JP2018513870A - 硫黄置換５員環複素環を有する殺有害生物的に活性な多環式誘導体 - Google Patents

硫黄置換５員環複素環を有する殺有害生物的に活性な多環式誘導体 Download PDF

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Abstract

式（Ｉ）（式中、置換基が、請求項１に定義されるとおりである）の多環式誘導体、ならびにそれらの化合物の農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体およびＮ−オキシドが、殺虫剤として使用され得、かつそれ自体公知の方法で調製され得る。【選択図】 なし

Description

本発明は、硫黄置換基を含有する殺有害生物的に活性な、特に、殺虫的に活性な多環式誘導体、それらの化合物を含む組成物、および動物有害生物（ａｎｉｍａｌ ｐｅｓｔ）（節足動物、特に、昆虫またはダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）の代表例を含む）を防除するためのそれらの使用に関する。
殺有害生物作用を有する複素環化合物は、公知であり、例えば、国際公開第２０１２／０８６８４８号、国際公開第２０１３／０１８９２８号、国際公開第２０１３／１８０１９３号、国際公開第２０１４／１４２２９２号および国際公開第２０１５／０００７１５号に記載されている。ここで、硫黄を含有する５員環置換複素環を有する新規な殺有害生物的に活性な多環式環誘導体が発見された。
したがって、本発明は、式Ｉ
Figure 2018513870
 （式中、
Ａ1が、メチン、窒素またはＮ−オキシドであり；
Ｒ1が、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、またはヒドロキシル、メトキシおよびシアノからなる群から選択される１つまたは２つの置換基で置換されるＣ1〜Ｃ6ハロアルキルであり；または
Ｒ1が、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル）、または−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；または
Ｒ1が、ハロゲン、シアノおよびＣ1〜Ｃ4アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり；
Ｘ1が、Ｒ2で置換される窒素であり、ここで、Ｒ2が、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり；または
Ｘ1が、酸素または硫黄であり；
Ｑが、基ＱａまたはＱｂ；
Figure 2018513870
 であり、
式中、矢印が、式Ｉへの結合点を表し、ＺａおよびＺｂが、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るフェニルであり；または
ＺａおよびＺｂが、互いに独立して、５員複素環を含有する環に炭素原子を介して結合される５員〜１０員の単環式または縮合二環式環系であり、前記環系が、芳香族、部分的に飽和または完全に飽和であり得、かつ窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子を含有し、ただし、各環系が、３個以上の酸素原子および３個以上の硫黄原子を含有することはできず、前記５員〜１０員の環系が、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から独立して選択される置換基で一置換乃至多置換され得；または
ＺａおよびＺｂが、互いに独立して、５員複素環を含有する環に窒素原子を介して結合される５員〜６員の、芳香族、部分的に飽和または完全に飽和した環系であり、前記環系が、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得；かつ前記環系が、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される１、２または３個のヘテロ原子を含有し、ただし、前記環系が、２個以上の酸素原子および２個以上の硫黄原子を含有することはできず；または
ＺａおよびＺｂが、互いに独立して、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、またはハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルおよびフェニルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されるＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり、ここで、前記フェニルが、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得；または
ＺａおよびＺｂが、互いに独立して、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、またはハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルおよびフェニルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されるＣ2〜Ｃ6アルケニルであり、ここで、前記フェニルが、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得；または
ＺａおよびＺｂが、互いに独立して、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、またはハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、トリ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）シリルおよびフェニルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されるＣ2〜Ｃ6アルキニルであり、ここで、前記フェニルが、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得；または
ＺａおよびＺｂが、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、またはハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、トリ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）シリルおよびフェニルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されるＣ1〜Ｃ6アルキルであり、ここで、前記フェニルが、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得；
Ａ2が、ＣＲ4または窒素であり；
Ａ3が、ＣＲ5または窒素であり；
Ｒ3が、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；または
Ｒ3が、ハロゲン、シアノおよびＣ1〜Ｃ4アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されるＣ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；または
Ｒ3が、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルであり；
Ｒ4が、水素、ハロゲン、またはＣ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｒ5が、水素、ハロゲン、またはＣ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｘ2が、酸素または硫黄であり；
Ｘ3が、酸素または硫黄であり；
ｎが、０、１または２である）の化合物、ならびに式Ｉの化合物の農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体に関する。
少なくとも１つの塩基性中心（ｂａｓｉｃ ｃｅｎｔｒｅ）を有する式Ｉの化合物は、例えば酸付加塩、例えば無機強酸、例えば鉱酸、例えば過塩素酸、硫酸、硝酸、リン酸またはハロゲン化水素酸との酸付加塩、強有機カルボン酸、例えば非置換であるかまたは例えばハロゲンで置換されるＣ1〜Ｃ4アルカンカルボン酸、例えば酢酸、例えば飽和または不飽和ジカルボン酸、例えばシュウ酸、マロン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸またはフタル酸、例えばヒドロキシカルボン酸、例えばアスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸またはクエン酸、または例えば安息香酸との酸付加塩、または有機スルホン酸、例えば非置換であるかまたは例えばハロゲンで置換されるＣ1〜Ｃ4アルカン−またはアリールスルホン酸、例えばメタン−またはｐ−トルエンスルホン酸との酸付加塩を形成することができる。少なくとも１つの酸性基を有する式Ｉの化合物は、例えば、塩基との塩、例えば無機塩、例えばアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩、例えばナトリウム塩、カリウム塩またはマグネシウム塩、またはアンモニアまたは有機アミンとの塩、例えばモルホリン、ピペリジン、ピロリジン、モノ−、ジ−またはトリ−低級アルキルアミン、例えばエチル−、ジエチル−、トリエチル−またはジメチルプロピルアミン、またはモノ−、ジ−またはトリヒドロキシ−低級アルキルアミン、例えばモノ−、ジ−またはトリエタノールアミンを形成することができる。
置換基の定義中に存在するアルキル基は、直鎖状または分枝鎖状であり得、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシルおよびそれらの分枝鎖状異性体である。アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基は、挙げられたアルキル基から誘導される。アルケニルおよびアルキニル基は、一価または多価不飽和であり得る。Ｃ1−ジ−アルキルアミノはジメチルアミノである。
ハロゲンは、一般に、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。これは、対応して、ハロアルキルまたはハロフェニルなどの他の意味と組み合わされたハロゲンにも適用される。
ハロアルキル基は、好ましくは、１〜６個の炭素原子の鎖長を有する。ハロアルキルは、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、ペンタフルオロエチル、１，１−ジフルオロ−２，２，２−トリクロロエチル、２，２，３，３−テトラフルオロエチルおよび２，２，２−トリクロロエチルである。
アルコキシは、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシおよびｔｅｒｔ−ブトキシ、さらに異性体ペンチルオキシおよびヘキシルオキシ基である。
アルコキシアルキルは、例えば、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、ｎ−プロポキシメチル、ｎ−プロポキシエチル、イソプロポキシメチルまたはイソプロポキシエチルである。
アルコキシカルボニルは、例えば、メトキシカルボニル（Ｃ1アルコキシカルボニルである）、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、ｎ−ペントキシカルボニルまたはヘキソキシカルボニルである。
アルキルスルファニルは、例えば、メチルスルファニル、エチルスルファニル、プロピルスルファニル、イソプロピルスルファニル、ブチルスルファニル、ペンチルスルファニルおよびヘキシルスルファニルである。
アルキルスルフィニルは、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニルおよびヘキシルスルフィニルである。
アルキルスルホニルは、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ブチルスルホニル、ペンチルスルホニルおよびヘキシルスルホニルである。
ハロアルキルスルファニルは、例えば、トリフルオロメチルスルファニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルファニルおよびペンタフルオロエチルスルファニルである。
ハロアルキルスルフィニルは、例えば、トリフルオロメチルスルフィニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル、またはペンタフルオロエチルスルフィニルである。
ハロアルキルスルホニルは、例えば、トリフルオロメチルスルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニルおよびペンタフルオロエチルスルホニルである。
シクロアルキルは、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルである。
本発明に関して、５員環複素環に窒素原子を介して結合される５員〜６員の、芳香族、部分的に飽和または完全に飽和した環系の例は、例えば、ピラゾール、ピロール、ピロリジン、ピロリジン−２−オン、ピペリジン、モルホリン、イミダゾール、トリアゾールおよびピリジン−２−オンである。
本発明に関して、置換基の定義中の「一置換または多置換される」は、典型的に、置換基の化学構造に応じて、一置換または７回置換され、好ましくは一置換または５回置換され、より好ましくは一置換、二置換または三置換されることを意味する。
本発明に係る式Ｉの化合物は、塩形成中に形成され得る水和物も含む。
本発明によれば、芳香族、部分的に飽和または完全に飽和であり得、かつ窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子を含有し、ただし、各環系が、３個以上の酸素原子および３個以上の硫黄原子を含有することはできない５員〜１０員の単環式または縮合二環式複素環系、または芳香族、部分的に飽和または完全に飽和であり得る３員〜１０員の単環式または縮合二環式環系は、環員の数に応じて、好ましくは、以下の複素環式基からなる群から選択される：
ピロリル；ピラゾリル；イソオキサゾリル；フラニル；チエニル；イミダゾリル；オキサゾリル；チアゾリル；イソチアゾリル；トリアゾリル；オキサジアゾリル；チアジアゾリル；テトラゾリル；フリル；ピリジル；ピリミジル；ピラジニル；ピリダジニル；トリアジニル、ピラニル；キナゾリニル；イソキノリニル；インドリジニル；イソベンゾフラニルナフチリジニル；キノキサリニル；シンノリニル；フタラジニル；ベンゾチアゾリル；ベンゾオキサゾリル；ベンゾトリアゾリル；インダゾリル；インドリル；（１Ｈ−ピロール−１−イル）−；（１Ｈ−ピロール−２−イル）−；（１Ｈ−ピロール−３−イル）−；（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−；（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−；（３Ｈ−ピラゾール−３−イル）−；（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−；（３−イソオキサゾリル）−；（５−イソオキサゾリル）−；（２−フラニル）−；（３−フラニル）−；（２−チエニル）−；（３−チエニル）−；（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−；（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−；（１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−；（２−オキサゾール−２−イル）−；（オキサゾール−４−イル）−；（オキサゾール−５−イル）−；（チアゾール−２−イル）−；（チアゾール−４−イル）−；（チアゾール−５−イル）−；（イソチアゾール−３−イル）−；（イソチアゾール−５−イル）−；（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）−；（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−；（４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル）−；（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−（１，２，３−オキサジアゾール−２−イル）−；（１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−；（１，２，４−オキサジアゾール−４−イル）−；（１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−；（１，２，３−チアジアゾール−２−イル）−；（１，２，４−チアジアゾール−３−イル）−；（１，２，４−チアジアゾール−４−イル）−；（１，３，４−チアジアゾール−５−イル）−；（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−；（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−；（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−；（２−ピリジル）−；（３−ピリジル）−；（４−ピリジル）−；（２−ピリミジニル）−；（４−ピリミジニル）−；（５−ピリミジニル）−；（２−ピラジニル）−；（３−ピリダジニル）−；（４−ピリダジニル）−；（１，３，５−トリアジン−２−イル）−；（１，２，４−トリアジン−５−イル）−；（１，２，４−トリアジン−６−イル）−；（１，２，４−トリアジン−３−イル）−；（フラザン−３−イル）−；（２−キノリニル）−；（３−キノリニル）−；（４−キノリニル）−；（５−キノリニル）−；（６−キノリニル）−；（３−イソキノリニル）−；（４−イソキノリニル）−；（２−キノゾリニル（ｑｕｉｎｏｚｏｌｉｎｙｌ））−；（２−キノキサリニル）−；（５−キノキサリニル）−；（ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−７−イル）−；（ベンゾオキサゾール−５−イル）−；（ベンゾチアゾール−５−イル）−；（ベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）−および（ベンゾ［１，２，５］オキサジアゾール−５−イル）−；インドリニルおよびテトラヒドロキノリニル。
式Ｉの好ましい化合物において、ＺａおよびＺｂが、互いに独立して、Ｊ−０〜Ｊ−５０：
Figure 2018513870
 （式中、各基Ｊ−０〜Ｊ−５０が、Ｒｘで一置換、二置換または三置換され、ここで、各Ｒｘが、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される）からなる群から選択される。置換基Ｊ−１〜Ｊ−５０において、ＲX001が、水素またはＣ1〜Ｃ4アルキルである。
式Ｉ
（式中、
Ａ1が、メチン、窒素またはＮ−オキシドであり；
Ｒ1が、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、またはヒドロキシル、メトキシおよびシアノからなる群から選択される１つまたは２つの置換基で置換されるＣ1〜Ｃ6ハロアルキルであり；または
Ｒ1が、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル）、または−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；または
Ｒ1が、ハロゲン、シアノおよびＣ1〜Ｃ4アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり；
Ｘ1が、Ｒ2で置換される窒素であり、ここで、Ｒ2が、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり；または
Ｘ1が、酸素または硫黄であり；
Ｑが、基ＱａまたはＱｂ；
Figure 2018513870
 であり、
式中、矢印が、式Ｉへの結合点を表し、ＺａおよびＺｂが、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るフェニルであり；または
ＺａおよびＺｂが、互いに独立して、５員複素環を含有する環に炭素原子を介して結合される５員〜１０員の単環式または縮合二環式環系であり、前記環系が、芳香族、部分的に飽和または完全に飽和であり得、かつ窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子を含有し、ただし、各環系が、３個以上の酸素原子および３個以上の硫黄原子を含有することはできず、前記５員〜１０員の環系が、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から独立して選択される置換基で一置換乃至多置換され得；または
ＺａおよびＺｂが、互いに独立して、５員複素環を含有する環に窒素原子を介して結合される５員〜６員の、芳香族、部分的に飽和または完全に飽和した環系であり、前記環系が、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得；かつ前記環系が、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される１、２または３個のヘテロ原子を含有し、ただし、前記環系が、２個以上の酸素原子および２個以上の硫黄原子を含有することはできず；または
ＺａおよびＺｂが、互いに独立して、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、またはハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルおよびフェニルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されるＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり、ここで、前記フェニルが、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得；または
ＺａおよびＺｂが、互いに独立して、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、またはハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルおよびフェニルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されるＣ2〜Ｃ6アルケニルであり、ここで、前記フェニルが、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得；または
ＺａおよびＺｂが、互いに独立して、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、またはハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、トリ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）シリルおよびフェニルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されるＣ2〜Ｃ6アルキニルであり、ここで、前記フェニルが、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得；または
ＺａおよびＺｂが、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、またはハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、トリ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）シリルおよびフェニルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されるＣ1〜Ｃ6アルキルであり、ここで、前記フェニルが、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得；
Ａ2が、ＣＲ4または窒素であり；
Ａ3が、ＣＲ5または窒素であり；
Ｒ3が、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；または
Ｒ3が、ハロゲン、シアノおよびＣ1〜Ｃ4アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されるＣ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；または
Ｒ3が、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルであり；
Ｒ4が、水素、ハロゲン、またはＣ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｒ5が、水素、ハロゲン、またはＣ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｘ2が、酸素または硫黄であり；
Ｘ3が、酸素または硫黄であり；
ｎが、０、１または２である）の化合物、ならびに式Ｉの化合物の農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体が好ましい。
本発明の以下の実施形態が好ましい。
実施形態Ａ１：
式Ｉの化合物の好ましい基は、式Ｉ−１
Figure 2018513870
 （式中、Ｒ1、Ａ2、Ｘ1、Ｘ2、ｎおよびＺａが、上の式Ｉで定義されるとおりであり；Ｒ3が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルまたはシクロプロピルメチルであり；かつ好ましくは、Ｘ1が、Ｎ−メチル、酸素または硫黄である）の化合物によって表される。
式Ｉ−１の化合物の前記好ましい基において、Ｒ1が、好ましくは、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシであり；Ｘ2が、好ましくは、硫黄であり；Ｒ3が、好ましくは、エチルであり；Ｘ1が、好ましくは、Ｎ−メチルであり；ｎが、好ましくは、２であり、かつＡ2が、窒素、メチンまたはＣ−Ｃｌである。化合物の前記好ましい基において、Ｚａが、上述されるＪ−０〜Ｊ−５０からなる群から選択され、ここで、矢印が、５員複素環への複素環の結合点を表す。
実施形態Ａ２：
式Ｉの化合物の別の好ましい基は、式Ｉ−１ａ
Figure 2018513870
 （式中、
Ａ2が、窒素、メチン、またはＣ−Ｃｌであり；
Ｒ3が、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｒ1が、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、またはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニルもしくはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルであり；かつＺａが、
Figure 2018513870
 からなる群から選択され、ここで、各Ｒｘが、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択され；特に、各Ｒｘが、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルキルから選択される）の化合物によって表される。
実施形態Ａ３：
式Ｉの化合物の別の好ましい基は、式Ｉ−１ａ２
Figure 2018513870
 （式中、
Ａ2が、窒素、メチンまたはＣ−Ｃｌであり；
Ｒ1が、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキルスルフィニルまたはＣ1〜Ｃ2ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルコキシであり；かつＺａが、
Figure 2018513870
 からなる群から選択され、ここで、各Ｒｘが、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、シアノおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される）の化合物によって表される。
実施形態Ａ４：
式Ｉ−１ａ２の別の好ましい化合物は、Ｚａが、Ｊ−０ｚ１、Ｊ−０ｚ２、Ｊ０ｚ３、Ｊ−１、Ｊ−５、Ｊ−３０およびＪ−４３；
Figure 2018513870
 （式中、各Ｒｘが、互いに独立して、水素、シアノ、ハロゲンおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される）から選択されるものである。
実施形態Ａ５：
式Ｉの化合物の別の基は、式Ｉ−１ａ３；
Figure 2018513870
 （式中、Ｚａが、実施形態Ａ４で定義されるとおりであり、かつＲ1が、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキルスルホニル、またはＣ1〜Ｃ2ハロアルコキシである）の化合物によって表される。
実施形態Ａ６：
式Ｉの化合物の別の基は、式Ｉ−１ａ４；
Figure 2018513870
 （式中、Ｚａが、実施形態Ａ４で定義されるとおりであり、かつＲ1が、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキルスルホニルまたはＣ1〜Ｃ2ハロアルコキシである）の化合物によって表される。
実施形態Ｂ１：
式Ｉの化合物の別の好ましい基は、式Ｉ−２
Figure 2018513870
 （式中、Ｒ1、Ａ3、Ｘ1、Ｘ3、ｎおよびＺｂが、上の式Ｉで定義されるとおりであり；Ｒ3が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルまたはシクロプロピルメチルであり；かつＸ1が、Ｎ−メチル、酸素または硫黄である）の化合物によって表される。
実施形態Ｂ２：
式Ｉの化合物の別の好ましい基は、式Ｉ−２ａ
Figure 2018513870
 （式中、
Ａ3が、窒素またはメチンであり；
Ｒ3が、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｒ1が、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、またはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニルもしくはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルであり；かつＺｂが、
Figure 2018513870
 からなる群から選択され、ここで、各Ｒｘが、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル；特に、水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、またはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される）の化合物によって表される。
実施形態Ｂ３：
式Ｉの化合物の別の好ましい基は、式Ｉ−２ａ２
Figure 2018513870
 （式中、
Ａ3が、窒素またはメチンであり；
Ｒ1が、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキルスルホニルまたはＣ1〜Ｃ2ハロアルコキシであり；かつＺｂが、
Figure 2018513870
 からなる群から選択され、ここで、各Ｒｘが、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、シアノおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される）の化合物によって表される。
実施形態Ｂ４：
式Ｉ−２ａ２の別の好ましい化合物は、Ｚｂが、Ｊ−０ｚ１、Ｊ−０ｚ２、Ｊ０ｚ３、Ｊ−１、Ｊ−５、Ｊ−３０およびＪ−４３；
Figure 2018513870
 （式中、各Ｒｘが、互いに独立して、水素、シアノ、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルである）から選択されるものである。
実施形態Ｂ５：
式Ｉの化合物の別の基は、式Ｉ−２ａ３；
Figure 2018513870
 （式中、Ｚｂが、実施形態Ｂ４で定義されるとおりであり、かつＲ1が、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキルスルホニルまたはＣ1〜Ｃ2ハロアルコキシである）の化合物によって表される。
実施形態Ｂ６：
式Ｉの化合物の別の基は、式Ｉ−２ａ４；
Figure 2018513870
 （式中、Ｚｂが、実施形態Ｂ４で定義されるとおりであり、かつＲ1が、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキルスルホニルまたはＣ1〜Ｃ2ハロアルコキシである）の化合物によって表される。
実施形態Ｃ１：
式Ｉの化合物のさらなる好ましい基は、式Ｉ−３
Figure 2018513870
 （式中、Ｒ1、Ａ2、Ｘ1、Ｘ2、ｎおよびＺａが、上の式Ｉで定義されるとおりであり；Ｒ3が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルまたはシクロプロピルメチルであり；かつＸ1が、Ｎ−メチル、酸素または硫黄である）の化合物によって表される。
式Ｉ−３の化合物の前記好ましい基において、Ｒ1が、好ましくは、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、またはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシであり；Ｘ2が、好ましくは、硫黄であり；Ｒ3が、好ましくは、エチルであり；Ｘ1が、好ましくは、Ｎ−メチルであり；ｎが、好ましくは、２であり、かつＡ2が、窒素またはメチンである。
式Ｉ−３の化合物の前記好ましい基において、Ｚａが、好ましくは、上述されるＪ−０〜Ｊ−５０（ここで、矢印が、５員複素環への複素環の結合点を表す）からなる群から選択される。
実施形態Ｃ２：
式Ｉの化合物のさらなる好ましい基は、式Ｉ−３ａ
Figure 2018513870
 （式中、
Ａ2が、窒素またはメチンであり；
Ｒ3が、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｒ1が、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、またはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニルもしくはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルであり；Ｚａが、置換基
Figure 2018513870
 からなる群から選択され、ここで、各Ｒｘが、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から、好ましくは、水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキルおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルキルから選択される）の化合物によって表される。
実施形態Ｃ３：
式Ｉの化合物のさらなる好ましい基は、式Ｉ−３ａ２
Figure 2018513870
 （式中、
Ａ2が、窒素またはメチンであり；
Ｒ1が、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキルスルフィニルまたはＣ1〜Ｃ2ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルコキシであり；かつＺａが、
Figure 2018513870
 からなる群から選択され、ここで、各Ｒｘが、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルである）の化合物によって表される。
式Ｉ−３ａ２の前記好ましい化合物において、Ｒｘが、互いに独立して、好ましくは、ハロゲン、シアノ、水素およびＣ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される。
実施形態Ｃ４：
式Ｉ−３ａ２の別の好ましい化合物は、Ｚａが、Ｊ−０ｚ１、Ｊ−０ｚ２、Ｊ０ｚ３、Ｊ−１、Ｊ−５、Ｊ−３０およびＪ−４３；
Figure 2018513870
 （式中、各Ｒｘが、互いに独立して、水素、シアノ、ハロゲン、またはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルである）から選択されるものである。
実施形態Ｃ５：
式Ｉの化合物のさらなる好ましい基は、式Ｉ−３ａ３
Figure 2018513870
 （式中、Ｚａが、実施形態Ｃ４で定義されるとおりであり、かつＲ1が、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキルスルホニルまたはＣ1〜Ｃ2ハロアルコキシである）の化合物によって表される。
実施形態Ｃ６：
式Ｉの化合物のさらなる好ましい基は、式Ｉ−３ａ４
Figure 2018513870
 （式中、Ｚａが、実施形態Ｃ４で定義されるとおりであり、かつＲ1が、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキルスルホニルまたはＣ1〜Ｃ2ハロアルコキシである）の化合物によって表される。
実施形態Ｄ１：
式Ｉの化合物の好ましい基は、式Ｉ−４
Figure 2018513870
 （式中、Ｒ1、Ａ3、Ｘ1、Ｘ3、ｎおよびＺｂが、上の式Ｉで定義されるとおりであり；Ｒ3が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルまたはシクロプロピルメチルであり；かつＸ1が、Ｎ−メチル、酸素または硫黄である）の化合物によって表される。
実施形態Ｄ２：
式Ｉの化合物のさらなる好ましい基は、式Ｉ−４ａ
Figure 2018513870
 （式中、
Ａ3が、窒素またはメチンであり；
Ｒ3が、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｒ1が、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、またはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニルもしくはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルであり；かつＺｂが、
Figure 2018513870
 からなる群から選択され、ここで、各Ｒｘが、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、または−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択され；好ましくは、水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキルおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルキルから選択される）の化合物によって表される。
実施形態Ｄ３：
式Ｉの化合物のさらなる好ましい基は、式Ｉ−４ａ２
Figure 2018513870
 （式中、
Ａ3が、窒素またはメチンであり；
Ｒ1が、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキルスルフィニルまたはＣ1〜Ｃ2ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルコキシであり；かつＺｂが、
Figure 2018513870
 からなる群から選択され、ここで、各Ｒｘが、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、シアノおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される）の化合物によって表される。
実施形態Ｄ４：
式Ｉ−４ａ２の別の好ましい化合物は、Ｚｂが、Ｊ−０ｚ１、Ｊ−０ｚ２、Ｊ０ｚ３、Ｊ−１、Ｊ−５、Ｊ−３０およびＪ−４３
Figure 2018513870
 （式中、各Ｒｘが、互いに独立して、水素、シアノ、ハロゲンおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される）から選択されるものである。
実施形態Ｄ５：
式Ｉの化合物のさらなる好ましい基は、式Ｉ−４ａ３
Figure 2018513870
 （式中、Ｚｂが、実施形態Ｄ４で定義されるとおりであり、かつＲ1が、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキルスルホニルまたはＣ1〜Ｃ2ハロアルコキシである）の化合物によって表される。
実施形態Ｄ６：
式Ｉの化合物のさらなる好ましい基は、式Ｉ−４ａ４
Figure 2018513870
 （式中、Ｚｂが、実施形態Ｄ４で定義されるとおりであり、かつＲ1が、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキルスルホニルまたはＣ1〜Ｃ2ハロアルコキシである）の化合物によって表される。
実施形態Ｅ１：
実施形態Ａ１〜Ａ６、Ｂ１〜Ｂ６、Ｃ１〜Ｃ６およびＤ１〜Ｄ６の全てにおいて、Ｒ1が、好ましくは、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキルである。
実施形態Ｅ２：
式Ｉ（式中、
Ｒ1が、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキルであり；
Ａ1が、メチンであり；
Ｘ1が、メチルで置換される窒素であり；
Ｑが、Ｑａ
Figure 2018513870
 であり、ここで、
ｎが、２であり；
Ｒ3が、エチルであり；
Ｘ2が、硫黄であり；
Ａ2が、ＣＲ4または窒素であり；ここで、
Ｒ4が、水素またはハロゲンであり；かつ
Ｚａが、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルで置換され得るフェニルであり、またはＺａが、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルで置換され得るピリミジンまたはピラゾリルである）の化合物が特に好ましい。
式Ｉの化合物を調製するための本発明に係る方法は、当業者に公知の方法によっておよび下記に記載のとおりに行われる。式ＩまたはＩａ（式中、Ａ1、Ｒ1、Ｘ1が、式Ｉに定義されるとおりであり、Ｑが、基Ｑａである）の化合物は、例えば、式ＩＩａ（式中、Ｘｂ1が、例えば、塩素、臭素またはヨウ素、またはトリフルオロメタンスルホネートなどのアリールスルホネートもしくはアルキルスルホネートなどの脱離基である）の化合物を式ＩＩＩａ１（式中、Ｙb1が、例えばＢ（ＯＨ）2またはＢ（ＯＲb1）2のようなホウ素から誘導される官能基であり得、ここで、Ｒb1が、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基であり得、または２つの基ＯＲb1が、ホウ素原子と一緒に、例えばピナコールボロン酸エステルのような５員環を形成し得る）の化合物と反応させることを含む鈴木反応によって（スキーム１に示されるように）調製され得る。反応は、好ましくは不活性雰囲気下で、例えば１，２−ジメトキシエタンと水との混合物またはジオキサンと水との混合物のような溶媒または溶媒混合物中で、炭酸ナトリウムまたはフッ化セシウムのような塩基の存在下でパラジウム系触媒、例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）−パラジウムまたは（１，１’ビス（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン）ジクロロパラジウム−ジクロロメタン（１：１錯体）によって触媒され得る。反応温度は、優先的に、周囲温度から反応混合物の沸点の範囲であり得る。このような鈴木反応は、当業者に周知であり、例えばＪ．Ｏｒｇｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．５７６，１９９９，１４７−１６８に概説されている。
Figure 2018513870
あるいは、式Ｉａの化合物は、式ＩＩＩｂ１（式中、Ｙb2が、トリアルキルスズ誘導体、好ましくはトリ−ｎ−ブチルスズである）の化合物と、式ＩＩａの化合物とのスティル反応によって調製され得る（スキーム１。このようなスティル反応は、通常、任意選択的に、フッ化セシウム、または塩化リチウムなどの添加剤の存在下で、および任意選択的に、さらなる触媒、例えばヨウ化銅（Ｉ）の存在下で、ＤＭＦ、アセトニトリル、またはジオキサンなどの不活性溶媒中で、パラジウム触媒、例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、または（１，１’ビス（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン）ジクロロパラジウム−ジクロロメタン（１：１錯体）の存在下で行われる。このようなスティルカップリングはまた、当業者に周知であり、例えばＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２００５，７０，８６０１−８６０４、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２００９，７４，５５９９−５６０２、およびＡｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．，２００４，４３，１１３２−１１３６に記載されている。式Ｉ、またはＩｂ（式中、Ａ1、Ｒ1 Ｘ1が、式Ｉに定義されるとおりであり、Ｑが、基Ｑｂである）の化合物は、式ＩＩｂ（式中、Ａ1、Ａ3、Ｒ1、Ｒ3、ｎ、Ｘ1およびＸ3が、式Ｉに定義されるとおりであり、Ｘｂ1が、脱離基、例えば、塩素、臭素またはヨウ素、またはトリフルオロメタンスルホネートなどのアリールスルホネートもしくはアルキルスルホネートである）の化合物と、式ＩＩＩａ２またはＩＩＩｂ２の化合物との鈴木またはスティル反応によって同じように調製され得る（スキーム２）。
Figure 2018513870
式ＩまたはＩａａ（式中、Ａ1、Ｒ1およびＸ1が、式Ｉに定義され、Ｑが、基Ｑａであり、Ｑａ中の基Ｚａが、窒素を保有する複素環系である）の化合物は、任意選択的に、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエタン−１，２−ジアミンメタンなどのジアミンリガンドの存在下で、３０〜１５０℃の温度で、Ｎ−メチルメチルピロリジオンまたはＤＭＦなどの不活性溶媒中で、任意選択的に、銅触媒、例えばヨウ化銅（Ｉ）の存在下で、塩基、例えば水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、または例えば炭酸セシウムもしくは炭酸カリウムなどのアルカリ金属炭酸塩の存在下で複素環Ｚａ（適切なＮＨ官能基を含有する）を反応させることにより、式ＩＩａ（式中、Ａ1、Ａ2、Ｒ1、Ｒ3、Ｘ1、Ｘ2およびｎが、式Ｉに定義されるとおりであり、Ｘｂ1が、塩素、臭素もしくはヨウ素、またはトリフルオロメタンスルホネートなどのアリールスルホネートもしくはアルキルスルホネートなどの脱離基である）の化合物から調製され得る。あるいは、式Ｉａａの化合物は、３０〜１５０℃の温度で、Ｎ−メチルメチルピロリジオンまたはＤＭＦなどの適切な溶媒中で、塩基、例えば水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物または例えば炭酸セシウムもしくは炭酸カリウムなどのアルカリ金属炭酸塩の存在下での複素環Ｚａ（適切なＮＨ官能基を含有する）の反応により、式ＩＩａ（式中、Ａ1、Ａ2、Ｒ1、Ｒ3、Ｘ1、Ｘ2、Ｘｂ1およびｎが、前に定義されるとおりである）の化合物から調製され得る。反応は、式Ｉａａ（式中、Ａ1、Ａ2、Ｒ1、Ｒ3、Ｘ1、Ｘ2、ｎおよびＲxが、前に定義されるとおりである）の化合物を生じる、スキーム３中の複素環Ｊ−３０について示されている。
Figure 2018513870
同様に、式Ｉａｂ（式中、Ａ1、Ｒ1およびＸ1が、式Ｉに定義され、Ｑが、基Ｑｂであり、Ｑｂ中の基Ｚｂが、窒素を保有する複素環系である）の化合物は、スキーム３に記載され、式Ｉａｂ（式中、置換基Ａ1、Ａ3、Ｒ1、Ｒ3、Ｘ1、Ｘ3、Ｒｘおよびｎが、上述されるとおりである）の化合物を生じる、複素環Ｊ−３０についてスキーム４に示されている条件下で複素環Ｚｂ（適切なＮＨ官能基を含有する）を反応させることにより、式ＩＩｂ（式中、Ａ1、Ａ3、Ｒ1、Ｒ3、Ｘ1、Ｘ3およびｎが、式Ｉに定義されるとおりであり、Ｘｂ1が、塩素、臭素またはヨウ素、またはトリフルオロメタンスルホネートなどのアリールスルホネートもしくはアルキルスルホネートなどの脱離基である）の化合物から調製され得る。
Figure 2018513870
式ＩまたはＩａの化合物はまた、式ＩＶａの化合物を式Ｖａ（式中、Ｘb2が、ハロゲン、優先的に、塩素、臭素またはヨウ素、または例えばトリフルオロメタンスルホネートのようなスルホネートであり得、Ｙb3が、例えばＢ（ＯＨ）2またはＢ（ＯＲb2）2のようなホウ素から誘導される官能基であり得、ここで、Ｒb2が、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基であり得、または２つの基ＯＲb2が、ホウ素原子と一緒に、例えばピナコールボロン酸エステルのような５員環を形成し得る）の化合物と反応させることを含む上記の鈴木反応によって（スキーム５に示されるように）調製され得る。式ＩＶａにおいて、Ａ1、Ａ2、Ｘ1、Ｘ2、Ｒ1、Ｒ3およびｎが、式Ｉに記載されるとおりである。
反応は、好ましくは不活性雰囲気下で、例えば１，２−ジメトキシエタンと水との混合物のような溶媒または溶媒混合物中で、炭酸ナトリウムのような塩基の存在下でパラジウム系触媒、例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）−パラジウムによって触媒され得る。反応温度は、優先的に、周囲温度から反応混合物の沸点の範囲であり得る。
Figure 2018513870
同様に、式Ｉａの化合物は、スキーム１などに記載される条件下で式Ｖａの化合物と式ＶＩａ（式中、Ａ1、Ａ2、Ｘ1、Ｘ2、Ｒ1、Ｒ3、およびｎが、上述されるとおりであり、Ｙb4が、トリアルキルスズ誘導体、好ましくはトリ−ｎ−ブチルスズである）の化合物とのスティルカップリング（スキーム５）によって調製され得る。
同様に（スキーム６）、式ＩまたはＩｂ（式中、Ｑが、基Ｑｂであり、Ｚｂ、Ｘ1、Ｘ3、Ａ1、Ａ3、Ｒ1、Ｒ3およびｎが、式Ｉに記載されるとおりである）の化合物は、上述される条件下で式ＩＶｂ（式中、Ｘ1、Ｘ3、Ａ1、Ａ3、Ｒ1、Ｒ3およびｎが、式Ｉに記載されるとおりである）の化合物と式Ｖｂ（式中、Ｘb2が、ハロゲン、優先的に、塩素、臭素またはヨウ素、または例えばトリフルオロメタンスルホネートのようなスルホネートであり得、Ｙb3が、例えばＢ（ＯＨ）2またはＢ（ＯＲb2）2のようなホウ素から誘導される官能基であり得、ここで、Ｒb2が、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基であり得、または２つの基ＯＲb2が、ホウ素原子と一緒に、例えばピナコールボロン酸エステルのような５員環を形成し得る）の化合物との間の鈴木反応によって調製され得る。同様に、式Ｉの化合物は、スキーム１に記載されている条件下で式Ｖｂの化合物と式ＶＩｂ（式中、Ａ1、Ａ3、Ｘ1、Ｘ3、Ｒ1、Ｒ3およびｎが、上述されるとおりであり、Ｙb4が、トリアルキルスズ誘導体、好ましくは、トリ−ｎ−ブチルスズである）の化合物とのスティルカップリング（スキーム６）によって調製され得る。反応は、スキーム６に要約されている。
Figure 2018513870
式Ｉの化合物は、１５０℃〜２５０℃の温度で、例えばポリリン酸などの脱水剤の存在下での式ＶＩＩａまたはＶＩＩｂ
Figure 2018513870
 （式中、Ｘ2、Ｘ3、Ａ2、Ａ3、Ｒ3、Ｚａ、Ｚｂおよびｎが、上の式Ｉで記載されるとおりである）の化合物と、式ＶＩＩＩ
Figure 2018513870
 （式中、Ａ1およびＲ1が、上の式Ｉで記載されるとおりであり、Ｘ1が、ＮＲ2であり、ここで、Ｒ2が、上の式Ｉで記載されるように水素である）の化合物との反応により、式Ｉ（式中、置換基が、上におよび式Ｉで記載されるとおりである）の化合物を得ることによって調製され得る。このようなプロセスは、周知であり、例えば国際公開第２００８／１２８９６８号、国際公開第２０１２／０８６８４８号、国際公開第２０１３／０１８９２８号、国際公開第２０１４／１４２２９２号および国際公開第２００６／００３４４０号に記載されている。このプロセスは、式Ｉａの化合物についてスキーム７に要約されている。
Figure 2018513870
スキーム７から分かるように、式Ｉａの化合物の形成は、式ＩＸａの化合物（および／またはその位置異性体Ｘａ）の仲介によって起こる。中間体ＩＸａまたは中間体Ｘａは、純粋な実体（ｐｕｒｅ ｅｎｔｉｔｙ）として生じてもよく、または中間体ＩＸａおよびＸａは、位置異性体アシル化生成物の混合物として生じ得る。多くの場合、単離および任意選択的に精製され得るこのような中間体ＩＸａ／Ｘａを介して式（Ｉａ）の化合物をこのように調製するのが有利である。これは、式Ｉ、またはＩｂの化合物についてスキーム８（この場合、中間体ＩＸｂおよびＸｂを含む）において、および中間体ＩＸａおよびＸａを介した式Ｉａの化合物についてスキーム９において、異なる合成において示されている。
Figure 2018513870
Figure 2018513870
式ＩＸａおよび／もしくはＸａおよびＩＸｂおよび／もしくはＸｂの化合物またはその塩は、以下によって調製され得る（スキーム８およびスキーム９）；
ｉ）当業者に公知であり、例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２００５，６１（４６），１０８２７−１０８５２に記載されている方法による式ＶＩＩａまたはＶＩＩｂの化合物の活性化により、活性化種ＶＩＩｂａまたはＶＩＩａａ（式中、Ｘ01が、ハロゲン、好ましくは、塩素である）が形成される。例えば、化合物ＶＩＩａａまたはＶＩＩｂａ（式中、Ｘ01が、ハロゲン、好ましくは、塩素である）は、２０〜１００℃、好ましくは２５℃の温度で、塩化メチレンまたはテトラヒドロフランなどの不活性溶媒中で、触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）の存在下での、例えば、塩化オキサリル（ＣＯＣｌ）2または塩化チオニルＳＯＣｌ2によるＶＩＩａまたはＶＩＩｂの処理によって形成される。あるいは、例えば、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（ＥＤＣ）またはジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）による式ＶＩＩａまたはＶＩＩｂの化合物の処理は、２５〜１８０℃の温度で、任意選択的に、トリエチルアミンなどの塩基の存在下で、ピリジンまたはテトラヒドロフランなどの不活性溶媒中において活性化種ＶＩＩａａまたはＶＩＩｂａ（式中、Ｘ01が、それぞれ
Figure 2018513870
 である）を生成し、続いて；
ｉｉ）０〜８０℃の温度で、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、ジオキサンまたはトルエンなどの不活性溶媒中で、任意選択的に、トリエチルアミンまたはピリジンなどの塩基の存在下での式ＶＩＩＩの化合物（またはその塩）（式中、Ａ1およびＲ1が、上の式Ｉで記載されるとおりであり、Ｘ1が、ＮＲ2であり、Ｒ2が、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルである）による活性化種ＶＩＩｂａまたはＶＩＩａａの処理により、式ＩＸａおよび／またはＸａおよびＩＸｂおよび／またはＸｂの化合物が形成される。
式Ｘａおよび／またはＩＸａおよびＸｂおよび／またはＩＸｂの化合物は、例えば、任意選択的に、マイクロ波条件下で２５〜１８０℃、好ましくは１００〜１７０℃の温度において、Ｎ−メチルピロリジンなどの不活性溶媒中で、例えばメタンスルホン酸、またはパラ−トルエンスルホン酸（ＴｓＯＨ）などの酸触媒の存在下で化合物ＩＸａおよび／またはＸａおよびＩＸｂおよび／またはＸｂを加熱することによるか、または１００〜１８０℃の温度において酢酸中で加熱することによる脱水によって式ＩａおよびＩｂ（スキーム８および９）の化合物へとさらに転化され得る。このようなプロセスは、例えば、国際公開第２０１０／１２５９８５号および国際公開第２０１５／０００７１５号に既に記載されている。式ＶＩＩａおよびＶＩＩｂの化合物は、当業者に公知の条件下で対応するエステル、例えば化合物ＶＩＩａｂ、ＸｉａまたはＸＩｂ（以下を参照）の加水分解によって得られる。式Ｉの化合物の代替的な合成がスキーム１０に示されている。
Figure 2018513870
スキーム１０に示されるように、式ＶＩＩａおよびＶＩＩｂの化合物は、当業者に公知の方法によってＸＩａおよびＸＩｂに転化され得る。次に、式ＸＩａまたはＸＩｂの化合物は、好適な溶媒、例えばメタノールまたはエタノール中においてアンモニアで処理されて、式ＸＩＩａまたはＸＩＩｂのアミドが得られる。式ＸＩＩａまたはＸＩＩｂのアミドと、式ＶＩＩＩａ（式中、Ａ1、Ｒ1およびＸ1が、式Ｉに記載されるとおりであり、Ｘｂ2が、ハロゲンである）の化合物との反応により、式ＸＩＶａまたはＸＩＶｂの化合物が得られる。このようなアミド窒素のヘテロアリール化反応は、典型的に、通常、パラジウム源（例えば、Ｐｄ2（ジベンジリデンアセトン）3のようなパラジウム（０）前駆体、またはＰｄ（ＯＡｃ）2のようなパラジウム（ＩＩ）前駆体）などの金属から構成される触媒系（例えば、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）など）およびリガンド（例えば、ホスフィン系またはＮ−複素環式カルベン系）、アルコキシド（例えば、ナトリウムまたはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）、炭酸塩、リン酸塩またはシリルアミド（例えば、炭酸カリウムもしくは炭酸セシウム、リン酸カリウム、またはリチウムヘキサメチルジシラザン）または水酸化物（例えば、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム）などの塩基、およびトルエン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンおよびジメチルスルホキシドなどの溶媒、ならびにそれらの水溶液を含む遷移金属触媒Ｃ−Ｎ結合形成条件下で起こる。これらの方法は、当業者に公知であり、例えば、国際公開第２０１４／１４２２９２号に記載されている。それらの上記のアミドクロスカップリング反応条件下で式ＸＩＶａまたはＸＩＶｂの化合物は単離され、スキーム８および９）に記載されるように式Ｉの化合物に転化され得るが、また、特にＸ1がＮＲ2である場合、自然に閉環して式Ｉの化合物になり得る。
式Ｉの化合物のさらなる合成が、スキーム１１および１２に示される。
Figure 2018513870
 式ＸＶＩａおよび／もしくはＸＶＩＩａおよびＸＶＩｂおよび／もしくはＸＶＩＩｂの化合物またはその塩は、以下によって調製され得る（スキーム１１およびスキーム１２）；
ｉ）当業者に公知であり、スキーム８および９に記載されている方法による式ＸＶｂまたはＸＶａの化合物の活性化により、活性化種ＸＶａａまたはＸＶｂａ（式中、Ｘ01が、ハロゲン、好ましくは、塩素である）が形成される。例えば、化合物ＸＶａａまたはＸＶｂａ（式中、Ｘ01が、ハロゲン、好ましくは、塩素である）は、２０〜１００℃、好ましくは２５℃の温度で、塩化メチレンまたはテトラヒドロフランなどの不活性溶媒中で、触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）の存在下での、例えば、塩化オキサリル（ＣＯＣｌ）2または塩化チオニルＳＯＣｌ2によるＸＶａまたはＸＶｂの処理によって形成される。あるいは、例えば、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（ＥＤＣ）またはジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）による式ＸＶａまたはＸＶｂの化合物の処理は、２５〜１８０℃の温度で、任意選択的に、トリエチルアミンなどの塩基の存在下で、ピリジンまたはテトラヒドロフランなどの不活性溶媒中で活性化種ＸＶａａまたはＸＶｂａ（式中、Ｘ01が、それぞれ
Figure 2018513870
 である）を生成し、続いて；
ｉｉ）０〜８０℃の温度で、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、ジオキサンまたはトルエンなどの不活性溶媒中で、任意選択的に、トリエチルアミンまたはピリジンなどの塩基の存在下での式ＶＩＩＩの化合物（またはその塩）（式中、Ａ1およびＲ1が、上の式Ｉで記載されるとおりであり、Ｘ1が、ＮＲ2であり、Ｒ2が、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルである）による活性化種ＸＶｂａまたはＸＶａａの処理により、式ＸＶＩａおよび／またはＸＶＩＩａおよびＸＶＩｂおよび／またはＸＶＩＩｂの化合物が形成される。
式ＸＶＩａおよび／またはＸＶＩＩａおよびＸＶＩｂおよび／またはＸＶＩＩｂの化合物は、例えば、任意選択的に、マイクロ波条件下で２５〜１８０℃、好ましくは１００〜１７０℃の温度において、Ｎ−メチルピロリジンなどの不活性溶媒中で、例えばメタンスルホン酸、またはパラ−トルエンスルホン酸（ＴｓＯＨ）などの酸触媒の存在下で化合物ＸＶＩａおよび／またはＸＶＩＩａおよびＸＶＩｂおよび／またはＸＶＩＩｂを加熱することによるか、または１００〜１８０℃の温度において酢酸中で加熱することによる脱水により、それぞれ式ＩｃおよびＩｄ（スキーム１１および１２）（式中、Ｘｂ3が、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素などの脱離基である）の化合物へとさらに転化され得る。このような反応は、スキーム８および９において既に記載されている。式ＩｃおよびＩｄ（それぞれスキーム１１およびスキーム１２）の化合物は、式Ｍ0ＳＲ3（式中、Ｒ3が、式Ｉに定義されるとおりであり、Ｍ0が、金属または非金属カチオンである）の化合物で処理されて、式ＩａまたはＩｂ（式中、ｎが、０である）の化合物が得られる。スキーム１１およびスキーム１２において、カチオンＭ0は、一価であると想定されるが、２つ以上のＳ−Ｒ3基と結合された多価カチオンも考えられ得る。好ましいカチオンは、例えばリチウム、ナトリウム、カリウムまたはセシウムである。この変換が機能するためには、Ｘｂ3が、例えば、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素、またはアリールスルホネートもしくはアルキルスルホネートのような脱離基であるが、多くの他の脱離基が考えられ得る（例えば、ＮＯ2）。反応は、０℃未満または反応混合物の沸点以下の温度で、好ましくは、非プロトン性の溶媒中で行われ得る。式およびＩａおよびＩｂ（式中、置換基が、式Ｉに記載されるとおりであり、ｎが、１または２である）の化合物は、式ＩｃおよびＩｄの化合物の酸化によって調製され得る。反応は、例えば、過酢酸もしくはｍ−クロロ過安息香酸などの過酸、または例えば、過酸化水素もしくはｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシドなどのヒドロペルオキシド、またはモノペルオキソ−二硫酸塩もしくは過マンガン酸カリウムのような無機酸化剤のような試薬を用いて行われ得る。これらの反応は、０℃未満から溶媒系の沸点以下の温度により、これらの条件に適合する様々な有機または水性溶媒中で行われ得る。反応は、式ＩａまたはＩｂ（式中、ｎ＝１）の化合物を介して段階的に行われ得る。したがって、式ＩａおよびＩｂ（式中、ｎが、１である）の化合物（すなわち、化合物ＩａおよびＩｂのスルホキシド）の単離を可能にするか、または化合物ＩａおよびＩｂ（式中、ｎが、２である）（すなわち、化合物ＩａおよびＩｂのスルホン）へと酸化するように、（加えられる酸化剤の量、温度および反応の時間に応じて）反応を制御することが可能であることを当業者は理解するであろう。
スキーム１３に示されるように、式ＩａまたはＩｂ（式中、Ｒ1が、Ｒ1ａであり、Ｒ1ａが、ハロゲン、好ましくは、臭素またはヨウ素である）の化合物は、任意選択的に、マイクロ波条件下で２０〜１５０℃の温度において、ＤＭＦ、アセトニトリル、Ｎ−メチルピロリジノンなどの非プロトン性極性溶媒中での式Ｗ1の化合物によるＩａまたはＩｂの処理によって式ＩａまたはＩｂ（式中、Ｒ1が、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキルである）の化合物に転化され得る。このような反応は、文献（Ｈａｒｔｗｉｇ，Ｊ．Ｆ ｅｔ ａｌ．，．Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．２０１１，５０，３７９３−３７９８を参照）において既に報告されている。同様に、式ＩａまたはＩｂ（式中、Ｒ1が、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキルスルファニルである）の化合物は、任意選択的に、マイクロ波条件下で２０〜１５０℃の温度において、ＤＭＦ、アセトニトリル、Ｎ−メチルピロリジノンなどの非プロトン性極性溶媒中で式Ｗ2の化合物による式ＩａまたはＩｂ（式中、Ｒ1ｂが、ハロゲン、好ましくは、臭素またはヨウ素である）の化合物の処理によって調製され得る。このような銅のアルキルフルオロチオール化（ａｌｋｙｌｆｌｕｏｒｏｔｈｉｏｌａｔｉｏｎ）は、文献（Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．２０１３，５２，１５４８−１５５２）において報告されている。式ＩａまたはＩｂ（式中、Ｒ1が、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキルスルファニルである）の化合物は、当業者に公知の方法により、例えば、触媒、例えばタングステン酸ナトリウムの存在下でｍ−クロロ過安息香酸または過酸化水素水溶液などの酸化剤を用いて酸化され得る。
式ＩａまたはＩｂ（式中、Ｒ1が、ハロゲン、シアノおよびＣ1〜Ｃ4アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るＣ3〜Ｃ6シクロアルキルである）の化合物は、式ＩＩＩａａ（式中、Ｒ1が、ハロゲン、シアノおよびＣ1〜Ｃ4アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るＣ3〜Ｃ6シクロアルキルである）の化合物による、式ＩａまたはＩｂ（式中、Ｒ1が、Ｒ1ａであり、Ｒ1ａが、ハロゲンである）の化合物と式ＩＩＩａａの化合物の鈴木カップリングによって調製され得る。化合物ＩＩＩａａにおいて、Ｙｂ5が、例えばＢ（ＯＨ）2またはＢ（ＯＲb1）2のようなホウ素から誘導される官能基であり得、ここで、Ｒb1が、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基であり得、または２つの基ＯＲb1が、ホウ素原子と一緒に、例えばピナコールボロン酸エステルのような５員環を形成し得る。反応は、好ましくは、不活性雰囲気下で、例えば、トルエン、１，２−ジメトキシエタンと水との混合物またはジオキサンと水との混合物のような溶媒または溶媒混合物中で、炭酸ナトリウムまたはフッ化セシウムのような塩基の存在下でパラジウム系触媒、例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）−パラジウムまたは（１，１’ビス（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン）ジクロロパラジウム−ジクロロメタン（１：１錯体）によって触媒される。反応温度は、優先的に、周囲温度から反応混合物の沸点の範囲であり得る。このような鈴木反応は、当業者に周知であり、例えばＡｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．，Ｉｎｔ．Ｅｄ．，４０，２００１，ｐｐ．４５４４、およびＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，６８（３），９００−９０５，２０１２において概説されている。この化学作用がスキーム１３に示される。
Figure 2018513870
式Ｉａの化合物の調製（スキーム１および３）に必要とされる式ＩＩａの化合物は、スキーム１４に示されるように調製され得る。
Figure 2018513870
スキーム１４に記載されている化学作用は、例えばスキーム１１に記載されているものと類似している。したがって、当業者に公知であり、スキーム１１に記載されている方法による式ＸＶＩＩＩａの化合物の活性化は、活性化種ＸＶＩＩＩａａ（式中、Ｘ01が、ハロゲン、好ましくは、塩素である）を形成し、これは、２０〜１００℃、好ましくは２５℃の温度で、塩化メチレンまたはテトラヒドロフランなどの不活性溶媒中で、触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）の存在下での、例えば、塩化オキサリル（ＣＯＣｌ）2または塩化チオニルＳＯＣｌ2によるＸＶＩＩＩａの処理によって形成される。あるいは、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（ＥＤＣ）またはジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）による式ＸＶＩＩＩａの化合物の処理は、２５〜１８０℃の温度で、任意選択的に、トリエチルアミンなどの塩基の存在下で、ピリジンまたはテトラヒドロフランなどの不活性溶媒中で活性化種ＸＶＩＩＩａａ（式中、Ｘ01が、それぞれ
Figure 2018513870
 である）を生成し、続いて、
０〜８０℃の温度で、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、ジオキサンまたはトルエンなどの不活性溶媒中で、任意選択的に、トリエチルアミンまたはピリジンなどの塩基の存在下での式ＶＩＩＩの化合物（またはその塩）（式中、Ａ1およびＲ1が、上の式Ｉで記載されるとおりであり、Ｘ1が、ＮＲ2であり、Ｒ2が、式Ｉに定義されるとおりである）による活性化種ＸＶＩＩＩａａの処理により、式ＸＩＸａおよび／またはＸＸａの化合物が得られる。後者は、例えば、任意選択的に、マイクロ波条件下で２５〜１８０℃、好ましくは１００〜１７０℃の温度において、Ｎ−メチルピロリジンなどの不活性溶媒中で、例えばメタンスルホン酸、またはパラ−トルエンスルホン酸（ＴｓＯＨ）などの酸触媒の存在下で化合物ＸＩＸａおよび／またはＸＸａを加熱することによるか、または１００〜１８０℃の温度において酢酸中で加熱することによる脱水によって式ＩＩａの化合物へと転化され得る。このような反応は、上述されている。
式ＸＶＩＩＩａの中間体は、スキーム１５に示されるように調製され得る。
Figure 2018513870
 スキーム１５に示されるように、式ＸＸＩ（式中、Ａ2およびＸ2が、式Ｉに記載されるとおりであり、Ｘｂ4が、ハロゲンである）の化合物は、スキーム１１に記載されている条件下での式Ｍ0ＳＲ3（式中、Ｍ0およびＲ3が、上述されるとおりである）の化合物による処理によって式ＸＸＩＩの化合物に転化されて、式ＸＸＩＩの化合物が得られる。式ＸＸＩＩの化合物は、任意選択的に、塩化メチレンまたはテトラヒドロフランなどの溶媒の存在下で、塩基、例えばトリエチルアミンまたはピリジンの存在下でのアルコールＲ01ＯＨ（式中、Ｒ01が、Ｃ１〜Ｃ４アルキルである）による活性化種ＸＸＩＩ0の処理によって式ＸＸＩＩＩのエステルに転化され得る。酸の活性化は、当業者に公知であり、本明細書において、例えばスキーム１１において上述されている。式ＸＸＩＩＩの化合物は、−７８℃から室温の温度で、エーテルまたはテトラヒドロフランなどの不活性溶媒中においてリチウムジイソプロピルアミドなどの強塩基で脱保護され得、形成されたアニオンが、臭素、四臭化炭素などの求電子ハロゲン源でクエンチされて、式ＸＸＩＶａａ（式中、Ａ2およびＸ2が、式Ｉで記載されるとおりである）の化合物が得られる。式ＸＸＩＶａａの化合物は、当業者に公知の方法により、例えば、水とＴＨＦまたはアセトンなどの水混和性溶媒との混合物中で水酸化リチウムなどのアルカリ土類金属塩基を用いて加水分解されて、式ＸＶＩＩＩａａの化合物が得られる。式ＸＶＩＩＩａａの化合物は、当業者に公知であり、例えばスキーム１１に記載されている方法により、式ＸＶＩＩＩａｂ（ｎ＝１、すなわち、スルホキシド）またはＸＶＩＩＩａｃ（ｎ＝２、すなわち、スルホン）の化合物に酸化され得る。あるいは、式ＸＸＩＶａａの化合物は、式ＸＸＩＶａｂ（スルホキシド）またはＸＸＩＶａｃ（スルホン）の化合物にまず酸化され得、次にこれらはそれぞれ式ＸＶＩＩＩａｂ（スルホキシド）またはＸＶＩＩＩａｃ（スルホン）に加水分解され得る。式ＶＩＩａの中間体は、当業者に公知の方法により、例えば、典型的に、式ＶＩＩａｂの化合物を溶解させるのに十分な混和性有機溶媒、例えばＴＨＦまたはアセトンを含む水中での水酸化リチウムなどのアルカリ土類金属塩基による処理により、式ＶＩＩａｂ（式中、Ａ2、Ｒ3、Ｘ2およびＸｂ1が、前に定義されるとおりであり、Ｒ01が、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり、ｎが、０、１、または２である）の化合物から（スキーム１６に示されるように）調製され得る。化合物ＶＩＩａｂは、例えば、式ＸＸＩＶａ、ＸＸＩＶｂ、またはＸＸＩＶｃ（好ましくは、ＸＸＩＶｃ）（式中、Ｘｂ1が、例えば、塩素、臭素またはヨウ素のような脱離基である）の化合物を式ＩＩＩａ１（式中、Ｙb1が、例えばＢ（ＯＨ）2またはＢ（ＯＲb1）2のようなホウ素から誘導される官能基であり得、ここで、Ｒb1が、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基であり得、または２つの基ＯＲb1が、ホウ素原子と一緒に、例えばピナコールボロン酸エステルのような５員環を形成し得る）の化合物と反応させることを含む鈴木反応によって調製され得る。反応は、好ましくは、不活性雰囲気下で、例えば１，２−ジメトキシエタンと水との混合物またはジオキサンと水との混合物のような溶媒または溶媒混合物中で、炭酸ナトリウムまたはフッ化セシウムのような塩基の存在下でパラジウム系触媒、例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）−パラジウムまたは（１，１’ビス（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン）ジクロロパラジウム−ジクロロメタン（１：１錯体）によって触媒され得る。反応温度は、優先的に、周囲温度から反応混合物の沸点の範囲であり得る。このような鈴木反応は、当業者に周知であり、例えばＪ．Ｏｒｇｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．５７６，１９９９，１４７−１６８において概説されている。
Figure 2018513870
あるいは、（スキーム１６で上に示すように）式ＶＩＩａｂの化合物は、式ＩＩＩｂ１（式中、Ｙb2が、トリアルキルスズ誘導体、好ましくはトリ−ｎ−ブチルスズである）の化合物と、式ＸＸＩＶの化合物とのスティル反応によって調製され得る。このようなスティル反応は、通常、任意選択的に、フッ化セシウム、または塩化リチウムなどの添加剤の存在下で、および任意選択的に、さらなる触媒、例えばヨウ化銅（Ｉ）の存在下で、ＤＭＦ、アセトニトリル、またはジオキサンなどの不活性溶媒中で、パラジウム触媒、例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、または（１，１’ビス（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン）ジクロロパラジウム−ジクロロメタン（１：１錯体）の存在下で行われる。このようなスティルカップリングはまた、当業者に周知であり、例えばＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２００５，７０，８６０１−８６０４、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２００９，７４，５５９９−５６０２、およびＡｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．，２００４，４３，１１３２−１１３６に記載されている。
中間体ＶＩＩａ、ＶＩＩａｂおよびＸＶａは、スキーム１７に示されるように調製され得る。
Figure 2018513870
 スキーム１７に示されるように、式ＸＸＶ（式中、Ｘｂ3およびＸｂ1が、前に定義されるとおりである）の化合物は、例えばスキーム１において上述されるように、鈴木条件下で式ＩＩＩａ１のボロン酸、もしくはボロン酸エステルと、またはスティル条件下で式ＩＩＩｂの化合物と反応されて、式ＸＸＶＩ（式中、Ａ2、Ｘ２およびＺａが、式Ｉに記載されるとおりであり、Ｘｂ3が、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素などの脱離基である）の化合物が得られる。式ＸＸＶＩの化合物は、−７８℃から室温の温度で、エーテルまたはテトラヒドロフランなどの不活性溶媒中においてリチウムジイソプロピルアミドなどの強塩基で脱保護され得、形成されたアニオンが二酸化炭素でクエンチされて、式ＸＶａ（式中、Ａ2およびＸ2およびＺａが、式Ｉで記載されるとおりである）のカルボン酸が得られる。あるいは、アニオンは、−７８℃から周囲温度の温度で、エーテルまたはテトラヒドロフランなどの不活性溶媒中において式ＸＸＶＩＩ（式中、Ｘｂ5が、ハロゲンまたはメトキシなどの脱離基であり、Ｒ01が、Ｃ1〜Ｃ4アルキルである）の求電子剤でクエンチされて、式ＸＶａｂ（式中、置換基が、上述されるとおりである）の化合物が得られる。式ＸＶａの化合物は、式Ｉの化合物の合成における中間体として直接使用され得、または上述されるように、Ｍ0ＳＲ3による処理およびその後の酸化によって式ＶＩＩａの化合物に転化され得る。式ＶＩＩｂの化合物が、式ＶＩＩａの化合物についてスキーム１５、１６および１７に記載されているのと同様の方法で得られることを当業者は認識するであろう。
式ＶａおよびＶｂの多数の化合物が市販されており、または当業者によって調製され得る。当業者によって周知でもある多くの化学的変換、例えば、ごくわずかな例を挙げると（スキーム１８）、ブチルリチウムまたはリチウムジイソプロピルアミドまたは（ｉ−ＰｒＭｇＣｌ．ＬｉＣｌ）のような強塩基を用いた式Ｖａ（式中、Ｘｂ２が、水素である）の複素環式芳香族化合物における水素抽出（工程Ａ）、続いて、例えば、トリアルキルボロネート（ＩＩＩａ１を得るための工程Ｂ）、またはトリ−ｎ−ブチル塩化スズ（ＩＩＩｂ１を得るための工程Ｂ）との式ＩＩＩａａ１（式中、Ｗｂ2が、例えば、Ｌｉ+またはＭｇＣｌ+などの金属である）の金属化された中間体の反応が、様々な容易に入手可能な出発材料から出発して、式ＩＩＩａ１のボロン酸誘導体を得るのに使用され得る。式ＩＩＩａ１の有機金属中間体を得るための別の方法は、有機金属種を用いた、例えばブチルリチウムまたは有機マグネシウム化合物を用いた式Ｖａの化合物の金属−ハロゲン交換（工程Ｃ）、またはマグネシウムのような金属を用いた直接の金属化によって行われる。
式Ｖａ（式中、Ｘｂ２が、ハロゲンである）の化合物におけるビスピナコールジボラン（ｂｉｓｐｉｎａｃｏｌ ｄｉｂｏｒａｎｅ）、またはヘキサ−ｎ−ブチルジスタンナン（ＩＩＩｂ１を得るため）とのパラジウム触媒反応によるピナコールボレート（ｐｉｎａｃｏｌｂｏｒａｔｅ）官能基の導入が別の一般的な手法（スキーム１８、工程Ｄ）である。スキーム１８中の式ＩＩＩａ１の化合物において、Ｚａが、式Ｉについて定義される値を有する。当業者は、Ｚａ（およびＺｂ）の値に応じて、式ＩＩＩａ１（およびＩＩＩｂ１）の化合物を得るための適切な調製方法を選択することができるであろう。この化学作用は、式ＩＩＩａ１およびＩＩＩｂ１の化合物についてのみスキーム１８に示されるが、全く同じ手法を用いて、全く同じ化学作用が式Ｖｂの化合物から式ＩＩＩａ２およびＩＩＩｂ２の化合物を形成するのに適用され得ることを当業者は理解するであろう。
Figure 2018513870
式ＩＶａ（式中、Ａ1、Ｘ1、Ａ2、Ｘ2、Ｒ1、Ｒ3およびｎが、式Ｉに記載されるとおりである）の化合物は、式ＩＩａ（スキーム１９）（式中、Ａ1、Ｘ1、Ａ2、Ｘ2、Ｒ1、Ｒ3およびｎが、式Ｉに記載されるとおりである）の化合物から調製され得る。したがって、式ＩＩａ（式中、Ｘｂ1が、塩素、臭素またはヨウ素である）の化合物は、例えば、ブチルリチウムまたは有機マグネシウム化合物のような有機金属種で処理されて、金属−ハロゲン交換によって式ＩＶａａ（式中、Ｗｂ3が、スキームに定義されるとおりである）の中間化合物が生成され得る。この反応は、優先的に、低温（−１２０℃〜０℃）、優先的に−１１０℃〜−６０℃）においてＴＨＦなどの無水非プロトン性溶媒中で行われる。式ＩＶａａの中間体有機金属化合物は、好ましくは、ボロネート化合物Ｂ（ＯＲb2）3（式中、Ｒb2が、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基である）との反応によって式ＩＶａの化合物へと直接転化される。ボロネートの性質、反応処理条件および後処理（ｗｏｒｋｕｐ）条件に応じて、ボロン酸ＩＶａ（式中、Ｙｂ3が、−Ｂ（ＯＨ）2である）またはジアルキルボロネートＩＶ（式中、Ｙｂ3が、−Ｂ（ＯＲb2）2である）が形成され得る。式ＩＶｂの化合物が、全く同じように式ＩＩｂの化合物から調製され得ることを当業者は理解するであろう。
Figure 2018513870
式ＩＩａ（式中、Ｘｂ１が、塩素、臭素、ヨウ素またはトリフレートである）の化合物におけるビスピナコールジボランとのパラジウム触媒反応によるピナコールボレート官能基の導入が別の一般的な手法（スキーム１９）である。スキーム１９中の式ＩＩａの化合物において、Ａ1、Ｘ1、Ａ2、Ｘ2、Ｒ1、Ｒ3およびｎが、式Ｉについて定義される値を有し、Ｘｂ１が、塩素、臭素、フッ素、ヨウ素またはトリフレートである。当業者は、値Ａ1、Ｘ1、Ａ2、Ｘ2、Ｒ1、Ｒ3およびｎに応じて、ＩＩＡから式ＩＶａの化合物を得るための適切な調製方法を選択することができるであろう。ピナコールボレート官能基を含有する式ＩＶｂの化合物が、類似の方法で式ＩＩｂの化合物から得られることを当業者は認識するであろう。
スキーム１９に記載されているのと非常に類似した調製方法が、式ＶＩａおよびＶＩｂの中間体の合成に適用され得るが、この場合、例えば式Ｂ（ＯＲb2）3のボロン酸化合物を使用する代わりに、（例えば、Ｅｕ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．，４０９８−４１０４，２０，２０１４に記載されているように）式（ｎ−ブチル）3ＳｎＣｌのスズ化合物を使用するか、またはビスピナコールジボランの代わりに、（例えば、Ｅｕｒ．Ｐａｔ．Ａｐｐｌ．，２７４９５６１，２０１４に記載されているように）ヘキサブチル二スズを使用することを当業者は認識するであろう。これは、スキーム２０において化合物ＶＩａについて示される。
Figure 2018513870
 式ＶＩＩＩおよびＶＩＩＩａの中間体は公知であり、または当業者によってもしくは上述されるのと類似の合成を用いて調製され得る。例えば、式ＶＩＩＩ
Figure 2018513870
 （式中、Ｒ1が、ハロゲン、好ましくは、臭素であり、およびＸ1が、ＮＲ2aであり、ここで、Ｒ2aが、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルである）の化合物は、例えば、スキーム２１に示される方法によって調製され得る。
Figure 2018513870
スキーム２１において、式（ＸＸＶＩＩＩ）の化合物は、例えばトリフルオロ酢酸中などの過酸化水素を用いて、当業者に公知の方法によって式ＸＩＸの化合物に酸化される。式ＸＩＸの化合物は、例えば“Ｎｉｔｒｏ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，Ａｒｏｍａｔｉｃ” Ｕｌｌｍａｎｎ’ｓ Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００５，Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍに記載されている方法によってニトロ化されて、式ＸＸＸの化合物が得られる。式ＸＸＸの化合物は、式Ｒ2a−ＮＨ2（式中、Ｒ2aが、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルである）の化合物による処理によって式ＸＸＸＩの化合物に転化され得る。反応は、一般に、ＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルおよび１，４−ジオキサンなどの溶媒；トルエンおよびキシレンなどの芳香族炭化水素；アセトニトリルなどのニトリル；ＤＭＦ、ＮＭＰおよびＤＭＳＯなどの非プロトン性極性溶媒；およびそれらの混合物の存在下で行われる。反応物の反応温度は、一般に、−８０℃〜５０℃の範囲内である。式ＸＸＸＩの生成物は、当業者に公知の方法により、例えば酸性媒体中の金属、例えば酢酸または塩酸中のＦｅを用いて式ＸＶＩＩＩ01の化合物に還元され得る。ＮＯ2基のこのような還元は、例えばＯｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．；Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．５：３４６，１９７３．に記載されている。
式ＶＩＩＩ（式中、Ｘ1が、ＮＲ2であり、Ａ1が、ＣＨであり、Ｒ1が、トリフルオロメチルである）の化合物は、国際公開第２０１５／０００７１５号に記載されている。式ＶＩＩＩａの化合物は、国際公開第２０１４／１４８４５１号および国際公開第２０１４／１４２２９２号に記載されている。式ＶＩＩＩａ01の化合物および化合物ＶＩＩＩ02の改良された合成がスキーム２２に示され；ＴＨＦまたはＥｔＯＨなどの不活性溶媒中での式Ｒ2a−ＮＨ2（式中、Ｒ2aが、上に定義されるとおりである）の化合物による式ＸＸＸＩＩの化合物の処理により、式ＸＸＸＸＩＩＩの化合物が得られる。例えばアセトニトリル中の臭素を用いた式ＸＸＸＩＩＩの化合物のハロゲン化により、式ＸＸＸＩＶの化合物が得られる。式ＸＸＸＩＶの化合物中の臭素は、スキーム２２に記載されているように、２ＭＰａの圧力で１００〜１５０℃の温度においてアンモニアで置換され得る。
Figure 2018513870
式ＶＩＩＩ（式中、Ｘ1が、ＳＨである）の化合物（すなわち、式ＶＩＩＩ03の化合物）は、式ＸＸＸ（スキーム２３）の化合物を硫化剤と反応させることによって生成され得る。反応に使用される硫化剤の例としては、硫化ナトリウム、硫化ナトリウム九水和物およびチオ尿素が挙げられる。反応は、塩基の存在下で行われ得る。反応に使用される塩基の例としては、炭酸カリウム、炭酸セシウムおよびリン酸三カリウムなどの無機塩基；ならびに有機塩基、例えばトリエチルアミンが挙げられる。反応は、一般に、溶媒の存在下で行われる。反応に使用される溶媒の例としては、水；メタノールおよびエタノールなどのアルコール；ＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルおよび１，４−ジオキサンなどのエーテル；トルエンおよびキシレンなどの芳香族炭化水素；アセトニトリルなどのニトリル；ＤＭＦ、ＮＭＰおよびＤＭＳＯなどの非プロトン性極性溶媒；酢酸などのカルボン酸；およびそれらの混合物が挙げられる。同様の反応が文献（国際公開第２０１０／０５５００４号を参照）に記載されている。スキーム２１に記載されるような化合物ＸＸＸＶ中のニトロ基の還元により、式ＶＩＩＩ03の化合物が得られる。同様に、式ＶＩＩＩ（式中、Ｘ1が、ＯＨである）の化合物（すなわち、式ＶＩＩＩ04の化合物）は、当業者に公知の条件下で水酸化ナトリウムまたは水酸化リチウムなどの塩基水溶液による処理によって式ＸＸＸの化合物から調製され得る。次に、化合物ＸＸＸＶＩ中のニトロ基は、スキーム２１に記載されているように、例えば酢酸または塩酸中のＦｅを用いて還元されて、式ＶＩＩＩ04の化合物が得られる。
式Ｉの定義にしたがって官能化される式（Ｉ）の全ての他の化合物を調製するために多数の好適な公知の標準的な方法があり、例えばアルキル化、ハロゲン化、アシル化、アミド化、オキシム化、酸化および還元が利用可能であり、好適な調製方法の選択は、中間体中の置換基の特性（反応性）に応じて決まる。
反応剤は、塩基の存在下で反応され得る。好適な塩基の例は、アルカリ金属またはアルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属またはアルカリ土類金属水素化物、アルカリ金属またはアルカリ土類金属アミド、アルカリ金属またはアルカリ土類金属アルコキシド、アルカリ金属またはアルカリ土類金属酢酸塩、アルカリ金属またはアルカリ土類金属炭酸塩、アルカリ金属またはアルカリ土類金属ジアルキルアミドまたはアルカリ金属またはアルカリ土類金属アルキルシリルアミド、アルキルアミド、アルキレンジアミド、遊離またはＮ−アルキル化飽和または不飽和シクロアルキルアミン、塩基性複素環、水酸化アンモニウムおよび炭素環式アミンである。挙げられる例は、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化カリウム、炭酸カリウム、水素化カリウム、リチウムジイソプロピルアミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、水素化カルシウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチレンジアミン、シクロヘキシルアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、キヌクリジン、Ｎ−メチルモルホリン、水酸化ベンジルトリメチルアンモニウムおよび１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）である。
反応剤は、そのままで、すなわち、溶媒または希釈剤を加えずに、互いに反応され得る。しかしながら、ほとんどの場合、不活性溶媒または希釈剤またはこれらの混合物を加えることが有利である。反応が塩基の存在下で行われる場合、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリンまたはＮ，Ｎ−ジエチルアニリンなどの過剰に用いられる塩基は、溶媒または希釈剤としても働き得る。
反応は、約−８０℃〜約＋１４０℃、好ましくは約−３０℃〜約＋１００℃の温度範囲、多くの場合、周囲温度から約＋８０℃の範囲で行われるのが有利である。
式Ｉの化合物は、式Ｉの出発化合物の１つ以上の置換基を慣例的な方法で本発明に係る他の置換基と置換することにより、式Ｉの別の化合物へとそれ自体公知の方法で転化され得る。
それぞれ好適な反応条件および出発材料の選択に応じて、例えば、１つの反応工程において、１つの置換基を本発明に係る別の置換基で単に置換することが可能であり、または複数の置換基が、同じ反応工程において、本発明に係る他の置換基で置換され得る。
式Ｉの化合物の塩は、それ自体公知の方法で調製され得る。したがって、例えば、式Ｉの化合物の酸付加塩が、好適な酸または好適なイオン交換試薬による処理によって得られ、塩基による塩が、好適な塩基または好適なイオン交換試薬による処理によって得られる。
式Ｉの化合物の塩は、例えば、好適な塩基性化合物または好適なイオン交換試薬による処理によって遊離化合物Ｉの酸付加塩へと、および例えば好適な酸または好適なイオン交換試薬による処理によって塩基による塩へと慣例的な方法で転化され得る。
式Ｉの化合物の塩は、例えば塩化銀を形成する無機塩が不溶性であり、したがって反応混合物から沈殿する好適な溶媒中で、例えば、塩酸塩などの無機酸塩を酸のナトリウム塩、バリウム塩または銀塩などの好適な金属塩、例えば酢酸銀で処理することにより、式Ｉの化合物の他の塩、酸付加塩、例えば、他の酸付加塩へと、それ自体公知の方法で転化され得る。
手順または反応条件に応じて、塩形成特性を有する式Ｉの化合物が、遊離形態または塩の形態で得られる。
式Ｉの化合物および必要に応じてその互変異性体は、それぞれ遊離形態または塩形態で、分子中に現れる不斉炭素原子の数、絶対および相対配置に応じて、および／または分子中に現れる非芳香族二重結合の配置に応じて、例えば、対掌体および／またはジアステレオマーなどの純粋な異性体の形態で、あるいは鏡像異性体混合物、例えば、ラセミ体、ジアステレオマー混合物またはラセミ体混合物などの異性体混合物として、可能な異性体の１つの形態でまたはこれらの混合物として存在することができ；本発明は、純粋な異性体に関し、可能な全ての異性体混合物にも関し、立体化学の詳細がそれぞれ特に記載されていない場合でも、上記および下記においてこの意味でそれぞれ理解されるべきである。
式Ｉの化合物のジアステレオマー混合物またはラセミ混合物は、どの出発材料および手順が選択されたかに応じて得られる遊離形態または塩形態で、例えば、分別結晶化、蒸留および／またはクロマトグラフィーにより、成分の物理化学的差異に基づいて純粋なジアステレオマーまたはラセミ体へと公知の方法で分離され得る。
同様の方法で得られるラセミ体などの鏡像異性体混合物は、公知の方法により、例えば、光学活性溶媒からの再結晶化により、キラル吸着剤におけるクロマトグラフィー、例えば、好適な微生物を用いたアセチルセルロースにおける高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により、例えば、１つのみの鏡像異性体が複合されるキラルクラウンエーテルを用いた、包接化合物の形成を介した特定の固定化酵素による開裂により、またはジアステレオマー塩への転化により、例えば、塩基性最終生成物ラセミ体をカルボン酸、例えばショウノウ酸、酒石酸またはリンゴ酸、またはスルホン酸、例えばカンファースルホン酸などの光学活性酸と反応させ、このように得られるジアステレオマー混合物を、例えば、異なる溶解度に基づく分別結晶によって分離して、好適な物質、例えば塩基性物質の作用によって所望の鏡像異性体がそれから放出され得るジアステレオマーを得ることにより、光学対掌体へと分解され得る。
純粋なジアステレオマーまたは鏡像異性体は、本発明にしたがって、好適な異性体混合物を分離することによるだけでなく、ジアステレオ選択的またはエナンチオ選択的合成の一般に知られている方法によっても、例えば、立体化学特性を有する出発材料を用いて本発明に係る方法を行うことによっても得られる。
Ｎ−オキシドは、酸無水物、例えば無水トリフルオロ酢酸の存在下で式Ｉの化合物を好適な酸化剤、例えばＨ2Ｏ2／尿素付加物と反応させることによって調製され得る。このような酸化は、例えば、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９８９，３２，２５６１または国際公開第２０００／１５６１５号といった文献から公知である。個々の成分が異なる生物学的活性を有する場合、それぞれ、生物学的により有効な異性体、例えば鏡像異性体またはジアステレオマー、または異性体混合物、例えば鏡像異性体混合物またはジアステレオマー混合物を単離または合成することが有利である。
式Ｉの化合物および必要に応じてその互変異性体は、それぞれ遊離形態または塩形態で、必要に応じて、水和物の形態で得ることもでき、および／または他の溶媒、例えば、固体形態で存在する化合物の結晶化に使用され得た溶媒を含む。
以下の表１〜３８に表される化合物は、上述される方法にしたがって調製され得る。以下に続く例は、本発明を例示し、式Ｉの好ましい化合物を示すことが意図される。「Ｐｈ」が、フェニル基を表す。遊離基が、メチル基を表す。
Figure 2018513870
Figure 2018513870
表１：
この表は、式（Ｉａａ）：
Figure 2018513870
 （式中、ｎが０であり、Ｒ1がＣＦ3であり、Ｒ3がエチルであり、Ｒ4が水素であり、Ｚｘが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０４２に定義されるとおりである）の４２種の化合物１．００１〜１．０４２を開示する。例えば、化合物１．００４は、以下の構造：
Figure 2018513870
 を有する。
表２：
この表は、式（Ｉａａ）（式中、ｎが２であり、Ｒ1がＣＦ3であり、Ｒ3がエチルであり、Ｒ4が水素であり、Ｚｘが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０４２に定義されるとおりである）の４２種の化合物２．００１〜２．０４２を開示する。
表３：
この表は、式（Ｉａａ）（式中、ｎが０であり、Ｒ1がＣＦ2ＣＦ3であり、Ｒ3がエチルであり、Ｚｘが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０４２に定義されるとおりである）の４２種の化合物３．００１〜３．０４２を開示する。
表４：
この表は、式（Ｉａａ）（式中、ｎが２であり、Ｒ1がＣＦ2ＣＦ3であり、Ｒ3がエチルであり、Ｒ4が水素であり、Ｚｘが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０４２に定義されるとおりである）の４２種の化合物４．００１〜４．０４２を開示する。
表５：
この表は、式（Ｉａａ）（式中、ｎが０であり、Ｒ1がＯＣＦ3であり、Ｒ3がエチルであり、Ｒ4が水素であり、Ｚｘが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０４２に定義されるとおりである）の４２種の化合物５．００１〜５．０４２を開示する。
表６：
この表は、式（Ｉａａ）（式中、ｎが２であり、Ｒ1がＯＣＦ3であり、Ｒ3がエチルであり、Ｒ4が水素であり、Ｚｘが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０４２に定義されるとおりである）の４２種の化合物６．００１〜６．０４２を開示する。
表７：
この表は、式（Ｉａａ）（式中、ｎが０であり、Ｒ1がＳＣＦ3であり、Ｒ3がエチルであり、Ｒ4が水素であり、Ｚｘが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０４２に定義されるとおりである）の４２種の化合物７．００１〜７．０４２を開示する。
表８：
この表は、式（Ｉａａ）（式中、ｎが２であり、Ｒ1がＳＣＦ3であり、Ｒ3がエチルであり、Ｒ4が水素であり、Ｚｘが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０４２に定義されるとおりである）の４２種の化合物８．００１〜８．０４２を開示する。
表９：
この表は、式（Ｉａａ）（式中、ｎが０であり、Ｒ1がＳＯＣＦ3であり、Ｒ3がエチルであり、Ｒ4が水素であり、Ｚｘが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０４２に定義されるとおりである）の４２種の化合物９．００１〜９．０４２を開示する。
表１０：
この表は、式（Ｉａａ）（式中、ｎが２であり、Ｒ1がＳＯＣＦ3であり、Ｒ3がエチルであり、Ｒ4が水素であり、Ｚｘが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０４２に定義されるとおりである）の４２種の化合物１０．００１〜１０．０４２を開示する。
表１１：
この表は、式（Ｉａａ）（式中、ｎが０であり、Ｒ1がＳＯ2ＣＦ3であり、Ｒ3がエチルであり、Ｒ4が水素であり、Ｚｘが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０４２に定義されるとおりである）の４２種の化合物１１．００１〜１１．０４２を開示する。
表１２：
この表は、式（Ｉａａ）（式中、ｎが２であり、Ｒ1がＳＯ2ＣＦ3であり、Ｒ3がエチルであり、Ｒ4が水素であり、Ｚｘが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０４２に定義されるとおりである）の４２種の化合物１２．００１〜１２．０４２を開示する。
表１３：
この表は、式（Ｉａａ）（式中、ｎが０であり、Ｒ1がＢｒであり、Ｒ3がエチルであり、Ｒ4が水素であり、Ｚｘが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０４２に定義されるとおりである）の４２種の化合物１３．００１〜１３．０４２を開示する。
表１４：
この表は、式（Ｉａａ）（式中、ｎが２であり、Ｒ1がＢｒであり、Ｒ3がエチルであり、Ｒ4が水素であり、Ｚｘが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０４２に定義されるとおりである）の４２種の化合物１４．００１〜１４．０４２を開示する。
表１５：
この表は、式（Ｉａａ）（式中、ｎが０であり、Ｒ1がＣＦ3であり、Ｒ3がエチルであり、Ｒ4がＣｌであり、Ｚａが、表Ｘ中のＸ．００４に定義されるとおりである）の１種の化合物１５．００１を開示する。
表１６：
この表は、式（Ｉａａ）（式中、ｎが２であり、Ｒ1がＣＦ3であり、Ｒ3がエチルであり、Ｒ4がＣｌであり、Ｚａが、表Ｘ中のＸ．００４に定義されるとおりである）の１種の化合物１６．００１を開示する。
表１７：
この表は、式（Ｉａａ）（式中、ｎが０であり、Ｒ1がＣＦ2ＣＦ3であり、Ｒ3がエチルであり、Ｒ4が水素であり、Ｚｘが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０４２に定義されるとおりである）の４２種の化合物１７．００１〜１７．０４２を開示する。
表１８：
この表は、式（Ｉａａ）（式中、ｎが２であり、Ｒ1がＣＦ2ＣＦ3であり、Ｒ3がエチルであり、Ｒ4が水素であり、Ｚｘが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０４２に定義されるとおりである）の４２種の化合物１８．００１〜１８．０４２を開示する。
表１９：
この表は、式（Ｉａｂ）：
Figure 2018513870
 （式中、ｎが０であり、Ｒ1がＣＦ3であり、Ｒ1がエチルであり、Ｚｘが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０４２に定義されるとおりである）の４２種の化合物１９．００１〜１９．０４２を開示する。例えば、化合物１９．０１７は、以下の構造：
Figure 2018513870
 を有する。
表２０：
この表は、式（Ｉａｂ）（式中、ｎが２であり、Ｒ1がＣＦ3であり、Ｒ3がエチルであり、Ｚｘが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０４２に定義されるとおりである）の４２種の化合物２０．００１〜２０．０４２を開示する。
表２１：
この表は、式（Ｉａｂ）（式中、ｎが０であり、Ｒ1がＣＦ2ＣＦ3であり、Ｒ3がエチルであり、Ｚｘが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０４２に定義されるとおりである）の４２種の化合物２１．００１〜２１．０４２を開示する。
表２２：
この表は、式（Ｉａｂ）（式中、ｎが２であり、Ｒ1がＣＦ2ＣＦ3であり、Ｒ3がエチルであり、Ｚｘが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０４２に定義されるとおりである）の４２種の化合物２２．００１〜２２．０４２を開示する。
表２３：
この表は、式（Ｉａｂ）（式中、ｎが０であり、Ｒ1がＳＣＦ3であり、Ｒ3がエチルであり、Ｚｘが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０４２に定義されるとおりである）の４２種の化合物２３．００１〜２３．０４２を開示する。
表２４：
この表は、式（Ｉａｂ）（式中、ｎが２であり、Ｒ1がＳＣＦ3であり、Ｒ3がエチルであり、Ｚｘが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０４２に定義されるとおりである）の４２種の化合物２４．００１〜２４．０４２を開示する。
表２５：
この表は、式（Ｉａｃ）：
Figure 2018513870
 （式中、ｎが０であり、Ｒ1がＣＦ3であり、Ｒ3がエチルであり、Ｚｘが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０４２に定義されるとおりである）の４２種の化合物２５．００１〜２５．０４２を開示する。例えば、化合物２５．０２１は、以下の構造：
Figure 2018513870
 を有する。
表２６：
この表は、式（Ｉａｃ）（式中、ｎが２であり、Ｒ1がＣＦ3であり、Ｒ3がエチルであり、Ｚｘが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０４２に定義されるとおりである）の４２種の化合物２６．００１〜２６．０４２を開示する。
表２７：
この表は、式（Ｉａｃ）（式中、ｎが０であり、Ｒ1がＣＦ2ＣＦ3であり、Ｒ3がエチルであり、Ｚｘが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０４２に定義されるとおりである）の４２種の化合物２７．００１〜２７．０４２を開示する。
表２８：
この表は、式（Ｉａｃ）（式中、ｎが２であり、Ｒ1がＣＦ2ＣＦ3であり、Ｒ3がエチルであり、Ｚｘが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０４２に定義されるとおりである）の４２種の化合物２８．００１〜２８．０４２を開示する。
表２９：
この表は、式（Ｉａｃ）（式中、ｎが０であり、Ｒ1がＳＣＦ3であり、Ｒ3がエチルであり、Ｚｘが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０４２に定義されるとおりである）の４２種の化合物２９．００１〜２９．０４２を開示する。
表３０：
この表は、式（Ｉａｃ）（式中、ｎが２であり、Ｒ1がＳＣＦ3であり、Ｒ3がエチルであり、Ｚｘが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０４２に定義されるとおりである）の４２種の化合物３０．００１〜３０．０４２を開示する。
表３１：
この表は、式（Ｉａｄ）：
Figure 2018513870
 （式中、ｎが０であり、Ｒ1がＣＦ3であり、Ｒ3がエチルであり、Ｚｘが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０４２に定義されるとおりである）の４２種の化合物３１．００１〜３１．０４２を開示する。例えば、化合物３１．０１６は、以下の構造：
Figure 2018513870
 を有する。
表３２：
この表は、式（Ｉａｄ）（式中、ｎが２であり、Ｒ1がＣＦ3であり、Ｒ3がエチルであり、Ｚｘが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０４２に定義されるとおりである）の４２種の化合物３２．００１〜３２．０４２を開示する。
表３３：
この表は、式（Ｉａｄ）（式中、ｎが０であり、Ｒ1がＳＣＦ3であり、Ｒ3がエチルであり、Ｚｘが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０４２に定義されるとおりである）の４２種の化合物３３．００１〜３３．０４２を開示する。
表３４：
この表は、式（Ｉａｄ）（式中、ｎが２であり、Ｒ1がＳＣＦ3であり、Ｒ3がエチルであり、Ｚｘが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０４２に定義されるとおりである）の４２種の化合物３４．００１〜３４．０４２を開示する。
表３５：
この表は、式（Ｉａｅ）：
Figure 2018513870
 （式中、ｎが０であり、Ｒ1がＣＦ3であり、Ｒ3がエチルであり、Ｚｘが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０４２に定義されるとおりである）の４２種の化合物３５．００１〜３５．０４２を開示する。例えば、化合物３５．０２４は、以下の構造：
Figure 2018513870
 を有する。
表３６：
この表は、式（Ｉａｅ）（式中、ｎが２であり、Ｒ1がＣＦ3であり、Ｒ3がエチルであり、Ｚｘが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０４２に定義されるとおりである）の４２種の化合物３６．００１〜３６．０４２を開示する。
表３７：
この表は、式（Ｉａｆ）：
Figure 2018513870
 （式中、ｎが０であり、Ｒ1がＣＦ3であり、Ｒ3がエチルであり、Ｚｘが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０４２に定義されるとおりである）の４２種の化合物３７．００１〜３７．０４２を開示する。例えば、化合物３７．００７は、以下の構造：
Figure 2018513870
 を有する。
表３８：
この表は、式（Ｉａｆ）（式中、ｎが２であり、Ｒ1がＣＦ3であり、Ｒ3がエチルであり、Ｚｘが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０４２に定義されるとおりである）の４２種の化合物３８．００１〜３８．０４２を開示する。
本発明に係る式Ｉの化合物は、低い施用量でも有害生物防除の分野で予防的におよび／または治療的に有益な活性成分であり、これは、非常に好ましい殺生物スペクトルを有し、温血動物種、魚類および植物によって良好な耐容性を示される。本発明に係る活性成分は、昆虫またはダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）の代表例などの通常の感受性の動物有害生物だけでなく、耐性がある動物有害生物の全てまたは個々の発育段階に対しても作用する。本発明に係る活性成分の殺虫または殺ダニ活性は、直接、すなわち、直ちにまたはいくらかの時間が経過してから初めて、例えば脱皮中に起こる有害生物の破壊として、または間接的に、例えば、減少した産卵および／または孵化率として現れることがある。
上記の動物有害生物の例は以下のとおりである：
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）から、例えば、アカリツス属（Ａｃａｌｉｔｕｓ ｓｐｐ）、アカルス属（Ａｃｕｌｕｓ ｓｐｐ）、アカリカルス属（Ａｃａｒｉｃａｌｕｓ ｓｐｐ）、アセリア属（Ａｃｅｒｉａ ｓｐｐ）、アシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、キララマダニ属（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ナガヒメダニ属（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、ウシマダニ属（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ブレビパルパス属（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓｐｐ．）、ブリオビア属（Ｂｒｙｏｂｉａ ｓｐｐ）、カリピトリメルス属（Ｃａｌｉｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ属（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、デルマトファゴイデス属（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｓｐｐ）、エオテトラニカス属（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ）、エリオフィエス属（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス属（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ）、イボマダニ属（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、タネガタマダニ属（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、オリゴニクス属（Ｏｌｙｇｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ）、カズキダニ属（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、ポリファゴタルソネ・ラタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅ ｌａｔｕｓ）、パノニクス属（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、フィトネムス属（Ｐｈｙｔｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ）、ポリファゴタロソネムス属（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ）、キュウセンヒゼンダニ属（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、コイタマダニ属（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、リゾグリフス属（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ステネオタルソネムス属（Ｓｔｅｎｅｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ）、ホコリダニ属（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）およびテトラニクス属（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）；
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）から、例えば、ブタジラミ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナツス属（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペディクルス属（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ペムフィグス属（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）およびフィロキセラ属（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｓｐｐ．）；
鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アグリオテス属（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、アンフィマロン・マジャレ（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｍａｊａｌｅ）、セマダラコガネ（Ａｎｏｍａｌａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、アントノムス属（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、マグソコガネ属（Ａｐｈｏｄｉｕｓ ｓｐｐ）、アスチラス・アトロマクラタス（Ａｓｔｙｌｕｓ ａｔｒｏｍａｃｕｌａｔｕｓ）、アテニウス属（Ａｔａｅｎｉｕｓ ｓｐｐ）、アトマリア・リネアリス（Ａｔｏｍａｒｉａ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、カエトクネマ・チビアリス（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ ｔｉｂｉａｌｉｓ）、セロトマ属（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｓｐｐ）、コノデルス属（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ）、コスモポリテス属（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、コチニス・ニチダ（Ｃｏｔｉｎｉｓ ｎｉｔｉｄａ）、クルクリオ属（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ ｓｐｐ．）、シクロセファラ属（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ ｓｐｐ）、デルメステス属（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、ジアブロチカ属（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、アブデルスツノカブトムシ（Ｄｉｌｏｂｏｄｅｒｕｓ ａｂｄｅｒｕｓ）、エピラクナ属（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｓｐｐ．）、エレムヌス属（Ｅｒｅｍｎｕｓ ｓｐｐ．）、ヘテロニクス・アラトル（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ ａｒａｔｏｒ）、コーヒーノミキクイムシ（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ ｈａｍｐｅｉ）、ラグリア・フイロサ（Ｌａｇｒｉａ ｖｉｌｏｓａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍＬｉｎｅａｔａ）、リッソルホプトルス属（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、リオゲニス属（Ｌｉｏｇｅｎｙｓ ｓｐｐ）、マエコラスピス属（Ｍａｅｃｏｌａｓｐｉｓ ｓｐｐ）、アカビロウドコガネ（Ｍａｌａｄｅｒａ ｃａｓｔａｎｅａ）、メガセリス属（Ｍｅｇａｓｃｅｌｉｓ ｓｐｐ）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｈｅｔｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ属（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｓｐｐ．）、マイオクロウス・アルマツス（Ｍｙｏｃｈｒｏｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）、オリカエフィルス属（Ｏｒｙｃａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、オチオリンクス属（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、フィロファガ属（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ）、フリクチヌス属（Ｐｈｌｙｃｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ポピリア属（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｓｐｐ．）、プシリオデス属（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、リソマツス・アウブチリス（Ｒｈｙｓｓｏｍａｔｕｓ ａｕｂｔｉｌｉｓ）、リゾペルタ属（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｓｐｐ．）、コガネムシ科（Ｓｃａｒａｂｅｉｄａｅ）、シトフィルス属（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、シトトルガ属（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ ｓｐｐ．）、ソマチカス属（Ｓｏｍａｔｉｃｕｓ ｓｐｐ）、スフェノフォラス属（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ）、ステルネクススブ・シグナツス（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ ｓｕｂｓｉｇｎａｔｕｓ）、ゴミムシダマシ属（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｓｐｐ．）、トリボリウム属（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）およびトロゴデルマ属（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）；
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えば、ヤブカ属（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、ハマダラカ属（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ）、アンテリゴナ・ソカタ（Ａｎｔｈｅｒｉｇｏｎａ ｓｏｃｃａｔａ）、オリーブミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅａ ｏｌｅａｅ）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、ブラジシア属（Ｂｒａｄｙｓｉａ ｓｐｐ）、クロバエ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、セラチチス属（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｓｐｐ．）、オビキンバエ属（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、イエカ属（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、クテレブラ属（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．）、ダクス属（Ｄａｃｕｓ ｓｐｐ．）、デリア属（Ｄｅｌｉａ ｓｐｐ）、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、ヒメイエバエ属（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ガストロフィラス属（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ゲオミザ・トリプンクタタ（Ｇｅｏｍｙｚａ ｔｒｉｐｕｎｃｔａｔａ）、ツェツェバエ属（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、ヒフバエ属（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ属（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、リリオミザ属（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、キンバエ属（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、メラナグロミザ属（Ｍｅｌａｎａｇｒｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、イエバエ属（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒツジバエ属（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、オルセオリア属（Ｏｒｓｅｏｌｉａ ｓｐｐ．）、キモグリバエ（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、ホルビア属（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、ラゴレチス属（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｓｐｐ）、リベリア・クアドリファシアタ（Ｒｉｖｅｌｉａ ｑｕａｄｒｉｆａｓｃｉａｔａ）、スカテラ属（Ｓｃａｔｅｌｌａ ｓｐｐ）、キノコバエ属（Ｓｃｉａｒａ ｓｐｐ．）、サシバエ属（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、アブ属（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、タニア属（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ．）およびガガンボ属（Ｔｉｐｕｌａ ｓｐｐ．）；
半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）から、例えば、アカントコリス・スカブラトル（Ａｃａｎｔｈｏｃｏｒｉｓ ｓｃａｂｒａｔｏｒ）、アクロステルナム属（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ ｓｐｐ）、ウススジカスミカメムシ（Ａｄｅｌｐｈｏｃｏｒｉｓ ｌｉｎｅｏｌａｔｕｓ）、アンブリペルタ・ニチダ（Ａｍｂｌｙｐｅｌｔａ ｎｉｔｉｄａ）、バチコエリア・タラシナ（Ｂａｔｈｙｃｏｅｌｉａ ｔｈａｌａｓｓｉｎａ）、ブリサス属（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｓｐｐ）、トコジラミ属（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、クラビグララ・トメントシコリス（Ｃｌａｖｉｇｒａｌｌａ ｔｏｍｅｎｔｏｓｉｃｏｌｌｉｓ）、クレオンチアデス属（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ ｓｐｐ）、ジスタンチエラ・テオブロマ（Ｄｉｓｔａｎｔｉｅｌｌａ ｔｈｅｏｂｒｏｍａ）、ジケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ジスデルクス属（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｐｐ．）、エデッサ属（Ｅｄｅｓｓａ ｓｐｐ）、ユーキスツス属（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｓｐｐ．）、ヒメナガメ（Ｅｕｒｙｄｅｍａ ｐｕｌｃｈｒｕｍ）、エウリガステル属（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ ｈａｌｙｓ）、ホルシアス・ノビレルス（Ｈｏｒｃｉａｓ ｎｏｂｉｌｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｓｐｐ．）、メクラカメムシ属（Ｌｙｇｕｓ ｓｐｐ）、マルガロデス属（Ｍａｒｇａｒｏｄｅｓ ｓｐｐ）、ムルガンチア・ヒストリオニク（Ｍｕｒｇａｎｔｉａ ｈｉｓｔｒｉｏｎｉｃ）、ネオメガロトムス属（Ｎｅｏｍｅｇａｌｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ）、タバコカスミカメムシ（Ｎｅｓｉｄｉｏｃｏｒｉｓ ｔｅｎｕｉｓ）、ネザラ属（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）、ニシウス・シムランス（Ｎｙｓｉｕｓ ｓｉｍｕｌａｎｓ）、オエバルス・インスラリス（Ｏｅｂａｌｕｓ ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、ピエスマ属（Ｐｉｅｓｍａ ｓｐｐ．）、ピエゾドルス属（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ）、ロドニウス属（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、サールベルゲラ・シングラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スカプトコリス・カスタネア（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ ｃａｓｔａｎｅａ）、スコチノファラ属（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈａｒａ ｓｐｐ．）、チアンタ属（Ｔｈｙａｎｔａ ｓｐｐ）、サシガメ属（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ヴァチガ・イルデンス（Ｖａｔｉｇａ ｉｌｌｕｄｅｎｓ）；
アシルトシウム・ピスム（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｕｍ ｐｉｓｕｍ）、アダルゲス属（Ａｄａｌｇｅｓ ｓｐｐ）、アガリアナ・エンシゲラ（Ａｇａｌｌｉａｎａ ｅｎｓｉｇｅｒａ）、アゴノセナ・タルギオニイ（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ ｔａｒｇｉｏｎｉｉ）、アレウロジクス属（Ａｌｅｕｒｏｄｉｃｕｓ ｓｐｐ）、アレウロカンツス属（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ ｓｐｐ）、アレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロトリクス・フロッコスス（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ ｆｌｏｃｃｏｓｕｓ）、アレイロデス・ブラシカエ（Ａｌｅｙｒｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、フタテンミドリヨコバイ（Ａｍａｒａｓｃａ ｂｉｇｕｔｔｕｌａ）、アムリトズス・アトキンソニ（Ａｍｒｉｔｏｄｕｓ ａｔｋｉｎｓｏｎｉ）、アノニジエラ属（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、アリマキ科（Ａｐｈｉｄｉｄａｅ）、ワタアブラムシ属（Ａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、アスピジオツス属（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、バクテリセラ・コッケレリ（Ｂａｃｔｅｒｉｃｅｒａ ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）、ベミシア属（Ｂｅｍｉｓｉａ ｓｐｐ）、ブラキカウズス属（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ ｓｐｐ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カコプシラ属（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ）、ニンジンフタオアブラムシ（Ｃａｖａｒｉｅｌｌａ ａｅｇｏｐｏｄｉｉ Ｓｃｏｐ．）、セロプラスタ属（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、クリソムファルス・アオニジウム（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ ａｏｎｉｄｉｕｍ）、オンシツマルカイガラムシ（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ ｄｉｃｔｙｏｓｐｅｒｍｉ）、シカデラ属（Ｃｉｃａｄｅｌｌａ ｓｐｐ）、シロオオヨコバイ（Ｃｏｆａｎａ ｓｐｅｃｔｒａ）、クリプトミズス属（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｓｐｐ）、シカデュリナ属（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ ｓｐｐ）、ヒラタカタカイガラムシ（Ｃｏｃｃｕｓ ｈｅｓｐｅｒｉｄｕｍ）、ダルブルス・マイジス（Ｄａｌｂｕｌｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、ジアレウロデス属（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ）、ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ ｃｉｔｒｉ）、ジウラフィス・ノキシア（Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ ｎｏｘｉａ）、ジサフィス属（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｓｐｐ）、エンポアスカ属（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｒｉｇｅｒｕｍ）、エリスロネウラ属（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ ｓｐｐ．）、ガスカルジア属（Ｇａｓｃａｒｄｉａ ｓｐｐ．）、グリカスピス・ブリンブレコンベイ（Ｇｌｙｃａｓｐｉｓ ｂｒｉｍｂｌｅｃｏｍｂｅｉ）、ヒアダフィス・シュードブラシカエ（Ｈｙａｄａｐｈｉｓ ｐｓｅｕｄｏｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ヒアロプテルス属（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ｓｐｐ）、ヒペロミズス・パリズス（Ｈｙｐｅｒｏｍｙｚｕｓ ｐａｌｌｉｄｕｓ）、リュウガンズキンヨコバイ（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ ｃｌｙｐｅａｌｉｓ）、ヤコビアスカ・リビカ（Ｊａｃｏｂｉａｓｃａ ｌｙｂｉｃａ）、ラオデルファクス属（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｐｐ．）、ミズキカタカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ）、レピドサフェス属（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ ｓｐｐ．）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｏｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ）、リオゲニス・マイジス（Ｌｙｏｇｅｎｙｓ ｍａｉｄｉｓ）、マクロシフム属（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、マハナルヴァ属（Ｍａｈａｎａｒｖａ ｓｐｐ）、メタカルファ・プルイノサ（Ｍｅｔｃａｌｆａ ｐｒｕｉｎｏｓａ）、ムギウスイロアブラムシ（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、ミンズス・クルズス（Ｍｙｎｄｕｓ ｃｒｕｄｕｓ）、ミズス属（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ．）、ネオトキソプテラ属（Ｎｅｏｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｓｐ）、ツマグロヨコバイ属（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｓｐｐ．）、ニラパルバタ属（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｓｐｐ．）、ナシミドリオオアブラムシ（Ｎｉｐｐｏｌａｃｈｎｕｓ ｐｉｒｉ Ｍａｔｓ）、オドナスピス・ルタエ（Ｏｄｏｎａｓｐｉｓ ｒｕｔｈａｅ）、オレグマ・ラニゲラ・ゼンター（Ｏｒｅｇｍａ ｌａｎｉｇｅｒａ Ｚｅｈｎｔｅｒ）、ヤマモモコナジラミ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオザ・コッケレリ（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）、パルラトリア属（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ ｓｐｐ．）、ペムフィグス属（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、ペルキンシエラ属（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ ｓｐｐ）、ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、フィロキセラ属（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｓｐｐ）、プラノコッカス属（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、シューダウラカスピス属（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、シュードコッカス属（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、ワタノミハムシ（Ｐｓｅｕｄａｔｏｍｏｓｃｅｌｉｓ ｓｅｒｉａｔｕｓ）、プシラ属（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、プルビナリア・エチオピカ（Ｐｕｌｖｉｎａｒｉａ ａｅｔｈｉｏｐｉｃａ）、クアドラズピジオツス属（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、クエサダ・ギガス（Ｑｕｅｓａｄａ ｇｉｇａｓ）、イナズマヨコバイ（Ｒｅｃｉｌｉａ ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ロパロシフム属（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、サイセチア属（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｓｐｐ．）、スカホイデウス属（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｕｓ ｓｐｐ．）、スチザフィス属（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、シトビオン属（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ｓｐｐ．）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、スピシスチルス・フェスチヌス（Ｓｐｉｓｓｉｓｔｉｌｕｓ ｆｅｓｔｉｎｕｓ）、タロファガス・プロセルピナ（Ｔａｒｏｐｈａｇｕｓ Ｐｒｏｓｅｒｐｉｎａ）、トキソプテラ属（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ）、トリアレウロデス属（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ）、トリジスカス・スポロボリ（Ｔｒｉｄｉｓｃｕｓ ｓｐｏｒｏｂｏｌｉ）、トリオニムス属（Ｔｒｉｏｎｙｍｕｓ ｓｐｐ）、ミカントガリキジラミ（Ｔｒｉｏｚａ ｅｒｙｔｒｅａｅ）、ニセヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ ｃｉｔｒｉ）、ジギナ・フラミゲラ（Ｚｙｇｉｎａ ｆｌａｍｍｉｇｅｒａ）、ジギニジア・スクテラリス（Ｚｙｇｉｎｉｄｉａ ｓｃｕｔｅｌｌａｒｉｓ）；
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、ヒメハキリアリ属（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ）、アルゲ属（Ａｒｇｅ ｓｐｐ）、ハキリアリ属（Ａｔｔａ ｓｐｐ．）、セフス属（Ｃｅｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ジプリオン属（Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、マツハバチ科（Ｄｉｐｒｉｏｎｉｄａｅ）、シマトウヒハバチ（Ｇｉｌｐｉｎｉａ ｐｏｌｙｔｏｍａ）、ホプロカンパ属（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．）、ケアリ属（Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ネオジプリオン属（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、シュウカクアリ属（Ｐｏｇｏｎｏｍｙｒｍｅｘ ｓｐｐ）、スレノプシス・インビクタ（Ｓｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ）、ソレノプシス属（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）およびベスパ属（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．）；
等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えば、コプトテルメス属（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ）、コルニテルネス・クムランス（Ｃｏｒｎｉｔｅｒｎｅｓ ｃｕｍｕｌａｎｓ）、インシシテルメス属（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ）、マクロテルメス属（Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ）、マストテルメス属（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ）、ミクロテルメス属（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ）、ヤマトシロアリ属（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）；ソレノプシス・ゲミナテ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅｍｉｎａｔｅ）
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アクレリス属（Ａｃｌｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、アドキソフィエス属（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、アエゲリア属（Ａｅｇｅｒｉａ ｓｐｐ．）、アグロティス属（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）、アラバマ・アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａｅ）、アミロイス属（Ａｍｙｌｏｉｓ ｓｐｐ．）、アンチカルシア・ゲマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、アルチップス属（Ａｒｃｈｉｐｓ ｓｐｐ．）、アルギレスチア属（Ａｒｇｙｒｅｓｔｈｉａ ｓｐｐ）、アルギロタエニア属（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ ｓｐｐ．）、アウトグラファ属（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｓｐｐ．）、ブックラトリクス・ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、アフリカズイム（Ｂｕｓｓｅｏｌａ ｆｕｓｃａ）、スジマラダメイガ（Ｃａｄｒａ ｃａｕｔｅｌｌａ）、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｐｏｎｅｎｓｉｓ）、チロ属（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．）、コリストネウラ属（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｓｐｐ．）、クリソテウチア・トピアリア（Ｃｈｒｙｓｏｔｅｕｃｈｉａ ｔｏｐｉａｒｉａ）、ブドウホソハマキ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロクロシス属（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｓｐｐ．）、クネファシア属（Ｃｎｅｐｈａｓｉａ ｓｐｐ．）、コチリス属（Ｃｏｃｈｙｌｉｓ ｓｐｐ．）、コレオフォラ属（Ｃｏｌｅｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、コリアス・レスビア（Ｃｏｌｉａｓ ｌｅｓｂｉａ）、ワタアカキリバ（Ｃｏｓｍｏｐｈｉｌａ ｆｌａｖａ）、クラムバス属（Ｃｒａｍｂｕｓ ｓｐｐ）、ケブカノメイガ（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ ｂｉｎｏｔａｌｉｓ）、クリプトフレビア・ロイコトレタ（Ｃｒｙｐｔｏｐｈｌｅｂｉａ ｌｅｕｃｏｔｒｅｔａ）、シダリマ・ペルスペクタリス（Ｃｙｄａｌｉｍａ ｐｅｒｓｐｅｃｔａｌｉｓ）、シジア属（Ｃｙｄｉａ ｓｐｐ．）、ジアファニア・ペルスペクタリス（Ｄｉａｐｈａｎｉａ ｐｅｒｓｐｅｃｔａｌｉｓ）、ジアトラエア属（Ｄｉａｔｒａｅａ ｓｐｐ．）、ジパロプシス・カスタネア（Ｄｉｐａｒｏｐｓｉｓ ｃａｓｔａｎｅａ）、エアリアス属（Ｅａｒｉａｓ ｓｐｐ．）、エルダナ・サッカリナ（Ｅｌｄａｎａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、エフェスチア属（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｓｐｐ．）、エピノチア属（Ｅｐｉｎｏｔｉａ ｓｐｐ）、エスチグメネ・アクレア（Ｅｓｔｉｇｍｅｎｅ ａｃｒｅａ）、エチエラ・ジンキネラ（Ｅｔｉｅｌｌａ ｚｉｎｃｋｉｎｅｌｌａ）、ユーコスマ属（Ｅｕｃｏｓｍａ ｓｐｐ．）、ブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ユープロクチス属（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｓｐｐ．）、ユークソア属（Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．）、フェルチア・ジャクリフェリア（Ｆｅｌｔｉａ ｊａｃｕｌｉｆｅｒｉａ）、グラホリタ属（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｓｐｐ．）、ヘディア・ヌビフェラナ（Ｈｅｄｙａ ｎｕｂｉｆｅｒａｎａ）、ヘリオティス属（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａｌｉｓ）、ヘルペトグラマ属（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｓｐｐ）、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕｎｅａ）、ケイフェリア・リコペルシセラ（Ｋｅｉｆｅｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）、モロコシマダラメイガ（Ｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、レウコプテラ・シテラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｃｉｔｅｌｌａ）、リトコレチス属（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、ホソバヒメハマキ（Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ）、ロキソステゲ・ビフィダリス（Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅ ｂｉｆｉｄａｌｉｓ）、リマントリア属（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｓｐｐ．）、リオネチア属（Ｌｙｏｎｅｔｉａ ｓｐｐ．）、マラコソマ属（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タバコスズメガ（Ｍａｎｄｕｃａ ｓｅｘｔａ）、ミチムナ属（Ｍｙｔｈｉｍｎａ ｓｐｐ）、ノクツア属（Ｎｏｃｔｕａ ｓｐｐ）、オペロフテラ属（Ｏｐｅｒｏｐｈｔｅｒａ ｓｐｐ．）、オルニオデス・インディカ（Ｏｒｎｉｏｄｅｓ ｉｎｄｉｃａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、パメネ属（Ｐａｍｍｅｎｅ ｓｐｐ．）、パンデミス属（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｓｐｐ．）、マツキリガ（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、パパイペマ・ネブリス（Ｐａｐａｉｐｅｍａ ｎｅｂｒｉｓ）、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌａ）、コーヒーハモグリバエ（Ｐｅｒｉｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、シューダレチア・ウニプンクタ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ）、ピエリス属（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プレイス属（Ｐｒａｙｓ ｓｐｐ．）、シュードプルシア属（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｓｐｐ）、ラキプルシア・ヌ（Ｒａｃｈｉｐｌｕｓｉａ ｎｕ）、リチア・アルビコスタ（Ｒｉｃｈｉａ ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、シルポファガ属（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、セサミア属（Ｓｅｓａｍｉａ ｓｐｐ．）、スパルガノチス属（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、スポドプテラ属（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、シレプタ・デロガテ（Ｓｙｌｅｐｔａ ｄｅｒｏｇａｔｅ）、シナンテドン属（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ ｓｐｐ．）、タウメトポエア属（Ｔｈａｕｍｅｔｏｐｏｅａ ｓｐｐ．）、トルトリックス属（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｓｐｐ．）、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、トマトキバガ（Ｔｕｔａ ａｂｓｏｌｕｔａ）およびスガ属（Ｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｓｐｐ．）；
食毛目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）から、例えば、ダマリネア属（Ｄａｍａｌｉｎｅａ ｓｐｐ．）およびケモノハジラミ属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）；
直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）から、例えば、ゴキブリ属（Ｂｌａｔｔａ ｓｐｐ．）、チャバネゴキブリ属（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ケラ属（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．）、マデラゴキブリ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、トノサマバッタ属（Ｌｏｃｕｓｔａ ｓｐｐ．）、ネオクルチラ・ヘキサダクチラ（Ｎｅｏｃｕｒｔｉｌｌａ ｈｅｘａｄａｃｔｙｌａ）、ワモンゴキブリ属（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｓｐｐ．）、スカプテリスカス属（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ ｓｐｐ）およびコオロギ属（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｓｐｐ．）；
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）から、例えば、リポセリス属（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ ｓｐｐ．）；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えば、ナガノミ属（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、イヌノミ属（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）およびケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）；
総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、カリオトリプス・ファセオリ（Ｃａｌｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｐｈａｓｅｏｌｉ）、ハナアザミウマ属（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ヘリオトリプス属（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ）、ヘルシノトリプス属（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、パルテノトリプス属（Ｐａｒｔｈｅｎｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ）、シルトトリプス・アウランチィ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ａｕｒａｎｔｉｉ）、ダイズアザミウマ（Ｓｅｒｉｃｏｔｈｒｉｐｓ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、タエニオトリプス属（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、アザミウマ属（Ｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ）；
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）から、例えば、セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
本発明に係る活性成分は、特に植物、特に有用な植物および農業、園芸および森林における観賞植物、またはこのような植物の果実、花、葉、茎、塊茎または根などの器官において発生する上記のタイプの有害生物を防除、すなわち、抑制または破壊するのに使用され得、場合によっては、後の時点で形成される植物器官でさえ、これらの有害生物から保護されたままである。
好適な標的作物は、特に、コムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシまたはソルガムなどの穀物；テンサイまたは飼料用ビートなどのビート；果実、例えば、リンゴ、セイヨウナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボまたは液果類、例えばイチゴ、ラズベリーまたはブラックベリーなどの仁果類、核果類または柔らかい果物；インゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメまたはダイズなどのマメ科作物；ナタネ、カラシナ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ヤシ、ヒマ、カカオまたはアメリカホドイモ（ｇｒｏｕｎｄ ｎｕｔ）などの油脂作物；カボチャ、キュウリまたはメロンなどのウリ科植物；ワタ、アマ、麻またはジュートなどの繊維植物；オレンジ、レモン、グレープフルーツまたはタンジェリンなどの柑橘類の果物；ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモまたはピーマンなどの野菜類；アボカド、シナモンまたはショウノウなどのクスノキ科（Ｌａｕｒａｃｅａｅ）の植物；およびさらにタバコ、堅果類、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、ブドウ、ホップ、オオバコ科の植物、ラテックス植物および観賞植物である。
本発明に係る活性成分は、ワタ、野菜、トウモロコシ、イネおよびダイズ作物におけるマメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ）、ディアブロチカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）、ニセアメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）およびエジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）を防除するのに特に好適である。本発明に係る活性成分は、さらに、マメストラ属（Ｍａｍｅｓｔｒａ）（好ましくは、野菜中）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）（好ましくは、リンゴ中）、エンポアスカ属（Ｅｍｐｏａｓｃａ）（好ましくは、野菜、ブドウ園中）、レプチノタルサ属（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ）（好ましくは、ジャガイモ中）およびニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｒｅｓｓａｌｉｓ）（好ましくは、イネ中）を防除するのに特に好適である。
さらなる態様において、本発明は、植物寄生性線虫（内部寄生性、半内部寄生性および外部寄生性線虫）、特に、ネコブセンチュウ、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｈａｐｌａ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａ）、アレナリアネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ａｒｅｎａｒｉａ）および他のメロイドギネ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）種；シスト形成センチュウ、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）および他のグロボデラ属（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ）種；ムギシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ａｖｅｎａｅ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、テンサイシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｃｈａｃｈｔｉｉ）、クローバシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）および他のヘテロデラ属（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）種；タネコブセンチュウ、アンギナ属（Ａｎｇｕｉｎａ）種；クキセンチュウおよびハセンチュウ、アフェレンコイデス属（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ）種；刺毛センチュウ（Ｓｔｉｎｇ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ベロノライムス・ロンギカウダツス（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）および他のベロノライムス属（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ）種；マツセンチュウ、マツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）および他のバーサフェレンカス属（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ）種；ワセンチュウ（Ｒｉｎｇ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、クリコネマ属（Ｃｒｉｃｏｎｅｍａ）種、クリコネメラ属（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ）種、クリコネモイデス属（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ）種、メソクリコネマ属（Ｍｅｓｏｃｒｉｃｏｎｅｍａ）種；クキおよびリンケイセンチュウ、イモグサレセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ナミクキセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）および他のジチレンクス属（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；キリセンチュウ（Ａｗｌ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ドリコドルス属（Ｄｏｌｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種；ラセンセンチュウ（Ｓｐｉｒａｌ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ヘリオコチレンクス・マルチシンクツス（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ）および他のヘリオコチレンクス属（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；サヤセンチュウおよびサヤワセンチュウ（Ｓｈｅａｔｈ ａｎｄ ｓｈｅａｔｈｏｉｄ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ヘミシクリオホラ属（Ｈｅｍｉｃｙｃｌｉｏｐｈｏｒａ）種およびヘミクリコネモイデス属（Ｈｅｍｉｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ）種；ヒルスマンニエラ属（Ｈｉｒｓｈｍａｎｎｉｅｌｌａ）種；ヤリセンチュウ（Ｌａｎｃｅ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ホプロライムス（Ｈｏｐｌｏａｉｍｕｓ）種；ニセネコブセンチュウ、ナコブス属（Ｎａｃｏｂｂｕｓ）種；ハリセンチュウ（Ｎｅｅｄｌｅ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ロンギドルス・エロンガツス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｅｌｏｎｇａｔｕｓ）および他のロンギドルス属（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ）種；ピンセンチュウ（Ｐｉｎ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、プラチレンクス属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；ネグサレセンチュウ（Ｌｅｓｉｏｎ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ムギネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、プラチレンクス・カービタツス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ）、プラチレンクス・ゴオデイ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｇｏｏｄｅｙｉ）および他のプラチレンクス属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；ネモグリセンチュウ（Ｂｕｒｒｏｗｉｎｇ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、バナナネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）および他のラドホルス属（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ）種；ニセフクロセンチュウ（Ｒｅｎｉｆｏｒｍ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ロチレンクス・ロブスタス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｒｏｂｕｓｔｕｓ）、ロチレンクス・レニフォルミス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）および他のロチレンクス属（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；スクテロネマ属（Ｓｃｕｔｅｌｌｏｎｅｍａ）種；ミハリセンチュウ（Ｓｔｕｂｂｙ ｒｏｏｔ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、トリコドルス・プリミチブス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｐｒｉｍｉｔｉｖｕｓ）および他のトリコドルス属（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種、パラトリコドルス属（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種；イシュクセンチュウ（Ｓｔｕｎｔ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ナミイシュクセンチュ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｃｌａｙｔｏｎｉ）、チレンコリンクス・デュビウス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｄｕｂｉｕｓ）および他のチレンコリンクス属（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）種；ミカンセンチュウ（Ｃｉｔｒｕｓ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、チレンクルス属（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ）種；オオハリセンチュウ（Ｄａｇｇｅｒ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、キシフィネマ属（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ）種などの植物寄生性線虫；ならびにスバンギナ属（Ｓｕｂａｎｇｕｉｎａ ｓｐｐ．）、ヒプソペリン属（Ｈｙｐｓｏｐｅｒｉｎｅ ｓｐｐ．）、マクロポストニア属（Ｍａｃｒｏｐｏｓｔｈｏｎｉａ ｓｐｐ．）、メリニウス属（Ｍｅｌｉｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、プンクトデラ属（Ｐｕｎｃｔｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）およびキニスルシウス属（Ｑｕｉｎｉｓｕｌｃｉｕｓ ｓｐｐ．）などの他の植物寄生性線虫種による植物および植物の部分への被害を防除する方法にも関する。
本発明の化合物は、軟体動物に対しても活性を有し得る。軟体動物の例としては、例えば、スクミリンゴガイ科（Ａｍｐｕｌｌａｒｉｉｄａｅ）；アリオン属（Ａｒｉｏｎ）（コウラクロナメクジ（Ａ．ａｔｅｒ）、Ａ．サーカムスクリプツス（Ａ．ｃｉｒｃｕｍｓｃｒｉｐｔｕｓ）、Ａ．ホルテンシス（Ａ．ｈｏｒｔｅｎｓｉｓ）、Ａ．ルーファス（Ａ．ｒｕｆｕｓ））；オナジマイマイ科（Ｂｒａｄｙｂａｅｎｉｄａｅ）（ブラジバエナ・フルチクム（Ｂｒａｄｙｂａｅｎａ ｆｒｕｔｉｃｕｍ））；オウシュウマイマイ属（Ｃｅｐａｅａ）（ニワノオウシュウマイマイ（Ｃ．ｈｏｒｔｅｎｓｉｓ）、モリマイマイ（Ｃ．Ｎｅｍｏｒａｌｉｓ））；オクロジナ（ｏｃｈｌｏｄｉｎａ）；デロセラス属（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ）（Ｄ．アグレスチス（Ｄ．ａｇｒｅｓｔｉｓ）、Ｄ．エムピリコルム（Ｄ．ｅｍｐｉｒｉｃｏｒｕｍ）、Ｄ．ラエヴェ（Ｄ．ｌａｅｖｅ）、Ｄ．レチクラツム（Ｄ．ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ））；ディスクス属（Ｄｉｓｃｕｓ）（Ｄ．ロツンダツス（Ｄ．ｒｏｔｕｎｄａｔｕｓ））；ユーオムファリア属（Ｅｕｏｍｐｈａｌｉａ）；ガルバ属（Ｇａｌｂａ）（Ｇ．トルンクラタ（Ｇ．ｔｒｕｎｃｕｌａｔａ））；ヘリセリア属（Ｈｅｌｉｃｅｌｉａ）（Ｈ．イタラ（Ｈ．ｉｔａｌａ）、Ｈ．オブヴィア（Ｈ．ｏｂｖｉａ））；マイマイ科（Ｈｅｌｉｃｉｄａｅ）ヘリシゴナ・アルブストルム（Ｈｅｌｉｃｉｇｏｎａ ａｒｂｕｓｔｏｒｕｍ））；ヘリコディスクス属（Ｈｅｌｉｃｏｄｉｓｃｕｓ）；ヘリクス属（Ｈｅｌｉｘ）（Ｈ．アペルタ（Ｈ．ａｐｅｒｔａ））；リマックス属（Ｌｉｍａｘ）（Ｌ．シネレオニゲル（Ｌ．ｃｉｎｅｒｅｏｎｉｇｅｒ）、キイロナメクジ（Ｌ．ｆｌａｖｕｓ）、チャコウラナメクジ（Ｌ．ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、マダラコウラナメクジ（Ｌ．ｍａｘｉｍｕｓ）、Ｌ．テネルス（Ｌ．ｔｅｎｅｌｌｕｓ））；モノアライガイ属（Ｌｙｍｎａｅａ）；ミラックス属（Ｍｉｌａｘ）（ニワコウラナメクジ（Ｍ．ｇａｇａｔｅｓ）、Ｍ．マルギナツス（Ｍ．ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、Ｍ．ソウェルビイ（Ｍ．ｓｏｗｅｒｂｙｉ））；オペアス属（Ｏｐｅａｓ）；リンゴガイ属（Ｐｏｍａｃｅａ）（スクミリンゴガイ（Ｐ．ｃａｎａｔｉｃｕｌａｔａ））；ミジンマイマイ属（Ｖａｌｌｏｎｉａ）およびザニトイデス属（Ｚａｎｉｔｏｉｄｅｓ）が挙げられる。
「作物」という用語は、例えば、毒素産生細菌、特に、バチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）の細菌に由来する公知のような１つまたは複数の選択的に作用する毒素を合成することができるように、組み換えＤＮＡ技術の使用によって形質転換された作物も含むことが理解されるべきである。
このようなトランスジェニック植物によって発現され得る毒素としては、例えば、セレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）またはバチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）に由来する殺虫タンパク質；またはδ−エンドトキシン、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１またはＣｒｙ９Ｃなど、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する殺虫タンパク質、または植物性殺虫タンパク質（Ｖｉｐ）、例えば、Ｖｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３またはＶｉｐ３Ａ；または細菌コロニー形成線虫、例えば、フォトラブダス・ルミネセンス（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓ）、キセノラブダス・ネマトフィルス（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｎｅｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ）などのフォトラブダス属（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ ｓｐｐ．またはキセノラブダス属（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｓｐｐ．）の殺虫タンパク質；サソリ毒素、クモ形類毒素、ハチ毒素および他の昆虫に特有の神経毒素など、動物によって産生される毒素；ストレプトマイセス属（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔｅｓ）毒素など、真菌によって産生される毒素、エンドウレクチン、オオムギレクチンまたはユキノハナレクチンなどの植物レクチン；凝集素；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤などのプロティナーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリンまたはブリオジンなどのリボソーム不活性化タンパク質（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グリコシル−トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤、ＨＭＧ−ＣＯＡ−レダクターゼなどのステロイド代謝酵素、ナトリウムチャネルまたはカルシウムチャネルの遮断薬などのイオンチャネル遮断薬、幼若ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼおよびグルカナーゼが挙げられる。
本発明に関して、δ−エンドトキシンは、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１またはＣｒｙ９Ｃ、または植物性殺虫タンパク質（Ｖｉｐ）、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３またはＶｉｐ３Ａ、また、明確に、ハイブリッド毒素、切断毒素（ｔｒｕｎｃａｔｅｄ ｔｏｘｉｎ）および改変毒素によって理解される。ハイブリッド毒素は、それらのタンパク質の異なるドメインの新たな組合せによって組み換えにより産生される（例えば、国際公開第０２／１５７０１号を参照）。切断毒素、例えば、切断Ｃｒｙ１Ａｂが公知である。改変毒素の場合、天然毒素の１つまたは複数のアミノ酸が置換される。このようなアミノ酸置換では、好ましくは、天然に存在しないプロテアーゼ認識配列が、毒素に挿入され、例えば、Ｃｒｙ３Ａ０５５の場合、カテプシン−Ｇ−認識配列が、Ｃｒｙ３Ａ毒素に挿入される（国際公開第０３／０１８８１０号を参照）。
このような毒素またはこのような毒素を合成することが可能なトランスジェニック植物の例が、例えば、欧州特許出願公開第０３７４７５３号明細書、国際公開第９３／０７２７８号、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第０４２７５２９号明細書、欧州特許出願公開第４５１８７８号明細書および国際公開第０３／０５２０７３号に開示されている。
このようなトランスジェニック植物の調製のための方法は、当業者に一般に知られており、例えば、上記の刊行物に記載されている。ＣｒｙＩ型のデオキシリボ核酸およびそれらの調製が、例えば、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第０３６７４７４号明細書、欧州特許出願公開第０４０１９７９号明細書および国際公開第９０／１３６５１号から公知である。
トランスジェニック植物に含まれる毒素は、害虫に対する耐性を植物に与える。このような昆虫は、昆虫の分類群において見られるが、甲虫（鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ））、双翅昆虫（双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ））および蛾（鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ））において特に一般的に見られる。
殺虫剤耐性（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ）をコードし、１つまたは複数の毒素を発現する１つまたは複数の遺伝子を含むトランスジェニック植物が公知であり、それらのいくつかが市販されている。このような植物の例は、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂ毒素を発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｒｏｏｔｗｏｒｍ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｐｌｕｓ（登録商標）（Ｃｒｙ１ＡｂおよびＣｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）；Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９Ｃ毒素を発現するトウモロコシ品種）；Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ｆａ２毒素、および除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るための酵素ホスフィノトリシンＮ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現するトウモロコシ品種）；ＮｕＣＯＴＮ ３３Ｂ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ ＩＩ（登録商標）（Ｃｒｙ１ＡｃおよびＣｒｙ２Ａｂ毒素を発現するワタ品種）；ＶｉｐＣｏｔ（登録商標）（Ｖｉｐ３ＡおよびＣｒｙ１Ａｂ毒素を発現するワタ品種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ａ毒素を発現するジャガイモ品種）；ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１グリホサート耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１アワノメイガ（ＣＢ）形質）およびＰｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）である。
このようなトランスジェニック作物のさらなる例は以下のとおりである：
１．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ（Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ−３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ）製のＢｔ１１トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。切断Ｃｒｙ１Ａｂ毒素のトランスジェニック発現により、ヨーロッパアワノメイガ（アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）およびセサミア・ノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））による攻撃に対する耐性を与えられた遺伝子組み換えトウモロコシ。Ｂｔ１１トウモロコシは、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るために酵素ＰＡＴも遺伝子組み換えにより発現する。
２．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ（Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ−３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ）製のＢｔ１７６トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。Ｃｒｙ１Ａｂ毒素のトランスジェニック発現により、ヨーロッパアワノメイガ（アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）およびセサミア・ノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））による攻撃に対する耐性を与えられた遺伝子組み換えトウモロコシ。Ｂｔ１７６トウモロコシは、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るために酵素ＰＡＴも遺伝子組み換えにより発現する。
３．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ（Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ−３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ）製のＭＩＲ６０４トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。改変Ｃｒｙ３Ａ毒素のトランスジェニック発現によって耐虫性にされたトウモロコシ。この毒素は、カテプシン−Ｇ−プロテアーゼ認識配列の挿入によって修飾されたＣｒｙ３Ａ０５５である。このようなトランスジェニックトウモロコシ植物の調製が、国際公開第０３／０１８８１０号に記載されている。
４．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．（２７０−２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製のＭＯＮ ８６３トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＤＥ／０２／９。ＭＯＮ ８６３は、Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現し、特定の鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）昆虫に対する耐性を有する。
５．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．（２７０−２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製のＩＰＣ ５３１ワタ、登録番号Ｃ／ＥＳ／９６／０２。
６．Ｐｉｏｎｅｅｒ Ｏｖｅｒｓｅａｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ（Ａｖｅｎｕｅ Ｔｅｄｅｓｃｏ，７ Ｂ−１１６０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製の１５０７トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＮＬ／００／１０。特定の鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）昆虫に対する耐性を得るためにタンパク質Ｃｒｙ１Ｆおよび除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るためにＰＡＴタンパク質の発現のための遺伝子組み換えトウモロコシ。
７．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．（２７０−２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製のＮＫ６０３×ＭＯＮ ８１０トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＧＢ／０２／Ｍ３／０３。遺伝子組み換え品種ＮＫ６０３およびＭＯＮ ８１０を交配することによる従来法で育種した雑種トウモロコシ品種からなる。ＮＫ６０３×ＭＯＮ ８１０トウモロコシは、除草剤Ｒｏｕｎｄｕｐ（登録商標）（グリホサートを含有する）に対する耐性を与える、アグロバクテリウム属（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐ．）菌株ＣＰ４から得られるタンパク質ＣＰ４ ＥＰＳＰＳ、およびヨーロッパアワノメイガを含む特定の鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）に対する耐性をもたらす、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）から得られるＣｒｙ１Ａｂ毒素も遺伝子組み換えにより発現する。
昆虫耐性植物のトランスジェニック作物は、ＢＡＴＳ（Ｚｅｎｔｒｕｍ ｆｕｅｒ Ｂｉｏｓｉｃｈｅｒｈｅｉｔ ｕｎｄ Ｎａｃｈｈａｌｔｉｇｋｅｉｔ，Ｚｅｎｔｒｕｍ ＢＡＴＳ，Ｃｌａｒａｓｔｒａｓｓｅ １３，４０５８ Ｂａｓｅｌ，Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）Ｒｅｐｏｒｔ ２００３，（ｈｔｔｐ：／／ｂａｔｓ．ｃｈ）にも記載されている。
「作物」という用語は、例えば、いわゆる「病原性関連タンパク質」（ＰＲＰ、例えば、欧州特許出願公開第０３９２２２５号明細書を参照）など、選択的作用を有する抗病原性物質（ａｎｔｉｐａｔｈｏｇｅｎｉｃ ｓｕｂｓｔａｎｃｅ）を合成することができるように、組み換えＤＮＡ技術の使用によって形質転換された作物も含むことが理解されるべきである。このような抗病原性物質およびこのような抗病原性物質を合成することが可能なトランスジェニック植物の例が、例えば、欧州特許出願公開第０３９２２２５号明細書、国際公開第９５／３３８１８号および欧州特許出願公開第０３５３１９１号明細書から公知である。このようなトランスジェニック植物を産生する方法は、当業者に一般に知られており、例えば、上記の刊行物に記載されている。
作物はまた、真菌（例えば、フザリウム属（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）、炭疽病、またはエキビョウキン（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ））、細菌（例えば、シュードモナス属（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ））またはウイルス（例えば、ジャガイモ葉巻病ウイルス、トマト黄化壊疽ウイルス、キュウリモザイクウイルス）病原体に対する向上した耐性のために改質され得る。
作物は、ダイズシストセンチュウなどの線虫に対する向上した耐性を有する作物も含む。
非生物的ストレスに対して耐性がある作物は、例えばＮＦ−ＹＢまたは当該技術分野において公知の他のタンパク質の発現を介して、乾燥、高い塩分、高温、寒気、霜、または光放射に対する向上した耐性を有する作物を含む。
このようなトランスジェニック植物によって発現され得る抗病原性物質としては、例えば、ナトリウムチャネルまたはカルシウムチャネルの遮断薬などのイオンチャネル遮断薬、例えばウイルス性ＫＰ１、ＫＰ４またはＫＰ６毒素；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；いわゆる「病原性関連タンパク質」（ＰＲＰ；例えば、欧州特許出願公開第０３９２２２５号明細書を参照）；微生物によって産生される抗病原性物質、例えばペプチド抗生物質または複素環式抗生物質（例えば、国際公開第９５／３３８１８号を参照）または植物病原体防御に関与するタンパク質またはポリペプチド因子（国際公開第０３／０００９０６号に記載されている、いわゆる「植物病害抵抗性遺伝子」）が挙げられる。
本発明に係る組成物のさらなる使用分野は、貯蔵品および貯蔵環境の保護および原料（木材および織物など）、床仕上げ材および建築物の保護、および衛生分野において、特に、上記のタイプの有害生物からのヒト、家畜および生産性家畜（ｐｒｏｄｕｃｔｉｖｅ ｌｉｖｅｓｔｏｃｋ）の保護である。
本発明は、有害生物（蚊および他の病原媒介動物など；ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｗｈｏ．ｉｎｔ／ｍａｌａｒｉａ／ｖｅｃｔｏｒ＿ｃｏｎｔｒｏｌ／ｉｒｓ／ｅｎ／も参照）を防除するための方法も提供する。一実施形態において、有害生物を防除するための方法は、本発明の組成物を標的有害生物、その生息地、または表面もしくは基材にブラシ塗布、ローラ塗布、噴霧、塗布または浸漬によって施用する工程を含む。例として、壁、天井または床面などの表面のＩＲＳ（屋内残留噴霧）施用が、本発明の方法によって想定されている。別の実施形態において、このような組成物を網、衣類、寝具、カーテンおよびテントの形態（またはこれらの製造に使用され得る形態）の不織布または布帛材料などの基材に施用することが想定されている。
一実施形態において、このような有害生物を防除するための方法は、有効な残存性の有害生物防除活性を表面または基材に与えるように、殺有害生物的に有効な量の本発明の組成物を標的有害生物、その生息地または表面もしくは基材に施用する工程を含む。このような施用は、本発明の殺有害生物組成物をブラシ塗布、ローラ塗布、噴霧、塗布または浸漬することによって行われ得る。例として、壁、天井または床面などの表面におけるＩＲＳ施用は、有効な残存性の有害生物防除活性を表面に与えるように、本発明の方法によって想定されている。別の実施形態において、網、衣類、寝具、カーテンおよびテントの形態（またはこれらの製造に使用され得る形態）の布帛材料などの基材における有害生物の残存性防除のためにこのような組成物を施用することが想定されている。
処理されるべき不織布、布帛または網を含む基材は、綿、ラフィア、ジュート、亜麻、サイザル、麻布もしくは羊毛などの天然繊維、またはポリアミド、ポリエステル、ポリプロピレン、ポリアクリロニトリルなどの合成繊維で作製され得る。ポリエステルが特に好適である。織物処理の方法は、例えば、国際公開第２００８／１５１９８４号、国際公開第２００３／０３４８２３号、米国特許第５６３１０７２号明細書、国際公開第２００５／０６４０７２号、国際公開第２００６／１２８８７０号、欧州特許第１７２４３９２号明細書、国際公開第２００５／１１３８８６号または国際公開第２００７／０９０７３９号から公知である。
本発明に係る組成物のさらなる使用分野は、全ての観賞用樹木ならびにあらゆる種類の果樹および堅果の成る木の樹幹注入／幹処理の分野である。
樹幹注入／幹処理の分野において、本発明に係る化合物は、上記の鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）および鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の木材穿孔性（ｗｏｏｄ−ｂｏｒｉｎｇ）昆虫に対して、特に、以下の表ＡおよびＢに列挙される木材穿孔性昆虫（ｗｏｏｄｂｏｒｅｒ）に対して特に好適である。
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本発明はまた、例えば甲虫、イモムシ、ヒアリ、ワタフキカイガラムシ（ｇｒｏｕｎｄ ｐｅａｒｌ）、ヤスデ、ダンゴムシ、ダニ、ケラ、カイガラムシ、コナカイガラムシ、マダニ、アワフキムシ、サウザンキンクバッグ（ｓｏｕｔｈｅｒｎ ｃｈｉｎｃｈ ｂｕｇ）および地虫を含む、芝草中に存在し得る任意の昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。本発明は、卵、幼虫、若虫および成虫を含む、生活環の様々な段階の昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。
特に、本発明は、地虫（コガネカブト属（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ ｓｐｐ．）（例えば、マスクドコガネムシ（ｍａｓｋｅｄ ｃｈａｆｅｒ）、Ｃ．ルリダ（Ｃ．ｌｕｒｉｄａ））、リゾトログス属（Ｒｈｉｚｏｔｒｏｇｕｓ ｓｐｐ．）（例えば、ヨーロピアンコガネムシ、Ｒ．マハリス（Ｒ．ｍａｊａｌｉｓ））、コチヌス属（Ｃｏｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）（例えば、アオコフキコガネ、Ｃ．ニチダ（Ｃ．ｎｉｔｉｄａ））、ポピリア属（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｓｐｐ．）（例えば、マメコガネ（Ｊａｐａｎｅｓｅ ｂｅｅｔｌｅ）、マメコガネ（Ｐ．ｊａｐｏｎｉｃａ））、フィロファガ属（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）（例えば、コガネムシ（Ｍａｙ／Ｊｕｎｅ ｂｅｅｔｌｅ））、アテニウス属（Ａｔａｅｎｉｕｓ ｓｐｐ．）（例えば、ブラック・ターフグラス・アテニウス（Ｂｌａｃｋ ｔｕｒｆｇｒａｓｓ ａｔａｅｎｉｕｓ）、Ａ．スプレツルス（Ａ．ｓｐｒｅｔｕｌｕｓ））、マラデラ属（Ｍａｌａｄｅｒａ ｓｐｐ．）（例えば、アカビロウドコガネ、Ｍ．カスタネア（Ｍ．ｃａｓｔａｎｅａ））およびトマルス属（Ｔｏｍａｒｕｓ ｓｐｐ．）など）、ワタフキカイガラムシ（マルガロデス属（Ｍａｒｇａｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．））、ケラ（タウニー（ｔａｗｎｙ）、サウザン（ｓｏｕｔｈｅｒｎ）および短翅型；スカプテリスクス属（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ ｓｐｐ．）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ａｆｒｉｃａｎａ））およびレザージャケット（ｌｅａｔｈｅｒｊａｃｋｅｔ）（ヨーロピアンクレーンフライ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ ｃｒａｎｅ ｆｌｙ）、ガガンボ属（Ｔｉｐｕｌａ ｓｐｐ．））を含む、芝草の根を餌とする昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。
本発明はまた、ヨトウムシ（ツマジロクサヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）および一般的なヨトウムシ（ｃｏｍｍｏｎ ａｒｍｙｗｏｒｍ）（プセウダレチア・ウニプンクタ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）など）、ネキリムシ、ゾウムシ（スフェノホルス属（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、シバオサゾウムシ（Ｓ．ｖｅｎａｔｕｓ ｖｅｒｓｔｉｔｕｓ）およびＳ．パルブルス（Ｓ．ｐａｒｖｕｌｕｓ）など）およびソッドウェブワーム（ｓｏｄ ｗｅｂｗｏｒｍ）（クラムブス属（Ｃｒａｍｂｕｓ ｓｐｐ．）および熱帯ソッドウェブワーム（ｔｒｏｐｉｃａｌ ｓｏｄ ｗｅｂｗｏｒｍ）、ケナシクロオビクロノメイガ（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｐｈａｅｏｐｔｅｒａｌｉｓ）など）を含む、藁に住む芝草の昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。
本発明はまた、ヒメコガネナガカメムシ（サウザンキンクバッグ、ブリスス・インスラリス（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）など）、ギョウギシバ（Ｂｅｒｍｕｄａｇｒａｓｓ）のダニ（エリオフィエス・シノドニエンシス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｃｙｎｏｄｏｎｉｅｎｓｉｓ））、アフリカヒゲシバ（ｒｈｏｄｅｓｇｒａｓｓ）のコナカイガラムシ（チガヤシロオカイガラムシ（Ａｎｔｏｎｉｎａ ｇｒａｍｉｎｉｓ））、２本線のあるアワフキムシ（ｔｗｏ−ｌｉｎｅｄ ｓｐｉｔｔｌｅｂｕｇ）（プロサピア・ビシンクタ（Ｐｒｏｐｓａｐｉａ ｂｉｃｉｎｃｔａ））、ヨコバイ、ネキリムシ（ヤガ科（Ｎｏｃｔｕｉｄａｅ））およびムギミドリアブラムシを含む、地上に生息し、芝草の葉を餌とする昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。
本発明はまた、芝生にアリ塚を作製するアカヒアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ）など、芝草の他の有害生物を防除するのに使用され得る。
衛生分野において、本発明に係る組成物は、カタダニ（ｈａｒｄ ｔｉｃｋ）、ヒメダニ（ｓｏｆｔ ｔｉｃｋ）、疥癬ダニ、ツツガムシ、ハエ（サシバエおよび舐性（ｌｉｃｋｉｎｇ）のハエ）、寄生性のハエ幼虫、シラミ、ケジラミ、ハジラミおよびノミなどの外部寄生生物に対して有効である。
このような寄生生物の例は以下のとおりである：
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）のうち：ブタジラミ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ホソジラミ属（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペディクルス属（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）およびケジラミ属（Ｐｈｔｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、ソレノポテス属（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）。
ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）のうち：トリメノポン属（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、タンカクハジラミ属（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、トリノトン属（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ ｓｐｐ．）、ボビコラ属（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ウェルネッキエラ属（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、レピケントロン属（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｓｐｐ．）、ダマリナ属（Ｄａｍａｌｉｎａ ｓｐｐ．）、トリコデクテス属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）およびフェリコラ属（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）。
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）ならびにその亜目であるネマトセリナ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）および短角亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）のうち、例えば、ヤブカ属（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、ハマダラカ属（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、イエカ属（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、ブヨ属（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ツノマユブユ属（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、サシチョウバエ属（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、ルツォミヤ属（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、キュリコイデス属（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、メクラアブ属（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｓｐｐ．）、キイロアブ属（Ａｔｙｌｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、アブ属（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ゴマフアブ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．）、フィリポミア属（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ブラウラ属（Ｂｒａｕｌａ ｓｐｐ．）、イエバエ属（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、トゲアシメマトイ属（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｓｐｐ．）、サシバエ属（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ヘマトビア属（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．）、モレリア属（Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ヒメイエバエ属（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ツェツェバエ属（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、オオクロバエ属（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、キンバエ属（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、オビキンバエ属（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ヴォールファールトニクバエ属（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）、ニクバエ属（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、ヒツジバエ属（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ウシバエ属（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、ウマバエ属（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、シラミバエ属（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、シカシラミバエ属（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｓｐｐ．）およびヒツジシラミバエ属（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）。
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）のうち、例えば、ヒトノミ属（Ｐｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、イヌノミ属（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ネズミノミ属（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、ナガノミ属（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）。
異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）のうち、例えば、トコジラミ属（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、サシガメ属（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ロドニウス属（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、パンストロギルス属（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）。
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）のうち、例えば、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌａｇｅｒｍａｎｉｃａ）およびスペラ属（Ｓｕｐｅｌｌａ ｓｐｐ．）。
ダニ亜綱（Ａｃａｒｉａ（Ａｃａｒｉｄａ））ならびにマダニ亜目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）および中気門亜目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）のうち、例えば、ナガヒメダニ属（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、カズキダニ属（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オトビウス属（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、タネガタマダニ属（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、キララマダニ属（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ウシマダニ属（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、カクマダニ属（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、チマダニ属（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．）、イボマダニ属（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、コイタマダニ属（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、デルマニスス属（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ライリエチア属（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ニューモニスス属（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ステルノストマ属（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）およびバロア属（Ｖａｒｒｏａ ｓｐｐ．）。
ダニ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）（前気門類（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））およびカイチュウ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ）（コナダニ亜目（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））のうち、例えば、アカラピス属（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）、ツメダニ属（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、オルニソケイレチア属（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ミオビア属（Ｍｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、ヒツジツメダニ属（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓｓｐｐ．）、ニキビダニ属（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．）、ツツガムシ属（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、リストロホルス属（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、コナダニ属（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、チロファグス属（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、ゴミコナダニ属（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、プテロリクス属（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、キュウセンヒゼンダニ属（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ属（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ミミヒゼンダニ属（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、ヒゼンダニ属（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ショウセンコウヒゼンダニ属（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、シトジテス属（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ ｓｐｐ．）およびラミノシオプテス属（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）。
本発明に係る組成物はまた、木材、織物、プラスチック、接着剤、のり、塗料、紙および厚紙、皮革、床仕上げ材および建築物などの材料の場合、昆虫の寄生から保護するのに好適である。
本発明に係る組成物は、例えば、以下の有害生物に対して使用され得る：ヨーロッパイエカミキリ（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロホルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、キセストビウム・ルホビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌスペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネクス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、マツザイシバンムシ（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ ｍｏｌｌｉｓ）、オオナガシバンムシ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ ｃａｒｐｉｎｉ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、アフリカヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、アメリカヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、ナラヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツス・プベセンス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・アエクアレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテスルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシルボルス属種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ ｓｐｅｃ．）、トリプトデンドロン属種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ ｓｐｅｃ．）、アパテ・モナクス（Ａｐａｔｅ ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルンネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン属種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ ｓｐｅｃ．）およびチビタケナガシンクイムシ（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ ｍｉｎｕｔｕｓ）などの甲虫、ならびにさらにコルリキバチ（Ｓｉｒｅｘ ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、モミノオオキバチ（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ ｔａｉｇｎｕｓ）およびウロセルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ａｕｇｕｒ）などの膜翅類の昆虫（ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａｎ）、ならびにカロテルメス・フラヴィコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、ニシインドカンザイシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インディコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｉｎｄｉｃｏｌａ）、キアシシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レティクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レティキュリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、ムカシシロアリ（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ネバダオオシロアリ（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）およびイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）などのシロアリ、ならびにセイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）などのシミ。
したがって、本発明は、乳剤、懸濁濃縮物、マイクロエマルション、油分散性の直接噴霧可能または希釈可能な液剤、延展可能なペースト、希釈乳剤、可溶性粉剤、分散性粉剤、水和剤、ダスト剤（ｄｕｓｔ）、粒剤またはポリマー物質中への封入物などの殺有害生物組成物にも関し、殺有害生物組成物は、本発明に係る活性成分の − 少なくとも − １つを含み、意図される目的およびそのときの状況に合わせて選択されるべきである。
これらの組成物において、活性成分は、純粋な形態、例えば特定の粒度の固体活性成分、または好ましくは、増量剤、例えば溶媒または固体担体など、または表面活性化合物（界面活性剤）など、製剤化の技術分野で通常使用される助剤の − 少なくとも − １つと一緒に用いられる。
好適な溶媒の例は、非水素化または部分的に水素化された芳香族炭化水素、好ましくは、キシレン混合物、アルキル化ナフタレンまたはテトラヒドロナフタレンなどのアルキルベンゼンのＣ8〜Ｃ12留分、パラフィンまたはシクロヘキサンなどの脂肪族または脂環式炭化水素、エタノール、プロパノールまたはブタノール、グリコールなどのアルコールならびにプロピレングリコール、ジプロピレングリコールエーテル、エチレングリコールまたはエチレングリコールモノメチルエーテルまたはエチレングリコールモノエチルエーテルなど、それらのエーテルおよびエステル、シクロヘキサノン、イソホロンまたはジアセトンアルコールなどのケトン、Ｎ−メチルピロリド−２−オン、ジメチルスルホキシドまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの強い極性の溶媒、水、非エポキシ化またはエポキシ化ナタネ油、ヒマシ油、ヤシ油またはダイズ油などの非エポキシ化またはエポキシ化植物油およびシリコーン油である。
例えば、ダスト剤および分散性粉剤に使用される固体担体は、一般に、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまたはアタパルジャイトなどの粉砕された天然鉱物である。物理的特性を向上させるために、高度に分散したシリカまたは高度に分散した吸収性ポリマーを加えることも可能である。粒剤のための好適な吸着性担体は、軽石、レンガ砂（ｂｒｉｃｋ ｇｒｉｔ）、海泡石またはベントナイトなどの多孔質型であり、好適な非吸収性担体材料は、方解石または砂である。さらに、多くの無機性または有機性の粒状材料、特に、ドロマイトまたは粉砕した植物残渣が使用され得る。
好適な表面活性化合物は、製剤化される活性成分のタイプに応じて、良好な乳化、分散および湿潤特性を有する非イオン性、カチオン性および／またはアニオン界面活性剤あるいは界面活性剤混合物である。後述される界面活性剤は、例としてみなされるに過ぎず；製剤化の技術分野において通常使用され、および本発明にしたがって好適な多くのさらなる界面活性剤が、関連文献に記載されている。
好適な非イオン性界面活性剤は、特に、脂肪族または脂環式アルコールのポリグリコールエーテル誘導体、飽和または不飽和脂肪酸のポリグリコールエーテル誘導体、またはアルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体であり、これは、約３〜約３０個のグリコールエーテル基および約８〜約２０個の炭素原子を（環状）脂肪族炭化水素基に含有し得、または約６〜約１８個の炭素原子をアルキルフェノールのアルキル部分に含有し得る。アルキル鎖中の１〜約１０個の炭素原子および約２０〜約２５０個のエチレングリコールエーテル基および約１０〜約１００個のプロピレングリコールエーテル基を有する、ポリプロピレングリコール、エチレンジアミノポリプロピレングリコールまたはアルキルポリプロピレングリコールとの水溶性ポリエチレンオキシド付加物も好適である。通常、上記の化合物は、プロピレングリコール単位につき１〜約５つのエチレングリコール単位を含む。挙げられる例は、ノニルフェノキシポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエーテル、ポリプロピレングリコール／ポリエチレンオキシド付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエチレングリコールまたはオクチルフェノキシポリエトキシエタノールである。ポリオキシエチレンソルビタントリオレエートなどのポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステルも好適である。
カチオン性界面活性剤は、特に、置換基として約８〜約２２個のＣ原子を有する少なくとも１つのアルキル基およびさらなる置換基として（非ハロゲン化またはハロゲン化）低級アルキルまたはヒドロキシアルキルまたはベンジル基を一般に有する第四級アンモニウム塩である。塩は、好ましくは、ハロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形態である。例は、塩化ステアリルトリメチルアンモニウムおよび臭化ベンジルビス（２−クロロエチル）エチルアンモニウムである。
好適なアニオン性界面活性剤の例は、水溶性の石けんまたは水溶性の合成表面活性化合物である。好適な石けんの例は、オレイン酸またはステアリン酸の、または例えば、ヤシ油またはトール油から得られる天然脂肪酸混合物のナトリウム塩またはカリウム塩などの約１０〜約２２個のＣ原子を有する脂肪酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩または（非置換または置換）アンモニウム塩であり；脂肪酸メチルタウレートも挙げられるべきである。しかしながら、合成界面活性剤、特に、脂肪族スルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン酸化ベンズイミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネートがより高い頻度で使用される。一般に、脂肪族スルホネートおよび脂肪族サルフェートは、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩または（置換または非置換）アンモニウム塩として存在し、一般に、約８〜約２２個のＣ原子のアルキル基を有し、アルキルはまた、アシル基のアルキル部分を含むものと理解されるべきであり；その挙げられる例は、リグノスルホン酸の、ドデシル硫酸エステルのまたは天然の脂肪酸から調製される脂肪族アルコールサルフェート混合物のナトリウム塩またはカルシウム塩である。この基は、脂肪族アルコール／エチレンオキシド付加物の硫酸エステルおよびスルホン酸の塩も含む。スルホン酸化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくは、２つのスルホニル基および約８〜約２２個のＣ原子の脂肪酸基を含む。アルキルアリールスルホネートの例は、デシルベンゼンスルホン酸の、ジブチルナフタレンスルホン酸のまたはナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩、カルシウム塩またはトリエタノールアンモニウム塩である。さらに、ｐ−ノニルフェノール／（４−１４）エチレンオキシド付加物のリン酸エステルの塩などの好適なホスフェート、またはリン脂質も可能である。
一般に、この組成物は、０．１〜９９％、特に０．１〜９５％の活性成分と、１〜９９．９％、特に５〜９９．９％の少なくとも１つの固体または液体補助剤とを含み、一般に、組成物の０〜２５％、特に０．１〜２０％が、界面活性剤であることが可能である（％はそれぞれ、重量パーセントを意味する）。濃縮された組成物が商品として好ましい傾向があるが、最終消費者は、一般に、かなり低い濃度の活性成分を有する希釈組成物を使用する。
典型的に、葉面施用のためのプレミックス製剤は、０．１〜９９．９％、特に１〜９５％の所望の成分、および９９．９〜０．１％、特に９９〜５％の固体または液体補助剤（例えば、水などの溶媒を含む）を含み、助剤は、プレミックス製剤を基準にして、０〜５０％、特に０．５〜４０％の量の界面活性剤であり得る。
通常、種子処理施用のためのタンクミックス製剤は、０．２５〜８０％、特に１〜７５％の所望の成分、および９９．７５〜２０％、特に９９〜２５％の固体または液体助剤（例えば、水などの溶媒を含む）を含み、助剤は、タンクミックス製剤を基準にして、０〜４０％、特に０．５〜３０％の量の界面活性剤であり得る。
典型的に、種子処理施用のためのプレミックス製剤は、０．５〜９９．９％、特に１〜９５％の所望の成分、および９９．５〜０．１％、特に９９〜５％の固体または液体補助剤（例えば、水などの溶媒を含む）を含み、助剤は、プレミックス製剤を基準にして、０〜５０％、特に０．５〜４０％の量の界面活性剤であり得る。
市販の製品は、好ましくは、濃縮物（例えば、プレミックス組成物（製剤））として製剤化されるであろうが、最終使用者は、通常、希釈製剤（例えば、タンクミックス組成物）を用いるであろう。
好ましい種子処理プレミックス製剤は、水性懸濁濃縮物である。この製剤は、流動床技術、ローラーミル法、ロトスタティック種子処理機（ｒｏｔｏｓｔａｔｉｃ ｓｅｅｄ ｔｒｅａｔｅｒ）およびドラムコータ（ｄｒｕｍ ｃｏａｔｅｒ）などの従来の処理技術および機械を用いて種子に施用され得る。噴流床などの他の方法も有用であり得る。種子は、塗布の前に予め分級され得る。塗布後、種子は、典型的に、乾燥され、次に分級のために分級機に移される。このような手順は、当該技術分野において公知である。
一般に、本発明のプレミックス組成物は、０．５〜９９．９、特に１〜９５、有利には、１〜５０質量％の所望の成分、および９９．５〜０．１、特に９９〜５質量％の固体または液体補助剤（例えば、水などの溶媒を含む）を含有し、助剤（または補助剤）は、プレミックス製剤の質量を基準にして、０〜５０、特に０．５〜４０質量％の量の界面活性剤であり得る。
プレミックス組成物用の茎葉製剤タイプの例は、以下のとおりである：
ＧＲ：粒剤
ＷＰ：水和剤
ＷＧ：水和性顆粒（粉剤）
ＳＧ：水溶性粒剤
ＳＬ：可溶濃縮剤
ＥＣ：乳化性濃縮物
ＥＷ：水中油乳剤
ＭＥ：マイクロエマルション
ＳＣ：水性懸濁濃縮物
ＣＳ：水性カプセル懸濁剤
ＯＤ：油系懸濁濃縮物、および
ＳＥ：水性サスポエマルション（ｓｕｓｐｏ−ｅｍｕｌｓｉｏｎ）。
一方、プレミックス組成物用の種子処理製剤タイプの例は、以下のとおりである：
ＷＳ：種子処理スラリー用の水和剤
ＬＳ：種子処理用の液剤
ＥＳ：種子処理用の乳剤
ＦＳ：種子処理用の懸濁濃縮物
ＷＧ：水和性顆粒、および
ＣＳ：水性カプセル懸濁剤。
タンクミックス組成物に好適な製剤タイプの例は、液剤、希釈乳剤、懸濁剤、またはそれらの混合物、およびダスト剤である。
好ましい組成物は、特に以下のように構成される（％＝重量パーセント）。
乳剤：
活性成分：１〜９５％、好ましくは５〜２０％
界面活性剤：１〜３０％、好ましくは１０〜２０％
溶媒：５〜９８％、好ましくは７０〜８５％
ダスト剤：
活性成分：０．１〜１０％、好ましくは０．１〜１％
固体担体：９９．９〜９０％、好ましくは９９．９〜９９％
懸濁濃縮物：
活性成分：５〜７５％、好ましくは１０〜５０％
水：９４〜２４％、好ましくは８８〜３０％
界面活性剤：１〜４０％、好ましくは２〜３０％
水和剤：
活性成分：０．５〜９０％、好ましくは１〜８０％
界面活性剤：０．５〜２０％、好ましくは１〜１５％
固体担体：５〜９９％、好ましくは１５〜９８％
粒剤：
活性成分：０．５〜３０％、好ましくは３〜１５％
固体担体：９９．５〜７０％、好ましくは９７〜８５％
調製実施例：
「Ｍｐｔ．」は、融点（℃）を意味する。遊離基は、アルキル基を表す。1Ｈ ＮＭＲおよび19Ｆ ＮＭＲ測定をＢｒｕｃｋｅｒ ４００ＭＨｚ分光計で記録し、化学シフトをＴＭＳ標準に関してｐｐｍで示す。示されるように、スペクトルを重水素化溶媒中で測定する。
ＬＣＭＳ方法：
方法１：
エレクトロスプレー源（極性：正イオンまたは負イオン、キャピラリー：３．００ｋＶ、コーン範囲：３０〜６０Ｖ、抽出装置：２．００Ｖ、イオン源温度：１５０℃、脱溶媒和温度：３５０℃、コーンガス流：０Ｌ／時、脱溶媒和ガス流：６５０Ｌ／時、質量範囲：１００〜９００Ｄａ）を備えたＷａｔｅｒｓ製の質量分析計（ＳＱＤ、ＳＱＤＩＩまたはＺＱシングル四重極質量分析計）およびＷａｔｅｒｓ製のＡｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、加熱されるカラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出装置でスペクトルを記録した。溶媒脱ガス装置、バイナリポンプ、加熱されるカラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出装置。カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３、１．８ｍｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜５００、溶媒勾配：Ａ＝水＋５％のＭｅＯＨ＋０．０５％のＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％のＨＣＯＯＨ、勾配：１．２分間で１０〜１００％のＢ；流量（ｍＬ／分）０．８５。
質量分析方法ＥＳＩ−ＭＳ
Ｓｈｉｍａｄｚｕ製のＬＣ−２０ＡＤ質量分析計（シングル四重極質量分析計）
機器パラメータ：
イオン化方法：エレクトロスプレー
極性：正イオンおよび負イオン
キャピラリー（ｋＶ）１．５０
コーン（Ｖ）不明
抽出装置（Ｖ）５．００
イオン源温度（℃）２００
脱溶媒和温度（℃）２５０
コーンガス流（ｌ／時）９０
脱溶媒和ガス流（ｌ／時）９０
質量範囲：５０〜１０００Ｄａ
実施例Ｈ−１：２−［３−エチルスルホニル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−チエニル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（化合物２．００７、実施例Ｐ−１、表Ｐ）の調製：
Figure 2018513870
 工程Ａ：３−エチルスルファニルチオフェン−２−カルボン酸の調製
Figure 2018513870
 ６０ｍＬのＤＭＦ中の３−ブロモチオフェン−２−カルボン酸（１０．３５ｇ、５０ｍｍｏｌ）およびＥｔＳＮａ（１２．６ｇ、１５０ｍｍｏｌ）の溶液を４時間にわたって還流させた。次に、混合物を希塩酸に注ぎ、酢酸エチルで３回抽出した。組み合わされた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルにおけるフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、表題化合物が得られた。
1Ｈ ＮＭＲ（４００Ｍｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ １．２８（ｔ，３Ｈ）、３．０４（ｑ，２Ｈ）、７．１６（ｄ，１Ｈ）、７．８６（ｄ，１Ｈ）、１２．９１（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（＋）：１８９（Ｍ＋Ｈ）+、２１１（Ｍ＋Ｎａ）+、２４３（Ｍ＋Ｎａ＋ＭｅＯＨ）+．
工程Ｂ：メチル３−エチルスルファニルチオフェン−２−カルボキシレートの調製：
Figure 2018513870
 ジアゾメタン（３０ｍＬ、１５ｍｍｏｌ、ジエチルエーテル中０．５ｍｏｌ／Ｌ）を周囲温度でジエチルエーテル（５０ｍＬ）中の化合物３−エチルスルファニルチオフェン−２−カルボン酸（１．８８ｇ、１０ｍｍｏｌ）の溶液に加えた。混合物を周囲温度で２時間撹拌し、希塩酸に注ぎ、酢酸エチルで３回抽出した。組み合わされた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルにおけるフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、表題生成物が得られた。
1Ｈ ＮＭＲ（４００Ｍｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ １．２９（ｔ，３Ｈ）、３．０５（ｑ，２Ｈ）、３．７８（ｓ，３Ｈ）、７．２１（ｄ，１Ｈ）、７．９３（ｄ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（＋）：２０３（Ｍ＋Ｈ）+、２２５（Ｍ＋Ｎａ）+、２５７（Ｍ＋Ｎａ＋ＭｅＯＨ）+．
工程Ｃ：メチル３−エチルスルファニル−５−ヨード−チオフェン−２−カルボキシレートの調製：
Figure 2018513870
 −７８℃で４０ｍＬの乾燥テトラヒドロフラン中のジイソプロピルアミン（３．０３ｇ、３０ｍｍｏｌ）の溶液に窒素雰囲気下でｎ−ブチルリチウム（１２ｍＬ、３０ｍｍｏｌ、ヘキサン中２．５Ｍ）を加えた。−７８℃で２５分間撹拌した後、２０ｍＬの乾燥テトラヒドロフラン中のメチル３−エチルスルファニルチオフェン−２−カルボキシレート（５．０５ｇ、２５ｍｍｏｌ）の溶液を１０分間にわたってゆっくりと加えた。次に、混合物をさらに２０分間にわたって−７８℃で静置させ、次に２０ｍＬの乾燥テトラヒドロフラン中のヨウ素（７ｇ、２７．５ｍｍｏｌ）の溶液で処理した。冷却浴を除去し、溶液を１時間にわたって周囲温度に温めた。次に、反応混合物を１ＭのＨＣｌで酸性化し、１００ｍＬのエーテルを加えた。水層をエーテル（３×１００ｍＬ）で抽出し、組み合わされた有機層を水で洗浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルにおけるフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、表題生成物が得られた。
1Ｈ ＮＭＲ（４００Ｍｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ １．２６（ｔ，３Ｈ）、３．０６（ｑ，２Ｈ）、３．７６（ｓ，３Ｈ）、７．４４（ｓ，１Ｈ）．
工程Ｄ：３−エチルスルファニル−５−ヨード−チオフェン−２−カルボン酸の調製：
Figure 2018513870
 ３０ｍＬの水および３０ｍＬのＴＨＦ中のメチル３−エチルスルファニル−５−ヨード−チオフェン−２−カルボキシレート（３．２８ｇ、１０ｍｍｏｌ）と、ＬｉＯＨ（４８０ｍｇ、２０ｍｍｏｌ）との混合物を周囲温度で１６時間撹拌した。次に、反応混合物を希塩酸に注ぎ、酢酸エチルで３回抽出した。組み合わされた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルにおけるフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、表題生成物が得られた。
1Ｈ ＮＭＲ（４００Ｍｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ １．２６（ｔ，３Ｈ）、３．０２（ｑ，２Ｈ）、７．３８（ｓ，１Ｈ）、１３．０５（ｓ，１Ｈ）．
工程Ｅ：２−（３−エチルスルファニル−５−ヨード−２−チエニル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（化合物Ｉ−１２、表Ｉ）の調製：
Figure 2018513870
 塩化オキサリル（７６２ｍｇ、６ｍｍｏｌ）を１０ｍＬのジクロロメタン中の３−エチルスルファニル−５−ヨード−チオフェン−２−カルボン酸（６２８ｍｇ、２ｍｍｏｌ）の溶液に加え、周囲温度で１６時間撹拌した。過剰な塩化オキサリルおよびジクロロメタンを減圧下で除去したところ、３−エチルスルファニル−５−ヨード−チオフェン−２−カルボニルクロリドが得られた。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．４１（ｔ，３Ｈ）、３．０５（ｑ，２Ｈ）、７．１９（ｓ，１Ｈ））．
これを２０ｍＬのトルエンに溶解させ、Ｎ3−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３，４−ジアミン（４２０ｍｇ、２．２ｍｍｏｌ、国際公開第２０１５／０００７１５号に記載されるように調製される）で処理し、混合物を４８時間にわたって還流させた。次に、反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで３回抽出した。組み合わされた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルにおけるフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、表題化合物が白色の固体として得られた。
融点：６１〜６３℃。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．１８（ｔ，３Ｈ）、３．０１（ｑ，２Ｈ）、３．９７（ｓ，３Ｈ）、７．５４（ｓ，１Ｈ）、８．２２（ｓ，１Ｈ）、９．２０（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（＋）：４７０（Ｍ＋Ｈ）+、４９２（Ｍ＋Ｎａ）+．
工程Ｆ：２−（３−エチルスルホニル−５−ヨード−２−チエニル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（化合物Ｉ−１、表Ｉ）の調製：
Figure 2018513870
 ２０ｍＬのジクロロメタン中の２−（３−エチルスルファニル−５−ヨード−２−チエニル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（４６９ｍｇ、１ｍｍｏｌ）およびｍ−ＣＰＢＡ（５１６ｍｇ、３ｍｍｏｌ）の溶液を周囲温度で４時間撹拌した。次に、混合物を水中のＮａＨＣＯ3およびＮａ2ＳＯ3の飽和溶液に注ぎ、酢酸エチルで３回抽出した。組み合わされた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルにおけるフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、表題生成物が白色の固体として得られた。
融点２５５〜２５７℃。
ＬＣＭＳ（方法１）：保持時間：０．９３分；５０２（Ｍ＋Ｈ）。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．２８（ｔ，３Ｈ）、３．４３（ｑ，２Ｈ）、３．８６（ｓ，３Ｈ）、７．９２（ｓ，１Ｈ）、８．２８（ｓ，１Ｈ）、９．２５（ｓ，１Ｈ）．
19Ｆ−ＮＭＲ（４００Ｍｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ−６３．９２（ｓ，３Ｆ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（＋）：５０２（Ｍ＋Ｈ）+、５２４（Ｍ＋Ｎａ）+、５５６（Ｍ＋Ｎａ＋ＭｅＯＨ）+．
工程Ｇ：２−［３−エチルスルホニル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−チエニル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（化合物２．００７、実施例Ｐ−１、表Ｐ）の調製：
Figure 2018513870
 ５ｍＬのＤＭＦ中の２−（３−エチルスルホニル−５−ヨード−２−チエニル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（４００ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4（１１６ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２７６ｍｇ、２ｍｍｏｌ）および４−（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸（１９０ｍｇ、１ｍｍｏｌ）の懸濁液を窒素下で１６時間にわたって還流させた。この後、混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで３回抽出した。組み合わされた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルにおけるフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、表題生成物が白色の結晶として得られた。
融点１８１〜１８３℃
ＬＣＭＳ（方法１）：保持時間：１．１３分；５２０（Ｍ＋Ｈ）。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．１８（ｔ，３Ｈ）、３．５１（ｑ，２Ｈ）、３．９３（ｓ，３Ｈ）、７．８９（ｄ，２Ｈ）、８．０９（ｄ，２Ｈ）、８．２８（ｓ，１Ｈ）、８．３０（ｓ，１Ｈ）、９．２８（ｓ，１Ｈ）．
19Ｆ−ＮＭＲ（４００Ｍｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ −５９．７５（ｓ，３Ｆ）、−５６．４７（ｓ，３Ｆ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（＋）：５２０（Ｍ＋Ｈ）+、５７４（Ｍ＋Ｎａ＋ＭｅＯＨ）+．
実施例Ｈ−２：２−［３−エチルスルファニル−５−［３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］−２−チエニル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（化合物１．０１７、実施例Ｐ−３、表Ｐ）の調製：
Figure 2018513870
 ２０ｍＬの１，４−ジオキサン中の２−（３−エチルスルファニル−５−ヨード−２−チエニル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（４６９ｍｇ、１ｍｍｏｌ、工程Ｅ、実施例Ｈ−１）の溶液を３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（４０８ｍｇ、３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（４１４ｍｇ、３ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１９ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン（９ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）で処理し、混合物を窒素下で１６時間にわたって還流させた。この後、混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで３回抽出した。組み合わされた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルにおけるフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、表題生成物がオフホワイトの固体として得られた。
融点１６２〜１６４℃。
ＬＣＭＳ（方法１）：保持時間：１．１６分；４７８（Ｍ＋Ｈ）。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．２０（ｔ，３Ｈ）、３．０３（ｑ，２Ｈ）、４．０１（ｓ，３Ｈ）、７．１５（ｄ，１Ｈ）、７．８７（ｓ，１Ｈ）、８．２１（ｓ，１Ｈ）、８．８６（ｓ，１Ｈ）、９．１８（ｓ，１Ｈ）．
19Ｆ−ＮＭＲ（４００Ｍｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ −６１．４２（ｓ，３Ｆ）、−５７．７８（ｓ，３Ｆ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（＋）：４７８（Ｍ＋Ｈ）+．
実施例Ｈ−３：２−［３−エチルスルホニル−５−［３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］−２−チエニル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（化合物２．０１７、実施例Ｐ−２、表Ｐ）の調製：
Figure 2018513870
 １０ｍＬのジクロロメタン中の２−［３−エチルスルファニル−５−［３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］−２−チエニル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（１００ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ、上記の実施例Ｈ−２から）の溶液をｍ−ＣＰＢＡ（１０９ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ）で処理し、周囲温度で４時間撹拌した。この後、混合物を水中のＮａＨＣＯ3およびＮａ2ＳＯ3の飽和溶液に注ぎ、酢酸エチルで３回抽出した。組み合わされた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルにおけるフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、表題生成物が白色の固体として得られた。
融点１７３〜１７５℃。
ＬＣＭＳ（方法１）：保持時間：１．０６分；５１０（Ｍ＋Ｈ）。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ １．３１（ｔ，３Ｈ）、３．３３（ｑ，２Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、６．８２（ｄ，１Ｈ）、７．５６（ｓ，１Ｈ）、８．０２（ｓ，１Ｈ）、８．１２（ｓ，１Ｈ）、８．９９（ｓ，１Ｈ）．
19Ｆ−ＮＭＲ（４００Ｍｚ、ＣＤＣｌ3）：δ −６２．１３（ｓ，３Ｆ）、−５８．３５（ｓ，３Ｆ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（＋）：５１０（Ｍ＋Ｈ）+、５３２（Ｍ＋Ｎａ）+、５６４（Ｍ＋Ｎａ＋ＭｅＯＨ）+．
実施例Ｈ−４：２−［５−（４−クロロフェニル）−３−エチルスルファニル−２−チエニル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（化合物１．００４、実施例Ｐ−６、表Ｐ）の調製：
Figure 2018513870
 工程Ａ：メチル５−（４−クロロフェニル）−３−エチルスルファニル−チオフェン−２−カルボキシレートの調製：
Figure 2018513870
 ５０ｍＬのＤＭＥおよび１０ｍＬのＨ2Ｏ中のメチル３−エチルスルファニル−５−ヨード−チオフェン−２−カルボキシレート（３．２８ｇ、１０ｍｍｏｌ、実施例Ｈ−１からの工程Ｃ）、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4（１．１６ｇ、１ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（６．５２ｇ、２０ｍｍｏｌ）および４−クロロフェニルボロン酸（１．８７ｇ、１２ｍｍｏｌ）の懸濁液を窒素下で１６時間にわたって還流させた。この後、混合物を冷却し、水に注ぎ、酢酸エチルで３回抽出した。組み合わされた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルにおけるフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、表題生成物が黄色の固体として得られた。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．３０（ｓ，３Ｈ）、３．１６（ｑ，２Ｈ）、３．７６（ｓ，３Ｈ）、７．５２（ｄ，２Ｈ）、７．６４（ｓ，１Ｈ）、７．８２（ｄ，２Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（＋）：３１３（Ｍ＋Ｈ）+、３３５（Ｍ＋Ｎａ）+、３６７（Ｍ＋Ｎａ＋ＭｅＯＨ）+．
工程Ｂ：５−（４−クロロフェニル）−３−エチルスルファニル−チオフェン−２−カルボン酸の調製：
Figure 2018513870
 ３０ｍＬの水および３０ｍＬのＴＨＦ中のメチル５−（４−クロロフェニル）−３−エチルスルファニル−チオフェン−２−カルボキシレート（２．５ｇ、８ｍｍｏｌ）と、ＬｉＯＨ（５７６ｍｇ、２４ｍｍｏｌ）との混合物を周囲温度で１６時間撹拌した。次に、反応混合物を希塩酸に注ぎ、酢酸エチルで３回抽出した。組み合わされた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルにおけるフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、表題生成物が白色の固体として得られた。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．３１（ｓ，３Ｈ）、３．１４（ｑ，２Ｈ）、７．５２（ｄ，２Ｈ）、７．５９（ｓ，１Ｈ）、７．８１（ｄ，２Ｈ）、１３．０３（ｓ，１Ｈ）．
工程Ｃ：２−［５−（４−クロロフェニル）−３−エチルスルファニル−２−チエニル］−３−メチル−６（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（化合物１．００４、実施例Ｐ−６、表Ｐ）の調製：
Figure 2018513870
 塩化オキサリル（３８０ｍｇ、３ｍｍｏｌ）を１０ｍＬのジクロロメタン中の５−（４−クロロフェニル）−３−エチルスルファニル−チオフェン−２−カルボン酸（２９８ｍｇ、１ｍｍｏｌ）の溶液に加えた。添加後、混合物を周囲温度で１６時間撹拌した。過剰な塩化オキサリルおよびジクロロメタンを減圧下で除去したところ、ほぼ定量的収率で粗生成物（５−（４−クロロフェニル）−３−エチルスルファニル−チオフェン−２−カルボニルクロリド）が得られ、それをさらに精製せずに次の工程に直接使用した。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ １．４５（ｓ，３Ｈ）、３．１１（ｑ，２Ｈ）、７．１９（ｓ，１Ｈ）、７．４２（ｄ，２Ｈ）、７．５７（ｄ，２Ｈ）．
上記からの５−（４−クロロフェニル）−３−エチルスルファニル−チオフェン−２−カルボニルクロリド（３１６ｍｇ、１ｍｍｏｌ）の試料を２０ｍＬのトルエンに溶解させ、Ｎ3−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３，４−ジアミン（２１０ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ、国際公開第２０１５／０００７１５号に記載されているように調製される）で処理した。混合物を４８時間にわたって還流状態で加熱し、次に水に注ぎ、酢酸エチルで３回抽出した。組み合わされた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルにおけるフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、表題生成物が白色の固体として得られた。
融点１４６〜１４８℃。
ＬＣＭＳ（方法１）：保持時間：１．２１分；４５４（Ｍ＋Ｈ）。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．２２（ｔ，３Ｈ）、３．１１（ｑ，２Ｈ）、４．０２（ｓ，３Ｈ）、７．５５（ｄ，２Ｈ）、７．８３（ｄ，２Ｈ）、７．８６（ｓ，１Ｈ）、８．２２（ｓ，１Ｈ）、９．２０（ｓ，１Ｈ）．
19Ｆ−ＮＭＲ（４００Ｍｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ −５９．７４（ｓ，３Ｆ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（＋）：４５４（Ｍ＋Ｈ）+、４７６（Ｍ＋Ｎａ）+、５０８（Ｍ＋Ｎａ＋ＭｅＯＨ）+．
実施例Ｈ−５：２−［５−（４−クロロフェニル）−３−エチルスルホニル−２−チエニル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（化合物２．００４、実施例Ｐ−５、表Ｐ）の調製：
Figure 2018513870
 １０ｍＬのジクロロメタン中の２−［５−（４−クロロフェニル）−３−エチルスルファニル−２−チエニル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（１００ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）の溶液を１０ｍＬ中のｍ−ＣＰＢＡ（１０９ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ）で処理し、周囲温度で２時間撹拌した。次に、混合物を水中のＮａＨＣＯ3およびＮａ2ＳＯ3の飽和溶液に注ぎ、酢酸エチルで３回抽出した。組み合わされた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、表題生成物が白色の固体として得られた。
融点１７０〜１７２℃。
ＬＣＭＳ（方法１）：保持時間：１．０８分；４８６（Ｍ＋Ｈ）。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６：）δ １．１８（ｔ，３Ｈ）、３．５０（ｑ，２Ｈ）、３．９２（ｓ，３Ｈ）、７．５９（ｄ，２Ｈ）、７．８８（ｄ，２Ｈ）、８．１４（ｓ，１Ｈ）、８．２９（ｓ，１Ｈ）、９．２７（ｓ，１Ｈ）．
19Ｆ−ＮＭＲ（４００Ｍｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ −５９．７７（ｓ，３Ｆ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（＋）：４８６（Ｍ＋Ｈ）+、５０８（Ｍ＋Ｎａ）+、５４０（Ｍ＋Ｎａ＋ＭｅＯＨ）+．
実施例Ｈ−６：２−［４−クロロ−５−（４−クロロフェニル）−３−エチルスルファニル−２−チエニル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（化合物１５．００１、実施例Ｐ−７、表Ｐ）の調製：
Figure 2018513870
 ５−（４−クロロフェニル）−３−エチルスルファニル−チオフェン−２−カルボン酸（２９８ｍｇ、１ｍｍｏｌ、工程Ｂ、実施例Ｈ−４）および塩化チオニル（１０ｍＬ）の溶液を４時間にわたって還流させた。この後、過剰な塩化チオニルを減圧下で除去したところ、４−クロロ−５−（４−クロロフェニル）−３−エチルスルファニル−チオフェン−２−カルボニルクロリドが得られ、それを精製せずに次の工程に使用した。酸塩化物を２０ｍＬのトルエンに溶解させ、Ｎ3−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３，４−ジアミン（１９１ｍｇ、１ｍｍｏｌ、国際公開第２０１５／０００７１５号に記載されているように調製される）で処理し、混合物を窒素下で４８時間にわたって還流させた。次に、混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで３回抽出した。組み合わされた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルにおけるフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、表題生成物が白色の固体として得られた。
融点１１６〜１１８℃。
ＬＣＭＳ（方法１）：保持時間：１．２９分；４８８（Ｍ＋Ｈ）。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．０１（ｔ，３Ｈ）、２．７４（ｑ，２Ｈ）、３．９９（ｓ，３Ｈ）、７．６５（ｄ，２Ｈ）、７．７７（ｄ，２Ｈ）、８．２９（ｓ，１Ｈ）、９．２７（ｓ，１Ｈ）；19Ｆ−ＮＭＲ（４００Ｍｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ −５９．７７（ｓ，３Ｆ）；ＥＳＩ−ＭＳ（＋）：４８８（Ｍ＋Ｈ）+．
実施例Ｈ−７：２−［４−クロロ−５−（４−クロロフェニル）−３−エチルスルホニル−２−チエニル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（化合物１６．００１、実施例Ｐ−８、表Ｐ）の調製：
Figure 2018513870
 １０ｍＬのジクロロメタン中の２−［４−クロロ−５−（４−クロロフェニル）−３−エチルスルファニル−２−チエニル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（５８ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）およびｍ−ＣＰＢＡ（６２ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）の試料を周囲温度で２時間撹拌した。次に、混合物を水中のＮａＨＣＯ3およびＮａ2ＳＯ3の飽和溶液に注ぎ、酢酸エチルで３回抽出した。組み合わされた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルにおけるフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、表題化合物が白色の固体として得られた。
融点２１２〜２１４℃
ＬＣＭＳ（方法１）：保持時間：１．１４分；５２０（Ｍ＋Ｈ）。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．２０（ｔ，３Ｈ）、３．５１（ｑ，２Ｈ）、３．９１（ｓ，３Ｈ）、７．６７（ｄ，２Ｈ）、７．７７（ｄ，２Ｈ）、８．２９（ｓ，１Ｈ）、９．２７（ｓ，１Ｈ）．
19Ｆ−ＮＭＲ（４００Ｍｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ −５９．７６（ｓ，３Ｆ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（＋）：５２０（Ｍ＋Ｈ）+、５４２（Ｍ＋Ｎａ）+、５７４（Ｍ＋Ｎａ＋ＭｅＯＨ）+．
実施例Ｈ−８：２−（４−クロロフェニル）−４−エチルスルファニル−５−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］チアゾール（化合物１９．００４、実施例Ｐ−２５、表Ｐ）の調製：
Figure 2018513870
 工程Ａ：４−ブロモ−２−（４−クロロフェニル）チアゾールの調製
Figure 2018513870
 ２０ｍｌのＤＭＥおよび１０ｍＬのＨ2Ｏに溶解された、２，４−ジブロモチアゾール（４８２ｍｇ、２ｍｍｏｌ；ＣＡＳ：［４１７５−７７−３］）Ｐｄ（ＰＰｈ3）4（１１６ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）と、炭酸セシウム（９７８ｍｇ、３ｍｍｏｌ）と、４−クロロフェニルボロン酸（３１２ｍｇ、２ｍｍｏｌ）との混合物を窒素下で１６時間にわたって還流させた。この後、混合物を水で希釈し、酢酸エチルで３回抽出した。組み合わされた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルにおけるフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、表題化合物が得られた。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．５９（ｄ，２Ｈ）、７．９４（ｄ，２Ｈ）、７．９５（ｓ，１Ｈ）．
ＥＩ−ＭＳ：２７３／２７５（Ｍ）．
工程Ｂ：４−ブロモ−２−（４−クロロフェニル）チアゾール−５−カルボン酸の調製：
Figure 2018513870
 ５ｍＬのＴＨＦ中のｉ−Ｐｒ2ＮＨ（２５３ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ）の溶液を窒素下で−６０℃においてｎ−ＢｕＬｉ（１ｍＬ、２．５ｍｍｏｌ；ヘキサン中２．５Ｍ）で滴下により処理した。添加後、２ｍＬのＴＨＦに溶解された４−ブロモ−２−（４−クロロフェニル）チアゾール（５４６ｍｇ、２ｍｍｏｌ）を反応混合物にゆっくりと加え、撹拌をさらに２０分間続けた。次に、反応混合物をドライアイスに注ぎ、ドライアイスが溶解するまで撹拌した。反応混合物を希塩酸に注ぎ、酢酸エチルで３回抽出した。組み合わされた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルにおけるフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、表題生成物が白色の固体として得られた。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．６１（ｄ，２Ｈ）、８．０１（ｄ，２Ｈ）．
工程Ｃ：２−（４−クロロフェニル）−４−エチルスルファニル−５−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］チアゾールの調製：
Figure 2018513870
 塩化オキサリル（７６２ｍｇ、６ｍｍｏｌ）を１０ｍＬのジクロロメタン中の４−ブロモ−２−（４−クロロフェニル）チアゾール−５−カルボン酸（６３２ｍｇ、２ｍｍｏｌ）の混合物に加え、撹拌を周囲温度で１６時間続けた。過剰な塩化オキサリルおよびジクロロメタンを減圧下で除去したところ、粗４−ブロモ−２−（４−クロロフェニル）チアゾール−５−カルボニルクロリドが得られた。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ ７．４９（ｄ，２Ｈ）、７．９４（ｄ，２Ｈ）．
この酸塩化物（６７２ｍｇ、２ｍｍｏｌ）を２０ｍＬのトルエンに溶解させ、Ｎ3−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３，４−ジアミン（４２０ｍｇ、２．２ｍｍｏｌ、国際公開第２０１５／０００７１５号に記載されているように調製される）で処理し、混合物を４８時間にわたって還流させた。この後、混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで３回抽出した。組み合わされた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルにおけるフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、表題化合物が得られた。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ ４．０４（ｓ，３Ｈ）、７．６５（ｄ，２Ｈ）、８．０８（ｄ，２Ｈ）、８．３１（ｓ，１Ｈ）、９．２９（ｓ，１Ｈ）；
19Ｆ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ −５９．７７（ｓ，３Ｆ）．
工程Ｄ：２−（４−クロロフェニル）−４−エチルスルファニル−５−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］チアゾール（化合物１９．００４、実施例Ｐ−２５、表Ｐ）の調製：
Figure 2018513870
 ５ｍＬのＮＭＰ中の２−（４−クロロフェニル）−４−エチルスルファニル−５−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］チアゾール（４７２ｍｇ、１ｍｍｏｌ）およびＥｔＳＮａ（１００ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）の試料を周囲温度で１時間撹拌した。次に、反応混合物を希塩酸に注ぎ、酢酸エチルで３回抽出した。組み合わされた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルにおけるフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、表題生成物が白色の粉末として得られた。
1Ｈ ＮＭＲ（４００Ｍｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ １．３０（ｔ，３Ｈ）、３．３１（ｑ，２Ｈ）、４．０９（ｓ，３Ｈ）、７．６５（ｄ，２Ｈ）、８．０８（ｄ，２Ｈ）、８．２４（ｓ，１Ｈ）、９．２２（ｓ，１Ｈ）．
19Ｆ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ −５９．７８（ｓ，３Ｆ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（＋）：４５５（Ｍ＋Ｈ）+．
実施例Ｈ−９：２−（４−クロロフェニル）−４−エチルスルホニル−５−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］チアゾール（化合物２０．００４、実施例Ｐ−４、表Ｐ）の調製：
Figure 2018513870
 １０ｍＬのジクロロメタン中の２−（４−クロロフェニル）−４−エチルスルファニル−５−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］チアゾール（１００ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）およびｍ−ＣＰＢＡ（１１４ｍｇ、０．６６ｍｍｏｌ）の試料を周囲温度で２時間撹拌した。次に、混合物を水中のＮａＨＣＯ3およびＮａ2ＳＯ3の飽和溶液に注ぎ、酢酸エチルで３回抽出した。組み合わされた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、表題化合物が白色の固体として得られた。
融点２３０〜２３２℃。
ＬＣＭＳ（方法１）：保持時間：１．０３分；４８７（Ｍ＋Ｈ）。
1Ｈ ＮＭＲ（４００Ｍｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ １．２０（ｔ，３Ｈ）、３．５８（ｑ，２Ｈ）、３．９５（ｓ，３Ｈ）、７．６８（ｄ，２Ｈ）、８．１２（ｄ，２Ｈ）、８．２９（ｓ，１Ｈ）、９．２８（ｓ，１Ｈ）．
19Ｆ−ＮＭＲ（４００Ｍｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ −６３．９５（ｓ，３Ｆ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（＋）：４８７（Ｍ＋Ｈ）+．
実施例Ｈ−１０：２−（３−エチルスルホニル−５−ピリミジン−２−イル−２−チエニル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチルスルファニル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（化合物８．０１６、実施例Ｐ−１６ 表Ｐ）の調製
Figure 2018513870
 工程Ａ：Ｎ−メチル−４−ニトロ−６−（トリフルオロメチルスルファニル）ピリジン−３−アミン
Figure 2018513870
 １２０ｍＬのＣＨ3ＣＮ中の（ｂｐｙ）ＣｕＳＣＦ3（１４．４ｇ、４５ｍｍｏｌ）および６−ブロモ−Ｎ−メチル−４−ニトロ−ピリジン−３−アミン（６．９６ｇ、３０ｍｍｏｌ、ＣＡＳ［１２１８９９７−２１−７］）の試料を窒素下で４８時間にわたって還流させた。反応混合物を油浴から取り出し、冷却させ、次にＳｉＯ2に通してろ過し、ジエチルエーテルで溶離し、塩水で洗浄し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、表題化合物が得られた。
1ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ（ｐｐｍ）３．１０（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ、３Ｈ）、８．２１（ｓ，１Ｈ）８．４９（ｑ，１Ｈ）、８．６７（ｓ，１Ｈ）；19ＦＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ（ｐｐｍ）−３６．７９（ｓ，３Ｆ）．
ＥＳＩ−ＭＳ：２５２（Ｍ−Ｈ）-．
工程Ｂ：Ｎ３−メチル−６−（トリフルオロメチルスルファニル）ピリジン−３，４−ジアミンの調製
Figure 2018513870
 メタノール（５０ｍＬ）中のＮ−メチル−４−ニトロ−６−（トリフルオロメチルスルファニル）ピリジン−３−アミン（３．４２ｇ、１３．５ｍｍｏｌ）の溶液にラネーＮｉ（２０重量％）を加え、次にヒドラジン水和物（１０ｍＬ）を室温で滴下して加えた。反応混合物を室温で３０分間撹拌した。ラネーＮｉをセライトに通してろ去し；ろ液を減圧下で乾燥させ、シリカゲルにおけるクロマトグラフィーカラム（石油酢酸エチル＝２：１）を用いて精製したところ、表題化合物が白色の固体として得られた。
1ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：δｐｐｍ ２．７８（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ、３Ｈ）、５．２０（ｑ，１Ｈ）、５．７７（ｓ，２Ｈ）、６．８２（ｓ，１Ｈ）、７．５３（ｓ，１Ｈ）．
19ＦＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δｐｐｍ −４５．４９（ｓ，３Ｆ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（＋）：２２４（Ｍ＋Ｈ）+．
工程Ｃ：３−エチルスルファニル−５−ヨード−Ｎ−［５−（メチルアミノ）−２−（トリフルオロメチルスルファニル）−４−ピリジル］チオフェン−２−カルボキサミドの調製
Figure 2018513870
 ＴＨＦ（７．２５ｍＬ）中のＮ３−メチル−６−（トリフルオロメチルスルファニル）ピリジン−３，４−ジアミン（１．４５ｇ、６．５０ｍｍｏｌ）の溶液にトリエチルアミン（２．２９ｍＬ、１６．２ｍｍｏｌ）を加えた。赤色の溶液を０℃で冷却し、１０分間にわたって０〜５℃においてジクロロメタン（１０．２ｍＬ）中の３−エチルスルファニル−５−ヨード−チオフェン−２−カルボニルクロリド（２．１６ｇ、６．５０ｍｍｏｌ、実施例Ｈ−１工程Ｅに記載されているように調製される）で滴下により処理した。得られた懸濁液を０℃で撹拌し、次に室温に温め、４時間撹拌した。ＬＣ−ＭＳ分析により、所望の質量が示された。反応混合物をＮＨ4Ｃｌ飽和溶液で処理し、混合物を減圧下で部分的に濃縮して、トルエンを除去した。部分的に濃縮された溶液を酢酸エチルで抽出し、組み合わされた有機層を水および塩水で洗浄した。有機相をＮａ2ＳＯ4上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮したところ、表題化合物が白色の固体として得られた。
ＬＣ／ＭＳ：（方法１）：Ｒｔ＝１．０５分；［Ｍ＋Ｈ+］５２０。
工程Ｅ：２−（３−エチルスルファニル−５−ヨード−２−チエニル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチルスルファニル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（実施例Ｉ−７ 表Ｉ）の調製
Figure 2018513870
 酢酸（１７．２ｍＬ）中の３−エチルスルファニル−５−ヨード−Ｎ−［５−（メチルアミノ）−２−（トリフルオロメチルスルファニル）−４−ピリジル］チオフェン−２−カルボキサミド（３．４３ｇ、６．６０ｍｍｏｌ）の黄色の溶液を２．５時間にわたって１１０℃の浴温で撹拌した。ＬＣ−ＭＳ分析により、所望の質量が示された。反応混合物を室温で冷まし、トルエンを用いて蒸発させて、過剰な酢酸を除去した。粗生成物をシリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィーによって２回精製した。次に、得られた固体をヘキサンで研和し、ろ過し、乾燥させたところ、表題化合物が得られた。
ＬＣ／ＭＳ：（方法１）Ｒｔ＝１．２０分；［Ｍ＋Ｈ+］５０２
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）δ ｐｐｍ １．２２−１．２８（ｍ，３Ｈ）２．８７（ｑ，Ｊ＝７．４６Ｈｚ、２Ｈ）３．９５（ｓ，３Ｈ）７．３１（ｓ，１Ｈ）８．１３（ｓ，１Ｈ）８．８８（ｄ，Ｊ＝０．７３Ｈｚ、１Ｈ）．
工程Ｆ：２−（３−エチルスルホニル−５−ヨード−２−チエニル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチルスルファニル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（実施例Ｉ−８ 表Ｉ））の調製
Figure 2018513870
 ０℃でｍ−ＣＰＢＡ（１．４１ｇ、６．３０ｍｍｏｌ）をクロロホルム（４６．２ｍＬ）中の２−（３−エチルスルファニル−５−ヨード−２−チエニル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチルスルファニル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（１．５４ｇ、３．０７ｍｍｏｌ）の溶液に加えた。添加後、氷浴を２０分間保持し、次に乳状の溶液を室温に温め、一晩撹拌した。ＬＣ−ＭＳ分析により、主にスルホキシドおよび少しの所望の質量が示された。黄色の溶液を氷浴で冷却し、第２の分量のｍ−ＣＰＢＡ（１．４１ｇ、６．３０ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を室温で２時間撹拌した。チオ硫酸ナトリウム水溶液および飽和ＮａＨＣＯ3水溶液を加え、混合物を２０分間撹拌した。ジクロロメタンを加え、有機層を分離し、ＮａＨＣＯ3で２回および水で１回再度洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥させ、蒸発させた。粗生成物をシリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィーによって精製したところ、表題化合物が得られた。
融点：２１９〜２２０℃
ＬＣ／ＭＳ：（方法１）Ｒｔ＝１．０３分；［Ｍ＋Ｈ+］５３４；
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）δ ｐｐｍ １．２９（ｔ，Ｊ＝７．３４Ｈｚ、３Ｈ）３．２０−３．２８（ｍ，２Ｈ）３．８７（ｓ，３Ｈ）７．７２（ｓ，１Ｈ）８．１１（ｓ，１Ｈ）８．９１（ｄ，Ｊ＝０．７３Ｈｚ、１Ｈ）
工程Ｇ：２−（３−エチルスルホニル−５−ピリミジン−２−イル−２−チエニル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチルスルファニル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（化合物８．０１６、実施例Ｐ−１６ 表Ｐ）の調製
Figure 2018513870
 トルエン（３．８ｍＬ）中の２−（３−エチルスルホニル−５−ヨード−２−チエニル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチルスルファニル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（０．１５ｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、トリブチル（ピリミジン−２−イル）スタンナン（０．１４ｍＬ、０．４２ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ＰＰＨ3）4（０．０１６ｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）の黄色の溶液を２１時間にわたってアルゴン雰囲気下において還流状態で加熱した。ＬＣ−ＭＳにより、出発材料の消費が示された。粗生成物をシリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィー、次に逆相によって精製したところ、表題化合物が得られた。
融点：２６１〜２６２℃
ＬＣ／ＭＳ：（方法１）；Ｒｔ＝１．０１、［Ｍ＋Ｈ+］４８６；
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）δ ｐｐｍ １．２６（ｔ，Ｊ＝７．３４Ｈｚ、３Ｈ）３．２４（ｑ，Ｊ＝７．４６Ｈｚ、２Ｈ）３．８３（ｓ，３Ｈ）７．２２（ｔ，Ｊ＝４．９５Ｈｚ、１Ｈ）８．０６（ｓ，１Ｈ）８．３４（ｓ，１Ｈ）８．７２（ｄ，Ｊ＝４．７７Ｈｚ、２Ｈ）８．８５（ｄ，Ｊ＝０．７３Ｈｚ、１Ｈ）
実施例Ｈ−１１：６−［５−（４−クロロフェニル）−３−エチルスルファニル−２−チエニル］−７−メチル−３−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリダジン（化合物２５．００４、実施例Ｐ−１７ 表Ｐ）の調製
Figure 2018513870
 工程Ａ：３−クロロ−６−ヨードピリダジンの調製：
Figure 2018513870
 ヨウ化水素酸（２５０ｍＬ）を５００ｍＬのＣＨＣｌ3中の３，６−ジクロロピリダジン（１４９ｇ、１ｍｏｌのＣＡＳ：［１３５０３４−１０−５］）と、ＮａＩ（１８０ｇ、１．２ｍｏｌ）との混合物に加えた。添加後、混合物を周囲温度で２４時間撹拌し、水に注ぎ、ジクロロメタンで３回抽出した。組み合わされた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮したところ、３−クロロ−６−ヨードピリダジンが得られた。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００Ｍｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：７．６３（ｄ，１Ｈ）、８．１６（ｄ，１Ｈ）．
工程Ｂ：３−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリダジンの調製：
Figure 2018513870
 ＴＭＳＣＦ3（１９８．８ｇ、１．４ｍｏｌ）の試料を窒素下で１ＬのＤＭＦ中の３−クロロ−６−ヨードピリダジン（２４０ｇ、１ｍｏｌ）と、ＫＦ（８１ｇ、１．４ｍｏｌ）と、ＣｕＩ（２２８ｇ、１．２ｍｏｌ）との混合物に加えた。添加後、混合物を５０℃で２時間撹拌した。次に、混合物を水に注ぎ、エーテルで抽出した。組み合わされた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルにおけるフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、３−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリダジンが得られた。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００Ｍｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：８．３０（ｄ，１Ｈ）、８．３８（ｄ，１Ｈ）．
19Ｆ−ＮＭＲ（４００Ｍｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：−６４．９３（ｓ，３Ｆ）．
工程Ｃ：Ｎ−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリダジン−３−アミンの調製：
Figure 2018513870
 ＭｅＮＨ2の溶液（１００ｇ、ＥｔＯＨ中３０％）を１００ｍｌのＥｔＯＨ中の３−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリダジン（９１ｇ、０．５ｍｏｌ）の混合物に加えた。添加後、混合物を５０℃で２時間撹拌し、次に水に注いだ。沈殿した固体をろ過し、減圧下で乾燥させたところ、Ｎ−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリダジン−３−アミンが得られた。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００Ｍｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：２．９３（ｄ，３Ｈ）、６．９５（ｄ，１Ｈ）、７．５８（ｑ，１Ｈ）、７．６３（ｄ，１Ｈ）．
19Ｆ−ＮＭＲ（４００Ｍｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：−５９．８８（ｓ，３Ｆ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（＋）：１７８（Ｍ＋Ｈ）+．
工程Ｄ：４−ブロモ−Ｎ−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリダジン−３−アミンの調製：
Figure 2018513870
 臭素（３２ｇ、０．２ｍｏｌ）を１００ｍＬのＭｅＣＮ中のＮ−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリダジン−３−アミン（１７．７ｇ、０．１ｍｏｌ）の混合物に加えた。添加後、混合物を周囲温度で４８時間撹拌した。この後、混合物を水酸化アンモニウム（１０％の溶液）に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。組み合わされた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルにおけるフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、生成物４−ブロモ−Ｎ−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリダジン−３−アミンが得られた。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００Ｍｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：３．０３（ｄ，３Ｈ）、７．４５（ｑ，１Ｈ）、８．２３（ｓ，１Ｈ）．
19Ｆ−ＮＭＲ（４００Ｍｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：−５９．４７（ｓ，３Ｆ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（＋）：２５６／２５８（Ｍ＋Ｈ）+．
工程Ｅ：Ｎ3−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリダジン−３，４−ジアミンの調製：
Figure 2018513870
 ４−ブロモ−Ｎ−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリダジン−３−アミン（３ｇ、１１．８ｍｍｏｌ）および１２０ｍＬの水酸化アンモニウムを２５０ｍＬのオートクレーブに入れた。次に、窒素ガスをオートクレーブに導入し、圧力を２ＭＰａに上昇させた。混合物を１３０℃で４８時間撹拌し、水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。組み合わされた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、Ｎ3−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリダジン−３，４−ジアミンが得られた。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００Ｍｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：２．９７（ｄ，３Ｈ）、６．２７（ｓ，２Ｈ）、６．５０（ｑ，１Ｈ）、６．６７（ｓ，１Ｈ）．
19Ｆ−ＮＭＲ（４００Ｍｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：−６１．９６（ｓ，３Ｆ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（＋）：１９３（Ｍ＋Ｈ）+．
工程Ｆ：６−［５−（４−クロロフェニル）−３−エチルスルファニル−２−チエニル］−７−メチル−３−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリダジン（化合物２５．００４、実施例Ｐ−１７ 表Ｐ）の調製
Figure 2018513870
 トルエン（１５Ｍｌ）中の５−（４−クロロフェニル）−３−エチルスルファニル−チオフェン−２−カルボニルクロリド（０．３７ｇ、１．０当量、１．２ｍｍｏｌ、実施例Ｈ−４、工程Ｃに記載されているように調製される）の溶液をＮ３−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリダジン−３，４−ジアミン（０．２７ｇ、１．２当量、１．４ｍｍｏｌ）で処理し、混合物を２６時間にわたって還流状態で加熱した。この後のＬＣＭＳにより、反応の完了が示された。混合物を冷却し、水に注ぎ、酢酸エチルで３回抽出した。組み合わされた有機層を水および塩水で連続して洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をジクロロメタンに溶解させ、ＴＥＦＬＯＮ ＢＵＬＫ ＳＯＲＢＥＮＴＳに吸着させた。シクロヘキサン／酢酸エチルで溶離するシリカゲルカートリッジ（Ｒｆ２００）における精製。得られた生成物を逆相ＨＰＬＣによってさらに精製したところ、表題化合物が白色の固体として得られた。
融点２０５〜２０７℃。
ＬＣ／ＭＳ：（方法１）［Ｍ＋Ｈ+］４５５／４５７；Ｒｔ＝１．２７
実施例Ｈ−１２：６−［５−（４−クロロフェニル）−３−エチルスルホニル−２−チエニル］−７−メチル−３−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリダジン（化合物２６．００４、実施例Ｐ−１８ 表Ｐ）の調製
Figure 2018513870
 ０℃でｍ−ＣＰＢＡ（０．０６２０８ｇ、０．２７７０ｍｍｏｌ）をクロロホルム（２．８４ｇ、１．９２ｍＬ、１８０当量、２３．８ｍｍｏｌ）中の６−［５−（４−クロロフェニル）−３−エチルスルファニル−２−チエニル］−７−メチル−３−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリダジン（０．０６ｇ、１．０００当量、０．１３１９ｍｍｏｌ）の溶液に加えた。添加後、氷浴を１０分間保持し、次に乳状の溶液を室温に温め、一晩撹拌した。この後、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加えた後、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液を加え、混合物を室温で１時間撹拌した。有機層を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物をジクロロメタンに溶解させ、ＴＥＦＬＯＮ ＢＵＬＫ ＳＯＲＢＥＮＴＳに吸着させた。シクロヘキサン／酢酸エチルで溶離するシリカゲルカートリッジ（Ｒｆ２００）における精製により、表題化合物が白色の固体として得られた。
融点１６６〜１６８℃
ＬＣ／ＭＳ：（方法１）［Ｍ＋Ｈ+］４８７／４８９；Ｒｔ＝１．１３。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）δ ｐｐｍ １．３６（ｔ，Ｊ＝７．５２Ｈｚ、３Ｈ）３．３８（ｑ，Ｊ＝７．３４Ｈｚ、２Ｈ）４．１３（ｓ，３Ｈ）７．４９（ｄ，Ｊ＝８．４４Ｈｚ、２Ｈ）７．６１（ｄ，Ｊ＝８．４４Ｈｚ、２Ｈ）７．７５（ｓ，１Ｈ）８．２０（ｓ，１Ｈ）．
実施例Ｈ−１３：４−エチルスルホニル−５−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−２−［３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］チアゾール（化合物２０．０１７、実施例Ｐ−１０、表Ｐ）の調製
Figure 2018513870
 工程Ａ：２−ブロモ−４−エチルスルファニル−５−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］チアゾール（化合物Ｉ−５、表Ｉ）の調製
Figure 2018513870
 塩化オキサリル（３８０ｍｇ、３ｍｍｏｌ）を１０ｍＬのジクロロメタン中の２−ブロモ−４−エチルスルファニル−チアゾール−５−カルボン酸（２６７ｍｇ、１ｍｍｏｌ）の混合物に加え、室温で１６時間撹拌した。次に、過剰な塩化オキサリルおよびジクロロメタンを減圧下で除去した。粗２−ブロモ−４−エチルスルファニル−チアゾール−５−カルボニルクロリドをさらに精製せずに次の工程に直接使用した。得られた粗２−ブロモ−４−エチルスルファニル−チアゾール−５−カルボニルクロリドを２０ｍＬのトルエン中のＮ３−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３，４−ジアミン（１９１ｍｇ、１ｍｍｏｌ）の混合物に加え、混合物を７２時間にわたって還流させた。次に、混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで３回抽出した。組み合わされた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、表題化合物が得られた。
融点：．１３０〜１３２℃
ＬＣＭＳ（方法１）：保持時間：１．１１分；４２３／４２５（Ｍ＋Ｈ）。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １．１９（ｔ，３Ｈ）、３．０９（ｑ，２Ｈ）、３．９５（ｓ，３Ｈ）、８．１８（ｓ，１Ｈ）、９．１６（ｓ，１Ｈ）；19Ｆ−ＮＭＲ（４００Ｍｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：−６４．３２（ｓ，３Ｆ）．
工程Ｂ：２−ブロモ−４−エチルスルホニル−５−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］チアゾール（化合物Ｉ−４、表Ｉ）の調製
Figure 2018513870
 ２０ｍｌのジクロロメタン中の２−ブロモ−４−エチルスルファニル−５−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］チアゾール（４２３ｍｇ、１ｍｍｏｌ）およびｍ−ＣＰＢＡ（５１８ｍｇ、３ｍｍｏｌ）の試料を室温で４時間撹拌した。次に、混合物を水中のＮａＨＣＯ3およびＮａ2ＳＯ3の飽和溶液に注ぎ、酢酸エチルで３回抽出した。組み合わされた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、表題化合物が得られた。
融点：２４８〜２５０℃
ＬＣＭＳ（方法１）：保持時間：０．９４分；４５７（Ｍ＋Ｈ）。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １．１６（ｔ，３Ｈ）、３．４７（ｑ，２Ｈ）、３．８８（ｓ，３Ｈ）、８．２６（ｓ，１Ｈ）、９．２５（ｓ，１Ｈ）；19Ｆ−ＮＭＲ（４００Ｍｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：−６２．１７（ｓ，３Ｆ）
工程Ｃ：４−エチルスルホニル−５−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−２−［３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］チアゾール（化合物２０．０１７、実施例Ｐ−１０、表Ｐ）の調製
Figure 2018513870
 窒素の保護下で２−ブロモ−４−エチルスルホニル−５−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］チアゾール（１００ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を１０ｍｌのＭｅＣＮ中の３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（９０ｍｇ、０．６６ｍｍｏｌ）と、サリチルアルドオキシム（７ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）と、Ｃｕ2Ｏ（７ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）と、Ｋ2ＣＯ3（６９ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）との混合物に加えた。添加後、混合物を１６時間にわたって還流させた。次に、混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで３回抽出した。組み合わされた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、表題化合物が得られた。
融点：１８５〜１８７℃
ＬＣＭＳ（方法１）：保持時間：１．０７分；５１１（Ｍ＋Ｈ）。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １．１９（ｔ，３Ｈ）、３．５２（ｑ，２Ｈ）、３．９１（ｓ，３Ｈ）、７．２７（ｄ，１Ｈ）、８．２８（ｓ，１Ｈ）、８．９５（ｄ，１Ｈ）、９．２６（ｓ，１Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：−６２．３９（ｓ，３Ｆ）、−５９．３４（ｓ，３Ｆ）；
実施例Ｈ−１４：４−エチルスルホニル−５−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−２−ピリミジン−２−イル−チアゾール（化合物２０．０１６、実施例Ｐ−９、表Ｐ）の調製
Figure 2018513870
 ２−ブロモ−４−エチルスルホニル−５−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］チアゾール（２２７ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）の試料を２０ｍｌの１，４−ジオキサン中のトリブチル（ピリミジン−２−イル）スタンナン（３７０ｍｇ、１ｍｍｏｌ）と、ＣｕＩ（１９ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）と、ＰｄＣｌ2（ＰＰｈ3）2（７０ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）との混合物に加えた。次に、混合物を６時間にわたって還流させ、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、表題化合物が得られた。
ＬＣＭＳ（方法１）：保持時間：０．８７分；４５５（Ｍ＋Ｈ）。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００Ｍｚ、ＣＤＣｌ3）δ：１．３３（ｔ，３Ｈ）、３．５２（ｑ，２Ｈ）、４．０１（ｓ，３Ｈ）、７．４９（ｔ，１Ｈ）、８．１４（ｓ，１Ｈ）、８．９５（ｄ，２Ｈ）、８．９９（ｓ，１Ｈ）．
19Ｆ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ：−６４．６９（ｓ，３Ｆ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（−）：４５３（Ｍ−Ｈ）．
実施例Ｈ−１５：２−シクロプロピル−４−エチルスルホニル−５−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］チアゾール（化合物２０．０２１、実施例Ｐ−１３、表Ｐ）の調製
Figure 2018513870
 工程Ａ：メチル４−ブロモ−２−シクロプロピル−チアゾール−５−カルボキシレートの調製
Figure 2018513870
 窒素の保護下でメチル２，４−ジブロモチアゾール−５−カルボキシレート（３ｇ、１０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4（１．１６ｇ、１ｍｍｏｌ）、Ｋ2ＣＯ3（２．７６ｇ、２０ｍｍｏｌ）およびシクロプロピルボロン酸（１．０３ｇ、１２ｍｍｏｌ）を５０ｍｌの１，４−ジオキサンに溶解させた。添加後、混合物を１６時間にわたって還流させた。次に、混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで３回抽出した。組み合わされた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、表題化合物が得られた。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １．０６−１．０８（ｍ，２Ｈ）、１．２２−１．２５（ｍ，２Ｈ）、２．５０−２．５２（ｍ，１Ｈ）、３．８０（ｓ，３Ｈ）．
工程Ｂ：４−ブロモ−２−シクロプロピル−チアゾール−５−カルボン酸の調製
Figure 2018513870
 １０ｍｌの水および１０ｍｌのＴＨＦ中のメチル４−ブロモ−２−シクロプロピル−チアゾール−５−カルボキシレート（２６１ｍｇ、１ｍｍｏｌ）と、ＬｉＯＨ（９６ｍｇ、４ｍｍｏｌ）との混合物を室温で４時間撹拌した。次に、反応混合物を希塩酸に注ぎ、酢酸エチルで３回抽出した。組み合わされた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、表題化合物が得られた。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １．０３−１．０７（ｍ，２Ｈ）、１．１７−１．２２（ｍ，２Ｈ）、２．４６−２．５０（ｍ，１Ｈ）、１３．６０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）．
工程Ｃ：化合物４−ブロモ−２−シクロプロピル−５−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］チアゾールの調製
Figure 2018513870
 ＤＭＦ（５ｍｇ）を１０ｍＬのジクロロメタン中の塩化オキサリル（１９０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）と、４−ブロモ−２−シクロプロピル−チアゾール−５−カルボン酸（１２３ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）との混合物に加え、室温で２時間撹拌した。次に、過剰な塩化オキサリルおよびジクロロメタンを減圧下で除去したところ、４−ブロモ−２−シクロプロピル−チアゾール−５−カルボニルクロリドが得られた。得られた粗生成物を２０ｍＬのＰｈＭｅ中のＮ3−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３，４−ジアミン（１０５ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ）の混合物に加え、混合物を７２時間にわたって還流させた。次に、混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで３回抽出した。組み合わされた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、表題化合物が得られた。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １．０９−１．１１（ｍ，２Ｈ）、１．２２−１．２５（ｍ，２Ｈ）、２．６２−２．６５（ｍ，１Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、８．２２（ｓ，１Ｈ）、９．２１（ｓ，１Ｈ）．
19Ｆ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −６２．７９（ｓ，３Ｆ）．
工程Ｄ：化合物２−シクロプロピル−４−エチルスルファニル−５−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］チアゾール（化合物１９．０２１、実施例Ｐ−１４、表Ｐ）の調製
Figure 2018513870
 ５ｍｌのＮＭＰ中の４−ブロモ−２−シクロプロピル−５−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］チアゾール（４０２ｍｇ、１ｍｍｏｌ）およびＥｔＳＮａ（１００ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）の試料を室温で１０時間撹拌した。次に、混合物を希塩酸に注ぎ、酢酸エチルで３回抽出した。組み合わされた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、表題化合物が得られた。
融点９７〜９９℃
ＬＣＭＳ（方法１）：保持時間：１．１４分；３８５（Ｍ＋Ｈ）。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １．０８−１．１０（ｍ，２Ｈ）、１．２０−１．２４（ｍ，５Ｈ）、２．５３−２．５５（ｍ，１Ｈ）、３．０９（ｑ，２Ｈ）、３．９７（ｓ，３Ｈ）、８．１５（ｓ，１Ｈ）、９．１４（ｓ，１Ｈ）；
19Ｆ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −６２．０８（ｓ，３Ｆ）；
ＥＳＩ−ＭＳ（＋）：３８５（Ｍ＋Ｈ）+．
工程Ｅ：２−シクロプロピル−４−エチルスルホニル−５−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］チアゾール（化合物２０．０２１、実施例Ｐ−１３、表Ｐ）の調製
Figure 2018513870
 １０ｍｌのジクロロメタン中の２−シクロプロピル−４−エチルスルファニル−５−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］チアゾール（１９２ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）およびｍ−ＣＰＢＡ（２８５ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）を室温で６時間撹拌した。次に、混合物を水中のＮａＨＣＯ3およびＮａ2ＳＯ3の飽和溶液に注ぎ、酢酸エチルで３回抽出した。組み合わされた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、表題化合物が得られた。
融点１６６〜１６８℃
ＬＣＭＳ（方法１）：保持時間：０．９４分；４１７（Ｍ＋Ｈ）。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １．０９−１．１５（ｍ，５Ｈ）、１．２７−１．２９（ｍ，２Ｈ）、２．６２−２．５５（ｍ，１Ｈ）、３．４０（ｑ，２Ｈ）、３．８４（ｓ，３Ｈ）、８．２２（ｓ，１Ｈ）、９．２１（ｓ，１Ｈ）；
19Ｆ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −６２．７６（ｓ，３Ｆ）；
実施例Ｈ−１６：６−［３−エチルスルホニル−５−［３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］−２−チエニル］−７−メチル−３−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリダジン（化合物２６．０１７、実施例Ｐ−１２、表Ｐ）の調製
Figure 2018513870
 工程Ａ：６−（３−エチルスルファニル−５−ヨード−２−チエニル）−７−メチル−３−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリダジンの調製
Figure 2018513870
 ３−エチルスルファニル−５−ヨード−チオフェン−２−カルボニルクロリド（３３２ｍｇ、１ｍｍｏｌ）の試料を２０ｍＬのＴＨＦ中のＮ3−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリダジン−３，４−ジアミン（２１０ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）の混合物に加え、混合物を７２時間にわたって還流させた。次に、混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで３回抽出した。組み合わされた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、表題化合物が得られた。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １．２２（ｔ，３Ｈ）、３．０７（ｑ，２Ｈ）、４．１１（ｓ，３Ｈ）、７．６７（ｓ，１Ｈ）、８．５８（ｓ，１Ｈ）；
19Ｆ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ −６２．７４（ｓ，３Ｆ）；
ＥＳＩ−ＭＳ（＋）：４７１（Ｍ＋Ｈ）+．
工程Ｂ：６−（３−エチルスルホニル−５−ヨード−２−チエニル）−７−メチル−３−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリダジン（化合物Ｉ−６、表Ｉ）の調製
Figure 2018513870
 １０ｍｌのジクロロメタン中の６−（３−エチルスルファニル−５−ヨード−２−チエニル）−７−メチル−３−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリダジン（２３５ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）およびｍ−ＣＰＢＡ（２８８ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）を室温で４時間撹拌した。次に、混合物を水中のＮａＨＣＯ3およびＮａ2ＳＯ3の飽和溶液に注ぎ、酢酸エチルで３回抽出した。組み合わされた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、表題化合物が得られた。
融点２３８〜２４０℃
ＬＣＭＳ（方法１）：保持時間：１．０１分；５０３（Ｍ＋Ｈ）。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．１３（ｔ，３Ｈ）、３．４６（ｑ，２Ｈ）、３．９１（ｓ，３Ｈ）、７．９７（ｓ，１Ｈ）、８．７３（ｓ，１Ｈ）；19Ｆ−ＮＭＲ（４００Ｍｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：−６２．２８（ｓ，３Ｆ）；ＥＳＩ−ＭＳ（＋）：５０３（Ｍ＋Ｈ）+、４２５（Ｍ＋Ｎａ）+．
工程Ｃ：６−［３−エチルスルホニル−５−［３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］−２−チエニル］−７−メチル−３−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリダジン（化合物２６．０１７、実施例Ｐ−１２、表Ｐ）の調製
Figure 2018513870
 窒素の保護下で６−（３−エチルスルホニル−５−ヨード−２−チエニル）−７−メチル−３−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリダジン（２５１ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）を１０ｍｌの１，４−ジオキサン中の３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（２０４ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）と、炭酸カリウム（２０７ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）と、ＣｕＩ（１０ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）と、ＤＭＥＤＡ（４．５ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）との混合物に加えた。添加後、混合物を１６時間にわたって還流させた。次に、混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで３回抽出した。組み合わされた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、表題化合物が得られた。
融点：１６２〜１６４℃
ＬＣＭＳ（方法１）：保持時間：１．１０分；５１２（Ｍ＋Ｈ）。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ １．３８（ｔ，３Ｈ）、３．４１（ｑ，２Ｈ）、４．１３（ｓ，３Ｈ）、６．８４（ｄ，１Ｈ）、７．５８（ｓ，１Ｈ）、８．０３（ｄ，１Ｈ）、８．２１（ｓ，１Ｈ）；19Ｆ−ＮＭＲ（４００Ｍｚ、ＣＤＣｌ3）δ：−７１．１１（ｓ，３Ｆ）、−６８．８０（ｓ，３Ｆ）；
実施例１７：５−エチルスルホニル−４−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−２−ピリミジン−２−イル−チアゾール（化合物３２．０１６、実施例Ｐ−２３、表Ｐ）の調製
Figure 2018513870
 工程Ａ：エチル５−エチルスルファニルチアゾール−４−カルボキシレートの調製
Figure 2018513870
 １００ｍｌのＴＨＦ中のイソシアノ酢酸エチル（５．６ｇ、０．０５ｍｏｌ）の溶液を−４０℃で２０ｍｌのＴＨＦ中のカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（６．１ｇ、０．０５５ｍｏｌ）の懸濁液に滴下して加えた。混合物を−６０℃に冷却し、二硫化炭素（３．８ｇ、０．０５ｍｏｌ）の溶液を、温度を−５０℃未満に保持しながら滴下して加えた。混合物を１０℃に温め、臭化エチル（５．４ｇ、０．０５ｍｏｌ）を加えた。混合物を２時間にわたって撹拌させ、減圧下で濃縮した。生成物をシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、表題化合物が得られた。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １．２７−１．３７（ｍ，６Ｈ）、３．０３−３．１０（ｑ，２Ｈ）、４．２５−４．３２（ｑ，２Ｈ）、８．９２（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ：２４０（Ｍ＋Ｎａ+）．
工程Ｂ：エチル２−ブロモ−５−エチルスルファニル−チアゾール−４−カルボキシレートの調製
Figure 2018513870
 臭素（０．４８ｇ、３ｍｍｏｌ）を０℃で１０ｍｌのＣＣｌ4中のエチル５−エチルスルファニルチアゾール−４−カルボキシレート（２１９ｍｇ、１ｍｍｏｌ）の溶液に加えた。混合物を室温で一晩撹拌し、混合物を水に注ぎ、ジクロロメタンで３回抽出した。組み合わされた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、表題化合物が得られた。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００Ｍｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：δ １．３２−１．２４（ｍ，６Ｈ）、３．０３−３．００（ｑ，２Ｈ）、４．２７−４．２１（ｑ，２Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ：２１９（Ｍ＋Ｎａ+）．
工程Ｃ：２−ブロモ−５−エチルスルファニル−チアゾール−４−カルボン酸の調製
Figure 2018513870
 ２０ｍｌの水および４０ｍｌのＴＨＦ中のエチル２−ブロモ−５−エチルスルファニル−チアゾール−４−カルボキシレート（２．９２ｇ、９．８ｍｏｌ）と、ＮａＯＨ（７８０ｍｇ、１９．６ｍｏｌ）との混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物を希塩酸に注ぎ、減圧下で濃縮した。次に、堆積した沈殿物をろ過し、水で３回洗浄し、減圧下で濃縮したところ、表題化合物が得られた。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １．３１−１．１８（ｔ，３Ｈ）、３．０３−２．９７（ｑ，２Ｈ）、１３．３２（ｓ，１Ｈ）；
ＥＳＩ−ＭＳ：２９１（Ｍ＋Ｎａ+）．
工程Ｄ：２−ブロモ−５−エチルスルファニル−チアゾール−４−カルボニルクロリドの調製
Figure 2018513870
 塩化オキサリル（１．５ｇ、１２ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ（１滴）を室温で１０ｍｌのジクロロメタン中の２−ブロモ−５−エチルスルファニル−チアゾール−４−カルボン酸（５４０ｍｇ、２ｍｍｏｌ）の溶液に加えた。混合物を室温で一晩撹拌した。次に、混合物を減圧下で濃縮したところ、表題化合物が得られた。
工程Ｅ：２−ブロモ−５−エチルスルファニル−４−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］チアゾールの調製
Figure 2018513870
 １０ｍｌのトルエン中の２−ブロモ−５−エチルスルファニル−チアゾール−４−カルボニルクロリド（３１０ｍｇ、１．０８ｍｏｌ）およびＮ３−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３，４−ジアミン（２１６ｍｇ、１．０３ｍｏｌ）の試料を２４時間にわたって還流させ、次に混合物を減圧下で濃縮した。粗生成物を１０ｍｌのＡｃＯＨ中で１６時間にわたって還流させ、混合物を減圧下で濃縮し、シリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、表題化合物が得られた。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １．３０−１．３１（ｔ，３Ｈ）、３．０７−３．０９（ｑ，２Ｈ）、４．１６（ｓ，３Ｈ）、８．１７（ｓ，１Ｈ）、９．１５（ｓ，１Ｈ）；
19Ｆ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −６５．７５（ｓ，３Ｆ）；
ＥＳＩ−ＭＳ：４２４（Ｍ＋Ｈ+）．
工程Ｆ：２−ブロモ−５−エチルスルホニル−４−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］チアゾール（化合物Ｉ−９、表Ｉ）の調製
Figure 2018513870
 １０ｍｌのジクロロメタン中の２−ブロモ−５−エチルスルファニル−４−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］チアゾール（２１２ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）およびｍ−ＣＰＢＡ（４３１ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ）の試料を室温で２時間撹拌した。次に、混合物を水中のＮａ2ＣＯ3およびＮａ2ＳＯ3の飽和溶液に注ぎ、酢酸エチルで３回抽出した。組み合わされた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、表題化合物が得られた。
融点：１７７〜１７９℃
ＬＣＭＳ（方法１）：保持時間：１．０５分；４５５／４５７（Ｍ＋Ｈ）。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １．２８−１．３１（ｔ，３Ｈ）、４．０５−４．０８（ｍ，５Ｈ）、８３０（ｓ，１Ｈ）、９．２５（ｓ，１Ｈ）；
19Ｆ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −６５．７８（ｓ，３Ｆ）
工程Ｇ：５−エチルスルホニル−４−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−２−ピリミジン−２−イル−チアゾール（化合物３２．０１６、実施例Ｐ−２３、表Ｐ）の調製
Figure 2018513870
 窒素の保護下で２−ブロモ−５−エチルスルホニル−４−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］チアゾール（２２８ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ2（ＰＰｈ）2（３５ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１９ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）およびトリブチル（ピリミジン−２−イル）スタンナン（３６９ｍｇ、１ｍｍｏｌ）を２０ｍｌの１，４−ジオキサンに溶解させた。添加後、混合物を２時間にわたって還流させた。次に、混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで３回抽出した。組み合わされた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、表題化合物が得られた。
融点：２５８〜２６０℃
ＬＣＭＳ（方法１）：保持時間：０．９７分；４５５（Ｍ＋Ｈ）。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ １．４７−１．５０（ｔ，３Ｈ）、４．０３−４．０５（ｑ，２Ｈ）、４．１３（ｓ，３Ｈ）、７．４６（ｓ，１Ｈ）、８．１０（ｓ，１Ｈ）、８．９１（ｓ，２Ｈ），８．９６（ｓ，１Ｈ）．
19Ｆ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −６９．５８（ｓ，３Ｆ）
実施例Ｈ−１８：２−シクロプロピル−５−エチルスルホニル−４−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］チアゾール（化合物３２．０２１、実施例Ｐ−２２、表Ｐ）の調製
Figure 2018513870
 窒素の保護下で２−ブロモ−５−エチルスルホニル−４−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］チアゾール（２７３ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4（９ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、Ｋ2ＣＯ3（２４９ｍｇ、１．８ｍｍｏｌ）およびシクロプロピルボロン酸（１０３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）を２０ｍｌの１，４−ジオキサンに溶解させた。添加後、混合物を２０時間にわたって還流させた。次に、混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで３回抽出した。組み合わされた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、表題化合物が得られた。
融点：１６７〜１６８℃
ＬＣＭＳ（方法１）：保持時間：１．０５分；４１７（Ｍ＋Ｈ）。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ １．２３−１．２５（ｍ，２Ｈ）、１．２９−１．３３（ｍ，２Ｈ）、１．４１−１．４５（ｔ，３Ｈ），２．３６−２．４０（ｍ，１Ｈ）、３．９３−３．９９（ｑ，２Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ）、８．０８（ｓ，１Ｈ）、８．９２（ｓ，１Ｈ）；19Ｆ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −７１．３４（ｓ，３Ｆ）
実施例Ｈ−１９：２−（４−クロロフェニル）−５−エチルスルホニル−４−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］チアゾール（化合物３２．００４、実施例Ｐ−１９、表Ｐ）の調製
Figure 2018513870
 工程Ａ：エチル２−（４−クロロフェニル）−５−エチルスルファニル−チアゾール−４−カルボキシレートの調製
Figure 2018513870
 窒素の保護下でエチル２−ブロモ−５−エチルスルファニル−チアゾール−４−カルボキシレート（２９６ｍｇ、１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4（１１６ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）、Ｋ2ＣＯ3（４１５ｍｇ、３ｍｍｏｌ）および（４−クロロフェニル）ボロン酸（２３５ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）を２０ｍｌの１，４−ジオキサンに溶解させた。添加後、混合物を１６時間にわたって還流させた。次に、混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで３回抽出した。組み合わされた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、表題化合物が得られた。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １．２５−１．３７ｍ、６Ｈ）、３．０９−３．１２（ｑ，２Ｈ）、４．２６−４．３１（ｑ，２Ｈ）、７．５３−７．５５（ｄｄ，２Ｈ）、７．８５−７．８８（ｄｄ，２Ｈ）；ＥＳＩ−ＭＳ：３２８（Ｍ＋Ｈ+）．
工程Ｂ：２−（４−クロロフェニル）−５−エチルスルファニル−チアゾール−４−カルボン酸の調製
Figure 2018513870
 ２０ｍｌの水および４０ｍｌのＴＨＦ中のエチル２−（４−クロロフェニル）−５−エチルスルファニル−チアゾール−４−カルボキシレート（７２１ｍｇ、２．２ｍｍｏｌ）と、ＮａＯＨ（４４０ｍｇ、１１ｍｍｏｌ）との混合物を室温で一晩撹拌した。次に、反応混合物を希塩酸に注ぎ、減圧下で濃縮した。次に、堆積した沈殿物をろ過し、水で３回洗浄し、減圧下で乾燥させたところ、表題化合物が得られた。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １．３２−１．３６（ｔ，３Ｈ）、３．０４−３．０７（ｑ，２Ｈ）、７．５２−７．５５（ｄｄ，２Ｈ）、７．８５−７．８７（ｄｄ，２Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ：２９９（Ｍ＋Ｎａ+）．
工程Ｃ：化合物２−（４−クロロフェニル）−５−エチルスルファニル−チアゾール−４−カルボニルクロリドの調製
Figure 2018513870
 塩化オキサリル（１．１４ｇ、９ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ（１滴）の試料を室温で１０ｍｌのジクロロメタン中の２−（４−クロロフェニル）−５−エチルスルファニル−チアゾール−４−カルボン酸（４５０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）の溶液に加えた。混合物を室温で一晩撹拌した。次に、混合物を減圧下で濃縮したところ、表題化合物が得られた。
工程Ｄ：２−（４−クロロフェニル）−５−エチルスルファニル−４−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］チアゾール（化合物３１．００４、実施例Ｐ−２７、表Ｐ）の調製
Figure 2018513870
 １０ｍｌのトルエン中の２−（４−クロロフェニル）−５−エチルスルファニル−チアゾール−４−カルボニルクロリド（５４１ｍｇ、１．７ｍｏｌ）およびＮ３−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３，４−ジアミン（３２５ｍｇ、１．７ｍｏｌ）の試料を４８時間にわたって還流させ、次に混合物を減圧下で濃縮した。得られた残渣を１０ｍｌのＡｃＯＨ中で１６時間にわたって還流させ、減圧下で濃縮し、シリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、表題化合物が得られた。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １．２７−１．３２（ｔ，３Ｈ）、４．０３−４．０７（ｑ，２Ｈ）、４．０９（ｓ，３Ｈ）、７．４９（ｄ，２Ｈ）、７．８６（ｄ，２Ｈ）、８．３１（ｓ，１Ｈ）、９．１２（ｓ，１Ｈ）．
19Ｆ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −６８．３（ｓ，３Ｆ）．
ＥＳＩ−ＭＳ：５０９（Ｍ＋Ｎａ+）．
工程Ｅ：２−（４−クロロフェニル）−５−エチルスルホニル−４−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］チアゾール（化合物３２．００４、実施例Ｐ−１９、表Ｐ）の調製
Figure 2018513870
 １０ｍｌのジクロロメタン中の２−（４−クロロフェニル）−５−エチルスルファニル−４−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］チアゾール（１６８ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）およびｍ−ＣＰＢＡ（３２３ｍｇ、１．８７ｍｍｏｌ）の試料を室温で２時間撹拌した。次に、混合物を水中のＮａ2ＣＯ3およびＮａ2ＳＯ3の飽和溶液に注ぎ、酢酸エチルで３回抽出した。組み合わされた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、表題化合物が得られた。
融点２１５〜２１６℃
ＬＣＭＳ（方法１）：保持時間：１．２２分；４８７（Ｍ＋Ｈ）。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ １．４７−１．５０（ｔ，３Ｈ）、４．０６−４．０８（ｑ，２Ｈ）、４．１４（ｓ，３Ｈ）、７．５０（ｄ，２Ｈ）、７．９４（ｄ，２Ｈ）、８．１２（ｓ，１Ｈ）、８．９７（ｓ，１Ｈ）．
19Ｆ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −７０．６９（ｓ，３Ｆ）；
実施例Ｈ−２０：５−エチルスルホニル−４−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−２−［３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］チアゾール（化合物３２．０１７、実施例Ｐ−２０、表Ｐ）の調製
Figure 2018513870
 工程Ａ：エチル５−エチルスルファニル−２−［３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］チアゾール−４−カルボキシレートの調製
Figure 2018513870
 窒素の保護下でエチル２−ブロモ−５−エチルスルファニル−チアゾール−４−カルボキシレート（２９６ｍｇ、１ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１９ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）、ＤＭＥＤＡ（９ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）、Ｋ2ＣＯ3（５５３ｍｇ、４ｍｍｏｌ）および３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（５４４ｍｇ、４ｍｍｏｌ）を２０ｍｌの１，４−ジオキサンに溶解させた。添加後、混合物を３時間にわたって還流させた。次に、混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで３回抽出した。組み合わされた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、表題化合物が得られた。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １．２６−１．３６（ｔ，３Ｈ）、３．０９−３．１５（ｑ，２Ｈ）、４．２６−４．３１（ｑ，２Ｈ），７．１３（ｓ，１Ｈ）、８．７１（ｓ，１Ｈ）．
19Ｆ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −６６．１４（ｓ，３Ｆ）．
ＥＳＩ−ＭＳ：３５２（Ｍ＋Ｈ+）．
工程Ｂ：５−エチルスルファニル−２−［３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］チアゾール−４−カルボン酸の調製
Figure 2018513870
 ２０ｍｌの水および４０ｍｌのＴＨＦ中のエチル５−エチルスルファニル−２−［３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］チアゾール−４−カルボキシレート（５００ｍｇ、１．４２ｍｏｌ）と、ＮａＯＨ（２８４ｍｇ、７．１ｍｏｌ）との混合物を室温で一晩撹拌した。次に、反応混合物を希塩酸に注ぎ、減圧下で濃縮した。次に、堆積した沈殿物をろ過し、水で３回洗浄し、減圧下で乾燥させたところ、表題化合物が得られた。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １．３２−１．３５（ｔ，３Ｈ）、３．０７−３．１３（ｑ，２Ｈ）、７．１３（ｓ，１Ｈ）、８．６８（ｓ，１Ｈ），１３．２８（ｓ，１Ｈ）
19Ｆ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −６６．８０（ｓ，３Ｆ）；
ＥＳＩ−ＭＳ：３２２（Ｍ−１）．
工程Ｃ：５−エチルスルファニル−２−［３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］チアゾール−４−カルボニルクロリドの調製
Figure 2018513870
 塩化オキサリル（１．１４ｇ、９ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ（１滴）の試料を室温で１０ｍｌのジクロロメタン中の５−エチルスルファニル−２−［３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］チアゾール−４−カルボン酸（４８５ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）の溶液に加えた。混合物を室温で一晩撹拌した。次に、混合物を減圧下で濃縮したところ、表題化合物が得られた。
工程Ｄ：５−エチルスルファニル−４−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−２−［３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］チアゾール（化合物３１．０１７、実施例Ｐ−２１、表Ｐ）の調製
Figure 2018513870
 １０ｍｌのトルエン中の５−エチルスルファニル−２−［３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］チアゾール−４−カルボニルクロリド（５７４ｍｇ、１．６８ｍｏｌ）およびＮ３−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３，４−ジアミン（３２５ｍｇ、１．７ｍｏｌ）の試料を４８時間にわたって還流させ、次に混合物を減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、表題化合物が得られた。
融点１９４〜１９６℃
ＬＣＭＳ（方法１）：保持時間：１．２８分；４７９（Ｍ＋Ｈ）。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １．３０−１．３４（ｔ，３Ｈ）、３．１３−３．１５（ｑ，２Ｈ）、４．２４（ｓ，３Ｈ）、７．２０（ｓ，１Ｈ）、８．４４（ｓ，１Ｈ），８．９１（ｓ，１Ｈ）、９．１７（ｓ，１Ｈ）
19Ｆ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −６７．３７（ｓ，３Ｆ）、−７０．５９（ｓ，３Ｆ）
工程Ｅ：５−エチルスルホニル−４−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−２−［３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］チアゾール（化合物３２．０１７、実施例Ｐ−２０、表Ｐ）の調製
Figure 2018513870
 １０ｍｌのジクロロメタン中の５−エチルスルファニル−４−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−２−［３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］チアゾール（２００ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）およびｍ−ＣＰＢＡ（３６１ｍｇ、２．０９ｍｍｏｌ）を室温で２時間撹拌した。次に、混合物を水中のＮａ2ＣＯ3およびＮａ2ＳＯ3の飽和溶液に注ぎ、酢酸エチルで３回抽出した。組み合わされた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、表題化合物が得られた。
融点：１００〜１０１℃
ＬＣＭＳ（方法１）：保持時間：１．１９分；５１２（Ｍ＋Ｈ）。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ １．４７−１．５１（ｔ，３Ｈ）、４．００−４．０４（ｑ，２Ｈ）、４．１１（ｓ，３Ｈ）、６．８３（ｓ，１Ｈ）、８．１２（ｓ，１Ｈ）、８．４０（ｓ，１Ｈ）、８．９８（ｓ，１Ｈ）
19Ｆ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ−６２．８７（ｓ，３Ｆ）、−６６．１９（ｓ，３Ｆ）
表１〜３８中の化合物は、上述される方法に類似して調製され得る。
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式Ｉの化合物の調製における中間体として使用される、式ＩＩａおよびＩＩｂ；
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 （式中、Ｒ1、Ａ1、Ｘ1、Ｘ2、Ａ2、Ａ3、Ｘ3およびＲ3が、式Ｉに記載されるとおりであり、Ｘｂ１がハロゲンである）の化合物であって、ただし、ＩＩｂが、２−ブロモ−５−エチルスルホニル−４−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］チアゾールでない化合物が、新規であり、したがって、これも本発明の一部を成す。式ＩＩａおよびＩＩｂの前記化合物はまた、殺有害生物活性を示す。このような化合物の例が、表Ｉに示される。
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任意の所望の濃度の乳剤が、水による希釈によってこのような濃縮物から調製され得る。
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この液剤は、微液滴の形態で使用するのに好適である。
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活性成分は、ジクロロメタンに溶解され、その溶液が、担体に噴霧され、その後、溶媒が、減圧下で蒸発される。
Figure 2018513870
即時使用可能なダスト剤が、担体および活性成分を均質混合することによって得られる。
Figure 2018513870
活性成分は、添加剤と混合され、混合物が、好適なミルにおいて十分に粉砕される。これにより、水和剤が得られ、これは、水で希釈されて、任意の所望の濃度の懸濁液が得られる。
実施例Ｆ６：押出粒剤
活性成分：１０％
リグノスルホン酸ナトリウム：２％
カルボキシメチルセルロース：１％
カオリン：８７％
活性成分は、添加剤と混合され、混合物は、粉砕され、水で濡らされ、押し出され、粒状にされ、空気流中で乾燥される。
実施例Ｆ７：被覆粒剤
活性成分：３％
ポリエチレングリコール（分子量２００）：３％
カオリン：９４％
ミキサー中において、微粉化された活性成分は、ポリエチレングリコールで濡らされたカオリンに均一に適用される。これにより、ほこりのない被覆された粒剤が得られる。
実施例Ｆ８：懸濁濃縮物
活性成分：４０％
エチレングリコール：１０％
ノニルフェノキシポリエチレングリコールエーテル（１５モルのＥＯ）：６％
リグノスルホン酸ナトリウム：１０％
カルボキシメチルセルロース：１％
３７％のホルムアルデヒド水溶液：０．２％
シリコーン油（７５％の水性乳剤）：０．８％
水：３２％
微粉化された活性成分は、添加剤と均質混合される。任意の所望の濃度の懸濁液は、水による希釈により、このように得られた懸濁濃縮物から調製され得る。
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この組合せは、補助剤と十分に混合され、混合物が、好適なミルにおいて十分に粉砕され、種子処理に直接使用され得る粉剤が得られる。
実施例Ｆ１０：乳化性濃縮物
活性成分：１０％
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル：３％
（４〜５モルのエチレンオキシド）
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム：３％
ヒマシ油ポリグリコールエーテル（３５モルのエチレンオキシド）：４％
シクロヘキサノン：３０％
キシレン混合物：５０％
植物保護に使用され得る任意の所要の希釈率の乳剤は、水による希釈によってこの濃縮物から得られる。
Figure 2018513870
この微粉化された組合せは、補助剤と均質混合され、懸濁濃縮物が得られ、この懸濁濃縮物から、任意の所望の希釈率の懸濁液が、水による希釈によって得られる。このような希釈を用いて生きた植物ならびに植物繁殖材料が処理され、噴霧、注ぎかけまたは浸漬により、微生物による寄生から保護され得る。
本発明に係る組成物の活性は、他の殺虫的に、殺ダニ的に、および／または殺真菌的に活性な成分を加えることによってかなり範囲が拡大され、一般的な状況に適合され得る。式Ｉの化合物と、他の殺虫的に、殺ダニ的に、および／または殺真菌的に活性な成分との混合物が、より広い意味で、相乗活性として記載されることもあるさらなる意外な利点も有し得る。例えば、植物によるより良好な耐容性、減少した植物毒性、昆虫がそれらの異なる発育段階で防除され得ること、あるいはそれらの製造中、例えば粉砕または混合中、それらの貯蔵中またはそれらの使用中におけるより良好な挙動がある。
本明細書における活性成分への好適な添加剤は、例えば、以下の種類の活性成分が代表例である：有機リン化合物、ニトロフェノール誘導体、チオ尿素、幼若ホルモン、ホルムアミジン、ベンゾフェノン誘導体、尿素、ピロール誘導体、カルバメート、ピレスロイド、塩素化炭化水素、アシル尿素、ピリジルメチレンアミノ誘導体、マクロライド、ネオニコチノイドおよびバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）調製物。
式Ｉの化合物と、活性成分との以下の混合物が好ましい（「ＴＸ」という略語は、「本発明の表１〜３８およびＰに記載される化合物からなる群から選択される１つの化合物」を意味する）：
石油（６２８）＋ＴＸからなる物質の群から選択される補助剤、
１，１−ビス（４−クロロフェニル）−２−エトキシエタノール（ＩＵＰＡＣ名）（９１０）＋ＴＸ、２，４−ジクロロフェニルベンゼンスルホネート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０５９）＋ＴＸ、２−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−１−ナフチルアセドアミド（ＩＵＰＡＣ名）（１２９５）＋ＴＸ、４−クロロフェニルフェニルスルホン（ＩＵＰＡＣ名）（９８１）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセキノシル（３）＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アクリナトリン（９）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、α−シペルメトリン（２０２）＋ＴＸ、アミジチオン（８７０）＋ＴＸ、アミドフルメト［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アミドチオエート（８７２）＋ＴＸ、アミトン（８７５）＋ＴＸ、アミトンシュウ酸水素塩（８７５）＋ＴＸ、アミトラズ（２４）＋ＴＸ、アラマイト（８８１）＋ＴＸ、三酸化二ヒ素（８８２）＋ＴＸ、ＡＶＩ ３８２（化合物コード）＋ＴＸ、ＡＺ ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、アジンホス−エチル（４４）＋ＴＸ、アジンホス−メチル（４５）＋ＴＸ、アゾベンゼン（ＩＵＰＡＣ名）（８８８）＋ＴＸ、アゾシクロチン（４６）＋ＴＸ、アゾトエート（８８９）＋ＴＸ、ベノミル（６２）＋ＴＸ、ベノキサホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベンゾキシメート（７１）＋ＴＸ、安息香酸ベンジル（ＩＵＰＡＣ名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビフェナゼート（７４）＋ＴＸ、ビフェントリン（７６）＋ＴＸ、ビナパクリル（９０７）＋ＴＸ、ブロフェンバレレート＋ＴＸ、ブロモシクレン（９１８）＋ＴＸ、ブロモホス（９２０）＋ＴＸ、ブロモホス−エチル（９２１）＋ＴＸ、ブロモプロピレート（９４）＋ＴＸ、ブプロフェジン（９９）＋ＴＸ、ブトカルボキシム（１０３）＋ＴＸ、ブトキシカルボキシム（１０４）＋ＴＸ、ブチルピリダベン＋ＴＸ、多硫化カルシウム（ＩＵＰＡＣ名）（１１１）＋ＴＸ、カンフェクロル（９４１）＋ＴＸ、カーバノレート（９４３）＋ＴＸ、カルバリル（１１５）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、カルボフェノチオン（９４７）＋ＴＸ、ＣＧＡ ５０’４３９（開発コード）（１２５）＋ＴＸ、キノメチオナト（１２６）＋ＴＸ、クロルベンシド（９５９）＋ＴＸ、クロルジメホルム（９６４）＋ＴＸ、クロルジメホルム塩酸塩（９６４）＋ＴＸ、クロルフェナピル（１３０）＋ＴＸ、クロルフェネトール（９６８）＋ＴＸ、クロルフェンソン（９７０）＋ＴＸ、クロルフェンスルフィド（９７１）＋ＴＸ、クロルフェンビンホス（１３１）＋ＴＸ、クロロベンジレート（９７５）＋ＴＸ、クロロメブホルム（９７７）＋ＴＸ、クロロメチウロン（９７８）＋ＴＸ、クロロプロピレート（９８３）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロルピリホス−メチル（１４６）＋ＴＸ、クロルチオホス（９９４）＋ＴＸ、シネリンＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリン（６９６）＋ＴＸ、クロフェンテジン（１５８）＋ＴＸ、クロサンテル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クマホス（１７４）＋ＴＸ、クロタミトン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロトキシホス（１０１０）＋ＴＸ、クフラネブ（１０１３）＋ＴＸ、シアントエート（１０２０）＋ＴＸ、シフルメトフェン（ＣＡＳ登録番号：４００８８２−０７−７）＋ＴＸ、シハロトリン（１９６）＋ＴＸ、シヘキサチン（１９９）＋ＴＸ、シペルメトリン（２０１）＋ＴＸ、ＤＣＰＭ（１０３２）＋ＴＸ、ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、デメフィオン（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｏ（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｓ（１０３７）＋ＴＸ、デメトン（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチルスルホン（１０３９）＋ＴＸ、ジアフェンチウロン（２２６）＋ＴＸ、ジアリホス（１０４２）＋ＴＸ、ジアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジクロフルアニド（２３０）＋ＴＸ、ジクロルボス（２３６）＋ＴＸ、ジクリホス＋ＴＸ、ジコホル（２４２）＋ＴＸ、ジクロトホス（２４３）＋ＴＸ、ジエノクロル（１０７１）＋ＴＸ、ジメホックス（１０８１）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ジナクチン（６５３）＋ＴＸ、ジネクス（１０８９）＋ＴＸ、ジネクス−ジクレキシン（１０８９）＋ＴＸ、ジノブトン（２６９）＋ＴＸ、ジノカップ（２７０）＋ＴＸ、ジノカップ−４［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジノカップ−６［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジノクトン（１０９０）＋ＴＸ、ジノペントン（１０９２）＋ＴＸ、ジノスルホン（１０９７）＋ＴＸ、ジノテルボン（１０９８）＋ＴＸ、ジオキサチオン（１１０２）＋ＴＸ、ジフェニルスルホン（ＩＵＰＡＣ名）（１１０３）＋ＴＸ、ジスルフィラム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジスルホトン（２７８）＋ＴＸ、ＤＮＯＣ（２８２）＋ＴＸ、ドフェナピン（１１１３）＋ＴＸ、ドラメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エンドスルファン（２９４）＋ＴＸ、エンドチオン（１１２１）＋ＴＸ、ＥＰＮ（２９７）＋ＴＸ、エプリノメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチオン（３０９）＋ＴＸ、エトエート−メチル（１１３４）＋ＴＸ、エトキサゾール（３２０）＋ＴＸ、エトリムホス（１１４２）＋ＴＸ、フェナザフロル（１１４７）＋ＴＸ、フェナザキン（３２８）＋ＴＸ、酸化フェンブタスズ（３３０）＋ＴＸ、フェノチオカルブ（３３７）＋ＴＸ、フェンプロパトリン（３４２）＋ＴＸ、フェンピラド＋ＴＸ、フェンピロキシメート（３４５）＋ＴＸ、フェンソン（１１５７）＋ＴＸ、フェントリファニル（１１６１）＋ＴＸ、フェンバレレート（３４９）＋ＴＸ、フィプロニル（３５４）＋ＴＸ、フルアクリピリム（３６０）＋ＴＸ、フルアズロン（１１６６）＋ＴＸ、フルベンジミン（１１６７）＋ＴＸ、フルシクロクスロン（３６６）＋ＴＸ、フルシトリネート（３６７）＋ＴＸ、フルエネチル（１１６９）＋ＴＸ、フルフェノクスロン（３７０）＋ＴＸ、フルメトリン（３７２）＋ＴＸ、フルオルベンシド（１１７４）＋ＴＸ、フルバリネート（１１８４）＋ＴＸ、ＦＭＣ １１３７（開発コード）（１１８５）＋ＴＸ、ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、塩酸ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、ホルモチオン（１１９２）＋ＴＸ、ホルムパラネート（１１９３）＋ＴＸ、γ−ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、グリオジン（１２０５）＋ＴＸ、ハルフェンプロックス（４２４）＋ＴＸ、ヘプテノホス（４３２）＋ＴＸ、ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１２１６）＋ＴＸ、ヘキシチアゾクス（４４１）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、イソカルボホス（４７３）＋ＴＸ、イソプロピルＯ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチレート（ＩＵＰＡＣ名）（４７３）＋ＴＸ、イベルメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャスモリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ジャスモリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ヨードフェンホス（１２４８）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、ルフェヌロン（４９０）＋ＴＸ、マラチオン（４９２）＋ＴＸ、マロノベン（１２５４）＋ＴＸ、メカルバム（５０２）＋ＴＸ、メホスホラン（１２６１）＋ＴＸ、メスルフェン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メタクリホス（１２６６）＋ＴＸ、メタミドホス（５２７）＋ＴＸ、メチダチオン（５２９）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、メトミル（５３１）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メトルカルブ（５５０）＋ＴＸ、メビンホス（５５６）＋ＴＸ、メキサカルベート（１２９０）＋ＴＸ、ミルベメクチン（５５７）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミパホックス（１２９３）＋ＴＸ、モノクロトホス（５６１）＋ＴＸ、モルホチオン（１３００）＋ＴＸ、モキシデクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナレド（５６７）＋ＴＸ、ＮＣ−１８４（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＣ−５１２（化合物コード）＋ＴＸ、ニフルリジド（１３０９）＋ＴＸ、ニコマイシン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ニトリラカルブ（１３１３）＋ＴＸ、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体（１３１３）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０１０１（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０２５０（化合物コード）＋ＴＸ、オメトエート（５９４）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、オキシデプロホス（１３２４）＋ＴＸ、オキシジスルホトン（１３２５）＋ＴＸ、ｐｐ’−ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、パラチオン（６１５）＋ＴＸ、ペルメトリン（６２６）＋ＴＸ、石油（６２８）＋ＴＸ、フェンカプトン（１３３０）＋ＴＸ、フェントエート（６３１）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホサロン（６３７）＋ＴＸ、ホスホラン（１３３８）＋ＴＸ、ホスメット（６３８）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホキシム（６４２）＋ＴＸ、ピリミホス−メチル（６５２）＋ＴＸ、ポリクロロテルペン（慣用名）（１３４７）＋ＴＸ、ポリナクチン（６５３）＋ＴＸ、プロクロノール（１３５０）＋ＴＸ、プロフェノホス（６６２）＋ＴＸ、プロマシル（１３５４）＋ＴＸ、プロパルギット（６７１）＋ＴＸ、プロペタンホス（６７３）＋ＴＸ、プロポクサー（６７８）＋ＴＸ、プロチダチオン（１３６０）＋ＴＸ、プロトエート（１３６２）＋ＴＸ、ピレトリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリン（６９６）＋ＴＸ、ピリダベン（６９９）＋ＴＸ、ピリダフェンチオン（７０１）＋ＴＸ、ピリミジフェン（７０６）＋ＴＸ、ピリミテート（１３７０）＋ＴＸ、キナルホス（７１１）＋ＴＸ、キンチオホス（ｑｕｉｎｔｉｏｆｏｓ）（１３８１）＋ＴＸ、Ｒ−１４９２（開発コード）（１３８２）＋ＴＸ、ＲＡ−１７（開発コード）（１３８３）＋ＴＸ、ロテノン（７２２）＋ＴＸ、シュラーダン（１３８９）＋ＴＸ、セブホス＋ＴＸ、セラメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＳＩ−０００９（化合物コード）＋ＴＸ、ソファミド（１４０２）＋ＴＸ、スピロジクロフェン（７３８）＋ＴＸ、スピロメシフェン（７３９）＋ＴＸ、ＳＳＩ−１２１（開発コード）（１４０４）＋ＴＸ、スルフィラム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スルフルアミド（７５０）＋ＴＸ、スルホテップ（７５３）＋ＴＸ、硫黄（７５４）＋ＴＸ、ＳＺＩ−１２１（開発コード）（７５７）＋ＴＸ、τ−フルバリネート（３９８）＋ＴＸ、テブフェンピラド（７６３）＋ＴＸ、ＴＥＰＰ（１４１７）＋ＴＸ、テルバム＋ＴＸ、テトラクロルビンホス（７７７）＋ＴＸ、テトラジホン（７８６）＋ＴＸ、テトラナクチン（６５３）＋ＴＸ、テトラスル（１４２５）＋ＴＸ、チアフェノックス＋ＴＸ、チオカルボキシム（１４３１）＋ＴＸ、チオファノックス（８００）＋ＴＸ、チオメトン（８０１）＋ＴＸ、チオキノックス（１４３６）＋ＴＸ、ツリンギエンシン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トリアミホス（１４４１）＋ＴＸ、トリアラテン（１４４３）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン＋ＴＸ、トリクロルホン（８２４）＋ＴＸ、トリフェノホス（１４５５）＋ＴＸ、トリナクチン（６５３）＋ＴＸ、バミドチオン（８４７）＋ＴＸ、バニリプロール［ＣＣＮ］およびＹＩ−５３０２（化合物コード）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺ダニ剤、
ベトキサジン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジオクタン酸銅（ＩＵＰＡＣ名）（１７０）＋ＴＸ、硫酸銅（１７２）＋ＴＸ、シブトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロン（１０５２）＋ＴＸ、ジクロロフェン（２３２）＋ＴＸ、エンドタール（２９５）＋ＴＸ、フェンチン（３４７）＋ＴＸ、消石灰［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナーバム（５６６）＋ＴＸ、キノクラミン（７１４）＋ＴＸ、キノナミド（１３７９）＋ＴＸ、シマジン（７３０）＋ＴＸ、酢酸トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）および水酸化トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺藻剤、
アバメクチン（１）＋ＴＸ、クルホマート（１０１１）＋ＴＸ、ドラメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、エプリノメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イベルメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モキシデクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピペラジン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、セラメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スピノサド（７３７）およびチオファネート（１４３５）＋ＴＸからなる物質の群から選択される駆虫剤、
クロラロース（１２７）＋ＴＸ、エンドリン（１１２２）＋ＴＸ、フェンチオン（３４６）＋ＴＸ、ピリジン−４−アミン（ＩＵＰＡＣ名）（２３）およびストリキニーネ（７４５）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺鳥剤、
１−ヒドロキシ−１Ｈ−ピリジン−２−チオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２２２）＋ＴＸ、４−（キノキサリン−２−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（ＩＵＰＡＣ名）（７４８）＋ＴＸ、８−ヒドロキシキノリン硫酸塩（４４６）＋ＴＸ、ブロノポール（９７）＋ＴＸ、ジオクタン酸銅（ＩＵＰＡＣ名）（１７０）＋ＴＸ、水酸化銅（ＩＵＰＡＣ名）（１６９）＋ＴＸ、クレゾール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロロフェン（２３２）＋ＴＸ、ジピリチオン（１１０５）＋ＴＸ、ドジシン（１１１２）＋ＴＸ、フェナミノスルフ（１１４４）＋ＴＸ、ホルムアルデヒド（４０４）＋ＴＸ、ヒドラルガフェン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、カスガマイシン（４８３）＋ＴＸ、塩酸カスガマイシン水和物（４８３）＋ＴＸ、ニッケルビス（ジメチルジチオカルバメート）（ＩＵＰＡＣ名）（１３０８）＋ＴＸ、ニトラピリン（５８０）＋ＴＸ、オクチリノン（５９０）＋ＴＸ、オキソリン酸（６０６）＋ＴＸ、オキシテトラサイクリン（６１１）＋ＴＸ、カリウムヒドロキシキノリン硫酸塩（４４６）＋ＴＸ、プロベナゾール（６５８）＋ＴＸ、ストレプトマイシン（７４４）＋ＴＸ、セスキ硫酸ストレプトマイシン（７４４）＋ＴＸ、テクロフタラム（７６６）＋ＴＸおよびチオメルサール［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺菌剤、
コカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）ＧＶ（１２）＋ＴＸ、アグロバクテリウム・ラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）（１３）＋ＴＸ、ムチカブリダニ属（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｓｐｐ．）（１９）＋ＴＸ、アナグラファ・ファルシフェラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ ｆａｌｃｉｆｅｒａ）ＮＰＶ（２８）＋ＴＸ、アナグルス・アトムス（Ａｎａｇｒｕｓ ａｔｏｍｕｓ）（２９）＋ＴＸ、アフェリヌス・アブドミナリス（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）（３３）＋ＴＸ、アフィジウス・コレマニ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｃｏｌｅｍａｎｉ）（３４）＋ＴＸ、アフィドレテス・アフィジミザ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）（３５）＋ＴＸ、オートグラファ・カリフォルニカ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃａ）ＮＰＶ（３８）＋ＴＸ、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）（４８）＋ＴＸ、バチルス・スフェリクス・ネイデ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ Ｎｅｉｄｅ）（学名）（４９）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・ベルリナー（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ Ｂｅｒｌｉｎｅｒ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ａｉｚａｗａｉ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種ジャポネンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｊａｐｏｎｅｎｓｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、ビューベリア・バシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）（５３）＋ＴＸ、ビューベリア・ブロングニアルティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）（５４）＋ＴＸ、クリソペラ・カルネア（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｃａｒｎｅａ）（１５１）＋ＴＸ、ツマアカオオテントウムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌａｅｍｕｓ ｍｏｎｔｒｏｕｚｉｅｒｉ）（１７８）＋ＴＸ、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）ＧＶ（１９１）＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）（２１２）＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）（２５４）＋ＴＸ、オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｆｏｒｍｏｓａ）（学名）（２９３）＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（３００）＋ＴＸ、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）ＮＰＶ（４３１）＋ＴＸ、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ）およびＨ．メギディス（Ｈ．ｍｅｇｉｄｉｓ）（４３３）＋ＴＸ、サカハチテントウ（Ｈｉｐｐｏｄａｍｉａ ｃｏｎｖｅｒｇｅｎｓ）（４４２）＋ＴＸ、レプトマスティクス・ダクチロピィ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｄａｃｔｙｌｏｐｉｉ）（４８８）＋ＴＸ、マクロロフス・カリギノスス（Ｍａｃｒｏｌｏｐｈｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）（４９１）＋ＴＸ、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）ＮＰＶ（４９４）＋ＴＸ、メタフィカス・ヘルボルス（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ ｈｅｌｖｏｌｕｓ）（５２２）＋ＴＸ、メタリジウム・アニソプリエ変種アクリヅム（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｃｒｉｄｕｍ）（学名）（５２３）＋ＴＸ、メタリジウム・アニソプリエ変種アニソプリエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）（学名）（５２３）＋ＴＸ、マツノキハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｅｒｔｉｆｅｒ）ＮＰＶおよびＮ．レコンティ（Ｎ．ｌｅｃｏｎｔｅｉ）ＮＰＶ（５７５）＋ＴＸ、オリウス属（Ｏｒｉｕｓ ｓｐｐ．）（５９６）＋ＴＸ、ペシロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）（６１３）＋ＴＸ、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）（６４４）＋ＴＸ、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）多カプシド核多角体病ウイルス（学名）（７４１）＋ＴＸ、スタイナーネマ・ビビオニス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｂｉｂｉｏｎｉｓ）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・カルポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・フェルチアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｆｅｌｔｉａｅ）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・グラッセリ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｇｌａｓｅｒｉ）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・リオブラベ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｅ）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・リオブラビス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｉｓ）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・スカプテリシ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ属（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｐｐ．）（７４２）＋ＴＸ、トリコグラムマ属（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｓｐｐ．）（８２６）＋ＴＸ、チフロドロムス・オシデンタリス（Ｔｙｐｈｌｏｄｒｏｍｕｓ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）（８４４）およびバーティシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）（８４８）＋ＴＸからなる物質の群から選択される生物剤、
ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）および臭化メチル（５３７）＋ＴＸからなる物質の群から選択される土壌滅菌剤、
アフォレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビサジル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブスルファン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジフルベンズロン（２５０）＋ＴＸ、ジマチフ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘメル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘンパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メテパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチオテパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチルアフォレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モルジド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ペンフルロン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、チオヘンパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、チオテパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トレタミン［ＣＣＮ］およびウレデパ［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される不妊化剤、
（Ｅ）−デカ−５−エン−１−イルアセテートおよび（Ｅ）−デカ−５−エン−１−オール（ＩＵＰＡＣ名）（２２２）＋ＴＸ、（Ｅ）−トリデカ−４−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（８２９）＋ＴＸ、（Ｅ）−６−メチルヘプタ−２−エン−４−オール（ＩＵＰＡＣ名）（５４１）＋ＴＸ、（Ｅ，Ｚ）−テトラデカ−４，１０−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７７９）＋ＴＸ、（Ｚ）−ドデカ−７−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８５）＋ＴＸ、（Ｚ）−ヘキサデカ−１１−エナール（ＩＵＰＡＣ名）（４３６）＋ＴＸ、（Ｚ）−ヘキサデカ−１１−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（４３７）＋ＴＸ、（Ｚ）−ヘキサデカ−１３−エン−１１−イン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（４３８）＋ＴＸ、（Ｚ）−イコサ−１３−エン−１０−オン（ＩＵＰＡＣ名）（４４８）＋ＴＸ、（Ｚ）−テトラデカ−７−エン−１−アール（ＩＵＰＡＣ名）（７８２）＋ＴＸ、（Ｚ）−テトラデカ−９−エン−１−オール（ＩＵＰＡＣ名）（７８３）＋ＴＸ、（Ｚ）−テトラデカ−９−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８４）＋ＴＸ、（７Ｅ，９Ｚ）−ドデカ−７，９−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８３）＋ＴＸ、（９Ｚ，１１Ｅ）−テトラデカ−９，１１−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８０）＋ＴＸ、（９Ｚ，１２Ｅ）−テトラデカ−９，１２−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８１）＋ＴＸ、１４−メチルオクタデカ−１−エン（ＩＵＰＡＣ名）（５４５）＋ＴＸ、４−メチルノナン−５−オールおよび４−メチルノナン−５−オン（ＩＵＰＡＣ名）（５４４）＋ＴＸ、α−マルチストリアチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブレビコミン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、コドレルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、コドレモン（１６７）＋ＴＸ、キュールア（１７９）＋ＴＸ、ディスパールア（２７７）＋ＴＸ、ドデカ−８−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８６）＋ＴＸ、ドデカ−９−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８７）＋ＴＸ、ドデカ−８＋ＴＸ、１０−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８４）＋ＴＸ、ドミニカルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、４−メチルオクタン酸エチル（ＩＵＰＡＣ名）（３１７）＋ＴＸ、オイゲノール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フロンタリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ゴシップルア（４２０）＋ＴＸ、グランドルア（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩ（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＩ（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＩＩ（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＶ（４２１）＋ＴＸ、ヘキサルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イプスジエノール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イプセノール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャポニルア（４８１）＋ＴＸ、リネアチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リトルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ループルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メドルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メガトモ酸［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチルオイゲノール（５４０）＋ＴＸ、ムスカルア（５６３）＋ＴＸ、オクタデカ−２，１３−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（５８８）＋ＴＸ、オクタデカ−３，１３−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（５８９）＋ＴＸ、オルフラルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オリクタルア（３１７）＋ＴＸ、オストラモン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シグルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ソルジジン（７３６）＋ＴＸ、スルカトール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テトラデカ−１１−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８５）＋ＴＸ、トリメドルア（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＡ（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＢ1（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＢ2（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＣ（８３９）およびトランク−コール（ｔｒｕｎｃ−ｃａｌｌ）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される昆虫フェロモン、
２−（オクチルチオ）エタノール（ＩＵＰＡＣ名）（５９１）＋ＴＸ、ブトピロノキシル（９３３）＋ＴＸ、ブトキシ（ポリプロピレングリコール）（９３６）＋ＴＸ、アジピン酸ジブチル（ＩＵＰＡＣ名）（１０４６）＋ＴＸ、フタル酸ジブチル（１０４７）＋ＴＸ、コハク酸ジブチル（ＩＵＰＡＣ名）（１０４８）＋ＴＸ、ジエチルトルアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメチルカルベート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フタル酸ジメチル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチルヘキサンジオール（１１３７）＋ＴＸ、ヘキサアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトキン−ブチル（１２７６）＋ＴＸ、メチルネオデカンアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オキサメート［ＣＣＮ］およびピカリジン［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される昆虫忌避剤、
１−ジクロロ−１−ニトロエタン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０５８）＋ＴＸ、１，１−ジクロロ−２，２−ビス（４−エチルフェニル）エタン（ＩＵＰＡＣ名）（１０５６）、＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０６２）＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパンおよび１，３−ジクロロプロペン（ＩＵＰＡＣ名）（１０６３）＋ＴＸ、１−ブロモ−２−クロロエタン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（９１６）＋ＴＸ、２，２，２−トリクロロ−１−（３，４−ジクロロフェニル）エチルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（１４５１）＋ＴＸ、２，２−ジクロロビニル２−エチルスルフィニルエチルメチルルホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（１０６６）＋ＴＸ、２−（１，３−ジチオラン−２−イル）フェニルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１１０９）＋ＴＸ、２−（２−ブトキシエトキシ）エチルチオシアネート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（９３５）＋ＴＸ、２−（４，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）フェニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０８４）＋ＴＸ、２−（４−クロロ−３，５−キシリルオキシ）エタノール（ＩＵＰＡＣ名）（９８６）＋ＴＸ、２−クロロビニルジエチルホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（９８４）＋ＴＸ、２−イミダゾリドン（ＩＵＰＡＣ名）（１２２５）＋ＴＸ、２−イソバレリルインダン−１，３−ジオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２４６）＋ＴＸ、２−メチル（プロパ−２−イニル）アミノフェニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８４）＋ＴＸ、２−チオシアナトエチルラウレート（ＩＵＰＡＣ名）（１４３３）＋ＴＸ、３−ブロモ−１−クロロプロパ−１−エン（ＩＵＰＡＣ名）（９１７）＋ＴＸ、３−メチル−１−フェニルピラゾール−５−イルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８３）＋ＴＸ、４−メチル（プロパ−２−イニル）アミノ−３，５−キシリルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８５）＋ＴＸ、５，５−ジメチル−３−オキソシクロヘキサ−１−エニルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１０８５）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセフェート（２）＋ＴＸ、アセタミプリド（４）＋ＴＸ、アセチオン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アクリナトリン（９）＋ＴＸ、アクリロニトリル（ＩＵＰＡＣ名）（８６１）＋ＴＸ、アラニカルブ（１５）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、アルドリン（８６４）＋ＴＸ、アレスリン（１７）＋ＴＸ、アロサミジン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アリキシカルブ（８６６）＋ＴＸ、α−シペルメトリン（２０２）＋ＴＸ、α−エクジソン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リン化アルミニウム（６４０）＋ＴＸ、アミジチオン（８７０）＋ＴＸ、アミドチオエート（８７２）＋ＴＸ、アミノカルブ（８７３）＋ＴＸ、アミトン（８７５）＋ＴＸ、アミトンシュウ酸水素塩（８７５）＋ＴＸ、アミトラズ（２４）＋ＴＸ、アナバシン（８７７）＋ＴＸ、アチダチオン（８８３）＋ＴＸ、ＡＶＩ ３８２（化合物コード）＋ＴＸ、ＡＺ ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、アザジラクチン（４１）＋ＴＸ、アザメチホス（４２）＋ＴＸ、アジンホス−エチル（４４）＋ＴＸ、アジンホス−メチル（４５）＋ＴＸ、アゾトエート（８８９）＋ＴＸ、バチルス・チューリゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン（５２）＋ＴＸ、ヘキサフルオロケイ酸バリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、多硫化バリウム（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（８９２）＋ＴＸ、バルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、Ｂａｙｅｒ ２２／１９０（開発コード）（８９３）＋ＴＸ、Ｂａｙｅｒ ２２４０８（開発コード）（８９４）＋ＴＸ、ベンジオカルブ（５８）＋ＴＸ、ベンフラカルブ（６０）＋ＴＸ、ベンスルタップ（６６）＋ＴＸ、β−シフルトリン（１９４）＋ＴＸ、β−シペルメトリン（２０３）＋ＴＸ、ビフェントリン（７６）＋ＴＸ、ビオアレトリン（７８）＋ＴＸ、ビオアレトリンＳ−シクロペンテニル異性体（７９）＋ＴＸ、ビオエタノメトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビオペルメトリン（９０８）＋ＴＸ、ビオレスメトリン（８０）＋ＴＸ、ビス（２−クロロエチル）エーテル（ＩＵＰＡＣ名）（９０９）＋ＴＸ、ビストリフルロン（８３）＋ＴＸ、ホウ砂（８６）＋ＴＸ、ブロフェンバレレート＋ＴＸ、ブロムフェンビンホス（９１４）＋ＴＸ、ブロモシクレン（９１８）＋ＴＸ、ブロモ−ＤＤＴ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブロモホス（９２０）＋ＴＸ、ブロモホス−エチル（９２１）＋ＴＸ、ブフェンカルブ（９２４）＋ＴＸ、ブプロフェジン（９９）＋ＴＸ、ブタカルブ（９２６）＋ＴＸ、ブタチオホス（９２７）＋ＴＸ、ブトカルボキシム（１０３）＋ＴＸ、ブトネート（９３２）＋ＴＸ、ブトキシカルボキシム（１０４）＋ＴＸ、ブチルピリダベン＋ＴＸ、カズサホス（１０９）＋ＴＸ、ヒ酸カルシウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化カルシウム（４４４）＋ＴＸ、多硫化カルシウム（ＩＵＰＡＣ名）（１１１）＋ＴＸ、カンフェクロル（９４１）＋ＴＸ、カーバノレート（９４３）＋ＴＸ、カルバリル（１１５）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、二硫化炭素（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（９４５）＋ＴＸ、四塩化炭素（ＩＵＰＡＣ名）（９４６）＋ＴＸ、カルボフェノチオン（９４７）＋ＴＸ、カルボスルファン（１１９）＋ＴＸ、カルタップ（１２３）＋ＴＸ、カルタップ塩酸塩（１２３）＋ＴＸ、セバジン（７２５）＋ＴＸ、クロルビシクレン（９６０）＋ＴＸ、クロルダン（１２８）＋ＴＸ、クロルデコン（９６３）＋ＴＸ、クロルジメホルム（９６４）＋ＴＸ、クロルジメホルム塩酸塩（９６４）＋ＴＸ、クロルエトキシホス（１２９）＋ＴＸ、クロルフェナピル（１３０）＋ＴＸ、クロルフェンビンホス（１３１）＋ＴＸ、クロルフルアズロン（１３２）＋ＴＸ、クロルメホス（１３６）＋ＴＸ、クロロホルム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロロピクリン（１４１）＋ＴＸ、クロルホキシム（９８９）＋ＴＸ、クロルプラゾホス（９９０）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロルピリホス−メチル（１４６）＋ＴＸ、クロルチオホス（９９４）＋ＴＸ、クロマフェノジド（１５０）＋ＴＸ、シネリンＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリン（６９６）＋ＴＸ、シス−レスメトリン＋ＴＸ、シスメトリン（８０）＋ＴＸ、クロシトリン＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、クロサンテル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロチアニジン（１６５）＋ＴＸ、アセト亜ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オレイン酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クマホス（１７４）＋ＴＸ、クミトエート（１００６）＋ＴＸ、クロタミトン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロトキシホス（１０１０）＋ＴＸ、クルホマート（１０１１）＋ＴＸ、氷晶石（１７７）＋ＴＸ、ＣＳ ７０８（開発コード）（１０１２）＋ＴＸ、シアノフェンホス（１０１９）＋ＴＸ、シアノホス（１８４）＋ＴＸ、シアントエート（１０２０）＋ＴＸ、シクレトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シクロプロトリン（１８８）＋ＴＸ、シフルトリン（１９３）＋ＴＸ、シハロトリン（１９６）＋ＴＸ、シペルメトリン（２０１）＋ＴＸ、シフェノトリン（２０６）＋ＴＸ、シロマジン（２０９）＋ＴＸ、サイチオアート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ｄ−リモネン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ｄ−テトラメトリン（７８８）＋ＴＸ、ＤＡＥＰ（１０３１）＋ＴＸ、ダゾメット（２１６）＋ＴＸ、ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、デカルボフラン（１０３４）＋ＴＸ、デルタメトリン（２２３）＋ＴＸ、デメフィオン（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｏ（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｓ（１０３７）＋ＴＸ、デメトン（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチルスルホン（１０３９）＋ＴＸ、ジアフェンチウロン（２２６）＋ＴＸ、ジアリホス（１０４２）＋ＴＸ、ジアミダホス（１０４４）＋ＴＸ、ジアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジカプトン（１０５０）＋ＴＸ、ジクロフェンチオン（１０５１）＋ＴＸ、ジクロルボス（２３６）＋ＴＸ、ジクリホス＋ＴＸ、ジクレシル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロトホス（２４３）＋ＴＸ、ジシクラニル（２４４）＋ＴＸ、ジエルドリン（１０７０）＋ＴＸ、ジエチル５−メチルピラゾール−３−イルホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７６）＋ＴＸ、ジフルベンズロン（２５０）＋ＴＸ、ジロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメホックス（１０８１）＋ＴＸ、ジメタン（１０８５）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ジメトリン（１０８３）＋ＴＸ、ジメチルビンホス（２６５）＋ＴＸ、ジメチラン（１０８６）＋ＴＸ、ジネクス（１０８９）＋ＴＸ、ジネクス−ジクレキシン（１０８９）＋ＴＸ、ジノプロプ（１０９３）＋ＴＸ、ジノサム（１０９４）＋ＴＸ、ジノセブ（１０９５）＋ＴＸ、ジノテフラン（２７１）＋ＴＸ、ジオフェノラン（１０９９）＋ＴＸ、ジオキサベンゾホス（１１００）＋ＴＸ、ジオキサカルブ（１１０１）＋ＴＸ、ジオキサチオン（１１０２）＋ＴＸ、ジスルホトン（２７８）＋ＴＸ、ジチクロホス（１１０８）＋ＴＸ、ＤＮＯＣ（２８２）＋ＴＸ、ドラメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＤＳＰ（１１１５）＋ＴＸ、エクジステロン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＥＩ 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ホスチアゼート（４０８）＋ＴＸ、ホスチエタン（１１９６）＋ＴＸ、フラチオカルブ（４１２）＋ＴＸ、フレトリン（１２００）＋ＴＸ、γ−シハロトリン（１９７）＋ＴＸ、γ−ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、グアザチン（４２２）＋ＴＸ、酢酸グアザチン（４２２）＋ＴＸ、ＧＹ−８１（開発コード）（４２３）＋ＴＸ、ハルフェンプロックス（４２４）＋ＴＸ、ハロフェノジド（４２５）＋ＴＸ、ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、ＨＥＯＤ（１０７０）＋ＴＸ、ヘプタクロル（１２１１）＋ＴＸ、ヘプテノホス（４３２）＋ＴＸ、ヘテロホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘキサフルムロン（４３９）＋ＴＸ、ＨＨＤＮ（８６４）＋ＴＸ、ヒドラメチルノン（４４３）＋ＴＸ、シアン化水素（４４４）＋ＴＸ、ハイドロプレン（４４５）＋ＴＸ、ヒキンカルブ（１２２３）＋ＴＸ、イミダクロプリド（４５８）＋ＴＸ、イミプロトリン（４６０）＋ＴＸ、インドキサカルブ（４６５）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、ＩＰＳＰ（１２２９）＋ＴＸ、イサゾホス（１２３１）＋ＴＸ、イソベンザン（１２３２）＋ＴＸ、イソカルボホス（４７３）＋ＴＸ、イソドリン（１２３５）＋ＴＸ、イソフェンホス（１２３６）＋ＴＸ、イソラン（１２３７）＋ＴＸ、イソプロカルブ（４７２）＋ＴＸ、イソプロピルＯ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチレート（ＩＵＰＡＣ名）（４７３）＋ＴＸ、イソプロチオラン（４７４）＋ＴＸ、イソチオエート（１２４４）＋ＴＸ、イソキサチオン（４８０）＋ＴＸ、イベルメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャスモリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ジャスモリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ヨードフェンホス（１２４８）＋ＴＸ、幼若ホルモンＩ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、幼若ホルモンＩＩ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、幼若ホルモンＩＩＩ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ケレバン（１２４９）＋ＴＸ、キノプレン（４８４）＋ＴＸ、λ−シハロトリン（１９８）＋ＴＸ、ヒ酸鉛［ＣＣＮ］＋ＴＸ、レピメクチン（ＣＣＮ）＋ＴＸ、レプトホス（１２５０）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、リリムホス（１２５１）＋ＴＸ、ルフェヌロン（４９０）＋ＴＸ、リチダチオン（１２５３）＋ＴＸ、ｍ−クメニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１０１４）＋ＴＸ、リン化マグネシウム（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、マラチオン（４９２）＋ＴＸ、マロノベン（１２５４）＋ＴＸ、マジドックス（１２５５）＋ＴＸ、メカルバム（５０２）＋ＴＸ、メカルフォン（１２５８）＋ＴＸ、メナゾン（１２６０）＋ＴＸ、メホスホラン（１２６１）＋ＴＸ、塩化第一水銀（５１３）＋ＴＸ、メスルフェンホス（１２６３）＋ＴＸ、メタフルミゾン（ＣＣＮ）＋ＴＸ、メタム（５１９）＋ＴＸ、メタム−カリウム（５１９）＋ＴＸ、メタム−ナトリウム（５１９）＋ＴＸ、メタクリホス（１２６６）＋ＴＸ、メタミドホス（５２７）＋ＴＸ、フッ化メタンスルホニル（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１２６８）＋ＴＸ、メチダチオン（５２９）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、メトクロトホス（１２７３）＋ＴＸ、メトミル（５３１）＋ＴＸ、メトプレン（５３２）＋ＴＸ、メトキン−ブチル（１２７６）＋ＴＸ、メトトリン（５３３）＋ＴＸ、メトキシクロル（５３４）＋ＴＸ、メトキシフェノジド（５３５）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メチルイソチオシアネート（５４３）＋ＴＸ、メチルクロロホルム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、塩化メチレン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトルカルブ（５５０）＋ＴＸ、メトキサジアゾン（１２８８）＋ＴＸ、メビンホス（５５６）＋ＴＸ、メキサカルベート（１２９０）＋ＴＸ、ミルベメクチン（５５７）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミパホックス（１２９３）＋ＴＸ、ミレックス（１２９４）＋ＴＸ、モノクロトホス（５６１）＋ＴＸ、モルホチオン（１３００）＋ＴＸ、モキシデクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナフタロホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナレド（５６７）＋ＴＸ、ナフタレン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１３０３）＋ＴＸ、ＮＣ−１７０（開発コード）（１３０６）＋ＴＸ、ＮＣ−１８４（化合物コード）＋ＴＸ、ニコチン（５７８）＋ＴＸ、硫酸ニコチン（５７８）＋ＴＸ、ニフルリジド（１３０９）＋ＴＸ、ニテンピラム（５７９）＋ＴＸ、ニチアジン（１３１１）＋ＴＸ、ニトリラカルブ（１３１３）＋ＴＸ、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体（１３１３）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０１０１（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０２５０（化合物コード）＋ＴＸ、ノルニコチン（慣用名）（１３１９）＋ＴＸ、ノバルロン（５８５）＋ＴＸ、ノビフルムロン（５８６）＋ＴＸ、Ｏ−５−ジクロロ−４−ヨードフェニルＯ−エチルエチルホスホノチオエート（ＩＵＰＡＣ名）（１０５７）＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−４−メチル−２−オキソ−２Ｈ−クロメン−７−イルホスホロチオエート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７４）＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−６−メチル−２−プロピルピリミジン−４−イルホスホロチオエート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７５）＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ，Ｏ’，Ｏ’−テトラプロピルジチオピロホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（１４２４）＋ＴＸ、オレイン酸（ＩＵＰＡＣ名）（５９３）＋ＴＸ、オメトエート（５９４）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、オキシデメトン−メチル（６０９）＋ＴＸ、オキシデプロホス（１３２４）＋ＴＸ、オキシジスルホトン（１３２５）＋ＴＸ、ｐｐ’−ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、パラ−ジクロロベンゼン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、パラチオン（６１５）＋ＴＸ、パラチオン−メチル（６１６）＋ＴＸ、ペンフルロン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ペンタクロロフェノール（６２３）＋ＴＸ、ラウリン酸ペンタクロロフェニル（ＩＵＰＡＣ名）（６２３）＋ＴＸ、ペルメトリン（６２６）＋ＴＸ、石油（６２８）＋ＴＸ、ＰＨ 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８９０１（開発コード）（８５８）＋ＴＸ、シアントラニリプロール［７３６９９４−６３−１９＋ＴＸ、クロラントラニリプロール［５００００８−４５−７］＋ＴＸ、シエノピラフェン［５６０１２１−５２−０］＋ＴＸ、シフルメトフェン［４００８８２−０７−７］＋ＴＸ、ピリフルキナゾン［３３７４５８−２７−２］＋ＴＸ、
スピネトラム［１８７１６６−４０−１＋１８７１６６−１５−０］＋ＴＸ、スピロテトラマト［２０３３１３−２５−１］＋ＴＸ、スルホキサフロール［９４６５７８−００−３］＋ＴＸ、フルフィプロール［７０４８８６−１８−０］＋ＴＸ、メペルフルトリン［９１５２８８−１３−０］＋ＴＸ、テトラメチルフルトリン［８４９３７−８８−２］＋ＴＸ、トリフルメゾピリム（国際公開第２０１２／０９２１１５号に開示される）＋ＴＸ、フルキサメタミド（国際公開第２００７／０２６９６５号）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺虫剤、
ビス（トリブチルスズ）オキシド（ＩＵＰＡＣ名）（９１３）＋ＴＸ、ブロモアセトアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヒ酸カルシウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、アセト亜ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、硫酸銅（１７２）＋ＴＸ、フェンチン（３４７）＋ＴＸ、リン酸第二鉄（ＩＵＰＡＣ名）（３５２）＋ＴＸ、メタアルデヒド（５１８）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、ニクロサミド（５７６）＋ＴＸ、ニクロサミド−オールアミン（５７６）＋ＴＸ、ペンタクロロフェノール（６２３）＋ＴＸ、ナトリウムペンタクロロフェノキシド（６２３）＋ＴＸ、タジムカルブ（１４１２）＋ＴＸ、チオジカルブ（７９９）＋ＴＸ、酸化トリブチルスズ（９１３）＋ＴＸ、トリフェンモルフ（１４５４）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、酢酸トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）および水酸化トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）＋ＴＸ、ピリプロール［３９４７３０−７１−３］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺軟体動物剤、
ＡＫＤ−３０８８（化合物コード）＋ＴＸ、１，２−ジブロモ−３−クロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０４５）＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０６２）＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパンおよび１，３−ジクロロプロペン（ＩＵＰＡＣ名）（１０６３）＋ＴＸ、１，３−ジクロロプロペン（２３３）＋ＴＸ、３，４−ジクロロテトラヒドロチオフェン１，１−ジオキシド（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０６５）＋ＴＸ、３−（４−クロロフェニル）−５−メチルローダニン（ＩＵＰＡＣ名）（９８０）＋ＴＸ、５−メチル−６−チオキソ−１，３，５−チアジアジナン−３−イル酢酸（ＩＵＰＡＣ名）（１２８６）＋ＴＸ、６−イソペンテニルアミノプリン（２１０）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アラニカルブ（１５）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、ＡＺ ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、ベンクロチアズ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベノミル（６２）＋ＴＸ、ブチルピリダベン＋ＴＸ、カズサホス（１０９）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、二硫化炭素（９４５）＋ＴＸ、カルボスルファン（１１９）＋ＴＸ、クロロピクリン（１４１）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、サイトカイニン（２１０）＋ＴＸ、ダゾメット（２１６）＋ＴＸ、ＤＢＣＰ（１０４５）＋ＴＸ、ＤＣＩＰ（２１８）＋ＴＸ、ジアミダホス（１０４４）＋ＴＸ、ジクロフェンチオン（１０５１）＋ＴＸ、ジクリホス＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ドラメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、エプリノメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エトプロホス（３１２）＋ＴＸ、二臭化エチレン（３１６）＋ＴＸ、フェナミホス（３２６）＋ＴＸ、フェンピラド＋ＴＸ、フェンスルホチオン（１１５８）＋ＴＸ、ホスチアゼート（４０８）＋ＴＸ、ホスチエタン（１１９６）＋ＴＸ、フルフラール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＧＹ−８１（開発コード）（４２３）＋ＴＸ、ヘテロホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、イサミドホス（１２３０）＋ＴＸ、イサゾホス（１２３１）＋ＴＸ、イベルメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、キネチン（２１０）＋ＴＸ、メカルフォン（１２５８）＋ＴＸ、メタム（５１９）＋ＴＸ、メタム−カリウム（５１９）＋ＴＸ、メタム−ナトリウム（５１９）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メチルイソチオシアネート（５４３）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モキシデクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クワ暗斑病菌（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）組成物（５６５）＋ＴＸ、ＮＣ−１８４（化合物コード）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホスホカルブ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、セブホス＋ＴＸ、セラメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スピノサド（７３７）＋ＴＸ、テルバム＋ＴＸ、テルブホス（７７３）＋ＴＸ、テトラクロロチオフェン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１４２２）＋ＴＸ、チアフェノックス＋ＴＸ、チオナジン（１４３４）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン＋ＴＸ、キシレノール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＹＩ−５３０２（化合物コード）およびゼアチン（２１０）＋ＴＸ、フルエンスルホン［３１８２９０−９８−１］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺線虫剤、
エチルキサントゲン酸カリウム［ＣＣＮ］およびニトラピリン（５８０）＋ＴＸからなる物質の群から選択される硝化阻害剤、
アシベンゾラル（６）＋ＴＸ、アシベンゾラル−Ｓ−メチル（６）＋ＴＸ、プロベナゾール（６５８）およびオオイタドリ（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）抽出物（７２０）＋ＴＸからなる物質の群から選択される植物活性化剤、
２−イソバレリルインダン−１，３−ジオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２４６）＋ＴＸ、４−（キノキサリン−２−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（ＩＵＰＡＣ名）（７４８）＋ＴＸ、α−クロロヒドリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リン化アルミニウム（６４０）＋ＴＸ、アンチュ（ａｎｔｕ）（８８０）＋ＴＸ、三酸化二ヒ素（８８２）＋ＴＸ、炭酸バリウム（８９１）＋ＴＸ、ビスチオセミ（９１２）＋ＴＸ、ブロディファコウム（８９）＋ＴＸ、ブロマジオロン（９１）＋ＴＸ、ブロメタリン（９２）＋ＴＸ、シアン化カルシウム（４４４）＋ＴＸ、クロラロース（１２７）＋ＴＸ、クロロファシノン（１４０）＋ＴＸ、コレカルシフェロール（８５０）＋ＴＸ、クマクロール（１００４）＋ＴＸ、クマフリル（１００５）＋ＴＸ、クマテトラリル（１７５）＋ＴＸ、クリミジン（１００９）＋ＴＸ、ジフェナコウム（２４６）＋ＴＸ、ジフェチアロン（２４９）＋ＴＸ、ジファシノン（２７３）＋ＴＸ、エルゴカルシフェロール（３０１）＋ＴＸ、フロクマフェン（３５７）＋ＴＸ、フルオロアセトアミド（３７９）＋ＴＸ、フルプロパダイン（１１８３）＋ＴＸ、フルプロパダイン塩酸塩（１１８３）＋ＴＸ、γ−ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、シアン化水素（４４４）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、リン化マグネシウム（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、ノルボルミド（１３１８）＋ＴＸ、ホサセチム（１３３６）＋ＴＸ、ホスフィン（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、リン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピンドン（１３４１）＋ＴＸ、亜ヒ酸カリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピリヌロン（１３７１）＋ＴＸ、シリロシド（１３９０）＋ＴＸ、亜ヒ酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化ナトリウム（４４４）＋ＴＸ、フルオロ酢酸ナトリウム（７３５）＋ＴＸ、ストリキニーネ（７４５）＋ＴＸ、硫酸タリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ワルファリン（８５１）およびリン化亜鉛（６４０）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺鼠剤、
２−（２−ブトキシエトキシ）エチルピペロニレート（ＩＵＰＡＣ名）（９３４）＋ＴＸ、５−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−３−ヘキシルシクロヘキサ−２−エノン（ＩＵＰＡＣ名）（９０３）＋ＴＸ、ファルネソールおよびネロリドール（３２４）＋ＴＸ、ＭＢ−５９９（開発コード）（４９８）＋ＴＸ、ＭＧＫ ２６４（開発コード）（２９６）＋ＴＸ、ピペロニルブトキシド（６４９）＋ＴＸ、ピプロタール（１３４３）＋ＴＸ、プロピル異性体（１３５８）＋ＴＸ、Ｓ４２１（開発コード）（７２４）＋ＴＸ、セサメクス（１３９３）＋ＴＸ、セサモリン（１３９４）およびスルホキシド（１４０６）＋ＴＸからなる物質の群から選択される共力剤、
アントラキノン（３２）＋ＴＸ、クロラロース（１２７）＋ＴＸ、ナフテン酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オキシ塩化銅（１７１）＋ＴＸ、ジアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジシクロペンタジエン（化学名）（１０６９）＋ＴＸ、グアザチン（４２２）＋ＴＸ、酢酸グアザチン（４２２）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、ピリジン−４−アミン（ＩＵＰＡＣ名）（２３）＋ＴＸ、チラム（８０４）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、ナフテン酸亜鉛［ＣＣＮ］およびジラム（８５６）＋ＴＸからなる物質の群から選択される動物忌避剤、
イマニン［ＣＣＮ］およびリバビリン［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺ウイルス剤、
酸化第二水銀（５１２）＋ＴＸ、オクチリノン（５９０）およびチオファネート−メチル（８０２）＋ＴＸからなる物質の群から選択される傷保護剤、
ならびにアザコナゾール（６０２０７−３１−０］＋ＴＸ、ビテルタノール［７０５８５−３６−３］＋ＴＸ、ブロムコナゾール［１１６２５５−４８−２］＋ＴＸ、シプロコナゾール［９４３６１−０６−５］＋ＴＸ、ジフェノコナゾール［１１９４４６−６８−３］＋ＴＸ、ジニコナゾール［８３６５７−２４−３］＋ＴＸ、エポキシコナゾール［１０６３２５−０８−０］＋ＴＸ、フェンブコナゾール［１１４３６９−４３−６］＋ＴＸ、フルキンコナゾール［１３６４２６−５４−５］＋ＴＸ、フルシラゾール［８５５０９−１９−９］＋ＴＸ、フルトリアホール［７６６７４−２１−０］＋ＴＸ、ヘキサコナゾール［７９９８３−７１−４］＋ＴＸ、イマザリル［３５５５４−４４−０］＋ＴＸ、イミベンコナゾール［８６５９８−９２−７］＋ＴＸ、イプコナゾール［１２５２２５−２８−７］＋ＴＸ、メトコナゾール［１２５１１６−２３−６］＋ＴＸ、ミクロブタニル［８８６７１−８９−０］＋ＴＸ、ペフラゾエート［１０１９０３−３０−４］＋ＴＸ、ペンコナゾール［６６２４６−８８−６］＋ＴＸ、プロチオコナゾール［１７８９２８−７０−６］＋ＴＸ、ピリフェノックス［８８２８３−４１−４］＋ＴＸ、プロクロラズ［６７７４７−０９−５］＋ＴＸ、プロピコナゾール［６０２０７−９０−１］＋ＴＸ、シメコナゾール［１４９５０８−９０−７］＋ＴＸ、テブコナゾール［１０７５３４−９６−３］＋ＴＸ、テトラコナゾール［１１２２８１−７７−３］＋ＴＸ、トリアジメホン［４３１２１−４３−３］＋ＴＸ、トリアジメノール［５５２１９−６５−３］＋ＴＸ、トリフルミゾール［９９３８７−８９−０］＋ＴＸ、トリチコナゾール［１３１９８３−７２−７］＋ＴＸ、アンシミドール［１２７７１−６８−５］＋ＴＸ、フェナリモル［６０１６８−８８−９］＋ＴＸ、ヌアリモル［６３２８４−７１−９］＋ＴＸ、ブピリメート［４１４８３−４３−６］＋ＴＸ、ジメチリモール［５２２１−５３−４］＋ＴＸ、エチリモル［２３９４７−６０−６］＋ＴＸ、ドデモルフ［１５９３−７７−７］＋ＴＸ、フェンプロピジン［６７３０６−００−７］＋ＴＸ、フェンプロピモルフ［６７５６４−９１−４］＋ＴＸ、スピロキサミン［１１８１３４−３０−８］＋ＴＸ、トリデモルフ［８１４１２−４３−３］＋ＴＸ、シプロジニル［１２１５５２−６１−２］＋ＴＸ、メパニピリム［１１０２３５−４７−７］＋ＴＸ、ピリメタニル［５３１１２−２８−０］＋ＴＸ、フェンピクロニル［７４７３８−１７−３］＋ＴＸ、フルジオキソニル［１３１３４１−８６−１］＋ＴＸ、ベナラキシル［７１６２６−１１−４］＋ＴＸ、フララキシル［５７６４６−３０−７］＋ＴＸ、メタラキシル［５７８３７−１９−１］＋ＴＸ、Ｒ−メタラキシル［７０６３０−１７−０］＋ＴＸ、オフレース［５８８１０−４８−３］＋ＴＸ、オキサジキシル［７７７３２−０９−３］＋ＴＸ、ベノミル［１７８０４−３５−２］＋ＴＸ、カルベンダジム［１０６０５−２１−７］＋ＴＸ、デバカルブ［６２７３２−９１−６］＋ＴＸ、フベリダゾール［３８７８−１９−１］＋ＴＸ、チアベンダゾール［１４８−７９−８］＋ＴＸ、クロゾリネート［８４３３２−８６−５］＋ＴＸ、ジクロゾリン［２４２０１−５８−９］＋ＴＸ、イプロジオン［３６７３４−１９−７］＋ＴＸ、マイクロゾリン［５４８６４−６１−８］＋ＴＸ、プロシミドン［３２８０９−１６−８］＋ＴＸ、ビンクロゾリン［５０４７１−４４−８］＋ＴＸ、ボスカリド［１８８４２５−８５−６］＋ＴＸ、カルボキシン［５２３４−６８−４］＋ＴＸ、フェンフラム［２４６９１−８０−３］＋ＴＸ、フルトラニル［６６３３２−９６−５］＋ＴＸ、メプロニル［５５８１４−４１−０］＋ＴＸ、オキシカルボキシン［５２５９−８８−１］＋ＴＸ、ペンチオピラド［１８３６７５−８２−３］＋ＴＸ、チフルザミド［１３００００−４０−７］＋ＴＸ、グアザチン［１０８１７３−９０−６］＋ＴＸ、ドジン［２４３９−１０−３］［１１２−６５−２］（遊離塩基）＋ＴＸ、イミノクタジン［１３５１６−２７−３］＋ＴＸ、アゾキシストロビン［１３１８６０−３３−８］＋ＴＸ、ジモキシストロビン［１４９９６１−５２−４］＋ＴＸ、エネステロブリン｛Ｐｒｏｃ．ＢＣＰＣ，Ｉｎｔ．Ｃｏｎｇｒ．，Ｇｌａｓｇｏｗ，２００３，１，９３｝＋ＴＸ、フルオキサストロビン［３６１３７７−２９−９］＋ＴＸ、クレソキシム−メチル［１４３３９０−８９−０］＋ＴＸ、メトミノストロビン［１３３４０８−５０−１］＋ＴＸ、トリフロキシストロビン［１４１５１７−２１−７］＋ＴＸ、オリザストロビン［２４８５９３−１６−０］＋ＴＸ、ピコキシストロビン［１１７４２８−２２−５］＋ＴＸ、ピラクロストロビン［１７５０１３−１８−０］＋ＴＸ、フェルバム［１４４８４−６４−１］＋ＴＸ、マンコゼブ［８０１８−０１−７］＋ＴＸ、マネブ［１２４２７−３８−２］＋ＴＸ、メチラム［９００６−４２−２］＋ＴＸ、プロピネブ［１２０７１−８３−９］＋ＴＸ、チラム［１３７−２６−８］＋ＴＸ、ジネブ［１２１２２−６７−７］＋ＴＸ、ジラム［１３７−３０−４］＋ＴＸ、カプタホール［２４２５−０６−１］＋ＴＸ、カプタン［１３３−０６−２］＋ＴＸ、ジクロフルアニド［１０８５−９８−９］＋ＴＸ、フルオロイミド［４１２０５−２１−４］＋ＴＸ、ホルペット［１３３−０７−３］＋ＴＸ、トリルフルアニド［７３１−２７−１］＋ＴＸ、ボルドー液［８０１１−６３−０］＋ＴＸ、水酸化銅［２０４２７−５９−２］＋ＴＸ、オキシ塩化銅［１３３２−４０−７］＋ＴＸ、硫酸銅［７７５８−９８−７］＋ＴＸ、酸化銅［１３１７−３９−１］＋ＴＸ、マンコッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）［５３９８８−９３−５］＋ＴＸ、オキシン銅［１０３８０−２８−６］＋ＴＸ、ジノカップ［１３１−７２−６］＋ＴＸ、ニトロタール−イソプロピル［１０５５２−７４−６］＋ＴＸ、エディフェンホス［１７１０９−４９−８］＋ＴＸ、イプロベンホス［２６０８７−４７−８］＋ＴＸ、イソプロチオラン［５０５１２−３５−１］＋ＴＸ、ホスジフェン［３６５１９−００−３］＋ＴＸ、ピラゾホス［１３４５７−１８−６］＋ＴＸ、トルクロホス−メチル［５７０１８−０４−９］＋ＴＸ、アシベンゾラル−Ｓ−メチル［１３５１５８−５４−２］＋ＴＸ、アニラジン［１０１−０５−３］＋ＴＸ、ベンチアバリカルブ［４１３６１５−３５−７］＋ＴＸ、ブラストサイジン−Ｓ［２０７９−００−７］＋ＴＸ、キノメチオナト［２４３９−０１−２］＋ＴＸ、クロロネブ［２６７５−７７−６］＋ＴＸ、クロロタロニル［１８９７−４５−６］＋ＴＸ、シフルフェナミド［１８０４０９−６０−３］＋ＴＸ、シモキサニル［５７９６６−９５−７］＋ＴＸ、ジクロン［１１７−８０−６］＋ＴＸ、ジクロシメット［１３９９２０−３２−４］＋ＴＸ、ジクロメジン［６２８６５−３６−５］＋ＴＸ、ジクロラン［９９−３０−９］＋ＴＸ、ジエトフェンカルブ［８７１３０−２０−９］＋ＴＸ、ジメトモルフ［１１０４８８−７０−５］＋ＴＸ、ＳＹＰ−ＬＩ９０（フルモルフ）［２１１８６７−４７−９］＋ＴＸ、ジチアノン［３３４７−２２−６］＋ＴＸ、エタボキサム［１６２６５０−７７−３］＋ＴＸ、エトリジアゾール［２５９３−１５−９］＋ＴＸ、ファモキサドン［１３１８０７−５７−３］＋ＴＸ、フェナミドン［１６１３２６−３４−７］＋ＴＸ、フェノキサニル［１１５８５２−４８−７］＋ＴＸ、フェンチン［６６８−３４−８］＋ＴＸ、フェリムゾン［８９２６９−６４−７］＋ＴＸ、フルアジナム［７９６２２−５９−６］＋ＴＸ、フルオピコリド［２３９１１０−１５−７］＋ＴＸ、フルスルファミド［１０６９１７−５２−６］＋ＴＸ、フェンヘキサミド［１２６８３３−１７−８］＋ＴＸ、ホセチル−アルミニウム［３９１４８−２４−８］＋ＴＸ、ヒメキサゾール［１０００４−４４−１］＋ＴＸ、イプロバリカルブ［１４０９２３−１７−７］＋ＴＸ、ＩＫＦ−９１６（シアゾファミド）［１２０１１６−８８−３］＋ＴＸ、カスガマイシン［６９８０−１８−３］＋ＴＸ、メタスルホカルブ［６６９５２−４９−６］＋ＴＸ、メトラフェノン［２２０８９９−０３−６］＋ＴＸ、ペンシクロン［６６０６３−０５−６］＋ＴＸ、フタリド［２７３５５−２２−２］＋ＴＸ、ポリオキシン［１１１１３−８０−７］＋ＴＸ、プロベナゾール［２７６０５−７６−１］＋ＴＸ、プロパモカルブ［２５６０６−４１−１］＋ＴＸ、プロキンアジド［１８９２７８−１２−４］＋ＴＸ、ピロキロン［５７３６９−３２−１］＋ＴＸ、キノキシフェン［１２４４９５−１８−７］＋ＴＸ、キントゼン［８２−６８−８］＋ＴＸ、硫黄［７７０４−３４−９］＋ＴＸ、チアジニル［２２３５８０−５１−６］＋ＴＸ、トリアゾキシド［７２４５９−５８−６］＋ＴＸ、トリシクラゾール［４１８１４−７８−２］＋ＴＸ、トリホリン［２６６４４−４６−２］＋ＴＸ、バリダマイシン［３７２４８−４７−８］＋ＴＸ、ゾキサミド（ＲＨ７２８１）［１５６０５２−６８−５］＋ＴＸ、マンジプロパミド［３７４７２６−６２−２］＋ＴＸ、イソピラザム［８８１６８５−５８−１］＋ＴＸ、セダキサン［８７４９６７−６７−６］＋ＴＸ、３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（９−ジクロロメチレン−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノ−ナフタレン−５−イル）−アミド（国際公開第２００７／０４８５５６号に開示される）＋ＴＸ、３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（３’，４’，５’−トリフルオロ−ビフェニル−２−イル）−アミド（国際公開第２００６／０８７３４３号に開示される）＋ＴＸ、［（３Ｓ，４Ｒ，４ａＲ，６Ｓ，６ａＳ，１２Ｒ，１２ａＳ，１２ｂＳ）−３−［（シクロプロピルカルボニル）オキシ］−１，３，４，４ａ，５，６，６ａ，１２，１２ａ，１２ｂ−デカヒドロ−６，１２−ジヒドロキシ−４，６ａ，１２ｂ−トリメチル−１１−オキソ−９−（３−ピリジニル）−２Ｈ，１１Ｈナフト［２，１−ｂ］ピラノ［３，４−ｅ］ピラン−４−イル］メチル−シクロプロパンカルボキシレート［９１５９７２−１７−７］＋ＴＸおよび１，３，５−トリメチル−Ｎ−（２−メチル−１−オキソプロピル）−Ｎ−［３−（２−メチルプロピル）−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−メトキシ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド［９２６９１４−５５−８］＋ＴＸからなる物質の群から選択される生物学的に活性な化合物、
以下のものを含む微生物（ｍｉｃｒｏｂｉａｌｓ）：アシネトバクター・ルオフィイ（Ａｃｉｎｅｔｏｂａｃｔｅｒ ｌｗｏｆｆｉｉ）＋ＴＸ、アクレモニウム・アルタナツム（Ａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ａｌｔｅｒｎａｔｕｍ）＋ＴＸ＋ＴＸ、アクレモニウム・セファロスポリウム（Ａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ｃｅｐｈａｌｏｓｐｏｒｉｕｍ）＋ＴＸ＋ＴＸ、アクレモニウム・ディオスピリ（Ａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ｄｉｏｓｐｙｒｉ）＋ＴＸ、アクレモニウム・オブクラバツム（Ａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ｏｂｃｌａｖａｔｕｍ）＋ＴＸ、リンゴコカクモンハマキ顆粒病ウイルス（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ ｇｒａｎｕｌｏｖｉｒｕｓ）（ＡｄｏｘＧＶ）（Ｃａｐｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、アグロバクテリウム・ラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）菌株Ｋ８４（Ｇａｌｌｔｒｏｌ−Ａ（登録商標））＋ＴＸ、アルテルナリア・アルテルナータ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ａｌｔｅｒｎａｔｅ）＋ＴＸ、アルテルナリア・カシアエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｃａｓｓｉａ）＋ＴＸ、アルテルナリア・デストルエンス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｄｅｓｔｒｕｅｎｓ）（Ｓｍｏｌｄｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、アンペロマイセス・キスカリス（Ａｍｐｅｌｏｍｙｃｅｓ ｑｕｉｓｑｕａｌｉｓ）（ＡＱ１０（登録商標））＋ＴＸ、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）ＡＦ３６（ＡＦ３６（登録商標））＋ＴＸ、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）ＮＲＲＬ ２１８８２（Ａｆｌａｇｕａｒｄ（登録商標））＋ＴＸ、アスペルギルス属（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、アウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）＋ＴＸ、アゾスピリルム属（Ａｚｏｓｐｉｒｉｌｌｕｍ）＋ＴＸ、（ＭｉｃｒｏＡＺ（登録商標）＋ＴＸ、ＴＡＺＯ Ｂ（登録商標））＋ＴＸ、アゾトバクター属（Ａｚｏｔｏｂａｃｔｅｒ）＋ＴＸ、アゾトバクター・クロオコッカム（Ａｚｏｔｏｂａｃｔｅｒ ｃｈｒｏｏｃｕｃｃｕｍ）（Ａｚｏｔｏｍｅａｌ（登録商標））＋ＴＸ、アゾトバクター（Ａｚｏｔｏｂａｃｔｅｒ）シスト（ｃｙｓｔ）（Ｂｉｏｎａｔｕｒａｌ Ｂｌｏｏｍｉｎｇ Ｂｌｏｓｓｏｍｓ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・アミロリケファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）＋ＴＸ、セレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）＋ＴＸ、バチルス・キチノスポルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｈｉｔｉｎｏｓｐｏｒｕｓ）菌株ＣＭ−１＋ＴＸ、バチルス・キチノスポルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｈｉｔｉｎｏｓｐｏｒｕｓ）菌株ＡＱ７４６＋ＴＸ、バチルス・リケニフォルミス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｌｉｃｈｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）菌株ＨＢ−２（Ｂｉｏｓｔａｒｔ（商標）Ｒｈｉｚｏｂｏｏｓｔ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・リケニフォルミス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｌｉｃｈｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）菌株３０８６（ＥｃｏＧｕａｒｄ（登録商標）＋ＴＸ、Ｇｒｅｅｎ Ｒｅｌｅａｆ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・サーキュランス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｉｒｃｕｌａｎｓ）＋ＴＸ、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）（ＢｉｏＳａｆｅ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＮｅｍ−ＷＰ（登録商標）＋ＴＸ、ＶＯＴｉＶＯ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）菌株Ｉ−１５８２＋ＴＸ、バチルス・マセランス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍａｃｅｒａｎｓ）＋ＴＸ、バチルス・マリスモルトゥイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍａｒｉｓｍｏｒｔｕｉ）＋ＴＸ、バチルス・メガテリウム（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍｅｇａｔｅｒｉｕｍ）＋ＴＸ、バチルス・ミコイデス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍｙｃｏｉｄｅｓ）菌株ＡＱ７２６＋ＴＸ、バチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐａｐｉｌｌａｅ）（Ｍｉｌｋｙ Ｓｐｏｒｅ Ｐｏｗｄｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・プミルス種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、バチルス・プミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ）菌株ＧＢ３４（Ｙｉｅｌｄ Ｓｈｉｅｌｄ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・プミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ）菌株ＡＱ７１７＋ＴＸ、バチルス・プミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ）菌株ＱＳＴ ２８０８（Ｓｏｎａｔａ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂａｌｌａｄ Ｐｌｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・スフェリカス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐａｈｅｒｉｃｕｓ）（ＶｅｃｔｏＬｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、バチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）菌株ＡＱ１７５＋ＴＸ、バチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）菌株ＡＱ１７７＋ＴＸ、バチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）菌株ＡＱ１７８＋ＴＸ、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＱＳＴ ７１３（ＣＥＡＳＥ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｅｒｅｎａｄｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｒｈａｐｓｏｄｙ（登録商標））＋ＴＸ、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＱＳＴ ７１４（ＪＡＺＺ（登録商標））＋ＴＸ、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＡＱ１５３＋ＴＸ、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＡＱ７４３＋ＴＸ、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＱＳＴ３００２＋ＴＸ、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＱＳＴ３００４＋ＴＸ、枯草菌変種アミロリケファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ ｖａｒ．ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）菌株ＦＺＢ２４（Ｔａｅｇｒｏ（登録商標）＋ＴＸ、Ｒｈｉｚｏｐｒｏ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）Ｃｒｙ ２Ａｅ＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）Ｃｒｙ１Ａｂ＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ａｉｚａｗａｉ）ＧＣ ９１（Ａｇｒｅｅ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・イスラエレンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）（ＢＭＰ１２３（登録商標）＋ＴＸ、Ａｑｕａｂａｃ（登録商標）＋ＴＸ、ＶｅｃｔｏＢａｃ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｋｕｒｓｔａｋｉ）（Ｊａｖｅｌｉｎ（登録商標）＋ＴＸ、Ｄｅｌｉｖｅｒ（登録商標）＋ＴＸ、ＣｒｙＭａｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｏｎｉｄｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｃｕｔｅｌｌａ ＷＰ（登録商標）＋ＴＸ、Ｔｕｒｉｌａｖ ＷＰ（登録商標）＋ＴＸ、Ａｓｔｕｔｏ（登録商標）＋ＴＸ、Ｄｉｐｅｌ ＷＰ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｉｏｂｉｔ（登録商標）＋ＴＸ、Ｆｏｒａｙ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｋｕｒｓｔａｋｉ）ＢＭＰ １２３（Ｂａｒｉｔｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｋｕｒｓｔａｋｉ）ＨＤ−１（Ｂｉｏｐｒｏｔｅｃ−ＣＡＦ／３Ｐ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）菌株ＢＤ＃３２＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）菌株ＡＱ５２＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス変種アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｖａｒ．ａｉｚａｗａｉ）（ＸｅｎＴａｒｉ（登録商標）＋ＴＸ、ＤｉＰｅｌ（登録商標））＋ＴＸ、細菌種（ｂａｃｔｅｒｉａ ｓｐｐ．）（ＧＲＯＷＭＥＮＤ（登録商標）＋ＴＸ、ＧＲＯＷＳＷＥＥＴ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｈｏｏｔｕｐ（登録商標））＋ＴＸ、クラビバクター・ミシガネンシス（Ｃｌａｖｉｐａｃｔｅｒ ｍｉｃｈｉｇａｎｅｎｓｉｓ）のバクテリオファージ（ＡｇｒｉＰｈａｇｅ（登録商標））＋ＴＸ、Ｂａｋｆｌｏｒ（登録商標）＋ＴＸ、白きょう病菌（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）（Ｂｅａｕｇｅｎｉｃ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｒｏｃａｒｉｌ ＷＰ（登録商標））＋ＴＸ、白きょう病菌（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）ＧＨＡ（Ｍｙｃｏｔｒｏｌ ＥＳ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｙｃｏｔｒｏｌ Ｏ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｏｔａｎｉＧｕａｒｄ（登録商標））＋ＴＸ、ビューベリア・ブロングニアルティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）（Ｅｎｇｅｒｌｉｎｇｓｐｉｌｚ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｃｈｗｅｉｚｅｒ Ｂｅａｕｖｅｒｉａ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｅｌｏｃｏｎｔ（登録商標））＋ＴＸ、ビューベリア属（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｉａ）＋ＴＸ、ブラディリゾビウム・ジャポニクム（Ｂｒａｄｙｒｈｉｚｏｂｉｕｍ ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）（ＴｅｒｒａＭａｘ（登録商標））＋ＴＸ、ブレビバチルス・ブレビス（Ｂｒｅｖｉｂａｃｉｌｌｕｓ ｂｒｅｖｉｓ）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・テネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）（Ｎｏｖｏｄｏｒ（登録商標））＋ＴＸ、ＢｔＢｏｏｓｔｅｒ＋ＴＸ、バークホルデリア・セパシア（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｃｅｐａｃｉａ）（Ｄｅｎｙ（登録商標）＋ＴＸ、Ｉｎｔｅｒｃｅｐｔ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｌｕｅ Ｃｉｒｃｌｅ（登録商標））＋ＴＸ、バークホルデリア・グラディ（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｇｌａｄｉｉ）＋ＴＸ、バークホルデリア・グラディオリ（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｇｌａｄｉｏｌｉ）＋ＴＸ、バークホルデリア属（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、セイヨウトゲアザミの菌（Ｃａｎａｄｉａｎ ｔｈｉｓｔｌｅ ｆｕｎｇｕｓ）（ＣＢＨ Ｃａｎａｄｉａｎ Ｂｉｏｈｅｒｂｉｃｉｄｅ（登録商標））＋ＴＸ、カンジダ・ブチリ（Ｃａｎｄｉｄａ ｂｕｔｙｒｉ）＋ＴＸ、カンジダ・ファマータ（Ｃａｎｄｉｄａ ｆａｍａｔａ）＋ＴＸ、カンジダ・フルクタス（Ｃａｎｄｉｄａ ｆｒｕｃｔｕｓ）＋ＴＸ、カンジダ・グラブラタ（Ｃａｎｄｉｄａ ｇｌａｂｒａｔａ）＋ＴＸ、カンジダ・ギリエルモンディ（Ｃａｎｄｉｄａ ｇｕｉｌｌｉｅｒｍｏｎｄｉｉ）＋ＴＸ、カンジダ・メリビオシカ（Ｃａｎｄｉｄａ ｍｅｌｉｂｉｏｓｉｃａ）＋ＴＸ、カンジダ・オレオフィラ（Ｃａｎｄｉｄａ ｏｌｅｏｐｈｉｌａ）菌株Ｏ＋ＴＸ、カンジダ・パラプシロシス（Ｃａｎｄｉｄａ ｐａｒａｐｓｉｌｏｓｉｓ）＋ＴＸ、カンジダ・ペリキュローザ（Ｃａｎｄｉｄａ ｐｅｌｌｉｃｕｌｏｓａ）＋ＴＸ、カンジダ・プルケリマ（Ｃａｎｄｉｄａ ｐｕｌｃｈｅｒｒｉｍａ）＋ＴＸ、カンジダ・レウカウフィ（Ｃａｎｄｉｄａ ｒｅｕｋａｕｆｉｉ）＋ＴＸ、カンジダ・サイトアナ（Ｃａｎｄｉｄａ ｓａｉｔｏａｎａ）（Ｂｉｏ−Ｃｏａｔ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｉｏｃｕｒｅ（登録商標））＋ＴＸ、カンジダ・サケ（Ｃａｎｄｉｄａ ｓａｋｅ）＋ＴＸ、カンジダ属（Ｃａｎｄｉｄａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、カンジダ・テヌイス（Ｃａｎｄｉｄａ ｔｅｎｉｕｓ）＋ＴＸ、セデセア・ダビセ（Ｃｅｄｅｃｅａ ｄｒａｖｉｓａｅ）＋ＴＸ、セルロモナス・フラビゲナ（Ｃｅｌｌｕｌｏｍｏｎａｓ ｆｌａｖｉｇｅｎａ）＋ＴＸ、カエトミウム・コクリオイデス（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｃｏｃｈｌｉｏｄｅｓ）（Ｎｏｖａ−Ｃｉｄｅ（登録商標））＋ＴＸ、カエトミウム・グロボスム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）（Ｎｏｖａ−Ｃｉｄｅ（登録商標））＋ＴＸ、クロモバクテリウム・スブツガエ（Ｃｈｒｏｍｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｕｂｔｓｕｇａｅ）菌株ＰＲＡＡ４−１Ｔ（Ｇｒａｎｄｅｖｏ（登録商標））＋ＴＸ、クラドスポリウム・クラドスポリオイデス（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）＋ＴＸ、
クラドスポリウム・オキシスポルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）＋ＴＸ、クラドスポリウム・クロロセファルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｈｌｏｒｏｃｅｐｈａｌｕｍ）＋ＴＸ、クラドスポリウム属（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、クラドスポリウム・テヌイシマム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｔｅｎｕｉｓｓｉｍｕｍ）＋ＴＸ、クロノスタキス・ロゼア（Ｃｌｏｎｏｓｔａｃｈｙｓ ｒｏｓｅａ）（ＥｎｄｏＦｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、コレトトリクム・アクタータム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ａｃｕｔａｔｕｍ）＋ＴＸ、コニオチリウム・ミニタンス（Ｃｏｎｉｏｔｈｙｒｉｕｍ ｍｉｎｉｔａｎｓ）（Ｃｏｔａｎｓ ＷＧ（登録商標））＋ＴＸ、コニオチリウム属（Ｃｏｎｉｏｔｈｙｒｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、クリプトコッカス・アルビダス（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ａｌｂｉｄｕｓ）（ＹＩＥＬＤＰＬＵＳ（登録商標））＋ＴＸ、クリプトコッカス・フミコラ（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｈｕｍｉｃｏｌａ）＋ＴＸ、クリプトコッカス・インフィルモ−ミニアツス（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｉｎｆｉｒｍｏ−ｍｉｎｉａｔｕｓ）＋ＴＸ、クリプトコッカス・ローレンティ（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｌａｕｒｅｎｔｉｉ）＋ＴＸ、クリプトフレビア・レウコトレタ顆粒病ウイルス（Ｃｒｙｐｔｏｐｈｌｅｂｉａ ｌｅｕｃｏｔｒｅｔａ ｇｒａｎｕｌｏｖｉｒｕｓ）（Ｃｒｙｐｔｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、カプリアビダス・カンピネンシス（Ｃｕｐｒｉａｖｉｄｕｓ ｃａｍｐｉｎｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、コドリンガ顆粒病ウイルス（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ ｇｒａｎｕｌｏｖｉｒｕｓ）（ＣＹＤ−Ｘ（登録商標））＋ＴＸ、コドリンガ顆粒病ウイルス（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ ｇｒａｎｕｌｏｖｉｒｕｓ）（Ｍａｄｅｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍａｄｅｘ Ｐｌｕｓ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍａｄｅｘ Ｍａｘ／Ｃａｒｐｏｖｉｒｕｓｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、エビコウヤクタケ（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｌａｅｖｅ）（Ｓｔｕｍｐｏｕｔ（登録商標））＋ＴＸ、シリンドロクラジウム属（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｃｌａｄｉｕｍ）＋ＴＸ、デバリオマイセス・ハンセニイ（Ｄｅｂａｒｙｏｍｙｃｅｓ ｈａｎｓｅｎｉｉ）＋ＴＸ、ドレクスレラ・ハワイエンシス（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｈａｗａｉｉｎｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、エンテロバクター・クロアカ（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒ ｃｌｏａｃａｅ）＋ＴＸ、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）＋ＴＸ、エントモフトラ・ビルレンタ（Ｅｎｔｏｍｏｐｈｔｏｒａ ｖｉｒｕｌｅｎｔａ）（Ｖｅｋｔｏｒ（登録商標））＋ＴＸ、エピコッカム・ニグラム（Ｅｐｉｃｏｃｃｕｍ ｎｉｇｒｕｍ）＋ＴＸ、エピコッカム・パーパラセンス（Ｅｐｉｃｏｃｃｕｍ ｐｕｒｐｕｒａｓｃｅｎｓ）＋ＴＸ、エピコッカム属（Ｅｐｉｃｏｃｃｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、フィロバシディウム・フロリフォルメ（Ｆｉｌｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｆｌｏｒｉｆｏｒｍｅ）＋ＴＸ、フザリウム・アクミナツム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ａｃｕｍｉｎａｔｕｍ）＋ＴＸ、フザリウム・クラミドスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｈｌａｍｙｄｏｓｐｏｒｕｍ）＋ＴＸ、フザリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）（Ｆｕｓａｃｌｅａｎ（登録商標）／Ｂｉｏｆｏｘ Ｃ（登録商標））＋ＴＸ、フザリウム・プロリフェラツム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）＋ＴＸ、フザリウム属（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ガラクトマイセス・ゲオトリスム（Ｇａｌａｃｔｏｍｙｃｅｓ ｇｅｏｔｒｉｃｈｕｍ）＋ＴＸ、グリオクラジウム・カテヌラツム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｃａｔｅｎｕｌａｔｕｍ）（Ｐｒｉｍａｓｔｏｐ（登録商標）＋ＴＸ、Ｐｒｅｓｔｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、グリオクラジウム・ロセウム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｒｏｓｅｕｍ）＋ＴＸ、グリオクラジウム属（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｓｐｐ．）（ＳｏｉｌＧａｒｄ（登録商標））＋ＴＸ、グリオクラジウム・ビレンス（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｖｉｒｅｎｓ）（Ｓｏｉｌｇａｒｄ（登録商標））＋ＴＸ、顆粒病ウイルス（Ｇｒａｎｕｌｏｖｉｒｕｓ）（Ｇｒａｎｕｐｏｍ（登録商標））＋ＴＸ、ハロバチルス・ハロフィラス（Ｈａｌｏｂａｃｉｌｌｕｓ ｈａｌｏｐｈｉｌｕｓ）＋ＴＸ、ハロバチルス・リトラリス（Ｈａｌｏｂａｃｉｌｌｕｓ ｌｉｔｏｒａｌｉｓ）＋ＴＸ、ハロバチルス・トルウエペリ（Ｈａｌｏｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｒｕｅｐｅｒｉ）＋ＴＸ、ハロモナス属（Ｈａｌｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ハロモナス・スブグラシェスコーラ（Ｈａｌｏｍｏｎａｓ ｓｕｂｇｌａｃｉｅｓｃｏｌａ）＋ＴＸ、ハロビブリオ・バリアビリス（Ｈａｌｏｖｉｂｒｉｏ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）＋ＴＸ、ハンセニアスポラ・ウバルム（Ｈａｎｓｅｎｉａｓｐｏｒａ ｕｖａｒｕｍ）＋ＴＸ、オオタバコガ核多角体病ウイルス（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ ｎｕｃｌｅｏｐｏｌｙｈｅｄｒｏｖｉｒｕｓ）（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、アメリカタバコガ核多角体病ウイルス（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ ｎｕｃｌｅａｒ ｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ ｖｉｒｕｓ）（Ｇｅｍｓｔａｒ（登録商標））＋ＴＸ、イソフラボン−ホルモノネチン（Ｍｙｃｏｎａｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、クロエケラ・アピキュラータ（Ｋｌｏｅｃｋｅｒａ ａｐｉｃｕｌａｔａ）＋ＴＸ、クロエケラ属（Ｋｌｏｅｃｋｅｒａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ラゲニジウム・ギガンテウム（Ｌａｇｅｎｉｄｉｕｍ ｇｉｇａｎｔｅｕｍ）（Ｌａｇｉｎｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、レカニシリウム・ロンギスポルム（Ｌｅｃａｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｏｎｇｉｓｐｏｒｕｍ）（Ｖｅｒｔｉｂｌａｓｔ（登録商標））＋ＴＸ、レカニシリウム・ムスカリウム（Ｌｅｃａｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｍｕｓｃａｒｉｕｍ）（Ｖｅｒｔｉｋｉｌ（登録商標））＋ＴＸ、マイマイガ核多角体病ウイルス（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ Ｄｉｓｐａｒ ｎｕｃｌｅｏｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ ｖｉｒｕｓ）（Ｄｉｓｐａｒｖｉｒｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、マリノコッカス・ハロフィルス（Ｍａｒｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｈａｌｏｐｈｉｌｕｓ）＋ＴＸ、メイラ・ゲウラコニギイ（Ｍｅｉｒａ ｇｅｕｌａｋｏｎｉｇｉｉ）＋ＴＸ、メタリジウム・アニソプリエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）（Ｍｅｔ５２（登録商標））＋ＴＸ、メタリジウム・アニソプリエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）（Ｄｅｓｔｒｕｘｉｎ ＷＰ（登録商標））＋ＴＸ、メチニコビア・フルクチコラ（Ｍｅｔｓｃｈｎｉｋｏｗｉａ ｆｒｕｔｉｃｏｌａ）（Ｓｈｅｍｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、メチニコビア・プルケリマ（Ｍｅｔｓｃｈｎｉｋｏｗｉａ ｐｕｌｃｈｅｒｒｉｍａ）＋ＴＸ、ミクロドチウム・ジメルム（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｄｉｍｅｒｕｍ）（Ａｎｔｉｂｏｔ（登録商標））＋ＴＸ、ミクロモノスポラ・ケルレア（Ｍｉｃｒｏｍｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｏｅｒｕｌｅａ）＋ＴＸ、ミクロスファエロプシス・オクラセ（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒｏｐｓｉｓ ｏｃｈｒａｃｅａ）＋ＴＸ、ムスコドル・アルブス（Ｍｕｓｃｏｄｏｒ ａｌｂｕｓ）６２０（Ｍｕｓｃｕｄｏｒ（登録商標））＋ＴＸ、ムスコドル・ロセウス（Ｍｕｓｃｏｄｏｒ ｒｏｓｅｕｓ）菌株Ａ３−５＋ＴＸ、ミコリザエ属（Ｍｙｃｏｒｒｈｉｚａｅ ｓｐｐ．）（ＡＭｙｋｏｒ（登録商標）＋ＴＸ、Ｒｏｏｔ Ｍａｘｉｍｉｚｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、クワ暗斑病菌（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）菌株ＡＡＲＣ−０２５５（ＤｉＴｅｒａ（登録商標））＋ＴＸ、ＢＲＯＳ ＰＬＵＳ（登録商標）＋ＴＸ、オフィオストマ・ピリフェルム（Ｏｐｈｉｏｓｔｏｍａ ｐｉｌｉｆｅｒｕｍ）菌株Ｄ９７（Ｓｙｌｖａｎｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、ペシロマイセス・ファリノスス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆａｒｉｎｏｓｕｓ）＋ＴＸ、ペシロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）（ＰＦＲ−９７（登録商標）＋ＴＸ、ＰｒｅＦｅＲａｌ（登録商標））＋ＴＸ、ペシロマイセス・リラシヌス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｌｉｎａｃｉｎｕｓ）（Ｂｉｏｓｔａｔ ＷＰ（登録商標））＋ＴＸ、ペシロマイセス・リラシヌス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）菌株２５１（ＭｅｌｏＣｏｎ ＷＧ（登録商標））＋ＴＸ、パエニバチルス・ポリミキサ（Ｐａｅｎｉｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｌｙｍｙｘａ）＋ＴＸ、パントエア・アグロメランス（Ｐａｎｔｏｅａ ａｇｇｌｏｍｅｒａｎｓ）（ＢｌｉｇｈｔＢａｎ Ｃ９−１（登録商標））＋ＴＸ、パントエア属（Ｐａｎｔｏｅａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、パスツーリア属（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｓｐｐ．）（Ｅｃｏｎｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、パスツーリア・ニシザワエ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｎｉｓｈｉｚａｗａｅ）＋ＴＸ、ペニシリウム・オーランティオグリセウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ａｕｒａｎｔｉｏｇｒｉｓｅｕｍ）＋ＴＸ、ペニシリウム・ビライ（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｂｉｌｌａｉ）（Ｊｕｍｐｓｔａｒｔ（登録商標）＋ＴＸ、ＴａｇＴｅａｍ（登録商標））＋ＴＸ、ペニシリウム・ブレビコンパクツム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｂｒｅｖｉｃｏｍｐａｃｔｕｍ）＋ＴＸ、ペニシリウム・フレクエンタス（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｆｒｅｑｕｅｎｔａｎｓ）＋ＴＸ、ペニシリウム・グリセオフルバム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｒｉｓｅｏｆｕｌｖｕｍ）＋ＴＸ、ペニシリウム・プルプロゲナム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｐｕｒｐｕｒｏｇｅｎｕｍ）＋ＴＸ、ペニシリウム属（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ペニシリウム・ビリディカタム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｖｉｒｉｄｉｃａｔｕｍ）＋ＴＸ、フレビオプシス・ギガンテア（Ｐｈｌｅｂｉｏｐｓｉｓ ｇｉｇａｎｔｅａｎ）（Ｒｏｔｓｔｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、リン酸塩溶解細菌（Ｐｈｏｓｐｈｏｍｅａｌ（登録商標））＋ＴＸ、フィトファトラ・クリプトゲア（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃｒｙｐｔｏｇｅａ）＋ＴＸ、フィトファトラ・パルミボラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｐａｌｍｉｖｏｒａ）（Ｄｅｖｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、ピヒア・アノマラ（Ｐｉｃｈｉａ ａｎｏｍａｌａ）＋ＴＸ、ピヒア・ギリエルモンディ（Ｐｉｃｈｉａ ｇｕｉｌｅｒｍｏｎｄｉｉ）＋ＴＸ、ピヒア・メンブラネファシエンス（Ｐｉｃｈｉａ ｍｅｍｂｒａｎａｅｆａｃｉｅｎｓ）＋ＴＸ、ピヒア・オニキス（Ｐｉｃｈｉａ ｏｎｙｃｈｉｓ）＋ＴＸ、ピヒア・スチピチス（Ｐｉｃｈｉａ ｓｔｉｐｉｔｅｓ）＋ＴＸ、緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）＋ＴＸ、シュードモナス・オーレオファシエンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｕｒｅｏｆａｓｃｉｅｎｓ）（Ｓｐｏｔ−Ｌｅｓｓ Ｂｉｏｆｕｎｇｉｃｉｄｅ（登録商標））＋ＴＸ、シュードモナス・セパシア（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｃｅｐａｃｉａ）＋ＴＸ、シュードモナス・クロロラフィス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｃｈｌｏｒｏｒａｐｈｉｓ）（ＡｔＥｚｅ（登録商標））＋ＴＸ、シュードモナス・コルガータ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｃｏｒｒｕｇａｔｅ）＋ＴＸ、蛍光菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｓ））菌株Ａ５０６（ＢｌｉｇｈｔＢａｎ Ａ５０６（登録商標））＋ＴＸ、シュードモナス・プチダ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｐｕｔｉｄａ）＋ＴＸ、シュードモナス・リアクタンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｒｅａｃｔａｎｓ）＋ＴＸ、シュードモナス属（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、シュードモナス・シリンガエ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ）（Ｂｉｏ−Ｓａｖｅ（登録商標））＋ＴＸ、シュードモナス・ビリジフラバ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｖｉｒｉｄｉｆｌａｖａ）＋ＴＸ、蛍光菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎｓ ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｓ）（Ｚｅｑｕａｎｏｘ（登録商標））＋ＴＸ、シュードジマ・フロクロサ（Ｐｓｅｕｄｏｚｙｍａ ｆｌｏｃｃｕｌｏｓａ）菌株ＰＦ−Ａ２２ ＵＬ（Ｓｐｏｒｏｄｅｘ Ｌ（登録商標））＋ＴＸ、
プッシニア・カナリクラタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔａ）＋ＴＸ、プッシニア・テラスペオス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｔｈｌａｓｐｅｏｓ）（Ｗｏｏｄ Ｗａｒｒｉｏｒ（登録商標））＋ＴＸ、ピシウム・パレカンドルム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｐａｒｏｅｃａｎｄｒｕｍ）＋ＴＸ、ピシウム・オリガンドルム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｏｌｉｇａｎｄｒｕｍ）（Ｐｏｌｙｇａｎｄｒｏｎ（登録商標）＋ＴＸ、Ｐｏｌｙｖｅｒｓｕｍ（登録商標））＋ＴＸ、ピシウム病菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｐｅｒｉｐｌｏｃｕｍ）＋ＴＸ、ラーネラ・アクアティリス（Ｒｈａｎｅｌｌａ ａｑｕａｔｉｌｉｓ）＋ＴＸ、ラーネラ属（Ｒｈａｎｅｌｌａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、リゾビウム属（Ｒｈｉｚｏｂｉａ）（Ｄｏｒｍａｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｖａｕｌｔ（登録商標））＋ＴＸ、リゾクトニア属（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）＋ＴＸ、ロドコッカス・グロベルルス（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ ｇｌｏｂｅｒｕｌｕｓ）菌株ＡＱ７１９＋ＴＸ、ロドスポリジウム・ディオボバタム（Ｒｈｏｄｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｄｉｏｂｏｖａｔｕｍ）＋ＴＸ、ロドスポリジウム・トルロイデス（Ｒｈｏｄｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｔｏｒｕｌｏｉｄｅｓ）＋ＴＸ、ロドトルラ属（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ロドトルラ・グルチニス（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｇｌｕｔｉｎｉｓ）＋ＴＸ、ロドトルラ・グラミニス（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）＋ＴＸ、ロドトルラ・ムチラギノーザ（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｍｕｃｉｌａｇｎｏｓａ）＋ＴＸ、ロドトルラ・ルブラ（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｒｕｂｒａ）＋ＴＸ、サッカロマイセス・セレビシエ（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅ）＋ＴＸ、サリニコッカス・ロセウス（Ｓａｌｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｒｏｓｅｕｓ）＋ＴＸ、スクレロチニア・ミノル（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｍｉｎｏｒ）＋ＴＸ、スクレロチニア・ミノル（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｍｉｎｏｒ）（ＳＡＲＲＩＴＯＲ（登録商標））＋ＴＸ、スキタリジウム属（Ｓｃｙｔａｌｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、スキタリジウム・ウレジニコラ（Ｓｃｙｔａｌｉｄｉｕｍ ｕｒｅｄｉｎｉｃｏｌａ）＋ＴＸ、シロイチモジヨトウ核多角体病ウイルス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ ｎｕｃｌｅａｒ ｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ ｖｉｒｕｓ）（Ｓｐｏｄ−Ｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｐｅｘｉｔ（登録商標））＋ＴＸ、セラチア・マルセッセンス（Ｓｅｒｒａｔｉａ ｍａｒｃｅｓｃｅｎｓ）＋ＴＸ、セラチア・プリムシカ（Ｓｅｒｒａｔｉａ ｐｌｙｍｕｔｈｉｃａ）＋ＴＸ、セラチア属（Ｓｅｒｒａｔｉａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ソルダリア・フィミコーラ（Ｓｏｒｄａｒｉａ ｆｉｍｉｃｏｌａ）＋ＴＸ、エジプトヨトウ核多角体病ウイルス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ ｎｕｃｌｅｏｐｏｌｙｈｅｄｒｏｖｉｒｕｓ）（Ｌｉｔｔｏｖｉｒ（登録商標））＋ＴＸ、スポロボロマイセス・ロセウス（Ｓｐｏｒｏｂｏｌｏｍｙｃｅｓ ｒｏｓｅｕｓ）＋ＴＸ、ステノトロホモナス・マルトフィリア（Ｓｔｅｎｏｔｒｏｐｈｏｍｏｎａｓ ｍａｌｔｏｐｈｉｌｉａ）＋ＴＸ、ストレプトマイセス・ヒグロスコピクス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ａｈｙｇｒｏｓｃｏｐｉｃｕｓ）＋ＴＸ、ストレプトマイセス・アルバドゥンカス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ａｌｂａｄｕｎｃｕｓ）＋ＴＸ、ストレプトマイセス・エクスフォリエーテス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｅｘｆｏｌｉａｔｅｓ）＋ＴＸ、ストレプトマイセス・ガルバス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｇａｌｂｕｓ）＋ＴＸ、ストレプトマイセス・グリセオプラヌス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｇｒｉｓｅｏｐｌａｎｕｓ）＋ＴＸ、ストレプトマイセス・グリセオビリディス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｇｒｉｓｅｏｖｉｒｉｄｉｓ）（Ｍｙｃｏｓｔｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、ストレプトマイセス・リディカス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｌｙｄｉｃｕｓ）（Ａｃｔｉｎｏｖａｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、ストレプトマイセス・リディカス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｌｙｄｉｃｕｓ）ＷＹＥＣ−１０８（ＡｃｔｉｎｏＧｒｏｗ（登録商標））＋ＴＸ、ストレプトマイセス・ビオラセウス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｖｉｏｌａｃｅｕｓ）＋ＴＸ、チレチオプシス・ミノル（Ｔｉｌｌｅｔｉｏｐｓｉｓ ｍｉｎｏｒ）＋ＴＸ、チレチオプシス属（Ｔｉｌｌｅｔｉｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、トリコデルマ・アスペレルム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｓｐｅｒｅｌｌｕｍ）（Ｔ３４ Ｂｉｏｃｏｎｔｒｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・ガムシイ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｇａｍｓｉｉ）（Ｔｅｎｅｔ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・アトリビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）（Ｐｌａｎｔｍａｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・ハマツム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｍａｔｕｍ）ＴＨ ３８２＋ＴＸ、トリコデルマ・ハルジアヌム・リファイ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ ｒｉｆａｉ）（Ｍｙｃｏｓｔａｒ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・ハルジアヌム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ）Ｔ−２２（Ｔｒｉａｎｕｍ−Ｐ（登録商標）＋ＴＸ、ＰｌａｎｔＳｈｉｅｌｄ ＨＣ（登録商標）＋ＴＸ、ＲｏｏｔＳｈｉｅｌｄ（登録商標）＋ＴＸ、Ｔｒｉａｎｕｍ−Ｇ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・ハルジアヌム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ）Ｔ−３９（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・インハマタム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｉｎｈａｍａｔｕｍ）＋ＴＸ、トリコデルマ・コニンギ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｋｏｎｉｎｇｉｉ）＋ＴＸ、トリコデルマ属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）ＬＣ ５２（Ｓｅｎｔｉｎｅｌ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・リグノルム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｌｉｇｎｏｒｕｍ）＋ＴＸ、トリコデルマ・ロンギブラキアタム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｌｏｎｇｉｂｒａｃｈｉａｔｕｍ）＋ＴＸ、トリコデルマ・ポリスポラム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｐｏｌｙｓｐｏｒｕｍ）（Ｂｉｎａｂ Ｔ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・タキシ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｔａｘｉ）＋ＴＸ、トリコデルマ・ビレンス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｅｎｓ）＋ＴＸ、トリコデルマ・ビレンス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｅｎｓ）（旧グリオクラジウム・ビレンス（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｖｉｒｅｎｓ）ＧＬ−２１）（ＳｏｉｌＧｕａｒｄ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）＋ＴＸ、トリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）菌株ＩＣＣ ０８０（Ｒｅｍｅｄｉｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、トリコスポロン・プルランス（Ｔｒｉｃｈｏｓｐｏｒｏｎ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）＋ＴＸ、トリコスポロン属（Ｔｒｉｃｈｏｓｐｏｒｏｎ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、トリコセシウム属（Ｔｒｉｃｈｏｔｈｅｃｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、トリコセシウム・ロセウム（Ｔｒｉｃｈｏｔｈｅｃｉｕｍ ｒｏｓｅｕｍ）＋ＴＸ、アカエガマノホタケ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｐｈａｃｏｒｒｈｉｚａ）菌株９４６７０＋ＴＸ、アカエガマノホタケ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｐｈａｃｏｒｒｈｉｚａ）菌株９４６７１＋ＴＸ、ウロクラジウム・アトラム（Ｕｌｏｃｌａｄｉｕｍ ａｔｒｕｍ）＋ＴＸ、ウロクラジウム・オウデマンシイ（Ｕｌｏｃｌａｄｉｕｍ ｏｕｄｅｍａｎｓｉｉ）（Ｂｏｔｒｙ−Ｚｅｎ（登録商標））＋ＴＸ、トウモロコシ黒穂病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｍａｙｄｉｓ）＋ＴＸ、様々な細菌および補助微量栄養素（Ｎａｔｕｒａｌ ＩＩ（登録商標））＋ＴＸ、様々な真菌（Ｍｉｌｌｅｎｎｉｕｍ Ｍｉｃｒｏｂｅｓ（登録商標））＋ＴＸ、バーチシリウム・クラミドスポリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｃｈｌａｍｙｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）＋ＴＸ、バーチシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）（Ｍｙｃｏｔａｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｖｅｒｔａｌｅｃ（登録商標））＋ＴＸ、Ｖｉｐ３Ａａ２０（ＶＩＰｔｅｒａ（登録商標））＋ＴＸ、ビルジバチルス・マリスモルツイ（Ｖｉｒｇｉｂａｃｌｉｌｌｕｓ ｍａｒｉｓｍｏｒｔｕｉ）＋ＴＸ、キサントモナス・カムペストリス病原型ポアエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．Ｐｏａｅ）（Ｃａｍｐｅｒｉｃｏ（登録商標））＋ＴＸ、ゼノラブダス・ボヴィエニイ（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｂｏｖｉｅｎｉｉ）＋ＴＸ、ゼノラブダス・ネマトフィラ（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｎｅｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ）；および
以下のものを含む植物抽出物：松油（Ｒｅｔｅｎｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、アザジラクチン（Ｐｌａｓｍａ Ｎｅｅｍ Ｏｉｌ（登録商標）＋ＴＸ、ＡｚａＧｕａｒｄ（登録商標）＋ＴＸ、ＭｅｅｍＡｚａｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｏｌｔ−Ｘ（登録商標）＋ＴＸ、植物性の昆虫成長制御剤（Ｂｏｔａｎｉｃａｌ ＩＧＲ）（Ｎｅｅｍａｚａｄ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｅｍｉｘ（登録商標））＋ＴＸ、ナタネ油（Ｌｉｌｌｙ Ｍｉｌｌｅｒ Ｖｅｇｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、アメリカアリタソウ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｍｂｒｏｓｉｏｉｄｅｓ ｎｅａｒ ａｍｂｒｏｓｉｏｉｄｅｓ）（Ｒｅｑｕｉｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、キク属（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ）抽出物（Ｃｒｉｓａｎｔ（登録商標））＋ＴＸ、ニーム油の抽出物（Ｔｒｉｌｏｇｙ（登録商標））＋ＴＸ、シソ科植物（Ｌａｂｉａｔａｅ）の精油（Ｂｏｔａｎｉａ（登録商標））＋ＴＸ、クローブローズマリーペパーミントおよびタイム油の抽出物（Ｇａｒｄｅｎ ｉｎｓｅｃｔ ｋｉｌｌｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、グリシンベタイン（Ｇｒｅｅｎｓｔｉｍ（登録商標））＋ＴＸ、ニンニク＋ＴＸ、レモングラス油（ＧｒｅｅｎＭａｔｃｈ（登録商標））＋ＴＸ、ニーム油＋ＴＸ、イヌハッカ（Ｎｅｐｅｔａ ｃａｔａｒｉａ）（キャットニップ油）＋ＴＸ、イヌハッカ（Ｎｅｐｅｔａ ｃａｔａｒｉｎａ）＋ＴＸ、ニコチン＋ＴＸ、オレガノ油（ＭｏｓｓＢｕｓｔｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、ゴマ科植物（Ｐｅｄａｌｉａｃｅａｅ）油（Ｎｅｍａｔｏｎ（登録商標））＋ＴＸ、除虫菊＋ＴＸ、シャボンノキ（Ｑｕｉｌｌａｊａ ｓａｐｏｎａｒｉａ）（ＮｅｍａＱ（登録商標））＋ＴＸ、オオイタドリ（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）（Ｒｅｇａｌｉａ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓａｋａｌｉａ（登録商標））＋ＴＸ、ロテノン（Ｅｃｏ Ｒｏｔｅｎ（登録商標））＋ＴＸ、ミカン科植物（Ｒｕｔａｃｅａｅ）抽出物（Ｓｏｌｅｏ（登録商標））＋ＴＸ、大豆油（Ｏｒｔｈｏ ｅｃｏｓｅｎｓｅ（登録商標））＋ＴＸ、ティーツリー油（Ｔｉｍｏｒｅｘ Ｇｏｌｄ（登録商標））＋ＴＸ、タイム油＋ＴＸ、ＡＧＮＩＱＵＥ（登録商標）ＭＭＦ＋ＴＸ、ＢｕｇＯｉｌ（登録商標）＋ＴＸ、ローズマリーゴマペパーミントタイムおよびシナモン抽出物の混合物（ＥＦ ３００（登録商標））＋ＴＸ、クローブローズマリーおよびペパーミント抽出物の混合物（ＥＦ ４００（登録商標））＋ＴＸ、クローブペパーミントニンニク油およびミントの混合物（Ｓｏｉｌ Ｓｈｏｔ（登録商標））＋ＴＸ、カオリン（Ｓｃｒｅｅｎ（登録商標））＋ＴＸ、褐藻類の貯蔵グルカン（Ｌａｍｉｎａｒｉｎ（登録商標））；および
以下のものを含むフェロモン：クロネハイイロヒメハマキ（ｂｌａｃｋｈｅａｄｅｄ ｆｉｒｅｗｏｒｍ）フェロモン（３Ｍ Ｓｐｒａｙａｂｌｅ Ｂｌａｃｋｈｅａｄｅｄ Ｆｉｒｅｗｏｒｍ Ｐｈｅｒｏｍｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、コドリンガ（Ｃｏｄｌｉｎｇ Ｍｏｔｈ）フェロモン（Ｐａｒａｍｏｕｎｔ ｄｉｓｐｅｎｓｅｒ−（ＣＭ）／Ｉｓｏｍａｔｅ Ｃ−Ｐｌｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、グレープベリーモス（Ｇｒａｐｅ Ｂｅｒｒｙ Ｍｏｔｈ）フェロモン（３Ｍ ＭＥＣ−ＧＢＭ Ｓｐｒａｙａｂｌｅ Ｐｈｅｒｏｍｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、ハマキガ科のガ（Ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）フェロモン（３Ｍ ＭＥＣ−ＬＲ Ｓｐｒａｙａｂｌｅ Ｐｈｅｒｏｍｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、Ｍｕｓｃａｍｏｎｅ（Ｓｎｉｐ７ Ｆｌｙ Ｂａｉｔ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｔａｒｂａｒ Ｐｒｅｍｉｕｍ Ｆｌｙ Ｂａｉｔ（登録商標））＋ＴＸ、ナシヒメシンクイ（Ｏｒｉｅｎｔａｌ Ｆｒｕｉｔ Ｍｏｔｈ）フェロモン（３Ｍ ｏｒｉｅｎｔａｌ ｆｒｕｉｔ ｍｏｔｈ ｓｐｒａｙａｂｌｅ ｐｈｅｒｏｍｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、スカシバガ科のガ（Ｐｅａｃｈｔｒｅｅ Ｂｏｒｅｒ）フェロモン（Ｉｓｏｍａｔｅ−Ｐ（登録商標））＋ＴＸ、トマトピンワーム（Ｔｏｍａｔｏ Ｐｉｎｗｏｒｍ）フェロモン（３Ｍ Ｓｐｒａｙａｂｌｅ ｐｈｅｒｏｍｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、Ｅｎｔｏｓｔａｔ粉末（ヤシの木からの抽出物）（Ｅｘｏｓｅｘ ＣＭ（登録商標））＋ＴＸ、（Ｅ＋ＴＸ，Ｚ＋ＴＸ，Ｚ）−３＋ＴＸ，８＋ＴＸ，１１テトラデカトリエニルアセテート＋ＴＸ、（Ｚ＋ＴＸ，Ｚ＋ＴＸ，Ｅ）−７＋ＴＸ，１１＋ＴＸ，１３−ヘキサデカトリエナール＋ＴＸ、（Ｅ＋ＴＸ，Ｚ）−７＋ＴＸ，９−ドデカジエン−１−イルアセテート＋ＴＸ、２−メチル−１−ブタノール＋ＴＸ、酢酸カルシウム＋ＴＸ、Ｓｃｅｎｔｕｒｉｏｎ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｉｏｌｕｒｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｃｈｅｃｋ−Ｍａｔｅ（登録商標）＋ＴＸ、ラバンズリルセネシオアート（Ｌａｖａｎｄｕｌｙｌ ｓｅｎｅｃｉｏａｔｅ）；および
以下のものを含む生物（Ｍａｃｒｏｂｉａｌｓ）：アフェリヌス・アブドミナリス（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）＋ＴＸ、アフィジウス・エルビ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｅｒｖｉ）（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ−Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、アセロファガス・パパイヤ（Ａｃｅｒｏｐｈａｇｕｓ ｐａｐａｙａ）＋ＴＸ、フタモンテントウ（Ａｄａｌｉａ ｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）（Ａｄａｌｉａ−Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、フタモンテントウ（Ａｄａｌｉａ ｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）（Ａｄａｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、フタモンテントウ（Ａｄａｌｉａ ｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）（Ａｐｈｉｄａｌｉａ（登録商標））＋ＴＸ、アゲニアスピス・シトリコラ（Ａｇｅｎｉａｓｐｉｓ ｃｉｔｒｉｃｏｌａ）＋ＴＸ、アゲニアスピス・フシコリス（Ａｇｅｎｉａｓｐｉｓ ｆｕｓｃｉｃｏｌｌｉｓ）＋ＴＸ、アンブリセイウス・アンデルソニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ａｎｄｅｒｓｏｎｉ）（Ａｎｄｅｒｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ａｎｄｅｒｓｏｎｉ−Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、アンブリセイウス・カリフォルニクス（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）（Ａｍｂｌｙｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｐｉｃａｌ（登録商標））＋ＴＸ、アンブリセイウス・ククメリス（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）（Ｔｈｒｉｐｅｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｕｇｌｉｎｅ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ（登録商標））＋ＴＸ、アンブリセイウス・ファラキス（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｆａｌｌａｃｉｓ）（Ｆａｌｌａｃｉｓ（登録商標））＋ＴＸ、アンブリセイウス・スウィルスキイ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｓｗｉｒｓｋｉｉ）（Ｂｕｇｌｉｎｅ ｓｗｉｒｓｋｉｉ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｗｉｒｓｋｉｉ−Ｍｉｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、アンブリセイウス・ウォマースレイ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｗｏｍｅｒｓｌｅｙｉ）（ＷｏｍｅｒＭｉｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、アミツス・ヘスペリヅム（Ａｍｉｔｕｓ ｈｅｓｐｅｒｉｄｕｍ）＋ＴＸ、アナグルス・アトムス（Ａｎａｇｒｕｓ ａｔｏｍｕｓ）＋ＴＸ、アナギルス・フスシベントリス（Ａｎａｇｙｒｕｓ ｆｕｓｃｉｖｅｎｔｒｉｓ）＋ＴＸ、アナギルス・カマリ（Ａｎａｇｙｒｕｓ ｋａｍａｌｉ）＋ＴＸ、Ａｎａｇｙｒｕｓ ｌｏｅｃｋｉ＋ＴＸ、アナギルス・シュードコッカス（Ａｎａｇｙｒｕｓ ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｉ）（Ｃｉｔｒｉｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、アニセツス・ベネフィクス（Ａｎｉｃｅｔｕｓ ｂｅｎｅｆｉｃｅｓ）＋ＴＸ、ゾウムシコガネコバチ（Ａｎｉｓｏｐｔｅｒｏｍａｌｕｓ ｃａｌａｎｄｒａｅ）＋ＴＸ、アントコリス・ネモラリス（Ａｎｔｈｏｃｏｒｉｓ ｎｅｍｏｒａｌｉｓ）（Ａｎｔｈｏｃｏｒｉｓ−Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、アフェリヌス・アブドミナリス（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）（Ａｐｈｅｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ａｐｈｉｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、アフェリヌス・アシキス（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｓｙｃｈｉｓ）＋ＴＸ、アフィジウス・コレマニ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｃｏｌｅｍａｎｉ）（Ａｐｈｉｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、アフィジウス・エルビ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｅｒｖｉ）（Ｅｒｖｉｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、アフィジウス・ギフエンシス（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｇｉｆｕｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、アフィジウス・マトリカリアエ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｍａｔｒｉｃａｒｉａｅ）（Ａｐｈｉｐａｒ−Ｍ（登録商標））＋ＴＸ、アフィドレテス・アフィディマイザ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）（Ａｐｈｉｄｅｎｄ（登録商標））＋ＴＸ、アフィドレテス・アフィディマイザ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）（Ａｐｈｉｄｏｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、アフィチス・リングナネンシス（Ａｐｈｙｔｉｓ ｌｉｎｇｎａｎｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、アフィチス・メリヌス（Ａｐｈｙｔｉｓ ｍｅｌｉｎｕｓ）＋ＴＸ、アプロストセツス・ヘゲノウィイ（Ａｐｒｏｓｔｏｃｅｔｕｓ ｈａｇｅｎｏｗｉｉ）＋ＴＸ、アセタ・コリアリア（Ａｔｈｅｔａ ｃｏｒｉａｒｉａ）（Ｓｔａｐｈｙｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、マルハナバチ属（Ｂｏｍｂｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、セイヨウオオマルハナバチ（Ｂｏｍｂｕｓ ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ）（Ｎａｔｕｐｏｌ Ｂｅｅｈｉｖｅ（登録商標））＋ＴＸ、セイヨウオオマルハナバチ（Ｂｏｍｂｕｓ ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ）（Ｂｅｅｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｔｒｉｐｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、セファロノミア・ステファノデリス（Ｃｅｐｈａｌｏｎｏｍｉａ ｓｔｅｐｈａｎｏｄｅｒｉｓ）＋ＴＸ、チノコルス・ニグリツス（Ｃｈｉｌｏｃｏｒｕｓ ｎｉｇｒｉｔｕｓ）＋ＴＸ、ヤマトクサカゲロウ（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｃａｒｎｅａ）（Ｃｈｒｙｓｏｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、ヤマトクサカゲロウ（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｃａｒｎｅａ）（Ｃｈｒｙｓｏｐａ（登録商標））＋ＴＸ、クリソペルラ・ルフィラブリス（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｒｕｆｉｌａｂｒｉｓ）＋ＴＸ、シロスピルス・インゲヌウス（Ｃｉｒｒｏｓｐｉｌｕｓ ｉｎｇｅｎｕｕｓ）＋ＴＸ、シロスピルス・クアドリストリアツス（Ｃｉｒｒｏｓｐｉｌｕｓ ｑｕａｄｒｉｓｔｒｉａｔｕｓ）＋ＴＸ、シトロスチクス・フィロクニストイデス（Ｃｉｔｒｏｓｔｉｃｈｕｓ ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｏｉｄｅｓ）＋ＴＸ、クロステロセルス・カマエレオン（Ｃｌｏｓｔｅｒｏｃｅｒｕｓ ｃｈａｍａｅｌｅｏｎ）＋ＴＸ、クロステロセルス属（Ｃｌｏｓｔｅｒｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、コシドキセノイデス・ペルミヌツス（Ｃｏｃｃｉｄｏｘｅｎｏｉｄｅｓ ｐｅｒｍｉｎｕｔｕｓ）（Ｐｌａｎｏｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、コッコファグス・コウペリ（Ｃｏｃｃｏｐｈａｇｕｓ ｃｏｗｐｅｒｉ）＋ＴＸ、コッコファグス・リシムニア（Ｃｏｃｃｏｐｈａｇｕｓ ｌｙｃｉｍｎｉａ）＋ＴＸ、キアシサムライコマユバチ（Ｃｏｔｅｓｉａ ｆｌａｖｉｐｅｓ）＋ＴＸ、コナガサムライコマユバチ（Ｃｏｔｅｓｉａ ｐｌｕｔｅｌｌａｅ）＋ＴＸ、ツマアカオオテントウムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌａｅｍｕｓ ｍｏｎｔｒｏｕｚｉｅｒｉ）（Ｃｒｙｐｔｏｂｕｇ（登録商標）＋ＴＸ、Ｃｒｙｐｔｏｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、キムネタマキスイ（Ｃｙｂｏｃｅｐｈａｌｕｓ ｎｉｐｐｏｎｉｃｕｓ）＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）（Ｍｉｎｕｓａ（登録商標））＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）（Ｄｉｍｉｎｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、デルファスツス・カタリナエ（Ｄｅｌｐｈａｓｔｕｓ ｃａｔａｌｉｎａｅ）（Ｄｅｌｐｈａｓｔｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、デルファスツス・プシルス（Ｄｅｌｐｈａｓｔｕｓ ｐｕｓｉｌｌｕｓ）＋ＴＸ、ディアカスミモルファ・クラウシイ（Ｄｉａｃｈａｓｍｉｍｏｒｐｈａ ｋｒａｕｓｉｉ）＋ＴＸ、ディアカスミモルファ・ロンギカウダタ（Ｄｉａｃｈａｓｍｉｍｏｒｐｈａ ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔａ）＋ＴＸ、ディアパルシス・ジュクンダ（Ｄｉａｐａｒｓｉｓ ｊｕｃｕｎｄａ）＋ＴＸ、ディアホレンシルツス・アリガレンシス（Ｄｉａｐｈｏｒｅｎｃｙｒｔｕｓ ａｌｉｇａｒｈｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）（Ｍｉｇｌｙｐｈｕｓ（登録商標）＋ＴＸ、Ｄｉｇｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）（ＤａｃＤｉｇｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｉｎｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、ディベルシネルブス属（Ｄｉｖｅｒｓｉｎｅｒｖｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、エンカルシア・シトリナ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｃｉｔｒｉｎａ）＋ＴＸ、オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｆｏｒｍｏｓａ）（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｍａｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｎｃａｒｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｎ−Ｓｔｒｉｐ（登録商標））＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（Ｅｎｅｒｍｉｘ（登録商標））＋ＴＸ、エンカルシア・グアデロウパエ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｇｕａｄｅｌｏｕｐａｅ）＋ＴＸ、エンカルシア・ハンティエンシス（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｈａｉｔｉｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、ホソヒラタアブ（Ｅｐｉｓｙｒｐｈｕｓ ｂａｌｔｅａｔｕｓ）（Ｓｙｒｐｈｉｄｅｎｄ（登録商標））＋ＴＸ、エレトモセリス・シフォニニ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｉｓ ｓｉｐｈｏｎｉｎｉ）＋ＴＸ、エレトモセルス・カリフォルニクス（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（Ｅｒｃａｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｒｅｔｌｉｎｅ ｅ（登録商標））＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（Ｂｅｍｉｍｉｘ（登録商標））＋ＴＸ、エレトモセルス・ハヤチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｈａｙａｔｉ）＋ＴＸ、エレトモセルス・ムンヅス（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｍｕｎｄｕｓ）（Ｂｅｍｉｐａｒ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｒｅｔｌｉｎｅ ｍ（登録商標））＋ＴＸ、エレトモセルス・シフォニニ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｓｉｐｈｏｎｉｎｉ）＋ＴＸ、エキソコムス・クアドリプスツラツス（Ｅｘｏｃｈｏｍｕｓ ｑｕａｄｒｉｐｕｓｔｕｌａｔｕｓ）＋ＴＸ、フェルチエラ・アカリスガ（Ｆｅｌｔｉｅｌｌａ ａｃａｒｉｓｕｇａ）（Ｓｐｉｄｅｎｄ（登録商標））＋ＴＸ、フェルチエラ・アカリスガ（Ｆｅｌｔｉｅｌｌａ ａｃａｒｉｓｕｇａ）（Ｆｅｌｔｉｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、フォピウス・アリサヌス（Ｆｏｐｉｕｓ ａｒｉｓａｎｕｓ）＋ＴＸ、フォピウス・セラチチボルス（Ｆｏｐｉｕｓ ｃｅｒａｔｉｔｉｖｏｒｕｓ）＋ＴＸ、ホルモノネチン（Ｗｉｒｌｅｓｓ Ｂｅｅｈｏｍｅ（登録商標））＋ＴＸ、アリガタシマアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｖｅｓｐｉｆｏｒｍｉｓ）（Ｖｅｓｐｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、ガレンドロムス・オシデンタリス（Ｇａｌｅｎｄｒｏｍｕｓ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）＋ＴＸ、ゴニオズス・レグネリ（Ｇｏｎｉｏｚｕｓ ｌｅｇｎｅｒｉ）＋ＴＸ、シマメイガコマユバチ（Ｈａｂｒｏｂｒａｃｏｎ ｈｅｂｅｔｏｒ）＋ＴＸ、ナミテントウ（Ｈａｒｍｏｎｉａ ａｘｙｒｉｄｉｓ）（ＨａｒｍｏＢｅｅｔｌｅ（登録商標））＋ＴＸ、ヘテロラブディティス属（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｓｐｐ．）（Ｌａｗｎ Ｐａｔｒｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ）（ＮｅｍａＳｈｉｅｌｄ ＨＢ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｍａｓｅｅｋ（登録商標）＋ＴＸ、Ｔｅｒｒａｎｅｍ−Ｎａｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｔｅｒｒａｎｅｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｌａｒｖａｎｅｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂ−Ｇｒｅｅｎ（登録商標）＋ＴＸ、ＮｅｍＡｔｔａｃｋ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｍａｔｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、ヘテロラブディティス・メジディス（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｍｅｇｉｄｉｓ）（Ｎｅｍａｓｙｓ Ｈ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＮｅｍ Ｈ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｘｈｉｂｉｔｌｉｎｅ ｈｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｌａｒｖａｎｅｍ−Ｍ（登録商標））＋ＴＸ、サカハチテントウ（Ｈｉｐｐｏｄａｍｉａ ｃｏｎｖｅｒｇｅｎｓ）＋ＴＸ、ヒポアスピス・アクレイファー（Ｈｙｐｏａｓｐｉｓ ａｃｕｌｅｉｆｅｒ）（Ａｃｕｌｅｉｆｅｒ−Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｎｔｏｍｉｔｅ−Ａ（登録商標））＋ＴＸ、ヒポアスピス・ミルス（Ｈｙｐｏａｓｐｉｓ ｍｉｌｅｓ）（Ｈｙｐｏｌｉｎｅ ｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｎｔｏｍｉｔｅ−Ｍ（登録商標））＋ＴＸ、ルバリア・レウコスポイデス（Ｌｂａｌｉａ ｌｅｕｃｏｓｐｏｉｄｅｓ）＋ＴＸ、レカノイデウス・フロシシムス（Ｌｅｃａｎｏｉｄｅｕｓ ｆｌｏｃｃｉｓｓｉｍｕｓ）＋ＴＸ、
レモファグス・エラブンヅス（Ｌｅｍｏｐｈａｇｕｓ ｅｒｒａｂｕｎｄｕｓ）＋ＴＸ、レプトマスチデア・アブノルミス（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｄｅａ ａｂｎｏｒｍｉｓ）＋ＴＸ、レプトマスチクス・ダクチロピ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｄａｃｔｙｌｏｐｉｉ）（Ｌｅｐｔｏｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、レプトマスチクス・エポナ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｅｐｏｎａ）＋ＴＸ、リンドルス・ロファンタエ（Ｌｉｎｄｏｒｕｓ ｌｏｐｈａｎｔｈａｅ）＋ＴＸ、リポレクシス・オレグマエ（Ｌｉｐｏｌｅｘｉｓ ｏｒｅｇｍａｅ）＋ＴＸ、ルシリア・カエサル（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃａｅｓａｒ）（Ｎａｔｕｆｌｙ（登録商標））＋ＴＸ、リシフレブス・テスタケイペス（Ｌｙｓｉｐｈｌｅｂｕｓ ｔｅｓｔａｃｅｉｐｅｓ）＋ＴＸ、マクロロフス・カリギノスス（Ｍａｃｒｏｌｏｐｈｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）（Ｍｉｒｉｃａｌ−Ｎ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍａｃｒｏｌｉｎｅ ｃ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｉｒｉｃａｌ（登録商標））＋ＴＸ、メソセイウルス・ロンギペス（Ｍｅｓｏｓｅｉｕｌｕｓ ｌｏｎｇｉｐｅｓ）＋ＴＸ、メタフィクス・フラブス（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ ｆｌａｖｕｓ）＋ＴＸ、メタフィクス・ロウンスブリイ（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ ｌｏｕｎｓｂｕｒｙｉ）＋ＴＸ、ミクロムス・アングラツス（Ｍｉｃｒｏｍｕｓ ａｎｇｕｌａｔｕｓ）（Ｍｉｌａｃｅｗｉｎｇ（登録商標））＋ＴＸ、ミクロテリス・フラブス（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｙｓ ｆｌａｖｕｓ）＋ＴＸ、ムスシディフラクス・ラポトレルス（Ｍｕｓｃｉｄｉｆｕｒａｘ ｒａｐｔｏｒｅｌｌｕｓ）およびスパランギア・カメロニ（Ｓｐａｌａｎｇｉａ ｃａｍｅｒｏｎｉ）（Ｂｉｏｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、ネオドリイヌス・チフロシバエ（Ｎｅｏｄｒｙｉｎｕｓ ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａｅ）＋ＴＸ、ミヤコカブリダニ（Ｎｅｏｓｅｉｕｌｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）＋ＴＸ、ネオセイウルス・ククメリス（Ｎｅｏｓｅｉｕｌｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）（ＴＨＲＹＰＥＸ（登録商標））＋ＴＸ、ネオセイウルス・ファラシス（Ｎｅｏｓｅｉｕｌｕｓ ｆａｌｌａｃｉｓ）＋ＴＸ、ネシディオコリス・テヌイス（Ｎｅｓｉｄｅｏｃｏｒｉｓ ｔｅｎｕｉｓ）（ＮｅｓｉｄｉｏＢｕｇ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｓｉｂｕｇ（登録商標））＋ＴＸ、オフィラ・アエネセンス（Ｏｐｈｙｒａ ａｅｎｅｓｃｅｎｓ）（Ｂｉｏｆｌｙ（登録商標））＋ＴＸ、シノビハナカメムシ（Ｏｒｉｕｓ ｉｎｓｉｄｉｏｓｕｓ）（Ｔｈｒｉｐｏｒ−Ｉ（登録商標）＋ＴＸ、Ｏｒｉｌｉｎｅ ｉ（登録商標））＋ＴＸ、エルヒメハナカメムシ（Ｏｒｉｕｓ ｌａｅｖｉｇａｔｕｓ）（Ｔｈｒｉｐｏｒ−Ｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｏｒｉｌｉｎｅ ｌ（登録商標））＋ＴＸ、オリウス・マジュスクルス（Ｏｒｉｕｓ ｍａｊｕｓｃｕｌｕｓ）（Ｏｒｉｌｉｎｅ ｍ（登録商標））＋ＴＸ、タイリクヒメハナカメムシ（Ｏｒｉｕｓ ｓｔｒｉｇｉｃｏｌｌｉｓ）（Ｔｈｒｉｐｏｒ−Ｓ（登録商標））＋ＴＸ、パウエシア・ジュニペロルム（Ｐａｕｅｓｉａ ｊｕｎｉｐｅｒｏｒｕｍ）＋ＴＸ、ペディオビウス・ホベオレツス（Ｐｅｄｉｏｂｉｕｓ ｆｏｖｅｏｌａｔｕｓ）＋ＴＸ、ファスマルハブディティス・ヘルマフロディタ（Ｐｈａｓｍａｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｈｅｒｍａｐｈｒｏｄｉｔａ）（Ｎｅｍａｓｌｕｇ（登録商標））＋ＴＸ、フィマスティクス・コフェア（Ｐｈｙｍａｓｔｉｃｈｕｓ ｃｏｆｆｅａ）＋ＴＸ、フィトセイウルス・マクロピルス（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｍａｃｒｏｐｉｌｕｓ）＋ＴＸ、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）（Ｓｐｉｄｅｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｐｈｙｔｏｌｉｎｅ ｐ（登録商標））＋ＴＸ、ポディスス・マクリベントリス（Ｐｏｄｉｓｕｓ ｍａｃｕｌｉｖｅｎｔｒｉｓ）（Ｐｏｄｉｓｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、シューダクテオン・クルバツス（Ｐｓｅｕｄａｃｔｅｏｎ ｃｕｒｖａｔｕｓ）＋ＴＸ、シューダクテオン・オブツスス（Ｐｓｅｕｄａｃｔｅｏｎ ｏｂｔｕｓｕｓ）＋ＴＸ、シューダクテオン・トリクスピス（Ｐｓｅｕｄａｃｔｅｏｎ ｔｒｉｃｕｓｐｉｓ）＋ＴＸ、シューダフィクス・マクリペンニス（Ｐｓｅｕｄａｐｈｙｃｕｓ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）＋ＴＸ、シュードレプトマスティクス・メキシカーナ（Ｐｓｅｕｄｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｍｅｘｉｃａｎａ）＋ＴＸ、サイラエファグス・ピロスス（Ｐｓｙｌｌａｅｐｈａｇｕｓ ｐｉｌｏｓｕｓ）＋ＴＸ、サイタリア・コンコロル（Ｐｓｙｔｔａｌｉａ ｃｏｎｃｏｌｏｒ）（複合体）＋ＴＸ、クアドラスティクス属（Ｑｕａｄｒａｓｔｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、リゾビウス・ロファンタエ（Ｒｈｙｚｏｂｉｕｓ ｌｏｐｈａｎｔｈａｅ）＋ＴＸ、ベダリアテントウ（Ｒｏｄｏｌｉａ ｃａｒｄｉｎａｌｉｓ）＋ＴＸ、オオクビキレガイ（Ｒｕｍｉｎａ ｄｅｃｏｌｌａｔｅ）＋ＴＸ、セミエラケア・ペティオラツス（Ｓｅｍｉｅｌａｃｈｅｒ ｐｅｔｉｏｌａｔｕｓ）＋ＴＸ、シトビオン・アベナエ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ）（Ｅｒｖｉｂａｎｋ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ・カーポプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）（Ｎｅｍａｔａｃ Ｃ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｉｌｌｅｎｉｕｍ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＮｅｍ Ｃ（登録商標）＋ＴＸ、ＮｅｍＡｔｔａｃｋ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｍａｓｔａｒ（登録商標）＋ＴＸ、Ｃａｐｓａｎｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ・フェルティアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｆｅｌｔｉａｅ）（ＮｅｍａＳｈｉｅｌｄ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｍａｓｙｓ Ｆ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＮｅｍ Ｆ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ−Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標）＋ＴＸ、ＮｅｍＡｔｔａｃｋ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｍａｐｌｕｓ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｘｈｉｂｉｔｌｉｎｅ ｓｆ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｃｉａ−ｒｉｄ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｎｔｏｎｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ・クラッセイ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｋｒａｕｓｓｅｉ）（Ｎｅｍａｓｙｓ Ｌ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＮｅｍ Ｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｘｈｉｂｉｔｌｉｎｅ ｓｒｂ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ・リオブラベ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｅ）（ＢｉｏＶｅｃｔｏｒ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＶｅｋｔｏｒ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ・スカプテリシ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）（Ｎｅｍａｔａｃ Ｓ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ属（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、スタイナーネマチド属（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａｔｉｄ ｓｐｐ．）（Ｇｕａｒｄｉａｎ Ｎｅｍａｔｏｄｅｓ（登録商標））＋ＴＸ、ステトルス・プンクチルム（Ｓｔｅｔｈｏｒｕｓ ｐｕｎｃｔｉｌｌｕｍ）（Ｓｔｅｔｈｏｒｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、タマリキシア・ラジアタ（Ｔａｍａｒｉｘｉａ ｒａｄｉａｔｅ）＋ＴＸ、テトラスティクス・セティファー（Ｔｅｔｒａｓｔｉｃｈｕｓ ｓｅｔｉｆｅｒ）＋ＴＸ、トリポビウス・セミルテウス（Ｔｈｒｉｐｏｂｉｕｓ ｓｅｍｉｌｕｔｅｕｓ）＋ＴＸ、トリムス・シネンシス（Ｔｏｒｙｍｕｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、タマゴヤドリバチ（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）（Ｔｒｉｃｈｏｌｉｎｅ ｂ（登録商標））＋ＴＸ、タマゴヤドリバチ（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）（Ｔｒｉｃｈｏ−Ｓｔｒｉｐ（登録商標））＋ＴＸ、ヨトウタマゴバチ（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｅｖａｎｅｓｃｅｎｓ）＋ＴＸ、トリコグラムマ・ミヌツム（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｍｉｎｕｔｕｍ）＋ＴＸ、アワノメイガタマゴバチ（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｏｓｔｒｉｎｉａｅ）＋ＴＸ、トリコグラムマ・プラトネリ（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｐｌａｔｎｅｒｉ）＋ＴＸ、トリコグラムマ・プレチオスム（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｐｒｅｔｉｏｓｕｍ）＋ＴＸ、キアシキイロヒラタヒメバチ（Ｘａｎｔｈｏｐｉｍｐｌａ ｓｔｅｍｍａｔｏｒ）；および
以下のものを含む他の生物学的製剤：アブシジン酸＋ＴＸ、ｂｉｏＳｅａ（登録商標）＋ＴＸ、コンドロステレウム・プルプレウム（Ｃｈｏｎｄｒｏｓｔｅｒｅｕｍ ｐｕｒｐｕｒｅｕｍ）（Ｃｈｏｎｔｒｏｌ Ｐａｓｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、コレトトリクム・グレオスポリオイデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）（Ｃｏｌｌｅｇｏ（登録商標））＋ＴＸ、オクタン酸銅（Ｃｕｅｖａ（登録商標））＋ＴＸ、デルタトラップ（Ｔｒａｐｌｉｎｅ ｄ（登録商標））＋ＴＸ、エルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）（ハーピン）（ＰｒｏＡｃｔ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｉ−ＨＩＢＩＴ Ｇｏｌｄ ＣＳＴ（登録商標））＋ＴＸ、リン酸第二鉄（Ｆｅｒｒｉ−ｐｈｏｓｐｈａｔｅ）（Ｆｅｒｒａｍｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、ファネルトラップ（Ｔｒａｐｌｉｎｅ ｙ（登録商標））＋ＴＸ、Ｇａｌｌｅｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｇｒｏｗｅｒ’ｓ Ｓｅｃｒｅｔ（登録商標）＋ＴＸ、ホモブラシノリド（Ｈｏｍｏ−ｂｒａｓｓｏｎｏｌｉｄｅ）＋ＴＸ、リン酸鉄（Ｌｉｌｌｙ Ｍｉｌｌｅｒ Ｗｏｒｒｙ Ｆｒｅｅ Ｆｅｒｒａｍｏｌ Ｓｌｕｇ ＆ Ｓｎａｉｌ Ｂａｉｔ（登録商標））＋ＴＸ、ＭＣＰ ｈａｉｌトラップ（Ｔｒａｐｌｉｎｅ ｆ（登録商標））＋ＴＸ、ミクロクトヌス・ヒペロダエ（Ｍｉｃｒｏｃｔｏｎｕｓ ｈｙｐｅｒｏｄａｅ）＋ＴＸ、ミコレプトジスクス・テレストリス（Ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ）（Ｄｅｓ−Ｘ（登録商標））＋ＴＸ、ＢｉｏＧａｉｎ（登録商標）＋ＴＸ、Ａｍｉｎｏｍｉｔｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｚｅｎｏｘ（登録商標）＋ＴＸ、フェロモントラップ（Ｔｈｒｉｐｌｉｎｅ ａｍｓ（登録商標））＋ＴＸ、炭酸水素カリウム（ＭｉｌＳｔｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、脂肪酸のカリウム塩（Ｓａｎｏｖａ（登録商標））＋ＴＸ、ケイ酸カリウム溶液（Ｓｉｌ−Ｍａｔｒｉｘ（登録商標））＋ＴＸ、ヨウ化カリウム＋チオシアン酸カリウム（Ｅｎｚｉｃｕｒ（登録商標））＋ＴＸ、ＳｕｆｆＯｉｌ−Ｘ（登録商標）＋ＴＸ、クモ毒＋ＴＸ、ノセマ・ロクスタエ（Ｎｏｓｅｍａ ｌｏｃｕｓｔａｅ）（Ｓｅｍａｓｐｏｒｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｇｒａｓｓｈｏｐｐｅｒ Ｃｏｎｔｒｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、粘着トラップ（Ｔｒａｐｌｉｎｅ ＹＦ（登録商標）＋ＴＸ、Ｒｅｂｅｌｌ Ａｍａｒｉｌｌｏ（登録商標））＋ＴＸおよびトラップ（Ｔａｋｉｔｒａｐｌｉｎｅ ｙ＋ｂ（登録商標））＋ＴＸ。
活性成分の後ろの角括弧における参照番号、例えば、［３８７８−１９−１］は、ケミカルアブストラクツ登録番号を意味する。上記の混合の相手は公知である。活性成分が、“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”［Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ−Ａ Ｗｏｒｌｄ Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ；Ｔｈｉｒｔｅｅｎｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ；Ｅｄｉｔｏｒ：Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ；英国作物保護協議会（Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ）］に含まれている場合、それらは、特定の化合物について上記において丸括弧中に示される項目番号でその中に記載されており；例えば、「アバメクチン」という化合物は、項目番号（１）で記載されている。「［ＣＣＮ］」が、上記において特定の化合物に付加されている場合、該当する化合物は、“Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｍｏｎ Ｎａｍｅｓ”に含まれており、それは、インターネット上でアクセス可能であり［Ａ．Ｗｏｏｄ；Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｍｏｎ Ｎａｍｅｓ，（著作権）１９９５−２００４］；例えば、「アセトプロール」という化合物は、インターネットアドレス：ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ／ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ．ｈｔｍｌに記載されている。
上記の活性成分のほとんどは、上記においていわゆる「一般名」で呼ばれ、関連する「ＩＳＯ一般名」または別の「一般名」が、個々の場合に使用される。表記が「一般名」でない場合、代わりに使用される表記の性質が、特定の化合物について丸括弧中に示され；その場合、ＩＵＰＡＣ名、ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名、「化学名」、「慣用名」、「化合物名」または「開発コード」が使用され、あるいはそれらの表記の１つも使用されず、「一般名」も使用されない場合、「代替名」が用いられる。「ＣＡＳ登録番号」は、ケミカルアブストラクル登録番号を意味する。
表１〜３８およびＰから選択される式Ｉの化合物と、上記の活性成分との活性成分混合物は、表１〜３８およびＰから選択される化合物および上記の活性成分を、好ましくは１００：１〜１：６０００、特に５０：１〜１：５０の混合比、より特に２０：１〜１：２０、さらにより特に１０：１〜１：１０、非常に特に５：１および１：５の比率（２：１〜１：２の比率が特に好ましく、４：１〜２：１の比率が同様に好ましい）、とりわけ、１：１、または５：１、または５：２、または５：３、または５：４、または４：１、または４：２、または４：３、または３：１、または３：２、または２：１、または１：５、または２：５、または３：５、または４：５、または１：４、または２：４、または３：４、または１：３、または２：３、または１：２、または１：６００、または１：３００、または１：１５０、または１：３５、または２：３５、または４：３５、または１：７５、または２：７５、または４：７５、または１：６０００、または１：３０００、または１：１５００、または１：３５０、または２：３５０、または４：３５０、または１：７５０、または２：７５０、または４：７５０の比率で含む。それらの混合比は、重量基準である。
上記の混合物は、有害生物を防除するための方法に使用され得、この方法は、上記の混合物を含む組成物を有害生物またはその環境に施用する工程を含むが、手術または治療による人または動物の身体の治療のための方法および人または動物の身体において実施される診断方法を除く。
表１〜３８およびＰから選択される式Ｉの化合物と、上記の１つまたは複数の活性成分とを含む混合物は、例えば、単一のレディミックス（ｒｅａｄｙ−ｍｉｘ）形態で、「タンクミックス」などの単一の活性成分の別個の製剤から構成される組み合わされたスプレー混合物として、および逐次、すなわち、数時間または数日間などのかなり短い期間で次々に施用される場合、単一の活性成分の併用で施用され得る。表１〜３８およびＰから選択される式Ｉの化合物および上記の活性成分を施用する順序は、本発明を行うのに重要でない。
本発明に係る組成物は、安定剤、例えば、非エポキシ化またはエポキシ化植物油（例えば、エポキシ化ヤシ油、ナタネ油または大豆油）、消泡剤、例えば、シリコーン油、防腐剤、粘性調節剤、結合剤および／または粘着付与剤、肥料または特定の効果を得るための他の活性成分、例えば、殺菌剤、殺真菌剤、殺線虫剤、植物活性化剤、殺軟体動物剤または除草剤などのさらなる固体または液体助剤も含み得る。
本発明に係る組成物は、例えば、固体活性成分を粉砕し、篩にかけ、および／または圧縮することにより、助剤の非存在下で、および例えば活性成分を１つまたは複数の助剤と均質混合しかつ／または粉砕することにより、少なくとも１つの助剤の存在下で、それ自体公知の方法で調製される。この組成物の調製のためのこれらの方法およびこれらの組成物の調製のための化合物Ｉの使用も本発明の主題である。
この組成物のための施用方法、すなわち、噴霧、霧化（ａｔｏｍｉｚｉｎｇ）、散布、はけ塗り（ｂｒｕｓｈｉｎｇ ｏｎ）、粉衣（ｄｒｅｓｓｉｎｇ）、拡散（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）または注ぎかけ（ｐｏｕｒｉｎｇ）（これらは、一般的な状況における意図される目的に合わせて選択されるべきである）など、上記のタイプの有害生物を防除する方法および上記のタイプの有害生物を防除するための組成物の使用が、本発明の他の主題である。典型的な濃度の比率は、０．１〜１０００ｐｐｍ、好ましくは０．１〜５００ｐｐｍの活性成分である。１ヘクタール当たりの施用量は、一般に、１ヘクタール当たり１〜２０００ｇの活性成分、特に１０〜１０００ｇ／ｈａ、好ましくは１０〜６００ｇ／ｈａである。
作物保護の分野における施用の好ましい方法は、植物の茎葉への施用（葉面施用）であり、該当する有害生物による寄生の危険性に合わせて施用頻度および施用量を選択することができる。あるいは、活性成分は、植物の生息地に液体組成物を潅注することにより、または固体形態の活性成分を植物の生息地、例えば土壌中に例えば粒剤の形態で導入すること（土壌施用）により、根系（全身作用）を介して植物に到達することができる。水稲植物の場合、このような粒剤は、水田に計量供給され得る。
本発明の化合物およびその組成物は、上記のタイプの有害生物からの植物繁殖材料、例えば、果実、塊茎または穀粒などの種子、または苗の保護にも好適である。繁殖材料は、植え付けの前にこの化合物で処理され得、例えば、種子は、種まきの前に処理され得る。あるいは、この化合物は、種子仁を液体組成物に浸漬することにより、または固体組成物の層を塗布することにより種子仁に塗付され得る（コーティング）。繁殖材料が施用の場所に植え付けられる場合、この組成物を、例えば、ドリルまき（ｄｒｉｌｌｉｎｇ）の際に畝間に施用することも可能である。植物繁殖材料のためのこれらの処理方法およびこのように処理された植物繁殖材料は、本発明のさらなる主題である。典型的な処理率は、植物および防除される有害生物／真菌に応じて決まり、一般に、１００ｋｇの種子当たり１〜２００グラム、好ましくは１００ｋｇの種子当たり５〜１５０グラム（１００ｋｇの種子当たり１０〜１００グラムなど）である。
種子という用語は、真正種子（ｔｒｕｅ ｓｅｅｄ）、種子片、吸枝、トウモロコシ粒（ｃｏｒｎ）、鱗茎、果実、塊茎、穀粒、根茎、挿し木、挿し芽（ｃｕｔ ｓｈｏｏｔ）などを含むがこれらに限定されないあらゆる種類の種子および植物の珠芽を包含し、好ましい実施形態において、真正種子を意味する。
本発明は、式Ｉの化合物で被覆または処理されるかあるいはそれを含有する種子も含む。「で被覆または処理されるかおよび／またはそれを含有する」という用語は、一般に、活性成分が、ほとんどの場合、施用時に種子の表面上にあるが、施用方法に応じて、成分の一部が、程度の差はあるが、種子材料中に浸透し得ることを示す。前記種子製品が（再度）植え付けられるとき、活性成分を吸収し得る。一実施形態において、本発明は、式（Ｉ）の化合物が付着された植物繁殖材料を利用可能にする。さらに、これにより、式（Ｉ）の化合物で処理された植物繁殖材料を含む組成物が利用可能になる。
種子処理は、種子粉衣、種子コーティング、種子散布、種子浸漬および種子ペレッティング（ｐｅｌｌｅｔｉｎｇ）など、当該技術分野において公知の全ての好適な種子処理技術を含む。式（Ｉ）の化合物の種子処理適用は、種まきの前または種まき／種子の植え付けの際に噴霧または種子を散布することなどによる、任意の公知の方法によって行われ得る。
生物学的実施例：
実施例Ｂ１：タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）（ワタコナジラミ）：摂食／接触活性
ワタ葉片を２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、１０’０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製された試験水溶液を噴霧した。乾燥後、この葉片にコナジラミ成虫を外寄生させた。試料をインキュベーションの６日後の死亡率について調べた。以下の化合物：Ｐ−４、Ｐ−５、Ｐ−１０、Ｐ−１４、Ｐ−１５およびＰ−１８は、２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした。
実施例Ｂ２：ディアブロチカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）（トウモロコシハムシ）
２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天層上に置かれたトウモロコシの芽を、噴霧により１０’０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製された試験水溶液で処理した。乾燥後、プレートにＬ２幼虫（１ウェル当たり６〜１０匹）を外寄生させた。試料を外寄生の４日後の非処理の試料と比較した死亡率および成長阻害について評価した。以下の化合物：Ｐ−１、Ｐ−２、Ｐ−３、Ｐ−４、Ｐ−５、Ｐ−６、Ｐ−７、Ｐ−８、Ｐ−１０、Ｐ−１２、Ｐ−１３、Ｐ−１４、Ｐ−１５、Ｐ−１６、Ｐ−１８、Ｐ−１９、Ｐ−２０、Ｐ−２１、Ｐ−２２、Ｐ−２３、Ｐ−２６、Ｉ−１、Ｉ−３、Ｉ−６、Ｉ−７、Ｉ−８、Ｉ−９およびＩ−１１は、２００ｐｐｍの施用量で２つのカテゴリー（死亡率または成長阻害）の少なくとも１つの少なくとも８０％の効果を示した。
実施例Ｂ３：ユースキスツス・ヘロス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｈｅｒｏｓ）（ネオトロピカルチャイロカメムシ（Ｎｅｏｔｒｏｐｉｃａｌ Ｂｒｏｗｎ Ｓｔｉｎｋ Ｂｕｇ））
２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上のダイズの葉に１０’０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製された試験水溶液を噴霧した。乾燥後、この葉にＮ２若虫を外寄生させた。試料を外寄生の５日後の非処理の試料と比較した死亡率および成長阻害について評価した。以下の化合物：Ｐ−１、Ｐ−２、Ｐ−４、Ｐ−５、Ｐ−６、Ｐ−７、Ｐ−１０、Ｐ−１２、Ｐ−１５、Ｐ−１６、Ｐ−１８、Ｐ−２０、Ｐ−２２、Ｉ−７およびＩ−８は、２００ｐｐｍの施用量で２つのカテゴリー（死亡率または成長阻害）の少なくとも１つの少なくとも８０％の効果を示した。
実施例Ｂ４：ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）（ミカンキイロアザミウマ）：摂食／接触活性
ヒマワリ葉片を２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、１０’０００ ＤＭＳＯストック溶液から調製された試験水溶液を噴霧した。乾燥後、この葉片に様々な齢数のフランクリニエラ属（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ）個体群を外寄生させた。試料を外寄生の７日後の死亡率について評価した。以下の化合物：Ｐ−４、Ｐ−５、Ｐ−６、Ｐ−１０、Ｐ−１５およびＰ−１８は、２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした。
実施例Ｂ５：モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）（モモアカアブラムシ）：摂食／接触活性
ヒマワリ葉片を２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、１０’０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製された試験水溶液を噴霧した。乾燥後、この葉片に様々な齢数のアブラムシ個体群を外寄生させた。試料を外寄生の６日後の死亡率について評価した。以下の化合物：Ｐ−１、Ｐ−２、Ｐ−４、Ｐ−５、Ｐ−１０、Ｐ−１２、Ｐ−１３、Ｐ−１４、Ｐ−１５、Ｐ−１８、Ｐ−２２、Ｉ−１、Ｉ−５、Ｉ−７およびＩ−８は、２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした。
実施例Ｂ６：モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）（モモアカアブラムシ）。全身活性
様々な齢数のアブラムシ個体群を外寄生させたエンドウマメの苗の根を１０’０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製された試験水溶液に直接入れた。試料を、苗を試験溶液に入れた６日後の死亡率について評価した。以下の化合物：Ｐ−９およびＰ−１３は、２４ｐｐｍの試験量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした。
実施例Ｂ７：モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）（モモアカアブラムシ）。固有の活性
１０’０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製された試験化合物をピペットによって２４ウェルマイクロタイタープレートに入れ、スクロース溶液と混合した。プレートを伸張したＰａｒａｆｉｌｍで閉じた。２４の孔の空いたプラスチックステンシルをプレート上に置き、外寄生されたエンドウマメの苗を直接Ｐａｒａｆｉｌｍ上に置いた。外寄生されたプレートをゲル吸取紙および別のプラスチックステンシルで閉じ、次に上下を逆さまにした。試料を外寄生の５日後の死亡率について評価した。以下の化合物：Ｐ−１４およびＩ−７は、１２ｐｐｍの試験量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした。
実施例Ｂ８：コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）（コナガ）
人工飼料の入った２４ウェルマイクロタイタープレートを、ピペットにより１０’０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製された試験水溶液で処理した。乾燥後、プレートにＬ２幼虫（１ウェル当たり１０〜１５匹）を外寄生させた。試料を外寄生の５日後の非処理の試料と比較した死亡率および成長阻害について評価した。以下の化合物：Ｐ−１、Ｐ−２、Ｐ−３、Ｐ−４、Ｐ−５、Ｐ−６、Ｐ−７、Ｐ−８、Ｐ−１２、Ｐ−１３、Ｐ−１４、Ｐ−１５、Ｐ−１６、Ｐ−１８、Ｐ−２０、Ｐ−２２、Ｐ−２３、Ｐ−２４、Ｐ−２６、Ｉ−１、Ｉ−６、Ｉ−７、Ｉ−８およびＩ−１０は、２００ｐｐｍの施用量で２つのカテゴリー（死亡率または成長阻害）の少なくとも１つの少なくとも８０％の効果を示した。
実施例Ｂ９：エジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）（エジプトヨトウ）
ワタ葉片を２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、１０’０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製された試験水溶液を噴霧した。乾燥後、この葉片に５匹のＬ１幼虫を外寄生させた。試料を外寄生の３日後の非処理の試料と比較した死亡率、摂食阻害効果、および成長阻害について評価した。試験試料によるエジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）の防除は、死亡率、摂食阻害効果および成長阻害のカテゴリーの少なくとも１つが非処理の試料より高い場合に示される。以下の化合物：Ｐ−１、Ｐ−２、Ｐ−４、Ｐ−５、Ｐ−６、Ｐ−７，Ｐ−８、Ｐ−１０、Ｐ−１２、Ｐ−１３、Ｐ−１４、Ｐ−１５、Ｐ−１６、Ｐ−１８、Ｐ−１９、Ｐ−２０、Ｐ−２２、Ｐ−２３、Ｐ−２４、Ｐ−２６、Ｉ−１、Ｉ−６およびＩ−８は、２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の防除をもたらした。
実施例Ｂ１０：エジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）（エジプトヨトウ）全身活性
１０’０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液からの試験化合物をピペットによって２４ウェルプレートに入れ、寒天と混合した。レタス種子を寒天上に置き、マルチウェルプレートを、同様に寒天を含む別のプレートによって閉じた。７日後、根が化合物を吸収しており、レタスは蓋プレート中へと成長していた。次に、レタス葉を切り取って、蓋プレート中に入れた。スポドプテラ属（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ）の卵を、プラスチックステンシルを介して湿ったゲル吸取紙上にピペットで取り、蓋プレートをこの吸取紙で閉じた。試料を外寄生の６日後の非処理の試料と比較した死亡率、摂食阻害効果および成長阻害について評価した。以下の化合物：Ｐ−１、Ｐ−４、Ｐ−５、Ｐ−１０、Ｐ−１３、Ｐ−１５、Ｐ−１８、Ｉ−１、Ｉ−６、およびＩ−７は、１２．５ｐｐｍの試験量において、３つのカテゴリー（死亡率、摂食阻害、または成長阻害）の少なくとも１つの少なくとも８０％の効果を示した。
実施例Ｂ１１：ハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）（ナミハダニ）：摂食／接触活性
２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上のインゲンマメ葉片に１０’０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製された試験水溶液を噴霧した。乾燥後、この葉片に様々な齢数のダニ個体群を外寄生させた。試料を外寄生の８日後の混合個体群（可動状態）における死亡率について評価した。以下の化合物：Ｐ−６およびＩ−１は、２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした。
実施例Ｂ１２：ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）（ネギアザミウマ）摂食／接触活性
ヒマワリ葉片を２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、１０’０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製された試験水溶液を噴霧した。乾燥後、この葉片に様々な齢数のアザミウマ個体群を外寄生させた。試料を外寄生の６日後の死亡率について評価した。以下の化合物：Ｐ−５、Ｐ−１０、Ｐ−１５およびＰ−１８は、２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした。
実施例Ｂ１３：ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）（黄熱病蚊）：
試験溶液をエタノール中２００ｐｐｍの施用量で１２ウェル組織培養プレートに入れた。堆積物を乾燥させてから、５匹の２〜５日齢の雌成虫ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）を各ウェルに加え、脱脂綿の塊中の１０％のスクロース溶液で育てた。ノックダウンの評価を導入の１時間後に行い、死亡率を導入の２４時間後および４８時間後に評価した。以下の化合物：Ｐ−１、Ｐ−４、Ｐ−５、Ｐ−６およびＰ−１５は、４８時間後および／または２４時間後のネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）の少なくとも８０％の防除を示した。
実施例Ｂ１４：ハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｔｅｐｈｅｎｓｉ）（インドマラリア蚊（Ｉｎｄｉａｎ ｍａｌａｒｉａ ｍｏｓｑｕｉｔｏ））：
試験溶液をエタノール中２００ｐｐｍの施用量で１２ウェル組織培養プレートに入れた。堆積物を乾燥させてから、５匹の２〜５日齢の雌成虫ハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｔｅｐｈｅｎｓｉ）を各ウェルに加え、脱脂綿の塊中の１０％のスクロース溶液で育てた。ノックダウンの評価を導入の１時間後に行い、死亡率を導入の２４時間後および４８時間後に評価した。以下の化合物：Ｐ−１、Ｐ−４、Ｐ−５、Ｐ−６およびＰ−１５は、４８時間後および／または２４時間後のハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｔｅｐｈｅｎｓｉ）の少なくとも８０％の防除を示した。
比較例：
先行技術の化合物：国際公開第２０１５／０００７１５号の１９８頁に記載されている化合物Ｖ１４．０１：
Figure 2018513870
 本発明の化合物：
Figure 2018513870
 化合物Ｖ１４．０１およびＰ１は、チオフェン環とＣＦ３置換基との間のフェニル基の挿入を除いて構造的に同一である。
実施例Ｂ１３：
ディアブロチカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）（トウモロコシハムシ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）（コナガ）およびエジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）（エジプトヨトウ）に対する殺虫作用。試験を生物学的実施例Ｂ２、Ｂ８およびＢ９にそれぞれ記載されているように行った。幼虫の摂食／接触活性（死亡率のみ）が、ブレイクポイント（ＢＰ80）値（百万分率）（すなわち、８０％の幼虫死亡率をもたらす最小濃度）として報告される。
Figure 2018513870
表Ｂ１３から明らかであるように、本発明に係る化合物２．００７（表Ｐからの実施例Ｐ１）は、先行技術の化合物Ｖ１４．０１と比較して、ディアブロチカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）（トウモロコシハムシ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）（コナガ）およびエジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）（エジプトヨトウ）に対する優れた殺虫作用を示す。
殺虫活性のこの意外な向上は、これらの化合物のかなりの構造的類似性を考慮すると予想できないものであった。

Claims (14)

  1. 式Ｉ
    Figure 2018513870
     （式中、
    Ａ1が、メチン、窒素またはＮ−オキシドであり；
    Ｒ1が、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、またはヒドロキシル、メトキシおよびシアノからなる群から選択される１つまたは２つの置換基で置換されるＣ1〜Ｃ6ハロアルキルであり；または
    Ｒ1が、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル）、または−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；または
    Ｒ1が、ハロゲン、シアノおよびＣ1〜Ｃ4アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり；
    Ｘ1が、Ｒ2で置換される窒素であり、ここで、Ｒ2が、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり；または
    Ｘ1が、酸素または硫黄であり；
    Ｑが、基ＱａまたはＱｂ；
    Figure 2018513870
     であり、
    式中、矢印が、式Ｉへの結合点を表し、ＺａおよびＺｂが、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るフェニルであり；または
    ＺａおよびＺｂが、互いに独立して、５員複素環を含有する環に炭素原子を介して結合される５員〜１０員の単環式または縮合二環式環系であり、前記環系が、芳香族、部分的に飽和または完全に飽和であり得、かつ窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子を含有し、ただし、各環系が、２個より多い酸素原子および２個より多い硫黄原子を含有することはできず、前記５員〜１０員の環系が、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から独立して選択される置換基で一置換乃至多置換され得；または
    ＺａおよびＺｂが、互いに独立して、５員複素環を含有する環に窒素原子を介して結合される５員〜６員の、芳香族、部分的に飽和または完全に飽和した環系であり、前記環系が、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得；かつ前記環系が、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される１、２または３個のヘテロ原子を含有し、ただし、前記環系が、１個より多い酸素原子および１個より多い硫黄原子を含有することはできず；または
    ＺａおよびＺｂが、互いに独立して、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、またはハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルおよびフェニルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されるＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり、ここで、前記フェニルが、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得；または
    ＺａおよびＺｂが、互いに独立して、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、またはハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルおよびフェニルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されるＣ2〜Ｃ6アルケニルであり、ここで、前記フェニルが、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得；または
    ＺａおよびＺｂが、互いに独立して、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、またはハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、トリ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）シリルおよびフェニルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されるＣ2〜Ｃ6アルキニルであり、ここで、前記フェニルが、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得；または
    ＺａおよびＺｂが、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、またはハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、トリ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）シリルおよびフェニルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されるＣ1〜Ｃ6アルキルであり、ここで、前記フェニルが、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得；
    Ａ2が、ＣＲ4または窒素であり；
    Ａ3が、ＣＲ5または窒素であり；
    Ｒ3が、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；または
    Ｒ3が、ハロゲン、シアノおよびＣ1〜Ｃ4アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されるＣ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；または
    Ｒ3が、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルであり；
    Ｒ4が、水素、ハロゲン、またはＣ1〜Ｃ4アルキルであり；
    Ｒ5が、水素、ハロゲン、またはＣ1〜Ｃ4アルキルであり；
    Ｘ2が、酸素または硫黄であり；
    Ｘ3が、酸素または硫黄であり；
    ｎが、０、１または２である）の化合物、ならびに式Ｉの前記化合物の農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体。
  2. ＺａおよびＺｂが、互いに独立して、Ｊ−０〜Ｊ−５０：
    Figure 2018513870
     （式中、各基Ｊ−０〜Ｊ−５０が、Ｒｘで一置換、二置換または三置換され、ここで、各Ｒｘが、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される）からなる群から選択され、前記置換基Ｊ−１〜Ｊ−５０において、ＲX001が、水素またはＣ1〜Ｃ4アルキルである、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
  3. 式Ｉ−１
    Figure 2018513870
     （式中、Ｒ1、Ａ2、Ｘ1、Ｘ2、ｎおよびＺａが、請求項１中の式Ｉで定義されるとおりであり；Ｒ3が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルまたはシクロプロピルメチルであり；かつＸ1が、Ｎ−メチル、酸素または硫黄である）の化合物によって表される、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
  4. 式Ｉ−１ａ
    Figure 2018513870
     （式中、
    Ａ2が、窒素、メタンまたはＣ−Ｃｌであり；
    Ｒ3が、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；
    Ｒ1が、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、またはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニルもしくはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルであり；かつＺａが、
    Figure 2018513870
     からなる群から選択され、ここで、各Ｒｘが、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される）の化合物によって表される、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
  5. 式Ｉ−２
    Figure 2018513870
     （式中、Ｒ1、Ａ3、Ｘ1、Ｘ3、ｎおよびＺｂが、請求項１中の式Ｉで定義されるとおりであり；Ｒ3が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルまたはシクロプロピルメチルであり；かつＸ1が、Ｎ−メチル、酸素または硫黄である）の化合物によって表される、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
  6. 式Ｉ−２ａ
    Figure 2018513870
     （式中、
    Ａ3が、窒素またはメチンであり；
    Ｒ3が、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；
    Ｒ1が、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、またはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニルもしくはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルであり；かつＺｂが、
    Figure 2018513870
     からなる群から選択され、ここで、各Ｒｘが、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される）の化合物によって表される、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
  7. 式Ｉ−３
    Figure 2018513870
     （式中、Ｒ1、Ａ2、Ｘ1、Ｘ2、ｎおよびＺａが、上の式Ｉで定義されるとおりであり；Ｒ3が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルまたはシクロプロピルメチルであり；かつＸ1が、Ｎ−メチル、酸素または硫黄である）の化合物によって表される、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
  8. 式Ｉ−３ａ
    Figure 2018513870
     （式中、
    Ａ2が、窒素またはメチンであり；
    Ｒ3が、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；
    Ｒ1が、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、またはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニルもしくはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルであり；Ｚａが、置換基
    Figure 2018513870
     からなる群から選択され、ここで、各Ｒｘが、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される）の化合物によって表される、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
  9. 式Ｉ−４
    Figure 2018513870
     （式中、Ｒ1、Ａ3、Ｘ1、Ｘ3、ｎおよびＺｂが、上の式Ｉで定義されるとおりであり；Ｒ3が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルまたはシクロプロピルメチルであり；かつＸ1が、Ｎ−メチル、酸素または硫黄である）の化合物によって表される、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
  10. 式Ｉ−４ａ
    Figure 2018513870
     （式中、
    Ａ3が、窒素またはメチンであり；
    Ｒ3が、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；
    Ｒ1が、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、またはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニルもしくはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルであり；かつＺｂが、
    Figure 2018513870
     からなる群から選択され、ここで、各Ｒｘが、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、または−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される）の化合物によって表される、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
  11. 式ＩＩａおよびＩＩｂ；
    Figure 2018513870
     （式中、Ｒ1、Ａ1、Ｘ1、Ｘ2、Ａ2、Ａ3、Ｘ3およびＲ3が、式Ｉに記載されるとおりであり、かつＸｂ１がハロゲンであり、ただし、ＩＩｂが、２−ブロモ−５−エチルスルホニル−４−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］チアゾールではない）の化合物。
  12. 活性成分として、それぞれの場合に遊離形態または農芸化学的に利用可能な塩形態における、請求項１に記載の式Ｉの少なくとも１つの化合物または必要に応じてその互変異性体と、少なくとも１つの助剤とを含む殺有害生物組成物。
  13. 有害生物を防除するための方法であって、請求項１２に記載の組成物を前記有害生物またはその環境に施用する工程を含むが、手術または治療による人または動物の身体の治療のための方法および前記人または動物の身体において実施される診断方法を除く、方法。
  14. 有害生物による攻撃から種子を保護するための方法であって、前記種子または前記種子が植えられる場所を、請求項１２に記載の組成物で処理する工程を含む、方法。
JP2017555483A 2015-04-24 2016-04-18 硫黄置換５員環複素環を有する殺有害生物的に活性な多環式誘導体 Ceased JP2018513870A (ja)

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JP2017555483A Ceased JP2018513870A (ja) 2015-04-24 2016-04-18 硫黄置換５員環複素環を有する殺有害生物的に活性な多環式誘導体

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2021529745A (ja) * 2018-06-26 2021-11-04 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 有害生物防除剤としてのヘテロサイクレン誘導体

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA3025492A1 (en) 2015-06-01 2016-12-08 Bantam Pharmaceutical, Llc Substituted pyrazole and pyrrole compounds and methods for using them for inhibition of initiation of translation and treatment of diseases and disorders relating thereto
MX2019006299A (es) 2016-11-30 2019-11-12 Bantam Pharmaceutical Llc Compuestos de pirazola sustituida y metodos para usarlos para el tratamiento de enfermedades hiperproliferativas.
WO2018102452A2 (en) * 2016-11-30 2018-06-07 Bantam Pharmaceutical, Llc Methods of using substituted pyrazole and pyrazole compounds and for treatment of hyperproliferative diseases
KR102235393B1 (ko) 2016-12-27 2021-04-01 니혼노야쿠가부시키가이샤 4h-피롤로피리딘 화합물, 또는 그 염류, 및 이들의 화합물을 함유하는 농원예용 살충제 및 그 사용 방법
AR113206A1 (es) 2017-01-10 2020-02-19 Bayer Cropscience Ag Derivados heterocíclicos como pesticidas
AU2018207776B2 (en) 2017-01-10 2021-06-17 Bayer Aktiengesellschaft Heterocyclene derivatives as pest control agents
MX2019012728A (es) * 2017-04-24 2020-01-23 Bayer Ag Derivados de heterociclos biciclicos fusionados como plaguicidas.
JP2020128340A (ja) * 2017-04-27 2020-08-27 日本農薬株式会社 ５員環の含窒素複素環化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
WO2018215304A1 (en) 2017-05-22 2018-11-29 Syngenta Participations Ag Tetracyclic pyridazine sulphur containing compounds and their use as pesticides
EP4342297A3 (en) 2018-06-06 2024-05-15 Syngenta Crop Protection AG Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfoximine containing substituents
US20230247994A1 (en) 2020-07-02 2023-08-10 Bayer Aktiengesellschaft Heterocyclene derivatives as pest control agents

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013180193A1 (ja) * 2012-05-31 2013-12-05 住友化学株式会社 縮合複素環化合物
WO2014125651A1 (en) * 2013-02-13 2014-08-21 Sumitomo Chemical Company, Limited Pest controlling composition and use thereof
WO2014142292A1 (ja) * 2013-03-15 2014-09-18 日本農薬株式会社 縮合複素環化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
WO2015000715A1 (en) * 2013-07-02 2015-01-08 Syngenta Participations Ag Pesticidally active bi- or tricyclic heterocycles with sulfur containing substituents
WO2016039444A1 (ja) * 2014-09-12 2016-03-17 日本農薬株式会社 イミダゾピリダジン化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法

Family Cites Families (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
CA1340685C (en) 1988-07-29 1999-07-27 Frederick Meins Dna sequences encoding polypeptides having beta-1,3-glucanase activity
US5169629A (en) 1988-11-01 1992-12-08 Mycogen Corporation Process of controlling lepidopteran pests, using bacillus thuringiensis isolate denoted b.t ps81gg
CA2005658A1 (en) 1988-12-19 1990-06-19 Eliahu Zlotkin Insecticidal toxins, genes encoding these toxins, antibodies binding to them and transgenic plant cells and plants expressing these toxins
ES2199931T3 (es) 1989-03-24 2004-03-01 Syngenta Participations Ag Plantas transgenicas resistentes a enfermedades.
GB8910624D0 (en) 1989-05-09 1989-06-21 Ici Plc Bacterial strains
CA2015951A1 (en) 1989-05-18 1990-11-18 Mycogen Corporation Novel bacillus thuringiensis isolates active against lepidopteran pests, and genes encoding novel lepidopteran-active toxins
EP0427529B1 (en) 1989-11-07 1995-04-19 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Larvicidal lectins and plant insect resistance based thereon
US5639949A (en) 1990-08-20 1997-06-17 Ciba-Geigy Corporation Genes for the synthesis of antipathogenic substances
UA48104C2 (uk) 1991-10-04 2002-08-15 Новартіс Аг Фрагмент днк, який містить послідовність,що кодує інсектицидний протеїн, оптимізовану для кукурудзи,фрагмент днк, який забезпечує направлену бажану для серцевини стебла експресію зв'язаного з нею структурного гена в рослині, фрагмент днк, який забезпечує специфічну для пилку експресію зв`язаного з нею структурного гена в рослині, рекомбінантна молекула днк, спосіб одержання оптимізованої для кукурудзи кодуючої послідовності інсектицидного протеїну, спосіб захисту рослин кукурудзи щонайменше від однієї комахи-шкідника
US5530195A (en) 1994-06-10 1996-06-25 Ciba-Geigy Corporation Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects
US5631072A (en) 1995-03-10 1997-05-20 Avondale Incorporated Method and means for increasing efficacy and wash durability of insecticide treated fabric
AR023656A1 (es) 1998-09-15 2002-09-04 Syngenta Participations Ag Piridincetonas herbicidas, proceso para su preparacion, agentes herbicidas que comprenden estos compuestos y uso de estos agentes para combatir el crecimiento no deseado de plantas
ES2243543T3 (es) 2000-08-25 2005-12-01 Syngenta Participations Ag Hibridos de proteinas cristalinas de bacillus thurigiensis.
AU2002345250A1 (en) 2001-06-22 2003-01-08 Syngenta Participations Ag Plant disease resistance genes
US7230167B2 (en) 2001-08-31 2007-06-12 Syngenta Participations Ag Modified Cry3A toxins and nucleic acid sequences coding therefor
WO2003034823A1 (en) 2001-10-25 2003-05-01 Siamdutch Mosquito Netting Company Limited Treatment of fabric materials with an insecticide
WO2003052073A2 (en) 2001-12-17 2003-06-26 Syngenta Participations Ag Novel corn event
US20050132500A1 (en) 2003-12-22 2005-06-23 Basf Aktiengesellschaft Composition for impregnation of fibers, fabrics and nettings imparting a protective activity against pests
DE102004023894A1 (de) 2004-05-12 2005-12-08 Basf Ag Verfahren zur Behandlung von flexiblen Substraten
EP1781653A1 (en) 2004-07-05 2007-05-09 Astex Therapeutics Limited 3,4-disubstituted pyrazoles as cyclin dependent kinases (cdk) or aurora kinase or glycogen synthase 3 (gsk-3) inhibitors
DE102005007160A1 (de) 2005-02-16 2006-08-24 Basf Ag Pyrazolcarbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen
DE102005020889A1 (de) 2005-05-04 2006-11-09 Fritz Blanke Gmbh & Co.Kg Verfahren zur antimikrobiellen Ausrüstung von textilen Flächengebilden
KR20080018934A (ko) 2005-06-03 2008-02-28 바스프 악티엔게젤샤프트 해충에 대한 보호 활성을 제공하는 섬유, 직물 및 네팅함침용 조성물
CA2621228C (en) 2005-09-02 2014-05-27 Nissan Chemical Industries, Ltd. Isoxazoline-substituted benzamide compound and pesticide
ES2354374T3 (es) 2005-10-25 2011-03-14 Syngenta Participations Ag Derivados de amidas heterocíclicas útiles como microbiocidas.
ES2586569T3 (es) 2006-02-03 2016-10-17 Basf Se Procedimiento para el tratamiento de sustratos textiles
MX2009011208A (es) 2007-04-19 2009-10-30 Novartis Ag Derivados de acido nicotinico como moduladores del receptor de glutamato metabotropico-5.
EP2158354B1 (en) 2007-06-12 2012-04-04 Basf Se Aqueous formulation and process for the impregnation of non-living-materials imparting a protective activity against pests
KR101322496B1 (ko) 2008-11-17 2013-10-29 에프. 호프만-라 로슈 아게 나프틸아세트산
US8273764B2 (en) 2009-04-28 2012-09-25 Sumitomo Chemical Company, Limited Fused heterocyclic compounds and use thereof
US8853238B2 (en) 2010-12-24 2014-10-07 Sumitomo Chemical Company, Limited Fused heterocyclic compound and use thereof for pest control
TWI528899B (zh) 2010-12-29 2016-04-11 杜邦股份有限公司 中離子性殺蟲劑
TWI589570B (zh) 2011-08-04 2017-07-01 住友化學股份有限公司 稠合雜環化合物及其在病蟲害防制上之用途
JP6048958B2 (ja) 2012-12-27 2016-12-21 日本メジフィジックス株式会社 副腎疾患の画像診断剤
WO2014148451A1 (ja) 2013-03-19 2014-09-25 日本農薬株式会社 縮合複素環化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013180193A1 (ja) * 2012-05-31 2013-12-05 住友化学株式会社 縮合複素環化合物
WO2014125651A1 (en) * 2013-02-13 2014-08-21 Sumitomo Chemical Company, Limited Pest controlling composition and use thereof
WO2014142292A1 (ja) * 2013-03-15 2014-09-18 日本農薬株式会社 縮合複素環化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
WO2015000715A1 (en) * 2013-07-02 2015-01-08 Syngenta Participations Ag Pesticidally active bi- or tricyclic heterocycles with sulfur containing substituents
WO2016039444A1 (ja) * 2014-09-12 2016-03-17 日本農薬株式会社 イミダゾピリダジン化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2021529745A (ja) * 2018-06-26 2021-11-04 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 有害生物防除剤としてのヘテロサイクレン誘導体
JP7353310B2 (ja) 2018-06-26 2023-09-29 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 有害生物防除剤としてのヘテロサイクレン誘導体

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