JPH08277276A - イソチアゾールカルボン酸誘導体およびこれらを有効成分とするイネいもち病防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 イネいもち病に対し優れた防除効果を示すと
ともに効果の持続期間が長く、しかも漏水などの外的要
因に対しても安定した効果を示す薬剤を提供することを
目的とする。 【構成】 一般式（１） （式中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基、置換されてい
てもよいベンジル基、置換されていてもよいフェニル基
を表し、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４の
アルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜
４のアルキルチオ基またはトリフルオロメチル基を表
し、ｎは１〜３の整数を表す。）で表されるイソチアゾ
ールカルボン酸誘導体、これを有効成分として含有する
イネいもち病防除剤およびこれを病原菌またはその生息
場所に施用することを特徴とするイネいもち病の防除方
法。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は新規なイソチアゾールカ
ルボン酸誘導体およびこれらを有効成分とするイネいも
ち病防除剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】イネいもち病は各種病害の中で最も減収
率の高い病害である。その原因は夏期の低温、多雨など
による異常気象によるところが大きいが、いもち病に弱
い品種の無理な栽培、労働力不足による防除の不手際に
よるところも多い。特開平５−５９０２４号公報には、
以下の一般式（２）（化４）で表されるイソチアゾール
カルボン酸誘導体を有効成分とするイネいもち病防除剤
が記載されている。

【０００３】

【化４】 ［式中、Ｒ¹ は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４
のアルキル基または炭素数１〜４のアルコキシ基を表
し、Ｒ² は水素原子、ハロゲン原子またはニトロ基を表
し、Ｚはモルホリノ基、ピペリジニル基、ＯＲ³｛ここ
でＲ³は水素原子、アルカリ金属原子、炭素数１〜４の
アルキル基またはＮＨＲ⁵Ｒ⁶Ｒ⁷ （Ｒ⁵ 、Ｒ⁶およびＲ⁷
は水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を表
す。）｝、またはＮＨＲ⁴ （ここで、Ｒ⁴ は水素原子、
直鎖または分岐した炭素数１〜１８のアルキル基、シク
ロアルキル基、シクロアルケニル基、ジメチルアミノ
基、フルフリル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、フ
ェニル基またはハロゲン置換フェニル基で置換されたア
ルキル基を表す。）を表す。］ しかしながら、特開平５−５９０２４号公報の実施例に
開示された化合物を水田で使用した場合、初期の防除効
果は十分高いが、薬剤処理後長期間に渡ると徐々に効果
の低下を来し、ある種の外的要因、例えば漏水などによ
る水の下方移動がある場合には、薬剤の持続性が更に短
くなるという問題があった。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】いもち病菌による感染
は葉いもち期から穂いもちまで極めて長期間に渡ってい
る上、実際の水田においては薬剤の効果に変動を及ぼす
種々の外的要因、特に漏水による水の下方移動に伴う薬
剤の消失なども問題となる。従って、本発明はイネいも
ち病に対し優れた防除効果を示すとともに効果の持続期
間が長く、しかも漏水などの外的要因に対しても安定し
た効果を表す薬剤を提供することを課題としている。

【０００５】

【課題を解決するための手段および作用】本発明者ら
は、これらの課題を解決するためイソチアゾールカルボ
ン酸誘導体について研究を進めた結果、前述の特開平５
−５９０２４号公報には開示されていない新規なイソチ
アゾールカルボン酸誘導体がイネいもち病の防除剤とし
て極めて優れ、効果の持続性が長く、しかも漏水などの
外的要因に対しても安定した効果を示すという優れた特
徴を有していることを見いだし、本発明を完成するに至
った。すなわち、本発明は、一般式（１）（化５）

【０００６】

【化５】 （式中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基、置換されても
よいベンジル基、置換されてもよいフェニル基を表し、
Ｘは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル
基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のアル
キルチオ基またはトリフルオロメチル基を表し、ｎは１
〜３の整数を表す。）で表されるイソチアゾールカルボ
ン酸誘導体、これを有効成分として含有するイネいもち
病防除剤およびこれを病原菌またはその生息場所に施用
することを特徴とするイネいもち病の防除方法である。

【０００７】上記一般式（１）で表されるイソチアゾー
ルカルボン酸誘導体の置換基Ｒとして具体的には、水素
原子；メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、ｓ−ブチル基またはｔ−ブチル基等の炭
素数１〜４のアルキル基；ベンジル基、４−クロロベン
ジル基、３−メトキシベンジル基または２−メチルベン
ジル基等の置換されていてもよいベンジル基；フェニル
基、３−クロロフェニル基、２−メトキシフェニル基ま
たは４−トリル基等の置換されていてもよいフェニル基
があげられる。

【０００８】一方、Ｘとして具体的には、水素原子；フ
ッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨー素原子等のハ
ロゲン原子；メチル基、エチル基、プロピル基、イソプ
ロピル基またはｔ−ブチル基等の炭素数１〜４のアルキ
ル基；メトキシ基、エトキシ基またはプロポキシ基等の
炭素数１〜４のアルコキシ基；メチルチオ基、エチルチ
オ基またはブチルチオ基等の炭素数１〜４のアルキルチ
オ基；またはトリフルオロメチル基などがあげられる。

【０００９】本発明の一般式（１）で表されるイソチア
ゾールカルボン酸誘導体は新規な化合物であり、例えば
以下に示す（Ａ法）または（Ｂ法）（化６）により製造
できる。

【００１０】

【化６】 （式中、Ｒ、Ｘ、ｎは前記の意味を表し、Ｙは塩素原
子、臭素原子またはヨー素原子を表す。） すなわち（Ａ法）においては、式（３）で表される種々
のアニリン誘導体と式（４）で表されるイソチアゾール
カルボン酸誘導体のハライドとを溶融状態または溶媒中
で反応させることにより製造できる。

【００１１】（Ａ）法において反応に使用される溶媒と
しては反応に不活性なものであればよく、例えばヘキサ
ン、石油エーテルなどの脂肪族炭化水素、ベンゼン、ト
ルエン、クロロベンゼン、アニソールなどの芳香族類、
ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルな
どのエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリルな
どのニトリル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステ
ル類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロ
ロエタンなどのハロゲン化炭化水素、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルイミダ
ゾリジノンなどの非プロトン性溶剤などがあげられ、こ
れらの混合溶媒も使用できる。

【００１２】本反応はまた塩基の存在下に行ってもよ
く、塩基として例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属およびアルカ
リ土類金属の水酸化物；酸化カルシウム、酸化マグネシ
ウム等のアルカリ金属、アルカリ土類金属の酸化物；水
素化ナトリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属お
よびアルカリ土類金属の水素化物；リチウムアミド、ナ
トリウムアミド等のアルカリ金属のアミド；炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウ
ム等のアルカリ金属およびアルカリ土類金属の炭酸塩；
炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金
属およびアルカリ土類金属の炭酸水素塩；チルリチウ
ム、ブチルリチウム、フェニルリチウム、メチルマグネ
シウムクロライド等のアルカリ金属アルキル；ナトリウ
ムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔ−
ブトキシド、ジメトキシマグネシウム等のアルカリ金属
およびアルカリ土類金属のアルコキシド；トリエチルア
ミン、ピリジン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ−メチ
ルピペリジン、ルチジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ）ピリジン等の有機塩基類があげられ、特に好ましく
はトリエチルアミン、ピリジンである。これらの塩基の
使用量は特に制限されるものではないが、好ましくは式
（３）で表されるチアゾールカルボン酸ハライド類に対
して５モル％から２０モル％過剰に使用される。

【００１３】上記一般式（３）で表される種々のアニリ
ンと式（４）で表されるイソチアゾールカルボン酸ハラ
イドとは一般的には等モル量使用されるが、収率改善の
ため一方を他方に対して１モル％から２０モル％過剰に
使用することもある。反応温度は０〜１５０℃であり、
好ましくは０〜４０℃である。

【００１４】（Ｂ）法においては、式（５）で表される
カルボン酸アニリドを塩基の存在下に種々のアルキル化
剤と反応させることにより製造できる。使用されるアル
キル化剤として具体的には、ヨー化メチル、臭化エチ
ル、臭化イソプロピル、塩化ブチル、ヨー化イソプロピ
ル等のハロゲン化アルキル；ベンジルクロライド、４−
クロロベンジルブロマイド等のベンジルハライド類；ま
たは硫酸ジメチル、硫酸ジエチルなどの硫酸エステル類
があげられるが、これに限定されるものではない。

【００１５】このアルキル化反応に使用される溶媒とし
ては反応に不活性なものであればよく、例えばヘキサ
ン、石油エーテルなどの脂肪族炭化水素；ベンゼン、ト
ルエン、クロロベンゼン、アニソールなどの芳香族類；
ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルな
どのエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトンなどのケトン類；ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルイミダ
ゾリジノンなどの非プロトン性溶剤などがあげられ、こ
れらの混合溶媒も使用される。

【００１６】本反応に使用される塩基として例えば、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等
のアルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物；酸
化カルシウム、酸化マグネシウム等のアルカリ金属、ア
ルカリ土類金属の酸化物；水素化ナトリウム、水素化カ
ルシウム等のアルカリ金属およびアルカリ土類金属の水
素化物；リチウムアミド、ナトリウムアミド等のアルカ
リ金属のアミド；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸
カルシウム、炭酸マグネシウム等のアルカリ金属および
アルカリ土類金属の炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸
水素カリウム等のアルカリ金属およびアルカリ土類金属
の炭酸水素塩；メチルリチウム、ブチルリチウム、フェ
ニルリチウム、メチルマグネシウムクロライド等のアル
カリ金属アルキル；ナトリウムメトキシド、ナトリウム
エトキシド、カリウム−ｔ−ブトキシド、ジメトキシマ
グネシウム等のアルカリ金属およびアルカリ土類金属の
アルコキシド；トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ、Ｎ−
ジメチルアニリン、Ｎ−メチルピペリジン、１，８−ジ
アザビシクロ［５．４．０］ウンデセン−７（ＤＢ
Ｕ）、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン等の有
機塩基類があげられる。

【００１７】このようにして得られる本発明の化合物を
有効成分として含有する薬剤は、その作用特性としてイ
ネいもち病に対する防除効果に優れ、田圃に処理してか
ら長期間に渡って効果が持続する。

【００１８】本発明の化合物は、イソチアゾール−５−
カルボン酸アミド類のアミノ基部に種々のアニリノ基を
導入したという点において前記の特開平５−５９０２４
号公報に記載された化合物と異なる。いもち病防除剤と
しての性能向上において、アミドのアミノ基部が種々の
アニリノ基であることの意義は大きく、本発明の化合物
をイネいもち病に施用した場合、後記する試験例からも
明かなように、いもち病の防除剤として極めて優れ、効
果の持続性が長く、しかも漏水などの外的要因に対して
も安定した効果を示すという優れた特徴を有している。

【００１９】本発明の農園芸用殺菌剤は、他の殺菌剤や
殺虫剤、除草剤、植物成長調節剤等の農薬、土壌改良剤
または肥効性物質との混合使用は勿論のこと、これらと
の混合製剤も可能である。

【００２０】本発明の化合物はそのまま使用しても良い
が、固体または液体の希釈剤を包含する担体と混合した
組成物の形で施用するのが好ましい。ここでいう担体と
は処理すべき部位への有効成分の到達を助け、また有効
成分化合物の貯蔵、輸送、および取扱を容易にするため
に配合される合成または天然の無機または有機物質を意
味する。

【００２１】適当な固体担体としては、モンモリロナイ
ト、カオリナイトおよびベントナイト等の粘土類、珪藻
土、白土、タルク、バーミュキュライト、石膏、炭酸カ
ルシュウム、シリカゲル、硫安等の無機物質、大豆粉、
鋸屑、小麦粉等の植物性有機物質および尿素等があげら
れる。

【００２２】適当な液体担体としては、トルエン、キシ
レン、クメン等の芳香族炭化水素類、ケロシン、鉱油な
どのパラフィン系炭化水素類、四塩化炭素、クロロホル
ム、ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、アセ
トン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、ジエチレングリコールジメチ
ルエーテルなどのエーテル類、メタノール、エタノー
ル、プロパノール、エチレングリコールなどのアルコー
ル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドお
よび水等があげられる。さらに本発明化合物の効力を増
強するために、製剤の剤型、適用場面等を考慮して目的
に応じてそれぞれ単独に、又は組み合わせて次の様な補
助剤を使用することも出来る。

【００２３】補助剤としては、乳化、分散、拡展、湿
潤、結合、および安定化等の目的ではリグニンスルホン
酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸エ
ステル塩、ポリオキシアルキレンアルキル硫酸塩、およ
びポリオキシアルキレンアルキルリン酸エステル塩等の
アニオン界面活性剤、ポリオキシアルキレンアルキルエ
ーテル、ポリオキシアルキレンアルキルアリールエーテ
ル、ポリオキシアルキレンアルキルアミン、ポリオキシ
アルキレンアルキルアミド、ポリオキシアルキレンアル
キルチオエーテル、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステ
ル、グリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エス
テル、ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステ
ル、およびポリオキシプロピレンポリオキシエチレンブ
ロックポリマー等の非イオン性界面活性剤、ステアリン
酸カルシウム、ワックス等の滑剤、イソプロピルヒドロ
ジエンホスフェート等の安定剤、その他メチルセルロー
ス、カルボキシメチルセルロース、カゼイン、アラビア
ゴム等があげられる。しかし、これらの成分は以上のも
のに限定されるものではない。

【００２４】本発明の化合物の有効成分量は、通常粉剤
では０．５〜２０重量％、乳剤では５〜５０重量％、水
和剤では１０〜９０重量％、粒剤では０．１〜２０重量
％、およびフロアブル製剤では１０〜９０重量％であ
る。一方それぞれの剤型における担体の量は、通常粉剤
では６０〜９９重量％、水和剤では１０〜９０重量％、
粒剤では８０〜９９重量％、乳剤では４０〜９５重量
％、フロワブル製剤では１０〜９０重量％であり、また
補助剤の量は、通常粉剤では０．１〜２０重量％、乳剤
では１〜２０重量％、水和剤では０．１〜２０重量％、
粒剤では０．１〜２０重量％、およびフロアブル製剤で
は０．１〜２０重量％である。

【００２５】

【実施例】以下に実施例および試験例で本発明を更に詳
しく説明する。 実施例１． Ｎ−エチル−Ｎ−フェニル−３−メチルイ
ソチアゾール−５−カルボン酸アミドの合成（化合物番
号９）：（Ａ）法 ３−メチルイソチアゾール−５−カルボン酸１．０ｇを
塩化チオニル３ｍｌとともに１．５時間加熱還流し、減
圧濃縮してカルボン酸クロライドを調製した。これをテ
トラヒドロフラン１０ｍｌに溶解し、ピリジン１．０ｇ
を添加した後、Ｎ−エチルアニリン０．７５ｇのテトラ
ヒドロフラン１ｍｌ溶液を加えて室温で１時間攪拌し
た。反応液を氷水中に排出し、酢酸エチルで抽出、有機
層を希塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で順に洗浄
後、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧濃縮し、
結晶をヘキサンで洗浄して目的物０．８４ｇを得た（収
率５５％）。 融点：４６〜４８℃

【００２６】実施例２． Ｎ−メチル−Ｎ−（４−クロ
ロフェニル）−３−メチルイソチアゾール−５−カルボ
ン酸アミドの合成（化合物番号５）：（Ｂ）法 ３−メチルイソチアゾール−５−カルボン酸 １．０ｇ
から実施例１と同様にして調製したカルボン酸クロライ
ドをテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解し、ピリジン
１．０ｇを添加した後、４−クロロアニリン０．７ｇの
テトラヒドロフラン１ｍｌ溶液を加えて室温で１時間攪
拌した。反応液を氷水中に排出し、酢酸エチルで抽出、
有機層を希塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で順に
洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。その後溶媒を減
圧濃縮し、中間体であるＮ−（４−クロロフェニル）−
３−メチルイソチアゾール−５−カルボン酸アミド０．
９６ｇを得た（収率６８％）。この中間体をテトラヒド
ロフラン１０ｍｌに溶解し、窒素気流下に水素化ナトリ
ウム（６０％オイル品）０．１８ｇを添加し、１５分後
にヨー化メチル２．７ｇを加え、室温で１時間攪拌し
た。反応液を氷水中に排出し、酢酸エチルで抽出、硫酸
マグネシウムで乾燥した。その後溶媒を減圧濃縮し、目
的物０．６８ｇを得た（収率６７％）。 融点：７５〜７７℃ 実施例１、２と同様の方法で合成した化合物を第１表
（表１、２）に示す。

【００２７】

【表１】

【００２８】

【表２】 これらの化合物は原体のまま使用してもよいが製剤化を
行うとより効果的である。以下にその製剤例を示すが、
これらはその一部である。なお、以下に「部」とあるの
は「重量部」を意味する。

【００２９】製剤例１ 粒剤 Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−３−メチルイソチアゾール
−５−カルボン酸アミド（化合物番号１）５部、ベント
ナイト２２部、タルク７０部、ソルポール５０６０（界
面活性剤：東邦化学（株）商品名）３部及び少量の消泡
剤を均一に混練し、バスケット造粒機にて造粒した後乾
燥させて粒剤１００部を得た。

【００３０】製剤例２ 粒剤 Ｎ−メチル−Ｎ−（４−トリル）−３−メチルイソチア
ゾール−５−カルボン酸アミド（化合物番号３）５部、
ベントナイト６０部、タルク３１部、ドデシルベンゼン
スルホン酸ソーダ１部、ポリオキシエチレンアルキルア
リルエーテル１部、およびリグニンスルホン酸ソーダ２
部を混合した後、適量の水を加えて均一に混練し、バス
ケット造粒機にて造粒した後乾燥させて粒剤１００部を
得た。

【００３１】製剤例３ 粒剤 Ｎ−メチル−Ｎ−（４−メトキシフェニル）−３−メチ
ルイソチアゾール−５−カルボン酸アミド（化合物番号
４）５部、ベントナイト３５部、タルク５７部、リグニ
ンスルホン酸ソーダ２部、およびドデシルベンゼンスル
ホン酸ソーダ１部を混合した後、適量の水を加えて均一
に混練し、バスケット造粒機にて造粒した後乾燥させて
粒剤１００部を得た。

【００３２】製剤例４ 粒剤 Ｎ−メチル−Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−メチル
イソチアゾール−５−カルボン酸アミド（化合物番号
５）５部、ベントナイト６０部、クレー３２部、アルキ
ルベンゼンスルホン酸ソーダ３部を混合した後、適量の
水を加えて均一に混練し、バスケット造粒機にて造粒し
た後乾燥させて粒剤１００部を得た。

【００３３】製剤例５ 粒剤 Ｎ，Ｎ−ジフェニル−３−メチルイソチアゾール−５−
カルボン酸アミド（化合物番号１０）３部、クレー９
３．７部、ジアルキルスルホサクシネート０．２部、ア
ルキル硫酸エステルソーダ０．１部、およびポリカルボ
ン酸ソーダ３．０部を均一に混練し、バスケット造粒機
にて造粒した後乾燥させて粒剤を得た。

【００３４】製剤例６ 粒剤 Ｎ−メチル−Ｎ−（３−クロロフェニル）−３−メチル
イソチアゾール−５−カルボン酸アミド（化合物番号
６）３部、クレー９３．５部、ジアルキルスルホサクシ
ネート０．５部、およびカルボキシメチルセルロース３
部を混合した後、適量の水を加えて混練し造粒機を用い
て通常の方法で造粒乾燥し、粒剤１００部を得た。

【００３５】製剤例７ 水和剤 Ｎ−メチル−Ｎ−（２−クロロフェニル）−３−メチル
イソチアゾール−５−カルボン酸アミド（化合物番号
７）５０部、炭酸カルシウム４０部、ソルポール５０３
９（アニオン性界面活性剤とホワイトカーボンの混合
物：東邦化学株商品名）５部、ホワイトカーボン５部を
均一に混合粉砕して水和剤とした。

【００３６】製剤例８ 水和剤 Ｎ−メチル−Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−３−
メチルイソチアゾール−５−カルボン酸アミド（化合物
番号８）７０部、カオリナイト２５部、ソルポール５０
３９（アニオン性界面活性剤とホワイトカーボンの混合
物：東邦化学株商品名）３部、ホワイトカーボン２部を
均一に混合粉砕して水和剤とした。

【００３７】製剤例９ 水和剤 Ｎ−エチル−Ｎ−フェニル−３−メチルイソチアゾール
−５−カルボン酸アミド（化合物番号９）５０部、炭酸
カルシウム４０部、ソルポール５０３９（アニオン性界
面活性剤とホワイトカーボンの混合物：東邦化学（株）
商品名）５部、及びホワイトカーボン５部を均一に混合
粉砕して水和剤とした。

【００３８】製剤例１０ 水和剤 Ｎ，Ｎ−ジフェニル−３−メチルイソチアゾール−５−
カルボン酸アミド（化合物番号１０）７０部、カオリナ
イト２５部、ソルポール５０３９（アニオン性界面活性
剤とホワイトカーボンの混合物：東邦化学（株）商品
名）３部、及びホワイトカーボン２部を均一に混合粉砕
して水和剤とした。

【００３９】製剤例１１ 乳剤 Ｎ，Ｎ−ジフェニル−３−メチルイソチアゾール−５−
カルボン酸アミド（化合物番号１０）２０部、ソルベッ
ソ１５０（エクソン化学（株））７５部、ソルポール２
６８０（界面活性剤）５部を均一に混合して乳剤とし
た。

【００４０】製剤例１２ フロアブル剤 Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−３−メチルイソチアゾール
−５−カルボン酸アミド（化合物番号１）４０部、ソル
ポール３３５３（非イオン性界面活性剤：東邦化学
（株）商品名）５部、ザンサンガムの１％水溶液５部、
水４０部、エチレングリコール１０部のうち有効成分以
外の成分を均一に溶解し、ついで本発明化合物を加え、
よく撹拌した後、サンドミルにて湿式粉砕し、フロアブ
ル剤を得た。

【００４１】製剤例１３ 粉剤 Ｎ−メチル−Ｎ−（４−トリル）−３−メチルイソチア
ゾール−５−カルボン酸アミド（化合物番号３）１０
部、クレー９０部を均一に混和し、粉剤を得た。

【００４２】製剤例１４ 粉剤 Ｎ−メチル−Ｎ−（４−メトキシフェニル）−３−メチ
ルイソチアゾール−５−カルボン酸アミド（化合物番号
４）５部、クレー４０部、タルク５４部、ステアリン酸
カルシウム１部を粉砕、混合し粉剤を得た。

【００４３】本発明に係わるイネいもち病防除剤が優れ
たイネいもち病防除効果を示すことを試験例をあげて具
体的に説明する。 試験例１ イネいもち病防除効果試験(育苗箱処理、無
漏水条件下) イネ育苗箱（３０ｃｍ×６０ｃｍ×３ｃｍ）に生育した
イネ苗(品種:マンゲツモチ;２葉期)に製剤例２に準じて
調整した粒剤を箱当たり所定量になるように処理した。
３日後、５０００分の１アールのワグネルポットに移植
し温室内で育てた。移植３０日、４５日、６０日経過毎
に、処理全ポットの１／３ずつを使用し、その都度胞子
懸濁液を噴霧接種し、温度２５℃で高湿度条件下でそれ
ぞれ１週間置き、病斑数を調査し、効果の持続状態を調
べた。防除価は次式（数１）により算出した。結果を第
２表（表３）に示す。（６反復）

【００４４】

【数１】防除価＝（１−処理区の病斑数／無処理区の病
斑数）×１００

【００４５】

【表３】 対照化合物：Ｎ−ベンジル−３−メチル−５−イソチア
ゾールカルボン酸アミド（特開平５−５９０２４号公報
に記載の化合物）

【００４６】試験例２ イネいもち病防除効果試験(育
苗箱処理、移植後漏水条件下) イネ育苗箱（３０ｃｍ×６０ｃｍ×３ｃｍ）に生育した
イネ苗(品種:マンゲツモチ;２葉期)に製剤例２に準じて
調整した粒剤を箱当たり所定量になるように処理した。
３日後、５０００分の１アールのワグネルポットに移植
し温室内で育てた。移植３０日、４５日、６０日経過毎
に、処理全ポットの１／３ずつを使用し、その都度胞子
懸濁液を噴霧接種し、温度２５℃、で高湿度条件下でそ
れぞれ１週間置き、病斑数を調査し、効果の持続を調べ
た。なお、漏水条件は、１．５ｃｍ／ｄａｙで行った。
防除価は次式（数２）により算出した。結果を第３表
（表４）に示す。（６反復）

【００４７】

【数２】防除価＝（１−処理区の病斑数／無処理区の病
斑数）×１００

【００４８】

【表４】 対照化合物：Ｎ−ベンジル−３−メチル−５−イソチア
ゾールカルボン酸アミド（特開平５−５９０２４号公報
に記載の化合物）

【００４９】試験例３ イネいもち病防除効果試験(水
面施用、無漏水条件下) ５０００分の１アールのワグネルポットにイネ(品種:マ
ンゲツモチ;３葉期)を移植し、温室内で１週間生育した
後、製剤例２に準じて調整した粒剤をアール当たり所定
量になるように水面施用した。薬剤処理３０日、４０
日、５０日経過毎に、処理全ポットの１／３ずつを使用
し、その都度胞子懸濁液を噴霧接種し、温度２５℃、で
高湿度条件下でそれぞれ１週間置き、病斑数を調査し、
効果の持続を調べた。防除価は次式（数３）により算出
した。結果を第４表（表５）に示す。（６反復）

【００５０】

【数３】防除価＝（１−処理区の病斑数／無処理区の病
斑数）×１００

【００５１】

【表５】 対照化合物：Ｎ−ベンジル−３−メチル−５−イソチア
ゾールカルボン酸アミド（特開平５−５９０２４号公報
に記載の化合物）

【００５２】試験例４ イネいもち病防除効果試験(水
面施用、薬剤処理後漏水条件下) ５０００分の１アールのワグネルポットにイネ(品種:マ
ンゲツモチ;３葉期)を移植し、温室内で１週間生育した
後、製剤例２に準じて調整した粒剤をアール当たり所定
量になるように水面施用した。薬剤処理３０日、４０
日、５０日経過毎に、処理全ポットの１／３ずつを使用
し、その都度胞子懸濁液を噴霧接種し、温度２５℃、で
高湿度条件下でそれぞれ１週間置き、病斑数を調査し、
効果の持続を調べた。なお、漏水条件は、１．５ｃｍ／
ｄａｙで行った。防除価は次式（数４）により算出し
た。結果を第５表（表６）に示す。（６反復）

【００５３】

【数４】防除価＝（１−処理区の病斑数／無処理区の病
斑数）×１００

【００５４】

【表６】 対照化合物：Ｎ−ベンジル−３−メチル−５−イソチア
ゾールカルボン酸アミド（特開平５−５９０２４号公報
に記載の化合物）

【００５５】

【発明の効果】本発明に係るイソチアゾールカルボン酸
誘導体は、イネいもち病の防除に極めて優れた効果を示
し、効果の持続性が長く、しかも漏水などの外的要因に
対しても安定した効果を示すことから、農園芸用殺菌剤
として有用である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 戸村 直文 千葉県茂原市東郷1144番地 三井東圧化学 株式会社内 (72)発明者 貴志 淳郎 千葉県茂原市東郷1144番地 三井東圧化学 株式会社内

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式 (１)（化１） 【化１】 （式中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基、置換されてい
   てもよいベンジル基、置換されていてもよいフェニル基
   を表し、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４の
   アルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜
   ４のアルキルチオ基またはトリフルオロメチル基を表
   し、ｎは１〜３の整数を表す。）で表されるイソチアゾ
   ールカルボン酸誘導体。
2. 【請求項２】 一般式（１）において、Ｒがメチル基で
   あり、Ｘ_n が水素原子である請求項１記載の化合物。
3. 【請求項３】 一般式（１）（化２） 【化２】 （式中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基、置換されてい
   てもよいベンジル基、置換されていてもよいフェニル基
   を表し、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４の
   アルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜
   ４のアルキルチオ基またはトリフルオロメチル基を表
   し、ｎは１〜３の整数を表す。）で表されるイソチアゾ
   ールカルボン酸誘導体を有効成分として含有するイネい
   もち病防除剤。
4. 【請求項４】 一般式（１）（化３） 【化３】 （式中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基、置換されてい
   てもよいベンジル基、置換されていてもよいフェニル基
   を表し、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４の
   アルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜
   ４のアルキルチオ基またはトリフルオロメチル基を表
   し、ｎは１〜３の整数を表す。）で表されるイソチアゾ
   ールカルボン酸誘導体を有効成分として含有するイネい
   もち病防除剤を病原菌またはその生息場所に施用するこ
   とを特徴とするイネいもち病の防除方法。