WO2020158889A1 - 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除組成物 - Google Patents

複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除組成物 Download PDF

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WO2020158889A1
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compound
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halogen atoms
substituted
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真之 田代
綾香 田中
真一郎 村上
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住友化学株式会社
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Definitions

  • the present application is filed on January 31, 2019 in Japanese Patent Application No. 2019-015345, filed in June 25, 2019, Japanese Patent Application No. 2019-117011, and December 10, 2019. Claiming priority and their benefits for Japanese Patent Application No. 2019-222703, filed in US Pat.
  • the present invention relates to a heterocyclic compound and a harmful arthropod control composition containing the same.
  • Patent Document 1 describes that certain compounds have a pest control effect.
  • An object of the present invention is to provide a compound having an excellent controlling effect on harmful arthropods.
  • R 2 represents a C1-C6 alkyl group optionally substituted by one or more halogen atoms, a cyclopropyl group, or a cyclopropylmethyl group
  • n represents 0, 1 or 2
  • G 1 represents a nitrogen atom or CR 3a
  • G 2 represents a nitrogen atom or CR 3b
  • G 3 represents a nitrogen atom or CR 3c
  • G 4 represents a nitrogen atom or CR 3d
  • R 3a , R 3b , R 3c and R 3d are the same or different and are a C1-C6 chain hydrocarbon group which may be substituted with one or more substituents selected from group B, and are selected from group E.
  • R 11 , R 24 , R 36 and R 37 are the same or different and represent a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally substituted with one or more halogen atoms, or a hydrogen atom
  • R 12 is a C1-C6 chain hydrocarbon group which may be substituted with one or more substituents selected from group F
  • C3-C7 which may be substituted with one or more substituents selected from group J.
  • An optionally substituted (C3-C6 cycloalkyl)C1-C3 alkyl group, a phenyl group optionally substituted with one or more substituents selected from Group D, and one or more substituents selected from Group D Represents an optionally substituted 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group, or a hydrogen atom
  • R 14 is a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally substituted with one or more halogen atoms, a C3-C7 cycloalkyl group optionally substituted with one or more halogen atoms, and one or more halogen atoms.
  • R 15 and R 16 are the same or different and each represents a C1-C6 alkyl group which may be substituted with one or more halogen atoms
  • R 31 represents a C1-C6 alkyl group which may be substituted with one or more halogen atoms, or a hydrogen atom
  • R 32 is a C1-C6 chain hydrocarbon group which may be substituted with one or more substituents selected from group F
  • C3-C7 which may be substituted with one or more substituents selected from group J.
  • Q represents a group represented by Q1 or a group represented by Q2
  • Z represents an oxygen atom or a sulfur atom
  • the combination of A 2 and A 3 is A 2 is CR 4a and A 3 is a nitrogen atom or CR 4b ; or A 2 represents a nitrogen atom and A 3 represents CR 4b
  • the combination of B 1 , B 2 and B 3 is A combination wherein B 1 is CR 1 , B 2 is a nitrogen atom or CR 6b , and B 3 is a nitrogen atom or CR 6c ;
  • R 8 is a C1-C6 chain hydrocarbon group substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a cyano group and a halogen atom, or one or more substituents selected from the group consisting of a cyano group and a halogen atom.
  • R 4a , R 4b , R 6a , R 6b and R 6c are the same or different and are a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally substituted with one or more halogen atoms, and substituted with one or more halogen atoms.
  • R 19 and R 25 are the same or different and each represents a C1-C6 chain hydrocarbon group which may be substituted with one or more halogen atoms, or a hydrogen atom
  • R 26 is a C1-C6 chain hydrocarbon group which may be substituted with one or more substituents selected from group L, and C3-C7 which may be substituted with one or more substituents selected from group M Cycloalkyl group, C3-C7 cycloalkenyl group optional
  • Group B C1-C6 alkoxy group optionally substituted with one or more halogen atoms, C3-C6 alkenyloxy group optionally substituted with one or more halogen atoms, substituted with one or more halogen atoms
  • Group C C1-C6 chain hydrocarbon group optionally substituted with one or more halogen atoms, C1-C6 alkoxy group optionally substituted with one or more halogen atoms, substituted with one or more halogen atoms Optionally a C3-C6 alkenyloxy group, a C3-C6 alkynyloxy group optionally substituted with one or more halogen atoms, and a halogen atom.
  • Group D C1-C6 chain hydrocarbon group optionally substituted with one or more halogen atoms, hydroxy group, C1-C6 alkoxy group optionally substituted with one or more halogen atoms, one or more halogen atoms
  • R 21 and R 22 are the same or different and each represents a C1-C6 alkyl group which may be substituted with one or more halogen atoms.
  • Group E C1-C6 chain hydrocarbon group optionally substituted with one or more halogen atoms, C1-C6 alkoxy group optionally substituted with one or more halogen atoms, substituted with one or more halogen atoms
  • a C3-C6 alkenyloxy group a group consisting of a C3-C6 alkynyloxy group optionally substituted with one or more halogen atoms, a halogen atom, an oxo group, a hydroxy group, a cyano group, and a nitro group.
  • Group F C1-C6 alkoxy group optionally substituted with one or more halogen atoms, phenyl group optionally substituted with one or more substituents selected from group D, one or more substitutions selected from group D
  • Group H a C1-C6 alkyl group optionally substituted with one or more halogen atoms, a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group optionally substituted with one or more substituents selected from Group D, OR 10 , NR 9 R 10 , C(O)R 10 , C(O)NR 9 R 10 , OC(O)R 9 , OC(O)OR 9 , NR 10 C(O)R 9 , NR 10 C(O ) A group consisting of OR 9 , C(O)OR 10 , a halogen atom, a nitro group, a cyano group, and an amino group.
  • R 9 represents a C1-C6 alkyl group optionally substituted with one or more halogen atoms, or a C3-C6 cycloalkyl group optionally substituted with one or more halogen atoms
  • R 10 represents a C1-C6 alkyl group optionally substituted with one or more halogen atoms, a C3-C6 cycloalkyl group optionally substituted with one or more halogen atoms, or a hydrogen atom.
  • Group J a group consisting of a C1-C6 alkyl group optionally substituted with one or more halogen atoms, a halogen atom, and a cyano group.
  • Group K C1-C6 chain hydrocarbon group optionally substituted with one or more halogen atoms, C1-C6 alkoxy group optionally substituted with one or more halogen atoms, substituted with one or more halogen atoms
  • Group L a C3-C6 cycloalkyl group optionally substituted with one or more halogen atoms, a phenyl group optionally substituted with one or more substituents selected from group K, and one or more groups selected from group K 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group optionally substituted with a substituent, a C1-C6 alkoxy group optionally substituted with one or more halogen atoms, (optionally substituted with one or more halogen atoms)
  • Group M C1-C6 alkyl group optionally substituted with one or more halogen atoms, C1-C6 alkoxy group optionally substituted with one or more halogen atoms, optionally substituted with one or more halogen atoms
  • compound N of the present invention or its N oxide
  • compound represented by formula (I) or its N oxide is referred to as compound of the present invention.
  • Q is a group represented by Q1.
  • G 1 is a nitrogen atom or CH
  • G 2 is CR 3b
  • G 3 is CR 3c
  • G 4 is a nitrogen atom or CH
  • R 3b and R 3c are the same or different.
  • a C1-C6 alkyl group, a C2-C6 alkenyl group, a C3-C7 cycloalkyl group (the C1-C6 alkyl group, the C2-C6 alkenyl group, and the C3-C7 cycloalkyl group are each a halogen atom or a cyano group) Which may be substituted with one or more substituents selected from the group consisting of], OR 12 , a hydrogen atom or a halogen atom, and the compound or N oxide thereof according to any one of [1] to [4].
  • G 1 is CH
  • G 2 is CR 3b
  • G 3 is CR 3c
  • G 4 is CH
  • R 3b and R 3c are the same or different and are one or more halogen atoms.
  • the compound or N oxide thereof according to any one of [1] to [5], which is a C1-C6 alkyl group which may be substituted with or a hydrogen atom.
  • a C1-C6 alkyl group in which R 1 is substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a halogen atom and a cyano group; or one or more substituents selected from the group consisting of a cyano group and a halogen atom The compound or N oxide thereof according to any one of [1] to [6], which is a cyclopropyl group which may be substituted with a group.
  • R 2 is an ethyl group.
  • Z is an oxygen atom.
  • a harmful arthropod control composition containing the compound according to any one of [1] to [9] or an N oxide thereof.
  • harmful arthropods can be controlled.
  • the substituents in the present invention will be described.
  • the halogen atom means a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom.
  • substituent When the substituent is substituted with two or more halogen atoms or substituents, those halogen atoms or substituents may be the same or different.
  • CX-CY in the present specification means that the number of carbon atoms is X to Y.
  • the notation “C1-C6” means that the number of carbon atoms is 1 to 6.
  • the chain hydrocarbon group represents an alkyl group, an alkenyl group or an alkynyl group.
  • alkyl group examples include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, 1,1-dimethylpropyl group, 1,2-dimethylpropyl group, 1-ethylpropyl group, butyl group, sec-butyl group, tert. -Butyl group, pentyl group, and hexyl group.
  • alkenyl group examples include vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 1-methyl-1-propenyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 1,2-dimethyl-1-propenyl group, 1 Examples include -ethyl-2-propenyl group, 3-butenyl group, 4-pentenyl group, and 5-hexenyl group.
  • alkynyl group examples include ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-methyl-2-propynyl group, 1,1-dimethyl-2-propynyl group, 1-ethyl-2-propynyl group, 2 -Butynyl group, 4-pentynyl group, and 5-hexynyl group.
  • alkoxy group examples include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, an isopropoxy group, a butoxy group, a tert-butoxy group, a pentyloxy group, and a hexyloxy group.
  • Examples of the alkenyloxy group include a 2-propenyloxy group, a 2-butenyloxy group, and a 5-hexenyloxy group.
  • Examples of the alkynyloxy group include a 2-propynyloxy group, a 2-butynyloxy group, and a 5-hexynyloxy group.
  • Examples of the fluoroalkyl group include trifluoromethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, pentafluoroethyl group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group, 1,1,1- Examples include a trifluoropropan-2-yl group, and a heptafluoropropyl group.
  • Examples of the cycloalkyl group include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, and a cycloheptyl group.
  • Examples of the cycloalkenyl group include a cyclopropenyl group, a cyclobutenyl group, a cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, and a cycloheptenyl group.
  • the 3-7 membered non-aromatic heterocyclic group means an aziridine ring, an azetidine ring, a pyrrolidine ring, an imidazoline ring, an imidazolidine ring, a piperidine ring, a tetrahydropyrimidine ring, a hexahydropyrimidine ring, a piperazine ring, an azepane ring, an oxazolidine ring, It represents an isoxazolidine ring, 1,3-oxazinane ring, morpholine ring, 1,4-oxazepane ring, thiazolidine ring, isothiazolidine ring, 1,3-thiazinane ring, thiomorpholine ring, or 1,4-thiazepane ring.
  • Examples of the 3-7 membered non-aromatic heterocyclic group which may be substituted with one or more substituents selected from Group E include the groups shown below.
  • the 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group means a 5-membered aromatic heterocyclic group or a 6-membered aromatic heterocyclic group
  • the 5-membered aromatic heterocyclic group means a pyrrolyl group, a furyl group, a thienyl group, a pyrazolyl group.
  • the 6-membered aromatic heterocyclic group represents a pyridyl group, a pyridazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a triazinyl group, or a tetrazinyl group.
  • the (C3-C6 cycloalkyl)C1-C3 alkyl group which may be substituted with one or more halogen atoms is, for example, cyclopropylmethyl group, (2-fluorocyclopropyl)methyl group, cyclopropyl(fluoro)methyl And a (2-fluorocyclopropyl)(fluoro)methyl group.
  • a phenyl C1-C3 alkyl group (the phenyl moiety in the phenyl C1-C3 alkyl group may be substituted with one or more substituents selected from Group D) is, for example, a benzyl group or a 2-fluorobenzyl group.
  • alkylsulfanyl group examples include a methylsulfanyl group, an ethylsulfanyl group, a propylsulfanyl group, and an isopropylsulfanyl group.
  • alkylsulfinyl group examples include a methylsulfinyl group, an ethylsulfinyl group, a propylsulfinyl group, and an isopropylsulfinyl group.
  • alkylsulfonyl group examples include a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, a propylsulfonyl group, and an isopropylsulfonyl group.
  • Examples of the (C1-C6 alkyl)amino group include a methylamino group, an ethylamino group, a propylamino group, and an isopropylamino group.
  • di(C1-C4 alkyl)amino group examples include a dimethylamino group and a diethylamino group.
  • Examples of the alkylcarbonyl group include a methylcarbonyl group and an ethylcarbonyl group.
  • Examples of the alkoxycarbonyl group include a methoxycarbonyl group and an ethoxycarbonyl group.
  • Examples of the alkoxycarbonyloxy group include a methoxycarbonyloxy group and an ethoxycarbonyloxy group.
  • Examples of the (C1-C6 alkyl)aminocarbonyl group include a methylaminocarbonyl group and an ethylaminocarbonyl group.
  • Examples of the [di(C1-C4 alkyl)amino]carbonyl group include a dimethylaminocarbonyl group and a diethylaminocarbonyl group.
  • Examples of the (C2-C6 alkoxycarbonyl)amino group include a methoxycarbonylamino group and an ethoxycarbonylamino group.
  • Examples of the (C2-C6 alkoxycarbonyl)(C1-C6 alkyl)amino group include a methoxycarbonylmethylamino group and an ethoxycarbonylmethylamino group.
  • N oxide of the compound represented by the formula (I) examples include compounds represented by the following formulas.
  • R 40 represents any substituent selected from the group H, x represents 0, 1, 2, 3 or 4, y represents 0, 1, 2 or 3, and other symbols Represents the same meaning as described above. ]
  • the compound of the present invention may have one or more stereoisomers.
  • Stereoisomers include enantiomers, diastereomers and geometric isomers.
  • the compound of the present invention includes each stereoisomer and a mixture of stereoisomers in any ratio.
  • the compound of the present invention may form an acid addition salt.
  • the acid forming an acid addition salt include inorganic acids such as hydrogen chloride, phosphoric acid and sulfuric acid, and organic acids such as acetic acid, trifluoroacetic acid, benzoic acid and p-toluenesulfonic acid.
  • the acid addition salt can be obtained by mixing the compound of the present invention and an acid.
  • R 1 is a C1-C6 alkyl group substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a halogen atom and a cyano group; or a group consisting of a cyano group and a halogen atom.
  • a cyclopropyl group which may be substituted with one or more substituents selected from the following, B 1 is a nitrogen atom or CR 6a , B 2 is CR 1 and B 3 is a nitrogen atom or CR 6c Compound.
  • Aspect 2 A compound according to Aspect 1, wherein R 4a , R 4b , R 6a and R 6c are the same or different and each is a halogen atom or a hydrogen atom.
  • Aspect 3 A compound according to aspect 2, wherein A 2 is CR 4a and A 3 is CR 4b .
  • Aspect 4 A compound according to Aspect 3, wherein R 6c is a hydrogen atom.
  • R 4a , R 4b , R 6a and R 6c are the same or different and are a C1-C6 alkyl group optionally substituted by one or more halogen atoms, and one or more halogen atoms.
  • a compound which is an optionally substituted C1-C6 alkoxy group, a halogen atom, or a hydrogen atom [Aspect 6] A compound according to Aspect 5, wherein R 1 is a C1-C3 fluoroalkyl group. [Aspect 7] In the compound N of the present invention, R 1 is a C1-C3 fluoroalkyl group, B 1 is a nitrogen atom or CR 6a , B 2 is CR 1 and B 3 is a nitrogen atom or CR 6c. Wherein R 4a , R 4b , R 6a and R 6c are the same or different and each is a halogen atom or a hydrogen atom.
  • a compound according to Aspect 7 wherein A 2 is CR 4a and A 3 is CR 4b .
  • Aspect 9 A compound according to Aspect 8, wherein R 6c is a hydrogen atom.
  • a compound according to Aspect 8, wherein B 1 is CR 6a , B 2 is CR 1 and B 3 is a nitrogen atom.
  • Aspect 12 A compound according to Aspect 11, wherein R 4a , R 4b and R 6a are hydrogen atoms.
  • a compound of the present invention N wherein R 2 is a C1-C6 alkyl group.
  • a compound of the present invention wherein R 2 is an ethyl group.
  • a compound according to Aspect 1 wherein R 2 is a C1-C6 alkyl group.
  • Aspect 16 A compound according to Aspect 2, wherein R 2 is a C1-C6 alkyl group.
  • Aspect 17 A compound according to Aspect 3, wherein R 2 is a C1-C6 alkyl group.
  • Aspect 18 A compound according to Aspect 4, wherein R 2 is a C1-C6 alkyl group.
  • Aspect 19 A compound according to Aspect 5, wherein R 2 is a C1-C6 alkyl group.
  • Aspect 20 A compound according to Aspect 6, wherein R 2 is a C1-C6 alkyl group.
  • Aspect 21 A compound according to Aspect 7, wherein R 2 is a C1-C6 alkyl group.
  • Aspect 22 A compound according to Aspect 8, wherein R 2 is a C1-C6 alkyl group.
  • Aspect 23 A compound according to Aspect 9, wherein R 2 is a C1-C6 alkyl group.
  • Aspect 24 A compound according to Aspect 10, wherein R 2 is a C1-C6 alkyl group.
  • Aspect 25 A compound according to Aspect 11, wherein R 2 is a C1-C6 alkyl group.
  • a compound according to Aspect 12 wherein R 2 is a C1-C6 alkyl group.
  • Aspect 27 A compound according to aspect 1, wherein R 2 is an ethyl group.
  • Aspect 28 A compound according to aspect 2, wherein R 2 is an ethyl group.
  • Aspect 29 A compound according to Aspect 3, wherein R 2 is an ethyl group.
  • Aspect 30 A compound according to aspect 4, wherein R 2 is an ethyl group.
  • a compound according to Aspect 5 wherein R 2 is an ethyl group.
  • Aspect 32 A compound according to aspect 6, wherein R 2 is an ethyl group.
  • Aspect 33 A compound according to aspect 7, wherein R 2 is an ethyl group.
  • Aspect 34 A compound according to Aspect 8, wherein R 2 is an ethyl group.
  • Aspect 35 A compound according to Aspect 9, wherein R 2 is an ethyl group.
  • Aspect 36 A compound according to Aspect 10, wherein R 2 is an ethyl group.
  • Aspect 37 A compound according to aspect 11, wherein R 2 is an ethyl group.
  • Aspect 38 A compound according to Aspect 12, wherein R 2 is an ethyl group.
  • a compound of the present invention N wherein Z is an oxygen atom.
  • Aspect 40 A compound according to Aspect 1, wherein Z is an oxygen atom.
  • Aspect 42 A compound according to Aspect 3, wherein Z is an oxygen atom.
  • Aspect 43 A compound according to Aspect 4, wherein Z is an oxygen atom.
  • Aspect 44 A compound according to Aspect 5, wherein Z is an oxygen atom.
  • Aspect 45 A compound according to aspect 6, wherein Z is an oxygen atom.
  • Aspect 47 A compound according to Aspect 8, wherein Z is an oxygen atom.
  • Aspect 48 A compound according to Aspect 9, wherein Z is an oxygen atom.
  • Aspect 49 A compound according to Aspect 10, wherein Z is an oxygen atom.
  • Aspect 50 A compound according to Aspect 11, wherein Z is an oxygen atom.
  • Aspect 51 A compound according to Aspect 12, wherein Z is an oxygen atom.
  • Aspect 52 A compound according to Aspect 13, wherein Z is an oxygen atom.
  • Aspect 53 A compound according to aspect 14, wherein Z is an oxygen atom.
  • Aspect 54 A compound according to Aspect 15, wherein Z is an oxygen atom.
  • Aspect 55 A compound according to aspect 16, wherein Z is an oxygen atom.
  • Aspect 56 A compound according to Aspect 17, wherein Z is an oxygen atom.
  • Aspect 57 A compound according to Aspect 18, wherein Z is an oxygen atom.
  • Aspect 58 A compound according to Aspect 19, wherein Z is an oxygen atom.
  • Aspect 59 A compound according to Aspect 20, wherein Z is an oxygen atom.
  • Aspect 60 A compound according to Aspect 21, wherein Z is an oxygen atom.
  • Aspect 61 A compound according to Aspect 22, wherein Z is an oxygen atom.
  • Aspect 62] A compound according to Aspect 23, wherein Z is an oxygen atom.
  • Aspect 63 A compound according to Aspect 24, wherein Z is an oxygen atom.
  • Aspect 64 A compound according to Aspect 25, wherein Z is an oxygen atom.
  • Aspect 65 A compound according to aspect 26, wherein Z is an oxygen atom.
  • Aspect 66 A compound according to Aspect 27, wherein Z is an oxygen atom.
  • Aspect 67 A compound according to Aspect 28, wherein Z is an oxygen atom.
  • Aspect 68 A compound according to Aspect 29, wherein Z is an oxygen atom.
  • Aspect 69 A compound according to Aspect 30, wherein Z is an oxygen atom.
  • Aspect 70 A compound according to Aspect 31, wherein Z is an oxygen atom.
  • Aspect 71 A compound according to Aspect 32, wherein Z is an oxygen atom.
  • Aspect 72 A compound according to Aspect 33, wherein Z is an oxygen atom.
  • a compound according to aspect 34 wherein Z is an oxygen atom.
  • a compound according to Aspect 74 A compound according to Aspect 35, wherein Z is an oxygen atom.
  • a compound according to aspect 36 wherein Z is an oxygen atom.
  • a compound according to aspect 36 wherein Z is an oxygen atom.
  • a compound according to aspect 37 wherein Z is an oxygen atom.
  • a compound according to aspect 38 wherein Z is an oxygen atom.
  • Aspect 80 A compound according to aspect 2, wherein Q is a group represented by Q1.
  • Aspect 81 A compound according to Aspect 3, wherein Q is a group represented by Q1.
  • Aspect 82 A compound according to aspect 4, wherein Q is a group represented by Q1.
  • Aspect 83 A compound according to aspect 5, wherein Q is a group represented by Q1.
  • Aspect 84 A compound according to aspect 6, wherein Q is a group represented by Q1.
  • Aspect 85 A compound according to aspect 7, wherein Q is a group represented by Q1.
  • Aspect 86 A compound according to Aspect 8, wherein Q is a group represented by Q1.
  • Aspect 87 A compound according to Aspect 9, wherein Q is a group represented by Q1.
  • Aspect 88 A compound according to aspect 10, wherein Q is a group represented by Q1.
  • Aspect 89 A compound according to aspect 11, wherein Q is a group represented by Q1.
  • Aspect 90 A compound according to Aspect 12, wherein Q is a group represented by Q1.
  • Aspect 92 A compound according to aspect 14, wherein Q is a group represented by Q1.
  • Aspect 93 A compound according to aspect 15, wherein Q is a group represented by Q1.
  • Aspect 94] A compound according to aspect 16, wherein Q is a group represented by Q1.
  • Aspect 95 A compound according to aspect 17, wherein Q is a group represented by Q1.
  • Aspect 96 A compound according to aspect 18, wherein Q is a group represented by Q1.
  • Aspect 97 A compound according to Aspect 19, wherein Q is a group represented by Q1.
  • Aspect 98 A compound according to aspect 20, wherein Q is a group represented by Q1.
  • Aspect 99 A compound according to Aspect 21, wherein Q is a group represented by Q1.
  • Aspect 100 A compound according to aspect 22, wherein Q is a group represented by Q1.
  • Q is a group represented by Q1.
  • Aspect 102 A compound according to Aspect 24, wherein Q is a group represented by Q1.
  • Aspect 103 A compound according to aspect 25, wherein Q is a group represented by Q1.
  • Aspect 104 A compound according to aspect 26, wherein Q is a group represented by Q1.
  • a compound according to aspect 27 wherein Q is a group represented by Q1.
  • a compound according to Aspect 28 wherein Q is a group represented by Q1.
  • a compound according to Aspect 29, wherein Q is a group represented by Q1.
  • a compound according to aspect 30 wherein Q is a group represented by Q1.
  • Q is a group represented by Q1.
  • a compound according to aspect 31 wherein Q is a group represented by Q1.
  • a compound according to aspect 111] A compound according to aspect 33, wherein Q is a group represented by Q1.
  • Aspect 112 A compound according to aspect 34, wherein Q is a group represented by Q1.
  • a compound according to aspect 50 wherein Q is a group represented by Q1.
  • a compound according to aspect 51 wherein Q is a group represented by Q1.
  • a compound according to aspect 52 wherein Q is a group represented by Q1.
  • a compound according to aspect 53 wherein Q is a group represented by Q1.
  • a compound according to aspect 54 wherein Q is a group represented by Q1.
  • a compound according to aspect 55 wherein Q is a group represented by Q1.
  • a compound according to aspect 57 wherein Q is a group represented by Q1.
  • a compound according to aspect 58 wherein Q is a group represented by Q1.
  • a compound according to aspect 59 wherein Q is a group represented by Q1.
  • Q is a group represented by Q1.
  • a compound according to aspect 60 wherein Q is a group represented by Q 1.
  • a compound according to aspect 61 wherein Q is a group represented by Q1.
  • a compound according to aspect 62 wherein Q is a group represented by Q1.
  • a compound according to aspect 63 wherein Q is a group represented by Q1.
  • Aspect 142 A compound according to aspect 64, wherein Q is a group represented by Q1.
  • a compound according to aspect 65 wherein Q is a group represented by Q1.
  • a compound according to aspect 66 wherein Q is a group represented by Q1.
  • a compound according to aspect 67 wherein Q is a group represented by Q1.
  • a compound according to aspect 68 wherein Q is a group represented by Q1.
  • a compound according to aspect 69 wherein Q is a group represented by Q1.
  • a compound according to aspect 69 wherein Q is a group represented by Q1.
  • Aspect 149 A compound according to aspect 71, wherein Q is a group represented by Q1.
  • a compound according to Aspect 154] A compound according to aspect 76, wherein Q is a group represented by Q1.
  • a compound according to aspect 1 wherein Q is a group represented by Q2.
  • a compound according to aspect 2 wherein Q is a group represented by Q2.
  • a compound according to aspect 3 wherein Q is a group represented by Q2.
  • a compound according to aspect 4 wherein Q is a group represented by Q2.
  • a compound according to aspect 4 wherein Q is a group represented by Q2.
  • a compound according to aspect 6 wherein Q is a group represented by Q2.
  • Aspect 163 A compound according to aspect 7, wherein Q is a group represented by Q2.
  • a compound according to aspect 9 A compound according to aspect 9, wherein Q is a group represented by Q2.
  • a compound according to aspect 10 A compound according to aspect 10, wherein Q is a group represented by Q2.
  • a compound according to aspect 11 wherein Q is a group represented by Q2.
  • Aspect 168 A compound according to aspect 12, wherein Q is a group represented by Q2.
  • Aspect 169 A compound according to aspect 13, wherein Q is a group represented by Q2.
  • Aspect 170 A compound according to Aspect 14, wherein Q is a group represented by Q2.
  • Aspect 171 A compound according to aspect 15, wherein Q is a group represented by Q2.
  • Aspect 172 A compound according to aspect 16, wherein Q is a group represented by Q2.
  • a compound according to aspect 173 A compound according to aspect 17, wherein Q is a group represented by Q2.
  • a compound according to aspect 19 A compound according to aspect 19, wherein Q is a group represented by Q2.
  • Aspect 176] A compound according to aspect 20, wherein Q is a group represented by Q2.
  • Aspect 177] A compound according to aspect 21, wherein Q is a group represented by Q2.
  • Aspect 178] A compound according to aspect 22, wherein Q is a group represented by Q2.
  • Aspect 180] A compound according to Aspect 24, wherein Q is a group represented by Q2.
  • a compound according to aspect 25 wherein Q is a group represented by Q2.
  • a compound according to aspect 26 wherein Q is a group represented by Q2.
  • a compound according to aspect 28 wherein Q is a group represented by Q 2.
  • Aspect 186] A compound according to aspect 30, wherein Q is a group represented by Q2.
  • a compound according to aspect 31 wherein Q is a group represented by Q2.
  • Aspect 194] A compound according to aspect 38, wherein Q is a group represented by Q2.
  • a compound according to aspect 206 A compound according to aspect 50, wherein Q is a group represented by Q2.
  • Aspect 226 A compound according to aspect 70, wherein Q is a group represented by Q2.
  • R 3a , R 3b , R 3c and R 3d are the same or different and are a C1-C6 alkyl group, a C2-C6 alkenyl group, a C3-C7 cycloalkyl group (the C1-C6
  • R 3a , R 3b , R 3c and R 3d are the same or different and are a C1-C6 alkyl group, a C2-C6 alkenyl group, a C3-C7 cycloalkyl group (the C1-C6 alkyl group).
  • the C6 alkyl group, the C2-C6 alkenyl group, and the C3-C7 cycloalkyl group may be substituted with one or more halogen atoms ⁇ , a hydrogen atom, or a halogen atom.
  • G 1 is a nitrogen atom or CH
  • G 2 is CR 3b
  • G 3 is CR 3c
  • G 4 is a nitrogen atom or CH
  • R 3b and R 3 3c are the same or different
  • a C1-C6 alkyl group, a C2-C6 alkenyl group, a C3-C7 cycloalkyl group are One optionally substituted with one or more halogen atoms ⁇ , a hydrogen atom, or a halogen atom.
  • G 1 is CH
  • G 2 is CR 3b
  • G 3 is CR 3c
  • G 4 is CH
  • R 3b and R 3c are the same or different in phase.
  • a C1-C6 alkyl group, a C2-C6 alkenyl group, a C3-C7 cycloalkyl group (wherein the C1-C6 alkyl group, the C2-C6 alkenyl group, and the C3-C7 cycloalkyl group are one or more halogen atoms Optionally substituted with ⁇ , a hydrogen atom, or a halogen atom.
  • G 1 is CH
  • G 2 is CR 3b
  • G 3 is CR 3c
  • G 4 is CH
  • R 3b and R 3c are the same or different.
  • G 1 , G 3 and G 4 are CH and G 2 is CCF 3 .
  • G 1 is a nitrogen atom
  • G 2 is CR 3b
  • G 3 is CR 3c
  • G 4 is CH
  • R 3b and R 3c are the same or different.
  • a C1-C6 alkyl group, a C2-C6 alkenyl group, a C3-C7 cycloalkyl group are one or more halogens. Which may be substituted with an atom ⁇ , a hydrogen atom, or a halogen atom.
  • G 1 is CH
  • G 2 is CR 3b
  • G 3 is CR 3c
  • G 4 is a nitrogen atom
  • R 3b and R 3c are the same or different.
  • a C1-C6 alkyl group, a C2-C6 alkenyl group, a C3-C7 cycloalkyl group are one or more halogens. Which may be substituted with an atom ⁇ , a hydrogen atom, or a halogen atom.
  • R 3a , R 3b , R 3c and R 3d are the same or different and are a C1-C6 alkyl group, a C2-C6 alkenyl group, a C3-C7 cycloalkyl group.
  • R 3a , R 3b , R 3c and R 3d are the same or different and are a C1-C6 alkyl group, a C2-C6 alkenyl group, a C3-C7 cycloalkyl group.
  • the compound which is ⁇ the C1-C6 alkyl group, the C2-C6 alkenyl group, and the C3-C7 cycloalkyl group may be substituted with one or more halogen atoms ⁇ , a hydrogen atom or a halogen atom.
  • G 1 is a nitrogen atom or CH
  • G 2 is CR 3b
  • G 3 is CR 3c
  • G 4 is a nitrogen atom or CH
  • R 3b and R 3c are the same or different and are a C1-C6 alkyl group, a C2-C6 alkenyl group, a C3-C7 cycloalkyl group (the C1-C6 alkyl group, the C2-C6 alkenyl group, and the C3-C7
  • the cycloalkyl group may be substituted with one or more halogen atoms ⁇ , a hydrogen atom or a halogen atom.
  • G 1 is CH
  • G 2 is CR 3b
  • G 3 is CR 3c
  • G 4 is CH
  • R 3b and R 3c are ,
  • a C1-C6 alkyl group, a C2-C6 alkenyl group, a C3-C7 cycloalkyl group ⁇ the C1-C6 alkyl group, the C2-C6 alkenyl group, and the C3-C7 cycloalkyl group are 1
  • the above compounds may be substituted with a halogen atom ⁇ , a hydrogen atom, or a halogen atom.
  • G 1 is CH
  • G 2 is CR 3b
  • G 3 is CR 3c
  • G 4 is CH
  • R 3b and R 3c are The same or different, a compound which is a C1-C6 alkyl group optionally substituted by one or more halogen atoms, or a hydrogen atom.
  • G 1 is a nitrogen atom
  • G 2 is CR 3b
  • G 3 is CR 3c
  • G 4 is CH
  • R 3b and R 3c Are the same or different
  • a C1-C6 alkyl group, a C2-C6 alkenyl group, a C3-C7 cycloalkyl group are Optionally substituted by one or more halogen atoms ⁇ , a hydrogen atom, or a halogen atom.
  • G 1 is CH
  • G 2 is CR 3b
  • G 3 is CR 3c
  • G 4 is a nitrogen atom
  • R 3b and R 3c Are the same or different
  • a C1-C6 alkyl group, a C2-C6 alkenyl group, a C3-C7 cycloalkyl group are Optionally substituted by one or more halogen atoms ⁇ , a hydrogen atom, or a halogen atom.
  • R 2 is an ethyl group
  • G 1 and G 4 are CH
  • G 2 is CR 3b
  • G 3 is CR 3c
  • R 3b and R 3c are Identical or different, C1-C3 chain hydrocarbon group optionally substituted by one or more halogen atoms, cyclopropyl group, phenyl group optionally substituted by one or more halogen atoms
  • OR 12 halogen atom Or a hydrogen atom
  • R 12 is a C1-C3 alkyl group optionally substituted by one or more halogen atoms or a hydrogen atom
  • Z is an oxygen atom
  • a 2 and A 3 are CH
  • B is A compound in which 1 is a nitrogen atom or CH
  • B 2 is CR 1
  • B 3 is a nitrogen atom or CH
  • R 1 is a C1-C3 fluoroalkyl group.
  • R 3b and R 3c are the same or different and are a C1-C3 alkyl group optionally substituted with one or more halogen atoms, a cyclopropyl group, and one or more halogens.
  • R 3b may be substituted with a C1-C3 alkyl group optionally substituted with one or more halogen atoms, a cyclopropyl group, or one or more halogen atoms.
  • Phenyl group, OR 12 , halogen atom or hydrogen atom R 12 is C1-C3 alkyl
  • R 3c is a C1-C3 alkyl group optionally substituted by one or more halogen atoms, cyclopropyl group or halogen.
  • R 1 is a C1-C2 fluoroalkyl group
  • R 3b is a trifluoromethyl group or a halogen atom
  • R 3c is a hydrogen atom
  • B 1 is CH
  • a compound according to aspect A1 wherein R 1 is a C1-C2 fluoroalkyl group.
  • R 1 is a C1-C2 fluoroalkyl group.
  • Aspect A11 A compound according to aspect A3, wherein R 1 is a C1-C2 fluoroalkyl group.
  • R 3b and R 3c are the same or different and are a C1-C3 alkyl group optionally substituted with one or more halogen atoms, a cyclopropyl group, and one or more halogens.
  • R 3b may be substituted with a C1-C3 alkyl group optionally substituted with one or more halogen atoms, a cyclopropyl group, or one or more halogen atoms.
  • Phenyl group, OR 12 , halogen atom or hydrogen atom R 12 is C1-C3 alkyl
  • R 3c is a C1-C3 alkyl group optionally substituted by one or more halogen atoms, cyclopropyl group or halogen.
  • the compound represented by the formula (Ib) (hereinafter referred to as the compound (Ib)) or the compound represented by the formula (Ic) (hereinafter referred to as the compound (Ic)) is It can be produced by reacting the compound represented by -a) (hereinafter referred to as compound (Ia)) with an oxidizing agent.
  • an oxidizing agent for reacting the compound represented by -a) (hereinafter referred to as compound (Ia)) with an oxidizing agent.
  • a method for producing compound (Ib) from compound (Ia) will be described.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent include halogenated hydrocarbons such as dichloromethane and chloroform (hereinafter referred to as halogenated hydrocarbons); nitriles such as acetonitrile (hereinafter referred to as nitriles); alcohols such as methanol and ethanol (hereinafter alcohols). And acetic acid; water and a mixture of two or more kinds thereof.
  • the oxidizing agent include sodium periodate, m-chloroperbenzoic acid (hereinafter referred to as mCPBA), and hydrogen peroxide.
  • a base or a catalyst may be used if necessary.
  • the base include sodium carbonate.
  • the base is usually used in the proportion of 0.01 to 1 mol with respect to 1 mol of the compound (Ia).
  • the catalyst include tungstic acid and sodium tungstate.
  • the catalyst is usually used in the proportion of 0.01 to 0.5 mol with respect to 1 mol of the compound (Ia).
  • the oxidizing agent is usually used in the proportion of 1 to 1.2 mol with respect to 1 mol of the compound (Ia).
  • the reaction temperature is usually in the range of -20 to 80°C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 12 hours.
  • water is added to the reaction mixture and extracted with an organic solvent, and the organic layer is optionally diluted with an aqueous solution of a reducing agent (eg, sodium sulfite, sodium thiosulfate) and an aqueous solution of a base (eg, sodium hydrogen carbonate).
  • a reducing agent eg, sodium sulfite, sodium thiosulfate
  • a base eg, sodium hydrogen carbonate
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent include halogenated hydrocarbons, nitriles, alcohols, acetic acid, water, and a mixture of two or more kinds thereof.
  • the oxidant include mCPBA and hydrogen peroxide.
  • hydrogen peroxide is used as the oxidizing agent, a base or a catalyst may be used if necessary.
  • the base include sodium carbonate.
  • the base is usually used in the proportion of 0.01 to 1 mol with respect to 1 mol of the compound (Ib).
  • the catalyst include sodium tungstate.
  • the catalyst When a catalyst is used in the reaction, the catalyst is usually used in the proportion of 0.01 to 0.5 mol with respect to 1 mol of the compound (Ib).
  • the oxidizing agent In the reaction, the oxidizing agent is usually used in the proportion of 1 to 2 mol with respect to 1 mol of the compound (Ib).
  • the reaction temperature is usually in the range of -20 to 120°C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 12 hours.
  • water is added to the reaction mixture and extracted with an organic solvent, and the organic layer is optionally diluted with an aqueous solution of a reducing agent (eg, sodium sulfite, sodium thiosulfate) and an aqueous solution of a base (eg, sodium hydrogen carbonate).
  • a reducing agent eg, sodium sulfite, sodium thiosulfate
  • a base eg, sodium hydrogen carbonate
  • compound (Ic) can be produced in a one-step reaction (one pot) by reacting compound (Ia) with an oxidizing agent.
  • the reaction is carried out according to the method of producing compound (Ic) from compound (Ib), using an oxidizing agent in a proportion of usually 2 to 5 mol per 1 mol of compound (Ia). be able to.
  • the compound represented by the formula (II-1S) (hereinafter referred to as the compound (II-1S)) is a compound represented by the formula (II-1O) (hereinafter referred to as the compound (II-1O)) and a sulfurizing agent.
  • a sulfurizing agent (In the formula, symbols have the same meanings as described above. ] The reaction is carried out in a solvent or in the absence of a solvent.
  • ethers such as tetrahydrofuran and methyl tert-butyl ether (hereinafter referred to as ethers); halogenated hydrocarbons; aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene (hereinafter referred to as aromatic hydrocarbons) Nitriles; nitrogen-containing aromatic compounds such as pyridine, picoline, lutidine, quinoline; and mixtures of two or more of these.
  • aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene
  • nitrogen-containing aromatic compounds such as pyridine, picoline, lutidine, quinoline; and mixtures of two or more of these.
  • sulfurizing agent include diphosphorus pentasulfide, Lawesson's reagent (2,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3-dithia-2,4-diphosphetane-2,4-disulfide) and the like.
  • the sulfurizing agent is usually used in the proportion of 1 mol to 3 mol with respect to 1 mol of the compound (II-10).
  • the reaction temperature is usually in the range of 0°C to 200°C.
  • the reaction time is usually in the range of 1 to 24 hours.
  • the compound (II-1S) can be obtained by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
  • the compound represented by the formula (II-2S) (hereinafter referred to as the compound (II-2S)) is a compound represented by the formula (II-2O) (hereinafter referred to as the compound (II-2O)) and a sulfurizing agent.
  • a sulfurizing agent (II-2S)
  • the reaction can be carried out according to the production method 2.
  • the compound (II-10) is the compound represented by the formula (M-1) (hereinafter referred to as the compound (M-1)) and the compound represented by the formula (M-2) (hereinafter, the compound (M-2)). And) are reacted in the presence of a base.
  • X b represents a leaving group such as a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom, and the other symbols have the same meanings as described above.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent examples include ethers; aromatic hydrocarbons; nitriles; dimethylformamide (hereinafter referred to as DMF), N-methylpyrrolidone (hereinafter referred to as NMP), dimethyl sulfoxide (hereinafter referred to as DMSO), etc.
  • Aprotic polar solvent hereinafter referred to as aprotic polar solvent
  • the base examples include organic bases such as triethylamine, diisopropylethylamine, pyridine, and 4-(dimethylamino)pyridine (hereinafter referred to as organic bases); alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate (hereinafter alkali metal).
  • alkali metal hydrides such as sodium hydride (hereinafter referred to as alkali metal hydrides).
  • the reaction can be carried out using a metal catalyst, if necessary.
  • the metal catalyst include copper(I) iodide, copper(I) bromide, copper(I) chloride, copper(I) oxide, copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene complex, and tetrakis(acetonitrile)copper(I).
  • Copper catalysts such as hexafluorophosphate and copper(I) thiophenecarboxylate; nickel catalysts such as bis(cyclooctadiene)nickel(0) and nickel(II) chloride; palladium(II) acetate, tetrakis(triphenyl) Examples thereof include palladium catalysts such as phosphine)palladium (0) and tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (II).
  • the metal catalyst is usually used in a proportion of 0.01 to 0.5 mol with respect to 1 mol of the compound (M-1). The reaction can be carried out using a ligand, if necessary.
  • triphenylphosphine 4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene (hereinafter referred to as Xantphos), 2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1 '-Binaphthyl, 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene, 2-dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisopropylbiphenyl, 2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl , 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane, 2,2′-bipyridine, 2-aminoethanol, 8-hydroxyquinoline, 1,10-phenanthroline, trans-1,2-cyclohexanediamine, trans-N,N Examples thereof include'-dimethylcyclohexane-1,2-diamine and N,N'-
  • the ligand is usually used in the proportion of 0.01 to 0.5 mol with respect to 1 mol of the compound (M-1).
  • the compound (M-2) is usually used in a ratio of 0.8 to 1.2 mol
  • the base is usually used in a ratio of 1 to 3 mol with respect to 1 mol of the compound (M-1).
  • the reaction temperature is usually in the range of -20°C to 150°C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.5 to 24 hours.
  • the compound (II-10) can be obtained by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
  • the compound represented by the formula (II-1A) (hereinafter referred to as the compound (II-1A)) is the compound represented by the formula (M-4) (hereinafter referred to as the compound (M-4)) and the compound represented by the formula (R It can be produced by reacting with a compound represented by -1) (hereinafter referred to as compound (R-1)).
  • X c represents a chlorine atom or a bromine atom, and other symbols have the same meanings as described above.
  • the reaction is carried out in a solvent or in the absence of a solvent.
  • the solvent examples include ethers; aromatic hydrocarbons; halogenated hydrocarbons; esters such as ethyl acetate (hereinafter referred to as esters); nitriles; aprotic polar solvents; and two or more of these.
  • a mixture of The reaction can be carried out using a base as necessary.
  • the base include alkali metal carbonates; alkali metal hydrogen carbonates such as sodium hydrogen carbonate.
  • the base is usually used in the proportion of 1 to 3 mol with respect to 1 mol of the compound (M-4).
  • the compound (R-1) is usually used in the proportion of 1 to 3 mol with respect to 1 mol of the compound (M-4).
  • the reaction temperature is usually in the range of 20 to 200°C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (II-1A) can be obtained by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
  • Compound (R-1) is a commercially available compound, or can be produced by a known method.
  • the compound represented by the formula (II-1B) (hereinafter referred to as the compound (II-1B)) is the compound represented by the formula (M-5) (hereinafter referred to as the compound (M-5)) and the compound represented by the formula (R It can be produced by reacting with a compound represented by -2) (hereinafter referred to as compound (R-2)).
  • a compound represented by -2) hereinafter referred to as compound (R-2)
  • the reaction is carried out in a solvent or in the absence of a solvent. Examples of the solvent include ethers, aromatic hydrocarbons, halogenated hydrocarbons, esters, nitriles, aprotic polar solvents, and mixtures of two or more of these.
  • the compound (R-2) is usually used in the proportion of 1 to 3 mol with respect to 1 mol of the compound (M-5).
  • the reaction temperature is usually in the range of 20 to 200°C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • compound (II-1B) can be obtained by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
  • Compound (R-2) is a commercially available compound, or can be produced by a known method.
  • the compound represented by the formula (II-2A) is a compound represented by the formula (M-6) (hereinafter referred to as compound (M-6)) and a compound represented by the formula (R-3) (hereinafter, referred to as compound ( It can be produced by reacting with R-3). [In the formula, symbols have the same meanings as described above. ] The reaction can be carried out according to the production method 6 using the compound (M-6) instead of the compound (M-4) and the compound (R-3) instead of the compound (R-1). .. Compound (R-3) is a commercially available compound, or can be produced by a known method.
  • the compound represented by the formula (II-1n0) (hereinafter referred to as compound (II-1n0)) can be produced according to the following scheme.
  • X d represents a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom, and other symbols have the same meanings as described above.
  • M-8 a method for producing the compound represented by the formula (M-8) (hereinafter referred to as the compound (M-8)) will be described.
  • Compound (M-8) is produced according to Production Method 4, using a compound represented by formula (M-7) (hereinafter referred to as compound (M-7)) instead of compound (M-2). be able to.
  • Compound (M-9) can be produced by reacting compound (M-8) with a halogenating agent.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent include alcohols, nitriles, ethers, aromatic hydrocarbons, aprotic polar solvents, halogenated hydrocarbons, water, and a mixture of two or more thereof.
  • the halogenating agent include chlorine, bromine, iodine, N-chlorosuccinimide, N-bromosuccinimide, N-iodosuccinimide and the like.
  • the halogenating agent is usually used in the proportion of 1 to 20 mol with respect to 1 mol of the compound (M-8).
  • the reaction temperature is usually in the range of -20°C to 200°C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 72 hours.
  • the compound (M-9) can be obtained by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, drying and concentrating the organic layer.
  • Compound (II-1n0) can be produced by reacting compound (M-8), a compound represented by formula (R-4) (hereinafter referred to as compound (R-4)) and a halogenating agent. It can.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent include alcohols, nitriles, ethers, aromatic hydrocarbons, aprotic polar solvents, halogenated hydrocarbons, water, and a mixture of two or more thereof.
  • the halogenating agent examples include chlorine, bromine, iodine, N-chlorosuccinimide, N-bromosuccinimide, N-iodosuccinimide and the like.
  • the compound (R-4) is usually used in the proportion of 1 to 20 mol, and the halogenating agent is usually used in the proportion of 1 to 20 mol per 1 mol of the compound (M-8).
  • the reaction temperature is usually in the range of -20°C to 200°C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 72 hours.
  • the compound (II-1n0) can be obtained by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
  • Compound (R-4) is a commercially available compound, or can be produced by a known method.
  • Compound (II-1n0) can also be produced by reacting compound (M-9) with compound (R-4) in the presence of a metal catalyst and a base.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent include alcohols, nitriles, ethers, aromatic hydrocarbons, aprotic polar solvents, water, and a mixture of two or more thereof.
  • the metal catalyst tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0), 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocenepalladium(II) dichloride, tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0), palladium acetate(II) ) And other palladium catalysts, bis(cyclooctadiene)nickel (0), nickel chloride (II) and other nickel catalysts, and copper (I) iodide, copper (I) chloride and other copper catalysts.
  • the base include alkali metal hydrides, alkali metal carbonates, and organic bases. A ligand can also be used in the reaction.
  • Examples of the ligand include triphenylphosphine, Xantphos, 2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl, 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene, 2-dicyclohexylphosphino- 2',4',6'-triisopropylbiphenyl, 2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl, 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane, 2,2'-bipyridine, 2-amino Examples include ethanol, 8-hydroxyquinoline, 1,10-phenanthroline and the like.
  • the ligand is usually used in the proportion of 0.01 to 1 mol with respect to 1 mol of the compound (M-9).
  • the compound (R-4) is usually used in a proportion of 1 to 20 mol
  • the metal catalyst is usually used in a proportion of 0.01 to 0.5 mol
  • the base is usually used in an amount of 0 to 1 mol of the compound (M-9). It is used in a ratio of 1 to 5 mol.
  • the reaction temperature is usually in the range of -20°C to 200°C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 72 hours.
  • the compound (II-1n0) can be obtained by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
  • the compound (M-10) for the compound represented by the formula (M-10) (hereinafter, referred to as compound (M-10)), the compound (M-3) is used instead of the compound (M-1), and the compound (M-2) is used instead. Can be produced according to the production method 4 using the compound (M-7).
  • the compound (M-11) For the compound represented by the formula (M-11) (hereinafter referred to as the compound (M-11)), the compound (M-10) is used in place of the compound (M-8), and the compound (M- It can be produced according to the method of producing compound (M-9) from 8).
  • Compound (II-2n0) was prepared according to the method of producing compound (II-1n0) from compound (M-8) in Production method 9, using compound (M-10) in place of compound (M-8).
  • Compound (II-2n0) can also be produced by using Compound (M-11) in place of Compound (M-9), and converting Compound (II-1n0) from Compound (M-9) of Production Method 9. It can also be manufactured according to the manufacturing method
  • N oxide of the compound represented by the formula (I) can be produced by reacting the compound represented by the formula (I) with an oxidizing agent.
  • the reaction can be carried out, for example, according to the method described in Production Method 1, US Patent Application Publication No. 2018/0009778 or International Publication No. 2016/121970.
  • Reference manufacturing method 1 The compound represented by the formula (M-1A) (hereinafter referred to as compound (M-1A)) can be produced according to the following scheme.
  • R 50 represents a benzyl group or a C1-C3 alkyl group, and other symbols have the same meanings as described above. ]
  • the compound represented by the formula (M-15) (hereinafter referred to as the compound (M-15)) is the compound represented by the formula (M-12) in place of the compound (M-4) (hereinafter, referred to as the compound (M- 12)), and can be produced according to the production method 6.
  • the compound represented by the formula (M-16) (hereinafter referred to as the compound (M-16)) is a compound represented by the formula (M-13) (hereinafter, referred to as the compound (M- 13)), and can be produced according to the production method 6.
  • the compound (M-16) can be obtained by reacting the compound (M-15) with a compound represented by the formula (R-5) (hereinafter referred to as compound (R-5)) in the presence of a base. It can also be manufactured.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent include ethers; aromatic hydrocarbons; nitrites; aprotic polar solvents; water and a mixture of two or more kinds thereof.
  • the base include alkali metal carbonates; alkali metal hydrides; and organic bases.
  • the compound (R-5) is usually used in the proportion of 1 to 3 mol
  • the base is usually used in the proportion of 1 to 3 mol per 1 mol of the compound (M-15).
  • the reaction temperature is usually in the range of -20°C to 150°C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.5 to 24 hours.
  • the compound (M-16) can be obtained by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
  • Compound (R-5) is a commercially available compound, or can be produced by a known method.
  • Compound (M-1A) is produced according to production method 6 using a compound represented by formula (M-14) (hereinafter referred to as compound (M-14)) instead of compound (M-4). be able to.
  • the compound (M-1A) is obtained by reacting a compound (M-16) in which R 50 is a benzyl group (hereinafter referred to as compound (M-16A)) with hydrogen in the presence of a catalyst.
  • a catalyst can also be manufactured by.
  • the reaction is usually performed in a solvent under a hydrogen atmosphere at 1 to 100 atm.
  • the solvent include ethers, esters, alcohols, water, and a mixture of two or more of these.
  • the catalyst include transition metal compounds such as palladium carbon, palladium (II) hydroxide, Raney nickel, and platinum oxide.
  • the catalyst is usually used in the proportion of 0.001 to 0.5 mol with respect to 1 mol of the compound (M-16A).
  • the reaction can be carried out using an acid, a base or the like, if necessary.
  • the acid include acetic acid and hydrochloric acid
  • examples of the base include tertiary amines such as triethylamine.
  • the acid is usually used in the proportion of 0.001 to 0.5 mol with respect to 1 mol of the compound (M-16A).
  • the base is usually used in the proportion of 0.1 to 5 mol with respect to 1 mol of the compound (M-16A).
  • the reaction temperature is usually in the range of -20 to 100°C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (M-1A) can be obtained by performing a post-treatment operation such as filtration of the reaction mixture, extraction with an organic solvent if necessary, drying and concentration of the organic layer.
  • compound (M-1A) can also be produced by reacting compound (M-16) with an acid.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent include halogenated hydrocarbons, water, and a mixture of two or more thereof.
  • the acid include mineral acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid.
  • the acid is usually used in the proportion of 1 to 100 mol with respect to 1 mol of the compound (M-16).
  • the reaction temperature is usually in the range of 50 to 150°C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (M-1A) can be obtained by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
  • the compound (M-1A) can also be produced by hydrolyzing the compound (M-15) in the presence of an acid or a base.
  • reaction When compound (M-15) is hydrolyzed in the presence of an acid, the reaction is usually carried out in water. Further, ethers, alcohols and the like can be added as a solvent. Examples of the acid include mineral acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid. In the reaction, the acid is usually used in the proportion of 1 to 100 mol with respect to 1 mol of the compound (M-15).
  • the reaction temperature is usually in the range of 50 to 100°C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (M-1A) can be obtained by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
  • the reaction is usually performed in water. Further, ethers, alcohols and the like can be added as a solvent.
  • the base include alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide.
  • the base is usually used in the proportion of 1 to 10 mol with respect to 1 mol of the compound (M-15).
  • the reaction temperature is usually in the range of 50 to 120°C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (M-1A) can be obtained by performing post-treatment operations such as acidification by adding an acid to the reaction mixture, extraction with an organic solvent, drying and concentration of the organic layer. it can.
  • Compound (M-12), compound (M-13) and compound (M-14) are commercially available compounds, or can be produced by a known method.
  • the compound represented by the formula (M-20) (hereinafter referred to as the compound (M-20)) is a compound represented by the formula (M-17) in place of the compound (M-5) (hereinafter, referred to as the compound (M- 17)), and can be produced according to the production method 7.
  • the compound represented by the formula (M-21) (hereinafter referred to as the compound (M-21)) is a compound represented by the formula (M-18) in place of the compound (M-5) (hereinafter, referred to as the compound (M- 18)), and can be produced according to the production method 7. Further, as the compound (M-21), a compound (M-20) is used in place of the compound (M-15), and a compound (M-16) is produced from the compound (M-15) of Reference Production Method 1. It can also be produced according to.
  • Compound (M-1B) is produced according to Production Method 7, using a compound represented by formula (M-19) (hereinafter referred to as compound (M-19)) instead of compound (M-5). be able to. Further, as the compound (M-1B), the compound (M-21) is used in place of the compound (M-16), and the compound (M-1A) is produced from the compound (M-16) of Reference Production Method 1. It can also be produced according to. Further, as the compound (M-1B), the compound (M-20) is used in place of the compound (M-15), and the compound (M-1A) is produced from the compound (M-15) of Reference Production Method 1. It can also be produced according to. Compound (M-17), compound (M-18) and compound (M-19) are commercially available compounds, or can be produced by a known method.
  • the compound represented by the formula (M-3A) (hereinafter referred to as the compound (M-3A)) can be produced according to the following scheme. [In the formula, symbols have the same meanings as described above. ]
  • the compound represented by the formula (M-25) (hereinafter referred to as the compound (M-25)) is the compound represented by the formula (M-22) in place of the compound (M-6) (hereinafter, referred to as the compound (M- 22)), and can be produced according to the production method 8.
  • the compound represented by the formula (M-26) (hereinafter referred to as the compound (M-26)) is a compound represented by the formula (M-23) (hereinafter, referred to as the compound (M-26) instead of the compound (M-6). 23)), and can be produced according to the production method 8. Further, as the compound (M-26), the compound (M-25) is used in place of the compound (M-15), and the compound (M-16) is produced from the compound (M-15) of Reference Production Method 1. It can also be produced according to.
  • Compound (M-3A) is produced according to Production Method 8, using a compound represented by formula (M-24) (hereinafter referred to as compound (M-24)) instead of compound (M-6). be able to. Further, as the compound (M-3A), the compound (M-1) is used in place of the compound (M-16), and the compound (M-1A) is produced from the compound (M-16) of Reference Production Method 1. It can also be produced according to. Further, as the compound (M-3A), the compound (M-25) is used in place of the compound (M-15), and the compound (M-1A) is produced from the compound (M-15) of Reference Production Method 1. It can also be produced according to. Compound (M-22), compound (M-23) and compound (M-24) are commercially available compounds, or can be produced by a known method.
  • M-24 a compound represented by formula (M-24)
  • the compound represented by the formula (M-31) (hereinafter referred to as the compound (M-31)) can be produced according to the following scheme.
  • R 51 represents an amino group or a hydrazinyl group, and other symbols have the same meanings as described above. ]
  • the compound represented by the formula (M-28) (hereinafter referred to as the compound (M-28)) is the compound represented by the formula (M-27) in place of the compound (M-1) (hereinafter, referred to as the compound (M- 27))) and can be produced according to the production method 4.
  • Compound (M-27) is a commercially available compound, or can be produced by a known method.
  • compound (M-29) For the compound represented by the formula (M-29) (hereinafter referred to as compound (M-29)), the compound (M-28) was used in place of the compound (M-16), and the compound (M It can be produced according to the method of producing compound (M-1A) from -16).
  • the compound represented by the formula (M-30) (hereinafter referred to as the compound (M-30)) can be produced by reacting the compound (M-29) with a chlorinating agent.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent include ethers, aromatic hydrocarbons, halogenated hydrocarbons, and a mixture of two or more kinds thereof.
  • the chlorinating agent include thionyl chloride, oxalyl chloride, phosphorus oxychloride, phosphorus pentachloride and the like.
  • the chlorinating agent is usually used in the proportion of 1 to 5 mol with respect to 1 mol of the compound (M-29).
  • the reaction temperature is usually in the range of 0 to 100°C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (M-30) can be obtained by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
  • Compound (M-31) can be produced by reacting compound (M-30) with ammonia or hydrazine.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent include ethers, aromatic hydrocarbons, nitriles, aprotic polar solvents, water, and a mixture of two or more kinds thereof.
  • the reaction can be carried out using a base as necessary.
  • the base include alkali metal hydrides, alkali metal carbonates, and organic bases.
  • the base is usually used in the proportion of 1 to 10 mol with respect to 1 mol of the compound (M-30).
  • ammonia or hydrazine is usually used in the proportion of 1 to 10 mol with respect to 1 mol of the compound (M-30).
  • the reaction temperature is usually in the range of 0 to 150°C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.5 to 24 hours.
  • the compound (M-31) can be obtained by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
  • Reference manufacturing method 5 Compound (M-6) can be produced according to the following scheme. [In the formula, symbols have the same meanings as described above. ]
  • the compound represented by the formula (M-33) (hereinafter referred to as the compound (M-33)) is a compound represented by the formula (M-32) (hereinafter, referred to as the compound (M-33) in place of the compound (M-1). 32)), and can be produced according to the production method 4.
  • Compound (M-32) is a commercially available compound, or can be produced by a known method.
  • compound (M-34) For the compound represented by the formula (M-34) (hereinafter referred to as compound (M-34)), the compound (M-33) was used in place of the compound (M-16), and the compound (M It can be produced according to the method of producing compound (M-1A) from -16).
  • compound (M-35) For the compound represented by the formula (M-35) (hereinafter referred to as compound (M-35)), the compound (M-34) was used in place of the compound (M-29), and the compound (M It can be produced according to the method of producing compound (M-30) from -29).
  • the compound (M-6) can be produced by reacting the compound (M-35) with ammonia.
  • the reaction may be carried out according to the method of producing compound (M-31) from compound (M-30) of Reference Production Method 4, using compound (M-35) instead of compound (M-30). it can.
  • Reference manufacturing method 6 The compound represented by the formula (M-2-b) and the compound represented by the formula (M-2-c) are produced by reacting the compound represented by the formula (M-2-a) with an oxidizing agent. be able to. [In the formula, symbols have the same meanings as described above. ] These reactions can be carried out according to the production method 1.
  • the compound represented by the formula (M-2-d) (hereinafter referred to as the compound (M-2-d)) can be produced according to the following scheme.
  • R 52 represents a hydrogen atom, a methyl group, or an ethyl group
  • X a represents a chlorine atom or a bromine atom, and other symbols have the same meanings as described above.
  • the compound represented by the formula (M-37) (hereinafter referred to as the compound (M-37)) is the compound represented by the formula (M-36) (hereinafter referred to as the compound (M-36)) and the compound represented by the formula (R It can be produced by reacting with a compound represented by -6) (hereinafter referred to as compound (R-6)).
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent include aromatic hydrocarbons, alcohols, nitriles, and a mixture of two or more kinds thereof.
  • the compound (M-36) is usually used in the proportion of 1 to 10 mol with respect to 1 mol of the compound (R-6).
  • the reaction temperature is usually in the range of 0°C to 200°C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 48 hours.
  • the compound (M-37) can be obtained by performing a usual post-treatment operation.
  • Compound (R-6) and compound (M-36) are commercially available compounds, or can be produced by a known method.
  • the compound represented by the formula (M-38) (hereinafter referred to as the compound (M-38)) is the compound represented by the compound (M-37) and the compound represented by the formula (R-7) (hereinafter, the compound (R-7)). It can be produced by reacting The reaction is usually performed in a solvent. Examples of the solvent include aromatic hydrocarbons, nitriles, and a mixture of two or more kinds thereof. In the reaction, the compound (R-7) is usually used in the proportion of 1 to 10 mol with respect to 1 mol of the compound (M-37). The reaction temperature is usually in the range of 60°C to 120°C. The reaction time is usually in the range of 0.1 to 48 hours. After completion of the reaction, the compound (M-38) can be obtained by the usual post-treatment operation. Compound (R-7) is a commercially available compound, or can be produced by a known method.
  • the compound represented by the formula (M-39) (hereinafter referred to as the compound (M-39)) can be produced by reacting the compound (M-38) with N-iodosuccinimide.
  • the reaction can be carried out according to the method of producing compound (M-9) from compound (M-8) of production method 9.
  • the compound (M-2-d) can be produced by reacting the compound (M-38) or the compound (M-39) with the compound (R-4). These reactions can be carried out according to the method of producing compound (M-8) or compound (II-1n0) from compound (M-9) of production method 9.
  • Reference manufacturing method 8 The compound represented by the formula (M-2-f) is obtained by reacting the compound represented by the formula (M-2-e) (hereinafter referred to as the compound (M-2-e)) and silver fluoride in the presence of a metal catalyst. It can be produced by reacting with. [In the formula, symbols have the same meanings as described above. ] The reaction can be carried out, for example, according to the method described in Journal of the American Chemical Society, 2014, 136, 3792.
  • Reference manufacturing method 9 The compound represented by the formula (M-2-g) can be produced by reacting the compound (M-2-e) with sodium iodide in the presence of a metal catalyst. [In the formula, symbols have the same meanings as described above. ] The reaction can be carried out, for example, according to the method described in Journal of the American Chemical Society, 2002, 124, 14844.
  • the compound of the present invention is mixed or used in combination with one or more components (hereinafter referred to as the present component) selected from the group consisting of the following group (a), group (b), group (c) and group (d): You can
  • the mixed use or the combined use means that the compound of the present invention and the present component are used simultaneously, separately or at intervals.
  • the compound of the present invention and this component may be contained in separate preparations or may be contained in one preparation.
  • One aspect of the present invention is a composition containing one or more components selected from the group consisting of group (a), group (b), group (c), and group (d), and a compound of the present invention (hereinafter , Composition A).
  • Group (a) includes acetylcholinesterase inhibitors (eg, carbamate insecticides, organophosphorus insecticides), GABAergic chloride channel blockers (eg, phenylpyrazole insecticides), sodium channel modulators (eg, pyrethroid insecticides).
  • acetylcholinesterase inhibitors eg, carbamate insecticides, organophosphorus insecticides
  • GABAergic chloride channel blockers eg, phenylpyrazole insecticides
  • sodium channel modulators eg, pyrethroid insecticides.
  • nicotinic acetylcholine receptor competitive modulator eg, neonicotinoid insecticide
  • nicotinic acetylcholine receptor allosteric modulator glutamatergic chloride ion channel allosteric modulator (eg, macrolide insecticide)
  • juvenile hormone Mimics eg, Multisite inhibitors, Chordonic organ TRPV channel modulators, Acarid growth inhibitors, Microbial insect insect midgut membrane disruptors, Mitochondrial ATP synthase inhibitors, Oxidative phosphorylation uncoupling agents
  • Nicotinic acetylcholine receptor channels Blockers eg, nereistoxin insecticides
  • chitin synthesis inhibitors molting inhibitors
  • ecdysone receptor agonists octopamine receptor agonists
  • inhibitors of mitochondrial electron transport complex I, II, III and IV voltage dependence Soluble Sodium Channel Blockers
  • Group (b) includes nucleic acid synthesis inhibitors (eg, phenylamide fungicides, acylamino acid fungicides), cell division and cytoskeleton inhibitors (eg MBC fungicides), respiratory inhibitors (eg QoI fungicides).
  • nucleic acid synthesis inhibitors eg, phenylamide fungicides, acylamino acid fungicides
  • cell division and cytoskeleton inhibitors eg MBC fungicides
  • respiratory inhibitors eg QoI fungicides
  • QiI fungicides amino acid synthesis and protein synthesis inhibitors (eg, anilinopyridine fungicides), signal transduction inhibitors, lipid synthesis and membrane synthesis inhibitors, sterol biosynthesis inhibitors (eg, triazole DMIs) (Bactericide), cell wall synthesis inhibitor, melanin synthesis inhibitor, plant defense inducer, multi-acting point contact active bactericide, microbial bactericide, and other bactericidal active ingredients. These are described in the classification based on the mechanism of action of FRAC.
  • Group (c) is a group of plant growth regulators (including mycorrhizal fungi and rhizobia).
  • Group (d) is a group of repellent components.
  • alanycarb + SX means a combination of alanycarb and SX.
  • the abbreviation SX means any one compound of the present invention selected from the group of compounds SX1 to SX633 described in Examples.
  • all of the present components described below are known components and can be obtained from a commercially available preparation or can be produced by a known method. When this component is a microorganism, it can be obtained from a fungal depository institution.
  • the numbers in parentheses represent CAS RN (registered trademark).
  • strain AQ175 + SX Bacillus sp. strain AQ177 + SX, Bacillus sp. strain AQ178 + SX, Bacillus sphaericus strain 2362 + SX, Bacillus sphaericus strain ABTS1743 + SX, Bacillus sphaericus Serotype strain H5a5b + SX, Bacillus thuringiensis strain AQ52 + SX, Bacillus thuringiensis strain BD#32 + SX, Bacillus thuringiensis strain CR-371 + SX, Bacillus thuringiensis subsp.Aizawai strain ABTS-1857 + SX, Bacillus thuringus.
  • strain AM65-52 + SX Bacillus thuringiensis subsp.Aizawai strain GC-91 + SX, Bacillus thuringiensis subsp.Aizawai Serotype strain H-7 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain ABTS351 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain BMP123 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain EG234 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain EG7841 + SX, Bacillus thuringiensis subsp.
  • Kurstaki strain EVB113-19 + SX Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain F810 + SX, Bacillu s thuringiensis subsp. Kurstaki strain HD-1 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain PB54 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain SA-11 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain SA-12 + SX, Bacillus thuringiensis subsp.
  • the ratio of the compound of the present invention to this component is not particularly limited, but is 1000:1 to 1:1000, 500:1 to 1:500, 100:1 by weight ratio (the compound of the present invention: this component). ⁇ 1:100, 50:1, 20:1, 10:1, 9:1, 8:1, 7:1, 6:1, 5:1, 4:1, 3:1, 2:1, 1 1, 1:2, 1:3, 1:4, 1:5, 1:6, 1:7, 1:8, 1:9, 1:10, 1:20, 1:50 and the like. ..
  • the compound of the present invention is effective against harmful arthropods such as harmful insects and mites, harmful nematodes, and harmful molluscs.
  • harmful arthropods such as harmful insects and mites, harmful nematodes, and harmful molluscs.
  • arthropod pests, nematodes pests and molluscs include the following.
  • Hemiptera Lavadelphax striatellus, Black-tailed planthopper (Nilaparvata lugens), White-tailed planthopper (Sogatella furcifera), Corn plant (Peregrinus maidis), Blacktown plant (Javesella pellucida), Black-tailed planthopper (Peregrinus maidella) Planthopper (Delphacidae); Leafhopper leafhoppers (Nephotettix cincticeps), Taiwan leafhopper leafhoppers (Nephotettix virescens), Black leafhopper leafhoppers (Nephotettix nigropictus), Leafhopper leafhoppers (Recilia dorsalis), Leafhopper leafhoppers (Empires) , Corn leaf hopper (Dalbulus maidis), White leafhopper (Cofana spectra) and other leafhoppers (Cicadellidae); Mahanarva posticata, Mahanarva fimbriolata and other leafworm aphid (Cerco
  • Tobacco whitefly (Bemisia tabaci), mandarin whitefly (Dialeurodes citri), mandarin whitefly (Aleurocanthus spiniferus), chaetage whitefly (Aleurocanthus camelliae), mosquitoes whitefly (Pealius whitefly) (Pealius whitefly) (Pealius whitefly) Abgrallaspis cyanophylli), red scale bug (Aonidiella aurantii), green scale insect (Diaspidiotus perniciosus), stag beetle (Pseudaulacaspis pentagona), Dianthus asparagus (Unaspis yanonenis), etc.
  • Tingidae Imidaicidae; Cetaceae whitefly (Cimex lectularius) ); Giant Cicada (Quesada gigas) and other cicadas (Cicadidae); Brazilian reed turtles (Triatoma infestans), Venezuelan red-backed turtles (Rhodonius prolixus) and other reed turtles (Reduviidae), Triatoma spp.
  • Lepidoptera Nikameiga (Chilo suppressalis), Darkheaded stem borer (Chilo polychrysus), White stem borer (Scirpophaga innotata), Itten Omeiga (Scirpophaga inguilla), Rupela albina, Cobnois, Cobno, Cobno Casino Mayga (Marasmia exigua), Watanomaiga (Notarcha derogata), Awanomeiga (Ostrinia furnacalis), Europeancorncornborer (Ostrinia nubilalis), Haimadaranomaiga (Hellula undali), Monki Kuronoigaga (Hellula undali), Hercula pupa Caseworm (Nymphula depunctalis), Sugarcaneborer (Diatraea saccharalis), etc., Crambidae; sorghum (Elasmopalpus lignosellus), nosimamedaragaiga (Plodia an puncta), e
  • Darekamon Monamaki (Archips fuscocupreanus), Codling moth (Cydia pomonella), Kansha Shinuihamaki (Tetramoera schistaceana), Bean Shoot Borer (Epinotia aporema), Citrus fruit borer (Ecdytolopha aurantiana), etc. ), Phyllonorycter ringoniella), etc.; Gracillariidae; Momo Shingaiga (Carposina sasakii), etc.
  • diamondback moth Plutella xylostella
  • other diamondback moths Plutellidae
  • peach mosquitoes Alsia lineatella
  • velvet moths Helcystogramma triannulella
  • cotton aphids Pectinophora gossypiella
  • potatoes moths Phthorimaeautagula, Gypsora vulgaris.
  • Thysanoptera Frankliniella occidentalis, Southern thrips, stria shirata flies, Thrips apricots, Thrips apricots, Thrips apricots, Thrips apricots, Thrips, aretons, octopus, squirrels. , Thripidae, such as the white-faced thrips (Echinothrips americanus); Thripidae (Phlaeothripidae), such as the rice thrips (Haplothrips aculeatus).
  • Diptera Delia platura, Onion fly, Delia antiqua, Sugar beetle (Pegomya cunicularia), etc. (Anthomyiidae); Sugar beet root maggot (Tetanops myopaeformis), etc.
  • Chrysomeliidae such as rice leaf fly (Agromyza oryzae), tomato leaf fly (Liriomyza sativae), bean leaf fly (Liriomyza trifolii), and peach leaf fly (Chromatomyia horticola); Bactrocera cucurbitae), citrus fruit fly (Bactrocera dorsalis), fruit fly (Bactrocera latifrons), olive fruit fly (Bactrocera oleha Rha poto), Bactrocera chrysanthemum leaflet (Bactrocera chrysanthemum) (Ceratitis gopo) ) And other fruit flies (Tephritidae); Hydrellia griseola, Toyo rice rice flies (Hydrellia philippina), Hydrellia asakii, etc., Ephydridae (Ephydridae); Drosophilidae; Phylidae,
  • Coleoptera Western corn root worm (Diabrotica virgifera virgifera), Southern corn root worm (Diabrotica undecimpunctata howardi), Northern corn root worm (Diabrotica barberi), Mexican corn root worm (Diabrotica virgifera zeae beet), banded cue balteata), Cucurbit Beetle (Diabrotica speciosa), bean leaf beetle (Cerotoma trifurcata), Kuja beetle beetle (Oulema melanopus), corn beetle (Aulacophora femoralis), vulgaris beetle (Phyllotreta betlereh), beylon beetle (Phyllotreta bule), beetle (Behle) flea beetle (Phyllotreta pusilla), Cabbage stem flea beetle (Psylliodes chrysocephala), Colorado potato beetle (L
  • Orthoptera Tonosama Locust (Locusta migratoria), Sydney Locust (Dociostaurus maroccanus), Australian Flying Locust (Chortoicetes terminifera), Red Locust (Nomadacris septemfasciata), Brown Locust (Locustana), Locust (Calliptamus italicus), Differential grasshopper (Melanoplus differentialis), Two striped grasshopper (Melanoplus bivittatus), Migratory grasshopper (Melanoplus sanguinipes), Red-Legged grasshopper (Melanoplus eareared) ), Yellow-winged locust (Gastrimargus musicus), Spur-throated locust (Austracris guttulosa), Cobaneinago (Oxya yezoensis), Haenagainago (Oxya japonica), Taiwantsuchinacora (Patanga succincta),
  • Hymenoptera Hymenoptera: Tenthrededinidae such as turnip beetle (Athalia rosae), Japanese bee (Athalia japonica); Solanapsis genus (Solenopsis geminata), etc.
  • Leaf-cutting ant (Atta capiguara) and other leaf genus (Atta spp.), Himehakariari (Acromyrmex spp.), Sashihariari (Paraponera clavata), Luriari (Ochetellus glaber), Yeehime Ali (Monomorium pharailepi), Argentina ), Black ant (Formica fusca japonica), Black-necked ant (Pristomyrmex punctutus), Greater ant (Pheidole noda), Greater blue ant (Pheidole megacephala), Black-tailed ant (Camponotus japonicus), Muneakao ant ant (Camponos oculis), Campenos octos, obos (Pogonomyrmex occidentalis) and other genus (Pogonomyrmex spp.), cocaine ant (Wasmania auropunctata) and other genus (W
  • Vespidae such as the hornet wasp (Vespa simillima), the hornet wasp (Vespa analis Fabriciusi), the black hornet (Vespa velutina), and the black-bellied wasp (Polistes jokahamae); Family of lyps (Bethylidae).
  • Blattodea German cockroaches (Blattella germanica) and other cockroaches (Blattellidae); Black cockroaches (Periplaneta fuliginosa), American cockroaches (Periplaneta americana), Periplaneta brunneending, Periplaneta brunneetter (Berinea), Blatnea (Blattidae); Yamato termites (Reticulitermes speratus), Yellow termites (Coptotermes formosanus), American Kansai termites (Incisitermes minor), Daikoku termites (Cryptotermes domesticus), Whiten termites (Odontotermes Neoshuensis, formosanus), White termites (Odontotermes useoensis), Glyptotermes satsumensis), Naka termite (Glyptotermes nakajimai), Catan termite (Glyptotermes fuscus), White termite (Hodoterm
  • Reticulitermes kanmonensis Reticulitermes kanmonensis
  • scorpion termites Nasutitermes takasagoensis
  • nitobe termites Pericapritermes nitobei
  • musha termites Sinocapritermes mushae
  • Cornitermes cumulans and other termites Termitidae
  • Flea (Siphonaptera): genus Pulex such as human flea (Pulex irritans), cat flea (Ctenocephalides felis), genus Ctenocephalides such as canine (Ctenocephalides canis), genus Xenopsyenea (Xenopsyllaung) such as cheopis (Xenopsyllaung) Genus Tunga, etc., genus Echidnophaga such as chicken flea (Echidnophaga gallinacea), genus Nosopsyllus such as European flesh (Nosopsyllus fasciatus).
  • Pulex such as human flea (Pulex irritans), cat flea (Ctenocephalides felis), genus Ctenocephalides such as canine (Ctenocephalides canis), genus Xenopsyenea (Xenopsyllaung) such as cheopis (Xenopsyllaung) Genus Tunga
  • Psocodae genus Pediculus such as head lice (Pediculus humanus capitis); genus Phtirus such as lice (Pthirus pubis); cattle lice (Haematopinus eurysternus), genus Haematopinus suis; genus Haematopin (Haematopinus suis), etc.
  • Damalinia genus such as Damalinia bovis; Linognathus vituli), Linognathus genus such as sheep trunk parasitizing (Linognathus ovillus); Solenopotes such as Galena porpoises (Solenopotes) such as mosquito lice (Solenopotes) capillatus; Menopon genus; Trimenopon spp.; Trinoton spp.; Trichodectes genus such as dog louse (Trichodectes canis); Felicola genus such as feline lice (Felicola subrostratus); Bovicola warrior bovis; Genus Menacanthus such as the Great White Lice (Menacanthus stramineus); Werneckiella spp.; Lepikentron spp.; Liposcelis subfuscas sim, Liposcelis bostrychophilis te, Liposcelis bostrychophilus (Liposcelis
  • Thysanura Lepismatidae, such as Yamatosimi (Ctenoepisma villosa) and Western blemishes (Lepisma saccharina).
  • Dermacentor taiwanicus Dermacentor Andersoni, etc., Dermacentor genus, Yamatomadani (Ixodes ovatus), Schultz tick (Ixodes persulcatus), Black-legged tick (Ixodes scapularisific), Western part s), genus Ixodes such as Ixodes holocyclus, Amblyomma americanum, genus Amblyomma such as Ambryomma maculatum, Rhipicephalus (Boophilus) nu microplus, and burfirus annula.
  • Etc. Rhipicephalus sanguineus, Rhipicephalus appendixulatus, etc., Rhipicephalus genus; Rhipephalus genus; Tyrophagus puteria genus; Pyroglyphidae such as Dermatophagoides farinae and Dermatophagoides pteronyssinus; Cheyletus erletidae, Cheyletus eiyatus, Craylet claws, Clylet, and hey stag beetle mite. );Argas genus such as Nagasima persicus, Ornithodorus hermsi, Ornithodorus turicata, etc.
  • Ornithodorus genus, etc. Psoroptes ovis) Genus, Knemidocoptes mutans, etc., Knemidocoptes genus, Catharanthus genus (Notoedres cati), Mouse genus (Notoedres muris), etc.
  • genus Notoedres Sarcoptera mites (Sarcoptes miscens), Sarcoptes scabis O genus Otodectes such as ctodectes cynotis, genus Listrophorus such as listrophorus gibbus, genus Chorioptes spp., genus Hypodectes spp., genus Pterolichus spp., genus Citetotes.
  • Laminosioptes spp. Dermanyssus genus such as brown spider (Dermanyssus gallinae), Ornithonyssus genus Ornithonyssus (Ornithonyssus bacoti) such as house dust mite (Ornithonyssus bacoti), and Vanioas var. (Cheyletiella yasguri), genus Cheyletiella such as cat ticks (Cheyletiella blakei), genus Ornithocheyletia spp., genus Demodex M. bia (Demodex cati), genus Demodex.
  • Dermanyssus genus such as brown spider (Dermanyssus gallinae), Ornithonyssus genus Ornithonyssus (Ornithonyssus bacoti) such as house dust mite (Ornithony
  • genus Psorergates spp. red tsutsugamushi (Trombicula akamushi), tsutsugamushi (Trombicula pallida), and stagella (Trombicula scutellaris).
  • Spider order (Araneae): Red-faced spiders (Eutichuridae), such as the yellow-backed spider (Cheiracanthium japonicum); Polydesmida: Millipedeidae (Paradoxosomatidae) such as Millipedes (Oxidus gracilis) and Red Millipedes (Nedyopus tambanus).
  • Isopoda The pediculidae (Armadillidiidae), such as the vulgare (Armadillidium vulgare).
  • Chilopoda Gemini (Thereuonema hilgendorfi), etc.
  • Aphelenchoididae such as Aphelenchoides besseyi; Pratylenchus coffeae, Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus nematode, Pratylus, Pratylenchus Pratylylenidae) such as similis); Meloidogyne javanica, Meloidogyne incognita, Meloidogyne hapla, soybean citrus nematodes, Heterodera moths, and glycines.
  • Heteroderidae such as white lobster nematode (Globodera pallida); Hoplolaimidae such as Rotylenchulus reniformis (Hoplolaimidae); Strawberry messenger (Nothotylenchus acris), Anthraceae (Ditylenchus dipsaci), etc.
  • Tylenchulidae such as Tylenchulus semipenetrans; Longidoridae such as Xiphinema index; Trichodoridae; Burstaphelenchus parasites such as Bursaphelenchus parasitas Family (Parasita phelenchidae).
  • Harmful arthropods such as harmful insects and mites, pest molluscs and nematodes have decreased drug sensitivity to pesticides, acaricides, molluscicides and nematicides, or have drug resistance. It may be a developed harmful insect, harmful arthropod pests such as mites, harmful molluscs, and harmful nematodes. However, if the drug sensitivity is significantly decreased or the drug resistance is significantly developed, the target insecticide, acaricide, molluscicide and nematicide insecticide, acaricide It is desirable to use a composition comprising a molluscicide and a nematicide component.
  • an effective amount of the compound or composition A of the present invention is directly applied to the harmful arthropods and/or the habitat of the harmful arthropods (plants, soil, indoors, It is carried out by applying to animals).
  • Examples of the method for controlling harmful arthropods of the present invention include foliar treatment, soil treatment, root treatment, shower treatment, smoke treatment, water surface treatment and seed treatment.
  • the compound or composition A of the present invention is usually mixed with an inert carrier such as a solid carrier, a liquid carrier, or a gaseous carrier, and if necessary, a surfactant or other formulation auxiliary agent is added to the emulsion, Oils, powders, granules, wettable powders, wettable granules, flowables, dry flowables, microcapsules, aerosols, poison baits, resin preparations, shampoos, pasty preparations, foams, carbon dioxide preparations, It is used after being formulated into tablets. These formulations may be used after being processed into mosquito coil, electric mosquito trap mat, liquid mosquito trap formulation, fumigant, fumigant, sheet formulation, spot-on agent, or oral treatment agent. These formulations usually contain 0.0001 to 95% by weight of the compound of the present invention or the composition A.
  • an inert carrier such as a solid carrier, a liquid carrier, or a gaseous carrier
  • a surfactant or other formulation auxiliary agent is added to the
  • solid carriers used for formulation examples include clays (kaolin clay, diatomaceous earth, bentonite, acid clay, etc.), dry silica, wet silica, talc, ceramics, and other inorganic minerals (sericite, quartz, sulfur).
  • liquid carrier examples include water, alcohols (methanol, ethanol, isopropyl alcohol, butanol, hexanol, benzyl alcohol, ethylene glycol, propylene glycol, phenoxyethanol, etc.), ketones (acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, etc.), aromatic carbonization.
  • alcohols methanol, ethanol, isopropyl alcohol, butanol, hexanol, benzyl alcohol, ethylene glycol, propylene glycol, phenoxyethanol, etc.
  • ketones acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, etc.
  • Hydrogens toluene, xylene, ethylbenzene, dodecylbenzene, phenylxylylethane, methylnaphthalene, etc.
  • aliphatic hydrocarbons hexane, cyclohexane, kerosene, gas oil, etc.
  • esters ethyl acetate, butyl acetate, isopropyl myristate
  • Ethyl oleate diisopropyl adipate, diisobutyl adipate, propylene glycol monomethyl ether acetate, etc.
  • nitriles acetonitrile, isobutyronitrile, etc.
  • ethers diisopropyl ether, 1,4-dioxane, 1,2-dimethoxy
  • Ethane diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monomethyl ether, dipropylene
  • gaseous carrier examples include fluorocarbon, butane gas, LPG (liquefied petroleum gas), dimethyl ether and carbon dioxide gas.
  • surfactant examples include nonionic surfactants such as polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkylaryl ether, and polyethylene glycol fatty acid ester, and anionic surfactants such as alkyl sulfonate, alkylbenzene sulfonate, and alkyl sulfate.
  • anionic surfactants such as alkyl sulfonate, alkylbenzene sulfonate, and alkyl sulfate.
  • An ionic surfactant is mentioned.
  • auxiliaries for formulation include fixing agents, dispersants, colorants, stabilizers, and the like, specifically, casein, gelatin, sugars (starch, gum arabic, cellulose derivatives, alginic acid, etc.), lignin derivatives, bentonite, Synthetic water-soluble polymer (polyvinyl alcohol, polyvinyl pyrrolidone, polyacrylic acid, etc.), acidic isopropyl phosphate, 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol, BHA (2-tert-butyl-4-methoxyphenol) And 3-tert-butyl-4-methoxyphenol).
  • fixing agents include fixing agents, dispersants, colorants, stabilizers, and the like, specifically, casein, gelatin, sugars (starch, gum arabic, cellulose derivatives, alginic acid, etc.), lignin derivatives, bentonite, Synthetic water-soluble polymer (polyvinyl alcohol, polyvinyl pyrrolidone
  • base materials for resin formulations include vinyl chloride polymers, polyurethanes, and the like. If necessary, these base materials include phthalic acid esters (dimethyl phthalate, dioctyl phthalate, etc.), adipic acid esters. Plasticizers such as compounds and stearic acid may be added.
  • the resin preparation is obtained by kneading the compound in the base material using a normal kneading device, and then obtained by molding by injection molding, extrusion molding, press molding, or the like, and if necessary, after further steps such as molding and cutting, It can be processed into resin formulations such as plates, films, tapes, nets, and strings.
  • These resin preparations are processed into, for example, animal collars, animal ear tags, sheet preparations, attracting strings, and horticultural supports.
  • the base material of the poison bait include grain flour, vegetable oil, sugar, crystalline cellulose and the like, and if necessary, dibutylhydroxytoluene, an antioxidant such as nordihydroguaiaretic acid, dehydroacetic acid and the like.
  • Preservatives, accidental food ingestion agents for children and pets such as capsicum powder, cheese flavors, onion flavors, and pest-inducing flavors such as peanut oil are added.
  • examples of plants include whole plants, foliage, flowers, ears, fruits, trunks, branches, crowns, seeds, vegetative organs and seedlings.
  • Vegetative and reproductive organs means the roots, stems, leaves, etc. of plants that have the ability to grow when the parts are placed in the soil separated from the body.
  • vegetative reproductive organs include tuberous root, lateral root, creeping root, bulb, corm or solid bulb, tuber, rhizome, stolon. , Rhizophore, stem fragments (canecuttings), baskets (propagules) and vines (vine cutting).
  • Swordweed is sometimes called a runner, and the basket is also called a sprout and is divided into a granule (broad bud) and a scale bud (bulbil).
  • vine means shoots (collective term for leaves and stems, shoot) of sweet potatoes, yams and the like.
  • a bulb, a corm, a tuber, a rhizome, a stem fragment, a rhizome or a tuber is collectively called a bulb.
  • Cultivation of potatoes begins with planting tubers in the soil, but the tubers used are commonly referred to as potatoes.
  • Examples of the method for controlling a harmful arthropod by applying an effective amount of the compound or composition A of the present invention to soil include, for example, the compound or composition A of the present invention in the soil before or after planting a plant.
  • a method of applying an effective amount a method of applying an effective amount of the compound or composition A of the present invention to the rhizosphere of a crop to be protected from damage such as feeding by a harmful arthropod,
  • a method for controlling harmful arthropods that feed on plants by osmotically transferring an effective amount of the compound or composition A of the present invention can be mentioned.
  • planting treatment planting plant spraying, planting plant soil mixing
  • stock yuan processing stock planting spray, stock soil mixing, stock irrigation, seedling latter half plant stock processing
  • planting groove Treatment planting ditching, plant soil mixing
  • row treatment line spreading, row soil mixing, growing season row spraying
  • seeding row treatment seeding row treatment (sowing row seeding, seed row soil mixing)
  • whole treatment entire soil spraying, whole soil mixing
  • side strip treatment water surface treatment (water surface application, water surface application after flooding), other soil application treatment (growth granule foliar application, under-canopy or main trunk application)
  • other irrigation treatments asil irrigation, seedling-stage irrigation, drug solution injection process, surface irrigation, drug solution drip irrigation, chemiation
  • Seedling box treatment Seedling box spraying, Seedling box irrigation, Seedling box drug solution flooding
  • Seedling tray processing Seedling tray spraying, Seedling tray irrigation, Seedling tray irrigation, Seed
  • the seed treatment includes, for example, treatment of a seed or a vegetative reproductive organ with the compound or composition A of the present invention.
  • a suspension of the compound or composition A of the present invention is atomized to form a seed surface.
  • a spraying treatment of spraying the surface of the vegetative reproductive organ a coating treatment of applying the compound or composition A of the present invention to the seed or the vegetative reproductive organ, a dipping treatment of immersing the seed for a certain time in the chemical solution of the compound of the present invention or the composition A
  • a method of coating a seed or a vegetative reproductive organ with a carrier containing the compound or composition A of the present invention film coating treatment, pellet coating treatment, etc.
  • the above-mentioned vegetative reproductive organs include, in particular, seed potatoes.
  • the composition A When the composition A is applied to seeds or vegetative reproductive organs, the composition A can be applied to the seeds or vegetative reproductive organs as one preparation, or the composition A can be divided into a plurality of different preparations and divided into a plurality of seeds. Alternatively, it can be processed into vegetative reproductive organs.
  • a method of treating the composition A as a plurality of different preparations in a plurality of times for example, a preparation containing only the compound of the present invention as an active ingredient is treated, and the seeds or vegetative reproductive organs are air-dried, and then this ingredient is treated.
  • the seed or vegetative reproductive organ retaining the compound or composition A of the present invention in the present invention means that the compound or composition A of the present invention is attached to the surface of the seed or vegetative reproductive organ. ..
  • the seed or vegetative reproductive organ holding the above-mentioned compound or composition A of the present invention is different from the compound or composition A of the present invention before and after the compound or composition A of the present invention is attached to the seed or vegetative reproductive organ. Materials may be attached.
  • the layer is composed of one layer or a plurality of layers.
  • each layer is a layer containing one or more active ingredients, or a layer containing one or more active ingredients and a layer containing no active ingredients.
  • the seed or vegetative reproductive organ retaining the compound or composition A of the present invention is obtained, for example, by applying a preparation containing the compound or composition A of the present invention to the seed or vegetative reproductive organ by the above-mentioned seed treatment method. be able to.
  • the application rate is usually 1 to 10000 g per 10,000 m 2 of the compound of the present invention.
  • the amount of the compound of the present invention is usually 0.001 to 100 g per 1 kg of seed or vegetative reproductive organs.
  • the compound or composition A of the present invention is formulated into an emulsion, a wettable powder, a flowable agent, etc., it is usually diluted with water so that the concentration of the active ingredient is 0.01 to 10000 ppm, and then applied.
  • the agents, powders and the like are usually applied as they are.
  • the compound or composition A of the present invention can also be treated by a method such as winding a resin preparation processed into a sheet or a string around a crop, spreading it around the crop, or laying it on the soil at the root of the plant.
  • the application rate is usually the amount of the compound of the present invention per 1 m 2 of treated area when treated on a surface,
  • the amount of the compound of the present invention is 0.01 to 1000 mg, and when treated in a space, the amount of the compound of the present invention per 1 m 3 of the treated space is usually 0.01 to 500 mg.
  • the compound or composition A of the present invention is formulated into an emulsion, a wettable powder, a flowable agent, etc., it is usually diluted with water so that the concentration of the active ingredient is 0.1 to 10000 ppm, and applied. , Aerosols, smoke agents, poison bait, etc. should be applied as they are.
  • the compound or composition A of the present invention is used for controlling ectoparasites of livestock such as cattle, horses, pigs, sheep, goats, and chickens, and small animals such as dogs, cats, rats, mice, etc., a method known in veterinary medicine. Can be used on animals.
  • a specific method of use for the purpose of systemic inhibition, for example, tablets, feed mixture, suppositories, injections (intramuscular, subcutaneous, intravenous, intraperitoneal, etc.) are administered to achieve non-systemic inhibition.
  • an oil solution or an aqueous solution is sprayed, a pour-on treatment or a spot-on treatment is performed, the animal is washed with a shampoo preparation, or a resin preparation is applied to the animal as a collar or ear tag.
  • the amount of the compound of the present invention is usually in the range of 0.1 to 1000 mg per 1 kg of the body weight of the animal.
  • the compound or composition A of the present invention can be used as a pest control agent for harmful arthropods in agricultural lands such as fields, paddy fields, lawns, orchards.
  • agricultural lands such as fields, paddy fields, lawns, orchards.
  • plants include the following.
  • the above plants also include plants that can be produced by natural crossing, plants that can be generated by mutation, F1 hybrid plants, and genetically modified crops.
  • the genetically modified crops include HPPD (4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase enzyme) inhibitors such as isoxaflutol, ALS (acetolactate synthase) inhibitors such as imazethapyr and thifensulfuron-methyl, EPSP (5 -Enolpyruvyl shikimate-3-phosphate synthase) inhibitors, glutamine synthase inhibitors, PPO (protoporphyrinogen oxidase) inhibitors, plants to which resistance to herbicides such as bromoxynil or dicamba is imparted
  • HPPD 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase enzyme
  • ALS acetolactate synthase
  • EPSP -Enolpyruvyl shikimate-3-phosphate synthase
  • glutamine synthase inhibitors
  • the above plant is not particularly limited as long as it is a variety that is generally cultivated.
  • Me represents a methyl group
  • Et represents an ethyl group
  • Pr represents a propyl group
  • i-Pr represents an isopropyl group
  • c-Pr represents a cyclopropyl group
  • c-Bu represents cyclobutyl
  • c-Pen represents a cyclopentyl group
  • c-Hex represents a cyclohexyl group
  • Ph represents a phenyl group
  • Py2 represents a 2-pyridyl group
  • Py3 represents a 3-pyridyl group
  • Py4 represents 4 -Represents a pyridyl group
  • Bn represents a benzyl group.
  • 1-CN-c-Pr represents a 1-cyanocyclopropyl group
  • 3,4-F 2 -Ph represents a 3,4-difluorophenyl group
  • 4-CF 3 -Py 2 represents 4-(trifluoro).
  • 5-OCH 2 CF 2 CF 3 -Py 2 represents 5-(2,2,3,3,3-pentafluoropropoxy)-2-pyridyl group.
  • LCMS liquid chromatography/mass spectrometry
  • MS mass spectrometry
  • Reference production example 2 A mixture of 4.40 g of the crude product of Intermediate 1 obtained in Reference Production Example 1, 22.37 g of phosphorus oxybromide and 50 mL of toluene was stirred under reflux for 5 hours. The obtained mixture was added dropwise to an aqueous sodium hydroxide solution and extracted with toluene. The obtained organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure to obtain 4.7 g of Intermediate 2 represented by the following formula.
  • Intermediate 2 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 8.45 (1H, d), 7.69 (1H, s), 7.67 (1H, dd), 7.36 (1H, d).
  • Reference Production Example 13 The compounds produced according to Reference Production Example 12 and the physical properties thereof are shown below.
  • Formula (B-5) In the compound represented by, the combination of R 3b and R 3c is any combination described in [Table B-5].
  • Reference Production Example 16 The compounds produced according to Reference Production Example 15 and the physical properties thereof are shown below.
  • Formula (B-6) In the compound represented by, the combination of R 3b and R 3c is any combination described in [Table B-6].
  • Production Example 3 The compounds produced according to Production Example 1 and the physical properties thereof are shown below.
  • Inventive Compound 3 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 8.86 (1H, s), 7.77-7.76 (2H, m), 7.55 (1H, d), 7.22 (1H, d), 7.04 (1H, d ), 2.93 (2H, q), 1.24 (3H, t).
  • Production Example 4 The compounds produced according to Production Example 2 and the physical properties thereof are shown below.
  • Inventive Compound 4 1 H-NMR (Acetone-d 6 ) ⁇ : 9.33 (1H, s), 8.39 (1H, s), 8.09 (1H, d), 7.97 (1H, d), 7.78 (1H, d ), 7.39 (1H, d), 3.77 (2H, q), 1.42 (3H, t).
  • Production Example 6 The compounds produced according to Production Example 5 and the physical properties thereof are shown below.
  • Formula (A-1) The compound represented by: wherein the combination of R 3b and R 3c is any combination described in [Table A-1].
  • Inventive Compound 6 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 8.93 (1H, s), 7.74 (1H, d), 7.58-7.56 (2H, m), 7.41 (1H, s), 7.06 (1H, d) ), 3.62 (2H, q), 1.48 (3H, t).
  • Inventive compound 7 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 9.04 (1H, d), 8.09 (1H, s), 7.61 (1H, d), 7.42 (1H, s), 7.36 (1H, d), 7.08 (1H, d), 3.66 (2H, q), 1.49 (3H, t).
  • Production Example 7 The compounds produced according to Production Example 5 and the physical properties thereof are shown below.
  • Formula (A-2) The compound represented by the formula ( 1) , wherein the combination of R 1 , R 3b and R 3c is any combination described in [Table A-2].
  • Inventive compound 9 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 9.00 (1H, s), 8.10 (1H, s), 7.69 (2H, m), 7.36 (1H, d), 6.80 (1H, d), 3.58 (2H, q), 1.49 (3H, t).
  • Inventive Compound 10 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 9.23 (1H, s), 8.11 (1H, s), 7.93 (1H, d), 7.76 (1H, d), 7.39 (1H, d), 6.83 (1H, d), 3.63 (2H, q), 1.50 (3H, t).
  • Inventive Compound 11 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 8.92 (1H, s), 8.13 (1H, s), 7.76 (1H, d), 7.59 (1H, d), 7.37 (1H, d), 6.83 (1H, d), 3.59 (2H, q), 1.49 (3H, t).
  • Inventive Compound 12 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 8.91 (1H, d), 8.10 (1H, s), 7.76 (1H, d), 7.59 (1H, d), 7.37 (1H, d), 6.81 (1H, d), 3.58 (2H, q), 1.49 (3H, t).
  • Inventive Compound 24 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 9.00 (1H, s), 8.13 (1H, s), 7.70-7.68 (2H, m), 7.37 (1H, d), 6.83 (1H, d ), 3.59 (2H, q), 1.49 (3H, t).
  • Inventive compound 25 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 9.09 (1H, s), 8.13 (1H, s), 7.80 (1H, d), 7.58 (1H, d), 7.36 (1H, d), 6.82 (1H, d), 3.58 (2H, q), 1.49 (3H, t).
  • Inventive Compound 26 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 8.88 (1H, d), 8.14 (1H, s), 7.81 (1H, d), 7.62 (1H, dd), 7.39 (1H, d), 7.23 (1H, dd), 6.82 (1H, d), 3.57 (2H, q), 1.47 (3H, t).
  • Inventive compound 27 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 9.23 (1H, s), 8.14 (1H, s), 7.93 (1H, d), 7.76 (1H, d), 7.39 (1H, d), 6.85 (1H, d), 3.64 (2H, q), 1.51 (3H, t).
  • Production Example 8 A mixture of 490 mg of the present compound 5, bis(pinacolato)diboron 508 mg, potassium acetate 294 mg, 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene 37 mg and toluene 10 mL was stirred at 110° C. for 3 hours. Water was added to the obtained mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. To the obtained mixture, sodium acetate 615 mg, water 5 mL and THF 5 mL were added.
  • Production Example 10 490 mg of the present compound 5, 2-isopropenyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 252 mg, tripotassium phosphate 637 mg, 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene
  • a mixture of 29 mg, 1,2-dimethoxyethane (8 mL) and water (0.8 mL) was stirred at 80° C. for 4 hours. Water was added to the obtained mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure.
  • Production Example 11 The compounds produced according to Production Example 10 and the physical properties thereof are shown below.
  • Formula (A-3) In the compound represented by, the combination of R 3b and R 3c is any combination described in [Table A-3].
  • Production Example 14 A mixture of 490 mg of the present compound 5, trans-N,N′-dimethylcyclohexane-1,2-diamine 0.24 mL, sodium iodide 150 mg, copper(I) iodide 114 mg, and toluene 4 mL was added at 120° C. for 21 hours. It was stirred. The resulting mixture was cooled to room temperature and then filtered. Water was added to the obtained filtrate, and the mixture was extracted twice with chloroform. The obtained organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure.
  • Production Example 15 The compounds produced according to Production Example 5 and the physical properties thereof are shown below.
  • Formula (A-4) In the compound represented by, the combination of R 3b and R 3c is any combination described in [Table A-4].
  • Inventive compound 28 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 8.93 (1H, s), 7.74 (1H, d), 7.61 (1H, d), 7.56 (1H, d), 7.44 (1H, s), 7.07 (1H, d), 3.63 (2H, q), 1.49 (3H, t).
  • Compound of the present invention 29 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 9.02 (1H, s), 7.67 (1H, d), 7.66 (1H, d), 7.61 (1H, d), 7.44 (1H, s), 7.06 (1H, d), 3.62 (2H, q), 1.48 (3H, t).
  • Formula (L-1) In the compound represented by (hereinafter referred to as compound (L-1)), Q is a group represented by Q11, R 3b and R 3c are hydrogen atoms, and R 1 is [Table A1] or [Table A2]. ] A compound which is any one of the substituents described in the following (hereinafter referred to as compound group SX1).
  • Q is a group represented by Q12, R 3b and R 3c are hydrogen atoms, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2].
  • a compound (hereinafter referred to as compound group SX2) In the compound (L-1), Q is a group represented by Q13, R 3b and R 3c are hydrogen atoms, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2].
  • Q is a group represented by Q14, R 3b and R 3c are hydrogen atoms, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2].
  • a compound (hereinafter referred to as compound group SX4).
  • Q is a group represented by Q15, R 3b and R 3c are hydrogen atoms, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2].
  • a compound (hereinafter referred to as compound group SX5).
  • Q is a group represented by Q16, R 3b and R 3c are hydrogen atoms, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2].
  • a compound (hereinafter referred to as compound group SX6).
  • Q is a group represented by Q17, R 3b and R 3c are hydrogen atoms, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2].
  • Q is a group represented by Q18, R 3b and R 3c are hydrogen atoms, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2].
  • Q is a group represented by Q19, R 3b and R 3c are hydrogen atoms, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2].
  • a compound (hereinafter referred to as compound group SX9).
  • Q is a group represented by Q20, R 3b and R 3c are hydrogen atoms, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2].
  • a compound (hereinafter referred to as compound group SX10).
  • Q is a group represented by Q21, R 3b and R 3c are hydrogen atoms, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2].
  • a compound (hereinafter referred to as compound group SX11).
  • Q is a group represented by Q11, R 3b is a chlorine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX12).
  • Q is a group represented by Q12, R 3b is a chlorine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX13).
  • Q is a group represented by Q13, R 3b is a chlorine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX14).
  • Q is a group represented by Q14, R 3b is a chlorine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX15).
  • Q is a group represented by Q15, R 3b is a chlorine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX16).
  • Q is a group represented by Q16, R 3b is a chlorine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX17).
  • Q is a group represented by Q17, R 3b is a chlorine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX18).
  • Q is a group represented by Q18, R 3b is a chlorine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX19).
  • Q is a group represented by Q19, R 3b is a chlorine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX20).
  • Q is a group represented by Q20, R 3b is a chlorine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX21).
  • Q is a group represented by Q21, R 3b is a chlorine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX22).
  • Q is a group represented by Q11, R 3b is a bromine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX23).
  • Q is a group represented by Q12, R 3b is a bromine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX24).
  • Q is a group represented by Q13, R 3b is a bromine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX25).
  • Q is a group represented by Q14, R 3b is a bromine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX26).
  • Q is a group represented by Q15, R 3b is a bromine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX27).
  • Q is a group represented by Q16, R 3b is a bromine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX28).
  • Q is a group represented by Q17, R 3b is a bromine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX29).
  • Q is a group represented by Q18, R 3b is a bromine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX30).
  • Q is a group represented by Q19, R 3b is a bromine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] and [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX31).
  • Q is a group represented by Q20, R 3b is a bromine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX32).
  • Q is a group represented by Q21, R 3b is a bromine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX33).
  • Q is a group represented by Q11, R 3b is an iodine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX34).
  • Q is a group represented by Q12, R 3b is an iodine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX35).
  • Q is a group represented by Q13, R 3b is an iodine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX36).
  • Q is a group represented by Q14, R 3b is an iodine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX37).
  • Q is a group represented by Q15, R 3b is an iodine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX38).
  • Q is a group represented by Q16, R 3b is an iodine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX39).
  • Q is a group represented by Q17, R 3b is an iodine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX40).
  • Q is a group represented by Q18, R 3b is an iodine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX41).
  • Q is a group represented by Q19, R 3b is an iodine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX42).
  • Q is a group represented by Q20, R 3b is an iodine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] and [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX43).
  • Q is a group represented by Q21, R 3b is an iodine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX44).
  • Q is a group represented by Q11, R 3b is a trifluoromethyl group, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is described in [Table A1] or [Table A2].
  • a compound which is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX45).
  • Q is a group represented by Q12, R 3b is a trifluoromethyl group, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is described in [Table A1] or [Table A2].
  • a compound that is any one of the substituents (hereinafter referred to as compound group SX46).
  • Q is a group represented by Q13, R 3b is a trifluoromethyl group, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is described in [Table A1] or [Table A2].
  • a compound that is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX47).
  • Q is a group represented by Q14, R 3b is a trifluoromethyl group, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is described in [Table A1] or [Table A2].
  • a compound which is any one of the substituents (hereinafter referred to as compound group SX48).
  • Q is a group represented by Q15, R 3b is a trifluoromethyl group, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is described in [Table A1] or [Table A2].
  • a compound that is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX49).
  • Q is a group represented by Q16, R 3b is a trifluoromethyl group, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is described in [Table A1] or [Table A2].
  • a compound which is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX50).
  • Q is a group represented by Q17, R 3b is a trifluoromethyl group, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is described in [Table A1] or [Table A2].
  • a compound which is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX51).
  • Q is a group represented by Q18, R 3b is a trifluoromethyl group, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is described in [Table A1] or [Table A2].
  • a compound which is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX52).
  • Q is a group represented by Q19, R 3b is a trifluoromethyl group, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is described in [Table A1] or [Table A2].
  • a compound that is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX53).
  • Q is a group represented by Q20, R 3b is a trifluoromethyl group, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is described in [Table A1] or [Table A2].
  • a compound which is any one of the substituents (hereinafter referred to as compound group SX54).
  • Q is a group represented by Q21, R 3b is a trifluoromethyl group, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is described in [Table A1] or [Table A2].
  • a compound that is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX55).
  • Q is a group represented by Q11, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a chlorine atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX56).
  • Q is a group represented by Q12, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a chlorine atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX57).
  • Q is a group represented by Q13, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a chlorine atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX58).
  • Q is a group represented by Q14, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a chlorine atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX59).
  • Q is a group represented by Q15, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a chlorine atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX60).
  • Q is a group represented by Q16, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a chlorine atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX61).
  • Q is a group represented by Q17, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a chlorine atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX62).
  • Q is a group represented by Q18, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a chlorine atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX63).
  • Q is a group represented by Q19, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a chlorine atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX64).
  • Q is a group represented by Q20, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a chlorine atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX65).
  • Q is a group represented by Q21, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a chlorine atom, and R 1 is any one of [Table A1] and [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX66).
  • Q is a group represented by Q11, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a bromine atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX67).
  • Q is a group represented by Q12, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a bromine atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX68).
  • Q is a group represented by Q13, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a bromine atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX69).
  • Q is a group represented by Q14, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a bromine atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX70).
  • Q is a group represented by Q15, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a bromine atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX71).
  • Q is a group represented by Q16, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a bromine atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX72).
  • Q is a group represented by Q17, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a bromine atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX73).
  • Q is a group represented by Q18, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a bromine atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX74).
  • Q is a group represented by Q19, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a bromine atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX75).
  • Q is a group represented by Q20, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a bromine atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX76).
  • Q is a group represented by Q21, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a bromine atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX77).
  • Q is a group represented by Q11, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is an iodine atom, and R 1 is any one of [Table A1] and [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX78).
  • Q is a group represented by Q12, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is an iodine atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX79).
  • Q is a group represented by Q13, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is an iodine atom, and R 1 is any one of [Table A1] and [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX80).
  • Q is a group represented by Q14, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is an iodine atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX81).
  • Q is a group represented by Q15, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is an iodine atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX82).
  • Q is a group represented by Q16, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is an iodine atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX83).
  • Q is a group represented by Q17, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is an iodine atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX84).
  • Q is a group represented by Q18, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is an iodine atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX85).
  • Q is a group represented by Q19, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is an iodine atom, and R 1 is any one of [Table A1] and [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX86).
  • Q is a group represented by Q20, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is an iodine atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX87).
  • Q is a group represented by Q21, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is an iodine atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX88).
  • Q is a group represented by Q11, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a trifluoromethyl group, and R 1 is described in [Table A1] or [Table A2].
  • a compound which is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX89).
  • Q is a group represented by Q12, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a trifluoromethyl group, and R 1 is described in [Table A1] or [Table A2].
  • a compound which is any one of the substituents (hereinafter referred to as compound group SX90).
  • Q is a group represented by Q13, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a trifluoromethyl group, and R 1 is described in [Table A1] or [Table A2].
  • a compound that is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX91).
  • Q is a group represented by Q14, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a trifluoromethyl group, and R 1 is described in [Table A1] or [Table A2].
  • a compound that is any one of the substituents of in the following, referred to as compound group SX92).
  • Q is a group represented by Q15, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a trifluoromethyl group, and R 1 is described in [Table A1] or [Table A2].
  • a compound that is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX93).
  • Q is a group represented by Q16, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a trifluoromethyl group, and R 1 is described in [Table A1] or [Table A2].
  • a compound which is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX94).
  • Q is a group represented by Q17, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a trifluoromethyl group, and R 1 is described in [Table A1] or [Table A2].
  • a compound which is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX95).
  • Q is a group represented by Q18, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a trifluoromethyl group, and R 1 is described in [Table A1] or [Table A2].
  • a compound which is any one of the substituents (hereinafter referred to as compound group SX96).
  • Q is a group represented by Q19, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a trifluoromethyl group, and R 1 is described in [Table A1] or [Table A2].
  • a compound which is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX97).
  • Q is a group represented by Q20, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a trifluoromethyl group, and R 1 is described in [Table A1] or [Table A2].
  • a compound that is any one of the substituents (hereinafter referred to as compound group SX98).
  • Q is a group represented by Q21, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a trifluoromethyl group, and R 1 is described in [Table A1] or [Table A2].
  • a compound that is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX99).
  • Formula (L-2) In the compound represented by (hereinafter referred to as compound (L-2)), Q is a group represented by Q11, R 3b and R 3c are hydrogen atoms, and R 1 is [Table A1] or [Table A2]. ] A compound which is any one of the substituents described in the following (hereinafter referred to as compound group SX100). In the compound (L-2), Q is a group represented by Q12, R 3b and R 3c are hydrogen atoms, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2]. A compound (hereinafter referred to as compound group SX101).
  • Q is a group represented by Q13, R 3b and R 3c are hydrogen atoms, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2].
  • Q is a group represented by Q14, R 3b and R 3c are hydrogen atoms, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2].
  • Q is a group represented by Q15, R 3b and R 3c are hydrogen atoms, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2].
  • Q is a group represented by Q16, R 3b and R 3c are hydrogen atoms, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2].
  • Q is a group represented by Q17, R 3b and R 3c are hydrogen atoms, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2].
  • Q is a group represented by Q18, R 3b and R 3c are hydrogen atoms, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2].
  • Q is a group represented by Q19, R 3b and R 3c are hydrogen atoms, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2].
  • Q is a group represented by Q20, R 3b and R 3c are hydrogen atoms, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2].
  • Q is a group represented by Q21, R 3b and R 3c are hydrogen atoms, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2].
  • Q is a group represented by Q11, R 3b is a chlorine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] and [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX111).
  • Q is a group represented by Q12, R 3b is a chlorine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX112).
  • Q is a group represented by Q13, R 3b is a chlorine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX113).
  • Q is a group represented by Q14, R 3b is a chlorine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX114).
  • Q is a group represented by Q15, R 3b is a chlorine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX115).
  • Q is a group represented by Q16, R 3b is a chlorine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX116).
  • Q is a group represented by Q17, R 3b is a chlorine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX117).
  • Q is a group represented by Q18, R 3b is a chlorine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX118).
  • Q is a group represented by Q19, R 3b is a chlorine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX119).
  • Q is a group represented by Q20, R 3b is a chlorine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX120).
  • Q is a group represented by Q21, R 3b is a chlorine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX121).
  • Q is a group represented by Q11, R 3b is a bromine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX122).
  • Q is a group represented by Q12, R 3b is a bromine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX123).
  • Q is a group represented by Q13, R 3b is a bromine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX124).
  • Q is a group represented by Q14, R 3b is a bromine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX125).
  • Q is a group represented by Q15, R 3b is a bromine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX126).
  • Q is a group represented by Q16, R 3b is a bromine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX127).
  • Q is a group represented by Q17, R 3b is a bromine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] and [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX128).
  • Q is a group represented by Q18, R 3b is a bromine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX129).
  • Q is a group represented by Q19, R 3b is a bromine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX130).
  • Q is a group represented by Q20, R 3b is a bromine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX131).
  • Q is a group represented by Q21, R 3b is a bromine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX132).
  • Q is a group represented by Q11, R 3b is an iodine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX133).
  • Q is a group represented by Q12, R 3b is an iodine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX134).
  • Q is a group represented by Q13, R 3b is an iodine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX135).
  • Q is a group represented by Q14, R 3b is an iodine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX136).
  • Q is a group represented by Q15, R 3b is an iodine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX137).
  • Q is a group represented by Q16, R 3b is an iodine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX138).
  • Q is a group represented by Q17, R 3b is an iodine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX139).
  • Q is a group represented by Q18, R 3b is an iodine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX140).
  • Q is a group represented by Q19, R 3b is an iodine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX141).
  • Q is a group represented by Q20, R 3b is an iodine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX142).
  • Q is a group represented by Q21, R 3b is an iodine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] and [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX143).
  • Q is a group represented by Q11, R 3b is a trifluoromethyl group, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is described in [Table A1] or [Table A2].
  • a compound which is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX144).
  • Q is a group represented by Q12, R 3b is a trifluoromethyl group, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is described in [Table A1] or [Table A2].
  • a compound which is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX145).
  • Q is a group represented by Q13, R 3b is a trifluoromethyl group, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is described in [Table A1] or [Table A2].
  • a compound which is any one of the substituents (hereinafter referred to as compound group SX146).
  • Q is a group represented by Q14, R 3b is a trifluoromethyl group, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is described in [Table A1] or [Table A2].
  • a compound which is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX147).
  • Q is a group represented by Q15, R 3b is a trifluoromethyl group, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is described in [Table A1] or [Table A2].
  • a compound which is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX148).
  • Q is a group represented by Q16, R 3b is a trifluoromethyl group, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is described in [Table A1] or [Table A2].
  • a compound which is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX149).
  • Q is a group represented by Q17, R 3b is a trifluoromethyl group, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is described in [Table A1] or [Table A2].
  • a compound that is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX150).
  • Q is a group represented by Q18, R 3b is a trifluoromethyl group, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is described in [Table A1] or [Table A2].
  • a compound that is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX151).
  • Q is a group represented by Q19, R 3b is a trifluoromethyl group, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is described in [Table A1] or [Table A2].
  • a compound that is any one of the substituents (hereinafter referred to as compound group SX152).
  • Q is a group represented by Q20, R 3b is a trifluoromethyl group, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is described in [Table A1] or [Table A2].
  • a compound which is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX153).
  • Q is a group represented by Q21, R 3b is a trifluoromethyl group, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is described in [Table A1] or [Table A2].
  • a compound that is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX154.
  • Q is a group represented by Q11, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a chlorine atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX155).
  • Q is a group represented by Q12, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a chlorine atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX156).
  • Q is a group represented by Q13, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a chlorine atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX157).
  • Q is a group represented by Q14, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a chlorine atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX158).
  • Q is a group represented by Q15, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a chlorine atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX159).
  • Q is a group represented by Q16, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a chlorine atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX160).
  • Q is a group represented by Q17, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a chlorine atom, and R 1 is any one of [Table A1] and [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX161).
  • Q is a group represented by Q18, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a chlorine atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX162).
  • Q is a group represented by Q19, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a chlorine atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX163).
  • Q is a group represented by Q20, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a chlorine atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX164).
  • Q is a group represented by Q21, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a chlorine atom, and R 1 is any one of [Table A1] and [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX165).
  • Q is a group represented by Q11, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a bromine atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX166).
  • Q is a group represented by Q12, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a bromine atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX167).
  • Q is a group represented by Q13, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a bromine atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX168).
  • Q is a group represented by Q14, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a bromine atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX169).
  • Q is a group represented by Q15, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a bromine atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX170).
  • Q is a group represented by Q16, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a bromine atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX171).
  • Q is a group represented by Q17, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a bromine atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX172).
  • Q is a group represented by Q18, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a bromine atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX173).
  • Q is a group represented by Q19, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a bromine atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX174).
  • Q is a group represented by Q20, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a bromine atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX175).
  • Q is a group represented by Q21, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a bromine atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX176).
  • Q is a group represented by Q11, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is an iodine atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX177).
  • Q is a group represented by Q12, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is an iodine atom, and R 1 is any one of [Table A1] and [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX178).
  • Q is a group represented by Q13, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is an iodine atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX179).
  • Q is a group represented by Q14, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is an iodine atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX180).
  • Q is a group represented by Q15, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is an iodine atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX181).
  • Q is a group represented by Q16, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is an iodine atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX182).
  • Q is a group represented by Q17, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is an iodine atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX183).
  • Q is a group represented by Q18, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is an iodine atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX184).
  • Q is a group represented by Q19, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is an iodine atom, and R 1 is any one of [Table A1] and [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX185).
  • Q is a group represented by Q20, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is an iodine atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX186).
  • Q is a group represented by Q21, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is an iodine atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX187).
  • Q is a group represented by Q11, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a trifluoromethyl group, and R 1 is described in [Table A1] or [Table A2].
  • a compound which is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX188).
  • Q is a group represented by Q12, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a trifluoromethyl group, and R 1 is described in [Table A1] or [Table A2].
  • a compound which is any one of the substituents hereinafter, referred to as compound group SX189).
  • Q is a group represented by Q13, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a trifluoromethyl group, and R 1 is described in [Table A1] or [Table A2].
  • a compound that is any one of the substituents (hereinafter referred to as compound group SX190).
  • Q is a group represented by Q14, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a trifluoromethyl group, and R 1 is described in [Table A1] or [Table A2].
  • a compound that is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX191).
  • Q is a group represented by Q15, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a trifluoromethyl group, and R 1 is described in [Table A1] or [Table A2].
  • a compound that is any one of the substituents (hereinafter referred to as compound group SX192).
  • Q is a group represented by Q16, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a trifluoromethyl group, and R 1 is described in [Table A1] or [Table A2].
  • a compound that is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX193).
  • Q is a group represented by Q17, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a trifluoromethyl group, and R 1 is described in [Table A1] or [Table A2].
  • a compound which is any one of the substituents (1) hereinafter referred to as compound group SX194.
  • Q is a group represented by Q18, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a trifluoromethyl group, and R 1 is described in [Table A1] or [Table A2].
  • a compound which is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX195).
  • Q is a group represented by Q19, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a trifluoromethyl group, and R 1 is described in [Table A1] or [Table A2].
  • a compound which is any one of the substituents (hereinafter referred to as compound group SX196).
  • Q is a group represented by Q20, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a trifluoromethyl group, and R 1 is described in [Table A1] or [Table A2].
  • a compound that is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX197).
  • Q is a group represented by Q21
  • R 3b is a hydrogen atom
  • R 3c is a trifluoromethyl group
  • R 1 is described in [Table A1] or [Table A2].
  • a compound which is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX198).
  • Formula (L-3) In the compound represented by (hereinafter referred to as compound (L-3)), Q is a group represented by Q11, R 3b and R 3c are hydrogen atoms, and R 1 is [Table A1] or [Table A2]. ] The compound which is any one of the substituents described in the following (hereinafter referred to as compound group SX199). In the compound (L-3), Q is a group represented by Q12, R 3b and R 3c are hydrogen atoms, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2]. A compound (hereinafter referred to as compound group SX200).
  • Q is a group represented by Q13, R 3b and R 3c are hydrogen atoms, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2].
  • Q is a group represented by Q14, R 3b and R 3c are hydrogen atoms, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2].
  • Q is a group represented by Q15, R 3b and R 3c are hydrogen atoms, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2].
  • Q is a group represented by Q16, R 3b and R 3c are hydrogen atoms, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2].
  • Q is a group represented by Q17, R 3b and R 3c are hydrogen atoms, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2].
  • Q is a group represented by Q18, R 3b and R 3c are hydrogen atoms, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2].
  • Q is a group represented by Q19, R 3b and R 3c are hydrogen atoms, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2].
  • Q is a group represented by Q20, R 3b and R 3c are hydrogen atoms, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2].
  • Q is a group represented by Q21, R 3b and R 3c are hydrogen atoms, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2].
  • Q is a group represented by Q11, R 3b is a chlorine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX210).
  • Q is a group represented by Q12, R 3b is a chlorine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX211).
  • Q is a group represented by Q13, R 3b is a chlorine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX212).
  • Q is a group represented by Q14, R 3b is a chlorine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX213).
  • Q is a group represented by Q15, R 3b is a chlorine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX214).
  • Q is a group represented by Q16, R 3b is a chlorine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX215).
  • Q is a group represented by Q17, R 3b is a chlorine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX216).
  • Q is a group represented by Q18, R 3b is a chlorine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] and [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX217).
  • Q is a group represented by Q19, R 3b is a chlorine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX218).
  • Q is a group represented by Q20, R 3b is a chlorine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX219).
  • Q is a group represented by Q21, R 3b is a chlorine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX220).
  • Q is a group represented by Q11, R 3b is a bromine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX221).
  • Q is a group represented by Q12, R 3b is a bromine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX222).
  • Q is a group represented by Q13, R 3b is a bromine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX223).
  • Q is a group represented by Q14, R 3b is a bromine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX224).
  • Q is a group represented by Q15, R 3b is a bromine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX225).
  • Q is a group represented by Q16, R 3b is a bromine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX226).
  • Q is a group represented by Q17, R 3b is a bromine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX227).
  • Q is a group represented by Q18, R 3b is a bromine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX228).
  • Q is a group represented by Q19, R 3b is a bromine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX229).
  • Q is a group represented by Q20, R 3b is a bromine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX230).
  • Q is a group represented by Q21, R 3b is a bromine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX231).
  • Q is a group represented by Q11, R 3b is an iodine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX232).
  • Q is a group represented by Q12, R 3b is an iodine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX233).
  • Q is a group represented by Q13, R 3b is an iodine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX234).
  • Q is a group represented by Q14, R 3b is an iodine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX235).
  • Q is a group represented by Q15, R 3b is an iodine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX236).
  • Q is a group represented by Q16, R 3b is an iodine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] and [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX237).
  • Q is a group represented by Q17, R 3b is an iodine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX238).
  • Q is a group represented by Q18, R 3b is an iodine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] and [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX239).
  • Q is a group represented by Q19, R 3b is an iodine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX240).
  • Q is a group represented by Q20, R 3b is an iodine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX241).
  • Q is a group represented by Q21, R 3b is an iodine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX242).
  • Q is a group represented by Q11, R 3b is a trifluoromethyl group, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is described in [Table A1] or [Table A2].
  • a compound that is any one of the substituents (hereinafter referred to as compound group SX243).
  • Q is a group represented by Q12, R 3b is a trifluoromethyl group, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is described in [Table A1] or [Table A2].
  • a compound which is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX244).
  • Q is a group represented by Q13, R 3b is a trifluoromethyl group, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is described in [Table A1] or [Table A2].
  • a compound which is any one of the substituents hereinafter, referred to as compound group SX245).
  • Q is a group represented by Q14, R 3b is a trifluoromethyl group, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is described in [Table A1] or [Table A2].
  • a compound which is any one of the substituents hereinafter, referred to as compound group SX246).
  • Q is a group represented by Q15, R 3b is a trifluoromethyl group, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is described in [Table A1] or [Table A2].
  • a compound which is any one of the substituents (hereinafter referred to as compound group SX247).
  • Q is a group represented by Q16, R 3b is a trifluoromethyl group, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is described in [Table A1] or [Table A2].
  • a compound which is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX248).
  • Q is a group represented by Q17, R 3b is a trifluoromethyl group, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is described in [Table A1] or [Table A2].
  • a compound which is any one of the substituents (hereinafter referred to as compound group SX249).
  • Q is a group represented by Q18, R 3b is a trifluoromethyl group, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is described in [Table A1] or [Table A2].
  • a compound which is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX250).
  • Q is a group represented by Q19, R 3b is a trifluoromethyl group, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is described in [Table A1] or [Table A2].
  • a compound that is any one of the substituents (hereinafter referred to as compound group SX251).
  • Q is a group represented by Q20, R 3b is a trifluoromethyl group, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is described in [Table A1] or [Table A2].
  • a compound which is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX252).
  • Q is a group represented by Q21, R 3b is a trifluoromethyl group, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is described in [Table A1] or [Table A2].
  • a compound which is any one of the substituents (hereinafter referred to as compound group SX253).
  • Q is a group represented by Q11, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a chlorine atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX254).
  • Q is a group represented by Q12, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a chlorine atom, and R 1 is any one of [Table A1] and [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX255).
  • Q is a group represented by Q13, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a chlorine atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX256).
  • Q is a group represented by Q14, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a chlorine atom, and R 1 is any one of [Table A1] and [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX257).
  • Q is a group represented by Q15, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a chlorine atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX258).
  • Q is a group represented by Q16, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a chlorine atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX259).
  • Q is a group represented by Q17, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a chlorine atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX260).
  • Q is a group represented by Q18, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a chlorine atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX261).
  • Q is a group represented by Q19, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a chlorine atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX262).
  • Q is a group represented by Q20, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a chlorine atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX263).
  • Q is a group represented by Q21, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a chlorine atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX264).
  • Q is a group represented by Q11, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a bromine atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX265).
  • Q is a group represented by Q12, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a bromine atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX266).
  • Q is a group represented by Q13, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a bromine atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX267).
  • Q is a group represented by Q14, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a bromine atom, and R 1 is any one of [Table A1] and [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX268).
  • Q is a group represented by Q15, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a bromine atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX269).
  • Q is a group represented by Q16, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a bromine atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX270).
  • Q is a group represented by Q17, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a bromine atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX271).
  • Q is a group represented by Q18, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a bromine atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX272).
  • Q is a group represented by Q19, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a bromine atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX273).
  • Q is a group represented by Q20, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a bromine atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX274).
  • Q is a group represented by Q21, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a bromine atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX275).
  • Q is a group represented by Q11, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is an iodine atom, and R 1 is any one of [Table A1] and [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX276).
  • Q is a group represented by Q12, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is an iodine atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX277).
  • Q is a group represented by Q13, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is an iodine atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX278).
  • Q is a group represented by Q14, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is an iodine atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX279).
  • Q is a group represented by Q15, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is an iodine atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX280).
  • Q is a group represented by Q16, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is an iodine atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX281).
  • Q is a group represented by Q17, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is an iodine atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX282).
  • Q is a group represented by Q18, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is an iodine atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX283).
  • Q is a group represented by Q19, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is an iodine atom, and R 1 is any one of [Table A1] and [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX284).
  • Q is a group represented by Q20, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is an iodine atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX285).
  • Q is a group represented by Q21, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is an iodine atom, and R 1 is any one of [Table A1] or [Table A2].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX286).
  • Q is a group represented by Q11, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a trifluoromethyl group, and R 1 is described in [Table A1] or [Table A2].
  • a compound which is any one of the substituents (hereinafter referred to as compound group SX287).
  • Q is a group represented by Q12, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a trifluoromethyl group, and R 1 is described in [Table A1] or [Table A2].
  • a compound which is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX288).
  • Q is a group represented by Q13, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a trifluoromethyl group, and R 1 is described in [Table A1] or [Table A2].
  • a compound that is any one of the substituents hereinafter, referred to as compound group SX289).
  • Q is a group represented by Q14, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a trifluoromethyl group, and R 1 is described in [Table A1] or [Table A2].
  • a compound that is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX290).
  • Q is a group represented by Q15, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a trifluoromethyl group, and R 1 is described in [Table A1] or [Table A2].
  • a compound which is any one of the substituents (hereinafter referred to as compound group SX291).
  • Q is a group represented by Q16, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a trifluoromethyl group, and R 1 is described in [Table A1] or [Table A2].
  • a compound that is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX292).
  • Q is a group represented by Q17, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a trifluoromethyl group, and R 1 is described in [Table A1] or [Table A2].
  • a compound that is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX293).
  • Q is a group represented by Q18, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a trifluoromethyl group, and R 1 is described in [Table A1] or [Table A2].
  • a compound which is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX294).
  • Q is a group represented by Q19, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a trifluoromethyl group, and R 1 is described in [Table A1] or [Table A2].
  • a compound that is any one of the substituents (hereinafter referred to as compound group SX295).
  • Q is a group represented by Q20, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a trifluoromethyl group, and R 1 is described in [Table A1] or [Table A2].
  • a compound that is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX296).
  • Q is a group represented by Q21
  • R 3b is a hydrogen atom
  • R 3c is a trifluoromethyl group
  • R 1 is described in [Table A1] or [Table A2].
  • a compound that is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX297).
  • Formula (L-4) In the compound represented by (hereinafter referred to as compound (L-4)), Q is a group represented by Q11, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is described in [Table A1] or [Table A2].
  • a compound which is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX298).
  • a compound (L-4) in which Q is a group represented by Q12, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2] hereinafter referred to as compound group SX299).
  • a compound (L-4) in which Q is a group represented by Q13, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2] ( Hereinafter referred to as compound group SX300).
  • a compound (L-4) in which Q is a group represented by Q14, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2] hereinafter referred to as compound group SX301).
  • a compound (L-4) in which Q is a group represented by Q15, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2] ( Hereinafter referred to as compound group SX302).
  • a compound (L-4) in which Q is a group represented by Q16, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2] ( Hereinafter referred to as compound group SX303).
  • a compound (L-4) in which Q is a group represented by Q17, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2] ( Hereinafter referred to as compound group SX304).
  • a compound (L-4) in which Q is a group represented by Q18, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2] ( Hereinafter referred to as compound group SX305).
  • a compound (L-4) in which Q is a group represented by Q19, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2] ( Hereinafter referred to as compound group SX306).
  • a compound (L-4) in which Q is a group represented by Q20, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any of the substituents described in [Table A1] or [Table A2] hereinafter referred to as compound group SX307).
  • a compound (L-4) in which Q is a group represented by Q21, R 3c is a hydrogen atom, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2] ( Hereinafter referred to as compound group SX308).
  • a compound (L-4) in which Q is a group represented by Q11, R 3c is a chlorine atom, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2] ( Hereinafter referred to as compound group SX309).
  • a compound (L-4) in which Q is a group represented by Q12, R 3c is a chlorine atom, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2] ( Hereinafter referred to as compound group SX310).
  • a compound (L-4) in which Q is a group represented by Q13, R 3c is a chlorine atom, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2] ( Hereinafter referred to as compound group SX311).
  • a compound (L-4) in which Q is a group represented by Q14, R 3c is a chlorine atom, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2] ( Hereinafter referred to as compound group SX312).
  • a compound (L-4) in which Q is a group represented by Q15, R 3c is a chlorine atom, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2] hereinafter referred to as compound group SX313).
  • a compound (L-4) in which Q is a group represented by Q16, R 3c is a chlorine atom, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2] ( Hereinafter referred to as compound group SX314).
  • a compound (L-4) in which Q is a group represented by Q17, R 3c is a chlorine atom, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2] ( Hereinafter referred to as compound group SX315).
  • a compound (L-4) in which Q is a group represented by Q18, R 3c is a chlorine atom, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2] ( Hereinafter referred to as compound group SX316).
  • a compound (L-4) in which Q is a group represented by Q19, R 3c is a chlorine atom, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2] ( Hereinafter referred to as compound group SX317).
  • a compound (L-4) in which Q is a group represented by Q20, R 3c is a chlorine atom, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2] ( Hereinafter referred to as compound group SX318).
  • a compound (L-4) in which Q is a group represented by Q21, R 3c is a chlorine atom, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2] ( Hereinafter referred to as compound group SX319).
  • a compound (L-4) in which Q is a group represented by Q11, R 3c is a bromine atom, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2] ( Hereinafter referred to as compound group SX320).
  • a compound (L-4) in which Q is a group represented by Q12, R 3c is a bromine atom, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2] ( Hereinafter referred to as compound group SX321).
  • a compound (L-4) in which Q is a group represented by Q13, R 3c is a bromine atom, and R 1 is any of the substituents described in [Table A1] or [Table A2] hereinafter referred to as compound group SX322).
  • a compound (L-4) in which Q is a group represented by Q14, R 3c is a bromine atom, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2] ( Hereinafter referred to as compound group SX323).
  • a compound (L-4) in which Q is a group represented by Q15, R 3c is a bromine atom, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2] Hereinafter referred to as compound group SX324).
  • a compound (L-4) in which Q is a group represented by Q16, R 3c is a bromine atom, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2] ( Hereinafter referred to as compound group SX325).
  • a compound (L-4) in which Q is a group represented by Q17, R 3c is a bromine atom, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2] ( Hereinafter referred to as compound group SX326).
  • a compound (L-4) in which Q is a group represented by Q18, R 3c is a bromine atom, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2] hereinafter referred to as compound group SX327).
  • a compound (L-4) in which Q is a group represented by Q19, R 3c is a bromine atom, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2] ( Hereinafter referred to as compound group SX328).
  • a compound (L-4) in which Q is a group represented by Q20, R 3c is a bromine atom, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2] ( Hereinafter referred to as compound group SX329).
  • a compound (L-4) in which Q is a group represented by Q21, R 3c is a bromine atom, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2] Hereinafter referred to as compound group SX330).
  • a compound (L-4) in which Q is a group represented by Q11, R 3c is an iodine atom, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2] ( Hereinafter referred to as compound group SX331).
  • a compound (L-4) in which Q is a group represented by Q12, R 3c is an iodine atom, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2] ( Hereinafter referred to as compound group SX332).
  • a compound (L-4) in which Q is a group represented by Q13, R 3c is an iodine atom, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2] hereinafter referred to as compound group SX333).
  • a compound (L-4) in which Q is a group represented by Q14, R 3c is an iodine atom, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2] ( Hereinafter referred to as compound group SX334).
  • a compound (L-4) in which Q is a group represented by Q15, R 3c is an iodine atom, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2] hereinafter referred to as compound group SX335).
  • a compound (L-4) in which Q is a group represented by Q16, R 3c is an iodine atom, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2] ( Hereinafter referred to as compound group SX336).
  • a compound (L-4) in which Q is a group represented by Q17, R 3c is an iodine atom, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2] hereinafter referred to as compound group SX337).
  • a compound (L-4) in which Q is a group represented by Q18, R 3c is an iodine atom, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2] ( Hereinafter referred to as compound group SX338).
  • a compound (L-4) in which Q is a group represented by Q19, R 3c is an iodine atom, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2] hereinafter referred to as compound group SX339).
  • a compound (L-4) in which Q is a group represented by Q20, R 3c is an iodine atom, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2] ( Hereinafter referred to as compound group SX340).
  • a compound (L-4) in which Q is a group represented by Q21, R 3c is an iodine atom, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2] hereinafter referred to as compound group SX341).
  • Q is a group represented by Q11, R 3c is a trifluoromethyl group, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2].
  • compound group SX342 Compound (hereinafter referred to as compound group SX342).
  • Q is a group represented by Q12, R 3c is a trifluoromethyl group, and R 1 is a substituent described in [Table A1] or [Table A2].
  • Compound (hereinafter referred to as compound group SX343) In the compound (L-4), Q is a group represented by Q13, R 3c is a trifluoromethyl group, and R 1 is a substituent described in [Table A1] or [Table A2].
  • Q is a group represented by Q14, R 3c is a trifluoromethyl group, and R 1 is a substituent described in [Table A1] or [Table A2].
  • Compound (hereinafter referred to as compound group SX345) In the compound (L-4), Q is a group represented by Q15, R 3c is a trifluoromethyl group, and R 1 is a substituent described in [Table A1] or [Table A2].
  • Q is a group represented by Q16, R 3c is a trifluoromethyl group, and R 1 is a substituent described in [Table A1] or [Table A2].
  • compound group SX347 Compound (hereinafter referred to as compound group SX347).
  • Q is a group represented by Q17, R 3c is a trifluoromethyl group, and R 1 is a substituent described in [Table A1] or [Table A2].
  • Q is a group represented by Q18, R 3c is a trifluoromethyl group, and R 1 is a substituent described in [Table A1] or [Table A2].
  • Compound (hereinafter referred to as compound group SX349) Compound (hereinafter referred to as compound group SX349).
  • Q is a group represented by Q19, R 3c is a trifluoromethyl group, and R 1 is a substituent described in [Table A1] or [Table A2].
  • Q is a group represented by Q20, R 3c is a trifluoromethyl group, and R 1 is a substituent described in [Table A1] or [Table A2].
  • Q is a group represented by Q21, R 3c is a trifluoromethyl group, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2].
  • Formula (L-5) In the compound represented by (hereinafter referred to as compound (L-5)), Q is a group represented by Q11, R 3b is a hydrogen atom, and R 1 is described in [Table A1] or [Table A2]. A compound which is any one of the substituents (hereinafter referred to as compound group SX353). A compound (L-5) in which Q is a group represented by Q12, R 3b is a hydrogen atom, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2] ( Hereinafter referred to as compound group SX354).
  • a compound (L-5) in which Q is a group represented by Q13, R 3b is a hydrogen atom, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2] ( Hereinafter referred to as compound group SX355).
  • a compound (L-5) in which Q is a group represented by Q14, R 3b is a hydrogen atom, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2] ( Hereinafter referred to as compound group SX356).
  • a compound (L-5) in which Q is a group represented by Q15, R 3b is a hydrogen atom, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2] ( Hereinafter referred to as compound group SX357).
  • a compound (L-5) in which Q is a group represented by Q16, R 3b is a hydrogen atom, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2] ( Hereinafter referred to as compound group SX358).
  • a compound (L-5) in which Q is a group represented by Q17, R 3b is a hydrogen atom, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2] ( Hereinafter referred to as compound group SX359).
  • a compound (L-5) in which Q is a group represented by Q18, R 3b is a hydrogen atom, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2] ( Hereinafter referred to as compound group SX360).
  • a compound (L-5) in which Q is a group represented by Q19, R 3b is a hydrogen atom, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2] ( Hereinafter referred to as compound group SX361).
  • a compound (L-5) in which Q is a group represented by Q20, R 3b is a hydrogen atom, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2] hereinafter referred to as compound group SX362).
  • a compound (L-5) in which Q is a group represented by Q21, R 3b is a hydrogen atom, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2] ( Hereinafter referred to as compound group SX363).
  • a compound (L-5) in which Q is a group represented by Q11, R 3b is a chlorine atom, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2] ( Hereinafter referred to as compound group SX364).
  • a compound (L-5) in which Q is a group represented by Q12, R 3b is a chlorine atom, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2] ( Hereinafter referred to as compound group SX365).
  • a compound (L-5) in which Q is a group represented by Q13, R 3b is a chlorine atom, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2] ( Hereinafter referred to as compound group SX366).
  • a compound (L-5) in which Q is a group represented by Q14, R 3b is a chlorine atom, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2] ( Hereinafter referred to as compound group SX367).
  • a compound (L-5) in which Q is a group represented by Q15, R 3b is a chlorine atom, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2] ( Hereinafter referred to as compound group SX368).
  • a compound (L-5) in which Q is a group represented by Q16, R 3b is a chlorine atom, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2] ( Hereinafter referred to as compound group SX369).
  • a compound (L-5) in which Q is a group represented by Q17, R 3b is a chlorine atom, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2] ( Hereinafter referred to as compound group SX370).
  • a compound (L-5) in which Q is a group represented by Q18, R 3b is a chlorine atom, and R 1 is any of the substituents described in [Table A1] or [Table A2] Hereinafter referred to as compound group SX371).
  • a compound (L-5) in which Q is a group represented by Q19, R 3b is a chlorine atom, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2] ( Hereinafter referred to as compound group SX372).
  • a compound (L-5) in which Q is a group represented by Q20, R 3b is a chlorine atom, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2] ( Hereinafter referred to as compound group SX373).
  • a compound (L-5) in which Q is a group represented by Q21, R 3b is a chlorine atom, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2] ( Hereinafter referred to as compound group SX374).
  • a compound (L-5) in which Q is a group represented by Q11, R 3b is a bromine atom, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2] ( Hereinafter referred to as compound group SX375).
  • a compound (L-5) in which Q is a group represented by Q12, R 3b is a bromine atom, and R 1 is any of the substituents described in [Table A1] or [Table A2] ( Hereinafter referred to as compound group SX376).
  • a compound (L-5) in which Q is a group represented by Q13, R 3b is a bromine atom, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2] hereinafter referred to as compound group SX377).
  • a compound (L-5) in which Q is a group represented by Q14, R 3b is a bromine atom, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2] ( Hereinafter referred to as compound group SX378).
  • a compound (L-5) in which Q is a group represented by Q15, R 3b is a bromine atom, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2] hereinafter referred to as compound group SX379).
  • a compound (L-5), wherein Q is a group represented by Q16, R 3b is a bromine atom, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2] ( Hereinafter referred to as compound group SX380).
  • a compound (L-5) in which Q is a group represented by Q17, R 3b is a bromine atom, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2] ( Hereinafter referred to as compound group SX381).
  • a compound (L-5) in which Q is a group represented by Q18, R 3b is a bromine atom, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2] Hereinafter referred to as compound group SX382).
  • a compound (L-5) in which Q is a group represented by Q19, R 3b is a bromine atom, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2] ( Hereinafter referred to as compound group SX383).
  • a compound (L-5) in which Q is a group represented by Q20, R 3b is a bromine atom, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2] ( Hereinafter referred to as compound group SX384).
  • a compound (L-5) in which Q is a group represented by Q21, R 3b is a bromine atom, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2] hereinafter referred to as compound group SX385).
  • a compound (L-5) in which Q is a group represented by Q11, R 3b is an iodine atom, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2] ( Hereinafter referred to as compound group SX386).
  • a compound (L-5) in which Q is a group represented by Q12, R 3b is an iodine atom, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2] hereinafter referred to as compound group SX387).
  • a compound (L-5) in which Q is a group represented by Q13, R 3b is an iodine atom, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2] ( Hereinafter referred to as compound group SX388).
  • a compound (L-5) in which Q is a group represented by Q14, R 3b is an iodine atom, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2] hereinafter referred to as compound group SX389).
  • a compound (L-5) in which Q is a group represented by Q15, R 3b is an iodine atom, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2] ( Hereinafter referred to as compound group SX390).
  • a compound (L-5) in which Q is a group represented by Q16, R 3b is an iodine atom, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2] hereinafter referred to as compound group SX391).
  • a compound (L-5) in which Q is a group represented by Q17, R 3b is an iodine atom, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2] ( Hereinafter referred to as compound group SX392).
  • a compound (L-5), wherein Q is a group represented by Q18, R 3b is an iodine atom, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2] hereinafter referred to as compound group SX393).
  • a compound (L-5) in which Q is a group represented by Q19, R 3b is an iodine atom, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2] ( Hereinafter referred to as compound group SX394).
  • a compound (L-5) in which Q is a group represented by Q20, R 3b is an iodine atom, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2] hereinafter referred to as compound group SX395).
  • a compound (L-5) in which Q is a group represented by Q21, R 3b is an iodine atom, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2] ( Hereinafter referred to as compound group SX396).
  • Q is a group represented by Q11, R 3b is a trifluoromethyl group, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2].
  • Q is a group represented by Q12, R 3b is a trifluoromethyl group, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2].
  • compound group SX398 Compound (hereinafter referred to as compound group SX398).
  • Q is a group represented by Q13, R 3b is a trifluoromethyl group, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2].
  • Compound (hereinafter referred to as compound group SX399) In the compound (L-5), Q is a group represented by Q14, R 3b is a trifluoromethyl group, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2].
  • Q is a group represented by Q15, R 3b is a trifluoromethyl group, and R 1 is a substituent described in [Table A1] or [Table A2].
  • Q is a group represented by Q16, R 3b is a trifluoromethyl group, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2].
  • Q is a group represented by Q17, R 3b is a trifluoromethyl group, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2].
  • compound group SX403 Compound (hereinafter referred to as compound group SX403).
  • Q is a group represented by Q18, R 3b is a trifluoromethyl group, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2].
  • Q is a group represented by Q19, R 3b is a trifluoromethyl group, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2].
  • Compound (hereinafter referred to as compound group SX405) Compound (hereinafter referred to as compound group SX405).
  • Q is a group represented by Q20, R 3b is a trifluoromethyl group, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2].
  • Compound (hereinafter referred to as compound group SX406) is a group represented by Q21, R 3b is a trifluoromethyl group, and R 1 is any substituent described in [Table A1] or [Table A2].
  • Q31 to Q52 are groups shown below.
  • Formula (L-6) In the compound represented by (hereinafter referred to as compound (L-6)), Q is a group represented by Q31, G 1 and G 4 are CH, and R 3b is [Table 3A] to [Table 11A]. A compound which is any one of the substituents described in 1, and R 3c is a hydrogen atom (hereinafter, referred to as compound group SX408).
  • Q is a group represented by Q32, G 1 and G 4 are CH, and R 3b is any of the substituents described in [Table 3A] to [Table 11A].
  • R 3c is a hydrogen atom (hereinafter referred to as compound group SX409).
  • Q is a group represented by Q33, G 1 and G 4 are CH, and R 3b is any of the substituents described in [Table 3A] to [Table 11A].
  • R 3c is a hydrogen atom (hereinafter referred to as compound group SX410).
  • Q is a group represented by Q34, G 1 and G 4 are CH, and R 3b is any of the substituents described in [Table 3A] to [Table 11A].
  • R 3c is a hydrogen atom (hereinafter referred to as compound group SX411).
  • Q is a group represented by Q35, G 1 and G 4 are CH, and R 3b is any of the substituents described in [Table 3A] to [Table 11A].
  • R 3c is a hydrogen atom (hereinafter referred to as compound group SX412).
  • R 3c is a hydrogen atom (hereinafter referred to as compound group SX413).
  • Q is a group represented by Q37, G 1 and G 4 are CH, and R 3b is any of the substituents described in [Table 3A] to [Table 11A].
  • R 3c is a hydrogen atom (hereinafter referred to as compound group SX414).
  • R 3c is a hydrogen atom (hereinafter referred to as compound group SX415).
  • Q is a group represented by Q39, G 1 and G 4 are CH, and R 3b is any substituent described in [Table 3A] to [Table 11A].
  • R 3c is a hydrogen atom (hereinafter referred to as compound group SX416).
  • Q is a group represented by Q40, G 1 and G 4 are CH, and R 3b is any of the substituents described in [Table 3A] to [Table 11A].
  • R 3c is a hydrogen atom (hereinafter referred to as compound group SX417).
  • Q is a group represented by Q41, G 1 and G 4 are CH, and R 3b is any of the substituents described in [Table 3A] to [Table 11A].
  • R 3c is a hydrogen atom (hereinafter referred to as compound group SX418).
  • Q is a group represented by Q42, G 1 and G 4 are CH, and R 3b is any of the substituents described in [Table 3A] to [Table 11A].
  • R 3c is a hydrogen atom (hereinafter referred to as compound group SX419).
  • Q is a group represented by Q43, G 1 and G 4 are CH, and R 3b is any of the substituents described in [Table 3A] to [Table 11A].
  • R 3c is a hydrogen atom (hereinafter referred to as compound group SX420).
  • R 3c is a hydrogen atom (hereinafter referred to as compound group SX421).
  • Q is a group represented by Q45, G 1 and G 4 are CH, and R 3b is any of the substituents described in [Table 3A] to [Table 11A].
  • R 3c is a hydrogen atom (hereinafter referred to as compound group SX422).
  • R 3c is a hydrogen atom (hereinafter referred to as compound group SX423).
  • Q is a group represented by Q47, G 1 and G 4 are CH, and R 3b is any of the substituents described in [Table 3A] to [Table 11A].
  • R 3c is a hydrogen atom (hereinafter referred to as compound group SX424).
  • R 3c is a hydrogen atom (hereinafter referred to as compound group SX425).
  • Q is a group represented by Q49, G 1 and G 4 are CH, and R 3b is any of the substituents described in [Table 3A] to [Table 11A].
  • R 3c is a hydrogen atom (hereinafter referred to as compound group SX426).
  • R 3c is a hydrogen atom (hereinafter referred to as compound group SX427).
  • Q is a group represented by Q51, G 1 and G 4 are CH, and R 3b is any of the substituents described in [Table 3A] to [Table 11A].
  • R 3c is a hydrogen atom (hereinafter referred to as compound group SX428).
  • Q is a group represented by Q52, G 1 and G 4 are CH, and R 3b is any of the substituents described in [Table 3A] to [Table 11A].
  • R 3c is a hydrogen atom (hereinafter referred to as compound group SX429).
  • Q is a group represented by Q31, G 1 and G 4 are CH, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is described in [Table 3A] to [Table 11A].
  • a compound which is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX430).
  • Q is a group represented by Q32, G 1 and G 4 are CH, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is described in [Table 3A] to [Table 11A].
  • a compound which is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX431.
  • Q is a group represented by Q33, G 1 and G 4 are CH, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is described in [Table 3A] to [Table 11A].
  • a compound which is any one of the substituents hereinafter, referred to as compound group SX432).
  • Q is a group represented by Q34, G 1 and G 4 are CH, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is described in [Table 3A] to [Table 11A].
  • a compound which is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX433.
  • Q is a group represented by Q35, G 1 and G 4 are CH, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is described in [Table 3A] to [Table 11A].
  • a compound which is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX434).
  • Q is a group represented by Q36, G 1 and G 4 are CH, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is described in [Table 3A] to [Table 11A].
  • a compound which is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX435).
  • Q is a group represented by Q37, G 1 and G 4 are CH, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is described in [Table 3A] to [Table 11A].
  • a compound which is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX436).
  • Q is a group represented by Q38, G 1 and G 4 are CH, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is described in [Table 3A] to [Table 11A].
  • a compound which is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX437).
  • Q is a group represented by Q39, G 1 and G 4 are CH, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is described in [Table 3A] to [Table 11A].
  • a compound which is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX438).
  • Q is a group represented by Q40, G 1 and G 4 are CH, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is described in [Table 3A] to [Table 11A].
  • a compound that is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX439).
  • Q is a group represented by Q41, G 1 and G 4 are CH, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is described in [Table 3A] to [Table 11A].
  • a compound that is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX440).
  • Q is a group represented by Q42, G 1 and G 4 are CH, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is described in [Table 3A] to [Table 11A].
  • a compound which is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX441).
  • Q is a group represented by Q43, G 1 and G 4 are CH, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is described in [Table 3A] to [Table 11A].
  • a compound which is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX442).
  • Q is a group represented by Q44, G 1 and G 4 are CH, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is described in [Table 3A] to [Table 11A].
  • a compound which is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX443.
  • Q is a group represented by Q45, G 1 and G 4 are CH, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is described in [Table 3A] to [Table 11A].
  • a compound which is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX444).
  • Q is a group represented by Q46, G 1 and G 4 are CH, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is described in [Table 3A] to [Table 11A].
  • a compound which is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX445).
  • Q is a group represented by Q47, G 1 and G 4 are CH, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is described in [Table 3A] to [Table 11A].
  • a compound which is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX446).
  • Q is a group represented by Q48, G 1 and G 4 are CH, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is described in [Table 3A] to [Table 11A].
  • a compound which is any one of the substituents of (the following is referred to as a compound group SX447).
  • Q is a group represented by Q49, G 1 and G 4 are CH, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is described in [Table 3A] to [Table 11A].
  • a compound which is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX448).
  • Q is a group represented by Q50, G 1 and G 4 are CH, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is described in [Table 3A] to [Table 11A].
  • a compound which is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX449).
  • Q is a group represented by Q51, G 1 and G 4 are CH, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is described in [Table 3A] to [Table 11A].
  • a compound which is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX450).
  • Q is a group represented by Q52, G 1 and G 4 are CH, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is described in [Table 3A] to [Table 11A].
  • a compound which is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX451.
  • Q is a group represented by Q31, G 1 is a nitrogen atom, G 4 is CH, and R 3b is any of those described in [Table 3A] to [Table 11A].
  • a compound in which R 3c is a hydrogen atom hereinafter, referred to as compound group SX452).
  • Q is a group represented by Q32, G 1 is a nitrogen atom, G 4 is CH, and R 3b is any of those described in [Table 3A] to [Table 11A].
  • R 3c is a hydrogen atom
  • Q is a group represented by Q33, G 1 is a nitrogen atom, G 4 is CH, and R 3b is any one of [Table 3A] to [Table 11A].
  • a compound in which R 3c is a hydrogen atom hereinafter referred to as compound group SX454).
  • Q is a group represented by Q34, G 1 is a nitrogen atom, G 4 is CH, and R 3b is any of those described in [Table 3A] to [Table 11A].
  • a compound in which R 3c is a hydrogen atom hereinafter referred to as compound group SX455).
  • Q is a group represented by Q35, G 1 is a nitrogen atom, G 4 is CH, and R 3b is any of those described in [Table 3A] to [Table 11A].
  • a compound in which R 3c is a hydrogen atom (hereinafter, referred to as compound group SX456).
  • Q is a group represented by Q36, G 1 is a nitrogen atom, G 4 is CH, and R 3b is any one of [Table 3A] to [Table 11A].
  • a compound in which R 3c is a hydrogen atom hereinafter, referred to as compound group SX457).
  • Q is a group represented by Q37, G 1 is a nitrogen atom, G 4 is CH, and R 3b is any of those described in [Table 3A] to [Table 11A].
  • a compound in which R 3c is a hydrogen atom (hereinafter referred to as compound group SX458).
  • Q is a group represented by Q38, G 1 is a nitrogen atom, G 4 is CH, and R 3b is any of those described in [Table 3A] to [Table 11A].
  • a compound in which R 3c is a hydrogen atom (hereinafter, referred to as compound group SX459).
  • Q is a group represented by Q39, G 1 is a nitrogen atom, G 4 is CH, and R 3b is any of those described in [Table 3A] to [Table 11A].
  • a compound in which R 3c is a hydrogen atom (hereinafter, referred to as compound group SX460).
  • Q is a group represented by Q40, G 1 is a nitrogen atom, G 4 is CH, and R 3b is any of those described in [Table 3A] to [Table 11A].
  • a compound in which R 3c is a hydrogen atom (hereinafter referred to as compound group SX461).
  • Q is a group represented by Q41, G 1 is a nitrogen atom, G 4 is CH, and R 3b is any one of [Table 3A] to [Table 11A].
  • a compound in which R 3c is a hydrogen atom (hereinafter referred to as compound group SX462).
  • Q is a group represented by Q42, G 1 is a nitrogen atom, G 4 is CH, and R 3b is any of those described in [Table 3A] to [Table 11A].
  • a compound in which R 3c is a hydrogen atom hereinafter referred to as compound group SX463).
  • Q is a group represented by Q43, G 1 is a nitrogen atom, G 4 is CH, and R 3b is any of those described in [Table 3A] to [Table 11A].
  • a compound in which R 3c is a hydrogen atom (hereinafter, referred to as compound group SX464).
  • Q is a group represented by Q44, G 1 is a nitrogen atom, G 4 is CH, and R 3b is any of those described in [Table 3A] to [Table 11A].
  • R 3c is a hydrogen atom
  • compound group SX465 a compound in which R 3c is a hydrogen atom
  • Q45 is a group represented by Q45
  • G 1 is a nitrogen atom
  • G 4 is CH
  • R 3b is any of those described in [Table 3A] to [Table 11A].
  • a compound in which R 3c is a hydrogen atom.
  • Q is a group represented by Q46, G 1 is a nitrogen atom, G 4 is CH, and R 3b is any of those described in [Table 3A] to [Table 11A].
  • a compound in which R 3c is a hydrogen atom (hereinafter referred to as compound group SX467).
  • Q is a group represented by Q47, G 1 is a nitrogen atom, G 4 is CH, and R 3b is any of those described in [Table 3A] to [Table 11A].
  • a compound in which R 3c is a hydrogen atom (hereinafter referred to as compound group SX468).
  • Q is a group represented by Q48, G 1 is a nitrogen atom, G 4 is CH, and R 3b is any of those described in [Table 3A] to [Table 11A].
  • R 3c is a hydrogen atom
  • Q is a group represented by Q49, G 1 is a nitrogen atom, G 4 is CH, and R 3b is any of those described in [Table 3A] to [Table 11A].
  • a compound in which R 3c is a hydrogen atom hereinafter, referred to as compound group SX470).
  • Q is a group represented by Q50, G 1 is a nitrogen atom, G 4 is CH, and R 3b is any of those described in [Table 3A] to [Table 11A].
  • a compound in which R 3c is a hydrogen atom (hereinafter, referred to as compound group SX471).
  • Q is a group represented by Q51, G 1 is a nitrogen atom, G 4 is CH, and R 3b is any of those described in [Table 3A] to [Table 11A].
  • a compound in which R 3c is a hydrogen atom (hereinafter, referred to as compound group SX472).
  • Q is a group represented by Q52, G 1 is a nitrogen atom, G 4 is CH, and R 3b is any of those described in [Table 3A] to [Table 11A].
  • a compound in which R 3c is a hydrogen atom (hereinafter, referred to as compound group SX473).
  • Q is a group represented by Q31, G 1 is a nitrogen atom, G 4 is CH, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 3A] to [Table 3A] Compounds that are any of the substituents described in Table 11A] (hereinafter referred to as compound group SX474).
  • Q is a group represented by Q32, G 1 is a nitrogen atom, G 4 is CH, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 3A] to [Table 3A].
  • Compounds that are any of the substituents described in Table 11A] (hereinafter referred to as compound group SX475).
  • Q is a group represented by Q33, G 1 is a nitrogen atom, G 4 is CH, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 3A] to [Table 3A].
  • Compounds that are any of the substituents listed in Table 11A] hereinafter referred to as compound group SX476).
  • Q is a group represented by Q34, G 1 is a nitrogen atom, G 4 is CH, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 3A] to [Table 3A] to Compounds that are any of the substituents listed in Table 11A] (hereinafter referred to as compound group SX477).
  • Q is a group represented by Q35, G 1 is a nitrogen atom, G 4 is CH, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 3A] to [Table 3A] to Compounds that are any of the substituents listed in Table 11A] (hereinafter referred to as compound group SX478).
  • Q is a group represented by Q36, G 1 is a nitrogen atom, G 4 is CH, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 3A] to [Table 3A] to Compounds that are any of the substituents described in Table 11A] (hereinafter referred to as compound group SX479).
  • Q is a group represented by Q37, G 1 is a nitrogen atom, G 4 is CH, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 3A] to [Table 3A].
  • Compounds that are any of the substituents described in Table 11A] hereinafter referred to as compound group SX480).
  • Q is a group represented by Q38, G 1 is a nitrogen atom, G 4 is CH, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 3A] to [Table 3A].
  • Compounds that are any of the substituents described in Table 11A] (hereinafter referred to as compound group SX481).
  • Q is a group represented by Q39, G 1 is a nitrogen atom, G 4 is CH, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 3A] to [Table 3A] to Compounds that are any of the substituents described in Table 11A] (hereinafter referred to as compound group SX482).
  • Q is a group represented by Q40, G 1 is a nitrogen atom, G 4 is CH, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 3A] to [Table 3A].
  • Compounds that are any of the substituents listed in Table 11A] (hereinafter referred to as compound group SX483).
  • Q is a group represented by Q41, G 1 is a nitrogen atom, G 4 is CH, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 3A] to [Table 3A].
  • Compounds that are any of the substituents listed in Table 11A] hereinafter referred to as compound group SX484).
  • Q is a group represented by Q42, G 1 is a nitrogen atom, G 4 is CH, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 3A] to [Table 3A].
  • Compounds that are any of the substituents listed in Table 11A] (hereinafter referred to as compound group SX485).
  • Q is a group represented by Q43, G 1 is a nitrogen atom, G 4 is CH, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 3A] to [Table 3A] to Compounds that are any of the substituents listed in Table 11A] (hereinafter referred to as compound group SX486).
  • Q is a group represented by Q44, G 1 is a nitrogen atom, G 4 is CH, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 3A] to [Table 3A] to Compounds that are any of the substituents described in Table 11A] (hereinafter referred to as compound group SX487).
  • Q is a group represented by Q45, G 1 is a nitrogen atom, G 4 is CH, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 3A] to [Table 3A] to Compounds that are any of the substituents described in Table 11A] (hereinafter referred to as compound group SX488).
  • Q is a group represented by Q46, G 1 is a nitrogen atom, G 4 is CH, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 3A] to [Table 3A] to Compounds that are any of the substituents described in Table 11A] (hereinafter referred to as compound group SX489).
  • Q is a group represented by Q47, G 1 is a nitrogen atom, G 4 is CH, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 3A] to [Table 3A] to Compounds that are any of the substituents listed in Table 11A] (hereinafter referred to as compound group SX490).
  • Q is a group represented by Q48, G 1 is a nitrogen atom, G 4 is CH, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 3A] to [Table 3A] to [Table 3A] Compounds that are any of the substituents described in Table 11A] (hereinafter referred to as compound group SX491).
  • Q is a group represented by Q49, G 1 is a nitrogen atom, G 4 is CH, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 3A] to [Table 3A] to Compounds that are any of the substituents described in Table 11A] (hereinafter referred to as compound group SX492).
  • Q is a group represented by Q50, G 1 is a nitrogen atom, G 4 is CH, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 3A] to [Table 3A].
  • Compounds that are any of the substituents listed in Table 11A] (hereinafter referred to as compound group SX493).
  • Q is a group represented by Q51, G 1 is a nitrogen atom, G 4 is CH, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 3A] to [Table 3A] to Compounds that are any of the substituents listed in Table 11A] (hereinafter referred to as compound group SX494).
  • Q is a group represented by Q52, G 1 is a nitrogen atom, G 4 is CH, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 3A] to [Table 3A].
  • Compounds that are any of the substituents described in Table 11A] (hereinafter referred to as compound group SX495).
  • Q is a group represented by Q31, G 1 is CH, G 4 is a nitrogen atom, and R 3b is any one of [Table 3A] to [Table 11A].
  • R 3c is a hydrogen atom
  • Q is a group represented by Q32, G 1 is CH, G 4 is a nitrogen atom, and R 3b is any of those described in [Table 3A] to [Table 11A].
  • a compound in which R 3c is a hydrogen atom hereinafter referred to as compound group SX497).
  • Q is a group represented by Q33, G 1 is CH, G 4 is a nitrogen atom, and R 3b is any of those described in [Table 3A] to [Table 11A].
  • a compound in which R 3c is a hydrogen atom (hereinafter, referred to as compound group SX498).
  • Q is a group represented by Q34, G 1 is CH, G 4 is a nitrogen atom, and R 3b is any of those described in [Table 3A] to [Table 11A].
  • R 3c is a hydrogen atom
  • compound group SX499 a compound in which R 3c is a hydrogen atom
  • Q35 is a group represented by Q35, G 1 is CH, G 4 is a nitrogen atom, and R 3b is any of those described in [Table 3A] to [Table 11A].
  • compound group SX500 a compound in which R 3c is a hydrogen atom
  • Q is a group represented by Q36, G 1 is CH, G 4 is a nitrogen atom, and R 3b is any of those described in [Table 3A] to [Table 11A].
  • R 3c is a hydrogen atom
  • SX501 a compound in which R 3c is a hydrogen atom
  • Q is a group represented by Q37, G 1 is CH, G 4 is a nitrogen atom, and R 3b is any of those described in [Table 3A] to [Table 11A].
  • a compound in which R 3c is a hydrogen atom hereinafter, referred to as compound group SX502).
  • Q is a group represented by Q38, G 1 is CH, G 4 is a nitrogen atom, and R 3b is any of those described in [Table 3A] to [Table 11A].
  • a compound in which R 3c is a hydrogen atom hereinafter referred to as compound group SX503.
  • Q is a group represented by Q39, G 1 is CH, G 4 is a nitrogen atom, and R 3b is any of those described in [Table 3A] to [Table 11A].
  • a compound in which R 3c is a hydrogen atom (hereinafter, referred to as compound group SX504).
  • Q is a group represented by Q40, G 1 is CH, G 4 is a nitrogen atom, and R 3b is any of those described in [Table 3A] to [Table 11A].
  • R 3c is a hydrogen atom
  • compound group SX505 a compound in which R 3c is a hydrogen atom
  • Q is a group represented by Q41, G 1 is CH, G 4 is a nitrogen atom, and R 3b is any one of [Table 3A] to [Table 11A].
  • a compound in which R 3c is a hydrogen atom hereinafter referred to as compound group SX506).
  • Q is a group represented by Q42, G 1 is CH, G 4 is a nitrogen atom, and R 3b is any one of [Table 3A] to [Table 11A].
  • R 3c is a hydrogen atom
  • compound group SX507 a compound in which R 3c is a hydrogen atom
  • Q is a group represented by Q43, G 1 is CH, G 4 is a nitrogen atom, and R 3b is any of those described in [Table 3A] to [Table 11A].
  • compound group SX508 a compound in which R 3c is a hydrogen atom
  • Q is a group represented by Q44, G 1 is CH, G 4 is a nitrogen atom, and R 3b is any of those described in [Table 3A] to [Table 11A].
  • a compound in which R 3c is a hydrogen atom (hereinafter, referred to as compound group SX509).
  • Q is a group represented by Q45, G 1 is CH, G 4 is a nitrogen atom, and R 3b is any of those described in [Table 3A] to [Table 11A].
  • a compound in which R 3c is a hydrogen atom hereinafter referred to as compound group SX510).
  • Q is a group represented by Q46, G 1 is CH, G 4 is a nitrogen atom, and R 3b is any one of [Table 3A] to [Table 11A].
  • a compound in which R 3c is a hydrogen atom (hereinafter, referred to as compound group SX511).
  • Q is a group represented by Q47, G 1 is CH, G 4 is a nitrogen atom, and R 3b is any one of [Table 3A] to [Table 11A].
  • a compound in which R 3c is a hydrogen atom (hereinafter referred to as compound group SX512).
  • Q is a group represented by Q48, G 1 is CH, G 4 is a nitrogen atom, and R 3b is any of those described in [Table 3A] to [Table 11A].
  • a compound in which R 3c is a hydrogen atom (hereinafter referred to as compound group SX513).
  • Q is a group represented by Q49, G 1 is CH, G 4 is a nitrogen atom, and R 3b is any of those described in [Table 3A] to [Table 11A].
  • a compound in which R 3c is a hydrogen atom (hereinafter referred to as compound group SX514).
  • Q is a group represented by Q50, G 1 is CH, G 4 is a nitrogen atom, and R 3b is any one of [Table 3A] to [Table 11A].
  • a compound in which R 3c is a hydrogen atom (hereinafter, referred to as compound group SX515).
  • Q is a group represented by Q51, G 1 is CH, G 4 is a nitrogen atom, and R 3b is any of those described in [Table 3A] to [Table 11A].
  • a compound in which R 3c is a hydrogen atom (hereinafter referred to as compound group SX516).
  • Q is a group represented by Q52, G 1 is CH, G 4 is a nitrogen atom, and R 3b is any of those described in [Table 3A] to [Table 11A].
  • a compound in which R 3c is a hydrogen atom (hereinafter referred to as compound group SX517).
  • Q is a group represented by Q31, G 1 is CH, G 4 is a nitrogen atom, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 3A] to [Table 3A].
  • Compounds that are any of the substituents described in Table 11A] hereinafter referred to as compound group SX518).
  • Q is a group represented by Q32, G 1 is CH, G 4 is a nitrogen atom, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 3A] to [Table 3A].
  • Compounds that are any of the substituents described in Table 11A] (hereinafter referred to as compound group SX519).
  • Q is a group represented by Q33, G 1 is CH, G 4 is a nitrogen atom, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 3A] to [Table 3A] to Compounds that are any of the substituents described in Table 11A] (hereinafter referred to as compound group SX520).
  • Q is a group represented by Q34, G 1 is CH, G 4 is a nitrogen atom, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 3A] to [Table 3A].
  • Compounds that are any of the substituents described in Table 11A] (hereinafter referred to as compound group SX521).
  • Q is a group represented by Q35, G 1 is CH, G 4 is a nitrogen atom, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 3A] to [Table 3A]
  • Compounds that are any of the substituents described in Table 11A] hereinafter referred to as compound group SX522).
  • Q is a group represented by Q36, G 1 is CH, G 4 is a nitrogen atom, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 3A] to [Table 3A] Compounds that are any of the substituents described in Table 11A] (hereinafter referred to as compound group SX523).
  • Q is a group represented by Q37, G 1 is CH, G 4 is a nitrogen atom, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 3A] to [Table 3A] to Compounds that are any of the substituents described in Table 11A] (hereinafter referred to as compound group SX524).
  • Q is a group represented by Q38, G 1 is CH, G 4 is a nitrogen atom, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 3A] to [Table 3A] to Compounds that are any of the substituents described in Table 11A] (hereinafter referred to as compound group SX525).
  • Q is a group represented by Q39, G 1 is CH, G 4 is a nitrogen atom, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 3A] to [Table 3A] to Compounds that are any of the substituents described in Table 11A] (hereinafter referred to as compound group SX526).
  • Q is a group represented by Q40, G 1 is CH, G 4 is a nitrogen atom, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 3A] to [Table 3A].
  • Compounds that are any of the substituents described in Table 11A] (hereinafter referred to as compound group SX527).
  • Q is a group represented by Q41, G 1 is CH, G 4 is a nitrogen atom, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 3A] to [Table 3A] to Compounds that are any of the substituents described in Table 11A] (hereinafter referred to as compound group SX528).
  • Q is a group represented by Q42, G 1 is CH, G 4 is a nitrogen atom, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 3A] to [Table 3A] to Compounds that are any of the substituents described in Table 11A] (hereinafter referred to as compound group SX529).
  • Q is a group represented by Q43, G 1 is CH, G 4 is a nitrogen atom, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 3A] to [Table 3A] to Compounds that are any of the substituents described in Table 11A] (hereinafter referred to as compound group SX530).
  • Q is a group represented by Q44, G 1 is CH, G 4 is a nitrogen atom, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 3A] to [Table 3A] to Compounds that are any of the substituents described in Table 11A] (hereinafter referred to as compound group SX531).
  • Q is a group represented by Q45, G 1 is CH, G 4 is a nitrogen atom, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 3A] to [Table 3A] to Compounds that are any of the substituents described in Table 11A] (hereinafter referred to as compound group SX532).
  • Q is a group represented by Q46, G 1 is CH, G 4 is a nitrogen atom, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 3A] to [Table 3A].
  • Compounds that are any of the substituents described in Table 11A] (hereinafter referred to as compound group SX533).
  • Q is a group represented by Q47, G 1 is CH, G 4 is a nitrogen atom, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 3A] to [Table 3A] to Compounds that are any of the substituents described in Table 11A] (hereinafter referred to as compound group SX534).
  • Q is a group represented by Q48, G 1 is CH, G 4 is a nitrogen atom, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 3A] to [Table 3A].
  • Compounds that are any of the substituents described in Table 11A] (hereinafter referred to as compound group SX535).
  • Q is a group represented by Q49, G 1 is CH, G 4 is a nitrogen atom, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 3A] to [Table 3A] to Compounds that are any of the substituents described in Table 11A] (hereinafter referred to as compound group SX536).
  • Q is a group represented by Q50, G 1 is CH, G 4 is a nitrogen atom, R 3b is a hydrogen atom and R 3c is [Table 3A] to [Table 3A].
  • Compounds that are any of the substituents described in Table 11A] (hereinafter referred to as compound group SX537).
  • Q is a group represented by Q51, G 1 is CH, G 4 is a nitrogen atom, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 3A] to [Table 3A].
  • Compounds that are any of the substituents described in Table 11A] hereinafter referred to as compound group SX538).
  • Q is a group represented by Q52, G 1 is CH, G 4 is a nitrogen atom, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 3A] to [Table 3A] Compounds that are any of the substituents described in Table 11A] (hereinafter referred to as compound group SX539).
  • Formula (L-7) In the compound represented by (hereinafter referred to as compound (L-7)), Q is a group represented by Q31, and R 3c is any of the substituents described in [Table 3A] to [Table 11A].
  • Compounds (L-7) in which Q is a group represented by Q32 and R 3c is any of the substituents described in [Table 3A] to [Table 11A] hereinafter referred to as compound group SX541) .
  • Compounds (L-7) in which Q is a group represented by Q33 and R 3c is any of the substituents described in [Table 3A] to [Table 11A] hereinafter referred to as compound group SX542) ..
  • Formula (L-8) In the compound represented by (hereinafter referred to as compound (L-8)), Q is a group represented by Q31, and R 3b is any of the substituents described in [Table 3A] to [Table 11A].
  • Compounds (L-8) in which Q is a group represented by Q32 and R 3b is any of the substituents described in [Table 3A] to [Table 11A] hereinafter referred to as compound group SX563) .
  • Compounds (L-8) wherein Q is a group represented by Q33 and R 3b is any of the substituents described in [Table 3A] to [Table 11A] hereinafter referred to as compound group SX564) ..
  • a compound (L-8) in which Q is a group represented by Q43 and R 3b is any of the substituents described in [Table 3A] to [Table 11A] (hereinafter referred to as compound group SX574) .
  • Compounds (L-8), wherein Q is a group represented by Q44 and R 3b is any of the substituents described in [Table 3A] to [Table 11A] (hereinafter referred to as compound group SX575) .
  • Compounds (L-8) in which Q is a group represented by Q45 and R 3b is any of the substituents described in [Table 3A] to [Table 11A] (hereinafter referred to as compound group SX576) ..
  • Formula (L-9) In the compound represented by the following (hereinafter referred to as compound (L-9)), n is 1, R 2 is an ethyl group, R 3c is a hydrogen atom, R 3b is a hydrogen atom, a chlorine atom, or bromine.
  • a compound which is an atom, an iodine atom, a trifluoromethyl group, or any one of the substituents described in [Table 3A] to [Table 11A] hereinafter referred to as compound group SX584).
  • n is 0, R 2 is an ethyl group, R 3c is a hydrogen atom, R 3b is a hydrogen atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a trifluoromethyl group, And a compound which is any one of the substituents described in [Table 3A] to [Table 11A] (hereinafter referred to as compound group SX585).
  • n 2 is a methyl group
  • R 3c is a hydrogen atom
  • R 3b is a hydrogen atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a trifluoromethyl group
  • SX586 a compound which is any one of the substituents described in [Table 3A] to [Table 11A]
  • n is 1, R 2 is a methyl group, R 3c is a hydrogen atom, R 3b is a hydrogen atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a trifluoromethyl group, And a compound which is any one of the substituents described in [Table 3A] to [Table 11A] (hereinafter referred to as compound group SX587).
  • n is 0, R 2 is a methyl group, R 3c is a hydrogen atom, R 3b is a hydrogen atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a trifluoromethyl group, And a compound which is any one of the substituents described in [Table 3A] to [Table 11A] (hereinafter referred to as compound group SX588).
  • n 1
  • R 2 is an ethyl group
  • R 3b is a hydrogen atom
  • R 3c is a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a trifluoromethyl group
  • 3A] to [Table 11A] any of the substituents (hereinafter, referred to as compound group SX589).
  • n is 0, R 2 is an ethyl group, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a trifluoromethyl group, and 3A] to [Table 11A], which are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX590).
  • n 2 is a methyl group
  • R 3b is a hydrogen atom
  • R 3c is a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a trifluoromethyl group
  • 3A to compounds having one of the substituents described in [Table 11A] (hereinafter referred to as compound group SX591).
  • n 1, R 2 is a methyl group, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a trifluoromethyl group, and 3A] to [Table 11A], which are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX592).
  • compound group SX592 substituents
  • R 2 is a methyl group
  • R 3b is a hydrogen atom
  • R 3c is a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a trifluoromethyl group, and 3A] to [Table 11A], which are the substituents (hereinafter, referred to as compound group SX593).
  • Formula (L-10) In the compound represented by the following (hereinafter referred to as compound (L-10)), n is 1, R 2 is an ethyl group, R 3c is a hydrogen atom, R 3b is a hydrogen atom, a chlorine atom, or bromine.
  • a compound which is an atom, an iodine atom, a trifluoromethyl group, or any one of the substituents described in [Table 3A] to [Table 11A] hereinafter referred to as compound group SX594).
  • n is 0, R 2 is an ethyl group, R 3c is a hydrogen atom, R 3b is a hydrogen atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a trifluoromethyl group, And a compound which is any one of the substituents described in [Table 3A] to [Table 11A] (hereinafter referred to as compound group SX595).
  • n 2 is a methyl group
  • R 3c is a hydrogen atom
  • R 3b is a hydrogen atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a trifluoromethyl group
  • SX596 a compound that is any one of the substituents described in [Table 3A] to [Table 11A]
  • n is 1, R 2 is a methyl group, R 3c is a hydrogen atom, R 3b is a hydrogen atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a trifluoromethyl group, And a compound which is any one of the substituents described in [Table 3A] to [Table 11A] (hereinafter referred to as compound group SX597).
  • n is 0, R 2 is a methyl group, R 3c is a hydrogen atom, R 3b is a hydrogen atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a trifluoromethyl group, And a compound which is any one of the substituents described in [Table 3A] to [Table 11A] (hereinafter referred to as compound group SX598).
  • n 1
  • R 2 is an ethyl group
  • R 3b is a hydrogen atom
  • R 3c is a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a trifluoromethyl group
  • 3A to compounds having one of the substituents described in [Table 11A] (hereinafter referred to as compound group SX599).
  • n is 0, R 2 is an ethyl group, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a trifluoromethyl group, and 3A] to [Table 11A], which are the substituents (hereinafter, referred to as compound group SX600).
  • n 2 is a methyl group
  • R 3b is a hydrogen atom
  • R 3c is a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a trifluoromethyl group
  • 3A] to [Table 11A] which are any of the substituents (hereinafter referred to as compound group SX601).
  • n 1, R 2 is a methyl group, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a trifluoromethyl group, and 3A] to [Table 11A], which are the substituents (hereinafter, referred to as compound group SX602).
  • compound group SX602 substituents
  • compound group SX603 substituents (hereinafter, referred to as compound group SX603).
  • n 1
  • R 2 is an ethyl group
  • R 3c is a hydrogen atom
  • R 3b is a hydrogen atom, a chlorine atom, or bromine.
  • a compound that is a substituent of an atom, an iodine atom, a trifluoromethyl group, and any of the substituents described in [Table 3A] to [Table 11A] (hereinafter referred to as compound group SX604).
  • n is 0, R 2 is an ethyl group, R 3c is a hydrogen atom, R 3b is a hydrogen atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a trifluoromethyl group, And a compound which is any one of the substituents described in [Table 3A] to [Table 11A] (hereinafter referred to as compound group SX605).
  • n 2 is a methyl group
  • R 3c is a hydrogen atom
  • R 3b is a hydrogen atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a trifluoromethyl group
  • SX606 a compound which is any one of the substituents described in [Table 3A] to [Table 11A]
  • n is 1, R 2 is a methyl group, R 3c is a hydrogen atom, R 3b is a hydrogen atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a trifluoromethyl group, And a compound which is any one of the substituents described in [Table 3A] to [Table 11A] (hereinafter referred to as compound group SX607).
  • n is 0, R 2 is a methyl group, R 3c is a hydrogen atom, R 3b is a hydrogen atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a trifluoromethyl group, And a compound that is a substituent of any of the substituents described in [Table 3A] to [Table 11A] (hereinafter referred to as compound group SX608).
  • n is 1, R 2 is an ethyl group, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a trifluoromethyl group, and 3A] to [Table 11A], which are any of the substituents (hereinafter referred to as compound group SX609).
  • n is 0, R 2 is an ethyl group, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a trifluoromethyl group, and 3A] to compounds having one of the substituents described in [Table 11A] (hereinafter referred to as compound group SX610).
  • n 2 is a methyl group
  • R 3b is a hydrogen atom
  • R 3c is a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a trifluoromethyl group, and 3A] to [Table 11A], which are any of the substituents (hereinafter referred to as compound group SX611).
  • n is 1, R 2 is a methyl group
  • R 3b is a hydrogen atom
  • R 3c is a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a trifluoromethyl group, and 3A] to [Table 11A], which are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX612).
  • n is 0, R 2 is a methyl group, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a trifluoromethyl group, and [Table 3A] to [Table 11A], which are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX613).
  • n 1
  • R 2 is an ethyl group
  • R 3c is a hydrogen atom
  • R 3b is a hydrogen atom, a chlorine atom, or bromine.
  • a compound which is a substituent of an atom, an iodine atom, a trifluoromethyl group, and any of the substituents described in [Table 3A] to [Table 11A] (hereinafter referred to as compound group SX614).
  • n is 0, R 2 is an ethyl group, R 3c is a hydrogen atom, R 3b is a hydrogen atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a trifluoromethyl group, And a compound which is any one of the substituents described in [Table 3A] to [Table 11A] (hereinafter referred to as compound group SX615).
  • n 2 is a methyl group
  • R 3c is a hydrogen atom
  • R 3b is a hydrogen atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a trifluoromethyl group
  • SX616 a compound which is any one of the substituents described in [Table 3A] to [Table 11A]
  • n is 1, R 2 is a methyl group, R 3c is a hydrogen atom, R 3b is a hydrogen atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a trifluoromethyl group, And a compound which is any one of the substituents described in [Table 3A] to [Table 11A] (hereinafter, referred to as a compound group SX617).
  • n is 0, R 2 is a methyl group, R 3c is a hydrogen atom, R 3b is a hydrogen atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a trifluoromethyl group, And a compound which is any one of the substituents described in [Table 3A] to [Table 11A] (hereinafter referred to as compound group SX618).
  • n 1
  • R 2 is an ethyl group
  • R 3b is a hydrogen atom
  • R 3c is a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a trifluoromethyl group
  • 3A] to [Table 11A] any of the substituents (hereinafter, referred to as compound group SX619).
  • n is 0, R 2 is an ethyl group, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a trifluoromethyl group, and 3A] to compounds having one of the substituents described in [Table 11A] (hereinafter referred to as compound group SX620).
  • n 2 is a methyl group
  • R 3b is a hydrogen atom
  • R 3c is a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a trifluoromethyl group
  • 3A] to [Table 11A] which are any of the substituents (hereinafter, referred to as compound group SX621).
  • n 1
  • R 2 is a methyl group
  • R 3b is a hydrogen atom
  • R 3c is a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a trifluoromethyl group
  • 3A] to [Table 11A] which are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX622).
  • n is 0, R 2 is a methyl group, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a trifluoromethyl group, and 3A] to compounds having one of the substituents described in [Table 11A] (hereinafter referred to as compound group SX623).
  • Formula (L-13) In the compound represented by (hereinafter referred to as compound (L-13)), n is 1, R 2 is an ethyl group, R 3c is a hydrogen atom, R 3b is a hydrogen atom, a chlorine atom, or bromine.
  • a compound which is an atom, an iodine atom, a trifluoromethyl group, or any one of the substituents described in [Table 3A] to [Table 11A] hereinafter, referred to as compound group SX624).
  • n is 0, R 2 is an ethyl group, R 3c is a hydrogen atom, R 3b is a hydrogen atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a trifluoromethyl group, And a compound which is any one of the substituents described in [Table 3A] to [Table 11A] (hereinafter referred to as compound group SX625).
  • n 2 is a methyl group
  • R 3c is a hydrogen atom
  • R 3b is a hydrogen atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a trifluoromethyl group
  • SX626 a compound that is any one of the substituents described in [Table 3A] to [Table 11A]
  • n is 1, R 2 is a methyl group, R 3c is a hydrogen atom, R 3b is a hydrogen atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a trifluoromethyl group, And a compound which is any one of the substituents described in [Table 3A] to [Table 11A] (hereinafter referred to as compound group SX627).
  • n is 0, R 2 is a methyl group, R 3c is a hydrogen atom, R 3b is a hydrogen atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a trifluoromethyl group, And a compound which is any one of the substituents described in [Table 3A] to [Table 11A] (hereinafter referred to as compound group SX628).
  • n 1
  • R 2 is an ethyl group
  • R 3b is a hydrogen atom
  • R 3c is a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a trifluoromethyl group
  • 3A] to [Table 11A] which are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX629).
  • n is 0, R 2 is an ethyl group, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a trifluoromethyl group, and 3A] to [Table 11A], which are any of the substituents (hereinafter, referred to as compound group SX630).
  • n 2 is a methyl group
  • R 3b is a hydrogen atom
  • R 3c is a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a trifluoromethyl group
  • 3A] to [Table 11A] which are any of the substituents (hereinafter referred to as compound group SX631).
  • n is 1, R 2 is a methyl group, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a trifluoromethyl group, and 3A] to compounds having one of the substituents described in [Table 11A] (hereinafter referred to as compound group SX632).
  • n is 0, R 2 is a methyl group, R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a trifluoromethyl group, and 3A] to [Table 11A], which are the substituents (hereinafter, referred to as compound group SX633).
  • the compound S of the present invention represents the compounds described in the compound groups SX1 to SX633.
  • Formulation example 1 10 parts of any one of the compound S of the present invention was mixed with a mixture of 35 parts of xylene and 35 parts of DMF, and 14 parts of polyoxyethylene styryl phenyl ether and 6 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate were added thereto and mixed. Obtain the formulation.
  • Formulation example 2 4 parts of sodium lauryl sulfate, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 20 parts of wet silica and 54 parts of diatomaceous earth are mixed, and 20 parts of any one of the compounds S of the present invention are added and mixed to obtain a preparation.
  • Formulation example 3 To 2 parts of any one of the compounds S of the present invention, 1 part of wet silica, 2 parts of calcium ligninsulfonate, 30 parts of bentonite and 65 parts of kaolin clay are added and mixed. Then, an appropriate amount of water is added to this mixture, the mixture is further stirred, granulated by a granulator, and dried by ventilation to obtain a preparation.
  • Formulation example 4 1 part of any one of the compounds S of the present invention is mixed with an appropriate amount of acetone, 5 parts of wet silica, 0.3 part of acidic isopropyl phosphate and 93.7 parts of kaolin clay are added thereto, and the mixture is thoroughly stirred and mixed, Acetone is removed by evaporation to obtain a formulation.
  • Formulation example 5 A mixture is sufficiently mixed with 35 parts of a mixture of polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt and wet silica (weight ratio 1:1), 20 parts of any one of the compounds S of the present invention, and 45 parts of water to obtain a preparation. ..
  • Formulation example 6 0.1 part of any one of the compound S of the present invention is mixed with a mixture of 5 parts of xylene and 5 parts of trichloroethane, and this is mixed with 89.9 parts of kerosene to obtain a preparation.
  • Formulation Example 7 10 mg of any one of the compound S of the present invention was mixed with 0.5 mL of acetone, and this solution was added dropwise to 5 g of animal solid feed powder (solid feed powder for breeding CE-2, a product of CLEA Japan, Inc.), Mix evenly. Then, acetone is evaporated to dryness to obtain a poison bait.
  • animal solid feed powder solid feed powder for breeding CE-2, a product of CLEA Japan, Inc.
  • Formulation Example 8 0.1 part of any one of the compound S of the present invention and 49.9 parts of neothiozole (manufactured by Chuo Kasei Co., Ltd.) were placed in an aerosol can, and after installing an aerosol valve, 25 parts of dimethyl ether and 25 parts of LPG were filled and shaken. Then, the actuator is mounted to obtain an oil-based aerosol.
  • Formulation Example 9 0.6 part of any one of the compounds S of the present invention, 0.01 part of 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol, 5 parts of xylene, 3.39 parts of kerosene and 1 part of rheodol (registered trademark ) A mixture of MO-60 and 50 parts of distilled water are filled in an aerosol container, a valve is attached, and then 40 parts of LPG is filled through the valve to obtain an aqueous aerosol.
  • Formulation Example 10 0.1 g of any one of the compound S of the present invention is mixed with 2 mL of propylene glycol and impregnated into a ceramic plate having a size of 4.0 cm ⁇ 4.0 cm and a thickness of 1.2 cm to obtain a heating type smoke agent.
  • Formulation Example 11 5 parts of any one of the compound S of the present invention and 95 parts of an ethylene-methyl methacrylate copolymer (ratio of methyl methacrylate to the total weight of the copolymer: 10% by weight) are melt-kneaded to obtain a kneaded product.
  • the product is extruded from an extrusion molding machine to obtain a rod-shaped molded body having a length of 15 cm and a diameter of 3 mm.
  • Formulation Example 12 5 parts of any one of the compound S of the present invention and 95 parts of a soft vinyl chloride resin are melt-kneaded, and the obtained kneaded product is extruded from an extrusion molding machine to obtain a rod-shaped molded product having a length of 15 cm and a diameter of 3 mm.
  • Formulation Example 13 100 mg of any one of the compound S of the present invention, 68.75 mg of lactose, 237.5 mg of corn starch, 43.75 mg of microcrystalline cellulose, 18.75 mg of polyvinylpyrrolidone, 28.75 mg of sodium carboxymethyl starch, and magnesium stearate 2. 5 mg are mixed and the resulting mixture is compressed to suitable size to give tablets.
  • Formulation Example 14 25 mg of any one of the compound S of the present invention, 60 mg of lactose, 25 mg of corn starch, 6 mg of carmellose calcium, and an appropriate amount of 5% hydroxypropylmethylcellulose are mixed, and the obtained mixture is filled in a hard shell gelatin capsule or a hydroxypropylmethylcellulose capsule. To obtain a capsule.
  • Formulation Example 15 100 mg of any one of the compound S of the present invention, 500 mg of fumaric acid, 2000 mg of sodium chloride, 150 mg of methylparaben, 50 mg of propylparaben, 25000 mg of granulated sugar, 13000 mg of sorbitol (70% solution), 100 mg of Veegum (registered trademark) K, 35 mg of fragrance, and coloring. Distilled water was added to 500 mg of the material so that the final volume was 100 mL, and the mixture was mixed to obtain a suspension for oral administration.
  • Distilled water was added to 500 mg of the material so that the final volume was 100 mL, and the mixture was mixed to obtain a suspension for oral administration.
  • Formulation Example 16 5 parts of any one of the compound S of the present invention is mixed with 5 parts of an emulsifier, 3 parts of benzyl alcohol, and 30 parts of propylene glycol, and a phosphate is added so that the pH of the solution becomes 6.0 to 6.5. After adding the buffer solution, water is added as the balance to obtain a liquid preparation for oral administration.
  • Formulation Example 17 5 parts of aluminum distearate is added to 57 parts of fractionated coconut oil and 3 parts of polysorbate 85, and dispersed by heating. It is cooled to room temperature and 25 parts of saccharin are dispersed in the oily vehicle. 10 parts of any one of the compound S of the present invention is distributed to this to obtain a paste preparation for oral administration.
  • Formulation Example 18 5 parts of any one of the compound S of the present invention is mixed with 95 parts of limestone powder, and a granule for oral administration is obtained by using a wet granule forming method.
  • Formulation Example 19 5 parts of any one of the compound S of the present invention is mixed with 80 parts of diethylene glycol monoethyl ether, and 15 parts of propylene carbonate is mixed with this to obtain a spot-on liquid preparation.
  • Formulation Example 20 10 parts of any one of the compound S of the present invention is mixed with 70 parts of diethylene glycol monoethyl ether, and 20 parts of 2-octyldodecanol is mixed with this to obtain a pour-on liquid preparation.
  • Formulation Example 21 0.1 part of any one of the compounds S of the present invention, 40 parts of sodium polyoxyethylene lauryl ether sulfate (25% aqueous solution), 5 parts of lauric acid amide propyl betaine, 5 parts of coconut oil fatty acid ethanolamide, carboxyvinyl polymer. Add 5 parts and 49.4 parts of purified water and mix well to obtain a shampooing agent.
  • Formulation example 22 0.15 parts of any one of the compounds S of the present invention, 95 parts of animal feed, and 4.85 parts of a mixture of calcium hydrogen phosphate, diatomaceous earth, Aerosil (registered trademark), and carbonate (or chalk) are sufficiently stirred. Mix to obtain the animal feed premix.
  • Formulation Example 23 7.2 g of any one of the compound S of the present invention and 92.8 g of Fosco (registered trademark) S-55 are mixed at 100° C., poured into a suppository form, and cooled and solidified to obtain a suppository.
  • Fosco registered trademark
  • test examples the efficacy of the compound of the present invention against harmful arthropods will be shown by test examples.
  • the test was performed at 25°C.
  • Test method 1 A test compound is prepared according to the method described in Preparation Example 5, and water containing 0.03% by volume of Cyndyne (registered trademark) is added thereto to prepare a diluted solution containing the test compound at a predetermined concentration. Approximately 30 cotton aphids (all stages) are inoculated into a cucumber (Cucumis sativus) seedling (second true leaf development stage) planted in a container. After 1 day, the seedlings are sprayed with the diluted solution at a rate of 10 mL/seedling. After 5 days, the number of surviving insects is examined and the control value is calculated by the following formula.
  • Control value (%) ⁇ 1-(Cb ⁇ Tai)/(Cai ⁇ Tb) ⁇ 100
  • Cb Number of test insects in untreated section
  • Cai Number of surviving insects in untreated section
  • Tb Number of tested insects in treated section
  • Tai Number of surviving insects in survey in treated section
  • the untreated section is It means a group in which the same operation as the treatment group is performed except that the test compound is not used.
  • Test Example 1-1 As a result of conducting a test according to Test Method 1 using the following compounds of the present invention as test compounds at a predetermined concentration of 500 ppm, the following compounds of the present invention showed a control value of 90% or more.
  • Test Example 1-2 As a result of a test according to Test Method 1 using the following compounds of the present invention as test compounds at a predetermined concentration of 50 ppm, all of the following compounds of the present invention showed a control value of 90% or more.
  • Compounds of the present invention 2, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 14, 15, 16, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 27, 28, 29, 30, 31
  • Test method 2 A test compound is prepared according to the method described in Preparation Example 5, and water is added to this to prepare a diluted solution containing the test compound at a predetermined concentration.
  • the letters in the formula have the following meanings.
  • Cb Number of test insects in untreated section
  • Cai Number of surviving insects in untreated section
  • Tb Number of tested insects in treated section
  • Tai Number of surviving insects in survey in treated section
  • the untreated section is It means a group in which the same operation as the treatment group is performed except that the test compound is not used.
  • Test Example 2-1 As a result of conducting a test according to Test Method 2 using the following compounds of the present invention as test compounds at a predetermined concentration of 1000 ppm, the following compounds of the present invention showed a control value of 90% or more.
  • Test Example 2-2 As a result of conducting a test according to Test Method 2 using the following compounds of the present invention as test compounds at a predetermined concentration of 250 ppm, all of the following compounds of the present invention showed a control value of 90% or more.
  • the compound of the present invention 6, 7, 10, 21, 26
  • Test Example 3-1 As a result of a test according to Test Method 3 using the following compounds of the present invention as test compounds at a predetermined concentration of 500 ppm, the following compounds of the present invention showed a mortality rate of 80% or more.
  • Test Example 3-2 As a result of a test according to Test Method 3 using the following compounds of the present invention as test compounds at a predetermined concentration of 50 ppm, all of the following compounds of the present invention showed a mortality rate of 80% or more.
  • the compound of the present invention 2, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31
  • Test method 4 A test compound is prepared according to the method described in Preparation Example 5, and water containing 0.03% by volume of Cyndyne (registered trademark) is added thereto to prepare a diluted solution containing the test compound at a predetermined concentration.
  • the cabbage seedlings (second to third true leaf development stage) planted in a container are sprayed with the diluted solution at a rate of 20 mL/seedling. Then, the foliage of this seedling is cut off and placed in a container lined with filter paper. Five third-instar larvae of diamondback moth are released. After 5 days, the number of surviving insects is counted and the mortality rate is calculated from the following formula.
  • Mortality rate (%) (1-number of surviving insects/5) x 100
  • Test Example 4-1 As a result of a test according to Test Method 4 using the following compounds of the present invention as test compounds at a predetermined concentration of 500 ppm, the following compounds of the present invention showed a mortality rate of 80% or more.
  • Test Example 4-2 As a result of conducting a test according to Test method 4 using the following compounds of the present invention as test compounds at a predetermined concentration of 50 ppm, all of the following compounds of the present invention showed a mortality rate of 80% or more.
  • the compound of the present invention 2, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31
  • Test Example 5-1 As a result of conducting a test according to Test method 5 using the following compounds of the present invention as test compounds at a predetermined concentration of 500 ppm, the following compounds of the present invention showed a mortality rate of 80% or more.
  • Test Example 5-2 As a result of a test according to Test Method 5 using the following compounds of the present invention as test compounds at a predetermined concentration of 50 ppm, all of the following compounds of the present invention showed a mortality rate of 80% or more.
  • Compound of the present invention 2, 5, 6, 7, 9, 10, 12, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31
  • the diluent A and the diluent B are mixed to obtain a diluent C.
  • Cucumber cotyledon leaf pieces (1.5 cm in length) were housed in each well of a 24-well microplate, 2 aphid adults and 8 larvae of the cotton aphid were released per well, and 20 ⁇ L of diluted solution C was sprayed per well. To do. This is a processing area.
  • the well in which 20 ⁇ L of water containing 0.02% by volume of the spreading agent is sprayed instead of the diluent C is used as an untreated section. After the diluent C has dried, the top of the microplate is covered with a film sheet.
  • Control value (%) ⁇ 1-(Tai)/(Cai) ⁇ 100
  • the symbols in the formulas have the following meanings.
  • Test Method 6 The specific dilution liquid C for which the effect can be confirmed in Test Method 6 is shown in 1) to 5) below.
  • Comp X means any one compound selected from Compounds 1 to 31 of the present invention.
  • the compound of the present invention exhibits an excellent controlling effect on harmful arthropods.

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Abstract

本発明は、有害節足動物に対する優れた防除効果を有する化合物を提供する。式(I)〔式中、Qは、Q1で示される基、又はQ2で示される基を表し、Zは、酸素原子等を表し、A2は、CR4a等を表し、A3は、窒素原子又はCR4b等を表し、B1は、CR1等を表し、B2は、窒素原子又はCR6b等を表し、B3は、窒素原子又はCR6c等を表し、G1は、窒素原子又はCR3aを表し、G2は、窒素原子又はCR3bを表し、G3は、窒素原子又はCR3cを表し、G4は、窒素原子又はCR3dを表し、R1は、シアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1以上の置換基で置換されているC1-C6鎖式炭化水素基等を表し、R2は、C1-C6アルキル基等を表し、R3a、R3b、R3c及びR3dは、同一又は相異なり、C1-C6鎖式炭化水素基等を表し、R4a、R4b、R6b及びR6cは、同一又は相異なり、水素原子等を表し、nは、0、1又は2を表す。〕 で示される化合物又はそのNオキシドは有害節足動物に対する優れた防除効果を有する。

Description

複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除組成物
 本出願は2019年1月31日に出願された日本国特許出願第2019-015345号、2019年6月25日に出願された日本国特許出願第2019-117011号、及び2019年12月10日に出願された日本国特許出願第2019-222703号に対する優先権及びそれらの利益を主張するものであり、それらの全内容は参照することにより本出願に組み込まれる。
 本発明は複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除組成物に関する。
 これまでに有害節足動物の防除を目的として、様々な化合物が検討されている。例えば、特許文献1にはある種の化合物が有害生物防除効果を有することが記載されている。
国際公開第2016/129684号
 本発明は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
 本発明は、以下の通りである。
〔1〕 式(I)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
〔式中、
 R2は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキル基、シクロプロピル基、又はシクロプロピルメチル基を表し、
 nは、0、1又は2を表し、
 G1は、窒素原子又はCR3aを表し、
 G2は、窒素原子又はCR3bを表し、
 G3は、窒素原子又はCR3cを表し、
 G4は、窒素原子又はCR3dを表し、
 R3a、R3b、R3c及びR3dは、同一又は相異なり、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Eより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C7シクロアルキル基、群Hより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、群Hより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい5若しくは6員芳香族複素環基、OR12、NR1112、NR11a12a、NR24NR1112、NR24OR11、NR11C(O)R13、NR24NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR24NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR3132、NR24NR11C(O)NR3132、N=CHNR3132、N=S(O)p1516、C(O)R13、C(O)OR17、C(O)NR3132、C(O)NR11S(O)223、CR30=NOR17、NR11CR24=NOR17、S(O)m23、シアノ基、ニトロ基、水素原子、又はハロゲン原子を表し、
 pは、0又は1を表し、
 mは、0、1又は2を表し、
 R30は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、OR35、NR3637、又は水素原子を表し、
 R35は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基を表し、
 R17は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、又は水素原子を表し、
 R11、R24、R36及びR37は、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は水素原子を表し、
 R12は、群Fより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C7シクロアルキル基、群Jより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C7シクロアルケニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい6員芳香族複素環基、水素原子、又はS(O)223を表し、
 R23は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基を表し、
 R11a及びR12aは、それらが結合する窒素原子と一緒になって、群Eより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい3-7員非芳香族複素環基を表し、
 R13は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい(C3-C6シクロアルキル)C1-C3アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい5若しくは6員芳香族複素環基、又は水素原子を表し、
 R14は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい(C3-C6シクロアルキル)C1-C3アルキル基、又はフェニルC1-C3アルキル基{該フェニルC1-C3アルキル基におけるフェニル部分は、群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}を表し、
 R15及びR16は、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキル基を表し、
 R31は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキル基、又は水素原子を表し、
 R32は、群Fより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C7シクロアルキル基、S(O)223、又は水素原子を表し、
 Qは、Q1で示される基、又はQ2で示される基を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 Zは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
 A2及びA3の組合せは、
  A2がCR4aであり、A3が窒素原子又はCR4bである組合せ;又は、
  A2が窒素原子であり、A3がCR4bである組合せを表し、
 B1、B2及びB3の組合せは、
  B1がCR1であり、B2が窒素原子又はCR6bであり、B3が窒素原子又はCR6cである組合せ;
  B1が窒素原子又はCR6aであり、B2がCR1であり、B3が窒素原子又はCR6cである組合せ;又は
  B1が窒素原子又はCR6aであり、B2が窒素原子又はCR6bであり、B3がCR1である組合せを表し、
 R1は、シアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1以上の置換基で置換されているC1-C6鎖式炭化水素基、シアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C4シクロアルキル基、SR8、S(O)R8、S(O)28、OR8、又はOS(O)28を表し、
 R8は、シアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1以上の置換基で置換されているC1-C6鎖式炭化水素基、又はシアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C4シクロアルキル基を表し、
 R4a、R4b、R6a、R6b及びR6cは、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルコキシ基、NR2526、C(O)R7、C(O)OR7、C(O)NR1920、NR25C(O)R18、NR25C(O)OR18、NR25C(O)NR1920、シアノ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
 R19及びR25は、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は水素原子を表し、
 R26は、群Lより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Mより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C7シクロアルキル基、群Mより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C7シクロアルケニル基、群Kより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、群Kより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい6員芳香族複素環基、水素原子、又はS(O)227を表し、
 R27は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C7シクロアルキル基、又は群Kより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基を表し、
 R7、R18、及びR20は、同一又は相異なり、群Lより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Mより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C7シクロアルキル基、又は水素原子を表す。
 群B:1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
 群C:1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
 群D:1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、スルファニル基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、アミノ基、NHR21、NR2122、C(O)R21、OC(O)R21、C(O)OR21、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群。
 R21及びR22は、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキル基を表す。
 群E:1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
 群F:1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルコキシ基、群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい5若しくは6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C7シクロアルキル基、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい3-7員非芳香族複素環基、アミノ基、NHR21、NR2122、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群。
 群H:1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい5若しくは6員芳香族複素環基、OR10、NR910、C(O)R10、C(O)NR910、OC(O)R9、OC(O)OR9、NR10C(O)R9、NR10C(O)OR9、C(O)OR10、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、及びアミノ基からなる群。
 R9は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキル基、又は1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基を表し、
 R10は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキル基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、又は水素原子を表す。
 群J:1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキル基、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群。
 群K:1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、(1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキル)アミノ基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいジ(C1-C4アルキル)アミノ基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC2-C6アルキルカルボニル基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC2-C6アルコキシカルボニル基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC2-C6アルコキシカルボニルオキシ基、アミノカルボニル基、(1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキル)アミノカルボニル基、[1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいジ(C1-C4アルキル)アミノ]カルボニル基、(1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC2-C6アルコキシカルボニル)アミノ基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい(C2-C6アルコキシカルボニル)(C1-C6アルキル)アミノ基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
 群L:1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、群Kより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、群Kより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい5若しくは6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルコキシ基、(1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキル)アミノ基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいジ(C1-C4アルキル)アミノ基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
 群M:1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキル基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC2-C6アルコキシカルボニル基、アミノ基、シアノ基、及びハロゲン原子からなる群。〕
で示される化合物(以下、本発明化合物Nと記す)又はそのNオキシド(以下、式(I)で示される化合物又はそのNオキシドを本発明化合物と記す)。
〔2〕 QがQ1で示される基である〔1〕に記載の化合物又はそのNオキシド。
〔3〕 QがQ2で示される基である〔1〕に記載の化合物又はそのNオキシド。
〔4〕 R3a、R3b、R3c及びR3dが、同一又は相異なり、C1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C3-C7シクロアルキル基{該C1-C6アルキル基、該C2-C6アルケニル基、及び該C3-C7シクロアルキル基は、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基{該フェニル基、該ピリジル基、及び該ピリミジニル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、OR12、CR30=NOR17、水素原子、又はハロゲン原子である〔1〕~〔3〕のいずれかに記載の化合物又はそのNオキシド。
〔5〕 G1が窒素原子又はCHであり、G2がCR3bであり、G3がCR3cであり、G4が窒素原子又はCHであり、R3b及びR3cが、同一又は相異なり、C1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C3-C7シクロアルキル基{該C1-C6アルキル基、該C2-C6アルケニル基、及び該C3-C7シクロアルキル基は、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、OR12、水素原子、又はハロゲン原子である〔1〕~〔4〕のいずれかに記載の化合物又はそのNオキシド。
〔6〕 G1がCHであり、G2がCR3bであり、G3がCR3cであり、G4がCHであり、R3b及びR3cが、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキル基又は水素原子である〔1〕~〔5〕のいずれかに記載の化合物又はそのNオキシド。
〔7〕 R1が、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる1以上の置換基で置換されているC1-C6アルキル基;又はシアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいシクロプロピル基である〔1〕~〔6〕のいずれかに記載の化合物又はそのNオキシド。
〔8〕 R2が、エチル基である〔1〕~〔7〕のいずれかに記載の化合物又はそのNオキシド。
〔9〕 Zが、酸素原子である〔1〕~〔8〕のいずれかに記載の化合物又はそのNオキシド。
〔10〕 〔1〕~〔9〕のいずれかに記載の化合物又はそのNオキシドを含有する有害節足動物防除組成物。
〔11〕 群(a)、群(b)、群(c)及び群(d)からなる群より選ばれる1以上の成分、並びに、〔1〕~〔9〕のいずれかに記載の化合物又はそのNオキシドを含有する組成物:
 群(a):殺虫活性成分、殺ダニ活性成分及び殺線虫活性成分からなる群;
 群(b):殺菌活性成分;
 群(c):植物成長調整成分;
 群(d):忌避成分。
〔12〕 〔1〕~〔9〕のいずれかに記載の化合物若しくはそのNオキシドの有効量又は〔11〕に記載の組成物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
〔13〕 〔1〕~〔9〕のいずれかに記載の化合物若しくはそのNオキシドの有効量又は〔11〕に記載の組成物の有効量を保持している種子又は栄養生殖器官。
 本発明により、有害節足動物を防除することができる。
 本発明における置換基について説明する。
 ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を意味する。
 置換基が2以上のハロゲン原子又は置換基で置換されている場合、それらのハロゲン原子又は置換基は、各々同一でも異なっていてもよい。
 本明細書における「CX-CY」との表記は、炭素原子数がX乃至Yであることを意味する。例えば「C1-C6」との表記は、炭素原子数が1乃至6であることを意味する。
 鎖式炭化水素基とは、アルキル基、アルケニル基又はアルキニル基を表す。
 アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、1,1-ジメチルプロピル基、1,2-ジメチルプロピル基、1-エチルプロピル基、ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、及びヘキシル基が挙げられる。
 アルケニル基としては、例えば、ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、1-メチル-1-プロペニル基、1-メチル-2-プロペニル基、1,2-ジメチル-1-プロペニル基、1-エチル-2-プロペニル基、3-ブテニル基、4-ペンテニル基、及び5-ヘキセニル基が挙げられる。
 アルキニル基としては、例えば、エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、1-メチル-2-プロピニル基、1,1-ジメチル-2-プロピニル基、1-エチル-2-プロピニル基、2-ブチニル基、4-ペンチニル基、及び5-ヘキシニル基が挙げられる。
 アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、tert-ブトキシ基、ペンチルオキシ基、及びヘキシルオキシ基が挙げられる。
 アルケニルオキシ基としては、例えば、2-プロぺニルオキシ基、2-ブテニルオキシ基、及び5-ヘキセニルオキシ基が挙げられる。
 アルキニルオキシ基としては、例えば、2-プロピニルオキシ基、2-ブチニルオキシ基、及び5-ヘキシニルオキシ基が挙げられる。
 フルオロアルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル基、1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル基、及びヘプタフルオロプロピル基が挙げられる。
 シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、及びシクロヘプチル基が挙げられる。
 シクロアルケニル基としては、例えば、シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、及びシクロヘプテニル基が挙げられる。
 3-7員非芳香族複素環基とは、アジリジン環、アゼチジン環、ピロリジン環、イミダゾリン環、イミダゾリジン環、ピペリジン環、テトラヒドロピリミジン環、ヘキサヒドロピリミジン環、ピペラジン環、アゼパン環、オキサゾリジン環、イソオキサゾリジン環、1,3-オキサジナン環、モルホリン環、1,4-オキサゼパン環、チアゾリジン環、イソチアゾリジン環、1,3-チアジナン環、チオモルホリン環、又は1,4-チアゼパン環を表す。
 群Eより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい3-7員非芳香族複素環基としては、例えば以下に示す基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 5若しくは6員芳香族複素環基とは、5員芳香族複素環基又は6員芳香族複素環基を表し、5員芳香族複素環基とはピロリル基、フリル基、チエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、又はチアジアゾリル基を表す。6員芳香族複素環基とは、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、又はテトラジニル基を表す。
 1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい(C3-C6シクロアルキル)C1-C3アルキル基とは、例えば、シクロプロピルメチル基、(2-フルオロシクロプロピル)メチル基、シクロプロピル(フルオロ)メチル基、及び(2-フルオロシクロプロピル)(フルオロ)メチル基が挙げられる。
 フェニルC1-C3アルキル基{該フェニルC1-C3アルキル基におけるフェニル部分は、群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}とは、例えば、ベンジル基、2-フルオロベンジル基、4-クロロベンジル基、4-(トリフルオロメチル)ベンジル基、及び2-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]エチル基が挙げられる。
 アルキルスルファニル基とは、例えば、メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、プロピルスルファニル基、及びイソプロピルスルファニル基が挙げられる。
 アルキルスルフィニル基とは、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、及びイソプロピルスルフィニル基が挙げられる。
 アルキルスルホニル基とは、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、及びイソプロピルスルホニル基が挙げられる。
 (C1-C6アルキル)アミノ基とは、例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、及びイソプロピルアミノ基が挙げられる。
 ジ(C1-C4アルキル)アミノ基とは、例えば、ジメチルアミノ基、及びジエチルアミノ基が挙げられる。
 アルキルカルボニル基とは、例えば、メチルカルボニル基、及びエチルカルボニル基が挙げられる。
 アルコキシカルボニル基とは、例えば、メトキシカルボニル基、及びエトキシカルボニル基が挙げられる。
 アルコキシカルボニルオキシ基とは、例えば、メトキシカルボニルオキシ基、及びエトキシカルボニルオキシ基が挙げられる。
 (C1-C6アルキル)アミノカルボニル基とは、例えば、メチルアミノカルボニル基、及びエチルアミノカルボニル基が挙げられる。
 [ジ(C1-C4アルキル)アミノ]カルボニル基とは、例えば、ジメチルアミノカルボニル基、及びジエチルアミノカルボニル基が挙げられる。
 (C2-C6アルコキシカルボニル)アミノ基とは、例えば、メトキシカルボニルアミノ基、及びエトキシカルボニルアミノ基が挙げられる。
 (C2-C6アルコキシカルボニル)(C1-C6アルキル)アミノ基とは、例えば、メトキシカルボニルメチルアミノ基、及びエトキシカルボニルメチルアミノ基が挙げられる。
 式(I)で示される化合物のNオキシドとしては、例えば次式で示される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
[式中、R40は、群Hより選ばれるいずれかの置換基を表し、xは0、1、2、3又は4を表し、yは0、1、2又は3を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]
 本発明化合物は、一つ以上の立体異性体が存在する場合がある。立体異性体としては、エナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体などが挙げられる。本発明化合物には各立体異性体及び任意の比率の立体異性体混合物が含まれる。
 本発明化合物は、酸付加塩を形成することがある。酸付加塩を形成する酸としては、例えば、塩化水素、リン酸、硫酸等の無機酸、及び酢酸、トリフルオロ酢酸、安息香酸、p-トルエンスルホン酸等の有機酸が挙げられる。酸付加塩は、本発明化合物と酸とを混合することにより得られる。
 本発明化合物Nの態様としては、以下の化合物が挙げられる。
〔態様1〕本発明化合物Nにおいて、R1が、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる1以上の置換基で置換されているC1-C6アルキル基;又はシアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいシクロプロピル基であり、B1が窒素原子又はCR6aであり、B2がCR1であり、B3が窒素原子又はCR6cである化合物。
〔態様2〕態様1において、R4a、R4b、R6a及びR6cが、同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子である化合物。
〔態様3〕態様2において、A2がCR4aであり、A3がCR4bである化合物。
〔態様4〕態様3において、R6cが水素原子である化合物。
〔態様5〕態様1において、R4a、R4b、R6a及びR6cが、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキル基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルコキシ基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様6〕態様5において、R1が、C1-C3フルオロアルキル基である化合物。
〔態様7〕本発明化合物Nにおいて、R1が、C1-C3フルオロアルキル基であり、B1が窒素原子又はCR6aであり、B2がCR1であり、B3が窒素原子又はCR6cであり、R4a、R4b、R6a及びR6cが、同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子である化合物。
〔態様8〕態様7において、A2がCR4aであり、A3がCR4bである化合物。
〔態様9〕態様8において、R6cが水素原子である化合物。
〔態様10〕態様8において、B1が窒素原子又はCR6aであり、B2がCR1であり、B3が窒素原子である化合物。
〔態様11〕態様8において、B1がCR6aであり、B2がCR1であり、B3が窒素原子である化合物。
〔態様12〕態様11において、R4a、R4b及びR6aが水素原子である化合物。
〔態様13〕本発明化合物Nにおいて、R2がC1-C6アルキル基である化合物。
〔態様14〕本発明化合物Nにおいて、R2がエチル基である化合物。
〔態様15〕態様1において、R2がC1-C6アルキル基である化合物。
〔態様16〕態様2において、R2がC1-C6アルキル基である化合物。
〔態様17〕態様3において、R2がC1-C6アルキル基である化合物。
〔態様18〕態様4において、R2がC1-C6アルキル基である化合物。
〔態様19〕態様5において、R2がC1-C6アルキル基である化合物。
〔態様20〕態様6において、R2がC1-C6アルキル基である化合物。
〔態様21〕態様7において、R2がC1-C6アルキル基である化合物。
〔態様22〕態様8において、R2がC1-C6アルキル基である化合物。
〔態様23〕態様9において、R2がC1-C6アルキル基である化合物。
〔態様24〕態様10において、R2がC1-C6アルキル基である化合物。
〔態様25〕態様11において、R2がC1-C6アルキル基である化合物。
〔態様26〕態様12において、R2がC1-C6アルキル基である化合物。
〔態様27〕態様1において、R2がエチル基である化合物。
〔態様28〕態様2において、R2がエチル基である化合物。
〔態様29〕態様3において、R2がエチル基である化合物。
〔態様30〕態様4において、R2がエチル基である化合物。
〔態様31〕態様5において、R2がエチル基である化合物。
〔態様32〕態様6において、R2がエチル基である化合物。
〔態様33〕態様7において、R2がエチル基である化合物。
〔態様34〕態様8において、R2がエチル基である化合物。
〔態様35〕態様9において、R2がエチル基である化合物。
〔態様36〕態様10において、R2がエチル基である化合物。
〔態様37〕態様11において、R2がエチル基である化合物。
〔態様38〕態様12において、R2がエチル基である化合物。
〔態様39〕本発明化合物Nにおいて、Zが酸素原子である化合物。
〔態様40〕態様1において、Zが酸素原子である化合物。
〔態様41〕態様2において、Zが酸素原子である化合物。
〔態様42〕態様3において、Zが酸素原子である化合物。
〔態様43〕態様4において、Zが酸素原子である化合物。
〔態様44〕態様5において、Zが酸素原子である化合物。
〔態様45〕態様6において、Zが酸素原子である化合物。
〔態様46〕態様7において、Zが酸素原子である化合物。
〔態様47〕態様8において、Zが酸素原子である化合物。
〔態様48〕態様9において、Zが酸素原子である化合物。
〔態様49〕態様10において、Zが酸素原子である化合物。
〔態様50〕態様11において、Zが酸素原子である化合物。
〔態様51〕態様12において、Zが酸素原子である化合物。
〔態様52〕態様13において、Zが酸素原子である化合物。
〔態様53〕態様14において、Zが酸素原子である化合物。
〔態様54〕態様15において、Zが酸素原子である化合物。
〔態様55〕態様16において、Zが酸素原子である化合物。
〔態様56〕態様17において、Zが酸素原子である化合物。
〔態様57〕態様18において、Zが酸素原子である化合物。
〔態様58〕態様19において、Zが酸素原子である化合物。
〔態様59〕態様20において、Zが酸素原子である化合物。
〔態様60〕態様21において、Zが酸素原子である化合物。
〔態様61〕態様22において、Zが酸素原子である化合物。
〔態様62〕態様23において、Zが酸素原子である化合物。
〔態様63〕態様24において、Zが酸素原子である化合物。
〔態様64〕態様25において、Zが酸素原子である化合物。
〔態様65〕態様26において、Zが酸素原子である化合物。
〔態様66〕態様27において、Zが酸素原子である化合物。
〔態様67〕態様28において、Zが酸素原子である化合物。
〔態様68〕態様29において、Zが酸素原子である化合物。
〔態様69〕態様30において、Zが酸素原子である化合物。
〔態様70〕態様31において、Zが酸素原子である化合物。
〔態様71〕態様32において、Zが酸素原子である化合物。
〔態様72〕態様33において、Zが酸素原子である化合物。
〔態様73〕態様34において、Zが酸素原子である化合物。
〔態様74〕態様35において、Zが酸素原子である化合物。
〔態様75〕態様36において、Zが酸素原子である化合物。
〔態様76〕態様37において、Zが酸素原子である化合物。
〔態様77〕態様38において、Zが酸素原子である化合物。
〔態様78〕本発明化合物Nにおいて、QがQ1で示される基である化合物。
〔態様79〕態様1において、QがQ1で示される基である化合物。
〔態様80〕態様2において、QがQ1で示される基である化合物。
〔態様81〕態様3において、QがQ1で示される基である化合物。
〔態様82〕態様4において、QがQ1で示される基である化合物。
〔態様83〕態様5において、QがQ1で示される基である化合物。
〔態様84〕態様6において、QがQ1で示される基である化合物。
〔態様85〕態様7において、QがQ1で示される基である化合物。
〔態様86〕態様8において、QがQ1で示される基である化合物。
〔態様87〕態様9において、QがQ1で示される基である化合物。
〔態様88〕態様10において、QがQ1で示される基である化合物。
〔態様89〕態様11において、QがQ1で示される基である化合物。
〔態様90〕態様12において、QがQ1で示される基である化合物。
〔態様91〕態様13において、QがQ1で示される基である化合物。
〔態様92〕態様14において、QがQ1で示される基である化合物。
〔態様93〕態様15において、QがQ1で示される基である化合物。
〔態様94〕態様16において、QがQ1で示される基である化合物。
〔態様95〕態様17において、QがQ1で示される基である化合物。
〔態様96〕態様18において、QがQ1で示される基である化合物。
〔態様97〕態様19において、QがQ1で示される基である化合物。
〔態様98〕態様20において、QがQ1で示される基である化合物。
〔態様99〕態様21において、QがQ1で示される基である化合物。
〔態様100〕態様22において、QがQ1で示される基である化合物。
〔態様101〕態様23において、QがQ1で示される基である化合物。
〔態様102〕態様24において、QがQ1で示される基である化合物。
〔態様103〕態様25において、QがQ1で示される基である化合物。
〔態様104〕態様26において、QがQ1で示される基である化合物。
〔態様105〕態様27において、QがQ1で示される基である化合物。
〔態様106〕態様28において、QがQ1で示される基である化合物。
〔態様107〕態様29において、QがQ1で示される基である化合物。
〔態様108〕態様30において、QがQ1で示される基である化合物。
〔態様109〕態様31において、QがQ1で示される基である化合物。
〔態様110〕態様32において、QがQ1で示される基である化合物。
〔態様111〕態様33において、QがQ1で示される基である化合物。
〔態様112〕態様34において、QがQ1で示される基である化合物。
〔態様113〕態様35において、QがQ1で示される基である化合物。
〔態様114〕態様36において、QがQ1で示される基である化合物。
〔態様115〕態様37において、QがQ1で示される基である化合物。
〔態様116〕態様38において、QがQ1で示される基である化合物。
〔態様117〕態様39において、QがQ1で示される基である化合物。
〔態様118〕態様40において、QがQ1で示される基である化合物。
〔態様119〕態様41において、QがQ1で示される基である化合物。
〔態様120〕態様42において、QがQ1で示される基である化合物。
〔態様121〕態様43において、QがQ1で示される基である化合物。
〔態様122〕態様44において、QがQ1で示される基である化合物。
〔態様123〕態様45において、QがQ1で示される基である化合物。
〔態様124〕態様46において、QがQ1で示される基である化合物。
〔態様125〕態様47において、QがQ1で示される基である化合物。
〔態様126〕態様48において、QがQ1で示される基である化合物。
〔態様127〕態様49において、QがQ1で示される基である化合物。
〔態様128〕態様50において、QがQ1で示される基である化合物。
〔態様129〕態様51において、QがQ1で示される基である化合物。
〔態様130〕態様52において、QがQ1で示される基である化合物。
〔態様131〕態様53において、QがQ1で示される基である化合物。
〔態様132〕態様54において、QがQ1で示される基である化合物。
〔態様133〕態様55において、QがQ1で示される基である化合物。
〔態様134〕態様56において、QがQ1で示される基である化合物。
〔態様135〕態様57において、QがQ1で示される基である化合物。
〔態様136〕態様58において、QがQ1で示される基である化合物。
〔態様137〕態様59において、QがQ1で示される基である化合物。
〔態様138〕態様60において、QがQ1で示される基である化合物。
〔態様139〕態様61において、QがQ1で示される基である化合物。
〔態様140〕態様62において、QがQ1で示される基である化合物。
〔態様141〕態様63において、QがQ1で示される基である化合物。
〔態様142〕態様64において、QがQ1で示される基である化合物。
〔態様143〕態様65において、QがQ1で示される基である化合物。
〔態様144〕態様66において、QがQ1で示される基である化合物。
〔態様145〕態様67において、QがQ1で示される基である化合物。
〔態様146〕態様68において、QがQ1で示される基である化合物。
〔態様147〕態様69において、QがQ1で示される基である化合物。
〔態様148〕態様70において、QがQ1で示される基である化合物。
〔態様149〕態様71において、QがQ1で示される基である化合物。
〔態様150〕態様72において、QがQ1で示される基である化合物。
〔態様151〕態様73において、QがQ1で示される基である化合物。
〔態様152〕態様74において、QがQ1で示される基である化合物。
〔態様153〕態様75において、QがQ1で示される基である化合物。
〔態様154〕態様76において、QがQ1で示される基である化合物。
〔態様155〕態様77において、QがQ1で示される基である化合物。
〔態様156〕本発明化合物Nにおいて、QがQ2で示される基である化合物。
〔態様157〕態様1において、QがQ2で示される基である化合物。
〔態様158〕態様2において、QがQ2で示される基である化合物。
〔態様159〕態様3において、QがQ2で示される基である化合物。
〔態様160〕態様4において、QがQ2で示される基である化合物。
〔態様161〕態様5において、QがQ2で示される基である化合物。
〔態様162〕態様6において、QがQ2で示される基である化合物。
〔態様163〕態様7において、QがQ2で示される基である化合物。
〔態様164〕態様8において、QがQ2で示される基である化合物。
〔態様165〕態様9において、QがQ2で示される基である化合物。
〔態様166〕態様10において、QがQ2で示される基である化合物。
〔態様167〕態様11において、QがQ2で示される基である化合物。
〔態様168〕態様12において、QがQ2で示される基である化合物。
〔態様169〕態様13において、QがQ2で示される基である化合物。
〔態様170〕態様14において、QがQ2で示される基である化合物。
〔態様171〕態様15において、QがQ2で示される基である化合物。
〔態様172〕態様16において、QがQ2で示される基である化合物。
〔態様173〕態様17において、QがQ2で示される基である化合物。
〔態様174〕態様18において、QがQ2で示される基である化合物。
〔態様175〕態様19において、QがQ2で示される基である化合物。
〔態様176〕態様20において、QがQ2で示される基である化合物。
〔態様177〕態様21において、QがQ2で示される基である化合物。
〔態様178〕態様22において、QがQ2で示される基である化合物。
〔態様179〕態様23において、QがQ2で示される基である化合物。
〔態様180〕態様24において、QがQ2で示される基である化合物。
〔態様181〕態様25において、QがQ2で示される基である化合物。
〔態様182〕態様26において、QがQ2で示される基である化合物。
〔態様183〕態様27において、QがQ2で示される基である化合物。
〔態様184〕態様28において、QがQ2で示される基である化合物。
〔態様185〕態様29において、QがQ2で示される基である化合物。
〔態様186〕態様30において、QがQ2で示される基である化合物。
〔態様187〕態様31において、QがQ2で示される基である化合物。
〔態様188〕態様32において、QがQ2で示される基である化合物。
〔態様189〕態様33において、QがQ2で示される基である化合物。
〔態様190〕態様34において、QがQ2で示される基である化合物。
〔態様191〕態様35において、QがQ2で示される基である化合物。
〔態様192〕態様36において、QがQ2で示される基である化合物。
〔態様193〕態様37において、QがQ2で示される基である化合物。
〔態様194〕態様38において、QがQ2で示される基である化合物。
〔態様195〕態様39において、QがQ2で示される基である化合物。
〔態様196〕態様40において、QがQ2で示される基である化合物。
〔態様197〕態様41において、QがQ2で示される基である化合物。
〔態様198〕態様42において、QがQ2で示される基である化合物。
〔態様199〕態様43において、QがQ2で示される基である化合物。
〔態様200〕態様44において、QがQ2で示される基である化合物。
〔態様201〕態様45において、QがQ2で示される基である化合物。
〔態様202〕態様46において、QがQ2で示される基である化合物。
〔態様203〕態様47において、QがQ2で示される基である化合物。
〔態様204〕態様48において、QがQ2で示される基である化合物。
〔態様205〕態様49において、QがQ2で示される基である化合物。
〔態様206〕態様50において、QがQ2で示される基である化合物。
〔態様207〕態様51において、QがQ2で示される基である化合物。
〔態様208〕態様52において、QがQ2で示される基である化合物。
〔態様209〕態様53において、QがQ2で示される基である化合物。
〔態様210〕態様54において、QがQ2で示される基である化合物。
〔態様211〕態様55において、QがQ2で示される基である化合物。
〔態様212〕態様56において、QがQ2で示される基である化合物。
〔態様213〕態様57において、QがQ2で示される基である化合物。
〔態様214〕態様58において、QがQ2で示される基である化合物。
〔態様215〕態様59において、QがQ2で示される基である化合物。
〔態様216〕態様60において、QがQ2で示される基である化合物。
〔態様217〕態様61において、QがQ2で示される基である化合物。
〔態様218〕態様62において、QがQ2で示される基である化合物。
〔態様219〕態様63において、QがQ2で示される基である化合物。
〔態様220〕態様64において、QがQ2で示される基である化合物。
〔態様221〕態様65において、QがQ2で示される基である化合物。
〔態様222〕態様66において、QがQ2で示される基である化合物。
〔態様223〕態様67において、QがQ2で示される基である化合物。
〔態様224〕態様68において、QがQ2で示される基である化合物。
〔態様225〕態様69において、QがQ2で示される基である化合物。
〔態様226〕態様70において、QがQ2で示される基である化合物。
〔態様227〕態様71において、QがQ2で示される基である化合物。
〔態様228〕態様72において、QがQ2で示される基である化合物。
〔態様229〕態様73において、QがQ2で示される基である化合物。
〔態様230〕態様74において、QがQ2で示される基である化合物。
〔態様231〕態様75において、QがQ2で示される基である化合物。
〔態様232〕態様76において、QがQ2で示される基である化合物。
〔態様233〕態様77において、QがQ2で示される基である化合物。
〔態様234〕本発明化合物Nにおいて、R3a、R3b、R3c及びR3dが、同一又は相異なり、C1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C3-C7シクロアルキル基{該C1-C6アルキル基、該C2-C6アルケニル基、及び該C3-C7シクロアルキル基は、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基{該フェニル基、該ピリジル基、及び該ピリミジニル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、OR12、CR30=NOR17、水素原子、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様235〕本発明化合物Nにおいて、R3a、R3b、R3c及びR3dが、同一又は相異なり、C1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C3-C7シクロアルキル基{該C1-C6アルキル基、該C2-C6アルケニル基、及び該C3-C7シクロアルキル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、水素原子、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様236〕本発明化合物Nにおいて、G1が窒素原子又はCHであり、G2がCR3bであり、G3がCR3cであり、G4が窒素原子又はCHであり、R3b及びR3cが、同一又は相異なり、C1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C3-C7シクロアルキル基{該C1-C6アルキル基、該C2-C6アルケニル基、及び該C3-C7シクロアルキル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、水素原子、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様237〕本発明化合物Nにおいて、G1がCHであり、G2がCR3bであり、G3がCR3cであり、G4がCHであり、R3b及びR3cが、同一又は相異なり、C1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C3-C7シクロアルキル基{該C1-C6アルキル基、該C2-C6アルケニル基、及び該C3-C7シクロアルキル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、水素原子、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様238〕本発明化合物Nにおいて、G1がCHであり、G2がCR3bであり、G3がCR3cであり、G4がCHであり、R3b及びR3cが、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキル基、又は水素原子である化合物。
〔態様239〕本発明化合物Nにおいて、G1、G3及びG4がCHであり、G2がCCF3である化合物。
〔態様240〕本発明化合物Nにおいて、G1が窒素原子であり、G2がCR3bであり、G3がCR3cであり、G4がCHであり、R3b及びR3cが、同一又は相異なり、C1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C3-C7シクロアルキル基{該C1-C6アルキル基、該C2-C6アルケニル基、及び該C3-C7シクロアルキル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、水素原子、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様241〕本発明化合物Nにおいて、G1がCHであり、G2がCR3bであり、G3がCR3cであり、G4が窒素原子であり、R3b及びR3cが、同一又は相異なり、C1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C3-C7シクロアルキル基{該C1-C6アルキル基、該C2-C6アルケニル基、及び該C3-C7シクロアルキル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、水素原子、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様242〕態様1~態様233のいずれかにおいて、R3a、R3b、R3c及びR3dが、同一又は相異なり、C1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C3-C7シクロアルキル基{該C1-C6アルキル基、該C2-C6アルケニル基、及び該C3-C7シクロアルキル基は、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基{該フェニル基、該ピリジル基、及び該ピリミジニル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、OR12、CR30=NOR17、水素原子、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様243〕態様1~態様233のいずれかにおいて、R3a、R3b、R3c及びR3dが、同一又は相異なり、C1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C3-C7シクロアルキル基{該C1-C6アルキル基、該C2-C6アルケニル基、及び該C3-C7シクロアルキル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、水素原子、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様244〕態様1~態様233のいずれかにおいて、G1が窒素原子又はCHであり、G2がCR3bであり、G3がCR3cであり、G4が窒素原子又はCHであり、R3b及びR3cが、同一又は相異なり、C1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C3-C7シクロアルキル基{該C1-C6アルキル基、該C2-C6アルケニル基、及び該C3-C7シクロアルキル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、水素原子、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様245〕態様1~態様233のいずれかにおいて、G1がCHであり、G2がCR3bであり、G3がCR3cであり、G4がCHであり、R3b及びR3cが、同一又は相異なり、C1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C3-C7シクロアルキル基{該C1-C6アルキル基、該C2-C6アルケニル基、及び該C3-C7シクロアルキル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、水素原子、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様246〕態様1~態様233のいずれかにおいて、G1がCHであり、G2がCR3bであり、G3がCR3cであり、G4がCHであり、R3b及びR3cが、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキル基、又は水素原子である化合物。
〔態様247〕態様1~態様233のいずれかにおいて、G1、G3及びG4がCHであり、G2がCCF3である化合物。
〔態様248〕態様1~態様233のいずれかにおいて、G1が窒素原子であり、G2がCR3bであり、G3がCR3cであり、G4がCHであり、R3b及びR3cが、同一又は相異なり、C1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C3-C7シクロアルキル基{該C1-C6アルキル基、該C2-C6アルケニル基、及び該C3-C7シクロアルキル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、水素原子、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様249〕態様1~態様233のいずれかにおいて、G1がCHであり、G2がCR3bであり、G3がCR3cであり、G4が窒素原子であり、R3b及びR3cが、同一又は相異なり、C1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C3-C7シクロアルキル基{該C1-C6アルキル基、該C2-C6アルケニル基、及び該C3-C7シクロアルキル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、水素原子、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様A1〕本発明化合物Nにおいて、R2がエチル基であり、G1及びG4がCHであり、G2がCR3bであり、G3がCR3cであり、R3b及びR3cが同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C3鎖式炭化水素基、シクロプロピル基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、OR12、ハロゲン原子又は水素原子であり、R12が1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C3アルキル基又は水素原子であり、Zが酸素原子であり、A2及びA3がCHであり、B1が窒素原子又はCHであり、B2がCR1であり、B3が窒素原子又はCHであり、R1がC1-C3フルオロアルキル基である化合物。
〔態様A2〕態様A1において、QがQ1で示される基である化合物。
〔態様A3〕態様A1において、QがQ2で示される基である化合物。
〔態様A4〕態様A2において、R1がトリフルオロメチル基であり、R3cがトリフルオロメチル基、ハロゲン原子、シクロプロピル基又は水素原子である化合物。
〔態様A5〕態様A4において、B1がCHであり、B3が窒素原子である化合物。
〔態様A6〕態様A1~A4のいずれかにおいて、R3b及びR3cが同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C3アルキル基、シクロプロピル基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、OR12、ハロゲン原子又は水素原子であり、R12が1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C3アルキルである化合物。
〔態様A7〕態様A1~A4のいずれかにおいて、R3bが1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C3アルキル基、シクロプロピル基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、OR12、ハロゲン原子又は水素原子であり、R12がC1-C3アルキルであり、R3cが1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C3アルキル基、シクロプロピル基又はハロゲン原子である化合物。
〔態様A8〕態様A3において、R1がC1-C2フルオロアルキル基であり、R3bがトリフルオロメチル基又はハロゲン原子であり、R3cが水素原子であり、B1がCHであり、B3が窒素原子である化合物。
〔態様A9〕態様A1において、R1がC1-C2フルオロアルキル基である化合物。
〔態様A10〕態様A2において、R1がC1-C2フルオロアルキル基である化合物。
〔態様A11〕態様A3において、R1がC1-C2フルオロアルキル基である化合物。
〔態様A12〕態様A10において、B1がCHであり、B3が窒素原子である化合物。
〔態様A13〕態様A9~A12のいずれかにおいて、R3b及びR3cが同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C3アルキル基、シクロプロピル基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、OR12、ハロゲン原子又は水素原子であり、R12が1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C3アルキルである化合物。
〔態様A14〕態様A9~A12のいずれかにおいて、R3bが1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C3アルキル基、シクロプロピル基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、OR12、ハロゲン原子又は水素原子であり、R12がC1-C3アルキルであり、R3cが1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C3アルキル基、シクロプロピル基又はハロゲン原子である化合物。
〔態様A15〕態様A9~A12のいずれかにおいて、R3bがトリフルオロメチル基、ハロゲン原子、シクロプロピル基又は水素原子であり、R3cが水素原子である化合物。
 次に、本発明化合物の製造法について説明する。
製造法1
 式(I-b)で示される化合物(以下、化合物(I-b)と記す)又は式(I-c)で示される化合物(以下、化合物(I-c)と記す)は、式(I-a)で示される化合物(以下、化合物(I-a)と記す)と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
 まず、化合物(I-a)から化合物(I-b)を製造する方法について記載する。
 反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素(以下、ハロゲン化炭化水素類と記す);アセトニトリル等のニトリル(以下、ニトリル類と記す);メタノール、エタノール等のアルコール(以下、アルコール類と記す);酢酸;水及びこれらの2種類以上の混合物が挙げられる。
 酸化剤としては、例えば、過ヨウ素酸ナトリウム、m-クロロ過安息香酸(以下、mCPBAと記す)、及び過酸化水素が挙げられる。
 酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、必要に応じて塩基又は触媒を用いてもよい。
 塩基としては、炭酸ナトリウムが挙げられる。反応に塩基を用いる場合、化合物(I-a)1モルに対して、塩基が通常0.01~1モルの割合で用いられる。
 触媒としては、例えば、タングステン酸、及びタングステン酸ナトリウムが挙げられる。反応に触媒を用いる場合、化合物(I-a)1モルに対して、触媒が通常0.01~0.5モルの割合で用いられる。
 反応には、化合物(I-a)1モルに対して、酸化剤が通常1~1.2モルの割合で用いられる。
 反応温度は、通常-20~80℃の範囲である。反応時間は通常0.1~12時間の範囲である。
 反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤(例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム)の水溶液、及び塩基(例えば炭酸水素ナトリウム)の水溶液で洗浄する。有機層を乾燥、濃縮することにより、化合物(I-b)を得ることができる。
 次に、化合物(I-b)から化合物(I-c)を製造する方法について記載する。
 反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えば、ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、アルコール類、酢酸、水及びこれらの2種類以上の混合物が挙げられる。
 酸化剤としては、例えば、mCPBA及び過酸化水素が挙げられる。
 酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、必要に応じて塩基又は触媒を用いてもよい。
 塩基としては、炭酸ナトリウムが挙げられる。反応に塩基を用いる場合、化合物(I-b)1モルに対して、塩基が通常0.01~1モルの割合で用いられる。
 触媒としては、例えば、タングステン酸ナトリウムが挙げられる。反応に触媒を用いる場合、化合物(I-b)1モルに対して、触媒が通常0.01~0.5モルの割合で用いられる。
 反応には、化合物(I-b)1モルに対して、酸化剤が通常1~2モルの割合で用いられる。
 反応温度は、通常-20~120℃の範囲である。反応時間は通常0.1~12時間の範囲である。
 反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤(例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム)の水溶液、及び塩基(例えば炭酸水素ナトリウム)の水溶液で洗浄する。この有機層を乾燥、濃縮することにより、化合物(I-c)を得ることができる。
 また、化合物(I-c)は、化合物(I-a)と酸化剤とを反応させることで、一段階反応(ワンポット)で製造することができる。
 反応は、化合物(I-a)1モルに対して、酸化剤を通常2~5モルの割合で用い、化合物(I-b)から化合物(I-c)を製造する方法に準じて実施することができる。
製造法2
 式(II-1S)で示される化合物(以下、化合物(II-1S)と記す)は、式(II-1O)で示される化合物(以下、化合物(II-1O)と記す)と硫化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
 反応は、溶媒中又は溶媒非存在下で行われる。溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、メチルtert-ブチルエーテル等のエーテル(以下、エーテル類と記す);ハロゲン化炭化水素類;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素(以下、芳香族炭化水素類と記す);ニトリル類;ピリジン、ピコリン、ルチジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類;及びこれらの2種類以上の混合物が挙げられる。
 硫化剤としては、五硫化二リン、ローソン試薬(2,4-ビス(4-メトキシフェニル)-1,3-ジチア-2,4-ジホスフェタン-2,4-ジスルフィド)等が挙げられる。
 反応には、化合物(II-1O)1モルに対して、硫化剤が通常1モル~3モルの割合で用いられる。
 反応温度は、通常0℃~200℃の範囲である。反応時間は通常1~24時間の範囲である。
 反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(II-1S)を得ることができる。
製造法3
 式(II-2S)で示される化合物(以下、化合物(II-2S)と記す)は、式(II-2O)で示される化合物(以下、化合物(II-2O)と記す)と硫化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
 反応は、製造法2に準じて実施することができる。
製造法4
 化合物(II-1O)は、式(M-1)で示される化合物(以下、化合物(M-1)と記す)と式(M-2)で示される化合物(以下、化合物(M-2)と記す)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
[式中、Xbはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等の脱離基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]
 反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えば、エーテル類;芳香族炭化水素類;ニトリル類;ジメチルホルムアミド(以下、DMFと記す)、N-メチルピロリドン(以下、NMPと記す)、ジメチルスルホキシド(以下、DMSOと記す)等の非プロトン性極性溶媒(以下、非プロトン性極性溶媒と記す);及びこれらの2種類以上の混合物が挙げられる。
 塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン等の有機塩基(以下、有機塩基類と記す);炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩(以下、アルカリ金属炭酸塩類と記す);及び水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物(以下、アルカリ金属水素化物類と記す)が挙げられる。
 反応は、必要に応じて金属触媒を用いて行うこともできる。金属触媒としては、ヨウ化銅(I)、臭化銅(I)、塩化銅(I)、酸化銅(I)、トリフルオロメタンスルホン酸銅(I)ベンゼン錯体、テトラキス(アセトニトリル)銅(I)ヘキサフルオロホスファート、2-チオフェンカルボン酸銅(I)等の銅触媒;ビス(シクロオクタジエン)ニッケル(0)、塩化ニッケル(II)等のニッケル触媒;酢酸パラジウム(II)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(II)等のパラジウム触媒が挙げられる。反応に金属触媒を用いる場合、化合物(M-1)1モルに対して、金属触媒が通常0.01~0.5モルの割合で用いられる。
 反応は、必要に応じて配位子を用いて行うこともできる。配位子としては、トリフェニルホスフィン、4,5-ビス(ジフェニルホスフィノ)-9,9-ジメチルキサンテン(以下、Xantphosと記す)、2,2’-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1’-ビナフチル、1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニル、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル、1,2-ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン、2,2’-ビピリジン、2-アミノエタノール、8-ヒドロキシキノリン、1,10-フェナントロリン、trans-1,2-シクロヘキサンジアミン、trans-N,N’-ジメチルシクロヘキサン-1,2-ジアミン、N,N’-ジメチルエチレンジアミン等が挙げられる。反応に配位子を用いる場合、化合物(M-1)1モルに対して、配位子が通常0.01~0.5モルの割合で用いられる。
 反応には、化合物(M-1)1モルに対して、化合物(M-2)が通常0.8~1.2モルの割合、塩基が通常1~3モルの割合で用いられる。
 反応温度は、通常-20℃~150℃の範囲である。反応時間は通常0.5~24時間の範囲である。
 反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(II-1O)を得ることができる。
製造法5
 化合物(II-2O)は、式(M-3)で示される化合物(以下、化合物(M-3)と記す)と化合物(M-2)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
 反応は、化合物(M-1)に代えて化合物(M-3)を用い、製造法4に準じて実施することができる。
製造法6
 式(II-1A)で示される化合物(以下、化合物(II-1A)と記す)は、式(M-4)で示される化合物(以下、化合物(M-4)と記す)と式(R-1)で示される化合物(以下、化合物(R-1)と記す)とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
[式中、Xcは塩素原子又は臭素原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]
 反応は、溶媒中又は溶媒非存在下で行われる。溶媒としては、例えば、エーテル類;芳香族炭化水素類;ハロゲン化炭化水素類;酢酸エチル等のエステル(以下、エステル類と記す);ニトリル類;非プロトン性極性溶媒;及びこれらの2種類以上の混合物が挙げられる。
 反応は、必要に応じて塩基を用いて行うこともできる。塩基としては、アルカリ金属炭酸塩類;炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩が挙げられる。反応に塩基を用いる場合、化合物(M-4)1モルに対して、塩基が通常1~3モルの割合で用いられる。
 反応には、化合物(M-4)1モルに対して、化合物(R-1)が通常1~3モルの割合で用いられる。
 反応温度は、通常20~200℃の範囲である。反応時間は、通常0.1~24時間の範囲である。
 反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(II-1A)を得ることができる。
 化合物(R-1)は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
製造法7
 式(II-1B)で示される化合物(以下、化合物(II-1B)と記す)は、式(M-5)で示される化合物(以下、化合物(M-5)と記す)と式(R-2)で示される化合物(以下、化合物(R-2)と記す)とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
 反応は、溶媒中又は溶媒非存在下で行われる。溶媒としては、例えば、エーテル類、芳香族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エステル類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒及びこれらの2種類以上の混合物が挙げられる。
 反応には、化合物(M-5)1モルに対して、化合物(R-2)が通常1~3モルの割合で用いられる。
 反応温度は、通常20~200℃の範囲である。反応時間は、通常0.1~24時間の範囲である。
 反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(II-1B)を得ることができる。
 化合物(R-2)は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
製造法8
 式(II-2A)で示される化合物は、式(M-6)で示される化合物(以下、化合物(M-6)と記す)と式(R-3)で示される化合物(以下、化合物(R-3)と記す)とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
 反応は、化合物(M-4)に代えて化合物(M-6)を用い、化合物(R-1)に代えて化合物(R-3)を用い、製造法6に準じて実施することができる。
 化合物(R-3)は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
製造法9
 式(II-1n0)で示される化合物(以下、化合物(II-1n0)と記す)は、下記スキームに従って製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
[式中、Xdは塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]
 はじめに、式(M-8)で示される化合物(以下、化合物(M-8)と記す)の製造法について記す。
 化合物(M-8)は、化合物(M-2)に代えて式(M-7)で示される化合物(以下、化合物(M-7)と記す)を用い、製造法4に準じて製造することができる。
 次に、式(M-9)で示される化合物(以下、化合物(M-9)と記す)の製造法について記す。
 化合物(M-9)は、化合物(M-8)とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
 反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えば、アルコール類、ニトリル類、エーテル類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒類、ハロゲン化炭化水素類、水及びこれらの2種類以上の混合物が挙げられる。
 ハロゲン化剤としては、塩素、臭素、ヨウ素、N-クロロスクシンイミド、N-ブロモスクシンイミド、N-ヨードスクシンイミド等が挙げられる。
 反応には、化合物(M-8)1モルに対して、ハロゲン化剤が通常1~20モルの割合で用いられる。
 反応温度は、通常-20℃~200℃の範囲である。反応時間は通常0.1~72時間の範囲である。
 反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(M-9)を得ることができる。
 次に、化合物(M-8)から化合物(II-1n0)を製造する方法について記す。
 化合物(II-1n0)は、化合物(M-8)、式(R-4)で示される化合物(以下、化合物(R-4)と記す)及びハロゲン化剤を反応させることにより製造することができる。
 反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えば、アルコール類、ニトリル類、エーテル類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒類、ハロゲン化炭化水素類、水及びこれらの2種類以上の混合物が挙げられる。
 ハロゲン化剤としては、塩素、臭素、ヨウ素、N-クロロスクシンイミド、N-ブロモスクシンイミド、N-ヨードスクシンイミド等が挙げられる。
 反応には、化合物(M-8)1モルに対して、化合物(R-4)が通常1~20モルの割合、ハロゲン化剤が通常1~20モルの割合で用いられる。
 反応温度は、通常-20℃~200℃の範囲である。反応時間は通常0.1~72時間の範囲である。
 反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(II-1n0)を得ることができる。
 化合物(R-4)は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
 次に、化合物(M-9)から化合物(II-1n0)を製造する方法について記す。
 化合物(II-1n0)は、化合物(M-9)と化合物(R-4)とを金属触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することもできる。
 反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えば、アルコール類、ニトリル類、エーテル類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒類、水及びこれらの2種類以上の混合物が挙げられる。
 金属触媒としては、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンパラジウム(II)ジクロリド、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)、酢酸パラジウム(II)等のパラジウム触媒、ビス(シクロオクタジエン)ニッケル(0)、塩化ニッケル(II)等のニッケル触媒、及びヨウ化銅(I)、塩化銅(I)等の銅触媒等が挙げられる。
 塩基としては、例えば、アルカリ金属水素化物類、アルカリ金属炭酸塩類、及び有機塩基類が挙げられる。
 反応には、配位子を用いることもできる。配位子としては、トリフェニルホスフィン、Xantphos、2,2’-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1’-ビナフチル、1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニル、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル、1,2-ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン、2,2’-ビピリジン、2-アミノエタノール、8-ヒドロキシキノリン、1,10-フェナントロリン等が挙げられる。反応に配位子を用いる場合、化合物(M-9)1モルに対して、配位子が通常0.01~1モルの割合で用いられる。
 反応には、化合物(M-9)1モルに対して、化合物(R-4)が通常1~20モルの割合、金属触媒が通常0.01~0.5モルの割合、塩基が通常0.1~5モルの割合で用いられる。
 反応温度は、通常-20℃~200℃の範囲である。反応時間は通常0.1~72時間の範囲である。
 反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(II-1n0)を得ることができる。
製造法10
 式(II-2n0)で示される化合物(以下、化合物(II-2n0)と記す)は、下記スキームに従って製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
 式(M-10)で示される化合物(以下、化合物(M-10)と記す)は、化合物(M-1)に代えて化合物(M-3)を用い、化合物(M-2)に代えて化合物(M-7)を用い、製造法4に準じて製造することができる。
 式(M-11)で示される化合物(以下、化合物(M-11)と記す)は、化合物(M-8)に代えて化合物(M-10)を用い、製造法9の化合物(M-8)から化合物(M-9)を製造する方法に準じて製造することができる。
 化合物(II-2n0)は、化合物(M-8)に代えて化合物(M-10)を用い、製造法9の化合物(M-8)から化合物(II-1n0)を製造する方法に準じて製造することもできる
 また化合物(II-2n0)は、化合物(M-9)に代えて化合物(M-11)を用い、製造法9の化合物(M-9)から化合物(II-1n0)を製造する方法に準じて製造することもできる
製造法11
 式(I)で示される化合物のNオキシドは、式(I)で示される化合物と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。反応は、例えば、製造法1、米国特許出願公開第2018/0009778号明細書又は国際公開第2016/121970号に記載の方法に準じて実施することができる。
 以下に製造中間体の製造法について記載する。
参考製造法1
 式(M-1A)で示される化合物(以下、化合物(M-1A)と記す)は、下記のスキームに従って製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
[式中、R50はベンジル基又はC1-C3アルキル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]
 式(M-15)で示される化合物(以下、化合物(M-15)と記す)は、化合物(M-4)に代えて式(M-12)で示される化合物(以下、化合物(M-12)と記す)を用い、製造法6に準じて製造することができる。
 式(M-16)で示される化合物(以下、化合物(M-16)と記す)は、化合物(M-4)に代えて式(M-13)で示される化合物(以下、化合物(M-13)と記す)を用い、製造法6に準じて製造することができる。
 また、化合物(M-16)は、化合物(M-15)と式(R-5)で示される化合物(以下、化合物(R-5)と記す)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することもできる。
 反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えば、エーテル類;芳香族炭化水素類;ニトリル類;非プロトン性極性溶媒;水及びこれらの2種類以上の混合物が挙げられる。
 塩基としては、例えば、アルカリ金属炭酸塩類;アルカリ金属水素化物類;及び有機塩基類が挙げられる。
 反応には、化合物(M-15)1モルに対して、化合物(R-5)が通常1~3モルの割合、塩基が通常1~3モルの割合で用いられる。
 反応温度は、通常-20℃~150℃の範囲である。反応時間は通常0.5~24時間の範囲である。
 反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M-16)を得ることができる。
 化合物(R-5)は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
 化合物(M-1A)は、化合物(M-4)に代えて式(M-14)で示される化合物(以下、化合物(M-14)と記す)を用い、製造法6に準じて製造することができる。
 また、化合物(M-1A)は、化合物(M-16)においてR50がベンジル基である化合物(以下、化合物(M-16A)と記す)と水素とを、触媒の存在下で反応させることにより製造することもできる。
 反応は、通常1~100気圧の水素雰囲気下、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えば、エーテル類、エステル類、アルコール類、水及びこれらの2種類以上の混合物が挙げられる。
 触媒としては、例えば、パラジウム炭素、水酸化パラジウム(II)、ラネーニッケル、酸化白金等の遷移金属化合物が挙げられる。
 反応には、化合物(M-16A)1モルに対して、触媒が通常0.001~0.5モルの割合で用いられる。
 反応は、必要に応じて酸、塩基等を用いて行うこともできる。
 酸としては、酢酸、塩酸等が挙げられ、塩基としては、トリエチルアミン等の第3級アミン類等が挙げられる。反応に酸を用いる場合、化合物(M-16A)1モルに対して、酸が通常0.001~0.5モルの割合で用いられる。反応に塩基を用いる場合、化合物(M-16A)1モルに対して、塩基が通常0.1~5モルの割合で用いられる。
 反応温度は、通常-20~100℃の範囲である。反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
 反応終了後は、反応混合物をろ過し、必要に応じて有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M-1A)を得ることができる。
 また、化合物(M-1A)は、化合物(M-16)と酸とを反応させることにより製造することもできる。
 反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えば、ハロゲン化炭化水素類、水及びこれらの2種類以上の混合物が挙げられる。
 酸としては、例えば塩酸、硫酸等の鉱酸類が挙げられる。
 反応には、化合物(M-16)1モルに対して、酸が通常1~100モルの割合で用いられる。
 反応温度は、通常50~150℃の範囲である。反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
 反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M-1A)を得ることができる。
 また、化合物(M-1A)は、化合物(M-15)を酸又は塩基の存在下で加水分解することにより製造することもできる。
 化合物(M-15)を酸の存在下で加水分解する場合、反応は通常水中で行われる。さらに溶媒として、エーテル類、アルコール類等を加えることもできる。
 酸としては、例えば、塩酸、硫酸等の鉱酸類が挙げられる。
 反応には、化合物(M-15)1モルに対して、酸が通常1~100モルの割合で用いられる。
 反応温度は、通常50~100℃の範囲である。反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
 反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M-1A)を得ることができる。
 化合物(M-15)を塩基の存在下で加水分解する場合、反応は通常水中で行われる。さらに溶媒としてエーテル類、アルコール類等を加えることもできる。
 塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
 反応には、化合物(M-15)1モルに対して、塩基が通常1~10モルの割合で用いられる。
 反応温度は、通常50~120℃の範囲である。反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
 反応終了後は、反応混合物に酸を加えて酸性にした後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M-1A)を得ることができる。
 化合物(M-12)、化合物(M-13)及び化合物(M-14)は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
参考製造法2
 式(M-1B)で示される化合物(以下、化合物(M-1B)と記す)は、下記のスキームに従って製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
 式(M-20)で示される化合物(以下、化合物(M-20)と記す)は、化合物(M-5)に代えて式(M-17)で示される化合物(以下、化合物(M-17)と記す)を用い、製造法7に準じて製造することができる。
 式(M-21)で示される化合物(以下、化合物(M-21)と記す)は、化合物(M-5)に代えて式(M-18)で示される化合物(以下、化合物(M-18)と記す)を用い、製造法7に準じて製造することができる。
 また、化合物(M-21)は、化合物(M-15)に代えて化合物(M-20)を用い、参考製造法1の化合物(M-15)から化合物(M-16)を製造する方法に準じて製造することもできる。
 化合物(M-1B)は、化合物(M-5)に代えて式(M-19)で示される化合物(以下、化合物(M-19)と記す)を用い、製造法7に準じて製造することができる。
 また、化合物(M-1B)は、化合物(M-16)に代えて化合物(M-21)を用い、参考製造法1の化合物(M-16)から化合物(M-1A)を製造する方法に準じて製造することもできる。
 また、化合物(M-1B)は、化合物(M-15)に代えて化合物(M-20)を用い、参考製造法1の化合物(M-15)から化合物(M-1A)を製造する方法に準じて製造することもできる。
 化合物(M-17)、化合物(M-18)及び化合物(M-19)は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
参考製造法3
 式(M-3A)で示される化合物(以下、化合物(M-3A)と記す)は、下記のスキームに従って製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
 式(M-25)で示される化合物(以下、化合物(M-25)と記す)は、化合物(M-6)に代えて式(M-22)で示される化合物(以下、化合物(M-22)と記す)を用い、製造法8に準じて製造することができる。
 式(M-26)で示される化合物(以下、化合物(M-26)と記す)は、化合物(M-6)に代えて式(M-23)で示される化合物(以下、化合物(M-23)と記す)を用い、製造法8に準じて製造することができる。
 また、化合物(M-26)は、化合物(M-15)に代えて化合物(M-25)を用い、参考製造法1の化合物(M-15)から化合物(M-16)を製造する方法に準じて製造することもできる。
 化合物(M-3A)は、化合物(M-6)に代えて式(M-24)で示される化合物(以下、化合物(M-24)と記す)を用い、製造法8に準じて製造することができる。
 また、化合物(M-3A)は、化合物(M-16)に代えて化合物(M-26)を用い、参考製造法1の化合物(M-16)から化合物(M-1A)を製造する方法に準じて製造することもできる。
 また、化合物(M-3A)は、化合物(M-15)に代えて化合物(M-25)を用い、参考製造法1の化合物(M-15)から化合物(M-1A)を製造する方法に準じて製造することもできる。
 化合物(M-22)、化合物(M-23)及び化合物(M-24)は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
参考製造法4
 式(M-31)で示される化合物(以下、化合物(M-31)と記す)は、下記のスキームに従って製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
[式中、R51は、アミノ基又はヒドラジニル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]
 式(M-28)で示される化合物(以下、化合物(M-28)と記す)は、化合物(M-1)に代えて式(M-27)で示される化合物(以下、化合物(M-27)と記す)を用い、製造法4に準じて製造することができる。
 化合物(M-27)は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
 式(M-29)で示される化合物(以下、化合物(M-29)と記す)は、化合物(M-16)に代えて化合物(M-28)を用い、参考製造法1の化合物(M-16)から化合物(M-1A)を製造する方法に準じて製造することができる。
 式(M-30)で示される化合物(以下、化合物(M-30)と記す)は、化合物(M-29)と塩素化剤とを反応させることにより製造することができる。
 反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えば、エーテル類、芳香族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類及びこれらの2種類以上の混合物が挙げられる。
 塩素化剤としては、塩化チオニル、塩化オキサリル、オキシ塩化リン、五塩化リン等が挙げられる。
 反応には、化合物(M-29)1モルに対して、塩素化剤が通常1~5モルの割合で用いられる。
 反応温度は、通常0~100℃の範囲である。反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
 反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M-30)を得ることができる。
 化合物(M-31)は、化合物(M-30)とアンモニア又はヒドラジンとを反応させることにより製造することができる。
 反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えば、エーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの2種類以上の混合物が挙げられる。
 反応は、必要に応じて塩基を用いて行うこともできる。塩基としては、例えば、アルカリ金属水素化物類、アルカリ金属炭酸塩類、及び有機塩基類が挙げられる。反応に塩基を用いる場合、化合物(M-30)1モルに対して、塩基が通常1~10モルの割合で用いられる。
 反応には、化合物(M-30)1モルに対して、アンモニア又はヒドラジンが通常1~10モルの割合で用いられる。
 反応温度は、通常0~150℃の範囲である。反応時間は通常0.5~24時間の範囲である。
 反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M-31)を得ることができる。
参考製造法5
 化合物(M-6)は、下記のスキームに従って製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
 式(M-33)で示される化合物(以下、化合物(M-33)と記す)は、化合物(M-1)に代えて式(M-32)で示される化合物(以下、化合物(M-32)と記す)を用い、製造法4に準じて製造することができる。
 化合物(M-32)は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
 式(M-34)で示される化合物(以下、化合物(M-34)と記す)は、化合物(M-16)に代えて化合物(M-33)を用い、参考製造法1の化合物(M-16)から化合物(M-1A)を製造する方法に準じて製造することができる。
 式(M-35)で示される化合物(以下、化合物(M-35)と記す)は、化合物(M-29)に代えて化合物(M-34)を用い、参考製造法4の化合物(M-29)から化合物(M-30)を製造する方法に準じて製造することができる。
 化合物(M-6)は、化合物(M-35)とアンモニアとを反応させることにより製造することができる。反応は、化合物(M-30)に代えて化合物(M-35)を用い、参考製造法4の化合物(M-30)から化合物(M-31)を製造する方法に準じて実施することができる。
参考製造法6
 式(M-2-b)で示される化合物及び式(M-2-c)で示される化合物は、式(M-2-a)で示される化合物と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
 これらの反応は、製造法1に準じて実施することができる。
参考製造法7
 式(M-2-d)で示される化合物(以下、化合物(M-2-d)と記す)は、下記のスキームに従って製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
[式中、R52は水素原子、メチル基、又はエチル基を表し、Xaは塩素原子又は臭素原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]
 式(M-37)で示される化合物(以下、化合物(M-37)と記す)は、式(M-36)で示される化合物(以下、化合物(M-36)と記す)と式(R-6)で示される化合物(以下、化合物(R-6)と記す)とを反応させることにより製造することができる。
 反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えば、芳香族炭化水素類、アルコール類、ニトリル類、及びこれらの2種類以上の混合物が挙げられる。
 反応には、化合物(R-6)1モルに対して、化合物(M-36)が通常1~10モルの割合で用いられる。
 反応温度は、通常0℃~200℃の範囲である。反応時間は通常0.1~48時間の範囲である。
 反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、化合物(M-37)を得ることができる。
 化合物(R-6)及び化合物(M-36)は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
 式(M-38)で示される化合物(以下、化合物(M-38)と記す)は、化合物(M-37)と式(R-7)で示される化合物(以下、化合物(R-7)と記す)とを反応させることにより製造することができる。
 反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えば、芳香族炭化水素類、ニトリル類、及びこれらの2種類以上の混合物が挙げられる。
 反応には、化合物(M-37)1モルに対して、化合物(R-7)が通常1~10モルの割合で用いられる。
 反応温度は、通常60℃~120℃の範囲である。反応時間は通常0.1~48時間の範囲である。
 反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、化合物(M-38)を得ることができる。
 化合物(R-7)は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
 式(M-39)で示される化合物(以下、化合物(M-39)と記す)は、化合物(M-38)とN-ヨードスクシンイミドとを反応させることにより製造することができる。反応は、製造法9の化合物(M-8)から化合物(M-9)を製造する方法に準じて実施することができる。
 化合物(M-2-d)は、化合物(M-38)又は化合物(M-39)と化合物(R-4)とを反応させることにより製造することができる。これらの反応は、製造法9の化合物(M-8)又は化合物(M-9)から化合物(II-1n0)を製造する方法に準じて実施することができる。
参考製造法8
 式(M-2-f)で示される化合物は、式(M-2-e)示される化合物(以下、化合物(M-2-e)と記す)とフッ化銀とを金属触媒の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
 反応は、例えばJournal of the American Chemical Society, 2014, 136, 3792に記載の方法に準じて実施することができる。
参考製造法9
 式(M-2-g)で示される化合物は、化合物(M-2-e)とヨウ化ナトリウムとを金属触媒の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
 反応は、例えばJournal of the American Chemical Society, 2002, 124, 14844に記載の方法に準じて実施することができる。
 本発明化合物は、下記群(a)、群(b)、群(c)、及び群(d)からなる群より選ばれる1以上の成分(以下、本成分と記す)と混用又は併用することができる。
 前記混用又は併用とは、本発明化合物と本成分とを、同時に、別々に又は時間間隔をおいて使用することを意味する。
 本発明化合物と本成分とを同時に使用する場合、本発明化合物及び本成分が、それぞれ別個の製剤に含まれていてもよく、1つの製剤に含まれていてもよい。
 本発明の1つの側面は、群(a)、群(b)、群(c)、及び群(d)からなる群より選ばれる1以上の成分、並びに本発明化合物を含有する組成物(以下、組成物Aと記す)である。
 群(a)は、アセチルコリンエステラーゼ阻害剤(例えばカーバメート系殺虫剤、有機リン系殺虫剤)、GABA作動性塩素イオンチャネルブロッカー(例えばフェニルピラゾール系殺虫剤)、ナトリウムチャネルモジュレーター(例えば、ピレスロイド系殺虫剤)、ニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーター(例えば、ネオニコチノイド系殺虫剤)、ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター、グルタミン酸作動性塩素イオンチャネルアロステリックモジュレーター(例えば、マクロライド系殺虫剤)、幼若ホルモンミミック、マルチサイト阻害剤、弦音器官TRPVチャネルモジュレーター、ダニ類生育阻害剤、微生物由来昆虫中腸内膜破壊剤、ミトコンドリアATP合成酵素阻害剤、酸化的リン酸化脱共役剤、ニコチン性アセチルコリン受容体チャネルブロッカー(例えば、ネライストキシン系殺虫剤)、キチン合成阻害剤、脱皮阻害剤、エクダイソン受容体アゴニスト、オクトパミン受容体アゴニスト、ミトコンドリア電子伝達系複合体I, II, III及びIVの阻害剤、電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー、アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤、リアノジン受容体モジュレーター(例えば、ジアミド系殺虫剤)、弦音器官モジュレーター、微生物殺虫剤、及びその他の殺虫活性成分、殺ダニ活性成分及び殺線虫活性成分からなる群である。これらは、IRACの作用機構に基づく分類に記載されている。
 群(b)は、核酸合成阻害剤(例えば、フェニルアミド系殺菌剤、アシルアミノ酸系殺菌剤)、細胞分裂及び細胞骨格阻害剤(例えば、MBC殺菌剤)、呼吸阻害剤(例えば、QoI殺菌剤、QiI殺菌剤)、アミノ酸合成及びタンパク質合成阻害剤(例えば、アニリノピリジン系殺菌剤)、シグナル伝達阻害剤、脂質合成及び膜合成阻害剤、ステロール生合成阻害剤(例えば、トリアゾール系などのDMI殺菌剤)、細胞壁合成阻害剤、メラニン合成阻害剤、植物防御誘導剤、多作用点接触活性殺菌剤、微生物殺菌剤、及びその他の殺菌活性成分からなる群である。これらは、FRACの作用機構に基づく分類に記載されている。
 群(c)は、植物成長調整成分(菌根菌及び根粒菌を含む)の群である。
 群(d)は、忌避成分の群である。
 以下に、本成分と本発明化合物の組合せの例を記載する。例えば、アラニカルブ(alanycarb) + SXはアラニカルブ(alanycarb)とSXとの組合せを意味する。
なお、SXの略号は、実施例に記載の化合物群SX1~SX633から選ばれるいずれか1つの本発明化合物を意味する。また、以下に記載する本成分はいずれも公知の成分であり、市販の製剤から得るか、公知の方法により製造することができる。本成分が微生物の場合は、菌寄託機関から入手することもできる。なお、括弧内の数字はCAS RN(登録商標)を表す。
 上記群(a)の本成分と本発明化合物との組合せ:
 アバメクチン(abamectin) + SX, アセフェート(acephate) + SX, アセキノシル(acequinocyl) + SX, アセタミプリド(acetamiprid) + SX, アセトプロール(acetoprole) + SX, アクリナトリン(acrinathrin) + SX, アシノナピル(acynonapyr) + SX, アフィドピロペン(afidopyropen) + SX, アフォキソラネル(afoxolaner) + SX, アラニカルブ(alanycarb) + SX, アルジカルブ(aldicarb) + SX, アレスリン(allethrin) + SX, アルファシペルメトリン(alpha-cypermethrin) + SX, アルファエンドスルファン(alpha-endosulfan) + SX, リン化アルミニウム(aluminium phosphide) + SX, アミトラズ(amitraz) + SX, アザジラクチン(azadirachtin) + SX, アザメチホス(azamethiphos) + SX, アジンホスエチル(azinphos-ethyl) + SX, アジンホスメチル(azinphos-methyl) + SX, アゾシクロチン(azocyclotin) + SX, Celastrus angulatus樹皮(bark of Celastrus angulatus) + SX, ベンダイオカルブ(bendiocarb) + SX, ベンフルトリン(benfluthrin) + SX, ベンフラカルブ(benfuracarb) + SX, ベンスルタップ(bensultap) + SX, ベンゾキシメート(benzoximate) + SX, ベンズピリモキサン(benzpyrimoxan) + SX, ベータシフルトリン(beta-cyfluthrin) + SX, べータシペルメトリン(beta-cypermethrin) + SX, ビフェナゼート(bifenazate) + SX, ビフェントリン(bifenthrin) + SX, ビオアレスリン(bioallethrin) + SX, ビオレスメトリン(bioresmethrin) + SX, ビストリフルロン(bistrifluron) + SX, ホウ砂(borax) + SX, ホウ酸(boric acid) + SX, ブロフラニリド(broflanilide) + SX, ブロモプロピレート(bromopropylate) + SX, ブプロフェジン(buprofezin) + SX, ブトカルボキシム(butocarboxim) + SX, ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim) + SX, カズサホス(cadusafos) + SX, リン化カルシウム(calcium phosphide) + SX, カルバリル(carbaryl) + SX, カルボフラン(carbofuran) + SX, カルボスルファン(carbosulfan) + SX, カルタップ塩酸塩(cartap hydrochloride) + SX, カルタップ(cartap) + SX, キノメチオナート(chinomethionat) + SX, クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole) + SX, クロルデン(chlordane) + SX, クロレトキシホス(chlorethoxyfos) + SX, クロルフェナピル(chlorfenapyr) + SX, クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos) + SX, クロルフルアズロン(chlorfluazuron) + SX, クロルメホス(chlormephos) + SX, クロルピクリン(chloropicrin) + SX, クロルピリホス(chlorpyrifos) + SX, クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl) + SX, クロマフェノジド(chromafenozide) + SX, クロフェンテジン(clofentezine) + SX, クロチアニジン(clothianidin) + SX, コンカナマイシンA(concanamycin A) + SX, クマホス(coumaphos) + SX, クリオライト(cryolite) + SX, シアノホス(cyanophos) + SX, シアントラニリプロール(cyantraniliprole) + SX, シクラニリプロール(cycloniliprole) + SX, シクロプロトリン(cycloprothrin) + SX, シクロキサプリド(cycloxaprid) + SX, シエノピラフェン(cyenopyrafen) + SX, シフルメトフェン(cyflumetofen) + SX, シフルトリン(cyfluthrin) + SX, シハロジアミド(cyhalodiamide) + SX, シハロトリン(cyhalothrin) + SX, シヘキサチン(cyhexatin) + SX, シペルメトリン(cypermethrin) + SX, シフェノトリン(cyphenothrin) + SX, シロマジン(cyromazine) + SX, ダゾメット(dazomet) + SX, デルタメトリン(deltamethrin) + SX, デメトン-S-メチル(demeton-S-methyl) + SX, ジアフェンチウロン(diafenthiuron) + SX, ダイアジノン(diazinon) + SX, ジクロルボス(dichlorvos) + SX, ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz) + SX, ジコホル(dicofol) + SX, ジクロトホス(dicrotophos) + SX, ジフロビダジン(diflovidazin) + SX, ジフルベンズロン(diflubenzuron) + SX, ジメフルトリン(dimefluthrin) + SX, ジメトエート(dimethoate) + SX, ジメチルビンホス(dimethylvinphos) + SX, dimpropyridaz + SX, ジノテフラン(dinotefuran) + SX, 八ホウ酸二ナトリウム(disodium octaborate) + SX, ジスルホトン(disulfoton) + SX, DNOC(2-methyl-4,6-dinitrophenol) + SX, ドラメクチン(doramectin) + SX, セイヨウオシダ乾燥葉(dried leaves of Dryopteris filix-mas) + SX, エマメクチン安息香酸塩(emamectin-benzoate) + SX, エンペントリン(empenthrin) + SX, エンドスルファン(endosulfan) + SX, EPN(O-ethyl O-(4-nitrophenyl) phenylphosphonothioate) + SX, イプシロンメトフルトリン(epsilon-metofluthrin) + SX, イプシロンモンフルオロトリン(epsilon-momfluorothrin) + SX, エスフェンバレレート(esfenvalerate) + SX, エチオフェンカルブ(ethiofencarb) + SX, エチオン(ethion) + SX, エチプロール(ethiprole) + SX, エトプロホス(ethoprophos) + SX, エトフェンプロックス(etofenprox) + SX, エトキサゾール(etoxazole) + SX, ニガヨモギ抽出物(extract of Artemisia absinthium) + SX, Cassia nigricans抽出物(extract of Cassia nigricans) + SX, クリトリア・テルナテアの抽出物(extract of clitoria ternatea) + SX, ヒレハリソウ抽出物(extract of Symphytum officinale) + SX, アリタソウ抽出物(extracts or simulated blend of Chenopodium ambrosioides) + SX, タンジー抽出物(extract of Tanacetum vulgare) + SX, セイヨウイラクサ抽出物(extract of Urtica dioica) + SX, ヤドリギ抽出物(extract of Viscum album) + SX, ファンフル(famphur) + SX, フェナミホス(fenamiphos) + SX, フェナザキン(fenazaquin) + SX, 酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide) + SX, フェニトロチオン(fenitrothion) + SX, フェノブカルブ(fenobucarb) + SX, フェノキシカルブ(fenoxycarb) + SX, フェンプロパトリン(fenpropathrin) + SX, フェンピロキシメート(fenpyroximate) + SX, フェンチオン(fenthion) + SX, フェンバレレート(fenvalerate) + SX, フィプロニル(fipronil) + SX, フロメトキン(flometoquin) + SX, フロニカミド(flonicamid) + SX, フルアクリピリム(fluacrypyrim) + SX, フルアザインドリジン(fluazaindolizine) + SX, フルアズロン(fluazuron) + SX, フルベンジアミド(flubendiamide) + SX, フルシクロクスロン(flucycloxuron) + SX, フルシトリネート(flucythrinate) + SX, フルエンスルホン(fluensulfone) + SX, フルフェンプロックス(flufenoprox) + SX, フルフェノクスロン(flufenoxuron) + SX, フルフィプロール(flufiprole) + SX, フルメトリン(flumethrin) + SX, フルピラジフロン(flupyradifurone) + SX, フルピリミン(flupyrimin) + SX, フルララネル(fluralaner) + SX, フルバリネート(fluvalinate) + SX, フルキサメタミド(fluxametamide) + SX, ホルメタネート(formetanate) + SX, ホスチアゼート(fosthiazate) + SX, フラメトリン(furamethrin) + SX, フラチオカルブ(furathiocarb) + SX, ガンマシハロトリン(gamma-cyhalothrin) + SX, GS-オメガ/カッパHXTX-Hv1aペプチド(GS-omega/kappa HXTX-Hv1a peptide) + SX, ハルフェンプロックス(halfenprox) + SX, ハロフェノジド(halofenozide) + SX, ヘプタフルトリン(heptafluthrin) + SX, ヘプテノホス(heptenophos) + SX, ヘキサフルムロン(hexaflumuron) + SX, ヘキシチアゾクス(hexythiazox) + SX, ホップベータ酸のカリウム塩(potassium salt of hop beta acid) + SX, ヒドラメチルノン(hydramethylnon) + SX, ヒドロプレン(hydroprene) + SX, イミシアホス(imicyafos) + SX, イミダクロプリド(imidacloprid) + SX, イミダクロチズ(imidaclothiz) + SX, イミプロトリン(imiprothrin) + SX, インドキサカルブ(indoxacarb) + SX, イソシクロセラム(isocycloseram) + SX, イソフェンホス(isofenphos) + SX, イソプロカルブ(isoprocarb) + SX, イソプロピルO-(メトキシアミノチオホスホリル) サリチラート(isopropyl-O-(methoxyaminothiophosphoryl) salicylate) + SX, イソキサチオン(isoxathion) + SX, イベルメクチン(ivermectin) + SX, カデスリン(kadethrin) + SX, カッパテフルトリン(kappa-tefluthrin) + SX, カッパビフェントリン(kappa-bifenthrin) + SX, キノプレン(kinoprene) + SX, ラムダシハロトリン(lambda-cyhalothrin) + SX, レノレマイシン(lenoremycin) + SX, レピメクチン(lepimectin) + SX, 石灰硫黄合剤(lime sulfur) + SX, ロチラネル(lotilaner) + SX, ルフェヌロン(lufenuron) + SX, マシン油(machine oil) + SX, マラチオン(malathion) + SX, メカルバム(mecarbam) + SX, メペルフルトリン(meperfluthrin) + SX, メタフルミゾン(metaflumizone) + SX, メタム(metam) + SX, メタミドホス(methamidophos) + SX, メチダチオン(methidathion) + SX, メチオカルブ(methiocarb) + SX, メソミル(methomyl) + SX, メトプレン(methoprene) + SX, メトキシクロル(methoxychlor) + SX, メトキシフェノジド(methoxyfenozide) + SX, 臭化メチル(methyl bromide) + SX, メトフルトリン(metofluthrin) + SX, メトルカルブ(metolcarb) + SX, メトキサジアゾン(metoxadiazone) + SX, メビンホス(mevinphos) + SX, ミルベメクチン(milbemectin) + SX, ミルベマイシンオキシム(milbemycin oxime) + SX, モンフルオロトリン(momfluorothrin) + SX, モノクロトホス(monocrotophos) + SX, モキシデクチン(moxidectin) + SX, ナレッド(naled) + SX, ニーム油(neem oil) + SX, ニコチン(nicotine) + SX, 硫酸ニコチン(nicotine-sulfate) + SX, ニテンピラム(nitenpyram) + SX, ノバルロン(novaluron) + SX, ノビフルムロン(noviflumuron) + SX, アメリカアリタソウ種子油(oil of the seeds of Chenopodium anthelminticum) + SX, オメトエート(omethoate) + SX, オキサミル(oxamyl) + SX, オキサゾスルフィル(oxazosulfyl) + SX, オキシジメトンメチル(oxydemeton-methyl) + SX, パラチオン(parathion) + SX, パラチオンメチル(parathion-methyl) + SX, ペルメトリン(permethrin) + SX, フェノトリン(phenothrin) + SX, フェントエート(phenthoate) + SX, ホレート(phorate) + SX, ホサロン(phosalone) + SX, ホスメット(phosmet) + SX, ホスファミドン(phosphamidon) + SX, ホスフィン(phosphine) + SX, ホキシム(phoxim) + SX, ピリミカーブ(pirimicarb) + SX, ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl) + SX, プラレトリン(prallethrin) + SX, プロフェノホス(profenofos) + SX, プロフルトリン(profluthrin) + SX, プロパルギット(propargite) + SX, プロペタムホス(propetamphos) + SX, プロポキスル(propoxur) + SX, アルギニン酸プロピレングリコール(propylene glycol alginate) + SX, プロチオホス(prothiofos) + SX, ピフルブミド(pyflubumide) + SX, ピメトロジン(pymetrozine) + SX, ピラクロホス(pyraclofos) + SX, ピレトリン(pyrethrins) + SX, ピリダベン(pyridaben) + SX, ピリダリル(pyridalyl) + SX, ピリダフェンチオン(pyridaphenthion) + SX, ピリフルキナゾン(pyrifluquinazone) + SX, ピリミジフェン(pyrimidifen) + SX, ピリミノストロビン(pyriminostrobin) + SX, ピリプロール(pyriprole) + SX, ピリプロキシフェン(pyriproxyfen) + SX, キナルホス(quinalphos) + SX, レスメトリン(resmethrin) + SX, ロテノン(rotenone) + SX, リアノジン(ryanodine) + SX, サロラネル(sarolaner) + SX, セラメクチン(selamectin) + SX, シグマシペルメトリン(sigma-cypermethrin) + SX, シラフルオフェン(silafluofen) + SX, ホウ酸ナトリウム(sodium borate) + SX, メタホウ酸ナトリウム(sodium metaborate) + SX, スピネトラム(spinetoram) + SX, スピノサド(spinosad) + SX, スピロジクロフェン(spirodiclofen) + SX, スピロメシフェン(spiromesifen) + SX, スピロピジオン(spiropidion) + SX, スピロテトラマト(spirotetramat) + SX, スルフルラミド(sulfluramid) + SX, スルホテップ(sulfotep) + SX, スルホキサフロル(sulfoxaflor) + SX, 硫黄(sulfur) + SX, フッ化スルフリル(sulfuryl fluoride) + SX, 吐酒石(tartar emetic) + SX, タウフルバリネート(tau-fluvalinate) + SX, テブフェノジド(tebufenozide) + SX, テブフェンピラド(tebufenpyrad) + SX, テブピリムホス(tebupirimfos) +
 SX, テフルベンズロン(teflubenzuron) + SX, テフルトリン(tefluthrin) + SX, テメホス(temephos) + SX, テルブホス(terbufos) + SX, アリタソウから抽出したテルペン成分(terpene constituents of the extract of chenopodium ambrosioides near ambrosioides) + SX, テトラクロラントラニリプロール(tetrachlorantraniliprole) + SX, テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos) + SX, テトラジホン(tetradifon) + SX, テトラメトリン(tetramethrin) + SX, テトラメチルフルトリン(tetramethylfluthrin) + SX, テトラニリプロール(tetraniliprole) + SX, シータシペルメトリン(theta-cypermethrin) + SX, チアクロプリド(thiacloprid) + SX, チアメトキサム(thiamethoxam) + SX, チオシクラム(thiocyclam) + SX, チオジカルブ(thiodicarb) + SX, チオファノックス(thiofanox) + SX, チオメトン(thiometon) + SX, チオスルタップ二ナトリウム塩(thiosultap-disodium) + SX, チオスルタップ一ナトリウム塩(thiosultap-monosodium) + SX, チオキサザフェン(tioxazafen) + SX, トルフェンピラド(tolfenpyrad) + SX, トラロメトリン(tralomethrin) + SX, トランスフルトリン(transfluthrin) + SX, トリアザメート(triazamate) + SX, トリアゾホス(triazophos) + SX, トリクロルホン(trichlorfon) + SX, トリフルメゾピリム(triflumezopyrim) + SX, トリフルムロン(triflumuron) + SX, トリメタカルブ(trimethacarb) + SX, チクロピラゾフロル(tyclopyrazoflor) + SX, バミドチオン(vamidothion) + SX, スリナムニガキ木材抽出成分(wood extract of Quassia amara) + SX, XMC (3,5-dimethylphenyl N-methylcarbamate) + SX, キシリルカルブ(xylylcarb) + SX, ゼータシペルメトリン(zeta-cypermethrin) + SX, リン化亜鉛(zinc phosphide) + SX, N-[3-chloro-1-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-4-yl]-N-ethyl-3-(3,3,3-trifluoropropanesulfinyl)propanamide (1477923-37-7) + SX, 4-[5-(3,5-dichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl]-2-methyl-N-(1-oxothietan-3-yl)benzamide (1241050-20-3) + SX, 3-methoxy-N-(5-{5-(trifluoromethyl)-5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl}indan-1-yl)propanamide (1118626-57-5) + SX, N-[2-bromo-6-chloro-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-yl)phenyl]-3-{ethyl[(pyridin-4-yl)carbonyl]amino}-2-methoxybenzamide (1429513-53-0) + SX, N-[2-bromo-6-chloro-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-yl)phenyl]-3-[ethyl(4-cyanobenzoyl)amino]-2-methoxybenzamide (1609007-65-9) + SX, N-[2-bromo-6-(difluoromethoxy)-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-yl)phenyl]-3-{methyl[(pyridin-4-yl)carbonyl]amino}-2-methoxybenzamide (1630969-78-6) + SX, 1-{2-fluoro-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluoroethyl)sulfanyl]phenyl}-3-(trifluoromethyl)-1H-1,2,4-triazol-5-amine (885026-50-6) + SX, BT作物のタンパク質Cry1Ab (BT crop protein Cry1Ab) + SX, BT作物のタンパク質Cry1Ac (BT crop protein Cry1Ac) + SX, BT作物のタンパク質Cry1Fa (BT crop protein Cry1Fa) + SX, BT作物のタンパク質Cry1A.105 (BT crop protein Cry1A.105) + SX, BT作物のタンパク質Cry2Ab (BT crop protein Cry2Ab) + SX, BT作物のタンパク質Vip3A (BT crop protein Vip3A) + SX, BT作物のタンパク質Cry3A (BT crop protein Cry3A) + SX, BT作物のタンパク質Cry3Ab (BT crop protein Cry3Ab) + SX, BT作物のタンパク質Cry3Bb (BT crop protein Cry3Bb) + SX, BT作物のタンパク質Cry34Ab1/Cry35Ab1 (BT crop protein Cry34Ab1/Cry35Ab1) + SX, アドクソフィエス・オラナ顆粒病ウイルスBV-0001株(Adoxophyes orana granulosis virus strain BV-0001) + SX, アンチカルシア・ゲマタリス核多角体病ウイルス(Anticarsia gemmatalis mNPV) + SX, オートグラファ・カリフォルニア核多角体病ウイルス(Autographa californica mNPV) + SX, シジア・ポモネラ顆粒病ウイルスV15株(Cydia pomonella GV strain V15) + SX, シジア・ポモネラ顆粒病ウイルスV22株(Cydia pomonella GV strain V22) + SX, クリプトフレビア・ロイコトレタ顆粒病ウイルス(Cryptophlebia leucotreta GV) + SX, デンドロリムス・プンクタタス細胞質多面体ウイルス(Dendrolimus punctatus cypovirus) + SX, ヘリコベルパ・アルミゲラ核多角体病ウイルスBV-0003株(Helicoverpa armigera NPV strain BV-0003) + SX, ヘリコベルパ・ゼア核多角体病ウイルス(Helicoverpa zea NPV) + SX, リュマントリア・ディスパル核多角体病ウイルス(Lymantria dispar NPV) + SX, マメストラ・ブラシカエ核多角体病ウイルス(Mamestra brassicae NPV) + SX, マメストラ・コンフィグラタ核多角体病ウイルス(Mamestra configurata NPV) + SX, ネオディプリオン・アビエンティス核多角体病ウイルス(Neodiprion abietis NPV) + SX, ネオディプリオン・レコンテイ核多角体病ウイルス(Neodiprion lecontei NPV) + SX, ネオディプリオン・セルティファー核多角体病ウイルス(Neodiprion sertifer NPV) + SX, ノゼマ・ロクスタエ(Nosema locustae) + SX, オルギイア・プソイドツガタ核多角体病ウイルス(Orgyia pseudotsugata NPV) + SX, ピエリス・ラパエ顆粒病ウイルス(Pieris rapae GV) + SX, プロジア・インテルプンクテラ顆粒病ウイルス(Plodia interpunctella GV) + SX, スポドプテラ・エクシグア核多角体病ウイルス(Spodoptera exigua mNPV) + SX, スポドプテラ・リットラリス核多角体病ウイルス(Spodoptera littoralis mNPV) + SX, スポドプテラ・リツラ核多角体病ウイルス(Spodoptera litura NPV) + SX, Arthrobotrys dactyloides + SX, Bacillus firmus strain GB-126 + SX, Bacillus firmus strain I-1582 + SX, Bacillus megaterium + SX, Bacillus sp. strain AQ175 + SX, Bacillus sp. strain AQ177 + SX, Bacillus sp. strain AQ178 + SX, Bacillus sphaericus strain 2362 + SX, Bacillus sphaericus strain ABTS1743 + SX, Bacillus sphaericus Serotype strain H5a5b + SX, Bacillus thuringiensis strain AQ52 + SX, Bacillus thuringiensis strain BD#32 + SX, Bacillus thuringiensis strain CR-371 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai strain ABTS-1857 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai strain AM65-52 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai strain GC-91 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai Serotype strain H-7 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain ABTS351 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain BMP123 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain EG234 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain EG7841 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain EVB113-19 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain F810 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain HD-1 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain PB54 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain SA-11 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain SA-12 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Tenebriosis strain NB176 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Thuringiensis strain MPPL002 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. morrisoni + SX, Bacillus thuringiensis var. colmeri + SX, Bacillus thuringiensis var. darmstadiensis strain 24-91 + SX, Bacillus thuringiensis var. dendrolimus + SX, Bacillus thuringiensis var. galleriae + SX, Bacillus thuringiensis var. israelensis strain BMP144 + SX, Bacillus thuringiensis var. israelensis serotype strain H-14 + SX, Bacillus thuringiensis var. japonensis strain buibui + SX, Bacillus thuringiensis var. san diego strain M-7 + SX, Bacillus thuringiensis var. 7216 + SX, Bacillus thuringiensis var. aegypti + SX, Bacillus thuringiensis var. T36 + SX, Beauveria bassiana strain ANT-03 + SX, Beauveria bassiana strain ATCC74040 + SX, Beauveria bassiana strain GHA + SX, Beauveria brongniartii + SX, Burkholderia rinojensis strain A396 + SX, Chromobacterium subtsugae strain PRAA4-1T + SX, Dactyllela ellipsospora + SX, Dectylaria thaumasia + SX, Hirsutella minnesotensis + SX, Hirsutella rhossiliensis + SX, Hirsutella thompsonii + SX, Lagenidium giganteum + SX, Lecanicillium lecanii strain KV01 + SX, Lecanicillium lecanii conidia of strain DAOM198499 + SX, Lecanicillium lecanii conidia of strain DAOM216596 + SX, Lecanicillium muscarium strain Ve6 + SX, Metarhizium anisopliae strain F52 + SX, Metarhizium anisopliae var. acridum + SX, Metarhizium anisopliae var. anisopliae BIPESCO 5/F52 + SX,  Metarhizium flavoviride + SX, Monacrosporium phymatopagum + SX, Paecilomyces fumosoroseus Apopka strain 97 + SX, Paecilomyces lilacinus strain 251 + SX, Paecilomyces tenuipes strain T1 + SX, Paenibacillus popilliae + SX, Pasteuria nishizawae strain Pn1 + SX, Pasteuria penetrans + SX, Pasteuria usgae + SX, Pasteuria thoynei + SX, Serratia entomophila + SX, Verticillium chlamydosporium + SX, Verticillium lecani strain NCIM1312 + SX, 2-chloro-4-fluoro-5-{[5-(trifluoromethylthio)pentyl]oxy}phenyl 2,2,2-trifluoroethyl sulfoxide (1472050-04-6) + SX, 4-chloro-5-[2,2-difluoro-2-(3,4,5-trifluorophenyl)ethoxy]-2-methylphenyl 2,2,2-trifluoroethyl sulfoxide (1632218-00-8) + SX, 4-fluoro-5-[2,2-difluoro-2-(3,4,5-trifluorophenyl)ethoxy]-2-methylphenyl 2,2,2-trifluoroethyl sulfoxide (1632217-98-1) + SX, 2-({2-fluoro-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluoroethyl)sulfinyl]phenyl}imino)-3-(2,2,2-trifluoroethyl)-1,3-thiazolidin-4-one (1445683-71-5) + SX, (1Z)-2-(4-tert-butylphenyl)-2-cyano-1-(1-ethyl-3-methyl-1H-pyrazol-5-yl)ethenyl 2,2-dimethylpropanoate (1253429-01-4) + SX, N-[(1S,2S)-2-(2,4-dichlorophenyl)cyclobutyl]-2-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxamide (1644251-74-0) + SX, (3R)-3-(2-chlorothiazol-5-yl)-8-methyl-7-oxo-6-phenyl-2,3-dihydrothiazolo[3,2-a]pyrimidin-4-ium-5-olate (2249718-27-0) + SX。
 上記群(b)の本成分と本発明化合物との組合せ:
アシベンゾラルSメチル(acibenzolar-S-methyl) + SX, アルジモルフ(aldimorph) + SX, アメトクトラジン(ametoctradin) + SX, アミノピリフェン(aminopyrifen) + SX, アミスルブロム(amisulbrom) + SX, アニラジン(anilazine) + SX, アザコナゾール(azaconazole) + SX, アゾキシストロビン(azoxystrobin) + SX, 塩基性硫酸銅(basic copper sulfate) + SX, ベナラキシル(benalaxyl) + SX, ベナラキシルM(benalaxyl-M) + SX, ベノダニル(benodanil) + SX, ベノミル(benomyl) + SX, ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb) + SX, ベンチアバリカルブイソプロピル(benthivalicarb-isopropyl) + SX, ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr) + SX, ビナパクリル(binapacryl) + SX, ビフェニル(biphenyl) + SX, ビテルタノール(bitertanol) + SX, ビキサフェン(bixafen) + SX, ブラストサイジンS(blasticidin-S) + SX, ボルドー液(Bordeaux mixture) + SX, ボスカリド(boscalid) + SX, ブロモタロニル(bromothalonil) + SX, ブロムコナゾール(bromuconazole) + SX, ブピリメート(bupirimate) + SX, キャプタホール(captafol) + SX, キャプタン(captan) + SX, カルベンダジム(carbendazim) + SX, カルボキシン(carboxin) + SX, カルプロパミド(carpropamid) + SX, キノメチオナート(chinomethionat) + SX, キチン(chitin) + SX, クロロネブ(chloroneb) + SX, クロロタロニル(chlorothalonil) + SX, クロゾリネート(chlozolinate) + SX, コレトクロリンB(colletochlorin B) + SX, 酢酸銅(II) (copper(II) acetate) + SX, 水酸化銅(II) (copper(II) hydroxide) + SX, 塩基性塩化銅(copper oxychloride) + SX, 硫酸銅(II) (copper(II) sulfate) + SX, クモキシストロビン(coumoxystrobin) + SX, シアゾファミド(cyazofamid) + SX, シフルフェナミド(cyflufenamid) + SX, シモキサニル(cymoxanil) + SX, シプロコナゾール(cyproconazole) + SX, シプロジニル(cyprodinil) + SX, ジクロベンチアゾクス(dichlobentiazox) + SX, ジクロフルアニド(dichlofluanid) + SX, ジクロシメット(diclocymet) + SX, ジクロメジン(diclomezine) + SX, ジクロラン(dicloran) + SX, ジエトフェンカルブ(diethofencarb) + SX, ジフェノコナゾール(difenoconazole) + SX, ジフルメトリム(diflumetorim) + SX, ジメタクロン(dimethachlone) + SX, ジメチリモール(dimethirimol) + SX, ジメトモルフ(dimethomorph) + SX, ジモキシストロビン(dimoxystrobin) + SX, ジニコナゾール(diniconazole) + SX, ジニコナゾールM(diniconazole-M) + SX, ジノカップ(dinocap) + SX, 亜リン酸水素二カリウム(dipotassium hydrogenphosphite) + SX, ジピメティトロン(dipymetitrone) + SX, ジチアノン(dithianon) + SX, ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅(II)錯塩(dodecylbenzenesulphonic acid bisethylenediamine copper(II)  salt) + SX, ドデモルフ(dodemorph) + SX, ドジン(dodine) + SX, エジフェンホス(edifenphos) + SX, エノキサストロビン(enoxastrobin) + SX, エポキシコナゾール(epoxiconazole) + SX, エタコナゾール(etaconazole) + SX, エタボキサム(ethaboxam) + SX, エチリモール(ethirimol) + SX, エトリジアゾール(etridiazole) + SX, ティーツリー抽出物(extract from Melaleuca alternifolia) + SX, オオイタドリ抽出物(extract from Reynoutria sachalinensis) + SX, ハウチワマメ苗木の子葉からの抽出物(extract from the cotyledons of lupine plantlets ("BLAD")) + SX, ニンニク抽出成分(extract of Allium sativum) + SX, スギナ抽出成分(extract of Equisetum arvense) + SX, キンレンカ抽出成分(extract of Tropaeolum majus) + SX, ファモキサドン(famoxadone) + SX, フェンアミドン(fenamidone) + SX, フェナミンストロビン(fenaminstrobin) + SX, フェナリモル(fenarimol) + SX, フェンブコナゾール(fenbuconazole) + SX, フェンフラム(fenfuram) + SX, フェンヘキサミド(fenhexamid) + SX, フェノキサニル(fenoxanil) + SX, フェンピクロニル(fenpiclonil) + SX, フェンピコキサミド(fenpicoxamid) + SX, フェンプロピジン(fenpropidin) + SX, フェンプロピモルフ(fenpropimorph) + SX, フェンピラザミン(fenpyrazamine) + SX, 酢酸トリフェニル錫(fentin acetate) + SX, 塩化トリフェニル錫(fentin chloride) + SX, 水酸化トリフェニル錫(fentin hydroxide) + SX, フェルバム(ferbam) + SX, フェリムゾン(ferimzone) + SX, フロリルピコキサミド(florylpicoxamid) + SX, フルアジナム(fluazinam) + SX, フルジオキソニル(fludioxonil) + SX, フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin) + SX, フルインダピル(fluindapyr) + SX, フルモルフ(flumorph) + SX, フルオピコリド(fluopicolide) + SX, フルオピラム(fluopyram) + SX, フルオピモミド(fluopimomide) + SX, フルオルイミド(fluoroimide) + SX, フルオキサピプロリン(fluoxapiprolin) + SX, フルオキサストロビン(fluoxastrobin) + SX, フルキンコナゾール(fluquinconazole) + SX, フルシラゾール(flusilazole) + SX, フルスルファミド(flusulfamide) + SX, フルチアニル(flutianil) + SX, フルトラニル(flutolanil) + SX, フルトリアホール(flutriafol) + SX, フルキサピロキサド(fluxapyroxad) + SX, ホルペット(folpet) + SX, ホセチル(fosetyl) + SX, ホセチルアルミニウム(fosetyl-aluminium) + SX, フベリダゾール(fuberidazole) + SX, フララキシル(furalaxyl) + SX, フラメトピル(furametpyr) + SX, グアザチン(guazatine) + SX, ヘキサコナゾール(hexaconazole) + SX, ヒメキサゾール(hymexazole) + SX, イマザリル(imazalil) + SX, イミベンコナゾール(imibenconazole) + SX, イミノクタジン(iminoctadine) + SX, イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine triacetate) + SX, インピルフルキサム(inpyrfluxam) + SX, ヨードカルブ(iodocarb) + SX, イプコナゾール(ipconazole) + SX, イプフェントリフルコナゾール(ipfentrifluconazole) + SX, イプフルフェノキン(ipflufenoquin) + SX, イプロベンホス(iprobenfos) + SX, イプロジオン(iprodione) + SX, イプロバリカルブ(iprovalicarb) + SX, イソフェタミド(isofetamid) + SX, イソフルシプラム(isoflucypram) + SX, イソプロチオラン(isoprothiolane) + SX, イソピラザム(isopyrazam) + SX, イソチアニル(isotianil) + SX, カスガマイシン(kasugamycin) + SX, クレソキシムメチル(kresoxim-methyl) + SX, ラミナリン(laminarin) + SX, オークの葉及び樹皮(leaves and bark of Quercus) + SX, マンコゼブ(mancozeb) + SX, マンデストロビン(mandestrobin) + SX, マンジプロパミド(mandipropamid) + SX, マンネブ(maneb) + SX, メフェントリフルコナゾール(mefentrifluconazole) + SX, メパニピリム(mepanipyrim) + SX, メプロニル(mepronil) + SX, メプチルジノカップ(meptyldinocap) + SX, メタラキシル(metalaxyl) + SX, メタラキシルM(metalaxyl-M) + SX, メトコナゾール(metconazole) + SX, メタスルホカルブ(methasulfocarb) + SX, メチラム(metiram) + SX, メトミノストロビン(metominostrobin) + SX, メトラフェノン(metrafenone) + SX, メチルテトラプロール(metyltetraprole) + SX, マシン油(mineral oils) + SX, ミクロブタニル(myclobutanil) + SX, ナフチフィン(naftifine) + SX, ヌアリモール(nuarimol) + SX, オクチリノン(octhilinone) + SX, オフラセ(ofurace) + SX, オリサストロビン(orysastrobin) + SX, オキサジキシル(oxadixyl) + SX, オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin) + SX, oxine-copper + SX, オキソリニック酸(oxolinic acid) + SX, オキスポコナゾール(oxpoconazole) + SX, オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole fumarate) + SX, オキシカルボキシン(oxycarboxin) + SX, オキシテトラサイクリン(oxytetracycline) + SX, ペフラゾエート(pefurazoate) + SX, ペンコナゾール(penconazole) + SX, ペンシクロン(pencycuron) + SX, ペンフルフェン(penflufen) + SX, ペンチオピラド(penthiopyrad) + SX, フェナマクリル(phenamacril) + SX, 亜リン酸(phosphorous acid) + SX, フサライド(phthalide) + SX, ピカルブトラゾクス(picarbutrazox) + SX, ピコキシストロビン(picoxystrobin) + SX, ピペラリン(piperalin) + SX, ポリオキシン(polyoxins) + SX, 炭酸水素カリウム(potassium hydrogencarbonate) + SX, 亜リン酸二水素カリウム(potassium dihydrogenphosphite) + SX, プロベナゾール(probenazole) + SX, プロクロラズ(prochloraz) + SX, プロシミドン(procymidone) + SX, プロパミジン(propamidine) + SX, プロパモカルブ(propamocarb) + SX, プロピコナゾール(propiconazole) + SX, プロピネブ(propineb) + SX, プロキナジド(proquinazid) + SX, プロチオカルブ(prothiocarb) + SX, プロチオコナゾール(prothioconazole) + SX, ピジフルメトフェン(pydiflumetofen) + SX, ピラクロストロビン(pyraclostrobin) + SX, ピラメトストロビン(pyrametostrobin) + SX, ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin) + SX, ピラプロポイン(pyrapropoyne) + SX, ピラジフルミド(pyraziflumid) + SX, ピラゾホス(pyrazophos) + SX, ピリベンカルブ(pyribencarb) + SX, ピリブチカルブ(pyributicarb) + SX, ピリダクロメチル(pyridachlometyl) + SX, ピリフェノックス(pyrifenox) + SX, ピリメタニル(pyrimethanil) + SX, ピリモルフ(pyrimorph) + SX, ピリオフェノン(pyriofenone) + SX, ピリソキサゾール(pyrisoxazole) + SX, ピロキロン(pyroquilon) + SX, キラヤ科植物抽出成分(Quillaja extract) + SX, キンコナゾール(quinconazole) + SX, キノフメリン(quinofumelin) + SX, キノキシフェン(quinoxyfen) + SX, キントゼン(quintozene) + SX, キヌアのサポニン(Saponins of Chenopodium quinoa) + SX, セダキサン(sedaxane) + SX, シルチオファム(silthiofam) + SX, シメコナゾール(simeconazole) + SX, 炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogencarbonate) + SX, スピロキサミン(spiroxamine) + SX, ストレプトマイシン(streptomycin) + SX, 硫黄(sulfur) + SX, テブコナゾール(tebuconazole) + SX, テブフロキン(tebufloquin) + SX, テクロフタラム(teclofthalam) + SX, テクナゼン(tecnazene) + SX, テルビナフィン(terbinafine) + SX, テトラコナゾール(tetraconazole) + SX, チアベンダゾール(thiabendazole) + SX, チフルザミド(thifluzamide) + SX, チオファネート(thiophanate) + SX, チオファネートメチル(thiophanate-methyl) + SX, チウラム(thiram) + SX, チモール(thymol) + SX, チアジニル(tiadinil) + SX, トルクロホスメチル(tolclofos-methyl) + SX, トルフェンピラド(tolfenpyrad) + SX, トルプロカルブ(tolprocarb) + SX, トリルフルアニド(tolylfluanid) + SX, トリアジメホン(triadimefon) + SX, トリアジメノール(triadimenol) + SX, トリアゾキシド(triazoxide) + SX, トリクロピリカルブ(triclopyricarb) + SX, トリシクラゾール(tricyclazole) + SX, トリデモルフ(tridemorph) + SX, トリフロキシストロビン(trifloxystrobin) + SX, トリフルミゾール(triflumizole) + SX, トリホリン(triforine) + SX, トリチコナゾール(triticonazole) + SX, バリダマイシン(validamycin) + SX, バリフェナレート(valifenalate) + SX, ビンクロゾリン(vinclozolin) + SX, マスタードパウダー(yellow mustard powder) + SX, zinc thiazole + SX, ジネブ(zineb) + SX, ジラム(ziram) + SX, ゾキサミド(zoxamide) + SX, N'-[4-({3-[(4-chlorophenyl)methyl]-1,2,4-thiadiazol-5-yl}oxy)-2,5-dimethylphenyl]-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (1202781-91-6) + SX, 4-(2-bromo-4-fluorophenyl)-N-(2-chloro-6-fluorophenyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amine (1362477-26-6) + SX, 2-[6-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-5-methylpyridin-2-yl]quinazoline (1257056-97-5) + SX, 5-fluoro-2-[(4-methylphenyl)methoxy]pyrimidin-4-amine (1174376-25-0) + SX, 5-fluoro-4-imino-3-methyl-1-tosyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one (1616664-98-2) + SX, N'-(2,5-dimethyl-4-phenoxyphenyl)-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (1052688-31-9) + SX, N'-{4-[(
4,5-dichlorothiazol-2-yl)oxy]-2,5-dimethylphenyl}-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (929908-57-6) + SX, ethyl (2Z)-3-amino-2-cyano-3-phenylacrylate (39491-78-6) + SX, N-[(2-chlorothiazol-5-yl)methyl]-N-ethyl-6-methoxy-3-nitropyridin-2-amine (1446247-98-8) + SX, 5-(4-chlorobenzyl)-2-(chloromethyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1394057-11-4) + SX, (1R, 2S, 5S)-5-(4-chlorobenzyl)-2-(chloromethyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1801930-06-2) + SX, (1S, 2R, 5R)-5-(4-chlorobenzyl)-2-(chloromethyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1801930-07-3) + SX, 2-(chloromethyl)-5-(4-fluorobenzyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1394057-13-6) + SX, (1R, 2S, 5S)-2-(chloromethyl)-5-(4-fluorobenzyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1801930-08-4) + SX, (1S, 2R, 5R)-2-(chloromethyl)-5-(4-fluorobenzyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1801930-09-5) + SX, methyl 3-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-hydroxy-1-methyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-carboxylate (1791398-02-1) + SX, methyl ({2-methyl-5-[1-(4-methoxy-2-methylphenyl)-1H-pyrazol-3-yl]phenyl}methyl)carbamate (1605879-98-8) + SX, 2-(difluoromethyl)-N-[1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]pyridine-3-carboxamide (1616239-21-4) + SX, 2-(difluoromethyl)-N-[3-ethyl-1,1-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]pyridine-3-carboxamide (1847460-02-9) + SX, 2-(difluoromethyl)-N-[3-propyl-1,1-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]pyridine-3-carboxamide (1847460-05-2) + SX, (2E,3Z)-5-{[1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl]oxy}-2-(methoxyimino)-N,3-dimethylpent-3-enamide (1445331-27-0) + SX, Agrobacterium radiobactor strain K1026 + SX, Agrobacterium radiobactor strain K84 + SX, Bacillus amyloliquefaciens (Aveo(商標) EZ Nematicide) + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain AT332 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain B3 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain D747 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain DB101 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain DB102 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain GB03 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain FZB24 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain FZB42 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain IN937a + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain MBI600 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain QST713 + SX, Bacillus amyloliquefaciens isolate strain B246 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain F727 + SX, Bacillus amyloliquefaciens subsp. plantarum strain D747 + SX, Bacillus licheniformis strain HB-2 + SX, Bacillus licheniformis strain SB3086 + SX, Bacillus pumilus strain AQ717 + SX, Bacillus pumilus strain BUF-33 + SX, Bacillus pumilus strain GB34 + SX, Bacillus pumilus strain QST2808 + SX, Bacillus simplex strain CGF2856 + SX, Bacillus subtilis strain AQ153 + SX, Bacillus subtilis strain AQ743 + SX, Bacillus subtilis strain BU1814 + SX, Bacillus subtilis strain D747 + SX, Bacillus subtilis strain DB101 + SX, Bacillus subtilis strain FZB24 + SX, Bacillus subtilis strain GB03 + SX, Bacillus subtilis strain HAI0404 + SX, Bacillus subtilis strain IAB/BS03 + SX, Bacillus subtilis strain MBI600 + SX, Bacillus subtilis strain QST30002/AQ30002 + SX, Bacillus subtilis strain QST30004/AQ30004 + SX, Bacillus subtilis strain QST713 + SX, Bacillus subtilis strain QST714 + SX, Bacillus subtilis var. Amyloliquefaciens strain FZB24 + SX, Bacillus subtilis strain Y1336 + SX, Burkholderia cepacia + SX, Burkholderia cepacia type Wisconsin strain J82 + SX, Burkholderia cepacia type Wisconsin strain M54 + SX, Candida oleophila strain O + SX, Candida saitoana + SX, Chaetomium cupreum + SX, Clonostachys rosea + SX, Coniothyrium minitans strain CGMCC8325 + SX, Coniothyrium minitans strain CON/M/91-8 + SX, cryptococcus albidus + SX, Erwinia carotovora subsp. carotovora strain CGE234M403 + SX, Fusarium oxysporum strain Fo47 + SX, Gliocladium catenulatum strain J1446 + SX, Paenibacillus polymyxa strain AC-1 + SX, Paenibacillus polymyxa strain BS-0105 + SX, Pantoea agglomerans strain E325 + SX, Phlebiopsis gigantea strain VRA1992 + SX, Pseudomonas aureofaciens strain TX-1 + SX, Pseudomonas chlororaphis strain 63-28 + SX, Pseudomonas chlororaphis strain AFS009 + SX, Pseudomonas chlororaphis strain MA342 + SX, Pseudomonas fluorescens strain 1629RS + SX, Pseudomonas fluorescens strain A506 + SX, Pseudomonas fluorescens strain CL145A + SX, Pseudomonas fluorescens strain G7090 + SX, Pseudomonas sp. strain CAB-02 + SX, Pseudomonas syringae strain 742RS + SX, Pseudomonas syringae strain MA-4 + SX, Pseudozyma flocculosa strain PF-A22UL + SX, Pseudomonas rhodesiae strain HAI-0804 + SX, Pythium oligandrum strain DV74 + SX, Pythium oligandrum strain M1 + SX, Streptomyces griseoviridis strain K61 + SX, Streptomyces lydicus strain WYCD108US + SX, Streptomyces lydicus strain WYEC108 + SX, Talaromyces flavus strain SAY-Y-94-01 + SX, Talaromyces flavus strain V117b + SX, Trichoderma asperellum strain ICC012 + SX, Trichoderma asperellum SKT-1 + SX, Trichoderma asperellum strain T25 + SX, Trichoderma asperellum strain T34 + SX, Trichoderma asperellum strain TV1 + SX, Trichoderma atroviride strain CNCM 1-1237 + SX, Trichoderma atroviride strain LC52 + SX, Trichoderma atroviride strain IMI 206040 + SX, Trichoderma atroviride strain SC1 + SX, Trichoderma atroviride strain SKT-1 + SX, Trichoderma atroviride strain T11 + SX, Trichoderma gamsii strain ICC080 + SX, Trichoderma harzianum strain 21 + SX, Trichoderma harzianum strain DB104 + SX, Trichoderma harzianum strain DSM 14944 + SX, Trichoderma harzianum strain ESALQ-1303 + SX, Trichoderma harzianum strain ESALQ-1306 + SX, Trichoderma harzianum strain IIHR-Th-2 + SX, Trichoderma harzianum strain ITEM908 + SX, Trichoderma harzianum strain kd + SX, Trichoderma harzianum strain MO1 + SX, Trichoderma harzianum strain SF + SX, Trichoderma harzianum strain T22 + SX, Trichoderma harzianum strain T39 + SX, Trichoderma harzianum strain T78 + SX, Trichoderma harzianum strain TH35 + SX, Trichoderma polysporum strain IMI206039 + SX, trichoderma stromaticum + SX, Trichoderma virens strain G-41 + SX, Trichoderma virens strain GL-21 + SX, Trichoderma viride + SX, Variovorax paradoxus strain CGF4526 + SX, Harpin protein + SX, N'-[5-choro-4-(2-fluorophenoxy)-2-methylphenyl)-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (2055589-28-9) + SX, N'-[2-choro-4-(2-fluorophenoxy)-5-methylphenyl)-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (2055756-21-1) + SX, N'-[4-(1-hydroxy-1-phenyl-2,2,2-trifluoroethyl)-2-methyl-5-methoxyphenyl)-N-isopropyl-N-methylmethanimidamide (2101814-55-3) + SX, N'-[5-bromo-6-(1-methyl-2-propoxyethoxy)-2-methylpyridin-3-yl)-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (1817828-69-5) + SX, 1-(2,4-difluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1-[1-(4-bromo-2,6-difluorophenoxy)cyclopropyl]ethanol (2019215-86-0) + SX, 1-(2,4-difluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1-[1-(4-chloro-2,6-difluorophenoxy)cyclopropyl]ethanol (2019215-84-8) + SX, 1-[2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(2-fluorophenyl)-2-hydroxypropyl]-1H-imidazole-5-carbonitrile (2018316-13-5) + SX, 1-[2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(2,3-difluorophenyl)-2-hydroxypropyl]-1H-imidazole-5-carbonitrile (2018317-25-2) + SX, 4-({6-[2-(2,4-difluorophenyl)-1,1-difluoro-2-hydroxy-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl]pyridin-3-yl}oxy)benzonitrile (2046300-61-0) + SX, 2-[6-(4-bromophenoxy)-2-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol (2082661-43-4) + SX, 2-[6-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol (2082660-27-1) + SX, (2E,3Z)-5-{[1-(2,4-dichlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl]oxy}-2-(methoxyimino)-N,3-dimethylpent-3-enamide (1445331-54-3) + SX, 5-chloro-4-({2-[6-(4-chlorophenoxy)pyridin-3-yl]ethyl}amino)-6-methylpyrimidine (1605340-92-8) + SX, N-(1-benzyl-1,3-dimethylbutyl)-8-fluoroquinoline-3-carboxamide (2132414-04-9) + SX, N-(1-benzyl-3,3,3-trifluoro-1-methylpropyl)-8-fluoroquinoline-3-carboxamide (2132414-00-5) + SX, 4,4-dimethyl-2-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)isoxazolidin-3-one (2098918-25-1) + SX, 5,5-dimethyl-2-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)isoxazolidin-3-one (2098918-26-2) + SX。
 上記群(c)の本成分と本発明化合物との組合せ:
 1-メチルシクロプロペン(1-methylcyclopropene) + SX, 1,3-ジフェニルウレア(1,3-diphenylurea) + SX, 2,3,5-トリヨード安息香酸(2,3,5-triiodobenzoic acid) + SX, IAA ((1H-indol-3-yl)acetic acid) + SX, IBA (4-(1H-indol-3-yl)butyric acid) + SX, MCPA (2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetic acid) + SX, MCPB (4-(4-chloro-2-methylphenoxy)butyric acid) + SX, 4-CPA (4-chlorophenoxyacetic acid) + SX, 5-アミノレブリン酸塩酸塩(5-aminolevulinic acid hydrochloride) + SX, 6-ベンジルアミノプリン(6-benzylaminopurine) + SX, アブシシン酸(abscisic acid) + SX, AVG (aminoethoxyvinylglycine) + SX, アンシミドール(ancymidol) + SX, ブトルアリン(butralin) + SX, 炭酸カルシウム(calcium carbonate) + SX, 塩化カルシウム(calcium chloride) + SX, ギ酸カルシウム(calcium formate) + SX, 過酸化カルシウム(calcium peroxide) + SX, 石灰硫黄(calcium polysulfide) + SX, 硫酸カルシウム(calcium sulfate) + SX, クロルメコートクロリド(chlormequat-chloride) + SX, クロロプロファム(chlorpropham) + SX, 塩化コリン(choline chloride) + SX, クロプロップ(cloprop) + SX, シアナミド(cyanamide) + SX, シクラニリド(cyclanilide) + SX, ダミノジッド(daminozide) + SX, デカン-1-オール(decan-1-ol) + SX, ジクロプロップ(dichlorprop) + SX, ジケグラック(dikegulac) + SX, ジメチピン(dimethipin) + SX, ジクワット(diquat) + SX, エテホン(ethephon) + SX, エチクロゼート(ethychlozate) + SX, フルメトラリン(flumetralin) + SX, フルルプリミドール(flurprimidol) + SX, ホルクロルフェヌロン(forchlorfenuron) + SX, ホルモノネチン(formononetin) + SX, ジベレリンA(Gibberellin A) + SX, ジベレリンA3(Gibberellin A3) + SX, イナベンフィド(inabenfide) + SX, カイネチン(Kinetin) + SX, lipochitooligosaccharide SP104 + SX, マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide) + SX, メフルイジド(mefluidide) + SX, メピコートクロリド(mepiquat-chloride) + SX, 酸化型グルタチオン(oxidized glutathione) + SX, パクロブトラゾール(pacrobutrazol) + SX, ペンディメタリン(pendimethalin) + SX, プロヘキサジオンカルシウム(prohexandione-calcium) + SX, プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon) + SX, ピラフルフェンエチル(pyraflufen-ethyl) + SX, シントフェン(sintofen) + SX, 1-ナフタレン酢酸ナトリウム(sodium 1-naphthaleneacetate) + SX, シアン酸ナトリウム(sodium cyanate) + SX, ストレプトマイシン(streptmycin) + SX, チジアズロン(thidiazuron) + SX, トリアペンテノール(triapenthenol) + SX, トリブホス(Tribufos) + SX, トリネキサパックエチル(trinexapac-ethyl) + SX, ウニコナゾールP (uniconazole-P) + SX, 2-(ナフタレン-1-イル)アセトアミド(2-(naphthalen-1-yl)acetamide) + SX, [4-オキソ-4-(2-フェニルエチル)アミノ]酪酸 + SX, 5-(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン-2-カルボン酸メチル + SX, 3-[(6-クロロ-4-フェニルキナゾリン-2-イル)アミノ]-1-プロパノール + SX, Claroideoglomus etunicatum + SX, Claroideoglomus claroideum + SX, Funneliformis mosseae + SX, Gigaspora margarita + SX, Gigaspora rosea + SX, Glomus aggregatum + SX, Glomus deserticola + SX, Glomus monosporum + SX, Paraglomus brasillianum + SX, Rhizophagus clarus + SX, Rhizophagus intraradices RTI-801 + SX, Rhizophagus irregularis DAOM 197198 + SX, Azorhizobium caulinodans + SX, Azospirillum amazonense + SX, Azospirillum brasilense XOH + SX, Azospirillum brasilense Ab-V5 + SX, Azospirillum brasilense Ab-V6 + SX, Azospirillum caulinodans + SX, Azospirillum halopraeferens + SX, Azospirillum irakense + SX, Azospirillum lipoferum + SX, Bradyrhizobium elkanii SEMIA 587 + SX, Bradyrhizobium elkanii SEMIA 5019 + SX, Bradyrhizobium japonicum TA-11 + SX, Bradyrhizobium japonicum USDA 110 + SX, Bradyrhizobium liaoningense + SX, Bradyrhizobium lupini + SX, Delftia acidovorans RAY209 + SX, Mesorhizobium ciceri + SX, Mesorhizobium huakii + SX, Mesorhizobium loti + SX, Rhizobium etli + SX, Rhizobium galegae + SX, Rhizobium leguminosarum bv. Phaseoli + SX, Rhizobium leguminosarum bv. Trifolii + SX, Rhizobium leguminosarum bv. Viciae + SX, Rhizobium trifolii + SX, Rhizobium tropici + SX, Sinorhizobium fredii + SX, Sinorhizobium meliloti + SX, Zucchini Yellow Mosaik Virus weak strain + SX。
 上記群(d)の本成分と本発明化合物との組合せ:
アントラキノン(anthraquinone) + SX, ディート(deet) + SX, イカリジン(icaridin) + SX。
 本発明化合物と本成分との比は、特に限定されるものではないが、重量比(本発明化合物:本成分)で1000:1~1:1000、500:1~1:500、100:1~1:100、50:1、20:1、10:1、9:1、8:1、7:1、6:1、5:1、4:1、3:1、2:1、1:1、1:2、1:3、1:4、1:5、1:6、1:7、1:8、1:9、1:10、1:20、1:50等が挙げられる。
 本発明化合物は、有害昆虫や有害ダニ類等の有害節足動物、有害線虫、及び有害軟体動物に対して効力を有する。有害節足動物、有害線虫、及び有害軟体動物としては、例えば以下のものが挙げられる。
 半翅目(Hemiptera):ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、トウモロコシウンカ(Peregrinus maidis)、キタウンカ(Javesella pellucida)、クロフツノウンカ(Perkinsiella saccharicida)、Tagosodes orizicolus等のウンカ科(Delphacidae);ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)、クロスジツマグロヨコバイ(Nephotettix nigropictus)、イナズマヨコバイ(Recilia dorsalis)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、ジャガイモヒメヨコバイ(Empoasca fabae)、コーンリーフホッパー(Dalbulus maidis)、シロオオヨコバイ(Cofana spectra)等のヨコバイ科(Cicadellidae);Mahanarva posticata、Mahanarva fimbriolata等のコガシラアワフキムシ科(Cercopidae);マメクロアブラムシ(Aphis fabae)、ダイズアブラムシ(Aphis glycines)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ヨーロッパリンゴアブラムシ(Aphis pomi)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ムギワラギクオマルアブラムシ(Brachycaudus helichrysi)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、Rosy apple aphid(Dysaphis plantaginea)、ニセダイコンアブラムシ(Lipaphis erysimi)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、レタスヒゲナガアブラムシ(Nasonovia ribisnigri)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricida)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、ヒエノアブラムシ(Melanaphis sacchari)、オカボノクロアブラムシ(Tetraneura nigriabdominalis)、カンシャワタアブラムシ(Ceratovacuna lanigera)、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)等のアブラムシ科(Aphididae);ブドウネアブラムシ(Daktulosphaira vitifoliae)、Pecan phylloxera(Phylloxera devastatrix)、Pecan leaf phylloxera(Phylloxera notabilis)、Southern pecan leaf phylloxera(Phylloxera russellae)等のネアブラムシ科(Phylloxeridae);ツガカサアブラムシ(Adelges tsugae)、Adelges piceae、ヒメカサアブラムシ(Aphrastasia pectinatae)等のカサアブラムシ科(Adelgidae);イネクロカメムシ(Scotinophara lurida)、Malayan rice black bug(Scotinophara coarctata)、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris aeneus)、オオトゲシラホシカメムシ(Eysarcoris lewisi)、シラホシカメムシ(Eysarcoris ventralis)、ムラサキシラホシカメムシ(Eysarcoris annamita)、クサギカメムシ(Halyomorpha halys)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、Brown stink bug(Euschistus heros)、Red banded stink bug(Piezodorus guildinii)、Oebalus pugnax、Dichelops melacanthus等のカメムシ科(Pentatomidae);Burrower brown bug(Scaptocoris castanea)等のツチカメムシ科(Cydnidae);ホソヘリカメムシ(Riptortus pedestris)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、ホソクモヘリカメムシ(Leptocorisa acuta)等のホソヘリカメムシ科(Alydidae);ホソハリカメムシ(Cletus punctiger)、アシビロヘリカメムシ(Leptoglossus australis)等のヘリカメムシ科(Coreidae);カンシャコバネナガカメムシ(Caverelius saccharivorus)、コバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)、アメリカコバネナガカメムシ(Blissus leucopterus)等のナガカメムシ科(Lygaeidae);アカヒゲホソミドリカスミカメ(Trigonotylus caelestialium)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、フタトゲムギカスミカメ(Stenodema calcarata)、サビイロカスミカメ(Lygus lineolaris)等のカスミカメムシ科(Miridae);オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、チャトゲコナジラミ(Aleurocanthus camelliae)、ヒサカキワタフキコナジラミ(Pealius euryae)等のコナジラミ科(Aleyrodidae);シュロマルカイガラムシ(Abgrallaspis cyanophylli)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、ナシマルカイガラムシ(Diaspidiotus perniciosus)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)、ニセヤノネカイガラムシ(Unaspis citri)等のマルカイガラムシ科(Diaspididae);ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)等のカタカイガラムシ科(Coccidae);イセリアカイガラムシ(Icerya purchasi)、キイロワタフキカイガラムシ(Icerya seychellarum)等のワタフキカイガラムシ科(Margarodidae);ナスコナガイガラムシ(Phenacoccus solani)、クロテンコナカイガラムシ(Phenacoccus solenopsis)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、ガハニコナカイガラムシ(Pseudococcus calceolariae)、ナガオコナカイガラムシ(Pseudococcus longispinus)、タトルミーリーバグ(Brevennia rehi)等のコナカイガラムシ科(Pseudococcidae);ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ミカントガリキジラミ(Trioza erytreae)、ナシキジラミ(Cacopsylla pyrisuga)、チュウゴクナシキジラミ(Cacopsylla chinensis)、ジャガイモトガリキジラミ(Bactericera cockerelli)、Pear psylla(Cacopsylla pyricola)等のキジラミ科(Psyllidae);プラタナスグンバイ(Corythucha ciliata)、アワダチソウグンバイ(Corythucha marmorata)、ナシグンバイ(Stephanitis nashi)、ツツジグンバイ(Stephanitis pyrioides)等のグンバイムシ科(Tingidae);トコジラミ(Cimex lectularius)、ネッタイトコジラミ(Cimex lectularius)等のトコジラミ科(Cimicidae);Giant Cicada(Quesada gigas)等のセミ科(Cicadidae);ブラジルサシガメ(Triatoma infestans)、ベネズエラサシガメ(Rhodonius prolixus)等のサシガメ科(Reduviidae)、トリアトマ属(Triatoma spp.)。
 鱗翅目(Lepidoptera):ニカメイガ(Chilo suppressalis)、Darkheaded stem borer(Chilo polychrysus)、White stem borer(Scirpophaga innotata)、イッテンオオメイガ(Scirpophaga incertulas)、Rupela albina、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、Marasmia patnalis、イネハカジノメイガ(Marasmia exigua)、ワタノメイガ(Notarcha derogata)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、European corn borer(Ostrinia nubilalis)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、モンキクロノメイガ(Herpetogramma luctuosale)、シバツトガ(Pediasia teterrellus)、ライスケースワーム(Nymphula depunctalis)、Sugarcane borer(Diatraea saccharalis)等のツトガ科(Crambidae);モロコシマダラメイガ(Elasmopalpus lignosellus)、ノシメマダラメイガ(Plodia interpunctella)、フタモンマダラノメイガ(Euzophera batangensis)、スジマダラメイガ(Cadra cautella)等のメイガ科(Pyralidae);ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、アワヨトウ(Mythimna separata)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、イネヨトウ(Sesamia inferens)、シロナヨトウ(Spodoptera mauritia)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)、アフリカシロナヨトウ(Spodoptera exempta)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)、イネキンウワバ(Plusia festucae)、Soybean looper(Chrysodeixis includens)、トリコプルシア属(Trichoplusia spp.)、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)等のヘリオティス属(Heliothis spp.)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、アメリカタバコガ(Helicoverpa zea)等のヘリコベルパ属(Helicoverpa spp.)、Velvetbean caterpillar(Anticarsia gemmatalis)、Cotton leafworm(Alabama argillacea)、Hop vine borer(Hydraecia immanis)等のヤガ科(Noctuidae);モンシロチョウ(Pieris rapae)等のシロチョウ科(Pieridae);ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、スモモヒメシンクイ(Grapholita dimorpha)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、アズキサヤムシガ(Matsumuraeses azukivora)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai)、チャハマキ(Homona magnanima)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、コドリンガ(Cydia pomonella)、カンシャシンクイハマキ(Tetramoera schistaceana)、Bean Shoot Borer(Epinotia aporema)、Citrus fruit borer(Ecdytolopha aurantiana)等のハマキガ科(Tortricidae);チャノホソガ(Caloptilia theivora)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoniella)等のホソガ科(Gracillariidae);モモシンクイガ(Carposina sasakii)等のシンクイガ科(Carposinidae);Coffee Leaf miner(Leucoptera coffeella)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella)等のハモグリガ科(Lyonetiidae);マイマイガ(Lymantria dispar)等のリマントリア属(Lymantria spp.)、チャドクガ(Euproctis pseudoconspersa)等のユープロクティス属(Euproctis spp.)等のドクガ科(Lymantriidae);コナガ(Plutella xylostella)等のコナガ科(Plutellidae);モモキバガ(Anarsia lineatella)、イモキバガ(Helcystogramma triannulella)、ワタアカミムシガ(Pectinophora gossypiella)、ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)、Tuta absoluta等のキバガ科(Gelechiidae);アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)等のヒトリガ科(Arctiidae);Giant Sugarcane borer(Telchin licus)等のカストニアガ科(Castniidae);ヒメボクトウ(Cossus insularis)等のボクトウガ科(Cossidae);ヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)等のシャクガ科(Geometridae);ヒロヘリアオイラガ(Parasa lepida)等のイラガ科(Limacodidae);カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa)等のニセマイコガ科(Stathmopodidae);クロメンガタスズメ(Acherontia lachesis)等のスズメガ科(Sphingidae);キクビスカシバ(Nokona feralis)、コスカシバ(Synanthedon hector)、ヒメコスカシバ(Synanthedon tenuis)等のスカシバガ科(Sesiidae);イネツトムシ(Parnara guttata)等のセセリチョウ科(Hesperiidae)、イガ(Tinea translucens)、コイガ(Tineola bisselliella)等のヒロズコガ科(Tinedae)。
 総翅目(Thysanoptera):ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、イネアザミウマ(Stenchaetothrips biformis)、モトジロアザミウマ(Echinothrips americanus)等のアザミウマ科(Thripidae);イネクダアザミウマ(Haplothrips aculeatus)等のクダアザミウマ科(Phlaeothripidae)。
 双翅目(Diptera):タネバエ(Delia platura)、タマネギバエ(Delia antiqua)、テンサイモグリハナバエ(Pegomya cunicularia)等のハナバエ科(Anthomyiidae);シュガービートルートマゴット(Tetanops myopaeformis)等のハネフリバエ科(Ulidiidae);イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)等のハモグリバエ科(Agromyzidae);イネキモグリバエ(Chlorops oryzae)等のキモグリバエ科(Chloropidae);ウリミバエ(Bactrocera cucurbitae)、ミカンコミバエ(Bactrocera dorsalis)、ナスミバエ(Bactrocera latifrons)、オリーブミバエ(Bactrocera oleae)、クインスランドミバエ(Bactrocera tryoni)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、アップルマゴット(Rhagoletis pomonella)、オウトウハマダラミバエ(Rhacochlaena japonica)等のミバエ科(Tephritidae);イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、トウヨウイネクキミギワバエ(Hydrellia philippina)、イネクキミギワバエ(Hydrellia sasakii)等のミギワバエ科(Ephydridae);オウトウショウジョウバエ(Drosophila suzukii)等のショウジョウバエ科(Drosophilidae);オオキモンノミバエ(Megaselia spiracularis)等のノミバエ科(Phoridae);オオチョウバエ(Clogmia albipunctata)等のチョウバエ科(Psychodidae);チビクロバネキノコバエ(Bradysia difformis)等のクロバネキノコバエ科(Sciaridae);ヘシアンバエ(Mayetiola destructor)、イネノシントメタマバエ(Orseolia oryzae)等のタマバエ科(Cecidomyiidae);Diopsis macrophthalma等のシュモクバエ科(Diopsidae);キリウジガガンボ(Tipula aino)、Common cranefly(Tipula oleracea)、European cranefly(Tipula paludosa)等のガガンボ科(Tipulidae);アカイエカ(Culex pipiens pallens)、コガタアカイエカ(Culex tritaeniorhynchus)、チカイエカ(Culex pipiens f. molestus)、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)、トビイロイエカ(Culex pipiens pipiens)、ニセシロハシイエカ(Culex vishnui)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、シナハマダラカ(Anopheles sinensis)、ガンビエハマダラカ(Anopheles gambiae)、ステフェンスハマダラカ(Anopheles stephensi)、Anopheles coluzzii、Anopheles albimanus、Anopheles sundaicus、Anopheles arabiensis、Anopheles funestus、Anopheles darlingi、Anopheles farauti、Anopheles minimus等のカ科(Culicidae);キアシオオブユ(Prosimulium yezoensis)、ツメ卜ゲブユ(Simulium ornatum)等のブユ科(Simulidae);ウシアブ(Tabanus trigonus)等のアブ科(Tabanidae);イエバエ(Musca domestica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、ノサシバエ(Haematobia irritans)等のイエバエ科(Muscidae);クロバエ科(Calliphoridae);ニクバエ科(Sarcophagidae);オオユスリカ(Chironomus plumosus)、セスジユスリカ(Chironomus yoshimatsui)、ハイイロユスリカ(Glyptotendipes tokunagai)等のユスリカ科(Chironomidae)、ヒメイエバエ科(Fannidae)。
 鞘翅目(Coleoptera):ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera virgifera)、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata howardi)、ノーザンコーンルートワーム(Diabrotica barberi)、メキシカンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera zeae)、バンデッドキューカンバービートル(Diabrotica balteata)、Cucurbit Beetle(Diabrotica speciosa)、ビーンリーフビートル(Cerotoma trifurcata)、クビアカクビホソハムシ(Oulema melanopus)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、Cabbage flea beetle (Phyllotreta cruciferae)、Western black flea beetle(Phyllotreta pusilla)、Cabbage stem flea beetle (Psylliodes chrysocephala)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、グレープ・コラスピス(Colaspis brunnea)、コーン・フレアビートル(Chaetocnema pulicaria)、サツマイモヒサゴトビハムシ(Chaetocnema confinis)、ポテト・フレアビートル(Epitrix cucumeris)、イネトゲハムシ(Dicladispa armigera)、southern corn leaf beetle(Myochrous denticollis)、ヨツモンカメノコハムシ(Laccoptera quadrimaculata)、タバコノミハムシ(Epitrix hirtipennis)等のハムシ科(Chrysomelidae);Seedcorn beetle(Stenolophus lecontei)、Slender seedcorn beetle(Clivina impressifrons)等のオサムシ科(Carabidae);ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、アオドウガネ(Anomala albopilosa)、マメコガネ(Popillia japonica)、ナガチャコガネ(Heptophylla picea)、European Chafer(Rhizotrogus majalis)、クロマルコガネ(Tomarus gibbosus)、Holotrichia属(Holotrichia spp.)、ジューン・ビートル(Phyllophaga crinita)等のPhyllophaga属(Phyllophaga spp.)、Diloboderus abderus等のDiloboderus属(Diloboderus spp.)等のコガネムシ科(Scarabaeidae);ワタミヒゲナガゾウムシ(Araecerus coffeae)、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)、イモゾウムシ(Euscepes postfasciatus)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、ココクゾウムシ(Sitophilus oryzae)、グラナリアコクゾウムシ(Sitophilus granarius)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、シロスジオサゾウムシ(Rhabdoscelus lineatocollis)、ワタミハナゾウムシ(Anthonomus grandis)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus)、Southern Corn Billbug(Sphenophorus callosus)、Soybean stalk weevil(Sternechus subsignatus)、Sugarcane weevil(Sphenophorus levis)、サビヒョウタンゾウムシ(Scepticus griseus)、トビイロヒョウタンゾウムシ(Scepticus uniformis)、ブラジルマメゾウムシ(Zabrotes subfasciatus)、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)、Coffee Berry Borer(Hypothenemus hampei)、Aracanthus mourei等のAracanthus属(Aracanthus spp.)、cotton root borer (Eutinobothrus brasiliensis)等のゾウムシ科(Curculionidae);コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ヒラタコクヌストモドキ(Tribolium confusum)、ガイマイゴミムシダマシ(Alphitobius diaperinus)等のゴミムシダマシ科(Tenebrionidae);ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)等のテントウムシ科(Coccinellidae);ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、コナナガシンクイ(Rhizopertha dominica)等のナガシンクイムシ科(Bostrychidae);ヒョウホンムシ科(Ptinidae);ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、Migdolus fryanus等のカミキリムシ科(Cerambycidae);オキナワカンシャクシコメツキ(Melanotus okinawensis)、トビイロムナボソコメツキ(Agriotes fuscicollis)、クシコメツキ(Melanotus legatus)、アシブトコメツキ属(Anchastus spp.)、コノデルス属(Conoderus spp.)、クテニセラ属(Ctenicera spp.)、リモニウス属(Limonius spp.)、Aeolus属(Aeolus spp.)等のコメツキムシ科(Elateridae);アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)等のハネカクシ科(Staphylinidae);ヒメマルカツオブシムシ(Anthrenus verbasci)、ハラジロカツオブシムシ(Dermestes maculates)、ヒメアカカツオブシムシ(Trogoderma granarium)等のカツオブシムシ科(Dermestidae);タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、ジンサンシバンムシ(Stegobium paniceum)等のシバンムシ科(Anobidae);アカチビヒラタムシ(Cryptolestes ferrigineus)等のチビヒラタムシ科(Laemophloeidae);ノコギリヒラタムシ(Oryzaephilus surinamensis)等のホソヒラタムシ科(Silvanidae)。
 直翅目(Orthoptera):トノサマバッタ(Locusta migratoria)、モロッコトビバッタ(Dociostaurus maroccanus)、オーストラリアトビバッタ(Chortoicetes terminifera)、アカトビバッタ(Nomadacris septemfasciata)、Brown Locust(Locustana pardalina)、Tree Locust(Anacridium melanorhodon)、Italian Locust(Calliptamus italicus)、Differential grasshopper(Melanoplus differentialis)、Two striped grasshopper(Melanoplus bivittatus)、Migratory grasshopper(Melanoplus sanguinipes)、Red-Legged grasshopper(Melanoplus femurrubrum)、Clearwinged grasshopper(Camnula pellucida)、サバクワタリバッタ(Schistocerca gregaria)、Yellow-winged locust(Gastrimargus musicus)、Spur-throated locust(Austracris guttulosa)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、ハネナガイナゴ(Oxya japonica)、タイワンツチイナゴ(Patanga succincta)等のバッタ科(Acrididae);ケラ(Gryllotalpa orientalis)等のケラ科(Gryllotalpidae);ヨーロッパイエコオロギ(Acheta domestica)、エンマコオロギ(Teleogryllus emma)等のコオロギ科(Gryllidae);Mormon cricket(Anabrus simplex)等のキリギリス科(Tettigoniidae)。
 膜翅目(Hymenoptera):カブラハバチ(Athalia rosae)、ニホンカブラバチ(Athalia japonica)等のハバチ科(Tenthredinidae);ヒアリ(Solenopsis invicta)、アカカミアリ(Solenopsis geminata)等のトフシアリ属(Solenopsis spp.)、Brown leaf-cutting ant(Atta capiguara)等のハキリアリ属(Atta spp.)、ヒメハキリアリ属(Acromyrmex spp.)、サシハリアリ(Paraponera clavata)、ルリアリ(Ochetellus glaber)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、アルゼンチンアリ(Linepithema humile)、クロヤマアリ(Formica fusca japonica)、アミメアリ(Pristomyrmex punctutus)、オオズアリ(Pheidole noda)、ツヤオオズアリ(Pheidole megacephala)、クロオオアリ(Camponotus japonicus)、ムネアカオオアリ(Camponotus obscuripes)等のオオアリ属、オキシデンタリスシュウカクアリ(Pogonomyrmex occidentalis)等のシュウカクアリ属(Pogonomyrmex spp.)、コカミアリ(Wasmania auropunctata)等のコカミアリ属(Wasmania spp.)、アシナガキアリ(Anoplolepis gracilipes)等のアリ科(Formicidae);オオスズメバチ(Vespa mandarinia japonica)、ケブカスズメバチ(Vespa simillima)、コガタスズメバチ(Vespa analis Fabriciusi)、ツマアカスズメバチ(Vespa velutina)、セグロアシナガバチ(Polistes jokahamae)等のスズメバチ科(Vespidae);モミノオオキバチ(Urocerus gigas)等のキバチ科(Siricidae);アリガタバチ科(Bethylidae)。
 ゴキブリ目(Blattodea):チャバネゴキブリ(Blattella germanica)等のチャバネゴキブリ科(Blattellidae);クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)等のゴキブリ科(Blattidae);ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、アメリカカンザイシロアリ(Incisitermes minor)、ダイコクシロアリ(Cryptotermes domesticus)、タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)、コウシュンシロアリ(Neotermes koshunensis)、サツマシロアリ(Glyptotermes satsumensis)、ナカジマシロアリ(Glyptotermes nakajimai)、カタンシロアリ(Glyptotermes fuscus)、オオシロアリ(Hodotermopsis sjostedti)、コウシュウイエシロアリ(Coptotermes guangzhouensis)、アマミシロアリ(Reticulitermes amamianus)、ミヤタケシロアリ(Reticulitermes miyatakei)、カンモンシロアリ(Reticulitermes kanmonensis)、タカサゴシロアリ(Nasutitermes takasagoensis)、ニトベシロアリ(Pericapritermes nitobei)、ムシャシロアリ(Sinocapritermes mushae)、Cornitermes cumulans等のシロアリ科(Termitidae)。
 ノミ目(Siphonaptera):ヒトノミ(Pulex irritans)等のPulex属、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)等のCtenocephalides属、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)等のXenopsylla属、スナノミ(Tunga penetrans)等のTunga属、ニワトリノミ(Echidnophaga gallinacea)等のEchidnophaga属、ヨーロッパネズミノミ(Nosopsyllus fasciatus)等のNosopsyllus属。
 咀顎目(Psocodae):アタマジラミ(Pediculus humanus capitis)等のPediculus属;ケジラミ(Pthirus pubis)等のPhtirus属;ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)等のHaematopinus属;ヒツジジラミ(Dalmalinia ovis)、ダマリニア・ボビス(Damalinia bovis)等のDamalinia属;ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ヒツジ体幹寄生ホソジラミ(Linognathus ovillus)等のLinognathus属;ケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)等のSolenopotes属;ニワトリハジラミ(Menopon gallinae)等のMenopon属;トリメノポン属(Trimenopon spp.);トリノトン属(Trinoton spp.);イヌハジラミ(Trichodectes canis)等のTrichodectes属;ネコハジラミ(Felicola subrostratus)等のFelicola属;ウシハジラミ(Bovicola bovis)等のBovicola属;ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)等のMenacanthus属;ウェルネッキエラ属(Werneckiella spp.);レピケントロン属(Lepikentron spp.);ウスグロチャタテ(Liposcelis subfuscas)、ヒラタチャタテ(Liposcelis bostrychophilus)、ソウメンチャタテ(Liposcelis simulans)、コナチャタテ(Liposcelis divinatorius)、カツブシチャタテ(Liposcelis entomophila)等のコナチャタテ科(Liposcelididae)。
 シミ目(Thysanura):ヤマトシミ(Ctenoepisma villosa)、セイヨウシミ(Lepisma saccharina)等のシミ科(Lepismatidae)。
 ダニ目(Acari):ナミハダニ(Tetranychus urticae)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、ミツユビナミハダニ(Tetranychus evansi)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、オリゴニカス属(Oligonychus spp.)等のハダニ科(Tetranychidae);ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、リュウキュウミカンサビダニ(Phyllocoptruta citri)、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、チャノサビダニ(Calacarus carinatus)、チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、カキサビダニ(Aceria diospyri)、Aceria tosichella、シソサビダニ(Shevtchenkella sp.)等のフシダニ科(Eriophyidae);チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)等のホコリダニ科(Tarsonemidae);ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)等のヒメハダニ科(Tenuipalpidae);ケナガハダニ科(Tuckerellidae);マダニ科(Ixodidae)、例えば、フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)、ヤマトチマダニ(Haemaphysalis flava)、ツリガネチマダニ(Haemaphysalis campanulata)等のHaemaphysalis属、アメリカンドックチック(Dermacentor variabilis)、タイワンカクマダニ(Dermacentor taiwanicus)、デルマセントル・アンデルソニ(Dermacentor andersoni)等のDermacentor属、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、シュルツマダニ(Ixodes persulcatus)、ブラックレッグドチック(Ixodes scapularis)、西部クロアシマダニ(Ixodes pacificus)、イキソデス・ホロシクラス(Ixodes holocyclus)等のIxodes属、ローンスターチック(Amblyomma americanum)、アンブリオンマ・マクラタム(Ambryomma maculatum)等のAmblyomma属、オウシマダニ(Rhipicephalus (Boophilus) microplus)、ブーフィラス・アンヌラタス(Boophilus annulatus)等のBoophilus属、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)、リピセファラス・アペンディキュレイタス(Rhipicephalus appendiculatus)等のRhipicephalus属;ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)等のコナダニ科(Acaridae);コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)、ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides pteronyssinus)等のチリダニ科(Pyroglyphidae);ホソツメダニ(Cheyletus eruditus)、クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)、ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)、イヌツメダニ(Cheyletiella yasguri)等のツメダニ科(Cheyletidae);ナガヒメダニ(Argas persicus)等のArgas属、オルニトドルス・ヘルムシ(Ornithodorus hermsi)、オルニトドルス・ツリカタ(Ornithodorus turicata)等のOrnithodorus属、ヒツジキュウセンヒゼンダニ(Psoroptes ovis)、ウマキュウセンヒゼンダニ(Psoroptes equi)等のPsoroptes属、クネミドコプテス・ミュタンス(Knemidocoptes mutans)等のKnemidocoptes属、ネコショウセンコウヒゼンダニ(Notoedres cati)、ネズミショウセンコウヒゼンダニ(Notoedres muris)等のNotoedres属、センコウヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)等のSarcoptes属、ミミヒゼンダニ(Octodectes cynotis)等のOtodectes属、ウサギズツキダニ(Listrophorus gibbus)等のListrophorus属、ショクヒヒゼンダニ属(Chorioptes spp.)、ヒカダニ属(Hypodectes spp.)、プテロリクス属(Pterolichus spp.)、サイトジテス属(Cytodites spp.)、ラミノシオプテス属(Laminosioptes spp.)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)等のDermanyssus属、トリサシダニ(Ornithonyssus sylviarum)、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)等のOrnithonyssus属、ミツバチヘギイタダニ(Varroa jacobsoni)等のVarroa属、イヌツメダニ(Cheyletiella yasguri)、ネコツメダニ(Cheyletiella blakei)等のCheyletiella属、オルニソケイレチア属(Ornithocheyletia spp.)、イヌニキビダニ(Demodex canis)、ネコニキビダニ(Demodex cati)等のDemodex属、ミオビア属(Myobia spp.)、プソレルガテス属(Psorergates spp.)、アカツツガムシ(Trombicula akamushi)、フトゲツツガムシ(Trombicula pallida)、タテツツガムシ(Trombicula scutellaris)等のTrombicula属。
 クモ目(Araneae):カバキコマチグモ(Cheiracanthium japonicum)等のコマチグモ科(Eutichuridae);セアカゴケグモ(Latrodectus hasseltii)等のヒメグモ科(Theridiidae)。
 オビヤスデ目(Polydesmida):ヤケヤスデ(Oxidus gracilis)、アカヤスデ(Nedyopus tambanus)等のヤケヤスデ科(Paradoxosomatidae)。
 等脚目(Isopoda):オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等のオカダンゴムシ科(Armadillidiidae)。
 唇脚綱(Chilopoda):ゲジ(Thereuonema hilgendorfi)等のゲジ科(Scutigeridae);トビズムカデ(Scolopendra subspinipes)等のオオムカデ科(Scolopendridae);イッスンムカデ(Bothropolys rugosus)等のイッスンムカデ科(Ethopolidae)。
 腹足綱(Gastropoda):チャコウラナメクジ(Limax marginatus)、キイロコウラナメクジ(Limax flavus)等のコウラナメクジ科(Limacidae);ナメクジ(Meghimatium bilineatum)等のナメクジ科(Philomycidae);スクミリンゴガイ(Pomacea canaliculata)等のリンゴガイ科(Ampullariidae);ヒメモノアラガイ(Austropeplea ollula)等のモノアラガイ科(Lymnaeidae)。
 線虫類(Nematoda):イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)等のアフェレンコイデス科(Aphelenchoididae);ミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coffeae)、Pratylenchus brachyurus、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus)、ラドフォルス・シミリス(Radopholus similis)等のプラティレンクス科(Pratylenchidae);ジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、ジャガイモシロシストセンチュウ(Globodera pallida)等のヘテロデラ科(Heteroderidae);Rotylenchulus reniformis等のホプロライムス科(Hoplolaimidae);イチゴメセンチュウ(Nothotylenchus acris)、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)等のアングイナ科(Anguinidae);チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)等のティレンクルス科(Tylenchulidae);ブドウオオハリセン(Xiphinema index)等のロンギドルス科(Longidoridae);トリコドルス科(Trichodoridae);マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus xylophilus)等のパラシタアフェレンクス科(Parasitaphelenchidae)。
 有害昆虫、有害ダニ類等の有害節足動物、有害軟体動物及び有害線虫は、殺虫剤、殺ダニ剤、殺軟体動物剤及び殺線虫剤に薬剤感受性の低下した、又は薬剤抵抗性の発達した有害昆虫、有害ダニ類等の有害節足動物、有害軟体動物及び有害線虫であってもよい。ただし、薬剤感受性が大幅に低下した、又は薬剤抵抗性が大幅に発達した場合は、その対象となる殺虫剤、殺ダニ剤、殺軟体動物剤及び殺線虫剤以外の殺虫剤、殺ダニ剤、殺軟体動物剤及び殺線虫剤成分を含む組成物の使用が望ましい。
 本発明の有害節足動物防除方法としては、本発明化合物又は組成物Aの有効量を、有害節足動物に直接、及び/又は、有害節足動物の生息場所(植物、土壌、家屋内、動物等)に施用することにより行われる。本発明の有害節足動物の防除方法としては、例えば、茎葉処理、土壌処理、根部処理、シャワー処理、燻煙処理、水面処理及び種子処理が挙げられる。
 本発明化合物又は組成物Aは、通常、固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体と混合し、必要に応じて界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、ドライフロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、毒餌剤、樹脂製剤、シャンプー剤、ペースト状製剤、泡沫剤、炭酸ガス製剤、錠剤等に製剤化して用いられる。これらの製剤は蚊取り線香、電気蚊取りマット、液体蚊取り製剤、燻煙剤、燻蒸剤、シート製剤、スポットオン剤、経口処理剤に加工されて、使用されることもある。これらの製剤には本発明化合物又は組成物Aが重量比で通常0.0001~95%含有される。
 製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば、粘土類(カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、酸性白土等)、乾式シリカ、湿式シリカ、タルク、セラミック、その他の無機鉱物(セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム等)、化学肥料(硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等)等の微粉末及び粒状物等、並びに合成樹脂(ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、ナイロン-6、ナイロン-11、ナイロン-66等のナイロン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル-プロピレン共重合体等)が挙げられる。
 液体担体としては、例えば、水、アルコール類(メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等)、ケトン類(アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等)、芳香族炭化水素類(トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等)、脂肪族炭化水素類(ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等)、エステル類(酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等)、ニトリル類(アセトニトリル、イソブチロニトリル等)、エーテル類(ジイソプロピルエーテル、1,4-ジオキサン、1,2-ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、3-メトキシ-3-メチル-1-ブタノール等)、アミド類(DMF、N,N-ジメチルアセトアミド等)、スルホキシド類(DMSO等)、炭酸プロピレン及び植物油(大豆油、綿実油等)が挙げられる。
 ガス状担体としては、例えば、フルオロカーボン、ブタンガス、LPG(液化石油ガス)、ジメチルエーテル及び炭酸ガスが挙げられる。
 界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
 その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類(でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等)、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子(ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等)、酸性リン酸イソプロピル、2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール、BHA(2-tert-ブチル-4-メトキシフェノールと3-tert-ブチル-4-メトキシフェノールとの混合物)が挙げられる。
 樹脂製剤の基材としては、例えば、塩化ビニル系重合体、ポリウレタン等を挙げることができ、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類(フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等)、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂製剤は該基材中に化合物を通常の混練装置を用いて混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得られ、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の樹脂製剤に加工できる。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。
 毒餌剤の基材としては、例えば、穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料、ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
 本発明において、植物としては、植物全体、茎葉、花、穂、果実、樹幹、枝、樹冠、種子、栄養生殖器官及び苗が挙げられる。
 栄養生殖器官とは、植物の根、茎、葉等のうち、その部位を本体から切り離して土壌に設置した場合に、成長する能力を持つものを意味する。栄養生殖器官としては、例えば、塊根(tuberous root)、横走根(creeping root)、鱗茎(bulb)、球茎(corm又はsolid bulb)、塊茎(tuber)、根茎(rhizome)、匍匐枝(stolon)、担根体(rhizophore)、茎断片(cane cuttings)、むかご(propagule)及びつる(vine cutting)が挙げられる。なお、匍匐枝は、ランナー(runner)と呼ばれることもあり、むかごは、珠芽とも呼ばれ、肉芽(broad bud)、鱗芽(bulbil)に分けられる。つるとは、サツマイモやヤマノイモ等の苗条(葉及び茎の総称、shoot)を意味する。鱗茎、球茎、塊茎、根茎、茎断片、担根体又は塊根を総称して、球根とも呼ばれている。イモの栽培は塊茎を土壌に植え付けることで始めるが、用いられる塊茎は一般に種芋と呼ばれる。
 本発明化合物又は組成物Aの有効量を土壌に施用して有害節足動物を防除する方法としては、例えば、植物を植えつける前又は植えつけた後の土壌に本発明化合物又は組成物Aの有効量を施用する方法、有害節足動物による摂食等の被害から保護しようとする作物の根圏に本発明化合物又は組成物Aの有効量を施用する方法、及び根部等から植物体内部に本発明化合物又は組成物Aの有効量を浸透移行させて、植物を摂食する有害節足動物を防除する方法が挙げられる。より具体的には、例えば、植穴処理(植穴散布、植穴処理土壌混和)、株元処理(株元散布、株元土壌混和、株元灌注、育苗期後半株元処理)、植溝処理(植溝散布、植溝土壌混和)、作条処理(作条散布、作条土壌混和、生育期作条散布)、播種時作条処理(播種時作条散布、播種時作条土壌混和)、全面処理(全面土壌散布、全面土壌混和)、側条処理、水面処理(水面施用、湛水後水面施用)、その他土壌散布処理(生育期粒剤葉面散布、樹冠下または主幹周辺散布、土壌表面散布、土壌表面混和、播穴散布、畦部地表面散布、株間散布)、その他灌注処理(土壌灌注、育苗期灌注、薬液注入処理、地際部灌注、薬液ドリップイリゲーション、ケミゲーション)、育苗箱処理(育苗箱散布、育苗箱灌注、育苗箱薬液湛水)、育苗トレイ処理(育苗トレイ散布、育苗トレイ灌注、育苗トレイ薬液湛水)、苗床処理(苗床散布、苗床灌注、水苗代苗床散布、苗浸漬)、床土混和処理(床土混和、播種前床土混和、播種時覆土前散布、播種時覆土後散布、覆土混和)、及びその他処理(培土混和、鋤き込み、表土混和、雨落ち部土壌混和、植位置処理、粒剤花房散布、ペースト肥料混和)が挙げられる。
 種子処理としては、例えば、種子又は栄養生殖器官への本発明化合物又は組成物Aの処理が挙げられ、詳しくは、例えば、本発明化合物又は組成物Aの懸濁液を霧状にして種子表面又は栄養生殖器官表面に吹きつける吹きつけ処理、本発明化合物又は組成物Aを種子又は栄養生殖器官に塗布する塗沫処理、本発明化合物又は組成物Aの薬液に一定時間種子を浸漬する浸漬処理、本発明化合物又は組成物Aを含有する担体で種子又は栄養生殖器官をコートする方法(フィルムコート処理、ペレットコート処理等)が挙げられる。上記の栄養生殖器官としては、特に種芋が挙げられる。
 組成物Aを種子又は栄養生殖器官に処理する場合、組成物Aを1つの製剤として種子又は栄養生殖器官に処理することもできるし、組成物Aを異なる複数の製剤として複数回に分けて種子又は栄養生殖器官に処理することもできる。組成物Aを異なる複数の製剤として複数回に分けて処理する方法としては、例えば、有効成分として本発明化合物のみを含む製剤を処理し、種子又は栄養生殖器官を風乾させた後、本成分を含む製剤を処理する方法;及び、有効成分として本発明化合物及び本成分を含む製剤を処理し、種子又は栄養生殖器官を風乾させた後、処理済みの本成分以外の本成分を含む製剤を処理する方法、が挙げられる。
 本発明における本発明化合物又は組成物Aを保持している種子又は栄養生殖器官とは、種子又は栄養生殖器官の表面に、本発明化合物又は組成物Aが付着している状態のものを意味する。上記の本発明化合物又は組成物Aを保持している種子又は栄養生殖器官は、種子又は栄養生殖器官へ本発明化合物又は組成物Aが付着される前後に、本発明化合物又は組成物A以外の資材が付着されていてもよい。
 また、組成物Aが種子又は栄養生殖器官の表面に層となって付着している場合、該層は、1つの層又は複数の層からなる。また、複数の層からなる場合、各々の層は、1以上の有効成分を含んでいる層であるか、又は、1以上の有効成分を含んでいる層と有効成分を含んでいない層とからなる。
 本発明化合物又は組成物Aを保持している種子又は栄養生殖器官は、例えば、本発明化合物又は組成物A含む製剤を前記の種子処理の方法により、種子又は栄養生殖器官に施用することによって得ることができる。
 本発明化合物又は組成物Aを農業分野の有害節足動物防除に用いる場合、その施用量は、10000m2あたりの本発明化合物の量で通常1~10000gである。種子又は栄養生殖器官に処理する場合は、種子又は栄養生殖器官1Kgに対して、本発明化合物の量が、通常0.001~100gの範囲で施用される。本発明化合物又は組成物Aが乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が0.01~10000ppmとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
 また、本発明化合物又は組成物Aは、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。
 本発明化合物又は組成物Aを家屋内に生息する有害節足動物の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積1m2あたりの本発明化合物の量で、通常、0.01~1000mgであり、空間に処理する場合は処理空間1m3あたりの本発明化合物の量で、通常、0.01~500mgである。本発明化合物又は組成物Aが乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が0.1~10000ppmとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
 本発明化合物又は組成物Aをウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ等の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制を目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射(筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等)により投与され、非全身的抑制を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオン処理若しくはスポットオン処理を行う、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂製剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物に投与する場合の本発明化合物の量は、通常、動物の体重1kgに対して、0.1~1000mgの範囲である。
 また、本発明化合物又は組成物Aは、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における有害節足動物の防除剤として使用することができる。植物としては、例えば以下のものが挙げられる。
 トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ、ナス科野菜(ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等)、ウリ科野菜(キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等)、アブラナ科野菜(ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等)、キク科野菜(ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等)、ユリ科野菜(ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス等)、セリ科野菜(ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等)、アカザ科野菜(ホウレンソウ、フダンソウ等)、シソ科野菜(シソ、ミント、バジル等)、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ、仁果類(リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等)、液果類(ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等)、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、チャ、クワ、観賞植物、森林植物、シバ類、牧草類。
 上記植物は、自然交配で作出しうる植物、突然変異により発生しうる植物、F1ハイブリッド植物、及び遺伝子組換え作物も含まれる。遺伝子組換え作物としては、例えばイソキサフルトール等のHPPD(4-ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ酵素)阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のALS(アセト乳酸合成酵素)阻害剤、EPSP(5-エノールピルビルシキミ酸-3-リン酸合成酵素)阻害剤、グルタミン合成酵素阻害剤、PPO(プロトポルフィリノーゲン酸化酵素)阻害剤、ブロモキシニル、又はジカンバ等の除草剤に対する耐性が付与された植物;バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)などのバチルス属で知られている選択的毒素等を合成することが可能となった植物;有害昆虫由来の内在性遺伝子に部分的に一致する遺伝子断片等を合成し、標的有害昆虫体内でジーンサイレンシング(RNAi;RNA interference)を誘導することにより特異的な殺虫活性を付与することができる植物が挙げられる。
 上記植物は、一般的に栽培される品種であれば特に限定はない。
 以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
 本明細書中、Meはメチル基を表し、Etはエチル基を表し、Prはプロピル基を表し、i-Prはイソプロピル基を表し、c-Prはシクロプロピル基を表し、c-Buはシクロブチル基を表し、c-Penはシクロペンチル基を表し、c-Hexはシクロヘキシル基を表し、Phはフェニル基を表し、Py2は2-ピリジル基を表し、Py3は3-ピリジル基を表し、Py4は4-ピリジル基を表し、Bnはベンジル基を表す。c-Pr、c-Bu、c-Pen、c-Hex、Ph、Py2、Py3、及びPy4が置換基を有する場合は、置換基を記号の前に置換位置とともに記す。例えば、1-CN-c-Prは1-シアノシクロプロピル基を表し、3,4-F2-Phは3,4-ジフルオロフェニル基を表し、4-CF3-Py2は4-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル基を表し、5-OCH2CF2CF3-Py2は5-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)-2-ピリジル基を表す。
 まず、本発明化合物の製造例を示す。
 化合物の物性値を液体クロマトグラフィー/質量分析(以下、LCMSと記す)で測定した場合には、測定された分子イオン値[M+H]又は[M-H]及び保持時間(以下、RTと記す)を記す。液体クロマトグラフィー(以下、LCと記す)及び質量分析(以下、MSと記す)の条件は以下の通りである。
[LC条件]
カラム:L-column2 ODS、内径4.6 mm、長さ30 mm、粒子径3 μm(一般財団法人化学物質評価研究機構)
UV測定波長:254nm
移動相:A液:0.1%ギ酸水溶液、B液:0.1%ギ酸アセトニトリル
流速:2.0mL/分
ポンプ:LC-20AD(島津製作所製)2台(高圧グラジエント)
グラジエント条件:[表LC1]に記載の濃度勾配で送液する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000026
[MS条件]
検出器:LCMS-2020(島津製作所製)
イオン化法:DUIS
参考製造例1
 クロロ酢酸9.49g及び水15mLの混合物にトリエチルアミン16.7mLを0℃で30分かけて加えた。得られた混合物に2-アミノ-5-(トリフルオロメチル)ピリジン16.1gを加え、還流下で2時間撹拌した。得られた混合物をろ過し、ろ物を水で洗浄した。得られた固体を乾燥し、次式で示される中間体1の粗生成物を11.0g得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
中間体1:LCMS: 219 [M-H]-, RT = 0.42 分
参考製造例2
 参考製造例1で得られた中間体1の粗生成物4.40g、オキシ臭化リン22.37g及びトルエン50mLの混合物を還流下で5時間撹拌した。得られた混合物を水酸化ナトリウム水溶液に滴下し、トルエンで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮し、次式で示される中間体2を4.7g得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
中間体2:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.45 (1H, d), 7.69 (1H, s), 7.67 (1H, dd), 7.36 (1H, d).
参考製造例3
 481mgの中間体2、2-(トリフルオロメチル)-ピラゾ[1,5-a]ピラジン-4(5H)-オン369mg、ピリジン-2-カルボン酸90mg、ヨウ化銅(I)139mg、炭酸セシウム889mg、及びNMP5mLの混合物を120℃で9時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体3を135mg得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
中間体3:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.66 (1H, s), 8.57 (1H, s), 8.39 (1H, d), 7.69 (1H, d), 7.65 (1H, d), 7.44 (1H, s), 7.44 (1H, d).
参考製造例4
 135mgの中間体3及びDMF3mLの混合物に、氷冷下でN-ヨードスクシンイミド86mgを加え、室温で5時間撹拌した。得られた混合物にチオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体4を137mg得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
中間体4:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.56 (1H, s), 7.75 (1H, d), 7.60 (1H, d), 7.53 (1H, d), 7.45 (1H, s), 7.08 (1H, d).
参考製造例5
 参考製造例1に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(B-1)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
で示される化合物において、R3b及びR3cの組合せが[表B-1]に記載のいずれかの組合せである化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000032
中間体5:LCMS: 229 [M-H]-, RT = 0.34 分
中間体6:LCMS: 187 [M+H]+, RT = 0.34 分
中間体7:LCMS: 219 [M-H]-, RT = 1.18 分
中間体55:LCMS: 231 [M+H]+, RT = 0.40 分
中間体56:LCMS: 187 [M+H]+, RT = 0.35 分
参考製造例6
 参考製造例1に従って製造した中間体1の粗生成物13.21g、オキシ塩化リン18mL及びトルエン150mLの混合物を還流下で6時間撹拌した。得られた混合物を水酸化ナトリウム水溶液に滴下し、トルエンで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮し、次式で示される中間体8を13.2g得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
中間体8:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.44 (1H, s), 7.65 (1H, d), 7.62 (1H, s), 7.38 (1H, d).
参考製造例7
 参考製造例6に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(B-2)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
で示される化合物において、R3b及びR3cの組合せが[表B-2]に記載のいずれかの組合せである化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000035
中間体9:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.21 (1H, s), 7.48 (1H, s), 7.44 (1H, d), 7.28 (1H, d).
中間体10:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.11 (1H, s), 7.48-7.50 (2H, m), 7.19 (1H, d).
中間体11:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.17 (1H, d), 7.86 (1H, s), 7.64 (1H, s), 7.04 (1H, d).
中間体12:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.91 (1H, d), 7.72 (1H, s), 7.51 (1H, s), 6.96 (1H, d).
中間体13:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.97 (1H, d), 7.54 (1H, s), 7.49 (1H, s), 6.85 (1H, d).
参考製造例8
 参考製造例6に従って製造した15.44gの中間体8及びDMF75mLの混合物に、氷冷下でN-ヨードスクシンイミド17.32gを加え、70℃で5時間撹拌した。得られた混合物にチオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、析出した固体をろ取した。得られた固体を水で洗浄し、減圧下で乾燥し、次式で示される中間体14を18.0g得た
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
中間体14:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.41 (1H, s), 7.65 (1H, d), 7.44 (1H, d).
参考製造例9
 参考製造例8に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(B-3)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
で示される化合物において、R3b及びR3cの組合せが[表B-3]に記載のいずれかの組合せである化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000038
中間体15:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.20 (1H, s), 7.43 (1H, d), 7.35 (1H, d).
中間体16:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.46 (1H, s), 7.64 (1H, d), 7.47 (1H, d).
中間体17:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.18 (1H, d), 7.84 (1H, s), 7.15 (1H, d).
中間体18:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.93 (1H, d), 7.72 (1H, s), 7.06 (1H, d).
中間体19:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.98 (1H, d), 7.55 (1H, s), 6.96 (1H, d).
参考製造例10
 18.0gの中間体14、1,4-ジオキサン140mL、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)2.38g、Xantphos3.01g、ジイソプロピルエチルアミン27.2mL及びエタンチオール3.75mLの混合物を、還流下で3時間撹拌した。得られた混合物を室温にし、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体20を13.39g得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
中間体20:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.74 (1H, s), 7.67 (1H, d), 7.48 (1H, d), 2.78 (2H, d), 1.24 (3H, t).
参考製造例11
 参考製造例10に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(B-4)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
で示される化合物において、R3b及びR3cの組合せが[表B-4]に記載のいずれかの組合せである化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000041
中間体21:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.51 (1H, s), 7.46 (1H, d), 7.38 (1H, d), 2.73 (2H, d), 1.23 (3H, t).
中間体22:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.42 (1H, s), 7.51 (1H, d), 7.28 (1H, d), 2.75 (2H, d), 1.23 (3H, t).
中間体23:LCMS: 281 [M+H]+, RT = 2.11 分
中間体24:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.25 (1H, d), 7.74 (1H, s), 7.07 (1H, d), 2.73 (2H, q), 1.21 (3H, t).
中間体25:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.31 (1H, d), 7.57 (1H, s), 6.96 (1H, d), 2.73 (2H, q), 1.21 (3H, t).
参考製造例12
 2.66gの中間体21及びクロロホルム10mLの混合物に、氷冷下でmCPBA(純度70%、30%水を含む)5.16gを加え、室温で2時間撹拌した。得られた混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及びチオ硫酸ナトリウム水溶液を順次加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体26を1.79g得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
中間体26:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.15 (1H, s), 7.60 (1H, d), 7.57 (1H, d), 3.36 (2H, q), 1.36 (3H, t).
参考製造例13
 参考製造例12に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(B-5)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
で示される化合物において、R3b及びR3cの組合せが[表B-5]に記載のいずれかの組合せである化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000044
中間体27:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.39 (1H, s), 7.81 (1H, d), 7.67 (1H, d), 3.39 (2H, q), 1.37 (3H, t).
中間体28:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.07 (1H, s), 7.63 (1H, d), 7.49 (1H, d), 3.37 (2H, q), 1.36 (3H, t).
中間体29:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.16 (1H, d), 7.98 (1H, s), 7.27 (1H, d), 3.38 (2H, q), 1.35 (3H, t).
中間体30:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.87 (1H, d), 7.86 (1H, s), 7.20 (1H, d), 3.34 (2H, q), 1.33 (3H, t).
中間体31:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.93 (1H, d), 7.68 (1H, s), 7.08 (1H, d), 3.34 (2H, q), 1.33 (3H, t).
参考製造例14
 324mgの中間体26、トランス-N,N’-ジメチルシクロヘキサン-1,2-ジアミン0.32mL、ヨウ化ナトリウム225mg、ヨウ化銅(I)190mg及びトルエン4mLの混合物を120℃で21時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷却した後、ろ過した。得られたろ液に水を加え、クロロホルムで2回抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体32を70mg得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
中間体32:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.23 (1H, s), 7.70 (1H, d), 7.46 (1H, d), 3.35 (2H, ddd), 1.35 (3H, t).
参考製造例15
 936mgの中間体27、フッ化セシウム4.56g及びDMSO10mLを95℃で撹拌した。得られた混合物を室温にした後、これに酢酸エチル、水を順次加え、セライト(登録商標)でろ過した。得られたろ液を分液し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体33の粗生成物(22%の中間体27を含む)330mgを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
中間体33:LCMS: 297 [M+H]+, RT = 1.76 分
参考製造例16
 参考製造例15に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(B-6)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
で示される化合物において、R3b及びR3cの組合せが[表B-6]に記載のいずれかの組合せである化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000048
中間体34:LCMS: 307 [M+H]+, RT = 1.64 分
中間体35:LCMS: 263 [M+H]+, RT = 1.61 分
中間体36:LCMS: 297 [M+H]+, RT = 1.78 分
中間体37:LCMS: 307 [M+H]+, RT = 1.69 分
中間体38:LCMS: 355 [M+H]+, RT = 1.72 分
参考製造例17
 4-アミノ-2-オキソ-1,2-ジヒドロピリミジン2.0g、1-ブロモ-3,3,3-トリフルオロ-2-プロパノン1.9mL、及びメタノール20mLの混合物をバイアルに加えて蓋をし、マイクロ波中で120℃で3時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷却し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体39を0.5g得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
中間体39:1H-NMR (DMSO-d6) δ: 11.89 (1H, s), 8.38 (1H, s), 7.41 (1H, d), 6.64 (1H, d).
参考製造例18
 1-ブロモ-3,3,3-トリフルオロ-2-プロパノンに代えて1-ブロモ-3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-2-ブタノンを用い、参考製造例17に準じて下記の中間体40を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
中間体40:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.19 (1H, s), 8.11 (1H, s), 7.16 (1H, dd), 6.76 (1H, d).
参考製造例19
 3-クロロ-2-アミノピラジン1.0g、及び1-ブロモ-3,3,3-トリフルオロ-2-プロパノン4.0mLの混合物を密閉容器内で、100℃で10.5時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷却し、ろ過した。得られた固体をヘキサンで洗浄して、次式で示される中間体41を2.45g得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
中間体41:1H-NMR (DMSO-d6) δ: 8.36 (1H, s), 7.99 (1H, s), 5.05 (1H, d), 4.89 (1H, d).
参考製造例20
 2.16gの中間体41及びプロピオニトリル10mLの混合物を、還流下で2時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷却し、2N塩酸を加えて弱酸性にし、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮して、次式で示される中間体42を1.32g得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
中間体42:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.10-8.09 (2H, m), 7.82 (1H, t).
参考製造例21
 1.32gの中間体42、濃塩酸3mL、及び水1mLの混合物を、100℃で4時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷却し、析出した固体をろ取し、水及びクロロホルムで順次洗浄して、次式で示される中間体43を0.92g得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
中間体43:1H-NMR (DMSO-d6) δ: 11.45 (1H, s), 8.42 (1H, d), 7.50 (1H, d), 6.99 (1H, d).
参考製造例22
 窒素雰囲気下、0.20gの2-(トリフルオロメチル)ピラゾロ[1,5-a]ピラジン-4(5H)-オン(WO2006/023750に記載の方法に準じて製造した)及びDMF5mLの混合物に、室温でN-クロロスクシンイミド0.15gを加えて室温で2.5時間撹拌した後、80℃で1.5時間撹拌した。得られた混合物を室温まで放冷し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体44を0.18g得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
中間体44:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.81 (1H, br s), 7.46 (1H, s), 6.94 (1H, s).
参考製造例23
 参考製造例22に準じて下記の中間体45を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
中間体45:1H-NMR (CDCl3) δ: 10.15 (1H, br s), 7.49 (1H, s), 7.03 (1H, s).
参考製造例24
 窒素雰囲気下、3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-5-カルボン酸メチルエステル0.58g及びDMF10mLの混合物に、N-ブロモスクシンイミド0.59gを加え、60℃で一日間撹拌した。得られた混合物に、1Mチオ硫酸ナトリウム水溶液及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて、メチルtert-ブチルエーテルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体46を0.53g得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
中間体46:1H-NMR (CDCl3) δ: 11.35 (1H, br s), 4.02 (3H, s).
参考製造例25
 参考製造例24に準じて下記の中間体47を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
中間体47:1H-NMR (CDCl3) δ: 11.46 (1H, br s), 4.02 (3H, s).
参考製造例26
 窒素雰囲気下、0.53gの中間体46、THF2mL、水2mL及びメタノール2mLの混合物に、室温で水酸化リチウム一水和物0.21gを加え、室温で1時間撹拌した。得られた混合物に水酸化ナトリウム0.21gを加え、室温で一日間撹拌した。得られた混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて、酢酸エチルで抽出した。得られた水層に1N塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮し、次式で示される中間体48を0.37g得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
中間体48:1H-NMR (DMSO-d6) δ: 8.28 (1H, s).
参考製造例27
 参考製造例26に準じて下記の中間体49を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
中間体49:1H-NMR (DMSO-d6) δ: 7.21 (1H, s).
参考製造例28
 国際公開第2006/023750号に記載の方法に準じて下記の化合物を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
中間体50:1H-NMR (DMSO-d6) δ: 10.98 (1H, s), 7.77 (1H, d), 7.10 (1H, d).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
中間体51:1H-NMR (DMSO-d6) δ: 7.79 (1H, d), 7.10 (1H, d).
参考製造例29
 参考製造例3に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
中間体52:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.42 (1H, s), 8.86 (1H, s), 8.54 (1H, s), 8.31 (1H, d), 7.83 (1H, d), 7.78 (1H, d), 7.62 (1H, d).
参考製造例30
 参考製造例4に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
中間体53:LCMS: 514 [M+H]+, RT = 1.77 分
参考製造例31
 WO2006/023750に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
中間体54:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.56 (1H, s), 7.53 (1H, d), 7.38 (1H, s), 6.79 (1H, d).
製造例1
 137mgの中間体4、1,4-ジオキサン2mL、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)24mg、Xantphos31mg、ジイソプロピルエチルアミン0.047mL及びエタンチオール0.038mLの混合物を、還流下で4.5時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮し、次式で示される本発明化合物1の粗生成物を190mg得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
本発明化合物1:LCMS: 448 [M+H]+, RT = 2.2 分
製造例2
 製造例1で得られた本発明化合物1の粗生成物190mg及びクロロホルム3mLの混合物に、氷冷下でmCPBA(純度70%、30%水を含む)320mgを加え、室温で4時間撹拌した。得られた混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及びチオ硫酸ナトリウム水溶液を順次加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム:メタノール=96:4)に付し、次式で示される本発明化合物2を90mg得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
本発明化合物2:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.25 (1H, s), 7.91 (1H, d), 7.74 (1H, d), 7.61 (1H, d), 7.42 (1H, s), 7.09 (1H, d), 3.67 (2H, q), 1.50 (3H, t).
製造例3
 製造例1に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
本発明化合物3:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.86 (1H, s), 7.77-7.76 (2H, m), 7.55 (1H, d), 7.22 (1H, d), 7.04 (1H, d), 2.93 (2H, q), 1.24 (3H, t).
製造例4
 製造例2に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
本発明化合物4:1H-NMR (Acetone-d6) δ: 9.33 (1H, s), 8.39 (1H, s), 8.09 (1H, d), 7.97 (1H, d), 7.78 (1H, d), 7.39 (1H, d), 3.77 (2H, q), 1.42 (3H, t).
製造例5
 4.06gの2-(トリフルオロメチル)ピラゾ[1,5-a]ピラジン-4(5H)-オン、7.68gの中間体34(30%の中間体26を含む)及びDMF30mLの混合物に炭酸セシウム9.77gを室温で加え、70℃で2時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=40:60)に付し、次式で示される本発明化合物5を6.58g得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
本発明化合物5:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.02 (1H, s), 7.68-7.67 (2H, m), 7.59 (1H, d), 7.41 (1H, s), 7.06 (1H, d), 3.62 (2H, q), 1.48 (3H, t).
製造例6
 製造例5に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(A-1)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
で示される化合物において、R3b及びR3cの組合せが[表A-1]に記載のいずれかの組合せである化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000071
本発明化合物6:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.93 (1H, s), 7.74 (1H, d), 7.58-7.56 (2H, m), 7.41 (1H, s), 7.06 (1H, d), 3.62 (2H, q), 1.48 (3H, t).
本発明化合物7:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.04 (1H, d), 8.09 (1H, s), 7.61 (1H, d), 7.42 (1H, s), 7.36 (1H, d), 7.08 (1H, d), 3.66 (2H, q), 1.49 (3H, t).
本発明化合物8:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.75 (1H, d), 7.97 (1H, s), 7.59 (1H, d), 7.41 (1H, s), 7.29 (1H, d), 7.06 (1H, d), 3.61 (2H, q), 1.46 (3H, t).
製造例7
 製造例5に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(A-2)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
で示される化合物において、R、R3b及びR3cの組合せが[表A-2]に記載のいずれかの組合せである化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000073
本発明化合物9:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.00 (1H, s), 8.10 (1H, s), 7.69 (2H, m), 7.36 (1H, d), 6.80 (1H, d), 3.58 (2H, q), 1.49 (3H, t).
本発明化合物10:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.23 (1H, s), 8.11 (1H, s), 7.93 (1H, d), 7.76 (1H, d), 7.39 (1H, d), 6.83 (1H, d), 3.63 (2H, q), 1.50 (3H, t).
本発明化合物11:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.92 (1H, s), 8.13 (1H, s), 7.76 (1H, d), 7.59 (1H, d), 7.37 (1H, d), 6.83 (1H, d), 3.59 (2H, q), 1.49 (3H, t).
本発明化合物12:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.91 (1H, d), 8.10 (1H, s), 7.76 (1H, d), 7.59 (1H, d), 7.37 (1H, d), 6.81 (1H, d), 3.58 (2H, q), 1.49 (3H, t).
本発明化合物24:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.00 (1H, s), 8.13 (1H, s), 7.70-7.68 (2H, m), 7.37 (1H, d), 6.83 (1H, d), 3.59 (2H, q), 1.49 (3H, t).
本発明化合物25:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.09 (1H, s), 8.13 (1H, s), 7.80 (1H, d), 7.58 (1H, d), 7.36 (1H, d), 6.82 (1H, d), 3.58 (2H, q), 1.49 (3H, t).
本発明化合物26:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.88 (1H, d), 8.14 (1H, s), 7.81 (1H, d), 7.62 (1H, dd), 7.39 (1H, d), 7.23 (1H, dd), 6.82 (1H, d), 3.57 (2H, q), 1.47 (3H, t).
本発明化合物27:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.23 (1H, s), 8.14 (1H, s), 7.93 (1H, d), 7.76 (1H, d), 7.39 (1H, d), 6.85 (1H, d), 3.64 (2H, q), 1.51 (3H, t).
本発明化合物31:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.09 (1H, s), 8.09 (1H, s), 7.79 (1H, d), 7.58 (1H, d), 7.36 (1H, d), 6.80 (1H, d), 3.57 (2H, q), 1.48 (3H, t).
製造例8
 490mgの本発明化合物5、ビス(ピナコラート)ジボロン508mg、酢酸カリウム294mg、1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン37mg及びトルエン10mLの混合物を110℃で3時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた混合物に酢酸ナトリウム615mg、水5mL及びTHF5mLを加えた。得られた混合物を0℃に冷却し、30%過酸化水素水0.18mLを加え、室温で5時間撹拌した。得られた混合物にチオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮し、次式で示される本発明化合物13の粗生成物500mgを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
本発明化合物13:LCMS: 426 [M-H]-, RT = 1.66分
製造例9
 製造例8で得られた本発明化合物13の粗生成物500mg、炭酸セシウム391mg、DMF4mL及びヨードエタン0.100mLの混合物を室温で4時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=40:60)に付し、次式で示される本発明化合物14を169mg得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
本発明化合物14:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.40 (1H, s), 7.65 (1H, d), 7.57 (1H, d), 7.40 (1H, s), 7.34 (1H, d), 7.03 (1H, d), 4.09 (2H, q), 3.56 (2H, q), 1.49 (3H, t), 1.45 (3H, t).
製造例10
 490mgの本発明化合物5、2-イソプロペニル-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン252mg、リン酸三カリウム637mg、1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン29mg、1,2-ジメトキシエタン8mL、水0.8mLの混合物を80℃で4時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=40:60)に付し、次式で示される本発明化合物15を300mg得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
本発明化合物15:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.87 (1H, s), 7.77 (1H, d), 7.71 (1H, d), 7.60 (1H, t), 7.41 (1H, s), 7.07 (1H, d), 5.53 (1H, s), 5.33 (1H, s), 3.60 (2H, q), 2.23 (3H, s), 1.47 (3H, t).
製造例11
 製造例10に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(A-3)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
で示される化合物において、R3b及びR3cの組合せが[表A-3]に記載のいずれかの組合せである化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000078
本発明化合物16:1H-NMR (DMSO-d6) δ: 8.64 (1H, s), 8.07 (1H, d), 7.85 (1H, d), 7.79 (1H, s), 7.54 (1H, d), 7.43 (1H, d), 3.49 (2H, q), 2.33-2.32 (1H, m), 1.25 (3H, t), 1.07-1.05 (2H, m), 0.83-0.81 (2H, m).
本発明化合物17:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.99 (1H, s), 7.85 (1H, d), 7.78 (1H, d), 7.61-7.55 (3H, m), 7.42 (1H, s), 7.27-7.25 (2H, m), 7.10 (1H, m), 3.63 (2H, q), 1.49 (3H, t).
本発明化合物18:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.68 (1H, s), 7.69-7.69 (2H, m), 7.57 (1H, d), 7.40 (1H, s), 7.05 (1H, d), 6.45-6.39 (2H, m), 3.58 (2H, q), 1.97 (3H, d), 1.46 (3H, t).
本発明化合物19:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.77 (1H, s), 7.76-7.75 (2H, m), 7.59 (1H, s), 7.41 (1H, s), 7.07 (1H, s), 6.75 (1H, dd), 5.89 (1H, d), 5.52 (1H, d), 3.60 (2H, q), 1.47 (3H, t).
本発明化合物20:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.72 (1H, d), 7.57 (1H, d), 7.40 (2H, d), 7.06 (1H, d), 6.86 (1H, d), 3.57 (2H, q), 2.08-2.01 (1H, m), 1.44 (3H, t), 1.22-1.20 (2H, m), 0.88-0.87 (2H, m).
製造例12
 446mgの本発明化合物6、ギ酸0.06mL、トリエチルアミン0.22mL、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)280mg、及びN,N-ジメチルアセトアミド10mLの混合物を105℃で14時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=40:60)に付し、次式で示される本発明化合物21を132mg得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
本発明化合物21:1H-NMR (DMSO-d6) δ: 8.88 (1H, d), 8.09 (1H, d), 7.96 (1H, d), 7.80 (1H, s), 7.78-7.76 (1H, m), 7.56 (1H, d), 7.42 (1H, m), 3.34 (2H, q), 1.25 (3H, t).
製造例13
 120mgの本発明化合物15、エタノール5mL、及びパラジウム炭素10mgの混合物を水素雰囲気下、室温で4時間撹拌した。得られた混合物をろ過し、ろ液を減圧下で濃縮し、次式で示される本発明化合物22を103mg得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
本発明化合物22:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.68 (1H, s), 7.72 (1H, d), 7.57 (1H, d), 7.52 (1H, d), 7.40 (1H, s), 7.05 (1H, d), 3.58 (2H, q), 3.06 (1H, m), 1.46 (3H, t), 1.35 (6H, d).
製造例14
 490mgの本発明化合物5、トランス-N,N’-ジメチルシクロヘキサン-1,2-ジアミン0.24mL、ヨウ化ナトリウム150mg、ヨウ化銅(I)114mg、及びトルエン4mLの混合物を120℃で21時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷却した後、ろ過した。得られたろ液に水を加え、クロロホルムで2回抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=57:43)に付し、次式で示される本発明化合物23を50mg得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
本発明化合物23:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.11 (1H, s), 7.77 (1H, d), 7.59-7.56 (2H, m), 7.41 (1H, s), 7.05 (1H, d), 3.61 (2H, q), 1.48 (3H, t).
製造例15
 製造例5に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(A-4)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
で示される化合物において、R3b及びR3cの組合せが[表A-4]に記載のいずれかの組合せである化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000083
本発明化合物28:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.93 (1H, s), 7.74 (1H, d), 7.61 (1H, d), 7.56 (1H, d), 7.44 (1H, s), 7.07 (1H, d), 3.63 (2H, q), 1.49 (3H, t).
本発明化合物29:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.02 (1H, s), 7.67 (1H, d), 7.66 (1H, d), 7.61 (1H, d), 7.44 (1H, s), 7.06 (1H, d), 3.62 (2H, q), 1.48 (3H, t).
本発明化合物30:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.11 (1H, s), 7.77 (1H, d), 7.60 (1H, d), 7.56 (1H, d), 7.44 (1H, s), 7.06 (1H, d), 3.62 (2H, q), 1.48 (3H, t).
 次に、実施例に記載された製造例及び本明細書に記載された製造法のいずれかに準じて製造される本発明化合物の例を以下に示す。なお、Q11~Q21は以下に示される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
式(L-1)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
で示される化合物(以下、化合物(L-1)と記す)において、QがQ11で示される基であり、R3b及びR3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX1と記す)。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000086
 化合物(L-1)において、QがQ12で示される基であり、R3b及びR3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX2と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ13で示される基であり、R3b及びR3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX3と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ14で示される基であり、R3b及びR3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX4と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ15で示される基であり、R3b及びR3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX5と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ16で示される基であり、R3b及びR3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX6と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ17で示される基であり、R3b及びR3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX7と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ18で示される基であり、R3b及びR3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX8と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ19で示される基であり、R3b及びR3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX9と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ20で示される基であり、R3b及びR3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX10と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ21で示される基であり、R3b及びR3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX11と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ11で示される基であり、R3bが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX12と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ12で示される基であり、R3bが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX13と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ13で示される基であり、R3bが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX14と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ14で示される基であり、R3bが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX15と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ15で示される基であり、R3bが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX16と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ16で示される基であり、R3bが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX17と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ17で示される基であり、R3bが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX18と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ18で示される基であり、R3bが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX19と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ19で示される基であり、R3bが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX20と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ20で示される基であり、R3bが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX21と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ21で示される基であり、R3bが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX22と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ11で示される基であり、R3bが臭素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX23と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ12で示される基であり、R3bが臭素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX24と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ13で示される基であり、R3bが臭素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX25と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ14で示される基であり、R3bが臭素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX26と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ15で示される基であり、R3bが臭素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX27と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ16で示される基であり、R3bが臭素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX28と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ17で示される基であり、R3bが臭素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX29と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ18で示される基であり、R3bが臭素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX30と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ19で示される基であり、R3bが臭素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX31と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ20で示される基であり、R3bが臭素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX32と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ21で示される基であり、R3bが臭素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX33と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ11で示される基であり、R3bがヨウ素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX34と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ12で示される基であり、R3bがヨウ素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX35と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ13で示される基であり、R3bがヨウ素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX36と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ14で示される基であり、R3bがヨウ素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX37と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ15で示される基であり、R3bがヨウ素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX38と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ16で示される基であり、R3bがヨウ素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX39と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ17で示される基であり、R3bがヨウ素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX40と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ18で示される基であり、R3bがヨウ素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX41と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ19で示される基であり、R3bがヨウ素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX42と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ20で示される基であり、R3bがヨウ素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX43と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ21で示される基であり、R3bがヨウ素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX44と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ11で示される基であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX45と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ12で示される基であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX46と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ13で示される基であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX47と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ14で示される基であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX48と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ15で示される基であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX49と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ16で示される基であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX50と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ17で示される基であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX51と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ18で示される基であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX52と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ19で示される基であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX53と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ20で示される基であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX54と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ21で示される基であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX55と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ11で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが塩素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX56と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ12で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが塩素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX57と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ13で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが塩素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX58と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ14で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが塩素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX59と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ15で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが塩素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX60と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ16で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが塩素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX61と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ17で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが塩素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX62と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ18で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが塩素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX63と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ19で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが塩素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX64と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ20で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが塩素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX65と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ21で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが塩素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX66と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ11で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが臭素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX67と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ12で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが臭素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX68と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ13で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが臭素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX69と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ14で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが臭素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX70と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ15で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが臭素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX71と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ16で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが臭素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX72と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ17で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが臭素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX73と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ18で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが臭素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX74と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ19で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが臭素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX75と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ20で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが臭素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX76と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ21で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが臭素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX77と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ11で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cがヨウ素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX78と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ12で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cがヨウ素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX79と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ13で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cがヨウ素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX80と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ14で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cがヨウ素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX81と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ15で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cがヨウ素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX82と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ16で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cがヨウ素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX83と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ17で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cがヨウ素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX84と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ18で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cがヨウ素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX85と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ19で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cがヨウ素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX86と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ20で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cがヨウ素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX87と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ21で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cがヨウ素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX88と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ11で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cがトリフルオロメチル基であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX89と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ12で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cがトリフルオロメチル基であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX90と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ13で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cがトリフルオロメチル基であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX91と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ14で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cがトリフルオロメチル基であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX92と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ15で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cがトリフルオロメチル基であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX93と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ16で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cがトリフルオロメチル基であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX94と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ17で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cがトリフルオロメチル基であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX95と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ18で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cがトリフルオロメチル基であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX96と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ19で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cがトリフルオロメチル基であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX97と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ20で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cがトリフルオロメチル基であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX98と記す)。
 化合物(L-1)において、QがQ21で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cがトリフルオロメチル基であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX99と記す)。
式(L-2)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
で示される化合物(以下、化合物(L-2)と記す)において、QがQ11で示される基であり、R3b及びR3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX100と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ12で示される基であり、R3b及びR3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX101と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ13で示される基であり、R3b及びR3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX102と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ14で示される基であり、R3b及びR3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX103と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ15で示される基であり、R3b及びR3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX104と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ16で示される基であり、R3b及びR3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX105と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ17で示される基であり、R3b及びR3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX106と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ18で示される基であり、R3b及びR3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX107と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ19で示される基であり、R3b及びR3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX108と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ20で示される基であり、R3b及びR3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX109と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ21で示される基であり、R3b及びR3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX110と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ11で示される基であり、R3bが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX111と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ12で示される基であり、R3bが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX112と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ13で示される基であり、R3bが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX113と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ14で示される基であり、R3bが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX114と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ15で示される基であり、R3bが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX115と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ16で示される基であり、R3bが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX116と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ17で示される基であり、R3bが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX117と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ18で示される基であり、R3bが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX118と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ19で示される基であり、R3bが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX119と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ20で示される基であり、R3bが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX120と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ21で示される基であり、R3bが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX121と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ11で示される基であり、R3bが臭素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX122と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ12で示される基であり、R3bが臭素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX123と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ13で示される基であり、R3bが臭素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX124と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ14で示される基であり、R3bが臭素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX125と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ15で示される基であり、R3bが臭素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX126と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ16で示される基であり、R3bが臭素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX127と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ17で示される基であり、R3bが臭素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX128と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ18で示される基であり、R3bが臭素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX129と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ19で示される基であり、R3bが臭素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX130と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ20で示される基であり、R3bが臭素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX131と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ21で示される基であり、R3bが臭素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX132と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ11で示される基であり、R3bがヨウ素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX133と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ12で示される基であり、R3bがヨウ素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX134と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ13で示される基であり、R3bがヨウ素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX135と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ14で示される基であり、R3bがヨウ素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX136と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ15で示される基であり、R3bがヨウ素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX137と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ16で示される基であり、R3bがヨウ素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX138と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ17で示される基であり、R3bがヨウ素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX139と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ18で示される基であり、R3bがヨウ素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX140と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ19で示される基であり、R3bがヨウ素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX141と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ20で示される基であり、R3bがヨウ素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX142と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ21で示される基であり、R3bがヨウ素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX143と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ11で示される基であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX144と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ12で示される基であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX145と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ13で示される基であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX146と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ14で示される基であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX147と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ15で示される基であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX148と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ16で示される基であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX149と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ17で示される基であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX150と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ18で示される基であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX151と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ19で示される基であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX152と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ20で示される基であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX153と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ21で示される基であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX154と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ11で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが塩素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX155と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ12で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが塩素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX156と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ13で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが塩素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX157と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ14で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが塩素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX158と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ15で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが塩素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX159と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ16で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが塩素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX160と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ17で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが塩素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX161と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ18で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが塩素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX162と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ19で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが塩素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX163と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ20で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが塩素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX164と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ21で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが塩素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX165と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ11で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが臭素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX166と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ12で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが臭素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX167と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ13で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが臭素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX168と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ14で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが臭素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX169と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ15で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが臭素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX170と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ16で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが臭素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX171と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ17で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが臭素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX172と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ18で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが臭素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX173と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ19で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが臭素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX174と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ20で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが臭素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX175と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ21で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが臭素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX176と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ11で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cがヨウ素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX177と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ12で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cがヨウ素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX178と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ13で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cがヨウ素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX179と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ14で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cがヨウ素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX180と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ15で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cがヨウ素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX181と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ16で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cがヨウ素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX182と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ17で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cがヨウ素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX183と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ18で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cがヨウ素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX184と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ19で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cがヨウ素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX185と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ20で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cがヨウ素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX186と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ21で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cがヨウ素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX187と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ11で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cがトリフルオロメチル基であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX188と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ12で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cがトリフルオロメチル基であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX189と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ13で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cがトリフルオロメチル基であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX190と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ14で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cがトリフルオロメチル基であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX191と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ15で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cがトリフルオロメチル基であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX192と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ16で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cがトリフルオロメチル基であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX193と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ17で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cがトリフルオロメチル基であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX194と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ18で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cがトリフルオロメチル基であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX195と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ19で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cがトリフルオロメチル基であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX196と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ20で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cがトリフルオロメチル基であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX197と記す)。
 化合物(L-2)において、QがQ21で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cがトリフルオロメチル基であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX198と記す)。
式(L-3)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
で示される化合物(以下、化合物(L-3)と記す)において、QがQ11で示される基であり、R3b及びR3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX199と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ12で示される基であり、R3b及びR3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX200と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ13で示される基であり、R3b及びR3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX201と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ14で示される基であり、R3b及びR3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX202と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ15で示される基であり、R3b及びR3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX203と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ16で示される基であり、R3b及びR3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX204と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ17で示される基であり、R3b及びR3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX205と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ18で示される基であり、R3b及びR3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX206と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ19で示される基であり、R3b及びR3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX207と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ20で示される基であり、R3b及びR3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX208と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ21で示される基であり、R3b及びR3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX209と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ11で示される基であり、R3bが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX210と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ12で示される基であり、R3bが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX211と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ13で示される基であり、R3bが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX212と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ14で示される基であり、R3bが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX213と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ15で示される基であり、R3bが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX214と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ16で示される基であり、R3bが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX215と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ17で示される基であり、R3bが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX216と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ18で示される基であり、R3bが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX217と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ19で示される基であり、R3bが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX218と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ20で示される基であり、R3bが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX219と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ21で示される基であり、R3bが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX220と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ11で示される基であり、R3bが臭素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX221と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ12で示される基であり、R3bが臭素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX222と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ13で示される基であり、R3bが臭素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX223と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ14で示される基であり、R3bが臭素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX224と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ15で示される基であり、R3bが臭素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX225と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ16で示される基であり、R3bが臭素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX226と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ17で示される基であり、R3bが臭素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX227と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ18で示される基であり、R3bが臭素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX228と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ19で示される基であり、R3bが臭素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX229と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ20で示される基であり、R3bが臭素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX230と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ21で示される基であり、R3bが臭素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX231と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ11で示される基であり、R3bがヨウ素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX232と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ12で示される基であり、R3bがヨウ素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX233と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ13で示される基であり、R3bがヨウ素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX234と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ14で示される基であり、R3bがヨウ素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX235と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ15で示される基であり、R3bがヨウ素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX236と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ16で示される基であり、R3bがヨウ素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX237と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ17で示される基であり、R3bがヨウ素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX238と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ18で示される基であり、R3bがヨウ素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX239と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ19で示される基であり、R3bがヨウ素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX240と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ20で示される基であり、R3bがヨウ素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX241と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ21で示される基であり、R3bがヨウ素原子であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX242と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ11で示される基であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX243と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ12で示される基であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX244と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ13で示される基であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX245と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ14で示される基であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX246と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ15で示される基であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX247と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ16で示される基であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX248と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ17で示される基であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX249と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ18で示される基であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX250と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ19で示される基であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX251と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ20で示される基であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX252と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ21で示される基であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX253と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ11で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが塩素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX254と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ12で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが塩素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX255と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ13で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが塩素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX256と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ14で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが塩素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX257と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ15で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが塩素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX258と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ16で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが塩素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX259と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ17で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが塩素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX260と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ18で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが塩素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX261と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ19で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが塩素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX262と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ20で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが塩素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX263と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ21で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが塩素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX264と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ11で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが臭素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX265と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ12で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが臭素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX266と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ13で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが臭素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX267と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ14で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが臭素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX268と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ15で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが臭素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX269と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ16で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが臭素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX270と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ17で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが臭素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX271と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ18で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが臭素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX272と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ19で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが臭素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX273と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ20で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが臭素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX274と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ21で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが臭素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX275と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ11で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cがヨウ素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX276と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ12で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cがヨウ素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX277と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ13で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cがヨウ素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX278と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ14で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cがヨウ素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX279と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ15で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cがヨウ素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX280と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ16で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cがヨウ素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX281と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ17で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cがヨウ素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX282と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ18で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cがヨウ素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX283と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ19で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cがヨウ素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX284と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ20で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cがヨウ素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX285と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ21で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cがヨウ素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX286と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ11で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cがトリフルオロメチル基であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX287と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ12で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cがトリフルオロメチル基であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX288と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ13で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cがトリフルオロメチル基であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX289と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ14で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cがトリフルオロメチル基であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX290と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ15で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cがトリフルオロメチル基であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX291と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ16で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cがトリフルオロメチル基であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX292と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ17で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cがトリフルオロメチル基であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX293と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ18で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cがトリフルオロメチル基であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX294と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ19で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cがトリフルオロメチル基であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX295と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ20で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cがトリフルオロメチル基であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX296と記す)。
 化合物(L-3)において、QがQ21で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cがトリフルオロメチル基であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX297と記す)。
式(L-4)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
で示される化合物(以下、化合物(L-4)と記す)において、QがQ11で示される基であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX298と記す)。
 化合物(L-4)において、QがQ12で示される基であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX299と記す)。
 化合物(L-4)において、QがQ13で示される基であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX300と記す)。
 化合物(L-4)において、QがQ14で示される基であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX301と記す)。
 化合物(L-4)において、QがQ15で示される基であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX302と記す)。
 化合物(L-4)において、QがQ16で示される基であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX303と記す)。
 化合物(L-4)において、QがQ17で示される基であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX304と記す)。
 化合物(L-4)において、QがQ18で示される基であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX305と記す)。
 化合物(L-4)において、QがQ19で示される基であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX306と記す)。
 化合物(L-4)において、QがQ20で示される基であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX307と記す)。
 化合物(L-4)において、QがQ21で示される基であり、R3cが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX308と記す)。
 化合物(L-4)において、QがQ11で示される基であり、R3cが塩素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX309と記す)。
 化合物(L-4)において、QがQ12で示される基であり、R3cが塩素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX310と記す)。
 化合物(L-4)において、QがQ13で示される基であり、R3cが塩素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX311と記す)。
 化合物(L-4)において、QがQ14で示される基であり、R3cが塩素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX312と記す)。
 化合物(L-4)において、QがQ15で示される基であり、R3cが塩素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX313と記す)。
 化合物(L-4)において、QがQ16で示される基であり、R3cが塩素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX314と記す)。
 化合物(L-4)において、QがQ17で示される基であり、R3cが塩素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX315と記す)。
 化合物(L-4)において、QがQ18で示される基であり、R3cが塩素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX316と記す)。
 化合物(L-4)において、QがQ19で示される基であり、R3cが塩素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX317と記す)。
 化合物(L-4)において、QがQ20で示される基であり、R3cが塩素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX318と記す)。
 化合物(L-4)において、QがQ21で示される基であり、R3cが塩素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX319と記す)。
 化合物(L-4)において、QがQ11で示される基であり、R3cが臭素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX320と記す)。
 化合物(L-4)において、QがQ12で示される基であり、R3cが臭素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX321と記す)。
 化合物(L-4)において、QがQ13で示される基であり、R3cが臭素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX322と記す)。
 化合物(L-4)において、QがQ14で示される基であり、R3cが臭素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX323と記す)。
 化合物(L-4)において、QがQ15で示される基であり、R3cが臭素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX324と記す)。
 化合物(L-4)において、QがQ16で示される基であり、R3cが臭素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX325と記す)。
 化合物(L-4)において、QがQ17で示される基であり、R3cが臭素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX326と記す)。
 化合物(L-4)において、QがQ18で示される基であり、R3cが臭素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX327と記す)。
 化合物(L-4)において、QがQ19で示される基であり、R3cが臭素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX328と記す)。
 化合物(L-4)において、QがQ20で示される基であり、R3cが臭素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX329と記す)。
 化合物(L-4)において、QがQ21で示される基であり、R3cが臭素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX330と記す)。
 化合物(L-4)において、QがQ11で示される基であり、R3cがヨウ素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX331と記す)。
 化合物(L-4)において、QがQ12で示される基であり、R3cがヨウ素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX332と記す)。
 化合物(L-4)において、QがQ13で示される基であり、R3cがヨウ素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX333と記す)。
 化合物(L-4)において、QがQ14で示される基であり、R3cがヨウ素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX334と記す)。
 化合物(L-4)において、QがQ15で示される基であり、R3cがヨウ素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX335と記す)。
 化合物(L-4)において、QがQ16で示される基であり、R3cがヨウ素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX336と記す)。
 化合物(L-4)において、QがQ17で示される基であり、R3cがヨウ素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX337と記す)。
 化合物(L-4)において、QがQ18で示される基であり、R3cがヨウ素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX338と記す)。
 化合物(L-4)において、QがQ19で示される基であり、R3cがヨウ素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX339と記す)。
 化合物(L-4)において、QがQ20で示される基であり、R3cがヨウ素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX340と記す)。
 化合物(L-4)において、QがQ21で示される基であり、R3cがヨウ素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX341と記す)。
 化合物(L-4)において、QがQ11で示される基であり、R3cがトリフルオロメチル基であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX342と記す)。
 化合物(L-4)において、QがQ12で示される基であり、R3cがトリフルオロメチル基であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX343と記す)。
 化合物(L-4)において、QがQ13で示される基であり、R3cがトリフルオロメチル基であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX344と記す)。
 化合物(L-4)において、QがQ14で示される基であり、R3cがトリフルオロメチル基であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX345と記す)。
 化合物(L-4)において、QがQ15で示される基であり、R3cがトリフルオロメチル基であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX346と記す)。
 化合物(L-4)において、QがQ16で示される基であり、R3cがトリフルオロメチル基であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX347と記す)。
 化合物(L-4)において、QがQ17で示される基であり、R3cがトリフルオロメチル基であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX348と記す)。
 化合物(L-4)において、QがQ18で示される基であり、R3cがトリフルオロメチル基であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX349と記す)。
 化合物(L-4)において、QがQ19で示される基であり、R3cがトリフルオロメチル基であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX350と記す)。
 化合物(L-4)において、QがQ20で示される基であり、R3cがトリフルオロメチル基であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX351と記す)。
 化合物(L-4)において、QがQ21で示される基であり、R3cがトリフルオロメチル基であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX352と記す)。
式(L-5)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
で示される化合物(以下、化合物(L-5)と記す)において、QがQ11で示される基であり、R3bが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX353と記す)。
 化合物(L-5)において、QがQ12で示される基であり、R3bが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX354と記す)。
 化合物(L-5)において、QがQ13で示される基であり、R3bが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX355と記す)。
 化合物(L-5)において、QがQ14で示される基であり、R3bが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX356と記す)。
 化合物(L-5)において、QがQ15で示される基であり、R3bが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX357と記す)。
 化合物(L-5)において、QがQ16で示される基であり、R3bが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX358と記す)。
 化合物(L-5)において、QがQ17で示される基であり、R3bが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX359と記す)。
 化合物(L-5)において、QがQ18で示される基であり、R3bが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX360と記す)。
 化合物(L-5)において、QがQ19で示される基であり、R3bが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX361と記す)。
 化合物(L-5)において、QがQ20で示される基であり、R3bが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX362と記す)。
 化合物(L-5)において、QがQ21で示される基であり、R3bが水素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX363と記す)。
 化合物(L-5)において、QがQ11で示される基であり、R3bが塩素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX364と記す)。
 化合物(L-5)において、QがQ12で示される基であり、R3bが塩素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX365と記す)。
 化合物(L-5)において、QがQ13で示される基であり、R3bが塩素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX366と記す)。
 化合物(L-5)において、QがQ14で示される基であり、R3bが塩素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX367と記す)。
 化合物(L-5)において、QがQ15で示される基であり、R3bが塩素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX368と記す)。
 化合物(L-5)において、QがQ16で示される基であり、R3bが塩素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX369と記す)。
 化合物(L-5)において、QがQ17で示される基であり、R3bが塩素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX370と記す)。
 化合物(L-5)において、QがQ18で示される基であり、R3bが塩素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX371と記す)。
 化合物(L-5)において、QがQ19で示される基であり、R3bが塩素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX372と記す)。
 化合物(L-5)において、QがQ20で示される基であり、R3bが塩素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX373と記す)。
 化合物(L-5)において、QがQ21で示される基であり、R3bが塩素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX374と記す)。
 化合物(L-5)において、QがQ11で示される基であり、R3bが臭素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX375と記す)。
 化合物(L-5)において、QがQ12で示される基であり、R3bが臭素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX376と記す)。
 化合物(L-5)において、QがQ13で示される基であり、R3bが臭素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX377と記す)。
 化合物(L-5)において、QがQ14で示される基であり、R3bが臭素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX378と記す)。
 化合物(L-5)において、QがQ15で示される基であり、R3bが臭素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX379と記す)。
 化合物(L-5)において、QがQ16で示される基であり、R3bが臭素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX380と記す)。
 化合物(L-5)において、QがQ17で示される基であり、R3bが臭素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX381と記す)。
 化合物(L-5)において、QがQ18で示される基であり、R3bが臭素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX382と記す)。
 化合物(L-5)において、QがQ19で示される基であり、R3bが臭素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX383と記す)。
 化合物(L-5)において、QがQ20で示される基であり、R3bが臭素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX384と記す)。
 化合物(L-5)において、QがQ21で示される基であり、R3bが臭素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX385と記す)。
 化合物(L-5)において、QがQ11で示される基であり、R3bがヨウ素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX386と記す)。
 化合物(L-5)において、QがQ12で示される基であり、R3bがヨウ素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX387と記す)。
 化合物(L-5)において、QがQ13で示される基であり、R3bがヨウ素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX388と記す)。
 化合物(L-5)において、QがQ14で示される基であり、R3bがヨウ素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX389と記す)。
 化合物(L-5)において、QがQ15で示される基であり、R3bがヨウ素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX390と記す)。
 化合物(L-5)において、QがQ16で示される基であり、R3bがヨウ素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX391と記す)。
 化合物(L-5)において、QがQ17で示される基であり、R3bがヨウ素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX392と記す)。
 化合物(L-5)において、QがQ18で示される基であり、R3bがヨウ素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX393と記す)。
 化合物(L-5)において、QがQ19で示される基であり、R3bがヨウ素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX394と記す)。
 化合物(L-5)において、QがQ20で示される基であり、R3bがヨウ素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX395と記す)。
 化合物(L-5)において、QがQ21で示される基であり、R3bがヨウ素原子であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX396と記す)。
 化合物(L-5)において、QがQ11で示される基であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX397と記す)。
 化合物(L-5)において、QがQ12で示される基であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX398と記す)。
 化合物(L-5)において、QがQ13で示される基であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX399と記す)。
 化合物(L-5)において、QがQ14で示される基であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX400と記す)。
 化合物(L-5)において、QがQ15で示される基であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX401と記す)。
 化合物(L-5)において、QがQ16で示される基であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX402と記す)。
 化合物(L-5)において、QがQ17で示される基であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX403と記す)。
 化合物(L-5)において、QがQ18で示される基であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX404と記す)。
 化合物(L-5)において、QがQ19で示される基であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX405と記す)。
 化合物(L-5)において、QがQ20で示される基であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX406と記す)。
 化合物(L-5)において、QがQ21で示される基であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX407と記す)。
 Q31~Q52は、以下に示される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
式(L-6)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
で示される化合物(以下、化合物(L-6)と記す)において、QがQ31で示される基であり、G1及びG4がCHであり、R3bが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX408と記す)。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000095
 化合物(L-6)において、QがQ32で示される基であり、G1及びG4がCHであり、R3bが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX409と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ33で示される基であり、G1及びG4がCHであり、R3bが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX410と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ34で示される基であり、G1及びG4がCHであり、R3bが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX411と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ35で示される基であり、G1及びG4がCHであり、R3bが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX412と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ36で示される基であり、G1及びG4がCHであり、R3bが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX413と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ37で示される基であり、G1及びG4がCHであり、R3bが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX414と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ38で示される基であり、G1及びG4がCHであり、R3bが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX415と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ39で示される基であり、G1及びG4がCHであり、R3bが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX416と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ40で示される基であり、G1及びG4がCHであり、R3bが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX417と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ41で示される基であり、G1及びG4がCHであり、R3bが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX418と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ42で示される基であり、G1及びG4がCHであり、R3bが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX419と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ43で示される基であり、G1及びG4がCHであり、R3bが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX420と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ44で示される基であり、G1及びG4がCHであり、R3bが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX421と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ45で示される基であり、G1及びG4がCHであり、R3bが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX422と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ46で示される基であり、G1及びG4がCHであり、R3bが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX423と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ47で示される基であり、G1及びG4がCHであり、R3bが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX424と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ48で示される基であり、G1及びG4がCHであり、R3bが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX425と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ49で示される基であり、G1及びG4がCHであり、R3bが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX426と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ50で示される基であり、G1及びG4がCHであり、R3bが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX427と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ51で示される基であり、G1及びG4がCHであり、R3bが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX428と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ52で示される基であり、G1及びG4がCHであり、R3bが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX429と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ31で示される基であり、G1及びG4がCHであり、R3bが水素原子であり、R3cが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX430と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ32で示される基であり、G1及びG4がCHであり、R3bが水素原子であり、R3cが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX431と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ33で示される基であり、G1及びG4がCHであり、R3bが水素原子であり、R3cが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX432と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ34で示される基であり、G1及びG4がCHであり、R3bが水素原子であり、R3cが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX433と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ35で示される基であり、G1及びG4がCHであり、R3bが水素原子であり、R3cが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX434と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ36で示される基であり、G1及びG4がCHであり、R3bが水素原子であり、R3cが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX435と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ37で示される基であり、G1及びG4がCHであり、R3bが水素原子であり、R3cが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX436と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ38で示される基であり、G1及びG4がCHであり、R3bが水素原子であり、R3cが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX437と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ39で示される基であり、G1及びG4がCHであり、R3bが水素原子であり、R3cが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX438と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ40で示される基であり、G1及びG4がCHであり、R3bが水素原子であり、R3cが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX439と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ41で示される基であり、G1及びG4がCHであり、R3bが水素原子であり、R3cが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX440と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ42で示される基であり、G1及びG4がCHであり、R3bが水素原子であり、R3cが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX441と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ43で示される基であり、G1及びG4がCHであり、R3bが水素原子であり、R3cが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX442と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ44で示される基であり、G1及びG4がCHであり、R3bが水素原子であり、R3cが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX443と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ45で示される基であり、G1及びG4がCHであり、R3bが水素原子であり、R3cが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX444と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ46で示される基であり、G1及びG4がCHであり、R3bが水素原子であり、R3cが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX445と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ47で示される基であり、G1及びG4がCHであり、R3bが水素原子であり、R3cが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX446と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ48で示される基であり、G1及びG4がCHであり、R3bが水素原子であり、R3cが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX447と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ49で示される基であり、G1及びG4がCHであり、R3bが水素原子であり、R3cが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX448と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ50で示される基であり、G1及びG4がCHであり、R3bが水素原子であり、R3cが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX449と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ51で示される基であり、G1及びG4がCHであり、R3bが水素原子であり、R3cが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX450と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ52で示される基であり、G1及びG4がCHであり、R3bが水素原子であり、R3cが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX451と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ31で示される基であり、G1が窒素原子であり、G4がCHであり、R3bが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX452と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ32で示される基であり、G1が窒素原子であり、G4がCHであり、R3bが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX453と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ33で示される基であり、G1が窒素原子であり、G4がCHであり、R3bが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX454と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ34で示される基であり、G1が窒素原子であり、G4がCHであり、R3bが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX455と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ35で示される基であり、G1が窒素原子であり、G4がCHであり、R3bが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX456と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ36で示される基であり、G1が窒素原子であり、G4がCHであり、R3bが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX457と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ37で示される基であり、G1が窒素原子であり、G4がCHであり、R3bが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX458と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ38で示される基であり、G1が窒素原子であり、G4がCHであり、R3bが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX459と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ39で示される基であり、G1が窒素原子であり、G4がCHであり、R3bが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX460と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ40で示される基であり、G1が窒素原子であり、G4がCHであり、R3bが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX461と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ41で示される基であり、G1が窒素原子であり、G4がCHであり、R3bが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX462と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ42で示される基であり、G1が窒素原子であり、G4がCHであり、R3bが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX463と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ43で示される基であり、G1が窒素原子であり、G4がCHであり、R3bが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX464と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ44で示される基であり、G1が窒素原子であり、G4がCHであり、R3bが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX465と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ45で示される基であり、G1が窒素原子であり、G4がCHであり、R3bが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX466と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ46で示される基であり、G1が窒素原子であり、G4がCHであり、R3bが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX467と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ47で示される基であり、G1が窒素原子であり、G4がCHであり、R3bが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX468と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ48で示される基であり、G1が窒素原子であり、G4がCHであり、R3bが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX469と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ49で示される基であり、G1が窒素原子であり、G4がCHであり、R3bが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX470と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ50で示される基であり、G1が窒素原子であり、G4がCHであり、R3bが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX471と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ51で示される基であり、G1が窒素原子であり、G4がCHであり、R3bが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX472と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ52で示される基であり、G1が窒素原子であり、G4がCHであり、R3bが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX473と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ31で示される基であり、G1が窒素原子であり、G4がCHであり、R3bが水素原子であり、R3cが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX474と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ32で示される基であり、G1が窒素原子であり、G4がCHであり、R3bが水素原子であり、R3cが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX475と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ33で示される基であり、G1が窒素原子であり、G4がCHであり、R3bが水素原子であり、R3cが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX476と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ34で示される基であり、G1が窒素原子であり、G4がCHであり、R3bが水素原子であり、R3cが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX477と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ35で示される基であり、G1が窒素原子であり、G4がCHであり、R3bが水素原子であり、R3cが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX478と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ36で示される基であり、G1が窒素原子であり、G4がCHであり、R3bが水素原子であり、R3cが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX479と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ37で示される基であり、G1が窒素原子であり、G4がCHであり、R3bが水素原子であり、R3cが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX480と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ38で示される基であり、G1が窒素原子であり、G4がCHであり、R3bが水素原子であり、R3cが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX481と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ39で示される基であり、G1が窒素原子であり、G4がCHであり、R3bが水素原子であり、R3cが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX482と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ40で示される基であり、G1が窒素原子であり、G4がCHであり、R3bが水素原子であり、R3cが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX483と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ41で示される基であり、G1が窒素原子であり、G4がCHであり、R3bが水素原子であり、R3cが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX484と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ42で示される基であり、G1が窒素原子であり、G4がCHであり、R3bが水素原子であり、R3cが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX485と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ43で示される基であり、G1が窒素原子であり、G4がCHであり、R3bが水素原子であり、R3cが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX486と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ44で示される基であり、G1が窒素原子であり、G4がCHであり、R3bが水素原子であり、R3cが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX487と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ45で示される基であり、G1が窒素原子であり、G4がCHであり、R3bが水素原子であり、R3cが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX488と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ46で示される基であり、G1が窒素原子であり、G4がCHであり、R3bが水素原子であり、R3cが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX489と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ47で示される基であり、G1が窒素原子であり、G4がCHであり、R3bが水素原子であり、R3cが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX490と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ48で示される基であり、G1が窒素原子であり、G4がCHであり、R3bが水素原子であり、R3cが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX491と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ49で示される基であり、G1が窒素原子であり、G4がCHであり、R3bが水素原子であり、R3cが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX492と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ50で示される基であり、G1が窒素原子であり、G4がCHであり、R3bが水素原子であり、R3cが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX493と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ51で示される基であり、G1が窒素原子であり、G4がCHであり、R3bが水素原子であり、R3cが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX494と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ52で示される基であり、G1が窒素原子であり、G4がCHであり、R3bが水素原子であり、R3cが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX495と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ31で示される基であり、G1がCHであり、G4が窒素原子であり、R3bが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX496と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ32で示される基であり、G1がCHであり、G4が窒素原子であり、R3bが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX497と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ33で示される基であり、G1がCHであり、G4が窒素原子であり、R3bが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX498と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ34で示される基であり、G1がCHであり、G4が窒素原子であり、R3bが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX499と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ35で示される基であり、G1がCHであり、G4が窒素原子であり、R3bが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX500と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ36で示される基であり、G1がCHであり、G4が窒素原子であり、R3bが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX501と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ37で示される基であり、G1がCHであり、G4が窒素原子であり、R3bが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX502と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ38で示される基であり、G1がCHであり、G4が窒素原子であり、R3bが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX503と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ39で示される基であり、G1がCHであり、G4が窒素原子であり、R3bが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX504と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ40で示される基であり、G1がCHであり、G4が窒素原子であり、R3bが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX505と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ41で示される基であり、G1がCHであり、G4が窒素原子であり、R3bが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX506と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ42で示される基であり、G1がCHであり、G4が窒素原子であり、R3bが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX507と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ43で示される基であり、G1がCHであり、G4が窒素原子であり、R3bが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX508と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ44で示される基であり、G1がCHであり、G4が窒素原子であり、R3bが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX509と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ45で示される基であり、G1がCHであり、G4が窒素原子であり、R3bが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX510と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ46で示される基であり、G1がCHであり、G4が窒素原子であり、R3bが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX511と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ47で示される基であり、G1がCHであり、G4が窒素原子であり、R3bが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX512と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ48で示される基であり、G1がCHであり、G4が窒素原子であり、R3bが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX513と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ49で示される基であり、G1がCHであり、G4が窒素原子であり、R3bが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX514と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ50で示される基であり、G1がCHであり、G4が窒素原子であり、R3bが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX515と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ51で示される基であり、G1がCHであり、G4が窒素原子であり、R3bが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX516と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ52で示される基であり、G1がCHであり、G4が窒素原子であり、R3bが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX517と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ31で示される基であり、G1がCHであり、G4が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX518と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ32で示される基であり、G1がCHであり、G4が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX519と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ33で示される基であり、G1がCHであり、G4が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX520と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ34で示される基であり、G1がCHであり、G4が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX521と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ35で示される基であり、G1がCHであり、G4が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX522と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ36で示される基であり、G1がCHであり、G4が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX523と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ37で示される基であり、G1がCHであり、G4が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX524と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ38で示される基であり、G1がCHであり、G4が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX525と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ39で示される基であり、G1がCHであり、G4が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX526と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ40で示される基であり、G1がCHであり、G4が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX527と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ41で示される基であり、G1がCHであり、G4が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX528と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ42で示される基であり、G1がCHであり、G4が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX529と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ43で示される基であり、G1がCHであり、G4が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX530と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ44で示される基であり、G1がCHであり、G4が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX531と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ45で示される基であり、G1がCHであり、G4が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX532と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ46で示される基であり、G1がCHであり、G4が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX533と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ47で示される基であり、G1がCHであり、G4が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX534と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ48で示される基であり、G1がCHであり、G4が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX535と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ49で示される基であり、G1がCHであり、G4が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX536と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ50で示される基であり、G1がCHであり、G4が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX537と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ51で示される基であり、G1がCHであり、G4が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX538と記す)。
 化合物(L-6)において、QがQ52で示される基であり、G1がCHであり、G4が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX539と記す)。
式(L-7)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
で示される化合物(以下、化合物(L-7)と記す)において、QがQ31で示される基であり、R3cが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX540と記す)。
 化合物(L-7)において、QがQ32で示される基であり、R3cが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX541と記す)。
 化合物(L-7)において、QがQ33で示される基であり、R3cが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX542と記す)。
 化合物(L-7)において、QがQ34で示される基であり、R3cが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX543と記す)。
 化合物(L-7)において、QがQ35で示される基であり、R3cが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX544と記す)。
 化合物(L-7)において、QがQ36で示される基であり、R3cが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX545と記す)。
 化合物(L-7)において、QがQ37で示される基であり、R3cが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX546と記す)。
 化合物(L-7)において、QがQ38で示される基であり、R3cが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX547と記す)。
 化合物(L-7)において、QがQ39で示される基であり、R3cが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX548と記す)。
 化合物(L-7)において、QがQ40で示される基であり、R3cが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX549と記す)。
 化合物(L-7)において、QがQ41で示される基であり、R3cが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX550と記す)。
 化合物(L-7)において、QがQ42で示される基であり、R3cが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX551と記す)。
 化合物(L-7)において、QがQ43で示される基であり、R3cが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX552と記す)。
 化合物(L-7)において、QがQ44で示される基であり、R3cが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX553と記す)。
 化合物(L-7)において、QがQ45で示される基であり、R3cが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX554と記す)。
 化合物(L-7)において、QがQ46で示される基であり、R3cが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX555と記す)。
 化合物(L-7)において、QがQ47で示される基であり、R3cが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX556と記す)。
 化合物(L-7)において、QがQ48で示される基であり、R3cが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX557と記す)。
 化合物(L-7)において、QがQ49で示される基であり、R3cが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX558と記す)。
 化合物(L-7)において、QがQ50で示される基であり、R3cが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX559と記す)。
 化合物(L-7)において、QがQ51で示される基であり、R3cが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX560と記す)。
 化合物(L-7)において、QがQ52で示される基であり、R3cが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX561と記す)。
式(L-8)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
で示される化合物(以下、化合物(L-8)と記す)において、QがQ31で示される基であり、R3bが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX562と記す)。
 化合物(L-8)において、QがQ32で示される基であり、R3bが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX563と記す)。
 化合物(L-8)において、QがQ33で示される基であり、R3bが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX564と記す)。
 化合物(L-8)において、QがQ34で示される基であり、R3bが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX565と記す)。
 化合物(L-8)において、QがQ35で示される基であり、R3bが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX566と記す)。
 化合物(L-8)において、QがQ36で示される基であり、R3bが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX567と記す)。
 化合物(L-8)において、QがQ37で示される基であり、R3bが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX568と記す)。
 化合物(L-8)において、QがQ38で示される基であり、R3bが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX569と記す)。
 化合物(L-8)において、QがQ39で示される基であり、R3bが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX570と記す)。
 化合物(L-8)において、QがQ40で示される基であり、R3bが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX571と記す)。
 化合物(L-8)において、QがQ41で示される基であり、R3bが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX572と記す)。
 化合物(L-8)において、QがQ42で示される基であり、R3bが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX573と記す)。
 化合物(L-8)において、QがQ43で示される基であり、R3bが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX574と記す)。
 化合物(L-8)において、QがQ44で示される基であり、R3bが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX575と記す)。
 化合物(L-8)において、QがQ45で示される基であり、R3bが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX576と記す)。
 化合物(L-8)において、QがQ46で示される基であり、R3bが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX577と記す)。
 化合物(L-8)において、QがQ47で示される基であり、R3bが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX578と記す)。
 化合物(L-8)において、QがQ48で示される基であり、R3bが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX579と記す)。
 化合物(L-8)において、QがQ49で示される基であり、R3bが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX580と記す)。
 化合物(L-8)において、QがQ50で示される基であり、R3bが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX581と記す)。
 化合物(L-8)において、QがQ51で示される基であり、R3bが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX582と記す)。
 化合物(L-8)において、QがQ52で示される基であり、R3bが[表3A]~[表11A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX583と記す)。
式(L-9)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
で示される化合物(以下、化合物(L-9)と記す)において、nが1であり、R2がエチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが水素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメチル基、及び[表3A]~[表11A]に記載の置換基のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX584と記す)。
 化合物(L-9)において、nが0であり、R2がエチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが水素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメチル基、及び[表3A]~[表11A]に記載の置換基のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX585と記す)。
 化合物(L-9)において、nが2であり、R2がメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが水素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメチル基、及び[表3A]~[表11A]に記載の置換基のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX586と記す)。
 化合物(L-9)において、nが1であり、R2がメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが水素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメチル基、及び[表3A]~[表11A]に記載の置換基のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX587と記す)。
 化合物(L-9)において、nが0であり、R2がメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが水素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメチル基、及び[表3A]~[表11A]に記載の置換基のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX588と記す)。
 化合物(L-9)において、nが1であり、R2がエチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメチル基、及び[表3A]~[表11A]に記載の置換基のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX589と記す)。
 化合物(L-9)において、nが0であり、R2がエチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメチル基、及び[表3A]~[表11A]に記載の置換基のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX590と記す)。
 化合物(L-9)において、nが2であり、R2がメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメチル基、及び[表3A]~[表11A]に記載の置換基のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX591と記す)。
 化合物(L-9)において、nが1であり、R2がメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメチル基、及び[表3A]~[表11A]に記載の置換基のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX592と記す)。
 化合物(L-9)において、nが0であり、R2がメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメチル基、及び[表3A]~[表11A]に記載の置換基のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX593と記す)。
式(L-10)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
で示される化合物(以下、化合物(L-10)と記す)において、nが1であり、R2がエチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが水素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメチル基、及び[表3A]~[表11A]に記載の置換基のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX594と記す)。
 化合物(L-10)において、nが0であり、R2がエチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが水素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメチル基、及び[表3A]~[表11A]に記載の置換基のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX595と記す)。
 化合物(L-10)において、nが2であり、R2がメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが水素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメチル基、及び[表3A]~[表11A]に記載の置換基のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX596と記す)。
 化合物(L-10)において、nが1であり、R2がメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが水素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメチル基、及び[表3A]~[表11A]に記載の置換基のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX597と記す)。
 化合物(L-10)において、nが0であり、R2がメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが水素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメチル基、及び[表3A]~[表11A]に記載の置換基のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX598と記す)。
 化合物(L-10)において、nが1であり、R2がエチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメチル基、及び[表3A]~[表11A]に記載の置換基のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX599と記す)。
 化合物(L-10)において、nが0であり、R2がエチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメチル基、及び[表3A]~[表11A]に記載の置換基のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX600と記す)。
 化合物(L-10)において、nが2であり、R2がメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメチル基、及び[表3A]~[表11A]に記載の置換基のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX601と記す)。
 化合物(L-10)において、nが1であり、R2がメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメチル基、及び[表3A]~[表11A]に記載の置換基のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX602と記す)。
 化合物(L-10)において、nが0であり、R2がメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメチル基、及び[表3A]~[表11A]に記載の置換基のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX603と記す)。
式(L-11)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
で示される化合物(以下、化合物(L-11)と記す)において、nが1であり、R2がエチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが水素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメチル基、及び[表3A]~[表11A]に記載の置換基のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX604と記す)。
 化合物(L-11)において、nが0であり、R2がエチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが水素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメチル基、及び[表3A]~[表11A]に記載の置換基のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX605と記す)。
 化合物(L-11)において、nが2であり、R2がメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが水素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメチル基、及び[表3A]~[表11A]に記載の置換基のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX606と記す)。
 化合物(L-11)において、nが1であり、R2がメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが水素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメチル基、及び[表3A]~[表11A]に記載の置換基のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX607と記す)。
 化合物(L-11)において、nが0であり、R2がメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが水素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメチル基、及び[表3A]~[表11A]に記載の置換基のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX608と記す)。
 化合物(L-11)において、nが1であり、R2がエチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメチル基、及び[表3A]~[表11A]に記載の置換基のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX609と記す)。
 化合物(L-11)において、nが0であり、R2がエチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメチル基、及び[表3A]~[表11A]に記載の置換基のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX610と記す)。
 化合物(L-11)において、nが2であり、R2がメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメチル基、及び[表3A]~[表11A]に記載の置換基のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX611と記す)。
 化合物(L-11)において、nが1であり、R2がメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメチル基、及び[表3A]~[表11A]に記載の置換基のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX612と記す)。
 化合物(L-11)において、nが0であり、R2がメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメチル基、及び[表3A]~[表11A]に記載の置換基のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX613と記す)。
式(L-12)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
で示される化合物(以下、化合物(L-12)と記す)において、nが1であり、R2がエチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが水素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメチル基、及び[表3A]~[表11A]に記載の置換基のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX614と記す)。
 化合物(L-12)において、nが0であり、R2がエチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが水素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメチル基、及び[表3A]~[表11A]に記載の置換基のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX615と記す)。
 化合物(L-12)において、nが2であり、R2がメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが水素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメチル基、及び[表3A]~[表11A]に記載の置換基のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX616と記す)。
 化合物(L-12)において、nが1であり、R2がメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが水素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメチル基、及び[表3A]~[表11A]に記載の置換基のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX617と記す)。
 化合物(L-12)において、nが0であり、R2がメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが水素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメチル基、及び[表3A]~[表11A]に記載の置換基のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX618と記す)。
 化合物(L-12)において、nが1であり、R2がエチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメチル基、及び[表3A]~[表11A]に記載の置換基のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX619と記す)。
 化合物(L-12)において、nが0であり、R2がエチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメチル基、及び[表3A]~[表11A]に記載の置換基のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX620と記す)。
 化合物(L-12)において、nが2であり、R2がメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメチル基、及び[表3A]~[表11A]に記載の置換基のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX621と記す)。
 化合物(L-12)において、nが1であり、R2がメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメチル基、及び[表3A]~[表11A]に記載の置換基のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX622と記す)。
 化合物(L-12)において、nが0であり、R2がメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメチル基、及び[表3A]~[表11A]に記載の置換基のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX623と記す)。
式(L-13)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
で示される化合物(以下、化合物(L-13)と記す)において、nが1であり、R2がエチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが水素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメチル基、及び[表3A]~[表11A]に記載の置換基のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX624と記す)。
 化合物(L-13)において、nが0であり、R2がエチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが水素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメチル基、及び[表3A]~[表11A]に記載の置換基のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX625と記す)。
 化合物(L-13)において、nが2であり、R2がメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが水素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメチル基、及び[表3A]~[表11A]に記載の置換基のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX626と記す)。
 化合物(L-13)において、nが1であり、R2がメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが水素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメチル基、及び[表3A]~[表11A]に記載の置換基のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX627と記す)。
 化合物(L-13)において、nが0であり、R2がメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが水素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメチル基、及び[表3A]~[表11A]に記載の置換基のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX628と記す)。
 化合物(L-13)において、nが1であり、R2がエチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメチル基、及び[表3A]~[表11A]に記載の置換基のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX629と記す)。
 化合物(L-13)において、nが0であり、R2がエチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメチル基、及び[表3A]~[表11A]に記載の置換基のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX630と記す)。
 化合物(L-13)において、nが2であり、R2がメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメチル基、及び[表3A]~[表11A]に記載の置換基のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX631と記す)。
 化合物(L-13)において、nが1であり、R2がメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメチル基、及び[表3A]~[表11A]に記載の置換基のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX632と記す)。
 化合物(L-13)において、nが0であり、R2がメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメチル基、及び[表3A]~[表11A]に記載の置換基のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX633と記す)。
 次に本発明化合物の製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。また、本発明化合物Sは、化合物群SX1~SX633に記載の化合物を表す。
製剤例1
 本発明化合物Sのいずれか1種10部を、キシレン35部とDMF35部との混合物に混合し、そこにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル14部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部を加え、混合して製剤を得る。
製剤例2
 ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、湿式シリカ20部及び珪藻土54部を混合し、更に本発明化合物Sのいずれか1種20部を加え、混合して製剤を得る。
製剤例3
 本発明化合物Sのいずれか1種2部に、湿式シリカ1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部及びカオリンクレー65部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに撹拌し、造粒機で造粒し、通風乾燥して製剤を得る。
製剤例4
 本発明化合物Sのいずれか1種1部を適当量のアセトンに混合し、これに湿式シリカ5部、酸性リン酸イソプロピル0.3部及びカオリンクレー93.7部を加え、充分撹拌混合し、アセトンを蒸発除去して製剤を得る。
製剤例5
 ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩及び湿式シリカの混合物(重量比1:1)35部と、本発明化合物Sのいずれか1種20部と、水45部とを十分に混合し、製剤を得る。
製剤例6
 本発明化合物Sのいずれか1種0.1部をキシレン5部及びトリクロロエタン5部の混合物に混合し、これをケロシン89.9部に混合して製剤を得る。
製剤例7
 本発明化合物Sのいずれか1種10mgをアセトン0.5mLに混合し、この溶液を、動物用固形飼料粉末(飼育繁殖用固形飼料粉末CE-2、日本クレア株式会社商品)5gに滴下し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて毒餌剤を得る。
製剤例8
 本発明化合物Sのいずれか1種0.1部、ネオチオゾール(中央化成株式会社製)49.9部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル25部、LPG25部を充填し振とうを加え、アクチュエータを装着することにより油剤エアゾールを得る。
製剤例9
 本発明化合物Sのいずれか1種0.6部、2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール0.01部、キシレン5部、ケロシン3.39部及び1部のレオドール(登録商標)MO-60を混合したものと、蒸留水50部とをエアゾール容器に充填し、バルブを装着した後、該バルブを通じてLPG40部を充填して水性エアゾールを得る。
製剤例10
 本発明化合物Sのいずれか1種0.1gを、プロピレングリコール2mLに混合し、4.0cm×4.0cm、厚さ1.2cmのセラミック板に含浸させて、加熱式燻煙剤を得る。
製剤例11
 本発明化合物Sのいずれか1種5部とエチレン-メタクリル酸メチル共重合体(共重合体の総重量に対するメタクリル酸メチルの割合:10重量%)95部とを溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から押出し、長さ15cm、直径3mmの棒状成型体を得る。
製剤例12
 本発明化合物Sのいずれか1種5部及び軟質塩化ビニル樹脂95部を溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から押出し、長さ15cm、直径3mmの棒状成型体を得る。
製剤例13
 本発明化合物Sのいずれか1種100mg、ラクトース68.75mg、トウモロコシデンプン237.5mg、微結晶性セルロース43.75mg、ポリビニルピロリドン18.75mg、ナトリウムカルボキシメチルデンプン28.75mg、及びステアリン酸マグネシウム2.5mgを混合し、得られた混合物を適切な大きさに圧縮して、錠剤を得る。
製剤例14
 本発明化合物Sのいずれか1種25mg、ラクトース60mg、トウモロコシデンプン25mg、カルメロースカルシウム6mg、及び5%ヒドロキシプロピルメチルセルロース適量を混合し、得られた混合物をハードシェルゼラチンカプセル又はヒドロキシプロピルメチルセルロースカプセルに充填し、カプセル剤を得る。
製剤例15
 本発明化合物Sのいずれか1種100mg、フマル酸500mg、塩化ナトリウム2000mg、メチルパラベン150mg、プロピルパラベン50mg、顆粒糖25000mg、ソルビトール(70%溶液)13000mg、Veegum(登録商標)K100mg、香料35mg、及び着色料500mgに、最終容量が100mLとなるよう蒸留水を加え、混合して、経口投与用サスペンジョンを得る。
製剤例16
 本発明化合物Sのいずれか1種5部を、乳化剤5部、ベンジルアルコール3部、及びプロピレングリコール30部に混合し、この溶液のpHが6.0~6.5となるようにリン酸塩緩衝液を加えた後、残部として水を加えて、経口投与用液剤を得る。
製剤例17
 分留ヤシ油57部及び3部のポリソルベート85中にジステアリン酸アルミニウム5部を加え、加熱により分散させる。これを室温に冷却し、その油状ビヒクル中にサッカリン25部を分散させる。これに本発明化合物Sのいずれか1種10部を配分し、経口投与用ペースト状製剤を得る。
製剤例18
 本発明化合物Sのいずれか1種5部を石灰石粉95部と混合し、湿潤顆粒形成法を使用して経口投与用粒剤を得る。
製剤例19
 本発明化合物Sのいずれか1種5部をジエチレングリコールモノエチルエーテル80部に混合し、これに炭酸プロピレン15部を混合して、スポットオン液剤を得る。
製剤例20
 本発明化合物Sのいずれか1種10部をジエチレングリコールモノエチルエーテル70部に混合し、これに2-オクチルドデカノール20部を混合して、ポアオン液剤を得る。
製剤例21
 本発明化合物Sのいずれか1種0.1部、ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム(25%水溶液)40部、ラウリン酸アミドプロピルベタイン5部、ヤシ油脂肪酸エタノールアミド5部、カルボキシビニルポリマー0.5部、及び精製水49.4部を加えて、十分混合してシャンプー剤を得る
製剤例22
 本発明化合物Sのいずれか1種0.15部、動物飼料95部、並びに、リン酸水素カルシウム、珪藻土、Aerosil(登録商標)、及びカーボネート(又はチョーク)からなる混合物4.85部を十分撹拌混合し、動物用飼料プレミックスを得る。
製剤例23
 本発明化合物Sのいずれか1種7.2g、及び92.8gのホスコ(登録商標)S-55を100℃で混合し、坐剤形に注いで、冷却固化して、坐剤を得る。
 次に、本発明化合物の有害節足動物に対する効力を試験例により示す。下記試験例において、試験は25℃で行った。
 試験法1
 供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これにシンダイン(登録商標)を0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
 容器に植えたキュウリ(Cucumis sativus)苗(第2本葉展開期)にワタアブラムシ(全ステージ)約30頭を接種する。1日後、この苗に該希釈液を10mL/苗の割合で散布する。更に5日後、生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求める。
 防除価(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
   Cb:無処理区の供試虫数
   Cai:無処理区の調査時の生存虫数
   Tb:処理区の供試虫数
   Tai:処理区の調査時の生存虫数
 ここで無処理区とは、供試化合物を使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。
試験例1-1
 所定濃度を500ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法1に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物は防除価90%以上を示した。
本発明化合物:2
試験例1-2
 所定濃度を50ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法1に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも防除価90%以上を示した。
本発明化合物:2、4、5、6、7、8、9、10、11、12、14、15、16、18、19、20、21、22、23、24、25、27、28、29、30、31
試験法2
 供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
 容器に植えたキュウリ苗(第2本葉展開期)に該希釈液を5mL/苗の割合で株元灌注する。7日後、この苗の葉面にワタアブラムシ(全ステージ)約30頭を接種する。更に6日後、生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求める。
 防除価(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
   Cb:無処理区の供試虫数
   Cai:無処理区の調査時の生存虫数
   Tb:処理区の供試虫数
   Tai:処理区の調査時の生存虫数
 ここで無処理区とは、供試化合物を使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。
試験例2-1
 所定濃度を1000ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法2に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物は防除価90%以上を示した。
本発明化合物:2
試験例2-2
 所定濃度を250ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法2に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも防除価90%以上を示した。
本発明化合物:6、7、10、21、26
試験法3
 供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これにシンダイン(登録商標)を0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
 容器に植えたキャベツ(Brassicae oleracea)苗(第2~3本葉展開期)に該希釈液を20mL/苗の割合で散布する。その後、この苗の茎葉部を切り取り、ろ紙を敷いた容器内に入れる。これにハスモンヨトウ3齢幼虫5頭を放す。5日後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求める。
   死虫率(%)=(1-生存虫数/5)×100
試験例3-1
 所定濃度を500ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法3に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物は死虫率80%以上を示した。
本発明化合物:2
試験例3-2
 所定濃度を50ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法3に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも死虫率80%以上を示した。
本発明化合物:2、5、6、7、8、9、10、11、12、14、15、16、17、18、19、20、21、22、24、25、26、27、28、29、30、31
試験法4
 供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これにシンダイン(登録商標)を0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
 容器に植えたキャベツ苗(第2~3本葉展開期)に該希釈液を20mL/苗の割合で散布する。その後、この苗の茎葉部を切り取り、ろ紙を敷いた容器内に入れる。これにコナガ3齢幼虫5頭を放す。5日後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求める。
   死虫率(%)=(1-生存虫数/5)×100
試験例4-1
 所定濃度を500ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法4に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物は死虫率80%以上を示した。
本発明化合物:2
試験例4-2
 所定濃度を50ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法4に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも死虫率80%以上を示した。
本発明化合物:2、4、5、6、7、8、9、10、11、12、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31
試験法5
 供試化合物を1mgあたり、ポリオキシエチレンソルビタンモノココエート:アセトン=5:95(容量比)の混合溶液50μLに溶解させる。これにシンダイン(登録商標)を0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
 トウモロコシ(Zea mays)の若い実生を該希釈液に30秒間浸漬する。その後、該実生2つをシャーレ(90mm径)に入れ、これにウエスタンコーンルートワーム2齢幼虫10頭を放す。5日後、死亡虫数を数え、次式より死虫率を求める。
   死虫率(%)=(死亡虫数/10)×100
試験例5-1
 所定濃度を500ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法5に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物は死虫率80%以上を示した。
本発明化合物:2
試験例5-2
 所定濃度を50ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法5に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも死虫率80%以上を示した。
本発明化合物:2、5、6、7、9、10、12、23、24、25、26、27、28、29、30、31
試験法6
 本発明化合物1mgを、キシレン:DMF:界面活性剤=4:4:1(容量比)の混合溶液10μLに溶解し、展着剤を0.02容量%含有する水で希釈して、本発明化合物を所定濃度含有する希釈液Aを調製する。
 本成分1mgを、キシレン:DMF:界面活性剤=4:4:1(容量比)の混合溶液10μLに溶解し、展着剤を0.02容量%含有する水で希釈して、本成分を所定濃度含有する希釈液Bを調製する。
 希釈液Aと希釈液Bとを混合し、希釈液Cを得る。
 キュウリ子葉の葉片(長さ1.5cm)を24穴マイクロプレートの各ウェルに収容し、1ウェルあたりワタアブラムシ無翅成虫2匹及び幼虫8匹を放し、1ウェルあたり20μLの希釈液Cを散布する。これを処理区とする。
 なお、希釈液Cの代わりに展着剤0.02容量%を含有する水を20μL散布するウェルを無処理区とする。
 希釈液Cが乾燥した後、マイクロプレート上部をフィルムシートで覆う。5日後に、各ウェルの生存虫数を調査する。
 防除価を次式より算出する。
   防除価(%)={1-(Tai)/(Cai)}×100
なお、式中の記号は以下の意味を表す。
   Cai:無処理区の調査時の生存虫数
   Tai:処理区の調査時の生存虫数
 試験法6にて、効果を確認することができる具体的な希釈液Cについて、下記1)~5)に示す。
1)リストAに記載の組合せにおいて、本発明化合物の濃度が200ppmであり、本成分の濃度が2000ppmである希釈液C。なお、リストAにおいて、Comp Xは、本発明化合物1~31から選ばれるいずれか1つの化合物を意味する。
リストA:
Comp X + クロチアニジン;Comp X + チアメトキサム;Comp X + イミダクロプリド;Comp X + チアクロプリド;Comp X + フルピラジフロン;Comp X + スルホキサフロル;Comp X + トリフルメゾピリム;Comp X + ジクロロメゾチアズ;Comp X + ベータシフルトリン;Comp X + テフルトリン;Comp X + フィプロニル;Comp X + クロラントラニリプロール;Comp X + シアントラニリプロール;Comp X + テトラニリプロール;Comp X + チオジカルブ;Comp X + カルボフラン;Comp X + フルキサメタミド;Comp X + アフォキソラネル;Comp X + フルララネル;Comp X + ブロフラニリド;Comp X + アバメクチン;Comp X + フルオピラム;Comp X + フルエンスルホン;Comp X + フルアザインドリジン;Comp X + チオキサザフェン;Comp X + フルピリミン;Comp X + 菌根菌;Comp X + ブラディリゾビウム・ジャポニカムTA-11株;Comp X + バチルス・フィルムス;Comp X + バチルス・フィルムスI-1582株;Comp X + バチルス・アミロリケファシエンス;Comp X + バチルス・アミロリケファシエンスFZB42株;Comp X + パスツーリア・ニシザワエ;Comp X + パスツーリア・ニシザワエPn1株;Comp X + パスツーリア・ペネトランス;Comp X + テブコナゾール;Comp X + プロチオコナゾール;Comp X + メトコナゾール;Comp X + イプコナゾール;Comp X + トリチコナゾール;Comp X + ジフェノコナゾール;Comp X + イマザリル;Comp X + トリアジメノール;Comp X + テトラコナゾール;Comp X + フルトリアホール;Comp X + マンデストロビン;Comp X + アゾキシストロビン;Comp X + ピラクロストロビン;Comp X + トリフロキシストロビン;Comp X + フルオキサストロビン;Comp X + ピコキシストロビン;Comp X + フェナミドン;Comp X + メタラキシル;Comp X + メタラキシルM;Comp X + フルジオキソニル;Comp X + セダキサン;Comp X + ペンフルフェン;Comp X + フルキサピロキサド;Comp X + ベンゾビンジフルピル;Comp X + ボスカリド;Comp X + カルボキシン;Comp X + ペンチオピラド;Comp X + フルトラニル;Comp X + キャプタン;Comp X + チウラム;Comp X + トルクロホスメチル;Comp X + チアベンダゾール;Comp X + エタボキサム;Comp X + マンコゼブ;Comp X + ピカルブトラゾクス;Comp X + オキサチアピプロリン;Comp X + シルチオファム; Comp X + インピルフルキサム。
2)リストAに記載の組合せにおいて、本発明化合物の濃度が200ppmであり、本成分の濃度が200ppmである希釈液C。
3)リストAに記載の組合せにおいて、本発明化合物の濃度が500ppmであり、本成分の濃度が50ppmである希釈液C。
4)リストAに記載の組合せにおいて、本発明化合物の濃度が500ppmであり、本成分の濃度が5ppmである希釈液C。
5)リストAに記載の組合せにおいて、本発明化合物の濃度が500ppmであり、本成分の濃度が0.5ppmである希釈液C。
 本発明化合物は、有害節足動物に対して優れた防除効果を示す。

Claims (13)

  1.  式(I)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    〔式中、
     R2は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキル基、シクロプロピル基、又はシクロプロピルメチル基を表し、
     nは、0、1又は2を表し、
     G1は、窒素原子又はCR3aを表し、
     G2は、窒素原子又はCR3bを表し、
     G3は、窒素原子又はCR3cを表し、
     G4は、窒素原子又はCR3dを表し、
     R3a、R3b、R3c及びR3dは、同一又は相異なり、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Eより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C7シクロアルキル基、群Hより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、群Hより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい5若しくは6員芳香族複素環基、OR12、NR1112、NR11a12a、NR24NR1112、NR24OR11、NR11C(O)R13、NR24NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR24NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR3132、NR24NR11C(O)NR3132、N=CHNR3132、N=S(O)p1516、C(O)R13、C(O)OR17、C(O)NR3132、C(O)NR11S(O)223、CR30=NOR17、NR11CR24=NOR17、S(O)m23、シアノ基、ニトロ基、水素原子、又はハロゲン原子を表し、
     pは、0又は1を表し、
     mは、0、1又は2を表し、
     R30は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、OR35、NR3637、又は水素原子を表し、
     R35は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基を表し、
     R17は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、又は水素原子を表し、
     R11、R24、R36及びR37は、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は水素原子を表し、
     R12は、群Fより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C7シクロアルキル基、群Jより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C7シクロアルケニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい6員芳香族複素環基、水素原子、又はS(O)223を表し、
     R23は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基を表し、
     R11a及びR12aは、それらが結合する窒素原子と一緒になって、群Eより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい3-7員非芳香族複素環基を表し、
     R13は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい(C3-C6シクロアルキル)C1-C3アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい5若しくは6員芳香族複素環基、又は水素原子を表し、
     R14は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい(C3-C6シクロアルキル)C1-C3アルキル基、又はフェニルC1-C3アルキル基{該フェニルC1-C3アルキル基におけるフェニル部分は、群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}を表し、
     R15及びR16は、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキル基を表し、
     R31は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキル基、又は水素原子を表し、
     R32は、群Fより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C7シクロアルキル基、S(O)223、又は水素原子を表し、
     Qは、Q1で示される基、又はQ2で示される基を表し、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     Zは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
     A2及びA3の組合せは、
      A2がCR4aであり、A3が窒素原子又はCR4bである組合せ;又は、
      A2が窒素原子であり、A3がCR4bである組合せを表し、
     B1、B2及びB3の組合せは、
      B1がCR1であり、B2が窒素原子又はCR6bであり、B3が窒素原子又はCR6cである組合せ;
      B1が窒素原子又はCR6aであり、B2がCR1であり、B3が窒素原子又はCR6cである組合せ;又は
      B1が窒素原子又はCR6aであり、B2が窒素原子又はCR6bであり、B3がCR1である組合せを表し、
     R1は、シアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1以上の置換基で置換されているC1-C6鎖式炭化水素基、シアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C4シクロアルキル基、SR8、S(O)R8、S(O)28、OR8、又はOS(O)28を表し、
     R8は、シアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1以上の置換基で置換されているC1-C6鎖式炭化水素基、又はシアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C4シクロアルキル基を表し、
     R4a、R4b、R6a、R6b及びR6cは、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルコキシ基、NR2526、C(O)R7、C(O)OR7、C(O)NR1920、NR25C(O)R18、NR25C(O)OR18、NR25C(O)NR1920、シアノ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
     R19及びR25は、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は水素原子を表し、
     R26は、群Lより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Mより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C7シクロアルキル基、群Mより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C7シクロアルケニル基、群Kより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、群Kより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい6員芳香族複素環基、水素原子、又はS(O)227を表し、
     R27は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C7シクロアルキル基、又は群Kより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基を表し、
     R7、R18、及びR20は、同一又は相異なり、群Lより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Mより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C7シクロアルキル基、又は水素原子を表す。
     群B:1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
     群C:1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
     群D:1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、スルファニル基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、アミノ基、NHR21、NR2122、C(O)R21、OC(O)R21、C(O)OR21、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群。
     R21及びR22は、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキル基を表す。
     群E:1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
     群F:1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルコキシ基、群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい5若しくは6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C7シクロアルキル基、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい3-7員非芳香族複素環基、アミノ基、NHR21、NR2122、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群。
     群H:1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい5若しくは6員芳香族複素環基、OR10、NR910、C(O)R10、C(O)NR910、OC(O)R9、OC(O)OR9、NR10C(O)R9、NR10C(O)OR9、C(O)OR10、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、及びアミノ基からなる群。
     R9は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキル基、又は1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基を表し、
     R10は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキル基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、又は水素原子を表す。
     群J:1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキル基、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群。
     群K:1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、(1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキル)アミノ基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいジ(C1-C4アルキル)アミノ基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC2-C6アルキルカルボニル基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC2-C6アルコキシカルボニル基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC2-C6アルコキシカルボニルオキシ基、アミノカルボニル基、(1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキル)アミノカルボニル基、[1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいジ(C1-C4アルキル)アミノ]カルボニル基、(1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC2-C6アルコキシカルボニル)アミノ基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい(C2-C6アルコキシカルボニル)(C1-C6アルキル)アミノ基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
     群L:1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、群Kより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、群Kより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい5若しくは6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルコキシ基、(1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキル)アミノ基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいジ(C1-C4アルキル)アミノ基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
     群M:1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキル基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC2-C6アルコキシカルボニル基、アミノ基、シアノ基、及びハロゲン原子からなる群。〕
    で示される化合物又はそのNオキシド。
  2.  QがQ1で示される基である請求項1に記載の化合物又はそのNオキシド。
  3.  QがQ2で示される基である請求項1に記載の化合物又はそのNオキシド。
  4.  R3a、R3b、R3c及びR3dが、同一又は相異なり、C1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C3-C7シクロアルキル基{該C1-C6アルキル基、該C2-C6アルケニル基、及び該C3-C7シクロアルキル基は、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基{該フェニル基、該ピリジル基、及び該ピリミジニル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、OR12、CR30=NOR17、水素原子、又はハロゲン原子である請求項1~請求項3のいずれかに記載の化合物又はそのNオキシド。
  5.  G1が窒素原子又はCHであり、G2がCR3bであり、G3がCR3cであり、G4が窒素原子又はCHであり、R3b及びR3cが、同一又は相異なり、C1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C3-C7シクロアルキル基{該C1-C6アルキル基、該C2-C6アルケニル基、及び該C3-C7シクロアルキル基は、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、OR12、水素原子、又はハロゲン原子である請求項1~請求項4のいずれかに記載の化合物又はそのNオキシド。
  6.  G1がCHであり、G2がCR3bであり、G3がCR3cであり、G4がCHであり、R3b及びR3cが、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキル基又は水素原子である請求項1~請求項5のいずれかに記載の化合物又はそのNオキシド。
  7.  R1が、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる1以上の置換基で置換されているC1-C6アルキル基;又はシアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいシクロプロピル基である請求項1~請求項6のいずれかに記載の化合物又はそのNオキシド。
  8.  R2が、エチル基である請求項1~請求項7のいずれかに記載の化合物又はそのNオキシド。
  9.  Zが、酸素原子である請求項1~請求項8のいずれかに記載の化合物又はそのNオキシド。
  10.  請求項1~請求項9のいずれかに記載の化合物又はそのNオキシドを含有する有害節足動物防除組成物。
  11.  群(a)、群(b)、群(c)及び群(d)からなる群より選ばれる1以上の成分、並びに、請求項1~請求項9のいずれかに記載の化合物又はそのNオキシドを含有する組成物:
     群(a):殺虫活性成分、殺ダニ活性成分及び殺線虫活性成分からなる群;
     群(b):殺菌活性成分;
     群(c):植物成長調整成分;
     群(d):忌避成分。
  12.  請求項1~請求項9のいずれかに記載の化合物若しくはそのNオキシドの有効量又は請求項11に記載の組成物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
  13.  請求項1~請求項9のいずれかに記載の化合物若しくはそのNオキシドの有効量又は請求項11に記載の組成物の有効量を保持している種子又は栄養生殖器官。
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