JPH0672977A - 殺菌性フェニルベンズアミド及びその製造方法 - Google Patents

殺菌性フェニルベンズアミド及びその製造方法

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JPH0672977A
JPH0672977A JP5162487A JP16248793A JPH0672977A JP H0672977 A JPH0672977 A JP H0672977A JP 5162487 A JP5162487 A JP 5162487A JP 16248793 A JP16248793 A JP 16248793A JP H0672977 A JPH0672977 A JP H0672977A
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acid
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organic
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JP5162487A
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Marie-Pascale Latorse
マリ−パスカル・ラトルス
Christian Schmitz
クリステイアン・シユミツツ
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Bayer CropScience SA
Original Assignee
Rhone Poulenc Agrochimie SA
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
    • C07D295/192—Radicals derived from carboxylic acids from aromatic carboxylic acids
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/42—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton

Abstract

(57)【要約】 【目的】 殺菌剤として有用な化合物を提供する。 【構成】 式（Ｉ）： 【化１】 〔式中、同じまたは異なるＲ1及びＲ2は水素またはハロ
ゲンまたはハロゲン置換もしくは未置換のアルキル基を
示し、同じまたは異なるＲ3及びＲ4は炭素原子数１〜４
のアルキルを示すかまたはそれらに結合した窒素原子と
共にモルホリノ環を形成し得る〕で示されるフェニルベ
ンズアミド類の化合物及び農業用殺菌剤が提供される。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なフェニルベンズア
ミド誘導体、その製造及び菌類病に対して植物を保護す
る殺菌剤組成物としての使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】欧州特許第０,３６０,７０１号は、極め
て多数のアミド誘導体及び特にフェニルベンズアミドを
記載しており、またこれらの誘導体を植物の菌類病を防
除する活性物質として使用することを提案している。該
文献の実施例は特に、べと病のような病害に対する予防
活性を示している。
【０００３】
【発明の要旨】本出願人は、これらの誘導体のうちの限
定されたグループが、文献に既に記載された特性を有す
るだけでなく、高レベルの活性及び顕著な治療活性のよ
うな意外な特性を更に有することを知見した。
【０００４】より詳細には本発明は、式（Ｉ）：
【０００５】
【化７】
【０００６】〔式中、同じまたは異なるＲ1及びＲ2は水
素もしくはハロゲン原子を示すかまたはハロゲン化もし
くは非ハロゲン化の炭素原子数１〜４のアルキルを示
し、同じまたは異なるＲ3及びＲ4は炭素原子数１〜４の
アルキルを示すか、またはＲ3及びＲ4と結合した窒素原
子と共にモルフォリノ環を形成し得る〕で示されるフェ
ニルベンズアミド誘導体に関する。
【０００７】これらの化合物は前出の特許出願に記載の
方法に従って製造される。
【０００８】また、以下のような別の２つの方法で製造
することも可能である。
【０００９】第１の方法によれば、式（Ｉ）：
【００１０】
【化８】
【００１１】の化合物を製造するために、式（ＩＩ）：
【００１２】
【化９】
【００１３】〔式中、Ｒ1及びＲ2は式Ｉと同義〕の化合
物を出発物質とし、式（ＩＩ）の化合物の酸性官能基を
好ましくはチオニリクロリド、ホスホリルクロリド、三
塩化リンもしくは五塩化リン、ジシクロヘキシルカルボ
ジイミド、カルボニルジイミダゾール、アルキルクロロ
ホーメート及びトリフルオロ酢酸無水物から選択された
活性化剤によって活性化し、次いで有機または無機塩基
の存在下に好ましくは塩素化もしくは芳香族溶媒または
ＴＨＦのようなエーテルから成るグループから選択され
た有機溶媒中でアミンＨＮＲ3Ｒ4と反応させる。
【００１４】式（ＩＩ）の化合物を得るためには式（Ｉ
ＩＩ）：
【００１５】
【化１０】
【００１６】〔式中、Ｒ1及びＲ2は式Ｉと同義、Ｒは好
ましくは後述するような炭素原子数１〜４のアルキル基
を示す〕の化合物を鹸化するとよい。エタノールのよう
なアルコール中で、水と好ましくは水酸化カリウムもし
くは水酸化ナトリウムのような無機塩基との存在下に、
室温から反応混合物の還流温度との間の温度で反応を生
じさせる。次に反応混合物を好ましくは塩酸のような有
機または無機の酸で処理し、式（ＩＩ）の化合物を得
る。
【００１７】式（ＩＩＩ）の化合物を得るためには、式
（ＩＶ）：
【００１８】
【化１１】
【００１９】〔式中、Ｒ、Ｒ1及びＲ2は式ＩＩＩと同
義〕の化合物と３,４−ジメトキシフェニルホウ酸とを
触媒の存在下にアリール結合反応させる。優れた地域選
択性（ｒｅｇｉｏｓｅｌｅｃｔｉｖｉｔｙ）を与えるた
めに、Ｒ1またはＲ2が臭素またはヨウ素原子でないこと
が理解されよう。
【００２０】３,４−ジメトキシフェニルホウ酸は、文
献（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、Ｃｏｌｌ.
Ｖｏｌ.４、６８頁、またはＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏ
ｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、４９、ｐ.５２３
７〜５２４３）に記載の方法と同様の方法で製造した。
【００２１】式（ＩＶ）のエステルは、一般式（Ｖ）：
【００２２】
【化１２】
【００２３】〔式中、Ｒ1及びＲ2は式Ｉと同義〕の酸の
エステル化によって得られる。好ましくはメタノールま
たはエタノールのような脂肪族アルコールＲＯＨ（式
中、Ｒは炭素原子数１〜４のアルキルを示す）中で、１
〜２０％の無機酸、例えば塩化水素ガスまたは濃硫酸の
存在下に一般に反応混合物の還流温度で反応を生じさせ
る。水中で沈殿させるかまたは有機溶媒で抽出すること
によって生成物を単離する。
【００２４】一般式（Ｖ）の酸は、一般式（ＶＩ）：
【００２５】
【化１３】
【００２６】〔式中、Ｒ1及びＲ2は式Ｉと同義〕の対応
するアントラニル酸を公知方法でジアゾ化することによ
って得られる。
【００２７】式（ＶＩ）のアントラニル酸の調製は文献
に十分に記載されている。
【００２８】第２の方法では、式（Ｉ）：
【００２９】
【化１４】
【００３０】の化合物を得るために、式（ＶＩＩ）：
【００３１】
【化１５】
【００３２】〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は式Ｉと同
義〕の化合物を３,４−ジメトキシフェニルホウ酸と結
合させる。方法は、式（ＩＶ）の化合物から式（ＩＩ
Ｉ）の化合物を得るための前述の方法と全く同様であ
る。
【００３３】式（ＶＩＩ）の化合物は、式（ＩＩ）の化
合物から式（Ｉ）の化合物を得るための前述の方法と全
く同様の方法で式（Ｖ）：
【００３４】
【化１６】
【００３５】の化合物から得られる。
【００３６】一般式（ＶＩ）：
【００３７】
【化１７】
【００３８】のアントラニル酸から式（Ｖ）の化合物を
製造する方法は第１の方法に記載されている。
【００３９】実施例１ Ｎ,Ｎ−ジエチル−２−（３,４−ジメトキシフェニル）
−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（化合物Ｎ
ｏ.１）（式Ｉ中のＲ1＝Ｈ、Ｒ2＝ＣＦ3、Ｒ3＝Ｒ4＝Ｃ
2Ｈ5、） ５００ｍｌの１,２−ジクロロエタンと６０ｇ（０.１８
４ｍｏｌ）の２−（３,４−ジメトキシフェニル）−４
−（トリフルオロメチル）安息香酸と５ｍｌのＮ,Ｎ−
ジメチルホルムアミドとを１,０００ｍｌの丸底フラス
コに順次導入する。２０ｍｌ（０.２７６ｍｏｌ）のチ
オニルクロリドを攪拌し且つ０℃で冷却しながら滴下す
る。添加が終了すると、反応混合物を２時間で徐々に５
５℃まで加熱し、次いで蒸発乾固する。残渣を２００ｍ
ｌのテトラヒドロフランに入れ、１０℃以下に維持した
２００ｍｌのテトラヒドロフラン中に５８ｍｌ（０.５
５ｍｏｌ）のジエチルアミンを含む溶液に滴下する。添
加が終了すると、反応混合物を室温で１時間攪拌し、次
いで蒸発乾固する。残渣をジクロロメタンに入れ、１Ｎ
のＨＣｌ及び蒸留水で順次洗浄する。硫酸マグネシウム
で乾燥後、有機相を減圧下に蒸発させると６２.３ｇ
（収率：８９％）のＮ,Ｎ−ジエチル−２−（３,４−ジ
メトキシフェニル）−４−（トリフルオロメチル）ベン
ズアミドが融点１０９〜１１０℃の白色固体として得ら
れる。
【００４０】同様の方法で以下の２つの化合物を調製し
た： ２−（３,４−ジメトキシフェニル）−４−トリフルオ
ロメチル−１−モルフォリノカルボニルベンゼン：６０
ｇ（８２.５％）、融点１３０℃（化合物Ｎｏ.２）（式
Ｉ中のＲ1＝Ｈ、Ｒ2＝ＣＦ3、Ｒ3＋Ｒ4＝モルフォリ
ノ）。
【００４１】Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−２−（３,４−
ジメトキシフェニル）−４−（トリフルオロメチル）ベ
ンズアミド：７１.２ｇ（８１％）、融点１０３〜１０
４℃（化合物Ｎｏ.３）（式Ｉ中のＲ1＝Ｈ、Ｒ2＝Ｃ
Ｆ3、Ｒ3＝ＣＨ3、Ｒ4＝Ｃ2Ｈ5）。
【００４２】実施例２：２−（３,４−ジメトキシフェ
ニル）−４−（トリフルオロメチル）安息香酸（式ＩＩ
中のＲ1＝Ｈ、Ｒ2＝ＣＦ3） １,０００ｍｌの無水エタノールと２９０ｇ（０.８２ｍ
ｏｌ）のエチル２−（３,４−ジメトキシフェニル）−
４−（トリフルオロメチル）ベンゾエートと１７０ｍｌ
（０.１６４ｍｏｌ）の１０Ｎの水酸化ナトリウム溶液
とを２リットルの丸底フラスコに順次導入する。反応混
合物を２時間還流させ、次いで減圧下に蒸発乾固する。
残渣を２.５リットルの水に取り、５００ｍｌの酢酸エ
チル及び５００ｍｌのペンタンによって順次抽出する。
水相に５００ｇの砕氷を添加し、次いで過剰量の濃塩酸
によって処理する。形成された沈殿物を焼結ガラス（ｓ
ｉｎｔｅｒｅｄ ｇｌａｓｓ）で濾過し、次いで空気流
下に乾燥する。このようにして２４０.５ｇ（収率：９
０％）の２−（３,４−ジメトキシフェニル）−４−
（トリフルオロメチル）安息香酸が融点１９４℃の淡い
薄茶色の固体として得られる。
【００４３】実施例３：エチル ２−（３,４−ジメト
キシフェニル）−４−（トルフルオロメチル）ベンゾエ
ート（式ＩＩＩ中のＲ1＝Ｈ、Ｒ2＝ＣＦ3、Ｒ＝Ｃ
2Ｈ5） ２６３ｇ（０.８８５ｍｏｌ）のエチル２−ブロモ−４
−（トリフルオロメチル）ベンゾエートと７５０ｍｌの
１,２−ジメトキシ−エタンと４ｇのテトラキス（トリ
フェニルホスフィン）パラジウムと１７７ｇ（０.９７
４ｍｏｌ）の３,４−ジメトキシフェニルホウ酸と１,０
００ｍｌの２Ｍの炭酸ナトリウム水溶液とを不活性雰囲
気下に４リットルの丸底フラスコに順次導入する。反応
混合物を１４時間還流させ、次いで減圧下に１／３まで
蒸発させる。反応混合物を２リットルの水に入れる。形
成された沈殿物を焼結ガラスで濾過し、水洗し、次いで
空気流で乾燥させる。このようにして２９４ｇ（収率：
９４％）のエチル ２−（３,４−ジメトキシフェニ
ル）−４（トリフルオロメチル）ベンゾエートが融点８
９℃の薄茶色固体として得られる。
【００４４】実施例４：エチル２−ブロモ−４−（トリ
フルオロメチル）ベンゾエート（式ＩＶ中のＲ1＝Ｈ、
Ｒ2＝ＣＦ3、Ｒ＝Ｃ2Ｈ5） ２３８ｇ（０.８８５ｍｏｌ）の２−ブロモ−４−（ト
リフルオロメチル）安息香酸と１,０００ｍｌの無水エ
タノールと１００ｍｌの濃硫酸とを２リットルの丸底フ
ラスコに順次導入する。反応混合物を６時間還流させ、
次いで冷却した後で２.５リットルの氷冷水に注ぐ。形
成された油状物を酢酸エチルで抽出する。有機相を水、
１Ｎの水酸化ナトリウム溶液で順次洗浄し、再度水洗す
る。硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を蒸発させると２
６３ｇ（収率：１００％）のエチル２−ブロモ−４−
（トリフルオロメチル）ベンゾエートが黄色油状物とし
て得られる。
【００４５】実施例５：２−ブロモ−４−（トリフルオ
ロメチル）安息香酸（式Ｖ中のＲ1＝Ｈ、Ｒ2＝ＣＦ3） ２０５ｇ（１ｍｏｌ）の４−（トリフルオロメチル）−
アントラニル酸と６００ｍｌの氷酢酸と４００ｍｌの４
７％の臭化水素酸とを３リットルの丸底フラスコに順次
導入する。溶解後、反応混合物を−１０℃に冷却し、４
００ｍｌの水で希釈し、次いで２００ｍｌの水中の６９
ｇ（１ｍｏｌ）の亜硝酸ナトリウムの溶液を温度を０℃
以下に維持しながら滴下する。添加が終了すると、反応
混合物を０℃で２時間攪拌する。この溶液を１４３.５
ｇ（１ｍｏｌ）の臭化第一銅を含む５００ｍｌの４７％
の臭化水素酸を入れた６０℃に維持した６リットルの反
応装置に滴下する。添加が終了すると、反応混合物を６
０℃で１時間攪拌し、室温まで冷却し次いで２リットル
の氷冷水に入れる。形成された沈殿物を焼結ガラスで濾
過し、水洗し、次いで空気流下に乾燥する。このように
して、２１６ｇ（収率：８０％）の２−ブロモ−４−
（トリフルオロメチル）安息香酸が融点１１８.５℃の
固体として得られる。
【００４６】実施例５で使用した４−（トリフルオロメ
チル）−アントラニル酸（式ＶＩ中のＲ1＝Ｈ、Ｒ2＝Ｃ
Ｆ3）は文献に記載されている。
【００４７】実施例６：第２方法：Ｎ−エチル−Ｎ−メ
チル−２（３,４−ジメトキシフェニル）−３,４−ジク
ロロベンズアミド（化合物Ｎｏ.４）（式Ｉ中のＲ1＝Ｒ
2＝Ｃｌ、Ｒ3＝ＣＨ3、Ｒ4＝Ｃ2Ｈ5） １２.４ｇ（０.０４０ｍｏｌ）のＮ−エチル−Ｎ−メチ
ル−２−ブロモ−３,４−ジクロロベンズアミド、１０
０ｍｌの１,２−ジメトキシエタン、０.５ｇのテトラキ
ス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、８ｇ（０.
０４４ｍｏｌ）の３,４−ジメトキシフェニルホウ酸及
び６０ｍｌの２Ｍの炭酸ナトリウム水様液を不活性雰囲
気下に５００ｍｌの丸底フラスコに順次導入する。反応
混合物を１４時間還流させ、次いで減圧下に１／３に蒸
発させる。反応混合物を２リットルの水に注ぐ。形成さ
れた沈殿物を焼結ガラスで濾過し、水洗し、次いで空気
流下に乾燥させる。クロマトグラフィーによって精製
後、１０.３ｇ（収率：７０％）のＮ−エチル−Ｎ−メ
チル−２−（３,４−ジメチルフェニル）−３,４−ジク
ロロベンズアミドが融点１０２℃の白色固体として得ら
れる。
【００４８】同様にして以下の化合物を製造した： Ｎ,Ｎ−ジエチル−２−（３,４−ジメトキシフェニル）
−３,４−ジクロロベンズアミド：６.５ｇ（４７.８
％）、融点１０８℃（化合物Ｎｏ.５）（式Ｉ中のＲ1＝
Ｒ2＝Ｃｌ、Ｒ3＝Ｒ4＝Ｃ2Ｈ5） 実施例７：Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−２−ブロモ−３,
４−ジクロロベンズアミド（式ＶＩＩ中のＲ1＝Ｒ2＝Ｃ
ｌ、Ｒ3＝ＣＨ3、Ｒ4＝Ｃ2Ｈ5） ２００ｍｌの１,２−ジクロロエタン、１４ｇ（０.０５
２ｍｏｌ）の２−ブロモ−３,４−ジクロロ安息香酸と
２ｍｌのＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミドとを５００ｍｌ
の丸底フラスコに順次導入する。１１.５ｍｌ（０.０７
８ｍｏｌ）のチオニルクロリドを、攪拌し且つ０℃に冷
却しながら滴下する。添加が終了すると、反応混合物を
２時間で５５℃までゆっくりと加熱し、次いで蒸発乾固
する。残渣を５０ｍｌのテトラヒドロフランに入れ、次
いで１０℃以下に維持した５０ｍｌのテトラヒドロフラ
ン中の１３ｍｌ（０.１５ｍｏｌ）のＮ−メチルエチル
アミンを含む溶液に滴下する。添加が終了すると、反応
混合物を室温で１時間攪拌し、次いで蒸発乾固する。残
渣をジクロロメタンに入れ、１ＮのＨＣｌ及び蒸留水で
順次洗浄する。硫酸マグネシウムで乾燥後、有機相を減
圧下に蒸発させると、１２.４ｇ（収率：８０％）のＮ
−エチル−Ｎ−メチル−２−ブロモ−３,４−ジクロロ
ベンズアミドが融点７１℃の白色固体として得られる。
【００４９】同様にして以下の化合物を調製した： Ｎ,Ｎ−ジエチル−２−ブロモ−３,４−ジクロロベンズ
アミド（式ＶＩＩ中のＲ1＝Ｒ2＝Ｃｌ、Ｒ3＝Ｒ4＝Ｃ2
Ｈ5）：１３.６ｇ（収率：８３.７％）。
【００５０】実施例７で使用した２−ブロモ−３,４−
ジクロロ安息香酸（式Ｖ中のＲ1＝Ｒ2＝Ｃｌ）は実施例
５と同様にして製造した。６３ｇ（収率：８１％）の生
成物が融点１９６℃の薄茶色粉末形態で得られた。
【００５１】実施例８：ブドウべと病（Ｐｌａｓｍｏｐ
ａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）に対する温室内ｉｎ ｖｉ
ｖｏ治療試験：シャルドネ（Ｃｈａｒｄｏｎｎａｙ）品
種のブドウ（Ｖｉｔｉｓ ｖｉｎｉｆｅｒａ）の吸枝を
鉢栽培する。実生が２箇月になると（８〜１０葉期、高
さ２０〜３０ｃｍ）、ブドウべと病の原因となるＰｌａ
ｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａの胞子の水性懸濁液
を濃度約５ｍｌ／実生（または約１×１０5胞子／実
生）で噴霧することによって感染させる。
【００５２】この感染後、ブドウ実生を水分飽和雰囲気
中で約１８℃で２日間保温培養し、次いで９０〜１００
％相対湿度で約２０〜２２℃で５日間保温培養する。
【００５３】感染した植物を次に、所望濃度の被検物質
と活性物質濃度の１／２以下の濃度の２０モルのエチレ
ンオキシドとソルビタンモノオレエートとの縮合物とを
含む水性懸濁液または水溶液を噴霧することによって処
理する。ブドウ実生の各々に約５ｍｌの溶液または分散
液を与える。被検活性物質の各濃度毎に２つの実生を処
理する。対照として用いる汚染実生は、同じエチレンオ
キシドとソルビタンモノオレエートとの縮合物を同じ濃
度で含有するが活性物質非含有の溶液で処理する。
【００５４】２４時間乾燥後、被検活性物質で処理した
実生の場合に得られた結果を対照として使用した実生の
場合に得られた結果と比較するこれらの条件下で、用量
１１０ｐｐｍ（０.１１ｇ／リットル）で使用した化合
物１〜５は菌類の発生を９５％以上抑制した。これは、
同じ条件下に使用した実用標準シモキサニル（ｃｙｍｏ
ｘａｎｉｌ）の活性に等しい。
【００５５】これらの実施例は本発明化合物の殺菌性を
十分に証明する。
【００５６】実際、本発明化合物は、特に病原真菌に起
因する植物の菌類病を防除するための殺菌剤活性物質と
して使用される。病原真菌の例は、卵菌類、例えばＰｈ
ｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ（ジャガイ
モまたはトマトの斑点病）、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ
ｃｉｔｒｏｐｈｔｈｏｒａ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒ
ａ ｃａｐｓｉｃｉ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａ
ｃｔｏｒｕｍ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｐａｌｍｉ
ｖｏｒａ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃｉｎｎａｍｏ
ｎｉ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｍｅｇａｓｐｅｒｍ
ａまたはＰｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｐａｒａｓｉｔｉ
ｃａのようなＰｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｓｐタイプ、Ｐ
ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐタイプ（特にタバコべと
病）、特にＰｌａｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ（ブ
ドウべと病）及びＰｌａｓｍｏｐａｒａ ｈａｌｓｔｅ
ｄｅｉ（ヒマワリべと病）のようなＰｌａｓｍｏｐａｒ
ａｓｐタイプ、Ｐｓｕｅｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ
ｓｐタイプ（特にウリ科及びホップのべと病）またはＢ
ｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅタイプ（レタスべと
病）、並びに、土壌菌類がある。
【００５７】本発明化合物を、好ましくは０.０１〜５
ｋｇ／ｈａ、より好ましくは約０.０２〜２ｋｇ／ｈａ
の用量で施用する。
【００５８】実際に使用する場合、本発明の化合物をそ
のままで使用することは希である。多くの場合、本発明
化合物は組成物の成分を構成する。菌類病に対する植物
の防疫または植物の成長調節に使用される組成物は、活
性物質として１種以上の上記のごとき本発明の化合物
を、農業に許容される固体または液体の不活性担体、及
び／または活性物質と相溶性で且つ農業に許容される界
面活性剤と共に含有している。特に慣用の不活性担体及
び慣用の界面活性剤を使用し得る。
【００５９】本明細書で使用した「担体」なる用語は、
活性物質の植物、種子または土壌に対する施用を容易に
するために活性物質と混用される天然または合成の有機
または無機の物質を意味する。従ってこのような担体は
一般に不活性であり、農業において、特に被処理植物に
対して許容される物質でなければならない。担体は固体
（クレー、天然または合成のシリケート、シリカ、樹
脂、ろう、固体肥料など）でもよくまたは液体（水、ア
ルコール、ケトン、石油分画、芳香族またはパラフィン
系炭化水素、塩素化炭化水素）でもよくまたは気体でも
よい。
【００６０】界面活性剤はイオン性または非イオン性の
乳化剤、分散剤または湿潤剤でよい。例えば、ポリ（ア
クリル）酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホ
ン酸またはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキシ
ドと脂肪アルコールもしくは脂肪酸もしくは脂肪アミン
との重縮合物、置換フェノール（特にアルキルフェノー
ルまたはアリールフェノール）、スルホコハク酸エステ
ル塩、タウリン誘導体（特にアルキルタウレート）、エ
チレンオキシドとアルコールまたはフェノールとの重縮
合物のリン酸エステルがある。活性物質及び／または不
活性担体が水溶性でなく且つ施用媒介物質が水である場
合には通常は少なくとも１種類の界面活性剤の存在が必
須である。
【００６１】本発明で使用される組成物はかなり多様な
流体、液体または固体の形態である。
【００６２】流体、即ち液体の組成物形態としては、特
に濃縮乳剤、乳剤、水性濃縮懸濁液剤、糊状剤、溶液
剤、特に水溶性濃縮液剤、有機媒体中の濃縮溶液（ＵＬ
Ｖ溶液）及びエーロゾルがある。
【００６３】乳化性または可溶性の濃縮物は多くの場
合、１０〜８０％の活性物質を含んでおり、そのまま施
用できる溶液または乳剤は０.００１〜２０％の活性物
質を含んでいる。活性物質及び溶媒に加えて、濃縮乳剤
は必要な場合、適当な助溶媒及び２〜２０％の適当な添
加剤、例えば安定剤、浸透剤、防腐剤、染料または接着
剤を含有している。
【００６４】これらの濃縮物を水で希釈することによっ
て、作物に対する施用に特に適した所望濃度の乳剤が与
えられる。
【００６５】濃縮乳剤（ＥＣ）の組成の数例を以下に与
える： ＥＣ実施例１：
【００６６】
【表１】
【００６７】ＥＣ実施例：２
【００６８】
【表２】
【００６９】これらの濃縮物を水で希釈することによっ
て、葉面散布に特に適した所望濃度の乳剤を得ることが
可能である。
【００７０】同じく、噴霧によって施用され得る濃縮懸
濁液は、沈降しない安定な流体生成物が得られるように
調製され、一般に１０〜７５％の活性物質と、０.５〜
１５％の界面活性剤と、０.１〜１０％のチキソトロピ
ー剤と、０〜１０％の適当な添加剤、例えば消泡剤、防
腐剤、安定剤、浸透剤及び接着剤とを含有し、担体とし
て水を含有するかまたは活性物質をほとんどもしくは全
く溶解させない有機液体とを含有している。沈降防止を
助けるためまたは水の凍結防止剤としてある種の固体有
機物または無機塩を担体に溶解させてもよい。
【００７１】水性懸濁濃縮物（ＡＳＣ）の組成の数例を
以下に示す： ＡＳＣ実施例１：以下の組成の水性懸濁液を調製する：
【００７２】
【表３】
【００７３】ＡＳＣ実施例２：以下の組成の水性懸濁液
を調製する：
【００７４】
【表４】
【００７５】ＡＳＣ実施例３：以下の組成の水性懸濁液
を調製する：
【００７６】
【表５】
【００７７】固体組成物形態としては散布用粉末（活性
物質含量１００％以下）、及び粒剤、特に押出、締固
め、粒状担体への含浸または粉末からの造粒によって得
られた粒剤（これらの粒剤中の式（Ｉ）の化合物の含量
は０.５〜８０％である）などがある。
【００７８】水和剤（または噴霧用粉末）は一般に、１
０〜９５重量％の活性物質を含有するように調製され、
通常は固体担体に加えて、０〜５％の湿潤剤と３〜１０
％の分散剤と必要に応じて０〜１０％の１種以上の安定
剤及び／またはその他の添加剤、例えば浸透剤、接着剤
または凝固防止剤、染料などを含有する。
【００７９】例えば、いくつかの水和剤（ＷＰ）の重量
組成を以下に示す： ＷＰ実施例１：
【００８０】
【表６】
【００８１】ＷＰ実施例２：
【００８２】
【表７】
【００８３】ＷＰ実施例３：ＷＰ実施例２と同じ成分を
以下の割合で使用する。
【００８４】
【表８】
【００８５】ＷＰ実施例４：
【００８６】
【表９】
【００８７】これらの散布用粉末または水和剤を得るた
めに、活性物質を適当なミキサー中で添加物質と均質混
合し、混合物をミルまたはその他の適当な粉砕機で粉砕
する。その結果、好ましい水和適性及び懸濁適性を有す
る噴霧用粉末が得られる。これらは所望の濃度で水に懸
濁させることができ、この懸濁液は特に植物に対する葉
面散布に極めて有利である。
【００８８】式（Ｉ）の化合物はまた散布用粉末の形態
で使用できる。また、５０ｇの活性物質と９５０ｇのタ
ルクとから成る組成物を使用することも可能である。ま
た、２０ｇの活性物質と１０ｇの微粉砕シリカと９７０
ｇのタルクとから成る組成物を使用することも可能であ
る。これらの成分を混合し、粉砕し、混合物を散布によ
って施用する。
【００８９】散布用粒剤は０.１〜２ｍｍのサイズを有
しており、団粒または含浸によって製造し得る。粒剤は
通常、０.５〜２５％の活性物質と０〜１０％の添加剤
例えば安定剤、徐放剤、結合剤及び溶媒などを含有して
いる。
【００９０】粒剤組成物（Ｇ）の２つの例を以下に与え
る： Ｇ実施例１及び２：
【００９１】
【表１０】
【００９２】本発明の化合物は同じく本発明の範囲に包
含される水分散性粒剤の形態に調製し得る。
【００９３】一般には約０.３〜０.６の見掛け密度を有
するこれらの分散性粒剤は概して約１５０〜２,００
０、好ましくは３００〜１,５００μの粒度を有してい
る。
【００９４】これらの粒剤の活性物質含量は一般に約１
％〜９０％であり、好ましくは２５％〜９０％である。
【００９５】粒剤の残りの成分は本質的に固体充填剤及
び任意に界面活性添加剤から成り、これらの添加剤は粒
剤に水分散性を与える。これらの粒剤は本質的に、使用
充填剤が水溶性であるか否かに従って、異なる２つのタ
イプに分類される。充填剤は無機物でもよいが有機物が
好ましい。尿素を使用したときに好結果が得られる。充
填剤が不溶性の場合、例えばカオリンまたはベントナイ
トのような無機充填剤が好ましい。この場合、充填剤は
界面活性剤（粒剤の２〜２０％の量）と混用され、界面
活性剤の５０％以上を占める成分は、ポリ（アルカリ金
属またはアルカリ土類金属ナフタレンスルホネート）ま
たはアルカリ金属またはアルカリ土類金属リグノスルホ
ネートのような１種以上の本質的にアニオン性の分散剤
から成り、残りがアルカリ金属またはアルカリ土類金属
アルキルナフタレンスルホネートのような非イオン性ま
たはアニオン性の湿潤剤から成る。
【００９６】更に、これは必須ではないが、消泡剤のよ
うな別の添加剤を添加することも可能である。
【００９７】本発明の粒剤は、所要成分を混合し次いで
当業界で公知のいくつかの方法（ペレタイザー、流体
床、アトマイザー、押出など）に従って造粒することに
よって調製され得る。一般に、上記範囲内で選択された
粒度まで粉砕し、次いで篩分けすることによって調製が
完了する。
【００９８】好ましくは押出によって調製する。以下の
実施例に示す調製方法によって以下の分散性粒剤組成物
（ＤＧ）を調製した。
【００９９】ＤＧ実施例１：９０重量％の活性物質（化
合物Ｎｏ.５）とパール形態の１０％の尿素とをミキサ
ーで混合する。混合物をピンミルで粉砕する。湿潤粉末
が得られる。これを多孔シリンダ押出機で押出す。粒剤
が得られる。これを乾燥し、次いで粉砕し、篩分けして
サイズ１５０〜２,０００μの範囲の顆粒だけを保留す
る。
【０１００】ＤＧ実施例２：以下の成分をミキサーで混
合する：
【０１０１】
【表１１】
【０１０２】ＤＧ実施例３：
【０１０３】
【表１２】
【０１０４】この混合物を流体床で水の存在下に造粒
し、次に乾燥し、粉砕し、篩分けしてサイズ０.１６〜
０.４０ｍｍの粒剤を得る。
【０１０５】これらの粒剤を単独で使用してもよくまた
は所望の用量を与えるような水溶液もしくは水分散液と
して使用してもよい。また、別の活性物質、特に殺菌剤
との混用剤として調製されもよい。この殺菌剤は水和
剤、粒剤または水性懸濁液の形態である。
【０１０６】本発明の化合物は、特に界面重合によって
例えばポリアミド、ポリウレアまたはウレアポリアミド
を基材とするポリマー壁を有するカプセルに封入できる
有機溶液の形態で調製されてもよい。これらのカプセル
は濃縮水性分散液の形態を有しており、使用時に希釈す
ると噴霧用混合物を与える。
【０１０７】既に説明したように、水性分散液及び乳濁
液、例えば本発明の水和剤または濃縮乳剤を水で希釈し
て得られた組成物は、本発明に使用し得る組成物の全体
範囲に包含される。乳濁液は油中水型または水中油型の
いずれでもよく、「マヨネーズ」のような濃密なコンシ
ステンシーを有し得る。
【０１０８】本発明は更に、植物病原菌、特に卵菌類、
特にＰｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ
（ジャガイモまたはトマトの斑点病）、Ｐｈｙｔｏｐｈ
ｔｈｏｒａ ｃｉｔｒｏｐｈｔｈｏｒａ、Ｐｈｙｔｏｐ
ｈｔｈｏｒａ ｃａｐｓｉｃｉ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏ
ｒａ ｃａｃｔｏｒｕｍ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｐ
ａｌｍｉｖｏｒａ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃｉｎ
ｎａｍｏｎｉ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｍｅｇａｓ
ｐｅｒｍａまたはＰｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｐａｒａｓ
ｉｔｉｃａのようなＰｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐタ
イプ、Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐタイプ（特にタバ
コべと病）、Ｐｌａｓｍｏｒａｐａｖｉｔｉｃｏｌａ
（ブドウべと病）及びＰｌａｓｍｏｐａｒａ ｈａｌｓ
ｔｅｄｅｉ（ひまわりべと病）のようなＰｌａｓｍｏｐ
ａｒａ ｓｐタイプ、Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏ
ｒａ ｓｐタイプ（特にウリ科及びホップのべと病）ま
たはＢｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅタイプ（レタスべ
と病）、並びに土壌菌類を原因とする病害に対して植物
を治療的及び予防的に処理する方法に関する。この方法
の特徴は、本発明の誘導体を施用することである。本発
明化合物は優れた治療活性を有しており、寄生生物を十
分に防除しながら全身性予防治療の回数を減らすことが
できるので特に有利である。
【０１０９】これらの誘導体は単独活性物質として使用
することもできまたは別の農業化学的活性物質、特に殺
菌剤と混用することもできる。混用できる殺菌剤の具体
例は、例えば、チラム、マネブ、ジネブ及びマンコゼブ
のようなチオカーバメートまたはエチレンビス（ジチオ
カーバメート）類、キャプタン、キャプタホール、ホル
ペットのようなフタルイミド類、メタラキシル、オキサ
ジキシル及びベナラキシルのようなアシルアラニン類、
銅ベースの化合物類、ホセチル−アルミニウム、ジチア
ノン、クロロタロニル、シモキサニルのようなリン酸誘
導体類、チアジアゾール類またはＮ,Ｎ’−ジアルキル
−Ｎ−フェニルスルファミド類がある。
【０１１０】この方法の特徴は、式（Ｉ）の化合物を活
性物質として含有する組成物の有効量をこれらの植物に
施用することである。「有効量」なる用語は、可能な防
疫を果たしこれらの植物に寄生する菌類を駆除するため
の十分な量を意味する。しかしながら化合物の使用量
は、駆除すべき菌類の種類、作物の種類、気象条件及び
使用される化合物などに従って広範囲内で選択し得るこ
とが理解されよう。
【０１１１】実際には、１ヘクタールあたり約１０ｇ／
ｈａ〜５,０００ｇ／ｈａの活性物質の用量に実質的に
対応する１ｇ／ｈｌ〜５００ｇ／ｈｌの用量が概して好
結果を与える。
【０１１２】使用できる処理手順としては、葉面噴霧ま
たは土壌噴霧、散粉、浸漬、粒剤、粉剤または混合物の
土壌混入、散水、樹木注入、塗布及び種子処理がある。

Claims (15)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（Ｉ）： 【化１】 〔式中、同じまたは異なるＲ1及びＲ2は水素もしくはハ
    ロゲン原子を示すかまたはハロゲン化もしくは非ハロゲ
    ン化の炭素原子数１〜４のアルキル基を示し、同じまた
    は異なるＲ3及びＲ4は炭素原子数１〜４のアルキルを示
    すか、またはＲ3及びＲ4と結合した窒素原子と共にモル
    フォリノ環を形成し得る〕で示される化合物。
  2. 【請求項２】 式中の同じまたは異なるＲ1及びＲ2が水
    素もしくは塩素原子またはトリフルオロメチル基を示す
    ことを特徴とする請求項１に記載の化合物。
  3. 【請求項３】 式中のＲ1及びＲ2の一方が水素原子であ
    り、他方がトリフルオロメチル基であることを特徴とす
    る請求項１に記載の化合物。
  4. 【請求項４】 式中、Ｒ1及びＲ2の各々が塩素原子であ
    ることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
  5. 【請求項５】 式中の同じまたは異なるＲ3及びＲ4がメ
    チルまたはエチルであることを特徴とする請求項１に記
    載の化合物。
  6. 【請求項６】 式中のＲ3及びＲ4がそれらと結合した窒
    素原子と共にモルフォリノ環を形成していることを特徴
    とする請求項１に記載の化合物。
  7. 【請求項７】 請求項１から６のいずれか一項に記載の
    化合物を活性物質として含有することを特徴とする植物
    防疫用殺菌剤組成物。
  8. 【請求項８】 請求項１から６のいずれか一項に記載の
    化合物を施用することを特徴とする菌類病に対する植物
    防疫方法。
  9. 【請求項９】 治療的処理を行なうことを特徴とする請
    求項８に記載の方法。
  10. 【請求項１０】 式（ＩＩ）： 【化２】 で示される化合物を酸性官能基の活性化剤によって処理
    し、得られた生成物を有機溶媒中で有機または無機の塩
    基の存在下にアミンＨＮＲ3Ｒ4と反応させることを特徴
    とする式（Ｉ）の化合物の製造方法。
  11. 【請求項１１】 酸性官能基の活性化剤が、チオニルク
    ロリド（ＳＯＣｌ2）、ホスホリルクロリド（ＰＯＣ
    ｌ3）、三塩化リンもしくは五塩化リン（ＰＣｌ3、ＰＣ
    ｌ5）、ジシクロヘキシルカルボジイミド、カルボニル
    ジイミダゾール、アルキルクロロホーメート及びトリフ
    ルオロ酢酸無水物から成るグループから選択され、塩素
    化溶媒もしくは芳香族溶媒及びＴＨＦのようなエーテル
    から成るグループから選択された溶媒中でアミンＨＮＲ
    3Ｒ4と反応させることを特徴とする請求項１０に記載の
    方法。
  12. 【請求項１２】 エタノールのようなアルコール中で水
    及びアルカリ金属無機塩基の存在下に室温と反応混合物
    の還流温度との間の温度で式（ＩＩＩ）： 【化３】 で示される化合物を鹸化し、次いで反応混合物を塩酸の
    ような有機または無機の酸で処理することを特徴とする
    式（ＩＩ）の化合物の製造方法。
  13. 【請求項１３】 式（ＩＶ）： 【化４】 〔式中、Ｒ1及びＲ2がいずれも臭素またはヨウ素原子で
    ない〕で示される化合物と３,４−ジメトキシフェニル
    ホウ酸とを触媒の存在下にアリール結合反応させること
    を特徴とする式（ＩＩＩ）の化合物の製造方法。
  14. 【請求項１４】 式（ＶＩＩ）： 【化５】 〔式中、Ｒ1及びＲ2がいずれも臭素またはヨウ素原子で
    ない〕で示される化合物と３,４−ジメトキシフェニル
    ホウ酸とを触媒の存在下にアリール結合反応させること
    を特徴とする式（Ｉ）に記載の化合物の製造方法。
  15. 【請求項１５】 式（Ｖ）： 【化６】 で示される化合物をその酸性官能基の活性化剤で処理
    し、得られた生成物を有機溶媒中で有機または無機の塩
    基の存在下にアミンＨＮＲ3Ｒ4と反応させることを特徴
    とする式（ＶＩＩ）の化合物の製造方法。
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