JPS5929637A - カルボン酸ヨ−ドプロパルギルエステル類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規なカルボン酸ヨードグロパルギルエステ
ル類、それらの製造方法及び植物保護剤としての使用に
関する。

例えばエチレン−１，２−ビス−（ジチオカルバミン酸
）亜鉛、又はＮ−）リクロロメチルテオテトラヒドロフ
タルイミドが殺菌性を持っていることは既知である。、
（例えばＲ，Ｗθｇｌｅｒ。

”Ｏｈｅｍｉｅ　　ｅＬｅｒ　　Ｐｆｌａｎｔｚｅｎｓ
ｈｕｔｚ−ｕｎｄＳｃｈａｅｄ、１ｉｎｇｓｂｅｈａｅ
ｍｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ　’［Ｏｈｅｍｉｓｔｒｙ
　　ｏｆ　　ｐｌａｎｔ　　ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎＡｇ
ｅｎｔｓ　　ａｎｄ　　ｐｅｓｔ−ｃｏｍｂａｔ１ｎｇ
Ａｇｅｎｔｓ’、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ　　Ｖｅｒｌａｇ。

Ｂｅｒｌｉｎ　　１９７０．Ｖｏｌｕｍｅ　　２を見よ
、）シかしながら、これらの作用は１必らずしも、特に
少量及び低濃度で用いられる時は、完全に満足出来るも
のではない。

一般式（Ｉ）： ｆ−ＯｇＯ−ＯＨ，−０−Ｃｏ−Ａ−Ｃｏ−０−ＣＨ２
−０，＝Ｏ−■　（Ｉ）式中〜 Ａは随時置換されていてよい一２価のシクロアルキレフ
（ａｏｕｂｌｙ　　１ｉｎｋｅｄ　　ｃｙｃｌｏ−ａｌ
ｋｙｌｅｎｅ）基を表わす嘔 ５− の新規なカルボン酸ヨードプロノ９ルギルエステル類が
発見された。

シクロアルキレン基Ａの結合の型により、式（Ｉ）の化
合物には１シス及びトランスの２種類の幾何異性体が存
在しうる。これらの異性体並びに両異性体の混合物が、
本発明の請求範囲に含まれる。

更に、一般式（■）： 、Ｔ　−ＣＥｃ　−ＯＨ，−０−００−Ａ、−００−０
−ＯＨ，−０ＥＯ−工（１） 式中、 Ａは随時置換されていてよい、２価のシクロアルキレン
基を表わす、 のヨードプロノソルギルエステル類は１一般式（■）： ＨＯ−Ｃｏ−Ａ−００−ＯＨ（１） 式中、 　６一 Ａは上述された意味を有する、 のシクロアルキレンジカルボン酸を初めに塩化チオニル
と、若し適当であるならば稀釈剤の存在下に、反応させ
（第１段階）、そして得られた式（）： ％式％（） 式中１ Ａは上述された意味を有する、 のシクロアルキレンツカルポン酸ヅクロリドを、ヨード
グロパルギルアルコールと、酸結合剤の存在下、若し適
当ならば稀釈剤の存在下、に反応させて（第２段階）得
られる。

式（Ｉ）の１’［ナカルポン酸ヨードグロノぐルギルエ
ステル類は、強力な殺菌性を有する。驚くべきことに、
本発明による式（Ｉ）の化合物は、当分野で公知の化合
物、エチレン−１，２−ビス−（ソチオカルバミン酸）
亜鉛及びＮ−）リクロロメチルチオテトラヒドロフタル
イミドよシも、すぐれた殺菌活性を示す、かくして本発
明の化合物は、当分野における技術の発展を示すもので
ある。

式（Ｉ）ハ、本発明のカルボン酸ヨードプロノぐルキル
エステル類の一般定義を与えたものである。

式（１）の好ましい化合物は、 式中、 Ａが６〜７個の炭素原子を持ち、同一が又は異なる置換
基の１個又は複数個の置換基で置換されていてもよい２
価のシクロアルキレン基を表わし、適当な置換基として
は、１〜４個の炭素原子を持つアルキル及びハロダン１
％に弗素、塩素又は臭素が挙げられる、 ものである。

式（Ｉ）の特に好ましい化合物は、 式中、 Ａが、５〜７個の炭素原子を持ち、メチル、エチル及び
塩素の中から選ばれた一同一か又は異なる置換基、１〜
３個によって随時置換されていてよい％２価のシクロア
ルキレフ基を表わす、ものである。

式（Ｉ）の化合物としては、個々には以下のものを挙げ
ることが出来る。

９− 例えば、出発物質として３．６−ツメチル−トランスー
１．２−シクロゾロパンツカルがン酸ヲ使用すると、本
発明方法の反応紅過は次式によって表わされる。

　１０− 式（ＩＩ）は本発明方法を実施するための、出発物質と
して使用されるシクロアルキレンジカルがン酸の一般定
義を与えたものである。この式中〜Ａは、好ましくは、
本発明式（Ｉ）の化合物を記載した際１好ましい基とし
て挙げられた基を表わす。

式（ＩＩ）のシクロアルキレンジカルボン酸は、古くか
ら知られている。（例えばＨｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ。

”Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　　Ｏｒｇ、Ｏｈｅｍｉｅ
”［Ｍｅｔｈｏｄｓ　　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｌｃ　　Ｏｈ
ｅｍｉｓｔｒｙ〕、８巻−第４版３５９頁以降、及びＢ
ｅ１ｌｓｔｅｉｎ　。

亀 Ｈａｎｄｂｕｃｈ　　ｄｅｒ　　ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅ
ｎ　　Ｏｈｅｍｌｅ　’［Ｈａｎｄｂｏｏｋ　ｏｆ’　
Ｏｒｇａｎｉｃ　　Ｃ！ｈｅｍｉｓｔｒｙ）叉７２１以
降、Ｓｙｓｔｅｍ　Ｎｕｍｂｅｒ　　９６４．参照）本
発明方法の実施に更に必要なヨードグロパルギルアルコ
ールは古くから知られている。（例えば、Ｌｅｓｐｌｅ
ａｕ、　　Ａｎｎ、　’Ｏｈｉｍ、Ｐｈｙｓ。

〔７〕　■、２７３　　（１８９７）参照）本発明によ
る合成反応の第１及び第２段階に適当な稀釈剤は、不活
性有機溶剤である。好ましい溶剤としては芳香族炭化水
素類、例えばベンゼン、トルエン、又ハキシレン；ハロ
ｒン化炭化水素Ｍ、例えば塩化メチレン、クロロホルム
、四塩化炭素又はクロロベンゼン；ケトン類、例えばア
セトン又はブタノン；エーテル類、例えばジエチルエー
テルｓ　Ｊオキサン又はテトラヒドロフラン；ホルムア
ミド類１例えばヅメチルホルムアミド；ニトリル耕、例
えばアセトニトリル又はグロビオニトリル及び高極性溶
剤窒類であるジメチルスルホキシド及びヘキサメチル燐
酸トリアミドが含まれる。

第２段階の反応はＳ酸結合剤の存在下に実施される。普
通に使用することが出来る全ての無機及び有機酸結合を
添加することが可能である。好ましいものとして）アル
カリ金属炭酸塩類〜例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム及び重炭酸ナトリウム、及び低級第３級アミン類、シ
クロアルキルアミン類、又はアリールアルキルアミン類
、例えばトリエチルアミン及びＮ、Ｎ−ジメチルペンツ
ルアミン、そして更にビリノン及び１．４−ソアザジ／
シクロ［２，２，２］オクタン及び１．５−ジアザジシ
クロ［４，３，Ｏ〕−ノネン−５が含まれる。

本発明による方法において、反応湯度は比較的１３− 広い範囲で変化させることが出来る。一般には、第１段
階は０〜１５０℃の間で、好ましくは、使用した稀釈剤
の沸点で行なわれる。

第２段階は、一般に一２０℃から＋１００℃の間で、好
ましくは・０℃から６０℃の間で行なわれろう 本発明による方法は一一般に、両段階共に大気圧下に実
施される。

本発明による方法を実施するのに、通常、式（ＩＤのシ
クロアルキレンツカルがン酸１モルａｈ、２〜３モル１
好′ましくは、２〜２．５モルの塩化チオニル（第１段
階）、及び２〜２．５モル、好ましくは、２〜２．２モ
ルのヨードプロｉＲルギルアルコール（第２段階）が用
いられる。

反応混合物は、必要な温度で数時間攪拌される。

式（Ｉ）の最終生成物は、通常一般の方法で単離される
。

　１４− 本発明による活性化合物は、強力な殺微生物作用を示し
〜有害微生物防除に実際に使用することが出来る。本活
性化合物は、植物保護剤として使用するのに適している
。

植物保譲用殺菌剤は、根瘤菌類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏ−
ｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）　、卵菌類（ｏｏｍｙｃ　
ｅ　ｔｏ　ｓ　）、壷状菌（又はつぼかび）類（Ｏｈｙ
ｔｒｉｄｉＯ−ｒｎｙｃｅｔｅａ）、接合菌類（Ｚｙｇ
ｏｍｙｃｅｔｅｓ）、のう子苗類（Ａｅａｏｍｙｃｅｔ
ｅｓ）、担子菌類・（Ｂａｅｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）
及び不完全菌（Ｄｅｕ−ｔｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防
除するために使用される。

本活性化合物の、植物病害防除に必要な濃度での、植物
による耐性がすぐれておυ１植物の地上部分、栄養繁殖
用株及び種子、そして土壌の処理が可能である。

植物保護剤として、本発明の活性化合物は、ペンチュリ
ア種（Ｖａｎｔｕｒｉａ　　５ｐｅｃｉｅｓ）、例えは
シんご黒星病病原菌（Ｖａｎ　ｔｕｒ　１ａｉｎａｅｑ
ｕａｌｉｓ）；レグトスフェリア棟（Ｌｅｐｔｏｓｐｈ
ａｅｒｉａ　　５ｐｅｃｉｅｓ）、例えば小麦式枯病病
原菌（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｌａｎｏｄｏｒｕｍ）；
卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）　、例えばじゃがいも、
とまとの疫病及び葉枯病病原菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏ
ｒａ　　１ｎｆｅｓｔａｎｓ）；うどんこ病；さび病；
コチリオがルス種、例えば穀類の斑葉病病原菌（Ｏｏｃ
ｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　　５ａｔｉｖｕｓ）及び稲の病気
１例えば稲紋枯病病原菌 （Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ　　５ａｓａｋｉｉ）（７
）防除に使用されて、特にすぐれた結果を与える事が出
来る。

本活性化合物は、通常の配合剤、例えば、液剤、乳剤、
水利剤、懸濁剤、粉末剤１散粉剤〜泡沫剤１塗布剤、溶
解性粉剤、粒剤、エアロゾル、懸濁化−乳化用原液〜種
子処理用粉剤、活性化合物浸漬天然及び合成物質、高分
子物質中及び種子粉衣用組成物中の微少カプセルに、そ
してくん煙機用調合剤例えばくん蒸カートリッツ、くん
蒸用罐、くん蒸用コイル等１並びにＵＬＶ冷ミスミスト
湛ミスト用調合剤に変えることが出来る。

これらの調合剤は、既知の方法、例えば活性化合物を、
増量剤、即ち液状溶剤、加圧液化ガス、及び／又は固体
担体と、随時、表面活性剤、即ち乳化剤及び／又は起泡
剤とも混合して作られる。

水を増量剤として使用する際には、例えば有機浴剤も１
補助浴剤として使用することが出来る。液状溶剤として
適当なものの、主だったものとしては、芳香族化合物、
例えばキシレン、トルエン１又はアルキルナフタレン；
塩素化芳香族又は塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロ
ロベンゼン、クロロエチレン１又は塩化メチレン；脂肪
族炭化水素、例えばシクロヘキサン・又はパラフィン類
・例えば鉱油留分；アルコール類箋例えばブタノ−１７
− ル又はゴリコール、並びにそれらのエーテル類及びエス
テル類；ケトン類、例えばアセトン１メチルエチルケト
ン１メチルイソブチルケトン、又はシクロヘキサノン；
高分極溶剤類、例えばツメチルホルムアミド及びツメチ
ルスルホキシド、並びに水がある。液化ガス増量剤又は
担体とは、標準湯度、標準圧力下では気体状である液体
を指し箋例えば・エアロゾール用噴射剤に使用され、ハ
ロダン化炭化水素、並びにブタン、プロパン、窒素及び
炭酸ガスが挙げられる。固体担体に適当なものとしては
、例えば磨砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレー、
タルク、白墨、石英１アタノ９ルギヤイト、モンモリロ
ナイト、又は硅藻土、及び磨砕した合成鉱物、例えば高
分散性硅酸１アルミナ１及び硅酸塩が挙げられる１粒剤
用固体担体に適当なものとしては、例えば〜粉砕分級し
た天然石−例えば方解石）大理石、軽石、海泡石１及び
１８− 白冥石１廉びに無機及び有機物を挽き割つれ合成顆粒及
び有機質顆粒、例えば鋸屑、ココナツ殻、とうもろこし
穂芯、及びタバコの茎がある。乳化剤及び／又は発泡剤
として適当なものには、非イオン性及びアニオン性乳化
剤１例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル；ポリ
オキシエチレン−脂肪アルコールエーテル１例えばアル
キル−アリールポリグリコールエーテル、アルキルスル
ホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩並び
にアルブミン加水分解生成物があげられ、分散剤として
適当なものには１例えばリグニン−亜硫酸撥棄液及びメ
チルセルロースがある。

接着剤、例えばカル日？キシメチルセルロース並びに粉
状、粒状、またはラテックス状の天然及び合成重合体を
例えばアラビヤゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢
酸ビニルを調合剤中に用いることが出来るっ 着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄１酸化、チタン
及びプルシャンブルー並びに有機染料、例えばアリザリ
ン染料１アゾ染料１及び金属フタロシャニン染料１及び
微量栄養素−例えば鉄、マンガン、ホー素１銅、コバル
ト、モリブデン及び亜鉛の塩を用いることが出来る。

調合剤はｔ一般に活性化合物１１〜９５重量価、好まし
くは０．５〜９０重量％を含有する。

本発明の活性化合物は１調合剤中に、又は種々の施用形
態中にＮ他の既知の活性化合物、例えば殺菌剤〜殺細菌
剤、殺虫剤、殺だに剤、殺線虫剤、除草剤、鳥類駆除剤
１生長因子、植物栄養素及び土壌構造改良剤との混合物
として存在することが出来る。

本活性化合物は、そのま１、或いは、その調合剤の形で
、または同調合剤を稀釈して調製した施用形態翫例えば
調製済液剤、乳剤、懸濁剤〜粉末剤、塗布剤〜及び粒剤
の形態で使用することが出来る。

これら１′ｉ、普通の方法で１例えば、溢水、浸漬−散
布、噴務化、濃厚液少量散布（ｍｉｓｔｉｎＨ）、気化
、注入〜スラリー形成、刷毛塗り、粉剤散布１粒剤散布
を乾式塗抹１半湿式塗沫、湿式塗抹、スラリー塗抹又は
インクラスティング（ｅｎｃｒｕｓｔ−１ｎｇ）によっ
て使用することが出来る。

植物体の部分処理で、施用形態中での活性化合物濃度は
・かなりの範囲で変えることが出来る。

一般に、濃度は１〜Ｇ、０００１重量％、好ましくは０
．５〜α００１重量％の間である。

種子の処理では１一般に活性化合物の、Ｖ量は、種子Ｉ
　Ｋｒ当シ、α００１〜５０ｆ、好ましくはα０１〜１
０ｆを必要とする。

土壌処理のためには、活性化合物は作用場所でα０００
０１〜０．１重量％１好ましくはα００口１−２１＝ 〜α０２重量を必要とする。

製造実施例 実施例　１ 第１段階：　３　、３−ジメチルーシクロプロノぐノー
トランス−１，２−ジカルがン酸 ツクロリド １５７　ｆ　（１，３２モル）の塩化チオニルを、７９
１、（０，５モル）の６．３−ノメチルシクログロパン
ートランス−１，２−ソカルボン酸ヲ５００−の四塩化
炭素及び１ゴのツメチルホルムアミド中に溶かした溶液
に、４０〜５０℃で滴下する１反応混合物は還流下に６
時間沸騰させ、それから溶媒を真空下に留去する。残渣
を真空蒸留する。この方法で、９２１（９５チ収率）の
３．３２２− −ツメチルシクロプロパン−トランス−１，２−ソカル
ボン酸ツクロリドが、沸点８１〜８２℃／８ｍｍＨｆの
無出液体として得られる。

Ｍ　２＆ｌ’！ｉ”　３　＋　３−ツメチル−シクロプ
ロパン−トランス−１，２−ノカルポン酸 ジー（３−ヨードゾロノぞルギル） ７４Ｆ（０，０３８モル）の３．３−ジメーＩＦ−＃シ
クログロノぞンー１．２−）ランス−１，２−ジカルが
／酸ツクロリドの１０ゴのトルエン浴液を、１５、８９
　（０，０７６モル）の３−ヨードグロパルギルアルコ
ール、８ｆ（Ｑ−０８モル）のトリエチルアミン及び２
００−のトルエンの混合物に、２０〜２５℃で滴下する
１反応混合物は、室温で１８時間攪拌し、それから３０
０−の水と２回振って抽出する。有機相を硫酸す）　Ｉ
Ｊウム上で乾燥し、溶剤は真空下に留去する。少量の石
油エーテルを添加してから、結晶した生成物を吸引Ｅ別
する。この方法でＳ　１５ｆ（８３チ収率）の６．３−
１’メチルシクロプロパン−トランス−１，２−ソカル
ボン酸ジーＣ５−ヨードグロノ（ルギル）が、融点７８
℃の無色結晶として得られる。

式（１）の以下の化合物が実施例１と同様にして製造す
ることが出来る。

■−ｃ＝ｃ−○Ｈ２−０−０−Ａ−０−０−Ｏｆ（２−
０＝Ｏ−■　　（１）１１１ 　　０ 実施例 番号　　　　　　　　　融点 用途実施例 下に示す化合物は、以下の用途実施例において比較物質
とし、て使用されたものである。

２５− ａ−６ １ エチレン−１，２−ビス−（ジチオカルバミン酸）亜鉛 １ Ｎ−トリクロロメチルチオ−テトラヒドロフタルイミド 実施例　Ａ 黒星病試験（りんご）／保護 溶　剤：　　４．ｙＨ量部のア七トン ２６− 乳化剤二０．５重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当力調整剤を製造するために１１重量部
の活性化合物を、上述量の浴剤及び乳化剤と混合し１得
られ′ｆｃ原液を水で稀釈して一所望濃度にする。

保護活性を試験するために、りんごの若木に、活性化合
物の調整剤を、したたシ落ちる迄散布する。

散布液が乾いてから１りんご黒星病病原菌（Ｖｅｎｔｕ
ｒｉａ　　１ｎａｅｑｕａ１１ｓ）の分生胞子水性懸濁
液を若木に接種し、２０℃、相対湿度１００２の培養室
に１１日間入れた。

りんごの木は更に２０℃、相対湿度約７０％の温室に置
いた。

接種後１２日後に評価を実施しｆｃａ この試験で、製造実施例（１）の化合物が、尚該分野に
おいて既知の化合物と比較して〜明らかにすぐれた活性
を示した。

表−Ａ 黒星病−試験（りんご）／保護 １ （既知） 実施例　Ｂ λ′１枯病菌（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｎｏｄｏ
ｒｕｍ試鹸（小麦）／保護 溶　剤：　１００重量部のツメチルホルムアミド 乳化剤：０．２５重量部のアルキルアリールポリグリコ
ールエーテル 活性化合物の適当な調整剤を使用するために、１重量部
の活性化合物を、上述量の溶剤及び乳化剤と混合し〜得
られた原液を水で稀釈して所望の濃度にした。

保護活性を試験するために、若い小麦に、活性化合物の
調整剤を、滴で濡れる迄散布する。散布塗液を乾燥させ
てから−これらのη＼麦にＬθｐｔｏ−ｓｐｈａａｒｉ
ａ　ｎｏｄｏｒｕｍの分生胞子五濁液を散布した。同小
麦を２０℃、１００チ相対湿度の培養室に４８時間おい
た。

２９− それから、温度約１５℃、相対湿度約８０％の温室に置
いた。

接種後、１０日目に評価を実施した。

この試験でｓ’ＪＪ造実施例１，２．３及び４の化合物
が、当分野において公知の化合物と比較して嘱明らかに
すぐれた活性を示した。

３０− 表−Ｂ　　　枯病菌（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｌａ　ｎ
ｏｄｏｒｕｍ）−試験（小ｃｏ−ｏ−ａＨ・、−ｃ＝ｃ
−■　　（トランス）友）／保論 　００ ５０ １６．３ ２１．７ ０ ３１一 実施例　Ｃ 疫病菌試験（トマト）／保獲 溶　剤：４．７重量部のア七トン 乳化剤：　α３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調整剤を製造するために１１重量部
の活性化合物を上述量の溶剤及び乳化剤と混合し−得ら
れた原液を水で稀釈して、所望の濃度にする。

保瞳活性を試験するために、トマトの若苗に、活性化合
物の調整剤を、したたり落ちる迄散布する。散布塗液が
乾いてから、トマト疫病病原菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏ
ｒａ　　１ｎｆｅｓｔａｎｓ）（ｒ）胞子水性懸液を同
苗に接種した。

同トマト苗は、１００％相対湿度、約２Ｄ℃の培養室に
置いた。

接種３日後に評価を実施した。− ６２− この試験で、製造実施例１．２．５及び４の化合物が、
当分野において公知の化合物と比較して１明らかにすぐ
れた活性を示した。

５５− 表−Ｃ疫病菌−試鋏（トマト 活性成分 １ Ｃｏ−０−ＣＨ，Ｃ：Ｃ４ ）／保護 活性成分濃度 ３ 、−ｃｕ２−ｃ＝ｃ−、工　　１６ （トランス） （トランス）４０ ７ （４） 特許出願人　バイエル・アクテエン 代理人弁理士小田島 ３４− ２４８− グゼルシャフト

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）一般式（１） ％式％ （） 式中、 Ａは随時置換されていてよい〜２価のシクロアルキレン
   を表わす、 のカルボン酸ヨードグロノぐルギルエステル＠、２）一
   般式（Ｉ）において− Ａは３〜７個の炭素原子を持つ持寥−随時１メチル、エ
   チル及び塩素から選ばれり電量−か又は異なる１〜３個
   の置換基で置換されていてよい１２価のシクロアルキレ
   ン基を表わす、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 　１− ６）式（１） ％式％ （） 式中１ Ａは、随時置換されていてよい、２価のシクロアルキレ
   ン基を表わす、 のカルがン酸ヨードプロパルギルエステル類の製造方法
   であって、 一般式（ｆｆ） ＨＯ−Ｃｏ−Ａ−Ｃｏ−ＯＨ（［） 式中、 Ａは上述された意味を持つ、 のシクロアルキレンジカルボン酸を塩化チオニルと、若
   し適当ならば稀釈剤の存在下に１反応させ、そして得ら
   れた一般式（Ｉ［［） ０ｌ−Ｃｏ−Ａ−Ｃｏ−０１（ＩＩＩ）式中、 Ａは上述された意味を持つ１ のシクロアルキレンジカルボン酸ジクロリドを〜ヨード
   イングロパルギルアルコールと、酸結合剤の存在下〜若
   し適当外らば稀釈剤の存在下に、反応させることを特徴
   とする製造方法。 ４）％許請求の範囲第１項及び第３項における式（■）
   のカルボン酸ヨードプロ／？ルギルエステル類の、少く
   とも１つを含むことを特徴とする植物保睦剤。 ５）特許請求の範囲、第１項及び第３項におけ、７）式
   （１）のカルボン酸ヨードグロパルギルエステル類の、
   少くとも１つを含むことを特徴とする殺菌剤。 ６）特許請求の範囲１第１項及び第６項における式（Ｉ
   ）のカルヴン酸ヨードプロパルギルエステル類を菌類又
   は−その生息地に作用させることを特徴とする、菌類防
   除方法、 ７）特許請求の範囲第１項及び第３項における式（１）
   のカルカζン酸ヨードプロノｊルギルエステル類の菌類
   防除のための使用。 ８）特許請求の範囲第１項及び第３項における式（Ｉ）
   のカルがン酸ヨードプロパルギルエステル類を、僧門剤
   及び／又は表面活性剤と混合することを特徴とする殺角
   剤の製造方法っ