em um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquenilóxi opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquinilóxi opcionalmente sub- stituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsulfanila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsulfinila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsulfonila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 cicloalquila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo ciano, um grupo hidróxi, e um átomo de halogênio; Grupo C: um grupo que consiste em um grupo hidrocar- boneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente sub- stituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquenilóxi opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquinilóxi opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, e um átomo de halogênio; Grupo D: um grupo que consiste em um grupo hidrocar- boneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo hidróxi, um grupo C1-C6 alcóxi op-
cionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquenilóxi opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquinilóxi opcionalmente sub- stituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo sulfanila, um grupo C1-C6 alquilsulfanila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsulfinila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsulfonila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo amino, NHR2 1 , NR2 1 R2 2 , C(O)R2 1 , OC(O)R2 1 , C(O)OR2 1 , um grupo ciano, um grupo nitro, e um átomo de halogênio; R2 1 e R2 2 são idênticos a ou diferentes uns dos outros, e cada qual representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente sub- stituído com um ou mais átomos de halogênio; Grupo E: um grupo que consiste em um grupo hidrocar- boneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente sub- stituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquenilóxi opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquinilóxi opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, um grupo oxo, um grupo hidróxi, um grupo ciano, e um grupo nitro; Grupo F: um grupo que consiste em um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente substituído com um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente substituído com um ou mais substituintes se- lecionados do Grupo D, um grupo C3-C7 cicloalquila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo hetero- cíclico aromático de 3 a 7 membros opcionalmente substituído com um ou mais substituintes selecionados do Grupo C, um grupo amino,
NHR2 1 , NR2 1 R2 2 , um átomo de halogênio, e um grupo ciano; Grupo H: um grupo que consiste em um grupo C1-C6 alqui- la opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente substituído com um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, OR1 0 , NR9 R1 0 , C(O)R1 0 , C(O)NR9 R1 0 , OC(O)R9 , OC(O)OR9 , NR1 0 C(O)R9 , NR1 0 C(O)OR9 , C(O)OR1 0 , um átomo de halogênio, um grupo nitro, um grupo ciano, e um grupo amino; R9 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente sub- stituído com um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo C3-C6 cicloalquila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio; R1 0 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 cicloalquila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de hidrogênio; Grupo J: um grupo que consiste em um grupo C1-C6 alqui- la opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, e um grupo ciano; Grupo K: um grupo que consiste em um grupo hidrocar- boneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente sub- stituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquenilóxi opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquinilóxi opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsulfanila op- cionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsulfinila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsulfonila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 cicloalquila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C6 alquila opcionalmente substituída com um ou mais átomos de halogênio)amino, um grupo di(C1-C4 alquil)amino opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2-C6 alquilcarbonila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2-C6 alcoxicarbonila opcional- mente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2-C6 alcoxicarbonilóxi opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo aminocarbonila, um grupo (C1-C6 aq- uila opcionalmente substituída com um ou mais átomos de halogênio)aminocarbonila, a [di(C1-C4 alquil)amino opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio]carbonila, um grupo (C2-C6 alcoxicarbonila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio)amino, um grupo (C2-C6 alcoxicarbonil)(C1-C6 alquil)amino opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo ciano, um grupo amino, um grupo nitro, um grupo hidróxi, e um átomo de halogênio; Grupo L: um grupo que consiste em um grupo C3-C6 ciclo- alquila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente substituído com um ou mais substituintes selecionados do Grupo K, um grupo heterocíclico aromát- ico de 5 ou 6 membros opcionalmente substituído com um ou mais substituintes selecionados do Grupo K, um grupo C1-C6 alcóxi op- cionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C6 alquila opcionalmente substituída com um ou mais áto- mos de halogênio)amino, um grupo di(C1-C4 alquil)amino opcional- mente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo ciano, um grupo amino, um grupo nitro, um grupo hidróxi, e um átomo de halogênio; Grupo M: um grupo que consiste em um grupo C1-C6 alqui-
la opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2-C6 alcoxicarbonila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo amino, um grupo ciano, e um átomo de halogênio] (aqui a seguir referido como "Presente composto N" ou "Composto N da presente invenção") ou um N-óxido do mesmo (aqui a seguir, o composto representado pela fórmula (I) ou um N-óxido do mesmo é referido como "Presente Composto" ou "Composto da presente in- venção").
[8] [2] O composto ou um N-óxido do mesmo de acordo com
[1], em que Q representa o grupo representado por Q1.
[9] [3] O composto ou um N-óxido do mesmo de acordo com
[1], em que Q representa o grupo representado por Q2.
[10] [4] O composto ou um N-óxido do mesmo de acordo com qualquer um de [1] a [3], em que R3 a , R3 b , R3 c , e R3 d são idênticos a ou diferentes uns dos outros, e cada qual representa um grupo C1-C6 alquila, um grupo C2- C6 alquenila, um grupo C3-C7 cicloalquila {em que o referido grupo C1-C6 alquila, o referido grupo C2-C6 alquenila, e o referido C3-C7 cicloalquila são opcionalmente substituídos com um ou mais substitu- intes selecionados do grupo que consiste em um átomo de halogênio e um grupo ciano}, um grupo fenila, um grupo piridila, um grupo pi- rimidinila {em que o referido grupo fenila, o referido grupo piridila, e o referido grupo pirimidinila são opcionalmente substituídos com um ou mais substituintes selecionados do Grupo J}, OR1 2 , CR3 0 =NOR1 7 , um átomo de hidrogênio, ou um átomo de halogênio.
[11] [5] O composto ou um N-óxido do mesmo de acordo com qualquer um de [1] a [4], em que G1 representa um átomo de nitrogênio ou CH;
G2 representa CR3 b ; G3 representa CR3 c ; G4 representa um átomo de nitrogênio ou CH; e R3 b e R3 c são idênticos a ou diferentes uns dos outros, e cada qual representa um grupo C1-C6 alquila, um grupo C2-C6 alquenila, um grupo C3-C7 cicloalquila {em que o referido grupo C1-C6 alquila, o referido grupo C2-C6 alquenila, e o referido C3-C7 cicloalqui- la são opcionalmente substituídos com um ou mais substituintes se- lecionados do grupo que consiste em um átomo de halogênio e um grupo ciano}, OR1 2 , um átomo de hidrogênio, ou um átomo de halogênio.
[12] [6] O composto ou um N-óxido do mesmo de acordo com qualquer um de [1] a [5], em que G1 representa CH; G2 representa CR3 b ; G3 representa CR3 c ; G4 representa CH; e R3 b e R3 c são idênticos a ou diferentes uns dos outros, e cada qual representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente sub- stituído com um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de hi- drogênio.
[13] [7] O composto ou um N-óxido do mesmo de acordo com qualquer um de [1] a [6], em que R1 representa um grupo C1-C6 alquila substituído com um ou mais substituintes selecionados do grupo que consiste em um áto- mo de halogênio e um grupo ciano; ou um grupo ciclopropila opcion- almente substituído com um ou mais substituintes selecionados do grupo que consiste em um grupo ciano e um átomo de halogênio.
[14] [8] O composto ou um N-óxido do mesmo de acordo com qualquer um de [1] a [7], em que R2 representa um grupo etila.
[15] [9] O composto ou um N-óxido do mesmo de acordo com qualquer um de [1] a [8], em que Z representa um átomo de oxigênio.
[16] [10] Uma composição para controle de um artrópode nocivo compreendendo o composto ou um N-óxido do mesmo de acordo com qualquer um de [1] a [9].
[17] [11] Uma composição compreendendo um ou mais ingre- dientes selecionados do grupo que consiste no Grupo (a), Grupo (b), Grupo (c), e Grupo (d), e no composto ou um N-óxido do mesmo de acordo com qualquer um de [1] a [9]: Grupo (a): um grupo que consiste em ingredientes ativos inseticidas, ingredientes ativos miticidas, e ingredientes ativos nemati- cidas; Grupo (b): ingredientes ativos fungicidas; Grupo (c): ingredientes regulatórios de crescimento de plan- ta; Grupo (d): ingredientes repelentes.
[18] [12] Um método para controle de um artrópode nocivo que compreende aplicar uma quantidade eficaz do composto ou um N- óxido do mesmo de acordo com qualquer um de [1] a [9] ou uma quan- tidade eficaz da composição de acordo com [11] a um artrópode nocivo ou um habitat onde um artrópode nocivo vive.
[19] [13] Uma semente ou um órgão reprodução vegetativa con- tendo uma quantidade eficaz do composto ou um N-óxido do mesmo de acordo com qualquer um de [1] a [9] ou uma quantidade eficaz da composição de acordo com [11].
[20] De acordo com a presente invenção, artrópodes nocivos podem ser controlados.
[21] Os substituintes na presente invenção são explicados como segue.
[22] O termo de "átomo de halogênio" representa um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo, ou um átomo de iodo.
[23] Quando um substituinte é substituído com dois ou mais átomos de halogênio, estes átomos de halogênio ou substituintes po- dem ser idênticos a ou diferentes uns dos outros.
[24] A expressão de "CX-CY", como descrita aqui, significa que o número de átomo de carbono é X a Y. Por exemplo, a expressão de "C1-C6" significa que o número de átomo de carbono é de 1 a 6.
[25] O termo de "grupo hidrocarboneto em cadeia" representa um grupo alquila, um grupo alquenila, ou um grupo alquinila.
[26] Exemplos do termo de "grupo alquila" incluem um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo 1,1-dimetilpropila, um grupo 1,2-dimetilpropila, um grupo 1- etilpropila, um grupo butila, um grupo sec-butila, um grupo terc-butila, um grupo pentila e um grupo hexila.
[27] Exemplos do termo de "grupo alquenila" incluem um grupo vinila, um grupo 1-propenila, um grupo 2-propenila, um grupo 1-metil- 1-propenila, um grupo 1-metil-2-propenila, um grupo 1,2-dimetil-1- propenila, um grupo 1-etil-2-propenila, um grupo 3-butenila, um grupo 4-pentenila e um grupo 5-hexenila.
[28] Exemplos do termo de "grupo alquinila" incluem um grupo etinila, um grupo 1-propinila, um grupo 2-propinila, um grupo 1-metil-2- propinila, um grupo 1,1-dimetil-2-propinila, um grupo 1-etil-2-propinila, um grupo 2-butinila, um grupo 4-pentinila e um grupo 5-hexinila.
[29] Exemplos do termo de "grupo alcóxi" incluem um grupo metóxi, um grupo etóxi, um grupo propóxi, um grupo isopropóxi, um grupo butóxi, um grupo terc-butóxi, um grupo pentilóxi, e um grupo hexilóxi.
[30] Exemplos do termo de "grupo alquenilóxi" incluem um grupo 2-propenilóxi, um grupo 2-butenilóxi e um grupo 5-hexenilóxi.
[31] Exemplos do termo de "grupo alquinilóxi" incluem um grupo 2-propinilóxi, um grupo 2-butinilóxi e um grupo 5-hexinilóxi.
[32] Exemplos do termo de "grupo fluoroalquila" incluem um grupo trifluorometila, um grupo 2,2,2-trifluoroetila, um grupo pentafluo- roetila, um grupo 2,2,3,3,3-pentafluoropropila, um grupo 1,1,1- trifluoropropan-2-ila e um grupo heptafluoropropila.
[33] Exemplos do termo de "grupo cicloalquila" incluem um grupo ciclopropila, um grupo ciclobutila, um grupo ciclopentila, um grupo ciclo-hexila e um grupo ciclo-heptila.
[34] Exemplos do termo de "grupo cicloalquenila" incluem um grupo ciclopropenila, um grupo ciclobutenila, um grupo ciclopentenila, um grupo ciclo-hexenila e um grupo ciclo-heptenila.
[35] O termo de "grupo heterocíclico não aromático de 3 a 7 membros" representa um anel aziridina, um anel azetidina, um anel pirrolidina, um anel imidazolina, um anel imidazolidina, um anel piperi- dina, um anel tetra-hidropirimidina, um anel hexa-hidropirimidina, um anel piperazina, um anel azepano, um anel oxazolidina, um anel isoxa- zolidina, um anel 1,3-oxazinano, um anel morfolina, um anel 1,4- oxazepano, um anel tiazolidina, um anel isotiazolidina, um anel 1,3- tiazinano, um anel tiomorfolina, ou um anel 1,4-tiazepano.
[36] Exemplos do termo de "grupo heterocíclico não aromático de 3 a 7 membros opcionalmente substituído com um ou mais substi- tuintes selecionados do Grupo E" incluem os seguintes grupos.
[37] O termo de "grupo heterocíciclo aromático de 5 ou 6 mem-
bros" representa um grupo heterocíclico aromático de 5 membros ou um grupo heterocíclico aromático de 6 membros. O termo de "grupo heterocíclico aromático de 5 membros" representa um grupo pirrolila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupo pirazolila, um grupo imid- azolila, um grupo triazolila, um grupo tetrazolila, um grupo oxazolila, um grupo isoxazolila, um grupo tiazolila, um grupo isotiazolila, um grupo oxadiazolila ou um grupo tiadiazolila. O termo de "grupo hetero- cíclico aromático de 6 membros" representa um grupo piridila, um grupo piridazinila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazinila, um grupo triazinila ou um grupo tetrazinila.
[38] Exemplos do termo de "grupo (C3-C6 cicloalquil) C1-C3 alquila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio" incluem um grupo ciclopropilmetila, um grupo (2- fluorociclopropil)metila, um grupo ciclopropil(fluoro)metila, e um grupo (2-fluorociclopropil)(fluoro)metila.
[39] Exemplos do termo de "grupo fenil C1-C3 alquila {em que a porção fenila no referido grupo fenil C1-C3 alquila é opcionalmente substituída com um ou mais substituintes selecionados do Grupo D}" incluem um grupo benzila, um grupo 2-fluorobenzila, um grupo 4- clorobenzila, um grupo 4-(trifluorometil)benzila, e um grupo 2-[4- (trifluorometil)fenil]etila.
[40] Exemplos do termo de "grupo alquilsulfanila" incluem um grupo metilsulfanila, um grupo etilsulfanila, um grupo propilsulfanila e um grupo isopropilsulfanila.
[41] Exemplos do termo de "grupo alquilsulfinila" incluem um grupo metilsulfinila, um grupo etilsulfinila, um grupo propilsulfinila e um grupo isopropilsulfinila.
[42] Exemplos do termo de "grupo alquilsulfonila" incluem um grupo metilsulfonila, um grupo etilsulfonila, um grupo propilsulfonila e um grupo isopropilsulfonila.
[43] Exemplos do termo de "grupo (C1-C6 alquil)amino" incluem um grupo metilamino, um grupo etilamino, um grupo propilamino e um grupo isopropilamino.
[44] Exemplos do termo de "grupo di(C1-C4 alquil)amino" in- cluem um grupo dimetilamino e um grupo dietilamino.
[45] Exemplos do termo de "grupo alquilcarbonila" incluem um grupo metilcarbonila e um grupo etilcarbonila.
[46] Exemplos do termo de "grupo alcoxicarbonila" incluem um grupo metoxicarbonila e um grupo etoxicarbonila.
[47] Exemplos do termo de "grupo alcoxicarbonilóxi" incluem um grupo metoxicarbonilóxi e um grupo etoxicarbonilóxi.
[48] Exemplos do termo de "grupo (C1-C6 alquil)aminocarbonila" incluem um grupo metilaminocarbonila e um grupo etilaminocarbonila.
[49] Exemplos do termo de "grupo [di(C1-C4 alquil)amino]carbonila" incluem um grupo dimetilaminocarbonila e um grupo dietilaminocarbonila.
[50] Exemplos do termo de "grupo (C2-C6 alcoxicarbonil)amino" incluem um grupo metoxicarbonilamino e um grupo etoxicarbonila- mino.
[51] Exemplos do termo de "grupo (C2-C6 alcoxicarbonil)(C1-C6 alquil)amino" incluem um grupo metoxicarbonilmetilamino e um grupo etoxicarbonilmetilamino.
[52] Exemplos de N-óxido do composto representado pela fór- mula (I) incluem os compostos representados pelas seguintes fórmu- las.
[em que R4 0 representa qualquer um substituinte selecionado do Grupo H; x representa 0, 1, 2, 3, ou 4; y representa 0, 1, 2, ou 3; e os outros símbolos são iguais como definido acima.]
[53] O presente composto pode opcionalmente ter um ou mais estereoisômeros. Exemplos dos estereoisômeros incluem enantiômer- os, diastereômeros e isômeros geométricos. O presente composto abrange cada estereoisômeros e misturas de estereoisômeros, em qualquer relação.
[54] O presente composto pode opcionalmente formar um sal de adição de ácido. Exemplos do ácido para formar o sal de adição de ácido incluem ácidos inorgânicos, tais como cloreto de hidrogênio, ácido fosfórico e ácido sulfúrico; e ácidos orgânicos, tais como ácido acético, ácido trifluoroacético, ácido benzoico, e ácido p- toluenossulfônico. Tal sal de adição pode ser preparado misturando o presente composto com um ácido.
[55] Os aspectos do Presente Composto N incluem os seguintes compostos.
[56] [Aspecto 1] O Presente Composto N, em que R1 representa um grupo C1-C6 alquila substituído com um ou mais substituintes selecionados do grupo que consiste em um áto- mo de halogênio e um grupo ciano; ou um grupo ciclopropila opcion- almente substituído com um ou mais substituintes selecionados do grupo que consiste em um grupo ciano e um átomo de halogênio; B1 representa um átomo de nitrogênio ou CR6 a ; B2 representa CR1 ; e B3 representa um átomo de nitrogênio ou CR6 c .
[57] [Aspecto 2] O composto de acordo com o aspecto 1, em que R4 a , R4 b , R6 a , e R6 c são idênticos a ou diferentes uns dos outros, e cada qual representa um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio.
[58] [Aspecto 3] O composto de acordo com o aspecto 2, em que A2 representa CR4 a ; e A3 representa CR4 b .
[59] [Aspecto 4] O composto de acordo com o aspecto 3, em que R6 c representa um átomo de hidrogênio.
[60] [Aspecto 5] O composto de acordo com o aspecto 1, em que R4 a , R4 b , R6 a , e R6 c são idênticos a ou diferentes uns dos outros, e cada qual representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[61] [Aspecto 6] O composto de acordo com o aspecto 5, em que R1 representa um grupo C1-C3 fluoroalquila.
[62] [Aspecto 7] O Presente Composto N, em que R1 representa um grupo C1-C3 fluoroalquila; B1 representa um átomo de nitrogênio ou CR6 a ; B2 representa CR1 ; B3 representa um átomo de nitrogênio ou CR6 c ; e R4 a , R4 b , R6 a , e R6 c são idênticos a ou diferentes uns dos outros, e cada qual representa um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio.
[63] [Aspecto 8] O composto de acordo com o aspecto 7, em que A2 representa CR4 a ; e A3 representa CR4 b .
[64] [Aspecto 9] O composto de acordo com o aspecto 8, em que R6 c representa um átomo de hidrogênio.
[65] [Aspecto 10] O composto de acordo com o aspecto 8, em que B1 representa um átomo de nitrogênio ou CR6 a ; B2 representa CR1 ; e B3 representa um átomo de nitrogênio.
[66] [Aspecto 11] O composto de acordo com o aspecto 8, em que B1 representa CR6 a ; B2 representa CR1 ; e B3 representa um átomo de nitrogênio.
[67] [Aspecto 12] O composto de acordo com o aspecto 11, em que
R4 a , R4 b , e R6 a cada qual representa um átomo de hi- drogênio.
[68] [Aspecto 13] O Presente Composto N, em que R2 representa um grupo C1-C6 alquila.
[69] [Aspecto 14] O Presente Composto N, em que R2 representa um grupo etila.
[70] [Aspecto 15] O composto de acordo com o aspecto 1, em que R2 representa um grupo C1-C6 alquila.
[71] [Aspecto 16] O composto de acordo com o aspecto 2, em que R2 representa um grupo C1-C6 alquila.
[72] [Aspecto 17] O composto de acordo com o aspecto 3, em que R2 representa um grupo C1-C6 alquila.
[73] [Aspecto 18] O composto de acordo com o aspecto 4, em que R2 representa um grupo C1-C6 alquila.
[74] [Aspecto 19] O composto de acordo com o aspecto 5, em que R2 representa um grupo C1-C6 alquila.
[75] [Aspecto 20] O composto de acordo com o aspecto 6, em que R2 representa um grupo C1-C6 alquila.
[76] [Aspecto 21] O composto de acordo com o aspecto 7, em que R2 representa um grupo C1-C6 alquila.
[77] [Aspecto 22] O composto de acordo com o aspecto 8, em que R2 representa um grupo C1-C6 alquila.
[78] [Aspecto 23] O composto de acordo com o aspecto 9, em que R2 representa um grupo C1-C6 alquila.
[79] [Aspecto 24] O composto de acordo com o aspecto 10, em que R2 representa um grupo C1-C6 alquila.
[80] [Aspecto 25] O composto de acordo com o aspecto 11, em que R2 representa um grupo C1-C6 alquila.
[81] [Aspecto 26] O composto de acordo com o aspecto 12, em que R2 representa um grupo C1-C6 alquila.
[82] [Aspecto 27] O composto de acordo com o aspecto 1, em que R2 representa um grupo etila.
[83] [Aspecto 28] O composto de acordo com o aspecto 2, em que R2 representa um grupo etila.
[84] [Aspecto 29] O composto de acordo com o aspecto 3, em que R2 representa um grupo etila.
[85] [Aspecto 30] O composto de acordo com o aspecto 4, em que R2 representa um grupo etila.
[86] [Aspecto 31] O composto de acordo com o aspecto 5, em que R2 representa um grupo etila.
[87] [Aspecto 32] O composto de acordo com o aspecto 6, em que R2 representa um grupo etila.
[88] [Aspecto 33] O composto de acordo com o aspecto 7, em que R2 representa um grupo etila.
[89] [Aspecto 34] O composto de acordo com o aspecto 8, em que R2 representa um grupo etila.
[90] [Aspecto 35] O composto de acordo com o aspecto 9, em que R2 representa um grupo etila.
[91] [Aspecto 36] O composto de acordo com o aspecto 10, em que R2 representa um grupo etila.
[92] [Aspecto 37] O composto de acordo com o aspecto 11, em que R2 representa um grupo etila.
[93] [Aspecto 38] O composto de acordo com o aspecto 12, em que R2 representa um grupo etila.
[94] [Aspecto 39] O Presente Composto N, em que Z representa um átomo de oxigênio.
[95] [Aspecto 40] O composto de acordo com o aspecto 1, em que Z representa um átomo de oxigênio.
[96] [Aspecto 41] O composto de acordo com o aspecto 2, em que Z representa um átomo de oxigênio.
[97] [Aspecto 42] O composto de acordo com o aspecto 3, em que Z representa um átomo de oxigênio.
[98] [Aspecto 43] O composto de acordo com o aspecto 4, em que Z representa um átomo de oxigênio.
[99] [Aspecto 44] O composto de acordo com o aspecto 5, em que Z representa um átomo de oxigênio.
[100] [Aspecto 45] O composto de acordo com o aspecto 6, em que Z representa um átomo de oxigênio.
[101] [Aspecto 46] O composto de acordo com o aspecto 7, em que Z representa um átomo de oxigênio.
[102] [Aspecto 47] O composto de acordo com o aspecto 8, em que Z representa um átomo de oxigênio.
[103] [Aspecto 48] O composto de acordo com o aspecto 9, em que Z representa um átomo de oxigênio.
[104] [Aspecto 49] O composto de acordo com o aspecto 10, em que Z representa um átomo de oxigênio.
[105] [Aspecto 50] O composto de acordo com o aspecto 11, em que Z representa um átomo de oxigênio.
[106] [Aspecto 51] O composto de acordo com o aspecto 12, em que Z representa um átomo de oxigênio.
[107] [Aspecto 52] O composto de acordo com o aspecto 13, em que Z representa um átomo de oxigênio.
[108] [Aspecto 53] O composto de acordo com o aspecto 14, em que Z representa um átomo de oxigênio.
[109] [Aspecto 54] O composto de acordo com o aspecto 15, em que Z representa um átomo de oxigênio.
[110] [Aspecto 55] O composto de acordo com o aspecto 16, em que Z representa um átomo de oxigênio.
[111] [Aspecto 56] O composto de acordo com o aspecto 17, em que Z representa um átomo de oxigênio.
[112] [Aspecto 57] O composto de acordo com o aspecto 18, em que Z representa um átomo de oxigênio.
[113] [Aspecto 58] O composto de acordo com o aspecto 19, em que Z representa um átomo de oxigênio.
[114] [Aspecto 59] O composto de acordo com o aspecto 20, em que Z representa um átomo de oxigênio.
[115] [Aspecto 60] O composto de acordo com o aspecto 21, em que Z representa um átomo de oxigênio.
[116] [Aspecto 61] O composto de acordo com o aspecto 22, em que Z representa um átomo de oxigênio.
[117] [Aspecto 62] O composto de acordo com o aspecto 23, em que Z representa um átomo de oxigênio.
[118] [Aspecto 63] O composto de acordo com o aspecto 24, em que Z representa um átomo de oxigênio.
[119] [Aspecto 64] O composto de acordo com o aspecto 25, em que Z representa um átomo de oxigênio.
[120] [Aspecto 65] O composto de acordo com o aspecto 26, em que Z representa um átomo de oxigênio.
[121] [Aspecto 66] O composto de acordo com o aspecto 27, em que Z representa um átomo de oxigênio.
[122] [Aspecto 67] O composto de acordo com o aspecto 28, em que Z representa um átomo de oxigênio.
[123] [Aspecto 68] O composto de acordo com o aspecto 29, em que Z representa um átomo de oxigênio.
[124] [Aspecto 69] O composto de acordo com o aspecto 30, em que Z representa um átomo de oxigênio.
[125] [Aspecto 70] O composto de acordo com o aspecto 31, em que Z representa um átomo de oxigênio.
[126] [Aspecto 71] O composto de acordo com o aspecto 32, em que Z representa um átomo de oxigênio.
[127] [Aspecto 72] O composto de acordo com o aspecto 33, em que Z representa um átomo de oxigênio.
[128] [Aspecto 73] O composto de acordo com o aspecto 34, em que Z representa um átomo de oxigênio.
[129] [Aspecto 74] O composto de acordo com o aspecto 35, em que Z representa um átomo de oxigênio.
[130] [Aspecto 75] O composto de acordo com o aspecto 36, em que Z representa um átomo de oxigênio.
[131] [Aspecto 76] O composto de acordo com o aspecto 37, em que Z representa um átomo de oxigênio.
[132] [Aspecto 77] O composto de acordo com o aspecto 38, em que Z representa um átomo de oxigênio.
[133] [Aspecto 78] O Presente Composto N, em que Q representa o grupo representado por Q1.
[134] [Aspecto 79] O composto de acordo com o aspecto 1, em que Q representa o grupo representado por Q1.
[135] [Aspecto 80] O composto de acordo com o aspecto 2, em que Q representa o grupo representado por Q1.
[136] [Aspecto 81] O composto de acordo com o aspecto 3, em que Q representa o grupo representado por Q1.
[137] [Aspecto 82] O composto de acordo com o aspecto 4, em que Q representa o grupo representado por Q1.
[138] [Aspecto 83] O composto de acordo com o aspecto 5, em que
Q representa o grupo representado por Q1.
[139] [Aspecto 84] O composto de acordo com o aspecto 6, em que Q representa o grupo representado por Q1.
[140] [Aspecto 85] O composto de acordo com o aspecto 7, em que Q representa o grupo representado por Q1.
[141] [Aspecto 86] O composto de acordo com o aspecto 8, em que Q representa o grupo representado por Q1.
[142] [Aspecto 87] O composto de acordo com o aspecto 9, em que Q representa o grupo representado por Q1.
[143] [Aspecto 88] O composto de acordo com o aspecto 10, em que Q representa o grupo representado por Q1.
[144] [Aspecto 89] O composto de acordo com o aspecto 11, em que Q representa o grupo representado por Q1.
[145] [Aspecto 90] O composto de acordo com o aspecto 12, em que Q representa o grupo representado por Q1.
[146] [Aspecto 91] O composto de acordo com o aspecto 13, em que Q representa o grupo representado por Q1.
[147] [Aspecto 92] O composto de acordo com o aspecto 14, em que Q representa o grupo representado por Q1.
[148] [Aspecto 93] O composto de acordo com o aspecto 15, em que
Q representa o grupo representado por Q1.
[149] [Aspecto 94] O composto de acordo com o aspecto 16, em que Q representa o grupo representado por Q1.
[150] [Aspecto 95] O composto de acordo com o aspecto 17, em que Q representa o grupo representado por Q1.
[151] [Aspecto 96] O composto de acordo com o aspecto 18, em que Q representa o grupo representado por Q1.
[152] [Aspecto 97] O composto de acordo com o aspecto 19, em que Q representa o grupo representado por Q1.
[153] [Aspecto 98] O composto de acordo com o aspecto 20, em que Q representa o grupo representado por Q1.
[154] [Aspecto 99] O composto de acordo com o aspecto 21, em que Q representa o grupo representado por Q1.
[155] [Aspecto 100] O composto de acordo com o aspecto 22, em que Q representa o grupo representado por Q1.
[156] [Aspecto 101] O composto de acordo com o aspecto 23, em que Q representa o grupo representado por Q1.
[157] [Aspecto 102] O composto de acordo com o aspecto 24, em que Q representa o grupo representado por Q1.
[158] [Aspecto 103] O composto de acordo com o aspecto 25, em que
Q representa o grupo representado por Q1.
[159] [Aspecto 104] O composto de acordo com o aspecto 26, em que Q representa o grupo representado por Q1.
[160] [Aspecto 105] O composto de acordo com o aspecto 27, em que Q representa o grupo representado por Q1.
[161] [Aspecto 106] O composto de acordo com o aspecto 28, em que Q representa o grupo representado por Q1.
[162] [Aspecto 107] O composto de acordo com o aspecto 29, em que Q representa o grupo representado por Q1.
[163] [Aspecto 108] O composto de acordo com o aspecto 30, em que Q representa o grupo representado por Q1.
[164] [Aspecto 109] O composto de acordo com o aspecto 31, em que Q representa o grupo representado por Q1.
[165] [Aspecto 110] O composto de acordo com o aspecto 32, em que Q representa o grupo representado por Q1.
[166] [Aspecto 111] O composto de acordo com o aspecto 33, em que Q representa o grupo representado por Q1.
[167] [Aspecto 112] O composto de acordo com o aspecto 34, em que Q representa o grupo representado por Q1.
[168] [Aspecto 113] O composto de acordo com o aspecto 35, em que
Q representa o grupo representado por Q1.
[169] [Aspecto 114] O composto de acordo com o aspecto 36, em que Q representa o grupo representado por Q1.
[170] [Aspecto 115] O composto de acordo com o aspecto 37, em que Q representa o grupo representado por Q1.
[171] [Aspecto 116] O composto de acordo com o aspecto 38, em que Q representa o grupo representado por Q1.
[172] [Aspecto 117] O composto de acordo com o aspecto 39, em que Q representa o grupo representado por Q1.
[173] [Aspecto 118] O composto de acordo com o aspecto 40, em que Q representa o grupo representado por Q1.
[174] [Aspecto 119] O composto de acordo com o aspecto 41, em que Q representa o grupo representado por Q1.
[175] [Aspecto 120] O composto de acordo com o aspecto 42, em que Q representa o grupo representado por Q1.
[176] [Aspecto 121] O composto de acordo com o aspecto 43, em que Q representa o grupo representado por Q1.
[177] [Aspecto 122] O composto de acordo com o aspecto 44, em que Q representa o grupo representado por Q1.
[178] [Aspecto 123] O composto de acordo com o aspecto 45, em que
Q representa o grupo representado por Q1.
[179] [Aspecto 124] O composto de acordo com o aspecto 46, em que Q representa o grupo representado por Q1.
[180] [Aspecto 125] O composto de acordo com o aspecto 47, em que Q representa o grupo representado por Q1.
[181] [Aspecto 126] O composto de acordo com o aspecto 48, em que Q representa o grupo representado por Q1.
[182] [Aspecto 127] O composto de acordo com o aspecto 49, em que Q representa o grupo representado por Q1.
[183] [Aspecto 128] O composto de acordo com o aspecto 50, em que Q representa o grupo representado por Q1.
[184] [Aspecto 129] O composto de acordo com o aspecto 51, em que Q representa o grupo representado por Q1.
[185] [Aspecto 130] O composto de acordo com o aspecto 52, em que Q representa o grupo representado por Q1.
[186] [Aspecto 131] O composto de acordo com o aspecto 53, em que Q representa o grupo representado por Q1.
[187] [Aspecto 132] O composto de acordo com o aspecto 54, em que Q representa o grupo representado por Q1.
[188] [Aspecto 133] O composto de acordo com o aspecto 55, em que
Q representa o grupo representado por Q1.
[189] [Aspecto 134] O composto de acordo com o aspecto 56, em que Q representa o grupo representado por Q1.
[190] [Aspecto 135] O composto de acordo com o aspecto 57, em que Q representa o grupo representado por Q1.
[191] [Aspecto 136] O composto de acordo com o aspecto 58, em que Q representa o grupo representado por Q1.
[192] [Aspecto 137] O composto de acordo com o aspecto 59, em que Q representa o grupo representado por Q1.
[193] [Aspecto 138] O composto de acordo com o aspecto 60, em que Q representa o grupo representado por Q1.
[194] [Aspecto 139] O composto de acordo com o aspecto 61, em que Q representa o grupo representado por Q1.
[195] [Aspecto 140] O composto de acordo com o aspecto 62, em que Q representa o grupo representado por Q1.
[196] [Aspecto 141] O composto de acordo com o aspecto 63, em que Q representa o grupo representado por Q1.
[197] [Aspecto 142] O composto de acordo com o aspecto 64, em que Q representa o grupo representado por Q1.
[198] [Aspecto 143] O composto de acordo com o aspecto 65, em que
Q representa o grupo representado por Q1.
[199] [Aspecto 144] O composto de acordo com o aspecto 66, em que Q representa o grupo representado por Q1.
[200] [Aspecto 145] O composto de acordo com o aspecto 67, em que Q representa o grupo representado por Q1.
[201] [Aspecto 146] O composto de acordo com o aspecto 68, em que Q representa o grupo representado por Q1.
[202] [Aspecto 147] O composto de acordo com o aspecto 69, em que Q representa o grupo representado por Q1.
[203] [Aspecto 148] O composto de acordo com o aspecto 70, em que Q representa o grupo representado por Q1.
[204] [Aspecto 149] O composto de acordo com o aspecto 71, em que Q representa o grupo representado por Q1.
[205] [Aspecto 150] O composto de acordo com o aspecto 72, em que Q representa o grupo representado por Q1.
[206] [Aspecto 151] O composto de acordo com o aspecto 73, em que Q representa o grupo representado por Q1.
[207] [Aspecto 152] O composto de acordo com o aspecto 74, em que Q representa o grupo representado por Q1.
[208] [Aspecto 153] O composto de acordo com o aspecto 75, em que
Q representa o grupo representado por Q1.
[209] [Aspecto 154] O composto de acordo com o aspecto 76, em que Q representa o grupo representado por Q1.
[210] [Aspecto 155] O composto de acordo com o aspecto 77, em que Q representa o grupo representado por Q1.
[211] [Aspecto 156] O Presente Composto N, em que Q representa o grupo representado por Q2.
[212] [Aspecto 157] O composto de acordo com o aspecto 1, em que Q representa o grupo representado por Q2.
[213] [Aspecto 158] O composto de acordo com o aspecto 2, em que Q representa o grupo representado por Q2.
[214] [Aspecto 159] O composto de acordo com o aspecto 3, em que Q representa o grupo representado por Q2.
[215] [Aspecto 160] O composto de acordo com o aspecto 4, em que Q representa o grupo representado por Q2.
[216] [Aspecto 161] O composto de acordo com o aspecto 5, em que Q representa o grupo representado por Q2.
[217] [Aspecto 162] O composto de acordo com o aspecto 6, em que Q representa o grupo representado por Q2.
[218] [Aspecto 163] O composto de acordo com o aspecto 7, em que Q representa o grupo representado por Q2.
[219] [Aspecto 164] O composto de acordo com o aspecto 8, em que Q representa o grupo representado por Q2.
[220] [Aspecto 165] O composto de acordo com o aspecto 9, em que Q representa o grupo representado por Q2.
[221] [Aspecto 166] O composto de acordo com o aspecto 10, em que Q representa o grupo representado por Q2. [Aspecto 167] O composto de acordo com o aspecto 11, em que Q representa o grupo representado por Q2.
[222] [Aspecto 168] O composto de acordo com o aspecto 12, em que Q representa o grupo representado por Q2.
[223] [Aspecto 169] O composto de acordo com o aspecto 13, em que Q representa o grupo representado por Q2.
[224] [Aspecto 170] O composto de acordo com o aspecto 14, em que Q representa o grupo representado por Q2.
[225] [Aspecto 171] O composto de acordo com o aspecto 15, em que Q representa o grupo representado por Q2.
[226] [Aspecto 172] O composto de acordo com o aspecto 16, em que Q representa o grupo representado por Q2.
[227] [Aspecto 173] O composto de acordo com o aspecto 17, em que Q representa o grupo representado por Q2.
[228] [Aspecto 174] O composto de acordo com o aspecto 18, em que Q representa o grupo representado por Q2.
[229] [Aspecto 175] O composto de acordo com o aspecto 19, em que Q representa o grupo representado por Q2.
[230] [Aspecto 176] O composto de acordo com o aspecto 20, em que Q representa o grupo representado por Q2.
[231] [Aspecto 177] O composto de acordo com o aspecto 21, em que Q representa o grupo representado por Q2.
[232] [Aspecto 178] O composto de acordo com o aspecto 22, em que Q representa o grupo representado por Q2.
[233] [Aspecto 179] O composto de acordo com o aspecto 23, em que Q representa o grupo representado por Q2.
[234] [Aspecto 180] O composto de acordo com o aspecto 24, em que Q representa o grupo representado por Q2.
[235] [Aspecto 181] O composto de acordo com o aspecto 25, em que Q representa o grupo representado por Q2.
[236] [Aspecto 182] O composto de acordo com o aspecto 26, em que Q representa o grupo representado por Q2.
[237] [Aspecto 183] O composto de acordo com o aspecto 27, em que Q representa o grupo representado por Q2.
[238] [Aspecto 184] O composto de acordo com o aspecto 28, em que Q representa o grupo representado por Q2.
[239] [Aspecto 185] O composto de acordo com o aspecto 29, em que Q representa o grupo representado por Q2.
[240] [Aspecto 186] O composto de acordo com o aspecto 30, em que Q representa o grupo representado por Q2.
[241] [Aspecto 187] O composto de acordo com o aspecto 31, em que Q representa o grupo representado por Q2.
[242] [Aspecto 188] O composto de acordo com o aspecto 32, em que Q representa o grupo representado por Q2.
[243] [Aspecto 189] O composto de acordo com o aspecto 33, em que Q representa o grupo representado por Q2.
[244] [Aspecto 190] O composto de acordo com o aspecto 34, em que Q representa o grupo representado por Q2.
[245] [Aspecto 191] O composto de acordo com o aspecto 35, em que Q representa o grupo representado por Q2.
[246] [Aspecto 192] O composto de acordo com o aspecto 36, em que Q representa o grupo representado por Q2.
[247] [Aspecto 193] O composto de acordo com o aspecto 37, em que Q representa o grupo representado por Q2.
[248] [Aspecto 194] O composto de acordo com o aspecto 38, em que Q representa o grupo representado por Q2.
[249] [Aspecto 195] O composto de acordo com o aspecto 39, em que Q representa o grupo representado por Q2.
[250] [Aspecto 196] O composto de acordo com o aspecto 40, em que Q representa o grupo representado por Q2.
[251] [Aspecto 197] O composto de acordo com o aspecto 41, em que Q representa o grupo representado por Q2.
[252] [Aspecto 198] O composto de acordo com o aspecto 42, em que Q representa o grupo representado por Q2.
[253] [Aspecto 199] O composto de acordo com o aspecto 43, em que Q representa o grupo representado por Q2.
[254] [Aspecto 200] O composto de acordo com o aspecto 44, em que Q representa o grupo representado por Q2.
[255] [Aspecto 201] O composto de acordo com o aspecto 45, em que Q representa o grupo representado por Q2.
[256] [Aspecto 202] O composto de acordo com o aspecto 46, em que Q representa o grupo representado por Q2.
[257] [Aspecto 203] O composto de acordo com o aspecto 47, em que Q representa o grupo representado por Q2.
[258] [Aspecto 204] O composto de acordo com o aspecto 48, em que Q representa o grupo representado por Q2.
[259] [Aspecto 205] O composto de acordo com o aspecto 49, em que Q representa o grupo representado por Q2.
[260] [Aspecto 206] O composto de acordo com o aspecto 50, em que Q representa o grupo representado por Q2.
[261] [Aspecto 207] O composto de acordo com o aspecto 51, em que Q representa o grupo representado por Q2.
[262] [Aspecto 208] O composto de acordo com o aspecto 52, em que Q representa o grupo representado por Q2.
[263] [Aspecto 209] O composto de acordo com o aspecto 53, em que Q representa o grupo representado por Q2.
[264] [Aspecto 210] O composto de acordo com o aspecto 54, em que Q representa o grupo representado por Q2.
[265] [Aspecto 211] O composto de acordo com o aspecto 55, em que Q representa o grupo representado por Q2.
[266] [Aspecto 212] O composto de acordo com o aspecto 56, em que Q representa o grupo representado por Q2.
[267] [Aspecto 213] O composto de acordo com o aspecto 57, em que Q representa o grupo representado por Q2.
[268] [Aspecto 214] O composto de acordo com o aspecto 58, em que Q representa o grupo representado por Q2.
[269] [Aspecto 215] O composto de acordo com o aspecto 59, em que Q representa o grupo representado por Q2.
[270] [Aspecto 216] O composto de acordo com o aspecto 60, em que Q representa o grupo representado por Q2.
[271] [Aspecto 217] O composto de acordo com o aspecto 61, em que Q representa o grupo representado por Q2.
[272] [Aspecto 218] O composto de acordo com o aspecto 62, em que Q representa o grupo representado por Q2.
[273] [Aspecto 219] O composto de acordo com o aspecto 63, em que Q representa o grupo representado por Q2.
[274] [Aspecto 220] O composto de acordo com o aspecto 64, em que Q representa o grupo representado por Q2.
[275] [Aspecto 221] O composto de acordo com o aspecto 65, em que Q representa o grupo representado por Q2.
[276] [Aspecto 222] O composto de acordo com o aspecto 66, em que Q representa o grupo representado por Q2.
[277] [Aspecto 223] O composto de acordo com o aspecto 67, em que Q representa o grupo representado por Q2.
[278] [Aspecto 224] O composto de acordo com o aspecto 68, em que Q representa o grupo representado por Q2.
[279] [Aspecto 225] O composto de acordo com o aspecto 69, em que Q representa o grupo representado por Q2. [Aspecto 226] O composto de acordo com o aspecto 70, em que Q representa o grupo representado por Q2.
[280] [Aspecto 227] O composto de acordo com o aspecto 71, em que Q representa o grupo representado por Q2.
[281] [Aspecto 228] O composto de acordo com o aspecto 72, em que Q representa o grupo representado por Q2.
[282] [Aspecto 229] O composto de acordo com o aspecto 73, em que Q representa o grupo representado por Q2.
[283] [Aspecto 230] O composto de acordo com o aspecto 74, em que Q representa o grupo representado por Q2.
[284] [Aspecto 231] O composto de acordo com o aspecto 75, em que Q representa o grupo representado por Q2.
[285] [Aspecto 232] O composto de acordo com o aspecto 76, em que Q representa o grupo representado por Q2.
[286] [Aspecto 233] O composto de acordo com o aspecto 77, em que Q representa o grupo representado por Q2.
[287] [Aspecto 234] O Presente Composto N, em que R3 a , R3 b , R3 c , e R3 d são idênticos a ou diferentes uns dos outros, e cada qual representa um grupo C1-C6 alquila, um grupo C2- C6 alquenila, um grupo C3-C7 cicloalquila {em que o referido grupo C1-C6 alquila, o referido grupo C2-C6 alquenila, e o referido C3-C7 cicloalquila são opcionalmente substituídos com um ou mais substitu- intes selecionados do grupo que consiste em um átomo de halogênio e um grupo ciano}, um grupo fenila, um grupo piridila, um grupo pi- rimidinila {em que o referido grupo fenila, o referido grupo piridila, e o referido grupo pirimidinila são opcionalmente substituídos com um ou mais substituintes selecionados do Grupo J}, OR1 2 , CR3 0 =NOR1 7 , um átomo de hidrogênio, ou um átomo de halogênio.
[288] [Aspecto 235] O Presente Composto N, em que R3 a , R3 b , R3 c , e R3 d são idênticos a ou diferentes uns dos outros, e cada qual representa um grupo C1-C6 alquila, um grupo C2- C6 alquenila, um grupo C3-C7 cicloalquila {em que o referido grupo C1-C6 alquila, o referido grupo C2-C6 alquenila, e o referido C3-C7 cicloalquila são opcionalmente substituídos com um ou mais átomos de halogênio}, um átomo de hidrogênio, ou um átomo de halogênio.
[289] [Aspecto 236] O Presente Composto N, em que G1 representa um átomo de nitrogênio ou CH; G2 representa CR3 b ; G3 representa CR3 c ; G4 representa um átomo de nitrogênio ou CH; e R3 b e R3 c são idênticos a ou diferentes uns dos outros, e cada qual representa um grupo C1-C6 alquila, um grupo C2-C6 alquenila, um grupo C3-C7 cicloalquila {em que o referido grupo C1-C6 alquila, o referido grupo C2-C6 alquenila, e o referido C3-C7 cicloalqui- la são opcionalmente substituídos com um ou mais átomos de halogênio}, um átomo de hidrogênio, ou um átomo de halogênio.
[290] [Aspecto 237] O Presente Composto N, em que G1 representa CH; G2 representa CR3 b ; G3 representa CR3 c ; G4 representa CH; e R3 b e R3 c são idênticos a ou diferentes uns dos outros, e cada qual representa um grupo C1-C6 alquila, um grupo C2-C6 alquenila, um grupo C3-C7 cicloalquila {em que o referido grupo C1-C6 alquila, o referido grupo C2-C6 alquenila, e o referido C3-C7 cicloalqui- la são opcionalmente substituídos com um ou mais átomos de halogênio}, um átomo de hidrogênio, ou um átomo de halogênio.
[291] [Aspecto 238] O Presente Composto N, em que G1 representa CH; G2 representa CR3 b ; G3 representa CR3 c ; G4 representa CH; e R3 b e R3 c são idênticos a ou diferentes uns dos outros, e cada qual representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente sub- stituído com um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de hi- drogênio.
[292] [Aspecto 239] O Presente Composto N, em que G1 , G3 , e G4 cada qual representa CH; e G2 representa CCF3 .
[293] [Aspecto 240] O Presente Composto N, em que G1 representa um átomo de nitrogênio; G2 representa CR3 b ; G3 representa CR3 c ; G4 representa CH; e R3 b e R3 c são idênticos a ou diferentes uns dos outros, e cada qual representa um grupo C1-C6 alquila, um grupo C2-C6 alquenila, um grupo C3-C7 cicloalquila {em que o referido grupo C1-C6 alquila, o referido grupo C2-C6 alquenila, e o referido C3-C7 cicloalqui- la são opcionalmente substituídos com um ou mais átomos de halogênio}, um átomo de hidrogênio, ou um átomo de halogênio.
[294] [Aspecto 241] O Presente Composto N, em que G1 representa CH; G2 representa CR3 b ; G3 representa CR3 c ; G4 representa um átomo de nitrogênio; e R3 b e R3 c são idênticos a ou diferentes uns dos outros, e cada qual representa um grupo C1-C6 alquila, um grupo C2-C6 alquenila, um grupo C3-C7 cicloalquila {em que o referido grupo C1-C6 alquila, o referido grupo C2-C6 alquenila, e o referido C3-C7 cicloalqui- la são opcionalmente substituídos com um ou mais átomos de halogênio}, um átomo de hidrogênio, ou um átomo de halogênio.
[295] [Aspecto 242] O composto de acordo com qualquer um dos Aspectos 1 a 233, em que R3 a , R3 b , R3 c , e R3 d são idênticos a ou diferentes uns dos outros, e cada qual representa um grupo C1-C6 alquila, um grupo C2- C6 alquenila, um grupo C3-C7 cicloalquila {em que o referido grupo C1-C6 alquila, o referido grupo C2-C6 alquenila, e o referido C3-C7 cicloalquila são opcionalmente substituídos com um ou mais substitu- intes selecionados do grupo que consiste em um átomo de halogênio e um grupo ciano}, um grupo fenila, um grupo piridila, um grupo pi- rimidinila {em que o referido grupo fenila, o referido grupo piridila, e o referido grupo pirimidinila são opcionalmente substituídos com um ou mais substituintes selecionados do Grupo J}, OR1 2 , CR3 0 =NOR1 7 , um átomo de hidrogênio, ou um átomo de halogênio.
[296] [Aspecto 243] O composto de acordo com qualquer um dos Aspectos 1 a 233, em que
R3 a , R3 b , R3 c , e R3 d são idênticos a ou diferentes uns dos outros, e cada qual representa um grupo C1-C6 alquila, um grupo C2- C6 alquenila, um grupo C3-C7 cicloalquila {em que o referido grupo C1-C6 alquila, o referido grupo C2-C6 alquenila, e o referido C3-C7 cicloalquila são opcionalmente substituídos com um ou mais átomos de halogênio}, um átomo de hidrogênio, ou um átomo de halogênio.
[297] [Aspecto 244] O composto de acordo com qualquer um dos Aspectos 1 a 233, em que G1 representa um átomo de nitrogênio ou CH; G2 representa CR3 b ; G3 representa CR3 c ; G4 representa um átomo de nitrogênio ou CH; e R3 b e R3 c são idênticos a ou diferentes uns dos outros, e cada qual representa um grupo C1-C6 alquila, um grupo C2-C6 alquenila, um grupo C3-C7 cicloalquila {em que o referido grupo C1-C6 alquila, o referido grupo C2-C6 alquenila, e o referido C3-C7 cicloalqui- la são opcionalmente substituídos com um ou mais átomos de halogênio}, um átomo de hidrogênio, ou um átomo de halogênio.
[298] [Aspecto 245] O composto de acordo com qualquer um dos Aspectos 1 a 233, em que G1 representa CH; G2 representa CR3 b ; G3 representa CR3 c ; G4 representa CH; e R3 b e R3 c são idênticos a ou diferentes uns dos outros, e cada qual representa um grupo C1-C6 alquila, um grupo C2-C6 alquenila, um grupo C3-C7 cicloalquila {em que o referido grupo C1-C6 alquila, o referido grupo C2-C6 alquenila, e o referido C3-C7 cicloalqui- la são opcionalmente substituídos com um ou mais átomos de halogênio}, um átomo de hidrogênio, ou um átomo de halogênio.
[299] [Aspecto 246] O composto de acordo com qualquer um dos Aspectos 1 a 233, em que G1 representa CH; G2 representa CR3 b ; G3 representa CR3 c ; G4 representa CH; e R3 b e R3 c são idênticos a ou diferentes uns dos outros, e cada qual representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente sub- stituído com um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de hi- drogênio.
[300] [Aspecto 247] O composto de acordo com qualquer um dos Aspectos 1 a 233, em que G1 , G3 , e G4 cada qual representa CH; e G2 representa CCF3 .
[301] [Aspecto 248] O composto de acordo com qualquer um dos Aspectos 1 a 233, em que G1 representa um átomo de nitrogênio; G2 representa CR3 b ; G3 representa CR3 c ; G4 representa CH; e R3 b e R3 c são idênticos a ou diferentes uns dos outros, e cada qual representa um grupo C1-C6 alquila, um grupo C2-C6 alquenila, um grupo C3-C7 cicloalquila {em que o referido grupo C1-C6 alquila, o referido grupo C2-C6 alquenila, e o referido C3-C7 cicloalqui- la são opcionalmente substituídos com um ou mais átomos de halogênio}, um átomo de hidrogênio, ou um átomo de halogênio.
[302] [Aspecto 249] O composto de acordo com qualquer um dos Aspectos 1 a 233, em que G1 representa CH; G2 representa CR3 b ;
G3 representa CR3 c ; G4 representa um átomo de nitrogênio; e R3 b e R3 c são idênticos a ou diferentes uns dos outros, e cada qual representa um grupo C1-C6 alquila, um grupo C2-C6 alquenila, um grupo C3-C7 cicloalquila {em que o referido grupo C1-C6 alquila, o referido grupo C2-C6 alquenila, e o referido C3-C7 cicloalqui- la são opcionalmente substituídos com um ou mais átomos de halogênio}, um átomo de hidrogênio, ou um átomo de halogênio.
[303] [Aspecto A1] O Presente Composto N, em que R2 representa um grupo etila; G1 e G4 cada qual representa CH; G2 representa CR3 b ; G3 representa CR3 c ; R3 b e R3 c são idênticos a ou diferentes uns dos outros, e cada qual representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C3 op- cionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo ciclopropila, um grupo fenila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, OR1 2 , um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio; R1 2 representa um grupo C1-C3 alquila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de hidrogênio; Z representa um átomo de oxigênio; A2 e A3 cada qual representa CH; B1 representa um átomo de nitrogênio ou CH; B2 representa CR1 ; B3 representa um átomo de nitrogênio ou CH; e R1 representa um grupo C1-C3 fluoroalquila.
[304] [Aspecto A2] O composto de acordo com o aspecto A1, em que
Q representa o grupo representado por Q1.
[305] [Aspecto A3] O composto de acordo com o aspecto A1, em que Q representa o grupo representado por Q2.
[306] [Aspecto A4] O composto de acordo com o aspecto A2, em que R1 representa um grupo trifluorometila; e R3 c representa um grupo trifluorometila, um átomo de halogênio, um grupo ciclopropila, ou um átomo de hidrogênio.
[307] [Aspecto A5] O composto de acordo com o aspecto A4, em que B1 representa CH; e B3 representa um átomo de nitrogênio.
[308] [Aspecto A6] O composto de acordo com qualquer um dos Aspectos A1 a A4, em que R3 b e R3 c são idênticos a ou diferentes uns dos outros, e cada qual representa um grupo C1-C3 alquila opcionalmente sub- stituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo ciclopropila, um grupo fenila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, OR1 2 , um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio; e R1 2 representa um grupo C1-C3 alquila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio.
[309] [Aspecto A7] O composto de acordo com qualquer um dos Aspectos A1 a A4, em que R3 b representa um grupo C1-C3 alquila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo ciclo- propila, um grupo fenila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, OR1 2 , um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio;
R1 2 representa um grupo C1-C3 alquila; e R3 c representa um grupo C1-C3 alquila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo ciclo- propila, ou um átomo de halogênio.
[310] [Aspecto A8] O composto de acordo com o aspecto A3, em que R1 representa um grupo C1-C2 fluoroalquila; R3 b representa um grupo trifluorometila ou um átomo de halogênio; R3 c representa um átomo de hidrogênio; B1 representa CH; e B3 representa um átomo de nitrogênio. [Aspecto A9] O composto de acordo com o aspecto A1, em que R1 representa um grupo C1-C2 fluoroalquila.
[311] [Aspecto A10] O composto de acordo com o aspecto A2, em que R1 representa um grupo C1-C2 fluoroalquila.
[312] [Aspecto A11] O composto de acordo com o aspecto A3, em que R1 representa um grupo C1-C2 fluoroalquila.
[313] [Aspecto A12] O composto de acordo com o aspecto A10, em que B1 representa CH; e B3 representa um átomo de nitrogênio.
[314] [Aspecto A13] O composto de acordo com qualquer um dos Aspectos A9 a A12, em que R3 b e R3 c são idênticos a ou diferentes uns dos outros, e cada qual representa um grupo C1-C3 alquila opcionalmente sub- stituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo ciclopropila,
um grupo fenila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, OR1 2 , um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio; e R1 2 representa um grupo C1-C3 alquila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio.
[315] [Aspecto A14] O composto de acordo com qualquer um dos Aspectos A9 a A12, em que R3 b representa um grupo C1-C3 alquila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo ciclo- propila, um grupo fenila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, OR1 2 , um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio; R1 2 representa um grupo C1-C3 alquila; e R3 c representa um grupo C1-C3 alquila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo ciclo- propila, ou um átomo de halogênio.
[316] [Aspecto A15] O composto de acordo com qualquer um dos Aspectos A9 a A12, em que R3 b representa um grupo trifluorometila, um átomo de halogênio, um grupo ciclopropila, ou um átomo de hidrogênio; e R3 c representa um átomo de hidrogênio.
[317] A seguir, os métodos de produção dos Presentes Compos- tos são descritos. Método de Produção 1
[318] Um composto representado pela fórmula (I-b) (aqui a se- guir, referido como “Composto (I-b)") ou um composto representado pela fórmula (I-c) (aqui a seguir referido como “Composto (I-c)") pode ser preparado reagindo um composto representado pela fórmula (I-a) (aqui a seguir referido como “Composto (I-a)") com um agente oxi- dante.
[em que os símbolos são iguais como definido acima.]
[319] Primeiro, um método para a produção do composto (I-b) do composto (I-a) é descrito.
[320] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente incluem hidrocarbonetos halogenados, tais como di- clorometano e clorofórmio (aqui a seguir, coletivamente referidos como "hidrocarbonetos halogenados"); nitrilas tais como acetonitrila (aqui a seguir, coletivamente referidas como "nitrilas"); álcoois, tais como metanol e etanol (aqui a seguir, coletivamente referidos como "álcoo- is"); ácido acético; água e misturas de dois ou mais dos mesmos.
[321] Exemplos do agente oxidante incluem periodato de sódio, ácido m-cloroperbenzoico (aqui a seguir, referido como "mCPBA"), e peróxido de hidrogênio.
[322] Quando peróxido de hidrogênio é usado como agente oxi- dante, uma base ou um catalisador pode ser usado, quando necessário.
[323] Exemplos da base incluem carbonato de sódio. Quando uma base é usada na reação, a base é geralmente usada em uma relação de 0,01 a 1 mol com relação a 1 mol do composto (I-a).
[324] Exemplos do catalisador incluem ácido túngstico e tung- stato de sódio. Quando um catalisador é usado na reação, o catalisa- dor é geralmente usado em uma relação de 0,01 a 0,5 mol com relação a 1 mol do composto (I-a).
[325] Na reação, o agente oxidante é geralmente usado em uma relação de 1 a 1,2 mol com relação a 1 mol do composto (I-a).
[326] A temperatura de reação está geralmente dentro da faixa de -20 a 80ºC. O tempo de reação está geralmente dentro da faixa de 0,1 a 12 hora(s).
[327] Quando a reação é concluída, água é adicionada à mistura de reação, a mistura resultante é extraída com solvente(s) orgânico(s), e a camada orgânica resultante é lavada com uma solução aquosa de um agente de redução (por exemplo, sulfito de sódio ou tiossulfato de sódio) e uma solução aquosa de uma base (por exemplo, carbonato de hidrogênio de sódio), quando necessário. A camada orgânica re- sultante pode ser secada ou concentrada para fornecer o composto (I- b).
[328] Em seguida, um método para a produção do composto (I-c) do composto (I-b) é descrito.
[329] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente incluem hidrocarbonetos halogenados, nitrilas, álcoois, ácido acético, água, e misturas de dois ou mais dos mesmos.
[330] Exemplos do agente oxidante incluem mCPBA e peróxido de hidrogênio.
[331] Quando peróxido de hidrogênio é usado como o agente ox- idante, uma base ou um catalisador pode ser usado quando necessário.
[332] Exemplos da base incluem carbonato de sódio. Quando uma base é usada na reação, a base é geralmente usada em uma relação de 0,01 a 1 mol com relação a 1 mol do composto (I-b).
[333] Exemplos do catalisador incluem tungstato de sódio. Quan- do um catalisador é usado na reação, o catalisador é geralmente usa- do em uma relação de 0,01 a 0,5 mol com relação a 1 mol do com- posto (I-b).
[334] Na reação, o agente oxidante é geralmente usado em uma relação de 1 a 2 mol com relação a 1 mol do composto (I-b).
[335] A temperatura de reação está geralmente dentro da faixa de -20 a 120ºC. O tempo de reação está geralmente dentro da faixa de 0,1 a 12 hora(s).
[336] Quando a reação é concluída, água é adicionada à mistura de reação, a mistura resultante é extraída com solvente(s) orgânico(s), e a camada orgânica resultante é lavada com uma solução aquosa de um agente de redução (por exemplo, sulfito de sódio ou tiossulfato de sódio) e uma solução aquosa de uma base (por exemplo, carbonato de hidrogênio de sódio), quando necessário. A camada orgânica re- sultante pode ser secada ou concentrada para fornecer o composto (I- c).
[337] Além disso, o composto (I-c) pode ser preparado em reação de uma etapa (um pote) reagindo o composto (I-a) com um agente ox- idante.
[338] A reação pode ser realizada de acordo com o método para a produção do composto (I-c) do composto (I-b) geralmente usando o agente oxidante em uma relação de 2 a 5 mol com relação a 1 mol do composto (I-a). Método de Produção 2
[339] Um composto representado pela fórmula (II-1S) (aqui a se- guir, referido como “Composto (II-1S)") pode ser preparado reagindo um composto representado pela fórmula (II-1O) (aqui a seguir, referido como “Composto (II-1O)") com um agente sulfatante.
[em que os símbolos são iguais como definido acima.]
[340] A reação é realizada em um solvente ou na ausência de um solvente. Exemplos do solvente incluem éteres, tais como tetra-
hidrofurano e terc-butil éter de metila (aqui a seguir, coletivamente re- feridos como "éteres"); hidrocarbonetos halogenados; hidrocarbonetos aromáticos, tais como tolueno e xileno (aqui a seguir, coletivamente referidos como "hidrocarbonetos aromáticos"); nitrilas; compostos aromáticos contendo nitrogênio, tais como piridina, picolina, lutidina, e quinolina; e misturas de dois ou mais dos mesmos.
[341] Exemplos do agente sulfatante incluem pentassulfeto de fósforo e reagente de Lawesson (2,4-bis(4-metoxifenil)-1,3-ditia-2,4- difosfetano-2,4-dissulfeto).
[342] Na reação, o agente sulfatante é geralmente usado em uma relação de 1 mol a 3 mol com relação a 1 mol do composto (II-1O).
[343] A temperatura de reação está geralmente dentro da faixa de 0ºC a 200ºC. O tempo de reação está geralmente dentro da faixa de 1 a 24 hora(s).
[344] Quando a reação é concluída, a mistura de reação pode ser submetida a uma preparação tal como adicionar água à mistura de reação, tal como adicionar água à mistura de reação com solvente(s) orgânico(s), e secar e/ou concentrar a camada orgânica resultante pa- ra fornecer o composto (II-1S). Método de Produção 3
[345] Um composto representado pela fórmula (II-2S) (aqui a se- guir, referido como “Composto (II-2S)") pode ser preparado reagindo um composto representado pela fórmula (II-2O) (aqui a seguir, referido como “Composto (II-2O)") com um agente sulfatante.
[em que os símbolos são iguais como definido acima.]
[346] A reação pode ser realizada de acordo com o Método de
Produção 2. Método de Produção 4
[347] O composto (II-1O) pode ser preparado reagindo um com- posto representado pela fórmula (M-1) (aqui a seguir, referido como “Composto (M-1)") com um composto representado pela fórmula (M-2) (aqui a seguir, referido como “Composto (M-2)") na presença de uma base.
[em que Xb representa um grupo de saída, tal como um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo, e um átomo de iodo; e os outros símbolos são iguais como definido acima.]
[348] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente incluem éteres; hidrocarbonetos aromáticos; nitrilas; sol- ventes polares apróticos, tais como dimetilformamida (aqui a seguir, referida como "DMF"), N-metilpirrolidona (aqui a seguir, referida como "NMP"), e dimetil sulfóxido (aqui a seguir, referido como "DMSO") (aqui a seguir, coletivamente referidos como "solventes polares apróticos"); e misturas de dois ou mais dos mesmos.
[349] Exemplos da base incluem bases orgânicas, tais como trie- tilamina, di-isopropiletilamina, piridina, e 4-(dimetilamino)piridina (aqui a seguir, coletivamente referidas como "bases orgânicas"); carbonatos de metal de álcali, tal como carbonato de sódio e carbonato de potás- sio (aqui a seguir, referido como "carbonatos de metal de álcali"); e hidretos de metal de álcali, tal como hidreto de sódio (aqui a seguir, coletivamente referidos como "hidretos de metal de álcali").
[350] A reação pode também ser realizada usando um catalisador de metal quando necessário. Exemplos do catalisador de metal in-
cluem catalisadores de cobre, tais como iodeto de cobre(I), brometo de cobre(I), cloreto de cobre(I), óxido de cobre(I), complexo de trifluorom- etanossulfonato de cobre(l)-benzeno, hexafluorofosfato de tetrac- is(acetonitrila)cobre(I) e 2-tiofenocarboxilato de cobre(I); catalisadores de níquel, tais como bis(ciclo-octadieno)níquel(0) e cloreto de níquel(II); e catalisadores de paládio, tais como acetato de paládio(II), tetracis(trifenilfosfina)paládio(0), e tris(dibenzilidenoacetona)dipaládio(II). Quando um catalisador de metal é usado na reação, o catalisador de metal é geralmente usado em uma relação de 0,01 a 0,5 mol com relação a 1 mol do composto (M-1).
[351] A reação pode também ser realizada usando um ligante quando necessário. Exemplos do ligante incluem trifenilfosfina, 4,5- bis(difenilfosfino)-9,9-dimetilxanteno (aqui a seguir, referido como "Xantphos"), 2,2’-bis(difenilfosfino)-1,1’-binaftila, 1,1’- bis(difenilfosfino)ferroceno, 2-diciclo-hexilfosfino-2’,4’,6’-tri- isopropilbifenila, 2-diciclo-hexilfosfino-2’,6’-dimetoxibifenila, 1,2- bis(difenilfosfino)etano, 2,2’-bipiridina, 2-aminoetanol, 8- hidroxiquinolina, 1,10-fenantrolina, trans-1,2-ciclo-hexanodiamina, trans-N,N’-dimetilciclo-hexano-1,2-diamina, e N,N’- dimetiletilenodiamina. Quando um ligante é usado na reação, o ligante é geralmente usado em uma relação de 0,01 a 0,5 mol, com relação a 1 mol do composto (M-1).
[352] Na reação, o composto (M-2) é geralmente usado em uma relação de 0,8 a 1,2 mol, e a base é geralmente usada em uma relação de 1 a 3 mol, com relação a 1 mol do composto (M-1).
[353] A temperatura de reação está geralmente dentro da faixa de -20ºC a 150ºC. O tempo de reação está geralmente dentro da faixa de 0,5 a 24 hora(s).
[354] Quando a reação é concluída, a mistura de reação pode ser submetida a uma preparação tal como adicionar água à mistura de reação, tal como adicionar água à mistura de reação com solvente(s) orgânico(s), e secar e/ou concentrar a camada orgânica resultante pa- ra fornecer o composto (II-1O). Método de Produção 5
[355] O composto (II-2O) pode ser preparado reagindo um com- posto representado pela fórmula (M-3) (aqui a seguir, referido como “Composto (M-3)") com o composto (M-2) na presença de uma base.
[em que os símbolos são iguais como definido acima.]
[356] A reação pode ser realizada de acordo com o Método de Produção 4 usando o composto (M-3) em vez do composto (M-1). Método de Produção 6
[357] Um composto representado pela fórmula (II-1A) (aqui a se- guir, referido como “Composto (II-1A)") pode ser preparado reagindo um composto representado pela fórmula (M-4) (aqui a seguir, referido como “Composto (M-4)") com um composto representado pela fórmula (R-1) (aqui a seguir, referido como “Composto (R-1)").
[em que Xc representa um átomo de cloro ou um átomo de bromo; e os outros símbolos são iguais como definido acima.]
[358] A reação é realizada em um solvente ou na ausência de um solvente. Exemplos do solvente incluem éteres; hidrocarbonetos aromáticos; hidrocarbonetos halogenados; ésteres, tais como acetato de etila (aqui a seguir, coletivamente referidos como "ésteres"); nitrilas; solventes polares apróticos; e misturas de dois ou mais dos mesmos.
[359] A reação pode também ser realizada usando uma base quando necessário. Exemplos de uma base incluem carbonatos de metal de álcali; e carbonatos de hidrogênio de metal de álcali, tal como carbonato de hidrogênio de sódio. Quando uma base é usada na rea- ção, a base é geralmente usada em uma relação de 1 a 3 mol com relação a 1 mol do composto (M-4).
[360] Na reação, o composto (R-1) é geralmente usado em uma relação de 1 a 3 mol com relação a 1 mol do composto (M-4).
[361] A temperatura de reação está geralmente dentro da faixa de 20 a 200ºC. O tempo de reação está geralmente dentro da faixa de 0,1 a 24 hora(s).
[362] Quando a reação é concluída, a mistura de reação pode ser submetida a uma preparação tal como adicionar água à mistura de reação, tal como adicionar água à mistura de reação com solvente(s) orgânico(s), e secar e/ou concentrar a camada orgânica resultante pa- ra fornecer o composto (II-1A).
[363] O composto (R-1) é um composto comercialmente dis- ponível ou pode ser preparado usando método(s) conhecido(s). Método de Produção 7
[364] Um composto representado pela fórmula (II-1B) (aqui a se- guir, referido como “Composto (II-1B)") pode ser preparado reagindo um composto representado pela fórmula (M-5) (aqui a seguir, referido como “Composto (M-5)") com um composto representado pela fórmula (R-2) (aqui a seguir, referido como “Composto (R-2)").
[em que os símbolos são iguais como definido acima.]
[365] A reação é realizada em um solvente ou na ausência de um solvente. Exemplos do solvente incluem éteres, hidrocarbonetos aromáticos, hidrocarbonetos halogenados, ésteres, nitrilas, solventes polares apróticos, e misturas de dois ou mais dos mesmos. Na reação, o composto (R-2) é geralmente usado em uma relação de 1 a 3 mol com relação a 1 mol do composto (M-5).
[366] A temperatura de reação está geralmente dentro da faixa de 20 a 200ºC. O tempo de reação está geralmente dentro da faixa de 0,1 a 24 hora(s).
[367] Quando a reação é concluída, a mistura de reação pode ser submetida a uma preparação tal como adicionar água à mistura de reação, tal como adicionar água à mistura de reação com solvente(s) orgânico(s), e secar e/ou concentrar a camada orgânica resultante pa- ra fornecer o composto (II-1B).
[368] O composto (R-2) é um composto comercialmente dis- ponível ou pode ser preparado usando método(s) conhecido(s). Método de Produção 8
[369] Um composto representado pela fórmula (II-2A) pode ser preparado reagindo um composto representado pela fórmula (M-6) (aqui a seguir, referido como “Composto (M-6)") com um composto representado pela fórmula (R-3) (aqui a seguir, referido como “Com- posto (R-3)").
[em que os símbolos são iguais como definido acima.]
[370] A reação pode ser realizada de acordo com o Método de Produção 6 usando o composto (M-6) em vez do composto (M-4), e usando o composto (R-3) em vez do composto (R-1).
[371] O composto (R-3) é um composto comercialmente dis- ponível ou pode ser preparado usando método(s) conhecido(s). Método de Produção 9
[372] Um composto representado pela fórmula (II-1n0) (aqui a seguir, referido como “Composto (II-1n0)") pode ser preparado de acordo com o seguinte esquema.
[em que Xd representa um átomo de cloro, um átomo de bromo, ou um átomo de iodo; e os outros símbolos são iguais como definido acima.]
[373] Primeiro, um método para a produção de um composto rep- resentado pela fórmula (M-8) (aqui a seguir, referido como “Composto (M-8)") é descrito.
[374] O composto (M-8) pode ser preparado de acordo com o Método de Produção 4 usando um composto representado pela fórmu- la (M-7) (aqui a seguir, referido como “Composto (M-7)") em vez do composto (M-2).
[375] A seguir, um método para a produção de um composto rep- resentado pela fórmula (M-9) (aqui a seguir, referido como “Composto (M-9)") é descrito.
[376] O composto (M-9) pode ser preparado reagindo o composto (M-8) com um agente de halogenação.
[377] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente incluem álcoois, nitrilas, éteres, hidrocarbonetos aromáti- cos, solventes polares apróticos, hidrocarbonetos halogenados, água, e misturas de dois ou mais dos mesmos.
[378] Exemplos do agente de halogenação incluem cloro, bromo, iodo, N-clorossuccinimida, N-bromossuccinimida, e N- iodossuccinimida. Na reação, o agente de halogenação é geralmente usado em uma relação de 1 a 20 mol com relação a 1 mol do composto (M- 8).
[379] A temperatura de reação está geralmente dentro da faixa de -20ºC a 200ºC. O tempo de reação está geralmente dentro da faixa de 0,1 a 72 hora(s).
[380] Quando a reação é concluída, a mistura de reação pode ser submetida a uma preparação tal como adicionar água à mistura de reação, tal como adicionar água à mistura de reação com solvente(s) orgânico(s), e secar e/ou concentrar a camada orgânica resultante pa- ra fornecer o composto (M-9).
[381] A seguir, um método para a produção do composto (II-1n0) do composto (M-8) é descrito.
[382] O composto (II-1n0) pode ser preparado reagindo o com- posto (M-8), um composto representado pela fórmula (R-4) (aqui a se- guir, referido como “Composto (R-4)"), e um agente de halogenação.
[383] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente incluem álcoois, nitrilas, éteres, hidrocarbonetos aromáti- cos, solventes polares apróticos, hidrocarbonetos halogenados, água, e misturas de dois ou mais dos mesmos.
[384] Exemplos do agente de halogenação incluem cloro, bromo, iodo, N-clorossuccinimida, N-bromossuccinimida e N- iodossuccinimida.
[385] Na reação, o composto (R-4) é geralmente usado em uma relação de 1 a 20 mol, e o agente de halogenação é geralmente usado em uma relação de 1 a 20 mol, com relação a 1 mol do composto (M- 8).
[386] A temperatura de reação está geralmente dentro da faixa de -20ºC a 200ºC. O tempo de reação está geralmente dentro da faixa de 0,1 a 72 hora(s).
[387] Quando a reação é concluída, a mistura de reação pode ser submetida a uma preparação tal como adicionar água à mistura de reação, tal como adicionar água à mistura de reação com solvente(s) orgânico(s), e secar e/ou concentrar a camada orgânica resultante pa- ra fornecer o composto (II-1n0).
[388] O composto (R-4) é um composto comercialmente dis- ponível ou pode ser preparado usando método(s) conhecido(s).
[389] A seguir, um método para a produção do composto (II-1n0) do composto (M-9) é descrito.
[390] O composto (II-1n0) pode também ser preparado reagindo o composto (M-9) com o composto (R-4) na presença de um catalisa- dor de metal e uma base.
[391] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente incluem álcoois, nitrilas, éteres, hidrocarbonetos aromáti- cos, solventes polares apróticos, água, e misturas de dois ou mais dos mesmos.
[392] Exemplos do catalisador de metal incluem catalisadores de paládio, tais como tetracis(trifenilfosfina)paládio(0), dicloreto de [1,1’- bis(difenilfosfino)ferroceno]paládio(II), tris(dibenzilidenoacetona)dipaládio(0), e acetato de paládio(II); catali- sadores de níquel, tais como bis(ciclooctadiene)níquel(0) e cloreto de níquel(II); e catalisadores de cobre, tais como iodeto de cobre(I) e cloreto de cobre(I).
[393] Exemplos da base incluem hidretos de metal de álcali, car- bonatos de metal de álcali e bases orgânicas.
[394] Na reação, um ligante pode também ser usado. Exemplos do ligante incluem trifenilfosfina, Xantphos, 2,2’-bis(difenilfosfino)-1,1’- binaftila, 1,1’-bis(difenilfosfino)ferroceno, 2-diciclo-hexilfosfino-2’,4’,6’- tri-isopropilbifenila, 2-diciclo-hexilfosfino-2’,6’-dimetoxibifenila, 1,2- bis(difenilfosfino)etano, 2,2’-bipiridina, 2-aminoetanol, 8- hidroxiquinolina, e 1,10-fenantrolina. Quando um ligante é usado na reação, o ligante é geralmente usado em uma relação de 0,01 a 1 mol com relação a 1 mol do composto (M-9).
[395] Na reação, o composto (R-4) é geralmente usado em uma relação de 1 a 20 mol, o catalisador de metal é geralmente usado em uma relação de 0,01 a 0,5 mol, e a base é geralmente usada em uma relação de 0,1 a 5 mol, com relação a 1 mol do composto (M-9).
[396] A temperatura de reação está geralmente dentro da faixa de -20ºC a 200ºC. O tempo de reação está geralmente dentro da faixa de 0,1 a 72 hora(s).
[397] Quando a reação é concluída, a mistura de reação pode ser submetida a uma preparação tal como adicionar água à mistura de reação, tal como adicionar água à mistura de reação com solvente(s) orgânico(s), e secar e/ou concentrar a camada orgânica resultante pa- ra fornecer o composto (II-1n0). Método de Produção 10
[398] Um composto representado pela fórmula (II-2n0) (aqui a seguir, referido como “Composto (II-2n0)") pode ser preparado de acordo com o seguinte esquema.
[em que os símbolos são iguais como definido acima.]
[399] Um composto representado pela fórmula (M-10) (aqui a se- guir, referido como “Composto (M-10)") pode ser preparado de acordo com o Método de Produção 4 usando o composto (M-3) em vez do composto (M-1), e usando o composto (M-7) em vez do composto (M- 2).
[400] Um composto representado pela fórmula (M-11) (aqui a se- guir, referido como “Composto (M-11)" pode ser preparado de acordo com o método para a produção do composto (M-9) do composto (M-8) no Método de Produção 9 usando o composto (M-10) em vez do com- posto (M-8).
[401] O composto (II-2n0) pode também ser preparado de acordo com o método para a produção do composto (II-1n0) do composto (M- 8) no Método de Produção 9 usando o composto (M-10) em vez do composto (M-8).
[402] Além disso, o composto (II-2n0) pode também ser prepara- do de acordo com o método para a produção do composto (II-1n0) do composto (M-9) no Método de Produção 9 usando o composto (M-11) em vez do composto (M-9). Método de Produção 11
[403] Um N-óxido do composto representado pela fórmula (I)
pode ser preparado reagindo o composto representado pela fórmula (I) com um agente oxidante. A reação pode ser realizada de acordo com o método descrito, por exemplo, no Método de Produção 1, Publicação de Pedido de Patente norte-americano n° 2018/0009778, ou panfleto de WO 2016/121970.
[404] Aqui a seguir, métodos de produção para a produção dos compostos intermediários são descritos. Método de Produção de Referência 1
[405] Um composto representado pela fórmula (M-1A) (aqui a se- guir, referido como “Composto (M-1A)") pode ser preparado de acordo com o seguinte esquema.
[em que R5 0 representa um grupo benzila ou um grupo C1-C3 alquila; e os outros símbolos são iguais como definido acima.]
[406] Um composto representado pela fórmula (M-15) (aqui a se- guir, referido como “Composto (M-15)") pode ser preparado de acordo com o Método de Produção 6 usando um composto representado pela fórmula (M-12) (aqui a seguir, referido como “Composto (M-12)") em vez do composto (M-4).
[407] Um composto representado pela fórmula (M-16) (aqui a se- guir, referido como “Composto (M-16)") pode ser preparado de acordo com o Método de Produção 6 usando um composto representado pela fórmula (M-13) (aqui a seguir, referido como “Composto (M-13)") em vez do composto (M-4).
[408] Além disso, o composto (M-16) pode também ser preparado reagindo o composto (M-15) com um composto representado pela fór- mula (R-5) (aqui a seguir, referido como “Composto (R-5)") na presen- ça de uma base.
[409] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente incluem éteres; hidrocarbonetos aromáticos; nitrilas; sol- ventes polares apróticos; água; e misturas de dois ou mais dos mes- mos.
[410] Exemplos de uma base incluem carbonatos de metal de álcali; hidretos de metal de álcali; e bases orgânicas.
[411] Na reação, o composto (R-5) é geralmente usado em uma relação de 1 a 3 mol, e a base é geralmente usada em uma relação de 1 a 3 mol, com relação a 1 mol do composto (M-15).
[412] A temperatura de reação está geralmente dentro da faixa de -20ºC a 150ºC. O tempo de reação está geralmente dentro da faixa de 0,5 a 24 hora(s).
[413] Quando a reação é concluída, a mistura de reação pode ser submetida a uma preparação tal como adicionar água à mistura de reação, tal como adicionar água à mistura de reação com solvente(s) orgânico(s), e secar e/ou concentrar a camada orgânica resultante pa- ra fornecer o composto (M-16).
[414] O composto (R-5) é um composto comercialmente dis- ponível ou pode ser preparado usando método(s) conhecido(s).
[415] O composto (M-1A) pode ser preparado de acordo com o Método de Produção 6 usando um composto representado pela fórmu- la (M-14) (aqui a seguir, referido como “Composto (M-14)") em vez do composto (M-4).
[416] Além disso, o composto (M-1A) pode também ser prepara- do reagindo o composto (M-16) em que R5 0 representa um grupo ben- zila (aqui a seguir, referido como “Composto (M-16A)") com hidrogênio na presença de um catalisador.
[417] A reação é realizada geralmente sob uma atmosfera de hi- drogênio de 1 a 100 atm e geralmente em um solvente. Exemplos do solvente incluem éteres, ésteres, álcoois, água, e misturas de dois ou mais dos mesmos.
[418] Exemplos do catalisador incluem compostos de metal de transição, tais como carbono de paládio, hidróxido de paládio(II), níquel de Raney e óxido de platina.
[419] Na reação, o catalisador é geralmente usado em uma relação de 0,001 a 0,5 mol com relação a 1 mol do composto (M-16A).
[420] A reação pode também ser realizada usando um ácido, uma base, ou similar quando necessário.
[421] Exemplos do ácido incluem ácido acético e ácido clorídrico, e exemplos de uma base incluem aminas terciárias, tal como trietilami- na. Quando an acid é usado na reação, o ácido é geralmente usado em uma relação de 0,001 a 0,5 mol com relação a 1 mol do composto (M-16A). Quando uma base é usada na reação, a base é geralmente usada em uma relação de 0,1 a 5 mol com relação a 1 mol do com- posto (M-16A).
[422] A temperatura de reação está geralmente dentro da faixa de -20 a 100ºC. O tempo de reação está geralmente dentro da faixa de 0,1 a 24 hora(s).
[423] Quando a reação é concluída, a mistura de reação pode ser submetida a uma preparação tal como filtrar a mistura de reação, e quando necessário, tal como adicionar água à mistura de reação com solvente(s) orgânico(s), e secar e/ou concentrar a camada orgânica resultante para fornecer o composto (M-1A).
[424] Além disso, o composto (M-1A) pode também ser prepara- do reagindo o composto (M-16) com um ácido.
[425] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente incluem hidrocarbonetos halogenados, água, e misturas de dois ou mais dos mesmos.
[426] Exemplos do ácido incluem ácidos minerais, tais como ácido clorídrico e ácido sulfúrico.
[427] Na reação, o ácido é geralmente usado em uma relação de 1 a 100 mol com relação a 1 mol do composto (M-16).
[428] A temperatura de reação está geralmente dentro da faixa de 50 a 150ºC. O tempo de reação está geralmente dentro da faixa de 0,1 a 24 hora(s).
[429] Quando a reação é concluída, a mistura de reação pode ser submetida a uma preparação tal como adicionar água à mistura de reação, tal como adicionar água à mistura de reação com solvente(s) orgânico(s), e secar e/ou concentrar a camada orgânica resultante pa- ra fornecer o composto (M-1A).
[430] Além disso, o composto (M-1A) pode também ser prepara- do hidrolisando o composto (M-15) na presença de um ácido ou uma base.
[431] Quando o composto (M-15) é hidrolisado na presença de um ácido, a reação é geralmente realizada em água. Além disso, éteres, álcoois, ou similares podem também ser adicionados a ele co- mo um solvente.
[432] Exemplos do ácido incluem ácidos minerais, tais como ácido clorídrico e ácido sulfúrico.
[433] Na reação, o ácido é geralmente usado em uma relação de 1 a 100 mol com relação a 1 mol do composto (M-15).
[434] A temperatura de reação está geralmente dentro da faixa de 50 a 100ºC. O tempo de reação está geralmente dentro da faixa de
0,1 a 24 hora(s).
[435] Quando a reação é concluída, a mistura de reação pode ser submetida a uma preparação tal como adicionar água à mistura de reação, tal como adicionar água à mistura de reação com solvente(s) orgânico(s), e secar e/ou concentrar a camada orgânica resultante pa- ra fornecer o composto (M-1A).
[436] Quando o composto (M-15) é hidrolisado na presença de uma base, a reação é geralmente realizada em água. Além disso, éteres, álcoois, ou similares podem também ser adicionados a ele co- mo um solvente.
[437] Exemplos da base incluem hidróxidos de metal de álcali, tais como hidróxido de sódio e hidróxido de potássio.
[438] Na reação, a base é geralmente usada em uma relação de 1 a 10 mol com relação a 1 mol do composto (M-15).
[439] A temperatura de reação está geralmente dentro da faixa de 50 a 120ºC. O tempo de reação está geralmente dentro da faixa de 0,1 a 24 hora(s).
[440] Quando a reação é concluída, a mistura de reação pode ser submetida a uma preparação tal como adicionar um ácido à mistura de reação para acidificá-la, em seguida tal como adicionar água à mistura de reação com solvente(s) orgânico(s), e secar e/ou concentrar a camada orgânica resultante para fornecer o composto (M-1A).
[441] O composto (M-12), o composto (M-13), e o composto (M- 14) são compostos comercialmente disponíveis ou podem ser prepar- ados usando métodos conhecidos. Método de Produção de Referência 2
[442] Um composto representado pela fórmula (M-1B) (aqui a se- guir, referido como “Composto (M-1B)") pode ser preparado de acordo com o seguinte esquema.
[em que os símbolos são iguais como definido acima.]
[443] Um composto representado pela fórmula (M-20) (aqui a se- guir, referido como “Composto (M-20)") pode ser preparado de acordo com o Método de Produção 7 usando um composto representado pela fórmula (M-17) (aqui a seguir, referido como “Composto (M-17)") em vez do composto (M-5).
[444] Um composto representado pela fórmula (M-21) (aqui a se- guir, referido como “Composto (M-21)") pode ser preparado de acordo com o Método de Produção 7 usando um composto representado pela fórmula (M-18) (aqui a seguir, referido como “Composto (M-18)") em vez do composto (M-5).
[445] Além disso, o composto (M-21) pode também ser preparado de acordo com o método para a produção do composto (M-16) do composto (M-15) no Método de Produção de Referência 1 usando o composto (M-20) em vez do composto (M-15).
[446] O composto (M-1B) pode ser preparado de acordo com o Método de Produção 7 usando um composto representado pela fórmu- la (M-19) (aqui a seguir, referido como “Composto (M-19)") em vez do composto (M-5).
[447] Além disso, o composto (M-1B) pode também ser prepara-
do de acordo com o método para a produção do composto (M-1A) do composto (M-16) no Método de Produção de Referência 1 usando o composto (M-21) em vez do composto (M-16).
[448] Além disso, o composto (M-1B) pode também ser prepara- do de acordo com o método para a produção do composto (M-1A) do composto (M-15) no Método de Produção de Referência 1 usando o composto (M-20) em vez do composto (M-15).
[449] O composto (M-17), o composto (M-18), e o composto (M- 19) são compostos comercialmente disponíveis ou podem ser prepar- ados usando métodos conhecidos. Método de Produção de Referência 3
[450] Um composto representado pela fórmula (M-3A) (aqui a se- guir, referido como “Composto (M-3A)") pode ser preparado de acordo com o seguinte esquema.
[em que os símbolos são iguais como definido acima.]
[451] Um composto representado pela fórmula (M-25) (aqui a se- guir, referido como “Composto (M-25)") pode ser preparado de acordo com o Método de Produção 8 usando um composto representado pela fórmula (M-22) (aqui a seguir, referido como “Composto (M-22)") em vez do composto (M-6).
[452] Um composto representado pela fórmula (M-26) (aqui a se- guir, referido como “Composto (M-26)") pode ser preparado de acordo com o Método de Produção 8 usando um composto representado pela fórmula (M-23) (aqui a seguir, referido como “Composto (M-23)") em vez do composto (M-6).
[453] Além disso, o composto (M-26) pode também ser preparado de acordo com o método para a produção do composto (M-16) do composto (M-15) no Método de Produção de Referência 1 usando o composto (M-25) em vez do composto (M-15).
[454] O composto (M-3A) pode ser preparado de acordo com o Método de Produção 8 usando um composto representado pela fórmu- la (M-24) (aqui a seguir, referido como “Composto (M-24)") em vez do composto (M-6).
[455] Além disso, o composto (M-3A) pode também ser prepara- do de acordo com o método para a produção do composto (M-1A) do composto (M-16) no Método de Produção de Referência 1 usando o composto (M-26) em vez do composto (M-16).
[456] Além disso, o composto (M-3A) pode também ser prepara- do de acordo com o método para a produção do composto (M-1A) do composto (M-15) no Método de Produção de Referência 1 usando o composto (M-25) em vez do composto (M-15).
[457] O composto (M-22), o composto (M-23), e o composto (M- 24) são compostos comercialmente disponíveis ou podem ser prepar- ados usando métodos conhecidos. Método de Produção de Referência 4
[458] Um composto representado pela fórmula (M-31) (aqui a se- guir, referido como “Composto (M-31)") pode ser preparado de acordo com o seguinte esquema.
[em que R5 1 representa um grupo amino ou um grupo hidrazinila; e os outros símbolos são iguais como definido acima.]
[459] Um composto representado pela fórmula (M-28) (aqui a se- guir, referido como “Composto (M-28)") pode ser preparado de acordo com o Método de Produção 4 usando um composto representado pela fórmula (M-27) (aqui a seguir, referido como “Composto (M-27)") em vez do composto (M-1).
[460] O composto (M-27) é um composto comercialmente dis- ponível ou pode ser preparado usando método(s) conhecido(s).
[461] Um composto representado pela fórmula (M-29) (aqui a se- guir, referido como “Composto (M-29)") pode ser preparado de acordo com o método para a produção do composto (M-1A) do composto (M- 16) no Método de Produção de Referência 1 usando o composto (M- 28) em vez do composto (M-16).
[462] Um composto representado pela fórmula (M-30) (aqui a se- guir, referido como “Composto (M-30)") pode ser preparado reagindo o composto (M-29) com um agente de cloração.
[463] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente incluem éteres, hidrocarbonetos aromáticos, hidrocar- bonetos halogenados, e misturas de dois ou mais dos mesmos.
[464] Exemplos do agente de cloração incluem cloreto de tionila, cloreto de oxalila, oxicloreto de fósforo e pentacloreto de fósforo.
[465] Na reação, o agente de cloração é geralmente usado em uma relação de 1 a 5 mol com relação a 1 mol do composto (M-29).
[466] A temperatura de reação está geralmente dentro da faixa de 0 a 100ºC. O tempo de reação está geralmente dentro da faixa de 0,1 a 24 hora(s).
[467] Quando a reação é concluída, a mistura de reação pode ser submetida a uma preparação tal como adicionar água à mistura de reação, tal como adicionar água à mistura de reação com solvente(s) orgânico(s), e secar e/ou concentrar a camada orgânica resultante pa- ra fornecer o composto (M-30).
[468] O composto (M-31) pode ser preparado reagindo o com- posto (M-30) com amônia ou hidrazina.
[469] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente incluem éteres, hidrocarbonetos aromáticos, nitrilas, sol- ventes polares apróticos, água, e misturas de dois ou mais dos mes- mos.
[470] A reação pode também ser realizada usando uma base quando necessário. Exemplos de uma base incluem hidretos de metal de álcali, carbonatos de metal de álcali, e bases orgânicas. Quando uma base é usada na reação, a base é geralmente usada em uma relação de 1 a 10 mol com relação a 1 mol do composto (M-30).
[471] Na reação, amônia ou hidrazina é geralmente usada em uma relação de 1 a 10 mol com relação a 1 mol do composto (M-30).
[472] A temperatura de reação está geralmente dentro da faixa de 0 a 150ºC. O tempo de reação está geralmente dentro da faixa de
0,5 a 24 hora(s).
[473] Quando a reação é concluída, a mistura de reação pode ser submetida a uma preparação tal como adicionar água à mistura de reação, tal como adicionar água à mistura de reação com solvente(s) orgânico(s), e secar e/ou concentrar a camada orgânica resultante pa- ra fornecer o composto (M-31). Método de Produção de Referência 5
[474] O composto (M-6) pode ser preparado de acordo com o se- guinte esquema.
[em que os símbolos são iguais como definido acima.]
[475] Um composto representado pela fórmula (M-33) (aqui a se- guir, referido como “Composto (M-33)") pode ser preparado de acordo com o Método de Produção 4 usando um composto representado pela fórmula (M-32) (aqui a seguir, referido como “Composto (M-32)") em vez do composto (M-1).
[476] O composto (M-32) é um composto comercialmente dis- ponível ou pode ser preparado usando método(s) conhecido(s).
[477] Um composto representado pela fórmula (M-34) (aqui a se-
guir, referido como “Composto (M-34)") pode ser preparado de acordo com o método para a produção do composto (M-1A) do composto (M- 16) no Método de Produção de Referência 1 usando o composto (M- 33) em vez do composto (M-16).
[478] Um composto representado pela fórmula (M-35) (aqui a se- guir, referido como “Composto (M-35)") pode ser preparado de acordo com o método para a produção do composto (M-30) do composto (M- 29) no Método de Produção de Referência 4 usando o composto (M- 34) em vez do composto (M-29).
[479] O composto (M-6) pode ser preparado reagindo o composto (M-35) com amônia. A reação pode ser realizada de acordo com o método para a produção do composto (M-31) do composto (M-30) no Método de Produção de Referência 4 usando o composto (M-35) em vez do composto (M-30). Método de Produção de Referência 6
[480] Um composto representado pela fórmula (M-2-b) e um composto representado pela fórmula (M-2-c) podem ser preparados reagindo um composto representado pela fórmula (M-2-a) com um agente oxidante.
[em que os símbolos são iguais como definido acima.]
[481] Estas reações podem ser realizadas de acordo com o Método de Produção 1. Método de Produção de Referência 7
[482] Um composto representado pela fórmula (M-2-d) (aqui a seguir, referido como “Composto (M-2-d)") pode ser preparado de acordo com o seguinte esquema.
[em que R5 2 representa um átomo de hidrogênio, um grupo metila, ou um grupo etila; Xa representa um átomo de cloro ou um átomo de bromo; e os outros símbolos são iguais como definido acima.]
[483] Um composto representado pela fórmula (M-37) (aqui a se- guir, referido como “Composto (M-37)") pode ser preparado reagindo um composto representado pela fórmula (M-36) (aqui a seguir, referido como “Composto (M-36)") com um composto representado pela fórmu- la (R-6) (aqui a seguir, referido como “Composto (R-6)").
[484] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente incluem hidrocarbonetos aromáticos, álcoois, nitrilas, e misturas de dois ou mais dos mesmos.
[485] Na reação, o composto (M-36) é geralmente usado em uma relação de 1 a 10 mol com relação a 1 mol do composto (R-6).
[486] A temperatura de reação está geralmente dentro da faixa de 0ºC a 200ºC. O tempo de reação está geralmente dentro da faixa de 0,1 a 48 hora(s).
[487] Quando a reação é concluída, a mistura de reação pode ser submetida a uma preparação convencional para fornecer o composto (M-37).
[488] O composto (R-6) e o composto (M-36) são compostos comercialmente disponíveis ou podem ser preparados usando méto- do(s) conhecidos(s).
[489] Um composto representado pela fórmula (M-38) (aqui a se- guir, referido como “Composto (M-38)") pode ser preparado reagindo o composto (M-37) com um composto representado pela fórmula (R-7) (aqui a seguir, referido como “Composto (R-7)").
[490] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente incluem hidrocarbonetos aromáticos, nitrilas, e misturas de dois ou mais dos mesmos.
[491] Na reação, o composto (R-7) é geralmente usado em uma relação de 1 a 10 mol com relação a 1 mol do composto (M-37).
[492] A temperatura de reação está geralmente dentro da faixa de 60ºC a 120ºC. O tempo de reação está geralmente dentro da faixa de 0,1 a 48 hora(s).
[493] Quando a reação é concluída, a mistura de reação pode ser submetida a uma preparação convencional para fornecer o composto (M-38).
[494] O composto (R-7) é um composto comercialmente dis- ponível ou pode ser preparado usando método(s) conhecido(s).
[495] Um composto representado pela fórmula (M-39) (aqui a se- guir, referido como “Composto (M-39)") pode ser preparado reagindo o composto (M-38) com N-iodossuccinimida. A reação pode ser realiza- da de acordo com o método para a produção do composto (M-9) do composto (M-8) no Método de Produção 9.
[496] O composto (M-2-d) pode ser preparado reagindo o com- posto (M-38) ou o composto (M-39) com o composto (R-4). Estas rea- ções podem ser realizadas de acordo com o método para a produção do composto (II-1n0) do composto (M-8) ou do composto (M-9) no Método de Produção 9.
Método de Produção de Referência 8
[497] Um composto representado pela fórmula (M-2-f) pode ser preparado reagindo um composto representado pela fórmula (M-2-e) (aqui a seguir, referido como “Composto (M-2-e)") com fluoreto de pra- ta na presença de um catalisador de metal.
[em que os símbolos são iguais como definido acima.]
[498] A reação pode ser realizada de acordo com o método descrito, por exemplo, em Journal of the American Chemical Society, 2014, 136, 3792. Método de Produção de Referência 9
[499] Um composto representado pela fórmula (M-2-g) pode ser preparado reagindo o composto (M-2-e) com iodeto de sódio na presença de um catalisador de metal.
[em que os símbolos são iguais como definido acima.]
[500] A reação pode ser realizada de acordo com o método descrito, por exemplo, no Journal of the American Chemical Society, 2002, 124, 14844.
[501] O presente composto pode ser misturado com ou usado em combinação com um ou mais ingredientes selecionados do grupo que consiste no seguinte Grupo (a), Grupo (b), Grupo (c), e Grupo (d) (aqui a seguir, referidos como "Presente Ingrediente").
[502] Quando o presente composto é misturado com ou usado em combinação com o Presente Ingrediente, eles são usados simul- taneamente, separadamente ou em intervalos de tempo uns com os outros.
[503] Quando o presente composto é usado simultaneamente com o Presente Ingrediente, o presente composto e o Presente ingre- diente podem estar contidos em formulações separadas uns con os outros ou contidos em uma formulação.
[504] Um aspecto da presente invenção fornece uma composição compreendendo um ou mais ingredientes selecionados do grupo que consiste no Grupo (a), Grupo (b), Grupo (c), e Grupo (d), e no presente composto (aqui a seguir, referido como "Composição A").
[505] Grupo (a) é um grupo que consiste em inibidores de acetil- colinesterase (por exemplo, inseticidas de carbamato e inseticidas de organofosfato), bloqueadores de canal de cloreto controlados por GABA (por exemplo, inseticidas de fenilpirazol), moduladores de canal de sódio (por exemplo, inseticidas de piretroide), moduladores compet- itivos de receptor de acetilcolina nicotínico (por exemplo, inseticidas de neonicotinoide), moduladores alostéricos de receptor de acetilcolina nicotínico, moduladores alostéricos de canal de cloreto controlado por glutamato (por exemplo, inseticidas de macrolídeo), mímicos de hor- mônio juvenil, inibidores de múltiplos sítios, moduladores de canal de TRPV de órgão cordotonal, inibidores de crescimento de ácaro, desreguladores microbianos de membranas intestinais de insetos, in- ibidores de ATP sintase mitocondrial, desacopladores de fosforilação oxidativa, bloqueadores de canal de receptor de acetilcolina nicotínico (por exemplo, inseticidas de nereistoxina), inibidores de biossíntese de quitina, disruptores de moldagem, agonistas do receptor de ecdisona, agonistas do receptor de octopamina, inibidores do transporte de elétrons dos complexos mitocondriais I, II, III, e IV, bloqueadores do canal de sódio dependentes de voltagem, inibidores da acetil CoA car- boxilase, moduladores do receptor de rianodina (por exemplo, in- seticidas de diamida), moduladores de órgãos cordotonais, e in- seticidas microbianos e outros ingredientes ativos inseticidas, ingre- dientes ativos miticidas, e ingredientes ativos nematicidas. Estes in- gredientes são descritos na classificação com base no mecanismo de ação por IRAC.
[506] Grupo (b) é um grupo que consiste em inibidores de síntese de ácido nucleico (por exemplo, fungicidas de fenilamida e fungicidas de acilaminoácido), inibidores de divisão celular e citoesqueleto (por exemplo, fungicidas de MBC), inibidores de respiração (por exemplo, fungicidas de QoI e fungicidas de QiI), inibidores de síntese de ami- noácido e síntese de proteína (por exemplo, fungicidas de anilino- piridina), inibidores de transdução de sinal, inibidores de síntese lipídi- ca e inibidores de síntese de membrana, inibidores de biossíntese de esterol (por exemplo, fungicidas de DMI, tais como fungicidas de tria- zol), inibidores de inibidores de biossíntese de parede celular, inibi- dores de síntese de melanina, indutores de defesa de planta, fungicid- as com atividade de contato de múltiplos sítios, fungicidas microbianos e outros ingredientes ativos fungicidas. Estes ingredientes são descri- tos na classificação com base no mecanismo de ação por FRAC.
[507] Grupo (c) é um grupo de ingredientes regulatórios de crescimento de planta (incluindo fungos micorrízicos e bactérias de nódulos radiculares).
[508] Grupo (d) é um grupo de ingredientes repelentes.
[509] Aqui a seguir, exemplos da combinação do Presente ingre- diente e do presente composto são descritos. Por exemplo, "alanicarbe + SX" indica uma combinação de alanicarbe e SX.
[510] A abreviação de "SX" indica qualquer um do presente com- posto selecionado dos grupos de composto SX1 a SX633 descritos nos Exemplos. Além disso, todos os presentes ingredientes seguintes são ingredientes conhecidos, e podem ser obtidos a partir de formu- lações comercialmente disponíveis, ou podem ser preparados por métodos conhecidos. Quando o ingrediente presente é um micro- organismo, ele também pode estar disponível em um depósito de au- toridade bacteriana. Além disso, o número em parênteses representa o CAS RN (marca comercial registrada).
[511] Combinações do Presente ingrediente no Grupo (a) e do Presente Composto acima: abamectina + SX, acefato + SX, acequinocila + SX, acetam- iprida + SX, acetoprol + SX, acrinatrina + SX, acinonapir + SX, afidopi- iopen + SX, afoxolaner + SX, alanicarbe + SX, aldicarbe + SX, aletrina + SX, alfa-cipermetrina + SX, alfa-endossulfano + SX, fosforeto de alumínio + SX, amitraz + SX, azadiractina + SX, azametifos + SX, az- infos-etila + SX, azinfos-metila + SX, azociclotina + SX, casca de Celastrus angulatus + SX, bendiocarbe + SX, benflutrina + SX, ben- furacarbe + SX, bensultap + SX, benzoximato + SX, benzpirimoxan + SX, beta-ciflutrina + SX, beta-cipermetrina + SX, bifenazato + SX, bifentrina + SX, bioaletrina + SX, bioresmetrina + SX, bistriflurona + SX, borax + SX, ácido bórico + SX, broflanilida + SX, bromopropilato + SX, buprofezina + SX, butocarboxim + SX, butoxicarboxim + SX, cadu- safos + SX, fosfeto de cálcio + SX, carbarila + SX, carbofurano + SX, carbossulfano + SX, cloridrato de cartap + SX, cartap + SX, quinome- tionato + SX, clorantraniliprol + SX, clordano + SX, cloretoxifos + SX, clorfenapir + SX, clorfenvinfos + SX, clorfluazurona + SX, clormefos + SX, cloropicrina + SX, clorpirifos + SX, clorpirifos-metila + SX, chro- mafenozida + SX, clofentezina + SX, clotianidina + SX, concanamicina A + SX, coumafos + SX, criolita + SX, cianofos + SX, ciantraniliprol + SX, cicloniliprol + SX, cicloprotrina + SX, cicloxaprida + SX, cieno- pirafeno + SX, ciflumetofeno + SX, ciflutrina + SX, cialodiamida + SX,
cialotrina + SX, cihexatina + SX, cipermetrina + SX, cifenotrina + SX, ciromazina + SX, dazomet + SX, deltametrina + SX, demeton-S-metila + SX, diafentiurono + SX, diazinon + SX, diclorvos + SX, dicloromezo- tiaz + SX, dicofol + SX, dicrotofos + SX, diflovidazina + SX, difluben- zurona + SX, dimeflutrina + SX, dimetoato + SX, dimetilvinfos + SX, dimpropiridaz + SX, dinotefurano + SX, octaborato de dissódio + SX, dissulfoton + SX, DNOC (2-metil-4,6-dinitrofenol) + SX, doramectina + SX, folhas secas de Dryopteris filix-mas + SX, emamectin-benzoato + SX, empentrina + SX, endossulfano + SX, EPN (O-etil O-(4-nitrofenil) fenilfosfonotioato) + SX, epsilon-metoflutrina + SX, epsilon- momfluorotrina + SX, esfenvalerato + SX, etiofencarb + SX, etiona + SX, etiprol + SX, etoprofos + SX, etofenprox + SX, etoxazol + SX, ex- trato de Artemisia absinthium + SX, extrato de Cassia nigricans + SX, extrato de Clitoria ternatea + SX, extrato de Symphytum officinale + SX, extractos ou mistura simulada de Chenopodium ambrosioides + SX, extrato de Tanacetum vulgare + SX, extrato de Urtica dioica + SX, extrato de Viscum album + SX, fanfur + SX, fenamifos + SX, fena- zaquin + SX, óxido de fenbutatina + SX, fenitrotiona + SX, fenobucarbe + SX, fenoxicarbe + SX, fenpropatrina + SX, fenpiroximato + SX, fen- tiona + SX, fenvalerato + SX, fipronil + SX, flometoquina + SX, floni- camida + SX, fluacripirim + SX, fluazaindolizine + SX, fluazurona + SX, flubendiamida + SX, flucicloxurona + SX, flucitrinato + SX, fluensulfona + SX, flufenoprox + SX, flufenoxurona + SX, flufiprol + SX, flumetrina + SX, flupiradifurona + SX, flupirimina + SX, fluralaner + SX, fluvalinato + SX, fluxametamida + SX, formetanato + SX, fostiazato + SX, fura- metrina + SX, furatiocarbe + SX, gama-cialotrina + SX, peptídeo de GS-omega/kappa HXTX-Hv1a + SX, halfenprox + SX, halofenozida + SX, heptaflutrina + SX, heptenofos + SX, hexaflumurona + SX, hex- itiazox + SX, sal de potássio de ácido beta de lúpulo + SX, hidramet- ilnon + SX, hidropreno + SX, imiciafos + SX, imidacloprida + SX, im-
idaclotiz + SX, imiprotrin + SX, indoxacarb + SX, isocicloseram + SX, isofenfos + SX, isoprocarb + SX, isopropil-O-(metoxiaminotiofosforil) salicilato + SX, isoxationa + SX, ivermectina + SX, kadetrina + SX, kappa-teflutrina + SX, kappa-bifentrina + SX, kinopreno + SX, lambda- cialotrina + SX, lenoremicina + SX, lepimectina + SX, enxofre de lima + SX, lotilaner + SX, lufenurona + SX, óleo de máquina + SX, malationa + SX, mecarbam + SX, meperflutrina + SX, metaflumizona + SX, metam + SX, metamidofos + SX, metidationa + SX, metiocarb + SX, metomil + SX, metopreno + SX, metoxiclor + SX, metoxifenozida + SX, brometo de metila + SX, metoflutrina + SX, metolcarbe + SX, me- toxadiazona + SX, mevinfos + SX, milbemectina + SX, milbemicina ox- ima + SX, momfluorotrina + SX, monocrotophos + SX, moxidoctina + SX, naled + SX, óleo de neem + SX, nicotina + SX, nicotina-sulfato + SX, nitenpiram + SX, novaluron + SX, noviflumuron + SX, óleo das sementes de Chenopodium anthelminticum + SX, ometoato + SX, ox- amil + SX, oxazosulfil + SX, oxidemeton-metil + SX, paration + SX, paration-metil + SX, permetrina + SX, fenotrina + SX, fentoato + SX, forato + SX, fosalone + SX, fosmet + SX, fosfamidon + SX, fosfina + SX, foxim + SX, pirimicarb + SX, pirimifos-metila + SX, praletrina + SX, profenofos + SX, proflutrina + SX, propargita + SX, propetanfos + SX, propoxur + SX, alginato de propileno glicol + SX, protiofos + SX, piflu- bumida + SX, pimetrozina + SX, piraclofos + SX, piretrinas + SX, piridabeno + SX, piridalil + SX, piridafentiona + SX, pirifluquinazona + SX, pirimidifeno + SX, piriminostrobina + SX, piriprol + SX, piriproxifen + SX, quinalfos + SX, resmetrina + SX, rotenona + SX, rianodina + SX, sarolaner + SX, selamectina + SX, sigma-cipermetrina + SX, silafluofeno + SX, borato de sódio + SX, metaborato de sódio + SX, espinetoram + SX, espinosad + SX, espirodiclofeno + SX, espi- romesifeno + SX, espiropidiona + SX, espirotetramate + SX, sulflu- ramida + SX, sulfotep + SX, sulfoxaflor + SX, enxofre + SX, fluoreto de sulfurila + SX, tártaro emético + SX, tau-fluvalinato + SX, tebufenozida + SX, tebufenpirade + SX, tebupirinfos + SX, teflubenzurona + SX, teflutrina + SX, temefos + SX, terbufos + SX, constituintes de terpeno do extrato de Chenopodium ambrosioides líquido ambrosioides + SX, tetraclorantraniliprol + SX, tetraclorvinfos + SX, tetradifon + SX, tetra- metrina + SX, tetrametilflutrina + SX, tetraniliprol + SX, teta- cipermetrina + SX, tiacloprida + SX, tiametoxam + SX, tiociclam + SX, tiodicarbe + SX, tiofanox + SX, tiometon + SX, tiossultap-dissoódio + SX, tiossultap-monossódio + SX, tioxazafeno + SX, tolfenpirad + SX, tralometrina + SX, transflutrina + SX, triazamato + SX, triazofos + SX, triclorfon + SX, triflumezopirim + SX, triflumuron + SX, trimetacarbe + SX, ticlopirazoflor + SX, vamidotiona + SX, extrato de madeira de Quassia amara + SX, XMC (N-metilcarbamato de 3,5-dimetilfenila) + SX, xililcarbe + SX, zeta-cipermetrina + SX, fosfeto de zinco + SX, N- [3-cloro-1-(piridin-3-il)-1H-pirazol-4-il]-N-etil-3-(3,3,3- trifluoropropanossulfinil)propanamida (1477923-37-7) + SX, 4-[5-(3,5- diclorofenil)-5-(trifluorometil)-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3-il]-2-metil-N-(1- oxotietan-3-il)benzamida (1241050-20-3) + SX, 3-metóxi-N-(5-{5- (trifluorometil)-5-[3-(trifluorometil)fenil]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3- il}indan-1-il)propanamida (1118626-57-5) + SX, N-[2-bromo-6-cloro-4- (1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-il)fenil]-3-{etil[(piridin-4- il)carbonil]amino}-2-metoxibenzamida (1429513-53-0) + SX, N-[2- bromo-6-cloro-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-il)fenil]-3-[etil(4- cianobenzoil)amino]-2-metoxibenzamida (1609007-65-9) + SX, N-[2- bromo-6-(difluorometóxi)-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-il)fenil]- 3-{metil[(piridin-4-il)carbonil]amino}-2-metoxibenzamida (1630969-78- 6) + SX, 1-{2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]fenil}-3- (trifluorometil)-1H-1,2,4-triazol-5-amina (885026-50-6) + SX, proteína de colheita BT Cry1Ab + SX, proteína de colheita BT Cry1Ac + SX, proteína de colheita BT Cry1Fa + SX, proteína de colheita BT
Cry1A.105 + SX, proteína de colheita BT Cry2Ab + SX, proteína de colheita BT Vip3A + SX, proteína de colheita BT Cry3A + SX, proteína de colheita BT Cry3Ab + SX, proteína de colheita BT Cry3Bb + SX, proteína de colheita BT Cry34Ab1/Cry35Ab1 + SX, cepa do virus da granulose de Adoxophyes orana BV-0001 + SX, Anticarsia gemmatalis mNPV + SX, Autographa californica mNPV + SX, cepa GV de Cydia pomonella V15 + SX, cepa GV de Cydia pomonella V22 + SX, Crypto- phlebia leucotreta GV + SX, cipovírus de Dendrolimus punctatus + SX, cepa NPV de Helicoverpa armigera BV-0003 + SX, Helicoverpa zea NPV + SX, Lymantria dispar NPV + SX, Mamestra brassicae NPV + SX, Mamestra configurata NPV + SX, Neodiprion abietis NPV + SX, Neodiprion lecontei NPV + SX, Neodiprion sertifer NPV + SX, Nosema locustae + SX, Orgyia pseudotsugata NPV + SX, Pieris rapae GV + SX, Plodia interpunctella GV + SX, Spodoptera exigua mNPV + SX, Spodoptera littoralis mNPV + SX, Spodoptera litura NPV + SX, Ar- throbotrys dactyloides + SX, cepa GB-126 de Bacillus firmus + SX, ce- pa I-1582 de Bacillus firmus + SX, Bacillus megaterium + SX, cepa AQ175 de Bacillus sp. + SX, cepa AQ177 de Bacillus sp. + SX, cepa AQ178 de Bacillus sp. + SX, cepa 2362 de Bacillus sphaericus + SX, cepa ABTS1743 de Bacillus sphaericus + SX, cepa H5a5b do sorotipo de Bacillus sphaericus + SX, cepa de AQ52Bacillus thuringiensis + SX, cepa BD#32 de Bacillus thuringiensis + SX, Bacillus thuringiensis cepa CR-371 + SX, Bacillus thuringiensis subesp.
Aizawai cepa ABTS-1857 + SX, cepa AM65-52 de Bacillus thuringiensis subesp.
Aizawai + SX, cepa GC-91 de Bacillus thuringiensis subesp.
Aizawai + SX, cepa H-7 de sorotipo de Bacillus thuringiensis subesp.
Aizawai + SX, Bacillus thuringiensis subesp.
Kurstaki cepa ABTS351 + SX, Bacillus thurin- giensis subesp. cepa BMP123 de Kurstaki + SX, cepa EG234 de Bacil- lus thuringiensis subesp.
Kurstaki + SX, cepa EG7841 de Bacillus thu- ringiensis subesp.
Kurstaki + SX, cepa EVB113-19 de Bacillus thurin-
giensis subesp.
Kurstaki + SX, cepa F810 de Bacillus thuringiensis subesp.
Kurstaki + SX, cepa HD-1 de Bacillus thuringiensis subesp.
Kurstaki + SX, cepa PB54 de Bacillus thuringiensis subesp.
Kurstaki + SX, cepa SA-11 de Bacillus thuringiensis subesp.
Kurstaki + SX, cepa SA-12 de Bacillus thuringiensis subesp.
Kurstaki + SX, cepa NB176 de Bacillus thuringiensis subesp.
Tenebriosis + SX, cepa MPPL002 de Bacillus thuringiensis subesp.
Thuringiensis + SX, Bacillus thurin- giensis subesp. morrisoni + SX, Bacillus thuringiensis var. colmeri + SX, cepa 24-91 de Bacillus thuringiensis var. darmstadiensis + SX, Ba- cillus thuringiensis var. dendrolimus + SX, Bacillus thuringiensis var. galleriae + SX, cepa BMP144 de Bacillus thuringiensis var. israelensis + SX, cepa H-14 sorotipo de Bacillus thuringiensis var. israelensis + SX, cepa buibui de Bacillus thuringiensis var. japonensis + SX, cepa M-7 de Bacillus thuringiensis var. san diego + SX, de Bacillus thurin- giensis var. 7216 + SX, Bacillus thuringiensis var. aegypti + SX, Bacil- lus thuringiensis var.
T36 + SX, cepa ANT-03 Beauveria bassiana + SX, cepa ATCC74040 Beauveria bassiana + SX, cepa GHA Beauveria bassiana + SX, Beauveria brongniartii + SX, cepa A396 Burkholderia rinojensis + SX, cepa PRAA4-1T Chromobacterium subtsugae + SX, Dactyllela ellipsospora + SX, Dectylaria thaumasia + SX, Hirsutella minnesotensis + SX, Hirsutella rhossiliensis + SX, Hirsutella thomp- sonii + SX, Lagenidium giganteum + SX, cepa KV01 Lecanicillium lecanii + SX, Lecanicillium lecanii conídios de cepa DAOM198499 + SX, conídios de Lecanicillium lecanii de cepa DAOM216596 + SX, ce- pa Ve6 de Lecanicillium muscarium + SX, cepa F52 de Metarhizium anisopliae + SX, Metarhizium anisopliae var. acridum + SX, Metarhizi- um anisopliae var. anisopliae BIPESCO 5/F52 + SX, Metarhizium fla- voviride + SX, Monacrosporium phymatopagum + SX, cepa 97 de Paecilomyces fumosoroseus Apopka + SX, cepa 251 de Paecilomyces lilacinus + SX, Paecilomyces tenuipes cepa T1 + SX, Paenibacillus popilliae + SX, cepa Pn1 de Pasteuria nishizawae + SX, Pasteuria penetrans + SX, Pasteuria usgae + SX, Pasteuria thoynei + SX, Serra- tia entomophila + SX, Verticillium chlamydosporium + SX, cepa NCIM1312 de Verticillium lecani + SX, 2,2,2-trifluoroetil sulfóxido de 2- cloro-4-fluoro-5-{[5-(trifluorometiltio)pentil]óxi}fenila (1472050-04-6) + SX, 2,2,2-trifluoroetil sulfóxido de 4-cloro-5-[2,2-difluoro-2-(3,4,5- trifluorofenil)etóxi]-2-metilfenila (1632218-00-8) + SX, 2,2,2-trifluoroetil sulfóxido de 4-fluoro-5-[2,2-difluoro-2-(3,4,5-trifluorofenil)etóxi]-2- metilfenila (1632217-98-1) + SX, 2-({2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2- trifluoroetil)sulfinil]fenil}imino)-3-(2,2,2-trifluoroetil)-1,3-tiazolidin-4-ona (1445683-71-5) + SX, 2,2-dimetilpropanoato de (1Z)-2-(4-terc- butilfenil)-2-ciano-1-(1-etil-3-metil-1H-pirazol-5-il)etenila (1253429-01- 4) + SX, N-[(1S,2S)-2-(2,4-diclorofenil)ciclobutil]-2- (trifluorometil)piridina-3-carboxamida (1644251-74-0) + SX, (3R)-3-(2- clorotiazol-5-il)-8-metil-7-oxo-6-fenil-2,3-di-hidrotiazolo[3,2-a]pirimidin- 4-io-5-olato (2249718-27-0) + SX.
[512] Combinações do Presente ingrediente no Grupo acima (b) e do Presente Composto: acibenzolar-S-metila + SX, aldimorf + SX, ametoctradina + SX, aminopirifeno + SX, amisulbrom + SX, anilazina + SX, azaconazol + SX, azoxistrobina + SX, sulfato de cobre básico + SX, benalaxila + SX, benalaxil-M + SX, benodanila + SX, benomila + SX, bentiavalicarb + SX, bentiavalicarb-isopropila + SX, benzovindiflupir + SX, binapacrila + SX, bifenila + SX, bitertanol + SX, bixafeno + SX, blasticidina-S + SX, mistura Bordeaux + SX, boscalida + SX, bromotalonila + SX, bro- muconazol + SX, bupirimato + SX, captafol + SX, captan + SX, car- bendazim + SX, carboxina + SX, carpropamida + SX, cinometionato + SX, quitina + SX, cloroneb + SX, clorotalonila + SX, clozolinato + SX, coletoclorina B + SX, acetato de cobre(II) + SX, hidróxido de cobre(II) + SX, oxicloreto de cobre + SX, sulfato de cobre(II) + SX, cumoxistrobina
+ SX, ciazofamida + SX, ciflufenamida + SX, cimoxanila + SX, cipro- conazol + SX, ciprodinila + SX, diclobentiazox + SX, diclofluanida + SX, diclocimet + SX, diclomezina + SX, dicloran + SX, dietofencarbe + SX, difenoconazol + SX, diflumetorim + SX, dimetaclona + SX, dime- tirimol + SX, dimetomorf + SX, dimoxistrobina + SX, diniconazol + SX, diniconazol-M + SX, dinocap + SX, hidrogenfosfito de dipotássio + SX, dipimetitrona + SX, ditianona + SX, sal de cobre(ll) de bisetilenodia- mina de ácido dodecilbenzenossulfônico + SX, dodemorf + SX, dodina + SX, edifenfos + SX, enoxastrobina + SX, epoxiconazol + SX, etacon- azol + SX, etaboxam + SX, etirimol + SX, etridiazol + SX, extrato de Melaleuca alternifolia + SX, extrato de Reynoutria sachalinensis + SX, extrato dos cotilédones de mudas de tremoço ("BLAD") + SX, extrato de Allium sativum + SX, extrato de Equisetum arvense + SX, extrato de Tropaeolum majus + SX, famoxadona + SX, fenamidona + SX, fenaminstrobina + SX, fenarimol + SX, fenbuconazol + SX, fenfuram + SX, fenhexamida + SX, fenoxanil + SX, fenpiclonil + SX, fenpicoxamida + SX, fenpropidina + SX, fenpropimorf + SX, fenpiazamina + SX, ace- tato de fentina + SX, cloreto de fentina + SX, hidróxido de fentina + SX, ferbam + SX, ferinzona + SX, florilpicoxamida + SX, fluazinam + SX, fludioxonila + SX, flufenoxiestrobina + SX, fluindapir + SX, flumorf + SX, fluopicolida + SX, fluopiram + SX, fluopimomida + SX, fluoroimida + SX, fluoxapiprolina + SX, fluoxastrobina + SX, fluquinconazol + SX, flusilazol + SX, flusulfamida + SX, flutianila + SX, flutolanila + SX, flutriafol + SX, fluxapiroxad + SX, folpet + SX, fosetil + SX, fosetil- alumínio + SX, fuberidazol + SX, furalaxil + SX, furametpir + SX, guazatina + SX, hexaconazol + SX, himexazol + SX, imazalila + SX, imibenconazol + SX, iminoctadina + SX, triacetato de iminoctadina + SX, inpirfluxam + SX, iodocarbe + SX, ipconazol + SX, ipfentriflucona- zol + SX, ipflufenoquina + SX, iprobenfos + SX, iprodiona + SX, iprov- alicarbe + SX, isofetamida + SX, isoflucipram + SX, isoprotiolano + SX,
isopirazam + SX, isotianila + SX, casugamicina + SX, cresoxim-metila + SX, laminarina + SX, leaves e barc of Quercus + SX, mancozebe + SX, mandestrobina + SX, mandipropamida + SX, manebe + SX, mefentrifluconazol + SX, mepanipirim + SX, mepronila + SX, mep- tildinocap + SX, metalaxil + SX, metalaxil-M + SX, metconazol + SX, metasulfocarbe + SX, metiram + SX, metominostrobina + SX, met- rafenona + SX, metiltetraprol + SX, mineral oils + SX, miclobutanila + SX, naftifina + SX, nuarimol + SX, octilinona + SX, ofurace + SX, orisastrobina + SX, oxadixil + SX, oxatiapiprolina + SX, oxine-cobre + SX, oxolinic acida + SX, oxpoconazol + SX, fumarato de oxpoconazol + SX, oxicarboxina + SX, oxitetraciclina + SX, pefurazoato + SX, pen- conazol + SX, pencicuron + SX, penflufen + SX, pentiopirad + SX, phenamacril + SX, ácido de fósforo + SX, ftalida + SX, picarbutrazox + SX, picoxistrobina + SX, piperalina + SX, polioxinas + SX, hidrogen- carbonato de potássio + SX, di-hidrogenfosfito de potássio + SX, pro- benazol + SX, procloraz + SX, procimidona + SX, propamidina + SX, propamocarbe + SX, propiconazol + SX, propinebe + SX, proquinazida + SX, protiocarbe + SX, protioconazol + SX, pidiflumetofeno + SX, piraclostrobina + SX, pirametostrobina + SX, piraoxistrobina + SX, pi- rapropoína + SX, piraziflumid + SX, pirazofos + SX, piribencarb + SX, piributicarb + SX, piridaclometil + SX, pirifenox + SX, pirimetanil + SX, pirimorf + SX, piriofenona + SX, pirisoxazol + SX, piroquilona + SX, extrato de Quillaja + SX, quinconazol + SX, quinofumelina + SX, quinoxifeno + SX, quintozeno + SX, Saponinas de Chenopodium qui- noa + SX, sedaxano + SX, siltiofam + SX, simeconazol + SX, hi- drogencarbonato de sódio + SX, espiroxamina + SX, estreptomicina + SX, enxofre + SX, tebuconazol + SX, tebufloquina + SX, tecloftalam + SX, tecnazeno + SX, terbinafina + SX, tetraconazol + SX, tiabendazol + SX, tifluzamida + SX, tiofanato + SX, tiofanato-metila + SX, tiram + SX, timol + SX, tiadinila + SX, tolclofos-metila + SX, tolfenpirad + SX,
tolprocarb + SX, tolilfluanid + SX, triadimefon + SX, triadimenol + SX, triazóxido + SX, triclopiricarb + SX, triciclazol + SX, tridemorf + SX, tri- floxistrobina + SX, triflumizol + SX, triforina + SX, triticonazol + SX, val- idamicina + SX, valifenalato + SX, vinclozolina + SX, pó de mostarda amarela + SX, tiazol de zinco + SX, zineb + SX, ziram + SX, zoxamida + SX, N'-[4-({3-[(4-clorofenil)metil]-1,2,4-tiadiazol-5-il}oxi)-2,5- dimetilfenil]-N-etil-N-metilmetanimidamida (1202781-91-6) + SX, 4-(2- bromo-4-fluorofenil)-N-(2-cloro-6-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5- amina (1362477-26-6) + SX, 2-[6-(3-fluoro-4-metoxifenil)-5-metilpiridin- 2-il]quinazolina (1257056-97-5) + SX, 5-fluoro-2-[(4- metilfenil)metóxi]pirimidin-4-amina (1174376-25-0) + SX, 5-fluoro-4- imino-3-metil-1-tosil-3,4-di-hidropirimidin-2(1H)-ona (1616664-98-2) + SX, N'-(2,5-dimetil-4-fenoxifenil)-N-etil-N-metilmetanimidamida (1052688-31-9) + SX, N'-{4-[(4,5-diclorotiazol-2-il)óxi]-2,5-dimetilfenil}- N-etil-N-metilmetanimidamida (929908-57-6) + SX, (2Z)-3-amino-2- ciano-3-fenilacrilato de etila (39491-78-6) + SX, N-[(2-clorotiazol-5- il)metil]-N-etil-6-metóxi-3-nitropiridin-2-amina (1446247-98-8) + SX, 5- (4-clorobenzil)-2-(clorometil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1- ilmetil)ciclopentan-1-ol (1394057-11-4) + SX, (1R, 2S, 5S)-5-(4- clorobenzil)-2-(clorometil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1- ilmetil)ciclopentan-1-ol (1801930-06-2) + SX, (1S, 2R, 5R)-5-(4- clorobenzil)-2-(clorometil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1- ilmetil)ciclopentan-1-ol (1801930-07-3) + SX, 2-(clorometil)-5-(4- fluorobenzil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentan-1-ol (1394057-13-6) + SX, (1R, 2S, 5S)-2-(clorometil)-5-(4-fluorobenzil)-2- metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentan-1-ol (1801930-08-4) + SX, (1S, 2R, 5R)-2-(clorometil)-5-(4-fluorobenzil)-2-metil-1-(1H-1,2,4- triazol-1-ilmetil)ciclopentan-1-ol (1801930-09-5) + SX, 3-[(4- clorofenil)metil]-2-hidróxi-1-metil-2-(1H-1,2,4-triazol-1- ilmetil)ciclopentan-1-carboxilato de metila (1791398-02-1) + SX, ({2-
metil-5-[1-(4-metóxi-2-metilfenil)-1H-pirazol-3-il]fenil}metil)carbamato de metila (1605879-98-8) + SX, 2-(difluorometil)-N-[1,1,3-trimetil-2,3-di- hidro-1H-inden-4-il]piridina-3-carboxamida (1616239-21-4) + SX, 2- (difluorometil)-N-[3-etil-1,1-dimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4-il]piridina-3- carboxamida (1847460-02-9) + SX, 2-(difluorometil)-N-[3-propil-1,1- dimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4-il]piridina-3-carboxamida (1847460-05- 2) + SX, (2E,3Z)-5-{[1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-il]óxi}-2-(metoxiimino)- N,3-dimetilpent-3-enamida (1445331-27-0) + SX, Agrobacterium radio- bactor cepa K1026 + SX, Agrobacterium radiobactor cepa K84 + SX, Bacillus amyloliquefaciens (Aveo (trademark) EZ Nematicide) + SX, Bacillus amyloliquefaciens cepa AT332 + SX, Bacillus amyloliquefa- ciens cepa B3 + SX, cepa D747 de Bacillus amyloliquefaciens + SX, cepa DB101 de Bacillus amyloliquefaciens + SX, cepa DB102 de Bacil- lus amyloliquefaciens + SX, cepa GB03 de Bacillus amyloliquefaciens + SX, cepa FZB24 de Bacillus amyloliquefaciens + SX, cepa FZB42 de Bacillus amyloliquefaciens + SX, cepa IN937a de Bacillus amylolique- faciens + SX, cepa MBI600 de Bacillus amyloliquefaciens + SX, cepa QST713 de Bacillus amyloliquefaciens + SX, cepa B246 isolada de Bacillus amyloliquefaciens + SX, Bacillus amyloliquefaciens cepa F727 + SX, cepa D747 de Bacillus amyloliquefaciens subesp. plantarum + SX, cepa HB-2 de Bacillus licheniformis + SX, Bacillus licheniformis cepa SB3086 + SX, Bacillus pumilus cepa AQ717 + SX, cepa BUF-33 de Bacillus pumilus + SX, Bacillus pumilus cepa GB34 + SX, cepa QST2808 de Bacillus pumilus + SX, Bacillus simplex cepa CGF2856 + SX, cepa AQ153 de Bacillus subtilis + SX, Bacillus subtilis cepa AQ743 + SX, Bacillus subtilis cepa BU1814 + SX, Bacillus subtilis cepa D747 + SX, Bacillus subtilis cepa DB101 + SX, Bacillus subtilis cepa FZB24 + SX, Bacillus subtilis cepa GB03 + SX, Bacillus subtilis cepa HAI0404 + SX, Bacillus subtilis cepa IAB/BS03 + SX, Bacillus subtilis cepa MBI600 + SX, Bacillus subtilis cepa QST30002/AQ30002 + SX, Bacil-
lus subtilis cepa QST30004/AQ30004 + SX, Bacillus subtilis cepa QST713 + SX, Bacillus subtilis cepa QST714 + SX, Bacillus subtilis var.
Amyloliquefaciens cepa FZB24 + SX, Bacillus subtilis cepa Y1336 + SX, Burkholderia cepacia + SX, Burkholderia cepacia tipo Wisconsin cepa J82 + SX, Burkholderia cepacia tipo Wisconsin cepa M54 + SX, Candida oleophila cepa O + SX, Candida saitoana + SX, Chaetomium cupreum + SX, Clonostachys rosea + SX, Coniothyrium minitans cepa CGMCC8325 + SX, Coniothyrium minitans cepa CON/M/91-8 + SX, Cryptococcus albidus + SX, Erwinia carotovora subesp. carotovora ce- pa CGE234M403 + SX, Fusarium oxysporum cepa Fo47 + SX, Glio- cladium catenulatum cepa J1446 + SX, Paenibacillus polymyxa cepa AC-1 + SX, Paenibacillus polymyxa cepa BS-0105 + SX, Pantoea ag- glomerans cepa E325 + SX, Phlebiopsis gigantea cepa VRA1992 + SX, Pseudomonas aureofaciens cepa TX-1 + SX, Pseudomonas clo- roraphis cepa 63-28 + SX, Pseudomonas clororaphis cepa AFS009 + SX, Pseudomonas clororaphis cepa MA342 + SX, Pseudomonas fluo- rescens cepa 1629RS + SX, Pseudomonas fluorescens cepa A506 + SX, Pseudomonas fluorescens cepa CL145A + SX, Pseudomonas flu- orescens cepa G7090 + SX, Pseudomonas sp. cepa CAB-02 + SX, Pseudomonas syringae cepa 742RS + SX, Pseudomonas syringae cepa MA-4 + SX, Pseudozyma flocculosa cepa PF-A22UL + SX, Pseudomonas rhodesiae cepa HAI-0804 + SX, Pythium oligandrum cepa DV74 + SX, Pythium oligandrum cepa M1 + SX, Streptomyces griseoviridis cepa K61 + SX, Streptomyces lydicus cepa WYCD108US + SX, Streptomyces lydicus cepa WYEC108 + SX, Talaromyces flavus cepa SAY-Y-94-01 + SX, Talaromyces flavus cepa V117b + SX, Trichoderma asperellum cepa ICC012 + SX, Trichoderma asperellum SKT-1 + SX, Trichoderma asperellum cepa T25 + SX, Trichoderma asperellum cepa T34 + SX, Trichoderma asperellum cepa TV1 + SX, Trichoderma atroviride cepa CNCM 1-1237 + SX, Trichoderma atro-
viride cepa LC52 + SX, Trichoderma atroviride cepa IMI 206040 + SX, Trichoderma atroviride cepa SC1 + SX, Trichoderma atroviride cepa SKT-1 + SX, Trichoderma atroviride cepa T11 + SX, Trichoderma gamsii cepa ICC080 + SX, Trichoderma harzianum cepa 21 + SX, Trichoderma harzianum cepa DB104 + SX, Trichoderma harzianum cepa DSM 14944 + SX, Trichoderma harzianum cepa ESALQ-1303 + SX, Trichoderma harzianum cepa ESALQ-1306 + SX, Trichoderma harzianum cepa IIHR-Th-2 + SX, Trichoderma harzianum cepa ITEM908 + SX, Trichoderma harzianum cepa kd + SX, Trichoderma harzianum cepa MO1 + SX, Trichoderma harzianum cepa SF + SX, Trichoderma harzianum cepa T22 + SX, Trichoderma harzianum cepa T39 + SX, Trichoderma harzianum cepa T78 + SX, Trichoderma harzi- anum cepa TH35 + SX, Trichoderma polysporum cepa IMI206039 + SX, Trichoderma stromaticum + SX, Trichoderma virens cepa G-41 + SX, Trichoderma virens cepa GL-21 + SX, Trichoderma viride + SX, Variovorax paradoxus cepa CGF4526 + SX, proteína Harpin + SX, N'- [5-cloro-4-(2-fluorofenóxi)-2-metilfenil)-N-etil-N-metilmetanimidamida (2055589-28-9) + SX, N'-[2-cloro-4-(2-fluorofenóxi)-5-metilfenil)-N-etil- N-metilmetanimidamida (2055756-21-1) + SX, N'-[4-(1-hidróxi-1-fenil- 2,2,2-trifluoroetil)-2-metil-5-metoxifenil)-N-isopropil-N- metilmetanimidamida (2101814-55-3) + SX, N'-[5-bromo-6-(1-metil-2- propoxietóxi)-2-metilpiridin-3-il)-N-etil-N-metilmetanimidamida (1817828-69-5) + SX, 1-(2,4-difluorofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-1-[1- (4-bromo-2,6-difluorofenóxi)ciclopropil]etanol (2019215-86-0) + SX, 1- (2,4-difluorofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-1-[1-(4-cloro-2,6- difluorofenóxi)ciclopropil]etanol (2019215-84-8) + SX, 1-[2-(1- clorociclopropil)-3-(2-fluorofenil)-2-hidroxipropil]-1H-imidazol-5- carbonitrila (2018316-13-5) + SX, 1-[2-(1-clorociclopropil)-3-(2,3- difluorofenil)-2-hidroxipropil]-1H-imidazol-5-carbonitrila (2018317-25-2) + SX, 4-({6-[2-(2,4-difluorofenil)-1,1-difluoro-2-hidróxi-3-(1H-1,2,4-
triazol-1-il)propil]piridin-3-il}óxi)benzonitrila (2046300-61-0) + SX, 2-[6- (4-bromofenóxi)-2-(trifluorometil)piridin-3-il]-1-(1H-1,2,4-triazol-1- il)propan-2-ol (2082661-43-4) + SX, 2-[6-(4-clorofenóxi)-2- (trifluorometil)piridin-3-il]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol (2082660- 27-1) + SX, (2E,3Z)-5-{[1-(2,4-diclorofenil)-1H-pirazol-3-il]óxi}-2- (metoxiimino)-N,3-dimetilpent-3-enamida (1445331-54-3) + SX, 5- cloro-4-({2-[6-(4-clorofenóxi)piridin-3-il]etil}amino)-6-metilpirimidina (1605340-92-8) + SX, N-(1-benzil-1,3-dimetilbutil)-8-fluoroquinolina-3- carboxamida (2132414-04-9) + SX, N-(1-benzil-3,3,3-trifluoro-1- metilpropil)-8-fluoroquinolina-3-carboxamida (2132414-00-5) + SX, 4,4- dimetil-2-({4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il]fenil}metil)isoxazolidin-3-ona (2098918-25-1) + SX, 5,5-dimetil-2-({4- [5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil}metil)isoxazolidin-3-ona (2098918-26-2) + SX.
[513] Combinações do Presente Ingrediente no Grupo (c) acima e do Presente composto: 1-metilciclopropeno + SX, 1,3-difenilureia + SX, ácido 2,3,5- tri-iodobenzoico + SX, IAA (ácido (1H-indol-3-il)acético) + SX, IBA (ácido 4-(1H-indol-3-il)butírico) + SX, MCPA (ácido 2-(4-cloro-2- metilfenóxi)acético) + SX, MCPB (ácido 4-(4-cloro-2- metilfenóxi)butírico) + SX, 4-CPA (ácido 4-clorofenoxiacético) + SX, cloridrato de ácido 5-aminolevulínico + SX, 6-benzilaminopurina + SX, ácido abscísico + SX, AVG (aminoetoxivinilglicina) + SX, ancimidol + SX, butralina + SX, carbonato de cálcio + SX, cloreto de sódio + SX, formiato de cálcio + SX, peróxido de cálcio + SX, polissulfeto de cálcio + SX, sulfato de de cálcio + SX, clormequate-cloreto + SX, clorprofam + SX, cloreto de colina + SX, cloprop + SX, cianamida + SX, ciclanilida + SX, daminozida + SX, decan-1-ol + SX, diclorprop + SX, dicegulac + SX, dimetipina + SX, diquat + SX, etefon + SX, eticlozato + SX, flume- tralina + SX, flurprimidol + SX, forclorfenurona + SX, formononetina +
SX, Gibberellina A + SX, Gibberellina A3 + SX, inabenfide + SX, Kinet- ina + SX, lipoquito-oligossacarídeo SP104 + SX, hidrazida maleica + SX, mefluidida + SX, mepiquat-cloreto + SX, glutationa + SX, pacrobu- trazol + SX, pendimetalina + SX, pró-hexandiona-cálcio + SX, pró- hidrojasmon + SX, piraflufen-etila + SX, sintofeno + SX, 1- naftalenoacetato de sódio + SX, cianato de sódio + SX, estreptmicina + SX, tidiazurona + SX, triapentenol + SX, Tribufos + SX, trinexapac-etila + SX, uniconazol-P + SX, 2-(naftalen-1-il)acetamida + SX, ácido [4- oxo-4-(2-feniletil)amino]butírico + SX, 5-(trifluorometil)benzo[b]tiofeno- 2-carboxilato de metila + SX, 3-[(6-cloro-4-fenilquinazolin-2-il)amino]-1- propanol + SX, Claroideoglomus etunicatum + SX, Claroideoglomus claroideum + SX, Funneliformis mosseae + SX, Gigaspora margarita + SX, Gigaspora rosea + SX, Glomus aggregatum + SX, Glomus deser- ticola + SX, Glomus monosporum + SX, Paraglomus brasillianum + SX, Rhizophagus clarus + SX, Rhizophagus intraradices RTI-801 + SX, Rhizophagus irregularis DAOM 197198 + SX, Azorhizobium cau- linodans + SX, Azospirillum amazonense + SX, Azospirillum brasilense XOH + SX, Azospirillum brasilense Ab-V5 + SX, Azospirillum bra- silense Ab-V6 + SX, Azospirillum caulinodans + SX, Azospirillum halo- praeferens + SX, Azospirillum irakense + SX, Azospirillum lipoferum + SX, Bradyrhizobium elkanii SEMIA 587 + SX, Bradyrhizobium elkanii SEMIA 5019 + SX, Bradyrhizobium japonicum TA-11 + SX, Bradyrhi- zobium japonicum USDA 110 + SX, Bradyrhizobium liaoningense + SX, Bradyrhizobium lupini + SX, Delftia acidovorans RAY209 + SX, Mesorhizobium ciceri + SX, Mesorhizobium huakii + SX, Mesorhizobi- um loti + SX, Rhizobium etli + SX, Rhizobium galegae + SX, Rhizobium leguminosarum bv.
Phaseoli + SX, Rhizobium leguminosarum bv.
Tri- folii + SX, Rhizobium leguminosarum bv.
Viciae + SX, Rhizobium trifolii + SX, Rhizobium tropici + SX, Sinorhizobium fredii + SX, Sinorhizobium meliloti + SX, Zucchini Yellow Mosaik Virus weak cepa + SX.
[514] Combinações do Presente Ingrediente no Grupo (d) acima e do Presente Composto: antraquinona + SX, deet + SX, icaridina + SX.
[515] Exemplos da relação do presente composto e do Presente ingrediente incluem, porém não estão limitados a, 1000 : 1 a 1 : 1000, 500 : 1 a 1 : 500, 100 : 1 a 1 : 100, 50 : 1, 20 : 1, 10 : 1, 9 : 1, 8 : 1, 7 : 1, 6 : 1, 5 : 1, 4 : 1, 3 : 1, 2 : 1, 1 : 1, 1 : 2, 1 : 3, 1 : 4, 1 : 5, 1 : 6, 1 : 7, 1 : 8, 1 : 9, 1 : 10, 1 : 20, e 1 : 50, na relação por peso (Presente com- posto : Presente ingrediente).
[516] O presente composto tem efeitos de controle sobre os ar- trópodes nocivos, tais como insetos nocivos e ácaros nocivos, nema- todos nocivos e moluscos nocivos. Exemplos dos artrópodes nocivos, namatodos nocivos e moluscos nocivos incluem os seguintes.
[517] Hemípteros: da família Delphacidae, pequeno bicho-folha marrom (La- odelphax striatellus), bicho-folha marrom (Nilaparvata lugens), bicho- folha de dorso branco (Sogatella furcifera), bicho-folha do mílho (Pere- grinus maidis), cigarrinha do cereal (Javesella pellucida), cigarrinha da cana-de-açúcar (Perkinsiella saccharicida), Tagosodes orizicolus, e similares; da família Cicadellidae, cigarrinha do arroz verde (Nepho- tettix cincticeps), cigarrinha do arroz verde (Nephotettix virescens), cigarrinha do arroz (Nephotettix nigropictus), cigarrinha de listras em zigue-zague (Recilia dorsalis), cigarrinha do chá verde (Empoasca onukii), cigarrinha da batata (Empoasca fabae), cigarrinha do milho (Dalbulus maidis), cigarrinha do arroz (Cofana spectra), e similares; da família Cercopidae, Mahanarva posticata, Mahanarva fimbriolata, e similares; da família Aphididae, pulgão do feijão (Aphis fabae), pulgão da soja (Aphis glycines), pulgão do algodão (Aphis gossypii), pulgão da maçã verde (Aphis pomi), pulgão da maçã (Aphis spiraecola), pulgão do pêssego verde (Myzus persicae), pulgão da folha de ameixa (Brachycaudus helichrysi), pulgão do repolho (Brevicoryne brassicae), pulgão da maçã rosada (Dysaphis plantaginea), pulgão do repolho falso (Lipaphis erysimi), pulgão da batata (Macrosiphum euphorbiae), pulgão da digitalis (Aulacorthum solani), pulgão do alface (Nasonovia ribisnigri), pulgão de grão (Rhopalosiphum padi), pulgão do milho (Rhopalosiphum maidis), pulgão cítrico marrom (Toxoptera citricida), pulgão da ameixa farinhenta (Hyalopterus pruni), pulgão da cana (Melanaphis sacchari), pulgão da raiz de arroz preto (Tetraneura nigriabdominalis), pulgão felpudo da cana-de-açúcar (Ceratovacuna lanigera), pulgão lanoso da maçã (Eriosoma lanigerum), e similares; da família Phylloxeridae, filoxera da videira (Daktulosphaira vitifoliae), filoxera da noz-pecã (Phylloxera devastatrix), filoxera da folha da noz-pecã (Phylloxera notabilis), filoxera da folha da noz-pecã do sul (Phylloxera russellae), e similares; da família Adelgidae, pulgão lanoso de cicuta (Adelges tsu- gae), Adelges piceae, Aphrastasia pectinatae, e similares; da família Pentatomidae, inseto do arroz preto (Scotinopha- ra lurida), inseto do arroz preto da Malária (Scotinophara coarctata), inseto fedorento verde comum (Nezara antennata), inseto espinhoso de pintas brancas (Eysarcoris aeneus), inseto espinhoso Lewis (Eysarcoris lewisi), inseto de pintas brancas (Eysarcoris ventralis), Eysarcoris annamita, inseto fedorento marmorado marrom (Halyomor- pha halys), inseto de planta verde (Nezara viridula), Inseto fedorento marrom (Euschistus heros), Inseto fedorento de faixas vermelhas (Pie- zodorus guildinii), Oebalus pugnax, Dichelops melacanthus, e simi- lares; da família Cydnidae, Inseto marrom Burrower (Scaptocoris castanea), e similares;
da família Alydidae, inseto do feijão (Riptortus pedestris), inseto de arroz corbett (Leptocorisa chinensis), inseto do arroz (Lepto- corisa acuta), e similares; da família Coreidae, Cletus punctiger, inseto de patas foli- ares Australiano (Leptoglossus australis), e similares; da família Lygaeidae, inseto chinch oriental (Caverelius saccharivorus), inseto de semente (Togo hemipterus), inseto chinch (Blissus leucopterus), e similares; da família Miridae, inseto da folha do arroz (Trigonotylus caelestialium), inseto da planta de sorgo (Stenotus rubrovittatus), inseto da folha de trigo (Stenodema calcarata), Inseto da planta manchada americana (Lygus lineolaris), e similares; da família Aleyrodidae, mosca branca de estufa (Trialeu- rodes vaporariorum), mosca branca do tabaco (Bemisia tabaci), mosca branca do citrus (Dialeurodes citri), mosca branca espinhosa do citrus (Aleurocanthus spiniferus), mosca branca espinhosa do chá (Aleu- rocanthus camelliae), Pealius euryae, e similares; da família Diaspididae, Abgrallaspis cyanophylli, cochonilha vermelha (Aonidiella aurantii), cochonilha San José (Diaspidiotus per- niciosus), cochonilha branca do pêssego (Pseudaulacaspis pentago- na), cochonilha pota-de-flecha (Unaspis yanonensis), cochonilha de neve cítrica (Unaspis citri), e similares; da família Coccidae, cochonilha da cera rosa (Ceroplastes rubens), e similares; da família Margarodidae, cochonilha canelada (Icerya pur- chasi), cochonilha canelada seychelles (Icerya seychellarum), e simi- lares; da família Pseudococcidae, cochonilha solanum (Phena- coccus solani), cochonilha do algodão (Phenacoccus solenopsis), cochonilha japonesa (Planococcus kraunhiae), cochonilha branca do pêssego (Pseudococcus comstocki), cochonilha do citrus (Planococ- cus citri), cochonilha de groselha (Pseudococcus calceolariae), cochonilha de cauda longa (Pseudococcus longispinus), cochonilha tuttle (Brevennia rehi), e similares; da família Psyllidae, psylla do citrus (Diaphorina citri), psilídeo do citrus bicolor (Trioza erytreae), sugador de pêra (Cacopsyl- la pyrisuga), Cacopsylla chinensis, psilídeo da batata (Bactericera cockerelli), psylla do pêssego (Cacopsylla pyricola), e similares; da família Tingidae, inseto de renda de sicômoro (Corythu- cha ciliata), aster tingid (Corythucha marmorata), Inseto de renda de pêra japonesa (Stephanitis nashi), inseto de renda da azaleia (Stepha- nitis pyrioides), e similares; da família Cimicidae, inseto Vermelho comum (Cimex lectu- larius), inseto de leito tropical (Cimex lectularius), e similares; da família Cicadidae, Cigarra gigante (Quesada gigas), e similares; da família Reduviidae, Triatoma infestans, Rhodnius prolix- us, e similares, Triatoma spp.; e outros.
[518] Lepidópteros: da família Crambidae, broca do caule do arroz (Chilo sup- pressalis), broca do caule de cabeça-preta (Chilo polychrysus), broca do caule branca (Scirpophaga innotata), broca do arroz amarelo (Scirpophaga incertulas), Rupela albina, enrolador da folha do arroz (Cnaphalocrocis medinalis), Marasmia patnalis, enrolador da folha do arroz (Marasmia exigua), enrolador da folha do algodão (Notarcha derogata), broca do milho (Ostrinia furnacalis), broca do milho europeu (Ostrinia nubilalis), repolho verme-do-outono (Hellula undalis), enrola- dor da folha da uva (Herpetogramma luctuosale), verme-do-outono bluegrass (Pediasia teterrellus), minhoca do arroz (Nymphula de-
punctalis), broca da cana-de-açúcar (Diatraea saccharalis), e similares; da família Pyralidae, broca de pé de milho menor (Elasmo- palpus lignosellus), mariposa da farinha (Plodia interpunctella), broca da casca do cáqui (Euzophera batangensis), traça do figo (Cadra cau- tella), e similares; da família Noctuidae, lagarta do algodão (Spodoptera litu- ra), lagarta-do-cartucho da beterraba (Spodoptera exigua), lagarta-do- cartucho do arroz (Mythimna separata), traça do repolho (Mamestra brassicae), broca rosa (Sesamia inferens), lagarta-do-cartucho da grama (Spodoptera mauritia), lagarta do arroz verde (Naranga ae- nescens), Spodoptera frugiperda, lagarta-do-cartucho real (Spodoptera exempta), lagarta preta (Agrotis ipsilon), verme da beterraba (Autogra- pha nigrisigna), looper do arroz (Plusia festucae), looper da soja (Chrysodeixis includens), Trichoplusia spp., Heliothis spp. (tal como lagarta do tabaco (Heliothis virescens)), Helicoverpa spp. (tal como lagarta do tabaco (Helicoverpa armigera) e lagarta da orelha do milho (Helicoverpa zea)), lagarta Velvetbean (Anticarsia gemmatalis), Curuquê-do-algodoeiro (Alabama argillacea), broca da videira de lúpulo (Hydraecia immanis), e similares; da família Pieridae, lagarta do repolho comum (Pieris ra- pae), e similares; da família Tortricidae, traça da fruta oriental (Grapholita mo- lesta), Grapholita dimorpha, traça da soja (Leguminivora glycinivorella), Matsumuraeses azukivora, tortrix de frutas de verão (Adoxophyes ora- na fasciata), tortrix de chá menor (Adoxophyes honmai), Tortrix de chá japonês (Homona magnanima), tortrix de maçã (Archips fuscocupre- anus), traça da maçã verde (Cydia pomonella), broca do broto de ca- na-de-açúcar (Tetramoera schistaceana), broca do broto de feijão (Ep- inotia aporema), broca de fruta cítrica (Ecdytolopha aurantiana), e simi- lares;
da família Gracillariidae, enrolador da folha de chá (Caloptil- ia theivora), broca da folha de maçã asiática (Phyllonorycter ringoniel- la), e similares; da família Carposinidae, traça da fruta pêssego (Carposina sasakii), e similares; da família Lyonetiidae, broca da folha de café (Leucoptera coffeella), broca da folha de pêssego (Lyonetia clerkella), Lyonetia prunifoliella, e similares; da família Lymantriidae, Lymantria spp. (tal como traça cigana (Lymantria dispar)), Euproctis spp. (tal como chá limantriide (Euproctis pseudoconspersa)), e similares; da família Plutellidae, traça com dorso em losango (Plutella xylostella), e similares; da família Gelechiidae, verme do pêssego (Anarsia line- atella), folder da folha da batata-doce (Helcystogramma triannulella), pink bollworm (Pectinophora gossypiella), traça da batata (Phthori- maea operculella), Tuta absoluta, e similares; da família Arctiidae, traça branca americana (Hyphantria cunea), e similares; da família Castniidae, Broca gigante da cana-de-açúcar (Telchin licus), e similares; da família Cossidae, Cossus insularis, e similares; da família Geometridae, Ascotis selenaria, e similares; da família Limacodidae, larva de urtiga listrada de azul (Parasa lepida), e similares; da família Stathmopodidae, traça da fruta cáqui (Stathmop- oda masinissa), e similares; da família Sphingidae, lagarta do tabaco (Acherontia lache- sis), e similares; da família Sesiidae, Nokona feralis, broca da cereja (Synan-
thedon hector), Synanthedon tenuis, e similares: da família Hesperiidae, larva do arroz (Parnara guttata), e similares; da família Tineidae, traça de capas de roupa (Tinea translu- cens), traça de roupas comuns (Tineola bisselliella), e similares; e similares.
[519] Tissanópteros: da família Thripidae, tripes de flores do oeste (Frankliniella occidentalis), tripes orientais (Thrips palmi), tripes de chá amarelo (Scirtothrips dorsalis), tripes de cebola (Thrips tabaci), tripes de flores do leste (Frankliniella intonsa), tripes do arroz (Stenchaetothrips bi- formis), Echinothrips americanus, e similares; da família Phlaeothripidae, tripes de arroz aculeado (Haplo- thrips aculeatus), e similares; e outros.
[520] Dípteros: da família Anthomyiidae, larva de grão de semente (Delia platura), larva da cebola (Delia antiqua), mineiro de folhas de beterra- ba (Pegomya cunicularia), e similares; da família Ulidiidae, larva de raiz de beterraba (Tetanops myopaeformis), e similares; da família Agromyzidae, mineiro da folha do arroz (Agromyza oryzae), mineiro da folha do tomate (Liriomyza sativae), mineiro da folha do crisântemo (Liriomyza trifolii), mineiro da folha da ervilha (Chromatomyia horticola), e similares; da família Cloropidae, larva do caule do arroz (Clorops ory- zae), e similares; da família Tephritidae, mosca de melão (Bactrocera cucur- bitae), mosca da fruta oriental (Bactrocera dorsalis), Mosca-da-fruta da Malásia (Bactrocera latifrons), mosca da azeitona (Bactrocera oleae),
Mosca-das-frutas de Queensland (Bactrocera tryoni), Mosca da fruta mediterrânea (Ceratitis capitata), larva de maçã (Rhagoletis pomonel- la), Mosca-cereja japonesa (Rhacochlaena japonica), e similares; da família Ephydridae, mineiro da folha de arroz menor (Hydrellia griseola), larva espiral (Hydrellia philippina), larva do caule do arroz (Hydrellia sasakii), e similares; da família Drosophilidae, drosófila da cereja (Drosophila suzukii), e similares; da família Phoridae, Megaselia spiracularis, e similares; da família Psychodidae, Clogmia albipunctata, e similares; da família Sciaridae, Bradysia difformis, e similares; da família Cecidomyiidae, Mosca de Hessian (Mayetiola destructor), mosca do arroz (Orseolia oryzae), e similares; da família Diopsidae, Diopsis macrophthalma, e similares; da família Tipulidae, pernilongo do arroz (Tipula aino), pernilongo comum (Tipula oleracea), pernilongo europeu (Tipula palu- dosa), e similares; da família Culicidae, mosquito doméstico do sul (Culex pipiens pallens), Culex tritaeniorhynchus, Culex pipiens f. molestus, mosquito doméstico marrom (Culex quinquefasciatus), mosquito do- méstico do norte (Culex pipiens pipiens), Culex vishnui, Mosquito tigre asiático (Aedes albopictus), mosquito da dengue (Aedes aegypti), Mosquito da malária chinês (Anopheles sinensis), Anopheles gambiae, Anopheles stephensi, Anopheles coluzzii, Anopheles albimanus, Anopheles sundaicus, Anopheles arabiensis, Anopheles funestus, Anopheles darlingi, Anopheles farauti, Anopheles minimus, e similares; da família Simulidae, Prosimulium yezoensis, Simulium or- natum, e similares; da família Tabanidae, Tabanus trigonus, e similares; da família Muscidae, mosca doméstica (Musca domestica),
falsa mosca estável (Muscina stabulans), mosca doméstica cortante (Stomoxys calcitrans), mosca de búfalo (Haematobia irritans), e simi- lares; da família Calliphoridae; da família Sarcophagidae; da família Chironomidae, Chironomus plumosus, Chirono- mus yoshimatsui, Glyptotendipes tokunagai, e similares; da família Fannidae; e outros.
[521] Coleópteros: da família Chrysomelidae, lagarta da raiz do milho ocidental (Diabrotica virgifera virgifera), lagarta da raiz do milho do sul (Diabroti- ca undecimpunctata howardi), verme da raiz do milho do norte (Dia- brotica barberi), Verme da raiz do milho mexicano (Diabrotica virgifera zeae), besouro do pepino com faixas (Diabrotica balteata), besouro da abóbora (Diabrotica speciosa), besouro da folha de feijão (Cerotoma trifurcata), besouro da folha de cevada (Oulema melanopus), besouro da folha da cucúrbita (Aulacophora femoralis), besouro pulga listrado (Phyllotreta striolata), Besouro pulga do repolho (Phyllotreta crucifer- ae), Besouro pulga negra ocidental (Phyllotreta pusilla), Besouro pulga do caule de repolho (Psylliodes chrysocephala), Besouro da batata do Colorado (Leptinotarsa decemlineata), besouro da folha do arroz (Oulema oryzae), colaspis da uva (Colaspis brunnea), besouro pulga do milho (Chaetocnema pulicaria), besouro pulga da batata-doce (Chaetocnema confinis), besouro pulga da batata (Epitrix cucumeris), besouro da folha do arroz (Dicladispa armigera), besouro da folha do milho do sul (Myochrous denticollis), Laccoptera quadrimaculata, to- bacco flea beetle (Epitrix hirtipennis), e similares; da família Carabidae, Besouro da semente de milho (Stenolophus lecontei), Escaravelho delgado da semente de (Clivina impressifrons), e similares; da família Scarabaeidae, besouro cupreus (Anomala cu- prea), besouro da soja (Anomala rufocuprea), Anomala albopilosa, Jbesouro japonês (Popillia japonica), besouro alongado amarelado (Heptophylla picea), besouro europeu (Rhizotrogus majalis), Tomarus gibbosus, Holotrichia spp., Phyllophaga spp. (tal como besouro de Junho (Phyllophaga crinita)), Diloboderus spp. (tal como Diloboderus abderus), e similares; da família Curculionidae, gorgulho do grão de café (Araece- rus coffeae), gorgulho da batata-doce (Cylas formicarius), Gorgulho da batata-doce das índias Ocidentais (Euscepes postfasciatus), gorgulho da alfafa (Hypera postica), gorgulho do milho (Sitophilus zeamais), gorgulho do arroz (Sitophilus oryzae), gorgulho de grão (Sitophilus granarius), gorgulho da planta do arroz (Echinocnemus squameus), gorgulho aquático de arroz (Lissorhoptrus oryzophilus), Rhabdoscelus lineatocollis, gorgulho de casulo (Anthonomus grandis), Besouro nunt- ing (Sphenophorus venatus), besouro do milho do sul (Sphenophorus callosus), Gorgulho do caule da soja (Sternechus subsignatus), gorgulho da cana-de-açúcar (Sphenophorus levis), gorgulho em forma de cabaça enferrujado (Scepticus griseus), gorgulho em forma de cabaça marrom (Scepticus uniformis), Gorgulho da soja mexicano (Zabrotes subfasciatus), besouro do pinheiro (Tomicus piniperda), bro- ca do invócrulo do café (Hypothenemus hampei), Aracanthus spp. (tal como Aracanthus mourei), e broca da raiz do algodão (Eutinobothrus brasiliensis), e similares; da família Tenebrionidae, besouro de farinha vermelha (Tri- bolium castaneum), besouro de pedreiro (Tribolium confusum), minhoca da farinha menor (Alphitobius diaperinus), e similares; da família Coccinellidae, joaninha de vinte e oito pintas (Epilachna vigintioctopunctata), e similares;
da família Bostrychidae, besouro de pólvora comum (Lyctus brunneus), broca de grãos menores (Rhyzopertha dominica), e simi- lares; da família Ptinidae; da família Cerambycidae, besouro de chifre longo do citrus (Anoplophora malasiaca), Migdolus fryanus, e similares; da família Elateridae, Melanotus okinawensis, verme da ce- vada (Agriotes fuscicollis), Melanotus legatus, Anchastus spp., Cono- derus spp., Ctenicera spp., Limonius spp., Aeolus spp., e similares; da família Staphylinidae, Paederus fuscipes, e similares; da família Dermestidae, besouro de tapete variado (An- threnus verbasci), besouro de pele (Dermestes maculates), besouro khapra (Trogoderma granarium), e similares; da família Anobiidae, besouro do tabaco (Lasioderma serri- corne), besouro do biscoito (Stegobium paniceum), e similares da família Laemophloeidae, besouro de grão plano (Cryp- tolestes ferrugineus), e similares; da família Silvanidae, besouro do grão serrilhado (Oryzae- philus surinamensis), e similares; e outros.
[522] Ortópteros: da família Acrididae, gafanhoto migratório oriental (Locusta migratoria), Gafanhoto marroquino (Dociostaurus maroccanus), Gafanhoto australiano (Chortoicetes terminifera), gafanhoto vermelho (Nomadacris septemfasciata), Gafanhoto Marrom (Locustana parda- lina), Gafanhotos de árvore (Anacridium melanorhodon), gafanhoto italiano (Calliptamus italicus), Gafanhoto diferencial (Melanoplus differ- entialis), Gafanhoto de duas listas (Melanoplus bivittatus), Gafanhoto migratório (Melanoplus sanguinipes), Gafanhoto de perna vermelha (Melanoplus femurrubrum), Gafanhoto de asa clara (Camnula pelluci-
da), gafanhoto do deserto (Schistocerca gregaria), Gafanhoto de asa amarela (Gastrimargus musicus), Gafanhoto-de-garganta-espora (Aus- tracris guttulosa), Gafanhoto japonês (Oxya yezoensis), gafanhoto do arroz (Oxya japonica), Gafanhoto de Bombaim (Patanga succincta), e similares; da família Gryllotalpidae, grilo-toupeira oriental (Gryllotalpa orientalis), e similares; da família Gryllidae, grilo doméstico (Acheta domestica), grilo de campo emma (Teleogryllus emma), e similares; da família Tettigoniidae, grilo mórmom (Anabrus simplex), e similares; e outros.
[523] Himenópteros: da família Tenthredinidae, mosca-serra de beterraba (Atha- lia rosae), mosca-serra do repolho nipônico (Athalia japonica), e simi- lares; da família Formicidae, Solenopsis spp. (tal como formiga de fogo importada vermelha (Solenopsis invicta) e formiga de fogo tropical (Solenopsis geminata)), Atta spp. (tal como Formiga cortadeira de folha marrom (Atta capiguara)), Acromyrmex spp., Paraponera clavata, formiga doméstica preta (Ochetellus glaber), formiguinha vermelha (Monomorium pharaonis), formiga argentina (Linepithema humile), Formica fusca japonica, Pristomyrmex punctutus, Pheidole noda, for- miga de cabeça grande (Pheidole megacephala), Camponotus spp. (tal como Camponotus japonicus e Camponotus obscuripes), Pogo- nomyrmex spp. (tal como formiga colhedora ocidental (Pogonomyrmex occidentalis)), Wasmania spp. (tal como Wasmania auropunctata), formiga de pernas compridas (Anoplolepis gracilipes), e similares; da família Vespidae, Vespa gigante asiática (Vespa manda- rinia japonica), Vespa simillima, Vespa analis Fabriciusi, Vespa asiáti-
ca (Vespa velutina), Polistes jokahamae, e similares; da família Siricidae, vespa de madeira de pinho (Urocerus gigas), e similares; da família Betilidae; e outros.
[524] Blattodea: da família Blattellidae, Barata alemã (Blattella germanica), e similares; da família Blattidae, barata marrom esfumaçado (Peri- planeta fuliginosa), Barata americana (Periplaneta americana), barata marrom (Periplaneta brunnea), barata negra (Blatta orientalis), e simi- lares; da família Termitidae, Cupim japonês (Reticulitermes spera- tus), Cupim de Formosa (Coptotermes formosanus), cupim de madeira seca ocidental (Incisitermes minor), Cryptotermes domesticus, Odon- totermes formosanus, Neotermes koshunensis, Glyptotermes satsu- mensis, Glyptotermes nakajimai, Glyptotermes fuscus, Hodotermopsis sjostedti, Coptotermes guangzhouensis, Reticulitermes amamianus, Reticulitermes miyatakei, Reticulitermes kanmonensis, Nasutitermes takasagoensis, Pericapritermes nitobei, Sinocapritermes mushae, Cornitermes cumulans, e similares; e outros.
[525] Sifonápteros: Pulex spp. (tal como pulga humana (Pulex irritans)), Cten- ocephalides spp. (tal como pulga felina (Ctenocephalides felis) e pulga canina (Ctenocephalides canis)), Xenopsylla spp. (tal como mosca de rato oriental (Xenopsylla cheopis)), Tunga spp. (tal como pulga chigoe (Tunga penetrans)), Echidnophaga spp. (tal como pulga de galinha (Echidnophaga gallinacea)), Nosopsyllus spp. (tal como pulga de rato europeia (Nosopsyllus fasciatus)), e similares.
[526] Psocodea: Pediculus spp. (tal como piolho de cabeça (Pediculus hu- manus capitis)); Pthirus spp. (tal como piolho caranguejo (Pthirus pu- bis)); Haematopinus spp. (tal como piolho de gado de nariz curto (Haematopinus eurysternus) e piolho de porco (Haematopinus suis)); Damalinia spp. (tal como Dalmalinia ovis e Damalinia bovis); Linognathus spp. (tal como piolho de gado azul (Linognathus vituli) e piolho de focinho de ovelha (Linognathus ovillus)); Solenopotes spp. (tal como piolho capilar (Solenopotes capillatus)); Menopon spp. (tal como piolho de frango comum (Menopon gallinae)); Trimenopon spp.; Trinoton spp.; Trichodectes spp. (tal como piolho mordedor de cachor- ro (Trichodectes canis)); Felicola spp. (tal como piolho de gato (Felico- la subrostratus)); Bovicola spp. (tal como piolho mordedor de gado (Bovicola bovis)); Menacanthus spp. (tal como piolho do corpo de galinha (Menacanthus straminaus)); Werneckiella spp.; Lepikentron spp.; da família Liposcelididae, piolho book (Liposcelis subfus- cas), Liposcelis bostrychophilus, Liposcelis simulans, Liposcelis divina- torius, Liposcelis entomophila, e similares; e os outros.
[527] Thysanura: da família Lepismatidae, traça do livre oriental (Ctenole- pisma villosa), tisanuro (Lepisma saccharina), e similares. Ácaros: da família Tetranychidae, ácaro vermelho comum (Tetranychus urticae), ácaro-aranha kanzawa (Tetranychus kanzawai), ácaro-aranha vermelho (Tetranychus evansi), ácaro vermelho do citrus (Panonychus citri), ácaro-aranha vermelho de árvore frutífera (Panonychus ulmi), Oligonychus spp., e similares; da família Eriophyidae, Ácaro da ferrugem do citrus ja-
ponesa (Aculops pelekassi), Phyllocoptruta citri, ácaro de tomate (Acu- lops lycopersici), ácaro roxo (Calacarus carinatus), ácaro da ferrugem do chá (Acaphylla theavagrans), Eriophyes chibaensis, ácaro da maçã (Aculus schlechtendali), Aceria diospyri, Aceria tosichella, Shevtchen- kella sp., e similares; da família Tarsonemidae, ácaro largo (Polyphagotar- sonemus latus), e similares; da família Tenuipalpidae, Brevipalpus phoenicis, e simi- lares; da família Tuckerellidae; da família Ixodidae, Haemaphysalis spp. (tal como Haema- physalis longicornis, Haemaphysalis flava, e Haemaphysalis campanu- lata), Dermacentor spp. (tal como Carrapato de cachorro americano (Dermacentor variabilis), Dermacentor taiwanicus, e carrapato da ma- deira Rocky Mountain (Dermacentor andersoni)), Ixodes spp. (tal como Ixodes ovatus, Ixodes persulcatus, carrapato de perna preta (Ixodes scapularis), Ixodes pacificus, e Ixodes holocyclus), Amblyomma spp. (tal como carrapato estrela solitário (Amblyomma americanum) e car- rapato da costa do golfo (Amblyomma maculatum)), Boophilus spp. (tal como Rhipicephalus (Boophilus) microplus e Boophilus annulatus), e Rhipicephalus spp. (tal como carrapato de cachorro marrom (Rhip- icephalus sanguineus) e Rhipicephalus appendiculatus); da família Acaridae, ácaro de cereal (Tyrophagus putres- centiae), ácaro da pastagem (Tyrophagus similis), e similares; da família Pyroglyphidae, Ácaro do pó doméstico americano (Dermatophagoides farinae), Ácaro do pó doméstico europeu (Der- matophagoides pteronyssinus), e similares; da família Cheyletidae, Cheyletus eruditus, Cheyletus ma- laccensis, Chelacaropsis moorei, Cheyletiella yasguri, e similares; Argas spp. (tal como carrapato de ave (Argas persicus)),
Ornithodorus spp. (tal como Ornithodorus hermsi e Ornithodorus tu- ricata), Psoroptes spp. (tal como ácaro da sarna de ovelha (Psoroptes ovis) e ácaro da sarna psorótica de cavalo (Psoroptes equi)), Knemidocoptes spp. (tal como Knemidocoptes mutans), Notoedres spp. (tal como Notoedres cati e Notoedres muris), Sarcoptes spp. (tal como ácaro de coceira (Sarcoptes scabiei)), Otodectes spp. (tal como ácaro da orelha (Otodectes cynotis)), Listrophorus spp. (tal como Listrophorus gibbus), Chorioptes spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp., Dermanyssus spp. (tal como ácaro de pássaro (Dermanyssus gallinae)), Ornithonyssus spp. (tal como ácaro de pena (Ornithonyssus sylviarum) e ácaro de rato tropical (Ornithonyssus bacoti)), Varroa spp. (tal como Varroa jacobsoni), Cheyletiella spp. (tal como Cheyletiella yasguri e Cheyletiella blakei), Ornithocheyletia spp., Demodex spp. (tal como ácaro do folículo de cachorro (Demodex canis) e ácaro do folículo de gato (Demodex cati)), Myobia spp., Psorergates spp., e Trombicula spp. (tal como Trombicu- la akamushi, Trombicula pallida, e Trombicula scutellaris); e os outros.
[528] Araneae: da família Eutichuridae, Cheiracanthium japonicum, e simi- lares; da família Theridiidae, aranha de costas vermelhas (Latrodectus hasseltii), e similares; e os outros.
[529] Polidesmida: da família Paradoxosomatidae, centopéia de dorso plano (Oxidus gracilis), Nedyopus tambanus, e similares; e os outros.
[530] Isópodos: da família Armadillidiidae, inseto pill comum (Armadillidium vulgare), e similares; e os outros.
[531] Quilópodes: da família Scutigeridae, Thereuonema hilgendorfi, e simi- lares; da família Scolopendridae, centopeia tropical gigante (Scol- opendra subspinipes), e similares; da família Ethopolyidae, Bothropolys rugosus, e similares; e os outros.
[532] Gastrópodes: da família Limacidae, lesma da árvore (Limax marginatus), lesma fulva de jardim (Limax flavus), e similares; da família Philomycidae, Meghimatium bilineatum, e simi- lares; da família Ampullariidae, caracol da maçã dourada (Pomacea canaliculata), e similares; da família Lymnaeidae, Austropeplea ollula, e similares; e os outros.
[533] Nemátodos: da família Aphelenchoididae, nemátodo de ponta branca do arroz (Aphelenchoides besseyi), e similares; da família Pratylenchidae, nemátodo de lesão de raiz (Pratylenchus coffeae), Pratylenchus brachyurus, Nemátodo dos pra- dos da Califórnia (Pratylenchus neglectus), Radopholus similis, e simi- lares; da família Heteroderidae, nemátodo dos nós da raiz java- nesa (Meloidogyne javanica), nemátodo das galhas do sul (Meloido- gyne incognita), nemátodo das galhas do norte (Meloidogyne hapla), nemátodo de cisto de soja (Heterodera glycines), nemátodo de cisto de batata (Globodera rostochiensis), nemátodo de cisto de batata branca (Globodera pallida), e similares; da família Hoplolaimidae, Rotylenchulus reniformis, e simi- lares; da família Anguinidae, nemátodo do botão do morango (Nothotylenchus acris), nemátodo do caule (Ditylenchus dipsaci), e similares; da família Tylenchulidae, nemátodo do citrus (Tylenchulus semipenetrans), e similares; da família Longidoridae, nemátodo de adaga (Xiphinema index), e similares; da família Trichodoridae; da família Parasitaphelenchidae, pine wilt disease (Bur- saphelenchus xylophilus), e similares; e os outros.
[534] Os artrópodos nocivos alvo, tais como insetos nocivos e ácaros nocivos, moluscos nocivos e nemátodos nocivos podem ter uma sensibilidade de agente reduzida a ou uma resistência de agente desenvolvida a um inseticida, um miticida, um moluscicida ou um ne- maticida. Entretanto, quando a sensibilidade do agente é grandemente reduzida ou a resistência do agente é grandemente desenvolvida, uma composição compreendendo um inseticida, um miticida, um molusci- cida e um nematicida diferente do inseticida, miticida, moluscicida e nematicida pretendidos é preferivelmente usada.
[535] O método para o controle de artrópodes nocivos da presente invenção é realizado aplicando uma quantidade eficaz do presente composto ou da composição A aos artrópodes nocivos diretamente e/ou habtats onde os artrópodes nocivos vivem (por ex- emplo, corpos de planta, solo, interiores de casas e corpos de animal). Exemplos do método para o controle de artrópodes nocivos da presente invenção incluem tratamento de folhagem, tratamento de so-
lo, tratamento de raiz, tratamento com rega, tratamento fumegante, tratamento de superfície com água, tratamento de sementes.
[536] O presente composto ou a composição A é geralmente misturada com veículos inertes, tais como veículos sólidos, veículos líquidos e veículos gasosos, e quando necessário, tensoativos e outros agentes auxiliares para a formulação são adicionados a este, para formular em um concentrado emulsionável, uma solução de óleo, uma formulação em pó, um grânulo, um pó umectável, um pó umectável granular, um fluído, um fluído seco, uma microcápsula, um aerossol, uma isca venenosa, uma formulação de resina, uma formulação de xampu, uma formulação tipo pasta, uma espuma, uma formulação de dióxido de carbono, um comprimido, ou similar a ser usado. Tal formu- lação pode ser processada em e usada como um repelente de mosqui- tos, um tapete repelente de mosquitos elétrico, uma formulação de re- pelente de mosquitos líquido, um agente de fumegação, um fumigante, uma formulação em folha, uma formulação para unção punctiforme ou uma formulação para tratamento oral. Estas formulações geralmente compreendem 0,0001 a 95% em peso do presente composto ou da composição A.
[537] Exemplos dos veículos sólidos a serem usados na formu- lação incluem pós finos e grânulos de argilas (por exemplo, argila de caulim, terra diatomácea, bentonita e argila branca ácida), sílica seca, sílica úmida, talco, cerâmica, outros minerais inorgânicos (por exem- plo, sericita, quartzo, enxofre, carbono ativo e carbonato de cálcio), fertilizantes químicos (por exemplo, sulfato de amônio, fosfato de amônio, nitrato de amônio, ureia e cloreto de ammônio), e outros; bem como resinas sintéticas (por exemplo, resinas de poliéster, tais como polipropileno, poliacrilonitrila, polimetilmetacrilato e tereftalato de po- lietileno; resinas de náilon, tais como náilon-6, náilon-11, e náilon-66; resinas de poliamida; cloreto de polivinila, cloreto de polivinilideno,
copolímeros de cloreto de vinila-propileno e outros).
[538] Exemplos dos veículos líquidos incluem água; álcoois (por exemplo, metanol, etanol, álcool isopropílico, butanol, hexanol, álcool benzílico, etileno glicol, propileno glicol, e fenóxi etanol); cetonas (por exemplo, acetona, metil etil cetona, e ciclo-hexanona); hidrocarbonetos aromáticos (por exemplo, tolueno, xileno, benzeno de etila, benzeno de dodecila, etano de fenil xilila, e metilnaftaleno); hidrocarbonetos alifáticos (por exemplo, hexano, ciclo-hexano, querosene, e óleo leve); ésteres (por exemplo, acetato de etila, acetato de butila, miristato de isopropila, oleato de etila, adipato de di-isopropila, adipato de di- isobutila, e acetato de monometil éter de propileno glicol); nitrilas (por exemplo, acetonitrila e isobutironitrila); éteres (por exemplo, di- isopropil éter, 1,4-dioxano, 1,2-dimetoxietano, dimetil éter de dietileno glicol, monometil éter de dietileno glicol, monometil éter de propileno glicol, monometil éter de dipropileno glicol e 3-metóxi-3-metil-1- butanol); amidas (por exemplo, DMF e N,N-dimetilacetamida); sul- fóxidos (por exemplo, DMSO); carbonato de propileno; e óleos vege- tais (por exemplo, óleo de soja e óleo de semente de algodão).
[539] Exemplos dos veículos gasosos incluem fluorocarboneto, gás de butano, LPG (gás de petróleo liquefeito), dimetil éter e dióxido de carbono.
[540] Exemplos dos tensoativos incluem tensoativos não iônicos, tais como alquil éteres de polioxietileno, aril éteres de polioxietileno alquil e ésteres de ácido graxo de polietileno glicol; e tensoativos aniônicos, tais como alquil sulfonatos, alquilbenzeno sulfonatos, e sul- fatos de alquila.
[541] Exemplos dos outros agentes auxiliares para a formulação incluem aglutinantes, dispersantes, corantes e estabilizantes. Exem- plos específicos dos mesmos incluem caseína, gelatina, sacarídeos (por exemplo, amigo, goma arábica, derivados de celulose e ácido al-
gínico), derivados de lignina, bentonita, polímeros sintéticos solúveis em água (por exemplo, álcool polivinílico, polivinil pirrolidona e ácidos poliacrílicos), fosfato de isopropila acídico, 2,6-di-terc-butil-4-metilfenol, e BHA (uma mistura de 2-terc-butil-4-metoxifenol e 3-terc-butil-4- metoxifenol).
[542] Exemplos do material de base da formulação de resina in- cluem polímeros de cloreto de vinila, poliuretano e outros, e plastifi- cantes, tais como ésteres de ácido ftálico (por exemplo, ftalato de dimetila e ftalato de dioctila), ésteres de ácido adípico e ácido esteárico podem também ser adcionados a estes materiais de base, quando necessário. A formulação de resina pode ser preparada misturando um composto com o material de base acima mencionado, amassando a mistura em um aparato de amassamento convencional, em seguida moldando-o por moldagem por injeção, moldagem por extrusão, moldagem por pressão, ou similares. A formulação de resina resultante pode ser submetida a outro procedimento de moldagem, corte ou simi- lar, quando necessário, para ser processada em um formato tal como formatos de placa, película e cordão. Estas formulações de resina po- dem ser processadas em um colar de animal, etiqueta auricular ani- mal, uma formulação em folha, um fio de armadilha, um suporte de jardinagem, ou outros produtos.
[543] Exemplos do material de base para a isca venenosa in- cluem grãos em pó, óleos vegetais, sacarídeos, celuloses cristalinas, e outros, e além disso, antioxidantes, tais como dibutil-hidroxitolueno e ácido nordi-hidroguaiarético, conservantes, tais como ácido de- hidroacético, inibidores de ingestão acidental para crianças e animais de estimação, tais como pimenta em pó, fragrância(s) de atração de inseto tais como aromatizante de queijo, aromatizante de cebola, óleo de amendoim e outro(s) ingrediente(s) podem ser adicionados a ele, quando necessário.
[544] Na presente invenção, exemplos das plantas incluem plantas inteiras, folhagens, flores, espigas, frutos, caules de árvores, galhos, copas de árvores, sementes, órgãos de reprodução vegetativa, e mudas.
[545] Um órgão de reprodução vegetativa significa uma parte da planta, tal como raiz, caule e folha, que tem uma capacidade de crescimento mesmo quando a referida parte é separada do corpo da planta e colocada no solo. Exemplos do órgão de reprodução vegeta- tiva incluem raiz tuberosa, raiz rasteira, bulbo, cormo ou bulbo sólido, tubérculo, rizoma, estolho, rizóforo, estacas de cana, propágulo, e cor- te de videira. Estolho é também referido como "runner", e propágulo é também referido como "propágulo" e categorizado em botão largo e bulbo. Corte de videira significa broto (termo coletivo de folha e caule) de batata-doce, inhame glutinoso, ou similares. Bulbo, cormo ou bulbo sólido, tubérculo, rizoma, estacas de cana, rizóforo, raiz tuberosa tam- bém são coletivamente referidos como "bulbo". Por exemplo, o cultivo da batata começa com o plantio de um tubérculo no solo, e o tubérculo a ser usado é geralmente referido como "batata-semente".
[546] Exemplos do método para o controle de artrópodes nocivos aplicando uma quantidade eficaz do presente composto ou da com- posição A ao solo incluem um método para aplicação de uma quan- tidade eficaz do presente composto ou da composição A ao solo antes ou após o plantio de plantas, um método para aplicação de uma quan- tidade eficaz do presente composto ou da composição A à rizoesfera de safras a serem protegidas de danos, tal como ser comidas por ar- trópodes nocivos, e, um método para controle de artrópodes nocivos que comem planta impregnando uma quantidade eficaz do presente composto ou da composição A a partir das raízes ou similares e mi- grando para dentro dos corpos das plantas. Exemplos mais específi- cos dos mesmos incluem tratamentos de buracos de plantio (por ex-
emplo, aplicação em buracos de plantio e incorporação de solo de bu- racos de plantio), tratamentos de pés de plantas (por exemplo, aplicação no pé de planta, incorporação de solo de pé de planta, irri- gação de pé de planta, e tratamento do pé de planta na última metade do período de cultivo), tratamentos de vala de plantio (por exemplo, aplicação de vala de plantio e incorporação de solo de vala de plantio), tratamentos de fileira (por exemplo, aplicação de fileira, incorporação de solo de fileira, aplicação de fileira na estação de crescimento), tratamentos de fileira na semeadura (por exemplo, aplicação de fileira na semeadura e incorporação de fileira de solo na semeadura), trata- mentos globais (por exemplo, aplicação geral de solo e incorporação geral do solo), tratamentos de fileira lateral, tratamentos de superfície de água (por exemplo, aplicação de superfície de água e aplicação de superfície de água após inundação), outros tratamentos de aplicação ao solo (por exemplo, aplicação foliar de grânulos na estação de crescimento, aplicação sob a copa da árvore ou ao redor do tronco, aplicação na superfície do solo, incorporação na superfície do solo, aplicação no buraco de semeadura, aplicação na superfície do cume, e aplicação no espaçamento entre as fileiras), outros tratamentos de irrigação (por exemplo, irrigação do solo, irrigação na época de cultivo de mudas, tratamento por injeção de produtos químicos, irrigação da área do solo, irrigação por gotejamento químico, e quimigação), trata- mentos de caixa de plântulas (por exemplo, aplicação em caixa de plântulas, irrigação de caixa de plântulas, inundação química de caixa de plântulas), tratamentos de bandeja de plântulas (por exemplo, aplicação em bandeja de plântulas, irrigação de bandeja de plântulas, inundação química de bandeja de plântulas), tratamentos em viveiro (por exemplo, aplicação em viveiro, irrigação em viveiro, aplicação em viveiro inundado, e embebição de mudas), tratamentos de incor- poração de solo em leito (por exemplo, incorporação de solo em leito,
incorporação de solo em leito antes da semeadura, aplicação na semeadura antes da cobertura do solo, aplicação na semeadura após cobertura do solo, e incorporação da cobertura do solo), e outros tratamentos (por exemplo, incorporação de solo de cultivo, aração, in- corporação de solo superficial, ponto de gotejamento de incorporação de solo, tratamento de posição de plantio, aplicação de grânulos de cacho de flores, incorporação de fertilizante em pasta).
[547] Exemplos do tratamento da semente incluem aplicação do presente composto ou da composição A às sementes ou órgãos de reprodução vegetativa. Exemplos específicos dos mesmos incluem tratamento por spray, em que névoa de uma suspensão do presente composto ou da composição A é vaporizada às superfícies da semente ou superfícies do órgão de reprodução vegetativa; tratamento de es- fregaço em que o presente composto ou a composição A é espalhado por sementes ou órgãos de reprodução vegetativa; tratamento de imersão em que as sementes são imersas em uma solução de fárma- co do presente composto ou da composição A durante um período de tempo; e métodos de revestimento de sementes ou órgãos de repro- dução vegetativa por um veículo compreendendo o presente composto ou a composição A (por exemplo, tratamento com revestimento por película e tratamento com revestimento por pélete). Exemplos do órgão de reprodução vegetativa incluem batata-semente.
[548] Quando a composição A é aplicada às sementes ou órgãos de reprodução vegetativa, uma formulação da composição A pode ser aplicada às sementes ou órgãos de reprodução vegetativa, ou uma pluralidade de diferentes formulações da composição A pode ser aplicada separadamente em uma pluralidade de tempos às sementes ou órgãos de reprodução vegetativa. Exemplos do método para a aplicação de uma pluralidade de diferentes formulações da com- posição A separadamente em uma pluralidade de tempos incluem um método em que uma formulação compreendendo o presente composto apenas como um ingrediente ativo é aplicada sementes ou órgãos de reprodução vegetativa, as referidas sementes ou órgãos de repro- dução vegetativa são secados por ar, e uma formulação com- preendendo os presentes compostos é aplicada a eles; e o método em que uma formulação compreendendo o presente composto e os presentes ingredientes como ingredientes ativos é aplicada às se- mentes ou órgãos de reprodução vegetativa, as referidas sementes ou órgãos de reprodução vegetativa são secados por ar, e em seguida uma formulação compreendendo os presentes ingredientes diferentes dos presentes ingredientes aplicados é aplicada.
[549] Na presente invenção, a semente ou o órgão de repro- dução vegetativa que mantém o presente composto ou a composição A significa uma semente ou um órgão de reprodução vegetativa em que o presente composto ou a composição A é ligado à susperfície da semente ou órgão de produção vegetativa. Um material diferente do presente composto ou da composição A pode ser ligado à semente ou orgão de reprodução vegetativa acima que mantém o presente com- posto ou a composição A antes ou depois do presente composto ou da composição A ser ligado à semente ou ao órgão de reprodução vege- tativa.
[550] Além disso, quando a composição A é ligada às sus- perfícies de sementes ou órgãos de reprodução vegetativa para formar camadas, as referidas camadas consistem em uma camada ou uma pluralidade de camadas. Quando as referidas camadas consistem em pluralidade de camadas, cada consiste em uma camada com- preendendo um um ou mais ingredientes ativos ou consiste em uma camada compreendendo um ou mais ingredientes ativos e uma cama- da compreendendo sem nenhum ingrediente ativo.
[551] As sementes ou órgãos de reprodução vegetativa que man-
têm o presente composto ou a composição A podem ser preparados, por exemplo, aplicando uma formulação compreendendo o presente composto ou a composição A às sementes ou órgãos de reprodução vegetativa pelo método de tratamento de semente acima.
[552] Quando o presente composto ou a composição A é usado para controle de artrópodes nocivos no campo da agricultura, a dose de aplicação como uma quantidade do presente composto está geral- mente dentro da faixa de 1 a 10.000 g por 10.000 m2. Quando o presente composto ou a composição A é aplicado às sementes ou órgãos de reprodução vegetativa, a dose de aplicação como uma quantidade do presente composto é geralmente dentro da faixa de 0,001 a 100 g por 1 Kg das e sementes ou órgãos de reprodução veg- etativa. Um concentrado emulsionável, um pó umectável, um fluível, ou similares do presente composto ou da composição A é geralmente aplicado diluindo-o com água, de modo que tal concentração do ingre- diente ativo esteja dentro da faixa de 0,01 a 10.000 ppm. Um grânulo, uma formulação em pó, ou similar é geralmente aplicado no estado em que se encontra sem diluí-lo.
[553] Além disso, uma formulação de resina do presente com- posto ou da composição A processada em um formato de folha ou um formato de corda pode ser enrolada em torno das plantações, esten- dida próxima às plantações, espalhada no solo da raiz da planta, ou similares.
[554] Quando o presente composto ou a composição A é usado para controlar os artrópodes nocivos que vivem em uma casa, a dose de aplicação como uma quantidade do presente composto está geral- mente dentro da faixa de 0,01 a 1.000 mg por 1 m 2 de uma área a ser tratada no caso de usá-lo em uma área planar. No caso de usá-lo es- pacialmente, a dose de aplicação como uma quantidade do presente composto está geralmente dentro da faixa de 0,01 a 500 mg por 1 m 3 do espaço a ser tratado. Quando o presente composto ou a com- posição A é formulado em um concentrado emulsionável, um pó umec- tável, um fluível, ou similar, tal formulação é geralmente aplicada após diluí-la com água, de modo que tal concentração do ingrediente ativo está dentro da faixa de 0,1 a 10.000 ppm, e em seguida borrifando-a. No caso de ser formulada em uma solução oleosa, um aerossol, um agente fumegante, uma isca venenose, ou similares, tal formulação é usada como ele propria sem diluí-la.
[555] Quando o presente composto ou a composição A é usado para controlar parasitas externos de gado, tal como vacas, cavalos, porcos, ovelhas, cabras, galinhas e pequenos animais, tais como cães, gatos, ratos e camundongos, o presente composto ou a composição A pode ser aplicado aos animais por um método conhecido no campo veterinário. Exemplos do método específico para uso do presente composto ou da composição A incluem a administração por um com- primido, uma mistura com alimento, um supositório ou uma injeção (por exemplo, injeção intramuscular, subcutânea, intravenosa, ou in- traperitoneal) quando o controle sistêmico é pretendido, e incluem a pulverização de uma solução oleosa ou um líquido aquoso, tratamento pour-on ou tratamento spot-on, lavagem de animais com uma formu- lação de xampu ou aplicação de uma formulação de resina na forma de um colar, uma etiqueta auricular ou similar aos animais animals quando o controle não sistêmico é pretendido. No caso de administra- da aos animais, a dose do presente composto está geralmente dentro da faixa de 0,1 a 1.000 mg por 1 kg de peso corporal do animal.
[556] Além disso, o presente composto ou a composição A pode ser usado como um agente para o controle de artrópodes nocivos em terras cultivadas, tais como campos, arrozais, gramíneas e pomares.Exemplos das plantas incluem os seguintes: milho, arroz, trigo, cevada, centeio, aveia, sorgo, algodão,
soja, amendoim, trigo sarraceno, beterraba, colza, girassol, cana-de- açúcar, tabaco, vegetais solanáceos (por exemplo, berinjela, tomate, pimentão, pimenta e batata), vegetais cucurbitáceas (por exemplo, pepino, abóbora, abobrinha, melancia, e melão), vegetais crucíferos (por exemplo, rabanete japonês, nabo branco, rábano picante, couve- rábano, repolho chinês, repolho, folha de mostarda, brócolis e couve- flor), vegetais asteráceos (por exemplo, bardana, margarida, alca- chofra e alface), vegetais liliáceos (por exemplo, cebolinha, cebola, alho e aspargos), vegetais amiáceos (por exemplo, cenoura, salsa, aipo e pastinaga), vegetais quenopodíceos (por exemplo, espinafre e acelga), vegetais lamiáceos (por exemplo, perila, hortelã e man- jericão), morango, batata doce, inhame glutinoso, eddoe, frutas pomá- ceas (por exemplo, maçã, pêra, pêra japonesa, marmelo chinês e marmelo), frutas carnudas de caroço (por exemplo, pêssego, ameixa, nectarina, damasco japonês (Prunus mume), cereja, damasco e ameixa), frutas cítricas (por exemplo, Citrus unshiu, laranja, limão, lima e toranja), nozes (por exemplo, castanhas, nozes, avelãs, amêndoas, pistache, castanha de caju e nozes de macadâmia), frutas vermelhas (por exemplo, mirtilo, arando, amora (blackberry), e framboesa), uvas, cáqui japonês, azeitona, ameixa japonesa, banana, café, tamareira, cocos, chá, amora (mulberry), plantas ornamentais, plantas florestais, relva, gramíneas e outros.
[557] As plantas acima também incluem plantas que podem ser produzidas por reprodução natural, plantas que podem ser geradas por mutação, plantas híbridas F1 e safras geneticamente modificadas. Ex- emplos das safras geneticamente modificadas incluem plantas que têm resistência aos inibidores de HPPD (enzima 4-hidroxifenilpiruvato dioxigenase) tal como isoxaflutol, inibidores de ALS (acetolactato sintase), tais como imazetapir e tifensulfuron-metila, EPSP (5- enolpiruvilchiquimato-3-fosfato sintase), inibidores de glutamina sin-
tetase, inibidores de PPO (protoporfirinogênio oxidase), ou herbicida tal como bromoxinila e dicamba; plantas que podem sintetizar uma tox- ina seletiva conhecida em Bacillus tal como de Bacillus thuringiensis ou similar; e plantas que podem sintetizar um fragmento de gene ou similar que é parcialmente idêntico a um gene endógeno derivado de um inseto nocivo e induz a um silenciamento de gene (RNAi; inter- ferência de RNA) no inseto nocivo alvo para obter uma atividade in- seticida específica.
[558] As plantas acima não estão especificamente limitadas, con- tanto que eles sejam cultivares geralmente cultivados.
[559] Aqui a seguir, a presente invenção é ilustrada em maiores detalhes pelos Exemplos de Preparação, Exemplos de Formulação, Exemplos de Teste, e similares, porém a presente invenção não está limitada a estes Exemplos apenas.
[560] Na presente descrição, Me representa um grupo metila, Et representa um grupo etila, Pr representa um grupo propila, i-Pr repre- senta um grupo isopropila, c-Pr representa um grupo ciclopropila, c-Bu representa um grupo ciclobutila, c-Pen representa um grupo ciclopen- tila, c-Hex representa um grupo ciclo-hexila, Ph representa um grupo fenila, Py2 representa um grupo 2-piridila, Py3 representa um grupo 3- piridila, Py4 representa um grupo 4-piridila, e Bn representa um grupo benzila. Quando c-Pr, c-Bu, c-Pen, c-Hex, Ph, Py2, Py3, e Py4 têm substituintes, os substituintes são indicados antes do símbolos com as posições de substituição. Por exemplo, 1-CN-c-Pr representa um grupo 1-cianociclopropila, 3,4-F2 -Ph representa um grupo 3,4- difluorofenila, 4-CF3 -Py2 representa um grupo 4-(trifluorometil)-2- piridila, e 5-OCH2 CF2 CF3 -Py2 representa um grupo 5-(2,2,3,3,3- pentafluoropropóxi)-2-piridila.
[561] Primeiro, os Exemplos de Preparação dos Presentes Com-
postos são mostrados abaixo.
[562] Quando uma propriedade física de um composto é medida por cromatografia líquida/espectrometria de massa (aqui a seguir, re- ferida como "LCMS"), o valor de íon molecular medido [M+H] + ou [M- H]- , e tempo de retenção (aqui a seguir, referido como "TR") são descritos. As condições de cromatografia líquida (aqui a seguir, refer- ido como "LC") e espectrometria de massa (aqui a seguir, referida co- mo "EM") são como segue. Condições de LC
[563] Coluna: L-coluna2 ODS, diâmetro interno: 4,6 mm, compri- mento: 30 mm, tamanho de partícula: 3 μm (Chemicals Evaluation and Research Institute, Japão) Comprimento de onda de medida de UV: 254 nm Fase móvel: Solução A: 0,1% de ácido fórmico em água, Solução B: 0,1% de ácido fórmico em acetonitrila Taxa de fluxo: 2,0 mL/min Bomba: dois LC-20AD (fabricado por Shimadzu Corporation) (gradi- ente de alta pressão) Condições de gradiente: o envio de uma solução com o gradiente de concentração descrito na Tabela LC1. Tabela LC1 Tempo Solução A (%) Solução B (%) (min) 0,01 90 10 2,00 0 100 4,00 0 100 4,01 90 10 Condições de EM Detector: LCMS-2020 (fabricado por Shimadzu Corporation) Método de Ionização: DUIS
Exemplo de Preparação de Referência 1
[564] A uma mistura de ácido cloroacético (9.49 g) e água (15 mL) foi adicionada trietilamina (16,7 mL) a 0ºC durante 30 min. À mistura resultante foi adicionada 2-amino-5-(trifluorometil)piridina (16.1 g), e a mistura resultante foi agitada sob refluxo durante 2 horas. A mistura resultante foi filtrada, e o resíduo filtrado foi lavado com água. Os sólidos resultantes foram secados para fornecer um produto bruto do Composto intermediário 1 representado pela seguinte fórmula (11,0 g).
[565] Composto intermediário 1: LCMS: 219 [M-H]- , TR = 0,42 min Exemplo de Preparação de Referência 2
[566] Uma mistura do produto bruto do Composto intermediário 1 obtida no Exemplo de Preparação de Referência 1 (4,40 g), oxibrome- to de fósforo (22,37 g), e tolueno (50 mL) foi agitada sob refluxo duran- te 5 horas. A mistura resultante foi adicionada gota a gota a uma solução aquosa de hidróxido de sódio, e a mistura resultante foi ex- traída com tolueno. A camada orgânica resultante foi secada sobre sul- fato de sódio anidroso, e concentrada sob pressão reduzida para for- necer o Composto intermediário 2 representado pela seguinte fórmula (4,7 g).
[567] Composto intermediário 2: 1 H-RMN (CDCl3 ) δ: 8.45 (1H, d), 7,69 (1H, s), 7,67 (1H, dd), 7,36 (1H, d). Exemplo de Preparação de Referência 3
[568] Uma mistura do Composto intermediário 2 (481 mg), 2-
(trifluorometil)-pirazo[1,5-a]pirazin-4(5H)-ona (369 mg), ácido piridina- 2-carboxílico (90 mg), iodeto de cobre(I) (139 mg), carbonato de césio (889 mg), e NMP (5 mL) foi agitada a 120ºC durante 9 horas. À mistura resultante foi adicionada água, e a mistura resultante foi extraída com cloroform. A camada orgânica resultante foi secada sobre sulfato de sódio anidroso, e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo re- sultante foi submetido à cromatografia de coluna em sílica-gel para fornecer o Composto intermediário 3 representado pela seguinte fór- mula (135 mg).
[569] Composto intermediário 3: 1 H-RMN (CDCl3 ) δ: 8,66 (1H, s), 8,57 (1H, s), 8,39 (1H, d), 7,69 (1H, d), 7,65 (1H, d), 7,44 (1H, s), 7,44 (1H, d). Exemplo de Preparação de Referência 4
[570] A uma mistura do Composto intermediário 3 (135 mg) e DMF (3 mL) foi adicionada N-iodossuccinimida (86 mg) sob resfri- amento com gelo, e a mistura resultante foi agitada em temperatura ambiente durante 5 horas. À mistura resultante foi adicionada uma solução aquosa de tiossulfato de sódio, e a mistura resultante foi ex- traída com cloroform. A camada orgânica resultante foi secada sobre sulfato de sódio anidroso, e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido à cromatografia de coluna em sílica- gel para fornecer o Composto intermediário 4 representado pela se- guinte fórmula (137 mg).
[571] Composto intermediário 4: 1 H-RMN (CDCl3 ) δ: 8,56 (1H, s), 7,75 (1H, d), 7,60 (1H, d), 7,53 (1H, d), 7,45 (1H, s), 7,08 (1H, d).
Exemplo de Preparação de Referência 5
[572] Os compostos preparados de acordo com o Exemplo de Preparação de Referência 1 e as propriedades físicas dos mesmos são mostrados abaixo.
[573] Um composto representado pela fórmula (B-1) em que a combinação de R3 b e R3 c representa qualquer uma com- binação indicada na Tabela B-1. Tabela B-1 Composto Intermediário R3b R3c 5 Br H 6 Cl H 7 H CF3 55 H Br 56 H Cl
[574] Composto intermediário 5: LCMS: 229 [M-H]- , TR = 0,34 min
[575] Composto intermediário 6: LCMS: 187 [M+H]+ , TR = 0,34 min
[576] Composto intermediário 7: LCMS: 219 [M-H]- , TR = 1,18 min
[577] Composto intermediário 55: LCMS: 231 [M+H]+ , TR = 0,40 min
[578] Composto intermediário 56: LCMS: 187 [M+H]+ , TR = 0,35 min Exemplo de Preparação de Referência 6
[579] Uma mistura do produto bruto do Composto intermediário 1 preparado de acordo com o Exemplo de Preparação de Referência 1 (13,21 g), oxicloreto de fósforo (18 mL), e tolueno (150 mL) foi agitada sob refluxo durante 6 horas. A mistura resultante foi adicionada gota a gota a uma solução aquosa de hidróxido de sódio, e a mistura re- sultante foi extraída com tolueno. A camada orgânica resultante foi se- cada sobre sulfato de sódio anidroso, e concentrada sob pressão re- duzida para fornecer o Composto intermediário 8 representado pela seguinte fórmula (13,2 g).
[580] Composto intermediário 8: 1 H-RMN (CDCl3 ) δ: 8,44 (1H, s), 7,65 (1H, d), 7,62 (1H, s), 7,38 (1H, d). Exemplo de Preparação de Referência 7
[581] Os compostos preparados de acordo com o Exemplo de Preparação de Referência 6 e as propriedades físicas dos mesmos são mostrados abaixo.
[582] Um composto representado pela fórmula (B-2) em que a combinação de R3 b e R3 c representa qualquer uma com- binação indicada na Tabela B-2. Tabela B-2 Composto intermediário R3b R3c 9 Br H 10 Cl H 11 H CF3 12 H Br 13 H Cl
[583] Composto intermediário 9: 1 H-RMN (CDCl3 ) δ: 8,21 (1H, s), 7,48 (1H, s), 7,44 (1H, d), 7,28 (1H, d).
[584] Composto intermediário 10: 1 H-RMN (CDCl3 ) δ: 8,11 (1H,
s), 7,48-7,50 (2H, m), 7,19 (1H, d).
[585] Composto intermediário 11: 1 H-RMN (CDCl3 ) δ: 8,17 (1H, d), 7,86 (1H, s), 7,64 (1H, s), 7,04 (1H, d).
[586] Composto intermediário 12: 1 H-RMN (CDCl3 ) δ: 7,91 (1H, d), 7,72 (1H, s), 7,51 (1H, s), 6,96 (1H, d).
[587] Composto intermediário 13: 1 H-RMN (CDCl3 ) δ: 7,97 (1H, d), 7,54 (1H, s), 7,49 (1H, s), 6,85 (1H, d). Exemplo de Preparação de Referência 8
[588] A uma mistura do Composto intermediário 8 preparado de acordo com o Exemplo de Preparação de Referência 6 (15,44 g) e DMF (75 mL) foi adicionada N-iodossuccinimida (17,32 g) sob resfri- amento com gelo, e a mistura resultante foi agitada a 70ºC durante 5 horas. À mistura resultante foi adicionada uma solução aquosa de tios- sulfato de sódio, e os sólidos precipitados foram coletados por fil- tração. Os sólidos resultantes foram lavados com água e secados sob pressão reduzida para fornecer o Composto intermediário 14 represen- tado pela seguinte fórmula (18,0 g).
[589] Composto intermediário 14: 1 H-RMN (CDCl3 ) δ: 8,41 (1H, s), 7,65 (1H, d), 7,44 (1H, d). Exemplo de Preparação de Referência 9
[590] Os compostos preparados de acordo com o Exemplo de Preparação de Referência 8 e as propriedades físicas dos mesmos são mostrados abaixo.
[591] Um composto representado pela fórmula (B-3)
em que a combinação de R3 b e R3 c representa qualquer uma com- binação indicada na Tabela B-3. Tabela B-3 Composto Intermerdiário R3b R3c 15 Br H 16 Cl H 17 H CF3 18 H Br 19 H Cl
[592] Composto intermediário 15: 1 H-RMN (CDCl3 ) δ: 8,20 (1H, s), 7,43 (1H, d), 7,35 (1H, d).
[593] Composto intermediário 16: 1 H-RMN (CDCl3 ) δ: 8,46 (1H, s), 7,64 (1H, d), 7,47 (1H, d).
[594] Composto intermediário 17: 1 H-RMN (CDCl3 ) δ: 8,18 (1H, d), 7,84 (1H, s), 7,15 (1H, d).
[595] Composto intermediário 18: 1 H-RMN (CDCl3 ) δ: 7,93 (1H, d), 7,72 (1H, s), 7,06 (1H, d).
[596] Composto intermediário 19: 1 H-RMN (CDCl3 ) δ: 7,98 (1H, d), 7,55 (1H, s), 6,96 (1H, d). Exemplo de Preparação de Referência 10
[597] Uma mistura do Composto intermediário 14 (18,0 g), 1,4- dioxano (140 mL), tris(dibenzilidenoacetona)dipaládio(0) (2,38 g), Xantfos (3,01 g), di-isopropiletilamina (27.2 mL), e etanotiol (3,75 mL) foi agitada sob refluxo durante 3 horas. A mistura resultante foi resfri- ada para temperatura ambiente, e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido à cromatografia de coluna em síl- ica-gel para fornecer o Composto intermediário 20 representado pela seguinte fórmula (13,39 g).
[598] Composto intermediário 20: 1 H-RMN (CDCl3 ) δ: 8,74 (1H, s), 7,67 (1H, d), 7,48 (1H, d), 2,78 (2H, d), 1,24 (3H, t). Exemplo de Preparação de Referência 11
[599] Os compostos preparados de acordo com o Exemplo de Preparação de Referência 10 e as propriedades físicas dos mesmos são mostrados abaixo.
[600] Um composto representado pela fórmula (B-4) em que a combinação de R3 b e R3 c representa qualquer uma com- binação indicada na Tabela B-4. Tabela B-4 Composto Intermediário R3b R3c 21 Br H 22 Cl H 23 H CF3 24 H Br 25 H Cl
[601] Composto intermediário 21: 1 H-RMN (CDCl3 ) δ: 8,51 (1H, s), 7,46 (1H, d), 7,38 (1H, d), 2,73 (2H, d), 1,23 (3H, t).
[602] Composto intermediário 22: 1 H-RMN (CDCl3 ) δ: 8,42 (1H, s), 7,51 (1H, d), 7,28 (1H, d), 2,75 (2H, d), 1,23 (3H, t).
[603] Composto intermediário 23: LCMS: 281 [M+H]+ , TR = 2,11 min
[604] Composto intermediário 24: 1 H-RMN (CDCl3 ) δ: 8,25 (1H,
d), 7,74 (1H, s), 7,07 (1H, d), 2,73 (2H, q), 1,21 (3H, t).
[605] Composto intermediário 25: 1 H-RMN (CDCl3 ) δ: 8,31 (1H, d), 7,57 (1H, s), 6,96 (1H, d), 2,73 (2H, q), 1,21 (3H, t). Exemplo de Preparação de Referência 12
[606] A uma mistura do Composto intermediário 21 (2,66 g) e clorofórmio (10 mL) foi adicionado mCPBA (purity: 70%, com- preendendo 30% de água) (5,16 g) sob resfriamento com gelo, e a mistura resultante foi agitada em temperatura ambiente durante 2 horas. À mistura resultante foram sequencialmente adicionadas uma solução aquosa saturada de carbonato de hidrogênio de sódio e uma solução aquosa de tiossulfato de sódio, e a mistura resultante foi ex- traída com clorofórmio. A camada orgânica resultante foi secada sobre sulfato de sódio anidroso, e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido à cromatografia de coluna em sílica- gel para fornecer o Composto intermediário 26 representado pela se- guinte fórmula (1,79 g).
[607] Composto intermediário 26: 1 H-RMN (CDCl3 ) δ: 9,15 (1H, s), 7,60 (1H, d), 7,57 (1H, d), 3,36 (2H, q), 1,36 (3H, t). Exemplo de Preparação de Referência 13
[608] Os compostos preparados de acordo com o Exemplo de Preparação de Referência 12 e as propriedades físicas dos mesmos são mostrados abaixo.
[609] Um composto representado pela fórmula (B-5)
em que a combinação de R3 b e R3 c representa qualquer uma com- binação indicada na Tabela B-5. Tabela B-5 Composto Intermediário R3b R3c 27 CF3 H 28 Cl H 29 H CF3 30 H Br 31 H Cl
[610] Composto intermediário 27: 1 H-RMN (CDCl3 ) δ: 9,39 (1H, s), 7,81 (1H, d), 7,67 (1H, d), 3,39 (2H, q), 1,37 (3H, t).
[611] Composto intermediário 28: 1 H-RMN (CDCl3 ) δ: 9,07 (1H, s), 7,63 (1H, d), 7,49 (1H, d), 3,37 (2H, q), 1,36 (3H, t).
[612] Composto intermediário 29: 1 H-RMN (CDCl3 ) δ: 9,16 (1H, d), 7,98 (1H, s), 7,27 (1H, d), 3,38 (2H, q), 1,35 (3H, t).
[613] Composto intermediário 30: 1 H-RMN (CDCl3 ) δ: 8,87 (1H, d), 7,86 (1H, s), 7,20 (1H, d), 3,34 (2H, q), 1,33 (3H, t).
[614] Composto intermediário 31: 1 H-RMN (CDCl3 ) δ: 8,93 (1H, d), 7,68 (1H, s), 7,08 (1H, d), 3,34 (2H, q), 1,33 (3H, t). Exemplo de Preparação de Referência 14
[615] Uma mistura do Composto intermediário 26 (324 mg), trans-N,N’-dimetilciclo-hexano-1,2-diamina (0,32 mL), iodeto de sódio (225 mg), iodeto de cobre(I) (190 mg), e tolueno (4 mL) foi agitada a 120ºC durante 21 horas. A mistura resultante foi resfriada para tem- peratura ambiente, e em seguida filtrada. Ao filtrado resultante foi adi- cionada água, e a mistura resultante foi extraída duas vezes com clorofórmio. A camada orgânica resultante foi secada sobre sulfato de sódio anidroso, e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo re- sultante foi submetido à cromatografia em sílica-gel para fornecer o Composto intermediário 32 representado pela seguinte fórmula (70 mg).
[616] Composto intermediário 32: 1 H-RMN (CDCl3 ) δ: 9,23 (1H, s), 7,70 (1H, d), 7,46 (1H, d), 3,35 (2H, ddd), 1,35 (3H, t). Exemplo de Preparação de Referência 15
[617] O Composto intermediário 27 (936 mg), fluoreto de césio (4,56 g), e DMSO (10 mL) foram agitados a 95ºC. A mistura resultante foi resfriada para temperatura ambiente, em seguida acetato de etila e água foram sequencialmente adicionados a ela, e a mistura resultante foi filtrada através de Celite (marca comercial registrada). O filtrado resultante foi separado, a camada orgânica resultante foi secada sobre sulfato de sódio anidroso, e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido à cromatografia de coluna em sílica- gel para fornecer um produto bruto do Composto intermediário 33 rep- resentado pela seguinte fórmula (compreendendo 22% do Composto intermediário 27) (330 mg).
[618] Composto intermediário 33: LCMS: 297 [M+H]+ , TR = 1,76 min Exemplo de Preparação de Referência 16
[619] Os compostos preparados de acordo com o Exemplo de Preparação de Referência 15 e as propriedades físicas dos mesmos são mostrados abaixo.
[620] Um composto representado pela fórmula (B-6)
em que a combinação de R3 b e R3 c representa qualquer uma com- binação indicada na Tabela B-6. Tabela B-6 Composto Intermediário R3b R3c 34 Br H 35 Cl H 36 H CF3 37 H Br 38 I H
[621] Composto intermediário 34: LCMS: 307 [M+H]+ , TR = 1,64 min
[622] Composto intermediário 35: LCMS: 263 [M+H]+ , TR = 1,61 min
[623] Composto intermediário 36: LCMS: 297 [M+H]+ , TR = 1,78 min
[624] Composto intermediário 37: LCMS: 307 [M+H]+ , TR = 1,69 min
[625] Composto intermediário 38: LCMS: 355 [M+H]+ , TR = 1,72 min Exemplo de Preparação de Referência 17
[626] Um frasconete compreendendo uma mistura de 4-amino-2- oxo-1,2-di-hidropirimidina (2,0 g), 1-bromo-3,3,3-trifluoro-2-propanona (1,9 mL), e metanol (20 mL) foi coberto, e a mistura foi agitada sob mi- cro-ondas a 120ºC durante 3 horas. A mistura foi resfriada para tem- peratura ambiente, água foi adicionada a ela, e a mistura resultante foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica resultante foi secada sobre sulfato de sódio anidroso, e concentrada sob pressão reduzida.
O resíduo resultante foi submetido à cromatografia em sílica-gel para fornecer o Composto intermediário 39 representado pela seguinte fór- mula (0,5 g).
[627] Composto intermediário 39: 1 H-RMN (DMSO-d6 ) δ: 11,89 (1H, s), 8,38 (1H, s), 7,41 (1H, d), 6,64 (1H, d). Exemplo de Preparação de Referência 18
[628] O seguinte Composto intermediário 40 foi preparado de acordo com o Exemplo de Preparação de Referência 17 usando 1- bromo-3,3,4,4,4-pentafluoro-2-butanona em vez de 1-bromo-3,3,3- trifluoro-2-propanona.
[629] Composto intermediário 40: 1 H-RMN (CDCl3 ) δ: 9,19 (1H, s), 8,11 (1H, s), 7,16 (1H, dd), 6,76 (1H, d). Exemplo de Preparação de Referência 19
[630] Uma mistura de 3-cloro-2-aminopirazina (1,0 g) e 1-bromo- 3,3,3-trifluoro-2-propanona (4,0 mL) em um recipiente fechado foi agitada a 100ºC durante 10,5 horas. A mistura resultante foi resfriada para temperatura ambiente e filtrada. Os sólidos resultantes foram lavados com hexano para fornecer o Composto intermediário 41 repre- sentado pela seguinte fórmula (2,45 g).
[631] Composto intermediário 41: 1 H-RMN (DMSO-d6 ) δ: 8,36 (1H, s), 7,99 (1H, s), 5,05 (1H, d), 4,89 (1H, d). Exemplo de Preparação de Referência 20
[632] Uma mistura do Composto intermediário 41 (2,16 g) e pro- pionitrila (10 mL) foi agitada sob refluxo durante 2 horas. A mistura re- sultante foi resfriada para temperatura ambiente, ácido clorídrico a 2N foi adicionado a ela para preparar a mistura fracamente acídica, e a mistura resultante foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica resultante foi secada sobre sulfato de sódio anidroso, e concentrada sob pressão reduzida para fornecer o Composto intermediário 42 rep- resentado pela seguinte fórmula (1,32 g).
[633] Composto intermediário 42: 1 H-RMN (CDCl3 ) δ: 8,10-8,09 (2H, m), 7,82 (1H, t). Exemplo de Preparação de Referência 21
[634] Uma mistura do Composto intermediário 42 (1,32 g), con- centrada ácido clorídrico (3 mL), e água (1 mL) foi agitada a 100ºC du- rante 4 horas. A mistura resultante foi resfriada para temperatura am- biente, os sólidos precipitados foram coletados por filtração, e lavados sequencialmente com água e clorofórmio para fornecer o Composto intermediário 43 representado pela seguinte fórmula (0,92 g).
[635] Composto intermediário 43: 1 H-RMN (DMSO-d6 ) δ: 11,45 (1H, s), 8,42 (1H, d), 7,50 (1H, d), 6,99 (1H, d). Exemplo de Preparação de Referência 22
[636] Sob atmosfera de nitrogênio, a uma mistura de 2- (trifluorometil)pirazolo[1,5-a]pirazin-4(5H)-ona (que foi preparado de acordo com o método descrito no panfleto de WO 2006/023750) (0,20 g) e DMF (5 mL) foi adicionada N-clorossuccinimida (0,15 g) em tem-
peratura ambiente, e a mistura resultante foi agitada em temperatura ambiente durante 2.5 horas, em seguida agitada a 80ºC durante 1.5 hora. A mistura resultante foi deixada resfriar para temperatura ambi- ente, uma solução aquosa saturada de carbonato de hidrogênio de sódio foi adicionada a ela, e a mistura resultante foi extraída com ace- tato de etila. A camada orgânica resultante foi secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido à cromatografia de coluna em síl- ica-gel para fornecer o Composto intermediário 44 representado pela seguinte fórmula (0,18 g).
[637] Composto intermediário 44: 1 H-RMN (CDCl3 ) δ: 9,81 (1H, br s), 7,46 (1H, s), 6,94 (1H, s). Exemplo de Preparação de Referência 23
[638] O seguinte Composto intermediário 45 foi preparado de acordo com o Exemplo de Preparação de Referência 22.
[639] Composto intermediário 45: 1 H-RMN (CDCl3 ) δ: 10,15 (1H, br s), 7,49 (1H, s), 7,03 (1H, s). Exemplo de Preparação de Referência 24 Sob atmosfera de nitrogênio, a uma mistura de metil éster de ácido 3-trifluorometil-1H-pirazole-5-carboxílico (0,58 g) e DMF (10 mL) foi adicionada N-bromossuccinimida (0,59 g), e a mistura re- sultante foi agitada a 60ºC durante one day. À mistura resultante foram adicionados uma solução aquosa a 1 M de tiossulfato de sódio e uma solução aquosa saturada de carbonato de hidrogênio de sódio, e a mistura resultante foi extraída com metil terc-butil éter. A camada or- gânica resultante foi secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido à cromatografia de coluna em sílica-gel para fornecer o Composto intermediário 46 representado pela seguinte fórmula (0,53 g).
[640] Composto intermediário 46: 1 H-RMN (CDCl3 ) δ: 11,35 (1H, br s), 4,02 (3H, s). Exemplo de Preparação de Referência 25
[641] O seguinte Composto intermediário 47 foi preparado de acordo com o Exemplo de Preparação de Referência 24.
[642] Composto intermediário 47: 1 H-RMN (CDCl3 ) δ: 11,46 (1H, br s), 4,02 (3H, s). Exemplo de Preparação de Referência 26
[643] Sob atmosfera de nitrogênio, a uma mistura do Composto intermediário 46 (0,53 g), THF (2 mL), água (2 mL), e metanol (2 mL) foi adicionado mono-hidrato de hidróxido de lítio (0,21 g) em tempera- tura ambiente, e a mistura resultante foi agitada em temperatura ambi- ente durante 1 hora. À mistura resultante foi adicionada hidróxido de sódio (0,21 g), e a mistura resultante foi agitada em temperatura ambi- ente durante um dia. À mistura resultante foi adicionada uma solução aquosa saturada de carbonato de hidrogênio de sódio, e a mistura re- sultante foi extraída com acetato de etila. À camada aquosa resultante foi adicionado ácido clorídrico a 1N, e a mistura resultante foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica resultante foi secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida para fornecer o Composto intermediário 48 representado pela seguinte fórmula (0,37 g).
[644] Composto intermediário 48: 1 H-RMN (DMSO-d6 ) δ: 8,28 (1H, s). Exemplo de Preparação de Referência 27
[645] O seguinte Composto intermediário 49 foi preparado de acordo com o Exemplo de Preparação de Referência 26.
[646] Composto intermediário 49: 1 H-RMN (DMSO-d6 ) δ: 7,21 (1H, s). Exemplo de Preparação de Referência 28
[647] Os seguintes compostos foram sintetizados de acordo com os métodos descritos no panfleto de WO 2006/023750.
[648] Composto intermediário 50: 1 H-RMN (DMSO-d6 ) δ: 10,98 (1H, s), 7,77 (1H, d), 7,10 (1H, d).
[649] Composto intermediário 51: 1 H-RMN (DMSO-d6 ) δ: 7,79 (1H, d), 7,10 (1H, d). Exemplo de Preparação de Referência 29
[650] O composto preparado de acordo com o Exemplo de
Preparação de Referência 3 e propriedade física do mesmo são mostrados abaixo.
[651] Composto intermediário 52: 1 H-RMN (CDCl3 ) δ: 9,42 (1H, s), 8,86 (1H, s), 8,54 (1H, s), 8,31 (1H, d), 7,83 (1H, d), 7,78 (1H, d), 7,62 (1H, d). Exemplo de Preparação de Referência 30
[652] O composto preparado de acordo com o Exemplo de Preparação de Referência 4 e propriedade física do mesmo são mostrados abaixo.
[653] Composto intermediário 53: LCMS: 514 [M+H]+ , TR = 1,77 min Exemplo de Preparação de Referência 31
[654] O composto preparado de acordo com o método descrito no panfleto de WO 2006/023750 e propriedade física do mesmo são mostrados abaixo.
[655] Composto intermediário 54: 1 H-RMN (CDCl3 ) δ: 8,56 (1H, s), 7,53 (1H, d), 7,38 (1H, s), 6,79 (1H, d). Exemplo de Preparação 1
[656] Uma mistura do Composto intermediário 4 (137 mg), 1,4- dioxano (2 mL), tris(dibenzilidenoacetona)dipaládio(0) (24 mg), Xantfos (31 mg), di-isopropiletilamina (0,047 mL), e etanotiol (0,038 mL) foi agitada sob refluxo durante 4,5 horas. À mistura resultante foi adicion-
ada água, e a mistura resultante foi extraída com clorofórmio. A cama- da orgânica resultante foi secada sobre sulfato de sódio anidroso, e concentrada sob pressão reduzida para fornecer um produto bruto do presente composto 1 representado pela seguinte fórmula (190 mg).
[657] Presente composto 1: LCMS: 448 [M+H]+ , TR = 2,2 min Exemplo de Preparação 2
[658] A uma mistura do produto bruto do presente composto 1 preparado no Exemplo de Preparação 1 (190 mg) e clorofórmio (3 mL) foi adicionado mCPBA (pureza: 70%, compreendendo 30% de água) (320 mg) sob resfriamento com gelo, e a mistura resultante foi agitada em temperatura ambiente durante 4 horas. À mistura resultante foram sequencialmente adicionadas uma solução aquosa saturada de car- bonato de hidrogênio de sódio e uma solução aquosa de tiossulfato de sódio, e a mistura resultante foi extraída com clorofórmio. A camada orgânica resultante foi secada sobre sulfato de sódio anidroso, e con- centrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido à cromatografia de coluna em sílica-gel (clorofórmio: metanol = 96 : 4) para fornecer o presente composto 2 representado pela seguinte fór- mula (90 mg).
[659] Presente composto 2: 1 H-RMN (CDCl3 ) δ: 9,25 (1H, s), 7,91 (1H, d), 7,74 (1H, d), 7,61 (1H, d), 7,42 (1H, s), 7,09 (1H, d), 3,67 (2H, q), 1,50 (3H, t). Exemplo de Preparação 3
[660] O composto preparado de acordo com o Exemplo de
Preparação 1 e propriedade física do mesmo são mostrados abaixo.
[661] Presente composto 3: 1 H-RMN (CDCl3 ) δ: 8,86 (1H, s), 7,77-7,76 (2H, m), 7,55 (1H, d), 7,22 (1H, d), 7,04 (1H, d), 2,93 (2H, q), 1,24 (3H, t). Exemplo de Preparação 4
[662] O composto preparado de acordo com o Exemplo de Preparação 2 e propriedade física do mesmo são mostrados abaixo.
[663] Presente composto 4: 1 H-RMN (Acetona-d6 ) δ: 9,33 (1H, s), 8,39 (1H, s), 8,09 (1H, d), 7,97 (1H, d), 7,78 (1H, d), 7,39 (1H, d), 3,77 (2H, q), 1,42 (3H, t). Exemplo de Preparação 5
[664] A uma mistura de 2-(trifluorometil)pirazo[1,5-a]pirazin- 4(5H)-ona (4,06 g), o Composto intermediário 34 (compreendendo 30% do Composto intermediário 26) (7,68 g), e DMF (30 mL) foi adi- cionado carbonato de césio (9,77 g) em temperatura ambiente, e a mistura resultante foi agitada a 70ºC durante 2 horas. À mistura re- sultante foi adicionada água, e a mistura resultante foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica resultante foi secada sobre sulfato de sódio anidroso, e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo re- sultante foi submetido à cromatografia em sílica-gel (acetato de etila: hexano = 40 : 60) para fornecer o presente composto 5 representado pela seguinte fórmula (6,58 g).
[665] Presente composto 5: 1 H-RMN (CDCl3 ) δ: 9,02 (1H, s), 7,68-7,67 (2H, m), 7,59 (1H, d), 7,41 (1H, s), 7,06 (1H, d), 3,62 (2H, q), 1,48 (3H, t). Exemplo de Preparação 6
[666] Os compostos preparados de acordo com o Exemplo de Preparação 5 e as propriedades físicas dos mesmos são mostrados abaixo.
[667] Um composto representado pela fórmula (A-1) em que a combinação de R3 b e R3 c representa qualquer uma com- binação indicada na Tabela A-1. Tabela A-1 Presente composto R3b R3c 6 Cl H 7 H CF3 8 H Br
[668] Presente composto 6: 1 H-RMN (CDCl3 ) δ: 8,93 (1H, s), 7,74 (1H, d), 7,58-7,56 (2H, m), 7,41 (1H, s), 7,06 (1H, d), 3,62 (2H, q), 1,48 (3H, t).
[669] Presente composto 7: 1 H-RMN (CDCl3 ) δ: 9,04 (1H, d), 8,09 (1H, s). 7,61 (1H, d), 7,42 (1H, s), 7,36 (1H, d), 7,08 (1H, d), 3,66 (2H, q), 1,49 (3H, t).
[670] Presente composto 8: 1 H-RMN (CDCl3 ) δ: 8,75 (1H, d), 7,97 (1H, s), 7,59 (1H, d), 7,41 (1H, s), 7,29 (1H, d), 7,06 (1H, d), 3,61 (2H, q), 1,46 (3H, t).
Exemplo de Preparação 7
[671] Os compostos preparados de acordo com o Exemplo de Preparação 5 e as propriedades físicas dos mesmos são mostrados abaixo.
[672] Um composto representado pela fórmula (A-2) em que a combinação de R1 , R3 b , e R3 c representa qualquer uma combinação indicada na Tabela A-2. Tabela A-2 Presente composto R1 R3b R3c 9 CF3 Br H 10 CF3 CF3 H 11 C2F5 Cl H 12 CF3 Cl H 24 C2F5 Br H 25 C2F5 I H 26 C2F5 H H 27 C2F5 CF3 H 31 CF3 I H
[673] Presente composto 9: 1 H-RMN (CDCl3 ) δ: 9,00 (1H, s), 8,10 (1H, s), 7,69 (2H, m), 7,36 (1H, d), 6,80 (1H, d), 3,58 (2H, q), 1,49 (3H, t). Presente composto 10: 1 H-RMN (CDCl3 ) δ: 9,23 (1H, s), 8,11 (1H, s), 7,93 (1H, d), 7,76 (1H, d), 7,39 (1H, d), 6,83 (1H, d), 3,63 (2H, q), 1,50 (3H, t).
[674] Presente composto 11: 1 H-RMN (CDCl3 ) δ: 8,92 (1H, s), 8,13 (1H, s), 7,76 (1H, d), 7,59 (1H, d), 7,37 (1H, d), 6,83 (1H, d), 3,59 (2H, q), 1,49 (3H, t).
[675] Presente composto 12: 1 H-RMN (CDCl3 ) δ: 8,91 (1H, d), 8,10 (1H, s), 7,76 (1H, d), 7,59 (1H, d), 7,37 (1H, d), 6,81 (1H, d), 3,58 (2H, q), 1,49 (3H, t).
[676] Presente composto 24: 1 H-RMN (CDCl3 ) δ: 9,00 (1H, s), 8,13 (1H, s), 7,70-7,68 (2H, m), 7,37 (1H, d), 6,83 (1H, d), 3,59 (2H, q), 1,49 (3H, t).
[677] Presente composto 25: 1 H-RMN (CDCl3 ) δ: 9,09 (1H, s), 8,13 (1H, s), 7,80 (1H, d), 7,58 (1H, d), 7,36 (1H, d), 6,82 (1H, d), 3,58 (2H, q), 1,49 (3H, t).
[678] Presente composto 26: 1 H-RMN (CDCl3 ) δ: 8,88 (1H, d), 8,14 (1H, s), 7,81 (1H, d), 7,62 (1H, dd), 7,39 (1H, d), 7,23 (1H, dd), 6,82 (1H, d), 3,57 (2H, q), 1,47 (3H, t).
[679] Presente composto 27: 1 H-RMN (CDCl3 ) δ: 9,23 (1H, s), 8,14 (1H, s), 7,93 (1H, d), 7,76 (1H, d), 7,39 (1H, d), 6,85 (1H, d), 3,64 (2H, q), 1,51 (3H, t).
[680] Presente composto 31: 1 H-RMN (CDCl3 ) δ: 9,09 (1H, s), 8,09 (1H, s), 7,79 (1H, d), 7,58 (1H, d), 7,36 (1H, d), 6,80 (1H, d), 3,57 (2H, q), 1,48 (3H, t). Exemplo de Preparação 8
[681] Uma mistura do presente composto 5 (490 mg), bis(pinacolato)diboro (508 mg), acetato de potássio (294 mg), 1,1’- bis(difenilfosfino)ferroceno (37 mg), e tolueno (10 mL) foi agitada a 110ºC durante 3 horas. À mistura resultante foi adicionada água, e a mistura resultante foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica resultante foi secada sobre sulfato de sódio anidroso, e concentrada sob pressão reduzida. À mistura resultante foram adicionados acetato de sódio (615 mg), água (5 mL), e THF (5 mL). A mistura resultante foi resfriada para 0ºC, água de peróxido de hidrogênio a 30% (0,18 mL) foi adicionada a ela, e a mistura resultante foi agitada em temperatura ambiente durante 5 horas. À mistura resultante foi adicionada uma solução aquosa de tiossulfato de sódio, e a mistura resultante foi ex- traída com clorofórmio. A camada orgânica resultante foi secada sobre sulfato de sódio anidroso, e concentrada sob pressão reduzida para fornecer um produto bruto do presente composto 13 representado pela seguinte fórmula (500 mg).
[682] Presente composto 13: LCMS: 426 [M-H]- , TR = 1,66 min Exemplo de Preparação 9
[683] Uma mistura do produto bruto do presente composto 13 preparado no Exemplo de Preparação 8 (500 mg), carbonato de césio (391 mg), DMF (4 mL), e iodoetano (0,100 mL) foi agitada em tempera- tura ambiente durante 4 horas. À mistura resultante foi adicionada água, e a mistura resultante foi extraída com clorofórmio. A camada orgânica resultante foi secada sobre sulfato de sódio anidroso, e con- centrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido à cromatografia em sílica-gel (acetato de etila : hexano = 40 : 60) para fornecer o presente composto 14 representado pela seguinte fórmula (169 mg).
[684] Presente composto 14: 1 H-RMN (CDCl3 ) δ: 8,40 (1H, s), 7,65 (1H, d), 7,57 (1H, d), 7,40 (1H, s), 7,34 (1H, d), 7,03 (1H, d), 4,09 (2H, q), 3,56 (2H, q), 1,49 (3H, t), 1,45 (3H, t). Exemplo de Preparação 10
[685] Uma mistura do presente composto 5 (490 mg), 2- isopropenil-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolano (252 mg), fosfato de tripotássio (637 mg), 1,1’-bis(difenilfosfino)ferroceno (29 mg), 1,2-
dimetoxietano (8 mL), e água (0,8 mL) foi agitada a 80ºC durante 4 horas. À mistura resultante foi adicionada água, e a mistura resultante foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica resultante foi se- cada sobre sulfato de sódio anidroso, e concentrada sob pressão re- duzida. O resíduo resultante foi submetido à cromatografia em sílica- gel (acetato de etila : hexano = 40 : 60) para fornecer o presente com- posto 15 representado pela seguinte fórmula (300 mg).
[686] Presente composto 15: 1 H-RMN (CDCl3 ) δ: 8,87 (1H, s), 7,77 (1H, d), 7,71 (1H, d), 7,60 (1H, t), 7,41 (1H, s), 7,07 (1H, d), 5,53 (1H, s), 5,33 (1H, s), 3,60 (2H, q), 2,23 (3H, s), 1,47 (3H, t). Exemplo de Preparação 11
[687] Os compostos preparados de acordo com o Exemplo de Preparação 10 e as propriedades físicas dos mesmos são mostrados abaixo.
[688] Um composto representado pela fórmula (A-3) em que a combinação de R3 b e R3 c representa qualquer uma com- binação indicada na Tabela A-3. Tabela A-3 Presente composto R3b R3c 16 c-Pr H 17 4-F-Ph H 18 H 19 CH=CH2 H 20 H c-Pr
[689] Presente composto 16: 1 H-RMN (DMSO-d6 ) δ: 8,64 (1H, s), 8,07 (1H, d), 7,85 (1H, d), 7,79 (1H, s), 7,54 (1H, d), 7,43 (1H, d), 3,49 (2H, q), 2,33-2,32 (1H, m), 1,25 (3H, t), 1,07-1,05 (2H, m), 0,83-0,81 (2H, m).
[690] Presente composto 17: 1 H-RMN (CDCl3 ) δ: 8,99 (1H, s), 7,85 (1H, d), 7,78 (1H, d), 7,61-7,55 (3H, m), 7,42 (1H, s), 7,27-7,25 (2H, m), 7,10 (1H, m), 3,63 (2H, q), 1,49 (3H, t).
[691] Presente composto 18: 1 H-RMN (CDCl3 ) δ: 8,68 (1H, s), 7,69-7,69 (2H, m), 7,57 (1H, d), 7,40 (1H, s), 7,05 (1H, d), 6,45-6,39 (2H, m), 3,58 (2H, q), 1,97 (3H, d), 1,46 (3H, t).
[692] Presente composto 19: 1 H-RMN (CDCl3 ) δ: 8,77 (1H, s), 7,76-7,75 (2H, m), 7,59 (1H, s), 7,41 (1H, s), 7,07 (1H, s), 6,75 (1H, dd), 5,89 (1H, d), 5,52 (1H, d), 3,60 (2H, q), 1,47 (3H, t).
[693] Presente composto 20: 1 H-RMN (CDCl3 ) δ: 8,72 (1H, d), 7,57 (1H, d), 7,40 (2H, d), 7,06 (1H, d), 6,86 (1H, d), 3,57 (2H, q), 2,08- 2,01 (1H, m), 1,44 (3H, t), 1,22-1,20 (2H, m), 0,88-0,87 (2H, m). Exemplo de Preparação 12
[694] Uma mistura do presente composto 6 (446 mg), ácido fórmico (0,06 mL), trietilamina (0.22 mL), tetrac- is(trifenilfosfina)paládio(0) (280 mg), e N,N-dimetilacetamida (10 mL) foi agitada a 105ºC durante 14 horas. À mistura resultante foi adicion- ada água, e a mistura resultante foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica resultante foi secada sobre sulfato de sódio anidroso, e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi sub- metido à cromatografia em sílica-gel (acetato de etila : hexano = 40 : 60) para fornecer o presente composto 21 representado pela seguinte fórmula (132 mg).
[695] Presente composto 21: 1 H-RMN (DMSO-d6 ) δ: 8,88 (1H, d),
8,09 (1H, d), 7,96 (1H, d), 7,80 (1H, s), 7,78-7,76 (1H, m), 7,56 (1H, d), 7,42 (1H, m), 3,34 (2H, q), 1,25 (3H, t). Exemplo de Preparação 13
[696] Sob atmosfera de hidrogênio, uma mistura do presente composto 15 (120 mg), etanol (5 mL), e paládio sobre carbono (10 mg) foi agitada em temperatura ambiente durante 4 horas. A mistura re- sultante foi filtrada, e o filtrado resultante foi concentrado sob pressão reduzida para fornecer o presente composto 22 representado pela se- guinte fórmula (103 mg).
[697] Presente composto 22: 1 H-RMN (CDCl3 ) δ: 8,68 (1H, s), 7,72 (1H, d), 7,57 (1H, d), 7,52 (1H, d), 7,40 (1H, s), 7,05 (1H, d), 3,58 (2H, q), 3,06 (1H, m), 1,46 (3H, t), 1,35 (6H, d). Exemplo de Preparação 14
[698] Uma mistura do presente composto 5 (490 mg), trans-N,N’- dimetilciclo-hexano-1,2-diamina (0.24 mL), iodeto de sódio (150 mg), iodeto de cobre(I) (114 mg), e tolueno (4 mL) foi agitada a 120ºC du- rante 21 horas. A mistura resultante foi resfriada para temperatura am- biente, e em seguida filtrada. Ao filtrado resultante foi adicionada água, e a mistura resultante foi extraída duas vezes com clorofórmio. A camada orgânica resultante foi secada sobre sulfato de sódio anidroso, e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi sub- metido à cromatografia em sílica-gel (acetato de etila : hexano = 57 : 43) para fornecer o presente composto 23 representado pela seguinte fórmula (50 mg).
[699] Presente composto 23: 1 H-RMN (CDCl3 ) δ: 9,11 (1H, s),
7,77 (1H, d), 7,59-7,56 (2H, m), 7,41 (1H, s), 7,05 (1H, d), 3,61 (2H, q), 1,48 (3H, t). Exemplo de Preparação 15
[700] Os compostos preparados de acordo com o Exemplo de Preparação 5 e as propriedades físicas dos mesmos são mostrados abaixo.
[701] Um composto representado pela fórmula (A-4) em que a combinação de R3 b e R3 c representa qualquer uma com- binação indicada na Tabela A-4. Tabela A-4 Presente composto R3b R3c 28 Cl H 29 Br H 30 I H
[702] Presente composto 28: 1 H-RMN (CDCl3 ) δ: 8,93 (1H, s), 7,74 (1H, d), 7,61 (1H, d), 7,56 (1H, d), 7,44 (1H, s), 7,07 (1H, d), 3,63 (2H, q), 1,49 (3H, t).
[703] Presente composto 29: 1 H-RMN (CDCl3 ) δ: 9,02 (1H, s), 7,67 (1H, d), 7,66 (1H, d), 7,61 (1H, d), 7,44 (1H, s), 7,06 (1H, d), 3,62 (2H, q), 1,48 (3H, t).
[704] Presente composto 30: 1 H-RMN (CDCl3 ) δ: 9,11 (1H, s), 7,77 (1H, d), 7,60 (1H, d), 7,56 (1H, d), 7,44 (1H, s), 7,06 (1H, d), 3,62 (2H, q), 1,48 (3H, t).
[705] A seguir, exemplos do presente composto preparado de acordo com qualquer um dos Exemplos de Preparação descritos nos Exemplos e no Métodos de Produção descritos na presente descrição são mostrados abaiso. Aqui, Q11 a Q21 representam os seguintes grupos.
[706] Um composto representado pela fórmula (L-1) (aqui a seguir, referido como “Composto (L-1)"), em que Q representa o grupo representado por Q11; R3 b e R3 c cada qual representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX1"). Tabela A1 Tabela A2 CF3 SCF3 CHF2 SCH2CF3 CH2CF3 SCF2CF3 CF2CF3 SCH2CF2CF3 CH2CF2CF3 SCF2CF2CF3 CF2CF2CF3 SCH2CF2CF2CF3 CF2CF2CF2CF3 SCF2CF2CF2CF3 CF2CF2CF2CF2CF3 S(O)CF3
C(CF3)3 S(O)CH2CF3 C(CH3)2CN S(O)CF2CF3 OCF3 S(O)CH2CF2CF3 OCHF2 S(O)CF2CF2CF3 OCH2CF3 S(O)CH2CF2CF2CF3 OCH2CHF2 S(O)CF2CF2CF2CF3 OCF2CF3 S(O)2CF3 OCH(CH3)CF3 S(O)2CH2CF3 OCH2CF2CHF2 S(O)2CF2CF3 OCH2CF2CF3 S(O)2CH2CF2CF3 OCF2CF2CF3 S(O)2CF2CF2CF3 OCH2CF2CHFCF3 S(O)2CH2CF2CF2CF3 OCH2CF2CF2CF3 S(O)2CF2CF2CF2CF3 OCF2CF2CF2CF3 c-Pr OCH2CF2CF2CF2CF3 1-CN-c-Pr OS(O)2CF3 2-CN-c-Pr OS(O)2CF2CF3 1-CN-c-Bu OS(O)2CF2CF2CF3 CF(CF3)2
[707] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q12; R3 b e R3 c cada qual representa um átomo de hi- drogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX2").
[708] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q13; R3 b e R3 c cada qual representa um átomo de hi- drogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX3").
[709] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q14; R3 b e R3 c cada qual representa um átomo de hi-
drogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX4").
[710] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q15; R3 b e R3 c cada qual representa um átomo de hi- drogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX5").
[711] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q16; R3 b e R3 c cada qual representa um átomo de hi- drogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX6").
[712] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q17; R3 b e R3 c cada qual representa um átomo de hi- drogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX7").
[713] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q18; R3 b e R3 c cada qual representa um átomo de hi- drogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX8").
[714] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q19; R3 b e R3 c cada qual representa um átomo de hi- drogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX9").
[715] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q20; R3 b e R3 c cada qual representa um átomo de hi-
drogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX10").
[716] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q21; R3 b e R3 c cada qual representa um átomo de hi- drogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX11").
[717] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q11; R3 b representa um átomo de cloro; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX12").
[718] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q12; R3 b representa um átomo de cloro; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX13").
[719] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q13; R3 b representa um átomo de cloro; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX14").
[720] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q14; R3 b representa um átomo de cloro; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX15").
[721] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q15; R3 b representa um átomo de cloro; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX16").
[722] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q16; R3 b representa um átomo de cloro; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX17").
[723] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q17; R3 b representa um átomo de cloro; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX18").
[724] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q18; R3 b representa um átomo de cloro; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX19").
[725] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q19; R3 b representa um átomo de cloro; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX20").
[726] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q20; R3 b representa um átomo de cloro; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX21").
[727] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q21; R3 b representa um átomo de cloro; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX22").
[728] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q11; R3 b representa um átomo de bromo; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX23").
[729] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q12; R3 b representa um átomo de bromo; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX24").
[730] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q13; R3 b representa um átomo de bromo; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX25").
[731] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q14; R3 b representa um átomo de bromo; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX26").
[732] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q15; R3 b representa um átomo de bromo; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX27").
[733] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q16; R3 b representa um átomo de bromo; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX28").
[734] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q17; R3 b representa um átomo de bromo; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX29").
[735] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q18; R3 b representa um átomo de bromo; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX30").
[736] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q19; R3 b representa um átomo de bromo; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX31").
[737] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q20; R3 b representa um átomo de bromo; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX32").
[738] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q21; R3 b representa um átomo de bromo; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX33"). O composto (L-1), em que Q representa o grupo representado por Q11; R3 b representa um átomo de iodo; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Com- posto SX34").
[739] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q12; R3 b representa um átomo de iodo; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX35").
[740] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q13; R3 b representa um átomo de iodo; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX36").
[741] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q14; R3 b representa um átomo de iodo; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX37").
[742] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q15; R3 b representa um átomo de iodo; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX38").
[743] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q16; R3 b representa um átomo de iodo; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX39").
[744] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q17; R3 b representa um átomo de iodo; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX40").
[745] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q18; R3 b representa um átomo de iodo; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX41").
[746] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q19; R3 b representa um átomo de iodo; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX42").
[747] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q20; R3 b representa um átomo de iodo; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX43").
[748] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q21; R3 b representa um átomo de iodo; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX44").
[749] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q11; R3 b representa um grupo trifluorometila; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX45").
[750] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q12; R3 b representa um grupo trifluorometila; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX46").
[751] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q13; R3 b representa um grupo trifluorometila; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX47").
[752] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q14; R3 b representa um grupo trifluorometila; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX48").
[753] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q15; R3 b representa um grupo trifluorometila; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX49").
[754] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q16; R3 b representa um grupo trifluorometila; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX50").
[755] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q17; R3 b representa um grupo trifluorometila; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX51").
[756] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q18; R3 b representa um grupo trifluorometila; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX52").
[757] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q19; R3 b representa um grupo trifluorometila; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX53").
[758] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q20; R3 b representa um grupo trifluorometila; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX54").
[759] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q21; R3 b representa um grupo trifluorometila; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX55").
[760] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q11; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de cloro; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX56").
[761] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q12; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de cloro; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX57").
[762] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q13; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de cloro; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX58").
[763] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q14; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de cloro; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX59").
[764] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q15; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de cloro; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX60").
[765] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q16; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de cloro; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX61").
[766] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q17; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de cloro; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX62").
[767] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q18; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de cloro; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX63").
[768] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q19; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de cloro; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX64").
[769] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q20; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de cloro; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX65").
[770] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q21; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de cloro; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX66").
[771] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q11; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de bromo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX67").
[772] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q12; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de bromo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX68").
[773] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q13; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de bromo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX69").
[774] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q14; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de bromo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX70").
[775] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q15; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de bromo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX71").
[776] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q16; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de bromo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX72").
[777] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q17; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de bromo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX73").
[778] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q18; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de bromo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX74").
[779] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q19; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de bromo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX75").
[780] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q20; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de bromo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX76").
[781] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q21; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de bromo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX77").
[782] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q11; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de iodo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX78").
[783] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q12; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de iodo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX79").
[784] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q13; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de iodo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX80").
[785] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q14; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de iodo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX81").
[786] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q15; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de iodo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX82").
[787] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q16; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de iodo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX83").
[788] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q17; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de iodo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX84").
[789] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q18; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de iodo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX85").
[790] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q19; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de iodo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX86").
[791] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q20; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de iodo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX87").
[792] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q21; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de iodo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX88").
[793] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q11; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um grupo trifluorometila; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX89").
[794] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q12; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um grupo trifluorometila; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX90").
[795] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q13; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um grupo trifluorometila; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX91").
[796] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q14; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um grupo trifluorometila; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX92").
[797] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q15; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um grupo trifluorometila; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX93").
[798] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q16; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um grupo trifluorometila; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX94").
[799] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q17; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um grupo trifluorometila; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX95").
[800] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q18; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um grupo trifluorometila; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX96").
[801] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q19; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um grupo trifluorometila; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX97").
[802] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q20; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um grupo trifluorometila; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX98").
[803] O composto (L-1), em que Q representa o grupo represen- tado por Q21; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um grupo trifluorometila; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX99").
[804] Um composto representado pela fórmula (L-2)
(aqui a seguir, referido como “Composto (L-2)"), em que Q representa o grupo representado por Q11; R3 b e R3 c cada qual representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX100").
[805] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q12; R3 b e R3 c cada qual representa um átomo de hi- drogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX101").
[806] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q13; R3 b e R3 c cada qual representa um átomo de hi- drogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX102").
[807] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q14; R3 b e R3 c cada qual representa um átomo de hi- drogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX103").
[808] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q15; R3 b e R3 c cada qual representa um átomo de hi- drogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX104").
[809] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q16; R3 b e R3 c cada qual representa um átomo de hi-
drogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX105").
[810] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q17; R3 b e R3 c cada qual representa um átomo de hi- drogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX106").
[811] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q18; R3 b e R3 c cada qual representa um átomo de hi- drogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX107").
[812] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q19; R3 b e R3 c cada qual representa um átomo de hi- drogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX108").
[813] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q20; R3 b e R3 c cada qual representa um átomo de hi- drogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX109").
[814] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q21; R3 b e R3 c cada qual representa um átomo de hi- drogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX110").
[815] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q11; R3 b representa um átomo de cloro; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX111").
[816] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q12; R3 b representa um átomo de cloro; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX112").
[817] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q13; R3 b representa um átomo de cloro; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX113").
[818] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q14; R3 b representa um átomo de cloro; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX114").
[819] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q15; R3 b representa um átomo de cloro; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX115").
[820] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q16; R3 b representa um átomo de cloro; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX116").
[821] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q17; R3 b representa um átomo de cloro; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX117").
[822] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q18; R3 b representa um átomo de cloro; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX118").
[823] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q19; R3 b representa um átomo de cloro; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX119").
[824] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q20; R3 b representa um átomo de cloro; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX120").
[825] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q21; R3 b representa um átomo de cloro; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX121").
[826] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q11; R3 b representa um átomo de bromo; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX122").
[827] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q12; R3 b representa um átomo de bromo; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX123").
[828] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q13; R3 b representa um átomo de bromo; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX124").
[829] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q14; R3 b representa um átomo de bromo; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX125").
[830] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q15; R3 b representa um átomo de bromo; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX126").
[831] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q16; R3 b representa um átomo de bromo; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX127").
[832] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q17; R3 b representa um átomo de bromo; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX128").
[833] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q18; R3 b representa um átomo de bromo; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX129").
[834] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q19; R3 b representa um átomo de bromo; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX130").
[835] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q20; R3 b representa um átomo de bromo; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX131").
[836] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q21; R3 b representa um átomo de bromo; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX132").
[837] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q11; R3 b representa um átomo de iodo; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX133").
[838] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q12; R3 b representa um átomo de iodo; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX134").
[839] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q13; R3 b representa um átomo de iodo; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX135").
[840] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q14; R3 b representa um átomo de iodo; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX136").
[841] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q15; R3 b representa um átomo de iodo; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX137").
[842] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q16; R3 b representa um átomo de iodo; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX138").
[843] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q17; R3 b representa um átomo de iodo; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX139").
[844] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q18; R3 b representa um átomo de iodo; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX140").
[845] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q19; R3 b representa um átomo de iodo; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX141").
[846] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q20; R3 b representa um átomo de iodo; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX142").
[847] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q21; R3 b representa um átomo de iodo; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX143").
[848] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q11; R3 b representa um grupo trifluorometila; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX144").
[849] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q12; R3 b representa um grupo trifluorometila; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX145").
[850] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q13; R3 b representa um grupo trifluorometila; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX146").
[851] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q14; R3 b representa um grupo trifluorometila; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX147").
[852] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q15; R3 b representa um grupo trifluorometila; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX148").
[853] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q16; R3 b representa um grupo trifluorometila; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX149").
[854] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q17; R3 b representa um grupo trifluorometila; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX150").
[855] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q18; R3 b representa um grupo trifluorometila; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX151").
[856] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q19; R3 b representa um grupo trifluorometila; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX152").
[857] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q20; R3 b representa um grupo trifluorometila; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX153").
[858] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q21; R3 b representa um grupo trifluorometila; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX154").
[859] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q11; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de cloro; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX155").
[860] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q12; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de cloro; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX156").
[861] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q13; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de cloro; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX157").
[862] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q14; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de cloro; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX158").
[863] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q15; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de cloro; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX159").
[864] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q16; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de cloro; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX160").
[865] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q17; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de cloro; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX161").
[866] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q18; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de cloro; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX162").
[867] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q19; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de cloro; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX163").
[868] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q20; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de cloro; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX164").
[869] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q21; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de cloro; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX165").
[870] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q11; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de bromo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX166").
[871] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q12; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de bromo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX167").
[872] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q13; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de bromo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX168").
[873] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q14; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de bromo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX169").
[874] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q15; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de bromo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX170").
[875] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q16; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de bromo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX171").
[876] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q17; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de bromo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX172").
[877] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q18; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de bromo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX173").
[878] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q19; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de bromo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX174").
[879] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q20; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de bromo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX175").
[880] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q21; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de bromo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX176").
[881] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q11; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de iodo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX177").
[882] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q12; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de iodo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX178").
[883] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q13; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de iodo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX179").
[884] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q14; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de iodo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX180").
[885] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q15; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de iodo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX181").
[886] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q16; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de iodo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX182").
[887] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q17; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de iodo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX183").
[888] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q18; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de iodo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX184").
[889] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q19; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de iodo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX185").
[890] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q20; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de iodo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX186").
[891] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q21; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de iodo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX187").
[892] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q11; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um grupo trifluorometila; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX188").
[893] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q12; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um grupo trifluorometila; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX189").
[894] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q13; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um grupo trifluorometila; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX190").
[895] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q14; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um grupo trifluorometila; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX191").
[896] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q15; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um grupo trifluorometila; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX192").
[897] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q16; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um grupo trifluorometila; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX193").
[898] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q17; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um grupo trifluorometila; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX194").
[899] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q18; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um grupo trifluorometila; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX195").
[900] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q19; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um grupo trifluorometila; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX196").
[901] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q20; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um grupo trifluorometila; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX197").
[902] O composto (L-2), em que Q representa o grupo represen- tado por Q21; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um grupo trifluorometila; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX198").
[903] Um composto representado pela fórmula (L-3) (aqui a seguir, referido como “Composto (L-3)"), em que Q representa o grupo representado por Q11; R3 b e R3 c cada qual representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX199").
[904] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q12; R3 b e R3 c cada qual representa um átomo de hi- drogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela
A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX200").
[905] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q13; R3 b e R3 c cada qual representa um átomo de hi- drogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX201").
[906] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q14; R3 b e R3 c cada qual representa um átomo de hi- drogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX202").
[907] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q15; R3 b e R3 c cada qual representa um átomo de hi- drogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX203").
[908] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q16; R3 b e R3 c cada qual representa um átomo de hi- drogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX204").
[909] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q17; R3 b e R3 c cada qual representa um átomo de hi- drogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX205").
[910] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q18; R3 b e R3 c cada qual representa um átomo de hi- drogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela
A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX206").
[911] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q19; R3 b e R3 c cada qual representa um átomo de hi- drogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX207").
[912] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q20; R3 b e R3 c cada qual representa um átomo de hi- drogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX208").
[913] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q21; R3 b e R3 c cada qual representa um átomo de hi- drogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX209").
[914] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q11; R3 b representa um átomo de cloro; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX210").
[915] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q12; R3 b representa um átomo de cloro; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX211").
[916] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q13; R3 b representa um átomo de cloro; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri-
to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX212").
[917] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q14; R3 b representa um átomo de cloro; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX213").
[918] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q15; R3 b representa um átomo de cloro; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX214").
[919] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q16; R3 b representa um átomo de cloro; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX215").
[920] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q17; R3 b representa um átomo de cloro; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX216").
[921] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q18; R3 b representa um átomo de cloro; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX217").
[922] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q19; R3 b representa um átomo de cloro; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri-
to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX218").
[923] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q20; R3 b representa um átomo de cloro; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX219").
[924] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q21; R3 b representa um átomo de cloro; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX220").
[925] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q11; R3 b representa um átomo de bromo; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX221").
[926] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q12; R3 b representa um átomo de bromo; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX222").
[927] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q13; R3 b representa um átomo de bromo; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX223").
[928] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q14; R3 b representa um átomo de bromo; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri-
to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX224").
[929] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q15; R3 b representa um átomo de bromo; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX225")
[930] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q16; R3 b representa um átomo de bromo; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX226").
[931] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q17; R3 b representa um átomo de bromo; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX227").
[932] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q18; R3 b representa um átomo de bromo; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX228").
[933] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q19; R3 b representa um átomo de bromo; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX229").
[934] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q20; R3 b representa um átomo de bromo; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri-
to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX230").
[935] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q21; R3 b representa um átomo de bromo; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX231").
[936] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q11; R3 b representa um átomo de iodo; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX232").
[937] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q12; R3 b representa um átomo de iodo; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX233").
[938] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q13; R3 b representa um átomo de iodo; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX234").
[939] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q14; R3 b representa um átomo de iodo; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX235").
[940] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q15; R3 b representa um átomo de iodo; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri-
to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX236").
[941] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q16; R3 b representa um átomo de iodo; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX237").
[942] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q17; R3 b representa um átomo de iodo; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX238").
[943] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q18; R3 b representa um átomo de iodo; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX239").
[944] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q19; R3 b representa um átomo de iodo; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX240").
[945] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q20; R3 b representa um átomo de iodo; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri- to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX241").
[946] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q21; R3 b representa um átomo de iodo; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descri-
to na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX242").
[947] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q11; R3 b representa um grupo trifluorometila; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX243").
[948] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q12; R3 b representa um grupo trifluorometila; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX244").
[949] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q13; R3 b representa um grupo trifluorometila; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX245").
[950] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q14; R3 b representa um grupo trifluorometila; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX246").
[951] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q15; R3 b representa um grupo trifluorometila; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX247").
[952] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q16; R3 b representa um grupo trifluorometila; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX248").
[953] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q17; R3 b representa um grupo trifluorometila; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX249").
[954] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q18; R3 b representa um grupo trifluorometila; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX250").
[955] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q19; R3 b representa um grupo trifluorometila; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX251").
[956] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q20; R3 b representa um grupo trifluorometila; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX252").
[957] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q21; R3 b representa um grupo trifluorometila; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX253").
[958] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q11; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de cloro; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX254").
[959] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q12; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de cloro; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX255").
[960] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q13; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de cloro; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX256").
[961] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q14; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de cloro; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX257").
[962] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q15; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de cloro; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX258").
[963] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q16; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de cloro; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX259")
[964] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q17; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de cloro; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX260").
[965] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q18; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de cloro; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX261").
[966] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q19; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de cloro; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX262").
[967] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q20; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de cloro; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX263")
[968] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q21; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de cloro; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX264").
[969] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q11; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de bromo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX265").
[970] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q12; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de bromo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX266").
[971] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q13; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de bromo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX267")
[972] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q14; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de bromo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX268").
[973] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q15; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de bromo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX269").
[974] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q16; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de bromo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX270").
[975] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q17; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de bromo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX271").
[976] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q18; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de bromo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX272").
[977] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q19; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de bromo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX273").
[978] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q20; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de bromo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX274").
[979] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q21; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de bromo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX275").
[980] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q11; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de iodo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX276").
[981] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q12; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de iodo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX277").
[982] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q13; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de iodo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX278").
[983] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q14; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de iodo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX279").
[984] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q15; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de iodo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX280").
[985] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q16; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de iodo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX281").
[986] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q17; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de iodo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX282").
[987] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q18; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de iodo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX283").
[988] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q19; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de iodo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX284").
[989] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q20; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de iodo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX285").
[990] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q21; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um átomo de iodo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX286").
[991] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q11; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um grupo trifluorometila; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX287").
[992] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q12; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um grupo trifluorometila; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX288").
[993] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q13; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um grupo trifluorometila; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX289").
[994] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q14; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um grupo trifluorometila; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX290").
[995] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q15; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um grupo trifluorometila; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX291").
[996] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q16; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um grupo trifluorometila; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX292").
[997] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q17; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um grupo trifluorometila; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX293").
[998] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q18; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um grupo trifluorometila; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX294").
[999] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q19; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um grupo trifluorometila; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX295").
[1000] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q20; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um grupo trifluorometila; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX296").
[1001] O composto (L-3), em que Q representa o grupo represen- tado por Q21; R3 b representa um átomo de hidrogênio; R3 c representa um grupo trifluorometila; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX297").
[1002] Um composto representado pela fórmula (L-4) (aqui a seguir, referido como “Composto (L-4)"), em que Q representa o grupo representado por Q11; R3 c representa um átomo de hi- drogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX298").
[1003] O composto (L-4), em que Q representa o grupo represen- tado por Q12; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 represen- ta qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX299").
[1004] O composto (L-4), em que Q representa o grupo represen- tado por Q13; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 represen- ta qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX300").
[1005] O composto (L-4), em que Q representa o grupo represen- tado por Q14; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 represen- ta qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX301").
[1006] O composto (L-4), em que Q representa o grupo represen- tado por Q15; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 represen-
ta qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX302").
[1007] O composto (L-4), em que Q representa o grupo represen- tado por Q16; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 represen- ta qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX303").
[1008] O composto (L-4), em que Q representa o grupo represen- tado por Q17; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 represen- ta qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX304").
[1009] O composto (L-4), em que Q representa o grupo represen- tado por Q18; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 represen- ta qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX305").
[1010] O composto (L-4), em que Q representa o grupo represen- tado por Q19; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 represen- ta qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX306").
[1011] O composto (L-4), em que Q representa o grupo represen- tado por Q20; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 represen- ta qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX307").
[1012] O composto (L-4), em que Q representa o grupo represen- tado por Q21; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R1 represen- ta qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX308").
[1013] O composto (L-4), em que Q representa o grupo represen- tado por Q11; R3 c representa um átomo de cloro; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX309").
[1014] O composto (L-4), em que Q representa o grupo represen- tado por Q12; R3 c representa um átomo de cloro; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX310").
[1015] O composto (L-4), em que Q representa o grupo represen- tado por Q13; R3 c representa um átomo de cloro; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX311").
[1016] O composto (L-4), em que Q representa o grupo represen- tado por Q14; R3 c representa um átomo de cloro; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX312").
[1017] O composto (L-4), em que Q representa o grupo represen- tado por Q15; R3 c representa um átomo de cloro; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX313").
[1018] O composto (L-4), em que Q representa o grupo represen- tado por Q16; R3 c representa um átomo de cloro; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX314").
[1019] O composto (L-4), em que Q representa o grupo represen- tado por Q17; R3 c representa um átomo de cloro; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX315").
[1020] O composto (L-4), em que Q representa o grupo represen- tado por Q18; R3 c representa um átomo de cloro; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX316").
[1021] O composto (L-4), em que Q representa o grupo represen- tado por Q19; R3 c representa um átomo de cloro; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX317").
[1022] O composto (L-4), em que Q representa o grupo represen- tado por Q20; R3 c representa um átomo de cloro; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX318").
[1023] O composto (L-4), em que Q representa o grupo represen- tado por Q21; R3 c representa um átomo de cloro; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX319").
[1024] O composto (L-4), em que Q representa o grupo represen- tado por Q11; R3 c representa um átomo de bromo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX320").
[1025] O composto (L-4), em que Q representa o grupo represen- tado por Q12; R3 c representa um átomo de bromo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX321").
[1026] O composto (L-4), em que Q representa o grupo represen- tado por Q13; R3 c representa um átomo de bromo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX322").
[1027] O composto (L-4), em que Q representa o grupo represen- tado por Q14; R3 c representa um átomo de bromo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX323").
[1028] O composto (L-4), em que Q representa o grupo represen- tado por Q15; R3 c representa um átomo de bromo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX324").
[1029] O composto (L-4), em que Q representa o grupo represen- tado por Q16; R3 c representa um átomo de bromo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX325").
[1030] O composto (L-4), em que Q representa o grupo represen- tado por Q17; R3 c representa um átomo de bromo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX326").
[1031] O composto (L-4), em que Q representa o grupo represen- tado por Q18; R3 c representa um átomo de bromo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX327").
[1032] O composto (L-4), em que Q representa o grupo represen- tado por Q19; R3 c representa um átomo de bromo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX328").
[1033] O composto (L-4), em que Q representa o grupo represen- tado por Q20; R3 c representa um átomo de bromo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX329").
[1034] O composto (L-4), em que Q representa o grupo represen- tado por Q21; R3 c representa um átomo de bromo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX330").
[1035] O composto (L-4), em que Q representa o grupo represen- tado por Q11; R3 c representa um átomo de iodo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX331").
[1036] O composto (L-4), em que Q representa o grupo represen- tado por Q12; R3 c representa um átomo de iodo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX332").
[1037] O composto (L-4), em que Q representa o grupo represen- tado por Q13; R3 c representa um átomo de iodo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX333").
[1038] O composto (L-4), em que Q representa o grupo represen- tado por Q14; R3 c representa um átomo de iodo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX334").
[1039] O composto (L-4), em que Q representa o grupo represen- tado por Q15; R3 c representa um átomo de iodo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX335").
[1040] O composto (L-4), em que Q representa o grupo represen- tado por Q16; R3 c representa um átomo de iodo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX336").
[1041] O composto (L-4), em que Q representa o grupo represen- tado por Q17; R3 c representa um átomo de iodo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX337").
[1042] O composto (L-4), em que Q representa o grupo represen- tado por Q18; R3 c representa um átomo de iodo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX338").
[1043] O composto (L-4), em que Q representa o grupo represen- tado por Q19; R3 c representa um átomo de iodo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX339").
[1044] O composto (L-4), em que Q representa o grupo represen- tado por Q20; R3 c representa um átomo de iodo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX340").
[1045] O composto (L-4), em que Q representa o grupo represen- tado por Q21; R3 c representa um átomo de iodo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX341").
[1046] O composto (L-4), em que Q representa o grupo represen- tado por Q11; R3 c representa um grupo trifluorometila; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX342").
[1047] O composto (L-4), em que Q representa o grupo represen- tado por Q12; R3 c representa um grupo trifluorometila; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX343").
[1048] O composto (L-4), em que Q representa o grupo represen- tado por Q13; R3 c representa um grupo trifluorometila; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX344").
[1049] O composto (L-4), em que Q representa o grupo represen- tado por Q14; R3 c representa um grupo trifluorometila; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX345").
[1050] O composto (L-4), em que Q representa o grupo represen- tado por Q15; R3 c representa um grupo trifluorometila; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX346").
[1051] O composto (L-4), em que Q representa o grupo represen- tado por Q16; R3 c representa um grupo trifluorometila; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX347").
[1052] O composto (L-4), em que Q representa o grupo represen- tado por Q17; R3 c representa um grupo trifluorometila; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX348").
[1053] O composto (L-4), em que Q representa o grupo represen- tado por Q18; R3 c representa um grupo trifluorometila; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX349").
[1054] O composto (L-4), em que Q representa o grupo represen- tado por Q19; R3 c representa um grupo trifluorometila; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX350").
[1055] O composto (L-4), em que Q representa o grupo represen- tado por Q20; R3 c representa um grupo trifluorometila; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX351").
[1056] O composto (L-4), em que Q representa o grupo represen- tado por Q21; R3 c representa um grupo trifluorometila; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX352").
[1057] Um composto representado pela fórmula (L-5) (aqui a seguir, referido como “Composto (L-5)"), em que Q representa o grupo representado por Q11; R3 b representa um átomo de hi- drogênio; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto
SX353").
[1058] O composto (L-5), em que Q representa o grupo represen- tado por Q12; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R1 represen- ta qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX354").
[1059] O composto (L-5), em que Q representa o grupo represen- tado por Q13; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R1 represen- ta qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX355").
[1060] O composto (L-5), em que Q representa o grupo represen- tado por Q14; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R1 represen- ta qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX356").
[1061] O composto (L-5), em que Q representa o grupo represen- tado por Q15; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R1 represen- ta qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX357").
[1062] O composto (L-5), em que Q representa o grupo represen- tado por Q16; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R1 represen- ta qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX358").
[1063] O composto (L-5), em que Q representa o grupo represen- tado por Q17; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R1 represen- ta qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX359").
[1064] O composto (L-5), em que Q representa o grupo represen- tado por Q18; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R1 represen- ta qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX360").
[1065] O composto (L-5), em que Q representa o grupo represen-
tado por Q19; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R1 represen- ta qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX361").
[1066] O composto (L-5), em que Q representa o grupo represen- tado por Q20; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R1 represen- ta qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX362").
[1067] O composto (L-5), em que Q representa o grupo represen- tado por Q21; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R1 represen- ta qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX363")
[1068] O composto (L-5), em que Q representa o grupo represen- tado por Q11; R3 b representa um átomo de cloro; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX364").
[1069] O composto (L-5), em que Q representa o grupo represen- tado por Q12; R3 b representa um átomo de cloro; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX365").
[1070] O composto (L-5), em que Q representa o grupo represen- tado por Q13; R3 b representa um átomo de cloro; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX366").
[1071] O composto (L-5), em que Q representa o grupo represen- tado por Q14; R3 b representa um átomo de cloro; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX367").
[1072] O composto (L-5), em que Q representa o grupo represen- tado por Q15; R3 b representa um átomo de cloro; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX368").
[1073] O composto (L-5), em que Q representa o grupo represen- tado por Q16; R3 b representa um átomo de cloro; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX369").
[1074] O composto (L-5), em que Q representa o grupo represen- tado por Q17; R3 b representa um átomo de cloro; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX370").
[1075] O composto (L-5), em que Q representa o grupo represen- tado por Q18; R3 b representa um átomo de cloro; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX371").
[1076] O composto (L-5), em que Q representa o grupo represen- tado por Q19; R3 b representa um átomo de cloro; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX372").
[1077] O composto (L-5), em que Q representa o grupo represen- tado por Q20; R3 b representa um átomo de cloro; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX373").
[1078] O composto (L-5), em que Q representa o grupo represen- tado por Q21; R3 b representa um átomo de cloro; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX374").
[1079] O composto (L-5), em que Q representa o grupo represen- tado por Q11; R3 b representa um átomo de bromo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX375").
[1080] O composto (L-5), em que Q representa o grupo represen-
tado por Q12; R3 b representa um átomo de bromo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX376")
[1081] O composto (L-5), em que Q representa o grupo represen- tado por Q13; R3 b representa um átomo de bromo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX377").
[1082] O composto (L-5), em que Q representa o grupo represen- tado por Q14; R3 b representa um átomo de bromo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX378").
[1083] O composto (L-5), em que Q representa o grupo represen- tado por Q15; R3 b representa um átomo de bromo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX379").
[1084] O composto (L-5), em que Q representa o grupo represen- tado por Q16; R3 b representa um átomo de bromo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX380").
[1085] O composto (L-5), em que Q representa o grupo represen- tado por Q17; R3 b representa um átomo de bromo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX381").
[1086] O composto (L-5), em que Q representa o grupo represen- tado por Q18; R3 b representa um átomo de bromo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX382").
[1087] O composto (L-5), em que Q representa o grupo represen- tado por Q19; R3 b representa um átomo de bromo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX383").
[1088] O composto (L-5), em que Q representa o grupo represen- tado por Q20; R3 b representa um átomo de bromo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX384").
[1089] O composto (L-5), em que Q representa o grupo represen- tado por Q21; R3 b representa um átomo de bromo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX385").
[1090] O composto (L-5), em que Q representa o grupo represen- tado por Q11; R3 b representa um átomo de iodo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX386").
[1091] O composto (L-5), em que Q representa o grupo represen- tado por Q12; R3 b representa um átomo de iodo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX387").
[1092] O composto (L-5), em que Q representa o grupo represen- tado por Q13; R3 b representa um átomo de iodo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX388").
[1093] O composto (L-5), em que Q representa o grupo represen- tado por Q14; R3 b representa um átomo de iodo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX389").
[1094] O composto (L-5), em que Q representa o grupo represen- tado por Q15; R3 b representa um átomo de iodo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX390").
[1095] O composto (L-5), em que Q representa o grupo represen-
tado por Q16; R3 b representa um átomo de iodo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX391").
[1096] O composto (L-5), em que Q representa o grupo represen- tado por Q17; R3 b representa um átomo de iodo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX392")
[1097] O composto (L-5), em que Q representa o grupo represen- tado por Q18; R3 b representa um átomo de iodo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX393").
[1098] O composto (L-5), em que Q representa o grupo represen- tado por Q19; R3 b representa um átomo de iodo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX394")
[1099] O composto (L-5), em que Q representa o grupo represen- tado por Q20; R3 b representa um átomo de iodo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX395").
[1100] O composto (L-5), em que Q representa o grupo represen- tado por Q21; R3 b representa um átomo de iodo; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX396").
[1101] O composto (L-5), em que Q representa o grupo represen- tado por Q11; R3 b representa um grupo trifluorometila; e R1 representa qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX397").
[1102] O composto (L-5), em que Q representa o grupo represen- tado por Q12; R3 b representa um grupo trifluorometila; e R1 represen- ta qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX398").
[1103] O composto (L-5), em que Q representa o grupo represen- tado por Q13; R3 b representa um grupo trifluorometila; e R1 represen- ta qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX399").
[1104] O composto (L-5), em que Q representa o grupo represen- tado por Q14; R3 b representa um grupo trifluorometila; e R1 represen- ta qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX400").
[1105] O composto (L-5), em que Q representa o grupo represen- tado por Q15; R3 b representa um grupo trifluorometila; e R1 represen- ta qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX401").
[1106] O composto (L-5), em que Q representa o grupo represen- tado por Q16; R3 b representa um grupo trifluorometila; e R1 represen- ta qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX402").
[1107] O composto (L-5), em que Q representa o grupo represen- tado por Q17; R3 b representa um grupo trifluorometila; e R1 represen- ta qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX403").
[1108] O composto (L-5), em que Q representa o grupo represen- tado por Q18; R3 b representa um grupo trifluorometila; e R1 represen- ta qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX404").
[1109] O composto (L-5), em que Q representa o grupo represen- tado por Q19; R3 b representa um grupo trifluorometila; e R1 represen- ta qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX405").
[1110] O composto (L-5), em que Q representa o grupo represen-
tado por Q20; R3 b representa um grupo trifluorometila; e R1 represen- ta qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX406").
[1111] O composto (L-5), em que Q representa o grupo represen- tado por Q21; R3 b representa um grupo trifluorometila; e R1 represen- ta qualquer um substituinte descrito na Tabela A1 ou Tabela A2 (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX407").
[1112] Q31 a Q52 representam os seguintes grupos.
[1113] Um composto representado pela fórmula (L-6)
(aqui a seguir, referido como “Composto (L-6)"), em que Q representa o grupo representado por Q31; G1 e G4 cada qual representa CH; R3 b representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A; e R3 c representa um átomo de hidrogênio (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX408"). Tabela 3A Tabela 4A Tabela 5A F Ph Py2 Me 3-F-Ph 4-F-Py2 Et 4-F-Ph 5-F-Py2 Pr 3-Cl-Ph 4-Cl-Py2 i-Pr 4-Cl-Ph 5-Cl-Py2 CHF2 3-CF3-Ph 4-CF3-Py2 CH=CH2 4-CF3-Ph 5-CF3-Py2 CMe=CH2 3-NMe2-Ph 6-CF3-Py2 CMe2CN 4-NMe2-Ph 3-Me-Py2 CMeCN2 3-CN-Ph 4-Me-Py2 1-F-c-Pr 4-CN-Ph 5-Me-Py2 2,2-F2-c-Pr 4-C(O)NMe2-Ph 6-Me-Py2 c-Bu 4-NHC(O)Me-Ph 4-CN-Py2 c-Pen 3,4-F2-Ph 5-CN-Py2 3,5-F2-Ph 5-OCH2CF2CF3- c-Hex Py2 1-CN-c-Bu 2,4-F2-Ph 3,5-F2-Py2 1-CN-c-Pen 3,4,5-F3-Ph Py3 1-CN-c-Hex 3,4-Cl2-Ph 6-CF3-Py3 C(O)Me 3,5-Cl2-Ph 5-CF3-Py3
C(O)c-Pr 3,5-Cl2-4-F-Ph 6-F-Py3 C(O)OEt OPh 6-Cl-Py3 C(O)NHc-Pr O-2-F-Ph Py4 CH=N-OH O-3-CF3-Ph OPy2 CH=N-Ome O-4-CF3-Ph OPy3 CH=N-OEt NH2 OPy4 CH=N-OCH2CF3 NHCH2CF3 O-5-CF3-Py2 CMe=N-OH NHc-Pr O-6-CF3-Py2 CMe=N-Ome NH(1-CN-c-Pr) Ome CMe=N-OEt NHOMe OEt CMe=N-OCH2CF3 NMe2 OPr C(NH2)=N- NHC(O)Me Oi-Pr OCH2CF3 Set NHC(O)c-Pr Oc-Pr S(O)Et NMeC(O)c-Pr OCMe2CN S(O)2Et NO2 CN c-Pr 1-CN-c-Pr CHO Tabela 6A Tabela 7A Tabela 8A
Tabela 9A Tabela 10A Tabela 11A
[1114] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q32; G1 e G4 cada qual representa CH; R3 b representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A; e R3 c representa um átomo de hidrogênio (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX409").
[1115] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q33; G1 e G4 cada qual representa CH; R3 b representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A; e R3 c representa um átomo de hidrogênio (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX410").
[1116] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q34; G1 e G4 cada qual representa CH; R3 b representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A; e R3 c representa um átomo de hidrogênio (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX411").
[1117] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q35; G1 e G4 cada qual representa CH; R3 b representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A; e R3 c representa um átomo de hidrogênio (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX412").
[1118] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q36; G1 e G4 cada qual representa CH; R3 b representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A; e R3 c representa um átomo de hidrogênio (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX413").
[1119] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q37; G1 e G4 cada qual representa CH; R3 b representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A; e R3 c representa um átomo de hidrogênio (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX414").
[1120] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q38; G1 e G4 cada qual representa CH; R3 b representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A; e R3 c representa um átomo de hidrogênio (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX415").
[1121] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q39; G1 e G4 cada qual representa CH; R3 b representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A; e R3 c representa um átomo de hidrogênio (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX416").
[1122] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q40; G1 e G4 cada qual representa CH; R3 b representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A; e R3 c representa um átomo de hidrogênio (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX417").
[1123] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q41; G1 e G4 cada qual representa CH; R3 b representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A; e R3 c representa um átomo de hidrogênio (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX418").
[1124] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q42; G1 e G4 cada qual representa CH; R3 b representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A; e R3 c representa um átomo de hidrogênio (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX419").
[1125] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q43; G1 e G4 cada qual representa CH; R3 b representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A; e R3 c representa um átomo de hidrogênio (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX420").
[1126] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q44; G1 e G4 cada qual representa CH; R3 b representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A; e R3 c representa um átomo de hidrogênio (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX421").
[1127] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q45; G1 e G4 cada qual representa CH; R3 b representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A; e R3 c representa um átomo de hidrogênio (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX422").
[1128] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q46; G1 e G4 cada qual representa CH; R3 b representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A; e R3 c representa um átomo de hidrogênio (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX423").
[1129] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q47; G1 e G4 cada qual representa CH; R3 b representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A; e R3 c representa um átomo de hidrogênio (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX424").
[1130] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q48; G1 e G4 cada qual representa CH; R3 b representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A; e R3 c representa um átomo de hidrogênio (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX425").
[1131] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q49; G1 e G4 cada qual representa CH; R3 b representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A; e R3 c representa um átomo de hidrogênio (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX426").
[1132] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q50; G1 e G4 cada qual representa CH; R3 b representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A; e R3 c representa um átomo de hidrogênio (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX427").
[1133] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q51; G1 e G4 cada qual representa CH; R3 b representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A; e R3 c representa um átomo de hidrogênio (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX428").
[1134] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q52; G1 e G4 cada qual representa CH; R3 b representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A; e R3 c representa um átomo de hidrogênio (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX429").
[1135] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q31; G1 e G4 cada qual representa CH; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX430").
[1136] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q32; G1 e G4 cada qual representa CH; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX431").
[1137] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q33; G1 e G4 cada qual representa CH; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX432").
[1138] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q34; G1 e G4 cada qual representa CH; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX433").
[1139] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q35; G1 e G4 cada qual representa CH; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX434").
[1140] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q36; G1 e G4 cada qual representa CH; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX435").
[1141] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q37; G1 e G4 cada qual representa CH; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX436").
[1142] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q38; G1 e G4 cada qual representa CH; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX437").
[1143] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q39; G1 e G4 cada qual representa CH; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX438").
[1144] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q40; G1 e G4 cada qual representa CH; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX439").
[1145] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q41; G1 e G4 cada qual representa CH; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX440").
[1146] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q42; G1 e G4 cada qual representa CH; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX441").
[1147] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q43; G1 e G4 cada qual representa CH; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX442").
[1148] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q44; G1 e G4 cada qual representa CH; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX443").
[1149] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q45; G1 e G4 cada qual representa CH; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX444").
[1150] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q46; G1 e G4 cada qual representa CH; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX445").
[1151] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q47; G1 e G4 cada qual representa CH; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX446").
[1152] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q48; G1 e G4 cada qual representa CH; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX447").
[1153] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q49; G1 e G4 cada qual representa CH; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX448").
[1154] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q50; G1 e G4 cada qual representa CH; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX449").
[1155] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q51; G1 e G4 cada qual representa CH; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX450").
[1156] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q52; G1 e G4 cada qual representa CH; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX451").
[1157] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q31; G1 representa um átomo de nitrogênio; G4 representa CH; R3 b representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A; e R3 c representa um átomo de hidrogênio (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX452").
[1158] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q32; G1 representa um átomo de nitrogênio; G4 representa CH; R3 b representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A; e R3 c representa um átomo de hidrogênio (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX453").
[1159] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q33; G1 representa um átomo de nitrogênio; G4 representa CH; R3 b representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A; e R3 c representa um átomo de hidrogênio (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX454").
[1160] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q34; G1 representa um átomo de nitrogênio; G4 representa CH; R3 b representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A; e R3 c representa um átomo de hidrogênio (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX455").
[1161] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q35; G1 representa um átomo de nitrogênio; G4 representa CH; R3 b representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a
Tabela 11A; e R3 c representa um átomo de hidrogênio (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX456").
[1162] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q36; G1 representa um átomo de nitrogênio; G4 representa CH; R3 b representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A; e R3 c representa um átomo de hidrogênio (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX457").
[1163] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q37; G1 representa um átomo de nitrogênio; G4 representa CH; R3 b representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A; e R3 c representa um átomo de hidrogênio (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX458").
[1164] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q38; G1 representa um átomo de nitrogênio; G4 representa CH; R3 b representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A; e R3 c representa um átomo de hidrogênio (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX459").
[1165] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q39; G1 representa um átomo de nitrogênio; G4 representa CH; R3 b representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A; e R3 c representa um átomo de hidrogênio (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX460").
[1166] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q40; G1 representa um átomo de nitrogênio; G4 representa CH; R3 b representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A; e R3 c representa um átomo de hidrogênio (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX461").
[1167] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q41; G1 representa um átomo de nitrogênio; G4 representa CH; R3 b representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a
Tabela 11A; e R3 c representa um átomo de hidrogênio (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX462").
[1168] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q42; G1 representa um átomo de nitrogênio; G4 representa CH; R3 b representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A; e R3 c representa um átomo de hidrogênio (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX463").
[1169] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q43; G1 representa um átomo de nitrogênio; G4 representa CH; R3 b representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A; e R3 c representa um átomo de hidrogênio (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX464").
[1170] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q44; G1 representa um átomo de nitrogênio; G4 representa CH; R3 b representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A; e R3 c representa um átomo de hidrogênio (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX465").
[1171] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q45; G1 representa um átomo de nitrogênio; G4 representa CH; R3 b representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A; e R3 c representa um átomo de hidrogênio (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX466").
[1172] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q46; G1 representa um átomo de nitrogênio; G4 representa CH; R3 b representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A; e R3 c representa um átomo de hidrogênio (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX467").
[1173] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q47; G1 representa um átomo de nitrogênio; G4 representa CH; R3 b representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a
Tabela 11A; e R3 c representa um átomo de hidrogênio (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX468").
[1174] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q48; G1 representa um átomo de nitrogênio; G4 representa CH; R3 b representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A; e R3 c representa um átomo de hidrogênio (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX469").
[1175] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q49; G1 representa um átomo de nitrogênio; G4 representa CH; R3 b representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A; e R3 c representa um átomo de hidrogênio (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX470").
[1176] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q50; G1 representa um átomo de nitrogênio; G4 representa CH; R3 b representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A; e R3 c representa um átomo de hidrogênio (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX471").
[1177] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q51; G1 representa um átomo de nitrogênio; G4 representa CH; R3 b representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A; e R3 c representa um átomo de hidrogênio (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX472").
[1178] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q52; G1 representa um átomo de nitrogênio; G4 representa CH; R3 b representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A; e R3 c representa um átomo de hidrogênio (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX473").
[1179] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q31; G1 representa um átomo de nitrogênio; G4 representa CH; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX474").
[1180] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q32; G1 representa um átomo de nitrogênio; G4 representa CH; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX475").
[1181] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q33; G1 representa um átomo de nitrogênio; G4 representa CH; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX476").
[1182] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q34; G1 representa um átomo de nitrogênio; G4 representa CH; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX477").
[1183] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q35; G1 representa um átomo de nitrogênio; G4 representa CH; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX478").
[1184] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q36; G1 representa um átomo de nitrogênio; G4 representa CH; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX479").
[1185] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q37; G1 representa um átomo de nitrogênio; G4 representa CH; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX480").
[1186] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q38; G1 representa um átomo de nitrogênio; G4 representa CH; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX481").
[1187] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q39; G1 representa um átomo de nitrogênio; G4 representa CH; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX482").
[1188] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q40; G1 representa um átomo de nitrogênio; G4 representa CH; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX483").
[1189] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q41; G1 representa um átomo de nitrogênio; G4 representa CH; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX484").
[1190] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q42; G1 representa um átomo de nitrogênio; G4 representa CH; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX485").
[1191] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q43; G1 representa um átomo de nitrogênio; G4 representa CH; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX486").
[1192] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q44; G1 representa um átomo de nitrogênio; G4 representa CH; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX487").
[1193] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q45; G1 representa um átomo de nitrogênio; G4 representa CH; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX488").
[1194] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q46; G1 representa um átomo de nitrogênio; G4 representa CH; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX489").
[1195] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q47; G1 representa um átomo de nitrogênio; G4 representa CH; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX490").
[1196] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q48; G1 representa um átomo de nitrogênio; G4 representa CH; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX491").
[1197] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q49; G1 representa um átomo de nitrogênio; G4 representa CH; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX492").
[1198] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q50; G1 representa um átomo de nitrogênio; G4 representa CH; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX493").
[1199] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q51; G1 representa um átomo de nitrogênio; G4 representa CH; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX494").
[1200] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q52; G1 representa um átomo de nitrogênio; G4 representa CH; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX495").
[1201] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q31; G1 representa CH; G4 representa um átomo de ni- trogênio; R3 b representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A; e R3 c representa um átomo de hidrogênio (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX496").
[1202] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q32; G1 representa CH; G4 representa um átomo de ni- trogênio; R3 b representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A; e R3 c representa um átomo de hidrogênio (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX497").
[1203] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q33; G1 representa CH; G4 representa um átomo de ni- trogênio; R3 b representa qualquer um substituinte descrito na Tabela
3A a Tabela 11A; e R3 c representa um átomo de hidrogênio (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX498").
[1204] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q34; G1 representa CH; G4 representa um átomo de ni- trogênio; R3 b representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A; e R3 c representa um átomo de hidrogênio (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX499").
[1205] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q35; G1 representa CH; G4 representa um átomo de ni- trogênio; R3 b representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A; e R3 c representa um átomo de hidrogênio (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX500").
[1206] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q36; G1 representa CH; G4 representa um átomo de ni- trogênio; R3 b representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A; e R3 c representa um átomo de hidrogênio (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX501").
[1207] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q37; G1 representa CH; G4 representa um átomo de ni- trogênio; R3 b representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A; e R3 c representa um átomo de hidrogênio (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX502").
[1208] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q38; G1 representa CH; G4 representa um átomo de ni- trogênio; R3 b representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A; e R3 c representa um átomo de hidrogênio (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX503").
[1209] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q39; G1 representa CH; G4 representa um átomo de ni- trogênio; R3 b representa qualquer um substituinte descrito na Tabela
3A a Tabela 11A; e R3 c representa um átomo de hidrogênio (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX504").
[1210] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q40; G1 representa CH; G4 representa um átomo de ni- trogênio; R3 b representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A; e R3 c representa um átomo de hidrogênio (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX505").
[1211] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q41; G1 representa CH; G4 representa um átomo de ni- trogênio; R3 b representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A; e R3 c representa um átomo de hidrogênio (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX506").
[1212] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q42; G1 representa CH; G4 representa um átomo de ni- trogênio; R3 b representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A; e R3 c representa um átomo de hidrogênio (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX507").
[1213] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q43; G1 representa CH; G4 representa um átomo de ni- trogênio; R3 b representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A; e R3 c representa um átomo de hidrogênio (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX508").
[1214] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q44; G1 representa CH; G4 representa um átomo de ni- trogênio; R3 b representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A; e R3 c representa um átomo de hidrogênio (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX509").
[1215] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q45; G1 representa CH; G4 representa um átomo de ni- trogênio; R3 b representa qualquer um substituinte descrito na Tabela
3A a Tabela 11A; e R3 c representa um átomo de hidrogênio (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX510").
[1216] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q46; G1 representa CH; G4 representa um átomo de ni- trogênio; R3 b representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A; e R3 c representa um átomo de hidrogênio (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX511").
[1217] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q47; G1 representa CH; G4 representa um átomo de ni- trogênio; R3 b representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A; e R3 c representa um átomo de hidrogênio (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX512").
[1218] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q48; G1 representa CH; G4 representa um átomo de ni- trogênio; R3 b representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A; e R3 c representa um átomo de hidrogênio (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX513").
[1219] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q49; G1 representa CH; G4 representa um átomo de ni- trogênio; R3 b representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A; e R3 c representa um átomo de hidrogênio (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX514").
[1220] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q50; G1 representa CH; G4 representa um átomo de ni- trogênio; R3 b representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A; e R3 c representa um átomo de hidrogênio (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX515").
[1221] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q51; G1 representa CH; G4 representa um átomo de ni- trogênio; R3 b representa qualquer um substituinte descrito na Tabela
3A a Tabela 11A; e R3 c representa um átomo de hidrogênio (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX516").
[1222] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q52; G1 representa CH; G4 representa um átomo de ni- trogênio; R3 b representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A; e R3 c representa um átomo de hidrogênio (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX517").
[1223] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q31; G1 representa CH; G4 representa um átomo de ni- trogênio; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX518").
[1224] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q32; G1 representa CH; G4 representa um átomo de ni- trogênio; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX519").
[1225] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q33; G1 representa CH; G4 representa um átomo de ni- trogênio; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX520").
[1226] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q34; G1 representa CH; G4 representa um átomo de ni- trogênio; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX521").
[1227] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q35; G1 representa CH; G4 representa um átomo de ni- trogênio; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX522").
[1228] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q36; G1 representa CH; G4 representa um átomo de ni- trogênio; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX523").
[1229] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q37; G1 representa CH; G4 representa um átomo de ni- trogênio; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX524").
[1230] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q38; G1 representa CH; G4 representa um átomo de ni- trogênio; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX525").
[1231] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q39; G1 representa CH; G4 representa um átomo de ni- trogênio; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX526").
[1232] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q40; G1 representa CH; G4 representa um átomo de ni- trogênio; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX527").
[1233] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q41; G1 representa CH; G4 representa um átomo de ni- trogênio; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX528").
[1234] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q42; G1 representa CH; G4 representa um átomo de ni- trogênio; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX529").
[1235] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q43; G1 representa CH; G4 representa um átomo de ni- trogênio; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX530").
[1236] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q44; G1 representa CH; G4 representa um átomo de ni- trogênio; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX531").
[1237] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q45; G1 representa CH; G4 representa um átomo de ni- trogênio; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX532").
[1238] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q46; G1 representa CH; G4 representa um átomo de ni- trogênio; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX533").
[1239] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q47; G1 representa CH; G4 representa um átomo de ni- trogênio; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX534").
[1240] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q48; G1 representa CH; G4 representa um átomo de ni- trogênio; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX535").
[1241] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q49; G1 representa CH; G4 representa um átomo de ni- trogênio; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX536").
[1242] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q50; G1 representa CH; G4 representa um átomo de ni- trogênio; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX537").
[1243] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q51; G1 representa CH; G4 representa um átomo de ni- trogênio; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX538").
[1244] O composto (L-6), em que Q representa o grupo represen- tado por Q52; G1 representa CH; G4 representa um átomo de ni- trogênio; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX539").
[1245] Um composto representado pela fórmula (L-7)
(aqui a seguir, referido como “Composto (L-7)"), em que Q representa o grupo representado por Q31; e R3 c representa qualquer um substitu- inte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX540").
[1246] O composto (L-7), em que Q representa o grupo represen- tado por Q32; e R3 c representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Com- posto SX541").
[1247] O composto (L-7), em que Q representa o grupo represen- tado por Q33; e R3 c representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Com- posto SX542").
[1248] O composto (L-7), em que Q representa o grupo represen- tado por Q34; e R3 c representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Com- posto SX543").
[1249] O composto (L-7), em que Q representa o grupo represen- tado por Q35; e R3 c representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Com- posto SX544").
[1250] O composto (L-7), em que Q representa o grupo represen- tado por Q36; e R3 c representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Com- posto SX545").
[1251] O composto (L-7), em que Q representa o grupo represen- tado por Q37; e R3 c representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Com-
posto SX546").
[1252] O composto (L-7), em que Q representa o grupo represen- tado por Q38; e R3 c representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Com- posto SX547").
[1253] O composto (L-7), em que Q representa o grupo represen- tado por Q39; e R3 c representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Com- posto SX548").
[1254] O composto (L-7), em que Q representa o grupo represen- tado por Q40; e R3 c representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Com- posto SX549").
[1255] O composto (L-7), em que Q representa o grupo represen- tado por Q41; e R3 c representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Com- posto SX550").
[1256] O composto (L-7), em que Q representa o grupo represen- tado por Q42; e R3 c representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Com- posto SX551").
[1257] O composto (L-7), em que Q representa o grupo represen- tado por Q43; e R3 c representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Com- posto SX552").
[1258] O composto (L-7), em que Q representa o grupo represen- tado por Q44; e R3 c representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Com- posto SX553").
[1259] O composto (L-7), em que Q representa o grupo represen-
tado por Q45; e R3 c representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Com- posto SX554").
[1260] O composto (L-7), em que Q representa o grupo represen- tado por Q46; e R3 c representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Com- posto SX555").
[1261] O composto (L-7), em que Q representa o grupo represen- tado por Q47; e R3 c representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Com- posto SX556").
[1262] O composto (L-7), em que Q representa o grupo represen- tado por Q48; e R3 c representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Com- posto SX557").
[1263] O composto (L-7), em que Q representa o grupo represen- tado por Q49; e R3 c representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Com- posto SX558").
[1264] O composto (L-7), em que Q representa o grupo represen- tado por Q50; e R3 c representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Com- posto SX559").
[1265] O composto (L-7), em que Q representa o grupo represen- tado por Q51; e R3 c representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Com- posto SX560").
[1266] O composto (L-7), em que Q representa o grupo represen- tado por Q52; e R3 c representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Com-
posto SX561").
[1267] Um composto representado pela fórmula (L-8) (aqui a seguir, referido como “Composto (L-8)"), em que Q representa o grupo representado por Q31; e R3 b representa qualquer um substitu- inte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX562").
[1268] O composto (L-8), em que Q representa o grupo represen- tado por Q32; e R3 b representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Com- posto SX563").
[1269] O composto (L-8), em que Q representa o grupo represen- tado por Q33; e R3 b representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Com- posto SX564").
[1270] O composto (L-8), em que Q representa o grupo represen- tado por Q34; e R3 b representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Com- posto SX565").
[1271] O composto (L-8), em que Q representa o grupo represen- tado por Q35; e R3 b representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Com- posto SX566").
[1272] O composto (L-8), em que Q representa o grupo represen- tado por Q36; e R3 b representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Com- posto SX567").
[1273] O composto (L-8), em que Q representa o grupo represen-
tado por Q37; e R3 b representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Com- posto SX568").
[1274] O composto (L-8), em que Q representa o grupo represen- tado por Q38; e R3 b representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Com- posto SX569").
[1275] O composto (L-8), em que Q representa o grupo represen- tado por Q39; e R3 b representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Com- posto SX570").
[1276] O composto (L-8), em que Q representa o grupo represen- tado por Q40; e R3 b representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Com- posto SX571").
[1277] O composto (L-8), em que Q representa o grupo represen- tado por Q41; e R3 b representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Com- posto SX572").
[1278] O composto (L-8), em que Q representa o grupo represen- tado por Q42; e R3 b representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Com- posto SX573").
[1279] O composto (L-8), em que Q representa o grupo represen- tado por Q43; e R3 b representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Com- posto SX574").
[1280] O composto (L-8), em que Q representa o grupo represen- tado por Q44; e R3 b representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Com-
posto SX575").
[1281] O composto (L-8), em que Q representa o grupo represen- tado por Q45; e R3 b representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Com- posto SX576").
[1282] O composto (L-8), em que Q representa o grupo represen- tado por Q46; e R3 b representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Com- posto SX577").
[1283] O composto (L-8), em que Q representa o grupo represen- tado por Q47; e R3 b representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Com- posto SX578").
[1284] O composto (L-8), em que Q representa o grupo represen- tado por Q48; e R3 b representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Com- posto SX579").
[1285] O composto (L-8), em que Q representa o grupo represen- tado por Q49; e R3 b representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Com- posto SX580").
[1286] O composto (L-8), em que Q representa o grupo represen- tado por Q50; e R3 b representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Com- posto SX581").
[1287] O composto (L-8), em que Q representa o grupo represen- tado por Q51; e R3 b representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Com- posto SX582").
[1288] O composto (L-8), em que Q representa o grupo represen-
tado por Q52; e R3 b representa qualquer um substituinte descrito na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Com- posto SX583").
[1289] Um composto representado pela fórmula (L-9) (aqui a seguir, referido como “Composto (L-9)"), em que n representa 1; R2 representa um grupo etila; R3 c representa um átomo de hi- drogênio; e R3 b representa qualquer um substituinte de um átomo de hidrogênio, um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de io- do, um grupo trifluorometila, e os substituintes descritos na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX584").
[1290] O composto (L-9), em que n representa 0; R2 representa um grupo etila; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R3 b repre- senta qualquer um substituinte de um átomo de hidrogênio, um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo trifluo- rometila, e os substituintes descritos na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX585").
[1291] O composto (L-9), em que n representa 2; R2 representa um grupo metila; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R3 b rep- resenta qualquer um substituinte de um átomo de hidrogênio, um áto- mo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo trifluo- rometila, e os substituintes descritos na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX586").
[1292] O composto (L-9), em que n representa 1; R2 representa um grupo metila; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R3 b rep- resenta qualquer um substituinte de um átomo de hidrogênio, um áto- mo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo trifluo-
rometila, e os substituintes descritos na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX587").
[1293] O composto (L-9), em que n representa 0; R2 representa um grupo metila; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R3 b rep- resenta qualquer um substituinte de um átomo de hidrogênio, um áto- mo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo trifluo- rometila, e os substituintes descritos na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX588").
[1294] O composto (L-9), em que n representa 1; R2 representa um grupo etila; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c repre- senta qualquer um substituinte de um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo trifluorometila, e os substituintes descritos na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX589").
[1295] O composto (L-9), em que n representa 0; R2 representa um grupo etila; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c repre- senta qualquer um substituinte de um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo trifluorometila, e os substituintes descritos na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX590").
[1296] O composto (L-9), em que n representa 2; R2 representa um grupo metila; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c rep- resenta qualquer um substituinte de um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo trifluorometila, e os substituintes descritos na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX591").
[1297] O composto (L-9), em que n representa 1; R2 representa um grupo metila; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c rep- resenta qualquer um substituinte de um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo trifluorometila, e os substituintes descritos na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX592").
[1298] O composto (L-9), em que n representa 0; R2 representa um grupo metila; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c rep- resenta qualquer um substituinte de um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo trifluorometila, e os substituintes descritos na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX593").
[1299] Um composto representado pela fórmula (L-10) (aqui a seguir, referido como “Composto (L-10)"), em que n representa 1; R2 representa um grupo etila; R3 c representa um átomo de hi- drogênio; e R3 b representa qualquer um substituinte de um átomo de hidrogênio, um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de io- do, um grupo trifluorometila, e os substituintes descritos na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX594").
[1300] O composto (L-10), em que n representa 0; R2 representa um grupo etila; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R3 b repre- senta qualquer um substituinte de um átomo de hidrogênio, um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo trifluo- rometila, e os substituintes descritos na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX595").
[1301] O composto (L-10), em que n representa 2; R2 representa um grupo metila; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R3 b rep- resenta qualquer um substituinte de um átomo de hidrogênio, um áto- mo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo trifluo- rometila, e os substituintes descritos na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX596").
[1302] O composto (L-10), em que n representa 1; R2 representa um grupo metila; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R3 b rep- resenta qualquer um substituinte de um átomo de hidrogênio, um áto- mo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo trifluo- rometila, e os substituintes descritos na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX597").
[1303] O composto (L-10), em que n representa 0; R2 representa um grupo metila; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R3 b rep- resenta qualquer um substituinte de um átomo de hidrogênio, um áto- mo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo trifluo- rometila, e os substituintes descritos na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX598").
[1304] O composto (L-10), em que n representa 1; R2 representa um grupo etila; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c repre- senta qualquer um substituinte de um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo trifluorometila, e os substituintes descritos na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX599").
[1305] O composto (L-10), em que n representa 0; R2 representa um grupo etila; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c repre- senta qualquer um substituinte de um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo trifluorometila, e os substituintes descritos na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX600").
[1306] O composto (L-10), em que n representa 2; R2 representa um grupo metila; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c rep- resenta qualquer um substituinte de um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo trifluorometila, e os substituintes descritos na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como
"Grupo de Composto SX601").
[1307] O composto (L-10), em que n representa 1; R2 representa um grupo metila; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c rep- resenta qualquer um substituinte de um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo trifluorometila, e os substituintes descritos na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX602").
[1308] O composto (L-10), em que n representa 0; R2 representa um grupo metila; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c rep- resenta qualquer um substituinte de um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo trifluorometila, e os substituintes descritos na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX603").
[1309] Um composto representado pela fórmula (L-11) (aqui a seguir, referido como “Composto (L-11)"), em que n representa 1; R2 representa um grupo etila; R3 c representa um átomo de hi- drogênio; e R3 b representa qualquer um substituinte de um átomo de hidrogênio, um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de io- do, um grupo trifluorometila, e os substituintes descritos na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX604").
[1310] O composto (L-11), em que n representa 0; R2 representa um grupo etila; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R3 b repre- senta qualquer um substituinte de um átomo de hidrogênio, um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo trifluo- rometila, e os substituintes descritos na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX605").
[1311] O composto (L-11), em que n representa 2; R2 representa um grupo metila; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R3 b rep- resenta qualquer um substituinte de um átomo de hidrogênio, um áto- mo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo trifluo- rometila, e os substituintes descritos na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX606").
[1312] O composto (L-11), em que n representa 1; R2 representa um grupo metila; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R3 b rep- resenta qualquer um substituinte de um átomo de hidrogênio, um áto- mo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo trifluo- rometila, e os substituintes descritos na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX607").
[1313] O composto (L-11), em que n representa 0; R2 representa um grupo metila; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R3 b rep- resenta qualquer um substituinte de um átomo de hidrogênio, um áto- mo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo trifluo- rometila, e os substituintes descritos na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX608").
[1314] O composto (L-11), em que n representa 1; R2 representa um grupo etila; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c repre- senta qualquer um substituinte de um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo trifluorometila, e os substituintes descritos na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX609").
[1315] O composto (L-11), em que n representa 0; R2 representa um grupo etila; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c repre- senta qualquer um substituinte de um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo trifluorometila, e os substituintes descritos na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX610").
[1316] O composto (L-11), em que n representa 2; R2 representa um grupo metila; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c rep- resenta qualquer um substituinte de um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo trifluorometila, e os substituintes descritos na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX611").
[1317] O composto (L-11), em que n representa 1; R2 representa um grupo metila; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c rep- resenta qualquer um substituinte de um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo trifluorometila, e os substituintes descritos na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX612").
[1318] O composto (L-11), em que n representa 0; R2 representa um grupo metila; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c rep- resenta qualquer um substituinte de um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo trifluorometila, e os substituintes descritos na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX613").
[1319] Um composto representado pela fórmula (L-12) (aqui a seguir, referido como “Composto (L-12)"), em que n representa 1; R2 representa um grupo etila; R3 c representa um átomo de hi- drogênio; e R3 b representa qualquer um substituinte de um átomo de hidrogênio, um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de io- do, um grupo trifluorometila, e os substituintes descritos na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX614").
[1320] O composto (L-12), em que n representa 0; R2 representa um grupo etila; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R3 b repre- senta qualquer um substituinte de um átomo de hidrogênio, um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo trifluo- rometila, e os substituintes descritos na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX615").
[1321] O composto (L-12), em que n representa 2; R2 representa um grupo metila; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R3 b rep- resenta qualquer um substituinte de um átomo de hidrogênio, um áto- mo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo trifluo- rometila, e os substituintes descritos na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX616").
[1322] O composto (L-12), em que n representa 1; R2 representa um grupo metila; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R3 b rep- resenta qualquer um substituinte de um átomo de hidrogênio, um áto- mo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo trifluo- rometila, e os substituintes descritos na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX617").
[1323] O composto (L-12), em que n representa 0; R2 representa um grupo metila; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R3 b rep- resenta qualquer um substituinte de um átomo de hidrogênio, um áto- mo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo trifluo- rometila, e os substituintes descritos na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX618").
[1324] O composto (L-12), em que n representa 1; R2 representa um grupo etila; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c repre- senta qualquer um substituinte de um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo trifluorometila, e os substituintes descritos na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX619").
[1325] O composto (L-12), em que n representa 0; R2 representa um grupo etila; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c repre- senta qualquer um substituinte de um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo trifluorometila, e os substituintes descritos na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX620").
[1326] O composto (L-12), em que n representa 2; R2 representa um grupo metila; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c rep- resenta qualquer um substituinte de um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo trifluorometila, e os substituintes descritos na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX621").
[1327] O composto (L-12), em que n representa 1; R2 representa um grupo metila; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c rep- resenta qualquer um substituinte de um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo trifluorometila, e os substituintes descritos na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX622").
[1328] O composto (L-12), em que n representa 0; R2 representa um grupo metila; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c rep- resenta qualquer um substituinte de um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo trifluorometila, e os substituintes descritos na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX623").
[1329] Um composto representado pela fórmula (L-13) (aqui a seguir, referido como “Composto (L-13)"), em que n representa 1; R2 representa um grupo etila; R3 c representa um átomo de hi- drogênio; e R3 b representa qualquer um substituinte de um átomo de hidrogênio, um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de io- do, um grupo trifluorometila, e os substituintes descritos na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX624").
[1330] O composto (L-13), em que n representa 0; R2 representa um grupo etila; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R3 b repre- senta qualquer um substituinte de um átomo de hidrogênio, um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo trifluo- rometila, e os substituintes descritos na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX625").
[1331] O composto (L-13), em que n representa 2; R2 representa um grupo metila; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R3 b rep- resenta qualquer um substituinte de um átomo de hidrogênio, um áto- mo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo trifluo- rometila, e os substituintes descritos na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX626").
[1332] O composto (L-13), em que n representa 1; R2 representa um grupo metila; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R3 b rep- resenta qualquer um substituinte de um átomo de hidrogênio, um áto- mo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo trifluo- rometila, e os substituintes descritos na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX627").
[1333] O composto (L-13), em que n representa 0; R2 representa um grupo metila; R3 c representa um átomo de hidrogênio; e R3 b rep- resenta qualquer um substituinte de um átomo de hidrogênio, um áto- mo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo trifluo- rometila, e os substituintes descritos na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX628").
[1334] O composto (L-13), em que n representa 1; R2 representa um grupo etila; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c repre-
senta qualquer um substituinte de um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo trifluorometila, e os substituintes descritos na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX629").
[1335] O composto (L-13), em que n representa 0; R2 representa um grupo etila; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c repre- senta qualquer um substituinte de um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo trifluorometila, e os substituintes descritos na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX630").
[1336] O composto (L-13), em que n representa 2; R2 representa um grupo metila; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c rep- resenta qualquer um substituinte de um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo trifluorometila, e os substituintes descritos na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX631").
[1337] O composto (L-13), em que n representa 1; R2 representa um grupo metila; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c rep- resenta qualquer um substituinte de um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo trifluorometila, e os substituintes descritos na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX632").
[1338] O composto (L-13), em que n representa 0; R2 representa um grupo metila; R3 b representa um átomo de hidrogênio; e R3 c rep- resenta qualquer um substituinte de um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo trifluorometila, e os substituintes descritos na Tabela 3A a Tabela 11A (aqui a seguir, referido como "Grupo de Composto SX633").
[1339] A seguir, Exemplos de formulação do presente composto são mostrados abaixo. A "parte(s)" representa "parte(s) por peso".
Além disso, a expressão de "Presentes Compostos" representa os compostos descritos nos grupos de composto SX1 a SX633. Exemplo de Formulação 1
[1340] Qualquer um dos Presentes Compostos (10 partes) é misturado com uma mistura de xileno (35 partes) e DMF (35 partes), em seguida fenil éter de estirila de polioxietileno (14 partes) e sulfonato de dodecilbenzeno de cálcio (6 partes) são adicionados ao mesmo, e a mistura resultante é misturada para obter cada formulação. Exemplo de Formulação 2
[1341] Lauril sulfato de sódio (4 partes), sulfato de lignina de cálcio (2 partes), sílica úmida (20 partes), e terra diatomácea (54 partes) são misturados, qualquer um dos Presentes Compostos (20 partes) é adi- cionado a isto, e a mistura resultante é misturada para obter cada for- mulação. Exemplo de Formulação 3
[1342] A qualquer um dos Presentes Compostos (2 partes) são adicionados sílica úmida (1 parte), sulfato de lignina de cálcio (2 partes), bentonita (30 partes), e argila de caulim (65 partes), e a mistura resultante é misturada. À mistura é em seguida adicionada uma quantidade apropriada de água, a mistura resultante é adicional- mente agitada e submetida à granulação com um granulador e secagem por ar forçado para obter cada formulação. Exemplo de Formulação 4
[1343] Qualquer um dos Presentes Compostos (1 parte) é misturado com uma quantidade apropriada de acetona, em seguida sílica úmida (5 partes), fosfato de isopropila acídica (0,3 parte), e argila de caulim (93,7 partes) são adicionados a isto, a mistura resultante é misturada agitando completamente, e acetona é removida da mistura por evaporação para obter cada formulação. Exemplo de Formulação 5
[1344] Uma mistura de polioxietileno sal de amônio de sulfato de alquil éter e sílica úmida (relação de peso de 1 : 1) (35 partes), qualquer um dos Presentes Compostos (20 partes), e água (45 partes) são completamente misturados para obter cada formulação. Exemplo de Formulação 6
[1345] Qualquer um dos Presentes Compostos (0,1 parte) é misturado com uma mistura de xileno (5 partes) e tricloroetano (5 partes), e a mistura resultante é em seguida misturada com querosene (89,9 partes) para obter cada formulação. Exemplo de Formulação 7
[1346] Qualquer um dos Presentes Compostos (10 mg) é misturado com acetona (0,5 mL), a solução resultante é adicionada gota a gota a um pó de ração sólida para um animal (pó de ração sólida para criação e reprodução CE-2, fabricado por CLEA Japan, Inc.) (5 g), a mistura resultante é uniformemente misturada, e em se- guida acetona é secada por evaporação para obter cada isca vene- nosa. Exemplo de Formulação 8
[1347] Qualquer um dos Presentes Compostos (0,1 parte) e Neoti- ozol (fabricado por Chuo Kasei Co., Ltd.) (49,9 partes) são colocados em uma lata de aerossol. Depois de montar uma válvula de aerossol, dimetil éter (25 partes) e LPG (25 partes) são carregados, em seguida uma lata de aerossol é agitada e também um atuador é montado nela para obter cada aerossol oleoso. Exemplo de Formulação 9
[1348] Uma mistura de qualquer um dos Presentes Compostos (0,6 parte), 2,6-di-terc-butil-4-metilfenol (0,01 parte), xileno (5 partes), querosene (3.39 partes), e Rheodol (marca comercial registrada) MO- 60 (1 parte), e água destilada (50 partes) são carregadas em um recip- iente de aerossol, e uma parte da válcula é ligada. Em seguida, LPG
(40 partes) é carregado nele através da válcula para obter cada aer- ossol aquoso. Exemplo de Formulação 10
[1349] Qualquer um dos Presentes Compostos (0,1 g) é misturado com propileno glicol (2 mL), e a solução resultante é impregnada em uma placa de cerâmica tendo um tamanho de 4,0 cm × 4,0 cm e uma espessura de 1,2 cm para obtercada agente fumegante térmico. Exemplo de Formulação 11
[1350] Qualquer um dos Presentes Compostos (5 partes) e copol- ímero de etileno-metil metacrilato (a relação do metil metacrilato com relação ao peso total do copolímero: 10% em peso) (95 partes) são derretidos e amassados e o produto amassado resultante é extrusado de uma máquina de moldagem por extrusão para obter cada produto moldado em forma de haste com um comprimento de 15 cm e um diâmetro de 3 mm. Exemplo de Formulação 12
[1351] Qualquer um dos Presentes Compostos (5 partes) e uma resina de cloreto de vinila flexível (95 partes) são derretidos e amassa- dos e o produto amassado é extrusado de uma máquina de moldagem por extrusão para obter cada produto moldado em forma de haste com um comprimento de 15 cm e um diâmetro de 3 mm. Exemplo de Formulação 13
[1352] Qualquer um dos Presentes Compostos (100 mg), lactose (68,75 mg), amido de milho (237,5 mg), celulose microcristalina (43,75 mg), polivinilpirrolidona (18,75 mg), amido de carboximetila de sódio (28,75 mg), e estearato de magnésio (2,5 mg) são misturados, e a mistura resultante é prensada para um tamanho apropriado para obter cada comprimido. Exemplo de Formulação 14
[1353] Qualquer um dos Presentes Compostos (25 mg), lactose
(60 mg), amido de milho (25 mg), carmelose cálcica (6 mg), e uma quantidade apropriada de hidroxipropil metilcelulose a 5% são misturados, e a mistura resultante é carregada em uma cápsula de gelatina de casca dura ou uma cápsula de hidroxipropil metilcelulose para obter cada cápsula. Exemplo de Formulação 15
[1354] A qualquer um dos Presentes Compostos (100 mg), ácido fumárico (500 mg), cloreto de sódio (2,000 mg), metilparabeno (150 mg), propilparabeno (50 mg), açúcar granulado (25,000 mg), sorbitol (solução a 70%) (13,000 mg), Veegum (marca comercial registrada) K (100 mg), perfume (35 mg), e corante (500 mg) é adicionada água destilada, de modo que o volume final seja estabelecido para 100 mL, e a mistura resultante é misturada para obter cada suspensão para administração oral. Exemplo de Formulação 16
[1355] Qualquer um dos Presentes Compostos (5 partes) é misturado com um emulsificante (5 partes), álcool benzílico (3 partes), e propileno glicol (30 partes), tampão de fosfato é adicionado a isto, de modo que o pH da solução seja estabelecido a ser de 6,0 a 6,5, e em seguida água é adicionada a isto, como as partes restantes para obter cada solução para administração oral. Exemplo de Formulação 17
[1356] Distearato de alumínio (5 partes) é adicionado ao óleo de coco destilado fracional (57 partes) e polissorbato 85 (3 partes), e dis- perso por aquecimento. A mistura resultante é resfriada para tempera- tura ambiente e sacarina (25 partes) é dispersa no veículo oleoso. Qualquer um dos Presentes Compostos (10 partes) é distribuído a isto para obter cada formulação semelhante à pasta para administração oral. Exemplo de Formulação 18
[1357] Qualquer um dos Presentes Compostos (5 partes) é misturado com um enchimento de calcário (95 partes), e a mistura re- sultante é submetida a uma granulação úmida para obter cada grânulo para administração oral. Exemplo de Formulação 19
[1358] Qualquer um dos Presentes Compostos (5 partes) é misturado com monoetil éter de dietileno glicol (80 partes), carbonato de propileno (15 partes) é adicionado a isto, e a mistura resultante é misturada para obter cada solução spot-on. Exemplo de Formulação 20
[1359] Qualquer um dos Presentes Compostos (10 partes) é misturado com monoetil éter de dietileno glicol (70 partes), 2- octildodecanol (20 partes) é adicionado a isto, e a mistura resultante é misturada para obter cada solução pour-on. Exemplo de Formulação 21
[1360] Qualquer um dos Presentes Compostos (0,1 parte), sulfato de lauril éter de polioxietileno sódico (solução aquosa a 25%) (40 partes), lauramidopropil betaína (5 partes), etanolamida de ácido graxo de óleo de coco (5 partes), polímero de carboxivinila (0,5 parte), e água purificada (49,4 partes) são completamente misturados para ob- ter cada formulação de xampu. Exemplo de Formulação 22
[1361] Qualquer um dos Presentes Compostos (0,15 parte), uma ração animal (95 partes), e uma mistura (4,85 partes) que consiste em fosfato de hidrogênio cálcico, terra diatomácea, Aerosil (marca comer- cial registrada), e carbonato (ou giz) são misturados agitando com- pletamente para obter cada pré-mistura para uma ração animal. Exemplo de Formulação 23
[1362] Qualquer um dos Presentes Compostos (7,2 g) e Hosco (marca comercial registrada) S-55 (92,8 g) são misturados a 100ºC, a mistura resultante é vertida em um molde de supositório, e submetida à solidificação por resfriamento para obter cada supositório.
[1363] A seguir, os Exemplos de Teste são usados para mostrar os efeitos dos Presentes Compostos sobre artrópodes nocivos. Nos se- guintes Exemplos de Teste, os testes foram realizados a 25ºC. Método de Teste 1
[1364] Cada composto teste é formulado de acordo com o método descrito no Exemplo de Formulação 5 para obter cada formulação, e água contendo Sindaine (marca comercial registrada) (0,03% em vol- ume) é adicionada ao mesmo para preparar uma solução diluída con- tendo uma concentração prescrita de cada composto teste.
[1365] Mudas de pepino (Cucumis sativus) (no estágio de desen- volvimento da segunda folha real) são plantadas em um recipiente e aproximadamente 30 pulgões do algodão (Aphis gossypii) (todos os estágios de vida) são liberados nas mudas de pepino. Após 1 dia, cada uma das referidas soluções diluídas é pulverizada nas mudas em uma relação de 10 mL/muda. Após mais 5 dias, o número dos insetos so- breviventes é examinado e o valor de controle é calculado pela se- guinte equação.
[1366] Valor de controle (%) = {1 - (Cb × Tai) / (Cai × Tb)} × 100 em que os símbolos na equação representam os seguintes significa- dos. Cb: Número dos insetos teste na área não tratada; Cai: Número dos insetos sobreviventes no momento da in- vestigação na área não tratada; Tb: Número dos insetos testes na área tratada; Tai: Número dos insetos sobreviventes no momento da in- vestigação na área tratada;
[1367] Aqui, a "área não tratada" representa uma área onde o mesmo procedimento de tratamento que aquele da área tratada é feito,
exceto por não usar cada composto teste. Exemplo Teste 1-1
[1368] Quando a concentração prescrita foi de 500 ppm e o se- guinte Presente Composto foi usado como como um composto teste para realizar um teste de acordo com o Método de Teste 1, os se- guintes Presentes Compostos mostraram 90% ou mais como o valor de controle. Presente Composto: 2 Exemplo Teste 1-2
[1369] Quando a concentração prescrita foi de 50 ppm e cada um dos seguintes Presentes Compostos foi usado como como um com- posto teste para realizar um teste de acordo com o Método de Teste 1, cada um dos seguintes Presentes Compostos mostrou 90% ou mais como o valor de controle.
[1370] Presentes Compostos: 2, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 14, 15, 16, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 27, 28, 29, 30, 31 Método de Teste 2
[1371] Cada composto teste é formulado de acordo com o método descrito no Exemplo de Formulação 5 para obter cada formulação, e água é adicionada ao mesmo para preparar uma solução diluída con- tendo uma concentração prescrita de cada composto teste.
[1372] Mudas de pepino (no estágio de desenvolvimento da se- gunda folha real) são plantadas em um recipiente, e cada uma das re- feridas soluções diluídas é irrigada no pé da planta em uma relação de 5 mL/mudas. Após 7 dias, aproximadamente 30 pulgões do algodão (Aphis gossypii) (todos os estágios de vida) são liberados nas super- fícies de folhas das mudas de pepino. Após mais 6 dias, o número dos insetos sobreviventes é examinado e o valor de controle é calculado pela seguinte equação.
[1373] Valor de controle (%) = {1 - (Cb × Tai) / (Cai × Tb)} × 100 em que os símbolos na equação representam os seguintes significa- dos. Cb: Número dos insetos testes na área não tratada; Cai: Número dos insetos sobreviventes no momento da in- vestigação na área não tratada; Tb: Número dos insetos testes na área tratada; Tai: Número dos insetos sobreviventes no momento da in- vestigação na área tratada;
[1374] Aqui, a "área não tratada" representa uma área onde o mesmo procedimento de tratamento como aquele da área tratada é feito, exceto por não usar cada composto teste. Exemplo Teste 2-1
[1375] Quando a concentração prescrita foi de 1000 ppm e o se- guinte Presente Composto foi usado como como um composto teste para realizar um teste de acordo com o Método de Teste 2, os se- guintes Presentes Compostos mostraram 90% ou mais como o valor de controle. Presente Composto: 2 Exemplo Teste 2-2
[1376] Quando a concentração prescrita foi de 250 ppm e cada um dos seguintes Presentes Compostos foi usado como como um com- posto teste para realizar um teste de acordo com o Método de Teste 2, cada um dos seguintes Presentes Compostos mostrou 90% ou mais como o valor de controle. Presentes Compostos: 6, 7, 10, 21, 26 Método de Teste 3
[1377] Cada composto teste é formulado de acordo com o método descrito no Exemplo de Formulação 5 para obter cada formulação, e água contendo Sindaine (marca comercial registrada) (0,03% em vol- ume) é adicionada a isto para preparar uma solução diluída contendo uma concentração prescrita de cada composto teste.
[1378] Mudas de repolho (Brassicae oleracea) (no estágio de desenvolvimento da segunda a terceira folha real) são plantadas em um recipiente, e cada uma das referidas soluções diluídas é pulveriza- da nas mudas em uma relação de 20 mL/mudas. Em seguida, o caule e a folha das mudas são cortados, e colocados em um recipiente for- rado com papel filtro. Cinco(5) larvas de 3º instar de larvas de algodão (Spodoptera litura) são liberados no recipiente. Após 5 dias, o número dos insetos sobreviventes é contado, e a mortalidade de insetos é cal- culado pela seguinte equação. Mortalidade (%) = (1 - Número de insetos sobreviventes / 5) × 100 Exemplo Teste 3-1
[1379] Quando a concentração prescrita foi de 500 ppm e o se- guinte Presente Composto foi usado como como um composto teste para realizar um teste de acordo com o Método de Teste 3, os se- guintes Presentes Compostos mostraram 80% ou mais como a mortal- idade. Presente Composto: 2 Exemplo Teste 3-2
[1380] Quando a concentração prescrita foi de 50 ppm e cada um dos seguintes Presentes Compostos foi usado como como um com- posto teste para realizar um teste de acordo com o Método de Teste 3, cada um dos seguintes Presentes Compostos mostrou 80% ou mais como a mortalidade.
[1381] Presentes Compostos: 2, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31 Método de Teste 4
[1382] Cada composto teste é formulado de acordo com o método descrito no Exemplo de Formulação 5 para obter cada formulação, e água contendo Sindaine (marca comercial registrada) (0,03% em vol- ume) é adicionada thereto para preparar uma solução diluída contendo uma concentração prescrita de cada composto teste.
[1383] Mudas de repolho (no estágio de desenvolvimento da se- gunda a Terceira folha real) são plantadas em um recipiente, e cada uma das referidas soluções diluídas é pulverizada nas mudas em uma relação de 20 mL/mudas. Em seguida, o caule e a folha das mudas são cortados, e colocados em um recipiente forrado com papel filtro. Cinco(5) larvas de 3º de traça com dose em losango (Plutella xylostel- la) são liberados no recipiente. Após 5 dias, o número dos insetos so- breviventes é contado, e a mortalidade de insetos é calculado pela se- guinte equação. Mortalidade (%) = (1 - Número de insetos sobreviventes / 5) × 100 Exemplo Teste 4-1
[1384] Quando a concentração prescrita foi de 500 ppm e o se- guinte Presente Composto foi usado como como um composto teste para realizar um teste de acordo com o Método de Teste 4, os se- guintes Presentes Compostos mostraram 80% ou mais como a mortal- idade. Presente Composto: 2 Exemplo Teste 4-2
[1385] Quando a concentração prescrita foi de 50 ppm e cada um dos seguintes Presentes Compostos foi usado como como um com- posto teste para realizar um teste de acordo com o Método de Teste 4, cada um dos seguintes Presentes Compostos mostrou 80% ou mais como a mortalidade.
[1386] Presentes Compostos: 2, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31 Método de Teste 5
[1387] Cada composto teste é dissolvido em uma solução mista (50 μL) de monococoato de polioxietileno sorbitano e acetona (em uma relação de volume de monococoato de polioxietileno sorbitano : ace- tona = 5 : 95) por 1 mg do composto teste. Água contendo Sindaine (marca comercial registrada) (0,03% em volume) é adicionada ao mesmo para preparar uma solução diluída contendo uma concen- tração prescrita de cada composto teste.
[1388] Mudas jovens de milho (Zea mays) são imergidas em cada uma das referidas soluções diluídas durante 30 segundos. Em se- guida, duas das referidas mudas são colocadas em uma placa de petri (diâmetro: 90 mm), e 10 larvas de 2º instar de lagarta da raiz do milho ocidental (Diabrotica virgifera virgifera) são liberadas na placa. Após 5 dias, o número dos insetos mortos é contado, e a mortalidade de insetos é calculado pela seguinte equação. Mortalidade (%) = (Número de insetos mortos / 10) × 100 Exemplo Teste 5-1
[1389] Quando a concentração prescrita foi de 500 ppm e o se- guinte Presente Composto foi usado como como um composto teste para realizar um teste de acordo com o Método de Teste 5, os se- guintes Presentes Compostos mostraram 80% ou mais como a mortal- idade. Presente Composto: 2 Exemplo Teste 5-2
[1390] Quando a concentração prescrita foi de 50 ppm e cada um dos seguintes Presentes Compostos foi usado como como um com- posto teste para realizar um teste de acordo com o Método de Teste 5, cada um dos seguintes Presentes Compostos mostrou 80% ou mais como a mortalidade.
[1391] Presentes Compostos: 2, 5, 6, 7, 9, 10, 12, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31
Método de Teste 6
[1392] O presente composto (1 mg) é dissolvido em uma solução mista (10 μL) de xileno, DMF, e tensoativo (em uma relação de volume de xileno : DMF : tensoativo = 4 : 4 : 1), e a solução resultante é diluída com água contendo um dissiminante (0,02% em volume) para preparar uma solução diluída A contendo uma concentração prescrita do Presente Composto.
[1393] O presente ingrediente (1 mg) é dissolvido em uma solução mista (10 μL) de xileno, DMF, e tensoativo (em uma relação de volume de xileno : DMF : tensoativo = 4 : 4 : 1), e a solução resultante é diluída com água contendo um disseminante (0,02% em volume) para preparar uma solução diluída B contendo uma concentração prescrita do Presente ingrediente.
[1394] A solução diluída A e a solução diluída B are misturado para preparar uma solução diluída C.
[1395] Uma lâmina (comprimento: 1,5 cm) de cotilédone de pepino é colocada em cada cavidade de uma microplaca de 24 cavidades, em seguida duas (2) adultos sem asas e oito (8) larvas de pulgões do al- godão (Aphis gossypii) são liberados em cada cavidade, e 20 μL da solução diluída C são pulverizados em cada cavidade. A referida cavi- dade definida como “área tratada”.
[1396] Uma cavidade, na qual 20 μL de água contendo um dis- seminante (0,02% em volume) em vez da solução diluída C é pulver- izada, é definida como “área não tratada
[1397] Após a solução diluída C ser secada, a parte superior da microplaca é coberta por uma folha de película. Após 5 dias, o número dos insetos sobreviventes em cada cavidade é examinado.
[1398] O valor de controle é calculado pela seguinte equação. Valor de controle (%) = {1 - (Tai)/(Cai)} × 100 em que os símbolos na equação representam os seguintes significa-
dos. Cai: Número dos insetos sobreviventes no momento da in- vestigação na área não tratada; Tai: Número dos insetos sobreviventes no momento da in- vestigação na área tratada.
[1399] Exemplos específicos da solução diluída C da qual os efeitos podem ser confirmados no Método Teste 6 incluem os se- guintes 1) a 5). 1) Uma solução diluída C de qualquer uma combinação descrita na Lista A, em que a concentração do presente composto é de 200 ppm e a concentração do presente ingrediente é de 2,000 ppm. Na Lista A, Comp X representa qualquer composto selecionado dos Presentes Compostos 1 a 31.
[1400] Lista A: Comp X + clotianidina; Comp X + tiametoxam; Comp X + imidaclo- prida; Comp X + tiacloprida; Comp X + flupiradifurona; Comp X + sul- foxaflor; Comp X + triflumezopirim; Comp X + dicloromezotiaz; Comp X + beta-ciflutrina; Comp X + teflutrina; Comp X + fipronil; Comp X + clorantraniliprol; Comp X + ciantraniliprol; Comp X + tetraniliprol; Comp X + tiodicarbe; Comp X + carbofurano; Comp X + fluxametamida; Comp X + afoxolaner; Comp X + fluralaner; Comp X + broflanilide; Comp X + abamectina; Comp X + fluopiram; Comp X + fluensulfone; Comp X + fluazaindolizina; Comp X + tioxazafeno; Comp X + flupirimi- na; Comp X + fungos micorrízicos; Comp X + Bradyrhizobium japoni- cum TA-11; Comp X + Bacillus firmus; Comp X + Bacillus firmus I- 1582; Comp X + Bacillus amyloliquefaciens; Comp X + Bacillus amylo- liquefaciens FZB42; Comp X + Pasteuria nishizawae; Comp X + Pas- teuria nishizawae Pn1; Comp X + Pasteuria penetrans; Comp X + tebuconazol; Comp X + protioconazol; Comp X + metconazol; Comp X + ipconazol; Comp X + triticonazol; Comp X + difenoconazol; Comp X
+ imazalil; Comp X + triadimenol; Comp X + tetraconazol; Comp X + flutriafol; Comp X + mandestrobina; Comp X + azoxistrobina; Comp X + piraclostrobina; Comp X + trifloxistrobina; Comp X + fluoxastrobina; Comp X + picoxistrobina; Comp X + fenamidona; Comp X + metalaxil; Comp X + metalaxil-M; Comp X + fludioxonil; Comp X + sedaxano; Comp X + penflufeno; Comp X + fluxapiroxad; Comp X + ben- zovindiflupir; Comp X + boscalida; Comp X + carboxina; Comp X + pentiopirad; Comp X + flutolanil; Comp X + captan; Comp X + tiram; Comp X + tolclofos-metil; Comp X + tiabendazol; Comp X + etaboxam; Comp X + mancozeb; Comp X + picarbutrazox; Comp X + oxatiapipro- lina; Comp X + siltiofam; Comp X + inpirfluxam. 2) Uma solução diluída C de qualquer uma combinação descrita na Lista A, em que a concentração do presente composto é de 200 ppm e a concentração do presente ingrediente é de 200 ppm. 3) Uma solução diluída C de qualquer uma combinação descrita na Lista A, em que a concentração do presente composto é de 500 ppm e a concentração do presente ingrediente é de 50 ppm. 4) Uma solução diluída C de qualquer uma combinação descrita na Lista A, em que a concentração do presente composto é de 500 ppm e a concentração do presente ingrediente é de 5 ppm. 5) Uma solução diluída C de qualquer uma combinação descrita na Lista A, em que a concentração do presente composto é de 500 ppm e a concentração do presente ingrediente é de 0,5 ppm.
[1401] Os Presentes Compostos têm excelentes efeitos de contro- le sobre artrópodes nocivos.
Claims (13)
1. Composto, caracterizado pelo fato de que apresenta a fórmula (I) [em que: R2 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente sub- stituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo ciclopropila, ou um grupo ciclopropilmetila; n representa 0, 1, ou 2; G1 representa um átomo de nitrogênio ou CR3 a ; G2 representa um átomo de nitrogênio ou CR3 b ; G3 representa um átomo de nitrogênio ou CR3 c ; G4 representa um átomo de nitrogênio ou CR3 d ; R3 a , R3 b , R3 c , e R3 d são idênticos a ou diferentes uns dos outros, e cada qual representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1- C6 opcionalmente substituído com um ou mais substituintes selecio- nados do Grupo B, um grupo C3-C7 cicloalquila opcionalmente sub- stituído com um ou mais substituintes selecionados do Grupo E, um grupo fenila opcionalmente substituído com um ou mais substituintes selecionados do Grupo H, um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente substituído com um ou mais substituintes se- lecionados do Grupo H, OR1 2 , NR1 1 R1 2 , NR1 1 a R1 2 a , NR2 4 NR1 1 R1 2 , NR2 4 OR1 1 , NR1 1 C(O)R1 3 , NR2 4 NR1 1 C(O)R1 3 , NR1 1 C(O)OR1 4 , NR2 4 NR1 1 C(O)OR1 4 , NR1 1 C(O)NR3 1 R3 2 , NR2 4 NR1 1 C(O)NR3 1 R3 2 , N=CHNR3 1 R3 2 , N=S(O)p R1 5 R1 6 , C(O)R1 3 , C(O)OR1 7 , C(O)NR3 1 R3 2 , C(O)NR1 1 S(O)2 R2 3 , CR3 0 =NOR1 7 , NR1 1 CR2 4 =NOR1 7 , S(O)m R2 3 , um grupo ciano, um grupo nitro, um átomo de hidrogênio, ou um átomo de halogênio; p representa 0 ou 1; m representa 0, 1, ou 2; R3 0 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, OR3 5 , NR3 6 R3 7 , ou um átomo de hidrogênio; R3 5 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio; R1 7 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente substituído com um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, ou um átomo de hidrogênio; R1 1 , R2 4 , R3 6 , e R3 7 são idênticos a ou diferentes uns dos outros, e cada qual representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1- C6 opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de hidrogênio; R1 2 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído com um ou mais substituintes selecionados do Grupo F, um grupo C3-C7 cicloalquila opcionalmente substituído com um ou mais substituintes selecionados do Grupo J, um grupo C3- C7 cicloalquenila opcionalmente substituído com um ou mais substitu- intes selecionados do Grupo J, um grupo fenila opcionalmente sub- stituído com um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, um grupo heterocíclico aromático de 6 membros opcionalmente sub- stituído com um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, um átomo de hidrogênio, ou S(O)2 R2 3 ; R2 3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo fenila opcionalmente substituído com um ou mais substitu- intes selecionados do Grupo D;
R1 1 a e R1 2 a são combinados com o átomo de nitrogênio, ao qual eles são ligados, para formar um grupo heterocíclico não aromático de 3 a 7 membros opcionalmente substituído com um ou mais substituintes selecionados do Grupo E; R1 3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C7 cicloalquila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3-C6 cicloalquil) C1-C3 alquila op- cionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente substituído com um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente substituído com um ou mais substituintes se- lecionados do Grupo D, ou um átomo de hidrogênio; R1 4 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C7 cicloalquila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3-C6 cicloalquil) C1-C3 alquila op- cionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo fenil C1-C3 alquila {em que a porção fenila no referido grupo fenil C1-C3 alquila é opcionalmente substituída com um ou mais sub- stituintes selecionados do Grupo D}; R1 5 e R1 6 são idênticos a ou diferentes uns dos outros, e cada qual representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente sub- stituído com um ou mais átomos de halogênio; R3 1 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de hidrogênio; R3 2 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído com um ou mais substituintes selecionados do Grupo F, um grupo C3-C7 cicloalquila opcionalmente substituído com um ou mais substituintes selecionados do Grupo J, S(O) 2 R2 3 , ou um átomo de hidrogênio; Q representa um grupo representado por Q1 ou um grupo representado por Q2;
Z representa um átomo de oxigênio ou um átomo de en- xofre; a combinação de A2 e A3 representa: uma combinação em que A2 representa CR4 a , e A3 repre- senta um átomo de nitrogênio ou CR4 b ; ou uma combinação em que A2 representa um átomo de ni- trogênio, e A3 representa CR4 b ; a combinação de B1 , B2 , e B3 representa: uma combinação em que B1 representa CR1 , B2 represen- ta um átomo de nitrogênio ou CR6 b , e B3 representa um átomo de ni- trogênio ou CR6 c ; uma combinação em que B1 representa um átomo de ni- trogênio ou CR6 a , B2 representa CR1 , e B3 representa um átomo de nitrogênio ou CR6 c ; ou uma combinação em que B1 representa um átomo de ni- trogênio ou CR6 a , B2 representa um átomo de nitrogênio ou CR6 b , e B3 representa CR1 ; R1 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 substituído com um ou mais substituintes selecionados do grupo que consiste em um grupo ciano e um átomo de halogênio, um grupo C3- C4 cicloalquila opcionalmente substituído com um ou mais substitu- intes selecionados do grupo que consiste em um grupo ciano e um átomo de halogênio, SR8 , S(O)R8 , S(O)2 R8 , OR8 , ou OS(O)2 R8 ; R8 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 substituído com um ou mais substituintes selecionados do grupo que consiste em um grupo ciano e um átomo de halogênio, ou um grupo C3-C4 cicloalquila opcionalmente substituído com um ou mais substi- tuintes selecionados do grupo que consiste em um grupo ciano e um átomo de halogênio; R4 a , R4 b , R6 a , R6 b , e R6 c são idênticos a ou diferentes uns dos outros, e cada qual representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C7 cicloalquila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alcóxi opcional- mente substituído com um ou mais átomos de halogênio, NR2 5 R2 6 , C(O)R7 , C(O)OR7 , C(O)NR1 9 R2 0 , NR2 5 C(O)R1 8 , NR2 5 C(O)OR1 8 , NR2 5 C(O)NR1 9 R2 0 , um grupo ciano, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio; R1 9 e R2 5 são idênticos a ou diferentes uns dos outros, e cada qual representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 op- cionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de hidrogênio; R2 6 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído com um ou mais substituintes selecionados do Grupo L, um grupo C3-C7 cicloalquila opcionalmente substituído com um ou mais substituintes selecionados do Grupo M, um grupo C3- C7 cicloalquenila opcionalmente substituído com um ou mais substitu- intes selecionados do Grupo M, um grupo fenila opcionalmente sub- stituído com um ou mais substituintes selecionados do Grupo K, um grupo heterocíclico aromático de 6 membros opcionalmente sub- stituído com um ou mais substituintes selecionados do Grupo K, um átomo de hidrogênio, ou S(O)2 R2 7 ;
R2 7 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C7 cicloalquila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo fenila opcionalmente substituído com um ou mais substituintes selecionados do Grupo K; e R7 , R1 8 , e R2 0 são idênticos a ou diferentes uns dos out- ros, e cada qual representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído com um ou mais substituintes selecionados do Grupo L, um grupo C3-C7 cicloalquila opcionalmente substituído com um ou mais substituintes selecionados do Grupo M, ou um átomo de hidrogênio; Grupo B: um grupo que consiste em um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquenilóxi opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquinilóxi opcionalmente sub- stituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsulfanila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsulfinila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsulfonila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 cicloalquila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo ciano, um grupo hidróxi, e um átomo de halogênio; Grupo C: um grupo que consiste em um grupo hidrocar- boneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente sub- stituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquenilóxi opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquinilóxi opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, e um átomo de halogênio;
Grupo D: um grupo que consiste em um grupo hidrocar- boneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo hidróxi, um grupo C1-C6 alcóxi op- cionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquenilóxi opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquinilóxi opcionalmente sub- stituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo sulfanila, um grupo C1-C6 alquilsulfanila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsulfinila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsulfonila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo amino, NHR2 1 , NR2 1 R2 2 , C(O)R2 1 , OC(O)R2 1 , C(O)OR2 1 , um grupo ciano, um grupo nitro, e um átomo de halogênio; R2 1 e R2 2 são idênticos a ou diferentes uns dos outros, e cada qual representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente sub- stituído com um ou mais átomos de halogênio; Grupo E: um grupo que consiste em um grupo hidrocar- boneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente sub- stituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquenilóxi opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquinilóxi opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, um grupo oxo, um grupo hidróxi, um grupo ciano, e um grupo nitro; Grupo F: um grupo que consiste em um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente substituído com um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente substituído com um ou mais substituintes se- lecionados do Grupo D, um grupo C3-C7 cicloalquila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo hetero- cíclico aromático de 3 a 7 membros opcionalmente substituído com um ou mais substituintes selecionados do Grupo C, um grupo amino, NHR2 1 , NR2 1 R2 2 , um átomo de halogênio, e um grupo ciano; Grupo H: um grupo que consiste em um grupo C1-C6 alqui- la opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente substituído com um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, OR1 0 , NR9 R1 0 , C(O)R1 0 , C(O)NR9 R1 0 , OC(O)R9 , OC(O)OR9 , NR1 0 C(O)R9 , NR1 0 C(O)OR9 , C(O)OR1 0 , um átomo de halogênio, um grupo nitro, um grupo ciano, e um grupo amino; R9 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente sub- stituído com um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo C3-C6 cicloalquila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio; R1 0 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 cicloalquila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de hidrogênio: Grupo J: um grupo que consiste em um grupo C1-C6 alqui- la opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, e um grupo ciano; Grupo K: um grupo que consiste em um grupo hidrocar- boneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente sub- stituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquenilóxi opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquinilóxi opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsulfanila op- cionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsulfinila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsulfonila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 cicloalquila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C6 alquila opcionalmente substituída com um ou mais átomos de halogênio)amino, um grupo di(C1-C4 alquil)amino opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2-C6 alquilcarbonila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2-C6 alcoxicarbonila opcional- mente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2-C6 alcoxicarbonilóxi opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo aminocarbonila, um grupo (C1-C6 aq- uila opcionalmente substituída com um ou mais átomos de halogênio)aminocarbonila, um grupo [di(C1-C4 alquil)amino opcional- mente substituído com um ou mais átomos de halogênio]carbonila, um grupo (C2-C6 alcoxicarbonila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio)amino, um grupo (C2-C6 alcoxicarbon- il)(C1-C6 alquil)amino opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo ciano, um grupo amino, um grupo ni- tro, um grupo hidróxi, e um átomo de halogênio; Grupo L: um grupo que consiste em um grupo C3-C6 ciclo- alquila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente substituído com um ou mais substituintes selecionados do Grupo K, um grupo heterocíclico aromát- ico de 5 ou 6 membros opcionalmente substituído com um ou mais substituintes selecionados do Grupo K, um grupo C1-C6 alcóxi op- cionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C6 alquila opcionalmente substituída com um ou mais áto- mos de halogênio)amino, um grupo di(C1-C4 alquil)amino opcional- mente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo ciano, um grupo amino, um grupo nitro, um grupo hidróxi, e um átomo de halogênio; Grupo M: um grupo que consiste em um grupo C1-C6 alqui- la opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2-C6 alcoxicarbonila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo amino, um grupo ciano, e um átomo de halogênio] or um N-óxido do mesmo.
2. Composto ou um N-óxido do mesmo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que Q representa o grupo representado por Q1.
3. Composto ou um N-óxido do mesmo, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que Q representa o grupo representado por Q2.
4. Composto ou um N-óxido do mesmo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato de que R3 a , R3 b , R3 c , e R3 d são idênticos a ou diferentes uns dos outros, e cada qual representa um grupo C1-C6 alquila, um grupo C2- C6 alquenila, um grupo C3-C7 cicloalquila {em que o referido grupo C1-C6 alquila, o referido grupo C2-C6 alquenila, e o referido C3-C7 cicloalquila são opcionalmente substituídos com um ou mais substitu- intes selecionados do grupo que consiste em um átomo de halogênio e um grupo ciano}, um grupo fenila, um grupo piridila, um grupo pi- rimidinila {em que o referido grupo fenila, o referido grupo piridila, e o referido grupo pirimidinila são opcionalmente substituídos com um ou mais substituintes selecionados do Grupo J}, OR1 2 , CR3 0 =NOR1 7 , um átomo de hidrogênio, ou um átomo de halogênio.
5. Composto ou um N-óxido do mesmo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo fato de que
G1 representa um átomo de nitrogênio ou CH; G2 representa CR3 b ; G3 representa CR3 c ; G4 representa um átomo de nitrogênio ou CH; e R3 b e R3 c são idênticos a ou diferentes uns dos outros, e cada qual representa um grupo C1-C6 alquila, um grupo C2-C6 alquenila, um grupo C3-C7 cicloalquila {em que o referido grupo C1-C6 alquila, o referido grupo C2-C6 alquenila, e o referido C3-C7 cicloalqui- la são opcionalmente substituídos com um ou mais substituintes se- lecionados do grupo que consiste em um átomo de halogênio e um grupo ciano}, OR1 2 , um átomo de hidrogênio, ou um átomo de halogênio.
6. Composto ou um N-óxido do mesmo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizado pelo fato de que G1 representa CH; G2 representa CR3 b ; G3 representa CR3 c ; G4 representa CH; e R3 b e R3 c são idênticos a ou diferentes uns dos outros, e cada qual representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente sub- stituído com um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de hi- drogênio.
7. Composto ou um N-óxido do mesmo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizado pelo fato de que R1 representa um grupo C1-C6 alquila substituído com um ou mais substituintes selecionados do grupo que consiste em um áto- mo de halogênio e um grupo ciano; ou um grupo ciclopropila opcion- almente substituído com um ou mais substituintes selecionados do grupo que consiste em um grupo ciano e um átomo de halogênio.
8. Composto ou um N-óxido do mesmo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 7, caracterizado pelo fato de que R2 representa um grupo etila.
9. Composto ou um N-óxido do mesmo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 8, caracterizado pelo fato de que Z representa um átomo de oxigênio.
10. Composição para controle de um artrópode nocivo, ca- racterizada pelo fato de que compreende composto ou um N-óxido do mesmo, como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 9.
11. Composição, caracterizada pelo fato de que com- preende um ou mais ingredientes selecionados do grupo que consiste no Grupo (a), Grupo (b), Grupo (c), e Grupo (d), e no composto ou um N-óxido do mesmo, como definidos em qualquer uma das reivindi- cações 1 a 9: Grupo (a): um grupo que consiste em ingredientes ativos inseticidas, ingredientes ativos miticidas, e ingredientes ativos nemati- cidas; Grupo (b): ingredientes ativos fungicidas; Grupo (c): ingredientes regulatórios de crescimento de planta; Grupo (d): ingredientes repelentes.
12. Método para controle de um artrópode nocivo, caracter- izado pelo fato de que compreende aplicar uma quantidade eficaz do composto ou um N-óxido do mesmo, como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 9, ou uma quantidade eficaz da composição, como definida na reivindicação 11 a um artrópode nocivo ou um habi- tat onde um artrópode nocivo vive.
13. Semente ou um órgão reprodução vegetativa, caracter- izada pelo fato de que contém uma quantidade eficaz do composto ou um N-óxido do mesmo, como definidod em qualquer uma das reivindi- cações 1 a 9, ou uma quantidade eficaz da composição, como definida na reivindicação 11.
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