JP2022528181A - 殺有害生物的に有効なジアジン－アミド化合物 - Google Patents

殺有害生物的に有効なジアジン－アミド化合物 Download PDF

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Abstract

式（Ｉ）（式中、置換基は、請求項１に定義されるとおりである）の化合物並びにそれらの化合物の農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体及びＮ－オキシドは、殺虫剤として使用され得る。TIFF2022528181000118.tif64161

Description

本発明は、殺有害生物的に有効である、特に殺虫的に有効なジアジン－アミド化合物、その調製プロセス、これらの化合物を含む組成物及び節足動物、特に昆虫又はダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）の代表的なものを含む動物有害生物を防除するためのそれらの使用に関する。
国際公開第２０１７１９２３８５号は、動物（哺乳類及び非哺乳類動物など）において外寄生生物を防除するために用いられる特定のヘテロアリール－１，２，４－トリアゾール及びヘテロアリール－テトラゾール化合物を記載している。
新規殺有害生物性活性ジアジンアミド化合物がここに見出されている。
従って、本発明は、第１の態様において、式Ｉの化合物
Figure 2022528181000002
 （式中、
Ｒ1は、Ｈ、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6シアノアルキル、アミノカルボニルＣ1～Ｃ6アルキル、ヒドロキシカルボニルＣ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ニトロアルキル、トリメチルシランＣ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ2～Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3～Ｃ4シクロアルキルＣ1～Ｃ2アルキル－、Ｃ3～Ｃ4シクロアルキルＣ1～Ｃ2アルキル－（ここで、Ｃ3～Ｃ4シクロアルキル基は、１若しくは２個のハロゲン原子で置換されている）、オキセタン－３－イル－ＣＨ2－、ベンジル又はハロゲン若しくはＣ1～Ｃ6ハロアルキルで置換されたベンジルであり；
Ｒ2は、フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、並びに１～３個の置換基でそれぞれ置換されたフェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン及びピリダジンから選択され、ただし、置換基は、Ｃ＝Ｘが結合された炭素に隣接するいずれの炭素上にもなく、各置換基は、独立して、Ｃ1～Ｃ3アルキル、Ｃ1～Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ3ハロアルキルチオ、Ｃ1～Ｃ3アルコキシ、Ｃ1～Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、ＳＦ5、ＣＮ、ＣＯＮＨ2、及びＣ（Ｓ）ＮＨ2から選択され；Ｒ3は、Ｃ1～Ｃ3アルキル又はＣ1～Ｃ3ハロアルキルであり；
Ａ2は、ＣＲ4b又はＮであり；
Ｒ4bは、水素、又はハロゲンであり；
Ｒ4aは、シアノ、又はＣ1～Ｃ3ハロアルコキシであり；
Ｒ5a及びＲ5bは、互いに独立して、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ1～Ｃ3アルキル、Ｃ1～Ｃ3ハロアルキル、Ｃ3～Ｃ4シクロアルキル、Ｃ1～Ｃ3アルコキシ、及びＣ1～Ｃ3ハロアルコキシから選択される）；又は式Ｉの化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体及びＮ－オキシドに関する。
少なくとも１つの塩基性中心（ｂａｓｉｃ ｃｅｎｔｒｅ）を有する式Ｉの化合物は、例えば、酸付加塩、例えば無機強酸、例えば鉱酸、例えば過塩素酸、硫酸、硝酸、亜硝酸、リン酸又はハロゲン化水素酸との酸付加塩、強有機カルボン酸、例えば非置換であるか又は例えばハロゲンで置換されるＣ1～Ｃ4アルカンカルボン酸、例えば酢酸、例えば飽和又は不飽和ジカルボン酸、例えばシュウ酸、マロン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸又はフタル酸、例えばヒドロキシカルボン酸、例えばアスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸又はクエン酸、又は例えば安息香酸との酸付加塩、又は有機スルホン酸、例えば非置換であるか又は例えばハロゲンで置換されるＣ1～Ｃ4アルカン－又はアリールスルホン酸、例えばメタン－又はｐ－トルエンスルホン酸との酸付加塩を形成することができる。少なくとも１つの酸性基を有する式Ｉの化合物は、例えば、塩基との塩、例えば無機塩、例えばアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩、例えばナトリウム塩、カリウム塩又はマグネシウム塩、又はアンモニア又は有機アミンとの塩、例えばモルホリン、ピペリジン、ピロリジン、モノ－、ジ－又はトリ－低級アルキルアミン、例えばエチル－、ジエチル－、トリエチル－又はジメチルプロピルアミン、又はモノ－、ジ－又はトリヒドロキシ－低級アルキルアミン、例えばモノ－、ジ－又はトリエタノールアミンを形成することができる。
各事例において、本発明に係る式Ｉの化合物は、遊離形態、Ｎ－オキシドとして酸化型又は塩形態であり、例えば農学的に使用可能な塩形態である。
Ｎ－オキシドは、第三級アミンの酸化型又は窒素含有芳香族複素環式化合物の酸化型である。これらは、例えば、書籍“Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｎ－ｏｘｉｄｅｓ”，Ａ．Ａｌｂｉｎｉ ａｎｄ Ｓ．Ｐｉｅｔｒａ，ＣＲＣ Ｐｒｅｓｓ，Ｂｏｃａ Ｒａｔｏｎ １９９１に記載されている。
本発明に係る式Ｉの化合物は、塩形成中に形成され得る水和物も含む。
本明細書において用いられる場合、「Ｃ1～Ｃnアルキル」という用語は、炭素原子のいずれかを介して結合している、１～ｎ個の炭素原子を有する飽和直鎖又は分岐炭化水素ラジカルを指し、例えばラジカルであるメチル、エチル、ｎ－プロピル、１－メチルブチル、２－メチルブチル、３－メチルブチル、２、２－ジメチルプロピル、１－エチルプロピル、ｎ－ヘキシル、ｎ－ペンチル、１，１－ジメチルプロピル、１，２－ジメチルプロピル、１－メチルペンチル、２－メチルペンチル、３－メチルペンチル、４－メチルペンチル、１，１－ジメチルブチル、１，２－ジメチルブチル、１，３－ジメチルブチル、２，２－ジメチルブチル、２，３－ジメチルブチル、３，３－ジメチルブチル、１－エチルブチル、２－エチルブチル、１，１，２－トリメチルプロピル、１，２，２－トリメチルプロピル、１－エチル－１－メチルプロピル又は１－エチル－２－メチルプロピルのいずれか１つである。
本明細書において用いられる場合、「Ｃ1～Ｃnハロアルキル」という用語は、炭素原子のいずれかを介して結合している、１～ｎ個の炭素原子を有する直鎖又は分岐飽和アルキルラジカルを指し（上記のとおり）、ここで、これらのラジカル中の水素原子のいくつか又はすべては、フッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素によって置換され得、すなわち例えばクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、２－フルオロエチル、２－クロロエチル、２－ブロモエチル、２－ヨードエチル、２，２－ジフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、２－クロロ－２－フルオロエチル、２－クロロ－２，２－ジフルオロエチル、２，２－ジクロロ－２－フルオロエチル、２，２，２－トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、２－フルオロプロピル、３－フルオロプロピル、２，２－ジフルオロプロピル、２，３－ジフルオロプロピル、２－クロロプロピル、３－クロロプロピル、２，３－ジクロロプロピル、２－ブロモプロピル、３－ブロモプロピル、３，３，３－トリフルオロプロピル、３，３，３－トリクロロプロピル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、１－（フルオロメチル）－２－フルオロエチル、１－（クロロメチル）－２－クロロエチル、１－（ブロモメチル）－２－ブロモエチル、４－フルオロブチル、４－クロロブチル、４－ブロモブチル又はノナフルオロブチルのいずれか１つである。「Ｃ1～Ｃ2フルオロアルキル」という用語は、１、２、３、４又は５個のフッ素原子を有するＣ1～Ｃ2アルキルラジカルを指し、例えばジフルオロメチル、トリフルオロメチル、１－フルオロエチル、２－フルオロエチル、２，２－ジフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、１，１，２，２－テトラフルオロエチル又はペンタフルオロエチルのいずれか１つであろう。
本明細書において用いられる場合、「Ｃ1～Ｃnアルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合している、１～ｎ個の炭素原子（上記のとおり）を有する直鎖又は分岐飽和アルキルラジカルを指し、すなわち例えばメトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、１－メチルエトキシ、ｎ－ブトキシ、１－メチルプロポキシ、２－メチルプロポキシ又は１，１－ジメチルエトキシラジカルのいずれか１つである。本明細書において用いられる場合、「ハロＣ1～Ｃnアルコキシ」という用語は、アルキルラジカル上の１個以上の水素原子が、同一の又は異なるハロゲン原子によって置換されたＣ1～Ｃnアルコキシラジカル（例としては、トリフルオロメトキシ、２－フルオロエトキシ、３－フルオロプロポキシ、３，３，３－トリフルオロプロポキシ、４－クロロブトキシが挙げられる）を指す。
本明細書において用いられる場合、「Ｃ1～Ｃnシアノアルキル」という用語は、１～ｎ個の炭素原子を有する直鎖又は分岐飽和Ｃ1～Ｃnアルキルラジカル（上記のとおり）を指し、ここで、これらのラジカル中の水素原子の１個がシアノ基によって置換されており、例えばシアノメチル、２－シアノエチル、２－シアノプロピル、３－シアノプロピル、１－（シアノメチル）－２－エチル、１－（メチル）－２－シアノエチル、４－シアノブチル等である。
本明細書において用いられる場合、「Ｃ3～Ｃnシクロアルキル」という用語は、シクロプロパン、シクロブタン、シクロプロパン、シクロペンタン及びシクロヘキサンなどの３～ｎ員シクロアルキル基を指す。
本明細書において用いられる場合、「Ｃ3～ＣnシクロアルキルＣ1～Ｃnアルキル」という用語は、アルキルラジカルを有する３～ｎ員シクロアルキル基を指し、このアルキルラジカルは、分子の残部に結合している。この場合、Ｃ3～ＣnシクロアルキルＣ1～Ｃ2アルキル－基は置換されており、置換基は、シクロアルキル基又はアルキルラジカル上にあり得る。
本明細書において用いられる場合、「アミノカルボニルＣ1～Ｃnアルキル」という用語は、アルキルラジカルを指し、ここで、ラジカル中の水素原子の１個は、ＣＯＮＨ２基によって置換されている。
本明細書において用いられる場合、「ヒドロキシカルボニルＣ1～Ｃnアルキル」という用語は、ラジカル中の水素原子の１個がＣＯＯＨ基によって置換されているアルキルラジカルを指す。
本明細書において用いられる場合、「Ｃ1～Ｃnニトロアルキル」という用語は、アルキルラジカルを指し、ここで、ラジカル中の水素原子の１個は、ＮＯ２基によって置換されている。
本明細書において用いられる場合、「Ｃ1～Ｃnアルキルスルファニル」又は「Ｃ1～Ｃnハロアルキルチオ」という用語は、硫黄原子を介して結合しているＣ1～Ｃnアルキル部分を指す。同様に、本明細書において用いられる場合、「Ｃ1～Ｃnハロアルキルスルファニル」という用語は、硫黄原子を介して結合しているＣ1～Ｃnハロアルキル部分を指す。
本明細書において用いられる場合、「Ｃ1～Ｃnアルキルスルフィニル」という用語は、Ｓ（＝Ｏ）基の硫黄原子を介して結合しているＣ1～Ｃnアルキル部分を指す。同様に、本明細書において用いられる場合、「Ｃ1～Ｃnハロアルキルスルフィニル」という用語は、Ｓ（＝Ｏ）基の硫黄原子を介して結合しているＣ1～Ｃnハロアルキル部分を指す。
本明細書において用いられる場合、「Ｃ1～Ｃnアルキルスルホニル」という用語は、Ｓ（＝Ｏ）2基の硫黄原子を介して結合しているＣ1～Ｃnアルキル部分を指す。同様に、本明細書において用いられる場合、「Ｃ1～Ｃnハロアルキルスルホニル」という用語は、Ｓ（＝Ｏ）2基の硫黄原子を介して結合しているＣ1～Ｃnハロアルキル部分を指す。
本明細書において用いられる場合、「トリメチルシランＣ1～Ｃnアルキル」という用語は、アルキルラジカルを指し、ここで、ラジカル中の水素原子の１個は、－Ｓｉ（ＣＨ3）3基によって置換されている。
本明細書において用いられる場合、「Ｃ2～Ｃnアルケニル」という用語は、２～ｎ個の炭素原子及び１つ又は２つの二重結合を有する直鎖又は分岐アルケニル鎖を指し、例えばエテニル、プロプ－１－エニル、ブタ－２－エニルである。
本明細書において用いられる場合、「Ｃ2～Ｃnハロアルケニル」という用語は、同一であるか又は異なり得る１個以上のハロゲン原子で置換されているＣ2～Ｃnアルケニル部分を指す。
本明細書において用いられる場合、「Ｃ2～Ｃnアルキニル」という用語は、２～ｎ個の炭素原子及び１つの三重結合を有する直鎖又は分岐アルキニル鎖を指し、例えばエチニル、プロプ－２－イニル、ブタ－３－イニルである。
本明細書において用いられる場合、「Ｃ2～Ｃnハロアルキニル」という用語は、同一であるか又は異なり得る１個以上のハロゲン原子で置換されているＣ2～Ｃnアルキニル部分を指す。
ハロゲンは、一般に、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。これは、対応して、ハロアルキルなどの他の意味と組み合わされたハロゲンにも適用される。
Ｒ2及びＲ4に係るピリジン、ピリミジン、ピラジン及びピリダジン基（非置換又は置換されたもの）は各々、それぞれの環における炭素原子を介して化合物の残部に結合している。
本明細書において用いられる場合、「防除する」という用語は、植物又は植物由来産物に対する被害が低減するように有害生物の数を低減させ、有害生物を駆除し、且つ／又はさらなる有害生物による被害を予防することを指す。
本明細書において用いられる場合、例えばＭ－１及びＬ－１における波線は、化合物の残部に対する結合点／接続点を表す。
本明細書において用いられる場合、「有害生物」という用語は、農業、園芸、林業、植物由来産物（果実、穀粒及びひき材など）の保管において見られる昆虫、ダニ類、線虫及び軟体動物；並びに人工構造物の被害に関連する有害生物を指す。有害生物という用語は、有害生物のライフサイクルにおけるすべてのステージを包含する。
本明細書において用いられる場合、「有効量」という用語は、単一回又は複数回の適用で所望の効果がもたらされる化合物又はその塩の量を指す。
有効量は、公知の技術の使用により及び類似する状況下で得られる結果を観察することにより、当業者によって容易に判定される。有効量の判定では、特に、これらに限定されないが、適用される植物の種類又は植物に由来する産物の種類；防除される有害生物及びそのライフサイクル；適用される特定の化合物；適用の種類；並びに他の関連する状況を含む多数の要因が考慮される。
当業者が理解するであろうとおり、式Ｉの化合物は、以下の構造中においてアスタリスクで示すステレオジエン中心を含む。
Figure 2022528181000003
 式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4a、Ｒ5a、Ｒ5b、及びＡ2は、第１の態様において定義されているとおりである。
本発明は、ラセミ化合物及び個々の鏡像異性体の両方を企図する。好ましい立体化学を有する化合物を以下に示す。
Figure 2022528181000004
特に好ましい本発明の化合物は、式Ｉ’ａ：
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4a、Ｒ5a、Ｒ5b、及びＡ2は、第１の態様において定義されているとおりである）
の化合物並びに式（Ｉ’ａ）の化合物の立体異性体、鏡像異性体、互変異性体及びＮ－オキシド、並びに農芸化学的に許容可能な塩である。
本明細書において用いられる場合、「任意に置換されている」という用語は、言及されている基が無置換であるか、又は、指定の置換基によって置換されていることを意味し、例えば、「Ｃ3～Ｃ4シクロアルキルは１個又は２個のハロゲン原子で任意に置換されている」とは、Ｃ3～Ｃ4シクロアルキル、１個のハロゲン原子で置換されたＣ3～Ｃ4シクロアルキル、及び、２個のハロゲン原子で置換されたＣ3～Ｃ4シクロアルキルを意味する。
本発明に係る実施形態は以下のとおり提供される。
本発明の各態様に係る一実施形態において、Ｒ1は、
Ａ．水素、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソブチル、シクロプロピルメチル若しくはＨＣＨ≡ＣＣＨ2－；又は
Ｂ．水素、メチル、若しくはシクロプロピルメチル；又は
Ｃ．水素；又は
Ｄ．メチル；又は
Ｅ．シクロプロピルメチルである。
本発明の各態様に係る一実施形態において、Ｒ2は、
Ａ．フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、又は１～３個の置換基でそれぞれ置換されたフェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン及びピリダジンであり、ただし、置換基は、Ｃ＝Ｘが結合された炭素に隣接するいずれの炭素上にもなく、各置換基は、独立して、Ｃ1～Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ3ハロアルキルチオ、Ｃ1～Ｃ3アルコキシ、Ｃ1～Ｃ3ハロアルコキシ、及びハロゲンから選択され；又は
Ｂ．Ｍ－１～Ｍ－１３
Figure 2022528181000005
 の１つ、
Ｃ．Ｍ－３、Ｍ－４、Ｍ－５、Ｍ－６、Ｍ－８、Ｍ－９、Ｍ－１１ Ｍ－１２若しくはＭ－１３の１つ；又は
Ｄ．Ｍ－３、Ｍ－４、Ｍ－５、Ｍ－６、Ｍ－８、Ｍ－９、Ｍ－１２若しくはＭ－１３の１つ；又は
Ｅ．Ｍ－３、Ｍ－４、Ｍ－６、Ｍ－８；Ｍ－９、Ｍ－１２若しくはＭ－１３の１つ；又は
Ｆ．Ｍ－３、Ｍ－６、Ｍ－８、Ｍ－９、Ｍ－１２若しくはＭ－１３の１つ；又は
Ｇ．Ｍ－３、Ｍ－８、Ｍ－１２若しくはＭ－１３の１つ；又は
Ｈ．Ｍ－６、Ｍ－９若しくはＭ－１２の１つ；又は
Ｉ．Ｍ－３、Ｍ－８若しくはＭ－１２の１つ；又は
Ｊ．Ｍ－３、Ｍ－１２若しくはＭ－１３の１つ、又は
Ｋ．Ｍ－１２若しくはＭ－１３である。
本発明の各態様に係る一実施形態において、Ｒ3は、
Ａ．Ｃ1～Ｃ3アルキル又はＣ1～Ｃ3ハロアルキルであり；又は
Ｂ．メチルである。
本発明の各態様に係る一実施形態において、Ａ2は、
Ａ．Ｎであり；又は
Ｂ．Ｃ－Ｒ4bであり、ここで、Ｒ4bは、水素又はハロゲン（Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ及びＩなど）であり；好ましくは、Ｒ4bは水素である。
本発明の各態様に係る一実施形態において、Ｒ4aは、
Ａ．シアノ、又はＣ1～Ｃ3フルオロアルコキシであり；又は
Ｂ．シアノ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ、又は２，２－ジフルオロエトキシである。
本発明の各態様に係る一実施形態において、Ｒ5a及びＲ5bは、互いに独立して、
Ａ．水素、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ3アルキル、若しくはＣ1～Ｃ3アルコキシであり；又は
Ｂ．水素、ブロモ、クロロ、メチル、及びメトキシから選択され；又は
Ｃ．水素である。
本発明は、従って、上記に定義されている置換基Ｒ1、Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ3、Ｒ4a、Ｒ5a、Ｒ5b、Ａ1及びＡ2をすべての組み合わせ／それぞれの順列で有する式Ｉの化合物を利用可能とする。従って、例えば、Ｒ1が実施形態Ｂ（すなわち、水素、メチル、シクロプロピルメチル）であり；Ｒ2が実施形態Ｃ（すなわち、Ｍ－３、Ｍ－４、Ｍ－５、Ｍ－６、Ｍ－８、Ｍ－９、Ｍ－１１ Ｍ－１２又はＭ－１３の１つ）であり；Ｒ3が実施形態Ｂ（すなわち、メチル）であり；Ａ2が実施形態Ｂ（すなわち、Ｃ－Ｒ4bであり、ここで、Ｒ4bは、水素又はハロゲン（Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ及びＩなど）；好ましくは、Ｒ4bは水素である）であり；Ｒ4aが実施形態Ａ（すなわち、シアノ、又はＣ1～Ｃ3フルオロアルコキシ）であり；Ｒ5aが実施形態Ａ（すなわち、水素、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ3アルキル、及びＣ1～Ｃ3アルコキシから選択される）であり；Ｒ5b実施形態Ｃ（すなわち、水素）である式Ｉの化合物が利用可能とされている。
一実施形態において、式Ｉの化合物は、
Figure 2022528181000006
 として表され得、式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5a、及びＲ5bは、第１の態様において定義されているとおりであり、及びＲ4は、第１の態様において定義されている、Ａ2及び置換基Ｒ4aを含有する環式基である。
本発明の各態様に係る一実施形態において、Ｒ4（Ａ2及び置換基Ｒ4aを含有する環式基）は、
Ａ．Ｌ－１～Ｌ－９
Figure 2022528181000007
 から選択され、
Ｂ．Ｌ－１、Ｌ－２、Ｌ－３、Ｌ－４、Ｌ－５、Ｌ－６、Ｌ－７、Ｌ－８、及びＬ－９から選択され；又は
Ｃ．Ｌ－１、Ｌ－３、Ｌ－５、Ｌ－６、Ｌ－７、Ｌ－８及びＬ－９から選択され；又は
Ｄ．Ｌ－１、Ｌ－２、Ｌ－７、Ｌ－８及びＬ－９から選択され；又は
Ｅ．Ｌ－３、Ｌ－４、Ｌ－７、Ｌ－８及びＬ－９から選択され；又は
Ｆ．Ｌ－１、Ｌ－３、Ｌ－５、Ｌ－７、Ｌ－８及びＬ－９から選択され；又は
Ｇ．Ｌ－１、Ｌ－５、Ｌ－７、Ｌ－８及びＬ－９から選択され；又は
Ｈ．Ｌ－７、Ｌ－８若しくはＬ－９；又は
Ｉ．Ｌ－３、Ｌ－７若しくはＬ－９；又は
Ｊ．Ｌ－８若しくはＬ－９；又は
Ｋ．Ｌ－５若しくはＬ－９；又は
Ｌ．Ｌ－７若しくはＬ－９；又は
Ｍ．Ｌ－１若しくはＬ－９；又は
Ｎ．Ｌ－９である。
Ｌ－１、Ｌ－５、Ｌ－７、Ｌ－８及びＬ－９
本発明の各態様に係る一実施形態において、式Ｉの化合物は、Ｒ1として、水素、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソブチル、シクロプロピルメチル又はＨＣＨ≡ＣＣＨ2－を有し；Ｒ2として、Ｍ－１～Ｍ－１３の１つを有し；Ｒ3として、メチルを有し；Ｒ4として、Ｌ－１～Ｌ－９の１つを有し；Ｒ5a及びＲ5bとして、独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ3アルキル、及びＣ1～Ｃ3アルコキシから選択される。
本発明の各態様に係る一実施形態において、式Ｉの化合物は、Ｒ1として、水素、メチル、又はシクロプロピルメチルを有し；Ｒ2として、Ｍ－１～Ｍ－１３の１つを有し；Ｒ3として、メチルを有し；Ｒ4として、Ｌ－１～Ｌ－９の１つを有し；Ｒ5a及びＲ5bとして、独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ3アルキル、及びＣ1～Ｃ3アルコキシから選択される。
本発明の各態様に係る一実施形態において、式Ｉの化合物は、Ｒ1として、水素を有し；Ｒ2として、Ｍ－１～Ｍ－１３の１つを有し；Ｒ3として、メチルを有し；Ｒ4として、Ｌ－１～Ｌ－９の１つを有し；Ｒ5a及びＲ5bとして、独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ3アルキル、及びＣ1～Ｃ3アルコキシから選択される。
本発明の各態様に係る一実施形態において、式Ｉの化合物は、Ｒ1として、水素、メチル、又はシクロプロピルメチルを有し；Ｒ2として、Ｍ－３、Ｍ－４、Ｍ－５、Ｍ－６、Ｍ－８、Ｍ－９、Ｍ－１１ Ｍ－１２又はＭ－１３の１つを有し；Ｒ3として、メチルを有し；Ｒ4として、Ｌ－１～Ｌ－９の１つを有し；Ｒ5a及びＲ5bとして、独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ3アルキル、及びＣ1～Ｃ3アルコキシから選択される。
本発明の各態様に係る一実施形態において、式Ｉの化合物は、Ｒ1として、水素、メチル、又はシクロプロピルメチルを有し；Ｒ2として、Ｍ－３、Ｍ－４、Ｍ－５、Ｍ－６、Ｍ－８、Ｍ－９、Ｍ－１１ Ｍ－１２又はＭ－１３の１つを有し；Ｒ3として、メチルを有し；Ｒ4として、Ｌ－１、Ｌ－２、Ｌ－３、Ｌ－４、Ｌ－５、Ｌ－６、Ｌ－７、Ｌ－８、又はＬ－９の１つを有し；Ｒ5a及びＲ5bとして、独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ3アルキル、及びＣ1～Ｃ3アルコキシから選択される。
本発明の各態様に係る一実施形態において、式Ｉの化合物は、Ｒ1として、水素、メチル、又はシクロプロピルメチルを有し；Ｒ2として、Ｍ－３、Ｍ－４、Ｍ－５、Ｍ－６、Ｍ－８、Ｍ－９、Ｍ－１１、Ｍ－１２又はＭ－１３の１つを有し；Ｒ3として、メチルを有し；Ｒ4として、Ｌ－１、Ｌ－２、Ｌ－３、Ｌ－４、Ｌ－５、Ｌ－６、Ｌ－７、Ｌ－８、又はＬ－９の１つを有し；Ｒ5a及びＲ5bとして、それぞれ水素を有する。
本発明の各態様に係る一実施形態において、式Ｉの化合物は、Ｒ1として、水素、メチル、又はシクロプロピルメチルを有し；Ｒ2として、Ｍ－３、Ｍ－６、Ｍ－８、Ｍ－９、Ｍ－１２又はＭ－１３の１つを有し；Ｒ3として、メチルを有し；Ｒ4として、Ｌ－１～Ｌ－９の１つを有し；Ｒ5a及びＲ5bとして、それぞれ水素を有する。
本発明の各態様に係る一実施形態において、式Ｉの化合物は、Ｒ1として、水素、メチル、又はシクロプロピルメチルを有し；Ｒ2として、Ｍ－３、Ｍ－６、Ｍ－８、Ｍ－９、Ｍ－１２又はＭ－１３の１つを有し；Ｒ3として、メチルを有し；Ｒ4として、Ｌ－１、Ｌ－２、Ｌ－３、Ｌ－４、Ｌ－５、Ｌ－６、Ｌ－７、Ｌ－８、又はＬ－９の１つを有し；Ｒ5a及びＲ5bとして、それぞれ水素を有する。
本発明の各態様に係る一実施形態において、式Ｉの化合物は、Ｒ1として、水素、メチル、又はシクロプロピルメチルを有し；Ｒ2として、Ｍ－３、Ｍ－４、Ｍ－６、Ｍ－８、Ｍ－９、又はＭ－１２の１つを有し；Ｒ3として、メチルを有し；Ｒ4として、Ｌ－１、Ｌ－２、Ｌ－７、Ｌ－８及びＬ－９の１つを有し；Ｒ5a及びＲ5bとして、それぞれ水素を有する。
本発明の各態様に係る一実施形態において、式Ｉの化合物は、Ｒ1として、水素、メチル、又はシクロプロピルメチルを有し；Ｒ2として、Ｍ－３、Ｍ－４、Ｍ－６、Ｍ－８、Ｍ－９、又はＭ－１２の１つを有し；Ｒ3として、メチルを有し；Ｒ4として、Ｌ－３、Ｌ－４、Ｌ－７、Ｌ－８及びＬ－９の１つを有し；Ｒ5a及びＲ5bとして、それぞれ水素を有する。
本発明の各態様に係る一実施形態において、式Ｉの化合物は、Ｒ1として、水素、メチル、又はシクロプロピルメチルを有し；Ｒ2として、Ｍ－３、Ｍ－８、Ｍ－１２、又はＭ－１３の１つを有し；Ｒ3として、メチルを有し；Ｒ4として、Ｌ１～Ｌ９の１つを有し；Ｒ5a及びＲ5bとして、それぞれ水素を有する。
本発明の各態様に係る一実施形態において、式Ｉの化合物は、Ｒ1として、水素、メチル、又はシクロプロピルメチルを有し；Ｒ2として、Ｍ－３、Ｍ－８、Ｍ－１２、又はＭ－１３の１つを有し；Ｒ3として、メチルを有し；Ｒ4として、Ｌ－１、Ｌ－２、Ｌ－７、Ｌ－８及びＬ－９の１つを有し；Ｒ5a及びＲ5bとして、それぞれ水素を有する。
本発明の各態様に係る一実施形態において、式Ｉの化合物は、Ｒ1として、水素、メチル、又はシクロプロピルメチルを有し；Ｒ2として、Ｍ－３、Ｍ－８、Ｍ－１２、又はＭ－１３の１つを有し；Ｒ3として、メチルを有し；Ｒ4として、Ｌ－３、Ｌ－４、Ｌ－７、Ｌ－８及びＬ－９の１つを有し；Ｒ5a及びＲ5bとして、それぞれ水素を有する。
本発明の各態様に係る一実施形態において、式Ｉの化合物は、Ｒ1として、水素、メチル、又はシクロプロピルメチルを有し；Ｒ2として、Ｍ－３、Ｍ－８、Ｍ－１２、又はＭ－１３の１つを有し；Ｒ3として、メチルを有し；Ｒ4として、Ｌ７、Ｌ８又はＬ９の１つを有し；Ｒ5a及びＲ5bとして、それぞれ水素を有する。
本発明の各態様に係る一実施形態において、式Ｉの化合物は、Ｒ1として、水素、メチル、又はシクロプロピルメチルを有し；Ｒ2として、Ｍ－３、Ｍ－８、又はＭ－１２の１つを有し；Ｒ3として、メチルを有し；Ｒ4として、Ｌ９を有し；Ｒ5a及びＲ5bとして、それぞれ水素を有する。
第２の態様では、本発明は、第１の態様において定義されている式Ｉの化合物、１種以上の助剤及び希釈剤並びに任意に１種以上の他の有効成分を含む組成物を利用可能にする。
第３の態様では、本発明は、昆虫、ダニ類、線虫又は軟体動物を駆除及び防除する方法を利用可能にし、これは、有害生物、有害生物の生息地又は有害生物による攻撃を受けやすい植物に、殺虫的、殺ダニ的、殺線虫的又は殺軟体動物的に有効な量の、第１の態様において定義されている化合物又は第２の態様において定義されている組成物を適用するステップを含む。
第４の態様では、本発明は、昆虫、ダニ類、線虫又は軟体動物による攻撃からの植物繁殖材料の保護の方法を利用可能にし、これは、繁殖材料又は繁殖材料が植えられている場所を、有効量の、第１の態様において定義されている式Ｉの化合物又は第２の態様において定義されている組成物で処理するステップを含む。
第５の態様では、本発明は、第１の態様において定義されている式Ｉの化合物又は第２の態様において定義されている組成物を含むか、又はそれで処理されているか若しくはそれに付着されている、種子などの植物繁殖材料を利用可能にする。
さらなる態様において、本発明は、寄生生物の防除を、それを必要としている動物内又は上で行う方法であって、有効量の、第１の態様において定義されている式Ｉの化合物を投与するステップを含む方法を提供する。本発明は、外寄生生物の防除を、それを必要としている動物上で行う方法であって、有効量の、第１の態様の化合物を投与するステップを含む方法をさらに提供する。本発明は、外寄生生物によって感染する病害を予防及び／又は処置する方法であって、それを必要としている動物に、有効量の、第１の態様において定義されている式Ｉの化合物を投与するステップを含む方法をさらに提供する。
式Ｉの化合物は、公知の方法に従うことにより、当業者によって調製可能である。より具体的には、式Ｉ及びＩ’ａの化合物及び中間体は、従って、スキーム及び実施例において以下に記載のとおり調製可能である。特定のステレオジエン中心は、簡潔さのために不特定のままとされており、決してスキームによる教示を限定することを意図されていない。
本発明に係る式Ｉの化合物を調製するためのプロセスは、当業者に公知の方法によって実施される。
式Ｉの化合物
Figure 2022528181000008
 は、式ＩＩのアミン
Figure 2022528181000009
 （式中、Ｒ1、Ｒ3、Ａ2、Ｒ4a、Ｒ5a、及びＲ5bは、式Ｉにおいて定義されているとおりである）と、式ＩＩＩのカルボン酸誘導体
Figure 2022528181000010
 （式中、Ｒ2は、式Ｉにおいて定義されているとおりである）との反応によって調製可能である。化学反応は、スキーム１においてより詳細に記載されている。
スキーム１：
Figure 2022528181000011
 スキーム１において、式ＩＩＩの化合物（ここで、Ｒ2は、式Ｉにおいて記載されているとおりである）は、当業者に公知であると共に、例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，６１（４６），１０８２７－１０８５２，２００５に記載されている方法により、式ＩＩＩａの化合物に活性化される。例えば、Ｘ0がハロゲンである化合物は、触媒量のＤＭＦの存在下における、２塩化メチレン又はＴＨＦなどの不活性溶剤中、２０℃～１００℃、好ましくは２５℃の温度での、例えば、塩化オキサリル又は塩化チオニルによる、式ＩＩＩの化合物の処理によって形成される。式ＩＩの化合物（ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ａ2、Ｒ4a、Ｒ5a、及びＲ5bは、式Ｉにおいて定義されているとおりである）による、任意に、例えばトリエチルアミン又はピリジンといった塩基の存在下におけるＩＩＩａの処理で、式Ｉの化合物がもたらされる。代わりに、式Ｉの化合物は、活性化種ＩＩＩａ（ここで、Ｘ0は、Ｘ01又はＸ02である）がもたらされる、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）又は１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（ＥＤＣ）による、例えばピリジン、又はＴＨＦといった不活性溶剤中、任意に、例えばトリエチルアミンといった塩基の存在下における、５０～１８０℃の温度での式ＩＩＩの化合物の処理によって調製され得る。さらに、式ＩＩＩの酸は、例えば、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ２０１３，４５，１５６９及びＪｏｕｒｎａｌ Ｐｒａｋｔ．Ｃｈｅｍｉｅ １９９８，３４０，５８１に記載されている、式ＩＩＩａの化合物（ここで、Ｘ0は、Ｘ03及びＸ04である）がもたらされる、プロパンホスホン酸無水物（Ｔ３Ｐ（登録商標））又はＯ－（７－アザ－１－ベンゾトリアゾリル）－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルウロニウム－ヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）などのカップリング試薬との反応によっても活性化可能である。式ＩＩのアミンとのその後の反応で式Ｉの化合物がもたらされる。
式ＩＩの中間体（ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ａ2、Ｒ4a、Ｒ5a及びＲ5bは、式Ｉにおいて定義されているとおりである）は、スキーム２に従って調製され得る。
スキーム２：
Figure 2022528181000012
 スキーム２において、式ＩＩの化合物（ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ａ2、Ｒ4a、Ｒ5a及びＲ5bは、式Ｉにおいて定義されているとおりである）は、国際公開第２００２／０８８０７３号、第３５ページと同様に、例えばＮａＢＨ（ＯＡｃ）3又はＮａＢＨ3ＣＮの存在下、好ましくは、還元試薬としてのＮａＢＨ3ＣＮと共に、好適な溶剤中、好ましくは、酢酸中、室温における、式ＶＩＩの化合物（ここで、Ｒ1は、式Ｉにおいて定義されているとおりである）による、式ＶＩの化合物（ここで、Ｒ3、Ａ2、Ｒ4a、Ｒ5a及びＲ5bは、式Ｉにおいて定義されているとおりである）の処理によって調製され得る。代わりに、還元的アミノ化のための別の試薬系は、式ＶＩＩのアミンの存在下で、Ｔｉ（ｉ－ＯＰｒ）4及びＮａＢＨ4の組み合わせを使用し、式ＩＩの化合物をもたらすこともできる（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ２００３（１４），２２０６を参照されたい）。
式ＶＩの化合物（ここで、Ｒ3、Ａ2、Ｒ4a、Ｒ5a、及びＲ5bは、式Ｉにおいて定義されているとおりである）は、例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、又は（１，１’ビス（ジフェニルホスフィノ）－フェロセン）ジクロロパラジウム－ジクロロメタン（１：１錯体）といったパラジウム触媒の存在下、ＤＭＦ、アセトニトリル、ジオキサンなどの不活性溶剤中、任意に、カリウム、フッ化セシウム、又は塩化リチウムなどの添加剤の存在下、及び任意に、さらなる触媒、例えばヨウ化銅（Ｉ）の存在下における、式ＩＶの化合物（ここで、Ｘ05は、塩素、臭素、ヨウ素、アリールスルホネート、アルキルスルホネート又はトリフルオロメタンスルホネートなどの脱離基であり、Ｒ3、Ｒ5a及びＲ5bは、式Ｉにおいて定義されているとおりである）と、式Ｖのスズ化合物（ここで、Ａ2及びＲ4aは、式Ｉにおいて定義されているとおりである）との間のスティル反応によって調製され得る。このようなスティルカップリング反応は、当業者に周知であり、例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２００５，７０，８６０１、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２００９，７４，５５９９、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．，２００４，４３，１１３２、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ ２０１０，８０，１２１５及びＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００４，１２６，１６４３３において記載されている。
代わりに、式ＶＩの化合物（ここで、Ｒ3、Ａ2、Ｒ4a、Ｒ5a、及びＲ5bは、式Ｉにおいて定義されているとおりである））はまた、鈴木反応（スキーム３）によって調製され得、これは、例えば、式ＩＶの化合物（ここで、Ｒ3、Ｒ5a、及びＲ5bは、式Ｉにおいて定義されているとおりであり、Ｘ05は、例えば、塩素、臭素、ヨウ素、アリールスルホネート、アルキルスルホネート又はトリフルオロメタンスルホネートのような脱離基である）を、式ＶＩＩＩの化合物（ここで、Ｗは、例えばＢ（ＯＨ）2又はピナコールボロン酸エステルのようなホウ素由来官能基であり得る）と反応させることを含む。反応は、炭酸ナトリウム又はフッ化セシウムのような塩基の存在下、例えば１，２－ジメトキシエタン及び水、ジオキサン及び水、又はＤＭＦ及び水の混合物のような、溶剤又は溶剤混合物中、好ましくは不活性雰囲気で、パラジウム系触媒、例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）－パラジウム又は（１，１’ビス（ジフェニルホスフィノ）－フェロセン）ジクロロパラジウム－ジクロロメタン（１：１錯体）によって触媒され得る。反応温度は、優先的に、室温～反応混合物の沸点の範囲であり得る。このような鈴木反応は、当業者に周知であり、例えば、Ｊ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．５７６，１９９９，１４７－１６８、Ｓｃｉｅｎｃｅ ｏｆ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ２０１０，４５ｂ，５４７、Ｅｕｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２０１２，（３１），６２４８及びＳｙｎｔｈｅｓｉｓ ２０１７，４９，４３７２において報告されている。
スキーム３：
Figure 2022528181000013
 式ＩＶの化合物は、一般に市販されている。
代わりに、式ＶＩの化合物（ここで、Ｒ3、Ａ2、Ｒ4a、Ｒ5a、及びＲ5bは、式Ｉにおいて定義されているとおりである）は、スキーム４において概説されている。
スキーム４：
Figure 2022528181000014
 例えば、式ＶＩの化合物（ここで、Ｒ3、Ａ2、Ｒ4a、Ｒ5a、及びＲ5bは、式Ｉにおいて定義されているとおりである）は、好適な溶剤、好ましくは、ジオキサン又はＤＭＦ中、Ｐｄ触媒、好ましくは、酢酸パラジウム、リガンド、例えばジｔｅｒｔ－ブチル（メチル）ホスファン、及び塩基、例えばＣｓ2ＣＯ3の存在下、通常は１２０～１３０℃の温度での加熱下における、式ＩＶａの化合物（ここで、Ｒ3、Ｒ5a、及びＲ5bは、式Ｉにおいて定義されているとおりである）と、式ＸＩの化合物（ここで、Ａ2及びＲ4aは、式Ｉにおいて定義されている）とのアリルスルホンカップリング反応によって調製され得る。このようなプロセスは、例えば、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２０１８，１４０，１５９１６において記載されている。
式ＸＩの必要な中間体は、プロパ－２－エン－１－チオールによる求核置換、及びｍＣＰＢＡによるその後の酸化によって、式ＩＸの化合物（ここで、Ａ2及びＲ4aは、式Ｉについて定義されているとおりであり、Ｘ06は、ハロゲン又はメチルスルホンである）から得られる。このような変換は、周知であり、例えば、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２０１８，１４０，１５９１６において報告されている。
代わりに、式ＶＩの化合物（ここで、Ｒ3、Ａ2、Ｒ4a、Ｒ5a、及びＲ5bは、式Ｉにおいて定義されているとおりである）は、スキーム５において概説されている。
式ＶＩの化合物（ここで、Ｒ3、Ａ2、Ｒ4a、Ｒ5a、及びＲ5bは、式Ｉにおいて定義されているとおりである）は、より低い温度、好ましくは、０～２５℃で、ＴＨＦ又はジエチルエーテルなどの好適な溶剤中、グリニャール試薬Ｒ3ＭｇＢｒ、例えばＭｅＭｇＢｒによる、式ＸＩＶの化合物の処理によって調製され得る。
式ＸＩＶのワインレブアミド（ここで、Ａ2、Ｒ4a、Ｒ5a、及びＲ5bは、式Ｉにおいて定義されているとおりである）は、３つのステップにおいて、式ＸＩＩＩの化合物（ここで、Ａ2、Ｒ4a、Ｒ5a、及びＲ5bは、式Ｉにおいて定義されているとおりであり、ＺはＣ1～Ｃ6アルキルである）から調製され得る。式ＸＩＩＩの化合物は、当該技術分野において公知の方法（例えば国際公開第２０１１／１４３３６５号、第１３８ページを参照されたい）によってカルボン酸に転化され、その後のカルボン酸の活性化（スキーム１を参照されたい）、続いてＮ－メトキシ－Ｎ－メチルアミンによる処理（Ｗｅｉｎｒｅｂ ｅｔ ａｌ．Ｔｅｔ．Ｌｅｔｔ．１９８１，３９，３８１５に従って）により、式ＸＩＶの化合物が得られる。
式ＸＩＩＩの化合物（ここで、Ａ2、Ｒ4a、Ｒ5a、及びＲ5bは、式Ｉにおいて定義されているとおりであり、ＺはＣ1～Ｃ6アルキルである）は、スキーム２及び３において詳細に記載されているように、パラジウム触媒の存在下における、式ＸＩＩの化合物（ここで、Ｒ5a、及びＲ5bは、式Ｉにおいて定義されているとおりであり、ＺはＣ1～Ｃ6アルキルであり、Ｘ07は、例えば、塩素、臭素、ヨウ素のような脱離基である）と、式Ｖの化合物（スティル反応）又は式ＶＩＩＩの化合物（鈴木－宮浦反応）との反応によって調製され得る。
スキーム５：
Figure 2022528181000015
 代替的なプロセス（スキーム６）において、式ＩＩの化合物（ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ａ2、Ｒ4a、Ｒ5a、及びＲ5bは、式Ｉにおいて定義されているとおりである）は、例えば、アセトニトリル又はＤＭＦを含み得る好適な溶剤中、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸セシウムなどの好適な塩基の存在下、通常は室温～２００℃、好ましくは、４０℃～反応混合物の沸点の温度での加熱下、任意にマイクロ波加熱条件下における、式ＶＩＩのアミンによる、式ＸＶＩの化合物（ここで、Ｒ3、Ａ2、Ｒ4a、Ｒ5a、及びＲ5bは、式Ｉにおいて定義されているとおりであり、Ｘ08は、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＭｓ、ＯＴｓ又はＯＴｆである）の求核置換反応によって調製され得る。
式ＸＶＩの化合物（ここで、Ｒ3、Ａ2、Ｒ4a、Ｒ5a、Ｒ5bは、式Ｉにおいて定義されているとおりであり、Ｘ08は、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＭｓ、ＯＴｓ又はＯＴｆである）は、不活性溶剤、好ましくは、２塩化メチレン中、及び例えばトリエチルアミンといった塩基の存在下における、式ＸＩＩＩの化合物（ここで、Ｙは、ＣＨ3、ＣＦ3又はｐ－ＣＨ3－Ｃ6Ｈ4である）による、式ＸＶのアルコール（ここで、Ｒ3、Ａ2、Ｒ4a、Ｒ5a及びＲ5bは、式Ｉにおいて定義されているとおりである）の活性化によって調製され得る。式ＸＶのアルコールはまた、当業者に公知の方法によって、リン化合物、例えばＰ（Ｘ0）3（ここで、Ｘ0は、塩素又は臭素である）による処理によって、ハロゲン化アルキルＸＶＩ（ここで、Ｘ08は、Ｃｌ又はＢｒである）へと活性化され得る。このような一般的な官能基変換は、例えば、Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅ Ｃｈｅｍｉｅ．４．Ａｕｆｌａｇｅ，Ｗｉｌｅｙ－ＶＣＨ Ｖｅｒｌａｇ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ ２００５，ｐ．３９３以降及びＣｈｅｍ Ｃｏｍｍｕｎ．２０１４，５０，５７５６において記載されている。
式ＸＶの化合物（ここで、Ｒ3、Ａ2、Ｒ4a、Ｒ5a及びＲ5bは、式Ｉにおいて定義されているとおりである）は、好ましくは、溶剤としてのＭｅＯＨ中、通常の方法で（例えば国際公開第２０１２／０８２９９７号、第１４１ページを参照されたい）、例えばＮａＢＨ4による、ケトンＶＩ（ここで、Ｒ3、Ａ2、Ｒ4a、Ｒ5a、及びＲ5bは、式Ｉにおいて定義されているとおりである）の還元によって調製され得る。
スキーム６：
Figure 2022528181000016
 ＩＩａの一般式の化合物を調製するためのさらに別の方法が、スキーム７において概説されている。
Figure 2022528181000017
スキーム７：
Figure 2022528181000018
 従って、スキーム６において既に詳細に記載されているように、式ＶＩＩのアミンによる、式ＸＶＩの化合物の求核置換反応により、式ＩＩの化合物（ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ａ2、Ｒ4a、Ｒ5a、及びＲ5bは、式Ｉにおいて定義されているとおりである）が得られる。保護基を備えた式ＩＩの化合物（例えば、Ｒ1はベンジルである）は、パラジウム（炭に担持された）の存在下、例えばＭｅＯＨ又はＥｔＯＨといった溶剤中で、水素で水素化されて、式ＩＩａの化合物（ここで、Ｒ3、Ａ2、Ｒ4a、Ｒ5a、及びＲ5bは、式Ｉにおいて定義されているとおりである）が得られる（例えば、Ｓｙｎｌｅｔｔ，２０１０，（１８），ｐａｇｅ ２７０８を参照されたい）。式ＩＩの化合物（ここで、Ｒ1はアリルであり、Ｒ3、Ａ2、Ｒ4a、Ｒ5a、及びＲ5bは、式Ｉにおいて定義されているとおりである）はまた、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９３，５８，６１０９に従って、Ｐｄ触媒、好ましくは、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）の存在下、例えばＣＨ2Ｃｌ2といった好適な溶剤中での、Ｎ’Ｎ’ジメチルバルビツール酸との反応によって、式ＩＩの化合物に転化されて、式ＩＩａの化合物が得られる。
式Ｖの化合物（ここで、Ａ2及びＲ4aは、式Ｉにおいて定義されているとおりである）の形成は、スキーム８において概説されている。
式Ｖの化合物（ここで、Ａ2及びＲ4aは、式Ｉにおいて定義されているとおりである）は、ＤＭＦなどの好適な溶剤中、通常は１００～１３０℃の温度での加熱下における、例えばＰｄ（Ｐｈ3）4などのパラジウム源及びビス（トリブチルスズ）による、式ＩＸの化合物の処理によって調製され得る。このようなプロセスは、例えば、Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ，９０（３），１７７－１８７；２０１６において記載されている。代わりに、式Ｖの化合物はまた、ＴＨＦなどの好適な溶剤中、通常は－７８℃～０℃などのより低い温度での、ｎ－ブチルリチウム及び塩化トリブチルスズによる、式ＩＸの化合物の処理によって調製され得る。このようなプロセスは、例えば、米国特許出願公開第２０１８０２７３５６２号明細書において記載されている。
スキーム８：
Figure 2022528181000019
 式ＩＸａ及びＩＸａａの化合物（ここで、Ａ2は、式Ｉにおいて定義されているとおりであり、Ｘ06は、Ｃｌ、Ｂｒなどの脱離基であり、Ｑは、Ｃ1～Ｃ3ハロアルキルである）は、市販されているか、又はスキーム９に示されるような周知の方法に従って調製され得る。
スキーム９：
Figure 2022528181000020
 従って、式ＩＸａの化合物（ここで、Ａ2は、式Ｉにおいて定義されているとおりであり、Ｘ06は、Ｃｌ又はＢｒなどの脱離基であり、Ｑは、Ｃ1～Ｃ3ハロアルキルである）は、例えば炭酸セシウム又は炭酸カリウムといった好適な塩基の存在下、アセトニトリル又はＤＭＦなどの溶剤中、２０～８０℃の温度での、式ＸＶＩＩＩの化合物（ここで、Ｑは、Ｃ1～Ｃ3ハロアルキルであり、Ｘ09は、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、ＯＳＯ2ＣＦ3、又はＯＳＯ2ＣＨ3などの脱離基である）による、化合物ＸＶＩＩのアルキル化によって得られる。このような反応は、当業者に周知であり、例えば、Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔｓ．，２０１７，８（５）、ｐ５４３－５４８及びＢｉｏ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔｓ．，２０１７，２７（１１），２４２０－２４２３において報告されている。
式ＩＸａａの化合物（ここで、Ａ2は、式Ｉにおいて定義されているとおりであり、Ｘ06は、Ｃｌ又はＢｒなどの脱離基である）は、ＫＯＨ、炭酸カリウムなどの塩基の存在下、不活性溶剤中、２０～８０℃の温度での、例えばＣｌＣＦ2ＣＯ2Ｎａ又はＣＦ2ＳＯ2ＯＣＨＦ2といったジフルオロカルベン源による処理によって、式ＸＶＩＩの化合物から調製され得る。このような手順は、例えば、Ｊ．Ｆｌｕｏｒ．Ｃｈｅｍ．２０１７，２０３，１５５、及び米国特許出願公開第２０１３／０２２５５５２号明細書、第１２８ページ、及びＯｒｇ．Ｐｒｏｃｅｓｓ Ｒｅｓ．Ｄｅｖ．，２０１１，１５，７２１において記載されている。
式ＸＶＩＩの化合物は、市販されている。
代わりに、式Ｉの化合物は、スキーム１０において概説されている合成に従って、式ＸＸの化合物（ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5a、及びＲ5bは、式Ｉにおいて定義されており、Ｘ07は、スキーム５において定義されている）から調製され得る。
スキーム１０：
Figure 2022528181000021
 式Ｉの化合物は、スキーム２及び３において詳細に記載されているように、パラジウム触媒の存在下における、式ＸＸの化合物と、式Ｖの化合物（スティル反応）又は式ＶＩＩＩの化合物（鈴木・宮浦反応）との反応によって調製され得る。式ＸＸの化合物は、スキーム１に詳述されている条件に従って、式ＩＩＩａの活性化化合物と、式ＸＩＸのアミン（ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5a、及びＲ5bは、式Ｉにおいて定義されており、Ｘ07は、スキーム５において定義されている）との反応によって合成され得る。
式ＩＩＩの化合物は、公知であり、例えば３－（ジフルオロメチル）－５－（トリフルオロメチル）安息香酸ＣＡＳ：［２２４８２９０－２１－１］、３－ブロモ－５－（トリフルオロメチル）安息香酸ＣＡＳ：［３２８－６７－６］、３－ヨード－５－（トリフルオロメチル）安息香酸ＣＡＳ：［２８１８６－６２－１］は、市販されているか、又は当業者によって調製され得る。例えば、国際公開第２０１３／１７１７１２号、国際公開第２０１２／１１７０００号、国際公開第２０１７／１９２３８５号も参照のこと。式ＩＩＩｂ及びＩＩＩｃのいくつかの化合物は、新規であり、式Ｉの化合物の調製を可能にするための特に調製されている。このような化合物の合成は、スキーム１１に示されている。
スキーム１１
Figure 2022528181000022
 スキーム１１に示されるように、式ＸＸＩの化合物（ここで、Ｘ10は、ハロゲン、好ましくは、臭素又はヨウ素であり、Ａ1は、窒素又はメタンであり、ＲａはＣ1～Ｃ4アルキルである）は、アセトニトリル又はＤＭＦなどの不活性溶剤中、室温～１２０℃の温度で、任意にマイクロ波加熱下で、ビピリジン銅試薬（ｂｐｙ）ＣｕＳＣＦ３（ここで、ｂｐｙはビピリジルである）で処理されて、式ＸＸＩＩの化合物（ここで、Ａ1、及びＲａは、式ＸＸＩについて定義されているとおりである）を得ることができる。このような化学反応は、公知であり、例えば、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．２０１３，５２，１５４８－１５５２といった文献において記載されている。この変換のための好ましい試薬は、（ｂｐｙ）ＣｕＳＣＦ3（ＣＡＳ［１４１３７３２－４７－４］）である。
式ＸＸＩＩの化合物は、水中、任意に、ＴＨＦ、アセトン、ジオキサンなどの水混和性溶剤の存在下における、エステル加水分解、例えば、塩基、例えば水酸化リチウム、水酸化カリウム、又は水酸化ナトリウムとの反応によって、ＩＩＩｂの化合物に転化される。このような反応は、当業者に周知である。
式ＸＸＩＶの化合物（ここで、Ｒ6は、Ｃ1～Ｃ3アルキル、又はＣ1～Ｃ3ハロアルキルであり、ＲａはＣ1～Ｃ4アルキルである）は、水素化ナトリウム、Ｋ2ＣＯ3、又はＣｓ2ＣＯ3などの塩基の存在下、ＴＨＦ、ＤＭＦ、又はアセトニトリルなどの不活性溶剤中、式ＸＸＩＩＩの化合物と、式ＸＸＶの化合物（ここで、Ｘ11は、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、ＯＳＯ2ＣＦ3、又はＯＳＯ2ＣＨ3である）との反応によって調製されて、式ＸＸＩＶの化合物を得ることができる。式ＸＸＩＶの化合物（ここで、Ｒ6はＣＨＦ2である）は、スキーム９においてＩＸａａの調製について記載されている手順と同様に、インサイチュで生成されたジフルオロカルベンによる処理によって調製される。式ＸＸＩＶの化合物の加水分解により、記載されているような式ＩＩＩｃの化合物（上記を参照）が得られる。
式Ｉ’ａの化合物
Figure 2022528181000023
 は、式ＩＩｂのアミン
Figure 2022528181000024
 （ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ａ2、Ｒ4a、Ｒ5a、及びＲ5bは、式Ｉ’ａにおいて記載されているとおりである）と、式ＩＩＩのカルボン酸誘導体（ここで、Ｒ2は、式Ｉにおいて上記のように記載されている）との反応によって調製され得る。
Figure 2022528181000025
この化学反応は、スキーム１２においてより詳細に記載されている。
スキーム１２：
Figure 2022528181000026
 式ＩＩＩａの化合物（ここで、Ｒ2は式Ｉにおいて記載されており、Ｘ０はスキーム１において記載されている）は、スキーム１において詳細に記載されている条件下で、式ＩＩｂの化合物（ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ａ2、Ｒ4a、Ｒ5a、及びＲ5bは、式Ｉにおいて記載されている）で処理され得る。式ＩＩＩの化合物からの式ＩＩＩａの化合物の形成が、スキーム１において記載されている。
式ＩＩｂの化合物の形成は、スキーム１３において概説されている。式ＩＩｂの化合物は、国際公開第２００２／０８８０７３号、第３５ページと同様に、例えばＮａＢＨ（ＯＡｃ）3又はＮａＢＨ3ＣＮの存在下、好適な溶剤、好ましくは酢酸中、室温で、式ＸＸＶＩの化合物（ここで、Ｒ1は、式Ｉにおいて定義されているとおりである）による、式ＩＩｃの化合物（ここで、Ａ2、Ｒ3、Ｒ4a、Ｒ5a、及びＲ5bは、式Ｉにおいて記載されている）の処理によって調製され得る。代わりに、還元的アミノ化のための別の試薬系は、Ｔｉ（ｉ－ＯｉＰｒ）4及びＮａＢＨ4の組み合わせを使用する（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ２００３（１４），２２０６を参照されたい）。式ＸＸＶＩの化合物は、一般に市販されている。
式ＩＩｃのアミンは、式ＩＩａのアミンの生体触媒脱ラセミ化によって得られる。これは、例えば、リパーゼ、例えば、最終的に固定化形態（例えばＮｏｖｏｚｙｍ（登録商標）４３５）におけるカンジダ・アンタークティカ（Ｃａｎｄｉｄａ Ａｎｔａｒｃｔｉｃａ）リパーゼＢ又は蛍光菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｓ）リパーゼを用いて、アシル供与体、例えばメトキシ酢酸エチル又は酢酸ビニルの存在下、アセトニトリル又はメチルｔｅｒｔ－ブチルエーテルなどの好適な溶剤中、２０℃～１００℃の温度で、行われ得る。このようなプロセスは、例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００７，７２，６９１８－６９２３又はＡｄｖ．Ｓｙｎｔｈ．Ｃａｔａｌ．２００７，３４９，１４８１－１４８８において記載されている。このような酵素的脱ラセミ化の予測される立体化学的結果は、当業者に知られており、例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９１，５６，２６５６－２６６５又はＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２０１５，１３７，３９９６－４００９といった文献において実証されている。
スキーム１３：
Figure 2022528181000027
 代替的なプロセスにおいて、式ＩＩｃの化合物は、スキーム１４に記載されている合成に従って、ＸＶａ（ここで、Ａ2、Ｒ3、Ｒ4a、Ｒ5a、及びＲ5bは、式Ｉにおいて記載されているとおりである）から得られる。
スキーム１４：
Figure 2022528181000028
 式ＩＩｃのアミンは、式ＸＸＶＩＩの中間体（ここで、Ａ2、Ｒ3、Ｒ4a、Ｒ5a、及びＲ5bは、式Ｉにおいて記載されており、Ｚ3は、ＮＰｈｔｈ又はＮＢｏｃ2である）から得られる。このような中間体は、トリフェニルホスフィン又はトリブチルホスフィンなどのホスフィン及びフタルイミド又はビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミンなどのアミンの存在下で、アゾジカルボン酸ジイソプロピルによって、式ＸＶａのアルコールを処理することを含む光延反応によって、式ＸＶａのアルコールから得られる。光延反応は、例えば、Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．２００９，１０９，２５５１－２６５１において記載されているように、立体中心の反転を進めることが当業者によって知られている。次に、式ＸＸＶＩＩのアミンは、Ｚ3＝ＮＰｈｔｈである場合、ヒドラジンによる、又はＺ3＝ＮＢｏｃ2である場合、ＴＦＡによる処理によって、式ＩＩｃのアミンへと変換され得る。
代わりに、式ＩＩｃのアミンは、トリフェニルホスフィン及び水（シュタウディンガー反応）による処理によって、又は例えば水素の存在下でパラジウム触媒を用いた水素化によって、式ＸＸＶＩＩＩのアジド（ここで、Ａ2、Ｒ3、Ｒ4a、Ｒ5a、及びＲ5bは、式Ｉにおいて記載されている）の還元によって得られる。式ＸＸＶＩＩＩのアジドは、トルエン又はＴＨＦなどの溶剤中、ＤＢＵなどの塩基の存在下における、ジフェニルホスホリルアジドなどのアジ化試薬による、式ＸＶａのアルコールの処理によって得られる。このようなプロセスは、立体中心の反転を進めることが当業者によって知られており、例えば、Ａｄｖ．Ｓｙｎｔｈ．Ｃａｔａｌ．２０１８，３６０，２１５７－２１６５といった文献において記載されている。
式ＸＶａのアルコールは、式ＶＩのケトン（ここで、Ａ2、Ｒ3、Ｒ4a、Ｒ5a、及びＲ5bは、式Ｉにおいて記載されているとおりである）のエナンチオ選択的還元によって得られる。このような還元は、ＲｕＣｌ［（Ｒ，Ｒ）－ＴｓＤＰＥＮ］（メシチレン）又はＲｕＢＦ4［（Ｒ，Ｒ）－ＴｓＤＰＥＮ］（ｐ－シメン）などのキラルリガンドと共に、例えばルテニウム又はロジウム触媒といった触媒を用いて、例えばＨＣＯＯＨ／Ｅｔ3Ｎ又はＨＣＯ2ＮＨ4などの水素供与系の存在下で行われ得る。このようなプロセスは、例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２０１７，８２，５６０７といった文献において記載されている。
代わりに、式ＩＩｃの化合物はまた、スキーム１５において概説されるように調製され得る。
スキーム１５：
Figure 2022528181000029
式ＩＩｃのアミンは、例えば、トリフルオロ酢酸又は塩酸などの酸を用いた、式ＸＸＸＶＩＩのアミン（ここで、Ａ2、Ｒ3、Ｒ4a、Ｒ5a、及びＲ5bは、式Ｉにおいて記載されている）の脱保護によって調製され得る。式ＸＸＸＶＩＩの化合物は、式ＸＸＸＶＩの化合物（ここで、Ａ2、Ｒ3及びＲ4aは、式Ｉにおいて記載されており、Ｚ5a及びＺ5bは、互いに独立して、Ｒ5a、Ｒ5b、ハロゲン、ＮＨ2又はＯＨから選択される）から合成され得る。このような官能基相互変換は、当業者に公知であり、このような変換の例は、例えば、Ｅｕｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００５，１９，４１４１－４１５３又はＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００８，７３，７４８１－７４８５といった文献において記載されている。式ＸＸＸＶＩの化合物は、例えば、塩基及び求電子剤、例えばクロロジフルオロ酢酸を用いたアルキル化によって、式ＸＸＸＶの化合物から得られる。式ＸＸＸＶの化合物は、式ＸＸＸＩＶの化合物（ここで、Ａ2及びＲ3は、式Ｉにおいて記載されており、Ｚ4aは、Ｒ4a、ハロゲン又はＮＨ2から選択され、Ｚ5a及びＺ5bは、互いに独立して、Ｒ5a、Ｒ5b、ハロゲン、ＮＨ2又はＯＨから選択される）の水酸化によって調製され得る。ＸＸＸＩＶからＸＸＸＶへの転化は、例えば、Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．２０１６，１８，２２４４－２２４７又はＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ２００９，６５，７５７－７６４といった文献において言及されている方法に従って行われ得る。式ＸＸＸＩＶのアミンは、式ＸＸＸＩＩのジケトン（ここで、Ａ2及びＲ3は、式Ｉにおいて記載されており、Ｚ4aは、Ｒ4a、ハロゲン又はＮＨ2から選択される）における、式ＸＸＸＩＩＩのジアミン（ここで、Ｚ5a及びＺ5bは、互いに独立して、Ｒ5a、Ｒ5b、ハロゲン、ＮＨ2又はＯＨから選択される）の縮合によって得られる。この縮合は、エタノール又はイソプロパノールなどの好適な溶剤の存在下、空気又はＤＤＱなどの酸化剤の存在下で行われ得る。式ＸＸＸＩＩのジケトンは、式ＸＸＸＩのヒドロキシケトン（ここで、Ａ2及びＲ3は、式Ｉにおいて記載されており、Ｚ4aは、Ｒ4a、ハロゲン又はＮＨ2から選択される）の酸化によって形成され得る。この酸化は、ＤＭＳＯ及び塩基、例えばトリエチルアミン、又はさらに次亜塩素酸ナトリウムの存在下、ＴＥＭＰＯ／Ｂｕ4ＮＨＳＯ4などの触媒の存在下で、例えば、ＳＯ3－ピリジンを必要とし得る。このような酸化の例は、例えば、Ｓｙｎｌｅｔｔ，２０１４，２５，５９６又はＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９９０，１１２，５２９０－５３１３といった文献において見出され得る。式ＸＸＸＩのヒドロキシケトンは、式ＸＸＩＸのアルデヒド（ここで、Ａ2は、式Ｉにおいて記載されており、Ｚ4aは、Ｒ4a、ハロゲン又はＮＨ2から選択される）と、式ＸＸＸのアルデヒド（ここで、Ｒ3は、式Ｉにおいて記載されているとおりである）とのクロスベンゾイン縮合によって合成され得る。式ＸＸＸのアルデヒドは、例えばＢｏｃ－Ｌ－アラニナール（ＣＡＳ ７９０６９－５０－４）又はｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ）－１－（シクロプロピルメチル）－２－オキソ－エチル］カルバメート（ＣＡＳ ８８１９０２－３６－９）のようなキラル形態で市販されている。クロスベンゾイン縮合は、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド又はイソプロピルジエチルアミンなどの塩基の存在下、ジクロロメタン又はテトラヒドロフランなどの好適な溶剤中、－２０℃～溶剤の沸点の温度で、トリアゾリウム塩又はチアゾリウム塩などの有機触媒を用いることによる通常の方法で行われる。このような変換のための触媒の例は、例えば、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２０１４，１３６，７５３９－７５４２又はＯｒｇ．Ｌｅｔｔ．２０１６，１８，４５１８－４５２１といった文献において記載されている。
式ＸＸＸＶＩの化合物はまた、例えば遷移金属触媒反応又はジアゾニウム化学反応を用いて、式ＸＸＸＩＶの化合物から直接得られる。このような官能基相互変換は、当業者に公知であり、例は、例えば、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２０１９，１４１，１９２５７－１９２６２、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．２０１５，５４，５７３６－５７３９又はＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ，２００４，６３，２７３５－２７４６といった文献において見出され得る。
式ＸＸＸＶＩＩの化合物は、例えば、塩基及び求電子剤、例えばクロロジフルオロ酢酸を用いたアルキル化によって、式ＸＸＸＩＸの化合物（ここで、Ａ2、Ｒ3、Ｒ5a及びＲ5bは、式Ｉにおいて記載されている）から得られ得る。式ＸＸＸＩＸの化合物は、例えば、Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．２０１６，１８，２２４４－２２４７又はＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ２００９，６５，７５７－７６４といった文献において言及されている方法に従って、水酸化反応によって、式ＸＸＸＶＩＩＩの化合物（ここで、Ａ2、Ｒ3、Ｒ5a及びＲ5bは、式Ｉにおいて記載されており、Ｚ4aは、Ｒ4a、ハロゲン又はＮＨ2から選択される）から合成され得る。代わりに、式ＸＸＸＶＩＩの化合物は、式ＸＸＸＶＩＩＩの化合物から得られ得る。このような官能基相互変換は、当業者に公知であり、例は、例えば、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２０１９，１４１，１９２５７－１９２６２、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．２０１５，５４，５７３６－５７３９又はＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ，２００４，６３，２７３５－２７４６といった文献において見出され得る。
スキーム１６に示されるように、式Ｉ’ａの化合物は、代わりに、スキーム２及び３において詳細に記載されているように、パラジウム触媒の存在下における、式ＸＸａの化合物（ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5a、及びＲ5bは、式Ｉにおいて定義されており、Ｘ07は、例えば、塩素、臭素、ヨウ素のような脱離基である）と、式Ｖの化合物（スティル反応）又は式ＶＩＩＩの化合物（鈴木－宮浦反応）との反応によって調製され得る。
スキーム１６：
Figure 2022528181000030
 式Ｉ’ａの化合物は、スキーム２及び３において詳細に記載されているように、パラジウム触媒の存在下における、式ＸＸａの化合物と、式Ｖの化合物（スティル反応）又は式ＶＩＩＩの化合物（鈴木－宮浦反応）との反応によって調製され得る。
式ＸＸａの化合物は、スキーム１において詳細に記載されている条件下における、式ＸＩＸｂのアミン（ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5a、及びＲ5bは、式Ｉにおいて定義されており、Ｘ07は、例えば、塩素、臭素、ヨウ素のような脱離基である）及び式ＩＩＩａの化合物（ここで、Ｒ2は、式Ｉにおいて記載されており、Ｘ0は、スキーム１において記載されている）のカップリングによって調製され得る。同じ条件下で、Ｒ1＝Ｈである場合、式ＸＸａの化合物は、式ＸＩＸａの化合物（ここで、Ｒ3、Ｒ5a、及びＲ5bは、式Ｉにおいて定義されており、Ｘ07は、例えば、塩素、臭素、ヨウ素のような脱離基である）から直接得られ得る。
式ＸＩＸｂの化合物は、国際公開第２００２／０８８０７３号、第３５ページと同様に、例えばＮａＢＨ（ＯＡｃ）3又はＮａＢＨ3ＣＮの存在下、好適な溶剤、好ましくは酢酸中で、室温での、式ＸＸＶＩの化合物（ここで、Ｒ1は、式Ｉにおいて定義されている）による、式ＸＩＸａの化合物の処理によって調製され得る。代わりに、還元的アミノ化のための別の試薬系は、Ｔｉ（ｉ－ＯｉＰｒ）4及びＮａＢＨ4の組み合わせを使用する（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ２００３（１４），２２０６を参照されたい）。
式ＸＩＸａのアミンは、例えば、１つの鏡像異性体の選択的アシル化を含む脱ラセミ化手順方法によって調製され得る。このような例は、スキーム１７においてより詳細に記載されている。
スキーム１７：
Figure 2022528181000031
 式ＸＩＸａのアミンは、式ＸＩＸのアミン（ここで、Ｒ3、Ｒ5a、及びＲ5bは、式Ｉにおいて記載されており、Ｘ07は、臭素、塩素、ヨウ素、メシラート、トシラート又はトリフラートなどの脱離基である）の生体触媒脱ラセミ化によって得られる。これは、例えば、リパーゼ、例えば、最終的に固定化形態（例えばＮｏｖｏｚｙｍ（登録商標）４３５）におけるカンジダ・アンタークティカ（Ｃａｎｄｉｄａ Ａｎｔａｒｃｔｉｃａ）リパーゼＢ又は蛍光菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｓ）リパーゼを用いて、アシル供与体、例えばメトキシ酢酸エチル又は酢酸ビニルの存在下、アセトニトリル又はメチルｔｅｒｔ－ブチルエーテルなどの好適な溶剤中、２０℃～１００℃の温度で、行われ得る。このようなプロセスは、例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００７，７２，６９１８－６９２３又はＡｄｖ．Ｓｙｎｔｈ．Ｃａｔａｌ．２００７，３４９，１４８１－１４８８において記載されている。このような酵素的脱ラセミ化の予測される立体化学的結果は、当業者に知られており、例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９１，５６，２６５６－２６６５又はＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２０１５，１３７，３９９６－４００９といった文献において実証されている。
代わりに、式ＸＩＸａのアミンの分割が、スキーム１８において記載されているように、キラル補助基を用いて達成され得る。
スキーム１８
Figure 2022528181000032
 式ＸＩＸａのアミンは、ＨＣｌなどの酸又はＮａＯＨなどの塩基による処理によって、式ＸＬＩの中間体（ここで、Ｒ3、Ｒ5a、及びＲ5bは、式Ｉにおいて記載されており、Ｘ07は、臭素、塩素又はヨウ素などの脱離基であり、Ｘ12 *は、キラル補助基である）のために調製され得る。式ＸＬＩのアミンは、スキーム１に詳述されている条件に従って、式ＸＩＸのアミンによる、式ＸＬのキラル化合物（ここで、Ｘ0は、スキーム１において記載されており、Ｘ12 *は、公知のキラリティーのキラル部分である）のカップリングによって形成され得る。式ＸＬのキラル補助基は、例えばマンデル酸又はクロロギ酸（１Ｒ）－メンチルに由来する。このような脱ラセミ化プロセスの例は、例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００７，７２，４８５－４９３といった文献において報告されている。
代わりに、式ＸＬＶＩＩＩｄのアミン（ここで、Ｒ3、Ｒ5a、及びＲ5bは、式Ｉにおいて定義されており、Ｘ07は、例えば、塩素、臭素、ヨウ素のような脱離基である）は、スキーム１９において記載されているように形成され得る。
スキーム１９：
Figure 2022528181000033
 式ＸＩＸａのアミンは、式ＸＬＩＩの中間体（ここで、Ｒ3、Ｒ5a、及びＲ5bは、式Ｉにおいて記載されているとおりであり、Ｘ07は、スキーム５において記載されている脱離基であり、Ｚ3は、ＮＰｈｔｈ又はＮＢｏｃ2である）から得られる。そのような中間体は、光延反応によって、式ＸＬＩＩＩのアルコール（ここで、Ｒ3、Ｒ5a、及びＲ5bは、式Ｉにおいて記載されているとおりであり、Ｘ07は、スキーム５において記載されている脱離基である）から得られる。これは、トリフェニルホスフィン又はトリブチルホスフィンなどのホスフィン及びフタルイミド又はビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミンなどのアミンの存在下で、アゾジカルボン酸ジイソプロピルによって式ＸＬＩＩＩのアルコールを処理することを含む。光延反応は、例えば、Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．２００９，１０９，２５５１－２６５１において記載されているように、立体中心の反転を進めることが当業者によって知られている。次に、式ＸＬＩＩのアミンは、Ｚ3＝ＮＰｈｔｈである場合、ヒドラジンによる、又はＺ3＝ＮＢｏｃ2である場合、ＴＦＡによる処理によって、式ＸＩＸａのアミンへと変換され得る。
代わりに、式ＸＩＸａのアミンは、トリフェニルホスフィン及び水（シュタウディンガー反応）による処理によって、又は例えば水素の存在下でパラジウム触媒を用いた水素化によって、式ＸＬＶのアジド（ここで、Ｒ3、Ｒ5a、及びＲ5bは、式Ｉにおいて記載されているとおりであり、Ｘ07は、スキーム５において記載されている脱離基である）の還元によって得られる。式ＸＬＶのアジドは、トルエン又はＴＨＦなどの溶剤中、ＤＢＵなどの塩基の存在下における、ジフェニルホスホリルアジドなどのアジ化試薬による、式ＸＬＩＩＩのアルコールの処理によって得られる。このようなプロセスは、立体中心の反転を進めることが当業者によって知られており、例えば、Ａｄｖ．Ｓｙｎｔｈ．Ｃａｔａｌ．２０１８，３６０，２１５７－２１６５といった文献において記載されている。
式ＸＬＩＩＩのアルコールは、式ＸＬＩＶのケトン（ここで、Ｒ3、Ｒ5a、及びＲ5bは、式Ｉにおいて記載されているとおりであり、Ｘ07は、スキーム５において記載されている脱離基である）のエナンチオ選択的還元によって得られる。このような還元は、ＲｕＣｌ［（Ｒ，Ｒ）－ＴｓＤＰＥＮ］（メシチレン）又はＲｕＢＦ4［（Ｒ，Ｒ）－ＴｓＤＰＥＮ］（ｐ－シメン）などのキラルリガンドと共に、例えばルテニウム又はロジウム触媒といった触媒を用いて、例えばＨＣＯＯＨ／Ｅｔ3Ｎ又はＨＣＯ2ＮＨ4などの水素供与系の存在下で行われ得る。このようなプロセスは、例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２０１７，８２，５６０７といった文献において記載されている。
手法又は反応条件に応じて、反応体を塩基の存在下で反応させることが可能である。好適な塩基の例は、アルカリ金属又はアルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属又はアルカリ土類金属水素化物、アルカリ金属又はアルカリ土類金属アミド、アルカリ金属又はアルカリ土類金属アルコキシド、アルカリ金属又はアルカリ土類金属酢酸塩、アルカリ金属又はアルカリ土類金属炭酸塩、アルカリ金属又はアルカリ土類金属ジアルキルアミド又はアルカリ金属又はアルカリ土類金属アルキルシリルアミド、アルキルアミド、アルキレンジアミド、遊離又はＮ－アルキル化飽和又は不飽和シクロアルキルアミン、塩基性複素環、水酸化アンモニウム及び炭素環式アミンである。挙げられる例は、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、水酸化カリウム、炭酸カリウム、水素化カリウム、リチウムジイソプロピルアミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、水素化カルシウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチレンジアミン、シクロヘキシルアミン、Ｎ－シクロヘキシル－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアニリン、ピリジン、４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ピリジン、キヌクリジン、Ｎ－メチルモルホリン、水酸化ベンジルトリメチルアンモニウム及び１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ－７－エン（ＤＢＵ）である。
反応剤は、そのままで、すなわち溶媒又は希釈剤を加えずに互いに反応され得る。しかしながら、ほとんどの場合、不活性溶媒又は希釈剤又はこれらの混合物を加えることが有利である。反応が塩基の存在下で行われる場合、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ－メチルモルホリン又はＮ，Ｎ－ジエチルアニリンなどの過剰に用いられる塩基は、溶媒又は希釈剤としても働き得る。
反応は、約－８０℃～約＋１４０℃、好ましくは約－３０℃～約＋１００℃の温度範囲、多くの場合、周囲温度から約＋８０℃の範囲で行われるのが有利である。
それぞれ好適な反応条件及び出発材料の選択に応じて、例えば１つの反応工程において、１つの置換基を本発明に係る別の置換基で単に置換することが可能であるか、又は複数の置換基は、同じ反応工程において、本発明に係る他の置換基で置換され得る。
式Ｉの化合物の塩は、それ自体公知の方法で調製され得る。従って、例えば、式Ｉの化合物の酸付加塩は、好適な酸又は好適なイオン交換試薬による処理によって得られ、塩基による塩は、好適な塩基又は好適なイオン交換試薬による処理によって得られる。
式Ｉの化合物の塩は、例えば、好適な塩基性化合物又は好適なイオン交換試薬による処理によって遊離化合物Ｉの酸付加塩に、且つ例えば好適な酸又は好適なイオン交換試薬による処理によって塩基による塩に慣例的な方法で転化され得る。
式Ｉの化合物の塩は、例えば、塩化銀を形成する無機塩が不溶性であり、従って反応混合物から沈殿する好適な溶媒中において、例えば塩酸塩などの無機酸塩を酸のナトリウム塩、バリウム塩又は銀塩などの好適な金属塩、例えば酢酸銀で処理することにより、式Ｉの化合物の他の塩、酸付加塩、例えば他の酸付加塩にそれ自体公知の方法で転化され得る。
手順又は反応条件に応じて、塩形成特性を有する式Ｉの化合物が、遊離形態又は塩の形態で得られる。
式Ｉの化合物及び必要に応じてその互変異性体は、それぞれ遊離形態若しくは塩形態において、分子中に現れる不斉炭素原子の数、絶対及び相対配置に応じて、且つ／又は分子中に現れる非芳香族二重結合の配置に応じて、例えば対掌体及び／若しくはジアステレオマーなどの純粋な異性体の形態において、或いは鏡像異性体混合物、例えばラセミ体、ジアステレオマー混合物又はラセミ体混合物などの異性体混合物として、可能な異性体の１つの形態で又はこれらの混合物として存在することができ；本発明は、純粋な異性体に関し、可能なすべての異性体混合物にも関し、立体化学の詳細がそれぞれ特に記載されていない場合でも、上記及び下記においてこの意味でそれぞれ理解されるべきである。
式Ｉの化合物のジアステレオマー混合物又はラセミ混合物は、いずれの出発材料及び手順が選択されたかに応じて得られる遊離形態又は塩形態において、例えば分別結晶化、蒸留及び／又はクロマトグラフィにより、成分の物理化学的差異に基づいて純粋なジアステレオマー又はラセミ体に公知の方法で分離され得る。
同様の方法で得られるラセミ体などの鏡像異性体混合物は、公知の方法により、例えば光学活性溶媒からの再結晶化により、キラル吸着剤におけるクロマトグラフィ、例えば好適な微生物を用いたアセチルセルロースにおける高速液体クロマトグラフィ（ＨＰＬＣ）により、例えば１つのみの鏡像異性体が複合されるキラルクラウンエーテルを用いた、包接化合物の形成を介した特定の固定化酵素による開裂により、又はジアステレオマー塩への転化により、例えば塩基性最終生成物ラセミ体をカルボン酸、例えばショウノウ酸、酒石酸又はリンゴ酸又はスルホン酸、例えばカンファースルホン酸などの光学活性酸と反応させ、このように得られるジアステレオマー混合物を例えば異なる溶解度に基づく分別結晶によって分離して、好適な物質、例えば塩基性物質の作用により、所望の鏡像異性体がそれから放出され得るジアステレオマーを得ることにより、光学対掌体に分解され得る。
純粋なジアステレオマー又は鏡像異性体は、本発明に従い、好適な異性体混合物を分離することによるだけでなく、ジアステレオ選択的又はエナンチオ選択的合成の一般に知られている方法、例えば立体化学特性を有する出発材料を用いて、本発明に係る方法を行うことによっても得られる。
Ｎ－オキシドは、酸無水物、例えば無水トリフルオロ酢酸の存在下で式Ｉの化合物を好適な酸化剤、例えばＨ2Ｏ2／尿素付加物と反応させることによって調製され得る。このような酸化は、例えば、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，３２（１２），２５６１－７３，１９８９又は国際公開第２０００／１５６１５号といった文献から公知である。
個々の成分が異なる生物学的活性を有する場合、それぞれ生物学的により有効な異性体、例えば鏡像異性体又はジアステレオマー又は異性体混合物、例えば鏡像異性体混合物又はジアステレオマー混合物を単離又は合成することが有利である。
式Ｉの化合物及び必要に応じてその互変異性体は、それぞれ遊離形態又は塩形態において、必要に応じて水和物の形態において得ることもでき、且つ／又は他の溶媒、例えば固体形態で存在する化合物の結晶化に使用され得た溶媒を含む。
以下の表Ａ－１～Ａ－２７に係る式Ｉの化合物は、上記の方法に従って調製され得る。以下の例は、本発明を例示すると共に、好ましい式Ｉの化合物を式Ｊ－１の化合物の形態で示すことが意図されている。
Figure 2022528181000034
表Ａ－１は、１３種の式Ｊ－１の化合物Ａ－１．００１～Ａ－１．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＨであり、Ｒ4は［５－（トリフルオロメトキシ）ピリミジン－２－イル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。例えば、Ａ－１．００２は、
Figure 2022528181000035
 である。
Figure 2022528181000036
Figure 2022528181000037
表Ａ－２は、１３種の式Ｊ－１の化合物Ａ－２．００１～Ａ－２．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＨであり、Ｒ4は［５－（トリフルオロメトキシ）－２－ピリジル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ａ－３は、１３種の式Ｊ－１の化合物Ａ－３．００１～Ａ－３．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＨであり、Ｒ4は［５－（２，２－ジフルオロエトキシ）ピリミジン－２－イル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ａ－４は、１３種の式Ｊ－１の化合物Ａ－４．００１～Ａ－４．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＨであり、Ｒ4は［５－（２，２－ジフルオロエトキシ）－２－ピリジル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ａ－５は、１３種の式Ｊ－１の化合物Ａ－５．００１～Ａ－５．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＨであり、Ｒ4は［５－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）ピリミジン－２－イル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ａ－６は、１３種の式Ｊ－１の化合物Ａ－６．００１～Ａ－６．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＨであり、Ｒ4は［５－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）－２－ピリジル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ａ－７は、１３種の式Ｊ－１の化合物Ａ－７．００１～Ａ－７．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＨであり、Ｒ4は［５－（ジフルオロメトキシ）ピリミジン－２－イル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ａ－８は、１３種の式Ｊ－１の化合物Ａ－８．００１～Ａ－８．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＨであり、Ｒ4は［５－（ジフルオロメトキシ）－２－ピリジル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ａ－９は、１３種の式Ｊ－１の化合物Ａ－９．００１～Ａ－９．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＨであり、Ｒ4は（５－シアノ－２－ピリジル）であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ａ－１０は、１３種の式Ｊ－１の化合物Ａ－１０．００１～Ａ－１０．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ3であり、Ｒ4は［５－（トリフルオロメトキシ）ピリミジン－２－イル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ａ－１１は、１３種の式Ｊ－１の化合物Ａ－１１．００１～Ａ－１１．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ3であり、Ｒ4は［５－（トリフルオロメトキシ）－２－ピリジル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ａ－１２は、１３種の式Ｊ－１の化合物Ａ－１２．００１～Ａ－１２．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ3であり、Ｒ4は［５－（２，２－ジフルオロエトキシ）ピリミジン－２－イル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ａ－１３は、１３種の式Ｊ－１の化合物Ａ－１３．００１～Ａ－１３．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ3であり、Ｒ4は［５－（２，２－ジフルオロエトキシ）－２－ピリジル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ａ－１４は、１３種の式Ｊ－１の化合物Ａ－１４．００１～Ａ－１４．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ3であり、Ｒ4は［５－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）ピリミジン－２－イル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ａ－１５は、１３種の式Ｊ－１の化合物Ａ－１５．００１～Ａ－１５．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ3であり、Ｒ4は［５－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）－２－ピリジル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ａ－１６は、１３種の式Ｊ－１の化合物Ａ－１６．００１～Ａ－１６．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ3であり、Ｒ4は［５－（ジフルオロメトキシ）ピリミジン－２－イル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ａ－１７は、１３種の式Ｊ－１の化合物Ａ－１７．００１～Ａ－１７．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ3であり、Ｒ4は［５－（ジフルオロメトキシ）－２－ピリジル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ａ－１８は、１３種の式Ｊ－１の化合物Ａ－１８．００１～Ａ－１８．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ3であり、Ｒ4は（５－シアノ－２－ピリジル）であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ａ－１９は、１３種の式Ｊ－１の化合物Ａ－１９．００１～Ａ－１９．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ2Ｃypであり、Ｒ4は［５－（トリフルオロメトキシ）ピリミジン－２－イル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ａ－２０は、１３種の式Ｊ－１の化合物Ａ－２０．００１～Ａ－２０．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ2Ｃypであり、Ｒ4は［５－（トリフルオロメトキシ）－２－ピリジル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ａ－２１は、１３種の式Ｊ－１の化合物Ａ－２１．００１～Ａ－２１．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ2Ｃypであり、Ｒ4は［５－（２，２－ジフルオロエトキシ）ピリミジン－２－イル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ａ－２２は、１３種の式Ｊ－１の化合物Ａ－２２．００１～Ａ－２２．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ2Ｃypであり、Ｒ4は［５－（２，２－ジフルオロエトキシ）－２－ピリジル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ａ－２３は、１３種の式Ｊ－１の化合物Ａ－２３．００１～Ａ－２３．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ2Ｃypであり、Ｒ4は［５－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）ピリミジン－２－イル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ａ－２４は、１３種の式Ｊ－１の化合物Ａ－２４．００１～Ａ－２４．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ2Ｃypであり、Ｒ4は［５－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）－２－ピリジル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ａ－２５は、１３種の式Ｊ－１の化合物Ａ－２５．００１～Ａ－２５．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ2Ｃypであり、Ｒ4は［５－（ジフルオロメトキシ）ピリミジン－２－イル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ａ－２６は、１３種の式Ｊ－１の化合物Ａ－２６．００１～Ａ－２６．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ2Ｃypであり、Ｒ4は［５－（ジフルオロメトキシ）－２－ピリジル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ａ－２７は、１３種の式Ｊ－１の化合物Ａ－２７．００１～Ａ－２７．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ2Ｃypであり、Ｒ4は（５－シアノ－２－ピリジル）であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
以下の表Ｂ－１～Ｂ－２７に係る式Ｉの化合物は、上記の方法に従って調製され得る。以下の例は、本発明を例示すると共に、好ましい式Ｉの化合物を式Ｊ－２の化合物の形態で示すことが意図されている。
Figure 2022528181000038
表Ｂ－１は、１３種の式Ｊ－２の化合物Ｂ－１．００１～Ｂ－１．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＨであり、Ｒ4は［５－（トリフルオロメトキシ）ピリミジン－２－イル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｂ－２は、１３種の式Ｊ－２の化合物Ｂ－２．００１～Ｂ－２．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＨであり、Ｒ4は［５－（トリフルオロメトキシ）－２－ピリジル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｂ－３は、１３種の式Ｊ－２の化合物Ｂ－３．００１～Ｂ－３．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＨであり、Ｒ4は［５－（２，２－ジフルオロエトキシ）ピリミジン－２－イル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｂ－４は、１３種の式Ｊ－２の化合物Ｂ－４．００１～Ｂ－４．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＨであり、Ｒ4は［５－（２，２－ジフルオロエトキシ）－２－ピリジル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｂ－５は、１３種の式Ｊ－２の化合物Ｂ－５．００１～Ｂ－５．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＨであり、Ｒ4は［５－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）ピリミジン－２－イル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｂ－６は、１３種の式Ｊ－２の化合物Ｂ－６．００１～Ｂ－６．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＨであり、Ｒ4は［５－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）－２－ピリジル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｂ－７は、１３種の式Ｊ－２の化合物Ｂ－７．００１～Ｂ－７．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＨであり、Ｒ4は［５－（ジフルオロメトキシ）ピリミジン－２－イル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｂ－８は、１３種の式Ｊ－２の化合物Ｂ－８．００１～Ｂ－８．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＨであり、Ｒ4は［５－（ジフルオロメトキシ）－２－ピリジル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｂ－９は、１３種の式Ｊ－２の化合物Ｂ－９．００１～Ｂ－９．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＨであり、Ｒ4は（５－シアノ－２－ピリジル）であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｂ－１０は、１３種の式Ｊ－２の化合物Ｂ－１０．００１～Ｂ－１０．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ3であり、Ｒ4は［５－（トリフルオロメトキシ）ピリミジン－２－イル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｂ－１１は、１３種の式Ｊ－２の化合物Ｂ－１１．００１～Ｂ－１１．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ3であり、Ｒ4は［５－（トリフルオロメトキシ）－２－ピリジル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｂ－１２は、１３種の式Ｊ－２の化合物Ｂ－１２．００１～Ｂ－１２．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ3であり、Ｒ4は［５－（２，２－ジフルオロエトキシ）ピリミジン－２－イル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｂ－１３は、１３種の式Ｊ－２の化合物Ｂ－１３．００１～Ｂ－１３．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ3であり、Ｒ4は［５－（２，２－ジフルオロエトキシ）－２－ピリジル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｂ－１４は、１３種の式Ｊ－２の化合物Ｂ－１４．００１～Ｂ－１４．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ3であり、Ｒ4は［５－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）ピリミジン－２－イル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｂ－１５は、１３種の式Ｊ－２の化合物Ｂ－１５．００１～Ｂ－１５．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ3であり、Ｒ4は［５－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）－２－ピリジル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｂ－１６は、１３種の式Ｊ－２の化合物Ｂ－１６．００１～Ｂ－１６．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ3であり、Ｒ4は［５－（ジフルオロメトキシ）ピリミジン－２－イル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｂ－１７は、１３種の式Ｊ－２の化合物Ｂ－１７．００１～Ｂ－１７．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ3であり、Ｒ4は［５－（ジフルオロメトキシ）－２－ピリジル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｂ－１８は、１３種の式Ｊ－２の化合物Ｂ－１８．００１～Ｂ－１８．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ3であり、Ｒ4は（５－シアノ－２－ピリジル）であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｂ－１９は、１３種の式Ｊ－２の化合物Ｂ－１９．００１～Ｂ－１９．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ2Ｃypであり、Ｒ4は［５－（トリフルオロメトキシ）ピリミジン－２－イル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｂ－２０は、１３種の式Ｊ－２の化合物Ｂ－２０．００１～Ｂ－２０．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ2Ｃypであり、Ｒ4は［５－（トリフルオロメトキシ）－２－ピリジル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｂ－２１は、１３種の式Ｊ－２の化合物Ｂ－２１．００１～Ｂ－２１．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ2Ｃypであり、Ｒ4は［５－（２，２－ジフルオロエトキシ）ピリミジン－２－イル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｂ－２２は、１３種の式Ｊ－２の化合物Ｂ－２２．００１～Ｂ－２２．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ2Ｃypであり、Ｒ4は［５－（２，２－ジフルオロエトキシ）－２－ピリジル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｂ－２３は、１３種の式Ｊ－２の化合物Ｂ－２３．００１～Ｂ－２３．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ2Ｃypであり、Ｒ4は［５－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）ピリミジン－２－イル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｂ－２４は、１３種の式Ｊ－２の化合物Ｂ－２４．００１～Ｂ－２４．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ2Ｃypであり、Ｒ4は［５－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）－２－ピリジル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｂ－２５は、１３種の式Ｊ－２の化合物Ｂ－２５．００１～Ｂ－２５．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ2Ｃypであり、Ｒ4は［５－（ジフルオロメトキシ）ピリミジン－２－イル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｂ－２６は、１３種の式Ｊ－２の化合物Ｂ－２６．００１～Ｂ－２６．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ2Ｃypであり、Ｒ4は［５－（ジフルオロメトキシ）－２－ピリジル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｂ－２７は、１３種の式Ｊ－２の化合物Ｂ－２７．００１～Ｂ－２７．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ2Ｃypであり、Ｒ4は（５－シアノ－２－ピリジル）であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
以下の表Ｃ－１～Ｃ－２７に係る式Ｉの化合物は、上記の方法に従って調製され得る。以下の例は、本発明を例示すると共に、好ましい式Ｉの化合物を式Ｊ－３の化合物の形態で示すことが意図されている。
Figure 2022528181000039
表Ｃ－１は、１３種の式Ｊ－３の化合物Ｃ－１．００１～Ｃ－１．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＨであり、Ｒ4は［５－（トリフルオロメトキシ）ピリミジン－２－イル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｃ－２は、１３種の式Ｊ－３の化合物Ｃ－２．００１～Ｃ－２．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＨであり、Ｒ4は［５－（トリフルオロメトキシ）－２－ピリジル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｃ－３は、１３種の式Ｊ－３の化合物Ｃ－３．００１～Ｃ－３．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＨであり、Ｒ4は［５－（２，２－ジフルオロエトキシ）ピリミジン－２－イル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｃ－４は、１３種の式Ｊ－３の化合物Ｃ－４．００１～Ｃ－４．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＨであり、Ｒ4は［５－（２，２－ジフルオロエトキシ）－２－ピリジル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｃ－５は、１３種の式Ｊ－３の化合物Ｃ－５．００１～Ｃ－５．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＨであり、Ｒ4は［５－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）ピリミジン－２－イル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｃ－６は、１３種の式Ｊ－３の化合物Ｃ－６．００１～Ｃ－６．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＨであり、Ｒ4は［５－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）－２－ピリジル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｃ－７は、１３種の式Ｊ－３の化合物Ｃ－７．００１～Ｃ－７．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＨであり、Ｒ4は［５－（ジフルオロメトキシ）ピリミジン－２－イル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｃ－８は、１３種の式Ｊ－３の化合物Ｃ－８．００１～Ｃ－８．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＨであり、Ｒ4は［５－（ジフルオロメトキシ）－２－ピリジル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｃ－９は、１３種の式Ｊ－３の化合物Ｃ－９．００１～Ｃ－９．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＨであり、Ｒ4は（５－シアノ－２－ピリジル）であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｃ－１０は、１３種の式Ｊ－３の化合物Ｃ－１０．００１～Ｃ－１０．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ3であり、Ｒ4は［５－（トリフルオロメトキシ）ピリミジン－２－イル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｃ－１１は、１３種の式Ｊ－３の化合物Ｃ－１１．００１～Ｃ－１１．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ3であり、Ｒ4は［５－（トリフルオロメトキシ）－２－ピリジル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｃ－１２は、１３種の式Ｊ－３の化合物Ｃ－１２．００１～Ｃ－１２．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ3であり、Ｒ4は［５－（２，２－ジフルオロエトキシ）ピリミジン－２－イル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｃ－１３は、１３種の式Ｊ－３の化合物Ｃ－１３．００１～Ｃ－１３．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ3であり、Ｒ4は［５－（２，２－ジフルオロエトキシ）－２－ピリジル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｃ－１４は、１３種の式Ｊ－３の化合物Ｃ－１４．００１～Ｃ－１４．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ3であり、Ｒ4は［５－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）ピリミジン－２－イル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｃ－１５は、１３種の式Ｊ－３の化合物Ｃ－１５．００１～Ｃ－１５．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ3であり、Ｒ4は［５－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）－２－ピリジル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｃ－１６は、１３種の式Ｊ－３の化合物Ｃ－１６．００１～Ｃ－１６．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ3であり、Ｒ4は［５－（ジフルオロメトキシ）ピリミジン－２－イル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｃ－１７は、１３種の式Ｊ－３の化合物Ｃ－１７．００１～Ｃ－１７．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ3であり、Ｒ4は［５－（ジフルオロメトキシ）－２－ピリジル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｃ－１８は、１３種の式Ｊ－３の化合物Ｃ－１８．００１～Ｃ－１８．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ3であり、Ｒ4は（５－シアノ－２－ピリジル）であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｃ－１９は、１３種の式Ｊ－３の化合物Ｃ－１９．００１～Ｃ－１９．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ2Ｃypであり、Ｒ4は［５－（トリフルオロメトキシ）ピリミジン－２－イル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｃ－２０は、１３種の式Ｊ－３の化合物Ｃ－２０．００１～Ｃ－２０．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ2Ｃypであり、Ｒ4は［５－（トリフルオロメトキシ）－２－ピリジル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｃ－２１は、１３種の式Ｊ－３の化合物Ｃ－２１．００１～Ｃ－２１．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ2Ｃypであり、Ｒ4は［５－（２，２－ジフルオロエトキシ）ピリミジン－２－イル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｃ－２２は、１３種の式Ｊ－３の化合物Ｃ－２２．００１～Ｃ－２２．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ2Ｃypであり、Ｒ4は［５－（２，２－ジフルオロエトキシ）－２－ピリジル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｃ－２３は、１３種の式Ｊ－３の化合物Ｃ－２３．００１～Ｃ－２３．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ2Ｃypであり、Ｒ4は［５－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）ピリミジン－２－イル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｃ－２４は、１３種の式Ｊ－３の化合物Ｃ－２４．００１～Ｃ－２４．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ2Ｃypであり、Ｒ4は［５－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）－２－ピリジル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｃ－２５は、１３種の式Ｊ－３の化合物Ｃ－２５．００１～Ｃ－２５．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ2Ｃypであり、Ｒ4は［５－（ジフルオロメトキシ）ピリミジン－２－イル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｃ－２６は、１３種の式Ｊ－３の化合物Ｃ－２６．００１～Ｃ－２６．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ2Ｃypであり、Ｒ4は［５－（ジフルオロメトキシ）－２－ピリジル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｃ－２７は、１３種の式Ｊ－３の化合物Ｃ－２７．００１～Ｃ－２７．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ2Ｃypであり、Ｒ4は（５－シアノ－２－ピリジル）であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
以下の表Ｄ－１～Ｄ－２７に係る式Ｉの化合物は、上記の方法に従って調製され得る。以下の例は、本発明を例示すると共に、好ましい式Ｉの化合物を式Ｊ－４の化合物の形態で示すことが意図されている。
Figure 2022528181000040
表Ｄ－１は、１３種の式Ｊ－４の化合物Ｄ－１．００１～Ｄ－１．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＨであり、Ｒ4は［５－（トリフルオロメトキシ）ピリミジン－２－イル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｄ－２は、１３種の式Ｊ－４の化合物Ｄ－２．００１～Ｄ－２．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＨであり、Ｒ4は［５－（トリフルオロメトキシ）－２－ピリジル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｄ－３は、１３種の式Ｊ－４の化合物Ｄ－３．００１～Ｄ－３．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＨであり、Ｒ4は［５－（２，２－ジフルオロエトキシ）ピリミジン－２－イル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｄ－４は、１３種の式Ｊ－４の化合物Ｄ－４．００１～Ｄ－４．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＨであり、Ｒ4は［５－（２，２－ジフルオロエトキシ）－２－ピリジル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｄ－５は、１３種の式Ｊ－４の化合物Ｄ－５．００１～Ｄ－５．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＨであり、Ｒ4は［５－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）ピリミジン－２－イル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｄ－６は、１３種の式Ｊ－４の化合物Ｄ－６．００１～Ｄ－６．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＨであり、Ｒ4は［５－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）－２－ピリジル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｄ－７は、１３種の式Ｊ－４の化合物Ｄ－７．００１～Ｄ－７．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＨであり、Ｒ4は［５－（ジフルオロメトキシ）ピリミジン－２－イル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｄ－８は、１３種の式Ｊ－４の化合物Ｄ－８．００１～Ｄ－８．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＨであり、Ｒ4は［５－（ジフルオロメトキシ）－２－ピリジル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｄ－９は、１３種の式Ｊ－４の化合物Ｄ－９．００１～Ｄ－９．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＨであり、Ｒ4は（５－シアノ－２－ピリジル）であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｄ－１０は、１３種の式Ｊ－４の化合物Ｄ－１０．００１～Ｄ－１０．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ3であり、Ｒ4は［５－（トリフルオロメトキシ）ピリミジン－２－イル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｄ－１１は、１３種の式Ｊ－４の化合物Ｄ－１１．００１～Ｄ－１１．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ3であり、Ｒ4は［５－（トリフルオロメトキシ）－２－ピリジル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｄ－１２は、１３種の式Ｊ－４の化合物Ｄ－１２．００１～Ｄ－１２．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ3であり、Ｒ4は［５－（２，２－ジフルオロエトキシ）ピリミジン－２－イル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｄ－１３は、１３種の式Ｊ－４の化合物Ｄ－１３．００１～Ｄ－１３．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ3であり、Ｒ4は［５－（２，２－ジフルオロエトキシ）－２－ピリジル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｄ－１４は、１３種の式Ｊ－４の化合物Ｄ－１４．００１～Ｄ－１４．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ3であり、Ｒ4は［５－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）ピリミジン－２－イル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｄ－１５は、１３種の式Ｊ－４の化合物Ｄ－１５．００１～Ｄ－１５．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ3であり、Ｒ4は［５－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）－２－ピリジル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｄ－１６は、１３種の式Ｊ－４の化合物Ｄ－１６．００１～Ｄ－１６．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ3であり、Ｒ4は［５－（ジフルオロメトキシ）ピリミジン－２－イル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｄ－１７は、１３種の式Ｊ－４の化合物Ｄ－１７．００１～Ｄ－１７．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ3であり、Ｒ4は［５－（ジフルオロメトキシ）－２－ピリジル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｄ－１８は、１３種の式Ｊ－４の化合物Ｄ－１８．００１～Ｄ－１８．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ3であり、Ｒ4は（５－シアノ－２－ピリジル）であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｄ－１９は、１３種の式Ｊ－４の化合物Ｄ－１９．００１～Ｄ－１９．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ2Ｃypであり、Ｒ4は［５－（トリフルオロメトキシ）ピリミジン－２－イル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｄ－２０は、１３種の式Ｊ－４の化合物Ｄ－２０．００１～Ｄ－２０．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ2Ｃypであり、Ｒ4は［５－（トリフルオロメトキシ）－２－ピリジル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｄ－２１は、１３種の式Ｊ－４の化合物Ｄ－２１．００１～Ｄ－２１．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ2Ｃypであり、Ｒ4は［５－（２，２－ジフルオロエトキシ）ピリミジン－２－イル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｄ－２２は、１３種の式Ｊ－４の化合物Ｄ－２２．００１～Ｄ－２２．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ2Ｃypであり、Ｒ4は［５－（２，２－ジフルオロエトキシ）－２－ピリジル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｄ－２３は、１３種の式Ｊ－４の化合物Ｄ－２３．００１～Ｄ－２３．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ2Ｃypであり、Ｒ4は［５－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）ピリミジン－２－イル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｄ－２４は、１３種の式Ｊ－４の化合物Ｄ－２４．００１～Ｄ－２４．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ2Ｃypであり、Ｒ4は［５－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）－２－ピリジル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｄ－２５は、１３種の式Ｊ－４の化合物Ｄ－２５．００１～Ｄ－２５．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ2Ｃypであり、Ｒ4は［５－（ジフルオロメトキシ）ピリミジン－２－イル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｄ－２６は、１３種の式Ｊ－４の化合物Ｄ－２６．００１～Ｄ－２６．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ2Ｃypであり、Ｒ4は［５－（ジフルオロメトキシ）－２－ピリジル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｄ－２７は、１３種の式Ｊ－４の化合物Ｄ－２７．００１～Ｄ－２７．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ2Ｃypであり、Ｒ4は（５－シアノ－２－ピリジル）であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
以下の表Ｅ－１～Ｅ－２７に係る式Ｉの化合物は、上記の方法に従って調製され得る。以下の例は、本発明を例示すると共に、好ましい式Ｉの化合物を式Ｊ－５の化合物の形態で示すことが意図されている。
Figure 2022528181000041
表Ｅ－１は、１３種の式Ｊ－５の化合物Ｅ－１．００１～Ｅ－１．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＨであり、Ｒ4は［５－（トリフルオロメトキシ）ピリミジン－２－イル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｅ－２は、１３種の式Ｊ－５の化合物Ｅ－２．００１～Ｅ－２．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＨであり、Ｒ4は［５－（トリフルオロメトキシ）－２－ピリジル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｅ－３は、１３種の式Ｊ－５の化合物Ｅ－３．００１～Ｅ－３．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＨであり、Ｒ4は［５－（２，２－ジフルオロエトキシ）ピリミジン－２－イル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｅ－４は、１３種の式Ｊ－５の化合物Ｅ－４．００１～Ｅ－４．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＨであり、Ｒ4は［５－（２，２－ジフルオロエトキシ）－２－ピリジル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｅ－５は、１３種の式Ｊ－５の化合物Ｅ－５．００１～Ｅ－５．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＨであり、Ｒ4は［５－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）ピリミジン－２－イル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｅ－６は、１３種の式Ｊ－５の化合物Ｅ－６．００１～Ｅ－６．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＨであり、Ｒ4は［５－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）－２－ピリジル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｅ－７は、１３種の式Ｊ－５の化合物Ｅ－７．００１～Ｅ－７．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＨであり、Ｒ4は［５－（ジフルオロメトキシ）ピリミジン－２－イル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｅ－８は、１３種の式Ｊ－５の化合物Ｅ－８．００１～Ｅ－８．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＨであり、Ｒ4は［５－（ジフルオロメトキシ）－２－ピリジル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｅ－９は、１３種の式Ｊ－５の化合物Ｅ－９．００１～Ｅ－９．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＨであり、Ｒ4は（５－シアノ－２－ピリジル）であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｅ－１０は、１３種の式Ｊ－５の化合物Ｅ－１０．００１～Ｅ－１０．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ3であり、Ｒ4は［５－（トリフルオロメトキシ）ピリミジン－２－イル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｅ－１１は、１３種の式Ｊ－５の化合物Ｅ－１１．００１～Ｅ－１１．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ3であり、Ｒ4は［５－（トリフルオロメトキシ）－２－ピリジル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｅ－１２は、１３種の式Ｊ－５の化合物Ｅ－１２．００１～Ｅ－１２．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ3であり、Ｒ4は［５－（２，２－ジフルオロエトキシ）ピリミジン－２－イル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｅ－１３は、１３種の式Ｊ－５の化合物Ｅ－１３．００１～Ｅ－１３．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ3であり、Ｒ4は［５－（２，２－ジフルオロエトキシ）－２－ピリジル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｅ－１４は、１３種の式Ｊ－５の化合物Ｅ－１４．００１～Ｅ－１４．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ3であり、Ｒ4は［５－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）ピリミジン－２－イル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｅ－１５は、１３種の式Ｊ－５の化合物Ｅ－１５．００１～Ｅ－１５．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ3であり、Ｒ4は［５－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）－２－ピリジル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｅ－１６は、１３種の式Ｊ－５の化合物Ｅ－１６．００１～Ｅ－１６．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ3であり、Ｒ4は［５－（ジフルオロメトキシ）ピリミジン－２－イル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｅ－１７は、１３種の式Ｊ－５の化合物Ｅ－１７．００１～Ｅ－１７．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ3であり、Ｒ4は［５－（ジフルオロメトキシ）－２－ピリジル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｅ－１８は、１３種の式Ｊ－５の化合物Ｅ－１８．００１～Ｅ－１８．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ3であり、Ｒ4は（５－シアノ－２－ピリジル）であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｅ－１９は、１３種の式Ｊ－５の化合物Ｅ－１９．００１～Ｅ－１９．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ2Ｃypであり、Ｒ4は［５－（トリフルオロメトキシ）ピリミジン－２－イル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｅ－２０は、１３種の式Ｊ－５の化合物Ｅ－２０．００１～Ｅ－２０．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ2Ｃypであり、Ｒ4は［５－（トリフルオロメトキシ）－２－ピリジル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｅ－２１は、１３種の式Ｊ－５の化合物Ｅ－２１．００１～Ｅ－２１．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ2Ｃypであり、Ｒ4は［５－（２，２－ジフルオロエトキシ）ピリミジン－２－イル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｅ－２２は、１３種の式Ｊ－５の化合物Ｅ－２２．００１～Ｅ－２２．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ2Ｃypであり、Ｒ4は［５－（２，２－ジフルオロエトキシ）－２－ピリジル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｅ－２３は、１３種の式Ｊ－５の化合物Ｅ－２３．００１～Ｅ－２３．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ2Ｃypであり、Ｒ4は［５－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）ピリミジン－２－イル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｅ－２４は、１３種の式Ｊ－５の化合物Ｅ－２４．００１～Ｅ－２４．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ2Ｃypであり、Ｒ4は［５－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）－２－ピリジル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｅ－２５は、１３種の式Ｊ－５の化合物Ｅ－２５．００１～Ｅ－２５．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ2Ｃypであり、Ｒ4は［５－（ジフルオロメトキシ）ピリミジン－２－イル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｅ－２６は、１３種の式Ｊ－５の化合物Ｅ－２６．００１～Ｅ－２６．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ2Ｃypであり、Ｒ4は［５－（ジフルオロメトキシ）－２－ピリジル］であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
表Ｅ－２７は、１３種の式Ｊ－５の化合物Ｅ－２７．００１～Ｅ－２７．０１３を提供するものであり、ここで、Ｒ1はＣＨ2Ｃypであり、Ｒ4は（５－シアノ－２－ピリジル）であり、Ｒ2は表Ｚにおいて定義されているとおりである。
式ＩＩａａ～ＩＩａｅのアミンの特定の中間化合物も利用可能であり、そのうちのいくつかは新規である。
Figure 2022528181000042
式ＩＩａａ～ＩＩａｅの化合物の特定の例は、Ｒ1及びＲ4が、表Ａ－１～Ａ－２７中の化合物について定義されているとおりである場合である。
さらに、式ＩＩＩの酸の特定の中間化合物が利用可能であり、そのうちのいくつかは新規である。
Figure 2022528181000043
式ＩＩＩの化合物の特定の例は、Ｒ2が、表Ｚにおいて定義されているとおりである場合である。
式ＶＩ、ＸＶ、ＸＶａ、ＸＬＩＩ、ＸＬＶ、ＸＸＸＩ、ＸＸＸＩＩ、ＸＸＸＩＶ、ＸＸＶ、ＸＸＸ、ＸＸＸＶＩＩＩ、ＸＸＸＩＸ、ＸＩＸａ、ＸＩＸｂ、ＸＸａ、ＸＬＩＩ、ＸＬＩＩＩ、及びＸＬＶの化合物も利用可能であり、ここで、該当する場合、置換基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5a、Ｒ5b及びＲ4（Ｒ4a及びＡ2を有する環に対応する）は、表Ａ－１～Ａ－２７、Ｂ－１～Ｂ－２７、Ｃ－１～Ｃ－２７、Ｄ－１～Ｄ－２７及びＥ－１～Ｅ－２７中の化合物のいずれか１つにおいて定義されているとおりである。式ＶＩ、ＸＶ、ＸＶａ、ＸＬＩＩ、ＸＬＶ、ＸＸＸＩ、ＸＸＸＩＩ、ＸＸＸＩＶ、ＸＸＶ、ＸＸＸ、ＸＸＸＶＩＩＩ、ＸＸＸＩＸ、ＸＩＸａ、ＸＩＸｂ、ＸＸａ、ＸＬＩＩ、ＸＬＩＩＩ、及びＸＬＶの化合物の特に好ましい鏡像異性体は、該当する場合、式Ｉ’ａ又はＩ’－Ａ中に示される立体中心において同じ空間配置を有する鏡像異性体である。
本発明はまた、以下のものを利用可能にする。
・式ＩＩの化合物、ここで、Ａ2、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4a、Ｒ5a、及びＲ5bは、式Ｉについて定義されているとおりであり；従って、式Ｉの化合物についてのＡ2、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4a、Ｒ5a、及びＲ5bの好ましい実施形態は、同様に、式ＩＩの化合物についてのＡ2、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4a、Ｒ5a、及びＲ5bの好ましい実施形態であり；
・式ＩＩａａ、ＩＩａｂ、ＩＩａｃ、ＩＩａｄ及びＩＩａｅの化合物、ここで、Ｒ1は、式Ｉについて定義されているとおりであり、Ｒ4は、式Ｉ中のＡ2及び置換基Ｒ4aを含有する環式基であり、ここで、Ａ2及びＲ4aは、式Ｉについて定義されているとおりであり；従って、式Ｉの化合物についてのＲ1、Ａ2及びＲ4aの好ましい実施形態は、同様に、式ＩＩａａ、ＩＩａｂ、ＩＩａｃ、ＩＩａｄ及びＩＩａｅの化合物のいずれか１つについてのＲ1、Ａ2及びＲ4aの好ましい実施形態であり；
・式ＩＩＩの化合物、ここで、Ｒ2は、式Ｉについて定義されているとおりであり；従って、式Ｉの化合物についてのＲ2の好ましい実施形態は、同様に、式ＩＩＩの化合物についてのＲ2の好ましい実施形態であり；
・式ＶＩの化合物、ここで、Ａ2、Ｒ3、Ｒ4a、Ｒ5a、及びＲ5bは、式Ｉについて定義されているとおりであり；従って、式Ｉの化合物についてのＡ2、Ｒ3、Ｒ4a、Ｒ5a、及びＲ5bの好ましい実施形態は、同様に、式ＸＶの化合物の化合物についてのＡ2、Ｒ3、Ｒ4a、Ｒ5a、及びＲ5bの好ましい実施形態であり；ここで、Ａ2、Ｒ3、Ｒ4a、Ｒ5a、及びＲ5bは、式Ｉについて定義されているとおりであり；従って、式Ｉの化合物についてのＡ2、Ｒ3、Ｒ4a、Ｒ5a、及びＲ5bの好ましい実施形態は、同様に、式ＸＶの化合物についてのＡ2、Ｒ3、Ｒ4a、Ｒ5a、及びＲ5bの好ましい実施形態であり；
・式ＸＶａの化合物、ここで、Ａ2、Ｒ3、Ｒ4a、Ｒ5a、及びＲ5bは、式Ｉについて定義されているとおりであり；従って、式Ｉの化合物についてのＡ2、Ｒ3、Ｒ4a、Ｒ5a、及びＲ5bの好ましい実施形態は、同様に、式ＸＶａの化合物についてのＡ2、Ｒ3、Ｒ4a、Ｒ5a、及びＲ5bの好ましい実施形態であり；
・式ＸＬＩＩの化合物、ここで、Ｒ3、Ｒ5a、及びＲ5bは、式Ｉについて定義されているとおりであり、Ｘ07は、例えば、塩素、臭素、ヨウ素のような脱離基であり、Ｚ3は、ＮＰｈｔｈ又はＮＢｏｃ2であり；従って、式Ｉの化合物についてのＲ3、Ｒ5a、及びＲ5bの好ましい実施形態は、同様に、式ＸＬＩＩの化合物についてのＲ3、Ｒ5a、及びＲ5bの好ましい実施形態であり；
・式ＸＬＶの化合物、ここで、Ｒ3、Ｒ5a、及びＲ5bは、式Ｉについて定義されているとおりであり、Ｘ07は、例えば、塩素、臭素、ヨウ素のような脱離基であり；従って、式Ｉの化合物についてのＲ3、Ｒ5a、及びＲ5bの好ましい実施形態は、同様に、式ＸＬＶの化合物についてのＲ3、Ｒ5a、及びＲ5bの好ましい実施形態であり；
・式ＸＸＸＩの化合物、ここで、Ａ2及びＲ3は、式Ｉについて定義されているとおりであり、Ｚ4aは、Ｒ4a、ハロゲン又はＮＨ2であり；従って、式Ｉの化合物についてのＡ2、Ｒ3、及びＲ4aの好ましい実施形態は、同様に、式ＸＸＸＩの化合物についてのＡ2、Ｒ3及びＲ4aの好ましい実施形態であり；
・式ＸＸＸＩＩの化合物、ここで、Ａ2及びＲ3は、式Ｉについて定義されているとおりであり、Ｚ4aは、Ｒ4a、ハロゲン又はＮＨ2であり；従って、式Ｉの化合物についてのＡ2、Ｒ3、及びＲ4aの好ましい実施形態は、同様に、式ＸＸＸＩＩの化合物についてのＡ2、Ｒ3及びＲ4aの好ましい実施形態であり；
・式ＸＸＸＩＶの化合物、ここで、Ａ2及びＲ3は、式Ｉについて定義されているとおりであり、Ｚ4aは、Ｒ4a、ハロゲン又はＮＨ2であり、Ｚ5a及びＺ5bは、互いに独立して、Ｒ5a、Ｒ5b、ハロゲン、ＮＨ2及びＯＨから選択され；従って、式Ｉの化合物についてのＡ2、Ｒ3、Ｒ4a、Ｒ5a及びＲ5bの好ましい実施形態は、同様に、式ＸＸＸＩＶの化合物についてのＡ2、Ｒ3、Ｒ4a、Ｒ5a及びＲ5bの好ましい実施形態であり；
・式ＸＸＶの化合物、ここで、Ａ2及びＲ3は、式Ｉについて定義されているとおりであり、Ｚ5a及びＺ5bは、互いに独立して、Ｒ5a、Ｒ5b、ハロゲン、ＮＨ2及びＯＨから選択され；従って、式Ｉの化合物についてのＡ2、Ｒ3、Ｒ5a及びＲ5bの好ましい実施形態は、同様に、式ＸＸＶの化合物についてのＡ2、Ｒ3、Ｒ5a及びＲ5bの好ましい実施形態であり；
・式ＸＸＸの化合物、ここで、Ａ2、Ｒ3及びＲ4aは、式Ｉについて定義されているとおりであり、Ｚ5a及びＺ5bは、互いに独立して、Ｒ5a、Ｒ5b、ハロゲン、ＮＨ2及びＯＨから選択され；従って、式Ｉの化合物についてのＡ2、Ｒ3、Ｒ4a、Ｒ5a及びＲ5bの好ましい実施形態は、同様に、式ＸＸＸの化合物についてのＡ2、Ｒ3、Ｒ4a、Ｒ5a及びＲ5bの好ましい実施形態であり；
・式ＸＸＸＶＩＩＩの化合物、ここで、Ａ2、Ｒ3、Ｒ4a、Ｒ5a及びＲ5bは、式Ｉについて定義されているとおりであり、Ｚ4aは、Ｒ4a、ハロゲン又はＮＨ2であり；従って、式Ｉの化合物についてのＡ2、Ｒ3、Ｒ4a、Ｒ5a及びＲ5bの好ましい実施形態は、同様に、式ＸＸＸＶＩＩＩの化合物についてのＡ2、Ｒ3、Ｒ4a、Ｒ5a及びＲ5bの好ましい実施形態であり；
・式ＸＸＸＩＸの化合物、ここで、Ａ2、Ｒ3、Ｒ5a及びＲ5bは、式Ｉについて定義されているとおりであり、Ｚ4aは、Ｒ4a、ハロゲン又はＮＨ2であり；従って、式Ｉの化合物についてのＡ2、Ｒ3、Ｒ4a、Ｒ5a及びＲ5bの好ましい実施形態は、同様に、式ＸＸＸＩＸの化合物についてのＡ2、Ｒ3、Ｒ4a、Ｒ5a及びＲ5bの好ましい実施形態であり；
・式ＸＩＸａの化合物、ここで、Ｒ3、Ｒ5a及びＲ5bは、式Ｉについて定義されているとおりであり、Ｘ07は、例えば、塩素、臭素、ヨウ素といった脱離基であり；従って、式Ｉの化合物についてのＲ3、Ｒ5a及びＲ5bの好ましい実施形態は、同様に、式ＸＩＸａの化合物についてのＲ3、Ｒ5a及びＲ5bの好ましい実施形態であり；
・式ＸＩＸｂの化合物、ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5a及びＲ5bは、式Ｉについて定義されているとおりであり、Ｘ07は、例えば、塩素、臭素、ヨウ素といった脱離基であり；従って、式Ｉの化合物についてのＲ1、Ｒ3、Ｒ5a及びＲ5bの好ましい実施形態は、同様に、式ＸＩＸｂの化合物についてのＲ1、Ｒ3、Ｒ5a及びＲ5bの好ましい実施形態であり；
・式ＸＸａの化合物、ここで、Ａ1、Ｒ2a、Ｒ2b Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5a及びＲ5bは、式Ｉについて定義されているとおりであり、Ｘ07は、例えば、塩素、臭素、ヨウ素といった脱離基であり；従って、式Ｉの化合物についてのＡ1、Ｒ2a、Ｒ2b Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5a及びＲ5bの好ましい実施形態は、同様に、式ＸＸａの化合物についてのＡ1、Ｒ2a、Ｒ2b Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5a及びＲ5bの好ましい実施形態であり；
・式ＸＬＩＩの化合物、ここで、Ｒ3、Ｒ5a及びＲ5bは、式Ｉについて定義されているとおりであり、Ｚ3は、ＮＰｈｔｈ又はＮＢｏｃ2であり、Ｘ07は、例えば、塩素、臭素、又はヨウ素といった脱離基であり；従って、式Ｉの化合物についてのＲ3、Ｒ5a及びＲ5bの好ましい実施形態は、同様に、式ＸＬＩＩの化合物についてのＲ3、Ｒ5a及びＲ5bの好ましい実施形態であり；
・式ＸＬＩＩＩの化合物、ここで、Ｒ3、Ｒ5a及びＲ5bは、式Ｉについて定義されているとおりであり、Ｘ07は、例えば、塩素、臭素、又はヨウ素といった脱離基であり；従って、式Ｉの化合物についてのＲ3、Ｒ5a及びＲ5bの好ましい実施形態は、同様に、式ＸＬＩＩＩの化合物についてのＲ3、Ｒ5a及びＲ5bの好ましい実施形態であり；及び
・式ＸＬＶの化合物、ここで、Ｒ3、Ｒ5a及びＲ5bは、式Ｉについて定義されているとおりであり、Ｘ07は、例えば、塩素、臭素、又はヨウ素といった脱離基であり；従って、式Ｉの化合物についてのＲ3、Ｒ5a及びＲ5bの好ましい実施形態は、同様に、式ＸＬＶの化合物についてのＲ3、Ｒ5a及びＲ5bの好ましい実施形態である。
本発明に係る式Ｉの化合物は、低い施用量でも有害生物防除の分野で予防的に及び／又は治療的に有益な有効成分であり、これは、非常に好ましい殺生物スペクトルを有し、温血動物種、魚類及び植物によって良好な耐容性を示される。本発明に係る有効成分は、昆虫又はダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）の代表例などの通常の感受性の動物有害生物だけでなく、耐性がある動物有害生物のすべて又は個々の発育段階に対しても作用する。本発明に係る有効成分の殺虫又は殺ダニ活性は、直接、すなわち直ちに又はいくらかの時間が経過してから初めて、例えば脱皮中に起こる有害生物の破壊として又は間接的に、例えば減少した産卵及び／又は孵化率として現れることがある。
上記の動物有害生物の例は以下のとおりである：
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）から、例えば、
アカリツス属（Ａｃａｌｉｔｕｓ ｓｐｐ）、アカルス属（Ａｃｕｌｕｓ ｓｐｐ）、アカリカルス属（Ａｃａｒｉｃａｌｕｓ ｓｐｐ）、アセリア属（Ａｃｅｒｉａ ｓｐｐ）、アシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、キララマダニ属（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ナガヒメダニ属（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、ウシマダニ属（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ブレビパルパス属（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓｐｐ．）、ブリオビア属（Ｂｒｙｏｂｉａ ｓｐｐ）、カリピトリメルス属（Ｃａｌｉｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ属（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、デルマトファゴイデス属（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｓｐｐ）、エオテトラニカス属（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ）、エリオフィエス属（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス属（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ）、イボマダニ属（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、タネガタマダニ属（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、オリゴニクス属（Ｏｌｙｇｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ）、カズキダニ属（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、ポリファゴタルソネ・ラタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅ ｌａｔｕｓ）、パノニクス属（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、フィトネムス属（Ｐｈｙｔｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ）、ポリファゴタロソネムス属（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ）、キュウセンヒゼンダニ属（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、コイタマダニ属（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、リゾグリフス属（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ステネオタルソネムス属（Ｓｔｅｎｅｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ）、ホコリダニ属（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）及びテトラニクス属（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）；
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）から、例えば、
ブタジラミ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナツス属（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペディクルス属（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ペムフィグス属（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）及びフィロキセラ属（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｓｐｐ．）；
鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えば、
アグリオテス属（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、アンフィマロン・マジャレ（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｍａｊａｌｅ）、セマダラコガネ（Ａｎｏｍａｌａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、アントノムス属（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、マグソコガネ属（Ａｐｈｏｄｉｕｓ ｓｐｐ）、アスチラス・アトロマクラタス（Ａｓｔｙｌｕｓ ａｔｒｏｍａｃｕｌａｔｕｓ）、アテニウス属（Ａｔａｅｎｉｕｓ ｓｐｐ）、アトマリア・リネアリス（Ａｔｏｍａｒｉａ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、カエトクネマ・チビアリス（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ ｔｉｂｉａｌｉｓ）、セロトマ属（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｓｐｐ）、コノデルス属（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ）、コスモポリテス属（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、コチニス・ニチダ（Ｃｏｔｉｎｉｓ ｎｉｔｉｄａ）、クルクリオ属（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ ｓｐｐ．）、シクロセファラ属（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ ｓｐｐ）、デルメステス属（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、ジアブロチカ属（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、アブデルスツノカブトムシ（Ｄｉｌｏｂｏｄｅｒｕｓ ａｂｄｅｒｕｓ）、エピラクナ属（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｓｐｐ．）、エレムヌス属（Ｅｒｅｍｎｕｓ ｓｐｐ．）、ヘテロニクス・アラトル（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ ａｒａｔｏｒ）、コーヒーノミキクイムシ（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ ｈａｍｐｅｉ）、ラグリア・フイロサ（Ｌａｇｒｉａ ｖｉｌｏｓａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍＬｉｎｅａｔａ）、リッソルホプトルス属（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、リオゲニス属（Ｌｉｏｇｅｎｙｓ ｓｐｐ）、マエコラスピス属（Ｍａｅｃｏｌａｓｐｉｓ ｓｐｐ）、アカビロウドコガネ（Ｍａｌａｄｅｒａ ｃａｓｔａｎｅａ）、メガセリス属（Ｍｅｇａｓｃｅｌｉｓ ｓｐｐ）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｈｅｔｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ属（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｓｐｐ．）、マイオクロウス・アルマツス（Ｍｙｏｃｈｒｏｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）、オリカエフィルス属（Ｏｒｙｃａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、オチオリンクス属（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、フィロファガ属（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ）、フリクチヌス属（Ｐｈｌｙｃｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ポピリア属（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｓｐｐ．）、プシリオデス属（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、リソマツス・アウブチリス（Ｒｈｙｓｓｏｍａｔｕｓ ａｕｂｔｉｌｉｓ）、リゾペルタ属（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｓｐｐ．）、コガネムシ科（Ｓｃａｒａｂｅｉｄａｅ）、シトフィルス属（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、シトトルガ属（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ ｓｐｐ．）、ソマチカス属（Ｓｏｍａｔｉｃｕｓ ｓｐｐ）、スフェノフォラス属（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ）、ステルネクススブ・シグナツス（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ ｓｕｂｓｉｇｎａｔｕｓ）、ゴミムシダマシ属（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｓｐｐ．）、トリボリウム属（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）及びトロゴデルマ属（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）；
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えば、
ヤブカ属（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、ハマダラカ属（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ）、アンテリゴナ・ソカタ（Ａｎｔｈｅｒｉｇｏｎａ ｓｏｃｃａｔａ）、オリーブミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅａ ｏｌｅａｅ）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、ブラジシア属（Ｂｒａｄｙｓｉａ ｓｐｐ）、クロバエ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、セラチチス属（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｓｐｐ．）、オビキンバエ属（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、イエカ属（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、クテレブラ属（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．）、ダクス属（Ｄａｃｕｓ ｓｐｐ．）、デリア属（Ｄｅｌｉａ ｓｐｐ）、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、ヒメイエバエ属（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ガストロフィラス属（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ゲオミザ・トリプンクタタ（Ｇｅｏｍｙｚａ ｔｒｉｐｕｎｃｔａｔａ）、ツェツェバエ属（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、ヒフバエ属（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ属（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、リリオミザ属（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、キンバエ属（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、メラナグロミザ属（Ｍｅｌａｎａｇｒｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、イエバエ属（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒツジバエ属（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、オルセオリア属（Ｏｒｓｅｏｌｉａ ｓｐｐ．）、キモグリバエ（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、ホルビア属（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、ラゴレチス属（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｓｐｐ）、リベリア・クアドリファシアタ（Ｒｉｖｅｌｉａ ｑｕａｄｒｉｆａｓｃｉａｔａ）、スカテラ属（Ｓｃａｔｅｌｌａ ｓｐｐ）、キノコバエ属（Ｓｃｉａｒａ ｓｐｐ．）、サシバエ属（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、アブ属（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、タニア属（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ．）及びガガンボ属（Ｔｉｐｕｌａ ｓｐｐ．）；
半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）から、例えば、
アカントコリス・スカブラトル（Ａｃａｎｔｈｏｃｏｒｉｓ ｓｃａｂｒａｔｏｒ）、アクロステルナム属（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ ｓｐｐ）、ウススジカスミカメムシ（Ａｄｅｌｐｈｏｃｏｒｉｓ ｌｉｎｅｏｌａｔｕｓ）、アレウロデス属（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、アンブリペルタ・ニチダ（Ａｍｂｌｙｐｅｌｔａ ｎｉｔｉｄａ）、バチコエリア・タラシナ（Ｂａｔｈｙｃｏｅｌｉａ ｔｈａｌａｓｓｉｎａ）、ブリサス属（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｓｐｐ）、トコジラミ属（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、クラビグララ・トメントシコリス（Ｃｌａｖｉｇｒａｌｌａ ｔｏｍｅｎｔｏｓｉｃｏｌｌｉｓ）、クレオンチアデス属（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ ｓｐｐ）、ジスタンチエラ・テオブロマ（Ｄｉｓｔａｎｔｉｅｌｌａ ｔｈｅｏｂｒｏｍａ）、ジケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ジスデルクス属（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｐｐ．）、エデッサ属（Ｅｄｅｓｓａ ｓｐｐ）、ユーキスツス属（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｓｐｐ．）、ヒメナガメ（Ｅｕｒｙｄｅｍａ ｐｕｌｃｈｒｕｍ）、エウリガステル属（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ ｈａｌｙｓ）、ホルシアス・ノビレルス（Ｈｏｒｃｉａｓ ｎｏｂｉｌｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｓｐｐ．）、メクラカメムシ属（Ｌｙｇｕｓ ｓｐｐ）、マルガロデス属（Ｍａｒｇａｒｏｄｅｓ ｓｐｐ）、ムルガンチア・ヒストリオニク（Ｍｕｒｇａｎｔｉａ ｈｉｓｔｒｉｏｎｉｃ）、ネオメガロトムス属（Ｎｅｏｍｅｇａｌｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ）、タバコカスミカメムシ（Ｎｅｓｉｄｉｏｃｏｒｉｓ ｔｅｎｕｉｓ）、ネザラ属（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）、ニシウス・シムランス（Ｎｙｓｉｕｓ ｓｉｍｕｌａｎｓ）、オエバルス・インスラリス（Ｏｅｂａｌｕｓ ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、ピエスマ属（Ｐｉｅｓｍａ ｓｐｐ．）、ピエゾドルス属（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ）、ロドニウス属（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、サールベルゲラ・シングラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スカプトコリス・カスタネア（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ ｃａｓｔａｎｅａ）、スコチノファラ属（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈａｒａ ｓｐｐ．）、チアンタ属（Ｔｈｙａｎｔａ ｓｐｐ）、サシガメ属（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ヴァチガ・イルデンス（Ｖａｔｉｇａ ｉｌｌｕｄｅｎｓ）；
アシルトシウム・ピスム（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｕｍ ｐｉｓｕｍ）、アダルゲス属（Ａｄａｌｇｅｓ ｓｐｐ）、アガリアナ・エンシゲラ（Ａｇａｌｌｉａｎａ ｅｎｓｉｇｅｒａ）、アゴノセナ・タルギオニイ（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ ｔａｒｇｉｏｎｉｉ）、アレウロジクス属（Ａｌｅｕｒｏｄｉｃｕｓ ｓｐｐ）、アレウロカンツス属（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ ｓｐｐ）、アレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロトリクス・フロッコスス（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ ｆｌｏｃｃｏｓｕｓ）、アレイロデス・ブラシカエ（Ａｌｅｙｒｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、フタテンミドリヨコバイ（Ａｍａｒａｓｃａ ｂｉｇｕｔｔｕｌａ）、アムリトズス・アトキンソニ（Ａｍｒｉｔｏｄｕｓ ａｔｋｉｎｓｏｎｉ）、アノニジエラ属（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、アリマキ科（Ａｐｈｉｄｉｄａｅ）、ワタアブラムシ属（Ａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、アスピジオツス属（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、バクテリセラ・コッケレリ（Ｂａｃｔｅｒｉｃｅｒａ ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）、ベミシア属（Ｂｅｍｉｓｉａ ｓｐｐ）、ブラキカウズス属（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ ｓｐｐ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カコプシラ属（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ）、ニンジンフタオアブラムシ（Ｃａｖａｒｉｅｌｌａ ａｅｇｏｐｏｄｉｉ Ｓｃｏｐ．）、セロプラスタ属（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、クリソムファルス・アオニジウム（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ ａｏｎｉｄｉｕｍ）、オンシツマルカイガラムシ（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ ｄｉｃｔｙｏｓｐｅｒｍｉ）、シカデラ属（Ｃｉｃａｄｅｌｌａ ｓｐｐ）、シロオオヨコバイ（Ｃｏｆａｎａ ｓｐｅｃｔｒａ）、クリプトミズス属（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｓｐｐ）、シカデュリナ属（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ ｓｐｐ）、ヒラタカタカイガラムシ（Ｃｏｃｃｕｓ ｈｅｓｐｅｒｉｄｕｍ）、ダルブルス・マイジス（Ｄａｌｂｕｌｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、ジアレウロデス属（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ）、ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ ｃｉｔｒｉ）、ジウラフィス・ノキシア（Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ ｎｏｘｉａ）、ジサフィス属（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｓｐｐ）、エンポアスカ属（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｒｉｇｅｒｕｍ）、エリスロネウラ属（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ ｓｐｐ．）、ガスカルジア属（Ｇａｓｃａｒｄｉａ ｓｐｐ．）、グリカスピス・ブリンブレコンベイ（Ｇｌｙｃａｓｐｉｓ ｂｒｉｍｂｌｅｃｏｍｂｅｉ）、ヒアダフィス・シュードブラシカエ（Ｈｙａｄａｐｈｉｓ ｐｓｅｕｄｏｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ヒアロプテルス属（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ｓｐｐ）、ヒペロミズス・パリズス（Ｈｙｐｅｒｏｍｙｚｕｓ ｐａｌｌｉｄｕｓ）、リュウガンズキンヨコバイ（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ ｃｌｙｐｅａｌｉｓ）、ヤコビアスカ・リビカ（Ｊａｃｏｂｉａｓｃａ ｌｙｂｉｃａ）、ラオデルファクス属（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｐｐ．）、ミズキカタカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ）、レピドサフェス属（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ ｓｐｐ．）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｏｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ）、リオゲニス・マイジス（Ｌｙｏｇｅｎｙｓ ｍａｉｄｉｓ）、マクロシフム属（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、マハナルヴァ属（Ｍａｈａｎａｒｖａ ｓｐｐ）、メタカルファ・プルイノサ（Ｍｅｔｃａｌｆａ ｐｒｕｉｎｏｓａ）、ムギウスイロアブラムシ（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、ミンズス・クルズス（Ｍｙｎｄｕｓ ｃｒｕｄｕｓ）、ミズス属（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ．）、ネオトキソプテラ属（Ｎｅｏｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｓｐ）、ツマグロヨコバイ属（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｓｐｐ．）、ニラパルバタ属（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｓｐｐ．）、ナシミドリオオアブラムシ（Ｎｉｐｐｏｌａｃｈｎｕｓ ｐｉｒｉ Ｍａｔｓ）、オドナスピス・ルタエ（Ｏｄｏｎａｓｐｉｓ ｒｕｔｈａｅ）、オレグマ・ラニゲラ・ゼンター（Ｏｒｅｇｍａ ｌａｎｉｇｅｒａ Ｚｅｈｎｔｅｒ）、ヤマモモコナジラミ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオザ・コッケレリ（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）、パルラトリア属（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ ｓｐｐ．）、ペムフィグス属（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、ペルキンシエラ属（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ ｓｐｐ）、ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、フィロキセラ属（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｓｐｐ）、プラノコッカス属（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、シューダウラカスピス属（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、シュードコッカス属（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、ワタノミハムシ（Ｐｓｅｕｄａｔｏｍｏｓｃｅｌｉｓ ｓｅｒｉａｔｕｓ）、プシラ属（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、プルビナリア・エチオピカ（Ｐｕｌｖｉｎａｒｉａ ａｅｔｈｉｏｐｉｃａ）、クアドラズピジオツス属（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、クエサダ・ギガス（Ｑｕｅｓａｄａ ｇｉｇａｓ）、イナズマヨコバイ（Ｒｅｃｉｌｉａ ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ロパロシフム属（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、サイセチア属（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｓｐｐ．）、スカホイデウス属（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｕｓ ｓｐｐ．）、スチザフィス属（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、シトビオン属（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ｓｐｐ．）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、スピシスチルス・フェスチヌス（Ｓｐｉｓｓｉｓｔｉｌｕｓ ｆｅｓｔｉｎｕｓ）、タロファガス・プロセルピナ（Ｔａｒｏｐｈａｇｕｓ Ｐｒｏｓｅｒｐｉｎａ）、トキソプテラ属（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ）、トリアレウロデス属（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ）、トリジスカス・スポロボリ（Ｔｒｉｄｉｓｃｕｓ ｓｐｏｒｏｂｏｌｉ）、トリオニムス属（Ｔｒｉｏｎｙｍｕｓ ｓｐｐ）、ミカントガリキジラミ（Ｔｒｉｏｚａ ｅｒｙｔｒｅａｅ）、ニセヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ ｃｉｔｒｉ）、ジギナ・フラミゲラ（Ｚｙｇｉｎａ ｆｌａｍｍｉｇｅｒａ）、ジギニジア・スクテラリス（Ｚｙｇｉｎｉｄｉａ ｓｃｕｔｅｌｌａｒｉｓ）；
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、
ヒメハキリアリ属（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ）、アルゲ属（Ａｒｇｅ ｓｐｐ）、ハキリアリ属（Ａｔｔａ ｓｐｐ．）、セフス属（Ｃｅｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ジプリオン属（Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、マツハバチ科（Ｄｉｐｒｉｏｎｉｄａｅ）、シマトウヒハバチ（Ｇｉｌｐｉｎｉａ ｐｏｌｙｔｏｍａ）、ホプロカンパ属（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．）、ケアリ属（Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ネオジプリオン属（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、シュウカクアリ属（Ｐｏｇｏｎｏｍｙｒｍｅｘ ｓｐｐ）、スレノプシス・インビクタ（Ｓｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ）、ソレノプシス属（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）及びベスパ属（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．）；
等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えば、
コプトテルメス属（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ）、コルニテルネス・クムランス（Ｃｏｒｎｉｔｅｒｎｅｓ ｃｕｍｕｌａｎｓ）、インシシテルメス属（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ）、マクロテルメス属（Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ）、マストテルメス属（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ）、ミクロテルメス属（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ）、ヤマトシロアリ属（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）；ソレノプシス・ゲミナテ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅｍｉｎａｔｅ）
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えば、
アクレリス属（Ａｃｌｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、アドキソフィエス属（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、アエゲリア属（Ａｅｇｅｒｉａ ｓｐｐ．）、アグロティス属（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）、アラバマ・アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａｅ）、アミロイス属（Ａｍｙｌｏｉｓ ｓｐｐ．）、アンチカルシア・ゲマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、アルチップス属（Ａｒｃｈｉｐｓ ｓｐｐ．）、アルギレスチア属（Ａｒｇｙｒｅｓｔｈｉａ ｓｐｐ）、アルギロタエニア属（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ ｓｐｐ．）、アウトグラファ属（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｓｐｐ．）、ブックラトリクス・ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、アフリカズイム（Ｂｕｓｓｅｏｌａ ｆｕｓｃａ）、スジマラダメイガ（Ｃａｄｒａ ｃａｕｔｅｌｌａ）、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｐｏｎｅｎｓｉｓ）、チロ属（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．）、コリストネウラ属（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｓｐｐ．）、クリソテウチア・トピアリア（Ｃｈｒｙｓｏｔｅｕｃｈｉａ ｔｏｐｉａｒｉａ）、ブドウホソハマキ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロクロシス属（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｓｐｐ．）、クネファシア属（Ｃｎｅｐｈａｓｉａ ｓｐｐ．）、コチリス属（Ｃｏｃｈｙｌｉｓ ｓｐｐ．）、コレオフォラ属（Ｃｏｌｅｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、コリアス・レスビア（Ｃｏｌｉａｓ ｌｅｓｂｉａ）、ワタアカキリバ（Ｃｏｓｍｏｐｈｉｌａ ｆｌａｖａ）、クラムバス属（Ｃｒａｍｂｕｓ ｓｐｐ）、ケブカノメイガ（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ ｂｉｎｏｔａｌｉｓ）、クリプトフレビア・ロイコトレタ（Ｃｒｙｐｔｏｐｈｌｅｂｉａ ｌｅｕｃｏｔｒｅｔａ）、シダリマ・ペルスペクタリス（Ｃｙｄａｌｉｍａ ｐｅｒｓｐｅｃｔａｌｉｓ）、シジア属（Ｃｙｄｉａ ｓｐｐ．）、ジアファニア・ペルスペクタリス（Ｄｉａｐｈａｎｉａ ｐｅｒｓｐｅｃｔａｌｉｓ）、ジアトラエア属（Ｄｉａｔｒａｅａ ｓｐｐ．）、ジパロプシス・カスタネア（Ｄｉｐａｒｏｐｓｉｓ ｃａｓｔａｎｅａ）、エアリアス属（Ｅａｒｉａｓ ｓｐｐ．）、エラスモパルプス・リグノセルス（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、エルダナ・サッカリナ（Ｅｌｄａｎａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、エフェスチア属（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｓｐｐ．）、エピノチア属（Ｅｐｉｎｏｔｉａ ｓｐｐ）、エスチグメネ・アクレア（Ｅｓｔｉｇｍｅｎｅ ａｃｒｅａ）、エチエラ・ジンキネラ（Ｅｔｉｅｌｌａ ｚｉｎｃｋｉｎｅｌｌａ）、ユーコスマ属（Ｅｕｃｏｓｍａ ｓｐｐ．）、ブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ユープロクチス属（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｓｐｐ．）、ユークソア属（Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．）、フェルチア・ジャクリフェリア（Ｆｅｌｔｉａ ｊａｃｕｌｉｆｅｒｉａ）、グラホリタ属（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｓｐｐ．）、ヘディア・ヌビフェラナ（Ｈｅｄｙａ ｎｕｂｉｆｅｒａｎａ）、ヘリオティス属（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａｌｉｓ）、ヘルペトグラマ属（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｓｐｐ）、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕｎｅａ）、ケイフェリア・リコペルシセラ（Ｋｅｉｆｅｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）、モロコシマダラメイガ（Ｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、レウコプテラ・シテラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｃｉｔｅｌｌａ）、リトコレチス属（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、ホソバヒメハマキ（Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ）、ロキソステゲ・ビフィダリス（Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅ ｂｉｆｉｄａｌｉｓ）、リマントリア属（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｓｐｐ．）、リオネチア属（Ｌｙｏｎｅｔｉａ ｓｐｐ．）、マラコソマ属（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タバコスズメガ（Ｍａｎｄｕｃａ ｓｅｘｔａ）、ミチムナ属（Ｍｙｔｈｉｍｎａ ｓｐｐ）、ノクツア属（Ｎｏｃｔｕａ ｓｐｐ）、オペロフテラ属（Ｏｐｅｒｏｐｈｔｅｒａ ｓｐｐ．）、オルニオデス・インディカ（Ｏｒｎｉｏｄｅｓ ｉｎｄｉｃａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、パメネ属（Ｐａｍｍｅｎｅ ｓｐｐ．）、パンデミス属（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｓｐｐ．）、マツキリガ（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、パパイペマ・ネブリス（Ｐａｐａｉｐｅｍａ ｎｅｂｒｉｓ）、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌａ）、コーヒーハモグリバエ（Ｐｅｒｉｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、シューダレチア・ウニプンクタ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ）、ピエリス属（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プレイス属（Ｐｒａｙｓ ｓｐｐ．）、シュードプルシア属（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｓｐｐ）、ラキプルシア・ヌ（Ｒａｃｈｉｐｌｕｓｉａ ｎｕ）、リチア・アルビコスタ（Ｒｉｃｈｉａ ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、シルポファガ属（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、セサミア属（Ｓｅｓａｍｉａ ｓｐｐ．）、スパルガノチス属（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、スポドプテラ属（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、シレプタ・デロガテ（Ｓｙｌｅｐｔａ ｄｅｒｏｇａｔｅ）、シナンテドン属（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ ｓｐｐ．）、タウメトポエア属（Ｔｈａｕｍｅｔｏｐｏｅａ ｓｐｐ．）、トルトリックス属（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｓｐｐ．）、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、トマトキバガ（Ｔｕｔａ ａｂｓｏｌｕｔａ）及びスガ属（Ｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｓｐｐ．）；
食毛目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）から、例えば、
ダマリネア属（Ｄａｍａｌｉｎｅａ ｓｐｐ．）及びケモノハジラミ属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）；
直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）から、例えば、
ゴキブリ属（Ｂｌａｔｔａ ｓｐｐ．）、チャバネゴキブリ属（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ケラ属（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．）、マデラゴキブリ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、トノサマバッタ属（Ｌｏｃｕｓｔａ ｓｐｐ．）、ネオクルチラ・ヘキサダクチラ（Ｎｅｏｃｕｒｔｉｌｌａ ｈｅｘａｄａｃｔｙｌａ）、ワモンゴキブリ属（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｓｐｐ．）、スカプテリスカス属（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ ｓｐｐ）及びコオロギ属（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｓｐｐ．）；
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）から、例えば、
リポセリス属（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ ｓｐｐ．）；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えば、
ナガノミ属（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、イヌノミ属（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）及びケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）；
総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、
カリオトリプス・ファセオリ（Ｃａｌｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｐｈａｓｅｏｌｉ）、ハナアザミウマ属（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ヘリオトリプス属（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ）、ヘルシノトリプス属（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、パルテノトリプス属（Ｐａｒｔｈｅｎｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ）、シルトトリプス・アウランチィ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ａｕｒａｎｔｉｉ）、ダイズアザミウマ（Ｓｅｒｉｃｏｔｈｒｉｐｓ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、タエニオトリプス属（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、アザミウマ属（Ｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ）；
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）から、例えば、セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
さらなる態様において、本発明はまた、植物寄生性線虫（内部寄生性－、半内部寄生性－及び外部寄生性線虫）、特に、根こぶ線虫、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｈａｐｌａ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａ）、アレナリアネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ａｒｅｎａｒｉａ）及び他のメロイドギネ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）の種；シスト形成線虫、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）及び他のグロボデラ属の種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ）種；ムギシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ａｖｅｎａｅ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、テンサイシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｃｈａｃｈｔｉｉ）、クローバシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、及び他のシストセンチュウ属（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）の種；シードガル（Ｓｅｅｄ ｇａｌｌ）線虫、アングイナ属（Ａｎｇｕｉｎａ）の種；クキセンチュウ及びハガレセンチュウ、アフェレンコイデス属（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ）の種；刺毛線虫（Ｓｔｉｎｇ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ベロノライムスロンギカウダツス（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）及び他のベロノライムス属（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ）の種；マツザイ線虫、マツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）及び他のブルサフェレンクス属（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ）の種；ワセンチュウ、クリコネマ（Ｃｒｉｃｏｎｅｍａ）種、クリコネメラ（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ）種、クリコネモイデス（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ）種、メソクリコネマ（Ｍｅｓｏｃｒｉｃｏｎｅｍａ）種；茎及び鱗茎線虫、イモグサレセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、クキセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）及び他のジチレンクス属（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）の種；キリセンチュウ、ドリコドルス（Ｄｏｌｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種；ラセンセンチュウ、ヘリオコチレンクスムルチシンクツス（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ）及び他のヘリコチレンクス属（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）の種；サヤセンチュウ及びサヤワセンチュウ（Ｓｈｅａｔｈ ａｎｄ ｓｈｅａｔｈｏｉｄ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ヘミシクリオホラ属（Ｈｅｍｉｃｙｃｌｉｏｐｈｏｒａ）種及びヘミクリコネモイデス属（Ｈｅｍｉｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ）種；ヒルスマンニエラ属（Ｈｉｒｓｈｍａｎｎｉｅｌｌａ）の種；ヤリセンチュウ、ホプロアイムス属（Ｈｏｐｌｏａｉｍｕｓ）の種；ニセネコブセンチュウ、ナコブス属（Ｎａｃｏｂｂｕｓ）の種；ハリセンチュウ、ロンギドルスエロンガツス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｅｌｏｎｇａｔｕｓ）及び他のロンギドルス属（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ）の種；ピンセンチュウ、ネグサレセンチュウ属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）の種；ネグサレセンチュウ、ムギネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、プラチレンクスクルビタツス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ）、プラチレンクスグーデイイ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｇｏｏｄｅｙｉ）及び他のネグサレセンチュウ属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）の種；ネモグリセンチュウ、バナナネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）及び他のネモグリセンチュウ属（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ）の種；ニセフクロセンチュウ、ロチレンクスロブスツス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｒｏｂｕｓｔｕｓ）、トチレンクスレニホルミス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）及び他のロチレンクス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；スクテロネマ属（Ｓｃｕｔｅｌｌｏｎｅｍａ）の種；ユミハリ線虫、トリコドルスピリミチブス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｐｒｉｍｉｔｉｖｕｓ）及び他のトリコドルス属（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）の種、パラトリトリコドルス属（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）の種；イシュクセンチュウ、ナミイシュクセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｃｌａｙｔｏｎｉ）、チレンコルヒンクスドゥビウス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｄｕｂｉｕｓ）及び他のチレンコルヒンクス属（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）の種；ミカンネセンチュウ、チレンクルス属（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ）の種；オオハリセンチュウ、キシフィネマ属（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ）の種などの植物寄生性線虫；並びに、スバングイナ属の種（Ｓｕｂａｎｇｕｉｎａ ｓｐｐ．）、ヒプソペリネ属の種（Ｈｙｐｓｏｐｅｒｉｎｅ ｓｐｐ．）、マクロポストニア属の種（Ｍａｃｒｏｐｏｓｔｈｏｎｉａ ｓｐｐ．）、メリニウス属の種（Ｍｅｌｉｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、プンクトデラ属の種（Ｐｕｎｃｔｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）及びキニスルシウス属の種（Ｑｕｉｎｉｓｕｌｃｉｕｓ ｓｐｐ．）などの他の植物寄生性線虫種による植物及びその一部に対する損害を防止する方法に関し得る。
本発明の化合物はまた、軟体動物に対しても活性を有し得る。その例としては、例えば、スクミリンゴガイ科（Ａｍｐｕｌｌａｒｉｉｄａｅ）；アリオン属（Ａｒｉｏｎ）（コウラクロナメクジ（Ａ． ａｔｅｒ）、Ａ．サーカムスクリプツス（Ａ．ｃｉｒｃｕｍｓｃｒｉｐｔｕｓ）、Ａ．ホルテンシス（Ａ．ｈｏｒｔｅｎｓｉｓ）、Ａ．ルーファス（Ａ．ｒｕｆｕｓ））；オナジマイマイ科（Ｂｒａｄｙｂａｅｎｉｄａｅ）（ブラジバエナフルチクム（Ｂｒａｄｙｂａｅｎａ ｆｒｕｔｉｃｕｍ））；オウシュウマイマイ属（Ｃｅｐａｅａ）（ニワノオウシュウマイマイ（Ｃ． ｈｏｒｔｅｎｓｉｓ）、モリマイマイ（Ｃ． Ｎｅｍｏｒａｌｉｓ））；オクロジナ（ｏｃｈｌｏｄｉｎａ）；デロセラス属（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ）（Ｄ．アグレスチス（Ｄ．ａｇｒｅｓｔｉｓ）、Ｄ．エムピリコルム（Ｄ．ｅｍｐｉｒｉｃｏｒｕｍ）、Ｄ．ラエヴェ（Ｄ．ｌａｅｖｅ）、Ｄ．レチクラツム（Ｄ．ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ））；ディスクス属（Ｄｉｓｃｕｓ）（Ｄ．ロツンダツス（Ｄ．ｒｏｔｕｎｄａｔｕｓ））；ユーオムファリア属（Ｅｕｏｍｐｈａｌｉａ）；ガルバ属（Ｇａｌｂａ）（Ｇ．トルンクラタ（Ｇ．ｔｒｕｎｃｕｌａｔａ））；ヘリセリア属（Ｈｅｌｉｃｅｌｉａ）（Ｈ．イタラ（Ｈ．ｉｔａｌａ）、Ｈ．オブヴィア（Ｈ．ｏｂｖｉａ））；マイマイ科（Ｈｅｌｉｃｉｄａｅ）（ヘリシゴナアルブストルム（Ｈｅｌｉｃｉｇｏｎａ ａｒｂｕｓｔｏｒｕｍ））；ヘリコディスクス属（Ｈｅｌｉｃｏｄｉｓｃｕｓ）；ヘリクス属（Ｈｅｌｉｘ）（Ｈ．アペルタ（Ｈ．ａｐｅｒｔａ））；リマックス属（Ｌｉｍａｘ）（Ｌ．シネレオニゲル（Ｌ．ｃｉｎｅｒｅｏｎｉｇｅｒ）、キイロナメクジ（Ｌ．ｆｌａｖｕｓ）、チャコウラナメクジ（Ｌ．ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、マダラコウラナメクジ（Ｌ．ｍａｘｉｍｕｓ）、Ｌ．テネルス（Ｌ．ｔｅｎｅｌｌｕｓ））；モノアライガイ属（Ｌｙｍｎａｅａ）；ミラックス属（Ｍｉｌａｘ）（ニワコウラナメクジ（Ｍ．ｇａｇａｔｅｓ）、Ｍ．マルギナツス（Ｍ．ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、Ｍ．ソウェルビイ（Ｍ．ｓｏｗｅｒｂｙｉ））；オペアス属（Ｏｐｅａｓ）；リンゴガイ属（Ｐｏｍａｃｅａ）（スクミリンゴガイ（Ｐ．ｃａｎａｔｉｃｕｌａｔａ））；ミジンマイマイ属（Ｖａｌｌｏｎｉａ）及びザニトイデス属（Ｚａｎｉｔｏｉｄｅｓ）が挙げられる。
本発明に係る有効成分は、特に植物、特に有用な植物及び農業、園芸及び森林における観賞植物又はこのような植物の果実、花、葉、茎、塊茎又は根などの器官において発生する上記のタイプの有害生物を防除、すなわち抑制又は破壊するのに使用され得、場合によっては、後の時点で形成される植物器官でさえ、これらの有害生物から保護されたままである。
好適な標的作物は、特に、コムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシ又はソルガムなどの穀物；テンサイ又は飼料用ビートなどのビート；果実、例えばリンゴ、セイヨウナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボ又は液果類、例えばイチゴ、ラズベリー又はブラックベリーなどの仁果類、核果類又は柔らかい果物；インゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメ又はダイズなどのマメ科作物；ナタネ、カラシナ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ヤシ、ヒマ、カカオ又はアメリカホドイモ（ｇｒｏｕｎｄ ｎｕｔ）などの油脂作物；カボチャ、キュウリ又はメロンなどのウリ科植物；ワタ、アマ、麻又はジュートなどの繊維植物；オレンジ、レモン、グレープフルーツ又はタンジェリンなどの柑橘類の果物；ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ又はピーマンなどの野菜類；アボカド、シナモン又はショウノウなどのクスノキ科（Ｌａｕｒａｃｅａｅ）の植物；及びさらにタバコ、堅果類、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、ブドウ、ホップ、オオバコ科の植物及びラテックス植物である。
本発明の組成物及び／又は方法は、花、潅木、闊葉樹及び常緑樹を含むいずれかの観賞用及び／又は野菜作物でも用いられ得る。
例えば、本発明は、以下の観賞用種：アゲラタム属の種（Ａｇｅｒａｔｕｍ ｓｐｐ．）、アロンソア属の種（Ａｌｏｎｓｏａ ｓｐｐ．）、アネモネ属の種（Ａｎｅｍｏｎｅ ｓｐｐ．）、アニソドンテアカプセニシス（Ａｎｉｓｏｄｏｎｔｅａ ｃａｐｓｅｎｉｓｉｓ）、アンテミス属の種（Ａｎｔｈｅｍｉｓ ｓｐｐ．）、アンチルリヌム属の種（Ａｎｔｉｒｒｈｉｎｕｍ ｓｐｐ．）、アステル属の種（Ａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、ベゴニア属の種（Ｂｅｇｏｎｉａ ｓｐｐ．）（例えば、Ｂ．エラチオール（Ｂ．ｅｌａｔｉｏｒ）、Ｂ．セムペルフロレンス（Ｂ．ｓｅｍｐｅｒｆｌｏｒｅｎｓ）、Ｂ．チュベレウクス（Ｂ．ｔｕｂｅｒｅｕｘ））、ブーゲンビレア属の種（Ｂｏｕｇａｉｎｖｉｌｌｅａ ｓｐｐ．）、ブラキコメ属の種（Ｂｒａｃｈｙｃｏｍｅ ｓｐｐ．）、ブラシカ属の種（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｓｐｐ．）（観賞用）、カルセオラリア属の種（Ｃａｌｃｅｏｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、トウガラシ（Ｃａｐｓｉｃｕｍ ａｎｎｕｕｍ）、ニチニチソウ（Ｃａｔｈａｒａｎｔｈｕｓ ｒｏｓｅｕｓ）、カンナ属の種（Ｃａｎｎａ ｓｐｐ．）、ヤグルマギク属の種（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ ｓｐｐ．）、キク属の種（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ ｓｐｐ．）、シネラリア属の種（Ｃｉｎｅｒａｒｉａ ｓｐｐ．）（Ｃ．マリチメ（Ｃ．ｍａｒｉｔｉｍｅ））、コレオプシス属の種（Ｃｏｒｅｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、クラッスラコッキネア（Ｃｒａｓｓｕｌａ ｃｏｃｃｉｎｅａ）、タバコソウ（Ｃｕｐｈｅａ ｉｇｎｅａ）、ダリア属の種（Ｄａｈｌｉａ ｓｐｐ．）、デルフィニウム属の種（Ｄｅｌｐｈｉｎｉｕｍ ｓｐｐ．）、ケマンソウ（Ｄｉｃｅｎｔｒａ ｓｐｅｃｔａｂｉｌｉｓ）、ドロテアンツス属の種（Ｄｏｒｏｔｈｅａｎｔｕｓ ｓｐｐ．）、トルコギキョウ（Ｅｕｓｔｏｍａ ｇｒａｎｄｉｆｌｏｒｕｍ）、レンギョウ属の種（Ｆｏｒｓｙｔｈｉａ ｓｐｐ．）、フクシア属の種（Ｆｕｃｈｓｉａ ｓｐｐ．）、ゼラニウムグナファリウム（Ｇｅｒａｎｉｕｍ ｇｎａｐｈａｌｉｕｍ）、ガーベラ属の種（Ｇｅｒｂｅｒａ ｓｐｐ．）、センニチコウ（Ｇｏｍｐｈｒｅｎａ ｇｌｏｂｏｓａ）、ヘリオトロピウム属の種（Ｈｅｌｉｏｔｒｏｐｉｕｍ ｓｐｐ．）、ヘリアンツス属の種（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ハイビスカス属の種（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ ｓｐｐ．）、ホルテンシア属の種（Ｈｏｒｔｅｎｓｉａ ｓｐｐ．）、ハイドランジア属の種（Ｈｙｄｒａｎｇｅａ ｓｐｐ．）、ヒポエステスフィロスタシア（Ｈｙｐｏｅｓｔｅｓ ｐｈｙｌｌｏｓｔａｃｈｙａ）、インパチエンス属の種（Ｉｍｐａｔｉｅｎｓ ｓｐｐ．）（アフリカホウセンカ（Ｉ．Ｗａｌｌｅｒｉａｎａ））、イレシネス属の種（Ｉｒｅｓｉｎｅｓ ｓｐｐ．）、カランコエ属の種（Ｋａｌａｎｃｈｏｅ ｓｐｐ．）、ランタナ（Ｌａｎｔａｎａ ｃａｍａｒａ）、ハナアオイ（Ｌａｖａｔｅｒａ ｔｒｉｍｅｓｔｒｉｓ）、カエンキセワタ（Ｌｅｏｎｏｔｉｓ ｌｅｏｎｕｒｕｓ）、ユリ属の種（Ｌｉｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、メセンムリアンテマム属の種（Ｍｅｓｅｍｂｒｙａｎｔｈｅｍｕｍ ｓｐｐ．）、ミムラス属の種（Ｍｉｍｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヤグルマハッカ属の種（Ｍｏｎａｒｄａ ｓｐｐ．）、ネメシア属の種（Ｎｅｍｅｓｉａ ｓｐｐ．）、タゲテス属の種（Ｔａｇｅｔｅｓ ｓｐｐ．）、ダイアンサス属の種（Ｄｉａｎｔｈｕｓ ｓｐｐ．）（カーネーション）、カンナ属の種（Ｃａｎｎａ ｓｐｐ．）、オキザリス属の種（Ｏｘａｌｉｓ ｓｐｐ．）、ベリス属の種（Ｂｅｌｌｉｓ ｓｐｐ．）、ペラルゴニウム属の種（Ｐｅｌａｒｇｏｎｉｕｍ ｓｐｐ．）（アイビーゼラニウム（Ｐ．ｐｅｌｔａｔｕｍ）、モンテンジクアオイ（Ｐ．Ｚｏｎａｌｅ））、スミレ属の種（Ｖｉｏｌａ ｓｐｐ．）（パンジー）、ペチュニア属の種（Ｐｅｔｕｎｉａ ｓｐｐ．）、フロックス属の種（Ｐｈｌｏｘ ｓｐｐ．）、プレクトランツス属の種（Ｐｌｅｃｔｈｒａｎｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ポインセチア属の種（Ｐｏｉｎｓｅｔｔｉａ ｓｐｐ．）、パルテノキスス属の種（Ｐａｒｔｈｅｎｏｃｉｓｓｕｓ ｓｐｐ．）（アメリカヅタ（Ｐ．ｑｕｉｎｑｕｅｆｏｌｉａ）、ツタ（Ｐ．ｔｒｉｃｕｓｐｉｄａｔａ））、プリムラ属の種（Ｐｒｉｍｕｌａ ｓｐｐ．）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ツツジ属の種（Ｒｈｏｄｏｄｅｎｄｒｏｎ ｓｐｐ．）、バラ属の種（Ｒｏｓａ ｓｐｐ．）（バラ）、ルドベキア属の種（Ｒｕｄｂｅｃｋｉａ ｓｐｐ．）、アフリカスミレ属の種（Ｓａｉｎｔｐａｕｌｉａ ｓｐｐ．）、サルビア属の種（Ｓａｌｖｉａ ｓｐｐ．）、スカエボラアエモラ（Ｓｃａｅｖｏｌａ ａｅｍｏｌａ）、シザンサスウィセトネンシス（Ｓｃｈｉｚａｎｔｈｕｓ ｗｉｓｅｔｏｎｅｎｓｉｓ）、セダム属の種（Ｓｅｄｕｍ ｓｐｐ．）、ナス属の種（Ｓｏｌａｎｕｍ ｓｐｐ．）、スルフィニア属の種（Ｓｕｒｆｉｎｉａ ｓｐｐ．）、タゲテス属の種（Ｔａｇｅｔｅｓ ｓｐｐ．）、ニコチニア属の種（Ｎｉｃｏｔｉｎｉａ ｓｐｐ．）、バーベナ属の種（Ｖｅｒｂｅｎａ ｓｐｐ．）、ヒャクニチソウ属の種（Ｚｉｎｎｉａ ｓｐｐ．）及び他の花壇用植物のいずれかにおいて用いられ得る。
例えば、本発明は、以下の野菜種：ネギ属の種（Ａｌｌｉｕｍ ｓｐｐ．）（ニンニク（Ａ．ｓａｔｉｖｕｍ）、タマネギ（Ａ．ｃｅｐａ）、エシャロット（Ａ．ｏｓｃｈａｎｉｎｉｉ）、リーキ（Ａ．Ｐｏｒｒｕｍ）、ワケギ（Ａ．ａｓｃａｌｏｎｉｃｕｍ）、ネギ（Ａ．ｆｉｓｔｕｌｏｓｕｍ））、チャービル（Ａｎｔｈｒｉｓｃｕｓ ｃｅｒｅｆｏｌｉｕｍ）、セロリ（Ａｐｉｕｍ ｇｒａｖｅｏｌｕｓ）、アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ）、ビート（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｕｓ）、ブラシカ属の種（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｓｐｐ．）（ヤセイカンラン（Ｂ．Ｏｌｅｒａｃｅａ）、ハクサイ（Ｂ．Ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）、カブ（Ｂ．ｒａｐａ））、トウガラシ（Ｃａｐｓｉｃｕｍ ａｎｎｕｕｍ）、ヒヨコマメ（Ｃｉｃｅｒ ａｒｉｅｔｉｎｕｍ）、エンダイブ（Ｃｉｃｈｏｒｉｕｍ ｅｎｄｉｖｉａ）、チコルム属の種（Ｃｉｃｈｏｒｕｍ ｓｐｐ．）（チコリー（Ｃ．ｉｎｔｙｂｕｓ）、エンダイブ（Ｃ．ｅｎｄｉｖｉａ））、スイカ（Ｃｉｔｒｉｌｌｕｓ ｌａｎａｔｕｓ）、ククミス属の種（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓｐｐ．）（サフラン（Ｃ．ｓａｔｉｖｕｓ）、メロン（Ｃ．ｍｅｌｏ））、ククルビタ属の種（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ ｓｐｐ．）（ペポカボチャ（Ｃ．ｐｅｐｏ）、西洋カボチャ（Ｃ．ｍａｘｉｍａ））、シアナラ属の種（Ｃｙａｎａｒａ ｓｐｐ．）（アーティチョーク（Ｃ．ｓｃｏｌｙｍｕｓ）、カルドン（Ｃ．ｃａｒｄｕｎｃｕｌｕｓ））、ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ ｃａｒｏｔａ）、フェンネル（Ｆｏｅｎｉｃｕｌｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、オトギリソウ属の種（Ｈｙｐｅｒｉｃｕｍ ｓｐｐ．）、レタス（Ｌａｃｔｕｃａ ｓａｔｉｖａ）、トマト属の種（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ ｓｐｐ．）（トマト（Ｌ．ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｍ）、トマト（Ｌ．ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ））、ハッカ属の種（Ｍｅｎｔｈａ ｓｐｐ．）、バジル（Ｏｃｉｍｕｍ ｂａｓｉｌｉｃｕｍ）、パセリ（Ｐｅｔｒｏｓｅｌｉｎｕｍ ｃｒｉｓｐｕｍ）、インゲンマメ属の種（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｓｐｐ．）（ムシトリスミレ（Ｐ．ｖｕｌｇａｒｉｓ）、ベニバナインゲン（Ｐ．ｃｏｃｃｉｎｅｕｓ））、エンドウ（Ｐｉｓｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ）、ダイコン（Ｒａｐｈａｎｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）、マルバダイオウ（Ｒｈｅｕｍ ｒｈａｐｏｎｔｉｃｕｍ）、マンネンロウ属の種（Ｒｏｓｅｍａｒｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、サルビア属の種（Ｓａｌｖｉａ ｓｐｐ．）、キバナバラモンジン（Ｓｃｏｒｚｏｎｅｒａ ｈｉｓｐａｎｉｃａ）、ナス（Ｓｏｌａｎｕｍ ｍｅｌｏｎｇｅｎａ）、ホウレンソウ（Ｓｐｉｎａｃｅａ ｏｌｅｒａｃｅａ）、バレリアネラ属の種（Ｖａｌｅｒｉａｎｅｌｌａ ｓｐｐ．）（ノヂシャ（Ｖ．ｌｏｃｕｓｔａ）、Ｖ．エリオカルパ（Ｖ．ｅｒｉｏｃａｒｐａ））及びソラマメ（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ）のいずれかにおいて用いられ得る。
好ましい観賞用種としては、セントポーリア、ベゴニア、ダリア、ガーベラ、アジサイ、クマツヅラ、バラ属（Ｒｏｓａ）、カランコエ属（Ｋａｌａｎｃｈｏｅ）、ポインセチア、アスター、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、キンケイギク属（Ｃｏｒｅｏｐｓｉｓ）、ヒエンソウ属（Ｄｅｌｐｈｉｎｉｕｍ）、ヤグルマハッカ属（Ｍｏｎａｒｄａ）、フロックス属（Ｐｈｌｏｘ）、ルドベキア属（Ｒｕｄｂｅｃｋｉａ）、セダム属（Ｓｅｄｕｍ）、ペチュニア、ビオラ属（Ｖｉｏｌａ）、ホウセンカ、ゼラニウム、キク属（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、フクシア、サルビア、セイヨウアジサイ、ローズマリー、セージ、セイヨウオトギリソウ、ミント、シシトウガラシ、トマト及びキュウリが挙げられる。
本発明に係る有効成分は、綿、野菜、トウモロコシ、イネ及びダイズ作物における、マメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ）、ジアブロチカバルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）、ニセアメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）及びエジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）の防除に特に好適である。本発明に係る有効成分は、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ）（好ましくは野菜におけるもの）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）（好ましくはリンゴにおけるもの）、エンポアスカ属（Ｅｍｐｏａｓｃａ）（好ましくは野菜、ブドウ園におけるもの）、レプチノタルサ属（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ）（好ましくはジャガイモにおけるもの）及びニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｒｅｓｓａｌｉｓ）（好ましくはイネにおけるもの）の防除に特に好適である。
式Ｉの化合物は、以下の防除に特に好適である。
・半翅目の有害生物、例えば種タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、マメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ロパロシフウムパディ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）及びユースキスツスヘロス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｈｅｒｏｓ）（好ましくは野菜、ダイズ及びサトウキビにおけるもの）の１種以上
・鱗翅目の有害生物、例えば種エジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）、スポドプテラフルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、クリソデイキスインクルデス（Ｃｈｒｙｓｏｄｅｉｘｉｓ ｉｎｃｌｕｄｅｓ）、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、モロコシマダラメイガ（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、シュードプルシアインクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）及びトマトキバガ（Ｔｕｔａ ａｂｓｏｌｕｔａ）（好ましくは野菜及びコーンにおけるもの）の１種以上
・アザミウマ科（Ｔｈｒｉｐｉｄａｅ）などの総翅目の有害生物、例えばネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）及びミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）（好ましくは野菜におけるもの）の１種以上、並びに
・土壌有害生物（鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）のものなど）、例えば、種ジアブロチカバルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）、アグリオテス属の種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）及びコロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍＬｉｎｅａｔａ）（好ましくは野菜及びコーンにおけるもの）
「作物」という用語は、例えば、毒素産生細菌、特にバチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）の細菌に由来する公知のような１つ又は複数の選択的に作用する毒素を合成することができるように、組み換えＤＮＡ技術の使用によって形質転換された作物も含むことが理解されるべきである。
このようなトランスジェニック植物によって発現され得る毒素としては、例えば、セレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）又はバチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）に由来する殺虫タンパク質；又はδ－エンドトキシン、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１又はＣｒｙ９Ｃなど、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する殺虫タンパク質又は植物性殺虫タンパク質（Ｖｉｐ）、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３又はＶｉｐ３Ａ；又は細菌コロニー形成線虫、例えばフォトラブダス・ルミネセンス（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓ）、キセノラブダス・ネマトフィルス（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｎｅｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ）などのフォトラブダス属（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ ｓｐｐ．又はキセノラブダス属（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｓｐｐ．）の殺虫タンパク質；サソリ毒素、クモ形類毒素、ハチ毒素及び他の昆虫に特有の神経毒素など、動物によって産生される毒素；ストレプトマイセス属（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔｅｓ）毒素など、真菌によって産生される毒素、エンドウレクチン、オオムギレクチン又はユキノハナレクチンなどの植物レクチン；凝集素；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤などのプロティナーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ－ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリン又はブリオジンなどのリボソーム不活性化タンパク質（ＲＩＰ）；３－ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド－ＵＤＰ－グリコシル－トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤、ＨＭＧ－ＣＯＡ－レダクターゼなどのステロイド代謝酵素、ナトリウムチャネル又はカルシウムチャネルの遮断薬などのイオンチャネル遮断薬、幼若ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ及びグルカナーゼが挙げられる。
本発明に関して、δ－エンドトキシンは、例えば、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１又はＣｒｙ９Ｃ又は植物性殺虫タンパク質（Ｖｉｐ）、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３又はＶｉｐ３Ａ、また、明確に、ハイブリッド毒素、切断毒素及び改変毒素によって理解される。ハイブリッド毒素は、それらのタンパク質の異なるドメインの新たな組合せによって組み換えにより産生される（例えば、国際公開第０２／１５７０１号を参照されたい）。切断毒素、例えば切断Ｃｒｙ１Ａｂが公知である。改変毒素の場合、天然毒素の１つ又は複数のアミノ酸が置換される。このようなアミノ酸置換では、好ましくは、天然に存在しないプロテアーゼ認識配列が、毒素に挿入され、例えばＣｒｙ３Ａ０５５の場合、カテプシン－Ｇ－認識配列が、Ｃｒｙ３Ａ毒素に挿入される（国際公開第０３／０１８８１０号を参照されたい）。
このような毒素又はこのような毒素を合成することが可能なトランスジェニック植物の例は、例えば、欧州特許出願公開第０３７４７５３号明細書、国際公開第９３／０７２７８号、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第０４２７５２９号明細書、欧州特許出願公開第４５１８７８号明細書及び国際公開第０３／０５２０７３号に開示されている。
このようなトランスジェニック植物の調製の方法は、当業者に一般に知られており、例えば上記の刊行物に記載されている。ＣｒｙＩ型のデオキシリボ核酸及びそれらの調製は、例えば、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第０３６７４７４号明細書、欧州特許出願公開第０４０１９７９号明細書及び国際公開第９０／１３６５１号から公知である。
トランスジェニック植物に含まれる毒素は、害虫に対する耐性を植物に与える。このような昆虫は、昆虫の分類群において見られるが、甲虫（鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ））、双翅昆虫（双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ））及び蛾（鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ））において特に一般的に見られる。
殺虫剤耐性（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ）をコードし、１つ又は複数の毒素を発現する１つ又は複数の遺伝子を含むトランスジェニック植物が公知であり、それらのいくつかが市販されている。このような植物の例は、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂ毒素を発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｒｏｏｔｗｏｒｍ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｐｌｕｓ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂ及びＣｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）；Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９Ｃ毒素を発現するトウモロコシ品種）；Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ｆａ２毒素及び除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るための酵素ホスフィノトリシンＮ－アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現するトウモロコシ品種）；ＮｕＣＯＴＮ ３３Ｂ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ ＩＩ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃ及びＣｒｙ２Ａｂ毒素を発現するワタ品種）；ＶｉｐＣｏｔ（登録商標）（Ｖｉｐ３Ａ及びＣｒｙ１Ａｂ毒素を発現するワタ品種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ａ毒素を発現するジャガイモ品種）；ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１グリホサート耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１アワノメイガ（ＣＢ）形質）及びＰｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）である。
このようなトランスジェニック作物のさらなる例は以下のとおりである：
１．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ（Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ－３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ）製のＢｔ１１トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。切断Ｃｒｙ１Ａｂ毒素のトランスジェニック発現により、ヨーロッパアワノメイガ（アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）及びセサミア・ノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））による攻撃に対する耐性を与えられた遺伝子組み換えトウモロコシ。Ｂｔ１１トウモロコシは、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るために酵素ＰＡＴも遺伝子組み換えにより発現する。
２．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ（Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ－３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ）製のＢｔ１７６トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。Ｃｒｙ１Ａｂ毒素のトランスジェニック発現により、ヨーロッパアワノメイガ（アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）及びセサミア・ノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））による攻撃に対する耐性を与えられた遺伝子組み換えトウモロコシ。Ｂｔ１７６トウモロコシは、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るために酵素ＰＡＴも遺伝子組み換えにより発現する。
３．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ（Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ－３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ）製のＭＩＲ６０４トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。改変Ｃｒｙ３Ａ毒素のトランスジェニック発現により、耐虫性にされたトウモロコシ。この毒素は、カテプシン－Ｇ－プロテアーゼ認識配列の挿入によって修飾されたＣｒｙ３Ａ０５５である。このようなトランスジェニックトウモロコシ植物の調製が、国際公開第０３／０１８８１０号に記載されている。
４．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．（２７０－２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ－１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製のＭＯＮ ８６３トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＤＥ／０２／９。ＭＯＮ ８６３は、Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現し、特定の鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）昆虫に対する耐性を有する。
５．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．（２７０－２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ－１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製のＩＰＣ ５３１ワタ、登録番号Ｃ／ＥＳ／９６／０２。
６．Ｐｉｏｎｅｅｒ Ｏｖｅｒｓｅａｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ（Ａｖｅｎｕｅ Ｔｅｄｅｓｃｏ，７ Ｂ－１１６０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製の１５０７トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＮＬ／００／１０。特定の鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）昆虫に対する耐性を得るためにタンパク質Ｃｒｙ１Ｆ及び除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るためにＰＡＴタンパク質の発現のための遺伝子組み換えトウモロコシ。
７．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．（２７０－２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ－１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製のＮＫ６０３×ＭＯＮ ８１０トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＧＢ／０２／Ｍ３／０３。遺伝子組み換え品種ＮＫ６０３及びＭＯＮ ８１０を交配することによる従来法で育種した雑種トウモロコシ品種からなる。ＮＫ６０３×ＭＯＮ ８１０トウモロコシは、除草剤Ｒｏｕｎｄｕｐ（登録商標）（グリホサートを含有する）に対する耐性を与える、アグロバクテリウム属（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐ．）菌株ＣＰ４から得られるタンパク質ＣＰ４ ＥＰＳＰＳ及びヨーロッパアワノメイガを含む特定の鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）に対する耐性をもたらす、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）から得られるＣｒｙ１Ａｂ毒素も遺伝子組み換えにより発現する。
昆虫耐性植物のトランスジェニック作物は、ＢＡＴＳ（Ｚｅｎｔｒｕｍ ｆｕｅｒ Ｂｉｏｓｉｃｈｅｒｈｅｉｔ ｕｎｄ Ｎａｃｈｈａｌｔｉｇｋｅｉｔ，Ｚｅｎｔｒｕｍ ＢＡＴＳ，Ｃｌａｒａｓｔｒａｓｓｅ １３，４０５８ Ｂａｓｅｌ，Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）Ｒｅｐｏｒｔ ２００３，（ｈｔｔｐ：／／ｂａｔｓ．ｃｈ）にも記載されている。
「作物」という用語は、例えば、いわゆる「病原性関連タンパク質」（ＰＲＰ、例えば欧州特許出願公開第０３９２２２５号明細書を参照されたい）など、選択的作用を有する抗病原性物質を合成することができるように、組み換えＤＮＡ技術の使用によって形質転換された作物も含むことが理解されるべきである。このような抗病原性物質及びこのような抗病原性物質を合成することが可能なトランスジェニック植物の例は、例えば、欧州特許出願公開第０３９２２２５号明細書、国際公開第９５／３３８１８号及び欧州特許出願公開第０３５３１９１号明細書から公知である。このようなトランスジェニック植物を産生する方法は、当業者に一般に知られており、例えば上記の刊行物に記載されている。
作物は、真菌（例えば、フザリウム属（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）、炭疽病又はフィトフトラ属（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ））、細菌（例えば、シュードモナス属（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ））又はウイルス（例えば、ジャガイモ葉巻病ウイルス、トマト黄化壊疽ウイルス、キュウリモザイクウイルス）病原体に対する耐性を高めるためにも改良され得る。
作物は、ダイズシスト線虫などの線虫に対する高い抵抗性を有するものも含む。
非生物的ストレスに耐性である作物は、例えば、ＮＦ－ＹＢ又は当技術分野において公知である他のタンパク質の発現により、干ばつ、高塩分、高温、低温、霜又は光線に対する高い耐性を有するものを含む。
このようなトランスジェニック植物によって発現され得る抗病原性物質としては、例えば、ナトリウムチャネル又はカルシウムチャネルの遮断薬などのイオンチャネル遮断薬、例えばウイルス性ＫＰ１、ＫＰ４又はＫＰ６毒素；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；いわゆる「病原性関連タンパク質」（ＰＲＰ；例えば、欧州特許出願公開第０３９２２２５号明細書を参照されたい）；微生物によって産生される抗病原性物質、例えばペプチド抗生物質又は複素環式抗生物質（例えば、国際公開第９５／３３８１８号を参照されたい）又は植物病原体防御に関与するタンパク質又はポリペプチド因子（国際公開第０３／０００９０６号に記載されている、いわゆる「植物病害抵抗性遺伝子」）が挙げられる。
本発明に係る組成物のさらなる使用分野は、貯蔵品及び貯蔵室の保護及び原料（木材及び織物など）、床仕上げ材及び建築物の保護及び衛生分野において、特に上記のタイプの有害生物からのヒト、家畜及び生産性家畜の保護である。
本発明は、治療において用いられる第１の態様の化合物を提供する。本発明は、動物内又は上の寄生生物の防除に用いられる第１の態様の化合物を提供する。本発明は、動物上の外寄生生物の防除に用いられる第１の態様の化合物をさらに提供する。本発明は、外寄生生物によって感染する病害の予防及び／又は処置において用いられる第１の態様の化合物をさらに提供する。
本発明は、動物内又は上における寄生生物を防除するための医薬品を製造するための第１の態様の化合物の使用を提供する。本発明は、動物上における外寄生生物を防除するための医薬品を製造するための第１の態様の化合物の使用をさらに提供する。本発明は、外寄生生物によって感染する病害を予防及び／又は処置するための医薬品を製造するための第１の態様の化合物の使用をさらに提供する。
本発明は、動物内又は上における寄生生物の防除における第１の態様の化合物の使用を提供する。本発明は、動物上における外寄生生物の防除における第１の態様の化合物の使用をさらに提供する。
動物内又は上における寄生生物に関連して用いられる場合、「防除する」という用語は、有害生物若しくは寄生生物の数の低減、有害生物若しくは寄生生物の駆除及び／又はさらなる有害生物若しくは寄生生物侵襲の予防を指す。
動物内又は上における寄生生物に関連して用いられる場合、「処置する」という用語は、既存の症状又は病害の進行又は重症度の抑制、遅延、停止又は退行を指す。
動物内又は上における寄生生物に関連して用いられる場合、「予防する」という用語は、動物内において進展する症状又は病害の回避を指す。
動物内又は上における寄生生物に関連して用いられる場合、「動物」という用語は、哺乳類及び鳥又は魚などの非哺乳類を指し得る。哺乳類の場合、これは、ヒト又は非ヒト哺乳類であり得る。非ヒト哺乳類としては、これらに限定されないが、家畜動物及び伴侶動物が挙げられる。家畜動物としては、これらに限定されないが、ウシ、ラクダ科（ｃａｍｅｌｌｉｄｓ）、ブタ、ヒツジ、ヤギ及びウマが挙げられる。伴侶動物としては、これらに限定されないが、イヌ、ネコ及びウサギが挙げられる。
「寄生生物」は、宿主動物内又は上で生存し、宿主動物を犠牲にしてもたらされる栄養分によって利する有害生物である。「内寄生生物」は、宿主動物の体内に生存している寄生生物である。「外寄生生物」は、宿主動物上に生存している寄生生物である。外寄生生物としては、これらに限定されないが、コナダニ、昆虫及び甲殻類（例えば、フナムシ）が挙げられる。ダニ目（Ａｃａｒｉ）（又はダニ目（Ａｃａｒｉｎａ））亜綱は、マダニ類及びダニを含む。マダニ類としては、これらに限定されないが、以下の属の構成員：コイタマダニ属（Ｒｈｉｐｉｃａｐｈａｌｕｓ）、例えばオウシマダニ（Ｒｈｉｐｉｃａｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）及びクリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）；キララマダニ属（Ａｍｂｌｙｏｍｒｎａ）；カクマダニ属（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ）；チマダニ属（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ）；イボマダニ属（Ｈｙａｌｏｍｍａ）；マダニ属（Ｉｘｏｄｅｓ）；リピセントール属（Ｒｈｉｐｉｃｅｎｔｏｒ）；マルガロプス属（Ｍａｒｇａｒｏｐｕｓ）；ナガヒメダニ属（Ａｒｇａｓ）；オトビウス属（Ｏｔｏｂｉｕｓ）；及びカズキダニ属（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ）が挙げられる。ダニとしては、これらに限定されないが、以下の属の構成員：ショクヒヒゼンダニ属（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ）、例えばウシショクヒヒゼンダニ（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｂｏｖｉｓ）；キュウセンヒゼンダニ属（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ）、例えばヒツジキュウセンヒゼンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）；ツメダニ属（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ）；デルマニッスス属（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ）；例えばワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）；イエダニ属（Ｏｒｔｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ）；ニキビダニ属（Ｄｅｍｏｄｅｘ）、例えばイヌニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｃａｎｉｓ）；サルコプテス属（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ）、例えばヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ）；及びヒツジツメダニ属（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ）が挙げられる。昆虫としては、これらに限定されないが、以下の目の構成員：ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）、双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）、咀顎目、鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）、鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）及び同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）が挙げられる。ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の構成員としては、これらに限定されないが、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）及びイヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｔｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）が挙げられる。双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）の構成員としては、これらに限定されないが、イエバエ属の種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）；ウマバエ、例えばウマバエ（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）及びヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）；サシバエ；アブ、例えばゴマフアブ属の種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．）及びタブヌス属の種（Ｔａｂｕｎｕｓ ｓｐｐ．）；ヘマトビア属（ｈａｅｍａｔｏｂｉａ）、例えばノサシバエ（ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ）；サシバエ属（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ）；ギンバエ属（Ｌｕｃｉｌｉａ）；ユスリカ；並びに蚊が挙げられる。咀顎目の構成員としては、これらに限定されないが、吸血シラミ及び刺咬性のシラミ、例えばヒツジハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ Ｏｖｉｓ）及びウシハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ Ｂｏｖｉｓ）が挙げられる。
動物内又は上における寄生生物に関連して用いられる場合、「有効量」という用語は、本発明又はその塩の化合物の量又は投与量であって、動物への一回又は複数回の投与量において動物内又は上で所望の効果が得られるものを指す。有効量は、公知の技術の使用により及び類似する状況下で得られる結果を観察することにより、当業者としての担当の診断医によって容易に判定され得る。有効量の判定では、特に、これらに限定されないが、哺乳類の種；そのサイズ、年齢及び一般的な健康状態；防除される寄生生物及び侵襲の程度；関連する特定の病害又は障害；病害又は障害の程度又は合併症又は重症度；固体の応答；投与される特定の化合物；投与モード；投与される調製物のバイオアベイラビリティ特徴；選択される投与量投与計画；併用薬の使用；並びに他の関連する状況を含む多数の要因が担当の診断医によって考慮される。
本発明の化合物は、特に、これらに限定されないが、局部、経口、非経口及び皮下を含む、所望の効果を有するいずれかの経路によって動物に投与され得る。局部投与が好ましい。局部投与に好適な配合物としては、例えば、溶液、エマルジョン及び懸濁液が挙げられ、ポアオン、スポットオン、スプレーオン、スプレーレース又はディップの形態であり得る。代わりに、本発明の化合物は、耳標又はカラーによって投与され得る。
本発明の化合物の塩形態は、農芸化学的に許容可能な塩と異なり得る薬学的に許容可能な塩及び獣医学的に許容可能な塩の両方を含む。薬学的及び獣医学的に許容可能な塩並びにこれらを調製するための一般的な方法論は、当技術分野において周知である。例えば、Ｇｏｕｌｄ，Ｐ．Ｌ．，“Ｓａｌｔ ｓｅｌｅｃｔｉｏｎ ｆｏｒ ｂａｓｉｃ ｄｒｕｇｓ”，Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃｓ，３３：２０１－２１７（１９８６）；Ｂａｓｔｉｎ，Ｒ．Ｊ．，ｅｔ ａｌ．“Ｓａｌｔ Ｓｅｌｅｃｔｉｏｎ ａｎｄ Ｏｐｔｉｍｉｚａｔｉｏｎ Ｐｒｏｃｅｄｕｒｅｓ ｆｏｒ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｎｅｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｔｉｔｉｅｓ”，Ｏｒｇａｎｉｃ Ｐｒｏｃｅｓｓ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ａｎｄ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ，４：４２７－４３５（２０００）；及びＢｅｒｇｅ，Ｓ．Ｍ．，ｅｔ ａｌ．，“Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｓａｌｔｓ”，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，６６：１－１９，（１９７７）を参照されたい。本発明の化合物は、当業者に周知である技術及び条件を用いて、塩酸塩などの塩に容易に転換されると共に、このような塩として単離され得ることを合成の当業者は理解するであろう。加えて、合成の当業者は、本発明の化合物が、対応する塩から対応する遊離塩基に容易に転換されると共に、このような塩として単離され得ることを理解するであろう。
本発明は、有害生物（蚊及び他の病原媒介動物など；ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｗｈｏ．ｉｎｔ／ｍａｌａｒｉａ／ｖｅｃｔｏｒ＿ｃｏｎｔｒｏｌ／ｉｒｓ／ｅｎ／も参照されたい）を防除する方法も提供する。一実施形態において、有害生物を防除する方法は、本発明の組成物を標的有害生物、その生息地又は表面若しくは基材にブラシ塗布、ローラ塗布、噴霧、塗布又は浸漬によって施用する工程を含む。例として、壁、天井又は床面などの表面のＩＲＳ（屋内残留噴霧）施用が、本発明の方法によって想定されている。別の実施形態において、このような組成物を網、衣類、寝具、カーテン及びテントの形態（又はこれらの製造に使用され得る形態）の不織布又は布帛材料などの基材に施用することが想定されている。
一実施形態において、このような有害生物を防除する方法は、有効な残存性の有害生物防除活性を表面又は基材に与えるように、殺有害生物的に有効な量の本発明の組成物を標的有害生物、その生息地又は表面若しくは基材に施用する工程を含む。このような施用は、本発明の殺有害生物組成物をブラシ塗布、ローラ塗布、噴霧、塗布又は浸漬することによって行われ得る。例として、壁、天井又は床面などの表面におけるＩＲＳ施用は、有効な残存性の有害生物防除活性を表面に与えるように、本発明の方法によって想定されている。別の実施形態において、網、衣類、寝具、カーテン及びテントの形態（又はこれらの製造に使用され得る形態）の布帛材料などの基材における有害生物の残存性防除のためにこのような組成物を施用することが想定されている。
処理される不織布、布帛又は網を含む基材は、綿、ラフィア、ジュート、亜麻、サイザル、麻布若しくは羊毛などの天然繊維又はポリアミド、ポリエステル、ポリプロピレン、ポリアクリロニトリルなどの合成繊維で作製され得る。ポリエステルが特に好適である。織物処理の方法は、例えば、国際公開第２００８／１５１９８４号、国際公開第２００３／０３４８２３号、米国特許第５６３１０７２号明細書、国際公開第２００５／６４０７２号、国際公開第２００６／１２８８７０号、欧州特許第１７２４３９２号明細書、国際公開第２００５１１３８８６号又は国際公開第２００７／０９０７３９号から公知である。
本発明に係る組成物のさらなる使用分野は、すべての観賞用樹木並びにあらゆる種類の果樹及び堅果の成る木の樹幹注入／幹処理の分野である。
樹幹注入／幹処理の分野において、本発明に係る化合物は、上記の鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）及び鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の木材穿孔性（ｗｏｏｄ－ｂｏｒｉｎｇ）昆虫、特に以下の表Ａ及びＢに列挙される木材穿孔性昆虫（ｗｏｏｄｂｏｒｅｒ）に対して特に好適である。
Figure 2022528181000044
Figure 2022528181000045
Figure 2022528181000046
本発明は、例えば、甲虫、イモムシ、ヒアリ、ワタフキカイガラムシ（ｇｒｏｕｎｄ ｐｅａｒｌ）、ヤスデ、ダンゴムシ、ダニ、ケラ、カイガラムシ、コナカイガラムシ、マダニ、アワフキムシ、サウザンキンクバッグ（ｓｏｕｔｈｅｒｎ ｃｈｉｎｃｈ ｂｕｇ）及び地虫を含む、芝草中に存在し得る任意の昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。本発明は、卵、幼虫、若虫及び成虫を含む、生活環の様々な段階の昆虫有害生物を防除するのにも使用され得る。
特に、本発明は、地虫（コガネカブト属（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ ｓｐｐ．）（例えば、マスクドコガネムシ（ｍａｓｋｅｄ ｃｈａｆｅｒ）、Ｃ．ルリダ（Ｃ．ｌｕｒｉｄａ））、リゾトログス属（Ｒｈｉｚｏｔｒｏｇｕｓ ｓｐｐ．）（例えば、ヨーロピアンコガネムシ、Ｒ．マハリス（Ｒ．ｍａｊａｌｉｓ））、コチヌス属（Ｃｏｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）（例えば、アオコフキコガネ、Ｃ．ニチダ（Ｃ．ｎｉｔｉｄａ））、ポピリア属（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｓｐｐ．）（例えば、マメコガネ（Ｊａｐａｎｅｓｅ ｂｅｅｔｌｅ）、マメコガネ（Ｐ．ｊａｐｏｎｉｃａ））、フィロファガ属（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）（例えば、コガネムシ（Ｍａｙ／Ｊｕｎｅ ｂｅｅｔｌｅ））、アテニウス属（Ａｔａｅｎｉｕｓ ｓｐｐ．）（例えば、ブラック・ターフグラス・アテニウス（Ｂｌａｃｋ ｔｕｒｆｇｒａｓｓ ａｔａｅｎｉｕｓ）、Ａ．スプレツルス（Ａ．ｓｐｒｅｔｕｌｕｓ））、マラデラ属（Ｍａｌａｄｅｒａ ｓｐｐ．）（例えば、アカビロウドコガネ、Ｍ．カスタネア（Ｍ．ｃａｓｔａｎｅａ））及びトマルス属（Ｔｏｍａｒｕｓ ｓｐｐ．）など）、ワタフキカイガラムシ（マルガロデス属（Ｍａｒｇａｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．））、ケラ（タウニー（ｔａｗｎｙ）、サウザン（ｓｏｕｔｈｅｒｎ）及び短翅型；スカプテリスクス属（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ ｓｐｐ．）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ａｆｒｉｃａｎａ））及びレザージャケット（ｌｅａｔｈｅｒｊａｃｋｅｔ）（ヨーロピアンクレーンフライ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ ｃｒａｎｅ ｆｌｙ）、ガガンボ属（Ｔｉｐｕｌａ ｓｐｐ．））を含む、芝草の根を餌とする昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。
本発明は、ヨトウムシ（ツマジロクサヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）及び一般的なヨトウムシ（ｃｏｍｍｏｎ ａｒｍｙｗｏｒｍ）（プセウダレチア・ウニプンクタ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）など）、ネキリムシ、ゾウムシ（スフェノホルス属（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、シバオサゾウムシ（Ｓ．ｖｅｎａｔｕｓ ｖｅｒｓｔｉｔｕｓ）及びＳ．パルブルス（Ｓ．ｐａｒｖｕｌｕｓ）など）及びソッドウェブワーム（ｓｏｄ ｗｅｂｗｏｒｍ）（クラムブス属（Ｃｒａｍｂｕｓ ｓｐｐ．）及び熱帯ソッドウェブワーム（ｔｒｏｐｉｃａｌ ｓｏｄ ｗｅｂｗｏｒｍ）、ケナシクロオビクロノメイガ（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｐｈａｅｏｐｔｅｒａｌｉｓ）など）を含む、藁に住む芝草の昆虫有害生物を防除するのにも使用され得る。
本発明は、ヒメコガネナガカメムシ（サウザンキンクバッグ、ブリスス・インスラリス（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）など）、ギョウギシバ（Ｂｅｒｍｕｄａｇｒａｓｓ）のダニ（エリオフィエス・シノドニエンシス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｃｙｎｏｄｏｎｉｅｎｓｉｓ））、アフリカヒゲシバ（ｒｈｏｄｅｓｇｒａｓｓ）のコナカイガラムシ（チガヤシロオカイガラムシ（Ａｎｔｏｎｉｎａ ｇｒａｍｉｎｉｓ））、２本線のあるアワフキムシ（ｔｗｏ－ｌｉｎｅｄ ｓｐｉｔｔｌｅｂｕｇ）（プロサピア・ビシンクタ（Ｐｒｏｐｓａｐｉａ ｂｉｃｉｎｃｔａ））、ヨコバイ、ネキリムシ（ヤガ科（Ｎｏｃｔｕｉｄａｅ））及びムギミドリアブラムシを含む、地上に生息し、芝草の葉を餌とする昆虫有害生物を防除するのにも使用され得る。
本発明は、芝生にアリ塚を作製するアカヒアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ）など、芝草の他の有害生物を防除するのにも使用され得る。
衛生分野において、本発明に係る組成物は、カタダニ（ｈａｒｄ ｔｉｃｋ）、ヒメダニ（ｓｏｆｔ ｔｉｃｋ）、疥癬ダニ、ツツガムシ、ハエ（サシバエ及び舐性（ｌｉｃｋｉｎｇ）のハエ）、寄生性のハエ幼虫、シラミ、ケジラミ、ハジラミ及びノミなどの外部寄生生物に対して有効である。
このような寄生生物の例は以下のとおりである：
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）のうち、ブタジラミ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ホソジラミ属（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペディクルス属（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）及びケジラミ属（Ｐｈｔｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、ソレノポテス属（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）。
ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）のうち、トリメノポン属（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、タンカクハジラミ属（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、トリノトン属（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ ｓｐｐ．）、ボビコラ属（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ウェルネッキエラ属（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、レピケントロン属（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｓｐｐ．）、ダマリナ属（Ｄａｍａｌｉｎａ ｓｐｐ．）、トリコデクテス属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）及びフェリコラ属（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）。
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）並びにその亜目であるネマトセリナ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）及び短角亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）のうち、例えばヤブカ属（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、ハマダラカ属（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、イエカ属（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、ブヨ属（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ツノマユブユ属（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、サシチョウバエ属（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、ルツォミヤ属（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、キュリコイデス属（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、メクラアブ属（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｓｐｐ．）、キイロアブ属（Ａｔｙｌｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、アブ属（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ゴマフアブ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．）、フィリポミア属（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ブラウラ属（Ｂｒａｕｌａ ｓｐｐ．）、イエバエ属（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、トゲアシメマトイ属（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｓｐｐ．）、サシバエ属（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ヘマトビア属（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．）、モレリア属（Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ヒメイエバエ属（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ツェツェバエ属（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、オオクロバエ属（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、キンバエ属（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、オビキンバエ属（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ヴォールファールトニクバエ属（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）、ニクバエ属（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、ヒツジバエ属（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ウシバエ属（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、ウマバエ属（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、シラミバエ属（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、シカシラミバエ属（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｓｐｐ．）及びヒツジシラミバエ属（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）。
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）のうち、例えばヒトノミ属（Ｐｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、イヌノミ属（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ネズミノミ属（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、ナガノミ属（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）。
異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）のうち、例えばトコジラミ属（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、サシガメ属（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ロドニウス属（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、パンストロギルス属（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）。
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）のうち、例えばトウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌａｇｅｒｍａｎｉｃａ）及びスペラ属（Ｓｕｐｅｌｌａ ｓｐｐ．）。
ダニ亜綱（Ａｃａｒｉａ（Ａｃａｒｉｄａ））並びにマダニ亜目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）及び中気門亜目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）のうち、例えばナガヒメダニ属（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、カズキダニ属（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オトビウス属（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、タネガタマダニ属（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、キララマダニ属（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ウシマダニ属（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、カクマダニ属（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、チマダニ属（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．）、イボマダニ属（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、コイタマダニ属（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、デルマニスス属（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ライリエチア属（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ニューモニスス属（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ステルノストマ属（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）及びバロア属（Ｖａｒｒｏａ ｓｐｐ．）。
ダニ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）（前気門類（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））及びカイチュウ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ）（コナダニ亜目（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））のうち、例えばアカラピス属（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）、ツメダニ属（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、オルニソケイレチア属（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ミオビア属（Ｍｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、ヒツジツメダニ属（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓｓｐｐ．）、ニキビダニ属（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．）、ツツガムシ属（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、リストロホルス属（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、コナダニ属（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、チロファグス属（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、ゴミコナダニ属（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、プテロリクス属（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、キュウセンヒゼンダニ属（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ属（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ミミヒゼンダニ属（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、ヒゼンダニ属（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ショウセンコウヒゼンダニ属（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、シトジテス属（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ ｓｐｐ．）及びラミノシオプテス属（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）。
本発明に係る組成物は、木材、織物、プラスチック、接着剤、のり、塗料、紙及び厚紙、皮革、床仕上げ材及び建築物などの材料の場合、昆虫の寄生から保護するのにも好適である。
本発明に係る組成物は、例えば、以下の有害生物に対して使用され得る：ヨーロッパイエカミキリ（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロホルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、キセストビウム・ルホビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌスペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネクス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、マツザイシバンムシ（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ ｍｏｌｌｉｓ）、オオナガシバンムシ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ ｃａｒｐｉｎｉ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、アフリカヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、アメリカヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、ナラヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツス・プベセンス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・アエクアレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテスルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシルボルス属種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ ｓｐｅｃ．）、トリプトデンドロン属種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ ｓｐｅｃ．）、アパテ・モナクス（Ａｐａｔｅ ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルンネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン属種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ ｓｐｅｃ．）及びチビタケナガシンクイムシ（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ ｍｉｎｕｔｕｓ）などの甲虫並びにさらにコルリキバチ（Ｓｉｒｅｘ ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、モミノオオキバチ（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ ｔａｉｇｎｕｓ）及びウロセルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ａｕｇｕｒ）などの膜翅類の昆虫（ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａｎ）並びにカロテルメス・フラヴィコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、ニシインドカンザイシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インディコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｉｎｄｉｃｏｌａ）、キアシシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レティクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レティキュリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、ムカシシロアリ（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ネバダオオシロアリ（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）及びイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）などのシロアリ並びにセイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）などのシミ。式Ｉ及びＩ’ａの化合物又はその塩は、科：ヤガ科（Ｎｏｃｔｕｉｄａｅ）、クチブサガ科（Ｐｌｕｔｅｌｌｉｄａｅ）、ハムシ科（Ｃｈｒｙｓｏｍｅｌｉｄａｅ）、アザミウマ科（Ｔｈｒｉｐｉｄａｅ）、カメムシ科（Ｐｅｎｔａｔｏｍｉｄａｅ）、ハマキガ（Ｔｏｒｔｒｉｃｉｄａｅ）、ウンカ科（Ｄｅｌｐｈａｃｉｄａｅ）、アリマキ科（Ａｐｈｉｄｉｄａｅ）、ヤガ科（Ｎｏｃｔｕｉｄａｅ）、ツトガ科（Ｃｒａｍｂｉｄａｅ）、ロイドギネ科（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｉｄａｅ）及びシストセンチュウ科（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒｉｄａｅ）から選択される１種以上の有害生物の防除に特に好適である。各態様の好ましい実施形態において、化合物ＴＸ（ここで、「ＴＸ」という略語は、「表Ａ－１～Ａ－２７、Ｂ－１～Ｂ－２７、Ｃ－１～Ｃ－２７、Ｄ－１～Ｄ－２７、Ｅ－１～Ｅ－２７及び表Ｐに定義される化合物から選択される１種の化合物」を意味する）は、科：ヤガ科（Ｎｏｃｔｕｉｄａｅ）、クチブサガ科（Ｐｌｕｔｅｌｌｉｄａｅ）、ハムシ科（Ｃｈｒｙｓｏｍｅｌｉｄａｅ）、アザミウマ科（Ｔｈｒｉｐｉｄａｅ）、カメムシ科（Ｐｅｎｔａｔｏｍｉｄａｅ）、ハマキガ（Ｔｏｒｔｒｉｃｉｄａｅ）、ウンカ科（Ｄｅｌｐｈａｃｉｄａｅ）、アリマキ科（Ａｐｈｉｄｉｄａｅ）、ヤガ科（Ｎｏｃｔｕｉｄａｅ）、ツトガ科（Ｃｒａｍｂｉｄａｅ）、ロイドギネ科（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｉｄａｅ）及びシストセンチュウ科（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒｉｄａｅ）から選択される１種以上の有害生物を防除する。
式Ｉ及びＩ’ａの化合物又はその塩は、属：スポドプテラ属の種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ）、プルテラ属の種（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｓｐｐ）、ハナアザミウマ属の種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ）、トリプス属の種（Ｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ）、ユースキスツス属の種（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｓｐｐ）、シジア属の種（Ｃｙｄｉａ ｓｐｐ）、ニラパルバタ属の種（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｓｐｐ）、ミズス属の種（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ）、ワタアブラムシ属の種（Ａｐｈｉｓ ｓｐｐ）、ジアブロチカ属の種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ）、ロパロシフム属の種（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ）、シュードプルシア属の種（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｓｐｐ）及びキロ属の種（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ）から選択される１種以上の有害生物の防除に特に好適である。各態様の好ましい実施形態において、化合物ＴＸ（ここで、「ＴＸ」という略語は、「表Ａ－１～Ａ－２７、Ｂ－１～Ｂ－２７、Ｃ－１～Ｃ－２７、Ｄ－１～Ｄ－２７、Ｅ－１～Ｅ－２７及び表Ｐに定義される化合物から選択される１種の化合物」を意味する）は、属：スポドプテラ属の種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ）、プルテラ属の種（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｓｐｐ）、ハナアザミウマ属の種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ）、トリプス属の種（Ｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ）、ユースキスツス属の種（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｓｐｐ）、シジア属の種（Ｃｙｄｉａ ｓｐｐ）、ニラパルバタ属の種（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｓｐｐ）、ミズス属の種（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ）、ワタアブラムシ属の種（Ａｐｈｉｓ ｓｐｐ）、ジアブロチカ属の種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ）、ロパロシフム属の種（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ）、シュードプルシア属の種（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｓｐｐ）及びキロ属の種（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ）から選択される１種以上の有害生物を防除する。
式Ｉ及びＩ’ａの化合物又はその塩は、エジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）、ユースキスツスヘロス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｈｅｒｏｓ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、クリソデイキスインクルデンス（Ｃｈｒｙｓｏｄｅｉｘｉｓ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、マメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ）、ジアブロチカバルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）、ロパロシフウムパディ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）及びニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）の１種以上の防除に特に好適である。
各態様の好ましい実施形態において、化合物ＴＸ（ここで、「ＴＸ」という略語は、「表Ａ－１～Ａ－２７、Ｂ－１～Ｂ－２７、Ｃ－１～Ｃ－２７、Ｄ－１～Ｄ－２７、Ｅ－１～Ｅ－２７及び表Ｐに定義される化合物から選択される１種の化合物」を意味する）は、エジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）、ユースキスツスヘロス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｈｅｒｏｓ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、クリソデイキスインクルデンス（Ｃｈｒｙｓｏｄｅｉｘｉｓ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、マメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ）、ジアブロチカバルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）、ロパロシフウムパディア（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ Ｐａｄｉａ）並びにエジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）＋ＴＸ、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）＋ＴＸなどのニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ Ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）；ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）＋ＴＸ、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）＋ＴＸ、ユースキスツスヘロス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｈｅｒｏｓ）＋ＴＸ、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）＋ＴＸ、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）＋ＴＸ、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）＋ＴＸ、クリソデイキスインクルデンス（Ｃｈｒｙｓｏｄｅｉｘｉｓ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）＋ＴＸ、マメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ）＋ＴＸ、ジアブロチカバルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）＋ＴＸ、ロパロシフウムパディ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ Ｐａｄｉ）＋ＴＸ及びニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）＋ＴＸの１種以上を防除する。
各態様の一実施形態において、表Ａ－１～Ａ－２７、Ｂ－１～Ｂ－２７、Ｃ－１～Ｃ－２７、Ｄ－１～Ｄ－２７、Ｅ－１～Ｅ－２７及び表Ｐに定義される化合物から選択される１種の化合物は、綿、野菜、トウモロコシ、穀類、イネ及びダイズ作物における、エジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）、ユースキスツスヘロス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｈｅｒｏｓ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、クリソデイキスインクルデンス（Ｃｈｒｙｓｏｄｅｉｘｉｓ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、マメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ）、ジアブロチカバルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）、ロパロシフウムパディア（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ Ｐａｄｉａ）及びニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ Ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）の防除に好適である。
一実施形態において、表Ａ－１～Ａ－２７、Ｂ－１～Ｂ－２７、Ｃ－１～Ｃ－２７、Ｄ－１～Ｄ－２７、Ｅ－１～Ｅ－２７及び表Ｐに定義される化合物から選択される１種の化合物は、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ）（好ましくは野菜におけるもの）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）（好ましくはリンゴにおけるもの）、エンポアスカ属（Ｅｍｐｏａｓｃａ）（好ましくは野菜、ブドウ園におけるもの）、レプチノタルサ属（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ）（好ましくはジャガイモにおけるもの）及びニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｒｅｓｓａｌｉｓ）（好ましくはイネにおけるもの）の防除に好適である。
本発明に係る化合物は、とりわけ、昆虫に対して植物を保護するための有利なレベルの生物学的活性又は農芸化学的有効成分として用いられるための優れた特性（例えば、高い生物学的活性、有利な活性範囲、高い安全性プロファイル（地上及び地下の非標的生物（魚類、鳥類及びハチ類など）に対して、向上した物理化学的特性又は高い生分解性）を含むいずれかの数の有益性を有し得る。特に、特定の式（Ｉ）の化合物は、特にミツバチ、単生ミツバチ及びマルハナバチなどの受粉媒介者といった非標的節足動物に対して有利な安全性プロファイルを示し得ることが意外なことに見出された。最も具体的には、セイヨウミツバチ（Ａｐｉｓ ｍｅｌｌｉｆｅｒａ）である。
本発明に係る化合物は、未変性の形態で殺有害生物剤として使用可能であるが、これらは、一般に、種々の方法でキャリア、溶剤及び表面活性物質などの配合助剤を用いて組成物に配合される。配合物は、例えば、散粉粉末、ゲル、水和剤、水分散性顆粒、水分散性錠剤、発泡性ペレット、乳化性濃縮物、マイクロ乳化性濃縮物、水中油型エマルジョン、油性フロアブル、水性分散体、油性分散体、サスポエマルジョン、カプセル懸濁液、乳化性顆粒、可溶性液体、水溶性濃縮物（キャリアとして水又は水和性の有機溶剤を含む）、含浸ポリマーフィルムの形態又は例えばｔｈｅ Ｍａｎｕａｌ ｏｎ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ａｎｄ Ｕｓｅ ｏｆ ＦＡＯ ａｎｄ ＷＨＯ Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ ｆｏｒ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ，Ｕｎｉｔｅｄ Ｎａｔｉｏｎｓ，Ｆｉｒｓｔ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｓｅｃｏｎｄ Ｒｅｖｉｓｉｏｎ（２０１０）から公知である他の形態といった種々の物理的形態であり得る。このような配合物は、直接用いられるか又は使用前に希釈され得る。希釈は、例えば、水、液体肥料、微量元素、生物学的生体、油又は溶剤により行うことが可能である。
配合物は、例えば、微細固形分、顆粒、溶液、分散体又はエマルジョンの形態で組成物を得るために、有効成分を配合助剤と混合することにより調製可能である。有効成分は、微細固形分、鉱油、植物性油若しくは動物性油、植物性変性油若しくは動物性変性油、有機溶剤、水、表面活性物質又はこれらの組み合わせなどの他の補助剤とも配合可能である。
有効成分は、きわめて微細なマイクロカプセル中にも含まれ得る。マイクロカプセルは、多孔性キャリア中に有効成分を含有する。これにより、有効成分を、制御された量（例えば、緩効性）で環境中に放出させることが可能である。マイクロカプセルは、通常、０．１～５００ミクロンの直径を有する。これらは、有効成分をカプセル重量基準で約２５～９５重量％の量で含有する。有効成分は、一塊の固体の形態、固体若しくは液体分散体中の微細な粒子の形態又は好適な溶液の形態であり得る。封入メンブランは、例えば、天然若しくは合成ゴム、セルロース、スチレン／ブタジエンコポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレア、ポリウレタン又は化学変性ポリマー及びキサントゲン酸デンプン又は当業者に公知である他のポリマーを含むことが可能である。代わりに、きわめて微細なマイクロカプセルは、基剤の固体マトリックス中に微細粒子の形態で有効成分を含有して形成され得るが、マイクロカプセル自体は、封入されていない。
本発明に係る組成物の調製に好適である配合助剤は、それら自体公知である。液体キャリアとしては、水、トルエン、キシレン、石油エーテル、植物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、酸無水物、アセトニトリル、アセトフェノン、酢酸アミル、２－ブタノン、ブチレンカーボネート、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、酢酸のアルキルエステル、ジアセトンアルコール、１，２－ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、ｐ－ジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、アビエチン酸ジエチレングリコール、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、Ｎ，Ｎ－ジメチル－ホルムアミド、ジメチルスルホキシド、１，４－ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、ジプロキシトール、アルキルピロリドン、酢酸エチル、２－エチルヘキサノール、エチレンカーボネート、１，１，１－トリクロロエタン、２－ヘプタノン、α－ピネン、ｄ－リモネン、乳酸エチル、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、γ－ブチロラクトン、グリセロール、グリセロールアセテート、グリセロールジアセテート、グリセロールトリアセテート、ヘキサデカン、ヘキシレングリコール、酢酸イソアミル、酢酸イソボルニル、イソオクタン、イソホロン、イソプロピルベンゼン、ミリスチン酸イソプロピル、乳酸、ラウリルアミン、メシチルオキシド、メトキシプロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、ラウリン酸メチル、オクタン酸メチル、オレイン酸メチル、塩化メチレン、ｍ－キシレン、ｎ－ヘキサン、ｎ－オクチルアミン、オクタデカン酸、オクチルアミンアセテート、オレイン酸、オレイルアミン、ｏ－キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール、プロピオン酸、プロピル乳酸塩、炭酸プロピレン、プロピレングリコール、プロピレングリコールメチルエーテル、ｐ－キシレン、トルエン、リン酸トリエチル、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、鉱油、トリクロロエチレン、パークロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、メタノール、エタノール、イソプロパノール及びアミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサノール、オクタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール、Ｎ－メチル－２－ピロリドンなどの高分子量アルコール等が用いられ得る。
好適な固体キャリアは、例えば、タルク、二酸化チタン、葉ろう石クレイ、シリカ、アタパルジャイトクレイ、キースラガー、石灰岩、炭酸カルシウム、ベントナイト、カルシウムモンモリロナイト、綿殻、コムギ粉、ダイズ粉、軽石、木粉、粉砕したクルミの殻、リグニン及び同様の物質である
多数の表面活性物質は、固体及び液体配合物の両方において、特に使用前にキャリアで希釈可能である配合物で有利に用いられ得る。表面活性物質は、アニオン性、カチオン性、ノニオン性又は高分子であり得、これらは、乳化剤、湿潤剤若しくは懸濁剤として又は他の目的のために用いられ得る。典型的な表面活性物質としては、例えば、ジエタノールアンモニウムラウリルスルフェートなどのアルキルスルフェートの塩；ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなどのアルキルアリールスルホネートの塩；ノニルフェノールエトキシレートなどのアルキルフェノール／アルキレンオキシド付加生成物；トリデシルアルコールエトキシレートなどのアルコール／アルキレンオキシド付加生成物；ステアリン酸ナトリウムなどのセッケン；ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムなどのアルキルナフタレンスルホネートの塩；ジ（２－エチルヘキシル）スルホコハク酸ナトリウムなどのスルホコハク酸塩のジアルキルエステル；ソルビトールオレアートなどのソルビトールエステル；ラウリルトリメチル塩化アンモニウムなどの第４級アミン、ポリエチレングリコールステアレートなどの脂肪酸のポリエチレングリコールエステル；エチレンオキシド及びプロピレンオキシドのブロックコポリマー；並びにモノ－及びジ－アルキルホスフェートエステルの塩；並びに例えばＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ，ＭＣ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｒｐ．，Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ（１９８１）に記載のさらなる物質が挙げられる。
有害生物防除配合物において用いられ得るさらなる補助剤としては、結晶化抑制剤、粘度調整剤、懸濁剤、染料、抗酸化剤、発泡剤、吸光剤、混合助剤、消泡剤、錯化剤、中和剤又はｐＨ調整剤及び緩衝剤、腐食抑制剤、芳香剤、湿潤剤、取り込み増強剤、微量元素、可塑剤、滑剤、潤滑剤、分散剤、増粘剤、不凍剤、殺菌剤並びに液体及び固体肥料が挙げられる。
本発明に係る組成物は、植物性油又は動物性油、鉱油、このような油のアルキルエステル又はこのような油及び油誘導体の混合物を含む添加剤を含むことが可能である。本発明に係る組成物における油添加剤の量は、一般に、適用される混合物に基づいて０．０１～１０％である。例えば、油添加剤は、噴霧混合物が調製された後、噴霧タンク中に所望の濃度で添加することが可能である。好ましい油添加剤は、鉱油又は例えばナタネ油、オリーブ油若しくはヒマワリ油といった植物性油、乳化植物油、例えばメチル誘導体といった植物性油のアルキルエステル又は魚油若しくは牛脂などの動物性油を含む。好ましい油添加剤は、Ｃ8～Ｃ22脂肪酸のアルキルエステル、特にＣ12～Ｃ18脂肪酸のメチル誘導体であり、例えばラウリン酸、パルミチン酸及びオレイン酸のメチルエステル（それぞれラウリン酸メチル、パルミチン酸メチル及びオレイン酸メチル）を含む。多くの油誘導体は、ｔｈｅ Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ Ａｄｊｕｖａｎｔｓ，１０th Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｓｏｕｔｈｅｒｎ Ｉｌｌｉｎｏｉｓ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，２０１０から公知である。
本発明の組成物は、一般に、０．１～９９重量％、特に０．１～９５重量％の本発明の化合物と、１～９９．９重量％の配合助剤（これは、０～２５重量％の表面活性物質を含むことが好ましい）とを含む。商業用の製品は、濃縮物として配合されることが好ましいことがあり得るが、エンドユーザーは、通常、希釈配合物を利用することとなる。
適用量は、幅広い範囲内で様々であり、土壌の性質、適用方法、作物植物、防除される有害生物、主な気象条件並びに適用方法、適用時期及び標的作物によって左右される他の要因に応じる。一般的なガイドラインのとおり、化合物は、１～２０００ｌ／ｈａ、特に１０～１０００ｌ／ｈａの量で適用され得る。
好ましい配合物は、以下の組成（重量％）を有することが可能である。
乳化性濃縮物：
有効成分：１～９５％、好ましくは６０～９０％
表面活性薬剤：１～３０％、好ましくは５～２０％
液体キャリア：１～８０％、好ましくは１～３５％
粉剤：
有効成分：０．１～１０％、好ましくは０．１～５％
固体キャリア：９９．９～９０％、好ましくは９９．９～９９％
懸濁液濃縮物：
有効成分：５～７５％、好ましくは１０～５０％
水：９４～２４％、好ましくは８８～３０％
表面活性薬剤：１～４０％、好ましくは２～３０％
水和剤：
有効成分：０．５～９０％、好ましくは１～８０％
表面活性薬剤：０．５～２０％、好ましくは１～１５％
固体キャリア：５～９５％、好ましくは１５～９０％
顆粒：
有効成分：０．１～３０％、好ましくは０．１～１５％
固体キャリア：９９．５～７０％、好ましくは９７～８５％
以下の例は、本発明をさらに例示するが、限定するものではない。
Figure 2022528181000047
複合物を補助剤と十分に混合し、混合物を好適なミルで十分に粉砕して、水で希釈して所望の濃度の懸濁液を得ることが可能である水和剤を得る。
Figure 2022528181000048
複合物を補助剤と十分に混合し、混合物を好適なミルで十分に粉砕して、種子処理に直接用いることが可能である粉末を得る。
Figure 2022528181000049
植物の保護に使用可能である、いずれかの必要とされる希釈度のエマルジョンは、水で希釈することによりこの濃縮物から入手が可能である。
Figure 2022528181000050
直ちに使用可能な粉剤は、複合物をキャリアと混合し、この混合物を好適なミル中において粉砕することにより得られる。このような粉末は、種子の乾燥粉衣にも用いることができる。
Figure 2022528181000051
複合物を補助剤と混合及び粉砕し、この混合物を水で湿らせる。混合物を押し出し、次いで空気流中において乾燥させる。
Figure 2022528181000052
ミキサ中において、微細に粉砕した複合物を、ポリエチレングリコールで湿らせたカオリンに均一に適用する。粉塵を発生させないコーティングされた顆粒がこれにより得られる。
Figure 2022528181000053
微細に粉砕した複合物を補助剤と完全に混合して懸濁液濃縮物を得、これから、水で希釈することにより、いずれかの所望の希釈度の懸濁液を得ることが可能である。このような希釈を用いて、生存している植物並びに植物繁殖材料を、噴霧、注ぎかけ又は浸漬により、微生物による寄生に対して処理及び保護することが可能である。
Figure 2022528181000054
微細に粉砕した複合物を補助剤と完全に混合して懸濁液濃縮物を得、これから、水で希釈することにより、いずれかの所望の希釈度の懸濁液を得ることが可能である。このような希釈を用いて、生存している植物並びに植物繁殖材料を、噴霧、注ぎかけ又は浸漬により、微生物による寄生に対して処理及び保護することが可能である。
緩効性カプセル懸濁液
２８部の複合物を２部の芳香族溶剤及び７部のトルエンジイソシアネート／ポリメチレン－ポリフェニルイソシアネート混合物（８：１）と混合する。この混合物を、１．２部のポリビニルアルコール、０．０５部の脱泡剤及び５１．６部の水の混合物中において、所望の粒径が達成されるまで乳化する。このエマルジョンに５．３部の水中の２．８部の１，６－ジアミノヘキサンの混合物を添加する。混合物を重合反応が完了するまで撹拌する。得られるカプセル懸濁液を、０．２５部の増粘剤及び３部の分散剤を添加することにより安定化させる。カプセル懸濁液配合物は、２８％の有効成分を含有する。中型カプセルの直径は、８～１５ミクロンである。得られる配合物を、この目的に好適である装置中において、水性懸濁液として種子に適用する。
配合タイプとしては、エマルジョン濃縮物（ＥＣ）、懸濁液濃縮物（ＳＣ）、サスポエマルジョン（ＳＥ）、カプセル懸濁液（ＣＳ）、水分散性顆粒（ＷＧ）、乳化性顆粒（ＥＧ）、エマルジョン、油中水型（ＥＯ）、エマルジョン、水中油型（ＥＷ）、マイクロエマルジョン（ＭＥ）、油分散体（ＯＤ）、油混和性フロアブル（ＯＦ）、油混和性液体（ＯＬ）、可溶性濃縮物（ＳＬ）、超低体積懸濁液（ＳＵ）、超低体積液体（ＵＬ）、工業用濃縮物（ＴＫ）、分散性濃縮物（ＤＣ）、水和剤（ＷＰ）、可溶性顆粒（ＳＧ）又は農業的に許容可能な補助剤と組み合わされるいずれかの技術的に好ましい配合物が挙げられる。
調製例：
ＬＣＭＳ法：
方法１：
スペクトルを、エレクトロスプレーソース（極性：陽イオン及び陰イオン、キャピラリ：３．００ｋＶ、コーン範囲：３０Ｖ、抽出器：２．００Ｖ、ソース温度：１５０℃、脱溶剤温度：３５０℃、コーンガス流：５０ｌ／ｈ、脱溶剤ガス流：６５０ｌ／ｈ、質量範囲：１００～９００Ｄａ）を備えるＷａｔｅｒｓ製の質量分析計（ＳＱＤ、ＳＱＤＩＩシングル四重極型質量分析計）並びにＷａｔｅｒｓ製のＡｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメント、ダイオード－アレイ検出器及びＥＬＳＤ検出器で記録した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３、１．８ ｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０～５００、溶剤勾配：Ａ＝水＋５％ ＭｅＯＨ＋０．０５％ ＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％ ＨＣＯＯＨ、勾配：１．２分間で１０～１００％のＢ；流れ（ｍｌ／分）０．８５
方法２：
スペクトルを、エレクトロスプレーソース（極性：陽イオン及び陰イオン）、キャピラリ：３．００ｋＶ、コーン範囲：３０Ｖ、抽出器：２．００Ｖ、ソース温度：１５０℃、脱溶剤温度：３５０℃、コーンガス流：５０ｌ／ｈ、脱溶剤ガス流：６５０ｌ／ｈ、質量範囲：１００～９００Ｄａ）を備えるＷａｔｅｒｓ製の質量分析計（ＳＱＤ、ＳＱＤＩＩ又はＺＱシングル四重極型質量分析計）並びにＷａｔｅｒｓ製のＡｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメント、ダイオード－アレイ検出器及びＥＬＳＤ検出器で記録した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０～５００、溶剤勾配：Ａ＝水＋５％ ＭｅＯＨ＋０．０５％ ＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％ ＨＣＯＯＨ、勾配：２．５分間で０～１０％のＢ；流れ（ｍｌ／分）０．８５
キラルＳＦＣ方法１：スペクトルを、ＰＤＡ Ｄｅｔｅｃｔｏｒ Ｗａｔｅｒｓ Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＣ2を備えるＷａｔｅｒｓ製のＳＦＣ（Ｗａｔｅｒｓ Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＣ2／ＱＤａ）で記録した。カラム：Ｄａｉｃｅｌ ＳＦＣ ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ（登録商標）ＩＣ、（３μｍ、０．３ｃｍ×１０ｃｍ、４０℃；移動相：Ａ：ＣＯ２ Ｂ：ＭｅＯＨ イソクラティック：２．０分間で１０％のＢ；ＡＢＰＲ：１８００ｐｓｉ；流量：２．０ｍｌ／分；検出：２２０ｎｍ；サンプル濃度：ＡＣＮ中１ｍｇ／ｍＬ；注入量：１μＬ
キラルＳＦＣ方法２：スペクトルを、ＰＤＡ Ｄｅｔｅｃｔｏｒ Ｗａｔｅｒｓ Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＣ2を備えるＷａｔｅｒｓ製のＳＦＣ（Ｗａｔｅｒｓ Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＣ2／ＱＤａ）で記録した。カラム：Ｄａｉｃｅｌ ＳＦＣ ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ（登録商標）ＩＧ、（３μｍ、０．３ｃｍ×１０ｃｍ、４０℃；移動相：Ａ：ＣＯ２ Ｂ：ＭｅＯＨ イソクラティック：４．８分間で１５％のＢ；ＡＢＰＲ：１８００ｐｓｉ；流量：２．０ｍｌ／分；検出：２７０ｎｍ；サンプル濃度：ＡＣＮ／ＭｅＯＨ（１：１）中１ｍｇ／ｍＬ；注入量：１μＬ
２－クロロ－５－（２，２－ジフルオロエトキシ）ピリミジンの調製
Figure 2022528181000055
 ２－クロロピリミジン－５－オール（［ＣＡＳ：４９８３－２８－２］５．００ｇ、３８．３ｍｍｏｌ）を、ＤＭＦ（３０．０ｍＬ）に溶解させた。炭酸カリウム（１０．６ｇ、７６．６ｍｍｏｌ）及び１，１－ジフルオロ－２－ヨードエタン（８．８ｇ、４６．０ｍｍｏｌ）を添加した。得られた反応混合物を８０℃で１２時間撹拌してから、室温に冷却した。次に、それを、混合物を氷冷水に注ぎ、酢酸エチル（それぞれ２００ｍＬ）で２回抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗材料を、シリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィ（ヘキサン中の酢酸エチルで溶離する）によって精製して、２－クロロ－５－（２，２－ジフルオロエトキシ）ピリミジンを得た。
ＬＣ－ＭＳ（方法１）：ｍ／ｚ １９５．１［Ｍ＋Ｈ］+．
トリブチル－［５－（２，２－ジフルオロエトキシ）ピリミジン－２－イル］スタンナンの調製
Figure 2022528181000056
 ２－クロロ－５－（２，２－ジフルオロエトキシ）ピリミジン（２．００ｇ、９．２５１ｍｍｏｌ）を、トルエン（４０．０ｍＬ）に溶解させ、ヘキサ－ｎ－ブチル二スズ（８．０５ｇ、１３．８７７ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を、５分間にわたってアルゴンでパージし、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．５３４５ｇ、０．４６２６ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を、さらに５分間にわたってアルゴンでパージし、続いて、１００℃で１６時間撹拌した。それを、セライトのパッドに通してろ過し、ろ液を減圧下で濃縮した。粗材料を、中性アルミナクロマトグラフィ（ヘキサン中の酢酸エチルで溶離する）によって精製して、トリブチル－［５－（２，２－ジフルオロエトキシ）ピリミジン－２－イル］スタンナンを得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム－ｄ）δｐｐｍ：０．８７（ｔ，９Ｈ）１．１５（ｔ，６Ｈ）１．３０－１．３５（ｑ，６Ｈ）１．５４－１．６２（ｍ，６Ｈ）４．２１－４．３０（ｄｔ，２Ｈ）５．９５－６．２６（ｂｒ ｔｔ，１Ｈ）８．４７（ｓ，２Ｈ）
１－［３－［５－（２，２－ジフルオロエトキシ）ピリミジン－２－イル］ピラジン－２－イル］エタノン（Ｉ５）の調製
Figure 2022528181000057
 トリブチル－［５－（２，２－ジフルオロエトキシ）ピリミジン－２－イル］スタンナン（１．００ｇ、２．００ｍｍｏｌ）を、トルエン（１５ｍＬ）に溶解させ、次に、１－（３－クロロピラジン－２－イル）エタノン（［ＣＡＳ：１２１２４６－９０－０］０．４３９ｇ、２．５２ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を、５分間にわたってアルゴンでパージし、次に、ヨウ化銅（Ｉ）（０．０７６３ｇ、０．４０１ｍｍｏｌ）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．２３２ｇ、０．２００ｍｍｏｌ）を添加し、得られた反応混合物を１００℃で４時間撹拌した。室温に冷却し、それを、セライトのパッドに通してろ過し、ろ液を減圧下で濃縮した。粗生成物を、フラッシュクロマトグラフィ（シリカゲル、ヘキサン中０～１００％の酢酸エチル）によって精製して、１－［３－［５－（２，２－ジフルオロエトキシ）ピリミジン－２－イル］ピラジン－２－イル］エタノンを得た。
ＬＣ－ＭＳ（方法１）：ｍ／ｚ ２８１．１［Ｍ＋Ｈ］+．1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６）δｐｐｍ：８．９０（ｓ，１Ｈ）、８．７０－８．９０（ｍ，３Ｈ）、６．４８（ｔ，１Ｈ）、４．６３（ｔｄ、２Ｈ）、２．６２（ｓ，３Ｈ）．
１－［３－［５－（２，２－ジフルオロエトキシ）ピリミジン－２－イル］ピラジン－２－イル］エタンアミン（Ｉ１１）の調製
Figure 2022528181000058
 １－［３－［５－（２，２－ジフルオロエトキシ）ピリミジン－２－イル］ピラジン－２－イル］エタノン（０．８０ｇ、０．２８５ｍｍｏｌ）を、エタノール（１０ｍＬ）中の酢酸アンモニウムの飽和溶液に溶解させた。水中３０％のアンモニア溶液（５．０ｍＬ）及びシアノ水素化ホウ素ナトリウム（０．０５３８ｇ、０．８５６ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を、１８時間にわたって還流しながら撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、ジクロロメタン（５０ｍＬ）で洗浄した。水性層を減圧下で濃縮して、粗生成物を得て、それを、逆相クロマトグラフィ（Ｃ１８カラム、水中０～５０％のアセトニトリル）によって精製して、１－［３－［５－（２，２－ジフルオロエトキシ）ピリミジン－２－イル］ピラジン－２－イル］エタンアミンを得た。
ＬＣ－ＭＳ（方法１）：ｍ／ｚ ２８２．１［Ｍ＋Ｈ］+；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６）δｐｐｍ：８．８０－９．００（ｍ，４Ｈ）、６．５０（ｔｔ，１Ｈ）、４．９０（ｍ，１Ｈ）、４．７８（ｔｄ、２Ｈ）、１．４５（ｄ，３Ｈ）
２－クロロ－５－（ジフルオロメトキシ）ピリミジンの調製
Figure 2022528181000059
 ２－クロロピリミジン－５－オール（［ＣＡＳ：４９８３－２８－２］５．００ｇ、３８．３ｍｍｏｌ）を、ＤＭＦ（２０．０ｍＬ）に溶解させた。炭酸カリウム（１０．６ｇ、７６．６ｍｍｏｌ）及びナトリウム２－クロロ－２，２－ジフルオロアセテート（８．７６ｇ、５７．５ｍｍｏｌ）を添加した。得られた反応混合物を８０℃で４時間撹拌してから、室温に冷却し、酢酸エチルで希釈した。この有機層を冷水（それぞれ１００ｍＬ）で２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗材料を、シリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィ（ヘキサン中で溶離する酢酸エチル）によって精製して、２－クロロ－５－（ジフルオロメトキシ）ピリミジンを得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム－ｄ）δｐｐｍ：６．４５－６．８２（ｂｒ ｔ，１Ｈ）８．５５（ｓ，２Ｈ）
トリブチル－［５－（ジフルオロメトキシ）ピリミジン－２－イル］スタンナンの調製
Figure 2022528181000060
 トルエン（５０ｍＬ）中の２－クロロ－５－（ジフルオロメトキシ）ピリミジン（２．７０ｇ、１３．５ｍｍｏｌ）の溶液に、ビス（トリブチルスズ）（１０．２ｍＬ、２０．２ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を、５分間にわたってアルゴンでパージし、次に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（７７８ｍｇ、０．６７３ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を、さらに２分間にわたってアルゴンで再度パージした。得られた反応混合物を１００℃で１６時間撹拌した。反応混合物を０℃に冷却し、水で希釈し、酢酸エチルで２回抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。シリカゲル（ｎ－ヘキサン中の酢酸エチルで溶離する）におけるフラッシュクロマトグラフィによる粗材料の精製により、トリブチル－［５－（ジフルオロメトキシ）ピリミジン－２－イル］スタンナンが得られた。
1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δｐｐｍ：８．６０（ｓ，１Ｈ）、７．２６（ｓ，１Ｈ）、６．５７（ｔ，１Ｈ）、１．５０－１．７０（ｍ，６Ｈ）、１．２５－１．４０（ｍ，６Ｈ）、１．１０－１．２０（ｍ，６Ｈ）、０．８８（ｍ，９Ｈ）．
１－［３－［５－（ジフルオロメトキシ）ピリミジン－２－イル］ピラジン－２－イル］エタノン（Ｉ６）の調製
Figure 2022528181000061
 トルエン（５０．０ｍＬ）中のトリブチル－［５－（ジフルオロメトキシ）ピリミジン－２－イル］スタンナン（３．２０ｇ、６．６２ｍｍｏｌ）の混合物に、１－（４－クロロピリミジン－５－イル）エタノン（１２６７ｍｇ、７．２８ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を、５分間にわたってアルゴンでパージした。テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（３８２ｍｇ、０．３３１ｍｍｏｌ）及びヨウ化銅（２５２ｍｇ、１．３２ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加し、さらに２分間にわたってアルゴンで再度パージした。得られた反応混合物を１００℃で１６時間撹拌した。反応混合物を０℃に冷却し、水（１００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗材料を、シリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィ（ヘキサン中の酢酸エチルの勾配）によって精製して、１－［３－［５－（ジフルオロメトキシ）ピリミジン－２－イル］ピラジン－２－イル］エテノンを薄茶色の固体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６）δｐｐｍ：８．８０－９．００（ｍ，４Ｈ）、７．５０（ｔ，１Ｈ）、２．６５（ｓ，３Ｈ）
１－［３－［５－（ジフルオロメトキシ）ピリミジン－２－イル］ピラジン－２－イル］エタンアミン（Ｉ１２）の調製
Figure 2022528181000062
 エタノール（１３０ｍＬ）中の飽和酢酸アンモニウムの溶液中の１－［３－［５－（ジフルオロメトキシ）ピリミジン－２－イル］ピラジン－２－イル］エタノン（１．７０ｇ、６．３９ｍｍｏｌ）の溶液に、シアノ水素化ホウ素ナトリウム（１．１９ｇ、１９．２ｍｍｏｌ）及び３０％のアンモニア水（５０ｍＬ）を添加した。混合物を１６時間にわたって還流しながら撹拌し、室温に冷却し、減圧下で濃縮した。粗材料を、逆相クロマトグラフィ（Ｃ１８カラム、水中のアセトニトリルの勾配）によって精製して、１－［３－［５－（ジフルオロメトキシ）ピリミジン－２－イル］ピラジン－２－イル］エタンアミンを薄茶色のガムとして得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６）δｐｐｍ：８．８０－９．１０（ｍ，４Ｈ）、７．５１（ｔ，１Ｈ）、４．８８（ｍ，１Ｈ）、１．５０（ｄ，３Ｈ）
２－ブロモ－５－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）ピリジンの調製
Figure 2022528181000063
 室温で５分間撹拌された、アセトニトリル（２００ｍＬ）中の６－ブロモピリジン－３－オール（２０．０ｇ、１１５ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（３１．８ｇ、２３０ｍｍｏｌ）の溶液に、２，２，２－トリフルオロエチルトリフルオロメタンスルホネート（２９．３ｇ、１２６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１６時間撹拌した。反応混合物を氷冷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。シリカゲル（ｎ－ヘキサン中の酢酸エチルで溶離する）におけるフラッシュクロマトグラフィによる粗材料の精製により、２－ブロモ－５－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）ピリジンが得られた。
1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ ｐｐｍ：８．１５（ｄ，１Ｈ）、７．４５（ｄ，１Ｈ）、７．２（ｄｄ，１Ｈ）、４．４（ｑ，２Ｈ）．
トリブチル－［５－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）－２－ピリジル］スタンナンの調製
Figure 2022528181000064
 トルエン（３００ｍＬ）中の２－ブロモ－５－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）ピリジン（９．００ｇ、３１．６ｍｍｏｌ）の溶液に、ビス（トリブチルスズ）（２０．７ｍＬ、４１．１ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を、２０分間にわたってアルゴンでパージし、次に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２．７４ｇ、２．３７ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を、さらに２分間にわたってアルゴンで再度パージした。得られた反応混合物を１００℃で４８時間撹拌した。反応混合物を０℃に冷却し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。シリカゲル（ｎ－ヘキサン中の酢酸エチルで溶離する）におけるフラッシュクロマトグラフィによる粗材料の精製により、トリブチル－［５－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）－２－ピリジル］スタンナンが得られた。
1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δｐｐｍ：８．５５（ｄ，１ｈ）、７．４（ｄｄ，１Ｈ）、７．１５（ｍ，１Ｈ）、４．４（ｑ，２Ｈ）、１．５５（ｍ，６Ｈ）、１．３５（ｍ，６Ｈ）、１．１５（ｍ，６Ｈ）、０．９５（ｍ，９Ｈ）．
１－［３－［５－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）－２－ピリジル］ピラジン－２－イル］エタノン（Ｉ８）の調製
Figure 2022528181000065
 トルエン（２０ｍＬ）中のトリブチル－［５－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）－２－ピリジル］スタンナン（５５０ｍｇ、１．０６ｍｍｏｌ）の溶液に、１－（３－クロロピラジン－２－イル）エタノン（２０３ｍｇ、１．１７ｍｍｏｌ）及びヨウ化銅（Ｉ）（４０．４ｍｇ、０．２１２ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を、１０分間にわたってアルゴンでパージし、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（６１．４ｍｇ、０．０５３１ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を１００℃で２時間撹拌した。反応混合物を０℃に冷却し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。シリカゲル（ｎ－ヘキサン中の酢酸エチルで溶離する）におけるフラッシュクロマトグラフィによる粗材料の精製により、１－［３－［５－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）－２－ピリジル］ピラジン－２－イル］エタノンが得られた。
1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ ｐｐｍ：８．８５（ｄ，１Ｈ）、８．７（ｍ，１Ｈ）、８．４５（ｓ，１Ｈ）、８．２５（ｄ，１Ｈ）、７．７５（ｄ，１Ｈ）、５（ｑ，２Ｈ）、２．６（ｓ，３Ｈ）．
１－［３－［５－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）－２－ピリジル］ピラジン－２－イル］エタンアミン（Ｉ１３）の調製
Figure 2022528181000066
 エタノール（１２０ｍＬ）中の酢酸アンモニウムの飽和溶液中の１－［３－［５－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）－２－ピリジル］ピラジン－２－イル］エタノン（１．８０ｇ、５．４５ｍｍｏｌ）の溶液に、室温でシアノ水素化ホウ素ナトリウム（１．０１ｇ、１６．４ｍｍｏｌ）及びアンモニア（水中３０％、５０ｍＬ）を添加した。反応混合物を、１８時間にわたって還流しながら撹拌した。室温に冷却した後、それを減圧下で濃縮した。逆相クロマトグラフィ（Ｃ１８カラム、水中で溶離するアセトニトリル）による粗材料の精製により、１－［３－［５－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）－２－ピリジル］ピラジン－２－イル］エタンアミンが得られた。
1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６）：δｐｐｍ：８．８（ｓ，２Ｈ）、８．６５（ｄ，１Ｈ）、８．１５（ｄ，１Ｈ）、７．８（ｍ，１Ｈ）、７．４５（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、７．２５（ｍ，１Ｈ）、７．１５（ｍ，１Ｈ）、５．２（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、５（ｑ，２Ｈ）、１．５（ｍ，３Ｈ）．
２－クロロ－５－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）ピリミジンの調製
Figure 2022528181000067
 Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（７．７ｍＬ）中の２－クロロピリミジン－５－オール（１．０ｇ、７．７ｍｍｏｌ）の溶液に、炭酸セシウム（３．２ｇ、１０ｍｍｏｌ）を添加した。２，２，２－トリフルオロエチルトリフルオロメタンスルホネート（２．２ｇ、９．２ｍｍｏｌ）を、混合物に滴下して添加した。混合物を室温で１８時間撹拌した。反応混合物を氷水に注ぎ、次に、酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機層を、水で４回、次に塩水で洗浄し、それらを硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。シリカゲル（ｎ－ヘキサン中の酢酸エチルで溶離する）におけるフラッシュクロマトグラフィによる粗材料の精製により、２－クロロ－５－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）ピリミジンが淡黄色の油として得られた。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム）δｐｐｍ：４．４６－４．５２（ｍ，２Ｈ）８．４０（ｓ，２Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７７ＭＨｚ、クロロホルム）δｐｐｍ：－７３．７４（ｓ）
トリブチル－［５－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）ピリミジン－２－イル］スタンナンの調製
Figure 2022528181000068
 トルエン（１０ｍＬ）中の２－クロロ－５－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）ピリミジン（１．００ｇ、４．７０ｍｍｏｌ）の溶液に、ビス（トリブチルスズ）（４．０９ｇ、７．０６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を、５分間にわたってアルゴンでパージし、次に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．５４４ｇ、０．４７０ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を、さらに５分間にわたってアルゴンで再度パージした。得られた反応混合物を１００℃で１６時間撹拌した。反応混合物をセライトでろ過し、ろ液を減圧下で濃縮した。中性アルミナ（ｎ－ヘキサン中の酢酸エチルで溶離する）におけるフラッシュクロマトグラフィによる粗材料の精製により、トリブチル－［５－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）ピリミジン－２－イル］スタンナンが得られた。
1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δｐｐｍ：８．５０（ｓ，１Ｈ）、８．４０（ｓ，１Ｈ）、４．４３（ｍ，２Ｈ）、４．１２（ｑ，２Ｈ）、１．５０－１．７０（ｍ，６Ｈ）、１．２０－１．４５（ｍ，６Ｈ）、１．１０－１．２０（ｍ，６Ｈ）、０．８３－０．９８（ｍ，９Ｈ）．
１－［３－［５－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）ピリミジン－２－イル］ピラジン－２－イル］エタノン（Ｉ７）の調製
Figure 2022528181000069
 トルエン（２０ｍＬ）中のトリブチル－［５－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）－２－ピリジル］スタンナン（１．００ｇ、２．１４ｍｍｏｌ）の溶液に、１－（３－クロロピラジン－２－イル）エタノン（０．４０２ｇ、２．５７ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を、５分間にわたってアルゴンでパージし、次に、ヨウ化銅（Ｉ）（０．０８１５ｇ、０．４２８ｍｍｏｌ）及び［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１．５７ｇ、２．１４ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を１００℃で４時間撹拌した。反応混合物を０℃に冷却し、セライトに通してろ過し、ろ液を減圧下で濃縮した。シリカゲル（ｎ－ヘキサン中の酢酸エチルで溶離する）におけるフラッシュクロマトグラフィによる粗材料の精製により、１－［３－［５－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）ピリミジン－２－イル］ピラジン－２－イル］エタノンが得られた。
ｍ／ｚ＝２９９．１[Ｍ＋Ｈ］+
１－［３－［５－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）ピリミジン－２－イル］ピラジン－２－イル］エタンアミン（Ｉ１３）の調製
Figure 2022528181000070
 エタノール（１００ｍＬ）中の酢酸アンモニウムの飽和溶液中の１－［３－［５－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）ピリミジン－２－イル］ピラジン－２－イル］エタノン（７００ｍｇ、１．８８ｍｍｏｌ）の溶液に、室温でシアノ水素化ホウ素ナトリウム（０．３５４ｇ、５．６３ｍｍｏｌ）及びアンモニア（水中３０％、３０ｍＬ）を添加した。反応混合物を、１８時間にわたって還流しながら撹拌した。室温に冷却した後、混合物をジクロロメタンで洗浄した。水性層を減圧下で濃縮した。逆相クロマトグラフィ（Ｃ１８カラム、水中で溶離するアセトニトリル）による粗材料の精製により、１－［３－［５－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）ピリミジン－２－イル］ピラジン－２－イル］エタンアミンが得られた。
1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６）：δｐｐｍ：８．９５（ｓ，２Ｈ）、８．６０－９．００（ｍ，２Ｈ）、７．８－８．３０（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、５．０８－５．２０（ｍ，２Ｈ）、４．９５－５．０５（ｍ，１Ｈ）、１．５（ｍ，３Ｈ）．
６－トリブチルスタンニルピリジン－３－カルボニトリルの調製
Figure 2022528181000071
 トルエン（１０ｍＬ）中の６－クロロピリジン－３－カルボニトリル（２５０ｍｇ、１．８０ｍｍｏｌ）の溶液に、ヘキサ－ｎ－ブチル二スズ（１．００ｍＬ、１．９８ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を、２分間にわたってアルゴンでパージした。次に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１４６ｍｇ、０．１２６ｍｍｏｌ）を添加し、それを、さらに２分間にわたってアルゴンで再度パージした。得られた反応混合物を１３０℃まで加熱し、１６時間撹拌した。室温に冷却した後、反応混合物をセライトに通してろ過した。ろ液を減圧下で濃縮した。中性アルミナフラッシュクロマトグラフィ（ヘキサン中の酢酸エチルで溶離する）による粗材料の精製により、６－トリブチルスタンニルピリジン－３－カルボニトリルが得られた。
1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δｐｐｍ：８．９０－９．００（ｍ，１Ｈ）、７．６５－７．７５（ｍ，１Ｈ）、７．５０－７．６０（ｍ，１Ｈ）、７．２５－７．４０（ｍ，２Ｈ）、１．４５－１．６５（ｍ，４Ｈ）、１．２５－１．４０（ｍ，７Ｈ）、１．１０－１．２０（ｍ，５Ｈ）、０．８０－０．９５（ｍ，９Ｈ）．
６－（３－アセチルピラジン－２－イル）ピリジン－３－カルボニトリル（Ｉ４）の調製
Figure 2022528181000072
 トルエン（６００ｍＬ）中の６－トリブチルスタンニルピリジン－３－カルボニトリル（２４．０ｇ、４８．８ｍｍｏｌ）の溶液に、１－（４－クロロピリミジン－５－イル）エタノン（９．１８ｇ、５２．７ｍｍｏｌ）及びヨウ化銅（Ｉ）（１．８６ｇ、９．７７ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を、１０分間にわたってアルゴンでパージした。次に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２．８２ｇ、２．４４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を９５℃まで加熱し、５時間撹拌した。室温に冷却した後、それをセライトに通してろ過し、ろ液を減圧下で濃縮した。シリカゲル（ヘキサン中の酢酸エチルで溶離する）におけるフラッシュクロマトグラフィによる粗材料の精製により、６－（３－アセチルピラジン－２－イル）ピリジン－３－カルボニトリルが得られた。
1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６－ＤＭＳＯ）：δｐｐｍ：９．１（ｍ，２Ｈ）、８．９２（ｍ，１Ｈ）、８．８３（ｍ，１Ｈ）８．５３（ｄ，１Ｈ）８．３２（ｄ，１Ｈ）２．６５（ｓ，３Ｈ）．
６－［３－（１－アミノエチル）ピラジン－２－イル］ピリジン－３－カルボニトリル（Ｉ１０）の調製
Figure 2022528181000073
 エタノール（３０ｍＬ）中の酢酸アンモニウムの飽和溶液中の６－（３－アセチルピラジン－２－イル）ピリジン－３－カルボニトリル（０．２００ｇ、０．８０３ｍｍｏｌ）の溶液に、室温でアンモニア水（２０ｍＬ）及びシアノ水素化ホウ素ナトリウム（１５４ｍｇ、２．４１ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を還流するまで加熱し、１２時間撹拌した。室温に冷却した後、それを減圧下で濃縮した。逆相クロマトグラフィ（水中で溶離するアセトニトリル）による粗材料の精製により、６－［３－（１－アミノエチル）ピラジン－２－イル］ピリジン－３－カルボニトリルが得られた。
1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６－ＤＭＳＯ）：δｐｐｍ：９．２２（ｓ，１Ｈ）、８．８５－８．９５（ｍ，２Ｈ）、８．５０－８．６０（ｍ，１Ｈ）、８．３０－８．４０（ｍ，１Ｈ）７．８０－８．１０（ｂｒ．ｓ，２Ｈ）、５．２５－５．３５（ｍ，１Ｈ）、１．５２（ｄ，３Ｈ）．
１－（３－クロロピラジン－２－イル）エタンアミンの調製
Figure 2022528181000074
 メタノール（４．５ｍＬ）中の１－（３－クロロピラジン－２－イル）エタノン（０．２００ｇ、１．２８ｍｍｏｌ）の溶液に、室温で酢酸アンモニウム（０．９９５ｇ、１２．８ｍｍｏｌ）及びシアノ水素化ホウ素ナトリウム（０．０５９１ｇ、０．８９４ｍｍｏｌ）を添加した。得られた懸濁液を室温で１８時間撹拌し、次に、減圧下で濃縮した。粗材料を、逆相クロマトグラフィ（Ｃ１８カラム、水中のアセトニトリルの勾配）によって精製して、１－（３－クロロピラジン－２－イル）エタンアミンを得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：８．４９（ｄ，１Ｈ）、８．２６（ｄ，１Ｈ）、４．５６（ｑ，１Ｈ）、１．９５（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、１．４４（ｄ，３Ｈ）ｐｐｍ
（１Ｓ）－１－（３－クロロピラジン－２－イル）エタンアミン（Ｉ１７）の調製
Figure 2022528181000075
 ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル（１１ｍＬ）中の１－（３－クロロピラジン－２－イル）エタンアミン（２０２．２ｍｇ、１．２０ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎｏｖｏｚｙｍ（登録商標）４３５（２４０ｍｇ）、続いてメトキシ酢酸エチル（１．４４ｍＬ、１２．０ｍｍｏｌ）を室温で添加した。混合物を４０℃で５．５時間撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、ろ過した。ろ液を減圧下で濃縮した。粗材料を、シリカゲル（ジクロロメタン中のメタノールの勾配で溶離する）におけるフラッシュクロマトグラフィによって精製して、（１Ｓ）－１－（３－クロロピラジン－２－イル）エタンアミンを得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：８．４９（ｄ，１Ｈ）、８．２７（ｄ，１Ｈ）、４．５６（ｑ，１Ｈ）、１．７３（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、１．４４（ｄ，３Ｈ）；［α］D 20：－３２．３°（ｃ：１．１５７、ＣＨＣｌ3）
（１Ｒ）－１－（３－クロロピラジン－２－イル）エタノール（Ｉ９）の調製
Figure 2022528181000076
１－（３－クロロピラジン－２－イル）エタノン（１５７ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）を、ジクロロメタン（１０．０ｍＬ）に溶解させ、フラスコを排気し、アルゴンを３回再充填した。次に、ＲｕＢＦ4［（Ｒ，Ｒ）－ＴｓＤＰＥＮ］（ｐ－シメン）（０．０３６２ｇ、０．０５２６ｍｍｏｌ）を添加した。トリエチルアミン（０．３４８ｍＬ、２．５０ｍｍｏｌ．）及びギ酸（０．１６０ｍＬ、４．２９ｍｍｏｌ）の冷却溶液を、反応混合物に滴下して添加し、それを室温で４時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮した。粗材料を、シリカゲル（シクロヘキサン中の酢酸エチルの勾配で溶離する）におけるフラッシュクロマトグラフィによって精製して、（１Ｒ）－１－（３－クロロピラジン－２－イル）エタノールを得た。
1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：８．４９（ｄ，１Ｈ）、８．３４（ｄ，１Ｈ）、５．１８（ｍ，１Ｈ）、３．８１（ｄ，１Ｈ）、１．５２（ｄ，３Ｈ）；キラルＳＦＣ（方法２）：１．９８分（副鏡像異性体）、２．５５分（主要鏡像異性体）；ｅｅ＝８５％
（１Ｓ）－１－（３－クロロピラジン－２－イル）エタンアミン（Ｉ１７）の調製
Figure 2022528181000077
 （１Ｒ）－１－（３－クロロピラジン－２－イル）エタノール（８７．８ｍｇ、０．５５４ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（１．９ｍＬ）に溶解させた。次に、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ－７－エン（０．１０ｍＬ、０．６６ｍｍｏｌ）を、反応混合物に滴下して添加した後、ジフェニルホスフィンアジド（０．１３０ｍＬ、０．５８５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１９時間撹拌した。
テトラヒドロフラン（１．４ｍＬ）を添加した後、トリフェニルホスフィン（１７９．４ｍｇ、０．６７７ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で２時間撹拌した。水（０．１５ｍＬ）を添加し、反応混合物を室温で４６時間撹拌した。
反応混合物を、１ｍＬの体積になるまで濃縮し、次に、ジクロロメタンで希釈した。１Ｍの塩酸を添加し、次に、水性層をジクロロメタンで洗浄した。水性層を、４Ｍの水酸化ナトリウム溶液を用いてｐＨ＝１４になるまで塩基性化し、ジクロロメタンで抽出した。組み合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗材料を、シリカゲル（ジクロロメタン中のメタノールの勾配で溶離する）におけるフラッシュクロマトグラフィによって精製して、（１Ｓ）－１－（３－クロロピラジン－２－イル）エタンアミンを得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：８．４９（ｄ，１Ｈ）、８．２７（ｄ，１Ｈ）、４．５６（ｑ，１Ｈ）、１．８４（ｓ，２Ｈ）、１．４４（ｄ，３Ｈ）；［α］D 20：－２６．０°（ｃ：０．９６０、ＣＨＣｌ3）
（２Ｒ）－Ｎ－［（１Ｓ）－１－（３－クロロピラジン－２－イル）エチル］－２－ヒドロキシ－２－フェニル－アセトアミドの調製
Figure 2022528181000078
 ジクロロメタン（１８ｍＬ）中の１－（３－クロロピラジン－２－イル）エタンアミン；塩酸塩（７００ｍｇ、３．６１ｍｍｏｌ）の溶液に、（Ｒ）－（－）－マンデル酸（６１０ｍｇ、３．９７ｍｍｏｌ）、Ｎ－エチルジイソプロピルアミン（１．２６ｍＬ、７．２１ｍｍｏｌ）、１－ヒドロキシベンゾトリアゾール（５０．８ｍｇ、０．３６１ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ’－ジシクロヘキシルカルボジイミド（８４４ｍｇ、３．９７ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１８時間撹拌した。反応混合物を飽和炭酸ナトリウム水溶液で希釈し、ジクロロメタンで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。シリカゲル（ジクロロメタン中のメタノールで溶離する）におけるフラッシュクロマトグラフィによる粗材料の精製により、（２Ｒ）－Ｎ－［（１Ｒ）－１－（３－クロロピラジン－２－イル）エチル］－２－ヒドロキシ－２－フェニル－アセトアミド及び（２Ｒ）－Ｎ－［（１Ｒ）－１－（３－クロロピラジン－２－イル）エチル］－２－ヒドロキシ－２－フェニル－アセトアミドが得られた。（２Ｒ）－Ｎ－［（１Ｒ）－１－（３－クロロピラジン－２－イル）エチル］－２－ヒドロキシ－２－フェニル－アセトアミドの相対立体化学を、Ｘ線結晶構造解析（アセトニトリル／水から結晶化される）によって決定した。
ＬＣＭＳ：Ｒｔ ０．７４、ｍ／ｚ＝２９１（Ｍ＋Ｈ+）
（１Ｓ）－１－（３－クロロピラジン－２－イル）エタンアミン；塩酸塩の調製
Figure 2022528181000079
 塩酸（水中３２％、１３ｍＬ）中の（２Ｒ）－Ｎ－［（１Ｓ）－１－（３－クロロピラジン－２－イル）エチル］－２－ヒドロキシ－２－フェニル－アセトアミド（０．９３ｇ、３．２ｍｍｏｌ）の溶液を、還流するまで加熱し、２時間撹拌した。室温に冷却した後、反応混合物を、３Ｎの水酸化ナトリウムを用いて塩基性化し、希釈し、酢酸エチルで抽出した。水性層を一晩凍結乾燥させ、得られた固体をアセトン中で懸濁させた。懸濁液をろ過し、ろ液を減圧下で濃縮した。得られた油を酢酸エチルに溶解させ、１Ｎの塩酸を添加した。沈殿物が現れ、それをろ過し、減圧下で乾燥させて、所望の生成物を得た。
ＬＣＭＳ：Ｒｔ ０．１９、ｍ／ｚ＝１５８（Ｍ＋Ｈ＋）．
（１Ｓ）－１－（３－クロロピラジン－２－イル）－Ｎ－（シクロプロピルメチル）エタンアミン（Ｉ１８）の調製
Figure 2022528181000080
 ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（５９．４ｍｇ、０．２６７ｍｍｏｌ）を、１，２－ジクロロエタン（０．９５ｍＬ）中の（１Ｓ）－１－（３－クロロピラジン－２－イル）エタンアミン（３０．０ｍｇ、０．１９０ｍｍｏｌ）、シクロプロパンカルボキシアルデヒド（１５．０ｍｇ、０．２０９ｍｍｏｌ）及び酢酸（０．０１０９ｍＬ、０．１９０ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に添加した。混合物を室温で４時間撹拌した。飽和炭酸ナトリウム水溶液を添加し、水性層をジクロロメタンで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗材料を、シリカゲル（シクロヘキサン中の酢酸エチルで溶離する）におけるフラッシュクロマトグラフィによって精製して、（１Ｓ）－１－（３－クロロピラジン－２－イル）－Ｎ－（シクロプロピルメチル）エタンアミンを得た。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、溶剤）δｐｐｍ：－０．０３－０．１０（ｍ，２Ｈ）０．３８－０．５２（ｍ，２Ｈ）０．８３－１．００（ｍ，１Ｈ）１．４０（ｄ，３Ｈ）２．０７（ｄｄ，１Ｈ）２．１５－２．２９（ｍ，１Ｈ）２．５３（ｄｄ，１Ｈ）４．３９（ｑ，１Ｈ）８．２６（ｄ，１Ｈ）８．５１（ｄ，１Ｈ）；［α］D 20＝－５４°（ｃ ０．３２７、ＣＨＣｌ3）
ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ）－３－（５－ブロモ－２－ピリジル）－２－ヒドロキシ－１－メチル－３－オキソ－プロピル］カルバメートの調製
Figure 2022528181000081
 丸底フラスコ中で、ジクロロメタン（１２ｍＬ）中のｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ）－１－メチル－２－オキソ－エチル］カルバメート（ＣＡＳ ７９０６９－５０－４、１．０７ｇ、６．１８ｍｍｏｌ）の溶液を調製した。フラスコを排気し、アルゴンを３回再充填した。次に、２－（３－ベンジル－４－メチル－チアゾール－３－イウム－５－イル）エタノール；臭化物（０．３８８ｇ、１．２４ｍｍｏｌ）、５－ブロモピリジン－２－カルバルデヒド（ＣＡＳ ３１１８１－９０－５、１．８１ｇ、９．２７ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン（６ｍＬ）を連続して添加した後、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（２．１６ｍＬ、１２．４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１時間撹拌した。それを塩化アンモニウム飽和水溶液でクエンチし、ジクロロメタンで３回抽出した。組み合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。シリカゲル（シクロヘキサン中の酢酸エチルで溶離する）におけるフラッシュクロマトグラフィによる粗材料の精製により、ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ）－３－（５－ブロモ－２－ピリジル）－２－ヒドロキシ－１－メチル－３－オキソ－プロピル］カルバメートがオレンジ色のガムとして得られた。
ＬＣＭＳ：Ｒｔ ０．９８、ｍ／ｚ＝３５９－３６１（Ｍ＋Ｈ+）（ブロモパターン）；1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：１．３７－１．４０（ｍ，３Ｈ）１．４３－１．４４（ｍ，９Ｈ）４．３４－４．６９（ｍ，２Ｈ）５．２２－５．３６（ｍ，１Ｈ）７．８６－８．０８（ｍ，２Ｈ）８．７３（ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ、１Ｈ）．
ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ）－３－（５－ブロモ－２－ピリジル）－１－メチル－２，３－ジオキソ－プロピル］カルバメートの調製
Figure 2022528181000082
 ジクロロメタン（１００ｍＬ）及びジメチルスルホキシド（２０ｍＬ）中のｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ）－３－（５－ブロモ－２－ピリジル）－２－ヒドロキシ－１－メチル－３－オキソ－プロピル］カルバメート（１５．２ｇ、４２．３ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃でＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（２１．８ｍＬ、１２７ｍｍｏｌ、３．００当量）及び２回に分けて三酸化硫黄ピリジン錯体（１３．９ｇ、８４．６ｍｍｏｌ、２．００当量）を添加した。反応混合物を０℃で１時間撹拌した。それを水でクエンチし、ジクロロメタン及び１Ｎの塩酸で希釈した。水性層をジクロロメタンで２回抽出した。組み合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。シリカゲル（シクロヘキサン中の酢酸エチルで溶離する）におけるフラッシュクロマトグラフィによる粗材料の精製により、ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ）－３－（５－ブロモ－２－ピリジル）－１－メチル－２，３－ジオキソ－プロピル］カルバメートがオレンジ色の油として得られた。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．３６－１．４１（ｍ，９Ｈ）１．４５－１．４８（ｍ，３Ｈ）４．８２－４．９６（ｍ，１Ｈ）５．１０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）７．９１－８．００（ｍ，１Ｈ）８．０１－８．１１（ｍ，１Ｈ）８．７９（ｄ，Ｊ＝１．８３Ｈｚ、１Ｈ）．
ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ）－１－［３－（５－ブロモ－２－ピリジル）ピラジン－２－イル］エチル］カルバメート（Ｉ３３）の調製
Figure 2022528181000083
 エタノール（２２ｍＬ）中のｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ）－３－（５－ブロモ－２－ピリジル）－１－メチル－２，３－ジオキソ－プロピル］カルバメート（３７５ｍｇ、１．０５ｍｍｏｌ）の溶液に、エチレンジアミン（０．３６ｍＬ、５．２４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を、空気の存在下で、室温で６０時間撹拌した。それを減圧下で濃縮した。シリカゲル（シクロヘキサン中の酢酸エチルで溶離する）におけるフラッシュクロマトグラフィによる粗材料の精製により、ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ）－１－［３－（５－ブロモ－２－ピリジル）ピラジン－２－イル］エチル］カルバメートが無色のガムとして得られた。
ＬＣＭＳ：Ｒｔ １．０９、ｍ／ｚ＝３７９－３８１（Ｍ＋Ｈ＋）（ブロモパターン）；
1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：１．３３－１．４５（ｍ，９Ｈ）１．５２－１．５６（ｍ，３Ｈ）５．６５－５．８３（ｍ，２Ｈ）７．９６－８．０２（ｍ，２Ｈ）８．５３－８．６０（ｍ，２Ｈ）８．７９（ｄｄ，Ｊ＝２．２０、１．１０Ｈｚ、１Ｈ）．
キラルＳＦＣ（方法１）：１．８０分（主要鏡像異性体）、１．１１分（副鏡像異性体）；ｅｅ＝９２％
ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ）－１－［６－アミノ－３－（５－ブロモ－２－ピリジル）ピラジン－２－イル］エチル］カルバメート（Ｉ３７）の調製
Figure 2022528181000084
 イソプロパノール（１３．４ｍＬ）中のｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ）－３－（５－ブロモ－２－ピリジル）－１－メチル－２，３－ジオキソ－プロピル］カルバメート（５００ｍｇ、０．８９４ｍｍｏｌ）の溶液に、２－アミノアセトアミジン二臭化水素酸塩（１．２１ｇ、４．１１ｍｍｏｌ）を添加した。酢酸カリウム（２６６ｍｇ、２．６８ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を、空気の存在下で、室温で２．５時間撹拌した。反応物を水でクエンチし、水性層を酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。逆相クロマトグラフィ（Ｃ１８、水中のＡＣＮで溶離する）による粗材料の精製により、ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ）－１－［６－アミノ－３－（５－ブロモ－２－ピリジル）ピラジン－２－イル］エチル］カルバメートが得られた。
ＬＣＭＳ：Ｒｔ １．００、ｍ／ｚ＝３９４－３９６（Ｍ＋Ｈ+）（ブロモパターン）；1Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；１．４５（ｂｒ ｓ，９Ｈ）１．４７（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ、３Ｈ）４．８４（ｂｒ ｓ，２Ｈ）５．６６－５．７４（ｍ，１Ｈ）５．８９（ｂｒ ｓ，１Ｈ）７．８６－７．８８（ｍ，１Ｈ）７．８９（ｂｒ ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）７．９０（ｓ，１Ｈ）８．７２（ｓ，１Ｈ）
ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ）－１－［３－（５－シアノ－２－ピリジル）ピラジン－２－イル］エチル］カルバメート（Ｉ１９）の調製
Figure 2022528181000085
 脱気した１，４－ジオキサン（９．２０ｍＬ）を、アルゴン下で、室温で、ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ）－１－［３－（５－ブロモ－２－ピリジル）ピラジン－２－イル］エチル］カルバメート（１．３９６ｇ、３．６８１ｍｍｏｌ）、フェリシアン化カリウム（１．２２４ｇ、３．６８１ｍｍｏｌ）、ｔＢｕＸＰｈｏｓ Ｐｄ－Ｇ３（０．１５１ｇ、０．１８４ｍｍｏｌ）及びｔＢｕＸＰｈｏｓ（０．０８２ｇ、０．１８ｍｍｏｌ）の混合物に添加した。酢酸カリウムの脱気した溶液（水中０．０５Ｍ、９．２０ｍＬ、０．５００ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を１００℃で５時間撹拌した。反応混合物を水で希釈し、次に、酢酸エチルで３回抽出した。組み合わせた有機層を減圧下で濃縮した。粗材料を、シリカゲル（シクロヘキサン中の酢酸エチルで溶離する）におけるフラッシュクロマトグラフィによって精製して、ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ）－１－［３－（５－シアノ－２－ピリジル）ピラジン－２－イル］エチル］カルバメートを白色の固体として得た。
1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：１．３８（ｂｒ ｓ，９Ｈ）、１．５５（ｄ，３Ｈ）、５．６６－５．７８（ｍ，２Ｈ）、８．１１（ｄｄ，１Ｈ）、８．３０（ｄ，１Ｈ）、８．５９（ｄ，１Ｈ）、８．６３（ｄ，１Ｈ）、８．９３－９．０４（ｍ，１Ｈ）．
６－［３－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］ピラジン－２－イル］ピリジン－３－カルボニトリル（Ｉ１５）の調製
Figure 2022528181000086
 トリフルオロ酢酸（０．６９ｍＬ、８．７ｍｍｏｌ）を、ジクロロメタン（３．５ｍＬ）中のｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ）－１－［３－（５－シアノ－２－ピリジル）ピラジン－２－イル］エチル］カルバメート（０．５２０ｇ、１．６０ｍｍｏｌ）の溶液に添加した。混合物を室温で１８時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮した。残渣をジクロロメタンに溶解させ、次に、飽和炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、６－［３－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］ピラジン－２－イル］ピリジン－３－カルボニトリルを得た。
ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒｔ ０．２８、ｍ／ｚ＝２２６［Ｍ＋Ｈ］+;1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；１．４８（ｄ，Ｊ＝６．６０Ｈｚ、３Ｈ）１．９６（ｓ，２Ｈ）４．７４（ｑ，Ｊ＝６．６０Ｈｚ、１Ｈ）８．０９－８．１４（ｍ，１Ｈ）８．１９－８．２３（ｍ，１Ｈ）８．５５（ｄ，Ｊ＝２．５７Ｈｚ、１Ｈ）８．６５（ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ、１Ｈ）８．９７（ｄｄ，Ｊ＝２．２０、０．７３Ｈｚ、１Ｈ）
６－［３－［（１Ｓ）－１－（シクロプロピルメチルアミノ）エチル］ピラジン－２－イル］ピリジン－３－カルボニトリル（Ｉ１６）の調製
Figure 2022528181000087
 １，２－ジクロロエタン（４．４ｍＬ）中の６－［３－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］ピラジン－２－イル］ピリジン－３－カルボニトリル（０．２００ｇ、０．８８８ｍｍｏｌ）の溶液に、シクロプロパンカルボキシアルデヒド（０．０７４５ｍＬ、０．９７７ｍｍｏｌ）、酢酸（０．０５１ｍＬ、０．８９ｍｍｏｌ）及びナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（０．２７７ｇ、１．２４ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で１．５時間撹拌した。飽和炭酸ナトリウム水溶液を添加し、水性層を酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。シリカゲル（シクロヘキサン中の酢酸エチルで溶離する）におけるフラッシュクロマトグラフィによる粗材料の精製により、６－［３－［（１Ｓ）－１－（シクロプロピルメチルアミノ）エチル］ピラジン－２－イル］ピリジン－３－カルボニトリルが黄色の油として得られた。
1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；－０．０５（ｄｄ，２Ｈ）０．３９（ｔｄ、２Ｈ）０．８１－０．９４（ｍ，１Ｈ）１．５０（ｄ，３Ｈ）１．９８（ｄｄ，１Ｈ）２．４４（ｄｄ，１Ｈ）２．４９－２．８９（ｍ，１Ｈ）４．７３（ｑ，１Ｈ）８．１１－８．１８（ｍ，１Ｈ）８．２０－８．２７（ｍ，１Ｈ）８．５７（ｄ，１Ｈ）８．６９（ｄ，１Ｈ）９．００（ｄｄ，１Ｈ）
１－（３－クロロピラジン－２－イル）エタンアミン塩酸塩の調製
Figure 2022528181000088
 室温で、メタノール（８０ｍＬ）中の１－（３－クロロピラジン－２－イル）エタノン［ＣＡＳ １２１２４６－９０－０］（５．００ｇ、３１．９ｍｍｏｌ）の溶液に、酢酸アンモニウム（４９．７ｇ、６３９ｍｍｏｌ）及びシアノ水素化ホウ素ナトリウム（２．１１ｇ、３１．９ｍｍｏｌ）を少しずつ添加した。得られた懸濁液を室温で一晩撹拌してから、減圧下で濃縮した。残留物を、酢酸エチル及び２ＭのＮａＯＨに取り込んだ。有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ4）、ろ過し、蒸発させた。残渣をジエチルエーテルに溶解させ、酢酸エチル中のＨＣｌ（２５ｍＬ）を滴下して添加した。形成された沈殿物をろ過して取り出し、乾燥させて、１－（３－クロロピラジン－２－イル）エタンアミン塩酸塩をベージュ色の固体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ）δｐｐｍ：１．５２（ｓ，３Ｈ）４．７７（ｂｒ ｓ，１Ｈ）８．６１（ｄ，Ｊ＝２．５７Ｈｚ、１Ｈ）８．７８（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ、１Ｈ）；ＬＣ－ＭＳ（方法１）：Ｒｔ ０．１７分、ｍ／ｚ １５８［Ｍ＋Ｈ+］．
Ｎ－［１－（３－クロロピラジン－２－イル）エチル］－３，５－ビス（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｉ２０）の調製
Figure 2022528181000089
 １－（３－クロロピラジン－２－イル）エタンアミン塩酸塩（２．５０ｇ、１２．９ｍｍｏｌ）を、２－メチルテトラヒドロフラン（５１ｍＬ）中で懸濁させた。Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（６．６８ｍＬ、３８．６ｍｍｏｌ）を添加した後、３，５－ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロリド［ＣＡＳ ７８５－５６－８］（２．４１ｍＬ、１２．９ｍｍｏｌ）を添加した。得られた懸濁液を室温で一晩撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水を添加した。有機層を単離し、乾燥させ（ＭｇＳＯ4）、ろ過し、蒸発させた。シリカゲル（シクロヘキサン中の酢酸エチルで溶離する）におけるフラッシュクロマトグラフィによる精製により、Ｎ－［１－（３－クロロピラジン－２－イル）エチル］－３，５－ビス（トリフルオロメチル）ベンズアミドが無色の固体として得られた。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム－ｄ）δｐｐｍ：１．６５（ｄ，Ｊ＝６．９７Ｈｚ、３Ｈ）５．７７－５．８３（ｍ，１Ｈ）７．６３（ｂｒ ｄ，Ｊ＝６．９７Ｈｚ、１Ｈ）８．０８（ｓ，１Ｈ）８．３０（ｓ，２Ｈ）８．４１（ｄ，Ｊ＝２．５７Ｈｚ、１Ｈ）８．５４（ｄ，Ｊ＝２．５７Ｈｚ、１Ｈ）
ＬＣ－ＭＳ（方法１）：Ｒｔ １．０９分、ｍ／ｚ ３９８［Ｍ＋Ｈ+］．
Ｎ－［１－［３－（５－シアノ－２－ピリジル）ピラジン－２－イル］エチル］－３，５－ビス（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｐ３１）の調製
Figure 2022528181000090
 ８ｍｌのＤＭＦ中のＮ－［１－（３－クロロピラジン－２－イル）エチル］－３，５－ビス（トリフルオロメチル）ベンズアミド（工程２、３００ｍｇ、０．７５４ｍｍｏｌ）の溶液を、Ａｒでパージした後、（５－シアノ－２－ピリジル）ボロン酸［ＣＡＳ ９１０５４７－２９－４］（２２３ｍｇ、１．５１ｍｍｏｌ）、ジアセトキシパラジウム（２５ｍｇ、０．０３７７ｍｍｏｌ、５ｍｏｌ％）及びｄｐｐｆ（４２ｍｇ、０．０７５４ｍｍｏｌ、１０ｍｏｌ％）、塩化銅（ＩＩ）（１０１ｍｇ、０．７５４ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（４９２ｍｇ、１．５１ｍｍｏｌ）を添加した。Ａｒで再度パージした後、反応混合物を１００℃で一晩加熱した。冷却した後、反応混合物を飽和塩化アンモニウム溶液に注ぎ、酢酸エチルで２回抽出し、組み合わせた有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮して、茶色のガムを得て、それを、シリカゲル（シクロヘキサン中の酢酸エチルで溶離する）におけるフラッシュクロマトグラフィによって精製して、Ｎ－［１－［３－（５－シアノ－２－ピリジル）ピラジン－２－イル］エチル］－３，５－ビス（トリフルオロメチル）ベンズアミドを得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：１．７１（ｄ，３Ｈ）６．４６（ｍ，１Ｈ）７．６９（ｂ，ｄ，１Ｈ）８．０３（ｍ，１Ｈ）８．１９（ｄ，１Ｈ）８．２５（ｓ，２Ｈ）８．３９（ｄ，１Ｈ）８．７０（ｓ，２Ｈ）９．１０（ｓ，１Ｈ）；ＬＣ－ＭＳ（方法１）：Ｒt １．１１分、ｍ／ｚ ４６６［Ｍ＋Ｈ+］．
Ｎ－［（１Ｓ）－１－（３－クロロピラジン－２－イル）エチル］－３－（ジフルオロメトキシ）－５－（トリフルオロメチル）ベンズアミド（中間体Ｉ３）の調製
Figure 2022528181000091
 ジクロロメタン（１．４ｍＬ）中の３－（ジフルオロメトキシ）－５－（トリフルオロメチル）安息香酸（０．１４０ｇ、０．５４７ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（０．２３０ｍＬ、１．６０ｍｍｏｌ）及び１滴のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドを添加した。次に、塩化オキサリル（０．０９５０ｍＬ、１．１０ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を室温で２０分間撹拌した。それを減圧下で濃縮した。得られた残渣をジクロロメタン（０．７ｍＬ）に溶解させ、ジクロロメタン（０．７ｍＬ）中の（１Ｓ）－１－（３－クロロピラジン－２－イル）エタンアミン（８０ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．２３ｍＬ、１．６ｍｍｏｌ）の懸濁液を、酸塩化物の前の溶液に０℃で滴下して添加した。反応混合物を室温で１．５時間撹拌した。それを、炭酸水素ナトリウム飽和水溶液の添加によって、０℃で滴下によりクエンチし、ジクロロメタンで希釈した。水性層を、ジクロロメタンで３回抽出した。組み合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。シリカゲル（シクロヘキサン中の酢酸エチルで溶離する）におけるフラッシュクロマトグラフィによる粗材料の最初の精製は失敗した。従って、所望の生成物を含有する回収された画分を酢酸エチルに溶解させ、炭酸水素ナトリウム飽和水溶液で数回、次に塩水で洗浄して、不純物としてのカルボン酸を除去した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮して、Ｎ－［（１Ｓ）－１－（３－クロロピラジン－２－イル）エチル］－３－（ジフルオロメトキシ）－５－（トリフルオロメチル）ベンズアミドがオレンジ色のガムとして得られた。
ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒt １．０４、ｍ／ｚ＝３９６［Ｍ＋Ｈ+］；1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：１．６３（ｄ，Ｊ＝６．６０Ｈｚ、３Ｈ）５．７７（ｑｕｉｎ、Ｊ＝６．９７Ｈｚ、１Ｈ）６．４１－６．８４（ｍ，１Ｈ）７．５５（ｓ，１Ｈ）７．５８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）７．８１（ｓ，１Ｈ）７．９２（ｓ，１Ｈ）８．４０（ｄ，Ｊ＝２．５７Ｈｚ、１Ｈ）８．５２（ｄ，Ｊ＝２．５７Ｈｚ、１Ｈ）．
Ｎ－［（１Ｓ）－１－［３－（５－ブロモ－２－ピリジル）ピラジン－２－イル］エチル］－３，５－ビス（トリフルオロメチル）ベンズアミドの調製
Figure 2022528181000092
 酢酸エチル（８ｍＬ）中の（１Ｓ）－１－［３－（５－ブロモ－２－ピリジル）ピラジン－２－イル］エタンアミン（０．５３９ｇ、１．９３ｍｍｏｌ）の溶液に、炭酸水素ナトリウム（水中１Ｎの溶液、７．７ｍＬ、７．７ｍｍｏｌ）及び３，５－ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロリド（０．３８５ｍＬ、２．１２ｍｍｏｌ）を添加した。二相性反応混合物を、１．５時間にわたって室温で激しく撹拌した。層を分離し、水性層を酢酸エチルで２回抽出した。組み合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。シリカゲル（シクロヘキサン中の酢酸エチルで溶離する）におけるフラッシュクロマトグラフィによる粗材料の精製により、Ｎ－［（１Ｓ）－１－［３－（５－ブロモ－２－ピリジル）ピラジン－２－イル］エチル］－３，５－ビス（トリフルオロメチル）ベンズアミドがベージュ色の固体として得られた。
ＬＣ－ＭＳ（方法１）：Ｒｔ １．２１分、ｍ／ｚ ５１９／５２１［Ｍ＋Ｈ+］、ブロモパターン；1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：１．６６（ｄ，Ｊ＝６．６０Ｈｚ、３Ｈ）６．２７－６．３４（ｍ，１Ｈ）７．８６（ｂｒ ｄ，Ｊ＝７．７０Ｈｚ、１Ｈ）８．００－８．０９（ｍ，３Ｈ）８．２５（ｓ，２Ｈ）８．６３（ｑ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ、２Ｈ）８．８６（ｄｄ，Ｊ＝２．２０、０．７３Ｈｚ、１Ｈ）．
実施例Ｐ３４：Ｎ－［（１Ｓ）－１－［３－（５－シアノ－２－ピリジル）ピラジン－２－イル］エチル］－３，５－ビス（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｐ３４）の調製
Figure 2022528181000093
 アルゴン下で、マイクロ波バイアル中で、Ｎ－［（１Ｓ）－１－［３－（５－ブロモ－２－ピリジル）ピラジン－２－イル］エチル］－３，５－ビス（トリフルオロメチル）ベンズアミド（上記のとおり調製された中間体Ｉ－５、０．２００ｇ、０．３８５ｍｍｏｌ）、フェリシアン化カリウム（０．０６４ｇ、０．１９ｍｍｏｌ、０．５０当量）、［（２－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピル－１，１’－ビフェニル）－２－（２’－アミノ－１，１’－ビフェニル）］パラジウム（ＩＩ）メタンスルホネート（ｔＢｕＸＰｈｏｓ Ｐｄ Ｇ３）（７．９ｍｇ、９．６μｍｏｌ、０．０２５当量）及び２－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（ｔＢｕＸＰｈｏｓ）（４．３ｍｇ、９．６ｍｍｏｌ、０．０２５当量）を充填した。バイアルを密閉し、アルゴンで３回脱気した。次に、予め脱気された１，４－ジオキサン（０．９６ｍＬ）並びに予め調製及び脱気された酢酸カリウム（水中０．０５Ｍの溶液、０．９６ｍＬ、０．１０当量）を反応混合物に添加した。それを１００℃まで加熱し、一晩撹拌した。室温に冷却した後、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで３回抽出した。組み合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。シリカゲル（シクロヘキサン中の酢酸エチルで溶離する）におけるフラッシュクロマトグラフィによる粗材料の精製により、所望の生成物が白色の固体（３６ｍｇ、７７μｍｏｌ）として得られた。
ＬＣ－ＭＳ（方法１）：Ｒｔ １．１０、ｍ／ｚ＝４６５［Ｍ＋Ｈ+］；1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．７２（ｄ，Ｊ＝６．６０Ｈｚ、３Ｈ）６．２９－６．４０（ｍ，１Ｈ）７．６８（ｂｒ ｄ，Ｊ＝７．７０Ｈｚ、１Ｈ）８．０３（ｓ，１Ｈ）８．１９（ｄｄ，Ｊ＝８．４４、２．２０Ｈｚ、１Ｈ）８．２４（ｓ，２Ｈ）８．３９（ｄｄ，Ｊ＝８．４４、０．７３Ｈｚ、１Ｈ）８．６７－８．７３（ｍ，２Ｈ）９．０９（ｄｄ，Ｊ＝２．０２、０．９２Ｈｚ、１Ｈ）．
キラルＳＦＣ（方法２）：１３．３１分（副鏡像異性体）、１５．０２分（主要鏡像異性体）；ｅｅ＝８８％
Ｎ－［（１Ｓ）－１－［３－［５－ヒドロキシ－２－ピリジル］ピラジン－２－イル］エチル］－３，５－ビス（トリフルオロメチル）ベンズアミドの調製
Figure 2022528181000094
 アルゴン下で、フラスコ中で、Ｎ－［（１Ｓ）－１－［３－（５－ブロモ－２－ピリジル）ピラジン－２－イル］エチル］－３，５－ビス（トリフルオロメチル）ベンズアミド（０．１５０ｇ、０．２８９ｍｍｏｌ）、１，４－ジオキサン（２．９ｍＬ）、水（１，２ｍＬ）、炭酸カリウム（５６．５ｍｇ、０．８６７ｍｍｏｌ）、２－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ－３，４，５，６－テトラメチル－２’，４’，６’－トリイソプロピル－１，１’－ビフェニル（１．４６ｍｇ、２．８９μｍｏｌ）及びトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（５．５１ｍｇ、５．７８μｍｏｌ）を充填した。反応混合物を８０℃まで加熱し、一晩撹拌した。室温に冷却した後、それを、酢酸エチル及び水で希釈した。水性層を酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。シリカゲル（シクロヘキサン中の酢酸エチルで溶離する）におけるフラッシュクロマトグラフィによる粗材料の精製により、Ｎ－［（１Ｓ）－１－［３－［５－ヒドロキシ－２－ピリジル］ピラジン－２－イル］エチル］－３，５－ビス（トリフルオロメチル）ベンズアミドが得られた。
ＬＣ－ＭＳ（方法１）：Ｒt １．０１、ｍ／ｚ＝４５７［Ｍ＋Ｈ+］；1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：１．６９（ｄ，Ｊ＝６．６０Ｈｚ、３Ｈ）６．３８－６．５３（ｍ，１Ｈ）７．３０（ｄｄ，Ｊ＝８．８０、２．９３Ｈｚ、１Ｈ）７．９９（ｄ，Ｊ＝８．４４Ｈｚ、１Ｈ）８．０５（ｓ，１Ｈ）８．２６（ｂｒ ｄ，Ｊ＝８．０７Ｈｚ、１Ｈ）８．３０（ｓ，２Ｈ）８．３５（ｄ，Ｊ＝２．９３Ｈｚ、１Ｈ）８．６１（ｄｄ，Ｊ＝１４．１２、２．３８Ｈｚ、２Ｈ）．
実施例Ｐ２４：Ｎ－［（１Ｓ）－１－［３－［５－（ジフルオロメトキシ）－２－ピリジル］ピラジン－２－イル］エチル］－３，５－ビス（トリフルオロメチル）ベンズアミドの調製
Figure 2022528181000095
 フラスコ中で、Ｎ－［（１Ｓ）－１－［３－（５－ブロモ－２－ピリジル）ピラジン－２－イル］エチル］－３，５－ビス（トリフルオロメチル）ベンズアミド（９１．０ｍｇ、０．１９９ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）、炭酸カリウム（０．２８１ｇ、１．９９ｍｍｏｌ）及びクロロジフルオロ酢酸（８８．９μＬ、０．９９７ｍｍｏｌ）を充填した。反応混合物を８０℃まで加熱し、４時間撹拌した。室温に冷却した後、それを、酢酸エチル及び水で希釈した。水性層を酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。シリカゲル（シクロヘキサン中の酢酸エチルで溶離する）におけるフラッシュクロマトグラフィによる粗材料の精製により、Ｎ－［（１Ｓ）－１－［３－［５－（ジフルオロメトキシ）－２－ピリジル］ピラジン－２－イル］エチル］－３，５－ビス（トリフルオロメチル）ベンズアミドが黄色の固体として得られた。
ＬＣ－ＭＳ（方法１）：Ｒt １．１６、ｍ／ｚ＝５０７［Ｍ＋Ｈ+］；1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：１．６８（ｄ，Ｊ＝６．６０Ｈｚ、３Ｈ）６．２７－６．４０（ｍ，１Ｈ）６．４５－６．９１（ｍ，１Ｈ）７．７０（ｄｄ，Ｊ＝８．８、２．６Ｈｚ、１Ｈ）７．９４（ｂｒ ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ、１Ｈ）８．０２（ｓ，１Ｈ）８．２３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）８．２７（ｓ，２Ｈ）８．５８－８．７３（ｍ，３Ｈ）；19Ｆ－ＮＭＲ（３７７ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：－８１．５８（ｓ，２Ｆ、－ＣＨＦ2）－６２．８８（ｓ，６Ｆ、－ＣＦ3）．
実施例Ｐ２３：３－ブロモ－Ｎ－［１－［３－［５－（ジフルオロメトキシ）ピリミジン－２－イル］ピラジン－２－イル］エチル］－５－（トリフルオロメチル）ベンズアミドの調製
Figure 2022528181000096
 トルエン（３．０ｍＬ）中の３－ブロモ－５－（トリフルオロメチル）安息香酸（１５０ｍｇ、０．５５８ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化チオニル（０．１２２ｍＬ、１．６７ｍｍｏｌ）を滴下して添加した。反応混合物を、２時間にわたって還流しながら撹拌し、室温に冷却し、減圧下で濃縮して、粗製の塩化アシルを得た。塩化アシルをジクロロメタン（３．０ｍＬ）に溶解させ、ジクロロメタン（３．０ｍＬ）及びトリエチルアミン（０．２３５ｍＬ、１．６７ｍｍｏｌ）中の１－［３－［５－（ジフルオロメトキシ）ピリミジン－２－イル］ピラジン－２－イル］エタンアミン（１８２ｍｇ、０．６６９ｍｍｏｌ）の溶液を、５分間にわたって滴下して添加した。反応混合物を室温で２時間撹拌した。水及び酢酸エチルを、反応混合物に添加した。水性層を酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。シリカゲル（ジクロロメタン中のメタノールで溶離する）におけるフラッシュクロマトグラフィによる粗材料の精製により、３－ブロモ－Ｎ－［１－［３－［５－（ジフルオロメトキシ）ピリミジン－２－イル］ピラジン－２－イル］エチル］－５－（トリフルオロメチル）ベンズアミドが淡黄色の固体として得られた。
1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６）δｐｐｍ：１．５９（ｄ，３Ｈ）５．５０－５．６５（ｍ，１Ｈ）７．４８（ｔ，１Ｈ）８．０３（ｓ，１Ｈ）８．１２（ｓ，１Ｈ）８．２０（ｓ，１Ｈ）８．６８（ｓ，１Ｈ）８．７７（ｓ，１Ｈ）８．９４（ｓ，１Ｈ）９．１９（ｍ，１Ｈ）
実施例Ｐ２５：Ｎ－［１－［３－（５－シアノ－２－ピリジル）ピラジン－２－イル］エチル］－３－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）－５－（トリフルオロメチル）ベンズアミドの調製
Figure 2022528181000097
 塩化チオニル（０．０７２１ｍＬ、０．９８９ｍｍｏｌ）を、０℃でトルエン（８．００ｍＬ）中の３－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）－５－（トリフルオロメチル）安息香酸（１５０ｍｇ、０．４９５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に滴下して添加した。反応混合物を、２．５時間にわたって９０℃に加熱し、次に、室温に冷却し、減圧下で濃縮した。粗製の塩化アシルをジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶解させ、０℃でジクロロメタン（１０ｍＬ）中の６－［３－（１－アミノエチル）ピラジン－２－イル］ピリジン－３－カルボニトリル（１２９ｍｇ、０．５４４ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．１３９ｍＬ、０．９８９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に添加した。反応混合物を室温で５時間撹拌した。ジクロロメタン及び水を添加した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。逆相クロマトグラフィ（Ｃ１８カラム、水中のアセトニトリルで溶離する）による粗材料の精製により、Ｎ－［１－［３－（５－シアノ－２－ピリジル）ピラジン－２－イル］エチル］－３－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）－５－（トリフルオロメチル）ベンズアミドがオフホワイトの固体として得られた。
1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６）δｐｐｍ：１．６５（ｄ，３Ｈ）４．８５－５．００（ｍ，２Ｈ）５．７０－５．８０（ｍ，１Ｈ）７．５５（ｓ，１Ｈ）７．７０－７．８０（ｍ，２Ｈ）８．１２－８．２１（ｍ，１Ｈ）８．４８－８．５３（ｍ，１Ｈ）８．６８－８．８０（ｍ，２Ｈ）９．１０－９．２０（ｍ，２Ｈ）；19Ｆ－ＮＭＲ（３７７ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６）δｐｐｍ：－７２．５３（ｓ，３Ｈ）－６１．１１（ｓ，３Ｈ）
実施例Ｐ１０：３－ブロモ－Ｎ－［１－［３－（５－シアノ－２－ピリジル）ピラジン－２－イル］エチル］－５－（トリフルオロメチル）ベンズアミドの調製
Figure 2022528181000098
 塩化チオニル（０．１４０ｍＬ、１．９１ｍｍｏｌ）を、０℃でトルエン（２０．００ｍＬ）中の３－ブロモ－５－（トリフルオロメチル）安息香酸（１３０ｍｇ、０．４７８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に滴下して添加した。反応混合物を２時間にわたって９０℃に加熱し、次に、室温に冷却し、減圧下で濃縮した。粗製の塩化アシルをジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶解させ、０℃でジクロロメタン（１０ｍＬ）中の６－［３－（１－アミノエチル）ピラジン－２－イル］ピリジン－３－カルボニトリル（１４８ｍｇ、０．５９３ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．２６９ｍＬ、１．９１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に添加した。反応混合物を室温で２時間撹拌した。ジクロロメタン及び水を添加した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。逆相クロマトグラフィ（Ｃ１８カラム、水中のアセトニトリルで溶離する）による粗材料の精製により、３－ブロモ－Ｎ－［１－［３－（５－シアノ－２－ピリジル）ピラジン－２－イル］エチル］－５－（トリフルオロメチル）ベンズアミドがオフホワイトの固体として得られた。
1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６）δｐｐｍ：１．６３（ｄ，３Ｈ）５．７０－５．８１（ｍ，１Ｈ）８．０８（ｓ，１Ｈ）８．１２（ｓ，１Ｈ）８．１５－８．２１（ｍ，１Ｈ）、８．２３（ｓ，１Ｈ）８．４８－８．５２（ｍ，１Ｈ）８．６８－８．７２（ｍ，１Ｈ）８．７２－８．８０（ｍ，１Ｈ）９．１５－９．１９（ｍ，１Ｈ）９．２２－９．３０（ｍ，１Ｈ）；19Ｆ－ＮＭＲ（３７７ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６）δｐｐｍ：－６１．２５（ｓ，３Ｈ）
Figure 2022528181000099
Figure 2022528181000100
Figure 2022528181000101
Figure 2022528181000102
Figure 2022528181000103
Figure 2022528181000104
Figure 2022528181000105
Figure 2022528181000106
Figure 2022528181000107
Figure 2022528181000108
Figure 2022528181000109
Figure 2022528181000110
Figure 2022528181000111
Figure 2022528181000112
Figure 2022528181000113
Figure 2022528181000114
本発明に係る組成物の活性は、他の殺虫的、殺ダニ的及び／又は殺真菌的に活性な成分を加えることによってかなり範囲が拡大され、一般的な状況に適合され得る。式Ｉの化合物と、他の殺虫的、殺ダニ的及び／又は殺真菌的に活性な成分との混合物が、より広い意味で相乗活性として記載されることもあるさらなる意外な利点も有し得る。例えば、植物によるより良好な耐容性、減少した植物毒性、昆虫がそれらの異なる発育段階で防除され得ること又はそれらの製造中、例えば粉砕若しくは混合中、それらの貯蔵中又はそれらの使用中におけるより良好な挙動がある。
本明細書における有効成分への好適な添加剤は、例えば、以下の種類の有効成分が代表例である：有機リン化合物、ニトロフェノール誘導体、チオ尿素、幼若ホルモン、ホルムアミジン、ベンゾフェノン誘導体、尿素、ピロール誘導体、カルバメート、ピレスロイド、塩素化炭化水素、アシル尿素、ピリジルメチレンアミノ誘導体、マクロライド、ネオニコチノイド及びバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）調製物。
式Ｉの化合物と、有効成分との以下の混合物が好ましい（「ＴＸ」という略語は、「表Ａ－１～Ａ２７、Ｂ－１～Ｂ－２７、Ｃ－１～Ｃ－２７、Ｄ－１～Ｄ－２７、Ｅ－１～Ｅ－２７及び表Ｐに定義される化合物から選択される１つの化合物」を意味する）：
石油（代替名）（６２８）＋ＴＸからなる物質の群から選択される補助剤、
アバメクチン＋ＴＸ、アセキノシル＋ＴＸ、アセタミプリド＋ＴＸ、アセトプロール＋ＴＸ、アクリナトリン＋ＴＸ、アシノナピル＋ＴＸ、アフィドピロペン＋ＴＸ、アフォキサラナル＋ＴＸ、アラニカルブ＋ＴＸ、アレトリン＋ＴＸ、α－シペルメトリン＋ＴＸ、αメトリン＋ＴＸ、アミドフルメト＋ＴＸ、アミノカルブ＋ＴＸ、アゾシクロチン＋ＴＸ、ベンサルタップ＋ＴＸ、ベンゾキメート＋ＴＸ、ベンズピリモキサン＋ＴＸ、βシフルトリン＋ＴＸ、β－シペルメトリン＋ＴＸ、ビフェナゼート＋ＴＸ、ビフェントリン＋ＴＸ、ビナパクリル＋ＴＸ、ビオアレトリン＋ＴＸ、ビオアレトリンＳ）－シクロペンチルアイソマー＋ＴＸ、ビオレスメトリン＋ＴＸ、ビストリフルロン＋ＴＸ、ブロフラニリド＋ＴＸ、ブロフルトリネート＋ＴＸ、ブロモホス－エチル＋ＴＸ、ブプロフェジン＋ＴＸ、ブトカルボキシム＋ＴＸ、カズサホス＋ＴＸ、カルバリル＋ＴＸ、カルボスルファン＋ＴＸ、カルタップ＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：１４７２０５０－０４－６＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：１６３２２１８－００－８＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：１８０８１１５－４９－２＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：２０３２４０３－９７－５＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：２０４４７０１－４４－０＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：２１２８７０６－０５－６＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：２２４９７１８－２７－０＋ＴＸ、クロラントラニリプロール＋ＴＸ、クロルダン＋ＴＸ、クロルフェナピル＋ＴＸ、クロロプラレトリン＋ＴＸ、クロマフェノジド＋ＴＸ、クレンピリン＋ＴＸ、クロエトカルブ＋ＴＸ、クロチアニジン＋ＴＸ、２－クロロフェニルＮ－メチルカルバメート（ＣＰＭＣ）＋ＴＸ、シアノフェンホス＋ＴＸ、シアントラニリプロール＋ＴＸ、シクラニリプロール＋ＴＸ、シクロブトリフルラム＋ＴＸ、シクロプロトリン＋ＴＸ、シクロキサプリド＋ＴＸ、シクロキサプリド＋ＴＸ、シエノピラフェン＋ＴＸ、シエトプラフェン（又はエトピラフェン）＋ＴＸ、シフルメトフェン＋ＴＸ、シフルトリン＋ＴＸ、シハロジアミド＋ＴＸ、シハロトリン＋ＴＸ、シペルメトリン＋ＴＸ、シフェノトリン＋ＴＸ、シロマジン＋ＴＸ、デルタメトリン＋ＴＸ、ジアフェンチウロン＋ＴＸ、ジアリホス＋ＴＸ、ジブロム＋ＴＸ、ジクロロメゾチアズ＋ＴＸ、ジフロヴィダジン＋ＴＸ、ジフルベンズロン＋ＴＸ、ジメプロピリダズ＋ＴＸ、ジナクチン＋ＴＸ、ジノカップ＋ＴＸ、ジノテフラン＋ＴＸ、ジオキサベンゾホス＋ＴＸ、エマメクチン＋ＴＸ、エムペントリン＋ＴＸ、ε－モンフルオロトリン＋ＴＸ、ε－メトフルトリン＋ＴＸ、エスフェンバレレート＋ＴＸ、エチオン＋ＴＸ、エチプロール＋ＴＸ、エトフェンプロックス＋ＴＸ、エトキサゾール＋ＴＸ、ファンファー＋ＴＸ、フェナザキン＋ＴＸ、フェンフルトリン＋ＴＸ、フェニトロチオン＋ＴＸ、フェノブカルブ＋ＴＸ、フェノチオカルブ＋ＴＸ、フェノキシカルブ＋ＴＸ、フェンプロパトリン＋ＴＸ、フェンプロキシメート＋ＴＸ、フェンスルホチオン＋ＴＸ、フェンチオン＋ＴＸ、フェンチンアセテート＋ＴＸ、フェンバレレート＋ＴＸ、フィプロニル＋ＴＸ、フロメトキン＋ＴＸ、フロニカミド＋ＴＸ、フルアクリピリム＋ＴＸ、フルアザインドリジン＋ＴＸ、フルアズロン＋ＴＸ、フルベンジアミド＋ＴＸ、フルベンジミン＋ＴＸ、フルシトリネート＋ＴＸ、フルシクロクスロン＋ＴＸ、フルシトリネート＋ＴＸ、フルエンスルホン＋ＴＸ、フルフェネリム＋ＴＸ、フルフェンプロックス＋ＴＸ、フルフィプロール＋ＴＸ、フルヘキサホン＋ＴＸ、フルメトリン＋ＴＸ、フルオピラム＋ＴＸ、フルペンチオフェノクス＋ＴＸ、フルピラジフロン＋ＴＸ、フルピリミン＋ＴＸ、フルララナー＋ＴＸ、フルバリネート＋ＴＸ、フルキサメタミド＋ＴＸ、ホスチアゼート＋ＴＸ、γ－シハロトリン＋ＴＸ、ゴシップルア（商標）＋ＴＸ、グアジピル＋ＴＸ、ハロフェノジド＋ＴＸ、ハロフェノジド＋ＴＸ、ハロフェンプロックス＋ＴＸ、ヘプタフルトリン＋ＴＸ、ヘキシチアゾクス＋ＴＸ、ヒドラメチルノン＋ＴＸ、イミシアホス＋ＴＸ、イミダクロプリド＋ＴＸ、イミプロトリン＋ＴＸ、インドキサカルブ＋ＴＸ、ヨードメタン＋ＴＸ、イプロジオン＋ＴＸ、イソシクロセラム＋ＴＸ、イソチオエート＋ＴＸ、イベルメクチン＋ＴＸ、κ－ビフェントリン＋ＴＸ、κ－テフルトリン＋ＴＸ、ラムダ－シハロトリン＋ＴＸ、レピメクチン＋ＴＸ、ルフェヌロン＋ＴＸ、メタフルミゾン＋ＴＸ、メタアルデヒド＋ＴＸ、メタム＋ＴＸ、メソミル＋ＴＸ、メトキシフェノジド＋ＴＸ、メトフルトリン＋ＴＸ、メトルカルブ＋ＴＸ、メキサカルベート＋ＴＸ、ミルベメクチン＋ＴＸ、モンフルオロトリン＋ＴＸ、ニクロスアミド＋ＴＸ、ニテンピラム＋ＴＸ、ニチアジン＋ＴＸ、オメトエート＋ＴＸ、オキサミル＋ＴＸ、オキサゾスフィル＋ＴＸ、パラチオン－エチル＋ＴＸ、ペルメトリン＋ＴＸ、フェノトリン＋ＴＸ、ホスホカルブ＋ＴＸ、ピペロニルブトキシド＋ＴＸ、ピリミカーブ＋ＴＸ、ピリミホス－エチル＋ＴＸ、多角体ウイルス＋ＴＸ、プラレトリン＋ＴＸ、プロフェノホス＋ＴＸ、プロフェノホス＋ＴＸ、プロフルトリン＋ＴＸ、プロパルギット＋ＴＸ、プロペタムホス＋ＴＸ、プロポキスル＋ＴＸ、プロチオホス＋ＴＸ、プロトリフェンブト＋ＴＸ、ピフルブミド＋ＴＸ、ピメトロジン＋ＴＸ、ピラクロホス＋ＴＸ、ピラフルプロール＋ＴＸ、ピリダベン＋ＴＸ、ピリダリル＋ＴＸ、ピリフルキナゾン＋ＴＸ、ピリミジフェン＋ＴＸ、ピリモストロビン＋ＴＸ、ピリプロール＋ＴＸ、ピリプロキシフェン＋ＴＸ、レスメスリン＋ＴＸ、サロラネル＋ＴＸ、セラメクチン＋ＴＸ、シラフルオフェン＋ＴＸ、スピネトラム＋ＴＸ、スピノサド＋ＴＸ、スピロジクロフェン＋ＴＸ、スピロメシフェン＋ＴＸ、スピロピジオン＋ＴＸ、スピロテトラマト＋ＴＸ、スルホキサフロル＋ＴＸ、テブフェノジド＋ＴＸ、テブフェンピラド＋ＴＸ、テブピリミホス＋ＴＸ、テフルトリン＋ＴＸ、テメホス＋ＴＸ、テトラクロラニリプロール＋ＴＸ、テトラジホン＋ＴＸ、テトラメトリン＋ＴＸ、テトラメチルフルトリン＋ＴＸ、テトラナクチン＋ＴＸ、テトラニリプロール＋ＴＸ、θ－シペルメトリン＋ＴＸ、チアクロプリド＋ＴＸ、チアメトキサム＋ＴＸ、チオシクラム＋ＴＸ、チオジカルブ＋ＴＸ、チオファノックス＋ＴＸ、チオメトン＋ＴＸ、チオスルタップ＋ＴＸ、チオキサザフェン＋ＴＸ、トルフェンピラド＋ＴＸ、トキサフェン＋ＴＸ、トラロメトリン＋ＴＸ、トランスフルトリン＋ＴＸ、トリアザメート＋ＴＸ、トリアゾホス＋ＴＸ、トリクロルホン＋ＴＸ、トリクロロネート＋ＴＸ、トリクロロホン＋ＴＸ、トリフルメゾピリン＋ＴＸ、チクロピラゾフロル＋ＴＸ、ζ－シペルメトリン＋ＴＸ、海草抽出物及びメラッセ由来の発酵生成物＋ＴＸ、海草抽出物及び尿素を含むメラッセ由来の発酵生成物＋ＴＸ、アミノ酸＋ＴＸ、カリウム及びモリブデン及びＥＤＴＡ－キレート化マンガン＋ＴＸ、海草抽出物及び発酵植物生成物＋ＴＸ、海草抽出物及び植物ホルモンを含む発酵植物生成物＋ＴＸ、ビタミン＋ＴＸ、ＥＤＴＡ－キレート化銅＋ＴＸ、亜鉛＋ＴＸ、及び鉄＋ＴＸ、アザジラクチン＋ＴＸ、バチルス属アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ａｉｚａｗａｉ）＋ＴＸ、バチルスキチノスポルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｈｉｔｉｎｏｓｐｏｒｕｓ）ＡＱ７４６（ＮＲＲＬ受入番号Ｂ－２１ ６１８）＋ＴＸ、バチルスフィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）＋ＴＸ、バチルス属クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｋｕｒｓｔａｋｉ）＋ＴＸ、バチルスマイコイデス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍｙｃｏｉｄｅｓ）ＡＱ７２６（ＮＲＲＬ受入番号Ｂ－２１６６４）＋ＴＸ、バチルスプミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ）（ＮＲＲＬ受入番号Ｂ－３００８７）＋ＴＸ、バチルスプミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ）ＡＱ７１７（ＮＲＲＬ受入番号Ｂ－２１６６２）＋ＴＸ、バチルス属の種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐ．）ＡＱ１７８（ＡＴＣＣ受入番号５３５２２）＋ＴＸ、バチルス属の種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐ．）ＡＱ１７５（ＡＴＣＣ受入番号５５６０８）＋ＴＸ、バチルス属の種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐ．）ＡＱ１７７（ＡＴＣＣ受入番号５５６０９）＋ＴＸ、バチルスサブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）不特定の＋ＴＸ、バチルスサブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）ＡＱ１５３（ＡＴＣＣ受入番号５５６１４）＋ＴＸ、バチルスサブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）ＡＱ３０００２（ＮＲＲＬ受入番号Ｂ－５０４２１）＋ＴＸ、バチルスサブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）ＡＱ３０００４（ＮＲＲＬ受入番号Ｂ－５０４５５）＋ＴＸ、バチルスサブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）ＡＱ７１３（ＮＲＲＬ受入番号Ｂ－２１６６１）＋ＴＸ、バチルスサブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）ＡＱ７４３（ＮＲＲＬ受入番号Ｂ－２１６６５）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）ＡＱ５２（ＮＲＲＬ受入番号Ｂ－２１６１９）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）ＢＤ＃３２（ＮＲＲＬ受入番号Ｂ－２１５３０）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐｅｃ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）ＢＭＰ １２３＋ＴＸ、ベアウベリアバッシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）＋ＴＸ、Ｄ－リモネン＋ＴＸ、グラニュロウイルス＋ＴＸ、ハルピン＋ＴＸ、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ）核多核体ウイルス＋ＴＸ、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）核多核体ウイルス＋ＴＸ、ニセアメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）核多核体ウイルス＋ＴＸ、ヘリオチスプンクチゲラ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｐｕｎｃｔｉｇｅｒａ）核多核体ウイルス＋ＴＸ、メタリジウム属の種（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ムスコドルアルブス（Ｍｕｓｃｏｄｏｒ ａｌｂｕｓ）６２０（ＮＲＲＬ受入番号３０５４７）＋ＴＸ、ムスコドルロセウス（Ｍｕｓｃｏｄｏｒ ｒｏｓｅｕｓ）Ａ３－５（ＮＲＲＬ受入番号３０５４８）＋ＴＸ、ニームツリー（Ｎｅｅｍ ｔｒｅｅ）系生成物＋ＴＸ、パエシロマイセスフモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）＋ＴＸ、パエシロマイセスリラシヌス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）＋ＴＸ、パスツリアニシザワエ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｎｉｓｈｉｚａｗａｅ）＋ＴＸ、パスツリアペネトランス（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）＋ＴＸ、パスツーリアラモサ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｒａｍｏｓａ）＋ＴＸ、パスツーリアソルネイ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｔｈｏｒｎｅｉ）＋ＴＸ、パスツーリアウスガエ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｕｓｇａｅ）＋ＴＸ、Ｐ－シメン＋ＴＸ、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）グラニュローシスウイルス＋ＴＸ、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）核多核体ウイルス＋ＴＸ、多角体ウイルス＋ＴＸ、ジョチュウギク＋ＴＸ、ＱＲＤ ４２０（テルペノイドブレンド）＋ＴＸ、ＱＲＤ ４５２（テルペノイドブレンド）＋ＴＸ、ＱＲＤ ４６０（テルペノイドブレンド）＋ＴＸ、キラヤサポナリア（Ｑｕｉｌｌａｊａ ｓａｐｏｎａｒｉａ）＋ＴＸ、ロドコッカスグロベルルス（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ ｇｌｏｂｅｒｕｌｕｓ）ＡＱ７１９（ＮＲＲＬ受入番号Ｂ－２１６６３）＋ＴＸ、スポドプテラフルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）核多核体ウイルス＋ＴＸ、ストレプトマイセスガルブス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｇａｌｂｕｓ）（ＮＲＲＬ受入番号３０２３２）＋ＴＸ、ストレプトマイセス属の種（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｓｐ．）（ＮＲＲＬ受入番号Ｂ－３０１４５）＋ＴＸ、テルペノイドブレンド＋ＴＸ、及びベルチシリウム属の種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ．）から選択される昆虫防除有効物質、
ベトキサジン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジオクタン酸銅（ＩＵＰＡＣ名）（１７０）＋ＴＸ、硫酸銅（１７２）＋ＴＸ、シブトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロン（１０５２）＋ＴＸ、ジクロロフェン（２３２）＋ＴＸ、エンドタール（２９５）＋ＴＸ、フェンチン（３４７）＋ＴＸ、消石灰［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナーバム（５６６）＋ＴＸ、キノクラミン（７１４）＋ＴＸ、キノナミド（１３７９）＋ＴＸ、シマジン（７３０）＋ＴＸ、酢酸トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）及び水酸化トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺藻剤、
アバメクチン（１）＋ＴＸ、クルホマート（１０１１）＋ＴＸ、シクロブトリフルラム＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、エプリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピペラジン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スピノサド（７３７）及びチオファネート（１４３５）＋ＴＸからなる物質の群から選択される駆虫剤、
クロラロース（１２７）＋ＴＸ、エンドリン（１１２２）＋ＴＸ、フェンチオン（３４６）＋ＴＸ、ピリジン－４－アミン（ＩＵＰＡＣ名）（２３）及びストリキニーネ（７４５）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺鳥剤、
１－ヒドロキシ－１Ｈ－ピリジン－２－チオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２２２）＋ＴＸ、４－（キノキサリン－２－イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（ＩＵＰＡＣ名）（７４８）＋ＴＸ、８－ヒドロキシキノリン硫酸塩（４４６）＋ＴＸ、ブロノポール（９７）＋ＴＸ、ジオクタン酸銅（ＩＵＰＡＣ名）（１７０）＋ＴＸ、水酸化銅（ＩＵＰＡＣ名）（１６９）＋ＴＸ、クレゾール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロロフェン（２３２）＋ＴＸ、ジピリチオン（１１０５）＋ＴＸ、ドジシン（１１１２）＋ＴＸ、フェナミノスルフ（１１４４）＋ＴＸ、ホルムアルデヒド（４０４）＋ＴＸ、ヒドラルガフェン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、カスガマイシン（４８３）＋ＴＸ、塩酸カスガマイシン水和物（４８３）＋ＴＸ、ニッケルビス（ジメチルジチオカルバメート）（ＩＵＰＡＣ名）（１３０８）＋ＴＸ、ニトラピリン（５８０）＋ＴＸ、オクチリノン（５９０）＋ＴＸ、オキソリン酸（６０６）＋ＴＸ、オキシテトラサイクリン（６１１）＋ＴＸ、カリウムヒドロキシキノリン硫酸塩（４４６）＋ＴＸ、プロベナゾール（６５８）＋ＴＸ、ストレプトマイシン（７４４）＋ＴＸ、セスキ硫酸ストレプトマイシン（７４４）＋ＴＸ、テクロフタラム（７６６）＋ＴＸ及びチオメルサール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺菌剤、
コカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）ＧＶ（代替名）（１２）＋ＴＸ、アグロバクテリウム・ラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）（代替名）（１３）＋ＴＸ、ムチカブリダニ属（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｓｐｐ．）（代替名）（１９）＋ＴＸ、アナグラファ・ファルシフェラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ ｆａｌｃｉｆｅｒａ）ＮＰＶ（代替名）（２８）＋ＴＸ、アナグルス・アトムス（Ａｎａｇｒｕｓ ａｔｏｍｕｓ）（代替名）（２９）＋ＴＸ、アフェリヌス・アブドミナリス（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）（代替名）（３３）＋ＴＸ、アフィジウス・コレマニ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｃｏｌｅｍａｎｉ）（代替名）（３４）＋ＴＸ、アフィドレテス・アフィジミザ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）（代替名）（３５）＋ＴＸ、オートグラファ・カリフォルニカ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃａ）ＮＰＶ（代替名）（３８）＋ＴＸ、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）（代替名）（４８）＋ＴＸ、バチルス・スフェリクス・ネイデ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ Ｎｅｉｄｅ）（学名）（４９）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・ベルリナー（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ Ｂｅｒｌｉｎｅｒ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ａｉｚａｗａｉ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種ジャポネンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｊａｐｏｎｅｎｓｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、ビューベリア・バシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）（代替名）（５３）＋ＴＸ、ビューベリア・ブロングニアルティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）（代替名）（５４）＋ＴＸ、クリソペラ・カルネア（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｃａｒｎｅａ）（代替名）（１５１）＋ＴＸ、ツマアカオオテントウムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌａｅｍｕｓ ｍｏｎｔｒｏｕｚｉｅｒｉ）（代替名）（１７８）＋ＴＸ、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）ＧＶ（代替名）（１９１）＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）（代替名）（２１２）＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）（代替名）（２５４）＋ＴＸ、オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｆｏｒｍｏｓａ）（学名）（２９３）＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（代替名）（３００）＋ＴＸ、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）ＮＰＶ（代替名）（４３１）＋ＴＸ、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ）及びＨ．メギディス（Ｈ．ｍｅｇｉｄｉｓ）（代替名）（４３３）＋ＴＸ、サカハチテントウ（Ｈｉｐｐｏｄａｍｉａ ｃｏｎｖｅｒｇｅｎｓ）（代替名）（４４２）＋ＴＸ、レプトマスティクス・ダクチロピィ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｄａｃｔｙｌｏｐｉｉ）（代替名）（４８８）＋ＴＸ、マクロロフス・カリギノスス（Ｍａｃｒｏｌｏｐｈｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）（代替名）（４９１）＋ＴＸ、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）ＮＰＶ（代替名）（４９４）＋ＴＸ、メタフィカス・ヘルボルス（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ ｈｅｌｖｏｌｕｓ）（代替名）（５２２）＋ＴＸ、メタリジウム・アニソプリエ変種アクリヅム（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｃｒｉｄｕｍ）（学名）（５２３）＋ＴＸ、メタリジウム・アニソプリエ変種アニソプリエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）（学名）（５２３）＋ＴＸ、マツノキハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｅｒｔｉｆｅｒ）ＮＰＶ及びＮ．レコンティ（Ｎ．ｌｅｃｏｎｔｅｉ）ＮＰＶ（代替名）（５７５）＋ＴＸ、オリウス属（Ｏｒｉｕｓ ｓｐｐ．）（代替名）（５９６）＋ＴＸ、ペシロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）（代替名）（６１３）＋ＴＸ、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）（代替名）（６４４）＋ＴＸ、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）多カプシド核多角体病ウイルス（学名）（７４１）＋ＴＸ、スタイナーネマ・ビビオニス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｂｉｂｉｏｎｉｓ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・カルポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・フェルチアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｆｅｌｔｉａｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・グラッセリ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｇｌａｓｅｒｉ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・リオブラベ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・リオブラビス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｉｓ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・スカプテリシ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ属（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｐｐ．）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、トリコグラムマ属（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｓｐｐ．）（代替名）（８２６）＋ＴＸ、チフロドロムス・オシデンタリス（Ｔｙｐｈｌｏｄｒｏｍｕｓ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）（代替名）（８４４）及びバーティシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）（代替名）（８４８）＋ＴＸからなる物質の群から選択される生物剤、
ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）及び臭化メチル（５３７）＋ＴＸからなる物質の群から選択される土壌滅菌剤、
アフォレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビサジル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブスルファン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジフルベンズロン（２５０）＋ＴＸ、ジマチフ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘメル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘンパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メテパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチオテパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチルアフォレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モルジド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ペンフルロン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、チオヘンパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、チオテパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トレタミン（代替名）［ＣＣＮ］及びウレデパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される不妊化剤、
（Ｅ）－デカ－５－エン－１－イルアセテート及び（Ｅ）－デカ－５－エン－１－オール（ＩＵＰＡＣ名）（２２２）＋ＴＸ、（Ｅ）－トリデカ－４－エン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（８２９）＋ＴＸ、（Ｅ）－６－メチルヘプタ－２－エン－４－オール（ＩＵＰＡＣ名）（５４１）＋ＴＸ、（Ｅ，Ｚ）－テトラデカ－４，１０－ジエン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７７９）＋ＴＸ、（Ｚ）－ドデカ－７－エン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８５）＋ＴＸ、（Ｚ）－ヘキサデカ－１１－エナール（ＩＵＰＡＣ名）（４３６）＋ＴＸ、（Ｚ）－ヘキサデカ－１１－エン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（４３７）＋ＴＸ、（Ｚ）－ヘキサデカ－１３－エン－１１－イン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（４３８）＋ＴＸ、（Ｚ）－イコサ－１３－エン－１０－オン（ＩＵＰＡＣ名）（４４８）＋ＴＸ、（Ｚ）－テトラデカ－７－エン－１－アール（ＩＵＰＡＣ名）（７８２）＋ＴＸ、（Ｚ）－テトラデカ－９－エン－１－オール（ＩＵＰＡＣ名）（７８３）＋ＴＸ、（Ｚ）－テトラデカ－９－エン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８４）＋ＴＸ、（７Ｅ，９Ｚ）－ドデカ－７，９－ジエン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８３）＋ＴＸ、（９Ｚ，１１Ｅ）－テトラデカ－９，１１－ジエン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８０）＋ＴＸ、（９Ｚ，１２Ｅ）－テトラデカ－９，１２－ジエン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８１）＋ＴＸ、１４－メチルオクタデカ－１－エン（ＩＵＰＡＣ名）（５４５）＋ＴＸ、４－メチルノナン－５－オール及び４－メチルノナン－５－オン（ＩＵＰＡＣ名）（５４４）＋ＴＸ、α－マルチストリアチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブレビコミン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、コドレルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、コドレモン（代替名）（１６７）＋ＴＸ、キュールア（代替名）（１７９）＋ＴＸ、ディスパールア（２７７）＋ＴＸ、ドデカ－８－エン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８６）＋ＴＸ、ドデカ－９－エン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８７）＋ＴＸ、ドデカ－８＋ＴＸ、１０－ジエン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８４）＋ＴＸ、ドミニカルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、４－メチルオクタン酸エチル（ＩＵＰＡＣ名）（３１７）＋ＴＸ、オイゲノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フロンタリン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ゴシップルア（代替名）（４２０）＋ＴＸ、グランドルア（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＩＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＶ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、ヘキサルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イプスジエノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イプセノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャポニルア（代替名）（４８１）＋ＴＸ、リネアチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リトルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ループルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メドルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メガトモ酸（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチルオイゲノール（代替名）（５４０）＋ＴＸ、ムスカルア（５６３）＋ＴＸ、オクタデカ－２，１３－ジエン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（５８８）＋ＴＸ、オクタデカ－３，１３－ジエン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（５８９）＋ＴＸ、オルフラルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オリクタルア（代替名）（３１７）＋ＴＸ、オストラモン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シグルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ソルジジン（代替名）（７３６）＋ＴＸ、スルカトール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テトラデカ－１１－エン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８５）＋ＴＸ、トリメドルア（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＡ（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＢ1（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＢ2（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＣ（代替名）（８３９）及びトランク－コール（ｔｒｕｎｃ－ｃａｌｌ）（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される昆虫フェロモン、
２－（オクチルチオ）エタノール（ＩＵＰＡＣ名）（５９１）＋ＴＸ、ブトピロノキシル（９３３）＋ＴＸ、ブトキシ（ポリプロピレングリコール）（９３６）＋ＴＸ、アジピン酸ジブチル（ＩＵＰＡＣ名）（１０４６）＋ＴＸ、フタル酸ジブチル（１０４７）＋ＴＸ、コハク酸ジブチル（ＩＵＰＡＣ名）（１０４８）＋ＴＸ、ジエチルトルアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメチルカルベート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フタル酸ジメチル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチルヘキサンジオール（１１３７）＋ＴＸ、ヘキサアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトキン－ブチル（１２７６）＋ＴＸ、メチルネオデカンアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オキサメート［ＣＣＮ］及びピカリジン［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される昆虫忌避剤、
ビス（トリブチルスズ）オキシド（ＩＵＰＡＣ名）（９１３）＋ＴＸ、ブロモアセトアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヒ酸カルシウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、アセト亜ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、硫酸銅（１７２）＋ＴＸ、フェンチン（３４７）＋ＴＸ、リン酸第二鉄（ＩＵＰＡＣ名）（３５２）＋ＴＸ、メタアルデヒド（５１８）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、ニクロサミド（５７６）＋ＴＸ、ニクロサミド－オールアミン（５７６）＋ＴＸ、ペンタクロロフェノール（６２３）＋ＴＸ、ナトリウムペンタクロロフェノキシド（６２３）＋ＴＸ、タジムカルブ（１４１２）＋ＴＸ、チオジカルブ（７９９）＋ＴＸ、酸化トリブチルスズ（９１３）＋ＴＸ、トリフェンモルフ（１４５４）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、酢酸トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）及び水酸化トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）＋ＴＸ、ピリプロール［３９４７３０－７１－３］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺軟体動物剤、
ＡＫＤ－３０８８（化合物コード）＋ＴＸ、１，２－ジブロモ－３－クロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０４５）＋ＴＸ、１，２－ジクロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０６２）＋ＴＸ、１，２－ジクロロプロパン及び１，３－ジクロロプロペン（ＩＵＰＡＣ名）（１０６３）＋ＴＸ、１，３－ジクロロプロペン（２３３）＋ＴＸ、３，４－ジクロロテトラヒドロチオフェン１，１－ジオキシド（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０６５）＋ＴＸ、３－（４－クロロフェニル）－５－メチルローダニン（ＩＵＰＡＣ名）（９８０）＋ＴＸ、５－メチル－６－チオキソ－１，３，５－チアジアジナン－３－イル酢酸（ＩＵＰＡＣ名）（１２８６）＋ＴＸ、６－イソペンテニルアミノプリン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アラニカルブ（１５）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、ＡＺ ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、ベンクロチアズ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベノミル（６２）＋ＴＸ、ブチルピリダベン（代替名）＋ＴＸ、カズサホス（１０９）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、二硫化炭素（９４５）＋ＴＸ、カルボスルファン（１１９）＋ＴＸ、クロロピクリン（１４１）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、シクロブトリフルラム＋ＴＸ、サイトカイニン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、ダゾメット（２１６）＋ＴＸ、ＤＢＣＰ（１０４５）＋ＴＸ、ＤＣＩＰ（２１８）＋ＴＸ、ジアミダホス（１０４４）＋ＴＸ、ジクロフェンチオン（１０５１）＋ＴＸ、ジクリホス（代替名）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、エプリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エトプロホス（３１２）＋ＴＸ、二臭化エチレン（３１６）＋ＴＸ、フェナミホス（３２６）＋ＴＸ、フェンピラド（代替名）＋ＴＸ、フェンスルホチオン（１１５８）＋ＴＸ、ホスチアゼート（４０８）＋ＴＸ、ホスチエタン（１１９６）＋ＴＸ、フルフラール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＧＹ－８１（開発コード）（４２３）＋ＴＸ、ヘテロホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、イサミドホス（１２３０）＋ＴＸ、イサゾホス（１２３１）＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、キネチン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、メカルフォン（１２５８）＋ＴＸ、メタム（５１９）＋ＴＸ、メタム－カリウム（代替名）（５１９）＋ＴＸ、メタム－ナトリウム（５１９）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メチルイソチオシアネート（５４３）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クワ暗斑病菌（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）組成物（代替名）（５６５）＋ＴＸ、ＮＣ－１８４（化合物コード）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホスホカルブ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、セブホス（代替名）＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スピノサド（７３７）＋ＴＸ、テルバム（代替名）＋ＴＸ、テルブホス（７７３）＋ＴＸ、テトラクロロチオフェン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１４２２）＋ＴＸ、チアフェノックス（代替名）＋ＴＸ、チオナジン（１４３４）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン（代替名）＋ＴＸ、キシレノール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＹＩ－５３０２（化合物コード）及びゼアチン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、フルエンスルホン［３１８２９０－９８－１］＋ＴＸ、フルオピラム＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺線虫剤、
エチルキサントゲン酸カリウム［ＣＣＮ］及びニトラピリン（５８０）＋ＴＸからなる物質の群から選択される硝化阻害剤、
アシベンゾラル（６）＋ＴＸ、アシベンゾラル－Ｓ－メチル（６）＋ＴＸ、プロベナゾール（６５８）及びオオイタドリ（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）抽出物（代替名）（７２０）＋ＴＸからなる物質の群から選択される植物活性化剤、
２－イソバレリルインダン－１，３－ジオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２４６）＋ＴＸ、４－（キノキサリン－２－イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（ＩＵＰＡＣ名）（７４８）＋ＴＸ、α－クロロヒドリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リン化アルミニウム（６４０）＋ＴＸ、アンチュ（ａｎｔｕ）（８８０）＋ＴＸ、三酸化二ヒ素（８８２）＋ＴＸ、炭酸バリウム（８９１）＋ＴＸ、ビスチオセミ（９１２）＋ＴＸ、ブロディファコウム（８９）＋ＴＸ、ブロマジオロン（９１）＋ＴＸ、ブロメタリン（９２）＋ＴＸ、シアン化カルシウム（４４４）＋ＴＸ、クロラロース（１２７）＋ＴＸ、クロロファシノン（１４０）＋ＴＸ、コレカルシフェロール（代替名）（８５０）＋ＴＸ、クマクロール（１００４）＋ＴＸ、クマフリル（１００５）＋ＴＸ、クマテトラリル（１７５）＋ＴＸ、クリミジン（１００９）＋ＴＸ、ジフェナコウム（２４６）＋ＴＸ、ジフェチアロン（２４９）＋ＴＸ、ジファシノン（２７３）＋ＴＸ、エルゴカルシフェロール（３０１）＋ＴＸ、フロクマフェン（３５７）＋ＴＸ、フルオロアセトアミド（３７９）＋ＴＸ、フルプロパダイン（１１８３）＋ＴＸ、フルプロパダイン塩酸塩（１１８３）＋ＴＸ、γ－ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、シアン化水素（４４４）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、リン化マグネシウム（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、ノルボルミド（１３１８）＋ＴＸ、ホサセチム（１３３６）＋ＴＸ、ホスフィン（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、リン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピンドン（１３４１）＋ＴＸ、亜ヒ酸カリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピリヌロン（１３７１）＋ＴＸ、シリロシド（１３９０）＋ＴＸ、亜ヒ酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化ナトリウム（４４４）＋ＴＸ、フルオロ酢酸ナトリウム（７３５）＋ＴＸ、ストリキニーネ（７４５）＋ＴＸ、硫酸タリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ワルファリン（８５１）及びリン化亜鉛（６４０）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺鼠剤、
２－（２－ブトキシエトキシ）エチルピペロニレート（ＩＵＰＡＣ名）（９３４）＋ＴＸ、５－（１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）－３－ヘキシルシクロヘキサ－２－エノン（ＩＵＰＡＣ名）（９０３）＋ＴＸ、ファルネソール及びネロリドール（代替名）（３２４）＋ＴＸ、ＭＢ－５９９（開発コード）（４９８）＋ＴＸ、ＭＧＫ ２６４（開発コード）（２９６）＋ＴＸ、ピペロニルブトキシド（６４９）＋ＴＸ、ピプロタール（１３４３）＋ＴＸ、プロピル異性体（１３５８）＋ＴＸ、Ｓ４２１（開発コード）（７２４）＋ＴＸ、セサメクス（１３９３）＋ＴＸ、セサモリン（１３９４）及びスルホキシド（１４０６）＋ＴＸからなる物質の群から選択される共力剤、
アントラキノン（３２）＋ＴＸ、クロラロース（１２７）＋ＴＸ、ナフテン酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オキシ塩化銅（１７１）＋ＴＸ、ジアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジシクロペンタジエン（化学名）（１０６９）＋ＴＸ、グアザチン（４２２）＋ＴＸ、酢酸グアザチン（４２２）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、ピリジン－４－アミン（ＩＵＰＡＣ名）（２３）＋ＴＸ、チラム（８０４）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、ナフテン酸亜鉛［ＣＣＮ］及びジラム（８５６）＋ＴＸからなる物質の群から選択される動物忌避剤、
イマニン（代替名）［ＣＣＮ］及びリバビリン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺ウイルス剤、
酸化第二水銀（５１２）＋ＴＸ、オクチリノン（５９０）及びチオファネート－メチル（８０２）＋ＴＸからなる物質の群から選択される傷保護剤、及び
１，１－ビス（４－クロロフェニル）－２－エトキシエタノール＋ＴＸ、２，４－ジクロロフェニルベンゼンスルホネート＋ＴＸ、２－フルオロ－Ｎ－メチル－Ｎ－１－シンナムアルデヒド＋ＴＸ、４－クロロフェニルフェニルスルホン＋ＴＸ、アセトプロール＋ＴＸ、アルドキシカルブ＋ＴＸ、アミジチオン＋ＴＸ、アミドチオエート＋ＴＸ、アミトン＋ＴＸ、シュウ酸水素アミトン＋ＴＸ、アミトラズ＋ＴＸ、アラマイト＋ＴＸ、三酸化ヒ素＋ＴＸ、アゾベンゼン＋ＴＸ、アゾトエート＋ＴＸ、ベノミル＋ＴＸ、ベノキサホス＋ＴＸ、ベンジル安息香酸塩＋ＴＸ、ビキサフェン＋ＴＸ、ブロフェンバレレート＋ＴＸ、ブロモシクレン＋ＴＸ、ブロモホス＋ＴＸ、ブロモプロピレート＋ＴＸ、ブプロフェジン＋ＴＸ、ブトカルボキシム＋ＴＸ、ブトキシカルボキシム＋ＴＸ、ブチルピリダベン＋ＴＸ、多硫酸カルシウム＋ＴＸ、カンフェクロール＋ＴＸ、カルバノレート＋ＴＸ、カルボフェノチオン＋ＴＸ、シミアゾール＋ＴＸ、チノメチオナート＋ＴＸ、クロルベンシド＋ＴＸ、クロルジメホルム＋ＴＸ、クロルジメホルムヒドロクロリド＋ＴＸ、クロルフェネトール＋ＴＸ、クロルフェンソン＋ＴＸ、クロロフェンスルフィド＋ＴＸ、クロロベンジラート＋ＴＸ、クロロメブホルム＋ＴＸ、クロロメチウロン＋ＴＸ、クロロプロピレート＋ＴＸ、クロルチオホス＋ＴＸ、シネリンＩ＋ＴＸ、シネリンＩＩ＋ＴＸ、シネリンス＋ＴＸ、クロサンテル＋ＴＸ、クマホス＋ＴＸ、クロタミトン＋ＴＸ、クロトキシホス＋ＴＸ、クフラエブ＋ＴＸ、シアントエート＋ＴＸ、ＤＣＰＭ＋ＴＸ、ＤＤＴ＋ＴＸ、デメフィオン＋ＴＸ、デメフィオン－Ｏ＋ＴＸ、デメフィオン－Ｓ＋ＴＸ、デメトン－メチル＋ＴＸ、デメトン－Ｏ＋ＴＸ、デメトン－Ｏ－メチル＋ＴＸ、デメトン－Ｓ＋ＴＸ、デメトン－Ｓ－メチル＋ＴＸ、デメトン－Ｓ－メチルスルホン＋ＴＸ、ジクロフルアニド＋ＴＸ、ジクロルボス＋ＴＸ、ジクリホス＋ＴＸ、ジエノクロル＋ＴＸ、ジメホクス＋ＴＸ、ジネクス＋ＴＸ、ジネクスジクレキシン＋ＴＸ、ジノカップ－４＋ＴＸ、ジノカップ－６＋ＴＸ、ジノクトン＋ＴＸ、ジノペントン＋ＴＸ、ジノスルホン＋ＴＸ、ジノテルボン＋ＴＸ、ジオキサチオン＋ＴＸ、ジフェニルスルホン＋ＴＸ、ジスルフィラム＋ＴＸ、ＤＮＯＣ＋ＴＸ、ドフェナピン＋ＴＸ、ドラメクチン＋ＴＸ、エンドチオン＋ＴＸ、エピリノメクチン＋ＴＸ、エトエートメチル＋ＴＸ、エトリムホス＋ＴＸ、フェナザフロル＋ＴＸ、酸化フェンブタスズ＋ＴＸ、フェノチオカルブ＋ＴＸ、フェンピラド＋ＴＸ、フェンピロキシメート＋ＴＸ、フェンピラザミン＋ＴＸ、フェンソン＋ＴＸ、フェントリファニル＋ＴＸ、フルベンジミン＋ＴＸ、フルシクロクスロン＋ＴＸ、フルエネチル＋ＴＸ、フルオルベンシド＋ＴＸ、ＦＭＣ １１３７＋ＴＸ、ホルメタネート＋ＴＸ、ホルメタネートヒドロクロリド＋ＴＸ、ホルムパラネート＋ＴＸ、γ－ＨＣＨ＋ＴＸ、グリオジン＋ＴＸ、ハルフェンプロクス＋ＴＸ、ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート＋ＴＸ、イソカルボホス＋ＴＸ、ジャスモリンＩ＋ＴＸ、ジャスモリンＩＩ＋ＴＸ、ジョドフェンホス＋ＴＸ、リンダン＋ＴＸ、マロノベン＋ＴＸ、メカルバム＋ＴＸ、メホスフォラン＋ＴＸ、メスルフェン＋ＴＸ、メタクリホス＋ＴＸ、臭化メチル＋ＴＸ、メトルカルブ＋ＴＸ、メキサカルベート＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム＋ＴＸ、 ミパホクス＋ＴＸ、モノクロトホス＋ＴＸ、モルホチオン＋ＴＸ、モキシデクチン＋ＴＸ、ナレド＋ＴＸ、４－クロロ－２－（２－クロロ－２－メチル－プロピル）－５－［（６－ヨード－３－ピリジル）メトキシ］ピリダジン－３－オン＋ＴＸ、ニフルリジド＋ＴＸ、ニッコマイシン＋ＴＸ、ニトリラカルブ＋ＴＸ、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体＋ＴＸ、オメトエート＋ＴＸ、オキシデプロホス＋ＴＸ、オキシジスルホトン＋ＴＸ、ｐｐ’－ＤＤＴ＋ＴＸ、パラチオン＋ＴＸ、ペルメトリン＋ＴＸ、フェンカプトン＋ＴＸ、ホサロン＋ＴＸ、ホスホラン＋ＴＸ、ホスファミドン＋ＴＸ、ポリクロロテルペン＋ＴＸ、ポリナクチン＋ＴＸ、プロクロノール＋ＴＸ、プロマシル＋ＴＸ、プロポキスル＋ＴＸ、プロチダチオン＋ＴＸ、プロトエート＋ＴＸ、ピレトリンＩ＋ＴＸ、ピレトリンＩＩ＋ＴＸ、ピレトリン＋ＴＸ、ピリダフェンチオン＋ＴＸ、ピリミテート＋ＴＸ、キナルホス＋ＴＸ、キンチオホス＋ＴＸ、Ｒ－１４９２＋ＴＸ、ホスグリシン＋ＴＸ、ロテノン＋ＴＸ、シュラダン＋ＴＸ、セブホス＋ＴＸ、セラメクチン＋ＴＸ、ソファミド＋ＴＸ、ＳＳＩ－１２１＋ＴＸ、スルフィラム＋ＴＸ、スルフラミド＋ＴＸ、スルホテプ＋ＴＸ、硫黄＋ＴＸ、ジフロビダジン＋ＴＸ、τ－フルバリネート＋ＴＸ、ＴＥＰＰ＋ＴＸ、テルバム＋ＴＸ、テトラジホン＋ＴＸ、テトラスル＋ＴＸ、チアフェノクス＋ＴＸ、チオカルボキシム＋ＴＸ、チオファノックス＋ＴＸ、チオメトン＋ＴＸ、チオキノックス＋ＴＸ、ツリンギエンシン＋ＴＸ、トリアミホス＋ＴＸ、トリアラテン＋ＴＸ、トリアゾホス＋ＴＸ、トリアズロン＋ＴＸ、トリフェノホス＋ＴＸ、トリナクチン＋ＴＸ、バミドチオン＋ＴＸ、バニリプロール＋ＴＸ、ベトキサジン＋ＴＸ、ニオクタノン酸銅＋ＴＸ、硫酸銅＋ＴＸ、シブトリン＋ＴＸ、ジクロン＋ＴＸ、ジクロロフェン＋ＴＸ、エンドタール＋ＴＸ、フェンチン＋ＴＸ、消石灰＋ＴＸ、ナーバム＋ＴＸ、キノクラミン＋ＴＸ、キノンアミド＋ＴＸ、シマジン＋ＴＸ、酢酸トリフェニルスズ＋ＴＸ、水酸化トリフェニルスズ＋ＴＸ、クルホメート＋ＴＸ、ピペラジン＋ＴＸ、チオファネート＋ＴＸ、クロラロース＋ＴＸ、フェンチオン＋ＴＸ、ピリジン－４－アミン＋ＴＸ、ストリキニン＋ＴＸ、１－ヒドロキシ－１Ｈ－ピリジン－２－チオン＋ＴＸ、４－（キノキサリン－２－イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド＋ＴＸ、８－硫酸ヒドロキシキノリン＋ＴＸ、ブロノポール＋ＴＸ、水酸化銅＋ＴＸ、クレゾール＋ＴＸ、ジピリチオン＋ＴＸ、ドジチン＋ＴＸ、フェナミノスルフ＋ＴＸ、ホルムアルデヒド＋ＴＸ、ヒドラルガフェン＋ＴＸ、カスガマイシン＋ＴＸ、カスガマイシンヒドロクロリド水和物＋ＴＸ、ニッケルビス（ジメチルジチオカルバメート）＋ＴＸ、ニトラピリン＋ＴＸ、オクチリノン＋ＴＸ、オキソリン酸＋ＴＸ、オキシテトラサイクリン＋ＴＸ、硫酸ヒドロキシキノリンカリウム＋ＴＸ、プロベナゾール＋ＴＸ、ストレプトマイシン＋ＴＸ、ストレプトマイシンセスキスルフェート＋ＴＸ、テクロフタラム＋ＴＸ、チオメルサール＋ＴＸ、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）ＧＶ＋ＴＸ、アグロバクテリウムラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）＋ＴＸ、 アムブリセイウス属の種（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、アナグラファファルシフェラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ ｆａｌｃｉｆｅｒａ）ＮＰＶ＋ＴＸ、アングルスアトムス（Ａｎａｇｒｕｓ ａｔｏｍｕｓ）＋ＴＸ、アブラコバチ（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）＋ＴＸ、コレマンアブラバチ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｃｏｌｅｍａｎｉ）＋ＴＸ、ショクガタマバエ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）＋ＴＸ、オートグラファカリホルニカ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃａ）ＮＰＶ＋ＴＸ、バチルススファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ Ｎｅｉｄｅ）＋ＴＸ、ベアウベリアブロングニアルチイ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）＋ＴＸ、ヤマトクサカゲロウ（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｃａｒｎｅａ）＋ＴＸ、ツマアカオオヒメテントウ（Ｃｒｙｐｔｏｌａｅｍｕｓ ｍｏｎｔｒｏｕｚｉｅｒｉ）＋ＴＸ、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）ＧＶ＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）＋ＴＸ、オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｆｏｒｍｏｓａ）＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）＋ＴＸ、ヘテロルハブジチスバクテリオホラ（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ）及びＨ．メギジス（Ｈ．ｍｅｇｉｄｉｓ）＋ＴＸ、ヒポダミアコンベルゲンス（Ｈｉｐｐｏｄａｍｉａ ｃｏｎｖｅｒｇｅｎｓ）＋ＴＸ、フジコナヒゲナガトビコバチ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｄａｃｔｙｌｏｐｉｉ）＋ＴＸ、マクロロフスカリジノサス（Ｍａｃｒｏｌｏｐｈｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）＋ＴＸ、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）ＮＰＶ＋ＴＸ、メタフィクスヘルボルス（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ ｈｅｌｖｏｌｕｓ）＋ＴＸ、メタリジウムアニソプリエ変種アクリヅム（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｃｒｉｄｕｍ）＋ＴＸ、メタリジウムアニソプリエ変種アニソプリエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）＋ＴＸ、マツノキハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｅｒｔｉｆｅｒ）ＮＰＶ及びＮ．レコンティ（Ｎ．ｌｅｃｏｎｔｅｉ）ＮＰＶ＋ＴＸ、ヒメハナカメムシ属の種（Ｏｒｉｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、パエシロマイセスフモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）＋ＴＸ、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）＋ＴＸ、ステイネルネマビビオニス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｂｉｂｉｏｎｉｓ）＋ＴＸ、ステイネルネマカルポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）＋ＴＸ、ステイネルネマフェルチアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｆｅｌｔｉａｅ）＋ＴＸ、ステイネルネマグラセリ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｇｌａｓｅｒｉ）＋ＴＸ、ステイネルネマリオブラエｂ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｅ）＋ＴＸ、ステイネルネマリオブラビス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｉｓ）＋ＴＸ、ステイネルネマスカプテリスキ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）＋ＴＸ、ステイネルネマ属の種（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、トリコグラマ属の種（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、チフロドロムスオクシデンタリス（Ｔｙｐｈｌｏｄｒｏｍｕｓ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）＋ＴＸ、ベルチシリウムレカニイ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）＋ＴＸ、アホレート＋ＴＸ、ビサジル＋ＴＸ、ブスルファン＋ＴＸ、ジマチフ＋ＴＸ、ヘメル＋ＴＸ、ヘムパ＋ＴＸ、メテパ＋ＴＸ、メチオテパ＋ＴＸ、メチルアホレート＋ＴＸ、モルジド＋ＴＸ、ペンフルロン＋ＴＸ、テパ＋ＴＸ、チオヘムパ＋ＴＸ、チオテパ＋ＴＸ、トレタミン＋ＴＸ、ウレデパ＋ＴＸ、（Ｅ）－デカ－５－エン－１－イルアセテートと（Ｅ）－デカ－５－エン－１－オール＋ＴＸ、（Ｅ）－トリデカ－４－エン－１－イルアセテート＋ＴＸ、（Ｅ）－６－メチルヘプタ－２－エン－４－オール＋ＴＸ、（Ｅ，Ｚ）－テトラデカ－４，１０－ジエン－１－イルアセテート＋ＴＸ、（Ｚ）－ドデカ－７－エン－１－イルアセテート＋ＴＸ、（Ｚ）－ヘキサデカ－１１－エナル＋ＴＸ、（Ｚ）－ヘキサデカ－１１－エン－１－イルアセテート＋ＴＸ、（Ｚ）－ヘキサデカ－１３－エン－１１－イン－１－イルアセテート＋ＴＸ、（Ｚ）－イコサ－１３－エン－１０－オン＋ＴＸ、（Ｚ）－テトラデカ－７－エン－１－アル＋ＴＸ、（Ｚ）－テトラデカ－９－エン－１－オール＋ＴＸ、（Ｚ）－テトラデカ－９－エン－１－イルアセテート＋ＴＸ、（７Ｅ，９Ｚ）－ドデカ－７，９－ジエン－１－イルアセテート＋ＴＸ、（９Ｚ，１１Ｅ）－テトラデカ－９，１１－ジエン－１－イルアセテート＋ＴＸ、（９Ｚ，１２Ｅ）－テトラデカ－９，１２－ジエン－１－イルアセテート＋ＴＸ、１４－メチルオクタデカ－１－エン＋ＴＸ、４－メチルノナン－５－オールと４－メチルノナン－５－オン＋ＴＸ、α－ムルチストリアチン＋ＴＸ、ブレビコミン＋ＴＸ、
コドレルレ＋ＴＸ、コドレモン＋ＴＸ、クエルレ＋ＴＸ、ジスパールア＋ＴＸ、ドデカ－８－エン－１－イルアセテート＋ＴＸ、ドデカ－９－エン－１－イルアセテート＋ＴＸ、ドデカ－８＋ＴＸ、１０－ジエン－１－イルアセテート＋ＴＸ、ドミニカルア＋ＴＸ、エチル４－メチルオクタノエート＋ＴＸ、オイゲノール＋ＴＸ、フロンタリン＋ＴＸ、グランドルア＋ＴＸ、グランドルアＩ＋ＴＸ、グランドルアＩＩ＋ＴＸ、グランドルアＩＩＩ＋ＴＸ、グランドルアＩＶ＋ＴＸ、ヘキサルア＋ＴＸ、イプスジエノール＋ＴＸ、イプセノール＋ＴＸ、ジャポニルア＋ＴＸ、リネアチン＋ＴＸ、リトルア＋ＴＸ、ループルア＋ＴＸ、メドルア＋ＴＸ、メガトモ酸＋ＴＸ、メチルオイゲノール＋ＴＸ、ムスカルア＋ＴＸ、オクタデカ－２，１３－ジエン－１－イルアセテート＋ＴＸ、オクタデカ－３，１３－ジエン－１－イルアセテート＋ＴＸ、オルフラルア＋ＴＸ、オリクタルア＋ＴＸ、オストラモン＋ＴＸ、シグルア＋ＴＸ、ソルジジン＋ＴＸ、スルカトール＋ＴＸ、テトラデカ－１１－エン－１－イルアセテート＋ＴＸ、トリメドルア＋ＴＸ、トリメドルアＡ＋ＴＸ、トリメドルアＢ1＋ＴＸ、トリメドルアＢ2＋ＴＸ、トリメドルアＣ＋ＴＸ、トランク－コール（ｔｒｕｎｃ－ｃａｌｌ）＋ＴＸ、２－（オクチルチオ）エタノール＋ＴＸ、ブタピロノキシル＋ＴＸ、ブトキシ（ポリプロピレングリコール）＋ＴＸ、ジブチルアジペート＋ＴＸ、フタル酸ジブチル＋ＴＸ、ジブチルコハク酸塩＋ＴＸ、ジエチルトルアミド＋ＴＸ、ジメチルカルベート＋ＴＸ、ジメチルフタレート＋ＴＸ、エチルヘキサンジオール＋ＴＸ、ヘキサミド＋ＴＸ、メトキン－ブチル＋ＴＸ、メチルネオデカンアミド＋ＴＸ、オキサメート＋ＴＸ、ピカリジン＋ＴＸ、１－ジクロロ－１－ニトロエタン＋ＴＸ、１，１－ジクロロ－２，２－ビス（４－エチルフェニル）エタン＋ＴＸ、１，２－ジクロロプロパンと１，３－ジクロロプロペン＋ＴＸ、１－ブロモ－２－クロロエタン＋ＴＸ、２，２，２－トリクロロ－１－（３，４－ジクロロフェニル）酢酸エチル＋ＴＸ、２，２－ジクロロビニル２－エチルスルフィニルエチルメチルリン酸塩＋ＴＸ、２－（１，３－ジチオラン－２－イル）フェニルジメチルカルバメート＋ＴＸ、２－（２－ブトキシエトキシ）エチルチオシアネート＋ＴＸ、２－（４，５－ジメチル－１，３－ジオキソラン－２－イル）フェニルメチルカルバメート＋ＴＸ、２－（４－クロロ－３，５－キシリルオキシ）エタノール＋ＴＸ、２－クロロビニルジエチルリン酸塩＋ＴＸ、２－イミダゾリドン＋ＴＸ、２－イソバレリルインダン－１，３－ジオン＋ＴＸ、２－メチル（プロプ－２－イニル）アミノフェニルメチルカルバメート＋ＴＸ、２－チオシアナトエチルラウレート＋ＴＸ、３－ブロモ－１－クロロプロプ－１－エン＋ＴＸ、３－メチル－１－フェニルピラゾール－５－イルジメチルカルバメート＋ＴＸ、４－メチル（プロプ－２－イニル）アミノ－３，５－キシリルメチルカルバメート＋ＴＸ、５，５－ジメチル－３－オキソシクロヘキサ－１－エニルジメチルカルバメート＋ＴＸ、アセチオン＋ＴＸ、アクリロニトリル＋ＴＸ、アルドリン＋ＴＸ、アロサミジン＋ＴＸ、アリキシカルブ＋ＴＸ、α－エクジソン＋ＴＸ、リン化アルミニウム＋ＴＸ、アミノカルブ＋ＴＸ、アナバシン＋ＴＸ、アチダチオン＋ＴＸ、アザメチホス＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）δエンドトキシン＋ＴＸ、バリウムヘキサフルオロシリケート＋ＴＸ、バリウムポリスルフィド＋ＴＸ、バルトリン＋ＴＸ、バイエル２２／１９０＋ＴＸ、バイエル２２４０８＋ＴＸ、β－シフルトリン＋ＴＸ、β－シペルメトリン＋ＴＸ、バイオエタノメトリン＋ＴＸ、ビオパーメトリン＋ＴＸ、ビス（２－クロロエチル）エーテル＋ＴＸ、ホウ酸ナトリウム＋ＴＸ、ブロムフェンビンホス＋ＴＸ、ブロモ－ＤＤＴ＋ＴＸ、ブフェンカルブ＋ＴＸ、ブタカルブ＋ＴＸ、ブタチオホス＋ＴＸ、ブトネート＋ＴＸ、ヒ酸カルシウム＋ＴＸ、シアン化カルシウム＋ＴＸ、二硫化炭素＋ＴＸ、四塩化炭素＋ＴＸ、カルタップヒドロクロリド＋ＴＸ、セバジン＋ＴＸ、クロルビシクレン＋ＴＸ、クロルダン＋ＴＸ、クロルデコン＋ＴＸ、クロロホルム＋ＴＸ、クロルピクリン＋ＴＸ、クロルホキシム＋ＴＸ、クロルプラゾホス＋ＴＸ、シス－レスメスリン＋ＴＸ、シスメトリン＋ＴＸ、クロシトリン＋ＴＸ、アセト亜ヒ酸銅＋ＴＸ、ヒ酸銅＋ＴＸ、オレイン酸銅＋ＴＸ、クミトエート＋ＴＸ、氷晶石＋ＴＸ、ＣＳ７０８＋ＴＸ、シアノフェンホス＋ＴＸ、シアノホス＋ＴＸ、シクレトリン＋ＴＸ、シチオエート＋ＴＸ、ｄ－テトラメトリン＋ＴＸ、ＤＡＥＰ＋ＴＸ、ダゾメット＋ＴＸ、デカルボフラン＋ＴＸ、ジアミダホス＋ＴＸ、ジカプトン＋ＴＸ、ジクロロフェンチオン＋ＴＸ、ジクレシル＋ＴＸ、ジシクラニル＋ＴＸ、ディルドリン＋ＴＸ、ジエチル５－メチルピラゾール－３－イルリン酸塩＋ＴＸ、ジロール＋ＴＸ、ジメフルトリン＋ＴＸ、ジメタン＋ＴＸ、ジメトリン＋ＴＸ、ジメチルビンホス＋ＴＸ、ジメチラン＋ＴＸ、ジノプロプ＋ＴＸ、ジノサム＋ＴＸ、ジノセブ＋ＴＸ、ジオフェノラン＋ＴＸ、ジオキサベンゾホス＋ＴＸ、ジチクロホス＋ＴＸ、ＤＳＰ＋ＴＸ、エクジステロン＋ＴＸ、ＥＩ １６４２＋ＴＸ、ＥＭＰＣ＋ＴＸ、ＥＰＢＰ＋ＴＸ、エタホス＋ＴＸ、エチオフェンカルブ＋ＴＸ、ギ酸エチル＋ＴＸ、エチレンジブロミド＋ＴＸ、ジクロロエタン＋ＴＸ、エチレンオキシド＋ＴＸ、ＥＸＤ＋ＴＸ、フェンクロルホス＋ＴＸ、フェネタカルブ＋ＴＸ、フェニトロチオン＋ＴＸ、フェノキサクリム＋ＴＸ、フェンピリトリン＋ＴＸ、フェンスルホチオン＋ＴＸ、フェンチオン－エチル＋ＴＸ、フルコフロン＋ＴＸ、ホスメチラン＋ＴＸ、ホスピレート＋ＴＸ、ホスチエタン＋ＴＸ、フラチオカルブ＋ＴＸ、フレトリン＋ＴＸ、グアザチン＋ＴＸ、グアザチン酢酸塩＋ＴＸ、ナトリウムテトラチオカルボネート＋ＴＸ、ハルフェンプロクス＋ＴＸ、ＨＣＨ＋ＴＸ、ＨＥＯＤ＋ＴＸ、ヘプタクロール＋ＴＸ、ヘテロホス＋ＴＸ、ＨＨＤＮ＋ＴＸ、シアン化水素＋ＴＸ、ヒキンカルブ＋ＴＸ、ＩＰＳＰ＋ＴＸ、イサゾホス＋ＴＸ、イソベンザン＋ＴＸ、イソドリン＋ＴＸ、イソフェンホス＋ＴＸ、イソラン＋ＴＸ、イソプロチオラン＋ＴＸ、イソキサチオン＋ＴＸ、幼虫ホルモンＩ＋ＴＸ、幼虫ホルモンＩＩ＋ＴＸ、幼虫ホルモンＩＩＩ＋ＴＸ、ケレバン＋ＴＸ、キノプレン＋ＴＸ、砒酸鉛＋ＴＸ、レプトホス＋ＴＸ、リリムホス＋ＴＸ、リチダチオン＋ＴＸ、ｍ－クメニルメチルカルバメート＋ＴＸ、リン化マグネシウム＋ＴＸ、マジドクス＋ＴＸ、メカルホン＋ＴＸ、メナゾン＋ＴＸ、塩化第一水銀＋ＴＸ、メスルフェンホス＋ＴＸ、メタム＋ＴＸ、メタム－カリウム＋ＴＸ、メタム－ナトリウム＋ＴＸ、メタンフッ化スルホニル＋ＴＸ、メトクロトホス＋ＴＸ、メトプレン＋ＴＸ、メトトリン＋ＴＸ、メトキシクロル＋ＴＸ、メチルイソチオシアネート＋ＴＸ、メチルクロロホルム＋ＴＸ、塩化メチレン＋ＴＸ、メトキサジアゾン＋ＴＸ、ミレックス＋ＴＸ、ナフタロホス＋ＴＸ、ナフタレン＋ＴＸ、ＮＣ－１７０＋ＴＸ、ニコチン＋ＴＸ、ニコチンスルフェート＋ＴＸ、ニチアジン＋ＴＸ、ノルニコチン＋ＴＸ、Ｏ－５－ジクロロ－４－ヨードフェニルＯ－エチルエチルホスホノチオエート＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ－ジエチルＯ－４－メチル－２－オキソ－２Ｈ－クロメン－７－イルホスホロチオネート＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ－ジエチルＯ－６－メチル－２－プロピルピリミジン－４－イルホスホロチオネート＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ，Ｏ’，Ｏ’－テトラプロピルジチオピロホスフェート＋ＴＸ、オレイン酸＋ＴＸ、パラ－ジクロロベンゼン＋ＴＸ、パラチオン－メチル＋ＴＸ、ペンタクロロフェノール＋ＴＸ、ラウリン酸ペンタクロロフェニル＋ＴＸ、ＰＨ ６０－３８＋ＴＸ、フェンカプトン＋ＴＸ、ホスニクロル＋ＴＸ、ホスフィン＋ＴＸ、ホキシム－メチル＋ＴＸ、ピリメタホス＋ＴＸ、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体＋ＴＸ、亜ヒ酸カリウム＋ＴＸ、カリウムチオシアネート＋ＴＸ、プレコセンＩ＋ＴＸ、プレコセンＩＩ＋ＴＸ、プレコセンＩＩＩ＋ＴＸ、ピリミドホス＋ＴＸ、プロフルトリン＋ＴＸ、プロメカルブ＋ＴＸ、プロチオホス＋ＴＸ、ピラゾホス＋ＴＸ、ピレスメトリン＋ＴＸ、カッシア＋ＴＸ、キナルホス－メチル＋ＴＸ、キノチオン＋ＴＸ、ラホキサニド＋ＴＸ、レスメスリン＋ＴＸ、ロテノン＋ＴＸ、カデトリン＋ＴＸ、リアニア＋ＴＸ、リアノジン＋ＴＸ、サバジラ）＋ＴＸ、シュラダン＋ＴＸ、セブホス＋ＴＸ、ＳＩ－０００９＋ＴＸ、チアプロニル＋ＴＸ、亜ヒ酸ナトリウム＋ＴＸ、シアン化ナトリウム＋ＴＸ、ナトリウムフッ化物＋ＴＸ、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム＋ＴＸ、ペンタクロロフェノキシドナトリウム塩＋ＴＸ、セレン酸ナトリウム＋ＴＸ、チオシアン酸ナトリウム＋ＴＸ、スルコフロン＋ＴＸ、スルコフロン－ナトリウム＋ＴＸ、スルフリルフッ化物＋ＴＸ、スルプロホス＋ＴＸ、タール油＋ＴＸ、チオナジン＋ＴＸ、ＴＤＥ＋ＴＸ、テブピリムホス＋ＴＸ、テメホス＋ＴＸ、テラレスリン＋ＴＸ、テトラクロロエタン＋ＴＸ、チクロホス＋ＴＸ、チオシクラム＋ＴＸ、チオシクラム水素オキサレート＋ＴＸ、チオナジン＋ＴＸ、チオスルタップ＋ＴＸ、チオスルタップ－ナトリウム＋ＴＸ、トラロメトリン＋ＴＸ、トランスパーメトリン＋ＴＸ、トリアザメート＋ＴＸ、トリクロルメタホス－３＋ＴＸ、トリクロロナト＋ＴＸ、トリメタカルブ＋ＴＸ、トルプロカルブ＋ＴＸ、トリクロピリカルブ＋ＴＸ、トリプレン＋ＴＸ、ベラトリジン＋ＴＸ、ベラトリン＋ＴＸ、ＸＭＣ＋ＴＸ、ζメトリン＋ＴＸ、亜鉛ホスフィド＋ＴＸ、ゾラプロホス＋ＴＸ、及びメペルフルトリン＋ＴＸ、テトラメチルフルトリン＋ＴＸ、ビス（トリブチルスズ）オキシド＋ＴＸ、
ブロモアセタミド＋ＴＸ、第二鉄リン酸塩＋ＴＸ、ニクロスアミド－オラミン＋ＴＸ、酸化トリブチルスズ＋ＴＸ、ピリモルフ＋ＴＸ、トリフェンモルフ＋ＴＸ、１，２－ジブロモ－３－クロロプロパン＋ＴＸ、１，３－ジクロロプロペン＋ＴＸ、３，４－ジクロロテトラヒドロチオフェン１，１－ジオキシド＋ＴＸ、３－（４－クロロフェニル）－５－メチルロダニン＋ＴＸ、５－メチル－６－チオキソ－１，３，５－チアジアジナン－３－イル酢酸＋ＴＸ、６－イソペンテニルアミノプリン＋ＴＸ、２－フルオロ－Ｎ－（３－メトキシフェニル）－９Ｈ－プリン－６－アミン＋ＴＸ、ベンクロチアズ＋ＴＸ、サイトカイニン＋ＴＸ、ＤＣＩＰ＋ＴＸ、ルフラール＋ＴＸ、イサミドホス＋ＴＸ、カイネチン＋ＴＸ、ミロテシウムベルカリア（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）組成物＋ＴＸ、テトラクロロチオフェン＋ＴＸ、キシレノルス＋ＴＸ、ゼアチン＋ＴＸ、エチルキサントゲン酸カリウム＋ＴＸ、アシベンゾラル＋ＴＸ、アシベンゾラル－Ｓ－メチル＋ＴＸ、オオイタドリ（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）抽出物＋ＴＸ、α－クロロヒドリン＋ＴＸ、アンツ＋ＴＸ、炭酸バリウム＋ＴＸ、ビスチオセミ＋ＴＸ、ブロジファクム＋ＴＸ、ブロマジオロン＋ＴＸ、ブロメタリン＋ＴＸ、クロロファシノン＋ＴＸ、コレカルシフェロール＋ＴＸ、クマクロル＋ＴＸ、クマフリル＋ＴＸ、クマテトラリル＋ＴＸ、クリミジン＋ＴＸ、ジフェナクム＋ＴＸ、ジフェチアロン＋ＴＸ、ジファシノン＋ＴＸ、エルゴカルシフェロール＋ＴＸ、フロクマフェン＋ＴＸ、フルオロアセタミド＋ＴＸ、フルプロパジン＋ＴＸ、フルプロパジンヒドロクロリド＋ＴＸ、ノルボルミド＋ＴＸ、ホスアセチム＋ＴＸ、リン＋ＴＸ、ピンドン＋ＴＸ、ピリヌロン＋ＴＸ、シリロシド＋ＴＸ、フルオロ酢酸ナトリウム＋ＴＸ、硫酸タリウム＋ＴＸ、ワルファリン＋ＴＸ、２－（２－ブトキシエトキシ）エチルピペロニレート＋ＴＸ、５－（１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）－３－ヘキシルシクロヘキサ－２－エノン＋ＴＸ、ファルネソールとネロリドール＋ＴＸ、ベルブチン＋ＴＸ、ＭＧＫ ２６４＋ＴＸ、ピペロニルブトキシド＋ＴＸ、ピプロタール＋ＴＸ、プロピル異性体＋ＴＸ、Ｓ４２１＋ＴＸ、セサメックス＋ＴＸ、セサスモリン＋ＴＸ、スルホキシド＋ＴＸ、アントラキノン＋ＴＸ、ナフテン酸銅＋ＴＸ、オキシ塩化銅＋ＴＸ、ジシクロペンタジエン＋ＴＸ、チラム＋ＴＸ、ナフテン酸亜鉛＋ＴＸ、ジラム＋ＴＸ、イマニン＋ＴＸ、リバビリン＋ＴＸ、酸化水銀（ＩＩ）＋ＴＸ、チオファネート－メチル＋ＴＸ、アザコナゾール＋ＴＸ、ビテルタノール＋ＴＸ、ブロムコナゾール＋ＴＸ、シプロコナゾール＋ＴＸ、ジフェノコナゾール＋ＴＸ、ジニコナゾール＋ＴＸ、エポキシコナゾール＋ＴＸ、フェンブコナゾール＋ＴＸ、フルキンコナゾール＋ＴＸ、フルシラゾール＋ＴＸ、フルトリアホール＋ＴＸ、フラメトピル＋ＴＸ、ヘキサコナゾール＋ＴＸ、イマザリル＋ＴＸ、イミベンコナゾール＋ＴＸ、イプコナゾール＋ＴＸ、メトコナゾール＋ＴＸ、ミクロブタニル＋ＴＸ、パクロブトラゾール＋ＴＸ、ペフラゾエート＋ＴＸ、ペンコナゾール＋ＴＸ、プロチオコナゾール＋ＴＸ、ピリフェノックス＋ＴＸ、プロクロラズ＋ＴＸ、プロピコナゾール＋ＴＸ、ピリソキサゾール＋ＴＸ、シメコナゾール＋ＴＸ、テブコナゾール＋ＴＸ、テトラコナゾール＋ＴＸ、トリアジメホン＋ＴＸ、トリアジメノール＋ＴＸ、トリフルミゾール＋ＴＸ、トリチコナゾール＋ＴＸ、アンシミドール＋ＴＸ、フェナリモル＋ＴＸ、ヌアリモル＋ＴＸ、ブピリメート＋ＴＸ、ジメチリモール＋ＴＸ、エチリモール＋ＴＸ、ドデモルフ＋ＴＸ、フェンプロピジン＋ＴＸ、フェンプロピモルフ＋ＴＸ、スピロキサミン＋ＴＸ、トリデモルフ＋ＴＸ、シプロジニル＋ＴＸ、メパニピリム＋ＴＸ、ピリメタニル＋ＴＸ、フェンピクロニル＋ＴＸ、フルジオキソニル＋ＴＸ、ベナラキシル＋ＴＸ、フララキシル＋ＴＸ、メタラキシル＋ＴＸ、Ｒ－メタラキシル＋ＴＸ、オフレース＋ＴＸ、オキサジキシル＋ＴＸ、カルベンダジム＋ＴＸ、デバカルブ＋ＴＸ、フベリダゾール＋ＴＸ、チアベンダゾール＋ＴＸ、クロゾリネート＋ＴＸ、ジクロゾリン＋ＴＸ、ミクロゾリン＋ＴＸ、プロシミドン＋ＴＸ、ビンクロゾリン＋ＴＸ、ボスカリド＋ＴＸ、カルボキシン＋ＴＸ、フェンフラム＋ＴＸ、フルトラニル＋ＴＸ、メプロニル＋ＴＸ、オキシカルボキシン＋ＴＸ、ペンチオピラド＋ＴＸ、チフルザミド＋ＴＸ、ドジン＋ＴＸ、イミノクタジン＋ＴＸ、アゾキシストロビン＋ＴＸ、ジモキシストロビン＋ＴＸ、エネストロブリン＋ＴＸ、フェナミンストロビン＋ＴＸ、フルフェノキシストロビン＋ＴＸ、フルオキサストロビン＋ＴＸ、クレソキシム－メチル＋ＴＸ、メトミノストロビン＋ＴＸ、トリフロキシストロビン＋ＴＸ、オリザストロビン＋ＴＸ、ピコキシストロビン＋ＴＸ、ピラクロストロビン＋ＴＸ、ピラメトストロビン＋ＴＸ、ピラオキシストロビン＋ＴＸ、フェルバム＋ＴＸ、マンコゼブ＋ＴＸ、マンネブ＋ＴＸ、メチラム＋ＴＸ、プロピネブ＋ＴＸ、ジネブ＋ＴＸ、カプタホール＋ＴＸ、キャプタン＋ＴＸ、フルオロイミド＋ＴＸ、ホルペット＋ＴＸ、トリルフルアニド＋ＴＸ、ボルドー液＋ＴＸ、酸化銅＋ＴＸ、マンカッパー＋ＴＸ、オキシン銅＋ＴＸ、ニトロタル－イソプロピル＋ＴＸ、エディフェンホス＋ＴＸ、イプロベンホス＋ＴＸ、ホスジフェン＋ＴＸ、トルコホス－メチル＋ＴＸ、アニラジン＋ＴＸ、ベンチアバリカルブ＋ＴＸ、ブラストサイジン－Ｓ＋ＴＸ、クロロネブ＋ＴＸ、クロロタロニル＋ＴＸ、シフルフェナミド＋ＴＸ、シモキサニル＋ＴＸ、ジクロシメット＋ＴＸ、ジクロメジン＋ＴＸ、ジクロラン＋ＴＸ、ジエトフェンカルブ＋ＴＸ、ジメトモルフ＋ＴＸ、フルモルフ＋ＴＸ、ジチアノン＋ＴＸ、エタボキサム＋ＴＸ、エトリジアゾール＋ＴＸ、ファモキサドン＋ＴＸ、フェンアミドン＋ＴＸ、フェノキサニル＋ＴＸ、フェリムゾン＋ＴＸ、フルアジナム＋ＴＸ、フルオピコリド＋ＴＸ、フルスルファミド＋ＴＸ、フルキサピロキサド＋ＴＸ、フェンヘキサミド＋ＴＸ、ホセチル－アルミニウム＋ＴＸ、ヒメキサゾール＋ＴＸ、イプロバリカルブ＋ＴＸ、シアゾファミド＋ＴＸ、メタスルホカルブ＋ＴＸ、メトラフェノン＋ＴＸ、ペンシクロン＋ＴＸ、フタリド＋ＴＸ、ポリオキシン＋ＴＸ、プロパモカルブ＋ＴＸ、ピリベンカルブ＋ＴＸ、プロキナジド＋ＴＸ、ピロキロン＋ＴＸ、ピリオフェノン＋ＴＸ、キノキシフェン＋ＴＸ、キントゼン＋ＴＸ、チアジニル＋ＴＸ、トリアゾキシド＋ＴＸ、トリシクラゾール＋ＴＸ、トリホリン＋ＴＸ、バリダマイシン＋ＴＸ、バリフェナレート＋ＴＸ、ゾキサミド＋ＴＸ、マンジプロパミド＋ＴＸ、イソピラザム＋ＴＸ、セダキサン＋ＴＸ、ベンゾビンジフルピル＋ＴＸ、ピジフルメトフェン＋ＴＸ、３－ジフルオロメチル－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸（３’，４’，５’－トリフルオロ－ビフェニル－２－イル）－アミド＋ＴＸ、イソフルシプラム＋ＴＸ、イソチアニル＋ＴＸ、ジピメチトロン＋ＴＸ、６－エチル－５，７－ジオキソ－ピロロ［４，５］［１，４］ジチイノ［１，２－ｃ］イソチアゾール－３－カルボニトリル＋ＴＸ、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル］ピリジン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、４－（２，６－ジフルオロフェニル）－６－メチル－５－フェニル－ピリダジン－３－カルボニトリル＋ＴＸ、（Ｒ）－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－Ｎ－［１，１，３－トリメチルインダン－４－イル］ピラゾール－４－カルボキサミド＋ＴＸ、４－（２－ブロモ－４－フルオロ－フェニル）－Ｎ－（２－クロロ－６－フルオロ－フェニル）－２，５－ジメチル－ピラゾール－３－アミン＋ＴＸ、４－（２－ブロモ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－クロロ－６－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン＋ＴＸ、フルインダピル＋ＴＸ、クメトキシストロビン（ジアキシアングジュンジ（ｊｉａｘｉａｎｇｊｕｎｚｈｉ））＋ＴＸ、ルベンミキシアナン（ｌｖｂｅｎｍｉｘｉａｎａｎ）＋ＴＸ、ジクロベンチアゾクス＋ＴＸ、マンデストロビン＋ＴＸ、３－（４，４－ジフルオロ－３，４－ジヒドロ－３，３－ジメチルイソキノリン－１－イル）キノロン＋ＴＸ、２－［２－フルオロ－６－［（８－フルオロ－２－メチル－３－キノリル）オキシ］フェニル］プロパン－２－オール＋ＴＸ、オキサチアピプロリン＋ＴＸ、ｔ－ブチルＮ－［６－［［［（１－メチルテトラゾール－５－イル）－フェニル－メチレン］アミノ］オキシメチル］－２－ピリジル］カルバメート＋ＴＸ、ピラジフルミド＋ＴＸ、インピルフルキサム＋ＴＸ、ツロールプロカルブ＋ＴＸ、メフェントリフルコナゾール＋ＴＸ、イプフェントリフルコナゾール＋ＴＸ、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［（３Ｒ）－３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル］ピリジン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ’－（２，５－ジメチル－４－フェノキシ－フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、Ｎ’－［４－（４，５－ジクロロチアゾール－２－イル）オキシ－２，５－ジメチル－フェニル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、［２－［３－［２－［１－［２－［３，５－ビス（ジフルオロメチル）ピラゾール－１－イル］アセチル］－４－ピペリジル］チアゾール－４－イル］－４，５－ジヒドロイソキサゾール－５－イル］－３－クロロ－フェニル］メタンスルホン酸＋ＴＸ、ブタ－３－イニルＮ－［６－［［（Ｚ）－［（１－メチルテトラゾール－５－イル）－フェニル－メチレン］アミノ］オキシメチル］－２－ピリジル］カルバメート＋ＴＸ、メチルＮ－［［５－［４－（２，４－ジメチルフェニル）トリアゾール－２－イル］－２－メチル－フェニル］メチル］カルバメート＋ＴＸ、３－クロロ－６－メチル－５－フェニル－４－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリダジン＋ＴＸ、ピリダクロメチル＋ＴＸ、３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－Ｎ－［１，１，３－トリメチルインダン－４－イル］ピラゾール－４－カルボキサミド＋ＴＸ、１－［２－［［１－（４－クロロフェニル）ピラゾール－３－イル］オキシメチル］－３－メチル－フェニル］－４－メチル－テトラゾール－５－オン＋ＴＸ、１－メチル－４－［３－メチル－２－［［２－メチル－４－（３，４，５－トリメチルピラゾール－１－イル）フェノキシ］メチル］フェニル］テトラゾール－５－オン＋ＴＸ、アミノピリフェン＋ＴＸ、アメトクトラジン＋ＴＸ、アミスルブロム＋ＴＸ、ペンフルフェン＋ＴＸ、（Ｚ，２Ｅ）－５－［１－（４－クロロフェニル）ピラゾール－３－イル］オキシ－２－メトキシイミノ－Ｎ，３－ジメチル－ペンタ－３－エンアミド＋ＴＸ、フロリルピコキサミド＋ＴＸ、フェンピコキサミド＋ＴＸ、テブフロキン＋ＴＸ、イププルフェノキン＋ＴＸ、キノフメリン＋ＴＸ、イソフェタミド＋ＴＸ、Ｎ－［２－［２，４－ジクロロ－フェノキシ］フェニル］－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－ピラゾール－４－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－［２－［２－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノキシ］フェニル］－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－ピラゾール－４－カルボキサミド＋ＴＸ、ベンゾチオストロビン＋ＴＸ、フェナマクリル＋ＴＸ、５－アミノ－１，３，４－チアジアゾール－２－チオール亜鉛塩（２：１）＋ＴＸ、フルオピラム＋ＴＸ、フルチアニル＋ＴＸ、フルオピモミド＋ＴＸ、ピラプロポイン＋ＴＸ、ピカルブトラゾクス＋ＴＸ、
２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル）ピリジン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（（３Ｒ）－１，１，３－トリメチルインダン－４－イル）ピリジン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、４－［［６－［２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル＋ＴＸ、メチルテトラプロール＋ＴＸ、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（（３Ｒ）－１，１，３－トリメチルインダン－４－イル）ピリジン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、α－（１，１－ジメチルエチル）－α－［４’－（トリフルオロメトキシ）［１，１’－ビフェニル］－４－イル］－５－ピリミジンメタノール＋ＴＸ、フルオキサピプロリン＋ＴＸ、エノキサストロビン＋ＴＸ、４－［［６－［２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル＋ＴＸ、４－［［６－［２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（５－スルファニル－１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル＋ＴＸ、４－［［６－［２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（５－チオキソ－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル＋ＴＸ、トリネキサパック＋ＴＸ、クモキシストロビン＋ＴＸ、チョンションマイシン（ｚｈｏｎｇｓｈｅｎｇｍｙｃｉｎ）＋ＴＸ、チオジアゾール銅＋ＴＸ、亜鉛チアゾール＋ＴＸ、アメクトトラクチン＋ＴＸ、イプロジオン＋ＴＸ；Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－［（１Ｓ）－１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ］－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－［（１Ｒ）－１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ］－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－（１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ）－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、Ｎ’－［５－クロロ－２－メチル－６－（１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ）－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－（１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ）－３－ピリジル］－Ｎ－イソプロピル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ（これらの化合物は、国際公開第２０１５／１５５０７５号に記載の方法により調製され得る）；Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－（２－プロポキシプロポキシ）－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ（この化合物は、ＩＰＣＯＭ０００２４９８７６Ｄに記載の方法により調製され得る）；Ｎ－イソプロピル－Ｎ’－［５－メトキシ－２－メチル－４－（２，２，２－トリフルオロ－１－ヒドロキシ－１－フェニル－エチル）フェニル］－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、Ｎ’－［４－（１－シクロプロピル－２，２，２－トリフルオロ－１－ヒドロキシ－エチル）－５－メトキシ－２－メチル－フェニル］－Ｎ－イソプロピル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ（これらの化合物は、国際公開第２０１８／２２８８９６号に記載の方法により調製され得る）；Ｎ－エチル－Ｎ’－［５－メトキシ－２－メチル－４－［２－トリフルオロメチル）オキセタン－２－イル］フェニル］－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、Ｎ－エチル－Ｎ’－［５－メトキシ－２－メチル－４－［２－トリフルオロメチル）テトラヒドロフラン－２－イル］フェニル］－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ（これらの化合物は、国際公開第２０１９／１１０４２７号に記載の方法により調製され得る）；Ｎ－［（１Ｒ）－１－ベンジル－３－クロロ－１－メチル－ブタ－３－エニル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－［（１Ｓ）－１－ベンジル－３，３，３－トリフルオロ－１－メチル－プロピル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－［（１Ｓ）－１－ベンジル－１，３－ジメチル－ブチル］－７，８－ジフルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、８－フルオロ－Ｎ－［１－［（３－フルオロフェニル）メチル］－１，３－ジメチル－ブチル］キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－（１－ベンジル－１，３－ジメチル－ブチル）－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－［（１Ｒ）－１－ベンジル－１，３－ジメチル－ブチル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－［（１Ｓ）－１－ベンジル－１，３－ジメチル－ブチル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－（１－ベンジル－３－クロロ－１－メチル－ブタ－３－エニル）－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ（これらの化合物は、国際公開第２０１７／１５３３８０号に記載の方法により調製され得る）；１－（６，７－ジメチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）－４，４，５－トリフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン＋ＴＸ、１－（６，７－ジメチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）－４，４，６－トリフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン＋ＴＸ、４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－１－（６－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）イソキノリン＋ＴＸ、４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－１－（７－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）イソキノリン＋ＴＸ、１－（６－クロロ－７－メチル－ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）－４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン＋ＴＸ（これらの化合物は、国際公開第２０１７／０２５５１０号に記載の方法により調製され得る）；１－（４，５－ジメチルベンズイミダゾール－１－イル）－４，４，５－トリフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン＋ＴＸ、１－（４，５－ジメチルベンズイミダゾール－１－イル）－４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン＋ＴＸ、６－クロロ－４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－１－（４－メチルベンズイミダゾール－１－イル）イソキノリン＋ＴＸ、４，４－ジフルオロ－１－（５－フルオロ－４－メチル－ベンズイミダゾール－１－イル）－３，３－ジメチル－イソキノリン＋ＴＸ、３－（４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－１－イソキノリル）－７，８－ジヒドロ－６Ｈ－シクロペンタ［ｅ］ベンズイミダゾール＋ＴＸ（これらの化合物は、国際公開第２０１６／１５６０８５号に記載の方法により調製され得る）；Ｎ－メトキシ－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］シクロプロパンカルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ，２－ジメトキシ－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］プロパンアミド＋ＴＸ、
Ｎ－エチル－２－メチル－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］プロパンアミド＋ＴＸ、１－メトキシ－３－メチル－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素＋ＴＸ、１，３－ジメトキシ－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素＋ＴＸ、３－エチル－１－メトキシ－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素＋ＴＸ、Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］プロパンアミド＋ＴＸ、４，４－ジメチル－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］イソキサゾリジン－３－オン＋ＴＸ、５，５－ジメチル－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］イソキサゾリジン－３－オン＋ＴＸ、エチル１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］ピラゾール－４－カルボキシレート＋ＴＸ、Ｎ，Ｎ－ジメチル－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－１，２，４－トリアゾール－３－アミン＋ＴＸ。この段落中の化合物は、国際公開第２０１７／０５５４７３号、国際公開第２０１７／０５５４６９号、国際公開第２０１７／０９３３４８号及び国際公開第２０１７／１１８６８９号に記載の方法により調製され得る；２－［６－（４－クロロフェノキシ）－２－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－１－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロパン－２－オール＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１７／０２９１７９号に記載の方法により調製され得る）；２－［６－（４－ブロモフェノキシ）－２－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－１－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロパン－２－オール＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１７／０２９１７９号に記載の方法により調製され得る）；３－［２－（１－クロロシクロプロピル）－３－（２－フルオロフェニル）－２－ヒドロキシ－プロピル］イミダゾール－４－カルボニトリル＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１６／１５６２９０号に記載の方法により調製され得る）；３－［２－（１－クロロシクロプロピル）－３－（３－クロロ－２－フルオロ－フェニル）－２－ヒドロキシ－プロピル］イミダゾール－４－カルボニトリル＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１６／１５６２９０号に記載の方法により調製され得る）；（４－フェノキシフェニル）メチル２－アミノ－６－メチル－ピリジン－３－カルボキシレート＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１４／００６９４５号に記載の方法により調製され得る）；２，６－ジメチル－１Ｈ，５Ｈ－［１，４］ジチイノ［２，３－ｃ：５，６－ｃ’］ジピロール－１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）－テトロン＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１１／１３８２８１号に記載の方法により調製され得る）；Ｎ－メチル－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンゼンカルボチオアミド＋ＴＸ；Ｎ－メチル－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド＋ＴＸ；（Ｚ，２Ｅ）－５－［１－（２，４－ジクロロフェニル）ピラゾール－３－イル］オキシ－２－メトキシイミノ－Ｎ，３－ジメチル－ペンタ－３－エンアミド＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１８／１５３７０７号に記載の方法により調製され得る）；Ｎ’－（２－クロロ－５－メチル－４－フェノキシ－フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ；Ｎ’－［２－クロロ－４－（２－フルオロフェノキシ）－５－メチル－フェニル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１６／２０２７４２号に記載の方法により調製され得る）；２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［（３Ｓ）－３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル］ピリジン－３－カルボキサミド＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１４／０９５６７５号に記載の方法により調製され得る）；（５－メチル－２－ピリジル）－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メタノン＋ＴＸ、（３－メチルイソキサゾール－５－イル）－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メタノン＋ＴＸ（これらの化合物は、国際公開第２０１７／２２０４８５号に記載の方法により調製され得る）；２－オキソ－Ｎ－プロピル－２－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］アセトアミド＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１８／０６５４１４号に記載の方法により調製され得る）；エチル１－［［５－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］－２－チエニル］メチル］ピラゾール－４－カルボキシレート＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１８／１５８３６５号に記載の方法により調製され得る）；２，２－ジフルオロ－Ｎ－メチル－２－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］アセトアミド＋ＴＸ、Ｎ－［（Ｅ）－メトキシイミノメチル］－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド＋ＴＸ、Ｎ－［（Ｚ）－メトキシイミノメチル］－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド＋ＴＸ、Ｎ－［Ｎ－メトキシ－Ｃ－メチル－カルボンイミドイル］－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド＋ＴＸ（これらの化合物は、国際公開第２０１８／２０２４２８号に記載の方法により調製され得る）から選択される生物学的に有効な物質；
以下を含む微生物：アシネトバクタールオフィイ（Ａｃｉｎｅｔｏｂａｃｔｅｒ ｌｗｏｆｆｉｉ）＋ＴＸ、アクレモニウムアルテルナタム（Ａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ａｌｔｅｒｎａｔｕｍ）＋ＴＸ＋ＴＸ、アクレモニウムセファロスポリウム（Ａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ｃｅｐｈａｌｏｓｐｏｒｉｕｍ）＋ＴＸ＋ＴＸ、アクレモニウムジオスピリ（Ａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ｄｉｏｓｐｙｒｉ）＋ＴＸ、アクレモニウムオブカラバタム（Ａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ｏｂｃｌａｖａｔｕｍ）＋ＴＸ、アドキソフィイスオラナグラヌロヴィルス（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ ｇｒａｎｕｌｏｖｉｒｕｓ）（ＡｄｏｘＧＶ）（Ｃａｐｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、アグロバクテリウムラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）菌株Ｋ８４（Ｇａｌｌｔｒｏｌ－Ａ（登録商標））＋ＴＸ、アルテルナリアアルテルナータ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ａｌｔｅｒｎａｔｅ）＋ＴＸ、アルテルナリアカッシア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｃａｓｓｉａ）＋ＴＸ、アルテルナリアデストルエンス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｄｅｓｔｒｕｅｎｓ）（Ｓｍｏｌｄｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、アムペロマイセスキスクアリス（Ａｍｐｅｌｏｍｙｃｅｓ ｑｕｉｓｑｕａｌｉｓ）（ＡＱ１０（登録商標））＋ＴＸ、アスペルギルスフラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）ＡＦ３６（ＡＦ３６（登録商標））＋ＴＸ、アスペルギルスフラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）ＮＲＲＬ ２１８８２（Ａｆｌａｇｕａｒｄ（登録商標））＋ＴＸ、アスペルギルス属の種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、アウレオバシジウムプルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）＋ＴＸ、アゾスピリルム属（Ａｚｏｓｐｉｒｉｌｌｕｍ）＋ＴＸ、（ＭｉｃｒｏＡＺ（登録商標）＋ＴＸ、ＴＡＺＯ Ｂ（登録商標））＋ＴＸ、アゾトバクター（Ａｚｏｔｏｂａｃｔｅｒ）＋ＴＸ、アゾトバクタークロオクカム（Ａｚｏｔｏｂａｃｔｅｒ ｃｈｒｏｏｃｕｃｃｕｍ）（Ａｚｏｔｏｍｅａｌ（登録商標））＋ＴＸ、アゾトバクターシスツ（Ａｚｏｔｏｂａｃｔｅｒ ｃｙｓｔｓ）（Ｂｉｏｎａｔｕｒａｌ Ｂｌｏｏｍｉｎｇ Ｂｌｏｓｓｏｍｓ（登録商標））＋ＴＸ、バチルスアミロリケファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）＋ＴＸ、バチルスセレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）＋ＴＸ、バチルスキチノスポルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｈｉｔｉｎｏｓｐｏｒｕｓ）菌株ＣＭ－１＋ＴＸ、バチルスキチノスポルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｈｉｔｉｎｏｓｐｏｒｕｓ）菌株ＡＱ７４６＋ＴＸ、バチルスリケニホルミス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｌｉｃｈｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）菌株ＨＢ－２（Ｂｉｏｓｔａｒｔ（商標）Ｒｈｉｚｏｂｏｏｓｔ（登録商標））＋ＴＸ、バチルスリケニホルミス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｌｉｃｈｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）菌株３０８６（ＥｃｏＧｕａｒｄ（登録商標）＋ＴＸ、Ｇｒｅｅｎ Ｒｅｌｅａｆ（登録商標））＋ＴＸ、バチルスシルクランス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｉｒｃｕｌａｎｓ）＋ＴＸ、バチルスフィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）（ＢｉｏＳａｆｅ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＮｅｍ－ＷＰ（登録商標）＋ＴＸ、ＶＯＴｉＶＯ（登録商標））＋ＴＸ、バチルスフィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）菌株Ｉ－１５８２＋ＴＸ、バチルスマセランス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍａｃｅｒａｎｓ）＋ＴＸ、バチルスマリスモルツイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍａｒｉｓｍｏｒｔｕｉ）＋ＴＸ、バチルスメガテリウム（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍｅｇａｔｅｒｉｕｍ）＋ＴＸ、バチルスマイコイデス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍｙｃｏｉｄｅｓ）菌株ＡＱ７２６＋ＴＸ、バチルスパピラエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐａｐｉｌｌａｅ）（Ｍｉｌｋｙ Ｓｐｏｒｅ Ｐｏｗｄｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、バチルスプミルス属の種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、バチルスプミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ）菌株ＧＢ３４（Ｙｉｅｌｄ Ｓｈｉｅｌｄ（登録商標））＋ＴＸ、バチルスプミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ）菌株ＡＱ７１７＋ＴＸ、バチルスプミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ）菌株ＱＳＴ ２８０８（Ｓｏｎａｔａ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂａｌｌａｄ Ｐｌｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、バチルススパヘリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐａｈｅｒｉｃｕｓ）（ＶｅｃｔｏＬｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス属の種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、バチルス属の種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）菌株ＡＱ１７５＋ＴＸ、バチルス属の種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）菌株ＡＱ１７７＋ＴＸ、バチルス属の種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）菌株ＡＱ１７８＋ＴＸ、バチルスサブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＱＳＴ ７１３（ＣＥＡＳＥ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｅｒｅｎａｄｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｒｈａｐｓｏｄｙ（登録商標））＋ＴＸ、バチルスサブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＱＳＴ ７１４（ＪＡＺＺ（登録商標））＋ＴＸ、バチルスサブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＡＱ１５３＋ＴＸ、バチルスサブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＡＱ７４３＋ＴＸ、バチルスサブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＱＳＴ３００２＋ＴＸ、バチルスサブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＱＳＴ３００４＋ＴＸ、バチルスサブチリスｖａｒ．アミロリクエファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ ｖａｒ．ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）菌株ＦＺＢ２４（Ｔａｅｇｒｏ（登録商標）＋ＴＸ、Ｒｈｉｚｏｐｒｏ（登録商標））＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）Ｃｒｙ ２Ａｅ＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）Ｃｒｙ１Ａｂ＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシスアイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ａｉｚａｗａｉ）ＧＣ ９１（Ａｇｒｅｅ（登録商標））＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシスイスラエレンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）（ＢＭＰ１２３（登録商標）＋ＴＸ、Ａｑｕａｂａｃ（登録商標）＋ＴＸ、ＶｅｃｔｏＢａｃ（登録商標））＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシスクルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｋｕｒｓｔａｋｉ）（Ｊａｖｅｌｉｎ（登録商標）＋ＴＸ、Ｄｅｌｉｖｅｒ（登録商標）＋ＴＸ、ＣｒｙＭａｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｏｎｉｄｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｃｕｔｅｌｌａ ＷＰ（登録商標）＋ＴＸ、Ｔｕｒｉｌａｖ ＷＰ （登録商標）＋ＴＸ、Ａｓｔｕｔｏ（登録商標）＋ＴＸ、Ｄｉｐｅｌ ＷＰ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｉｏｂｉｔ（登録商標）＋ＴＸ、Ｆｏｒａｙ（登録商標））＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシスクルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｋｕｒｓｔａｋｉ）ＢＭＰ １２３（Ｂａｒｉｔｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシスクルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｋｕｒｓｔａｋｉ）ＨＤ－１（Ｂｉｏｐｒｏｔｅｃ－ＣＡＦ／３Ｐ（登録商標））＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）菌株ＢＤ＃３２＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）菌株ＡＱ５２＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス変種アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｖａｒ．ａｉｚａｗａｉ）（ＸｅｎＴａｒｉ（登録商標）＋ＴＸ、ＤｉＰｅｌ（登録商標））＋ＴＸ、バクテリア属の種（ｂａｃｔｅｒｉａ ｓｐｐ．）（ＧＲＯＷＭＥＮＤ（登録商標）＋ＴＸ、ＧＲＯＷＳＷＥＥＴ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｈｏｏｔｕｐ（登録商標））＋ＴＸ、クラビパクターミシガンシス（Ｃｌａｖｉｐａｃｔｅｒ ｍｉｃｈｉｇａｎｅｎｓｉｓ）のバクテリオファージ（ＡｇｒｉＰｈａｇｅ（登録商標））＋ＴＸ、Ｂａｋｆｌｏｒ（登録商標）＋ＴＸ、ベアウベリアバッシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）（Ｂｅａｕｇｅｎｉｃ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｒｏｃａｒｉｌ ＷＰ（登録商標））＋ＴＸ、ベアウベリアバッシアナＧＨＡ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ ＧＨＡ）（Ｍｙｃｏｔｒｏｌ ＥＳ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｙｃｏｔｒｏｌ Ｏ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｏｔａｎｉＧｕａｒｄ（登録商標））＋ＴＸ、ベアウベリアブロングニアルチイ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）（Ｅｎｇｅｒｌｉｎｇｓｐｉｌｚ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｃｈｗｅｉｚｅｒ Ｂｅａｕｖｅｒｉａ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｅｌｏｃｏｎｔ（登録商標））＋ＴＸ、ボーベリア属の種（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ボトリチスシネリア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｉａ）＋ＴＸ、ダイズ根粒菌（Ｂｒａｄｙｒｈｉｚｏｂｉｕｍ ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）（ＴｅｒｒａＭａｘ（登録商標））＋ＴＸ、ブレビバチルスブレビス（Ｂｒｅｖｉｂａｃｉｌｌｕｓ ｂｒｅｖｉｓ）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシステネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）（Ｎｏｖｏｄｏｒ（登録商標））＋ＴＸ、ＢｔＢｏｏｓｔｅｒ＋ＴＸ、バークホルデリアセパシア（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｃｅｐａｃｉａ）（Ｄｅｎｙ（登録商標）＋ＴＸ、Ｉｎｔｅｒｃｅｐｔ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｌｕｅ Ｃｉｒｃｌｅ（登録商標））＋ＴＸ、バークホルデリアグラジイ（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｇｌａｄｉｉ）＋ＴＸ、バークホルデリアグラジオリ（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｇｌａｄｉｏｌｉ）＋ＴＸ、バークホルデリア属の種（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、カナディアンチスルファンガス（Ｃａｎａｄｉａｎ ｔｈｉｓｔｌｅ ｆｕｎｇｕｓ）（ＣＢＨ Ｃａｎａｄｉａｎ Ｂｉｏｈｅｒｂｉｃｉｄｅ（登録商標））＋ＴＸ、カンジダブチリ（Ｃａｎｄｉｄａ ｂｕｔｙｒｉ）＋ＴＸ、カンジダファマタ（Ｃａｎｄｉｄａ ｆａｍａｔａ）＋ＴＸ、カンジダフルクツス（Ｃａｎｄｉｄａ ｆｒｕｃｔｕｓ）＋ＴＸ、カンジダグラブラタ（Ｃａｎｄｉｄａ ｇｌａｂｒａｔａ）＋ＴＸ、カンジダグイリエルモンヂイ（Ｃａｎｄｉｄａ ｇｕｉｌｌｉｅｒｍｏｎｄｉｉ）＋ＴＸ、カンジダメリビオシカ（Ｃａｎｄｉｄａ ｍｅｌｉｂｉｏｓｉｃａ）＋ＴＸ、カンジダオレフィラ（Ｃａｎｄｉｄａ ｏｌｅｏｐｈｉｌａ）菌株Ｏ＋ＴＸ、カンジダパラプシロシス（Ｃａｎｄｉｄａ ｐａｒａｐｓｉｌｏｓｉｓ）＋ＴＸ、カンジダペリクロサ（Ｃａｎｄｉｄａ ｐｅｌｌｉｃｕｌｏｓａ）＋ＴＸ、カンジダプルケリマ（Ｃａｎｄｉｄａ ｐｕｌｃｈｅｒｒｉｍａ）＋ＴＸ、カンジダレウカウフィイ（Ｃａｎｄｉｄａ ｒｅｕｋａｕｆｉｉ）＋ＴＸ、カンジダサイトアナ（Ｃａｎｄｉｄａ ｓａｉｔｏａｎａ）（Ｂｉｏ－Ｃｏａｔ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｉｏｃｕｒｅ（登録商標））＋ＴＸ、カンジダサケ（Ｃａｎｄｉｄａ ｓａｋｅ）＋ＴＸ、カンジダ属の種（Ｃａｎｄｉｄａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、
カンジダテニウス（Ｃａｎｄｉｄａ ｔｅｎｉｕｓ）＋ＴＸ、セデセアドラビサエ（Ｃｅｄｅｃｅａ ｄｒａｖｉｓａｅ）＋ＴＸ、セルモナスフラビゲナ（Ｃｅｌｌｕｌｏｍｏｎａｓ ｆｌａｖｉｇｅｎａ）＋ＴＸ、カエトミウムコクリオデス（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｃｏｃｈｌｉｏｄｅｓ）（Ｎｏｖａ－Ｃｉｄｅ（登録商標））＋ＴＸ、カエトミウムグロボスム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）（Ｎｏｖａ－Ｃｉｄｅ（登録商標））＋ＴＸ、クロモバクテリウムサブツガエ（Ｃｈｒｏｍｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｕｂｔｓｕｇａｅ）菌株ＰＲＡＡ４－１Ｔ（Ｇｒａｎｄｅｖｏ（登録商標））＋ＴＸ、クラドスポリウムクラドスポリオイデス（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）＋ＴＸ、クラドスポリウムオキシスポルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）＋ＴＸ、クラドスポリウムクロロセファルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｈｌｏｒｏｃｅｐｈａｌｕｍ）＋ＴＸ、クラドスポリウム属の種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、クラドスポリウムテヌイシマム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｔｅｎｕｉｓｓｉｍｕｍ）＋ＴＸ、クロノスタキスロゼア（Ｃｌｏｎｏｓｔａｃｈｙｓ ｒｏｓｅａ）（ＥｎｄｏＦｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、コレトトリカムアクタタム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ａｃｕｔａｔｕｍ）＋ＴＸ、コニオチリウムミニタンス（Ｃｏｎｉｏｔｈｙｒｉｕｍ ｍｉｎｉｔａｎｓ）（Ｃｏｔａｎｓ ＷＧ（登録商標））＋ＴＸ、コニオチリウム属の種（Ｃｏｎｉｏｔｈｙｒｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、クリプトコッカスアルビダス（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ａｌｂｉｄｕｓ）（ＹＩＥＬＤＰＬＵＳ（登録商標））＋ＴＸ、クリプトコッカスフミコラ（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｈｕｍｉｃｏｌａ）＋ＴＸ、クリプトコッカスインフィルモミニアツス（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｉｎｆｉｒｍｏ－ｍｉｎｉａｔｕｓ）＋ＴＸ、クリプトコッカスラウレンチイ（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｌａｕｒｅｎｔｉｉ）＋ＴＸ、クリプトフレビアロイコトレタグラニュロウイルス（Ｃｒｙｐｔｏｐｈｌｅｂｉａ ｌｅｕｃｏｔｒｅｔａ ｇｒａｎｕｌｏｖｉｒｕｓ）（Ｃｒｙｐｔｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、クプリアビダスカムピネンシス（Ｃｕｐｒｉａｖｉｄｕｓ ｃａｍｐｉｎｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、シジアポモネラグラニュロウイルス（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ ｇｒａｎｕｌｏｖｉｒｕｓ）（ＣＹＤ－Ｘ（登録商標））＋ＴＸ、シジアポモネラグラニュロウイルス（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ ｇｒａｎｕｌｏｖｉｒｕｓ）（Ｍａｄｅｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍａｄｅｘ Ｐｌｕｓ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍａｄｅｘ Ｍａｘ／Ｃａｒｐｏｖｉｒｕｓｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、エビコウヤクタケ（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｌａｅｖｅ）（Ｓｔｕｍｐｏｕｔ（登録商標））＋ＴＸ、シリンドロクラジウム属（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｃｌａｄｉｕｍ）＋ＴＸ、デバリオマイセスハンセニイ（Ｄｅｂａｒｙｏｍｙｃｅｓ ｈａｎｓｅｎｉｉ）＋ＴＸ、ドレックスレラハワイイネンシス（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｈａｗａｉｉｎｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、エンテロバクタークロアカ（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒ ｃｌｏａｃａｅ）＋ＴＸ、エンテロバクターイアカ（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）＋ＴＸ、エントモフトラヴィルレンタ（Ｅｎｔｏｍｏｐｈｔｏｒａ ｖｉｒｕｌｅｎｔａ）（Ｖｅｋｔｏｒ（登録商標））＋ＴＸ、エピコッカムニグラム（Ｅｐｉｃｏｃｃｕｍ ｎｉｇｒｕｍ）＋ＴＸ、エピコッカムプルプラセンス（Ｅｐｉｃｏｃｃｕｍ ｐｕｒｐｕｒａｓｃｅｎｓ）＋ＴＸ、エピコッカム属の種（Ｅｐｉｃｏｃｃｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、フィロバシジウムフロリホルメ（Ｆｉｌｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｆｌｏｒｉｆｏｒｍｅ）＋ＴＸ、フザリウムアクミナタム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ａｃｕｍｉｎａｔｕｍ）＋ＴＸ、フザリウムクラミドスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｈｌａｍｙｄｏｓｐｏｒｕｍ）＋ＴＸ、フザリウム オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）（Ｆｕｓａｃｌｅａｎ（登録商標）／Ｂｉｏｆｏｘ Ｃ（登録商標））＋ＴＸ、フザリウムプラリフェラタム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）＋ＴＸ、フザリウム属の種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、グララクトマイセスゲオトリクム（Ｇａｌａｃｔｏｍｙｃｅｓ ｇｅｏｔｒｉｃｈｕｍ）＋ＴＸ、グリオクラジウムカテヌラタム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｃａｔｅｎｕｌａｔｕｍ）（Ｐｒｉｍａｓｔｏｐ（登録商標）＋ＴＸ、Ｐｒｅｓｔｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、グリオクラジウムロセウム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｒｏｓｅｕｍ）＋ＴＸ、グリオクラジウム属の種（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｓｐｐ．）（ＳｏｉｌＧａｒｄ（登録商標））＋ＴＸ、グリオクラジウムビレンス（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｖｉｒｅｎｓ）（Ｓｏｉｌｇａｒｄ（登録商標））＋ＴＸ、グラニュロウイルス（Ｇｒａｎｕｌｏｖｉｒｕｓ）（Ｇｒａｎｕｐｏｍ（登録商標））＋ＴＸ、ハロバシルスハロフィルス（Ｈａｌｏｂａｃｉｌｌｕｓ ｈａｌｏｐｈｉｌｕｓ）＋ＴＸ、ハロバシルスリトラリス（Ｈａｌｏｂａｃｉｌｌｕｓ ｌｉｔｏｒａｌｉｓ）＋ＴＸ、ハロバシルストルエペリ（Ｈａｌｏｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｒｕｅｐｅｒｉ）＋ＴＸ、ハロモナス属の種（Ｈａｌｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ハロモナススブグラシエスコラ（Ｈａｌｏｍｏｎａｓ ｓｕｂｇｌａｃｉｅｓｃｏｌａ）＋ＴＸ、ハロビブリオバリアビィス（Ｈａｌｏｖｉｂｒｉｏ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）＋ＴＸ、ハンセニアスポラウバルム（Ｈａｎｓｅｎｉａｓｐｏｒａ ｕｖａｒｕｍ）＋ＴＸ、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ）核多核体ウイルス（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）核多角体病ウイルス（Ｇｅｍｓｔａｒ（登録商標））＋ＴＸ、イソフラボン－ホルモノネチン（Ｍｙｃｏｎａｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、クロエケラアピクラタ（Ｋｌｏｅｃｋｅｒａ ａｐｉｃｕｌａｔａ）＋ＴＸ、クロエケラ属の種（Ｋｌｏｅｃｋｅｒａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ラゲニジウムギガンテウム（Ｌａｇｅｎｉｄｉｕｍ ｇｉｇａｎｔｅｕｍ）（Ｌａｇｉｎｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、オンシツコナジラミ（Ｌｅｃａｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｏｎｇｉｓｐｏｒｕｍ）（Ｖｅｒｔｉｂｌａｓｔ（登録商標））＋ＴＸ、レカニシリウムムスカリウム（Ｌｅｃａｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｍｕｓｃａｒｉｕｍ）（Ｖｅｒｔｉｋｉｌ（登録商標））＋ＴＸ、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ）核多角体病ウイルス（Ｄｉｓｐａｒｖｉｒｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、マリノコッカスハロフィルス（Ｍａｒｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｈａｌｏｐｈｉｌｕｓ）＋ＴＸ、メイラゲウラコニギイ（Ｍｅｉｒａ ｇｅｕｌａｋｏｎｉｇｉｉ）＋ＴＸ、メタリジウムアニソプリアエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）（Ｍｅｔ５２（登録商標））＋ＴＸ、メタリジウムアニソプリアエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）（Ｄｅｓｔｒｕｘｉｎ ＷＰ（登録商標））＋ＴＸ、メチニコビアフルチコラ（Ｍｅｔｓｃｈｎｉｋｏｗｉａ ｆｒｕｔｉｃｏｌａ）（Ｓｈｅｍｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、メチニコビアプルケリマ（Ｍｅｔｓｃｈｎｉｋｏｗｉａ ｐｕｌｃｈｅｒｒｉｍａ）＋ＴＸ、ミクロドキウムジメルム（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｄｉｍｅｒｕｍ）（Ａｎｔｉｂｏｔ（登録商標））＋ＴＸ、ミクロモノスポラコエルレア（Ｍｉｃｒｏｍｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｏｅｒｕｌｅａ）＋ＴＸ、ミクロスファエロプシスオクラセア（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒｏｐｓｉｓ ｏｃｈｒａｃｅａ）＋ＴＸ、ムスコドルアルブス（Ｍｕｓｃｏｄｏｒ ａｌｂｕｓ）６２０（Ｍｕｓｃｕｄｏｒ（登録商標））＋ＴＸ、ムスコドルロセウス（Ｍｕｓｃｏｄｏｒ ｒｏｓｅｕｓ）菌株Ａ３－５＋ＴＸ、ミコルヒザエ属の種（Ｍｙｃｏｒｒｈｉｚａｅ ｓｐｐ．）（ＡＭｙｋｏｒ（登録商標）＋ＴＸ、Ｒｏｏｔ Ｍａｘｉｍｉｚｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、ミロテシウムベルカリア（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）菌株ＡＡＲＣ－０２５５（ＤｉＴｅｒａ（登録商標））＋ＴＸ、ＢＲＯＳ ＰＬＵＳ（登録商標）＋ＴＸ、オフィオストマピリフェルム（Ｏｐｈｉｏｓｔｏｍａ ｐｉｌｉｆｅｒｕｍ）菌株Ｄ９７（Ｓｙｌｖａｎｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、パエシロマイセスファリノスス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆａｒｉｎｏｓｕｓ）＋ＴＸ、パエシロマイセスフモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）（ＰＦＲ－９７（登録商標）＋ＴＸ、ＰｒｅＦｅＲａｌ（登録商標））＋ＴＸ、パエシロマイセスリナシヌス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｌｉｎａｃｉｎｕｓ）（Ｂｉｏｓｔａｔ ＷＰ（登録商標））＋ＴＸ、パエシロマイセスリラシヌス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）菌株２５１（ＭｅｌｏＣｏｎ ＷＧ（登録商標））＋ＴＸ、パエニバチルスポリミクサ（Ｐａｅｎｉｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｌｙｍｙｘａ）＋ＴＸ、パントエアアグロメランス（Ｐａｎｔｏｅａ ａｇｇｌｏｍｅｒａｎｓ）（ＢｌｉｇｈｔＢａｎ Ｃ９－１（登録商標））＋ＴＸ、パントエア属の種（Ｐａｎｔｏｅａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、パスツリア属の種（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｓｐｐ．）（Ｅｃｏｎｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、パスツリアニシザワエ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｎｉｓｈｉｚａｗａｅ）＋ＴＸ、
ペニシリウムオーランチオグリセウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ａｕｒａｎｔｉｏｇｒｉｓｅｕｍ）＋ＴＸ、ペニシリウムビライ（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｂｉｌｌａｉ）（Ｊｕｍｐｓｔａｒｔ（登録商標）＋ＴＸ、ＴａｇＴｅａｍ（登録商標））＋ＴＸ、ペニシリウムブレビコンパクタム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｂｒｅｖｉｃｏｍｐａｃｔｕｍ）＋ＴＸ、ペニシリウムフレクエンタンス（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｆｒｅｑｕｅｎｔａｎｓ）＋ＴＸ、ペニシリウムグリセオフルバム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｒｉｓｅｏｆｕｌｖｕｍ）＋ＴＸ、ペニシリウムプルプロゲヌム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｐｕｒｐｕｒｏｇｅｎｕｍ）＋ＴＸ、ペニシリウム属の種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ペニシリウムビリディカタム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｖｉｒｉｄｉｃａｔｕｍ）＋ＴＸ、フレビオプシスゲガンテアン（Ｐｈｌｅｂｉｏｐｓｉｓ ｇｉｇａｎｔｅａｎ）（Ｒｏｔｓｔｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、リン溶解菌（Ｐｈｏｓｐｈｏｍｅａｌ（登録商標））＋ＴＸ、フィトフトラクリプトギア（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃｒｙｐｔｏｇｅａ）＋ＴＸ、フィトフトラパルミボラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｐａｌｍｉｖｏｒａ）（Ｄｅｖｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、ピチアアノマラ（Ｐｉｃｈｉａ ａｎｏｍａｌａ）＋ＴＸ、ピチアグイレルモンディイ（Ｐｉｃｈｉａ ｇｕｉｌｅｒｍｏｎｄｉｉ）＋ＴＸ、ピチアメンブランファイエンス（Ｐｉｃｈｉａ ｍｅｍｂｒａｎａｅｆａｃｉｅｎｓ）＋ＴＸ、ピチアオニキス（Ｐｉｃｈｉａ ｏｎｙｃｈｉｓ）＋ＴＸ、ピチアスチピテス（Ｐｉｃｈｉａ ｓｔｉｐｉｔｅｓ）＋ＴＸ、緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）＋ＴＸ、シュードモナスアウレオファシエンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｕｒｅｏｆａｓｃｉｅｎｓ）（Ｓｐｏｔ－Ｌｅｓｓ Ｂｉｏｆｕｎｇｉｃｉｄｅ（登録商標））＋ＴＸ、シュードモナスセパシア（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｃｅｐａｃｉａ）＋ＴＸ、シュードモナスクロロラフィス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｃｈｌｏｒｏｒａｐｈｉｓ）（ＡｔＥｚｅ（登録商標））＋ＴＸ、シュードモナスコルゲート（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｃｏｒｒｕｇａｔｅ）＋ＴＸ、シュードモナスフルオレッセンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｓ）菌株Ａ５０６（ＢｌｉｇｈｔＢａｎ Ａ５０６（登録商標））＋ＴＸ、シュードモナスプチダ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｐｕｔｉｄａ）＋ＴＸ、シュードモナスリアクタンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｒｅａｃｔａｎｓ）＋ＴＸ、シュードモナス属の種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、シュードモナスシリンガエ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ）（Ｂｉｏ－Ｓａｖｅ（登録商標））＋ＴＸ、シュードモナスビリジフラバ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｖｉｒｉｄｉｆｌａｖａ）＋ＴＸ、蛍光菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎｓ ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｓ）（Ｚｅｑｕａｎｏｘ（登録商標））＋ＴＸ、シュードジマフロクロッサ（Ｐｓｅｕｄｏｚｙｍａ ｆｌｏｃｃｕｌｏｓａ）菌株ＰＦ－Ａ２２ ＵＬ（Ｓｐｏｒｏｄｅｘ Ｌ（登録商標））＋ＴＸ、プッシニアカナリクラタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔａ）＋ＴＸ、プッシニアトラスペオス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｔｈｌａｓｐｅｏｓ）（Ｗｏｏｄ Ｗａｒｒｉｏｒ（登録商標））＋ＴＸ、ピシウムパロエカンドルム（（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｐａｒｏｅｃａｎｄｒｕｍ）＋ＴＸ、ピシウムオリガンドラム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｏｌｉｇａｎｄｒｕｍ）（Ｐｏｌｙｇａｎｄｒｏｎ（登録商標）＋ＴＸ、Ｐｏｌｙｖｅｒｓｕｍ（登録商標））＋ＴＸ、ピシウムペリプロクム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｐｅｒｉｐｌｏｃｕｍ）＋ＴＸ、ラネラアクアチリス（Ｒｈａｎｅｌｌａ ａｑｕａｔｉｌｉｓ）＋ＴＸ、ラネラ属の種（Ｒｈａｎｅｌｌａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、根粒菌（Ｄｏｒｍａｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｖａｕｌｔ（登録商標））＋ＴＸ、リゾクトニア属の種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）＋ＴＸ、ロドコッカスグロベルルス（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ ｇｌｏｂｅｒｕｌｕｓ）菌株ＡＱ７１９＋ＴＸ、ロドスポリジウムディオボバタム（Ｒｈｏｄｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｄｉｏｂｏｖａｔｕｍ）＋ＴＸ、ロドスポリジウムトルロイデス（Ｒｈｏｄｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｔｏｒｕｌｏｉｄｅｓ）＋ＴＸ、ロドトルラ属の種（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ドトトルラグルチニス（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｇｌｕｔｉｎｉｓ）＋ＴＸ、ロドトルラグラミニス（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）＋ＴＸ、ロドトルラムシラグノサ（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｍｕｃｉｌａｇｎｏｓａ）＋ＴＸ、ロドトルラルブラ（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｒｕｂｒａ）＋ＴＸ、サッカロマイセスセレビシエ（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅ）＋ＴＸ、サリノコッカスロセウス（Ｓａｌｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｒｏｓｅｕｓ）＋ＴＸ、スクレロチニアミノル（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｍｉｎｏｒ）＋ＴＸ、スクレロチニアミノル（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｍｉｎｏｒ）（ＳＡＲＲＩＴＯＲ（登録商標））＋ＴＸ、シタリジウム属の種（Ｓｃｙｔａｌｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、シタリジウムウレジニコラ（Ｓｃｙｔａｌｉｄｉｕｍ ｕｒｅｄｉｎｉｃｏｌａ）＋ＴＸ、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）核多角体病ウイルス（Ｓｐｏｄ－Ｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｐｅｘｉｔ（登録商標））＋ＴＸ、セラチアマルセセンス（Ｓｅｒｒａｔｉａ ｍａｒｃｅｓｃｅｎｓ）＋ＴＸ、セラチアプリムシカ（Ｓｅｒｒａｔｉａ ｐｌｙｍｕｔｈｉｃａ）＋ＴＸ、セラチア属の種（Ｓｅｒｒａｔｉａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ソルダリアフィミコラ（Ｓｏｒｄａｒｉａ ｆｉｍｉｃｏｌａ）＋ＴＸ、エジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）核多核体ウイルス（Ｌｉｔｔｏｖｉｒ（登録商標））＋ＴＸ、スポロボロミセスロセウス（Ｓｐｏｒｏｂｏｌｏｍｙｃｅｓ ｒｏｓｅｕｓ）＋ＴＸ、ステノトロホモナスマルトフィリア（Ｓｔｅｎｏｔｒｏｐｈｏｍｏｎａｓ ｍａｌｔｏｐｈｉｌｉａ）＋ＴＸ、ストレプトマイセスアヒグロスコピクス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ａｈｙｇｒｏｓｃｏｐｉｃｕｓ）＋ＴＸ、ストレプトマイセスアルバドンカス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ａｌｂａｄｕｎｃｕｓ）＋ＴＸ、ストレプトマイセスエクサホリアテス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｅｘｆｏｌｉａｔｅｓ）＋ＴＸ、ストレプトマイセスガルブス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｇａｌｂｕｓ）＋ＴＸ、ストレプトマイセスグリセオプラヌス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｇｒｉｓｅｏｐｌａｎｕｓ）＋ＴＸ、ストレプトマイセスグリセオビリディス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｇｒｉｓｅｏｖｉｒｉｄｉｓ）（Ｍｙｃｏｓｔｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、ストレプトマイセスリディクス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｌｙｄｉｃｕｓ）（Ａｃｔｉｎｏｖａｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、ストレプトマイセスリディクス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｌｙｄｉｃｕｓ）ＷＹＥＣ－１０８（ＡｃｔｉｎｏＧｒｏｗ（登録商標））＋ＴＸ、ストレプトマイセスビオラセウス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｖｉｏｌａｃｅｕｓ）＋ＴＸ、チレチオプシスミノル（Ｔｉｌｌｅｔｉｏｐｓｉｓ ｍｉｎｏｒ）＋ＴＸ、チレチオプシス属の種（Ｔｉｌｌｅｔｉｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、トリコデルマアスペレルム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｓｐｅｒｅｌｌｕｍ）（Ｔ３４ Ｂｉｏｃｏｎｔｒｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマガムシイ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｇａｍｓｉｉ）（Ｔｅｎｅｔ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマアトロビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）（Ｐｌａｎｔｍａｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマハマツム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｍａｔｕｍ）ＴＨ ３８２＋ＴＸ、トリコデルマハルジアヌムリファイ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ ｒｉｆａｉ）（Ｍｙｃｏｓｔａｒ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマハルジアヌム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ）Ｔ－２２（Ｔｒｉａｎｕｍ－Ｐ（登録商標）＋ＴＸ、ＰｌａｎｔＳｈｉｅｌｄ ＨＣ（登録商標）＋ＴＸ、ＲｏｏｔＳｈｉｅｌｄ（登録商標）＋ＴＸ、Ｔｒｉａｎｕｍ－Ｇ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマハルジアヌム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ）Ｔ－３９（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマインハマツム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｉｎｈａｍａｔｕｍ）＋ＴＸ、トリコデルマコニンギイ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｋｏｎｉｎｇｉｉ）＋ＴＸ、トリコデルマ属の種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）ＬＣ ５２（Ｓｅｎｔｉｎｅｌ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマリグノルム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｌｉｇｎｏｒｕｍ）＋ＴＸ、トリコデルマロンギブラキアツム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｌｏｎｇｉｂｒａｃｈｉａｔｕｍ）＋ＴＸ、トリコデルマポリスポルム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｐｏｌｙｓｐｏｒｕｍ）（Ｂｉｎａｂ Ｔ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマタクシ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｔａｘｉ）＋ＴＸ、トリコデルマビレンス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｅｎｓ）＋ＴＸ、トリコデルマビレンス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｅｎｓ）（旧名グリオクラジウムビレンス（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｖｉｒｅｎｓ）ＧＬ－２１）（ＳｏｉｌＧｕａｒｄ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）＋ＴＸ、トリコデルマビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）菌株ＩＣＣ ０８０（Ｒｅｍｅｄｉｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、トリコスポロンプルランス（Ｔｒｉｃｈｏｓｐｏｒｏｎ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）＋ＴＸ、トリコスポロン属の種（Ｔｒｉｃｈｏｓｐｏｒｏｎ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、トリコテシウム属の種（Ｔｒｉｃｈｏｔｈｅｃｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、トリコテシウムロセウム（Ｔｒｉｃｈｏｔｈｅｃｉｕｍ ｒｏｓｅｕｍ）＋ＴＸ、アカエガマノホタケ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｐｈａｃｏｒｒｈｉｚａ）菌株９４６７０＋ＴＸ、アカエガマノホタケ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｐｈａｃｏｒｒｈｉｚａ）菌株９４６７１＋ＴＸ、ウロクラディウムアトラム（Ｕｌｏｃｌａｄｉｕｍ ａｔｒｕｍ）＋ＴＸ、ウロクラディウムオウデマンシイ（Ｕｌｏｃｌａｄｉｕｍ ｏｕｄｅｍａｎｓｉｉ）（Ｂｏｔｒｙ－Ｚｅｎ（登録商標））＋ＴＸ、ウスチラゴマイディス（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｍａｙｄｉｓ）＋ＴＸ、様々な細菌及び補助微量栄養素（Ｎａｔｕｒａｌ ＩＩ（登録商標））＋ＴＸ、様々な真菌（Ｍｉｌｌｅｎｎｉｕｍ Ｍｉｃｒｏｂｅｓ（登録商標））＋ＴＸ、ベルチシリウムクラミドスポリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｃｈｌａｍｙｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）＋ＴＸ、ベルチシリウムレカニイ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）（Ｍｙｃｏｔａｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｖｅｒｔａｌｅｃ（登録商標））＋ＴＸ、Ｖｉｐ３Ａａ２０（ＶＩＰｔｅｒａ（登録商標））＋ＴＸ、ビルギバクリルスマリスモルツイ（Ｖｉｒｇｉｂａｃｌｉｌｌｕｓ ｍａｒｉｓｍｏｒｔｕｉ）＋ＴＸ、キサントモナス カムペストリスｐｖ．ポアエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．Ｐｏａｅ）（Ｃａｍｐｅｒｉｃｏ（登録商標））＋ＴＸ、ゼノラブダスボビエニイ（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｂｏｖｉｅｎｉｉ）＋ＴＸ、ゼノラブダスネマトフィルス（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｎｅｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ）；
以下を含む植物抽出物：松油（Ｒｅｔｅｎｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、アザジラクチン（Ｐｌａｓｍａ Ｎｅｅｍ Ｏｉｌ（登録商標）＋ＴＸ、ＡｚａＧｕａｒｄ（登録商標）＋ＴＸ、ＭｅｅｍＡｚａｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｏｌｔ－Ｘ（登録商標）＋ＴＸ、植物性の昆虫成長制御剤（Ｂｏｔａｎｉｃａｌ ＩＧＲ）（Ｎｅｅｍａｚａｄ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｅｍｉｘ（登録商標））＋ＴＸ、ナタネ油（Ｌｉｌｌｙ Ｍｉｌｌｅｒ Ｖｅｇｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、アメリカアリタソウ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｍｂｒｏｓｉｏｉｄｅｓ ｎｅａｒ ａｍｂｒｏｓｉｏｉｄｅｓ）（Ｒｅｑｕｉｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、キク属（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ）抽出物（Ｃｒｉｓａｎｔ（登録商標））＋ＴＸ、ニーム油の抽出物（Ｔｒｉｌｏｇｙ（登録商標））＋ＴＸ、シソ科植物（Ｌａｂｉａｔａｅ）の精油（Ｂｏｔａｎｉａ（登録商標））＋ＴＸ、クローブローズマリーペパーミント及びタイム油の抽出物（Ｇａｒｄｅｎ ｉｎｓｅｃｔ ｋｉｌｌｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、グリシンベタイン（Ｇｒｅｅｎｓｔｉｍ（登録商標））＋ＴＸ、ニンニク＋ＴＸ、レモングラス油（ＧｒｅｅｎＭａｔｃｈ（登録商標））＋ＴＸ、ニーム油＋ＴＸ、イヌハッカ（Ｎｅｐｅｔａ ｃａｔａｒｉａ）（キャットニップ油）＋ＴＸ、イヌハッカ（Ｎｅｐｅｔａ ｃａｔａｒｉｎａ）＋ＴＸ、ニコチン＋ＴＸ、オレガノ油（ＭｏｓｓＢｕｓｔｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、ゴマ科植物（Ｐｅｄａｌｉａｃｅａｅ）油（Ｎｅｍａｔｏｎ（登録商標））＋ＴＸ、除虫菊＋ＴＸ、シャボンノキ（Ｑｕｉｌｌａｊａ ｓａｐｏｎａｒｉａ）（ＮｅｍａＱ（登録商標））＋ＴＸ、オオイタドリ（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）（Ｒｅｇａｌｉａ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓａｋａｌｉａ（登録商標））＋ＴＸ、ロテノン（Ｅｃｏ Ｒｏｔｅｎ（登録商標））＋ＴＸ、ミカン科植物（Ｒｕｔａｃｅａｅ）抽出物（Ｓｏｌｅｏ（登録商標））＋ＴＸ、大豆油（Ｏｒｔｈｏ ｅｃｏｓｅｎｓｅ（登録商標））＋ＴＸ、ティーツリー油（Ｔｉｍｏｒｅｘ Ｇｏｌｄ（登録商標））＋ＴＸ、タイム油＋ＴＸ、ＡＧＮＩＱＵＥ（登録商標）ＭＭＦ＋ＴＸ、ＢｕｇＯｉｌ（登録商標）＋ＴＸ、ローズマリーゴマペパーミントタイム及びシナモン抽出物の混合物（ＥＦ ３００（登録商標））＋ＴＸ、クローブローズマリー及びペパーミント抽出物の混合物（ＥＦ ４００（登録商標））＋ＴＸ、クローブペパーミントニンニク油及びミントの混合物（Ｓｏｉｌ Ｓｈｏｔ（登録商標））＋ＴＸ、カオリン（Ｓｃｒｅｅｎ（登録商標））＋ＴＸ、褐藻類の貯蔵グルカン（Ｌａｍｉｎａｒｉｎ（登録商標））；
以下のものを含むフェロモン：クロネハイイロヒメハマキ（ｂｌａｃｋｈｅａｄｅｄ ｆｉｒｅｗｏｒｍ）フェロモン（３Ｍ Ｓｐｒａｙａｂｌｅ Ｂｌａｃｋｈｅａｄｅｄ Ｆｉｒｅｗｏｒｍ Ｐｈｅｒｏｍｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、コドリンガ（Ｃｏｄｌｉｎｇ Ｍｏｔｈ）フェロモン（Ｐａｒａｍｏｕｎｔ ｄｉｓｐｅｎｓｅｒ－（ＣＭ）／Ｉｓｏｍａｔｅ Ｃ－Ｐｌｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、グレープベリーモス（Ｇｒａｐｅ Ｂｅｒｒｙ Ｍｏｔｈ）フェロモン（３Ｍ ＭＥＣ－ＧＢＭ Ｓｐｒａｙａｂｌｅ Ｐｈｅｒｏｍｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、ハマキガ科のガ（Ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）フェロモン（３Ｍ ＭＥＣ－ＬＲ Ｓｐｒａｙａｂｌｅ Ｐｈｅｒｏｍｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、Ｍｕｓｃａｍｏｎｅ（Ｓｎｉｐ７ Ｆｌｙ Ｂａｉｔ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｔａｒｂａｒ Ｐｒｅｍｉｕｍ Ｆｌｙ Ｂａｉｔ（登録商標））＋ＴＸ、ナシヒメシンクイ（Ｏｒｉｅｎｔａｌ Ｆｒｕｉｔ Ｍｏｔｈ）フェロモン（３Ｍ ｏｒｉｅｎｔａｌ ｆｒｕｉｔ ｍｏｔｈ ｓｐｒａｙａｂｌｅ ｐｈｅｒｏｍｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、スカシバガ科のガ（Ｐｅａｃｈｔｒｅｅ Ｂｏｒｅｒ）フェロモン（Ｉｓｏｍａｔｅ－Ｐ（登録商標））＋ＴＸ、トマトピンワーム（Ｔｏｍａｔｏ Ｐｉｎｗｏｒｍ）フェロモン（３Ｍ Ｓｐｒａｙａｂｌｅ ｐｈｅｒｏｍｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、Ｅｎｔｏｓｔａｔ粉末（ヤシの木からの抽出物）（Ｅｘｏｓｅｘ ＣＭ（登録商標））＋ＴＸ、（Ｅ＋ＴＸ，Ｚ＋ＴＸ，Ｚ）－３＋ＴＸ、８＋ＴＸ、１１テトラデカトリエニルアセテート＋ＴＸ、（Ｚ＋ＴＸ，Ｚ＋ＴＸ，Ｅ）－７＋ＴＸ、１１＋ＴＸ、１３－ヘキサデカトリエナール＋ＴＸ、（Ｅ＋ＴＸ，Ｚ）－７＋ＴＸ，９－ドデカジエン－１－イルアセテート＋ＴＸ、２－メチル－１－ブタノール＋ＴＸ、酢酸カルシウム＋ＴＸ、Ｓｃｅｎｔｕｒｉｏｎ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｉｏｌｕｒｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｃｈｅｃｋ－Ｍａｔｅ（登録商標）＋ＴＸ、ラバンズリルセネシオアート（Ｌａｖａｎｄｕｌｙｌ ｓｅｎｅｃｉｏａｔｅ）；
以下を含む生物（Ｍａｃｒｏｂｉａｌｓ）：アブラコバチ（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）＋ＴＸ、エルビアブラバチ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｅｒｖｉ）（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ－Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、アセロファガス・パパイヤ（Ａｃｅｒｏｐｈａｇｕｓ ｐａｐａｙａ）＋ＴＸ、フタモンテントウ（Ａｄａｌｉａ ｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）（Ａｄａｌｉａ－Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、フタモンテントウ（Ａｄａｌｉａ ｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）（Ａｄａｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、フタモンテントウ（Ａｄａｌｉａ ｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）（Ａｐｈｉｄａｌｉａ（登録商標））＋ＴＸ、アゲニアスピス・シトリコラ（Ａｇｅｎｉａｓｐｉｓ ｃｉｔｒｉｃｏｌａ）＋ＴＸ、アゲニアスピス・フシコリス（Ａｇｅｎｉａｓｐｉｓ ｆｕｓｃｉｃｏｌｌｉｓ）＋ＴＸ、アンブリセイウス・アンデルソニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ａｎｄｅｒｓｏｎｉ）（Ａｎｄｅｒｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ａｎｄｅｒｓｏｎｉ－Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、アンブリセイウス・カリフォルニクス（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）（Ａｍｂｌｙｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｐｉｃａｌ（登録商標））＋ＴＸ、アンブリセイウス・ククメリス（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）（Ｔｈｒｉｐｅｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｕｇｌｉｎｅ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ（登録商標））＋ＴＸ、アンブリセイウス・ファラキス（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｆａｌｌａｃｉｓ）（Ｆａｌｌａｃｉｓ（登録商標））＋ＴＸ、スワルスキーカブリダニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｓｗｉｒｓｋｉｉ）（Ｂｕｇｌｉｎｅ ｓｗｉｒｓｋｉｉ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｗｉｒｓｋｉｉ－Ｍｉｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、ケナガカブリダニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｗｏｍｅｒｓｌｅｙｉ）（ＷｏｍｅｒＭｉｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、アミツス・ヘスペリヅム（Ａｍｉｔｕｓ ｈｅｓｐｅｒｉｄｕｍ）＋ＴＸ、アナグルス・アトムス（Ａｎａｇｒｕｓ ａｔｏｍｕｓ）＋ＴＸ、アナギルス・フスシベントリス（Ａｎａｇｙｒｕｓ ｆｕｓｃｉｖｅｎｔｒｉｓ）＋ＴＸ、アナギルス・カマリ（Ａｎａｇｙｒｕｓ ｋａｍａｌｉ）＋ＴＸ、Ａｎａｇｙｒｕｓ ｌｏｅｃｋｉ＋ＴＸ、アナギルス・シュードコッカス（Ａｎａｇｙｒｕｓ ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｉ）（Ｃｉｔｒｉｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、アニセツス・ベネフィクス（Ａｎｉｃｅｔｕｓ ｂｅｎｅｆｉｃｅｓ）＋ＴＸ、ゾウムシコガネコバチ（Ａｎｉｓｏｐｔｅｒｏｍａｌｕｓ ｃａｌａｎｄｒａｅ）＋ＴＸ、アントコリス・ネモラリス（Ａｎｔｈｏｃｏｒｉｓ ｎｅｍｏｒａｌｉｓ）（Ａｎｔｈｏｃｏｒｉｓ－Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、アブラコバチ（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）（Ａｐｈｅｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ａｐｈｉｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、アフェリヌス・アシキス（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｓｙｃｈｉｓ）＋ＴＸ、アフィジウス・コレマニ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｃｏｌｅｍａｎｉ）（Ａｐｈｉｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、エルビアブラバチ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｅｒｖｉ）（Ｅｒｖｉｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、アフィジウス・ギフエンシス（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｇｉｆｕｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、アフィジウス・マトリカリアエ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｍａｔｒｉｃａｒｉａｅ）（Ａｐｈｉｐａｒ－Ｍ（登録商標））＋ＴＸ、アフィドレテス・アフィディマイザ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）（Ａｐｈｉｄｅｎｄ（登録商標））＋ＴＸ、アフィドレテス・アフィディマイザ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）（Ａｐｈｉｄｏｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、アフィチス・リングナネンシス（Ａｐｈｙｔｉｓ ｌｉｎｇｎａｎｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、アフィチス・メリヌス（Ａｐｈｙｔｉｓ ｍｅｌｉｎｕｓ）＋ＴＸ、アプロストセツス・ヘゲノウィイ（Ａｐｒｏｓｔｏｃｅｔｕｓ ｈａｇｅｎｏｗｉｉ）＋ＴＸ、アセタ・コリアリア（Ａｔｈｅｔａ ｃｏｒｉａｒｉａ）（Ｓｔａｐｈｙｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、マルハナバチ属（Ｂｏｍｂｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、セイヨウオオマルハナバチ（Ｂｏｍｂｕｓ ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ）（Ｎａｔｕｐｏｌ Ｂｅｅｈｉｖｅ（登録商標））＋ＴＸ、セイヨウオオマルハナバチ（Ｂｏｍｂｕｓ ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ）（Ｂｅｅｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｔｒｉｐｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、セファロノミア・ステファノデリス（Ｃｅｐｈａｌｏｎｏｍｉａ ｓｔｅｐｈａｎｏｄｅｒｉｓ）＋ＴＸ、チノコルス・ニグリツス（Ｃｈｉｌｏｃｏｒｕｓ ｎｉｇｒｉｔｕｓ）＋ＴＸ、ヤマトクサカゲロウ（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｃａｒｎｅａ）（Ｃｈｒｙｓｏｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、ヤマトクサカゲロウ（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｃａｒｎｅａ）（Ｃｈｒｙｓｏｐａ（登録商標））＋ＴＸ、クリソペルラ・ルフィラブリス（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｒｕｆｉｌａｂｒｉｓ）＋ＴＸ、シロスピルス・インゲヌウス（Ｃｉｒｒｏｓｐｉｌｕｓ ｉｎｇｅｎｕｕｓ）＋ＴＸ、シロスピルス・クアドリストリアツス（Ｃｉｒｒｏｓｐｉｌｕｓ ｑｕａｄｒｉｓｔｒｉａｔｕｓ）＋ＴＸ、シトロスチクス・フィロクニストイデス（Ｃｉｔｒｏｓｔｉｃｈｕｓ ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｏｉｄｅｓ）＋ＴＸ、クロステロセルス・カマエレオン（Ｃｌｏｓｔｅｒｏｃｅｒｕｓ ｃｈａｍａｅｌｅｏｎ）＋ＴＸ、クロステロセルス属（Ｃｌｏｓｔｅｒｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、コシドキセノイデス・ペルミヌツス（Ｃｏｃｃｉｄｏｘｅｎｏｉｄｅｓ ｐｅｒｍｉｎｕｔｕｓ）（Ｐｌａｎｏｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、コッコファグス・コウペリ（Ｃｏｃｃｏｐｈａｇｕｓ ｃｏｗｐｅｒｉ）＋ＴＸ、コッコファグス・リシムニア（Ｃｏｃｃｏｐｈａｇｕｓ ｌｙｃｉｍｎｉａ）＋ＴＸ、キアシサムライコマユバチ（Ｃｏｔｅｓｉａ ｆｌａｖｉｐｅｓ）＋ＴＸ、コナガサムライコマユバチ（Ｃｏｔｅｓｉａ ｐｌｕｔｅｌｌａｅ）＋ＴＸ、ツマアカオオテントウムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌａｅｍｕｓ ｍｏｎｔｒｏｕｚｉｅｒｉ）（Ｃｒｙｐｔｏｂｕｇ（登録商標）＋ＴＸ、Ｃｒｙｐｔｏｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、キムネタマキスイ（Ｃｙｂｏｃｅｐｈａｌｕｓ ｎｉｐｐｏｎｉｃｕｓ）＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）（Ｍｉｎｕｓａ（登録商標））＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）（Ｄｉｍｉｎｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、デルファスツス・カタリナエ（Ｄｅｌｐｈａｓｔｕｓ ｃａｔａｌｉｎａｅ）（Ｄｅｌｐｈａｓｔｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、デルファスツス・プシルス（Ｄｅｌｐｈａｓｔｕｓ ｐｕｓｉｌｌｕｓ）＋ＴＸ、ジアカスミモルファ・クラウシイ（Ｄｉａｃｈａｓｍｉｍｏｒｐｈａ ｋｒａｕｓｉｉ）＋ＴＸ、ジアカスミモルファ・ロンギカウダタ（Ｄｉａｃｈａｓｍｉｍｏｒｐｈａ ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔａ）＋ＴＸ、ジアパルシス・ジュクンダ（Ｄｉａｐａｒｓｉｓ ｊｕｃｕｎｄａ）＋ＴＸ、ジアホレンシルツス・アリガレンシス（Ｄｉａｐｈｏｒｅｎｃｙｒｔｕｓ ａｌｉｇａｒｈｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）（Ｍｉｇｌｙｐｈｕｓ（登録商標）＋ＴＸ、Ｄｉｇｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）（ＤａｃＤｉｇｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｉｎｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、ディベルシネルブス属（Ｄｉｖｅｒｓｉｎｅｒｖｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、エンカルシア・シトリナ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｃｉｔｒｉｎａ）＋ＴＸ、オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｆｏｒｍｏｓａ）（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｍａｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｎｃａｒｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｎ－Ｓｔｒｉｐ（登録商標））＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（Ｅｎｅｒｍｉｘ（登録商標））＋ＴＸ、エンカルシア・グアデロウパエ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｇｕａｄｅｌｏｕｐａｅ）＋ＴＸ、エンカルシア・ハンティエンシス（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｈａｉｔｉｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、ホソヒラタアブ（Ｅｐｉｓｙｒｐｈｕｓ ｂａｌｔｅａｔｕｓ）（Ｓｙｒｐｈｉｄｅｎｄ（登録商標））＋ＴＸ、エレトモセリス・シフォニニ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｉｓ ｓｉｐｈｏｎｉｎｉ）＋ＴＸ、エレトモセルス・カリフォルニクス（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（Ｅｒｃａｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｒｅｔｌｉｎｅ ｅ（登録商標））＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（Ｂｅｍｉｍｉｘ（登録商標））＋ＴＸ、エレトモセルス・ハヤチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｈａｙａｔｉ）＋ＴＸ、エレトモセルス・ムンヅス（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｍｕｎｄｕｓ）（Ｂｅｍｉｐａｒ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｒｅｔｌｉｎｅ ｍ（登録商標））＋ＴＸ、エレトモセルス・シフォニニ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｓｉｐｈｏｎｉｎｉ）＋ＴＸ、エキソコムス・クアドリプスツラツス（Ｅｘｏｃｈｏｍｕｓ ｑｕａｄｒｉｐｕｓｔｕｌａｔｕｓ）＋ＴＸ、フェルチエラ・アカリスガ（Ｆｅｌｔｉｅｌｌａ ａｃａｒｉｓｕｇａ）（Ｓｐｉｄｅｎｄ（登録商標））＋ＴＸ、フェルチエラ・アカリスガ（Ｆｅｌｔｉｅｌｌａ ａｃａｒｉｓｕｇａ）（Ｆｅｌｔｉｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、フォピウス・アリサヌス（Ｆｏｐｉｕｓ ａｒｉｓａｎｕｓ）＋ＴＸ、フォピウス・セラチチボルス（Ｆｏｐｉｕｓ ｃｅｒａｔｉｔｉｖｏｒｕｓ）＋ＴＸ、ホルモノネチン（Ｗｉｒｌｅｓｓ Ｂｅｅｈｏｍｅ（登録商標））＋ＴＸ、アリガタシマアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｖｅｓｐｉｆｏｒｍｉｓ）（Ｖｅｓｐｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、ガレンドロムス・オシデンタリス（Ｇａｌｅｎｄｒｏｍｕｓ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）＋ＴＸ、
ゴニオズス・レグネリ（Ｇｏｎｉｏｚｕｓ ｌｅｇｎｅｒｉ）＋ＴＸ、シマメイガコマユバチ（Ｈａｂｒｏｂｒａｃｏｎ ｈｅｂｅｔｏｒ）＋ＴＸ、ナミテントウ（Ｈａｒｍｏｎｉａ ａｘｙｒｉｄｉｓ）（ＨａｒｍｏＢｅｅｔｌｅ（登録商標））＋ＴＸ、ヘテロラブディティス属（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｓｐｐ．）（Ｌａｗｎ Ｐａｔｒｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ）（ＮｅｍａＳｈｉｅｌｄ ＨＢ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｍａｓｅｅｋ（登録商標）＋ＴＸ、Ｔｅｒｒａｎｅｍ－Ｎａｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｔｅｒｒａｎｅｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｌａｒｖａｎｅｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂ－Ｇｒｅｅｎ（登録商標）＋ＴＸ、ＮｅｍＡｔｔａｃｋ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｍａｔｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、ヘテロラブディティス・メジディス（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｍｅｇｉｄｉｓ）（Ｎｅｍａｓｙｓ Ｈ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＮｅｍ Ｈ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｘｈｉｂｉｔｌｉｎｅ ｈｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｌａｒｖａｎｅｍ－Ｍ（登録商標））＋ＴＸ、サカハチテントウ（Ｈｉｐｐｏｄａｍｉａ ｃｏｎｖｅｒｇｅｎｓ）＋ＴＸ、ヒポアスピス・アクレイファー（Ｈｙｐｏａｓｐｉｓ ａｃｕｌｅｉｆｅｒ）（Ａｃｕｌｅｉｆｅｒ－Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｎｔｏｍｉｔｅ－Ａ（登録商標））＋ＴＸ、ヒポアスピス・ミルス（Ｈｙｐｏａｓｐｉｓ ｍｉｌｅｓ）（Ｈｙｐｏｌｉｎｅ ｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｎｔｏｍｉｔｅ－Ｍ（登録商標））＋ＴＸ、ルバリア・レウコスポイデス（Ｌｂａｌｉａ ｌｅｕｃｏｓｐｏｉｄｅｓ）＋ＴＸ、レカノイデウス・フロシシムス（Ｌｅｃａｎｏｉｄｅｕｓ ｆｌｏｃｃｉｓｓｉｍｕｓ）＋ＴＸ、レモファグス・エラブンヅス（Ｌｅｍｏｐｈａｇｕｓ ｅｒｒａｂｕｎｄｕｓ）＋ＴＸ、レプトマスチデア・アブノルミス（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｄｅａ ａｂｎｏｒｍｉｓ）＋ＴＸ、レプトマスチクス・ダクチロピ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｄａｃｔｙｌｏｐｉｉ）（Ｌｅｐｔｏｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、レプトマスチクス・エポナ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｅｐｏｎａ）＋ＴＸ、リンドルス・ロファンタエ（Ｌｉｎｄｏｒｕｓ ｌｏｐｈａｎｔｈａｅ）＋ＴＸ、リポレクシス・オレグマエ（Ｌｉｐｏｌｅｘｉｓ ｏｒｅｇｍａｅ）＋ＴＸ、ルシリア・カエサル（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃａｅｓａｒ）（Ｎａｔｕｆｌｙ（登録商標））＋ＴＸ、リシフレブス・テスタケイペス（Ｌｙｓｉｐｈｌｅｂｕｓ ｔｅｓｔａｃｅｉｐｅｓ）＋ＴＸ、マクロロフス・カリギノスス（Ｍａｃｒｏｌｏｐｈｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）（Ｍｉｒｉｃａｌ－Ｎ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍａｃｒｏｌｉｎｅ ｃ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｉｒｉｃａｌ（登録商標））＋ＴＸ、メソセイウルス・ロンギペス（Ｍｅｓｏｓｅｉｕｌｕｓ ｌｏｎｇｉｐｅｓ）＋ＴＸ、メタフィクス・フラブス（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ ｆｌａｖｕｓ）＋ＴＸ、メタフィクス・ロウンスブリイ（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ ｌｏｕｎｓｂｕｒｙｉ）＋ＴＸ、ミクロムス・アングラツス（Ｍｉｃｒｏｍｕｓ ａｎｇｕｌａｔｕｓ）（Ｍｉｌａｃｅｗｉｎｇ（登録商標））＋ＴＸ、ミクロテリス・フラブス（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｙｓ ｆｌａｖｕｓ）＋ＴＸ、ムスシディフラクス・ラポトレルス（Ｍｕｓｃｉｄｉｆｕｒａｘ ｒａｐｔｏｒｅｌｌｕｓ）及びスパランギア・カメロニ（Ｓｐａｌａｎｇｉａ ｃａｍｅｒｏｎｉ）（Ｂｉｏｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、ネオドリイヌス・チフロシバエ（Ｎｅｏｄｒｙｉｎｕｓ ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａｅ）＋ＴＸ、ミヤコカブリダニ（Ｎｅｏｓｅｉｕｌｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）＋ＴＸ、ネオセイウルス・ククメリス（Ｎｅｏｓｅｉｕｌｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）（ＴＨＲＹＰＥＸ（登録商標））＋ＴＸ、ネオセイウルス・ファラシス（Ｎｅｏｓｅｉｕｌｕｓ ｆａｌｌａｃｉｓ）＋ＴＸ、ネシディオコリス・テヌイス（Ｎｅｓｉｄｅｏｃｏｒｉｓ ｔｅｎｕｉｓ）（ＮｅｓｉｄｉｏＢｕｇ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｓｉｂｕｇ（登録商標））＋ＴＸ、オフィラ・アエネセンス（Ｏｐｈｙｒａ ａｅｎｅｓｃｅｎｓ）（Ｂｉｏｆｌｙ（登録商標））＋ＴＸ、シノビハナカメムシ（Ｏｒｉｕｓ ｉｎｓｉｄｉｏｓｕｓ）（Ｔｈｒｉｐｏｒ－Ｉ（登録商標）＋ＴＸ、Ｏｒｉｌｉｎｅ ｉ（登録商標））＋ＴＸ、エルヒメハナカメムシ（Ｏｒｉｕｓ ｌａｅｖｉｇａｔｕｓ）（Ｔｈｒｉｐｏｒ－Ｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｏｒｉｌｉｎｅ ｌ（登録商標））＋ＴＸ、オリウス・マジュスクルス（Ｏｒｉｕｓ ｍａｊｕｓｃｕｌｕｓ）（Ｏｒｉｌｉｎｅ ｍ（登録商標））＋ＴＸ、タイリクヒメハナカメムシ（Ｏｒｉｕｓ ｓｔｒｉｇｉｃｏｌｌｉｓ）（Ｔｈｒｉｐｏｒ－Ｓ（登録商標））＋ＴＸ、パウエシア・ジュニペロルム（Ｐａｕｅｓｉａ ｊｕｎｉｐｅｒｏｒｕｍ）＋ＴＸ、ペディオビウス・ホベオレツス（Ｐｅｄｉｏｂｉｕｓ ｆｏｖｅｏｌａｔｕｓ）＋ＴＸ、ファスマルハブディティス・ヘルマフロディタ（Ｐｈａｓｍａｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｈｅｒｍａｐｈｒｏｄｉｔａ）（Ｎｅｍａｓｌｕｇ（登録商標））＋ＴＸ、フィマスティクス・コフェア（Ｐｈｙｍａｓｔｉｃｈｕｓ ｃｏｆｆｅａ）＋ＴＸ、フィトセイウルス・マクロピルス（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｍａｃｒｏｐｉｌｕｓ）＋ＴＸ、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）（Ｓｐｉｄｅｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｐｈｙｔｏｌｉｎｅ ｐ（登録商標））＋ＴＸ、ポディスス・マクリベントリス（Ｐｏｄｉｓｕｓ ｍａｃｕｌｉｖｅｎｔｒｉｓ）（Ｐｏｄｉｓｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、シューダクテオン・クルバツス（Ｐｓｅｕｄａｃｔｅｏｎ ｃｕｒｖａｔｕｓ）＋ＴＸ、シューダクテオン・オブツスス（Ｐｓｅｕｄａｃｔｅｏｎ ｏｂｔｕｓｕｓ）＋ＴＸ、シューダクテオン・トリクスピス（Ｐｓｅｕｄａｃｔｅｏｎ ｔｒｉｃｕｓｐｉｓ）＋ＴＸ、シューダフィクス・マクリペンニス（Ｐｓｅｕｄａｐｈｙｃｕｓ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）＋ＴＸ、シュードレプトマスティクス・メキシカーナ（Ｐｓｅｕｄｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｍｅｘｉｃａｎａ）＋ＴＸ、サイラエファグス・ピロスス（Ｐｓｙｌｌａｅｐｈａｇｕｓ ｐｉｌｏｓｕｓ）＋ＴＸ、サイタリア・コンコロル（Ｐｓｙｔｔａｌｉａ ｃｏｎｃｏｌｏｒ）（複合体）＋ＴＸ、クアドラスティクス属（Ｑｕａｄｒａｓｔｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、リゾビウス・ロファンタエ（Ｒｈｙｚｏｂｉｕｓ ｌｏｐｈａｎｔｈａｅ）＋ＴＸ、ベダリアテントウ（Ｒｏｄｏｌｉａ ｃａｒｄｉｎａｌｉｓ）＋ＴＸ、オオクビキレガイ（Ｒｕｍｉｎａ ｄｅｃｏｌｌａｔｅ）＋ＴＸ、セミエラケア・ペティオラツス（Ｓｅｍｉｅｌａｃｈｅｒ ｐｅｔｉｏｌａｔｕｓ）＋ＴＸ、シトビオン・アベナエ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ）（Ｅｒｖｉｂａｎｋ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ・カーポプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）（Ｎｅｍａｔａｃ Ｃ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｉｌｌｅｎｉｕｍ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＮｅｍ Ｃ（登録商標）＋ＴＸ、ＮｅｍＡｔｔａｃｋ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｍａｓｔａｒ（登録商標）＋ＴＸ、Ｃａｐｓａｎｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ・フェルティアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｆｅｌｔｉａｅ）（ＮｅｍａＳｈｉｅｌｄ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｍａｓｙｓ Ｆ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＮｅｍ Ｆ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ－Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標）＋ＴＸ、ＮｅｍＡｔｔａｃｋ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｍａｐｌｕｓ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｘｈｉｂｉｔｌｉｎｅ ｓｆ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｃｉａ－ｒｉｄ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｎｔｏｎｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ・クラッセイ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｋｒａｕｓｓｅｉ）（Ｎｅｍａｓｙｓ Ｌ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＮｅｍ Ｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｘｈｉｂｉｔｌｉｎｅ ｓｒｂ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ・リオブラベ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｅ）（ＢｉｏＶｅｃｔｏｒ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＶｅｋｔｏｒ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ・スカプテリシ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）（Ｎｅｍａｔａｃ Ｓ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ属（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、スタイナーネマチド属（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａｔｉｄ ｓｐｐ．）（Ｇｕａｒｄｉａｎ Ｎｅｍａｔｏｄｅｓ（登録商標））＋ＴＸ、ステトルス・プンクチルム（Ｓｔｅｔｈｏｒｕｓ ｐｕｎｃｔｉｌｌｕｍ）（Ｓｔｅｔｈｏｒｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、タマリキシア・ラジアタ（Ｔａｍａｒｉｘｉａ ｒａｄｉａｔｅ）＋ＴＸ、テトラスティクス・セティファー（Ｔｅｔｒａｓｔｉｃｈｕｓ ｓｅｔｉｆｅｒ）＋ＴＸ、トリポビウス・セミルテウス（Ｔｈｒｉｐｏｂｉｕｓ ｓｅｍｉｌｕｔｅｕｓ）＋ＴＸ、トリムス・シネンシス（Ｔｏｒｙｍｕｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、タマゴヤドリバチ（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）（Ｔｒｉｃｈｏｌｉｎｅ ｂ（登録商標））＋ＴＸ、タマゴヤドリバチ（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）（Ｔｒｉｃｈｏ－Ｓｔｒｉｐ（登録商標））＋ＴＸ、ヨトウタマゴバチ（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｅｖａｎｅｓｃｅｎｓ）＋ＴＸ、トリコグラムマ・ミヌツム（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｍｉｎｕｔｕｍ）＋ＴＸ、アワノメイガタマゴバチ（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｏｓｔｒｉｎｉａｅ）＋ＴＸ、トリコグラムマ・プラトネリ（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｐｌａｔｎｅｒｉ）＋ＴＸ、トリコグラムマ・プレチオスム（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｐｒｅｔｉｏｓｕｍ）＋ＴＸ、キアシキイロヒラタヒメバチ（Ｘａｎｔｈｏｐｉｍｐｌａ ｓｔｅｍｍａｔｏｒ）；及び
以下のものを含む他の生物学的製剤：アブシジン酸＋ＴＸ、ｂｉｏＳｅａ（登録商標）＋ＴＸ、コンドロステレウム・プルプレウム（Ｃｈｏｎｄｒｏｓｔｅｒｅｕｍ ｐｕｒｐｕｒｅｕｍ）（Ｃｈｏｎｔｒｏｌ Ｐａｓｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、コレトトリクム・グレオスポリオイデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）（Ｃｏｌｌｅｇｏ（登録商標））＋ＴＸ、オクタン酸銅（Ｃｕｅｖａ（登録商標））＋ＴＸ、デルタトラップ（Ｔｒａｐｌｉｎｅ ｄ（登録商標））＋ＴＸ、エルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）（ハーピン）（ＰｒｏＡｃｔ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｉ－ＨＩＢＩＴ Ｇｏｌｄ ＣＳＴ（登録商標））＋ＴＸ、リン酸第二鉄（Ｆｅｒｒｉ－ｐｈｏｓｐｈａｔｅ）（Ｆｅｒｒａｍｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、ファネルトラップ（Ｔｒａｐｌｉｎｅ ｙ（登録商標））＋ＴＸ、Ｇａｌｌｅｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｇｒｏｗｅｒ’ｓ Ｓｅｃｒｅｔ（登録商標）＋ＴＸ、ホモブラシノリド（Ｈｏｍｏ－ｂｒａｓｓｏｎｏｌｉｄｅ）＋ＴＸ、リン酸鉄（Ｌｉｌｌｙ Ｍｉｌｌｅｒ Ｗｏｒｒｙ Ｆｒｅｅ Ｆｅｒｒａｍｏｌ Ｓｌｕｇ＆Ｓｎａｉｌ Ｂａｉｔ（登録商標））＋ＴＸ、ＭＣＰ ｈａｉｌトラップ（Ｔｒａｐｌｉｎｅ ｆ（登録商標））＋ＴＸ、ミクロクトヌス・ヒペロダエ（Ｍｉｃｒｏｃｔｏｎｕｓ ｈｙｐｅｒｏｄａｅ）＋ＴＸ、ミコレプトジスクス・テレストリス（Ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ）（Ｄｅｓ－Ｘ（登録商標））＋ＴＸ、ＢｉｏＧａｉｎ（登録商標）＋ＴＸ、Ａｍｉｎｏｍｉｔｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｚｅｎｏｘ（登録商標）＋ＴＸ、フェロモントラップ（Ｔｈｒｉｐｌｉｎｅ ａｍｓ（登録商標））＋ＴＸ、炭酸水素カリウム（ＭｉｌＳｔｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、脂肪酸のカリウム塩（Ｓａｎｏｖａ（登録商標））＋ＴＸ、ケイ酸カリウム溶液（Ｓｉｌ－Ｍａｔｒｉｘ（登録商標））＋ＴＸ、ヨウ化カリウム＋チオシアン酸カリウム（Ｅｎｚｉｃｕｒ（登録商標））＋ＴＸ、ＳｕｆｆＯｉｌ－Ｘ（登録商標）＋ＴＸ、クモ毒＋ＴＸ、ノセマ・ロクスタエ（Ｎｏｓｅｍａ ｌｏｃｕｓｔａｅ）（Ｓｅｍａｓｐｏｒｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｇｒａｓｓｈｏｐｐｅｒ Ｃｏｎｔｒｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、粘着トラップ（Ｔｒａｐｌｉｎｅ ＹＦ（登録商標）＋ＴＸ、Ｒｅｂｅｌｌ Ａｍａｒｉｌｌｏ（登録商標））＋ＴＸ及びトラップ（Ｔａｋｉｔｒａｐｌｉｎｅ ｙ＋ｂ（登録商標））＋ＴＸ。
有効成分の後ろの角括弧における参照番号、例えば［３８７８－１９－１］は、ケミカルアブストラクツ登録番号を意味する。上記の混合の相手は公知である。有効成分が、“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”［Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ－Ａ Ｗｏｒｌｄ Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ；Ｔｈｉｒｔｅｅｎｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ； Ｅｄｉｔｏｒ：Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ；英国作物保護協議会（Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ）］に含まれている場合、それらは、特定の化合物について上記において丸括弧中に示される項目番号でその中に記載されており；例えば、「アバメクチン」という化合物は、項目番号（１）で記載されている。「［ＣＣＮ］」が、上記において特定の化合物に付加されている場合、該当する化合物は、“Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｍｏｎ Ｎａｍｅｓ”に含まれており、それは、インターネット上でアクセス可能であり［Ａ．Ｗｏｏｄ；Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｍｏｎ Ｎａｍｅｓ，（著作権）１９９５－２００４］；例えば、「アセトプロール」という化合物は、インターネットアドレス：ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ／ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ．ｈｔｍｌに記載されている。
上記の有効成分のほとんどは、上記においていわゆる「一般名」で呼ばれ、関連する「ＩＳＯ一般名」又は別の「一般名」が、個々の場合に使用される。表記が「一般名」でない場合、代わりに使用される表記の性質が、特定の化合物について丸括弧中に示され；その場合、ＩＵＰＡＣ名、ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名、「化学名」、「慣用名」、「化合物名」若しくは「開発コード」が使用されるか、又はそれらの表記の１つも使用されず、「一般名」も使用されない場合、「代替名」が用いられる。「ＣＡＳ登録番号」は、ケミカルアブストラクル登録番号を意味する。
表Ａ－１～Ａ－２７、Ｂ－１～Ｂ－２７、Ｃ－１～Ｃ－２７、Ｄ－１～Ｄ－２７、及びＥ－１～Ｅ－２７に定義される化合物から選択される式Ｉの化合物と、上記の有効成分との有効成分混合物は、表Ａ－１～Ａ－２７、Ｂ－１～Ｂ－２７、Ｃ－１～Ｃ－２７、Ｄ－１～Ｄ－２７、及びＥ－１～Ｅ－２７に定義される化合物の１つから選択される化合物並びに上記の有効成分を好ましくは１００：１～１：６０００、特に５０：１～１：５０の混合比、より特に２０：１～１：２０、さらにより特に１０：１～１：１０、非常に特に５：１及び１：５の比率で（２：１～１：２の比率が特に好ましく、４：１～２：１の比率が同様に好ましい）、とりわけ１：１、又は５：１、又は５：２、又は５：３、又は５：４、又は４：１、又は４：２、又は４：３、又は３：１、又は３：２、又は２：１、又は１：５、又は２：５、又は３：５、又は４：５、又は１：４、又は２：４、又は３：４、又は１：３、又は２：３、又は１：２、又は１：６００、又は１：３００、又は１：１５０、又は１：３５、又は２：３５、又は４：３５、又は１：７５、又は２：７５、又は４：７５、又は１：６０００、又は１：３０００、又は１：１５００、又は１：３５０、又は２：３５０、又は４：３５０、又は１：７５０、又は２：７５０、又は４：７５０の比率で含む。それらの混合比は、重量基準である。
上記の混合物は、有害生物を防除する方法に使用され得、この方法は、上記の混合物を含む組成物を有害生物又はその環境に施用する工程を含むが、手術又は治療による人又は動物の身体の治療の方法及び人又は動物の身体において実施される診断方法を除く。
表Ａ－１～Ａ－２７、Ｂ－１～Ｂ－２７、Ｃ－１～Ｃ－２７、Ｄ－１～Ｄ－２７、及びＥ－１～Ｅ－２７に定義される化合物から選択される式Ｉの化合物と、上記の１つ又は複数の有効成分とを含む混合物は、例えば、単一のレディミックス形態において、「タンクミックス」など、単一の有効成分の別個の製剤から構成される組み合わされたスプレー混合物として及び逐次、すなわち数時間又は数日間などのかなり短い期間で次々に施用される場合、単一の有効成分の併用で施用され得る。式Ｉの化合物並びに上記の有効成分を施用する順序は、本発明を行うのに重要でない。
本発明に係る組成物は、安定剤、例えば非エポキシ化又はエポキシ化植物油（例えば、エポキシ化ヤシ油、ナタネ油又は大豆油）、消泡剤、例えばシリコーン油、防腐剤、粘性調節剤、結合剤及び／又は粘着付与剤、肥料又は特定の効果を得るための他の有効成分、例えば殺菌剤、殺真菌剤、殺線虫剤、植物活性化剤、殺軟体動物剤又は除草剤などのさらなる固体又は液体助剤も含み得る。
本発明に係る組成物は、例えば、固体有効成分を粉砕し、篩にかけ、且つ／又は圧縮することにより、助剤の非存在下において、及び例えば有効成分を１つ又は複数の助剤と均質混合し、且つ／又は粉砕することにより、少なくとも１つの助剤の存在下においてそれ自体公知の方法で調製される。この組成物の調製のためのこれらの方法及びこれらの組成物の調製のための化合物Ｉの使用も本発明の主題である。
この組成物のための施用方法、すなわち噴霧、霧化、散布、はけ塗り、粉衣、拡散又は注ぎかけ（これらは、一般的な状況における意図される目的に合わせて選択されるべきである）など、上記のタイプの有害生物を防除する方法及び上記のタイプの有害生物を防除するための組成物の使用が、本発明の他の主題である。典型的な濃度の比率は、０．１～１０００ｐｐｍ、好ましくは、０．１～５００ｐｐｍの有効成分である。１ヘクタール当たりの施用量は、一般に、１ヘクタール当たり１～２０００ｇの有効成分、特に１０～１０００ｇ／ｈａ、好ましくは、１０～６００ｇ／ｈａである。
作物保護の分野における施用の好ましい方法は、植物の茎葉への施用（葉面施用）であり、該当する有害生物による寄生の危険性に合わせて施用頻度及び施用量を選択することができる。代わりに、有効成分は、植物の生息地に液体組成物を潅注することにより、又は固体形態の有効成分を植物の生息地、例えば土壌中に例えば粒剤の形態で導入すること（土壌施用）により、根系（全身作用）を介して植物に到達することができる。水稲植物の場合、このような粒剤は、水田に計量供給され得る。
本発明の式Ｉの化合物及びその組成物は、上記のタイプの有害生物からの、植物繁殖材料、例えば果実、塊茎又は穀粒などの種子又は苗の保護にも好適である。繁殖材料は、植え付けの前にこの化合物で処理され得、例えば、種子は、種まきの前に処理され得る。代わりに、この化合物は、種子仁を液体組成物に浸漬することによって又は固体組成物の層を塗布することによって種子仁に塗付され得る（コーティング）。繁殖材料が施用の場所に植え付けられる場合、この組成物を例えばドリルまき時に畝間に施用することも可能である。植物繁殖材料のためのこれらの処理方法及びこのように処理された植物繁殖材料は、本発明のさらなる主題である。典型的な処理率は、植物及び防除される有害生物／真菌に応じて決まり、一般に、１００ｋｇの種子当たり１～２００グラム、好ましくは、１００ｋｇの種子当たり５～１５０グラム（１００ｋｇの種子当たり１０～１００グラムなど）である。
種子という用語は、真正種子、種子片、吸枝、トウモロコシ粒、鱗茎、果実、塊茎、穀粒、根茎、挿し木、挿し芽などを含むが、これらに限定されないあらゆる種類の種子及び植物の珠芽を包含し、好ましい実施形態において、真正種子を意味する。
本発明は、式Ｉの化合物で被覆若しくは処理されるか又はそれを含有する種子も含む。「で被覆又は処理されるか及び／又はそれを含有する」という用語は、一般に、有効成分が、ほとんどの場合、施用時に種子の表面上にあるが、施用方法に応じて、成分の一部が、程度の差はあるが、種子材料中に浸透し得ることを示す。前記種子製品が（再度）植え付けられるとき、有効成分を吸収し得る。一実施形態において、本発明は、式Ｉの化合物が付着された植物繁殖材料を利用可能にする。さらに、これにより、式Ｉの化合物で処理された植物繁殖材料を含む組成物が利用可能になる。
種子処理は、種子粉衣、種子コーティング、種子散布、種子浸漬及び種子ペレッティングなど、当技術分野において公知のすべての好適な種子処理技術を含む。式Ｉの化合物の種子処理適用は、種まきの前又は種まき／種子の植え付けの際に噴霧又は種子を散布することなどによる、任意の公知の方法によって行われ得る。
本発明の各態様及び実施形態において、「本質的になる」及びその変化形は、「含む」及びその変化形の好ましい実施形態であり、「からなる」及びその変化形は、「から本質的になる」及びその変化形の好ましい実施形態である。
本出願の開示は、本明細書に開示される実施形態のあらゆる組み合わせを利用可能にする。
式Ｉの化合物に関する本明細書の開示が、式Ｉ*、Ｉ’ａ、Ｉ－Ａ、Ｉ’－Ａ及び表Ａ－１～Ａ－２７、Ｂ－１～Ｂ－２７、Ｃ－１～Ｃ－２７、Ｄ－１～Ｄ－２７及びＥ－１～Ｅ－２７のそれぞれの化合物に関して同様に適用されることに留意されたい。さらに、式Ｉ’－Ａの好ましい鏡像異性体が、表Ａ－１～Ａ－２７、Ｂ－１～Ｂ－２７、Ｃ－１～Ｃ－２７、Ｄ－１～Ｄ－２７、Ｅ－１～Ｅ－２７及び表Ｐ中の化合物にも適用される。また、式Ｉ*、Ｉ’ａ、Ｉ－Ａ、Ｉ’－Ａ、並びに表Ａ－１～Ａ－２７、Ｂ－１～Ｂ－２７、Ｃ－１～Ｃ－２７、Ｄ－１～Ｄ－２７、Ｅ－１～Ｅ－２７及び表Ｐの化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体及び／又はＮ－オキシドも、本明細書において利用可能である。
本発明の化合物は、低施用量での効力がより高いことにより、及び／又は、異なる有害生物防除により、他の類似の化合物とは区別可能であり、これは、必要に応じて、より低い濃度、例えば１０ｐｐｍ、５ｐｐｍ、２ｐｐｍ、１ｐｐｍ若しくは０．２ｐｐｍ；又は、３００、２００若しくは１００ｍｇのＡＩ／ｍ2などのより低い施用量を用いる実験手法を用いて、当業者により検証が可能である。より高い効力は、高い安全性プロファイル（地上及び地下の非標的生物（魚類、鳥類及びハチ類など）に対して、向上した物理化学的特性又は高い生分解性）によって観察可能である。
生物学的実施例：
以下の実施例により本発明を例示する。本発明の特定の化合物は、低施用量で効力が高いことにより公知の化合物と区別可能であり、これは、実施例において概述されている実験手法を用い、必要に応じて例えば５０ｐｐｍ、２４ｐｐｍ、１２．５ｐｐｍ、６ｐｐｍ、３ｐｐｍ、１．５ｐｐｍ、０．８ｐｐｍ又は０．２ｐｐｍといったより少ない施用量を用いて、当業者により検証可能である。
実施例Ｂ１：ジアブロチカバルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）（コーンルートワーム）
２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天層上に置いたトウモロコシの芽を、吹付けにより、１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液で処理した。乾燥させた後、プレートにＬ２幼虫を外寄生させた（１ウェル当たり６～１０匹）。外寄生の４日後にサンプルを未処理のサンプルと比べて死亡率及び成長阻害について評価した。
以下の化合物は、２００ｐｐｍの施用量で２つのカテゴリの少なくとも一方（死亡率又は成長阻害）において少なくとも８０％の防除をもたらした：Ｐ３、Ｐ４、Ｐ６、Ｐ７、Ｐ８、Ｐ９、Ｐ１０、Ｐ１１、Ｐ１３、Ｐ１５、Ｐ１９、Ｐ２１、Ｐ２２、Ｐ２３、Ｐ２４、Ｐ２５、Ｐ２６、Ｐ２８、Ｐ２９、Ｐ３０、Ｐ３３、Ｐ３４、Ｐ３５、Ｐ３７
実施例Ｂ２：ユースキスツスヘロス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｈｅｒｏｓ）（ネオトロピカルブラウンスティンクバグ（Ｎｅｏｔｒｏｐｉｃａｌ Ｂｒｏｗｎ Ｓｔｉｎｋ Ｂｕｇ））
２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上のダイズの葉に、１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉にＮ２若虫を外寄生させた。サンプルを外寄生の５日後に未処理のサンプルと比べて死亡率及び成長阻害について評価した。
以下の化合物は、２００ｐｐｍの施用量で２つのカテゴリの少なくとも一方（死亡率又は成長阻害）において少なくとも８０％の防除をもたらした：Ｐ１、Ｐ３、Ｐ５、Ｐ２４、Ｐ２８、Ｐ３３、Ｐ３５、Ｐ３７
実施例Ｂ３：タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）（ワタコナジラミ）：摂食／接触活性
綿の葉片を２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片にコナジラミ成虫を外寄生させた。サンプルをインキュベーションの６日後に死亡率について評価した。
以下の化合物は、２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした：
Ｐ３５
実施例Ｂ４：ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）（ニカメイチュウ）
人工餌料の入った２４ウェルマイクロタイタープレートを、ピペットにより、１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液で処理した。乾燥させた後、プレートにＬ２幼虫を外寄生させた（１ウェル当たり６～８匹）。サンプルを未処理のサンプルと比べて外寄生の６日後に死亡率、摂食阻害効果及び成長阻害について評価した。カテゴリ（死亡率、摂食阻害効果及び成長阻害）の少なくとも１つが未処理のサンプルよりも高い場合、テストサンプルによるニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）の防除がもたらされている。
以下の化合物が、３つのカテゴリ（死亡率、摂食又は成長阻害）の少なくとも１つにおいて、２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の防除をもたらした：Ｐ１、Ｐ２、Ｐ３、Ｐ４、Ｐ５、Ｐ６、Ｐ７、Ｐ８、Ｐ９、Ｐ１０、Ｐ１１、Ｐ１２、Ｐ１３、Ｐ１４、Ｐ１５、Ｐ１６、Ｐ１８、Ｐ１９、Ｐ２０、Ｐ２１、Ｐ２２、Ｐ２３、Ｐ２４、Ｐ２５、Ｐ２６、Ｐ２７、Ｐ２８、Ｐ２９、Ｐ３０、Ｐ３１、Ｐ３２、Ｐ３３、Ｐ３４、Ｐ３５、Ｐ３７、Ｐ３８
実施例Ｂ５：コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）（コナガ（Ｄｉａｍｏｎｄ ｂａｃｋ ｍｏｔｈ））
人工餌料の入った２４ウェルマイクロタイタープレートを、ピペットにより、１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液で処理した。乾燥させた後、コナガの卵をプラスチック製のステンシル介してゲル吸取り紙上にピペットし、プレートをこれで閉じた。サンプルを外寄生の８日後に未処理のサンプルと比べて死亡率及び成長阻害について評価した。
以下の化合物は、２００ｐｐｍの施用量で２つのカテゴリの少なくとも一方（死亡率又は成長阻害）において少なくとも８０％の防除をもたらした：Ｐ１、Ｐ２、Ｐ３、Ｐ４、Ｐ５、Ｐ６、Ｐ７、Ｐ８、Ｐ９、Ｐ１０、Ｐ１１、Ｐ１２、Ｐ１３、Ｐ１４、Ｐ１５、Ｐ１６、Ｐ１７、Ｐ１８、Ｐ１９、Ｐ２０、Ｐ２１、Ｐ２２、Ｐ２３、Ｐ２４、Ｐ２５、Ｐ２６、Ｐ２７、Ｐ２８、Ｐ２９、Ｐ３０、Ｐ３１、Ｐ３２、Ｐ３３、Ｐ３４、Ｐ３５、Ｐ３６、Ｐ３７、Ｐ３８
実施例Ｂ６：モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）（モモアカアブラムシ（Ｇｒｅｅｎ ｐｅａｃｈ ａｐｈｉｄ））。固有活性
１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト化合物を２４ウェルマイクロタイタープレートにピペットにより適用し、スクロース溶液と混合した。プレートを、伸ばしたＰａｒａｆｉｌｍで閉じた。２４個の孔が開いたプラスチック製のステンシルをプレート上に置き、外寄生させたエンドウマメの実生をＰａｒａｆｉｌｍ上に直接置いた。外寄生させたプレートをゲル吸取り紙及び他のプラスチック製のステンシルで閉じ、次いで上下を逆さまにした。サンプルを外寄生の５日後に死亡率について評価した。
以下の化合物は、１２ｐｐｍのテスト割合で少なくとも８０％の死亡率をもたらした：Ｐ３、Ｐ２２、Ｐ２３、Ｐ２６、Ｐ２７、Ｐ２８、Ｐ３５
実施例Ｂ７：エジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）（エジプトヨトウ（Ｅｇｙｐｔｉａｎ ｃｏｔｔｏｎ ｌｅａｆ ｗｏｒｍ））
綿の葉片を２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片に５匹のＬ１幼虫を外寄生させた。サンプルを未処理のサンプルと比べて外寄生の３日後に死亡率、摂食阻害効果及び成長阻害について評価した。カテゴリ（死亡率、摂食阻害効果及び成長阻害）の少なくとも１つが未処理のサンプルよりも高い場合、テストサンプルによるエジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）の防除がもたらされている。
以下の化合物が、３つのカテゴリ（死亡率、摂食又は成長阻害）の少なくとも１つにおいて、２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の防除をもたらした：Ｐ１、Ｐ２、Ｐ３、Ｐ４、Ｐ５、Ｐ６、Ｐ７、Ｐ８、Ｐ９、Ｐ１０、Ｐ１１、Ｐ１２、Ｐ１３、Ｐ１５、Ｐ１７、Ｐ１８、Ｐ１９、Ｐ２０、Ｐ２１、Ｐ２２、Ｐ２３、Ｐ２４、Ｐ２５、Ｐ２６、Ｐ２７、Ｐ２８、Ｐ２９、Ｐ３０、Ｐ３１、Ｐ３２、Ｐ３３、Ｐ３４、Ｐ３５、Ｐ３６、Ｐ３７、Ｐ３８
実施例Ｂ８：エジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）（エジプトヨトウ（Ｅｇｙｐｔｉａｎ ｃｏｔｔｏｎ ｌｅａｆ ｗｏｒｍ））
ピペットにより、テスト化合物を１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から２４ウェルプレートに適用し、寒天と混合した。レタスの種子を寒天上に置き、マルチウェルプレートを同様に寒天を含む他のプレートで閉じた。７日後、化合物は、根に吸収され、レタスが蓋プレート中に成長した。次いで、レタスの葉を蓋プレート中に切り取った。スポドプテラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ）の卵を、ピペットで、プラスチック製のステンシルを介して湿らせたゲル吸取り紙上にとり、蓋プレートをこれで閉じた。サンプルを未処理のサンプルと比べて外寄生の６日後に死亡率、摂食阻害効果及び成長阻害について評価した。
以下の化合物は、１２．５ｐｐｍのテスト割合で３つのカテゴリ（死亡率、摂食阻害又は成長阻害）における少なくとも１つにおいて少なくとも８０％の防除をもたらした：Ｐ２２、Ｐ２３、Ｐ２４、Ｐ３４、Ｐ３５、Ｐ３７
実施例Ｂ９：モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）（モモアカアブラムシ（Ｇｒｅｅｎ Ｐｅａｃｈ Ａｐｈｉｄ））
１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト化合物を液体ハンドリングロボットにより９６－ウェルマイクロタイタープレート中に適用し、スクロース溶液と混合した。９６－ウェルマイクロタイタープレート上にＰａｒａｆｉｌｍを伸ばし、９６個の孔が開いたプラスチック製のステンシルをプレート上に置いた。アブラムシをウェル中のＰａｒａｆｉｌｍ上に直接ふるい分けた。外寄生させたプレートをゲル吸取り用厚紙及び第２のプラスチック製のステンシルで閉じ、次いで上下を逆さまにした。サンプルを外寄生の５日後に死亡率について評価した。
以下の化合物は、少なくとも８０％の死亡率を５０ｐｐｍの施用量でもたらした：
Ｐ２２、Ｐ２３、Ｐ２６、Ｐ２８
実施例Ｂ１０：コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）（コナガ（Ｄｉａｍｏｎｄｂａｃｋ Ｍｏｔｈ））
人工餌料を含む９６－ウェルマイクロタイタープレートを、液体ハンドリングロボットにより、１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液により処理した。乾燥させた後、卵（１ウェル当たり約３０個）をネットを付けた蓋に外寄生させ、これを食餌の上方に吊り下げた。卵が付加するとＬ１幼虫が食餌に降りる。サンプルを外寄生の９日後に死亡率について評価した。
以下の化合物は、５００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の死亡率の効果をもたらした：
Ｐ１２、Ｐ１３、Ｐ１４、Ｐ１５、Ｐ１６、Ｐ１７、Ｐ１８、Ｐ１９、Ｐ２０、Ｐ２１、Ｐ２２、Ｐ２３、Ｐ２４、Ｐ２５、Ｐ２６、Ｐ２７、Ｐ２８、Ｐ２９、Ｐ３０、Ｐ３１、Ｐ３４
実施例Ｂ１１：ハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）（ナミハダニ）：摂食／接触活性
２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上のインゲンマメ葉片に、１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製されたテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片に様々な齢数のダニ個体群を外寄生させた。サンプルを外寄生の８日後の混合個体群（可動状態）における死亡率について評価した。
以下の化合物は、２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした：
Ｐ１６

Claims (13)

  1. 式Ｉの化合物
    Figure 2022528181000115
     （式中、
    Ｒ1は、Ｈ、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6シアノアルキル、アミノカルボニルＣ1～Ｃ6アルキル、ヒドロキシカルボニルＣ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ニトロアルキル、トリメチルシランＣ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ2～Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3～Ｃ4シクロアルキルＣ1～Ｃ2アルキル－、Ｃ3～Ｃ4シクロアルキルＣ1～Ｃ2アルキル－（ここで、前記Ｃ3～Ｃ4シクロアルキル基は、１若しくは２個のハロゲン原子で置換されている）、オキセタン－３－イル－ＣＨ2－、ベンジル又はハロゲン若しくはＣ1～Ｃ6ハロアルキルで置換されたベンジルであり；
    Ｒ2は、フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、並びに１～３個の置換基でそれぞれ置換されたフェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン及びピリダジンから選択され、ただし、前記置換基は、Ｃ＝Ｘが結合された炭素に隣接するいずれの炭素上にもなく、各置換基は、独立して、Ｃ1～Ｃ3アルキル、Ｃ1～Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ3ハロアルキルチオ、Ｃ1～Ｃ3アルコキシ、Ｃ1～Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、ＳＦ5、ＣＮ、ＣＯＮＨ2、及びＣ（Ｓ）ＮＨ2から選択され；Ｒ3は、Ｃ1～Ｃ3アルキル又はＣ1～Ｃ3ハロアルキルであり；
    Ａ2は、ＣＲ4b又はＮであり；
    Ｒ4bは、水素、又はハロゲンであり；
    Ｒ4aは、シアノ、又はＣ1～Ｃ3ハロアルコキシであり；
    Ｒ5a及びＲ5bは、互いに独立して、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ1～Ｃ3アルキル、Ｃ1～Ｃ3ハロアルキル、Ｃ3～Ｃ4シクロアルキル、Ｃ1～Ｃ3アルコキシ、及びＣ1～Ｃ3ハロアルコキシから選択される）；又は式Ｉの化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体及びＮ－オキシド。
  2. Ｒ3はメチルである、請求項１に記載の化合物。
  3. Ｒ1は、水素、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソブチル、シクロプロピルメチル又はＨＣＨ≡ＣＣＨ2－である、請求項１又は請求項２に記載の化合物。
  4. Ｒ2は、フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、又は１～３個の置換基でそれぞれ置換された前記フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン及びピリダジンであり、ただし、前記置換基は、Ｃ＝Ｘが結合された炭素に隣接するいずれの炭素上にもなく、各置換基は、独立して、Ｃ1～Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ3ハロアルキルチオ、Ｃ1～Ｃ3アルコキシ、Ｃ1～Ｃ3ハロアルコキシ、及びハロゲンから選択される、請求項１～３のいずれか一項に記載の化合物。
  5. Ｒ2は、Ｍ－１～Ｍ－１３
    Figure 2022528181000116
     の１つである、請求項１～４のいずれか一項に記載の化合物。
  6. Ｒ4aは、シアノ、又はＣ1～Ｃ3フルオロアルコキシである、請求項１～５のいずれか一項に記載の化合物。
  7. Ａ2はＮである、請求項１～６のいずれか一項に記載の化合物。
  8. Ａ2はＣＨである、請求項１～７のいずれか一項に記載の化合物。
  9. Ｒ5a及びＲ5bは、互いに独立して、水素、ブロモ、クロロ、メチル、及びメトキシから選択される、請求項１～８のいずれか一項に記載の化合物。
  10. 請求項１～９のいずれか一項に記載の化合物、１種以上の助剤及び希釈剤、並びに任意にもう１種の他の有効成分を含む組成物。
  11. （ｉ）昆虫、ダニ類、線虫又は軟体動物を駆除及び防除する方法であって、有害生物、有害生物の生息地、又は有害生物による攻撃を受けやすい植物に、殺虫的、殺ダニ的、殺線虫的又は殺軟体動物的に有効な量の、請求項１～９のいずれか一項に記載の化合物又は請求項１０に記載の組成物を適用することを含む方法；又は
    （ｉｉ）昆虫、ダニ類、線虫又は軟体動物による攻撃からの植物繁殖材料の保護のための方法であって、前記繁殖材料又は前記繁殖材料が植えられている場所を、有効量の、請求項１～９のいずれか一項に記載の化合物又は請求項１０に記載の組成物で処理することを含む方法；又は
    （ｉｉｉ）請求項１～９のいずれか一項に記載の化合物又は請求項１０に記載の組成物を有効量で投与することを含む、必要としている動物の体内又は体表において寄生虫を防除する方法。
  12. 請求項１～９のいずれか一項に記載の化合物又は請求項１０に記載の組成物を含むか、又はそれで処理されているか若しくはそれに付着されている、種子などの植物繁殖材料。
  13. 式ＩＩａａ～ＩＩａｅ
    Figure 2022528181000117
     （式中、Ｒ1は、請求項１又は３のいずれかに定義されているとおりであり、Ｒ4は、式Ｉ中のＡ2及び置換基Ｒ4aを含有する環式基であり、ここで、Ａ2及びＲ4aは、請求項１、６、７又は８のいずれか一項に定義されているとおりである）の化合物。
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