JP6949712B2 - 硫黄含有置換基を有する殺有害生物的に活性な多環式誘導体 - Google Patents

Description

本発明は、硫黄置換基を含有する殺有害生物的に（ｐｅｓｔｉｃｉｄａｌｌｙ）活性な、特に、殺虫的に活性な多環式誘導体、それらの化合物を含む組成物、および節足動物、特に、昆虫またはダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）の代表例を含む動物有害生物（ａｎｉｍａｌ ｐｅｓｔ）を防除するためのそれらの使用に関する。

殺有害生物作用を有する複素環化合物は、公知であり、例えば、国際公開第２０１２／０８６８４８号、国際公開第２０１３／０１８９２８号、国際公開第２０１４／１４２２９２号、国際公開第２０１５／１３３６０３号、国際公開第２０１５／０００７１５号および国際公開第２０１５／１２１１３６号に記載されている。ここで、硫黄を含有するフェニルおよびピリジル置換基を有する新規な殺有害生物的に活性な多環式環誘導体が発見された。

したがって、本発明は、式Ｉ

（式中、
Ａが、ＣＨ、ＮまたはＮ−オキシドを表し；
Ａ₁が、ＣＨ、ＮまたはＮ−オキシドであり；
Ｑが、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るフェニルであり；または
Ｑが、基Ａを含有する環に炭素原子を介して連結された５員〜１０員の単環式または縮合二環式環系であり、前記環系が、芳香族であるか、部分的に飽和しているか、または完全に飽和していることができ、かつ窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子を含有し、
ただし、各環系が、３個以上の酸素原子および３個以上の硫黄原子を含有することはできず、前記５員〜１０員の環系が、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルファニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルからなる群から独立して選択される置換基で一置換ないし多置換され得；または
Ｑが、基Ａを含有する環に窒素原子を介して連結された５員〜６員の、芳香族の、部分的に飽和または完全に飽和した環系であり、前記環系が、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルファニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得；および前記環系が、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される１、２または３個のヘテロ原子を含有し、ただし、前記環系が、２個以上の酸素原子および２個以上の硫黄原子を含有することはできず；または
Ｑが、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、またはハロゲン、シアノ、ＣＯＮＨ₂、カルボキシル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルおよびフェニルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されるＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルであり、ここで、前記フェニルが、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロ−アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得；または
Ｑが、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、またはハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルおよびフェニルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されるＣ₂〜Ｃ₆アルケニルであり、ここで、前記フェニルが、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得；または
Ｑが、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、またはハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、トリ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）シリルおよびフェニルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されるＣ₂〜Ｃ₆アルキニルであり、ここで、前記フェニルが、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロ−アルキルスルファニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得；または
Ｑが、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、またはハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、トリ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）シリルおよびフェニルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されるＣ₁〜Ｃ₆アルキルであり、ここで、前記フェニルが、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロ−アルキルスルファニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得；
Ｘが、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ₂であり；
Ｒ₁が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルであり；または
Ｒ₁が、ハロゲン、シアノおよびＣ₁〜Ｃ₄アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されるＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルであり；または
Ｒ₁が、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニルまたはＣ₂〜Ｃ₆アルキニルであり；
Ｒ₂が、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルまたはヒドロキシル、メトキシおよびシアノからなる群から選択される１つまたは２つの置換基で置換されるＣ₁〜Ｃ₆ハロアルキルであり；または
Ｒ₂が、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、Ｏ（Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル）、または−Ｃ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルであり；または
Ｒ₂が、ハロゲン、シアノおよびＣ₁〜Ｃ₄アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルであり；
Ｘ₁が、ＮＲ₅であり；ここで、Ｒ₅が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルであり；または
Ｘ₁が、酸素または硫黄であり；
Ｒ₃が、水素またはＣ₁〜Ｃ₂−アルキルであり；
Ｒ₄が、水素、ハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ₃ハロアルキルである）
の化合物、ならびに式Ｉの化合物の農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体に関する。

少なくとも１つの塩基性中心（ｂａｓｉｃ ｃｅｎｔｒｅ）を有する式Ｉの化合物は、例えば酸付加塩、例えば無機強酸、例えば鉱酸、例えば過塩素酸、硫酸、硝酸、リン酸またはハロゲン化水素酸との酸付加塩、強有機カルボン酸、例えば非置換であるかまたは例えばハロゲンで置換されるＣ₁〜Ｃ₄アルカンカルボン酸、例えば酢酸、例えば飽和または不飽和ジカルボン酸、例えばシュウ酸、マロン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸またはフタル酸、例えばヒドロキシカルボン酸、例えばアスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸またはクエン酸、または例えば安息香酸との酸付加塩、または有機スルホン酸、例えば非置換であるかまたは例えばハロゲンで置換されるＣ₁〜Ｃ₄アルカン−またはアリールスルホン酸、例えばメタン−またはｐ−トルエンスルホン酸との酸付加塩を形成することができる。少なくとも１つの酸性基を有する式Ｉの化合物は、例えば、塩基との塩、例えば無機塩、例えばアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩、例えばナトリウム塩、カリウム塩またはマグネシウム塩、またはアンモニアまたは有機アミンとの塩、例えばモルホリン、ピペリジン、ピロリジン、モノ−、ジ−またはトリ−低級アルキルアミン、例えばエチル−、ジエチル−、トリエチル−またはジメチルプロピルアミン、またはモノ−、ジ−またはトリヒドロキシ−低級アルキルアミン、例えばモノ−、ジ−またはトリエタノールアミンを形成することができる。

置換基の定義中に存在するアルキル基は、直鎖状または分枝鎖状であり得、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、およびそれらの分枝鎖状異性体である。アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基は、挙げられたアルキル基から誘導される。アルケニルおよびアルキニル基は、一価または多価不飽和であり得る。Ｃ₁−ジ−アルキルアミノは、ジメチルアミノである。

ハロゲンは、一般に、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。これは、対応して、ハロアルキルまたはハロフェニルなどの他の意味と組み合わされたハロゲンにも適用される。

ハロアルキル基は、好ましくは、１〜６個の炭素原子の鎖長を有する。ハロアルキルは、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、ペンタフルオロエチル、１，１−ジフルオロ−２，２，２−トリクロロエチル、２，２，３，３−テトラフルオロエチルおよび２，２，２−トリクロロエチルである。

アルコキシは、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシおよびｔｅｒｔ−ブトキシ、さらに異性体ペンチルオキシおよびヘキシルオキシ基である。

アルコキシアルキルは、例えば、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、ｎ−プロポキシメチル、ｎ−プロポキシエチル、イソプロポキシメチルまたはイソプロポキシエチルである。

アルコキシカルボニルは、例えばメトキシカルボニル（Ｃ₁アルコキシカルボニルである）、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、ｎ−ペントキシカルボニルまたはヘキソキシカルボニルである。

アルキルスルファニルは、例えばメチルスルファニル、エチルスルファニル、プロピルスルファニル、イソプロピルスルファニル、ブチルスルファニル、ペンチルスルファニル、およびヘキシルスルファニルである。

アルキルスルフィニルは、例えばメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、およびヘキシルスルフィニルである。

アルキルスルホニルは、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ブチルスルホニル、ペンチルスルホニル、およびヘキシルスルホニルである。

ハロアルキルスルファニルは、例えばトリフルオロメチルスルファニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルファニル、およびペンタフルオロエチルスルファニルである。

ハロアルキルスルフィニルは、例えばトリフルオロメチルスルフィニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル、またはペンタフルオロエチルスルフィニルである。

ハロアルキルスルホニルは、例えばトリフルオロメチルスルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル、およびペンタフルオロエチルスルホニルである。

シクロアルキルは、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルである。

本発明に関して、基Ａを含有する環に窒素を介して連結された５員〜６員の、芳香族の、部分的に飽和または完全に飽和した環系の例は、例えば、ピラゾール、ピロール、ピロリジン、ピロリジン−２−オン、ピペリジン、モルホリン、イミダゾール、トリアゾールおよびピリジン−２−オンである。

本発明に関して、置換基の定義中の「一置換ないし多置換される」は、典型的に、置換基の化学構造に応じて、一置換ないし７回置換され、好ましくは、一置換ないし５回置換され、より好ましくは、一置換、二置換または三置換されることを意味する。

本発明に係る式Ｉの化合物は、塩形成中に形成され得る水和物も含む。

本発明によれば、芳香族の、部分的に飽和または完全に飽和した環系であり得、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子を含有する５員〜１０員の単環式または縮合二環式複素環系であって、ただし、各環系が、３個以上の酸素原子および３個以上の硫黄原子を含有することができない環系、または芳香族の、部分的に飽和または完全に飽和した環系であり得る３員〜１０員の、単環式または縮合二環式環系は、環員の数に応じて、好ましくは、以下の複素環式基：
ピロリル；ピラゾリル；イソオキサゾリル；フラニル；チエニル；イミダゾリル；オキサゾリル；チアゾリル；イソチアゾリル；トリアゾリル；オキサジアゾリル；チアジアゾリル；テトラゾリル；フリル；ピリジル；ピリミジル；ピラジニル；ピリダジニル；トリアジニル、ピラニル；キナゾリニル；イソキノリニル；インドリジニル；イソベンゾフラニルナフチリジニル；キノキサリニル；シンノリニル；フタラジニル；ベンゾチアゾリル；ベンゾオキサゾリル；ベンゾトリアゾリル；インダゾリル；インドリル；（１Ｈ−ピロール−１−イル）−；（１Ｈ−ピロール−２−イル）−；（１Ｈ−ピロール−３−イル）−；（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−；（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−；（３Ｈ−ピラゾール−３−イル）−；（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−；（３−イソオキサゾリル）−；（５−イソオキサゾリル）−；（２−フラニル）−；（３−フラニル）−；（２−チエニル）−；（３−チエニル）−；（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−；（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−；（１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−；（２−オキサゾール−２−イル）−；（オキサゾール−４−イル）−；（オキサゾール−５−イル）−；（チアゾール−２−イル）−；（チアゾール−４−イル）−；（チアゾール−５−イル）−；（イソチアゾール−３−イル）−；（イソチアゾール−５−イル）−；（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）−；（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−；（４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル）−；（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−（１，２，３−オキサジアゾール−２−イル）−；（１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−；（１，２，４−オキサジアゾール−４−イル）−；（１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−；（１，２，３−チアジアゾール−２−イル）−；（１，２，４−チアジアゾール−３−イル）−；（１，２，４−チアジアゾール−４−イル）−；（１，３，４−チアジアゾール−５−イル）−；（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−；（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−；（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−；（２−ピリジル）−；（３−ピリジル）−；（４−ピリジル）−；（２−ピリミジニル）−；（４−ピリミジニル）−；（５−ピリミジニル）−；（２−ピラジニル）−；（３−ピリダジニル）−；（４−ピリダジニル）−；（１，３，５−トリアジン−２−イル）−；（１，２，４−トリアジン−５−イル）−；（１，２，４−トリアジン−６−イル）−；（１，２，４−トリアジン−３−イル）−；（フラザン−３−イル）−；（２−キノリニル）−；（３−キノリニル）−；（４−キノリニル）−；（５−キノリニル）−；（６−キノリニル）−；（３−イソキノリニル）−；（４−イソキノリニル）−；（２−キノゾリニル）−；（２−キノキサリニル）−；（５−キノキサリニル）−；（ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−７−イル）−；（ベンゾオキサゾール−５−イル）−；（ベンゾチアゾール−５−イル）−；（ベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）−および（ベンゾ［１，２，５］オキサジアゾール−５−イル）−；インドリニルおよびテトラヒドロキノリニル
からなる群から選択される。

式Ｉの好ましい化合物において、Ｑが、Ｊ−０〜Ｊ−５０：

からなる群から選択され、式中、各基Ｊ−０〜Ｊ−５０が、Ｒｘで一置換、二置換または三置換され、ここで、
各Ｒｘが、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルファニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルからなる群から選択される。

式Ｉの化合物の好ましい基は、式Ｉ−１

（式中、Ｒ₂、Ｒ₄、Ａ、ＸおよびＱが、上の式Ｉで定義されるとおりであり；ここで、Ｒ₁が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルまたはシクロプロピルメチルであり；Ｒ₄が、水素、ハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ₃ハロアルキルであり；Ｘ₁が、Ｎ−メチル、酸素または硫黄である）
の化合物、ならびに式Ｉ−１の化合物の農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体およびＮ−オキシドによって表される。

式Ｉ−１の化合物の前記好ましい基において、Ｒ₂が、好ましくは、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニルまたはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニルであり；ＸがＳＯ₂であり；Ｒ₁が、好ましくは、エチルであり；Ｘ₁が、好ましくは、Ｎ−メチルであり；およびＲ₄が、好ましくは、水素またはＣ₁〜Ｃ₂ハロアルキルである。

式Ｉ−１の化合物の前記好ましい基において、Ｑが、Ｊ−０〜Ｊ−５０：

（式中、矢印が、基Ｑへの複素環の結合点を表す）
からなる群から選択され、式中、各基Ｊ−０〜Ｊ−５０が、Ｒｘで一置換、二置換または三置換され、ここで、各Ｒｘが、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルファニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルからなる群から選択される。

式Ｉのさらなる好ましい化合物は、式Ｉ−２

（式中、Ｒ₂、Ｒ₄、Ａ、ＸおよびＱが、上の式Ｉで定義されるとおりであり；ここで、Ｒ₁が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルまたはシクロプロピルメチルであり；Ｒ₄が、水素、ハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ₃ハロアルキルであり；Ｘ₁が、Ｎ−メチル、酸素または硫黄である）
の化合物、ならびに式Ｉ−２の化合物の農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体およびＮ−オキシドによって表される。

式Ｉ−２の化合物の前記好ましい基において、Ｒ₂が、好ましくは、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニルまたはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニルであり；ＸがＳＯ₂であり；Ｒ₁が、好ましくは、エチルであり；Ｘ₁が、好ましくは、Ｎ−メチルであり；およびＲ₄が、好ましくは、水素またはＣ₁〜Ｃ₂ハロアルキルである。

式Ｉ−２の化合物の前記好ましい基において、Ｑが、Ｊ−０〜Ｊ−５０：

（式中、矢印が、基Ｑへの複素環の結合点を表す）
からなる群から選択され、式中、各基Ｊ−０〜Ｊ−５０が、Ｒｘで一置換、二置換または三置換され、ここで、各Ｒｘが、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルファニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルからなる群から選択される。

式Ｉ−１の特定の好ましい化合物において、式Ｉ−１ａ

（式中、
Ａが、ＮまたはＣＨであり；
Ｘが、ＳまたはＳＯ₂であり；
Ｒ₁が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルであり；
Ｒ₂が、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニルまたはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニルであり；
Ｒ₄が、水素またはＣ₁〜Ｃ₂ハロアルキルであり；
Ｑ_a1が、置換基

からなる群から選択され、ここで、各Ｒｘが、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルファニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルからなる群から選択される）
のものである。

式Ｉ−１ａのより好ましい化合物は、各Ｒｘが、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルおよびＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルから選択されるものである。

式Ｉ−１ａの化合物の特に好ましい基は、式Ｉ−１ａ２

（式中、
Ａが、ＮまたはＣＨであり；
Ｒ₂が、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルキルスルフィニルまたはＣ₁〜Ｃ₂ハロアルキルスルホニルであり；
Ｒ₄が、水素またはＣ₁〜Ｃ₂ハロアルキルであり；および
Ｑ_a1が、置換基

からなる群から選択され、ここで、各Ｒｘが、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルである）
の化合物によって表される。

式Ｉ−１ａ２の前記好ましい化合物において、Ｒｘが、互いに独立して、好ましくは、ハロゲン、水素またはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルであり；Ｒ₁が、好ましくは、エチルであり；およびＲ₄が、好ましくは、水素である。

式Ｉ−１ａ２の特定の好ましい化合物において、Ｑ_a1が、Ｊ−０ｚ１、Ｊ−０ｚ２、Ｊ０ｚ３、Ｊ−１_Z、Ｊ−５_Z、Ｊ−３０_ZおよびＪ−４３_Z；

から選択され、式中、各Ｒｘが、互いに独立して、水素、ハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルであるものである。

式Ｉ−２のより非常に好ましい化合物は、式Ｉ−２ａ

（式中、
Ａが、ＮまたはＣＨであり；
Ｘが、ＳまたはＳＯ₂であり；
Ｒ₁が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルであり；
Ｒ₂が、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニルまたはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニルであり；
Ｒ₄が、水素またはＣ₁〜Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルキルであり；
Ｑ_a1が、好ましくは、置換基

からなる群から選択され、ここで、各Ｒｘが、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルファニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルから選択される）
のものである。

式Ｉ−２ａのより好ましい化合物は、各Ｒｘが、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、およびＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルから選択されるものである。

式Ｉ−２ａの化合物の特に好ましい基は、式Ｉ−２ａ２

（式中、
Ａが、ＮまたはＣＨであり；
Ｒ₂が、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルキルスルフィニルまたはＣ₁〜Ｃ₂ハロアルキルスルホニルであり；
Ｒ₄が、水素またはＣ₁〜Ｃ₂ハロアルキルであり；および
Ｑ_a1が、置換基；

の群から選択され、ここで、各Ｒｘが、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルである）
の化合物によって表される。

式Ｉ−２ａ２の前記好ましい化合物において、各Ｒｘが、互いに独立して、好ましくは、ハロゲン、水素、またはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルであり；Ｒ₁が、好ましくは、エチルであり；およびＲ₄が、好ましくは、水素である。

式Ｉ−２ａ２の最も非常に好ましい化合物は、Ｑ_a1が、Ｊ−０ｚ１、Ｊ−０ｚ２、Ｊ０ｚ３、Ｊ−１_Z、Ｊ−５_Z、Ｊ−３０_Z、およびＪ−４３_Z；

から選択され、式中、各Ｒｘが、互いに独立して、水素、ハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルであるものである。

上記の式Ｉの化合物の好ましい実施形態の全てにおいて、置換基ＱおよびＱａ₁は、好ましくは、
ａ）ハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルで置換され得るフェニル；
ｂ）Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルで置換され得るピラゾール；
ｄ）シアノで置換され得るシクロプロピル；
ｅ）ハロゲンで置換され得るトリアゾール；
ｆ）フェニルで置換され得るＣ₂〜Ｃ₆アルキニル（ここで、前記フェニルは、ハロゲンで置換され得る）；および
ｇ）フェニルで置換され得るＣ₂〜Ｃ₆アルケニル（ここで、前記フェニルは、ハロゲンで置換され得る）
から選択される。

式Ｉの化合物の特定の好ましい実施形態は、式Ｉ−２ａ３

（式中、
Ｒ₂が、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルであり；
Ｒ₄が、水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり；
Ｑが、
ａ）ハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルで置換され得るフェニル；
ｂ）Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルで置換され得るピラゾール；
ｄ）シアノで置換され得るシクロプロピル；
ｅ）ハロゲンで置換され得るトリアゾール；
ｆ）フェニルで置換され得るＣ₂〜Ｃ₆アルキニル（ここで、前記フェニルは、ハロゲンで置換され得る）；および
ｇ）フェニルで置換され得るＣ₂〜Ｃ₆アルケニル（ここで、前記フェニルは、ハロゲンで置換され得る）
から選択される）
の化合物によって表される。

本発明のさらなる実施形態において、式Ｉ（式中、
Ｒ₁が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルであり；
Ｒ₂が、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルファニルであり；
Ｒ₃が、水素であり；
Ｒ₄が、水素またはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルであり；
Ｑが、ハロゲンおよびＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換、二置換または三置換され得るフェニルであり；または
Ｑが、フェニルで一置換され得るＣ₂〜Ｃ₆アルケニルであり、フェニル自体が、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルで一置換され得；または
Ｑが、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルまたはハロゲンで一置換され得るピラゾリルであり；または
Ｑが、ピリミジニルまたはＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルであり、前記シクロアルキルは、シアノで置換され得；または
Ｑが、ハロゲンで置換され得るトリアゾリルであり；または
Ｑが、シアノで置換され得るＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり；または
Ｑが、フェニルで一置換され得るＣ₂〜Ｃ₆アルキニルであり、フェニル自体が、ハロゲンで一置換または二置換され得；
Ｘが、ＳまたはＳＯ₂であり；
Ｘ₁が、Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、特にＮ−ＣＨ₃であり；
Ａが、ＣＨまたはＮであり；および
Ａ₁が、ＣＨまたはＮである）の化合物が好ましい。

式Ｉの化合物を調製するための本発明に係る方法は、原則的に、当業者に公知の方法により、後述されるように行われる：式Ｉ（式中、Ａ、Ａ₁、Ｒ₂、Ｒ₁、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｘ、Ｘ₁およびＱが、式Ｉに定義されるとおりである）の化合物は、例えば、式ＩＩ（式中、Ｘｂ₁が、脱離基、例えば、塩素、臭素またはヨウ素、またはトリフルオロメタンスルホネートなどのアリールスルホネートもしくはアルキルスルホネートである）の化合物を式ＩＩＩａ（式中、Ｙ_b1が、例えばＢ（ＯＨ）₂またはＢ（ＯＲ_b1）₂のようなホウ素に由来する官能基であり得、ここで、Ｒ_b1が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基であり得、または２つの基ＯＲ_b1が、ホウ素原子と一緒に、例えばピナコールボロン酸エステルのような５員環を形成することができる）の化合物と反応させることを含む鈴木反応によって（スキーム１に示されるように）調製され得る。この反応は、好ましくは不活性雰囲気下において、例えば、１，２−ジメトキシエタンと水との混合物、またはジオキサンと水との混合物のような溶媒または溶媒混合物中で炭酸ナトリウムまたはフッ化セシウムのような塩基の存在下においてパラジウム系触媒、例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）−パラジウムまたは（１，１’ビス（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン）ジクロロパラジウム−ジクロロメタン（１：１錯体）によって触媒され得る。反応温度は、優先的に、室温から反応混合物の沸点の範囲であり得る。このような鈴木反応は、当業者に周知であり、例えば、Ｊ．Ｏｒｇｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．５７６，１９９９，１４７−１６８において概説されている。

あるいは、式Ｉの化合物は、式ＩＩＩｂ（式中、Ｙ_b2が、トリアルキルスズ誘導体、好ましくはトリ−ｎ−ブチルスズである）の化合物と、式ＩＩの化合物とのスティル反応によって調製され得る。このようなスティル反応は、通常、任意選択的にフッ化セシウムまたは塩化リチウムなどの添加剤の存在下において、および任意選択的にさらなる触媒、例えばヨウ化銅（Ｉ）の存在下において、ＤＭＦ、アセトニトリル、またはジオキサンなどの不活性溶媒中でパラジウム触媒、例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、または（１，１’ビス（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン）ジクロロパラジウム−ジクロロメタン（１：１錯体）の存在下で行われる。このようなスティルカップリングはまた、当業者に周知であり、例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２００５，７０，８６０１−８６０４、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２００９，７４，５５９９−５６０２、およびＡｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．，２００４，４３，１１３２−１１３６に記載されている。

式Ｉ（式中、Ｑが、窒素含有複素環系であり、Ａ、Ａ₁、Ｒ₂、Ｒ₁、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｘ、Ｘ₁、およびＱが、式Ｉに定義されるとおりである）の化合物は、３０〜１５０℃の温度において、Ｎ−メチルピロリジオンまたはＤＭＦなどの不活性溶媒中で、任意選択的に銅触媒、例えばヨウ化銅（Ｉ）の存在下で塩基、例えば水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、または例えば炭酸セシウムもしくは炭酸カリウムなどのアルカリ金属炭酸塩の存在下において複素環Ｑ（適切なＮＨ官能基を含有する）を反応させることにより、式ＩＩ（式中、Ａ、Ａ₁、Ｒ₂、Ｒ₁、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｘ、およびＸ₁が、式Ｉに定義されるとおりであり、Ｘｂ₁が、塩素、臭素またはヨウ素、またはトリフルオロメタンスルホネートなどのアリールスルホネートもしくはアルキルスルホネートなどの脱離基である）の化合物から調製され得る。この反応は、式Ｉ（式中、Ａがメタンである）の化合物に特に有利である。あるいは、このような化合物は、３０〜１５０℃の温度において、Ｎ−メチルピロリジオンまたはＤＭＦなどの適切な溶媒中で塩基、例えば水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、または例えば炭酸セシウムもしくは炭酸カリウムなどのアルカリ金属炭酸塩の存在下において複素環Ｑ（適切なＮＨ官能基を含有する）の反応によって式ＩＩの化合物から調製され得る。この反応は、式Ｉａａ（式中、Ａ、Ａ₁、Ｒ₂、Ｒ₁、Ｒ₃、Ｒ₄、ＸおよびＲ_xが、既に定義されるとおりである）の化合物を生じるスキーム２において複素環Ｊ−３０_Zについて示されている。

式Ｉの化合物はまた、式ＩＶの化合物を式Ｖ（式中、Ｘ_b2が、ハロゲン、優先的に、塩素、臭素もしくはヨウ素、または例えばトリフルオロメタンスルホネートのようなスルホネートであり得、Ｙ_b3が、例えばＢ（ＯＨ）₂またはＢ（ＯＲ_b2）₂のようなホウ素に由来する官能基であり得、ここで、Ｒ_b2が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基であり得、または２つの基ＯＲ_b2が、ホウ素原子と一緒に、例えばピナコールボロン酸エステルのような５員環を形成することができる）の化合物と反応させることを含む上記の鈴木反応によって（スキーム３に示されるように）調製され得る。式ＩＶにおいて、Ａ、Ａ₁、Ｘ、Ｘ₁、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、およびＲ₄が、式Ｉに記載されるとおりである。

この反応は、好ましくは不活性雰囲気下において、例えば、１，２−ジメトキシエタンと水との混合物のような溶媒または溶媒混合物中で炭酸ナトリウムのような塩基の存在下においてパラジウム系触媒、例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）−パラジウムによって触媒され得る。反応温度は、優先的に、室温から反応混合物の沸点の範囲であり得る。

同様に、式Ｉの化合物は、スキーム１に記載されている条件下での式Ｖの化合物と、式ＶＩ（式中、Ａ、Ａ₁、Ａ₂、Ｘ、Ｘ₁、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、およびＲ₄が上述されるとおりであり、Ｙ_b4が、トリアルキルスズ誘導体、好ましくはトリ−ｎ−ブチルスズである）の化合物とのスティルカップリング（スキーム３）によって調製され得る。

式ＩＩａ（式中、Ａが窒素であり、Ａ₁、Ｘ₁、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃およびＲ₄が、式Ｉに記載されるとおりであり、Ｘｂ１が、塩素または臭素である）の化合物は、スキーム４に示される方法に従って調製され得る。

したがって、式ＩＶａの化合物は、当業者に公知であり、かつ例えば国際公開第２０１０／１２５９８５号に記載されている方法によって酸化されて、式ＶＩＩａ（式中、Ａ₁、Ｘ₁、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃およびＲ₄が、式Ｉに記載されるとおりであり、Ｘｂ１が、塩化物または臭化物である）の化合物が得られる。式ＶＩＩａの化合物は、オキシ塩化リン、または、任意選択的にトリエチルアミンなどの塩基の存在下で、かつ任意選択的に溶媒、例えばジクロロメタン、ＤＭＦ、またはジオキサン中でのオキシ塩化リンによる処理時のものである（例えば、Ｓｙｎ．Ｃｏｍｍ．，３１（１６），２５０７−２５１１，２００１を参照）。式ＩＩ（式中、ＡがＣＨである）の化合物、すなわち、式ＩＩｂの化合物は、スキーム５に示されるように調製され得る。

したがって、式ＩＶｂの化合物は、任意選択的にマイクロ波反応器中で０℃〜１５０℃の温度において、適切な溶媒、例えば氷酢酸中で例えば臭素または塩素を用いて、式ＶＩＩｂ（式中、Ａ₁、Ｘ₁、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃およびＲ₄が、式Ｉに記載されるとおりであり、Ｘｂ１が、塩化物または臭化物である）の化合物へとハロゲン化され得る。あるいは、この反応は、ルイス酸触媒、例えば鉄、または三塩化アルミニウムの存在下で行われ得る（フリーデル・クラフツハロゲン化）。同様の反応が文献に記載されている（例えば、Ｇｅｒ．Ｏｆｆｅｎ．，１９８４０３３７，２０００、Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．，３（６），４５０−４５３；２０１２およびＭａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ，４７（１４），４６０７−４６１４；２０１４を参照）。当業者に公知であり、かつ例えば国際公開第２０１０／１２５９８５号に記載されている方法に従ったＶＩＩｂの酸化により、式ＩＩｂ（式中、Ａ₁、Ｘ₁、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃およびＲ₄が、式Ｉに記載されるとおりであり、Ｘｂ１が、塩化物または臭化物である）の化合物が得られる。

式Ｉの化合物はまた、１５０℃〜２５０℃の温度における、例えばポリリン酸などの脱水剤の存在下での式ＶＩＩＩ

（式中、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₃、Ｒ₄、ＱおよびＡが、上の式Ｉで記載されるとおりである）
の化合物と、式ＩＸ

（式中、Ａ₁およびＲ₂が、上の式Ｉで記載されるとおりであり、Ｒ₅が、水素であるかまたは上の式Ｉで記載されるとおりである）
の化合物との反応により、式Ｉ（式中、置換基が、上記および式Ｉで記載されるとおりである）の化合物を生じることによって調製され得る。このようなプロセスは、周知であり、例えば国際公開第２００８／１２８９６８号、国際公開第２０１２／０８６８４８号、国際公開第２０１３／０１８９２８号、国際公開第２０１４／１４２２９２号および国際公開第２００６／００３４４０号に記載されている。このプロセスは、式Ｉａの化合物についてのスキーム６においてまとめられている。

スキーム６に見られるように、式Ｉａの化合物の形成は、式Ｘ（および／またはその位置異性体Ｘａ）の化合物の仲介によって起こる。中間体Ｘまたは中間体Ｘａは、純粋な実体として生じてもよく、または中間体ＸおよびＸａは、位置異性体アシル化生成物の混合物として生じ得る。多くの場合、単離され、任意選択的に精製され得るこのような中間体Ｘ／Ｘａを介して式（Ｉａ）の化合物を調製することが有利である。これは、スキーム７中の式Ｉａの化合物について示される。

式Ｘおよび／またはＸａの化合物（またはその混合物）、またはその塩（式中、Ｑが上に定義されるとおりであり、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、ＡおよびＡ１が、上の式Ｉで記載されるとおりであり、Ｒ₅が、水素であるかまたは上の式Ｉで記載されるとおりである）は、以下によって調製され得る。
ｉ）活性化種ＶＩＩＩａ（式中、Ｑが上に定義されるとおりであり、Ｘ₀₁が、ハロゲン、好ましくは、塩素である）を形成するための、当業者に公知であり、かつ例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２００５，６１（４６），１０８２７−１０８５２に記載されている方法による、式ＶＩＩＩ（式中、Ｑが上に定義されるとおりである）の化合物の活性化。例えば、化合物ＶＩＩＩａ（式中、Ｘ₀₁が、ハロゲン、好ましくは、塩素である）は、２０〜１００℃、好ましくは、２５℃の温度において、塩化メチレンまたはテトラヒドロフランなどの不活性溶媒中で触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）の存在下において、例えば、塩化オキサリル（ＣＯＣｌ）₂または塩化チオニルＳＯＣｌ₂によるＶＩＩＩの処理によって形成される。あるいは、例えば、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（ＥＤＣ）またはジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）による式ＶＩＩＩの化合物の処理は、２５〜１８０℃の温度において、任意選択的にトリエチルアミンなどの塩基の存在下でピリジンまたはテトラヒドロフランなどの不活性溶媒中において活性化種ＶＩＩＩａ（式中、Ｘ₀₁が、

である）を生成し；続いて、
ｉｉ）式Ｘおよび／またはＸａの化合物（またはその混合物）を形成するための、０〜８０℃の温度における、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、ジオキサンまたはトルエンなどの不活性溶媒中での、任意選択的にトリエチルアミンまたはピリジンなどの塩基の存在下での式ＩＸの化合物（またはその塩）（式中、Ａ₁およびＲ₂が、上の式Ｉで記載されるとおりであり、Ｒ₅が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルである）による活性化種ＶＩＩＩａの処理。

式Ｘおよび／またはＸａの化合物（またはその混合物）は、任意選択的にマイクロ波条件下で２５〜１８０℃、好ましくは、１００〜１７０℃の温度において、Ｎ−メチルピロリジンなどの不活性溶媒中で例えばメタンスルホン酸またはパラ−トルエンスルホン酸（ＴｓＯＨ）などの酸触媒の存在下において化合物Ｘおよび／またはＸａ（またはその混合物）を加熱することによる脱水により、または１００〜１８０℃の温度において酢酸中で加熱することにより、式Ｉａ（式中、Ｑが上に定義されるとおりであり、Ａ、Ａ₁、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃およびＲ₄が、上の式Ｉで記載されるとおりであり、Ｒ₅が、水素であるかまたは上の式Ｉで記載されるとおりである）の化合物へとさらに転化され得る。このようなプロセスは、例えば、国際公開第２０１０／１２５９８５号および国際公開第２０１５／０００７１５号に既に記載されている。式ＶＩＩＩの化合物は、当業者に公知の条件下での式ＶＩＩＩｂ、ＶＩＩＩｃおよびＶＩＩＩｄの化合物の加水分解によって得られる（以下を参照）。式Ｉの化合物の代替的な合成が、スキーム８に示される。

スキーム８に示されるように、式ＸＩＩ（式中、Ｒ₁、Ｒ₄が、式Ｉに記載されるとおりであり、Ｘｂ３がハロゲンである）の化合物は、スキーム１において上述されているように、ＩＩＩａ（鈴木反応）またはＩＩＩｂの化合物と反応されて、式ＶＩＩＩｂの化合物が得られる。あるいは、式ＸＩＩの化合物は、任意選択的に銅触媒の存在下において、塩基の存在下で式ＸＩＩＩ（式中、Ｑが複素環であり、水素が、その複素環の窒素原子に結合される）の化合物と反応され得る。この化学反応は、スキーム２に示されるものと類似している。次に、式ＶＩＩＩｂの化合物は、好適な溶媒、例えばメタノールまたはエタノール中でアンモニアで処理されて、式ＸＩ（式中、Ｒ₁、Ｒ₄およびＱが、式Ｉに記載されるとおりである）のアミドが得られる。式ＸＩのアミドと、式ＩＸａ（式中、Ａ₁、Ｒ₂およびＸ₁が、式Ｉに記載されるとおりである）の化合物との反応により、式Ｘｃの化合物が得られる。このようなアミド窒素ヘテロアリール化反応は、典型的に、通常、パラジウム源（例えば、Ｐｄ₂（ジベンジリデンアセトン）₃のようなパラジウム（０）前駆体、またはＰｄ（ＯＡｃ）₂のようなパラジウム（ＩＩ）前駆体）およびリガンド（例えばホスフィン系またはＮ−複素環式カルベン系）などの金属、アルコキシド（例えばナトリウムもしくはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）、炭酸塩、リン酸塩またはシリルアミド（例えば炭酸カリウムもしくは炭酸セシウム、リン酸カリウム、またはリチウムヘキサメチルジシラザン）または水酸化物（例えば水酸化ナトリウムもしくは水酸化カリウム）などの塩基、およびトルエン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンおよびジメチルスルホキシド、ならびにそれらの水溶液などの溶媒から構成される、触媒系（例えば［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）など）を含む遷移金属に触媒されるＣ−Ｎ結合形成条件下で行われる。これらの方法は、当業者に公知であり、例えば国際公開第２０１４／１４２２９２号に記載されている。それらの上述されるアミドクロスカップリング反応条件下で、式Ｘｃの化合物は、単離され、スキーム７）に記載されているように式Ｉｂの化合物へと転化され得るが、自然に閉環して、特に、Ｘ₁がＮＲ₅である場合、式Ｉｂの化合物になることもある。式Ｉｂの化合物の、式Ｉの化合物への酸化は、当業者に公知の方法により、例えば、クロロホルムまたは塩化メチレンなどの不活性溶媒中でメタ−クロロ過安息香酸を用いて行われ得る。あるいは、反応の順序は、式ＸＩの化合物が、まず、式ＸＩａの化合物へと酸化され、次に、上述されるのと同じ反応を用いて、式Ｉの化合物へと転化されるように変更され得る。式ＸＩＩａおよびＸＩＩｂの化合物は、スキーム９および１０に示される反応によって得られる。

スキーム９において、式ＸＩＶ（式中、Ｒ₀₀₁が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルである）の化合物は酸化され、式ＸＶのＮ−オキシドは、スキーム４に記載される方法を用いて式ＸＩＩの化合物へと転化され得る。同様に、式ＸＩＶａ（式中、Ｒ₀₀₁が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルである）の化合物は、式ＸＶａの化合物へとハロゲン化され、次に、スキーム５に記載される化学反応を用いて式ＸＩＩｂの化合物へと転化され得る。式ＩＶの化合物は、文献、例えば国際公開第２０１５／０００７１５号において公知である。式ＸＩＶおよびＸＩＶａの化合物は、例えば国際公開第２０１４１３２９７１号、国際公開第２０１４１２３２０５号、国際公開第２０１４１１９６７０号、国際公開第２０１４１１９６７９号、国際公開第２０１４１１９６７４号、国際公開第２０１４１１９６９９号、国際公開第２０１４１１９６７２号、および国際公開第２０１４１０４４０７号に記載されている。式ＩＸａの化合物は、文献に記載されているか（例えば国際公開第２０１４／１４２２９２号を参照）または市販されている。

式Ｉ（式中、Ｑが、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、またはハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、およびフェニルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されるＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルである）の化合物は、上記の方法によって調製され得る（特に、式Ｉ（式中、Ｑがシクロプロピルである）の化合物は、スキーム１においてなされた説明に従ったシクロプロピル−ボロン酸を含む鈴木反応によって調製され得る）。式Ｉ（式中、Ｑが、シアノ（例えば化合物Ｉａａａ）およびＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキル（例えば化合物Ｉａａｂ）で置換されるＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルである）の化合物の特殊な場合、化合物は、スキーム１１に示される方法によって調製され得る。

スキーム１１に示されるように、任意選択的にマイクロ波加熱下で１００〜１８０℃の温度において、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドＤＭＦなどの不活性溶媒中でリガンド、例えばキサントホスとともに、フッ化亜鉛（ＩＩ）ＺｎＦ₂、およびトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）−クロロホルム付加物（Ｐｄ₂（ｄｂａ）₃）などのパラジウム（０）触媒の存在下でのトリメチルシリル−アセトニトリル（ＴＭＳＣＮ）による式ＩＩ（式中、Ｘが、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ₂（特に、ＳＯ₂）であり、Ａ１、Ａ、Ｘ₁、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃およびＲ₄が上に定義されるとおりであり、Ｘｂ₁が、例えば、塩素、臭素またはヨウ素（好ましくは、臭素）、またはトリフルオロメタンスルホネートなどのアリールスルホネートもしくはアルキルスルホネートのような脱離基である）の化合物の処理により、式Ｉａａａ（式中、Ｘが、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ₂（特に、ＳＯ₂）である）の化合物が得られる。このような化学反応は、文献、例えば、Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．１６（２４），６３１４−６３１７，２０１４に記載されている。式Ｉａａａの化合物は、０〜１２０℃の温度において、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドＤＭＦ、アセトン、またはアセトニトリルなどの不活性溶媒中で水素化ナトリウム、炭酸カリウムＫ₂ＣＯ₃、または炭酸セシウムＣｓ₂ＣＯ₃などの塩基の存在下において式ＸＶＩＩ（式中、Ｑｘが、直接結合であるかまたは（ＣＨ₂）_nであり、ｎが、１、２または３であり、Ｘｂ₁₀が、ハロゲン（好ましくは、塩素、臭素またはヨウ素）などの脱離基である）の化合物で処理されて、式Ｉａａｂ（式中、Ｘが、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ₂（特に、ＳＯ₂）であり、Ａ₁、Ａ、Ｘ₁、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃およびＲ₄が上に定義されるとおりであり、ここで、Ｑｘが、直接結合であるかまたは（ＣＨ₂）_nであり、ｎが、１、２または３である）の化合物が得られる。あるいは、式Ｉａａの化合物は、３０〜８０℃の温度において、テトラヒドロフランＴＨＦなどの不活性溶媒中でＢＩＮＡＰなどのリガンド、リチウムヘキサメチルジシラザンＬｉＨＭＤＳなどの強塩基とともに、Ｐｄ₂（ｄｂａ）₃などの触媒の存在下での式ＸＶＩ（式中、Ｑｘが、ＸＶＩＩに記載されるとおりである）の化合物による処理により、式ＩＩの化合物から直接調製され得る。このような化学反応は、例えば、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１２７（４５），１５８２４−１５８３２，２００５に記載されている。

式Ｉａａｂの化合物は、式ＩａａｃおよびＩａａｄ（スキーム１５）の化合物の調製にさらに用いられ得る。実際には、式Ｉａａｂ（式中、Ｘが、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ₂であり、Ａ₁、Ａ、Ｘ₁、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃およびＲ₄が上に定義されるとおりであり、ここで、Ｑｘが、直接結合であるかまたは（ＣＨ₂）_nであり、ｎが、１、２または３である）の化合物は、当業者に公知の条件（水性塩基性または酸性条件；例えば、２０℃から還流条件の温度において、メタノールなどのアルコール溶媒中の水酸化リチウムまたは水酸化ナトリウム）下で式Ｉａａｃ（式中、Ｘが、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ₂であり、ここで、Ａ₁、Ａ、Ｘ₁、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃およびＲ₄が上に定義されるとおりであり、ここで、Ｑｘが、直接結合であるかまたは（ＣＨ₂）_nであり、ｎが、１、２または３である）の化合物へと加水分解され得る。２０〜１００℃の温度において、任意選択的にフッ化水素ＨＦの存在下で四フッ化硫黄ＳＦ₄またはＦｌｕｏｌｅａｄ（４−ｔｅｒｔ−ブチル−２，６−ジメチルフェニル硫黄トリフルオリド）などの試薬による式Ｉａａｃの化合物の処理により、式Ｉａａｄ（式中、Ｘが、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ₂であり、ここで、Ａ₁、Ａ、Ｘ₁、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃およびＲ₄が上に定義されるとおりであり、ここで、Ｑｘが、直接結合であるかまたは（ＣＨ₂）_nであり、ｎが、１、２または３である）の化合物が得られる。

式Ｉａａｂの化合物はまた、式Ｉａａｅの化合物の調製に用いられ得る（スキーム１２）。

スキーム１２に示されるように、式Ｉａａｂ（式中、Ｘが、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ₂であり、ここで、Ａ₁、Ａ、Ｘ₁、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃およびＲ₄が上に定義されるとおりであり、ここで、Ｑｘが、直接結合であるかまたは（ＣＨ₂）_nであり、ｎが、１、２または３である）の化合物は、当業者に公知の条件（水性塩基性または酸性条件；例えば、２０℃から還流条件の温度において、メタノールなどのアルコール溶媒中の水酸化リチウムまたは水酸化ナトリウム；または２０℃から還流条件の温度において、任意選択的に共溶媒の存在下で、硫酸水溶液）下で式Ｉａａｅ（式中、Ｘが、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ₂であり、ここで、Ａ₁、Ａ、Ｘ₁、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃およびＲ₄が上に定義されるとおりであり、ここで、Ｑｘが、直接結合であるかまたは（ＣＨ₂）_nであり、ｎが、１、２または３である）の化合物へと加水分解され得る。

あるいは、式Ｉａａｂの化合物は、スキーム１３および１４に示されるように調製され得る。スキーム１３に示されるように、使用される化学反応は、スキーム１１に記載されるものと同一であり、反応の基材が異なるのみである。したがって、スキーム１１に記載されるような、上述される化合物ＸＩＩａまたはＸＩＩｂ（式中、Ｘが、ＳまたはＳＯ₂（特に、ＳＯ₂）であり、ここで、Ａ、Ｒ₁、Ｒ₃およびＲ₄が上に定義されるとおりであり、ここで、Ｘｂ₃が、例えば、塩素、臭素またはヨウ素（好ましくは、塩素）のようなハロゲン、またはトリフルオロメタンスルホネートなどのアリールスルホネートもしくはアルキルスルホネートであり、ここで、Ｒ₀₀₀₁が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルである）と、トリメチルシリル−アセトニトリルＴＭＳＣＮとの反応は、式ＸＶＩＩＩ（式中、Ｘが、ＳまたはＳＯ₂（特に、ＳＯ₂）であり、ここで、Ａ、Ｒ₁、Ｒ₃およびＲ₄が上に定義されるとおりであり、ここで、Ｒ₀₀₁が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルである）の化合物をもたらす。これらは、スキーム１１に記載されるように、式ＸＶＩＩの化合物と反応させることによって式ＶＩＩＩｄ（式中、Ｘが、ＳまたはＳＯ₂（特に、ＳＯ₂）であり、ここで、Ｑｘ、Ａ、Ｒ₁、Ｒ₃およびＲ₄が上に定義されるとおりであり、ここで、Ｒ₀₀₁が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルである）の化合物へと転化される。式ＶＩＩＩｄの化合物は、当業者に公知の方法によって容易に加水分解されて、式ＶＩＩＩｅ（式中、Ｘが、ＳまたはＳＯ₂（特に、ＳＯ₂）であり、ここで、Ｑｘ、Ａ、Ｒ₁、Ｒ₃およびＲ₄が上に定義されるとおりである）の化合物が得られる。

スキーム１４に示される化学反応は、詳細に上述されている（例えば、スキーム７を参照）。この化学反応は、活性化種ＶＩＩＩｆ（式中、Ｘが、Ｓ、またはＳＯ₂（特に、ＳＯ₂）であり、ここで、Ｑｘ、Ａ、Ｒ₁、Ｒ₃およびＲ₄が上に定義されるとおりであり、ここで、ＬＧ₁が、典型的に、塩素である）を形成した後、式ＩＸｂ（式中、Ｘ₁、Ａ₁およびＲ₂が、既に定義されるとおりである）の化合物とのアミドカップリングにより、式Ｘｄの化合物を得ることを含む。次に、式Ｘｄのそれらの化合物は、スキーム７に上述されるホルマール脱水工程によって式Ｉａａｂの化合物へと転化され得る。スキーム１４中の全ての置換基の定義は、上述されるとおりである。

反応剤は、塩基の存在下で反応され得る。好適な塩基の例は、アルカリ金属またはアルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属またはアルカリ土類金属水素化物、アルカリ金属またはアルカリ土類金属アミド、アルカリ金属またはアルカリ土類金属アルコキシド、アルカリ金属またはアルカリ土類金属酢酸塩、アルカリ金属またはアルカリ土類金属炭酸塩、アルカリ金属またはアルカリ土類金属ジアルキルアミドまたはアルカリ金属またはアルカリ土類金属アルキルシリルアミド、アルキルアミド、アルキレンジアミド、遊離またはＮ−アルキル化飽和または不飽和シクロアルキルアミン、塩基性複素環、水酸化アンモニウムおよび炭素環式アミンである。挙げられる例は、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化カリウム、炭酸カリウム、水素化カリウム、リチウムジイソプロピルアミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、水素化カルシウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチレンジアミン、シクロヘキシルアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、キヌクリジン、Ｎ−メチルモルホリン、水酸化ベンジルトリメチルアンモニウムおよび１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）である。

反応剤は、そのままで、すなわち、溶媒または希釈剤を加えずに、互いに反応され得る。しかしながら、ほとんどの場合、不活性溶媒または希釈剤またはこれらの混合物を加えることが有利である。反応が塩基の存在下で行われる場合、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリンまたはＮ，Ｎ−ジエチルアニリンなどの過剰に用いられる塩基は、溶媒または希釈剤としての役割も果たし得る。

反応は、約−８０℃〜約＋１４０℃、好ましくは約−３０℃〜約＋１００℃の温度範囲、多くの場合、周囲温度から約＋８０℃の範囲で行われるのが有利である。

式Ｉの化合物は、式Ｉの出発化合物の１つ以上の置換基を慣例的な方法において本発明に係る他の置換基で置換することにより、式Ｉの別の化合物へとそれ自体公知の方法で転化され得る。

それぞれ好適な反応条件および出発材料の選択に応じて、例えば、１つの反応工程において、１つの置換基を、本発明に係る別の置換基で単に置換することが可能であり、または複数の置換基が、同じ反応工程において、本発明に係る他の置換基で置換され得る。

式Ｉの化合物の塩は、それ自体公知の方法で調製され得る。したがって、例えば、式Ｉの化合物の酸付加塩が、好適な酸または好適なイオン交換試薬による処理によって得られ、塩基による塩が、好適な塩基または好適なイオン交換試薬による処理によって得られる。

式Ｉの化合物の塩は、例えば、好適な塩基性化合物または好適なイオン交換試薬による処理によって遊離化合物Ｉの酸付加塩へと、および例えば、好適な酸または好適なイオン交換試薬による処理によって塩基による塩へと慣例的な方法で転化され得る。

式Ｉの化合物の塩は、例えば塩化銀を形成する無機塩が不溶性であり、したがって反応混合物から沈殿する好適な溶媒中で、例えば、塩酸塩などの無機酸塩を酸のナトリウム塩、バリウム塩または銀塩などの好適な金属塩、例えば酢酸銀で処理することにより、式Ｉの化合物の他の塩、酸付加塩、例えば、他の酸付加塩へとそれ自体公知の方法で転化され得る。

手順または反応条件に応じて、塩形成特性を有する式Ｉの化合物が、遊離形態または塩の形態で得られる。

式Ｉの化合物および必要に応じてその互変異性体は、それぞれ遊離形態または塩形態で、分子中に現れる不斉炭素原子の数、絶対および相対配置に応じて、および／または分子中に現れる非芳香族二重結合の配置に応じて、例えば、対掌体および／またはジアステレオマーなどの純粋な異性体の形態で、あるいは鏡像異性体混合物、例えば、ラセミ体、ジアステレオマー混合物またはラセミ体混合物などの異性体混合物として、可能な異性体の１つの形態でまたはこれらの混合物として存在することができ；本発明は、純粋な異性体に関し、可能な全ての異性体混合物にも関し、立体化学の詳細がそれぞれ特に記載されていない場合でも、上記および下記においてこの意味でそれぞれ理解されるべきである。

式Ｉの化合物のジアステレオマー混合物またはラセミ混合物は、どの出発材料および手順が選択されたかに応じて得られる遊離形態または塩形態で、例えば、分別結晶化、蒸留および／またはクロマトグラフィーにより、成分の物理化学的差異に基づいて純粋なジアステレオマーまたはラセミ体へと公知の方法で分離され得る。

同様の方法で得られるラセミ体などの鏡像異性体混合物は、公知の方法、例えば、光学活性溶媒からの再結晶化により、キラル吸着剤におけるクロマトグラフィー、例えば、好適な微生物を用いたアセチルセルロースにおける高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により、例えば、１つのみの鏡像異性体が複合されるキラルクラウンエーテルを用いた、包接化合物の形成を介した特定の固定化酵素による開裂により、またはジアステレオマー塩への転化により、例えば、塩基性最終生成物ラセミ体をカルボン酸、例えばショウノウ酸、酒石酸またはリンゴ酸、またはスルホン酸、例えばカンファースルホン酸などの光学活性酸と反応させ、このように得られるジアステレオマー混合物を、例えば、異なる溶解度に基づく分別結晶によって分離して、好適な物質、例えば塩基性物質の作用によって所望の鏡像異性体がそれから放出され得るジアステレオマーを得ることにより、光学対掌体へと分解され得る。

純粋なジアステレオマーまたは鏡像異性体は、本発明に従って、好適な異性体混合物を分離することによるだけでなく、ジアステレオ選択的またはエナンチオ選択的合成の一般に知られている方法によっても、例えば、立体化学特性を有する出発材料を用いて、本発明に係る方法を行うことによっても得られる。

Ｎ−オキシドは、酸無水物、例えば無水トリフルオロ酢酸の存在下で式Ｉの化合物を好適な酸化剤、例えばＨ₂Ｏ₂／尿素付加物と反応させることによって調製され得る。このような酸化は、例えば、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，３２（１２），２５６１−７３，１９８９または国際公開第００／１５６１５号といった文献から公知である。

個々の成分が異なる生物学的活性を有する場合、それぞれ、生物学的により有効な異性体、例えば鏡像異性体またはジアステレオマー、または異性体混合物、例えば鏡像異性体混合物またはジアステレオマー混合物を単離または合成することが有利である。

式Ｉの化合物および必要に応じてその互変異性体は、それぞれ遊離形態または塩形態で、必要に応じて、水和物の形態で得ることもでき、および／または他の溶媒、例えば、固体形態で存在する化合物の結晶化に使用され得た溶媒を含む。

以下の表１〜６に表される化合物は、上述される方法に従って調製され得る。以下に続く例は、本発明を例示し、式Ｉの好ましい化合物を示すことが意図される。「Ｐｈ」は、フェニル基を表す。

表Ｘ：この表は、表Ｘの後に開示される式（Ｉａａ）、（Ｉａｂ）、（Ｉａｃ）．（Ｉａｄ）、（Ｉａｅ）および（Ｉａｆ）についての３３の置換基の表示Ｘ．００１〜Ｘ．０３３を開示する。

表１：
この表は、式（Ｉａａ）：

（式中、ｎが０であり、Ｒ₂がＣＦ₃であり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₄が水素であり、Ｑが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０３３に定義されるとおりである）
の３３種の化合物１．００１〜１．０３３を開示する。例えば、化合物１．００４は、以下の構造：

を有する。

表２：
この表は、式（Ｉａａ）（式中、ｎが２であり、Ｒ₂がＣＦ₃であり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₄が水素であり、Ｑが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０３３に定義されるとおりである）の３３種の化合物２．００１〜２．０３３を開示する。

表３：
この表は、式（Ｉａａ）（式中、ｎが０であり、Ｒ₂がＣＦ₂ＣＦ₃であり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₄が水素であり、Ｑが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０３３に定義されるとおりである）の３３種の化合物３．００１〜３．０３３を開示する。

表４：
この表は、式（Ｉａａ）（式中、ｎが２であり、Ｒ₂がＣＦ₂ＣＦ₃であり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₄が水素であり、Ｑが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０３３に定義されるとおりである）の３３種の化合物４．００１〜４．０３３を開示する。

表５：
この表は、式（Ｉａａ）（式中、ｎが０であり、Ｒ₂がＣＦ（ＣＦ₃）₂であり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₄が水素であり、Ｑが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０３３に定義されるとおりである）の３３種の化合物５．００１〜５．０３３を開示する。

表６：
この表は、式（Ｉａａ）（式中、ｎが２であり、Ｒ₂がＣＦ（ＣＦ₃）₂であり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₄が水素であり、Ｑが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０３３に定義されるとおりである）の３３種の化合物６．００１〜６．０３３を開示する。

表７：
この表は、式（Ｉａａ）（式中、ｎが０であり、Ｒ₂がＯＣＦ₃であり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₄が水素であり、Ｑが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０３３に定義されるとおりである）の３３種の化合物７．００１〜７．０３３を開示する。

表８：
この表は、式（Ｉａａ）（式中、ｎが２であり、Ｒ₂がＯＣＦ₃であり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₄が水素であり、Ｑが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０３３に定義されるとおりである）の３３種の化合物８．００１〜８．０３３を開示する。

表９：
この表は、式（Ｉａａ）（式中、ｎが０であり、Ｒ₂がＳＣＦ₃であり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₄が水素であり、Ｑが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０３３に定義されるとおりである）の３３種の化合物９．００１〜９．０３３を開示する。

表１０：
この表は、式（Ｉａａ）（式中、ｎが２であり、Ｒ₂がＳＣＦ₃であり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₄が水素であり、Ｑが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０３３に定義されるとおりである）の３３種の化合物１０．００１〜１０．０３３を開示する。

表１１：
この表は、式（Ｉａａ）（式中、ｎが０であり、Ｒ₂がＳＯＣＦ₃であり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₄が水素であり、Ｑが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０３３に定義されるとおりである）の３３種の化合物１１．００１〜１１．０３３を開示する。

表１２：
この表は、式（Ｉａａ）（式中、ｎが２であり、Ｒ₂がＳＯＣＦ₃であり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₄が水素であり、Ｑが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０３３に定義されるとおりである）の３３種の化合物１２．００１〜１２．０３３を開示する。

表１３：
この表は、式（Ｉａａ）（式中、ｎが０であり、Ｒ₂がＳＯ₂ＣＦ₃であり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₄が水素であり、Ｑが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０３３に定義されるとおりである）の３３種の化合物１３．００１〜１３．０３３を開示する。

表１４：
この表は、式（Ｉａａ）（式中、ｎが２であり、Ｒ₂がＳＯ₂ＣＦ₃であり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₄が水素であり、Ｑが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０３３に定義されるとおりである）の３３種の化合物１４．００１〜１４．０３３を開示する。

表１５：
この表は、式（Ｉａａ）（式中、ｎが０であり、Ｒ₂がＢｒであり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₄が水素であり、Ｑが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０３３に定義されるとおりである）の３３種の化合物１５．００１〜１５．０２７を開示する。

表１６：
この表は、式（Ｉａａ）（式中、ｎが２であり、Ｒ₂がＢｒであり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₄が水素であり、Ｑが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０３３に定義されるとおりである）の３３種の化合物１６．００１〜１６．０３３を開示する。

表１７：
この表は、式（Ｉａａ）（式中、ｎが０であり、Ｒ₂がＣＦ₂ＣＨ₃であり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₄が水素であり、Ｑが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０３３に定義されるとおりである）の３３種の化合物１７．００１〜１７．０３３を開示する。

表１８：
この表は、式（Ｉａａ）（式中、ｎが２であり、Ｒ₂がＣＦ₂ＣＨ₃であり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₄が水素であり、Ｑが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０３３に定義されるとおりである）の３３種の化合物１８．００１〜１８．０３３を開示する。

表１９：
この表は、式（Ｉａａ）（式中、ｎが０であり、Ｒ₂がＯＣＦ₂ＣＨＦＣＦ₃であり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₄が水素であり、Ｑが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０３３に定義されるとおりである）の３３種の化合物１９．００１〜１９．０３３を開示する。

表２０：
この表は、式（Ｉａａ）（式中、ｎが２であり、Ｒ₂がＯＣＨ₂ＣＨＦＣＦ₃であり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₄が水素であり、Ｑが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０３３に定義されるとおりである）の３３種の化合物２０．００１〜２０．０３３を開示する。

表２１：
この表は、式（Ｉａａ）（式中、ｎが０であり、Ｒ₂がＯＣＨ₂ＣＨＦ₂であり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₄が水素であり、Ｑが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０３３に定義されるとおりである）の３３種の化合物２１．００１〜２１．０３３を開示する。

表２２：
この表は、式（Ｉａａ）（式中、ｎが２であり、Ｒ₂がＯＣＨ₂ＣＨＦ₂であり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₄が水素であり、Ｑが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０３３に定義されるとおりである）の３３種の化合物２２．００１〜２２．０３３を開示する。

表２３：
この表は、式（Ｉａａ）（式中、ｎが０であり、Ｒ₂がＣ（ＣＦ₃）₂ＯＣＨ₃であり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₄が水素であり、Ｑが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０３３に定義されるとおりである）の３３種の化合物２３．００１〜２３．０３３を開示する。

表２４：
この表は、式（Ｉａａ）（式中、ｎが２であり、Ｒ₂がＣ（ＣＦ₃）₂ＯＣＨ₃であり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₄が水素であり、Ｑが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０３３に定義されるとおりである）の３３種の化合物２４．００１〜２４．０３３を開示する。

表２５：
この表は、式（Ｉａａ）：（式中、ｎが０であり、Ｒ₂がＣＦ₃であり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₄がＣＦ₃であり、Ｑが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０３３に定義されるとおりである）の３３種の化合物２５．００１〜２５．０３３を開示する。

表２６：
この表は、式（Ｉａａ）（式中、ｎが２であり、Ｒ₂がＣＦ₃であり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₄がＣＦ₃であり、Ｑが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０３３に定義されるとおりである）の３３種の化合物２６．００１〜２６．０２４を開示する。

表２７：
この表は、式（Ｉａａ）（式中、ｎが０であり、Ｒ₂がＣＦ₂ＣＦ₃であり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₄がＣＦ₃であり、Ｑが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０３３に定義されるとおりである）の３３種の化合物２７．００１〜２７．０３３を開示する。

表２８：
この表は、式（Ｉａａ）（式中、ｎが２であり、Ｒ₂がＣＦ₂ＣＦ₃であり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₄がＣＦ₃であり、Ｑが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０３３に定義されるとおりである）の２８種の化合物２８．００１〜２８．０３３を開示する。

表２９：
この表は、式（Ｉａａ）（式中、ｎが０であり、Ｒ₂がＣＦ（ＣＦ₃）₂であり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₄がＣＦ₃であり、Ｑが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０３３に定義されるとおりである）の２７種の化合物２９．００１〜２９．０３３を開示する。

表３０：
この表は、式（Ｉａａ）（式中、ｎが２であり、Ｒ₂がＣＦ（ＣＦ₃）₂であり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₄がＣＦ₃であり、Ｑが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０３３に定義されるとおりである）の３３種の化合物３０．００１〜３０．０３３を開示する。

表３１：
この表は、式（Ｉａａ）（式中、ｎが０であり、Ｒ₂がＯＣＦ₃であり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₄がＣＦ₃であり、Ｑが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０３３に定義されるとおりである）の３３種の化合物３１．００１〜３１．０３３を開示する。

表３２：
この表は、式（Ｉａａ）（式中、ｎが２であり、Ｒ₂がＯＣＦ₃であり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₄がＣＦ₃であり、Ｑが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０３３に定義されるとおりである）の３３種の化合物３２．００１〜３２．０３３を開示する。

表３３：
この表は、式（Ｉａａ）（式中、ｎが０であり、Ｒ₂がＳＣＦ₃であり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₄がＣＦ₃であり、Ｑが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０３３に定義されるとおりである）の３３種の化合物３３．００１〜３３．０３３を開示する。

表３４：
この表は、式（Ｉａａ）（式中、ｎが２であり、Ｒ₂がＳＣＦ₃であり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₄がＣＦ₃であり、Ｑが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０３３に定義されるとおりである）の３３種の化合物３４．００１〜３４．０３３を開示する。

表３５：
この表は、式（Ｉａａ）（式中、ｎが０であり、Ｒ₂がＳＯＣＦ₃であり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₄がＣＦ₃であり、Ｑが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０３３に定義されるとおりである）の３３種の化合物３５．００１〜３５．０３３を開示する。

表３６：
この表は、式（Ｉａａ）（式中、ｎが２であり、Ｒ₂がＳＯＣＦ₃であり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₄がＣＦ₃であり、Ｑが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０３３に定義されるとおりである）の３３種の化合物３６．００１〜３６．０３３を開示する。

表３７：
この表は、式（Ｉａａ）（式中、ｎが０であり、Ｒ₂がＳＯ₂ＣＦ₃であり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₄がＣＦ₃であり、Ｑが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０３３に定義されるとおりである）の３３種の化合物３７．００１〜３７．０３３を開示する。

表３８：
この表は、式（Ｉａａ）（式中、ｎが２であり、Ｒ₂がＳＯ₂ＣＦ₃であり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₄がＣＦ₃であり、Ｑが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０３３に定義されるとおりである）の３３種の化合物３８．００１〜３８．０３３を開示する。

表３９：
この表は、式（Ｉａａ）（式中、ｎが０であり、Ｒ₂がＢｒであり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₄がＣＦ₃であり、Ｑが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０３３に定義されるとおりである）の３３種の化合物３９．００１〜３９．０３３を開示する。

表４０：
この表は、式（Ｉａａ）（式中、ｎが２であり、Ｒ₂がＢｒであり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₄がＣＦ₃であり、Ｑが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０３３に定義されるとおりである）の３３種の化合物４０．００１〜４０．０３３を開示する。

表４１：
この表は、式（Ｉａａ）（式中、ｎが０であり、Ｒ₂がＣＦ₂ＣＨ₃であり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₄がＣＦ₃であり、Ｑが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０３３に定義されるとおりである）の３３種の化合物４１．００１〜４１．０３３を開示する。

表４２：
この表は、式（Ｉａａ）（式中、ｎが２であり、Ｒ₂がＣＦ₂ＣＨ₃であり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₄がＣＦ₃であり、Ｑが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０３３に定義されるとおりである）の３３種の化合物４２．００１〜４２．０３３を開示する。

表４３：
この表は、式（Ｉａａ）（式中、ｎが０であり、Ｒ₂がＯＣＦ₂ＣＨＦＣＦ₃であり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₄がＣＦ₃であり、Ｑが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０３３に定義されるとおりである）の３３種の化合物４３．００１〜４３．０３３を開示する。

表４４：
この表は、式（Ｉａａ）（式中、ｎが２であり、Ｒ₂がＯＣＦ₂ＣＨＦＣＦ₃であり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₄がＣＦ₃であり、Ｑが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０３３に定義されるとおりである）の３３種の化合物４４．００１〜４４．０３３を開示する。

表４５：
この表は、式（Ｉａａ）（式中、ｎが０であり、Ｒ₂がＯＣＦ₂ＣＨＦＣＦ₃であり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₄がＣＦ₃であり、Ｑが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０３３に定義されるとおりである）の３３種の化合物４５．００１〜４５．０３３を開示する。

表４６：
この表は、式（Ｉａａ）（式中、ｎが２であり、Ｒ₂がＯＣＦ₂ＣＨＦＣＦ₃であり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₄がＣＦ₃であり、Ｑが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０３３に定義されるとおりである）の３３種の化合物４６．００１〜４６．０３３を開示する。

表４７：
この表は、式（Ｉａａ）（式中、ｎが０であり、Ｒ₂がＣ（ＣＦ₃）₂ＯＣＨ₃であり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₄がＣＦ₃であり、Ｑが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０３３に定義されるとおりである）の３３種の化合物４７．００１〜４７．０３３を開示する。

表４８：
この表は、式（Ｉａａ）（式中、ｎが２であり、Ｒ₂がＣ（ＣＦ₃）₂ＯＣＨ₃であり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₄がＣＦ₃であり、Ｑが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０３３に定義されるとおりである）の３３種の化合物４８．００１〜４８．０３３を開示する。

表４９：
この表は、式（Ｉａｂ）：

（式中、ｎが０であり、Ｒ₂がＣＦ₃であり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₄が水素であり、Ｑが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０３３に定義されるとおりである）
の３３種の化合物４９．００１〜４９．０３３を開示する。例えば、化合物４９．０１７は、以下の構造：

を有する。

表５０：
この表は、式（Ｉａｂ）（式中、ｎが２であり、Ｒ₂がＣＦ₃であり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₄が水素であり、Ｑが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０３３に定義されるとおりである）の３３種の化合物５０．００１〜５０．０２４を開示する。

表５１：
この表は、式（Ｉａｂ）（式中、ｎが０であり、Ｒ₂がＣＦ₂ＣＦ₃であり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₄が水素であり、Ｑが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０３３に定義されるとおりである）の３３種の化合物５１．００１〜５１．０３３を開示する。

表５２：
この表は、式（Ｉａｂ）（式中、ｎが２であり、Ｒ₂がＣＦ₂ＣＦ₃であり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₄が水素であり、Ｑが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０３３に定義されるとおりである）の３３種の化合物５２．００１〜５２．０３３を開示する。

表５３：
この表は、式（Ｉａｂ）（式中、ｎが０であり、Ｒ₂がＣＦ（ＣＦ₃）₂であり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₄が水素であり、Ｑが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０３３に定義されるとおりである）の３３種の化合物５３．００１〜５３．０３３を開示する。

表５４：
この表は、式（Ｉａｂ）（式中、ｎが２であり、Ｒ₂がＣＦ（ＣＦ₃）₂であり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₄が水素であり、Ｑが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０３３に定義されるとおりである）の３３種の化合物５３．００１〜５３．０３３を開示する。

表５５：
この表は、式（Ｉａｂ）（式中、ｎが０であり、Ｒ₂がＳＣＦ₃であり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₄が水素であり、Ｑが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０３３に定義されるとおりである）の３３種の化合物５５．００１〜５５．０３３を開示する。

表５６：
この表は、式（Ｉａｂ）（式中、ｎが２であり、Ｒ₂がＳＣＦ₃であり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₄が水素であり、Ｑが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０３３に定義されるとおりである）の３３種の化合物５６．００１〜５６．０３３を開示する。

表５７：
この表は、式（Ｉａｃ）：

（式中、ｎが０であり、Ｒ₂がＣＦ₃であり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₄が水素であり、Ｑが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０３３に定義されるとおりである）
の３３種の化合物５７．００１〜５７．０３３を開示する。例えば、化合物５７．０２１は、以下の構造：

を有する。

表５８：
この表は、式（Ｉａｃ）（式中、ｎが２であり、Ｒ₂がＣＦ₃であり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₄が水素であり、Ｑが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０３３に定義されるとおりである）の３３種の化合物５８．００１〜５８．０２４を開示する。

表５９：
この表は、式（Ｉａｃ）（式中、ｎが０であり、Ｒ₂がＣＦ₂ＣＦ₃であり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₄が水素であり、Ｑが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０３３に定義されるとおりである）の３３種の化合物５９．００１〜５９．０３３を開示する。

表６０：
この表は、式（Ｉａｃ）（式中、ｎが２であり、Ｒ₂がＣＦ₂ＣＦ₃であり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₄が水素であり、Ｑが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０３３に定義されるとおりである）の３３種の化合物６０．００１〜６０．０３３を開示する。

表６１：
この表は、式（Ｉａｃ）（式中、ｎが０であり、Ｒ₂がＣＦ（ＣＦ₃）₂であり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₄が水素であり、Ｑが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０３３に定義されるとおりである）の３３種の化合物６１．００１〜６１．０３３を開示する。

表６２：
この表は、式（Ｉａｃ）（式中、ｎが２であり、Ｒ₂がＣＦ（ＣＦ₃）₂であり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₄が水素であり、Ｑが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０３３に定義されるとおりである）の３３種の化合物６２．００１〜６２．０３３を開示する。

表６３：
この表は、式（Ｉａｃ）（式中、ｎが０であり、Ｒ₂がＳＣＦ₃であり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₄が水素であり、Ｑが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０３３に定義されるとおりである）の３３種の化合物６３．００１〜６３．０３３を開示する。

表６４：
この表は、式（Ｉａｃ）（式中、ｎが２であり、Ｒ₂がＳＣＦ₃であり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₄が水素であり、Ｑが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０３３に定義されるとおりである）の３３種の化合物６４．００１〜６４．０３３を開示する。

表６５：
この表は、式（Ｉａｄ）：

（式中、ｎが０であり、Ｒ₂がＣＦ₃であり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₄が水素であり、Ｑが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０３３に定義されるとおりである）
の３３種の化合物６５．００１〜６５．０３３を開示する。例えば、化合物６５．０１６は、以下の構造：

を有する。

表６６：
この表は、式（Ｉａｄ）（式中、ｎが２であり、Ｒ₂がＣＦ₃であり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₄が水素であり、Ｑが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０３３に定義されるとおりである）の３３種の化合物６６．００１〜６６．０２４を開示する。

表６７：
この表は、式（Ｉａｄ）（式中、ｎが０であり、Ｒ₂がＣＦ₂ＣＦ₃であり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₄が水素であり、Ｑが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０３３に定義されるとおりである）の３３種の化合物６７．００１〜６７．０３３を開示する。

表６８：
この表は、式（Ｉａｄ）（式中、ｎが２であり、Ｒ₂がＣＦ₂ＣＦ₃であり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₄が水素であり、Ｑが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０３３に定義されるとおりである）の３３種の化合物６８．００１〜６８．０３３を開示する。

表６９：
この表は、式（Ｉａｄ）（式中、ｎが０であり、Ｒ₂がＣＦ（ＣＦ₃）₂であり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₄が水素であり、Ｑが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０３３に定義されるとおりである）の３３種の化合物６９．００１〜６９．０３３を開示する。

表７０：
この表は、式（Ｉａｄ）（式中、ｎが２であり、Ｒ₂がＣＦ（ＣＦ₃）₂であり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₄が水素であり、Ｑが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０３３に定義されるとおりである）の３３種の化合物７０．００１〜７０．０３３を開示する。

表７１：
この表は、式（Ｉａｄ）（式中、ｎが０であり、Ｒ₂がＳＣＦ₃であり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₄が水素であり、Ｑが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０３３に定義されるとおりである）の３３種の化合物７１．００１〜７１．０３３を開示する。

表７２：
この表は、式（Ｉａｄ）（式中、ｎが２であり、Ｒ₂がＳＣＦ₃であり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₄が水素であり、Ｑが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０３３に定義されるとおりである）の３３種の化合物７２．００１〜７２．０３３を開示する。

表７３：
この表は、式（Ｉａｅ）：

（式中、ｎが０であり、Ｒ₂がＣＦ₃であり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₄が水素であり、Ｑが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０３３に定義されるとおりである）
の３３種の化合物７３．００１〜７３．０３３を開示する。例えば、化合物７３．０２４は、以下の構造：

を有する。

表７４：
この表は、式（Ｉａｅ）（式中、ｎが２であり、Ｒ₂がＣＦ₃であり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₄が水素であり、Ｑが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０３３に定義されるとおりである）の３３種の化合物７４．００１〜７４．０２４を開示する。

表７５：
この表は、式（Ｉａｅ）（式中、ｎが０であり、Ｒ₂がＣＦ₂ＣＦ₃であり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₄が水素であり、Ｑが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０３３に定義されるとおりである）の３３種の化合物７５．００１〜７５．０３３を開示する。

表７６：
この表は、式（Ｉａｅ）（式中、ｎが２であり、Ｒ₂がＣＦ₂ＣＦ₃であり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₄が水素であり、Ｑが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０３３に定義されるとおりである）の３３種の化合物７６．００１〜７６．０３３を開示する。

表７７：
この表は、式（Ｉａｅ）（式中、ｎが０であり、Ｒ₂がＣＦ（ＣＦ₃）₂であり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₄が水素であり、Ｑが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０３３に定義されるとおりである）の３３種の化合物７７．００１〜７７．０３３を開示する。

表７８：
この表は、式（Ｉａｅ）（式中、ｎが２であり、Ｒ₂がＣＦ（ＣＦ₃）₂であり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₄が水素であり、Ｑが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０３３に定義されるとおりである）の３３種の化合物７８．００１〜７８．０３３を開示する。

表７９：
この表は、式（Ｉａｅ）（式中、ｎが０であり、Ｒ₂がＳＣＦ₃であり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₄が水素であり、Ｑが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０３３に定義されるとおりである）の３３種の化合物７９．００１〜７９．０３３を開示する。

表８０：
この表は、式（Ｉａｅ）（式中、ｎが２であり、Ｒ₂がＳＣＦ₃であり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₄が水素であり、Ｑが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０３３に定義されるとおりである）の３３種の化合物８０．００１〜８０．０３３を開示する。

表８１：
この表は、式（Ｉａｆ）：

（式中、ｎが０であり、Ｒ₂がＣＦ₃であり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₄が水素であり、Ｑが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０３３に定義されるとおりである）
の３３種の化合物８１．００１〜８１．０３３を開示する。例えば、化合物８１．００７は、以下の構造：

を有する。

表８２：
この表は、式（Ｉａｆ）（式中、ｎが２であり、Ｒ₂がＣＦ₃であり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₄が水素であり、Ｑが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０３３に定義されるとおりである）の３３種の化合物８２．００１〜８２．０２４を開示する。

表８３：
この表は、式（Ｉａｆ）（式中、ｎが０であり、Ｒ₂がＣＦ₂ＣＦ₃であり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₄が水素であり、Ｑが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０３３に定義されるとおりである）の３３種の化合物８３．００１〜８３．０３３を開示する。

表８４：
この表は、式（Ｉａｆ）（式中、ｎが２であり、Ｒ₂がＣＦ₂ＣＦ₃であり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₄が水素であり、Ｑが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０３３に定義されるとおりである）の３３種の化合物８４．００１〜８４．０３３を開示する。

表８５：
この表は、式（Ｉａｆ）（式中、ｎが０であり、Ｒ₂がＣＦ（ＣＦ₃）₂であり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₄が水素であり、Ｑが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０３３に定義されるとおりである）の３３種の化合物８５．００１〜８５．０３３を開示する。

表８６：
この表は、式（Ｉａｆ）（式中、ｎが２であり、Ｒ₂がＣＦ（ＣＦ₃）₂であり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₄が水素であり、Ｑが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０３３に定義されるとおりである）の３３種の化合物８６．００１〜８６．０３３を開示する。

表８７：
この表は、式（Ｉａｆ）（式中、ｎが０であり、Ｒ₂がＳＣＦ₃であり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₄が水素であり、Ｑが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０３３に定義されるとおりである）の３３種の化合物８７．００１〜８７．０３３を開示する。

表８８：
この表は、式（Ｉａｆ）（式中、ｎが２であり、Ｒ₂がＳＣＦ₃であり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₄が水素であり、Ｑが、表Ｘ中の行Ｘ．００１〜Ｘ．０３３に定義されるとおりである）の３３種の化合物８８．００１〜８８．０３３を開示する。

本発明に係る式Ｉの化合物は、低い施用量でも有害生物防除の分野で予防的におよび／または治療的に有益な活性成分であり、これは、非常に好ましい殺生物スペクトルを有し、温血動物種、魚類および植物によって良好な耐容性を示される。本発明に係る活性成分は、昆虫またはダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）の代表例などの通常の感受性の動物有害生物だけでなく、耐性がある動物有害生物の全てまたは個々の発育段階に対しても作用する。本発明に係る活性成分の殺虫または殺ダニ活性は、直接、すなわち、直ちにまたはいくらかの時間が経過してから初めて、例えば脱皮中に起こる有害生物の破壊として、または間接的に、例えば、減少した産卵および／または孵化率として現れることがある。

上記の動物有害生物の例は以下のとおりである：
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）から、例えば、アカリツス属（Ａｃａｌｉｔｕｓ ｓｐｐ）、アカルス属（Ａｃｕｌｕｓ ｓｐｐ）、アカリカルス属（Ａｃａｒｉｃａｌｕｓ ｓｐｐ）、アセリア属（Ａｃｅｒｉａ ｓｐｐ）、アシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、キララマダニ属（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ナガヒメダニ属（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、ウシマダニ属（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ブレビパルパス属（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓｐｐ．）、ブリオビア属（Ｂｒｙｏｂｉａ ｓｐｐ）、カリピトリメルス属（Ｃａｌｉｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ属（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、デルマトファゴイデス属（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｓｐｐ）、エオテトラニカス属（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ）、エリオフィエス属（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス属（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ）、イボマダニ属（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、タネガタマダニ属（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、オリゴニクス属（Ｏｌｙｇｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ）、カズキダニ属（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、ポリファゴタルソネ・ラタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅ ｌａｔｕｓ）、パノニクス属（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、フィトネムス属（Ｐｈｙｔｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ）、ポリファゴタロソネムス属（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ）、キュウセンヒゼンダニ属（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、コイタマダニ属（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、リゾグリフス属（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ステネオタルソネムス属（Ｓｔｅｎｅｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ）、ホコリダニ属（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）およびテトラニクス属（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）；
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）から、例えば、ブタジラミ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナツス属（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペディクルス属（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ペムフィグス属（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）およびフィロキセラ属（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｓｐｐ．）；
鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アグリオテス属（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、アンフィマロン・マジャレ（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｍａｊａｌｅ）、セマダラコガネ（Ａｎｏｍａｌａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、アントノムス属（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、マグソコガネ属（Ａｐｈｏｄｉｕｓ ｓｐｐ）、アスチラス・アトロマクラタス（Ａｓｔｙｌｕｓ ａｔｒｏｍａｃｕｌａｔｕｓ）、アテニウス属（Ａｔａｅｎｉｕｓ ｓｐｐ）、アトマリア・リネアリス（Ａｔｏｍａｒｉａ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、カエトクネマ・チビアリス（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ ｔｉｂｉａｌｉｓ）、セロトマ属（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｓｐｐ）、コノデルス属（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ）、コスモポリテス属（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、コチニス・ニチダ（Ｃｏｔｉｎｉｓ ｎｉｔｉｄａ）、クルクリオ属（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ ｓｐｐ．）、シクロセファラ属（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ ｓｐｐ）、デルメステス属（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、ジアブロチカ属（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、アブデルスツノカブトムシ（Ｄｉｌｏｂｏｄｅｒｕｓ ａｂｄｅｒｕｓ）、エピラクナ属（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｓｐｐ．）、エレムヌス属（Ｅｒｅｍｎｕｓ ｓｐｐ．）、ヘテロニクス・アラトル（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ ａｒａｔｏｒ）、コーヒーノミキクイムシ（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ ｈａｍｐｅｉ）、ラグリア・フイロサ（Ｌａｇｒｉａ ｖｉｌｏｓａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍＬｉｎｅａｔａ）、リッソルホプトルス属（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、リオゲニス属（Ｌｉｏｇｅｎｙｓ ｓｐｐ）、マエコラスピス属（Ｍａｅｃｏｌａｓｐｉｓ ｓｐｐ）、アカビロウドコガネ（Ｍａｌａｄｅｒａ ｃａｓｔａｎｅａ）、メガセリス属（Ｍｅｇａｓｃｅｌｉｓ ｓｐｐ）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｈｅｔｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ属（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｓｐｐ．）、マイオクロウス・アルマツス（Ｍｙｏｃｈｒｏｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）、オリカエフィルス属（Ｏｒｙｃａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、オチオリンクス属（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、フィロファガ属（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ）、フリクチヌス属（Ｐｈｌｙｃｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ポピリア属（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｓｐｐ．）、プシリオデス属（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、リソマツス・アウブチリス（Ｒｈｙｓｓｏｍａｔｕｓ ａｕｂｔｉｌｉｓ）、リゾペルタ属（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｓｐｐ．）、コガネムシ科（Ｓｃａｒａｂｅｉｄａｅ）、シトフィルス属（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、シトトルガ属（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ ｓｐｐ．）、ソマチカス属（Ｓｏｍａｔｉｃｕｓ ｓｐｐ）、スフェノフォラス属（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ）、ステルネクススブ・シグナツス（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ ｓｕｂｓｉｇｎａｔｕｓ）、ゴミムシダマシ属（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｓｐｐ．）、トリボリウム属（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）およびトロゴデルマ属（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）；
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えば、ヤブカ属（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、ハマダラカ属（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ）、アンテリゴナ・ソカタ（Ａｎｔｈｅｒｉｇｏｎａ ｓｏｃｃａｔａ）、オリーブミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅａ ｏｌｅａｅ）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、ブラジシア属（Ｂｒａｄｙｓｉａ ｓｐｐ）、クロバエ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、セラチチス属（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｓｐｐ．）、オビキンバエ属（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、イエカ属（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、クテレブラ属（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．）、ダクス属（Ｄａｃｕｓ ｓｐｐ．）、デリア属（Ｄｅｌｉａ ｓｐｐ）、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、ヒメイエバエ属（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ガストロフィラス属（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ゲオミザ・トリプンクタタ（Ｇｅｏｍｙｚａ ｔｒｉｐｕｎｃｔａｔａ）、ツェツェバエ属（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、ヒフバエ属（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ属（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、リリオミザ属（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、キンバエ属（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、メラナグロミザ属（Ｍｅｌａｎａｇｒｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、イエバエ属（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒツジバエ属（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、オルセオリア属（Ｏｒｓｅｏｌｉａ ｓｐｐ．）、キモグリバエ（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、ホルビア属（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、ラゴレチス属（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｓｐｐ）、リベリア・クアドリファシアタ（Ｒｉｖｅｌｉａ ｑｕａｄｒｉｆａｓｃｉａｔａ）、スカテラ属（Ｓｃａｔｅｌｌａ ｓｐｐ）、キノコバエ属（Ｓｃｉａｒａ ｓｐｐ．）、サシバエ属（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、アブ属（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、タニア属（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ．）およびガガンボ属（Ｔｉｐｕｌａ ｓｐｐ．）；
半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）から、例えば、アカントコリス・スカブラトル（Ａｃａｎｔｈｏｃｏｒｉｓ ｓｃａｂｒａｔｏｒ）、アクロステルナム属（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ ｓｐｐ）、ウススジカスミカメムシ（Ａｄｅｌｐｈｏｃｏｒｉｓ ｌｉｎｅｏｌａｔｕｓ）、アンブリペルタ・ニチダ（Ａｍｂｌｙｐｅｌｔａ ｎｉｔｉｄａ）、バチコエリア・タラシナ（Ｂａｔｈｙｃｏｅｌｉａ ｔｈａｌａｓｓｉｎａ）、ブリサス属（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｓｐｐ）、トコジラミ属（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、クラビグララ・トメントシコリス（Ｃｌａｖｉｇｒａｌｌａ ｔｏｍｅｎｔｏｓｉｃｏｌｌｉｓ）、クレオンチアデス属（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ ｓｐｐ）、ジスタンチエラ・テオブロマ（Ｄｉｓｔａｎｔｉｅｌｌａ ｔｈｅｏｂｒｏｍａ）、ジケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ジスデルクス属（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｐｐ．）、エデッサ属（Ｅｄｅｓｓａ ｓｐｐ）、ユーキスツス属（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｓｐｐ．）、ヒメナガメ（Ｅｕｒｙｄｅｍａ ｐｕｌｃｈｒｕｍ）、エウリガステル属（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ ｈａｌｙｓ）、ホルシアス・ノビレルス（Ｈｏｒｃｉａｓ ｎｏｂｉｌｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｓｐｐ．）、メクラカメムシ属（Ｌｙｇｕｓ ｓｐｐ）、マルガロデス属（Ｍａｒｇａｒｏｄｅｓ ｓｐｐ）、ムルガンチア・ヒストリオニク（Ｍｕｒｇａｎｔｉａ ｈｉｓｔｒｉｏｎｉｃ）、ネオメガロトムス属（Ｎｅｏｍｅｇａｌｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ）、タバコカスミカメムシ（Ｎｅｓｉｄｉｏｃｏｒｉｓ ｔｅｎｕｉｓ）、ネザラ属（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）、ニシウス・シムランス（Ｎｙｓｉｕｓ ｓｉｍｕｌａｎｓ）、オエバルス・インスラリス（Ｏｅｂａｌｕｓ ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、ピエスマ属（Ｐｉｅｓｍａ ｓｐｐ．）、ピエゾドルス属（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ）、ロドニウス属（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、サールベルゲラ・シングラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スカプトコリス・カスタネア（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ ｃａｓｔａｎｅａ）、スコチノファラ属（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈａｒａ ｓｐｐ．）、チアンタ属（Ｔｈｙａｎｔａ ｓｐｐ）、サシガメ属（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ヴァチガ・イルデンス（Ｖａｔｉｇａ ｉｌｌｕｄｅｎｓ）；
アシルトシウム・ピスム（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｕｍ ｐｉｓｕｍ）、アダルゲス属（Ａｄａｌｇｅｓ ｓｐｐ）、アガリアナ・エンシゲラ（Ａｇａｌｌｉａｎａ ｅｎｓｉｇｅｒａ）、アゴノセナ・タルギオニイ（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ ｔａｒｇｉｏｎｉｉ）、アレウロジクス属（Ａｌｅｕｒｏｄｉｃｕｓ ｓｐｐ）、アレウロカンツス属（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ ｓｐｐ）、アレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロトリクス・フロッコスス（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ ｆｌｏｃｃｏｓｕｓ）、アレイロデス・ブラシカエ（Ａｌｅｙｒｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、フタテンミドリヨコバイ（Ａｍａｒａｓｃａ ｂｉｇｕｔｔｕｌａ）、アムリトズス・アトキンソニ（Ａｍｒｉｔｏｄｕｓ ａｔｋｉｎｓｏｎｉ）、アノニジエラ属（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、アリマキ科（Ａｐｈｉｄｉｄａｅ）、ワタアブラムシ属（Ａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、アスピジオツス属（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、バクテリセラ・コッケレリ（Ｂａｃｔｅｒｉｃｅｒａ ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）、ベミシア属（Ｂｅｍｉｓｉａ ｓｐｐ）、ブラキカウズス属（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ ｓｐｐ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カコプシラ属（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ）、ニンジンフタオアブラムシ（Ｃａｖａｒｉｅｌｌａ ａｅｇｏｐｏｄｉｉ Ｓｃｏｐ．）、セロプラスタ属（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、クリソムファルス・アオニジウム（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ ａｏｎｉｄｉｕｍ）、オンシツマルカイガラムシ（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ ｄｉｃｔｙｏｓｐｅｒｍｉ）、シカデラ属（Ｃｉｃａｄｅｌｌａ ｓｐｐ）、シロオオヨコバイ（Ｃｏｆａｎａ ｓｐｅｃｔｒａ）、クリプトミズス属（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｓｐｐ）、シカデュリナ属（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ ｓｐｐ）、ヒラタカタカイガラムシ（Ｃｏｃｃｕｓ ｈｅｓｐｅｒｉｄｕｍ）、ダルブルス・マイジス（Ｄａｌｂｕｌｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、ジアレウロデス属（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ）、ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ ｃｉｔｒｉ）、ジウラフィス・ノキシア（Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ ｎｏｘｉａ）、ジサフィス属（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｓｐｐ）、エンポアスカ属（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｒｉｇｅｒｕｍ）、エリスロネウラ属（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ ｓｐｐ．）、ガスカルジア属（Ｇａｓｃａｒｄｉａ ｓｐｐ．）、グリカスピス・ブリンブレコンベイ（Ｇｌｙｃａｓｐｉｓ ｂｒｉｍｂｌｅｃｏｍｂｅｉ）、ヒアダフィス・シュードブラシカエ（Ｈｙａｄａｐｈｉｓ ｐｓｅｕｄｏｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ヒアロプテルス属（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ｓｐｐ）、ヒペロミズス・パリズス（Ｈｙｐｅｒｏｍｙｚｕｓ ｐａｌｌｉｄｕｓ）、リュウガンズキンヨコバイ（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ ｃｌｙｐｅａｌｉｓ）、ヤコビアスカ・リビカ（Ｊａｃｏｂｉａｓｃａ ｌｙｂｉｃａ）、ラオデルファクス属（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｐｐ．）、ミズキカタカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ）、レピドサフェス属（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ ｓｐｐ．）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｏｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ）、リオゲニス・マイジス（Ｌｙｏｇｅｎｙｓ ｍａｉｄｉｓ）、マクロシフム属（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、マハナルヴァ属（Ｍａｈａｎａｒｖａ ｓｐｐ）、メタカルファ・プルイノサ（Ｍｅｔｃａｌｆａ ｐｒｕｉｎｏｓａ）、ムギウスイロアブラムシ（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、ミンズス・クルズス（Ｍｙｎｄｕｓ ｃｒｕｄｕｓ）、ミズス属（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ．）、ネオトキソプテラ属（Ｎｅｏｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｓｐ）、ツマグロヨコバイ属（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｓｐｐ．）、ニラパルバタ属（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｓｐｐ．）、ナシミドリオオアブラムシ（Ｎｉｐｐｏｌａｃｈｎｕｓ ｐｉｒｉ Ｍａｔｓ）、オドナスピス・ルタエ（Ｏｄｏｎａｓｐｉｓ ｒｕｔｈａｅ）、オレグマ・ラニゲラ・ゼンター（Ｏｒｅｇｍａ ｌａｎｉｇｅｒａ Ｚｅｈｎｔｅｒ）、ヤマモモコナジラミ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオザ・コッケレリ（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）、パルラトリア属（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ ｓｐｐ．）、ペムフィグス属（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、ペルキンシエラ属（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ ｓｐｐ）、ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、フィロキセラ属（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｓｐｐ）、プラノコッカス属（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、シューダウラカスピス属（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、シュードコッカス属（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、ワタノミハムシ（Ｐｓｅｕｄａｔｏｍｏｓｃｅｌｉｓ ｓｅｒｉａｔｕｓ）、プシラ属（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、プルビナリア・エチオピカ（Ｐｕｌｖｉｎａｒｉａ ａｅｔｈｉｏｐｉｃａ）、クアドラズピジオツス属（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、クエサダ・ギガス（Ｑｕｅｓａｄａ ｇｉｇａｓ）、イナズマヨコバイ（Ｒｅｃｉｌｉａ ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ロパロシフム属（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、サイセチア属（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｓｐｐ．）、スカホイデウス属（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｕｓ ｓｐｐ．）、スチザフィス属（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、シトビオン属（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ｓｐｐ．）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、スピシスチルス・フェスチヌス（Ｓｐｉｓｓｉｓｔｉｌｕｓ ｆｅｓｔｉｎｕｓ）、タロファガス・プロセルピナ（Ｔａｒｏｐｈａｇｕｓ Ｐｒｏｓｅｒｐｉｎａ）、トキソプテラ属（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ）、トリアレウロデス属（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ）、トリジスカス・スポロボリ（Ｔｒｉｄｉｓｃｕｓ ｓｐｏｒｏｂｏｌｉ）、トリオニムス属（Ｔｒｉｏｎｙｍｕｓ ｓｐｐ）、ミカントガリキジラミ（Ｔｒｉｏｚａ ｅｒｙｔｒｅａｅ）、ニセヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ ｃｉｔｒｉ）、ジギナ・フラミゲラ（Ｚｙｇｉｎａ ｆｌａｍｍｉｇｅｒａ）、ジギニジア・スクテラリス（Ｚｙｇｉｎｉｄｉａ ｓｃｕｔｅｌｌａｒｉｓ）；
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、ヒメハキリアリ属（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ）、アルゲ属（Ａｒｇｅ ｓｐｐ）、ハキリアリ属（Ａｔｔａ ｓｐｐ．）、セフス属（Ｃｅｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ジプリオン属（Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、マツハバチ科（Ｄｉｐｒｉｏｎｉｄａｅ）、シマトウヒハバチ（Ｇｉｌｐｉｎｉａ ｐｏｌｙｔｏｍａ）、ホプロカンパ属（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．）、ケアリ属（Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ネオジプリオン属（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、シュウカクアリ属（Ｐｏｇｏｎｏｍｙｒｍｅｘ ｓｐｐ）、スレノプシス・インビクタ（Ｓｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ）、ソレノプシス属（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）およびベスパ属（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．）；
等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えば、コプトテルメス属（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ）、コルニテルネス・クムランス（Ｃｏｒｎｉｔｅｒｎｅｓ ｃｕｍｕｌａｎｓ）、インシシテルメス属（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ）、マクロテルメス属（Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ）、マストテルメス属（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ）、ミクロテルメス属（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ）、ヤマトシロアリ属（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）；ソレノプシス・ゲミナテ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅｍｉｎａｔｅ）
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アクレリス属（Ａｃｌｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、アドキソフィエス属（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、アエゲリア属（Ａｅｇｅｒｉａ ｓｐｐ．）、アグロティス属（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）、アラバマ・アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａｅ）、アミロイス属（Ａｍｙｌｏｉｓ ｓｐｐ．）、アンチカルシア・ゲマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、アルチップス属（Ａｒｃｈｉｐｓ ｓｐｐ．）、アルギレスチア属（Ａｒｇｙｒｅｓｔｈｉａ ｓｐｐ）、アルギロタエニア属（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ ｓｐｐ．）、アウトグラファ属（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｓｐｐ．）、ブックラトリクス・ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、アフリカズイム（Ｂｕｓｓｅｏｌａ ｆｕｓｃａ）、スジマラダメイガ（Ｃａｄｒａ ｃａｕｔｅｌｌａ）、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｐｏｎｅｎｓｉｓ）、チロ属（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．）、コリストネウラ属（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｓｐｐ．）、クリソテウチア・トピアリア（Ｃｈｒｙｓｏｔｅｕｃｈｉａ ｔｏｐｉａｒｉａ）、ブドウホソハマキ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロクロシス属（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｓｐｐ．）、クネファシア属（Ｃｎｅｐｈａｓｉａ ｓｐｐ．）、コチリス属（Ｃｏｃｈｙｌｉｓ ｓｐｐ．）、コレオフォラ属（Ｃｏｌｅｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、コリアス・レスビア（Ｃｏｌｉａｓ ｌｅｓｂｉａ）、ワタアカキリバ（Ｃｏｓｍｏｐｈｉｌａ ｆｌａｖａ）、クラムバス属（Ｃｒａｍｂｕｓ ｓｐｐ）、ケブカノメイガ（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ ｂｉｎｏｔａｌｉｓ）、クリプトフレビア・ロイコトレタ（Ｃｒｙｐｔｏｐｈｌｅｂｉａ ｌｅｕｃｏｔｒｅｔａ）、シダリマ・ペルスペクタリス（Ｃｙｄａｌｉｍａ ｐｅｒｓｐｅｃｔａｌｉｓ）、シジア属（Ｃｙｄｉａ ｓｐｐ．）、ジアファニア・ペルスペクタリス（Ｄｉａｐｈａｎｉａ ｐｅｒｓｐｅｃｔａｌｉｓ）、ジアトラエア属（Ｄｉａｔｒａｅａ ｓｐｐ．）、ジパロプシス・カスタネア（Ｄｉｐａｒｏｐｓｉｓ ｃａｓｔａｎｅａ）、エアリアス属（Ｅａｒｉａｓ ｓｐｐ．）、エルダナ・サッカリナ（Ｅｌｄａｎａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、エフェスチア属（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｓｐｐ．）、エピノチア属（Ｅｐｉｎｏｔｉａ ｓｐｐ）、エスチグメネ・アクレア（Ｅｓｔｉｇｍｅｎｅ ａｃｒｅａ）、エチエラ・ジンキネラ（Ｅｔｉｅｌｌａ ｚｉｎｃｋｉｎｅｌｌａ）、ユーコスマ属（Ｅｕｃｏｓｍａ ｓｐｐ．）、ブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ユープロクチス属（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｓｐｐ．）、ユークソア属（Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．）、フェルチア・ジャクリフェリア（Ｆｅｌｔｉａ ｊａｃｕｌｉｆｅｒｉａ）、グラホリタ属（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｓｐｐ．）、ヘディア・ヌビフェラナ（Ｈｅｄｙａ ｎｕｂｉｆｅｒａｎａ）、ヘリオティス属（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａｌｉｓ）、ヘルペトグラマ属（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｓｐｐ）、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕｎｅａ）、ケイフェリア・リコペルシセラ（Ｋｅｉｆｅｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）、モロコシマダラメイガ（Ｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、レウコプテラ・シテラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｃｉｔｅｌｌａ）、リトコレチス属（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、ホソバヒメハマキ（Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ）、ロキソステゲ・ビフィダリス（Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅ ｂｉｆｉｄａｌｉｓ）、リマントリア属（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｓｐｐ．）、リオネチア属（Ｌｙｏｎｅｔｉａ ｓｐｐ．）、マラコソマ属（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タバコスズメガ（Ｍａｎｄｕｃａ ｓｅｘｔａ）、ミチムナ属（Ｍｙｔｈｉｍｎａ ｓｐｐ）、ノクツア属（Ｎｏｃｔｕａ ｓｐｐ）、オペロフテラ属（Ｏｐｅｒｏｐｈｔｅｒａ ｓｐｐ．）、オルニオデス・インディカ（Ｏｒｎｉｏｄｅｓ ｉｎｄｉｃａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、パメネ属（Ｐａｍｍｅｎｅ ｓｐｐ．）、パンデミス属（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｓｐｐ．）、マツキリガ（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、パパイペマ・ネブリス（Ｐａｐａｉｐｅｍａ ｎｅｂｒｉｓ）、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌａ）、コーヒーハモグリバエ（Ｐｅｒｉｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、シューダレチア・ウニプンクタ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ）、ピエリス属（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プレイス属（Ｐｒａｙｓ ｓｐｐ．）、シュードプルシア属（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｓｐｐ）、ラキプルシア・ヌ（Ｒａｃｈｉｐｌｕｓｉａ ｎｕ）、リチア・アルビコスタ（Ｒｉｃｈｉａ ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、シルポファガ属（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、セサミア属（Ｓｅｓａｍｉａ ｓｐｐ．）、スパルガノチス属（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、スポドプテラ属（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、シレプタ・デロガテ（Ｓｙｌｅｐｔａ ｄｅｒｏｇａｔｅ）、シナンテドン属（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ ｓｐｐ．）、タウメトポエア属（Ｔｈａｕｍｅｔｏｐｏｅａ ｓｐｐ．）、トルトリックス属（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｓｐｐ．）、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、トマトキバガ（Ｔｕｔａ ａｂｓｏｌｕｔａ）、およびスガ属（Ｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｓｐｐ．）；
食毛目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）から、例えば、ダマリネア属（Ｄａｍａｌｉｎｅａ ｓｐｐ．）およびケモノハジラミ属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）；
直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）から、例えば、ゴキブリ属（Ｂｌａｔｔａ ｓｐｐ．）、チャバネゴキブリ属（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ケラ属（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．）、マデラゴキブリ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、トノサマバッタ属（Ｌｏｃｕｓｔａ ｓｐｐ．）、ネオクルチラ・ヘキサダクチラ（Ｎｅｏｃｕｒｔｉｌｌａ ｈｅｘａｄａｃｔｙｌａ）、ワモンゴキブリ属（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｓｐｐ．）、スカプテリスカス属（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ ｓｐｐ）、およびコオロギ属（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｓｐｐ．）；
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）から、例えば、リポセリス属（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ ｓｐｐ．）；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えば、ナガノミ属（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、イヌノミ属（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）およびケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）；
総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、カリオトリプス・ファセオリ（Ｃａｌｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｐｈａｓｅｏｌｉ）、ハナアザミウマ属（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ヘリオトリプス属（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ）、ヘルシノトリプス属（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、パルテノトリプス属（Ｐａｒｔｈｅｎｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ）、シルトトリプス・アウランチィ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ａｕｒａｎｔｉｉ）、ダイズアザミウマ（Ｓｅｒｉｃｏｔｈｒｉｐｓ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、タエニオトリプス属（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、アザミウマ属（Ｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ）；
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）から、例えば、セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。

本発明に係る活性成分は、特に植物、特に有用な植物および農業、園芸および森林における観賞植物、またはこのような植物の果実、花、葉、茎、塊茎または根などの器官において発生する上記のタイプの有害生物を防除、すなわち、抑制または破壊するのに使用され得、場合によっては、後の時点で形成される植物器官でさえ、これらの有害生物から保護されたままである。

好適な標的作物は、特に、コムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシまたはソルガムなどの穀物；テンサイまたは飼料用ビートなどのビート；果実、例えば、リンゴ、セイヨウナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボまたは液果類、例えばイチゴ、ラズベリーまたはブラックベリーなどの仁果類、核果類または柔らかい果物；インゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメまたはダイズなどのマメ科作物；ナタネ、カラシナ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ヤシ、ヒマ、カカオまたはアメリカホドイモ（ｇｒｏｕｎｄ ｎｕｔ）などの油脂作物；カボチャ、キュウリまたはメロンなどのウリ科植物；ワタ、アマ、麻またはジュートなどの繊維植物；オレンジ、レモン、グレープフルーツまたはタンジェリンなどの柑橘類の果物；ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモまたはピーマンなどの野菜類；アボカド、シナモンまたはショウノウなどのクスノキ科（Ｌａｕｒａｃｅａｅ）の植物；およびさらにタバコ、堅果類、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、ブドウ、ホップ、オオバコ科の植物およびラテックス植物である。

本発明の組成物および／または方法は、花、低木、広葉樹および常緑樹を含む、任意の観賞植物および／または野菜作物にも使用され得る。

例えば、本発明は、以下の観賞植物種のいずれかに使用され得る：カッコウアザミ属（Ａｇｅｒａｔｕｍ ｓｐｐ．）、アロンソア属（Ａｌｏｎｓｏａ ｓｐｐ．）、イチリンソウ属（Ａｎｅｍｏｎｅ ｓｐｐ．）、アニソドンテア・カペンシス（Ａｎｉｓｏｄｏｎｔｅａ ｃａｐｓｅｎｉｓｉｓ）、アンセミス属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ ｓｐｐ．）、キンギョソウ属（Ａｎｔｉｒｒｈｉｎｕｍ ｓｐｐ．）、シオン属（Ａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、ベゴニア属（Ｂｅｇｏｎｉａ ｓｐｐ．）（例えば、エラチオールベゴニア（Ｂ．ｅｌａｔｉｏｒ）、シキザキベゴニア（Ｂ．ｓｅｍｐｅｒｆｌｏｒｅｎｓ）、Ｂ．チュベレウクス（Ｂ．ｔｕｂｅｒｅｕｘ））、ブーゲンビリア属（Ｂｏｕｇａｉｎｖｉｌｌｅａ ｓｐｐ．）、ブラキスコメ属（Ｂｒａｃｈｙｃｏｍｅ ｓｐｐ．）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｓｐｐ．）（観賞植物）、カルセオラリア属（Ｃａｌｃｅｏｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、トウガラシ（Ｃａｐｓｉｃｕｍ ａｎｎｕｕｍ）、ニチニチソウ（Ｃａｔｈａｒａｎｔｈｕｓ ｒｏｓｅｕｓ）、カンナ属（Ｃａｎｎａ ｓｐｐ．）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ ｓｐｐ．）、キク属（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ ｓｐｐ．）、シネラリア属（Ｃｉｎｅｒａｒｉａ ｓｐｐ．）（シロタエギク（Ｃ．ｍａｒｉｔｉｍｅ））、ハルシャギク属（Ｃｏｒｅｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、クラッスラ・コッキネア（Ｃｒａｓｓｕｌａ ｃｏｃｃｉｎｅａ）、クフェア・イグネア（Ｃｕｐｈｅａ ｉｇｎｅａ）、ダリア属（Ｄａｈｌｉａ ｓｐｐ．）、デルフィニウム属（Ｄｅｌｐｈｉｎｉｕｍ ｓｐｐ．）、ケマンソウ（Ｄｉｃｅｎｔｒａ ｓｐｅｃｔａｂｉｌｉｓ）、ドロテアンツス属（Ｄｏｒｏｔｈｅａｎｔｕｓ ｓｐｐ．）、トルコギキョウ（Ｅｕｓｔｏｍａ ｇｒａｎｄｉｆｌｏｒｕｍ）、レンギョウ属（Ｆｏｒｓｙｔｈｉａ ｓｐｐ．）、フクシア属（Ｆｕｃｈｓｉａ ｓｐｐ．）、ゼラニウム・グナファリウム（Ｇｅｒａｎｉｕｍ ｇｎａｐｈａｌｉｕｍ）、ガーベラ属（Ｇｅｒｂｅｒａ ｓｐｐ．）、センニチコウ（Ｇｏｍｐｈｒｅｎａ ｇｌｏｂｏｓａ）、キダチルリソウ属（Ｈｅｌｉｏｔｒｏｐｉｕｍ ｓｐｐ．）、ヒマワリ属（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、フヨウ属（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ ｓｐｐ．）、アジサイ属（Ｈｏｒｔｅｎｓｉａ ｓｐｐ．）、アジサイ属（Ｈｙｄｒａｎｇｅａ ｓｐｐ．）、ソバカスソウ（Ｈｙｐｏｅｓｔｅｓ ｐｈｙｌｌｏｓｔａｃｈｙａ）、ツリフネソウ属（Ｉｍｐａｔｉｅｎｓ ｓｐｐ．）（アフリカホウセンカ（Ｉ．Ｗａｌｌｅｒｉａｎａ））、イレシネ属（Ｉｒｅｓｉｎｅｓ ｓｐｐ．）、カランコエ属（Ｋａｌａｎｃｈｏｅ ｓｐｐ．）、ランタナ（Ｌａｎｔａｎａ ｃａｍａｒａ）、ハナアオイ（Ｌａｖａｔｅｒａ ｔｒｉｍｅｓｔｒｉｓ）、カエンキセワタ（Ｌｅｏｎｏｔｉｓ ｌｅｏｎｕｒｕｓ）、ユリ属（Ｌｉｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、メセンブリアンテマ属（Ｍｅｓｅｍｂｒｙａｎｔｈｅｍｕｍ ｓｐｐ．）、ミゾホオズキ属（Ｍｉｍｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヤグルマハッカ属（Ｍｏｎａｒｄａ ｓｐｐ．）、ネメシア属（Ｎｅｍｅｓｉａ ｓｐｐ．）、タゲテス属（Ｔａｇｅｔｅｓ ｓｐｐ．）、ナデシコ属（Ｄｉａｎｔｈｕｓ ｓｐｐ．）（カーネーション）、カンナ属（Ｃａｎｎａ ｓｐｐ．）、カタバミ属（Ｏｘａｌｉｓ ｓｐｐ．）、ヒナギク属（Ｂｅｌｌｉｓ ｓｐｐ．）、テンジクアオイ属（Ｐｅｌａｒｇｏｎｉｕｍ ｓｐｐ．）（アイビーゼラニウム（Ｐ．ｐｅｌｔａｔｕｍ）、モンテンジクアオイ（Ｐ．Ｚｏｎａｌｅ））、スミレ属（Ｖｉｏｌａ ｓｐｐ．）（パンジー）、ペチュニア属（Ｐｅｔｕｎｉａ ｓｐｐ．）、フロックス属（Ｐｈｌｏｘ ｓｐｐ．）、プレクトランサス属（Ｐｌｅｃｔｈｒａｎｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ポインセチア種（Ｐｏｉｎｓｅｔｔｉａ ｓｐｐ．）、ツタ属（Ｐａｒｔｈｅｎｏｃｉｓｓｕｓ ｓｐｐ．）（アメリカヅタ（Ｐ．ｑｕｉｎｑｕｅｆｏｌｉａ）、ツタ（Ｐ．ｔｒｉｃｕｓｐｉｄａｔａ））、サクラソウ属（Ｐｒｉｍｕｌａ ｓｐｐ．）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ツツジ属（Ｒｈｏｄｏｄｅｎｄｒｏｎ ｓｐｐ．）、バラ属（Ｒｏｓａ ｓｐｐ．）（バラ）、オオハンゴンソウ属（Ｒｕｄｂｅｃｋｉａ ｓｐｐ．）、セントポーリア属（Ｓａｉｎｔｐａｕｌｉａ ｓｐｐ．）、アキギリ属（Ｓａｌｖｉａ ｓｐｐ．）、ブルーファンフラワー（Ｓｃａｅｖｏｌａ ａｅｍｏｌａ）、コチョウソウ（Ｓｃｈｉｚａｎｔｈｕｓ ｗｉｓｅｔｏｎｅｎｓｉｓ）、マンネングサ属（Ｓｅｄｕｍ ｓｐｐ．）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ ｓｐｐ．）、サフィニア種（Ｓｕｒｆｉｎｉａ ｓｐｐ．）、タゲテス属（Ｔａｇｅｔｅｓ ｓｐｐ．）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉｎｉａ ｓｐｐ．）、バーベナ種（Ｖｅｒｂｅｎａ ｓｐｐ．）、ヒャクニチソウ属（Ｚｉｎｎｉａ ｓｐｐ．）および他の花壇用の植物。

例えば、本発明は、以下の野菜種のいずれかに使用され得る：ネギ属（Ａｌｌｉｕｍ ｓｐｐ．）（ニンニク（Ａ．ｓａｔｉｖｕｍ）、タマネギ（Ａ．．ｃｅｐａ）、エシャロット（Ａ．ｏｓｃｈａｎｉｎｉｉ）、リーキ（Ａ．Ｐｏｒｒｕｍ）、シャロット（Ａ．ａｓｃａｌｏｎｉｃｕｍ）、ネギ（Ａ．ｆｉｓｔｕｌｏｓｕｍ））、チャービル（Ａｎｔｈｒｉｓｃｕｓ ｃｅｒｅｆｏｌｉｕｍ）、セロリ（Ａｐｉｕｍ ｇｒａｖｅｏｌｕｓ）、アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ）、テンサイ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｕｓ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｓｐｐ．）（ヤセイカンラン（Ｂ．Ｏｌｅｒａｃｅａ）、ハクサイ（Ｂ．Ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）、カブ（Ｂ．ｒａｐａ））、トウガラシ（Ｃａｐｓｉｃｕｍ ａｎｎｕｕｍ）、ヒヨコマメ（Ｃｉｃｅｒ ａｒｉｅｔｉｎｕｍ）、エンダイブ（Ｃｉｃｈｏｒｉｕｍ ｅｎｄｉｖｉａ）、キクニガナ属（Ｃｉｃｈｏｒｕｍ ｓｐｐ．）（チコリー（Ｃ．ｉｎｔｙｂｕｓ）、エンダイブ（Ｃ．ｅｎｄｉｖｉａ））、スイカ（Ｃｉｔｒｉｌｌｕｓ ｌａｎａｔｕｓ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓｐｐ．）（サフラン（Ｃ．ｓａｔｉｖｕｓ）、メロン（Ｃ．ｍｅｌｏ））、カボチャ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ ｓｐｐ．）（ペポカボチャ（Ｃ．ｐｅｐｏ）、西洋カボチャ（Ｃ．ｍａｘｉｍａ））、チョウセンアザミ属（Ｃｙａｎａｒａ ｓｐｐ．）（アーティチョーク（Ｃ．ｓｃｏｌｙｍｕｓ）、カルドン（Ｃ．ｃａｒｄｕｎｃｕｌｕｓ））、黒人参（Ｄａｕｃｕｓ ｃａｒｏｔａ）、フェンネル（Ｆｏｅｎｉｃｕｌｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、オトギリソウ属（Ｈｙｐｅｒｉｃｕｍ ｓｐｐ．）、レタス（Ｌａｃｔｕｃａ ｓａｔｉｖａ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ ｓｐｐ．）（トマト（Ｌ．ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｍ）、トマト（Ｌ．ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ））、ハッカ属（Ｍｅｎｔｈａ ｓｐｐ．）、バジル（Ｏｃｉｍｕｍ ｂａｓｉｌｉｃｕｍ）、パセリ（Ｐｅｔｒｏｓｅｌｉｎｕｍ ｃｒｉｓｐｕｍ）、インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｓｐｐ．）（インゲンマメ（Ｐ．ｖｕｌｇａｒｉｓ）、ベニバナインゲン（Ｐ．ｃｏｃｃｉｎｅｕｓ））、エンドウ（Ｐｉｓｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ）、ハツカダイコン（Ｒａｐｈａｎｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）、マルバダイオウ（Ｒｈｅｕｍ ｒｈａｐｏｎｔｉｃｕｍ）、マンネンロウ属（Ｒｏｓｅｍａｒｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、アキギリ属（Ｓａｌｖｉａ ｓｐｐ．）、キバナバラモンジン（Ｓｃｏｒｚｏｎｅｒａ ｈｉｓｐａｎｉｃａ）、ナス（Ｓｏｌａｎｕｍ ｍｅｌｏｎｇｅｎａ）、ホウレンソウ（Ｓｐｉｎａｃｅａ ｏｌｅｒａｃｅａ）、ノヂシャ属（Ｖａｌｅｒｉａｎｅｌｌａ ｓｐｐ．）（ノヂシャ（Ｖ．ｌｏｃｕｓｔａ）、イタリアンコーンサラダ（Ｖ．ｅｒｉｏｃａｒｐａ））およびソラマメ（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ）。

好ましい観賞植物種としては、セントポーリア（Ａｆｒｉｃａｎ ｖｉｏｌｅｔ）、ベゴニア属（Ｂｅｇｏｎｉａ）、ダリア属（Ｄａｈｌｉａ）、ガーベラ属（Ｇｅｒｂｅｒａ）、アジサイ属（Ｈｙｄｒａｎｇｅａ）、クマツヅラ属（Ｖｅｒｂｅｎａ）、バラ属（Ｒｏｓａ）、カランコエ属（Ｋａｌａｎｃｈｏｅ）、ポインセチア（Ｐｏｉｎｓｅｔｔｉａ）、シオン属（Ａｓｔｅｒ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、ハルシャギク属（Ｃｏｒｅｏｐｓｉｓ）、デルフィニウム属（Ｄｅｌｐｈｉｎｉｕｍ）、ヤグルマハッカ属（Ｍｏｎａｒｄａ）、フロックス属（Ｐｈｌｏｘ）、オオハンゴンソウ属（Ｒｕｄｂｅｃｋｉａ）、マンネングサ属（Ｓｅｄｕｍ）、ペチュニア属（Ｐｅｔｕｎｉａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、ツリフネソウ属（Ｉｍｐａｔｉｅｎｓ）、フウロソウ属（Ｇｅｒａｎｉｕｍ）、キク属（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、フクシア属（Ｆｕｃｈｓｉａ）、アキギリ属（Ｓａｌｖｉａ）、アジサイ属（Ｈｏｒｔｅｎｓｉａ）、ローズマリー、セージ、セイヨウオトギリ（Ｓｔ．Ｊｏｈｎｓｗｏｒｔ）、ミント、ピーマン、トマトおよびキュウリが挙げられる。

本発明に係る活性成分は、ワタ、野菜、トウモロコシ、イネおよびダイズ作物におけるマメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ）、ディアブロチカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）、ニセアメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）およびエジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）を防除するのに特に好適である。本発明に係る活性成分は、さらに、マメストラ属（Ｍａｍｅｓｔｒａ）（好ましくは、野菜中）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）（好ましくは、リンゴ中）、エンポアスカ属（Ｅｍｐｏａｓｃａ）（好ましくは、野菜、ブドウ園中）、レプチノタルサ属（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ）（好ましくは、ジャガイモ中）およびニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｒｅｓｓａｌｉｓ）（好ましくは、イネ中）を防除するのに特に好適である。

さらなる態様において、本発明は、植物寄生性線虫（内部寄生性、半内部寄生性および外部寄生性線虫）、特に、ネコブセンチュウ、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｈａｐｌａ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａ）、アレナリアネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ａｒｅｎａｒｉａ）および他のメロイドギネ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）種；シスト形成センチュウ、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）および他のグロボデラ属（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ）種；ムギシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ａｖｅｎａｅ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、テンサイシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｃｈａｃｈｔｉｉ）、クローバシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、および他のヘテロデラ属（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）種；タネコブセンチュウ、アンギナ属（Ａｎｇｕｉｎａ）種；クキセンチュウおよびハセンチュウ、アフェレンコイデス属（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ）種；刺毛センチュウ（Ｓｔｉｎｇ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ベロノライムス・ロンギカウダツス（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）および他のベロノライムス属（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ）種；マツセンチュウ、マツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）および他のバーサフェレンカス属（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ）種；ワセンチュウ（Ｒｉｎｇ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、クリコネマ属（Ｃｒｉｃｏｎｅｍａ）種、クリコネメラ属（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ）種、クリコネモイデス属（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ）種、メソクリコネマ属（Ｍｅｓｏｃｒｉｃｏｎｅｍａ）種；クキおよびリンケイセンチュウ、イモグサレセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ナミクキセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）および他のジチレンクス属（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；キリセンチュウ（Ａｗｌ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ドリコドルス属（Ｄｏｌｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種；ラセンセンチュウ（Ｓｐｉｒａｌ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ヘリオコチレンクス・マルチシンクツス（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ）および他のヘリオコチレンクス属（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；サヤセンチュウおよびサヤワセンチュウ（Ｓｈｅａｔｈ ａｎｄ ｓｈｅａｔｈｏｉｄ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ヘミシクリオホラ属（Ｈｅｍｉｃｙｃｌｉｏｐｈｏｒａ）種およびヘミクリコネモイデス属（Ｈｅｍｉｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ）種；ヒルスマンニエラ属（Ｈｉｒｓｈｍａｎｎｉｅｌｌａ）種；ヤリセンチュウ（Ｌａｎｃｅ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ホプロライムス（Ｈｏｐｌｏａｉｍｕｓ）種；ニセネコブセンチュウ、ナコブス属（Ｎａｃｏｂｂｕｓ）種；ハリセンチュウ（Ｎｅｅｄｌｅ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ロンギドルス・エロンガツス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｅｌｏｎｇａｔｕｓ）および他のロンギドルス属（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ）種；ピンセンチュウ（Ｐｉｎ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、プラチレンクス属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；ネグサレセンチュウ（Ｌｅｓｉｏｎ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ムギネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、プラチレンクス・カービタツス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ）、プラチレンクス・ゴオデイ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｇｏｏｄｅｙｉ）および他のプラチレンクス属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；ネモグリセンチュウ（Ｂｕｒｒｏｗｉｎｇ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、バナナネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）および他のラドホルス属（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ）種；ニセフクロセンチュウ（Ｒｅｎｉｆｏｒｍ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ロチレンクス・ロブスタス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｒｏｂｕｓｔｕｓ）、ロチレンクス・レニフォルミス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）および他のロチレンクス属（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；スクテロネマ属（Ｓｃｕｔｅｌｌｏｎｅｍａ）種；ミハリセンチュウ（Ｓｔｕｂｂｙ ｒｏｏｔ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、トリコドルス・プリミチブス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｐｒｉｍｉｔｉｖｕｓ）および他のトリコドルス属（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種、パラトリコドルス属（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種；イシュクセンチュウ（Ｓｔｕｎｔ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ナミイシュクセンチュ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｃｌａｙｔｏｎｉ）、チレンコリンクス・デュビウス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｄｕｂｉｕｓ）および他のチレンコリンクス属（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）種；ミカンセンチュウ（Ｃｉｔｒｕｓ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、チレンクルス属（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ）種；オオハリセンチュウ（Ｄａｇｇｅｒ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、キシフィネマ属（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ）種などの植物寄生性線虫；ならびにスバンギナ属（Ｓｕｂａｎｇｕｉｎａ ｓｐｐ．）、ヒプソペリン属（Ｈｙｐｓｏｐｅｒｉｎｅ ｓｐｐ．）、マクロポストニア属（Ｍａｃｒｏｐｏｓｔｈｏｎｉａ ｓｐｐ．）、メリニウス属（Ｍｅｌｉｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、プンクトデラ属（Ｐｕｎｃｔｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、およびキニスルシウス属（Ｑｕｉｎｉｓｕｌｃｉｕｓ ｓｐｐ．）などの他の植物寄生性線虫種による植物および植物の部分への被害を防除する方法にも関する。

本発明の化合物は、軟体動物に対しても活性を有し得る。軟体動物の例としては、例えば、スクミリンゴガイ科（Ａｍｐｕｌｌａｒｉｉｄａｅ）；アリオン属（Ａｒｉｏｎ）（コウラクロナメクジ（Ａ．ａｔｅｒ）、Ａ．サーカムスクリプツス（Ａ．ｃｉｒｃｕｍｓｃｒｉｐｔｕｓ）、Ａ．ホルテンシス（Ａ．ｈｏｒｔｅｎｓｉｓ）、Ａ．ルーファス（Ａ．ｒｕｆｕｓ））；オナジマイマイ科（Ｂｒａｄｙｂａｅｎｉｄａｅ）（ブラジバエナ・フルチクム（Ｂｒａｄｙｂａｅｎａ ｆｒｕｔｉｃｕｍ））；オウシュウマイマイ属（Ｃｅｐａｅａ）（ニワノオウシュウマイマイ（Ｃ．ｈｏｒｔｅｎｓｉｓ）、モリマイマイ（Ｃ．Ｎｅｍｏｒａｌｉｓ））；オクロジナ（ｏｃｈｌｏｄｉｎａ）；デロセラス属（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ）（Ｄ．アグレスチス（Ｄ．ａｇｒｅｓｔｉｓ）、Ｄ．エムピリコルム（Ｄ．ｅｍｐｉｒｉｃｏｒｕｍ）、Ｄ．ラエヴェ（Ｄ．ｌａｅｖｅ）、Ｄ．レチクラツム（Ｄ．ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ））；ディスクス属（Ｄｉｓｃｕｓ）（Ｄ．ロツンダツス（Ｄ．ｒｏｔｕｎｄａｔｕｓ））；ユーオムファリア属（Ｅｕｏｍｐｈａｌｉａ）；ガルバ属（Ｇａｌｂａ）（Ｇ．トルンクラタ（Ｇ．ｔｒｕｎｃｕｌａｔａ））；ヘリセリア属（Ｈｅｌｉｃｅｌｉａ）（Ｈ．イタラ（Ｈ．ｉｔａｌａ）、Ｈ．オブヴィア（Ｈ．ｏｂｖｉａ））；マイマイ科（Ｈｅｌｉｃｉｄａｅ）ヘリシゴナ・アルブストルム（Ｈｅｌｉｃｉｇｏｎａ ａｒｂｕｓｔｏｒｕｍ））；ヘリコディスクス属（Ｈｅｌｉｃｏｄｉｓｃｕｓ）；ヘリクス属（Ｈｅｌｉｘ）（Ｈ．アペルタ（Ｈ．ａｐｅｒｔａ））；リマックス属（Ｌｉｍａｘ）（Ｌ．シネレオニゲル（Ｌ．ｃｉｎｅｒｅｏｎｉｇｅｒ）、キイロナメクジ（Ｌ．ｆｌａｖｕｓ）、チャコウラナメクジ（Ｌ．ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、マダラコウラナメクジ（Ｌ．ｍａｘｉｍｕｓ）、Ｌ．テネルス（Ｌ．ｔｅｎｅｌｌｕｓ））；モノアライガイ属（Ｌｙｍｎａｅａ）；ミラックス属（Ｍｉｌａｘ）（ニワコウラナメクジ（Ｍ．ｇａｇａｔｅｓ）、Ｍ．マルギナツス（Ｍ．ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、Ｍ．ソウェルビイ（Ｍ．ｓｏｗｅｒｂｙｉ））；オペアス属（Ｏｐｅａｓ）；リンゴガイ属（Ｐｏｍａｃｅａ）（スクミリンゴガイ（Ｐ．ｃａｎａｔｉｃｕｌａｔａ））；ミジンマイマイ属（Ｖａｌｌｏｎｉａ）およびザニトイデス属（Ｚａｎｉｔｏｉｄｅｓ）が挙げられる。

「作物」という用語は、例えば、毒素産生細菌、特に、バチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）の細菌に由来する公知のような１つまたは複数の選択的に作用する毒素を合成することができるように、組み換えＤＮＡ技術の使用によって形質転換された作物も含むことが理解されるべきである。

このようなトランスジェニック植物によって発現され得る毒素としては、例えば、セレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）またはバチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）に由来する殺虫タンパク質；またはδ−エンドトキシン、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１またはＣｒｙ９Ｃなどのバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する殺虫タンパク質、または植物性殺虫タンパク質（Ｖｉｐ）、例えば、Ｖｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３またはＶｉｐ３Ａ；または細菌コロニー形成線虫、例えば、フォトラブダス・ルミネセンス（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓ）、キセノラブダス・ネマトフィルス（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｎｅｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ）などのフォトラブダス属（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ ｓｐｐ．またはキセノラブダス属（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｓｐｐ．）の殺虫タンパク質；サソリ毒素、クモ形類毒素、ハチ毒素および他の昆虫に特有の神経毒素などの動物によって産生される毒素；ストレプトマイセス属（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔｅｓ）毒素などの真菌によって産生される毒素、エンドウレクチン、オオムギレクチンまたはユキノハナレクチンなどの植物レクチン；凝集素；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤などのプロティナーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリンまたはブリオジンなどのリボソーム不活性化タンパク質（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グリコシル−トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤、ＨＭＧ−ＣＯＡ−レダクターゼなどのステロイド代謝酵素、ナトリウムチャネルまたはカルシウムチャネルの遮断薬などのイオンチャネル遮断薬、幼若ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼおよびグルカナーゼが挙げられる。

本発明に関して、δ−エンドトキシンは、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１またはＣｒｙ９Ｃ、または植物性殺虫タンパク質（Ｖｉｐ）、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３またはＶｉｐ３Ａ、また、明確に、ハイブリッド毒素、切断毒素（ｔｒｕｎｃａｔｅｄ ｔｏｘｉｎ）および改変毒素によって理解される。ハイブリッド毒素は、それらのタンパク質の異なるドメインの新たな組合せによって組み換えにより産生される（例えば、国際公開第０２／１５７０１号を参照）。切断毒素、例えば、切断Ｃｒｙ１Ａｂが公知である。改変毒素の場合、天然毒素の１つまたは複数のアミノ酸が置換される。このようなアミノ酸置換では、好ましくは、天然に存在しないプロテアーゼ認識配列が、毒素に挿入され、例えば、Ｃｒｙ３Ａ０５５の場合、カテプシン−Ｇ−認識配列が、Ｃｒｙ３Ａ毒素に挿入される（国際公開第０３／０１８８１０号を参照）。

このような毒素またはこのような毒素を合成することが可能なトランスジェニック植物の例が、例えば、欧州特許出願公開第０３７４７５３号明細書、国際公開第９３／０７２７８号、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第０４２７５２９号明細書、欧州特許出願公開第４５１８７８号明細書および国際公開第０３／０５２０７３号に開示されている。

このようなトランスジェニック植物の調製のための方法は、当業者に一般に知られており、例えば、上記の刊行物に記載されている。ＣｒｙＩ型のデオキシリボ核酸およびそれらの調製が、例えば、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第０３６７４７４号明細書、欧州特許出願公開第０４０１９７９号明細書および国際公開第９０／１３６５１号から公知である。

トランスジェニック植物に含まれる毒素は、害虫に対する耐性を植物に与える。このような昆虫は、昆虫の分類群において見られるが、甲虫（鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ））、双翅昆虫（双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ））および蛾（鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ））において特に一般的に見られる。

殺虫剤耐性（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ）をコードし、１つまたは複数の毒素を発現する１つまたは複数の遺伝子を含むトランスジェニック植物が公知であり、それらのいくつかが市販されている。このような植物の例は、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂ毒素を発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｒｏｏｔｗｏｒｍ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｐｌｕｓ（登録商標）（Ｃｒｙ１ＡｂおよびＣｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）；Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９Ｃ毒素を発現するトウモロコシ品種）；Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ｆａ２毒素、および除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るための酵素ホスフィノトリシンＮ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現するトウモロコシ品種）；ＮｕＣＯＴＮ ３３Ｂ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ ＩＩ（登録商標）（Ｃｒｙ１ＡｃおよびＣｒｙ２Ａｂ毒素を発現するワタ品種）；ＶｉｐＣｏｔ（登録商標）（Ｖｉｐ３ＡおよびＣｒｙ１Ａｂ毒素を発現するワタ品種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ａ毒素を発現するジャガイモ品種）；ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１グリホサート耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１アワノメイガ（ＣＢ）形質）およびＰｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）である。

このようなトランスジェニック作物のさらなる例は以下のとおりである：
１．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ（Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ−３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ）製のＢｔ１１トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。切断Ｃｒｙ１Ａｂ毒素のトランスジェニック発現により、ヨーロッパアワノメイガ（アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）およびセサミア・ノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））による攻撃に対する耐性を与えられた遺伝子組み換えトウモロコシ。Ｂｔ１１トウモロコシは、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るために酵素ＰＡＴも遺伝子組み換えにより発現する。

２．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ（Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ−３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ）製のＢｔ１７６トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。Ｃｒｙ１Ａｂ毒素のトランスジェニック発現により、ヨーロッパアワノメイガ（アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）およびセサミア・ノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））による攻撃に対する耐性を与えられた遺伝子組み換えトウモロコシ。Ｂｔ１７６トウモロコシは、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るために酵素ＰＡＴも遺伝子組み換えにより発現する。

３．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ（Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ−３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ）製のＭＩＲ６０４トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。改変Ｃｒｙ３Ａ毒素のトランスジェニック発現によって耐虫性にされたトウモロコシ。この毒素は、カテプシン−Ｇ−プロテアーゼ認識配列の挿入によって修飾されたＣｒｙ３Ａ０５５である。このようなトランスジェニックトウモロコシ植物の調製が、国際公開第０３／０１８８１０号に記載されている。

４．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．（２７０−２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製のＭＯＮ ８６３トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＤＥ／０２／９。ＭＯＮ ８６３は、Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現し、特定の鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）昆虫に対する耐性を有する。

５．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．（２７０−２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製のＩＰＣ ５３１ワタ、登録番号Ｃ／ＥＳ／９６／０２。

６．Ｐｉｏｎｅｅｒ Ｏｖｅｒｓｅａｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ（Ａｖｅｎｕｅ Ｔｅｄｅｓｃｏ，７ Ｂ−１１６０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製の１５０７トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＮＬ／００／１０。特定の鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）昆虫に対する耐性を得るためにタンパク質Ｃｒｙ１Ｆおよび除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るためにＰＡＴタンパク質の発現のための遺伝子組み換えトウモロコシ。

７．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．（２７０−２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製のＮＫ６０３×ＭＯＮ ８１０トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＧＢ／０２／Ｍ３／０３。遺伝子組み換え品種ＮＫ６０３およびＭＯＮ ８１０を交配することによる従来法で育種した雑種トウモロコシ品種からなる。ＮＫ６０３×ＭＯＮ ８１０トウモロコシは、除草剤Ｒｏｕｎｄｕｐ（登録商標）（グリホサートを含有する）に対する耐性を与える、アグロバクテリウム属（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐ．）菌株ＣＰ４から得られるタンパク質ＣＰ４ ＥＰＳＰＳ、およびヨーロッパアワノメイガを含む特定の鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）に対する耐性をもたらす、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）から得られるＣｒｙ１Ａｂ毒素も遺伝子組み換えにより発現する。

昆虫耐性植物のトランスジェニック作物は、ＢＡＴＳ（Ｚｅｎｔｒｕｍ ｆｕｒ Ｂｉｏｓｉｃｈｅｒｈｅｉｔ ｕｎｄ Ｎａｃｈｈａｌｔｉｇｋｅｉｔ，Ｚｅｎｔｒｕｍ ＢＡＴＳ，Ｃｌａｒａｓｔｒａｓｓｅ １３，４０５８ Ｂａｓｅｌ，Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）Ｒｅｐｏｒｔ ２００３，（ｈｔｔｐ：／／ｂａｔｓ．ｃｈ）にも記載されている。

「作物」という用語は、例えば、いわゆる「病原性関連タンパク質」（ＰＲＰ、例えば、欧州特許出願公開第０３９２２２５号明細書を参照）などの選択的作用を有する抗病原性物質（ａｎｔｉｐａｔｈｏｇｅｎｉｃ ｓｕｂｓｔａｎｃｅ）を合成することができるように、組み換えＤＮＡ技術の使用によって形質転換された作物も含むことが理解されるべきである。このような抗病原性物質およびこのような抗病原性物質を合成することが可能なトランスジェニック植物の例が、例えば、欧州特許出願公開第０３９２２２５号明細書、国際公開第９５／３３８１８号および欧州特許出願公開第０３５３１９１号明細書から公知である。このようなトランスジェニック植物を産生する方法は、当業者に一般に知られており、例えば、上記の刊行物に記載されている。

作物はまた、真菌（例えばフザリウム属（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）、炭疽病、またはエキビョウキン（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ））、細菌（例えばシュードモナス属（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ））またはウイルス（例えばジャガイモ葉巻病ウイルス、トマト黄化壊疽ウイルス、キュウリモザイクウイルス）病原体に対する向上した耐性のために改質され得る。

作物は、ダイズシストセンチュウなどの線虫に対する向上した耐性を有する作物も含む。

非生物的ストレスに対して耐性がある作物は、例えばＮＦ−ＹＢまたは当該技術分野において公知の他のタンパク質の発現を介して、乾燥、高い塩分、高温、寒気、霜、または光放射に対する向上した耐性を有する作物を含む。

このようなトランスジェニック植物によって発現され得る抗病原性物質としては、例えば、ナトリウムチャネルまたはカルシウムチャネルの遮断薬などのイオンチャネル遮断薬、例えばウイルス性ＫＰ１、ＫＰ４またはＫＰ６毒素；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；いわゆる「病原性関連タンパク質」（ＰＲＰ；例えば、欧州特許出願公開第０３９２２２５号明細書を参照）；微生物によって産生される抗病原性物質、例えばペプチド抗生物質または複素環式抗生物質（例えば、国際公開第９５／３３８１８号を参照）または植物病原体防御に関与するタンパク質またはポリペプチド因子（国際公開第０３／０００９０６号に記載されている、いわゆる「植物病害抵抗性遺伝子」）が挙げられる。

本発明に係る組成物のさらなる使用分野は、貯蔵品および貯蔵室の保護および原料（木材および織物など）、床仕上げ材および建築物の保護、および衛生分野において、特に、上記のタイプの有害生物からのヒト、家畜および生産性家畜（ｐｒｏｄｕｃｔｉｖｅ ｌｉｖｅｓｔｏｃｋ）の保護である。

本発明は、有害生物（蚊および他の病原媒介動物など；ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｗｈｏ．ｉｎｔ／ｍａｌａｒｉａ／ｖｅｃｔｏｒ＿ｃｏｎｔｒｏｌ／ｉｒｓ／ｅｎ／も参照）を防除するための方法も提供する。一実施形態において、有害生物を防除するための方法は、本発明の組成物を、標的有害生物に、その生息地に、または表面もしくは基材に、ブラシ塗布、ローラ塗布、噴霧、塗布または浸漬によって施用する工程を含む。例として、壁、天井または床面などの表面のＩＲＳ（屋内残留噴霧）施用が、本発明の方法によって想定されている。別の実施形態において、このような組成物を、網、衣類、寝具、カーテンおよびテントの形態（またはこれらの製造に使用され得る形態）の不織布または布帛材料などの基材に施用することが想定されている。

一実施形態において、このような有害生物を防除するための方法は、有効な残存性の有害生物防除活性を表面または基材に与えるように、殺有害生物的に有効な量の本発明の組成物を、標的有害生物に、その生息地に、または表面もしくは基材に施用する工程を含む。このような施用は、本発明の殺有害生物組成物をブラシ塗布、ローラ塗布、噴霧、塗布または浸漬することによって行われ得る。例として、壁、天井または床面などの表面におけるＩＲＳ施用は、有効な残存性の有害生物防除活性を表面に与えるように、本発明の方法によって想定されている。別の実施形態において、網、衣類、寝具、カーテンおよびテントの形態（またはこれらの製造に使用され得る形態）の布帛材料などの基材における有害生物の残存性防除のためにこのような組成物を施用することが想定されている。

処理されるべき不織布、布帛または網を含む基材は、綿、ラフィア、ジュート、亜麻、サイザル、麻布もしくは羊毛などの天然繊維、またはポリアミド、ポリエステル、ポリプロピレン、ポリアクリロニトリルなどの合成繊維で作製され得る。ポリエステルが特に好適である。織物処理の方法は、例えば、国際公開第２００８／１５１９８４号、国際公開第２００３／０３４８２３号、米国特許第５６３１０７２号明細書、国際公開第２００５／６４０７２号、国際公開第２００６／１２８８７０号、欧州特許第１７２４３９２号明細書、国際公開第２００５１１３８８６号または国際公開第２００７／０９０７３９号から公知である。

本発明に係る組成物のさらなる使用分野は、全ての観賞用樹木ならびにあらゆる種類の果樹および堅果の成る木の樹幹注入／幹処理の分野である。

樹幹注入／幹処理の分野において、本発明に係る化合物は、上記の鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）および鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の木材穿孔性（ｗｏｏｄ−ｂｏｒｉｎｇ）昆虫に対して、特に、以下の表ＡおよびＢに列挙される木材穿孔性昆虫（ｗｏｏｄｂｏｒｅｒ）に対して特に好適である。

本発明はまた、例えば甲虫、イモムシ、ヒアリ、ワタフキカイガラムシ（ｇｒｏｕｎｄ ｐｅａｒｌ）、ヤスデ、ダンゴムシ、ダニ、ケラ、カイガラムシ、コナカイガラムシ、マダニ、アワフキムシ、サウザンキンクバッグ（ｓｏｕｔｈｅｒｎ ｃｈｉｎｃｈ ｂｕｇ）および地虫を含む、芝草中に存在し得る任意の昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。本発明は、卵、幼虫、若虫および成虫を含む、生活環の様々な段階の昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。

特に、本発明は、地虫（コガネカブト属（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ ｓｐｐ．）（例えば、マスクドコガネムシ（ｍａｓｋｅｄ ｃｈａｆｅｒ）、Ｃ．ルリダ（Ｃ．ｌｕｒｉｄａ））、リゾトログス属（Ｒｈｉｚｏｔｒｏｇｕｓ ｓｐｐ．）（例えば、ヨーロピアンコガネムシ、Ｒ．マハリス（Ｒ．ｍａｊａｌｉｓ））、コチヌス属（Ｃｏｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）（例えば、アオコフキコガネ、Ｃ．ニチダ（Ｃ．ｎｉｔｉｄａ））、ポピリア属（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｓｐｐ．）（例えば、マメコガネ（Ｊａｐａｎｅｓｅ ｂｅｅｔｌｅ）、マメコガネ（Ｐ．ｊａｐｏｎｉｃａ））、フィロファガ属（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）（例えば、コガネムシ（Ｍａｙ／Ｊｕｎｅ ｂｅｅｔｌｅ））、アテニウス属（Ａｔａｅｎｉｕｓ ｓｐｐ．）（例えば、ブラック・ターフグラス・アテニウス（Ｂｌａｃｋ ｔｕｒｆｇｒａｓｓ ａｔａｅｎｉｕｓ）、Ａ．スプレツルス（Ａ．ｓｐｒｅｔｕｌｕｓ））、マラデラ属（Ｍａｌａｄｅｒａ ｓｐｐ．）（例えば、アカビロウドコガネ、Ｍ．カスタネア（Ｍ．ｃａｓｔａｎｅａ））およびトマルス属（Ｔｏｍａｒｕｓ ｓｐｐ．）など）、ワタフキカイガラムシ（マルガロデス属（Ｍａｒｇａｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．））、ケラ（タウニー（ｔａｗｎｙ）、サウザン（ｓｏｕｔｈｅｒｎ）、および短翅型；スカプテリスクス属（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ ｓｐｐ．）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ａｆｒｉｃａｎａ））およびレザージャケット（ｌｅａｔｈｅｒｊａｃｋｅｔ）（ヨーロピアンクレーンフライ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ ｃｒａｎｅ ｆｌｙ）、ガガンボ属（Ｔｉｐｕｌａ ｓｐｐ．））を含む、芝草の根を餌とする昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。

本発明はまた、ヨトウムシ（ツマジロクサヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、および一般的なヨトウムシ（ｃｏｍｍｏｎ ａｒｍｙｗｏｒｍ）（プセウダレチア・ウニプンクタ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）など）、ネキリムシ、ゾウムシ（スフェノホルス属（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、シバオサゾウムシ（Ｓ．ｖｅｎａｔｕｓ ｖｅｒｓｔｉｔｕｓ）およびＳ．パルブルス（Ｓ．ｐａｒｖｕｌｕｓ）など）、およびソッドウェブワーム（ｓｏｄ ｗｅｂｗｏｒｍ）（クラムブス属（Ｃｒａｍｂｕｓ ｓｐｐ．）および熱帯ソッドウェブワーム（ｔｒｏｐｉｃａｌ ｓｏｄ ｗｅｂｗｏｒｍ）、ケナシクロオビクロノメイガ（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｐｈａｅｏｐｔｅｒａｌｉｓ）など）を含む、藁に住む芝草の昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。

本発明はまた、ヒメコガネナガカメムシ（サウザンキンクバッグ、ブリスス・インスラリス（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）など）、ギョウギシバ（Ｂｅｒｍｕｄａｇｒａｓｓ）のダニ（エリオフィエス・シノドニエンシス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｃｙｎｏｄｏｎｉｅｎｓｉｓ））、アフリカヒゲシバ（ｒｈｏｄｅｓｇｒａｓｓ）のコナカイガラムシ（チガヤシロオカイガラムシ（Ａｎｔｏｎｉｎａ ｇｒａｍｉｎｉｓ））、２本線のあるアワフキムシ（ｔｗｏ−ｌｉｎｅｄ ｓｐｉｔｔｌｅｂｕｇ）（プロサピア・ビシンクタ（Ｐｒｏｐｓａｐｉａ ｂｉｃｉｎｃｔａ））、ヨコバイ、ネキリムシ（ヤガ科（Ｎｏｃｔｕｉｄａｅ））、およびムギミドリアブラムシを含む、地上に生息し、芝草の葉を餌とする昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。

本発明はまた、芝生にアリ塚を作製するアカヒアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ）などの芝草の他の有害生物を防除するのに使用され得る。

衛生分野において、本発明に係る組成物は、カタダニ（ｈａｒｄ ｔｉｃｋ）、ヒメダニ（ｓｏｆｔ ｔｉｃｋ）、疥癬ダニ、ツツガムシ、ハエ（サシバエおよび舐性（ｌｉｃｋｉｎｇ）のハエ）、寄生性のハエ幼虫、シラミ、ケジラミ、ハジラミおよびノミなどの外部寄生生物に対して有効である。

このような寄生生物の例は以下のとおりである：
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）のうち：ブタジラミ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ホソジラミ属（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペディクルス属（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）およびケジラミ属（Ｐｈｔｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、ソレノポテス属（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）。

ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）のうち：トリメノポン属（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、タンカクハジラミ属（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、トリノトン属（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ ｓｐｐ．）、ボビコラ属（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ウェルネッキエラ属（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、レピケントロン属（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｓｐｐ．）、ダマリナ属（Ｄａｍａｌｉｎａ ｓｐｐ．）、トリコデクテス属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）およびフェリコラ属（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）。

双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）ならびにその亜目であるネマトセリナ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）および短角亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）のうち、例えば、ヤブカ属（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、ハマダラカ属（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、イエカ属（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、ブヨ属（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ツノマユブユ属（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、サシチョウバエ属（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、ルツォミヤ属（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、キュリコイデス属（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、メクラアブ属（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｓｐｐ．）、キイロアブ属（Ａｔｙｌｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、アブ属（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ゴマフアブ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．）、フィリポミア属（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ブラウラ属（Ｂｒａｕｌａ ｓｐｐ．）、イエバエ属（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、トゲアシメマトイ属（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｓｐｐ．）、サシバエ属（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ヘマトビア属（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．）、モレリア属（Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ヒメイエバエ属（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ツェツェバエ属（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、オオクロバエ属（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、キンバエ属（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、オビキンバエ属（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ヴォールファールトニクバエ属（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）、ニクバエ属（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、ヒツジバエ属（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ウシバエ属（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、ウマバエ属（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、シラミバエ属（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、シカシラミバエ属（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｓｐｐ．）およびヒツジシラミバエ属（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）。

ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）のうち、例えば、ヒトノミ属（Ｐｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、イヌノミ属（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ネズミノミ属（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、ナガノミ属（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）。

異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）のうち、例えば、トコジラミ属（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、サシガメ属（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ロドニウス属（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、パンストロギルス属（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）。

ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）のうち、例えば、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌａｇｅｒｍａｎｉｃａ）およびスペラ属（Ｓｕｐｅｌｌａ ｓｐｐ．）。

ダニ亜綱（Ａｃａｒｉａ（Ａｃａｒｉｄａ））ならびにマダニ亜目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）および中気門亜目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）のうち、例えば、ナガヒメダニ属（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、カズキダニ属（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オトビウス属（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、タネガタマダニ属（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、キララマダニ属（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ウシマダニ属（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、カクマダニ属（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、チマダニ属（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．）、イボマダニ属（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、コイタマダニ属（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、デルマニスス属（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ライリエチア属（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ニューモニスス属（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ステルノストマ属（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）およびバロア属（Ｖａｒｒｏａ ｓｐｐ．）。

ダニ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）（前気門類（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））およびカイチュウ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ）（コナダニ亜目（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））のうち、例えば、アカラピス属（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）、ツメダニ属（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、オルニソケイレチア属（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ミオビア属（Ｍｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、ヒツジツメダニ属（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓｓｐｐ．）、ニキビダニ属（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．）、ツツガムシ属（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、リストロホルス属（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、コナダニ属（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、チロファグス属（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、ゴミコナダニ属（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、プテロリクス属（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、キュウセンヒゼンダニ属（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ属（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ミミヒゼンダニ属（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、ヒゼンダニ属（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ショウセンコウヒゼンダニ属（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、シトジテス属（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ ｓｐｐ．）およびラミノシオプテス属（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）。

本発明に係る組成物はまた、木材、織物、プラスチック、接着剤、のり、塗料、紙および厚紙、皮革、床仕上げ材および建築物などの材料の場合、昆虫の寄生から保護するのに好適である。

本発明に係る組成物は、例えば、以下の有害生物に対して使用され得る：ヨーロッパイエカミキリ（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロホルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、キセストビウム・ルホビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌスペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネクス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、マツザイシバンムシ（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ ｍｏｌｌｉｓ）、オオナガシバンムシ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ ｃａｒｐｉｎｉ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、アフリカヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、アメリカヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、ナラヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツス・プベセンス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・アエクアレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテスルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシルボルス属種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ ｓｐｅｃ．）、トリプトデンドロン属種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ ｓｐｅｃ．）、アパテ・モナクス（Ａｐａｔｅ ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルンネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン属種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ ｓｐｅｃ．）およびチビタケナガシンクイムシ（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ ｍｉｎｕｔｕｓ）などの甲虫、ならびにさらにコルリキバチ（Ｓｉｒｅｘ ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、モミノオオキバチ（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ ｔａｉｇｎｕｓ）およびウロセルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ａｕｇｕｒ）などの膜翅類の昆虫（ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａｎ）、ならびにカロテルメス・フラヴィコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、ニシインドカンザイシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インディコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｉｎｄｉｃｏｌａ）、キアシシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レティクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レティキュリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、ムカシシロアリ（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ネバダオオシロアリ（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）およびイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）などのシロアリ、ならびにセイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）などのシミ。

本発明に係る化合物は、非修飾形態で有害生物防除剤として使用され得るが、それらは、一般に、担体、溶媒および表面活性物質などの製剤化補助剤を用いて、様々な方法で組成物へと製剤化される。製剤は、様々な物理的形態、例えば粉剤、ゲル、水和剤、水和性粒剤、水分散性錠剤、発泡性ペレット（ｅｆｆｅｒｖｅｓｃｅｎｔ ｐｅｌｌｅｔ）、乳化性濃縮物、マイクロ乳化性濃縮物（ｍｉｃｒｏｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、水中油乳剤、油性フロアブル剤（ｏｉｌ−ｆｌｏｗａｂｌｅ）、水性分散液、油性分散液、サスポエマルション（ｓｕｓｐｏ−ｅｍｕｌｓｉｏｎ）、カプセル懸濁剤、乳化性粒剤、可溶性液体、水溶性濃縮物（担体として水または水混和性有機溶媒を含む）、含浸ポリマーフィルム（ｉｍｐｒｅｇｎａｔｅｄ ｐｏｌｙｍｅｒ ｆｉｌｍ）の形態または例えばｔｈｅ Ｍａｎｕａｌ ｏｎ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ａｎｄ Ｕｓｅ ｏｆ ＦＡＯ ａｎｄ ＷＨＯ Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ ｆｏｒ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ，Ｕｎｉｔｅｄ Ｎａｔｉｏｎｓ，Ｆｉｒｓｔ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｓｅｃｏｎｄ Ｒｅｖｉｓｉｏｎ（２０１０）から公知の他の形態であり得る。このような製剤は、直接使用されるかまたは使用前に希釈され得る。希釈は、例えば、水、液体肥料、微量栄養素、生物有機体、油または溶媒を用いて行われ得る。

製剤は、微粉化された固体、粒剤、液剤、分散液または乳剤の形態の組成物を得るために、例えば活性成分を製剤化補助剤と混合することによって調製され得る。活性成分はまた、微粉化された固体、鉱油、植物もしくは動物由来の油、植物もしくは動物由来の変性油、有機溶媒、水、表面活性物質またはそれらの組合せなどの他の補助剤とともに製剤化され得る。

活性成分はまた、微細なマイクロカプセル中に含有され得る。マイクロカプセルは、多孔質担体中に活性成分を含有する。これにより、活性成分を制御された量で環境中に放出させることができる（例えば持続放出）。マイクロカプセルは、通常、０．１〜５００μｍの直径を有する。マイクロカプセルは、カプセル重量の約２５〜９５重量％の量で活性成分を含有する。活性成分は、モノリシック固体（ｍｏｎｏｌｉｔｈｉｃ ｓｏｌｉｄ）の形態、固体もしくは液体分散体中の微粒子の形態または好適な溶液の形態であり得る。封入用の膜は、例えば、天然もしくは合成ゴム、セルロース、スチレン／ブタジエンコポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリ尿素、ポリウレタンまたは化学修飾ポリマーおよびデンプンキサンテート（ｓｔａｒｃｈ ｘａｎｔｈａｔｅ）または当業者に公知の他のポリマーを含み得る。あるいは、活性成分が基剤の固体マトリクス中に微粉化された粒子の形態で含まれた微細なマイクロカプセルが形成され得るが、このマイクロカプセル自体は封入されない。

本発明に係る組成物の調製に好適な製剤化補助剤はそれ自体公知である。液体担体として、以下のものが使用され得る：水、トルエン、キシレン、石油エーテル、植物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、酸無水物、アセトニトリル、アセトフェノン、酢酸アミル、２−ブタノン、炭酸ブチレン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、酢酸のアルキルエステル、ジアセトンアルコール、１，２−ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、ｐ−ジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールアビエテート、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、１，４−ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、ジプロキシトール（ｄｉｐｒｏｘｉｔｏｌ）、アルキルピロリドン、酢酸エチル、２−エチルヘキサノール、炭酸エチレン、１，１，１−トリクロロエタン、２−ヘプタノン、α−ピネン、ｄ−リモネン、乳酸エチル、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、γ−ブチロラクトン、グリセロール、酢酸グリセロール、二酢酸グリセロール、三酢酸グリセロール、ヘキサデカン、ヘキシレングリコール、酢酸イソアミル、酢酸イソボルニル、イソオクタン、イソホロン、イソプロピルベンゼン、ミリスチン酸イソプロピル、乳酸、ラウリルアミン、酸化メシチル、メトキシプロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、ラウリン酸メチル、オクタン酸メチル、オレイン酸メチル、塩化メチレン、ｍ−キシレン、ｎ−ヘキサン、ｎ−オクチルアミン、オクタデカン酸、オクチルアミンアセテート、オレイン酸、オレイルアミン、ｏ−キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール、プロピオン酸、乳酸プロピル、炭酸プロピレン、プロピレングリコール、プロピレングリコールメチルエーテル、ｐ−キシレン、トルエン、リン酸トリエチル、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、鉱油、トリクロロエチレン、ペルクロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、およびアミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサノール、オクタノールなどのより高い分子量のアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール、Ｎ−メチル−２−ピロリドンなど。

好適な固体担体は、例えば、タルク、二酸化チタン、葉ろう石粘土、シリカ、アタパルジャイト粘土、珪藻土、石灰石、炭酸カルシウム、ベントナイト、カルシウムモンモリロナイト、綿実殻、小麦粉、大豆粉、軽石、木粉、粉砕されたクルミ殻、リグニンおよび同様の物質である。

多くの表面活性物質が、固体および液体製剤の両方中、特に、使用前に担体で希釈され得る製剤中で有利に使用され得る。表面活性物質は、アニオン性、カチオン性、非イオン性またはポリマーであってもよく、それらは、乳化剤、湿潤剤または懸濁化剤としてまたは他の目的のために使用され得る。典型的な表面活性物質としては、例えば、ラウリル硫酸ジエタノールアンモニウムなどの硫酸アルキルの塩；ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなどのアルキルアリールスルホネートの塩；ノニルフェノールエトキシレートなどのアルキルフェノール／アルキレンオキシド付加生成物；トリデシルアルコールエトキシレートなどのアルコール／アルキレンオキシド付加生成物；ステアリン酸ナトリウムなどの石鹸；ナトリウムジブチルナフタレンスルホネートなどのアルキルナフタレンスルホネートの塩；ナトリウムジ（２−エチルヘキシル）スルホスクシネートなどのスルホコハク酸塩のジアルキルエステル；オレイン酸ソルビトールなどのソルビトールエステル；ラウリルトリメチルアンモニウムクロリドなどの第４級アミン、ポリエチレングリコールステアレートなどの脂肪酸のポリエチレングリコールエステル；エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドのブロックコポリマー；ならびにモノ−およびジ−アルキルリン酸エステルの塩；ならびにさらに例えばＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ，ＭＣ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｒｐ．，Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ（１９８１）に記載されているさらなる物質が挙げられる。

殺有害生物製剤に使用され得るさらなる補助剤としては、結晶化抑制剤、粘度調整剤、懸濁化剤、染料、酸化防止剤、発泡剤、光吸収剤、混合助剤、消泡剤、錯化剤、中和剤またはｐＨ調整物質および緩衝液、腐食防止剤、香料、湿潤剤、吸収向上剤、微量栄養素、可塑剤、滑剤、潤滑剤、分散剤、増粘剤、不凍剤、殺菌剤、ならびに液体および固体肥料が挙げられる。

本発明に係る組成物は、植物もしくは動物由来の油、鉱油、このような油のアルキルエステルまたはこのような油と油誘導体との混合物を含む添加剤を含み得る。本発明に係る組成物中の油添加剤の量は、一般に、施用される混合物を基準にして、０．０１〜１０％である。例えば、油添加剤は、スプレー混合物が調製された後、所望の濃度でスプレータンクに加えられ得る。好ましい油添加剤は、鉱油または植物由来の油、例えばナタネ油、オリーブ油もしくはヒマワリ油、乳化植物油、植物由来の油のアルキルエステル、例えばメチル誘導体、または魚油もしくは牛脂などの動物由来の油を含む。好ましい油添加剤は、Ｃ₈〜Ｃ₂₂脂肪酸のアルキルエステル、特に、Ｃ₁₂〜Ｃ₁₈脂肪酸のメチル誘導体、例えばラウリン酸、パルミチン酸およびオレイン酸のメチルエステル（それぞれ、ラウリン酸メチル、パルミチン酸メチルおよびオレイン酸メチル）を含む。多くの油誘導体が、ｔｈｅ Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ Ａｄｊｕｖａｎｔｓ，１０^th Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｓｏｕｔｈｅｒｎ Ｉｌｌｉｎｏｉｓ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，２０１０から公知である。

本発明の組成物は、一般に、０．１〜９９重量％、特に、０．１〜９５重量％の、本発明の化合物および１〜９９．９重量％の製剤化補助剤（これは、好ましくは、０〜２５重量％の表面活性物質を含む）を含む。市販の製品は、好ましくは、濃縮物として製剤化され得るが、最終使用者は、通常、希釈製剤を用いるであろう。

施用量は、広い範囲内で変化し、土壌の性質、施用方法、作物植物、防除される有害生物、そのときの気候条件、ならびに施用方法、施用の時期および標的作物に左右される他の要因に応じて決まる。一般的な指針として、化合物は、１〜２０００ｌ／ｈａ、特に、１０〜１０００ｌ／ｈａの割合で施用され得る。

好ましい製剤は、以下の組成を有し得る（重量％）。

乳剤：
活性成分： １〜９５％、好ましくは６０〜９０％
表面活性剤： １〜３０％、好ましくは５〜２０％
液体担体： １〜８０％、好ましくは１〜３５％

ダスト剤：
活性成分： ０．１〜１０％、好ましくは０．１〜５％
固体担体： ９９．９〜９０％、好ましくは９９．９〜９９％

懸濁濃縮物：
活性成分： ５〜７５％、好ましくは１０〜５０％
水： ９４〜２４％、好ましくは８８〜３０％
表面活性剤： １〜４０％、好ましくは２〜３０％

水和剤：
活性成分： ０．５〜９０％、好ましくは１〜８０％
表面活性剤： ０．５〜２０％、好ましくは１〜１５％
固体担体： ５〜９５％、好ましくは１５〜９０％

粒剤：
活性成分： ０．１〜３０％、好ましくは０．１〜１５％
固体担体： ９９．５〜７０％、好ましくは９７〜８５％

以下の実施例は、本発明をさらに例示するが、本発明を限定するものではない。

この組合せは、補助剤と十分に混合され、混合物が好適なミルにおいて十分に粉砕され、これにより水和剤が得られ、これは、水で希釈されて所望の濃度の懸濁液が得られる。

この組合せは、補助剤と十分に混合され、混合物が好適なミルにおいて十分に粉砕され、種子処理に直接使用され得る粉剤が得られる。

植物保護に使用され得る任意の所要の希釈率の乳剤が、水による希釈によってこの濃縮物から得られる。

即時使用可能なダスト剤が、担体と組み合わせて混合し、混合物を好適なミルにおいて粉砕することによって得られる。このような粉末は、種子の乾式粉衣（ｄｒｙ ｄｒｅｓｓｉｎｇ）にも使用され得る。

この組合せは、補助剤と混合され、粉砕され、混合物は水で濡らされる。混合物は、押し出され、次に空気流中で乾燥される。

この微粉化された組合せは、ミキサー中において、ポリエチレングリコールで濡らされたカオリンに均一に適用される。このように、ほこりのない被覆された粒剤が得られる。

この微粉化された組合せは、補助剤と均質混合され、懸濁濃縮物が得られ、この懸濁濃縮物から、任意の所望の希釈率の懸濁液が水による希釈によって得られる。このような希釈を用いて、生きた植物ならびに植物繁殖材料が処理され、噴霧、注ぎかけまたは浸漬により、微生物による寄生から保護され得る。

この微粉化された組合せは、補助剤と均質混合され、懸濁濃縮物が得られ、この懸濁濃縮物から、任意の所望の希釈率の懸濁液が、水による希釈によって得られる。このような希釈を用いて、生きた植物ならびに植物繁殖材料が処理され、噴霧、注ぎかけまたは浸漬により、微生物による寄生から保護され得る。

持続放出性カプセル懸濁剤
２８部のこの組合せを、２部の芳香族溶媒および７部のトルエンジイソシアネート／ポリメチレン−ポリフェニルイソシアネート−混合物（８：１）と混合する。この混合物を、所望の粒度が得られるまで、１．２部のポリビニルアルコールと、０．０５部の消泡剤と、５１．６部の水との混合物中で乳化する。この乳剤に、５．３部の水中の２．８部の１，６−ジアミノヘキサンの混合物を加える。混合物を、重合反応が完了するまで撹拌する。得られたカプセル懸濁剤を、０．２５部の増粘剤および３部の分散剤を加えることによって安定化させる。カプセル懸濁剤製剤は、２８％の活性成分を含有する。カプセルの中間直径は８〜１５μｍである。得られた製剤を、該当する目的に好適な装置中の水性懸濁液として種子に施用する。

製剤のタイプとしては、乳剤濃縮物（ＥＣ）、懸濁濃縮物（ＳＣ）、サスポエマルション（ＳＥ）、カプセル懸濁剤（ＣＳ）、水和性粒剤（ＷＧ）、乳化性粒剤（ＥＧ）、油中水乳剤（ＥＯ）、水中油乳剤（ＥＷ）、マイクロエマルション（ＭＥ）、油性分散液（ＯＤ）、油混和性フロアブル剤（ＯＦ）、油混和性液体（ＯＬ）、可溶性濃縮物（ＳＬ）微量散布用懸濁剤（ｕｌｔｒａ−ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ）（ＳＵ）、微量散布用液剤（ｕｌｔｒａ−ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ ｌｉｑｕｉｄ）（ＵＬ）、工業用濃縮物（ｔｅｃｈｎｉｃａｌ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）（ＴＫ）、分散性濃縮物（ＤＣ）、水和剤（ＷＰ）、可溶性粒剤（ＳＧ）または農学的に許容できる補助剤と組み合わされた任意の技術的に実現可能な製剤が挙げられる。

調製実施例：
「Ｍｐｔ．」は、融点（℃）を意味する。遊離基は、メチル基を表す。¹Ｈ ＮＭＲ測定を、Ｂｒｕｃｋｅｒ ４００ＭＨｚ分光計で記録し、化学シフトを、ＴＭＳ標準に関してｐｐｍで示す。示されるように、スペクトルを重水素化溶媒中で測定する。

ＬＣＭＳ方法：
方法１：
エレクトロスプレー源（極性：正イオンまたは負イオン、キャピラリー：３．００ｋＶ、コーン範囲：３０〜６０Ｖ、抽出装置：２．００Ｖ、イオン源温度：１５０℃、脱溶媒和温度：３５０℃、コーンガス流：０Ｌ／時、脱溶媒和ガス流：６５０Ｌ／時、質量範囲：１００〜９００Ｄａ）を備えたＷａｔｅｒｓ製の質量分析計（ＳＱＤ、ＳＱＤＩＩまたはＺＱシングル四重極質量分析計）およびＷａｔｅｒｓ製のＡｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、加熱されるカラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出装置でスペクトルを記録した。溶媒脱ガス装置、バイナリポンプ、加熱されるカラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出装置。カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３、１．８ｍｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜５００、溶媒勾配：Ａ＝水＋５％のＭｅＯＨ＋０．０５％のＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％のＨＣＯＯＨ、勾配：１．２分間１０〜１００％のＢ；流量（ｍＬ／分）０．８５。

実施例Ｈ１：２−［３−エチルスルホニル−６−［３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］−２−ピリジル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（化合物Ｐ３、表Ｐ）：

工程Ａ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［４−アミノ−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］カルバメート

テトラヒドロフラン（５０ｍｌ）中の６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３，４−ジアミン（３．１４ｇ、１７．７３ｍｍｏｌ、米国特許第７，７６７，６８７号明細書に記載されるように調製される）の溶液にｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルｔｅｒｔ−ブチルカーボネート（４．６４ｇ、２１．２７ｍｍｏｌ）を加え、混合物を５０℃で撹拌した。８時間後、さらなる１．１ｇ（５．０ｍｍｏｌ）のｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルｔｅｒｔ−ブチルカーボネートを加え、５０℃での撹拌をさらに４時間続けた。次に、反応混合物を減圧下で濃縮し、褐色の残渣をジクロロメタン中で懸濁させ、ろ過し、減圧下で乾燥させたところ、表題化合物が白色の結晶として得られた。ＬＣＭＳ（方法Ａ）：保持時間：０．７９分；２７８（Ｍ＋Ｈ）．

工程Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［４−アミノ−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］−Ｎ−メチル−カルバメート

３０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の水素化ナトリウム（０．６４８ｇ、１４．８５ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液に、２０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解されたｔｅｒｔ−ブチルＮ−［４−アミノ−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］カルバメート（３．９２ｇ、１４．１４ｍｍｏｌ）を２０〜２５℃で２０分間の期間にわたって滴下して加えた。周囲温度で１５分間撹拌した後、ヨードメタン（２．２１ｇ、１５．５５ｍｍｏｌ）を加えた。周囲温度で３０分後、混合物を２００ｍｌの水に注ぎ、酢酸エチルで２回抽出し、組み合わされた有機画分を水および塩水で連続して洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物を酢酸エチル／ヘプタンから再結晶化させたところ、表題化合物（３．１８ｇ）が白色の結晶として得られた。ＬＣＭＳ（方法Ａ）：保持時間：０．８５分；２９２（Ｍ＋Ｈ）．

工程Ｃ：Ｎ３−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３，４−ジアミン

ジオキサン中のｔｅｒｔ−ブチルＮ−［４−アミノ−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］−Ｎ−メチル−カルバメート（３．５３ｇ、１２．１１９ｍｍｏｌ）の無色透明の溶液に塩化水素（１８ｍＬの水中２Ｍの溶液、３６．３６ｍｍｏｌ）を加え、混合物を加熱還流させた。ガス発生が停止した後、反応混合物を室温に冷まし、固体炭酸水素ナトリウム（３．１ｇ、３６．９ｍｍｏｌ）で処理した。スラリーを水で希釈し、酢酸エチルで２回抽出した。組み合わされた有機層を水および塩水で連続して洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄上で乾燥させ、減圧下で濃縮したところ、２．２５ｇの表題化合物が無色の結晶として得られた（融点１３８〜１４０℃）。ＬＣＭＳ（方法Ａ）：保持時間０．２４分、１９２（Ｍ＋Ｈ）．

あるいは、Ｎ３−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３，４−ジアミンが、以下の手順によって得られる：
アセトニトリル（１０ｍＬ）中の６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３，４−ジアミン（２．０ｇ、１２．２ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（３．２ｇ、２３．１ｍｍｏｌ）の溶液にヨードメタン（０．８ｍＬ）を加えた。反応混合物を３０℃で１８時間撹拌した。炭酸カリウムをろ去し、ろ液を減圧下で乾燥させ、（石油：酢酸エチル＝４：３）で溶離しながら、シリカゲルにおけるクロマトグラフィーカラムを用いて精製したところ、表題化合物が淡黄色の固体（０．３２ｇ）として得られた。¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）：δ（ｐｐｍ）７．５７（ｓ，１Ｈ）、６．８３（ｓ，１Ｈ）、５．８２（ｓ，２Ｈ）、５．２３（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ、１Ｈ）、２．８０（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ、３Ｈ）．¹⁹Ｆ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ（ｐｐｍ）−６０．１２（ｓ，３Ｆ）．

工程Ｄ：Ｎ−［４−アミノ−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］−３−エチルスルホニル−Ｎ−メチル−ピリジン−２−カルボキサミドおよび３−エチルスルホニル−Ｎ−［５−（メチルアミノ）−２−（トリフルオロメチル）−４−ピリジル］ピリジン−２−カルボキサミド：

ＴＨＦ（１６７．０ｍＬ）中のＮ３−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３，４−ジアミン（１６．７０ｇ、８７．３７ｍｍｏｌ）の溶液にＥｔ₃Ｎ（２２．３２ｇ、２１８．４ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を０℃に冷却し、ジクロロメタン（１７０ｍＬ）に溶解された３−エチルスルホニルピリジン−２−カルボニルクロリド（１８．３７ｇ、７８．６３ｍｍｏｌ、国際公開第２０１３ ０１８９２８号に記載されるように調製される）を１時間にわたって混合物に０〜１０℃で滴下して加えた。１．５時間後、ＬＣ／ＭＳにより、Ｒｔ＝０．７４で所望の生成物が検出された。氷浴を除去し、反応混合物を周囲温度に温め、１２時間撹拌した。次に、反応混合物を飽和ＮＨ₄Ｃｌで希釈し、有機相を分離し、水相をジクロロメタンで逆抽出した。組み合わされた有機相を水、塩水で洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮したところ、粗生成物が得られた。粗生成物をジクロロメタンに溶解させ、ｔｅｆｌｏｎバルク吸着剤に吸着させ、シクロヘキサン／酢酸エチルで溶離しながら、シリカゲルカートリッジ（Ｒｆ２００）上で精製した。これにより、粗表題生成物がアミド位置異性体の混合物として得られ、それをさらに精製せずに次の工程に使用した。
ＬＣＭＳ（方法１）；Ｒｔ＝０．７３分、［Ｍ＋Ｈ］３８９および０．８分［Ｍ＋Ｈ］３８９．

工程Ｅ：２−（３−エチルスルホニル−２−ピリジル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン：

酢酸（ａｃｅｔｉｃ）２７０ｍＬ中の工程Ｄからの粗生成物混合物（２６．７２ｇ、６８．８０ｍｍｏｌ）の黄色の溶液を１２０℃で一晩撹拌した。冷却後、混合物をトルエンで希釈し、減圧下で濃縮した。粗生成物をジクロロメタンに溶解させ、ｔｅｆｌｏｎバルク吸着剤に吸着させ、ヘプタン：ＥｔＯＡｃで溶離しながら、シリカゲルカートリッジ（ＴＯＲＥＮＴ）上で精製したところ、表題生成物がベージュ色の固体として得られた。
ＬＣＭＳ（方法１）：保持時間０．７８分、（Ｍ＋Ｈ）＝３７１．¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）δ ｐｐｍ：１．３６（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）；３．７７（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ、２Ｈ）；３．９０（ｓ，３Ｈ）；７．７７（ｄｄ，Ｊ＝８．１、４．８Ｈｚ、１Ｈ）；８．１２（ｓ，１Ｈ）；８．５５（ｄｄ，Ｊ＝８．１、１．８Ｈｚ、１Ｈ）；９．００（ｓ，１Ｈ）；９．０２（ｄｄ，Ｊ＝４．８、１．８Ｈｚ、１Ｈ）．

工程Ｆ：２−（３−エチルスルホニル−１−オキシド−ピリジン−１−イウム−２−イル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（Ａ）：

方法Ａ：
ジクロロメタン（１８７．０ｍＬ）中の２−（３−エチルスルホニル−２−ピリジル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（１８．７０ｇ、５０．４９ｍｍｏｌ）の溶液にメタ−クロロ過安息香酸（１３．６９ｇ、５５．５３ｍｍｏｌ）を加えた。黄色の溶液を周囲温度で１８時間撹拌した。この後、反応混合物を周囲温度に冷まし、チオ硫酸ナトリウム水溶液で希釈した。反応混合物をジクロロメタンで抽出し、組み合わされた有機画分をＮａ₂ＣＯ₃で洗浄し、ＭｇＳＯ₄上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物をジクロロメタンに溶解させ、ｔｅｆｌｏｎバルク吸着剤に吸着させ、ヘプタン／酢酸エチル、次にジクロロメタン：メタノールで溶離しながら、シリカゲルカートリッジ（ＴＯＲＥＮＴ）上で精製した。これにより、表題生成物が第１の溶出生成物として得られた。
ＬＣＭＳ（方法１）：保持時間０．７２分、（Ｍ＋Ｈ）＝３８７．¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）δ ｐｐｍ；１．３５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ）；３．３９−３．５２（ｍ，１Ｈ）；３．６６−３．８２（ｍ，１Ｈ）；３．８７（ｓ，３Ｈ）；７．７１（ｄｄ，Ｊ＝８．１、６．６Ｈｚ、１Ｈ）；８．００（ｄｄ，Ｊ＝８．１、０．７Ｈｚ、１Ｈ）；８．１３（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ、１Ｈ）；８．５５（ｄｄ，Ｊ＝６．６、０．７Ｈｚ、１Ｈ）９．０３（ｓ，１Ｈ）．

第２の溶出生成物として、以下が単離された。
２−（３−エチルスルホニル−２−ピリジル）−３−メチル−５−オキシド−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イウム（Ｂ）：

ＬＣＭＳ（方法１）：保持時間０．６４分、（Ｍ＋Ｈ）＝３８７．¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）δ ｐｐｍ：１．３７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ）；３．７６（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）；３．７７（ｓ，３Ｈ）；７．７７（ｄｄ，Ｊ＝８．１、４．８Ｈｚ、１Ｈ）；８．０９（ｓ，１Ｈ）；８．５５（ｄｄ，Ｊ＝８．１、１．５Ｈｚ、１Ｈ）；８．７１（ｓ，１Ｈ）；９．０１（ｄｄ，Ｊ＝４．８、１．５Ｈｚ、１Ｈ）．

第３の溶出生成物として、以下が単離された。
２−（３−エチルスルホニル−１−オキシド−ピリジン−１−イウム−２−イル）−３−メチル−５−オキシド−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イウム（Ｃ）：

ＬＣＭＳ（方法１）：保持時間０．５５分、（Ｍ＋Ｈ）＝４０３．¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）δ ｐｐｍ：１．３６（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）；３．３３−３．５４（ｍ，１Ｈ）；３．６０−３．８０（ｍ，１Ｈ）；７．７２（ｄｄ，Ｊ＝８．１、６．６Ｈｚ、１Ｈ）；７．９９（ｄｄ，Ｊ＝８．１、０．７Ｈｚ、１Ｈ）；８．１０（ｓ，１Ｈ）；８．５４（ｄｄ，Ｊ＝６．６、０．７Ｈｚ、１Ｈ）；８．６８（ｓ，１Ｈ）．
生成物の比率は、（Ａ）：（Ｂ）：（Ｃ）９：１５：１であった。

方法Ｂ：
ジクロロメタン（１０．０ｍＬ）中の２−（３−エチルスルホニル−２−ピリジル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（１．００ｇ、２．７０ｍｍｏｌ）および尿素過酸化水素（０．２８８ｇ、１．１０当量、２．９７ｍｍｏｌ）の溶液に０℃で無水トリフルオロ酢酸（１．１５ｇ、０．７５９ｍＬ、５．４０ｍｍｏｌ）をゆっくりと加えた。３０分後、氷浴を除去し、反応混合物を周囲温度に温めた。３時間後のＬＣ／ＭＳにより、Ｒｔ＝０．７２で所望の生成物、Ｒｔ＝０．６４で生成物Ｂ、およびＲｔ＝０．５５で生成物Ｄが検出された。それを周囲温度で週末にかけて撹拌した。方法Ａに従った後処理および精製により、９：３：１の比率で同じ３つの生成物（Ａ）：（Ｂ）：（Ｃ）が得られた。

工程Ｇ：２−（６−クロロ−３−エチルスルホニル−２−ピリジル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン

２−（３−エチルスルホニル−１−オキシド−ピリジン−１−イウム−２−イル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（１．３８ｇ、１．００当量、３．５７ｍｍｏｌ）および塩化ホスホリル（２９．６１ｇ、１８ｍＬ、５３．５当量、１９１．２ｍｍｏｌ）をマイクロ波バイアル中で混合し、マイクロ波中で６時間にわたって１３０℃で加熱した。この後のＬＣ／ＭＳにより、反応の完了が示された。反応混合物を減圧下で濃縮し、シクロヘキサン：酢酸エチルで溶離しながら、シリカゲルカートリッジ（Ｒｆ２００）上で精製したところ、表題化合物が白色の固体として得られた。
ＬＣＭＳ（方法１）：保持時間０．９５分、（Ｍ＋Ｈ）＝４０５／４０７．¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）δ ｐｐｍ：１．４１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ）；３．６４（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）；４．１１（ｓ，３Ｈ）；７．８９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）；８．４９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）；９．６５（ｓ，１Ｈ）．

工程Ｈ：２−［３−エチルスルホニル−６−［３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］−２−ピリジル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（化合物Ｐ３、表Ｐ）：

ＤＭＦ（２．０ｍＬ、２６ｍｍｏｌ）中の３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（０．０３４ｇ、０．２５ｍｍｏｌ）の溶液を０℃に冷却し、水素化ナトリウム（油中６０％、０．０１３ｇ、０．３２ｍｍｏｌ）で処理した。反応物を０℃で２０分間撹拌し、次に、２−（６−クロロ−３−エチルスルホニル−２−ピリジル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（０．１０ｇ、０．２５ｍｍｏｌ）で処理し、反応物を温め、周囲温度で撹拌した。ＬＣＭＳにより、３０分後に反応の完了が示された。反応物をｔｅｒｔ−ブチルジメチルエーテルで希釈し、次に、飽和ＮａＨＣＯ₃溶液でクエンチした。有機層を分離し、水および塩水で２回洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をジクロロメタンに溶解させ、ｔｅｆｌｏｎバルク吸着剤上に吸着させ、次に、シクロヘキサン／酢酸エチルで溶離しながら、シリカゲルカートリッジ（Ｒｆ２００）上で精製したところ、表題化合物が白色の固体として得られた（融点２６１〜２６３℃）。
ＬＣＭＳ（方法１）：保持時間１．０７分、（Ｍ＋Ｈ）＝５０５．¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）δ ｐｐｍ：１．３８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ）；３．７３（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）；３．９３（ｓ，３Ｈ）；６．８０（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ、１Ｈ）；８．１５（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ、１Ｈ）；８．４５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）；８．５９（ｄｄ，Ｊ＝２．６、０．９２Ｈｚ、１Ｈ）８．６８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）９．０４（ｓ，１Ｈ）．

実施例Ｈ２：２−［６−（４−クロロフェニル）−３−エチルスルホニル−２−ピリジル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（化合物Ｐ１、表Ｐ）：

ｓｕｐｅｌｃｏバイアル中で、１，４−ジオキサン（１ｍＬ）に溶解された２−（６−クロロ−３−エチルスルホニル−２−ピリジル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（工程Ｇ、実施例Ｐ１、０．０４ｇ、０．１ｍｍｏｌ）を（４−クロロフェニル）ボロン酸（０．０２ｇ、０．１ｍｍｏｌ）および無水Ｋ₂ＣＯ₃（０．０４ｇ、０．３ｍｍｏｌ）で処理し、混合物を１０分間にわたってアルゴンでパージした。次に、パラジウム−トリス−トリフェニルホスフィン（０．０１ｇ、０．０１ｍｍｏｌ）を加え、溶液を１００℃で加熱した。４時間後のＬＣＭＳ分析により、反応の完了が示された。反応混合物を水および酢酸エチルで希釈し、有機層を分離し、塩水で洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄上で乾燥させ、ろ過し、蒸発させ、減圧下で濃縮した。粗生成物をジクロロメタンに溶解させ、ｔｅｆｌｏｎバルク吸着剤上に吸着させ、次に、シクロヘキサン／酢酸エチルで溶離しながら、シリカゲルカートリッジ（Ｒｆ２００）上で精製したところ、表題化合物が黄色の固体として得られた（融点２５５〜２５６℃）。
ＬＣＭＳ（方法１）：保持時間１．１１分、（Ｍ＋Ｈ）＝４８１／４８３．¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）δ ｐｐｍ：１．３９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ）；３．７９（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）；３．９５（ｓ，３Ｈ）；７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）；８．０６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）；８．１１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ；）８．１５（ｓ，１Ｈ）；８．５７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）；９．０２（ｓ，１Ｈ）．

実施例Ｈ３：２−［３−エチルスルホニル−６−［（Ｅ）−２−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ビニル］−２−ピリジル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（化合物Ｐ２、表Ｐ）：

マイクロ波バイアル中でアセトニトリルに溶解された２−（６−クロロ−３−エチルスルホニル−２−ピリジル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（工程Ｇ、実施例Ｐ１、０．１０ｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、無水Ｋ₂ＣＯ₃（０．０６８ｇ、０．４９ｍｍｏｌ）、２−（トリフルオロメチル）スチレン（０．０４３ｇ、０．０３７ｍＬ、０．２５ｍｍｏｌ）をアルゴンで脱気した。この混合物に酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．００５１ｇ、０．０２２ｍｍｏｌ）を加え、次に、混合物を１４０℃で４５分間加熱した。この後、さらなる分量の２−（トリフルオロメチル）スチレン（０．０７４ｍＬ）および酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．００２８ｇ、０．０５０当量、０．０１２ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１４０℃で１時間にわたってマイクロ波中で加熱した。この後、反応混合物をｈｙｆｌｏ上でろ過し、ろ液を酢酸エチルで希釈し、１ＮのＨＣｌ、水および塩水で連続して洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をジクロロメタンに溶解させ、ｔｅｆｌｏｎバルク吸着剤上に吸着させ、次に、シクロヘキサン／酢酸エチルで溶離しながら、シリカゲルカートリッジ（Ｒｆ２００）上で精製した。逆相ＨＰＬＣによるさらなる精製により、表題化合物が白色の発泡体として得られた。
ＬＣＭＳ（方法１）：保持時間１．１４分、（Ｍ＋Ｈ）＝５４１．¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）δ ｐｐｍ：１．４０（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）；３．８６（ｑ，Ｊ＝７．３４Ｈｚ、２Ｈ）；４．００（ｓ，３Ｈ）；７．２４（ｄ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ、１Ｈ）；７．４６−７．５２（ｍ，１Ｈ）；７．６２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）；７．７１−７．７７（ｍ，２Ｈ）７．８５（ｄ，Ｊ＝７．７５Ｈｚ、１Ｈ）８．１４（ｓ，１Ｈ）８．２５（ｄｄ，Ｊ＝１５．７、２．２０Ｈｚ、１Ｈ）８．５１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）９．０３（ｓ，１Ｈ）．

実施例Ｈ４：２−［３−エチルスルホニル−５−（トリフルオロメチル）−６−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ピリジル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（化合物Ｐ４、表Ｐ））

工程Ａ：メチル３−エチルスルファニル−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボキシレート：

メチル３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボキシレート（３０ｇ、１２５ｍｍｏｌ、ＣＡＳ登録番号［６５５２３５−６５−７］）の溶液をＤＭＦ（６３０ｍＬ）に溶解させ、ナトリウムエタンチオラート（１２．８７ｇ、１３８ｍｍｏｌ）を、２０℃未満の温度を保持しながら少しずつ加えた。反応混合物を一晩撹拌させ、その後、ＬＣＭＳ分析により、反応の完了が示された。混合物を水で希釈し、ＡｃＯＥｔで（３回）抽出し、組み合わされた有機相を飽和ＮＨ₄Ｃｌ水溶液および塩水で連続して洗浄し、ＭｇＳＯ₄上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗表題化合物をさらに精製せずに次の工程に使用した。
ＬＣＭＳ（方法１）；Ｒｔ＝０．９６分、［Ｍ＋Ｈ］２６６．¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）δ ｐｐｍ：１．４３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ）；３．００（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）；４．０４（ｓ，３Ｈ）；７．８７（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ、１Ｈ）；８．６６（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ、１Ｈ）．

工程Ｂ：メチル３−エチルスルホニル−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボキシレート

ジクロロメタン（２００ｍＬ）中のメチル３−エチルスルファニル−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボキシレート（５．９４ｇ、２２．４ｍｍｏｌ）の溶液を０℃に冷却した。この溶液にｍ−ＣＰＢＡ（１１．０ｇ、４４．８ｍｍｏｌ）を０°で少しずつ加えた。２時間後、溶液を周囲温度に温め、周囲温度で３時間撹拌し、その後、ＬＣＭＳにより、反応の完了が示された。反応混合物をＮａＨＣＯ₃水溶液および飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液に注いだ。次に、混合物をジクロロメタンで（３回）抽出し、塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ₄上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物をシクロヘキサン＋０〜３０％の酢酸エチルの勾配で溶離しながら、Ｃｏｍｂｉ ｆｌａｓｈクロマトグラフィーによって精製した。これにより、表題化合物が白色の固体として得られた。
ＬＣＭＳ（方法１）；Ｒｔ＝０．７６分、［Ｍ＋Ｈ］２９８．¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）δ ｐｐｍ：１．３９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ）；３．５７（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）；４．０８（ｓ，３Ｈ）；８．６１（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ、１Ｈ）；９．１１（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ、１Ｈ）．

工程Ｃ：メチル３−エチルスルホニル−１−オキシド−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−１−イウム−２−カルボキシレート

ジクロロメタン（８０ｍＬ）中のメチル３−エチルスルホニル−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボキシレート（７．５ｇ、２５ｍｍｏｌ、に記載されるように調製される）の溶液を０℃に冷却し、尿素過酸化水素錯体（５．１ｇ、５３ｍｍｏｌ）を少しずつ加えた。この混合物に無水トリフルオロ酢酸（１１ｇ、７．２ｍＬ、５０．０ｍｍｏｌ）を、反応温度を０℃に保持しながら加えた。反応混合物を室温に温め、一晩撹拌した。この後、反応物を亜硫酸水素ナトリウム水溶液でクエンチし、１５分間撹拌した。得られた混合物を０．５ＭのＨＣｌに注ぎ、ジクロロメタンで３回抽出した。組み合わされた有機抽出物をＮａＨＣＯ₃水溶液で洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシクロヘキサン＋０〜１００％の酢酸エチルの勾配で溶離しながら、Ｃｏｍｂｉ ｆｌａｓｈクロマトグラフィーによって精製したところ、表題化合物が白色の固体として得られた。
ＬＣＭＳ（方法１）；Ｒｔ＝０．７０分、［Ｍ＋Ｈ］３１４．¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）δ ｐｐｍ：１．３９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ）；３．３８（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）；４．０８（ｓ，３Ｈ）；７．９３（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ、１Ｈ）；８．６２（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ、１Ｈ）．

工程Ｄ：メチル６−クロロ−３−エチルスルホニル−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボキシレート

メチル３−エチルスルホニル−１−オキシド−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−１−イウム−２−カルボキシレート（１．４３ｇ、４．５７ｍｍｏｌ）および塩化ホスホリル（２４．３ｍＬ）の試料を２つのマイクロ波バイアルに入れ、バイアルをマイクロ波中で６時間にわたって１３０℃で撹拌した。この後、バイアルの内容物を組み合わせて、減圧下で濃縮した。粗生成物をシクロヘキサン／酢酸エチルで溶離しながら、シリカゲルカートリッジ（Ｒｆ２００）上で精製したところ、表題生成物が白色の結晶として得られた。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）δ ｐｐｍ：１．３９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ）；３．５５（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）；４．０７（ｓ，３Ｈ）；８．６１（ｓ，１Ｈ）．

工程Ｅ：メチル３−エチルスルホニル−５−（トリフルオロメチル）−６−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジン−２−カルボキシレート：

１，４−ジオキサン（７ｍＬ）中のメチル６−クロロ−３−エチルスルホニル−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボキシレート（０．２８５ｇ、０．８６ｍｍｏｌ）の溶液を［４−（トリフルオロメチル）フェニル］ボロン酸（０．２１２ｇ、１．１２ｍｍｏｌ）および無水Ｋ₂ＣＯ₃（０．３５６ｇ、３．００当量、２．５８ｍｍｏｌ）で処理し、混合物を１０分間にわたってアルゴンでパージした。この混合物にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．０９９３ｇ、０．１００当量、０．０８５９ｍｍｏｌ）を加え、溶液を１００℃で３時間加熱し、その後、ＬＣＭＳにより、良好な反応物の転化が示された。反応混合物をＮＨ₄Ｃｌ飽和溶液、水および酢酸エチルで希釈した。有機相を分離し、塩水で洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をジクロロメタンに溶解させ、ｔｅｆｌｏｎバルク吸着剤に吸着させた。シクロヘキサン／酢酸エチルで溶離しながらのシリカゲルカートリッジ（Ｒｆ２００）上での精製により、表題化合物が白色の固体として得られた。
ＬＣＭＳ（方法１）；Ｒｔ＝１．０９分、［Ｍ＋Ｈ］４４２．¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）δ ｐｐｍ：１．４４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ）；３．５９（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）；４．０６（ｓ，３Ｈ）；７．７０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）；７．７８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）；８．７３（ｓ，１Ｈ）．

工程Ｆ：３−エチルスルホニル−５−（トリフルオロメチル）−６−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジン−２−カルボン酸：

メチル３−エチルスルホニル−５−（トリフルオロメチル）−６−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジン−２−カルボキシレート（０．２８ｇ、０．６３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン／Ｈ₂Ｏ ３：１（１０ｍＬ）に溶解させ、周囲温度において水酸化リチウム水和物（０．０２８ｇ、０．６７ｍｍｏｌ）で処理した。３時間撹拌した後のＬＣＭＳ分析により、反応が示された。反応混合物を減圧下で濃縮し、酢酸エチルおよび１０％のＨＣｌ水溶液に取り込んだ。有機層を分離し、塩水で洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮したところ、表題化合物がベージュ色の固体として得られ、それをさらに精製せずに次の工程に使用した。
ＬＣＭＳ（方法１）；Ｒｔ＝０．８８分、［Ｍ＋Ｈ］４２８．¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）δ ｐｐｍ １．４２（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）：３．７５（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ、２Ｈ）：４．９８（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）；７．７０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ）；７．７９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ）：８．８６（ｓ，１Ｈ）．

工程Ｇ：３−エチルスルホニル−Ｎ−［５−（メチルアミノ）−２−（トリフルオロメチル）−４−ピリジル］−５−（トリフルオロメチル）−６−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジン−２−カルボキサミドおよびＮ−［４−アミノ−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］−３−エチルスルホニル−Ｎ−メチル−５−（トリフルオロメチル）−６−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジン−２−カルボキサミド：

ピリジン（３．０ｍＬ）中の３−エチルスルホニル−５−（トリフルオロメチル）−６−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジン−２−カルボン酸（０．１０ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）、ＥＤＣＩ（０．０４９ｇ、０．２６ｍｍｏｌ）およびＮ３−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３，４−ジアミン（０．０４９ｇ、０．２６ｍｍｏｌ、工程Ｃ、実施例Ｐ１）の溶液を１２０℃で撹拌した。２時間後、ＬＣ／ＭＳにより、後処理するのに十分な反応の進行が示された。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで（３回）抽出した。組み合わされた有機層を塩水で洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物をジクロロメタンに溶解させ、ｔｅｆｌｏｎバルク吸着剤に吸着させた。シクロヘキサン／酢酸エチルの勾配で溶離しながらのシリカゲルカートリッジ（Ｒｆ２００）における精製により、表題化合物の混合物が黄色の固体として得られた。
ＬＣＭＳ（方法１）；Ｒｔ＝１．１０分、［Ｍ＋Ｈ］６０１；Ｒｔ＝１．１４分、［Ｍ＋Ｈ］６０１．

工程Ｈ：２−［３−エチルスルホニル−５−（トリフルオロメチル）−６−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ピリジル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（化合物Ｐ４、表Ｐ）：

酢酸（１ｍＬ）中の３−エチルスルホニル−Ｎ−［５−（メチルアミノ）−２−（トリフルオロメチル）−４−ピリジル］−５−（トリフルオロメチル）−６−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジン−２−カルボキサミドおよびＮ−［４−アミノ−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］−３−エチルスルホニル−Ｎ−メチル−５−（トリフルオロメチル）−６−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジン−２−カルボキサミド：（０．０５５ｇ、０．０９２ｍｍｏｌ）の黄色の溶液を１２０℃で１８時間撹拌した。この後のＬＣＭＳ分析により、反応の完了が示された。反応混合物を周囲温度に冷まし、トルエンで希釈し、減圧下で濃縮した。粗生成物をジクロロメタンに溶解させ、ｔｅｆｌｏｎバルク吸着剤に吸着させた。シクロヘキサン／酢酸エチルの勾配で溶離しながらのシリカゲルカートリッジ（Ｒｆ２００）における精製により、表題化合物の混合物が白色の固体として得られた（融点１４０〜１４２℃）。
ＬＣＭＳ（方法１）；Ｒｔ＝１．１７分、［Ｍ＋Ｈ］５８３．¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）δ ｐｐｍ １．４７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ）；３．９４（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）；７．７２−７．７６（ｍ，２Ｈ）；７．７８−７．８２（ｍ，２Ｈ）；３．９４（ｑ，Ｊ＝７．３４Ｈｚ、２Ｈ）；３，９６（ｓ，３Ｈ）；８．９２（ｓ，１Ｈ）；９．０１（ｓ，１Ｈ）．

実施例Ｈ５：２−（６−シクロプロピル−３−エチルスルホニル−２−ピリジル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（化合物Ｐ１５、表Ｐ）

工程Ａ：３，６−ジクロロピリジン−２−カルボニルクロリド

３，６−ジクロロピリジン−２−カルボン酸（５．００ｇ、２４．７ｍｍｏｌ）の試料をジクロロメタン（２００ｍＬ）中で希釈し、ジメチルホルムアミド（０．１２４ｍＬ、１．６ｍｍｏｌ）を加えた。この溶液に塩化オキサリル（３．１５ｍＬ、３４．６ｍｍｏｌ）を１０分間にわたって室温で滴下して加えた（ガス発生）。反応混合物を室温で撹拌し、２．５時間後、さらなる１ｍｌの塩化オキサリルを加え、撹拌を１時間続けた。この後、反応混合物を減圧下で濃縮し、さらに精製せずに次の工程に使用した。

工程Ｂ：３，６−ジクロロ−Ｎ−［５−（メチルアミノ）−２−（トリフルオロメチル）−４−ピリジル］ピリジン−２−カルボキサミド

テトラヒドロフラン（２６０ｍＬ）中のＮ３−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３，４−ジアミン（５２．０ｇ、２７２ｍｍｏｌ）の溶液にトリエチルアミン（９５．８ｍＬ、６８０ｍｍｏｌ）を加えた。赤色の溶液を０℃に冷却し、ジクロロメタン（１５６ｍＬ）中の３，６−ジクロロピリジン−２−カルボニルクロリド（５１．５ｇ、２４５ｍｍｏｌ）を９０分間にわたって０〜１０℃で滴下して加えた。氷浴を１時間後に除去し、混合物を室温で撹拌した。ＬＣ−ＭＳ分析により、２時間後に主に所望の質量が示された。反応混合物を一晩撹拌し、次に、ＮＨ₄Ｃｌ飽和溶液で洗浄し、混合物を減圧下で濃縮して、テトラヒドロフランを除去した。次に、残渣を１．２Ｌのジクロロメタン（８００ｍｌ）酢酸エチルで抽出し、１Ｌのジクロロメタンで再度抽出した。組み合わされた有機層をＮａ₂ＳＯ₄上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮したところ、表題化合物が褐色の固体として得られた。
ＬＣＭＳ（方法１）：３６６（Ｍ＋Ｈ⁺）；保持時間：０．８３分．

工程Ｃ：２−（３，６−ジクロロ−２−ピリジル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン

酢酸（２９８ｍＬ）中の３，６−ジクロロ−Ｎ−［５−（メチルアミノ）−２−（トリフルオロメチル）−４−ピリジル］ピリジン−２−カルボキサミド（９９．３ｇ、２７２ｍｍｏｌ）の黄色の溶液を１１０℃の浴温度で１６時間撹拌した。反応混合物を室温にし、その後、ＬＣ−ＭＳ分析により、所望の質量が示された。トルエンを加え、混合物を減圧下で濃縮した。残渣にシクロヘキサンおよびジクロロメタンを加え、得られた混合物を８００ミリバールで５０℃において減圧下で撹拌した。スラリーをシクロヘキサンでさらに希釈し、固体をポンプでろ過した。ケーキを（少量のＤＣＭと混合された）シクロヘキサンで洗浄し、減圧下で乾燥させた。トルエンを加え、混合物を蒸発させ、６０℃および２０ミリバールにおいて減圧下で乾燥させて、微量の酢酸を除去したところ、表題化合物が褐色の固体として得られた。
ＬＣＭＳ（方法１）：３４８（Ｍ＋Ｈ⁺）；保持時間：０．９５分．
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）δ ｐｐｍ ４．０４（ｓ，３Ｈ）７．５１（ｄ，Ｊ＝８．４４Ｈｚ、１Ｈ）７．９３（ｄ，Ｊ＝８．４４Ｈｚ、１Ｈ）８．１９（ｓ，１Ｈ）８．９９（ｓ，１Ｈ）

工程Ｄ：２−（６−クロロ−３−エチルスルファニル−２−ピリジル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン

２−（３，６−ジクロロ−２−ピリジル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（１．１４ｇ、３．２８ｍｍｏｌ）の試料をアルゴン下でテトラヒドロフランに溶解させた。ナトリウムエタンチオール（０．３１１ｇ、３．２８ｍｍｏｌ）を室温で少しずつ加えた。褐色の反応混合物を室温で２時間撹拌し、それまでにＬＣ−ＭＳ分析により、所望の生成物の形成とともに反応の完了が示された。反応混合物をＮＨ₄Ｃｌ、続いて水および酢酸エチルで処理した。有機層を分離し、水および塩水で洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィーによって精製したところ、表題化合物がベージュ色の固体として得られた。
ＬＣＭＳ（方法１）：３７３（Ｍ＋Ｈ＋）；保持時間：１．０２分．
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）δ ｐｐｍ １．３５（ｔ，Ｊ＝７．３４Ｈｚ、３Ｈ）２．９７（ｑ，Ｊ＝７．３４Ｈｚ、２Ｈ）４．１１（ｓ，３Ｈ）７．４４（ｄ，Ｊ＝８．４４Ｈｚ、１Ｈ）７．７６（ｄ，Ｊ＝８．４４Ｈｚ、１Ｈ）８．２０（ｄ，Ｊ＝０．７３Ｈｚ、１Ｈ）８．９７（ｓ，１Ｈ）

工程Ｅ：２−（６−クロロ−３−エチルスルホニル−２−ピリジル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン

０℃でｍ−ＣＰＢＡ（２．３５ｇ、１０．５ｍｍｏｌ）をクロロホルム（４６．５ｍＬ）中の２−（６−クロロ−３−エチルスルファニル−２−ピリジル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（１．８６ｇ、４．９９ｍｍｏｌ）の溶液に加えた。添加後、氷浴を１０分間保持し、次に、乳白色の溶液を室温に温めた。反応混合物を室温で一晩撹拌した。この後、さらなる分量のＭ−ＣＰＢＡ（１．１２ｇ、４．９９ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で２時間撹拌した。ＬＣ−ＭＳ分析により、反応の完了が示された。飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液および飽和ＮａＨＣＯ₃水溶液を加え、混合物を１時間撹拌した。有機層を分離し、ＮａＨＣＯ₃で抽出し、Ｎａ₂ＳＯ₄上で乾燥させ、蒸発させた。粗生成物をシリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィーによって精製したところ、表題化合物が白色の固体として得られた。
ＬＣＭＳ（方法１）：４０６（Ｍ＋Ｈ＋）；保持時間：０．９５分．
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）δ ｐｐｍ １．３７（ｔ，Ｊ＝７．３４Ｈｚ、３Ｈ）３．７９（ｑ，Ｊ＝７．４６Ｈｚ、２Ｈ）３．９４（ｓ，３Ｈ）７．７５（ｄ，Ｊ＝８．４４Ｈｚ、１Ｈ）８．１１（ｓ，１Ｈ）８．４７（ｄ，Ｊ＝８．４４Ｈｚ、１Ｈ）９．００（ｓ，１Ｈ）

工程Ｆ：２−（６−シクロプロピル−３−エチルスルホニル−２−ピリジル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（化合物Ｐ１５、表Ｐ）

ｓｕｐｅｌｃｏバイアル中で２−（６−クロロ−３−エチルスルホニル−２−ピリジル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（０．４０ｇ、０．９９ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（１０ｍＬ、１２０ｍｍｏｌ）に溶解させた。シクロプロピルボロン酸（０．１８ｇ、２．０ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．４１ｇ、３．０ｍｍｏｌ）を加え、混合物をアルゴンでパージした。次に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．１１ｇ、０．０９９ｍｍｏｌ）を加え、バイアルに蓋をし、褐色の溶液を１００℃で１９時間加熱した。ＬＣ−ＭＳ分析により、所望の生成物の形成が示された。水および酢酸エチルを加え、有機層を分離し、塩水で洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。得られた混合物を酢酸エチルに溶解させ、ＮａＨＣＯ₃で再度洗浄した。有機層を塩水で洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄上で乾燥させ、ろ過し、蒸発させた。得られた固体を逆相によって再度精製したところ、表題化合物が白色の固体として得られた。
ＬＣＭＳ（方法１）：４１１（Ｍ＋Ｈ⁺）；保持時間：１．０１分．
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）δ ｐｐｍ １．１１−１．１３（ｍ，１Ｈ）１．１１−１．２３（ｍ，４Ｈ）１．３３（ｔ，Ｊ＝７．３４Ｈｚ、３Ｈ）２．２２（ｄｄｄ，Ｊ＝７．７０、４．７７、２．９３Ｈｚ、１Ｈ）３．７０（ｑ，Ｊ＝７．３４Ｈｚ、２Ｈ）３．８４（ｓ，３Ｈ）７．５４（ｄ，Ｊ＝８．４４Ｈｚ、１Ｈ）８．０９（ｓ，１Ｈ）８．３０（ｄ，Ｊ＝８．４４Ｈｚ、１Ｈ）８．９７（ｓ，１Ｈ）

実施例Ｈ６：２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−エチルスルホニル−２−ピリジル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（化合物Ｐ８、表Ｐ）

ｓｕｐｅｌｃｏバイアル中で２−（６−クロロ−３−エチルスルホニル−２−ピリジル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（１００ｍｇ、０．２４７０ｍｍｏｌ）、（３，５−ジフルオロフェニル）ボロン酸（４６ｍｇ、０．２９６４ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１０２ｍｇ、０．７４１１ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（２．５ｍＬ）に溶解させた。得られた混合物を５分間にわたってアルゴンでフラッシュした。この後、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２８ｍｇ、０．０２４７０ｍｍｏｌ）を加え、バイアルを閉じ、９５℃で１６時間加熱した。ＬＣ−ＭＳ分析により、反応の完了が示された。反応混合物を室温に冷まし、水でクエンチした。水層を酢酸エチルで抽出した。組み合わされた有機層をＮａＨＣＯ₃の飽和溶液および飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィーによって精製したところ、表題化合物が黄色の固体として得られた。
ＬＣＭＳ（方法１）：４８３（Ｍ＋Ｈ⁺）；保持時間：１．０９分．
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）δ ｐｐｍ １．４２（ｔ，Ｊ＝７．３４Ｈｚ、３Ｈ）３．８４（ｑ，Ｊ＝７．３４Ｈｚ、２Ｈ）３．９９（ｓ，３Ｈ）７．００−７．０５（ｍ，１Ｈ）７．６８（ｄ，Ｊ＝５．８７Ｈｚ、２Ｈ）８．１２（ｄ，Ｊ＝８．４４Ｈｚ、１Ｈ）８．１７（ｓ，１Ｈ）８．６４（ｄ，Ｊ＝８．４４Ｈｚ、１Ｈ）９．０６（ｓ，１Ｈ）

実施例Ｈ７：２−［３−エチルスルホニル−６−［３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］−２−ピリジル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチルスルファニル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（化合物Ｐ９、表Ｐ）

工程Ａ：メチル３−エチルスルホニル−６−［３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］ピリジン−２−カルボキシレート

ジオキサン（２５ｍＬ）中のメチル６−クロロ−３−エチルスルホニル−ピリジン−２−カルボキシレート（５２６ｍｇ、２ｍｍｏｌ）、３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（１．３６１ｇ、１０ｍｍｏｌ）の撹拌溶液にＣｕＩ（３８ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエタンジアミン（８８０ｍｇ、１ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１．３８ｇ、１０ｍｍｏｌ）を加えた。反応系を４時間にわたって１２０℃において窒素雰囲気下で還流させた。室温に冷ました後、反応混合物をろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、表題化合物が得られた。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ ｐｐｍ １．３６（ｔ，３Ｈ）、３．４９（ｑ，２Ｈ）、４．０６（ｓ，３Ｈ）、６．６９（ｓ，１Ｈ）、８．２６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．４４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．６８（ｓ，１Ｈ）；ＥＳＩ−ＭＳ（＋）：３８６（Ｍ＋Ｎａ）＋

工程Ｂ：３−エチルスルホニル−６−［３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］ピリジン−２−カルボン酸

ＴＨＦ（１０ｍＬ）中のメチル３−エチルスルホニル−６−［３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］ピリジン−２−カルボキシレート（２１８ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液にＮａＯＨ（１２０ｍｇ、３ｍｍｏｌ）およびＨ₂Ｏ（３０ｍｌ）を加えた。反応系を室温で２時間撹拌した。この後、ｐＨ値を、ＨＣｌを用いて２に調整し、反応混合物を酢酸エチルで３回抽出した。組み合わされた有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮したところ、表題化合物が得られた。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ｐｐｍ １．１８（ｔ，３Ｈ）、３．５４（ｑ，２Ｈ）、７．１２（ｓ，１Ｈ）、８．２１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．５３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．８６（ｓ，１Ｈ）；ＥＳＩ−ＭＳ（＋）：３４８（Ｍ−Ｈ）−

工程Ｃ：２−［３−エチルスルホニル−６−［３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］−２−ピリジル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチルスルファニル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（化合物Ｐ９、表Ｐ）

ＤＭＦ（３０ｍＬ）中の３−エチルスルホニル−６−［３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］ピリジン−２−カルボン酸（１８０ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）、Ｎ３−メチル−６−（トリフルオロメチルスルファニル）ピリジン−３，４−ジアミン（２５０ｍｇ、１．１１ｍｍｏｌ）およびＨＡＴＵ（０．７８ｇ、２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液にＤＩＰＥＡ（２ｍｌ、１０ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で一晩撹拌した。次に、反応混合物を酢酸エチルおよびＨ₂Ｏで希釈し、有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をさらに精製せずに次の工程に使用した。酢酸（２０ｍＬ）中の粗生成物の溶液を１２０℃で２４時間還流させた。次に、反応混合物を蒸発乾固させた。残渣をシリカゲルにおけるクロマトグラフィー（石油：ＥｔＯＡｃ＝４：１）によって精製したところ、表題化合物が白色の固体として得られた。
ＬＣＭＳ（方法１）：５３７（Ｍ＋Ｈ⁺）；保持時間：１．１７分．
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）１．３７（ｔ，３Ｈ）、３．７３（ｑ，２Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）、６．７９（ｓ，１Ｈ）、８．１４（ｓ，１Ｈ）、８．４５（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．６５（ｓ，１Ｈ）、８．６７（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．９８（ｓ，１Ｈ）；１９ＦＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）−４６．４０（ｓ，３Ｆ）、−６８．１９（ｓ，３Ｆ）

実施例２−（３−エチルスルホニル−６−ピリミジン−２−イル−２−ピリジル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチルスルファニル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（化合物Ｐ１０、表Ｐ）

工程Ａ：Ｎ−メチル−４−ニトロ−６−（トリフルオロメチルスルファニル）ピリジン−３−アミン

１２０ｍｌのＣＨ３ＣＮ中の（ｂｐｙ）ＣｕＳＣＦ₃（１４．４ｇ、４５ｍｍｏｌ）および６−ブロモ−Ｎ−メチル−４−ニトロ−ピリジン−３−アミン（６．９６ｇ、３０ｍｍｏｌ）の試料を窒素下で４８時間還流させた。反応混合物を油浴から除去し、室温に冷却させ、次に、ＳｉＯ２に通してろ過した。シリカゲルをジエチルエーテルで溶離し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、表題化合物が得られた。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ（ｐｐｍ）３．１０（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ、３Ｈ）、８．２１（ｓ，１Ｈ）８．４９（ｑ，１Ｈ）、８．６７（ｓ，１Ｈ）；１９ＦＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ（ｐｐｍ）−３６．７９（ｓ，３Ｆ）；ＥＳＩ−ＭＳ：２５２（Ｍ−Ｈ）−．

工程Ｂ：Ｎ３−メチル−６−（トリフルオロメチルスルファニル）ピリジン−３，４−ジアミン

メタノール（５０ｍＬ）中のＮ−メチル−４−ニトロ−６−（トリフルオロメチルスルファニル）ピリジン−３−アミン（３．４２ｇ、１３．５ｍｍｏｌ）の溶液にラネーＮｉ（２０重量％）を加えた。この混合物にヒドラジン水和物（１０ｍＬ）を室温で滴下して加えた。反応混合物を室温で３０分間撹拌した。ラネーＮｉをセライトに通してろ去し、ろ液を減圧下で乾燥させ、シリカゲルにおけるクロマトグラフィーカラムを用いて精製したところ、表題化合物が白色の固体として得られた。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ｐｐｍ ２．７８（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ、３Ｈ）、５．２０（ｑ，１Ｈ）、５．７７（ｓ，２Ｈ）、６．８２（ｓ，１Ｈ）、７．５３（ｓ，１Ｈ）；１９ＦＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ｐｐｍ−４５．４９（ｓ，３Ｆ）；ＥＳＩ−ＭＳ（＋）：２２４（Ｍ＋Ｈ）＋．

工程Ｃ：メチル３，６−ジクロロピリジン−２−カルボキシレート

メタノール（５００ｍＬ）中の３，６−ジクロロピリジン−２−カルボン酸（７６．８ｇ、０．４ｍｏｌ）の溶液にＳＯＣｌ２（１５０ｍｌ）を室温で滴下して加えた。反応混合物を室温で３時間撹拌した。この後、反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで３回抽出した。組み合わされた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮したところ、表題化合物が得られた。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ｐｐｍ ３．９０（ｓ，３Ｈ）、７．８０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．２０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）；ＥＳＩ−ＭＳ（＋）：２２８（Ｍ＋Ｎａ）＋．

工程Ｄ：メチル６−クロロ−３−エチルスルファニル−ピリジン−２−カルボキシレート

ＤＭＦ（１５０ｍＬ）中のメチル３，６−ジクロロピリジン−２−カルボキシレート（１６ｇ、７７．６ｍｍｏｌ）の溶液に０℃でナトリウムエタンチオラート（７．２ｇ、８５．８ｍｍｏｌ）を加えた。添加後、反応混合物を室温で３０分間撹拌した。この後のＬＣＭＳ分析により、反応の完了が示された。反応混合物を水に注ぎ、形成された沈殿物をろ過し、赤外線加熱炉で乾燥させたところ、表題化合物が白色の固体として得られた。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ ｐｐｍ １．３８（ｔ，３Ｈ）、２．９２（ｑ，２Ｈ）、３．９８（ｓ，３Ｈ）、７．４０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．６６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）；ＥＳＩ−ＭＳ（＋）：２５４（Ｍ＋Ｎａ）＋．

工程Ｅ：メチル６−クロロ−３−エチルスルホニル−ピリジン−２−カルボキシレート

２００ｍｌのジクロロメタン中のメチル６−クロロ−３−エチルスルファニル−ピリジン−２−カルボキシレート（１１．５５ｇ、５０ｍｍｏｌ）およびｍ−ＣＰＢＡ（２５．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）の溶液を室温で２時間撹拌した。この後、混合物をＮａＨＣＯ₃およびＮａ₂ＳＯ₃の飽和溶液に注ぎ、ＤＣＭで３回抽出した。組み合わされた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、表題化合物が得られた。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ ｐｐｍ １．３３（ｔ，３Ｈ）、３．５１（ｑ，２Ｈ）、４．０２（ｓ，３Ｈ）、７．６３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、８．２９（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）；ＥＳＩ−ＭＳ（＋）：２８６（Ｍ＋Ｎａ）＋．

工程Ｆ：メチル３−エチルスルホニル−６−ピリミジン−２−イル−ピリジン−２−カルボキシレート

ジオキサン（２５ｍＬ）中のメチル６−クロロ−３−エチルスルホニル−ピリジン−２−カルボキシレート（５２６ｍｇ、２ｍｍｏｌ）およびトリブチル（ピリミジン−２−イル）スタンナン（１．１０７ｇ、３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液にＣｕＩ（７６ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）およびＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２（１４０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を４時間にわたって１２０℃において窒素雰囲気下で還流させた。室温に冷ました後、反応混合物をろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、表題化合物が得られた。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ ｐｐｍ １．３６（ｔ，３Ｈ）、３．５８（ｑ，２Ｈ）、４．０５（ｓ，３Ｈ）、７．４２（ｔ，１Ｈ）、８．５３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．８１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、９．００（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ、２Ｈ）；ＥＳＩ−ＭＳ（＋）：３３０（Ｍ＋Ｎａ）＋

工程Ｇ：３−エチルスルホニル−６−ピリミジン−２−イル−ピリジン−２−カルボン酸

テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中のメチル３−エチルスルホニル−６−ピリミジン−２−イル−ピリジン−２−カルボキシレート（５２２ｍｇ、１．７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液にＮａＯＨ（３４０ｍｇ、８．５ｍｍｏｌ）および水（３０ｍｌ）を加えた。反応系を室温で２時間撹拌し、それまでにＬＣＭＳ分析により、反応の完了が示された。ｐＨ値を、ＨＣｌを用いて２に調整し、反応混合物を酢酸エチルで３回抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮したところ、表題化合物が得られた。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ｐｐｍ １．２２（ｔ，３Ｈ）、３．５７（ｑ，２Ｈ）、７．６６（ｍ，１Ｈ）、７．６８（ｄ Ｊ＝４．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．５５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．７０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、９．０７（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ、２Ｈ）．

工程Ｈ：２−（３−エチルスルホニル−６−ピリミジン−２−イル−２−ピリジル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチルスルファニル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（化合物Ｐ１０、表Ｐ）

ＤＭＦ（３０ｍＬ）中の３−エチルスルホニル−６−ピリミジン−２−イル−ピリジン−２−カルボン酸（４７０ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ）、Ｎ３−メチル−６−（トリフルオロメチルスルファニル）ピリジン−３，４−ジアミン（４３０ｍｇ、１．９２ｍｍｏｌ）およびＨＡＴＵ（１．２１６ｇ、３．２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液にＤＩＰＥＡ（２．８ｍｌ、１６ｍｍｏｌ）を加えた。反応系を室温で一晩撹拌した。この後、反応混合物を酢酸エチルおよびＨ₂Ｏで希釈し、有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物をさらに精製せずに次の工程に使用した。酢酸（２０ｍＬ）中の粗生成物の溶液を１２０℃で２４時間還流させた。反応混合物を蒸発乾固させ、残渣をシリカゲルにおけるクロマトグラフィーによって精製したところ、表題化合物が白色の固体として得られた。
ＬＣＭＳ（方法１）：４８１（Ｍ＋Ｈ＋）；保持時間：０．９３分
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）１．３８（ｔ，３Ｈ）、３．８０（ｑ，２Ｈ）、３．９３（ｓ，３Ｈ）、７．４４（ｔ，１Ｈ）、８．１０（ｓ，１Ｈ）、８．７０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．９６（ｍ，２Ｈ）、９．０（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ、２Ｈ）；１９ＦＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）−４５．７７（ｓ，３Ｆ）；

実施例Ｈ８：２−（６−シクロプロピル−３−エチルスルホニル−２−ピリジル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチルスルファニル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（化合物Ｐ１３、表Ｐ）

工程Ａ：メチル６−シクロプロピル−３−エチルスルファニル−ピリジン−２−カルボキシレート

ジオキサン（２５ｍＬ）中のメチル６−クロロ−３−エチルスルファニル−ピリジン−２−カルボキシレート（４６２ｍｇ、２ｍｍｏｌ）、シクロプロピルボロン酸（３４４ｍｇ、４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に炭酸カリウム（５５２ｍｇ、４ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（２３０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）を加えた。反応系を２４時間にわたって１２０℃において窒素雰囲気下で還流させた。室温に冷ました後、反応混合物をろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、表題化合物が得られた。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）０．９８（ｍ，４Ｈ）、１．３２（ｔ，３Ｈ）、２．０８（ｍ，１Ｈ）、２．８８（ｑ，２Ｈ）、３．９５（ｓ，３Ｈ）、７．０８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．５７（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）；ＥＳＩ−ＭＳ（＋）：２６０（Ｍ＋Ｎａ）＋．

工程Ｂ：６−シクロプロピル−３−エチルスルファニル−ピリジン−２−カルボン酸

ＴＨＦ（１０ｍＬ）中のメチル６−シクロプロピル−３−エチルスルファニル−ピリジン−２−カルボキシレート（３２０ｍｇ、１．３５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液にＮａＯＨ（２８０ｍｇ、７ｍｍｏｌ）およびＨ₂Ｏ（３０ｍｌ）を加えた。反応系を室温で４時間撹拌した。ｐＨ値を、ＨＣｌを用いて２に調整し、反応混合物を酢酸エチルで３回抽出した。組み合わされた有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮したところ、表題化合物が得られた。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ｐｐｍ ０．９３（ｍ，４Ｈ）、１．１８（ｔ，３Ｈ）、２．０７（ｍ，１Ｈ）、２．９１（ｑ，２Ｈ）、７．３６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．７３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、１２．９３（ｂｓ，１Ｈ）；ＥＳＩ−ＭＳ（−）：２２２（Ｍ−Ｈ）−．

工程Ｃ：６−ブロモ−２−（６−シクロプロピル−３−エチルスルファニル−２−ピリジル）−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン

ＤＭＦ（３０ｍＬ）中の６−シクロプロピル−３−エチルスルファニル−ピリジン−２−カルボン酸（２８０ｍｇ、１．２５ｍｍｏｌ）、６−ブロモ−Ｎ３−メチル−ピリジン−３，４−ジアミン（３０３ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）およびＨＡＴＵ（０．７８ｇ、２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液にＤＩＰＥＡ（２ｍｌ、１０ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で一晩撹拌した。次に、反応混合物を酢酸エチルおよびＨ₂Ｏで希釈し、有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をさらに精製せずに次の工程に使用した。酢酸（２０ｍＬ）中の粗生成物の溶液を１２０℃で２４時間還流させた。反応混合物を濃縮し、シリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィーによって精製し、精製したところ、表題化合物が白色の固体として得られた。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）１．０４（ｍ，４Ｈ）、１．３１（ｔ，３Ｈ）、２．１（ｍ，１Ｈ）、２．９１（ｑ，２Ｈ）、３．９２（ｓ，３Ｈ）、７．２５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．６６（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、７．９４（ｓ，１Ｈ）、８．６２（ｓ，１Ｈ）；ＥＳＩ−ＭＳ（＋）：４１３（Ｍ＋Ｎａ）＋．

工程Ｄ：６−ブロモ−２−（６−シクロプロピル−３−エチルスルホニル−２−ピリジル）−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（化合物Ｐ１２、表Ｐ）

４０ｍｌのＤＣＭ中の６−ブロモ−２−（６−シクロプロピル−３−エチルスルファニル−２−ピリジル）−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（２８５ｍｇ、０．７３ｍｍｏｌ）およびｍ−ＣＰＢＡ（６３０ｍｇ、３．６６ｍｍｏｌ）の試料を室温で２時間撹拌した。次に、混合物を水中のＮａＨＣＯ₃およびＮａ₂ＳＯ₃の飽和溶液に注ぎ、ジクロロメタンで３回抽出した。組み合わされた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、表題化合物が得られた。
ＬＣＭＳ（方法１）：４２１／４２３（Ｍ＋Ｈ⁺）；保持時間：０．９７分
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）１．１６（ｍ，４Ｈ）、１．３４（ｔ，３Ｈ）、２．０５（ｍ，１Ｈ）、３．６９（ｑ，２Ｈ）、３．７６（ｓ，３Ｈ）、７．５３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．８６（ｓ，１Ｈ）、８．３０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．６６（ｓ，１Ｈ）；

工程Ｅ：２−（６−シクロプロピル−３−エチルスルホニル−２−ピリジル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチルスルファニル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（化合物Ｐ１３、表Ｐ）

２０ｍｌのＣＨ３ＣＮ中の（ｂｐｙ）ＣｕＳＣＦ３（４１０ｍｇ、１．２８ｍｍｏｌ）および６−ブロモ−２−（６−シクロプロピル−３−エチルスルホニル−２−ピリジル）−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（２７０ｍｇ、０．６４ｍｍｏｌ）の試料を窒素下で４８時間還流させた。反応混合物を油浴から除去し、冷却させ、ジエチルエーテルで溶離しながらＳｉＯ２に通してろ過した。ろ液を塩水で洗浄し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、表題化合物が得られた。
ＬＣＭＳ（方法１）：４４４（Ｍ＋Ｈ⁺）；保持時間：１．０７分
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）１．１９（ｍ，４Ｈ）、１．３４（ｔ，３Ｈ）、２．１２（ｍ，１Ｈ）、３．７１（ｑ，２Ｈ）、３．８１（ｓ，３Ｈ）、７．５４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．１０（ｓ，１Ｈ）、８．３１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．９２（ｓ，１Ｈ）

実施例Ｈ９：６−（６−シクロプロピル−３−エチルスルファニル−２−ピリジル）−７−メチル−３−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリダジン（化合物Ｐ２２、表Ｐ）

工程Ａ：３−クロロ−６−ヨードピリダジン

ヨウ化水素酸（２５０ｍＬ）を５００ｍＬのＣＨＣｌ₃中の３，６−ジクロロピリダジン（１４９ｇ、１ｍｏｌ）と、ＮａＩ（１８０ｇ、１．２ｍｏｌ）との混合物に加えた。添加後、混合物を周囲温度で２４時間撹拌し、水に注ぎ、ジクロロメタンで３回抽出した。組み合わされた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮したところ、表題化合物が得られた。
¹Ｈ−ＮＭＲ（４００Ｍｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ：７．６３（ｄ，１Ｈ）、８．１６（ｄ，１Ｈ）．

工程Ｂ：３−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリダジン

ＴＭＳＣＦ₃（１９８．８ｇ、１．４ｍｏｌ）を窒素下で１ＬのＤＭＦ中の３−クロロ−６−ヨードピリダジン（２４０ｇ、１ｍｏｌ）と、ＫＦ（８１ｇ、１．４ｍｏｌ）と、ＣｕＩ（２２８ｇ、１．２ｍｏｌ）との混合物に加えた。添加後、混合物を５０℃で２時間撹拌した。次に、混合物を水に注ぎ、エーテルで（３回）抽出した。組み合わされた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルにおけるフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、表題化合物が得られた。
¹Ｈ−ＮＭＲ（４００Ｍｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ：８．３０（ｄ，１Ｈ）、８．３８（ｄ，１Ｈ）；¹⁹Ｆ−ＮＭＲ（４００Ｍｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ：−６４．９３（ｓ，３Ｆ）．

工程Ｃ：Ｎ−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリダジン−３−アミン：

ＭｅＮＨ₂の溶液（１００ｇ、ＥｔＯＨ中３０％）を１００ｍｌのＥｔＯＨ中の３−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリダジン（９１ｇ、０．５ｍｏｌ）の混合物に加えた。添加後、混合物を５０℃で２時間撹拌し、次に、水に注いだ。沈殿した固体をろ過し、減圧下で乾燥させたところ、表題化合物が得られた。
¹Ｈ−ＮＭＲ（４００Ｍｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ：２．９３（ｄ，３Ｈ）、６．９５（ｄ，１Ｈ）、７．５８（ｑ，１Ｈ）、７．６３（ｄ，１Ｈ）；¹⁹Ｆ−ＮＭＲ（４００Ｍｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ：−５９．８８（ｓ，３Ｆ）；ＥＳＩ−ＭＳ（＋）：１７８（Ｍ＋Ｈ）⁺．

工程Ｄ：４−ブロモ−Ｎ−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリダジン−３−アミン：

臭素（３２ｇ、０．２ｍｏｌ）を１００ｍＬのＭｅＣＮ中のＮ−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリダジン−３−アミン（１７．７ｇ、０．１ｍｏｌ）の混合物に加えた。添加後、混合物を周囲温度で４８時間撹拌した。この後、混合物を水酸化アンモニウム（１０％の溶液）に注ぎ、酢酸エチルで（３回）抽出した。組み合わされた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルにおけるフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、表題化合物が得られた。
¹Ｈ−ＮＭＲ（４００Ｍｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ：３．０３（ｄ，３Ｈ）、７．４５（ｑ，１Ｈ）、８．２３（ｓ，１Ｈ）；¹⁹Ｆ−ＮＭＲ（４００Ｍｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ：−５９．４７（ｓ，３Ｆ）；ＥＳＩ−ＭＳ（＋）：２５６／２５８（Ｍ＋Ｈ）⁺．

工程Ｅ：Ｎ³−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリダジン−３，４−ジアミン：

４−ブロモ−Ｎ−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリダジン−３−アミン（３ｇ、１１．８ｍｍｏｌ）および１２０ｍＬの水酸化アンモニウムを２５０ｍＬのオートクレーブに入れた。次に、窒素ガスをオートクレーブに導入し、圧力を２ＭＰａに上昇させた。混合物を１３０℃で４８時間撹拌し、水に注ぎ、酢酸エチルで（３回）抽出した。組み合わされた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、表題化合物が得られた。
¹Ｈ−ＮＭＲ（４００Ｍｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ：２．９７（ｄ，３Ｈ）、６．２７（ｓ，２Ｈ）、６．５０（ｑ，１Ｈ）、６．６７（ｓ，１Ｈ）；¹⁹Ｆ−ＮＭＲ（４００Ｍｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ：−６１．９６（ｓ，３Ｆ）；ＥＳＩ−ＭＳ（＋）：１９３（Ｍ＋Ｈ）⁺．

工程Ｆ：６−シクロプロピル−３−エチルスルファニル−ピリジン−２−カルボニルクロリド

塩化オキサリル（３８０ｍｇ、３ｍｍｏｌ）を１０ｍＬのジクロロメタン中の６−シクロプロピル−３−エチルスルファニル−ピリジン−２−カルボン酸（２２３ｍｇ、１ｍｍｏｌ）の混合物に加え、室温で３０分間撹拌した。過剰な塩化オキサリルおよびジクロロメタンを減圧下で除去したところ、表題化合物がほぼ定量的収率（２４１ｍｇ）で得られた。粗表題化合物をさらに精製せずに次の工程に直接使用した。

工程Ｇ：６−（６−シクロプロピル−３−エチルスルファニル−２−ピリジル）−７−メチル−３−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリダジン（化合物Ｐ２２、表Ｐ）

６−シクロプロピル−３−エチルスルファニル−ピリジン−２−カルボニルクロリド（２４１ｍｇ、１ｍｍｏｌ）の試料を２０ｍＬのＴＨＦ中のＮ３−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリダジン−３，４−ジアミン（２１１ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）の混合物に加え、混合物を４８時間還流させた。この後、混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで３回抽出した。組み合わされた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、表題化合物が得られた。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）δ ０．９７−１．００（ｍ，２Ｈ）、１．０２−１．０７（ｍ，２Ｈ）、１．１９（ｔ，３Ｈ）、２．２２−２．２８（ｍ，１Ｈ）、２．９８（ｑ，２Ｈ）、４．０８（ｓ，３Ｈ）、７．５８（ｄ，１Ｈ）、７．９８（ｄ，１Ｈ）、８．７１（ｓ，１Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）δ−６２．２３（ｓ，３Ｆ）；ＥＳＩ−ＭＳ（＋）：３８０（Ｍ＋Ｈ）＋、４３４（Ｍ＋Ｎａ＋ＭｅＯＨ）＋．

実施例Ｈ１０：６−（６−シクロプロピル−３−エチルスルホニル−２−ピリジル）−７−メチル−３−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリダジン（化合物Ｐ１４、表Ｐ）

１０ｍｌのジクロロメタン中の６−（６−シクロプロピル−３−エチルスルファニル−２−ピリジル）−７−メチル−３−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリダジン（７０ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）およびｍ−ＣＰＢＡ（９３ｍｇ、０．５４ｍｍｏｌ）の溶液を室温で２時間撹拌した。次に、混合物を水中のＮａＨＣＯ₃およびＮａ₂ＳＯ₃の飽和溶液に注ぎ、酢酸エチルで３回抽出した。組み合わされた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、表題化合物が得られた。
ＬＣＭＳ（方法１）：４１３（Ｍ＋Ｈ⁺）；保持時間：１．０１分．
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １．０５−１．０７（ｍ，２Ｈ）、１．１３−１．１８（ｍ，２Ｈ）、１．１５（ｔ，３Ｈ）、２．３８−２．４２（ｍ，１Ｈ）、３．６３（ｑ，２Ｈ）、３．８８（ｓ，３Ｈ）、７．８８（ｄ，１Ｈ）、８．３４（ｄ，１Ｈ）、８．７２（ｓ，１Ｈ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（４００Ｍｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：−６４．５５（ｓ，３Ｆ）；

実施例Ｈ１１：２−［５−エチルスルホニル−６−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−２−ピリジル］アセトニトリル（化合物Ｐ２３、表Ｐ）

マイクロ波バイアル中で２−（６−クロロ−３−エチルスルホニル−２−ピリジル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（０．２０ｇ、０．４９ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１．０ｍＬ）に溶解させた。バイアルをアルゴンでフラッシュし、ＴＭＳＣＮ（０．１０ｍＬ、０．７４ｍｍｏｌ）、ジフルオロ亜鉛（０．０３１ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ₂（ｄｂａ）₃（０．００９１ｇ、０．００９９ｍｍｏｌ）およびキサントホス（０．０１２ｇ、０．０２０ｍｍｏｌ）を加えた。バイアルに蓋をし、３０分間にわたって１４０℃においてマイクロ波中で加熱した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、ｈｙｆｌｏ上でろ過した。ろ液を水および塩水で抽出し、Ｎａ₂ＳＯ₄上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィーによって精製したところ、表題化合物が得られた。
ＬＣＭＳ（方法１）：４１０（Ｍ＋Ｈ＋）；保持時間：０．８４分．
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）δ ｐｐｍ １．４０（ｔ，Ｊ＝７．５２Ｈｚ、３Ｈ）３．８３（ｑ，Ｊ＝７．３４Ｈｚ、２Ｈ）３．９７（ｓ，３Ｈ）４．１７（ｓ，２Ｈ）７．８９（ｄ，Ｊ＝８．４４Ｈｚ、１Ｈ）８．１５（ｓ，１Ｈ）８．６３（ｄ，Ｊ＝８．０７Ｈｚ、１Ｈ）９．０４（ｓ，１Ｈ）

実施例Ｈ１２：１−［５−エチルスルホニル−６−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−２−ピリジル］シクロプロパンカルボニトリル（化合物Ｐ１７、表Ｐ）

２−［５−エチルスルホニル−６−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−２−ピリジル］アセトニトリル（０．１１ｇ、０．２７ｍｍｏｌ）の試料をアセトニトリル（２．８ｍＬ）に溶解させた。炭酸セシウム（０．２７ｇ、０．８１ｍｍｏｌ）を加えた後、１，２−ジブロモエタン（０．０４７ｍＬ、０．５４ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を８０℃で１時間撹拌した。ＬＣ−ＭＳ分析により、出発材料の消費および所望の生成物の質量が示された。反応物を水およびアセトニトリルでクエンチし、蒸発させた。残渣を酢酸エチルで希釈し、水および塩水で洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィーによって精製したところ、表題化合物が得られた。
ＬＣＭＳ（方法１）：４３６（Ｍ＋Ｈ＋）；保持時間：０．９４分．
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）δ ｐｐｍ １．３８（ｔ，Ｊ＝７．５２Ｈｚ、３Ｈ）１．８８−２．０２（ｍ，４Ｈ）３．７３（ｄ，Ｊ＝７．７０Ｈｚ、２Ｈ）３．８６（ｓ，３Ｈ）８．１２−８．１９（ｍ，２Ｈ）８．５４（ｄ，Ｊ＝８．４４Ｈｚ、１Ｈ）９．０２（ｓ，１Ｈ）

実施例Ｈ１３：２−［３−エチルスルホニル−６−［２−（３−フルオロフェニル）エチニル］−２−ピリジル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（化合物Ｐ２０、表Ｐ）

テトラヒドロフラン（４．０ｍＬ）中の２−（６−クロロ−３−エチルスルホニル−２−ピリジル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（０．１０ｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、１−エチニル−３−フルオロ−ベンゼン（０．０４４ｍＬ、０．３７ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（０．０８６ｍＬ、０．４９ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．００２４ｇ、０．０１２ｍｍｏｌ）の試料をバイアル中で混合し、透明の淡黄色の溶液をアルゴンでフラッシュした。ＰｄＣｌ₂（ＰＰＨ₃）₂（０．００８８ｇ、０．０１２ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で一晩撹拌した。この後の反応は完了を示した。粗混合物をフラッシュクロマトグラフィーによって精製したところ、表題化合物がベージュ色の固体として得られた。
ＬＣＭＳ（方法１）：４８９（Ｍ＋Ｈ⁺）；保持時間：１．１１分．
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）δ ｐｐｍ １．３９（ｔ，Ｊ＝７．３４Ｈｚ、３Ｈ）３．７８（ｑ，Ｊ＝７．４６Ｈｚ、２Ｈ）３．９６（ｓ，３Ｈ）７．１４−７．２４（ｍ，１Ｈ）７．３２−７．３８（ｍ，１Ｈ）７．３７−７．４８（ｍ，２Ｈ）７．９２（ｄ，Ｊ＝８．４４Ｈｚ、１Ｈ）８．１４（ｓ，１Ｈ）８．５４（ｄ，Ｊ＝８．４４Ｈｚ、１Ｈ）９．０２（ｓ，１Ｈ）

表１〜８８中の化合物は、上記の方法に類似して調製され得る。

本発明に係る組成物の活性は、他の殺虫的に、殺ダニ的に、および／または殺真菌的に活性な成分を加えることによってかなり範囲が拡大され、一般的な状況に適合され得る。式Ｉの化合物と、他の殺虫的に、殺ダニ的に、および／または殺真菌的に活性な成分との混合物が、より広い意味で、相乗活性として記載されることもあるさらなる意外な利点も有し得る。例えば、植物によるより良好な耐容性、減少した植物毒性、昆虫がそれらの異なる発育段階で防除され得ること、あるいはそれらの製造中、例えば粉砕または混合中、それらの貯蔵中またはそれらの使用中におけるより良好な挙動がある。

本明細書における活性成分への好適な添加剤は、例えば、以下の種類の活性成分が代表例である：有機リン化合物、ニトロフェノール誘導体、チオ尿素、幼若ホルモン、ホルムアミジン、ベンゾフェノン誘導体、尿素、ピロール誘導体、カルバメート、ピレスロイド、塩素化炭化水素、アシル尿素、ピリジルメチレンアミノ誘導体、マクロライド、ネオニコチノイドおよびバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）調製物。

式Ｉの化合物と、活性成分との以下の混合物が好ましい（「ＴＸ」という略語は、「本発明の表１〜８８およびＰに記載される化合物からなる群から選択される１つの化合物」を意味する）：
石油（６２８）＋ＴＸからなる物質の群から選択される補助剤、
１，１−ビス（４−クロロフェニル）−２−エトキシエタノール（ＩＵＰＡＣ名）（９１０）＋ＴＸ、２，４−ジクロロフェニルベンゼンスルホネート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０５９）＋ＴＸ、２−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−１−ナフチルアセドアミド（ＩＵＰＡＣ名）（１２９５）＋ＴＸ、４−クロロフェニルフェニルスルホン（ＩＵＰＡＣ名）（９８１）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセキノシル（３）＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アクリナトリン（９）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、α−シペルメトリン（２０２）＋ＴＸ、アミジチオン（８７０）＋ＴＸ、アミドフルメト［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アミドチオエート（８７２）＋ＴＸ、アミトン（８７５）＋ＴＸ、アミトンシュウ酸水素塩（８７５）＋ＴＸ、アミトラズ（２４）＋ＴＸ、アラマイト（８８１）＋ＴＸ、三酸化二ヒ素（８８２）＋ＴＸ、ＡＶＩ ３８２（化合物コード）＋ＴＸ、ＡＺ ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、アジンホス−エチル（４４）＋ＴＸ、アジンホス−メチル（４５）＋ＴＸ、アゾベンゼン（ＩＵＰＡＣ名）（８８８）＋ＴＸ、アゾシクロチン（４６）＋ＴＸ、アゾトエート（８８９）＋ＴＸ、ベノミル（６２）＋ＴＸ、ベノキサホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベンゾキシメート（７１）＋ＴＸ、安息香酸ベンジル（ＩＵＰＡＣ名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビフェナゼート（７４）＋ＴＸ、ビフェントリン（７６）＋ＴＸ、ビナパクリル（９０７）＋ＴＸ、ブロフェンバレレート＋ＴＸ、ブロモシクレン（９１８）＋ＴＸ、ブロモホス（９２０）＋ＴＸ、ブロモホス−エチル（９２１）＋ＴＸ、ブロモプロピレート（９４）＋ＴＸ、ブプロフェジン（９９）＋ＴＸ、ブトカルボキシム（１０３）＋ＴＸ、ブトキシカルボキシム（１０４）＋ＴＸ、ブチルピリダベン＋ＴＸ、多硫化カルシウム（ＩＵＰＡＣ名）（１１１）＋ＴＸ、カンフェクロル（９４１）＋ＴＸ、カーバノレート（９４３）＋ＴＸ、カルバリル（１１５）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、カルボフェノチオン（９４７）＋ＴＸ、ＣＧＡ ５０’４３９（開発コード）（１２５）＋ＴＸ、キノメチオナト（１２６）＋ＴＸ、クロルベンシド（９５９）＋ＴＸ、クロルジメホルム（９６４）＋ＴＸ、クロルジメホルム塩酸塩（９６４）＋ＴＸ、クロルフェナピル（１３０）＋ＴＸ、クロルフェネトール（９６８）＋ＴＸ、クロルフェンソン（９７０）＋ＴＸ、クロルフェンスルフィド（９７１）＋ＴＸ、クロルフェンビンホス（１３１）＋ＴＸ、クロロベンジレート（９７５）＋ＴＸ、クロロメブホルム（９７７）＋ＴＸ、クロロメチウロン（９７８）＋ＴＸ、クロロプロピレート（９８３）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロルピリホス−メチル（１４６）＋ＴＸ、クロルチオホス（９９４）＋ＴＸ、シネリンＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリン（６９６）＋ＴＸ、クロフェンテジン（１５８）＋ＴＸ、クロサンテル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クマホス（１７４）＋ＴＸ、クロタミトン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロトキシホス（１０１０）＋ＴＸ、クフラネブ（１０１３）＋ＴＸ、シアントエート（１０２０）＋ＴＸ、シフルメトフェン（ＣＡＳ登録番号：４００８８２−０７−７）＋ＴＸ、シハロトリン（１９６）＋ＴＸ、シヘキサチン（１９９）＋ＴＸ、シペルメトリン（２０１）＋ＴＸ、ＤＣＰＭ（１０３２）＋ＴＸ、ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、デメフィオン（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｏ（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｓ（１０３７）＋ＴＸ、デメトン（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチルスルホン（１０３９）＋ＴＸ、ジアフェンチウロン（２２６）＋ＴＸ、ジアリホス（１０４２）＋ＴＸ、ジアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジクロフルアニド（２３０）＋ＴＸ、ジクロルボス（２３６）＋ＴＸ、ジクリホス＋ＴＸ、ジコホル（２４２）＋ＴＸ、ジクロトホス（２４３）＋ＴＸ、ジエノクロル（１０７１）＋ＴＸ、ジメホックス（１０８１）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ジナクチン（６５３）＋ＴＸ、ジネクス（１０８９）＋ＴＸ、ジネクス−ジクレキシン（１０８９）＋ＴＸ、ジノブトン（２６９）＋ＴＸ、ジノカップ（２７０）＋ＴＸ、ジノカップ−４［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジノカップ−６［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジノクトン（１０９０）＋ＴＸ、ジノペントン（１０９２）＋ＴＸ、ジノスルホン（１０９７）＋ＴＸ、ジノテルボン（１０９８）＋ＴＸ、ジオキサチオン（１１０２）＋ＴＸ、ジフェニルスルホン（ＩＵＰＡＣ名）（１１０３）＋ＴＸ、ジスルフィラム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジスルホトン（２７８）＋ＴＸ、ＤＮＯＣ（２８２）＋ＴＸ、ドフェナピン（１１１３）＋ＴＸ、ドラメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エンドスルファン（２９４）＋ＴＸ、エンドチオン（１１２１）＋ＴＸ、ＥＰＮ（２９７）＋ＴＸ、エプリノメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチオン（３０９）＋ＴＸ、エトエート−メチル（１１３４）＋ＴＸ、エトキサゾール（３２０）＋ＴＸ、エトリムホス（１１４２）＋ＴＸ、フェナザフロル（１１４７）＋ＴＸ、フェナザキン（３２８）＋ＴＸ、酸化フェンブタスズ（３３０）＋ＴＸ、フェノチオカルブ（３３７）＋ＴＸ、フェンプロパトリン（３４２）＋ＴＸ、フェンピラド＋ＴＸ、フェンピロキシメート（３４５）＋ＴＸ、フェンソン（１１５７）＋ＴＸ、フェントリファニル（１１６１）＋ＴＸ、フェンバレレート（３４９）＋ＴＸ、フィプロニル（３５４）＋ＴＸ、フルアクリピリム（３６０）＋ＴＸ、フルアズロン（１１６６）＋ＴＸ、フルベンジミン（１１６７）＋ＴＸ、フルシクロクスロン（３６６）＋ＴＸ、フルシトリネート（３６７）＋ＴＸ、フルエネチル（１１６９）＋ＴＸ、フルフェノクスロン（３７０）＋ＴＸ、フルメトリン（３７２）＋ＴＸ、フルオルベンシド（１１７４）＋ＴＸ、フルバリネート（１１８４）＋ＴＸ、ＦＭＣ １１３７（開発コード）（１１８５）＋ＴＸ、ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、塩酸ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、ホルモチオン（１１９２）＋ＴＸ、ホルムパラネート（１１９３）＋ＴＸ、γ−ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、グリオジン（１２０５）＋ＴＸ、ハルフェンプロックス（４２４）＋ＴＸ、ヘプテノホス（４３２）＋ＴＸ、ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１２１６）＋ＴＸ、ヘキシチアゾクス（４４１）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、イソカルボホス（４７３）＋ＴＸ、イソプロピルＯ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチレート（ＩＵＰＡＣ名）（４７３）＋ＴＸ、イベルメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャスモリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ジャスモリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ヨードフェンホス（１２４８）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、ルフェヌロン（４９０）＋ＴＸ、マラチオン（４９２）＋ＴＸ、マロノベン（１２５４）＋ＴＸ、メカルバム（５０２）＋ＴＸ、メホスホラン（１２６１）＋ＴＸ、メスルフェン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メタクリホス（１２６６）＋ＴＸ、メタミドホス（５２７）＋ＴＸ、メチダチオン（５２９）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、メトミル（５３１）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メトルカルブ（５５０）＋ＴＸ、メビンホス（５５６）＋ＴＸ、メキサカルベート（１２９０）＋ＴＸ、ミルベメクチン（５５７）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミパホックス（１２９３）＋ＴＸ、モノクロトホス（５６１）＋ＴＸ、モルホチオン（１３００）＋ＴＸ、モキシデクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナレド（５６７）＋ＴＸ、ＮＣ−１８４（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＣ−５１２（化合物コード）＋ＴＸ、ニフルリジド（１３０９）＋ＴＸ、ニコマイシン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ニトリラカルブ（１３１３）＋ＴＸ、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体（１３１３）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０１０１（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０２５０（化合物コード）＋ＴＸ、オメトエート（５９４）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、オキシデプロホス（１３２４）＋ＴＸ、オキシジスルホトン（１３２５）＋ＴＸ、ｐｐ’−ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、パラチオン（６１５）＋ＴＸ、ペルメトリン（６２６）＋ＴＸ、石油（６２８）＋ＴＸ、フェンカプトン（１３３０）＋ＴＸ、フェントエート（６３１）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホサロン（６３７）＋ＴＸ、ホスホラン（１３３８）＋ＴＸ、ホスメット（６３８）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホキシム（６４２）＋ＴＸ、ピリミホス−メチル（６５２）＋ＴＸ、ポリクロロテルペン（慣用名）（１３４７）＋ＴＸ、ポリナクチン（６５３）＋ＴＸ、プロクロノール（１３５０）＋ＴＸ、プロフェノホス（６６２）＋ＴＸ、プロマシル（１３５４）＋ＴＸ、プロパルギット（６７１）＋ＴＸ、プロペタンホス（６７３）＋ＴＸ、プロポクサー（６７８）＋ＴＸ、プロチダチオン（１３６０）＋ＴＸ、プロトエート（１３６２）＋ＴＸ、ピレトリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリン（６９６）＋ＴＸ、ピリダベン（６９９）＋ＴＸ、ピリダフェンチオン（７０１）＋ＴＸ、ピリミジフェン（７０６）＋ＴＸ、ピリミテート（１３７０）＋ＴＸ、キナルホス（７１１）＋ＴＸ、キンチオキス（１３８１）＋ＴＸ、Ｒ−１４９２（開発コード）（１３８２）＋ＴＸ、ＲＡ−１７（開発コード）（１３８３）＋ＴＸ、ロテノン（７２２）＋ＴＸ、シュラーダン（１３８９）＋ＴＸ、セブホス＋ＴＸ、セラメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＳＩ−０００９（化合物コード）＋ＴＸ、ソファミド（１４０２）＋ＴＸ、スピロジクロフェン（７３８）＋ＴＸ、スピロメシフェン（７３９）＋ＴＸ、ＳＳＩ−１２１（開発コード）（１４０４）＋ＴＸ、スルフィラム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スルフルアミド（７５０）＋ＴＸ、スルホテップ（７５３）＋ＴＸ、硫黄（７５４）＋ＴＸ、ＳＺＩ−１２１（開発コード）（７５７）＋ＴＸ、τーフルバリネート（３９８）＋ＴＸ、テブフェンピラド（７６３）＋ＴＸ、ＴＥＰＰ（１４１７）＋ＴＸ、テルバム＋ＴＸ、テトラクロルビンホス（７７７）＋ＴＸ、テトラジホン（７８６）＋ＴＸ、テトラナクチン（６５３）＋ＴＸ、テトラスル（１４２５）＋ＴＸ、チアフェノックス＋ＴＸ、チオカルボキシム（１４３１）＋ＴＸ、チオファノックス（８００）＋ＴＸ、チオメトン（８０１）＋ＴＸ、チオキノックス（１４３６）＋ＴＸ、ツリンギエンシン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トリアミホス（１４４１）＋ＴＸ、トリアラテン（１４４３）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン＋ＴＸ、トリクロルホン（８２４）＋ＴＸ、トリフェノホス（１４５５）＋ＴＸ、トリナクチン（６５３）＋ＴＸ、バミドチオン（８４７）＋ＴＸ、バニリプロール［ＣＣＮ］およびＹＩ−５３０２（化合物コード）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺ダニ剤、
ベトキサジン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジオクタン酸銅（ＩＵＰＡＣ名）（１７０）＋ＴＸ、硫酸銅（１７２）＋ＴＸ、シブトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロン（１０５２）＋ＴＸ、ジクロロフェン（２３２）＋ＴＸ、エンドタール（２９５）＋ＴＸ、フェンチン（３４７）＋ＴＸ、消石灰［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナーバム（５６６）＋ＴＸ、キノクラミン（７１４）＋ＴＸ、キノナミド（１３７９）＋ＴＸ、シマジン（７３０）＋ＴＸ、酢酸トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）および水酸化トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺藻剤、
アバメクチン（１）＋ＴＸ、クルホマート（１０１１）＋ＴＸ、ドラメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、エプリノメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イベルメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モキシデクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピペラジン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、セラメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スピノサド（７３７）およびチオファネート（１４３５）＋ＴＸからなる物質の群から選択される駆虫剤、
クロラロース（１２７）＋ＴＸ、エンドリン（１１２２）＋ＴＸ、フェンチオン（３４６）＋ＴＸ、ピリジン−４−アミン（ＩＵＰＡＣ名）（２３）およびストリキニーネ（７４５）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺鳥剤、
１−ヒドロキシ−１Ｈ−ピリジン−２−チオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２２２）＋ＴＸ、４−（キノキサリン−２−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（ＩＵＰＡＣ名）（７４８）＋ＴＸ、８−ヒドロキシキノリン硫酸塩（４４６）＋ＴＸ、ブロノポール（９７）＋ＴＸ、ジオクタン酸銅（ＩＵＰＡＣ名）（１７０）＋ＴＸ、水酸化銅（ＩＵＰＡＣ名）（１６９）＋ＴＸ、クレゾール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロロフェン（２３２）＋ＴＸ、ジピリチオン（１１０５）＋ＴＸ、ドジシン（１１１２）＋ＴＸ、フェナミノスルフ（１１４４）＋ＴＸ、ホルムアルデヒド（４０４）＋ＴＸ、ヒドラルガフェン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、カスガマイシン（４８３）＋ＴＸ、塩酸カスガマイシン水和物（４８３）＋ＴＸ、ニッケルビス（ジメチルジチオカルバメート）（ＩＵＰＡＣ名）（１３０８）＋ＴＸ、ニトラピリン（５８０）＋ＴＸ、オクチリノン（５９０）＋ＴＸ、オキソリン酸（６０６）＋ＴＸ、オキシテトラサイクリン（６１１）＋ＴＸ、カリウムヒドロキシキノリン硫酸塩（４４６）＋ＴＸ、プロベナゾール（６５８）＋ＴＸ、ストレプトマイシン（７４４）＋ＴＸ、セスキ硫酸ストレプトマイシン（７４４）＋ＴＸ、テクロフタラム（７６６）＋ＴＸ、およびチオメルサール［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺菌剤、
コカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）ＧＶ（１２）＋ＴＸ、アグロバクテリウム・ラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）（１３）＋ＴＸ、ムチカブリダニ属（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｓｐｐ．）（１９）＋ＴＸ、アナグラファ・ファルシフェラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ ｆａｌｃｉｆｅｒａ）ＮＰＶ（２８）＋ＴＸ、アナグルス・アトムス（Ａｎａｇｒｕｓ ａｔｏｍｕｓ）（２９）＋ＴＸ、アフェリヌス・アブドミナリス（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）（３３）＋ＴＸ、アフィジウス・コレマニ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｃｏｌｅｍａｎｉ）（３４）＋ＴＸ、アフィドレテス・アフィディマイザ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）（３５）＋ＴＸ、オートグラファ・カリフォルニカ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃａ）ＮＰＶ（３８）＋ＴＸ、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）（４８）＋ＴＸ、バチルス・スフェリクス・ネイデ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ Ｎｅｉｄｅ）（学名）（４９）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・ベルリナー（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ Ｂｅｒｌｉｎｅｒ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ａｉｚａｗａｉ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種ジャポネンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｊａｐｏｎｅｎｓｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、ビューベリア・バシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）（５３）＋ＴＸ、ビューベリア・ブロングニアルティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）（５４）＋ＴＸ、ヤマトクサカゲロウ（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｃａｒｎｅａ）（１５１）＋ＴＸ、ツマアカオオテントウムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌａｅｍｕｓ ｍｏｎｔｒｏｕｚｉｅｒｉ）（１７８）＋ＴＸ、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）ＧＶ（１９１）＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）（２１２）＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）（２５４）＋ＴＸ、オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｆｏｒｍｏｓａ）（学名）（２９３）＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（３００）＋ＴＸ、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）ＮＰＶ（４３１）＋ＴＸ、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ）およびＨ．メギディス（Ｈ．ｍｅｇｉｄｉｓ）（４３３）＋ＴＸ、サカハチテントウ（Ｈｉｐｐｏｄａｍｉａ ｃｏｎｖｅｒｇｅｎｓ）（４４２）＋ＴＸ、レプトマスティクス・ダクチロピィ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｄａｃｔｙｌｏｐｉｉ）（４８８）＋ＴＸ、マクロロフス・カリギノスス（Ｍａｃｒｏｌｏｐｈｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）（４９１）＋ＴＸ、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）ＮＰＶ（４９４）＋ＴＸ、メタフィカス・ヘルボルス（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ ｈｅｌｖｏｌｕｓ）（５２２）＋ＴＸ、メタリジウム・アニソプリエ変種アクリヅム（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｃｒｉｄｕｍ）（学名）（５２３）＋ＴＸ、メタリジウム・アニソプリエ変種アニソプリエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）（学名）（５２３）＋ＴＸ、マツノキハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｅｒｔｉｆｅｒ）ＮＰＶおよびＮ．レコンティ（Ｎ．ｌｅｃｏｎｔｅｉ）ＮＰＶ（５７５）＋ＴＸ、オリウス属（Ｏｒｉｕｓ ｓｐｐ．）（５９６）＋ＴＸ、ペシロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）（６１３）＋ＴＸ、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）（６４４）＋ＴＸ、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）多カプシド核多角体病ウイルス（学名）（７４１）＋ＴＸ、スタイナーネマ・ビビオニス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｂｉｂｉｏｎｉｓ）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・カルポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・フェルティアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｆｅｌｔｉａｅ）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・グラッセリ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｇｌａｓｅｒｉ）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・リオブラベ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｅ）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・リオブラビス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｉｓ）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・スカプテリシ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ属（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｐｐ．）（７４２）＋ＴＸ、トリコグラムマ属（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｓｐｐ．）（８２６）＋ＴＸ、チフロドロムス・オシデンタリス（Ｔｙｐｈｌｏｄｒｏｍｕｓ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）（８４４）およびバーティシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）（８４８）＋ＴＸからなる物質の群から選択される生物剤、
ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）および臭化メチル（５３７）＋ＴＸからなる物質の群から選択される土壌滅菌剤、
アフォレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビサジル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブスルファン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジフルベンズロン（２５０）＋ＴＸ、ジマチフ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘメル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘンパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メテパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチオテパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチルアフォレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モルジド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ペンフルロン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、チオヘンパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、チオテパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トレタミン［ＣＣＮ］およびウレデパ［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される不妊化剤、
（Ｅ）−デカ−５−エン−１−イルアセテートおよび（Ｅ）−デカ−５−エン−１−オール（ＩＵＰＡＣ名）（２２２）＋ＴＸ、（Ｅ）−トリデカ−４−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（８２９）＋ＴＸ、（Ｅ）−６−メチルヘプタ−２−エン−４−オール（ＩＵＰＡＣ名）（５４１）＋ＴＸ、（Ｅ，Ｚ）−テトラデカ−４，１０−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７７９）＋ＴＸ、（Ｚ）−ドデカ−７−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８５）＋ＴＸ、（Ｚ）−ヘキサデカ−１１−エナール（ＩＵＰＡＣ名）（４３６）＋ＴＸ、（Ｚ）−ヘキサデカ−１１−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（４３７）＋ＴＸ、（Ｚ）−ヘキサデカ−１３−エン−１１−イン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（４３８）＋ＴＸ、（Ｚ）−イコス−１３−エン−１０−オン（ＩＵＰＡＣ名）（４４８）＋ＴＸ、（Ｚ）−テトラデカ−７−エン−１−アール（ＩＵＰＡＣ名）（７８２）＋ＴＸ、（Ｚ）−テトラデカ−９−エン−１−オール（ＩＵＰＡＣ名）（７８３）＋ＴＸ、（Ｚ）−テトラデカ−９−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８４）＋ＴＸ、（７Ｅ，９Ｚ）−ドデカ−７，９−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８３）＋ＴＸ、（９Ｚ，１１Ｅ）−テトラデカ−９，１１−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８０）＋ＴＸ、（９Ｚ，１２Ｅ）−テトラデカ−９，１２−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８１）＋ＴＸ、１４−メチルオクタデカ−１−エン（ＩＵＰＡＣ名）（５４５）＋ＴＸ、４−メチルノナン−５−オールおよび４−メチルノナン−５−オン（ＩＵＰＡＣ名）（５４４）＋ＴＸ、α−マルチストリアチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブレビコミン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、コドレルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、コドレモン（１６７）＋ＴＸ、キュールア（１７９）＋ＴＸ、ディスパールア（２７７）＋ＴＸ、ドデカ−８−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８６）＋ＴＸ、ドデカ−９−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８７）＋ＴＸ、ドデカ−８＋ＴＸ、１０−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８４）＋ＴＸ、ドミニカルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、４−メチルオクタン酸エチル（ＩＵＰＡＣ名）（３１７）＋ＴＸ、オイゲノール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フロンタリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ゴシップルア（４２０）＋ＴＸ、グランドルア（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩ（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＩ（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＩＩ（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＶ（４２１）＋ＴＸ、ヘキサルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イプスジエノール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イプセノール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャポニルア（４８１）＋ＴＸ、リネアチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リトルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ループルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メドルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メガトモ酸［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチルオイゲノール（５４０）＋ＴＸ、ムスカルア（５６３）＋ＴＸ、オクタデカ−２，１３−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（５８８）＋ＴＸ、オクタデカ−３，１３−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（５８９）＋ＴＸ、オルフラルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オリクタルア（３１７）＋ＴＸ、オストラモン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シグルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ソルジジン（７３６）＋ＴＸ、スルカトール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テトラデカ−１１−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８５）＋ＴＸ、トリメドルア（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＡ（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＢ₁（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＢ₂（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＣ（８３９）およびトランク−コール（ｔｒｕｎｃ−ｃａｌｌ）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される昆虫フェロモン、
２−（オクチルチオ）エタノール（ＩＵＰＡＣ名）（５９１）＋ＴＸ、ブトピロノキシル（９３３）＋ＴＸ、ブトキシ（ポリプロピレングリコール）（９３６）＋ＴＸ、アジピン酸ジブチル（ＩＵＰＡＣ名）（１０４６）＋ＴＸ、フタル酸ジブチル（１０４７）＋ＴＸ、コハク酸ジブチル（ＩＵＰＡＣ名）（１０４８）＋ＴＸ、ジエチルトルアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメチルカルベート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フタル酸ジメチル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチルヘキサンジオール（１１３７）＋ＴＸ、ヘキサアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトキン−ブチル（１２７６）＋ＴＸ、メチルネオデカンアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オキサメート［ＣＣＮ］およびピカリジン［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される昆虫忌避剤、
１−ジクロロ−１−ニトロエタン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０５８）＋ＴＸ、１，１−ジクロロ−２，２−ビス（４−エチルフェニル）エタン（ＩＵＰＡＣ名）（１０５６）、＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０６２）＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパンおよび１，３−ジクロロプロペン（ＩＵＰＡＣ名）（１０６３）＋ＴＸ、１−ブロモ−２−クロロエタン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（９１６）＋ＴＸ、２，２，２−トリクロロ−１−（３，４−ジクロロフェニル）エチルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（１４５１）＋ＴＸ、２，２−ジクロロビニル２−エチルスルフィニルエチルメチルホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（１０６６）＋ＴＸ、２−（１，３−ジチオラン−２−イル）フェニルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１１０９）＋ＴＸ、２−（２−ブトキシエトキシ）エチルチオシアネート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（９３５）＋ＴＸ、２−（４，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）フェニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０８４）＋ＴＸ、２−（４−クロロ−３，５−キシリルオキシ）エタノール（ＩＵＰＡＣ名）（９８６）＋ＴＸ、２−クロロビニルジエチルホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（９８４）＋ＴＸ、２−イミダゾリドン（ＩＵＰＡＣ名）（１２２５）＋ＴＸ、２−イソバレリルインダン−１，３−ジオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２４６）＋ＴＸ、２−メチル（プロパ−２−イニル）アミノフェニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８４）＋ＴＸ、２−チオシアナトエチルラウレート（ＩＵＰＡＣ名）（１４３３）＋ＴＸ、３−ブロモ−１−クロロプロパ−１−エン（ＩＵＰＡＣ名）（９１７）＋ＴＸ、３−メチル−１−フェニルピラゾール−５−イルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８３）＋ＴＸ、４−メチル（プロパ−２−イニル）アミノ−３，５−キシリルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８５）＋ＴＸ、５，５−ジメチル−３−オキソシクロヘキサ−１−エニルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１０８５）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセフェート（２）＋ＴＸ、アセタミプリド（４）＋ＴＸ、アセチオン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アクリナトリン（９）＋ＴＸ、アクリロニトリル（ＩＵＰＡＣ名）（８６１）＋ＴＸ、アラニカルブ（１５）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、アルドリン（８６４）＋ＴＸ、アレトリン（１７）＋ＴＸ、アロサミジン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アリキシカルブ（８６６）＋ＴＸ、α−シペルメトリン（２０２）＋ＴＸ、α−エクジソン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リン化アルミニウム（６４０）＋ＴＸ、アミジチオン（８７０）＋ＴＸ、アミドチオエート（８７２）＋ＴＸ、アミノカルブ（８７３）＋ＴＸ、アミトン（８７５）＋ＴＸ、アミトンシュウ酸水素塩（８７５）＋ＴＸ、アミトラズ（２４）＋ＴＸ、アナバシン（８７７）＋ＴＸ、アチダチオン（８８３）＋ＴＸ、ＡＶＩ ３８２（化合物コード）＋ＴＸ、ＡＺ ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、アザジラクチン（４１）＋ＴＸ、アザメチホス（４２）＋ＴＸ、アジンホス−エチル（４４）＋ＴＸ、アジンホス−メチル（４５）＋ＴＸ、アゾトエート（８８９）＋ＴＸ、バチルス・チューリゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン（５２）＋ＴＸ、ヘキサフルオロケイ酸バリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、多硫化バリウム（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（８９２）＋ＴＸ、バルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、Ｂａｙｅｒ ２２／１９０（開発コード）（８９３）＋ＴＸ、Ｂａｙｅｒ ２２４０８（開発コード）（８９４）＋ＴＸ、ベンジオカルブ（５８）＋ＴＸ、ベンフラカルブ（６０）＋ＴＸ、ベンスルタップ（６６）＋ＴＸ、β−シフルトリン（１９４）＋ＴＸ、β−シペルメトリン（２０３）＋ＴＸ、ビフェントリン（７６）＋ＴＸ、ビオアレトリン（７８）＋ＴＸ、ビオアレトリンＳ−シクロペンテニル異性体（７９）＋ＴＸ、ビオエタノメトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビオペルメトリン（９０８）＋ＴＸ、ビオレスメトリン（８０）＋ＴＸ、ビス（２−クロロエチル）エーテル（ＩＵＰＡＣ名）（９０９）＋ＴＸ、ビストリフルロン（８３）＋ＴＸ、ホウ砂（８６）＋ＴＸ、ブロフェンバレレート＋ＴＸ、ブロムフェンビンホス（９１４）＋ＴＸ、ブロモシクレン（９１８）＋ＴＸ、ブロモ−ＤＤＴ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブロモホス（９２０）＋ＴＸ、ブロモホス−エチル（９２１）＋ＴＸ、ブフェンカルブ（９２４）＋ＴＸ、ブプロフェジン（９９）＋ＴＸ、ブタカルブ（９２６）＋ＴＸ、ブタチオホス（９２７）＋ＴＸ、ブトカルボキシム（１０３）＋ＴＸ、ブトネート（９３２）＋ＴＸ、ブトキシカルボキシム（１０４）＋ＴＸ、ブチルピリダベン＋ＴＸ、カズサホス（１０９）＋ＴＸ、ヒ酸カルシウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化カルシウム（４４４）＋ＴＸ、多硫化カルシウム（ＩＵＰＡＣ名）（１１１）＋ＴＸ、カンフェクロル（９４１）＋ＴＸ、カーバノレート（９４３）＋ＴＸ、カルバリル（１１５）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、二硫化炭素（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（９４５）＋ＴＸ、四塩化炭素（ＩＵＰＡＣ名）（９４６）＋ＴＸ、カルボフェノチオン（９４７）＋ＴＸ、カルボスルファン（１１９）＋ＴＸ、カルタップ（１２３）＋ＴＸ、カルタップ塩酸塩（１２３）＋ＴＸ、セバジン（７２５）＋ＴＸ、クロルビシクレン（９６０）＋ＴＸ、クロルダン（１２８）＋ＴＸ、クロルデコン（９６３）＋ＴＸ、クロルジメホルム（９６４）＋ＴＸ、クロルジメホルム塩酸塩（９６４）＋ＴＸ、クロルエトキシホス（１２９）＋ＴＸ、クロルフェナピル（１３０）＋ＴＸ、クロルフェンビンホス（１３１）＋ＴＸ、クロルフルアズロン（１３２）＋ＴＸ、クロルメホス（１３６）＋ＴＸ、クロロホルム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロロピクリン（１４１）＋ＴＸ、クロルホキシム（９８９）＋ＴＸ、クロルプラゾホス（９９０）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロルピリホス−メチル（１４６）＋ＴＸ、クロルチオホス（９９４）＋ＴＸ、クロマフェノジド（１５０）＋ＴＸ、シネリンＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリン（６９６）＋ＴＸ、シス−レスメトリン＋ＴＸ、シスメトリン（８０）＋ＴＸ、クロシトリン＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、クロサンテル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロチアニジン（１６５）＋ＴＸ、アセト亜ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オレイン酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クマホス（１７４）＋ＴＸ、クミトエート（１００６）＋ＴＸ、クロタミトン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロトキシホス（１０１０）＋ＴＸ、クルホマート（１０１１）＋ＴＸ、氷晶石（１７７）＋ＴＸ、ＣＳ ７０８（開発コード）（１０１２）＋ＴＸ、シアノフェンホス（１０１９）＋ＴＸ、シアノホス（１８４）＋ＴＸ、シアントエート（１０２０）＋ＴＸ、シクレトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シクロプロトリン（１８８）＋ＴＸ、シフルトリン（１９３）＋ＴＸ、シハロトリン（１９６）＋ＴＸ、シペルメトリン（２０１）＋ＴＸ、シフェノトリン（２０６）＋ＴＸ、シロマジン（２０９）＋ＴＸ、サイチオアート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ｄ−リモネン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ｄ−テトラメトリン（７８８）＋ＴＸ、ＤＡＥＰ（１０３１）＋ＴＸ、ダゾメット（２１６）＋ＴＸ、ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、デカルボフラン（１０３４）＋ＴＸ、デルタメトリン（２２３）＋ＴＸ、デメフィオン（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｏ（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｓ（１０３７）＋ＴＸ、デメトン（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチルスルホン（１０３９）＋ＴＸ、ジアフェンチウロン（２２６）＋ＴＸ、ジアリホス（１０４２）＋ＴＸ、ジアミダホス（１０４４）＋ＴＸ、ジアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジカプチオン（１０５０）＋ＴＸ、ジクロフェンチオン（１０５１）＋ＴＸ、ジクロルボス（２３６）＋ＴＸ、ジクリホス＋ＴＸ、ジクレシル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロトホス（２４３）＋ＴＸ、ジシクラニル（２４４）＋ＴＸ、ジエルドリン（１０７０）＋ＴＸ、ジエチル５−メチルピラゾール−３−イルホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７６）＋ＴＸ、ジフルベンズロン（２５０）＋ＴＸ、ジロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメホックス（１０８１）＋ＴＸ、ジメタン（１０８５）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ジメトリン（１０８３）＋ＴＸ、ジメチルビンホス（２６５）＋ＴＸ、ジメチラン（１０８６）＋ＴＸ、ジネクス（１０８９）＋ＴＸ、ジネクス−ジクレキシン（１０８９）＋ＴＸ、ジノプロプ（１０９３）＋ＴＸ、ジノサム（１０９４）＋ＴＸ、ジノセブ（１０９５）＋ＴＸ、ジノテフラン（２７１）＋ＴＸ、ジオフェノラン（１０９９）＋ＴＸ、ジオキサベンゾホス（１１００）＋ＴＸ、ジオキサカルブ（１１０１）＋ＴＸ、ジオキサチオン（１１０２）＋ＴＸ、ジスルホトン（２７８）＋ＴＸ、ジチクロホス（１１０８）＋ＴＸ、ＤＮＯＣ（２８２）＋ＴＸ、ドラメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＤＳＰ（１１１５）＋ＴＸ、エクジステロン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＥＩ １６４２（開発コード）（１１１８）＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、ＥＭＰＣ（１１２０）＋ＴＸ、エンペントリン（２９２）＋ＴＸ、エンドスルファン（２９４）＋ＴＸ、エンドチオン（１１２１）＋ＴＸ、エンドリン（１１２２）＋ＴＸ、ＥＰＢＰ（１１２３）＋ＴＸ、ＥＰＮ（２９７）＋ＴＸ、エポフェノナン（１１２４）＋ＴＸ、エプリノメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エスフェンバレレート（３０２）＋ＴＸ、エタホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチオフェンカルブ（３０８）＋ＴＸ、エチオン（３０９）＋ＴＸ、エチプロール（３１０）＋ＴＸ、エトエート−メチル（１１３４）＋ＴＸ、エトプロホス（３１２）＋ＴＸ、ギ酸エチル（ＩＵＰＡＣ名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチル−ＤＤＤ（１０５６）＋ＴＸ、二臭化エチレン（３１６）＋ＴＸ、二塩化エチレン（化学名）（１１３６）＋ＴＸ、エチレンオキシド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エトフェンプロックス（３１９）＋ＴＸ、エトリムホス（１１４２）＋ＴＸ、ＥＸＤ（１１４３）＋ＴＸ、ファンファー（３２３）＋ＴＸ、フェナミホス（３２６）＋ＴＸ、フェナザフロル（１１４７）＋ＴＸ、フェンクロルホス（１１４８）＋ＴＸ、フェネタカルブ（１１４９）＋ＴＸ、フェンフルトリン（１１５０）＋ＴＸ、フェニトロチオン（３３５）＋ＴＸ、フェノブカルブ（３３６）＋ＴＸ、フェノキサクリム（１１５３）＋ＴＸ、フェノキシカルブ（３４０）＋ＴＸ、フェンピリトリン（１１５５）＋ＴＸ、フェンプロパトリン（３４２）＋ＴＸ、フェンピラド＋ＴＸ、フェンスルホチオン（１１５８）＋ＴＸ、フェンチオン（３４６）＋ＴＸ、フェンチオン−エチル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フェンバレレート（３４９）＋ＴＸ、フィプロニル（３５４）＋ＴＸ、フロニカミド（３５８）＋ＴＸ、フルベンジアミド（ＣＡＳ登録番号：２７２４５１−６５−７）＋ＴＸ、フルコフロン（１１６８）＋ＴＸ、フルシクロクスロン（３６６）＋ＴＸ、フルシトリネート（３６７）＋ＴＸ、フルエネチル（１１６９）＋ＴＸ、フルフェネリム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フルフェノクスロン（３７０）＋ＴＸ、フルフェンプロックス（１１７１）＋ＴＸ、フルメトリン（３７２）＋ＴＸ、フルバリネート（１１８４）＋ＴＸ、ＦＭＣ １１３７（開発コード）（１１８５）＋ＴＸ、ホノホス（１１９１）＋ＴＸ、ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、塩酸ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、ホルモチオン（１１９２）＋ＴＸ、ホルムパラネート（１１９３）＋ＴＸ、ホスメチラン（１１９４）＋ＴＸ、ホスピレート（１１９５）＋ＴＸ、ホスチアゼート（４０８）＋ＴＸ、
ホスチエタン（１１９６）＋ＴＸ、フラチオカルブ（４１２）＋ＴＸ、フレトリン（１２００）＋ＴＸ、γ−シハロトリン（１９７）＋ＴＸ、γ−ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、グアザチン（４２２）＋ＴＸ、酢酸グアザチン（４２２）＋ＴＸ、ＧＹ−８１（開発コード）（４２３）＋ＴＸ、ハルフェンプロックス（４２４）＋ＴＸ、ハロフェノジド（４２５）＋ＴＸ、ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、ＨＥＯＤ（１０７０）＋ＴＸ、ヘプタクロル（１２１１）＋ＴＸ、ヘプテノホス（４３２）＋ＴＸ、ヘテロホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘキサフルムロン（４３９）＋ＴＸ、ＨＨＤＮ（８６４）＋ＴＸ、ヒドラメチルノン（４４３）＋ＴＸ、シアン化水素（４４４）＋ＴＸ、ハイドロプレン（４４５）＋ＴＸ、ヒキンカルブ（１２２３）＋ＴＸ、イミダクロプリド（４５８）＋ＴＸ、イミプロトリン（４６０）＋ＴＸ、インドキサカルブ（４６５）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、ＩＰＳＰ（１２２９）＋ＴＸ、イサゾホス（１２３１）＋ＴＸ、イソベンザン（１２３２）＋ＴＸ、イソカルボホス（４７３）＋ＴＸ、イソドリン（１２３５）＋ＴＸ、イソフェンホス（１２３６）＋ＴＸ、イソラン（１２３７）＋ＴＸ、イソプロカルブ（４７２）＋ＴＸ、イソプロピルＯ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチレート（ＩＵＰＡＣ名）（４７３）＋ＴＸ、イソプロチオラン（４７４）＋ＴＸ、イソチオエート（１２４４）＋ＴＸ、イソキサチオン（４８０）＋ＴＸ、イベルメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャスモリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ジャスモリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ヨードフェンホス（１２４８）＋ＴＸ、幼若ホルモンＩ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、幼若ホルモンＩＩ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、幼若ホルモンＩＩＩ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ケレバン（１２４９）＋ＴＸ、キノプレン（４８４）＋ＴＸ、λ−シハロトリン（１９８）＋ＴＸ、ヒ酸鉛［ＣＣＮ］＋ＴＸ、レピメクチン（ＣＣＮ）＋ＴＸ、レプトホス（１２５０）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、リリムホス（１２５１）＋ＴＸ、ルフェヌロン（４９０）＋ＴＸ、リチダチオン（１２５３）＋ＴＸ、ｍ−クメニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１０１４）＋ＴＸ、リン化マグネシウム（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、マラチオン（４９２）＋ＴＸ、マロノベン（１２５４）＋ＴＸ、マジドックス（１２５５）＋ＴＸ、メカルバム（５０２）＋ＴＸ、メカルフォン（１２５８）＋ＴＸ、メナゾン（１２６０）＋ＴＸ、メホスホラン（１２６１）＋ＴＸ、塩化第一水銀（５１３）＋ＴＸ、メスルフェンホス（１２６３）＋ＴＸ、メタフルミゾン（ＣＣＮ）＋ＴＸ、メタム（５１９）＋ＴＸ、メタム−カリウム（５１９）＋ＴＸ、メタム−ナトリウム（５１９）＋ＴＸ、メタクリホス（１２６６）＋ＴＸ、メタミドホス（５２７）＋ＴＸ、フッ化メタンスルホニル（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１２６８）＋ＴＸ、メチダチオン（５２９）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、メトクロトホス（１２７３）＋ＴＸ、メトミル（５３１）＋ＴＸ、メトプレン（５３２）＋ＴＸ、メトキン−ブチル（１２７６）＋ＴＸ、メトトリン（５３３）＋ＴＸ、メトキシクロル（５３４）＋ＴＸ、メトキシフェノジド（５３５）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メチルイソチオシアネート（５４３）＋ＴＸ、メチルクロロホルム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、塩化メチレン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトルカルブ（５５０）＋ＴＸ、メトキサジアゾン（１２８８）＋ＴＸ、メビンホス（５５６）＋ＴＸ、メキサカルベート（１２９０）＋ＴＸ、ミルベメクチン（５５７）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミパホックス（１２９３）＋ＴＸ、ミレックス（１２９４）＋ＴＸ、モノクロトホス（５６１）＋ＴＸ、モルホチオン（１３００）＋ＴＸ、モキシデクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナフタロホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナレド（５６７）＋ＴＸ、ナフタレン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１３０３）＋ＴＸ、ＮＣ−１７０（開発コード）（１３０６）＋ＴＸ、ＮＣ−１８４（化合物コード）＋ＴＸ、ニコチン（５７８）＋ＴＸ、硫酸ニコチン（５７８）＋ＴＸ、ニフルリジド（１３０９）＋ＴＸ、ニテンピラム（５７９）＋ＴＸ、ニチアジン（１３１１）＋ＴＸ、ニトリラカルブ（１３１３）＋ＴＸ、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体（１３１３）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０１０１（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０２５０（化合物コード）＋ＴＸ、ノルニコチン（慣用名）（１３１９）＋ＴＸ、ノバルロン（５８５）＋ＴＸ、ノビフルムロン（５８６）＋ＴＸ、Ｏ−５−ジクロロ−４−ヨードフェニルＯ−エチルエチルホスホノチオエート（ＩＵＰＡＣ名）（１０５７）＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−４−メチル−２−オキソ−２Ｈ−クロメン−７−イルホスホロチオエート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７４）＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−６−メチル−２−プロピルピリミジン−４−イルホスホロチオエート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７５）＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ，Ｏ’，Ｏ’−テトラプロピルジチオピロホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（１４２４）＋ＴＸ、オレイン酸（ＩＵＰＡＣ名）（５９３）＋ＴＸ、オメトエート（５９４）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、オキシデメトン−メチル（６０９）＋ＴＸ、オキシデプロホス（１３２４）＋ＴＸ、オキシジスルホトン（１３２５）＋ＴＸ、ｐｐ’−ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、パラ−ジクロロベンゼン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、パラチオン（６１５）＋ＴＸ、パラチオン−メチル（６１６）＋ＴＸ、ペンフルロン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ペンタクロロフェノール（６２３）＋ＴＸ、ラウリン酸ペンタクロロフェニル（ＩＵＰＡＣ名）（６２３）＋ＴＸ、ペルメトリン（６２６）＋ＴＸ、石油（６２８）＋ＴＸ、ＰＨ ６０−３８（開発コード）（１３２８）＋ＴＸ、フェンカプトン（１３３０）＋ＴＸ、フェノトリン（６３０）＋ＴＸ、フェントエート（６３１）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホサロン（６３７）＋ＴＸ、ホスホラン（１３３８）＋ＴＸ、ホスメット（６３８）＋ＴＸ、ホスニクロール（１３３９）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホスフィン（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、ホキシム（６４２）＋ＴＸ、ホキシム−メチル（１３４０）＋ＴＸ、ピリメタホス（１３４４）＋ＴＸ、ピリミカルブ（６５１）＋ＴＸ、ピリミホス−エチル（１３４５）＋ＴＸ、ピリミホス−メチル（６５２）＋ＴＸ、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体（ＩＵＰＡＣ名）（１３４６）＋ＴＸ、ポリクロロテルペン（慣用名）（１３４７）＋ＴＸ、亜ヒ酸カリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、カリウムチオシアネート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プラレトリン（６５５）＋ＴＸ、プレコセンＩ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プレコセンＩＩ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プレコセンＩＩＩ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プリミドホス（１３４９）＋ＴＸ、プロフェノホス（６６２）＋ＴＸ、プロフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プロマシル（１３５４）＋ＴＸ、プロメカルブ（１３５５）＋ＴＸ、プロパホス（１３５６）＋ＴＸ、プロペタンホス（６７３）＋ＴＸ、プロポクサー（６７８）＋ＴＸ、プロチダチオン（１３６０）＋ＴＸ、プロチオホス（６８６）＋ＴＸ、プロトエート（１３６２）＋ＴＸ、プロトリフェンビュート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピメトロジン（６８８）＋ＴＸ、ピラクロホス（６８９）＋ＴＸ、ピラゾホス（６９３）＋ＴＸ、ピレスメトリン（１３６７）＋ＴＸ、ピレトリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリン（６９６）＋ＴＸ、ピリダベン（６９９）＋ＴＸ、ピリダリル（７００）＋ＴＸ、ピリダフェンチオン（７０１）＋ＴＸ、ピリミジフェン（７０６）＋ＴＸ、ピリミテート（１３７０）＋ＴＸ、ピリプロキシフェン（７０８）＋ＴＸ、クアッシア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、キナルホス（７１１）＋ＴＸ、キナルホス−メチル（１３７６）＋ＴＸ、キノチオン（１３８０）＋ＴＸ、キンチオキス（１３８１）＋ＴＸ、Ｒ−１４９２（開発コード）（１３８２）＋ＴＸ、ラフォキサニド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、レスメトリン（７１９）＋ＴＸ、ロテノン（７２２）＋ＴＸ、ＲＵ １５５２５（開発コード）（７２３）＋ＴＸ、ＲＵ ２５４７５（開発コード）（１３８６）＋ＴＸ、リアニア（１３８７）＋ＴＸ、リアノジン（慣用名）（１３８７）＋ＴＸ、サバジラ（７２５）＋ＴＸ、シュラーダン（１３８９）＋ＴＸ、セブホス＋ＴＸ、セラメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＳＩ−０００９（化合物コード）＋ＴＸ、ＳＩ−０２０５（化合物コード）＋ＴＸ、ＳＩ−０４０４（化合物コード）＋ＴＸ、ＳＩ−０４０５（化合物コード）＋ＴＸ、シラフルオフェン（７２８）＋ＴＸ、ＳＮ ７２１２９（開発コード）（１３９７）＋ＴＸ、亜ヒ酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化ナトリウム（４４４）＋ＴＸ、フッ化ナトリウム（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１３９９）＋ＴＸ、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム（１４００）＋ＴＸ、ナトリウムペンタクロロフェノキシド（６２３）＋ＴＸ、セレン酸ナトリウム（ＩＵＰＡＣ名）（１４０１）＋ＴＸ、ナトリウムチオシアネート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ソファミド（１４０２）＋ＴＸ、スピノサド（７３７）＋ＴＸ、スピロメシフェン（７３９）＋ＴＸ、スピロテトラマト（ＣＣＮ）＋ＴＸ、スルコフロン（７４６）＋ＴＸ、スルコフロン−ナトリウム（７４６）＋ＴＸ、スルフルアミド（７５０）＋ＴＸ、スルホテップ（７５３）＋ＴＸ、フッ化スルフリル（７５６）＋ＴＸ、スルプロオス（１４０８）＋ＴＸ、タール油（７５８）＋ＴＸ、τーフルバリネート（３９８）＋ＴＸ、タジムカルブ（１４１２）＋ＴＸ、ＴＤＥ（１４１４）＋ＴＸ、テブフェノジド（７６２）＋ＴＸ、テブフェンピラド（７６３）＋ＴＸ、テブピリムホス（７６４）＋ＴＸ、テフルベンズロン（７６８）＋ＴＸ、テフルトリン（７６９）＋ＴＸ、テメホス（７７０）＋ＴＸ、ＴＥＰＰ（１４１７）＋ＴＸ、テラレトリン（１４１８）＋ＴＸ、テルバム＋ＴＸ、テルブホス（７７３）＋ＴＸ、テトラクロロエタン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テトラクロルビンホス（７７７）＋ＴＸ、テトラメトリン（７８７）＋ＴＸ、θ−シペルメトリン（２０４）＋ＴＸ、チアクロプリド（７９１）＋ＴＸ、チアフェノックス＋ＴＸ、チアメトキサム（７９２）＋ＴＸ、チクロホス（１４２８）＋ＴＸ、チオカルボキシム（１４３１）＋ＴＸ、チオシクラム（７９８）＋ＴＸ、チオシクラムシュウ酸水素塩（７９８）＋ＴＸ、チオジカルブ（７９９）＋ＴＸ、チオファノックス（８００）＋ＴＸ、チオメトン（８０１）＋ＴＸ、チオナジン（１４３４）＋ＴＸ、チオスルタップ（８０３）＋ＴＸ、チオスルタプ−ナトリウム（８０３）＋ＴＸ、ツリンギエンシン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トルフェンピラド（８０９）＋ＴＸ、トラロメトリン（８１２）＋ＴＸ、トランスフルトリン（８１３）＋ＴＸ、トランスペルメトリン（１４４０）＋ＴＸ、トリアミホス（１４４１）＋ＴＸ、トリアザメート（８１８）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン＋ＴＸ、トリクロルホン（８２４）＋ＴＸ、トリクロルメタホス−３［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トリクロロナート（１４５２）＋ＴＸ、トリフェノホス（１４５５）＋ＴＸ、トリフルムロン（８３５）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、トリプレン（１４５９）＋ＴＸ、バミドチオン（８４７）＋ＴＸ、バニリプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベラトリジン（７２５）＋ＴＸ、ベラトリン（７２５）＋ＴＸ、ＸＭＣ（８５３）＋ＴＸ、キシリルカルブ（８５４）＋ＴＸ、ＹＩ−５３０２（化合物コード）＋ＴＸ、ζ−シペルメトリン（２０５）＋ＴＸ、ゼタメトリン（ｚｅｔａｍｅｔｈｒｉｎ）＋ＴＸ、リン化亜鉛（６４０）＋ＴＸ、ゾラプロホス（１４６９）およびＺＸＩ ８９０１（開発コード）（８５８）＋ＴＸ、シアントラニリプロール［７３６９９４−６３−１９＋ＴＸ、クロルアントラニリプロール［５００００８−４５−７］＋ＴＸ、シエノピラフェン［５６０１２１−５２−０］＋ＴＸ、シフルメトフェン［４００８８２−０７−７］＋ＴＸ、ピリフルキナゾン［３３７４５８−２７−２］＋ＴＸ、スピネトラム［１８７１６６−４０−１＋１８７１６６−１５−０］＋ＴＸ、スピロテトラマト［２
０３３１３−２５−１］＋ＴＸ、スルホキサフロール［９４６５７８−００−３］＋ＴＸ、フルフィプロール［７０４８８６−１８−０］＋ＴＸ、メペルフルトリン［９１５２８８−１３−０］＋ＴＸ、テトラメチルフルトリン［８４９３７−８８−２］＋ＴＸ、トリフルメゾピリム（国際公開第２０１２／０９２１１５号に開示される）＋ＴＸ、フルキサメタミド（国際公開第２００７／０２６９６５号）＋ＴＸ、ε−メトフルトリン［２４０４９４−７１−７］＋ＴＸ、ε−モンフルオロトリン［１０６５１２４−６５−３］＋ＴＸ、フルアザインドリジン［１２５４３０４−２２−７］＋ＴＸ、クロロプラレトリン［３９９５７２−８７−３］＋ＴＸ、フルキサメタミド［９２８７８３−２９−３］＋ＴＸ、シハロジアミド（ｃｙｈａｌｏｄｉａｍｉｄｅ）［１２６２６０５−５３−７］＋ＴＸ、チオキサザフェン［３３０４５９−３１−９］＋ＴＸ、ブロフラニリド［１２０７７２７−０４−５］＋ＴＸ、フルフィプロール［７０４８８６−１８−０］＋ＴＸ、シクラニリプロール［１０３１７５６−９８−５］＋ＴＸ、テトラニリプロール［１２２９６５４−６６−３］＋ＴＸ、グアジピル（ｇｕａｄｉｐｙｒ）（国際公開第２０１０／０６０２３１号に記載される）＋ＴＸ、シクロキサプリド（国際公開第２００５／０７７９３４号に記載される）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺虫剤、
ビス（トリブチルスズ）オキシド（ＩＵＰＡＣ名）（９１３）＋ＴＸ、ブロモアセトアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヒ酸カルシウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、アセト亜ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、硫酸銅（１７２）＋ＴＸ、フェンチン（３４７）＋ＴＸ、リン酸第二鉄（ＩＵＰＡＣ名）（３５２）＋ＴＸ、メタアルデヒド（５１８）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、ニクロサミド（５７６）＋ＴＸ、ニクロサミド−オールアミン（５７６）＋ＴＸ、ペンタクロロフェノール（６２３）＋ＴＸ、ナトリウムペンタクロロフェノキシド（６２３）＋ＴＸ、タジムカルブ（１４１２）＋ＴＸ、チオジカルブ（７９９）＋ＴＸ、酸化トリブチルスズ（９１３）＋ＴＸ、トリフェンモルフ（１４５４）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、酢酸トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）および水酸化トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）＋ＴＸ、ピリプロール［３９４７３０−７１−３］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺軟体動物剤、
ＡＫＤ−３０８８（化合物コード）＋ＴＸ、１，２−ジブロモ−３−クロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０４５）＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０６２）＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパンおよび１，３−ジクロロプロペン（ＩＵＰＡＣ名）（１０６３）＋ＴＸ、１，３−ジクロロプロペン（２３３）＋ＴＸ、３，４−ジクロロテトラヒドロチオフェン１，１−ジオキシド（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０６５）＋ＴＸ、３−（４−クロロフェニル）−５−メチルローダニン（ＩＵＰＡＣ名）（９８０）＋ＴＸ、５−メチル−６−チオキソ−１，３，５−チアジアジナン−３−イル酢酸（ＩＵＰＡＣ名）（１２８６）＋ＴＸ、６−イソペンテニルアミノプリン（２１０）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アラニカルブ（１５）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、ＡＺ ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、ベンクロチアズ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベノミル（６２）＋ＴＸ、ブチルピリダベン＋ＴＸ、カズサホス（１０９）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、二硫化炭素（９４５）＋ＴＸ、カルボスルファン（１１９）＋ＴＸ、クロロピクリン（１４１）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、サイトカイニン（２１０）＋ＴＸ、ダゾメット（２１６）＋ＴＸ、ＤＢＣＰ（１０４５）＋ＴＸ、ＤＣＩＰ（２１８）＋ＴＸ、ジアミダホス（１０４４）＋ＴＸ、ジクロフェンチオン（１０５１）＋ＴＸ、ジクリホス＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ドラメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、エプリノメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エトプロホス（３１２）＋ＴＸ、二臭化エチレン（３１６）＋ＴＸ、フェナミホス（３２６）＋ＴＸ、フェンピラド＋ＴＸ、フェンスルホチオン（１１５８）＋ＴＸ、ホスチアゼート（４０８）＋ＴＸ、ホスチエタン（１１９６）＋ＴＸ、フルフラール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＧＹ−８１（開発コード）（４２３）＋ＴＸ、ヘテロホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、イサミドホス（１２３０）＋ＴＸ、イサゾホス（１２３１）＋ＴＸ、イベルメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、キネチン（２１０）＋ＴＸ、メカルフォン（１２５８）＋ＴＸ、メタム（５１９）＋ＴＸ、メタム−カリウム（５１９）＋ＴＸ、メタム−ナトリウム（５１９）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メチルイソチオシアネート（５４３）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モキシデクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クワ暗斑病菌（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）組成物（５６５）＋ＴＸ、ＮＣ−１８４（化合物コード）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホスホカルブ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、セブホス＋ＴＸ、セラメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スピノサド（７３７）＋ＴＸ、テルバム＋ＴＸ、テルブホス（７７３）＋ＴＸ、テトラクロロチオフェン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１４２２）＋ＴＸ、チアフェノックス＋ＴＸ、チオナジン（１４３４）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン＋ＴＸ、キシレノール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＹＩ−５３０２（化合物コード）およびゼアチン（２１０）＋ＴＸ、フルエンスルホン［３１８２９０−９８−１］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺線虫剤、
エチルキサントゲン酸カリウム［ＣＣＮ］およびニトラピリン（５８０）＋ＴＸからなる物質の群から選択される硝化阻害剤、
アシベンゾラル（６）＋ＴＸ、アシベンゾラル−Ｓ−メチル（６）＋ＴＸ、プロベナゾール（６５８）およびオオイタドリ（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）抽出物（７２０）＋ＴＸからなる物質の群から選択される植物活性化剤、
２−イソバレリルインダン−１，３−ジオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２４６）＋ＴＸ、４−（キノキサリン−２−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（ＩＵＰＡＣ名）（７４８）＋ＴＸ、α−クロロヒドリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リン化アルミニウム（６４０）＋ＴＸ、アンチュ（ａｎｔｕ）（８８０）＋ＴＸ、三酸化二ヒ素（８８２）＋ＴＸ、炭酸バリウム（８９１）＋ＴＸ、ビスチオセミ（９１２）＋ＴＸ、ブロディファコウム（８９）＋ＴＸ、ブロマジオロン（９１）＋ＴＸ、ブロメタリン（９２）＋ＴＸ、シアン化カルシウム（４４４）＋ＴＸ、クロラロース（１２７）＋ＴＸ、クロロファシノン（１４０）＋ＴＸ、コレカルシフェロール（８５０）＋ＴＸ、クマクロール（１００４）＋ＴＸ、クマフリル（１００５）＋ＴＸ、クマテトラリル（１７５）＋ＴＸ、クリミジン（１００９）＋ＴＸ、ジフェナコウム（２４６）＋ＴＸ、ジフェチアロン（２４９）＋ＴＸ、ジファシノン（２７３）＋ＴＸ、エルゴカルシフェロール（３０１）＋ＴＸ、フロクマフェン（３５７）＋ＴＸ、フルオロアセトアミド（３７９）＋ＴＸ、フルプロパダイン（１１８３）＋ＴＸ、フルプロパダイン塩酸塩（１１８３）＋ＴＸ、γ−ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、シアン化水素（４４４）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、リン化マグネシウム（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、ノルボルミド（１３１８）＋ＴＸ、ホサセチム（１３３６）＋ＴＸ、ホスフィン（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、リン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピンドン（１３４１）＋ＴＸ、亜ヒ酸カリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピリヌロン（１３７１）＋ＴＸ、シリロシド（１３９０）＋ＴＸ、亜ヒ酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化ナトリウム（４４４）＋ＴＸ、フルオロ酢酸ナトリウム（７３５）＋ＴＸ、ストリキニーネ（７４５）＋ＴＸ、硫酸タリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ワルファリン（８５１）およびリン化亜鉛（６４０）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺鼠剤、
２−（２−ブトキシエトキシ）エチルピペロニレート（ＩＵＰＡＣ名）（９３４）＋ＴＸ、５−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−３−ヘキシルシクロヘキサ−２−エノン（ＩＵＰＡＣ名）（９０３）＋ＴＸ、ファルネソールおよびネロリドール（３２４）＋ＴＸ、ＭＢ−５９９（開発コード）（４９８）＋ＴＸ、ＭＧＫ ２６４（開発コード）（２９６）＋ＴＸ、ピペロニルブトキシド（６４９）＋ＴＸ、ピプロタール（１３４３）＋ＴＸ、プロピル異性体（１３５８）＋ＴＸ、Ｓ４２１（開発コード）（７２４）＋ＴＸ、セサメクス（１３９３）＋ＴＸ、セサモリン（１３９４）およびスルホキシド（１４０６）＋ＴＸからなる物質の群から選択される共力剤、
アントラキノン（３２）＋ＴＸ、クロラロース（１２７）＋ＴＸ、ナフテン酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オキシ塩化銅（１７１）＋ＴＸ、ジアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジシクロペンタジエン（化学名）（１０６９）＋ＴＸ、グアザチン（４２２）＋ＴＸ、酢酸グアザチン（４２２）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、ピリジン−４−アミン（ＩＵＰＡＣ名）（２３）＋ＴＸ、チラム（８０４）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、ナフテン酸亜鉛［ＣＣＮ］およびジラム（８５６）＋ＴＸからなる物質の群から選択される動物忌避剤、
イマニン［ＣＣＮ］およびリバビリン［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺ウイルス剤、
酸化第二水銀（５１２）＋ＴＸ、オクチリノン（５９０）およびチオファネート−メチル（８０２）＋ＴＸからなる物質の群から選択される傷保護剤、
ならびにアザコナゾール（６０２０７−３１−０］＋ＴＸ、ビテルタノール［７０５８５−３６−３］＋ＴＸ、ブロムコナゾール［１１６２５５−４８−２］＋ＴＸ、シプロコナゾール［９４３６１−０６−５］＋ＴＸ、ジフェノコナゾール［１１９４４６−６８−３］＋ＴＸ、ジニコナゾール［８３６５７−２４−３］＋ＴＸ、エポキシコナゾール［１０６３２５−０８−０］＋ＴＸ、フェンブコナゾール［１１４３６９−４３−６］＋ＴＸ、フルキンコナゾール［１３６４２６−５４−５］＋ＴＸ、フルシラゾール［８５５０９−１９−９］＋ＴＸ、フルトリアホール［７６６７４−２１−０］＋ＴＸ、ヘキサコナゾール［７９９８３−７１−４］＋ＴＸ、イマザリル［３５５５４−４４−０］＋ＴＸ、イミベンコナゾール［８６５９８−９２−７］＋ＴＸ、イプコナゾール［１２５２２５−２８−７］＋ＴＸ、メトコナゾール［１２５１１６−２３−６］＋ＴＸ、ミクロブタニル［８８６７１−８９−０］＋ＴＸ、ペフラゾエート［１０１９０３−３０−４］＋ＴＸ、ペンコナゾール［６６２４６−８８−６］＋ＴＸ、プロチオコナゾール［１７８９２８−７０−６］＋ＴＸ、ピリフェノックス［８８２８３−４１−４］＋ＴＸ、プロクロラズ［６７７４７−０９−５］＋ＴＸ、プロピコナゾール［６０２０７−９０−１］＋ＴＸ、シメコナゾール［１４９５０８−９０−７］＋ＴＸ、テブコナゾール［１０７５３４−９６−３］＋ＴＸ、テトラコナゾール［１１２２８１−７７−３］＋ＴＸ、トリアジメホン［４３１２１−４３−３］＋ＴＸ、トリアジメノール［５５２１９−６５−３］＋ＴＸ、トリフルミゾール［９９３８７−８９−０］＋ＴＸ、トリチコナゾール［１３１９８３−７２−７］＋ＴＸ、アンシミドール［１２７７１−６８−５］＋ＴＸ、フェナリモル［６０１６８−８８−９］＋ＴＸ、ヌアリモル［６３２８４−７１−９］＋ＴＸ、ブピリメート［４１４８３−４３−６］＋ＴＸ、ジメチリモール［５２２１−５３−４］＋ＴＸ、エチリモル［２３９４７−６０−６］＋ＴＸ、ドデモルフ［１５９３−７７−７］＋ＴＸ、フェンプロピジン［６７３０６−００−７］＋ＴＸ、フェンプロピモルフ［６７５６４−９１−４］＋ＴＸ、スピロキサミン［１１８１３４−３０−８］＋ＴＸ、トリデモルフ［８１４１２−４３−３］＋ＴＸ、シプロジニル［１２１５５２−６１−２］＋ＴＸ、メパニピリム［１１０２３５−４７−７］＋ＴＸ、ピリメタニル［５３１１２−２８−０］＋ＴＸ、フェンピクロニル［７４７３８−１７−３］＋ＴＸ、フルジオキソニル［１３１３４１−８６−１］＋ＴＸ、ベナラキシル［７１６２６−１１−４］＋ＴＸ、フララキシル［５７６４６−３０−７］＋ＴＸ、メタラキシル［５７８３７−１９−１］＋ＴＸ、Ｒ−メタラキシル［７０６３０−１７−０］＋ＴＸ、オフレース［５８８１０−４８−３］＋ＴＸ、オキサジキシル［７７７３２−０９−３］＋ＴＸ、ベノミル［１７８０４−３５−２］＋ＴＸ、カルベンダジム［１０６０５−２１−７］＋ＴＸ、デバカルブ［６２７３２−９１−６］＋ＴＸ、フベリダゾール［３８７８−１９−１］＋ＴＸ、チアベンダゾール［１４８−７９−８］＋ＴＸ、クロゾリネート［８４３３２−８６−５］＋ＴＸ、ジクロゾリン［２４２０１−５８−９］＋ＴＸ、イプロジオン［３６７３４−１９−７］＋ＴＸ、マイクロゾリン［５４８６４−６１−８］＋ＴＸ、プロシミドン［３２８０９−１６−８］＋ＴＸ、ビンクロゾリン［５０４７１−４４−８］＋ＴＸ、ボスカリド［１８８４２５−８５−６］＋ＴＸ、カルボキシン［５２３４−６８−４］＋ＴＸ、フェンフラム［２４６９１−８０−３］＋ＴＸ、フルトラニル［６６３３２−９６−５］＋ＴＸ、メプロニル［５５８１４−４１−０］＋ＴＸ、オキシカルボキシン［５２５９−８８−１］＋ＴＸ、ペンチオピラド［１８３６７５−８２−３］＋ＴＸ、チフルザミド［１３００００−４０−７］＋ＴＸ、グアザチン［１０８１７３−９０−６］＋ＴＸ、ドジン［２４３９−１０−３］［１１２−６５−２］（遊離塩基）＋ＴＸ、イミノクタジン［１３５１６−２７−３］＋ＴＸ、アゾキシストロビン［１３１８６０−３３−８］＋ＴＸ、ジモキシストロビン［１４９９６１−５２−４］＋ＴＸ、エネステロブリン｛Ｐｒｏｃ．ＢＣＰＣ，Ｉｎｔ．Ｃｏｎｇｒ．，Ｇｌａｓｇｏｗ，２００３，１，９３｝＋ＴＸ、フルオキサストロビン［３６１３７７−２９−９］＋ＴＸ、クレソキシム−メチル［１４３３９０−８９−０］＋ＴＸ、メトミノストロビン［１３３４０８−５０−１］＋ＴＸ、トリフロキシストロビン［１４１５１７−２１−７］＋ＴＸ、オリザストロビン［２４８５９３−１６−０］＋ＴＸ、ピコキシストロビン［１１７４２８−２２−５］＋ＴＸ、ピラクロストロビン［１７５０１３−１８−０］＋ＴＸ、フェルバム［１４４８４−６４−１］＋ＴＸ、マンコゼブ［８０１８−０１−７］＋ＴＸ、マネブ［１２４２７−３８−２］＋ＴＸ、メチラム［９００６−４２−２］＋ＴＸ、プロピネブ［１２０７１−８３−９］＋ＴＸ、チラム［１３７−２６−８］＋ＴＸ、ジネブ［１２１２２−６７−７］＋ＴＸ、ジラム［１３７−３０−４］＋ＴＸ、カプタホール［２４２５−０６−１］＋ＴＸ、カプタン［１３３−０６−２］＋ＴＸ、ジクロフルアニド［１０８５−９８−９］＋ＴＸ、フルオロイミド［４１２０５−２１−４］＋ＴＸ、ホルペット［１３３−０７−３］＋ＴＸ、トリルフルアニド［７３１−２７−１］＋ＴＸ、ボルドー液［８０１１−６３−０］＋ＴＸ、水酸化銅［２０４２７−５９−２］＋ＴＸ、オキシ塩化銅［１３３２−４０−７］＋ＴＸ、硫酸銅［７７５８−９８−７］＋ＴＸ、酸化銅［１３１７−３９−１］＋ＴＸ、マンコッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）［５３９８８−９３−５］＋ＴＸ、オキシン銅［１０３８０−２８−６］＋ＴＸ、ジノカップ［１３１−７２−６］＋ＴＸ、ニトロタール−イソプロピル［１０５５２−７４−６］＋ＴＸ、エジフェンホス［１７１０９−４９−８］＋ＴＸ、イプロベンホス［２６０８７−４７−８］＋ＴＸ、イソプロチオラン［５０５１２−３５−１］＋ＴＸ、ホスジフェン［３６５１９−００−３］＋ＴＸ、ピラゾホス［１３４５７−１８−６］＋ＴＸ、トルクロホス−メチル［５７０１８−０４−９］＋ＴＸ、アシベンゾラル−Ｓ−メチル［１３５１５８−５４−２］＋ＴＸ、アニラジン［１０１−０５−３］＋ＴＸ、ベンチアバリカルブ［４１３６１５−３５−７］＋ＴＸ、ブラストサイジン−Ｓ［２０７９−００−７］＋ＴＸ、キノメチオナト［２４３９−０１−２］＋ＴＸ、クロロネブ［２６７５−７７−６］＋ＴＸ、クロロタロニル［１８９７−４５−６］＋ＴＸ、シフルフェナミド［１８０４０９−６０−３］＋ＴＸ、シモキサニル［５７９６６−９５−７］＋ＴＸ、ジクロン［１１７−８０−６］＋ＴＸ、ジクロシメット［１３９９２０−３２−４］＋ＴＸ、ジクロメジン［６２８６５−３６−５］＋ＴＸ、ジクロラン［９９−３０−９］＋ＴＸ、ジエトフェンカルブ［８７１３０−２０−９］＋ＴＸ、ジメトモルフ［１１０４８８−７０−５］＋ＴＸ、ＳＹＰ−ＬＩ９０（フルモルフ）［２１１８６７−４７−９］＋ＴＸ、ジチアノン［３３４７−２２−６］＋ＴＸ、エタボキサム［１６２６５０−７７−３］＋ＴＸ、エトリジアゾール［２５９３−１５−９］＋ＴＸ、ファモキサドン［１３１８０７−５７−３］＋ＴＸ、フェナミドン［１６１３２６−３４−７］＋ＴＸ、フェノキサニル［１１５８５２−４８−７］＋ＴＸ、フェンチン［６６８−３４−８］＋ＴＸ、フェリムゾン［８９２６９−６４−７］＋ＴＸ、フルアジナム［７９６２２−５９−６］＋ＴＸ、フルオピコリド［２３９１１０−１５−７］＋ＴＸ、フルスルファミド［１０６９１７−５２−６］＋ＴＸ、フェンヘキサミド［１２６８３３−１７−８］＋ＴＸ、ホセチル−アルミニウム［３９１４８−２４−８］＋ＴＸ、ヒメキサゾール［１０００４−４４−１］＋ＴＸ、イプロバリカルブ［１４０９２３−１７−７］＋ＴＸ、ＩＫＦ−９１６（シアゾファミド）［１２０１１６−８８−３］＋ＴＸ、カスガマイシン［６９８０−１８−３］＋ＴＸ、メタスルホカルブ［６６９５２−４９−６］＋ＴＸ、メトラフェノン［２２０８９９−０３−６］＋ＴＸ、ペンシクロン［６６０６３−０５−６］＋ＴＸ、フタリド［２７３５５−２２−２］＋ＴＸ、ポリオキシン［１１１１３−８０−７］＋ＴＸ、プロベナゾール［２７６０５−７６−１］＋ＴＸ、プロパモカルブ［２５６０６−４１−１］＋ＴＸ、プロキンアジド［１８９２７８−１２−４］＋ＴＸ、ピロキロン［５７３６９−３２−１］＋ＴＸ、キノキシフェン［１２４４９５−１８−７］＋ＴＸ、キントゼン［８２−６８−８］＋ＴＸ、硫黄［７７０４−３４−９］＋ＴＸ、チアジニル［２２３５８０−５１−６］＋ＴＸ、トリアゾキシド［７２４５９−５８−６］＋ＴＸ、トリシクラゾール［４１８１４−７８−２］＋ＴＸ、トリホリン［２６６４４−４６−２］＋ＴＸ、バリダマイシン［３７２４８−４７−８］＋ＴＸ、ゾキサミド（ＲＨ７２８１）［１５６０５２−６８−５］＋ＴＸ、マンジプロパミド［３７４７２６−６２−２］＋ＴＸ、イソピラザム［８８１６８５−５８−１］＋ＴＸ、セダキサン［８７４９６７−６７−６］＋ＴＸ、３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（９−ジクロロメチレン−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノ−ナフタレン−５−イル）−アミド（国際公開第２００７／０４８５５６号に開示される）＋ＴＸ、３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（３’，４’，５’−トリフルオロ−ビフェニル−２−イル）−アミド（国際公開第２００６／０８７３４３号に開示される）＋ＴＸ、［（３Ｓ，４Ｒ，４ａＲ，６Ｓ，６ａＳ，１２Ｒ，１２ａＳ，１２ｂＳ）−３−［（シクロプロピルカルボニル）オキシ］−１，３，４，４ａ，５，６，６ａ，１２，１２ａ，１２ｂ−デカヒドロ−６，１２−ジヒドロキシ−４，６ａ，１２ｂ−トリメチル−１１−オキソ−９−（３−ピリジニル）−２Ｈ，１１Ｈナフト［２，１−ｂ］ピラノ［３，４−ｅ］ピラン−４−イル］メチル−シクロプロパンカルボキシレート［９１５９７２−１７−７］＋ＴＸおよび１，３，５−トリメチル−Ｎ−（２−メチル−１−オキソプロピル）−Ｎ−［３−（２−メチルプロピル）−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−メトキシ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド［９２６９１４−５５−８］＋ＴＸからなる物質の群から選択される生物学的に活性な化合物；および
以下のものを含む微生物（ｍｉｃｒｏｂｉａｌｓ）：アシネトバクター・ルオフィイ（Ａｃｉｎｅｔｏｂａｃｔｅｒ ｌｗｏｆｆｉｉ）＋ＴＸ、アクレモニウム・アルタナツム（Ａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ａｌｔｅｒｎａｔｕｍ）＋ＴＸ＋ＴＸ、アクレモニウム・セファロスポリウム（Ａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ｃｅｐｈａｌｏｓｐｏｒｉｕｍ）＋ＴＸ＋ＴＸ、アクレモニウム・ディオスピリ（Ａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ｄｉｏｓｐｙｒｉ）＋ＴＸ、アクレモニウム・オブクラバツム（Ａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ｏｂｃｌａｖａｔｕｍ）＋ＴＸ、リンゴコカクモンハマキ顆粒病ウイルス（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ ｇｒａｎｕｌｏｖｉｒｕｓ）（ＡｄｏｘＧＶ）（Ｃａｐｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、アグロバクテリウム・ラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）菌株Ｋ８４（Ｇａｌｌｔｒｏｌ−Ａ（登録商標））＋ＴＸ、アルテルナリア・アルテルナータ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ａｌｔｅｒｎａｔｅ）＋ＴＸ、アルテルナリア・カシアエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｃａｓｓｉａ）＋ＴＸ、アルテルナリア・デストルエンス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｄｅｓｔｒｕｅｎｓ）（Ｓｍｏｌｄｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、アンペロマイセス・キスカリス（Ａｍｐｅｌｏｍｙｃｅｓ ｑｕｉｓｑｕａｌｉｓ）（ＡＱ１０（登録商標））＋ＴＸ、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）ＡＦ３６（ＡＦ３６（登録商標））＋ＴＸ、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）ＮＲＲＬ ２１８８２（Ａｆｌａｇｕａｒｄ（登録商標））＋ＴＸ、アスペルギルス属（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、アウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）＋ＴＸ、アゾスピリルム属（Ａｚｏｓｐｉｒｉｌｌｕｍ）＋ＴＸ、（ＭｉｃｒｏＡＺ（登録商標）＋ＴＸ、ＴＡＺＯ Ｂ（登録商標））＋ＴＸ、アゾトバクター属（Ａｚｏｔｏｂａｃｔｅｒ）＋ＴＸ、アゾトバクター・クロオコッカム（Ａｚｏｔｏｂａｃｔｅｒ ｃｈｒｏｏｃｕｃｃｕｍ）（Ａｚｏｔｏｍｅａｌ（登録商標））＋ＴＸ、アゾトバクター（Ａｚｏｔｏｂａｃｔｅｒ）シスト（ｃｙｓｔ）（Ｂｉｏｎａｔｕｒａｌ Ｂｌｏｏｍｉｎｇ Ｂｌｏｓｓｏｍｓ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・アミロリケファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）＋ＴＸ、セレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）＋ＴＸ、バチルス・キチノスポルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｈｉｔｉｎｏｓｐｏｒｕｓ）菌株ＣＭ−１＋ＴＸ、バチルス・キチノスポルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｈｉｔｉｎｏｓｐｏｒｕｓ）菌株ＡＱ７４６＋ＴＸ、バチルス・リケニフォルミス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｌｉｃｈｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）菌株ＨＢ−２（Ｂｉｏｓｔａｒｔ（商標）Ｒｈｉｚｏｂｏｏｓｔ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・リケニフォルミス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｌｉｃｈｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）菌株３０８６（ＥｃｏＧｕａｒｄ（登録商標）＋ＴＸ、Ｇｒｅｅｎ Ｒｅｌｅａｆ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・サーキュランス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｉｒｃｕｌａｎｓ）＋ＴＸ、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）（ＢｉｏＳａｆｅ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＮｅｍ−ＷＰ（登録商標）＋ＴＸ、ＶＯＴｉＶＯ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）菌株Ｉ−１５８２＋ＴＸ、バチルス・マセランス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍａｃｅｒａｎｓ）＋ＴＸ、バチルス・マリスモルトゥイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍａｒｉｓｍｏｒｔｕｉ）＋ＴＸ、バチルス・メガテリウム（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍｅｇａｔｅｒｉｕｍ）＋ＴＸ、バチルス・ミコイデス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍｙｃｏｉｄｅｓ）菌株ＡＱ７２６＋ＴＸ、バチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐａｐｉｌｌａｅ）（Ｍｉｌｋｙ Ｓｐｏｒｅ Ｐｏｗｄｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・プミルス種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、バチルス・プミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ）菌株ＧＢ３４（Ｙｉｅｌｄ Ｓｈｉｅｌｄ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・プミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ）菌株ＡＱ７１７＋ＴＸ、バチルス・プミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ）菌株ＱＳＴ ２８０８（Ｓｏｎａｔａ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂａｌｌａｄ Ｐｌｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・スフェリカス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐａｈｅｒｉｃｕｓ）（ＶｅｃｔｏＬｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、バチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）菌株ＡＱ１７５＋ＴＸ、バチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）菌株ＡＱ１７７＋ＴＸ、バチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）菌株ＡＱ１７８＋ＴＸ、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＱＳＴ ７１３（ＣＥＡＳＥ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｅｒｅｎａｄｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｒｈａｐｓｏｄｙ（登録商標））＋ＴＸ、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＱＳＴ ７１４（ＪＡＺＺ（登録商標））＋ＴＸ、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＡＱ１５３＋ＴＸ、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＡＱ７４３＋ＴＸ、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＱＳＴ３００２＋ＴＸ、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＱＳＴ３００４＋ＴＸ、枯草菌変種アミロリケファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ ｖａｒ．ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）菌株ＦＺＢ２４（Ｔａｅｇｒｏ（登録商標）＋ＴＸ、Ｒｈｉｚｏｐｒｏ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・チューリゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）Ｃｒｙ ２Ａｅ＋ＴＸ、バチルス・チューリゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）Ｃｒｙ１Ａｂ＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ａｉｚａｗａｉ）ＧＣ ９１（Ａｇｒｅｅ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・イスラエレンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）（ＢＭＰ１２３（登録商標）＋ＴＸ、Ａｑｕａｂａｃ（登録商標）＋ＴＸ、ＶｅｃｔｏＢａｃ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｋｕｒｓｔａｋｉ）（Ｊａｖｅｌｉｎ（登録商標）＋ＴＸ、Ｄｅｌｉｖｅｒ（登録商標）＋ＴＸ、ＣｒｙＭａｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｏｎｉｄｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｃｕｔｅｌｌａ ＷＰ（登録商標）＋ＴＸ、Ｔｕｒｉｌａｖ ＷＰ（登録商標）＋ＴＸ、Ａｓｔｕｔｏ（登録商標）＋ＴＸ、Ｄｉｐｅｌ ＷＰ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｉｏｂｉｔ（登録商標）＋ＴＸ、Ｆｏｒａｙ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｋｕｒｓｔａｋｉ）ＢＭＰ １２３（Ｂａｒｉｔｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｋｕｒｓｔａｋｉ）ＨＤ−１（Ｂｉｏｐｒｏｔｅｃ−ＣＡＦ／３Ｐ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）菌株ＢＤ＃３２＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）菌株ＡＱ５２＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス変種アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｖａｒ．ａｉｚａｗａｉ）（ＸｅｎＴａｒｉ（登録商標）＋ＴＸ、ＤｉＰｅｌ（登録商標））＋ＴＸ、細菌種（ｂａｃｔｅｒｉａ ｓｐｐ．）（ＧＲＯＷＭＥＮＤ（登録商標）＋ＴＸ、ＧＲＯＷＳＷＥＥＴ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｈｏｏｔｕｐ（登録商標））＋ＴＸ、クラビバクター・ミシガネンシス（Ｃｌａｖｉｐａｃｔｅｒ ｍｉｃｈｉｇａｎｅｎｓｉｓ）のバクテリオファージ（ＡｇｒｉＰｈａｇｅ（登録商標））＋ＴＸ、Ｂａｋｆｌｏｒ（登録商標）＋ＴＸ、ビューベリア・バシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）（Ｂｅａｕｇｅｎｉｃ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｒｏｃａｒｉｌ ＷＰ（登録商標））＋ＴＸ、ビューベリア・バシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）ＧＨＡ（Ｍｙｃｏｔｒｏｌ ＥＳ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｙｃｏｔｒｏｌ Ｏ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｏｔａｎｉＧｕａｒｄ（登録商標））＋ＴＸ、ビューベリア・ブロングニアルティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）（Ｅｎｇｅｒｌｉｎｇｓｐｉｌｚ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｃｈｗｅｉｚｅｒ Ｂｅａｕｖｅｒｉａ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｅｌｏｃｏｎｔ（登録商標））＋ＴＸ、ビューベリア属（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｉａ）＋ＴＸ、ブラディリゾビウム・ジャポニクム（Ｂｒａｄｙｒｈｉｚｏｂｉｕｍ ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）（ＴｅｒｒａＭａｘ（登録商標））＋ＴＸ、ブレビバチルス・ブレビス（Ｂｒｅｖｉｂａｃｉｌｌｕｓ ｂｒｅｖｉｓ）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・テネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）（Ｎｏｖｏｄｏｒ（登録商標））＋ＴＸ、ＢｔＢｏｏｓｔｅｒ＋ＴＸ、バークホルデリア・セパシア（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｃｅｐａｃｉａ）（Ｄｅｎｙ（登録商標）＋ＴＸ、Ｉｎｔｅｒｃｅｐｔ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｌｕｅ Ｃｉｒｃｌｅ（登録商標））＋ＴＸ、バークホルデリア・グラディ（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｇｌａｄｉｉ）＋ＴＸ、バークホルデリア・グラディオリ（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｇｌａｄｉｏｌｉ）＋ＴＸ、バークホルデリア属（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、セイヨウトゲアザミの菌（Ｃａｎａｄｉａｎ ｔｈｉｓｔｌｅ ｆｕｎｇｕｓ）（ＣＢＨ Ｃａｎａｄｉａｎ Ｂｉｏｈｅｒｂｉｃｉｄｅ（登録商標））＋ＴＸ、カンジダ・ブチリ（Ｃａｎｄｉｄａ ｂｕｔｙｒｉ）＋ＴＸ、カンジダ・ファマータ（Ｃａｎｄｉｄａ ｆａｍａｔａ）＋ＴＸ、カンジダ・フルクタス（Ｃａｎｄｉｄａ ｆｒｕｃｔｕｓ）＋ＴＸ、カンジダ・グラブラタ（Ｃａｎｄｉｄａ ｇｌａｂｒａｔａ）＋ＴＸ、カンジダ・ギリエルモンディ（Ｃａｎｄｉｄａ ｇｕｉｌｌｉｅｒｍｏｎｄｉｉ）＋ＴＸ、カンジダ・メリビオシカ（Ｃａｎｄｉｄａ ｍｅｌｉｂｉｏｓｉｃａ）＋ＴＸ、カンジダ・オレオフィラ（Ｃａｎｄｉｄａ ｏｌｅｏｐｈｉｌａ）菌株Ｏ＋ＴＸ、カンジダ・パラプシロシス（Ｃａｎｄｉｄａ ｐａｒａｐｓｉｌｏｓｉｓ）＋ＴＸ、カンジダ・ペリキュローザ（Ｃａｎｄｉｄａ ｐｅｌｌｉｃｕｌｏｓａ）＋ＴＸ、カンジダ・プルケリマ（Ｃａｎｄｉｄａ ｐｕｌｃｈｅｒｒｉｍａ）＋ＴＸ、カンジダ・レウカウフィ（Ｃａｎｄｉｄａ ｒｅｕｋａｕｆｉｉ）＋ＴＸ、カンジダ・サイトアナ（Ｃａｎｄｉｄａ ｓａｉｔｏａｎａ）（Ｂｉｏ−Ｃｏａｔ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｉｏｃｕｒｅ（登録商標））＋ＴＸ、カンジダ・サケ（Ｃａｎｄｉｄａ ｓａｋｅ）＋ＴＸ、カンジダ属（Ｃａｎｄｉｄａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、カンジダ・テヌイス（Ｃａｎｄｉｄａ ｔｅｎｉｕｓ）＋ＴＸ、セデセア・ダビセ（Ｃｅｄｅｃｅａ ｄｒａｖｉｓａｅ）＋ＴＸ、セルロモナス・フラビゲナ（Ｃｅｌｌｕｌｏｍｏｎａｓ ｆｌａｖｉｇｅｎａ）＋ＴＸ、カエトミウム・コクリオイデス（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｃｏｃｈｌｉｏｄｅｓ）（Ｎｏｖａ−Ｃｉｄｅ（登録商標））＋ＴＸ、カエトミウム・グロボスム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）（Ｎｏｖａ−Ｃｉｄｅ（登録商標））＋ＴＸ、クロモバクテリウム・スブツガエ（Ｃｈｒｏｍｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｕｂｔｓｕｇａｅ）菌株ＰＲＡＡ４−１Ｔ（Ｇｒａｎｄｅｖｏ（登録商標））＋ＴＸ、クラドスポリウム・クラドスポリオイデス（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）＋ＴＸ、クラドスポリウム・オキシスポルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）＋ＴＸ、クラド
スポリウム・クロロセファルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｈｌｏｒｏｃｅｐｈａｌｕｍ）＋ＴＸ、クラドスポリウム属（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、クラドスポリウム・テヌイシマム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｔｅｎｕｉｓｓｉｍｕｍ）＋ＴＸ、クロノスタキス・ロゼア（Ｃｌｏｎｏｓｔａｃｈｙｓ ｒｏｓｅａ）（ＥｎｄｏＦｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、コレトトリクム・アクタータム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ａｃｕｔａｔｕｍ）＋ＴＸ、コニオチリウム・ミニタンス（Ｃｏｎｉｏｔｈｙｒｉｕｍ ｍｉｎｉｔａｎｓ）（Ｃｏｔａｎｓ ＷＧ（登録商標））＋ＴＸ、コニオチリウム属（Ｃｏｎｉｏｔｈｙｒｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、クリプトコッカス・アルビダス（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ａｌｂｉｄｕｓ）（ＹＩＥＬＤＰＬＵＳ（登録商標））＋ＴＸ、クリプトコッカス・フミコラ（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｈｕｍｉｃｏｌａ）＋ＴＸ、クリプトコッカス・インフィルモ−ミニアツス（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｉｎｆｉｒｍｏ−ｍｉｎｉａｔｕｓ）＋ＴＸ、クリプトコッカス・ローレンティ（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｌａｕｒｅｎｔｉｉ）＋ＴＸ、クリプトフレビア・レウコトレタ顆粒病ウイルス（Ｃｒｙｐｔｏｐｈｌｅｂｉａ ｌｅｕｃｏｔｒｅｔａ ｇｒａｎｕｌｏｖｉｒｕｓ）（Ｃｒｙｐｔｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、カプリアビダス・カンピネンシス（Ｃｕｐｒｉａｖｉｄｕｓ ｃａｍｐｉｎｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、コドリンガ顆粒病ウイルス（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ ｇｒａｎｕｌｏｖｉｒｕｓ）（ＣＹＤ−Ｘ（登録商標））＋ＴＸ、コドリンガ顆粒病ウイルス（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ ｇｒａｎｕｌｏｖｉｒｕｓ）（Ｍａｄｅｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍａｄｅｘ Ｐｌｕｓ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍａｄｅｘ Ｍａｘ／Ｃａｒｐｏｖｉｒｕｓｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、エビコウヤクタケ（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｌａｅｖｅ）（Ｓｔｕｍｐｏｕｔ（登録商標））＋ＴＸ、シリンドロクラジウム属（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｃｌａｄｉｕｍ）＋ＴＸ、デバリオマイセス・ハンセニイ（Ｄｅｂａｒｙｏｍｙｃｅｓ ｈａｎｓｅｎｉｉ）＋ＴＸ、ドレクスレラ・ハワイエンシス（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｈａｗａｉｉｎｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、エンテロバクター・クロアカ（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒ ｃｌｏａｃａｅ）＋ＴＸ、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）＋ＴＸ、エントモフトラ・ビルレンタ（Ｅｎｔｏｍｏｐｈｔｏｒａ ｖｉｒｕｌｅｎｔａ）（Ｖｅｋｔｏｒ（登録商標））＋ＴＸ、エピコッカム・ニグラム（Ｅｐｉｃｏｃｃｕｍ ｎｉｇｒｕｍ）＋ＴＸ、エピコッカム・パーパラセンス（Ｅｐｉｃｏｃｃｕｍ ｐｕｒｐｕｒａｓｃｅｎｓ）＋ＴＸ、エピコッカム属（Ｅｐｉｃｏｃｃｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、フィロバシディウム・フロリフォルメ（Ｆｉｌｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｆｌｏｒｉｆｏｒｍｅ）＋ＴＸ、フザリウム・アクミナツム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ａｃｕｍｉｎａｔｕｍ）＋ＴＸ、フザリウム・クラミドスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｈｌａｍｙｄｏｓｐｏｒｕｍ）＋ＴＸ、フザリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）（Ｆｕｓａｃｌｅａｎ（登録商標）／Ｂｉｏｆｏｘ Ｃ（登録商標））＋ＴＸ、フザリウム・プロリフェラツム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）＋ＴＸ、フザリウム属（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ガラクトマイセス・ゲオトリスム（Ｇａｌａｃｔｏｍｙｃｅｓ ｇｅｏｔｒｉｃｈｕｍ）＋ＴＸ、グリオクラジウム・カテヌラツム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｃａｔｅｎｕｌａｔｕｍ）（Ｐｒｉｍａｓｔｏｐ（登録商標）＋ＴＸ、Ｐｒｅｓｔｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、グリオクラジウム・ロセウム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｒｏｓｅｕｍ）＋ＴＸ、グリオクラジウム属（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｓｐｐ．）（ＳｏｉｌＧａｒｄ（登録商標））＋ＴＸ、グリオクラジウム・ビレンス（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｖｉｒｅｎｓ）（Ｓｏｉｌｇａｒｄ（登録商標））＋ＴＸ、顆粒病ウイルス（Ｇｒａｎｕｌｏｖｉｒｕｓ）（Ｇｒａｎｕｐｏｍ（登録商標））＋ＴＸ、ハロバチルス・ハロフィラス（Ｈａｌｏｂａｃｉｌｌｕｓ ｈａｌｏｐｈｉｌｕｓ）＋ＴＸ、ハロバチルス・リトラリス（Ｈａｌｏｂａｃｉｌｌｕｓ ｌｉｔｏｒａｌｉｓ）＋ＴＸ、ハロバチルス・トルウエペリ（Ｈａｌｏｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｒｕｅｐｅｒｉ）＋ＴＸ、ハロモナス属（Ｈａｌｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ハロモナス・スブグラシェスコーラ（Ｈａｌｏｍｏｎａｓ ｓｕｂｇｌａｃｉｅｓｃｏｌａ）＋ＴＸ、ハロビブリオ・バリアビリス（Ｈａｌｏｖｉｂｒｉｏ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）＋ＴＸ、ハンセニアスポラ・ウバルム（Ｈａｎｓｅｎｉａｓｐｏｒａ ｕｖａｒｕｍ）＋ＴＸ、オオタバコガ核多角体病ウイルス（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ ｎｕｃｌｅｏｐｏｌｙｈｅｄｒｏｖｉｒｕｓ）（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、アメリカタバコガ核多角体病ウイルス（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ ｎｕｃｌｅａｒ ｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ ｖｉｒｕｓ）（Ｇｅｍｓｔａｒ（登録商標））＋ＴＸ、イソフラボン−ホルモノネチン（Ｍｙｃｏｎａｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、クロエケラ・アピキュラータ（Ｋｌｏｅｃｋｅｒａ ａｐｉｃｕｌａｔａ）＋ＴＸ、クロエケラ属（Ｋｌｏｅｃｋｅｒａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ラゲニジウム・ギガンテウム（Ｌａｇｅｎｉｄｉｕｍ ｇｉｇａｎｔｅｕｍ）（Ｌａｇｉｎｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、レカニシリウム・ロンギスポルム（Ｌｅｃａｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｏｎｇｉｓｐｏｒｕｍ）（Ｖｅｒｔｉｂｌａｓｔ（登録商標））＋ＴＸ、レカニシリウム・ムスカリウム（Ｌｅｃａｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｍｕｓｃａｒｉｕｍ）（Ｖｅｒｔｉｋｉｌ（登録商標））＋ＴＸ、マイマイガ核多角体病ウイルス（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ Ｄｉｓｐａｒ ｎｕｃｌｅｏｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ ｖｉｒｕｓ）（Ｄｉｓｐａｒｖｉｒｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、マリノコッカス・ハロフィルス（Ｍａｒｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｈａｌｏｐｈｉｌｕｓ）＋ＴＸ、メイラ・ゲウラコニギイ（Ｍｅｉｒａ ｇｅｕｌａｋｏｎｉｇｉｉ）＋ＴＸ、メタリジウム・アニソプリエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）（Ｍｅｔ５２（登録商標））＋ＴＸ、メタリジウム・アニソプリエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）（Ｄｅｓｔｒｕｘｉｎ ＷＰ（登録商標））＋ＴＸ、メチニコビア・フルクチコラ（Ｍｅｔｓｃｈｎｉｋｏｗｉａ ｆｒｕｔｉｃｏｌａ）（Ｓｈｅｍｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、メチニコビア・プルケリマ（Ｍｅｔｓｃｈｎｉｋｏｗｉａ ｐｕｌｃｈｅｒｒｉｍａ）＋ＴＸ、ミクロドチウム・ジメルム（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｄｉｍｅｒｕｍ）（Ａｎｔｉｂｏｔ（登録商標））＋ＴＸ、ミクロモノスポラ・ケルレア（Ｍｉｃｒｏｍｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｏｅｒｕｌｅａ）＋ＴＸ、ミクロスファエロプシス・オクラセ（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒｏｐｓｉｓ ｏｃｈｒａｃｅａ）＋ＴＸ、ムスコドル・アルブス（Ｍｕｓｃｏｄｏｒ ａｌｂｕｓ）６２０（Ｍｕｓｃｕｄｏｒ（登録商標））＋ＴＸ、ムスコドル・ロセウス（Ｍｕｓｃｏｄｏｒ ｒｏｓｅｕｓ）菌株Ａ３−５＋ＴＸ、ミコリザエ属（Ｍｙｃｏｒｒｈｉｚａｅ ｓｐｐ．）（ＡＭｙｋｏｒ（登録商標）＋ＴＸ、Ｒｏｏｔ Ｍａｘｉｍｉｚｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、クワ暗斑病菌（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）菌株ＡＡＲＣ−０２５５（ＤｉＴｅｒａ（登録商標））＋ＴＸ、ＢＲＯＳ ＰＬＵＳ（登録商標）＋ＴＸ、オフィオストマ・ピリフェルム（Ｏｐｈｉｏｓｔｏｍａ ｐｉｌｉｆｅｒｕｍ）菌株Ｄ９７（Ｓｙｌｖａｎｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、ペシロマイセス・ファリノスス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆａｒｉｎｏｓｕｓ）＋ＴＸ、ペシロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）（ＰＦＲ−９７（登録商標）＋ＴＸ、ＰｒｅＦｅＲａｌ（登録商標））＋ＴＸ、ペシロマイセス・リラシヌス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｌｉｎａｃｉｎｕｓ）（Ｂｉｏｓｔａｔ ＷＰ（登録商標））＋ＴＸ、ペシロマイセス・リラシヌス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）菌株２５１（ＭｅｌｏＣｏｎ ＷＧ（登録商標））＋ＴＸ、パエニバチルス・ポリミキサ（Ｐａｅｎｉｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｌｙｍｙｘａ）＋ＴＸ、パントエア・アグロメランス（Ｐａｎｔｏｅａ ａｇｇｌｏｍｅｒａｎｓ）（ＢｌｉｇｈｔＢａｎ Ｃ９−１（登録商標））＋ＴＸ、パントエア属（Ｐａｎｔｏｅａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、パスツーリア属（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｓｐｐ．）（Ｅｃｏｎｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、パスツーリア・ニシザワエ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｎｉｓｈｉｚａｗａｅ）＋ＴＸ、ペニシリウム・オーランティオグリセウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ａｕｒａｎｔｉｏｇｒｉｓｅｕｍ）＋ＴＸ、ペニシリウム・ビライ（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｂｉｌｌａｉ）（Ｊｕｍｐｓｔａｒｔ（登録商標）＋ＴＸ、ＴａｇＴｅａｍ（登録商標））＋ＴＸ、ペニシリウム・ブレビコンパクツム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｂｒｅｖｉｃｏｍｐａｃｔｕｍ）＋ＴＸ、ペニシリウム・フレクエンタス（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｆｒｅｑｕｅｎｔａｎｓ）＋ＴＸ、ペニシリウム・グリセオフルバム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｒｉｓｅｏｆｕｌｖｕｍ）＋ＴＸ、ペニシリウム・プルプロゲナム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｐｕｒｐｕｒｏｇｅｎｕｍ）＋ＴＸ、ペニシリウム属（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ペニシリウム・ビリディカタム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｖｉｒｉｄｉｃａｔｕｍ）＋ＴＸ、フレビオプシス・ギガンテア（Ｐｈｌｅｂｉｏｐｓｉｓ ｇｉｇａｎｔｅａｎ）（Ｒｏｔｓｔｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、リン酸塩溶解細菌（Ｐｈｏｓｐｈｏｍｅａｌ（登録商標））＋ＴＸ、フィトファトラ・クリプトゲア（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃｒｙｐｔｏｇｅａ）＋ＴＸ、フィトファトラ・パルミボラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｐａｌｍｉｖｏｒａ）（Ｄｅｖｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、ピヒア・アノマラ（Ｐｉｃｈｉａ ａｎｏｍａｌａ）＋ＴＸ、ピヒア・ギリエルモンディ（Ｐｉｃｈｉａ ｇｕｉｌｅｒｍｏｎｄｉｉ）＋ＴＸ、ピヒア・メンブラネファシエンス（Ｐｉｃｈｉａ ｍｅｍｂｒａｎａｅｆａｃｉｅｎｓ）＋ＴＸ、ピヒア・オニキス（Ｐｉｃｈｉａ ｏｎｙｃｈｉｓ）＋ＴＸ、ピヒア・スチピチス（Ｐｉｃｈｉａ ｓｔｉｐｉｔｅｓ）＋ＴＸ、緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）＋ＴＸ、シュードモナス・オーレオファシエンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｕｒｅｏｆａｓｃｉｅｎｓ）（Ｓｐｏｔ−Ｌｅｓｓ Ｂｉｏｆｕｎｇｉｃｉｄｅ（登録商標））＋ＴＸ、シュードモナス・セパシア（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｃｅｐａｃｉａ）＋ＴＸ、シュードモナス・クロロラフィス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｃｈｌｏｒｏｒａｐｈｉｓ）（ＡｔＥｚｅ（登録商標））＋ＴＸ、シュードモナス・コルガータ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｃｏｒｒｕｇａｔｅ）＋ＴＸ、蛍光菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｓ）菌株Ａ５０６（ＢｌｉｇｈｔＢａｎ Ａ５０６（登録商標））＋ＴＸ、シュードモナス・プチダ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｐｕｔｉｄａ）＋ＴＸ、シュードモナス・リアクタンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｒｅａｃｔａｎｓ）＋ＴＸ、シュードモナス属（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、シュードモナス・シリンガエ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ）（Ｂｉｏ−Ｓａｖｅ（登録商標））＋ＴＸ、シュードモナス・ビリジフラバ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｖｉｒｉｄｉｆｌａｖａ）＋ＴＸ、蛍光菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎｓ ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｓ）（Ｚｅｑｕａｎｏｘ（登録商標））＋ＴＸ、シュードジマ・フロクロサ（Ｐｓｅｕｄｏｚｙｍａ ｆｌｏｃｃｕｌｏｓａ）菌株ＰＦ−Ａ２２ ＵＬ（Ｓｐｏｒｏｄｅｘ Ｌ（登録商標））＋ＴＸ、プッシニア・カナリクラタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔａ）＋ＴＸ、プッシニア・テラスペオス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｔｈｌａｓ
ｐｅｏｓ）（Ｗｏｏｄ Ｗａｒｒｉｏｒ（登録商標））＋ＴＸ、ピシウム・パレカンドルム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｐａｒｏｅｃａｎｄｒｕｍ）＋ＴＸ、ピシウム・オリガンドルム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｏｌｉｇａｎｄｒｕｍ）（Ｐｏｌｙｇａｎｄｒｏｎ（登録商標）＋ＴＸ、Ｐｏｌｙｖｅｒｓｕｍ（登録商標））＋ＴＸ、ピシウム病菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｐｅｒｉｐｌｏｃｕｍ）＋ＴＸ、ラーネラ・アクアティリス（Ｒｈａｎｅｌｌａ ａｑｕａｔｉｌｉｓ）＋ＴＸ、ラーネラ属（Ｒｈａｎｅｌｌａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、リゾビウム属（Ｒｈｉｚｏｂｉａ）（Ｄｏｒｍａｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｖａｕｌｔ（登録商標））＋ＴＸ、リゾクトニア属（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）＋ＴＸ、ロドコッカス・グロベルルス（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ ｇｌｏｂｅｒｕｌｕｓ）菌株ＡＱ７１９＋ＴＸ、ロドスポリジウム・ディオボバタム（Ｒｈｏｄｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｄｉｏｂｏｖａｔｕｍ）＋ＴＸ、ロドスポリジウム・トルロイデス（Ｒｈｏｄｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｔｏｒｕｌｏｉｄｅｓ）＋ＴＸ、ロドトルラ属（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ロドトルラ・グルチニス（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｇｌｕｔｉｎｉｓ）＋ＴＸ、ロドトルラ・グラミニス（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）＋ＴＸ、ロドトルラ・ムチラギノーザ（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｍｕｃｉｌａｇｎｏｓａ）＋ＴＸ、ロドトルラ・ルブラ（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｒｕｂｒａ）＋ＴＸ、サッカロマイセス・セレビシエ（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅ）＋ＴＸ、サリニコッカス・ロセウス（Ｓａｌｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｒｏｓｅｕｓ）＋ＴＸ、スクレロチニア・ミノル（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｍｉｎｏｒ）＋ＴＸ、スクレロチニア・ミノル（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｍｉｎｏｒ）（ＳＡＲＲＩＴＯＲ（登録商標））＋ＴＸ、スキタリジウム属（Ｓｃｙｔａｌｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、スキタリジウム・ウレジニコラ（Ｓｃｙｔａｌｉｄｉｕｍ ｕｒｅｄｉｎｉｃｏｌａ）＋ＴＸ、シロイチモジヨトウ核多角体病ウイルス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ ｎｕｃｌｅａｒ ｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ ｖｉｒｕｓ）（Ｓｐｏｄ−Ｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｐｅｘｉｔ（登録商標））＋ＴＸ、セラチア・マルセッセンス（Ｓｅｒｒａｔｉａ ｍａｒｃｅｓｃｅｎｓ）＋ＴＸ、セラチア・プリムシカ（Ｓｅｒｒａｔｉａ ｐｌｙｍｕｔｈｉｃａ）＋ＴＸ、セラチア属（Ｓｅｒｒａｔｉａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ソルダリア・フィミコーラ（Ｓｏｒｄａｒｉａ ｆｉｍｉｃｏｌａ）＋ＴＸ、エジプトヨトウ核多角体病ウイルス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ ｎｕｃｌｅｏｐｏｌｙｈｅｄｒｏｖｉｒｕｓ）（Ｌｉｔｔｏｖｉｒ（登録商標））＋ＴＸ、スポロボロマイセス・ロセウス（Ｓｐｏｒｏｂｏｌｏｍｙｃｅｓ ｒｏｓｅｕｓ）＋ＴＸ、ステノトロホモナス・マルトフィリア（Ｓｔｅｎｏｔｒｏｐｈｏｍｏｎａｓ ｍａｌｔｏｐｈｉｌｉａ）＋ＴＸ、ストレプトマイセス・ヒグロスコピクス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ａｈｙｇｒｏｓｃｏｐｉｃｕｓ）＋ＴＸ、ストレプトマイセス・アルバドゥンカス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ａｌｂａｄｕｎｃｕｓ）＋ＴＸ、ストレプトマイセス・エクスフォリエーテス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｅｘｆｏｌｉａｔｅｓ）＋ＴＸ、ストレプトマイセス・ガルバス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｇａｌｂｕｓ）＋ＴＸ、ストレプトマイセス・グリセオプラヌス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｇｒｉｓｅｏｐｌａｎｕｓ）＋ＴＸ、ストレプトマイセス・グリセオビリディス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｇｒｉｓｅｏｖｉｒｉｄｉｓ）（Ｍｙｃｏｓｔｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、ストレプトマイセス・リディカス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｌｙｄｉｃｕｓ）（Ａｃｔｉｎｏｖａｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、ストレプトマイセス・リディカス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｌｙｄｉｃｕｓ）ＷＹＥＣ−１０８（ＡｃｔｉｎｏＧｒｏｗ（登録商標））＋ＴＸ、ストレプトマイセス・ビオラセウス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｖｉｏｌａｃｅｕｓ）＋ＴＸ、チレチオプシス・ミノル（Ｔｉｌｌｅｔｉｏｐｓｉｓ ｍｉｎｏｒ）＋ＴＸ、チレチオプシス属（Ｔｉｌｌｅｔｉｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、トリコデルマ・アスペレルム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｓｐｅｒｅｌｌｕｍ）（Ｔ３４ Ｂｉｏｃｏｎｔｒｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・ガムシイ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｇａｍｓｉｉ）（Ｔｅｎｅｔ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・アトリビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）（Ｐｌａｎｔｍａｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・ハマツム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｍａｔｕｍ）ＴＨ ３８２＋ＴＸ、トリコデルマ・ハルジアヌム・リファイ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ ｒｉｆａｉ）（Ｍｙｃｏｓｔａｒ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・ハルジアヌム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ）Ｔ−２２（Ｔｒｉａｎｕｍ−Ｐ（登録商標）＋ＴＸ、ＰｌａｎｔＳｈｉｅｌｄ ＨＣ（登録商標）＋ＴＸ、ＲｏｏｔＳｈｉｅｌｄ（登録商標）＋ＴＸ、Ｔｒｉａｎｕｍ−Ｇ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・ハルジアヌム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ）Ｔ−３９（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・インハマタム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｉｎｈａｍａｔｕｍ）＋ＴＸ、トリコデルマ・コニンギ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｋｏｎｉｎｇｉｉ）＋ＴＸ、トリコデルマ属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）ＬＣ ５２（Ｓｅｎｔｉｎｅｌ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・リグノルム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｌｉｇｎｏｒｕｍ）＋ＴＸ、トリコデルマ・ロンギブラキアタム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｌｏｎｇｉｂｒａｃｈｉａｔｕｍ）＋ＴＸ、トリコデルマ・ポリスポラム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｐｏｌｙｓｐｏｒｕｍ）（Ｂｉｎａｂ Ｔ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・タキシ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｔａｘｉ）＋ＴＸ、トリコデルマ・ビレンス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｅｎｓ）＋ＴＸ、トリコデルマ・ビレンス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｅｎｓ）（旧グリオクラジウム・ビレンス（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｖｉｒｅｎｓ）ＧＬ−２１）（ＳｏｉｌＧｕａｒｄ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）＋ＴＸ、トリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）菌株ＩＣＣ ０８０（Ｒｅｍｅｄｉｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、トリコスポロン・プルランス（Ｔｒｉｃｈｏｓｐｏｒｏｎ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）＋ＴＸ、トリコスポロン属（Ｔｒｉｃｈｏｓｐｏｒｏｎ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、トリコセシウム属（Ｔｒｉｃｈｏｔｈｅｃｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、トリコセシウム・ロセウム（Ｔｒｉｃｈｏｔｈｅｃｉｕｍ ｒｏｓｅｕｍ）＋ＴＸ、アカエガマノホタケ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｐｈａｃｏｒｒｈｉｚａ）菌株９４６７０＋ＴＸ、アカエガマノホタケ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｐｈａｃｏｒｒｈｉｚａ）菌株９４６７１＋ＴＸ、ウロクラジウム・アトラム（Ｕｌｏｃｌａｄｉｕｍ ａｔｒｕｍ）＋ＴＸ、ウロクラジウム・オウデマンシイ（Ｕｌｏｃｌａｄｉｕｍ ｏｕｄｅｍａｎｓｉｉ）（Ｂｏｔｒｙ−Ｚｅｎ（登録商標））＋ＴＸ、トウモロコシ黒穂病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｍａｙｄｉｓ）＋ＴＸ、様々な細菌および補助微量栄養素（Ｎａｔｕｒａｌ ＩＩ（登録商標））＋ＴＸ、様々な真菌（Ｍｉｌｌｅｎｎｉｕｍ Ｍｉｃｒｏｂｅｓ（登録商標））＋ＴＸ、バーチシリウム・クラミドスポリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｃｈｌａｍｙｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）＋ＴＸ、バーティシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）（Ｍｙｃｏｔａｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｖｅｒｔａｌｅｃ（登録商標））＋ＴＸ、Ｖｉｐ３Ａａ２０（ＶＩＰｔｅｒａ（登録商標））＋ＴＸ、ビルジバチルス・マリスモルツイ（Ｖｉｒｇｉｂａｃｌｉｌｌｕｓ ｍａｒｉｓｍｏｒｔｕｉ）＋ＴＸ、キサントモナス・カムペストリス病原型ポアエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．Ｐｏａｅ）（Ｃａｍｐｅｒｉｃｏ（登録商標））＋ＴＸ、ゼノラブダス・ボヴィエニイ（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｂｏｖｉｅｎｉｉ）＋ＴＸ、ゼノラブダス・ネマトフィラ（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｎｅｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ）；および
以下のものを含む植物抽出物：松油（Ｒｅｔｅｎｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、アザジラクチン（Ｐｌａｓｍａ Ｎｅｅｍ Ｏｉｌ（登録商標）＋ＴＸ、ＡｚａＧｕａｒｄ（登録商標）＋ＴＸ、ＭｅｅｍＡｚａｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｏｌｔ−Ｘ（登録商標）＋ＴＸ、植物性の昆虫成長制御剤（Ｂｏｔａｎｉｃａｌ ＩＧＲ）（Ｎｅｅｍａｚａｄ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｅｍｉｘ（登録商標））＋ＴＸ、ナタネ油（Ｌｉｌｌｙ Ｍｉｌｌｅｒ Ｖｅｇｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、アメリカアリタソウ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｍｂｒｏｓｉｏｉｄｅｓ ｎｅａｒ ａｍｂｒｏｓｉｏｉｄｅｓ）（Ｒｅｑｕｉｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、キク属（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ）抽出物（Ｃｒｉｓａｎｔ（登録商標））＋ＴＸ、ニーム油の抽出物（Ｔｒｉｌｏｇｙ（登録商標））＋ＴＸ、シソ科植物（Ｌａｂｉａｔａｅ）の精油（Ｂｏｔａｎｉａ（登録商標））＋ＴＸ、クローブローズマリーペパーミントおよびタイム油の抽出物（Ｇａｒｄｅｎ ｉｎｓｅｃｔ ｋｉｌｌｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、グリシンベタイン（Ｇｒｅｅｎｓｔｉｍ（登録商標））＋ＴＸ、ニンニク＋ＴＸ、レモングラス油（ＧｒｅｅｎＭａｔｃｈ（登録商標））＋ＴＸ、ニーム油＋ＴＸ、イヌハッカ（Ｎｅｐｅｔａ ｃａｔａｒｉａ）（キャットニップ油）＋ＴＸ、イヌハッカ（Ｎｅｐｅｔａ ｃａｔａｒｉｎａ）＋ＴＸ、ニコチン＋ＴＸ、オレガノ油（ＭｏｓｓＢｕｓｔｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、ゴマ科植物（Ｐｅｄａｌｉａｃｅａｅ）油（Ｎｅｍａｔｏｎ（登録商標））＋ＴＸ、除虫菊＋ＴＸ、シャボンノキ（Ｑｕｉｌｌａｊａ ｓａｐｏｎａｒｉａ）（ＮｅｍａＱ（登録商標））＋ＴＸ、オオイタドリ（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）（Ｒｅｇａｌｉａ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓａｋａｌｉａ（登録商標））＋ＴＸ、ロテノン（Ｅｃｏ Ｒｏｔｅｎ（登録商標））＋ＴＸ、ミカン科植物（Ｒｕｔａｃｅａｅ）抽出物（Ｓｏｌｅｏ（登録商標））＋ＴＸ、大豆油（Ｏｒｔｈｏ ｅｃｏｓｅｎｓｅ（登録商標））＋ＴＸ、ティーツリー油（Ｔｉｍｏｒｅｘ Ｇｏｌｄ（登録商標））＋ＴＸ、タイム油＋ＴＸ、ＡＧＮＩＱＵＥ（登録商標）ＭＭＦ＋ＴＸ、ＢｕｇＯｉｌ（登録商標）＋ＴＸ、ローズマリーゴマペパーミントタイムおよびシナモン抽出物の混合物（ＥＦ ３００（登録商標））＋ＴＸ、クローブローズマリーおよびペパーミント抽出物の混合物（ＥＦ ４００（登録商標））＋ＴＸ、クローブペパーミントニンニク油およびミントの混合物（Ｓｏｉｌ Ｓｈｏｔ（登録商標））＋ＴＸ、カオリン（Ｓｃｒｅｅｎ（登録商標））＋ＴＸ、褐藻類の貯蔵グルカン（Ｌａｍｉｎａｒｉｎ（登録商標））；および
以下のものを含むフェロモン：クロネハイイロヒメハマキ（ｂｌａｃｋｈｅａｄｅｄ ｆｉｒｅｗｏｒｍ）フェロモン（３Ｍ Ｓｐｒａｙａｂｌｅ Ｂｌａｃｋｈｅａｄｅｄ Ｆｉｒｅｗｏｒｍ Ｐｈｅｒｏｍｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、コドリンガ（Ｃｏｄｌｉｎｇ Ｍｏｔｈ）フェロモン（Ｐａｒａｍｏｕｎｔ ｄｉｓｐｅｎｓｅｒ−（ＣＭ）／Ｉｓｏｍａｔｅ Ｃ−Ｐｌｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、グレープベリーモス（Ｇｒａｐｅ Ｂｅｒｒｙ Ｍｏｔｈ）フェロモン（３Ｍ ＭＥＣ−ＧＢＭ Ｓｐｒａｙａｂｌｅ Ｐｈｅｒｏｍｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、ハマキガ科のガ（Ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）フェロモン（３Ｍ ＭＥＣ−ＬＲ Ｓｐｒａｙａｂｌｅ Ｐｈｅｒｏｍｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、ムスカモン（Ｓｎｉｐ７ Ｆｌｙ Ｂａｉｔ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｔａｒｂａｒ Ｐｒｅｍｉｕｍ Ｆｌｙ Ｂａｉｔ（登録商標））＋ＴＸ、ナシヒメシンクイ（Ｏｒｉｅｎｔａｌ Ｆｒｕｉｔ Ｍｏｔｈ）フェロモン（３Ｍ ｏｒｉｅｎｔａｌ ｆｒｕｉｔ ｍｏｔｈ ｓｐｒａｙａｂｌｅ ｐｈｅｒｏｍｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、スカシバガ科のガ（Ｐｅａｃｈｔｒｅｅ Ｂｏｒｅｒ）フェロモン（Ｉｓｏｍａｔｅ−Ｐ（登録商標））＋ＴＸ、トマトピンワーム（Ｔｏｍａｔｏ Ｐｉｎｗｏｒｍ）フェロモン（３Ｍ Ｓｐｒａｙａｂｌｅ ｐｈｅｒｏｍｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、Ｅｎｔｏｓｔａｔ粉末（ヤシの木からの抽出物）（Ｅｘｏｓｅｘ ＣＭ（登録商標））＋ＴＸ、（Ｅ＋ＴＸ，Ｚ＋ＴＸ，Ｚ）−３＋ＴＸ，８＋ＴＸ，１１テトラデカトリエニルアセテート＋ＴＸ、（Ｚ＋ＴＸ，Ｚ＋ＴＸ，Ｅ）−７＋ＴＸ，１１＋ＴＸ，１３−ヘキサデカトリエナール＋ＴＸ、（Ｅ＋ＴＸ，Ｚ）−７＋ＴＸ，９−ドデカジエンジエン−１−イルアセテート＋ＴＸ、２−メチル−１−ブタノール＋ＴＸ、酢酸カルシウム＋ＴＸ、Ｓｃｅｎｔｕｒｉｏｎ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｉｏｌｕｒｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｃｈｅｃｋ−Ｍａｔｅ（登録商標）＋ＴＸ、ラバンズリルセネシオアート（Ｌａｖａｎｄｕｌｙｌ ｓｅｎｅｃｉｏａｔｅ）；および
以下のものを含む生物（Ｍａｃｒｏｂｉａｌｓ）：アフェリヌス・アブドミナリス（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）＋ＴＸ、アフィジウス・エルビ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｅｒｖｉ）（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ−Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、アセロファガス・パパイヤ（Ａｃｅｒｏｐｈａｇｕｓ ｐａｐａｙａ）＋ＴＸ、フタモンテントウ（Ａｄａｌｉａ ｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）（Ａｄａｌｉａ−Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、フタモンテントウ（Ａｄａｌｉａ ｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）（Ａｄａｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、フタモンテントウ（Ａｄａｌｉａ ｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）（Ａｐｈｉｄａｌｉａ（登録商標））＋ＴＸ、アゲニアスピス・シトリコラ（Ａｇｅｎｉａｓｐｉｓ ｃｉｔｒｉｃｏｌａ）＋ＴＸ、アゲニアスピス・フシコリス（Ａｇｅｎｉａｓｐｉｓ ｆｕｓｃｉｃｏｌｌｉｓ）＋ＴＸ、アンブリセイウス・アンデルソニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ａｎｄｅｒｓｏｎｉ）（Ａｎｄｅｒｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ａｎｄｅｒｓｏｎｉ−Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、アンブリセイウス・カリフォルニクス（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）（Ａｍｂｌｙｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｐｉｃａｌ（登録商標））＋ＴＸ、アンブリセイウス・ククメリス（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）（Ｔｈｒｉｐｅｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｕｇｌｉｎｅ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ（登録商標））＋ＴＸ、アンブリセイウス・ファラキス（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｆａｌｌａｃｉｓ）（Ｆａｌｌａｃｉｓ（登録商標））＋ＴＸ、アンブリセイウス・スウィルスキイ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｓｗｉｒｓｋｉｉ）（Ｂｕｇｌｉｎｅ ｓｗｉｒｓｋｉｉ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｗｉｒｓｋｉｉ−Ｍｉｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、アンブリセイウス・ウォマースレイ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｗｏｍｅｒｓｌｅｙｉ）（ＷｏｍｅｒＭｉｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、アミツス・ヘスペリヅム（Ａｍｉｔｕｓ ｈｅｓｐｅｒｉｄｕｍ）＋ＴＸ、アナグルス・アトムス（Ａｎａｇｒｕｓ ａｔｏｍｕｓ）＋ＴＸ、アナギルス・フスシベントリス（Ａｎａｇｙｒｕｓ ｆｕｓｃｉｖｅｎｔｒｉｓ）＋ＴＸ、アナギルス・カマリ（Ａｎａｇｙｒｕｓ ｋａｍａｌｉ）＋ＴＸ、アナギルス・ロエッキ（Ａｎａｇｙｒｕｓ ｌｏｅｃｋｉ）＋ＴＸ、アナギルス・シュードコッカス（Ａｎａｇｙｒｕｓ ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｉ）（Ｃｉｔｒｉｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、アニセツス・ベネフィクス（Ａｎｉｃｅｔｕｓ ｂｅｎｅｆｉｃｅｓ）＋ＴＸ、ゾウムシコガネコバチ（Ａｎｉｓｏｐｔｅｒｏｍａｌｕｓ ｃａｌａｎｄｒａｅ）＋ＴＸ、アントコリス・ネモラリス（Ａｎｔｈｏｃｏｒｉｓ ｎｅｍｏｒａｌｉｓ）（Ａｎｔｈｏｃｏｒｉｓ−Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、アフェリヌス・アブドミナリス（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）（Ａｐｈｅｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ａｐｈｉｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、アフェリヌス・アシキス（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｓｙｃｈｉｓ）＋ＴＸ、アフィジウス・コレマニ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｃｏｌｅｍａｎｉ）（Ａｐｈｉｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、アフィジウス・エルビ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｅｒｖｉ）（Ｅｒｖｉｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、アフィジウス・ギフエンシス（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｇｉｆｕｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、アフィジウス・マトリカリアエ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｍａｔｒｉｃａｒｉａｅ）（Ａｐｈｉｐａｒ−Ｍ（登録商標））＋ＴＸ、アフィドレテス・アフィディマイザ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）（Ａｐｈｉｄｅｎｄ（登録商標））＋ＴＸ、アフィドレテス・アフィディマイザ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）（Ａｐｈｉｄｏｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、アフィチス・リングナネンシス（Ａｐｈｙｔｉｓ ｌｉｎｇｎａｎｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、アフィチス・メリヌス（Ａｐｈｙｔｉｓ ｍｅｌｉｎｕｓ）＋ＴＸ、アプロストセツス・ヘゲノウィイ（Ａｐｒｏｓｔｏｃｅｔｕｓ ｈａｇｅｎｏｗｉｉ）＋ＴＸ、アセタ・コリアリア（Ａｔｈｅｔａ ｃｏｒｉａｒｉａ）（Ｓｔａｐｈｙｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、マルハナバチ属（Ｂｏｍｂｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、セイヨウオオマルハナバチ（Ｂｏｍｂｕｓ ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ）（Ｎａｔｕｐｏｌ Ｂｅｅｈｉｖｅ（登録商標））＋ＴＸ、セイヨウオオマルハナバチ（Ｂｏｍｂｕｓ ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ）（Ｂｅｅｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｔｒｉｐｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、セファロノミア・ステファノデリス（Ｃｅｐｈａｌｏｎｏｍｉａ ｓｔｅｐｈａｎｏｄｅｒｉｓ）＋ＴＸ、チノコルス・ニグリツス（Ｃｈｉｌｏｃｏｒｕｓ ｎｉｇｒｉｔｕｓ）＋ＴＸ、ヤマトクサカゲロウ（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｃａｒｎｅａ）（Ｃｈｒｙｓｏｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、ヤマトクサカゲロウ（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｃａｒｎｅａ）（Ｃｈｒｙｓｏｐａ（登録商標））＋ＴＸ、クリソペルラ・ルフィラブリス（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｒｕｆｉｌａｂｒｉｓ）＋ＴＸ、シロスピルス・インゲヌウス（Ｃｉｒｒｏｓｐｉｌｕｓ ｉｎｇｅｎｕｕｓ）＋ＴＸ、シロスピルス・クアドリストリアツス（Ｃｉｒｒｏｓｐｉｌｕｓ ｑｕａｄｒｉｓｔｒｉａｔｕｓ）＋ＴＸ、シトロスチクス・フィロクニストイデス（Ｃｉｔｒｏｓｔｉｃｈｕｓ ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｏｉｄｅｓ）＋ＴＸ、クロステロセルス・カマエレオン（Ｃｌｏｓｔｅｒｏｃｅｒｕｓ ｃｈａｍａｅｌｅｏｎ）＋ＴＸ、クロステロセルス属（Ｃｌｏｓｔｅｒｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、コシドキセノイデス・ペルミヌツス（Ｃｏｃｃｉｄｏｘｅｎｏｉｄｅｓ ｐｅｒｍｉｎｕｔｕｓ）（Ｐｌａｎｏｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、コッコファグス・コウペリ（Ｃｏｃｃｏｐｈａｇｕｓ ｃｏｗｐｅｒｉ）＋ＴＸ、コッコファグス・リシムニア（Ｃｏｃｃｏｐｈａｇｕｓ ｌｙｃｉｍｎｉａ）＋ＴＸ、キアシサムライコマユバチ（Ｃｏｔｅｓｉａ ｆｌａｖｉｐｅｓ）＋ＴＸ、コナガサムライコマユバチ（Ｃｏｔｅｓｉａ ｐｌｕｔｅｌｌａｅ）＋ＴＸ、ツマアカオオテントウムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌａｅｍｕｓ ｍｏｎｔｒｏｕｚｉｅｒｉ）（Ｃｒｙｐｔｏｂｕｇ（登録商標）＋ＴＸ、Ｃｒｙｐｔｏｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、キムネタマキスイ（Ｃｙｂｏｃｅｐｈａｌｕｓ ｎｉｐｐｏｎｉｃｕｓ）＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）（Ｍｉｎｕｓａ（登録商標））＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）（Ｄｉｍｉｎｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、デルファスツス・カタリナエ（Ｄｅｌｐｈａｓｔｕｓ ｃａｔａｌｉｎａｅ）（Ｄｅｌｐｈａｓｔｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、デルファスツス・プシルス（Ｄｅｌｐｈａｓｔｕｓ ｐｕｓｉｌｌｕｓ）＋ＴＸ、ディアカスミモルファ・クラウシイ（Ｄｉａｃｈａｓｍｉｍｏｒｐｈａ ｋｒａｕｓｉｉ）＋ＴＸ、ディアカスミモルファ・ロンギカウダタ（Ｄｉａｃｈａｓｍｉｍｏｒｐｈａ ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔａ）＋ＴＸ、ディアパルシス・ジュクンダ（Ｄｉａｐａｒｓｉｓ ｊｕｃｕｎｄａ）＋ＴＸ、ディアホレンシルツス・アリガレンシス（Ｄｉａｐｈｏｒｅｎｃｙｒｔｕｓ ａｌｉｇａｒｈｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）（Ｍｉｇｌｙｐｈｕｓ（登録商標）＋ＴＸ、Ｄｉｇｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）（ＤａｃＤｉｇｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｉｎｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、ディベルシネルブス属（Ｄｉｖｅｒｓｉｎｅｒｖｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、エンカルシア・シトリナ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｃｉｔｒｉｎａ）＋ＴＸ、オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｆｏｒｍｏｓａ）（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｍａｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｎｃａｒｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｎ−Ｓｔｒｉｐ（登録商標））＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（Ｅｎｅｒｍｉｘ（登録商標））＋ＴＸ、エンカルシア・グアデロウパエ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｇｕａｄｅｌｏｕｐａｅ）＋ＴＸ、エンカルシア・ハンティエンシス（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｈａｉｔｉｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、ホソヒラタアブ（Ｅｐｉｓｙｒｐｈｕｓ ｂａｌｔｅａｔｕｓ）（Ｓｙｒｐｈｉｄｅｎｄ（登録商標））＋ＴＸ、エレトモセリス・シフォニニ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｉｓ ｓｉｐｈｏｎｉｎｉ）＋ＴＸ、エレトモセルス・カリフォルニクス（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（Ｅｒｃａｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｒｅｔｌｉｎｅ ｅ（登録商標））＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（Ｂｅｍｉｍｉｘ（登録商標））＋ＴＸ、エレトモセルス・ハヤチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｈａｙａｔｉ）＋ＴＸ、エレトモセルス・ムンヅス（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｍｕｎｄｕｓ）（Ｂｅｍｉｐａｒ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｒｅｔｌｉｎｅ ｍ（登録商標））＋ＴＸ、エレトモセルス・シフォニニ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｓｉｐｈｏｎｉｎｉ）＋ＴＸ、エキソコムス・クアドリプスツラツス（Ｅｘｏｃｈｏｍｕｓ ｑｕａｄｒｉｐｕｓｔｕｌａｔｕｓ）＋ＴＸ、フェルチエラ・アカリスガ（Ｆｅｌｔｉｅｌｌａ ａｃａｒｉｓｕｇａ）（Ｓｐｉｄｅｎｄ（登録商標））＋ＴＸ、フェルチエラ・アカリスガ（Ｆｅｌｔｉｅｌｌａ ａｃａｒｉｓｕｇａ）（Ｆｅｌｔｉｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、フォピウス・アリサヌス（Ｆｏｐｉｕｓ ａｒｉｓａｎｕｓ）＋ＴＸ、フォピウス・セラチチボルス（Ｆｏｐｉｕｓ ｃｅｒａｔｉｔｉｖｏｒｕｓ）＋ＴＸ、ホルモノネチン（Ｗｉｒｌｅｓｓ Ｂｅｅｈｏｍｅ（登録商標））＋ＴＸ、アリガタシマアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｖｅｓｐｉｆｏｒｍｉｓ）（Ｖｅｓｐｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、ガレンドロムス・オシデンタリス（Ｇａｌｅｎｄｒｏｍｕｓ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）＋ＴＸ、ゴニオズス・レグネリ（Ｇｏｎｉｏｚｕｓ ｌｅｇｎｅｒｉ）＋ＴＸ、シマメイガコマユバチ（Ｈａｂｒｏｂｒａｃｏｎ ｈｅｂｅｔｏｒ）＋ＴＸ、ナミテントウ（Ｈａｒｍｏｎｉａ ａｘｙｒｉｄｉｓ）（ＨａｒｍｏＢｅｅｔｌｅ（登録商標））＋ＴＸ、ヘテロラブディティス属（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｓｐｐ．）（Ｌａｗｎ Ｐａｔｒｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ）（ＮｅｍａＳｈｉｅｌｄ ＨＢ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｍａｓｅｅｋ（登録商標）＋ＴＸ、Ｔｅｒｒａｎｅｍ−Ｎａｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｔｅｒｒａｎｅｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｌａｒｖａｎｅｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂ−Ｇｒｅｅｎ（登録商標）＋ＴＸ、ＮｅｍＡｔｔａｃｋ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｍａｔｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、ヘテロラブディティス・メジディス（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｍｅｇｉｄｉｓ）（Ｎｅｍａｓｙｓ Ｈ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＮｅｍ Ｈ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｘｈｉｂｉｔｌｉｎｅ ｈｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｌａｒｖａｎｅｍ−Ｍ（登録商標））＋ＴＸ、サカハチテントウ（Ｈｉｐｐｏｄａｍｉａ ｃｏｎｖｅｒｇｅｎｓ）＋ＴＸ、ヒポアスピス・アクレイファー（Ｈｙｐｏａｓｐｉｓ ａｃｕｌｅｉｆｅｒ）（Ａｃｕｌｅｉｆｅｒ−Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｎｔｏｍｉｔｅ−Ａ（登録商標））＋ＴＸ、ヒポアスピス・ミルス（Ｈｙｐｏａｓｐｉｓ ｍｉｌｅｓ）（Ｈｙｐｏｌｉｎｅ ｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｎｔｏｍｉｔｅ−Ｍ（登録商標））＋ＴＸ、ルバリア・レウコスポイデス（Ｌｂａｌｉａ ｌｅｕｃｏｓｐｏｉｄｅｓ）＋ＴＸ、レカノイデウス・フロシシムス（Ｌｅｃａｎｏｉｄｅｕｓ ｆｌｏｃｃｉｓｓｉｍｕｓ）＋ＴＸ、レモファグス・エラブンヅス（Ｌｅｍｏｐｈａｇｕｓ ｅｒｒａｂｕｎｄｕｓ）＋ＴＸ、レプトマスチデア・アブノルミス（Ｌｅｐｔ
ｏｍａｓｔｉｄｅａ ａｂｎｏｒｍｉｓ）＋ＴＸ、レプトマスティクス・ダクチロピィ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｄａｃｔｙｌｏｐｉｉ）（Ｌｅｐｔｏｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、レプトマスチクス・エポナ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｅｐｏｎａ）＋ＴＸ、リンドルス・ロファンタエ（Ｌｉｎｄｏｒｕｓ ｌｏｐｈａｎｔｈａｅ）＋ＴＸ、リポレクシス・オレグマエ（Ｌｉｐｏｌｅｘｉｓ ｏｒｅｇｍａｅ）＋ＴＸ、ルシリア・カエサル（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃａｅｓａｒ）（Ｎａｔｕｆｌｙ（登録商標））＋ＴＸ、リシフレブス・テスタケイペス（Ｌｙｓｉｐｈｌｅｂｕｓ ｔｅｓｔａｃｅｉｐｅｓ）＋ＴＸ、マクロロフス・カリギノスス（Ｍａｃｒｏｌｏｐｈｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）（Ｍｉｒｉｃａｌ−Ｎ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍａｃｒｏｌｉｎｅ ｃ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｉｒｉｃａｌ（登録商標））＋ＴＸ、メソセイウルス・ロンギペス（Ｍｅｓｏｓｅｉｕｌｕｓ ｌｏｎｇｉｐｅｓ）＋ＴＸ、メタフィクス・フラブス（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ ｆｌａｖｕｓ）＋ＴＸ、メタフィクス・ロウンスブリイ（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ ｌｏｕｎｓｂｕｒｙｉ）＋ＴＸ、ミクロムス・アングラツス（Ｍｉｃｒｏｍｕｓ ａｎｇｕｌａｔｕｓ）（Ｍｉｌａｃｅｗｉｎｇ（登録商標））＋ＴＸ、ミクロテリス・フラブス（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｙｓ ｆｌａｖｕｓ）＋ＴＸ、ムスシディフラクス・ラポトレルス（Ｍｕｓｃｉｄｉｆｕｒａｘ ｒａｐｔｏｒｅｌｌｕｓ）およびスパランギア・カメロニ（Ｓｐａｌａｎｇｉａ ｃａｍｅｒｏｎｉ）（Ｂｉｏｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、ネオドリイヌス・チフロシバエ（Ｎｅｏｄｒｙｉｎｕｓ ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａｅ）＋ＴＸ、ミヤコカブリダニ（Ｎｅｏｓｅｉｕｌｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）＋ＴＸ、ネオセイウルス・ククメリス（Ｎｅｏｓｅｉｕｌｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）（ＴＨＲＹＰＥＸ（登録商標））＋ＴＸ、ネオセイウルス・ファラシス（Ｎｅｏｓｅｉｕｌｕｓ ｆａｌｌａｃｉｓ）＋ＴＸ、ネシディオコリス・テヌイス（Ｎｅｓｉｄｅｏｃｏｒｉｓ ｔｅｎｕｉｓ）（ＮｅｓｉｄｉｏＢｕｇ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｓｉｂｕｇ（登録商標））＋ＴＸ、オフィラ・アエネセンス（Ｏｐｈｙｒａ ａｅｎｅｓｃｅｎｓ）（Ｂｉｏｆｌｙ（登録商標））＋ＴＸ、シノビハナカメムシ（Ｏｒｉｕｓ ｉｎｓｉｄｉｏｓｕｓ）（Ｔｈｒｉｐｏｒ−Ｉ（登録商標）＋ＴＸ、Ｏｒｉｌｉｎｅ ｉ（登録商標））＋ＴＸ、エルヒメハナカメムシ（Ｏｒｉｕｓ ｌａｅｖｉｇａｔｕｓ）（Ｔｈｒｉｐｏｒ−Ｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｏｒｉｌｉｎｅ ｌ（登録商標））＋ＴＸ、オリウス・マジュスクルス（Ｏｒｉｕｓ ｍａｊｕｓｃｕｌｕｓ）（Ｏｒｉｌｉｎｅ ｍ（登録商標））＋ＴＸ、タイリクヒメハナカメムシ（Ｏｒｉｕｓ ｓｔｒｉｇｉｃｏｌｌｉｓ）（Ｔｈｒｉｐｏｒ−Ｓ（登録商標））＋ＴＸ、パウエシア・ジュニペロルム（Ｐａｕｅｓｉａ ｊｕｎｉｐｅｒｏｒｕｍ）＋ＴＸ、ペディオビウス・ホベオレツス（Ｐｅｄｉｏｂｉｕｓ ｆｏｖｅｏｌａｔｕｓ）＋ＴＸ、ファスマルハブディティス・ヘルマフロディタ（Ｐｈａｓｍａｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｈｅｒｍａｐｈｒｏｄｉｔａ）（（Ｎｅｍａｓｌｕｇ（登録商標））＋ＴＸ、フィマスティクス・コフェア（Ｐｈｙｍａｓｔｉｃｈｕｓ ｃｏｆｆｅａ）＋ＴＸ、フィトセイウルス・マクロピルス（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｍａｃｒｏｐｉｌｕｓ）＋ＴＸ、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）（Ｓｐｉｄｅｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｐｈｙｔｏｌｉｎｅ ｐ（登録商標））＋ＴＸ、ポディスス・マクリベントリス（Ｐｏｄｉｓｕｓ ｍａｃｕｌｉｖｅｎｔｒｉｓ）（Ｐｏｄｉｓｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、シューダクテオン・クルバツス（Ｐｓｅｕｄａｃｔｅｏｎ ｃｕｒｖａｔｕｓ）＋ＴＸ、シューダクテオン・オブツスス（Ｐｓｅｕｄａｃｔｅｏｎ ｏｂｔｕｓｕｓ）＋ＴＸ、シューダクテオン・トリクスピス（Ｐｓｅｕｄａｃｔｅｏｎ ｔｒｉｃｕｓｐｉｓ）＋ＴＸ、シューダフィクス・マクリペンニス（Ｐｓｅｕｄａｐｈｙｃｕｓ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）＋ＴＸ、シュードレプトマスティクス・メキシカーナ（Ｐｓｅｕｄｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｍｅｘｉｃａｎａ）＋ＴＸ、サイラエファグス・ピロスス（Ｐｓｙｌｌａｅｐｈａｇｕｓ ｐｉｌｏｓｕｓ）＋ＴＸ、サイタリア・コンコロル（Ｐｓｙｔｔａｌｉａ ｃｏｎｃｏｌｏｒ）（複合体）＋ＴＸ、クアドラスティクス属（Ｑｕａｄｒａｓｔｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、リゾビウス・ロファンタエ（Ｒｈｙｚｏｂｉｕｓ ｌｏｐｈａｎｔｈａｅ）＋ＴＸ、ベダリアテントウ（Ｒｏｄｏｌｉａ ｃａｒｄｉｎａｌｉｓ）＋ＴＸ、オオクビキレガイ（Ｒｕｍｉｎａ ｄｅｃｏｌｌａｔｅ）＋ＴＸ、セミエラケア・ペティオラツス（Ｓｅｍｉｅｌａｃｈｅｒ ｐｅｔｉｏｌａｔｕｓ）＋ＴＸ、シトビオン・アベナエ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ）（Ｅｒｖｉｂａｎｋ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ・カルポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）（Ｎｅｍａｔａｃ Ｃ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｉｌｌｅｎｉｕｍ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＮｅｍ Ｃ（登録商標）＋ＴＸ、ＮｅｍＡｔｔａｃｋ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｍａｓｔａｒ（登録商標）＋ＴＸ、Ｃａｐｓａｎｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ・フェルティアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｆｅｌｔｉａｅ）（ＮｅｍａＳｈｉｅｌｄ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｍａｓｙｓ Ｆ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＮｅｍ Ｆ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ−Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標）＋ＴＸ、ＮｅｍＡｔｔａｃｋ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｍａｐｌｕｓ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｘｈｉｂｉｔｌｉｎｅ ｓｆ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｃｉａ−ｒｉｄ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｎｔｏｎｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ・クラッセイ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｋｒａｕｓｓｅｉ）（Ｎｅｍａｓｙｓ Ｌ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＮｅｍ Ｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｘｈｉｂｉｔｌｉｎｅ ｓｒｂ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ・リオブラベ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｅ）（ＢｉｏＶｅｃｔｏｒ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＶｅｋｔｏｒ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ・スカプテリシ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）（Ｎｅｍａｔａｃ Ｓ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ属（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、スタイナーネマチド属（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａｔｉｄ ｓｐｐ．）（Ｇｕａｒｄｉａｎ Ｎｅｍａｔｏｄｅｓ（登録商標））＋ＴＸ、ステトルス・プンクチルム（Ｓｔｅｔｈｏｒｕｓ ｐｕｎｃｔｉｌｌｕｍ）（Ｓｔｅｔｈｏｒｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、タマリキシア・ラジアタ（Ｔａｍａｒｉｘｉａ ｒａｄｉａｔｅ）＋ＴＸ、テトラスティクス・セティファー（Ｔｅｔｒａｓｔｉｃｈｕｓ ｓｅｔｉｆｅｒ）＋ＴＸ、トリポビウス・セミルテウス（Ｔｈｒｉｐｏｂｉｕｓ ｓｅｍｉｌｕｔｅｕｓ）＋ＴＸ、トリムス・シネンシス（Ｔｏｒｙｍｕｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、タマゴヤドリバチ（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）（Ｔｒｉｃｈｏｌｉｎｅ ｂ（登録商標））＋ＴＸ、タマゴヤドリバチ（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）（Ｔｒｉｃｈｏ−Ｓｔｒｉｐ（登録商標））＋ＴＸ、ヨトウタマゴバチ（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｅｖａｎｅｓｃｅｎｓ）＋ＴＸ、トリコグラムマ・ミヌツム（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｍｉｎｕｔｕｍ）＋ＴＸ、アワノメイガタマゴバチ（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｏｓｔｒｉｎｉａｅ）＋ＴＸ、トリコグラムマ・プラトネリ（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｐｌａｔｎｅｒｉ）＋ＴＸ、トリコグラムマ・プレチオスム（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｐｒｅｔｉｏｓｕｍ）＋ＴＸ、キアシキイロヒラタヒメバチ（Ｘａｎｔｈｏｐｉｍｐｌａ ｓｔｅｍｍａｔｏｒ）；および
以下のものを含む他の生物学的製剤：アブシジン酸＋ＴＸ、ｂｉｏＳｅａ（登録商標）＋ＴＸ、コンドロステレウム・プルプレウム（Ｃｈｏｎｄｒｏｓｔｅｒｅｕｍ ｐｕｒｐｕｒｅｕｍ）（Ｃｈｏｎｔｒｏｌ Ｐａｓｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、コレトトリクム・グレオスポリオイデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）（Ｃｏｌｌｅｇｏ（登録商標））＋ＴＸ、オクタン酸銅（Ｃｕｅｖａ（登録商標））＋ＴＸ、デルタトラップ（Ｔｒａｐｌｉｎｅ ｄ（登録商標））＋ＴＸ、エルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）（ハーピン）（ＰｒｏＡｃｔ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｉ−ＨＩＢＩＴ Ｇｏｌｄ ＣＳＴ（登録商標））＋ＴＸ、リン酸第二鉄（Ｆｅｒｒｉ−ｐｈｏｓｐｈａｔｅ）（Ｆｅｒｒａｍｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、ファネルトラップ（Ｔｒａｐｌｉｎｅ ｙ（登録商標））＋ＴＸ、Ｇａｌｌｅｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｇｒｏｗｅｒ’ｓ Ｓｅｃｒｅｔ（登録商標）＋ＴＸ、ホモブラシノリド（Ｈｏｍｏ−ｂｒａｓｓｏｎｏｌｉｄｅ）＋ＴＸ、リン酸鉄（Ｌｉｌｌｙ Ｍｉｌｌｅｒ Ｗｏｒｒｙ Ｆｒｅｅ Ｆｅｒｒａｍｏｌ Ｓｌｕｇ ＆ Ｓｎａｉｌ Ｂａｉｔ（登録商標））＋ＴＸ、ＭＣＰ ｈａｉｌトラップ（Ｔｒａｐｌｉｎｅ ｆ（登録商標））＋ＴＸ、ミクロクトヌス・ヒペロダエ（Ｍｉｃｒｏｃｔｏｎｕｓ ｈｙｐｅｒｏｄａｅ）＋ＴＸ、ミコレプトジスクス・テレストリス（Ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ）（Ｄｅｓ−Ｘ（登録商標））＋ＴＸ、ＢｉｏＧａｉｎ（登録商標）＋ＴＸ、Ａｍｉｎｏｍｉｔｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｚｅｎｏｘ（登録商標）＋ＴＸ、フェロモントラップ（Ｔｈｒｉｐｌｉｎｅ ａｍｓ（登録商標））＋ＴＸ、炭酸水素カリウム（ＭｉｌＳｔｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、脂肪酸のカリウム塩（Ｓａｎｏｖａ（登録商標））＋ＴＸ、ケイ酸カリウム溶液（Ｓｉｌ−Ｍａｔｒｉｘ（登録商標））＋ＴＸ、ヨウ化カリウム＋チオシアン酸カリウム（Ｅｎｚｉｃｕｒ（登録商標））＋ＴＸ、ＳｕｆｆＯｉｌ−Ｘ（登録商標）＋ＴＸ、クモ毒＋ＴＸ、ノセマ・ロクスタエ（Ｎｏｓｅｍａ ｌｏｃｕｓｔａｅ）（Ｓｅｍａｓｐｏｒｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｇｒａｓｓｈｏｐｐｅｒ Ｃｏｎｔｒｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、粘着トラップ（Ｔｒａｐｌｉｎｅ ＹＦ（登録商標）＋ＴＸ、Ｒｅｂｅｌｌ Ａｍａｒｉｌｌｏ（登録商標））＋ＴＸおよびトラップ（Ｔａｋｉｔｒａｐｌｉｎｅ ｙ＋ｂ（登録商標））＋ＴＸ。

活性成分の後ろの角括弧における参照番号、例えば、［３８７８−１９−１］は、ケミカルアブストラクツ登録番号を意味する。上記の混合の相手は公知である。活性成分が、“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”［Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ−Ａ Ｗｏｒｌｄ Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ；Ｔｈｉｒｔｅｅｎｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ；Ｅｄｉｔｏｒ：Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ；英国作物保護協議会（Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ）］に含まれている場合、それらは、特定の化合物について上記において丸括弧中に示される項目番号でその中に記載されており；例えば、「アバメクチン」という化合物は、項目番号（１）で記載されている。「［ＣＣＮ］」が、上記において特定の化合物に付加されている場合、該当する化合物は、“Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｍｏｎ Ｎａｍｅｓ”に含まれており、それは、インターネット上でアクセス可能であり［Ａ．Ｗｏｏｄ；Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｍｏｎ Ｎａｍｅｓ，（著作権）１９９５−２００４］；例えば、「アセトプロール」という化合物は、インターネットアドレス：ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ／ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ．ｈｔｍｌに記載されている。

上記の活性成分のほとんどは、上記においていわゆる「一般名」で呼ばれ、関連する「ＩＳＯ一般名」または別の「一般名」が、個々の場合に使用される。表記が「一般名」でない場合、代わりに使用される表記の性質が、特定の化合物について丸括弧中に示され；その場合、ＩＵＰＡＣ名、ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名、「化学名」、「慣用名」、「化合物名」または「開発コード」が使用される。「ＣＡＳ登録番号」は、ケミカルアブストラクル登録番号を意味する。

表１〜８８およびＰから選択される式Ｉの化合物と、上記の活性成分との活性成分混合物は、表１〜８８およびＰから選択される化合物および上記の活性成分を、好ましくは、１００：１〜１：６０００、特に、５０：１〜１：５０の混合比で、より特に、２０：１〜１：２０、さらにより特に、１０：１〜１：１０、非常に特に、５：１および１：５の比率で（２：１〜１：２の比率が特に好ましく、４：１〜２：１の比率が同様に好ましい）、とりわけ、１：１、または５：１、または５：２、または５：３、または５：４、または４：１、または４：２、または４：３、または３：１、または３：２、または２：１、または１：５、または２：５、または３：５、または４：５、または１：４、または２：４、または３：４、または１：３、または２：３、または１：２、または１：６００、または１：３００、または１：１５０、または１：３５、または２：３５、または４：３５、または１：７５、または２：７５、または４：７５、または１：６０００、または１：３０００、または１：１５００、または１：３５０、または２：３５０、または４：３５０、または１：７５０、または２：７５０、または４：７５０の比率で含む。それらの混合比は、重量基準である。

上記の混合物は、有害生物を防除するための方法に使用され得、この方法は、上記の混合物を含む組成物を、有害生物またはその環境に施用する工程を含むが、手術または治療によるヒトまたは動物の身体の治療のための方法およびヒトまたは動物の身体において実施される診断方法を除く。

表１〜８８およびＰから選択される式Ｉの化合物と、上記の１つまたは複数の活性成分とを含む混合物は、例えば、単一のレディミックス（ｒｅａｄｙ−ｍｉｘ）形態で、「タンクミックス」などの単一の活性成分の別個の製剤から構成される組み合わされたスプレー混合物として、および逐次、すなわち、数時間または数日間などのかなり短い期間で次々に施用される場合、単一の活性成分の併用で施用され得る。表１〜８８およびＰから選択される式Ｉの化合物および上記の活性成分を施用する順序は、本発明を行うのに重要でない。

本発明に係る組成物は、安定剤、例えば、非エポキシ化またはエポキシ化植物油（例えばエポキシ化ヤシ油、ナタネ油または大豆油）、消泡剤、例えば、シリコーン油、防腐剤、粘性調節剤、結合剤および／または粘着付与剤、肥料または特定の効果を得るための他の活性成分、例えば、殺菌剤、殺真菌剤、殺線虫剤、植物活性化剤、殺軟体動物剤または除草剤などのさらなる固体または液体助剤も含み得る。

本発明に係る組成物は、例えば、固体活性成分を粉砕し、篩にかけ、および／または圧縮することにより、助剤の非存在下で、および例えば活性成分を１つまたは複数の助剤と均質混合し、および／または粉砕することにより、少なくとも１つの助剤の存在下においてそれ自体公知の方法で調製される。この組成物の調製のためのこれらの方法およびこれらの組成物の調製のための化合物Ｉの使用も本発明の主題である。

この組成物のための施用方法、すなわち、噴霧、霧化（ａｔｏｍｉｚｉｎｇ）、散布、はけ塗り（ｂｒｕｓｈｉｎｇ ｏｎ）、粉衣（ｄｒｅｓｓｉｎｇ）、拡散（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）または注ぎかけ（ｐｏｕｒｉｎｇ）（これらは、一般的な状況における意図される目的に合わせて選択されるべきである）など、上記のタイプの有害生物を防除する方法および上記のタイプの有害生物を防除するための組成物の使用が、本発明の他の主題である。典型的な濃度の比率は、０．１〜１０００ｐｐｍ、好ましくは、０．１〜５００ｐｐｍの活性成分である。１ヘクタール当たりの施用量は、一般に、１ヘクタール当たり１〜２０００ｇの活性成分、特に、１０〜１０００ｇ／ｈａ、好ましくは、１０〜６００ｇ／ｈａである。

作物保護の分野における施用の好ましい方法は、植物の茎葉への施用（葉面施用）であり、該当する有害生物による寄生の危険性に合わせて施用頻度および施用量を選択することができる。あるいは、活性成分は、植物の生息地に液体組成物を潅注することにより、または固体形態の活性成分を植物の生息地、例えば土壌中に例えば粒剤の形態で導入すること（土壌施用）により、根系（全身作用）を介して植物に到達することができる。水稲植物の場合、このような粒剤は、水田に計量供給され得る。

本発明の化合物およびその組成物は、上記のタイプの有害生物からの、植物繁殖材料、例えば、果実、塊茎または穀粒などの種子、または苗の保護にも好適である。繁殖材料は、植え付けの前にこの化合物で処理され得、例えば、種子は、種まきの前に処理され得る。あるいは、この化合物は、種子仁を液体組成物に浸漬することにより、または固体組成物の層を塗布することにより、種子仁に塗付され得る（コーティング）。繁殖材料が施用の場所に植え付けられる場合、この組成物を、例えば、ドリルまき（ｄｒｉｌｌｉｎｇ）の際に畝間に施用することも可能である。植物繁殖材料のためのこれらの処理方法およびこのように処理された植物繁殖材料は、本発明のさらなる主題である。典型的な処理率は、植物および防除される有害生物／真菌に応じて決まり、一般に、１００ｋｇの種子当たり１〜２００グラム、好ましくは、１００ｋｇの種子当たり５〜１５０グラム（１００ｋｇの種子当たり１０〜１００グラムなど）である。

種子という用語は、真正種子（ｔｒｕｅ ｓｅｅｄ）、種子片、吸枝、トウモロコシ粒（ｃｏｒｎ）、鱗茎、果実、塊茎、穀粒、根茎、挿し木、挿し芽（ｃｕｔ ｓｈｏｏｔ）などを含むがこれらに限定されないあらゆる種類の種子および植物の珠芽を包含し、好ましい実施形態において、真正種子を意味する。

本発明は、式Ｉの化合物で被覆または処理されるかあるいはそれを含有する種子も含む。「で被覆または処理されるかおよび／またはそれを含有する」という用語は、一般に、活性成分が、ほとんどの場合、施用時に種子の表面上にあるが、施用方法に応じて、成分の一部が、程度の差はあるが、種子材料中に浸透し得ることを示す。前記種子製品が（再度）植え付けられるとき、活性成分を吸収し得る。一実施形態において、本発明は、式（Ｉ）の化合物が付着された植物繁殖材料を利用可能にする。さらに、これにより、式（Ｉ）の化合物で処理された植物繁殖材料を含む組成物が利用可能になる。

種子処理は、種子粉衣、種子コーティング、種子散布、種子浸漬および種子ペレッティング（ｐｅｌｌｅｔｉｎｇ）などの当該技術分野において公知の全ての好適な種子処理技術を含む。式（Ｉ）の化合物の種子処理適用は、種まきの前または種まき／種子の植え付けの際に噴霧または種子を散布することなどによる、任意の公知の方法によって行われ得る。

生物学的実施例：
実施例Ｂ１：タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）（ワタコナジラミ）：摂食／接触活性
ワタ葉片を２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、１０’０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製された試験水溶液を噴霧した。乾燥させた後、この葉片にコナジラミ成虫を外寄生させた。試料をインキュベーションの６日後の死亡率について調べた。以下の化合物：Ｐ９、Ｐ１３およびＰ１４は、２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした。

実施例Ｂ２：ディアブロチカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）（トウモロコシハムシ）
２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天層上に置かれたトウモロコシの芽を、噴霧により、１０’０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製された試験水溶液で処理した。乾燥させた後、プレートにＬ２幼虫（１ウェル当たり６〜１０匹）を外寄生させた。試料を外寄生の４日後の非処理の試料と比較した死亡率および成長阻害について評価した。以下の化合物：Ｐ１、Ｐ２、Ｐ３、Ｐ４、Ｐ５、Ｐ６、Ｐ７、Ｐ８、Ｐ９、Ｐ１０、Ｐ１１、Ｐ１２、Ｐ１３、Ｐ１４、およびＰ１５は、２００ｐｐｍの施用量で２つのカテゴリー（死亡率または成長阻害）の少なくとも１つの少なくとも８０％の効果を示した。

実施例Ｂ３：ユースキスツス・ヘロス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｈｅｒｏｓ）（ネオトロピカルチャイロカメムシ（Ｎｅｏｔｒｏｐｉｃａｌ Ｂｒｏｗｎ Ｓｔｉｎｋ Ｂｕｇ））
２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上のダイズの葉に、１０’０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製された試験水溶液を噴霧した。乾燥させた後、この葉にＮ２若虫を外寄生させた。試料を外寄生の５日後の非処理の試料と比較した死亡率および成長阻害について評価した。以下の化合物：Ｐ１、Ｐ３、Ｐ８、Ｐ９、Ｐ１０、Ｐ１３、Ｐ１４、およびＰ１５は、２００ｐｐｍの施用量で２つのカテゴリー（死亡率または成長阻害）の少なくとも１つの少なくとも８０％の効果を示した。

実施例Ｂ４：モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）（モモアカアブラムシ）：摂食／接触活性
ヒマワリ葉片を２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、１０’０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製された試験水溶液を噴霧した。乾燥させた後、この葉片に様々な齢数のアブラムシ個体群を外寄生させた。試料を外寄生の６日後の死亡率について評価した。以下の化合物：Ｐ１０、Ｐ１３、Ｐ１４およびＰ１５は、２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした。

実施例Ｂ５：モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）（モモアカアブラムシ）。全身活性
様々な齢数のアブラムシ個体群を外寄生させたエンドウマメの苗の根を、１０’０００ＤＭＳＯストック溶液から調製された試験水溶液に直接入れた。苗を試験溶液に入れた６日後、試料を死亡率について評価した。以下の化合物：Ｐ１０は、２４ｐｐｍの試験量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした。

実施例Ｂ６：コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）（コナガ）
人工飼料の入った２４ウェルマイクロタイタープレートをピペットにより１０’０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製された試験水溶液で処理した。乾燥させた後、プレートにＬ２幼虫（１ウェル当たり１０〜１５匹）を外寄生させた。試料を外寄生の５日後の非処理の試料と比較した死亡率および成長阻害について評価した。以下の化合物：Ｐ１、Ｐ２、Ｐ３、Ｐ４、Ｐ６、Ｐ８、Ｐ９、Ｐ１０、Ｐ１１、Ｐ１２、Ｐ１３、Ｐ１４およびＰ１５は、２００ｐｐｍの施用量で２つのカテゴリー（死亡率または成長阻害）の少なくとも１つの少なくとも８０％の効果を示した。

実施例Ｂ７：エジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）（エジプトヨトウ）
ワタ葉片を２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、１０’０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製された試験水溶液を噴霧した。乾燥させた後、この葉片に５匹のＬ１幼虫を外寄生させた。試料を外寄生の３日後の非処理の試料と比較した死亡率、摂食阻害効果、および成長阻害について評価した。試験試料によるエジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）の防除は、死亡率、摂食阻害効果、および成長阻害のカテゴリーの少なくとも１つが非処理の試料より高い場合に示される。以下の化合物：Ｐ１、Ｐ２、Ｐ３、Ｐ４、Ｐ５、Ｐ６、Ｐ８、Ｐ９、Ｐ１０、Ｐ１１、Ｐ１２、Ｐ１３、Ｐ１４、およびＰ１５は、２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の防除をもたらした。

実施例Ｂ８：エジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）（エジプトヨトウ）、全身活性
試験化合物をピペットによって１０’０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から２４ウェルプレートに入れ、寒天と混合した。レタス種子を寒天上に置き、マルチウェルプレートを同様に寒天を含む別のプレートによって閉じた。７日後、根が化合物を吸収しており、レタスは蓋プレート中へと成長していた。次に、レタス葉を切り取って、蓋プレート中に入れた。スポドプテラ属（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ）の卵をプラスチックステンシルを介して湿ったゲル吸取紙上にピペットで取り、蓋プレートをこの吸取紙で閉じた。試料を外寄生の６日後の非処理の試料と比較した死亡率、摂食阻害効果および成長阻害について評価した。以下の化合物：Ｐ１０、Ｐ１３、Ｐ１４およびＰ１５は、１２．５ｐｐｍの試験量で３つのカテゴリー（死亡率、摂食阻害、または成長阻害）の少なくとも１つの少なくとも８０％の効果を示した。

実施例Ｂ９：ハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）（ナミハダニ）：摂食／接触活性
２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上のインゲンマメ葉片に１０’０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製された試験水溶液を噴霧した。乾燥させた後、この葉片に様々な齢数のダニ個体群を外寄生させた。試料を外寄生の８日後の混合個体群（可動状態）における死亡率について評価した。以下の化合物：Ｐ１０およびＰ１３は、２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした。

実施例Ｂ１０：ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）（ネギアザミウマ）、摂食／接触活性
ヒマワリ葉片を２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、１０’０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製された試験水溶液を噴霧した。乾燥させた後、この葉片に様々な齢数のアザミウマ個体群を外寄生させた。試料を外寄生の６日後の死亡率について評価した。以下の化合物：Ｐ３およびＰ１０は、２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした。

実施例Ｂ１１：ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）（黄熱病蚊）：
試験溶液をエタノール中２００ｐｐｍの施用量で１２ウェル組織培養プレートに入れた。堆積物を乾燥させてから、５匹の２〜５日齢の雌成虫ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）を各ウェルに加え、脱脂綿の塊中の１０％のスクロース溶液で育てた。ノックダウンの評価を導入の１時間後に行い、死亡率を導入の２４時間後および４８時間後に評価した。以下の化合物：Ｐ９、Ｐ１０、Ｐ１１、Ｐ１３、Ｐ１４およびＰ１５は、４８時間後および／または２４時間後のネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）の少なくとも８０％の防除を示した。

実施例Ｂ１２：ハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｔｅｐｈｅｎｓｉ）（インドマラリア蚊（Ｉｎｄｉａｎ ｍａｌａｒｉａ ｍｏｓｑｕｉｔｏ））：
試験溶液をエタノール中２００ｐｐｍの施用量で１２ウェル組織培養プレートに入れた。堆積物を乾燥させてから、５匹の２〜５日齢の雌成虫ハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｔｅｐｈｅｎｓｉ）を各ウェルに加え、脱脂綿の塊中の１０％のスクロース溶液で育てた。ノックダウンの評価を導入の１時間後に行い、死亡率を導入の２４時間後および４８時間後に評価した。以下の化合物：Ｐ１０およびＰ１３は、４８時間後および／または２４時間後のハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｔｅｐｈｅｎｓｉ）の少なくとも８０％の防除を示した。

比較例：
先行技術の化合物：国際公開第２０１５／０００７１５号の１９６頁に記載される化合物Ｖ１２．０３：

本発明の化合物：

化合物Ｖ１２．０３、Ｐ１およびＰ３は、ピリジン部分における置換パターンを除いて構造的に同一である。先行技術の化合物Ｖ１２．０３のピリジン部分は非置換であり、本発明の化合物Ｐ１およびＰ３は、ピリジン環の６位においてピラゾール基およびフェニル基でそれぞれ置換される。ピラゾール基は、トリフルオロメチルで置換され、フェニル基は、クロロで置換される。

実施例Ｂ１３：
ディアブロチカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）（トウモロコシハムシ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）（コナガ）、およびエジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）（エジプトヨトウ）に対する殺虫作用。試験を生物学的実施例Ｂ２、Ｂ６およびＢ７にそれぞれ記載されているように行い、幼虫の摂食／接触活性が百万分率でのブレイクポイント（ＢＰ₈₀）値（すなわち、８０％の幼虫死亡率を示す最小濃度）として報告される。

表Ｂ１３から明らかであるように、本発明に係る化合物Ｐ１およびＰ３は、先行技術の化合物Ｖ１２．０３と比較して、ディアブロチカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）（トウモロコシハムシ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）（コナガ）、およびエジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）（エジプトヨトウ）に対する優れた殺虫作用を示す。

殺虫活性のこの意外な向上は、これらの化合物が構造的に酷似していることを考慮して予測されなかった。

実施例Ｂ１４：先行技術との本発明の化合物の殺虫活性の比較：
先行技術と比較した殺虫活性の意外な向上を実証するために、以下の化合物の殺虫活性を試験した：
先行技術の化合物：国際公開第２０１５／０００７１５号の１９６頁に記載される化合物Ｖ１２．０１：

本発明の化合物：

化合物Ｖ１２．０１、Ｐ４およびＰ５は、ピリジン部分における置換パターンを除いて構造的に同一である。先行技術の化合物Ｖ１２．０３のピリジン部分は、６位において非置換であり、本発明の化合物Ｐ１およびＰ３は、ピリジン部分の６位においてフェニル部分で置換される。フェニル部分は、３位および４位においてそれぞれトリフルオロメチルで置換される。全ての３つの化合物において、ピリジン部分の５位は、トリフルオロメチルで置換される。

実施例Ｂ１４：
ディアブロチカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）（トウモロコシハムシ）に対する殺虫作用。試験を生物学的実施例Ｂ６に記載されているように行い、幼虫の摂食接触活性が百万分率でのブレイクポイント（ＢＰ₈₀）値（すなわち、８０％の幼虫死亡率を示す最小濃度）として報告される。

表Ｂ１４：以下に対する殺虫作用
表Ｂ１４から明らかであるように、本発明に係る化合物Ｐ４およびＰ５は、先行技術の化合物Ｖ１２．０１と比較して、ディアブロチカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）（トウモロコシハムシ）に対する優れた殺虫作用を示す。

殺虫活性のこの意外な向上は、これらの化合物が構造的に酷似していることを考慮して予測されなかった。
本発明のまた別の態様は、以下のとおりであってもよい。
〔１〕式Ｉ

（式中、
Ａが、ＣＨ、ＮまたはＮ−オキシドを表し；
Ａ ₁ が、ＣＨ、ＮまたはＮ−オキシドであり；
Ｑが、ハロゲン、シアノ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキルスルファニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキルスルフィニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るフェニルであるか；または
Ｑが、前記基Ａを含有する環に炭素原子を介して連結された５員〜１０員の単環式または縮合二環式環系であり、前記環系が、芳香族であるか、部分的に飽和しているか、または完全に飽和していることができ、かつ窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子を含有し、
ただし、各環系が、３個以上の酸素原子および３個以上の硫黄原子を含有することはできず、前記５員〜１０員の環系が、ハロゲン、シアノ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキルスルファニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキルスルフィニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキルスルファニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキルスルフィニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキルからなる群から独立して選択される置換基で一置換ないし多置換され得るか；または
Ｑが、前記基Ａを含有する前記環に窒素原子を介して連結された５員〜６員の、芳香族の、部分的に飽和または完全に飽和した環系であり、前記環系が、ハロゲン、シアノ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキルスルファニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキルスルフィニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキルスルファニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキルスルフィニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得；および前記環系が、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される１、２または３個のヘテロ原子を含有し、ただし、前記環系が、２個以上の酸素原子および２個以上の硫黄原子を含有することはできないか；または
Ｑが、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₆ シクロアルキル、またはハロゲン、シアノ、ＣＯＮＨ ₂ 、カルボキシル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキル、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₆ シクロアルキルおよびフェニルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されるＣ ₃ 〜Ｃ ₆ シクロアルキルであり、ここで、前記フェニルが、ハロゲン、シアノ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキルスルファニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロ−アルキルスルフィニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るか；または
Ｑが、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆ アルケニル、またはハロゲン、シアノ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキル、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₆ シクロアルキルおよびフェニルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されるＣ ₂ 〜Ｃ ₆ アルケニルであり、ここで、前記フェニルが、ハロゲン、シアノ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキルスルファニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキルスルフィニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るか；または
Ｑが、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆ アルキニル、またはハロゲン、シアノ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキル、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₆ シクロアルキル、トリ（Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキル）シリルおよびフェニルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されるＣ ₂ 〜Ｃ ₆ アルキニルであり、ここで、前記フェニルが、ハロゲン、シアノ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロ−アルキルスルファニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキルスルフィニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るか；または
Ｑが、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆ アルキル、またはハロゲン、シアノ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキル、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₆ シクロアルキル、トリ（Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキル）シリルおよびフェニルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されるＣ ₁ 〜Ｃ ₆ アルキルであり、ここで、前記フェニルが、ハロゲン、シアノ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロ−アルキルスルファニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキルスルフィニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得て；
Ｘが、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ ₂ であり；
Ｒ ₁ が、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキル、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₆ シクロアルキル、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₆ シクロアルキル−Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキルであるか；または
Ｒ ₁ が、ハロゲン、シアノおよびＣ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されるＣ ₃ 〜Ｃ ₆ シクロアルキル−Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキルであるか；または
Ｒ ₁ が、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆ アルケニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆ ハロアルケニルまたはＣ ₂ 〜Ｃ ₆ アルキニルであり；
Ｒ ₂ が、ハロゲン、シアノ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆ ハロアルキルまたはヒドロキシル、メトキシおよびシアノからなる群から選択される１つまたは２つの置換基で置換されるＣ ₁ 〜Ｃ ₆ ハロアルキルであるか；または
Ｒ ₂ が、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキルスルファニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキルスルフィニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキルスルホニル、Ｏ（Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキル）、または−Ｃ（Ｏ）Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキルであるか；または
Ｒ ₂ が、ハロゲン、シアノおよびＣ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るＣ ₃ 〜Ｃ ₆ シクロアルキルであり；
Ｘ ₁ が、ＮＲ ₅ であり、ここで、Ｒ ₅ が、水素、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆ アルケニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆ アルキニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルコキシ−Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキルまたはＣ ₃ 〜Ｃ ₆ シクロアルキルであるか；または
Ｘ ₁ が、酸素または硫黄であり；
Ｒ ₃ が、水素またはＣ ₁ 〜Ｃ ₂ −アルキルであり；
Ｒ ₄ が、水素、ハロゲンまたはＣ ₁ 〜Ｃ ₃ ハロアルキルである）
の化合物、ならびに前記化合物の農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体。
〔２〕Ｑが、以下の複素環式基：
ピロリル；ピラゾリル；イソオキサゾリル；フラニル；チエニル；イミダゾリル；オキサゾリル；チアゾリル；イソチアゾリル；トリアゾリル；オキサジアゾリル；チアジアゾリル；テトラゾリル；フリル；ピリジル；ピリミジル；ピラジニル；ピリダジニル；トリアジニル、ピラニル；キナゾリニル；イソキノリニル；インドリジニル；イソベンゾフラニルナフチリジニル；キノキサリニル；シンノリニル；フタラジニル；ベンゾチアゾリル；ベンゾオキサゾリル；ベンゾトリアゾリル；インダゾリル；インドリル；（１Ｈ−ピロール−１−イル）−；（１Ｈ−ピロール−２−イル）−；（１Ｈ−ピロール−３−イル）−；（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−；（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−；（３Ｈ−ピラゾール−３−イル）−；（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−；（３−イソオキサゾリル）−；（５−イソオキサゾリル）−；（２−フラニル）−；（３−フラニル）−；（２−チエニル）−；（３−チエニル）−；（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−；（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−；（１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−；（２−オキサゾール−２−イル）−；（オキサゾール−４−イル）−；（オキサゾール−５−イル）−；（チアゾール−２−イル）−；（チアゾール−４−イル）−；（チアゾール−５−イル）−；（イソチアゾール−３−イル）−；（イソチアゾール−５−イル）−；（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）−；（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−；（４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル）−；（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−（１，２，３−オキサジアゾール−２−イル）−；（１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−；（１，２，４−オキサジアゾール−４−イル）−；（１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−；（１，２，３−チアジアゾール−２−イル）−；（１，２，４−チアジアゾール−３−イル）−；（１，２，４−チアジアゾール−４−イル）−；（１，３，４−チアジアゾール−５−イル）−；（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−；（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−；（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−；（２−ピリジル）−；（３−ピリジル）−；（４−ピリジル）−；（２−ピリミジニル）−；（４−ピリミジニル）−；（５−ピリミジニル）−；（２−ピラジニル）−；（３−ピリダジニル）−；（４−ピリダジニル）−；（１，３，５−トリアジン−２−イル）−；（１，２，４−トリアジン−５−イル）−；（１，２，４−トリアジン−６−イル）−；（１，２，４−トリアジン−３−イル）−；（フラザン−３−イル）−；（２−キノリニル）−；（３−キノリニル）−；（４−キノリニル）−；（５−キノリニル）−；（６−キノリニル）−；（３−イソキノリニル）−；（４−イソキノリニル）−；（２−キノゾリニル）−；（２−キノキサリニル）−；（５−キノキサリニル）−；（ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−７−イル）−；（ベンゾオキサゾール−５−イル）−；（ベンゾチアゾール−５−イル）−；（ベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）−および（ベンゾ［１，２，５］オキサジアゾール−５−イル）−；インドリニルおよびテトラヒドロキノリニル
からなる群から選択される、前記〔１〕に記載の式Ｉの化合物。
〔３〕Ｑが、Ｊ−０〜Ｊ−５０：

からなる群から選択され、式中、各基Ｊ−０〜Ｊ−５０が、Ｒｘで一置換、二置換または三置換され、ここで、
各Ｒｘが、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキルスルファニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキルスルフィニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキルスルファニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキルスルフィニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキルから選択される、前記〔１〕に記載の式Ｉの化合物。
〔４〕式Ｉ−１

（式中、Ｒ ₂ 、Ｒ ₄ 、Ａ、ＸおよびＱが、前記〔１〕に記載の式Ｉで定義されるとおりであり；ここで、
Ｒ ₁ が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルまたはシクロプロピルメチルであり；
Ｒ ₄ が、水素、ハロゲンまたはＣ ₁ 〜Ｃ ₃ ハロアルキルであり、および
Ｘ ₁ が、Ｎ−メチル、酸素または硫黄である）
の化合物、ならびに式Ｉ−１の前記化合物の農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体およびＮ−オキシドによって表される、前記〔１〕に記載の式Ｉの化合物。
〔５〕式Ｉ−２；

（式中、Ｒ ₂ 、Ｒ ₄ 、Ａ、ＸおよびＱが、前記〔１〕に記載の式Ｉで定義されるとおりであり；ここで、
Ｒ ₁ が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルまたはシクロプロピルメチルであり；
Ｒ ₄ が、水素、ハロゲンまたはＣ ₁ 〜Ｃ ₃ ハロアルキルであり；および
Ｘ ₁ が、Ｎ−メチル、酸素または硫黄である）
の化合物、ならびに式Ｉ−２の前記化合物の農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体およびＮ−オキシドによって表される、前記〔１〕に記載の式Ｉの化合物。
〔６〕式Ｉ−１ａ

（式中、
Ａが、ＮまたはＣＨであり；
Ｘが、ＳまたはＳＯ ₂ であり；
Ｒ ₁ が、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキルであり；
Ｒ ₂ が、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキルスルファニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキルスルフィニルまたはＣ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキルスルホニルであり；
Ｒ ₄ が、水素またはＣ ₁ 〜Ｃ ₂ ハロアルキルであり；
Ｑ _a1 が、置換基

からなる群から選択され、ここで、各Ｒｘが、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキルスルファニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキルスルフィニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキルスルファニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキルスルフィニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキルからなる群から選択される）
の化合物によって表される、前記〔４〕に記載の式Ｉ−１の化合物。
〔７〕式Ｉ−１ａ２

（式中、
Ａが、ＮまたはＣＨであり；
Ｒ ₂ が、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂ ハロアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂ ハロアルキルスルファニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂ ハロアルキルスルフィニルまたはＣ ₁ 〜Ｃ ₂ ハロアルキルスルホニルであり；
Ｒ ₄ が、水素またはＣ ₁ 〜Ｃ ₂ ハロアルキルであり；および
Ｑ _a1 が、置換基

からなる群から選択され、ここで、Ｒｘが、水素、ハロゲン、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキル、およびＣ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキルである）
の化合物によって表される、前記〔６〕に記載の式Ｉ−１ａの化合物。
〔８〕式Ｉ−２ａ

（式中、
Ａが、ＮまたはＣＨであり；
Ｘが、ＳまたはＳＯ ₂ であり；
Ｒ ₁ が、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキルであり、
Ｒ ₂ が、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキルスルファニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキルスルフィニルまたはＣ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキルスルホニルであり；
Ｒ ₄ が、水素またはＣ ₁ 〜Ｃ ₂ ハロアルキルであり；
Ｑ _a1 が、好ましくは、置換基

からなる群から選択され、ここで、各Ｒｘが、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキルスルファニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキルスルフィニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキルスルファニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキルスルフィニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキルから選択される）
の化合物によって表される、前記〔５〕に記載の式Ｉ−２の化合物。
〔９〕式Ｉ−２ａ２

（式中、
Ａが、ＮまたはＣＨであり；
Ｒ ₂ が、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂ ハロアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂ ハロアルキルスルファニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂ ハロアルキルスルフィニルまたはＣ ₁ 〜Ｃ ₂ ハロアルキルスルホニルであり；
Ｒ ₄ が、水素またはＣ ₁ 〜Ｃ ₂ ハロアルキルであり；および
Ｑ _a1 が、置換基

からなる群から選択され、ここで、各Ｒｘが、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキルまたはＣ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキルである）
の化合物によって表される、前記〔８〕に記載の式Ｉ−２ａの化合物。
〔１０〕Ｒ ₁ が、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキルであり；
Ｒ ₂ が、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキルまたはＣ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキルスルファニルであり；
Ｒ ₃ が、水素であり；
Ｒ ₄ が、水素またはＣ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキルであり；
Ｑが、ハロゲンおよびＣ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換、二置換または三置換され得るフェニルであるか；または
Ｑが、フェニルで一置換され得るＣ ₂ 〜Ｃ ₆ アルケニルであり、前記フェニル自体が、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキルで一置換され得るか；または
Ｑが、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキルまたはハロゲンで一置換され得るピラゾリルであるか；または
Ｑが、ピリミジニルまたはＣ ₃ 〜Ｃ ₆ シクロアルキルであり、前記シクロアルキルは、シアノで置換され得るか；または
Ｑが、ハロゲンで置換され得るトリアゾリルであるか；または
Ｑが、シアノで置換され得るＣ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキルであるか；または
Ｑが、フェニルで一置換され得るＣ ₂ 〜Ｃ ₆ アルキニルであり、前記フェニル自体が、ハロゲンで一置換または二置換され得て；
Ｘが、ＳまたはＳＯ ₂ であり；
Ｘ ₁ が、Ｎ−Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキル、特にＮ−ＣＨ ₃ であり；
Ａが、ＣＨまたはＮであり；および
Ａ ₁ が、ＣＨまたはＮである、前記〔１〕に記載の式Ｉの化合物。
〔１１〕活性成分として、それぞれの場合に遊離形態または農芸化学的に利用可能な塩形態の、前記〔１〕に記載の式Ｉの少なくとも１つの化合物または必要に応じてその互変異性体と、少なくとも１つの助剤とを含む殺有害生物組成物。
〔１２〕有害生物を防除するための方法であって、前記〔１１〕に記載の組成物を、前記有害生物またはその環境に適用する工程を含むが、手術または治療によるヒトまたは動物の身体の治療のための方法および前記ヒトまたは動物の身体において実施される診断方法を除くことを特徴とする、方法。
〔１３〕有害生物による攻撃から種子を保護するための方法であって、前記種子または前記種子が植えられた場所を、前記〔１１〕に記載の組成物で処理する工程を含むことを特徴とする、方法。

Claims (7)

1. 式Ｉ−１ａ
   

   

   （式中、
   Ａが、ＮまたはＣＨであり；
   Ｘが、ＳまたはＳＯ₂であり；
   Ｒ₁が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルであり；
   Ｒ₂が、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニルまたはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニルであり；
   Ｒ₄が、水素またはＣ₁〜Ｃ₂ハロアルキルであり；
   Ｑ_a1が、置換基
   

   

   からなる群から選択され、ここで、各Ｒｘが、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルファニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルからなる群から選択される）
   の化合物、または前記化合物の農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、もしくは互変異性体。
2. 式Ｉ−１ａ２
   

   

   （式中、
   Ａが、ＮまたはＣＨであり；
   Ｒ₂が、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルキルスルフィニルまたはＣ₁〜Ｃ₂ハロアルキルスルホニルであり；
   Ｒ₄が、水素またはＣ₁〜Ｃ₂ハロアルキルであり；および
   Ｑ_a1が、置換基
   

   

   からなる群から選択され、ここで、Ｒｘが、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、またはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルである）
   の化合物によって表される、請求項１に記載の式Ｉ−１ａの化合物。
3. 式Ｉ−２ａ
   

   

   （式中、
   Ａが、ＮまたはＣＨであり；
   Ｘが、ＳまたはＳＯ₂であり；
   Ｒ₁が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルであり、
   Ｒ₂が、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニルまたはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニルであり；
   Ｒ₄が、水素またはＣ₁〜Ｃ₂ハロアルキルであり；
   Ｑ_a1が、置換基
   

   

   からなる群から選択され、ここで、各Ｒｘが、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルファニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルから選択される）
   の化合物、または前記化合物の農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、もしくは互変異性体。
4. 式Ｉ−２ａ２
   

   

   （式中、
   Ａが、ＮまたはＣＨであり；
   Ｒ₂が、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルキルスルフィニルまたはＣ₁〜Ｃ₂ハロアルキルスルホニルであり；
   Ｒ₄が、水素またはＣ₁〜Ｃ₂ハロアルキルであり；および
   Ｑ_a1が、置換基
   

   

   からなる群から選択され、ここで、各Ｒｘが、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルである）
   の化合物によって表される、請求項３に記載の式Ｉ−２ａの化合物。
5. 活性成分として、それぞれの場合に遊離形態または農芸化学的に利用可能な塩形態の、請求項１に記載の式Ｉ−１ａまたは請求項３に記載の式Ｉ−２ａの少なくとも１つの化合物または必要に応じてその互変異性体と、少なくとも１つの助剤とを含む殺有害生物組成物。
6. 有害生物を防除するための方法であって、請求項５に記載の組成物を、前記有害生物またはその環境に適用する工程を含むが、手術または治療によるヒトの身体の治療のための方法および前記ヒトの身体において実施される診断方法を除くことを特徴とする、方法。
7. 有害生物による攻撃から種子を保護するための方法であって、前記種子または前記種子が植えられた場所を、請求項５に記載の組成物で処理する工程を含むことを特徴とする、方法。