CN113412050A - 杂环化合物和含有该杂环化合物的有害节肢动物防除组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种对有害节肢动物具有优异的防除效果的化合物。式(I)表示的化合物或其氮氧化物对有害节肢动物具有优异的防除效果。[式中,Q表示Q1所示的基团或Q2所示的基团,Z表示氧原子等,A2表示CR4a等,A3表示氮原子或CR4b等,B1表示CR1等,B2表示氮原子或CR6b等,B3表示氮原子或CR6c等,G1表示氮原子或CR3a,G2表示氮原子或CR3b,G3表示氮原子或CR3c,G4表示氮原子或CR3d,R1表示被选自氰基和卤素原子中的1个以上的取代基取代的C1-C6链式烃基等,R2表示C1-C6烷基等,R3a、R3b、R3c和R3d相同或不同,表示C1-C6链式烃基等,R4a、R4b、R6b和R6c相同或不同,表示氢原子等,n表示0、1或2]。
Description
技术领域
本申请基于2019年1月31日申请的日本专利申请第2019-015345号、2019年6月25日申请的日本专利申请第2019-117011号和2019年12月10日申请的日本专利申请第2019-222703号要求优先权和它们的利益,并将它们的全部内容通过参照并入于本申请中。
本发明涉及杂环化合物和含有该杂环化合物的有害节肢动物防除组合物。
背景技术
迄今为止,出于防除有害节肢动物的目的,对各种化合物进行了研究。例如,专利文献1中记载了某种化合物具有有害生物防除效果。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:国际公开第2016/129684号
发明内容
本发明的课题在于提供一种对有害节肢动物具有优异的防除效力的化合物。
本发明如下。
[1]式(I)表示的化合物(以下,记为本发明化合物N)或其氮氧化物(以下,将式(I)表示的化合物或其氮氧化物记为本发明化合物)。
[式中,
R2表示可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6烷基、环丙基或环丙基甲基,
n表示0、1或2,
G1表示氮原子或CR3a,
G2表示氮原子或CR3b,
G3表示氮原子或CR3c,
G4表示氮原子或CR3d,
R3a、R3b、R3c和R3d相同或不同,表示可被选自组B中的1个以上的取代基取代的C1-C6链式烃基、可被选自组E中的1个以上的取代基取代的C3-C7环烷基、可被选自组H中的1个以上的取代基取代的苯基、可被选自组H中的1个以上的取代基取代的五元或六元芳香族杂环基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、NR24OR11、NR11C(O)R13、NR24NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR24NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR31R32、NR24NR11C(O)NR31R32、N=CHNR31R32、N=S(O)pR15R16、C(O)R13、C(O)OR17、C(O)NR31R32、C(O)NR11S(O)2R23、CR30=NOR17、NR11CR24=NOR17、S(O)mR23、氰基、硝基、氢原子或卤素原子,
p表示0或1,
m表示0、1或2,
R30表示可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6链式烃基、卤素原子、OR35、NR36R37或氢原子,
R35表示可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6链式烃基,
R17表示可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6链式烃基、可被选自组D中的1个以上的取代基取代的苯基或氢原子,
R11、R24、R36和R37相同或不同,表示可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6链式烃基或氢原子,
R12表示可被选自组F中的1个以上的取代基取代的C1-C6链式烃基、可被选自组J中的1个以上的取代基取代的C3-C7环烷基、可被选自组J中的1个以上的取代基取代的C3-C7环烯基、可被选自组D中的1个以上的取代基取代的苯基、可被选自组D中的1个以上的取代基取代的六元芳香族杂环基、氢原子或S(O)2R23,
R23表示可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6链式烃基或可被选自组D中的1个以上的取代基取代的苯基,
R11a和R12a与它们所键合的氮原子一起表示可被选自组E中的1个以上的取代基取代的三~七元非芳香族杂环基,
R13表示可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6链式烃基、可被1个以上的卤素原子取代的C3-C7环烷基、可被1个以上的卤素原子取代的(C3-C6环烷基)C1-C3烷基、可被选自组D中的1个以上的取代基取代的苯基、可被选自组D中的1个以上的取代基取代的五元或六元芳香族杂环基或氢原子,
R14表示可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6链式烃基、可被1个以上的卤素原子取代的C3-C7环烷基、可被1个以上的卤素原子取代的(C3-C6环烷基)C1-C3烷基、或苯基C1-C3烷基{该苯基C1-C3烷基中的苯基部分可被选自组D中的1个以上的取代基取代},
R15和R16相同或不同,表示可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6烷基,
R31表示可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6烷基或氢原子,
R32表示可被选自组F中的1个以上的取代基取代的C1-C6链式烃基、可被选自组J中的1个以上的取代基取代的C3-C7环烷基、S(O)2R23或氢原子,
Q表示Q1所示的基团或Q2所示的基团,
Z表示氧原子或硫原子,
A2和A3的组合表示A2为CR4a、A3为氮原子或CR4b的组合;或者A2为氮原子、A3为CR4b的组合,
B1、B2和B3的组合表示B1为CR1、B2为氮原子或CR6b、B3为氮原子或CR6c的组合;B1为氮原子或CR6a、B2为CR1、B3为氮原子或CR6c的组合;或者B1为氮原子或CR6a、B2为氮原子或CR6b、B3为CR1的组合,
R1表示被选自氰基和卤素原子中的1个以上的取代基取代的C1-C6链式烃基、可被选自氰基和卤素原子中的1个以上的取代基取代的C3-C4环烷基、SR8、S(O)R8、S(O)2R8、OR8或OS(O)2R8,
R8表示被选自氰基和卤素原子中的1个以上的取代基取代的C1-C6链式烃基、或可被选自氰基和卤素原子中的1个以上的取代基取代的C3-C4环烷基,
R4a、R4b、R6a、R6b和R6c相同或不同,表示可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6链式烃基、可被1个以上的卤素原子取代的C3-C7环烷基、可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6烷氧基、NR25R26、C(O)R7、C(O)OR7、C(O)NR19R20、NR25C(O)R18、NR25C(O)OR18、NR25C(O)NR19R20、氰基、卤素原子或氢原子,
R19和R25相同或不同,表示可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6链式烃基或氢原子,
R26表示可被选自组L中的1个以上的取代基取代的C1-C6链式烃基、可被选自组M中的1个以上的取代基取代的C3-C7环烷基、可被选自组M中的1个以上的取代基取代的C3-C7环烯基、可被选自组K中的1个以上的取代基取代的苯基、可被选自组K中的1个以上的取代基取代的六元芳香族杂环基、氢原子或S(O)2R27,
R27表示可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6链式烃基、可被1个以上的卤素原子取代的C3-C7环烷基、或可被选自组K中的1个以上的取代基取代的苯基,
R7、R18和R20相同或不同,表示可被选自组L中的1个以上的取代基取代的C1-C6链式烃基、可被选自组M中的1个以上的取代基取代的C3-C7环烷基或氢原子。
组B:由可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6烷氧基、可被1个以上的卤素原子取代的C3-C6烯氧基、可被1个以上的卤素原子取代的C3-C6炔氧基、可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6烷基硫基、可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6烷基亚磺酰基、可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6烷基磺酰基、可被1个以上的卤素原子取代的C3-C6环烷基、氰基、羟基和卤素原子构成的组。
组C:由可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6链式烃基、可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6烷氧基、可被1个以上的卤素原子取代的C3-C6烯氧基、可被1个以上的卤素原子取代的C3-C6炔氧基和卤素原子构成的组。
组D:由可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6链式烃基、羟基、可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6烷氧基、可被1个以上的卤素原子取代的C3-C6烯氧基、可被1个以上的卤素原子取代的C3-C6炔氧基、巯基、可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6烷基硫基、可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6烷基亚磺酰基、可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6烷基磺酰基、氨基、NHR21、NR21R22、C(O)R21、OC(O)R21、C(O)OR21、氰基、硝基和卤素原子构成的组。
R21和R22相同或不同,表示可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6烷基。
组E:由可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6链式烃基、可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6烷氧基、可被1个以上的卤素原子取代的C3-C6烯氧基、可被1个以上的卤素原子取代的C3-C6炔氧基、卤素原子、氧代基、羟基、氰基和硝基构成的组。
组F:由可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6烷氧基、可被选自组D中的1个以上的取代基取代的苯基、可被选自组D中的1个以上的取代基取代的五元或六元芳香族杂环基、可被1个以上的卤素原子取代的C3-C7环烷基、可被选自组C中的1个以上的取代基取代的三~七元非芳香族杂环基、氨基、NHR21、NR21R22、卤素原子和氰基构成的组。
组H:由可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6烷基、可被选自组D中的1个以上的取代基取代的五元或六元芳香族杂环基、OR10、NR9R10、C(O)R10、C(O)NR9R10、OC(O)R9、OC(O)OR9、NR10C(O)R9、NR10C(O)OR9、C(O)OR10、卤素原子、硝基、氰基和氨基构成的组。
R9表示可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6烷基或可被1个以上的卤素原子取代的C3-C6环烷基,
R10表示可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6烷基、可被1个以上的卤素原子取代的C3-C6环烷基或氢原子。
组J:由可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6烷基、卤素原子和氰基构成的组。
组K:由可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6链式烃基、可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6烷氧基、可被1个以上的卤素原子取代的C3-C6烯氧基、可被1个以上的卤素原子取代的C3-C6炔氧基、可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6烷基硫基、可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6烷基亚磺酰基、可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6烷基磺酰基、可被1个以上的卤素原子取代的C3-C6环烷基、(可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6烷基)氨基、可被1个以上的卤素原子取代的二(C1-C4烷基)氨基、可被1个以上的卤素原子取代的C2-C6烷基羰基、可被1个以上的卤素原子取代的C2-C6烷氧基羰基、可被1个以上的卤素原子取代的C2-C6烷氧基羰基氧基、氨基羰基、(可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6烷基)氨基羰基、[可被1个以上的卤素原子取代的二(C1-C4烷基)氨基]羰基、(可被1个以上的卤素原子取代的C2-C6烷氧基羰基)氨基、可被1个以上的卤素原子取代的(C2-C6烷氧基羰基)(C1-C6烷基)氨基、氰基、氨基、硝基、羟基和卤素原子构成的组。
组L:由可被1个以上的卤素原子取代的C3-C6环烷基、可被选自组K中的1个以上的取代基取代的苯基、可被选自组K中的1个以上的取代基取代的五元或六元芳香族杂环基、可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6烷氧基、(可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6烷基)氨基、可被1个以上的卤素原子取代的二(C1-C4烷基)氨基、氰基、氨基、硝基、羟基和卤素原子构成的组。
组M:由可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6烷基、可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6烷氧基、可被1个以上的卤素原子取代的C2-C6烷氧基羰基、氨基、氰基和卤素原子构成的组。]
[2]根据[1]所述的化合物或其氮氧化物,其中,Q为Q1所示的基团。
[3]根据[1]所述的化合物或其氮氧化物,其中,Q为Q2所示的基团。
[4]根据[1]~[3]中任一项所述的化合物或其氮氧化物,其中,R3a、R3b、R3c和R3d相同或不同,为C1-C6烷基、C2-C6烯基、C3-C7环烷基{该C1-C6烷基、该C2-C6烯基和该C3-C7环烷基可被选自卤素原子和氰基中的1个以上的取代基取代}、苯基、吡啶基、嘧啶基{该苯基、该吡啶基和该嘧啶基可被选自组J中的1个以上的取代基取代}、OR12、CR30=NOR17、氢原子或卤素原子。
[5]根据[1]~[4]中任一项所述的化合物或其氮氧化物,其中,G1为氮原子或CH,G2为CR3b,G3为CR3c,G4为氮原子或CH,R3b和R3c相同或不同,为C1-C6烷基、C2-C6烯基、C3-C7环烷基{该C1-C6烷基、该C2-C6烯基和该C3-C7环烷基可被选自卤素原子和氰基中的1个以上的取代基取代}、OR12、氢原子或卤素原子。
[6]根据[1]~[5]中任一项所述的化合物或其氮氧化物,其中,G1为CH,G2为CR3b,G3为CR3c,G4为CH,R3b和R3c相同或不同,为可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6烷基或氢原子。
[7]根据[1]~[6]中任一项所述的化合物或其氮氧化物,其中,R1为被选自卤素原子和氰基中的1个以上的取代基取代的C1-C6烷基;或者可被选自氰基和卤素原子中的1个以上的取代基取代的环丙基。
[8]根据[1]~[7]中任一项所述的化合物或其氮氧化物,其中,R2为乙基。
[9]根据[1]~[8]中任一项所述的化合物或其氮氧化物,其中,Z为氧原子。
[10]一种有害节肢动物防除组合物,含有[1]~[9]中任一项所述的化合物或其氮氧化物。
[11]一种组合物,含有选自组(a)、组(b)、组(c)和组(d)中的1种以上的成分、以及[1]~[9]中任一项所述的化合物或其氮氧化物,
组(a):由杀虫活性成分、杀螨活性成分和杀线虫活性成分构成的组;
组(b):杀菌活性成分;
组(c):植物生长调节成分;
组(d):忌避成分。
[12]一种有害节肢动物的防除方法,将有效量的[1]~[9]中任一项所述的化合物或其氮氧化物或有效量的[11]所述的组合物施用于有害节肢动物或有害节肢动物的栖息场所。
[13]一种种子或营养繁殖器官,保持有效量的[1]~[9]中任一项所述的化合物或其氮氧化物或有效量的[11]所述的组合物。
根据本发明,能够防除有害节肢动物。
具体实施方式
对本发明中的取代基进行说明。
卤素原子表示表示氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
取代基被2个以上的卤素原子或取代基取代时,这些卤素原子或取代基可以各自相同或不同。
本说明书中的“CX-CY”的记载是指碳原子数为X~Y。例如“C1-C6”的记载是指碳原子数为1~6。
链式烃基是指烷基、烯基或炔基。
作为烷基,例如,可举出甲基、乙基、丙基、异丙基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、戊基和己基。
作为烯基,例如,可举出乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、3-丁烯基、4-戊烯基和5-己烯基。
作为炔基,例如,可举出乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-甲基-2-丙炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、2-丁炔基、4-戊炔基和5-己炔基。
作为烷氧基,例如,可举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、叔丁氧基、戊氧基和己氧基。
作为烯氧基,例如,可举出2-丙烯氧基、2-丁烯氧基和5-己烯氧基。
作为炔氧基,例如,可举出2-丙炔氧基、2-丁炔氧基和5-己炔氧基。
作为氟烷基,例如,可举出三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、1,1,1-三氟丙烷-2-基和七氟丙基。
作为环烷基,例如,可举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。
作为环烯基,例如,可举出环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。
三~七元非芳香族杂环基是指氮丙啶环、氮杂环丁烷环、吡咯烷环、咪唑啉环、咪唑烷环、哌啶环、四氢嘧啶环、六氢嘧啶环、哌嗪环、氮杂环庚烷环、唑烷环、异唑烷环、1,3-嗪烷环、吗啉环、1,4-氧杂氮杂环庚烷环、噻唑烷环、异噻唑烷环、1,3-噻嗪烷环、硫代吗啉环或1,4-硫杂氮杂环庚烷环。
作为可被选自组E中的1个以上的取代基取代的三~七元非芳香族杂环基,例如,可举出以下所示的基团。
五元或六元芳香族杂环基是指五元芳香族杂环基或六元芳香族杂环基,五元芳香族杂环基是指吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡唑基、咪唑基、三唑基、四唑基、唑基、异唑基、噻唑基、异噻唑基、二唑基或噻二唑基。六元芳香族杂环基是指吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基和四嗪基。
对于可被1个以上的卤素原子取代的(C3-C6环烷基)C1-C3烷基,例如,可举出环丙基甲基、(2-氟环丙基)甲基、环丙基(氟)甲基和(2-氟环丙基)(氟)甲基。
对于苯基C1-C3烷基{该苯基C1-C3烷基中的苯基部分可被选自组D中的1个以上的取代基取代},例如,可举出苄基、2-氟苄基、4-氯苄基、4-(三氟甲基)苄基和2-[4-(三氟甲基)苯基]乙基。
对于烷基硫基,例如,可举出甲基硫基、乙基硫基、丙基硫基和异丙基硫基。
对于烷基亚磺酰基,例如,可举出甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、丙基亚磺酰基和异丙基亚磺酰基。
对于烷基磺酰基,例如,可举出甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基和异丙基磺酰基。
对于(C1-C6烷基)氨基,例如,可举出甲基氨基、乙基氨基、丙基氨基和异丙基氨基。
对于二(C1-C4烷基)氨基,例如,可举出二甲基氨基和二乙基氨基。
对于烷基羰基,例如,可举出甲基羰基和乙基羰基。
对于烷氧基羰基,例如,可举出甲氧基羰基和乙氧基羰基。
对于烷氧基羰基氧基,例如,可举出甲氧基羰基氧基和乙氧基羰基氧基。
对于(C1-C6烷基)氨基羰基,例如,可举出甲基氨基羰基和乙基氨基羰基。
对于[二(C1-C4烷基)氨基]羰基,例如,可举出二甲基氨基羰基和二乙基氨基羰基。
对于(C2-C6烷氧基羰基)氨基,例如,可举出甲氧基羰基氨基和乙氧基羰基氨基。
对于(C2-C6烷氧基羰基)(C1-C6烷基)氨基,例如,可举出甲氧基羰基甲基氨基和乙氧基羰基甲基氨基。
作为式(I)表示的化合物的氮氧化物,例如可举出下式表示的化合物。
[式中,R40表示选自组H中的任一取代基,x表示0、1、2、3或4,y表示0、1、2或3,其它符号表示与上述相同的含义。]
本发明化合物有时存在一个以上的立体异构体。作为立体异构体,可举出对映异构体、非对映异构体和几何异构体等。本发明化合物中包含各立体异构体和任意比率的立体异构体混合物。
本发明化合物有时形成酸加成盐。作为形成酸加成盐的酸,例如,可举出氯化氢、磷酸、硫酸等无机酸、以及乙酸、三氟乙酸、苯甲酸、对甲苯磺酸等有机酸。酸加成盐通过将本发明化合物与酸混合而得到。
作为本发明化合物N的方式,可举出以下的化合物。
[方式1]本发明化合物N是R1为被选自卤素原子和氰基中的1个以上的取代基取代的C1-C6烷基、或可被选自氰基和卤素原子中的1个以上的取代基取代的环丙基,B1为氮原子或CR6a,B2为CR1,B3为氮原子或CR6c的化合物。
[方式2]根据方式1的化合物,其中,R4a、R4b、R6a和R6c相同或不同,为卤素原子或氢原子。
[方式3]根据方式2的化合物,其中,A2为CR4a,A3为CR4b。
[方式4]根据方式3的化合物,其中,R6c为氢原子。
[方式5]根据方式1的化合物,其中,R4a、R4b、R6a和R6c相同或不同,为可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6烷基、可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6烷氧基、卤素原子或氢原子。
[方式6]根据方式5的化合物,其中,R1为C1-C3氟烷基。
[方式7]本发明化合物N是R1为C1-C3氟烷基,B1为氮原子或CR6a,B2为CR1,B3为氮原子或CR6c,R4a、R4b、R6a和R6c相同或不同,为卤素原子或氢原子的化合物。
[方式8]根据方式7的化合物,其中,A2为CR4a,A3为CR4b。
[方式9]根据方式8的化合物,其中,R6c为氢原子。
[方式10]根据方式8的化合物,其中,B1为氮原子或CR6a,B2为CR1,B3为氮原子。
[方式11]根据方式8的化合物,其中,B1为CR6a,B2为CR1,B3为氮原子。
[方式12]根据方式11的化合物,其中,R4a、R4b和R6a为氢原子。
[方式13]本发明化合物N是R2为C1-C6烷基的化合物。
[方式14]本发明化合物N是R2为乙基的化合物。
[方式15]根据方式1的化合物,其中,R2为C1-C6烷基。
[方式16]根据方式2的化合物,其中,R2为C1-C6烷基。
[方式17]根据方式3的化合物,其中,R2为C1-C6烷基。
[方式18]根据方式4的化合物,其中,R2为C1-C6烷基。
[方式19]根据方式5的化合物,其中,R2为C1-C6烷基。
[方式20]根据方式6的化合物,其中,R2为C1-C6烷基。
[方式21]根据方式7的化合物,其中,R2为C1-C6烷基。
[方式22]根据方式8的化合物,其中,R2为C1-C6烷基。
[方式23]根据方式9的化合物,其中,R2为C1-C6烷基。
[方式24]根据方式10的化合物,其中,R2为C1-C6烷基。
[方式25]根据方式11的化合物,其中,R2为C1-C6烷基。
[方式26]根据方式12的化合物,其中,R2为C1-C6烷基。
[方式27]根据方式1的化合物,其中,R2为乙基。
[方式28]根据方式2的化合物,其中,R2为乙基。
[方式29]根据方式3的化合物,其中,R2为乙基。
[方式30]根据方式4的化合物,其中,R2为乙基。
[方式31]根据方式5的化合物,其中,R2为乙基。
[方式32]根据方式6的化合物,其中,R2为乙基。
[方式33]根据方式7的化合物,其中,R2为乙基。
[方式34]根据方式8的化合物,其中,R2为乙基。
[方式35]根据方式9的化合物,其中,R2为乙基。
[方式36]根据方式10的化合物,其中,R2为乙基。
[方式37]根据方式11的化合物,其中,R2为乙基。
[方式38]根据方式12的化合物,其中,R2为乙基。
[方式39]本发明化合物N是Z为氧原子的化合物。
[方式40]根据方式1的化合物,其中,Z为氧原子。
[方式41]根据方式2的化合物,其中,Z为氧原子。
[方式42]根据方式3的化合物,其中,Z为氧原子。
[方式43]根据方式4的化合物,其中,Z为氧原子。
[方式44]根据方式5的化合物,其中,Z为氧原子。
[方式45]根据方式6的化合物,其中,Z为氧原子。
[方式46]根据方式7的化合物,其中,Z为氧原子。
[方式47]根据方式8的化合物,其中,Z为氧原子。
[方式48]根据方式9的化合物,其中,Z为氧原子。
[方式49]根据方式10的化合物,其中,Z为氧原子。
[方式50]根据方式11的化合物,其中,Z为氧原子。
[方式51]根据方式12的化合物,其中,Z为氧原子。
[方式52]根据方式13的化合物,其中,Z为氧原子。
[方式53]根据方式14的化合物,其中,Z为氧原子。
[方式54]根据方式15的化合物,其中,Z为氧原子。
[方式55]根据方式16的化合物,其中,Z为氧原子。
[方式56]根据方式17的化合物,其中,Z为氧原子。
[方式57]根据方式18的化合物,其中,Z为氧原子。
[方式58]根据方式19的化合物,其中,Z为氧原子。
[方式59]根据方式20的化合物,其中,Z为氧原子。
[方式60]根据方式21的化合物,其中,Z为氧原子。
[方式61]根据方式22的化合物,其中,Z为氧原子。
[方式62]根据方式23的化合物,其中,Z为氧原子。
[方式63]根据方式24的化合物,其中,Z为氧原子。
[方式64]根据方式25的化合物,其中,Z为氧原子。
[方式65]根据方式26的化合物,其中,Z为氧原子。
[方式66]根据方式27的化合物,其中,Z为氧原子。
[方式67]根据方式28的化合物,其中,Z为氧原子。
[方式68]根据方式29的化合物,其中,Z为氧原子。
[方式69]根据方式30的化合物,其中,Z为氧原子。
[方式70]根据方式31的化合物,其中,Z为氧原子。
[方式71]根据方式32的化合物,其中,Z为氧原子。
[方式72]根据方式33的化合物,其中,Z为氧原子。
[方式73]根据方式34的化合物,其中,Z为氧原子。
[方式74]根据方式35的化合物,其中,Z为氧原子。
[方式75]根据方式36的化合物,其中,Z为氧原子。
[方式76]根据方式37的化合物,其中,Z为氧原子。
[方式77]根据方式38的化合物,其中,Z为氧原子。
[方式78]本发明化合物N是Q为Q1所示的基团的化合物。
[方式79]根据方式1的化合物,其中,Q为Q1所示的基团。
[方式80]根据方式2的化合物,其中,Q为Q1所示的基团。
[方式81]根据方式3的化合物,其中,Q为Q1所示的基团。
[方式82]根据方式4的化合物,其中,Q为Q1所示的基团。
[方式83]根据方式5的化合物,其中,Q为Q1所示的基团。
[方式84]根据方式6的化合物,其中,Q为Q1所示的基团。
[方式85]根据方式7的化合物,其中,Q为Q1所示的基团。
[方式86]根据方式8的化合物,其中,Q为Q1所示的基团。
[方式87]根据方式9的化合物,其中,Q为Q1所示的基团。
[方式88]根据方式10的化合物,其中,Q为Q1所示的基团。
[方式89]根据方式11的化合物,其中,Q为Q1所示的基团。
[方式90]根据方式12的化合物,其中,Q为Q1所示的基团。
[方式91]根据方式13的化合物,其中,Q为Q1所示的基团。
[方式92]根据方式14的化合物,其中,Q为Q1所示的基团。
[方式93]根据方式15的化合物,其中,Q为Q1所示的基团。
[方式94]根据方式16的化合物,其中,Q为Q1所示的基团。
[方式95]根据方式17的化合物,其中,Q为Q1所示的基团。
[方式96]根据方式18的化合物,其中,Q为Q1所示的基团。
[方式97]根据方式19的化合物,其中,Q为Q1所示的基团。
[方式98]根据方式20的化合物,其中,Q为Q1所示的基团。
[方式99]根据方式21的化合物,其中,Q为Q1所示的基团。
[方式100]根据方式22的化合物,其中,Q为Q1所示的基团。
[方式101]根据方式23的化合物,其中,Q为Q1所示的基团。
[方式102]根据方式24的化合物,其中,Q为Q1所示的基团。
[方式103]根据方式25的化合物,其中,Q为Q1所示的基团。
[方式104]根据方式26的化合物,其中,Q为Q1所示的基团。
[方式105]根据方式27的化合物,其中,Q为Q1所示的基团。
[方式106]根据方式28的化合物,其中,Q为Q1所示的基团。
[方式107]根据方式29的化合物,其中,Q为Q1所示的基团。
[方式108]根据方式30的化合物,其中,Q为Q1所示的基团。
[方式109]根据方式31的化合物,其中,Q为Q1所示的基团。
[方式110]根据方式32的化合物,其中,Q为Q1所示的基团。
[方式111]根据方式33的化合物,其中,Q为Q1所示的基团。
[方式112]根据方式34的化合物,其中,Q为Q1所示的基团。
[方式113]根据方式35的化合物,其中,Q为Q1所示的基团。
[方式114]根据方式36的化合物,其中,Q为Q1所示的基团。
[方式115]根据方式37的化合物,其中,Q为Q1所示的基团。
[方式116]根据方式38的化合物,其中,Q为Q1所示的基团。
[方式117]根据方式39的化合物,其中,Q为Q1所示的基团。
[方式118]根据方式40的化合物,其中,Q为Q1所示的基团。
[方式119]根据方式41的化合物,其中,Q为Q1所示的基团。
[方式120]根据方式42的化合物,其中,Q为Q1所示的基团。
[方式121]根据方式43的化合物,其中,Q为Q1所示的基团。
[方式122]根据方式44的化合物,其中,Q为Q1所示的基团。
[方式123]根据方式45的化合物,其中,Q为Q1所示的基团。
[方式124]根据方式46的化合物,其中,Q为Q1所示的基团。
[方式125]根据方式47的化合物,其中,Q为Q1所示的基团。
[方式126]根据方式48的化合物,其中,Q为Q1所示的基团。
[方式127]根据方式49的化合物,其中,Q为Q1所示的基团。
[方式128]根据方式50的化合物,其中,Q为Q1所示的基团。
[方式129]根据方式51的化合物,其中,Q为Q1所示的基团。
[方式130]根据方式52的化合物,其中,Q为Q1所示的基团。
[方式131]根据方式53的化合物,其中,Q为Q1所示的基团。
[方式132]根据方式54的化合物,其中,Q为Q1所示的基团。
[方式133]根据方式55的化合物,其中,Q为Q1所示的基团。
[方式134]根据方式56的化合物,其中,Q为Q1所示的基团。
[方式135]根据方式57的化合物,其中,Q为Q1所示的基团。
[方式136]根据方式58的化合物,其中,Q为Q1所示的基团。
[方式137]根据方式59的化合物,其中,Q为Q1所示的基团。
[方式138]根据方式60的化合物,其中,Q为Q1所示的基团。
[方式139]根据方式61的化合物,其中,Q为Q1所示的基团。
[方式140]根据方式62的化合物,其中,Q为Q1所示的基团。
[方式141]根据方式63的化合物,其中,Q为Q1所示的基团。
[方式142]根据方式64的化合物,其中,Q为Q1所示的基团。
[方式143]根据方式65的化合物,其中,Q为Q1所示的基团。
[方式144]根据方式66的化合物,其中,Q为Q1所示的基团。
[方式145]根据方式67的化合物,其中,Q为Q1所示的基团。
[方式146]根据方式68的化合物,其中,Q为Q1所示的基团。
[方式147]根据方式69的化合物,其中,Q为Q1所示的基团。
[方式148]根据方式70的化合物,其中,Q为Q1所示的基团。
[方式149]根据方式71的化合物,其中,Q为Q1所示的基团。
[方式150]根据方式72的化合物,其中,Q为Q1所示的基团。
[方式151]根据方式73的化合物,其中,Q为Q1所示的基团。
[方式152]根据方式74的化合物,其中,Q为Q1所示的基团。
[方式153]根据方式75的化合物,其中,Q为Q1所示的基团。
[方式154]根据方式76的化合物,其中,Q为Q1所示的基团。
[方式155]根据方式77的化合物,其中,Q为Q1所示的基团。
[方式156]本发明化合物N是Q为Q2所示的基团的化合物。
[方式157]根据方式1的化合物,其中,Q为Q2所示的基团。
[方式158]根据方式2的化合物,其中,Q为Q2所示的基团。
[方式159]根据方式3的化合物,其中,Q为Q2所示的基团。
[方式160]根据方式4的化合物,其中,Q为Q2所示的基团。
[方式161]根据方式5的化合物,其中,Q为Q2所示的基团。
[方式162]根据方式6的化合物,其中,Q为Q2所示的基团。
[方式163]根据方式7的化合物,其中,Q为Q2所示的基团。
[方式164]根据方式8的化合物,其中,Q为Q2所示的基团。
[方式165]根据方式9的化合物,其中,Q为Q2所示的基团。
[方式166]根据方式10的化合物,其中,Q为Q2所示的基团。
[方式167]根据方式11的化合物,其中,Q为Q2所示的基团。
[方式168]根据方式12的化合物,其中,Q为Q2所示的基团。
[方式169]根据方式13的化合物,其中,Q为Q2所示的基团。
[方式170]根据方式14的化合物,其中,Q为Q2所示的基团。
[方式171]根据方式15的化合物,其中,Q为Q2所示的基团。
[方式172]根据方式16的化合物,其中,Q为Q2所示的基团。
[方式173]根据方式17的化合物,其中,Q为Q2所示的基团。
[方式174]根据方式18的化合物,其中,Q为Q2所示的基团。
[方式175]根据方式19的化合物,其中,Q为Q2所示的基团。
[方式176]根据方式20的化合物,其中,Q为Q2所示的基团。
[方式177]根据方式21的化合物,其中,Q为Q2所示的基团。
[方式178]根据方式22的化合物,其中,Q为Q2所示的基团。
[方式179]根据方式23的化合物,其中,Q为Q2所示的基团。
[方式180]根据方式24的化合物,其中,Q为Q2所示的基团。
[方式181]根据方式25的化合物,其中,Q为Q2所示的基团。
[方式182]根据方式26的化合物,其中,Q为Q2所示的基团。
[方式183]根据方式27的化合物,其中,Q为Q2所示的基团。
[方式184]根据方式28的化合物,其中,Q为Q2所示的基团。
[方式185]根据方式29的化合物,其中,Q为Q2所示的基团。
[方式186]根据方式30的化合物,其中,Q为Q2所示的基团。
[方式187]根据方式31的化合物,其中,Q为Q2所示的基团。
[方式188]根据方式32的化合物,其中,Q为Q2所示的基团。
[方式189]根据方式33的化合物,其中,Q为Q2所示的基团。
[方式190]根据方式34的化合物,其中,Q为Q2所示的基团。
[方式191]根据方式35的化合物,其中,Q为Q2所示的基团。
[方式192]根据方式36的化合物,其中,Q为Q2所示的基团。
[方式193]根据方式37的化合物,其中,Q为Q2所示的基团。
[方式194]根据方式38的化合物,其中,Q为Q2所示的基团。
[方式195]根据方式39的化合物,其中,Q为Q2所示的基团。
[方式196]根据方式40的化合物,其中,Q为Q2所示的基团。
[方式197]根据方式41的化合物,其中,Q为Q2所示的基团。
[方式198]根据方式42的化合物,其中,Q为Q2所示的基团。
[方式199]根据方式43的化合物,其中,Q为Q2所示的基团。
[方式200]根据方式44的化合物,其中,Q为Q2所示的基团。
[方式201]根据方式45的化合物,其中,Q为Q2所示的基团。
[方式202]根据方式46的化合物,其中,Q为Q2所示的基团。
[方式203]根据方式47的化合物,其中,Q为Q2所示的基团。
[方式204]根据方式48的化合物,其中,Q为Q2所示的基团。
[方式205]根据方式49的化合物,其中,Q为Q2所示的基团。
[方式206]根据方式50的化合物,其中,Q为Q2所示的基团。
[方式207]根据方式51的化合物,其中,Q为Q2所示的基团。
[方式208]根据方式52的化合物,其中,Q为Q2所示的基团。
[方式209]根据方式53的化合物,其中,Q为Q2所示的基团。
[方式210]根据方式54的化合物,其中,Q为Q2所示的基团。
[方式211]根据方式55的化合物,其中,Q为Q2所示的基团。
[方式212]根据方式56的化合物,其中,Q为Q2所示的基团。
[方式213]根据方式57的化合物,其中,Q为Q2所示的基团。
[方式214]根据方式58的化合物,其中,Q为Q2所示的基团。
[方式215]根据方式59的化合物,其中,Q为Q2所示的基团。
[方式216]根据方式60的化合物,其中,Q为Q2所示的基团。
[方式217]根据方式61的化合物,其中,Q为Q2所示的基团。
[方式218]根据方式62的化合物,其中,Q为Q2所示的基团。
[方式219]根据方式63的化合物,其中,Q为Q2所示的基团。
[方式220]根据方式64的化合物,其中,Q为Q2所示的基团。
[方式221]根据方式65的化合物,其中,Q为Q2所示的基团。
[方式222]根据方式66的化合物,其中,Q为Q2所示的基团。
[方式223]根据方式67的化合物,其中,Q为Q2所示的基团。
[方式224]根据方式68的化合物,其中,Q为Q2所示的基团。
[方式225]根据方式69的化合物,其中,Q为Q2所示的基团。
[方式226]根据方式70的化合物,其中,Q为Q2所示的基团。
[方式227]根据方式71的化合物,其中,Q为Q2所示的基团。
[方式228]根据方式72的化合物,其中,Q为Q2所示的基团。
[方式229]根据方式73的化合物,其中,Q为Q2所示的基团。
[方式230]根据方式74的化合物,其中,Q为Q2所示的基团。
[方式231]根据方式75的化合物,其中,Q为Q2所示的基团。
[方式232]根据方式76的化合物,其中,Q为Q2所示的基团。
[方式233]根据方式77的化合物,其中,Q为Q2所示的基团。
[方式234]本发明化合物N是R3a、R3b、R3c和R3d相同或不同且为C1-C6烷基、C2-C6烯基、C3-C7环烷基{该C1-C6烷基、该C2-C6烯基和该C3-C7环烷基可被选自卤素原子和氰基中的1个以上的取代基取代}、苯基、吡啶基、嘧啶基{该苯基、该吡啶基和该嘧啶基可被选自组J中的1个以上的取代基取代}、OR12、CR30=NOR17、氢原子或卤素原子的化合物。
[方式235]本发明化合物N是R3a、R3b、R3c和R3d相同或不同且为C1-C6烷基、C2-C6烯基、C3-C7环烷基{该C1-C6烷基、该C2-C6烯基和该C3-C7环烷基可被1个以上的卤素原子取代}、氢原子、或卤素原子的化合物。
[方式236]本发明化合物N是G1为氮原子或CH,G2为CR3b,G3为CR3c,G4为氮原子或CH,R3b和R3c相同或不同且为C1-C6烷基、C2-C6烯基、C3-C7环烷基{该C1-C6烷基、该C2-C6烯基和该C3-C7环烷基可被1个以上的卤素原子取代}、氢原子或卤素原子的化合物。
[方式237]本发明化合物N是G1为CH,G2为CR3b,G3为CR3c,G4为CH,R3b和R3c相同或不同且为C1-C6烷基、C2-C6烯基、C3-C7环烷基{该C1-C6烷基、该C2-C6烯基和该C3-C7环烷基可被1个以上的卤素原子取代}、氢原子或卤素原子的化合物。
[方式238]本发明化合物N是G1为CH,G2为CR3b,G3为CR3c,G4为CH、R3b和R3c相同或不同且为可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6烷基或氢原子的化合物。
[方式239]本发明化合物N是G1、G3和G4为CH,G2为CCF3的化合物。
[方式240]本发明化合物N是G1为氮原子,G2为CR3b,G3为CR3c,G4为CH,R3b和R3c相同或不同且为C1-C6烷基、C2-C6烯基、C3-C7环烷基{该C1-C6烷基、该C2-C6烯基和该C3-C7环烷基可被1个以上的卤素原子取代}、氢原子或卤素原子的化合物。
[方式241]本发明化合物N是G1为CH,G2为CR3b,G3为CR3c,G4为氮原子,R3b和R3c相同或不同且为C1-C6烷基、C2-C6烯基、C3-C7环烷基{该C1-C6烷基、该C2-C6烯基和该C3-C7环烷基可被1个以上的卤素原子取代}、氢原子或卤素原子的化合物。
[方式242]根据方式1~方式233中的任一化合物,其中,R3a、R3b、R3c和R3d相同或不同且为C1-C6烷基、C2-C6烯基、C3-C7环烷基{该C1-C6烷基、该C2-C6烯基和该C3-C7环烷基可被选自卤素原子和氰基中的1个以上的取代基取代}、苯基、吡啶基、嘧啶基{该苯基、该吡啶基和该嘧啶基可被选自组J中的1个以上的取代基取代}、OR12、CR30=NOR17、氢原子或卤素原子。
[方式243]根据方式1~方式233中的任一化合物,其中,R3a、R3b、R3c和R3d相同或不同且为C1-C6烷基、C2-C6烯基、C3-C7环烷基{该C1-C6烷基、该C2-C6烯基和该C3-C7环烷基可被1个以上的卤素原子取代}、氢原子或卤素原子。
[方式244]根据方式1~方式233中的任一化合物,其中,G1为氮原子或CH,G2为CR3b,G3为CR3c,G4为氮原子或CH,R3b和R3c相同或不同且为C1-C6烷基、C2-C6烯基、C3-C7环烷基{该C1-C6烷基、该C2-C6烯基和该C3-C7环烷基可被1个以上的卤素原子取代}、氢原子或卤素原子。
[方式245]根据方式1~方式233中的任一化合物,其中,G1为CH,G2为CR3b,G3为CR3c,G4为CH,R3b和R3c相同或不同且为C1-C6烷基、C2-C6烯基、C3-C7环烷基{该C1-C6烷基、该C2-C6烯基和该C3-C7环烷基可被1个以上的卤素原子取代}、氢原子或卤素原子。
[方式246]根据方式1~方式233中的任一化合物,其中,G1为CH,G2为CR3b,G3为CR3c,G4为CH,R3b和R3c相同或不同且为可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6烷基或氢原子。
[方式247]根据方式1~方式233中的任一化合物,其中,G1、G3和G4为CH,G2为CCF3。
[方式248]根据方式1~方式233中的任一化合物,其中,G1为氮原子,G2为CR3b,G3为CR3c,G4为CH,R3b和R3c相同或不同且为C1-C6烷基、C2-C6烯基、C3-C7环烷基{该C1-C6烷基、该C2-C6烯基和该C3-C7环烷基可被1个以上的卤素原子取代}、氢原子或卤素原子。
[方式249]根据方式1~方式233中的任一化合物,其中,G1为CH,G2为CR3b,G3为CR3c,G4为氮原子,R3b和R3c相同或不同且为C1-C6烷基、C2-C6烯基、C3-C7环烷基{该C1-C6烷基、该C2-C6烯基和该C3-C7环烷基可被1个以上的卤素原子取代}、氢原子或卤素原子。
[方式A1]本发明化合物N是R2为乙基,G1和G4为CH,G2为CR3b,G3为CR3c,R3b和R3c相同或不同且为可被1个以上的卤素原子取代的C1-C3链式烃基、环丙基、可被1个以上的卤素原子取代的苯基、OR12、卤素原子或氢原子,R12为可被1个以上的卤素原子取代的C1-C3烷基或氢原子,Z为氧原子,A2和A3为CH,B1为氮原子或CH,B2为CR1,B3为氮原子或CH,R1为C1-C3氟烷基的化合物。
[方式A2]根据方式A1的化合物,Q为Q1所示的基团。
[方式A3]根据方式A1的化合物,其中,Q为Q2所示的基团。
[方式A4]根据方式A2的化合物,其中,R1为三氟甲基,R3c为三氟甲基、卤素原子、环丙基或氢原子。
[方式A5]根据方式A4的化合物,其中,B1为CH,B3为氮原子。
[方式A6]根据方式A1~A4中的任一化合物,其中,R3b和R3c相同或不同且为可被1个以上的卤素原子取代的C1-C3烷基、环丙基、可被1个以上的卤素原子取代的苯基、OR12、卤素原子或氢原子,R12为可被1个以上的卤素原子取代的C1-C3烷基。
[方式A7]根据方式A1~A4中的任一化合物,其中,R3b为可被1个以上的卤素原子取代的C1-C3烷基、环丙基、可被1个以上的卤素原子取代的苯基、OR12、卤素原子或氢原子,R12为C1-C3烷基,R3c为可被1个以上的卤素原子取代的C1-C3烷基、环丙基或卤素原子。
[方式A8]根据方式A3的化合物,其中,R1为C1-C2氟烷基,R3b为三氟甲基或卤素原子,R3c为氢原子,B1为CH,B3为氮原子。
[方式A9]根据方式A1的化合物,其中,R1为C1-C2氟烷基。
[方式A10]根据方式A2的化合物,其中,R1为C1-C2氟烷基。
[方式A11]根据方式A3的化合物,其中,R1为C1-C2氟烷基。
[方式A12]根据方式A10的化合物,其中,B1为CH,B3为氮原子。
[方式A13]根据方式A9~A12中的任一化合物,其中,R3b和R3c相同或不同且为可被1个以上的卤素原子取代的C1-C3烷基、环丙基、可被1个以上的卤素原子取代的苯基、OR12、卤素原子或氢原子,R12为可被1个以上的卤素原子取代的C1-C3烷基。
[方式A14]根据方式A9~A12中的任一化合物,其中,R3b为可被1个以上的卤素原子取代的C1-C3烷基、环丙基、可被1个以上的卤素原子取代的苯基、OR12、卤素原子或氢原子,R12为C1-C3烷基,R3c为可被1个以上的卤素原子取代的C1-C3烷基、环丙基或卤素原子。
[方式A15]根据方式A9~A12中的任一化合物,其中,R3b为三氟甲基、卤素原子、环丙基或氢原子,R3c为氢原子。
接下来,对本发明化合物的制造法进行说明。
制造法1
式(I-b)表示的化合物(以下,记为化合物(I-b))或式(I-c)表示的化合物(以下,记为化合物(I-c))可以通过使式(I-a)表示的化合物(以下,记为化合物(I-a))与氧化剂反应来制造。
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
首先,记载由化合物(I-a)来制造化合物(I-b)的方法。
反应通常在溶剂中进行。作为溶剂,例如,可举出二氯甲烷、氯仿等卤代烃(以下,记为卤代烃类);乙腈等腈(以下,记为腈类);甲醇、乙醇等醇(以下,记为醇类);乙酸;水和它们的2种以上的混合物。
作为氧化剂,例如,可举出高碘酸钠、间氯过氧苯甲酸(以下,记为mCPBA)和过氧化氢。
使用过氧化氢作为氧化剂时,可以根据需要使用碱或催化剂。
作为碱,可举出碳酸钠。反应中使用碱时,相对于化合物(I-a)1摩尔,碱通常以0.01~1摩尔的比例使用。
作为催化剂,例如,可举出钨酸和钨酸钠。反应中使用催化剂时,相对于化合物(I-a)1摩尔,催化剂通常以0.01~0.5摩尔的比例使用。
反应中,相对于化合物(I-a)1摩尔,氧化剂通常以1~1.2摩尔的比例使用。
反应温度通常在-20~80℃的范围。反应时间通常在0.1~12小时的范围。
反应结束后,在反应混合物中加入水,用有机溶剂进行萃取,将有机层根据需要用还原剂(例如亚硫酸钠、硫代硫酸钠)的水溶液和碱(例如碳酸氢钠)的水溶液进行清洗。将有机层干燥、浓缩,由此能够得到化合物(I-b)。
接下来,记载由化合物(I-b)制造化合物(I-c)的方法。
反应通常在溶剂中进行。作为溶剂,例如,可举出卤代烃类、腈类、醇类、乙酸、水和它们的2种以上的混合物。
作为氧化剂,例如,可举出mCPBA和过氧化氢。
使用过氧化氢作为氧化剂时,可以根据需要使用碱或催化剂。
作为碱,可举出碳酸钠。反应中使用碱时,相对于化合物(I-b)1摩尔,碱通常以0.01~1摩尔的比例使用。
作为催化剂,例如,可举出钨酸钠。反应中使用催化剂时,相对于化合物(I-b)1摩尔,催化剂通常以0.01~0.5摩尔的比例使用。
反应中,相对于化合物(I-b)1摩尔,氧化剂通常以1~2摩尔的比例使用。
反应温度通常在-20~120℃的范围。反应时间通常在0.1~12小时的范围。
反应结束后,在反应混合物中加入水,用有机溶剂进行萃取,将有机层根据需要用还原剂(例如亚硫酸钠、硫代硫酸钠)的水溶液和碱(例如碳酸氢钠)的水溶液进行清洗。该将有机层干燥、浓缩,由此能够得到化合物(I-c)。
另外,化合物(I-c)可以通过使化合物(I-a)与氧化剂反应利用一步反应(一锅法)来制造。
反应可以按照以下方法来实施,即,相对于化合物(I-a)1摩尔,通常以2~5摩尔的比例使用氧化剂,由化合物(I-b)制造化合物(I-c)。
制造法2
式(II-1S)表示的化合物(以下,记为化合物(II-1S))可以通过使式(II-1O)表示的化合物(以下,记为化合物(II-1O))与硫化剂反应来制造。
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
反应在溶剂中或溶剂非存在下进行。作为溶剂,例如,可举出四氢呋喃、甲基叔丁基醚等醚(以下,记为醚类);卤代烃类;甲苯、二甲苯等芳香族烃(以下,记为芳香族烃类);腈类;吡啶、甲基吡啶、二甲基吡啶、喹啉等含氮芳香族化合物类;和它们的2种以上的混合物。
作为硫化剂,可举出五硫化二磷、劳森试剂(2,4-双(4-甲氧基苯基)-1,3-二硫杂-2,4-二磷杂环丁烷-2,4-二硫化物)等。
反应中,相对于化合物(II-1O)1摩尔,硫化剂通常以1摩尔~3摩尔的比例使用。
反应温度通常在0℃~200℃的范围。反应时间通常在1~24小时的范围。
反应结束后,进行在反应混合物中加入水、用有机溶剂萃取、将有机层干燥、浓缩等后处理操作,由此能够得到化合物(II-1S)。
制造法3
式(II-2S)表示的化合物(以下,记为化合物(II-2S))可以通过使式(II-2O)表示的化合物(以下,记为化合物(II-2O))与硫化剂反应来制造。
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
反应可以按照制造法2来实施。
制造法4
化合物(II-1O)可以通过使式(M-1)表示的化合物(以下,记为化合物(M-1))与式(M-2)表示的化合物(以下,记为化合物(M-2))在碱的存在下反应来制造。
[式中,Xb表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等离去基团,其它符号表示与上述相同的含义。]
反应通常在溶剂中进行。作为溶剂,例如,可举出醚类;芳香族烃类;腈类;二甲基甲酰胺(以下,记为DMF)、N-甲基吡咯烷酮(以下,记为NMP)、二甲基亚砜(以下,记为DMSO)等非质子性极性溶剂(以下,记为非质子性极性溶剂);和它们的2种以上的混合物。
作为碱,例如,可举出三乙基胺、二异丙基乙基胺、吡啶、4-(二甲基氨基)吡啶等有机碱(以下,记为有机碱类);碳酸钠、碳酸钾等碱金属碳酸盐(以下,记为碱金属碳酸盐类);和氢化钠等碱金属氢化物(以下,记为碱金属氢化物类)。
反应也可以根据需要使用金属催化剂而进行。作为金属催化剂,可举出碘化铜(I)、溴化铜(I)、氯化铜(I)、氧化铜(I)、三氟甲磺酸铜(I)合苯、四乙腈铜(I)六氟磷酸盐、2-噻吩羧酸铜(I)等铜催化剂;和双(环辛二烯)镍(0)、氯化镍(II)等镍催化剂;乙酸钯(II)、四(三苯基膦)钯(0)、三(二亚苄基丙酮)二钯(II)等钯催化剂。反应中使用金属催化剂时,相对于化合物(M-1)1摩尔,金属催化剂通常以0.01~0.5摩尔的比例使用。
反应也可以根据需要使用配位体而进行。作为配位体,可举出三苯基膦、4,5-双(二苯基膦)-9,9-二甲基氧杂蒽(以下,记为Xantphos)、2,2’-双(二苯基膦基)-1,1’-联萘、1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁、2-二环己基膦基-2’,4’,6’-三异丙基联苯、2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯、1,2-双(二苯基膦基)乙烷、2,2’-联吡啶、2-氨基乙醇、8-羟基喹啉、1,10-菲咯啉、反式-1,2-环己二胺、反式-N,N’-二甲基环己烷-1,2-二胺、N,N’-二甲基乙二胺等。反应中使用配位体时,相对于化合物(M-1)1摩尔,配位体通常以0.01~0.5摩尔的比例使用。
反应中,相对于化合物(M-1)1摩尔,化合物(M-2)通常以0.8~1.2摩尔的比例使用,碱通常以1~3摩尔的比例使用。
反应温度通常在-20℃~150℃的范围。反应时间通常在0.5~24小时的范围。
反应结束后,进行在反应混合物中加入水、用有机溶剂萃取、将有机层干燥、浓缩等后处理操作,由此可以得到化合物(II-1O)。
制造法5
化合物(II-2O)可以通过使式(M-3)表示的化合物(以下,记为化合物(M-3))与化合物(M-2)在碱的存在下反应来制造。
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
反应可以使用化合物(M-3)代替化合物(M-1),并按照制造法4来实施。
制造法6
式(II-1A)表示的化合物(以下,记为化合物(II-1A))可以通过式(M-4)表示的化合物(以下,记为化合物(M-4))与式(R-1)表示的化合物(以下,记为化合物(R-1))反应来制造。
[式中,Xc表示氯原子或溴原子,其它符号表示与上述相同的含义。]
反应在溶剂中或溶剂非存在下进行。作为溶剂,例如,可举出醚类;芳香族烃类;卤代烃类;乙酸乙酯等酯(以下,记为酯类);腈类;非质子性极性溶剂;和它们的2种以上的混合物。
反应也可以根据需要使用碱而进行。作为碱,可举出碱金属碳酸盐类;碳酸氢钠等碱金属碳酸氢盐。反应中使用碱时,相对于化合物(M-4)1摩尔,碱通常以1~3摩尔的比例使用。
反应中,相对于化合物(M-4)1摩尔,化合物(R-1)通常以1~3摩尔的比例使用。
反应温度通常在20~200℃的范围。反应时间通常在0.1~24小时的范围。
反应结束后,进行在反应混合物中加入水、用有机溶剂萃取、将有机层干燥、浓缩等后处理操作,由此可以得到化合物(II-1A)。
化合物(R-1)为市售的化合物,或者可以利用已知的方法进行制造。
制造法7
式(II-1B)表示的化合物(以下,记为化合物(II-1B))可以通过使式(M-5)表示的化合物(以下,记为化合物(M-5))与式(R-2)表示的化合物(以下,记为化合物(R-2))反应来制造。
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
反应在溶剂中或溶剂非存在下进行。作为溶剂,例如,可举出醚类、芳香族烃类、卤代烃类、酯类、腈类、非质子性极性溶剂和它们的2种以上的混合物。
反应中,相对于化合物(M-5)1摩尔,化合物(R-2)通常以1~3摩尔的比例使用。
应温度通常在20~200℃的范围。反应时间通常在0.1~24小时的范围。
反应结束后,进行在反应混合物中加入水、用有机溶剂萃取、将有机层干燥、浓缩等后处理操作,由此可以得到化合物(II-1B)。
化合物(R-2)为市售的化合物,或者可以利用已知的方法进行制造。
制造法8
式(II-2A)表示的化合物可以通过使式(M-6)表示的化合物(以下,记为化合物(M-6))与式(R-3)表示的化合物(以下,记为化合物(R-3))反应来制造。
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
反应可以使用化合物(M-6)代替化合物(M-4),使用化合物(R-3)代替化合物(R-1),并按照制造法6来实施。
化合物(R-3)为市售的化合物,或者可以利用已知的方法进行制造。
制造法9
式(II-1n0)表示的化合物(以下,记为化合物(II-1n0))可以按照下述方案来制造。
[式中,Xd表示氯原子、溴原子或碘原子,其它符号表示与上述相同的含义。]
首先,记载式(M-8)表示的化合物(以下,记为化合物(M-8))的制造法。
化合物(M-8)可以使用式(M-7)表示的化合物(以下,记为化合物(M-7))代替化合物(M-2),并按照制造法4来制造。
接下来,记载式(M-9)表示的化合物(以下,记为化合物(M-9))的制造法。
化合物(M-9)可以使化合物(M-8)与卤化剂反应来制造。
反应通常在溶剂中进行。作为溶剂,例如,可举出醇类、腈类、醚类、芳香族烃类、非质子性极性溶剂类、卤代烃类、水和它们的2种以上的混合物。
作为卤化剂,可举出氯、溴、碘、N-氯代琥珀酰亚胺、N-溴代琥珀酰亚胺、N-碘代琥珀酰亚胺等。
反应中,相对于化合物(M-8)1摩尔,卤化剂通常以1~20摩尔的比例使用。
反应温度通常在-20℃~200℃的范围。反应时间通常在0.1~72小时的范围。
反应结束后,进行在反应混合物中加入水、用有机溶剂萃取、将有机层干燥、浓缩等后处理操作,由此可以得到化合物(M-9)。
接下来,记载由化合物(M-8)制造化合物(II-1n0)的方法。
化合物(II-1n0)可以通过使化合物(M-8)、式(R-4)表示的化合物(以下,记为化合物(R-4))和卤化剂反应来制造。
反应通常在溶剂中进行。作为溶剂,例如,可举出醇类、腈类、醚类、芳香族烃类、非质子性极性溶剂类、卤代烃类、水和它们的2种以上的混合物。
作为卤化剂,可举出氯、溴、碘、N-氯代琥珀酰亚胺、N-溴代琥珀酰亚胺、N-碘代琥珀酰亚胺等。
反应中,相对于化合物(M-8)1摩尔,化合物(R-4)通常以1~20摩尔的比例使用,卤化剂通常以1~20摩尔的比例使用。
反应温度通常在-20℃~200℃的范围。反应时间通常在0.1~72小时的范围。
反应结束后,进行在反应混合物中加入水、用有机溶剂萃取、将有机层干燥、浓缩等后处理操作,由此可以得到化合物(II-1n0)。
化合物(R-4)为市售的化合物,或者可以利用已知的方法进行制造。
接下来,记载由化合物(M-9)制造化合物(II-1n0)的方法。
化合物(II-1n0)也可以通过使化合物(M-9)与化合物(R-4)在金属催化剂和碱的存在下反应来制造。
反应通常在溶剂中进行。作为溶剂,例如,可举出醇类、腈类、醚类、芳香族烃类、非质子性极性溶剂类、水和它们的2种以上的混合物。
作为金属催化剂,可举出四(三苯基膦)钯(0)、1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁二氯化钯(II)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、乙酸钯(II)等钯催化剂;双(环辛二烯)镍(0)、氯化镍(II)等镍催化剂;和碘化铜(I)、氯化铜(I)等铜催化剂等。
作为碱,例如,可举出碱金属氢化物类、碱金属碳酸盐类和有机碱类。
反应中也可以使用配位体。作为配位体,可举出三苯基膦、Xantphos、2,2’-双(二苯基膦基)-1,1’-联萘、1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁、2-二环己基膦基-2’,4’,6’-三异丙基联苯、2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯、1,2-双(二苯基膦基)乙烷、2,2’-联吡啶、2-氨基乙醇、8-羟基喹啉、1,10-菲咯啉等。反应中使用配位体时,相对于化合物(M-9)1摩尔,配位体通常以0.01~1摩尔的比例使用。
反应中,相对于化合物(M-9)1摩尔,化合物(R-4)通常以1~20摩尔的比例使用,金属催化剂通常以0.01~0.5摩尔的比例使用,碱通常以0.1~5摩尔的比例使用。
反应温度通常在-20℃~200℃的范围。反应时间通常在0.1~72小时的范围。
反应结束后,进行在反应混合物中加入水、用有机溶剂萃取、将有机层干燥、浓缩等后处理操作,由此可以得到化合物(II-1n0)。
制造法10
式(II-2n0)表示的化合物(以下,记为化合物(II-2n0))可以按照下述方案来制造。
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
式(M-10)表示的化合物(以下,记为化合物(M-10))可以使用化合物(M-3)代替化合物(M-1),使用化合物(M-7)代替化合物(M-2),并按照制造法4来制造。
式(M-11)表示的化合物(以下,记为化合物(M-11))可以使用化合物(M-10)代替化合物(M-8),并按照制造法9的由化合物(M-8)制造化合物(M-9)的方法来制造。
化合物(II-2n0)也可以使用化合物(M-10)代替化合物(M-8),并按照制造法9的由化合物(M-8)制造化合物(II-1n0)的方法来制造
另外,化合物(II-2n0)也可以使用化合物(M-11)代替化合物(M-9),并按照制造法9的由化合物(M-9)制造化合物(II-1n0)的方法来制造
制造法11
式(I)表示的化合物的氮氧化物可以通过使式(I)表示的化合物与氧化剂反应来制造。反应例如可以按照制造法1、美国专利申请公开第2018/0009778号说明书或国际公开第2016/121970号中记载的方法来实施。
以下,记载制造中间体的制造法。
参考制造法1
式(M-1A)表示的化合物(以下,记为化合物(M-1A))可以按照下述方案来制造。
[式中,R50表示苄基或C1-C3烷基,其它符号表示与上述相同的含义。]
式(M-15)表示的化合物(以下,记为化合物(M-15))可以使用式(M-12)表示的化合物(以下,记为化合物(M-12))代替化合物(M-4),并按照制造法6来制造。
式(M-16)表示的化合物(以下,记为化合物(M-16))可以使用式(M-13)表示的化合物(以下,记为化合物(M-13))代替化合物(M-4),并按照制造法6来制造。
另外,化合物(M-16)也可以通过使化合物(M-15)与式(R-5)表示的化合物(以下,记为化合物(R-5))在碱的存在下反应来制造。
反应通常在溶剂中进行。作为溶剂,例如,可举出醚类;芳香族烃类;腈类;非质子性极性溶剂;水和它们的2种以上的混合物。
作为碱,例如,可举出碱金属碳酸盐类;碱金属氢化物类;和有机碱类。
反应中,相对于化合物(M-15)1摩尔,化合物(R-5)通常以1~3摩尔的比例使用,碱通常以1~3摩尔的比例使用。
反应温度通常在-20℃~150℃的范围。反应时间通常在0.5~24小时的范围。
反应结束后,进行在反应混合物中加入水、用有机溶剂萃取、将有机层干燥、浓缩等后处理操作,由此可以得到化合物(M-16)。
化合物(R-5)为市售的化合物,或者可以利用已知的方法进行制造。
化合物(M-1A)可以使用式(M-14)表示的化合物(以下,记为化合物(M-14))代替化合物(M-4),并按照制造法6来制造。
另外,化合物(M-1A)也可以通过使化合物(M-16)中R50为苄基的化合物(以下,记为化合物(M-16A))与氢在催化剂的存在下反应来制造。
反应通常在1~100个大气压的氢气氛下、通常在溶剂中进行。作为溶剂,例如,可举出醚类、酯类、醇类、水和它们的2种以上的混合物。
作为催化剂,例如,可举出钯碳、氢氧化钯(II)、雷尼镍、氧化铂等过渡金属化合物。
反应中,相对于化合物(M-16A)1摩尔,催化剂通常以0.001~0.5摩尔的比例使用。
反应也可以根据需要使用酸、碱等而进行。
作为酸,可举出乙酸、盐酸等,作为碱,可举出三乙基胺等叔胺类等。反应中使用酸时,相对于化合物(M-16A)1摩尔,酸通常以0.001~0.5摩尔的比例使用。反应中使用碱时,相对于化合物(M-16A)1摩尔,碱通常以0.1~5摩尔的比例使用。
反应温度通常在-20~100℃的范围。反应时间通常在0.1~24小时的范围。
反应结束后,过滤反应混合物,根据需要进行用有机溶剂进行萃取、将有机层干燥、浓缩等后处理操作,由此可以得到化合物(M-1A)。
另外,化合物(M-1A)也可以通过使化合物(M-16)与酸反应来制造。
反应通常在溶剂中进行。作为溶剂,例如,可举出卤代烃类、水和它们的2种以上的混合物。
作为酸,例如可举出盐酸、硫酸等无机酸类。
反应中,相对于化合物(M-16)1摩尔,酸通常以1~100摩尔的比例使用。
反应温度通常在50~150℃的范围。反应时间通常在0.1~24小时的范围。
反应结束后,进行在反应混合物中加入水、用有机溶剂萃取、将有机层干燥、浓缩等后处理操作,由此可以得到化合物(M-1A)。
另外,化合物(M-1A)也可以通过将化合物(M-15)在酸或碱的存在下水解来制造。
将化合物(M-15)在酸的存在下水解时,反应通常在水中进行。作为溶剂,也可以进一步加入醚类、醇类等。
作为酸,例如,可举出盐酸、硫酸等无机酸类。
反应中,相对于化合物(M-15)1摩尔,酸通常以1~100摩尔的比例使用。
反应温度通常在50~100℃的范围。反应时间通常在0.1~24小时的范围。
反应结束后,进行在反应混合物中加入水、用有机溶剂萃取、将有机层干燥、浓缩等后处理操作,由此可以得到化合物(M-1A)。
将化合物(M-15)在碱的存在下水解时,反应通常在水中进行。作为溶剂,也可以进一步加入醚类、醇类等。
作为碱,例如,可举出氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属氢氧化物。
反应中,相对于化合物(M-15)1摩尔,碱通常以1~10摩尔的比例使用。
反应温度通常在50~120℃的范围。反应时间通常在0.1~24小时的范围。
反应结束后,进行在反应混合物中加入酸使其变为酸性后用有机溶剂萃取、将有机层干燥、浓缩等后处理操作,由此可以得到化合物(M-1A)。
化合物(M-12)、化合物(M-13)和化合物(M-14)为市售的化合物,或者可以利用已知的方法进行制造。
参考制造法2
式(M-1B)表示的化合物(以下,记为化合物(M-1B))可以按照下述方案来制造。
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
式(M-20)表示的化合物(以下,记为化合物(M-20))可以使用式(M-17)表示的化合物(以下,记为化合物(M-17))代替化合物(M-5),并按照制造法7来制造。
式(M-21)表示的化合物(以下,记为化合物(M-21))可以使用式(M-18)表示的化合物(以下,记为化合物(M-18))代替化合物(M-5),并按照制造法7来制造。
另外,化合物(M-21)也可以使用化合物(M-20)代替化合物(M-15),并按照参考制造法1的由化合物(M-15)制造化合物(M-16)的方法来制造。
化合物(M-1B)可以使用式(M-19)表示的化合物(以下,记为化合物(M-19))代替化合物(M-5),并按照制造法7来制造。
另外,化合物(M-1B)也可以使用化合物(M-21)代替化合物(M-16),并按照参考制造法1的由化合物(M-16)制造化合物(M-1A)的方法来制造。
另外,化合物(M-1B)也可以使用化合物(M-20)代替化合物(M-15),并按照参考制造法1的由化合物(M-15)制造化合物(M-1A)的方法来制造。
化合物(M-17)、化合物(M-18)和化合物(M-19)为市售的化合物,或者可以利用已知的方法进行制造。
参考制造法3
式(M-3A)表示的化合物(以下,记为化合物(M-3A))可以按照下述方案来制造。
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
式(M-25)表示的化合物(以下,记为化合物(M-25))可以使用式(M-22)表示的化合物(以下,记为化合物(M-22))代替化合物(M-6),并按照制造法8来制造。
式(M-26)表示的化合物(以下,记为化合物(M-26))可以使用式(M-23)表示的化合物(以下,记为化合物(M-23))代替化合物(M-6),并按照制造法8来制造。
另外,化合物(M-26)也可以使用化合物(M-25)代替化合物(M-15),并按照参考制造法1的由化合物(M-15)制造化合物(M-16)的方法来制造。
化合物(M-3A)可以使用式(M-24)表示的化合物(以下,记为化合物(M-24))代替化合物(M-6),并按照制造法8来制造。
另外,化合物(M-3A)也可以使用化合物(M-26)代替化合物(M-16),并按照参考制造法1的由化合物(M-16)制造化合物(M-1A)的方法来制造。
另外,化合物(M-3A)也可以使用化合物(M-25)代替化合物(M-15),并按照参考制造法1的由化合物(M-15)制造化合物(M-1A)的方法来制造。
化合物(M-22)、化合物(M-23)和化合物(M-24)为市售的化合物,或者可以利用已知的方法进行制造。
参考制造法4
式(M-31)表示的化合物(以下,记为化合物(M-31))可以按照下述方案来制造。
[式中,R51表示氨基或肼基,其它符号表示与上述相同的含义。]
式(M-28)表示的化合物(以下,记为化合物(M-28))可以使用式(M-27)表示的化合物(以下,记为化合物(M-27))代替化合物(M-1),并按照制造法4来制造。
化合物(M-27)为市售的化合物,或者可以利用已知的方法进行制造。
式(M-29)表示的化合物(以下,记为化合物(M-29))可以使用化合物(M-28)代替化合物(M-16),并按照参考制造法1的由化合物(M-16)制造化合物(M-1A)的方法来制造。
式(M-30)表示的化合物(以下,记为化合物(M-30))可以通过使化合物(M-29)与氯化剂反应来制造。
反应通常在溶剂中进行。作为溶剂,例如,可举出醚类、芳香族烃类、卤代烃类和它们的2种以上的混合物。
作为氯化剂,可举出亚硫酰氯、草酰氯、三氯氧磷、五氯化磷等。
反应中,相对于化合物(M-29)1摩尔,氯化剂通常以1~5摩尔的比例使用。
反应温度通常在0~100℃的范围。反应时间通常在0.1~24小时的范围。
反应结束后,进行在反应混合物中加入水、用有机溶剂萃取、将有机层干燥、浓缩等后处理操作,由此可以得到化合物(M-30)。
化合物(M-31)可以通过使化合物(M-30)与氨或肼反应来制造。
反应通常在溶剂中进行。作为溶剂,例如,可举出醚类、芳香族烃类、腈类、非质子性极性溶剂、水和它们的2种以上的混合物。
反应也可以根据需要使用碱而进行。作为碱,例如,可举出碱金属氢化物类、碱金属碳酸盐类和有机碱类。反应中使用碱时,相对于化合物(M-30)1摩尔,碱通常以1~10摩尔的比例使用。
反应中,相对于化合物(M-30)1摩尔,氨或肼通常以1~10摩尔的比例使用。
反应温度通常在0~150℃的范围。反应时间通常在0.5~24小时的范围。
反应结束后,进行在反应混合物中加入水、用有机溶剂萃取、将有机层干燥、浓缩等后处理操作,由此可以得到化合物(M-31)。
参考制造法5
化合物(M-6)可以按照下述方案来制造。
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
式(M-33)表示的化合物(以下,记为化合物(M-33))可以使用式(M-32)表示的化合物(以下,记为化合物(M-32))代替化合物(M-1),并按照制造法4来制造。
化合物(M-32)为市售的化合物,或者可以利用已知的方法进行制造。
式(M-34)表示的化合物(以下,记为化合物(M-34))可以使用化合物(M-33)代替化合物(M-16),并按照参考制造法1的由化合物(M-16)制造化合物(M-1A)的方法来制造。
式(M-35)表示的化合物(以下,记为化合物(M-35))可以使用化合物(M-34)代替化合物(M-29),并按照参考制造法4的由化合物(M-29)制造化合物(M-30)的方法来制造。
化合物(M-6)可以通过使化合物(M-35)与氨反应来制造。反应可以使用化合物(M-35)代替化合物(M-30),并按照参考制造法4的由化合物(M-30)制造化合物(M-31)的方法来实施。
参考制造法6
式(M-2-b)表示的化合物和式(M-2-c)表示的化合物可以通过使式(M-2-a)表示的化合物与氧化剂反应来制造。
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
这些反应可以按照制造法1来实施。
参考制造法7
式(M-2-d)表示的化合物(以下,记为化合物(M-2-d))可以按照下述方案来制造。
[式中,R52表示氢原子、甲基或乙基,Xa表示氯原子或溴原子,其它符号表示与上述相同的含义。]
式(M-37)表示的化合物(以下,记为化合物(M-37))可以通过使式(M-36)表示的化合物(以下,记为化合物(M-36))与式(R-6)表示的化合物(以下,记为化合物(R-6))反应来制造。
反应通常在溶剂中进行。作为溶剂,例如,可举出芳香族烃类、醇类、腈类和它们的2种以上的混合物。
反应中,相对于化合物(R-6)1摩尔,化合物(M-36)通常以1~10摩尔的比例使用。
反应温度通常在0℃~200℃的范围。反应时间通常在0.1~48小时的范围。
反应结束后,进行通常的后处理操作,由此可以得到化合物(M-37)。
化合物(R-6)和化合物(M-36)为市售的化合物,或者可以利用已知的方法进行制造。
式(M-38)表示的化合物(以下,记为化合物(M-38))可以通过使化合物(M-37)与式(R-7)表示的化合物(以下,记为化合物(R-7))反应来制造。
反应通常在溶剂中进行。作为溶剂,例如,可举出芳香族烃类、腈类、和它们的2种以上的混合物。
反应中,相对于化合物(M-37)1摩尔,化合物(R-7)通常以1~10摩尔的比例使用。
反应温度通常在60℃~120℃的范围。反应时间通常在0.1~48小时的范围。
反应结束后,进行通常的后处理操作,由此可以得到化合物(M-38)。
化合物(R-7)为市售的化合物,或者可以利用已知的方法进行制造。
式(M-39)表示的化合物(以下,记为化合物(M-39))可以通过使化合物(M-38)与N-碘代琥珀酰亚胺反应来制造。反应可以按照制造法9的由化合物(M-8)制造化合物(M-9)的方法来实施。
化合物(M-2-d)可以通过使化合物(M-38)或化合物(M-39)与化合物(R-4)反应来制造。这些反应可以按照制造法9的由化合物(M-8)或化合物(M-9)制造化合物(II-1n0)的方法来实施。
参考制造法8
式(M-2-f)表示的化合物可以通过使式(M-2-e)表示的化合物(以下,记为化合物(M-2-e))与氟化银在金属催化剂的存在下反应来制造。
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
反应可以按照例如Journal of the American Chemical Society,2014,136,3792中记载的方法来实施。
参考制造法9
式(M-2-g)表示的化合物可以通过使化合物(M-2-e)与碘化钠在金属催化剂的存在下反应来制造。
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
反应可以按照例如Journal of the AmericanChemical Society,2002,124,14844中记载的方法来实施。
本发明化合物可以与选自下述组(a)、组(b)、组(c)和组(d)中的1种以上的成分(以下,记为本成分)混用或并用。
上述混用或并用是指将本发明化合物与本成分同时、分别或隔开时间而使用。
将本发明化合物与本成分同时使用时,本发明化合物和本成分可以分别包含于不同的制剂,也可以包含于1个制剂中。
本发明的一个方面为含有选自组(a)、组(b)、组(c)和组(d)中的1种以上的成分、以及本发明化合物的组合物(以下,记为组合物A)。
组(a)为由乙酰胆碱酯酶抑制剂(例如氨基甲酸酯系杀虫剂、有机磷系杀虫剂)、GABA-激动性氯离子通道拮抗剂(例如苯基吡唑系杀虫剂)、钠通道调节剂(例如拟除虫菊酯系杀虫剂)、烟碱型乙酰胆碱受体拮抗调节剂(例如新烟碱系杀虫剂)、烟碱型乙酰胆碱受体变构调节剂、谷氨酸激动性氯离子通道变构调节剂(例如大环内酯系杀虫剂)、保幼激素类似物、多位点抑制剂、弦音器官TRPV通道调节剂、螨类生长抑制剂、微生物来源昆虫肠道内膜破坏剂、线粒体ATP生物合成酶抑制剂、氧化磷酸化解偶联剂、烟碱型乙酰胆碱受体通道阻断剂(例如沙蚕毒素系杀虫剂)、壳多糖合成抑制剂、脱皮抑制剂、蜕皮激素受体激动剂、章胺受体激动剂、线粒体电子传递系统复合体I·II·III·IV抑制剂、电压依赖性钠通道阻滞剂、乙酰基CoA羧化酶抑制剂、鱼尼丁受体调节剂(例如二酰胺系杀虫剂)、弦音器官调节剂、微生物杀虫剂、以及其它杀虫活性成分、杀螨活性成分和杀线虫活性成分构成的组。这些被记载于基于IRAC的作用机理的分类。
组(b)为由核酸合成抑制剂(例如,苯基酰胺系杀菌剂、酰基氨基酸系杀菌剂)、细胞分裂和细胞骨架抑制剂(例如,MBC杀菌剂)、呼吸抑制剂(例如,QoI杀菌剂、QiI杀菌剂)、氨基酸合成和蛋白质合成抑制剂(例如,苯胺基吡啶系杀菌剂)、信号传递抑制剂、脂质合成和膜合成抑制剂、甾醇生物合成抑制剂(例如,三唑系等DMI杀菌剂)、细胞壁合成抑制剂、黑色素合成抑制剂、植物防御诱导剂、多作用位点接触活性杀菌剂、微生物杀菌剂、以及其它杀菌活性成分构成的组。这些被记载于基于FRAC的作用机理的分类。
组(c)为植物生长调节成分(包含菌根菌和根瘤菌)的组。
组(d)为忌避成分的组。
以下记载本成分和本发明化合物的组合的例子。例如,棉铃威(alanycarb)+SX表示棉铃威(alanycarb)与SX的组合。
应予说明,SX的缩写表示选自实施例所记载的化合物组SX1~SX633中的任1个本发明化合物。另外,以下记载的本成分均为公知的成分,可以由市售的制剂得到,或者可以通过公知的方法来制造。本成分为微生物时,也可以从菌种保藏机构获得。应予说明,括号内的数字表示CAS RN(注册商标)。
上述组(a)的本成分与本发明化合物的组合:
阿维菌素(abamectin)+SX、乙酰甲胺磷(acephate)+SX、灭螨醌(acequinocyl)+SX、啶虫脒(acetamiprid)+SX、乙酰虫腈(acetoprole)+SX、氟丙菊酯(acrinathrin)+SX、阿西努那匹鲁(acynonapyr)+SX、阿非多皮罗奋(afidopyropen)+SX、阿福拉纳(afoxolaner)+SX、棉铃威(alanycarb)+SX、涕灭威(aldicarb)+SX、丙烯菊酯(allethrin)+SX、α-氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)+SX、α-硫丹(alpha-endosulfan)+SX、磷化铝(aluminiumphosphide)+SX、双甲脒(amitraz)+SX、印楝素(azadirachtin)+SX、甲基吡磷(azamethiphos)+SX、乙基谷硫磷(azinphos-ethyl)+SX、甲基谷硫磷(azinphos-methyl)+SX、三唑锡(azocyclotin)+SX、苦皮藤树皮(bark of Celastrus angulatus)+SX、虫威(bendiocarb)+SX、四氟苯菊酯(benfluthrin)+SX、丙硫克百威(benfuracarb)+SX、杀虫磺(bensultap)+SX、苯螨特(benzoximate)+SX、苯兹噼里莫香(benzpyrimoxan)+SX、β-氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)+SX、β-氯氰菊酯(beta-cypermethrin)+SX、联苯肼酯(bifenazate)+SX、联苯菊酯(bifenthrin)+SX、生物丙烯菊酯(bioallethrin)+SX、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)+SX、双三氟虫脲(bistrifluron)+SX、硼砂(borax)+SX、硼酸(boric acid)+SX、溴虫氟苯双酰胺(broflanilide)+SX、溴螨酯(bromopropylate)+SX、噻螨酮(buprofezin)+SX、丁叉威(butocarboxim)+SX、氧丁叉威(butoxycarboxim)+SX、硫线磷(cadusafos)+SX、磷化钙(calciumphosphide)+SX、甲萘威(carbaryl)+SX、克百威(carbofuran)+SX、丁硫克百威(carbosulfan)+SX、杀螟丹盐酸盐(cartap hydrochloride)+SX、杀螟丹(cartap)+SX、灭螨猛(chinomethionat)+SX、氯虫酰胺(chlorantraniliprole)+SX、氯丹(chlordane)+SX、氯氧磷(chlorethoxyfos)+SX、溴虫腈(chlorfenapyr)+SX、毒虫畏(chlorfenvinphos)+SX、氟啶脲(chlorfluazuron)+SX、氯甲磷(chlormephos)+SX、氯化苦(chloropicrin)+SX、氯吡硫磷(chlorpyrifos)+SX、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)+SX、环虫酰肼(chromafenozide)+SX、四螨嗪(clofentezine)+SX、噻虫胺(clothianidin)+SX、刀豆素A(concanamycin A)+SX、蝇毒磷(coumaphos)+SX、冰晶石(cryolite)+SX、杀螟腈(cyanophos)+SX、溴氰虫酰胺(cyantraniliprole)+SX、环溴虫酰胺(cycloniliprole)+SX、乙氰菊酯(cycloprothrin)+SX、环氧虫啶(cycloxaprid)+SX、腈吡螨酯(cyenopyrafen)+SX、丁氟螨酯(cyflumetofen)+SX、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)+SX、氯氟氰虫酰胺(cyhalodiamide)+SX、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)+SX、三环锡(cyhexatin)+SX、氯氰菊酯(cypermethrin)+SX、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)+SX、灭蝇胺(cyromazine)+SX、二甲噻嗪(dazomet)+SX、溴氰菊酯(deltamethrin)+SX、内吸磷-S-甲基(demeton-S-methyl)+SX、丁醚脲(diafenthiuron)+SX、二嗪农(diazinon)+SX、敌敌畏(dichlorvos)+SX、敌克美施(dicloromezotiaz)+SX、三氯杀螨醇(dicofol)+SX、百治磷(dicrotophos)+SX、氟螨嗪(diflovidazin)+SX、除虫脲(diflubenzuron)+SX、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)+SX、乐果(dimethoate)+SX、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)+SX、dimpropyridaz+SX、呋虫胺(dinotefuran)+SX、八硼酸二钠(disodium octaborate)+SX、乙拌磷(disulfoton)+SX、DNOC(2-甲基-4,6-二硝基苯酚)+SX、多拉克丁(doramectin)+SX、欧洲鳞毛蕨干叶(driedleaves of Dryopteris filix-mas)+SX、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(emamectin-benzoate)+SX、烯炔菊酯(empenthrin)+SX、硫丹(endosulfan)+SX、EPN(O-乙基O-(4-硝基苯基)苯基硫代磷酸酯)+SX、ε-甲氧苄氟菊酯(epsilon-metofluthrin)+SX、ε-氟氯氰菊酯(epsilon-momfluorothrin)+SX、S-氰戊菊酯(esfenvalerate)+SX、乙硫苯威(ethiofencarb)+SX、乙硫磷(ethion)+SX、乙虫腈(ethiprole)+SX、灭线磷(ethoprophos)+SX、醚菊酯(etofenprox)+SX、乙螨唑(etoxazole)+SX、苦艾提取物(extract of Artemisiaabsinthium)+SX、Cassia nigricans提取物(extract of Cassia nigricans)+SX、蝶豆提取物(extract of clitoria ternatea)+SX、聚合草提取物(extract of Symphytumofficinale)+SX、土荆芥提取物(extracts or simulated blend of Chenopodiumambrosioides)+SX、菊蒿提取物(extract of Tanacetum vulgare)+SX、异株荨麻提取物(extract of Urtica dioica)+SX、白果槲寄生提取物(extract of Viscum album)+SX、氨磺磷(famphur)+SX、苯线磷(fenamiphos)+SX、喹螨醚(fenazaquin)+SX、苯丁锡(fenbutatin oxide)+SX、杀螟松(fenitrothion)+SX、仲丁威(fenobucarb)+SX、苯氧威(fenoxycarb)+SX、甲氰菊酯(fenpropathrin)+SX、唑螨酯(fenpyroximate)+SX、倍硫磷(fenthion)+SX、氰戊菊酯(fenvalerate)+SX、氟虫腈(fipronil)+SX、flometoquin+SX、氟啶虫酰胺(flonicamid)+SX、嘧螨酯(fluacrypyrim)+SX、三氟嘧啶酰胺(fluazaindolizine)+SX、氟啶脲(fluazuron)+SX、氟虫双酰胺(flubendiamide)+SX、氟环脲(flucycloxuron)+SX、氟氰戊菊酯(flucythrinate)+SX、氟噻虫砜(fluensulfone)+SX、三氟醚菊酯(flufenoprox)+SX、氟虫脲(flufenoxuron)+SX、丁虫腈(flufiprole)+SX、氟氯苯菊酯(flumethrin)+SX、氟吡呋喃酮(flupyradifurone)+SX、氟吡明(flupyrimin)+SX、氟雷拉纳(fluralaner)+SX、氟胺氰菊酯(fluvalinate)+SX、氟唑酰胺(fluxametamide)+SX、伐虫脒(formetanate)+SX、噻唑磷(fosthiazate)+SX、炔呋菊酯(furamethrin)+SX、呋线威(furathiocarb)+SX、γ-氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)+SX、谷氨酰胺合成酶-omega/kappa HXTX-Hv1a肽(GS-omega/kappa HXTX-Hv1a peptide)+SX苄螨醚(halfenprox)+SX、氯虫酰肼(halofenozide)+SX、右旋七氟甲醚菊酯(heptafluthrin)+SX、庚虫磷(heptenophos)+SX、氟铃脲(hexaflumuron)+SX、噻螨酮(hexythiazox)+SX、啤酒花β-酸的钾盐(potassium salt of hop beta acid)+SX、氟蚁腙(hydramethylnon)+SX、烯虫乙酯(hydroprene)+SX、新烟磷(imicyafos)+SX、吡虫啉(imidacloprid)+SX、氯噻啉(imidaclothiz)+SX、炔咪菊酯(imiprothrin)+SX、茚虫威(indoxacarb)+SX、isocycloseram+SX、异丙基-O-(甲氧基氨基硫代磷酰基)水杨酸酯(isopropyl-O-(methoxyaminothiophosphoryl)salicylate)+SX、异唑磷(isoxathion)+SX、双氢除虫菌素(ivermectin)+SX、噻嗯菊酯(kadethrin)+SX、κ-七氟菊酯(kappa-tefluthrin)+SX、κ-联苯菊酯(kappa-bifenthrin)+SX、丙诺保幼素(kinoprene)+SX、λ-氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)+SX、雷皮菌素(lepimectin)+SX、石硫合剂(lime sulfur)+SX、洛替拉纳(lotilaner)+SX、虱螨脲(lufenuron)+SX、机油(machine oil)+SX、马拉硫磷(malathion)+SX、灭蚜磷(mecarbam)+SX、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)+SX、氰氟虫腙(metaflumizone)+SX、威百亩(metam)+SX、甲胺磷(methamidophos)+SX、杀扑磷(methidathion)+SX、灭虫威(methiocarb)+SX、灭多威(methomyl)+SX、烯虫酯(methoprene)+SX、甲氧氯(methoxychlor)+SX、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)+SX、甲基溴(methyl bromide)+SX、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)+SX、速灭威(metolcarb)+SX、虫酮(metoxadiazone)+SX、速灭磷(mevinphos)+SX、密灭汀(milbemectin)+SX、米尔贝肟(milbemycin oxime)+SX、莫氟杀林(momfluorothrin)+SX、久效磷(monocrotophos)+SX、莫昔克丁(moxidectin)+SX、二溴磷(naled)+SX、苦楝油(neem oil)+SX、烟碱(nicotine)+SX、硫酸烟碱(nicotine-sulfate)+SX、烯啶虫胺(nitenpyram)+SX、氟酰脲(novaluron)+SX、多氟脲(noviflumuron)+SX、驱虫藜籽油(oil of the seeds of Chenopodium anthelminticum)+SX、氧乐果(omethoate)+SX、杀线威(oxamyl)+SX、Oxazosulfyl(商品名、ALLESTM)+SX、砜吸磷(oxydemeton-methyl)+SX、对硫磷(parathion)+SX、甲基对硫磷(parathion-methyl)+SX、氯菊酯(permethrin)+SX、苯醚菊酯(phenothrin)+SX、稻丰散(phenthoate)+SX、甲拌磷(phorate)+SX、伏杀磷(phosalone)+SX、亚胺硫磷(phosmet)+SX、磷胺(phosphamidon)+SX、磷化氢(phosphine)+SX、肟硫磷(phoxim)+SX、抗蚜威(pirimicarb)+SX、甲嘧硫磷(pirimiphos-methyl)+SX、氰化钾(potassium cyanide)+SX、炔丙菊酯(prallethrin)+SX、丙溴磷(profenofos)+SX、丙氟菊酯(profluthrin)+SX、炔螨特(propargite)+SX、胺丙畏(propetamphos)+SX、残杀威(propoxur)+SX、藻酸丙二醇酯(propylene glycol alginate)+SX、丙硫磷(prothiofos)+SX、比弗如布米多(pyflubumide)+SX、吡蚜酮(pymetrozine)+SX、吡唑硫磷(pyraclofos)+SX、除虫菊酯(pyrethrins)+SX、哒螨灵(pyridaben)+SX、三氟甲吡醚(pyridalyl)+SX、打杀磷(pyridaphenthion)+SX、氟虫吡喹(pyrifluquinazone)+SX、嘧螨醚(pyrimidifen)+SX、嘧螨胺(pyriminostrobin)+SX、吡啶氟虫腈(pyriprole)+SX、蚊蝇醚(pyriproxyfen)+SX、喹硫磷(quinalphos)+SX、苄呋菊酯(resmethrin)+SX、鱼藤酮(rotenone)+SX、兰尼碱(ryanodine)+SX、sarolaner+SX、司拉克丁(selamectin)+SX、σ-氯氰菊酯(sigma-cypermethrin)+SX、氟硅菊酯(silafluofen)+SX、硼酸钠(sodium borate)+SX、偏硼酸钠(sodium metaborate)+SX、乙基多杀菌素(spinetoram)+SX、多杀霉(spinosad)+SX、螺螨酯(spirodiclofen)+SX、螺甲螨酯(spiromesifen)+SX、spiropidion+SX、螺虫乙酯(spirotetramat)+SX、氟虫胺(sulfluramid)+SX、治螟磷(sulfotep)+SX、氟啶虫胺(sulfoxaflor)+SX、硫(sulfur)+SX、硫酰氟(sulfuryl fluoride)+SX、吐酒石(tartaremetic)+SX、T-氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)+SX、虫酰肼(tebufenozide)+SX、吡螨胺(tebufenpyrad)+SX、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)+SX、氟苯脲(teflubenzuron)+SX、七氟菊酯(tefluthrin)+SX、双硫磷(temephos)+SX、特丁硫磷(terbufos)+SX、由土荆芥提取的萜烯成分(terpene constituents of the extract of chenopodium ambrosioides nearambrosioides、Brandname:Terpenoid blend QRD 460)+SX、杀虫畏(tetrachlorvinphos)+SX、四氯杀螨砜(tetradifon)+SX、胺菊酯(tetramethrin)+SX、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)+SX、氟氰虫酰胺(tetraniliprole)+SX、θ-氯氰菊酯(theta-cypermethrin)+SX、噻虫啉(thiacloprid)+SX、噻虫嗪(thiamethoxam)+SX、杀虫环(thiocyclam)+SX、硫双威(thiodicarb)+SX、久效威(thiofanox)+SX、甲基乙拌磷(thiometon)+SX、杀虫双(thiosultap-disodium)+SX、杀虫单(thiosultap-monosodium)+SX、tioxazafen+SX、唑虫酰胺(tolfenpyrad)+SX、四溴菊酯(tralomethrin)+SX、四氟苯菊酯(transfluthrin)+SX、唑蚜威(triazamate)+SX、三唑磷(triazophos)+SX、敌百虫(trichlorfon)+SX、三氟苯嘧啶(triflumezopyrim)+SX、杀铃脲(triflumuron)+SX、混杀威(trimethacarb)+SX、tyclopyrazoflor+SX、蚜灭多(vamidothion)+SX、苏里南苦木木提取物(wood extract of Quassia amara)+SX、XMC(3,5-二甲基苯基N-甲基氨基甲酸酯)+SX、灭杀威(xylylcarb)+SX、ζ-氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)+SX、磷化锌(zinc phosphide)+SX、N-[3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基]-N-乙基-3-(3,3,3-三氟丙烷亚磺酰基)丙酰胺(1477923-37-7)+SX、4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氢-1,2-唑-3-基]-2-甲基-N-(1-氧代噻丁环-3-基)苯甲酰胺(1241050-20-3)+SX、3-甲氧基-N-(5-{5-(三氟甲基)-5-[3-(三氟甲基)苯基]-4,5-二氢-1,2-唑-3-基}茚满-1-基)丙酰胺(1118626-57-5)+SX、N-[2-溴-6-氯-4-(1,1,1,2,3,3,3-七氟丙烷-2-基)苯基]-3-{乙基[(吡啶-4-基)羰基]氨基}-2-甲氧基苯甲酰胺(1429513-53-0)+SX、N-[2-溴-6-氯-4-(1,1,1,2,3,3,3-七氟丙烷-2-基)苯基]-3-[乙基(4-氰基苯甲酰基)氨基]-2-甲氧基苯甲酰胺(1609007-65-9)+SX、N-[2-溴-6-二氟甲氧基-4-(1,1,1,2,3,3,3-七氟丙烷-2-基)苯基]-3-{甲基[(吡啶-4-基)羰基]氨基}-2-甲氧基苯甲酰胺(1630969-78-6)+SX、1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基}-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-5-胺(885026-50-6)+SX、BT作物的蛋白质Cry1Ab(BT crop protein Cry1Ab)+SX、BT作物的蛋白质Cry1Ac(BT crop protein Cry1Ac)+SX、BT作物的蛋白质Cry1Fa(BT crop protein Cry1Fa)+SX、BT作物的蛋白质Cry1A.105(BT crop protein Cry1A.105)+SX、BT作物的蛋白质Cry2Ab(BTcrop protein Cry2Ab)+SX、BT作物的蛋白质Vip3A(BT crop protein Vip3A)+SX、BT作物的蛋白质Cry3A(BT crop protein Cry3A)+SX、BT作物的蛋白质Cry3Ab(BT crop proteinCry3Ab)+SX、BT作物的蛋白质Cry3Bb(BT crop protein Cry3Bb)+SX、BT作物的蛋白质Cry34Ab1/Cry35Ab1(BT crop protein Cry34Ab1/Cry35Ab1)+SX、茶小卷叶蛾颗粒体病毒BV-0001株(Adoxophyes orana granulosis virus strain BV-0001)+SX、黎豆夜蛾核型多角体病毒(Anticarsia gemmatalis mNPV)+SX、苜蓿银纹夜蛾核型多角体病毒FV#11(Autographa californica mNPV)+SX、苹果小卷蛾颗粒体病毒V15(Cydia pomonella GVstrain V15)+SX、苹果小卷蛾颗粒体病毒V22(Cydia pomonella GV V22)+SX、苹果异形小卷蛾颗粒体病毒(Cryptophlebia leucotreta GV)+SX、马尾松毛虫细胞质多角体病毒(Dendrolimus punctatus cypovirus)+SX、棉铃虫核型多角体病毒BV-0003株(Helicoverpa armigera NPV strain BV-0003)+SX、谷实夜蛾核型多角体病毒(Helicoverpa zea NPV)+SX、舞毒蛾核型多角体病毒(Lymantria dispar NPV)+SX、甘蓝夜蛾核型多角体病毒(Mamestra brassicae NPV)+SX、蓓带夜蛾核型多角体病毒(Mamestraconfigurata NPV)+SX、黑头松叶蜂核型多角体病毒(Neodiprion abietis NPV)+SX、红头松叶蜂核型多角体病毒(Neodiprion lecontei NPV)+SX、欧洲松叶蜂核型多角体病毒(Neodiprion sertifer NPV)+SX、蝗虫微孢子虫(Nosema locustae)+SX、枞树毒蛾核型多角体病毒(Orgyia pseudotsugata NPV)+SX、菜粉蝶颗粒体病毒(Pieris rapae GV)+SX、印度谷螟颗粒体病毒(Plodia interpunctella GV)+SX、甜菜夜蛾核型多角体病毒(Spodoptera exigua mNPV)+SX、海灰翅夜蛾核型多角体病毒(Spodoptera littoralismNPV)+SX、斜纹夜蛾核型多角体病毒(Spodoptera litura NPV)+SX、指状节丛孢(Arthrobotrys dactyloides)+SX、坚强芽孢杆菌GB-126株(Bacillus firmus GB-126)+SX、坚强芽孢杆菌I-1582株(Bacillus firmus I-1582)+SX、巨大芽孢杆菌(Bacillusmegaterium)+SX、芽孢杆菌属AQ175株(Bacillus sp.AQ175)+SX、芽孢杆菌属AQ177株(Bacillus sp.AQ177)+SX、芽孢杆菌属AQ178株(Bacillus sp.AQ178)+SX、球形芽孢杆菌2362(Bacillus sphaericus 2362)+SX、球形芽孢杆菌ABTS1743株(Bacillus sphaericusABTS1743)+SX、球形芽孢杆菌血清型H5a5b株(Bacillus sphaericus Serotype H5a5b)+SX、苏云金芽孢杆菌AQ52株(Bacillus thuringiensis AQ52)+SX、苏云金芽孢杆菌BD#32株(Bacillus thuringiensis BD#32)+SX、苏云金芽孢杆菌CR-371株(Bacillusthuringiensis CR-371)+SX、苏云金芽孢杆菌鲇泽亚种ABTS-1857株(Bacillusthuringiensis subsp.Aizawai ABTS-1857)+SX、苏云金芽孢杆菌鲇泽亚种AM65-52株(Bacillus thuringiensis subsp.Aizawai AM65-52)+SX、苏云金芽孢杆菌鲇泽亚种GC-91株(Bacillus thuringiensis subsp.Aizawai GC-91)+SX、苏云金芽孢杆菌鲇泽亚种Serotype H-7株(Bacillus thuringiensis subsp.Aizawai Serotype H-7)+SX、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种ABTS351株(Bacillus thuringiensis subsp.Kurstaki ABTS351)+SX、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种BMP123株(Bacillus thuringiensis subsp.KurstakiBMP123)+SX、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种EG234株(Bacillus thuringiensissubsp.Kurstaki EG234)+SX、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种EG7841株(Bacillusthuringiensis subsp.Kurstaki EG7841)+SX、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种EVB113-19株(Bacillus thuringiensis subsp.Kurstaki EVB113-19)+SX、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种F810株(Bacillus thuringiensis subsp.Kurstaki F810)+SX、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种HD-1株(Bacillus thuringiensis subsp.Kurstaki HD-1)+SX、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种PB54株(Bacillus thuringiensis subsp.Kurstaki PB54)+SX、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种SA-11株(Bacillus thuringiensis subsp.Kurstaki SA-11)+SX、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种SA-12株(Bacillus thuringiensis subsp.KurstakiSA-12)+SX、苏云金芽孢杆菌拟步行甲亚种NB176株(Bacillus thuringiensissubsp.Tenebriosis NB176)+SX、苏云金芽孢杆菌苏云金亚种MPPL002株(Bacillusthuringiensis subsp.Thuringiensis MPPL002)+SX、苏云金芽孢杆菌莫里逊亚种(Bacillus thuringiensis subsp.morrisoni)+SX、苏云金芽孢杆菌科尔默变种(Bacillusthuringiensis var.colmeri)+SX、苏云金芽孢杆菌达姆斯塔特变种24-91株(Bacillusthuringiensis var.darmstadiensis 24-91)+SX、苏云金芽孢杆菌松蠋变种(Bacillusthuringiensis var.dendrolimus)+SX、苏云金芽孢杆菌蜡螟变种(Bacillusthuringiensis var.galleriae)+SX、苏云金芽孢杆菌以色列变种BMP144株(Bacillusthuringiensis var.israelensis BMP144)+SX、苏云金芽孢杆菌以色列变种血清型H-14株(Bacillus thuringiensis var.israelensis serotypeH-14)+SX、苏云金芽孢杆菌日本变种buibui株(Bacillus thuringiensis var.japonensis buibui)+SX、苏云金芽孢杆菌圣地亚哥变种M-7株(Bacillus thuringiensis var.san diego M-7)+SX、苏云金芽孢杆菌·7216变种株(Bacillus thuringiensis var.7216)+SX、苏云金芽孢杆菌埃及变种株(Bacillus thuringiensis var.aegypti)+SX、苏云金芽孢杆菌·T36变种株(Bacillusthuringiensis var.T36)+SX、球孢白僵菌ANT-03株(Beauveria bassiana ANT-03)+SX、球孢白僵菌ATCC74040株(Beauveria bassiana ATCC74040)+SX、球孢白僵菌GHA株(Beauveria bassiana GHA)+SX、布氏白僵菌(Beauveria brongniartii)+SX、新型伯克氏菌A396株(Burkholderia rinojensis A396)+SX、活性紫色细菌PRAA4-1T株(Chromobacterium subtsugae PRAA4-1T)+SX、梭形小指孢霉(Dactyllelaellipsospora)+SX、Dectylaria thaumasia+SX、明尼苏达被毛孢(Hirsutella minnesotensis)+SX、洛斯里被毛孢(Hirsutella rhossiliensis)+SX、汤氏多毛菌(Hirsutella thompsonii)+SX、大链壶菌(Lagenidium giganteum)+SX、蜡蚧轮枝菌KV01株(Lecanicillium lecanii KV01)+SX、蜡蚧轮枝菌DAOM198499株的分生孢子(Lecanicillium lecanii conidia ofstrainDAOM198499)+SX、蜡蚧轮枝菌DAOM216596株的分生孢子(Lecanicillium lecaniiconidia of strain DAOM216596)+SX、绿僵菌F52株(Metarhizium anisopliae F52)+SX、金龟子绿僵菌变种株(Metarhizium anisopliae var.acridum)+SX、金龟子绿僵菌变种株BIPESCO 5/F52+SX(Metarhizium anisopliae var.anisopliae BIPESCO 5/F52+SX)、、黄绿绿僵菌(Metarhizium flavoviride)+SX、瘤捕单顶孢菌(Monacrosporiumphymatopagum)+SX、玫烟色拟青霉Apopka97株(Paecilomyces fumosoroseus Apopka97)+SX、淡紫色拟青霉251株(Paecilomyces lilacinus 251)+SX、细脚拟青霉T1株(Paecilomyces tenuipes T1)+SX、日本甲虫类芽孢杆菌(Paenibacillus popilliae)+SX、巴斯德杆菌Pn1株(Pasteuria nishizawae Pn1)+SX、侵入巴斯德氏芽菌(Pasteuriapenetrans)+SX、巴氏杆菌(Pasteuria usgae)+SX、Pesteuria thoynei+SX、嗜虫沙雷菌(Serratia entomophila)+SX、厚垣轮枝孢菌(Verticillium chlamydosporium)+SX、蜡蚧轮枝菌NCIM1312株(Verticillium lecani NCIM1312)+SX、2-氯-4-氟-5-{[5-(三氟甲硫基)戊基]氧基}苯基2,2,2-三氟乙基亚砜(1472050-04-6)+SX、4-氯-5-[2,2-二氟-2-(3,4,5-三氟苯基)乙氧基]-2-甲基苯基2,2,2-三氟乙基亚砜(1632218-00-8)+SX、4-氟-5-[2,2-二氟-2-(3,4,5-三氟苯基)乙氧基]-2-甲基苯基2,2,2-三氟乙基亚砜(1632217-98-1)+SX、2-({2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)sulfinyl]苯基}亚氨基)-3-(2,2,2-三氟乙基)-1,3-噻唑烷-4-酮(1445683-71-5)+SX、(1Z)-2-(4-叔丁基苯基)-2-氰基-1-(1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-5-基)乙烯基2,2-二甲基丙酸酯(1253429-01-4)+SX、N-[(1S,2S)-2-(2,4-二氯苯基)环丁基]-2-(三氟甲基)吡啶-3-甲酰胺(1644251-74-0)+SX、(3R)-3-(2-氯噻唑-5-基)-8-甲基-7-氧代-6-苯基-2,3-二氢噻唑并[3,2-a]嘧啶-4-鎓-5-醇盐(2249718-27-0)+SX。
上述组(b)的本成分与本发明化合物的组合:
阿拉酸式苯-S-甲基(acibenzolar-S-methyl)+SX、aldimorph+SX、唑嘧菌胺(ametoctradin)+SX、aminopyrifen+SX、吲唑磺菌胺(amisulbrom)+SX、敌菌灵(anilazine)+SX、阿扎康唑(azaconazole)+SX、嘧菌酯(azoxystrobin)+SX、碱式硫酸铜(basic coppersulfate)+SX、苯霜灵(benalaxyl)+SX、精苯霜灵(benalaxyl-M)+SX、麦锈灵(benodanil)+SX、苯菌灵(benomyl)+SX、苯噻菌胺(benthiavalicarb)+SX、苯噻菌胺异丙酯(benthivalicarb-isopropyl)+SX、苯丙烯氟菌唑(benzovindiflupyr)+SX、乐杀螨(binapacryl)+SX、联苯(biphenyl)+SX、联苯三唑醇(bitertanol)+SX、联苯吡菌胺(bixafen)+SX、杀稻瘟素S(blasticidin-S)+SX、波尔多液(Bordeaux mixture)+SX、啶酰菌胺(boscalid)+SX、溴菌腈(bromothalonil)+SX、糠菌唑(bromuconazole)+SX乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)+SX、敌菌丹(captafol)+SX、克菌丹(captan)+SX、多菌灵(carbendazim)+SX、萎锈灵(carboxin)+SX、环丙酰菌胺(carpropamid)+SX、灭螨猛(chinomethionat)+SX、壳多糖(chitin)+SX、氯甲氧苯(chloroneb)+SX、百菌清(chlorothalonil)+SX、乙菌利(chlozolinate)+SX、colletochlorin B+SX、乙酸铜(II)(copper(II)acetate)+SX、氢氧化铜(II)(copper(II)hydroxide)+SX、碱式氯化铜(copper oxychloride)+SX、硫酸铜(II)(copper(II)sulfate)+SX、丁香菌酯(coumoxystrobin)+SX、氰霜唑(cyazofamid)+SX、环氟菌胺(cyflufenamid)+SX、霜脲氰(cymoxanil)+SX、环丙唑醇(cyproconazole)+SX、嘧菌环胺(cyprodinil)+SX、dichlobentiazox+SX、抑菌灵(dichlofluanid)+SX、双氯氰菌胺(diclocymet)+SX、哒菌酮(diclomezine)+SX、氯硝胺(dicloran)+SX、乙霉威(diethofencarb)+SX、苯醚甲环唑(difenoconazole)+SX、氟嘧菌胺(diflumetorim)+SX、菌核净(dimethachlone)+SX、二甲嘧酚(dimethirimol)+SX、烯酰吗啉(dimethomorph)+SX、醚菌胺(dimoxystrobin)+SX、烯唑醇(diniconazole)+SX、烯唑醇M(diniconazole-M)+SX、敌螨普(dinocap)+SX、亚磷酸氢二钾(dipotassium hydrogenphosphite)+SX、dipymetitrone+SX、二噻农(dithianon)+SX、十二烷基苯磺酸双乙二胺铜络盐(II)(dodecylbenzenesulphonic acid bisethylenediamine copper(II)salt)+SX、吗菌灵(dodemorph)+SX、多果定(dodine)+SX、敌瘟磷(edifenphos)+SX、烯肟菌酯(enoxastrobin)+SX、氟环唑(epoxiconazole)+SX、乙环唑(etaconazole)+SX、噻唑菌胺(ethaboxam)+SX、乙菌定(ethirimol)+SX、土菌灵(etridiazole)+SX、互叶白千层提取物(extract fromMelaleuca alternifolia)+SX、大虎杖提取物(extract from Reynoutriasachalinensis)+SX、羽扇豆子叶提取物(extract from the cotyledons of lupineplantlets(“BLAD”))+SX、大蒜提取物(extract of Allium sativum)+SX、问荆提取物(extract of Equisetum arvense)+SX、旱金莲提取物(extract of Tropaeolum majus)+SX、唑菌酮(famoxadone)+SX、咪唑菌酮(fenamidone)+SX、烯肟菌胺(fenaminstrobin)+SX、氯苯嘧啶醇(fenarimol)+SX、腈苯唑(fenbuconazole)+SX、甲呋酰胺(fenfuram)+SX、环酰菌胺(fenhexamid)+SX、氰菌胺(fenoxanil)+SX、拌种咯(fenpiclonil)+SX、fenpicoxamid+SX、苯锈啶(fenpropidin)+SX、丁苯吗啉(fenpropimorph)+SX、胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)+SX、三苯基乙酸锡(fentin acetate)+SX、三苯基氯化锡(fentinchloride)+SX、三苯基氢氧化锡(fentin hydroxide)+SX、福美铁(ferbam)+SX、嘧菌腙(ferimzone)+SX、florylpicoxamid+SX、氟啶胺(fluazinam)+SX、咯菌腈(fludioxonil)+SX、氟菌螨酯(flufenoxystrobin)+SX、fluindapyr+SX、氟吗啉(flumorph)+SX、氟吡菌胺(fluopicolide)+SX、氟吡菌酰胺(fluopyram)+SX、氟醚菌酰胺(fluopimomide)+SX、唑呋草(fluoroimide)+SX、fluoxapiprolin+SX、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)+SX、氟喹唑(fluquinconazole)+SX、氟硅唑(flusilazole)+SX、磺菌胺(flusulfamide)+SX、氟噻唑菌腈(flutianil)+SX、氟酰胺(flutolanil)+SX、粉唑醇(flutriafol)+SX、氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)+SX、灭菌丹(folpet)+SX、fosetyl+SX、fosetyl-aluminium+SX、麦穗宁(fuberidazole)+SX、呋霜灵(furalaxyl)+SX、呋吡菌胺(furametpyr)+SX、双胍盐(guazatine)+SX、己唑醇(hexaconazole)+SX、霉灵(hymexazole)+SX、抑霉唑(imazalil)+SX、亚胺唑(imibenconazole)+SX、双胍辛胺(iminoctadine)+SX、双胍辛胺三乙酸酯(iminoctadine triacetate)+SX、inpyrfluxam+SX、碘代丙炔基丁基甲胺酸酯(iodocarb)+SX、种菌唑(ipconazole)+SX、艾分氟康挫(ipfentrifluconazole)+SX、ipflufenoquin+SX、异稻瘟净(iprobenfos)+SX、异菌脲(iprodione)+SX、异丙菌胺(iprovalicarb)+SX、异丙噻菌胺(isofetamid)+SX、哎嗖付鲁西普拉姆(isoflucypram)+SX、稻瘟灵(isoprothiolane)+SX、吡唑萘菌胺(isopyrazam)+SX、异噻菌胺(isotianil)+SX、春雷霉素(kasugamycin)+SX、醚菌酯(kresoxim-methyl)+SX、海带多糖(laminarin)+SX、栎树叶和树皮(leaves and bark of Quercus)+SX、代森锰锌(mancozeb)+SX、曼德斯宾(mandestrobin)+SX、双炔酰菌胺(mandipropamid)+SX、代森锰(maneb)+SX、氯氟醚菌唑(mefentrifluconazole)+SX、嘧菌胺(mepanipyrim)+SX、灭锈胺(mepronil)+SX、消螨多(meptyldinocap)+SX、甲霜灵(metalaxyl)+SX、精甲霜灵(metalaxyl-M)+SX、叶菌唑(metconazole)+SX、磺菌威(methasulfocarb)+SX、代森联(metiram)+SX、苯氧菌胺(metominostrobin)+SX、苯菌酮(metrafenone)+SX、麦齐鲁特拖拉普罗路(metyltetraprole)+SX、矿油(mineral oils)+SX、腈菌唑(myclobutanil)+SX、奈替芬(naftifine)+SX、氟苯嘧啶醇(nuarimol)+SX、辛噻酮(octhilinone)+SX、呋酰胺(ofurace)+SX、肟醚菌胺(orysastrobin)+SX、霜灵(oxadixyl)+SX、氟噻唑吡乙酮(oxathiapiprolin)+SX、oxine-copper+SX、喹酸(oxolinic acid)+SX、咪唑(oxpoconazole)+SX、咪唑富马酸盐(oxpoconazole fumarate)+SX、氧化萎锈灵(oxycarboxin)+SX、土霉素(oxytetracycline)+SX、稻瘟酯(pefurazoate)+SX、戊菌唑(penconazole)+SX、戊菌隆(pencycuron)+SX、氟唑菌苯胺(penflufen)+SX、吡噻菌胺(penthiopyrad)+SX、氰烯菌酯(phenamacril)+SX、亚磷酸(phosphorousacid)+SX、四氯苯酞(phthalide)+SX、四唑吡氨酯(picarbutrazox)+SX、啶氧菌酯(picoxystrobin)+SX、粉病灵(piperalin)+SX、多氧菌素(polyoxins)+SX、碳酸氢钾(potassium hydrogencarbonate)+SX、亚磷酸二氢钾(potassium dihydrogenphosphite)+SX、噻菌灵(probenazole)+SX、咪鲜胺(prochloraz)+SX、腐霉利(procymidone)+SX、丙烷脒(propamidine)+SX、霜霉威(propamocarb)+SX、丙环唑(propiconazole)+SX、丙森锌(propineb)+SX、丙氧喹啉(proquinazid)+SX、胺丙威(prothiocarb)+SX、丙硫菌唑(prothioconazole)+SX、氟唑菌酰羟胺(pydiflumetofen)+SX、吡唑醚菌酯(pyraclostrobin)+SX、唑胺菌酯(pyrametostrobin)+SX、唑菌酯(pyraoxystrobin)+SX、pyrapropoyne+SX、pyraziflumid+SX、、吡菌磷(pyrazophos)+SX、吡菌苯威(pyribencarb)+SX、稗草畏(pyributicarb)+SX、pyridachlometyl+SX、啶斑肟(pyrifenox)+SX、嘧霉胺(pyrimethanil)+SX、丁吡吗啉(pyrimorph)+SX、甲氧苯唳菌(pyriofenone)+SX、氯啶菌酯(pyrisoxazole)+SX、咯喹酮(pyroquilon)+SX、皂树科植物提取物(Quillaja extract)+SX、喹唑菌酮(quinconazole)+SX、喹诺呋美啉(quinofumelin)+SX、苯氧喹啉(quinoxyfen)+SX、五氯硝基苯(quintozene)+SX、藜麦皂甙(Saponins of Chenopodium quinoa)+SX、氟唑环菌胺(sedaxane)+SX、硅噻菌胺(silthiofam)+SX、硅氟唑(simeconazole)+SX、碳酸氢钠(sodiumhydrogencarbonate)+SX螺环菌胺(spiroxamine)+SX、链霉素(streptomycin)+SX、硫(sulfur)+SX、戊唑醇(tebuconazole)+SX、特弗喹啉(tebufloquin)+SX、叶枯酞(teclofthalam)+SX、四氯硝基苯(tecnazene)+SX、特比萘芬(terbinafine)+SX、四氟醚唑(tetraconazole)+SX、噻菌灵(thiabendazole)+SX、噻呋酰胺(thifluzamide)+SX、硫菌灵(thiophanate)+SX、甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)+SX、福美双(thiram)+SX、百里香酚(thymol)+SX、噻酰菌胺(tiadinil)+SX、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)+SX、唑虫酰胺(tolfenpyrad)+SX、托普威(tolprocarb)+SX、对甲抑菌灵(tolylfluanid)+SX、三唑酮(triadimefon)+SX、三唑醇(triadimenol)+SX、咪唑嗪(triazoxide)+SX、氯啶菌酯(triclopyricarb)+SX、三环唑(tricyclazole)+SX、十三吗啉(tridemorph)+SX、肟菌酯(trifloxystrobin)+SX、氟菌唑(triflumizole)+SX、嗪胺灵(triforine)+SX、灭菌唑(triticonazole)+SX、有效霉素(validamycin)+SX、缬菌胺(valifenalate)+SX、乙烯菌核利(vinclozolin)+SX、黄芥末粉(yellow mustard powder)+SX、噻唑锌(zinc thiazole)+SX、代森锌(zineb)+SX、福美(ziram)+SX、苯酰菌胺(zoxamide)+SX、N’-[4-({3-[(4-氯苯基)甲基]-1,2,4-噻二唑-5-基}氧基)-2,5-二甲基苯基]-N-乙基-N-甲基甲烷酰亚胺酰胺(1202781-91-6)+SX、4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺(1362477-26-6)+SX、2-[6-(3-氟-4-甲氧基苯基)-5-甲基吡啶-2-基]喹唑啉(1257056-97-5)+SX、5-氟-2-[(4-甲基苯基)甲氧基]-4-嘧啶胺(1174376-25-0)+SX、5-氟-4-亚氨基-3-甲基-1-甲苯磺酰基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮(1616664-98-2)+SX、N’-(2,5-二甲基-4-苯氧基苯基)-N-乙基-N-甲基甲烷酰亚胺酰胺(1052688-31-9)+SX、N’-{4-[(4,5-二氯噻唑-2-基)氧基]-2,5-二甲基苯基}-N-乙基-N-甲基甲烷酰亚胺酰胺(929908-57-6)+SX、(2Z)-3-氨基-2-氰基-3-苯基丙烯酸乙酯(39491-78-6)+SX、N-[(2-氯噻唑-5-基)甲基]-N-乙基-6-甲氧基-3-硝基吡啶-2-胺(1446247-98-8)+SX、5-(4-氯苄基)-2-氯甲基-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇(1394057-11-4)+SX、(1R,2S,5S)-5-(4-氯苄基)-2-氯甲基-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇(1801930-06-2)+SX、(1S,2R,5R)-5-(4-氯苄基)-2-氯甲基-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇(1801930-07-3)+SX、2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇(1394057-13-6)+SX、(1R,2S,5S)-2-(氯甲基)-5-(4-氟benzyl)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-yl甲基)cyclopentan-1-ol(1801930-08-4)+SX、(1R,2S,5S)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇(1801930-09-5)+SX、3-[(4-氯苯基)甲基]-2-羟基-1-甲基-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊烷甲酸甲酯(1791398-02-1)+SX、({2-甲基-5-[1-(4-甲氧基-2-甲基苯基)-1H-吡唑-3-基]苯基}甲基)氨基甲酸甲酯(1605879-98-8)+SX、2-(二氟甲基)-N-[1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]吡啶-3-甲酰胺(1616239-21-4)+SX、2-(二氟甲基)-N-[3-乙基-1,1-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]吡啶-3-甲酰胺(1847460-02-9)+SX、2-(二氟甲基)-N-[3-丙基-1,1-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]吡啶-3-甲酰胺(1847460-05-2)+SX、(2E,3Z)-5-{[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基}-2-(甲氧基亚氨基)-N,3-二甲基戊-3-烯酰胺(1445331-27-0)+SX、放射性农杆菌K1026株(Agrobacterium radiobactor K1026)+SX、放射性农杆菌K84株(Agrobacteriumradiobactor K84)+SX、解淀粉芽孢杆菌(Bacillus amyloliquefaciens,Aveo(商标)EZNematicide)+SX、解淀粉芽孢杆菌AT332株(Bacillus amyloliquefaciens AT332)+SX、解淀粉芽孢杆菌B3株(Bacillus amyloliquefaciens B3)+SX、解淀粉芽孢杆菌D747株(Bacillus amyloliquefaciens D747)+SX、解淀粉芽孢杆菌DB101株(Bacillusamyloliquefaciens DB101)+SX、解淀粉芽孢杆菌DB102株(Bacillus amyloliquefaciensDB102)+SX、解淀粉芽孢杆菌GB03株(Bacillus amyloliquefaciens GB03)+SX、解淀粉芽孢杆菌FZB24株(Bacillus amyloliquefaciens FZB24)+SX、解淀粉芽孢杆菌FZB42株(Bacillus amyloliquefaciens FZB42)+SX、解淀粉芽孢杆菌IN937a株(Bacillusamyloliquefaciens IN937a)+SX、解淀粉芽孢杆菌MBI600株(Bacillusamyloliquefaciens MBI600)+SX、解淀粉芽孢杆菌QST713株(Bacillusamyloliquefaciens QST713)+SX、解淀粉芽孢杆菌分离株B246株(Bacillusamyloliquefaciens isolate B246)+SX、解淀粉芽孢杆菌菌株F727株(Bacillusamyloliquefaciens F727)+SX、解淀粉芽孢杆菌亚种plantarum菌株D747(Bacillusamyloliquefaciens subsp.plantarum strain D747)+SX、地衣芽孢杆菌HB-2株(Bacilluslicheniformis HB-2)+SX、地衣芽孢杆菌SB3086株(Bacillus licheniformis SB3086)+SX、短小芽孢杆菌AQ717株(Bacillus pumilus AQ717)+SX、短小芽孢杆菌BUF-33株(Bacillus pumilus BUF-33)+SX、短小芽孢杆菌GB34株(Bacillus pumilusGB34)+SX、短小芽孢杆菌QST2808株(Bacillus pumilusQST2808)+SX、单纯杆菌CGF2856株(Bacillussimplex CGF2856)+SX、枯草芽孢杆菌AQ153株(Bacillus subtilis AQ153)+SX、枯草芽孢杆菌AQ743株(Bacillus subtilis AQ743)+SX、枯草芽孢杆菌BU1814株(Bacillussubtilis BU1814)+SX、枯草芽孢杆菌D747株(Bacillus subtilis D747)+SX、枯草芽孢杆菌DB101株(Bacillus subtilis DB101)+SX、枯草芽孢杆菌FZB24株(Bacillus subtilisFZB24)+SX、枯草芽孢杆菌GB03株(Bacillus subtilis GB03)+SX、枯草芽孢杆菌HAI0404株(Bacillus subtilis HAI0404)+SX、枯草芽孢杆菌IAB/BS03株(Bacillus subtilis IAB/BS03)+SX、枯草芽孢杆菌MBI600株(Bacillus subtilis MBI600)+SX、枯草芽孢杆菌QST30002/AQ30002株(Bacillus subtilis QST30002/AQ30002)+SX、枯草芽孢杆菌QST30004/AQ30004株(Bacillus subtilis QST30004/AQ30004)+SX、枯草芽孢杆菌QST713株(Bacillus subtilis QST713)+SX、枯草芽孢杆菌QST714株(Bacillus subtilisQST714)+SX、解淀粉枯草芽孢杆菌变种FZB24株(Bacillus subtilisvar.Amyloliquefaciens FZB24)+SX、枯草芽孢杆菌Y1336株(Bacillus subtilis Y1336)+SX、洋葱伯克霍尔德菌(Burkholderia cepacia)+SX、洋葱伯克霍尔德菌威斯康星州型J82株(Burkholderia cepacia type Wisconsin J82)+SX、洋葱伯克霍尔德菌威斯康星州型M54株(Burkholderia cepacia type Wisconsin M54)+SX、橄榄假丝酵母O株(Candidaoleophila O)+SX、水解假丝酵母(Candida saitoana)+SX、角毛壳菌(Chaetomiumcupreum)+SX、粉红螺旋聚孢霉(Clonostachys rosea)+SX、盾壳霉CGMCC8325株(Coniothyrium minitans CGMCC8325)+SX、盾壳霉CON/M/91-8株(Coniothyrium minitansCON/M/91-8)+SX、浅白隐球菌(cryptococcus albidus)+SX、胡萝卜软腐欧文氏菌CGE234M403株(Erwinia carotovora CGE234M403)+SX、尖孢镰刀菌Fo47株(Fusariumoxysporum Fo47)+SX、链孢粘帚霉J1446株(Gliocladium catenulatum J1446)+SX、多粘类芽孢杆菌AC-1株(Paenibacillus polymyxa AC-1)+SX、多粘类芽孢杆菌BS-0105株(Paenibacillus polymyxa BS-0105)+SX、成团泛菌E325株(Pantoea agglomerans E325)+SX、大伏革菌VRA1992株(Phlebiopsis gigantea VRA1992)+SX、致金色假单胞菌TX-1株(Pseudomonas aureofaciens TX-1)+SX、绿针假单胞菌63-28株(Pseudomonaschlororaphis 63-28)+SX、绿针假单胞菌AFS009株(Pseudomonas chlororaphis strainAFS009)+SX、绿针假单胞菌MA342株(Pseudomonas chlororaphis strain MA342)+SX、荧光假单胞菌1629RS株(Pseudomonas fluorescens 1629RS)+SX、荧光假单胞菌A506株(Pseudomonas fluorescens A506)+SX、荧光假单胞菌CL145A株(Pseudomonasfluorescens CL145A)+SX、荧光假单胞菌G7090株(Pseudomonas fluorescens G7090)+SX、假单胞菌sp.CAB-02株(Pseudomonas sp.CAB-02)+SX、丁香假单胞菌742RS株(Pseudomonassyringae 742RS)+SX、丁香假单胞菌MA-4株(Pseudomonas syringae MA-4)+SX、Pseudozyma flocculosa PF-A22UL株(Pseudozyma flocculosa PF-A22UL)+SX、罗氏假单胞菌HAI-0804株(Pseudomonas rhodesiae HAI-0804)+SX、寡雄腐霉DV74株(Pythiumoligandrum DV74)+SX、寡雄腐霉M1株(Pythium oligandrum strain M1)+SX、灰绿链霉菌K61株(Streptomyces griseoviridis K61)+SX、利迪链霉菌WYCD108US株(Streptomyceslydicus WYCD108US)+SX、利迪链霉菌WYEC108株(Streptomyces lydicus WYEC108)+SX、黄蓝状菌SAY-Y-94-01株(Talaromyces flavus SAY-Y-94-01)+SX、黄蓝状菌V117b株(Talaromyces flavusV117b)+SX、棘孢木霉ICC012株(Trichoderma asperellum ICC012)+SX、棘孢木霉SKT-1株(Trichoderma asperellum SKT-1)+SX、棘孢木霉T25株(Trichodermaasperellum strain T25)+SX、棘孢木霉T34株(Trichoderma asperellum strain T34)+SX、棘孢木霉TV1株(Trichoderma asperellum strain TV1)+SX、深绿木霉CNCM 1-1237株(Trichoderma atroviride strain CNCM 1-1237)+SX、深绿木霉LC52株(Trichodermaatroviride strain LC52)+SX、深绿木霉IMI 206040株(Trichoderma atroviride strainIMI 206040)+SX、深绿木霉SC1株(Trichoderma atroviride strain SC1)+SX、深绿木霉SKT-1株(Trichoderma atroviride strain SKT-1)+SX、深绿木霉T11株(Trichodermaatroviride strain T11)+SX、盖姆斯木霉菌ICC080株(Trichoderma gamsii ICC080)+SX、哈茨木霉21株(Trichoderma harzianum 21)+SX、哈茨木霉DB104株(Trichodermaharzianum DB104)+SX、哈茨木霉DSM14944株(Trichoderma harzianum DSM14944)+SX、哈茨木霉ESALQ-1303株(Trichoderma harzianum ESALQ-1303)+SX、哈茨木霉ESALQ-1306株(Trichoderma harzianum ESALQ-1306)+SX、哈茨木霉IIHR-Th-2株(Trichodermaharzianum IIHR-Th-2)+SX、哈茨木霉ITEM908株(Trichoderma harzianum ITEM908)+SX、哈茨木霉kd株(Trichoderma harzianum kd)+SX、哈茨木霉MO1株(Trichoderma harzianumMO1)+SX、哈茨木霉SF株(Trichoderma harzianum SF)+SX、哈茨木霉T22株(Trichodermaharzianum T22)+SX、哈茨木霉T39株(Trichoderma harzianum T39)+SX、哈茨木霉T78株(Trichoderma harzianum T78)+SX、哈茨木霉TH35株(Trichoderma harzianum TH35)+SX、多孢木霉EVII 206039株(Trichoderma polysporum EVII 206039)+SX、子座木霉(trichoderma stromaticum)+SX、绿色木霉G-41株(Trichoderma virens G-41)+SX、绿色木霉GL-21株(Trichoderma virens GL-21)+SX、绿色木霉菌(Trichoderma viride)+SX、争论贪噬菌CGF4526株(Variovorax paradoxus CGF4526)+SX、超敏蛋白(Harpin protein)+SX、N’-[5-氯-4-(2-氟苯氧基)-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基乙酸甲脒(2055589-28-9)+SX、N’-[2-氯-4-(2-氟苯氧基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基乙酸甲脒(2055756-21-1)+SX、N’-[4-(1-羟基-1-苯基-2,2,2-三氟乙基)-2-甲基-5-甲氧基苯基)-N-异丙基-N-甲基乙酸甲脒(2101814-55-3)+SX、N’-[5-溴-6-(1-甲基-2-丙氧基乙氧基)-2-甲基吡啶-3-基)-N-乙基-N-甲基乙酸甲脒(1817828-69-5)+SX、1-(2,4-二氟苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-1-[1-(4-溴-2,6-二氟苯氧基)环丙基]乙醇(2019215-86-0)+SX、1-(2,4-二氟苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-1-[1-(4-氯-2,6-二氟苯氧基)环丙基]乙醇(2019215-84-8)+SX、1-[2-(1-氯环丙基)-3-(2-氟苯基)-2-羟丙基]-1H-咪唑-5-腈(2018316-13-5)+SX、1-[2-(1-氯环丙基)-3-(2,3-二氟苯基)-2-羟丙基]-1H-咪唑-5-腈(2018317-25-2)+SX、4-({6-[2-(2,4-二氟苯基)-1,1-二氟-2-羟基-3-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙基]吡啶-3-基}氧基)苄腈(2046300-61-0)+SX、2-[6-(4-溴苯氧基)-2-(三氟甲基)吡啶-3-基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙烷-2-醇(2082661-43-4)+SX、2-[6-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)吡啶-3-基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙烷-2-醇(2082660-27-1)+SX、(2E,3Z)-5-{[1-(2,4-二氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基}-2-(甲氧基亚氨基)-N,3-二甲基戊-3-烯酰胺(1445331-54-3)+SX、5-氯-4-({2-[6-(4-氯苯氧基)吡啶-3-基]乙基}氨基)-6-甲基嘧啶(1605340-92-8)+SX、N-(1-苄基-1,3-二甲基丁基)-8-氟喹啉-3-甲酰胺(2132414-04-9),N-(1-苄基-3,3,3-三氟-1-甲基丙基)-8-氟喹啉-3-甲酰胺(2132414-00-5)+SX、4,4-di甲基-2-({4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-二唑-3-基]苯基}甲基)异唑啉-3-酮(2098918-25-1)+SX、5,5-二甲基-2-({4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-二唑-3-基]苯基}甲基)异唑啉-3-酮(2098918-26-2)+SX。
上述组(c)的本成分与本发明化合物的组合:
1-甲基环丙烯(1-methylcyclopropene)+SX、1,3-二苯基脲(1,3-diphenylurea)+SX、2,3,5-三碘苯甲酸(2,3,5-triiodobenzoic acid)+SX、IAA((1H-吲哚-3-基)乙酸,(1H-indol-3-yl)acetic acid)+SX、IBA(4-(1H-吲哚-3-基)丁酸,(4-(1H-indol-3-yl)butyricacid)+SX、MCPA(2-(4-氯-2-甲基苯氧基)乙酸,2-(4-chloro-2-methylphenoxy)aceticacid)+SX、MCPB(4-(4-氯-2-甲基苯氧基)丁酸,4-(4-chloro-2-methylphenoxy)butyricacid)+SX、4-CPA(4-氯苯氧基乙酸,4-(4-chlorophenoxyacetic acid)+SX、5-氨基乙酰丙酸盐酸盐(5-aminolevulinic acid hydrochloride)+SX、6-苄基氨基嘌呤(6-benzylaminopurine)+SX、脱落酸(abscisic acid)+SX、AVG(氨基乙氧基乙烯基甘氨酸,aminoethoxyvinylglycine)+SX、嘧啶醇(ancymidol)+SX、地乐胺(butralin)+SX、碳酸钙(calcium carbonate)+SX、氯化钙(calcium chloride)+SX、甲酸钙(calcium formate)+SX、过氧化钙(calcium peroxide)+SX、多硫化钙(calcium polysulfide)+SX、硫酸钙(calcium sulfate)+SX、矮壮素(chlormequat-chloride)+SX、氯苯胺灵(chlorpropham)+SX、氯化胆碱(choline chloride)+SX、调果酸(cloprop)+SX、氨基氰(cyanamide)+SX、环丙酸酰胺(cyclanilide)+SX、丁酰肼(daminozide)+SX、癸烷-1-醇(decan-1-ol)+SX、2,4-滴丙酸(dichlorprop)+SX、呋状素(dikegulac)+SX、噻节因(dimethipin)+SX、敌草快(diquat)+SX、乙烯利(ethephon)+SX、吲熟酯(ethychlozate)+SX、氟节胺(flumetralin)+SX、调嘧醇(flurprimidol)+SX、吡效隆(forchlorfenuron)+SX、刺芒柄花素(formononetin)+SX、赤霉素A(Gibberellin A)+SX、赤霉素A3(Gibberellin A3)+SX、抗倒胺(inabenfide)+SX、脂质几丁寡糖SP104(lipochitooligosaccharide SP104)+SX、马来酸酰肼(maleic hydrazide)+SX、氟磺酰草胺(mefluidide)+SX、缩节胺(mepiquat-chloride)+SX、氧化型谷胱甘肽(oxidized glutathione)+SX、多效唑(pacrobutrazol)+SX、二甲戊灵(pendimethalin)+SX、调环酸钙(prohexandione-calcium)+SX、茉莉酸丙酯(prohydrojasmon)+SX、吡草醚(pyraflufen-ethyl)+SX、杀雄啉(sintofen)+SX、1-萘乙酸钠(sodium1-naphthaleneacetate)+SX、氰酸钠(sodium cyanate)+SX、链霉素(streptmycin)+SX、噻苯隆(thidiazuron)+SX、抑芽唑(triapenthenol)+SX、脱叶磷(Tribufos)+SX、抗倒酯(trinexapac-ethyl)+SX、烯效唑P(uniconazole-P)+SX、2-(萘-1-基)乙酰胺(2-(naphthalene-1-yl)acetamide)+SX、[4-氧代-4-(2-苯基乙基)氨基]丁酸+SX、5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯+SX、3-[(6-氯-4-苯基喹唑啉-2-基)氨基]-1-丙醇+SX、幼套球囊霉菌株(Claroideoglomus etunicatum)+SX、近明球囊霉菌株(Claroideoglomus claroideum)+SX、接种摩西斗管囊霉菌株(Funneliformis mosseae)+SX、珍珠巨孢囊霉(Gigaspora margarita)+SX、玫瑰红巨孢囊霉菌株(Gigaspora rosea)+SX、聚丛球囊霉菌株(Glomus aggregatum)+SX、沙漠球囊霉菌株(Glomus deserticola)+SX、单孢球囊霉菌株(Glomus monosporum)+SX、巴西类球囊霉菌株(Paraglomusbrasillianum)+SX、明球囊霉菌株(Rhizophagus clarus)+SX、根内根孢囊霉RTI-801株(Rhizophagus intraradices RTI-801)+SX、根内球囊霉DAOM 197198株(Rhizophagusirregularis DAOM197198)+SX、茎瘤固氮根瘤菌株(Azorhizobium caulinodans)+SX、亚马孙固氮螺菌(Azospirillumamazonense)+SX、巴西固氮螺菌XOH株(Azospirillumbrasilense XOH)+SX、巴西固氮螺菌Ab-V5株(Azospirillum brasilenseAb-V5)+SX、巴西固氮螺菌Ab-V6(Azospirillumbrasilense Ab-V6)+SX、Azospirillumcaulinodans+SX、Azospirillum halopraeferens+SX、伊拉克固氮螺菌(Azospirillumirakense)+SX、产脂固氮螺菌株(Azospirillumlipoferum)+SX、埃氏慢生根瘤菌SEMIA 587株(Bradyrhizobium elkanii SEMIA 587)+SX、埃氏慢生根瘤菌SEMIA 5019株(Bradyrhizobium elkanii SEMIA 5019)+SX、大豆慢生根瘤菌TA-11株(Bradyrhizobiumjaponicum TA-11)+SX、大豆慢生根瘤菌USDA 110株(Bradyrhizobium japonicum USDA110)+SX、辽宁慢生根瘤菌株(Bradyrhizobium liaoningense)+SX、羽扇豆根瘤菌株(Bradyrhizobium lupini)+SX、食酸戴尔福特菌RAY209株(Delftia acidovorans RAY209)+SX、鹰嘴豆中慢生根瘤菌株(Mesorhizobium ciceri)+SX、中慢生华癸根瘤菌株(Mesorhizobium huakii)+SX、不接种根瘤菌株(Mesorhizobium loti)+SX、菜豆根瘤菌株(Rhizobium etli)+SX、山羊豆根瘤菌株(Rhizobium galegae)+SX、豌豆根瘤菌菜豆生物变种(Rhizobium leguminosarum bv.phaseoli)+SX、豌豆根瘤菌三叶草生物变种(Rhizobiumleguminosarum bv.trifolii)+SX、豌豆根瘤菌蚕豆生物变种(Rhizobium leguminosarumbv.viciae)+SX、三叶草根瘤菌(Rhizobium trifolii)+SX、热带根瘤菌(Rhizobiumtropici)+SX、接种大豆根瘤菌株(Sinorhizobium fredii)+SX、苜蓿中华根瘤菌株(Sinorhizobium meliloti)+SX、西葫芦黄花叶病毒弱毒株(Zucchini Yellow MosaikVirus weak strain)+SX。
上述组(d)的本成分与本发明化合物的组合:
蒽醌(anthraquinone)+SX、避蚊胺(deet)+SX、埃卡瑞丁(icaridin)+SX。
本发明化合物与本成分之比没有特别限定,以重量比(本发明化合物:本成分)计,可举出1000:1~1:1000、500:1~1:500、100:1~1:100、50:1、20:1、10:1、9:1、8:1、7:1、6:1、5:1、4:1、3:1、2:1、1:1、1:2、1:3、1:4、1:5、1:6、1:7、1:8、1:9、1:10、1:20、1:50等。
本发明化合物对有害昆虫、有害螨类等有害节肢动物、有害线虫和有害软体动物具有效力。作为有害节肢动物、有害线虫和有害软体动物,例如可举出以下的例子。
半翅目(Hemiptera):灰飞虱(Laodelphax striatellus)、褐飞虱(Nilaparvatalugens)、白背飞虱(Sogatella furcifera)、玉米花翅飞虱(Peregrinus maidis)、古北飞虱(Javesella pellucida)、甘蔗扁角飞虱(Perkinsiella saccharicida)、Tagosodesorizicolus等飞虱科(Delphacidae);黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)、二点黑尾叶蝉(Nephotettix virescens)、二条斑黑尾叶蝉(Nephotettix nigropictus)、电光叶蝉(Recilia dorsalis)、小贯小绿叶蝉(Empoasca onukii)、马铃薯小绿叶蝉(Empoascafabae)、玉米黄翅叶蝉(Dalbulus maidis)、白翅褐脉叶蝉(Cofana spectra)等叶蝉科(Cicadellidae);吹泡虫(Mahanarva posticata)、甘蔗沫蝉(Mahanarva fimbriolata)等沫蝉科(Cercopidae);甜菜蚜(Aphis fabae)、大豆蚜(Aphis glycines)、棉蚜(Aphisgossypii)、苹果蚜(Aphis pomi)、绣线菊蚜(Aphis spiraecola)、桃蚜(Myzus persicae)、李短尾蚜(Brachycaudus helichrysi)、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、玫瑰苹果蚜(Dysaphis plantaginea)、菜缢管蚜(Lipaphis erysimi)、马铃薯长管蚜(Macrosiphumeuphorbiae)、茄沟无网蚜(Aulacorthum solani)、莴苣蚜(Nasonovia ribisnigri)、禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum padi)、玉米蚜(Rhopalosiphum maidis)、橘蚜(Toxopteracitricida)、桃粉大尾蚜(Hyalopterus pruni)、高粱蚜(Melanaphis sacchari)、黑腹四脉绵蚜(Tetraneura nigriabdominalis)、甘蔗绵蚜(Ceratovacuna lanigera)、苹果绵蚜(Eriosoma lanigerum)等蚜科(Aphididae);葡萄根瘤蚜(Daktulosphaira vitifoliae)、美核桃根瘤蚜(Phylloxera devastatrix)、美核桃叶根瘤蚜(Phylloxera notabilis)、南方长山核桃叶根瘤蚜(Phylloxera russellae)等根瘤蚜科(Phylloxeridae);铁杉球蚜(Adelges tsugae)、冷杉球蚜(Adelges piceae)、冷杉球蚜(Aphrastasia pectinatae)等球蚜科(Adelgidae);稻黑蝽(Scotinophara lurida)、马来亚稻黑蝽(Scotinopharacoarctata)、黑须稻绿(Nezara antennata)、北二星蝽(Eysarcoris aeneus)、大刺白星蝽(Eysarcoris lewisi)、广二星蝽(Eysarcoris ventralis)、拟二星蝽(Eysarcorisannamita)、茶翅蝽(Halyomorpha halys)、稻绿蝽(Nezara viridula)、褐蝽象(Euschistusheros)、红带蝽象(Piezodorus guildinii)、稻蝽象(Oebalus pugnax)、椿虫(Dichelopsmelacanthus)等蝽科(Pentatomidae);掘地褐蝽(Scaptocoris castanea)等土蝽科(Cydnidae);点蜂缘蝽(Riptortus pedestris)、中稻缘蝽(Leptocorisa chinensis)、大稻缘蝽(Leptocorisa acuta)等蛛缘蝽科(Alydidae);稻棘缘蝽(Cletus punctiger)、叶足缘(Leptoglossus australis)等缘蝽科(Coreidae);甘蔗长蝽(Cavereliussaccharivorus)、葫芦长蝽(Togo hemipterus)、麦长蝽(Blissus leucopterus)等长蝽科(Lygaeidae);赤须盲蝽(Trigonotylus caelestialium)、赤条纤盲(Stenotusrubrovittatus)、二刺狭盲蝽(Stenodema calcarata)、美国牧草盲蝽(Lygus lineolaris)等盲蝽科(Miridae);温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、烟粉虱(Bemisia tabaci)、柑橘粉虱(Dialeurodes citri)、黑刺粉虱(Aleurocanthus spiniferus)、山茶花黑刺粉虱(Aleurocanthus camelliae)、柃木裸粉虱(Pealius euryae)等粉虱科(Aleyrodidae);茶长本圆蚧(Abgrallaspis cyanophylli)、红圆蚧(Aonidiella aurantii)、梨圆蚧(Diaspidiotus perniciosus)、桑白蚧(Pseudaulacaspis pentagona)、矢尖盾蚧(Unaspisyanonensis)、柑桔尖盾蚧(Unaspis citri)等盾蚧科(Diaspididae);红蜡蚧(Ceroplastesrubens)等蚧科(Coccidae);吹绵蚧(Icerya purchasi)、银毛吹绵蚧(Iceryaseychellarum)等绵蚧科(Margarodidae);石蒜绵粉蚧(Phenacoccus solani)、扶桑绵粉蚧(Phenacoccus solenopsis)、日本臀纹粉蚧(Planococcus kraunhiae)、长尾粉蚧(Pseudococcus comstocki)、橘臀纹粉蚧(Planococcus citri)、柑栖粉蚧(Pseudococcuscalceolariae)、拟长尾粉蚧(Pseudococcus longispinus)、水稻粉红粉蚧(Brevenniarehi)等粉蚧科(Pseudococcidae);柑橘木虱(Diaphorina citri)、非洲木虱(Triozaerytreae)、欧洲梨木虱(Cacopsylla pyrisuga)、中国梨木虱(Cacopsylla chinensis)、马铃薯木虱(Bactericeracockerelli)、梨木虱(Cacopsylla pyricola)等木虱科(Psyllidae);悬铃木方翅网蝽(Corythucha ciliata)、菊方翅网蝽(Corythuchamarmorata)、梨冠网蝽(Stephanitis nashi)、杜鹃网蝽(Stephanitis pyrioides)等网蝽科(Tingidae);温带臭虫(Cimex lectularius)、热带臭虫(Cimex hemipterus)等臭虫科(Cimicidae);巨蝉(Giant Cicada)(Quesada gigas)等蝉科(Cicadidae);骚扰锥蝽(Triatoma infestans)、长红猎蝽(Rhodonius prolixus)等猎蝽科(Reduviidae)、锥蝽属(Triatoma spp.)。
鳞翅目(Lepidoptera):二化螟(Chilo suppressalis)、台湾稻螟(Chilopolychrysus)、稻白螟(Scirpophaga innotata)、三化螟(Scirpophaga incertulas)、Rupela albina、稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocis medinalis)、宽纹刷须野螟(Marasmiapatnalis)、稻显纹纵卷叶螟(Marasmia exigua)、棉卷叶螟(Notarcha derogata)、亚洲玉米螟(Ostrinia furnacalis)、欧洲玉米螟(Ostrinia nubilalis)、菜螟(Hellulaundalis)、葡萄切叶野螟(Herpetogramma luctuosale)、蓝草螟蛾(Pediasiateterrellus)、稻三点螟(Nymphula depunctalis)、甘蔗螟(Diatraea saccharalis)等草螟科(Crambidae);小玉米螟(Elasmopalpus lignosellus)、印度谷蛾(Plodiainterpunctella)、皮暗斑螟(Euzophera batangensis)等螟蛾科(Pyralidae);斜纹夜蛾(Spodoptera litura)、糖用甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、粘虫(Mythimna separata)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、大螟(Sesamia inferens)、灰翅夜蛾(Spodopteramauritia)、稻螟蛉(Naranga aenescens)、草地夜蛾(Spodoptera frugiperda)、莎草粘虫(Spodoptera exempta)、小地老虎(Agrotis ipsilon)、黑点银纹夜蛾(Autographanigrisigna)、金斑夜蛾(Plusia festucae)、黄豆银纹夜蛾(Chrysodeixis includens)、粉纹夜蛾属(Trichoplusia spp.)、烟芽夜蛾(Heliothis virescens)等实夜蛾属(Heliothisspp.)、棉铃虫(Helicoverpa armigera)、谷实夜蛾(Helicoverpa zea)等铃夜蛾属(Helicoverpa spp.)、黎豆夜蛾(Anticarsia gemmatalis)、棉叶波纹夜蛾(Alabamaargillacea)、啤酒花藤駐虫(Hop vine borer)(Hydraecia immanis)等夜蛾科(Noctuidae);菜粉蝶(Pieris rapae)等粉蝶科(Pieridae);梨小食心虫(Grapholitamolesta)、沙果小食心虫(Grapholita dimorpha)、大豆食心虫(Leguminivoraglycinivorella)、日豆小卷蛾(Matsumuraeses azukivora)、苹果小卷叶蛾(Adoxophyesorana fasciata)、茶小卷叶蛾(Adoxophyes honmai)、茶长卷蛾(Homona magnanima)、苹果黄卷蛾(Archips fuscocupreanus)、苹果小卷蛾(Cydia pomonella)、黄螟(Tetramoeraschistaceana)、Bean Shoot Borer(Epinotia aporema)、绒花小卷蛾(Citrus fruitborer)(Ecdytolopha aurantiana)等卷蛾科(Tortricidae);茶细蛾(Caloptiliatheivora)、金纹细蛾(Phyllonorycter ringoniella)等细蛾科(Gracillariidae);桃柱果蛾(Carposina sasakii)等果蛀蛾科(Carposinidae);咖啡潜叶蛾(Leucopteracoffeella)、桃潜叶蛾(Lyonetia clerkella)、银纹潜叶蛾(Lyonetia prunifoliella)等潜蛾科(Lyonetiidae);舞毒蛾(Lymantria dispar)等毒蛾属(Lymantria spp.)、茶毒蛾(Euproctis pseudoconspersa)等黄毒蛾属(Euproctis spp.)等毒蛾科(Lymantriidae);小菜蛾(Plutella xylostella)等菜蛾科(Plutellidae);桃枝麦蛾(Anarsialineatella)、甘薯阳麦蛾(Helcystogramma triannulella)、红铃麦蛾(Pectinophoragossypiella)、马铃薯麦蛾(Phthorimaea operculella)、番茄麦蛾(Tuta absoluta)等麦蛾科(Gelechiidae);美国白蛾(Hyphantria cunea)等灯蛾科(Arctiidae);甘蔗大螟(Telchinlicus)等蝶蛾科(Castniidae);芳香木蠹蛾(Cossus insularis)等木蠹蛾科(Cossidae);大造桥虫(Ascotis selenaria)等尺蛾科(Geometridae);丽绿刺蛾(Parasalepida)等刺蛾科(Limacodidae);柿展足蛾(Stathmopoda masinissa)等展足蛾科(Stathmopodidae);鬼脸天蛾(Acherontia lachesis)等天蛾科(Sphingidae);Nokonaferalis、苹果透翅蛾(Synanthedonhector)、玉带透翅蛾(Synanthedon tenuis)等透翅蛾科(Sesiidae);直纹稻弄蝶(Parnara guttata)等弄蝶科(Hesperiidae);衣蛾(Tineatranslucens)、幕谷蛾(Tineola bisselliella)等谷蛾科(Tinedae)。
缨翅目(Thysanoptera):西花蓟马(Frankliniella occidentalis)、棕榈蓟(Thrips palmi)、茶黄硬蓟马(Scirtothrips dorsalis)、烟蓟马(Thrips tabaci)、花蓟马(Frankliniella intonsa)、稻蓟马(Stenchaetothrips biformis)、美洲棘蓟马(Echinothrips americanus)等蓟马科(Thripidae);稻管蓟马(Haplothrips aculeatus)等管蓟马科(Phlaeothripidae)。
双翅目(Diptera):灰地种蝇(Delia platura)、葱地种蝇(Delia antiqua)、肖藜泉蝇(Pegomya cunicularia)等花蝇科(Anthomyiidae);甜菜斑蝇(Tetanopsmyopaeformis)等小金蝇科(Ulidiidae);日本稻潜蝇(Agromyza oryzae)、美洲斑潜蝇(Liriomyza sativae)、三叶斑潜蝇(Liriomyza trifolii)、豌豆彩潜蝇(Chromatomyiahorticola)等潜蝇科(Agromyzidae);稻秆潜蝇(Chlorops oryzae)等黄潜蝇科(Chloropidae);瓜实蝇(Bactrocera cucurbitae)、桔小实蝇(Bactrocera dorsalis)、茄实蝇(Bactrocera latifrons)、橄榄实蝇(Bactrocera oleae)、昆士兰实蝇(Bactroceratryoni)、地中海实蝇(Ceratitis capitata)、苹果实蝇(Rhagoletis pomonella)、日本樱桃实蝇(Rhacochlaena japonica)等实蝇科(Tephritidae);稻潜叶蝇(Hydrelliagriseola)、水稻菲岛毛眼水蝇(Hydrellia philippina)、稻茎毛眼水蝇(Hydrelliasasakii)等水蝇科(Ephydridae);斑翅果蝇(Drosophila suzukii)等果蝇科(Drosophilidae);东亚异蚤蝇(Megaselia spiracularis)等蚤蝇科(Phoridae);毛蠓(Clogmia albipunctata)等毛蠓科(Psychodidae);食用菌异迟眼蕈蚊(Bradysiadifformis)等眼蕈蚊科(Sciaridae);黑森瘿蚊(Mayetiola destructor)、亚洲水稻瘿蚊(Orseolia oryzae)等瘿蚊科(Cecidomyiidae);大眼突眼绳(Diopsis macrophthalma)等突眼蝇科(Diopsidae);稻大蚊(Tipula aino)、普通大蚊(Tipula oleracea)、欧洲大蚊(Tipula paludosa)等大蚊科(Tipulidae);淡色库蚊(Culex pipienspallens)、三带喙库蚊(Culex tritaeniorhynchus)、淡色库蚊(Culex pipiens f.molestus)、致乏库蚊(Culexquinquefasciatus)、尖音库蚊(Culex pipiens pipiens)、白吻家蚊(Culex vishnui)、白纹伊蚊(Aedes albopictus)、埃及伊蚊(Aedes aegypti)、中华按蚊(Anophelessinensis)、冈比亚按蚊(Anopheles gambiae)、亚洲斯氏按蚊(Anopheles stephensi)、Anopheles coluzzii、白魔按蚊(Anopheles albimanus)、圣代克按蚊(Anophelessundaicus)、阿拉伯按蚊(Anopheles arabiensis)、催命按蚊(Anopheles funestus)、达氏按蚊(Anopheles darlingi)、法老按蚊(Anopheles farauti)、微小按蚊(Anophelesminimus)等蚊科(Culicidae);Prosimuliumyezoensis、庄氏短蚋(Simulium ornatum)等蚋科(Simulidae);三角虻(Tabanus trigonus)等虻科(Tabanidae);家蝇(Muscadomestica)、厩腐蝇(Muscina stabulans)、厩螫蝇(Stomoxys calcitrans)、扰血蝇(Haematobia irritans)等蝇科(Muscidae);丽蝇科(Calliphoridae);麻蝇科(Sarcophagidae);羽摇蚊(Chironomus plumosus)、吉松井摇蚊(Chironomusyoshimatsui)、德永雕翅摇蚊(Glyptotendipes tokunagai)等摇蚊科(Chironomidae);厕蝇科(Fannidae)。
鞘翅目(Coleoptera):西方玉米根虫(Diabrotica virgifera virgifera)、南方玉米根虫(Diabrotica undecimpunctata howardi)、北方玉米根虫(Diabroticabarberi)、墨西哥玉米根虫(Diabrotica virgifera zeae)、带斑黄瓜叶甲(Diabroticabalteata)、萌芦科甲虫(Cucurbit Beetle)(Diabrotica speciosa)、豆叶甲(Cerotomatrifurcata)、谷物叶甲(Oulema melanopus)、黄守瓜(Aulacophora femoralis)、黄曲条跳甲(Phyllotreta striolata)、甘蓝跳甲(Phyllotreta cruciferae)、西方黑跳甲(Phyllotreta pusilla)、油菜蚤跳甲(Psylliodes chrysocephala)、马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)、水稻负泥虫(Oulema oryzae)、葡萄鞘叶甲(Colaspisbrunnea)、玉米跳甲(Chaetocnema pulicaria)、甘薯跳甲(Chaetocnema confinis)、美洲马铃薯跳甲(Epitrix cucumeris)、稻铁甲虫(Dicladispa armigera)、南方玉米叶甲虫(Myochrous denticollis)、甘薯腊龟甲(Laccoptera quadrimaculata)、烟草跳甲(Epitrix hirtipennis)等叶甲科(Chrysomelidae);玉米籽栗褐步甲(Seedcorn beetle)(Stenolophus lecontei)、玉米籽步甲(Clivina impressifrons)等步甲科(Carabidae);古铜异丽金龟(Anomala cuprea)、多色异丽金龟(Anomala rufocuprea)、小青铜金龟(Anomala albopilosa)、日本丽金龟(Popillia japonica)、豆黄鳃金龟(Heptophyllapicea)、欧洲金龟(Rhizotrogus majalis)、黑圆金龟子(Tomarus gibbosus)、齿爪鳃金龟属(Holotrichia spp.)、六月鳃角金龟(Phyllophaga crinita)等鳃角金龟属(Phyllophaga spp.)、阿根廷兜虫等阿根廷小兜(Diloboderus)属(Diloboderus spp.)等金龟子科(Scarabaeidae);咖啡豆象(Araecerus coffeae)、甘薯蚁象(Cylasformicarius)、西印度甘薯象(Euscepes postfasciatus)、苜蓿叶象甲(Hypera postica)、玉米象(Sitophilus zeamais)、米象(Sitophilus oryzae)、谷象(Sitophilusgranarius)、稻象(Echinocnemus squameus)、稻水象(Lissorhoptrus oryzophilus)、棕榈象鼻虫(Rhabdoscelus lineatocollis)、棉铃象(Anthonomus grandis)、寄生谷象(Sphenophorus venatus)、南方玉米长喙象(Sphenophorus callosus)、大豆茎象鼻虫(Sternechus subsignatus)、甘蔗象甲(Sphenophorus levis)、葫形锈象甲(Scepticusgriseus)、Scepticus uniformis、巴西豆象(Zabrotes subfasciatus)、纵坑切梢小蠹(Tomicus piniperda)、咖啡果小蠹(Hypothenemus hampei)、Aracanthus mourei等老鼠簕属(Aracanthus spp.)、棉根螟(Eutinobothrus brasiliensis)等象虫科(Curculionidae);赤拟谷盗(Triboliumcastaneum)、杂拟谷盗(Tribolium confusum)、黑菌虫(Alphitobius diaperinus)等拟步甲科(Tenebrionidae);茄二十八星瓢虫(Epilachna vigintioctopunctata)等瓢虫科(Coccinellidae);褐粉蠹(Lyctusbrunneus)、谷蠹(Rhizopertha dominica)等长蠹科(Bostrychidae);蛛甲科(Ptinidae);星天牛(Anoplophora malasiaca)、Migdolus fryanus等天牛科(Cerambycidae);筛胸梳爪叩甲(Melanotus okinawensis)、细胸叩头虫(Agriotes fuscicollis)、角梳爪叩头虫(Melanotus legatus)、独叶叩甲属(Anchastus spp.)、宽胸叩头虫属(Conoderus spp.)、金针虫属(Ctenicera spp.)、丘胸叩甲属(Limonius spp.)、Aeolus属(Aeolus spp.)等叩头虫科(Elateridae);毒隐翅虫(Paederus fuscipes)等隐翅虫科(Staphylinidae);小圆皮蠹(Anthrenus verbasci)、白腹皮蠹(Dermestes maculates)、谷斑皮蠹(Trogodermagranarium)等皮蠹科(Dermestidae);烟草甲(Lasioderma serricorne)、药材甲(Stegobium paniceum)等窃蠹科(Anobidae);锈赤扁谷盗(Cryptolestes ferrigineus)等扁谷盗科科(Laemophloeidae);苏里南锯谷盗(Oryzaephilus surinamensis)等锯谷盗科(Silvanidae)。
直翅目(Orthoptera):飞蝗(Locusta migratoria)、摩洛哥戟纹蝗(Dociostaurusmaroccanus)、澳大利亚灾蝗(Chortoicetes terminifera)、红翅蝗(Nomadacrisseptemfasciata)、褐飞蝗(Locustana pardalina)、树蝗(Anacridium melanorhodon)、意大利蝗(Calliptamus italicus)、长额负蝗(Melanoplus differentialis)、双带蚱蜢(Melanoplus bivittatus)、迁徙蚱蜢(Melanoplus sanguinipes)、红腿蚱蜢(Melanoplusfemurrubrum)、透翅土蝗(Camnula pellucida)、沙漠蝗(Schistocercagregaria)、黄翅虫皇(Yellow-winged locust)(Gastrimargus musicus)、Spur-throated locust(Austracris guttulosa)、小翅稻蝗(Oxya yezoensis)、日本稻蝗(Oxya japonica)、印度黄脊蝗(Patanga succincta)等蝗科(Acrididae);非洲蝼蛄(Gryllotalpa orientalis)等蝼蛄科(Gryllotalpidae);家蟋蟀(Acheta domestica)、黄脸油葫芦(Teleogryllus emma)等蟋蟀科(Gryllidae);摩门蟋蟀(Anabrus simplex)等螽斯科(Tettigoniidae)。
膜翅目(Hymenoptera):菜叶蜂(Athalia rosae)、日本菜叶蜂(Athaliajaponica)等叶蜂科(Tenthredinidae);红火蚁(Solenopsis invicta)、热带火蚁(Solenopsis geminata)等火蚁属(Solenopsis spp.)、Brown leaf-cutting ant(Attacapiguara)等美洲切叶蚁属(Atta spp.)、切叶蚁属(Acromyrmex spp.)、子弹蚁(Paraponera clavata)、无毛凹臭蚁(Ochetellus glaber)、小黄家蚁(Monomoriumpharaonis)、阿根廷蚁(Linepithema humile)、日本黑褐蚁(Formica fusca japonica)、刻纹棱胸切叶蚁(Pristomyrmex punctutus)、宽结大头蚁(Pheidole noda)、褐大头蚁(Pheidole megacephala)、日本弓背蚁(Camponotus japonicus)、暗足弓背蚁(Camponotusobscuripes)等弓背蚁属、美西须蚁(Pogonomyrmex occidentalis)等须蚁属(Pogonomyrmex)、小火蚁(Wasmania auropunctata)等Wasmania属、黄疯蚁(Anoplolepisgracilipes)等蚁科(Formicidae);日本大黄蜂(Vespa mandarinia japonica)、毛深雀蜂(Vespa simillima)、黑尾胡蜂(Vespa analis Fabriciusi)、黑胸胡蜂(Vespa velutina)、家马蜂(Polistes jokahamae)等胡蜂科(Vespidae);大树蜂(Urocerus gigas)等树蜂科(Siricidae);肿腿蜂科(Bethylidae)。
蜚蠊目(Blattodea):德国小蠊(Blattella germanica)等姬蠊科(Blattellidae);黑胸大蠊(Periplaneta fuliginosa)、美洲大蠊(Periplanetaamericana)、褐斑大蠊(Periplaneta brunnea)、东方蜚蠊(Blatta orientalis)等蜚蠊科(Blattidae);栖北散白蚁(Reticulitermes speratus)、台湾乳白蚁(Coptotermesformosanus)、小楹白蚁(Incisitermes minor)、截头堆砂白蚁(Cryptotermesdomesticus)、黑翅土白蚁(Odontotermes formosanus)、恒春新白蚁(Neotermeskoshunensis)、赤树白蚁(Glyptotermes satsumensis)、中岛白蚁(Glyptotermesnakajimai)、黑树白蚁(Glyptotermes fuscus)、山林原白蚁(Hodotermopsis sjostedti)、广东乳白蚁(Coptotermes guangzhouensis)、黄肢散白蚁(Reticulitermes amamianus)、奄美散白蚁(Reticulitermes miyatakei)、关门散白蚁(Reticulitermes kanmonensis)、高山象白蚁(Nasutitermes takasagoensis)、新渡户近扭白蚁(Pericapritermesnitobei)、台华歪白蚁(Sinocapritermes mushae)、堆角白蚁(Cornitermes cumulans)等白蚁科(Termitidae)。
蚤目(Siphonaptera):人蚤(Pulex irritans)等蚤属(Pulex)、猫蚤(Ctenocephalidae felis)、犬栉头蚤(Ctenocephalides canis)等栉头蚤属(Ctenocephalides)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)等客蚤属(Xenopsylla)、穿皮潜蚤(Tunga penetrans)等潜蚤属(Tunga)、禽冠蚤(Echidnophaga gallinacea)等冠蚤属(Echidnophaga)、欧洲鼠蚤(Nosopsyllus fasciatus)等病蚤属(Nosopsyllus)。
咀颚目(Psocodae):人头虱(Pediculus humanus capitis)等人虱属(Pediculus);耻阴虱(Pthirus pubis)等阴虱属(Phtirus);牛血虱(Haematopinuseurysternus)、猪血虱(Haematopinus suis)等血虱属(Haematopinus);羊血虱(Dalmalinia ovis)、牛毛虱(Damalinia bovis)等毛虱属(Damalinia);犊颚虱(Linognathus vituli)、绵羊颚虱(Linognathus ovillus)等颚虱属(Linognathus);水牛盲虱(Solenopotes capillatus)等管虱属(Solenopotes);鸡短角羽虱(Menopongallinae)等鸡虱属(Menopon);毛羽虱属(Trimenopon spp.);鸭虱属(Trinoton spp.);犬啮毛虱(Trichodectes canis)等啮毛虱属(Trichodectes);猫虱(Felicolasubrostratus)等猫虱属(Felicola);牛毛虱(Bovicola bovis)等牛虱属(Bovicola);鸡体虱(Menacanthus stramineus)等体虱属(Menacanthus);Werneckiella spp.;Lepikentronspp.;Liposcelis subfuscas、嗜卷书虱(Liposcelis bostrychophilus)、Liposcelissimulans、书虱(Liposcelis divinatorius)、嗜虫书虱(Liposcelis entomophila)等书虱科(Liposcelididae)。
缨尾目(Thysanura):Ctenoepisma villosa、蠹鱼(Lepisma saccharina)等衣鱼科(Lepismatidae)。
蜱螨目(Acari):二斑叶螨(Tetranychus urticae)、神泽氏叶螨(Tetranychuskanzawai)、伊氏叶螨(Tetranychus evansi)、柑橘全爪螨(Panonychus citri)、苹果全爪螨(Panonychus ulmi)、小爪螨属(Oligonychus spp.)等叶螨科(Tetranychidae);橘刺皮瘿螨(Aculops pelekassi)、柑橘瘿螨(Phyllocoptruta citri)、番茄刺皮瘿螨(Aculopslycopersici)、茶叶瘿螨(Calacarus carinatus)、茶尖叶瘿螨(Acaphylla theavagrans)、中国瘿螨(Eriophyes chibaensis)、斯氏针刺瘿螨(Aculus schlechtendali)、柿子芽螨(Aceria diospyri)、小麦卷屈螨(Aceria tosichella)、谢氏瘿螨属(Shevtchenkellasp.)等瘿螨科(Eriophyidae);侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)等跗绒螨科(Tarsonemidae);紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis)等细须螨科(Tenuipalpidae);杜克螨科(Tuckerellidae);硬蜱科(Ixodidae),例如长角血蜱(Haemaphysalislongicornis)、褐黄血蜱(Haemaphysalis flava)、铃头血蜱(Haemaphysaliscampanulata)等血蜱属(Haemaphysalis)、变异革蜱(Dermacentor variabilis)、台湾革蜱(Dermacentor taiwanicus)、安氏革蜱(Dermacentor andersoni)等革蜱属(Dermacentor)、卵形硬蜱(Ixodes ovatus)、全沟硬蜱(Ixodes persulcatus)、肩突硬蜱(Ixodes scapularis)、西方黑腿蜱(Ixodes pacificus)、全环硬蜱(Ixodes holocyclus)等硬蜱属(Ixodes)、美洲钝眼蜱(Amblyomma americanum)、斑点钝眼蜱(Ambryommamaculatum)等花蜱属(Amblyomma)、微小扇头蜱(Rhipicephalus(Boophilus)microplus),环形牛蜱(Boophilus annulatus)等牛蜱属(Boophilus)、血红扇头蜱(Rhipicephalussanguineus)、具尾扇头蜱(Rhipicephalus appendiculatus)等扇头蜱属(Rhipicephalus);腐食酪螨(Tyrophagus putrescentiae),似食酪螨(Tyrophagussimilis)等粉螨科(Acaridae);粉尘螨(Dermatophagoides farinae)、屋尘螨(Dermatophagoides pteronyssinus)等蚍螨科(Pyroglyphidae);普通肉食螨(Cheyletuseruditus)、马六甲肉食螨(Cheyletus malaccensis)、莫瑞肉食螨(Cheyletus moorei)、莫式肉食螨(Cheyletiella yasguri)等肉食螨科(Cheyletidae);波斯锐缘蜱(Argaspersicus)等锐缘蜱属(Argas)、赫氏钝缘蜱(Ornithodorus hermsi)、回归热蜱(Ornithodorus turicata)等钝缘蜱属(Ornithodorus)、绵羊痒螨(Psoroptes ovis)、马痒螨(Psoroptes equi)等痒螨属(Psoroptes)、突变膝螨(Knemidocoptes mutans)等膝螨属(Knemidocoptes)、猫耳螨(Notoedres cati)、猫背肛螨(Notoedres muris)等背肛螨属(Notoedres)、人疥螨(Sarcoptes scabiei)等疥螨属(Sarcoptes)、耳痒螨(Octodectescynotis)等耳痒螨属(Otodectes)、兔囊凸牦螨(Listrophorus gibbus)等牦螨属(Listrophorus)、皮螨属(Chorioptes spp.)、Hypodectes spp.、翅螨属(Pterolichusspp.)、气囊螨属(Cytodites spp.)、鸡雏螨属(Laminosioptes spp.)、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)等皮刺螨(Dermanyssus)、林禽刺螨(Ornithonyssussylviarum)、柏氏禽刺螨(Ornithonyssus bacoti)等禽刺螨属(Ornithonyssus)、大蜂螨(Varroa jacobsoni)等瓦螨属(Varroa)、牙氏姬螯螨(Cheyletiella yasguri)、布氏姬螯螨(Cheyletiella blakei)等姬螯螨属(Cheyletiella)、禽螯螨属(Ornithocheyletiaspp.)、犬蠕形螨(Demodex canis)、猫蠕形螨(Demodex cati)等蠕形螨属(Demodex)、肉螨属(Myobia spp.)、疮螨属(Psorergates spp.)、红恙螨(Trombicula akamushi)、苍白恙螨(Trombicula pallida)、小板恙螨(Trombicula scutellaris)等恙螨属(Trombicula)。
蜘蛛目(Araneae):日本红螯蛛(Cheiracanthium japonicum)等红螯蛛科(Eutichuridae);红背蜘蛛(Latrodectus hasseltii)等球蛛科(Theridiidae)。
带马陆目(Polydesmida):温室马陆(Oxidus gracilis)、赤马陆(Nedyopustambanus)等奇马陆科(Paradoxosomatidae)。
等足目(Isopoda):普通卷甲虫(Armadillidium vulgare)等球鼠妇科(Armadillidiidae)。
唇足纲(Chilopoda):蚰蜒(Thereuonema hilgendorfi)等蚰蜒科(Scutigeridae);越南巨人蜈蚣(Scolopendra subspinipes)等蜈蚣科(Scolopendridae);糙背石蜈蚣(Bothropolys rugosus)等石蜈蚣科(Ethopolidae)。
腹足纲(Gastropoda):瓦伦西亚列蛞蝓(Limax marginatus)、黄蛞蝓(Limaxflavus)等蛞蝓科(Limacidae);双线蛞蝓(Meghimatium bilineatum)等嗜黏液蛞蝓科(Philomycidae);福寿螺(Pomacea canaliculata)等瓶螺科(Ampullariidae);小椎实螺(Austropeplea ollula)等椎实螺科(Lymnaeidae)。
线虫类(Nematoda):水稻干尖线虫(Aphelenchoides besseyi)等滑刃科(Aphelenchoididae);咖啡短体线虫(Pratylenchus coffeae)、穿刺短体线虫(Pratylenchus brachyurus)、落选短体线虫(Pratylenchus neglectus)、香蕉穿孔线虫(Radopholus similis)等短体线虫科(Pratylenchidae);爪哇根结线虫(Meloidogynejavanica)、南方根结线虫(Meloidogyne incognita)、北方根结线虫(Meloidogynehapla)、大豆胞囊线虫(Heterodera glycines)、马铃薯金线虫(Globoderarostochiensis)、马铃薯白线虫(Globodera pallida)等异皮线虫科(Heteroderidae);肾形线虫(Rotylenchulus reniformis)等纽带科(Hoplolaimidae);草莓芽线虫(Nothotylenchus acris)、鳞球茎茎线虫(Ditylenchus dipsaci)等粒科(Anguinidae);半穿刺线虫(Tylenchulus semipenetrans)等半穿刺科(Tylenchulidae);剑线虫(Xiphinemaindex)等长针科(Longidoridae);毛刺线虫科(Trichodoridae);松材线虫(Bursaphelenchus xylophilus)等寄生滑刃科(Parasitaphelenchidae)。
有害昆虫、有害螨类等有害节肢动物、有害软体动物和有害线虫也可以为对杀虫剂、杀螨剂、杀软体动物剂和杀线虫剂的药物敏感性已经减低的、或耐药性发达的有害昆虫、有害螨类等有害节肢动物、有害软体动物和有害线虫。但是,药物敏感性大幅降低、或者耐药性大幅发达的情况下,优选使用包含除了作为其对象的杀虫剂、杀螨剂、杀软体动物剂和杀线虫剂以外的杀虫剂、杀螨剂、杀软体动物剂和杀线虫剂成分的组合物。
作为本发明的有害节肢动物防除方法,通过将有效量的本发明化合物或组合物A直接施用于有害节肢动物和/或施用于有害节肢动物的栖息场所(植物、土壤、房屋内、动物等)而进行。作为本发明的有害节肢动物的防除方法,例如,可举出茎叶处理、土壤处理、根部处理、喷淋处理、熏烟处理、水面处理和种子处理。
本发明化合物或组合物A通常与固体载体、液体载体、气态载体等非活性载体混合,根据需要添加表面活性剂、其它制剂用辅助剂而制成乳剂、油剂、粉剂、粒剂、可湿性粉剂、水分散粉剂、可流动制剂、干流动制剂、微囊剂、气溶胶剂、毒饵剂、树脂制剂、香波制剂、糊状制剂、泡沫剂、二氧化碳制剂、片剂等。这些制剂有时也可被加工成驱蚊盘香、电蚊香片、液体蚊香制剂、熏烟剂、熏蒸剂、片材制剂、喷滴剂(spot-onagent)、口服处理剂后再使用。这些制剂以重量比计通常含有0.0001~95%的本发明化合物或组合物A。
作为在制剂化时使用的固体载体,例如可举出粘土类(高岭粘土、硅藻土、膨润土、酸性白土等)、干式二氧化硅、湿式二氧化硅、滑石、陶瓷、其它无机矿物(绢云母、石英、硫、活性炭、碳酸钙等)、化学肥料(硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、脲、氯化铵等)等的微粉末和粒状物等、以及合成树脂(聚丙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯、聚对苯二甲酸乙二醇酯等聚酯树脂、尼龙-6、尼龙-11、尼龙-66等尼龙树脂、聚酰胺树脂、聚氯乙烯、聚偏氯乙烯、氯乙烯-丙烯共聚物等)。
作为液体载体,例如可举出水、醇类(甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、己醇、苄醇、乙二醇、丙二醇、苯氧基乙醇等)、酮类(丙酮、甲乙酮、环己酮等)、芳香族烃类(甲苯、二甲苯、乙基苯、十二烷基苯、苯基二甲苯基乙烷、甲基萘等)、脂肪族烃类(己烷、环己烷、煤油、轻油等)、酯类(乙酸乙酯、乙酸丁酯、肉豆蔻酸异丙酯、油酸乙酯、己二酸二异丙酯、己二酸二异丁酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯等)、腈类(乙腈、异丁腈等)、醚类(二异丙基醚、1,4-二烷、1,2-二甲氧基乙烷、二乙二醇二甲醚、二乙二醇单甲基醚、丙二醇单甲基醚、二丙二醇单甲基醚、3-甲氧基-3-甲基-1-丁醇等)、酰胺类(DMF、N,N-二甲基乙酰胺等)、亚砜类(DMSO等)、碳酸亚丙酯和植物油(大豆油、棉籽油等)。
作为气态载体,例如可举出碳氟化合物(fluorocarbon)、丁烷气体、LPG(液化石油气)、二甲基醚和二氧化碳。
作为表面活性剂,例如可举出聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚乙二醇脂肪酸酯等非离子表面活性剂、以及烷基磺酸盐、烷基苯磺酸盐、烷基硫酸盐等阴离子表面活性剂。
作为其它制剂用辅助剂,可举出固定剂、分散剂、着色剂和稳定剂等,具体而言,例如可举出酪蛋白、明胶、糖类(淀粉、阿拉伯胶、纤维素衍生物、海藻酸等)、木质素衍生物、膨润土、合成水溶性高分子(聚乙烯醇、聚乙烯基吡咯烷酮、聚丙烯酸类等)、酸性磷酸异丙酯、2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚、BHA(2-叔丁基-4-甲氧基苯酚与3-叔丁基-4-甲氧基苯酚的混合物)。
作为树脂制剂的基材,例如可以举出氯乙烯系聚合物、聚氨酯等,在这些基材中可以根据需要添加邻苯二甲酸酯类(邻苯二甲酸二甲酯、邻苯二甲酸二辛酯等)、己二酸酯类、硬脂酸等增塑剂。树脂制剂可以通过在使用通常的混炼装置在该基材中混练化合物后,利用注塑成型、挤出成型、压制成型等进行成型而得到,根据需要可以进一步经过成型、裁切等工序而加工成板状、膜状、带状、网状、线状等的树脂制剂。这些树脂制剂被加工成例如动物用项圈、动物用耳标、片材制剂、引导线、园艺用支柱。
作为毒饵剂的基材,例如可举出谷物粉、植物油、糖、结晶纤维素等,进一步可以根据需要而添加二丁基羟基甲苯、去甲二氢愈创木酸等抗氧化剂、脱氢乙酸等防腐剂、辣椒末等防止被儿童或宠物食用的抗误食剂、奶酪香料、洋葱香料、花生油等害虫引诱性香料等。
本发明中,作为植物,可举出植物整体、茎叶、花、穂、果实、树干、枝、树冠、种子、营养繁殖器官和苗。
营养繁殖器官是指在植物的根、茎、叶等中将该部位从主体上切去而放置于土壤中时具有生长能力的器官。作为营养繁殖器官,例如,可举出块根(tuberous root)、匍匐根(creepingroot)、鳞茎(bulb)、球茎(corm或solid bulb)、块茎(tuber)、根茎(rhizome)、匍匐枝(stolon)、根托(rhizophore)、插条(cane cuttings)、繁殖枝(propagule)和插枝(vine cutting)。应予说明,匍匐枝有时也被称为走茎(runner),繁殖枝也被称为珠芽,可分为肉芽(broad bud)、鳞芽(bulbil)。插枝是指红薯或山药等的苗芽(叶和茎的通称,shoot)。也将鳞茎、球茎、块茎、根茎、插条、根托或块根统称为球根。薯类的栽培通过将块茎种植于土壤中而开始,使用的块茎一般被称为种薯。
作为将有效量的本发明化合物或组合物A施用于土壤来防除有害节肢动物的方法,例如,可举出将有效量的本发明组合物或组合物A施用于移栽植物之前或移栽之后的土壤的方法、将有效量的本发明组合物或组合物A施用于需要保护而免受有害节肢动物的摄食等损害的作物的根圏的方法、以及使有效量的本发明组合物或组合物A从根部等渗透转移到植物体内部而防除摄食植物的有害节肢动物的方法。更具体而言,例如,可举出植穴处理(植穴散布、植穴处理土壤混合)、根部处理(根部散布、根部土壤混和、根部灌注、育苗期后期根部处理)、种植沟处理(种植沟散布、种植沟土壤混合)、垄沟处理(垄沟散布、垄沟土壤混合、生育期垄沟散布)、播种时垄沟处理(播种时垄沟散布、播种时垄沟土壤混合)、全面处理(全土散布、全土混合)、垄作侧位处理、水面处理(水面施用、蓄水后水面施用)、其它土壤散布处理(生育期粒剂叶面散布、树冠下或主干周边散布、土壤表面散布、土壤表面混和、播穴散布、畦部地表面散布、植株间散布)、其它灌注处理(土壤灌注、育苗期灌注、药液注入处理、植株基部灌注、药液滴灌、化学溶液灌溉)、育苗箱处理(育苗箱散布、育苗箱灌注、育苗箱药液蓄积)、育苗托盘处理(育苗托盘散布、育苗托盘灌注、育苗托盘药液蓄积)、苗床处理(苗床散布、苗床灌注、秧田苗床散布、苗浸渍)、床土混合处理(床土混合、播种前床土混合、播种时覆土前散布、播种时覆土后散布、覆土混合)、及其它处理(耕种土混合、翻入、表土混合、雨水滴落部土壤混合、种植位置处理、粒剂花团散布、糊状肥料混合)。
作为种子处理,例如,可举出本发明化合物或组合物A对种子或营养繁殖器官的处理,详细而言,例如,可举出使本发明化合物或组合物A的悬浮液为雾状并吹送到种子表面或营养繁殖器官表面的吹送处理、将本发明化合物或组合物A涂布于种子或营养繁殖器官的涂沫处理、将种子在本发明化合物或组合物A的药液中浸渍一定时间的浸渍处理、用含有本发明化合物或组合物A的载体涂覆于种子或营养繁殖器官的方法(薄膜包衣处理、颗粒包衣处理等)。作为上述的营养繁殖器官,可特别举出种薯。
将组合物A对种子或营养繁殖器官进行处理时,可以将组合物A制成1个制剂而对种子或营养繁殖器官进行处理,也可以将组合物A制成不同的多个制剂而分成多次对种子或营养繁殖器官进行处理。作为将组合物A制成不同的多个制剂而分成多次进行处理的方法,例如,可举出处理仅含有本发明化合物作为活性成分的制剂、使种子或营养繁殖器官风干后、处理含有本成分的制剂的方法;以及处理含有本发明化合物和本成分作为活性成分的制剂、使种子或营养繁殖器官风干后、处理含有除处理完毕的本成分以外的本成分的制剂的方法。
保持有本发明中的本发明化合物或组合物A的种子或营养繁殖器官是指在种子或营养繁殖器官的表面附着有本发明化合物或组合物A的状态的种子或营养繁殖器官。上述保持有本发明化合物或组合物A的种子或营养繁殖器官可以在将本发明化合物或组合物A附着于种子或营养繁殖器官的前后附着于除本发明化合物或组合物A以外的材料。
另外,组合物A在种子或营养繁殖器官的表面附着成层时,该层由1个层或多个层构成。另外,由多个层构成时,各个层为含有1种以上的有效成分的层,或者由含有1种以上的有效成分的层和不含有有效成分的层构成。
保持有本发明化合物或组合物A的种子或营养繁殖器官例如可以通过利用上述种子处理的方法将含有本发明化合物或组合物A的制剂施用于种子或营养繁殖器官而得到。
将本发明化合物或组合物A用于防除农业领域的有害节肢动物时,其施用量以每10000m2的本发明化合物的量计通常为1~10000g。对种子或营养繁殖器官进行处理时,相对于种子或营养繁殖器官1Kg,本发明化合物的量通常以0.001~100g的范围施用。本发明化合物或组合物A被制成乳剂、可湿性粉剂、可流动制剂等制剂时,通常以有效成分浓度为0.01~10000ppm的方式用水稀释而施用,粒剂、粉剂等通常直接施用。
另外,本发明化合物或组合物A也可以利用将加工成片状、线状的树脂制剂卷绕于作物、拉设在作物附近、铺展在植株根部土壤等方法进行处理。
将本发明化合物或组合物A用于防除栖息于房屋内的有害节肢动物时,对于其施用量而言,在平面上处理时,以每1m2处理面积的本发明化合物的量计,通常为0.01~1000mg,在空间内进行处理时,以每1m3处理空间的本发明化合物的量计,通常为0.01~500mg。将本发明化合物或组合物A制成乳剂、可湿性粉剂、可流动制剂等制剂时,通常以活性成分浓度为0.1~10000ppm的方式用水稀释而施用,油剂、气溶胶剂、熏烟剂、毒饵剂等直接施用。
将本发明化合物或组合物A用于牛、马、猪、绵羊、山羊、鸡等家畜以及狗、猫、大鼠、小鼠等小动物的外部寄生虫防除时,可以利用兽医学中公知的方法而用于动物。作为具体的使用方法,在以全身抑制为目的的情况下,例如通过片剂、混入饲料、栓剂、注射(肌肉内、皮下、静脉内、腹腔内等)来给予,在以非全身抑制为目的的情况下,例如通过进行喷雾油剂或水性液剂的浇淋处理或喷滴处理、利用香波制剂对动物进行清洗、或者将树脂制剂制成项圈或耳标后配戴于动物等的方法而使用。对动物给予时的本发明化合物的量通常相对于动物的体重1kg为0.1~1000mg的范围。
另外,本发明化合物或组合物A可以作为旱田、水田、草坪、果树园等农耕地中的有害节肢动物的防治剂来使用。作为植物,例如,可举出以下例子。
玉米、水稻、小麦、大麦、黑麦、燕麦、高粱、棉花、大豆、花生、荞麦、甜菜、油菜、向日葵、甘蔗、烟草、茄科蔬菜(茄子、番茄、青椒、辣椒、马铃薯等)、葫芦科蔬菜(黄瓜、南瓜、西葫芦、西瓜、甜瓜等)、十字花科蔬菜(萝卜、芜菁、辣根、球茎甘蓝、白菜、卷心菜、芥菜、西兰花、花椰菜等)、菊科蔬菜(牛蒡、茼蒿、菜蓟、莴苣等)、百合科蔬菜(葱、洋葱、大蒜、芦笋)、伞形科蔬菜(胡萝卜、香芹、芹菜、欧州防风等)、藜科蔬菜(菠菜、瑞士甜菜等)、唇形科蔬菜(紫苏、薄荷、罗勒等)、草莓、甘薯、山药、芋头、仁果类(苹果、西洋梨、日本梨、花梨、榅桲等)、核果类(桃、李子、油桃、梅、樱桃、杏、西梅等)、柑橘类(温州蜜柑、橙子、柠檬、酸橙、葡萄柚等)、坚果类(栗子、核桃、榛子、杏仁、开心果、腰果、澳洲坚果等)、浆果类(蓝莓、蔓越莓、黑莓、覆盆子等)、葡萄、柿子、橄榄、枇杷、香蕉、咖啡、海枣、椰子、茶树、桑树、观赏植物、森林植物、草坪类、牧草类。
上述植物也包括可通过自然杂交而产生的植物、可以通过基因突变而产生的植物、F1杂交植物和基因重组作物。作为基因重组作物,例如可举出对异唑草酮(Isoxaflutole)等HPPD(4-羟苯基丙酮酸双加氧酶)抑制剂、咪草烟(Imazethapyr)、噻吩磺隆(Thifensulfuron-Methyl)等ALS(乙酰乳酸合成酶)抑制剂、EPSP(5-烯醇丙酮莽草酸-3-磷酸合成酶)抑制剂、谷氨酰胺合成酶抑制剂、PPO(原卟啉原氧化酶)抑制剂、溴苯腈(Bromoxynil)或麦草畏(Dicamba)等除草剂产生耐性的植物;能够合成苏云金杆菌(Bacillus thuringiensis)等芽孢杆菌属所已知的选择性毒素等的植物;能够通过合成与来自有害昆虫的内源性基因部分一致的基因断片等并在目标有害昆虫体内诱导基因沉默(RNAi;RNAinterference)而赋予特异性杀虫活性的植物。
上述植物只要是一般栽培的品种,就没有特别限定。
实施例
以下,根据制造例、制剂例和试验例等对本发明进行更详细的说明,但本发明不仅限定于这些例子。
本说明书中,Me表示甲基,Et表示乙基,Pr表示丙基,i-Pr表示异丙基,c-Pr表示环丙基,c-Bu表示环丁基,c-Pen表示环戊基,c-Hex表示环己基,Ph表示苯基,Py2表示2-吡啶基,Py3表示3-吡啶基,Py4表示4-吡啶基,Bn表示苄基。c-Pr、c-Bu、c-Pen、c-Hex、Ph、Py2、Py3和Py4具有取代基时,将取代基和取代位置一起记载于符号之前。例如,1-CN-c-Pr表示1-氰基环丙基,3,4-F2-Ph表示3,4-二氟苯基,4-CF3-Py2表示4-(三氟甲基)-2-吡啶基,5-OCH2CF2CF3-Py2表示5-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基)-2-吡啶基。
首先,示出本发明化合物的制造例。
利用液相色谱/质谱(以下,记为LCMS)来测定化合物的物性值时,记载所测定的分子离子值[M+H]+或[M-H]-和保留时间(以下,记为RT)。液相色谱(以下,记为LC)和质谱(以下,记为MS)的条件如下。
[LC条件]
柱子:L-column2 ODS,内径4.6mm,长度30mm,粒径3μm(一般财团法人化学物质评价研究机构)
UV测定波长:254nm
流动相:A液:0.1%甲酸水溶液,B液:0.1%甲酸乙腈
流速:2.0mL/分钟
泵:LC-20AD(岛津制作所制)2台(高压梯度)
梯度条件:以[表LC1]中记载的浓度梯度进行送液。
[表1]
[表LC1]
时间(分钟) | A液(%) | B液(%) |
0.01 | 90 | 10 |
2.00 | 0 | 100 |
4.00 | 0 | 100 |
4.01 | 90 | 10 |
[MS条件]
检测器:LCMS-2020(岛津制作所制)
离子化方法:DUIS
参考制造例1
将三乙基胺16.7mL以0℃用30分钟加入到氯乙酸9.49g和水15mL的混合物中。在得到的混合物中加入2-氨基-5-(三氟甲基)吡啶16.1g,回流下搅拌2小时。将所得到的混合物过滤,用水清洗过滤物。干燥所得到的固体,得到下式表示的中间体1的粗产物11.0g。
中间体1:LCMS:219[M-H]-,RT=0.42分钟
参考制造例2
将参考制造例1中得到的中间体1的粗产物4.40g、氧溴化磷22.37g和甲苯50mL的混合物在回流下搅拌5小时。将得到的混合物滴加到氢氧化钠水溶液中,用甲苯萃取。将得到的有机层用无水硫酸钠干燥,在减压下浓缩,得到下式表示的中间体2 4.7g。
中间体2:1H-NMR(CDCl3)δ:8.45(1H,d),7.69(1H,s),7.67(1H,dd),7.36(1H,d).
参考制造例3
将481mg的中间体2、2-(三氟甲基)-吡唑并[1,5-a]吡嗪-4(5H)-酮369mg、吡啶-2-羧酸90mg、碘化铜(I)139mg、碳酸铯889mg和NMP 5mL的混合物以120℃搅拌9小时。在得到的混合物中加入水,用氯仿萃取。将得到的有机层用无水硫酸钠干燥,在减压下浓缩。对得到的残渣进行硅胶柱色谱,得到下式表示的中间体3 135mg。
中间体3:1H-NMR(CDCl3)δ:8.66(1H,s),8.57(1H,s),8.39(1H,d),7.69(1H,d),7.65(1H,d),7.44(1H,s),7.44(1H,d).
参考制造例4
在冰冷下将N-碘代琥珀酰亚胺86mg加入到135mg的中间体3和DMF 3mL的混合物中,在室温下搅拌5小时。向得到的混合物中加入硫代硫酸钠水溶液,用氯仿进行萃取。将得到的有机层用无水硫酸钠干燥,在减压下浓缩。对得到的残渣进行硅胶柱色谱,得到下式表示的中间体4 137mg。
中间体4:1H-NMR(CDCl3)δ:8.56(1H,s),7.75(1H,d),7.60(1H,d),7.53(1H,d),7.45(1H,s),7.08(1H,d).
参考制造例5
以下示出依照参考制造例1而制造的化合物及其物性值。
式(B-1)表示的化合物中R3b和R3c的组合为[表B-1]中记载的任一组合的化合物。
[表2]
[表B-1]
中间体 | R<sup>3b</sup> | R<sup>3c</sup> |
5 | Br | H |
6 | Cl | H |
7 | H | CF<sub>3</sub> |
55 | H | Br |
56 | H | Cl |
中间体5:LCMS:229[M-H]-,RT=0.34分钟
中间体6:LCMS:187[M+H]+,RT=0.34分钟
中间体7:LCMS:219[M-H]-,RT=1.18分钟
中间体55:LCMS:231[M+H]+,RT=0.40分钟
中间体56:LCMS:187[M+H]+,RT=0.35分钟
参考制造例6
将依照参考制造例1所制造的中间体1的粗产物13.21g、三氯氧磷18mL和甲苯150mL的混合物在回流下搅拌6小时。将得到的混合物滴加到氢氧化钠水溶液中,用甲苯萃取。将得到的有机层用无水硫酸钠干燥,在减压下浓缩,得到下式表示的中间体8 13.2g。
中间体8:1H-NMR(CDCl3)δ:8.44(1H,s),7.65(1H,d),7.62(1H,s),7.38(1H,d).
参考制造例7
以下示出依照参考制造例6而制造的化合物及其物性值。
式(B-2)表示的化合物中R3b和R3c的组合为[表B-2]中记载的任一组合的化合物。
[表3]
[表B-2]
中间体 | R<sup>3b</sup> | R<sup>3c</sup> |
9 | Br | H |
10 | Cl | H |
11 | H | CF<sub>3</sub> |
12 | H | Br |
13 | H | Cl |
中间体9:1H-NMR(CDCl3)δ:8.21(1H,s),7.48(1H,s),7.44(1H,d),7.28(1H,d).
中间体10:1H-NMR(CDCl3)6:8.11(1H,s),7.48-7.50(2H,m),7.19(1H,d).
中间体11:1H-NMR(CDCl3)δ:8.17(1H,d),7.86(1H,s),7.64(1H,s),7.04(1H,d).
中间体12:1H-NMR(CDCl3)δ:7.91(1H,d),7.72(1H,s),7.51(1H,s),6.96(1H,d).
中间体13:1H-NMR(CDCl3)δ:7.97(1H,d),7.54(1H,s),7.49(1H,s),6.85(1H,d).
参考制造例8
在冰冷下将N-碘代琥珀酰亚胺17.32g加入到依照参考制造例6所制造的15.44g的中间体8和DMF 75mL的混合物中,以70℃搅拌5小时。在得到的混合物中加入硫代硫酸钠水溶液,滤出所析出的固体。将得到的固体用水清洗,在减压下干燥,得到下式表示的中间体14 18.0g
中间体14:1H-NMR(CDCl3)δ:8.41(1H,s),7.65(1H,d),7.44(1H,d).
参考制造例9
以下示出依照参考制造例8而制造的化合物及其物性值。
式(B-3)表示的化合物中R3b和R3c的组合为[表B-3]中记载的任一组合的化合物。
[表4]
[表B-3]
中间体 | R<sup>3b</sup> | R<sup>3c</sup> |
15 | Br | H |
16 | Cl | H |
17 | H | CF<sub>3</sub> |
18 | H | Br |
19 | H | Cl |
中间体15:1H-NMR(CDCl3)δ:8.20(1H,s),7.43(1H,d),7.35(1H,d).
中间体16:1H-NMR(CDCl3)δ:8.46(1H,s),7.64(1H,d),7.47(1H,d).
中间体17:1H-NMR(CDCl3)δ:8.18(1H,d),7.84(1H,s),7.15(1H,d).
中间体18:1H-NMR(CDCl3)δ:7.93(1H,d),7.72(1H,s),7.06(1H,d).
中间体19:1H-NMR(CDCl3)δ:7.98(1H,d),7.55(1H,s),6.96(1H,d).
参考制造例10
将18.0g的中间体14、1,4-二烷140mL、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)2.38g、Xantphos 3.01g、二异丙基乙基胺27.2mL和乙硫醇3.75mL的混合物在回流下搅拌3小时。使得到的混合物变为室温,在减压下浓缩。对得到的残渣进行硅胶柱色谱,得到下式表示的中间体20 13.39g。
中间体20:1H-NMR(CDCl3)δ:8.74(1H,s),7.67(1H,d),7.48(1H,d),2.78(2H,d),1.24(3H,t).
参考制造例11
以下示出依照参考制造例10而制造的化合物及其物性值。
式(B-4)表示的化合物中R3b和R3c的组合为[表B-4]中记载的任一组合的化合物。
[表5]
[表B-4]
中间体 | R<sup>3b</sup> | R<sup>3c</sup> |
21 | Br | H |
22 | Cl | H |
23 | H | CF<sub>3</sub> |
24 | H | Br |
25 | H | Cl |
中间体21:1H-NMR(CDCl3)δ:8.51(1H,s),7.46(1H,d),7.38(1H,d),2.73(2H,d),1.23(3H,t).
中间体22:1H-NMR(CDCl3)δ:8.42(1H,s),7.51(1H,d),7.28(1H,d),2.75(2H,d),1.23(3H,t).
中间体23:LCMS:281[M+H]+,RT=2.11分钟
中间体24:1H-NMR(CDCl3)δ:8.25(1H,d),7.74(1H,s),7.07(1H,d),2.73(2H,q),1.21(3H,t).
中间体25:1H-NMR(CDCl3)δ:8.31(1H,d),7.57(1H,s),6.96(1H,d),2.73(2H,q),1.21(3H,t).
参考制造例12
在冰冷下将mCPBA(纯度70%,含有30%水)5.16g加入到2.66g的中间体21和氯仿10mL的混合物中,在室温下搅拌2小时。向得到的混合物中依次加入饱和碳酸氢钠水溶液和硫代硫酸钠水溶液,用氯仿进行萃取。将得到的有机层用无水硫酸钠干燥,在减压下浓缩。对得到的残渣进行硅胶柱色谱,得到下式表示的中间体26 1.79g。
中间体26:1H-NMR(CDCl3)δ:9.15(1H,s),7.60(1H,d),7.57(1H,d),3.36(2H,q),1.36(3H,t).
参考制造例13
以下示出依照参考制造例12而制造的化合物及其物性值。
式(B-5)表示的化合物中R3b和R3c的组合为[表B-5]中记载的任一组合的化合物。
[表6]
[表B-5]
中间体 | R<sup>3b</sup> | R<sup>3c</sup> |
27 | CF<sub>3</sub> | H |
28 | Cl | H |
29 | H | CF<sub>3</sub> |
30 | H | Br |
31 | H | Cl |
中间体27:1H-NMR(CDCl3)δ:9.39(1H,s),7.81(1H,d),7.67(1H,d),3.39(2H,q),1.37(3H,t).
中间体28:1H-NMR(CDCl3)δ:9.07(1H,s),7.63(1H,d),7.49(1H,d),3.37(2H,q),1.36(3H,t).
中间体29:1H-NMR(CDCl3)δ:9.16(1H,d),7.98(1H,s),7.27(1H,d),3.38(2H,q),1.35(3H,t).
中间体30:1H-NMR(CDCl3)δ:8.87(1H,d),7.86(1H,s),7.20(1H,d),3.34(2H,q),1.33(3H,t).
中间体31:1H-NMR(CDCl3)δ:8.93(1H,d),7.68(1H,s),7.08(1H,d),3.34(2H,q),1.33(3H,t).
参考制造例14
将324mg的中间体26、反式-N,N’-二甲基环己烷-1,2-二胺0.32mL、碘化钠225mg、碘化铜(I)190mg和甲苯4mL的混合物在120℃下搅拌21小时。将得到的混合物冷却至室温后,进行过滤。向得到的滤液中加入水,用氯仿萃取2次。将得到的有机层用无水硫酸钠干燥,在减压下浓缩。对得到的残渣进行硅胶层析,得到下式表示的中间体32 70mg。
中间体32:1H-NMR(CDCl3)δ:9.23(1H,s),7.70(1H,d),7.46(1H,d),3.35(2H,ddd),1.35(3H,t).
参考制造例15
将936mg的中间体27、氟化铯4.56g和DMSO 10mL以95℃进行搅拌。使得到的混合物变为室温后,向其中依次加入乙酸乙酯、水,用Celite(注册商标)进行过滤。将得到的滤液进行分液,将有机层用无水硫酸钠干燥,在减压下浓缩。对得到的残渣进行硅胶柱色谱,得到下式表示的中间体33的粗产物(含有22%的中间体27)330mg。
中间体33:LCMS:297[M+H]+,RT=1.76分钟
参考制造例16
以下示出依照参考制造例15而制造的化合物及其物性值。
式(B-6)表示的化合物中R3b和R3c的组合为[表B-6]中记载的任一组合的化合物。
[表7]
[表B-6]
中间体 | R<sup>3b</sup> | R<sup>3c</sup> |
34 | Br | H |
35 | Cl | H |
36 | H | CF<sub>3</sub> |
37 | H | Br |
38 | I | H |
中间体34:LCMS:307[M+H]+,RT=1.64分钟
中间体35:LCMS:263[M+H]+,RT=1.61分钟
中间体36:LCMS:297[M+H]+,RT=1.78分钟
中间体37:LCMS:307[M+H]+,RT=1.69分钟
中间体38:LCMS:355[M+H]+,RT=1.72分钟
参考制造例17
将4-氨基-2-氧代-1,2-二氢嘧啶2.0g、1-溴-3,3,3-三氟-2-丙酮1.9mL和甲醇20mL的混合物加入到小瓶中盖上盖,在微波中以120℃搅拌3小时。将得到的混合物冷却至室温,加入水,用乙酸乙酯萃取。将得到的有机层用无水硫酸钠干燥,在减压下浓缩。对得到的残渣进行硅胶层析,得到下式表示的中间体39 0.5g。
中间体39:1H-NMR(DMSO-d6)δ:11.89(1H,s),8.38(1H,s),7.41(1H,d),6.64(1H,d).
参考制造例18
使用1-溴-3,3,4,4,4-五氟-2-丁酮代替1-溴-3,3,3-三氟-2-丙酮,依照参考制造例17而得到下述的中间体40。
中间体40:1H-NMR(CDCl3)δ:9.19(1H,s),8.11(1H,s),7.16(1H,dd),6.76(1H,d).
参考制造例19
将3-氯-2-氨基吡嗪1.0g和1-溴-3,3,3-三氟-2-丙酮4.0mL的混合物在密闭容器内以100℃搅拌10.5小时。将得到的混合物冷却至室温,进行过滤。将得到的固体用己烷清洗,得到下式表示的中间体412.45g。
中间体41:1H-NMR(DMSO-d6)δ:8.36(1H,s),7.99(1H,s),5.05(1H,d),4.89(1H,d).
参考制造例20
将2.16g的中间体41和丙腈10mL的混合物在回流下搅拌2小时。将得到的混合物冷却至室温,加入2N盐酸变为弱酸性,用乙酸乙酯萃取。将得到的有机层用无水硫酸钠干燥,在减压下浓缩,得到下式表示的中间体42 1.32g。
中间体42:1H-NMR(CDCl3)δ:8.10-8.09(2H,m),7.82(1H,t).
参考制造例21
将1.32g的中间体42、浓盐酸3mL和水1mL的混合物以100℃搅拌4小时。将得到的混合物冷却至室温,滤出所析出的固体,依次用水和氯仿进行清洗,得到下式表示的中间体430.92g。
中间体43:1H-NMR(DMSO-d6)δ:11.45(1H,s),8.42(1H,d),7.50(1H,d),6.99(1H,d).
参考制造例22
在氮气氛下,以室温将N-氯代琥珀酰亚胺0.15g加入到0.20g的2-(三氟甲基)吡唑并[1,5-a]吡嗪-4(5H)-酮(依照WO2006/023750中记载的方法而制造)和DMF 5mL的混合物中并以室温搅拌2.5小时后,以80℃搅拌1.5小时。将得到的混合物冷却至室温,加入饱和碳酸氢钠水溶液,用乙酸乙酯萃取。将得到的有机层用无水硫酸镁干燥后,在减压下浓缩。对得到的残渣进行硅胶柱色谱,得到下式表示的中间体44 0.18g。
中间体44:1H-NMR(CDCl3)δ:9.81(1H,br s),7.46(1H,s),6.94(1H,s).
参考制造例23
依照参考制造例22得到下述的中间体45。
中间体45:1H-NMR(CDCl3)δ:10.15(1H,br s),7.49(1H,s),7.03(1H,s).
参考制造例24
在氮气氛下,将N-溴代琥珀酰亚胺0.59g加入到3-三氟甲基-1H-吡唑-5-甲酸甲酯0.58g和DMF10mL的混合物中,以60℃搅拌一天。在得到的混合物中加入1M硫代硫酸钠水溶液和饱和碳酸氢钠水溶液,用甲基叔丁基醚萃取。将得到的有机层用无水硫酸镁干燥后,在减压下浓缩。
对得到的残渣进行硅胶柱色谱,得到下式表示的中间体46 0.53g。
中间体46:1H-NMR(CDCl3)δ:11.35(1H,br s),4.02(3H,s).
参考制造例25
依照参考制造例24得到下述的中间体47。
中间体47:1H-NMR(CDCl3)δ:11.46(1H,br s),4.02(3H,s).
参考制造例26
在氮气氛下,以室温将氢氧化锂一水合物0.21g加入到0.53g的中间体46、THF2mL、水2mL和甲醇2mL的混合物中,以室温搅拌1小时。在得到的混合物中加入氢氧化钠0.21g,以室温搅拌一天。在得到的混合物中加入饱和碳酸氢钠水溶液,用乙酸乙酯萃取。在得到的水层中加入1N盐酸,用乙酸乙酯萃取。将得到的有机层用无水硫酸镁干燥后,在减压下浓缩,得到下式表示的中间体48 0.37g。
中间体48:1H-NMR(DMSO-d6)δ:8.28(1H,s).
参考制造例27
依照参考制造例26而得到下述的中间体49。
中间体49:1H-NMR(DMSO-d6)δ:7.21(1H,s).
参考制造例28
依照国际公开第2006/023750号中记载的方法而合成下述的化合物。
中间体50:1H-NMR(DMSO-d6)δ:10.98(1H,s),7.77(1H,d),7.10(1H,d).
中间体51:1H-NMR(DMSO-d6)δ:7.79(1H,d),7.10(1H,d).
参考制造例29
以下示出依照参考制造例3而制造的化合物及其物性值。
中间体52:1H-NMR(CDCl3)δ:9.42(1H,s),8.86(1H,s),8.54(1H,s),8.31(1H,d),7.83(1H,d),7.78(1H,d),7.62(1H,d).
参考制造例30
以下示出依照参考制造例4而制造的化合物及其物性值。
中间体53:LCMS:514[M+H]+,RT=1.77分钟
参考制造例31
以下示出依照WO2006/023750中记载的方法而制造的化合物及其物性值。
中间体54:1H-NMR(CDCl3)δ:8.56(1H,s),7.53(1H,d),7.38(1H,s),6.79(1H,d).
制造例1
将137mg的中间体4、1,4-二烷2mL、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)24mg、Xantphos31mg、二异丙基乙基胺0.047mL和乙硫醇0.038mL的混合物在回流下搅拌4.5小时。在得到的混合物中加入水,用氯仿进行萃取。将得到的有机层用无水硫酸钠干燥,在减压下浓缩,得到下式表示的本发明化合物1的粗产物190mg。
本发明化合物1:LCMS:448[M+H]+,RT=2.2分钟
制造例2
在冰冷下将mCPBA(纯度70%,含有30%水)320mg加入到制造例1中得到的本发明化合物1的粗产物190mg和氯仿3mL的混合物中,以室温搅拌4小时。在得到的混合物中依次加入饱和碳酸氢钠水溶液和硫代硫酸钠水溶液,用氯仿进行萃取。将得到的有机层用无水硫酸钠干燥,在减压下浓缩。对得到的残渣进行硅胶柱色谱(氯仿:甲醇=96:4),得到下式表示的本发明化合物2 90mg。
本发明化合物2:1H-NMR(CDCl3)δ:9.25(1H,s),7.91(1H,d),7.74(1H,d),7.61(1H,d),7.42(1H,s),7.09(1H,d),3.67(2H,q),1.50(3H,t).
制造例3
以下示出依照制造例1而制造的化合物及其物性值。
本发明化合物3:1H-NMR(CDCl3)δ:8.86(1H,s),7.77-7.76(2H,m),7.55(1H,d),7.22(1H,d),7.04(1H,d),2.93(2H,q),1.24(3H,t).
制造例4
以下示出依照制造例2而制造的化合物及其物性值。
本发明化合物4:1H-NMR(Acetone-d6)δ:9.33(1H,s),8.39(1H,s),8.09(1H,d),7.97(1H,d),7.78(1H,d),7.39(1H,d),3.77(2H,q),1.42(3H,t).
制造例5
将碳酸铯9.77g在室温下加入到4.06g的2-(三氟甲基)吡唑并[1,5-a]吡嗪-4(5H)-酮、7.68g的中间体34(包含30%的中间体26)和DMF30mL的混合物中,以70℃搅拌2小时。在得到的混合物中加入水,用乙酸乙酯萃取。将得到的有机层用无水硫酸钠干燥,在减压下浓缩。对得到的残渣进行硅胶层析(乙酸乙酯:己烷=40:60),得到下式表示的本发明化合物5 6.58g。
本发明化合物5:1H-NMR(CDCl3)δ:9.02(1H,s),7.68-7.67(2H,m),7.59(1H,d),7.41(1H,s),7.06(1H,d),3.62(2H,q),1.48(3H,t).
制造例6
以下示出依照制造例5而制造的化合物及其物性值。
式(A-1)表示的化合物中R3b和R3c的组合为[表A-1]中记载的任一组合的化合物。
[表8]
[表A-1]
本发明化合物 | R<sup>3b</sup> | R<sup>3c</sup> |
6 | Cl | H |
7 | H | CF<sub>3</sub> |
8 | H | Br |
本发明化合物6:1H-NMR(CDCl3)δ:8.93(1H,s),7.74(1H,d),7.58-7.56(2H,m),7.41(1H,s),7.06(1H,d),3.62(2H,q),1.48(3H,t).
本发明化合物7:1H-NMR(CDCl3)δ:9.04(1H,d),8.09(1H,s),7.61(1H,d),7.42(1H,s),7.36(1H,d),7.08(1H,d),3.66(2H,q),1.49(3H,t).
本发明化合物8:1H-NMR(CDCl3)δ:8.75(1H,d),7.97(1H,s),7.59(1H,d),7.41(1H,s),7.29(1H,d),7.06(1H,d),3.61(2H,q),1.46(3H,t).
制造例7
以下示出依照制造例5而制造的化合物及其物性值。
式(A-2)表示的化合物中R1、R3b和R3c的组合为[表A-2]中记载的任一组合的化合物。
[表9]
[表A-2]
本发明化合物 | R<sup>1</sup> | R<sup>3b</sup> | R<sup>3c</sup> |
9 | CF<sub>3</sub> | Br | H |
10 | CF<sub>3</sub> | CF<sub>3</sub> | H |
11 | C<sub>2</sub>F<sub>5</sub> | Cl | H |
12 | CF<sub>3</sub> | Cl | H |
24 | C<sub>2</sub>F<sub>5</sub> | Br | H |
25 | C<sub>2</sub>F<sub>5</sub> | I | H |
26 | C<sub>2</sub>F<sub>5</sub> | H | H |
27 | C<sub>2</sub>F<sub>5</sub> | CF<sub>3</sub> | H |
31 | CF<sub>3</sub> | I | H |
本发明化合物9:1H-NMR(CDCl3)δ:9.00(1H,s),8.10(1H,s),7.69(2H,m),7.36(1H,d),6.80(1H,d),3.58(2H,q),1.49(3H,t).
本发明化合物10:1H-NMR(CDCl3)δ:9.23(1H,s),8.11(1H,s),7.93(1H,d),7.76(1H,d),7.39(1H,d),6.83(1H,d),3.63(2H,q),1.50(3H,t).
本发明化合物11:1H-NMR(CDCl3)δ:8.92(1H,s),8.13(1H,s),7.76(1H,d),7.59(1H,d),7.37(1H,d),6.83(1H,d),3.59(2H,q),1.49(3H,t).
本发明化合物12:1H-NMR(CDCl3)δ:8.91(1H,d),8.10(1H,s),7.76(1H,d),7.59(1H,d),7.37(1H,d),6.81(1H,d),3.58(2H,q),1.49(3H,t).
本发明化合物24:1H-NMR(CDCl3)δ:9.00(1H,s),8.13(1H,s),7.70-7.68(2H,m),7.37(1H,d),6.83(1H,d),3.59(2H,q),1.49(3H,t).
本发明化合物25:1H-NMR(CDCl3)δ:9.09(1H,s),8.13(1H,s),7.80(1H,d),7.58(1H,d),7.36(1H,d),6.82(1H,d),3.58(2H,q),1.49(3H,t).
本发明化合物26:1H-NMR(CDCl3)δ:8.88(1H,d),8.14(1H,s),7.81(1H,d),7.62(1H,dd),7.39(1H,d),7.23(1H,dd),6.82(1H,d),3.57(2H,q),1.47(3H,t).
本发明化合物27:1H-NMR(CDCl3)δ:9.23(1H,s),8.14(1H,s),7.93(1H,d),7.76(1H,d),7.39(1H,d),6.85(1H,d),3.64(2H,q),1.51(3H,t).
本发明化合物31:1H-NMR(CDCl3)δ:9.09(1H,s),8.09(1H,s),7.79(1H,d),7.58(1H,d),7.36(1H,d),6.80(1H,d),3.57(2H,q),1.48(3H,t).
制造例8
将490mg的本发明化合物5、双(频哪醇)二硼508mg、乙酸钾294mg、1,1’-双(二苯基膦)二茂铁37mg和甲苯10mL的混合物以110℃搅拌3小时。在得到的混合物中加入水,用乙酸乙酯萃取。将得到的有机层用无水硫酸钠干燥,在减压下浓缩。在得到的混合物中加入乙酸钠615mg、水5mL和THF 5mL。将得到的混合物冷却至0℃,加入30%过氧化氢水0.18mL,在室温下搅拌5小时。在得到的混合物中加入硫代硫酸钠水溶液,用氯仿进行萃取。将得到的有机层用无水硫酸钠干燥,在减压下浓缩,得到下式表示的本发明化合物13的粗产物500mg。
本发明化合物13:LCMS:426[M-H]-,RT=1.66分钟
制造例9
将制造例8中得到的本发明化合物13的粗产物500mg、碳酸铯391mg、DMF 4mL和碘乙烷0.100mL的混合物在室温下搅拌4小时。在得到的混合物中加入水,用氯仿进行萃取。将得到的有机层用无水硫酸钠干燥,在减压下浓缩。将得到的残渣进行硅胶层析(乙酸乙酯:己烷=40:60),得到下式表示的本发明化合物14 169mg。
本发明化合物14:1H-NMR(CDCl3)δ:8.40(1H,s),7.65(1H,d),7.57(1H,d),7.40(1H,s),7.34(1H,d),7.03(1H,d),4.09(2H,q),3.56(2H,q),1.49(3H,t),1.45(3H,t).
制造例10
将490mg的本发明化合物5、2-异丙烯基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷252mg、磷酸三钾637mg、1,1’-双(二苯基膦)二茂铁29mg、1,2-二甲氧基乙烷8mL、水0.8mL的混合物以80℃搅拌4小时。在得到的混合物中加入水,用乙酸乙酯萃取。将得到的有机层用无水硫酸钠干燥,在减压下浓缩。将得到的残渣进行硅胶层析(乙酸乙酯:己烷=40:60),得到下式表示的本发明化合物15 300mg。
本发明化合物15:1H-NMR(CDCl3)δ:8.87(1H,s),7.77(1H,d),7.71(1H,d),7.60(1H,t),7.41(1H,s),7.07(1H,d),5.53(1H,s),5.33(1H,s),3.60(2H,q),2.23(3H,s),1.47(3H,t).
制造例11
以下示出依照制造例10而制造的化合物及其物性值。
式(A-3)表示的化合物中R3b和R3c的组合为[表A-3]中记载的任一组合的化合物。
[表10]
[表A-3]
本发明化合物16:1H-NMR(DMSO-d6)δ:8.64(1H,s),8.07(1H,d),7.85(1H,d),7.79(1H,s),7.54(1H,d),7.43(1H,d),3.49(2H,q),2.33-2.32(1H,m),1.25(3H,t),1.07-1.05(2H,m),0.83-0.81(2H,m).
本发明化合物17:1H-NMR(CDCl3)δ:8.99(1H,s),7.85(1H,d),7.78(1H,d),7.61-7.55(3H,m),7.42(1H,s),7.27-7.25(2H,m),7.10(1H,m),3.63(2H,q),1.49(3H,t).
本发明化合物18:1H-NMR(CDCl3)δ:8.68(1H,s),7.69-7.69(2H,m),7.57(1H,d),7.40(1H,s),7.05(1H,d),6.45-6.39(2H,m),3.58(2H,q),1.97(3H,d),1.46(3H,t).
本发明化合物19:1H-NMR(CDCl3)δ:8.77(1H,s),7.76-7.75(2H,m),7.59(1H,s),7.41(1H,s),7.07(1H,s),6.75(1H,dd),5.89(1H,d),5.52(1H,d),3.60(2H,q),1.47(3H,t).
本发明化合物20:1H-NMR(CDCl3)δ:8.72(1H,d),7.57(1H,d),7.40(2H,d),7.06(1H,d),6.86(1H,d),3.57(2H,q),2.08-2.01(1H,m),1.44(3H,t),1.22-1.20(2H,m),0.88-0.87(2H,m).
制造例12
将446mg的本发明化合物6、甲酸0.06mL、三乙基胺0.22mL、四(三苯基膦)钯(0)280mg和N,N-二甲基乙酰胺10mL的混合物以105℃搅拌14小时。在得到的混合物中加入水,用乙酸乙酯萃取。将得到的有机层用无水硫酸钠干燥,在减压下浓缩。将得到的残渣进行硅胶层析(乙酸乙酯:己烷=40:60),得到下式表示的本发明化合物21132mg。
本发明化合物21:1H-NMR(DMSO-d6)δ:8.88(1H,d),8.09(1H,d),7.96(1H,d),7.80(1H,s),7.78-7.76(1H,m),7.56(1H,d),7.42(1H,m),3.34(2H,q),1.25(3H,t).
制造例13
将120mg的本发明化合物15、乙醇5mL和钯碳10mg的混合物在氢气氛下以室温搅拌4小时。过滤所得到的混合物,将滤液在减压下浓缩,得到下式表示的本发明化合物22103mg。
本发明化合物22:1H-NMR(CDCl3)δ:8.68(1H,s),7.72(1H,d),7.57(1H,d),7.52(1H,d),7.40(1H,s),7.05(1H,d),3.58(2H,q),3.06(1H,m),1.46(3H,t),1.35(6H,d).
制造例14
将490mg的本发明化合物5、反式-N,N’-二甲基环己烷-1,2-二胺0.24mL、碘化钠150mg、碘化铜(I)114mg和甲苯4mL的混合物在120℃下搅拌21小时。将得到的混合物冷却至室温后,进行过滤。向得到的滤液中加入水,用氯仿萃取2次。将得到的有机层用无水硫酸钠干燥,在减压下浓缩。将得到的残渣进行硅胶层析(乙酸乙酯:己烷=57:43),得到下式表示的本发明化合物23 50mg。
本发明化合物23:1H-NMR(CDCl3)δ:9.11(1H,s),7.77(1H,d),7.59-7.56(2H,m),7.41(1H,s),7.05(1H,d),3.61(2H,q),1.48(3H,t).
制造例15
以下示出依照制造例5而制造的化合物及其物性值。
式(A-4)表示的化合物中R3b和R3c的组合为[表A-4]中记载的任一组合的化合物。
[表11]
[表A-4]
本发明化合物 | R<sup>3b</sup> | R<sup>3c</sup> |
28 | Cl | H |
29 | Br | H |
30 | I | H |
本发明化合物28:1H-NMR(CDCl3)δ:8.93(1H,s),7.74(1H,d),7.61(1H,d),7.56(1H,d),7.44(1H,s),7.07(1H,d),3.63(2H,q),1.49(3H,t).
本发明化合物29:1H-NMR(CDCl3)δ:9.02(1H,s),7.67(1H,d),7.66(1H,d),7.61(1H,d),7.44(1H,s),7.06(1H,d),3.62(2H,q),1.48(3H,t).
本发明化合物30:1H-NMR(CDCl3)δ:9.11(1H,s),7.77(1H,d),7.60(1H,d),7.56(1H,d),7.44(1H,s),7.06(1H,d),3.62(2H,q),1.48(3H,t).
接下来,以下示出依照实施例中记载的制造例和本说明书中记载的制造法中的任一者而制造的本发明化合物的例子。应予说明,Q11~Q21为以下示出的基团。
式(L-1)表示的化合物(以下,记为化合物(L-1))中Q为Q11所示的基团、R3b和R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX1)。
[表12]
化合物(L-1)中Q为Q12所示的基团、R3b和R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX2)。
化合物(L-1)中Q为Q13所示的基团、R3b和R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX3)。
化合物(L-1)中Q为Q14所示的基团、R3b和R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX4)。
化合物(L-1)中Q为Q15所示的基团、R3b和R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX5)。
化合物(L-1)中Q为Q16所示的基团、R3b和R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX6)。
化合物(L-1)中Q为Q17所示的基团、R3b和R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX7)。
化合物(L-1)中Q为Q18所示的基团、R3b和R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX8)。
化合物(L-1)中Q为Q19所示的基团、R3b和R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX9)。
化合物(L-1)中Q为Q20所示的基团、R3b和R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX10)。
化合物(L-1)中Q为Q21所示的基团、R3b和R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX11)。
化合物(L-1)中Q为Q11所示的基团、R3b为氯原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX12)。
化合物(L-1)中Q为Q12所示的基团、R3b为氯原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX13)。
化合物(L-1)中Q为Q13所示的基团、R3b为氯原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX14)。
化合物(L-1)中Q为Q14所示的基团、R3b为氯原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX15)。
化合物(L-1)中Q为Q15所示的基团、R3b为氯原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX16)。
化合物(L-1)中Q为Q16所示的基团、R3b为氯原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX17)。
化合物(L-1)中Q为Q17所示的基团、R3b为氯原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX18)。
化合物(L-1)中Q为Q18所示的基团、R3b为氯原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX19)。
化合物(L-1)中Q为Q19所示的基团、R3b为氯原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX20)。
化合物(L-1)中Q为Q20所示的基团、R3b为氯原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX21)。
化合物(L-1)中Q为Q21所示的基团、R3b为氯原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX22)。
化合物(L-1)中Q为Q11所示的基团、R3b为溴原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX23)。
化合物(L-1)中Q为Q12所示的基团、R3b为溴原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX24)。
化合物(L-1)中Q为Q13所示的基团、R3b为溴原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX25)。
化合物(L-1)中Q为Q14所示的基团、R3b为溴原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX26)。
化合物(L-1)中Q为Q15所示的基团、R3b为溴原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX27)。
化合物(L-1)中Q为Q16所示的基团、R3b为溴原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX28)。
化合物(L-1)中Q为Q17所示的基团、R3b为溴原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX29)。
化合物(L-1)中Q为Q18所示的基团、R3b为溴原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX30)。
化合物(L-1)中Q为Q19所示的基团、R3b为溴原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX31)。
化合物(L-1)中Q为Q20所示的基团、R3b为溴原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX32)。
化合物(L-1)中Q为Q21所示的基团、R3b为溴原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX33)。
化合物(L-1)中Q为Q11所示的基团、R3b为碘原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX34)。
化合物(L-1)中Q为Q12所示的基团、R3b为碘原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX35)。
化合物(L-1)中Q为Q13所示的基团、R3b为碘原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX36)。
化合物(L-1)中Q为Q14所示的基团、R3b为碘原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX37)。
化合物(L-1)中Q为Q15所示的基团、R3b为碘原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX38)。
化合物(L-1)中Q为Q16所示的基团、R3b为碘原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX39)。
化合物(L-1)中Q为Q17所示的基团、R3b为碘原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX40)。
化合物(L-1)中Q为Q18所示的基团、R3b为碘原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX41)。
化合物(L-1)中Q为Q19所示的基团、R3b为碘原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX42)。
化合物(L-1)中Q为Q20所示的基团、R3b为碘原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX43)。
化合物(L-1)中Q为Q21所示的基团、R3b为碘原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX44)。
化合物(L-1)中Q为Q11所示的基团、R3b为三氟甲基、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX45)。
化合物(L-1)中Q为Q12所示的基团、R3b为三氟甲基、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX46)。
化合物(L-1)中Q为Q13所示的基团、R3b为三氟甲基、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX47)。
化合物(L-1)中Q为Q14所示的基团、R3b为三氟甲基、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX48)。
化合物(L-1)中Q为Q15所示的基团、R3b为三氟甲基、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX49)。
化合物(L-1)中Q为Q16所示的基团、R3b为三氟甲基、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX50)。
化合物(L-1)中Q为Q17所示的基团、R3b为三氟甲基、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX51)。
化合物(L-1)中Q为Q18所示的基团、R3b为三氟甲基、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX52)。
化合物(L-1)中Q为Q19所示的基团、R3b为三氟甲基、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX53)。
化合物(L-1)中Q为Q20所示的基团、R3b为三氟甲基、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX54)。
化合物(L-1)中Q为Q21所示的基团、R3b为三氟甲基、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX55)。
化合物(L-1)中Q为Q11所示的基团、R3b为氢原子、R3c为氯原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX56)。
化合物(L-1)中Q为Q12所示的基团、R3b为氢原子、R3c为氯原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX57)。
化合物(L-1)中Q为Q13所示的基团、R3b为氢原子、R3c为氯原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX58)。
化合物(L-1)中Q为Q14所示的基团、R3b为氢原子、R3c为氯原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX59)。
化合物(L-1)中Q为Q15所示的基团、R3b为氢原子、R3c为氯原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX60)。
化合物(L-1)中Q为Q16所示的基团、R3b为氢原子、R3c为氯原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX61)。
化合物(L-1)中Q为Q17所示的基团、R3b为氢原子、R3c为氯原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX62)。
化合物(L-1)中Q为Q18所示的基团、R3b为氢原子、R3c为氯原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX63)。
化合物(L-1)中Q为Q19所示的基团、R3b为氢原子、R3c为氯原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX64)。
化合物(L-1)中Q为Q20所示的基团、R3b为氢原子、R3c为氯原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX65)。
化合物(L-1)中Q为Q21所示的基团、R3b为氢原子、R3c为氯原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX66)。
化合物(L-1)中Q为Q11所示的基团、R3b为氢原子、R3c为溴原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX67)。
化合物(L-1)中Q为Q12所示的基团、R3b为氢原子、R3c为溴原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX68)。
化合物(L-1)中Q为Q13所示的基团、R3b为氢原子、R3c为溴原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX69)。
化合物(L-1)中Q为Q14所示的基团、R3b为氢原子、R3c为溴原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX70)。
化合物(L-1)中Q为Q15所示的基团、R3b为氢原子、R3c为溴原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX71)。
化合物(L-1)中Q为Q16所示的基团、R3b为氢原子、R3c为溴原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX72)。
化合物(L-1)中Q为Q17所示的基团、R3b为氢原子、R3c为溴原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX73)。
化合物(L-1)中Q为Q18所示的基团、R3b为氢原子、R3c为溴原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX74)。
化合物(L-1)中Q为Q19所示的基团、R3b为氢原子、R3c为溴原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX75)。
化合物(L-1)中Q为Q20所示的基团、R3b为氢原子、R3c为溴原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX76)。
化合物(L-1)中Q为Q21所示的基团、R3b为氢原子、R3c为溴原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX77)。
化合物(L-1)中Q为Q11所示的基团、R3b为氢原子、R3c为碘原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX78)。
化合物(L-1)中Q为Q12所示的基团、R3b为氢原子、R3c为碘原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX79)。
化合物(L-1)中Q为Q13所示的基团、R3b为氢原子、R3c为碘原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX80)。
化合物(L-1)中Q为Q14所示的基团、R3b为氢原子、R3c为碘原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX81)。
化合物(L-1)中Q为Q15所示的基团、R3b为氢原子、R3c为碘原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX82)。
化合物(L-1)中Q为Q16所示的基团、R3b为氢原子、R3c为碘原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX83)。
化合物(L-1)中Q为Q17所示的基团、R3b为氢原子、R3c为碘原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX84)。
化合物(L-1)中Q为Q18所示的基团、R3b为氢原子、R3c为碘原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX85)。
化合物(L-1)中Q为Q19所示的基团、R3b为氢原子、R3c为碘原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX86)。
化合物(L-1)中Q为Q20所示的基团、R3b为氢原子、R3c为碘原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX87)。
化合物(L-1)中Q为Q21所示的基团、R3b为氢原子、R3c为碘原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX88)。
化合物(L-1)中Q为Q11所示的基团、R3b为氢原子、R3c为三氟甲基、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX89)。
化合物(L-1)中Q为Q12所示的基团、R3b为氢原子、R3c为三氟甲基、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX90)。
化合物(L-1)中Q为Q13所示的基团、R3b为氢原子、R3c为三氟甲基、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX91)。
化合物(L-1)中Q为Q14所示的基团、R3b为氢原子、R3c为三氟甲基、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX92)。
化合物(L-1)中Q为Q15所示的基团、R3b为氢原子、R3c为三氟甲基、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX93)。
化合物(L-1)中Q为Q16所示的基团、R3b为氢原子、R3c为三氟甲基、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX94)。
化合物(L-1)中Q为Q17所示的基团、R3b为氢原子、R3c为三氟甲基、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX95)。
化合物(L-1)中Q为Q18所示的基团、R3b为氢原子、R3c为三氟甲基、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX96)。
化合物(L-1)中Q为Q19所示的基团、R3b为氢原子、R3c为三氟甲基、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX97)。
化合物(L-1)中Q为Q20所示的基团、R3b为氢原子、R3c为三氟甲基、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX98)。
化合物(L-1)中Q为Q21所示的基团、R3b为氢原子、R3c为三氟甲基、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX99)。
式(L-2)表示的化合物(以下,记为化合物(L-2))中Q为Q11所示的基团、R3b和R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX100)。
化合物(L-2)中Q为Q12所示的基团、R3b和R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX101)。
化合物(L-2)中Q为Q13所示的基团、R3b和R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX102)。
化合物(L-2)中Q为Q14所示的基团、R3b和R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX103)。
化合物(L-2)中Q为Q15所示的基团、R3b和R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX104)。
化合物(L-2)中Q为Q16所示的基团、R3b和R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX105)。
化合物(L-2)中Q为Q17所示的基团、R3b和R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX106)。
化合物(L-2)中Q为Q18所示的基团、R3b和R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX107)。
化合物(L-2)中Q为Q19所示的基团、R3b和R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX108)。
化合物(L-2)中Q为Q20所示的基团、R3b和R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX109)。
化合物(L-2)中Q为Q21所示的基团、R3b和R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX110)。
化合物(L-2)中Q为Q11所示的基团、R3b为氯原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX111)。
化合物(L-2)中Q为Q12所示的基团、R3b为氯原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX112)。
化合物(L-2)中Q为Q13所示的基团、R3b为氯原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX113)。
化合物(L-2)中Q为Q14所示的基团、R3b为氯原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX114)。
化合物(L-2)中Q为Q15所示的基团、R3b为氯原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX115)。
化合物(L-2)中Q为Q16所示的基团、R3b为氯原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX116)。
化合物(L-2)中Q为Q17所示的基团、R3b为氯原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX117)。
化合物(L-2)中Q为Q18所示的基团、R3b为氯原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX118)。
化合物(L-2)中Q为Q19所示的基团、R3b为氯原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX119)。
化合物(L-2)中Q为Q20所示的基团、R3b为氯原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX120)。
化合物(L-2)中Q为Q21所示的基团、R3b为氯原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX121)。
化合物(L-2)中Q为Q11所示的基团、R3b为溴原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX122)。
化合物(L-2)中Q为Q12所示的基团、R3b为溴原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX123)。
化合物(L-2)中Q为Q13所示的基团、R3b为溴原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX124)。
化合物(L-2)中Q为Q14所示的基团、R3b为溴原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX125)。
化合物(L-2)中Q为Q15所示的基团、R3b为溴原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX126)。
化合物(L-2)中Q为Q16所示的基团、R3b为溴原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX127)。
化合物(L-2)中Q为Q17所示的基团、R3b为溴原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX128)。
化合物(L-2)中Q为Q18所示的基团、R3b为溴原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX129)。
化合物(L-2)中Q为Q19所示的基团、R3b为溴原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX130)。
化合物(L-2)中Q为Q20所示的基团、R3b为溴原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX131)。
化合物(L-2)中Q为Q21所示的基团、R3b为溴原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX132)。
化合物(L-2)中Q为Q11所示的基团、R3b为碘原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX133)。
化合物(L-2)中Q为Q12所示的基团、R3b为碘原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX134)。
化合物(L-2)中Q为Q13所示的基团、R3b为碘原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX135)。
化合物(L-2)中Q为Q14所示的基团、R3b为碘原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX136)。
化合物(L-2)中Q为Q15所示的基团、R3b为碘原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX137)。
化合物(L-2)中Q为Q16所示的基团、R3b为碘原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX138)。
化合物(L-2)中Q为Q17所示的基团、R3b为碘原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX139)。
化合物(L-2)中Q为Q18所示的基团、R3b为碘原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX140)。
化合物(L-2)中Q为Q19所示的基团、R3b为碘原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX141)。
化合物(L-2)中Q为Q20所示的基团、R3b为碘原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX142)。
化合物(L-2)中Q为Q21所示的基团、R3b为碘原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX143)。
化合物(L-2)中Q为Q11所示的基团、R3b为三氟甲基、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX144)。
化合物(L-2)中Q为Q12所示的基团、R3b为三氟甲基、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX145)。
化合物(L-2)中Q为Q13所示的基团、R3b为三氟甲基、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX146)。
化合物(L-2)中Q为Q14所示的基团、R3b为三氟甲基、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX147)。
化合物(L-2)中Q为Q15所示的基团、R3b为三氟甲基、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX148)。
化合物(L-2)中Q为Q16所示的基团、R3b为三氟甲基、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX149)。
化合物(L-2)中Q为Q17所示的基团、R3b为三氟甲基、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX150)。
化合物(L-2)中Q为Q18所示的基团、R3b为三氟甲基、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX151)。
化合物(L-2)中Q为Q19所示的基团、R3b为三氟甲基、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX152)。
化合物(L-2)中Q为Q20所示的基团、R3b为三氟甲基、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX153)。
化合物(L-2)中Q为Q21所示的基团、R3b为三氟甲基、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX154)。
化合物(L-2)中Q为Q11所示的基团、R3b为氢原子、R3c为氯原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX155)。
化合物(L-2)中Q为Q12所示的基团、R3b为氢原子、R3c为氯原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX156)。
化合物(L-2)中Q为Q13所示的基团、R3b为氢原子、R3c为氯原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX157)。
化合物(L-2)中Q为Q14所示的基团、R3b为氢原子、R3c为氯原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX158)。
化合物(L-2)中Q为Q15所示的基团、R3b为氢原子、R3c为氯原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX159)。
化合物(L-2)中Q为Q16所示的基团、R3b为氢原子、R3c为氯原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX160)。
化合物(L-2)中Q为Q17所示的基团、R3b为氢原子、R3c为氯原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX161)。
化合物(L-2)中Q为Q18所示的基团、R3b为氢原子、R3c为氯原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX162)。
化合物(L-2)中Q为Q19所示的基团、R3b为氢原子、R3c为氯原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX163)。
化合物(L-2)中Q为Q20所示的基团、R3b为氢原子、R3c为氯原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX164)。
化合物(L-2)中Q为Q21所示的基团、R3b为氢原子、R3c为氯原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX165)。
化合物(L-2)中Q为Q11所示的基团、R3b为氢原子、R3c为溴原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX166)。
化合物(L-2)中Q为Q12所示的基团、R3b为氢原子、R3c为溴原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX167)。
化合物(L-2)中Q为Q13所示的基团、R3b为氢原子、R3c为溴原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX168)。
化合物(L-2)中Q为Q14所示的基团、R3b为氢原子、R3c为溴原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX169)。
化合物(L-2)中Q为Q15所示的基团、R3b为氢原子、R3c为溴原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX170)。
化合物(L-2)中Q为Q16所示的基团、R3b为氢原子、R3c为溴原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX171)。
化合物(L-2)中Q为Q17所示的基团、R3b为氢原子、R3c为溴原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX172)。
化合物(L-2)中Q为Q18所示的基团、R3b为氢原子、R3c为溴原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX173)。
化合物(L-2)中Q为Q19所示的基团、R3b为氢原子、R3c为溴原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX174)。
化合物(L-2)中Q为Q20所示的基团、R3b为氢原子、R3c为溴原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX175)。
化合物(L-2)中Q为Q21所示的基团、R3b为氢原子、R3c为溴原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX176)。
化合物(L-2)中Q为Q11所示的基团、R3b为氢原子、R3c为碘原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX177)。
化合物(L-2)中Q为Q12所示的基团、R3b为氢原子、R3c为碘原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX178)。
化合物(L-2)中Q为Q13所示的基团、R3b为氢原子、R3c为碘原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX179)。
化合物(L-2)中Q为Q14所示的基团、R3b为氢原子、R3c为碘原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX180)。
化合物(L-2)中Q为Q15所示的基团、R3b为氢原子、R3c为碘原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX181)。
化合物(L-2)中Q为Q16所示的基团、R3b为氢原子、R3c为碘原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX182)。
化合物(L-2)中Q为Q17所示的基团、R3b为氢原子、R3c为碘原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX183)。
化合物(L-2)中Q为Q18所示的基团、R3b为氢原子、R3c为碘原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX184)。
化合物(L-2)中Q为Q19所示的基团、R3b为氢原子、R3c为碘原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX185)。
化合物(L-2)中Q为Q20所示的基团、R3b为氢原子、R3c为碘原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX186)。
化合物(L-2)中Q为Q21所示的基团、R3b为氢原子、R3c为碘原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX187)。
化合物(L-2)中Q为Q11所示的基团、R3b为氢原子、R3c为三氟甲基、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX188)。
化合物(L-2)中Q为Q12所示的基团、R3b为氢原子、R3c为三氟甲基、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX189)。
化合物(L-2)中Q为Q13所示的基团、R3b为氢原子、R3c为三氟甲基、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX190)。
化合物(L-2)中Q为Q14所示的基团、R3b为氢原子、R3c为三氟甲基、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX191)。
化合物(L-2)中Q为Q15所示的基团、R3b为氢原子、R3c为三氟甲基、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX192)。
化合物(L-2)中Q为Q16所示的基团、R3b为氢原子、R3c为三氟甲基、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX193)。
化合物(L-2)中Q为Q17所示的基团、R3b为氢原子、R3c为三氟甲基、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX194)。
化合物(L-2)中Q为Q18所示的基团、R3b为氢原子、R3c为三氟甲基、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX195)。
化合物(L-2)中Q为Q19所示的基团、R3b为氢原子、R3c为三氟甲基、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX196)。
化合物(L-2)中Q为Q20所示的基团、R3b为氢原子、R3c为三氟甲基、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX197)。
化合物(L-2)中Q为Q21所示的基团、R3b为氢原子、R3c为三氟甲基、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX198)。
式(L-3)表示的化合物(以下,记为化合物(L-3))中Q为Q11所示的基团、R3b和R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX199)。
化合物(L-3)中Q为Q12所示的基团、R3b和R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX200)。
化合物(L-3)中Q为Q13所示的基团、R3b和R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX201)。
化合物(L-3)中Q为Q14所示的基团、R3b和R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX202)。
化合物(L-3)中Q为Q15所示的基团、R3b和R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX203)。
化合物(L-3)中Q为Q16所示的基团、R3b和R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX204)。
化合物(L-3)中Q为Q17所示的基团、R3b和R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX205)。
化合物(L-3)中Q为Q18所示的基团、R3b和R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX206)。
化合物(L-3)中Q为Q19所示的基团、R3b和R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX207)。
化合物(L-3)中Q为Q20所示的基团、R3b和R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX208)。
化合物(L-3)中Q为Q21所示的基团、R3b和R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX209)。
化合物(L-3)中Q为Q11所示的基团、R3b为氯原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX210)。
化合物(L-3)中Q为Q12所示的基团、R3b为氯原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX211)。
化合物(L-3)中Q为Q13所示的基团、R3b为氯原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX212)。
化合物(L-3)中Q为Q14所示的基团、R3b为氯原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX213)。
化合物(L-3)中Q为Q15所示的基团、R3b为氯原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX214)。
化合物(L-3)中Q为Q16所示的基团、R3b为氯原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX215)。
化合物(L-3)中Q为Q17所示的基团、R3b为氯原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX216)。
化合物(L-3)中Q为Q18所示的基团、R3b为氯原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX217)。
化合物(L-3)中Q为Q19所示的基团、R3b为氯原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX218)。
化合物(L-3)中Q为Q20所示的基团、R3b为氯原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX219)。
化合物(L-3)中Q为Q21所示的基团、R3b为氯原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX220)。
化合物(L-3)中Q为Q11所示的基团、R3b为溴原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX221)。
化合物(L-3)中Q为Q12所示的基团、R3b为溴原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX222)。
化合物(L-3)中Q为Q13所示的基团、R3b为溴原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX223)。
化合物(L-3)中Q为Q14所示的基团、R3b为溴原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX224)。
化合物(L-3)中Q为Q15所示的基团、R3b为溴原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX225)。
化合物(L-3)中Q为Q16所示的基团、R3b为溴原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX226)。
化合物(L-3)中Q为Q17所示的基团、R3b为溴原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX227)。
化合物(L-3)中Q为Q18所示的基团、R3b为溴原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX228)。
化合物(L-3)中Q为Q19所示的基团、R3b为溴原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX229)。
化合物(L-3)中Q为Q20所示的基团、R3b为溴原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX230)。
化合物(L-3)中Q为Q21所示的基团、R3b为溴原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX231)。
化合物(L-3)中Q为Q11所示的基团、R3b为碘原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX232)。
化合物(L-3)中Q为Q12所示的基团、R3b为碘原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX233)。
化合物(L-3)中Q为Q13所示的基团、R3b为碘原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX234)。
化合物(L-3)中Q为Q14所示的基团、R3b为碘原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX235)。
化合物(L-3)中Q为Q15所示的基团、R3b为碘原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX236)。
化合物(L-3)中Q为Q16所示的基团、R3b为碘原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX237)。
化合物(L-3)中Q为Q17所示的基团、R3b为碘原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX238)。
化合物(L-3)中Q为Q18所示的基团、R3b为碘原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX239)。
化合物(L-3)中Q为Q19所示的基团、R3b为碘原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX240)。
化合物(L-3)中Q为Q20所示的基团、R3b为碘原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX241)。
化合物(L-3)中Q为Q21所示的基团、R3b为碘原子、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX242)。
化合物(L-3)中Q为Q11所示的基团、R3b为三氟甲基、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX243)。
化合物(L-3)中Q为Q12所示的基团、R3b为三氟甲基、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX244)。
化合物(L-3)中Q为Q13所示的基团、R3b为三氟甲基、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX245)。
化合物(L-3)中Q为Q14所示的基团、R3b为三氟甲基、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX246)。
化合物(L-3)中Q为Q15所示的基团、R3b为三氟甲基、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX247)。
化合物(L-3)中Q为Q16所示的基团、R3b为三氟甲基、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX248)。
化合物(L-3)中Q为Q17所示的基团、R3b为三氟甲基、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX249)。
化合物(L-3)中Q为Q18所示的基团、R3b为三氟甲基、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX250)。
化合物(L-3)中Q为Q19所示的基团、R3b为三氟甲基、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX251)。
化合物(L-3)中Q为Q20所示的基团、R3b为三氟甲基、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX252)。
化合物(L-3)中Q为Q21所示的基团、R3b为三氟甲基、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX253)。
化合物(L-3)中Q为Q11所示的基团、R3b为氢原子、R3c为氯原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX254)。
化合物(L-3)中Q为Q12所示的基团、R3b为氢原子、R3c为氯原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX255)。
化合物(L-3)中Q为Q13所示的基团、R3b为氢原子、R3c为氯原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX256)。
化合物(L-3)中Q为Q14所示的基团、R3b为氢原子、R3c为氯原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX257)。
化合物(L-3)中Q为Q15所示的基团、R3b为氢原子、R3c为氯原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX258)。
化合物(L-3)中Q为Q16所示的基团、R3b为氢原子、R3c为氯原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX259)。
化合物(L-3)中Q为Q17所示的基团、R3b为氢原子、R3c为氯原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX260)。
化合物(L-3)中Q为Q18所示的基团、R3b为氢原子、R3c为氯原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX261)。
化合物(L-3)中Q为Q19所示的基团、R3b为氢原子、R3c为氯原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX262)。
化合物(L-3)中Q为Q20所示的基团、R3b为氢原子、R3c为氯原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX263)。
化合物(L-3)中Q为Q21所示的基团、R3b为氢原子、R3c为氯原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX264)。
化合物(L-3)中Q为Q11所示的基团、R3b为氢原子、R3c为溴原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX265)。
化合物(L-3)中Q为Q12所示的基团、R3b为氢原子、R3c为溴原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX266)。
化合物(L-3)中Q为Q13所示的基团、R3b为氢原子、R3c为溴原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX267)。
化合物(L-3)中Q为Q14所示的基团、R3b为氢原子、R3c为溴原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX268)。
化合物(L-3)中Q为Q15所示的基团、R3b为氢原子、R3c为溴原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX269)。
化合物(L-3)中Q为Q16所示的基团、R3b为氢原子、R3c为溴原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX270)。
化合物(L-3)中Q为Q17所示的基团、R3b为氢原子、R3c为溴原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX271)。
化合物(L-3)中Q为Q18所示的基团、R3b为氢原子、R3c为溴原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX272)。
化合物(L-3)中Q为Q19所示的基团、R3b为氢原子、R3c为溴原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX273)。
化合物(L-3)中Q为Q20所示的基团、R3b为氢原子、R3c为溴原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX274)。
化合物(L-3)中Q为Q21所示的基团、R3b为氢原子、R3c为溴原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX275)。
化合物(L-3)中Q为Q11所示的基团、R3b为氢原子、R3c为碘原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX276)。
化合物(L-3)中Q为Q12所示的基团、R3b为氢原子、R3c为碘原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX277)。
化合物(L-3)中Q为Q13所示的基团、R3b为氢原子、R3c为碘原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX278)。
化合物(L-3)中Q为Q14所示的基团、R3b为氢原子、R3c为碘原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX279)。
化合物(L-3)中Q为Q15所示的基团、R3b为氢原子、R3c为碘原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX280)。
化合物(L-3)中Q为Q16所示的基团、R3b为氢原子、R3c为碘原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX281)。
化合物(L-3)中Q为Q17所示的基团、R3b为氢原子、R3c为碘原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX282)。
化合物(L-3)中Q为Q18所示的基团、R3b为氢原子、R3c为碘原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX283)。
化合物(L-3)中Q为Q19所示的基团、R3b为氢原子、R3c为碘原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX284)。
化合物(L-3)中Q为Q20所示的基团、R3b为氢原子、R3c为碘原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX285)。
化合物(L-3)中Q为Q21所示的基团、R3b为氢原子、R3c为碘原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX286)。
化合物(L-3)中Q为Q11所示的基团、R3b为氢原子、R3c为三氟甲基、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX287)。
化合物(L-3)中Q为Q12所示的基团、R3b为氢原子、R3c为三氟甲基、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX288)。
化合物(L-3)中Q为Q13所示的基团、R3b为氢原子、R3c为三氟甲基、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX289)。
化合物(L-3)中Q为Q14所示的基团、R3b为氢原子、R3c为三氟甲基、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX290)。
化合物(L-3)中Q为Q15所示的基团、R3b为氢原子、R3c为三氟甲基、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX291)。
化合物(L-3)中Q为Q16所示的基团、R3b为氢原子、R3c为三氟甲基、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX292)。
化合物(L-3)中Q为Q17所示的基团、R3b为氢原子、R3c为三氟甲基、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX293)。
化合物(L-3)中Q为Q18所示的基团、R3b为氢原子、R3c为三氟甲基、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX294)。
化合物(L-3)中Q为Q19所示的基团、R3b为氢原子、R3c为三氟甲基、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX295)。
化合物(L-3)中Q为Q20所示的基团、R3b为氢原子、R3c为三氟甲基、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX296)。
化合物(L-3)中Q为Q21所示的基团、R3b为氢原子、R3c为三氟甲基、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX297)。
式(L-4)表示的化合物(以下,记为化合物(L-4))中Q为Q11所示的基团、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX298)。
化合物(L-4)中Q为Q12所示的基团、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX299)。
化合物(L-4)中Q为Q13所示的基团、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX300)。
化合物(L-4)中Q为Q14所示的基团、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX301)。
化合物(L-4)中Q为Q15所示的基团、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX302)。
化合物(L-4)中Q为Q16所示的基团、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX303)。
化合物(L-4)中Q为Q17所示的基团、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX304)。
化合物(L-4)中Q为Q18所示的基团、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX305)。
化合物(L-4)中Q为Q19所示的基团、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX306)。
化合物(L-4)中Q为Q20所示的基团、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX307)。
化合物(L-4)中Q为Q21所示的基团、R3c为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX308)。
化合物(L-4)中Q为Q11所示的基团、R3c为氯原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX309)。
化合物(L-4)中Q为Q12所示的基团、R3c为氯原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX310)。
化合物(L-4)中Q为Q13所示的基团、R3c为氯原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX311)。
化合物(L-4)中Q为Q14所示的基团、R3c为氯原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX312)。
化合物(L-4)中Q为Q15所示的基团、R3c为氯原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX313)。
化合物(L-4)中Q为Q16所示的基团、R3c为氯原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX314)。
化合物(L-4)中Q为Q17所示的基团、R3c为氯原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX315)。
化合物(L-4)中Q为Q18所示的基团、R3c为氯原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX316)。
化合物(L-4)中Q为Q19所示的基团、R3c为氯原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX317)。
化合物(L-4)中Q为Q20所示的基团、R3c为氯原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX318)。
化合物(L-4)中Q为Q21所示的基团、R3c为氯原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX319)。
化合物(L-4)中Q为Q11所示的基团、R3c为溴原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX320)。
化合物(L-4)中Q为Q12所示的基团、R3c为溴原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX321)。
化合物(L-4)中Q为Q13所示的基团、R3c为溴原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX322)。
化合物(L-4)中Q为Q14所示的基团、R3c为溴原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX323)。
化合物(L-4)中Q为Q15所示的基团、R3c为溴原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX324)。
化合物(L-4)中Q为Q16所示的基团、R3c为溴原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX325)。
化合物(L-4)中Q为Q17所示的基团、R3c为溴原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX326)。
化合物(L-4)中Q为Q18所示的基团、R3c为溴原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX327)。
化合物(L-4)中Q为Q19所示的基团、R3c为溴原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX328)。
化合物(L-4)中Q为Q20所示的基团、R3c为溴原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX329)。
化合物(L-4)中Q为Q21所示的基团、R3c为溴原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX330)。
化合物(L-4)中Q为Q11所示的基团、R3c为碘原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX331)。
化合物(L-4)中Q为Q12所示的基团、R3c为碘原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX332)。
化合物(L-4)中Q为Q13所示的基团、R3c为碘原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX333)。
化合物(L-4)中Q为Q14所示的基团、R3c为碘原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX334)。
化合物(L-4)中Q为Q15所示的基团、R3c为碘原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX335)。
化合物(L-4)中Q为Q16所示的基团、R3c为碘原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX336)。
化合物(L-4)中Q为Q17所示的基团、R3c为碘原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX337)。
化合物(L-4)中Q为Q18所示的基团、R3c为碘原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX338)。
化合物(L-4)中Q为Q19所示的基团、R3c为碘原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX339)。
化合物(L-4)中Q为Q20所示的基团、R3c为碘原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX340)。
化合物(L-4)中Q为Q21所示的基团、R3c为碘原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX341)。
化合物(L-4)中Q为Q11所示的基团、R3c为三氟甲基、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX342)。
化合物(L-4)中Q为Q12所示的基团、R3c为三氟甲基、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX343)。
化合物(L-4)中Q为Q13所示的基团、R3c为三氟甲基、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX344)。
化合物(L-4)中Q为Q14所示的基团、R3c为三氟甲基、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX345)。
化合物(L-4)中Q为Q15所示的基团、R3c为三氟甲基、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX346)。
化合物(L-4)中Q为Q16所示的基团、R3c为三氟甲基、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX347)。
化合物(L-4)中Q为Q17所示的基团、R3c为三氟甲基、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX348)。
化合物(L-4)中Q为Q18所示的基团、R3c为三氟甲基、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX349)。
化合物(L-4)中Q为Q19所示的基团、R3c为三氟甲基、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX350)。
化合物(L-4)中Q为Q20所示的基团、R3c为三氟甲基、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX351)。
化合物(L-4)中Q为Q21所示的基团、R3c为三氟甲基、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX352)。
式(L-5)表示的化合物(以下,记为化合物(L-5))中Q为Q11所示的基团、R3b为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX353)。
化合物(L-5)中Q为Q12所示的基团、R3b为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX354)。
化合物(L-5)中Q为Q13所示的基团、R3b为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX355)。
化合物(L-5)中Q为Q14所示的基团、R3b为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX356)。
化合物(L-5)中Q为Q15所示的基团、R3b为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX357)。
化合物(L-5)中Q为Q16所示的基团、R3b为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX358)。
化合物(L-5)中Q为Q17所示的基团、R3b为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX359)。
化合物(L-5)中Q为Q18所示的基团、R3b为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX360)。
化合物(L-5)中Q为Q19所示的基团、R3b为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX361)。
化合物(L-5)中Q为Q20所示的基团、R3b为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX362)。
化合物(L-5)中Q为Q21所示的基团、R3b为氢原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX363)。
化合物(L-5)中Q为Q11所示的基团、R3b为氯原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX364)。
化合物(L-5)中Q为Q12所示的基团、R3b为氯原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX365)。
化合物(L-5)中Q为Q13所示的基团、R3b为氯原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX366)。
化合物(L-5)中Q为Q14所示的基团、R3b为氯原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX367)。
化合物(L-5)中Q为Q15所示的基团、R3b为氯原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX368)。
化合物(L-5)中Q为Q16所示的基团、R3b为氯原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX369)。
化合物(L-5)中Q为Q17所示的基团、R3b为氯原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX370)。
化合物(L-5)中Q为Q18所示的基团、R3b为氯原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX371)。
化合物(L-5)中Q为Q19所示的基团、R3b为氯原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX372)。
化合物(L-5)中Q为Q20所示的基团、R3b为氯原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX373)。
化合物(L-5)中Q为Q21所示的基团、R3b为氯原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX374)。
化合物(L-5)中Q为Q11所示的基团、R3b为溴原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX375)。
化合物(L-5)中Q为Q12所示的基团、R3b为溴原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX376)。
化合物(L-5)中Q为Q13所示的基团、R3b为溴原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX377)。
化合物(L-5)中Q为Q14所示的基团、R3b为溴原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX378)。
化合物(L-5)中Q为Q15所示的基团、R3b为溴原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX379)。
化合物(L-5)中Q为Q16所示的基团、R3b为溴原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX380)。
化合物(L-5)中Q为Q17所示的基团、R3b为溴原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX381)。
化合物(L-5)中Q为Q18所示的基团、R3b为溴原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX382)。
化合物(L-5)中Q为Q19所示的基团、R3b为溴原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX383)。
化合物(L-5)中Q为Q20所示的基团、R3b为溴原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX384)。
化合物(L-5)中Q为Q21所示的基团、R3b为溴原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX385)。
化合物(L-5)中Q为Q11所示的基团、R3b为碘原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX386)。
化合物(L-5)中Q为Q12所示的基团、R3b为碘原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX387)。
化合物(L-5)中Q为Q13所示的基团、R3b为碘原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX388)。
化合物(L-5)中Q为Q14所示的基团、R3b为碘原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX389)。
化合物(L-5)中Q为Q15所示的基团、R3b为碘原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX390)。
化合物(L-5)中Q为Q16所示的基团、R3b为碘原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX391)。
化合物(L-5)中Q为Q17所示的基团、R3b为碘原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX392)。
化合物(L-5)中Q为Q18所示的基团、R3b为碘原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX393)。
化合物(L-5)中Q为Q19所示的基团、R3b为碘原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX394)。
化合物(L-5)中Q为Q20所示的基团、R3b为碘原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX395)。
化合物(L-5)中Q为Q21所示的基团、R3b为碘原子、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX396)。
化合物(L-5)中Q为Q11所示的基团、R3b为三氟甲基、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX397)。
化合物(L-5)中Q为Q12所示的基团、R3b为三氟甲基、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX398)。
化合物(L-5)中Q为Q13所示的基团、R3b为三氟甲基、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX399)。
化合物(L-5)中Q为Q14所示的基团、R3b为三氟甲基、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX400)。
化合物(L-5)中Q为Q15所示的基团、R3b为三氟甲基、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX401)。
化合物(L-5)中Q为Q16所示的基团、R3b为三氟甲基、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX402)。
化合物(L-5)中Q为Q17所示的基团、R3b为三氟甲基、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX403)。
化合物(L-5)中Q为Q18所示的基团、R3b为三氟甲基、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX404)。
化合物(L-5)中Q为Q19所示的基团、R3b为三氟甲基、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX405)。
化合物(L-5)中Q为Q20所示的基团、R3b为三氟甲基、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX406)。
化合物(L-5)中Q为Q21所示的基团、R3b为三氟甲基、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX407)。
Q31~Q52为以下示出的基团。
式(L-6)表示的化合物(以下,记为化合物(L-6))中Q为Q31所示的基团、G1和G4为CH、R3b为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX408)。
[表13]
[表14]
[表15]
化合物(L-6)中Q为Q32所示的基团、G1和G4为CH、R3b为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX409)。
化合物(L-6)中Q为Q33所示的基团、G1和G4为CH、R3b为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX410)。
化合物(L-6)中Q为Q34所示的基团、G1和G4为CH、R3b为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX411)。
化合物(L-6)中Q为Q35所示的基团、G1和G4为CH、R3b为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX412)。
化合物(L-6)中Q为Q36所示的基团、G1和G4为CH、R3b为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX413)。
化合物(L-6)中Q为Q37所示的基团、G1和G4为CH、R3b为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX414)。
化合物(L-6)中Q为Q38所示的基团、G1和G4为CH、R3b为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX415)。
化合物(L-6)中Q为Q39所示的基团、G1和G4为CH、R3b为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX416)。
化合物(L-6)中Q为Q40所示的基团、G1和G4为CH、R3b为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX417)。
化合物(L-6)中Q为Q41所示的基团、G1和G4为CH、R3b为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX418)。
化合物(L-6)中Q为Q42所示的基团、G1和G4为CH、R3b为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX419)。
化合物(L-6)中Q为Q43所示的基团、G1和G4为CH、R3b为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX420)。
化合物(L-6)中Q为Q44所示的基团、G1和G4为CH、R3b为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX421)。
化合物(L-6)中Q为Q45所示的基团、G1和G4为CH、R3b为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX422)。
化合物(L-6)中Q为Q46所示的基团、G1和G4为CH、R3b为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX423)。
化合物(L-6)中Q为Q47所示的基团、G1和G4为CH、R3b为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX424)。
化合物(L-6)中Q为Q48所示的基团、G1和G4为CH、R3b为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX425)。
化合物(L-6)中Q为Q49所示的基团、G1和G4为CH、R3b为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX426)。
化合物(L-6)中Q为Q50所示的基团、G1和G4为CH、R3b为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX427)。
化合物(L-6)中Q为Q51所示的基团、G1和G4为CH、R3b为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX428)。
化合物(L-6)中Q为Q52所示的基团、G1和G4为CH、R3b为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX429)。
化合物(L-6)中Q为Q31所示的基团、G1和G4为CH、R3b为氢原子、R3c为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX430)。
化合物(L-6)中Q为Q32所示的基团、G1和G4为CH、R3b为氢原子、R3c为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX431)。
化合物(L-6)中Q为Q33所示的基团、G1和G4为CH、R3b为氢原子、R3c为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX432)。
化合物(L-6)中Q为Q34所示的基团、G1和G4为CH、R3b为氢原子、R3c为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX433)。
化合物(L-6)中Q为Q35所示的基团、G1和G4为CH、R3b为氢原子、R3c为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX434)。
化合物(L-6)中Q为Q36所示的基团、G1和G4为CH、R3b为氢原子、R3c为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX435)。
化合物(L-6)中Q为Q37所示的基团、G1和G4为CH、R3b为氢原子、R3c为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX436)。
化合物(L-6)中Q为Q38所示的基团、G1和G4为CH、R3b为氢原子、R3c为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX437)。
化合物(L-6)中Q为Q39所示的基团、G1和G4为CH、R3b为氢原子、R3c为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX438)。
化合物(L-6)中Q为Q40所示的基团、G1和G4为CH、R3b为氢原子、R3c为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX439)。
化合物(L-6)中Q为Q41所示的基团、G1和G4为CH、R3b为氢原子、R3c为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX440)。
化合物(L-6)中Q为Q42所示的基团、G1和G4为CH、R3b为氢原子、R3c为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX441)。
化合物(L-6)中Q为Q43所示的基团、G1和G4为CH、R3b为氢原子、R3c为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX442)。
化合物(L-6)中Q为Q44所示的基团、G1和G4为CH、R3b为氢原子、R3c为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX443)。
化合物(L-6)中Q为Q45所示的基团、G1和G4为CH、R3b为氢原子、R3c为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX444)。
化合物(L-6)中Q为Q46所示的基团、G1和G4为CH、R3b为氢原子、R3c为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX445)。
化合物(L-6)中Q为Q47所示的基团、G1和G4为CH、R3b为氢原子、R3c为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX446)。
化合物(L-6)中Q为Q48所示的基团、G1和G4为CH、R3b为氢原子、R3c为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX447)。
化合物(L-6)中Q为Q49所示的基团、G1和G4为CH、R3b为氢原子、R3c为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX448)。
化合物(L-6)中Q为Q50所示的基团、G1和G4为CH、R3b为氢原子、R3c为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX449)。
化合物(L-6)中Q为Q51所示的基团、G1和G4为CH、R3b为氢原子、R3c为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX450)。
化合物(L-6)中Q为Q52所示的基团、G1和G4为CH、R3b为氢原子、R3c为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX451)。
化合物(L-6)中Q为Q31所示的基团、G1为氮原子、G4为CH、R3b为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX452)。
化合物(L-6)中Q为Q32所示的基团、G1为氮原子、G4为CH、R3b为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX453)。
化合物(L-6)中Q为Q33所示的基团、G1为氮原子、G4为CH、R3b为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX454)。
化合物(L-6)中Q为Q34所示的基团、G1为氮原子、G4为CH、R3b为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX455)。
化合物(L-6)中Q为Q35所示的基团、G1为氮原子、G4为CH、R3b为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX456)。
化合物(L-6)中Q为Q36所示的基团、G1为氮原子、G4为CH、R3b为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX457)。
化合物(L-6)中Q为Q37所示的基团、G1为氮原子、G4为CH、R3b为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX458)。
化合物(L-6)中Q为Q38所示的基团、G1为氮原子、G4为CH、R3b为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX459)。
化合物(L-6)中Q为Q39所示的基团、G1为氮原子、G4为CH、R3b为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX460)。
化合物(L-6)中Q为Q40所示的基团、G1为氮原子、G4为CH、R3b为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX461)。
化合物(L-6)中Q为Q41所示的基团、G1为氮原子、G4为CH、R3b为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX462)。
化合物(L-6)中Q为Q42所示的基团、G1为氮原子、G4为CH、R3b为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX463)。
化合物(L-6)中Q为Q43所示的基团、G1为氮原子、G4为CH、R3b为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX464)。
化合物(L-6)中Q为Q44所示的基团、G1为氮原子、G4为CH、R3b为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX465)。
化合物(L-6)中Q为Q45所示的基团、G1为氮原子、G4为CH、R3b为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX466)。
化合物(L-6)中Q为Q46所示的基团、G1为氮原子、G4为CH、R3b为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX467)。
化合物(L-6)中Q为Q47所示的基团、G1为氮原子、G4为CH、R3b为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX468)。
化合物(L-6)中Q为Q48所示的基团、G1为氮原子、G4为CH、R3b为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX469)。
化合物(L-6)中Q为Q49所示的基团、G1为氮原子、G4为CH、R3b为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX470)。
化合物(L-6)中Q为Q50所示的基团、G1为氮原子、G4为CH、R3b为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX471)。
化合物(L-6)中Q为Q51所示的基团、G1为氮原子、G4为CH、R3b为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX472)。
化合物(L-6)中Q为Q52所示的基团、G1为氮原子、G4为CH、R3b为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX473)。
化合物(L-6)中Q为Q31所示的基团、G1为氮原子、G4为CH、R3b为氢原子、R3c为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX474)。
化合物(L-6)中Q为Q32所示的基团、G1为氮原子、G4为CH、R3b为氢原子、R3c为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX475)。
化合物(L-6)中Q为Q33所示的基团、G1为氮原子、G4为CH、R3b为氢原子、R3c为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX476)。
化合物(L-6)中Q为Q34所示的基团、G1为氮原子、G4为CH、R3b为氢原子、R3c为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX477)。
化合物(L-6)中Q为Q35所示的基团、G1为氮原子、G4为CH、R3b为氢原子、R3c为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX478)。
化合物(L-6)中Q为Q36所示的基团、G1为氮原子、G4为CH、R3b为氢原子、R3c为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX479)。
化合物(L-6)中Q为Q37所示的基团、G1为氮原子、G4为CH、R3b为氢原子、R3c为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX480)。
化合物(L-6)中Q为Q38所示的基团、G1为氮原子、G4为CH、R3b为氢原子、R3c为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX481)。
化合物(L-6)中Q为Q39所示的基团、G1为氮原子、G4为CH、R3b为氢原子、R3c为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX482)。
化合物(L-6)中Q为Q40所示的基团、G1为氮原子、G4为CH、R3b为氢原子、R3c为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX483)。
化合物(L-6)中Q为Q41所示的基团、G1为氮原子、G4为CH、R3b为氢原子、R3c为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX484)。
化合物(L-6)中Q为Q42所示的基团、G1为氮原子、G4为CH、R3b为氢原子、R3c为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX485)。
化合物(L-6)中Q为Q43所示的基团、G1为氮原子、G4为CH、R3b为氢原子、R3c为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX486)。
化合物(L-6)中Q为Q44所示的基团、G1为氮原子、G4为CH、R3b为氢原子、R3c为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX487)。
化合物(L-6)中Q为Q45所示的基团、G1为氮原子、G4为CH、R3b为氢原子、R3c为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX488)。
化合物(L-6)中Q为Q46所示的基团、G1为氮原子、G4为CH、R3b为氢原子、R3c为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX489)。
化合物(L-6)中Q为Q47所示的基团、G1为氮原子、G4为CH、R3b为氢原子、R3c为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX490)。
化合物(L-6)中Q为Q48所示的基团、G1为氮原子、G4为CH、R3b为氢原子、R3c为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX491)。
化合物(L-6)中Q为Q49所示的基团、G1为氮原子、G4为CH、R3b为氢原子、R3c为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX492)。
化合物(L-6)中Q为Q50所示的基团、G1为氮原子、G4为CH、R3b为氢原子、R3c为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX493)。
化合物(L-6)中Q为Q51所示的基团、G1为氮原子、G4为CH、R3b为氢原子、R3c为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX494)。
化合物(L-6)中Q为Q52所示的基团、G1为氮原子、G4为CH、R3b为氢原子、R3c为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX495)。
化合物(L-6)中Q为Q31所示的基团、G1为CH、G4为氮原子、R3b为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX496)。
化合物(L-6)中Q为Q32所示的基团、G1为CH、G4为氮原子、R3b为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX497)。
化合物(L-6)中Q为Q33所示的基团、G1为CH、G4为氮原子、R3b为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX498)。
化合物(L-6)中Q为Q34所示的基团、G1为CH、G4为氮原子、R3b为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX499)。
化合物(L-6)中Q为Q35所示的基团、G1为CH、G4为氮原子、R3b为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX500)。
化合物(L-6)中Q为Q36所示的基团、G1为CH、G4为氮原子、R3b为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX501)。
化合物(L-6)中Q为Q37所示的基团、G1为CH、G4为氮原子、R3b为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX502)。
化合物(L-6)中Q为Q38所示的基团、G1为CH、G4为氮原子、R3b为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX503)。
化合物(L-6)中Q为Q39所示的基团、G1为CH、G4为氮原子、R3b为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX504)。
化合物(L-6)中Q为Q40所示的基团、G1为CH、G4为氮原子、R3b为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX505)。
化合物(L-6)中Q为Q41所示的基团、G1为CH、G4为氮原子、R3b为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX506)。
化合物(L-6)中Q为Q42所示的基团、G1为CH、G4为氮原子、R3b为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX507)。
化合物(L-6)中Q为Q43所示的基团、G1为CH、G4为氮原子、R3b为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX508)。
化合物(L-6)中Q为Q44所示的基团、G1为CH、G4为氮原子、R3b为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX509)。
化合物(L-6)中Q为Q45所示的基团、G1为CH、G4为氮原子、R3b为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX510)。
化合物(L-6)中Q为Q46所示的基团、G1为CH、G4为氮原子、R3b为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX511)。
化合物(L-6)中Q为Q47所示的基团、G1为CH、G4为氮原子、R3b为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX512)。
化合物(L-6)中Q为Q48所示的基团、G1为CH、G4为氮原子、R3b为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX513)。
化合物(L-6)中Q为Q49所示的基团、G1为CH、G4为氮原子、R3b为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX514)。
化合物(L-6)中Q为Q50所示的基团、G1为CH、G4为氮原子、R3b为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX515)。
化合物(L-6)中Q为Q51所示的基团、G1为CH、G4为氮原子、R3b为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX516)。
化合物(L-6)中Q为Q52所示的基团、G1为CH、G4为氮原子、R3b为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX517)。
化合物(L-6)中Q为Q31所示的基团、G1为CH、G4为氮原子、R3b为氢原子、R3c为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX518)。
化合物(L-6)中Q为Q32所示的基团、G1为CH、G4为氮原子、R3b为氢原子、R3c为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX519)。
化合物(L-6)中Q为Q33所示的基团、G1为CH、G4为氮原子、R3b为氢原子、R3c为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX520)。
化合物(L-6)中Q为Q34所示的基团、G1为CH、G4为氮原子、R3b为氢原子、R3c为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX521)。
化合物(L-6)中Q为Q35所示的基团、G1为CH、G4为氮原子、R3b为氢原子、R3c为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX522)。
化合物(L-6)中Q为Q36所示的基团、G1为CH、G4为氮原子、R3b为氢原子、R3c为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX523)。
化合物(L-6)中Q为Q37所示的基团、G1为CH、G4为氮原子、R3b为氢原子、R3c为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX524)。
化合物(L-6)中Q为Q38所示的基团、G1为CH、G4为氮原子、R3b为氢原子、R3c为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX525)。
化合物(L-6)中Q为Q39所示的基团、G1为CH、G4为氮原子、R3b为氢原子、R3c为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX526)。
化合物(L-6)中Q为Q40所示的基团、G1为CH、G4为氮原子、R3b为氢原子、R3c为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX527)。
化合物(L-6)中Q为Q41所示的基团、G1为CH、G4为氮原子、R3b为氢原子、R3c为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX528)。
化合物(L-6)中Q为Q42所示的基团、G1为CH、G4为氮原子、R3b为氢原子、R3c为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX529)。
化合物(L-6)中Q为Q43所示的基团、G1为CH、G4为氮原子、R3b为氢原子、R3c为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX530)。
化合物(L-6)中Q为Q44所示的基团、G1为CH、G4为氮原子、R3b为氢原子、R3c为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX531)。
化合物(L-6)中Q为Q45所示的基团、G1为CH、G4为氮原子、R3b为氢原子、R3c为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX532)。
化合物(L-6)中Q为Q46所示的基团、G1为CH、G4为氮原子、R3b为氢原子、R3c为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX533)。
化合物(L-6)中Q为Q47所示的基团、G1为CH、G4为氮原子、R3b为氢原子、R3c为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX534)。
化合物(L-6)中Q为Q48所示的基团、G1为CH、G4为氮原子、R3b为氢原子、R3c为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX535)。
化合物(L-6)中Q为Q49所示的基团、G1为CH、G4为氮原子、R3b为氢原子、R3c为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX536)。
化合物(L-6)中Q为Q50所示的基团、G1为CH、G4为氮原子、R3b为氢原子、R3c为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX537)。
化合物(L-6)中Q为Q51所示的基团、G1为CH、G4为氮原子、R3b为氢原子、R3c为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX538)。
化合物(L-6)中Q为Q52所示的基团、G1为CH、G4为氮原子、R3b为氢原子、R3c为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX539)。
式(L-7)表示的化合物(以下,记为化合物(L-7))中Q为Q31所示的基团、R3c为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX540)。
化合物(L-7)中Q为Q32所示的基团、R3c为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX541)。
化合物(L-7)中Q为Q33所示的基团、R3c为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX542)。
化合物(L-7)中Q为Q34所示的基团、R3c为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX543)。
化合物(L-7)中Q为Q35所示的基团、R3c为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX544)。
化合物(L-7)中Q为Q36所示的基团、R3c为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX545)。
化合物(L-7)中Q为Q37所示的基团、R3c为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX546)。
化合物(L-7)中Q为Q38所示的基团、R3c为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX547)。
化合物(L-7)中Q为Q39所示的基团、R3c为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX548)。
化合物(L-7)中Q为Q40所示的基团、R3c为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX549)。
化合物(L-7)中Q为Q41所示的基团、R3c为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX550)。
化合物(L-7)中Q为Q42所示的基团、R3c为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX551)。
化合物(L-7)中Q为Q43所示的基团、R3c为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX552)。
化合物(L-7)中Q为Q44所示的基团、R3c为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX553)。
化合物(L-7)中Q为Q45所示的基团、R3c为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX554)。
化合物(L-7)中Q为Q46所示的基团、R3c为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX555)。
化合物(L-7)中Q为Q47所示的基团、R3c为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX556)。
化合物(L-7)中Q为Q48所示的基团、R3c为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX557)。
化合物(L-7)中Q为Q49所示的基团、R3c为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX558)。
化合物(L-7)中Q为Q50所示的基团、R3c为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX559)。
化合物(L-7)中Q为Q51所示的基团、R3c为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX560)。
化合物(L-7)中Q为Q52所示的基团、R3c为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX561)。
式(L-8)表示的化合物(以下,记为化合物(L-8))中Q为Q31所示的基团、R3b为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX562)。
化合物(L-8)中Q为Q32所示的基团、R3b为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX563)。
化合物(L-8)中Q为Q33所示的基团、R3b为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX564)。
化合物(L-8)中Q为Q34所示的基团、R3b为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX565)。
化合物(L-8)中Q为Q35所示的基团、R3b为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX566)。
化合物(L-8)中Q为Q36所示的基团、R3b为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX567)。
化合物(L-8)中Q为Q37所示的基团、R3b为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX568)。
化合物(L-8)中Q为Q38所示的基团、R3b为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX569)。
化合物(L-8)中Q为Q39所示的基团、R3b为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX570)。
化合物(L-8)中Q为Q40所示的基团、R3b为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX571)。
化合物(L-8)中Q为Q41所示的基团、R3b为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX572)。
化合物(L-8)中Q为Q42所示的基团、R3b为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX573)。
化合物(L-8)中Q为Q43所示的基团、R3b为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX574)。
化合物(L-8)中Q为Q44所示的基团、R3b为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX575)。
化合物(L-8)中Q为Q45所示的基团、R3b为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX576)。
化合物(L-8)中Q为Q46所示的基团、R3b为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX577)。
化合物(L-8)中Q为Q47所示的基团、R3b为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX578)。
化合物(L-8)中Q为Q48所示的基团、R3b为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX579)。
化合物(L-8)中Q为Q49所示的基团、R3b为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX580)。
化合物(L-8)中Q为Q50所示的基团、R3b为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX581)。
化合物(L-8)中Q为Q51所示的基团、R3b为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX582)。
化合物(L-8)中Q为Q52所示的基团、R3b为[表3A]~[表11A]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX583)。
式(L-9)表示的化合物(以下,记为化合物(L-9))中n为1、R2为乙基、R3c为氢原子、R3b为氢原子、氯原子、溴原子、碘原子、三氟甲基和[表3A]~[表11A]中记载的取代基中任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX584)。
化合物(L-9)中n为0、R2为乙基、R3c为氢原子、R3b为氢原子、氯原子、溴原子、碘原子、三氟甲基和[表3A]~[表11A]中记载的取代基中任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX585)。
化合物(L-9)中n为2、R2为甲基、R3c为氢原子、R3b为氢原子、氯原子、溴原子、碘原子、三氟甲基和[表3A]~[表11A]中记载的取代基中任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX586)。
化合物(L-9)中n为1、R2为甲基、R3c为氢原子、R3b为氢原子、氯原子、溴原子、碘原子、三氟甲基和[表3A]~[表11A]中记载的取代基中任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX587)。
化合物(L-9)中n为0、R2为甲基、R3c为氢原子、R3b为氢原子、氯原子、溴原子、碘原子、三氟甲基和[表3A]~[表11A]中记载的取代基中任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX588)。
化合物(L-9)中n为1、R2为乙基、R3b为氢原子、R3c为氯原子、溴原子、碘原子、三氟甲基和[表3A]~[表11A]中记载的取代基中的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX589)。
化合物(L-9)中n为0、R2为乙基、R3b为氢原子、R3c为氯原子、溴原子、碘原子、三氟甲基和[表3A]~[表11A]中记载的取代基中的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX590)。
化合物(L-9)中n为2、R2为甲基、R3b为氢原子、R3c为氯原子、溴原子、碘原子、三氟甲基和[表3A]~[表11A]中记载的取代基中的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX591)。
化合物(L-9)中n为1、R2为甲基、R3b为氢原子、R3c为氯原子、溴原子、碘原子、三氟甲基和[表3A]~[表11A]中记载的取代基中的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX592)。
化合物(L-9)中n为0、R2为甲基、R3b为氢原子、R3c为氯原子、溴原子、碘原子、三氟甲基和[表3A]~[表11A]中记载的取代基中的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX593)。
式(L-10)表示的化合物(以下,记为化合物(L-10))中n为1、R2为乙基、R3c为氢原子、R3b为氢原子、氯原子、溴原子、碘原子、三氟甲基和[表3A]~[表11A]中记载的取代基中任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX594)。
化合物(L-10)中n为0、R2为乙基、R3c为氢原子、R3b为氢原子、氯原子、溴原子、碘原子、三氟甲基和[表3A]~[表11A]中记载的取代基中任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX595)。
化合物(L-10)中n为2、R2为甲基、R3c为氢原子、R3b为氢原子、氯原子、溴原子、碘原子、三氟甲基和[表3A]~[表11A]中记载的取代基中任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX596)。
化合物(L-10)中n为1、R2为甲基、R3c为氢原子、R3b为氢原子、氯原子、溴原子、碘原子、三氟甲基和[表3A]~[表11A]中记载的取代基中任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX597)。
化合物(L-10)中n为0、R2为甲基、R3c为氢原子、R3b为氢原子、氯原子、溴原子、碘原子、三氟甲基和[表3A]~[表11A]中记载的取代基中任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX598)。
化合物(L-10)中n为1、R2为乙基、R3b为氢原子、R3c为氯原子、溴原子、碘原子、三氟甲基和[表3A]~[表11A]中记载的取代基中的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX599)。
化合物(L-10)中n为0、R2为乙基、R3b为氢原子、R3c为氯原子、溴原子、碘原子、三氟甲基和[表3A]~[表11A]中记载的取代基中的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX600)。
化合物(L-10)中n为2、R2为甲基、R3b为氢原子、R3c为氯原子、溴原子、碘原子、三氟甲基和[表3A]~[表11A]中记载的取代基中的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX601)。
化合物(L-10)中n为1、R2为甲基、R3b为氢原子、R3c为氯原子、溴原子、碘原子、三氟甲基和[表3A]~[表11A]中记载的取代基中的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX602)。
化合物(L-10)中n为0、R2为甲基、R3b为氢原子、R3c为氯原子、溴原子、碘原子、三氟甲基和[表3A]~[表11A]中记载的取代基中的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX603)。
式(L-11)表示的化合物(以下,记为化合物(L-11))中n为1、R2为乙基、R3c为氢原子、R3b为氢原子、氯原子、溴原子、碘原子、三氟甲基和[表3A]~[表11A]中记载的取代基中任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX604)。
化合物(L-11)中n为0、R2为乙基、R3c为氢原子、R3b为氢原子、氯原子、溴原子、碘原子、三氟甲基和[表3A]~[表11A]中记载的取代基中任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX605)。
化合物(L-11)中n为2、R2为甲基、R3c为氢原子、R3b为氢原子、氯原子、溴原子、碘原子、三氟甲基和[表3A]~[表11A]中记载的取代基中任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX606)。
化合物(L-11)中n为1、R2为甲基、R3c为氢原子、R3b为氢原子、氯原子、溴原子、碘原子、三氟甲基和[表3A]~[表11A]中记载的取代基中任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX607)。
化合物(L-11)中n为0、R2为甲基、R3c为氢原子、R3b为氢原子、氯原子、溴原子、碘原子、三氟甲基和[表3A]~[表11A]中记载的取代基中任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX608)。
化合物(L-11)中n为1、R2为乙基、R3b为氢原子、R3c为氯原子、溴原子、碘原子、三氟甲基和[表3A]~[表11A]中记载的取代基中的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX609)。
化合物(L-11)中n为0、R2为乙基、R3b为氢原子、R3c为氯原子、溴原子、碘原子、三氟甲基和[表3A]~[表11A]中记载的取代基中的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX610)。
化合物(L-11)中n为2、R2为甲基、R3b为氢原子、R3c为氯原子、溴原子、碘原子、三氟甲基和[表3A]~[表11A]中记载的取代基中的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX611)。
化合物(L-11)中n为1、R2为甲基、R3b为氢原子、R3c为氯原子、溴原子、碘原子、三氟甲基和[表3A]~[表11A]中记载的取代基中的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX612)。
化合物(L-11)中n为0、R2为甲基、R3b为氢原子、R3c为氯原子、溴原子、碘原子、三氟甲基和[表3A]~[表11A]中记载的取代基中的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX613)。
式(L-12)表示的化合物(以下,记为化合物(L-12))中n为1、R2为乙基、R3c为氢原子、R3b为氢原子、氯原子、溴原子、碘原子、三氟甲基和[表3A]~[表11A]中记载的取代基中任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX614)。
化合物(L-12)中n为0、R2为乙基、R3c为氢原子、R3b为氢原子、氯原子、溴原子、碘原子、三氟甲基和[表3A]~[表11A]中记载的取代基中任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX615)。
化合物(L-12)中n为2、R2为甲基、R3c为氢原子、R3b为氢原子、氯原子、溴原子、碘原子、三氟甲基和[表3A]~[表11A]中记载的取代基中任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX616)。
化合物(L-12)中n为1、R2为甲基、R3c为氢原子、R3b为氢原子、氯原子、溴原子、碘原子、三氟甲基和[表3A]~[表11A]中记载的取代基中任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX617)。
化合物(L-12)中n为0、R2为甲基、R3c为氢原子、R3b为氢原子、氯原子、溴原子、碘原子、三氟甲基和[表3A]~[表11A]中记载的取代基中任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX618)。
化合物(L-12)中n为1、R2为乙基、R3b为氢原子、R3c为氯原子、溴原子、碘原子、三氟甲基和[表3A]~[表11A]中记载的取代基中的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX619)。
化合物(L-12)中n为0、R2为乙基、R3b为氢原子、R3c为氯原子、溴原子、碘原子、三氟甲基和[表3A]~[表11A]中记载的取代基中的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX620)。
化合物(L-12)中n为2、R2为甲基、R3b为氢原子、R3c为氯原子、溴原子、碘原子、三氟甲基和[表3A]~[表11A]中记载的取代基中的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX621)。
化合物(L-12)中n为1、R2为甲基、R3b为氢原子、R3c为氯原子、溴原子、碘原子、三氟甲基和[表3A]~[表11A]中记载的取代基中的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX622)。
化合物(L-12)中n为0、R2为甲基、R3b为氢原子、R3c为氯原子、溴原子、碘原子、三氟甲基和[表3A]~[表11A]中记载的取代基中的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX623)。
式(L-13)表示的化合物(以下,记为化合物(L-13))中n为1、R2为乙基、R3c为氢原子、R3b为氢原子、氯原子、溴原子、碘原子、三氟甲基和[表3A]~[表11A]中记载的取代基中任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX624)。
化合物(L-13)中n为0、R2为乙基、R3c为氢原子、R3b为氢原子、氯原子、溴原子、碘原子、三氟甲基和[表3A]~[表11A]中记载的取代基中任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX625)。
化合物(L-13)中n为2、R2为甲基、R3c为氢原子、R3b为氢原子、氯原子、溴原子、碘原子、三氟甲基和[表3A]~[表11A]中记载的取代基中任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX626)。
化合物(L-13)中n为1、R2为甲基、R3c为氢原子、R3b为氢原子、氯原子、溴原子、碘原子、三氟甲基和[表3A]~[表11A]中记载的取代基中任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX627)。
化合物(L-13)中n为0、R2为甲基、R3c为氢原子、R3b为氢原子、氯原子、溴原子、碘原子、三氟甲基和[表3A]~[表11A]中记载的取代基中任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX628)。
化合物(L-13)中n为1、R2为乙基、R3b为氢原子、R3c为氯原子、溴原子、碘原子、三氟甲基和[表3A]~[表11A]中记载的取代基中的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX629)。
化合物(L-13)中n为0、R2为乙基、R3b为氢原子、R3c为氯原子、溴原子、碘原子、三氟甲基和[表3A]~[表11A]中记载的取代基中的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX630)。
化合物(L-13)中n为2、R2为甲基、R3b为氢原子、R3c为氯原子、溴原子、碘原子、三氟甲基和[表3A]~[表11A]中记载的取代基中的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX631)。
化合物(L-13)中n为1、R2为甲基、R3b为氢原子、R3c为氯原子、溴原子、碘原子、三氟甲基和[表3A]~[表11A]中记载的取代基中的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX632)。
化合物(L-13)中n为0、R2为甲基、R3b为氢原子、R3c为氯原子、溴原子、碘原子、三氟甲基和[表3A]~[表11A]中记载的取代基中的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX633)。
接下来,示出本发明化合物的制剂例。应予说明,份表示重量份。另外,本发明化合物S表示化合物组SX1~SX633中记载的化合物。
制剂例1
将本发明化合物S中的任1种10份混合到二甲苯35份和DMF35份的混合物中,向其中加入聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚14份和十二烷基苯磺酸钙6份,进行混合而得到制剂。
制剂例2
将月桂基硫酸钠4份、木质素磺酸钙2份、湿式二氧化硅20份和硅藻土54份混合,进一步加入本发明化合物S中的任1种20份,进行混合而得到制剂。
制剂例3
在本发明化合物S中的任1种2份中加入湿式二氧化硅1份、木质素磺酸钙2份、膨润土30份和高岭粘土65份进行混合。接着,在该混合物中加入适当量的水,进一步搅拌,用造粒机进行造粒,通风干燥而得到制剂。
制剂例4
将本发明化合物S中的任1种1份混合到适当量的丙酮中,向其中加入湿式二氧化硅5份、酸式磷酸异丙酯0.3份和高岭粘土93.7份,充分搅拌混合,蒸发除去丙酮而得到制剂。
制剂例5
将聚氧乙烯烷基醚硫酸铵盐和湿式二氧化硅的混合物(重量比1:1)35份、本发明化合物S中的任1种20份和水45份充分混合,得到制剂。
制剂例6
将本发明化合物S中的任1种0.1份混合到二甲苯5份和三氯乙烷5份的混合物中,将其混合到煤油89.9份中而得到制剂。
制剂例7
将本发明化合物S中的任1种10mg混合到丙酮0.5mL中,将该溶液滴加到动物用固体饲料粉末(饲育繁殖用固体饲料粉末CE-2,日本CLEA株式会社商品)5g中,均匀混合。接着,使丙酮蒸发干燥而得到毒饵剂。
制剂例8
将本发明化合物S中的任1种0.1份、NEOTHIOZOL(中央化成株式会社制)49.9份加入到气溶胶罐中,安装气溶胶阀后,填充二甲醚25份、LPG25份,施加振荡,安装促动器,由此得到油剂气溶胶。
制剂例9
将本发明化合物S中的任1种0.6份、2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚0.01份、二甲苯5份、煤油3.39份和1份的RHEODOL(注册商标)MO-60混合,将得到的混合物和蒸馏水50份填充到气溶胶容器中,安装阀后,通过该阀填充LPG40份而得到水性气溶胶。
制剂例10
将本发明化合物S中的任1种0.1g混合到丙二醇2mL中,使其含浸于4.0cm×4.0cm、厚度1.2cm的陶瓷板,得到加热式熏烟剂。
制剂例11
将本发明化合物S中的任1种5份和乙烯-甲基丙烯酸甲酯共聚物(甲基丙烯酸甲酯相对于共聚物的总重量的比例:10重量%)95份熔融混练,将得到的混练物从挤出成型机挤出,得到长度15cm、直径3mm的棒状成型体。
制剂例12
将本发明化合物S中的任1种5份和软质氯乙烯树脂95份熔融混练,将得到的混练物从挤出成型机挤出,得到长度15cm、直径3mm的棒状成型体。
制剂例13
将本发明化合物S中的任1种100mg、乳糖68.75mg、玉米淀粉237.5mg、微晶纤维素43.75mg、聚乙烯基吡咯烷酮18.75mg、羧甲基淀粉钠28.75mg和硬脂酸镁2.5mg混合,将得到的混合物压缩成适当大小,得到片剂。
制剂例14
将本发明化合物S中的任1种25mg、乳糖60mg、玉米淀粉25mg、羧甲基纤维素钙6mg和适量的5%羟丙基甲基纤维素混合,将得到的混合物填充于硬壳明胶胶囊或羟丙基甲基纤维素胶囊,得到胶囊剂。
制剂例15
在本发明化合物S中的任1种100mg、富马酸500mg、氯化钠2000mg、对羟基苯甲酸甲酯150mg、对羟基苯甲酸丙酯50mg、颗粒糖25000mg、山梨醇(70%溶液)13000mg、Veegum(注册商标)K100mg、香料35mg和着色料500mg中加入蒸馏水以使其最终容量成为100ml,进行混合,得到口服给予用混悬剂。
制剂例16
将本发明化合物S中的任1种5份混合到乳化剂5份、苄醇3份和丙二醇30份中,以该溶液的pH成为6.0~6.5的方式加入磷酸盐缓冲液后,加入水作为剩余部分,得到口服给予用液剂。
制剂例17
在分馏椰子油57份和3份的聚山梨酸酯85中加入二硬脂酸铝5份,通过加热使其分散。将其冷却到室温,在该油状载体中分散糖精25份。在其中配合本发明化合物S中的任1种10份,得到口服给予用糊状制剂。
制剂例18
将本发明化合物S中的任1种5份与石灰石粉95份混合,使用湿润颗粒形成法得到口服给予用粒剂。
制剂例19
将本发明化合物S中的任1种5份混合到二乙二醇单乙基醚80份中,在其中混合碳酸亚丙酯15份,得到喷滴液剂。
制剂例20
将本发明化合物S中的任1种10份混合到二乙二醇单乙基醚70份中,在其中混合2-辛基十二醇20份,得到浇淋液剂。
制剂例21
加入本发明化合物S中的任1种0.1份、聚氧乙烯月桂基醚硫酸钠(25%水溶液)40份、月桂酰胺丙基甜菜碱5份、椰子油脂肪酸乙醇酰胺5份、羧基乙烯基聚合物0.5份和纯化水49.4份,充分混合而得到香波制剂
制剂例22
将本发明化合物S中的任1种0.15份、动物饲料95份以及由磷酸氢钙、硅藻土、Aerosil(注册商标)和碳酸酯(或白垩)构成的混合物4.85份充分搅拌混合,得到动物用饲料预混料。
制剂例23
将本发明化合物S中的任1种7.2g和92.8g的VOSCO(注册商标)S-55在100℃下混合,注入到栓剂模具中,进行冷却固化,得到栓剂。
接下来,通过试验例而示出本发明化合物对有害节肢动物的效力。下述试验例中,试验在25℃下进行。
试验法1
将供试化合物依据制剂例5中记载的方法而制成制剂,向其中加入含有0.03容量%的Sindain(注册商标)的水,制备含有规定浓度的供试化合物的稀释液。
对种植于容器的黄瓜(Cucumis sativus)苗(第2片真叶展开期)接种约30只棉蚜(全期(whole stage))。1天后,对该苗以10mL/苗的比例散布该稀释液。进一步在5天后对存活虫数进行调查,根据以下的公式而求出防除值。
防除值(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
应予说明,式中的文字表示以下含义。
Cb:无处理区的供试虫数
Cai:无处理区的调查时的生存虫数
Tb:处理区的供试虫数
Tai:处理区的调查时的生存虫数
这里,无处理区是指除了不使用供试化合物以外进行与处理区相同的操作的区域。
试验例1-1
将规定浓度设为500ppm,使用下述的本发明化合物作为供试化合物,按照试验法1进行试验,结果下述的本发明化合物显示90%以上的防除值。
本发明化合物:2
试验例1-2
将规定浓度设为50ppm,使用下述的本发明化合物作为供试化合物,按照试验法1进行试验,结果下述的本发明化合物均显示90%以上的防除值。
本发明化合物:2、4、5、6、7、8、9、10、11、12、14、15、16、18、19、20、21、22、23、24、25、27、28、29、30、31
试验法2
将供试化合物依据制剂例5中记载的方法制成制剂,在其中加入水,制备含有规定浓度的供试化合物的稀释液。
对种植于容器的黄瓜苗(第2片真叶展开期)以5mL/苗的比例从植株根部灌注该稀释液。7天后,对该苗的叶面接种约30只棉蚜(全期)。进一步在6天后对存活虫数进行调查,根据以下的式子求出防除值。
防除值(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
应予说明,式中的文字表示以下含义。
Cb:无处理区的供试虫数
Cai:无处理区的调查时的生存虫数
Tb:处理区的供试虫数
Tai:处理区的调查时的生存虫数
这里,无处理区是指除了不使用供试化合物以外进行与处理区相同的操作的区域。
试验例2-1
将规定浓度设为1000ppm,使用下述的本发明化合物作为供试化合物,按照试验法2进行试验,结果下述的本发明化合物显示90%以上的防除值。
本发明化合物:2
试验例2-2
将规定浓度设为250ppm,使用下述的本发明化合物作为供试化合物,按照试验法2进行试验,结果下述的本发明化合物均显示90%以上的防除值。
本发明化合物:6、7、10、21、26
试验法3
将供试化合物依据制剂例5记载的方法制成制剂,在其中加入含有0.03容量%的Sindain(注册商标)的水,制备含有规定浓度的供试化合物的稀释液。
对种植于容器的卷心菜(Brassicae oleracea)苗(第2~3片真叶展开期)以20mL/苗的比例散布该稀释液。然后,切取该苗的茎叶部,放入铺设有滤纸的容器内。向其中投放5只斜纹夜蛾3龄幼虫。5天后,数出存活虫数,根据下式而求出死虫率。
死虫率(%)=(1-生存虫数/5)×100
试验例3-1
将规定浓度设为500ppm,使用下述的本发明化合物作为供试化合物,按照试验法3进行试验,结果下述的本发明化合物显示80%以上的死虫率。
本发明化合物:2
试验例3-2
将规定浓度设为50ppm,使用下述的本发明化合物作为供试化合物,按照试验法3进行试验,结果下述的本发明化合物均显示80%以上的死虫率。
本发明化合物:2、5、6、7、8、9、10、11、12、14、15、16、17、18、19、20、21、22、24、25、26、27、28、29、30、31
试验法4
将供试化合物依据制剂例5记载的方法制成制剂,在其中加入含有0.03容量%的Sindain(注册商标)的水,制备含有规定浓度的供试化合物的稀释液。
对种植于容器的卷心菜苗(第2~3片真叶展开期)以20mL/苗的比例散布该稀释液。然后,切取该苗的茎叶部,放入铺设有滤纸的容器内。向其中投放5只小菜蛾3龄幼虫。5天后,数出存活虫数,根据下式而求出死虫率。
死虫率(%)=(1-生存虫数/5)×100
试验例4-1
将规定浓度设为500ppm,使用下述的本发明化合物作为供试化合物,按照试验法4进行试验,结果下述的本发明化合物显示80%以上的死虫率。
本发明化合物:2
试验例4-2
将规定浓度设为50ppm,使用下述的本发明化合物作为供试化合物,按照试验法4进行试验,结果下述的本发明化合物均显示80%以上的死虫率。
本发明化合物:2、4、5、6、7、8、9、10、11、12、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31
试验法5
使每1mg供试化合物溶解于聚氧乙烯山梨糖醇酐单椰油酸酯:丙酮=5:95(容量比)的混合溶液50μL中。在其中加入含有0.03容量%的Sindain(注册商标)的水,制备含有规定浓度的供试化合物的稀释液。
将玉米(Zea mays)的幼苗在该稀释液中浸渍30秒。然后,将该2株幼苗放入浅底盘(直径90mm)中,对其投放10只西方玉米根虫2龄幼虫。5天后,数出死亡虫数,根据下式求出死虫率。
死虫率(%)=(死亡虫数/10)×100
试验例5-1
将规定浓度设为500ppm,使用下述的本发明化合物作为供试化合物,按照试验法5进行试验,结果下述的本发明化合物显示80%以上的死虫率。
本发明化合物:2
试验例5-2
将规定浓度设为50ppm,使用下述的本发明化合物作为供试化合物,按照试验法5进行试验,结果下述的本发明化合物均显示80%以上的死虫率。
本发明化合物:2、5、6、7、9、10、12、23、24、25、26、27、28、29、30、31
试验法6
将本发明化合物1mg溶解于二甲苯:DMF:表面活性剂=4:4:1(容量比)的混合溶液10μL中,用含有0.02容量%的展着剂的水进行稀释,制备含有规定浓度的本发明化合物的稀释液A。
将本成分1mg溶解于二甲苯:DMF:表面活性剂=4:4:1(容量比)的混合溶液10μL,用含有0.02容量%的展着剂的水进行稀释,制备含有规定浓度的本成分的稀释液B。
将稀释液A和稀释液B混合,得到稀释液C。
将黄瓜子叶的叶片(长度1.5cm)收容于24孔微孔板的各孔,每1个孔投放棉蚜无翅成虫2只和幼虫8只,每1个孔散布20μL的稀释液C。将其作为处理区。
应予说明,将散布20μL含有0.02容量%的展着剂的水来代替稀释液C的孔作为无处理区。
稀释液C干燥后,将微孔板上部用膜片覆盖。5天后,调查各孔的存活虫数。
根据下式而算出防除值。
防除值(%)={1-(Tai)/(Cai)}×100
应予说明,式中的符号表示以下含义。
Cai:无处理区的调查时的生存虫数
Tai:处理区的调查时的生存虫数
将在试验法6中可确认效果的具体的稀释液C示于下述1)~5)。
1)一览表A中记载的组合中本发明化合物的浓度为200ppm、本成分的浓度为2000ppm的稀释液C。应予说明,一览表A中,Comp X表示选自本发明化合物1~31中的任1个化合物。
一览表A:
CompX+噻虫胺;CompX+噻虫嗪;CompX+吡虫啉;CompX+噻虫啉;CompX+氟吡呋喃酮;CompX+氟啶虫胺;CompX+三氟苯嘧啶;CompX+敌克美施;CompX+β-氟氯氰菊酯;CompX+七氟菊酯;CompX+氟虫腈;CompX+氯虫酰胺;CompX+溴氰虫酰胺;CompX+氟氰虫酰胺;CompX+硫双威;CompX+克百威;CompX+氟唑酰胺;CompX+阿福拉纳;CompX+氟雷拉纳;CompX+溴虫氟苯双酰胺;CompX+阿维菌素;CompX+氟吡菌酰胺;CompX+氟噻虫砜;CompX+三氟嘧啶酰胺;CompX+tioxazafen;CompX+flupyrimin;CompX+菌根真菌;CompX+大豆慢生根瘤菌TA-11株;CompX+坚强芽孢杆菌;CompX+坚强芽孢杆菌I-1582株;CompX+解淀粉芽孢杆菌;CompX+解淀粉芽孢杆菌FZB42株;CompX+巴斯德杆菌;CompX+巴斯德杆菌Pn1株;CompX+侵入巴斯德氏芽菌;CompX+戊唑醇;CompX+丙硫菌唑;CompX+叶菌唑;CompX+种菌唑;CompX+灭菌唑;CompX+苯醚甲环唑;CompX+抑霉唑;CompX+三唑醇;CompX+四氟醚唑;CompX+粉唑醇;CompX+曼德斯宾;CompX+嘧菌酯;CompX+吡唑醚菌酯;CompX+肟菌酯;CompX+氟嘧菌酯;CompX+啶氧菌酯;CompX+咪唑菌酮;CompX+甲霜灵;CompX+精甲霜灵;CompX+咯菌腈;CompX+氟唑环菌胺;CompX+氟唑菌苯胺;CompX+氟唑菌酰胺;CompX+苯丙烯氟菌唑;CompX+啶酰菌胺;CompX+萎锈灵;CompX+吡噻菌胺;CompX+氟酰胺;CompX+克菌丹;CompX+福美双;CompX+甲基立枯磷;CompX+噻菌灵;CompX+噻唑菌胺;CompX+代森锰锌;CompX+四唑吡氨酯;CompX+氟噻唑吡乙酮;CompX+硅噻菌胺;CompX+inpyrfluxam。
2)一览表A中记载的组合中本发明化合物的浓度为200ppm、本成分的浓度为200ppm的稀释液C。
3)一览表A中记载的组合中本发明化合物的浓度为500ppm、本成分的浓度为50ppm的稀释液C。
4)一览表A中记载的组合中本发明化合物的浓度为500ppm、本成分的浓度为5ppm的稀释液C。
5)一览表A中记载的组合中本发明化合物的浓度为500ppm、本成分的浓度为0.5ppm的稀释液C。
产业上的可利用性
本发明化合物对有害节肢动物显示优异的防除效果。
Claims (13)
1.式(I)表示的化合物或其氮氧化物,
式(I)中,
R2表示可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6烷基、环丙基或环丙基甲基,
n表示0、1或2,
G1表示氮原子或CR3a,
G2表示氮原子或CR3b,
G3表示氮原子或CR3c,
G4表示氮原子或CR3d,
R3a、R3b、R3c和R3d相同或不同,表示可被选自组B中的1个以上的取代基取代的C1-C6链式烃基、可被选自组E中的1个以上的取代基取代的C3-C7环烷基、可被选自组H中的1个以上的取代基取代的苯基、可被选自组H中的1个以上的取代基取代的五元或六元芳香族杂环基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、NR24OR11、NR11C(O)R13、NR24NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR24NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR31R32、NR24NR11C(O)NR31R32、N=CHNR31R32、N=S(O)pR15R16、C(O)R13、C(O)OR17、C(O)NR31R32、C(O)NR11S(O)2R23、CR30=NOR17、NR11CR24=NOR17、S(O)mR23、氰基、硝基、氢原子或卤素原子,
p表示0或1,
m表示0、1或2,
R30表示可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6链式烃基、卤素原子、OR35、NR36R37或氢原子,
R35表示可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6链式烃基,
R17表示可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6链式烃基、可被选自组D中的1个以上的取代基取代的苯基或氢原子,
R11、R24、R36和R37相同或不同,表示可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6链式烃基或氢原子,
R12表示可被选自组F中的1个以上的取代基取代的C1-C6链式烃基、可被选自组J中的1个以上的取代基取代的C3-C7环烷基、可被选自组J中的1个以上的取代基取代的C3-C7环烯基、可被选自组D中的1个以上的取代基取代的苯基、可被选自组D中的1个以上的取代基取代的六元芳香族杂环基、氢原子或S(O)2R23,
R23表示可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6链式烃基或可被选自组D中的1个以上的取代基取代的苯基,
R11a和R12a与它们所键合的氮原子一起表示可被选自组E中的1个以上的取代基取代的三~七元非芳香族杂环基,
R13表示可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6链式烃基、可被1个以上的卤素原子取代的C3-C7环烷基、可被1个以上的卤素原子取代的(C3-C6环烷基)C1-C3烷基、可被选自组D中的1个以上的取代基取代的苯基、可被选自组D中的1个以上的取代基取代的五元或六元芳香族杂环基或氢原子,
R14表示可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6链式烃基、可被1个以上的卤素原子取代的C3-C7环烷基、可被1个以上的卤素原子取代的(C3-C6环烷基)C1-C3烷基或苯基C1-C3烷基,其中,该苯基C1-C3烷基中的苯基部分可被选自组D中的1个以上的取代基取代,
R15和R16相同或不同,表示可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6烷基,
R31表示可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6烷基或氢原子,
R32表示可被选自组F中的1个以上的取代基取代的C1-C6链式烃基、可被选自组J中的1个以上的取代基取代的C3-C7环烷基、S(O)2R23或氢原子,
Q表示Q1所示的基团或Q2所示的基团,
Z表示氧原子或硫原子,
A2和A3的组合表示A2为CR4a、A3为氮原子或CR4b的组合;或者A2为氮原子、A3为CR4b的组合,
B1、B2和B3的组合表示B1为CR1、B2为氮原子或CR6b、B3为氮原子或CR6c的组合;B1为氮原子或CR6a、B2为CR1、B3为氮原子或CR6c的组合;或者B1为氮原子或CR6a、B2为氮原子或CR6b、B3为CR1的组合,
R1表示被选自氰基和卤素原子中的1个以上的取代基取代的C1-C6链式烃基、可被选自氰基和卤素原子中的1个以上的取代基取代的C3-C4环烷基、SR8、S(O)R8、S(O)2R8、OR8或OS(O)2R8,
R8表示被选自氰基和卤素原子中的1个以上的取代基取代的C1-C6链式烃基或可被选自氰基和卤素原子中的1个以上的取代基取代的C3-C4环烷基,
R4a、R4b、R6a、R6b和R6c相同或不同,表示可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6链式烃基、可被1个以上的卤素原子取代的C3-C7环烷基、可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6烷氧基、NR25R26、C(O)R7、C(O)OR7、C(O)NR19R20、NR25C(O)R18、NR25C(O)OR18、NR25C(O)NR19R20、氰基、卤素原子或氢原子,
R19和R25相同或不同,表示可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6链式烃基或氢原子,
R26表示可被选自组L中的1个以上的取代基取代的C1-C6链式烃基、可被选自组M中的1个以上的取代基取代的C3-C7环烷基、可被选自组M中的1个以上的取代基取代的C3-C7环烯基、可被选自组K中的1个以上的取代基取代的苯基、可被选自组K中的1个以上的取代基取代的六元芳香族杂环基、氢原子或S(O)2R27,
R27表示可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6链式烃基、可被1个以上的卤素原子取代的C3-C7环烷基或可被选自组K中的1个以上的取代基取代的苯基,
R7、R18和R20相同或不同,表示可被选自组L中的1个以上的取代基取代的C1-C6链式烃基、可被选自组M中的1个以上的取代基取代的C3-C7环烷基或氢原子,
组B:由可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6烷氧基、可被1个以上的卤素原子取代的C3-C6烯氧基、可被1个以上的卤素原子取代的C3-C6炔氧基、可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6烷基硫基、可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6烷基亚磺酰基、可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6烷基磺酰基、可被1个以上的卤素原子取代的C3-C6环烷基、氰基、羟基和卤素原子构成的组,
组C:由可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6链式烃基、可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6烷氧基、可被1个以上的卤素原子取代的C3-C6烯氧基、可被1个以上的卤素原子取代的C3-C6炔氧基和卤素原子构成的组,
组D:由可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6链式烃基、羟基、可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6烷氧基、可被1个以上的卤素原子取代的C3-C6烯氧基、可被1个以上的卤素原子取代的C3-C6炔氧基、巯基、可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6烷基硫基、可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6烷基亚磺酰基、可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6烷基磺酰基、氨基、NHR21、NR21R22、C(O)R21、OC(O)R21、C(O)OR21、氰基、硝基和卤素原子构成的组,
R21和R22相同或不同,表示可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6烷基,
组E:由可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6链式烃基、可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6烷氧基、可被1个以上的卤素原子取代的C3-C6烯氧基、可被1个以上的卤素原子取代的C3-C6炔氧基、卤素原子、氧代基、羟基、氰基和硝基构成的组,
组F:由可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6烷氧基、可被选自组D中的1个以上的取代基取代的苯基、可被选自组D中的1个以上的取代基取代的五元或六元芳香族杂环基、可被1个以上的卤素原子取代的C3-C7环烷基、可被选自组C中的1个以上的取代基取代的三~七元非芳香族杂环基、氨基、NHR21、NR21R22、卤素原子和氰基构成的组,
组H:由可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6烷基、可被选自组D中的1个以上的取代基取代的五元或六元芳香族杂环基、OR10、NR9R10、C(O)R10、C(O)NR9R10、OC(O)R9、OC(O)OR9、NR10C(O)R9、NR10C(O)OR9、C(O)OR10、卤素原子、硝基、氰基和氨基构成的组,
R9表示可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6烷基或可被1个以上的卤素原子取代的C3-C6环烷基,
R10表示可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6烷基、可被1个以上的卤素原子取代的C3-C6环烷基或氢原子,
组J:由可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6烷基、卤素原子和氰基构成的组,
组K:由可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6链式烃基、可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6烷氧基、可被1个以上的卤素原子取代的C3-C6烯氧基、可被1个以上的卤素原子取代的C3-C6炔氧基、可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6烷基硫基、可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6烷基亚磺酰基、可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6烷基磺酰基、可被1个以上的卤素原子取代的C3-C6环烷基、(可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6烷基)氨基、可被1个以上的卤素原子取代的二(C1-C4烷基)氨基、可被1个以上的卤素原子取代的C2-C6烷基羰基、可被1个以上的卤素原子取代的C2-C6烷氧基羰基、可被1个以上的卤素原子取代的C2-C6烷氧基羰基氧基、氨基羰基、(可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6烷基)氨基羰基、[可被1个以上的卤素原子取代的二(C1-C4烷基)氨基]羰基、(可被1个以上的卤素原子取代的C2-C6烷氧基羰基)氨基、可被1个以上的卤素原子取代的(C2-C6烷氧基羰基)(C1-C6烷基)氨基、氰基、氨基、硝基、羟基和卤素原子构成的组,
组L:由可被1个以上的卤素原子取代的C3-C6环烷基、可被选自组K中的1个以上的取代基取代的苯基、可被选自组K中的1个以上的取代基取代的五元或六元芳香族杂环基、可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6烷氧基、(可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6烷基)氨基、可被1个以上的卤素原子取代的二(C1-C4烷基)氨基、氰基、氨基、硝基、羟基和卤素原子构成的组,
组M:由可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6烷基、可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6烷氧基、可被1个以上的卤素原子取代的C2-C6烷氧基羰基、氨基、氰基和卤素原子构成的组。
2.根据权利要求1所述的化合物或其氮氧化物,其中,Q为Q1所示的基团。
3.根据权利要求1所述的化合物或其氮氧化物,其中,Q为Q2所示的基团。
4.根据权利要求1~3中任一项所述的化合物或其氮氧化物,其中,R3a、R3b、R3c和R3d相同或不同,为C1-C6烷基、C2-C6烯基、C3-C7环烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、OR12、CR30=NOR17、氢原子或卤素原子,其中,该C1-C6烷基、该C2-C6烯基和该C3-C7环烷基可被选自卤素原子和氰基中的1个以上的取代基取代,该苯基、该吡啶基和该嘧啶基可被选自组J中的1个以上的取代基取代。
5.根据权利要求1~4中任一项所述的化合物或其氮氧化物,其中,G1为氮原子或CH,G2为CR3b,G3为CR3c,G4为氮原子或CH,R3b和R3c相同或不同,为C1-C6烷基、C2-C6烯基、C3-C7环烷基、OR12、氢原子或卤素原子,其中,该C1-C6烷基、该C2-C6烯基和该C3-C7环烷基可被选自卤素原子和氰基中的1个以上的取代基取代。
6.根据权利要求1~5中任一项所述的化合物或其氮氧化物,其中,G1为CH,G2为CR3b,G3为CR3c,G4为CH,R3b和R3c相同或不同,为可被1个以上的卤素原子取代的C1-C6烷基或氢原子。
7.根据权利要求1~6中任一项所述的化合物或其氮氧化物,其中,R1为被选自卤素原子和氰基中的1个以上的取代基取代的C1-C6烷基;或可被选自氰基和卤素原子中的1个以上的取代基取代的环丙基。
8.根据权利要求1~7中任一项所述的化合物或其氮氧化物,其中,R2为乙基。
9.根据权利要求1~8中任一项所述的化合物或其氮氧化物,其中,Z为氧原子。
10.一种有害节肢动物防除组合物,含有权利要求1~9中任一项所述的化合物或其氮氧化物。
11.一种组合物,含有选自组(a)、组(b)、组(c)和组(d)中的1种以上的成分、以及权利要求1~9中任一项所述的化合物或其氮氧化物,
组(a):由杀虫活性成分、杀螨活性成分和杀线虫活性成分构成的组;
组(b):杀菌活性成分;
组(c):植物生长调节成分;
组(d):忌避成分。
12.一种有害节肢动物的防除方法,将权利要求1~9中任一项所述的化合物或其氮氧化物的有效量或权利要求11所述的组合物的有效量施用于有害节肢动物或有害节肢动物的栖息场所。
13.一种种子或营养繁殖器官,保持有效量的权利要求1~9中任一项所述的化合物或其氮氧化物或者有效量的权利要求11所述的组合物。
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