JP2022504040A - 新規のオキサジアゾール - Google Patents

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ハガラヴァディ エム ヴァンカテシャ
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Abstract

Figure 2022504040000001
本発明は、式Iの新規のオキサジアゾールに関する。
【化１】
Figure 2022504040000130
ここで、R1、L1、A1、A2、A3、A4、L2およびR2は、詳細な説明で定義されている通りである。本発明はまた、式Iの化合物を含む組合せまたは組成物に関する。
【選択図】なし

Description

本発明は、新規のオキサジアゾール、それらのN-オキシド、金属錯体、異性体、多形体および／またはそれらの農業的に許容される塩、並びにそれらを調製するための方法に関する。さらに、本発明は、本発明の新規のオキサジアゾールを含む組合せおよび組成物に関する。さらに、本発明は、植物病原性真菌を制御または予防するための新規のオキサジアゾールの使用、および有害な植物病原性真菌を制御または予防するための方法に関する。
オキサジアゾールはすでに文献に開示されている。例えば、様々なオキサジアゾールがJP56065881、JP63162680、JPS6061573、JPS6296480、JPS6051188、JP2005336101、WO2005051932、EP3165093、EP3165094、EP3167716、EP3165093、JP2017190296、US4488897、WO2015185485、WO2017055469、WO2017055473、WO2017076739、WO2017076740、WO2017081311、WO2017085098、WO2017085100、WO2017093019、WO2017093348、WO2017102006、WO2017103219、WO2017103223、WO2017109044、WO2017110861、WO2017110862、WO2017110863、WO2017110864、WO2017110865、WO2017111152、WO2017118689、WO2017148797、WO2017157962、WO2017162868、WO2017169893,WO2017174158、WO2017178245、WO2017178549、WO2017198852、WO2017207757、WO2017211649、WO2017211650、WO2017211652、WO2017213252、WO2017220485、WO201772247、WO201776742、WO201776757、WO201776935、WO201781309、WO201781310、WO201781311、WO201781312、WO2018015447、WO2018015449、WO2018015458、WO2018056340、WO2018055135、WO2018080859、WO2018118781、WO2018117034、WO2018153730およびWO2018114393に開示されている。
上記の文献で報告されているオキサジアゾールは、適用範囲が狭い、または特に低い適用率で十分な殺菌活性がないなど、特定の面で不利な点がある。
したがって、本発明の目的は、植物病原性真菌に対して改善された／増強された活性および／またはより広い活性スペクトルを有する化合物を提供することである。
この目的は、植物病原性真菌を制御または予防するための本発明の新規のオキサジアゾールの使用によって達成される。
本発明は、式Iの新規のオキサジアゾールに関する。
Figure 2022504040000002
 ここで、R1、L1、A1、A2、A3、A4、L2およびR2は、詳細な説明で定義されている通りである。
式Iの化合物は、改善された殺菌活性、より広いスペクトルの生物活性、より低い適用率、生物学的または環境的特性、および／または増強された植物適合性のいずれかにおいて、文献に報告された化合物よりも有利であることが見出されている。
より具体的には、本発明はさらに、新規のオキサジアゾールと、制御または予防が困難な植物病原性真菌を制御または予防するための少なくとも1つのさらなる殺虫活性物質とを含む組合せに関する。
本発明はさらに、新規のオキサジアゾールを含む、または、新規のオキサジアゾールをさらなる殺虫活性物質と組み合わせて含む組成物に関する。
本発明はさらに、植物病害、特に植物病原性真菌を制御および／または予防するための新規のオキサジアゾール、その組合せまたは組成物の調製および使用の方法に関する。
定義
本開示で使用される用語について本明細書で提供される定義は、例示のみを目的とし、本開示で開示される本発明の範囲を限定するものではない。
本明細書で使用する用語「を含む」、「含む」、「含めている」、「含まれている」、「有する」、「有している」、「含有する」、「含有している」、「によって特徴付けられる」、またはそれらの他の変形は、意図されている明示的に示された制限を条件として、非独占的な包含をカバーする。例えば、要素のリストを含む構成、混合、プロセス、または方法は、必ずしもそれらの要素だけに限られず、そのような構成、混合、プロセス、または方法に明示的にリストまたは固有でない他の要素を含む場合がある。
請求項に記載されている場合、通常、それに関連する不純物を除いて、濃縮されたもの以外の材料を含めることに対して請求項が終了される。「からなる」という語句が前文の直後に続くのではなく、請求項の本文の語句に現れているとき、その語句に記載されている要素のみを制限する。他の要素は、全体として特許請求から除外されない。
「から本質的になる」という移行語句は、文字通り開示されたものに加えて、材料、ステップ、特徴、成分または要素を含む組成または方法を定義するために使用される。
ただし、これらの追加の材料、ステップ、機能、成分、または要素は、クレームされた発明の基本的かつ新規な特性に実質的に影響を与えないものとする。「から本質的になる」という用語は、「含む」と「からなる」の間の中間的な位置を占める。
また、そうではないと明示的に記載していない限り、「または」は包括的な「または」を指し、排他的な「または」を指すものではない。例えば、条件A「または」Bは、次のいずれかによって満たされる。条件A「または」Bは、Aがtrue（または存在）、Bがfalse（または存在しない）、Aがfalse（または存在しない）、Bがtrue（または存在）、およびAとBの両方がtrue（または存在）である。
また、本発明の要素または構成要素に先行する不定冠詞「a」および「an」は、要素または構成要素のインスタンス（すなわち、出現）の数に関して非制限的であることを意図している。したがって、「a」または「an」は1つまたは少なくとも1つを含むように読む必要があり、要素または構成要素の単数形は、数が明らかに単数であることを意図しない限り、複数も含む。
本開示において言及されるように、「無脊椎動物の害虫」という用語は、害虫として経済的に重要な蠕虫である節足動物、腹足類および線虫を含む。「節足動物」という用語には、昆虫、ダニ、クモ、サソリ、ムカデ、ヤスデ、オカダンゴムシ、コムカデ類が含まれる。「腹足類」という用語には、ナメクジ、カタツムリ、その他のマイマイが含まれる。「線虫」という用語は、線虫門の生物を指す。「蠕虫」という用語には、回虫、犬糸状虫、植物食性線虫（線虫）、吸虫（Tematoda）、鉤頭動物、条虫（Cestoda）が含まれる。
本開示の文脈において、「無脊椎動物害虫駆除」は、無脊椎動物害虫発生の阻害（死亡率、摂食減少、および／または交配障害を含む）を意味し、関連する表現は同様に定義される。
「農学」という用語は、食物や繊維などの畑作物の生産を指し、トウモロコシ、大豆および他の豆類、米、穀物（例えば、小麦、オート麦、大麦、ライ麦、米、トウモロコシ）、野菜（レタス、キャベツ、その他のコールクロップなど）、結実する野菜（トマト、コショウ、ナス、クルサイ、キュウリなど）、ジャガイモ、サツマイモ、ブドウ、綿、木の果実（例えば、ザボン、石、柑橘類）、小さな果物（ベリー、チェリー）およびその他の特殊作物（例：キャノーラ、ヒマワリ、オリーブ）の成長に関するものである。
「非農学的」という用語は、園芸作物（温室、苗床、または観葉植物など畑で育てられていないもの）、住宅、農業、商業および産業構造、芝生（芝生農場、牧草、ゴルフコース、芝生、スポーツフィールドなど）、木材製品、貯蔵品、農林業および植生管理および公衆衛生（すなわち人間）および動物の健康（例えば、ペット、家畜および家禽などの家畜、野生生物などの家畜以外の動物）に関するものである。
非農業的用途には、保護される動物に、典型的には獣医用に処方された組成物の形態で、寄生虫駆除的に有効な（すなわち生物学的に有効な）量の本発明の化合物を投与することによって無脊椎動物の寄生害虫から動物を保護することが含まれる。本開示および特許請求の範囲で言及されるように、「寄生虫駆除」および「寄生虫駆除」という用語は、害虫から動物を保護するための無脊椎動物の寄生虫害虫に対する観察可能な効果を指す。寄生虫駆除効果は、通常、対象となる無脊椎動物の寄生害虫の発生または活動の減少に関連している。害虫に対するそのような影響には、壊死、死、成長の遅延、移動性の低下または宿主動物上または宿主動物内に留まる能力の低下、摂食の低下および繁殖の阻害が含まれる。無脊椎動物の寄生虫害虫に対するこれらの影響は、動物の寄生虫の侵入または感染の制御（予防、減少または排除を含む）を提供する。
本開示の化合物は、純粋な形態で、または立体異性体もしくは構成異性体などの異なる可能性のある異性体形態の混合物として存在してもよい。様々な立体異性体には、エナンチオマー、ジアステレオマー、キラル異性体、アトロプ異性体、配座異性体、回転異性体、互変異性体、光学異性体、多形体、幾何異性体が含まれる。これらの異性体の任意の所望の混合物は、本開示の特許請求の範囲内に含まれる。当業者は、1つの立体異性体がより活性であり得、そして／または他の異性体と比較して濃縮されたとき、または他の異性体から分離されたときに有益な効果を示し得ることを理解する。さらに、当業者は、前記異性体を分離、濃縮、および／または選択的に調製するためのプロセスまたは方法または技術を知っている。
説明に使用される様々な用語の意味を次に説明する。
単独で、または「アルキルチオ」、「ハロアルキル」、-N（アルキル）、アルキルカルボニルアルキル、アルキルスルホニルアミノなどの複合語で使用される「アルキル」という用語には、直鎖または分岐C1～C24アルキル、好ましくはC1～C15アルキル、より好ましくはC1～C10アルキル、最も好ましくはC1～C6アルキルを含む。アルキルの非限定的な例には、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピルおよび1-エチル-2-メチルプロピルまたは異なる異性体が含まれる。例えば、アルキルシクロアルキルのように、アルキルが複合置換基の終わりにある場合、最初の複合置換基の一部、例えば、シクロアルキルは、アルキルにより、同一または異なって独立して一置換または多置換され得る。同じことが、他のラジカル、例えば、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシル、ハロゲン、カルボニル、カルボニルオキシなどが末端にある複合置換基にも当てはまる。
単独でまたは複合語で使用される用語「アルケニル」は、直鎖または分枝C2～C24アルケン、好ましくはC2～C15アルケン、より好ましくはC2～C10アルケン、最も好ましくはC2～C6アルケンを含む。アルケンの代表的な例には、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニルおよび1-エチル-2-メチル-2-プロペニルおよび様々な異性体が含まれる。「アルケニル」には、1,2-プロパジエニルおよび2,4-ヘキサジエニルなどのポリエンも含まれる。この定義は、他に具体的に定義されていない限り、例えばハロアルケニルなどの複合置換基の一部としてのアルケニルにも適用される。
アルキンの非限定的な例には、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニルおよび1-エチル-1-メチル-2-プロピニルおよび異なる異性体が含まれる。この定義は、他の場所で特に定義されていない限り、複合置換基の一部としてのアルキニル、例えばハロアルキニルなどにも適用される。「アルキニル」という用語はまた、2,5-ヘキサジイニルなどの複数の三重結合から構成される部分を含み得る。
「シクロアルキル」という用語は、閉環して環を形成するアルキルを意味する。非限定的な例には、シクロプロピル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが含まれる。この定義は、他の場所で特に定義されていない限り、複合置換基の一部としてのシクロアルキル、例えばシクロアルキルアルキルなどにも適用される。
「シクロアルケニル」という用語は、単環式の部分的に不飽和のヒドロカルビル基を含む環を形成するために閉じたアルケニルを意味する。非限定的な例には、シクロプロペニル、シクロペンテニルおよびシクロヘキセニルが含まれる。この定義は、他の場所で特に定義されていない限り、複合置換基の一部としてのシクロアルケニル、例えばシクロアルケニルアルキルなどにも適用される。
「シクロアルキニル」という用語は、単環式の部分的に不飽和の基を含む環を形成するために閉じたアルキニルを意味する。非限定的な例には、シクロプロピニル、シクロペンチニルおよびシクロヘキシニルが含まれる。この定義は、他の場所で特に定義されていない限り、複合置換基の一部としてのシクロアルキニル、例えばシクロアルキニルアルキルなどにも適用される。
「シクロアルコキシ」、「シクロアルケニルオキシ」などの用語は、同様に定義される。シクロアルコキシの非限定的な例には、シクロプロピルオキシ、シクロペンチルオキシおよびシクロヘキシルオキシが含まれる。この定義は、他の場所で特に定義されていない限り、複合置換基の一部としてのシクロアルコキシ、例えばシクロアルコキシアルキルなどにも適用される。
「ハロゲン」という用語は、単独で、または「ハロアルキル」などの複合語で、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素を含む。さらに、「ハロアルキル」などの複合語で使用される場合、前記アルキルは、同じであっても異なっていてもよいハロゲン原子で部分的または完全に置換されていてもよい。「ハロアルキル」の非限定的な例には、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、1,1-ジクロロ-2,2,2-トリフルオロエチル、および1,1,1-トリフルオロプロプ-2-イルが含まれる。この定義は、他の場所で特に定義されていない限り、複合置換基の一部としてのハロアルキル、例えばハロアルキルアミノアルキルなどにも適用される。
「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」という用語は、アルキル基の代わりに、アルケニルおよびアルキニル基が置換基の一部として存在することを除いて、同様に定義される。
「ハロアルコキシ」という用語は、直鎖または分岐アルコキシ基を意味し、これらの基の水素原子の一部またはすべては、上記で指定されたハロゲン原子で置き換えられ得る。
ハロアルコキシの非限定的な例には、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、1-クロロエトキシ、1-ブロモエトキシ、1-フルオロエトキシ、2-フルオロエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシおよび1,1,1-トリフルオロプロプ-2-オキシが含まれる。この定義は、他の場所で特に定義されていない限り、複合置換基の一部としてのハロアルコキシ、例えばハロアルコキシアルキルなどにも適用される。
「ハロアルキルチオ」という用語は、これらの基の水素原子の一部またはすべてが上記で指定されたハロゲン原子で置き換えられ得る直鎖または分岐アルキルチオ基を意味する。ハロアルキルチオの非限定的な例には、クロロメチルチオ、ブロモメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、1-クロロエチルチオ、1-ブロモエチルチオ、1-フルオロエチルチオ、2-フルオロエチルチオ、2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、2-クロロ-2-フルオロエチルチオ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルチオ、2,2,2-トリクロロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオおよび1,1,1-トリフルオロプロプ-2-イルチオが含まれる。この定義は、他の場所で特に定義されていない限り、複合置換基の一部としてのハロアルキルチオ、例えばハロアルキルチオアルキルなどにも適用される。
「ハロアルキルスルフィニル」の非限定的な例には、CF3S（O）、CCl3S（O）、CF3CH2S（O）およびCF3CF2S（O）が含まれる。「ハロアルキルスルホニル」の非限定的な例には、CF3S（O）2、CCl3S（O）2、CF3CH2S（O）2およびCF3CF2S（O）2が含まれる。
「ヒドロキシ」という用語は、-OHを意味し、アミノは-NRRを意味し、ここで、Rは、Hまたはアルキルなどの任意の可能な置換基であり得る。カルボニルは-C（=O）-を意味し、カルボニルオキシは-OC（=O）-を意味し、スルフィニルはSOを意味し、スルホニルはS（O）2を意味する。
単独でまたは複合語で使用される「アルコキシ」という用語は、C1-C24アルコキシ、好ましくはC1-C15アルコキシ、より好ましくはC1-C10アルコキシ、最も好ましくはC1-C6アルコキシを含む。アルコキシの例には、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、1-メチルエトキシ、ブトキシ、1-メチルプロポキシ、2-メチルプロポキシ、1,1-ジメチルエトキシ、ペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシおよび1-エチル-2-メチルプロポキシおよび異なる異性体が含まれる。この定義は、他の場所で特に定義されていない限り、複合置換基、例えばハロアルコキシ、アルキニルアルコキシなどの一部としてのアルコキシにも適用される。
「アルコキシアルキル」という用語は、アルキル上のアルコキシ置換を意味する。「アルコキシアルキル」の非限定的な例には、CH3OCH2、CH3OCH2CH2、CH3CH2OCH2、CH3CH2CH2CH2OCH2およびCH3CH2OCH2CH2が含まれる。「アルコキシアルコキシ」という用語は、アルコキシ上のアルコキシ置換を意味する。
「アルキルチオ」という用語は、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、1-メチルエチルチオ、ブチルチオ、1-メチルプロピルチオ、2-メチルプロピルチオ、1,1-ジメチルエチルチオ、ペンチルチオ、1-メチルブチルチオ、2-メチルブチルチオ、3-メチルブチルチオ、2,2-ジメチルプロピルチオ、1-エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、1,1-ジメチルプロピルチオ、1,2-ジメチルプロピルチオ、1-メチルペンチルチオ、2-メチルペンチルチオ、3-メチルペンチルチオ、4-メチルペンチルチオ、1,1-ジメチルブチルチオ、1,2-ジメチルブチルチオ、1,3-ジメチルブチルチオ、2,2-ジメチルブチルチオ、2,3-ジメチルブチルチオ、3,3-ジメチルブチルチオ、1-エチルブチルチオ、2-エチルブチルチオ、1,1,2-トリメチルプロピルチオ、1,2、2-トリメチルプロピルチオ、1-エチル-1-メチルプロピルチオおよび1-エチル-2-メチルプロピルチオなどの分岐または直鎖アルキルチオ部分および異なる異性体を含む。
ハロシクロアルキル、ハロシクロアルケニル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルコキシアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、ハロアルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、ハロアルコキシルアルキルなどは、上記の例と同様に定義される。
「アルキルチオアルキル」という用語は、アルキル上のアルキルチオ置換を意味する。「アルキルチオアルキル」の非限定的な例には、-CH2SCH2、-CH2SCH2CH2、CH3CH2SCH2、CH3CH2CH2CH2SCH2およびCH3CH2SCH2CH2が含まれる。
「アルキルチオアルコキシ」は、アルコキシ上のアルキルチオ置換を意味する。
「シクロアルキルアルキルアミノ」という用語は、アルキルアミノ上のシクロアルキル置換を意味する。
「アルコキシアルコキシアルキル」、「アルキルアミノアルキル」、「ジアルキルアミノアルキル」、「シクロアルキルアミノアルキル」、「シクロアルキルアミノカルボニル」などの用語は、「アルキルチオアルキル」または「シクロアルキルアルキルアミノ」と同様に定義される。
「アルコキシカルボニル」という用語は、カルボニル基（-CO-）を介して骨格に結合したアルコキシ基である。この定義は、他の場所で特に定義されていない限り、複合置換基、例えばシクロアルキルアルコキシカルボニルなどの一部としてのアルコキシカルボニルにも適用される。
「アルコキシカルボニルアルキルアミノ」という用語は、アルキルアミノ上のアルコキシカルボニル置換を意味する。「アルキルカルボニルアルキルアミノ」は、アルキルアミノ上のアルキルカルボニル置換を意味する。アルキルチオアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルキルアミノアルキルなどの用語は、同様に定義される。
「アルキルスルフィニル」の非限定的な例には、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、1-メチルエチルスルフィニル、ブチルスルフィニル、1-メチルプロピルスルフィニル、2-メチルプロピルスルフィニル、1,1-ジメチルエチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、1-メチルブチルスルフィニル、2-メチルブチルスルフィニル、3-メチルブチルスルフィニル、2,2-ジメチルプロピルスルフィニル、1-エチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、1,1-ジメチルプロピルスルフィニル、1,2-ジメチルプロピルスルフィニル、1-メチルペンチルスルフィニル、2-メチルペンチルスルフィニル、3-メチルペンチルスルフィニル、4-メチルペンチルスルフィニル、1,1-ジメチルブチルスルフィニル、1,2-ジメチルブチルスルフィニル、1,3-ジメチルブチルスルフィニル、2,2-ジメチルブチルスルフィニル、2,3-ジメチルブチルスルフィニル、3,3-ジメチルブチルスルフィニル、1-エチルブチルスルフィニル、2-エチルブチルスルフィニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルフィニルおよび1-エチル-2-メチルプロピルスルフィニルおよび様々な異性体が含まれる。「アリールスルフィニル」という用語は、Ar-S（O）を含み、ここで、Arは、任意の炭素環またはヘテロ環であり得る。この定義は、他に特に定義されていない限り、複合置換基の一部としてのアルキルスルフィニル、例えばハロアルキルスルフィニルなどにも適用される。
「アルキルスルホニル」の非限定的な例には、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、1-メチルエチルスルホニル、ブチルスルホニル、1-メチルプロピルスルホニル、2-メチルプロピルスルホニル、1,1-ジメチルエチルスルホニル、ペンチルスルホニル、1-メチルブチルスルホニル、2-メチルブチルスルホニル、3-メチルブチルスルホニル、2,2-ジメチルプロピルスルホニル、1-エチルプロピルスルホン、ヘキシルスルホニル、1,1-ジメチルプロピルスルホニル、1,2-ジメチルプロピルスルホニル、1-メチルペンチルスルホニル、2-メチルペンチルスルホニル、3-メチルペンチルスルホニル、4-メチルペンチルスルホニル、1,1-ジメチルブチルスルホニル、1,2-ジメチルブチルスルホニル、1,3-ジメチルブチルスルホニル、2,2-ジメチルブチルスルホニル、2,3-ジメチルブチルスルホニル、3,3-ジメチルブチルスルホニル、1-エチルブチルスルホニル、2-エチルブチルスルホニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルホニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルホニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルホニルおよび1-エチル-2-メチルプロピルスルホニルおよび様々な異性体が含まれる。「アリールスルホニル」という用語は、Ar-S（O）2を含み、Arは任意の炭素環またはヘテロ環であり得る。この定義は、他に定義されていない限り、複合置換基の一部としてのアルキルスルホニル、例えばアルキルスルホニルアルキルなどにも適用される。
「アルキルアミノ」、「ジアルキルアミノ」などは、上記の例と同様に定義される。
「炭素環または炭素環式」という用語は、「芳香族炭素環系」および「非芳香族炭素環系」、または環が芳香族または非芳香族であり得る多環式または二環式（スピロ、縮合、架橋、非縮合）環化合物を含む（芳香族はハッケル規則が満たされていることを示し、非芳香族はハッケル規則が満たされていないことを示す）。
「複素環または複素環式」という用語は、「芳香族複素環またはヘテロアリール環系」および「非芳香族複素環系」、または環が芳香族または非芳香族であり得る多環式または二環式（スピロ、縮合、架橋、非縮合）環化合物を含む。ここで、複素環は、N、O、S（O）0-2およびから選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含む。および／または複素環のC環員は、C（=O）、C（=S）、C（=CR*R*）およびC=NR*に置き換えることができる。*は整数を示す。
「非芳香族複素環」または「非芳香族複素環式」という用語は、酸素、窒素および硫黄の群からの1～4個のヘテロ原子を含む、3～15員、好ましくは3～12員の飽和または部分不飽和複素環、炭素環員に加えて、1～3個の窒素原子および／または1個の酸素または硫黄原子または1または2個の酸素および／または硫黄原子を含む単環式、二環式または三環式複素環を意味する。環に複数の酸素原子が含まれている場合、それらは直接隣接していない。非限定的な例にはオキセタニル、オキシラニル、アジリジニル、2-テトラヒドロフラニル、3-テトラヒドロフラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-テトラヒドロチエニル、1-ピロリジニル、2-ピロリジニル、3-ピロリジニル、3-イソキサゾリジニル、4-イソキサゾリジニル、5-イソキサゾリジニル、3-イソチアゾリジニル、4-イソチアゾリジニル、5-イソチアゾリジニル、1-ピラゾリジニル、3-ピラゾリジニル、4-ピラゾリジニル、5-ピラゾリジニル、2-オキサゾリジニル、4-オキサゾリジニル、5-オキサゾリジニル、2-チアゾリジニル、4-チアゾリジニル、5-チアゾリジニル、1-イミダゾリジニル、2-イミダゾリジニル、4-イミダゾリジニル、1,2,4-オキサジアゾリジン-3-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-5-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-3-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-5-イル、1,2,4-トリアゾリジン-1-イル、1,2,4-トリアゾリジン-3-イル、1,3,4-オキサジアゾリジン-2-イル、1,3,4-チアジアゾリジン-2-イル、1,3,4-トリアゾリジン-1-イル、1,3,4-トリアゾリジン-2-イル、2,3-ジヒドロフル-2-イル、2,3-ジヒドロフル-3-イル、2,4-ジヒドロフル-2-イル、2,4-ジヒドロフル-3-イル、2,3-ジヒドロチエン-2-イル、2,3-ジヒドロチエン-3-イル、2,4-ジヒドロチエン-2-イル、2,4-ジヒドロチエン-3-イル、ピロリニル、2-ピロリン-2-イル、2-ピロリン-3-イル、3-ピロリン-2-イル、3-ピロリン-3-イル、2-イソキサゾリン-3-イル、3-イソキサゾリン-3-イル、4-イソキサゾリン-3-イル、2-イソキサゾリン-4-イル、3-イソキサゾリン-4-イル、4-イソキサゾリン-4-イル、2-イソキサゾリン-5-イル、3-イソキサゾリン-5-イル、4-イソキサゾリン-5-イル、2-イソチアゾリン-3-イル、3-イソチアゾリン-3-イル、4-イソチアゾリン-3-イル、2-イソチアゾリン-4-イル、3-イソチアゾリン-4-イル、4-イソチアゾリン-4-イル、2-イソチアゾリン-5-イル、3-イソチアゾリン-5-イル、4-イソチアゾリン-5-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-1-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-2-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-3-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-4-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-5-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-1-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-3-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-4-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-5-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-1-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-3-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-4-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-5-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-2-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、ピペリジニル、2-ピペリジニル、3-ピペリジニル、4-ピペリジニル、ピラジニル、モルホリニル、チオモルフリンイル、1,3-ジオキサン-5-イル、2-テトラヒドロピラニル、4-テトラヒドロピラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-ヘキサヒドロピリダジニル、4-ヘキサヒドロピリダジニル、2-ヘキサヒドロピリミジニル、4-ヘキサヒドロピリミジニル、5-ヘキサヒドロピリミジニル、2-ピペラジニル、1,3,5-ヘキサヒドロトリアジン-2-イル、1,2,4-ヘキサヒドロトリアジン-3-イル、シクロセリン、2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-または-2-または-3-または-4-または-5-または-6-または-7-イル、3,4,5,6-テトラヒドロ[2H]アゼピン-2-または-3-または-4-または-5-または-6-または-7-イル、2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-または-2-または-3-または-4-または-5-または-6-または-7-イル、2,3,6,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-または-2-または-3-または-4-または-5-または-6-または-7-イル、ヘキサヒドロアゼピン-1-または-2-または-3-または-4-イル、テトラ-およびヘキサヒドロオキセピン、例えば2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-または-3-または-4-または-5-または-6-または-7-イル、2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-または-3-または-4-または-5-または-6-または-7-イル、2,3,6,7-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-または-3-または-4-または-5-または-6-または-7-イル、ヘキサヒドロアゼピン-1-または-2-または-3-または-4-イル、テトラ-およびヘキサヒドロ-1,3-ジアゼピニル、テトラ-およびヘキサヒドロ-1,4-ジアゼピニル、テトラ-およびヘキサヒドロ-1,3-オキサゼピニル、テトラ-およびヘキサヒドロ-1、4-オキサゼピニル、テトラヒドロおよびヘキサヒドロ-1,3-ジオキセピニル、テトラヒドロおよびヘキサヒドロ-1,4-ジオキセピニルが含まれる。この定義は、他の場所で特に定義されていない限り、複合置換基の一部としてのヘテロシクリル、例えばヘテロシクリルアルキルなどにも適用される。
「ヘテロアリール」または「芳香族複素環式」という用語は、酸素、窒素および硫黄の群からの1～4個のヘテロ原子を含む5または6員の完全に不飽和の単環式環系を意味する。環に複数の酸素原子が含まれている場合、それらは直接隣接していない。1～4個の窒素原子または1～3個の窒素原子と1個の硫黄または酸素原子を含む5員ヘテロアリール;炭素原子に加えて、1～4個の窒素原子または1～3個の窒素原子と1個の硫黄または酸素原子を環員として含むことができる5員ヘテロアリール基、非限定的な例は、フリル、チエニル、ピロリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、1,2,4-オキサジアゾリル、1,2,4-チアジアゾリル、1,2,4-トリアゾリル、1,3、4-オキサジアゾリル、1,3,4-チアジアゾリル、1,3,4-トリアゾリル、テトラゾリルである。1～4個の窒素原子を含む窒素結合を含む5員ヘテロアリール、または1～3個の窒素原子を含むベンゾ縮合窒素結合を含む5員ヘテロアリール：炭素原子に加えて、環員として1～4個の窒素原子または1～3個の窒素原子を含み得る5員ヘテロアリール基、そして、2つの隣接する炭素環部材または1つの窒素および1つの隣接する炭素環部材は、1つまたは2つの炭素原子が窒素原子によって置き換えられ得るブタ-1，3-ジエン-1，4-ジイル基によって架橋され得るもの。これらの環が窒素環員の1つを介して骨格に結合している場合、非限定的な例は、1-ピロリル、1-ピラゾリル、1,2,4-トリアゾール-1-イル、1-イミダゾリル、1,2,3-トリアゾール-1-イルおよび1,3,4-トリアゾール-1-イルである。
1～4個の窒素原子を含む6員ヘテロアリール：炭素原子に加えて、環員としてそれぞれ1～3個および1～4個の窒素原子を含み得る6員ヘテロアリール基、非限定的な例は、2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル、2-ピラジニル、1,3,5-トリアジン-2-イル、1,2,4-トリアジン-3-イルおよび1,2,4,5-テトラジン-3-イル;1～3個の窒素原子または1個の窒素原子と1個の酸素または硫黄原子を含むベンゾ縮合5員ヘテロアリール：非限定的な例は、インドール-1-イル、インドール-2-イル、インドール-3-イル、インドール-4-イル、インドール-5-イル、インドール-6-イル、インドール-7-イル、ベンズイミダゾール-1-イル、ベンズイミダゾール-2-イル、ベンズイミダゾール-4-イル、ベンズイミダゾール-5-イル、インダゾール-1-イル、インダゾール-3-イル、インダゾール-4-イル、インダゾール-5-イル、インダゾール-6-イル、インダゾール-7-イル、インダゾール-2-イル、1-ベンゾフラン-2-イル、1-ベンゾフラン-3-イル、1-ベンゾフラン-4-イル、1-ベンゾフラン-5-イル、1-ベンゾフラン-6-イル、1-ベンゾフラン-7-イル、1-ベンゾチオフェン-2-イル、1-ベンゾチオフェン-3-イル、1-ベンゾチオフェン-4-イル、1-ベンゾチオフェン-5-イル、1-ベンゾチオフェン-6-イル、1-ベンゾチオフェン-7-イル、1,3-ベンゾチアゾール-2-イル、1,3-ベンゾチアゾール-4-イル、1,3-ベンゾチアゾール-5-イル、1,3-ベンゾチアゾール-6-イル、1,3-ベンゾチアゾール-7-イル、1,3-ベンゾオキサゾール-2-イル、1,3-ベンゾオキサゾール-4-イル、1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル、1,3-ベンゾオキサゾール-6-イルおよび1,3-ベンゾオキサゾール-7-イルである;1～3個の窒素原子を含むベンゾ縮合6員ヘテロアリール：非限定的な例は、キノリン-2-イル、キノリン-3-イル、キノリン-4-イル、キノリン-5-イル、キノリン-6-イル、キノリン-7-イル、キノリン-8-イル、イソキノリン-1-イル、イソキノリン-3-イル、イソキノリン-4-イル、イソキノリン-5-イル、イソキノリン-6-イル、イソキノリン-7-イルおよびイソキノリン-8-イルである。
「トリアルキルシリル」という用語は、トリメチルシリル、トリエチルシリルおよびt-ブチル-ジメチルシリルなどのシリコン原子に結合および連結された3つの分岐および／または直鎖アルキルラジカルを含む。「ハロトリアルキルシリル」は、3つのアルキルラジカルのうちの少なくとも1つが、同じであっても異なっていてもよいハロゲン原子で部分的または完全に置換されていることを意味する。「アルコキシトリアルキルシリル」という用語は、3つのアルキルラジカルのうちの少なくとも1つが、同じであっても異なっていてもよい1つ以上のアルコキシラジカルで置換されていることを意味する。「トリアルキルシリルオキシ」という用語は、酸素を介して結合したトリアルキルシリル部分を意味する。
「アルキルカルボニル」の非限定的な例には、C（=O）CH3、C（=O）CH2CH2CH3およびC（=O）CH（CH3）2が含まれる。「アルコキシカルボニル」の非限定的な例には、CH3OC（=O）、CH3CH2OC（=O）、CH3CH2CH2OC（=O）、（CH3）2CHOC（=O）および異なるブトキシまたはペントキシカルボニル異性体が含まれる。「アルキルアミノカルボニル」の非限定的な例には、CH3NHC（=O）、CH3CH2NHC（=O）、CH3CH2CH2NHC（=O）、（CH3）2CHNHC（=O）および異なるブチルアミノ-またはペンチルアミノカルボニル異性体が含まれる。「ジアルキルアミノカルボニル」の非限定的な例には、（CH3）2NC（=O）、（CH3CH2）2NC（=O）、CH3CH2（CH3）NC（=O）、CH3CH2CH2（CH3）NC（=O）および（CH3）2CHN（CH3）C（=O）が含まれる。「アルコキシアルキルカルボニル」の非限定的な例には、CH3OCH2C（=O）、CH3OCH2CH2C（=O）、CH3CH2OCH2C（=O）、CH3CH2CH2CH2OCH2C（=O）およびCH3CH2OCH2CH2C（=O）が含まれる。「アルキルチオアルキルカルボニル」の非限定的な例には、CH3SCH2C（=O）、CH3SCH2CH2C（=O）、CH3CH2SCH2C（=O）、CH3CH2CH2CH2SCH2C（=O）およびCH3CH2SCH2CH2C（=O）が含まれる。ハロアルキルスルホニルアミノカルボニル、アルキルスルホニルアミノカルボニル、アルキルチオアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキルアミノなどの用語は、同様に定義される。
「アルキルアミノアルキルカルボニル」の非限定的な例には、CH3NHCH2C（=O）、CH3NHCH2CH2C（=O）、CH3CH2NHCH2C（=O）、CH3CH2CH2CH2NHCH2C（=O）およびCH3CH2NHCH2CH2C（=O）が含まれる。
「アミド」という用語は、A-R'C=ONR''-Bを意味し、R'およびR''は置換基を示し、AおよびBは任意の基を示す。
「チオアミド」という用語は、A-R'C=SNR''-Bを意味し、R'およびR''は置換基を示し、AおよびBは任意の基を示す。
置換基の炭素原子の総数は、「Ci-Cj」という接頭辞で示される。ここで、iとjは1～21の数字である。例えば、C1-C3アルキルスルホニルはメチルスルホニルからプロピルスルホニルを示す。C2アルコキシアルキルはCH3OCH2を示す。C3アルコキシアルキルは、例えば、CH3CH（OCH3）、CH3OCH2CH2またはCH3CH2OCH2を示す。C4アルコキシアルキルは、合計4個の炭素原子を含むアルコキシ基で置換されたアルキル基の様々な異性体を示し、例えば、CH3CH2CH2OCH2およびCH3CH2OCH2CH2を含む。上記において、式Iの化合物が1つ以上の複素環から構成される場合、すべての置換基は、利用可能な炭素または窒素を介して、前記炭素または窒素上の水素の置換によってこれらの環に結合する。
化合物が、前記置換基の数が1を超えることができることを示す下付き文字を有する置換基で置換される場合、前記置換基（それらが1を超える場合）は、定義された置換基の群から独立して選択される。さらに、（R）mの添え字mが、例えば0～4の範囲の整数を示す場合、置換基の数は、0～4の整数から選択することができる。
基が水素であり得る置換基を含む場合、この置換基を水素とすると、その基は置換されていないことが認識される。
本明細書の実施形態、並びにその様々な特徴および有利な詳細は、説明において非限定的な実施形態を参照して説明される。本明細書の実施形態を不必要に不明瞭にしないように、周知の構成要素および処理技術の説明は省略されている。本明細書で使用される例は、本明細書の実施形態を実施する方法の理解を容易にすること、および当業者が本明細書の実施形態をさらに実施できるようにすることのみを意図している。したがって、これらの例は、本明細書の実施形態の範囲を限定するものとして解釈されるべきではない。
特定の実施形態の説明は、本明細書の実施形態の一般的な性質を完全に明らかにするので、他の人は、現在の知識を適用することにより、一般的な概念から逸脱することなく、そのような特定の実施形態の様々な用途に容易に修正および／または適合できる。したがって、そのような適応および変更は、開示された実施形態の均等物の意味および範囲内で理解されるべきであり、そのように意図されている。本明細書で使用される表現または用語は、説明を目的としたものであり、限定を目的としたものではないことを理解されたい。したがって、本明細書の実施形態を好ましい実施形態に関して説明したが、当業者は、本明細書の実施形態を、本明細書に記載の実施形態の趣旨および範囲内で変更して実施できることを認識するであろう。
本明細書に含まれている文書、行為、資料、デバイス、記事などの議論は、開示の背景を提供する目的のためだけのものである。これらの事項のいずれかまたはすべてが先行技術基盤の一部を形成している、または本出願の優先日より前に存在していたため、開示に関連する分野の一般的な知識であったことを認めるものと解釈してはならない。
明細書および明細書／請求項に記載されている数値は、本発明の重要な部分を形成する可能性があるが、そのような偏差が本発明に開示されたものと同じ科学的原理に従う場合、そのような数値からのいかなる偏差も本発明の範囲内にあるものとする。
本発明の化合物は、適切な場合、異なる立体異性体、特に立体異性体、例えばＥおよびＺ、トレオおよびエリスロ、並びに光学異性体の混合物として存在し得るが、適切な場合には互変異性体も存在し得る。ＥおよびＺ異性体の両方、並びにトレオおよびエリスロ異性体、並びに光学異性体、これらの異性体の任意の所望の混合物および可能な互変異性形態が開示され、特許請求されている。
本開示の目的のための用語「害虫」は、真菌、ストラメノパイル（卵菌綱）、細菌、線虫、ダニ、ダニ、昆虫およびげっ歯類を含むが、これらに限定されない。
「植物」という用語は、本明細書では、望ましいおよび望ましくない野生植物または作物植物（天然に存在する作物植物を含む）などのすべての植物および植物集団を意味すると理解される。作物植物は、従来の育種および最適化方法、またはバイオテクノロジーと遺伝子工学の方法、またはこれらの方法の組合せによって得られる植物であり、トランスジェニック植物や、植物育種者の権利によって保護および保護できない植物品種を含む。
本開示の目的のために、用語「植物」は、木、低木、ハーブ、草、シダ、およびコケによって例示される種類の生物を含み、典型的には場所で成長し、その根を通して水および必要な物質を吸収して、葉内に光合成によって栄養素の合成をするものとする。
本発明の目的のための「植物」の例には、小麦、ライ麦、大麦、ライ小麦、オート麦または米などの農作物;ビート、例えばテンサイまたは飼料用ビート;果物や果樹、例えば、ポム、ストーンフルーツ、またはソフトフルーツ、例えば、リンゴ、ナシ、プラム、ピーチ、アーモンド、チェリー、イチゴ、ラズベリー、ブラックベリー、またはグーズベリー;レンズ豆、エンドウ豆、アルファルファまたは大豆などのマメ科植物;菜種、マスタード、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、カカオ豆、ひまし油植物、アブラヤシ、落花生、大豆などの油性植物;カボチャ、キュウリ、メロンなどのウリ科植物；綿、亜麻、麻、ジュートなどの繊維植物;オレンジ、レモン、グレープフルーツ、みかんなどの柑橘類と柑橘類の木;園芸植物、ほうれん草、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、ウリ、パプリカなどの野菜；アボカド、シナモン、クスノキなどの月桂樹;ウリ科;油性植物;穀物、トウモロコシ、大豆、その他のマメ科植物、菜種、サトウキビ、油ヤシなどのエネルギーおよび原料植物；タバコ;ナッツ;コーヒー;お茶;カカオ;バナナ;ペッパー;ブドウの木（テーブルブドウとブドウジュースブドウの木）;ホップ;芝;甘い葉（ステビアとも呼ばれる）;天然ゴム植物または観賞用および林業用植物、例えば花、低木、広葉樹、針葉樹などの常緑樹;種子などの植物繁殖材料、およびこれらの植物の作物材料が含まれる。
好ましくは、本発明の目的のための植物は、穀物、トウモロコシ、イネ、大豆および他のマメ科植物、果物および果樹、ブドウ、ナッツおよびナッツの木、柑橘類および柑橘類の木、園芸植物ウリ科、油性植物、タバコ、コーヒー、紅茶、カカオ、テンサイ、サトウキビ、綿、ジャガイモ、トマト、タマネギ、ピーマン、野菜、観賞用植物、その他の植物および人間や動物が使用する植物を含むが、これらに限定されない。
「植物部分」という用語は、地面の上下にある植物のすべての部分および器官を意味すると理解される。本開示の目的のために、用語「植物部分」は、挿し木、葉、小枝、塊茎、花、種子、枝、タップルートを含む根、側根、根毛、根尖、根冠、根茎、スリップ、芽、果実、子実体、樹皮、茎、芽、補助芽、分裂組織、節および節間を含むが、これらに限定されない。
「その場所」という用語は、植物または植物部分の播種／植え付けの前、最中または後に使用される土壌、植物または植物部分の周囲および機器または道具を含む。
本開示の化合物または本開示の化合物の、任意で他の適合性化合物を含む組成物中の、植物または植物材料またはその遺伝子座への適用は、当業者に既知の技術による適用を含む。これには、スプレー、コーティング、ディッピング、燻蒸、含浸、注入、ダスティングが含まれるが、これらに限定されない。
「適用される」という用語は、物理的または化学的に、含浸を含めて植物または植物部分に付着することを意味する。
したがって、本発明の新規のオキサジアゾールは、式Iによって表され、N-オキシド、金属錯体、異性体、多形体、またはそれらの農業的に許容される塩を含む。
本発明は、式Iの化合物に関する：
Figure 2022504040000003
ここで、
R1は、C1-C2-モノハロアルキル、C1-C2-ジハロアルキル、C1-C2-トリハロアルキル、C1-C2-テトラハロアルキル、およびC1-C2-ペンタハロアルキルからなる群から選択され、
A1はCRA1またはNであり、
A2はCRA2またはNであり、
A3はCRA3またはNであり、
A4はCRA4またはNであり、
ここで、A1、A2、A3、およびA4のうち2つ以下が窒素である。
ここで、RA1、RA2、RA3、RA4、およびRA5は、独立して、そして任意選択で、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6-ヒドロキシアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、およびC1-C6-ハロアルコキシからなる群から選択される。
RA1とRA2またはRA3とRA4、またはRA1とRA2の両方、およびRA3とRA4は、それらが結合している原子とともに、3、4、5、または6員の複素環または環系または4、5、または6員の複素環または環系を形成し得る。ここで、炭素環式または複素環式の環または環系のC原子環員は、C（=O）またはC（=S）で置き換えることができる。そして複素環または環系のヘテロ原子は、N、OまたはS（O）0-2から選択される。ここで、炭素環式または複素環式環または環系は、任意選択で、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ヒドロキシアルキル、C1-C6の1つまたは複数-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシでさらに置換され得る。L1は-C（R4R5）-または-C（=W）-である。
L2は直接結合、-C（R4aR5a）-、-（NR6）0-1C（=W1）-（NR6）0-1、-C（F2）-、-C（R4aR5a）C（=O）-、-O-、-（CR4aR5a）0-2S（=O）0-2-、-N（R6）-、-（CR4aR5a）0-2C（=W1）NR6（CR4aR5a）0-2-、および-NR6S（=O）0-2-である。
ここで、WおよびW1はOまたはSである。
ここで、R2は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキルアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-ヒドロキシアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、C3-C8-ヘテロシリルオキシ、C3-C8-シクロアルキルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、C4-C5-ヘテロシクリルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、C3-C8-シクロアルキルスルホニルC1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、C4-C8-ヘテロシクリルアミノ、C1-C6-ジアルキルアミノ、C3-C8-シクロアルキルアミノ、C1-C6-アルキル-C3-C8-シクロアルキルアミノ、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C3-C6-シクロアルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、ヘテロアリールオキシカルボニル、ヘテロシクロキシカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-ジアルキルアミノカルボニル、アリールアミノカルボニル、ヘテロアリールアミノカルボニル、C3-C6-シクロアルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニルアミノ、C1-C6-ジアルキルアミノカルボニルアミノ、アリールアミノカルボニルアミノ、ヘテロアリールアミノカルボニルアミノ、C3-C6-シクロアルキルアミノカルボニルアミノ、C1-C6-アルキルカルボニルアミノ、C3-C6-シクロアルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、ヘテロシクリルカルボニルアミノ、C1-C6-ハロアルキルカルボニルアミノ、C1-C6-アルキルオキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、ヘテロシクロキシカルボニルアミノ、ヘテロアリールオキシカルボニルアミノ、C3-C6-シクロアルキルオキシカルボニルアミノ、C1-C6-アルコキシカルボニルオキシ、C1-C6-アルキルアミノカルボニルオキシ、またはC1-C6-ジアルキルアミノカルボニルオキシ、スルフィリミン、スルホキシミン、スルホンアミド、およびスルフィンアミド;からなる群から選択される。R2は、任意選択で、1つまたは複数のR7でさらに置換することができる。
または、R2は、フェニル、ベンジル、ナフチル、5員または6員の芳香環、8～11員の芳香族多環式環系、8～11員の芳香族縮合環系、5または6員のヘテロ芳香族環、8～11員のヘテロ芳香族多環式環系、または8～11員のヘテロ芳香族縮合環系であり、ここで、ヘテロ芳香族環または環系のヘテロ原子は、N、OまたはSから選択される1つまたは複数のヘテロ原子であり、各フェニル、ベンジル、芳香族またはヘテロ芳香族環または環系は、R3から選択される1つまたは複数の置換基で任意選択で置換され得る。
または、R2およびR6は、それらが結合している原子とともに、4、5、6、または7員の非芳香族複素環、8～15員の非芳香族ヘテロ多環式環系、5～15員のヘテロスピロ環式、または8～15員の非芳香族複素環式縮合環系を形成し、ここで、非芳香族複素環または環系のヘテロ原子は、N、OまたはS（O）0-2から選択され、非芳香族複素環または環系のC環員は、C（=O）、C（=S）、C（=CR4bR5b）またはC（=NR6a）で置き換えることがでる。そして、各または非芳香族複素環または環系は、任意選択で、R3から選択される1つまたは複数の置換基で置換され得る。
ここで、R3は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル-C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルケニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルスルフィニル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルスルホニル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキル、ジ-C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルアミノ-C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキルアミノ、C3-C8-シクロアルキルアミノ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-ヒドロキシアルキル、C2-C6-ヒドロキシアルケニル、C2-C6-ヒドロキシアルキニル、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-ハロアルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルカルボニルアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニルアミノ、C1-C6-ハロアルキルスルホニルaミノ、C1-C6-アルキルスルホニルオキシ、C6-C10-アリールスルホニルオキシ、C6-C10-アリールスルホニル、C6-C10-アリールスルフィニル、C6-C10-アリールチオ、C1-C6-シアノアルキル、C1-C6-ハロアルキルアミノ、C1-C6-アルコキシアミノ、C1-C6-ハロアルコキシアミノ、C1-C6-アルコキシカルボニルアミノ、C1-C6-アルキルカルボニル-C1-C6-アルキルアミノ、C2-C6-アルケニルチオ、ジ（C1-C6-ハロアルキル）アミノ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルアミノカルボニルアミノ、ジ（C1-C6-ハロアルキル）アミノ、スルフィリミン、スルホキシミンまたはSF5から独立して選択される。ここで、R3は、必要に応じて、ハロゲン、シアノ、アミノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、およびC3-C8-シクロアルキルで置換され得る。
R7は、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキルアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-ヒドロキシアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C3-C8-シクロアルキルオキシ、アリールオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、およびC1-C6-ハロアルコキシカルボニルである。
または、2つのR7は、それらが結合している原子とともに、3、4、5、または6員の炭素環または環系、または4、5、または6員の複素環または環系を形成し得る。ここで、炭素環式または複素環式の環または環系のC原子環員は、C（=O）またはC（=S）で置き換えることができる。複素環または環系のヘテロ原子は、N、OまたはSから選択される。
または、R7は、フェニル、ベンジル、5員芳香環、5または6員ヘテロ芳香環であり、ここで、ヘテロ芳香族環のヘテロ原子は、N、OまたはSから選択される。
または、R7は、3～7員の非芳香族炭素環、4、5、6、または7員の非芳香族複素環であり、非芳香族複素環のヘテロ原子はN、O、またはS（O）0-2から選択される。非芳香族炭素環式または非芳香族複素環式環のC環員は、C（=O）C（=S）、C（=CR4cR5c）またはC（=NR6b）で置き換えることができる。
ここで、R7は、C原子上の1つ以上のR4dおよびN原子上の1つ以上のR6cでさらに置換され得る。
R4、R4a、R4b、R4c、R4d、R5、R5a、R5b、およびR5cは、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-ハロアルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルキルオキシ、C1-C4-アルコキシ、およびC1-C4-ハロアルコキシである。
または、R4とR5;R4aとR5a;R4bとR5b;R4cとR5c；のすべてまたはいずれかは、それらが結合している原子と共に、C3-C6非芳香族炭素環またはC3-C6非芳香族ヘテロ環を形成し得る。
R6、R6a、R6b、およびR6cは、水素、シアノ、ヒドロキシ、NRbRc、（C=O）-Rd、（C=O）（C=O）-Rd、S（O）0-2Re、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ、トリ-C1-C6-アルキルアミノ、およびC3-C8-シクロアルキルからなる群から独立して選択される。
RbおよびRcは、水素、ヒドロキシル、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C3-C8-シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、C4-C6-ヘテロシクリル、およびC3-C8-ハロシクロアルキルを表す。
Rdは、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、NRbRc、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C3-C8-シクロアルキルアリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、C3-C8-シクロアルコキシ、およびC3-C8-ハロシクロアルキル;および
Reは水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C3-C8-シクロアルキル、およびC3-C8-ハロシクロアルキルを表す。
または、N-オキシド、金属錯体、異性体、多形またはそれらの農業的に許容される塩。
特に、式Iの化合物は、以下に定義される通りであり、
ここで、R1はC1-C2-ジハロアルキルまたはC1-C2-トリハロアルキルであり、
A1はCRA1またはNであり、
A2はCRA2またはNであり、
A3はCRA3またはNであり、
A4はCRA4またはNであり、
ここで、A1、A2、A3、およびA4のうちの1つだけが窒素である。
ここで、RA1、RA2、RA3、RA4、およびRA5は、独立して、かつ任意選択で、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、およびC1-C6-アルコキシからなる群から選択される。
L1は-C（R4R5）-または-C（=W）-である。
L2は-（NR6）0-1C（=W1）-（NR6）0-1、-（CR4aR5a）1-2S（=O）0-2-、-（CR4aR5a）0-2C（= W1）NR6（CR4aR5a）0-2-、およびNR6-NR6S（=O）0-2-である。
ここで、WおよびW1はOまたはSである。
ここで、R2は、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキルアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-ヒドロキシアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、C3-C8-ヘテロシリルオキシ、C3-C8-シクロアルキルオキシ、C1-C6-アルキルチオ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、C4-C8-ヘテロシクリルアミノ、C1-C6-ジアルキルアミノ、およびC3-C8-シクロアルキルアミノからなる群から選択される。
または、R2はフェニル、ベンジル、5員または6員のヘテロ芳香族環である。ここで、ヘテロ芳香族環のヘテロ原子は、N、OまたはSから選択される1つまたは複数のヘテロ原子であり、各フェニル、ベンジルまたはヘテロ芳香族環は、R3から選択される1つまたは複数の置換基で任意選択で置換され得る。
または、R2およびR6は、それらが結合している原子とともに、4員、5員、または6員の非芳香族複素環を形成し、非芳香族複素環のヘテロ原子は、NまたはOから選択される。非芳香族複素環は、任意選択で、R3から選択される1つまたは複数の置換基で置換することができる。
ここで、R3は、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ、およびC1-C6-アルコキシから独立して選択される。
または、R4、R4a、R4b、R5、R5aおよびR5bは、水素、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C4-ハロアルケニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルキルオキシ、C1-C4-アルコキシ、およびC1-C4-ハロアルコキシから独立して選択される。
または、R4とR5;R4aとR5a;R4bとR5b;のすべてまたはいずれかは、それらが結合している原子と共に、C3-C6非芳香族炭素環またはC3-C6非芳香族ヘテロ環を形成し得る。
R6およびR6aは、水素、S（O）0-2Re、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、およびC3-C8-シクロアルキルからなる群から独立して選択される。
Reは、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C3-C8-シクロアルキル、およびC3-C8-ハロシクロアルキルを表す。
または、N-オキシド、金属錯体、異性体、多形またはそれらの農業的に許容される塩。
より具体的には、化合物は、以下に定義される通りであり、ここで、
R1はC1-C2-トリハロアルキルであり、
A1はCHであり、
A2はCHであり、
A3はCHであり、
A4はCHであり、
L1は-C（R4R5）-または-C（=W）-であり、
L2は-（NR6）0-1C（=W1）-（NR6）0-1、-（CR4aR5a）1-2S（=O）0-2-、-（CR4aR5a）0-2C（=W1）NR6（CR4aR5a）0-2-、およびNR6-NR6S（=O）0-2-である。
ここで、WおよびW1はOまたはSである。
ここで、R2は、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキルアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、C3-C8-ヘテロシリルオキシ、C4-C8-ヘテロシクリルアミノ、およびC1-C6-ジアルキルアミノからなる群から選択される。
または、R2はフェニル、ベンジル、5員または6員のヘテロ芳香族環である。ここで、ヘテロ芳香族環のヘテロ原子は、N、OまたはSから選択される1つまたは複数のヘテロ原子であり、各フェニル、ベンジルまたはヘテロ芳香族環は、R3から選択される1つまたは複数の置換基で任意選択で置換され得る。
または、R2およびR6は、それらが結合している原子とともに、4員、5員、または6員の非芳香族複素環を形成し、非芳香族複素環のヘテロ原子は、NまたはOから選択される。非芳香族複素環は、任意選択で、R3から選択される1つまたは複数の置換基で置換することができる。
ここで、R3は、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ、およびC1-C6-アルコキシから独立して選択される。
または、R4、R4a、R4b、R5、R5aおよびR5bは、水素、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルキルオキシ、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから独立して選択される。
または、R4とR5;R4aとR5a;R4bとR5b;のすべてまたはいずれかは、それらが結合している原子と一緒になって、C3-C6非芳香族炭素環を形成し得る。
R6およびR6aは、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、およびC3-C8-シクロアルキルからなる群から独立して選択される。
または、N-オキシド、金属錯体、異性体、多形またはそれらの農業的に許容される塩。
以下の化合物は、本発明の範囲から除外される：
N-[4-[[5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]メチル]フェニル]-メタンスルホンアミド[Cas No. 1128079-05-9]、
N-[4-[[5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]メチル]フェニル]-アセトアミド[Cas No. 943828-64-6]、
1,2,4-オキサジアゾール、3-[（2,6-ジクロロ-4-ヒドラジニルフェニル）メチル]-5-（トリフルオロメチル）[Cas No. 164157-03-3]、および
4-[[5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]メチル]-安息香酸メチルエステル[CasNo.2368917-79-5]。
最も具体的には、式Iの化合物は、以下からなる群から選択される：
4-メチル-N-（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）ベンズアミド;N-（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）ベンズアミド;N-（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）ピコリンアミド;N-（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）ニコチンアミド;N-（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）イソニコチンアミド;2-フェニル-N-（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）アセトアミド;4-シアノ-N-（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）ベンズアミド;4-（トリフルオロメチル）-N-（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）ベンズアミド;4-フルオロ-N-（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）ベンズアミド;4-クロロ-N-（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）ベンズアミド;2-（4-フルオロフェニル）-N-（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）アセトアミド;N-（4-フルオロベンジル）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;モルホリノ（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）メタノン;N-（3-フルオロベンジル）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（1-（p-トリル）エチル）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（ピリジン-3-イルメチル）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（5-クロロピリジン-3-イル）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（2-クロロ-5-メトキシフェニル）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（2-メトキシフェニル）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（4-メトキシフェニル）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（2-モルホリノエチル）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（4-クロロフェニル）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（3-フルオロベンジル）-N-メチル-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（イソオキサゾール-3-イル）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;4-メトキシ-N-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-カルボニル）フェニル）ベンズアミド;4-クロロ-N-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-カルボニル）フェニル）ベンズアミド;N-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-カルボニル）フェニル）イソニコチンアミド;N-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-カルボニル）フェニル）ニコチンアミド;tert-ブチル（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-カルボニル）フェニル）カルバメート;tert-ブチル（4-（ジフルオロ（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）カルバメート;2-（4-フルオロフェニル）-N-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-カルボニル）フェニル）アセトアミド;N-（4-（ジフルオロ（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）-4-（トリフルオロメチル）ベンズアミド;N-（4-（ジフルオロ（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）-2-フェニルアセトアミド;N-（4-（ジフルオロ（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）-4-フルオロベンズアミド;N-（4-（ジフルオロ（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）ベンズアミド;N-（4-（ジフルオロ（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）-2-（4-フルオロフェニル）アセトアミド;4-シアノ-N-（4-（ジフルオロ（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）ベンズアミド;N-（4-（ジフルオロ（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）-4-メチルベンズアミド;N-（4-（ジフルオロ（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）ピコリンアミド;N-メチル-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N、N-ジメチル-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（2-メトキシエチル）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-アリル-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;アゼチジン-1-イル（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）メタノン;ピロリジン-1-イル（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）メタノン;N-（2-メトキシエチル）-N-メチル-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（シクロプロピルメチル）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-エチル-N-メチル-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-アリル-N-メチル-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（プロプ-2-イン-1-イル）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-フェニル-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;tert-ブチル（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）カルバメート;N-（3,4-ジクロロフェニル）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（p-トリル）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（3-クロロフェニル）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（4-（ジメチルアミノ）フェニル）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（4-（tert-ブチル）フェニル）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（m-トリル）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）-N-（3-（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミド;N-（3-フルオロフェニル）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（2-フルオロフェニル）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（4-フルオロフェニル）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（2,4-ジクロロフェニル）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（m-トリル）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンゾチオアミド;N-（4-（ジメチルアミノ）フェニル）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンゾチオアミド;N-（3-フルオロフェニル）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンゾチオアミド;N-（4-フルオロフェニル）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンゾチオアミド;N-（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）ベンゼンスルホンアミド;4-フルオロ-N-（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）ベンゼンスルホンアミド;4-メチル-N-（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）ベンゼンスルホンアミド;N-（3-フルオロベンジル）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンゾチオアミド;3-クロロ-N-（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）ベンゼンスルホンアミド;1-イソプロピル-3-（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）尿素;1-（ピリジン-3-イル）-3-（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）尿素;1-（4-メトキシフェニル）-3-（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）尿素;1-（p-トリル）-3-（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）尿素;1-（4-クロロフェニル）-3-（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）尿素;1-（4-フルオロフェニル）-3-（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）尿素;2-フルオロ-N-（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）ベンゼンスルホンアミド;1-フェニル-3-（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）尿素;1-エチル-3-（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）尿素;N-フェニル-4-（2-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）プロパン-2-イル）ベンズアミド;N-（p-トリル）-4-（2-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）プロパン-2-イル）ベンズアミド;N-（4-クロロフェニル）-4-（2-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）プロパン-2-イル）ベンズアミド;N-（ピリジン-4-イル）-4-（2-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）プロパン-2-イル）ベンズアミド;3-（トリフルオロメチル）-N-（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）ベンゼンスルホンアミド;N-（2-メトキシフェニル）-4-（2-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）プロパン-2-イル）ベンズアミド;N-（ピリジン-3-イル）-4-（2-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）プロパン-2-イル）ベンズアミド;1-（シクロプロピルメチル）-3-（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）尿素;1-（tert-ブチル）-3-（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）尿素;フェニル（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）カルバメート;メチル（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）カルバメート;N-（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンジル）シクロプロパンカルボキサミド;4-メチル-N-（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール
-3-イル）メチル）ベンジル）ベンズアミド;2-フルオロ-N-（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンジル）ベンズアミド;3-フルオロ-N-（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンジル）ベンズアミド;3-クロロ-N-（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンジル）ベンズアミド;N-（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンジル）プロピオンアミド;N-フェニル-4-（1-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）シクロプロピル）ベンズアミド;N-（p-トリル）-4-（1-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）シクロプロピル）ベンズアミド;N-（4-クロロフェニル）-4-（1-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）シクロプロピル）ベンズアミド;N-（2-メトキシフェニル）-4-（1-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）シクロプロピル）ベンズアミド;3-（4-（（フェニルチオ）メチル）ベンジル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール;3-（4-（（フェニルスルフィニル）メチル）ベンジル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール;および3-（4-（（フェニルスルホニル）メチル）ベンジル）-5-（トリフルオロメチル）-1，2，4-オキサジアゾール。
本発明はまた、式Iの化合物を調製するための方法に関する。当業者は、式Iの化合物を調製するために、以下のステップのすべてまたはいずれかを容易に実施することができる。
a. 式（i）のニトリル誘導体を適切な塩基の存在下でヒドロキシルアミン塩と反応させて、式（ii）のヒドロキシルイミドアミド誘導体を得る。
Figure 2022504040000004
ここで、RcはC1-C4-アルキルであり、L1はCR4R5であり、R4、R5、A1、A2、A3、およびA4は、上記で定義された通りである。
b. 式（ii）のヒドロキシルイミドアミド誘導体を式（V-a）の無水物または式（V-b）の酸ハロゲン化物と反応させて、式（iii）の化合物を得る。
Figure 2022504040000005
ここで、RcはC1-C4-アルキルであり、L1はCR4R5であり、Xはハロゲン化物であり、R1、R4、R5、A1、A2、A3、およびA4は、上記で定義された通りである。
c. 式（iii）の化合物をトリアルキルアルミニウムの存在下でアミンと反応させて、式Iの化合物を得る。
Figure 2022504040000006
ここで、RcはC1-C4-アルキルであり、L1はCR4R5であり、L2はC（=O）NR6であり、R1、R2、R4、R5、R6、A1、A2、A3、およびA4は、上記で定義された通りである。
d. 式（iv）のニトリル誘導体を適切な塩基の存在下でヒドロキシルアミン塩と反応させて、式（v）のヒドロキシルイミドアミド誘導体を得る。
Figure 2022504040000007
ここで、L1はCR4R5、C（=W）またはCF2であり、R4、R5、W、A1、A2、A3、およびA4は、上記で定義された通りである。
e. 式（v）のヒドロキシルイミドアミド誘導体を式（V-a）の無水物または式（V-b）の酸ハロゲン化物と反応させて、式（vi）の化合物を得る。
Figure 2022504040000008
ここで、L1はCR4R5、C（=W）およびCF2であり、Xはハロゲン化物であり、R1、R4、R5、W、A1、A2、A3、およびA4は、上記で定義された通りである。
f. 適切な試薬を使用して式（vi）の化合物を式（vii）の化合物に変換する。
Figure 2022504040000009
ここで、L1はCR4R5、C（=W）およびCF2であり、R1、R4、R5、W、A1、A2、A3、およびA4は、上記で定義された通りである。
g. 式（vii）の化合物を適切な反応物と反応させて、式Iの化合物を得る。
Figure 2022504040000010
ここで、L2がNR6C（=O）の場合、適切な反応物は、酸または酸ハロゲン化物である。L1はCR4R5、C（=W）およびCF2である。R1、R2、R4、R5、R6、W、A1、A2、A3、およびA4は、上記で定義された通りであり、反応は、適切なカップリング試薬の存在下で、任意選択で適切な塩基を使用して実施される。
L2がNR6の場合、適切な反応物は塩化スルホニルであり、R2はC1-C6-ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、C3-C8-シクロアルキルスルホニルC1-C6-アルキルスルフィニル、およびC1-C6-アルキルスルホニルからなる群から選択される。L1はCR4R5、C（=W）およびCF2である。R1、R4、R5、R6、W、A1、A2、A3、およびA4は、上記で定義された通りであり、反応は、適切な塩基を使用して実施される。
L2がNR6C（=O）の場合、適切な反応物はヒドロキシ化合物である。R2はC1-C6-アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、C3-C8-ヘテロシリルオキシ、C3-C8-シクロアルキルオキシ、およびC1-C6-ハロアルコキシである。L1はCR4R5、C（=W）およびCF2である。R1、R4、R5、R6、W、A1、A2、A3、およびA4は、上記で定義された通りであり、反応は、適切な試薬を使用して実施される。
L2がNR6C（=O）の場合、適切な反応物はアミン化合物である。R2は、C1-C6-アルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、C4-C8-ヘテロシクリルアミノ、C1-C6-ジアルキルアミノ、C3-C8-シクロアルキルアミノおよびC1-C6-アルキル-C3-C8-シクロアルキルアミノである。L1はCR4R5、C（=W）およびCF2である。R1、R4、R5、R6、W、A1、A2、A3、およびA4は、上記で定義された通りであり、反応は、適切な試薬を使用して実施される。
h. 適切なフッ素化剤を使用して式（d）の化合物をフッ素化して式（vi）の化合物を得る。
Figure 2022504040000011
ここで、L1はCF2であり、L1bはC（=O）であり、R1、A1、A2、A3、およびA4は、上記で定義された通りである。
i. 式（g）のニトリル誘導体を適切な塩基の存在下でヒドロキシルアミン塩と反応させて、式（h）のヒドロキシルイミドアミド誘導体を得る。
Figure 2022504040000012
ここで、L1はCR4R5であり、R4、R5、A1、A2、A3、およびA4は、上記で定義された通りである。
j. 式（h）のヒドロキシルイミドアミド誘導体を式（V-a）の無水物または式（V-b）の酸ハロゲン化物と反応させて、式（i）の化合物を得る。
Figure 2022504040000013
ここで、L1はCR4R5であり、Xはハロゲン化物であり、R1、R4、R5、A1、A2、A3、およびA4は、上記で定義された通りである。
k. 適切なラジカル開始剤の存在下で適切な臭素化試薬を使用して式（i）の化合物を臭素化して、式（j）の化合物を得る。
Figure 2022504040000014
ここで、L1はCR4R5であり、R1、R4、R5、A1、A2、A3、およびA4は、上記で定義された通りである。
l. 適切な金属アジドを使用して式（j）の化合物を式（k）の化合物に変換する、
Figure 2022504040000015
ここで、L1はCR4R5であり、R1、R4、R5、A1、A2、A3、およびA4は、上記で定義された通りである。
m. 適切なホスフィン試薬を使用して、式（k）の化合物を式（l）の化合物に還元する。
Figure 2022504040000016
ここで、L1はCR4R5であり、R1、R4、R5、A1、A2、A3、およびA4は、上記で定義された通りである。
n. 式（１）の化合物を適切な反応物と反応させて、式Iの化合物を得る。
Figure 2022504040000017
ここで、L2がCR4R5の場合、適切な反応物は、酸または酸ハロゲン化物である。R2は、C1-C6-アルキルカルボニルアミノ、C3-C6-シクロアルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、ヘテロシクリルカルボニルアミノ、およびC1-C6-ハロアルキルカルボニルアミノからなる群から選択される。L1はCR4R5である。R1、R4、R5、A1、A2、A3、およびA4は、上記で定義された通りであり、反応は、適切なカップリング試薬の存在下で、任意選択で適切な塩基を使用して実施される。
L2がCR4R5の場合、適切な反応物は塩化スルホニルであり、R2はスルホンアミドである。L1はCR4R5である。R1、R4、R5、A1、A2、A3、およびA4は、上記で定義された通りであり、反応は、適切な塩基を使用して実施される。
L2がCR4R5の場合、適切な反応物はイソシアネート化合物である。R2は、C1-C6-アルキルアミノカルボニルアミノ、C1-C6-ジアルキルアミノカルボニルアミノ、アリールアミノカルボニルアミノ、ヘテロアリールアミノカルボニルアミノ、およびC3-C6-シクロアルキルアミノカルボニルアミノからなる群から選択される。L1はCR4R5である。R1、R4、R5、A1、A2、A3、およびA4は、上記で定義された通りである。
L2がCR4R5の場合、適切な反応物はクロロギ酸化合物である。R2は、C1-C6-アルキルオキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、ヘテロシクロキシカルボニルアミノ、ヘテロアリールオキシカルボニルアミノ、およびC3-C6-シクロアルキルオキシカルボニルアミノからなる群から選択される。L1はCR4R5である。R1、R4、R5、A1、A2、A3、およびA4は、上記で定義された通りであり、反応は、適切な試薬を使用して実施される。
o. 適切なラジカル開始剤の存在下で適切な臭素化試薬を使用して式（g）の化合物を臭素化して、式（m）の化合物を得る。
Figure 2022504040000018
ここで、L1はCR4R5であり、R4、R5、A1、A2、A3、およびA4は、上記で定義された通りである。
p. 式（m）の化合物を適切な塩基の存在下でメルカプト化合物と反応させる。
Figure 2022504040000019
ここで、L1はCR4R5であり、L2はCH2であり、R2はC1-C6-アルキルチオ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、C4-C5-ヘテロシクリルチオ、およびC1-C6-ハロアルキルチオからなる群から選択される。R4、R5、A1、A2、A3、およびA4は、上記で定義された通りである。
q. 式（n）のニトリル誘導体を適切な塩基の存在下でヒドロキシルアミン塩と反応させて、式（o）のヒドロキシルイミドアミド誘導体を得る。
Figure 2022504040000020
ここで、L1はCR4R5であり、L2はCH2であり、R2はC1-C6-アルキルチオ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、C4-C5-ヘテロシクリルチオ、およびC1-C6-ハロアルキルチオからなる群から選択される。R4、R5、A1、A2、A3、およびA4は、上記で定義された通りである。
r. 式（o）のヒドロキシルイミドアミド誘導体を式（V-a）の無水物または式（V-b）の酸ハロゲン化物と反応させて、式Iの化合物を得る。
Figure 2022504040000021
ここで、L1はCR4R5であり、L2はCH2であり、R2はC1-C6-アルキルチオ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、C4-C5-ヘテロシクリルチオ、およびC1-C6-ハロアルキルチオからなる群から選択され、Xはハロゲン化物である。R1、R4、R5、A1、A2、A3、およびA4は、上記で定義された通りである。
s. 適切な酸化剤を使用して式（p）の化合物を酸化して式Iの化合物を得る。
Figure 2022504040000022
ここで、L1はCR4R5であり、L2はCH2であり、L2aはCH2-であり、R2aは、C1-C6-アルキルチオ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、C4-C5-ヘテロシクリルチオ、およびC1-C6-ハロアルキルチオからなる群から選択され、R2は、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、ヘテロアリールスルフィニル、C3-C8-シクロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、C3-C8-シクロアルキルスルホニル、およびC1-C6-アルキルスルホニルからなる群から選択される。R4、R5、A1、A2、A3、およびA4は、上記で定義された通りである。
t. 適切な加水分解剤を使用して、式（q）のエステルを式（r）の酸に加水分解する。
Figure 2022504040000023
ここで、RcはC1-C4-アルキルであり、L1はCR4R5であり、R4、R5、A1、A2、A3、およびA4は、上記で定義された通りである。
u. 式（r）の酸を適切な塩基の存在下でヒドロキシルアミン塩と反応させて、式（s）の化合物を得る。
Figure 2022504040000024
ここで、L1はCR4R5であり、R4、R5、A1、A2、A3、およびA4は、上記で定義された通りである。
v. 式（s）の化合物を式（V-a）の無水物または式（V-b）の酸ハロゲン化物と反応させて式（t）の化合物を得る。
Figure 2022504040000025
ここで、L1はCR4R5であり、Xはハロゲン化物であり、R1、R4、R5、A1、A2、A3、およびA4は、上記で定義した通りである。
w. 式（t）の化合物を、適切なカップリング試薬および適切な塩基の存在下でアミンNHR6R2と反応させて、式Iの化合物を得る。
Figure 2022504040000026
ここで、L1はCR4R5であり、L2はC（=O）NR6であり、R1、R2、R4、R5、R6、A1、A2、A3、およびA4は上記で定義した通りである。
x. ローソン試薬を使用して式（u）の化合物を式Iの化合物に変換する、
Figure 2022504040000027
ここで、L1はCR4R5であり、L2はC（=S）であり、R2はC1-C6-アルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、C4-C8-ヘテロシクリルアミノ、C1-C6-ジアルキルアミノ、C3-C8-シクロアルキルアミノ、およびC1-C6-アルキル-C3-C8-シクロアルキルアミノであり、L2cはC（=O）である。R1、R4、R5、A1、A2、A3、およびA4は、上記で定義された通りである。
本発明はまた、式（ii）の中間化合物にも関する。
Figure 2022504040000028
ここで、L1は-C（R4R5）-または-C（=W）-であり、R4およびR5は、水素を除いて上記で定義された通りであり、RcはC1-C4-アルキルであり、A1、A2、A3、およびA4は、上記で定義された通りである。
本発明はまた、式Iの化合物を調製するために使用することができる式（vi）、（vii）、（k）、および（t）の他の中間化合物に関する。
Figure 2022504040000029
ここで、L1は-C（R4R5）-または-C（=W）-であり、R1はCF3、CF2ClまたはCHF2であり、R4、R5、A1、A2、A3、およびA4は上記で定義された通りである。
本発明の化合物は、1つまたは複数の立体異性体として存在することができる。様々な立体異性体には、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体、および幾何異性体が含まれる。当業者は、1つの立体異性体が、他の立体異性体と比較して濃縮された場合、または他の立体異性体から分離された場合、より活性であり得、および／または有益な効果を示し得ることを理解するであろう。さらに、当業者は、前記立体異性体を分離、濃縮、および／または選択的に調製する方法を知っている。本発明の化合物は、立体異性体、個々の立体異性体の混合物として、または光学活性形態として存在し得る。
式Iの化合物がカチオン性であるか、またはカチオンを形成することができる場合の塩のアニオン部分は、無機または有機であり得る。または、式Iの化合物がアニオン性であるか、またはアニオンを形成することができる場合の塩のカチオン部分は、無機または有機であり得る。塩の無機陰イオン部分の例には、塩化物、臭化物、ヨウ化物、フッ化物、硫酸塩、リン酸塩、硝酸塩、亜硝酸塩、炭酸水素塩、硫酸水素塩が含まれるが、これらに限定されない。塩の有機アニオン部分の例には、ギ酸塩、アルカノエート、炭酸塩、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、トリクロロ酢酸塩、プロピオン酸塩、グリコール酸塩、チオシアン酸塩、乳酸塩、コハク酸塩、リンゴ酸塩、クエン酸塩、安息香酸塩、桂皮酸塩、シュウ酸塩、アルキル硫酸塩、アルキルスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩アリールジスルホン酸塩、アルキルホスホネート、アリールホスホネート、アリールジホスホネート、p-トルエンスルホン酸塩、およびサリチル酸塩が含まれるが、これらに限定されない。塩の無機カチオン部分の例には、アルカリおよびアルカリ土類金属が含まれるが、これらに限定されない。塩の有機カチオン部分の例には、ピリジン、メチルアミン、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ヒチジン、ホスファゼン、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、コリンおよびトリメチルアミンが含まれるが、これらに限定されない。
式Iの化合物の金属錯体中の金属イオンは、特に、第2の主族の元素、特にカルシウムおよびマグネシウム、第3および第4の主族、特にアルミニウム、スズおよび鉛のイオンであり、また第1～第8の遷移群、特にクロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛などである。特に好ましくは、第4周期および第1～第8の遷移群の元素の金属イオンである。ここで、金属は、それらが想定できる様々な原子価で存在する可能性がある。
式Iから選択される化合物（すべての立体異性体、N-オキシド、およびそれらの塩を含む）は、通常、複数の形態で存在し得る。したがって、式Iは、式Iが表す化合物のすべての結晶形態および非結晶形態を含む。非結晶形態には、ワックスおよびガムなどの固体である実施形態、並びに溶液および溶融物などの液体である実施形態が含まれる。結晶形態は、本質的に単結晶タイプを表す実施形態、および多形の混合物（すなわち、異なる結晶タイプ）を表す実施形態を含む。「多形」という用語は、異なる結晶形態で結晶化することができる化合物の特定の結晶形態を指し、これらの形態は、結晶格子内の分子の異なる配置および／または立体配座を有する。多形は同じ化学組成を持つことができるが、格子内で弱くまたは強く結合する可能性のある共結晶水または他の分子の有無により、組成が異なる場合もある。多形体は、結晶の形状、密度、硬度、色、化学的安定性、融点、吸湿性、感受性、溶解速度、生物学的利用可能性などの化学的、物理的、生物学的特性が異なる場合がある。当業者は、式Iによって表される化合物の多形が、別の多形または式Iによって表される同じ化合物の多形の混合物と比較して有益な効果（例えば、有用な製剤の調製への適合性、改善された生物学的性能）を示し得ることを理解するであろう。式Iによって表される化合物の特定の多形の調製および単離は、例えば、選択された溶媒および温度を使用する結晶化を含む、当業者に知られている方法によって達成することができる。
別の実施形態において、本発明は、式Iの化合物、農業的に許容される塩、金属錯体、構成異性体、立体異性体、ジアステレオ異性体、エナンチオマー、キラル異性体、アトロプ異性体、配座異性体、回転異性体、互変異性体、光学異性体、多形体、幾何異性体、またはそのN-オキシド、および、任意選択で、不活性担体などの補助剤または界面活性剤、添加剤、固体希釈剤および液体希釈剤などの他の必須成分を伴う1つまたは複数の追加の活性成分を含む組成物に関する。
式Iの化合物および本発明による組成物は、それぞれ、殺菌剤として適切である。それらは、特にPlasmodiophoromycetes、Peronosporomycetes（syn.Oomycetes）、Chytridiomycetes、Zygomycetes、Ascomycetes、Basidiomycetes、およびDeuteromycetes（syn.不完全菌）など広範囲の植物病原性に対する優れた有効性によって区別される。いくつかは全身的に効果的であり、葉面殺菌剤、種子ドレッシング用殺菌剤および土壌殺菌剤として作物保護に使用することができる。さらに、それらは、とりわけ木または植物の根に発生する有害な真菌を制御するのに適している。
式Iの化合物および本発明による組成物は、様々な栽培植物上の多数の植物病原性真菌の防除において特に重要である。例えば小麦、ライ麦、大麦、ライ小麦、オーツ麦または米などの穀類、テンサイや飼料用ビートなどのビート；ナシ状果、核果、またはリンゴ、ナシ、プラム、ピーチ、アーモンド、サクランボ、イチゴ、ラズベリー、ブラックベリー、グーズベリーなどの柔らかい果物などの果物；レンズ豆、エンドウ豆、アルファルファ、大豆などのマメ科植物；菜種、マスタード、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、カカオ豆、ヒマシ油植物、アブラヤシ、落花生、大豆などの油糧植物；カボチャ、キュウリ、メロンなどのウリ；綿、亜麻、麻、ジュートなどの繊維植物；オレンジ、レモン、グレープフルーツ、みかんなどの柑橘系の果物；ほうれん草、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、ウリ、パプリカなどの野菜；アボカド、シナモン、樟脳などの月桂樹植物。トウモロコシ、大豆、菜種、サトウキビ、アブラヤシなどのエネルギーおよび原材料の植物；トウモロコシ;タバコ;ナッツ;コーヒー;お茶;バナナ;ブドウの木（テーブルグレープとグレープジュースブドウのつる）;ホップ;芝;甘い葉（ステビアとも呼ばれる）;花、低木、広葉樹、針葉樹などの常緑樹などの天然ゴム植物または観賞用および林業用植物および種子などの植物繁殖材料そしてこれらの植物の作物材料上の多数の真菌を防除するために使用される。特に、式Iの化合物および本発明による組成物は、大豆の植物病原性真菌の防除において、また種子などの植物繁殖材料や大豆の作物材料についても重要である。したがって、本発明はまた、式Iの少なくとも1つの化合物および種子を持つ組成物を含む。組成物中の式Iの化合物の量は、100kgの種子あたり0.1gai（有効成分あたりのグラム）～10kgai（有効成分あたりのキログラム）の範囲である。
好ましくは、式Iの化合物およびその組成物は、それぞれ、ジャガイモ、テンサイ、タバコ、小麦、ライ麦、大麦、オーツ麦、イネ、トウモロコシ、綿、大豆、マメ科植物、ヒマワリ、コーヒーまたはサトウキビ;果物;ブドウの木;観賞用などの畑作物または、きゅうり、トマト、豆、カボチャなどの野菜に使える。
「植物繁殖材料」という用語は、種子などの植物のすべての生殖または生殖部分、および挿し木および塊茎（例えば、ジャガイモ）などの栄養植物材料を意味すると理解されるべきであり、これらは植物の増殖に使用することができる。これには、種子、根、果実、塊茎、球根、根茎、新芽、芽、小枝、花、および発芽後または土壌からの出芽後に移植される苗木および若い植物を含む植物の他の部分が含まれる。
これらの若い植物はまた、移植前に、浸漬または注入による全体的または部分的な処理によって保護され得る。
好ましくは、式Iの化合物、その組合せおよび／または組成物による植物繁殖材料の処理は、それぞれ、小麦、ライ麦、大麦およびオーツ；米、トウモロコシ、綿花、果物、コーヒー、サトウキビ、大豆麦などの穀類上の多数の真菌を防除するために使用される。
「栽培植物」という用語は、育種、突然変異誘発、または遺伝子工学によって改変された植物を含むと理解されるべきである。ただし、市場または開発中の農業バイオテクノロジー製品に限定されない（http://cera-gmc.org/を参照、その中のGM作物データベースを参照）。遺伝子組換え植物とは、組換えDNA技術を使用して遺伝物質が改変されているため、自然環境下では交雑育種、突然変異、または自然組換えでは容易に入手できない植物のことである。典型的には、植物の特定の特性を改善するために、1つまたは複数の遺伝子が遺伝子組換え植物の遺伝物質に組み込まれている。そのような遺伝子改変には、タンパク質、オリゴまたはポリペプチド（グリコシル化など）またはポリマー付加（プレニル化、アセチル化またはファルネシル化部分またはPEG部分など）の標的化された翻訳後修飾も含まれるが、これらに限定されない。育種、突然変異誘発、または遺伝子工学によって改変された植物、例えば、ディカンバや2,4-Dなどのオーキシン除草剤などの特定のクラスの除草剤の施用に耐性を持たせた植物；ヒドロキシルフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（HPPD）阻害剤またはフィトエンデサチュラーゼ（PDS）阻害剤などの漂白除草剤;スルホニル尿素またはイミダゾリノンなどのアセト乳酸シンターゼ（ALS）阻害剤;グリホサートなどのエノールピルビルシキミ酸-3-リン酸シンターゼ（EPSPS）阻害剤;グルホシネートなどのグルタミンシンテターゼ（GS）阻害剤;プロトポルフィリノーゲン-IXオキシダーゼ阻害剤;アセチルCoAカルボキシラーゼ（ACCase）阻害剤などの脂質生合成阻害剤;または、従来の育種法または遺伝子工学の結果としてのオキシニル（すなわち、ブロモキシニルまたはアイオキシニル）除草剤；さらに、植物は、グリホサートとグルホシネートの両方、またはグリホサートとALS阻害剤、HPPD阻害剤、オーキシン除草剤、ACCase阻害剤などの別のクラスの除草剤の両方に対する耐性など、複数の遺伝子組み換えによって複数のクラスの除草剤に耐性がある。これらの除草剤耐性技術は、例えばPestManagem.Sci. 61, 2005, 246; 61, 2005, 258; 61, 2005, 277; 61, 2005, 269; 61, 2005, 286; 64, 2008, 326; 64, 2008, 332; Weed Sci. 57, 2009, 108; Austral. J. Agricult. Res. 58, 2007, 708; Science 316, 2007, 1 185およびそこに引用されている参考文献で説明されている。いくつかの栽培植物は、従来の育種方法（突然変異誘発）によって除草剤に耐性がある。Clearfield（登録商標）サマーレイプ（Canola、BASF SE、ドイツ）は、例えばイミダゾリノンに耐性がある。イマザモックス、またはExpressSun（登録商標）ヒマワリ（デュポン、米国）は、スルホニル尿素、例えばトリベヌロンに耐性がある。遺伝子工学的手法を使用して、大豆、綿、トウモロコシ、ビート、菜種などの栽培植物が、グリホサートやグルホシネートなどの除草剤に耐性を持たされている。そのうちのいくつかは、RoundupReady（登録商標）（グリホサート耐性、モンサント、米国）、Cultivance（登録商標）（イミダゾリノン耐性、BASF SE、ドイツ）、LibertyLink（登録商標）（グルホシネート耐性、バイエルクロップサイエンス、ドイツ）の商品名で市販されている。
さらに、1つ以上の殺虫性タンパク質、特に細菌属（バチルス）から組換えDNA技術を使用することによって知られているものを合成することができる植物は、本発明の範囲内である。このバチルスは、特にδ-エンドトキシンなどのバチルスチューリンゲンシスに由来するものである。例えばCrylA（b）、CrylA（c）、CrylF、CrylF（a2）、CryllA（b）、CrylllA、CrylllB（bl）またはCry9c;VIP1、VIP2、VIP3、VIP3Aなどの植物性殺虫性タンパク質（VIP）;Photorhabdus属またはXenorhabdusspp.などの線虫にコロニーを形成する細菌の殺虫性タンパク質;サソリ毒素、クモ類毒素、ハチ毒素、または他の昆虫特異的神経毒などの動物によって産生される毒素;ストレプトマイセス毒素、エンドウ豆またはオオムギレクチンなどの植物レクチンなどの真菌によって産生される毒素;凝集素;トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチンまたはパパイン阻害剤などのプロテイナーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ-RIP、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジンなどのリボソーム不活性化タンパク質（RIP）；3-ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド-IDP-グリコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤またはHMG-CoA-レダクターゼなどのステロイド代謝酵素；ナトリウムまたはカルシウムチャネルの遮断薬などのイオンチャネル遮断薬;幼若ホルモンエステラーゼ;利尿ホルモン受容体（ヘリコキニン受容体）;スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼまたはグルカナーゼなど。本発明の文脈において、これらの殺虫性タンパク質または毒素は、プレトキシン、ハイブリッドタンパク質、短縮型または他の方法で修飾されたタンパク質としても明確に理解されるべきである。ハイブリッドタンパク質は、タンパク質ドメインの新しい組合せによって特徴付けられる（例えば、WO02/015701を参照）。そのような毒素またはそのような毒素を合成することができる遺伝子組換え植物のさらなる例が開示されている。例えば、EP374753、WO93/007278、WO95/34656、EP427529、EP451878、WO03/18810およびWO03/52073。そのような遺伝子改変植物を生産するための方法は、一般に当業者に知られており、例えば、上記の刊行物に記載されている。遺伝子改変植物に含まれるこれらの殺虫性タンパク質は、節足動物のすべての分類群からの有害な害虫、特に甲虫（甲虫目）、両翼昆虫（双翅目）、蛾（鱗翅目）および線虫（線虫）に対する質耐性をこれらのタンパク産生する植物に付与する。1つまたは複数の殺虫性タンパク質を合成することができる遺伝子組換え植物は、例えば、上記の刊行物に記載されている。YieldGard（登録商標）（CrylAb毒素を産生するトウモロコシ栽培品種）、YieldGard（登録商標）Plus（CrylAbおよびCry3Bb1毒素を産生するトウモロコシ品種）、Starlink（登録商標）（Cry9c毒素を産生するトウモロコシ栽培品種）、Herculex（登録商標）RW（Cry34Ab1、Cry35Ab1毒素を産生するトウモロコシ栽培品種）および酵素ホスフィノトリシン-N-アセチルトランスフェラーゼ[PAT]）;NuCOTN（登録商標）33B（CrylAc毒素を生産するワタ栽培品種）、Bollgard（登録商標）I（Cry1 Ac毒素を生産するワタ栽培品種）、Bollgard（登録商標）II（CrylAcおよびCry2Ab2毒素を生産するワタ栽培品種）などのいくつかは市販されている。VIPCOT（登録商標）（VIP毒素を産生するワタ栽培品種）;NewLeaf（登録商標）（Cry3A毒素を産生するジャガイモ栽培品種）;Bt-Xtra（登録商標）、NatureGard（登録商標）、KnockOut（登録商標）、BiteGard（登録商標）、Protecta（登録商標）、Bt1 1（例：Agrisure（登録商標）CB）、およびフランスのシンジェンタシードSASのBt176（CrylAb毒素およびPAT酵素を生産するトウモロコシ品種）、（CrylAb毒素およびPAT酵素を産生するトウモロコシ品種）、Syngenta Seeds SASのMIR604、（CrylAb毒素およびPAT酵素を産生するトウモロコシ品種）、フランスのシンジェンタシードSASからのMIR604（Cry3A毒素の改変バージョンを産生するトウモロコシ品種、WO03/018810を参照）、ベルギーのモンサントヨーロッパSAからのMON863（トウモロコシ品種はCry3Bb1毒素）、ベルギーのMonsantoEuropeS.A.からのIPC531（CrylAc毒素の改変バージョンを生産する綿栽培品種）およびベルギーのPioneer Overseas Corporationからの1507（Cry1 F毒素およびPAT酵素を生産するトウモロコシ栽培品種）。
さらに、1つまたは複数のタンパク質を合成して、組換えDNA技術を使用することによってそれらの植物の細菌、ウイルスまたは真菌の病原体に対する耐性または耐性を高めることができる植物もまた、本発明の範囲内である。そのようなタンパク質の例は、いわゆる「病原性関連タンパク質」（PRタンパク質、例えばEP392225を参照）、植物病害抵抗性遺伝子（例えば、メキシコの野生ジャガイモSolanumbul bocastanumに由来するPhytophthora infestansに対して作用する耐性遺伝子を発現するジャガイモ栽培品種）またはT4-リゾチーム（例えば、Erwinia amylvoraなどの細菌に対する耐性を高めてこれらのタンパク質を合成できるジャガイモ栽培品種）である。そのような遺伝子改変植物を生産するための方法は、一般に当業者に知られており、例えば、上記の刊行物に記載されている。
さらに、組換えDNA技術を使用して、1つまたは複数のタンパク質を合成し、生産性（例えば、バイオ大量生産、穀物収量、デンプン含有量、油含有量またはタンパク質含有量）、干ばつに対する耐性、塩分またはその他の成長を高めることができる植物-環境要因またはそれらの植物の害虫および真菌、細菌またはウイルス病原体に対する耐性を制限することは、本発明の範囲内である。
さらに、組換えDNA技術を使用して、人間または動物の栄養を改善するために、含有量の変更された量の物質または新しい含有量の物質を含む植物、例えば健康を促進する長鎖オメガ3脂肪酸を生成する油作物または不飽和オメガ-9脂肪酸（例えば、Nexera（登録商標）rape、DOW Agro Sciences、Canada）も本発明の範囲内である。
さらに、組換えDNA技術を使用して、原料生産を改善するために、変更された量の含有物質または新しい含有物質を含む植物、例えば、アミロペクチンの量を増加させるジャガイモ（例えば、Amflora（登録商標）ジャガイモ、BASF SE、ドイツ）も本発明の範囲内である。
本発明はまた、有効量の式Iの少なくとも1つの化合物または本発明の組合せまたは本発明の組成物が、植物の種子に適用されることによって、農作物および／または園芸作物における植物病原性微生物による植物の侵入を制御または防止するための方法に関する。本発明の化合物、組合せおよび組成物は、植物病害を防除または予防するために使用することができる。式Iの化合物、その組合せおよび／または組成物は、それぞれ、以下の植物病害を防除するのに特に適している。
観賞用植物、野菜（例：A.カンジダ）およびヒマワリ（例：A.トラゴポゴニス）上のアルブゴ属（白さび病）;菜種（A.brassicolaまたはbrassicae）、テンサイ（A.tenuis）、果物、米、大豆、ジャガイモ（A.solaniまたはA.alternataなど）、トマト（A.solaniまたはA. alternata）などおよび小麦上のアルテルナリア属（アルテルナリアの葉の斑点）野菜;テンサイと野菜;アスコキタ属シリアルと野菜上のAphanomyces spp.；例えば、小麦のA. tritici（炭疽病）および大麦のA. hordei; BipolarisおよびDrechslera spp.（テレオモルフ：Cochliobolus spp.）、例えば、トウモロコシのサザンリーフブライト（D.maydis）またはノーザンリーフブライト（B.zeicola）、穀物の斑点斑（C. sorokiniana）、例えばイネや芝のB.oryzae.穀物（小麦や大麦など）のブルメリア（旧エリシフェ）グラミニス（うどんこ病）；果物と果実（イチゴなど）、野菜（レタス、ニンジン、セロリ、キャベツなど）、菜種、花、ブドウの木、林業植物、小麦に灰色かび病（テレオモルフ：Botryotinia fuckeliana：灰色かび病）。レタスのブレミア・ラクチュカエ（べと病）;広葉樹および常緑樹のCeratocystis（syn.Ophiostoma）spp.（腐敗またはしおれ）例えばニレのC. ulmi（ニレ立枯病）；セルコスポラ属（Cercospora葉の斑点）トウモロコシ（例：灰色の葉の斑点：C.zeae-maydis）、米、テンサイ（C. beticolaなど）、サトウキビ、野菜、コーヒー、大豆（C.sojinaまたはC.kikuchiiなど）およびイネ;クラドスポリウム属：トマト（例：C.fulvum：葉型）および穀物、例：小麦のC. herbarum（黒耳）。穀物の麦角菌（麦角）;コクリオボルス（アナモルフ：Bipolarisのヘルミントスポリウム）spp.（葉の斑点）：トウモロコシ（C.carbonum）、穀物（例：C.sativus、アナモルフ：B.sorokiniana）およびイネ（例：C.miyabeanus、アナモルフ：H.oryzae）;コレトトリカム（テレオモルフ：グロメレラ）属 （炭疽病）：綿（例：C.gossypii）、トウモロコシ（例：C.graminicola：炭疽病の茎の腐敗）、柔らかい果実、ジャガイモ（例：C.coccodes：黒い点）、豆（例：C.lindemuthianum）および大豆（例：C .truncatumまたはC.gloeosporioides）;コルティシウム属、例えばイネのC. sasakii（鞘枯病）。大豆および観賞用のCorynesporacassiicola（葉の斑点）。Cycloconium spp.、例えばオリーブの木のC. oleaginum;シリンドロカルポン属（例：果樹の潰瘍または若いブドウの衰退、テレオモルフ：NectriaまたはNeonectria spp.）：果樹、ブドウの木（例：C.liriodendri、テレオモルフ：Neonectria liriodendri：黒足病）および観賞用;大豆のDematophora（teleomorph：Rosellinia）necatrix（根および茎の腐敗）;Diaporthe spp.、例えば、大豆のD. phaseolorum（減衰）。Drechslera（syn.Helminthosporium、teleomorph：Pyrenophora）spp.:トウモロコシ、大麦（例：D.teres、ネットブロッチ）および小麦（例：D.tritici-repentis：黄斑）、米および芝などの穀物。Formitiporia（syn.Phellinus）punctata、F.mediterranea、Phaeomoniella chlamydospora（Phaeoacremonium chlamydosporum）、Phaeoacremoniumaleophilumおよび／またはBotryosphaeriaobtusaによって引き起こされるブドウの木のEsca（立ち枯れ、脳卒中）;エルシノエ属ナシ状果（L.pyri）、柔らかい果実（L.veneta：炭疽病）およびブドウの木（L.ampelina：炭疽病）;イネのEntylomaoryzae（葉の黒穂菌）;Epicoccumspp.（黒カビ）：小麦;エリシフェ属（うどんこ病）テンサイ（L.betae）、野菜（例：E. pisi）、ウリ（例：E.cichoracearum）、キャベツ、菜種（例：E. cruciferarum）;果樹、つる植物、観賞用の森にあるユーティパラタ（ユーティパ潰瘍または立ち枯れ、アナモルフ：Cytosporina lata、syn.Libertella blepharis）。Exserohilum（syn.Helminthosporium）spp.:トウモロコシ（例：E.turcicum）; 様々な植物でのフザリウム（テレオモルフ：ジベレラ）属（しおれ、根または茎の腐敗）；穀物（小麦や大麦など）のF.graminearumまたはF. culmorum（根腐れ、かさぶた、または頭枯れ）、トマトのF. oxysporum、F. solani（f.sp. glycinesは現在syn.F.virguliforme）、突然死症候群を引き起こすF.tucumaniaeとF.brasilienseはそれぞれ、大豆に乳幼児；トウモロコシのF.verticillioides;穀物（小麦や大麦など）とトウモロコシのGaeumannomyces graminis（テイクオール）。穀物のジベレラ属（例：G.zeae）および米（例：G. fujikuroi：馬鹿苗病）;つる、ナシ状果および他の植物のGlomerella cingulataおよび綿のG.gossypii;米の穀物染色複合体;ブドウの木のGuignardiabidwellii（黒腐病）;赤星病属バラ科の植物やジュニパー、例えばナシのG. sabinae（さび）。トウモロコシ、シリアル、米のヘルミントスポリウム属（syn.Drechslera、テレオモルフ：Cochliobolus）。Hemileia spp.、例えばコーヒーのH.vastatrix（コーヒー葉さび病）;ブドウの木のIsariopsisclavispora（syn. Cladosporium vitis）;大豆と綿のMacrophominaphaseolina（syn. phaseoli）（根と茎の腐敗）；穀類（小麦や大麦など）のMicrodochium（syn.Fusarium）nivale（ピンクの雪型）；大豆のMicrosphaeradiffusa（うどんこ病）;モニリニア属、例えば核果および他のバラ科植物上のM.laxa、M.fructicolaおよびM.fructigena（花および小枝枯病、褐色腐敗）;穀類、バナナ、ソフトフルーツ、落花生などのミコスフェレラ属。例えば、小麦のM. graminicola（アナモルフ：Septoria tritici、Septoria blotch）またはバナナのM.fijiensis（シガトカ病）。ペロノスポラ属（べと病）：キャベツ（例：P. brassicae）、菜種（例：P.parasitica）、タマネギ（例：P. destructor）、タバコ（P. tabacina）および大豆（例：P. manshurica）;大豆のPhakopsora pachyrhiziおよびP.meibomiae（大豆さび）；フィアロフォラ属例えば、ブドウの木（例えば、P. tracheiphilaおよびP. tetraspora）および大豆（例えば、P. gregata：茎の腐敗）；菜種とキャベツのPhoma lingam（根腐れと茎腐れ）およびテンサイのP. betae（根腐れ、葉の斑点と減衰）；ヒマワリのホモプシス属、ブドウの木（例：P.viticola：canと葉の斑点）および大豆（例：茎の腐敗：P.phaseoli、テレオモルフ：Diaporthe phaseolorum）;トウモロコシのPhysodermamaydis（茶色の斑点）;Phytophthora spp.（しおれ、根、葉、果実、茎の根）パプリカやウリ（例：P.capsici）、大豆（例：P.megasperma、syn.P. sojae）、大豆、ジャガイモ、トマト（例：P. infestans：晩枯病）および広葉樹（例：P. ramorum：オークの突然死）;キャベツ、菜の花、大根および他の植物のPlasmodiophora brassicae（クラブの根）;Plasmopara spp.、例えばブドウの木にはP. viticola（ブドウのべと病）、ヒマワリのP.halstedii；ポドスファエラ属（うどんこ病）バラ科植物、ホップ、ナシ状果、および柔らかい果実、例えばリンゴのP. leucotricha.Polymyxa spp.、例えば、大麦や小麦（P. graminis）やテンサイ（P. betae）などの穀物に感染し、それによって感染されたウイルス性疾；小麦や大麦などの穀物に付着したPseudocercosporella herpotrichoides（アイスポット、テレオモルフ：Tapesia yallundae）；様々な植物のPseudoperonospora（べと病）、例えば、ウリ科のP. cubensisやホップのP.humili；ブドウの木のPseudopezicula tracheiphila（赤い火の病気またはrotbrenner'、アナモルフ：フィアロフォラ）;様々な植物のプッチニア属（さび）、穀物上のP. triticina（茶色または葉のさび病）、P.striiformis（縞模様または黄色のさび病）、P. hordei（矮性さび病）、P.graminis（茎または黒さび病）またはP. recondita（茶色または葉のさび病）例えば小麦、大麦、ライ麦、サトウキビのP. kuehnii（オレンジ色のさび）、アスパラガスのP.asparagiなど。小麦のPyrenophora（アナモルフ：Drechslera）tritici-repentis（黄斑）またはオオムギのP. teres（ネットブロッチ）；Pyricularia spp.、例えばイネにはP. oryzae（テレオモルフ：Magnaporthe grisea、イネいもち菌）、芝や穀物にはP.grisea；芝、米、トウモロコシ、小麦、綿、菜種、ヒマワリ、大豆、テンサイ、野菜、その他の様々な植物のピシウム属（減衰）；（例：P. ultimumまたはP. aphanidermatum）;ラムラリア属、例えばオオムギのR. collo-cygni（ラムラリアの葉の斑点、生理学的葉の斑点）およびテンサイのR.ベティコラ;綿、米、ジャガイモ、芝、トウモロコシ、菜種、ジャガイモ、テンサイ、野菜、および大豆のR. solani（根腐病）、米またはRのR. solani（鞘枯病）などの様々な植物のリゾクトニア属；小麦または大麦のセレアリス（リゾクトニア春枯病）;イチゴ、ニンジン、キャベツ、ブドウの木、トマトのRhizopus stolonifer（黒カビ、軟腐病）；大麦、ライ麦、ライ小麦のRhynchosporium secalis（熱傷）；イネのSarocladium oryzaeとS.attenuatum（鞘腐れ）；スクレロチニア属（茎腐れまたは白カビ）野菜および畑作物例えば、ヒマワリ（例えば、S. sclerotiorum）および大豆（例えば、S.rolfsiiまたはS. sclerotiorum）; 様々な植物でのセプトリア属、例えば、大豆のS. glycines（茶色の斑点）、小麦のS. tritici（Septoria斑点）、穀物のS.（syn. Stagonospora）nodorum（Stagonospora斑点）；ブドウの木のうどんこ病菌（うどんこ病菌、アナモルフ：Oidium tuckeri）；セトスパエリア属（葉枯れ）トウモロコシ（例：S.turcicum、syn.Helminthosporium turcicum）および芝;Sphacelotheca spp.（スマット）トウモロコシ、（例：S.reiliana：ヘッドスマット）、ソルガムとサトウキビ;ウリ科のSphaerotheca fuliginea（うどんこ病）;ジャガイモのSpongospora subterranea（粉状かさぶた）およびそれによる伝染性ウイルス性疾患;属穀物上のスタゴノスポラ、例えば小麦のS. nodorum（Stagonosporaブロッチ、テレオモルフ：Leptosphaeria [syn. Phaeosphaeria] nodorum）；ジャガイモのジャガイモがん（ジャガイモ疣贅病）;タフリナ属、例えばモモのT.deformans（葉のカール病）およびプラムのT.pruni（プラムポケット）;タバコ、ナシ状果、野菜、大豆、綿花上のThielaviopsis spp.（黒根腐れ）、例えばT. basicola（syn.Chalaraelegans）;穀物の（一般的なバントまたは臭い黒穂菌）ティレティア属、例えば、小麦のT. tritici（同義語T.齲蝕、小麦バント）およびT. controversa（矮性バント）；大麦または小麦のTyphulaincarnata（灰色の雪型）；ウロシスティス属、ライムギのU.occulta（茎のスマット）;野菜上のウロマイセス属（さび）、豆（例：U. appendiculatus、syn. U. phaseoli）およびテンサイ（例：U. betae）;穀物（例：U.nudaおよびU. avaenae）上のウスチラゴ属（緩い黒穂菌）、トウモロコシおよびサトウキビ上の（例：U. maydis：トウモロコシ黒穂病）;リンゴ（例：V. inaequalis）とナシ上のベンチュリア属（かさぶた）;および果物や観賞植物、つる植物、柔らかい果物、野菜、畑作物など、様々な植物上のバーティシリウム属。（しおれ）例えばイチゴ、菜の花、ジャガイモ、トマト上のV.dahliae。
式Iの化合物、その組合せまたは組成物は、いくつかの真菌病原体を治療するために使用され得る。本発明に従って治療することができる真菌性疾患の病原体の非限定的な例には、以下が含まれる。
Ustilaginoidea virens、Ustilago nuda、Ustilago tritici、Ustilago zeae、さび病などの担子菌、例えばCerotelium fici、Chrysomyxa arctostaphyli、Coleosporium ipomoeae、Hemileia bassatrix、Puccinia arachidis、Puccinia cacabata、Puccinia graminis、Puccinia recondita、Puccinia sorghi、Puccinia hordei、Pucciniastriiforms、Hordei、Puccinia striiformis f.sp. Secalis、Pucciniastrum coryli、などのPuccinialesによって引き起こされるものまたは、クリプトコッカス属、Exobasidium vexans、Marasmiellus inoderma、Mycena属、Sphacelotheca reiliana、Typhula ishikariensis、Urocystis agropyri、ltersonilia perplexans、Corticium invisum、Laetisariafuciisによって引き起こされるものなどの他の腐敗および病気、Waitea circinata、Rhizoctonia solani、Thanetephorus cucurmeris、Entyloma dahliae、Entylomella microspora、NeovossiamoliniaeおよびTilletiacaries、PhysodermamaydisなどのBlastocladiomycetes、Choanephoracucurbitarumなどのムコロミセテス、Mucor spp.;Rhizopusarrhizus。
別の実施形態では、さび病病原体、例えば、Gymnosporangium種、例えば、Gymnosporangium sabinaeによって引き起こされる疾患、Hemileia種、例えばHemileiavastatrix;Phakopsora種、例えばPhakopsorapachyrhiziまたはPhakopsora meibomiae;プッチニア種、例えば、プッチニア・レコンディタ、プッチニア・グラミニスまたはプッチニア・ストリフォルミス；ウロマイセス種、例えばウロマイセス・アペンディキュラタス。
特に、Cronartiumribicola（白松のブリスターさび病）;Gymnosporangium juniperi-virginianae（シダー-リンゴのさび病）;コーヒーさび病菌（コーヒーさび病）;Phakopsora meibomiaeおよびP. pachyrhizi（大豆さび）;Puccinia coronata（オーツ麦とライグラスのクラウンラスト）;Puccinia persistens subsp.;トリチシナ（小麦さび病または「茶色または赤さび病」）;Puccinia sorghi（トウモロコシのさび病）;Puccinia striiformis（穀物の「黄色いさび病」）;Uromyces appendiculatus（豆のさび病）;Uromyces phaseoli（豆のさび病）;Puccinia melanocephala（サトウキビの「茶色のさび病」）;Puccinia kuehnii（サトウキビの「オレンジ色のさび病」）。
本発明に従って処理することができる植物には、以下が含まれる。綿、亜麻、ブドウ、果物、野菜、バラ科（例えば、リンゴ、ナシ、アプリコット、サクランボ、アーモンド、モモなどのナシ状果）、Ribesioidae sp.、Juglandaceae sp.、Betulaceae sp.、Anacardiaceae sp.、Fagaceae sp. Moraceae sp.、Oleaceae sp.、マタタビ科、クスノキ科、バショウ科（例えば、バナナの木やプランテーション）、アカネ科sp.（例えばコーヒー）、ツバキ科、ミカン科、ミカン科。（例えば、レモン、オレンジ、グレープフルーツ）;ブドウ科sp.（例えばブドウ）;ナス科sp.（例えば、トマト、ピーマン）、ユリ科sp.、キク科sp.（レタスなど）、セリ科、アブラナ科、アカザ科、ウリ科（きゅうりなど）、ネギ科sp.（例えば、リーキ、タマネギ）、マメ科sp.（例えば、エンドウ豆）;主要な作物、例えば、イネ科/イネ科sp.（例えば、トウモロコシ、芝、小麦、ライ麦、米、大麦、オート麦、キビ、ライ小麦などの穀物）、キク科sp.（例えばヒマワリ）、アブラナ科sp.（例えば、白キャベツ、赤キャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽キャベツ、チンゲン菜、コールラビ、大根、油糧種子菜種、マスタード、西洋わさび、クレス）、Fabacae sp.（例えば、豆、ピーナッツ）、マメ科sp.（例えば大豆）、ナス科sp.（ジャガイモなど）、アカザ科sp.（例えば、テンサイ、飼料用ビート、スイスチャード、ビートルート）;アオイ科（例えば綿）;庭や樹木が茂った地域に役立つ植物や観賞植物。そしてこれらの植物のそれぞれの遺伝子組み換え品種。
より好ましくは、大豆の以下の病気を防除するために提供される。アルテルナリアの葉の斑点（Altemariaspec.atranstenuissima）、炭疽病（Colletotrichum gloeosporoides dematiumvar.truncatum）褐色斑点（Septoria glycines）、セルコスポラ葉斑点および枯病（Cercospora kikuchii）、choanephora葉枯病（Choanephora infundibulifera trispora（Syn.））、dactuliophora葉斑点（Dactuliophora glycines）、べと病（Peronospora manshurica））、カエルアイの葉の斑点（Cercospora sojina）、レプトスファエルリナの葉の斑点（Leptosphaerulina trifolii）、フィロスチカの葉の斑点（Phyllosticta sojaecola）、鞘と茎の枯れ病（Phomopsis sojae）、うどんこ病（Microsphaera diffusa）、pyrenochaetaの葉 rhizoctonia空中、葉、およびウェブ枯病（Rhizoctonia solani）、さび病（Phakopsora pachyrhizi、Phakopsora meibomiae）、かさぶた（Sphaceloma glycines）、茎葉枯病（Stemphylium botryosum）、標的スポット（Corynespora cassiicola）などによって引き起こされる葉、茎、鞘および種子の真菌性疾患。
黒根腐れ（Calonectiia crotalariae）によって引き起こされる、根および茎の基部の真菌性疾患、例えば、木炭腐敗病（Macrophomina phaseolina）、フザリウム枯病または萎凋病、根腐れ病、および鞘および首輪腐敗病（Fusarium oxysporum、Fusarium Orthoceras、Fusarium semitectum、Fusarium equiseti）、mycoleptodiscusの根腐れ（Mycoleptodiscus terrestris）、neocosmospora（Neocosmospora vasinfecta）、鞘と茎の枯死（Diaporthe phaseolorum）、茎潰瘍（Diaporthe phaseolorumvar.caulivora）、phytophthora rot（Phytophthora megasperma）、茶色の茎の腐敗（Phialophora gregata）、ピシウムの腐敗（Pythium aphanidennatum、Pythium Irregulare、Pythium debaryanum、Pythium myriotylum、Pythium ultimum）、リゾクトニアの根腐れ、茎の腐敗、および減衰（Rhizoctonia solani）、菌核病菌の茎の腐敗（Sclerotinia sclerotiorum）、sclerotinia southern blight（Sclerotinia rolfsii）、thielaviopsis根腐れ（Thielaviopsisbasicola）。
本発明はまた、以下の植物病害を防除または予防するための式Iの化合物、その組合せまたは組成物の使用に関する。様々な植物上のプッチニア属（さび病）、例えば、P. triticina（茶色または葉のさび病）、穀類のP. striiformis（縞模様または黄色のさび病）、P. hordei（矮性さび病）、P. graminis（茎または黒いさび病）またはP. recondita（茶色または葉のさび病）、小麦、大麦またはライ麦および様々な植物上のPhakopsoraceae属。特に大豆のPhakopsorapachyrhiziとP. meibomiae（大豆さび病）、Hemileia vastatrix（コーヒーさび病）、Uromyces appendiculatus、Uromyces fabae、Uromyces phaseoli（豆のさび病）。
本発明はさらに、農作物および／または園芸作物のPhakopsora pachyrhizi、Phakopsora meibomiaeなどの植物病原性真菌を制御または予防するための式Iの化合物、その組合せまたは組成物の使用に関する。
式Iの化合物、その組合せおよび組成物は、それぞれ、貯蔵された製品または収穫物の保護および材料の保護において有害な真菌を制御するのにも適している。「材料の保護」という用語は、接着剤、グルー、木材、紙および板紙、繊維、皮革、塗料分散液、プラスチック、冷却潤滑剤、繊維または布地などの技術的および非生物材料の真菌や細菌などの有害な微生物による侵入と破壊に対しする保護を意味すると理解されるべきである。
木材やその他の材料の保護に関しては、次の有害な菌類に特に注意が払われている。Ophiostoma spp.、Ceratocystis spp.、などの子嚢菌、Aureobasidium pullulans、Sclerophoma spp.、Chaetomium spp.、Humicola spp.、Petriella spp.、Trichurus spp.; Coniophora spp.、Coriolus spp.、Gloeophyllum spp.、Lentinus spp.、Pleurotus spp.、Pora spp.、Serpulaspp.などの担子菌。およびTyromyces spp.、Aspergillus spp.、Cladosporium spp.、Penicillium spp.、Trichoderma spp.、Altemaria spp.、Paecilomyces spp.などの不完全菌類。およびMucor spp.などの接合菌類。さらに、保存された製品の保護と収穫に加えて、次の酵母菌が注目に値する：カンジダ属。およびSaccharomyces cerevisae。
一実施形態では、式Iの化合物、その組合せおよび組成物は、それぞれ、以下の植物病害を防除するのに特に適している。大豆上のPhakopsora pachyrhiziおよびP. meibomiae (soybean rust)。
本発明はさらに、植物病原性真菌を制御または予防するための方法に関する。この方法は、真菌または材料、植物、植物部分、その遺伝子座、土壌または種子を真菌の攻撃から保護するために、有効量の式Iの少なくとも1つの化合物または組合せまたは少なくとも1つの式Iの化合物を含む組成物で処理することを含む。
本発明による処理方法は、保存された製品または収穫物を真菌および微生物の攻撃から保護する分野でも使用することができる。本発明によれば、「貯蔵製品」という用語は、植物または動物由来の天然物質、およびそれらの加工形態を意味すると理解され、これらは、自然のライフサイクルから取られ、長期の保護が望まれる。植物またはその一部、例えば茎、葉、塊茎、種子、果実または穀物などの作物植物起源の貯蔵製品は、新たに収穫された状態で、または予備乾燥、湿潤、粉砕、圧搾またはローストなどの加工形態で保護することができる。このプロセスは収穫後処理としても知られている。また、貯蔵製品の定義に該当するのは、建設用木材、電気パイロン、バリアなどの原油の形であれ、家具や木で作られた物体などの完成品の形であれ、木材である。動物由来の貯蔵製品は、皮革、皮革、毛皮、毛髪などである。本発明による組合せは、腐敗、変色またはカビなどの不利な影響を防ぐことができる。好ましくは、「貯蔵製品」は、植物起源の天然物質およびそれらの加工形態、より好ましくは、ナシ状果、核果、軟質果実および柑橘類などの果実およびそれらの加工形態およびそれらの加工形態を意味すると理解される。
式Iの化合物、その組合せおよび組成物は、それぞれ、植物の健康を改善するために使用することができる。本発明はまた、植物、その増殖材料、および／または植物が成長している、または植物が成長する場所を、それぞれ有効量の化合物Iおよびその組成物で処理することによって植物の健康を改善する方法に関する。
「植物の健康」という用語は、収量（例えば、バイオマスの増加および／または貴重な成分の含有量の増加）、植物の活力（例：植物の成長の改善および／または葉の緑化（「緑化効果」）、品質（例：特定の成分の含有量または組成の改善）および非生物的および／または生物的ストレスに対する耐性などのいくつかの指標のみまたは相互に組み合わせて決定される植物および／またはその製品の状態を示すと理解されるべきである。生物的ストレス。植物の健康状態について上記で特定された指標は、相互に依存している場合もあれば、相互に起因している場合もある。
式Iの化合物は、生物学的活性が異なる可能性がある異なる結晶修飾または多形で存在することができる。それらは同様に本発明の主題である。
式Iの化合物は、真菌または植物、種子、土壌、表面、材料または部屋などの植物繁殖材料を、殺真菌的に有効な量で真菌の攻撃から保護するために、そのまままたは組成物の形態で使用される。施用は、菌類による植物、種子、土壌、表面、材料または部屋などの植物繁殖材料の感染の前後の両方で行うことができる。
植物繁殖材料は、植栽または移植時または植栽前のいずれかで、式Iの化合物、その組合せおよび組成物で保護的に処理することができる。
本発明はまた、補助剤および少なくとも1つの式Iの化合物を含む農薬組成物に関する。
農薬組成物は、殺菌有効量の式Iの化合物を含む。「有効量」という用語は、栽培植物の有害な真菌を防除するのに十分であり、または材料の保護において十分であり、処理された植物に実質的な損傷をもたらさない、式Iの化合物またはその組成物の量を意味する。そのような量は広範囲に変動する可能性があり、制御される真菌種、処理された栽培植物または材料、気候条件、および使用された式Iの特定の化合物などの様々な要因に依存する。
式Iの化合物、それらの酸化物、金属錯体、異性体、多形体またはそれらの農業的に許容される塩は、慣習的なタイプの農薬組成物、例えば、溶液、乳濁液、懸濁液、粉塵、粉末、ペースト、顆粒、圧搾剤、カプセルおよびそれらの混合物に変換することができる。組成タイプの例としては、懸濁液（例：SC、OD、FS）、乳化性濃縮物（例：EC）、エマルジョン（例：EW、EO、ES、ME）、カプセル（例：CS、ZC）、ペースト、トローチ、水和剤、またはダスト（例：WP、SP、WS、DP、DS）、プレス（例：BR、TB、DT）、顆粒（例：WG、SG、GR、FG、GG、MG）、殺虫剤（例：LN）、および種子などの植物繁殖材料を処理するためのゲル製剤（例えばGF）などの植物繁殖材料を処理するための製剤がある。これらおよびその他の組成タイプは、"Catalogue of pesticide Formulation types and international coding system", Technical Monograph No. 2, 6th Ed. May 2008, CropLife Internationalで定義されている。
組成物は、Mollet and Grubemann, Formulation technology, Wiley VCH, Weinheim, 2001またはKnowles, New developments in crop protection product Formulation, Agrow Reports DS243, T&F Informa, London, 2005に記載されているような既知の方法で調製される。
適切な助剤は、溶媒、液体担体、固体担体または充填剤、界面活性剤、分散剤、乳化剤、湿潤剤、補助剤、可溶化剤、浸透促進剤、保護コロイド、接着剤、増粘剤、保湿剤、忌避剤、誘引剤、摂食刺激剤、相溶化剤、殺菌剤、抗凍結剤、消泡剤、着色剤、増粘剤、バインダーである。
適切な溶媒および液体担体は、水および中～高沸点の鉱油留分、例えば灯油、ディーゼル油などの有機溶媒である。植物性または動物性の油;例えば、脂肪族、環状、芳香族炭化水素、例えばトルエン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン;アルコール、例えばエタノール、プロパノール、ブタノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール;グリコール;DMSO;シクロヘキサノンのようなケトン;エステル、例えば乳酸塩、炭酸塩、脂肪酸エステル、ガンマブチロラクトン;脂肪酸;ホスホネート;アミン;アミド、例えばN-メチルピロリドン、脂肪酸ジメチルアミド;およびそれらの混合物；適切な固体担体または充填剤は、鉱物土である例えばケイ酸塩、シリカゲル、タルク、カオリン、石灰岩、石灰、チョーク、粘土、ドロマイト、珪藻土、ベントナイト、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム；多糖類、例えばセルロース、でんぷん;肥料、例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素;野菜由来の製品、例えばシリアルミール、樹皮ミール、ウッドミール、ナットシェル・ミール、およびそれらの混合物である。
適切な界面活性剤は、アニオン性、カチオン性、非イオン性および両性界面活性剤、ブロックポリマー、高分子電解質、およびそれらの混合物などの界面活性化合物である。このような界面活性剤は、乳化剤、分散剤、可溶化剤、湿潤剤、浸透促進剤、保護コロイド、または補助剤として使用することができる。界面活性剤の例は、McCutcheon's, Vol.1: Emulsifiers & Detergents, McCutcheon's Directories, Glen Rock, USA, 2008 (International Ed. or North American Ed.)に記載されている。
適切な陰イオン性界面活性剤は、スルホン酸塩、硫酸塩、リン酸塩、カルボン酸塩のアルカリ、アルカリ土類またはアンモニウム塩およびそれらの混合物である。スルホン酸塩の例は、アルキルアリールスルホン酸塩、ジフェニルスルホン酸塩、アルファオレフィンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、脂肪酸および油のスルホン酸塩、エトキシル化アルキルフェノールのスルホン酸塩、アルコキシル化アリールフェノールのスルホン酸塩、縮合ナフタレンのスルホン酸塩、ドデシルおよびトリデシルベンゼンのスルホン酸塩、ナフタレンおよびアルキルナフタレンのスルホン酸塩、スルホコハク酸塩またはスルホコハク酸塩である。硫酸塩の例は、脂肪酸および油、エトキシル化アルキルフェノール、アルコール、エトキシル化アルコール、または脂肪酸エステルの硫酸塩である。リン酸塩の例は、リン酸塩エステルである。カルボン酸塩の例は、アルキルカルボン酸塩、およびカルボキシル化アルコールまたはアルキルフェノールエトキシレートである。
適切な非イオン性界面活性剤は、アルコキシレート、N-置換脂肪酸アミド、アミンオキシド、エステル、糖ベースの界面活性剤、ポリマー界面活性剤、およびそれらの混合物である。アルコキシレートの例は、アルコール、アルキルフェノール、アミン、アミド、アリールフェノール、脂肪酸、または脂肪酸エステルなど、1～50当量でアルコキシル化された化合物である。アルコキシル化には、エチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシド、好ましくはエチレンオキシドを使用することができる。
N-置換脂肪酸アミドの例は、脂肪酸グルカミドまたは脂肪酸アルカノールアミドである。エステルの例は、脂肪酸エステル、グリセロールエステルまたはモノグリセリドである。糖ベースの界面活性剤の例は、ソルビタン、エトキシル化ソルビタン、スクロースおよびグルコースエステル、またはアルキルポリグルコシドである。高分子界面活性剤の例は、ビニルピロリドン、ビニルアルコール、または酢酸ビニルのホモポリマーまたはコポリマーである。
適切なカチオン性界面活性剤は、第四級界面活性剤、例えば、1つまたは2つの疎水性基を有する第四級アンモニウム化合物、または長鎖第一級アミンの塩である。適切な両性界面活性剤は、アルキルベタインおよびイミダゾリンである。適切なブロックポリマーは、ポリエチレンオキシドおよびポリプロピレンオキシドのブロックを含むA-BまたはA-B-Aタイプのブロックポリマー、またはアルカノール、ポリエチレンオキシドおよびポリプロピレンオキシドを含むA-B-Cタイプのブロックポリマーである。適切な高分子電解質は、ポリ酸またはポリベースである。ポリ酸の例は、ポリアクリル酸のアルカリ塩またはポリ酸コームポリマーである。ポリベースの例は、ポリビニルアミンまたはポリエチレンアミンである。
適切なアジュバントは、それ自体は無視できるか、または殺虫活性を有さないが、対象に対する式Iの化合物の生物学的性能を改善するものである。例としては、界面活性剤、鉱物油または植物油、その他の助剤がある。さらなる例は、Knowles, Adjuvants and additives, Agrow Reports DS256, T&F Informa UK, 2006, chapter 5にリストされている。
適切な増粘剤は、多糖類（例えば、キサンタンガム、カルボキシメチルセルロース）、無機粘土（有機修飾または非修飾）、ポリカルボン酸塩、およびケイ酸塩である。
適切な殺菌剤は、ブロノポールおよびアルキルイソチアゾリノンおよびベンズイソチアゾリノンなどのイソチアゾリノン誘導体である。
適切な凍結防止剤は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素、およびグリセリンである。
適切な消泡剤は、シリコーン、長鎖アルコール、および脂肪酸の塩である。
適切な着色剤（例えば、赤、青、または緑）は、水溶性の低い顔料および水溶性染料である。例としては、無機着色剤（例：酸化鉄、酸化チタン、ヘキサシアノ鉄酸塩）および有機着色剤（例：アリザリン、アゾ、フタロシアニン着色剤）がある。
適切な粘着付与剤または結合剤は、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、ポリアクリレート、生物学的または合成ワックス、およびセルロースエーテルである。
組成タイプとその調整の例は次の通りである。
i）水溶性濃縮物（SL、LS）
式Iの化合物の10～60wt％および5～15wt％の湿潤剤（例えば、アルコールアルコキシレート）を、水および／または水溶性溶媒（例えば、アルコール）に100wt％まで溶解する。活性物質は水で希釈すると溶解する。
ii）分散性濃縮物（DC）
式Iの化合物5～25wt％および分散剤1～10wt％（例えば、ポリビニルピロリドン）を、有機溶媒（例えば、シクロヘキサノン）に100wt％まで溶解する。水で希釈すると分散液が得られる。
iii）乳化性濃縮物（EC）
式Iの化合物の15～70wt％および乳化剤5～10wt％（例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびヒマシ油エトキシレート）を、水不溶性有機溶媒（例えば、芳香族炭化水素）に100wt％まで溶解する。水で希釈するとエマルジョンが得られる。
iv）エマルジョン（EW、EO、ES）
式Iの化合物の5～40wt％および乳化剤1～10wt％（例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびヒマシ油エトキシレート）を、20～40wt％の水不溶性有機溶媒（例えば、芳香族炭化水素）に溶解する。この混合物は、乳化機によって水に100wt％まで導入され、均質なエマルジョンにされる。水で希釈するとエマルジョンが得られる。
v）サスペンション（SC、OD、FS）
攪拌ボールミルで、式Iの化合物の20～60wt％を、2～10wt％の分散剤および湿潤剤（例えば、リグノスルホン酸ナトリウムおよびアルコールエトキシレート）、0.1～2wt％の増粘剤（例えば、キサンタンガム）および水を100wt％まで混合して、安定的な活性物質懸濁液を得る。水で希釈すると、活性物質が安定して懸濁する。FSタイプの組成物の場合、最大40wt％の結合剤（例えば、ポリビニルアルコール）が添加される。
vi）水分散性顆粒および水溶性顆粒（WG、SG）
式Iの化合物の50～80wt％に、分散剤および湿潤剤（例えば、リグノスルホン酸ナトリウムおよびアルコールエトキシレート）を100wt％まで添加し、技術的器具（例：押出し、スプレー塔、流動床）によって細かく粉砕し、水分散性顆粒および水溶性顆粒として調製する。水で希釈すると、活性物質の安定した分散液または溶液が得られる。
vii）水分散性粉末および水溶性粉末（WP、SP、WS）
式Iの化合物の50～80wt％に、1～5wt％の分散剤（例えば、リグノスルホン酸ナトリウム）、1～3wt％の湿潤剤（例、アルコールエトキシレート）および固体担体（例、シリカゲル）を100wt％まで添加し、ローターステーターミルで粉砕する。水で希釈すると、活性物質の安定した分散液または溶液が得られる。
viii）ゲル（GW、GF）
式Iの化合物の5～25wt％に、3～10wt％の分散剤（例えば、リグノスルホン酸ナトリウム）、1～5wt％の増粘剤（例えば、カルボキシメチルセルロース）および水を100wt％まで添加し、攪拌ボールミルで混合して、活性物質の微細な懸濁液が得られる。水で希釈すると、活性物質が安定した懸濁が得られる。
ix）マイクロエマルジョン（ME）
式Iの化合物の5～20wt％を、5～30wt％の有機溶媒ブレンド（例えば、脂肪酸ジメチルアミドおよびシクロヘキサノン）、10～25wt％の界面活性剤ブレンド（例えば、アルコールエトキシレートおよびアリールフェノールエトキシレート）、および水に100wt％まで添加する。この混合物を1時間撹拌すると、熱力学的に安定したマイクロエマルションが自発的に生成される。
x）マイクロカプセル（CS）
式Iの化合物の5～50wt％、0～40wt％の水不溶性有機溶媒（例えば、芳香族炭化水素）、2～15wt％のアクリルモノマー（例えば、メチルメタクリレート、メタクリル酸、およびジまたはトリアクリレート）を含む油相を、保護コロイド（例えば、ポリビニルアルコール）の水溶液に分散させる。ラジカル重合により、ポリ（メタ）アクリレートマイクロカプセルが形成される。
または、本発明による式Iの化合物の5～50wt％、0～40wt％の水不溶性有機溶媒（例えば、芳香族炭化水素）、およびイソシアネートモノマー（例えば、ジフェニルメテン-4，4'-ジイソシアネート）を保護コロイド（例えば、ポリビニルアルコール）の水溶液に分散させる。ポリアミン（例えば、ヘキサメチレンジアミン）の添加は、ポリ尿素マイクロカプセルの形成をもたらす。モノマーの量は1～10wt％である。wt％は、CSの総組成に関連する。
xi）ダスタブルパウダー（DP、DS）
式Iの化合物の1～10wt％を細かく粉砕し、固体担体（例えば、細かく分割されたカオリン）に100wt％まで密接に混合する。
xii）顆粒（GR、FG）
式Iの化合物の0.5～30wt％を細かく粉砕し、固体担体（例えば、ケイ酸塩）に100wt％まで混合する。造粒は、押出成形、噴霧乾燥、または流動床によって行われる。
xiii）超少量液体（UL）
式Iの化合物の1～50wt％を有機溶媒（例えば、芳香族炭化水素）に100wt％まで溶解する。
タイプi）～xiii）の組成物は、任意選択で、0.1～1wt％の殺菌剤、5～15wt％の凍結防止剤、0.1～1wt％の消泡剤、および0.1～1wt％の着色剤などのさらなる助剤を含み得る。
農薬組成物は、一般に、0.01～95wt％、好ましくは0.1～90wt％、特に0.5～75wt％の有効成分（ai）を含む。有効成分（ai）は、90％～100％、好ましくは95％～100％の純度のものが使用される（NMRスペクトルによる）。
植物繁殖材料、特に種子の処理を目的として、種子処理用溶液（LS）、懸濁液（SE）、流動性濃縮物（FS）、乾燥処理用粉末（DS）、スラリー処理用水分散性粉末（WS）、水溶性粉末（SS）、エマルジョン（ES）、乳化性濃縮物（EC）、およびゲル（GF）が通常使用される。問題の組成物は、2～10倍希釈後、すぐに使用できる調製物において、0.01～60wt％、好ましくは0.1～40％の活性物質濃度を与える。
適用は、播種前または播種中に行うことができる。式Iの化合物、その組合せおよび組成物をそれぞれ、植物繁殖材料、特に種子に適用するための方法には、ドレッシング、コーティング、ペレット化、ダスティング、および浸漬、並びに畝間適用方法が含まれる。好ましくは、式Iの化合物、その組合せおよび組成物は、それぞれ、例えば種子ドレッシング、ペレット化、コーティングおよびダスティングによって発芽が誘発されないような方法によって植物繁殖材料に適用される。
植物保護に使用される場合、適用される活性物質の量は、所望の効果の種類に応じて、ヘクタールあたり0.001～2kg、好ましくはヘクタールあたり0.05～1kg、より好ましくはヘクタールあたり0.1～1.0kgである。
種子などの植物繁殖材料を、例えば種子をまぶしたり、コーティングしたり、浸したりすることによって処理する場合、植物繁殖材料（好ましくは種子）100kgあたり、0.1～1000g、好ましくは1～1000g、より好ましくは1～100g、最も好ましくは5～100gの量の活性物質が一般的に必要とされる。
材料や保管製品の保護に使用する場合、適用される活性物質の量は、適用領域の種類と目的の効果によって異なる。材料の保護に通常適用される量は、処理される材料の立方メートルあたり0.001g～2kg、好ましくは0.005g～1kgの活性物質である。
様々な種類の油、湿潤剤、補助剤、肥料、または微量栄養素、およびさらなる農薬（例えば、除草剤、殺虫剤、殺菌剤、成長調節剤、安全剤、生物農薬）を、活性物質またはそれらを含む組成物にプレミックスとして、または適切な場合は使用直前に（タンクミックス）添加することができる。これらの薬剤は、1：100～100：1、好ましくは1：20～20：1の重量比で本発明による組成物と混合することができる。
農薬は一般に、その効果によって害虫を抑止、無力化、殺害、またはその他の方法で阻止する化学的または生物学的因子（殺虫剤として活性な成分、化合物、組成物、ウイルス、細菌、抗菌剤または消毒剤など）である。対象となる害虫には、昆虫、植物病原体、雑草、軟体動物、鳥、哺乳類、魚、線虫（回虫）、および財産を破壊し、迷惑をかけ、病気を蔓延させ、病気の媒介動物である微生物が含まれる。「農薬」という用語には、植物の予想される成長、開花、または繁殖率を変える植物成長調節剤も含まれる。通常は収穫を容易にするために、葉または他の葉を植物から落とす枯葉剤；不要な植物のてっぺんなど、生体組織の乾燥を促進する乾燥剤；特定の害虫に対する防御のために植物生理学を活性化する植物活性化因子;作物に対する農薬の望ましくない除草作用を低減するセーフナ；そして、例えば、植物の成長、バイオマス、収量、または作物の収穫可能な商品の他の品質パラメータを増加させるために、植物の生理機能に影響を与える植物成長促進剤が含まれる。
ユーザーは、通常、前投与装置、ナップザック噴霧器、噴霧タンク、噴霧面、または灌漑システムから、本発明による組成物を適用する。通常、農薬組成物は、水、緩衝液、および／または所望の適用濃度までのさらなる助剤で構成され、したがって、本発明によるすぐに使用できるスプレー液または農薬組成物が得られる。通常、すぐに使用できるスプレー液を20～2000リットル、できれば50～400リットル、農業用有用面積1ヘクタールあたりに塗布する。
一実施形態によれば、キットの一部または二元または三元混合物の一部などの本発明による組成物の個々の成分は、噴霧タンクまたは用途に使用される他の種類の容器（例えば、種子処理ドラム、種子ペレット化機械、ナップザック噴霧器）内でユーザー自身が混合することができ、必要に応じてさらに補助剤を加えることができる。
したがって、本発明の一実施形態は、使用可能な農薬組成物を調製するためのキットであり、キットは、a）本明細書で定義される成分1）および少なくとも1つの補助剤を含む組成物を含む、およびb）本明細書で定義される成分2）および少なくとも1つの補助剤を含む組成物、および任意選択でc）本明細書で定義されるような少なくとも1つの補助成分および任意選択でさらなる活性成分3）を含む組成物である。
式Iの化合物、他の殺菌剤と共に殺菌剤としての使用におけるそれらを含むその組合せおよび組成物は、得られる殺菌活性のスペクトルの拡大、または殺菌剤耐性の発生の防止をもたらし得る。さらに、多くの場合、優れた効果が得られる。
本発明はまた、式Iの少なくとも1つの化合物と、殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、生物農薬、除草剤、安全剤、植物成長調節剤、抗生物質、肥料と栄養素の群から選択される少なくとも1つのさらなる殺虫活性物質とを含む組合せに関する。WO2015185485の36-43頁およびWO2017093019の42-56頁で報告されている殺虫活性物質は、式Iの化合物と組み合わせて使用することができる。
成分2と呼ばれる活性物質、それらの調製および例えば有害な真菌に対するそれらの活性が知られている（参照：http：//www.alanwood.net/pesticides/）。これらの物質は市販されている。IUPACの命名法で説明されている化合物、それらの調製、およびそれらの農薬活性も知られている（Can. J. Plant Sci. 48(6), 587-94, 1968; EP141317; EP152031; EP226917; EP243970; EP256503; EP428941 ; EP532022; EP1028125; EP1035122; EP1201648; EP1122244, JP2002316902; DE19650197; DE10021412; DE102005009458; US3296272; US3325503; WO9846608; WO9914187; WO9924413; WO9927783; WO0029404; WO0046148; WO0065913; WO0154501 ; WO 0156358; WO0222583; WO0240431; WO0310149; WO0311853; WO0314103; WO0316286; WO0353145; WO0361388; WO0366609; WO0374491; WO0449804; WO0483193; WO05120234; WO05123689; WO05123690; WO0563721; WO0587772; WO0587773; WO0615866; WO0687325; WO0687343; WO0782098; WO0790624; WO11028657; WO2012168188; WO2007006670; WO201177514; WO13047749; WO10069882; WO13047441; WO0316303; WO0990181; WO13007767; WO1310862; WO13127704; WO13024009; WO13024010; WO13047441; WO13162072; WO13092224 およびWO11135833を参照）。
本発明はさらに、式Iの少なくとも1つの化合物（成分1）および植物保護に有用な少なくとも1つのさらなる活性物質を含む農薬混合物に関する。
式Iの化合物を少なくとも1つの殺虫活性化合物と一緒に適用することにより、追加の効果を得ることができる。
これは、式Iの化合物および少なくとも1つのさらなる殺虫活性物質を同時に（例えば、タンク混合物として）または別々に、または連続して適用することによって得ることができる。ここで、個々の適用間の時間間隔は、最初に適用された活性物質が、さらなる殺虫活性物質の適用時に十分な量で作用部位に依然として存在することを保証するように選択される。適用の順序は、本発明の実施に必須ではない。
式Iの化合物および殺虫活性物質を連続して適用する場合、両方の適用間の時間は、例えば2時間～7日の間で変動し得る。また、0.25時間～30日、好ましくは0.5時間～14日、特に1時間～7日または1.5時間～5日、さらにより好ましくは2時間～1日の範囲のより広い範囲が可能である。本発明による二成分混合物および組成物において、成分1）および成分2）の重量比は、一般に、使用される活性成分の特性に依存し、通常、それは、1：1000～1000：1の範囲である。多くの場合、1：100～100：1の範囲で、通常は1：50～50：1の範囲で、好ましくは1：20～20：1の範囲で、より好ましくは1：10～10：1の範囲で、さらにより好ましくは、1：4～4：1の範囲、特に1：2～2：1の範囲である。
二成分混合物およびその組成物のさらなる実施形態によれば、成分1）および成分2）の重量比は、通常、1000：1～1：1000の範囲であり、しばしば100：1～1：100の範囲である、規則的に50：1～1：50の範囲、好ましくは20：1～1：20の範囲、より好ましくは10：1～1：10の範囲、さらにより好ましくは範囲4：1～1：4の範囲で、特に2：1～1：2の範囲である。
三成分混合物、すなわち、成分1）および成分2）および化合物III（成分3）を含む本発明による組成物において、成分1）および成分2）の重量比は、使用される活性物質の特性に依存する。通常、それは1：100～100：1の範囲であり、規則的に1：50～50：1の範囲であり、好ましくは1：20～20：1の範囲であり、より好ましくは1：10～10：1、特に1：4～4：1の範囲、および成分1）と成分3）の重量比は、通常、1：100～100：1の範囲であり、規則的に1：50～50：1の範囲、好ましくは1：20～20：1の範囲、より好ましくは1：10～10：1の範囲、特に1：4～4：1の範囲の範囲である。
それ以上の活性成分は、必要に応じて、成分1）に対して20：1～1：20の比率で添加される。
これらの比率は、種子処理によって適用される本発明の混合物にも適している。
本発明はまた、本発明の化合物を調製するための方法に関する。本発明の化合物を調製するための方法は、［実施例］の項でより詳細に説明されている。
ここで開示される発明は、非限定的なスキーム及び実施例を使用して説明される。
化学スキーム：
一般的なスキーム：
スキーム1
Figure 2022504040000030
ステップ1
式（i）のニトリル誘導体は、重炭酸ナトリウムなどの塩基の存在下でヒドロキシルアミン塩酸塩で処理して、式（ii）のヒドロキシイミドアミド誘導体を得る。反応はまた、ヒドロキシルアミンの水溶液の存在下で実施することもできる。反応は、通常、メタノール、エタノール、またはテトラヒドロフランなどの溶媒中で、25～65℃で実施することができる。
ステップ2
式（iii）の化合物は重要な中間体であり、式（ii）の化合物を式（V-a）の酸無水物と反応させることによって調製することができる。反応は、テトラヒドロフランなどの溶媒中で0～25℃で実施することができる。
反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンまたはピリジンなどの有機塩基の存在下で、式（ii）の化合物を酸ハロゲン化物（X＝ClまたはBr）と反応させることによって実施することもできる。反応は、テトラヒドロフランなどの溶媒中で0～70℃で実施することができる。
ステップ3
L2がC（=O）NR6であり、R2およびR6が詳細な説明に定義される通りである式Iの化合物は、トリメチルアルミニウムの存在下で式（iii）の化合物をアミンと反応させることによって得ることができる。反応は、通常、トルエンまたはテトラヒドロフランなどの溶媒中、0～100℃で実施することができる。
スキーム2
Figure 2022504040000031
ステップ1
式（iv）のニトリル誘導体は、重炭酸ナトリウムなどの塩基の存在下でヒドロキシルアミン塩酸塩で処理して、式（v）のヒドロキシイミドアミド誘導体を得ることができる。反応は、ヒドロキシルアミンの水溶液の存在下で実施することができる。反応は、通常、メタノール、エタノール、またはテトラヒドロフランなどの溶媒中で、25～65℃で実施することができる。
ステップ2
式（vi）の化合物は、式（v）の化合物を式（V-a）の酸無水物と反応させることによって調製することができる。反応は、テトラヒドロフランなどの溶媒中で0～25℃で実施することができる。
反応はまた、式（v）の化合物を酸ハロゲン化物（X＝ClまたはBr）と、任意選択でトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンまたはピリジンなどの有機塩基の存在下で、テトラヒドロフランなどの溶媒中、0～70℃で反応させることによって実施することができる。
ステップ3
式（vi）の化合物は、塩酸またはトリフルオロ酢酸などの酸を使用して脱保護して、式（vii）の化合物のそれぞれの塩を得ることができる。反応は、通常、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、またはジエチルエーテルなどの溶媒中で、0～40℃で実施することができる。式（vii）の化合物のそれぞれの酸性塩を、ジクロロメタンなどの溶媒中の重炭酸ナトリウムなどの塩基の水溶液と5～25℃で反応させて、式（vii）の遊離アミン化合物を得ることができる。
ステップ4
L2がNR6C（=O）であり、R2およびR6が詳細な説明に定義されている式Iの化合物は、式（vii）のアミン化合物またはそのそれぞれの酸性塩を、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンまたはピリジンなどの塩基の存在下で酸塩化物と反応させることによって得ることができる。反応は、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、またはトルエンなどの溶媒中で、0～35℃で実施することができる。
または、L2がNR6C（=O）であり、R2およびR6が詳細な説明で定義されている式Iの化合物は、式（vii）のアミン化合物またはそのそれぞれの酸性塩を有機酸と、n-（3-ジメチルアミノプロピル）-N'-エチルカルボジイミド塩酸塩、1-ヒドロキシベンゾトリアゾールまたは1-[ビス（ジメチルアミノ）メチレン]-1H-1,2,3-トリアゾロ[4,5-b]ピリジニウム3-オキシドヘキサフルオロホスフェートなどのカップリング試薬の存在下で反応させることによって得ることができる。反応は、通常トリエチルアミンまたはジイソプロピルエチルアミンなどの有機塩基の存在下で、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたはトルエンなどの溶媒中、0～35℃で実施することができる。
L2がNR6であり、R2がC1-C6-ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、C3-C8-シクロアルキルスルホニルC1-C6-アルキルスルフィニル、またはC1-C6-アルキルスルホニルである式Iの化合物は、式（vii）のアミンまたはそれぞれの酸性塩をトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンまたはピリジンなどの塩基の存在下で塩化スルホニルと反応させることによって得ることができる。反応は、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、またはトルエンなどの溶媒中で、0～35℃で実施することができる。
L2がNR6C（=O）であり、R2がC1-C6-アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、C3-C8-ヘテロシリルオキシ、C3-C8-シクロアルキルオキシまたはC1-C6-ハロアルコキシである式Iの化合物は、式（vii）のアミン化合物またはそのそれぞれの酸性塩を、1，1'-カルボニルジイミダゾール、トリホスゲンまたはジホスゲンの存在下で、言及されたそれぞれのヒドロキシ化合物と反応させることによって得ることができる。反応は、通常、ジクロロメタン、トルエン、アセトニトリル、テトラヒドロフランまたはジメチルホルムアミドなどの溶媒中で、任意選択でトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンまたはピリジンなどの塩基の存在下で、0～50℃で実施することができる。または、式Iの化合物は、式（vii）の化合物を、トリエチルアミンまたはジイソプロピルエチルアミンなどの塩基の存在下でそれぞれのクロロホルメートと反応させることによっても得ることができる。
L2がNR6C（=O）であり、R2は、C1-C6-アルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、C4-C8-ヘテロシクリルアミノ、C1-C6-ジアルキルアミノ、C3-C8-シクロアルキルアミノまたはC1-C6-アルキル-C3-C8-シクロアルキルアミノある式Iの化合物は、式（vii）のアミン化合物またはそのそれぞれの酸性塩を1,1'-カルボニルジイミダゾール、トリホスゲンまたはジホスゲンの存在下で言及されたそれぞれのアミンと反応させることによって得ることができる。反応は、通常ジクロロメタン、トルエン、アセトニトリル、テトラヒドロフランまたはジメチルホルムアミドなどの溶媒中で、任意選択でトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンまたはピリジンなどの塩基の存在下で、0～50℃で実施することができる。または、式Iの化合物は、式（vii）の化合物を、トリエチルアミンまたはジイソプロピルエチルアミンなどの塩基の存在下でそれぞれのイソシアネートと反応させることによっても得ることができる。
ステップ5：
Figure 2022504040000032
式（b）の化合物は、最初に式（a）の化合物を酢酸パラジウム（II）などの触媒の存在下でtert-ブチルヒドロペルオキシドなどの酸化剤と反応させて過酸化物中間体を得ることによって調製することができる。反応は、tert-ブタノールなどの有機プロトン性溶媒中で25～50℃で実施できる。次に、得られた過酸化物中間体を、ジクロロメタンなどの溶媒中、0～25℃でトリエチルアミンまたはジイソプロピルエチルアミンなどの塩基と反応させて、式（b）の化合物を得る。
ステップ6：
Figure 2022504040000033
式（vi）の化合物は、式（d）の化合物のケトンを、ジエチルアミノ硫黄トリフルオリドなどのフッ素化試薬と反応させることによって調製することができる。反応は、ジクロロメタンなどの溶媒中で0～25℃で実施することができる。
スキーム3：
Figure 2022504040000034
ステップ1：
式（g）のニトリル誘導体は、重曹などの塩基の存在下でヒドロキシルアミン塩酸塩で処理して、式（h）のヒドロキシイミドアミド誘導体を得ることができる。反応は、ヒドロキシルアミン水溶液の存在下で実施することができる。反応は、通常、メタノール、エタノール、またはテトラヒドロフランなどの溶媒中で、25～65℃で実施することができる。
ステップ2：
式（i）の化合物は、式（h）の化合物を式（V-a）の酸無水物と反応させることによって調製することができる。反応は、テトラヒドロフランなどの溶媒中で0～25℃で実施することができる。
反応はまた、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンまたはピリジンなどの有機塩基の存在下で、式（i）の化合物を酸ハロゲン化物（X＝ClまたはBr）と反応させることによって実施することができる。反応は、テトラヒドロフランなどの溶媒中で0～70℃で実施することができる。
ステップ3：
式（j）の化合物は、式（i）の化合物をラジカル臭素化によってN-ブロモスクシンイミドなどの臭素化試薬と反応させることによって調製することができる。反応は、クロロホルムまたはテトラクロロメタンなどの非プロトン性溶媒中、AIBNなどのラジカル開始剤の存在下で0～50℃で実施することができる。
ステップ4：
式（k）のアジド化合物は、式（j）のブロモ化合物をアジ化ナトリウムなどの金属アジドと反応させることにより得ることができる。反応は、DMF、DMSO、アセトニトリルなどの有機極性非プロトン性溶媒中で20～50℃で行うことができる。
ステップ5：
式（l）のアミノ化合物は、式（k）のアジド化合物のシュタウディンガー反応によって調製することができる。反応は、トリフェニルホスフィンなどの試薬の存在下で実施することができる。反応は通常、テトラヒドロフランと水、または1,4-ジオキサンと水などの溶媒の混合物中で0～70℃で実施される。
ステップ6:
L2がCR4R5であり、R2がC1-C6-アルキルカルボニルアミノ、C3-C6-シクロアルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、ヘテロシクリルカルボニルアミノまたはC1-C6-ハロアルキルカルボニルアミノである式Iの化合物は、式（l）の化合物を、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンまたはピリジンなどの塩基の存在下で酸塩化物と反応させることによって得ることができる。反応は、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、またはトルエンなどの溶媒中で、0～35℃で実施することができる。
または、L2がCR4R5であり、R2はC1-C6-アルキルカルボニルアミノ、C3-C6-シクロアルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、ヘテロシクリルカルボニルアミノまたはC1-C6-ハロアルキルカルボニルアミノである式Iの化合物は、式（l）のアミノ化合物をn-（3-ジメチルアミノプロピル）-N'-エチルカルボジイミド塩酸塩、1-ヒドロキシベンゾトリアゾールまたは1-[ビス（ジメチルアミノ）メチレン]-1H-1,2,3-トリアゾロ[4,5-b]ピリジニウム3-オキシドヘキサフルオロホスフェートなどのカップリング試薬の存在下で有機酸と反応させることによっても調製することができる。反応は、通常トリエチルアミンまたはジイソプロピルエチルアミンなどの有機塩基の存在下で、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたはトルエンなどの溶媒中、0～35℃で実施することができる。
L2がCR4R5であり、R2がスルホンアミドである式Iの化合物は、式（l）のアミノ化合物を塩化スルホニルと反応させることによって調製することができる。反応は、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンまたはピリジンなどの塩基の存在下で実施することができる。反応は、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、またはトルエンなどの溶媒中で、0～35℃で実施することができる。
L2がCR4R5であり、R2がC1-C6-アルキルアミノカルボニルアミノ、C1-C6-ジアルキルアミノカルボニルアミノ、アリールアミノカルボニルアミノ、ヘテロアリールアミノカルボニルアミノまたはC3-C6-シクロアルキルアミノカルボニルアミノである式Iの化合物は、式（l）の化合物をイソシネートと反応させることによって調製することができる。反応は、ジクロロメタン、テトラヒドロフランまたはアセトニトリルなどの溶媒中で実施することができる。
L2がCR4R5であり、R2がC1-C6-アルキルオキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、ヘテロシクロキシカルボニルアミノ、ヘテロアリールオキシカルボニルアミノまたはC3-C6-シクロアルキルオキシカルボニルアミノである式Iの化合物は、式（l）のアミノ化合物をクロロホルメートと反応させることによって調製することができる。
反応は、トリエチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンまたはピリジンなどの塩基の存在下で実施することができる。反応は、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、またはトルエンなどの溶媒中で、0～35℃で実施することができる。
スキーム4：
Figure 2022504040000035
ステップ1：
式（m）のブロモ化合物は、式（g）の化合物をラジカル臭素化によってN-ブロモスクシンイミドなどの臭素化試薬と反応させることによって調製することができる。反応は、クロロホルムまたはテトラクロロメタンなどの非プロトン性溶媒中、AIBNなどのラジカル開始剤の存在下で0～50℃で実施することができる。
ステップ2：
L2がCR4R5であり、R2がC1-C6-アルキルチオ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、C4-C5-ヘテロシクリルチオまたはC1-C6-ハロアルキルチオである式（n）の化合物は、式（m）のブロモ化合物をメルカプト化合物と反応させることによって得ることができる。反応は、カリウムtert-ブトキシドまたはナトリウムtert-ブトキシドなどの塩基の存在下で実施することができる。反応は、N、N-ジメチルホルムアミドなどの有機極性非プロトン性溶媒中で0～35℃で実施できる。
ステップ3：
ニトリル誘導体（n）を重曹などの塩基の存在下でヒドロキシルアミン塩酸塩で処理して、式（o）のヒドロキシイミドアミド誘導体を提供する。反応は、ヒドロキシルアミンの水溶液の存在下で実施することもできる。反応は、通常、メタノール、エタノール、またはテトラヒドロフランなどの溶媒中で、25～65℃で実施することができる。
ステップ4：
L2がCR4R5であり、R2がC1-C6-アルキルチオ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、C4-C5-ヘテロシクリルチオまたはC1-C6-ハロアルキルチオである式Iの化合物は、式（o）の化合物を式（V-a）の酸無水物と反応させることによって調製することができる。反応は、テトラヒドロフランなどの溶媒中、0～25℃で実施することができる。
反応は、場合によりトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンまたはピリジンなどの有機塩基の存在下で、式（o）の化合物を酸ハロゲン化物（V-b）（X＝ClまたはBr）と反応させることによって実施することもできる。反応は、テトラヒドロフランなどの溶媒中で0～70℃で実施することができる。
スキーム5：
Figure 2022504040000036
L1がCH2であり、L2aがCR4R5であり、R2がC1-C6-ハロアルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、ヘテロアリールスルフィニル、C3-C8-シクロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、C3-C8-シクロアルキルスルホニルまたはC1-C6-アルキルスルホニルである式Iの化合物は、L1がCH2であり、L2がCR4R5であり、R2がC1-C6-アルキルチオ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、C4-C5-ヘテロシクリルチオまたはC1-C6-ハロアルキルチオである式（p）の化合物をm-CPBAやオキソンなどの酸化試薬と反応させることにより調製することができる。反応は、ジクロロメタンなどの溶媒中、0～25℃で実施する。
スキーム6：
Figure 2022504040000037
 ここで、RcはC1～C4アルキルであり、L1はCR4R5であり、L2はC（=O）NR6である。
ステップ1：
L1がCR4R5である式（r）の化合物は、RcがC1～4アルキルである式（q）の化合物をハロアルカン（ヨウ化メチルまたは1，2-ジブロモエタン）などのアルキル化反応物と水素化ナトリウムなどの金属水素化物塩基の存在下で反応させることによって得ることができる。反応条件下では、エステルの加水分解も起こる。反応は、通常、テトラヒドロフランやN、N-ジメチルホルムアミドなどの有機極性非プロトン性溶媒中で0～25℃で実施できる。
ステップ2：
L1がCR4R5である式（r）のニトリル誘導体は、重曹などの塩基の存在下でヒドロキシルアミン塩酸塩で処理されて、式（s）のヒドロキシイミドアミド誘導体を得る。反応はまた、ヒドロキシルアミンの水溶液の存在下で実施することができる。反応は、通常、メタノール、エタノール、またはテトラヒドロフランなどの溶媒中で、25～65℃で実施することができる。
ステップ3：
式（t）の化合物は、式（s）の化合物を式（V-a）の酸無水物と反応させることによって調製することができる。反応は、テトラヒドロフランなどの溶媒中、0～25℃で実施することができる。
ステップ4：
L2がC（=O）NR6であり、R2が詳細な説明で定義される通りである式Iの化合物は、式（t）の化合物をアミノ化合物と反応させることによって得ることができる。反応は、n-（3-ジメチルアミノプロピル）-N'-エチルカルボジイミド塩酸塩、1-ヒドロキシベンゾトリアゾールまたは1-[ビス（ジメチルアミノ）メチレン]-1H-1,2,3-トリアゾロ[4,5-b]ピリジニウム3-オキシドヘキサフルオロホスフェートなどの存在下で実施される。反応は、通常、トリエチルアミンまたはジイソプロピルエチルアミンなどの有機塩基の存在下で、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、N、N-ジメチルホルムアミドまたはトルエンなどの溶媒中、0～35℃で実施することができる。
スキーム7：
Figure 2022504040000038
L1がCR4R5であり、L2がC（=S）であり、R2がC1-C6-アルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、C4-C8-ヘテロシクリルアミノ、C1-C6-ジアルキルアミノ、C3-C8-シクロアルキルアミノまたはC1-C6-アルキル-C3-C8-シクロアルキルアミノである式Iの化合物は、L1がCR4R5であり、L2cがC（=O）であり、R2がC1-C6-アルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、C4-C8-ヘテロシクリルアミノ、C1-C6-ジアルキルアミノ、C3-C8-シクロアルキルアミノまたはC1-C6-アルキル-C3-C8-シクロアルキルアミノである式（s）の化合物を2，4-ビス（4-メトキシフェニル）-1，3，2，4-ジチアジホスフェタン-2，4-ジスルフィド（ローソン試薬）と反応させることによって調製することができる。反応は、テトラヒドロフランまたは1,4-ジオキサンなどの溶媒中で0～80℃で実施することができる。
化学の例：
実施例1：4-メチル-N-（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）ベンズアミド（化合物1）の調製
方法A
ステップ1：tert-ブチル（4-（シアノメチル）フェニル）カルバメートの調製
Figure 2022504040000039
エタノール（50mL）中の2-（4-アミノフェニル）アセトニトリル（5g、38mmol）の溶液に、二炭酸ジ-tert-ブチル（26mL、113mmol）を0～5℃で加えた。得られた反応混合物を25℃で24時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残留物を50mLのヘキサンと共に30分間撹拌し、そして濾過した。得られた固体を再度ヘキサン（20mL）で洗浄し、減圧乾燥して、tert-ブチル（4-（シアノメチル）フェニル）カルバメート（8g、34mmol、91％収率）を得た。
ステップ2：2 tert-ブチル（4-（2-アミノ-2-（ヒドロキシイミノ）エチル）フェニル）カルバメートの調製
Figure 2022504040000040
メタノール（50mL）中のtert-ブチル（4-（シアノメチル）フェニル）カルバメート（5g、22mmol）の溶液に、ヒドロキシルアミンの50％水溶液（4.7mL、86mmol）を加え、60℃で24時間撹拌した。揮発性物質を減圧下で蒸発させた。残留物をトルエン（50mL）で粉砕し、濾過した。得られた固体をヘキサン（20mL）で洗浄し、減圧乾燥して、tert-ブチル（4-（2-アミノ-2-（ヒドロキシイミノ）エチル）フェニル）カルバメート（5.2g、20mmol、91％収率）を得た。
ステップ3：tert-ブチル（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）カルバメートの調製
Figure 2022504040000041
テトラヒドロフラン（50mL）中のtert-ブチル（4-（2-アミノ-2-（ヒドロキシイミノ）エチル）フェニル）カルバメート（5g、18.8mmol）の溶液に、2,2,2-無水トリフルオロ酢酸（4.7mL、34mmol）を0～5℃で加え、24時間撹拌した。得られた反応混合物を0～5℃の飽和炭酸ナトリウム溶液に注ぎ、次に100mLのジクロロメタンで希釈した。ジクロロメタン相を分離し、水（50mL）およびブライン溶液（50mL）で洗浄し、次に無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製して、純粋なtert-ブチル（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）カルバメート（5.1g、15mmol、79％収率）を得た。
ステップ4：4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）アニリンの調製
Figure 2022504040000042
ジクロロメタン（5.5mL）中のtert-ブチル（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）カルバメート（0.5g、1.5mmol）の溶液に、トリフルオロ酢酸酸（1.35mL、17.5mmol）を0～5℃で加え、25℃で3時間撹拌した。反応の完了後、反応混合物を0～5℃で飽和炭酸ナトリウム溶液（10mL）に注いだ。水相をジクロロメタン（50mL）で3回抽出した。合わせたジクロロメタン相を水（50mL）、ブライン溶液（50mL）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて粗生成物を得、これをカラムクロマトグラフィーで精製して純粋な4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）アニリン（0.32g、1.5mmol、90％収率）を得た。
ステップ5：4-メチル-N-（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）ベンズアミド（化合物1）の調製
Figure 2022504040000043
ジクロロメタン（3mL）中の4-メチル安息香酸（140mg、1.03mmol）の溶液に、N-エチル-N-イソプロピルプロパン-2-アミン（0.37mL、2.06mmol）および2-（3H-[1,2,3]トリアゾロ[4,5-b]ピリジン-3-イル）-1,1,3,3-テトラメチルイソウロニウムヘキサフルオロホスフェート（V）（391mg、1.03mmol）を加え、30分間撹拌した。4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）アニリン（250mg、1.03mmol）を加え、25℃で16時間撹拌した。得られた反応混合物を水（5mL）でクエンチし、ジクロロメタン（10ml）で2回抽出した。ジクロロメタン相を水（5mL）、ブライン溶液（5mL）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下、50℃で濃縮した。粗化合物をカラムクロマトグラフィーで精製して、純粋な4-メチル-N-（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1，2，4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）ベンズアミド（0.34g、0.94mmol、92％収率）を得た。
1H-NMR（400 MHz、DMSO-D6）δ10.16（s、1H）、7.85（d、2H）、7.72-7.74（m、2H）、7.28-7.33（m、4H）、4.23（s、2H）、2.37（s、3H）;（M + 1）：362.20
方法B
2-フェニル-N-（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）アセトアミド（化合物6）の調製
ステップ1：2-フェニル-N-（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1，2，4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）アセトアミド(化合物6)の調製
Figure 2022504040000044
ジクロロメタン（2.5mL）中の4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）アニリン（250mg、1.03mmol）の溶液に、ジイソプロピルエチルアミン（0.18mL、1.03mmol））、4-ジメチルアミノピリジン（12.6mg、0.10mmol）および2-フェニルアセチルクロリド（0.15mL、1.13mmol）を0～5℃で加えた。次に、得られた反応混合物を25℃で3時間撹拌した。反応の完了後、反応混合物を25℃に冷却し、重曹で慎重にｐＨ7～8に塩基性化した。水相をジクロロメタン（25mL）で3回抽出した。合わせたジクロロメタン相を水（25mL）、ブライン溶液（25mL）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製して、純粋な2-フェニル-N-（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1，2，4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）アセトアミド（0.34g、1.03）mmol、92％収率）を得た。
1H-NMR（400 MHz、DMSO-D6）δ10.17（s、1H）、7.55（d、2H）、7.30-7.31（m、4H）、7.22-7.26（m、3H）、4.19（s、2H）、3.61（s、2H）;（M + 1）：362.05
以下の化合物は、化合物番号1または6の場合と同様の手順で調製した。
Figure 2022504040000045
Figure 2022504040000046
実施例2：1-イソプロピル-3-（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）尿素の調製（化合物番号73）
Figure 2022504040000047
4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）アニリン（250mg、1mmol）のアセトニトリル（5mL）中の攪拌溶液に、トリエチルアミン（0.3mL、2.1mmol）を窒素雰囲気下、0℃で加え、10分間撹拌した後、2-イソシアナトプロパン（0.1mL、1.3mmol）を加えた。得られた反応混合物を25℃で16時間撹拌した。反応の完了後、反応混合物を濾過して、固体生成物1-イソプロピル-3-（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）尿素（159mg、0.5mmol、47％収率）を得た。
1H-NMR（400 MHz、DMSO-D6）δ8.27（s、1H）、7.33-7.30（m、2H）、7.17-7.13（m、2H）、5.95（d、1H）、4.14（s、2H）、3.72（dt、1H）、1.09-1.06（s、6H）;LCMS（M + H）：329
以下の化合物は、化合物番号73と同様の手順で調製した。
Figure 2022504040000048
Figure 2022504040000049
実施例3：フェニル（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）カルバメートの調製（化合物番号91）
Figure 2022504040000050
エタノール（5mL）中の4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）アニリン（200mg、0.8mmol）の撹拌溶液に、トリエチルアミン（0.2mL、1.6mmol）を窒素雰囲気下、0℃で加え、10分間撹拌した後、フェニルカルボノクロリデート（0.1mL、0.8mmol）を加えた。得られた反応混合物を25℃で16時間撹拌した。反応の完了後、反応混合物を濾過して、フェニル（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）カルバメート（79mg、0.2mmol、26％収率）を得た。
1H-NMR（400 MHz、DMSO-D6）δ10.22（s、1H）、7.47（d、2H）、7.44-7.39（m、2H）、7.29-7.24（m、3H）、7.22-7.19（m、2H）、4.20（s、2H）;LCMS（M）：363
以下の化合物は、化合物番号91の場合と同様の手順によって調製した。
Figure 2022504040000051
実施例4：N-（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）ベンゼンスルホンアミド（化合物番号68）の調製
Figure 2022504040000052
ジクロロメタン（10mL）中の4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）アニリン（0.2g、1.0mmol）の撹拌溶液に、トリエチルアミン（0.6mL、4.2mmol）を加えた後、0℃でベンゼンスルホニルクロリド（0.1mL、0.6mmol）を加えた。得られた反応混合物を25℃で30分間撹拌した。反応終了後、飽和重炭酸ナトリウム水溶液で反応を停止し、ジクロロメタン（30mL）で抽出した。ジクロロメタン相を分離し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて粗化合物を得、これをカラムクロマトグラフィーによって精製して、N-（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）ベンゼンスルホンアミド（0.2g、0.44mmol、42％収率）を得た。
1H-NMR（400 MHz、DMSO-D6）δ10.33（d、1H）、7.78-7.76（m、2H）、7.62-7.53（m、3H）、7.21-7.19（m、2H）、7.08-7.05（m、2H）、4.15（s、2H）;LCMS（M-H）：381.95
以下の化合物は、化合物番号68と同様の手順で調製した。
Figure 2022504040000053
実施例5：N-（4-フルオロベンジル）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミドの調製（化合物番号12）
ステップ1：-メチル-4-（2-アミノ-2-（ヒドロキシイミノ）エチル）安息香酸塩の調製
Figure 2022504040000054
エタノール（100mL）中の4-（シアノメチル）安息香酸メチル（9.5g、54.2mmol）の溶液に、塩酸ヒドロキシルアミン（6.8g、98mmol）および重炭酸ナトリウム（8.2g、98mmol）を加えた。得られた反応混合物を65℃で18時間撹拌した。反応混合物を濾過し、濾液を減圧下で濃縮して、メチル-4-（2-アミノ-2-（ヒドロキシイミノ）エチル）ベンゾエート（11.2g、54mmol、99％収率）を得た。
ステップ2：-メチル4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）安息香酸メチルの調製
Figure 2022504040000055
テトラヒドロフラン（100mL）中のメチル-4-（2-アミノ-2-（ヒドロキシイミノ）エチル）ベンゾエート（11g、54mmol）の溶液に、無水トリフルオロ酢酸（11mL、81mmol）を0～5℃で加えて25℃で16時間撹拌した。得られた反応混合物を、撹拌しながら酢酸エチル（300mL）と飽和重炭酸ナトリウム溶液（200mL）の氷冷混合物に注いだ（注意：pHは塩基性のままでなければならない）。酢酸エチル相を分離し、飽和重炭酸ナトリウム溶液（50mL）で2回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製して、純粋な4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）安息香酸メチル（15g、31mmol、58％収率）を得た。
ステップ3：N-（4-フルオロベンジル）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド（化合物番号12）の調製
Figure 2022504040000056
トルエン（7mL）中の4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）安息香酸メチル（0.25g、0.87mmol）および4-フルオロベンジルアミン（0.2mL、1.75mmol）の撹拌溶液にヘキサン（0.58mL、2.2mmol）中の25％トリメチルアルミニウム、を窒素雰囲気下0～5℃で加え、65℃で16時間撹拌した。反応混合物を25℃に冷却し、10℃で5％酢酸水溶液（7mL）と酢酸エチル（15mL）の混合物に注いだ。次に、混合物を25℃で10分間撹拌した。相を分離し、水相を再び酢酸エチル（20mL）で抽出した。酢酸エチル相を集め、水（20mL）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。得られた粗化合物をカラムクロマトグラフィーで精製して、純粋なN-（4-フルオロベンジル）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1，2，4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド（210ｍg、0.55mmol、63％収率）を得た。
1H-NMR（400 MHz、DMSO-D6）δ9.04（t、1H）、7.84-7.86（m、2H）、7.43（d、2H）、7.32-7.35（m、2H）、7.10-7.16（m、2H）、4.44（d、2H）、4.34（s、2H）;（M + 1）：380.05
以下の化合物は、化合物番号12と同様の手順で調製した。
Figure 2022504040000057
Figure 2022504040000058
Figure 2022504040000059
Figure 2022504040000060
実施例6：N-（m-トリル）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1，2，4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンゾチオアミド（化合物番号64）の調製
Figure 2022504040000061
N-（m-トリル）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド（0.16g、0.4mmol）の1,4-ジオキサン（5mL）中の溶液へ、2,4-ビス（4-メトキシフェニル）-1,3,2,4-ジチアジホスフェタン-2,4-ジスルフィド（0.3g、0.67mmol）を25℃で加え、90℃で16時間撹拌した。反応の完了後、反応混合物を重炭酸ナトリウム溶液（50mL）でクエンチし、酢酸エチル（30mL）で抽出した。酢酸エチル相を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮して粗生成物を得た。粗化合物を、ヘキサン中の35％酢酸エチル溶離液を使用することによるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、N-（m-トリル）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1，2，4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンゾチオアミド（0.1g、0.25mmol、56％収率）を得た。
1H-NMR（400 MHz、DMSO-D6）δ11.66（s、1H）、7.79（t、2H）、7.61-7.58（m、2H）、7.42（d、J 2H）、7.30（t、1H）、7.08（d、1H）、4.35（s、2H）、2.32（s、3H）;LCMS（M + H）：378.30
以下の化合物は、化合物番号64と同様の手順で調製した。
Figure 2022504040000062
実施例7：4-メトキシ-N-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-カルボニル）フェニル）ベンズアミド（化合物番号25）の調製
Figure 2022504040000063
ステップ1：tert-ブチル（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-カルボニル）フェニル）カルバメートの調製
Figure 2022504040000064
tert-ブチル（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）カルバメート（0.2g、0.58mmol）、tert-ブチルヒドロペルオキシド（水中70％）（0.48ml、3.5mmol）およびtert-ブタノール（2ml）中の酢酸銅（II）一水和物（5.8mg、0.03mmol）を50℃で30時間加熱した。反応の完了後、反応混合物を水（6mL）でクエンチし、そしてジクロロメタン（15mL）で抽出した。ジクロロメタン相を水（10mL）、ブライン溶液（10mL）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗化合物を得た。得られた粗化合物に、ジクロロメタン（5mL）およびトリエチルアミン（0.974ml、6.99mmol）を加え、25℃で5時間撹拌した。反応の完了後、反応混合物を水（15mL）でクエンチし、ジクロロメタン（30mL）で抽出した。ジクロロメタン相を水（10mL）、ブライン溶液（10mL）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィーにより精製して、tert-ブチル（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-カルボニル）フェニル）カルバメート（81％収率、168mg）を得た。
ステップ2：（4-アミノフェニル）（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メタノン
Figure 2022504040000065
ジクロロメタン（20ml）中のtert-ブチル（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-カルボニル）フェニル）カルバメート（3.5g、9.8mmol）の溶液に、トリフルオロ酢酸（6ｍｌ、78mmol）を0～5℃で加え、25℃で3時間撹拌した。反応混合物を減圧下50℃で濃縮し、次にジクロロメタン（100mL）で希釈した。得られた溶液を飽和重炭酸ナトリウム水溶液（100mL）に注いだ。ジクロロメタン相を水（50mL）、ブライン溶液（50mL）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、（4-アミノフェニル）（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メタノン（2.4g、95％収率）を得た。
ステップ3：4-メトキシ-N-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-カルボニル）フェニル）ベンズアミド（化合物番号25）
Figure 2022504040000066
ジクロロメタン（2.5mL）中の4-アニス酸（142mg、0.9mmol）の溶液に、1-（3-ジメチルアミノプロピル）-3-エチルカルボジイミド塩酸塩（298mg、1.5mmol）、4-ジメチルアミノピリジン（285mg、2.3mmol）を加えた。20分間撹拌した後、（4-アミノフェニル）（5-（トリフルオロメチル）-1，2，4-オキサジアゾール-3-イル）メタノン（200ｍg、0.8mmol）を加え、得られた反応混合物を25℃で16時間撹拌した。反応の完了後、反応混合物を水でクエンチした。水相をジクロロメタン（25mL）で3回抽出した。合わせたジクロロメタン相を水（25mL）、ブライン溶液（25mL）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて残留物を得た。次に、残留物を、溶離液として0～50％酢酸エチル／ヘキサンを使用するカラムクロマトグラフィーによって精製して、4-メトキシ-N-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-カルボニル）フェニル）ベンズアミド（0.16g、0.4mmol、54％収率）を得た。
以下の化合物は、化合物番号25と同様の手順で調製した。
Figure 2022504040000067
実施例8：N-（4-（ジフルオロ（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）-4-（トリフルオロメチル）ベンズアミド（化合物番号32）の調製
Figure 2022504040000068
ステップ1：tert-ブチル（4-（ジフルオロ（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）カルバメートの調製
Figure 2022504040000069
ジクロロメタン（65mL）中のtert-ブチル（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-カルボニル）フェニル）カルバメート（6.5g、18.2mmol）の撹拌溶液に、ジエチルアミノ硫黄トリフルオリド（7.2mL、54.6mmol）を窒素雰囲気下0～5℃で加え、25℃で24時間撹拌した。反応の完了後、反応混合物を飽和炭酸ナトリウム水溶液（100mL）でクエンチした。炭酸ナトリウム相をジクロロメタン（75mL）で3回抽出し、水（25mL）、ブライン溶液（25mL）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて粗化合物を得、これをフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製してtert-ブチル（4-（ジフルオロ（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）カルバメート（5g、72％収率、13.2mmol）を得た。
ステップ2：4-（ジフルオロ（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）アニリン塩酸塩
Figure 2022504040000070
ジクロロメタン（20mL）中のtert-ブチル（4-（ジフルオロ（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）カルバメート（2g、5.3mmol）の撹拌溶液に、1,4-ジオキサン中の塩酸溶液（ジオキサン中の4M溶液、5mL）を0～5℃で加えた。反応混合物を窒素雰囲気下で25℃で3時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮した。粗生成物を25℃で20分間n-ヘキサン（30mL）中で撹拌し、濾過し、減圧下で乾燥させて、4-（ジフルオロ（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）アニリン塩酸塩（1.2g、82％収率、4.3mmol）を得た。
ステップ3：N-（4-（ジフルオロ（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）-4-（トリフルオロメチル）ベンズアミドの調製
Figure 2022504040000071
ジクロロメタン（10mL）中の4-（ジフルオロ（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）アニリン塩酸塩（150mg、0.48mmol）の撹拌溶液に、4-（トリフルオロメチル）塩化ベンゾイル（0.1mL、0.5mmol）を0～5℃で窒素雰囲気下で加え、25℃で3時間撹拌した。反応混合物を水（10mL）でクエンチした。ジクロロメタン相を分離し、水（10mL）、ブライン溶液（10mL）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、N-（4-（ジフルオロ（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）-4-（トリフルオロメチル）ベンズアミド（114mg、53％収率）を得た。
1H-NMR（400 MHz、DMSO-D6）δ10.77（s、1H）、8.17（d、2H）、8.00（d、2H）、7.95（d、2H）、7.71（d、2H）;LCMS（M-H）：449.95
以下の化合物は、化合物番号32の場合と同様の手順で調製した。
Figure 2022504040000072
実施例9：N-（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンジル）シクロプロパンカルボキサミドの調製
（化合物番号93）
Figure 2022504040000073
ステップ1：-N'-ヒドロキシ-2-（p-トリル）アセトイミダミドの調製
Figure 2022504040000074
エタノール（85mL）中の2-（p-トリル）アセトニトリル（10.08mL、76mmol）の撹拌溶液に、窒素雰囲気下で、重曹（11.53g、137mmol）および塩酸ヒドロキシルアミン（9.54g、137mmol）を0℃で加えた。得られた反応混合物を70℃で16時間撹拌した。反応の完了後、酢酸エチル（10mL）を加え、焼結ガラス漏斗を通して濾過した。濾液を減圧下で蒸発させて、N'-ヒドロキシ-2-（p-トリル）アセトイミダミド（12.45g、76mmol、99％収率）を得た。
ステップ2：3-（4-メチルベンジル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾールの調製
Figure 2022504040000075
テトラヒドロフラン（100mL）中のN'-ヒドロキシ-2-（p-トリル）アセトイミダミド（12.5g、76mmol）の撹拌溶液に、窒素雰囲気下、0℃でゆっくりと無水トリフルオロ酢酸（15.05mL、107mmol）を加えた。反応混合物を25℃で16時間撹拌した。反応の完了後、反応混合物を、酢酸エチル（150mL）と共に氷水（300mL）に溶解した重曹（19.18g、228mmol）を含むビーカーに注いだ。酢酸エチル相を分離し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、粗残留物を得た。粗残留物をカラムクロマトグラフィーを使用して精製して、純粋な3-（4-メチルベンジル）-5-（トリフルオロメチル）-1，2，4-オキサジアゾール（6.3g、26.0mmol、34％の収率）を得た。
ステップ3：3-（4-（ブロモメチル）ベンジル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾールの調製
Figure 2022504040000076
N-ブロモスクシンイミド（6.92g、38.9mmol）を、クロロホルム（60mL）中の3-（4-メチルベンジル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール（6.28g、25.9mmol）の溶液に25℃でゆっくりと加えた。この混合物に、アゾビスイソブチロニトリル（2.98g、18.15mmol）を加え、得られた溶液を50℃で16時間撹拌した。完了したら、反応物をジクロロメタン（20mL）で希釈し、飽和重炭酸ナトリウム（20mL）溶液で2回処理した。有機相を分離し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で蒸発させて粗生成物を得、これを精製して、3-（4-（ブロモメチル）ベンジル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール（6.81g、21.21mmol、82％収率）を得た。
ステップ4：3-（4-（アジドメチル）ベンジル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾールの調製
Figure 2022504040000077
アジ化ナトリウム（1.594g、24.53mmol）を、N,N-ジメチルホルムアミド（45mL）中の3-（4-（ブロモメチル）ベンジル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール（6.3g、19.62mmol）の溶液に25℃でゆっくりと加えた。得られた溶液を40℃で16時間撹拌した。完了したら、反応を砕いた氷でクエンチし、酢酸エチル（150mL）で3回抽出した。酢酸エチル相を分離し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。有機相を減圧下で蒸発させて、化合物3-（4-（アジドメチル）ベンジル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール（5.4g、19.1mmol、97％収率）を得た。
ステップ5：（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）メタンアミンの調製
Figure 2022504040000078
トリフェニルホスフィン（7.36g、28.1mmol）を、テトラヒドロフラン（50mL中の3-（4-（アジドメチル）ベンジル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール（5.3g、18.71mmol）の溶液に0℃でゆっくりと加えた。水を加え、得られた溶液を70℃で16時間撹拌した。完了したら、反応混合物を真空下で濃縮して粗生成物を得、粗化合物の直接カラム精製により（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）メタナミン（2.6g、10.1mmol、54％収率）を得た。
ステップ6：N-（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンジル）シクロプロパンカルボキサミドの調製（化合物番号93）
Figure 2022504040000079
（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）メタンアミン（0.2g、0.8mmol）のジクロロメタン（6mL）溶液に、トリエチルアミン（0.3mL、2mmol）を25℃で加えた。10分間撹拌した後、シクロプロパンカルボン酸クロリド（0.1mL、1mmol）を25℃で加え、得られた反応混合物を3時間撹拌した。反応終了後、反応混合物をジクロロメタン（30mL）で希釈し、飽和重曹（10mL）溶液で2回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で蒸発させて粗生成物を得た。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーを使用して精製して、N-（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンジル）シクロプロパンカルボキサミド（0.1g、0.3mmol、43％収率）を得た。
1H-NMR（400 MHz、DMSO-D6）δ8.52（t、1H）、7.28（d、2H）、7.21（d、2H）、4.24（d、4H）、1.61-1.54（m、1H）、0.69 -0.61（m、4H）;LCMS（M + H）：326.30
以下の化合物は、化合物番号93の手順と同様の手順で調製した。
Figure 2022504040000080
実施例10：N-フェニル-4-（2-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）プロパン-2-イル）ベンズアミド（化合物番号82）の調製
Figure 2022504040000081
ステップ1：4-（2-シアノプロパン-2-イル）安息香酸の調製
Figure 2022504040000082
テトラヒドロフラン（100mL）中の水素化ナトリウム（4.4g、111mmol）の撹拌懸濁液に、テトラヒドロフラン（30mL）中のメチル-4-（シアノメチル）ベンゾエート（6.5g、37.1mmol）を0℃で少しずつ加え、30分間攪拌した。ヨードメタン（5.8mL、93mmol）を0℃で加え、得られた反応混合物を25℃で12時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を氷冷水（40mL）でクエンチし、酢酸エチル（100mL）で抽出した。水相を分離し、10％塩酸で酸性化し、酢酸エチル（80mL）で2回抽出した。合わせた酢酸エチル相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、4-（2-シアノプロパン-2-イル）安息香酸（5.8g、31mmol、83％収率）を得た。
ステップ2：4-（1-アミノ-1-（ヒドロキシイミノ）-2-メチルプロパン-2-イル）安息香酸の調製
Figure 2022504040000083
エタノール（50mL）中の4-（2-シアノプロパン-2-イル）安息香酸（6.5g、34mmol）の溶液に、ヒドロキシルアミン（50％水溶液）（7.4mL、120mmol）を25℃で加えた。そして65℃で16時間撹拌した。得られた反応混合物を減圧下で濃縮して、4-（1-アミノ-1-（ヒドロキシイミノ）-2-メチルプロパン-2-イル）安息香酸（7.2g、34mmol、95％収率）を得た。
ステップ3：4-（2-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）プロパン-2-イル）安息香酸の調製
Figure 2022504040000084
テトラヒドロフラン（10mL）中の4-（1-アミノ-1-（ヒドロキシイミノ）-2-メチルプロパン-2-イル）安息香酸（6.5g、29mmol）の懸濁液に、無水トリフルオロ酢酸（0.3mL、2mmol）窒素雰囲気下、0℃で添加した。得られた反応混合物を25℃で16時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を氷冷水（20mL）に注ぎ、酢酸エチル（80mL）で2回抽出した。酢酸エチル相を分離し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物を、溶離液としてヘキサン中の20％酢酸エチルを使用するシリカゲルのカラムクロマトグラフィーにより精製して、4-（2-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）プロパン-2-イル）安息香酸（5.3g、17.6mmol、60％収率）を得た。
ステップ4：N-フェニル-4-（2-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）プロパン-2-イル）ベンズアミドの調製
Figure 2022504040000085
ジクロロメタン（30mL）中の4-（2-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）プロパン-2-イル）安息香酸（0.3g、1mmol）の溶液に、4-ジメチルアミノピリジン（0.3g、2.5mmol）、1-（3-ジメチルアミノプロピル）-3-エチルカルボジイミド塩酸塩（0.4g、2.0mmol）およびアニリン（0.12g、1.3mmol）を0～5℃で窒素雰囲気下で加えて25℃で18時間撹拌した。反応混合物をジクロロメタン（20mL）で希釈し、水（30mL）で2回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ヘキサン中の35％酢酸エチル溶離液を使用するシリカゲルのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、N-フェニル-4-（2-（5-（トリフルオロメチル）-1，2，4-オキサジアゾール-3-イル）プロパン-2-イル）ベンズアミド（0.25g、0.7mmol、67％収率）を得た。
1H-NMR（400 MHz、CHLOROFORM-D）δ7.85-7.82（m、2H）、7.77（s、1H）、7.63-7.60（m、2H）、7.47-7.44（m、2H）、7.40-7.43（m、2H）、7.18-7.13（m、1H）、1.86（s、6H）;LCMS（M + H）：376.15
以下の化合物は、化合物番号82の場合と同様の手順によって調製した。
Figure 2022504040000086
実施例11：N-フェニル-4-（1-（5-（トリフルオロメチル）-1，2，4-オキサジアゾール-3-イル）シクロプロピル）ベンズアミド（化合物番号99）の調製
Figure 2022504040000087
ステップ1：4-（1-シアノシクロプロピル）安息香酸の調製
Figure 2022504040000088
テトラヒドロフラン（100mL）中の水素化ナトリウム（6.64g、166mmol）の撹拌懸濁液に、テトラヒドロフラン（30mL）中のメチル-4-（シアノメチル）ベンゾエート（8g、46mmol）を0℃で少しずつ加えた。そして30分間攪拌した。反応混合物に、テトラヒドロフラン（10mL）中の1,2-ジブロモエタン（3.6ml、42mmol）を加え、0℃で1時間撹拌し、25℃で12時間撹拌した。反応混合物を氷冷水でゆっくりとクエンチし、酢酸エチル（100mL）で希釈した。水相を集め、10％塩酸で酸性化し、酢酸エチル（80mL）で2回抽出した。酢酸エチル相を収集し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、4-（1-シアノシクロプロピル）安息香酸（3.4g、18mmol、44％収率）を得た。
ステップ2：4-（1-（N'-ヒドロキシカルバミミドイル）シクロプロピル）安息香酸の調製
Figure 2022504040000089
エタノール（50mL）中の4-（1-シアノシクロプロピル）安息香酸（3.4g、18mmol）の溶液に、ヒドロキシルアミン水溶液（50％）（3.9mL、64mmol）を25℃で加え、65℃で16時間撹拌した。得られた反応混合物を減圧下で濃縮して、4-（1-（N'-ヒドロキシカルバミミドイル）シクロプロピル）安息香酸（3.8g、17.25mmol、95％収率）を得た。
ステップ3：4-（1-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）シクロプロピル）安息香酸の調製
Figure 2022504040000090
テトラヒドロフラン（50mL）中の4-（1-（N'-ヒドロキシカルバミミドイル）シクロプロピル）安息香酸（4.8g、21.8mmol）の懸濁液に、無水トリフルオロ酢酸（0.28mL、1.98mmol）を窒素雰囲気下0℃で加えた。得られた反応混合物を25℃で16時間撹拌した。反応混合物を氷冷水（50mL）に注ぎ、酢酸エチル（80mL）で2回抽出した。酢酸エチル相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物を、溶離液としてヘキサン中の30％酢酸エチルを使用するシリカゲルのカラムクロマトグラフィーにより精製して、4-（1-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）シクロプロピル）安息香酸（4.5g、15.1mmol、69％収率）を得た。
ステップ4：N-フェニル-4-（1-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）シクロプロピル）ベンズアミドの調製
Figure 2022504040000091
ジクロロメタン（15mL）中の4-（1-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）シクロプロピル）安息香酸（0.2g、0.67mmol）の溶液に、4-ジメチルアミノピリジン（0.21g、1.68mmol）、1-（3-ジメチルアミノプロピル）-3-エチルカルボジイミド塩酸塩（0.26g、1.34mmol）およびアニリン（0.08g、0.87mmol）を窒素雰囲気下0～5℃で加え、25℃で18時間撹拌した。反応混合物をジクロロメタン（20mL）で希釈し、水（30mL）で2回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ヘキサン中の35％酢酸エチル溶離液を使用するシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、N-フェニル-4-（1-（5-（トリフルオロメチル）-1，2，4-オキサジアゾール-3-イル）シクロプロピル）ベンズアミド（0.14g、0.36mmol、54％収率）を得た。
以下の化合物は、化合物番号99と同様の手順で調製した。
Figure 2022504040000092
実施例12：（4-（（フェニルチオ）メチル）ベンジル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール（化合物番号105）の調製
Figure 2022504040000093
ステップ1：2-（4-（ブロモメチル）フェニル）アセトニトリルの調製
Figure 2022504040000094
N-ブロモスクシンイミド（10.8g、61mmol）を、25℃でクロロホルム（80mL）中の2-（p-トリル）アセトニトリル（8g、61mmol）の溶液にゆっくりと加えた。アゾビスイソブチロニトリル（2.003g、12.20mmol）を加え、得られた溶液を25℃で16時間撹拌した。反応終了後、反応混合物をジクロロメタン（100mL）で希釈し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液（20mL）で2回洗浄し、減圧濃縮して粗生成物を得た。粗生成物をカラム精製により精製して、2-（4-（ブロモメチル）フェニル）アセトニトリル（3g、14.3mmol、23％収率）を得た。
ステップ2：2-（4-（（フェニルチオ）メチル）フェニル）アセトニトリルの調製
Figure 2022504040000095
カリウムtert-ブトキシド（0.75g、6.7mmol）を、25℃でN、N-ジメチルホルムアミド（6mL）中のチオフェノール（0.52mL、5mmol）の溶液にゆっくりと加えた。この混合物に、2-（4-（ブロモメチル）フェニル）アセトニトリル（0.700g、3.33mmol）を加え、得られた反応混合物を25℃で16時間撹拌した。反応混合物を砕氷（30g）でクエンチし、酢酸エチル（10mL）で3回抽出した。合わせた酢酸エチル相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、2-（4-（（フェニルチオ）メチル）フェニル）アセトニトリル（0.7g、2.9mmol、88％収率）を得た。
ステップ3：N'-ヒドロキシ-2-（4-（（フェニルチオ）メチル）フェニル）アセトイミダミドの調製
Figure 2022504040000096
メタノール（10mL）中の2-（4-（（フェニルチオ）メチル）フェニル）アセトニトリル（0.96g、4mmol）の溶液に、25℃でヒドロキシルアミン（水中50％溶液）（0.86mL、14mmol）を加え、70℃で一晩撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮して、N'-ヒドロキシ-2-（4-（（フェニルチオ）メチル）フェニル）アセトイミダミド（1g、3.67mmol、92％収率）を得た。
ステップ4：3-（4-（（フェニルチオ）メチル）ベンジル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾールの調製
Figure 2022504040000097
テトラヒドロフラン（10mL）中のN'-ヒドロキシ-2-（4-（（フェニルチオ）メチル）フェニル）アセトイミダミド（0.9g、3.3mmol）の溶液に、窒素雰囲気下0℃で、無水トリフルオロ酢酸（0.7mL、5mmol）を加えた。反応混合物を25℃で16時間撹拌した。反応混合物を重曹（1.11g、13.2mmol）と酢酸エチル（20mL）の氷冷混合物に加え、5分間撹拌した。酢酸エチル相を単離し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。減圧下で粗生成物を得る。粗生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、3-（4-（（フェニルチオ）メチル）ベンジル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール（0.79g、2.25mmol、68％収率）を得た。
1H-NMR（400 MHz、CHLOROFORM-D）δ7.32-7.15（m、9H）、4.13（s、2H）、4.09（s、2H）;LCMS（M + H）：350.2
実施例13：3-（4-（（フェニルスルフィニル）メチル）ベンジル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール（化合物番号105）の調製
Figure 2022504040000098
ジクロロメタン（10mL）中の3-（4-（（フェニルチオ）メチル）ベンジル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール（0.4g、1.14mmol）の撹拌溶液に、m-クロロ過安息香酸（0.296g、1.7mmol）を0℃で加え、25℃で一晩撹拌した。反応混合物をジクロロメタン（10mL）で希釈し、重曹水溶液（10mL）で2回洗浄し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、純粋な3-（4-（（フェニルスルフィニル）メチル）ベンジル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール（0.1g、0.27mmol、24％収率）を得た。
1H-NMR（400 MHz、DMSO-D6）δ7.53-7.49（m、5H）、7.24（d、2H）、7.07（d、2H）、4.25（d、3H）、4.02（d、1H）;LCMS（M + H）：366.85
実施例14：3-（4-（（フェニルスルホニル）メチル）ベンジル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール（化合物番号106）の調製
Figure 2022504040000099
3-（4-（（フェニルチオ）メチル）ベンジル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール（0.16g、0.46mmol）のジクロロメタン（10mL）溶液に、m-クロロ過安息香酸（0.24g、1.37mmol）を25℃で加え、16時間撹拌した。反応混合物をジクロロメタン（10mL）で希釈し、混合物を重炭酸ナトリウム水溶液（10mL）で2回洗浄した。ジクロロメタン相を減圧下で濃縮して、3-（4-（（フェニルスルホニル）メチル）ベンジル）-5-（トリフルオロメチル）-1，2，4-オキサジアゾール（0.125g、0.33mmol、71％収率）を得た。
1H-NMR（400 MHz、DMSO-D6）δ7.72-7.69（m、3H）、7.59-7.55（m、2H）、7.26-7.24（d、2H）、7.14-7.11（d、2H）、4.64（s、3H）、4.24（s、2H）;LCMS（M-H）：381.05
本明細書に記載されるように、一般式Iの化合物は、重要な農作物を攻撃する多数の植物病原性真菌に関して発揮される非常に高い殺菌活性を示す。本発明の化合物は、以下のうちの1つ以上に対する活性について評価された。
生物学の例：
生物学的試験例（invitro試験）
実施例1：Pyricularia oryzae（イネいもち菌）：
化合物を0.3％DMSOに溶解し、ペトリ皿に分注する直前にポテトデキストロース寒天培地に添加した。所望の濃度の化合物を含む5mLの培地を60mmの滅菌ペトリ皿に分注した。固化後、各プレートに、活発に成長している毒性のある培養プレートの周囲から採取した5mmサイズの菌糸体ディスクを播種した。プレートを25℃の温度と60％の相対湿度の成長チャンバー内で7日間インキュベートし、放射状の成長を測定した。
これらの試験において、広範な病的成長を示した未処理の対照と比較した場合、化合物14、16、21、40、52は、300ppmで、>70％の制御を示した。
実施例2：Alternaria solani（トマト/ジャガイモの初期の枯死）：
化合物を0.3％DMSOに溶解し、ペトリ皿に分注する直前にポテトデキストロース寒天培地に添加した。所望の濃度の化合物を含む5mLの培地を60mmの滅菌ペトリ皿に分注した。固化後、各プレートに、活発に成長している毒性のある培養プレートの周囲から採取した5mmサイズの菌糸体ディスクを播種した。プレートを25℃の温度と60％の相対湿度の成長チャンバー内で7日間インキュベートし、放射状の成長を測定した。
これらの試験において、広範な病的成長を示した未処理の対照と比較した場合、化合物6、12、15、16、17、19、21、55、64は、300ppmで、>70％の制御を示した。
実施例3：Colletotrichum capsici（炭疽病）：
化合物を0.3％DMSOに溶解し、ペトリ皿に分注する直前にポテトデキストロース寒天培地に添加した。所望の濃度の化合物を含む5mLの培地を60mmの滅菌ペトリ皿に分注した。固化後、各プレートに、活発に成長している毒性のある培養プレートの周囲から採取した5mmサイズの菌糸体ディスクを播種した。プレートを25℃の温度と60％の相対湿度の成長チャンバー内で7日間インキュベートし、放射状の成長を測定した。
これらの試験において、広範な病的成長を示した未処理の対照と比較した場合、化合物6は、300ppmで、>70％の制御を示した。
実施例4：Corynespora cassicola（トマトの葉の斑点）：
化合物を0.3％DMSOに溶解し、ペトリ皿に分注する直前にポテトデキストロース寒天培地に添加した。所望の濃度の化合物を含む5mLの培地を60mmの滅菌ペトリ皿に分注した。固化後、各プレートに、活発に成長している毒性のある培養プレートの周囲から採取した5mmサイズの菌糸体ディスクを播種した。プレートを25℃の温度と70％の相対湿度の成長チャンバー内で7日間インキュベートし、放射状の成長を測定した。
これらの試験において、広範な病的成長を示した未処理の対照と比較した場合、化合物68は、300ppmで、>70％の制御を示した。
生物学的試験例（GREENHOUSE）
実施例A：大豆のPhakopsora pachyrhizi試験
化合物を2％DMSO/アセトンに溶解し、乳化剤を含む水で目的の試験濃度に希釈した。化合物の予防活性を試験するために、温室で育てられた健康な若い大豆植物に、ハローコーンノズルを使用してスプレーキャビネット内で指定された適用率で活性化合物溶液を噴霧した。処理の1日後、植物に2.1x106のPhakopsora pachyrhizi胞子を含む懸濁液を接種した。次に、接種された植物は、病気の発現のために、25℃の温度および90％の相対湿度の温室チャンバーに保持された。
化合物の性能の視覚的評価は、適用後3、7、10、および15日で処理された植物の病気の重症度（0-100％スケール）を評価することによって実施した。化合物の有効性（％対照）は、処理物の病気評価を未処理の対照と比較することによって計算した。処理された植物はまた、壊死、白化および発育阻害などの症状を記録することにより、植物の適合性について評価した。
これらの試験において、広範な病的成長を示した未処理の対照と比較した場合、化合物2、3、4、5、6、8、9、10、12、13、18、27、29、30、38、40、42、45、46、47、48、49、50、67、68は、500ppmで、>70％の制御を示した。

Claims (19)

  1. 式Iの化合物。
    Figure 2022504040000100
    ここで、R1は、C1-C2-モノハロアルキル、C1-C2-ジハロアルキル、C1-C2-トリハロアルキル、C1-C2-テトラハロアルキル、およびC1-C2-ペンタハロアルキルからなる群から選択される。
    A1はCRA1またはNであり、
    A2はCRA2またはNであり、
    A3はCRA3またはNであり、
    A4はCRA4またはNである。
    ここで、A1、A2、A3、およびA4のうち2つ以下が窒素である。
    ここで、RA1、RA2、RA3、RA4、およびRA5は、独立して、そして任意選択で、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6-ヒドロキシアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、およびC1-C6-ハロアルコキシからなる群から選択される。
    RA1とRA2またはRA3とRA4、またはRA1とRA2の両方、およびRA3とRA4のいずれかが、それらが結合している原子とともに、3、4、5、または6員の炭素環または環系、または4-、5-、6-員の複素環または環系を形成する場合がある。ここで、炭素環式または複素環式環または環系のC原子環員は、C（＝O）またはC（＝S）で置き換えることができる。
    複素環または環系のヘテロ原子は、N、OまたはS（O）0-2から選択される。ここで、炭素環式または複素環式環または環系は、任意選択で、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ヒドロキシアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシの1つまたは複数でさらに置換され得る。
    L1は-C（R4R5）-または-C（=W）-である。
    L2は直接結合、-C（R4aR5a）-、-（NR6）0-1C（=W1）-（NR6）0-1、-C（F2）-、-C（R4aR5a）C（=O）-、-O-、-（CR4aR5a）0-2S（=O）0-2-、-N（R6）-、-（CR4aR5a）0-2C（=W1）NR6（CR4aR5a）0-2-、および-NR6S（=O）である。
    ここで、WおよびW1はOまたはSである。
    ここで、R2は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキルアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-ヒドロキシアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、C3-C8-ヘテロシリルオキシ、C3-C8-シクロアルキルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、C4-C5-ヘテロシクリルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、C3-C8-シクロアルキルスルホニルC1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、C4-C8-ヘテロシクリルアミノ、C1-C6-ジアルキルアミノ、C3-C8-シクロアルキルアミノ、C1-C6-アルキル-C3-C8-シクロアルキルアミノ、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C3-C6-シクロアルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、ヘテロアリールオキシカルボニル、ヘテロシクロキシカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-ジアルキルアミノカーボニル、アリールアミノカルボニル、ヘテロアリールアミノカルボニル、C3-C6-シクロアルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニルアミノ、C1-C6-ジアルキルアミノカルボニルアミノ、アリールアミノカルボニルアミノ、ヘテロアリールアミノカルボニルアミノ、C3-C6-シクロアルキルアミノカルボニルアミノ、C1-C6-アルキルカルボニルアミノ、C3-C6-シクロアルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、ヘテロシクリルカルボニルアミノ、C1-C6-ハロアルキルカルボニルアミノ、C1-C6-アルキルオキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、ヘテロシクロキシカルボニルアミノ、ヘテロアリールオキシカルボニルアミノ、C3-C6-シクロアルキルオキシカルボニルアミノ、C1-C6-アルコキシカルボニルオキシ、C1-C6-アルキルアミノカルボニルオキシ、またはC1-C6-ジアルキルアミノカルボニルオキシ、スルフィリミン、スルホキシミン、スルホンアミド、およびスルフィンアミドからなる群から選択される。
    R2は、任意選択で、1つまたは複数のR7でさらに置換することができる。
    または、R2は、フェニル、ベンジル、ナフチル、5または6員の芳香族環、8～11員の芳香族多環式環系、8～11員の芳香族縮合環系、5または6員のヘテロ芳香族環、8～11員のヘテロ芳香族多環式環系、または8～11員のヘテロ芳香族縮合環系である。ここで、ヘテロ芳香族環または環系のヘテロ原子は、N、OまたはSから選択される1つまたは複数のヘテロ原子であり、各フェニル、ベンジル、芳香族またはヘテロ芳香族環または環系は、R3から選択される1つまたは複数の置換基で任意選択で置換され得る。
    または、R2およびR6は、それらが結合している原子とともに、4、5、6、または7員の非芳香族複素環、8～15員の非芳香族ヘテロ多環式環系、5～15員のヘテロスピロ環系、または8～15員の非芳香族複素環式縮合環系を形成する。ここで、非芳香族複素環または環系のヘテロ原子は、N、OまたはS（O）0-2から選択され、非芳香族複素環または環系のC環員は、C（=O）、C（=S）、C（=CR4bR5b）またはC（=NR6a）で置き換えることができ、各または非芳香族複素環または環系は、必要に応じて、R3から選択される1つまたは複数の置換基で置換されてもよい。
    ここで、R3は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル-C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルケニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルスルフィニル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルスルホニル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキル、ジ-C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルアミノ-C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキルアミノ、C3-C8-シクロアルキルアミノ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-ヒドロキシアルキル、C2-C6-ヒドロキシアルケニル、C2-C6-ヒドロキシアルキニル、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-ハロアルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルカルボニルアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニルアミノ、C1-C6-ハロアルキルスルホニルアミノ、C1-C6-アルキルスルホニルオキシ、C6-C10-アリールスルホニルオキシ、C6-C10-アリールスルホニル、C6-C10-アリールスルフィニル、C6-C10-アリールチオ、C1-C6-シアノアルキル、C1-C6-ハロアルキルアミノ、C1-C6-アルコキシアミノ、C1-C6-ハロアルコキシアミノ、C1-C6-アルコキシカルボニルアミノ、C1-C6-アルキルカルボニル-C1-C6-アルキルアミノ、C2-C6-アルケニルチオ、ジ（C1-C6-ハロアルキル）アミノ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルアミノカルボニルアミノ、ジ（C1-C6-ハロアルキル）アミノ、スルフィリミン、スルホキシミンまたはSF5から独立して選択される。
    ここで、R3は、必要に応じて、ハロゲン、シアノ、アミノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、およびC3-C8-シクロアルキルで置換され得る。
    または、R7は、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキルアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-ヒドロキシアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C3-C8-シクロアルキルオキシ、アリールオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、およびC1-C6-ハロアルコキシカルボニルからなる群から選択される。
    または、2つのR7は、それらが結合している原子とともに、3、4、5、または6員の炭素環または環系、または4、5、または6員の複素環または環系を形成する。ここで、炭素環式または複素環式環または環系のC原子環員は、C（＝O）またはC（＝S）で置き換えることができる。複素環または環系のヘテロ原子は、N、OまたはSから選択される。
    または、R7は、フェニル、ベンジル、5員芳香環、5または6員ヘテロ芳香環であり、ここで、ヘテロ芳香族環のヘテロ原子は、N、OまたはSから選択される。
    または、R7は、3～7員の非芳香族炭素環、4、5、6、または7員の非芳香族複素環であり、非芳香族複素環のヘテロ原子はN、O、またはS（O）0-2から選択される。非芳香族炭素環式または非芳香族複素環式環のC環員は、C（=O）、C（=S）、C（=CR4cR5c）またはC（=NR6b）で置き換えることができる。
    ここで、R7は、C原子上1つ以上のR4dおよびN原子上1つ以上のR6cでさらに置換され得る。
    R4、R4a、R4b、R4c、R4d、R5、R5a、R5b、およびR5cは、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-ハロアルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルキルオキシ、C1-C4-アルコキシ、およびC1-C4-ハロアルコキシから独立して選択される。
    または、R4とR5;R4aとR5a;R4bとR5b;R4cとR5c；のすべてまたはいずれかは、それらが結合している原子と共に、C3-C6非芳香族炭素環またはC3-C6非芳香族ヘテロ環を形成し得る。
    R6、R6a、R6b、およびR6cは、水素、シアノ、ヒドロキシ、NRbRc、（C=O）-Rd、（C=O）（C=O）-Rd、S（O）0-2Re、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ、トリ-C1-C6-アルキルアミノ、およびC3-C8-シクロアルキルからなる群から独立して選択される。
    RbおよびRcは、水素、ヒドロキシル、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C3-C8-シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、C4-C6-ヘテロシクリル、およびC3-C8-ハロシクロアルキルを表す。
    Rdは、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、NRbRc、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C3-C8-シクロアルキルアリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、C3-C8-シクロアルコキシ、およびC3-C8-ハロシクロアルキルを表す。
    Reは、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C3-C8-シクロアルキル、およびC3-C8-ハロシクロアルキルを表す。
    または、N-オキシド、金属錯体、異性体、多形またはそれらの農業的に許容される塩。
    ただし、以下の化合物は式Iの定義から除外される：
    N-[4-[[5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]メチル]フェニル]-メタンスルホンアミド[Cas No. 1128079-05-9]、
    N-[4-[[5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]メチル]フェニル]-アセトアミド[Cas No. 943828-64-6]、
    1,2,4-オキサジアゾール、3-[（2,6-ジクロロ-4-ヒドラジニルフェニル）メチル]-5-（トリフルオロメチル）[Cas No. 164157-03-3]、
    4-[[5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]メチル]-安息香酸メチルエステル[CasNo.2368917-79-5]、
    1,2,4-オキサジアゾール、3-[（4-メトキシフェニル）メチル]-5-（トリフルオロメチル）[Cas No. 2322048-55-3]。
  2. 以下に定義される、請求項１に記載の化合物。
    R1はC1-C2-ジハロアルキルまたはC1-C2-トリハロアルキルである。
    A1はCRA1またはNであり、
    A2はCRA2またはNであり、
    A3はCRA3またはNであり、
    A4はCRA4またはNである。
    ここで、A1、A2、A3およびA4のうちの1つだけが窒素である。
    ここで、RA1、RA2、RA3、RA4、およびRA5は、独立して、かつ任意選択で、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、およびC1-C6-アルコキシからなる群から選択される。
    L1は-C（R4R5）-または-C（=W）-である。
    L2は-（NR6）0-1C（=W1）-（NR6）0-1、-（CR4aR5a）1-2S（=O）0-2-、-（CR4aR5a）0-2C（=W1）NR6（CR4aR5a）0-2-、およびNR6-NR6S（=O）0-2-である。
    ここで、WおよびW1はOまたはSである。
    ここで、R2は、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキルアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-ヒドロキシアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、C3-C8-ヘテロシリルオキシ、C3-C8-シクロアルキルオキシ、C1-C6-アルキルチオ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、C4-C8-ヘテロシクリルアミノ、C1-C6-ジアルキルアミノ、およびC3-C8-シクロアルキルアミノからなる群から選択される。
    または、R2はフェニル、ベンジル、5員または6員のヘテロ芳香族環である。ここで、ヘテロ芳香族環のヘテロ原子は、N、OまたはSから選択される1つまたは複数のヘテロ原子であり、各フェニル、ベンジルまたはヘテロ芳香族環は、R3から選択される1つまたは複数の置換基で任意選択で置換され得る。
    または、R2およびR6は、それらが結合している原子とともに、4、5、または6員の非芳香族複素環を形成し、非芳香族複素環のヘテロ原子はNまたはOから選択される。非芳香族複素環は、任意選択で、R3から選択される1つまたは複数の置換基で置換することができる。
    ここで、R3は、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ、およびC1-C6-アルコキシから独立して選択される。
    または、R4、R、R4b、R5、R5aおよびR5bは、水素、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C4-ハロアルケニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルキルオキシ、C1-C4-アルコキシ、およびC1-C4-ハロアルコキシから独立して選択される。
    または、R4とR5；R4aとR5a;R4bとR5b;のすべてまたはいずれかは、それらが結合している原子と共に、C3-C6非芳香族炭素環またはC3-C6非芳香族ヘテロ環を形成し得る。
    R6およびR6aは、水素、S（O）0-2Re、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、およびC3-C8-シクロアルキルからなる群から独立して選択される。
    Reは、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C3-C8-シクロアルキル、およびC3-C8-ハロシクロアルキルを表す。
    または、N-オキシド、金属錯体、異性体、多形またはそれらの農業的に許容される塩。
  3. 以下に定義される、請求項１に記載の化合物。
    R1はC1-C2-トリハロアルキルであり、
    A1はCHであり、
    A2はCHであり、
    A3はCHであり、
    A4はCHであり、
    L1は-C（R4R5）-または-C（=W）-である。
    L2は-（NR6）0-1C（=W1）-（NR6）0-1、-（CR4aR5a）1-2S（=O）0-2-、-（CR4aR5a）0-2C（=W1）NR6（CR4aR5a）0-2-、およびNR6-NR6S（=O）0-2-である。
    ここで、WおよびW1はOまたはSである。
    ここで、R2は、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキルアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、C3-C8-ヘテロシリルオキシ、C4-C8-ヘテロシクリルアミノ、およびC1-C6-ジアルキルアミノからなる群から選択される。
    または、R2はフェニル、ベンジル、5員または6員のヘテロ芳香族環である。ここで、ヘテロ芳香族環のヘテロ原子は、N、OまたはSから選択される1つまたは複数のヘテロ原子であり、各フェニル、ベンジルまたはヘテロ芳香族環は、R3から選択される1つまたは複数の置換基で任意選択で置換され得る。
    または、R2およびR6は、それらが結合している原子とともに、4、5、または6員の非芳香族複素環を形成し、非芳香族複素環のヘテロ原子はNまたはOから選択される。非芳香族複素環は、任意選択で、R3から選択される1つまたは複数の置換基で置換することができる。
    ここで、R3は、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ、およびC1-C6-アルコキシから独立して選択される。
    または、R4、R4a、R4b、R5、R5aおよびR5bは、水素、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルキルオキシ、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから独立して選択される。
    または、R4とR5；R4aとR5a;R4bとR5b;のすべてまたはいずれかは、それらが結合している原子と一緒になって、C3-C6非芳香族炭素環を形成し得る。
    R6およびR6aは、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、およびC3-C8-シクロアルキルからなる群から独立して選択される。
    または、N-オキシド、金属錯体、異性体、多形またはそれらの農業的に許容される塩。
  4. 以下からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
    4-メチル-N-（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）ベンズアミド;N-（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）ベンズアミド;N-（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）ピコリンアミド;N-（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）ニコチンアミド;N-（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）イソニコチンアミド;2-フェニル-N-（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）アセトアミド;4-シアノ-N-（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）ベンズアミド;4-（トリフルオロメチル）-N-（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）ベンズアミド;4-フルオロ-N-（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）ベンズアミド;4-クロロ-N-（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）ベンズアミド;2-（4-フルオロフェニル）-N-（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）アセトアミド;N-（4-フルオロベンジル）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;モルホリノ（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）メタノン;N-（3-フルオロベンジル）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（1-（p-トリル）エチル）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（ピリジン-3-イルメチル）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（5-クロロピリジン-3-イル）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（2-クロロ-5-メトキシフェニル）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（2-メトキシフェニル）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（4-メトキシフェニル）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（2-モルホリノエチル）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（4-クロロフェニル）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（3-フルオロベンジル）-N-メチル-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（イソオキサゾール-3-イル）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;4-メトキシ-N-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-カルボニル）フェニル）ベンズアミド;4-クロロ-N-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-カルボニル）フェニル）ベンズアミド;N-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-カルボニル）フェニル）イソニコチンアミド;N-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-カルボニル）フェニル）ニコチンアミド;tert-ブチル（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-カルボニル）フェニル）カルバメート;tert-ブチル（4-（ジフルオロ（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）カルバメート;2-（4-フルオロフェニル）-N-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-カルボニル）フェニル）アセトアミド;N-（4-（ジフルオロ（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）-4-（トリフルオロメチル）ベンズアミド;N-（4-（ジフルオロ（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）-2-フェニルアセトアミド;N-（4-（ジフルオロ（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）-4-フルオロベンズアミド;N-（4-（ジフルオロ（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）ベンズアミド;N-（4-（ジフルオロ（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）-2-（4-フルオロフェニル）アセトアミド;4-シアノ-N-（4-（ジフルオロ（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）ベンズアミド;N-（4-（ジフルオロ（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）-4-メチルベンズアミド;N-（4-（ジフルオロ（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）ピコリンアミド;N-メチル-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N、N-ジメチル-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（2-メトキシエチル）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-アリル-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;アゼチジン-1-イル（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）メタノン;ピロリジン-1-イル（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）メタノン;N-（2-メトキシエチル）-N-メチル-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（シクロプロピルメチル）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-エチル-N-メチル-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-アリル-N-メチル-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（プロプ-2-イン-1-イル）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-フェニル-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;tert-ブチル（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）カルバメート;N-（3,4-ジクロロフェニル）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（p-トリル）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（3-クロロフェニル）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（4-（ジメチルアミノ）フェニル）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（4-（tert-ブチル）フェニル）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（m-トリル）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）-N-（3-（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミド;N-（3-フルオロフェニル）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（2-フルオロフェニル）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（4-フルオロフェニル）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（2,4-ジクロロフェニル）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（m-トリル）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンゾチオアミド;N-（4-（ジメチルアミノ）フェニル）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンゾチオアミド;N-（3-フルオロフェニル）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンゾチオアミド;N-（4-フルオロフェニル）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンゾチオアミド;N-（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）ベンゼンスルホンアミド;4-フルオロ-N-（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）ベンゼンスルホンアミド;4-メチル-N-（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）ベンゼンスルホンアミド;N-（3-フルオロベンジル）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンゾチオアミド;3-クロロ-N-（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）ベンゼンスルホンアミド;1-イソプロピル-3-（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）尿素;1-（ピリジン-3-イル）-3-（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）尿素;1-（4-メトキシフェニル）-3-（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）尿素;1-（p-トリル）-3-（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）尿素;1-（4-クロロフェニル）-3-（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）尿素;1-（4-フルオロフェニル）-3-（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）尿素;2-フルオロ-N-（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）ベンゼンスルホンアミド;1-フェニル-3-（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）尿素;1-エチル-3-（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）尿素;N-フェニル-4-（2-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）プロパン-2-イル）ベンズアミド;N-（p-トリル）-4-（2-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）プロパン-2-イル）ベンズアミド;N-（4-クロロフェニル）-4-（2-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）プロパン-2-イル）ベンズアミド;N-（ピリジン-4-イル）-4-（2-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）プロパン-2-イル）ベンズアミド;3-（トリフルオロメチル）-N-（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）ベンゼンスルホンアミド;N-（2-メトキシフェニル）-4-（2-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）プロパン-2-イル）ベンズアミド;N-（ピリジン-3-イル）-4-（2-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）プロパン-2-イル）ベンズアミド;1-（シクロプロピルメチル）-3-（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）尿素;1-（tert-ブチル）-3-（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）尿素;フェニル（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）カルバメート;メチル（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）カルバメート;N-（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンジル）シクロプロパンカルボキサミド;4-メチル-N-（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾー
    ル-3-イル）メチル）ベンジル）ベンズアミド;2-フルオロ-N-（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンジル）ベンズアミド;3-フルオロ-N-（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンジル）ベンズアミド;3-クロロ-N-（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンジル）ベンズアミド;N-（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンジル）プロピオンアミド;N-フェニル-4-（1-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）シクロプロピル）ベンズアミド;N-（p-トリル）-4-（1-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）シクロプロピル）ベンズアミド;N-（4-クロロフェニル）-4-（1-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）シクロプロピル）ベンズアミド;N-（2-メトキシフェニル）-4-（1-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）シクロプロピル）ベンズアミド;3-（4-（（フェニルチオ）メチル）ベンジル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール;3-（4-（（フェニルスルフィニル）メチル）ベンジル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール;および3-（4-（（フェニルスルホニル）メチル）ベンジル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール。
  5. 殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、生物農薬、除草剤、セーフナー、植物成長調節剤、抗生物質、肥料および栄養素からなる群から選択される少なくとも1つのさらなる殺虫活性物質との組合せ中の、請求項１に記載の化合物。
  6. 少なくとも1つの農薬的に許容される補助剤を含む組成物中の、請求項１に記載の化合物。
  7. 前記組成物が少なくとも1つの追加の活性成分をさらに含む、請求項６に記載の化合物。
  8. 式Iの化合物の量が、種子100kgあたり0.1gai～10kgaiである、種子に適用される組成物中の請求項１に記載の化合物。
  9. 植物病原性真菌を制御または予防するための方法であって、真菌または真菌の攻撃から保護される材料、植物、植物の部分、その場所、土壌または種子を、請求項１に記載の式Iの少なくとも1つの化合物、または請求項４に記載の組合せ、または請求項５に記載の組成物の有効量で処理することを含む方法に使用される、請求項１に記載の化合物。
  10. 農作物および／または園芸作物における植物病原性微生物による植物の侵入を制御または防止するための方法であって、請求項１に記載の式Iの少なくとも1つの化合物の有効量または請求項４に記載の組合せまたは請求項５に記載の組成物を、植物の種子に適用する方法に使用される、請求項１に記載の化合物。
  11. 植物病害を防除または予防するための、請求項１、５または６に記載の化合物。
  12. 殺菌剤として使用される、請求項１、５または６に記載の化合物。
  13. 植物病害が、P. triticina（茶色または葉のさび病）、P.striiformis（縞模様または黄色のさび病）、P.hordei（矮性さび病）、P. graminis（茎または黒さび病）および穀類、すなわち小麦、大麦またはライ麦のP. recondita（茶色または葉のさび病）、サトウキビ上のP. melanocephala; Uromyces spp.を含むプッチニア属（さび）からなる群から選択されるさび病病原体である、請求項９に記載の化合物。
  14. 請求項１に記載の式Iの化合物を調製するための方法であって、以下のステップのいずれかを含む方法。
    a. 式（i）のニトリル誘導体を適切な塩基の存在下でヒドロキシルアミン塩と反応させて、式（ii）のヒドロキシルイミドアミド誘導体を得る。
    Figure 2022504040000101
    ここで、RcはC1-C4-アルキルであり、L1はCR4R5であり、R4、R5、A1、A2、A3、およびA4は、請求項１に定義されている通りである。
    b. 式（ii）のヒドロキシルイミドアミド誘導体を式（V-a）の無水物または式（V-b）の酸ハロゲン化物と反応させて、式（iii）の化合物を得る。
    Figure 2022504040000102
    ここで、RcはC1-C4-アルキルであり、L1はCR4R5であり、Xはハロゲン化物であり、R1、R4、R5、A1、A2、A3、およびA4は、請求項１に定義されている通りである。
    c. 式（iii）の化合物をトリアルキルアルミニウムの存在下でアミンと反応させて、式Iの化合物を得る。
    Figure 2022504040000103
     ここで、RcはC1-C4-アルキルであり、L1はCR4R5であり、L2はC（=O）NR6であり、R1、R2、R4、R5、R6、A1、A2、A3、およびA4は、請求項１に定義されている通りである。
    d. 式（iv）のニトリル誘導体を適切な塩基の存在下でヒドロキシルアミン塩と反応させて、式（v）のヒドロキシルイミドアミド誘導体を得る。
    Figure 2022504040000104
     ここで、L1はCR4R5、C（=W）またはCF2であり、R4、R5、W、A1、A2、A3、およびA4は、請求項１に定義されている通りである。
    e. 式（v）のヒドロキシルイミドアミド誘導体を式（V-a）の無水物または式（V-b）の酸ハロゲン化物と反応させて、式（vi）の化合物を得る。
    Figure 2022504040000105
    ここで、L1はCR4R5、C（=W）およびCF2であり、Xはハロゲン化物であり、R1、R4、R5、W、A1、A2、A3、およびA4は、請求項１に定義されている通りである。
    f.適切な試薬を使用して式（vi）の化合物を式（vii）の化合物に変換する、
    Figure 2022504040000106
     ここで、L1はCR4R5、C（=W）およびCF2であり、R1、R4、R5、W、A1、A2、A3、およびA4は、請求項１に定義されている通りである。
    g. 式（vii）の化合物を適切な反応物と反応させて、式Iの化合物を得る、
    Figure 2022504040000107
     ここで、L2がNR6C（＝O）である場合、適切な反応物は、酸または酸ハロゲン化物である。L1はCR4R5、C（=W）およびCF2である。R1、R2、R4、R5、R6、W、A1、A2、A3、およびA4は、請求項１に定義される通りであり、反応は、任意選択で適切なカップリング試薬の存在下で適切な塩基を使用して実施される。
    L2がNR6の場合、適切な反応物は塩化スルホニルであり、R2はC1-C6-ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、C3-C8-シクロアルキルスルホニルC1-C6-アルキルスルフィニル、およびC1-C6-アルキルスルホニルからなる群から選択される。L1はCR4R5、C（=W）およびCF2である。R1、R4、R5、R6、W、A1、A2、A3、およびA4は、請求項１に定義された通りであり、反応は、適切な塩基を使用して実施される。
    L2がNR6C（=O）の場合、適切な反応物はヒドロキシ化合物である。R2はC1-C6-アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、C3-C8-ヘテロシリルオキシ、C3-C8-シクロアルキルオキシ、およびC1-C6-ハロアルコキシである。L1はCR4R5、C（=W）およびCF2である。R1、R4、R5、R6、W、A1、A2、A3、およびA4は、請求項１に定義された通りであり、反応は、適切な試薬を使用して実施される。
    L2がNR6C（=O）の場合、適切な反応物はアミン化合物であり、R2は、C1-C6-アルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、C4-C8-ヘテロシクリルアミノ、C1-C6-ジアルキルアミノ、C3-C8-シクロアルキルアミノ、およびC1-C6-アルキル-C3-C8-シクロアルキルアミノである。L1はCR4R5、C（=W）およびCF2である。R1、R4、R5、R6、W、A1、A2、A3、およびA4は、請求項１に定義された通りであり、反応は、適切な試薬を使用して実施される。
    h. 適切なフッ素化剤を使用して式（d）の化合物をフッ素化して式（vi）の化合物を得る。
    Figure 2022504040000108
     ここで、L1はCF2であり、L1bはC（=O）であり、R1、A1、A2、A3、およびA4は、請求項１に定義されている通りである。
    i. 式（g）のニトリル誘導体を適切な塩基の存在下でヒドロキシルアミン塩と反応させて、式（h）のヒドロキシルイミドアミド誘導体を得る。
    Figure 2022504040000109
     ここで、L1はCR4R5であり、R4、R5、A1、A2、A3、およびA4は、請求項１に定義されている通りである。
    j. 式（h）のヒドロキシルイミドアミド誘導体を式（V-a）の無水物または式（V-b）酸ハロゲン化物と反応させて、式（i）の化合物を得る。
    Figure 2022504040000110
     ここで、L1はCR4R5であり、Xはハロゲン化物であり、R1、R4、R5、A1、A2、A3、およびA4は、請求項１に定義されている通りである。
    k. 適切なラジカル開始剤の存在下で適切な臭素化試薬を使用して式（i）の化合物を臭素化して、式（j）の化合物を得る。
    Figure 2022504040000111
     ここで、L1はCR4R5であり、R1、R4、R5、A1、A2、A3、およびA4は、請求項１に定義されている通りである。
    l. 適切な金属アジドを使用して式（j）の化合物を式（k）の化合物に変換する。
    Figure 2022504040000112
     ここで、L1はCR4R5であり、R1、R4、R5、A1、A2、A3、およびA4は、請求項１に定義されている通りである。
    m. 適切なホスフィン試薬を使用して、式（k）の化合物を式（l）の化合物に還元する。
    Figure 2022504040000113
     ここで、L1はCR4R5であり、R1、R4、R5、A1、A2、A3、およびA4は、請求項１に定義されている通りである。
    n. 式（１）の化合物を適切な反応物と反応させて、式Iの化合物を得る。
    Figure 2022504040000114
     ここで、L2がCR4R5の場合、適切な反応物は、酸または酸ハロゲン化物である。R2は、C1-C6-アルキルカルボニルアミノ、C3-C6-シクロアルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、ヘテロシクリルカルボニルアミノ、およびC1-C6-ハロアルキルカルボニルアミノからなる群から選択される。L1はCR4R5である。R1、R4、R5、A1、A2、A3、およびA4は、請求項１に定義される通りであり、反応は、任意選択で適切なカップリング試薬の存在下で適切な塩基を使用して実施される。
    L2がCR4R5の場合、適切な反応物は塩化スルホニルであり、R2はスルホンアミドである。L1はCR4R5である。R1、R4、R5、A1、A2、A3、およびA4は、請求項１に定義された通りであり、反応は、適切な塩基を使用して実施される。
    L2がCR4R5の場合、適切な反応物はイソシアネート化合物である。R2は、C1-C6-アルキルアミノカルボニルアミノ、C1-C6-ジアルキルアミノカルボニルアミノ、アリールアミノカルボニルアミノ、ヘテロアリールアミノカルボニルアミノ、およびC3-C6-シクロアルキルアミノカルボニルアミノからなる群から選択される。L1はCR4R5である。R1、R4、R5、A1、A2、A3、およびA4は、請求項１に定義されている通りである。
    L2がCR4R5の場合、適切な反応物はクロロギ酸化合物である。R2は、C1-C6-アルキルオキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、ヘテロシクロキシカルボニルアミノ、ヘテロアリールオキシカルボニルアミノ、およびC3-C6-シクロアルキルオキシカルボニルアミノからなる群から選択される。L1はCR4R5である。R1、R4、R5、A1、A2、A3、およびA4は、請求項１に記載されている通りであり、反応は、適切な試薬を使用して実施される。
    o. 適切なラジカル開始剤の存在下で適切な臭素化試薬を使用して式（g）の化合物を臭素化して、式（m）の化合物を得る。
    Figure 2022504040000115
     ここで、L1はCR4R5であり、R4、R5、A1、A2、A3、およびA4は、請求項１に定義されている通りである。
    p. 式（m）の化合物を適切な塩基の存在下でメルカプト化合物と反応させる。
    Figure 2022504040000116
     ここで、L1はCR4R5であり、L2はCH2であり、R2はC1-C6-アルキルチオ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、C4-C5-ヘテロシクリルチオ、およびC1-C6-ハロアルキルチオからなる群から選択され、R4、R5、A1、A2、A3、およびA4は、請求項１に定義されている通りである。
    q. 式（n）のニトリル誘導体を適切な塩基の存在下でヒドロキシルアミン塩と反応させて、式（o）のヒドロキシルイミドアミド誘導体を得る。
    Figure 2022504040000117
    ここで、L1はCR4R5であり、L2はCH2であり、R2はC1-C6-アルキルチオ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、C4-C5-ヘテロシクリルチオ、およびC1-C6-ハロアルキルチオからなる群から選択され、R4、R5、A1、A2、A3、およびA4は、請求項１に定義されている通りである。
    r. 式（o）のヒドロキシルイミドアミド誘導体を式（V-a）の無水物または式（V-b）の酸ハロゲン化物と反応させて、式Iの化合物を得る。
    Figure 2022504040000118
     ここで、L1はCR4R5であり、L2はCH2であり、R2はC1-C6-アルキルチオ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、C4-C5-ヘテロシクリルチオ、およびC1-C6-ハロアルキルチオからなる群から選択され、Xはハロゲン化物であり、R1、R4、R5、A1、A2、A3、およびA4は、請求項１に定義されている通りである。
    s. 適切な酸化剤を使用して式（ｐ）の化合物を酸化して式Iの化合物を得る。
    Figure 2022504040000119
     ここで、L1はCR4R5であり、L2はCH2であり、L2aはCH2であり、R2aは、C1-C6-アルキルチオ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、C4-C5-ヘテロシクリルチオ、およびC1-C6-ハロアルキルチオからなる群から選択され、R2は、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、ヘテロアリールスルフィニル、C3-C8-シクロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、C3-C8-シクロアルキルスルホニル、およびC1-C6-アルキルスルホニルからなる群から選択され、R4、R5、A1、A2、A3、およびA4は、請求項１に定義されている通りである。
    t. 適切な加水分解剤を使用して、式（q）のエステルを式（r）の酸に加水分解する。
    Figure 2022504040000120
     ここで、RcはC1-C4-アルキルであり、L1はCR4R5であり、R4、R5、A1、A2、A3、およびA4は、請求項１に定義されている通りである。
    u. 式（r）の酸を適切な塩基の存在下でヒドロキシルアミン塩と反応させて、式（s）の化合物を得る。
    Figure 2022504040000121
     ここで、L1はCR4R5であり、R4、R5、A1、A2、A3、およびA4は、請求項１に定義されている通りである。
    v.式（s）の化合物を式（V-a）の無水物または式（V-b）の酸ハロゲン化物と反応させて式（t）の化合物を得る。
    Figure 2022504040000122
     ここで、L1はCR4R5であり、Xはハロゲン化物であり、R1、R4、R5、A1、A2、A3、およびA4は、請求項１に定義されている通りである。
    w. 式（t）の化合物を、適切なカップリング試薬および適切な塩基の存在下でアミンNHR6R2と反応させて、式Iの化合物を得る。
    Figure 2022504040000123
     ここで、L1はCR4R5であり、L2はC（=O）NR6であり、R1、R2、R4、R5、R6、A1、A2、A3、およびA4は請求項１で定義されている通りである。
    x. ローソン試薬を使用して、式（u）の化合物を式Iの化合物に変換する。
    Figure 2022504040000124
     ここで、L1はCR4R5であり、L2はC（=S）であり、R2はC1-C6-アルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、C4-C8-ヘテロシクリルアミノ、C1-C6-ジアルキルアミノ、C3-C8-シクロアルキルアミノ、およびC1-C6-アルキル-C3-C8-シクロアルキルアミノからなる群から選択され、L2cはC（=O）であり、R1、R4、R5、A1、A2、A3、およびA4は、請求項１に定義されている通りである。
  15. 式（ii）の化合物、
    Figure 2022504040000125
     ここで、L1は-C（R4R5）-または-C（=W）-であり、R4およびR5は、水素を除いて、請求項１に定義されている通りであり、RcはC1-C4-アルキルであり、A1、A2、A3、およびA4は、請求項１に定義されている通りである。
  16. 式（vi）の化合物、
    Figure 2022504040000126
     ここで、L1は-C（R4R5）-または-C（=W）-であり、R1は、CF3、CF2ClまたはCHF2であり、R4、R5、A1、A2、A3、およびA4は、請求項１に定義されている通りである。
  17. 式（vii）の化合物、
    Figure 2022504040000127
     ここで、L1は-C（R4R5）-または-C（=W）-であり、R1は、CF3、CF2ClまたはCHF2であり、R4、R5、A1、A2、A3、およびA4は、請求項１に定義されている通りである。
  18. 式（k）の化合物、
    Figure 2022504040000128
     ここで、L1は-C（R4R5）-または-C（=W）-であり、R1は、CF3、CF2ClまたはCHF2であり、R4、R5、A1、A2、A3、およびA4は、請求項１に定義されている通りである。
  19. 式（t）の化合物、
    Figure 2022504040000129
     ここで、L1は-C（R4R5）-または-C（=W）-であり、R1は、CF3、CF2ClまたはCHF2であり、R4、R5、A1、A2、A3、およびA4は、請求項１に定義されている通りである。
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Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2021255093A1 (en) * 2020-06-19 2021-12-23 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combination
CN114481172B (zh) * 2022-02-28 2023-07-18 华南理工大学 一种(z)-2-乙烯基硫代-噁二唑类化合物的电化学制备方法

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3192103A (en) * 1962-04-17 1965-06-29 Union Carbide Corp Method of combating nematodes
JPH04217673A (ja) * 1990-03-14 1992-08-07 Korea Res Inst Chem Technol １，２，４−オキサジアゾール誘導体およびその製造法
JPH06509104A (ja) * 1991-07-20 1994-10-13 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 置換された１，２，４−オキサジアゾール誘導体を含有する殺虫性及び殺ダニ性植物保護剤
JPH08143555A (ja) * 1993-10-15 1996-06-04 Takeda Chem Ind Ltd トリアジン誘導体、その製造法および用途
WO2008117148A1 (en) * 2007-03-23 2008-10-02 Pfizer Products Inc. Substituted oxadiazole analogs as calcium channel antagonists
US20170073319A1 (en) * 2014-03-17 2017-03-16 Remynd Nv Oxadiazole compounds
WO2017076740A1 (en) * 2015-11-04 2017-05-11 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2017118689A1 (en) * 2016-01-08 2017-07-13 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives

Family Cites Families (142)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3325503A (en) 1965-02-18 1967-06-13 Diamond Alkali Co Polychloro derivatives of mono- and dicyano pyridines and a method for their preparation
US3296272A (en) 1965-04-01 1967-01-03 Dow Chemical Co Sulfinyl- and sulfonylpyridines
US3887573A (en) * 1973-01-05 1975-06-03 Squibb & Sons Inc 5-Mercaptoalkyl-1,2,4-oxadiazole derivatives
JPS5665881A (en) 1979-11-01 1981-06-03 Sumitomo Chem Co Ltd Novel 1,2,4-oxadiazole derivative and its acid addition salt
JPS6051188B2 (ja) 1979-12-28 1985-11-12 富士通株式会社 磁気バブルメモリの駆動法
US4488897A (en) 1983-09-06 1984-12-18 Stauffer Chemical Company Dichloromethyl oxadiazole herbicide antidotes
DE3338292A1 (de) 1983-10-21 1985-05-02 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 7-amino-azolo(1,5-a)-pyrimidine und diese enthaltende fungizide
CA1249832A (en) 1984-02-03 1989-02-07 Shionogi & Co., Ltd. Azolyl cycloalkanol derivatives and agricultural fungicides
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
US4562186A (en) * 1985-01-22 1985-12-31 Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc. (1,2,4-Oxadiazol-3-yl)arylmethanones, compositions and pharmaceutical use
DE3545319A1 (de) 1985-12-20 1987-06-25 Basf Ag Acrylsaeureester und fungizide, die diese verbindungen enthalten
CN1050538A (zh) 1986-05-02 1991-04-10 施托福化学公司 杀真菌性吡啶基亚胺组合物及杀真菌方法
DE256503T1 (de) 1986-08-12 1990-02-08 Mitsubishi Kasei Corp., Tokio/Tokyo Pyridincarboxamid-derivate und ihre verwendung als fungizides mittel.
ZA879329B (en) 1986-12-12 1988-06-13 Ciba-Geigy Ag Pesticides
CA2005658A1 (en) 1988-12-19 1990-06-19 Eliahu Zlotkin Insecticidal toxins, genes encoding these toxins, antibodies binding to them and transgenic plant cells and plants expressing these toxins
DK0392225T3 (da) 1989-03-24 2003-09-22 Syngenta Participations Ag Sygdomsresistente transgene planter
ES2074547T3 (es) 1989-11-07 1995-09-16 Pioneer Hi Bred Int Lectinas larvicidas, y resistencia inducida de las plantas a los insectos.
AU628229B2 (en) 1989-11-10 1992-09-10 Agro-Kanesho Co. Ltd. Hexahydrotriazine compounds and insecticides
JP2828186B2 (ja) 1991-09-13 1998-11-25 宇部興産株式会社 アクリレート系化合物、その製法及び殺菌剤
UA48104C2 (uk) 1991-10-04 2002-08-15 Новартіс Аг Фрагмент днк, який містить послідовність,що кодує інсектицидний протеїн, оптимізовану для кукурудзи,фрагмент днк, який забезпечує направлену бажану для серцевини стебла експресію зв'язаного з нею структурного гена в рослині, фрагмент днк, який забезпечує специфічну для пилку експресію зв`язаного з нею структурного гена в рослині, рекомбінантна молекула днк, спосіб одержання оптимізованої для кукурудзи кодуючої послідовності інсектицидного протеїну, спосіб захисту рослин кукурудзи щонайменше від однієї комахи-шкідника
TW403741B (en) * 1993-10-15 2000-09-01 Takeda Chemical Industries Ltd Triazine derivative, production and use thereof
US5530195A (en) 1994-06-10 1996-06-25 Ciba-Geigy Corporation Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects
DE19650197A1 (de) 1996-12-04 1998-06-10 Bayer Ag 3-Thiocarbamoylpyrazol-Derivate
TW460476B (en) 1997-04-14 2001-10-21 American Cyanamid Co Fungicidal trifluoromethylalkylamino-triazolopyrimidines
DE59806467D1 (de) 1997-09-18 2003-01-09 Basf Ag Benzamidoxim-derivate, zwischenprodukte und verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als fungizide
DE19750012A1 (de) 1997-11-12 1999-05-20 Bayer Ag Isothiazolcarbonsäureamide
EP1035772A4 (en) 1997-12-04 2001-03-28 Dow Agrosciences Llc FUNGICIDAL COMPOSITIONS AND METHODS, AND COMPOUNDS AND METHODS FOR THEIR PRODUCTION
HUP0104171A3 (en) 1998-11-17 2002-04-29 Ihara Chemical Ind Co Pyrimidinylbenzimidazole and triatinylbenzimidazole derivatives, intermediates and use as agricultura/horticultural fungicides
IT1303800B1 (it) 1998-11-30 2001-02-23 Isagro Ricerca Srl Composti dipeptidici aventi elevata attivita' fungicida e loroutilizzo agronomico.
JP3417862B2 (ja) 1999-02-02 2003-06-16 新東工業株式会社 酸化チタン光触媒高担持シリカゲルおよびその製造方法
AU770077B2 (en) 1999-03-11 2004-02-12 Dow Agrosciences Llc Heterocyclic substituted isoxazolidines and their use as fungicides
US6586617B1 (en) 1999-04-28 2003-07-01 Sumitomo Chemical Takeda Agro Company, Limited Sulfonamide derivatives
UA73307C2 (uk) 1999-08-05 2005-07-15 Куміаі Кемікал Індастрі Ко., Лтд. Похідна карбамату і фунгіцид сільськогосподарського/садівницького призначення
DE10021412A1 (de) 1999-12-13 2001-06-21 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
CZ304537B6 (cs) 2000-01-25 2014-06-25 Syngenta Participations Ag Herbicidně selektivní kompozice a způsob kontroly nežádoucího rostlinného růstu
US6376548B1 (en) 2000-01-28 2002-04-23 Rohm And Haas Company Enhanced propertied pesticides
IL167957A (en) 2000-02-04 2009-07-20 Sumitomo Chemical Co Hydroxypyridine compounds
JP2004506432A (ja) 2000-08-25 2004-03-04 シンジェンタ・パティシペーションズ・アクチェンゲゼルシャフト Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ殺虫性結晶タンパク質由来の新規殺虫性毒素
RU2003110962A (ru) 2000-09-18 2004-10-20 Е.И.Дюпон де Немур энд Компани (US) Пиридиниламиды и имиды для использования в качестве фунгицидов
WO2002040431A2 (en) 2000-11-17 2002-05-23 Dow Agrosciences Llc Compounds having fungicidal activity and processes to make and use same
JP5034142B2 (ja) 2001-04-20 2012-09-26 住友化学株式会社 植物病害防除剤組成物
DE10136065A1 (de) 2001-07-25 2003-02-13 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
AR037228A1 (es) 2001-07-30 2004-11-03 Dow Agrosciences Llc Compuestos del acido 6-(aril o heteroaril)-4-aminopicolinico, composicion herbicida que los comprende y metodo para controlar vegetacion no deseada
FR2828196A1 (fr) 2001-08-03 2003-02-07 Aventis Cropscience Sa Derives de chromone a action fongicide, procede de preparation et application dans le domaine de l'agriculture
DE60232981D1 (de) 2001-08-17 2009-08-27 Sankyo Agro Co Ltd 3-phenoxy-4-pyridazinolderivat und dieses enthaltende herbizide zusammensetzung
NZ531160A (en) 2001-08-20 2005-12-23 Nippon Soda Co Tetrazoyl oxime derivative as active ingredient in agricultural chemical to control plant disease
US7230167B2 (en) 2001-08-31 2007-06-12 Syngenta Participations Ag Modified Cry3A toxins and nucleic acid sequences coding therefor
AU2002361696A1 (en) 2001-12-17 2003-06-30 Syngenta Participations Ag Novel corn event
AU2002354251A1 (en) 2001-12-21 2003-07-09 Nissan Chemical Industries, Ltd. Bactericidal composition
TWI327462B (en) 2002-01-18 2010-07-21 Sumitomo Chemical Co Condensed heterocyclic sulfonyl urea compound, a herbicide containing the same, and a method for weed control using the same
DE10204390A1 (de) 2002-02-04 2003-08-14 Bayer Cropscience Ag Disubstituierte Thiazolylcarboxanilide
JP4511191B2 (ja) 2002-03-05 2010-07-28 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト Ｏ−シクロプロピル−カルボキサニリド及びそれらの殺真菌剤としての使用
GB0227966D0 (en) 2002-11-29 2003-01-08 Syngenta Participations Ag Organic Compounds
WO2004083193A1 (ja) 2003-03-17 2004-09-30 Sumitomo Chemical Company, Limited アミド化合物およびこれを含有する殺菌剤組成物
WO2005051932A1 (ja) 2003-11-28 2005-06-09 Nippon Soda Co., Ltd. アリール複素環誘導体および農園芸用殺菌剤および殺虫剤
TWI355894B (en) 2003-12-19 2012-01-11 Du Pont Herbicidal pyrimidines
BRPI0508281B1 (pt) 2004-03-10 2015-04-14 Basf Ag Compostos, processo para a preparação dos mesmos, agente fungicida, semente, e, processo para o combate de fungos nocivos fitopatogênicos
DE502005009861D1 (de) 2004-03-10 2010-08-19 Basf Se 5,6-dialkyl-7-amino-triazolopyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen sowie sie enthaltende mittel
JP4587202B2 (ja) 2004-05-27 2010-11-24 田岡化学工業株式会社 フェニルオキサジアゾール類の製造法
BRPI0510887A (pt) 2004-06-03 2007-12-26 Du Pont mistura fungicida, composição fungicida e método para o controle de doenças de plantas
JP2008502636A (ja) 2004-06-18 2008-01-31 ビーエーエスエフ　アクチェンゲゼルシャフト Ｎ−（オルト−フェニル）−１−メチル−３−ジフルオロメチルピラゾール−４−カルボキシアニリドおよびそれらの殺菌剤としての使用
DE502005009089D1 (de) 2004-06-18 2010-04-08 Basf Se 1-methyl-3-trifluormethyl-pyrazol-4-carbonsäure-(ortho-phenyl)-anilide und ihre verwendung als fungizid
GB0418048D0 (en) 2004-08-12 2004-09-15 Syngenta Participations Ag Method for protecting useful plants or plant propagation material
DE102005007160A1 (de) 2005-02-16 2006-08-24 Basf Ag Pyrazolcarbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen
EA200701625A1 (ru) 2005-02-16 2008-02-28 Басф Акциенгезельшафт 5-алкоксиалкил-6-алкил-7-аминоазолопиримидины, способ их получения и их применение для борьбы с патогенными грибами, а также содержащее их средство
DE102005009458A1 (de) 2005-03-02 2006-09-07 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
EA016139B1 (ru) 2005-07-07 2012-02-28 Басф Акциенгезельшафт N-тиоантраниламидные соединения и их применение в качестве пестицидов
AU2007204825B2 (en) 2006-01-13 2011-07-14 Corteva Agriscience Llc 6-(poly-substituted aryl)-4-aminopicolinates and their use as herbicides
BRPI0708036A2 (pt) 2006-02-09 2011-05-17 Syngenta Participations Ag método de proteção de material de propagação de planta, planta e/ou órgãos de planta
AU2009204855A1 (en) 2008-01-15 2009-07-23 Bayer Cropscience Ag Pesticide composition comprising a tetrazolyloxime derivative and a fungicide or an insecticide active substance
GB0823002D0 (en) 2008-12-17 2009-01-28 Syngenta Participations Ag Isoxazoles derivatives with plant growth regulating properties
JP5683592B2 (ja) 2009-09-01 2015-03-11 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 穀類における菌類防除のための５−フルオロピリミジン誘導体を含有する相乗性殺菌剤組成物
AU2009357098B2 (en) 2009-12-22 2014-06-05 Mitsui Chemicals Crop & Life Solutions, Inc. Plant disease control composition and method for controlling plant disease by applying the same
CN102858172A (zh) 2010-04-28 2013-01-02 住友化学株式会社 植物病害组合物及其用途
EP2532233A1 (en) 2011-06-07 2012-12-12 Bayer CropScience AG Active compound combinations
PE20140826A1 (es) 2011-07-13 2014-07-09 Basf Se Compuestos sustituidos fungicidas de 2-[2-halogenalquil-4-(fenoxi)-fenil]-1-[1,2,4]triazol-1-il-etanol
CN103648281B (zh) 2011-07-15 2016-05-25 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的烷基取代的2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-1-[1,2,4]三唑-1-基乙醇化合物
WO2013024010A1 (en) 2011-08-12 2013-02-21 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
WO2013024009A1 (en) 2011-08-12 2013-02-21 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
AU2012317718B2 (en) 2011-09-26 2015-04-09 Nippon Soda Co., Ltd. Agricultural and horticultural fungicidal composition
MY167697A (en) 2011-09-29 2018-09-21 Mitsui Chemicals Agro Inc Method for producing 4,4-difluoro-3,4- dihydroisoquinoline derivatives
CA2856954C (en) 2011-12-21 2020-09-22 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi resistant to qo inhibitors
JP6093381B2 (ja) 2012-02-27 2017-03-08 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ チアゾリルイソオキサゾリンと殺菌剤を含んでいる活性化合物組合せ
JP6107377B2 (ja) 2012-04-27 2017-04-05 住友化学株式会社 テトラゾリノン化合物及びその用途
JP6061573B2 (ja) 2012-09-06 2017-01-18 株式会社アマダホールディングス 板材の載置有無検出装置，板材の搬送装置，及び板材の載置有無検出方法
JP6296480B2 (ja) 2012-09-26 2018-03-20 国立大学法人佐賀大学 液体処理装置及び液体処理方法
BR122021017881B1 (pt) 2014-06-06 2021-11-23 Basf Se Uso dos compostos, composição agroquímica e método para o combate dos fungos fitopatogênicos
WO2017055469A1 (en) 2015-10-02 2017-04-06 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
EP3356358B1 (en) 2015-10-02 2020-05-06 Syngenta Participations AG Microbiocidal oxadiazole derivatives
EP3367798A1 (en) 2015-10-28 2018-09-05 Syngenta Participations AG Microbiocidal oxadiazole derivatives
EP3371177A1 (en) 2015-11-02 2018-09-12 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3371155A1 (en) 2015-11-03 2018-09-12 Basf Se Use of substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3165094A1 (en) 2015-11-03 2017-05-10 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
BR112018008751A2 (pt) 2015-11-04 2018-10-30 Basf Se uso de compostos da fórmula, composto da fórmula, mistura, composição agroquímica e método de combate a fungos
CA3002299A1 (en) 2015-11-05 2017-05-11 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3165093A1 (en) 2015-11-05 2017-05-10 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3167716A1 (en) 2015-11-10 2017-05-17 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
BR112018009539B1 (pt) 2015-11-13 2022-05-24 Basf Se Uso de compostos da fórmula i, compostos, mistura, composição agroquímica, uso dos compostos e método para combater fungos nocivos fitopatogênicos
BR112018009566A2 (pt) 2015-11-13 2018-11-06 Basf Se compostos, mistura, composição agroquímica, uso de compostos e método para combater fungos nocivos fitopatogênicos
AR106679A1 (es) 2015-11-13 2018-02-07 Basf Se Oxadiazoles sustituidos para combatir hongos fitopatógenos
US20180354921A1 (en) 2015-11-13 2018-12-13 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
CA3003949A1 (en) 2015-11-19 2017-05-26 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3376867A1 (en) 2015-11-19 2018-09-26 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
UY36999A (es) 2015-12-02 2017-06-30 Syngenta Participations Ag Derivados de aryl oxadiazol fungicidas
US11206831B2 (en) 2015-12-03 2021-12-28 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
BR112018012338A2 (pt) 2015-12-17 2018-12-04 Syngenta Participations Ag derivados de oxadiazol microbiocidas
EP3390397A1 (en) 2015-12-17 2018-10-24 Syngenta Participations AG Microbiocidal oxadiazole derivatives
BR112018012378B1 (pt) 2015-12-18 2022-12-20 Syngenta Participations Ag Composto da fórmula (i) e seu uso, composição agroquímica e método de controle ou prevenção de infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos
EP3394041A1 (en) 2015-12-22 2018-10-31 Syngenta Participations AG Microbiocidal oxadiazole derivatives
WO2017110863A1 (ja) 2015-12-25 2017-06-29 住友化学株式会社 オキサジアゾール化合物及びその用途
WO2017110864A1 (ja) 2015-12-25 2017-06-29 住友化学株式会社 植物病害防除組成物およびその用途
WO2017110861A1 (ja) 2015-12-25 2017-06-29 住友化学株式会社 オキサジアゾール化合物を含有する植物病害防除剤
WO2017110862A1 (ja) 2015-12-25 2017-06-29 住友化学株式会社 オキサジアゾール化合物及びその用途
WO2017111152A1 (ja) 2015-12-25 2017-06-29 住友化学株式会社 オキサジアゾール化合物及びその用途
WO2017110865A1 (ja) 2015-12-25 2017-06-29 住友化学株式会社 オキサジアゾール化合物及びその用途
BR112018067426B1 (pt) 2016-03-01 2022-10-04 Basf Se Compostos da fórmula i, mistura, composição agroquímica, uso dos compostos e método para combater fungos nocivos fitopatogênicos
US20190292174A1 (en) 2016-03-15 2019-09-26 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
BR112018069412B1 (pt) 2016-03-24 2022-09-20 Syngenta Participations Ag Compostos derivados de oxadiazol microbiocidas, composição agroquímica, método de controle ou prevenção de infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos e uso do referido composto
WO2017169893A1 (ja) 2016-03-31 2017-10-05 住友化学株式会社 オキサジアゾール化合物及びその用途
EP3439477B1 (en) 2016-04-08 2020-05-06 Syngenta Participations AG Microbiocidal oxadiazole derivatives
CN108884062A (zh) 2016-04-11 2018-11-23 巴斯夫欧洲公司 用于防治植物病原性真菌的取代噁二唑类
US20190345150A1 (en) 2016-04-12 2019-11-14 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
JP2017190296A (ja) 2016-04-13 2017-10-19 住友化学株式会社 有害生物防除組成物およびその用途
WO2017198852A1 (en) 2016-05-20 2017-11-23 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
BR112018074943B1 (pt) 2016-06-03 2022-07-26 Syngenta Participations Ag Compostos derivados de oxadiazol microbiocidas, composição agroquímica, método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos e uso dos referidos compostos
CA3027013A1 (en) 2016-06-09 2017-12-14 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2017211650A1 (en) 2016-06-09 2017-12-14 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
BR112018074569B1 (pt) 2016-06-09 2022-10-04 Basf Se Compostos, uso de n-(2,4-difluorofenil)-4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il] benzamida, composição agroquímica e método para combater fungos nocivos fitopatogênicos
WO2017213252A1 (en) 2016-06-10 2017-12-14 Sumitomo Chemical Company, Limited Oxadiazole compound and use as pesticide
AR108745A1 (es) 2016-06-21 2018-09-19 Syngenta Participations Ag Derivados de oxadiazol microbiocidas
EP3487842A1 (en) 2016-07-22 2019-05-29 Syngenta Participations AG Microbiocidal oxadiazole derivatives
WO2018015447A1 (en) 2016-07-22 2018-01-25 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
BR112019001226B1 (pt) * 2016-07-22 2022-11-29 Syngenta Participations Ag Compostos derivados de oxadiazol microbiocida, composições agroquímicas compreendendo os referidos compostos, seus usos e método para controlar ou prevenir a infestação de plantas por micro-organismos fitopatogênicos
EP3515908A1 (en) 2016-09-23 2019-07-31 Syngenta Participations AG Microbiocidal oxadiazole derivatives
JP2019151553A (ja) 2016-09-23 2019-09-12 住友化学株式会社 オキサジアゾール化合物及びその用途
BR112019006490B1 (pt) 2016-10-24 2023-11-28 Fmc Corporation Composto, composições fungicidas e métodos para o controle das doenças dos vegetais
JP2020023442A (ja) 2016-12-19 2020-02-13 住友化学株式会社 オキサジアゾール化合物及び植物病害防除方法
US20190322631A1 (en) 2016-12-19 2019-10-24 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3558984B1 (en) 2016-12-20 2023-08-02 FMC Corporation Fungicidal oxadiazoles
BR112019015338B1 (pt) 2017-02-21 2023-03-14 Basf Se Compostos de fórmula i, composição agroquímica, semente revestida, uso dos compostos e método para combater fungos nocivos fitopatogênicos
WO2018193297A1 (en) * 2017-04-21 2018-10-25 Cadila Healthcare Limited Novel compounds as ror-gamma modulators
BR112020000371A2 (pt) * 2017-07-12 2020-07-14 Syngenta Participations Ag derivados de oxadiazol microbiocidas

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3192103A (en) * 1962-04-17 1965-06-29 Union Carbide Corp Method of combating nematodes
JPH04217673A (ja) * 1990-03-14 1992-08-07 Korea Res Inst Chem Technol １，２，４−オキサジアゾール誘導体およびその製造法
JPH06509104A (ja) * 1991-07-20 1994-10-13 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 置換された１，２，４−オキサジアゾール誘導体を含有する殺虫性及び殺ダニ性植物保護剤
JPH08143555A (ja) * 1993-10-15 1996-06-04 Takeda Chem Ind Ltd トリアジン誘導体、その製造法および用途
WO2008117148A1 (en) * 2007-03-23 2008-10-02 Pfizer Products Inc. Substituted oxadiazole analogs as calcium channel antagonists
US20170073319A1 (en) * 2014-03-17 2017-03-16 Remynd Nv Oxadiazole compounds
WO2017076740A1 (en) * 2015-11-04 2017-05-11 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2017118689A1 (en) * 2016-01-08 2017-07-13 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"4-[[5-(Trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]methyl]aniline", DATABASE PUBCHEM COMPOUND, JPN7023003222, 11 December 2015 (2015-12-11), ISSN: 0005139021 *
DATABASE REGISTRY [ONLINE] RETRIEVED FROM STN, JPN7023003223, ISSN: 0005139020 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN113195461A (zh) 2021-07-30
US20210387954A1 (en) 2021-12-16
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