JPWO2017077968A1 - 縮合複素環化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
[1] 式(II)
Qは式Q−1で示される基、又は式Q−2で示される基を表し、
[式中、
Zは窒素原子、又はCX2を表し、
X1及びX2は、各々独立して、水素原子、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5−6員芳香族複素環基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、スルファニル基、ORa、NRbRc、C(O)ORd、C(O)NReRf、NRjC(O)Rg、NRjC(O)ORh、又はS(O)qRiを表し、
A1はNH、NCH3、酸素原子、又は硫黄原子を表し、
A2は窒素原子又はCHを表し、
A3は窒素原子又はCR4を表し、
R1はC1−C5ペルフルオロアルキル基、S(O)rR5、又はOS(O)2R5を表し、
n、p、q及びrは、各々独立して、0、1、又は2を表し、
R2は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、シクロプロピルメチル基、又はシクロプロピル基を表し、
R30は群Bより選ばれる1以上の置換基を有してもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Eより選ばれる1以上の置換基を有してもよいC3−C7シクロアルキル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有してもよいフェニル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有してもよい5もしくは6員芳香族複素環基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR29NR11R12、NR29OR11、NR11C(O)R13、NR29NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR29NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15R16、NR24NR11C(O)NR15R16、N=CHNR15R16、N=S(O)xR15R16、C(O)OR17、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、
R11、R17、R24、及びR29は、各々独立して、水素原子又は1以上のハロゲン原子を有してもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
R11a及びR12aはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、群Eより選ばれる1以上の置換基を有してもよい3−7員非芳香族複素環基を表し、
R13は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有してもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有してもよいC3−C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していていてもよい(C3−C6シクロアルキル)C1−C3アルキル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有してもよいフェニル基、又は群Hより選ばれる1以上の置換基を有してもよい5もしくは6員芳香族複素環基を表し、
R14は、1以上のハロゲン原子を有してもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有してもよいC3−C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していていてもよい(C3−C6シクロアルキル)C1−C3アルキル基、又はフェニルC1−C3アルキル基{フェニルC1−C3アルキル基におけるフェニル部分は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有してもよい。}を表し、
R15及びR16は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有してもよいC1−C6アルキル基を表す。
R12は、水素原子、S(O)2R23、1以上のハロゲン原子を有してもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又は群Fより選ばれる1の置換基を有するC1−C6アルキル基を表し、
R23は、1以上のハロゲン原子を有してもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又は群Hより選ばれる1以上の置換基を有してもよいフェニル基を表し、
R4は水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子を表し、
R5はC1−C5ペルフルオロアルキル基を表し、
Ra、Rb及びRcは、各々独立して、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
Rdは水素原子、又はC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
Re及びRfは、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6脂環式炭化水素基を表し、
Rg及びRhは、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、又はフェニル基を表し、
Riは1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
Rjは水素原子、又はC1−C6アルキル基を表す。
群B:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、アミノ基、C1−C6アルキルアミノ基、ジ(C1−C6アルキル)アミノ基、及びハロゲン原子よりなる群。
群C:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、アミノ基、C1−C6アルキルアミノ基、ジ(C1−C6アルキル)アミノ基、及びハロゲン原子よりなる群。
群E:1以上のハロゲン原子を有してもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有してもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有してもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有してもよいC3−C6アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
群F:1以上のハロゲン原子を有してもよいC1−C6アルコキシ基、アミノ基、NHR21、NR21R22、シアノ基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有してもよいフェニル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有してもよい5もしくは6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有してもよいC3−C7シクロアルキル基、及び群Cより選ばれる1以上の置換基を有してもよい3−7員非芳香族複素環基からなる群。
群H:ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、5もしくは6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有してもよいC1−C6アルキル基、OR100、NR9R100、C(O)R100基、C(O)NR9R100、OC(O)R9基、OC(O)OR9基、NR100C(O)R9、NR100C(O)OR9、C(O)OR100基からなる群。
R9は、1以上のハロゲン原子を有してもよいC1−C6アルキル基又は1以上のハロゲン原子を有してもよいC3−C6シクロアルキル基を表し、
R100は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有してもよいC1−C6アルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有してもよいC3−C6シクロアルキル基を表す。]
で示される化合物(以下、式(II)で示される化合物を、本発明化合物Aとも記す)。
[2] 式(I)
[式中、
Zが窒素原子、又がCX2を表し、
X1及びX2が、各々独立して、水素原子、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5−6員芳香族複素環基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、スルファニル基、ORa、NRbRc、C(O)ORd、C(O)NReRf、NRjC(O)Rg、NRjC(O)ORh、又はS(O)qRiを表し、
A1がNH、NCH3、酸素原子、又は硫黄原子を表し、
A2が窒素原子又はCHを表し、
A3が窒素原子又はCR4を表し、
R1がC1−C5ペルフルオロアルキル基、S(O)rR5、又はOS(O)2R5を表し、
n、p、q及びrが、各々独立して、0、1、又は2を表し、
R2が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、シクロプロピルメチル基、又はシクロプロピル基を表し、
R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子を表し、
R4が水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子を表し、
R5がC1−C5ペルフルオロアルキル基を表し、
Ra、Rb及びRcは、各々独立して、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
Rdが水素原子、又はC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
Re及びRfが、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6脂環式炭化水素基を表し、
Rg及びRhが、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、又はフェニル基を表し、
Riが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
Rjが水素原子、又はC1−C6アルキル基を表す。
群B:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、アミノ基、C1−C6アルキルアミノ基、ジ(C1−C6アルキル)アミノ基、及びハロゲン原子よりなる群。
群C:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、アミノ基、C1−C6アルキルアミノ基、ジ(C1−C6アルキル)アミノ基、及びハロゲン原子よりなる群。]
で示される[1]記載の化合物(以下、式(I)で示される化合物を、本発明化合物Bとも記す)。
[3] A1が酸素原子である、[1]〜[2]記載の化合物。
[4] A1がNCH3である、[1]〜[2]記載の化合物。
[5] A2が窒素原子であり、A3がCHである[1]〜[4]いずれか記載の化合物。
[6] A2がCHであり、A3がCHである[1]〜[4]いずれか記載の化合物。
[7] Zが窒素原子である[1]〜[6]いずれか記載の化合物。
[8] ZがCHである[1]〜[6]いずれか記載の化合物。
[9] R2がC1−C3アルキル基である[1]〜[8]いずれか記載の化合物。
[10] X1が水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、ハロゲン原子、ORa、NRbRc、C(O)ORd、又はC(O)NReRfであり、
Ra、Rb、Rc、Rd、Re、及びRfが各々独立して、水素原子又はC1−C6アルキル基である[1]〜[9]いずれか記載の化合物。
[11] Zが窒素原子又はCHであり、A1が酸素原子でありA2がCHであり、A3がCHであり、X1が水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、NRbRc、C(O)ORd、ハロゲン原子、又はフェニル基であり、
Rb、Rc、及びRdが水素原子又はC1−C6アルキル基であり、
R1がC1−C5ペルフルオロアルキル基又はS(O)rR5であり、R2がC1−C3アルキル基であり、nが0又は1である、[1]〜[2]記載の化合物。
[12] Zが窒素原子又はCHであり、A1がNCH3でありA2が窒素原子であり、A3がCHであり、X1が水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、NRbRc、C(O)ORd、ハロゲン原子、又はフェニル基であり、
Rb、Rc、Rdが水素原子又はC1−C6アルキル基であり、
R1がC1−C5ペルフルオロアルキル基であり、R2がC1−C3アルキル基であり、nが0又は1である、[1]〜[2]記載の化合物。
[13] Zが窒素原子又はCHであり、X1が水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、NRbRc、C(O)ORd、ハロゲン原子、又はフェニル基であり、
Rb、Rc、Rdが水素原子又はC1−C6アルキル基であり、
R1がC1−C5ペルフルオロアルキル基であり、R2がC1−C3アルキル基であり、R30が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、シアノ基を有してもよいC3−C7シクロアルキル基、ハロゲン原子、又は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基もしくはハロゲン原子を有するフェニル基であり、nが0又は1である、[1]記載の化合物。
[14] [1]〜[13]いずれかに記載の化合物と、不活性担体とを含有する有害節足動物防除組成物。
[15] [1]〜[13]いずれかに記載の化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
「1以上のハロゲン原子を有していてもよい」とは、2以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも異なっていてもよいことを表す。
本明細書における「CX−CY」との表記は、炭素原子数がX乃至Yであることを意味する。例えば「C1−C6」との表記は、炭素原子数が1乃至6であることを意味する。
「アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、1,1−ジメチルプロピル基、1,2−ジメチルプロピル基、1−エチルプロピル基、ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基及びヘキシル基が挙げられる。
「アルケニル基」としては、例えばビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−メチル−1−プロペニル基、1−メチル−2−プロペニル基、1,2−ジメチル−1−プロペニル基、1,1−ジメチル−2−プロペニル基、1−エチル−1−プロペニル基、1−エチル−2−プロペニル基、3−ブテニル基、4−ペンテニル基及び5−ヘキセニル基が挙げられる。
「アルキニル基」としては、例えばエチニル基、1−プロピニル基、2−プロピニル基、1−メチル−2−プロピニル基、1,1−ジメチル−2−プロピニル基、1−エチル−2−プロピニル基、2−ブチニル基、4−ペンチニル基及び5−ヘキシニル基が挙げられる。
「脂環式炭化水素基」とは、シクロアルキル基又はシクロアルケニル基を表す。
「シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられる。
「シクロアルケニル基」としては、例えばシクロプロペニル基、シクロペンテニル基及びシクロヘキセニル基が挙げられる。
「C1−C5ペルフルオロアルキル基」とは、C1−C5アルキル基のすべての水素原子がフッ素原子で置き換えられた基を意味し、例えばトリフルオロメチル基、ペルフルオロエチル基、1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル基及びペルフルオロペンチル基が挙げられる。
「5−6員芳香族複素環基」とは、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基又はピラジニル基を表す。
〔態様2〕本発明化合物において、ZがCX2である化合物。
〔態様3〕本発明化合物において、ZがCHである化合物。
〔態様4〕本発明化合物において、Zが窒素原子又はCHである化合物。
〔態様5〕本発明化合物において、A1がNCH3又は酸素原子である化合物。
〔態様6〕本発明化合物において、A1がNCH3である化合物。
〔態様7〕本発明化合物において、A1が酸素原子である化合物。
〔態様8〕本発明化合物において、
X1が水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、ハロゲン原子、ORa、NRbRc、C(O)ORd、又はC(O)NReRfであり、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、及びRfが各々独立して、水素原子又はC1−C6アルキル基であり、
nが0又は1である化合物。
〔態様9〕本発明化合物において、A3がCHであり、
X1が水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、ハロゲン原子、ORa、NRbRc、C(O)ORd、又はC(O)NReRfであり、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、及びRfが各々独立して、水素原子又はC1−C6アルキル基であり、
nが0又は1である化合物。
〔態様10〕本発明化合物において、
A2がCHであり、
A3がCHであり、
X1が水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよい5−6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ORa、NRbRc、C(O)ORd、又はC(O)NReRfであり、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、及びRfが各々独立して、水素原子又はC1−C6アルキル基であり、
R2が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、
nが0又は1である化合物。
〔態様11〕本発明化合物において、
A2がCHであり、
A3が窒素原子であり、
X1が水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよい5−6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ORa、NRbRc、C(O)ORd、又はC(O)NReRfであり、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、及びRfが各々独立して、水素原子又はC1−C6アルキル基であり、
R2が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、
nが0又は1である化合物。
〔態様12〕本発明化合物において、
A2が窒素原子であり、
A3がCHであり、
X1が水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよい5−6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ORa、NRbRc、C(O)ORd、又はC(O)NReRfであり、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、及びRfが各々独立して、水素原子又はC1−C6アルキル基であり、
R2が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、
nが0又は1である化合物。
〔態様13〕本発明化合物において、
A2が窒素原子であり、
A3が窒素原子であり、
X1が水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよい5−6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ORa、NRbRc、C(O)ORd、又はC(O)NReRfであり、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、及びRfが各々独立して、水素原子又はC1−C6アルキル基であり、
R2が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、
nが0又は1である化合物。
〔態様14〕本発明化合物において、
A1がNCH3又は酸素原子であり、
X1が水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、ハロゲン原子、ORa、NRbRc、C(O)ORd、又はC(O)NReRfであり、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、及びRfが各々独立して、水素原子又はC1−C6アルキル基であり、
nが0又は1である化合物。
〔態様15〕本発明化合物において、
A1がNCH3又は酸素原子であり、
X1が水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、ハロゲン原子、ORa、NRbRc、C(O)ORd、又はC(O)NReRfであり、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、及びRfが各々独立して、水素原子又はC1−C6アルキル基であり、
R1がC1−C5ペルフルオロアルキル基であり、
R2がC1−C3アルキル基であり、
nが0又は1である化合物。
〔態様16〕本発明化合物において、
A1がNCH3又は酸素原子であり、
A3がCHであり、
X1が水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、ハロゲン原子、ORa、NRbRc、C(O)ORd、又はC(O)NReRfであり、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、及びRfが各々独立して、水素原子又はC1−C6アルキル基であり、
R1がC1−C5ペルフルオロアルキル基であり、
R2がC1−C3アルキル基であり、
nが0又は1である化合物。
〔態様17〕本発明化合物において、
A1がNCH3又は酸素原子であり、
A3がCHであり、
X1が水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、NRbRc、C(O)ORd、ハロゲン原子、又はフェニル基であり、Rb、Rc、及びRdが各々独立して、水素原子又はC1−C6アルキル基であり、
R1がC1−C5ペルフルオロアルキル基又はS(O)rR5であり、
R2がC1−C3アルキル基であり、
nが0又は1である化合物。
〔態様18〕本発明化合物において、式(I−A)
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕で示される化合物。
〔態様19〕態様18において、A1がNCH3又は酸素原子である化合物。
〔態様20〕態様19において、
X1が水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、ハロゲン原子、ORa、NRbRc、C(O)ORd、又はC(O)NReRfであり、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、及びRfが各々独立して、水素原子又はC1−C6アルキル基であり、
R2がC1−C3アルキル基であり、
nが0又は1である化合物。
〔態様21〕態様19において、
X1が水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、ハロゲン原子、ORa、NRbRc、C(O)ORd、又はC(O)NReRfであり、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、及びRfが各々独立して、水素原子又はC1−C6アルキル基であり、
R1がC1−C5ペルフルオロアルキル基又はS(O)rR5であり、
R2がC1−C3アルキル基であり、
nが0又は1である化合物。
〔態様22〕態様19において、
X1が水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、NRbRc、C(O)ORd、ハロゲン原子、又はフェニル基であり、Rb、Rc、Rdが水素原子又はC1−C6アルキル基であり、
R2がC1−C3アルキル基であり、
nが0又は1である化合物。
〔態様23〕態様19において、
X1が水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、NRbRc、C(O)ORd、ハロゲン原子、又はフェニル基であり、Rb、Rc、Rdが水素原子又はC1−C6アルキル基であり、
R1がC1−C5ペルフルオロアルキル基又はS(O)rR5であり、
R2がC1−C3アルキル基であり、
nが0又は1である化合物。
〔態様24〕本発明化合物において、式(I−C)
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕で示される化合物。
〔態様25〕態様24において、A1がNCH3又は酸素原子である化合物。
〔態様26〕態様25において、
X1が水素原子、ハロゲン原子、メチル基、CF3基、又はアミノ基であり、
R1がC1−C5ペルフルオロアルキル基であり、
R2がC1−C3アルキル基であり、
nが0である化合物。
〔態様27〕本発明化合物において、式(I−B)
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕で示される化合物。
〔態様28〕態様27において、A1がNCH3又は酸素原子である化合物。
〔態様29〕態様28において、
X1が水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、ハロゲン原子、ORa、NRbRc、C(O)ORd、又はC(O)NReRfであり、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、及びRfが各々独立して、水素原子又はC1−C6アルキル基であり、
R2がC1−C3アルキル基であり、
nが0又は1である化合物。
〔態様30〕態様28において、
X1が水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、ハロゲン原子、ORa、NRbRc、C(O)ORd、又はC(O)NReRfであり、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、及びRfが各々独立して、水素原子又はC1−C6アルキル基であり、
R1がC1−C5ペルフルオロアルキル基又はS(O)rR5であり、
R2がC1−C3アルキル基であり、
nが0又は1である化合物。
〔態様31〕態様28において、
X1が水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、NRbRc、C(O)ORd、ハロゲン原子、又はフェニル基であり、Rb、Rc、Rdが水素原子又はC1−C6アルキル基であり、
R2がC1−C3アルキル基であり、
nが0又は1である化合物。
〔態様32〕態様28において、
X1が水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、NRbRc、C(O)ORd、ハロゲン原子、又はフェニル基であり、Rb、Rc、Rdが水素原子又はC1−C6アルキル基であり、
R1がC1−C5ペルフルオロアルキル基又はS(O)rR5であり、
R2がC1−C3アルキル基であり、
nが0又は1である化合物。
〔態様33〕本発明化合物において、式(I−D)
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕で示される化合物。
〔態様34〕態様33において、A1がNCH3又は酸素原子である化合物。
〔態様35〕態様34において、
X1が水素原子、ハロゲン原子、メチル基、CF3基、又はアミノ基であり、
R1がC1−C5ペルフルオロアルキル基であり、
R2がC1−C3アルキル基であり、
nが0である化合物。
〔態様36〕本発明化合物において、式(I−E)
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕で示される化合物。
〔態様37〕態様36において、
X1が水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、ハロゲン原子、ORa、NRbRc、C(O)ORd、又はC(O)NReRfであり、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、及びRfが各々独立して、水素原子又はC1−C6アルキル基であり、
R2がC1−C3アルキル基であり、
nが0又は1である化合物。
〔態様38〕態様36において、
X1が水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、ハロゲン原子、ORa、NRbRc、C(O)ORd、又はC(O)NReRfであり、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、及びRfが各々独立して、水素原子又はC1−C6アルキル基であり、
R1がC1−C5ペルフルオロアルキル基又はS(O)rR5であり、
R2がC1−C3アルキル基であり、
nが0又は1である化合物。
〔態様39〕態様36において、
X1が水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、NRbRc、C(O)ORd、ハロゲン原子、又はフェニル基であり、Rb、Rc、Rdが水素原子又はC1−C6アルキル基であり、
R2がC1−C3アルキル基であり、
nが0又は1である化合物。
〔態様40〕態様36において、
X1が水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、NRbRc、C(O)ORd、ハロゲン原子、又はフェニル基であり、Rb、Rc、Rdが水素原子又はC1−C6アルキル基であり、
R1がC1−C5ペルフルオロアルキル基又はS(O)rR5であり、
R2がC1−C3アルキル基であり、
nが0又は1である化合物。
〔態様41〕本発明化合物において、式(I−F)
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕で示される化合物。
〔態様42〕態様41において、
X1が水素原子、ハロゲン原子、メチル基、CF3基、又はアミノ基であり、
R1がC1−C5ペルフルオロアルキル基であり、
R2がC1−C3アルキル基であり、
nが0である化合物。
〔態様43〕本発明化合物において、式(I−G)
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕で示される化合物。
〔態様44〕態様43において、
X1が水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、ハロゲン原子、ORa、NRbRc、C(O)ORd、又はC(O)NReRfであり、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、及びRfが各々独立して、水素原子又はC1−C6アルキル基であり、
R2がC1−C3アルキル基であり、
nが0又は1である化合物。
〔態様45〕態様43において、
X1が水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、ハロゲン原子、ORa、NRbRc、C(O)ORd、又はC(O)NReRfであり、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、及びRfが各々独立して、水素原子又はC1−C6アルキル基であり、
R1がC1−C5ペルフルオロアルキル基又はS(O)rR5であり、
R2がC1−C3アルキル基であり、
nが0又は1である化合物。
〔態様46〕態様43において、
X1が水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、NRbRc、C(O)ORd、ハロゲン原子、又はフェニル基であり、Rb、Rc、Rdが水素原子又はC1−C6アルキル基であり、
R2がC1−C3アルキル基であり、
nが0又は1である化合物。
〔態様47〕態様43において、
A1がNCH3であり、
A2が窒素原子であり、
A3がCHであり、
X1が水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、NRbRc、C(O)ORd、ハロゲン原子、又はフェニル基であり、Rb、Rc、Rdが水素原子又はC1−C6アルキル基であり、
R1がC1−C5ペルフルオロアルキル基又はS(O)rR5であり、
R2がC1−C3アルキル基であり、
nが0又は1である化合物。
〔態様48〕本発明化合物において、式(I−H)
〔式中、X1が水素原子、ハロゲン原子、メチル基、CF3基、又はアミノ基であり、
R1がC1−C5ペルフルオロアルキル基であり、
R2がC1−C3アルキル基であり、
nが0であり、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕で示される化合物。
〔態様49〕本発明化合物において、
A1がNCH3であり、
A2がCHであり、
A3がCHであり、
X1が水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよい5−6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ORa、NRbRc、C(O)ORd、又はC(O)NReRfであり、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、及びRfが各々独立して、水素原子又はC1−C6アルキル基であり、
R2が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、
nが0又は1である化合物。
〔態様50〕本発明化合物において、
A1がNCH3であり、
A2がCHであり、
A3が窒素原子であり、
X1が水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよい5−6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ORa、NRbRc、C(O)ORd、又はC(O)NReRfであり、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、及びRfが各々独立して、水素原子又はC1−C6アルキル基であり、
R2が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、
nが0又は1である化合物。
〔態様51〕本発明化合物において、
A1がNCH3であり、
A2が窒素原子であり、
A3がCHであり、
X1が水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよい5−6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ORa、NRbRc、C(O)ORd、又はC(O)NReRfであり、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、及びRfが各々独立して、水素原子又はC1−C6アルキル基であり、
R2が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、
nが0又は1である化合物。
〔態様52〕本発明化合物において、
A1がNCH3であり、
A2が窒素原子であり、
A3が窒素原子であり、
X1が水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよい5−6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ORa、NRbRc、C(O)ORd、又はC(O)NReRfであり、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、及びRfが各々独立して、水素原子又はC1−C6アルキル基であり、
R2が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、
nが0又は1である化合物。
〔態様53〕本発明化合物において、
A1がNCH3であり、
A2が窒素原子であり、
A3がCHであり、
X1が、水素原子、ハロゲン原子、メチル基、CF3基、又はアミノ基であり、
R1がC1−C5ペルフルオロアルキル基であり、
R2がC1−C3アルキル基であり、
R3がハロゲン原子であり、
nが0又は1である化合物。
〔態様54〕本発明化合物において、式(I−I)
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕で示される化合物。
〔態様55〕態様54において、
X1が水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、ハロゲン原子、ORa、NRbRc、C(O)ORd、又はC(O)NReRfであり、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、及びRfが各々独立して、水素原子又はC1−C6アルキル基であり、
R2がC1−C3アルキル基であり、
nが0又は1である化合物。
〔態様56〕態様54において、
X1が水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、ハロゲン原子、ORa、NRbRc、C(O)ORd、又はC(O)NReRfであり、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、及びRfが各々独立して、水素原子又はC1−C6アルキル基であり、
R1がC1−C5ペルフルオロアルキル基又はS(O)rR5であり、
R2がC1−C3アルキル基であり、
nが0又は1である化合物。
〔態様57〕態様54において、
X1が水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、NRbRc、C(O)ORd、ハロゲン原子、又はフェニル基であり、Rb、Rc、Rdが水素原子又はC1−C6アルキル基であり、
R2がC1−C3アルキル基であり、
nが0又は1である化合物。
〔態様58〕態様54において、
X1が水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、NRbRc、C(O)ORd、ハロゲン原子、又はフェニル基であり、Rb、Rc、Rdが水素原子又はC1−C6アルキル基であり、
R1がC1−C5ペルフルオロアルキル基又はS(O)rR5であり、
R2がC1−C3アルキル基であり、
nが0又は1である化合物。
〔態様59〕本発明化合物において、式(I−J)
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕で示される化合物。
〔態様60〕態様59において、
X1が水素原子、ハロゲン原子、メチル基、CF3基、又はアミノ基であり、
R1がC1−C5ペルフルオロアルキル基であり、
R2がC1−C3アルキル基であり、
nが0である化合物。
〔態様61〕本発明化合物において、式(I−K)
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕で示される化合物。
〔態様62〕態様61において、
X1が水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、ハロゲン原子、ORa、NRbRc、C(O)ORd、又はC(O)NReRfであり、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、及びRfが各々独立して、水素原子又はC1−C6アルキル基であり、
R2がC1−C3アルキル基であり、
nが0又は1である化合物。
〔態様63〕態様61において、
X1が水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、ハロゲン原子、ORa、NRbRc、C(O)ORd、又はC(O)NReRfであり、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、及びRfが各々独立して、水素原子又はC1−C6アルキル基であり、
R1がC1−C5ペルフルオロアルキル基又はS(O)rR5であり、
R2がC1−C3アルキル基であり、
nが0又は1である化合物。
〔態様64〕態様61において、
X1が水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、NRbRc、C(O)ORd、ハロゲン原子、又はフェニル基であり、Rb、Rc、Rdが水素原子又はC1−C6アルキル基であり、
R2がC1−C3アルキル基であり、
nが0又は1である化合物。
〔態様65〕態様61において、
X1が水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、NRbRc、C(O)ORd、ハロゲン原子、又はフェニル基であり、Rb、Rc、Rdが水素原子又はC1−C6アルキル基であり、
R1がC1−C5ペルフルオロアルキル基又はS(O)rR5であり、
R2がC1−C3アルキル基であり、
nが0又は1である化合物。
〔態様66〕本発明化合物において、式(I−L)
〔式中、X1が水素原子、ハロゲン原子、メチル基、CF3基、又はアミノ基であり、
R1がC1−C5ペルフルオロアルキル基であり、
R2がC1−C3アルキル基であり、
nが0であり、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕で示される化合物。
〔態様67〕本発明化合物において、
A1が酸素原子であり、
A2がCHであり、
A3がCHであり、
X1が水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよい5−6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ORa、NRbRc、C(O)ORd、又はC(O)NReRfであり、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、及びRfが各々独立して、水素原子又はC1−C6アルキル基であり、
R2が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、
nが0又は1である化合物。
〔態様68〕本発明化合物において、
A1が酸素原子であり、
A2がCHであり、
A3が窒素原子であり、
X1が水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよい5−6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ORa、NRbRc、C(O)ORd、又はC(O)NReRfであり、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、及びRfが各々独立して、水素原子又はC1−C6アルキル基であり、
R2が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、
nが0又は1である化合物。
〔態様69〕本発明化合物において、
A1が酸素原子であり、
A2が窒素原子であり、
A3がCHであり、
X1が水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよい5−6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ORa、NRbRc、C(O)ORd、又はC(O)NReRfであり、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、及びRfが各々独立して、水素原子又はC1−C6アルキル基であり、
R2が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、
nが0又は1である化合物。
〔態様70〕本発明化合物において、
A1が酸素原子であり、
A2が窒素原子であり、
A3が窒素原子であり、
X1が水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよい5−6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ORa、NRbRc、C(O)ORd、又はC(O)NReRfであり、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、及びRfが各々独立して、水素原子又はC1−C6アルキル基であり、
R2が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、
nが0又は1である化合物。
〔態様71〕本発明化合物において、
A1がNCH3、又は酸素原子であり、A3がCHであり、R1がC1−C5ペルフルオロアルキル基又はS(O)rR5であり、R2が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、nが0又は1であり、R3がハロゲン原子であり、X1が水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、ハロゲン原子、C(O)ORd、アミノ基、又はフェニル基であり、Rdが水素原子又はC1−C6アルキル基である化合物。
〔態様72〕本発明化合物において、
A1がNCH3、又は酸素原子であり、A2がCHであり、A3がCHであり、R1がC1−C5ペルフルオロアルキル基又はS(O)rR5であり、R2が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、nが0又は1であり、R3がハロゲン原子であり、X1が水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、ハロゲン原子、C(O)ORd、アミノ基、又はフェニル基であり、Rdが水素原子又はC1−C6アルキル基である化合物。
〔態様73〕本発明化合物において、
A1がNCH3、又は酸素原子であり、A2が窒素原子であり、A3がCHであり、R1がC1−C5ペルフルオロアルキル基又はS(O)rR5であり、R2が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、nが0又は1であり、R3がハロゲン原子であり、X1が水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、ハロゲン原子、C(O)ORd、アミノ基、又はフェニル基であり、Rdが水素原子又はC1−C6アルキル基である化合物。
〔態様74〕態様5〜態様73において、Zが窒素原子又はCX2である化合物。
〔態様75〕態様5〜態様73において、Zが窒素原子又はCHである化合物。
〔態様76〕態様5〜態様73において、Zが窒素原子である化合物。
〔態様77〕態様5〜態様73において、ZがCX2である化合物。
〔態様78〕態様5〜態様73において、ZがCX2であり、X2が水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、又はC(O)ORdである化合物。
〔態様79〕態様5〜態様73において、ZがCHである化合物。
式(Ib)で示される化合物(以下、本発明化合物(Ib)と記す。)、及び式(Ic)で示される化合物(以下、本発明化合物(Ic)と記す。)は、式(Ia)で示される化合物(以下、本発明化合物(Ia)と記す。)と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類(以下、脂肪族ハロゲン化炭化水素類と記す。)、アセトニトリル等のニトリル類(以下、ニトリル類と記す。)、メタノール、エタノール等のアルコール類(以下、アルコール類と記す。)、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば過ヨウ素酸ナトリウム、m−クロロ過安息香酸(以下、mCPBAと記す。)、及び過酸化水素が挙げられる。
酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、炭酸ナトリウム、又は触媒を加えてもよい。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸及びタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
反応には、本発明化合物(Ia)1モルに対して酸化剤が通常1〜1.2モルの割合で用いられる。
酸化剤として過酸化水素を用いる場合には、本発明化合物(Ia)1モルに対して、炭酸ナトリウムが通常0.01〜1モルの割合、触媒が通常0.01〜0.5モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−20〜80℃の範囲である。反応時間は通常0.1〜12時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出した。有機層を必要に応じて還元剤(例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム)の水溶液、及び塩基(例えば炭酸水素ナトリウム)の水溶液で順次洗浄する。有機層を乾燥、濃縮することにより、本発明化合物(Ib)を単離することができる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、アルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばmCPBA及び過酸化水素が挙げられる。
酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、塩基又は触媒を加えてもよい。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム等が挙げられる。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
反応には、本発明化合物(Ib)1モルに対して、酸化剤が通常1〜2モルの割合で用いられる。
酸化剤として過酸化水素を用いる場合には、本発明化合物(Ib)1モルに対して、塩基が通常0.01〜1モルの割合、触媒が通常0.01〜0.5モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−20〜120℃の範囲である。反応時間は通常0.1〜12時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出した。有機層を必要に応じて還元剤(例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム)の水溶液、及び塩基(例えば炭酸水素ナトリウム)の水溶液で順次洗浄する。この有機層を乾燥、濃縮することにより、本発明化合物(Ic)を単離することができる。
該反応は、酸化剤を本発明化合物(Ia)1モルに対して通常2〜3モルの割合で用い、本発明化合物(Ib)から本発明化合物(Ic)を製造する方法に準じて実施することができる。
式(Id)で示される化合物(以下、本発明化合物(Id)と記す。)は、下記に記載の方法に従って製造することができる。
[式中、V1は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、X1aは、水素原子、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5−6員芳香族複素環基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、ヒドロキシ基、C(O)ORd、又はC(O)NReRfを表し、X1bは、水素原子、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5−6員芳香族複素環基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、C1−C6アルコキシ基、C(O)ORd、又はC(O)NReRfを表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン(以下、THFと記す。)、エチレングリコールジメチルエーテル、メチル−tert−ブチルエーテル(以下、MTBEと記す。)、1,4−ジオキサン等のエーテル類(以下、エーテル類と記す。)、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類(以下、芳香族炭化水素類と記す。)、ニトリル類、ジメチルホルムアミド(以下、DMFと記す。)、N−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド(以下、DMSOと記す。)等の非プロトン性極性溶媒(以下、非プロトン性極性溶媒と記す。)、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応には、化合物(M−1)1モルに対して、アンモニアが通常1〜100モルの割合、好ましくは、1〜5モルの割合で用いられる。
反応には、塩基を加えてもよい。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類(以下、アルカリ金属炭酸塩類と記す。)、及び水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類(以下、アルカリ金属水素化物類と記す。)が挙げられる。
反応に用いられる塩基の量は、化合物(M−1)1モルに対して、1〜10モルであり、好ましくは1〜2モルである。
反応温度は、通常−20℃〜150℃の範囲である。反応時間は通常0.5〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、析出した固体をろ取し、水洗、乾燥する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M−2)を得ることができる。
化合物(M−1)は、国際公開第WO2014/142292号、国際公開第WO2015/000715号、又は国際公開第WO2013/018928号に記載の方法に準じて製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
反応には、化合物(M−2)1モルに対して、化合物(R−1)が通常1〜10モルの割合、好ましくは1.0〜1.1モルの割合で用いられる。
反応には、塩基を加えてもよい。
反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属炭酸塩類及びアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
反応には、化合物(M−2)1モルに対して、塩基が通常1〜10モルの割合、好ましくは1〜2モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−20℃〜150℃の範囲である。反応時間は通常0.5〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物(Id)を単離することができる。
式(Ie)で示される化合物(以下、本発明化合物(Ie)と記す。)は、下記に記載の方法に従って製造することができる。
[式中、V2は、置換されていてもよいベンゼンスルホニルオキシ基、OS(O)2OH又は塩素原子を表し、V3は、塩素原子、ヒドロキシ基、又はOX1aを表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば脂肪族ハロゲン化炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
化合物(R−2)としては、例えば、クロラミン、ヒドロキシルアミン−O−スルホン酸、O−(メシチルスルホニル)ヒドロキシルアミン(以下、MSHと記す。)及びO−(2,4−ジニトロフェニル)ヒドロキシルアミンが挙げられる。
反応には、化合物(M−2)1モルに対して、化合物(R−2)が通常1〜2モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−20〜80℃の範囲である。反応時間は通常0.1〜12時間の範囲である。
反応終了後は、例えばジエチルエーテルを加え、析出した固体をろ取し、得られた固体を乾燥することにより、化合物(M−3)を単離することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、ピリジン及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属水素化物類及びピリジンが挙げられる。
反応には、化合物(M−3)1モルに対して、化合物(R−3)が通常1〜10モルの割合、好ましくは、1.0〜1.1モルの割合で用いられ、塩基が通常1〜10モルの割合、好ましくは、1〜2モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−20℃〜200℃の範囲である。反応時間は通常0.5〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物(Ie)を単離することができる。
式(If)で示される化合物(以下、本発明化合物(If)と記す。)は、下記に記載の方法に従って製造することができる。
[式中、R10はC1−C6アルキル基を表し、その記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン及びジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基類が挙げられる。
反応には、化合物(M−2)1モルに対して、化合物(R−4)が通常1〜5モルの割合、塩基が1〜3モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−20〜80℃の範囲である。反応時間は通常0.1〜12時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M−4)を単離ことができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応には、化合物(M−4)1モルに対して、ヒドロキシルアミンが通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−20℃〜200℃の範囲である。反応時間は通常1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物(If)を単離することができる。
式(Ig)で表される化合物(以下、本発明化合物(Ig)と記す。)は、本発明化合物(If)、亜硝酸塩及びハロゲン化水素を反応させることにより製造することができる。
[式中、V4はハロゲン原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、ニトリル類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる亜硝酸塩としては、例えば亜硝酸カリウム及び亜硝酸ナトリウムが挙げられる。
反応に用いられるハロゲン化水素としては、例えば塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸及びフッ化水素−ピリジンが挙げられる。
反応には、V4が臭素原子の場合は臭化銅(II)、V4が、塩素原子の場合は塩化銅(II)を加えてもよい。
本発明化合物(If)1モルに対して、亜硝酸塩が通常1〜5モルの割合、ハロゲン化水素が1〜10モルの割合、臭化銅(II)が0.1〜2モルの割合、及び塩化銅(II)が0.1〜2モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−20〜80℃の範囲である。反応時間は通常0.1〜12時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物(Ig)を得ることができる。
式(Ii)で表される化合物(以下、本発明化合物(Ii)と記す。)は、式(Ih)で表される化合物(以下、本発明化合物(Ih)と記す。)と式(R−5)で示される化合物(以下、化合物(R−5)と記す。)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
[式中、V5は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メシルオキシ基、トシルオキシ基等の脱離基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属炭酸塩類、及びアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
反応には、本発明化合物(Ih)1モルに対して、化合物(R−5)が通常1〜10モルの割合、塩基が1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−20〜150℃の範囲である。反応時間は通常0.5〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物(Ii)を単離することができる。
式(Ik)で表される化合物(以下、本発明化合物(Ik)と記す。)は、式(Ij)で表される化合物(以下、本発明化合物(Ij)と記す。)とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えばN−クロロスクシンイミド、N−ブロモスクシンイミド及びN−ヨードスクシンイミドが挙げられる。
反応には、本発明化合物(Ij)1モルに対して、ハロゲン化剤が通常1〜1.2モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常0〜100℃の範囲である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物(Ik)を得ることができる。
式(IIb)で示される化合物、及び式(IIc)で示される化合物は、式(IIa)で示される化合物と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、製造法1に記載の方法に準じて実施することができる。
式(IId)で示される化合物は、下記に記載の方法に従って製造することができる。
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、製造法2に記載の方法に準じて実施することができる。
式(M−5)で示される化合物は、国際公開第WO2014/142292号、国際公開第WO2015/000715号、又は国際公開第WO2013/018928号に記載の方法に準じて製造することができる。
式(IIk)で表される化合物は、式(IIj)で表される化合物とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、製造法7に記載の方法に準じて実施することができる。
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
で示される化合物において、R2がエチル基であり、R3aが水素原子であり、A1がNCH3であり、R1、p、X1、X2、及びR3bが[表1]〜[表15]に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
本明細書において、Meはメチル基、Etはエチル基、Prはプロピル基、iPrはイソプロピル基、及びPhはフェニル基を表す。
式(I−A1)で示される化合物において、R2がエチル基であり、R3aが水素原子であり、A1が硫黄原子であり、R1、p、X1、X2、及びR3bが[表1]〜[表15]に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
で示される化合物において、R2がエチル基であり、R3aが水素原子であり、A1がNCH3であり、R1、p、X1、及びR3bが[表16]〜[表30]に記載の組み合わせである本発明化合物。
式(I−A2)で示される化合物において、R2がエチル基であり、R3aが水素原子であり、A1が硫黄原子であり、R1、p、X1、及びR3bが[表16]〜[表30]のいずれかに記載の組み合わせである本発明化合物。
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
で示される化合物において、R2がエチル基であり、R3aが水素原子であり、A1がNCH3であり、R1、p、X1、X2、及びR3bが[表1]〜[表15]のいずれかに記載の組み合わせである本発明化合物。
式(I−B1)で示される化合物において、R2がエチル基であり、R3aが水素原子であり、A1が酸素原子であり、R1、p、X1、X2、及びR3bが[表1]〜[表15]のいずれかに記載の組み合わせである本発明化合物。
式(I−B1)で示される化合物において、R2がエチル基であり、R3aが水素原子であり、A1が硫黄原子であり、R1、p、X1、X2、及びR3bが[表1]〜[表15]のいずれかに記載の組み合わせである本発明化合物。
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
で示される化合物において、R2がエチル基であり、R3aが水素原子であり、A1がNCH3であり、R1、p、X1、及びR3bが[表16]〜[表30]のいずれかに記載の組み合わせである本発明化合物。
式(I−B2)で示される化合物において、R2がエチル基であり、R3aが水素原子であり、A1が酸素原子であり、R1、p、X1、及びR3bが[表16]〜[表30]のいずれかに記載の組み合わせである本発明化合物。
式(I−B2)で示される化合物において、R2がエチル基であり、R3aが水素原子であり、A1が硫黄原子であり、R1、p、X1、及びR3bが[表16]〜[表30]のいずれかに記載の組み合わせである本発明化合物。
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
で示される化合物において、R2がエチル基であり、R3aが水素原子であり、A1がNCH3であり、R1、p、X1、X2、及びR3bが[表1]、[表2]、[表3]、[表4]、[表11]、[表12]、[表13]、[表14]及び[表15]のいずれかに記載の組み合わせである本発明化合物。
式(I−C1)で示される化合物において、R2がエチル基であり、R3aが水素原子であり、A1が酸素原子であり、R1、p、X1、X2、及びR3bが[表1]、[表2]、[表3]、[表4]、[表11]、[表12]、[表13]、[表14]及び[表15]のいずれかに記載の組み合わせである本発明化合物。
式(I−C1)で示される化合物において、R2がエチル基であり、R3aが水素原子であり、A1が硫黄原子であり、R1、p、X1、X2、及びR3bが[表1]、[表2]、[表3]、[表4]、[表11]、[表12]、[表13]、[表14]及び[表15]のいずれかに記載の組み合わせである本発明化合物。
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
で示される化合物において、R2がエチル基であり、R3aが水素原子であり、A1がNCH3であり、R1、p、X1、及びR3bが[表16]、[表17]、[表18]、[表19]、[表26]、[表27]、[表28]、[表29]及び[表30]のいずれかに記載の組み合わせである本発明化合物。
式(I−C2)で示される化合物において、R2がエチル基であり、R3aが水素原子であり、A1が酸素原子であり、R1、p、X1、及びR3bが[表16]、[表17]、[表18]、[表19]、[表26]、[表27]、[表28]、[表29]及び[表30]のいずれかに記載の組み合わせである本発明化合物。
式(I−C2)で示される化合物において、R2がエチル基であり、R3aが水素原子であり、A1が硫黄原子であり、R1、p、X1、及びR3bが[表16]、[表17]、[表18]、[表19]、[表26]、[表27]、[表28]、[表29]及び[表30]のいずれかに記載の組み合わせである本発明化合物。
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
で示される化合物において、R2がエチル基であり、R3aが水素原子であり、A1がNCH3であり、R1、p、X1、X2、及びR3bが[表1]、[表2]、[表3]、[表4]、[表11]、[表12]、[表13]、[表14]及び[表15]のいずれかに記載の組み合わせである本発明化合物。
式(I−D1)で示される化合物において、R2がエチル基であり、R3aが水素原子であり、A1が酸素原子であり、R1、p、X1、X2、及びR3bが[表1]、[表2]、[表3]、[表4]、[表11]、[表12]、[表13]、[表14]及び[表15]のいずれかに記載の組み合わせである本発明化合物。
式(I−D1)で示される化合物において、R2がエチル基であり、R3aが水素原子であり、A1が硫黄原子であり、R1、p、X1、X2、及びR3bが[表1]、[表2]、[表3]、[表4]、[表11]、[表12]、[表13]、[表14]及び[表15]のいずれかに記載の組み合わせである本発明化合物。
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
で示される化合物において、R2がエチル基であり、R3aが水素原子であり、A1がNCH3であり、R1、p、X1、及びR3bが[表16]、[表17]、[表18]、[表19]、[表26]、[表27]、[表28]、[表29]及び[表30]のいずれかに記載の組み合わせである本発明化合物。
式(I−D2)で示される化合物において、R2がエチル基であり、R3aが水素原子であり、A1が酸素原子であり、R1、p、X1、及びR3bが[表16]、[表17]、[表18]、[表19]、[表26]、[表27]、[表28]、[表29]及び[表30]のいずれかに記載の組み合わせである本発明化合物。
式(I−D2)で示される化合物において、R2がエチル基であり、R3aが水素原子であり、A1が硫黄原子であり、R1、p、X1、及びR3bが[表16]、[表17]、[表18]、[表19]、[表26]、[表27]、[表28]、[表29]及び[表30]のいずれかに記載の組み合わせである本発明化合物。
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
で示される化合物において、A1がNCH3であり、R1、p、X1、X2、及びR3bが[表1]〜[表15]のいずれかに記載の組み合わせである本発明化合物。
式(III−A1)で示される化合物において、A1が酸素原子であり、R1、p、X1、X2、及びR3bが[表1]〜[表15]のいずれかに記載の組み合わせである本発明化合物。
式(III−A1)で示される化合物において、A1が硫黄原子であり、R1、p、X1、X2、及びR3bが[表1]〜[表15]のいずれかに記載の組み合わせである本発明化合物。
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
で示される化合物において、A1がNCH3であり、R1、p、X1、及びR3bが[表16]〜[表30]のいずれかに記載の組み合わせである本発明化合物。
式(III−A2)で示される化合物において、A1が酸素原子であり、R1、p、X1、及びR3bが[表16]〜[表30]のいずれかに記載の組み合わせである本発明化合物。
式(III−A2)で示される化合物において、A1が硫黄原子であり、R1、p、X1、及びR3bが[表16]〜[表30]のいずれかに記載の組み合わせである本発明化合物。
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
で示される化合物において、A1がNCH3であり、R1、p、X1、X2、及びR3bが[表1]〜[表15]のいずれかに記載の組み合わせである本発明化合物。
式(III−B1)で示される化合物において、A1が酸素原子であり、R1、p、X1、X2、及びR3bが[表1]〜[表15]のいずれかに記載の組み合わせである本発明化合物。
式(III−B1)で示される化合物において、A1が硫黄原子であり、R1、p、X1、X2、及びR3bが[表1]〜[表15]のいずれかに記載の組み合わせである本発明化合物。
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
で示される化合物において、A1がNCH3であり、R1、p、X1、及びR3bが[表16]〜[表30]のいずれかに記載の組み合わせである本発明化合物。
式(III−B2)で示される化合物において、A1が酸素原子であり、R1、p、X1、及びR3bが[表16]〜[表30]のいずれかに記載の組み合わせである本発明化合物。
式(III−B2)で示される化合物において、A1が硫黄原子であり、R1、p、X1、及びR3bが[表16]〜[表30]のいずれかに記載の組み合わせである本発明化合物。
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
で示される化合物において、A1がNCH3であり、R1、p、X1、X2、及びR3bが[表1]、[表2]、[表3]、[表4]、[表11]、[表12]、[表13]、[表14]及び[表15]のいずれかに記載の組み合わせである本発明化合物。
式(III−C1)で示される化合物において、A1が酸素原子であり、R1、p、X1、X2、及びR3bが[表1]、[表2]、[表3]、[表4]、[表11]、[表12]、[表13]、[表14]及び[表15]のいずれかに記載の組み合わせである本発明化合物。
式(III−C1)で示される化合物において、A1が硫黄原子であり、R1、p、X1、X2、及びR3bが[表1]、[表2]、[表3]、[表4]、[表11]、[表12]、[表13]、[表14]及び[表15]のいずれかに記載の組み合わせである本発明化合物。
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
で示される化合物において、A1がNCH3であり、R1、p、X1、及びR3bが[表16]、[表17]、[表18]、[表19]、[表26]、[表27]、[表28]、[表29]及び[表30]のいずれかに記載の組み合わせである本発明化合物。
式(III−C2)で示される化合物において、A1が酸素原子であり、R1、p、X1、及びR3bが[表16]、[表17]、[表18]、[表19]、[表26]、[表27]、[表28]、[表29]及び[表30]のいずれかに記載の組み合わせである本発明化合物。
式(III−C2)で示される化合物において、A1が硫黄原子であり、R1、p、X1、及びR3bが[表16]、[表17]、[表18]、[表19]、[表26]、[表27]、[表28]、[表29]及び[表30]のいずれかに記載の組み合わせである本発明化合物。
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
で示される化合物において、A1がNCH3であり、R1、p、X1、X2、及びR3bが[表1]、[表2]、[表3]、[表4]、[表11]、[表12]、[表13]、[表14]及び[表15]のいずれかに記載の組み合わせである本発明化合物。
式(III−D1)で示される化合物において、A1が酸素原子であり、R1、p、X1、X2、及びR3bが[表1]、[表2]、[表3]、[表4]、[表11]、[表12]、[表13]、[表14]及び[表15]のいずれかに記載の組み合わせである本発明化合物。
式(III−D1)で示される化合物において、A1が硫黄原子であり、R1、p、X1、X2、及びR3bが[表1]、[表2]、[表3]、[表4]、[表11]、[表12]、[表13]、[表14]及び[表15]のいずれかに記載の組み合わせである本発明化合物。
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
で示される化合物において、A1がNCH3であり、R1、p、X1、及びR3bが[表16]、[表17]、[表18]、[表19]、[表26]、[表27]、[表28]、[表29]及び[表30]のいずれかに記載の組み合わせである本発明化合物。
式(III−D2)で示される化合物において、A1が酸素原子であり、R1、p、X1、及びR3bが[表16]、[表17]、[表18]、[表19]、[表26]、[表27]、[表28]、[表29]及び[表30]のいずれかに記載の組み合わせである本発明化合物。
式(III−D2)で示される化合物において、A1が硫黄原子であり、R1、p、X1、及びR3bが[表16]、[表17]、[表18]、[表19]、[表26]、[表27]、[表28]、[表29]及び[表30]のいずれかに記載の組み合わせである本発明化合物。
(Ecdytolopha aurantiana)等のシンクイガ類、Coffee Leaf miner(Leucoptera coffeela)、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ(Plutella xylostella)等のスガ類、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)等のキバガ類、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)等のヒトリガ類。
双翅目害虫:アカイエカ(Culex pipiens pallens)、コガタアカイエカ(Culex tritaeniorhynchus)、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)等のイエカ類、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)等のエーデス属、シナハマダラカ(Anopheles sinensis)等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ(Musca domestica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)等のイエバエ類、タネバエ(Delia platura)、タマネギバエ(Delia antiqua)シュガービートルートマゴット(Tetanops myopaeformis)等のハナバエ類、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)等のハモグリバエ類、イネキモグリバエ(Chlorops oryzae)等のキモグリバエ類、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)等のミバエ類、トウヨウイネクキミギワバエ(Hydrellia philippina)イネクキミギワバエ(Hydrellia sasakii)等のミギワバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ(Megaselia spiracularis)等のノミバエ類、オオチョウバエ(Clogmia albipunctata)等のチョウバエ類、クロバネキノコバエ類。ヘシアンバエ(Mayetiola destructor)、イネノシントメタマバエ(Orseolia oryzae)等のタマバエ類、Diopsis macrophthalma等のシュモクバエ類、Common cranefly(Tipula oleracea)、European cranefly(Tipula paludosa)等のガガンボ類。
膜翅目害虫:カブラハバチ(Athalia rosae)、ニホンカブラバチ(Athalia japonica)等のハバチ類。ファイアーアント類。Brown leaf-cutting ant (Atta capiguara)等ハキリアリ類。
シロアリ目害虫:ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus),イエシロアリ(Coptotermes formosanus),アメリカカンザイシロアリ(Incisitermes minor),ダイコクシロアリ(Cryptotermes domesticus),タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus),コウシュンシロアリ(Neotermes koshunensis),サツマシロアリ(Glyptotermes satsumensis),ナカジマシロアリ(Glyptotermes nakajimai),カタンシロアリ(Glyptotermes fuscus),コダマシロアリ(Glyptotermes kodamai),クシモトシロアリ(Glyptotermes kushimensis),オオシロアリ(Hodotermopsis sjostedti),コウシュウイエシロアリ(Coptotermes guangzhoensis),アマミシロアリ(Reticulitermes amamianus),ミヤタケシロアリ(Reticulitermes miyatakei),カンモンシロアリ(Reticulitermes kanmonensis.),タカサゴシロアリ(Nasutitermes takasagoensis),ニトベシロアリ(Pericapritermes nitobei),ムシャシロアリ(Sinocapritermes mushae)、Cornitermes cumulans等。
本発明の有害節足動物防除剤は、本発明化合物を通常0.01〜95重量%含有する。
毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
まず、本発明化合物の製造について、製造例を示す。
2−(6−クロロ−3−エチルスルファニルピリジン−2−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンゾオキサゾール0.40g、28%アンモニア水溶液0.18mL、及びN−メチルピロリドン4mLの混合物を室温で12時間撹拌した。この反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記で示される中間体1を0.30g得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.18 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.12 (1H, s), 7.76 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.71 (1H, dd, J = 8.6, 1.6 Hz), 6.74 (1H, d, J = 8.8 Hz), 5.22 (2H, s), 3.82 (2H, q, J = 7.4 Hz), 1.40 (3H, t, J = 7.5 Hz).
中間体2
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.31 (1H, s), 8.19 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.90-7.85 (2H, m), 6.76 (1H, d, J = 8.8 Hz), 5.23 (2H, s), 3.81 (2H, q, J = 7.5 Hz), 1.41 (3H, t, J = 7.5 Hz).
中間体9
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.73 (1H, dd, J = 2.0, 0.7 Hz), 8.28 (1H, dd, J = 2.0, 0.5 Hz), 8.15 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.73 (1H, d, J = 8.8 Hz), 5.15 (2H, s), 3.85 (3H, s), 3.59 (2H, q, J = 7.5 Hz), 1.32 (3H, t, J = 7.5 Hz).
0.40gの中間体1、クロロアセトアルデヒド0.28mL、及びアセトニトリル5mLの混合物を、80℃で1時間撹拌した。この反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記で示される本発明化合物1を125mg得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.28 (1H, dd, J = 1.1, 0.7 Hz), 8.24 (1H, dd, J = 1.7, 0.8 Hz), 7.83-7.79 (3H, m), 7.74 (1H, d, J = 1.1 Hz), 7.42 (1H, d, J = 9.3 Hz), 3.02 (2H, q, J = 7.4 Hz), 1.31 (3H, t, J = 7.4 Hz).
本発明化合物3
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.43 (1H, s), 8.01 (1H, dd, J = 9.6, 0.7 Hz), 7.98 (2H, d, J = 1.1 Hz), 7.87 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.83 (1H, d, J = 9.4 Hz), 7.65 (1H, dd, J = 1.4, 0.7 Hz), 3.59 (2H, q, J = 7.5 Hz), 1.43 (3H, t, J = 7.6 Hz).
本発明化合物4
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.45 (1H, s), 8.09 (1H, dd, J = 9.6, 0.5 Hz), 8.03-7.96 (4H, m), 3.62 (2H, q, J = 7.5 Hz), 1.46 (3H, t, J = 7.4 Hz).
本発明化合物5
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.42 (1H, s), 7.97 (2H, s), 7.88 (1H, d, J = 9.3 Hz), 7.78 (1H, d, J = 9.5 Hz), 7.38 (1H, s), 3.56 (2H, q, J = 7.4 Hz), 2.48 (3H, s), 1.42 (3H, t, J = 7.5 Hz).
本発明化合物6
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.45 (1H, s), 8.18 (1H, d, J = 0.7 Hz), 8.08 (1H, dd, J = 9.5, 0.7 Hz), 8.01 (1H, dd, J = 8.7, 1.0 Hz), 7.98 (1H, dd, J = 8.6, 0.7 Hz), 7.91 (1H, d, J = 9.5 Hz), 4.47 (2H, q, J = 7.2 Hz), 3.61 (2H, q, J = 7.5 Hz), 1.47-1.40 (6H, m).
本発明化合物8
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.45 (1H, s), 7.99 (3H, t, J = 4.6 Hz), 7.94 (2H, dd, J = 8.0, 1.0 Hz), 7.86 (1H, s), 7.83 (1H, d, J = 9.5 Hz), 7.44-7.39 (3H, m), 3.59 (2H, q, J = 7.5 Hz), 1.45 (3H, t, J = 7.5 Hz).
本発明化合物12
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (3H, t, J = 7.5 Hz), 3.31 (1H, dq, J = 14.4, 7.7 Hz), 3.50 (1H, dq, J = 14.4, 7.1 Hz), 3.75 (3H, s), 7.07 (1H, dd, J = 1.4, 0.7 Hz), 7.84 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.87 (1H, d, J = 9.5 Hz), 8.01 (1H, dd, J = 9.5, 0.7 Hz), 8.43 (1H, dd, J = 1.9, 0.6 Hz), 8.86 (1H, dd, J = 2.0, 0.7 Hz).
本発明化合物13
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.86 (1H, s), 8.43 (1H, s), 8.15 (1H, s), 7.88 (1H, s), 7.14 (1H, s), 3.75 (3H, s), 3.57-3.46 (1H, m), 3.38-3.27 (1H, m), 1.35 (3H, t, J = 7.5 Hz).
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.53 (1H, d, J = 7.3 Hz), 8.34 (1H, s), 7.94-7.92 (3H, m), 7.88 (1H, dd, J = 8.5, 0.9 Hz), 7.57 (1H, d, J = 7.1 Hz), 3.64 (2H, q, J = 7.4 Hz), 1.41 (3H, t, J = 7.4 Hz).
本発明化合物24
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.73 (1H, d, J = 6.6 Hz), 8.38 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.26 (1H, s), 8.11 (1H, s), 8.08 (1H, s), 7.80 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.45 (1H, d, J = 7.3 Hz), 3.24 (2H, q, J = 7.4 Hz), 1.58 (3H, t, J = 6.6 Hz).
123mgの本発明化合物1、及びクロロホルム10mLの混合物に氷冷下で、mCPBA(70%)171mgを加えた。この反応混合物を室温で2時間撹拌した。得られた反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及びチオ硫酸ナトリウムを順次加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式で示される本発明化合物2を50mg得た。
本発明化合物2
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.24 (1H, s), 8.00 (1H, d, J = 9.7 Hz), 7.87-7.82 (4H, m), 7.60 (1H, s), 3.59 (2H, q, J = 7.5 Hz), 1.43 (3H, t, J = 7.5 Hz).
本発明化合物21
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.50 (1H, d, J = 7.0 Hz), 8.19 (1H, s), 7.94 (1H, d, J = 1.1 Hz), 7.91 (1H, d, J = 1.1 Hz), 7.76-7.73 (2H, m), 7.56 (1H, d, J = 7.2 Hz), 3.65 (2H, q, J = 7.5 Hz), 1.40 (3H, t, J = 7.5 Hz).
0.30gの本発明化合物6、水酸化リチウム一水和物36mg、THF2mL及び水1mLの混合物を室温で6時間撹拌した。この反応混合物に1規定塩酸10mLを加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式で示される本発明化合物7を0.25g得た。
本発明化合物7
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.82 (1H, s), 8.61 (1H, s), 8.33 (1H, d, J = 8.6 Hz), 8.20 (1H, d, J = 9.5 Hz), 8.14 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.89 (1H, d, J = 9.7 Hz), 3.70 (2H, q, J = 7.3 Hz), 1.27 (3H, t, J = 7.4 Hz).
0.36gの本発明化合物3、N−ブロモスクシンイミド0.15g、及びDMF2mLの混合物を室温で1時間撹拌した。得られた反応混合物に水を加えると固体が析出した。得られた固体を水洗し、乾燥させ、下記で示される本発明化合物9を0.37g得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.42 (1H, s), 8.03 (1H, d, J = 9.5 Hz), 7.96 (2H, t, J = 9.4 Hz), 7.86 (1H, d, J = 9.5 Hz), 7.83 (1H, s), 3.47 (2H, d, J = 51.6 Hz), 1.36 (3H, t, J = 7.5 Hz).
本発明化合物10
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.41 (1H, s), 8.03 (1H, d, J = 9.6 Hz), 7.96 (2H, s), 7.85 (1H, d, J = 9.4 Hz), 7.78 (1H, s), 3.51-3.43 (2H, br m), 1.36 (3H, t, J = 7.4 Hz).
下式で示される本発明化合物22
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.51 (1H, d, J = 7.2 Hz), 8.35 (1H, s), 7.94-7.93 (2H, m), 7.89 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.71 (1H, d, J = 7.2 Hz), 3.65 (2H, q, J = 7.4 Hz), 1.41 (3H, t, J = 7.5 Hz).
0.50gの中間体3及びクロロホルム10mLの混合物に、氷冷下でMSH0.27gを加え、室温で10時間撹拌した。この反応混合物にジエチルエーテル40mLを加えると固体が析出した。得られた固体をろ取した。この固体を、ギ酸56μL、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩0.23g及びピリジン5mLの混合物に加え、120℃で13時間撹拌した。この反応混合物に水と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液とを加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記で示される本発明化合物11を0.14g得た。
本発明化合物11
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.55 (1H, s), 8.42 (1H, s), 8.20 (2H, dd, J = 15.1, 9.6 Hz), 7.99-7.95 (2H, m), 3.61 (2H, q, J = 7.5 Hz), 1.42 (3H, t, J = 7.4 Hz).
本発明化合物15
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.88 (1H, d, J = 1.4 Hz), 8.42 (1H, d, J = 1.8 Hz), 8.38 (1H, d, J = 9.5 Hz), 8.24 (1H, d, J = 9.5 Hz), 3.79-3.75 (4H, m), 3.51 (1H, td, J = 14.6, 7.2 Hz), 1.39 (3H, t, J = 7.4 Hz).
本発明化合物23
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.24 (1H, s), 8.12 (1H, d, J = 9.3 Hz), 7.99 (1H, d, J = 9.3 Hz), 7.84 (1H, t, J = 5.2 Hz), 7.78 (1H, t, J = 4.5 Hz), 3.58 (2H, q, J = 7.4 Hz), 2.61 (3H, s), 1.39 (3H, t, J = 7.5 Hz).
2.11gの中間体3、エトキシカルボニルイソチオシアナート0.46mL、及びジオキサン25mLの混合物を室温で6時間半撹拌した後、50℃で6時間撹拌した。この反応混合物に水を加えて、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記で示される中間体10を2.26g得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.38 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.57 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.33 (1H, s), 8.23 (1H, br s), 7.93-7.88 (2H, m), 4.54 (1H, br s), 4.33 (2H, q, J = 7.1 Hz), 3.92 (2H, q, J = 7.4 Hz), 1.43 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.37 (3H, t, J = 7.1 Hz).
0.70gの中間体10、塩酸ヒドロキシルアミン0.44g、ジイソプロピルエチルアミン0.66mL、メタノール5mL、及びエタノール5mLの混合物を60℃で1時間半撹拌した。この反応混合物に水を加えると、固体が析出した。得られた個体を水洗し、MTBE/ヘキサン=1/2の混合液で洗浄し、下記で示される本発明化合物14を0.51g得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.39 (1H, s), 8.04 (1H, d, J = 9.4 Hz), 7.97-7.95 (2H, m), 7.73 (1H, d, J = 9.4 Hz), 4.75 (2H, s), 3.53 (2H, q, J = 7.5 Hz), 1.39 (3H, t, J = 7.4 Hz).
0.40gの本発明化合物11、タングステン酸ナトリウム二水和物0.03g、30%過酸化水素水1mL、及びアセトニトリル3mLの混合物を70℃で6時間撹拌した。この反応混合物に水、及びチオ硫酸ナトリウムを加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記で示される本発明化合物16を0.23g得た。
本発明化合物16
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.66 (1H, s), 8.54 (1H, s), 8.24-8.22 (3H, m), 8.03 (1H, d, J = 8.8 Hz), 3.59 (2H, q, J = 7.4 Hz), 1.43 (3H, t, J = 7.4 Hz).
0.25gの本発明化合物14、亜硝酸ナトリウム0.056g、塩化銅(II)0.11g、臭化水素3mL、及び水1mLの混合物を60℃で6時間撹拌した。この反応混合物に2M水酸化ナトリウム水溶液、及び水を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記で示される本発明化合物17を0.17g得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.41 (1H, s), 8.25 (1H, d, J = 9.4 Hz), 8.07 (1H, d, J = 9.4 Hz), 7.98-7.95 (2H, m), 3.62 (2H, q, J = 7.5 Hz), 1.42 (3H, t, J = 7.5 Hz).
本発明化合物18
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.42 (1H, s), 8.24 (1H, d, J = 9.3 Hz), 8.09 (1H, d, J = 9.3 Hz), 8.00-7.94 (2H, m), 3.62 (2H, q, J = 7.5 Hz), 1.41 (3H, t, J = 7.5 Hz).
0.27gの本発明化合物23、及びクロロホルム10mLの混合物に氷冷下で、mCPBA(70%)0.15gを加えた。この反応混合物を室温で5時間撹拌した。得られた反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及びチオ硫酸ナトリウムを順次加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式で示される本発明化合物19を0.29g得た。
本発明化合物19
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.41 (1H, s), 8.14 (1H, d, J = 9.4 Hz), 8.02 (1H, d, J = 9.6 Hz), 7.98 (1H, dd, J = 8.5, 0.5 Hz), 7.95 (1H, dd, J = 8.7, 0.7 Hz), 3.58 (2H, q, J = 7.4 Hz), 2.62 (3H, s), 1.40 (3H, t, J = 7.4 Hz).
0.25gの本発明化合物13、シクロプロピルボロン酸0.13g、リン酸三カリウム0.32g、1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン−パラジウム(II)ジクロリド−ジクロロメタン錯体36mg、水0.3mL、及び1,2−ジメトキシエタン3mLの混合物を80℃で2時間撹拌した。この反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式で示される本発明化合物25を得た。
本発明化合物25
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.84 (1H, s), 8.41 (1H, s), 7.79 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.31 (1H, s), 7.03 (1H, d, J = 1.4 Hz), 3.73 (3H, s), 3.48-3.45 (1H, m), 3.31-3.27 (1H, m), 2.80-2.73 (1H, m), 1.34-1.30 (5H, m), 1.27-1.25 (2H, m).
本発明化合物26
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.87 (1H, s), 8.44 (1H, s), 8.16 (2H, dd, J = 8.6, 5.4 Hz), 7.95 (1H, s), 7.87 (1H, s), 7.29 (2H, t, J = 7.9 Hz), 7.12 (1H, s), 3.80 (3H, s), 3.56-3.53 (1H, m), 3.38-3.32 (1H, m), 1.36 (3H, t, J = 7.5 Hz).
4.00gの中間体9、N−ブロモスクシンイミド2.03g、及びクロロホムル40mLの混合物を70℃で12時間撹拌した。この反応混合物に水を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式で示される中間体11を2.75g得た。
中間体11
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.74 (1H, s), 8.39 (1H, s), 8.29 (1H, s), 5.69 (2H, br s), 3.85 (3H, s), 3.64 (2H, q, J = 7.5 Hz), 1.33 (3H, t, J = 7.5 Hz).
2−(2−クロロ−4−エチルスルファニルピリジン−3−イル)−5−(トリフルオロメチルチオ)ベンゾオキサゾール3.0g、炭酸セシウム2.5g、4−メトキシベンジルアミン2mL、及びN−メチルピロリドン10mLの混合物を180℃で2時間撹拌した。
得られた反応混合物に水を加えると固体が析出した。得られた固体を水洗し、乾燥させ、下記で示される中間体12を2.69g得た。
中間体12
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.19 (1H, s), 8.10 (1H, d, J = 5.5 Hz), 8.02 (1H, s), 7.34 (2H, d, J = 8.7 Hz), 6.89 (2H, d, J = 8.7 Hz), 6.57 (1H, d, J = 5.7 Hz), 4.79 (2H, d, J = 5.3 Hz), 3.81 (3H, s), 3.04 (2H, q, J = 7.4 Hz), 1.43 (3H, t, J = 7.4 Hz).
2.69gの中間体12、トリフルオロ酢酸10mLの混合物を室温で4時間撹拌した。この反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に2M水酸化ナトリウム水溶液と水を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式で示される中間体13を1.92g得た。
中間体13
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.16 (1H, s), 7.78-7.75 (2H, m), 7.71 (1H, d, J = 6.8 Hz), 6.77 (1H, d, J = 6.8 Hz), 3.17 (2H, q, J = 7.5 Hz), 1.52 (3H, t, J = 7.5 Hz).
参考製造例3に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
中間体14
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.51 (1H, d, J = 5.3 Hz), 8.29 (1H, s), 7.88 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.83 (1H, dd, J = 8.6, 0.6 Hz), 7.37 (1H, d, J = 5.0 Hz), 6.18 (2H, s), 3.65 (2H, q, J = 7.5 Hz), 1.47 (3H, t, J = 7.4 Hz).
本発明化合物1〜26のいずれか1種 10部を、キシレン35部とDMF35部との混合物に混合し、そこにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル14部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部を加え、混合して各々の製剤を得る。
ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部及び珪藻土54部を混合し、更に本発明化合物1〜26のいずれか1種 20部を加え、混合して各々の水和剤を得る。
本発明化合物1〜26のいずれか1種 2部に、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部及びカオリンクレー65部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに撹拌し、造粒機で造粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
本発明化合物1〜26のいずれか1種 1部を適当量のアセトンに混合し、これに合成含水酸化珪素微粉末5部、酸性りん酸イソプロピル0.3部及びカオリンクレー93.7部を加え、充分撹拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の粉剤を得る。
ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩及びホワイトカーボンの混合物(重量比1:1)35部と、本発明化合物1〜26のいずれか1種 10部と、水55部とを混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々のフロアブル剤を得る。
本発明化合物1〜26のいずれか1種 0.1部をキシレン5部及びトリクロロエタン5部の混合物に混合し、これをケロシン89.9部に混合して各々の油剤を得る。
本発明化合物1〜26のいずれか1種 10mgをアセトン0.5mlに混合し、この溶液を、動物用固形飼料粉末(飼育繁殖用固形飼料粉末CE−2、日本クレア株式会社商品)5gに滴下し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌剤を得る。
本発明化合物1〜26のいずれか1種 0.1部、ケロシン49.9部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル25部、LPG25部を充填し振とうを加え、アクチュエータを装着することにより油剤エアゾールを得る。
本発明化合物1〜26のいずれか1種 0.6部、BHT(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール)0.01部、キシレン5部、ケロシン3.39部及び乳化剤{レオドールMO−60(花王株式会社製)}1部を混合したものと、蒸留水50部とをエアゾール容器に充填し、バルブを装着した後、該バルブを通じて噴射剤(LPG)40部を加圧充填して水性エアゾールを得る。
本発明化合1〜26のいずれか1種 0.1gを、プロピレングリコール2mlに混合し、4.0×4.0cm、厚さ1.2cmのセラミック板に含浸させて、加熱式くん煙剤を得る。
本発明化合物1〜26のいずれか1種 5部とエチレン−メタクリル酸メチル共重合体(共重合体中のメタクリル酸メチルの割合:10重量%、アクリフト(登録商標)WD301、住友化学製)95部を密閉式加圧ニーダー(森山製作所製)で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ15cm、直径3mmの棒状成型体を得る。
本発明化合物1〜26のいずれか1種 5部及び軟質塩化ビニル樹脂95部を密閉式加圧ニーダー(森山製作所製)で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ15cm、直径3mmの棒状成型体を得る。
本発明化合物1〜26のいずれか1種 100mg、ラクトース68.75mg、トウモロコシデンプン237.5mg、微結晶性セルロース43.75mg、ポリビニルピロリドン18.75mg、ナトリウムカルボキシメチルデンプン28.75mg、及びステアリン酸マグネシウム2.5mgを混合し、得られた混合物を適切な大きさに圧縮して、錠剤を得る。
本発明化合物1〜26のいずれか1種 25mg、ラクトース60mg、トウモロコシデンプン25mg、カルメロースカルシウム6mg、及び5%ヒドロキシプロピルメチルセルロース水溶液適量を混合し、得られた混合物をハードシェルゼラチンカプセル又はヒドロキシプロピルメチルセルロースカプセルに充填し、カプセル剤を得る。
本発明化合物1〜26のいずれか1種 100mg、フマル酸500mg、塩化ナトリウム2000mg、メチルパラベン150mg、プロピルパラベン50mg、顆粒糖25000mg、ソルビトール(70%溶液)13000mg、Veegum K(Vanderbilt Co.)100mg、香料35mg、及び着色料500mgに、最終容量が100mlとなるよう蒸留水を加え、混合して、経口投与用サスペンジョンを得る。
本発明化合物1〜26のいずれか1種 5重量%を、乳化剤 5重量%、ベンジルアルコール3重量%、及びプロピレングリコール30重量%に混合し、この溶液のpHが6.0〜6.5となるようにリン酸塩緩衝液を加えた後、残部として水を加えて、経口投与用液剤を得る。
分留ヤシ油57重量%及びポリソルベート85 3重量%中にジステアリン酸アルミニウム5重量%を加え、加熱により分散させる。これを室温に冷却し、その油状ビヒクル中にサッカリン25重量%を分散させる。これに本発明化合物1〜26のいずれか1種 10重量%を配分し、経口投与用ペースト状製剤を得る。
本発明化合物1〜26のいずれか1種 5重量%を石灰石粉95重量%と混合し、湿潤顆粒形成法を使用して経口投与用粒剤を得る。
本発明化合物1〜26のいずれか1種 5部をジエチレングリコールモノエチルエーテル80部に混合し、これに炭酸プロピレン15部を混合して、スポットオン液剤を得る。
本発明化合物1〜26のいずれか1種 10部をジエチレングリコールモノエチルエーテル70部に混合し、これに2−オクチルドデカノール20部を混合して、ポアオン液剤を得る。
本発明化合物1〜26のいずれか1種 0.5部に、ニッコール(登録商標)TEALS−42(日光ケミカルズ・ラウリル硫酸トリエタノールアミンの42%水溶液)60部、及びプロピレングリコール20部を添加し、均一溶液になるまで充分撹拌混合した後、水19.5部を加えてさらに充分撹拌混合し、均一溶液のシャンプー剤を得る。
本発明化合物1〜26のいずれか1種 0.15重量%、動物飼料95重量%、並びに、第2リン酸カルシウム、珪藻土、Aerosil、及びカーボネート(又はチョーク)からなる混合物4.85重量%を十分撹拌混合し、動物用飼料プレミックスを得る。
本発明化合物1〜26のいずれか1種 7.2g、及びホスコ(登録商標)S−55(丸石製薬株式会社製)92.8gを100℃で混合し、坐剤形に注いで、冷却固化して、坐剤を得る。
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
プラスチックカップに植えたキュウリ(Cucumis sativus)苗(第2本葉展開期)にワタアブラムシ(全ステージ)約30頭を接種する。1日後、この苗に、該希釈液を10mL/苗の割合で散布する。更に5日後、生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求める。
防除価(%)={1−(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の供試虫数
Cai:無処理区の調査時の生存虫数
Tb:処理区の供試虫数
Tai:処理区の調査時の生存虫数
ここで無処理区とは、供試化合物を使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。
所定濃度を500ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いた結果、いずれも防除価90%以上を示した。
本発明化合物番号:2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17,18,19,20,21及び22
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
プラスチックカップに植えたイネ(Oryza sativa)苗(第2葉展開期)に該希釈液を10mL/苗の割合で散布する。その後、トビイロウンカ3齢幼虫を20頭放す。6日後、生存虫数を調査し、以下の式により死虫率を求める。
死虫率(%)={1−生存虫数/20}×100
所定濃度を500ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いた結果、いずれも死虫率90%以上を示した。
本発明化合物番号:2,3,5,9,10,11,12,14,16,19及び20
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
プラスチックカップに植えたキャベツ(Brassicae oleracea)苗(第2〜3本葉展開期)に該希釈液を20mL/苗の割合で散布する。その後、この苗の茎葉部を切り取り、ろ紙を敷いたプラスチックカップ内に入れる。これにコナガ2齢幼虫5頭を放ち、蓋をする。5日後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求める。
死虫率(%)=(1−生存虫数/5)×100
所定濃度を500ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いた結果、いずれも死虫率80%以上を示した。
本発明化合物番号:2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17,18,19,20,21及び22
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
プラスチックカップに植えたキャベツ(Brassicae oleracea)苗(第5〜6本葉展開期)に該希釈液を20mL/苗の割合で散布する。その後、ハスモンヨトウ4齢幼虫10頭を放ち,ネットで蓋をしたプラスチック容器内で保管する。6日後、生存虫数を数え次式より死虫率を求める。
死虫率(%)=(1−生存虫数/10)×100
所定濃度を200ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いた結果、いずれも死虫率80%以上を示した。
本発明化合物番号:2,3,6,9,10,11,14,16,19,20,21及び22
供試化合物1mgあたり、ポリオキシエチレンソルビタンモノココエート:アセトン=5:95(容量比)の混合溶液50μLに溶解させる。これに展着剤0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
湿らせたキムワイプを敷いたトレイにトウモロコシ(Zea mays)の種子を播種する。5日間生育させた後、実生全体を該希釈液に30秒間浸漬する。その後、実生を2つずつプラスチックシャーレ(90mm径)に入れ、これにウエスタンコーンルートワーム2齢幼虫10頭を放ち、蓋をする。5日後、死亡虫数を数え、次式より死虫率を求める。
死虫率(%)=(死亡虫数/10)×100
所定濃度を50ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として供試した結果、いずれも死虫率80%以上を示した。
本発明化合物番号:3,5,9,11,12,13,16,17,20及び22
Claims (15)
- 式(II)
Qは式Q−1で示される基、又は式Q−2で示される基を表し、
[式中、
Zは窒素原子、又はCX2を表し、
X1及びX2は、各々独立して、水素原子、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5−6員芳香族複素環基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、スルファニル基、ORa、NRbRc、C(O)ORd、C(O)NReRf、NRjC(O)Rg、NRjC(O)ORh、又はS(O)qRiを表し、
A1はNH、NCH3、酸素原子、又は硫黄原子を表し、
A2は窒素原子又はCHを表し、
A3は窒素原子又はCR4を表し、
R1はC1−C5ペルフルオロアルキル基、S(O)rR5、又はOS(O)2R5を表し、
n、p、q及びrは、各々独立して、0、1、又は2を表し、
R2は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、シクロプロピルメチル基、又はシクロプロピル基を表し、
R30は群Bより選ばれる1以上の置換基を有してもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Eより選ばれる1以上の置換基を有してもよいC3−C7シクロアルキル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有してもよいフェニル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有してもよい5もしくは6員芳香族複素環基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR29NR11R12、NR29OR11、NR11C(O)R13、NR29NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR29NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15R16、NR24NR11C(O)NR15R16、N=CHNR15R16、N=S(O)xR15R16、C(O)OR17、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、
R11、R17、R24、及びR29は、各々独立して、水素原子又は1以上のハロゲン原子を有してもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
R11a及びR12aはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、群Eより選ばれる1以上の置換基を有してもよい3−7員非芳香族複素環基を表し、
R13は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有してもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有してもよいC3−C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していていてもよい(C3−C6シクロアルキル)C1−C3アルキル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有してもよいフェニル基、又は群Hより選ばれる1以上の置換基を有してもよい5もしくは6員芳香族複素環基を表し、
R14は、1以上のハロゲン原子を有してもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有してもよいC3−C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していていてもよい(C3−C6シクロアルキル)C1−C3アルキル基、又はフェニルC1−C3アルキル基{フェニルC1−C3アルキル基におけるフェニル部分は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有してもよい。}を表し、
R15及びR16は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有してもよいC1−C6アルキル基を表す。
R12は、水素原子、S(O)2R23、1以上のハロゲン原子を有してもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又は群Fより選ばれる1の置換基を有するC1−C6アルキル基を表し、
R23は、1以上のハロゲン原子を有してもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又は群Hより選ばれる1以上の置換基を有してもよいフェニル基を表し、
R4は水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子を表し、
R5はC1−C5ペルフルオロアルキル基を表し、
Ra、Rb及びRcは、各々独立して、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
Rdは水素原子、又はC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
Re及びRfは、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6脂環式炭化水素基を表し、
Rg及びRhは、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、又はフェニル基を表し、
Riは1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
Rjは水素原子、又はC1−C6アルキル基を表す。
群B:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、アミノ基、C1−C6アルキルアミノ基、ジ(C1−C6アルキル)アミノ基、及びハロゲン原子よりなる群。
群C:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、アミノ基、C1−C6アルキルアミノ基、ジ(C1−C6アルキル)アミノ基、及びハロゲン原子よりなる群。
群E:1以上のハロゲン原子を有してもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有してもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有してもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有してもよいC3−C6アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
群F:1以上のハロゲン原子を有してもよいC1−C6アルコキシ基、アミノ基、NHR21、NR21R22、シアノ基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有してもよいフェニル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有してもよい5もしくは6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有してもよいC3−C7シクロアルキル基、及び群Cより選ばれる1以上の置換基を有してもよい3−7員非芳香族複素環基からなる群。
群H:ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、5もしくは6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有してもよいC1−C6アルキル基、OR100、NR9R100、C(O)R100基、C(O)NR9R100、OC(O)R9基、OC(O)OR9基、NR100C(O)R9、NR100C(O)OR9、C(O)OR100基からなる群。
R9は、1以上のハロゲン原子を有してもよいC1−C6アルキル基又は1以上のハロゲン原子を有してもよいC3−C6シクロアルキル基を表し、
R100は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有してもよいC1−C6アルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有してもよいC3−C6シクロアルキル基を表す。]
で示される化合物。
- 式(I)
[式中、
Zが窒素原子、又がCX2を表し、
X1及びX2が、各々独立して、水素原子、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5−6員芳香族複素環基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、スルファニル基、ORa、NRbRc、C(O)ORd、C(O)NReRf、NRjC(O)Rg、NRjC(O)ORh、又はS(O)qRiを表し、
A1がNH、NCH3、酸素原子、又は硫黄原子を表し、
A2が窒素原子又はCHを表し、
A3が窒素原子又はCR4を表し、
R1がC1−C5ペルフルオロアルキル基、S(O)rR5、又はOS(O)2R5を表し、
n、p、q及びrが、各々独立して、0、1、又は2を表し、
R2が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、シクロプロピルメチル基、又はシクロプロピル基を表し、
R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子を表し、
R4が水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子を表し、
R5がC1−C5ペルフルオロアルキル基を表し、
Ra、Rb及びRcは、各々独立して、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
Rdが水素原子、又はC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
Re及びRfが、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6脂環式炭化水素基を表し、
Rg及びRhが、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、又はフェニル基を表し、
Riが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
Rjが水素原子、又はC1−C6アルキル基を表す。
群B:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、アミノ基、C1−C6アルキルアミノ基、ジ(C1−C6アルキル)アミノ基、及びハロゲン原子よりなる群。
群C:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、アミノ基、C1−C6アルキルアミノ基、ジ(C1−C6アルキル)アミノ基、及びハロゲン原子よりなる群。]
で示される請求項1に記載の化合物。 - A1が酸素原子である、請求項1〜請求項2いずれかに記載の化合物。
- A1がNCH3である、請求項1〜請求項2いずれかに記載の化合物。
- A2が窒素原子であり、A3がCHである請求項1〜請求項4いずれかに記載の化合物。
- A2がCHであり、A3がCHである請求項1〜請求項4いずれかに記載の化合物。
- Zが窒素原子である請求項1〜請求項6いずれかに記載の化合物。
- ZがCHである請求項1〜請求項6いずれかに記載の化合物。
- R2がC1−C3アルキル基である請求項1〜請求項8いずれかに記載の化合物。
- X1が水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、ハロゲン原子、ORa、NRbRc、C(O)ORd、又はC(O)NReRfであり、
Ra、Rb、Rc、Rd、Re、及びRfが各々独立して、水素原子又はC1−C6アルキル基である請求項1〜請求項9いずれかに記載の化合物。 - Zが窒素原子又はCHであり、A1が酸素原子でありA2がCHであり、A3がCHであり、X1が水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、NRbRc、C(O)ORd、ハロゲン原子、又はフェニル基であり、
Rb、Rc、及びRdが水素原子又はC1−C6アルキル基であり、
R1がC1−C5ペルフルオロアルキル基又はS(O)rR5であり、R2がC1−C3アルキル基であり、nが0又は1である、請求項1〜請求項2いずれかに記載の化合物。 - Zが窒素原子又はCHであり、A1がNCH3でありA2が窒素原子であり、A3がCHであり、X1が水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、NRbRc、C(O)ORd、ハロゲン原子、又はフェニル基であり、
Rb、Rc、Rdが水素原子又はC1−C6アルキル基であり、
R1がC1−C5ペルフルオロアルキル基であり、R2がC1−C3アルキル基であり、nが0又は1である、請求項1〜請求項2いずれかに記載の化合物。 - Zが窒素原子又はCHであり、X1が水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、NRbRc、C(O)ORd、ハロゲン原子、又はフェニル基であり、
Rb、Rc、Rdが水素原子又はC1−C6アルキル基であり、
R1がC1−C5ペルフルオロアルキル基であり、R2がC1−C3アルキル基であり、R30が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、シアノ基を有してもよいC3−C7シクロアルキル基、ハロゲン原子、又は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基もしくはハロゲン原子を有するフェニル基であり、nが0又は1である、請求項1記載の化合物。 - 請求項1〜請求項13いずれかに記載の化合物と、不活性担体とを含有する有害節足動物防除組成物。
- 請求項1〜請求項13いずれかに記載の化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
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