JP2018513190A5 - - Google Patents
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Description
下記の化合物は、４８時間および／または２４時間後に、ステフェンスハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｔｅｐｈｅｎｓｉ）の少なくとも８０％の防除を示した。
Ａ２。
本発明の好ましい態様は、下記の通りである。
〔１〕式Ｉの化合物
［式中、
Ｑは、Ｑ 1 またはＱ 2 であり、
ＡおよびＡ 3 は、互いに独立に、ＳまたはＯを表し、
Ａ 1 およびＡ 2 は、互いに独立に、ＮまたはＣＲ 7 を表し、
Ｘは、Ｓ、ＳＯもしくはＳＯ 2 であり、
Ｒ 1 は、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキル、Ｃ 2 〜Ｃ 6 アルケニル、Ｃ 2 〜Ｃ 6 ハロアルケニル、Ｃ 2 〜Ｃ 6 アルキニル、Ｃ 1 〜Ｃ 6 ハロアルキル、Ｃ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキルもしくはＣ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキル−Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルであるか；またはハロゲン、シアノおよびＣ 1 〜Ｃ 4 アルキルからなる群から選択される置換基で一置換もしくは多置換されているＣ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキルであるか；またはハロゲン、シアノおよびＣ 1 〜Ｃ 4 アルキルからなる群から選択される置換基で一置換もしくは多置換されているＣ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキル−Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルであり、
Ｒ 2 は、水素、ハロゲン、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルファニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルホニル、Ｏ（Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキル）、−ＳＦ 5 、−Ｃ（Ｏ）Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキル、シアノ、Ｃ 1 〜Ｃ 6 ハロアルキルであるか、またはヒドロキシル、メトキシおよびシアノからなる群から選択される１個もしくは２個の置換基で置換されているＣ 1 〜Ｃ 6 ハロアルキルであるか；またはハロゲン、シアノ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルおよびＣ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換もしくは多置換されていてもよいＣ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキルであり、
Ｇ 1 は、ＮＲ 4 であり、Ｇ 2 は、Ｃ（Ｙ）であるか；または
Ｇ 1 は、Ｃ（Ｙ）であり、Ｇ 2 は、ＮＲ 5 であり、
Ｙは、ＯもしくはＳであり、
Ｒ 3 は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 6 ハロアルキル、Ｃ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキル−Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルもしくはＣ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキルであり、これは、ハロゲン、Ｃ 1 〜Ｃ 2 ハロアルキルおよびシアノからなる群から選択される置換基で一置換もしくは多置換されていてもよいか；または
Ｒ 3 は、Ｃ 2 〜Ｃ 6 アルケニル、Ｃ 2 〜Ｃ 6 ハロアルケニル、Ｃ 2 〜Ｃ 6 アルキニルもしくはＣ 2 〜Ｃ 6 ハロアルキニルであるか；または
Ｒ 3 は、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルファニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルホニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルコキシ、−Ｃ（Ｏ）Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルスルファニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルスルフィニルもしくはＣ 1 〜Ｃ 4 アルキルスルホニルであるか；または
Ｒ 3 は、シアノ、フェニル、ピリジンおよびピリミジンからなる群から選択される置換基で一置換もしくは多置換されているＣ 1 〜Ｃ 4 アルキルであるか；または
Ｒ 3 は、シアノ、Ｃ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキル、フェニル、ピリジンおよびピリミジンからなる群から選択される置換基で一置換もしくは多置換されているＣ 2 〜Ｃ 4 アルケニルであるか；または
Ｒ 3 は、シアノ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルコキシ、Ｃ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキル、フェニル、ピリジンおよびピリミジンからなる群から選択される置換基で一置換もしくは多置換されているＣ 2 〜Ｃ 4 アルキニルであるか；または
Ｒ 3 は、炭素原子を介して５員複素環に連結している５〜１０員の単環式もしくは縮合二環式環系であり、前記環系は、芳香族、部分飽和もしくは完全飽和でよく、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子を含有することができるが、ただし、各環系は、２個超の酸素原子および２個超の硫黄原子を含有することができず、前記５〜１０員環系は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルスルファニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルファニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルからなる群から独立に選択される置換基で一置換から多置換されていてもよいか；または
Ｒ 3 は、窒素原子を介して５員複素環へと連結している５〜６員の芳香族、部分飽和もしくは完全飽和環系であり、前記環系は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルスルファニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルファニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく；前記環系は、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される１個、２個もしくは３個のヘテロ原子を含有し、前記環系は、１個超の酸素原子および１個以下の硫黄原子を含有し得ず、
Ｒ 4 およびＲ 5 は、互いに独立に、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 6 ハロアルキルであるか、またはＲ 7 で一置換もしくは多置換されていてもよいＣ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキルであるか；またはＲ 8 で一置換もしくは多置換されていてもよいＣ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキル−Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルであるか；または
Ｒ 4 およびＲ 5 は、互いに独立に、Ｃ 2 〜Ｃ 6 アルケニル、Ｃ 2 〜Ｃ 6 ハロアルケニル、Ｃ 2 〜Ｃ 6 アルキニル、Ｃ 2 〜Ｃ 6 ハロアルキニル、Ｃ 1 〜Ｃ 6 ハロアルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキルスルファニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルスルホニル、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 6 ハロアルキルスルファニル、Ｃ 1 〜Ｃ 6 ハロアルキルスルホニル、Ｃ 1 〜Ｃ 6 ハロアルキルスルフィニル、アミノもしくはヒドロキシルであるか；または
Ｒ 4 およびＲ 5 は、互いに独立に、Ｒ 9 で置換されているＣ 1 〜Ｃ 4 アルキルであるか；または
Ｒ 4 およびＲ 5 は、互いに独立に、Ｒ 9 で置換されているＣ 2 〜Ｃ 6 アルケニルであるか；または
Ｒ 4 およびＲ 5 は、互いに独立に、Ｒ 9 で置換されているＣ 2 〜Ｃ 6 アルキニルであるか；または
Ｒ 6 は、水素、またはハロゲンおよびＣ 1 〜Ｃ 2 アルキルスルフィニルからなる群から選択される置換基で一置換もしくは多置換されていてもよいＣ 1 〜Ｃ 6 アルキルであるか；または
Ｒ 6 は、Ｃ 2 〜Ｃ 6 アルケニル、Ｃ 2 〜Ｃ 6 アルキニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルコキシ−Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルもしくはＣ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキルであり、
Ｒ 7 は、水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルもしくはＣ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルであり、
Ｒ 8 は、シアノ、ハロゲン、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルもしくはＣ 1 〜Ｃ 2 ハロアルキルであり、
Ｒ 9 は、シアノ、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキルスルファニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルスルホニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルファニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルホニル、Ｃ 1 〜Ｃ 6 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルコキシＣ 1 〜Ｃ 4 アルコキシ、Ｃ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキル；またはそれ自体は、ハロゲン、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキル、シアノ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルおよびＣ 1 〜Ｃ 4 アルコキシからなる群から選択される置換基で一置換もしくは多置換されていてもよいフェニルである］；あるいは式Ｉの化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体およびＮ−オキシド。
〔２〕Ｒ 3 が、Ｉ−０〜Ｉ−５０からなる群から選択され、
式中、各基Ｉ−０〜Ｉ−５０は、Ｒｘで一置換、二置換または三置換されており、
各Ｒｘは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルスルファニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルファニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルからなる群から独立に選択される、前記〔１〕に記載の式Ｉの化合物。
〔３〕式Ｉ−１の化合物によって表される前記〔１〕に記載の式Ｉの化合物であって、
式中、
Ｑは、Ｑ 1 またはＱ 2 であり、
式中、置換基Ｘ、Ａ、Ａ 1 、Ａ 2 、Ａ 3 、Ｒ 1 、Ｒ 2 、Ｒ 3 、Ｒ 5 およびＲ 6 は、前記〔１〕の式Ｉにおいて定義されている通りである、化合物。
〔４〕Ｒ 1 が、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキル、Ｃ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキル−Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルもしくはＣ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキルであり、
Ｒ 2 が、ハロゲン、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルファニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルホニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキル、シアノであるか、またはハロゲン、シアノおよびＣ 1 〜Ｃ 4 アルキルからなる群から選択される置換基で一置換もしくは多置換されていてもよいＣ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキルである、前記〔３〕に記載の式Ｉ−１の化合物。
〔５〕式Ｉ−１ａの化合物によって表される前記〔１〕に記載の式Ｉの化合物であって、
式中、Ｊは、Ｊ１、Ｊ２およびＪ３からなる群から選択され、
Ｒ 1 は、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキル、Ｃ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキル−Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルもしくはＣ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキルであり、
Ｒ 2 は、ハロゲン、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルファニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルホニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキル、シアノであるか、またはハロゲン、シアノおよびＣ 1 〜Ｃ 4 アルキルからなる群から選択される置換基で一置換もしくは多置換されていてもよいＣ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキルであり、Ｘ、Ｒ 3 、Ｒ 5 、Ｒ 6 およびＲ 7 は、前記〔１〕の式Ｉにおいて定義されている通りである、化合物。
〔６〕式Ｉ−２の化合物によって表される前記〔１〕に記載の式Ｉの化合物であって、
式中、
Ｑは、Ｑ 1 またはＱ 2 であり、
式中、置換基Ｘ、Ａ、Ａ 1 、Ａ 2 、Ａ 3 、Ｒ 1 、Ｒ 2 、Ｒ 4 、Ｒ 3 およびＲ 6 は、前記〔１〕の式Ｉにおいて定義されている通りである、化合物。
〔７〕Ｒ 1 が、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキル、Ｃ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキル−Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルもしくはＣ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキルであり、
Ｒ 2 が、ハロゲン、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルファニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルホニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルもしくはシアノであるか、またはハロゲン、シアノおよびＣ 1 〜Ｃ 4 アルキルからなる群から選択される置換基で一置換もしくは多置換されていてもよいＣ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキルである、前記〔６〕に記載の式Ｉ−２の化合物。
〔８〕式Ｉ−２ａの化合物によって表される前記〔１〕に記載の式Ｉの化合物であって、
式中、Ｊは、
からなる群から選択され、
Ｒ 1 は、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキル、Ｃ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキル−Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルもしくはＣ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキルであり、
Ｒ 2 は、ハロゲン、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルファニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルホニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキル、シアノであるか、またはハロゲン、シアノおよびＣ 1 〜Ｃ 4 アルキルからなる群から選択される置換基で一置換もしくは多置換されていてもよいＣ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキルであり、
Ｘ、Ｒ 3 、Ｒ 4 、Ｒ 6 およびＲ 7 は、前記〔１〕の式Ｉにおいて定義されている通りである、化合物。
〔９〕式Ｉ−２ａの化合物によって表される前記〔１〕に記載の式Ｉの化合物であって、
式中、Ｊは、Ｊ 1 またはＪ 3 であり、
Ｒ 1 は、エチルであり、
Ｘは、Ｓ、Ｓ（Ｏ）またはＳＯ 2 であり、
Ｒ 2 は、ＣＦ 3 であり、
Ｒ 4 は、メチルまたはエチルであり、
Ｒ 6 は、メチルであり、
Ｒ 3 は、ハロゲンであるか；または
Ｒ 3 は、Ｃ 2 〜Ｃ 4 アルケニルもしくはフェニルで置換されているＣ 2 〜Ｃ 4 アルケニルであるか；または
Ｒ 3 は、Ｃ 2 〜Ｃ 4 アルキニルもしくはＣ 1 〜Ｃ 4 アルコキシで一置換もしくは多置換されているＣ 2 〜Ｃ 4 アルキニルであるか；または
Ｒ 3 は、フェニル、ピリミジニル、ピリジル、チエニル、イミダゾリル、ピラゾリルおよびチアゾリルから選択される環系であり、前記環系は、ハロゲン、Ｃ 1 〜Ｃ 2 ハロアルキル、シアノ、Ｃ 1 〜Ｃ 2 ハロアルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 2 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 2 アルキルスルフィニルおよびＣ 1 〜Ｃ 2 アルキルからなる群から選択される置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい、化合物。
〔１０〕活性成分として、少なくとも１種の前記〔１〕に記載の式Ｉの化合物または適切な場合にはその互変異性体を、それぞれの場合に遊離形態または農芸化学的に利用可能な塩形態で含み、且つ少なくとも１種の助剤を含む、殺有害生物組成物。
〔１１〕有害生物を防除する方法であって、前記〔１０〕に記載の組成物を前記有害生物またはその環境に適用する工程を含むが、手術または治療による人体または動物体の処置方法、および前記人体または動物体において実施される診断方法を除く、方法。
〔１２〕有害生物による攻撃から種子を保護する方法であって、前記種子または前記種子が植えられている場所を前記〔１０〕に記載の組成物で処理する工程を含む、方法。
Ａ２。
本発明の好ましい態様は、下記の通りである。
〔１〕式Ｉの化合物
Ｑは、Ｑ 1 またはＱ 2 であり、
Ａ 1 およびＡ 2 は、互いに独立に、ＮまたはＣＲ 7 を表し、
Ｘは、Ｓ、ＳＯもしくはＳＯ 2 であり、
Ｒ 1 は、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキル、Ｃ 2 〜Ｃ 6 アルケニル、Ｃ 2 〜Ｃ 6 ハロアルケニル、Ｃ 2 〜Ｃ 6 アルキニル、Ｃ 1 〜Ｃ 6 ハロアルキル、Ｃ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキルもしくはＣ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキル−Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルであるか；またはハロゲン、シアノおよびＣ 1 〜Ｃ 4 アルキルからなる群から選択される置換基で一置換もしくは多置換されているＣ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキルであるか；またはハロゲン、シアノおよびＣ 1 〜Ｃ 4 アルキルからなる群から選択される置換基で一置換もしくは多置換されているＣ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキル−Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルであり、
Ｒ 2 は、水素、ハロゲン、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルファニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルホニル、Ｏ（Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキル）、−ＳＦ 5 、−Ｃ（Ｏ）Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキル、シアノ、Ｃ 1 〜Ｃ 6 ハロアルキルであるか、またはヒドロキシル、メトキシおよびシアノからなる群から選択される１個もしくは２個の置換基で置換されているＣ 1 〜Ｃ 6 ハロアルキルであるか；またはハロゲン、シアノ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルおよびＣ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換もしくは多置換されていてもよいＣ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキルであり、
Ｇ 1 は、ＮＲ 4 であり、Ｇ 2 は、Ｃ（Ｙ）であるか；または
Ｇ 1 は、Ｃ（Ｙ）であり、Ｇ 2 は、ＮＲ 5 であり、
Ｙは、ＯもしくはＳであり、
Ｒ 3 は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 6 ハロアルキル、Ｃ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキル−Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルもしくはＣ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキルであり、これは、ハロゲン、Ｃ 1 〜Ｃ 2 ハロアルキルおよびシアノからなる群から選択される置換基で一置換もしくは多置換されていてもよいか；または
Ｒ 3 は、Ｃ 2 〜Ｃ 6 アルケニル、Ｃ 2 〜Ｃ 6 ハロアルケニル、Ｃ 2 〜Ｃ 6 アルキニルもしくはＣ 2 〜Ｃ 6 ハロアルキニルであるか；または
Ｒ 3 は、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルファニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルホニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルコキシ、−Ｃ（Ｏ）Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルスルファニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルスルフィニルもしくはＣ 1 〜Ｃ 4 アルキルスルホニルであるか；または
Ｒ 3 は、シアノ、フェニル、ピリジンおよびピリミジンからなる群から選択される置換基で一置換もしくは多置換されているＣ 1 〜Ｃ 4 アルキルであるか；または
Ｒ 3 は、シアノ、Ｃ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキル、フェニル、ピリジンおよびピリミジンからなる群から選択される置換基で一置換もしくは多置換されているＣ 2 〜Ｃ 4 アルケニルであるか；または
Ｒ 3 は、シアノ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルコキシ、Ｃ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキル、フェニル、ピリジンおよびピリミジンからなる群から選択される置換基で一置換もしくは多置換されているＣ 2 〜Ｃ 4 アルキニルであるか；または
Ｒ 3 は、炭素原子を介して５員複素環に連結している５〜１０員の単環式もしくは縮合二環式環系であり、前記環系は、芳香族、部分飽和もしくは完全飽和でよく、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子を含有することができるが、ただし、各環系は、２個超の酸素原子および２個超の硫黄原子を含有することができず、前記５〜１０員環系は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルスルファニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルファニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルからなる群から独立に選択される置換基で一置換から多置換されていてもよいか；または
Ｒ 3 は、窒素原子を介して５員複素環へと連結している５〜６員の芳香族、部分飽和もしくは完全飽和環系であり、前記環系は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルスルファニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルファニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく；前記環系は、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される１個、２個もしくは３個のヘテロ原子を含有し、前記環系は、１個超の酸素原子および１個以下の硫黄原子を含有し得ず、
Ｒ 4 およびＲ 5 は、互いに独立に、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 6 ハロアルキルであるか、またはＲ 7 で一置換もしくは多置換されていてもよいＣ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキルであるか；またはＲ 8 で一置換もしくは多置換されていてもよいＣ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキル−Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルであるか；または
Ｒ 4 およびＲ 5 は、互いに独立に、Ｃ 2 〜Ｃ 6 アルケニル、Ｃ 2 〜Ｃ 6 ハロアルケニル、Ｃ 2 〜Ｃ 6 アルキニル、Ｃ 2 〜Ｃ 6 ハロアルキニル、Ｃ 1 〜Ｃ 6 ハロアルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキルスルファニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルスルホニル、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 6 ハロアルキルスルファニル、Ｃ 1 〜Ｃ 6 ハロアルキルスルホニル、Ｃ 1 〜Ｃ 6 ハロアルキルスルフィニル、アミノもしくはヒドロキシルであるか；または
Ｒ 4 およびＲ 5 は、互いに独立に、Ｒ 9 で置換されているＣ 1 〜Ｃ 4 アルキルであるか；または
Ｒ 4 およびＲ 5 は、互いに独立に、Ｒ 9 で置換されているＣ 2 〜Ｃ 6 アルケニルであるか；または
Ｒ 4 およびＲ 5 は、互いに独立に、Ｒ 9 で置換されているＣ 2 〜Ｃ 6 アルキニルであるか；または
Ｒ 6 は、水素、またはハロゲンおよびＣ 1 〜Ｃ 2 アルキルスルフィニルからなる群から選択される置換基で一置換もしくは多置換されていてもよいＣ 1 〜Ｃ 6 アルキルであるか；または
Ｒ 6 は、Ｃ 2 〜Ｃ 6 アルケニル、Ｃ 2 〜Ｃ 6 アルキニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルコキシ−Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルもしくはＣ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキルであり、
Ｒ 7 は、水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルもしくはＣ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルであり、
Ｒ 8 は、シアノ、ハロゲン、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルもしくはＣ 1 〜Ｃ 2 ハロアルキルであり、
Ｒ 9 は、シアノ、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキルスルファニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルスルホニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルファニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルホニル、Ｃ 1 〜Ｃ 6 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルコキシＣ 1 〜Ｃ 4 アルコキシ、Ｃ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキル；またはそれ自体は、ハロゲン、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキル、シアノ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルおよびＣ 1 〜Ｃ 4 アルコキシからなる群から選択される置換基で一置換もしくは多置換されていてもよいフェニルである］；あるいは式Ｉの化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体およびＮ−オキシド。
〔２〕Ｒ 3 が、Ｉ−０〜Ｉ−５０からなる群から選択され、
各Ｒｘは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルスルファニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルファニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルからなる群から独立に選択される、前記〔１〕に記載の式Ｉの化合物。
〔３〕式Ｉ−１の化合物によって表される前記〔１〕に記載の式Ｉの化合物であって、
Ｑは、Ｑ 1 またはＱ 2 であり、
〔４〕Ｒ 1 が、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキル、Ｃ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキル−Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルもしくはＣ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキルであり、
Ｒ 2 が、ハロゲン、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルファニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルホニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキル、シアノであるか、またはハロゲン、シアノおよびＣ 1 〜Ｃ 4 アルキルからなる群から選択される置換基で一置換もしくは多置換されていてもよいＣ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキルである、前記〔３〕に記載の式Ｉ−１の化合物。
〔５〕式Ｉ−１ａの化合物によって表される前記〔１〕に記載の式Ｉの化合物であって、
Ｒ 2 は、ハロゲン、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルファニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルホニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキル、シアノであるか、またはハロゲン、シアノおよびＣ 1 〜Ｃ 4 アルキルからなる群から選択される置換基で一置換もしくは多置換されていてもよいＣ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキルであり、Ｘ、Ｒ 3 、Ｒ 5 、Ｒ 6 およびＲ 7 は、前記〔１〕の式Ｉにおいて定義されている通りである、化合物。
〔６〕式Ｉ−２の化合物によって表される前記〔１〕に記載の式Ｉの化合物であって、
Ｑは、Ｑ 1 またはＱ 2 であり、
〔７〕Ｒ 1 が、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキル、Ｃ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキル−Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルもしくはＣ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキルであり、
Ｒ 2 が、ハロゲン、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルファニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルホニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルもしくはシアノであるか、またはハロゲン、シアノおよびＣ 1 〜Ｃ 4 アルキルからなる群から選択される置換基で一置換もしくは多置換されていてもよいＣ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキルである、前記〔６〕に記載の式Ｉ−２の化合物。
〔８〕式Ｉ−２ａの化合物によって表される前記〔１〕に記載の式Ｉの化合物であって、
Ｒ 1 は、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキル、Ｃ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキル−Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルもしくはＣ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキルであり、
Ｒ 2 は、ハロゲン、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルファニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルホニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキル、シアノであるか、またはハロゲン、シアノおよびＣ 1 〜Ｃ 4 アルキルからなる群から選択される置換基で一置換もしくは多置換されていてもよいＣ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキルであり、
Ｘ、Ｒ 3 、Ｒ 4 、Ｒ 6 およびＲ 7 は、前記〔１〕の式Ｉにおいて定義されている通りである、化合物。
〔９〕式Ｉ−２ａの化合物によって表される前記〔１〕に記載の式Ｉの化合物であって、
Ｘは、Ｓ、Ｓ（Ｏ）またはＳＯ 2 であり、
Ｒ 2 は、ＣＦ 3 であり、
Ｒ 4 は、メチルまたはエチルであり、
Ｒ 6 は、メチルであり、
Ｒ 3 は、ハロゲンであるか；または
Ｒ 3 は、Ｃ 2 〜Ｃ 4 アルケニルもしくはフェニルで置換されているＣ 2 〜Ｃ 4 アルケニルであるか；または
Ｒ 3 は、Ｃ 2 〜Ｃ 4 アルキニルもしくはＣ 1 〜Ｃ 4 アルコキシで一置換もしくは多置換されているＣ 2 〜Ｃ 4 アルキニルであるか；または
Ｒ 3 は、フェニル、ピリミジニル、ピリジル、チエニル、イミダゾリル、ピラゾリルおよびチアゾリルから選択される環系であり、前記環系は、ハロゲン、Ｃ 1 〜Ｃ 2 ハロアルキル、シアノ、Ｃ 1 〜Ｃ 2 ハロアルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 2 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 2 アルキルスルフィニルおよびＣ 1 〜Ｃ 2 アルキルからなる群から選択される置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい、化合物。
〔１０〕活性成分として、少なくとも１種の前記〔１〕に記載の式Ｉの化合物または適切な場合にはその互変異性体を、それぞれの場合に遊離形態または農芸化学的に利用可能な塩形態で含み、且つ少なくとも１種の助剤を含む、殺有害生物組成物。
〔１１〕有害生物を防除する方法であって、前記〔１０〕に記載の組成物を前記有害生物またはその環境に適用する工程を含むが、手術または治療による人体または動物体の処置方法、および前記人体または動物体において実施される診断方法を除く、方法。
〔１２〕有害生物による攻撃から種子を保護する方法であって、前記種子または前記種子が植えられている場所を前記〔１０〕に記載の組成物で処理する工程を含む、方法。
Claims (12)
- 式Ｉの化合物
Ｑは、Ｑ1またはＱ2であり、
Ａ1およびＡ2は、互いに独立に、ＮまたはＣＲ7を表し、
Ｘは、Ｓ、ＳＯもしくはＳＯ2であり、
Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルもしくはＣ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであるか；またはハロゲン、シアノおよびＣ1〜Ｃ4アルキルからなる群から選択される置換基で一置換もしくは多置換されているＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであるか；またはハロゲン、シアノおよびＣ1〜Ｃ4アルキルからなる群から選択される置換基で一置換もしくは多置換されているＣ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり、
Ｒ2は、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル）、−ＳＦ5、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルであるか、またはヒドロキシル、メトキシおよびシアノからなる群から選択される１個もしくは２個の置換基で置換されているＣ1〜Ｃ6ハロアルキルであるか；またはハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換もしくは多置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり、
Ｇ1は、ＮＲ4であり、Ｇ2は、Ｃ（Ｙ）であるか；または
Ｇ1は、Ｃ（Ｙ）であり、Ｇ2は、ＮＲ5であり、
Ｙは、ＯもしくはＳであり、
Ｒ3は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキルもしくはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり、これは、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキルおよびシアノからなる群から選択される置換基で一置換もしくは多置換されていてもよいか；または
Ｒ3は、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルもしくはＣ2〜Ｃ6ハロアルキニルであるか；または
Ｒ3は、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニルもしくはＣ1〜Ｃ4アルキルスルホニルであるか；または
Ｒ3は、シアノ、フェニル、ピリジンおよびピリミジンからなる群から選択される置換基で一置換もしくは多置換されているＣ1〜Ｃ4アルキルであるか；または
Ｒ3は、シアノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、フェニル、ピリジンおよびピリミジンからなる群から選択される置換基で一置換もしくは多置換されているＣ2〜Ｃ4アルケニルであるか；または
Ｒ3は、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、フェニル、ピリジンおよびピリミジンからなる群から選択される置換基で一置換もしくは多置換されているＣ2〜Ｃ4アルキニルであるか；または
Ｒ3は、炭素原子を介して５員複素環に連結している５〜１０員の単環式もしくは縮合二環式環系であり、前記環系は、芳香族、部分飽和もしくは完全飽和でよく、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子を含有することができるが、ただし、各環系は、２個超の酸素原子および２個超の硫黄原子を含有することができず、前記５〜１０員環系は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から独立に選択される置換基で一置換から多置換されていてもよいか；または
Ｒ3は、窒素原子を介して５員複素環へと連結している５〜６員の芳香族、部分飽和もしくは完全飽和環系であり、前記環系は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく；前記環系は、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される１個、２個もしくは３個のヘテロ原子を含有し、前記環系は、１個超の酸素原子および１個以下の硫黄原子を含有し得ず、
Ｒ4およびＲ5は、互いに独立に、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルであるか、またはＲ7で一置換もしくは多置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであるか；またはＲ8で一置換もしくは多置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであるか；または
Ｒ4およびＲ5は、互いに独立に、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、アミノもしくはヒドロキシルであるか；または
Ｒ4およびＲ5は、互いに独立に、Ｒ9で置換されているＣ1〜Ｃ4アルキルであるか；または
Ｒ4およびＲ5は、互いに独立に、Ｒ9で置換されているＣ2〜Ｃ6アルケニルであるか；または
Ｒ4およびＲ5は、互いに独立に、Ｒ9で置換されているＣ2〜Ｃ6アルキニルであるか；または
Ｒ6は、水素、またはハロゲンおよびＣ1〜Ｃ2アルキルスルフィニルからなる群から選択される置換基で一置換もしくは多置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキルであるか；または
Ｒ6は、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルもしくはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり、
Ｒ7は、水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキルもしくはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり、
Ｒ8は、シアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキルもしくはＣ1〜Ｃ2ハロアルキルであり、
Ｒ9は、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシＣ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル；またはそれ自体は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシからなる群から選択される置換基で一置換もしくは多置換されていてもよいフェニルである］；あるいは式Ｉの化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体およびＮ−オキシド。 - Ｒ3が、Ｉ−０〜Ｉ−５０からなる群から選択され、
各Ｒｘは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から独立に選択される、請求項１に記載の式Ｉの化合物。 - 式Ｉ−１の化合物によって表される請求項１に記載の式Ｉの化合物であって、
Ｑは、Ｑ1またはＱ2であり、
- Ｒ1が、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキルもしくはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり、
Ｒ2が、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、シアノであるか、またはハロゲン、シアノおよびＣ1〜Ｃ4アルキルからなる群から選択される置換基で一置換もしくは多置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6シクロアルキルである、請求項３に記載の式Ｉ−１の化合物。 - 式Ｉ−１ａの化合物によって表される請求項１に記載の式Ｉの化合物であって、
Ｒ2は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、シアノであるか、またはハロゲン、シアノおよびＣ1〜Ｃ4アルキルからなる群から選択される置換基で一置換もしくは多置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり、Ｘ、Ｒ3、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は、請求項１の式Ｉにおいて定義されている通りである、化合物。 - 式Ｉ−２の化合物によって表される請求項１に記載の式Ｉの化合物であって、
Ｑは、Ｑ1またはＱ2であり、
- Ｒ1が、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキルもしくはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり、
Ｒ2が、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルもしくはシアノであるか、またはハロゲン、シアノおよびＣ1〜Ｃ4アルキルからなる群から選択される置換基で一置換もしくは多置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6シクロアルキルである、請求項６に記載の式Ｉ−２の化合物。 - 式Ｉ−２ａの化合物によって表される請求項１に記載の式Ｉの化合物であって、
Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキルもしくはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり、
Ｒ2は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、シアノであるか、またはハロゲン、シアノおよびＣ1〜Ｃ4アルキルからなる群から選択される置換基で一置換もしくは多置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり、
Ｘ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6およびＲ7は、請求項１の式Ｉにおいて定義されている通りである、化合物。 - 式Ｉ−２ａの化合物によって表される請求項１に記載の式Ｉの化合物であって、
Ｘは、Ｓ、Ｓ（Ｏ）またはＳＯ2であり、
Ｒ2は、ＣＦ3であり、
Ｒ4は、メチルまたはエチルであり、
Ｒ6は、メチルであり、
Ｒ3は、ハロゲンであるか；または
Ｒ3は、Ｃ2〜Ｃ4アルケニルもしくはフェニルで置換されているＣ2〜Ｃ4アルケニルであるか；または
Ｒ3は、Ｃ2〜Ｃ4アルキニルもしくはＣ1〜Ｃ4アルコキシで一置換もしくは多置換されているＣ2〜Ｃ4アルキニルであるか；または
Ｒ3は、フェニル、ピリミジニル、ピリジル、チエニル、イミダゾリル、ピラゾリルおよびチアゾリルから選択される環系であり、前記環系は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキル、シアノ、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2アルキルスルフィニルおよびＣ1〜Ｃ2アルキルからなる群から選択される置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい、化合物。 - 活性成分として、少なくとも１種の請求項１に記載の式Ｉの化合物または適切な場合にはその互変異性体を、それぞれの場合に遊離形態または農芸化学的に利用可能な塩形態で含み、且つ少なくとも１種の助剤を含む、殺有害生物組成物。
- 有害生物を防除する方法であって、請求項１０に記載の組成物を前記有害生物またはその環境に適用する工程を含むが、手術または治療による人体の処置方法、および前記人体において実施される診断方法を除く、方法。
- 有害生物による攻撃から種子を保護する方法であって、前記種子または前記種子が植えられている場所を請求項１０に記載の組成物で処理する工程を含む、方法。
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