CN108349970A - 稠合杂环化合物 - Google Patents

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Abstract

由式(II)表示的稠合杂环化合物具有出色的对节肢动物有害生物的防治功效，其中Q表示由式Q‑1表示的基团或由式Q‑2表示的基团(其中，Z表示氮原子或CX2，X1和X2各自独立地表示氢原子、任选地具有一个或多个选自B组的取代基的C1‑C6链烃基、任选地具有一个或多个选自C组的取代基的苯基等，A1表示NH、NCH3等，A2表示氮原子或CH，A3表示氮原子或CR4，R1表示C1‑C5全氟烷基等，并且n、p、q和r各自独立地表示0、1或2)。

Description

稠合杂环化合物
技术领域
本发明涉及特定类型的稠合杂环化合物以及所述化合物用于防治有害节肢动物的用途。
背景技术
迄今为止，已经开发并实际使用了一些用于防治有害节肢动物的化合物(参见例如专利文献1)。
引用清单
专利文献
专利文献1：WO 2013/018928
发明概述
本发明所要解决的问题
本发明的一个目的是提供具有出色的防治有害节肢动物功效的化合物。
解决问题的手段
[1]一种由式(II)表示的化合物：
其中Q表示由式Q-1表示的基团或由式Q-2表示的基团，
其中
Z表示氮原子或CX2，
X1和X2各自独立地表示氢原子、任选地具有一个或多个选自B组的取代基的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个选自C组的取代基的苯基、任选地具有一个或多个选自C组的取代基的5或6元芳族杂环基、任选地具有一个或多个选自C组的取代基的C3-C6脂环族烃基、卤素原子、氰基、硝基、硫烷基、ORa、NRbRc、C(O)ORd、C(O)NReRf、NRjC(O)Rg、NRjC(O)ORh或S(O)qRi，
A1表示NH、NCH3、氧原子或硫原子，
A2表示氮原子或CH，
A3表示氮原子或CR4，
R1表示C1-C5全氟烷基、S(O)rR5或OS(O)2R5，
n、p、q和r各自独立地表示0、1或2，
R2表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、环丙基甲基或环丙基，
R30表示任选地具有一个或多个选自B组的取代基的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个选自E组的取代基的C3-C7环烷基、任选地具有一个或多个选自H组的取代基的苯基、任选地具有一个或多个选自H组的取代基的5或6元芳族杂环基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR29NR11R12、NR29OR11、NR11C(O)R13、NR29NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR29NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15R16、NR24NR11C(O)NR15R16、N＝CHNR15R16、N＝S(O)xR15R16、C(O)OR17、氰基、硝基或卤素原子，
R11、R17、R24和R29各自独立地表示氢原子或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基，
R11a和R12a与它们所连接的氮原子一起形成任选地具有一个或多个选自E组的取代基的3至7元非芳族杂环基，
R13表示氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C7环烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的(C3-C6环烷基)C1-C3烷基、任选地具有一个或多个选自H组的取代基的苯基、或者任选地具有一个或多个选自H组的取代基的5或6元芳族杂环基，
R14表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C7环烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的(C3-C6环烷基)C1-C3烷基、或苯基C1-C3烷基，其中所述苯基C1-C3烷基的苯基部分可以任选地具有一个或多个选自H组的取代基，
R15和R16各自独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基，
R12表示氢原子、S(O)2R23、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、或具有一个选自F组的取代基的C1-C6烷基，
R23表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基或任选地具有一个或多个选自H组的取代基的苯基，
R4表示氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基或卤素原子，
R5表示C1-C5全氟烷基，
Ra、Rb和Rc各自独立地表示氢原子或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基，
Rd表示氢原子或C1-C6链烃基，
Re和Rf各自独立地表示氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基或任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6脂环族烃基，
Rg和Rh各自独立地表示氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6脂环族烃基或苯基，
Ri表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基，
Rj表示氢原子或C1-C6烷基，
B组是由以下各项组成的组：任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6烯氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6炔氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷硫基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基磺酰基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6环烷基、氰基、硝基、羟基、氨基、C1-C6烷基氨基、二(C1-C6烷基)氨基和卤素原子，
C组是由以下各项组成的组：任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6烯氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6炔氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷硫基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基磺酰基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6环烷基、氰基、硝基、羟基、氨基、C1-C6烷基氨基、二(C1-C6烷基)氨基和卤素原子，
E组是由以下各项组成的组：任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6烯氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6炔氧基、卤素原子、氧代基、羟基、氰基和硝基，
F组是由以下各项组成的组：任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷氧基、氨基、NHR21、NR21R22、氰基、任选地具有一个或多个选自H组的取代基的苯基、任选地具有一个或多个选自H组的取代基的5或6元芳族杂环基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C7环烷基、和任选地具有一个或多个选自C组的取代基的3至7元非芳族杂环基，
H组是由以下各项组成组：卤素原子、硝基、氰基、氨基、5或6元芳族杂环基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、OR100、NR9R100、C(O)R100、C(O)NR9R100、OC(O)R9、OC(O)OR9、NR100C(O)R9、NR100C(O)OR9和C(O)OR100，
R9表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基或任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6环烷基，并且
R100表示氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基或任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6环烷基
(在下文中，由式(II)表示的化合物也称作“本发明化合物A”)。
[2]由式(I)表示的根据[1]所述的化合物：
其中
Z表示氮原子或CX2，
X1和X2各自独立地表示氢原子、任选地具有一个或多个选自B组的取代基的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个选自C组的取代基的苯基、任选地具有一个或多个选自C组的取代基的5或6元芳族杂环基、任选地具有一个或多个选自C组的取代基的C3-C6脂环族烃基、卤素原子、氰基、硝基、硫烷基、ORa、NRbRc、C(O)ORd、C(O)NReRf、NRjC(O)Rg、NRjC(O)ORh或S(O)qRi，
A1表示NH、NCH3、氧原子或硫原子，
A2表示氮原子或CH，
A3表示氮原子或CR4，
R1表示C1-C5全氟烷基、S(O)rR5或OS(O)2R5，
n、p、q和r各自独立地表示0、1或2，
R2表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、环丙基甲基或环丙基，
R3表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基，或卤素原子，
R4表示氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基或卤素原子，
R5表示C1-C5全氟烷基，
Ra、Rb和Rc各自独立地表示氢原子或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基，
Rd表示氢原子或C1-C6链烃基，
Re和Rf各自独立地表示氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基，或任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6脂环族烃基，
Rg和Rh各自独立地表示氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6脂环族烃基或苯基，
Ri表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基，
Rj表示氢原子或C1-C6烷基，
B组是由以下各项组成的组：任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6烯氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6炔氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷硫基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基磺酰基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6环烷基、氰基、硝基、羟基、氨基、C1-C6烷基氨基、二(C1-C6烷基)氨基和卤素原子，
C组是由以下各项组成的组：任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6烯氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6炔氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷硫基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基磺酰基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6环烷基、氰基、硝基、羟基、氨基、C1-C6烷基氨基、二(C1-C6烷基)氨基和卤素原子
(在下文中，由式(I)表示的化合物也称作“本发明化合物B”)。
[3]根据[1]或[2]所述的化合物，其中A1表示氧原子。
[4]根据[1]或[2]所述的化合物，其中A1表示NCH3。
[5]根据[1]至[4]中任一项所述的化合物，其中A2表示氮原子，并且A3表示CH。
[6]根据[1]至[4]中任一项所述的化合物，其中A2表示CH，并且A3表示CH。
[7]根据[1]至[6]中任一项所述的化合物，其中Z表示氮原子。
[8]根据[1]至[6]中任一项所述的化合物，其中Z表示CH。
[9]根据[1]至[8]中任一项所述的化合物，其中R2表示C1-C3烷基。
[10]根据[1]至[9]中任一项所述的化合物，其中X1表示氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的苯基、卤素原子、ORa、NRbRc、C(O)ORd或C(O)NReRf，并且
Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf各自独立地表示氢原子或C1-C6烷基。
[11]根据[1]或[2]所述的化合物，其中Z表示氮原子或CH，A1表示氧原子，A2表示CH，A3表示CH，X1表示氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、NRbRc、C(O)ORd、卤素原子或苯基，
Rb、Rc和Rd表示氢原子或C1-C6烷基，
R1表示C1-C5全氟烷基或S(O)rR5，R2表示C1-C3烷基，并且
n表示0或1。
[12]根据[1]或[2]所述的化合物，其中Z表示氮原子或CH，A1表示NCH3，A2表示氮原子，A3表示CH，X1表示氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、NRbRc、C(O)ORd、卤素原子或苯基，
Rb、Rc和Rd表示氢原子或C1-C6烷基，
R1表示C1-C5全氟烷基，R2表示C1-C3烷基，并且
n表示0或1。
[13]根据[1]所述的化合物，其中Z表示氮原子或CH，X1表示氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、NRbRc、C(O)ORd、卤素原子或苯基，
Rb、Rc、Rd表示氢原子或C1-C6烷基，
R1表示C1-C5全氟烷基，R2表示C1-C3烷基，R30表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、任选地具有氰基的C3-C7环烷基、卤素原子、或者具有任选地带有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基或卤素原子的苯基，并且
n表示0或1。
[14]一种用于防治有害节肢动物的组合物，所述组合物包含根据[1]至[13]中任一项所述的化合物和惰性载体。
[15]一种用于防治有害节肢动物的方法，所述方法包括向有害节肢动物或有害节肢动物生活的栖息地施用有效量的根据[1]至[13]中任一项所述的化合物。
如本文中使用的，本发明化合物A或本发明化合物B被称作“本发明化合物”。
[发明效果]
本发明化合物具有出色的对有害节肢动物的防治功效，并且因此可用作在用于防治有害节肢动物的试剂中的活性成分。
实施发明的方式
如下解释本文中使用的基团。
本文中使用的“任选地具有一个或多个卤素原子”表示当存在两个以上卤素原子时，这些卤素原子可以彼此相同或不同。
本文中使用的表述“CX-CY”表示碳原子的数量为X至Y。例如，表述“C1-C6”表示碳原子的数量为1至6。
术语“卤素原子”表示氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
术语“链烃基”表示烷基、烯基或炔基。
“烷基”的实例包括甲基、乙基、丙基、异丙基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、丁基、叔丁基、戊基和己基。
“烯基”的实例包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、1，2-二甲基-1-丙烯基、1，1-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、3-丁烯基、4-戊烯基和5-己烯基。
“炔基”的实例包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-甲基-2-丙炔基、1，1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、2-丁炔基、4-戊炔基和5-己炔基。
术语“脂环族烃基”表示环烷基或环烯基。
“环烷基”的实例包括环丙基、环丁基、环戊基和环己基。
“环烯基”的实例包括环丙烯基、环戊烯基和环己烯基。
术语“C1-C5全氟烷基”表示其中在C1-C5烷基中的所有氢原子都被氟原子取代的基团，并且包括，例如，三氟甲基、全氟乙基、1，2，2，2-四氟-1-(三氟甲基)乙基和全氟戊基。
术语“5或6元”芳族杂环基表示吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡唑基、咪唑基、三唑基、四唑基、唑基、异唑基、噻唑基、二唑基、噻二唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基或吡嗪基。
本发明化合物的实施方案包括以下化合物。
[实施方案1]
本发明化合物，其中Z表示氮原子。
[实施方案2]
本发明化合物，其中Z表示CX2。
[实施方案3]
本发明化合物，其中Z表示CH。
[实施方案4]
本发明化合物，其中Z表示氮原子或CH。
[实施方案5]
本发明化合物，其中A1表示NCH3或氧原子。
[实施方案6]
本发明化合物，其中A1表示NCH3。
[实施方案7]
本发明化合物，其中A1表示氧原子。
[实施方案8]
本发明化合物，其中
X1表示氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的苯基、卤素原子、ORa、NRbRc、C(O)ORd或C(O)NReRf，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf各自独立地表示氢原子或C1-C6烷基，并且
n表示0或1。
[实施方案9]
本发明化合物，其中
A3表示CH，
X1表示氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的苯基、卤素原子、ORa、NRbRc、C(O)ORd或C(O)NReRf，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf各自独立地表示氢原子或C1-C6烷基，并且
n表示0或1。
[实施方案10]
本发明化合物，其中
A2表示CH，
A3表示CH，
X1表示氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的苯基、任选地具有一个或多个卤素原子的5或6元芳族杂环基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6环烷基、卤素原子、氰基、ORa、NRbRc、C(O)ORd或C(O)NReRf，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf各自独立地表示氢原子或C1-C6烷基，
R2表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基，并且
n表示0或1。
[实施方案11]
本发明化合物，其中
A2表示CH，
A3表示氮原子，
X1表示氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的苯基、任选地具有一个或多个卤素原子的5或6元芳族杂环基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6环烷基、卤素原子、氰基、ORa、NRbRc、C(O)ORd或C(O)NReRf，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf各自独立地表示氢原子或C1-C6烷基，
R2表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基，并且
n表示0或1。
[实施方案12]
本发明化合物，其中
A2表示氮原子，
A3表示CH，
X1表示氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的苯基、任选地具有一个或多个卤素原子的5或6元芳族杂环基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6环烷基、卤素原子、氰基、ORa、NRbRc、C(O)ORd或C(O)NReRf，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf各自独立地表示氢原子或C1-C6烷基，
R2表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基，并且
n表示0或1。
[实施方案13]
本发明化合物，其中
A2表示氮原子，
A3表示氮原子，
X1表示氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的苯基、任选地具有一个或多个卤素原子的5或6元芳族杂环基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6环烷基、卤素原子、氰基、ORa、NRbRc、C(O)ORd或C(O)NReRf，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf各自独立地表示氢原子或C1-C6烷基，
R2表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基，并且
n表示0或1。
[实施方案14]
本发明化合物，其中
A1表示NCH3或氧原子，
X1表示氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的苯基、卤素原子、ORa、NRbRc、C(O)ORd或C(O)NReRf，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf各自独立地表示氢原子或C1-C6烷基，并且
n表示0或1。
[实施方案15]
本发明化合物，其中
A1表示NCH3或氧原子，
X1表示氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的苯基、卤素原子、ORa、NRbRc、C(O)ORd或C(O)NReRf，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf各自独立地表示氢原子或C1-C6烷基，
R1表示C1-C5全氟烷基，
R2表示C1-C3烷基，并且
n表示0或1。
[实施方案16]
本发明化合物，其中
A1表示NCH3或氧原子，
A3表示CH，
X1表示氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的苯基、卤素原子、ORa、NRbRc、C(O)ORd或C(O)NReRf，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf各自独立地表示氢原子或C1-C6烷基，
R1表示C1-C5全氟烷基，
R2表示C1-C3烷基，并且
n表示0或1。
[实施方案17]
本发明化合物，其中
A1表示NCH3或氧原子，
A3表示CH，
X1表示氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、NRbRc、C(O)ORd、卤素原子或苯基，其中Rb、Rc和Rd各自独立地表示氢原子或C1-C6烷基，
R1表示C1-C5全氟烷基或S(O)rR5，
R2表示C1-C3烷基，并且
n表示0或1。
[实施方案18]
由式(I-A)表示的本发明化合物：
其中符号与上文所定义的相同。
[实施方案19]
实施方案18的化合物，其中A1表示NCH3或氧原子。
[实施方案20]
实施方案19的化合物，其中
X1表示氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的苯基、卤素原子、ORa、NRbRc、C(O)ORd或C(O)NReRf，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf各自独立地表示氢原子或C1-C6烷基，
R2表示C1-C3烷基，并且
n表示0或1。
[实施方案21]
实施方案19的化合物，其中
X1表示氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的苯基、卤素原子、ORa、NRbRc、C(O)ORd或C(O)NReRf，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf各自独立地表示氢原子或C1-C6烷基，
R1表示C1-C5全氟烷基或S(O)rR5，
R2表示C1-C3烷基，并且
n表示0或1。
[实施方案22]
实施方案19的化合物，其中
X1表示氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、NRbRc、C(O)ORd、卤素原子或苯基，其中Rb、Rc和Rd表示氢原子或C1-C6烷基，
R2表示C1-C3烷基，并且
n表示0或1。
[实施方案23]
实施方案19的化合物，其中
X1表示氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、NRbRc、C(O)ORd、卤素原子或苯基，其中Rb、Rc和Rd表示氢原子或C1-C6烷基，
R1表示C1-C5全氟烷基或S(O)rR5，
R2表示C1-C3烷基，并且
n表示0或1。
[实施方案24]
由式(I-C)表示的本发明化合物：
其中符号与上文所定义的相同。
[实施方案25]
实施方案24的化合物，其中A1表示NCH3或氧原子。
[实施方案26]
实施方案25的化合物，其中
X1表示氢原子、卤素原子、甲基、CF3或氨基，
R1表示C1-C5全氟烷基，
R2表示C1-C3烷基，并且
n表示0。
[实施方案27]
由式(I-B)表示的本发明化合物：
其中符号与上文所定义的相同。
[实施方案28]
实施方案27的化合物，其中A1表示NCH3或氧原子。
[实施方案29]
实施方案28的化合物，其中
X1表示氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的苯基、卤素原子、ORa、NRbRc、C(O)ORd或C(O)NReRf，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf各自独立地表示氢原子或C1-C6烷基，
R2表示C1-C3烷基，并且
n表示0或1。
[实施方案30]
实施方案28的化合物，其中
X1表示氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的苯基、卤素原子、ORa、NRbRc、C(O)ORd或C(O)NReRf，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf各自独立地表示氢原子或C1-C6烷基，
R1表示C1-C5全氟烷基或S(O)rR5，
R2表示C1-C3烷基，并且
n表示0或1。
[实施方案31]
实施方案28的化合物，其中
X1表示氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、NRbRc、C(O)ORd、卤素原子或苯基，其中Rb、Rc和Rd表示氢原子或C1-C6烷基，
R2表示C1-C3烷基，并且
n表示0或1。
[实施方案32]
实施方案28的化合物，其中
X1表示氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、NRbRc、C(O)ORd、卤素原子或苯基，其中Rb、Rc和Rd表示氢原子或C1-C6烷基，
R1表示C1-C5全氟烷基或S(O)rR5，
R2表示C1-C3烷基，并且
n表示0或1。
[实施方案33]
由式(I-D)表示的本发明化合物：
其中符号与上文所定义的相同。
[实施方案34]
实施方案33的化合物，其中A1表示NCH3或氧原子。
[实施方案35]
实施方案34的化合物，其中
X1表示氢原子、卤素原子、甲基、CF3或氨基，
R1表示C1-C5全氟烷基，
R2表示C1-C3烷基，并且
n表示0。
[实施方案36]
由式(I-E)表示的本发明化合物：
其中符号与上文所定义的相同。
[实施方案37]
实施方案36的化合物，其中
X1表示氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的苯基、卤素原子、ORa、NRbRc、C(O)ORd或C(O)NReRf，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf各自独立地表示氢原子或C1-C6烷基，
R2表示C1-C3烷基，并且
n表示0或1。
[实施方案38]
实施方案36的化合物，其中
X1表示氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的苯基、卤素原子、ORa、NRbRc、C(O)ORd或C(O)NReRf，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf各自独立地表示氢原子或C1-C6烷基，
R1表示C1-C5全氟烷基或S(O)rR5，
R2表示C1-C3烷基，并且
n表示0或1。
[实施方案39]
实施方案36的化合物，其中
X1表示氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、NRbRc、C(O)ORd、卤素原子或苯基，其中Rb、Rc和Rd表示氢原子或C1-C6烷基，
R2表示C1-C3烷基，并且
n表示0或1。
[实施方案40]
实施方案36的化合物，其中
X1表示氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、NRbRc、C(O)ORd、卤素原子或苯基，其中Rb、Rc和Rd表示氢原子或C1-C6烷基，
R1表示C1-C5全氟烷基或S(O)rR5，
R2表示C1-C3烷基，并且
n表示0或1。
[实施方案41]
由式(I-F)表示的本发明化合物：
其中符号与上文所定义的相同。
[实施方案42]
实施方案41的化合物，其中
X1表示氢原子、卤素原子、甲基、CF3或氨基，
R1表示C1-C5全氟烷基，
R2表示C1-C3烷基，并且
n表示0。
[实施方案43]
由式(I-G)表示的本发明化合物：
其中符号与上文所定义的相同。
[实施方案44]
实施方案43的化合物，其中
X1表示氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的苯基、卤素原子、ORa、NRbRc、C(O)ORd或C(O)NReRf，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf各自独立地表示氢原子或C1-C6烷基，
R2表示C1-C3烷基，并且
n表示0或1。
[实施方案45]
实施方案43的化合物，其中
X1表示氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的苯基、卤素原子、ORa、NRbRc、C(O)ORd或C(O)NReRf，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf各自独立地表示氢原子或C1-C6烷基，
R1表示C1-C5全氟烷基或S(O)rR5，
R2表示C1-C3烷基，并且
n表示0或1。
[实施方案46]
实施方案43的化合物，其中
X1表示氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、NRbRc、C(O)ORd、卤素原子或苯基，其中Rb、Rc和Rd表示氢原子或C1-C6烷基，
R2表示C1-C3烷基，并且
n表示0或1。
[实施方案47]
实施方案43的化合物，其中
A1表示NCH3，
A2表示氮原子，
A3表示CH，
X1表示氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、NRbRc、C(O)ORd、卤素原子或苯基，其中Rb、Rc和Rd表示氢原子或C1-C6烷基，
R1表示C1-C5全氟烷基或S(O)rR5，
R2表示C1-C3烷基，并且
n表示0或1。
[实施方案48]
由式(I-H)表示的本发明化合物：
其中
X1表示氢原子、卤素原子、甲基、CF3或氨基，
R1表示C1-C5全氟烷基，
R2表示C1-C3烷基，
n表示0，并且
其他符号与上文所定义的相同。
[实施方案49]
本发明化合物，其中
A1表示NCH3，
A2表示CH，
A3表示CH，
X1表示氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的苯基、任选地具有一个或多个卤素原子的5或6元芳族杂环基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6环烷基、卤素原子、氰基、ORa、NRbRc、C(O)ORd或C(O)NReRf，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf各自独立地表示氢原子或C1-C6烷基，
R2表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基，并且
n表示0或1。
[实施方案50]
本发明化合物，其中
A1表示NCH3，
A2表示CH，
A3表示氮原子，
X1表示氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的苯基、任选地具有一个或多个卤素原子的5或6元芳族杂环基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6环烷基、卤素原子、氰基、ORa、NRbRc、C(O)ORd或C(O)NReRf，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf各自独立地表示氢原子或C1-C6烷基，
R2表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基，并且
n表示0或1。
[实施方案51]
本发明化合物，其中
A1表示NCH3，
A2表示氮原子，
A3表示CH，
X1表示氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的苯基、任选地具有一个或多个卤素原子的5或6元芳族杂环基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6环烷基、卤素原子、氰基、ORa、NRbRc、C(O)ORd或C(O)NReRf，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf各自独立地表示氢原子或C1-C6烷基，
R2表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基，并且
n表示0或1。
[实施方案52]
本发明化合物，其中
A1表示NCH3，
A2表示氮原子，
A3表示氮原子，
X1表示氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的苯基、任选地具有一个或多个卤素原子的5或6元芳族杂环基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6环烷基、卤素原子、氰基、ORa、NRbRc、C(O)ORd或C(O)NReRf，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf各自独立地表示氢原子或C1-C6烷基，
R2表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基，并且
n表示0或1。
[实施方案53]
本发明化合物，其中
A1表示NCH3，
A2表示氮原子，
A3表示CH，
X1表示氢原子、卤素原子、甲基、CF3或氨基，
R1表示C1-C5全氟烷基，
R2表示C1-C3烷基，
R3表示卤素原子，并且
n表示0或1。
[实施方案54]
由式(I-I)表示的本发明化合物：
其中符号与上文所定义的相同。
[实施方案55]
实施方案54的化合物，其中
X1表示氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的苯基、卤素原子、ORa、NRbRc、C(O)ORd或C(O)NReRf，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf各自独立地表示氢原子或C1-C6烷基，
R2表示C1-C3烷基，并且
n表示0或1。
[实施方案56]
实施方案54的化合物，其中
X1表示氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的苯基、卤素原子、ORa、NRbRc、C(O)ORd或C(O)NReRf，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf各自独立地表示氢原子或C1-C6烷基，
R1表示C1-C5全氟烷基或S(O)rR5，
R2表示C1-C3烷基，并且
n表示0或1。
[实施方案57]
实施方案54的化合物，其中
X1表示氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、NRbRc、C(O)ORd、卤素原子或苯基，其中Rb、Rc和Rd表示氢原子或C1-C6烷基，
R2表示C1-C3烷基，并且
n表示0或1。
[实施方案58]
实施方案54的化合物，其中
X1表示氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、NRbRc、C(O)ORd、卤素原子或苯基，其中Rb、Rc和Rd表示氢原子或C1-C6烷基，
R1表示C1-C5全氟烷基或S(O)rR5，
R2表示C1-C3烷基，并且
n表示0或1。
[实施方案59]
由式(I-J)表示的本发明化合物：
其中符号与上文所定义的相同。
[实施方案60]
实施方案59的化合物，其中
X1表示氢原子、卤素原子、甲基、CF3或氨基，
R1表示C1-C5全氟烷基，
R2表示C1-C3烷基，并且
n表示0。
[实施方案61]
由式(I-K)表示的本发明化合物：
其中符号与上文所定义的相同。
[实施方案62]
实施方案61的化合物，其中
X1表示氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的苯基、卤素原子、ORa、NRbRc、C(O)ORd或C(O)NReRf，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf各自独立地表示氢原子或C1-C6烷基，
R2表示C1-C3烷基，并且
n表示0或1。
[实施方案63]
实施方案61的化合物，其中
X1表示氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的苯基、卤素原子、ORa、NRbRc、C(O)ORd或C(O)NReRf，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf各自独立地表示氢原子或C1-C6烷基，
R1表示C1-C5全氟烷基或S(O)rR5，
R2表示C1-C3烷基，并且
n表示0或1。
[实施方案64]
实施方案61的化合物，其中
X1表示氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、NRbRc、C(O)ORd、卤素原子或苯基，其中Rb、Rc和Rd表示氢原子或C1-C6烷基，
R2表示C1-C3烷基，并且
n表示0或1。
[实施方案65]
实施方案61的化合物，其中
X1表示氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、NRbRc、C(O)ORd、卤素原子或苯基，其中Rb、Rc和Rd表示氢原子或C1-C6烷基，
R1表示C1-C5全氟烷基或S(O)rR5，
R2表示C1-C3烷基，并且
n表示0或1。
[实施方案66]
由式(I-L)表示的本发明化合物：
其中
X1表示氢原子、卤素原子、甲基、CF3或氨基，
R1表示C1-C5全氟烷基，
R2表示C1-C3烷基，
n表示0，并且
其他符号与上文所定义的相同。
[实施方案67]
本发明化合物，其中
A1表示氧原子，
A2表示CH，
A3表示CH，
X1表示氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的苯基、任选地具有一个或多个卤素原子的5或6元芳族杂环基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6环烷基、卤素原子、氰基、ORa、NRbRc、C(O)ORd或C(O)NReRf，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf各自独立地表示氢原子或C1-C6烷基，
R2表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基，并且
n表示0或1。
[实施方案68]
本发明化合物，其中
A1表示氧原子，
A2表示CH，
A3表示氮原子，
X1表示氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的苯基、任选地具有一个或多个卤素原子的5或6元芳族杂环基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6环烷基、卤素原子、氰基、ORa、NRbRc、C(O)ORd或C(O)NReRf，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf各自独立地表示氢原子或C1-C6烷基，
R2表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基，并且
n表示0或1。
[实施方案69]
本发明化合物，其中
A1表示氧原子，
A2表示氮原子，
A3表示CH，
X1表示氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的苯基、任选地具有一个或多个卤素原子的5或6元芳族杂环基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6环烷基、卤素原子、氰基、ORa、NRbRc、C(O)ORd或C(O)NReRf，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf各自独立地表示氢原子或C1-C6烷基，
R2表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基，并且
n表示0或1。
[实施方案70]
本发明化合物，其中
A1表示氧原子，
A2表示氮原子，
A3表示氮原子，
X1表示氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的苯基、任选地具有一个或多个卤素原子的5或6元芳族杂环基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6环烷基、卤素原子、氰基、ORa、NRbRc、C(O)ORd或C(O)NReRf，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf各自独立地表示氢原子或C1-C6烷基，
R2表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基，并且
n表示0或1。
[实施方案71]
本发明化合物，其中
A1表示NCH3或氧原子，
A3表示CH，
R1表示C1-C5全氟烷基或S(O)rR5，
R2表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基，
n表示0或1，
R3表示卤素原子，
R1表示氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、卤素原子、C(O)ORd、氨基或苯基，并且
Rd表示氢原子或C1-C6烷基。
[实施方案72]
本发明化合物，其中
A1表示NCH3或氧原子，
A2表示CH，
A3表示CH，
R1表示C1-C5全氟烷基或S(O)rR5，
R2表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基，
n表示0或1，
R3表示卤素原子，
X1表示氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、卤素原子、C(O)ORd、氨基或苯基，并且
Rd表示氢原子或C1-C6烷基。
[实施方案73]
本发明化合物，其中
A1表示NCH3或氧原子，
A2表示氮原子，
A3表示CH，
R1表示C1-C5全氟烷基或S(O)rR5，
R2表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基，
n表示0或1，
R3表示卤素原子，
X1表示氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、卤素原子、C(O)ORd、氨基或苯基，并且
Rd表示氢原子或C1-C6烷基。
[实施方案74]
实施方案5至73的化合物，其中
Z表示氮原子或CX2。
[实施方案75]
实施方案5至73的化合物，其中
Z表示氮原子或CH。
[实施方案76]
实施方案5至73的化合物，其中
Z表示氮原子。
[实施方案77]
实施方案5至73的化合物，其中
Z表示CX2。
[实施方案78]
实施方案5至73的化合物，其中
Z表示CX2，并且
X2表示氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、卤素原子、硝基或C(O)ORd。
[实施方案79]
实施方案5至73的化合物，其中
Z表示CH。
接下来，描述用于制备本发明化合物的方法。
本发明化合物可以例如根据以下方法制备。
方法1
由式(Ib)表示的化合物(在下文中称为“本发明化合物(Ib)”)和由式(Ic)表示的化合物(在下文中称为“本发明化合物(Ic)”)可以通过使由式(Ia)表示的化合物(在下文中称为“本发明化合物(Ia)”)与氧化剂反应来制备。
其中符号与上文所定义的那些相同。
首先，描述用于由本发明化合物(Ia)制备本发明化合物(Ib)的方法。
反应通常在溶剂的存在下进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括：卤代脂族烃(在下文中统称为“卤代脂族烃”)，比如二氯甲烷和氯仿；腈(在下文中统称为“腈”)，比如乙腈；醇(在下文中统称为“醇”)，比如甲醇和乙醇；乙酸；水；及其混合溶剂。
在反应中使用的氧化剂的实例包括高碘酸钠、间-氯过氧苯甲酸(在下文中称为“mCPBA”)和过氧化氢。
当使用过氧化氢作为氧化剂时，可以根据需要加入碳酸钠或催化剂。
在反应中使用的催化剂的实例包括钨酸和钨酸钠。
在反应中，相对于1摩尔的本发明化合物(Ia)，通常使用在1至1.2摩尔比的范围内的氧化剂。
当使用过氧化氢作为氧化剂时，相对于1摩尔的本发明化合物(Ia)，通常使用在0.01至1摩尔比的范围内的碳酸钠，并且通常使用在0.01至0.5摩尔比的范围内的催化剂。
反应中的反应温度通常在-20至80℃的范围内。反应中的反应时间通常在0.1至12小时的范围内。
当反应完成时，向反应混合物加入水，并且将反应混合物用有机溶剂萃取。将有机层根据需要依次用还原剂(比如亚硫酸钠和硫代硫酸钠)的水溶液和碱(比如碳酸氢钠)的水溶液洗涤。可以将得到的有机层干燥和浓缩以分离本发明化合物(Ib)。
接下来，描述用于由本发明化合物(Ib)制备本发明化合物(Ic)的方法。
反应通常在溶剂的存在下进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括卤代脂族烃、腈、醇、乙酸、水及其混合溶剂。
在反应中使用的氧化剂的实例包括mCPBA和过氧化氢。
当使用过氧化氢作为氧化剂时，可以根据需要加入碱或催化剂。
使用的碱的实例包括碳酸钠。
使用的催化剂的实例包括钨酸钠。
在所述反应中，相对于1摩尔的本发明化合物(Ib)，通常使用在1至2摩尔比的范围内的氧化剂。
当使用过氧化氢作为氧化剂时，相对于1摩尔的本发明化合物(Ib)，通常使用在0.01至1摩尔比的范围内的碱，并且通常使用在0.01至0.5摩尔比的范围内的催化剂。
反应中的反应温度通常在-20至120℃的范围内。反应中的反应时间通常在0.1至12小时的范围内。
当反应完成时，向反应混合物加入水，然后将反应混合物用有机溶剂萃取。将有机层依次用还原剂(比如亚硫酸钠和硫代硫酸钠)的水溶液和碱(比如碳酸氢钠)的水溶液洗涤。将得到的有机层干燥和浓缩以分离本发明化合物(Ic)。
而且，本发明化合物(1c)可以通过使本发明化合物(Ia)与氧化剂反应以一步(一锅)制备。
可以根据用于由本发明化合物(Ib)制备本发明化合物(Ic)的方法，相对于1摩尔的本发明化合物(Ia)，通常以2至3摩尔比使用氧化剂来进行反应。
方法2
由式(Id)表示的化合物(在下文中称为“本发明化合物(Id)”)可以根据如下所述的方法制备。
其中V1表示氯原子、溴原子或碘原子，X1a表示氢原子、任选地具有一个或多个选自B组的取代基的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个选自C组的取代基的苯基、任选地具有一个或多个选自C组的取代基的5或6元芳族杂环基、任选地具有一个或多个选自C组的取代基的C3-C6脂环族烃基、羟基、C(O)ORd或C(O)NReRf，X1b表示氢原子、任选地具有一个或多个选自B组的取代基的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个选自C组的取代基的苯基、任选地具有一个或多个选自C组的取代基的5或6元芳族杂环基、任选地具有一个或多个选自C组的取代基的C3-C6脂环族烃基、C1-C6烷氧基、C(O)ORd或C(O)NReRf，并且其他符号与上文所定义的那些相同。
首先，描述用于使由式(M-1)表示的化合物(在下文中称为“化合物(M-1)”)与氨反应以制备由式(M-2)表示的化合物(在下文中称为“化合物(M-2)”)的第一步骤。
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括：醚(在下文中统称为“醚”)，比如四氢呋喃(在下文中称为“THF”)、乙二醇二甲基醚、甲基叔丁基醚(在下文中称为“MTBE”)和1，4-二烷；芳族烃(在下文中统称为“芳族烃”)，比如甲苯和二甲苯；腈；极性非质子溶剂(在下文中统称为“极性非质子溶剂”)，比如二甲基甲酰胺(在下文中称为“DMF”)、N-甲基吡咯烷酮和二甲基亚砜(在下文中称为“DMSO”)；水，及其混合溶剂。
在反应中，相对于1摩尔的化合物(M-1)，通常使用在1至100摩尔比、优选1至5摩尔比的范围内的氨。
在反应中，可以加入碱。
在反应中使用的碱的实例包括：碱金属碳酸盐(在下文中统称为“碱金属碳酸盐”)，比如碳酸钠和碳酸钾；和碱金属氢化物(在下文中统称为“碱金属氢化物”)，比如氢化钠。
相对于1摩尔的化合物(M-1)，在反应中使用的碱的量在1至10摩尔、优选1至2摩尔的范围内。
反应中的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应中的反应时间通常在0.5至24小时的范围内。
当反应完成时，向反应混合物加入水，并且沉淀的固体可以通过过滤收集和后处理(例如，用水洗涤并干燥)以得到化合物(M-2)。
化合物(M-1)可以根据与在国际公布号WO2014/142292、国际公布号WO2015/000715或国际公布号WO2013/018928中描述的方法类似的方法制备。
接下来，描述用于使化合物(M-2)与由式(R-1)表示的化合物(在下文中称为“化合物(R-1)”)反应以制备本发明化合物(Id)的第二步骤。
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括醚、芳族烃、腈、极性非质子溶剂及其混合物。
在反应中，相对于1摩尔的化合物(M-2)，通常使用在1至10摩尔比、优选1.0至1.1摩尔比的范围内的化合物(R-1)。
在反应中，可以加入碱。
在反应中所使用的碱的实例包括碱金属碳酸盐和碱金属氢化物。
在反应中，相对于1摩尔的化合物(M-2)，通常使用在1至10摩尔比、优选1至2摩尔比的范围内的碱。
反应中的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应中的反应时间通常在0.5至24小时的范围内。
当反应完成时，将反应混合物用有机溶剂萃取，并且可以对有机层进行后处理(例如，干燥或浓缩)以分离化合物(Id)。
方法3
由式(Ie)表示的化合物(在下文中称为“本发明化合物(Ie)”)可以根据如下所述的方法制备。
其中V2表示任选地取代的苯磺酰氧基、OS(O)2OH或氯原子，V3表示氯原子、羟基或OX1a，并且其他符号与上文所定义的那些相同。
首先，描述用于使化合物(M-2)与由式(R-2)表示的化合物(在下文中称为“化合物(R-2)”)反应以制备由式(M-3)表示的化合物(在下文中称为“化合物(M-3)”)的第一步骤。
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括卤代脂族烃、极性非质子溶剂及其混合溶剂。
化合物(R-2)的实例包括氯胺、羟胺-O-磺酸、O-(均三甲苯磺酰基)羟胺(在下文中称为“MSH”)和O-(2，4-二硝基苯基)羟胺。
在反应中，相对于1摩尔的化合物(M-2)，通常使用在1至2摩尔比的范围内的化合物(R-2)。
反应中的反应温度通常在-20至80℃的范围内。反应中的反应时间通常在0.1至12小时的范围内。
当反应完成时，向反应混合物加入乙醚，然后通过过滤收集沉淀的固体，并且可以将获得的固体干燥以分离化合物(M-3)。
接下来，描述用于使化合物(M-3)与由式(R-3)表示的化合物(在下文中称为“化合物(R-3)”)在碱的存在下反应以制备本发明化合物(Ie)的第二步骤。
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括醚、芳族烃、腈、极性非质子溶剂、吡啶及其混合物。
在反应中使用的碱的实例包括碱金属碳酸盐、碱金属氢化物和吡啶。
在反应中，相对于1摩尔的化合物(M-3)，通常使用在1至10摩尔比、优选1.0至1.1摩尔比的范围内的化合物(R-3)，并且通常使用在1至10摩尔比、优选1至2摩尔比的范围内的碱。
反应中的反应温度通常在-20至200℃的范围内。反应中的反应时间通常在0.5至24小时的范围内。
当反应完成时，将反应混合物用有机溶剂萃取，并且可以对有机层进行后处理(例如，干燥或浓缩)以分离本发明化合物(Ie)。
方法4
由式(If)表示的化合物(在下文中称为“本发明化合物(If)”)可以根据如下所述的方法制备。
其中，R10表示C1-C6烷基，并且其他符号与上文所定义的那些相同。
首先，描述用于使化合物(M-2)与由式(R-4)表示的化合物(在下文中称为“化合物(R-4)”)在碱的存在下反应以制备由式(M-4)表示的化合物(在下文中称为“化合物(M-4)”)的第一步骤。
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括醚、芳族烃、腈、极性非质子溶剂及其混合物。
在反应中所使用的碱的实例包括有机碱，比如三乙胺和二异丙基乙胺。
在反应中，相对于1摩尔的化合物(M-2)，通常使用在1至5摩尔比的范围内的化合物(R-4)，并且使用在1至3摩尔比的范围内的碱。
反应中的反应温度通常在-20至80℃的范围内。反应中的反应时间通常在0.1至12小时的范围内。
当反应完成时，将反应混合物用有机溶剂萃取，并且可以对有机层进行后处理(例如，干燥或浓缩)以分离化合物(M-4)。
接下来，描述用于使化合物(M-4)与羟胺在碱的存在下反应以制备本发明化合物(If)的第二步骤。
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括醚、芳族烃、腈、极性非质子溶剂、水及其混合物。
在反应中，相对于1摩尔的化合物(M-4)，通常使用在1至10摩尔比的范围内的羟胺，并且通常使用在1至10摩尔比的范围内的碱。
反应中的反应温度通常在-20至200℃的范围内。反应中的反应时间通常在1至24小时的范围内。
当反应完成时，将反应混合物用有机溶剂萃取，并且可以对有机层进行后处理(例如，干燥或浓缩)以分离本发明化合物(If)。
方法5
由式(Ig)表示的化合物(在下文中称为“本发明化合物(Ig)”)可以通过使本发明化合物(If)与亚硝酸盐和卤化氢反应来制备。
其中V4表示卤素原子，并且其他符号与上文所定义的那些相同。
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括醚、腈、水及其混合溶剂。
在反应中使用的亚硝酸盐的实例包括亚硝酸钾和亚硝酸钠。
在反应中使用的卤化氢的实例包括氢氯酸、氢溴酸、氢碘酸和氟化氢-吡啶。
在反应中，如果V4是溴原子，则可以加入溴化铜(II)，并且如果V4是氯原子，则可以加入氯化铜(II)。
相对于1摩尔的本发明化合物(If)，通常使用在1至5摩尔比范围内的亚硝酸盐，使用在1至10摩尔比的范围内的卤化氢，使用在0.1至2摩尔比的范围内的溴化铜(II)，并且使用在0.1至2摩尔比的范围内的氯化铜(II)。
反应中的反应温度通常在-20至80℃的范围内。反应中的反应时间通常在0.1至12小时的范围内。
当反应完成时，将反应混合物用有机溶剂萃取，并且可以对有机层进行后处理(例如，干燥或浓缩)以分离本发明化合物(Ig)。
方法6
由式(Ii)表示的化合物(在下文中称为“本发明化合物(Ii)”)可以通过使由式(Ih)表示的化合物(在下文中称为“本发明化合物(Ih)”)与由式(R-5)表示的化合物(在下文中称为“化合物(R-5)”)在碱的存在下反应来制备。
其中V5表示离去基团，比如氯原子、溴原子、碘原子、甲磺酰氧基和甲苯磺酰氧基，并且其他符号与上文所定义的那些相同。
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括醚、芳族烃、腈、极性非质子溶剂及其混合物。
在反应中所使用的溶剂的实例包括碱金属碳酸盐和碱金属氢化物。
在反应中，相对于1摩尔的本发明化合物(Ih)，通常使用在1至10摩尔比的范围内的化合物(R-5)，并且使用在1至10摩尔比的范围内的碱。
反应中的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应中的反应时间通常在0.5至24小时的范围内。
当反应完成时，将反应混合物用有机溶剂萃取，并且可以对有机层进行后处理(例如，干燥或浓缩)以分离本发明化合物(Ii)。
方法7
由式(Ik)表示的化合物(在下文中称为“本发明化合物(Ik)”)可以通过使由式(Ij)表示的化合物(在下文中称为“本发明化合物(Ij)”)与卤化剂反应来制备。
其中符号与上文所定义的那些相同。
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括醚、芳族烃、腈、极性非质子溶剂及其混合物。
在反应中使用的卤化剂的实例包括N-氯琥珀酰亚胺、N-溴琥珀酰亚胺和N-碘琥珀酰亚胺。
在反应中，相对于1摩尔的本发明化合物(Ij)，通常使用在1至1.2摩尔比的范围内的卤化剂。
反应中的反应温度通常在0至100℃的范围内。反应中的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时，将反应混合物用有机溶剂萃取，并且可以对有机层进行后处理(例如，干燥或浓缩)以分离本发明化合物(Ik)。
方法8
由式(IIb)表示的化合物和由式(IIc)表示的化合物可以通过使由式(IIa)表示的化合物与氧化剂反应来制备。
其中符号与上文所定义的那些相同。
通常根据在方法1中描述的方法进行反应。
方法9
由式(IId)表示的化合物可以根据如下所述的方法制备。
其中符号与上文所定义的那些相同。
通常根据在方法2中描述的方法进行反应。
由(M-5)表示的化合物可以根据在国际公布号WO2014/142292、国际公布号WO2015/000715或国际公布号WO2013/018928中描述的方法制备。
方法10
由式(IIe)表示的化合物可以根据如下所述的方法制备。
其中符号与上文所定义的那些相同。
通常根据在方法3中描述的方法进行反应。
方法11
由式(IIk)表示的化合物可以通过使由式(IIj)表示的化合物与卤化剂反应来制备。
其中符号与上文所定义的那些相同。
通常根据在方法7中描述的方法进行反应。
接下来，本发明化合物的具体实例列举如下。
为由式(I-A1)表示的化合物的本发明化合物：
[其中符号与上文所定义的那些相同]
其中R2表示乙基，R3a表示氢原子，A1表示NCH3，并且R1、p、X1、X2和R3b表示在[表1]至[表15]的任一个中所示的组合。
如本文中使用的，Me表示甲基，Et表示乙基，Pr表示丙基，iPr表示异丙基，并且Ph表示苯基。
[表1]
R1 p X1 X2 R3b
CF3 0 H H H
CF3 1 H H H
CF3 2 H H H
CF3 2 H H CF3
CF3 2 H H Me
CF3 2 H H Br
CF3 2 H H Cl
CF3 2 Br H H
CF3 2 H Br H
CF3 2 Br Br H
CF3 2 Br H CF3
CF3 2 H Br CF3
CF3 2 Br Br CF3
CF3 2 Cl H H
CF3 2 H Cl H
CF3 2 Cl Cl H
CF3 2 Cl H CF3
CF3 2 H Cl CF3
CF3 2 Cl Cl CF3
CF3 2 Me H H
CF3 2 CH3 H CF3
CF3 2 Et H H
CF3 2 Pr H H
CF3 2 iPr H H
CF3 2 OH H H
CF3 2 OH H CF3
CF3 2 OMe H H
CF3 2 CF3 H H
CF3 2 CF3 H CF3
CF3 2 NH2 H H
CF3 2 NH2 H CF3
CF3 2 COOH H H
CF3 2 COOMe H H
CF3 2 CONHMe H H
CF3 2 Ph H H
[表2]
[表3]
R1 p X1 X2 R3b
C2F5 0 H H H
C2F5 1 H H H
C2F5 2 H H H
C2F5 2 H H CF3
C2F5 2 H H Me
C2F5 2 H H Br
C2F5 2 H H Cl
C2F5 2 Br H H
C2F5 2 H Br H
C2F5 2 Br Br H
C2F5 2 Br H CF3
C2F5 2 H Br CF3
C2F5 2 Br Br CF3
C2F5 2 Cl H H
C2F5 2 H Cl H
C2F5 2 Cl Cl H
C2F5 2 Cl H CF3
C2F5 2 H Cl CF3
C2F5 2 Cl Cl CF3
C2F5 2 Me H H
C2F5 2 Me H CF3
C2F5 2 Et H H
C2F5 2 nPr H H
C2F5 2 iPr H H
C2F5 2 OH H H
C2F5 2 OH H CF3
C2F5 2 OMe H H
C2F5 2 CF3 H H
C2F5 2 CF3 H CF3
C2F5 2 NH2 H H
C2F5 2 NH2 H CF3
C2F5 2 COOH H H
C2F5 2 COOMe H H
C2F5 2 CONHMe H H
C2F5 2 Ph H H
[表4]
[表5]
R1 p X1 X2 R3b
SCF3 0 H H H
SCF3 1 H H H
SCF3 2 H H H
SCF3 2 H H CF3
SCF3 2 H H Me
SCF3 2 H H Br
SCF3 2 H H Cl
SCF3 2 Br H H
SCF3 2 H Br H
SCF3 2 Br Br H
SCF3 2 Br H CF3
SCF3 2 H Br CF3
SCF3 2 Br Br CF3
SCF3 2 Cl H H
SCF3 2 H Cl H
SCF3 2 Cl Cl H
SCF3 2 Cl H CF3
SCF3 2 H Cl CF3
SCF3 2 Cl Cl CF3
SCF3 2 Me H H
SCF3 2 Me H CF3
SCF3 2 Et H H
SCF3 2 Pr H H
SCF3 2 iPr H H
SCF3 2 OH H H
SCF3 2 OH H CF3
SCF3 2 OMe H H
SCF3 2 CF3 H H
SCF3 2 CF3 H CF3
SCF3 2 NH2 H H
SCF3 2 NH2 H CF3
SCF3 2 COOH H H
SCF3 2 COOMe H H
SCF3 2 CONHMe H H
SCF3 2 Ph H H
[表6]
[表7]
R1 p X1 X2 R3b
S(O)CF3 0 H H H
S(O)CF3 1 H H H
S(O)CF3 2 H H H
S(O)CF3 2 H H CF3
S(O)CF3 2 H H Me
S(O)CF3 2 H H Br
S(O)CF3 2 H H Cl
S(O)CF3 2 Br H H
S(O)CF3 2 H Br H
S(O)CF3 2 Br Br H
S(O)CF3 2 Br H CF3
S(O)CF3 2 H Br CF3
S(O)CF3 2 Br Br CF3
S(O)CF3 2 Cl H H
S(O)CF3 2 H Cl H
S(O)CF3 2 Cl Cl H
S(O)CF3 2 Cl H CF3
S(O)CF3 2 H Cl CF3
S(O)CF3 2 Cl Cl CF3
S(O)CF3 2 Me H H
S(O)CF3 2 Me H CF3
S(O)CF3 2 Et H H
S(O)CF3 2 Pr H H
S(O)CF3 2 iPr H H
S(O)CF3 2 OH H H
S(O)CF3 2 OH H CF3
S(O)CF3 2 OMe H H
S(O)CF3 2 CF3 H H
S(O)CF3 2 CF3 H CF3
S(O)CF3 2 NH2 H H
S(O)CF3 2 NH2 H CF3
S(O)CF3 2 COOH H H
S(O)CF3 2 COOMe H H
S(O)CF3 2 CONHMe H H
S(O)CF3 2 Ph H H
[表8]
[表9]
R1 p X1 X2 R3b
S(O)2CF3 0 H H H
S(O)2CF3 1 H H H
S(O)2CF3 2 H H H
S(O)2CF3 2 H H CF3
S(O)2CF3 2 H H Me
S(O)2CF3 2 H H Br
S(O)2CF3 2 H H Cl
S(O)2CF3 2 Br H H
S(O)2CF3 2 H Br H
S(O)2CF3 2 Br Br H
S(O)2CF3 2 Br H CF3
S(O)2CF3 2 H Br CF3
S(O)2CF3 2 Br Br CF3
S(O)2CF3 2 Cl H H
S(O)2CF3 2 H Cl H
S(O)2CF3 2 Cl Cl H
S(O)2CF3 2 Cl H CF3
S(O)2CF3 2 H Cl CF3
S(O)2CF3 2 Cl Cl CF3
S(O)2CF3 2 Me H H
S(O)2CF3 2 Me H CF3
S(O)2CF3 2 Et H H
S(O)2CF3 2 Pr H H
S(O)2CF3 2 iPr H H
S(O)2CF3 2 OH H H
S(O)2CF3 2 OH H CF3
S(O)2CF3 2 OMe H H
S(O)2CF3 2 CF3 H H
S(O)2CF3 2 CF3 H CF3
S(O)2CF3 2 NH2 H H
S(O)2CF3 2 NH2 H CF3
S(O)2CF3 2 COOH H H
S(O)2CF3 2 COOMe H H
S(O)2CF3 2 CONHMe H H
S(O)2CF3 2 Ph H H
[表10]
[表11]
R1 p X1 X2 R3b
OS(O)2CF3 0 H H H
OS(O)2CF3 1 H H H
OS(O)2CF3 2 H H H
OS(O)2CF3 2 H H CF3
OS(O)2CF3 2 H H Me
OS(O)2CF3 2 H H Br
OS(O)2CF3 2 H H Cl
OS(O)2CF3 2 Br H H
OS(O)2CF3 2 H Br H
OS(O)2CF3 2 Br Br H
OS(O)2CF3 2 Br H CF3
OS(O)2CF3 2 H Br CF3
OS(O)2CF3 2 Br Br CF3
OS(O)2CF3 2 Cl H H
OS(O)2CF3 2 H Cl H
OS(O)2CF3 2 Cl Cl H
OS(O)2CF3 2 Cl H CF3
OS(O)2CF3 2 H Cl CF3
OS(O)2CF3 2 Cl C1 CF3
OS(O)2CF3 2 Me H H
OS(O)2CF3 2 Me H CF3
OS(O)2CF3 2 Et H H
OS(O)2CF3 2 Pr H H
OS(O)2CF3 2 iPr H H
OS(O)2CF3 2 OH H H
OS(O)2CF3 2 OH H CF3
OS(O)2CF3 2 OMe H H
OS(O)2CF3 2 CF3 H H
OS(O)2CF3 2 CF3 H CF3
OS(O)2CF3 2 NH2 H H
OS(O)2CF3 2 NH2 H CF3
OS(O)2CF3 2 COOH H H
OS(O)2CF3 2 COOMe H H
OS(O)2CF3 2 CONHMe H H
OS(O)2CF3 2 Ph H H
[表12]
[表13]
[表14]
[表15]
为由式(I-A1)表示的化合物的本发明化合物，
其中R2表示乙基，R3a表示氢原子，A1表示氧原子，并且R1、p、X1、X2和R3b表示在[表1]至[表15]的任一个中所示的组合。
为由式(I-A1)表示的化合物的本发明化合物，
其中R2表示乙基，R3a表示氢原子，A1表示硫原子，并且R1、p、X1、X2和R3b表示在[表1]至[表15]的任一个中所示的组合。
为由式(I-A2)表示的化合物的本发明化合物：
[其中符号与上文所定义的那些相同]
其中R2表示乙基，R3a表示氢原子，A1表示NCH3，并且R1、p、X1和R3b表示在[表16]至[表30]的任一个中所示的组合。
[表16]
R1 p X1 R3b
CF3 0 H H
CF3 1 H H
CF3 2 H H
CF3 0 H CF3
CF3 1 H CF3
CF3 2 H CF3
CF3 0 NH2 H
CF3 1 NH2 H
CF3 2 NH2 H
CF3 2 CF3 H
CF3 2 Me H
CF3 2 Et H
CF3 2 Pr H
CF3 2 iPr H
CF3 2 OH H
CF3 2 OMe H
CF3 2 Br H
CF3 2 Cl H
CF3 2 COOH H
CF3 2 COOMe H
CF3 2 CONHMe H
CF3 2 Ph H
[表17]
[表18]
R1 p X1 R3b
C2F5 0 H H
C2F5 1 H H
C2F5 2 H H
C2F5 0 H CF3
C2F5 1 H CF3
C2F5 2 H CF3
C2F5 0 NH2 H
C2F5 1 NH2 H
C2F5 2 NH2 H
C2F5 2 CF3 H
C2F5 2 Me H
C2F5 2 Et H
C2F5 2 Pr H
C2F5 2 iPr H
C2F5 2 OH H
C2F5 2 OMe H
C2F5 2 Br H
C2F5 2 Cl H
C2F5 2 COOH H
C2F5 2 COOMe H
C2F5 2 CONHMe H
C2F5 2 Ph H
[表19]
[表20]
R1 p X1 R3b
SCF3 0 H H
SCF3 1 H H
SCF3 2 H H
SCF3 0 H CF3
SCF3 1 H CF3
SCF3 2 H CF3
SCF3 0 NH2 H
SCF3 1 NH2 H
SCF3 2 NH2 H
SCF3 2 CF3 H
SCF3 2 Me H
SCF3 2 Et H
SCF3 2 Pr H
SCF3 2 iPr H
SCF3 2 OH H
SCF3 2 OMe H
SCF3 2 Br H
SCF3 2 Cl H
SCF3 2 COOH H
SCF3 2 COOMe H
SCF3 2 CONHMe H
SCF3 2 Ph H
[表21]
[表22]
R1 p X1 R3b
S(O)CF3 0 H H
S(O)CF3 1 H H
S(O)CF3 2 H H
S(O)CF3 0 H CF3
S(O)CF3 1 H CF3
S(O)CF3 2 H CF3
S(O)CF3 0 NH2 H
S(O)CF3 1 NH2 H
S(O)CF3 2 NH2 H
S(O)CF3 2 CF3 H
S(O)CF3 2 Me H
S(O)CF3 2 Et H
S(O)CF3 2 Pr H
S(O)CF3 2 iPr H
S(O)CF3 2 OH H
S(O)CF3 2 OMe H
S(O)CF3 2 Br H
S(O)CF3 2 C1 H
S(O)CF3 2 COOH H
S(O)CF3 2 COOMe H
S(O)CF3 2 CONHMe H
S(O)CF3 2 Ph H
[表23]
[表24]
R1 p X1 R3b
S(O)2CF3 0 H H
S(O)2CF3 1 H H
S(O)2CF3 2 H H
S(O)2CF3 0 H CF3
S(O)2CF3 1 H CF3
S(O)2CF3 2 H CF3
S(O)2CF3 0 NH2 H
S(O)2CF3 1 NH2 H
S(O)2CF3 2 NH2 H
S(O)2CF3 2 CF3 H
S(O)2CF3 2 Me H
S(O)2CF3 2 Et H
S(O)2CF3 2 Pr H
S(O)2CF3 2 iPr H
S(O)2CF3 2 OH H
S(O)2CF3 2 OMe H
S(O)2CF3 2 Br H
S(O)2CF3 2 Cl H
S(O)2CF3 2 COOH H
S(O)2CF3 2 COOMe H
S(O)2CF3 2 CONHMe H
S(O)2CF3 2 Ph H
[表25]
[表26]
R1 p X1 R3b
OS(O)2CF3 0 H H
OS(O)2CF3 1 H H
OS(O)2CF3 2 H H
OS(O)2CF3 0 H CF3
OS(O)2CF3 1 H CF3
OS(O)2CF3 2 H CF3
OS(O)2CF3 0 NH2 H
OS(O)2CF3 1 NH2 H
OS(O)2CF3 2 NH2 H
OS(O)2CF3 2 CF3 H
OS(O)2CF3 2 Me H
OS(O)2CF3 2 Et H
OS(O)2CF3 2 Pr H
OS(O)2CF3 2 iPr H
OS(O)2CF3 2 OH H
OS(O)2CF3 2 OMe H
OS(O)2CF3 2 Br H
OS(O)2CF3 2 Cl H
OS(O)2CF3 2 COOH H
OS(O)2CF3 2 COOMe H
OS(O)2CF3 2 CONHMe H
OS(O)2CF3 2 Ph H
[表27]
[表28]
[表29]
[表30]
为由式(I-A2)表示的化合物的本发明化合物，
其中R2表示乙基，R3a表示氢原子，A1表示氧原子，并且R1、p、X1和R3b表示在[表16]至[表30]的任一个中所示的组合。
为由式(I-A2)表示的化合物的本发明化合物，
其中R2表示乙基，R3a表示氢原子，A1表示硫原子，并且R1、p、X1和R3b表示在[表16]至[表30]的任一个中所示的组合。
为由式(I-B1)表示的化合物的本发明化合物：
[其中符号与上文所定义的那些相同]
其中R2表示乙基，R3a表示氢原子，A1表示NCH3，并且R1、p、X1、X2和R3b表示在[表1]至[表15]的任一个中所示的组合。
为由式(I-B1)表示的化合物的本发明化合物，
其中R2表示乙基，R3a表示氢原子，A1表示氧原子，并且R1、p、X1、X2和R3b表示在[表1]至[表15]的任一个中所示的组合。
为由式(I-B1)表示的化合物的本发明化合物，
其中R2表示乙基，R3a表示氢原子，A1表示硫原子，并且R1、p、X1、X2和R3b表示在[表1]至[表15]的任一个中所示的组合。
为由式(I-B2)表示的化合物的本发明化合物：
[其中符号与上文所定义的那些相同]
其中R2表示乙基，R3a表示氢原子，A1表示NCH3，并且R1、p、X1和R3b表示在[表16]至[表30]的任一个中所示的组合。
为由式(I-B2)表示的化合物的本发明化合物，
其中R2表示乙基，R3a表示氢原子，A1表示氧原子，并且R1、p、X1和R3b表示在[表16]至[表30]的任一个中所示的组合。
为由式(I-B2)表示的化合物的本发明化合物，
其中R2表示乙基，R3a表示氢原子，A1表示硫原子，并且R1、p、X1和R3b表示在[表16]至[表30]的任一个中所示的组合。
为由式(I-C1)表示的化合物的本发明化合物：
[其中符号与上文所定义的那些相同]
其中R2表示乙基，R3a表示氢原子，A1表示NCH3，并且R1、p、X1、X2和R3b表示在[表1]、[表2]、[表3]、[表4]、[表11]、[表12]、[表13]、[表14]和[表15]的任一个中所示的组合。
为由式(I-C1)表示的化合物的本发明化合物，
其中R2表示乙基，R3a表示氢原子，A1表示氧原子，并且R1、p、X1、X2和R3b表示在[表1]、[表2]、[表3]、[表4]、[表11]、[表12]、[表13]、[表14]和[表15]的任一个中所示的组合。
为由式(I-C1)表示的化合物的本发明化合物，
其中R2表示乙基，R3a表示氢原子，A1表示硫原子，并且R1、p、X1、X2和R3b表示在[表1]、[表2]、[表3]、[表4]、[表11]、[表12]、[表13]、[表14]和[表15]的任一个中所示的组合。
为由式(I-C2)表示的化合物的本发明化合物：
[其中符号与上文所定义的那些相同]
其中R2表示乙基，R3a表示氢原子，A1表示NCH3，并且R1、p、X1和R3b表示在[表16]、[表17]、[表18]、[表19]、[表26]、[表27]、[表28]、[表29]和[表30]的任一个中所示的组合。
为由式(I-C2)表示的化合物的本发明化合物，
其中R2表示乙基，R3a表示氢原子，A1表示氧原子，并且R1、p、X1和R3b表示在[表16]、[表17]、[表18]、[表19]、[表26]、[表27]、[表28]、[表29]和[表30]的任一个中所示的组合。
为由式(I-C2)表示的化合物的本发明化合物，
其中R2表示乙基，R3a表示氢原子，A1表示硫原子，并且R1、p、X1和R3b表示在[表16]、[表17]、[表18]、[表19]、[表26]、[表27]、[表28]、[表29]和[表30]的任一个中所示的组合。
为由式(I-D1)表示的化合物的本发明化合物：
[其中符号与上文所定义的那些相同]
其中R2表示乙基，R3a表示氢原子，A1表示NCH3，并且R1、p、X1、X2和R3b表示在[表1]、[表2]、[表3]、[表4]、[表11]、[表12]、[表13]、[表14]和[表15]的任一个中所示的组合。
为由式(I-D1)表示的化合物的本发明化合物，
其中R2表示乙基，R3a表示氢原子，A1表示氧原子，并且R1、p、X1、X2和R3b表示在[表1]、[表2]、[表3]、[表4]、[表11]、[表12]、[表13]、[表14]和[表15]的任一个中所示的组合。
为由式(I-D1)表示的化合物的本发明化合物，
其中R2表示乙基，R3a表示氢原子，A1表示硫原子，并且R1、p、X1、X2和R3b表示在[表1]、[表2]、[表3]、[表4]、[表11]、[表12]、[表13]、[表14]和[表15]的任一个中所示的组合。
为由式(I-D2)表示的化合物的本发明化合物：
[其中符号与上文所定义的那些相同]
其中R2表示乙基，R3a表示氢原子，A1表示NCH3，并且R1、p、X1和R3b表示在[表16]、[表17]、[表18]、[表19]、[表26]、[表27]、[表28]、[表29]和[表30]的任一个中所示的组合。
为由式(I-D2)表示的化合物的本发明化合物，
其中R2表示乙基，R3a表示氢原子，A1表示氧原子，并且R1、p、X1和R3b表示在[表16]、[表17]、[表18]、[表19]、[表26]、[表27]、[表28]、[表29]和[表30]的任一个中所示的组合。
为由式(I-D2)表示的化合物的本发明化合物，
其中R2表示乙基，R3a表示氢原子，A1表示硫原子，并且R1、p、X1和R3b表示在[表16]、[表17]、[表18]、[表19]、[表26]、[表27]、[表28]、[表29]和[表30]的任一个中所示的组合。
为由式(III-A1)表示的化合物的本发明化合物：
[其中符号与上文所定义的那些相同]
其中A1表示NCH3，并且R1、p、X1、X2和R3b表示在[表1]至[表15]的任一个中所示的组合。
为由式(III-A1)表示的化合物的本发明化合物，
其中A1表示氧原子，并且R1、p、X1、X2和R3b表示在[表1]至[表15]的任一个中所示的组合。
为由式(III-A1)表示的化合物的本发明化合物，
其中A1表示硫原子，并且R1、p、X1、X2和R3b表示在[表1]至[表15]的任一个中所示的组合。
为由式(III-A2)表示的化合物的本发明化合物：
[其中符号与上文所定义的那些相同]
其中A1表示NCH3，并且R1、p、X1和R3b表示在[表16]至[表30]的任一个中所示的组合。
为由式(III-A2)表示的化合物的本发明化合物，
其中A1表示氧原子，并且R1、p、X1和R3b表示在[表16]至[表30]的任一个中所示的组合。
为由式(III-A2)表示的化合物的本发明化合物，
其中A1表示硫原子，并且R1、p、X1和R3b表示在[表16]至[表30]的任一个中所示的组合。
为由式(III-B1)表示的化合物的本发明化合物：
[其中符号与上文所定义的那些相同]
其中A1表示NCH3，并且R1、p、X1、X2和R3b表示在[表1]至[表15]的任一个中所示的组合。
为由式(III-B1)表示的化合物的本发明化合物，
其中A1表示氧原子，并且R1、p、X1、X2和R3b表示在[表1]至[表15]的任一个中所示的组合。
为由式(III-B1)表示的化合物的本发明化合物，
其中A1表示硫原子，并且R1、p、X1、X2和R3b表示在[表1]至[表15]的任一个中所示的组合。
为由式(III-B2)表示的化合物的本发明化合物：
[其中符号与上文所定义的那些相同]
其中A1表示NCH3，并且R1、p、X1和R3b表示在[表16]至[表30]的任一个中所示的组合。
为由式(III-B2)表示的化合物的本发明化合物，
其中A1表示氧原子，并且R1、p、X1和R3b表示在[表16]至[表30]的任一个中所示的组合。
为由式(III-B2)表示的化合物的本发明化合物，
其中A1表示硫原子，并且R1、p、X1和R3b表示在[表16]至[表30]的任一个中所示的组合。
为由式(III-C1)表示的化合物的本发明化合物：
[其中符号与上文所定义的那些相同]
其中A1表示NCH3，并且R1、p、X1、X2和R3b表示在[表1]、[表2]、[表3]、[表4]、[表11]、[表12]、[表13]、[表14]和[表15]的任一个中所示的组合。
为由式(III-C1)表示的化合物的本发明化合物，
其中A1表示氧原子，并且R1、p、X1、X2和R3b表示在[表1]、[表2]、[表3]、[表4]、[表11]、[表12]、[表13]、[表14]和[表15]的任一个中所示的组合。
为由式(III-C1)表示的化合物的本发明化合物，
其中A1表示硫原子，并且R1、p、X1、X2和R3b表示在[表1]、[表2]、[表3]、[表4]、[表11]、[表12]、[表13]、[表14]和[表15]的任一个中所示的组合。
为由式(III-C2)表示的化合物的本发明化合物：
[其中符号与上文所定义的那些相同]
其中A1表示NCH3，并且R1、p、X1和R3b表示在[表16]、[表17]、[表18]、[表19]、[表26]、[表27]、[表28]、[表29]和[表30]的任一个中所示的组合。
为由式(III-C2)表示的化合物的本发明化合物，
其中A1表示氧原子，并且R1、p、X1和R3b表示在[表16]、[表17]、[表18]、[表19]、[表26]、[表27]、[表28]、[表29]和[表30]的任一个中所示的组合。
为由式(III-C2)表示的化合物的本发明化合物，
其中A1表示硫原子，并且R1、p、X1和R3b表示在[表16]、[表17]、[表18]、[表19]、[表26]、[表27]、[表28]、[表29]和[表30]的任一个中所示的组合。
为由式(III-D1)表示的化合物的本发明化合物：
[其中符号与上文所定义的那些相同]
其中A1表示NCH3，并且R1、p、X1、X2和R3b表示在[表1]、[表2]、[表3]、[表4]、[表11]、[表12]、[表13]、[表14]和[表15]的任一个中所示的组合。
为由式(III-D1)表示的化合物的本发明化合物，
其中A1表示氧原子，并且R1、p、X1、X2和R3b表示在[表1]、[表2]、[表3]、[表4]、[表11]、[表12]、[表13]、[表14]和[表15]的任一个中所示的组合。
为由式(III-D1)表示的化合物的本发明化合物，
其中A1表示硫原子，并且R1、p、X1、X2和R3b表示在[表1]、[表2]、[表3]、[表4]、[表11]、[表12]、[表13]、[表14]和[表15]的任一个中所示的组合。
为由式(III-D2)表示的化合物的本发明化合物：
[其中符号与上文所定义的那些相同]
其中A1表示NCH3，并且R1、p、X1和R3b表示在[表16]、[表17]、[表18]、[表19]、[表26]、[表27]、[表28]、[表29]和[表30]的任一个中所示的组合。
为由式(III-D2)表示的化合物的本发明化合物，
其中A1表示氧原子，并且R1、p、X1和R3b表示在[表16]、[表17]、[表18]、[表19]、[表26]、[表27]、[表28]、[表29]和[表30]的任一个中所示的组合。
为由式(III-D2)表示的化合物的本发明化合物，
其中A1表示硫原子，并且R1、p、X1和R3b表示在[表16]、[表17]、[表18]、[表19]、[表26]、[表27]、[表28]、[表29]和[表30]的任一个中所示的组合。
本发明化合物对其具有防治功效的有害节肢动物的实例包括有害昆虫和有害螨虫。这样的有害节肢动物的具体实例列举如下。
半翅目(Hemiptera)有害生物：
飞虱科(Delphacidae)(例如，灰飞虱(Laodelphax striatellus)，褐飞虱(Nilaparvata lugens)，白背飞虱(Sogatella furcifera)，或玉米花翅飞虱(Peregrinusmaidis))，
叶蝉科(Deltocephalidae)(例如，黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)，二点黑尾叶蝉(Nephotettix virescens)，二条斑黑尾叶蝉(Nephotettix nigropictus)(Ricegreen leafhopper)，电光叶蝉(Recilia dorsalis)，茶绿叶蝉(Empoasca onukii)，蚕豆微叶蝉(Empoasca fabae)，玉米黄翅叶蝉(Dalbulus maidis)，甘蔗沫蝉(Mahanarvaposticata)(Sugarcane ffoghopper)，甘蔗根沫蝉(Mahanarva fimbriolota)(Sugarcaneroot spittlebug)，白大叶蝉(Cofana spectra)，二条斑黑尾叶蝉(Nephotettixnigropictus)，或电光叶蝉(Recilia dorsalis))，
蚜科(Aphididae)(例如，棉蚜(Aphis gossypii)，桃蚜(Myzus persicae)，甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)，异绣线菊蚜(Aphis spiraecola)，马铃薯长管蚜(Macrosiphumeuphorbiae)，土豆沟无网蚜(Aulacorthum solani)，禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum padi)，褐橘声蚜(Toxoptera citricidus)，梅大尾蚜(Hyalopterus pruni)，大豆蚜(Aphisglycines Matsumura)，玉米蚜(Rhopalosiphum maidis)，黑腹四脉绵蚜(Tetraneuranigriabdominalis)，葡萄根瘤蚜(Viteus vitifoliae)，葡萄根瘤蚜(Daktulosphairavitifoliae)(Grape Phylloxera)，美洲山核桃根瘤蚜(Phylloxera devastatrixPergande)(Pecan phylloxera)，显著根瘤蚜(Phylloxera notabilis pergande)(美洲山核桃叶根瘤蚜(Pecan leaf phylloxera))，或南方美洲山核桃叶根瘤蚜(Phylloxerarussellae Stoetzel)(Southern pecan leaf phylloxera))，
蝽科(Pentatomidae)(例如，稻黑蝽(Scotinophara lurida)，马来亚稻黑蝽(Scotinophara coarctata)(Malayan rice black bug)，花角绿蝽Nezara antennata)，尖角二星蝽(Eysarcoris parvus)，混茶翅蝽(Halyomorpha mista)，稻绿蝽(Nezaraviridula)，褐椿象(Euschistus heros)(棕翅蝽(Brown stink bug))，稻绿蝽(Nezaraviridula)(南方绿蝽象(Southern green stink bug))，红带椿象(Piezodorusguildinii)(Red banded stink bug)，掘地褐蝽(Scaptocoris castanea)(Burrowerbrown bug)，美洲稻蝽(Oebalus pugnax)，或Dichelops melacanthus)，
蛛缘蝽科(Alydidae)(例如，豆蜂缘蝽(Riptortus clavetus)，中稻缘蝽(Leptocorisa chinensis)，大稻缘蝽(Leptocorisa acuta)，或稻缘蝽属(Leptocorisaspp.))，
盲蝽科(Miridae)(例如，稻叶赤须盲蝽(Trigonotylus caelestialium)，赤条纤盲蝽(Stenotus rubrovittatus)，美洲牧草盲蝽(Lygus lineolaris)，或美洲毛谷杆长蝽(Blissus leucopterus leucopterus)(Chinchi bug))，
粉虱科(Aleyrodidae)(例如，温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)，甘薯粉虱(Bemisia tabaci)，柑橘粉虱(Dialeurodes citri)，或橘刺粉虱(Aleurocanthusspiniferus))，
蚧科(Coccoidea)(例如，红肾圆盾蚧(Aonidiella aurantii)，圣琼斯康盾蚧(Comstockaspis perniciosa)，柑橘尖盾蚧(Unaspis citri)，红龟蜡蚧(Ceroplastesrubens)，澳洲吹绵蚧(Icerya purchasi)，紫藤臀纹粉蚧(Planococcus kraunhiae)，长尾粉蚧(Pseudococcus longispinis)，桑白盾蚧(Pseudaulacaspis pentagona)，或水稻粉红粉蚧(Brevennia rehi))，
木虱科(Psyllidae)(例如，柑橘木虱(Diaphorina citri)，梨木虱(Psyllapyrisuga)，马铃薯尖翅木虱(Bactericerca cockerelli))，
网蝽科(Tingidae)(例如，梨冠网蝽(Stephanitis nasi))，
臭虫总科(Cimicoidea)(例如，温带臭虫(Cimex lectularius))，
巨大蝉(Quesada gigas)(Giant Cicada)；
等等。
鳞翅目(Lepidoptera)有害生物：
螟蛾科(Pyralidae)(例如，二化螟(Chilo suppressalis)，台湾稻螟(Chilopolychrysus)(Darkheaded stem borer)，三化螟(Tryporyza incertulas)，稻白螟(Scirpophaga innotata)，三化螟(Scirpophaga incertula)(Yellow stem borer)，大螟(Sesamia inferens)(Pink borer)，南美稻白螟(Rupela albinella)，稻纵卷叶野螟(Cnaphalocrocis medinalis)，宽纹刷须野螟(Marasmia patnalis)，Marasmia exigna，棉卷叶野螟(Notarcha derogata)，印度谷斑螟(Plodia interpunctella)，亚洲玉米螟(Ostrinia furnacalis)，菜心野螟(Hellula undalis)，蓝草螟蛾(Pediasiateterrellus)，三点水螟(Nymphula depunctalis)，刷须野螟属(Marasmia spp.)，啤酒花藤蛀虫(Hydraecia immanis)(Hop vine borer)，玉米螟(Ostrinia nubilalis)(Europeancorn borer)，小玉米茎蛀虫(Elasmopalpus lignosellus)(Lesser cornstalk borer)，豆苗蛀虫(Epinotia aporema)(Bean Shoot Borer)，小蔗螟(Diatraea saccharalis)(Sugarcane borer)，或大型蔗螟(Telchin licus)(Giant Sugarcane borer))，
夜蛾科(Noctuidae)(例如，斜纹贪夜蛾(Spodoptera litura)，贪夜蛾(Spodoptera exigua)，粘虫(Pseudaletia separata)，甘蓝夜蛾(Mam estra brassicae)，大螟(Sesamia inferens)，灰翅贪夜蛾(Spodoptera mauritia)，草地贪夜蛾(Spodopterafrugiperda)，非洲贪夜蛾(Spodoptera exempta)，小地老虎(Agrotis ipsilon)，黑点弧翅夜蛾(Plusia nigrisigna)，大豆尺蠖蛾(Pseudoplusia includens)(Soybean looper)，粉纹夜蛾属(Trichoplusia spp.)，实夜蛾属(Heliothis spp.)(例如，烟芽夜蛾(Heliothisvirescens))，实夜蛾属(Helicoverpa spp.)(例如，棉铃虫(Helicoverpa armigera))，大豆夜蛾(Anticarsia gammatalis)(Velvetbean caterpillar)，或棉叶虫(Alabamaargillacea)(Cotton leafworm))，
粉蝶科(Pieridae)(例如，菜粉蝶(Pieris rapae))，
卷蛾科(Tortricidae)(例如，褐带卷蛾属(Adoxophyes spp.)，梨小食心虫(Grapholita molesta)，大豆食心虫(Leguminivora glycinivorella)，日豆小卷蛾(Matsumuraeses azukivora)，棉褐带卷蛾(Adoxophyes orana fasciata)，茶小卷叶蛾(Adoxophyes honmai)，茶长卷蛾(Homona magnanima)，苹果黄卷蛾(Archipsfuscocupreanus)，或苹果皮小卷蛾(Cydia pomonella))，
细蛾科(Gracillariidae)(例如，茶叶细蛾(Caloptilia theivora)或金纹小潜细蛾(Phyllonorycter ringoneella))，
蛀果蛾科(Carposinidae)(例如，桃蛀果蛾(Carposina niponensis)，柑橘果蛀虫(Ecdytolopha aurantiana)(Citrus fruit borer))，
潜蛾科(Lyonetiidae)(例如，咖啡潜叶蛾(Leucoptera coffeela)(Coffee Leafminer)或潜蛾属(Lyonetia spp.))，
毒蛾科(Lymantriidae)(例如，毒蛾属(Lymantria spp.)或黄毒蛾属(Euproctisspp.))，
巢蛾科(Yponomeutidae)(例如，小菜蛾(Plutella xylostella))，
麦蛾科(Gelechiidae)(例如，红铃麦蛾(Pectinophora gossypiella)或马铃薯茎麦蛾(Phthorimaea operculella))，
灯蛾科(Arctiidae)(例如，美国白蛾(Hyphantria cunea))；
等等。
缨翅目(Thysanoptera)有害生物：
蓟马科(Thysanopterae)(例如，西花蓟马(Frankliniella occidentalis)，棕榈蓟马(Thrips parmi)，茶黄蓟马(Scirtothrips dorsalis)，烟蓟马(Thrips tabaci)，花蓟马(Frankliniella intonsa)，西花蓟马(Frankliniella occidentalis)，稻管蓟马(Haplothrips aculeatus)，和稻蓟马(Stenchaetothrips biformis))；
等等。
双翅目(Diptera)有害生物：
家蚊(库蚊属(Culex spp.))(例如，淡色库蚊(Culex pipiens pallens)，三带喙库蚊(Culex tritaeniorhynchus)，或致倦库蚊(Culex quinquefasciatus))，
伊蚊属(Aedes spp.)(例如，埃及伊蚊(Aedes aegypti)或白纹伊蚊(Aedesalbopictus))，
按蚊属(Anopheles spp)(例如，中华按蚊(Anopheles sinensis))，
摇蚊科(Chironomidae)，
蝇科(Muscidae)(例如，家蝇(Musca domestica)或厩腐蝇(Muscinastabulans))，
花蝇科(Anthomyiidae)(例如，灰地种蝇(Delia platura)，葱地种蝇(Deliaantiqua)，或甜菜根斑蝇(Tetanops myopaeformis))，
潜蝇科(Agromyzidae)(例如，日本稻潜蝇(Agromyza oryzae)，大麦水蝇(Hydrellia griseola)，蔬菜斑潜蝇(Liriomyza sativae)，三叶草斑潜蝇(Liriomyzatrifolii)，或豌豆叶潜蝇(Chromatomyia horticola))，
秆蝇科(Chloropidae)(例如，稻秆蝇(Ch，orops oryzae))，
实蝇科(Tephritidae)(例如，瓜大实蝇(Dacus cucurbitae)或地中海实蝇(Ceratitis capitata))，
水蝇科(Ephydridae)(例如，菲律宾稻毛哏水蝇(Hydrellia philippina)或稻茎毛眼水蝇(Hydrellia sasakii))，
果蝇科(Drosophilidae)，
蚤蝇科(Phoridae)(例如，东亚异蚤蝇(Megaselia spiracularis))，
毛蠓科(Psychodidae)(例如，毛蠓(Clogmia albipunctata))，
眼蕈蚊科(Sciaridae)，
瘿蚊科(Cecidomyiidae)(例如，小麦瘿蚊(Mayetiola destructor)或稻瘿蚊(Orseolia oryzae))，
突眼蝇科(Diopsidae)(例如，大眼突眼蝇(Diopsis macrophthalma))，
大蚊科(Tipulidae)(例如，普通大蚊(Tipula oleracea)(Common cranefly)或欧洲大蚊(Tipula paludosa)(European cranefly))；
等等。
鞘翅目(Coleoptera)有害生物：
叶甲科(Chrysomelidae)(例如，玉米根萤叶甲(Diabrotica virgiferavirgifera)，黄瓜十一星叶甲(Diabrotica undecimpunctata howardi)，北美玉米根叶甲(Diabrotica barberi)，玉米根虫(Diabrotica virgifera zeae)，带斑黄瓜叶甲(Diabrotica balteata LeConte)，南美叶甲(Diabrotica speciosa)，南美叶甲(Diabrotica speciosa)(葫芦叶甲(Cucurbit Beetle))，菜豆萤叶甲(Cerotomatrifurcata)，黑角负泥虫(Oulema melanopus)，黄守瓜(Aulacophora femoralis)，黄曲条菜跳甲(Phyllotreta striolata)，马铃薯叶甲(Leptinotarsa decemlineata)，稻负泥虫(Oulema oryzae)，葡萄肖叶甲(Colaspis brunnea)，玉米跳甲(Chaetocnema pulicaria)，黄瓜跳甲(Epitrix cucumeris)，稻铁甲(Dicladispa armigera)，玉米籽甲虫(Stenolophus lecontei)(Seedcorn beetle)，或玉米籽细步甲(Cliviniaimpressifrons)(Slender seedcorn beetle))，
金龟科(Scarabaeidae)(例如，古铜异丽金龟(Anomala cuprea)，多色异丽金龟(Anomala rufocuprea)，日本金龟(Popillia japonica)，欧洲切根腮金龟(Rhizotrogusmajalis)(European Chafer)，胡萝卜金龟(Bothynus gibbosus)(Carrot beetle)，葡萄肖叶甲(Colaspis brunnea)(Grape Colaspis)，南方玉米叶甲虫(Myochrous denticollis)(southern Corn leaf beetle)，鳃金龟属(Holotrichia spp.)，或鳃角金龟属(Phyllophaga spp.)(例如，长毛食叶然金龟(Phyllophaga crinita)))，
稻象鼻虫科(Erirhinidae)(例如，玉米象鼻虫(Sitophilus zeamais)，稻象鼻虫(Echinocnemus squameus)，稻水象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)，或尖隐喙象(Sphenophorus venatus))，
象虫科(Curculionidae)(例如，棉铃象(Anthonomus grandis)，南方玉米长喙象(Sphenophorus callosus)(Southern Com Billbug)，大豆茎象(Sternechussubsignatus)(Soybean stalk weevil)，或尖隐喙象属(Sphenophorus spp.)(例如，Sphenophorus levis))，
瓢虫科(Epilachna)(例如，茄二十八星瓢虫(Epilachnavigintioctopunctata))，
小蠹科(Scolytidae)(例如，褐粉蠹(Lyctus brunneus)或纵坑切梢小蠹(Tomicuspiniperda))，
长蠹科(Bostrichidae)，
蛛甲科(Ptinidae)，
天牛科(Cerambycidae)(例如，星天牛(Anoplophora malasiaca)或Migdolusfryanus)，
叩甲科(Elateridae)(细胸金针虫(Agriotes sp.)，Aelous sp.，Anchastus sp.，梳爪叩头虫(Melanotus sp.)，叩甲属(Limonius sp.)，宽胸叩甲属(Conoderus sp.)，Ctenicera sp.(例如，Melanotus okinawensis)，细胸金针虫(Agriotesoguraefuscicollis)，或角梳爪叩甲(Melanotus legatus))，
隐翅虫科(Staphylinidae)(例如，毒隐翅虫(Paederus fuscipes))，
咖啡果小蠹(Hypothenemus hampei)(Coffee Barry Borer)；
等等。
直翅目(Orthoptera)有害生物：
东亚飞蝗(Locusta migratoria)，非洲蝼蛄(Gryllotalpa africana)，摩洛哥戟纹蝗(Dociostaurus maroccanus)，澳大利亚灾蝗(Chortoicetes terminifera)，红翅蝗(Nomadacris septemfasciata)，南非褐飞蝗(Locustana pardalina)(Brown Locust)，飞蝗(Anacridium melanorhodon)(Tree Locust)，意大利蝗(Calliptamus italicus)(Italian Locust)，异黑蝗(Melanoplus differentialis)(Differential grasshopper)，双带黑蝗(Melanoplus bivittatus)(Twostriped grasshopper)，血黑蝗(Melanoplussangumipes)(Migratory grasshopper)，赤胫黑蝗(Melanoplus femurrubrum)(Red-Legged grasshopper)，透翅土蝗(Camnula pellucida)(Clearwinged grasshopper)，沙漠蝗(Schistocerca gregaria)，黄翅蝗(Gastrimargus musicus)(Yellow-winged locust)，刺胸蝗(Austracris guttulosa)(Spur-throated locust)，小翅稻蝗(Oxya yezoensis)，日本稻蝗(Oxya japonica)，印度黄脊蝗(Patanga succincta)，蟋蟀总科(Grylloidae)(例如，家蟋蟀(Acheta domesticus)，黄脸油葫芦(Teleogryllus emma)，或摩门螽(Anabrussimplex)(Mormon cricket))；
等等。
膜翅目(Hymenoptera)有害生物：
叶蜂科(Tenthredinidae)(例如，芜菁叶蜂(Athalia rosae)或日本菜叶蜂(Athalia japonica))，
红火蚁属(Solenopsis spp.)，
切叶蚁属(Attini spp.)(例如，褐切叶蚁(Atta capiguara)(Brown leaf-cutting ant))；
等等。
蜚蠊目(Blattariae)有害生物：
德国小蠊(Blattella germanica)，黑胸大蠊(Periplaneta fuliginosa)，美洲大蠊(Periplaneta americana)，褐斑大蠊(Periplaneta brunnea)，东方蜚蠊(Blattaorientalis)，等等。
等翅目(Isoptera)有害生物：
黄胸散白蚁(Reticulitermes speratus)，台湾乳白蚁(Coptotermesformosanus)，小楹白蚁(Incisitermes minor)，截头堆砂白蚁(Cryptotermesdomesticus)，黑翅土白蚁(Odontotermes formosanus)，恒春新白蚁(Neotermes koshunensis)，赤树白蚁(Glyptotermes satsumensis)，拉卡吉米树白蚁(Glyptotermes nakajimai)，黑树白蚁(Glyptotermes fuscus)，柯达美树白蚁(Glyptotermes kodamai)，古希美树白蚁(Glyptotermes kushimensis)，山林原白蚁(Hodotermopsis sjostedti)，广州乳白蚁(Coptotermes guangzhoensis)，黄肢散白蚁(Reticulitermes amamianus)，奄散白蚁(Reticulitermes miyatakei)，关门散白蚁(Reticulitermes kanmonensis)，高山散白蚁(Nasutitermes takasagoensis)，近扭白蚁(Pericapritermes nitobei)，台华扭白蚁(Sinocapritermes mushae)，或堆角象白蚁(Cornitermes cumularns)；
等等。
蜱螨目(Acarina)有害生物：
叶螨科(Tetranychidae)(例如，二斑叶螨(Tetranychus urticae)，神泽氏叶螨(Tetranychus kanzawai)，柑橘全爪螨(Panonychus citri)，苹果全爪螨(Panonychusulmi)，小爪螨属(Oligonychus spp.)，或紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis)(土耳其南方细须螨(Southern Turkey spider mites))，
瘿螨科(Eriophyidae)(例如，橘刺皮瘿螨(Aculops pelekassi)，柑橘瘿螨(Phyllocoptruta citri)，番茄刺皮瘿螨(Aculops lycopersici)，龙首丽瘿螨(Calacaruscarinatus)，茶尖叶瘿螨(Acaphylla theavagrans)，中国瘿螨(Eriophyes chibaensis)，或斯氏针刺瘿螨(Aculus schlechtendali))，
跗线螨科(Tarsonemidae)(例如，侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus))，
细须螨科(Tenuipalpidae)(例如，紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis))，
杜克螨科(Tuckerellidae)；
硬蜱科(Ixodidae)(例如，长角血蜱(Haemaphysalis longicornis)，褐黄血蜱(Haemaphysalis flava)，台湾革蜱(Dermacentor taiwanicus)，变异革蜱(Dermacentorvariabilis)，卵形硬蜱(Ixodes ovatus)，全沟硬蜱(Ixodes persulcatus)，黑脚硬蜱(Ixodes scapularis)，美洲花蜱(Amblyomma americanum)，微小牛蜱(Boophilusmicroplus)，或血红扇头蜱(Rhipicephalus sangumeus))，
粉螨科(Acaridae)(例如，腐食酪螨(Tyrophagus putrescentiae)或似食酪螨(Tyrophagus similis))，
麦食螨科(Pyroglyphidae)(例如，粉尘螨(Dermatophagoides farinae)或屋尘螨(Dermatophagoides ptrenyssnus))，
等等。
本发明的用于防治有害节肢动物的试剂包含本发明化合物和惰性载体。用于防治有害节肢动物的试剂通常通过以下方式制备：将本发明化合物与惰性载体(比如固体载体、液体载体和气体载体)混合，并且如果需要，加入表面活性剂和其他用于制剂的助剂，以配制成可乳化浓缩物、油溶液剂、粉末剂、粒剂、可湿性粉剂、流动剂、微胶囊剂、气溶胶剂、熏烟剂、毒饵剂、树脂制剂、香波制剂、糊状制剂、泡沫剂、二氧化碳制剂、片剂等。这样的制剂可以加工成蚊香、电蚊香片、液体蚊香制剂、熏烟剂、熏蒸剂、片制剂、喷点(spot-on)制剂、或用于口服处理的制剂。而且，可以将本发明的用于防治有害节肢动物的试剂与其他杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、植物生长调节剂、除草剂和增效剂混合。
本发明的用于防治有害节肢动物的试剂通常包含0.01至95重量％的本发明化合物。
在制剂中所使用的固体载体的实例包括：细粉或颗粒，比如粘土(例如，高岭土粘土、硅藻土、膨润土、Fubasami粘土、或酸性白粘土)，合成水合氧化硅，滑石，陶瓷，其他无机矿物(例如，绢云母、石英、硫、活性炭、碳酸钙或水合二氧化硅)，和化学肥料(例如，硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素或氯化铵)；以及合成树脂(例如，聚酯树脂如聚丙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯和聚邻苯二甲酸乙二醇酯；尼龙树脂，如尼龙-6、尼龙-11和尼龙-66；聚酰胺树脂；聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、氯乙烯-丙烯共聚物等等)。
液体载体的实例包括水；醇(例如，甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、己醇、苄醇、乙二醇、丙二醇或苯氧乙醇)；酮(例如，丙酮、甲基乙基酮或环己酮)；芳族烃(例如，甲苯、二甲苯、乙苯、十二烷基苯、苯基二甲苯基乙烷或甲基萘)；脂族烃(例如，己烷、环己烷、煤油或轻油)；酯(例如，乙酸乙酯、乙酸丁酯、肉豆蔻酸异丙酯、油酸乙酯、己二酸二异丙酯、己二酸二异丁酯或丙二醇单甲基醚乙酸酯)；腈(例如，乙腈或异丁腈)；醚(例如，二异丙基醚、1，4-二烷、乙二醇二甲基醚、二甘醇二甲基醚、二甘醇单甲基醚、丙二醇单甲基醚、二丙二醇单甲基醚或3-甲氧基-3-甲基-1-丁醇)；酰胺(例如，DMF或二甲基乙酰胺)；卤代烃(例如，二氯甲烷、三氯乙烷或四氯化碳)；亚砜(例如，DMSO)；碳酸亚丙酯；和植物油(例如，大豆油或棉籽油)。
气体载体的实例包括碳氟化合物、丁烷气体、LPG(液化石油气)、二甲基醚、和二氧化碳气体。
表面活性剂的实例包括非离子表面活性剂，比如聚氧乙烯化烷基醚、聚氧乙烯化烷基芳基醚和聚乙二醇脂肪酸酯；和阴离子表面活性剂，比如烷基磺酸盐、烷基苯磺酸盐和烷基硫酸盐。
其他用于制剂的助剂的实例包括粘合剂、分散剂、着色剂和稳定剂。具体实例包括酪蛋白、明胶、多糖(例如，淀粉、阿拉伯树胶、纤维素衍生物和藻酸)、木质素衍生物、膨润土、水溶性合成聚合物(例如，聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮和聚丙烯酸)、PAP(酸式磷酸异丙酯)、BHT(2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚)、BHA(2-叔丁基-4-甲氧基苯酚和3-叔丁基-4-甲氧基苯酚的混合物)。
树脂制剂的基材的实例包括聚氯乙烯聚合物、聚氨酯等，并且如果需要，可以将增塑剂如邻苯二甲酸酯(例如，邻苯二甲酸二甲酯、邻苯二甲酸二辛酯)、己二酸酯和硬脂酸加入基材中。树脂制剂可以通过将本发明化合物利用常规捏合机在基材中捏合，然后通过注射成型、挤出成型或压力成型等使其成型来制备。得到的树脂制剂可以进一步进行成型或切割程序，如果需要加工成诸如板状、膜状、带状、网状和绳索状的形状。树脂制剂可以加工成动物颈圈、动物耳标、片状产品、捕捉绳索、园艺支柱和其他产品。
用于毒饵剂的基材的实例包括诱饵成分如谷物粉、植物油、糖和结晶纤维素，并且如果需要，加入抗氧化剂比如二丁基羟基甲苯和去甲二氢愈创木酸，防腐剂比如脱氢乙酸，用于儿童和宠物的误食防止剂比如辣椒粉，以及昆虫诱引香料比如奶酪香精、洋葱香精和花生油。
本发明的用于防治有害节肢动物的方法通过将有效量的本发明化合物直接施用至有害节肢动物和/或施用至有害节肢动物生活的栖息地(例如，植物体、土壤、房屋内部和动物体)来进行。在本发明的用于防治有害节肢动物的方法中，本发明化合物通常以有害节肢动物防治试剂的形式使用。
当本发明的用于防治有害节肢动物的试剂用于防治在农田中的有害节肢动物时，作为本发明化合物的量的施用剂量通常在1至10,000g/10,000m2的范围内。本发明的用于防治有害节肢动物的试剂的可乳化浓缩物、可湿性粉剂或流动剂等通常通过用水将其稀释以使得本发明的活性成分的浓度在0.01至10,000ppm的范围内而施用。粒剂或粉末剂等通常以其原样施用而无需将其稀释。
可以将这些制剂和所述制剂的水稀释液直接喷向有害节肢动物或要保护免受有害节肢动物影响的植物(比如农作物)，或者施用至栽培区域中的土壤以防治栖息于土壤的有害节肢动物。
而且，可以将被加工成片状或绳索状的树脂制剂缠绕农作物，在农作物附近伸展，铺在植物根部土壤上、等等。
当本发明的用于防治有害节肢动物的试剂用于防治生存在房屋内部的有害节肢动物时，在将其使用在平面区域的情况下，作为本发明化合物的量的施用剂量通常在0.01至1,000mg/1m2待处理面积的范围内。在空间中使用本发明化合物的情况下，作为本发明化合物的量的施用剂量通常在0.01至500mg/1m3待处理空间的范围内。当本发明的用于防治有害节肢动物的试剂配制成可乳化浓缩物、可湿性粉剂、流动剂等时，制剂通常在将其用水稀释使得活性成分的浓度在0.1至10,000ppm的范围内并且然后将其喷洒后施用。在配制成油溶液剂、气溶胶、熏烟剂、毒饵剂等的情况下，制剂在不将其稀释的情况下原样使用。
当本发明的用于防治有害节肢动物的试剂用于防治家畜如牛、马、猪、绵羊、山羊和鸡以及小动物如狗、猫、大鼠和小鼠的外部寄生虫时，本发明的有害生物防治试剂可以通过兽医领域中已知的方法施用至动物。具体地，当计划全身防治时，本发明的有害生物防治试剂作为片剂、与饲料的混合物或栓剂，或者通过注射(包括肌内、皮下、静脉内和腹腔内注射)给药至动物。另一方面，当计划非全身防治时，本发明的有害生物防治试剂依靠油溶液剂或水溶液剂的喷雾，浇淋(pour-on)或喷滴处理，或者用香波制剂洗涤动物，或者通过将树脂制剂制成的颈圈或耳标放在动物上来施用至动物。在给药至动物体的情况下，本发明化合物的施用剂量通常在0.1至1,000mg/1kg动物体重的范围内。
实施例
包括制备例、制剂例和试验例在内的以下实施例用于更详细地描述本发明，这些实施例不应理解为用于限制本发明。
首先，关于本发明化合物的制备，如下示出制备例。
制备例1-1
将0.40g的2-(6-氯-3-乙硫基吡啶-2-基)-5-(三氟甲基)苯并唑、0.18mL的28％氨溶液和4mL的N-甲基吡咯烷酮的混合物在室温下搅拌12小时。向反应混合物加入水，并且将混合物用乙酸乙酯萃取。将获得的有机层用饱和盐水洗涤，然后通过无水硫酸钠干燥，并且在减压下浓缩。将得到的剩余物进行硅胶色谱，得到0.30g下面所示的中间体化合物1。
根据在制备例1-1中描述的方法制备的化合物及其物理性质显示如下。
式(M-2-1)表示的化合物：
其中，A1、A2、R1、R2和p在[表31]中示出。
[表31]
中间体化合物 A1 A2 R1 R2 p
1 O CH CF3 Et 0
2 O CH S(O)CF3 Et 2
9 NCH3 N CF3 Et 2
中间体化合物1
1H-NMR(CDCl3)δ：8.18(1H，d，J＝8.8Hz)，8.12(1H，s)，7.76(1H，d，J＝8.6Hz)，7.71(1H，dd，J＝8.6，1.6Hz)，6.74(1H，d，J＝8.8Hz)，5.22(2H，s)，3.82(2H，q，J＝7.4Hz)，1.40(3H，t，J＝7.5Hz)。
中间体化合物2
1H-NMR(CDCl3)δ：8.31(1H，s)，8.19(1H，d，J＝8.8Hz)，7.90-7.85(2H，m)，6.76(1H，d，J＝8.8Hz)，5.23(2H，s)，3.81(2H，q，J＝7.5Hz)，1.41(3H，t，J＝7.5Hz)。
中间体化合物9
1H-NMR(CDCl3)δ：8.73(1H，dd，J＝2.0，0.7Hz)，8.28(1H，dd，J＝2.0，0.5Hz)，8.15(1H，d，J＝8.8Hz)，6.73(1H，d，J＝8.8Hz)，5.15(2H，s)，3.85(3H，s)，3.59(2H，q，J＝7.5Hz)，1.32(3H，t，J＝7.5Hz)。
制备例1-2
将0.40g中间体化合物1、0.28mL氯乙醛和5mL乙腈的混合物在80℃搅拌一小时。向反应混合物中加入水，并且将混合物用乙酸乙酯萃取。将获得的有机层依次用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和盐水洗涤，然后通过无水硫酸钠干燥，并且在减压下浓缩。将得到的剩余物进行硅胶色谱，得到125mg下面所示的本发明化合物1。
如下示出根据在制备例1-2中描述的方法制备的化合物及其物理性质。
式(IE-1)表示的化合物：
其中，A1、A2、R1、R2、R3b、p和X1在[表32]中示出。
[表32]
本发明化合物 A1 A2 R1 R2 R3b p X1
1 O CH CF3 Et H 0 H
3 O CH S(O)CF3 Et H 2 H
4 O CH S(O)CF3 Et H 2 CF3
5 O CH S(O)CF3 Et H 2 Me
6 O CH S(O)CF3 Et H 2 COOEt
8 O CH S(O)CF3 Et H 2 Ph
12 NCH3 N CF3 Et H 2 H
13 NCH3 N CF3 Et Br 2 H
本发明化合物1
1H-NMR(CDCl3)δ：8.28(1H，dd，J＝1.1，0.7Hz)，8.24(1H，dd，J＝1.7，0.8Hz)，7.83-7.79(3H，m)，7.74(1H，d，J＝1.1Hz)，7.42(1H，d，J＝9.3Hz)，3.02(2H，q，J＝7.4Hz)，1.31(3H，t，J＝7.4Hz)。
本发明化合物3
1H-NMR(CDCl3)δ：8.43(1H，s)，8.01(1H，dd，J＝9.6，0.7Hz)，7.98(2H，d，J＝1.1Hz)，7.87(1H，d，J＝1.4Hz)，7.83(1H，d，J＝9.4Hz)，7.65(1H，dd，J＝1.4，0.7Hz)，3.59(2H，q，J＝7.5Hz)，1.43(3H，t，J＝7.6Hz)。
本发明化合物4
1H-NMR(CDCl3)δ：8.45(1H，s)，8.09(1H，dd，J＝9.6，0.5Hz)，8.03-7.96(4H，m)，3.62(2H，q，J＝7.5Hz)，1.46(3H，t，J＝7.4Hz)。
本发明化合物5
1H-NMR(CDCl3)δ：8.42(1H，s)，7.97(2H，s)，7.88(1H，d，J＝9.3Hz)，7.78(1H，d，J＝9.5Hz)，7.38(1H，s)，3.56(2H，q，J＝7.4Hz)，2.48(3H，s)，1.42(3H，t，J＝7.5Hz)。
本发明化合物6
1H-NMR(CDCl3)δ：8.45(1H，s)，8.18(1H，d，J＝0.7Hz)，8.08(1H，dd，J＝9.5，0.7Hz)，8.01(1H，dd，J＝8.7，1.0Hz)，7.98(1H，dd，J＝8.6，0.7Hz)，7.91(1H，d，J＝9.5Hz)，4.47(2H，q，J＝7.2Hz)，3.61(2H，q，J＝7.5Hz)，1.47-1.40(6H，m)。
本发明化合物8
1H-NMR(CDCl3)δ：8.45(1H，s)，7.99(3H，t，J＝4.6Hz)，7.94(2H，dd，J＝8.0，1.0Hz)，7.86(1H，s)，7.83(1H，d，J＝9.5Hz)，7.44-7.39(3H，m)，3.59(2H，q，J＝7.5Hz)，1.45(3H，t，J＝7.5Hz)。
本发明化合物12
1H-NMR(CDCl3)δ：1.33(3H，t，J＝7.5Hz)，3.31(1H，dq，J＝14.4，7.7Hz)，3.50(1H，dq，J＝14.4，7.1Hz)，3.75(3H，s)，7.07(1H，dd，J＝1.4，0.7Hz)，7.84(1H，d，J＝1.4Hz)，7.87(1H，d，J＝9.5Hz)，8.01(1H，dd，J＝9.5，0.7Hz)，8.43(1H，dd，J＝1.9，0.6Hz)，8.86(1H，dd，J＝2.0，0.7Hz)。
本发明化合物13
1H-NMR(CDCl3)δ：8.86(1H，s)，8.43(1H，s)，8.15(1H，s)，7.88(1H，s)，7.14(1H，s)，3.75(3H，s)，3.57-3.46(1H，m)，3.38-3.27(1H，m)，1.35(3H，t，J＝7.5Hz)。
式(IIE-1)表示的化合物：
其中，A1、A2、R1、R2、R3b、p和X1在[表33]中示出。
[表33]
本发明化合物 A1 A2 R1 R2 R3b p X1
20 O CH S(O)CF3 Et H 2 H
24 O CH SCF3 Et H 0 H
本发明化合物20
1H-NMR(CDCl3)δ：8.53(1H，d，J＝7.3Hz)，8.34(1H，s)，7.94-7.92(3H，m)，7.88(1H，dd，J＝8.5，0.9Hz)，7.57(1H，d，J＝7.1Hz)，3.64(2H，q，J＝7.4Hz)，1.41(3H，t，J＝7.4Hz)。
本发明化合物24
1H-NMR(CDCl3)δ：8.73(1H，d，J＝6.6Hz)，8.38(1H，d，J＝8.2Hz)，8.26(1H，s)，8.11(1H，s)，8.08(1H，s)，7.80(1H，d，J＝8.7Hz)，7.45(1H，d，J＝7.3Hz)，3.24(2H，q，J＝7.4Hz)，1.58(3H，t，J＝6.6Hz)。
制备例2
在冰冷却下向123mg本发明化合物1和10mL氯仿的混合物加入171mg的mCPBA(70％)。将反应混合物在室温搅拌2小时。向反应混合物依次加入饱和碳酸氢钠水溶液和硫代硫酸钠，并且将混合物用氯仿萃取。将获得的有机层用饱和碳酸氢钠洗涤，然后通过无水硫酸钠干燥，并且在减压下浓缩。将得到的剩余物进行硅胶色谱，得到50mg下面所示的本发明化合物2。
本发明化合物2
1H-NMR(CDCl3)δ：8.24(1H，s)，8.00(1H，d，J＝9.7Hz)，7.87-7.82(4H，m)，7.60(1H，s)，3.59(2H，q，J＝7.5Hz)，1.43(3H，t，J＝7.5Hz)。
如下示出根据在制备例2中描述的方法制备的化合物及其物理性质。
本发明化合物21
1H-NMR(CDCl3)δ：8.50(1H，d，J＝7.0Hz)，8.19(1H，s)，7.94(1H，d，J＝1.1Hz)，7.91(1H，d，J＝1.1Hz)，7.76-7.73(2H，m)，7.56(1H，d，J＝7.2Hz)，3.65(2H，q，J＝7.5Hz)，1.40(3H，t，J＝7.5Hz)。
制备例3
将0.30g本发明化合物6、36mg一水合氢氧化锂、2mL的THF和1mL水的混合物在室温下搅拌6小时。向反应混合物加入10mL的1N盐酸，并且将混合物用乙酸乙酯萃取。将获得的有机层通过无水硫酸钠干燥，并且在减压下浓缩。对得到的剩余物进行硅胶色谱，得到0.25g下面所示的本发明化合物7。
本发明化合物7
1H-NMR(DMSO-D6)δ：8.82(1H，s)，8.61(1H，s)，8.33(1H，d，J＝8.6Hz)，8.20(1H，d，J＝9.5Hz)，8.14(1H，d，J＝8.8Hz)，7.89(1H，d，J＝9.7Hz)，3.70(2H，q，J＝7.3Hz)，1.27(3H，t，J＝7.4Hz)。
制备例4
将0.36g本发明化合物3、0.15g的N-溴琥珀酰亚胺和2mL的DMF的混合物在室温下搅拌一小时。向获得的反应混合物加入水以沉淀固体。将获得的固体用水洗涤并干燥，得到0.37g下面所示的本发明化合物9。
如下示出根据在制备例4中描述的方法制备的化合物及其物理性质。式(IE-1)表示的化合物：
其中，A1、A2、R1、R2、R3b、p和X1在[表34]中示出。
[表34]
本发明化合物 A1 A2 R1 R2 R3b p X1
9 O CH S(O)CF3 Et H 2 Br
10 O CH S(O)CF3 Et H 2 Cl
本发明化合物9
1H-NMR(CDCl3)δ：8.42(1H，s)，8.03(1H，d，J＝9.5Hz)，7.96(2H，t，J＝9.4Hz)，7.86(1H，d，J＝9.5Hz)，7.83(1H，s)，3.47(2H，d，J＝51.6Hz)，1.36(3H，t，J＝7.5Hz)。
本发明化合物10
1H-NMR(CDCl3)δ：8.41(1H，s)，8.03(1H，d，J＝9.6Hz)，7.96(2H，s)，7.85(1H，d，J＝9.4Hz)，7.78(1H，s)，3.51-3.43(2H，br m)，1.36(3H，t，J＝7.4Hz)。
如下示出本发明化合物22
1H-NMR(CDCl3)δ：8.51(1H，d，J＝7.2Hz)，8.35(1H，s)，7.94-7.93(2H，m)，7.89(1H，d，J＝8.6Hz)，7.71(1H，d，J＝7.2Hz)，3.65(2H，q，J＝7.4Hz)，1.41(3H，t，J＝7.5Hz)。
制备例5
在冰冷却下向0.50g中间体化合物3和10mL氯仿的混合物加入0.27g的MSH，并且将反应混合物在室温下搅拌10小时。向反应混合物加入40mL乙醚以沉淀固体。通过过滤收集获得的固体。将固体加入到56μL甲酸、0.23g的1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐和5mL吡啶的混合物中，然后将混合物在120℃搅拌13小时。向反应混合物加入水和饱和碳酸氢钠水溶液，并且将反应混合物用乙酸乙酯萃取。将获得的有机层通过无水硫酸钠干燥，并且在减压下浓缩。将得到的剩余物进行硅胶色谱，得到0.14g下面所示的本发明化合物11。
如下示出根据在制备例5中描述的方法制备的化合物及其物理性质。
式(IF-1)表示的化合物：
其中，A1、A2、R1、R2、R3b、p和X1在[表35]中示出。
[表35]
本发明化合物 A1 A2 R1 R2 R3b p X1
11 O CH S(O)CF3 Et H 2 H
15 NCH3 N CF3 Et H 2 CF3
23 O CH SCF3 Et H 2 CH3
本发明化合物11
1H-NMR(CDCl3)δ：8.55(1H，s)，8.42(1H，s)，8.20(2H，dd，J＝15.1，9.6Hz)，7.99-7.95(2H，m)，3.61(2H，q，J＝7.5Hz)，1.42(3H，t，J＝7.4Hz)。
本发明化合物15
1H-NMR(CDCl3)δ：8.88(1H，d，J＝1.4Hz)，8.42(1H，d，J＝1.8Hz)，8.38(1H，d，J＝9.5Hz)，8.24(1H，d，J＝9.5Hz)，3.79-3.75(4H，m)，3.51(1H，td，J＝14.6，7.2Hz)，1.39(3H，t，J＝7.4Hz)。
本发明化合物23
1H-NMR(CDCl3)δ：8.24(1H，s)，8.12(1H，d，J＝9.3Hz)，7.99(1H，d，J＝9.3Hz)，7.84(1H，t，J＝5.2Hz)，7.78(1H，t，J＝4.5Hz)，3.58(2H，q，J＝7.4Hz)，2.61(3H，s)，1.39(3H，t，J＝7.5Hz)。
制备例6-1
将2.11g中间体化合物3、0.46mL异硫氰酸乙氧基羰酯和25mL二烷的混合物在室温下搅拌6.5小时，然后在50℃下搅拌6小时。向反应混合物加入水，并且将反应混合物用氯仿萃取。将获得的有机层依次用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和盐水洗涤，然后通过无水硫酸钠干燥，并且在减压下浓缩。将得到的剩余物进行硅胶色谱，得到2.26g下面所示的中间体化合物10。
如下示出根据在制备例6-1中描述的方法制备的化合物及其物理性质。
式(M-4-1)表示的化合物：
其中，A1、A2、R1、R2、R3b和p在[表36]中示出。
[表36]
中间体化合物 A1 A2 R1 R2 R3b p
10 O CH S(O)CF3 Et H 2
中间体化合物10
1H-NMR(CDCl3)δ：9.38(1H，d，J＝8.4Hz)，8.57(1H，d，J＝8.8Hz)，8.33(1H，s)，8.23(1H，br s)，7.93-7.88(2H，m)，4.54(1H，br s)，4.33(2H，q，J＝7.1Hz)，3.92(2H，q，J＝7.4Hz)，1.43(3H，t，J＝7.5Hz)，1.37(3H，t，J＝7.1Hz)。
制备例6-2
将0.70g中间体化合物10、0.44g盐酸羟胺、0.66mL二异丙基乙胺、5mL甲醇和5mL乙醇的混合物在60℃搅拌1.5小时。向反应混合物加入水以沉淀固体。将获得的固体用水洗涤并用MTBE和己烷的混合物(MTBE/己烷＝1/2)洗涤，得到0.51g下面所示的本发明化合物14。
如下示出根据在制备例6-2中描述的方法制备的化合物及其物理性质。
式(IG-1)表示的化合物：
其中，A1、A2、R1、R2、R3b和p在[表37]中示出。
[表37]
本发明化合物 A1 A2 R1 R2 R3b p
14 O CH S(O)CF3 Et H 2
本发明化合物14
1H-NMR(CDCl3)δ：8.39(1H，s)，8.04(1H，d，J＝9.4Hz)，7.97-7.95(2H，m)，7.73(1H，d，J＝9.4Hz)，4.75(2H，s)，3.53(2H，q，J＝7.5Hz)，1.39(3H，t，J＝7.4Hz)。
制备例7
将0.40g本发明化合物11、0.03g二水合钨酸钠和1mL的30％过氧化氢溶液和3mL乙腈的混合物在70℃搅拌6小时。向反应混合物加入水和硫代硫酸钠，并且将反应混合物用乙酸乙酯萃取。将获得的有机层依次用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和盐水洗涤，然后通过无水硫酸钠干燥，并且在减压下浓缩。将得到的剩余物进行硅胶色谱，得到0.23g下面所示的本发明化合物16。
本发明化合物16
1H-NMR(CDCl3)δ：8.66(1H，s)，8.54(1H，s)，8.24-8.22(3H，m)，8.03(1H，d，J＝8.8Hz)，3.59(2H，q，J＝7.4Hz)，1.43(3H，t，J＝7.4Hz)。
制备例8
将0.25g本发明化合物14、0.056g亚硝酸钠、0.11g氯化铜(II)、3mL溴化氢和1mL水的混合物在60℃搅拌6小时。向反应混合物加入2M氢氧化钠溶液和水，并且将反应混合物用氯仿萃取。将获得的有机层用饱和盐水洗涤，然后通过无水硫酸钠干燥，并且在减压下浓缩。将得到的剩余物进行硅胶色谱，得到0.17g下面所示的本发明化合物17。
如下示出根据在制备例8中描述的方法制备的化合物及其物理性质。
式(IG-2)表示的化合物：
其中，A1、A2、R1、R2、R3b和p在[表38]中示出。
[表38]
本发明化合物 A1 A2 R1 R2 R3b p X1
17 O CH S(O)CF3 Et H 2 Cl
18 O CH S(O)CF3 Et H 2 Br
本发明化合物17
1H-NMR(CDCl3)δ：8.41(1H，s)，8.25(1H，d，J＝9.4Hz)，8.07(1H，d，J＝9.4Hz)，7.98-7.95(2H，m)，3.62(2H，q，J＝7.5Hz)，1.42(3H，t，J＝7.5Hz)。
本发明化合物18
1H-NMR(CDCl3)δ：8.42(1H，s)，8.24(1H，d，J＝9.3Hz)，8.09(1H，d，J＝9.3Hz)，8.00-7.94(2H，m)，3.62(2H，q，J＝7.5Hz)，1.41(3H，t，J＝7.5Hz)。
制备例9
在冰冷却下向0.27g本发明化合物23和10mL氯仿的混合物中，加入0.15g mCPBA(70％)。将反应混合物在室温下搅拌5小时。向获得的反应混合物依次加入饱和碳酸氢钠水溶液和硫代硫酸钠，并且将混合物用氯仿萃取。将获得的有机层用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，然后通过无水硫酸钠干燥，并且在减压下浓缩。将得到的剩余物进行硅胶色谱，得到0.29g下面所示的本发明化合物19。
本发明化合物19
1H-NMR(CDCl3)δ：8.41(1H，s)，8.14(1H，d，J＝9.4Hz)，8.02(1H，d，J＝9.6Hz)，7.98(1H，dd，J＝8.5，0.5Hz)，7.95(1H，dd，J＝8.7，0.7Hz)，3.58(2H，q，J＝7.4Hz)，2.62(3H，s)，1.40(3H，t，J＝7.4Hz)。
制备例10
将0.25g本发明化合物13、0.13g环丙基硼酸、0.32g磷酸三钾、36mg的1，1′-双(二苯基膦基)二茂铁-二氯化钯(II)-二氯甲烷复合物、0.3mL水和3mL的1，2-二甲氧基乙烷的混合物在80℃搅拌2小时。向反应混合物加入水，并且将反应混合物用乙酸乙酯萃取。将获得的有机层用饱和盐水洗涤，然后通过无水硫酸钠干燥，并且在减压下浓缩。将得到的剩余物进行硅胶色谱，得到下面所示的本发明化合物25。
本发明化合物25
1H-NMR(CDCl3)δ：8.84(1H，s)，8.41(1H，s)，7.79(1H，d，J＝1.4Hz)，7.31(1H，s)，7.03(1H，d，J＝1.4Hz)，3.73(3H，s)，3.48-3.45(1H，m)，3.31-3.27(1H，m)，2.80-2.73(1H，m)，1.34-1.30(5H，m)，1.27-1.25(2H，m)。
如下示出根据在制备例10中描述的方法制备的化合物及其物理性质。
本发明化合物26
1H-NMR(CDCl3)δ：8.87(1H，s)，8.44(1H，s)，8.16(2H，dd，J＝8.6，5.4Hz)，7.95(1H，s)，7.87(1H，s)，7.29(2H，t，J＝7.9Hz)，7.12(1H，s)，3.80(3H，s)，3.56-3.53(1H，m)，3.38-3.32(1H，m)，1.36(3H，t，J＝7.5Hz)。
参考制备例1
将4.00g中间体化合物9、2.03g的N-溴琥珀酰亚胺和40mL氯仿的混合物在70℃下搅拌12小时。向反应混合物中加入水，并且将反应混合物用氯仿萃取。将获得的有机层用饱和盐水洗涤，然后通过无水硫酸钠干燥，并且在减压下浓缩。将得到的剩余物进行硅胶色谱，得到2.75g下面所示的中间体化合物11。
中间体化合物11：
1H-NMR(CDCl3)δ：8.74(1H，s)，8.39(1H，s)，8.29(1H，s)，5.69(2H，br s)，3.85(3H，s)，3.64(2H，q，J＝7.5Hz)，1.33(3H，t，J＝7.5Hz)。
参考制备例2
将3.0g的2-(2-氯-4-乙硫基吡啶-3-基)-5-(三氟甲硫基)苯并唑、2.5g碳酸铯、2mL的4-甲氧基苄胺和10mL的N-甲基吡咯烷酮的混合物在180℃搅拌2小时。向反应混合物加入水以沉淀固体。将获得的固体用水洗涤并干燥，得到2.69g下面所示的中间体化合物12。
中间体化合物12
1H-NMR(CDCl3)δ：9.19(1H，s)，8.10(1H，d，J＝5.5Hz)，8.02(1H，s)，7.34(2H，d，J＝8.7Hz)，6.89(2H，d，J＝8.7Hz)，6.57(1H，d，J＝5.7Hz)，4.79(2H，d，J＝5.3Hz)，3.81(3H，s)，3.04(2H，q，J＝7.4Hz)，1.43(3H，t，J＝7.4Hz)。
参考制备例3
将2.69g中间体化合物12和10mL三氟乙酸的混合物在室温搅拌4小时。将反应混合物在减压下浓缩，并且向得到的剩余物加入2M氢氧化钠溶液和水，并且将反应混合物用氯仿萃取。将获得的有机层用饱和盐水洗涤，然后通过无水硫酸钠干燥，并且在减压下浓缩。将得到的剩余物进行硅胶色谱，得到1.92g下面所示的中间体化合物13。
中间体化合物13
1H-NMR(CDCl3)δ：8.16(1H，s)，7.78-7.75(2H，m)，7.71(1H，d，J＝6.8Hz)，6.77(1H，d，J＝6.8Hz)，3.17(2H，q，J＝7.5Hz)，1.52(3H，t，J＝7.5Hz)。
如下示出根据在参考制备例3中描述的方法制备的化合物及其物理性质。
中间体化合物14
1H-NMR(CDCl3)δ：8.51(1H，d，J＝5.3Hz)，8.29(1H，s)，7.88(1H，d，J＝8.5Hz)，7.83(1H，dd，J＝8.6，0.6Hz)，7.37(1H，d，J＝5.0Hz)，6.18(2H，s)，3.65(2H，q，J＝7.5Hz)，1.47(3H，t，J＝7.4Hz)。
接着，下面示出本发明化合物的制剂例。“份”表示“重量份”。
制剂例1
向10份本发明化合物1至26中的任一种、35份二甲苯和35份DMF的混合物中，加入14份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙，然后混合它们，获得各制剂。
制剂例2
将四(4)份月桂基硫酸钠、2份木质素磺酸钙、20份合成的水合氧化硅细粉和54份硅藻土混合，进一步向其中加入20份本发明化合物1至26中的任一种，然后混合它们，获得各可湿性粉剂。
制剂例3
向2份本发明化合物1至26中的任一种中，加入1份合成的水合氧化硅细粉、2份木质素磺酸钙、30份膨润土和65份高岭土，然后混合它们。然后向混合物中加入适当量的水，并且进一步混合混合物，并且用造粒机对其进行造粒并强制空气干燥，获得各粒剂。
制剂例4
将1份本发明化合物1至26中的任一种混入适当量的丙酮中，然后加入5份合成的水合氧化硅细粉、0.3份酸式磷酸异丙酯和93.7份高岭土，然后通过充分搅拌混合它们并通过蒸发从混合物去除丙酮，获得各粉末剂。
制剂例5
将35份聚氧乙烯烷基醚硫酸铵盐和白炭的混合物(1∶1的重量比)、10份本发明化合物1至26中的任一种以及55份水混合，然后通过湿式研磨法将它们精细研磨，获得各流动剂。
制剂例6
将0.1份本发明化合物1至26中的任一种混入到5份二甲苯和5份三氯乙烷的混合物中，然后将得到的混合物与89.9份煤油混合，获得各油溶液剂。
制剂例7
将10mg本发明化合物1至26中的任一种混入0.5ml丙酮中，并且将溶液逐滴加入到5g用于动物的固体饲料粉末(用于饲养和繁殖的固体饲料粉末CE-2，由CLEA Japan，Inc.生产)，然后将得到的混合物混合均匀。然后通过蒸发从混合物干燥丙酮，获得各毒饵剂。
制剂例8
将0.1份本发明化合物1至26中的任一种和49.9份煤油倒到气溶胶罐中。在安装气溶胶阀后，填充25份二甲醚和25份LPG，然后振动混合物，并且进一步安装致动器，获得各油性气溶胶。
制剂例9
将0.6份本发明化合物1至26中的任一种、0.01份的BHT(2，6-二-叔丁基-4-甲基酚)、5份二甲苯、3.39份煤油和1份乳化剂{Rheodol MO-60(由花王株式会社(KaoCorporation)生产)}的混合物以及50份蒸馏水填充到气溶胶容器中，并且附接上容器的阀部件。然后，通过阀在压力下将40份推进剂(LPG)填充到其中，获得各水性气溶胶。
制剂例10
将0.1份本发明化合物1至26中的任一种混入到2ml丙二醇中，并且将得到的溶液浸渍到具有4.0cm×4.0cm的尺寸和1.2cm的厚度的陶瓷板中，获得各热熏蒸剂。
制剂例11
利用封闭型压力捏合机(由森山制作所(Moriyama Manufacturing Co.，Ltd.)制造)将五(5)份本发明化合物1至26中的任一种和95份乙烯-甲基丙烯酸甲酯共聚物(甲基丙烯酸甲酯在该共聚物中的比率：10重量％，Acryft(注册商标)WD 301，由住友化学株式会社(Sumitomo Chemical Co.Ltd.)生产)熔融并且捏合，并且将得到的捏合产物从挤出成型机中通过成型模头挤出，获得具有15cm的长度和3mm的直径的各棒状成型产品。
制剂例12
利用封闭型压力捏合机(由森山制作所制造)将5份本发明化合物1至26中的任一种和95份塑性聚氯乙烯树脂熔融并且捏合，并且将得到的捏合产物从挤出成型机中通过成型模头挤出，获得具有15cm的长度和3mm的直径的各棒状成型产品。
制剂例13
将一百(100)mg本发明化合物1至26中的任一种、68.75mg乳糖、237.5mg玉米淀粉、43.75mg微晶纤维素、18.75mg聚乙烯吡咯烷酮、28.75mg羧甲基淀粉钠和2.5mg硬脂酸镁混合，并且将得到的混合物压缩至适当的尺寸，获得各片剂。
制剂例14
将二十五(25)mg本发明化合物1至26中的任一种、60mg乳糖、25mg玉米淀粉、6mg羧甲纤维素钙和适当量的5％羟丙基甲基纤维素水溶液混合，并且将得到的混合物填充到硬壳明胶胶囊或羟丙基甲基纤维素胶囊中，获得各胶囊剂。
制剂例15
向100mg本发明化合物1至26中的任一种、500mg富马酸、2000mg氯化钠、150mg对羟基苯甲酸甲酯、50mg对羟基苯甲酸丙酯、25,000mg砂糖、13,000mg山梨糖醇(70％溶液)、100mg的Veegum K(由Vanderbilt Co.生产)、35mg香料和500mg着色剂中，加入蒸馏水以使得最终体积被定为100mL，然后混合它们，获得各种用于经口给药的悬浮液。
制剂例16
向5重量％乳化剂、3重量％苄醇和30重量％丙二醇的混合物中，混入5重量％本发明化合物1至26中的任一种，并且向其中加入磷酸缓冲剂以使得溶液的pH处于6.0至6.5，并且加入作为其余部分的水，获得各种用于经口给药的溶液。
制剂例17
向57重量％分馏棕榈油和3重量％聚山梨醇酯85的混合物中，加入5重量％二硬脂酸铝，并加热以使其分散。将得到的混合物冷却至室温，并且将25重量％糖精分散在油媒介物中。将10重量％本发明化合物1至26中的任一种分配到其中，获得各种用于经口给药的糊剂。
制剂例18
将5重量％本发明化合物1至26中的任一种与95重量％石灰石填充剂混合，然后将得到的混合物的湿法造粒，获得各种用于经口给药的粒剂。
制剂例19
将5份本发明化合物1至26中的任一种混入到80份二甘醇单乙醚中，并且向其中加入15份碳酸亚丙酯，并且混合得到的混合物，获得各喷点溶液。
制剂例20
将10份本发明化合物1至26中的任一种混入到70份二甘醇单乙醚中，并且向其中加入20份2-辛基十二醇，获得各浇淋溶液。
制剂例21
向0.5份本发明化合物1至26中的任一种中，加入60份的Nikkol(注册商标)TEALS-42(由Nikko Chemicals Co.，Ltd.生产：42％月桂基硫酸三乙醇胺水溶液)和20份丙二醇，并且在充分搅拌的条件下混合得到的混合物以获得均匀的溶液，然后向其中加入19.5份水并且进一步在充分搅拌的条件下混合得到的混合物，获得各种香波制剂的均匀溶液。
制剂例22
在充分搅拌的条件下混合0.15重量％本发明化合物1至26中的任一种、95重量％动物饲料以及4.85重量％的二碱式磷酸钙(dibasic calcium phosphate)、硅藻土、Aerosil和碳酸盐(或白垩)的混合物，获得各种用于动物饲料的预混合料。
制剂例23
在100℃熔融并混合7.2g本发明化合物1至26中的任一种和92.8g的Hosco(注册商标)S-55(由丸石制药株式会社(Maruishi Pharmaceuticals)制造)，并且将得到的混合物倒到栓剂模具中，然后进行冷却凝固，获得各栓剂。
接下来，使用试验例来显示本发明化合物对防治有害节肢动物的功效。以下试验例在25℃进行。
试验例1
将试验化合物根据在制剂例5中描述的方法制成制剂，并且向其中加入含有0.03v/v％的铺展剂的水以制备含有规定浓度的试验化合物的稀释溶液。
将黄瓜(cucumber sativus)秧苗(在第二真叶的展开期)种植在塑料杯中并且将约30头棉蚜(Aphis gossypii)(各个生命阶段)释放到黄瓜的秧苗上。在1天后，将稀释溶液以10mL/颗秧苗的比例喷到秧苗中。在5天后，检查存活虫子的数量并且通过以下等式计算防治值。
防治值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
其中等式中的符号表示以下含义。
Cb：未处理组中的试验虫子的数量；
Cai：未处理组中在检查时的存活虫子的数量；
Tb：处理组中的试验虫子的数量；
Tai：处理组中在检查时的存活虫子的数量；
此处，“未处理组”表示其中除了不使用试验化合物之外进行了与处理组的处理程序类似的处理程序的组。
如下示出根据在试验例1中描述的方法进行的试验的结果。
试验通过使规定浓度为500ppm并且使用下述本发明化合物作为试验化合物来进行，并且作为试验的结果，试验化合物显示出90％以上的防治值。
本发明化合物编号：2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、14、15、16、17、18、19、20、21和22。
试验例2
将试验化合物根据在制剂例5中描述的方法制成制剂，并且向其中加入含有0.03v/v％的铺展剂的水以制备含有规定浓度的试验化合物的稀释溶液。
将水稻(Oryza sativa)秧苗(在第二真叶的展开期)种植在塑料杯中，并且将稀释溶液以10mL/颗秧苗的比例喷到秧苗中。之后，将20头在第三龄幼虫期的褐飞虱(Nilaparvata lugens)释放到水稻的秧苗上。在6天后，检查存活虫子的数量，并且通过以下等式计算死亡率。
死亡率(％)＝{1-存活虫子的数量/20}×100
如下示出根据在试验例2中描述的方法进行的试验的结果。
试验通过使规定浓度为500ppm并且使用下述本发明化合物作为试验化合物来进行，并且作为试验的结果，试验化合物显示出90％以上的虫子死亡率。
本发明化合物编号：2、3、5、9、10、11、12、14、16、19和20。
试验例3
将试验化合物根据在制剂例5中描述的方法制成制剂，并且向其中加入含有0.03v/v％的铺展剂的水以制备含有规定浓度的试验化合物的稀释溶液。
将稀释溶液以20mL/颗秧苗的比例喷到种植在塑料杯中的甘蓝(Brassicaeoleracea)秧苗(在第二至第三真叶的展开期)中。之后，将其茎和叶切下，然后放置到在杯底上用滤纸覆盖的塑料杯中。将5头在第二龄幼虫期的甘蓝夜蛾(Plutella xylostella)释放到杯中，并且将杯用盖子盖住。在5天后，计数存活虫子的数量，并且通过以下等式计算虫子死亡率。
死亡率(％)＝(1-存活虫子的数量/5)×100
如下示出根据在试验例3中描述的方法进行的试验的结果。
试验通过使规定浓度为500ppm并且使用下述本发明化合物作为试验化合物来进行，并且作为试验的结果，试验化合物显示出80％以上的虫子死亡率。
本发明化合物编号：2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、14、15、16、17、18、19、20、21和22。
试验例4
将试验化合物根据在制剂例5中描述的方法制成制剂，并且向其中加入含有0.03v/v％的铺展剂的水以制备含有规定浓度的试验化合物的稀释溶液。
将稀释溶液以20mL/颗秧苗的比例喷到种植在塑料杯中的甘蓝(Brassicaeoleracea)秧苗(在第五至第六真叶的展开期)中。将10头在第四龄幼虫期的斜纹夜蛾(Spodoptera litura)释放到杯中，并且保持在用网覆盖的杯中。在6天后，计数存活虫子，并且通过以下等式计算虫的死亡率。
死亡率(％)＝(1-存活虫子的数量/10)×100
如下示出根据在试验例4中描述的方法进行的试验的结果。
试验通过使规定浓度为200ppm并且使用下述本发明化合物作为试验化合物来进行，并且作为试验的结果，试验化合物显示出80％以上的虫子死亡率。
本发明化合物编号：2、3、6、9、10、11、14、16、19、20、21和22。
试验例5
将各1mg试验化合物溶解到50μL聚氧乙烯失水山梨醇单椰油酸酯和丙酮的混合溶液(聚氧乙烯失水山梨醇单椰油酸酯∶丙酮＝5∶95(v/v比))中。向其中加入含有0.03体积％铺展剂的水以制备含有规定浓度的试验化合物的稀释溶液。
将玉米(Zea mays)播种在用湿Kimwipes(注册商标)覆盖的托盘上。在玉米生长5天后，将整个玉米秧苗浸入到稀释溶液中30秒。之后，将每两颗(grains)秧苗设置在塑料培养皿(90mm直径)中，并且将10头在第二龄幼虫期的西部玉米根虫(玉米根萤叶甲(Diabrotica virgifera virgifera))释放到培养皿中，并且将培养皿用盖子盖住。在5天后，计数死亡虫子的数量，并且通过以下等式计算虫子死亡率。
死亡率(％)＝(死亡虫子的数量/10)×100
如下示出根据在试验例5中描述的方法进行的试验的结果。
试验通过使规定浓度为50ppm并且使用下述本发明化合物作为试验化合物来进行，并且作为试验的结果，试验化合物显示出80％以上的虫子死亡率。
本发明化合物编号：3、5、9、11、12、13、16、17、20和22。
工业实用性
本发明化合物显示出出色的对有害节肢动物的防治效果。

Claims (15)

1.一种由式(II)表示的化合物：
其中Q表示由式Q-1表示的基团或由式Q-2表示的基团，
其中
Z表示氮原子或CX2，
X1和X2各自独立地表示氢原子、任选地具有一个或多个选自B组的取代基的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个选自C组的取代基的苯基、任选地具有一个或多个选自C组的取代基的5或6元芳族杂环基、任选地具有一个或多个选自C组的取代基的C3-C6脂环族烃基、卤素原子、氰基、硝基、硫烷基、ORa、NRbRc、C(O)ORd、C(O)NReRf、NRjC(O)Rg、NRjC(O)ORh或S(O)qR1，
A1表示NH、NCH3、氧原子或硫原子，
A2表示氮原子或CH，
A3表示氮原子或CR4，
R1表示C1-C5全氟烷基、S(O)rR5或OS(O)2R5，
n、p、q和r各自独立地表示0、1或2，
R2表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、环丙基甲基或环丙基，
R30表示任选地具有一个或多个选自B组的取代基的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个选自E组的取代基的C3-C7环烷基、任选地具有一个或多个选自H组的取代基的苯基、任选地具有一个或多个选自H组的取代基的5或6元芳族杂环基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR29NR11R12、NR29OR11、NR11C(O)R13、NR29NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR29NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15R16、NR24NR11C(O)NR15R16、N＝CHNR15R16、N＝S(O)xR15R16、C(O)OR17、氰基、硝基或卤素原子，
R11、R17、R24和R29各自独立地表示氢原子或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基，
R11a和R12a与它们所连接的氮原子一起形成任选地具有一个或多个选自E组的取代基的3至7元非芳族杂环基，
R13表示氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C7环烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的(C3-C6环烷基)C1-C3烷基、任选地具有一个或多个选自H组的取代基的苯基、或者任选地具有一个或多个选自H组的取代基的5或6元芳族杂环基，
R14表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C7环烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的(C3-C6环烷基)C1-C3烷基、或苯基C1-C3烷基，其中所述苯基C1-C3烷基的苯基部分可以任选地具有一个或多个选自H组的取代基，
R15和R16各自独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基，
R12表示氢原子、S(O)2R23、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、或具有一个选自F组的取代基的C1-C6烷基，
R23表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基或任选地具有一个或多个选自H组的取代基的苯基，
R4表示氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基或卤素原子，
R5表示C1-C5全氟烷基，
Ra、Rb和Rc各自独立地表示氢原子或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基，
Rd表示氢原子或C1-C6链烃基，
Re和Rf各自独立地表示氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基或任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6脂环族烃基，
Rg和Rh各自独立地表示氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6脂环族烃基或苯基，
Ri表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基，
Rj表示氢原子或C1-C6烷基，
B组是由以下各项组成的组：任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6烯氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6炔氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷硫基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基磺酰基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6环烷基、氰基、硝基、羟基、氨基、C1-C6烷基氨基、二(C1-C6烷基)氨基和卤素原子，
C组是由以下各项组成的组：任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6烯氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6炔氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷硫基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基磺酰基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6环烷基、氰基、硝基、羟基、氨基、C1-C6烷基氨基、二(C1-C6烷基)氨基和卤素原子，
E组是由以下各项组成的组：任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6烯氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6炔氧基、卤素原子、氧代基、羟基、氰基和硝基，
F组是由以下各项组成的组：任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷氧基、氨基、NHR21、NR21R22、氰基、任选地具有一个或多个选自H组的取代基的苯基、任选地具有一个或多个选自H组的取代基的5或6元芳族杂环基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C7环烷基、和任选地具有一个或多个选自C组的取代基的3至7元非芳族杂环基，
H组是由以下各项组成组：卤素原子、硝基、氰基、氨基、5或6元芳族杂环基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、OR100、NR9R100、C(O)R100、C(O)NR9R100、OC(O)R9、OC(O)OR9、NR100C(O)R9、NR100C(O)OR9和C(O)OR100，
R9表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基或任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6环烷基，并且
R100表示氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基或任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6环烷基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其由式(I)表示：
其中
Z表示氮原子或CX2，
X1和X2各自独立地表示氢原子、任选地具有一个或多个选自B组的取代基的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个选自C组的取代基的苯基、任选地具有一个或多个选自C组的取代基的5或6元芳族杂环基、任选地具有一个或多个选自C组的取代基的C3-C6脂环族烃基、卤素原子、氰基、硝基、硫烷基、ORa、NRbRc、C(O)ORd、C(O)NReRf、NRjC(O)Rg、NRjC(O)ORh或S(O)qRi，
A1表示NH、NCH3、氧原子或硫原子，
A2表示氮原子或CH，
A3表示氮原子或CR4，
R1表示C1-C5全氟烷基、S(O)rR5或OS(O)2R5，
n、p、q和r各自独立地表示0、1或2，
R2表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、环丙基甲基或环丙基，
R3表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基或卤素原子，
R4表示氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基或卤素原子，
R5表示C1-C5全氟烷基，
Ra、Rb和Rc各自独立地表示氢原子或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基，
Rd表示氢原子或C1-C6链烃基，
Re和Rf各自独立地表示氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基或任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6脂环族烃基，
Rg和Rh各自独立地表示氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6脂环族烃基或苯基，
Ri表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基，
Rj表示氢原子或C1-C6烷基，
B组是由以下各项组成的组：任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6烯氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6炔氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷硫基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基磺酰基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6环烷基、氰基、硝基、羟基、氨基、C1-C6烷基氨基、二(C1-C6烷基)氨基和卤素原子，
C组是由以下各项组成的组：任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6烯氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6炔氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷硫基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基磺酰基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6环烷基、氰基、硝基、羟基、氨基、C1-C6烷基氨基、二(C1-C6烷基)氨基和卤素原子。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其中A1表示氧原子。
4.根据权利要求1或2所述的化合物，其中A1表示NCH3。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的化合物，其中A2表示氮原子，并且A3表示CH。
6.根据权利要求1至4中任一项所述的化合物，其中A2表示CH，并且A3表示CH。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的化合物，其中Z表示氮原子。
8.根据权利要求1至6中任一项所述的化合物，其中Z表示CH。
9.根据权利要求1至8中任一项所述的化合物，其中R2表示C1-C3烷基。
10.根据权利要求1至9中任一项所述的化合物，其中X1表示氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的苯基、卤素原子、ORa、NRbRc、C(O)ORd或C(O)NReRf，并且
Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf各自独立地表示氢原子或C1-C6烷基。
11.根据权利要求1或2所述的化合物，其中Z表示氮原子或CH，A1表示氧原子，A2表示CH，A3表示CH，X1表示氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、NRbRc、C(O)ORd、卤素原子或苯基，
Rb、Rc和Rd表示氢原子或C1-C6烷基，
R1表示C1-C5全氟烷基或S(O)rR5，R2表示C1-C3烷基，并且
n表示0或1。
12.根据权利要求1或2所述的化合物，其中Z表示氮原子或CH，A1表示NCH3，A2表示氮原子，A3表示CH，X1表示氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、NRbRc、C(O)ORd、卤素原子或苯基，
Rb、Rc和Rd表示氢原子或C1-C6烷基，
R1表示C1-C5全氟烷基，R2表示C1-C3烷基，并且
n表示0或1。
13.根据权利要求1所述的化合物，其中Z表示氮原子或CH，X1表示氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、NRbRc、C(O)ORd、卤素原子或苯基，
Rb、Rc、Rd表示氢原子或C1-C6烷基，
R1表示C1-C5全氟烷基，R2表示C1-C3烷基，R30表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、任选地具有氰基的C3-C7环烷基、卤素原子、或者具有任选地带有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基或卤素原子的苯基，并且
n表示0或1。
14.一种用于防治有害节肢动物的组合物，所述组合物包含根据权利要求1至13中任一项所述的化合物和惰性载体。
15.一种用于防治有害节肢动物的方法，所述方法包括向有害节肢动物或有害节肢动物生活的栖息地施用有效量的根据权利要求1至13中任一项所述的化合物。
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