CZ20031300A3 - Sloučeniny, které mají fungicidní aktivitu a způsob jejich výroby a použití - Google Patents
Sloučeniny, které mají fungicidní aktivitu a způsob jejich výroby a použití Download PDFInfo
- Publication number
- CZ20031300A3 CZ20031300A3 CZ20031300A CZ20031300A CZ20031300A3 CZ 20031300 A3 CZ20031300 A3 CZ 20031300A3 CZ 20031300 A CZ20031300 A CZ 20031300A CZ 20031300 A CZ20031300 A CZ 20031300A CZ 20031300 A3 CZ20031300 A3 CZ 20031300A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- group
- aryl
- heteroaryl
- alkyl
- compound
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 156
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 30
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 22
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 16
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 title 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims abstract description 21
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 84
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 67
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 50
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 45
- -1 C 1 -C 4 alkyl Chemical group 0.000 claims description 42
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 34
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 33
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 31
- 125000006650 (C2-C4) alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 25
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 25
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims description 23
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims description 23
- 239000012039 electrophile Substances 0.000 claims description 23
- 239000012038 nucleophile Substances 0.000 claims description 22
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 22
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 20
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 16
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 15
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 14
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 13
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 claims description 13
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 12
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 10
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 10
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 claims description 9
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 claims description 9
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 claims description 9
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims description 9
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 claims description 9
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 7
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 claims description 6
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005083 alkoxyalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 11
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims 4
- SIOJSWSIESGZIC-UHFFFAOYSA-N 4-(1-sulfanylethyl)benzonitrile Chemical group CC(S)C1=CC=C(C#N)C=C1 SIOJSWSIESGZIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZHYMGSZJYZRBDY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-bromophenyl)ethanethiol Chemical compound CC(S)C1=CC=C(Br)C=C1 ZHYMGSZJYZRBDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- YNTOKMNHRPSGFU-UHFFFAOYSA-N n-Propyl carbamate Chemical compound CCCOC(N)=O YNTOKMNHRPSGFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 32
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 27
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 20
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 20
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 14
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 10
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 10
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 9
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 9
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 description 8
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 7
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 5
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 5
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-M toluene-4-sulfonate Chemical compound CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IMQLKJBTEOYOSI-UHFFFAOYSA-N Phytic acid Natural products OP(O)(=O)OC1C(OP(O)(O)=O)C(OP(O)(O)=O)C(OP(O)(O)=O)C(OP(O)(O)=O)C1OP(O)(O)=O IMQLKJBTEOYOSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 4
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 4
- ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N propylbenzene Chemical compound CCCC1=CC=CC=C1 ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N anhydrous diethylene glycol Natural products OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 3
- 238000003818 flash chromatography Methods 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N n-Butyllithium Substances [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 238000002390 rotary evaporation Methods 0.000 description 3
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 3
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 4-toluenesulfonyl chloride Chemical compound CC1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical class C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000227653 Lycopersicon Species 0.000 description 2
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N N-chlorosuccinimide Chemical compound ClN1C(=O)CCC1=O JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001360088 Zymoseptoria tritici Species 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000008365 aqueous carrier Substances 0.000 description 2
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 2
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 2
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 2
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- DYHSDKLCOJIUFX-UHFFFAOYSA-N tert-butoxycarbonyl anhydride Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)OC(=O)OC(C)(C)C DYHSDKLCOJIUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IUSARDYWEPUTPN-OZBXUNDUSA-N (2r)-n-[(2s,3r)-4-[[(4s)-6-(2,2-dimethylpropyl)spiro[3,4-dihydropyrano[2,3-b]pyridine-2,1'-cyclobutane]-4-yl]amino]-3-hydroxy-1-[3-(1,3-thiazol-2-yl)phenyl]butan-2-yl]-2-methoxypropanamide Chemical compound C([C@H](NC(=O)[C@@H](C)OC)[C@H](O)CN[C@@H]1C2=CC(CC(C)(C)C)=CN=C2OC2(CCC2)C1)C(C=1)=CC=CC=1C1=NC=CS1 IUSARDYWEPUTPN-OZBXUNDUSA-N 0.000 description 1
- WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N (2s)-2-[[2-benzyl-3-[hydroxy-[(1r)-2-phenyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]phosphoryl]propanoyl]amino]-3-(1h-indol-3-yl)propanoic acid Chemical compound N([C@@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)C(=O)O)C(=O)C(CP(O)(=O)[C@H](CC=1C=CC=CC=1)NC(=O)OCC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N 0.000 description 1
- GKQXPTHQTXCXEV-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl)methanethiol Chemical compound SCC1=CC=C(Cl)C=C1 GKQXPTHQTXCXEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODIGIKRIUKFKHP-UHFFFAOYSA-N (n-propan-2-yloxycarbonylanilino) acetate Chemical compound CC(C)OC(=O)N(OC(C)=O)C1=CC=CC=C1 ODIGIKRIUKFKHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYXGPBJPXSJZIQ-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]ethanethiol Chemical compound CC(S)C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 GYXGPBJPXSJZIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRBCXCXQMLHBTA-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-(1-chloroethyl)benzene Chemical compound CC(Cl)C1=CC=C(Br)C=C1 GRBCXCXQMLHBTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 125000006847 BOC protecting group Chemical group 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical class CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010068370 Glutens Proteins 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical class CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 1
- 241000813090 Rhizoctonia solani Species 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- 241001533598 Septoria Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N Tritium Chemical compound [3H] YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 229920004890 Triton X-100 Polymers 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- RBQUDQCQPUXJSK-OAHLLOKOSA-N [(2s)-3-methyl-2-(propan-2-yloxycarbonylamino)butyl] 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound CC(C)OC(=O)N[C@@H](C(C)C)COS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 RBQUDQCQPUXJSK-OAHLLOKOSA-N 0.000 description 1
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 description 1
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012455 biphasic mixture Substances 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 230000031709 bromination Effects 0.000 description 1
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 1
- SFGWUXNQJVLABT-UHFFFAOYSA-N but-3-ynyl carbonochloridate Chemical compound ClC(=O)OCCC#C SFGWUXNQJVLABT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 239000004568 cement Substances 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 238000001311 chemical methods and process Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 125000000259 cinnolinyl group Chemical group N1=NC(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 229940126208 compound 22 Drugs 0.000 description 1
- 229940125807 compound 37 Drugs 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000008029 eradication Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- ZOOODBUHSVUZEM-UHFFFAOYSA-N ethoxymethanedithioic acid Chemical class CCOC(S)=S ZOOODBUHSVUZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000021312 gluten Nutrition 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 235000019357 lignosulphonate Nutrition 0.000 description 1
- 235000014666 liquid concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 1
- DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N lithium butane Chemical compound [Li+].CCC[CH2-] DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXPHGHWWQRMDIA-UHFFFAOYSA-M magnesium;carbanide;bromide Chemical compound [CH3-].[Mg+2].[Br-] NXPHGHWWQRMDIA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- CEMZBWPSKYISTN-YFKPBYRVSA-N methyl (2s)-2-amino-3-methylbutanoate Chemical compound COC(=O)[C@@H](N)C(C)C CEMZBWPSKYISTN-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000025 natural resin Substances 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 description 1
- 229920002113 octoxynol Polymers 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N phenyl isocyanate Chemical class O=C=NC1=CC=CC=C1 DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 229920001521 polyalkylene glycol ether Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVWRJUBEIPHGQF-MDZDMXLPSA-N propan-2-yl (ne)-n-propan-2-yloxycarbonyliminocarbamate Chemical compound CC(C)OC(=O)\N=N\C(=O)OC(C)C VVWRJUBEIPHGQF-MDZDMXLPSA-N 0.000 description 1
- IVRIRQXJSNCSPQ-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl carbonochloridate Chemical compound CC(C)OC(Cl)=O IVRIRQXJSNCSPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 231100000167 toxic agent Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 238000000844 transformation Methods 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052722 tritium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004474 valine Substances 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 1
- 239000003021 water soluble solvent Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
- C07C317/26—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
- C07C317/28—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
- A01N31/02—Acyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
- C07C317/44—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
Oblast techniky
Předkládaný vynález se týká sloučenin, které nají f nnni rb rin í aktivitu a znnanhn Ťfiiirh vvrnhv a nouzití .
Dosavadní stav techniky
Naše historie je plná epidemií houbových nemocí, které způsobovaly rozsáhlé lidské utrpení. Stačí se podívat na irský bramborový hladomor, ke kterému došlo v letech 1845 až 1860, kdy se odhaduje, že 1 000 000 lidí zemřelo a 1 500 000 lidí emigrovalo, aby byl vidět vliv houbových chorob. Fungicidy jsou sloučeniny přírodního nebo syntetického původu, které chrání rostliny před poškozením vyvolaným houbami. Současné zemědělské postupy silně závisí na použití fungicidů. Prakticky není možné některé plodiny pěstovat bez použití fungicidů. Použití fungicidů umožňuje pěstiteli zvýšit výnos a kvalitu úrody a následkem toho i hodnotu úrody. Ve většině situací dosahuje zvýšení hodnoty úrody trojnásobku hodnoty úrody bez použití fungicidů. Nicméně žádný fungicid není použitelný ve všech situacích. Následkem toho je prováděn výzkum vedoucí k výrobě fungicidů, které jsou bezpečnější, mají lepší účinnost, jsou snazší k použití a jsou levnější. Ve světle uvedených faktů podávají původci tento vynález.
• · · ·
Shrnutí vynálezu
Předmětem předkládaného vynálezu je poskytnutí sloučenin, které mají fungicidní aktivitu. Předmětem předkládaného vynálezu je poskytnutí způsobů výroby sloučenin, které mají fungicidní aktivitu. Předmětem předkládaného vynálezu je poskytnutí způsobů použití sloučenin, které mají fungicidní aktivitu. V případě předkládaného vynálezu jsou poskytovány sloučeniny obecného vzorce I, způsob jejich výroby a způsob jejich použití. I když všechny sloučeniny podle předkládaného vynálezu mají fungicidní aktivitu, některé skupiny sloučenin jsou preferovány z důvodů například jejich vyšší účinnosti nebo snadnosti syntézy.
V celém předkládaném vynálezu jsou všechny teploty udány ve stupních Celsia a všechna procenta jsou procenta hmotnostní, pokud není uvedeno jinak. Pojem „alkyl, „alkenyl nebo „alkynyl označuje uhlíkovou skupinu s nerozvětveným nebo rozvětveným řetězcem. Pojem „alkoxyl označuje alkoxylovou skupinu s nerozvětveným nebo rozvětveným řetězcem. Pojem „haloalkyl označuje nerozvětvenou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu substituovanou jedním nebo více atomy halogenu, definovanými jako F, Cl, Br a I. Pojem „haloalkoxyl označuje alkoxylovou skupinu s nerozvětveným nebo rozvětveným řetězcem substituovanou jedním nebo více atomy halogenu. Pojem „alkoxyalkyl označuje alkylovou skupinu s nerozvětveným nebo rozvětveným řetězcem substituovanou jednou nebo více alkoxylovými skupinami. Pojem „alkoxyalkoxyl označuje alkoxylovou skupinu s nerozvětveným nebo rozvětveným řetězcem substituovanou jednou nebo více alkoxylovými skupinami. Pojem „aryl označuje fenylovou nebo naftylovou skupinu. Pojem „Me označuje methylovou skupinu. Pojem „Et označuje ethylovou skupinu. Pojem „Pr označuje propylovou skupinu. Pojem „Bu označuje butylovou skupinu. Pojem EtOAc označuje ethylacetát. Pojem „ppm označuje díly na milion. Pojem „psi označuje libry na čtvereční palec.
* · • « • * • ·
Heteroaryl je sloučenina obecného vzorce IIA nebo IIB:
.x.
j xkv<x5 1O)
X!k Λ 3 xf
(IIA) (IIBI kde IIA představuje pěti nebo šestičlenný kruh a IIB představuje devíti nebo desetičlenný kondenzovaný bicyklický kruh, ve kterých každé z Χχ až X5 je nezávisle vazba, O, S, NR7, N nebo CR, kde R je vybráno ze skupiny sestávající z halogenu, Cx až C4 alkylu, C2 az C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, Ci až C4 alkoxylu, Ci až C4 haloalkylu, Ci až C4 haloalkoxylu, Ci až C4 alkoxyalkylu, CT až C4 alkoxyalkoxylu, CN, N02, OH, SCN, C(=O)Re, C(=NR6)RS, S(O„)R6, kde n = 0, 1 nebo 2, arylu, aryloxylu, heteroarylu a heteroaryloxylu a kde ne více než jedno z Χχ až X5 je O, S nebo NR7, ne více než jedno z Xi až Xs je vazba, když kterékoliv z Χχ až X5 je S, O nebo NR7, jedno ze sousedních Χχ až X5 musí být vazba; a alespoň jedno z Xx až X5 musí být O, S, NR7 nebo N.
Příklady takových heteroarylu jsou pyridinyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, isochinolinyl, ftalazinyl, chinazolinyl, cinnolinyl, indolyl, isoindolyl, indazolyl, thienyl, benzothienyl, furanyl, benzofuranyl, benzothiazolyl, isothiazolyl, benzoisothiazolyly, benzoxazolyl, isoxazolyl a benzoisoxazolyl.
chinolinyl, chinoxalinyl, thiazolyl, oxyzolyl,
Podrobný popis vynálezu
Sloučeniny podle předkládaného vynálezu jsou sloučeniny obecného vzorce I:
* · • · · ·
R* R* θ Μ ? ? II I ζΤ?-?7ϊΓ?7α
R Η R Ο R (I) kde
R1 je vybráno ze skupiny sestávající z F, Cl, Br, CN, Cx až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, Cx až C4 haloalkylu, Ci až C4 alkoxyalkylu, C3 až C6 cykloalkylu, C3 až Cg cykloalkenylu, CH2(C=O)RS a CH2CN;
___£_______ i_____~ £ _ ττ ηττ n _ rt d rt jtíUU vyJJ-Lctny »rvkijJXiiy ĎCĎLavaj ili z, jel , ΌΓ13 , r ca
Cl;
R4 je vybráno ze skupiny sestávající z Cx až C6 alkylu, C2 až C6 alkenylu, C2 až C6 alkynylu, C3 až Cg cykloalkylu, C3 až C6 cykloalkenylu, arylu a heteroarylu, kde uvedený alkyl, alkenyl, alkynyl, cykloalkyl a cykloalkenyl jsou případně substituovány jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny sestávající z halogenu, Cx až C4 alkoxylu, C3 až C6 cykloalkylu, arylu a heteroarylu, a kde uvedený aryl a heteroaryl jsou případně substituovány jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny sestávající z halogenu, Cx až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, Cx až C4 alkoxylu, Cx až C4 haloalkylu, Cx až C4 haloalkoxylu, Cx až C4 alkoxyalkylu, Cx až C4 alkoxyalkoxylu, CN, N02, OH, SCN, C(=O)R6, C(=NR6)R6, S (0n) R6, kde n = 0, 1 nebo 2, arylu, aryloxylu, heteroarylu a heteroaryloxylu;
R5 je vybráno ze skupiny sestávající z H, OR7 a Cx až C4 alkylu;
R6 je vybráno ze skupiny sestávající z H, Cx až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, Cx až C4 alkoxylu, Cx až C4 haloalkylu, arylu, heteroarylu, OR7, N (R7)2 a SR7, kde aryl nebo heteroaryl je případně substituován jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny sestávající z halogenu, Cx až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, Cx až C4 alkynylu, Cx * *· t alkoxylu, Ci až C4 haloalkylu, Ch až C4 haloalkoxylu, Ch až C4 alkoxyalkylu, CN a NO2;
R7 je vybráno ze skupiny sestávající z H, Ch až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu a C2 až C4 alkynylu, Ch až C4 haloalkylu, arylu a heteroarylu, kde aryl nebo heteroaryl je případně substituován jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny sestávající z halogenu, Ch až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, Ch až C4 alkoxylu, Ch až C4 haloalkylu, Ch až C4 haloalkoxylu, Ch až C4 alkoxyalkylu, CN a sestávající z arylu nebo j e vybráno ze skupiny heteroarylu, kde aryl nebo heteroaryl je případně substituován jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny sestávající z halogenu, Ch až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, Ci až C4 alkoxylu, Ci až C4 haloalkylu, Ci až C4 haloalkoxylu, Ci až C4 alkoxyalkylu, Ci až C4 alkoxyalkylu, CN, N02, OH, SCN, C(=O)RĚ, C(=NR6)R6, S(On)R6, kde n = 0, 1 nebo 2, arylu, aryloxylu, substituovaného aryloxylu, heteroarylu a heteroaryloxylu; a
Z je vybráno ze skupiny sestávající z C(=O)R6, C(=S)R6,
P(=O) (R6)2 a P(=S) (Re)2.
Sloučeniny obecného vzorce I mají dvě chirálni centra a proto existují jako směsi enantiomerů V případech, kde je stereochemie známá, označena. Předkládaný vynález patentově a diastereomerů. je ve struktuře nárokuje čisté enantiomery a diastereomery stejně jako směsi.
Obecně lze tyto sloučeniny použít různými způsoby. Tyto sloučeniny se s výhodou aplikují ve formě přípravku obsahujícího jednu nebo více sloučenin s fytologicky přijatelným nosičem. Koncentrované přípravky lze pro použití dispergovat ve vodě nebo jiné tekutině nebo lze přípravky ve formě prášku nebo granulí použít bez další úpravy. Přípravky se připravují postupy, které jsou běžné v problematice • φ • φ β φ φ · φ φ φ » φ
zemědělské chemie, ale které jsou nové a důležité z důvodu přítomnosti jedné nebo více sloučenin v těchto přípravcích.
Aplikované přípravky jsou nejčastěji vodné suspenze nebo emulze. Jakékoliv takové ve vodě rozpustné, ve vodě suspendovatelné nebo emulgovatelné přípravky jsou pevné látky, obvykle známé jako smáčitelné prášky, nebo tekutiny, obvykle známé jako emulgovatelné koncentráty, vodné suspenze nebo koncentráty suspenzí.
Jak lze snadno odhadnout, lze použít jakýkoliv materiál,
1j- Ί— ζ-ί -k· ?—»Km η Ί -r Ci b i f ř η 1 Οι, i ΓΌι n
JV U- ·_- JL VI Z_. C- jf L-O
Μ Γ y\ í 1 ζΊ -21 +dosáhne požadovaného účinku bez znatelného snížení aktivity těchto sloučenin jako fungicidních činidel.
Smáčitelné prášky, které lze zhutnit do formy ve vodě dispergovatelných granulí, obsahují dokonalou směs jedné nebo více sloučenin, inertního nosiče a tenzidů. Koncentrace sloučeniny ve smáčitelném prášku je obvykle 10 % hmotnostních až 90 % hmotnostních, výhodněji 25 % hmotnostních až 75 % hmotnostních. Při přípravě prostředků ze smáčitelného prášku lze sloučeniny plnit jakoukoliv jemně rozptýlenou pevnou látkou, jako je profylit, talek, hlinka, bentonit, attapulgit, montmorillonitové hlinky, infuzoriové hlinky, čištěné silikáty a podobně. Při takových operacích se jemně rozptýlený nosič mele nebo míchá se sloučeninami v těkavém organickém rozpouštědle. Účinné tenzidy obsahující 0,5 % hmotnostních až 10 % hmotnostních smáčitelného prášku zahrnují sulfonované ligniny, naftalensulfonáty, alkylbenzensulfonáty, alkylsulfáty a neionogenní tenzidy, jako jsou adukty s alkylfenoly.
Emulgovatelné koncentráty koncentrační rozsahy jako je hmotnostních ve vhodné tekutině, v inertním nosiči, což je buď ve vodě rozpustné rozpouštědlo nebo směs ve vodě nerozpustných organických rozpouštědel a křída, sádra, Fullerova škrob, kasein, gluten, ethylenoxidu sloučenin zahrnují běžné 10 % hmotnostních až 50 % Sloučeniny jsou rozpuštěny • 9 • 9 · · emulgátorů. Koncentráty lze případně ředit vodou a olejem na postřikové směsi ve formě emulzi olej ve vodě. Použitelná organická rozpouštědla zahrnují aromáty, zejména vysokovroucí naftalenové a olefinové části ropy, jako je těžká aromatická nafta. Také lze použít i jiná organická rozpouštědla, jako jsou například terpenická rozpouštědla včetně derivátů rosinu, alifatické ketony, jako je cyklohexanon a komplexní alkoholy, jako je 2-ethoxyethanol.
Emulgátory, které lze s výhodou použít v předkládaném vynálezu dokázs odboirnílc v prOblsrnstics snadno určit u zahrnují různé neionogenní, aniontové, kationtové a amfoterní emulgátory nebo směsi dvou či více emulgátorů. Příklady neionogenních emulgátorů použitelných pro přípravu emulgovatelných koncentrátů zahrnují polyalkylenglykolethery a arylfenolů, alifatických nebo mastných kyselin jsou ethoxylované kyselin rozpuštěné j ako kondenzační produkty alkyl a alkoholů, alifatických aminů s ethylenoxidem, propylen oxidy, alkylfenoly a estery karboxylových s polyolem nebo polyoxyalkylenem. Kationtové emulgátory zahrnují kvarterní amonné sloučeniny a soli mastných aminů. Aniontové emulgátory zahrnují v oleji rozpustné soli (např. vápenaté) alkylarylsulfonových kyselin, v oleji rozpustné soli nebo sulfonované polyglykolethery a příslušné soli fosfátovaného polyglykoletheru.
Reprezentativní organické tekutiny, které lze použít pro přípravu emulgovatelných koncentrátů vynálezu jsou aromatické tekutiny, propylbenzenové frakce nebo směsné podle předkládaného jako je xylen, naftalenové frakce, minerální oleje, substituované aromatické organické tekutiny, jako je dioktylftalát, kerosin, dialkylamidy různých mastných kyselin, zejména dimethylamidy mastných glykolů a glykolových derivátů, jako je butylether, ethylether nebo methylether diethylenglykolu a methylether triethylenglykolu. Směsi dvou nebo více organických tekutin jsou také často s výhodou • · • · * * používány v přípravě emulgovatelných koncentrátů. Preferované organické tekutiny jsou xylen a propylbenzenové frakce a tím, že nejpreferovanější je xylen. V tekutých přípravcích se obvykle používají povrchově aktivní dispergační činidla v množství 0,1 % hmotnostních až 20 % hmotnostních celkové hmotnosti dispergačního činidla s jednou nebo více sloučeninami. Přípravky také případně obsahují další slučitelná aditiva, například regulátory růstu rostlin a další biologicky aktivní sloučeniny používané v zemědělství.
Vodné suspenze zahrnují suspenze jedné nebo více ve vodě nerozpustných sloučenin dispergovaných ve vodném nosiči v koncentraci v rozsahu 5 % hmotnostních až 50 % hmotnostních, suspenze se připravují jemným namletím jedné nebo více sloučenin a intenzivním mícháním namletého materiálu s nosičem zahrnujícím vodu a tenzidy vybrané ze stejných typů, které již byly diskutovány výše. Pro zvýšení hustoty a viskozity vodného nosiče lze také přidat další složky jako jsou anorganické soli a syntetické nebo přírodní pryskyřice. Často je nejúčinnější mlít a míchat zároveň s přípravou vodné směsi a její homogenizací v zařízení, jako je kolový mísič, kulový mlýn nebo pistovy homogenizátor.
Sloučeniny lze také použít jako granulované prostředky, které jsou zejména použitelné pro aplikaci do půdy. Granulované prostředky obvykle obsahují 0,5 % hmotnostních až 10 % hmotnostních sloučenin dispergovaných v inertním nosiči, který sestává zcela nebo z podstatné části z hrubě mletého attapulgitu, bentonitu, diatomitu, hlinky nebo podobné levné substance. Takové prostředky se obvykle připravují rozpuštěním sloučenin ve vhodném rozpouštědle a aplikací na granulovaný nosič, který byl předtvarován na vhodnou velikost částic v rozsahu 0,5 mm až 3 mm. Takové prostředky lze také připravit vyrobením cementu nebo pasty z nosiče a sloučeniny a drcením a sušením tak, aby se získaly požadované granulované částice.
«999 • 9 9 · • 4 • a
I 9 « « « formě s například kaolinová
Prášky obsahující sloučeniny se připravují jednoduše důkladným promícháním jedné nebo více sloučenin v práškové vhodným práškovým zemědělským nosičem, jako je á hlinka, mletá sopečná hornina a podobně. Je vhodné když prášky obsahují 1 % hmotnostní až 10 % hmotnostních sloučenin.
Prostředky případně obsahují pomocné tenzidy, aby se zlepšilo ukládání, smáčení a pronikání sloučenin do cílové plodiny a organismů. Takové pomocné tenzidy lze případně použít jako složky prostředku nebo jako
Množství pomocného tenzidu se mění od 0,01 % objemových do 1 % objemového vztaženo na objem postřikové vody, s výhodou 0,05 % objemových až 0,5 % objemových. Vhodné pomocné tenzidy zahrnují ethoxylované nonylfenoly, ethoxylované syntetické nebo přírodní alkoholy, soli esterů sulfojantarových kyselin, ethoxylované organosilikony, ethoxylované mastné aminy a směsi tenzidů s minerálními nebo rostlinnými oleji.
Prostředky případně obsahují kombinace, které zahrnují alespoň 1 % hmotnostní jedné nebo více sloučenin s jinou pesticidní sloučeninou. Takové přídavné pesticidní sloučeniny jsou případně fungicidy, insekticidy, nematocidy, miticidy, arthropocidy, baktericidy nebo jejich kombinace, které jsou slučitelné se sloučeninami podle předkládaného vynálezu v médiu vybraném pro aplikaci, a nejsou antagonistické k aktivitě sloučenin podle předkládaného vynálezu. Proto je v takových provedeních další pesticidní sloučenina použita jako dodatečný toxikant pro stejné nebo jiné pesticidní použití. Sloučeniny a pesticidní sloučeniny v kombinaci jsou obecně přítomny v hmotnostním poměru 1 : 100 až 100 : 1.
Předkládaný vynález zahrnuje ve svém rámci způsoby regulace nebo prevence napadení houbami. Tyto způsoby zahrnují aplikaci fungicidního množství jedné nebo více sloučenin na ložisko výskytu houby nebo na místo, na kterém má být provedena prevence před napadením (například aplikace na obilniny nebo na vinnou révu}. Sloučeniny jsou vhodné pro léčeni různých rostlin ve fungicidním množství při vykázání nízké fytotoxicity. zahrnujícím ochranu
Sloučeniny jsou použitelné způsobem nebo způsobem zahrnujícím vyhubení.
Sloučeniny se aplikují jakýmikoliv známými technikami buď jako sloučeniny nebo jako přípravky obsahující sloučeniny. Například lze sloučeniny aplikovat na kořeny, semena nebo listy rostlin tak, aby byly chráněny proti různým houbám aniž by došlo k narušení komerční hodnoty rostlin. Materiály se i i,,,.; < Clý>± J_ Λ. U J _L
-ί i tt
J U AOi JV V j- -L V + \ΖΓΜ 1 prostředku, například jako roztoky, prášky, smáčitelné prášky, tekuté koncentráty nebo emulgovatelné koncentráty. Tyto materiály se běžně aplikují různými známými postupy.
Bylo zjištěno, že sloučeniny mají významný fungicidní efekt zvláště při použití v zemědělství. Mnoho sloučenin je zejména účinných pro použití na zemědělské plodiny a zahradní rostliny nebo na dřevo, do nátěrů, na kůži nebo na osnovu koberce.
Sloučeniny zejména účinně chrání před různými nežádoucími houbami, které infikují užitečné plodiny. Byla prokázána aktivita proti různým houbám včetně například následujících reprezentativních druhů hub: padlí révové (Plasmopara viticola PLASVI); plíseň bramborová a rajčatová (Phytophthora infestans - PHYTIN); hnědá rez pšeničná (Puccinia recondita PUCCRT); padlí pšeničné (Erysiphe graminis - ERYSGT); pšeničná skvrnitost listů (Septoria tritici - SEPTTR); rez rýžová (Rhizoctonia solani - RHIZSO); a pšeničná skvrnitost plev (Septoria nodorum - LEPTNO). Odborník v dané problematice pochopí, že účinnost sloučeniny proti výše uvedeným houbám předurčuje sloučeniny k použití jako fungicidy.
Sloučeniny mají širokou škálu účinku jako fungicidy. Přesné množství aktivního materiálu, který je potřeba aplikovat, závisí nejen na konkrétním aplikovaném materiálu, ale také na konkrétním požadovaném účinku, druhu houby, před • 9 kterým má chránit, a jejím stavu růstu, stejně jako na částech rostliny nebo dalšího produktu, který je v kontaktu se sloučeninou. Proto všechny sloučeniny a prostředky, ve kterých jsou obsaženy nejsou stejně účinné ve stejných koncentracích nebo proti stejným druhům hub.
Sloučeniny jsou na rostlinách účinné při použití v množství, které blokuje nemoc a je fytologicky přijatelné. Pojem „množství, které blokuje nemoc a je fytologicky přijatelné znamená takové množství sloučeniny, které zlikviduje něho zastaví nemoc rošt 1 i nv ieiíž. rpcnilapp ie
------- -I — požadována, ale není významně toxické pro rostlinu. Toto množství obecně bude 1 ppm až 1000 ppm s tím, že preferované množství je 10 ppm až 500 ppm. Přesná požadovaná koncentrace sloučeniny se mění podle houbové nemoci, typu použitého prostředku, způsobu aplikace, konkrétním druhu rostliny, klimatických podmínkách a podobně. Množství vhodné pro aplikaci je 0,10 až 0,45 gramu na čtvereční metr.
Příklady provedení vynálezu
Tyto příklady jsou uvedeny jako ilustrace vynálezu. Nejsou míněny jako omezení předkládaného vynálezu.
Příprava sloučenin podle předkládaného vynálezu Patentově nárokované materiály byly připraveny několika postupy, které jsou dále popsány. Obecně se požadovaný konečný produkt připravuje spojením elektrofilu se sirným nukleofilem a následnou oxidací síry na sulfon. Síra je případně na aminové polovině molekuly nebo na arylalkylové polovině, jak je vyobrazeno na obrázku 1. Elektrofilní a nukleofilní reaktanty lze připravit postupem vyobrazeným na obrázku 1
| běžnými | postupy, | které | j sou | odborníkům v dané | problematice |
| známé. | |||||
| (a. | Carlson, | R.M. , | Lee, | S . Y. , Tetrahedron | Lett., 1969 , |
| 4001. b. | Rosenthal | D. a | kol. , | J. Org. Chem., 1965, 30, 3689. |
···* «· • · · I • ··· · * • · # ♦ « • · · · · ·· «·« .»
c. Mezo, G., Míhala, N., Koczan, B., Hudecz, F., Tetrahedron, 1998, 54, 6Ί5Ί . d. Boerner, A., Voss, G. , Synthesis, 1990,
573 . )
Xl.konc.Hii
OH -L z1” 2. KOH
SOa.130°C
1. H,S, -70 °C
2. HCl
HCl
Thiolový nukleofil
Br
„x
Ikonc.HCl nebo
OH
2. ethanobmin
l.NaBH^EtOH
I. K+SCf^JOEt
Thiolový nukleofil”
Tosyl chlorid isopropyi chloroformat
NaOH
ΛΑΧ» AAX
H pyridin w H
O-Tosyi
Tosylátový elektrofil
Obrázek 1
Tyto dvě poloviny se spojí, pokud je to nutné tak se amin acyluje, a síra se oxiduje postupem, který je vyobrazen na obrázku 2.
1, NaH, THF/DMF
2. MCPBA
Thiolový nukleofil +
Tosylátový elektrofil nebo
Thiolový nukleofil ' 1.LII-O0U, DMF/THF + 2-hpropyl chloroformal
Fenylový elektrofil 3· MCPBA_
Br
Obrázek 2 • · « · • φ · ·
Příprava sloučeniny strukturního vzorce 21 s použitím thiolového nukleofilu a fenylového elektrofilu Roztok 1,55 g (S)-2-valínthiolového nukleofilu v 10 ml suchého DMF bylo probubláváno dusíkem po dobu 10 minut. K tomuto roztoku bylo přidáno 20 ml 1 M roztoku terc-butoxidu draselného v THF a pak hned 2,20 g 1-(4-bromfenyl) chlorethanového elektrofilu. Výsledná reakční směs pak byla ponechána míchat po dobu 20 minut a pak rozdělena mezi vodu a ether/hexan {1 : 1, objemově). Vodná fáze byla ještě dvakrát extrahována a organické fáze byly promyty nasyceným roztokem chloridu sodného ve vodě, vysušeny a rozpouštědlo bylo odpařeno na rotační vakuové odparce, čímž byl získán světlý olej. Ten lze čistit destilací, ale normálně byl použit tak jak byl získán. Roztok 1,21 g tohoto surového produktu ve 30 ml dichlormethanu byl ochlazen ledovou lázní, pak byl přidán v přebytku 20 % molárních 3-butyn-l-yl chloroformat (připravený reakcí 3 ekvivalentů fosgenu ve formě 20% roztoku v toluenu, vyjádřeno v procentech hmotnostních, s alkoholem po dobu 3 až 4 hodin a následným odpařením toluenu) a pak bylo přidáno 10 ml nasyceného roztoku hydrogenuhličitanu sodného ve vodě. Dvoufázová směs byla intenzivně míchána po dobu 30 minut, pak byly fáze odděleny, organická fáze byla vysušena a zředěna na objem 40 ml pomocí dichlormethanu. Tento roztok byl ochlazen ledovou lázní, pak bylo přidáno 1,73 g kyseliny m-chlorperoxybenzoové a výsledná reakční směs byla míchána po dobu 4 až 5 hodin při teplotě nižší než 5 °C. Pak bylo přidáno takové množství 1,5 M roztoku thiosíranu sodného, které postačovalo k odstranění přebytku oxidantu a pak byla směs neutralizována pomocí 2 M roztoku hydroxidu sodného. Fáze byly odděleny a organická fáze byla vysušena, odpařena na rotační vakuové odparce a surový produkt byl čištěn chromatografií, čímž byl získán sulfon strukturního vzorce 21 ve formě bílé pěny v množství 1,42 g o čistotě 96 % podle GLC.
•· »·♦· ·« · · * ·
·♦ · 9 ·*
Příprava sloučeniny strukturního vzorce 4 s použitím thiolového nukleofílu a tosylátového elektrofilu
Roztok 354 mg 1-(4-trifluormethoxyfenyl)ethanthiolu byl přidán k suspenzi 1 ekvivalentu hydridu sodného ve 20 ml tetrahydrofuranu (THF) probublaného dusíkem a vše bylo mícháno dokud nevznikl čirý roztok. K tomuto roztoku bylo přidáno 500 mg (S)-isopropoxykarbonylvalinol tosylátu a výsledná reakční směs byla míchána přes noc za laboratorní teploty. Reakční směs byla zpracována a oxidována stejným způsobem jako v případě postupu použitého pro přípravu sloučeniny strukturního vzorce 21 a čištěním chromatografií bylo získáno 269 mg bílé pevné látky o teplotě tání 50 °C až 60 °C.
Uvedenými dvěma postupy lze připravit většinu patentově nárokovaných sloučenin včetně sloučenin 1 až 43 s výjimkou sloučenin 11, 12 a 15, které byly připraveny ze sloučeniny strukturního vzorce 1 postupy, které jsou popsány dále, a sloučeniny 22 jejíž příprava je také popsána dále. První popsaný postup je obecně nejpoužitelnější.
Použité fenylové elektrofily lze připravit postupem vyobrazeným na obrázku 3.
NaBH,
BOH
RMpBf.EBw
Fenylové elektrolily heteroaryl, který byl popsán výše pro A
Obrázek 3
4 4 4 • Λ ·· 4 4
Redukce acetofenonů na alkoholy a přeměna těchto alkoholů buď použitím koncentrované kyseliny chlorovodíkové bez rozpouštědla nebo thionylchloridu v dichlormethanu jsou odborníkům v dané problematice dobře známé. {Larock, R.C., Comprehensive Organic Transformations: a Guide to Functional Group Preparátions; VCH Publishers, lne.: New York, New York, 1989; str. 529, 354-355.) Tímto postupem byly připraveny elektrofily použité pro přípravu sloučenin 1 až 43 (s výjimkou sloučenin 8, 10 až 12, 15 a 26).
Radikálová bromace arylethanů za použití N-bromsukcinimidu a UV záření, kterou se vyrábějí 1-brom-1-arylethany, je také dobře známá (Djerassi, C.; Chem. Rev., 1948, 43, 271) a tento postup byl použit pro přípravu elektrofilů pro sloučeniny 8 a 10.
Fenylové elektrofily, které byly diskutovány výše, lze převést na thiolové nukleofily pomocí dobře popsaného použití xanthátových solí, jak je vyobrazeno na obrázku 4. (Degani, I., Fochi, R., Synthesis, 1978, 365) Tyto nukleofily lze použít s tosylátovým elektrofilem pro přípravu mnoha látek podle předkládaného vynálezu.
Fenylové elektrofily
SH
Obrázek 4
Sloučenina strukturního vzorce 1 byla převedena na sloučeninu strukturního vzorce 11 a tento materiál byl použit pro přípravu sloučenin 15 a 12, jak je uvedeno na obrázku 5. Všechny kroky uvedené na obrázku 5 jsou odborníkovi v dané
4« V problematice dobře známé. (Morris, J. ; Wishka, D.G., J. Org. Chem., 1991, 56, 3549.)
Obrázek 5
Sloučenina strukturního vzorce 22 je vyobrazeno na obrázku 6 a popsáno v byla připravena tak, jak přípravě uvedené dále.
ΛΛΧ
H
O-TosyJ
Ι.ΝβΗ,ΤΗΡ 2. n-BuLi, (Boc)jO
H
A a
Cl
1. MCPBA
2. TFA
Obrázek 6 *· ···
Příprava isopropyl-1~({[chlor(4-chlorfenyl)methyl]sulfonyljmethyl)-2-methylpropylkarbamátu (sloučenina strukturního vzorce 22)
K 88 mg 60% hydridu sodného ve směsi suchých rozpouštědel THF : DMF (4 : 1 objemově) pod dusíkovou atmosférou bylo přidáno 350 mg 4-chlorbenzylthiolu a výsledná reakčni směs byla míchána dokud nevznikl čirý roztok. K tomuto roztoku bylo přidáno 686 mg tosylátového elektrofilu a reakčni směs byla míchána po dobu 3 hodin za laboratorní teploty. Reakčni směs byla rozdělena mezi 0,1 M HCl a ether, vodná vrstva byla dvakrát extrahována etherem a spojené organické vrstvy byly dvakrát promyty nasyceným roztokem chloridu sodného ve vodě. Etherová fáze byla vysušena a odpařena a surový produkt byl čištěn „flash chromatograf ií. Ke 385 mg této látky v 10 ml suchého THF při teplotě -78 °C bylo během 5 minut přidáno 500 μΐ 2,5 M butyllithia v hexanu a po dalších 5 minutách 281 mg di-terc-butyldikarbonatu ve 2 ml THF. Reakčni směs byla ponechána ohřát na laboratorní teplotu a míchána po dobu 4 hodin a pak byla zpracována stejným způsobem, který již byl popsán výše, a surový sulfidový produkt byl čištěn „flash chromatografií tak, že bylo získáno 245 mg téměř bezbarvého vizkózního oleje čistého podle TLC i 1H NMR. Do roztoku uvedeného sulfidu v 10 ml dichlormethanu ochlazeném ledovou lázní byl během 5 minut přidán roztok 83 mg N-chlorsukcinimidu ve 3 ml dichlormethanu. Výsledný roztok byl ponechán ohřát na laboratorní teplotu a byl míchán 4 hodiny. Pak bylo přidáno 300 mg MCPBA a reakčni směs byla míchána po dobu dalších 2 hodin. Přebytek oxidantu byl odstraněn reakcí s roztokem thiosulfátu sodného a pak byl neutralizován 2 M roztokem hydroxidu sodného. Fáze byly odděleny, organická fáze byla vysušena a rozpouštědlo bylo odpařeno na rotační vakuové odparce. Odparek byl rozpuštěn v 5 ml dichlormethanu, ochlazen na teplotu 10 °C, pak byly přidány 2 ml TFA a vše bylo mícháno přes noc. Rozpouštědla byla odpařena na rotační vakuové ** ·Μ· ·· *· « odparce a odparek byl čištěn „flash chromatografii, čímž bylo získáno 80 mg bílé pevné látky.
Sloučenina strukturního vzorce 26 byla připravena za použití podmínek selektivní alkylace na sulfonu vyobrazené na obrázku 7. (Wada, A., Tode, C., Hiraishi, S., Tanaka, Y. , Ohfusa, T. , Ito, Μ. , Synthesis, 1995, 1107.) Chrániči skupina BOC byla odstraněna a nahrazena aromatickým karbamátem postupem, který již byl v literatuře dříve popsán.
Obrázek 7
Sloučeniny 32 až 34 byly připraveny reakcí isokyanátu a příslušným aromatickým alkoholem tak, jak je vyobrazeno na obrázku 8. (Blahak, J., Ann. Chem., 1978, 1353.)
33:X-C,R1.R1 !3,4-<liMe 34:X-C,R,-H. Rj-2-Br
Obrázek 8 ** ·« «· • · »*
Sloučenina 37 byla podobně vyrobena ze soli aminu a vhodně substituovaného fenylisokyanátu, jak je vyobrazeno na obrázku 9. (Gaudry, R. , Can. J. Chem., 1951, 29, 544)
v osmi byla připravena z methylesteru valinu za použití způsobů aminokyselinové chemie (a. Overhand, M.; Hecht, S.M., J. Org. Chem., 1944, 59, 4721. b. Son, Y.C.; Park, C.H.; Koh, J.S.; Choy, N.Y.; Lee, C.S.; Choi, H.; Kim, S.C.; Yoon, Η.Ξ., Tetrahedron Lett., 1994, 35, 3745. c. Nacci, V., Campiani, G. ; Garofalo, A., 1990, 20, 3019.) spolu se spojováním a oxidací
Sloučenina krocích
Synth. Commun. popsanými výše
HC1-H,N
OMe
1. isopropyl chloroformat NaHCOj CH2CI2
ZINNaOH 3. MeONMe-HCl,
DCC Et,N, CH,CL,
Λ o
OMe 1. MeMgBr, Et,0
N.
H
MeOH
2. m-CPBA
CHCI,
INaBř^MsQH 3. DIAD, PPhj,
HSAc,THF
Obrázek 10
V tabulce 1 „MP znamená teplotu tání, hmotnostní spektrometrii, „NMR” nukleární rezonanci a „EA znamená elementární analýzu.
„MS znamená magnetickou • Μ· «V «·«· ·» »···
| Tabulka 1 Fyzikální data pro vybrané sloučeniny | |||||
| Sloučenina číslo | MP | MS | NMR | EA | |
| 1 | bílá pevná látka | 60-70 | X | X | |
| 2 | bílá pevná látka | 110-120 | X | X | |
| 3 | pryskyřice | ||||
| 4 | bílá pevná látka | 50-60 | X | X | |
| 5 | bílá pevná látka | 75-85 | X | X | |
| 6 | žlutohnědá pevná látka | 416 (M-l) | |||
| 7 | bílá pěnovitá látka | 416 (M-l) | X | X | |
| 8 | bílá pěnovitá látka | X | X | ||
| 9 | pryskyřice | 371 (M-l) | |||
| 10 | bílá pevná látka | X | X | ||
| 11 | světle žlutá pevná látka | 125-135 | X | X | |
| 12 | lepkavá bílá pěnovitá látka | X | |||
| 13 | bílá pevná látka | X | X | ||
| 14 | bílá pevná látka | 140-145 | X | X | |
| 15 | bílá pevná látka | 50-60 | X | X | |
| 16 | žlutohnědá | 390 (M-l) |
···· • 9 · • 9 • 9
9* *999 *9 • · ···· • 9 9 • 9 9 9 9 • · 9 • 9 » *· 999 ·· *··9 • · 9 • · 9
9φ * • «9 9 ·> 99
| pevná látka | |||||
| 17 | bílá pěnovitá látka | 55-65 | X | X | |
| 18 | bílá pěnovitá látka | 419 (M+) | X | ||
| 19 | bílá pěnovitá látka | 415 (M+l) | X | X | |
| 20 | čirá sklovitá látka | X | |||
| 21 | Ή η Ί zi jp έ Ϊ~10 ΐ t cí látka | V Λ | Λ | ||
| 22 | bílá pevná látka | 140-143 | X | ||
| 23 | viskózní pryskyřice | X | X | ||
| 24 | bělavá lepkavá pevná látka | 465 (M+) | X | ||
| 25 | žlutá pěnovitá látka | X | |||
| 26 | bezbarvý olej | 441 (M+) | X | ||
| 27 | bílá pěnovitá látka | 457 (M+l) | X | ||
| 28 | bila sklovitá látka | X | X | ||
| 29 | bílá pevná látka | 65-74 | 415 (M+l) | X | X |
| 30 | bílá pěnovitá látka | 479 (M+l) | X | X | |
| 31 | bílý prášek | 129-135 | 504 (M+l) | X | X |
| 32 | bílá pevná látka | 500/502 (M+l) | X | ||
| 33 | bílá pěnovitá látka | 429 (M+l) | X | X |
•· ···· ·· *··* *9 · • · • · • « *··· ·· • ·*· » 4
| 34 | bílá pěnovitá látka | 480 | (M+l) | X | ||
| 35 | žlutá pěnovitá látka | 383 | (M+l) | X | ||
| 36 | čirá sklovitá látka | 369 | (M+l) | X | ||
| 37 | bílá sklovitá látka | 468 | (M+l) | X | X | |
| 38 | bílý prášek | 50-60 | 401 | (M+l) | X | |
| d n | ^»1,1 4- < 1 < OJl-LV V _L l—CJL -LQ Λ.α | Λ Ό C | / M . 1 \ \1UTX t | v Λ | ||
| 40 | voskovitá bílá pevná látka | 431 | (M+l) | X | ||
| 41 | bílé krystaly | 58-65 | X | |||
| 42 | bílá pěnovitá látka | 50-62 | 405 | (M+l) | X | |
| 43 | bílá pěnovitá látka | 50-53 | 431 | (M+l) | X | |
| 44 | čirý olej | 435 | (M+) | X |
Biologické testování
Sloučeniny byly připraveny ve formě 100 ppm v roztoku 10 % objemových acetonu v 90 % objemových vody s Triton X (deionizovaná voda 99,99 % hmotnostních + 0,01 % hmotnostních Triton X100). Sloučeniny byly testovány na schopnost chránit před nemocemi rostlin na úrovni celé rostliny v testu jednodenní ochrany (1DP). Chemikálie byly nastříkány na rotační postřikovač opatřený dvěma protilehlými vzduchovými atomizačními štěrbinami, které dodávaly postřik v objemu 1500 litrů na hektar. Další den byly rostliny naočkovány sporami houby a pak inkubovány v prostředí napomáhajícím rozvoji nemoci. Závažnost nemoci byla vyhodnocena o 4 až 19 dnů později v závislosti na rychlosti rozvoje nemoci.
Φ ·
Pro stanovení fungicidní účinnosti sloučenin podle předkládaného vynálezu byly v laboratoři provedeny následující experimenty.
Plíseň rajčatová (Phytophthora infestans - PHYTIN): Rajčata (kultivar Rutgers) byly pěstovány ze semen v sázecí směsi na bázi rašeliny bez zeminy (Metromix) dokud sazenice neměly jeden až dva listy (BBCH 12) . Tyto rostliny pak byly postříkány přípravkem obsahujícím sloučeninu podle předkládaného vynálezu v množství 100 ppm tak, že z nich tento přípravek stékal. Po 24 hodinách byly testované rostliny naočkovány vodnou suspenzí spór Phytophthora. infestans a inkubovány přes noc v rosné komůrce. Pak byly rostliny přeneseny do skleníku dokud se na neošetřených kontrolních rostlinách nerozvinula nemoc.
Padlí révové (Plasmopara viticola - PLASVI): Rostliny vinné révy (odrůda „Carignane) byly pěstovány ze semen ve skleníku po dobu šesti týdnů v sázecí směsi bez zeminy dokud sazenice neměly dva až tři listy. Tyto rostliny byly postříkány přípravkem obsahujícím sloučeninu podle předkládaného vynálezu v množství 100 ppm tak, že z nich tento přípravek stékal. Po 24 hodinách byly spodní strany listů naočkovány vodnou suspenzí spór Plasmopara viticola a rostliny byly pak přeneseny do skleníku dokud se na neošetřených kontrolních rostlinách nerozvinula nemoc.
Pšeničná skvrnitost listů (Septoria tritici - SEPTTR): Rostliny pšenice (odrůda „Monon) byly pěstovány ze semen ve skleníku v 50% pasterizované zemině / 50% směsi bez zeminy dokud se první pravý list zcela nerozvinul v množství 6 až 8 sazenic v květináči. Tyto rostliny byly postříkány přípravkem obsahujícím sloučeninu podle předkládaného vynálezu v množství 100 ppm tak, že z nich tento přípravek stékal. Po 24 hodinách • ·· · byly listy naočkovány vodnou suspenzí spór Septoria tritíci a rostliny byly ponechány přes noc v prostředí s vysokou vlhkostí. Pak byly rostliny přeneseny do skleníku dokud se na neošetřených kontrolních rostlinách nerozvinula nemoc.
Následující tabulka ukazuje aktivitu typických sloučenin podle předkládaného vynálezu při hodnocení v těchto experimentech. Účinnost testovaných sloučenin při regulaci nemoci byla vypočtena jako procenta regulace nemoci rostliny v porovnání s nechráněnými naočkovanými rostlinami.
| Tabulka 2 Fungicídní aktivita sloučenin proti nemocem rostlin v testech ve skleníku. Hodnocení jsou procenta kontroly v testu jednodenní ochrany. (- < 20 %, + = 20 až 49 %, ++ = 50 až 89 %, +++ - 90 až 100 %, NT = netestováno). | ||||
| Sloučenina číslo | Sloučenina | PHYTIN | PLASVI | SEPTTR |
| 1 | 0 0 áAv 1 H ° i 9 Br | + + + | + + + | |
| 2 | o 00 0 oXXA0 1 H 0 i 9 CN | + + + | + + + |
·· ···· ·* ·««* ·· «··· • · · * *·« A* A • · · · · · A · · A • · · · · · · · · ···* ·» ·· «·« AA AA
| 3 | i X. | 1 0 JÍ | + + + | + + | NT | ||||
| 0 Λ | N Η | f' | |||||||
| 4 | o Λ | J3 X | c H | c | 1 II 0 (| | ' X | + + + | + + + | |
| |l | X^ I | ||||||||
| 1 ocf3 | |||||||||
| 5 | 0' Λ | 1 X | c H | c | 1 0 í| | + + + | + + | ||
| ď' | II | ||||||||
| Cl | |||||||||
| 6 | 0 Λ | X | / \ / | c | 4 0 f| | '^x. | + + + | +++ | NT |
| |l | |||||||||
| ó | |||||||||
| 7 | o Λ | X | f ffiS / \ / | c | 4 0 í| | + + + | + + | + | |
| |l | ..X'1 | ||||||||
| r | ,0 | ||||||||
| NC'' |
• · • ·
44 4
• ·· ·
| 13 | 0' | Á H | 3 o í | no2 | + + + | + + + | |||
| 14 | o Λ | H | ζ | + + + | + + + | NT | |||
| -p | |||||||||
| 1 C02Me | |||||||||
| 15 | 0' | Á H | Ί· 0 IÍ | + + + | + + + | NT | |||
| jf | χ/4 | ||||||||
| CHO | |||||||||
| 16 | 0' | 1 | A H | Ί- 0 ií | + + + | + + + | NT | ||
| JI | X | ||||||||
| 17 | o' 1 | Á H | 4 0 | + + + | + + + | + | |||
| r | 'J] | lf | |||||||
| (1 | xx4 | ||||||||
| Br |
• « ©00 ·
V · « 0 000 0 © · • 0 0 0 0 0 0 0 · 0
0 0 «0 « 0
| 23 | s v | v | + + | + + | + + | |||
| Λ | H | |||||||
| v | ||||||||
| Cl | ||||||||
| 24 | i | 0 H | + + + | + + + | NT | |||
| ..--Y | Λ | |||||||
| Y | ^no2 | |||||||
| Br | ||||||||
| 25 | 0' 1 | ů H | X 0 ř | + + + | + + + | NT | ||
| Y | v | o | ||||||
| Y_ | F | |||||||
| 26 | i | H | z | -γ 0 i | + + + | NT | ||
| Λ | íl Ί | |||||||
| v | O | |||||||
| Me | CN | |||||||
| 27 | C1 | z H | Yy o | Y, | + + + | + + + | + + | |
| Cl | Y | |||||||
| CN |
« « 4 * 4 · · 4 «4 ···· «« 4 4 4 4
44
| 28 | ιΎ | X o f ίΐΊ CN | + + + | + + + | NT | |
| Λ | N H | |||||
| 29 | 0Α 1 | X H | X o j | + + + | + + + | + + |
| (A, | ífl | |||||
| v | T | |||||
| Me | CN | |||||
| 30 | jj^ ΐ | X H | X 0 í | + + + | + + + | NT |
| r'n | ífl | |||||
| T | kX | |||||
| Br | CN | |||||
| 31 | J | X H | X 0 i | + + + | + + + | NT |
| lil | [fl | |||||
| XX | T | |||||
| M | Br | |||||
| 32 | 1 | X H | X O | | + + + | + + + | NT |
| Λ | ίιΊ | |||||
| XN | T | |||||
| 1 OEt | Br |
• · · · *
• · « · • · « ·
0
0 0 00 0000 •0 «*0·
0*00* 0 0 0 0 0 0 0 000 0 0
000« 00 «« «00 «0 00
• ·« * • 99 ·· ·♦
Průmyslová využitelnost
Sloučeniny podle předkládaného vynálezu jsou průmyslově využitelné pro výrobu fungicidních prostředků.
Claims (4)
1. Sloučenina obecného vzorce I:
?' j ΐ z-t?-?;r?7A
R H R O R (i) kde
R1 je vybráno ze skupiny sestávající z F, Cl, Br, CN, Ci 3Ξ C, alkylu, C2 sz C4 alkenylu, C2 ďZ C4 alkyuyiu, az C4 haloalkylu, Ci až C4 alkoxyalkylu, C3 až CG cykloalkylu, C3 až Ce cykloalkenylu, CH2(C=O)R5 a CH2CN;
R2 a R3 jsou vybrány ze skupiny sestávající z H, CH3, F a
Cl;
R4 je vybráno ze skupiny sestávající z C3 až C6 alkylu, C2 až Cg alkenylu, C2 až CG alkynylu, C3 až Ce cykloalkylu, C3 až C6 cykloalkenylu, arylu a heteroarylu, kde uvedený alkyl, alkenyl, alkynyl, cykloalkyl a cykloalkenyl jsou případně substituovány jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny sestávající z halogenu, C3 až C4 alkoxylu, C3 až C6 cykloalkylu, arylu a heteroarylu, a kde uvedený aryl a heteroaryl jsou případně substituovány jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny sestávající z halogenu, C3 až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, C3 až C4 alkoxylu, Ci až C4 haloalkylu, C3 až C4 haloalkoxylu, Cx až C4 alkoxyalkylu, C3 až C4 alkoxy alkoxylu, CN, N02, OH, £CN, CÍ-CiR6, C(=NR6}Rs, S(On)R6, kde n = 0, 1 nebo 2, arylu, aryloxylu, heteroarylu a heteroaryloxylu;
R5 je vybráno ze skupiny sestávající z H, OR7 a C3 až C4 alkylu;
R6 je vybráno ze skupiny sestávající z H, Cx až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, C3 až C4 alkoxylu, Cx až C4 haloalkylu, arylu, heteroarylu, OR7, N(R7)2 a SR7, kde aryl nebo heteroaryl je případně substituován jedním nebo více
ΛΑΟύ-ίλ-ν' ct^r substituenty vybranými ze skupiny sestávající z halogenu, Ci až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, Ci až C4 alkoxylu, CH až C4 haloalkylu, CH už C4 haloalkoxylu, CH až C4 alkoxyalkylu, CN a NO2 ;
R7 je vybráno ze skupiny sestávající z H, CH až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, CH až C4 haloalkylu, arylu a heteroarylu, kde aryl nebo heteroaryl je případně substituován jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny sestávající z halogenu, CH až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, CH až C4 alkoxylu, CH až C4 haloalkylu, CH až C4 haloalkoxylu, CH až C4 alkoxyalkylu, CN a N02;
A je vybráno ze skupiny sestávající z arylu nebo heteroarylu, kde aryl nebo heteroaryl je případně substituován jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny sestávající z halogenu, CH až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, CH až C4 alkoxylu, CH až C4 haloalkylu, CH až C4 haloalkoxylu, CH až C4 alkoxyalkylu, CH až C4 alkoxyalkylu, CN, NO2, OH, SCN, C{=O)R6, C(=NRG)Re, S(On)R6, kde n = 0, 1 nebo 2, arylu, aryloxylu, substituovaného aryloxylu, heteroarylu a heteroaryloxylu; a
Z je vybráno ze skupiny sestávající z C(=O)R6, C(=S)R6,
P(=O) <R6)2 a P(=S) (R6)2.
2 je vybráno ze skupiny sestávající z C(=O)R6, C(=S)R6.
2. Sloučenina podle nároku 1, ve které
R1 je vybráno ze skupiny sestávající z Cl, CT až C4 alkylu a C2 až C4 alkenylu;
R2 a R3 jsou vybrány ze skupiny sestávající z H a CH3 ;
R4 je Ci aš C6 alkyl, kde alkyl je případně substituován jedním nebo více Ci až C4 alkoxylovými substituenty;
Rs je H;
R6 Íe vybráno ze skupiny sestávající z H, alkoxylu, OR7, N(R7)2 a SR7;
až C4 'číπ
R7 je vybráno ze skupiny sestávající z H, Ci až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, Ci až C4 haloalkylu, arylu a heteroarylu, kde aryl nebo heteroaryl je případně substituován jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny sestávající z halogenu, CN, Ci až C4 alkylu a C4 až C4 alkoxylu;
A je vybráno ze skupiny sestávající z arylu nebo heteroarylu, kde aryl a heteroaryl jsou případně substituovány jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny sestávající z halogenu, CN, Ci až C4 alkoxylu, C2 až C4 haloalkylu, arylu, substituovaného aryloxylu, C2 až C4 alkenylu, C(=NR6)R6, NO2 a C(=O)R6; a
3. Sloučenina podle nároku 2, ve které
A je vybráno ze skupiny sestávající z arylu nebo heteroarylu, kde aryl nebo heteroaryl je případně substituován jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny sestávající z Br a CN; a
Z je vybráno ze skupiny sestávající z isopropylu a C(=O)R6, kde R6 je OR7, a kde R7 je vybráno ze skupiny sestávající z arylu a heteroarylu, kde aryl nebo heteroaryl je substituován jedním substituentem vybraným ze skupiny sestávající z halogenu a methylu.
4. Sloučenina podle nároku 3, ve které (i) A je substituovaný fenyl, který má jeden substituent a tento substituent je v poloze para; a (ii) 2 je C(=O)R6, kde R6 je OR7, a kde R7 je substituovaný fenyl, který má jeden substituent a tento substituent je v poloze para.
5. Sloučenina podle nároku 1, ve které
R1 je vybráno ze skupiny sestávající z Cl a methylu;
R2 a R3 jsou H;
R4 je Ci až C6 alkyl;
R5 je H;
R6 je vybráno ze skupiny sestávající z H, methoxylu a OR7;
R7 je vybráno ze skupiny sestávající z Ci až C4 alkylu, C2 až C4 alkynylu, arylu, kde aryl je případně substituován jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny sestávající z halogenu a methylu;
A je vybráno ze skupiny sestávající z arylu nebo heteroarylu, kde aryl a heteroaryl jsou případně substituovány jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny sestávající z halogenu, CN, Ci až C4 alkoxylu, Ci až C4 haloalkoxylu, arylu, substituovaného aryloxylu, C2 až C4 alkynylu, C(=NR6)R6, NO2 a C(=O)R6; a
Z je C(=O)R6, kde R6 je OR7.
6. Sloučenina podle nároku 5, ve které
A je vybráno ze skupiny sestávající z arylu nebo heteroarylu, kde aryl a heteroaryl jsou případně substituovány jedním substituentem vybraným ze skupiny sestávající z Br a CN; a
Z je vybráno ze skupiny sestávající z isopropylu a C{=O)R6, kde R6 je OR7, a kde R7 je vybráno ze skupiny sestávající z arylu a heteroarylu, kde aryl nebo heteroaryl je substituován jedním substituentem vybraným ze skupiny sestávající z halogenu a methylu.
7. Sloučenina podle nároku 6, ve které (i) A je substituovaný fenyl, který má jeden substituent a tento substituent je v poloze para; a (ii) Z je C(=O)R6, kde R6 je OR7, a kde R7 je substituovaný fenyl, který má jeden substituent a tento substituent je v poloze para.
38 .....
8. Způsob likvidace nebo prevence napadení vyznačující se tím, že zahrnuje fungicidního množství jedné nebo více sloučenin podle na potřebné místo.
9. Způsob likvidace nebo prevence napadení vyznačující se tím, že zahrnuje fungicidního množství jedné nebo více sloučenin podle na potřebné místo.
10. Způsob likvidace nebo prevence napadení vyznačující se tím, že zahrnuje fungicidního množství jedné nebo více sloučenin podle na potřebné místo.
11. Způsob likvidace nebo prevence napadení vyznačující se tím, že zahrnuje fungicidního množství jedné nebo více sloučenin podle na potřebné místo.
12. Způsob likvidace nebo prevence napadeni vyznačující se tím, že zahrnuje fungicidního množství jedné nebo více sloučenin podle na potřebné místo.
13. Způsob likvidace nebo prevence napadení vyznačující se tím, že zahrnuje fungicidního množství jedné nebo více sloučenin podle na potřebné místo.
14. Způsob likvidace nebo prevence napadení vyznačující se tím, že zahrnuje fungicidního množství jedné nebo více sloučenin podle na potřebné místo.
.... Tvr&yery usr • · * • · 9 • «9 9 ·· 99 houbami, aplikaci nároku 1 houbami, aplikaci nároku 2 houbami, aplikaci nároku 3 houbami, aplikaci nároku 4 houbami, aplikaci nároku 5 houbami, aplikaci nároku 6 houbami, aplikaci nároku 7
15. Prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje nemoc zastavující a fytologicky přijatelné množství sloučeniny podle nároku 1 a alespoň jednu další pesticidní sloučeninu vybranou ze skupiny sestávající z fungicidů, insekticidů, nematocidů, miticidů, arthropodicidů a baktericidů.
16. Prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje nemoc zastavující a fytologicky přijatelné množství sloučeniny podle nároku 2 a alespoň jednu další pesticidní sloučeninu vybranou ze skupiny sestávající z fungicidů, insekticidů, nematocidů, miticidů, arthropodicidů a baktericidů.
17. Prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje nemoc zastavující a fytologicky přijatelné množství sloučeniny podle nároku 3 a alespoň jednu další pesticidní sloučeninu vybranou ze skupiny sestávající z fungicidů, insekticidů, nematocidů, miticidů, arthropodicidů a baktericidů.
18. Prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje nemoc zastavující a fytologicky přijatelné množství sloučeniny podle nároku 4 a alespoň jednu další pesticidní sloučeninu vybranou ze skupiny sestávající z fungicidů, insekticidu, nematocidů, miticidů, arthropodicidů a baktericidů.
19. Prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje nemoc zastavující a fytologicky přijatelné množství sloučeniny podle nároku 5 a alespoň jednu další pesticidní sloučeninu vybranou ze skupiny sestávající z fungicidů, insekticidů, nematocidů, miticidů, arthropodicidů a baktericidů.
20. Prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje nemoc zastavující a fytologicky přijatelné množství sloučeniny podle nároku 6 a alespoň jednu další pesticidní sloučeninu vybranou ze skupiny sestávající z fungicidů, insekticidů, nematocidů, miticidů, arthropodicidů a baktericidů.
21. Prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje nemoc zastavující a fytologicky přijatelné množství sloučeniny podle nároku 7 a alespoň jednu další pesticidní sloučeninu vybranou ze skupiny sestávající z fungicidů,
odpovídajícího elektrofilu s odpovídajícím sirným nukleofilem.
23. Způsob výroby sloučeniny podle nároku 2, vyznačující se tím, že zahrnuje reakci odpovídajícího elektrofilu s odpovídajícím sirným nukleofilem.
24. Způsob výroby sloučeniny podle nároku 3, vyznačující se tím, že zahrnuje reakci odpovídajícího elektrofilu s odpovídajícím sirným nukleofilem.
25. Způsob výroby sloučeniny podle nároku 4, vyznačující se tím, že zahrnuje reakci odpovídajícího elektrofilu s odpovídajícím sirným nukleofilem.
26. Způsob výroby sloučeniny podle nároku 5, vyznačující se tím, že zahrnuje reakci odpovídajícího elektrofilu s odpovídajícím sirným nukleofilem.
'έ/ S>r
27. Způsob výroby sloučeniny podle nároku 6, vyznačující se tím, že zahrnuje reakci odpovídajícího elektrofilu s odpovídajícím sirným nukleofilem.
28. Způsob výroby sloučeniny podle nároku 7, vyznačující se tím, že zahrnuje reakci odpovídajícího elektrofilu s odpovídajícím sirným nukleofilem.
29. Sloučenina podle nároku 1, ve které
R1 je methyl;
R2 a R3 jsou vodík;
R4 je ethyl nebo isopropyl;
R5 je vodík;
A je substituovaný fenyl obsahující jeden nebo více substituentů, přičemž tyto substituenty jsou vybrány ze skupiny sestávající z F, Cl, Br a CN; a
Z je C(=O)R6, kde R6 je vybráno ze skupiny sestávající z Ci až C4 alkoxylu a QR7, kde R7 je aryl a tento aryl je případně substituovaný jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny sestávající z halogenu a Ci až C4 alkylu.
30. Sloučeniny podle nároku 29, ve které (i) A je substituovaný fenyl, který má jeden substituent a tento substituent je v poloze para; a (ii) Z je C(=O)R6, kde R6 je OR7, a kde R7 je substituovaný fenyl, který má jeden substituent a tento substituent je v poloze para.
31. Sloučenina podle nároku 1, ve které
R1 j e methyl;
R2 a R3 jsou vodík;
R4 je isopropyl;
R5 je vodík;
···· ** ···· ·· ©··© · • · · 9 9 · · © * · · 9 999 © · • ···» 9 © © β ··*· · · ©9 · · ©©
A je substituovaný aryl, ve kterém tento substituent je
CN; a
Z je C(=O)R6, kde R6 je OR7, kde R7 je aryl a tento aryl je případně substituovaný jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny sestávající z F, Cl, Br a methylu.
32. Sloučenina podle nároku 1, ve které
R1 je methyl;
R2 a R3 jsou vodík;
R4 je isopropyl;
R5 je vodík;
A je substituovaný aryl, ve kterém tento substituent je CN; a
Z je C(=O)R6, kde R6 j e OR7, kde R7 je aryl a tento aryl je substituovaný F.
33. Sloučenina podle nároku 1, ve které
R1 je methyl;
R2 a R3 jsou vodík;
R4 je ethyl;
R5 je vodík;
A je substituovaný aryl, ve kterém tento substituent je
CN; a
Z je C(=O)Rfi, kde R6 je OR7, kde R7 j e aryl a tento aryl je případně substituovaný jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny sestávající z F, Cl, Br a methylu.
34. Sloučenina podle nároku 1, ve které
R1 je methyl;
R2 a R3 jsou vodík;
R4 je ethyl;
R5 je vodík;
A je substituovaný aryl, ve kterém tento substituent je
CN; a
Z je C(=O)R6, kde R6 je OR7, kde R7 j e aryl a tento aryl je substituovaný F.
35. Sloučenina, kterou je 4-fluorfenyl-(1S)-1-({[1-(4-kyanofenyl) ethyl]sulfony1}methyl)propylkarbamát
36. Sloučenina, kterou je 4-fluorfenyl-(1S)-1-({[ (1S)-1(4-kyanofenyl)ethyl]sulfony1}methyl)propylkarbamát
37. Sloučenina podle nároku 3, ve které f
(i) A je substituovaný fenyl; a (ii) Z je C(=O)R6, kde R6 je OR7 a R7 je substituovaný naftyl.
38. Sloučenina podle nároku 6, ve které (i) A je substituovaný fenyl; a (ii) Z je C(=O)R6, kde R6 je OR7 a R7 je substituovaný naftyl.
39. Způsob likvidace nebo prevence napadení houbami, vyznačující se tím, že zahrnuje aplikaci fungicidního množství sloučeniny podle kteréhokoliv z nároků 29 až 38 na potřebné místo.
40. Způsob, vyznačuj ící • « * · tím ze zahrnuje aplikaci sloučeniny podle kteréhokoliv z nároků 1 až 7 a 29 až 38 na kořeny, semena nebo listy rostliny.
41. Prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje nemoc zastavující a fytologicky přijatelné množství sloučeniny podle kteréhokoliv z nároků 29 až 38 a alespoň jednu další pesticidní sloučeninu vybranou ze skupiny sestávající z fungicidů, insekt icid.ů,- nematocidů, miticidů, arthropodicidů a baktericidů.
42. Prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje nemoc zastavující a fytologicky přijatelné množství sloučeniny podle kteréhokoliv z nároků 29 až 38 a alespoň jeden další fungicid.
43. Způsob výroby sloučeniny podle kteréhokoliv z nároků 29 až 38, vyznačující se tím, že zahrnuje reakci odpovídajícího elektrofilu s odpovídajícím sirným nukleofilem.
44. Způsob výroby sloučeniny podle kteréhokoliv z nároků 35 až 36, vyznačující se tím, že zahrnuje reakci odpovídajícího elektrofilu s odpovídajícím sirným nukleofilem, přičemž tento sirný nukleofil je 4-(1-merkaptoethyl)benzonitril.
45. Sloučenina, kterou je 4 -(1-merkaptoethyl)benzonitril.
46. Sloučenina, kterou je 1-(4-bromfenyl}ethanthiol.
47. Sirný nukleofil obecného vzorce III:
ΞΗ (III) kde Τ je vybráno ze skupiny sestávající z halogenu, C3 až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, Cx až C4 alkoxylu, Ci až C4 haloalkylu, Ci až C4 haloalkoxylu, Ci až C4 alkoxyalkylu, Ci až C4 alkoxyalkoxylu, CN, NO2, OH, SCN, C(=O)R6, C(=NR6)R6, S(On)R6, kde n = 0, 1 nebo 2, arylu, aryloxylu, substituovaného aryloxylu, heteroarylu a heteroaryloxylu.
48. Sirný nukleofil podle nároku 47, ve kterém T je CN nebo Br.
49. Sloučenina obecného vzorce IV:
kde
R4 je vybráno ze skupiny sestávající z C4 až C6 alkylu, C2 až Cg alkenylu, C2 až C6 alkynylu, C3 až C6 cykloalkylu, C3 až CĚ cykloalkenylu, arylu a heteroarylu, kde uvedený alkyl, alkenyl, alkynyl, cykloalkyl a cykloalkenyl jsou případně substituovány jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny sestávající z halogenu, Ci až C4 alkoxylu, C3 až C6 cykloalkylu, arylu a heteroarylu, a kde uvedený aryl a heteroaryl jsou případně substituovány jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny sestávající z halogenu, C3 až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, Cx až C4 alkoxylu, Cx až C4 haloalkylu, Ci až C4 haloalkoxylu, Ci až C4 alkoxyalkylu, Ci až C4 alkoxyalkoxylu, CN, N02, OH, SCN, ·*··
C(=O)RS, C(=NR6)R6, S(On)R6, kde n = O, 1 nebo 2, arylu, aryloxylu, heteroarylu a heteroaryloxylu, kde R6 je vybráno ze skupiny sestávající z H, Ci až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, Cx až C4 alkoxylu, C4 až C4 haloalkylu, arylu, heteroarylu, OR7, N(R7)2 a SR7, kde aryl nebo heteroaryl je případně substituován jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny sestávající z halogenu, Ci až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, Ci až C4 alkoxylu, Ci až C4 haloalkylu, Ci až C4 haloalkoxylu, Ci až C4 alkoxyalkylu, CN a N02, kde R7 je vybráno ze skupiny sestávající z H, CS až c4 alkylu, C2 až C4 alkenylu a C2 až C4 alkynylu, Ci až C4 haloalkylu, arylu a heteroarylu, kde aryl nebo heteroaryl je případně substituován jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny sestávající z halogenu, Ci až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, Cx až C4 alkoxylu, Ci až C4 haloalkylu, Ci až C4 haloalkoxylu, Ci až C4 alkoxyalkylu, CN a N02;
Y je NCO nebo NH2 nebo sůl NH2; a
X je vybráno ze skupiny sestávající z halogenu, Cx až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, Ci až C4 alkoxylu, Ci až C4 haloalkylu, Ci až C4 haloalkoxylu, Cx až C4 alkoxyalkylu, Cx až C4 alkoxyalkoxylu, CN, N02, OH, SCN, C(=O)R6, C(=NR6)R6, S(On)R6, kde n = 0, 1 nebo 2, arylu, aryloxylu, substituovaného aryloxylu, heteroarylu a heteroaryloxylu.
50. Sloučenina podle nároku 49, ve které
R4 je vybráno ze skupiny sestávající z ethylu a isopropylu;
Y je NCO nebo NH2 nebo sůl NH2; a
X je vybráno ze skupiny sestávající z CN a Br.
51. Sloučenina obecného vzorce V:
kde
R4 je vybráno ze skupiny sestávající z Cx až C6 alkylu, C2 až C6 alkenylu, C2 až C6 alkynylu, C3 až C6 cykloalkylu, C3 až C6 cykloalkenylu, arylu a heteroarylu, kde uvedený alkyl, alkenyl, alkynyl, cykloalkyl a cykloalkenyl jsou případně substituovány jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny sestávající z halogenu, Cx až C4 alkoxylu, C3 až C6 cykloalkylu, arylu a heteroarylu, a kde uvedený aryl a heteroaryl jsou případně substituovány jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny sestávající z halogenu, Cx až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, Cx až C4 alkoxylu, Cx až C4 haloalkylu, Cx až C4 haloalkoxylu, Cx až C4 alkoxyalkylu, Cx až C4 alkoxyalkoxylu, CN, N02, OH, SCN, C(=O)R6, C(=NRe)R6, S(On)R6, kde n - 0, 1 nebo 2, arylu, aryloxylu, heteroarylu a heteroaryloxylu, kde R6 je vybráno ze skupiny sestávající z H, Cx až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, Cx až C4 alkoxylu, Cx až C4 haloalkylu, arylu, heteroarylu, OR7, N (R7) 2 a SR7, kde aryl nebo heteroaryl je případně substituován jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny sestávající z halogenu, Cx až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, Cx až C4 alkoxylu, Cx až C4 haloalkylu, Cx až C4 haloalkoxylu, Cx až C4 alkoxyalkylu, CN a N02, kde R7 je vybráno ze skupiny sestávající z H, Ci až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu a C2 až C4 alkynylu, Cx až C4 haloalkylu, arylu a heteroarylu, kde aryl nebo heteroaryl je případně substituován jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny sestávající z halogenu, Cx až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, Cx až C4 alkoxylu, Cx až C4 haloalkylu, Cx až C4 haloalkoxylu, Cx až C4 alkoxyalkylu, CN a N02;
«« «·««
Y je NH2 nebo sůl NH2; a
X je vybráno ze skupiny sestávající z halogenu, C3 až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, C3 až C4 alkoxylu, Ci až C4 haloalkylu, Ci až C4 haloalkoxylu, C2 až C4 alkoxyalkylu, C! až C4 alkoxyalkoxylu, CN, NO2, OH, SCN, C(=O)R6, C(=NR6)R6, S(On)Re, kde n - 0, 1 nebo 2, arylu, aryloxylu, substituovaného aryloxylu, heteroarylu a heteroaryloxylu.
52. Sloučenina podle nároku 51, vr které
R4 je vybráno ze skupiny sestávající z ethylu a isopropylu; a
X je vybráno ze skupiny sestávající z CN a Br.
53. Sloučenina obecného vzorce VI:
kde
R4 je vybráno ze skupiny sestávající z Ci až C6 alkylu, C2 až C6 alkenylu, C2 až C6 alkynylu, C3 až C6 cykloalkylu, C3 až C6 cykloalkenylu, arylu a heteroarylu, kde uvedený alkyl, alkenyl, alkynyl, cykloalkyl a cykloalkenyl jsou případně substituovány jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny sestávající z halogenu, Ci až C4 alkoxylu, C3 až C6 cykloalkylu, arylu a heteroarylu, a kde uvedený aryl a heteroaryl jsou případně substituovány jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny sestávající z halogenu, C3 až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, C3 až C4 alkoxylu, C3 až C4 haloalkylu, C3 až C4 haloalkoxylu, C3 až C4 alkoxyalkylu, C3 až C4 alkoxyalkoxylu, CN, NO2, OH, SCN, C(=O)R6, C{=NR6)R6, S(On)R6, kde n = 0, 1 nebo 2, arylu, aryloxylu, heteroarylu a heteroaryloxylu;
• « ·*·· ♦ ·
R5 je vybráno ze skupiny sestávající z H, OR7 a Ci až C4 alkylu;
Rs je vybráno ze skupiny sestávající z H, CT až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, Ci až C4 alkoxylu, Cx až C4 haloalkylu, arylu, heteroarylu, OR7, N(R7)2 a SR7, kde aryl nebo heteroaryl je případně substituován jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny sestávající z halogenu, C2 až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, Ci až C4 alkoxylu, Cx až C4 haloalkylu, Ci až C4 haloalkoxylu, Ci až C4 alkoxyalkylu, CN a NO?;
R7 je vybráno ze skupiny sestávající z H, Cx až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, Ci až C4 haloalkylu, arylu a heteroarylu, kde aryl nebo heteroaryl je případně substituován jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny sestávající z halogenu, Ci až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, Ci až C4 alkoxylu, Cx až C4 haloalkylu, Cx až C4 haloalkoxylu, Ci až C4 alkoxyalkylu, CN a N02;
Z je C(=O)R6, kde R6 je OR7; a
X je vybráno ze skupiny sestávající z halogenu, Cx až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, Cx až C4 alkoxylu, Ci až C4 haloalkylu, C4 až C4 haloalkoxylu, Ci až C4 alkoxyalkylu, Ci až C4 alkoxy alkoxylu, CN, N02, OH, SCN, C(=O)R6, C(=NR6)R6, S(On)R6, kde n = 0, 1 nebo 2, arylu, aryloxylu, substituovaného aryloxylu, heteroarylu a heteroaryloxylu.
54. Sloučenina podle nároku 53, ve které
R4 je vybráno ze skupiny sestávající z ethylu a isopropylu;
Rs je vodík;
Z je C(=O)R6, kde R6 je OR7 a kde R7 je vybráno ze skupiny sestávající z Ci až C4 alkylu, 4-methylfenylu a
4-halogenfenylu; a »·*· * · · « · • * · « · · · * * · · * • * · « « • · · · · * · · « ·« *· ·««·
X je vybráno ze skupiny sestávající z CN a Br.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US24965300P | 2000-11-17 | 2000-11-17 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ20031300A3 true CZ20031300A3 (cs) | 2003-10-15 |
Family
ID=22944424
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ20031300A CZ20031300A3 (cs) | 2000-11-17 | 2001-11-16 | Sloučeniny, které mají fungicidní aktivitu a způsob jejich výroby a použití |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6815556B2 (cs) |
| EP (1) | EP1341534B1 (cs) |
| JP (1) | JP4280495B2 (cs) |
| KR (1) | KR100796182B1 (cs) |
| CN (1) | CN100438865C (cs) |
| AT (1) | ATE462429T1 (cs) |
| AU (2) | AU2864002A (cs) |
| BR (1) | BR0115452A (cs) |
| CA (1) | CA2428733A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ20031300A3 (cs) |
| DE (1) | DE60141706D1 (cs) |
| ES (1) | ES2339532T3 (cs) |
| HU (1) | HUP0303859A3 (cs) |
| MX (1) | MXPA03004357A (cs) |
| NZ (1) | NZ525744A (cs) |
| PL (1) | PL362137A1 (cs) |
| PT (1) | PT1341534E (cs) |
| WO (1) | WO2002040431A2 (cs) |
| ZA (1) | ZA200303819B (cs) |
Families Citing this family (363)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PT1569518E (pt) * | 2002-12-06 | 2008-09-16 | Dow Agrosciences Llc | Composições sinérgicas |
| US20050215433A1 (en) * | 2004-03-26 | 2005-09-29 | Benitez Francisco M | Aromatic fluid as agricultural solvent |
| US7449481B2 (en) * | 2004-04-13 | 2008-11-11 | Cephalon, Inc. | Thio-substituted biaryl-methanesulfinyl derivatives |
| AU2006317486B9 (en) * | 2005-11-22 | 2011-08-04 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Organic sulfur compounds and use thereof as arthropodicides |
| JP5298631B2 (ja) | 2007-05-18 | 2013-09-25 | 住友化学株式会社 | 有機硫黄化合物及びその有害節足動物防除用途 |
| TW200904329A (en) | 2007-05-18 | 2009-02-01 | Sumitomo Chemical Co | Organic sulfur compound and its use for controlling harmful arthropod |
| JP2009001551A (ja) | 2007-05-18 | 2009-01-08 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 有機硫黄化合物及びその有害節足動物防除用途 |
| WO2010103065A1 (en) | 2009-03-11 | 2010-09-16 | Basf Se | Fungicidal compositions and their use |
| EP2413691A2 (en) | 2009-04-02 | 2012-02-08 | Basf Se | Method for reducing sunburn damage in plants |
| US20120077676A1 (en) | 2009-06-12 | 2012-03-29 | Basf Se | Antifungal 1,2,4-Triazolyl Derivatives Having a 5-Sulfur Substituent |
| WO2010146032A2 (de) | 2009-06-16 | 2010-12-23 | Basf Se | Fungizide mischungen |
| CA2764541A1 (en) | 2009-06-18 | 2010-12-23 | Basf Se | Fungicidal mixtures |
| KR20120062679A (ko) | 2009-06-18 | 2012-06-14 | 바스프 에스이 | 황 치환기를 보유하는 트리아졸 화합물 |
| JP2012530109A (ja) | 2009-06-18 | 2012-11-29 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 抗菌性１，２，４−トリアゾリル誘導体 |
| WO2010146115A1 (en) | 2009-06-18 | 2010-12-23 | Basf Se | Triazole compounds carrying a sulfur substituent |
| WO2010146116A1 (en) | 2009-06-18 | 2010-12-23 | Basf Se | Triazole compounds carrying a sulfur substituent |
| CN102803231A (zh) | 2009-06-18 | 2012-11-28 | 巴斯夫欧洲公司 | 杀真菌的1，2，4-三唑衍生物 |
| US20120088664A1 (en) | 2009-06-18 | 2012-04-12 | Basf Se | Antifungal 1,2,4-triazolyl derivatives having a 5-sulfur subtituent |
| WO2010149758A1 (en) | 2009-06-25 | 2010-12-29 | Basf Se | Antifungal 1, 2, 4-triazolyl derivatives |
| WO2011006886A2 (en) | 2009-07-14 | 2011-01-20 | Basf Se | Azole compounds carrying a sulfur substituent xiv |
| EA020385B1 (ru) | 2009-07-28 | 2014-10-30 | Басф Се | Пестицидные суспоэмульсионные композиции |
| WO2011026796A1 (en) | 2009-09-01 | 2011-03-10 | Basf Se | Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi |
| WO2011069912A1 (de) | 2009-12-07 | 2011-06-16 | Basf Se | Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel |
| WO2011069894A1 (de) | 2009-12-08 | 2011-06-16 | Basf Se | Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel |
| WO2011069916A1 (de) | 2009-12-08 | 2011-06-16 | Basf Se | Triazolverbindungen, ihre verwendung als fungizide sowie sie enthaltende mittel |
| WO2011110583A2 (en) | 2010-03-10 | 2011-09-15 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising triazole derivatives |
| US9288996B2 (en) | 2010-03-18 | 2016-03-22 | Basf Se | Fungicidal compositions comprising a phosphate solubilizing microorganism and a fungicidally active compound |
| EP2366289A1 (en) | 2010-03-18 | 2011-09-21 | Basf Se | Synergistic fungicidal mixtures |
| DE102011017670A1 (de) | 2010-04-29 | 2011-11-03 | Basf Se | Synergistische fungizide Mischungen |
| DE102011017669A1 (de) | 2010-04-29 | 2011-11-03 | Basf Se | Synergistische fungizide Mischungen |
| DE102011017716A1 (de) | 2010-04-29 | 2011-11-03 | Basf Se | Synergistische fungizide Mischungen |
| DE102011017541A1 (de) | 2010-04-29 | 2011-11-10 | Basf Se | Synergistische fungizide Mischungen |
| DE102011017715A1 (de) | 2010-04-29 | 2012-03-08 | Basf Se | Synergistische fungizide Mischungen |
| EP2402337A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
| EP2402339A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
| EP2402335A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
| EP2401915A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
| EP2402344A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazole fused bicyclic compounds |
| EP2402338A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
| EP2402340A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
| EP2402343A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazole-fused bicyclic compounds |
| EP2402345A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazole fused bicyclic compounds |
| EP2402336A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
| RU2013109129A (ru) | 2010-08-03 | 2014-09-10 | Басф Се | Фунгицидные композиции |
| EP2447261A1 (en) | 2010-10-29 | 2012-05-02 | Basf Se | Pyrrole, furane and thiophene derivatives and their use as fungicides |
| EP2447262A1 (en) | 2010-10-29 | 2012-05-02 | Basf Se | Pyrrole, furane and thiophene derivatives and their use as fungicides |
| EP2465350A1 (en) | 2010-12-15 | 2012-06-20 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| EP2481284A3 (en) | 2011-01-27 | 2012-10-17 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| WO2012127009A1 (en) | 2011-03-23 | 2012-09-27 | Basf Se | Compositions containing polymeric, ionic compounds comprising imidazolium groups |
| EP2696689A1 (en) | 2011-04-15 | 2014-02-19 | Basf Se | Use of substituted dithiine-tetracarboximides for combating phytopathogenic fungi |
| WO2012140001A1 (en) | 2011-04-15 | 2012-10-18 | Basf Se | Use of substituted dithiine-dicarboximides for combating phytopathogenic fungi |
| CN103491775A (zh) | 2011-04-21 | 2014-01-01 | 巴斯夫欧洲公司 | 3,4-二取代的吡咯-2,5-二酮及其作为杀真菌剂的用途 |
| EP2720541A1 (en) | 2011-06-17 | 2014-04-23 | Basf Se | Compositions comprising fungicidal substituted dithiines and further actives |
| MY163323A (en) | 2011-07-13 | 2017-09-15 | Basf Agro Bv | Fungicidal substituted 2-[2-halogenalkyl-4-(phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds |
| EP2731438B1 (en) | 2011-07-15 | 2015-04-08 | Basf Se | Fungicidal alkyl-substituted 2-[2-chloro-4-(4-chloro-phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds |
| JP2014520833A (ja) | 2011-07-15 | 2014-08-25 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 殺菌性フェニルアルキル−置換２−［２−クロロ−４−（４−クロロ−フェノキシ）−フェニル］−１−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−エタノール化合物 |
| BR112014000538A2 (pt) | 2011-07-15 | 2016-08-23 | Basf Se | compostos, processo para a preparação dos compostos, composições agroquímicas, utilização dos compostos e semente revestida |
| AR087949A1 (es) | 2011-08-15 | 2014-04-30 | Basf Se | Compuestos fungicidas de 1-{2-[halo-4-(4-halogeno-fenoxi)-fenil]-2-alcoxi-3-metil-butil}-1h-[1,2,4]triazol sustituidos, un metodo para su preparacion y su empleo en composiciones agroquimicas para combatir hongos fitopatogenicos |
| US9247747B2 (en) | 2011-08-15 | 2016-02-02 | Basf Se | Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-alkoxy-2-alkynyl/alkenyl-ethyl}-1H-[1,2,4]triazole compounds |
| EP2744789A1 (en) | 2011-08-15 | 2014-06-25 | Basf Se | Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-alkoxy-hexyl}-1h [1,2,4]triazole compounds |
| JP2014525406A (ja) | 2011-08-15 | 2014-09-29 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 殺菌性置換１−｛２−［２−ハロ−４−（４−ハロゲン−フェノキシ）−フェニル］−２−アルコキシ−２−シクリル−エチル｝−１ｈ−［１，２，４］トリアゾール化合物 |
| EA201400234A1 (ru) | 2011-08-15 | 2014-07-30 | Басф Се | Фунгицидные замещенные 1-{2-[2-галоген-4(4-галогенфенокси)фенил]-2-алкинилоксиэтил}-1н-[1,2,4]триазолные соединения |
| WO2013024082A1 (en) | 2011-08-15 | 2013-02-21 | Basf Se | Fungicidal substituted 1-{2-cyclyloxy-2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-ethyl}-1h-[1,2,4]triazole compounds |
| EP2559688A1 (en) | 2011-08-15 | 2013-02-20 | Basf Se | Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-butoxy-ethyl}-1h [1,2,4]triazole compounds |
| UY34260A (es) | 2011-08-15 | 2013-02-28 | Basf Se | Compuestos fungicidas de 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-fenoxi)-fenil]-2-etoxi-etil}-1h-[1,2,4]triazol sustituidos |
| LT2776038T (lt) | 2011-11-11 | 2018-04-25 | Gilead Apollo, Llc | Acc inhibitoriai ir jų panaudojimas |
| PL2793579T6 (pl) | 2011-12-21 | 2018-08-31 | Basf Se | Zastosowanie związków typu strobiluryny do zwalczania fitopatogennych grzybów opornych na inhibitory qo |
| WO2013113773A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
| WO2013113716A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
| US9055750B2 (en) | 2012-02-03 | 2015-06-16 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
| WO2013113782A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
| WO2013113720A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
| WO2013113719A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds ii |
| WO2013113778A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
| WO2013113776A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
| EA201400858A1 (ru) | 2012-02-03 | 2015-01-30 | Басф Се | Фунгицидные пиримидиновые соединения |
| WO2013113781A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds i |
| WO2013113787A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
| WO2013124250A2 (en) | 2012-02-20 | 2013-08-29 | Basf Se | Fungicidal substituted thiophenes |
| WO2013135672A1 (en) | 2012-03-13 | 2013-09-19 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
| JP2015512891A (ja) | 2012-03-13 | 2015-04-30 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | 殺菌性ピリミジン化合物 |
| ES2626360T3 (es) | 2012-03-30 | 2017-07-24 | Basf Se | Compuestos de piridinilideno tiocarbonilo N-sustituidos y su uso para combatir plagas de animales |
| WO2013144223A1 (en) | 2012-03-30 | 2013-10-03 | Basf Se | N-substituted pyrimidinylidene compounds and derivatives for combating animal pests |
| US20150065343A1 (en) | 2012-04-02 | 2015-03-05 | Basf Se | Acrylamide compounds for combating invertebrate pests |
| EP2834228A1 (en) | 2012-04-03 | 2015-02-11 | Basf Se | N- substituted hetero - bicyclic furanone derivatives for combating animal |
| WO2013150115A1 (en) | 2012-04-05 | 2013-10-10 | Basf Se | N- substituted hetero - bicyclic compounds and derivatives for combating animal pests |
| WO2013164295A1 (en) | 2012-05-04 | 2013-11-07 | Basf Se | Substituted pyrazole-containing compounds and their use as pesticides |
| BR112014028879A2 (pt) | 2012-05-24 | 2017-06-27 | Basf Se | compostos, composição agrícola ou veterinária, mistura ou composição, método para combater ou controlar praga invertebradas, método para proteger as plantas, método para a proteção de sementes, semente, uso de um composto e método para tratar um animal |
| WO2013186089A2 (en) | 2012-06-14 | 2013-12-19 | Basf Se | Pesticidal methods using substituted 3-pyridyl thiazole compounds and derivatives for combating animal pests |
| WO2014009293A1 (en) | 2012-07-13 | 2014-01-16 | Basf Se | New substituted thiadiazoles and their use as fungicides |
| BR112015000648A2 (pt) | 2012-07-13 | 2017-10-03 | Basf Se | Uso de um composto, composições agrícolas para o controle de fungos fitopatogênicos, semente e método para controle de fungos fitopatogênicos |
| EP2903439A1 (en) | 2012-10-01 | 2015-08-12 | Basf Se | Method of controlling ryanodine-modulator insecticide resistant insects |
| WO2014053395A1 (en) | 2012-10-01 | 2014-04-10 | Basf Se | Use of n-thio-anthranilamide compounds on cultivated plants |
| AR093828A1 (es) | 2012-10-01 | 2015-06-24 | Basf Se | Mezclas activas como plaguicidas, que comprenden compuestos de antranilamida |
| WO2014053407A1 (en) | 2012-10-01 | 2014-04-10 | Basf Se | N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides |
| EP2903438A1 (en) | 2012-10-01 | 2015-08-12 | Basf Se | Pesticidally active mixtures comprising anthranilamide compounds |
| WO2014053401A2 (en) | 2012-10-01 | 2014-04-10 | Basf Se | Method of improving plant health |
| AR093771A1 (es) | 2012-10-01 | 2015-06-24 | Basf Se | Metodo para controlar insectos resistentes a insecticidas |
| WO2014056780A1 (en) | 2012-10-12 | 2014-04-17 | Basf Se | A method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material |
| WO2014079820A1 (en) | 2012-11-22 | 2014-05-30 | Basf Se | Use of anthranilamide compounds for reducing insect-vectored viral infections |
| WO2014082879A1 (en) | 2012-11-27 | 2014-06-05 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds |
| WO2014082880A1 (en) | 2012-11-27 | 2014-06-05 | Basf Se | Substituted [1,2,4] triazole compounds |
| EP2928873A1 (en) | 2012-11-27 | 2015-10-14 | Basf Se | Substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds and their use as fungicides |
| EP2925730A1 (en) | 2012-11-27 | 2015-10-07 | Basf Se | Substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds and their use as fungicides |
| WO2014086850A1 (en) | 2012-12-04 | 2014-06-12 | Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) | Compositions comprising a quillay extract and a fungicidal inhibitor of respiratory complex ii |
| WO2014086854A1 (en) | 2012-12-04 | 2014-06-12 | Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) | Compositions comprising a quillay extract and a plant growth regulator |
| WO2014086856A1 (en) | 2012-12-04 | 2014-06-12 | Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) | Compositions comprising a quillay extract and a biopesticide |
| JP2016501206A (ja) | 2012-12-04 | 2016-01-18 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | 新規な置換１，４−ジチイン誘導体および殺菌剤としてのそれらの使用 |
| EP2746275A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides |
| WO2014095555A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-26 | Basf Se | New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides |
| EP2746276A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides |
| EP2745691A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted imidazole compounds and their use as fungicides |
| EP2746274A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds |
| WO2014095381A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-26 | Basf Se | Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds |
| EP2746266A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides |
| EP2746256A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds |
| EP2746279A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds |
| CN105164111B (zh) | 2012-12-19 | 2018-11-20 | 巴斯夫欧洲公司 | 取代[1,2,4]三唑及其作为杀真菌剂的用途 |
| WO2014095672A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-26 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds and their use as fungicides |
| EP2746262A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds for combating phytopathogenic fungi |
| WO2014095534A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-26 | Basf Se | New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides |
| EP2746255A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
| BR112015014303A2 (pt) | 2012-12-19 | 2017-07-11 | Basf Se | compostos de fórmula i, processo para a preparação dos compostos de fórmula i, composições agroquímicas, utilização de um composto de fórmula i, método para o combate dos fungos, semente e compostos intermediários xx3 |
| EP2746263A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Alpha-substituted triazoles and imidazoles |
| EP2746277A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds |
| EP2746278A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
| EP2746264A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
| JP6576829B2 (ja) | 2012-12-20 | 2019-09-18 | ビーエーエスエフ アグロ ベー．ブイ． | トリアゾール化合物を含む組成物 |
| EP2746257A1 (en) | 2012-12-21 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
| EP2746258A1 (en) | 2012-12-21 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
| EP2746260A1 (en) | 2012-12-21 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
| EP2746259A1 (en) | 2012-12-21 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
| WO2014102244A1 (en) | 2012-12-27 | 2014-07-03 | Basf Se | 2-(pyridin-3-yl)-5-hetaryl-thiazole compounds carrying an imine or imine-derived substituent for combating invertebrate pests |
| WO2014118099A1 (en) | 2013-01-30 | 2014-08-07 | Basf Se | Fungicidal naphthoquinones and derivatives |
| WO2014124850A1 (en) | 2013-02-14 | 2014-08-21 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
| CA2898583C (en) | 2013-03-20 | 2023-09-26 | Basf Corporation | Synergistic compositions comprising a bacillus subtilis strain and a biopesticide |
| BR112015019289B1 (pt) | 2013-03-20 | 2021-05-18 | Basf Corporation | mistura para tratar sementes, composição agroquímica e métodos para o controle dos fungos fitopatogênicos e para a proteção das sementes dos vegetais |
| EP2783569A1 (en) | 2013-03-28 | 2014-10-01 | Basf Se | Compositions comprising a triazole compound |
| US20160050923A1 (en) | 2013-04-19 | 2016-02-25 | Basf Se | N-substituted acyl-imino-pyridine compounds and derivatives for combating animal pests |
| HK1221419A1 (zh) | 2013-05-10 | 2017-06-02 | Gilead Apollo, Inc. | Acc抑制劑和其用途 |
| WO2014182945A1 (en) | 2013-05-10 | 2014-11-13 | Nimbus Apollo, Inc. | Acc inhibitors and uses thereof |
| EP2813499A1 (en) | 2013-06-12 | 2014-12-17 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
| EP2815649A1 (en) | 2013-06-18 | 2014-12-24 | Basf Se | Fungicidal mixtures II comprising strobilurin-type fungicides |
| EP2815647A1 (en) | 2013-06-18 | 2014-12-24 | Basf Se | Novel strobilurin-type compounds for combating phytopathogenic fungi |
| US20160145222A1 (en) | 2013-06-21 | 2016-05-26 | Basf Se | Methods for Controlling Pests in Soybean |
| US9497970B2 (en) | 2013-07-15 | 2016-11-22 | Basf Se | Pesticide compounds |
| WO2015011615A1 (en) | 2013-07-22 | 2015-01-29 | Basf Corporation | Mixtures comprising a trichoderma strain and a pesticide |
| EP2835052A1 (en) | 2013-08-07 | 2015-02-11 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides |
| EP2839745A1 (en) | 2013-08-21 | 2015-02-25 | Basf Se | Agrochemical formulations comprising a 2-ethyl-hexanol alkoxylate |
| EP3046915A1 (en) | 2013-09-16 | 2016-07-27 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
| WO2015036059A1 (en) | 2013-09-16 | 2015-03-19 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
| EP3046919B1 (en) | 2013-09-19 | 2019-08-07 | Basf Se | N-acylimino heterocyclic compounds |
| EP3456201B1 (en) | 2013-10-18 | 2023-08-30 | BASF Agrochemical Products B.V. | Use of pesticidal active carboxamide derivative in soil and seed application and treatment methods |
| CN105873909A (zh) | 2013-12-12 | 2016-08-17 | 巴斯夫欧洲公司 | 取代的[1,2,4]三唑和咪唑化合物 |
| BR112016014171A2 (pt) | 2013-12-18 | 2017-08-08 | Basf Se | Composto, composição agrícola, utilização de um composto, métodos para o combate ou controle das pragas, para a proteção dos vegetais e para a proteção do material de propagação dos vegetais e método de tratamento |
| WO2015091645A1 (en) | 2013-12-18 | 2015-06-25 | Basf Se | Azole compounds carrying an imine-derived substituent |
| WO2015104422A1 (en) | 2014-01-13 | 2015-07-16 | Basf Se | Dihydrothiophene compounds for controlling invertebrate pests |
| JP2017515794A (ja) | 2014-03-26 | 2017-06-15 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | 殺菌剤としての置換［１，２，４］トリアゾール及びイミダゾール化合物 |
| EP2924027A1 (en) | 2014-03-28 | 2015-09-30 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole fungicidal compounds |
| EP2949649A1 (en) | 2014-05-30 | 2015-12-02 | Basf Se | Fungicide substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
| EP2949216A1 (en) | 2014-05-30 | 2015-12-02 | Basf Se | Fungicidal substituted alkynyl [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
| EP2952506A1 (en) | 2014-06-06 | 2015-12-09 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
| AR100743A1 (es) | 2014-06-06 | 2016-10-26 | Basf Se | Compuestos de [1,2,4]triazol sustituido |
| EP2952512A1 (en) | 2014-06-06 | 2015-12-09 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds |
| EP2952507A1 (en) | 2014-06-06 | 2015-12-09 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds |
| BR112016027983B1 (pt) | 2014-06-06 | 2021-11-03 | Basf Se | Uso dos compostos, composição agroquímica e método para o combate dos fungos fitopatogênicos |
| EP2979549A1 (en) | 2014-07-31 | 2016-02-03 | Basf Se | Method for improving the health of a plant |
| BR112017005140A2 (pt) | 2014-10-06 | 2018-01-23 | Basf Se | compostos, mistura, composição, métodos para a proteção de culturas e para o combate ou controle de praga de invertebrados, método não terapêutico para o tratamento de animais infestados ou infectados por parasitas e semente |
| CA2963446A1 (en) | 2014-10-24 | 2016-04-28 | Basf Se | Nonampholytic, quaternizable and water-soluble polymers for modifying the surface charge of solid particles |
| EP3214936A1 (en) | 2014-11-06 | 2017-09-13 | Basf Se | 3-pyridyl heterobicyclic compound for controlling invertebrate pests |
| EP3028573A1 (en) | 2014-12-05 | 2016-06-08 | Basf Se | Use of a triazole fungicide on transgenic plants |
| WO2016124769A1 (en) | 2015-02-06 | 2016-08-11 | Basf Se | Pyrazole compounds as nitrification inhibitors |
| AU2016218096B2 (en) | 2015-02-11 | 2020-02-20 | Basf Se | Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound, an insecticide and a fungicide |
| WO2016128240A1 (en) | 2015-02-11 | 2016-08-18 | Basf Se | Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound and two fungicides |
| BR112017021450B1 (pt) | 2015-04-07 | 2021-12-28 | Basf Agrochemical Products B.V. | Métodos de controle de pragas, método de melhoria da saúde vegetal e semente revestida |
| JP6806981B2 (ja) | 2015-05-12 | 2021-01-06 | ビーエイエスエフ・ソシエタス・エウロパエアＢａｓｆ Ｓｅ | 硝化阻害剤としてのチオエーテル化合物 |
| WO2016198611A1 (en) | 2015-06-11 | 2016-12-15 | Basf Se | N-(thio)acylimino heterocyclic compounds |
| WO2016198613A1 (en) | 2015-06-11 | 2016-12-15 | Basf Se | N-(thio)acylimino compounds |
| WO2017016883A1 (en) | 2015-07-24 | 2017-02-02 | Basf Se | Process for preparation of cyclopentene compounds |
| KR20180059891A (ko) | 2015-10-02 | 2018-06-05 | 바스프 에스이 | 해충 방지제로서의 2-클로로피리미딘-5-일 치환기를 갖는 이미노 화합물 |
| EP3359530A1 (en) | 2015-10-05 | 2018-08-15 | Basf Se | Pyridine derivatives for combating phytopathogenic fungi |
| BR112018008228A2 (pt) | 2015-11-02 | 2018-10-23 | Basf Se | compostos, utilização de compostos, mistura, composição agroquímica e método para o combate de fungos fitopatogênicos nocivos |
| EP3165094A1 (en) | 2015-11-03 | 2017-05-10 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| US20180317490A1 (en) | 2015-11-04 | 2018-11-08 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| EP3165093A1 (en) | 2015-11-05 | 2017-05-10 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| EP3167716A1 (en) | 2015-11-10 | 2017-05-17 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| EP3373733A1 (en) | 2015-11-13 | 2018-09-19 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| US20180354920A1 (en) | 2015-11-13 | 2018-12-13 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| MX2018006235A (es) | 2015-11-19 | 2018-08-01 | Basf Se | Oxadiazoles sustituidos para combatir hongos fitopatogenos. |
| JP2018537457A (ja) | 2015-11-19 | 2018-12-20 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | 植物病原菌を駆除するための置換オキサジアゾール |
| AU2016361428A1 (en) | 2015-11-25 | 2018-05-24 | Gilead Apollo, Llc | Triazole ACC inhibitors and uses thereof |
| PL3380480T3 (pl) | 2015-11-25 | 2023-05-08 | Gilead Apollo, Llc | Pirazolowe inhibitory acc i ich zastosowania |
| WO2017091602A1 (en) | 2015-11-25 | 2017-06-01 | Gilead Apollo, Llc | Ester acc inhibitors and uses thereof |
| WO2017093163A1 (en) | 2015-11-30 | 2017-06-08 | Basf Se | Mixtures of cis-jasmone and bacillus amyloliquefaciens |
| WO2017093167A1 (en) | 2015-12-01 | 2017-06-08 | Basf Se | Pyridine compounds as fungicides |
| EP3383848B1 (en) | 2015-12-01 | 2020-01-08 | Basf Se | Pyridine compounds as fungicides |
| EP3205208A1 (en) | 2016-02-09 | 2017-08-16 | Basf Se | Mixtures and compositions comprising paenibacillus strains or fusaricidins and chemical pesticides |
| WO2017153217A1 (en) | 2016-03-09 | 2017-09-14 | Basf Se | Spirocyclic derivatives |
| US20190098899A1 (en) | 2016-03-10 | 2019-04-04 | Basf Se | Fungicidal mixtures iii comprising strobilurin-type fungicides |
| EP3426042A1 (en) | 2016-03-11 | 2019-01-16 | Basf Se | Method for controlling pests of plants |
| AU2017242539B2 (en) | 2016-04-01 | 2020-10-15 | Basf Se | Bicyclic compounds |
| BR112018069897B1 (pt) | 2016-04-11 | 2023-01-17 | Basf Se | Composto de fórmula i, composição agroquímica, processo para a preparação de compostos de fórmula i, uso não terapêutico de compostos e método para o combate de fungos fitopatogênicos nocivos |
| WO2017198588A1 (en) | 2016-05-18 | 2017-11-23 | Basf Se | Capsules comprising benzylpropargylethers for use as nitrification inhibitors |
| EP3512337A1 (en) | 2016-09-13 | 2019-07-24 | Basf Se | Fungicidal mixtures i comprising quinoline fungicides |
| WO2018054711A1 (en) | 2016-09-26 | 2018-03-29 | Basf Se | Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi |
| WO2018054723A1 (en) | 2016-09-26 | 2018-03-29 | Basf Se | Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi |
| WO2018054721A1 (en) | 2016-09-26 | 2018-03-29 | Basf Se | Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi |
| WO2018065182A1 (en) | 2016-10-04 | 2018-04-12 | Basf Se | Reduced quinoline compounds as antifuni agents |
| WO2018073110A1 (en) | 2016-10-20 | 2018-04-26 | Basf Se | Quinoline compounds as fungicides |
| MX2019007120A (es) | 2016-12-16 | 2019-09-16 | Basf Se | Compuestos plaguicidas. |
| EP3555056A1 (en) | 2016-12-19 | 2019-10-23 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| EP3339297A1 (en) | 2016-12-20 | 2018-06-27 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| EP3338552A1 (en) | 2016-12-21 | 2018-06-27 | Basf Se | Use of a tetrazolinone fungicide on transgenic plants |
| CN110191881A (zh) | 2017-01-23 | 2019-08-30 | 巴斯夫欧洲公司 | 杀真菌的吡啶化合物 |
| WO2018149754A1 (en) | 2017-02-16 | 2018-08-23 | Basf Se | Pyridine compounds |
| EP3585773B1 (en) | 2017-02-21 | 2021-04-07 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| WO2018162312A1 (en) | 2017-03-10 | 2018-09-13 | Basf Se | Spirocyclic derivatives |
| WO2018166855A1 (en) | 2017-03-16 | 2018-09-20 | Basf Se | Heterobicyclic substituted dihydroisoxazoles |
| KR102596592B1 (ko) | 2017-03-28 | 2023-10-31 | 바스프 에스이 | 살충 화합물 |
| MY199630A (en) | 2017-03-31 | 2023-11-10 | Basf Se | Pyrimidinium compounds and their mixtures for combating animal pests |
| US20200187500A1 (en) | 2017-04-06 | 2020-06-18 | Basf Se | Pyridine compounds |
| US20200045974A1 (en) | 2017-04-07 | 2020-02-13 | Basf Se | Substituted Oxadiazoles for Combating Phytopathogenic Fungi |
| WO2018188962A1 (en) | 2017-04-11 | 2018-10-18 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| JP2020517608A (ja) | 2017-04-20 | 2020-06-18 | ピーアイ インダストリーズ リミテッドＰｉ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ Ｌｔｄ | 新規フェニルアミン化合物 |
| WO2018192793A1 (en) | 2017-04-20 | 2018-10-25 | Basf Se | Substituted rhodanine derivatives |
| EP3615530B1 (en) | 2017-04-26 | 2021-04-14 | Basf Se | Substituted succinimide derivatives as pesticides |
| EA201992550A1 (ru) | 2017-05-02 | 2020-04-14 | Басф Се | Фунгицидные смеси, содержащие замещенные 3-фенил-5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазолы |
| US20210084900A1 (en) | 2017-05-04 | 2021-03-25 | Basf Se | Substituted 5-(haloalkyl)-5-hydroxy-isoxazoles for Combating Phytopathogenic Fungi |
| WO2018202491A1 (en) | 2017-05-04 | 2018-11-08 | Basf Se | Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| WO2018202737A1 (en) | 2017-05-05 | 2018-11-08 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising triazole compounds |
| RU2019139232A (ru) | 2017-05-10 | 2021-06-10 | Басф Се | Бициклические пестицидные соединения |
| WO2018210660A1 (en) | 2017-05-15 | 2018-11-22 | Basf Se | Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides |
| WO2018210658A1 (en) | 2017-05-15 | 2018-11-22 | Basf Se | Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides |
| WO2018210661A1 (en) | 2017-05-15 | 2018-11-22 | Basf Se | Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides |
| WO2018210659A1 (en) | 2017-05-15 | 2018-11-22 | Basf Se | Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides |
| CN110770210A (zh) | 2017-05-18 | 2020-02-07 | Pi工业有限公司 | 新颖的脒化合物 |
| US11737463B2 (en) | 2017-05-30 | 2023-08-29 | Basf Se | Pyridine and pyrazine compounds |
| WO2018219797A1 (en) | 2017-06-02 | 2018-12-06 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| WO2018224455A1 (en) | 2017-06-07 | 2018-12-13 | Basf Se | Substituted cyclopropyl derivatives |
| CN110770235A (zh) | 2017-06-16 | 2020-02-07 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于防除动物害虫的介离子咪唑鎓化合物和衍生物 |
| WO2018234202A1 (en) | 2017-06-19 | 2018-12-27 | Basf Se | Substituted pyrimidinium compounds and derivatives for combating animal pests |
| US20200190043A1 (en) | 2017-06-19 | 2020-06-18 | Basf Se | 2-[[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]aryloxy](thio)acetamides for combating phytopathogenic fungi |
| WO2018234488A1 (en) | 2017-06-23 | 2018-12-27 | Basf Se | SUBSTITUTED CYCLOPROPYL DERIVATIVES |
| WO2019002158A1 (en) | 2017-06-30 | 2019-01-03 | Basf Se | SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI |
| WO2019025250A1 (en) | 2017-08-04 | 2019-02-07 | Basf Se | SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR COMBATING PHYTOPATHOGENIC FUNGI |
| WO2019038042A1 (en) | 2017-08-21 | 2019-02-28 | Basf Se | SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI |
| EP3915379A1 (en) | 2017-08-29 | 2021-12-01 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| WO2019042932A1 (en) | 2017-08-31 | 2019-03-07 | Basf Se | METHOD FOR CONTROLLING RICE PARASITES IN RICE |
| EP3453706A1 (en) | 2017-09-08 | 2019-03-13 | Basf Se | Pesticidal imidazole compounds |
| WO2019052932A1 (en) | 2017-09-18 | 2019-03-21 | Basf Se | SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR COMBATING PHYTOPATHOGENIC FUNGI |
| WO2019057660A1 (en) | 2017-09-25 | 2019-03-28 | Basf Se | INDOLE AND AZAINDOLE COMPOUNDS HAVING 6-CHANNEL SUBSTITUTED ARYL AND HETEROARYL CYCLES AS AGROCHEMICAL FUNGICIDES |
| WO2019072906A1 (en) | 2017-10-13 | 2019-04-18 | Basf Se | IMIDAZOLIDINE PYRIMIDINIUM COMPOUNDS FOR CONTROL OF HARMFUL ANIMALS |
| US11147275B2 (en) | 2017-11-23 | 2021-10-19 | Basf Se | Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| WO2019115511A1 (en) | 2017-12-14 | 2019-06-20 | Basf Se | Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles |
| EP3723485A1 (en) | 2017-12-15 | 2020-10-21 | Basf Se | Fungicidal mixture comprising substituted pyridines |
| BR112020012614A2 (pt) | 2017-12-20 | 2020-11-24 | Pi Industries Ltd | compostos de fluoralquenil, processo de preparação e utilização |
| WO2019121143A1 (en) | 2017-12-20 | 2019-06-27 | Basf Se | Substituted cyclopropyl derivatives |
| JP7285844B2 (ja) | 2017-12-21 | 2023-06-02 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 殺生物剤化合物 |
| UA127764C2 (uk) | 2018-01-09 | 2023-12-27 | Басф Се | Силілетинілгетарильні сполуки як інгібітори нітрифікації |
| WO2019137995A1 (en) | 2018-01-11 | 2019-07-18 | Basf Se | Novel pyridazine compounds for controlling invertebrate pests |
| JP7538041B2 (ja) | 2018-01-30 | 2024-08-21 | ピーアイ インダストリーズ リミテッド | 新規オキサジアゾール類 |
| WO2019150311A1 (en) | 2018-02-02 | 2019-08-08 | Pi Industries Ltd. | 1-3 dithiol compounds and their use for the protection of crops from phytopathogenic microorganisms |
| US20200354321A1 (en) | 2018-02-07 | 2020-11-12 | Basf Se | New pyridine carboxamides |
| WO2019154665A1 (en) | 2018-02-07 | 2019-08-15 | Basf Se | New pyridine carboxamides |
| EP3530118A1 (en) | 2018-02-26 | 2019-08-28 | Basf Se | Fungicidal mixtures |
| EP3530116A1 (en) | 2018-02-27 | 2019-08-28 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising xemium |
| EP3758491A1 (en) | 2018-02-28 | 2021-01-06 | Basf Se | Use of pyrazole propargyl ethers as nitrification inhibitors |
| WO2019166561A1 (en) | 2018-02-28 | 2019-09-06 | Basf Se | Use of alkoxypyrazoles as nitrification inhibitors |
| CA3093781A1 (en) | 2018-02-28 | 2019-09-06 | Basf Se | Use of n-functionalized alkoxy pyrazole compounds as nitrification inhibitors |
| WO2019166252A1 (en) | 2018-02-28 | 2019-09-06 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising fenpropidin |
| EA202092018A1 (ru) | 2018-03-01 | 2021-02-01 | Басф Агро Б.В. | Фунгицидные композиции мефентрифлуконазола |
| EP3533333A1 (en) | 2018-03-02 | 2019-09-04 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen |
| EP3533331A1 (en) | 2018-03-02 | 2019-09-04 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen |
| EP3536150A1 (en) | 2018-03-06 | 2019-09-11 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising fluxapyroxad |
| US20210002232A1 (en) | 2018-03-09 | 2021-01-07 | Pi Industries Ltd. | Heterocyclic compounds as fungicides |
| WO2019175712A1 (en) | 2018-03-14 | 2019-09-19 | Basf Corporation | New uses for catechol molecules as inhibitors to glutathione s-transferase metabolic pathways |
| WO2019175713A1 (en) | 2018-03-14 | 2019-09-19 | Basf Corporation | New catechol molecules and their use as inhibitors to p450 related metabolic pathways |
| WO2019185413A1 (en) | 2018-03-27 | 2019-10-03 | Basf Se | Pesticidal substituted cyclopropyl derivatives |
| BR112020020959A2 (pt) | 2018-04-16 | 2021-01-19 | Pi Industries Ltd. | Uso de compostos de fenilamidina 4-substituídospara controlar doenças de ferrugem em vegetais |
| WO2019219464A1 (en) | 2018-05-15 | 2019-11-21 | Basf Se | Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| KR102727205B1 (ko) | 2018-05-15 | 2024-11-06 | 바스프 에스이 | 벤즈피리목산 및 옥사조술필을 포함하는 혼합물 및 이의 용도 및 이의 적용 방법 |
| WO2019224092A1 (en) | 2018-05-22 | 2019-11-28 | Basf Se | Pesticidally active c15-derivatives of ginkgolides |
| WO2020002472A1 (en) | 2018-06-28 | 2020-01-02 | Basf Se | Use of alkynylthiophenes as nitrification inhibitors |
| CN112424148B (zh) | 2018-07-23 | 2023-08-11 | 巴斯夫欧洲公司 | 取代2-噻唑啉作为硝化抑制剂的用途 |
| DK3826982T3 (da) | 2018-07-23 | 2024-01-22 | Basf Se | Anvendelse af en substitueret thiazolidinforbindelse som nitrificeringshæmmer |
| WO2020035826A1 (en) | 2018-08-17 | 2020-02-20 | Pi Industries Ltd. | 1,2-dithiolone compounds and use thereof |
| EP3613736A1 (en) | 2018-08-22 | 2020-02-26 | Basf Se | Substituted glutarimide derivatives |
| EP3628156A1 (en) | 2018-09-28 | 2020-04-01 | Basf Se | Method for controlling pests of sugarcane, citrus, rapeseed, and potato plants |
| EP3628157A1 (en) | 2018-09-28 | 2020-04-01 | Basf Se | Method of controlling insecticide resistant insects and virus transmission to plants |
| EP3628158A1 (en) | 2018-09-28 | 2020-04-01 | Basf Se | Pesticidal mixture comprising a mesoionic compound and a biopesticide |
| BR112021004526A2 (pt) | 2018-09-28 | 2021-06-08 | Basf Se | uso do composto, métodos de proteção de plantas, de controle ou combate a pragas invertebradas e de tratamento de sementes e semente |
| US20210387954A1 (en) | 2018-10-01 | 2021-12-16 | Pi Industries Limited | Oxadiazoles as fungicides |
| CA3112921A1 (en) | 2018-10-01 | 2020-04-09 | Pi Industries Ltd. | Novel oxadiazoles |
| EP3643705A1 (en) | 2018-10-24 | 2020-04-29 | Basf Se | Pesticidal compounds |
| WO2020095161A1 (en) | 2018-11-05 | 2020-05-14 | Pi Industries Ltd. | Nitrone compounds and use thereof |
| US20220002284A1 (en) | 2018-11-28 | 2022-01-06 | Basf Se | Pesticidal compounds |
| EP3670501A1 (en) | 2018-12-17 | 2020-06-24 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides |
| CN113195491A (zh) | 2018-12-18 | 2021-07-30 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于防除动物害虫的取代嘧啶鎓化合物 |
| EP3696177A1 (en) | 2019-02-12 | 2020-08-19 | Basf Se | Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests |
| JP2022527835A (ja) | 2019-04-08 | 2022-06-06 | ピーアイ インダストリーズ リミテッド | 植物病原性真菌を制御または予防するための新規オキサジアゾール化合物 |
| MX2021012326A (es) | 2019-04-08 | 2021-11-12 | Pi Industries Ltd | Nuevos compuestos de oxidazol para controlar o prevenir hongos fitopatogenicos. |
| MX2021012324A (es) | 2019-04-08 | 2021-11-12 | Pi Industries Ltd | Nuevos compuestos de oxadiazol para controlar o prevenir hongos fitopatogenicos. |
| EP3730489A1 (en) | 2019-04-25 | 2020-10-28 | Basf Se | Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides |
| EP3769623A1 (en) | 2019-07-22 | 2021-01-27 | Basf Se | Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests |
| BR112021019416A2 (pt) | 2019-05-29 | 2021-12-07 | Basf Se | Compostos, composição, métodos de proteção de safras e de combate, controle, prevenção ou proteção contra infestações, método não terapêutico de tratamento de animais infestados, semente e uso |
| WO2020244970A1 (en) | 2019-06-06 | 2020-12-10 | Basf Se | New carbocyclic pyridine carboxamides |
| WO2020244969A1 (en) | 2019-06-06 | 2020-12-10 | Basf Se | Pyridine derivatives and their use as fungicides |
| CR20210605A (es) | 2019-06-06 | 2022-01-07 | Basf Se | N-(prid-3-il)carboxamidas fungicidas |
| EP3766879A1 (en) | 2019-07-19 | 2021-01-20 | Basf Se | Pesticidal pyrazole derivatives |
| AR119774A1 (es) | 2019-08-19 | 2022-01-12 | Pi Industries Ltd | Compuestos de oxadiazol que contienen un anillo heteroaromático de 5 miembros para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos |
| WO2021063736A1 (en) | 2019-10-02 | 2021-04-08 | Basf Se | Bicyclic pyridine derivatives |
| WO2021063735A1 (en) | 2019-10-02 | 2021-04-08 | Basf Se | New bicyclic pyridine derivatives |
| AR120374A1 (es) | 2019-11-08 | 2022-02-09 | Pi Industries Ltd | Compuestos de oxadiazol que contienen anillos de heterociclilo fusionados para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos |
| AU2020414327A1 (en) | 2019-12-23 | 2022-07-07 | Basf Se | Enzyme enhanced root uptake of agrochemical active compound |
| WO2021170463A1 (en) | 2020-02-28 | 2021-09-02 | BASF Agro B.V. | Methods and uses of a mixture comprising alpha-cypermethrin and dinotefuran for controlling invertebrate pests in turf |
| BR112022017563A2 (pt) | 2020-03-04 | 2022-10-18 | Basf Se | Uso de compostos, composição agroquímica e método para combater fungos fitopatogênicos nocivos |
| BR112022020612A2 (pt) | 2020-04-14 | 2022-11-29 | Basf Se | Mistura fungicida, composição agroquímica, uso não terapêutico da mistura e método para controlar fungos fitopatogênicos nocivos |
| EP3903584A1 (en) | 2020-04-28 | 2021-11-03 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iv |
| EP3903583A1 (en) | 2020-04-28 | 2021-11-03 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iii |
| EP4143167B1 (en) | 2020-04-28 | 2024-05-15 | Basf Se | Pesticidal compounds |
| EP3903581A1 (en) | 2020-04-28 | 2021-11-03 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors i |
| EP3903582A1 (en) | 2020-04-28 | 2021-11-03 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ii |
| EP3909950A1 (en) | 2020-05-13 | 2021-11-17 | Basf Se | Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests |
| WO2021249800A1 (en) | 2020-06-10 | 2021-12-16 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides |
| EP3945089A1 (en) | 2020-07-31 | 2022-02-02 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors v |
| EP3960727A1 (en) | 2020-08-28 | 2022-03-02 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors vi |
| EP3939961A1 (en) | 2020-07-16 | 2022-01-19 | Basf Se | Strobilurin type compounds and their use for combating phytopathogenic fungi |
| WO2022017836A1 (en) | 2020-07-20 | 2022-01-27 | BASF Agro B.V. | Fungicidal compositions comprising (r)-2-[4-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-1- (1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol |
| EP3970494A1 (en) | 2020-09-21 | 2022-03-23 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors viii |
| TW202226947A (zh) | 2020-08-18 | 2022-07-16 | 印度商皮埃企業有限公司 | 用於對抗植物病原真菌的新型雜環化合物 |
| WO2022058878A1 (en) | 2020-09-15 | 2022-03-24 | Pi Industries Limited | Novel picolinamide compounds for combating phytopathogenic fungi |
| WO2022058877A1 (en) | 2020-09-15 | 2022-03-24 | Pi Industries Limited | Novel picolinamide compounds for combating phytopathogenic fungi |
| AR123594A1 (es) | 2020-09-26 | 2022-12-21 | Pi Industries Ltd | Compuestos nematicidas y uso de los mismos |
| EP4236691A1 (en) | 2020-10-27 | 2023-09-06 | BASF Agro B.V. | Compositions comprising mefentrifluconazole |
| EP4018830A1 (en) | 2020-12-23 | 2022-06-29 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| EP4043444A1 (en) | 2021-02-11 | 2022-08-17 | Basf Se | Substituted isoxazoline derivatives |
| AR125764A1 (es) | 2021-05-05 | 2023-08-09 | Pi Industries Ltd | Nuevos compuestos heterociclicos condensados para combatir hongos fitopatogenos |
| WO2022238157A1 (en) | 2021-05-11 | 2022-11-17 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles |
| KR20240008857A (ko) | 2021-05-18 | 2024-01-19 | 바스프 에스이 | 살진균제로서의 신규한 치환된 피리딘 |
| EP4341257A1 (en) | 2021-05-18 | 2024-03-27 | Basf Se | New substituted quinolines as fungicides |
| AR125925A1 (es) | 2021-05-26 | 2023-08-23 | Pi Industries Ltd | Composicion fungicida que contiene compuestos de oxadiazol |
| EP4094579A1 (en) | 2021-05-28 | 2022-11-30 | Basf Se | Pesticidal mixtures comprising metyltetraprole |
| EP4119547A1 (en) | 2021-07-12 | 2023-01-18 | Basf Se | Triazole compounds for the control of invertebrate pests |
| EP4380927A1 (en) | 2021-08-02 | 2024-06-12 | Basf Se | (3-pirydyl)-quinazoline |
| EP4140986A1 (en) | 2021-08-23 | 2023-03-01 | Basf Se | Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests |
| EP4140995A1 (en) | 2021-08-27 | 2023-03-01 | Basf Se | Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests |
| EP4151631A1 (en) | 2021-09-20 | 2023-03-22 | Basf Se | Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests |
| WO2023072671A1 (en) | 2021-10-28 | 2023-05-04 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ix |
| WO2023072670A1 (en) | 2021-10-28 | 2023-05-04 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors x |
| EP4194453A1 (en) | 2021-12-08 | 2023-06-14 | Basf Se | Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests |
| EP4198023A1 (en) | 2021-12-16 | 2023-06-21 | Basf Se | Pesticidally active thiosemicarbazone compounds |
| AR127972A1 (es) | 2021-12-17 | 2024-03-13 | Pi Industries Ltd | Novedosos compuestos de piridina carboxamida bicíclica sustituida fusionada para combatir hongos fitopatogénicos |
| EP4238971A1 (en) | 2022-03-02 | 2023-09-06 | Basf Se | Substituted isoxazoline derivatives |
| WO2023203066A1 (en) | 2022-04-21 | 2023-10-26 | Basf Se | Synergistic action as nitrification inhibitors of dcd oligomers with alkoxypyrazole and its oligomers |
| KR20250041029A (ko) | 2022-08-02 | 2025-03-25 | 바스프 에스이 | 피라졸로 살충 화합물 |
| EP4361126A1 (en) | 2022-10-24 | 2024-05-01 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors xv |
| EP4389210A1 (en) | 2022-12-21 | 2024-06-26 | Basf Se | Heteroaryl compounds for the control of invertebrate pests |
| EP4455137A1 (en) | 2023-04-24 | 2024-10-30 | Basf Se | Pyrimidine compounds for the control of invertebrate pests |
| EP4467535A1 (en) | 2023-05-25 | 2024-11-27 | Basf Se | Lactam pesticidal compounds |
| EP4488269A1 (en) | 2023-07-06 | 2025-01-08 | Basf Se | Triazole compounds for the control of invertebrate pests |
| EP4488270A1 (en) | 2023-07-06 | 2025-01-08 | Basf Se | Triazole compounds for the control of invertebrate pests |
| EP4488273A1 (en) | 2023-07-06 | 2025-01-08 | Basf Se | Triazole compounds for the control of invertebrate pests |
| WO2025078181A1 (en) | 2023-10-09 | 2025-04-17 | Basf Se | Fungicidal mixture comprising substituted pyridines |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5346907A (en) * | 1988-04-05 | 1994-09-13 | Abbott Laboratories | Amino acid analog CCK antagonists |
| IL117940A (en) * | 1995-04-19 | 2003-06-24 | Kumiai Chemical Industry Co | Benzylsulfide derivatives, process for their production and insecticide compositions containing them |
-
2001
- 2001-11-16 PT PT01989756T patent/PT1341534E/pt unknown
- 2001-11-16 EP EP01989756A patent/EP1341534B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-11-16 DE DE60141706T patent/DE60141706D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-11-16 CZ CZ20031300A patent/CZ20031300A3/cs unknown
- 2001-11-16 US US10/415,722 patent/US6815556B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-11-16 ZA ZA200303819A patent/ZA200303819B/en unknown
- 2001-11-16 KR KR1020037006634A patent/KR100796182B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2001-11-16 ES ES01989756T patent/ES2339532T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-11-16 CA CA002428733A patent/CA2428733A1/en not_active Abandoned
- 2001-11-16 PL PL01362137A patent/PL362137A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2001-11-16 MX MXPA03004357A patent/MXPA03004357A/es active IP Right Grant
- 2001-11-16 AU AU2864002A patent/AU2864002A/xx active Pending
- 2001-11-16 AT AT01989756T patent/ATE462429T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-11-16 HU HU0303859A patent/HUP0303859A3/hu unknown
- 2001-11-16 NZ NZ525744A patent/NZ525744A/en unknown
- 2001-11-16 JP JP2002542761A patent/JP4280495B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2001-11-16 BR BR0115452-4A patent/BR0115452A/pt not_active IP Right Cessation
- 2001-11-16 AU AU2002228640A patent/AU2002228640B2/en not_active Ceased
- 2001-11-16 CN CNB018213022A patent/CN100438865C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-11-16 WO PCT/US2001/044032 patent/WO2002040431A2/en active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MXPA03004357A (es) | 2005-06-30 |
| NZ525744A (en) | 2004-10-29 |
| ZA200303819B (en) | 2004-05-17 |
| JP2004513930A (ja) | 2004-05-13 |
| CA2428733A1 (en) | 2002-05-23 |
| ES2339532T3 (es) | 2010-05-21 |
| BR0115452A (pt) | 2003-12-23 |
| HUP0303859A3 (en) | 2004-06-28 |
| PL362137A1 (en) | 2004-10-18 |
| US20040030189A1 (en) | 2004-02-12 |
| HUP0303859A2 (hu) | 2004-03-29 |
| WO2002040431A2 (en) | 2002-05-23 |
| CN100438865C (zh) | 2008-12-03 |
| EP1341534A2 (en) | 2003-09-10 |
| JP4280495B2 (ja) | 2009-06-17 |
| PT1341534E (pt) | 2010-04-14 |
| EP1341534B1 (en) | 2010-03-31 |
| KR100796182B1 (ko) | 2008-01-21 |
| AU2864002A (en) | 2002-05-27 |
| AU2002228640B2 (en) | 2005-11-10 |
| KR20030051832A (ko) | 2003-06-25 |
| WO2002040431A3 (en) | 2002-08-01 |
| DE60141706D1 (de) | 2010-05-12 |
| US6815556B2 (en) | 2004-11-09 |
| ATE462429T1 (de) | 2010-04-15 |
| CN1482907A (zh) | 2004-03-17 |
| EP1341534A4 (en) | 2005-09-28 |
| WO2002040431B1 (en) | 2003-03-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ20031300A3 (cs) | Sloučeniny, které mají fungicidní aktivitu a způsob jejich výroby a použití | |
| AU2002228640A1 (en) | Compounds having fungicidal activity and processes to make and use same | |
| CS241078B2 (en) | Microbicide for plants' diseases suppression and method of active substances production | |
| PL156233B1 (en) | Agent for fighting against harmflul insects or microorganisms or preventing an injurious attack by them | |
| JPS6081107A (ja) | 殺菌・殺カビ剤 | |
| CZ281586B6 (cs) | Derivát 2-anilinopyrimidinu, způsob jeho přípravy a fungicidní prostředek, který ho obsahuje | |
| JPH07300473A (ja) | 除草性ピリジンスルフオニルウレア類 | |
| EP0103537B1 (de) | N-Arylsulfonyl-N'-triazolylharnstoffe | |
| HU191624B (en) | Insecticide and acaricide compositions containing thieno-pyrimidine derivatives and process for preparing such compounds | |
| JPS5835190B2 (ja) | シンキ １− エチル − トリアゾ−ルノ セイホウ | |
| PL154972B1 (en) | Fungicide | |
| CS270566B2 (en) | Fungicide and method of its active substance production | |
| PL154973B1 (en) | Fungicide | |
| JPS58183666A (ja) | 置換フエノキシプロピオン酸エステル、その製造中間体、該エステル及び該中間体の製法、並びに除草剤 | |
| EP0152131B1 (en) | Carboxamide derivatives, their preparation and their use as fungicides | |
| EP0500755A1 (de) | Pyridin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung als fungizide. | |
| JPH0625168A (ja) | 殺菌性ベンジルピリジン類 | |
| HU193707B (en) | Fungicide and bactericide compositions, and process for the preparation of iodoacetamide derivatives used as active ingredient | |
| TWI296504B (en) | Compounds having fungicidal activity and processes to make and use same | |
| HU185895B (en) | Fungicide compositions containing 1-/2,4-dichloro-phenyl/-1-/2,6-dihalo-benzyl-thio/-2-/1,2,4-triazol-1-yl/-ethane derivatives as active substances and process for preparing the active substances | |
| CS244431B2 (en) | Herbicide or fungicide and method of its efficient substance production | |
| CS244444B2 (en) | Herbicide and method of efficient component production | |
| JPH04330058A (ja) | カーバメート誘導体及びそれを有効成分とする有害生物防除剤 | |
| JPS5929637A (ja) | カルボン酸ヨ−ドプロパルギルエステル類 | |
| JPH05148242A (ja) | ３−アルコキシアルカン酸アミド誘導体、その製造法及び除草剤 |