JPS63159369A - フェノキシイソ酪酸アミド誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 イ）発Ｉｌｌの■的 産ｘ−Ｌの利用ノ）！ 本発明は、新規なフェノキシイソ醋酸アミド誘導体に関
する。

従来の技術 本発明のフェノキシイソ酪酸アミド誘導体と類似の化合
物としては、ドイツ公開特許３１０１８８９Ａ！号公報
においてＮ−２１換−複素項一フエノキシプロピオン酸
アミド誘導体が除草剤として活性を有することか記載さ
れている。しかし、殺菌作用については記載されていな
い。

１か解決しようと　る闇題点 従来のフェノキシ脂肪酸アミド誘導体は、除草作用を有
し、有用作物にも強い薬害な榮えてしまう、また殺菌作
用を有しない０本発明は、従来のこれら誘導体に代わる
新規で農園芸用ＮＩＪ剤として実用性の高いフェノキシ
イソ醋酸誘導体を提供するものである。

一方、従来種々の化合物か農園芸用殺菌剤として使用さ
れているか、連続使用に４よる耐性菌の生 発ｌ及び連作による特異病害の出現により、新規薬剤に
よらなければ防除困難な病害が増加しており１強力で新
しい構造を有する化合物の創製か待望されている。本発
明は、これらの要望も満たし、農園芸用殺菌剤の分野で
かかえている諸問題を解決することを目的とするもので
ある。

口）発ＩＪＪの構成 問１を解決するための手 本発明者らは、従来のフェノキシ脂肪酸誘導体に代り、
新規なフェノキシイソ醋酸アミド誘導体を合成し、農園
芸分野での実用性について鋭意検討した。その結果、一
般式（Ｉ）で表されるフェノキシイソ酪酸アミド誘導体
が１文献未記載の新規化合物であり、これらの化合物を
使用することにより、上記した諸問題か解決されること
を見出した。

式中、Ｒは低級アルキル基、ハロゲン原子、ＣＦ、基、
Ｎｏ２基、低級アルコキシ基を示し、ｎは０〜３の整数
を示し、Ｈｅｔは低級アルキル基、ハロゲン原子、ＮＯ
，基および低級アルコキシ基 シ基から選ばれる基で置換されているもしくは置換され
ていないピリジン環、とりミシン環、インオキサゾール
環、イソチアゾール環、チアジアゾール環またはキノリ
ン環を示す。

１」 前記一般式（１，）の化合物は、既知の類似化合物に比
べて農園芸用殺菌作用ならびに薬害の両面とも優れてい
る。すなわち、一般式ＣＩ）の化合物は、有用作物、例
えば、イネ、オオムギ、コムギ、テンサイ、キュウリ、
ナス、メロン、カポチャ、エントウ、カンラン、インゲ
ン、ネギ、イチゴ、リンゴ、ワタ、ナタネ、モモなどに
薬害をかえることかなく１種々の病害を防除することか
てきる。適用される病害は広範であり、例えばイネいも
ち病、イネごま葉枯病、イネ紋枯病、テンサイ萌立枯病
、キュウリ苗ケ枯病、キュウリうどんこ病、リンゴうど
んこ病、コムギうどんこ病。

オオムギ赤さび病、イチゴ灰色かび病、モモ灰色かび病
などである。とりわけ水稲のいもち病、ごま葉枯病に高
い活性を有し、そ菜類のべと病や苗立枯病にも高い防除
活性を示す０本発明の化合物は、通常作物の茎葉に散布
されるが、浸透性を右党 することから水面施用あるいは土壌炉用することによっ
ても各種病害を防除することができる。また、予防効果
と治療効果の内作用を有するので。

病害の発生前または発生後に散布すれば、病害を有効に
防除できる０本発明の化合物は、このような優れた性質
を有するうえに１人畜毒性や魚毒性もない。

未発Ｉの一施の−Ｊぴ（本　ＩＪ化合　の　　）未発１
５１の一般式（Ｉ）で示されるフェノキシイソ醋酸アミ
ドは、次の反応によって実施される。

（ｎ）　　　　　　　　　　（ｍ） 一般式（Ｉ）、（ｎ）、（ｍ）においてＲｌｎ、Ｈｅｔ
は前記と回し意味を有する。

本発明化合物（Ｉ）を製造するには、まず、一般式（ｍ
）のへテロ環アミン類を適当な溶媒１例えば、ベンゼン
、トルエン、キシレン、クロルベンゼン、ジオキサン、
テトラヒドロフラン、１１！化メチレン、アセトン、ク
ロロホルム、メチルアルコールなどに溶解して、これに
ｓＱ、　Ｈａｔまたはやや過剰の一般式（ＩＩ）のフェ
ノキシイソ醋酸あるいはその反応性誘導体をそのまま加
えるか、あるいはベンゼンなどの有機溶媒に溶かして加
える。使用される一般式（■）のフェノキシイソ醋酸の
反応性誘導体としては、酸無水物、酸塩化物、酸臭化物
、エステル類などがあり、これらはフェノキシイソ醋酸
から既知の方法を適用して容易に得ることかできる。

また一般式（ｍ）のへテロ環アミン類と一般式（ＩＩ）
のフェノキシイソ醋酸またはその反応性誘導体とを反応
させるに際しては、適当な反応助剤、例えば、塩化チオ
ニル、三塩化リン、五塩化リン、オキシ塩化リン、ジシ
クロヘキシカーポジイミド、トリエチルアミン、ピリジ
ン、Ｎ−メチルモルホリン、キノリン、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアニリン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン、水酸化ナトリ
ウム、炭酸ナトリウム、ナトリウムメチラートなどを使
用てきる。そして、これらの反応助剤は。

フェノキシイソ醋酸またはその反応性誘導体の種類によ
って適宜選択して使用するのかよい。

反応は室温あるいは必要に応じて冷却または加熱還流し
ながら実施する０反応終了後は、反応助剤の反応生成物
を濾過するかあるいは水洗して除去し、そして使用した
有機溶媒を留去すれば本発明化合物である一般式（Ｉ）
のフェノキシイソ醋酸アミド誘導体か純度よく、しかも
高収率で得られる。この化合物はさらにアセトン、メチ
ルアルコール、エチルアルコール、ベンゼン、トルエン
、クロロホルムなどで再結晶すると、さらに純化するこ
とができる。

の合成 ５０ｍ１の四つロフラスコに、２−アミノ−４，６−シ
メチルピリジン１．３ｇ　（１０，６ミリモル）、トリ
エチルアミン１．２ｇ（１１，８ミリモル）およびアセ
トン１５ｍｉを入れ、氷水で冷却して内温な５℃とする
。次いで分液ロートからα−（４−クロロフェノキシ）
イソ醋酸クロリド２．３３ｇ　（１０，０ミリモル）を
アセトン５ｍｌにとかして５分間で滴下する。この間内
温は５〜８℃に保つ。滴下終了後室温で１５分間かきま
ぜ、その後加熱して２０分間還流し、反応を終結させる
。反応液を室温に冷却した後、反応液中のアセトンを留
去し、これに水１０ｍ１を加え、さらに酢酸エチル１５
ｍ１を加える。この内容物を分液ロートに移して水層を
除去し、更に木５ｍＪｌを加えてふりまぜた後、水層を
除去する。

酢酸エチル層を分取してこれに芒硝２ｇを加え、よくふ
りまぜて乾燥し、濾過する。濾液の酢酸エチルを留去す
ると、０的のＮ−（４，６−シメチルピリジンー２−イ
ル）−α−（４−クロロフェノキシ）イソ醋酸アミド３
．１ｇ（収＊９７％）か結晶でｆｌ）られ、融点は６４
．５〜６６°Ｃを示した。

６の合成） ５０ｍＭの四つロフラスコに、２−アミノ−４−メチル
ピリジン１．１ｇ　（１０，１９ミリモル）、無水炭酸
ナトリウム１．４ｇ　（１７，０７ミリモル）およびテ
トラヒドロフラン１５ｍ１を入れる。かきまぜながら１
分液ロートよりα−（２，４−ジクロロフェノキシ）イ
ソ醋酸クロリド２．６８ｇ　（１０，０ミリモル）をテ
トラヒドロフラン５ｍｊＬにとかして５分間かけて滴下
する。室温で２０分間かきまぜて反応させ、次いで加熱
して４０分間還流した０反応液を室温にもどしてｉｌ！
過し、濾液のテトラヒドロフランを留去すると、０的の
Ｎ−（４−メチルビリシン−２−イル）−α−（２，４
−ジクロロフェノキシ）イソ酪酸アミド３．３３ｇ　（
収率９８％）か油状で得られ、ｎ：’１．５７７８を示
した。

５０ｍＭの四つロフラスコに、２−アミノー３．５−ジ
クロロピリジン１．６４ｇ　（１０，０ミリモル）とＮ
、Ｎ−ジメチルアニリン１．２１ｇ　（１０，０ミリモ
ル）およびトルエン１５ｍＪＬを入れ、氷水て冷却して
８℃とする。これに分液ロートよりα−（３，５−ジメ
チル−４−クロロフェノキシ）イソ醋酸クロリド２．６
１　ｇ　　（ｌＱ、Ｑミリモル）をトルエン５　ｍ　Ｊ
ｌにとかして５分間で滴下する。室温て１５分間かきま
ぜて反応させ、さらに加熱して８０℃で１時間反応させ
る。反応液を室温にもどし、濾過してジメチルアニリン
塩酸塩を除去し、濾液のトルエンを留去すると１口的の
Ｎ−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）−α−（
３，５−ジメチル−４−クロロフェノキシ）イソ酪酸ア
ミド３．８５ｇ　（収率９９％）が結晶で得られる。こ
れをアセトンで再結すると、融点は７２〜７４℃を示し
た。

ｌ上−リＬへ〕」い乞１１ユ］礪在虞 ５０ｍ１の四つ目丸底フラスコに３−アミノ−５−メチ
ルイソオキサゾール０．９９ｇ　（１０゜１ミリモル）
、トリエチルアミン１．０ｇ　（１０，０ミリモル）お
よびアセトン１５ｍ１をいれ、氷水で冷却して内温な５
°Ｃとする０次いで分液ロートより、α−（３，５−ジ
メチル−４−クロロフェノキシ）イソ醋酸クロリド２．
６１ｇ（１０，０ミリモル）をアセトン５　ｍ　ｌにと
かして５分間で滴下する。室温で１５分間かきまぜた後
、加熱して２０分間還流する。

反応液を室温にもどした後アセトンを留去し。

これに木１０ｍＭと酢酸エチル１５ｍ１とを加え、よく
ふりまぜて分液ロートに移しいれ、水層を除去する。酢
酸エチル層は水で１０ｍＪｌで洗浄し、水層は除去する
。有機層を分取し、これに芒硝２ｇを加えふりまぜて乾
燥し、濾過する。濾液工 の酢酸Ｉチルを留去すると、目的のＮ−（５−メチルイ
ソオキサゾール−３−イル）−α−（３゜５−ジメチル
−４−クロロフェノキシ）イソ醋酸アミドが３．２０ｇ
　（収率９９％）得られ、アセトンより再結して融点は
１０４．５〜１０７°Ｃを示した。

７）の合成 ５０ｍ１の四つロフラスコに２−アミノピリジン０．９
４２ｇ　（１０，０ミリモル）、１に酸ナトリウム１．
５ｇ　（１８，３ミリモル）およびアセトン１５ｍＪｌ
をいれ１分液ロートよりα−（３−トリフルオロメチル
フェノキシ）イソＳＳクロリドをアセトン５ｍＪ１にと
かして５分間で滴下する。室温で２０分間かきまぜて反
応させた後、加熱して３０分間還流する。反応液を室温
にもどして濾過し、濾液のアセトンを留去すると、目的
のＮ−（ピリジン−２−イル）−α−（３−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）イソ酪酸アミド３゜２０ｇ（収率
９９％）が油状物で１！）られ、ｎ＝５１．５２３７を
示した。

本発明に係る一般式（Ｉ）の化合物例を第１表に示す。

たたし１本発明化合物はこれらの例示のみに限定される
ことはなく、一般式ＣＩ）に含まれる他の多数の化合物
も、例示の具体例化合物と同様に有効に使用できること
はいうまでもない。

なお、化合物番号は以下の参オｔよび試験例においても
参照される。

また、本発明化合物を農園芸用殺菌剤として使用するに
は、前記一般式（Ｉ）の本発明化合物をそのままの形て
栽培作物の茎葉などに散布してもよいか、本発明化合物
の殺菌作用を十分に発揮させるには、未発ＩＩＩ化合物
と適名な担体と補助剤、例えば界面活性剤、結合剤、安
定剤などとを混合して、常法によって水和剤、乳剤、水
溶液剤、油懸濁剤、粒剤、１ａ粒剤、粗粉剤などの製剤
形態にして使用するのか好ましい。

使用される担体としては、農園芸用薬剤に常用されるも
のであるならば固体または液体のいずれても使用てき、
特定のものに限定されるものではない。たとえば固体担
体としては、鉱物質粉末（カオリン、ベントナイト、ク
レー、モンモリロナイト、タルク、珪藻土、雲母、バー
ミキュライト、石こう、炭酸カルシウム、リン灰石、ホ
ワイトカーボン、消石灰、硫安、尿素など）、植物質粉
末（大豆、小麦粉、木粉、タバコ粉、でんぷん、結晶セ
ルロースなど）、高分子化合物（石油樹脂、ポリ塩化ビ
ニール、ケトン樹脂、ダンマルガムなど）、アルミナ、
ケイ酸塩、軸重合体、品分酸性ケイ酸、ワックス類など
かあげられる。また、液体担体としては、水、アルコー
ル類、（メチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−プ
ロピルアルコール、１ｓｏ−プロピルアルコール、ブタ
ノール、エチレングリコール、ベンジルアルコールなど
）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン
、エチルベンゼン、クロルベンゼン、メチルナフタレン
など）、ハロゲン化炭化水素類（クロロホルム、四塩化
炭素、ジクロルメタン、クロルエチレン、モノクロルベ
ンゼン、トリクロロフルオロメタン、ジクロロジフルオ
ロメタンなど）、エーテル類（エチルエーテル、エチレ
ンオキシド、ジオキサン、テトラヒドロフランなど）、
ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキ
サノン、メチルイソブチルケトン、イソホロンなど）、
エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコ
ールアセテート、酢酸アミルなと）、酸アミド類（ジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなど）、ニト
リル類（アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロ
ニトリルなど）、アルコールエーテル類（エチレングリ
コールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエ
チルエーテルなど）、脂肪族または脂環式炭化水素類（
ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン）、工業用ガソリン（石
油エーテル。

ソルベントナフサなど）、石油留分（パラフィン類、灯
油、軽油など）か挙げられる。

また、乳剤、水和剤、フロアブル剤などの製剤に際して
乳化、分散、可溶化、湿潤、発泡、ｖ４滑、拡展なとの
１的て界面活性剤（または乳化剤）か使用される。この
ような界面活性剤としては、非イオン型（ポリオキシエ
チレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル
エステル、ポリオキシエチレンソルビタンアルキルエス
テル、ソルビタンアルキルエステルなど）、防イオン型
（アルキルベンゼンスルホネート、アルキルスルホサク
シネート、アルキルサルフェート、ポリオキシエチレン
アルキルサルフェート、アリールスルホネートなど）、
陽イオン型（アルキルアミン類（ラウリルアミン、ステ
アリルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジ
メチルベンジルアンモニウムクロライドなど）、ポリオ
キシエチレンアルキルアミン類など〕１両性型（カルボ
ン酸（ベタイン型）、ｌ＆酸エステル塩）などが挙げら
れるが、もちろんこれらの例示のみに限定されるものて
はない。

またこれらの外に、ポリビニルアルコール、カルボキシ
メチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアセテー
ト、ゼラチン、カゼイン、アルギン酸ソーダ、トラガカ
ントゴムなどの各種補助剤を使用することができる。

また、本発明化合物は殺菌効力の向上を５ｅＬ図したり
、相乗的殺菌効果を期待するために、他の殺菌剤と混用
して使用することかできる。このような例としては、シ
ス−Ｎ−（トリクロロメチルチオ）−４−シクロヘキセ
ン−１，２〜ジカーボキシイミト、シス−Ｎ−（１，ｌ
、２．２−テトラエチルチオ）−４−シクロヘキセン−
１，２−ジカーボキシイミト、テトラクロロインフタロ
ニトリル、メチル−１−（ブチルカルバモイル）−２＝
ベンズイミダゾールカーバメート、ジメチル−４，４’
−０−７エニレンビス（３−チオアロファネート）、２
−（ｔ”−チアゾリル）−ベンズイミダゾール、１−（
４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（Ｉ
Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−ツタ
ノン、１−（どフェニル−４−イルオキシ）、７−３．
３−ジメチル−１−（１，２，４−トリアゾール）ブタ
ノン−２−オール、ジンクエチレンビスジチオカーハメ
ート、テトラメチルチウラムジスルフィド、５−ｎ−ブ
チル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６−メチ
ルピリミジン、６−メチル−１，３−ジチオロ（４，５
−ｂ）キノキサリン−２−オン、Ｎ−（３，５−ジクロ
ロフェニル）−１，２−ジメチルシクロプロパン−１，
２−カーホキシイミド、３−（３，５−ジクロロフェニ
ル）−５−エチニル−５−メチル−２，４−オキサゾリ
ジン−２，４−ジオン、３−　（３，５−ジクロロフェ
ニル）−Ｎ−（１−メチルエチル）−２，４−ジオキソ
−１−イミダゾリジンカーボキサミト、５−メチル−１
，２，４−）−リアゾロ（３，４−ｂ）ベンゾチアゾー
ル、０．０−シイ３′−イ、ソブロボキシー２−メチル
ベンズアニリド、２，３−シクロローＮ−（４−フルオ
ロフェニル）マレイミド、５．１０−ジヒドロ−５，１
０−ジオキノンナフト（２，３−ｂ）−ｐ−クチイン−
２，３−ジカーボニトリル、Ｎ′−ジクロロフルオロメ
チルチオ−Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ′−フェニルサルファ
ミド、マンガンエチレンビスジチオカーバメート、カス
ガマイシン、バリダマイシン、ポリオキシンなどが挙げ
られるが、これらに限定されるものではない。

また本発明化合物は、必要に応じて殺虫剤、例えば、０
．０−ジメチル　Ｓ−、（１，２−ジカルボエトキシエ
チル）ホスホロジチオエート、２゜２−ジクロロビニル
ジメチルホスフェート、０゜Ｓ−ジメチル　Ｎ−アセチ
ルホスホ口アミトチオレート、０．０−ジメチル　０−
（３−メチル−４−ニトロフェニル）ホスホロチオエー
ト、２−ｓｅｃ−ブチルフェニル　Ｎ−メチルカーバメ
ート、ｌ−ナフチル　Ｎ−メチルカーバメート、Ｓ、Ｓ
′−（２−（ジメチルアミノ）トリメチレン）ビス（チ
オカーバメート）ハイドロクロリド、Ｎ−メチル−ビス
（２，４−キシリルイミノメチル）アミン、ヘキサキス
（２−メチル−２−フェニルプロピル）−ジスタノキサ
ン、トリシクロヘキシルハイトロキシスタナンなどを混
合して、使用してもよい。

また本発明化合物は、必要に応して、除草剤。

ジベレリンなどの植物生長調節剤または肥料などと混用
することも可能である。

木発す１においては前記した各種製剤を製造するに際し
て１本発明化合物を、０．１〜９５％（重量二以下回し
）、好ましくは、０．５〜９０％の範囲で含有するよう
に製剤化することかできる。

例えば、通常粉剤、ＤＬ（トリフトレス）粉剤。

微粒剤（Ｆ）の場合は、０．１〜５％、粉剤の場合は１
〜ｌＯ％、水和剤、乳剤、液剤の場合は、５〜９５％の
範囲で含有させることかてきる。

このように調製された製剤は、例えば粉剤、ＤＬ粉剤、
微粒剤（Ｆ）の場合はそのまま作物の茎葉に散布すれば
よい、また粒剤の場合は、そのまま土壌表面、土壌中あ
るいは水中に、製剤績でｌＯアールあたり２〜５ｋｇ程
度（有効成分量としてｌＯ〜ｉｏ００ｇ程度）散粒すれ
ばよい、また、乳剤、液剤、水和剤の場合は木または過
ちな溶剤に５００〜２０００倍程度に希釈して、５〜１
１０００ｐｐ、好ましくは５０〜５００　ｐ　ｐ　ｍ程
度の濃度とし、この昂釈液を１０アールあたり１００〜
３００文（有効成分量としてｌＯ〜１０００ｇ程度）の
範囲で作物の茎葉に散布すればよい。

次に、本発明の製剤化方法の参考例を挙げるか本発明は
、これらの例示のみに限定されるものではない。

なお、参考例中て部とは、すべて重量部を、ａ味する。

参考例１　水和剤 化合物番号８の化合物　２０部、ポリオキシエチレンア
ルキルアリールエーテル　５部、リグニンスルホン酸カ
ルシウム　３部および珪藻上　７２部を均一に混合粉砕
して、有効成分２０％を含む水和剤を（する。

参考例２４週 化合物番号２６の化合物　２０部、キシレン６０部およ
びポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル　２０
部を均一に溶解混合して、有効成分　２０％を含む乳剤
を得る。

１（■ユ　１ 化合物番号５８の化合物　３０部およびエチルセロソル
ブ　７０部とを均一に溶解混合して、有効成分３０％を
含む油剤を得る。

参考外４　ゾル剤（フロアツル剤） １０＃Ｌ以下に粉砕した化合物番号２１の化合物４０部
、ラウリルサルフェート　２部、アルキルナフタレンス
ルホン酸ソーダ　２部、ヒドロキシプロピルセルロース
　１部および木　５５？！＆を均一に混合して、有効成
分４０％を含むゾル剤を得る。

参考例５　　Ｌ＃１ 化合物番号１９の化合物０．５部、無水珪酸微粉末０．
５部、ステアリン酸カルシウム　０．５部、クレー５０
部およびタルク４８．５部を均一に混合粉砕して、有効
成分１％を含む粉剤を得る。

参考例６　　！！ｕ！！１ 化合物番号６５の化合物　３部、リグニンスルホン酸カ
ルシウム　１部、ベントナイト　３０部およびクレー　
６６部を均一に混合粉砕して、水を加えて造粒し、乾燥
した後篩別して、有効成分３％を含む粒剤を得る。

ハ）発明の効果 本発明の一般式（Ｉ）の化合物の有用性、作用効果の具
体例を試験例により示す。

試験例１　イネいもち病防除効果試験（ポット試し 温室内て直径９ｃｍの大きさの素焼鉢て土耕栽培した水
稲（品種：朝【１）の第３葉期苗に参考例１に準じて；
７Ｊ製した水和剤の所定濃度薬剤を散布した。この後−
夜温室条件下（湿度９５〜１００％、温度２４〜２５℃
）に保ち、散布ｌＢ後にイネいもち病菌の胞子懸濁液を
噴霧接種した。接種５１１後に第３葉の１葉当りのイネ
いもち病斑数を調査し１次式により防除価を算出した。

また稙に対する薬害を次の指標により調査した。

試験は１濃度３ＪＪ！制で実施し、平均防除価を求めた
。その結果は第２表のとおりである、なお、薬害の調査
指標は、以下の試験例においても同様に使用する。

薬害の調査指標 ５二激ル　　　　　　２：若干 ４：耗　　　　　　　ｌ：わずか ３；多　　　　　　０：なし 第２表　イネいもち病防除効果 化合物番号　散ｔｒｉ　ｅ度（ｐｐｓ）　　防除価（Ｘ
）　　薬害程度２３　　　　　　　　　２００　　　　
　　　　　ｔｏｏ　　　　　　　０２４　　　　　２０
０　　　　　　’１５　　　０３５　　　　　　　　　
２００　　　　　　　　　Ｚｏｏ　　　　　　　０３８
　　　　　２００　　　　　Ｚｏｏ　　　　０化合ｖｓ
番号　散布濃度（ｐｐｍ）　　防除価（駕）　　薬害程
度４８　　　　　　Ｚｏｏ　　　　　　８０　　　０化
合物番号　散布濃度（ｐｐｍ）　　防除価（ｚ）　　薬
害程度調査不能 （ドイツ公開特許３１０１８８９ Ａ１号公報記佐の化合物） 比較薬剤Ｂ　０９０−ジイソプロピル　Ｓ−ペン剤を使
用した。

試験例２　低濃度処理によるイネいもち病防除効試験例
１と同様の方法て、低濃度処理よるイネいもち病防除効
果を調べた。その結果は第３表のとおりである。

Ｑ’Ｓ３Ａ　　Ｘｅｊ処理によるイネいもち病防除効果
２２　　　　　　　　　　　ｔｏｏ　　　　　　　　ｌ
ｏｏ　　　　　　　　９６３５　　　　　　　　　　　
ｔｏｏ　　　　　　　　　９２　　　　　　７８５９　
　　　　　　　　　　ｔｏｏ　　　　　　　　　９２　
　　　　　８０６０　　　　　　　　　　　ｔｏｏ　　
　　　　　　１００　　　　　　９４比較薬削Ｂ　　　
　　　２３　　　　　　５　　　　　０無処理区　　　
　　　　Ｏ００ 試験例３　イネごま葉枯病防除効果試験（ポット試験） 温室内て直径９ｃｍの素焼鉢て土耕栽培した水門（品種
：朝日）の第４￥期菌に、参考例１に牛して調製した水
和剤の所定濃度薬液を、２鉢あたり２０ｍ交ずつを散布
した。散布１０後にイネごま葉枯病の分生胞子懸濁液を
噴霧して接種し、２４°Ｃの温室内に一夜格納したのち
、発病温室に移した。病菌接種の５日後に、第４葉の１
葉当りのイネごま葉枯病病斑数を調査して１次式により
防除価（％）を算出した。

その結果を第４表に示した。

匪ユ議　　イネごま葉枯病防除効果 ２４　　　　　２００　　　　　ｔｏｏ　　　　０２７
　　　　　２００　　　　　ｔｏｏ　　　　０化合物番
号　腹奪孟薄工旺す　防除価（ｚ）　　薬害程度５０　
　　　　　　　２＜）０　　　　　　　　９３　　　　
　０比較薬剤Ｂ　　　　２００　　　　　２８　　　０
無機布区　　　　　　　　　　　　　〇　　　−試験例
４　テンサイ１゛１１立枯病防除試験（ポット試し 直ｐ１７　ｃ　ｍのプラスチックポットの底に、あらか
しめＰ　Ｄ　Ａ　１？ｉ地て培養したテンサイ苗立枯病
菌の食菌寒天ディスク（直径７ｃｍ）をおき、そのトに
あらかしめクロールピクリンて消毒した畑土壌１００ｇ
を充填した。このポットを２０℃て２４時間培養し、土
壌中に菌糸を進展させた後、参考例１に準して調製した
水和剤を木で希釈して、ｌ鉢あたりｉｏ＋ｎＪｌずつ潅
注した。その後ｌボット当りテンサイ種子を１０粒宛播
種して２０°Ｃの恒温器内に格納し、発病を促した。播
種１４　［］後に発病状態を調査し、次式により健苗率
（％）を算出した。

その結果を第５表に示した。

瓜旦太　テンサイ苗立枯病防除効果 １６　　　　　　　１０００　　　　　　　Ｚｏｏ　　
　　　　　０４７　　　　　　　　１０００　　　　　
　　ｔｏｏ　　　　　　　０６７　　　　　　　１００
０　　　　　　　ｔｏｏ　　　　　　　０比較薬剤Ｃは
、ペンタクロロニトロベンゼン（ＰＣＮＢ）５０％を含
む市取水和剤を使用した。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは低級アルキル基、ハロゲン原子、ＣＦ＿３
   基、ＮＯ＿２基、低級アルコキシ基を示し、ｎは０〜３
   の整数を示し、Ｈｅｔは低級アルキル基、ハロゲン原子
   、ＮＯ＿２基および低級アルコキシ基から選ばれる基で
   置換されているかもしくは置換されていないピリジン環
   、ピリミジン環、イソオキサゾール環、イソチアゾール
   環、チアジアゾール環またはキノリン環を示す）で表さ
   れるフェノキシイソ酪酸アミド誘導体。