CZ20031300A3 - Sloučeniny, které mají fungicidní aktivitu a způsob jejich výroby a použití - Google Patents

Sloučeniny, které mají fungicidní aktivitu a způsob jejich výroby a použití Download PDF

Info

Publication number
CZ20031300A3
CZ20031300A3 CZ20031300A CZ20031300A CZ20031300A3 CZ 20031300 A3 CZ20031300 A3 CZ 20031300A3 CZ 20031300 A CZ20031300 A CZ 20031300A CZ 20031300 A CZ20031300 A CZ 20031300A CZ 20031300 A3 CZ20031300 A3 CZ 20031300A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
group
aryl
heteroaryl
alkyl
compound
Prior art date
Application number
CZ20031300A
Other languages
English (en)
Inventor
Michael John Ricks
Carla Jean Rasmussen Klittich
Jeannie Rachel Phillips Cetusic
Marllene Tenguan Iamauti
Irene Mae Morrison
Michael Thomas Sullenberger
Williamm Chi-Leung Lo
Ann Marie Buysse
Brent Rieder Rieder
John Todd Mathieson
Minika Britt Olson
Original Assignee
Dow Agrosciences Llc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dow Agrosciences Llc filed Critical Dow Agrosciences Llc
Publication of CZ20031300A3 publication Critical patent/CZ20031300A3/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/26—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/28—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/02—Acyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/44—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

Oblast techniky
Předkládaný vynález se týká sloučenin, které nají f nnni rb rin í aktivitu a znnanhn Ťfiiirh vvrnhv a nouzití .
Dosavadní stav techniky
Naše historie je plná epidemií houbových nemocí, které způsobovaly rozsáhlé lidské utrpení. Stačí se podívat na irský bramborový hladomor, ke kterému došlo v letech 1845 až 1860, kdy se odhaduje, že 1 000 000 lidí zemřelo a 1 500 000 lidí emigrovalo, aby byl vidět vliv houbových chorob. Fungicidy jsou sloučeniny přírodního nebo syntetického původu, které chrání rostliny před poškozením vyvolaným houbami. Současné zemědělské postupy silně závisí na použití fungicidů. Prakticky není možné některé plodiny pěstovat bez použití fungicidů. Použití fungicidů umožňuje pěstiteli zvýšit výnos a kvalitu úrody a následkem toho i hodnotu úrody. Ve většině situací dosahuje zvýšení hodnoty úrody trojnásobku hodnoty úrody bez použití fungicidů. Nicméně žádný fungicid není použitelný ve všech situacích. Následkem toho je prováděn výzkum vedoucí k výrobě fungicidů, které jsou bezpečnější, mají lepší účinnost, jsou snazší k použití a jsou levnější. Ve světle uvedených faktů podávají původci tento vynález.
• · · ·
Shrnutí vynálezu
Předmětem předkládaného vynálezu je poskytnutí sloučenin, které mají fungicidní aktivitu. Předmětem předkládaného vynálezu je poskytnutí způsobů výroby sloučenin, které mají fungicidní aktivitu. Předmětem předkládaného vynálezu je poskytnutí způsobů použití sloučenin, které mají fungicidní aktivitu. V případě předkládaného vynálezu jsou poskytovány sloučeniny obecného vzorce I, způsob jejich výroby a způsob jejich použití. I když všechny sloučeniny podle předkládaného vynálezu mají fungicidní aktivitu, některé skupiny sloučenin jsou preferovány z důvodů například jejich vyšší účinnosti nebo snadnosti syntézy.
V celém předkládaném vynálezu jsou všechny teploty udány ve stupních Celsia a všechna procenta jsou procenta hmotnostní, pokud není uvedeno jinak. Pojem „alkyl, „alkenyl nebo „alkynyl označuje uhlíkovou skupinu s nerozvětveným nebo rozvětveným řetězcem. Pojem „alkoxyl označuje alkoxylovou skupinu s nerozvětveným nebo rozvětveným řetězcem. Pojem „haloalkyl označuje nerozvětvenou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu substituovanou jedním nebo více atomy halogenu, definovanými jako F, Cl, Br a I. Pojem „haloalkoxyl označuje alkoxylovou skupinu s nerozvětveným nebo rozvětveným řetězcem substituovanou jedním nebo více atomy halogenu. Pojem „alkoxyalkyl označuje alkylovou skupinu s nerozvětveným nebo rozvětveným řetězcem substituovanou jednou nebo více alkoxylovými skupinami. Pojem „alkoxyalkoxyl označuje alkoxylovou skupinu s nerozvětveným nebo rozvětveným řetězcem substituovanou jednou nebo více alkoxylovými skupinami. Pojem „aryl označuje fenylovou nebo naftylovou skupinu. Pojem „Me označuje methylovou skupinu. Pojem „Et označuje ethylovou skupinu. Pojem „Pr označuje propylovou skupinu. Pojem „Bu označuje butylovou skupinu. Pojem EtOAc označuje ethylacetát. Pojem „ppm označuje díly na milion. Pojem „psi označuje libry na čtvereční palec.
* · • « • * • ·
Heteroaryl je sloučenina obecného vzorce IIA nebo IIB:
.x.
j xkv<x5 1O)
X!k Λ 3 xf
(IIA) (IIBI kde IIA představuje pěti nebo šestičlenný kruh a IIB představuje devíti nebo desetičlenný kondenzovaný bicyklický kruh, ve kterých každé z Χχ až X5 je nezávisle vazba, O, S, NR7, N nebo CR, kde R je vybráno ze skupiny sestávající z halogenu, Cx až C4 alkylu, C2 az C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, Ci až C4 alkoxylu, Ci až C4 haloalkylu, Ci až C4 haloalkoxylu, Ci až C4 alkoxyalkylu, CT až C4 alkoxyalkoxylu, CN, N02, OH, SCN, C(=O)Re, C(=NR6)RS, S(O„)R6, kde n = 0, 1 nebo 2, arylu, aryloxylu, heteroarylu a heteroaryloxylu a kde ne více než jedno z Χχ až X5 je O, S nebo NR7, ne více než jedno z Xi až Xs je vazba, když kterékoliv z Χχ až X5 je S, O nebo NR7, jedno ze sousedních Χχ až X5 musí být vazba; a alespoň jedno z Xx až X5 musí být O, S, NR7 nebo N.
Příklady takových heteroarylu jsou pyridinyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, isochinolinyl, ftalazinyl, chinazolinyl, cinnolinyl, indolyl, isoindolyl, indazolyl, thienyl, benzothienyl, furanyl, benzofuranyl, benzothiazolyl, isothiazolyl, benzoisothiazolyly, benzoxazolyl, isoxazolyl a benzoisoxazolyl.
chinolinyl, chinoxalinyl, thiazolyl, oxyzolyl,
Podrobný popis vynálezu
Sloučeniny podle předkládaného vynálezu jsou sloučeniny obecného vzorce I:
* · • · · ·
R* R* θ Μ ? ? II I ζΤ?-?7ϊΓ?7α
R Η R Ο R (I) kde
R1 je vybráno ze skupiny sestávající z F, Cl, Br, CN, Cx až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, Cx až C4 haloalkylu, Ci až C4 alkoxyalkylu, C3 až C6 cykloalkylu, C3 až Cg cykloalkenylu, CH2(C=O)RS a CH2CN;
___£_______ i_____~ £ _ ττ ηττ n _ rt d rt jtíUU vyJJ-Lctny »rvkijJXiiy ĎCĎLavaj ili z, jel , ΌΓ13 , r ca
Cl;
R4 je vybráno ze skupiny sestávající z Cx až C6 alkylu, C2 až C6 alkenylu, C2 až C6 alkynylu, C3 až Cg cykloalkylu, C3 až C6 cykloalkenylu, arylu a heteroarylu, kde uvedený alkyl, alkenyl, alkynyl, cykloalkyl a cykloalkenyl jsou případně substituovány jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny sestávající z halogenu, Cx až C4 alkoxylu, C3 až C6 cykloalkylu, arylu a heteroarylu, a kde uvedený aryl a heteroaryl jsou případně substituovány jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny sestávající z halogenu, Cx až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, Cx až C4 alkoxylu, Cx až C4 haloalkylu, Cx až C4 haloalkoxylu, Cx až C4 alkoxyalkylu, Cx až C4 alkoxyalkoxylu, CN, N02, OH, SCN, C(=O)R6, C(=NR6)R6, S (0n) R6, kde n = 0, 1 nebo 2, arylu, aryloxylu, heteroarylu a heteroaryloxylu;
R5 je vybráno ze skupiny sestávající z H, OR7 a Cx až C4 alkylu;
R6 je vybráno ze skupiny sestávající z H, Cx až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, Cx až C4 alkoxylu, Cx až C4 haloalkylu, arylu, heteroarylu, OR7, N (R7)2 a SR7, kde aryl nebo heteroaryl je případně substituován jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny sestávající z halogenu, Cx až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, Cx až C4 alkynylu, Cx * *· t alkoxylu, Ci až C4 haloalkylu, Ch až C4 haloalkoxylu, Ch až C4 alkoxyalkylu, CN a NO2;
R7 je vybráno ze skupiny sestávající z H, Ch až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu a C2 až C4 alkynylu, Ch až C4 haloalkylu, arylu a heteroarylu, kde aryl nebo heteroaryl je případně substituován jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny sestávající z halogenu, Ch až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, Ch až C4 alkoxylu, Ch až C4 haloalkylu, Ch až C4 haloalkoxylu, Ch až C4 alkoxyalkylu, CN a sestávající z arylu nebo j e vybráno ze skupiny heteroarylu, kde aryl nebo heteroaryl je případně substituován jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny sestávající z halogenu, Ch až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, Ci až C4 alkoxylu, Ci až C4 haloalkylu, Ci až C4 haloalkoxylu, Ci až C4 alkoxyalkylu, Ci až C4 alkoxyalkylu, CN, N02, OH, SCN, C(=O)RĚ, C(=NR6)R6, S(On)R6, kde n = 0, 1 nebo 2, arylu, aryloxylu, substituovaného aryloxylu, heteroarylu a heteroaryloxylu; a
Z je vybráno ze skupiny sestávající z C(=O)R6, C(=S)R6,
P(=O) (R6)2 a P(=S) (Re)2.
Sloučeniny obecného vzorce I mají dvě chirálni centra a proto existují jako směsi enantiomerů V případech, kde je stereochemie známá, označena. Předkládaný vynález patentově a diastereomerů. je ve struktuře nárokuje čisté enantiomery a diastereomery stejně jako směsi.
Obecně lze tyto sloučeniny použít různými způsoby. Tyto sloučeniny se s výhodou aplikují ve formě přípravku obsahujícího jednu nebo více sloučenin s fytologicky přijatelným nosičem. Koncentrované přípravky lze pro použití dispergovat ve vodě nebo jiné tekutině nebo lze přípravky ve formě prášku nebo granulí použít bez další úpravy. Přípravky se připravují postupy, které jsou běžné v problematice • φ • φ β φ φ · φ φ φ » φ
zemědělské chemie, ale které jsou nové a důležité z důvodu přítomnosti jedné nebo více sloučenin v těchto přípravcích.
Aplikované přípravky jsou nejčastěji vodné suspenze nebo emulze. Jakékoliv takové ve vodě rozpustné, ve vodě suspendovatelné nebo emulgovatelné přípravky jsou pevné látky, obvykle známé jako smáčitelné prášky, nebo tekutiny, obvykle známé jako emulgovatelné koncentráty, vodné suspenze nebo koncentráty suspenzí.
Jak lze snadno odhadnout, lze použít jakýkoliv materiál,
1j- Ί— ζ-ί -k· ?—»Km η Ί -r Ci b i f ř η 1 Οι, i ΓΌι n
JV U- ·_- JL VI Z_. C- jf L-O
Μ Γ y\ í 1 ζΊ -21 +dosáhne požadovaného účinku bez znatelného snížení aktivity těchto sloučenin jako fungicidních činidel.
Smáčitelné prášky, které lze zhutnit do formy ve vodě dispergovatelných granulí, obsahují dokonalou směs jedné nebo více sloučenin, inertního nosiče a tenzidů. Koncentrace sloučeniny ve smáčitelném prášku je obvykle 10 % hmotnostních až 90 % hmotnostních, výhodněji 25 % hmotnostních až 75 % hmotnostních. Při přípravě prostředků ze smáčitelného prášku lze sloučeniny plnit jakoukoliv jemně rozptýlenou pevnou látkou, jako je profylit, talek, hlinka, bentonit, attapulgit, montmorillonitové hlinky, infuzoriové hlinky, čištěné silikáty a podobně. Při takových operacích se jemně rozptýlený nosič mele nebo míchá se sloučeninami v těkavém organickém rozpouštědle. Účinné tenzidy obsahující 0,5 % hmotnostních až 10 % hmotnostních smáčitelného prášku zahrnují sulfonované ligniny, naftalensulfonáty, alkylbenzensulfonáty, alkylsulfáty a neionogenní tenzidy, jako jsou adukty s alkylfenoly.
Emulgovatelné koncentráty koncentrační rozsahy jako je hmotnostních ve vhodné tekutině, v inertním nosiči, což je buď ve vodě rozpustné rozpouštědlo nebo směs ve vodě nerozpustných organických rozpouštědel a křída, sádra, Fullerova škrob, kasein, gluten, ethylenoxidu sloučenin zahrnují běžné 10 % hmotnostních až 50 % Sloučeniny jsou rozpuštěny • 9 • 9 · · emulgátorů. Koncentráty lze případně ředit vodou a olejem na postřikové směsi ve formě emulzi olej ve vodě. Použitelná organická rozpouštědla zahrnují aromáty, zejména vysokovroucí naftalenové a olefinové části ropy, jako je těžká aromatická nafta. Také lze použít i jiná organická rozpouštědla, jako jsou například terpenická rozpouštědla včetně derivátů rosinu, alifatické ketony, jako je cyklohexanon a komplexní alkoholy, jako je 2-ethoxyethanol.
Emulgátory, které lze s výhodou použít v předkládaném vynálezu dokázs odboirnílc v prOblsrnstics snadno určit u zahrnují různé neionogenní, aniontové, kationtové a amfoterní emulgátory nebo směsi dvou či více emulgátorů. Příklady neionogenních emulgátorů použitelných pro přípravu emulgovatelných koncentrátů zahrnují polyalkylenglykolethery a arylfenolů, alifatických nebo mastných kyselin jsou ethoxylované kyselin rozpuštěné j ako kondenzační produkty alkyl a alkoholů, alifatických aminů s ethylenoxidem, propylen oxidy, alkylfenoly a estery karboxylových s polyolem nebo polyoxyalkylenem. Kationtové emulgátory zahrnují kvarterní amonné sloučeniny a soli mastných aminů. Aniontové emulgátory zahrnují v oleji rozpustné soli (např. vápenaté) alkylarylsulfonových kyselin, v oleji rozpustné soli nebo sulfonované polyglykolethery a příslušné soli fosfátovaného polyglykoletheru.
Reprezentativní organické tekutiny, které lze použít pro přípravu emulgovatelných koncentrátů vynálezu jsou aromatické tekutiny, propylbenzenové frakce nebo směsné podle předkládaného jako je xylen, naftalenové frakce, minerální oleje, substituované aromatické organické tekutiny, jako je dioktylftalát, kerosin, dialkylamidy různých mastných kyselin, zejména dimethylamidy mastných glykolů a glykolových derivátů, jako je butylether, ethylether nebo methylether diethylenglykolu a methylether triethylenglykolu. Směsi dvou nebo více organických tekutin jsou také často s výhodou • · • · * * používány v přípravě emulgovatelných koncentrátů. Preferované organické tekutiny jsou xylen a propylbenzenové frakce a tím, že nejpreferovanější je xylen. V tekutých přípravcích se obvykle používají povrchově aktivní dispergační činidla v množství 0,1 % hmotnostních až 20 % hmotnostních celkové hmotnosti dispergačního činidla s jednou nebo více sloučeninami. Přípravky také případně obsahují další slučitelná aditiva, například regulátory růstu rostlin a další biologicky aktivní sloučeniny používané v zemědělství.
Vodné suspenze zahrnují suspenze jedné nebo více ve vodě nerozpustných sloučenin dispergovaných ve vodném nosiči v koncentraci v rozsahu 5 % hmotnostních až 50 % hmotnostních, suspenze se připravují jemným namletím jedné nebo více sloučenin a intenzivním mícháním namletého materiálu s nosičem zahrnujícím vodu a tenzidy vybrané ze stejných typů, které již byly diskutovány výše. Pro zvýšení hustoty a viskozity vodného nosiče lze také přidat další složky jako jsou anorganické soli a syntetické nebo přírodní pryskyřice. Často je nejúčinnější mlít a míchat zároveň s přípravou vodné směsi a její homogenizací v zařízení, jako je kolový mísič, kulový mlýn nebo pistovy homogenizátor.
Sloučeniny lze také použít jako granulované prostředky, které jsou zejména použitelné pro aplikaci do půdy. Granulované prostředky obvykle obsahují 0,5 % hmotnostních až 10 % hmotnostních sloučenin dispergovaných v inertním nosiči, který sestává zcela nebo z podstatné části z hrubě mletého attapulgitu, bentonitu, diatomitu, hlinky nebo podobné levné substance. Takové prostředky se obvykle připravují rozpuštěním sloučenin ve vhodném rozpouštědle a aplikací na granulovaný nosič, který byl předtvarován na vhodnou velikost částic v rozsahu 0,5 mm až 3 mm. Takové prostředky lze také připravit vyrobením cementu nebo pasty z nosiče a sloučeniny a drcením a sušením tak, aby se získaly požadované granulované částice.
«999 • 9 9 · • 4 • a
I 9 « « « formě s například kaolinová
Prášky obsahující sloučeniny se připravují jednoduše důkladným promícháním jedné nebo více sloučenin v práškové vhodným práškovým zemědělským nosičem, jako je á hlinka, mletá sopečná hornina a podobně. Je vhodné když prášky obsahují 1 % hmotnostní až 10 % hmotnostních sloučenin.
Prostředky případně obsahují pomocné tenzidy, aby se zlepšilo ukládání, smáčení a pronikání sloučenin do cílové plodiny a organismů. Takové pomocné tenzidy lze případně použít jako složky prostředku nebo jako
Množství pomocného tenzidu se mění od 0,01 % objemových do 1 % objemového vztaženo na objem postřikové vody, s výhodou 0,05 % objemových až 0,5 % objemových. Vhodné pomocné tenzidy zahrnují ethoxylované nonylfenoly, ethoxylované syntetické nebo přírodní alkoholy, soli esterů sulfojantarových kyselin, ethoxylované organosilikony, ethoxylované mastné aminy a směsi tenzidů s minerálními nebo rostlinnými oleji.
Prostředky případně obsahují kombinace, které zahrnují alespoň 1 % hmotnostní jedné nebo více sloučenin s jinou pesticidní sloučeninou. Takové přídavné pesticidní sloučeniny jsou případně fungicidy, insekticidy, nematocidy, miticidy, arthropocidy, baktericidy nebo jejich kombinace, které jsou slučitelné se sloučeninami podle předkládaného vynálezu v médiu vybraném pro aplikaci, a nejsou antagonistické k aktivitě sloučenin podle předkládaného vynálezu. Proto je v takových provedeních další pesticidní sloučenina použita jako dodatečný toxikant pro stejné nebo jiné pesticidní použití. Sloučeniny a pesticidní sloučeniny v kombinaci jsou obecně přítomny v hmotnostním poměru 1 : 100 až 100 : 1.
Předkládaný vynález zahrnuje ve svém rámci způsoby regulace nebo prevence napadení houbami. Tyto způsoby zahrnují aplikaci fungicidního množství jedné nebo více sloučenin na ložisko výskytu houby nebo na místo, na kterém má být provedena prevence před napadením (například aplikace na obilniny nebo na vinnou révu}. Sloučeniny jsou vhodné pro léčeni různých rostlin ve fungicidním množství při vykázání nízké fytotoxicity. zahrnujícím ochranu
Sloučeniny jsou použitelné způsobem nebo způsobem zahrnujícím vyhubení.
Sloučeniny se aplikují jakýmikoliv známými technikami buď jako sloučeniny nebo jako přípravky obsahující sloučeniny. Například lze sloučeniny aplikovat na kořeny, semena nebo listy rostlin tak, aby byly chráněny proti různým houbám aniž by došlo k narušení komerční hodnoty rostlin. Materiály se i i,,,.; < Clý>± J_ Λ. U J _L
-ί i tt
J U AOi JV V j- -L V + \ΖΓΜ 1 prostředku, například jako roztoky, prášky, smáčitelné prášky, tekuté koncentráty nebo emulgovatelné koncentráty. Tyto materiály se běžně aplikují různými známými postupy.
Bylo zjištěno, že sloučeniny mají významný fungicidní efekt zvláště při použití v zemědělství. Mnoho sloučenin je zejména účinných pro použití na zemědělské plodiny a zahradní rostliny nebo na dřevo, do nátěrů, na kůži nebo na osnovu koberce.
Sloučeniny zejména účinně chrání před různými nežádoucími houbami, které infikují užitečné plodiny. Byla prokázána aktivita proti různým houbám včetně například následujících reprezentativních druhů hub: padlí révové (Plasmopara viticola PLASVI); plíseň bramborová a rajčatová (Phytophthora infestans - PHYTIN); hnědá rez pšeničná (Puccinia recondita PUCCRT); padlí pšeničné (Erysiphe graminis - ERYSGT); pšeničná skvrnitost listů (Septoria tritici - SEPTTR); rez rýžová (Rhizoctonia solani - RHIZSO); a pšeničná skvrnitost plev (Septoria nodorum - LEPTNO). Odborník v dané problematice pochopí, že účinnost sloučeniny proti výše uvedeným houbám předurčuje sloučeniny k použití jako fungicidy.
Sloučeniny mají širokou škálu účinku jako fungicidy. Přesné množství aktivního materiálu, který je potřeba aplikovat, závisí nejen na konkrétním aplikovaném materiálu, ale také na konkrétním požadovaném účinku, druhu houby, před • 9 kterým má chránit, a jejím stavu růstu, stejně jako na částech rostliny nebo dalšího produktu, který je v kontaktu se sloučeninou. Proto všechny sloučeniny a prostředky, ve kterých jsou obsaženy nejsou stejně účinné ve stejných koncentracích nebo proti stejným druhům hub.
Sloučeniny jsou na rostlinách účinné při použití v množství, které blokuje nemoc a je fytologicky přijatelné. Pojem „množství, které blokuje nemoc a je fytologicky přijatelné znamená takové množství sloučeniny, které zlikviduje něho zastaví nemoc rošt 1 i nv ieiíž. rpcnilapp ie
------- -I — požadována, ale není významně toxické pro rostlinu. Toto množství obecně bude 1 ppm až 1000 ppm s tím, že preferované množství je 10 ppm až 500 ppm. Přesná požadovaná koncentrace sloučeniny se mění podle houbové nemoci, typu použitého prostředku, způsobu aplikace, konkrétním druhu rostliny, klimatických podmínkách a podobně. Množství vhodné pro aplikaci je 0,10 až 0,45 gramu na čtvereční metr.
Příklady provedení vynálezu
Tyto příklady jsou uvedeny jako ilustrace vynálezu. Nejsou míněny jako omezení předkládaného vynálezu.
Příprava sloučenin podle předkládaného vynálezu Patentově nárokované materiály byly připraveny několika postupy, které jsou dále popsány. Obecně se požadovaný konečný produkt připravuje spojením elektrofilu se sirným nukleofilem a následnou oxidací síry na sulfon. Síra je případně na aminové polovině molekuly nebo na arylalkylové polovině, jak je vyobrazeno na obrázku 1. Elektrofilní a nukleofilní reaktanty lze připravit postupem vyobrazeným na obrázku 1
běžnými postupy, které j sou odborníkům v dané problematice
známé.
(a. Carlson, R.M. , Lee, S . Y. , Tetrahedron Lett., 1969 ,
4001. b. Rosenthal D. a kol. , J. Org. Chem., 1965, 30, 3689.
···* «· • · · I • ··· · * • · # ♦ « • · · · · ·· «·« .»
c. Mezo, G., Míhala, N., Koczan, B., Hudecz, F., Tetrahedron, 1998, 54, 6Ί5Ί . d. Boerner, A., Voss, G. , Synthesis, 1990,
573 . )
Xl.konc.Hii
OH -L z1” 2. KOH
SOa.130°C
1. H,S, -70 °C
2. HCl
HCl
Thiolový nukleofil
Br
„x
Ikonc.HCl nebo
OH
2. ethanobmin
l.NaBH^EtOH
I. K+SCf^JOEt
Thiolový nukleofil”
Tosyl chlorid isopropyi chloroformat
NaOH
ΛΑΧ» AAX
H pyridin w H
O-Tosyi
Tosylátový elektrofil
Obrázek 1
Tyto dvě poloviny se spojí, pokud je to nutné tak se amin acyluje, a síra se oxiduje postupem, který je vyobrazen na obrázku 2.
1, NaH, THF/DMF
2. MCPBA
Thiolový nukleofil +
Tosylátový elektrofil nebo
Thiolový nukleofil ' 1.LII-O0U, DMF/THF + 2-hpropyl chloroformal
Fenylový elektrofil 3· MCPBA_
Br
Obrázek 2 • · « · • φ · ·
Příprava sloučeniny strukturního vzorce 21 s použitím thiolového nukleofilu a fenylového elektrofilu Roztok 1,55 g (S)-2-valínthiolového nukleofilu v 10 ml suchého DMF bylo probubláváno dusíkem po dobu 10 minut. K tomuto roztoku bylo přidáno 20 ml 1 M roztoku terc-butoxidu draselného v THF a pak hned 2,20 g 1-(4-bromfenyl) chlorethanového elektrofilu. Výsledná reakční směs pak byla ponechána míchat po dobu 20 minut a pak rozdělena mezi vodu a ether/hexan {1 : 1, objemově). Vodná fáze byla ještě dvakrát extrahována a organické fáze byly promyty nasyceným roztokem chloridu sodného ve vodě, vysušeny a rozpouštědlo bylo odpařeno na rotační vakuové odparce, čímž byl získán světlý olej. Ten lze čistit destilací, ale normálně byl použit tak jak byl získán. Roztok 1,21 g tohoto surového produktu ve 30 ml dichlormethanu byl ochlazen ledovou lázní, pak byl přidán v přebytku 20 % molárních 3-butyn-l-yl chloroformat (připravený reakcí 3 ekvivalentů fosgenu ve formě 20% roztoku v toluenu, vyjádřeno v procentech hmotnostních, s alkoholem po dobu 3 až 4 hodin a následným odpařením toluenu) a pak bylo přidáno 10 ml nasyceného roztoku hydrogenuhličitanu sodného ve vodě. Dvoufázová směs byla intenzivně míchána po dobu 30 minut, pak byly fáze odděleny, organická fáze byla vysušena a zředěna na objem 40 ml pomocí dichlormethanu. Tento roztok byl ochlazen ledovou lázní, pak bylo přidáno 1,73 g kyseliny m-chlorperoxybenzoové a výsledná reakční směs byla míchána po dobu 4 až 5 hodin při teplotě nižší než 5 °C. Pak bylo přidáno takové množství 1,5 M roztoku thiosíranu sodného, které postačovalo k odstranění přebytku oxidantu a pak byla směs neutralizována pomocí 2 M roztoku hydroxidu sodného. Fáze byly odděleny a organická fáze byla vysušena, odpařena na rotační vakuové odparce a surový produkt byl čištěn chromatografií, čímž byl získán sulfon strukturního vzorce 21 ve formě bílé pěny v množství 1,42 g o čistotě 96 % podle GLC.
•· »·♦· ·« · · * ·
·♦ · 9 ·*
Příprava sloučeniny strukturního vzorce 4 s použitím thiolového nukleofílu a tosylátového elektrofilu
Roztok 354 mg 1-(4-trifluormethoxyfenyl)ethanthiolu byl přidán k suspenzi 1 ekvivalentu hydridu sodného ve 20 ml tetrahydrofuranu (THF) probublaného dusíkem a vše bylo mícháno dokud nevznikl čirý roztok. K tomuto roztoku bylo přidáno 500 mg (S)-isopropoxykarbonylvalinol tosylátu a výsledná reakční směs byla míchána přes noc za laboratorní teploty. Reakční směs byla zpracována a oxidována stejným způsobem jako v případě postupu použitého pro přípravu sloučeniny strukturního vzorce 21 a čištěním chromatografií bylo získáno 269 mg bílé pevné látky o teplotě tání 50 °C až 60 °C.
Uvedenými dvěma postupy lze připravit většinu patentově nárokovaných sloučenin včetně sloučenin 1 až 43 s výjimkou sloučenin 11, 12 a 15, které byly připraveny ze sloučeniny strukturního vzorce 1 postupy, které jsou popsány dále, a sloučeniny 22 jejíž příprava je také popsána dále. První popsaný postup je obecně nejpoužitelnější.
Použité fenylové elektrofily lze připravit postupem vyobrazeným na obrázku 3.
NaBH,
BOH
RMpBf.EBw
Fenylové elektrolily heteroaryl, který byl popsán výše pro A
Obrázek 3
4 4 4 • Λ ·· 4 4
Redukce acetofenonů na alkoholy a přeměna těchto alkoholů buď použitím koncentrované kyseliny chlorovodíkové bez rozpouštědla nebo thionylchloridu v dichlormethanu jsou odborníkům v dané problematice dobře známé. {Larock, R.C., Comprehensive Organic Transformations: a Guide to Functional Group Preparátions; VCH Publishers, lne.: New York, New York, 1989; str. 529, 354-355.) Tímto postupem byly připraveny elektrofily použité pro přípravu sloučenin 1 až 43 (s výjimkou sloučenin 8, 10 až 12, 15 a 26).
Radikálová bromace arylethanů za použití N-bromsukcinimidu a UV záření, kterou se vyrábějí 1-brom-1-arylethany, je také dobře známá (Djerassi, C.; Chem. Rev., 1948, 43, 271) a tento postup byl použit pro přípravu elektrofilů pro sloučeniny 8 a 10.
Fenylové elektrofily, které byly diskutovány výše, lze převést na thiolové nukleofily pomocí dobře popsaného použití xanthátových solí, jak je vyobrazeno na obrázku 4. (Degani, I., Fochi, R., Synthesis, 1978, 365) Tyto nukleofily lze použít s tosylátovým elektrofilem pro přípravu mnoha látek podle předkládaného vynálezu.
Fenylové elektrofily
SH
Obrázek 4
Sloučenina strukturního vzorce 1 byla převedena na sloučeninu strukturního vzorce 11 a tento materiál byl použit pro přípravu sloučenin 15 a 12, jak je uvedeno na obrázku 5. Všechny kroky uvedené na obrázku 5 jsou odborníkovi v dané
4« V problematice dobře známé. (Morris, J. ; Wishka, D.G., J. Org. Chem., 1991, 56, 3549.)
Obrázek 5
Sloučenina strukturního vzorce 22 je vyobrazeno na obrázku 6 a popsáno v byla připravena tak, jak přípravě uvedené dále.
ΛΛΧ
H
O-TosyJ
Ι.ΝβΗ,ΤΗΡ 2. n-BuLi, (Boc)jO
H
A a
Cl
1. MCPBA
2. TFA
Obrázek 6 *· ···
Příprava isopropyl-1~({[chlor(4-chlorfenyl)methyl]sulfonyljmethyl)-2-methylpropylkarbamátu (sloučenina strukturního vzorce 22)
K 88 mg 60% hydridu sodného ve směsi suchých rozpouštědel THF : DMF (4 : 1 objemově) pod dusíkovou atmosférou bylo přidáno 350 mg 4-chlorbenzylthiolu a výsledná reakčni směs byla míchána dokud nevznikl čirý roztok. K tomuto roztoku bylo přidáno 686 mg tosylátového elektrofilu a reakčni směs byla míchána po dobu 3 hodin za laboratorní teploty. Reakčni směs byla rozdělena mezi 0,1 M HCl a ether, vodná vrstva byla dvakrát extrahována etherem a spojené organické vrstvy byly dvakrát promyty nasyceným roztokem chloridu sodného ve vodě. Etherová fáze byla vysušena a odpařena a surový produkt byl čištěn „flash chromatograf ií. Ke 385 mg této látky v 10 ml suchého THF při teplotě -78 °C bylo během 5 minut přidáno 500 μΐ 2,5 M butyllithia v hexanu a po dalších 5 minutách 281 mg di-terc-butyldikarbonatu ve 2 ml THF. Reakčni směs byla ponechána ohřát na laboratorní teplotu a míchána po dobu 4 hodin a pak byla zpracována stejným způsobem, který již byl popsán výše, a surový sulfidový produkt byl čištěn „flash chromatografií tak, že bylo získáno 245 mg téměř bezbarvého vizkózního oleje čistého podle TLC i 1H NMR. Do roztoku uvedeného sulfidu v 10 ml dichlormethanu ochlazeném ledovou lázní byl během 5 minut přidán roztok 83 mg N-chlorsukcinimidu ve 3 ml dichlormethanu. Výsledný roztok byl ponechán ohřát na laboratorní teplotu a byl míchán 4 hodiny. Pak bylo přidáno 300 mg MCPBA a reakčni směs byla míchána po dobu dalších 2 hodin. Přebytek oxidantu byl odstraněn reakcí s roztokem thiosulfátu sodného a pak byl neutralizován 2 M roztokem hydroxidu sodného. Fáze byly odděleny, organická fáze byla vysušena a rozpouštědlo bylo odpařeno na rotační vakuové odparce. Odparek byl rozpuštěn v 5 ml dichlormethanu, ochlazen na teplotu 10 °C, pak byly přidány 2 ml TFA a vše bylo mícháno přes noc. Rozpouštědla byla odpařena na rotační vakuové ** ·Μ· ·· *· « odparce a odparek byl čištěn „flash chromatografii, čímž bylo získáno 80 mg bílé pevné látky.
Sloučenina strukturního vzorce 26 byla připravena za použití podmínek selektivní alkylace na sulfonu vyobrazené na obrázku 7. (Wada, A., Tode, C., Hiraishi, S., Tanaka, Y. , Ohfusa, T. , Ito, Μ. , Synthesis, 1995, 1107.) Chrániči skupina BOC byla odstraněna a nahrazena aromatickým karbamátem postupem, který již byl v literatuře dříve popsán.
Obrázek 7
Sloučeniny 32 až 34 byly připraveny reakcí isokyanátu a příslušným aromatickým alkoholem tak, jak je vyobrazeno na obrázku 8. (Blahak, J., Ann. Chem., 1978, 1353.)
33:X-C,R1.R1 !3,4-<liMe 34:X-C,R,-H. Rj-2-Br
Obrázek 8 ** ·« «· • · »*
Sloučenina 37 byla podobně vyrobena ze soli aminu a vhodně substituovaného fenylisokyanátu, jak je vyobrazeno na obrázku 9. (Gaudry, R. , Can. J. Chem., 1951, 29, 544)
v osmi byla připravena z methylesteru valinu za použití způsobů aminokyselinové chemie (a. Overhand, M.; Hecht, S.M., J. Org. Chem., 1944, 59, 4721. b. Son, Y.C.; Park, C.H.; Koh, J.S.; Choy, N.Y.; Lee, C.S.; Choi, H.; Kim, S.C.; Yoon, Η.Ξ., Tetrahedron Lett., 1994, 35, 3745. c. Nacci, V., Campiani, G. ; Garofalo, A., 1990, 20, 3019.) spolu se spojováním a oxidací
Sloučenina krocích
Synth. Commun. popsanými výše
HC1-H,N
OMe
1. isopropyl chloroformat NaHCOj CH2CI2
ZINNaOH 3. MeONMe-HCl,
DCC Et,N, CH,CL,
Λ o
OMe 1. MeMgBr, Et,0
N.
H
MeOH
2. m-CPBA
CHCI,
INaBř^MsQH 3. DIAD, PPhj,
HSAc,THF
Obrázek 10
V tabulce 1 „MP znamená teplotu tání, hmotnostní spektrometrii, „NMR” nukleární rezonanci a „EA znamená elementární analýzu.
„MS znamená magnetickou • Μ· «V «·«· ·» »···
Tabulka 1 Fyzikální data pro vybrané sloučeniny
Sloučenina číslo MP MS NMR EA
1 bílá pevná látka 60-70 X X
2 bílá pevná látka 110-120 X X
3 pryskyřice
4 bílá pevná látka 50-60 X X
5 bílá pevná látka 75-85 X X
6 žlutohnědá pevná látka 416 (M-l)
7 bílá pěnovitá látka 416 (M-l) X X
8 bílá pěnovitá látka X X
9 pryskyřice 371 (M-l)
10 bílá pevná látka X X
11 světle žlutá pevná látka 125-135 X X
12 lepkavá bílá pěnovitá látka X
13 bílá pevná látka X X
14 bílá pevná látka 140-145 X X
15 bílá pevná látka 50-60 X X
16 žlutohnědá 390 (M-l)
···· • 9 · • 9 • 9
9* *999 *9 • · ···· • 9 9 • 9 9 9 9 • · 9 • 9 » *· 999 ·· *··9 • · 9 • · 9
9φ * • «9 9 ·> 99
pevná látka
17 bílá pěnovitá látka 55-65 X X
18 bílá pěnovitá látka 419 (M+) X
19 bílá pěnovitá látka 415 (M+l) X X
20 čirá sklovitá látka X
21 Ή η Ί zi jp έ Ϊ~10 ΐ t cí látka V Λ Λ
22 bílá pevná látka 140-143 X
23 viskózní pryskyřice X X
24 bělavá lepkavá pevná látka 465 (M+) X
25 žlutá pěnovitá látka X
26 bezbarvý olej 441 (M+) X
27 bílá pěnovitá látka 457 (M+l) X
28 bila sklovitá látka X X
29 bílá pevná látka 65-74 415 (M+l) X X
30 bílá pěnovitá látka 479 (M+l) X X
31 bílý prášek 129-135 504 (M+l) X X
32 bílá pevná látka 500/502 (M+l) X
33 bílá pěnovitá látka 429 (M+l) X X
•· ···· ·· *··* *9 · • · • · • « *··· ·· • ·*· » 4
34 bílá pěnovitá látka 480 (M+l) X
35 žlutá pěnovitá látka 383 (M+l) X
36 čirá sklovitá látka 369 (M+l) X
37 bílá sklovitá látka 468 (M+l) X X
38 bílý prášek 50-60 401 (M+l) X
d n ^»1,1 4- < 1 < OJl-LV V _L l—CJL -LQ Λ.α Λ Ό C / M . 1 \ \1UTX t v Λ
40 voskovitá bílá pevná látka 431 (M+l) X
41 bílé krystaly 58-65 X
42 bílá pěnovitá látka 50-62 405 (M+l) X
43 bílá pěnovitá látka 50-53 431 (M+l) X
44 čirý olej 435 (M+) X
Biologické testování
Sloučeniny byly připraveny ve formě 100 ppm v roztoku 10 % objemových acetonu v 90 % objemových vody s Triton X (deionizovaná voda 99,99 % hmotnostních + 0,01 % hmotnostních Triton X100). Sloučeniny byly testovány na schopnost chránit před nemocemi rostlin na úrovni celé rostliny v testu jednodenní ochrany (1DP). Chemikálie byly nastříkány na rotační postřikovač opatřený dvěma protilehlými vzduchovými atomizačními štěrbinami, které dodávaly postřik v objemu 1500 litrů na hektar. Další den byly rostliny naočkovány sporami houby a pak inkubovány v prostředí napomáhajícím rozvoji nemoci. Závažnost nemoci byla vyhodnocena o 4 až 19 dnů později v závislosti na rychlosti rozvoje nemoci.
Φ ·
Pro stanovení fungicidní účinnosti sloučenin podle předkládaného vynálezu byly v laboratoři provedeny následující experimenty.
Plíseň rajčatová (Phytophthora infestans - PHYTIN): Rajčata (kultivar Rutgers) byly pěstovány ze semen v sázecí směsi na bázi rašeliny bez zeminy (Metromix) dokud sazenice neměly jeden až dva listy (BBCH 12) . Tyto rostliny pak byly postříkány přípravkem obsahujícím sloučeninu podle předkládaného vynálezu v množství 100 ppm tak, že z nich tento přípravek stékal. Po 24 hodinách byly testované rostliny naočkovány vodnou suspenzí spór Phytophthora. infestans a inkubovány přes noc v rosné komůrce. Pak byly rostliny přeneseny do skleníku dokud se na neošetřených kontrolních rostlinách nerozvinula nemoc.
Padlí révové (Plasmopara viticola - PLASVI): Rostliny vinné révy (odrůda „Carignane) byly pěstovány ze semen ve skleníku po dobu šesti týdnů v sázecí směsi bez zeminy dokud sazenice neměly dva až tři listy. Tyto rostliny byly postříkány přípravkem obsahujícím sloučeninu podle předkládaného vynálezu v množství 100 ppm tak, že z nich tento přípravek stékal. Po 24 hodinách byly spodní strany listů naočkovány vodnou suspenzí spór Plasmopara viticola a rostliny byly pak přeneseny do skleníku dokud se na neošetřených kontrolních rostlinách nerozvinula nemoc.
Pšeničná skvrnitost listů (Septoria tritici - SEPTTR): Rostliny pšenice (odrůda „Monon) byly pěstovány ze semen ve skleníku v 50% pasterizované zemině / 50% směsi bez zeminy dokud se první pravý list zcela nerozvinul v množství 6 až 8 sazenic v květináči. Tyto rostliny byly postříkány přípravkem obsahujícím sloučeninu podle předkládaného vynálezu v množství 100 ppm tak, že z nich tento přípravek stékal. Po 24 hodinách • ·· · byly listy naočkovány vodnou suspenzí spór Septoria tritíci a rostliny byly ponechány přes noc v prostředí s vysokou vlhkostí. Pak byly rostliny přeneseny do skleníku dokud se na neošetřených kontrolních rostlinách nerozvinula nemoc.
Následující tabulka ukazuje aktivitu typických sloučenin podle předkládaného vynálezu při hodnocení v těchto experimentech. Účinnost testovaných sloučenin při regulaci nemoci byla vypočtena jako procenta regulace nemoci rostliny v porovnání s nechráněnými naočkovanými rostlinami.
Tabulka 2 Fungicídní aktivita sloučenin proti nemocem rostlin v testech ve skleníku. Hodnocení jsou procenta kontroly v testu jednodenní ochrany. (- < 20 %, + = 20 až 49 %, ++ = 50 až 89 %, +++ - 90 až 100 %, NT = netestováno).
Sloučenina číslo Sloučenina PHYTIN PLASVI SEPTTR
1 0 0 áAv 1 H ° i 9 Br + + + + + +
2 o 00 0 oXXA0 1 H 0 i 9 CN + + + + + +
·· ···· ·* ·««* ·· «··· • · · * *·« A* A • · · · · · A · · A • · · · · · · · · ···* ·» ·· «·« AA AA
3 i X. 1 0 JÍ + + + + + NT
0 Λ N Η f'
4 o Λ J3 X c H c 1 II 0 (| ' X + + + + + +
|l X^ I
1 ocf3
5 0' Λ 1 X c H c 1 0 í| + + + + +
ď' II
Cl
6 0 Λ X / \ / c 4 0 f| '^x. + + + +++ NT
|l
ó
7 o Λ X f ffiS / \ / c 4 0 í| + + + + + +
|l ..X'1
r ,0
NC''
• · • ·
44 4
• ·· ·
13 0' Á H 3 o í no2 + + + + + +
14 o Λ H ζ + + + + + + NT
-p
1 C02Me
15 0' Á H Ί· 0 IÍ + + + + + + NT
jf χ/4
CHO
16 0' 1 A H Ί- 0 ií + + + + + + NT
JI X
17 o' 1 Á H 4 0 + + + + + + +
r 'J] lf
(1 xx4
Br
• « ©00 ·
V · « 0 000 0 © · • 0 0 0 0 0 0 0 · 0
0 0 «0 « 0
23 s v v + + + + + +
Λ H
v
Cl
24 i 0 H + + + + + + NT
..--Y Λ
Y ^no2
Br
25 0' 1 ů H X 0 ř + + + + + + NT
Y v o
Y_ F
26 i H z -γ 0 i + + + NT
Λ íl Ί
v O
Me CN
27 C1 z H Yy o Y, + + + + + + + +
Cl Y
CN
« « 4 * 4 · · 4 «4 ···· «« 4 4 4 4
44
28 ιΎ X o f ίΐΊ CN + + + + + + NT
Λ N H
29 0Α 1 X H X o j + + + + + + + +
(A, ífl
v T
Me CN
30 jj^ ΐ X H X 0 í + + + + + + NT
r'n ífl
T kX
Br CN
31 J X H X 0 i + + + + + + NT
lil [fl
XX T
M Br
32 1 X H X O | + + + + + + NT
Λ ίιΊ
XN T
1 OEt Br
• · · · *
• · « · • · « ·
0
0 0 00 0000 •0 «*0·
0*00* 0 0 0 0 0 0 0 000 0 0
000« 00 «« «00 «0 00
• ·« * • 99 ·· ·♦
Průmyslová využitelnost
Sloučeniny podle předkládaného vynálezu jsou průmyslově využitelné pro výrobu fungicidních prostředků.

Claims (4)

1. Sloučenina obecného vzorce I:
?' j ΐ z-t?-?;r?7A
R H R O R (i) kde
R1 je vybráno ze skupiny sestávající z F, Cl, Br, CN, Ci 3Ξ C, alkylu, C2 sz C4 alkenylu, C2 ďZ C4 alkyuyiu, az C4 haloalkylu, Ci až C4 alkoxyalkylu, C3 až CG cykloalkylu, C3 až Ce cykloalkenylu, CH2(C=O)R5 a CH2CN;
R2 a R3 jsou vybrány ze skupiny sestávající z H, CH3, F a
Cl;
R4 je vybráno ze skupiny sestávající z C3 až C6 alkylu, C2 až Cg alkenylu, C2 až CG alkynylu, C3 až Ce cykloalkylu, C3 až C6 cykloalkenylu, arylu a heteroarylu, kde uvedený alkyl, alkenyl, alkynyl, cykloalkyl a cykloalkenyl jsou případně substituovány jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny sestávající z halogenu, C3 až C4 alkoxylu, C3 až C6 cykloalkylu, arylu a heteroarylu, a kde uvedený aryl a heteroaryl jsou případně substituovány jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny sestávající z halogenu, C3 až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, C3 až C4 alkoxylu, Ci až C4 haloalkylu, C3 až C4 haloalkoxylu, Cx až C4 alkoxyalkylu, C3 až C4 alkoxy alkoxylu, CN, N02, OH, £CN, CÍ-CiR6, C(=NR6}Rs, S(On)R6, kde n = 0, 1 nebo 2, arylu, aryloxylu, heteroarylu a heteroaryloxylu;
R5 je vybráno ze skupiny sestávající z H, OR7 a C3 až C4 alkylu;
R6 je vybráno ze skupiny sestávající z H, Cx až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, C3 až C4 alkoxylu, Cx až C4 haloalkylu, arylu, heteroarylu, OR7, N(R7)2 a SR7, kde aryl nebo heteroaryl je případně substituován jedním nebo více
ΛΑΟύ-ίλ-ν' ct^r substituenty vybranými ze skupiny sestávající z halogenu, Ci až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, Ci až C4 alkoxylu, CH až C4 haloalkylu, CH už C4 haloalkoxylu, CH až C4 alkoxyalkylu, CN a NO2 ;
R7 je vybráno ze skupiny sestávající z H, CH až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, CH až C4 haloalkylu, arylu a heteroarylu, kde aryl nebo heteroaryl je případně substituován jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny sestávající z halogenu, CH až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, CH až C4 alkoxylu, CH až C4 haloalkylu, CH až C4 haloalkoxylu, CH až C4 alkoxyalkylu, CN a N02;
A je vybráno ze skupiny sestávající z arylu nebo heteroarylu, kde aryl nebo heteroaryl je případně substituován jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny sestávající z halogenu, CH až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, CH až C4 alkoxylu, CH až C4 haloalkylu, CH až C4 haloalkoxylu, CH až C4 alkoxyalkylu, CH až C4 alkoxyalkylu, CN, NO2, OH, SCN, C{=O)R6, C(=NRG)Re, S(On)R6, kde n = 0, 1 nebo 2, arylu, aryloxylu, substituovaného aryloxylu, heteroarylu a heteroaryloxylu; a
Z je vybráno ze skupiny sestávající z C(=O)R6, C(=S)R6,
P(=O) <R6)2 a P(=S) (R6)2.
2 je vybráno ze skupiny sestávající z C(=O)R6, C(=S)R6.
2. Sloučenina podle nároku 1, ve které
R1 je vybráno ze skupiny sestávající z Cl, CT až C4 alkylu a C2 až C4 alkenylu;
R2 a R3 jsou vybrány ze skupiny sestávající z H a CH3 ;
R4 je Ci aš C6 alkyl, kde alkyl je případně substituován jedním nebo více Ci až C4 alkoxylovými substituenty;
Rs je H;
R6 Íe vybráno ze skupiny sestávající z H, alkoxylu, OR7, N(R7)2 a SR7;
až C4 'číπ
R7 je vybráno ze skupiny sestávající z H, Ci až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, Ci až C4 haloalkylu, arylu a heteroarylu, kde aryl nebo heteroaryl je případně substituován jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny sestávající z halogenu, CN, Ci až C4 alkylu a C4 až C4 alkoxylu;
A je vybráno ze skupiny sestávající z arylu nebo heteroarylu, kde aryl a heteroaryl jsou případně substituovány jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny sestávající z halogenu, CN, Ci až C4 alkoxylu, C2 až C4 haloalkylu, arylu, substituovaného aryloxylu, C2 až C4 alkenylu, C(=NR6)R6, NO2 a C(=O)R6; a
3. Sloučenina podle nároku 2, ve které
A je vybráno ze skupiny sestávající z arylu nebo heteroarylu, kde aryl nebo heteroaryl je případně substituován jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny sestávající z Br a CN; a
Z je vybráno ze skupiny sestávající z isopropylu a C(=O)R6, kde R6 je OR7, a kde R7 je vybráno ze skupiny sestávající z arylu a heteroarylu, kde aryl nebo heteroaryl je substituován jedním substituentem vybraným ze skupiny sestávající z halogenu a methylu.
4. Sloučenina podle nároku 3, ve které (i) A je substituovaný fenyl, který má jeden substituent a tento substituent je v poloze para; a (ii) 2 je C(=O)R6, kde R6 je OR7, a kde R7 je substituovaný fenyl, který má jeden substituent a tento substituent je v poloze para.
5. Sloučenina podle nároku 1, ve které
R1 je vybráno ze skupiny sestávající z Cl a methylu;
R2 a R3 jsou H;
R4 je Ci až C6 alkyl;
R5 je H;
R6 je vybráno ze skupiny sestávající z H, methoxylu a OR7;
R7 je vybráno ze skupiny sestávající z Ci až C4 alkylu, C2 až C4 alkynylu, arylu, kde aryl je případně substituován jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny sestávající z halogenu a methylu;
A je vybráno ze skupiny sestávající z arylu nebo heteroarylu, kde aryl a heteroaryl jsou případně substituovány jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny sestávající z halogenu, CN, Ci až C4 alkoxylu, Ci až C4 haloalkoxylu, arylu, substituovaného aryloxylu, C2 až C4 alkynylu, C(=NR6)R6, NO2 a C(=O)R6; a
Z je C(=O)R6, kde R6 je OR7.
6. Sloučenina podle nároku 5, ve které
A je vybráno ze skupiny sestávající z arylu nebo heteroarylu, kde aryl a heteroaryl jsou případně substituovány jedním substituentem vybraným ze skupiny sestávající z Br a CN; a
Z je vybráno ze skupiny sestávající z isopropylu a C{=O)R6, kde R6 je OR7, a kde R7 je vybráno ze skupiny sestávající z arylu a heteroarylu, kde aryl nebo heteroaryl je substituován jedním substituentem vybraným ze skupiny sestávající z halogenu a methylu.
7. Sloučenina podle nároku 6, ve které (i) A je substituovaný fenyl, který má jeden substituent a tento substituent je v poloze para; a (ii) Z je C(=O)R6, kde R6 je OR7, a kde R7 je substituovaný fenyl, který má jeden substituent a tento substituent je v poloze para.
38 .....
8. Způsob likvidace nebo prevence napadení vyznačující se tím, že zahrnuje fungicidního množství jedné nebo více sloučenin podle na potřebné místo.
9. Způsob likvidace nebo prevence napadení vyznačující se tím, že zahrnuje fungicidního množství jedné nebo více sloučenin podle na potřebné místo.
10. Způsob likvidace nebo prevence napadení vyznačující se tím, že zahrnuje fungicidního množství jedné nebo více sloučenin podle na potřebné místo.
11. Způsob likvidace nebo prevence napadení vyznačující se tím, že zahrnuje fungicidního množství jedné nebo více sloučenin podle na potřebné místo.
12. Způsob likvidace nebo prevence napadeni vyznačující se tím, že zahrnuje fungicidního množství jedné nebo více sloučenin podle na potřebné místo.
13. Způsob likvidace nebo prevence napadení vyznačující se tím, že zahrnuje fungicidního množství jedné nebo více sloučenin podle na potřebné místo.
14. Způsob likvidace nebo prevence napadení vyznačující se tím, že zahrnuje fungicidního množství jedné nebo více sloučenin podle na potřebné místo.
.... Tvr&yery usr • · * • · 9 • «9 9 ·· 99 houbami, aplikaci nároku 1 houbami, aplikaci nároku 2 houbami, aplikaci nároku 3 houbami, aplikaci nároku 4 houbami, aplikaci nároku 5 houbami, aplikaci nároku 6 houbami, aplikaci nároku 7
15. Prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje nemoc zastavující a fytologicky přijatelné množství sloučeniny podle nároku 1 a alespoň jednu další pesticidní sloučeninu vybranou ze skupiny sestávající z fungicidů, insekticidů, nematocidů, miticidů, arthropodicidů a baktericidů.
16. Prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje nemoc zastavující a fytologicky přijatelné množství sloučeniny podle nároku 2 a alespoň jednu další pesticidní sloučeninu vybranou ze skupiny sestávající z fungicidů, insekticidů, nematocidů, miticidů, arthropodicidů a baktericidů.
17. Prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje nemoc zastavující a fytologicky přijatelné množství sloučeniny podle nároku 3 a alespoň jednu další pesticidní sloučeninu vybranou ze skupiny sestávající z fungicidů, insekticidů, nematocidů, miticidů, arthropodicidů a baktericidů.
18. Prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje nemoc zastavující a fytologicky přijatelné množství sloučeniny podle nároku 4 a alespoň jednu další pesticidní sloučeninu vybranou ze skupiny sestávající z fungicidů, insekticidu, nematocidů, miticidů, arthropodicidů a baktericidů.
19. Prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje nemoc zastavující a fytologicky přijatelné množství sloučeniny podle nároku 5 a alespoň jednu další pesticidní sloučeninu vybranou ze skupiny sestávající z fungicidů, insekticidů, nematocidů, miticidů, arthropodicidů a baktericidů.
20. Prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje nemoc zastavující a fytologicky přijatelné množství sloučeniny podle nároku 6 a alespoň jednu další pesticidní sloučeninu vybranou ze skupiny sestávající z fungicidů, insekticidů, nematocidů, miticidů, arthropodicidů a baktericidů.
21. Prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje nemoc zastavující a fytologicky přijatelné množství sloučeniny podle nároku 7 a alespoň jednu další pesticidní sloučeninu vybranou ze skupiny sestávající z fungicidů,
insekticidů baktericidů , nematocidů, miticidů, arthropodicidů a 22. Způsob výroby sloučeniny podle nároku 1, vyznač u j í c í se tím, že zahrnuje reakci
odpovídajícího elektrofilu s odpovídajícím sirným nukleofilem.
23. Způsob výroby sloučeniny podle nároku 2, vyznačující se tím, že zahrnuje reakci odpovídajícího elektrofilu s odpovídajícím sirným nukleofilem.
24. Způsob výroby sloučeniny podle nároku 3, vyznačující se tím, že zahrnuje reakci odpovídajícího elektrofilu s odpovídajícím sirným nukleofilem.
25. Způsob výroby sloučeniny podle nároku 4, vyznačující se tím, že zahrnuje reakci odpovídajícího elektrofilu s odpovídajícím sirným nukleofilem.
26. Způsob výroby sloučeniny podle nároku 5, vyznačující se tím, že zahrnuje reakci odpovídajícího elektrofilu s odpovídajícím sirným nukleofilem.
'έ/ S>r
27. Způsob výroby sloučeniny podle nároku 6, vyznačující se tím, že zahrnuje reakci odpovídajícího elektrofilu s odpovídajícím sirným nukleofilem.
28. Způsob výroby sloučeniny podle nároku 7, vyznačující se tím, že zahrnuje reakci odpovídajícího elektrofilu s odpovídajícím sirným nukleofilem.
29. Sloučenina podle nároku 1, ve které
R1 je methyl;
R2 a R3 jsou vodík;
R4 je ethyl nebo isopropyl;
R5 je vodík;
A je substituovaný fenyl obsahující jeden nebo více substituentů, přičemž tyto substituenty jsou vybrány ze skupiny sestávající z F, Cl, Br a CN; a
Z je C(=O)R6, kde R6 je vybráno ze skupiny sestávající z Ci až C4 alkoxylu a QR7, kde R7 je aryl a tento aryl je případně substituovaný jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny sestávající z halogenu a Ci až C4 alkylu.
30. Sloučeniny podle nároku 29, ve které (i) A je substituovaný fenyl, který má jeden substituent a tento substituent je v poloze para; a (ii) Z je C(=O)R6, kde R6 je OR7, a kde R7 je substituovaný fenyl, který má jeden substituent a tento substituent je v poloze para.
31. Sloučenina podle nároku 1, ve které
R1 j e methyl;
R2 a R3 jsou vodík;
R4 je isopropyl;
R5 je vodík;
···· ** ···· ·· ©··© · • · · 9 9 · · © * · · 9 999 © · • ···» 9 © © β ··*· · · ©9 · · ©©
A je substituovaný aryl, ve kterém tento substituent je
CN; a
Z je C(=O)R6, kde R6 je OR7, kde R7 je aryl a tento aryl je případně substituovaný jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny sestávající z F, Cl, Br a methylu.
32. Sloučenina podle nároku 1, ve které
R1 je methyl;
R2 a R3 jsou vodík;
R4 je isopropyl;
R5 je vodík;
A je substituovaný aryl, ve kterém tento substituent je CN; a
Z je C(=O)R6, kde R6 j e OR7, kde R7 je aryl a tento aryl je substituovaný F.
33. Sloučenina podle nároku 1, ve které
R1 je methyl;
R2 a R3 jsou vodík;
R4 je ethyl;
R5 je vodík;
A je substituovaný aryl, ve kterém tento substituent je
CN; a
Z je C(=O)Rfi, kde R6 je OR7, kde R7 j e aryl a tento aryl je případně substituovaný jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny sestávající z F, Cl, Br a methylu.
34. Sloučenina podle nároku 1, ve které
R1 je methyl;
R2 a R3 jsou vodík;
R4 je ethyl;
R5 je vodík;
A je substituovaný aryl, ve kterém tento substituent je
CN; a
Z je C(=O)R6, kde R6 je OR7, kde R7 j e aryl a tento aryl je substituovaný F.
35. Sloučenina, kterou je 4-fluorfenyl-(1S)-1-({[1-(4-kyanofenyl) ethyl]sulfony1}methyl)propylkarbamát
36. Sloučenina, kterou je 4-fluorfenyl-(1S)-1-({[ (1S)-1(4-kyanofenyl)ethyl]sulfony1}methyl)propylkarbamát
37. Sloučenina podle nároku 3, ve které f
(i) A je substituovaný fenyl; a (ii) Z je C(=O)R6, kde R6 je OR7 a R7 je substituovaný naftyl.
38. Sloučenina podle nároku 6, ve které (i) A je substituovaný fenyl; a (ii) Z je C(=O)R6, kde R6 je OR7 a R7 je substituovaný naftyl.
39. Způsob likvidace nebo prevence napadení houbami, vyznačující se tím, že zahrnuje aplikaci fungicidního množství sloučeniny podle kteréhokoliv z nároků 29 až 38 na potřebné místo.
40. Způsob, vyznačuj ící • « * · tím ze zahrnuje aplikaci sloučeniny podle kteréhokoliv z nároků 1 až 7 a 29 až 38 na kořeny, semena nebo listy rostliny.
41. Prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje nemoc zastavující a fytologicky přijatelné množství sloučeniny podle kteréhokoliv z nároků 29 až 38 a alespoň jednu další pesticidní sloučeninu vybranou ze skupiny sestávající z fungicidů, insekt icid.ů,- nematocidů, miticidů, arthropodicidů a baktericidů.
42. Prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje nemoc zastavující a fytologicky přijatelné množství sloučeniny podle kteréhokoliv z nároků 29 až 38 a alespoň jeden další fungicid.
43. Způsob výroby sloučeniny podle kteréhokoliv z nároků 29 až 38, vyznačující se tím, že zahrnuje reakci odpovídajícího elektrofilu s odpovídajícím sirným nukleofilem.
44. Způsob výroby sloučeniny podle kteréhokoliv z nároků 35 až 36, vyznačující se tím, že zahrnuje reakci odpovídajícího elektrofilu s odpovídajícím sirným nukleofilem, přičemž tento sirný nukleofil je 4-(1-merkaptoethyl)benzonitril.
45. Sloučenina, kterou je 4 -(1-merkaptoethyl)benzonitril.
46. Sloučenina, kterou je 1-(4-bromfenyl}ethanthiol.
47. Sirný nukleofil obecného vzorce III:
ΞΗ (III) kde Τ je vybráno ze skupiny sestávající z halogenu, C3 až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, Cx až C4 alkoxylu, Ci až C4 haloalkylu, Ci až C4 haloalkoxylu, Ci až C4 alkoxyalkylu, Ci až C4 alkoxyalkoxylu, CN, NO2, OH, SCN, C(=O)R6, C(=NR6)R6, S(On)R6, kde n = 0, 1 nebo 2, arylu, aryloxylu, substituovaného aryloxylu, heteroarylu a heteroaryloxylu.
48. Sirný nukleofil podle nároku 47, ve kterém T je CN nebo Br.
49. Sloučenina obecného vzorce IV:
kde
R4 je vybráno ze skupiny sestávající z C4 až C6 alkylu, C2 až Cg alkenylu, C2 až C6 alkynylu, C3 až C6 cykloalkylu, C3 až CĚ cykloalkenylu, arylu a heteroarylu, kde uvedený alkyl, alkenyl, alkynyl, cykloalkyl a cykloalkenyl jsou případně substituovány jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny sestávající z halogenu, Ci až C4 alkoxylu, C3 až C6 cykloalkylu, arylu a heteroarylu, a kde uvedený aryl a heteroaryl jsou případně substituovány jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny sestávající z halogenu, C3 až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, Cx až C4 alkoxylu, Cx až C4 haloalkylu, Ci až C4 haloalkoxylu, Ci až C4 alkoxyalkylu, Ci až C4 alkoxyalkoxylu, CN, N02, OH, SCN, ·*··
C(=O)RS, C(=NR6)R6, S(On)R6, kde n = O, 1 nebo 2, arylu, aryloxylu, heteroarylu a heteroaryloxylu, kde R6 je vybráno ze skupiny sestávající z H, Ci až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, Cx až C4 alkoxylu, C4 až C4 haloalkylu, arylu, heteroarylu, OR7, N(R7)2 a SR7, kde aryl nebo heteroaryl je případně substituován jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny sestávající z halogenu, Ci až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, Ci až C4 alkoxylu, Ci až C4 haloalkylu, Ci až C4 haloalkoxylu, Ci až C4 alkoxyalkylu, CN a N02, kde R7 je vybráno ze skupiny sestávající z H, CS až c4 alkylu, C2 až C4 alkenylu a C2 až C4 alkynylu, Ci až C4 haloalkylu, arylu a heteroarylu, kde aryl nebo heteroaryl je případně substituován jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny sestávající z halogenu, Ci až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, Cx až C4 alkoxylu, Ci až C4 haloalkylu, Ci až C4 haloalkoxylu, Ci až C4 alkoxyalkylu, CN a N02;
Y je NCO nebo NH2 nebo sůl NH2; a
X je vybráno ze skupiny sestávající z halogenu, Cx až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, Ci až C4 alkoxylu, Ci až C4 haloalkylu, Ci až C4 haloalkoxylu, Cx až C4 alkoxyalkylu, Cx až C4 alkoxyalkoxylu, CN, N02, OH, SCN, C(=O)R6, C(=NR6)R6, S(On)R6, kde n = 0, 1 nebo 2, arylu, aryloxylu, substituovaného aryloxylu, heteroarylu a heteroaryloxylu.
50. Sloučenina podle nároku 49, ve které
R4 je vybráno ze skupiny sestávající z ethylu a isopropylu;
Y je NCO nebo NH2 nebo sůl NH2; a
X je vybráno ze skupiny sestávající z CN a Br.
51. Sloučenina obecného vzorce V:
kde
R4 je vybráno ze skupiny sestávající z Cx až C6 alkylu, C2 až C6 alkenylu, C2 až C6 alkynylu, C3 až C6 cykloalkylu, C3 až C6 cykloalkenylu, arylu a heteroarylu, kde uvedený alkyl, alkenyl, alkynyl, cykloalkyl a cykloalkenyl jsou případně substituovány jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny sestávající z halogenu, Cx až C4 alkoxylu, C3 až C6 cykloalkylu, arylu a heteroarylu, a kde uvedený aryl a heteroaryl jsou případně substituovány jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny sestávající z halogenu, Cx až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, Cx až C4 alkoxylu, Cx až C4 haloalkylu, Cx až C4 haloalkoxylu, Cx až C4 alkoxyalkylu, Cx až C4 alkoxyalkoxylu, CN, N02, OH, SCN, C(=O)R6, C(=NRe)R6, S(On)R6, kde n - 0, 1 nebo 2, arylu, aryloxylu, heteroarylu a heteroaryloxylu, kde R6 je vybráno ze skupiny sestávající z H, Cx až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, Cx až C4 alkoxylu, Cx až C4 haloalkylu, arylu, heteroarylu, OR7, N (R7) 2 a SR7, kde aryl nebo heteroaryl je případně substituován jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny sestávající z halogenu, Cx až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, Cx až C4 alkoxylu, Cx až C4 haloalkylu, Cx až C4 haloalkoxylu, Cx až C4 alkoxyalkylu, CN a N02, kde R7 je vybráno ze skupiny sestávající z H, Ci až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu a C2 až C4 alkynylu, Cx až C4 haloalkylu, arylu a heteroarylu, kde aryl nebo heteroaryl je případně substituován jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny sestávající z halogenu, Cx až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, Cx až C4 alkoxylu, Cx až C4 haloalkylu, Cx až C4 haloalkoxylu, Cx až C4 alkoxyalkylu, CN a N02;
«« «·««
Y je NH2 nebo sůl NH2; a
X je vybráno ze skupiny sestávající z halogenu, C3 až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, C3 až C4 alkoxylu, Ci až C4 haloalkylu, Ci až C4 haloalkoxylu, C2 až C4 alkoxyalkylu, C! až C4 alkoxyalkoxylu, CN, NO2, OH, SCN, C(=O)R6, C(=NR6)R6, S(On)Re, kde n - 0, 1 nebo 2, arylu, aryloxylu, substituovaného aryloxylu, heteroarylu a heteroaryloxylu.
52. Sloučenina podle nároku 51, vr které
R4 je vybráno ze skupiny sestávající z ethylu a isopropylu; a
X je vybráno ze skupiny sestávající z CN a Br.
53. Sloučenina obecného vzorce VI:
kde
R4 je vybráno ze skupiny sestávající z Ci až C6 alkylu, C2 až C6 alkenylu, C2 až C6 alkynylu, C3 až C6 cykloalkylu, C3 až C6 cykloalkenylu, arylu a heteroarylu, kde uvedený alkyl, alkenyl, alkynyl, cykloalkyl a cykloalkenyl jsou případně substituovány jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny sestávající z halogenu, Ci až C4 alkoxylu, C3 až C6 cykloalkylu, arylu a heteroarylu, a kde uvedený aryl a heteroaryl jsou případně substituovány jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny sestávající z halogenu, C3 až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, C3 až C4 alkoxylu, C3 až C4 haloalkylu, C3 až C4 haloalkoxylu, C3 až C4 alkoxyalkylu, C3 až C4 alkoxyalkoxylu, CN, NO2, OH, SCN, C(=O)R6, C{=NR6)R6, S(On)R6, kde n = 0, 1 nebo 2, arylu, aryloxylu, heteroarylu a heteroaryloxylu;
• « ·*·· ♦ ·
R5 je vybráno ze skupiny sestávající z H, OR7 a Ci až C4 alkylu;
Rs je vybráno ze skupiny sestávající z H, CT až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, Ci až C4 alkoxylu, Cx až C4 haloalkylu, arylu, heteroarylu, OR7, N(R7)2 a SR7, kde aryl nebo heteroaryl je případně substituován jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny sestávající z halogenu, C2 až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, Ci až C4 alkoxylu, Cx až C4 haloalkylu, Ci až C4 haloalkoxylu, Ci až C4 alkoxyalkylu, CN a NO?;
R7 je vybráno ze skupiny sestávající z H, Cx až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, Ci až C4 haloalkylu, arylu a heteroarylu, kde aryl nebo heteroaryl je případně substituován jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny sestávající z halogenu, Ci až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, Ci až C4 alkoxylu, Cx až C4 haloalkylu, Cx až C4 haloalkoxylu, Ci až C4 alkoxyalkylu, CN a N02;
Z je C(=O)R6, kde R6 je OR7; a
X je vybráno ze skupiny sestávající z halogenu, Cx až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, Cx až C4 alkoxylu, Ci až C4 haloalkylu, C4 až C4 haloalkoxylu, Ci až C4 alkoxyalkylu, Ci až C4 alkoxy alkoxylu, CN, N02, OH, SCN, C(=O)R6, C(=NR6)R6, S(On)R6, kde n = 0, 1 nebo 2, arylu, aryloxylu, substituovaného aryloxylu, heteroarylu a heteroaryloxylu.
54. Sloučenina podle nároku 53, ve které
R4 je vybráno ze skupiny sestávající z ethylu a isopropylu;
Rs je vodík;
Z je C(=O)R6, kde R6 je OR7 a kde R7 je vybráno ze skupiny sestávající z Ci až C4 alkylu, 4-methylfenylu a
4-halogenfenylu; a »·*· * · · « · • * · « · · · * * · · * • * · « « • · · · · * · · « ·« *· ·««·
X je vybráno ze skupiny sestávající z CN a Br.
CZ20031300A 2000-11-17 2001-11-16 Sloučeniny, které mají fungicidní aktivitu a způsob jejich výroby a použití CZ20031300A3 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US24965300P 2000-11-17 2000-11-17

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ20031300A3 true CZ20031300A3 (cs) 2003-10-15

Family

ID=22944424

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ20031300A CZ20031300A3 (cs) 2000-11-17 2001-11-16 Sloučeniny, které mají fungicidní aktivitu a způsob jejich výroby a použití

Country Status (19)

Country Link
US (1) US6815556B2 (cs)
EP (1) EP1341534B1 (cs)
JP (1) JP4280495B2 (cs)
KR (1) KR100796182B1 (cs)
CN (1) CN100438865C (cs)
AT (1) ATE462429T1 (cs)
AU (2) AU2864002A (cs)
BR (1) BR0115452A (cs)
CA (1) CA2428733A1 (cs)
CZ (1) CZ20031300A3 (cs)
DE (1) DE60141706D1 (cs)
ES (1) ES2339532T3 (cs)
HU (1) HUP0303859A3 (cs)
MX (1) MXPA03004357A (cs)
NZ (1) NZ525744A (cs)
PL (1) PL362137A1 (cs)
PT (1) PT1341534E (cs)
WO (1) WO2002040431A2 (cs)
ZA (1) ZA200303819B (cs)

Families Citing this family (356)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PT1569518E (pt) * 2002-12-06 2008-09-16 Dow Agrosciences Llc Composições sinérgicas
US20050215433A1 (en) * 2004-03-26 2005-09-29 Benitez Francisco M Aromatic fluid as agricultural solvent
US7449481B2 (en) * 2004-04-13 2008-11-11 Cephalon, Inc. Thio-substituted biaryl-methanesulfinyl derivatives
BRPI0618755A2 (pt) 2005-11-22 2011-09-13 Sumitomo Chemical Co compostos de enxofre orgánicos e uso destes
TW200904329A (en) * 2007-05-18 2009-02-01 Sumitomo Chemical Co Organic sulfur compound and its use for controlling harmful arthropod
JP5298631B2 (ja) 2007-05-18 2013-09-25 住友化学株式会社 有機硫黄化合物及びその有害節足動物防除用途
JP2009001551A (ja) 2007-05-18 2009-01-08 Sumitomo Chemical Co Ltd 有機硫黄化合物及びその有害節足動物防除用途
WO2010103065A1 (en) 2009-03-11 2010-09-16 Basf Se Fungicidal compositions and their use
EA030181B1 (ru) 2009-04-02 2018-07-31 Басф Се Способ уменьшения повреждения растений солнечными ожогами
JP2012529472A (ja) 2009-06-12 2012-11-22 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ５−硫黄置換基を有する抗菌性１，２，４−トリアゾリル誘導体
WO2010146032A2 (de) 2009-06-16 2010-12-23 Basf Se Fungizide mischungen
US20120108422A1 (en) 2009-06-18 2012-05-03 Basf Se Antifungal 1,2,4-triazolyl Derivatives
US20120088664A1 (en) 2009-06-18 2012-04-12 Basf Se Antifungal 1,2,4-triazolyl derivatives having a 5-sulfur subtituent
EP2443098A1 (en) 2009-06-18 2012-04-25 Basf Se Antifungal 1, 2, 4-triazolyl derivatives
US20120088662A1 (en) 2009-06-18 2012-04-12 Basf Se Fungicidal mixtures
WO2010146116A1 (en) 2009-06-18 2010-12-23 Basf Se Triazole compounds carrying a sulfur substituent
WO2010146115A1 (en) 2009-06-18 2010-12-23 Basf Se Triazole compounds carrying a sulfur substituent
CA2762512A1 (en) 2009-06-18 2010-12-23 Basf Se Triazole compounds carrying a sulfur substituent
WO2010149758A1 (en) 2009-06-25 2010-12-29 Basf Se Antifungal 1, 2, 4-triazolyl derivatives
WO2011006886A2 (en) 2009-07-14 2011-01-20 Basf Se Azole compounds carrying a sulfur substituent xiv
US8703649B2 (en) 2009-07-28 2014-04-22 Basf Se Pesticidal suspo-emulsion compositions
WO2011026796A1 (en) 2009-09-01 2011-03-10 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi
WO2011069912A1 (de) 2009-12-07 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
WO2011069916A1 (de) 2009-12-08 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung als fungizide sowie sie enthaltende mittel
WO2011069894A1 (de) 2009-12-08 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
WO2011110583A2 (en) 2010-03-10 2011-09-15 Basf Se Fungicidal mixtures comprising triazole derivatives
US9288996B2 (en) 2010-03-18 2016-03-22 Basf Se Fungicidal compositions comprising a phosphate solubilizing microorganism and a fungicidally active compound
EP2366289A1 (en) 2010-03-18 2011-09-21 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures
DE102011017716A1 (de) 2010-04-29 2011-11-03 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017715A1 (de) 2010-04-29 2012-03-08 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017541A1 (de) 2010-04-29 2011-11-10 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017670A1 (de) 2010-04-29 2011-11-03 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017669A1 (de) 2010-04-29 2011-11-03 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
EP2402336A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402340A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402335A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402339A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402344A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazole fused bicyclic compounds
EP2402345A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazole fused bicyclic compounds
EP2402343A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazole-fused bicyclic compounds
EP2401915A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402337A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402338A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
MX2013001161A (es) 2010-08-03 2013-03-22 Basf Se Composicion fungicida.
EP2447261A1 (en) 2010-10-29 2012-05-02 Basf Se Pyrrole, furane and thiophene derivatives and their use as fungicides
EP2447262A1 (en) 2010-10-29 2012-05-02 Basf Se Pyrrole, furane and thiophene derivatives and their use as fungicides
EP2465350A1 (en) 2010-12-15 2012-06-20 Basf Se Pesticidal mixtures
EP2481284A3 (en) 2011-01-27 2012-10-17 Basf Se Pesticidal mixtures
EP3378313A1 (en) 2011-03-23 2018-09-26 Basf Se Compositions containing polymeric, ionic compounds comprising imidazolium groups
EP2696688B1 (en) 2011-04-15 2016-02-03 Basf Se Use of substituted dithiine-dicarboximides for combating phytopathogenic fungi
WO2012139987A1 (en) 2011-04-15 2012-10-18 Basf Se Use of substituted dithiine-tetracarboximides for combating phytopathogenic fungi
JP2014512373A (ja) 2011-04-21 2014-05-22 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ３，４−二置換ピロール２，５−ジオン及び殺菌剤としてのそれらの使用
EA201400027A1 (ru) 2011-06-17 2014-04-30 Басф Се Композиции, содержащие фунгицидные замещенные дитиины и дополнительные активные вещества
CN105152899B (zh) 2011-07-13 2017-05-17 巴斯夫农业公司 杀真菌的取代的 2‑[2 卤代烷基‑4‑苯氧基苯基]‑1‑[1,2,4]三唑‑1‑基乙醇化合物
EP2731438B1 (en) 2011-07-15 2015-04-08 Basf Se Fungicidal alkyl-substituted 2-[2-chloro-4-(4-chloro-phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds
EP2731934A1 (en) 2011-07-15 2014-05-21 Basf Se Fungicidal alkyl- and aryl-substituted 2-[2-chloro-4-(dihalo-phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds
CN103814017A (zh) 2011-07-15 2014-05-21 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的苯基烷基取代的2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-1-[1,2,4]三唑-1-基乙醇化合物
US9247747B2 (en) 2011-08-15 2016-02-02 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-alkoxy-2-alkynyl/alkenyl-ethyl}-1H-[1,2,4]triazole compounds
UY34259A (es) 2011-08-15 2013-02-28 Basf Se Compuestos fungicidas de 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-fenoxi)-fenil]-2-alcoxi-3-metil-butil}-1h-[1,2,4]triazol sustituidos
EP2559688A1 (en) 2011-08-15 2013-02-20 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-butoxy-ethyl}-1h [1,2,4]triazole compounds
BR112014003412A2 (pt) 2011-08-15 2017-03-14 Basf Se compostos de fórmula i, processo, compostos de fórmula xii, viii e xi, composições agroquímicas, utilização e semente revestida
AU2012296886A1 (en) 2011-08-15 2014-02-20 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-ethoxy-ethyl}-1H- [1,2,4]triazole compounds
BR112014002922A2 (pt) 2011-08-15 2017-02-21 Basf Se compostos da fórmula i, processo de preparação de compostos da fórmula i, compostos da formula xii, viii e xi, composições agroquímicas, uso e semente
CN103732581B (zh) 2011-08-15 2016-05-18 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的取代的1-{2-[2-卤代-4-(4-卤代苯氧基)苯基]-2-炔氧基乙基}-1h-[1,2,4]三唑化合物
MX2013014348A (es) 2011-08-15 2014-04-30 Basf Se Compuestos fungicidas de 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-fenoxi)-feni]-2 -alcoxi-2-ciclil-etil}-1h-[1,2,4]triazol sustituidos.
DK3329919T3 (da) 2011-11-11 2019-12-09 Gilead Apollo Llc Acc-inhibitorer og anvendelser deraf
KR102066829B1 (ko) 2011-12-21 2020-01-16 바스프 에스이 Ｑｏ 저해제에 대해 내성을 갖는 식물병원성 진균 방제를 위한 스트로빌루린형 화합물의 용도
WO2013113716A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113787A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113782A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
CA2862354A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113773A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113781A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds i
WO2013113719A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds ii
WO2013113776A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113778A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113720A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
EP2809659A1 (en) 2012-02-03 2014-12-10 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013124250A2 (en) 2012-02-20 2013-08-29 Basf Se Fungicidal substituted thiophenes
WO2013135672A1 (en) 2012-03-13 2013-09-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
JP2015512891A (ja) 2012-03-13 2015-04-30 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 殺菌性ピリミジン化合物
WO2013144213A1 (en) 2012-03-30 2013-10-03 Basf Se N-substituted pyridinylidene compounds and derivatives for combating animal pests
WO2013144223A1 (en) 2012-03-30 2013-10-03 Basf Se N-substituted pyrimidinylidene compounds and derivatives for combating animal pests
US20150065343A1 (en) 2012-04-02 2015-03-05 Basf Se Acrylamide compounds for combating invertebrate pests
MX2014011995A (es) 2012-04-03 2015-09-04 Basf Se Compuestos de furanona heterobicíclicos n-sustituidos y derivados para combatir plagas de animales.
WO2013150115A1 (en) 2012-04-05 2013-10-10 Basf Se N- substituted hetero - bicyclic compounds and derivatives for combating animal pests
WO2013164295A1 (en) 2012-05-04 2013-11-07 Basf Se Substituted pyrazole-containing compounds and their use as pesticides
CA2873266A1 (en) 2012-05-24 2013-11-28 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
MX2014015265A (es) 2012-06-14 2015-08-12 Basf Se Metodos plaguicidas que utilizan compuestos de 3-piridiltiazol sustituido y derivados para combatir plagas de animales.
WO2014009293A1 (en) 2012-07-13 2014-01-16 Basf Se New substituted thiadiazoles and their use as fungicides
CN104427872A (zh) 2012-07-13 2015-03-18 巴斯夫欧洲公司 取代的噻二唑类及其作为杀真菌剂的用途
BR112015003035A2 (pt) 2012-10-01 2017-12-05 Basf Se métodos para o controle de insetos, para a proteção de uma cultura e para o controle da resistência
AU2013326645A1 (en) 2012-10-01 2015-04-23 Basf Se Pesticidally active mixtures comprising anthranilamide compounds
AR093771A1 (es) 2012-10-01 2015-06-24 Basf Se Metodo para controlar insectos resistentes a insecticidas
WO2014053407A1 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
WO2014053401A2 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se Method of improving plant health
WO2014053395A1 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se Use of n-thio-anthranilamide compounds on cultivated plants
US20150250175A1 (en) 2012-10-01 2015-09-10 Basf Se Pesticidally active mixtures comprising anthranilamide compounds
WO2014056780A1 (en) 2012-10-12 2014-04-17 Basf Se A method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material
WO2014079820A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Use of anthranilamide compounds for reducing insect-vectored viral infections
EP2925732A1 (en) 2012-11-27 2015-10-07 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
US20150307459A1 (en) 2012-11-27 2015-10-29 Basf Se Substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol Compounds and Their Use as Fungicides
WO2014082879A1 (en) 2012-11-27 2014-06-05 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
WO2014082881A1 (en) 2012-11-27 2014-06-05 Basf Se Substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds and their use as fungicides
WO2014086854A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a plant growth regulator
WO2014086856A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a biopesticide
WO2014086601A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Se New substituted 1,4-dithiine derivatives and their use as fungicides
WO2014086850A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a fungicidal inhibitor of respiratory complex ii
EP2745691A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted imidazole compounds and their use as fungicides
WO2014095555A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746263A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Alpha-substituted triazoles and imidazoles
CN106632107A (zh) 2012-12-19 2017-05-10 巴斯夫欧洲公司 取代[1,2,4]三唑及其作为杀真菌剂的用途
EP2746262A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds for combating phytopathogenic fungi
EP2746277A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
WO2014095381A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2746276A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746264A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746256A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2746275A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
US20150329501A1 (en) 2012-12-19 2015-11-19 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds and their use as fungicides
WO2014095534A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746274A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
EP2746278A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746266A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746279A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2746255A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
WO2014095547A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
US10759767B2 (en) 2012-12-20 2020-09-01 BASF Agro B.V. Compositions comprising a triazole compound
EP2746258A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746257A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746259A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746260A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
US20150368236A1 (en) 2012-12-27 2015-12-24 Basf Se 2-(pyridin-3-yl)-5-hetaryl-thiazole compounds carrying an imine or imine-derived substituent for combating invertebrate pests
WO2014118099A1 (en) 2013-01-30 2014-08-07 Basf Se Fungicidal naphthoquinones and derivatives
WO2014124850A1 (en) 2013-02-14 2014-08-21 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
CN105142405B (zh) 2013-03-20 2018-04-20 巴斯夫公司 包含枯草芽孢杆菌菌株和农药的协同增效组合物
BR112015018853B1 (pt) 2013-03-20 2021-07-13 Basf Corporation Mistura, composição agroquímica, método para controlar fungos fitopatogênicos, método para proteção do material de propagação dos vegetais e semente revestida
EP2783569A1 (en) 2013-03-28 2014-10-01 Basf Se Compositions comprising a triazole compound
EP2986598B1 (en) 2013-04-19 2017-03-29 Basf Se N-substituted acyl-imino-pyridine compounds and derivatives for combating animal pests
CA2911932A1 (en) 2013-05-10 2014-11-13 Nimbus Apollo, Inc. Acc inhibitors and uses thereof
CN105358143B (zh) 2013-05-10 2019-01-22 吉利德阿波罗公司 Acc抑制剂和其用途
EP2813499A1 (en) 2013-06-12 2014-12-17 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2815647A1 (en) 2013-06-18 2014-12-24 Basf Se Novel strobilurin-type compounds for combating phytopathogenic fungi
EP2815649A1 (en) 2013-06-18 2014-12-24 Basf Se Fungicidal mixtures II comprising strobilurin-type fungicides
WO2014202751A1 (en) 2013-06-21 2014-12-24 Basf Se Methods for controlling pests in soybean
WO2015007682A1 (en) 2013-07-15 2015-01-22 Basf Se Pesticide compounds
WO2015011615A1 (en) 2013-07-22 2015-01-29 Basf Corporation Mixtures comprising a trichoderma strain and a pesticide
EP2835052A1 (en) 2013-08-07 2015-02-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides
EP2839745A1 (en) 2013-08-21 2015-02-25 Basf Se Agrochemical formulations comprising a 2-ethyl-hexanol alkoxylate
WO2015036058A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2015036059A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
EP3046919B1 (en) 2013-09-19 2019-08-07 Basf Se N-acylimino heterocyclic compounds
EP3456201B1 (en) 2013-10-18 2023-08-30 BASF Agrochemical Products B.V. Use of pesticidal active carboxamide derivative in soil and seed application and treatment methods
EP3080092B1 (en) 2013-12-12 2019-02-06 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
WO2015091649A1 (en) 2013-12-18 2015-06-25 Basf Se N-substituted imino heterocyclic compounds
WO2015091645A1 (en) 2013-12-18 2015-06-25 Basf Se Azole compounds carrying an imine-derived substituent
WO2015104422A1 (en) 2014-01-13 2015-07-16 Basf Se Dihydrothiophene compounds for controlling invertebrate pests
EP3122732B1 (en) 2014-03-26 2018-02-28 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds as fungicides
EP2924027A1 (en) 2014-03-28 2015-09-30 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole fungicidal compounds
EP2949216A1 (en) 2014-05-30 2015-12-02 Basf Se Fungicidal substituted alkynyl [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2949649A1 (en) 2014-05-30 2015-12-02 Basf Se Fungicide substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2952507A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
WO2015185485A1 (en) 2014-06-06 2015-12-10 Basf Se Use of substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP2952512A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
EP2952506A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
AR100743A1 (es) 2014-06-06 2016-10-26 Basf Se Compuestos de [1,2,4]triazol sustituido
EP2979549A1 (en) 2014-07-31 2016-02-03 Basf Se Method for improving the health of a plant
BR112017005140A2 (pt) 2014-10-06 2018-01-23 Basf Se compostos, mistura, composição, métodos para a proteção de culturas e para o combate ou controle de praga de invertebrados, método não terapêutico para o tratamento de animais infestados ou infectados por parasitas e semente
RU2707051C2 (ru) 2014-10-24 2019-11-21 Басф Се Неамфолитные, кватернизируемые и водорастворимые полимеры для модифицирования поверхностного заряда твердых частиц
EP3214936A1 (en) 2014-11-06 2017-09-13 Basf Se 3-pyridyl heterobicyclic compound for controlling invertebrate pests
EP3028573A1 (en) 2014-12-05 2016-06-08 Basf Se Use of a triazole fungicide on transgenic plants
JP6743032B2 (ja) 2015-02-06 2020-08-19 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 硝化抑制剤としてのピラゾール化合物
WO2016128240A1 (en) 2015-02-11 2016-08-18 Basf Se Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound and two fungicides
CA3170386A1 (en) 2015-02-11 2016-08-18 Basf Se Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound, an insecticide and a fungicide
CA2980505A1 (en) 2015-04-07 2016-10-13 Basf Agrochemical Products B.V. Use of an insecticidal carboxamide compound against pests on cultivated plants
BR112017024249A2 (pt) 2015-05-12 2018-07-24 Basf Se ?utilização de um composto, composição, mistura agroquímica, métodos para a redução da nitrificação e para o tratamento de um fertilizante e composto de tioéter?
WO2016198611A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino heterocyclic compounds
WO2016198613A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino compounds
WO2017016883A1 (en) 2015-07-24 2017-02-02 Basf Se Process for preparation of cyclopentene compounds
CN108137537B (zh) 2015-10-02 2021-07-23 巴斯夫欧洲公司 作为有害物防治剂的具有2-氯嘧啶-5-基取代基的亚氨基化合物
EP3359530A1 (en) 2015-10-05 2018-08-15 Basf Se Pyridine derivatives for combating phytopathogenic fungi
US20190135798A1 (en) 2015-11-02 2019-05-09 Basf Se Substituted Oxadiazoles for Combating Phytopathogenic Fungi
EP3165094A1 (en) 2015-11-03 2017-05-10 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
BR112018008288A2 (pt) 2015-11-04 2018-10-30 Basf Se uso de compostos de fórmula, compostos de fórmula, mistura, composição agroquímica e método para combater fungos
EP3165093A1 (en) 2015-11-05 2017-05-10 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3167716A1 (en) 2015-11-10 2017-05-17 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
BR112018009566A2 (pt) 2015-11-13 2018-11-06 Basf Se compostos, mistura, composição agroquímica, uso de compostos e método para combater fungos nocivos fitopatogênicos
BR112018009579A2 (pt) 2015-11-13 2018-11-06 Basf Se composto da fórmula i, mistura, composição agroquímica, uso de composto e método de combate a fungos
US10499644B2 (en) 2015-11-19 2019-12-10 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
AU2016354902A1 (en) 2015-11-19 2018-05-10 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
US20170166582A1 (en) 2015-11-25 2017-06-15 Gilead Apollo, Llc Pyrazole acc inhibitors and uses thereof
JP2018536660A (ja) 2015-11-25 2018-12-13 ギリアド アポロ， エルエルシー エステルａｃｃ阻害剤およびその使用
CN108349994B (zh) 2015-11-25 2021-06-22 吉利德阿波罗公司 三唑acc抑制剂及其用途
US11076600B2 (en) 2015-11-30 2021-08-03 Basf Se Mixtures of cis-jasmone and bacillus amyloliquefaciens
CN108290839A (zh) 2015-12-01 2018-07-17 巴斯夫欧洲公司 作为杀真菌剂的吡啶化合物
BR112018010316A2 (pt) 2015-12-01 2018-12-04 Basf Se compostos de fórmula, composição, utilização de um composto de fórmula, método para o combate de fungos fitopatogênicos e semente
EP3205208A1 (en) 2016-02-09 2017-08-16 Basf Se Mixtures and compositions comprising paenibacillus strains or fusaricidins and chemical pesticides
US20190077809A1 (en) 2016-03-09 2019-03-14 Basf Se Spirocyclic Derivatives
WO2017153200A1 (en) 2016-03-10 2017-09-14 Basf Se Fungicidal mixtures iii comprising strobilurin-type fungicides
WO2017153218A1 (en) 2016-03-11 2017-09-14 Basf Se Method for controlling pests of plants
ES2928005T3 (es) 2016-04-01 2022-11-14 Basf Se Compuestos bicíclicos
WO2017178245A1 (en) 2016-04-11 2017-10-19 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
AU2017267129A1 (en) 2016-05-18 2018-11-22 Basf Se Capsules comprising benzylpropargylethers for use as nitrification inhibitors
EP3512337A1 (en) 2016-09-13 2019-07-24 Basf Se Fungicidal mixtures i comprising quinoline fungicides
WO2018054721A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018054723A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018054711A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018065182A1 (en) 2016-10-04 2018-04-12 Basf Se Reduced quinoline compounds as antifuni agents
WO2018073110A1 (en) 2016-10-20 2018-04-26 Basf Se Quinoline compounds as fungicides
BR112019011211A2 (pt) 2016-12-16 2019-10-15 Basf Se compostos de fórmula i, composição, métodos para combater ou controlar pragas invertebradas, para proteger plantas em crescimento de ataque ou infestação por pragas invertebradas, semente, uso de um composto e método para tratar ou proteger um animal
EP3555056A1 (en) 2016-12-19 2019-10-23 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3339297A1 (en) 2016-12-20 2018-06-27 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3338552A1 (en) 2016-12-21 2018-06-27 Basf Se Use of a tetrazolinone fungicide on transgenic plants
EP3571190A1 (en) 2017-01-23 2019-11-27 Basf Se Fungicidal pyridine compounds
WO2018149754A1 (en) 2017-02-16 2018-08-23 Basf Se Pyridine compounds
WO2018153730A1 (en) 2017-02-21 2018-08-30 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018162312A1 (en) 2017-03-10 2018-09-13 Basf Se Spirocyclic derivatives
WO2018166855A1 (en) 2017-03-16 2018-09-20 Basf Se Heterobicyclic substituted dihydroisoxazoles
AU2018241406B2 (en) 2017-03-28 2021-11-11 Basf Se Pesticidal compounds
CA3054591A1 (en) 2017-03-31 2018-10-04 Basf Se Pyrimidinium compounds and their mixtures for combating animal pests
CN110475772A (zh) 2017-04-06 2019-11-19 巴斯夫欧洲公司 吡啶化合物
WO2018184970A1 (en) 2017-04-07 2018-10-11 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018188962A1 (en) 2017-04-11 2018-10-18 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018192793A1 (en) 2017-04-20 2018-10-25 Basf Se Substituted rhodanine derivatives
JP2020517608A (ja) 2017-04-20 2020-06-18 ピーアイ インダストリーズ リミテッドＰｉ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ Ｌｔｄ 新規フェニルアミン化合物
CN110582492A (zh) 2017-04-26 2019-12-17 巴斯夫欧洲公司 作为农药的取代的琥珀酰亚胺衍生物
US20210084902A1 (en) 2017-05-02 2021-03-25 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
JP7160487B2 (ja) 2017-05-04 2022-10-25 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 植物病原菌を駆除するための置換５－（ハロアルキル）－５－ヒドロキシ－イソオキサゾール
WO2018202491A1 (en) 2017-05-04 2018-11-08 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
BR112019022206A2 (pt) 2017-05-05 2020-05-12 Basf Se Misturas fungicidas, composição agroquímica, uso da mistura, métodos para controlar fungos nocivos fitopatogênicos e para a proteção de material de propagação de plantas e material de propagação vegetal
MX2019013419A (es) 2017-05-10 2020-02-07 Basf Se Compuestos plaguicidas biciclicos.
WO2018210661A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210658A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210660A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210659A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
US20200148635A1 (en) 2017-05-18 2020-05-14 Pi Industries Ltd. Formimidamidine compounds useful against phytopathogenic microorganisms
IL270873B2 (en) 2017-05-30 2023-04-01 Basf Se "The history of pyridine and pyrazine compounds, a preparation containing them and their use as fungicides
WO2018219797A1 (en) 2017-06-02 2018-12-06 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018224455A1 (en) 2017-06-07 2018-12-13 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
WO2018229202A1 (en) 2017-06-16 2018-12-20 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
WO2018234139A1 (en) 2017-06-19 2018-12-27 Basf Se 2 - [[5- (TRIFLUOROMETHYL) -1,2,4-OXADIAZOL-3-YL] ARYLOXY] (THIO) ACETAMIDES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI
BR112019025191B1 (pt) 2017-06-19 2023-11-28 Basf Se Compostos de pirimidínio substituídos, composição, método para proteger culturas, semente revestida, uso dos compostos e uso de um composto
WO2018234488A1 (en) 2017-06-23 2018-12-27 Basf Se SUBSTITUTED CYCLOPROPYL DERIVATIVES
WO2019002158A1 (en) 2017-06-30 2019-01-03 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019025250A1 (en) 2017-08-04 2019-02-07 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR COMBATING PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019038042A1 (en) 2017-08-21 2019-02-28 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI
EP3915379A1 (en) 2017-08-29 2021-12-01 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2019042932A1 (en) 2017-08-31 2019-03-07 Basf Se METHOD FOR CONTROLLING RICE PARASITES IN RICE
EP3453706A1 (en) 2017-09-08 2019-03-13 Basf Se Pesticidal imidazole compounds
WO2019052932A1 (en) 2017-09-18 2019-03-21 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR COMBATING PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019057660A1 (en) 2017-09-25 2019-03-28 Basf Se INDOLE AND AZAINDOLE COMPOUNDS HAVING 6-CHANNEL SUBSTITUTED ARYL AND HETEROARYL CYCLES AS AGROCHEMICAL FUNGICIDES
CN111201227B (zh) 2017-10-13 2024-03-15 巴斯夫欧洲公司 用于防除动物害虫的咪唑烷嘧啶鎓化合物
EP3713936B1 (en) 2017-11-23 2021-10-20 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2019115511A1 (en) 2017-12-14 2019-06-20 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
EP3723485A1 (en) 2017-12-15 2020-10-21 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted pyridines
WO2019121143A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
EP3728204A1 (en) 2017-12-20 2020-10-28 PI Industries Ltd. Fluoralkenyl compounds, process for preparation and use thereof
EP3728199A1 (en) 2017-12-21 2020-10-28 Basf Se Pesticidal compounds
EP3737235A1 (en) 2018-01-09 2020-11-18 Basf Se Silylethynyl hetaryl compounds as nitrification inhibitors
WO2019137995A1 (en) 2018-01-11 2019-07-18 Basf Se Novel pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
JP7538041B2 (ja) 2018-01-30 2024-08-21 ピーアイ インダストリーズ リミテッド 新規オキサジアゾール類
WO2019150311A1 (en) 2018-02-02 2019-08-08 Pi Industries Ltd. 1-3 dithiol compounds and their use for the protection of crops from phytopathogenic microorganisms
EP3749660A1 (en) 2018-02-07 2020-12-16 Basf Se New pyridine carboxamides
WO2019154665A1 (en) 2018-02-07 2019-08-15 Basf Se New pyridine carboxamides
EP3530118A1 (en) 2018-02-26 2019-08-28 Basf Se Fungicidal mixtures
EP3530116A1 (en) 2018-02-27 2019-08-28 Basf Se Fungicidal mixtures comprising xemium
EP3758491A1 (en) 2018-02-28 2021-01-06 Basf Se Use of pyrazole propargyl ethers as nitrification inhibitors
EP3758492A1 (en) 2018-02-28 2021-01-06 Basf Se Use of alkoxypyrazoles as nitrification inhibitors
WO2019166252A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Basf Se Fungicidal mixtures comprising fenpropidin
IL276745B2 (en) 2018-02-28 2023-10-01 Basf Se Use of N-functional alkoxy pyrazole compounds as nitrification inhibitors
US11917995B2 (en) 2018-03-01 2024-03-05 BASF Agro B.V. Fungicidal compositions of mefentrifluconazole
EP3533333A1 (en) 2018-03-02 2019-09-04 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen
EP3533331A1 (en) 2018-03-02 2019-09-04 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen
EP3536150A1 (en) 2018-03-06 2019-09-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising fluxapyroxad
US20210002232A1 (en) 2018-03-09 2021-01-07 Pi Industries Ltd. Heterocyclic compounds as fungicides
WO2019175712A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New uses for catechol molecules as inhibitors to glutathione s-transferase metabolic pathways
WO2019175713A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New catechol molecules and their use as inhibitors to p450 related metabolic pathways
WO2019185413A1 (en) 2018-03-27 2019-10-03 Basf Se Pesticidal substituted cyclopropyl derivatives
WO2019202459A1 (en) 2018-04-16 2019-10-24 Pi Industries Ltd. Use of 4-substituted phenylamidine compounds for controlling disease rust diseases in plants
CN112423590B (zh) 2018-05-15 2022-07-08 巴斯夫欧洲公司 包含benzpyrimoxan和oxazosulfyl的混合物和用途以及它们的施用方法
WO2019219464A1 (en) 2018-05-15 2019-11-21 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2019224092A1 (en) 2018-05-22 2019-11-28 Basf Se Pesticidally active c15-derivatives of ginkgolides
WO2020002472A1 (en) 2018-06-28 2020-01-02 Basf Se Use of alkynylthiophenes as nitrification inhibitors
PL3826982T3 (pl) 2018-07-23 2024-04-02 Basf Se Zastosowanie podstawionych związków tiazolidynowych jako inhibitora nitryfikacji
EP3826983B1 (en) 2018-07-23 2024-05-15 Basf Se Use of substituted 2-thiazolines as nitrification inhibitors
WO2020035826A1 (en) 2018-08-17 2020-02-20 Pi Industries Ltd. 1,2-dithiolone compounds and use thereof
EP3613736A1 (en) 2018-08-22 2020-02-26 Basf Se Substituted glutarimide derivatives
EP3628158A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Pesticidal mixture comprising a mesoionic compound and a biopesticide
AU2019348280A1 (en) 2018-09-28 2021-04-22 Basf Se Method of controlling pests by seed treatment application of a mesoionic compound or mixture thereof
EP3628156A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method for controlling pests of sugarcane, citrus, rapeseed, and potato plants
EP3628157A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method of controlling insecticide resistant insects and virus transmission to plants
UY38397A (es) 2018-10-01 2020-04-30 Pi Industries Ltd Nuevos oxadiazoles
CA3112921A1 (en) 2018-10-01 2020-04-09 Pi Industries Ltd. Novel oxadiazoles
EP3643705A1 (en) 2018-10-24 2020-04-29 Basf Se Pesticidal compounds
WO2020095161A1 (en) 2018-11-05 2020-05-14 Pi Industries Ltd. Nitrone compounds and use thereof
BR112021008491A2 (pt) 2018-11-28 2021-08-03 Basf Se composto da fórmula i, composição, método de combate ou controle de pragas invertebradas, método de proteção de plantas em crescimento, semente, uso de composto da fórmula i e método de tratamento ou proteção de animais
EP3670501A1 (en) 2018-12-17 2020-06-24 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides
CN113195491A (zh) 2018-12-18 2021-07-30 巴斯夫欧洲公司 用于防除动物害虫的取代嘧啶鎓化合物
EP3696177A1 (en) 2019-02-12 2020-08-19 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
CA3132500A1 (en) 2019-04-08 2020-10-15 Pi Industries Limited Novel oxadiazole compounds for controlling or preventing phytopathogenic fungi
MX2021012326A (es) 2019-04-08 2021-11-12 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos de oxidazol para controlar o prevenir hongos fitopatogenicos.
EP3953340B1 (en) 2019-04-08 2023-08-02 PI Industries Ltd. Novel oxadiazole compounds for controlling or preventing phytopathogenic fungi
EP3730489A1 (en) 2019-04-25 2020-10-28 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
CN113923987A (zh) 2019-05-29 2022-01-11 巴斯夫欧洲公司 用于防除动物害虫的介离子咪唑鎓化合物和衍生物
EP3769623A1 (en) 2019-07-22 2021-01-27 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
WO2020244970A1 (en) 2019-06-06 2020-12-10 Basf Se New carbocyclic pyridine carboxamides
BR112021021028A2 (pt) 2019-06-06 2021-12-14 Basf Se Uso dos compostos de fórmula i, compostos da fórmula i, composição e método para combater fungos fitopatogênicos
WO2020244969A1 (en) 2019-06-06 2020-12-10 Basf Se Pyridine derivatives and their use as fungicides
EP3766879A1 (en) 2019-07-19 2021-01-20 Basf Se Pesticidal pyrazole derivatives
AR119774A1 (es) 2019-08-19 2022-01-12 Pi Industries Ltd Compuestos de oxadiazol que contienen un anillo heteroaromático de 5 miembros para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos
WO2021063736A1 (en) 2019-10-02 2021-04-08 Basf Se Bicyclic pyridine derivatives
WO2021063735A1 (en) 2019-10-02 2021-04-08 Basf Se New bicyclic pyridine derivatives
AR120374A1 (es) 2019-11-08 2022-02-09 Pi Industries Ltd Compuestos de oxadiazol que contienen anillos de heterociclilo fusionados para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos
WO2021130143A1 (en) 2019-12-23 2021-07-01 Basf Se Enzyme enhanced root uptake of agrochemical active compound
WO2021170463A1 (en) 2020-02-28 2021-09-02 BASF Agro B.V. Methods and uses of a mixture comprising alpha-cypermethrin and dinotefuran for controlling invertebrate pests in turf
BR112022017563A2 (pt) 2020-03-04 2022-10-18 Basf Se Uso de compostos, composição agroquímica e método para combater fungos fitopatogênicos nocivos
BR112022020612A2 (pt) 2020-04-14 2022-11-29 Basf Se Mistura fungicida, composição agroquímica, uso não terapêutico da mistura e método para controlar fungos fitopatogênicos nocivos
EP3903581A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors i
EP3903582A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ii
EP3903583A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iii
EP3903584A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iv
BR112022021631A2 (pt) 2020-04-28 2022-12-06 Basf Se Compostos, composição, métodos para combater ou controlar pragas invertebradas, para proteger plantas em crescimento e para tratar ou proteger um animal, semente e uso de um composto
EP3909950A1 (en) 2020-05-13 2021-11-17 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
WO2021249800A1 (en) 2020-06-10 2021-12-16 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides
EP3945089A1 (en) 2020-07-31 2022-02-02 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors v
EP3939961A1 (en) 2020-07-16 2022-01-19 Basf Se Strobilurin type compounds and their use for combating phytopathogenic fungi
WO2022017836A1 (en) 2020-07-20 2022-01-27 BASF Agro B.V. Fungicidal compositions comprising (r)-2-[4-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-1- (1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
EP3970494A1 (en) 2020-09-21 2022-03-23 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors viii
WO2022038500A1 (en) 2020-08-18 2022-02-24 Pi Industries Limited Novel heterocyclic compounds for combating phytopathogenic fungi
WO2022058877A1 (en) 2020-09-15 2022-03-24 Pi Industries Limited Novel picolinamide compounds for combating phytopathogenic fungi
WO2022058878A1 (en) 2020-09-15 2022-03-24 Pi Industries Limited Novel picolinamide compounds for combating phytopathogenic fungi
TW202229241A (zh) 2020-09-26 2022-08-01 印度商皮埃企業有限公司 殺線蟲化合物及其用途
EP4236691A1 (en) 2020-10-27 2023-09-06 BASF Agro B.V. Compositions comprising mefentrifluconazole
EP4018830A1 (en) 2020-12-23 2022-06-29 Basf Se Pesticidal mixtures
EP4043444A1 (en) 2021-02-11 2022-08-17 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
UY39755A (es) 2021-05-05 2022-11-30 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos heterocíclicos condensados para combatir hongos fitopatógenos.
WO2022238157A1 (en) 2021-05-11 2022-11-17 Basf Se Fungicidal mixtures comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
IL308534A (en) 2021-05-18 2024-01-01 Basf Se New converted pyridines as fungicides
BR112023023989A2 (pt) 2021-05-18 2024-01-30 Basf Se Compostos, composição, método para combater fungos fitopatogênicos e semente
AR125925A1 (es) 2021-05-26 2023-08-23 Pi Industries Ltd Composicion fungicida que contiene compuestos de oxadiazol
EP4094579A1 (en) 2021-05-28 2022-11-30 Basf Se Pesticidal mixtures comprising metyltetraprole
EP4119547A1 (en) 2021-07-12 2023-01-18 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
JP2024528144A (ja) 2021-08-02 2024-07-26 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア （３－ピリジル）－キナゾリン
EP4140986A1 (en) 2021-08-23 2023-03-01 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4140995A1 (en) 2021-08-27 2023-03-01 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4151631A1 (en) 2021-09-20 2023-03-22 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
WO2023072671A1 (en) 2021-10-28 2023-05-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ix
WO2023072670A1 (en) 2021-10-28 2023-05-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors x
EP4194453A1 (en) 2021-12-08 2023-06-14 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4198023A1 (en) 2021-12-16 2023-06-21 Basf Se Pesticidally active thiosemicarbazone compounds
AR127972A1 (es) 2021-12-17 2024-03-13 Pi Industries Ltd Novedosos compuestos de piridina carboxamida bicíclica sustituida fusionada para combatir hongos fitopatogénicos
EP4238971A1 (en) 2022-03-02 2023-09-06 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
WO2023203066A1 (en) 2022-04-21 2023-10-26 Basf Se Synergistic action as nitrification inhibitors of dcd oligomers with alkoxypyrazole and its oligomers
WO2024028243A1 (en) 2022-08-02 2024-02-08 Basf Se Pyrazolo pesticidal compounds
EP4361126A1 (en) 2022-10-24 2024-05-01 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors xv
EP4389210A1 (en) 2022-12-21 2024-06-26 Basf Se Heteroaryl compounds for the control of invertebrate pests

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5346907A (en) * 1988-04-05 1994-09-13 Abbott Laboratories Amino acid analog CCK antagonists
IN186549B (cs) * 1995-04-19 2001-09-29 Kumiai Chemical Co Ltd

Also Published As

Publication number Publication date
PT1341534E (pt) 2010-04-14
BR0115452A (pt) 2003-12-23
ATE462429T1 (de) 2010-04-15
JP2004513930A (ja) 2004-05-13
HUP0303859A2 (hu) 2004-03-29
ES2339532T3 (es) 2010-05-21
WO2002040431A2 (en) 2002-05-23
KR100796182B1 (ko) 2008-01-21
EP1341534B1 (en) 2010-03-31
HUP0303859A3 (en) 2004-06-28
KR20030051832A (ko) 2003-06-25
WO2002040431B1 (en) 2003-03-20
US20040030189A1 (en) 2004-02-12
MXPA03004357A (es) 2005-06-30
NZ525744A (en) 2004-10-29
JP4280495B2 (ja) 2009-06-17
US6815556B2 (en) 2004-11-09
WO2002040431A3 (en) 2002-08-01
AU2002228640B2 (en) 2005-11-10
ZA200303819B (en) 2004-05-17
CN1482907A (zh) 2004-03-17
CA2428733A1 (en) 2002-05-23
DE60141706D1 (de) 2010-05-12
CN100438865C (zh) 2008-12-03
AU2864002A (en) 2002-05-27
PL362137A1 (en) 2004-10-18
EP1341534A4 (en) 2005-09-28
EP1341534A2 (en) 2003-09-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ20031300A3 (cs) Sloučeniny, které mají fungicidní aktivitu a způsob jejich výroby a použití
RU2126408C1 (ru) Производные триазолопиримидина, способ их получения, фунгицидный состав, способ борьбы с грибами
AU2002228640A1 (en) Compounds having fungicidal activity and processes to make and use same
CS241078B2 (en) Microbicide for plants&#39; diseases suppression and method of active substances production
PL156233B1 (en) Agent for fighting against harmflul insects or microorganisms or preventing an injurious attack by them
JPS6081107A (ja) 殺菌・殺カビ剤
CZ281586B6 (cs) Derivát 2-anilinopyrimidinu, způsob jeho přípravy a fungicidní prostředek, který ho obsahuje
JPH07300473A (ja) 除草性ピリジンスルフオニルウレア類
EP0103537B1 (de) N-Arylsulfonyl-N&#39;-triazolylharnstoffe
CZ280644B6 (cs) Herbicidní prostředek
HU191624B (en) Insecticide and acaricide compositions containing thieno-pyrimidine derivatives and process for preparing such compounds
JPS5835190B2 (ja) シンキ １− エチル − トリアゾ−ルノ セイホウ
PL154972B1 (en) Fungicide
CS270566B2 (en) Fungicide and method of its active substance production
PL154973B1 (en) Fungicide
JPS58183666A (ja) 置換フエノキシプロピオン酸エステル、その製造中間体、該エステル及び該中間体の製法、並びに除草剤
EP0152131B1 (en) Carboxamide derivatives, their preparation and their use as fungicides
EP0500755A1 (de) Pyridin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung als fungizide.
JPH0625168A (ja) 殺菌性ベンジルピリジン類
HU193707B (en) Fungicide and bactericide compositions, and process for the preparation of iodoacetamide derivatives used as active ingredient
TWI296504B (en) Compounds having fungicidal activity and processes to make and use same
HU185895B (en) Fungicide compositions containing 1-/2,4-dichloro-phenyl/-1-/2,6-dihalo-benzyl-thio/-2-/1,2,4-triazol-1-yl/-ethane derivatives as active substances and process for preparing the active substances
CS244431B2 (en) Herbicide or fungicide and method of its efficient substance production
CS244444B2 (en) Herbicide and method of efficient component production
JPS5929637A (ja) カルボン酸ヨ−ドプロパルギルエステル類