JP2018513870A5 - - Google Patents
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Description
殺虫活性のこの意外な向上は、これらの化合物のかなりの構造的類似性を考慮すると予想できないものであった。
本発明のまた別の態様は、以下のとおりであってもよい。
〔１〕式Ｉ
（式中、
Ａ 1 が、メチン、窒素またはＮ−オキシドであり；
Ｒ 1 が、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ 1 〜Ｃ 6 ハロアルキル、またはヒドロキシル、メトキシおよびシアノからなる群から選択される１つまたは２つの置換基で置換されるＣ 1 〜Ｃ 6 ハロアルキルであり；または
Ｒ 1 が、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルファニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルホニル、Ｏ（Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキル）、または−Ｃ（Ｏ）Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルであり；または
Ｒ 1 が、ハロゲン、シアノおよびＣ 1 〜Ｃ 4 アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るＣ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキルであり；
Ｘ 1 が、Ｒ 2 で置換される窒素であり、ここで、Ｒ 2 が、水素、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキル、Ｃ 2 〜Ｃ 6 アルケニル、Ｃ 2 〜Ｃ 6 アルキニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルコキシ−Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルまたはＣ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキルであり；または
Ｘ 1 が、酸素または硫黄であり；
Ｑが、基ＱａまたはＱｂ；
であり、
式中、矢印が、式Ｉへの結合点を表し、ＺａおよびＺｂが、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルファニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るフェニルであり；または
ＺａおよびＺｂが、互いに独立して、５員複素環を含有する環に炭素原子を介して結合される５員〜１０員の単環式または縮合二環式環系であり、前記環系が、芳香族、部分的に飽和または完全に飽和であり得、かつ窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子を含有し、ただし、各環系が、２個より多い酸素原子および２個より多い硫黄原子を含有することはできず、前記５員〜１０員の環系が、ハロゲン、シアノ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルスルファニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルファニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルからなる群から独立して選択される置換基で一置換乃至多置換され得；または
ＺａおよびＺｂが、互いに独立して、５員複素環を含有する環に窒素原子を介して結合される５員〜６員の、芳香族、部分的に飽和または完全に飽和した環系であり、前記環系が、ハロゲン、シアノ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルスルファニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルファニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得；かつ前記環系が、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される１、２または３個のヘテロ原子を含有し、ただし、前記環系が、１個より多い酸素原子および１個より多い硫黄原子を含有することはできず；または
ＺａおよびＺｂが、互いに独立して、Ｃ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキル、またはハロゲン、シアノ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキル、Ｃ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキルおよびフェニルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されるＣ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキルであり、ここで、前記フェニルが、ハロゲン、シアノ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルファニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得；または
ＺａおよびＺｂが、互いに独立して、Ｃ 2 〜Ｃ 6 アルケニル、またはハロゲン、シアノ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキル、Ｃ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキルおよびフェニルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されるＣ 2 〜Ｃ 6 アルケニルであり、ここで、前記フェニルが、ハロゲン、シアノ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルファニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得；または
ＺａおよびＺｂが、互いに独立して、Ｃ 2 〜Ｃ 6 アルキニル、またはハロゲン、シアノ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキル、Ｃ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキル、トリ（Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキル）シリルおよびフェニルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されるＣ 2 〜Ｃ 6 アルキニルであり、ここで、前記フェニルが、ハロゲン、シアノ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルファニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得；または
ＺａおよびＺｂが、互いに独立して、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキル、またはハロゲン、シアノ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキル、Ｃ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキル、トリ（Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキル）シリルおよびフェニルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されるＣ 1 〜Ｃ 6 アルキルであり、ここで、前記フェニルが、ハロゲン、シアノ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルファニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得；
Ａ 2 が、ＣＲ 4 または窒素であり；
Ａ 3 が、ＣＲ 5 または窒素であり；
Ｒ 3 が、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキル、Ｃ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキル、Ｃ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキル−Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルであり；または
Ｒ 3 が、ハロゲン、シアノおよびＣ 1 〜Ｃ 4 アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されるＣ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキル−Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルであり；または
Ｒ 3 が、Ｃ 2 〜Ｃ 6 アルケニル、Ｃ 2 〜Ｃ 6 ハロアルケニルまたはＣ 2 〜Ｃ 6 アルキニルであり；
Ｒ 4 が、水素、ハロゲン、またはＣ 1 〜Ｃ 4 アルキルであり；
Ｒ 5 が、水素、ハロゲン、またはＣ 1 〜Ｃ 4 アルキルであり；
Ｘ 2 が、酸素または硫黄であり；
Ｘ 3 が、酸素または硫黄であり；
ｎが、０、１または２である）の化合物、ならびに式Ｉの前記化合物の農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体。
〔２〕ＺａおよびＺｂが、互いに独立して、Ｊ−０〜Ｊ−５０：
（式中、各基Ｊ−０〜Ｊ−５０が、Ｒｘで一置換、二置換または三置換され、ここで、各Ｒｘが、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルスルファニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルファニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルからなる群から選択される）からなる群から選択され、前記置換基Ｊ−１〜Ｊ−５０において、Ｒ X001 が、水素またはＣ 1 〜Ｃ 4 アルキルである、前記〔１〕に記載の式Ｉの化合物。
〔３〕式Ｉ−１
（式中、Ｒ 1 、Ａ 2 、Ｘ 1 、Ｘ 2 、ｎおよびＺａが、前記〔１〕中の式Ｉで定義されるとおりであり；Ｒ 3 が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルまたはシクロプロピルメチルであり；かつＸ 1 が、Ｎ−メチル、酸素または硫黄である）の化合物によって表される、前記〔１〕に記載の式Ｉの化合物。
〔４〕式Ｉ−１ａ
（式中、
Ａ 2 が、窒素、メタンまたはＣ−Ｃｌであり；
Ｒ 3 が、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルであり；
Ｒ 1 が、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキル、またはＣ 1 〜Ｃ 4 ハロアルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルファニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルフィニルもしくはＣ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルホニルであり；かつＺａが、
からなる群から選択され、ここで、各Ｒｘが、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルスルファニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルファニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルからなる群から選択される）の化合物によって表される、前記〔１〕に記載の式Ｉの化合物。
〔５〕式Ｉ−２
（式中、Ｒ 1 、Ａ 3 、Ｘ 1 、Ｘ 3 、ｎおよびＺｂが、前記〔１〕中の式Ｉで定義されるとおりであり；Ｒ 3 が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルまたはシクロプロピルメチルであり；かつＸ 1 が、Ｎ−メチル、酸素または硫黄である）の化合物によって表される、前記〔１〕に記載の式Ｉの化合物。
〔６〕式Ｉ−２ａ
（式中、
Ａ 3 が、窒素またはメチンであり；
Ｒ 3 が、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルであり；
Ｒ 1 が、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキル、またはＣ 1 〜Ｃ 4 ハロアルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルファニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルフィニルもしくはＣ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルホニルであり；かつＺｂが、
からなる群から選択され、ここで、各Ｒｘが、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルスルファニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルファニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルからなる群から選択される）の化合物によって表される、前記〔１〕に記載の式Ｉの化合物。
〔７〕式Ｉ−３
（式中、Ｒ 1 、Ａ 2 、Ｘ 1 、Ｘ 2 、ｎおよびＺａが、上の式Ｉで定義されるとおりであり；Ｒ 3 が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルまたはシクロプロピルメチルであり；かつＸ 1 が、Ｎ−メチル、酸素または硫黄である）の化合物によって表される、前記〔１〕に記載の式Ｉの化合物。
〔８〕式Ｉ−３ａ
（式中、
Ａ 2 が、窒素またはメチンであり；
Ｒ 3 が、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルであり；
Ｒ 1 が、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキル、またはＣ 1 〜Ｃ 4 ハロアルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルファニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルフィニルもしくはＣ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルホニルであり；Ｚａが、置換基
からなる群から選択され、ここで、各Ｒｘが、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルスルファニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルファニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルからなる群から選択される）の化合物によって表される、前記〔１〕に記載の式Ｉの化合物。
〔９〕式Ｉ−４
（式中、Ｒ 1 、Ａ 3 、Ｘ 1 、Ｘ 3 、ｎおよびＺｂが、上の式Ｉで定義されるとおりであり；Ｒ 3 が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルまたはシクロプロピルメチルであり；かつＸ 1 が、Ｎ−メチル、酸素または硫黄である）の化合物によって表される、前記〔１〕に記載の式Ｉの化合物。
〔１０〕式Ｉ−４ａ
（式中、
Ａ 3 が、窒素またはメチンであり；
Ｒ 3 が、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルであり；
Ｒ 1 が、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキル、またはＣ 1 〜Ｃ 4 ハロアルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルファニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルフィニルもしくはＣ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルホニルであり；かつＺｂが、
からなる群から選択され、ここで、各Ｒｘが、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルスルファニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルファニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルホニル、または−Ｃ（Ｏ）Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルからなる群から選択される）の化合物によって表される、前記〔１〕に記載の式Ｉの化合物。
〔１１〕式ＩＩａおよびＩＩｂ；
（式中、Ｒ 1 、Ａ 1 、Ｘ 1 、Ｘ 2 、Ａ 2 、Ａ 3 、Ｘ 3 およびＲ 3 が、式Ｉに記載されるとおりであり、かつＸｂ１がハロゲンであり、ただし、ＩＩｂが、２−ブロモ−５−エチルスルホニル−４−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］チアゾールではない）の化合物。
〔１２〕活性成分として、それぞれの場合に遊離形態または農芸化学的に利用可能な塩形態における、前記〔１〕に記載の式Ｉの少なくとも１つの化合物または必要に応じてその互変異性体と、少なくとも１つの助剤とを含む殺有害生物組成物。
〔１３〕有害生物を防除するための方法であって、前記〔１２〕に記載の組成物を前記有害生物またはその環境に施用する工程を含むが、手術または治療による人または動物の身体の治療のための方法および前記人または動物の身体において実施される診断方法を除く、方法。
〔１４〕有害生物による攻撃から種子を保護するための方法であって、前記種子または前記種子が植えられる場所を、前記〔１２〕に記載の組成物で処理する工程を含む、方法。
本発明のまた別の態様は、以下のとおりであってもよい。
〔１〕式Ｉ
Ａ 1 が、メチン、窒素またはＮ−オキシドであり；
Ｒ 1 が、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ 1 〜Ｃ 6 ハロアルキル、またはヒドロキシル、メトキシおよびシアノからなる群から選択される１つまたは２つの置換基で置換されるＣ 1 〜Ｃ 6 ハロアルキルであり；または
Ｒ 1 が、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルファニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルホニル、Ｏ（Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキル）、または−Ｃ（Ｏ）Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルであり；または
Ｒ 1 が、ハロゲン、シアノおよびＣ 1 〜Ｃ 4 アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るＣ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキルであり；
Ｘ 1 が、Ｒ 2 で置換される窒素であり、ここで、Ｒ 2 が、水素、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキル、Ｃ 2 〜Ｃ 6 アルケニル、Ｃ 2 〜Ｃ 6 アルキニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルコキシ−Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルまたはＣ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキルであり；または
Ｘ 1 が、酸素または硫黄であり；
Ｑが、基ＱａまたはＱｂ；
式中、矢印が、式Ｉへの結合点を表し、ＺａおよびＺｂが、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルファニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るフェニルであり；または
ＺａおよびＺｂが、互いに独立して、５員複素環を含有する環に炭素原子を介して結合される５員〜１０員の単環式または縮合二環式環系であり、前記環系が、芳香族、部分的に飽和または完全に飽和であり得、かつ窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子を含有し、ただし、各環系が、２個より多い酸素原子および２個より多い硫黄原子を含有することはできず、前記５員〜１０員の環系が、ハロゲン、シアノ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルスルファニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルファニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルからなる群から独立して選択される置換基で一置換乃至多置換され得；または
ＺａおよびＺｂが、互いに独立して、５員複素環を含有する環に窒素原子を介して結合される５員〜６員の、芳香族、部分的に飽和または完全に飽和した環系であり、前記環系が、ハロゲン、シアノ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルスルファニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルファニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得；かつ前記環系が、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される１、２または３個のヘテロ原子を含有し、ただし、前記環系が、１個より多い酸素原子および１個より多い硫黄原子を含有することはできず；または
ＺａおよびＺｂが、互いに独立して、Ｃ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキル、またはハロゲン、シアノ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキル、Ｃ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキルおよびフェニルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されるＣ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキルであり、ここで、前記フェニルが、ハロゲン、シアノ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルファニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得；または
ＺａおよびＺｂが、互いに独立して、Ｃ 2 〜Ｃ 6 アルケニル、またはハロゲン、シアノ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキル、Ｃ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキルおよびフェニルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されるＣ 2 〜Ｃ 6 アルケニルであり、ここで、前記フェニルが、ハロゲン、シアノ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルファニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得；または
ＺａおよびＺｂが、互いに独立して、Ｃ 2 〜Ｃ 6 アルキニル、またはハロゲン、シアノ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキル、Ｃ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキル、トリ（Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキル）シリルおよびフェニルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されるＣ 2 〜Ｃ 6 アルキニルであり、ここで、前記フェニルが、ハロゲン、シアノ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルファニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得；または
ＺａおよびＺｂが、互いに独立して、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキル、またはハロゲン、シアノ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキル、Ｃ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキル、トリ（Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキル）シリルおよびフェニルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されるＣ 1 〜Ｃ 6 アルキルであり、ここで、前記フェニルが、ハロゲン、シアノ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルファニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得；
Ａ 2 が、ＣＲ 4 または窒素であり；
Ａ 3 が、ＣＲ 5 または窒素であり；
Ｒ 3 が、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキル、Ｃ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキル、Ｃ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキル−Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルであり；または
Ｒ 3 が、ハロゲン、シアノおよびＣ 1 〜Ｃ 4 アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されるＣ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキル−Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルであり；または
Ｒ 3 が、Ｃ 2 〜Ｃ 6 アルケニル、Ｃ 2 〜Ｃ 6 ハロアルケニルまたはＣ 2 〜Ｃ 6 アルキニルであり；
Ｒ 4 が、水素、ハロゲン、またはＣ 1 〜Ｃ 4 アルキルであり；
Ｒ 5 が、水素、ハロゲン、またはＣ 1 〜Ｃ 4 アルキルであり；
Ｘ 2 が、酸素または硫黄であり；
Ｘ 3 が、酸素または硫黄であり；
ｎが、０、１または２である）の化合物、ならびに式Ｉの前記化合物の農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体。
〔２〕ＺａおよびＺｂが、互いに独立して、Ｊ−０〜Ｊ−５０：
〔３〕式Ｉ−１
〔４〕式Ｉ−１ａ
Ａ 2 が、窒素、メタンまたはＣ−Ｃｌであり；
Ｒ 3 が、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルであり；
Ｒ 1 が、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキル、またはＣ 1 〜Ｃ 4 ハロアルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルファニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルフィニルもしくはＣ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルホニルであり；かつＺａが、
〔５〕式Ｉ−２
〔６〕式Ｉ−２ａ
Ａ 3 が、窒素またはメチンであり；
Ｒ 3 が、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルであり；
Ｒ 1 が、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキル、またはＣ 1 〜Ｃ 4 ハロアルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルファニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルフィニルもしくはＣ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルホニルであり；かつＺｂが、
〔７〕式Ｉ−３
〔８〕式Ｉ−３ａ
Ａ 2 が、窒素またはメチンであり；
Ｒ 3 が、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルであり；
Ｒ 1 が、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキル、またはＣ 1 〜Ｃ 4 ハロアルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルファニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルフィニルもしくはＣ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルホニルであり；Ｚａが、置換基
〔９〕式Ｉ−４
〔１０〕式Ｉ−４ａ
Ａ 3 が、窒素またはメチンであり；
Ｒ 3 が、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルであり；
Ｒ 1 が、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキル、またはＣ 1 〜Ｃ 4 ハロアルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルファニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルフィニルもしくはＣ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルホニルであり；かつＺｂが、
〔１１〕式ＩＩａおよびＩＩｂ；
〔１２〕活性成分として、それぞれの場合に遊離形態または農芸化学的に利用可能な塩形態における、前記〔１〕に記載の式Ｉの少なくとも１つの化合物または必要に応じてその互変異性体と、少なくとも１つの助剤とを含む殺有害生物組成物。
〔１３〕有害生物を防除するための方法であって、前記〔１２〕に記載の組成物を前記有害生物またはその環境に施用する工程を含むが、手術または治療による人または動物の身体の治療のための方法および前記人または動物の身体において実施される診断方法を除く、方法。
〔１４〕有害生物による攻撃から種子を保護するための方法であって、前記種子または前記種子が植えられる場所を、前記〔１２〕に記載の組成物で処理する工程を含む、方法。
Claims (14)
- 式Ｉ
Ａ1が、メチン、窒素またはＮ−オキシドであり；
Ｒ1が、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、またはヒドロキシル、メトキシおよびシアノからなる群から選択される１つまたは２つの置換基で置換されるＣ1〜Ｃ6ハロアルキルであり；または
Ｒ1が、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル）、または−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；または
Ｒ1が、ハロゲン、シアノおよびＣ1〜Ｃ4アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり；
Ｘ1が、Ｒ2で置換される窒素であり、ここで、Ｒ2が、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり；または
Ｘ1が、酸素または硫黄であり；
Ｑが、基ＱａまたはＱｂ；
式中、矢印が、式Ｉへの結合点を表し、ＺａおよびＺｂが、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るフェニルであり；または
ＺａおよびＺｂが、互いに独立して、５員複素環を含有する環に炭素原子を介して結合される５員〜１０員の単環式または縮合二環式環系であり、前記環系が、芳香族、部分的に飽和または完全に飽和であり得、かつ窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子を含有し、ただし、各環系が、２個より多い酸素原子および２個より多い硫黄原子を含有することはできず、前記５員〜１０員の環系が、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から独立して選択される置換基で一置換乃至多置換され得；または
ＺａおよびＺｂが、互いに独立して、５員複素環を含有する環に窒素原子を介して結合される５員〜６員の、芳香族、部分的に飽和または完全に飽和した環系であり、前記環系が、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得；かつ前記環系が、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される１、２または３個のヘテロ原子を含有し、ただし、前記環系が、１個より多い酸素原子および１個より多い硫黄原子を含有することはできず；または
ＺａおよびＺｂが、互いに独立して、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、またはハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルおよびフェニルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されるＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり、ここで、前記フェニルが、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得；または
ＺａおよびＺｂが、互いに独立して、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、またはハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルおよびフェニルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されるＣ2〜Ｃ6アルケニルであり、ここで、前記フェニルが、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得；または
ＺａおよびＺｂが、互いに独立して、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、またはハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、トリ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）シリルおよびフェニルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されるＣ2〜Ｃ6アルキニルであり、ここで、前記フェニルが、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得；または
ＺａおよびＺｂが、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、またはハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、トリ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）シリルおよびフェニルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されるＣ1〜Ｃ6アルキルであり、ここで、前記フェニルが、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得；
Ａ2が、ＣＲ4または窒素であり；
Ａ3が、ＣＲ5または窒素であり；
Ｒ3が、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；または
Ｒ3が、ハロゲン、シアノおよびＣ1〜Ｃ4アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されるＣ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；または
Ｒ3が、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルであり；
Ｒ4が、水素、ハロゲン、またはＣ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｒ5が、水素、ハロゲン、またはＣ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｘ2が、酸素または硫黄であり；
Ｘ3が、酸素または硫黄であり；
ｎが、０、１または２である）の化合物、又は式Ｉの前記化合物の農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、若しくは互変異性体。 - ＺａおよびＺｂが、互いに独立して、Ｊ−０〜Ｊ−５０：
- 式Ｉ−１
- 式Ｉ−１ａ
Ａ2が、窒素、メタンまたはＣ−Ｃｌであり；
Ｒ3が、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｒ1が、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、またはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニルもしくはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルであり；かつＺａが、
- 式Ｉ−２
- 式Ｉ−２ａ
Ａ3が、窒素またはメチンであり；
Ｒ3が、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｒ1が、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、またはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニルもしくはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルであり；かつＺｂが、
- 式Ｉ−３
- 式Ｉ−３ａ
Ａ2が、窒素またはメチンであり；
Ｒ3が、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｒ1が、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、またはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニルもしくはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルであり；Ｚａが、置換基
- 式Ｉ−４
- 式Ｉ−４ａ
Ａ3が、窒素またはメチンであり；
Ｒ3が、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｒ1が、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、またはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニルもしくはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルであり；かつＺｂが、
- 式ＩＩａおよびＩＩｂ；
- 活性成分として、請求項１に記載の式Ｉの少なくとも１つの化合物または必要に応じてその互変異性体を、いずれの場合でも遊離形態または農芸化学的に利用可能な塩の形態で含み、かつ少なくとも１つの助剤を含む、殺有害生物組成物。
- 有害生物を防除するための方法であって、請求項１２に記載の組成物を前記有害生物またはその環境に適用する工程を含むが、ヒトに適用される方法を除く、方法。
- 有害生物による攻撃から種子を保護するための方法であって、前記種子または前記種子が植えられる場所を、請求項１２に記載の組成物で処理する工程を含む、方法。
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