JP2022517031A - ３－置換フェニルアミジン化合物、その製造および使用 - Google Patents

３－置換フェニルアミジン化合物、その製造および使用 Download PDF

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Abstract

【化１】TIFF2022517031000090.tif4056本発明は、一般式（Ｉ）の３－置換フェニルアミジン化合物を開示する。ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、ＡおよびＥは、明細書で定義されたものと同じ意味を有する。本発明はさらに、それらの製造方法および一般式（Ｉ）の化合物を作物保護剤として使用する方法を開示する。【選択図】なし

Description

本発明は、3-置換フェニルアミジン化合物に関するものである。 より具体的には、本発明は、一般式（Ｉ）の3-置換フェニルアミジン化合物、その製造法、および作物保護剤としてのその使用に関する。
真菌病原体は、公衆衛生と農業に深刻な脅威をもたらし続けている。 したがって、真菌植物病原菌によって引き起こされる植物病害の制御は、高い作物効率を達成するために非常に重要になる。植物病害は、観賞用、野菜、畑、穀物、および果物の作物に損傷を与え、生産性の大幅な低下を引き起こし、それによって、消費者に対するコストが増加する。多くの場合、非常に破壊的であることに加えて、植物病害は制御が困難であり、市販の殺菌剤に対する耐性を発達させる可能性がある。これらの目的を達するために多くの製品が市販されているが、より効果的で、コストが低く、毒性が低く、環境的に安全で、また、さまざまな作用部位を持つ新しい殺菌性化合物が必要になっている。
例えば、WO2000046184、WO2003024219、WO2005089547、WO2003093224、WO2007031507は、フェニルアミジン誘導体およびそれらの殺菌剤としての（単独でまたは組成物の一部としての）使用を開示している。
従来技術に記載されているフェニルアミジン誘導体の有効性は良好であるが、いくつかの事柄は様々な場合に達成されていないままでる。したがって、既知の有効成分に耐性のある真菌または細菌性病原体または害虫などの微生物の発生を回避および/または制御するために、新規の殺虫性化合物を使用することは、農業において常に高い関心を集めている。したがって、使用される活性化合物の量を減らすと同時に、少なくとも既知の化合物と同等の有効性を維持することを目的として、既知のものよりも活性の高い新規化合物を使用することは非常に興味深い。
現在、殺菌剤に対する環境的および経済的需要は、例えば、活性スペクトル、毒性、選択性、適用率、残留物の形成、および好ましい製造プロセスに関して継続的に増加している。そしてこれらはまた、抵抗問題の発生または事例を拡大しているのである。したがって、これらの環境的および経済的要件を克服し、および/または病原体耐性に関連する問題を軽減する新しい殺菌剤化合物を提供する継続的な必要性がある。したがって、本発明は、上記の効果または利点を有する化合物の新しいファミリーを提供し、それによって、真菌または細菌性病原体などの望ましくない微生物に対して予想外の著しく高い活性を可能にする。
したがって、本発明は、一般式（Ｉ）の３置換フェニルアミジン化合物またはそれらの農業的に許容される塩、構造異性体、立体異性体、ジアステレオマー、エナンチオマー、互変異性体、金属錯体、多形体またはそれらのＮ－オキシドを提供する。
Figure 2022517031000002
 ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、ＡおよびＥは、詳細な説明で定義されている通りである。
一実施形態では、本発明は、一般式（Ｉ）の化合物またはその農業的に許容される塩の製造法を提供するものである。
別の実施形態において、本発明は、一般式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物、および任意選択で、殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、生物農薬、除草剤、植物成長調節剤、抗生物質、肥料から選択される少なくとも１つの他の活性化合物および/またはそれらの混合物を含む組成物を提供する。
さらに別の実施形態では、本発明は、農作物および／または園芸作物の植物病原性微生物を制御および／または予防するための、式（Ｉ）の化合物およびその組成物の使用を提供する。
さらに別の実施形態では、本発明は、本発明の少なくとも１つの化合物の組み合わせまたは組成物での使用、および特に農業の分野で、主に植物を保護するためにそれを使用する方法を提供する。
本発明の化合物は、微生物、特に植物病原性真菌に対して増強された活性を有する。 本発明の化合物は、農業の分野で適用することができ、またはより広い用途を有する化合物を合成するための中間体として使用することができる。
＜発明の詳細な説明＞
＜定義＞
本開示で使用される用語について提供される以下の定義は、例示のみを目的としており、本開示で開示される本発明の範囲を決して制限するものではない。
本明細書で使用する用語「を含む」、「含む」、「含めている」、「含まれている」、「有する」、「有している」、「含有する」、「含有している」、「によって特徴付けられる」、またはそれらの他の変形は、意図されている明示的に示された制限を条件として、非独占的な包含をカバーする。明示的に示された制限を条件として、非排他的な包含。例えば、要素のリストを含む組成物、混合物、プロセスまたは方法は、必ずしもそれらの要素のみに限定されるわけではなく、そのような組成物、混合物、プロセスまたは方法に明示的にリストされていないかまたは固有ではない他の要素を含み得る。
移行語句「からなる」は、指定されていない要素、ステップ、または成分を除外する。特許請求に記載されている場合、通常、それに関連する不純物を除いて、濃縮されたもの以外の材料を含めることに対するクレームか終了される。「からなる」という語句が前文の直後に続くのではなく、特許請求の本文の語句に現れているとき、その語句に記載されている要素のみを制限する。他の要素は、全体として特許請求から除外されない。
「から本質的になる」という移行語句は、文字通り開示されたものに加えて、材料、ステップ、特徴、コンポーネントまたは要素を含む組成または方法を定義するために使用される。ただし、これらの追加の材料、ステップ、機能、成分、または要素は、クレームされた発明の基本的かつ新規な特性に実質的に影響を与えないものとする。「から本質的になる」という用語は、「含む」と「からなる」の間の中間的な位置を占める。
また、そうではないと明示的に記載していない限り、「または」は包括的な「または」を指し、排他的な「または」を指すものではない。例えば、条件A「または」Bは、次のいずれかによって満たされる。条件A「または」Bは、Aがtrue（または存在）、Bがfalse（または存在しない）、Aがfalse（または存在しない）、Bがtrue（または 存在）、およびAとBの両方がtrue（または存在）である。
本開示において言及されるように、それぞれの場合における「農薬」という用語は、常に「作物保護剤」という用語も含む。
真菌または細菌病原体などの「望ましくない微生物」または「植物病原性微生物」という用語には、すなわち、プラスモディオフォロマイセテス、卵菌類、ツボカビ綱、接合菌門、子嚢菌門、担子菌門および不完全菌門およびシュードモナス科、リゾビウム科、腸内細菌科、コリネバクテリウム科およびストレプトマイセス科が含まれる。
「農学」という用語は、食品、燃料、バイオ燃料、任意の生物材料および繊維などの畑作物の生産を指し、すなわち、トウモロコシ、大豆および他のマメ科植物、米、穀物の成長、（小麦、オート麦、大麦、ライ麦、米、トウモロコシなど）、葉物野菜（例：レタス、キャベツ、その他のアブラナ科作物）、結実野菜（トマト、コショウ、ナス、アブラナ科植物、キュウリなど）、ジャガイモ、サツマイモ、ブドウ、綿花、果樹（ナシ状果、石、柑橘類など）、小さな果物（ベリー、チェリー）、トウモロコシ、砂糖/澱粉作物、テンサイ、スイートソルガムなどのバイオ燃料生産作物、スイッチグラス、ミスカンサス、コーンストーバー、ポプラ、バイオディーゼル作物菜種（カノーラ）、大豆、パーム油、マスタード、カメリナ、サフラワー、ヒマワリ、ジャトロファ、その他の特殊作物（カノーラ、ヒマワリ、オリーブなど）の生産を指す。
「非農業」という用語は、例えば園芸作物（例：温室、苗床、または畑で栽培されていない観賞植物）、住宅、農業、商業および工業用構造物、芝生（芝地、牧草地、ゴルフコース、芝生、スポーツ場など）、木製品、貯蔵製品、アグロフォレストリーおよび植生管理、公衆衛生（すなわち人間）および動物の健康（例えば、ペット、家畜および家禽などの家畜、野生生物などの家畜以外の動物）など畑作物以外の作物への適用を指す。
本明細書で定義されるような、アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリール基という用語は、任意に置換された（例えば、「置換」または「非置換」アルキル、「置換」または「非置換」アルケニル、「置換」または「非置換」アルキニル、「置換」または「非置換」カルボシクリル、「置換」または「非置換」ヘテロシクリル、「置換」または「非置換」アリールまたは「置換」または「非置換」ヘテロアリール基）という意味である。一般に、「置換された」という用語は、「任意に」という用語が先行するかどうかにかかわらず、基（例えば、炭素または窒素原子など）に存在する少なくとも１つの水素が許容される置換基で置き換えられることを意味する。例えば、置換すると安定な化合物をもたらす置換基、通常の条件（温度、圧力、空気など）下で転位、環化、脱離、または他の反応などによって自発的に変換を受けない化合物。特に明記しない限り、「置換」基は、基の１つまたは複数の置換可能な位置に置換基を有し、任意の所与の構造の複数の位置が置換される場合、置換基は各位置で同じまたは異なるかのいずれかである。
単独で、または「アルキルチオ」または「ハロアルキル」などの複合語で使用される「アルキル」という用語は、直鎖または分岐Ｃ１からＣ２４アルキル、好ましくはＣ１からＣ１５アルキル、より好ましくはＣ１からＣ１０アルキル、最も好ましくはＣ１からＣ６アルキルを含む。
アルキルの非限定的な例には、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピルおよび1-エチル-2-メチルプロピルまたは異なる異性体が含まれる。例えばアルキルシクロアルキルのように、アルキルが複合置換基の末端にある場合、開始点の複合置換基の一部、例えばシクロアルキルは、アルキルによって同一または異なって独立して一置換または多置換され得る。同じことが、他のラジカル、例えば、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシル、ハロゲン、カルボニル、カルボニルオキシなどが末端にある複合置換基にも当てはまる。
単独でまたは複合語で使用される「アルケニル」という用語は、分岐または直鎖のＣ２からＣ２４アルケン、好ましくはＣ２からＣ１５アルケン、より好ましくはＣ２からＣ１０アルケン、最も好ましくはＣ２からＣ６アルケンを含む。アルケンの非限定的な例には、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3- ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニルおよび1-エチル-2-メチル-2-プロペニルおよび異なる異性体が含まれる。「アルキル」には、1,2-プロパジエニルおよび2,4-ヘキサジエニルなどのポリエンも含まれる。この定義は、他の場所で特に定義されていない限り、複合置換基の一部としてのアルケニル、例えばハロアルケニルなどにも適用される。
単独でまたは複合語で使用される「アルキニル」という用語は、分岐または直鎖のＣ２からＣ２４アルキン、好ましくはＣ２からＣ１５アルキン、より好ましくはＣ２からＣ１０アルキン、最も好ましくはＣ２からＣ６アルキンを含む。アルキンの非限定的な例には、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニルおよび1-エチル-1-メチル-2-プロピニルおよび異なる異性体が含まれる。この定義は、他の場所で特に定義されていない限り、複合置換基の一部としてのアルキニル、例えばハロアルキニルなどにも適用される。「アルキニル」はまた、2,5-ヘキサジイニルなどの複数の三重結合から構成される部分を含み得る。
「シクロアルキル」という用語は、閉環して環を形成するアルキルを意味する。 非限定的な例には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが含まれるが、これらに限定されない。この定義は、他の場所で特に定義されていない限り、複合置換基の一部としてのシクロアルキル、例えばシクロアルキルアルキルなどにも適用される。
「シクロアルケニル」という用語は、単環式の部分的に不飽和のヒドロカルビル基を含む環を形成するために閉じたアルケニルを意味する。非限定的な例には、シクロペンテニルおよびシクロヘキセニルが含まれるが、これらに限定されない。この定義は、他の場所で特に定義されていない限り、複合置換基の一部としてのシクロアルケニル、例えばシクロアルケニルアルキルなどにも適用される。
「シクロアルキニル」という用語は、単環式の部分的に不飽和の基を含む環を形成するために閉じたアルキニルを意味する。この定義は、他の場所で特に定義されていない限り、複合置換基の一部としてのシクロアルキニル、例えばシクロアルキニルアルキルなどにも適用される。
「シクロアルコキシ」、「シクロアルケニルオキシ」などの用語は、同様に定義される。シクロアルコキシの非限定的な例には、シクロプロピルオキシ、シクロペンチルオキシおよびシクロヘキシルオキシが含まれる。この定義は、他の場所で特に定義されていない限り、複合置換基の一部としてのシクロアルコキシ、例えばシクロアルコキシアルキルなどにも適用される。
単独でまたは複合語で使用される「アルコキシ」という用語は、Ｃ１からＣ２４アルコキシ、好ましくはＣ１からＣ１５アルコキシ、より好ましくはＣ１からＣ１０アルコキシ、最も好ましくはＣ１からＣ６アルコキシを含む。アルコキシの非限定的な例には、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、1-メチルエトキシ、ブトキシ、1-メチルプロポキシ、2-メチルプロポキシ、1,1-ジメチルエトキシ、ペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、1-メチルペントキシ、2- メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシおよび1-エチル-2-メチルプロポキシおよび異なる異性体が含まれる。この定義は、他に特に定義されていない限り、複合置換基の一部としてのアルコキシ、例えばハロアルコキシ、アルキルアルコキシなどにも適用される。
「アルキルチオ」という用語は、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、1-メチルエチルチオ、ブチルチオ、1-メチルプロピルチオ、2-メチルプロピルチオ、1,1-ジメチルエチルチオ、ペンチルチオ、1-メチルブチルチオ、2-メチルブチルチオ、3-メチルブチルチオ、2,2-ジメチルプロピルチオ、1-エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、1,1-ジメチルプロピルチオ、1,2-ジメチルプロピルチオ、1-メチルペンチルチオ、2-メチルペンチルチオ、3-メチルペンチルチオ、4-メチルペンチルチオ、1,1-ジメチルブチルチオ、1,2-ジメチルブチルチオ、1,3-ジメチルブチルチオ、2,2-ジメチルブチルチオ、2,3-ジメチルブチルチオ、3,3-ジメチルブチルチオ、1-エチルブチルチオ、2-エチルブチルチオ、1,1,2-トリメチルプロピルチオ、1,2,2-トリメチルプロピルチオ、1-エチル-1-メチルプロピルチオおよび1-エチル- 2-メチルプロピルチオとさまざまな異性体などの分岐または直鎖アルキルチオ部分を含む。
「アルキルスルフィニル」の非限定的な例には、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、1-メチルエチルスルフィニル、ブチルスルフィニル、1-メチルプロピルスルフィニル、2-メチルプロピルスルフィニル、1,1-ジメチルエチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、1-メチルブチルスルフィニル、2-メチルブチルスルフィニル、3-メチルブチルスルフィニル、2,2-ジメチルプロピルスルフィニル、1-エチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、1,1-ジメチルプロピルスルフィニル、1,2-ジメチルプロピルスルフィニル、1-メチルペンチルスルフィニル、2-メチルペンチルスルフィニル、3-メチルペンチルスルフィニル、4-メチルペンチルスルフィニル、1,1-ジメチルブチルスルフィニル、1,2-ジメチルブチルスルフィニル、1,3-ジメチルブチルスルフィニル、2,2-ジメチルブチルスルフィニル、 2,3-ジメチルブチルスルフィニル、3,3-ジメチルブチルスルフィニル、1-エチルブチルスルフィニル、2-エチルブチルスルフィニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルフィニルおよび1-エチル-2- メチルプロピルスルフィニルおよびさまざまな異性体が含まれるが、これらに限定されない。「アリールスルフィニル」という用語は、Ar-S（O）を含み、ここで、Arは、任意のカルボキシルまたはヘテロ環であり得る。この定義は、他に特に定義されていない限り、複合置換基の一部としてのアルキルスルフィニル、例えばハロアルキルスルフィニルなどにも適用される。
「アルキルスルホニル」の非限定的な例には、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、1-メチルエチルスルホニル、ブチルスルホニル、1-メチルプロピルスルホニル、2-メチルプロピルスルホニル、1,1-ジメチルエチルスルホニル、ペンチルスルホニル、1-メチルブチルスルホニル、2-メチルブチルスルホニル、3-メチルブチルスルホニル、2,2-ジメチルプロピルスルホニル、1-エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、１、1-ジメチルプロピルスルホニル、1,2-ジメチルプロピルスルホニル、1-メチルペンチルスルホニル、2-メチルペンチルスルホニル、3-メチルペンチルスルホニル、4-メチルペンチルスルホニル、1,1-ジメチルブチルスルホニル、1,2-ジメチルブチルスルホニル、1,3-ジメチルブチルスルホニル、2,2-ジメチルブチルスルホニル、 2,3-ジメチルブチルスルホニル、3,3-ジメチルブチルスルホニル、1-エチルブチルスルホニル、2-エチルブチルスルホニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルホニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルホニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルホニルおよび1-エチル-2- メチルプロピルスルホニルとさまざまな異性体が含まれるが、これらに限定されない。「アリールスルホニル」という用語は、Ar-S（O）2を含み、ここで、Arは、任意のカルボキシルまたはヘテロ環であり得る。この定義は、他に定義されていない限り、複合置換基の一部としてのアルキルスルホニル、例えばアルキルスルホニルアルキルなどにも適用される。
「ヒドロキシ」という用語は－ＯＨを意味し、「アミノ」は－ＮＲＲを意味し、ここで、Ｒは、Ｈまたはアルキルなどの任意の可能な置換基であり得る。「カルボニル」は-C（O）-を意味し、「カルボニルオキシ」は-OC（O）-を意味し、「スルフィニル」はSOを意味し、「スルホニル」はS（O）2を意味する。
「ハロゲン」という用語は、単独で、または「ハロアルキル」などの複合語で、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素を含む。さらに、「ハロアルキル」などの複合語で使用される場合、前記アルキルは、同じであっても異なっていてもよいハロゲン原子で部分的または完全に置換されていてもよい。
「ハロアルキル」の非限定的な例には、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、1,1-ジクロロ-2,2,2-トリフルオロエチル、および1,1 、1-トリフルオロプロプ-2-イルが含まれる。この定義は、他の場所で特に定義されていない限り、複合置換基の一部としてのハロアルキル、例えばハロアルキルアミノアルキルなどにも適用される。
「ハロアルケニル」および「ハロアルキニル」という用語は、アルキル基の代わりに、アルケニルおよびアルキニル基が置換基の一部として存在することを除いて、同様に定義される。
「ハロアルコキシ」という用語は、直鎖または分岐アルコキシ基を意味し、これらの基の水素原子の一部またはすべては、上記で指定されたようにハロゲン原子で置き換えられ得る。ハロアルコキシの非限定的な例には、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、1-クロロエトキシ、1-ブロモエトキシ、1-フルオロエトキシ、2-フルオロエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2- クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシおよび1,1,1-トリフルオロプロプ-2-オキシが含まれる。この定義は、他の場所で特に定義されていない限り、複合置換基の一部としてのハロアルコキシ、例えばハロアルコキシアルキルなどにも適用される。
「ハロアルキルチオ」または「ハロアルキルスルファニル」という用語は、これらの基の水素原子の一部またはすべてが上記のようにハロゲン原子で置き換えられ得る直鎖または分岐アルキルチオ基を意味する。ハロアルキルチオの非限定的な例には、クロロメチルチオ、ブロモメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、1-クロロエチルチオ、1-ブロモエチルチオ、1-フルオロエチルチオ、2-フルオロエチルチオ、2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、2-クロロ-2-フルオロエチルチオ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルチオ、2,2,2-トリクロロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオおよび1,1,1-トリフルオロプロプ-2-イルチオが含まれる。この定義は、他の場所で特に定義されていない限り、複合置換基の一部としてのハロアルキルチオ、例えばハロアルキルチオアルキルなどにも適用される。
「ハロアルキルスルフィニル」の例には、以下が含まれる。CF3S(O), CCl3S(O), CF3CH2S(O) および CF3CF2S(O)。「ハロアルキルスルホニル」の例には、CF3S(O)2, CCl3S(O)2, CF3CH2S(O)2 及び CF3CF2S(O)2が含まれる。
「二環式環または環系」という用語は、２つ以上の共通の原子を有する環系を意味する。
「芳香族」という用語は、ヒュッケル則が満たされていることを示し、「非芳香族」という用語は、ヒュッケル則が満たされていないことを示す。
「炭素環」または「炭素環式」または「カルボシクリル」という用語には、「芳香族炭素環系」および「非芳香族炭素環系」、または環が芳香族または非芳香族（芳香族はヒュッケル則が満たされていることを示し、非芳香族はヒュッケル則が満たされていないことを示す）であり得る多環式または二環（スピロ、融合、ブリッジ、非融合）式環化合物が含まれる。
非芳香族炭素環系の非限定的な例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、ノルボルニルなどである。
芳香族炭素環系の非限定的な例は、フェニル、ナフチルなどである。
本明細書で使用される「アリール」という用語は、フェニル、ナフタレン、ビフェニル、アントラセンなどを含むがこれらに限定されない、任意の炭素ベースの芳香族基を含む基である。アリール基は、置換または非置換であり得る。さらに、アリール基は、単一の環構造であり得るか、または融合環構造であるか、または炭素－炭素結合などの１つ以上の架橋基を介して結合される複数の環構造を含み得る。
「アラルキル」という用語は、上記で定義されたアルキル部分を含むアリール炭化水素ラジカルを指す。非限定的な例には、ベンジル、フェニルエチル、および6-ナフチルヘキシルが含まれる。本明細書で使用される場合、「アリールアルケニル」という用語は、上で定義されたアルケニル部分、および上で定義されたアリール部分を含むアリール炭化水素ラジカルを指す。非限定的な例には、スチリル、3-（ベンジル）プロプ-2-エニル、および6-ナフチルヘキサ-2-エニルが含まれる。
環に関連する「ヘテロ」という用語は、少なくとも１つの環原子が炭素ではなく、窒素、酸素および硫黄からなる群から独立して選択される１から４個のヘテロ原子を含むことができる環を指す。ただし、4つ以下の窒素、2つ以下の酸素、および2つ以下の硫黄しか選択されない。
「複素環」または「複素環性」という用語は、「芳香族複素環」または「ヘテロアリール環系」および「非芳香族複素環系」または環が芳香族または非芳香族であり得る多環式または二環式（スピロ、融合、ブリッジ、非融合）環化合物を含む。ここで、複素環は、N、O、S（O）0-2から選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含み、または複素環のC環メンバーは、C（= O）、C（= S）、C（= CR * R *）およびC = NR *、*は整数を示す。
「非芳香族複素環」または「非芳香族複素環性」という用語は、酸素、窒素および硫黄の群からの１から４個のヘテロ原子を含む３から１５員、好ましくは３から１２員の飽和または部分的に不飽和の複素環を意味するもので、炭素環員に加えて、1～3個の窒素原子および/または1個の酸素または硫黄原子または1個または2個の酸素および/または硫黄原子を含む単環式、二環式または三環式複素環;環に複数の酸素原子が含まれている場合、それらは直接隣接していない。例えば（ただしこれらに限定されない）、オキシラニル、アジリジニル、オキセタニル、アゼチジニル、チエタニル、2-テトラヒドロフラニル、3-テトラヒドロフラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-テトラヒドロチエニル、1-ピロリジニル、2-ピロリジニル、3-ピロリジニル、3-イソキサゾリジニル、4-イソキサゾリジニル、5-イソキサゾリジニル、3-イソチアゾリジニル、4-イソチアゾリジニル、5- イソチアゾリジニル、1-ピラゾリジニル、3-ピラゾリジニル、4-ピラゾリジニル、5-ピラゾリジニル、2-オキサゾリジニル、4-オキサゾリジニル、5-オキサゾリジニル、2-チアゾリジニル、4-チアゾリジニル、5-チアゾリジニル、1-イミダゾリジニル、2-イミダゾリジニル、4-イミダゾリジニル、1,2,4-オキサジアゾリジン-3-イル、l、2,4-オキサジアゾリジン-5-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-3-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-5-イル、1,2,4-トリアゾリジン-1-イル、1,2、4-トリアゾリジン-3-イル、1,3,4-オキサジアゾリジン-2-イル、1,3,4-チアジアゾリジン-2-イル、1,3,4-トリアゾリジン-1-イル、1,3,4-トリアゾリジン-2-イル、2、3-ジヒドロフル-2-イル、2,3-ジヒドロフル-3-イル、2,4-ジヒドロフル-2-イル、2,4-ジヒドロフル-3-イル、2,3-ジヒドロチエン-2-イル、2。3-ジヒドロチエン-3-イル、2,4-ジヒドロチエン-2-イル、2,4-ジヒドロチエン-3-イル、ピロリニル、2-ピロリン-2-イル、2-ピロリン-3-イル、3-ピロリン-2-イル、3-ピロリン-3-イル、2-イソキサゾリン-3-イル、3-イソキサゾリン-3-イル、4-イソキサゾリン-3-イル、2-イソキサゾリン-4-イル、3-イソキサゾリン-4-イル、4-イソキサゾリン-4-イル、2-イソキサゾリン-5-イル、3-イソキサゾリン-5-イル、4-イソキサゾリン-5-イル、2-イソチアゾリン-3-イル、3-イソチアゾリン-3-イル、4-イソチアゾリン-3-イル、2-イソチアゾリン-4-イル、3-イソチアゾリン-4-イル、4-イソチアゾリン-4-イル、2-イソチアゾリン-5-イル、3-イソチアゾリン-5-イル、4-イソチアゾリン-5-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-1-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-2-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-3-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-4-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-5-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-1-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-3-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-4-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-5-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-1-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-3-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-4-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-5-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-2-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、ピペリジニル、2-ピペリジニル、3-ピペリジニル、4-ピペリジニル、ピラジニル、モルホリニル、チオモルフリニル、1,3-ジオキサン-5-イル、2-テトラヒドロピラニル、4-テトラヒドロピラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-ヘキサヒドロピリダジニル、4-ヘキサヒドロピリダジニル、2-ヘキサヒドロピリミジニル、4-ヘキサヒドロピリミジニル、5-ヘキサヒドロピリミジニル、2-ピペラジニル、シクロセリン。この定義は、他の場所で特に定義されていない限り、複合置換基の一部としてのヘテロシクリル、例えばヘテロシクリルアルキルなどにも適用される。
「ヘテロアリール」という用語は、酸素、窒素および硫黄の群からの１から４個のヘテロ原子を含む５員または６員の完全に不飽和の単環式環系；環に複数の酸素原子が含まれている場合、それらは直接隣接していない；1～4個の窒素原子または1～3個の窒素原子と1個の硫黄または酸素原子を含む5員ヘテロアリール；炭素原子に加えて、1～4個の窒素原子または1～3個の窒素原子と1個の硫黄または酸素原子を環員として含むことができる5員ヘテロアリール基、例えば（ただしこれらに限定されない）、フリル、チエニル、ピロリル、イソオキサゾーリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、1,2,4-オキサジアゾリル、1,2,4-チアジアゾリル、1,2,4-トリアゾリル、1,3,4-オキサジアゾリル、1,3,4-チアジアゾリル、1,3,4-トリアゾリル、テトラゾリル;1～4個の窒素原子を含む窒素結合5員ヘテロアリール、または1～3個の窒素原子を含むベンゾ縮合窒素結合5員ヘテロアリール：炭素原子に加えて、環メンバーとして1～4個の窒素原子または1～3個の窒素原子を含み得る5員ヘテロアリール基そして、２つの隣接する炭素環部材または１つの窒素および１つの隣接する炭素環部材は、１つまたは２つの炭素原子が窒素原子によって置き換えられ得るブタ－１，３－ジエン－１，４－ジイル基によって架橋され得るもの、ただし、これらの環は、窒素環メンバーの1つ、例えば（ただしこれらに限定されない）1-ピロリル、1-ピラゾリル、1,2,4-トリアゾリル、1-イミダゾリル、1,2,3-トリアゾリルおよび1,3,4-トリアゾリルを介して骨格に結合しているを意味する。
1～4個の窒素原子を含む6員ヘテロアリール：炭素原子に加えて、環員としてそれぞれ1～3個および1～4個の窒素原子を含み得る6員ヘテロアリール基、例えば（これに限定されない）2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル、2-ピラジニル、1,3,5-トリアジン-2-イル、1,2,4-トリアジン-3-イルおよび1,2,4、5-テトラジン-3-イル;1～3個の窒素原子または1個の窒素原子と1個の酸素または硫黄原子を含むベンゾ縮合5員ヘテロアリール：例えば（ただしこれらに限定されない）インドール-1-イル、インドール-2-イル、インドール-3-イル、インドール-4-イル、インドール-5-イル、インドール-6-イル、インドール-7-イル、ベンズイミダゾール-1-イル、ベンズイミダゾール-2-イル、ベンズイミダゾール-4-イル、ベンズイミダゾール-5-イル、インダゾール-1-イル、インダゾール-3-イル、インダゾール-4-イル、インダゾール-5-イル、インダゾール-6-イル、インダゾール-7-イル、インダゾール-2-イル、1-ベンゾフラン-2-イル、1-ベンゾフラン-3-イル、l-ベンゾフラン-4-イル、l-ベンゾフラン-5-イル、1-ベンゾフラン-6-イル、l-ベンゾフラン-7-イル、l-ベンゾチオフェン-2-イル、l-ベンゾチオフェン-3-イル、l-ベンゾチオフェン-4-イル、1-ベンゾチオフェン-5-イル、1-ベンゾチオフェン-6-イル、1-ベンゾチオフェン-7-イル、1,3-ベンゾチアゾール-2-イル、1,3-ベンゾオキサゾール-4-イル、1,3-ベンゾチアゾール-5-イル、1,3-ベンゾチアゾール-6-イル、1,3-ベンゾチアゾール-7-イル、1,3-ベンゾオキサゾール-2-イル、1,3-ベンゾオキサゾール-4-イル、1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル、1,3-ベンゾオキサゾール-6-イルおよび1,3-ベンゾオキサゾール-7-イル;1～3個の窒素原子を含むベンゾ縮合6員ヘテロアリール：例えば（ただしこれらに限定されない）キノリン-2-イル、キノリン-3-イル、キノリン-4-イル、キノリン-5-イル、キノリン-6-イル、キノリン-7-イル、キノリン-8-イル、イソキノリン-1-イル、イソキノリン-3-イル、イソキノリン-4-イル、イソキノリン-5-イル、イソキノリン-6-イル、イソキノリン-7-イルおよびイソキノリン -8-イル。
融合した6-5員ヘテロアリールの非限定的な例には、インドリジニル:ピラゾロ[1,5-a]ピリジニル;イミダゾ[1,2-a]ピリジニル;ピロロ[1,2-a]ピリミジニル;ピラゾロ[1,5-a]ピリミジニル;イミダゾ[1,2-a]ピリミジニル;ピロロ[1,2-a]ピラジニル;ピラゾロ[1,5-a]ピラジニル;イミダゾ[1,2-a]ピラジニル等が含まれる。
この定義は、他の場所で特に定義されていない限り、複合置換基の一部としてのヘテロアリール、例えばヘテロアリールアルキルなどにも適用される。
「アミド」という用語は、A-R'C = ONR ''-Bを意味し、ここで、R 'およびR' 'は置換基を示し、AおよびBは任意の基を示す。
「チオアミド」という用語は、Ａ－Ｒ'Ｃ ＝ ＳＮＲ '' － Ｂを意味し、ここで、Ｒ 'およびＲ' 'は置換基を示し、ＡおよびＢは任意の基を示す。
「脱離基」という用語は、一般的な反応条件下で十分な求核性を有するすべての置換基または求核的に置換可能な基を意味し、例えば、ハロゲン、トリフラート、メシレート、トシレートまたはSO2-Meが適切な脱離基として言及され得る。
置換基の炭素原子の総数は、「Ｃｉ－Ｃｊ」接頭辞で示される。ここで、ｉとｊは１から２１までの数字である。Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニルは、メチルスルホニルからプロピルスルホニルを示す。Ｃ２アルコキシアルキルはＣＨ３ＯＣＨ２を示す。Ｃ３アルコキシアルキルは、例えば、ＣＨ３ＣＨ（ＯＣＨ３）を示し、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２またはＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２；Ｃ４アルコキシアルキルは、合計４個の炭素原子を含むアルコキシ基で置換されたアルキル基の様々な異性体を示し、例えば、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２を含む。上記の朗読において、式Ｉの化合物が１つ以上の複素環から構成される場合、すべての置換基は、利用可能な炭素または窒素を介して、前記炭素または窒素上の水素の置換によってこれらの環に結合する。
化合物が置換基を有する置換基で置換される場合、前記置換基の数が１を超えることができることを示し、前記置換基（それらが１を超える場合）は、定義された置換基の群から独立して選択される。さらに、（Ｒ）ｍの添え字ｍが、例えば０から４の範囲の整数を示す場合、置換基の数は、０から４までの整数から選択することができる。
基が水素でありうる置換基を含む場合、この置換基を水素とすると、その基は置換されていないことが認識される。
本明細書の実施形態およびその様々な特徴および有利な詳細は、説明中の非限定的な実施形態を参照して説明されている。本明細書の実施形態を不必要に不明瞭にしないために、周知の構成要素および処理技術の説明は省略されている。本明細書で使用される例は、本明細書の実施形態が実施され得る方法の理解を容易にし、当業者が本明細書の実施形態を実施することをさらに可能にすることを単に意図している。したがって、実施例は、本明細書の実施形態の範囲を限定するものとして解釈されるべきではない。
特定の実施形態の前述の説明は、本明細書の実施形態の一般的な性質を完全に明らかにするので、他の人は、現在の知識を適用することによって、一般的な概念から逸脱することなく、そのような特定の実施形態のような様々な用途に容易に修正および／または適応することができる。したがって、そのような適合および修正は、開示された実施形態の同等物の意味および範囲内で理解されるべきであり、理解されることを意図されている。本明細書で使用される表現または用語は、説明を目的とするものであり、限定するものではないことを理解されたい。したがって、本明細書の実施形態は好ましい実施形態に関して説明されてきたが、当業者は、本明細書の実施形態が、本明細書に記載の実施形態の精神および範囲内で修正して実施できることを認識するであろう。
本明細書に含まれている文書、行為、材料、装置、記事などの議論は、開示の文脈を提供することのみを目的としている。これらの事項のいずれかまたはすべてが先行技術の基盤の一部を形成すること、または本出願の優先日より前に存在していたため、開示に関連する分野の一般的な知識であったことを認めるものと見なされるべきではない。
説明および前述の特許請求の範囲に記載されている数値は、本開示の本発明の重要な部分を形成する可能性があるが、そのような数値からの逸脱は、その逸脱が本開示で開示された本発明のそれと同じ科学的原理に従う場合、依然として本開示の範囲内にあるものとする。
本開示の目的のための「害虫」という用語は、真菌、ストラメノパイル（卵菌）、細菌、線虫、ダニ、ダニ、昆虫およびげっ歯類を含むが、これらに限定されない。
「植物」という用語は、本明細書では、所望および望ましくない野生植物または作物植物（天然に存在する作物植物を含む）などのすべての植物および植物集団を意味すると理解される。作物植物は、従来の育種および最適化方法によって、または生物工学的および遺伝子工学的方法またはこれらの方法の組み合わせによって得ることができる植物であり得、トランスジェニック植物および植物育種者の権利によって保護可能および保護不可能な植物栽培品種を含む。
本開示の目的のために、「植物」という用語は、典型的にはある場所で成長し、その根を通して水および必要な物質を吸収する、木、低木、ハーブ、草、シダ、およびコケによって例示される種類の生物また、光合成によって葉の栄養素を合成する植物が含まれる。
本発明の目的のための「植物」の例には、小麦、ライ麦、大麦、ライコムギ、オーツ麦またはイネ、ビート、例：テンサイまたは飼料用ビートなどの農作物が含まれるが、これらに限定されないまた、ナシ状果、核果、または柔らかい果物などの果物および果樹、例えばリンゴ、ナシ、プラム、ピーチ、アーモンド、サクランボ、イチゴ、ラズベリー、ブラックベリー、またはグーズベリー；レンズ豆、エンドウ豆、アルファルファ、大豆などのマメ科植物；菜種、マスタード、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、ココア豆、ヒマ油植物、アブラヤシ、落花生、大豆などの油糧植物；カボチャ、キュウリ、メロンなどのウリ；綿、亜麻、麻、ジュートなどの繊維植物；オレンジ、レモン、グレープフルーツ、みかんなどの柑橘系の果物や柑橘類の木；ほうれん草、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、キュウリ、パプリカなどの園芸植物、野菜；アボカド、ニッケイ、樟脳などのクスノキ科の植物；油性植物;穀物、トウモロコシ、大豆、その他のマメ科植物、菜種、サトウキビ、アブラヤシなどのエネルギーおよび原材料の植物；タバコ;ナッツ;コーヒー;お茶;カカオ;バナナ;コショウ;ブドウの木（テーブルグレープとグレープジュースブドウの木）;ホップ;芝;甘い葉（ステビアとも呼ばれる）;天然ゴム植物またはまたは、花、低木、広葉樹、常緑樹などの観賞用および林業用植物；針葉樹;種子などの植物繁殖材料およびこれらの植物の作物材料が含まれる。
好ましくは、本発明の目的のための植物には、穀物、トウモロコシ、イネ、大豆およびその他のマメ科の植物、果物および果樹、ブドウ、ナッツおよびナッツの木、柑橘類および柑橘類の木、園芸植物、ウリ科、油性植物、タバコ、コーヒー、茶、カカオ、テンサイ、サトウキビ、綿、ジャガイモ、トマト、タマネギ、コショウと野菜、観賞用植物、あらゆる花卉園芸植物および人間および動物の使用のための他の植物が含まれるが、これらに限定されない。
「植物の部分」という用語は、地上および地下の植物のすべての部分および器官を意味すると理解されている。本開示の目的のために、植物部分という用語は、挿し木、葉、小枝、小枝、塊茎、花、種子、枝、直根を含む根、側根、根毛、根尖、根冠、根茎、すべり、芽、果実、果実体、樹皮、茎、芽、補助芽、メリステム、節および ノード間を含むが、これらに限定されない。
「その遺伝子座」という用語は、土壌、植物または植物部分の周囲、ならびに植物または植物部分の播種/植え付けの前、最中、または後に使用される機器または道具を含む。
本開示の化合物または任意選択で他の適合性化合物を含む組成物中の本開示の化合物の植物または植物材料またはその遺伝子座への適用は、当業者に知られている技術による適用を含むが、噴霧、コーティング、浸漬、燻蒸、含浸、注入およびダスティングに限定されない。
「適用される」という用語は、含浸を含む物理的または化学的に植物または植物部分に付着することを意味する。
上記を考慮して、本発明は、一般式（Ｉ）の化合物を提供する。
Figure 2022517031000003
 ここで、
Ｒ１は、水素、シアノ、Ｃ１－Ｃ１２－アルキル、Ｃ２－Ｃ１２－アルケニル、Ｃ２－Ｃ１２－アルキニル、Ｃ１－Ｃ１２－ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ１２－アルコキシ、Ｃ３－Ｃ８－シクロアルキルおよびＣ４－Ｃ８－シクロアルキルアルキル;からなる群から選択される。ここで、シクロアルキル環の1つまたは複数の炭素原子は、N、O、S（O）mからなる群から選択されるヘテロ原子で選択され、任意選択でC（= O）またはC（= S）含む群から選択される1～3個の環メンバーを置き換えることができる。
R2は、C1-C12-アルキル、C2-C12-アルケニル、C2-C12-アルキニル、C1-C12-ハロアルキル、（C=O）-R''およびC3-C8-シクロアルキルからなる群から選択される、ここで、シクロアルキル環の1つまたは複数の炭素原子は、N、O、S（O）mからなる群から選択されるヘテロ原子で置き換える。また、任意選択でC（=O）またはC（=S）含む群から選択される1～3個の環メンバーを置き換えることができる。または、
R1およびR2は、それらが結合している原子と一緒に、またはC、N、O、S（O）mからなる群から選択された他の原子と一緒に、あるいは、選択的にC（=O）またはC（=S）で構成される群から選択された1～3個の環メンバーと一緒に、3～7員の非芳香環を形成し、その一部は、X、CN、R'、OR'、SR'、N（R'）2、COOR'およびCON（R'）2からなる群から選択される1つまたは複数の基によって置換され得る。
R1およびR2の各グループは、オプションで、X、CN、R'、OR'、SR'、N（R'）2、COOR'、およびCON（R'）2からなる群から選択された1つ以上のグループで置き換えることができる。
R3は、X、シアノ、C1-C12-アルキル、C2-C12-アルケニル、C2-C12-アルキニル、C1-C12-ハロアルキル、N（R'R'''）、OR''、S（O）nR'''、（C=O）-R''およびC3-C8-シクロアルキルから選択される。ここで、シクロアルキル環の1つまたは複数の炭素原子は、N、O、S（O）mからなる群から選択されるヘテロ原子で置き換え,任意選択でC（=O）またはC（=S）を含む群から選択される1～3個の環メンバーを置き換えることができる。
R4は、X、シアノ、C1-C12-アルキル、C2-C12-アルケニル、C2-C12-アルキニル、C1-C12-ハロアルキル、N（R'R'''）、OR''、S（O）nR'''、（C=O）-R''、C3-C8-シクロアルキルおよびC7-C12-アラルキルからなる群から選択される。ここで、環状環の1つまたは複数の炭素原子は、N、O、S（O）mからなる群から選択されるヘテロ原子で置き換え、任意選択でC（=O）またはC（=S）を含む群から選択される1～3個の環メンバーを置き換えることができる。
R4aおよびR4bは、水素、X、シアノ、C1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-ハロアルキル、OR''、S（O）nR'、およびC3-C5-シクロアルキル選択される。
Ｒ３およびＲ４の各グループは、任意選択で、Ｘ、ＣＮ、Ｒ'、ＯＲ'、ＳＲ'、Ｎ（Ｒ'）２、ＣＯＯＲ'およびＣＯＮ（Ｒ'）２からなる群から選択される１つ以上の基によって置換され得る。
Aは-{[C（R6R7）]0-2-（B）0-1}-、-{[BC（R6R7）]0-1C（=Y）}-を表す。ここで、BはO、S、NR5またはCR6R7;YはOまたはSを表す。
R5は、水素、C1-C8-アルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、C1-C8-ハロアルキル、S（O）nR'''、OR''、NR'R''、（C=O）-R''およびC3-C8-シクロアルキルからなる群から選択される;ここで、シクロアルキル環の1つまたは複数の炭素原子は、N、O、S（O）mからなる群から選択されるヘテロ原子で置き換え、任意選択でC（=O）またはC（=S）を含む群から選択される1～3個の環メンバーを置き換えることができる。
R6およびR7は、水素、X、シアノ、C1-C8-アルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、C1-C8-ハロアルキル、N（R''）2、OR''、（C=O）-R''およびC3-C8-シクロアルキルからなる群から独立して選択される;ここで、シクロアルキル環の1つまたは複数の炭素原子は、N、O、S（O）mからなる群から選択されるヘテロ原子で置き換え、任意選択でC（=O）またはC（=S）を含む群から選択される1～3個の環メンバーを置き換えることができる；または、
R6およびR7は、それらが結合している原子と一緒に、またはC、N、O、S（O）mからなるグループから選択された他の原子と一緒に、あるいは、任意選択で、C（=O）またはC（=S）で構成される群から選択された1～3個の環メンバーと一緒に、3～6員の環を形成し、その一部は、X、CN、R'、OR'、SR'、N（R'）2、COOR'およびCON（R'）2からなる群から選択される1つまたは複数の基によって置換され得る。
Ｒ５、Ｒ６およびＲ７の各グループは、任意選択で、Ｘ、ＣＮ、Ｒ'、ＯＲ'、ＳＲ'、Ｎ（Ｒ'）２、ＣＯＯＲ'およびＣＯＮ（Ｒ'）2からなる群から選択される１つ以上の基によって置換され得る。
環Ｅは、縮合または非縮合Ｃ３－Ｃ１８－カルボシクリルおよびＣ３－Ｃ１８－ヘテロシクリルからなる群から選択され、これらは、任意選択で、Ｒ８の１つ以上の基によって置換され得る。
Ｒ８は、水素、Ｘ、シアノ、ニトロ、Ｃ１－Ｃ１２－アルキル、Ｃ２－Ｃ１２－アルケニル、Ｃ２－Ｃ１２－アルキニル、Ｃ１－Ｃ１２－ハロアルキル、Ｃ２－Ｃ１２－ハロアルケニル、Ｃ２－Ｃ１２－ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C4-C8-シクロアルケニル、C4-C8-シクロアルキニル、C7-C19-アラルキル、C5-C12-ビシクロアルキル、C6-C10-アリール、C3-C6-ヘテロシクリル、SCN、SF5、N（R'R'''）、OR''、S（O）nR'''、（C=O）-R'''、C1-C8-アルキル-S（O）nR''、C1-C8-アルキル-（C=O）-R''、CR'=NR''、-S（R9）=N（R10）、-S（R9）（O）=N（R10）、S（R9）2=N-、S（R9）2（O）=N-およびS（R9）2（O）=NC（R6aR7a）からなる群から選択される。ここで、環状環の1つまたは複数の炭素原子は、N、O、S（O）mからなる群から選択されたヘテロ原子で置き換え、任意選択でC（=O）またはC（=S）を含む群から選択される1～3個の環メンバーを置き換えることができる。
R6aおよびR7aは、水素、X、シアノ、C1-C8-アルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-ハロアルケニル、（NR''）2、OR''、S（O）nR'''、（C=O）-R''およびC3-C8-シクロアルキルからなる群から独立して選択される;または
R6aおよびR7aは、それらが結合している原子と一緒に、またはC、N、O、S（O）mからなる群から選択された他の原子と一緒に、あるいは、任意選択で、C（=O）またはC（=S）で構成される群から選択された1～3個の環メンバーと一緒に、3～6員の環を形成し、その一部は、X、CN、R'、OR'、SR'、N（R'）2、COOR'およびCON（R'）2からなる群から選択される1つまたは複数の基によって置換され得る。
R6aおよびR7aは、それらが結合している原子とともに、= Oまたは= Sのグループを形成し得る。
R9は、C1-C8-アルキルおよびC3-C8-シクロアルキルからなる群から独立して選択される。
Ｒ１０は、水素、シアノ、Ｃ１－Ｃ８－アルキル、Ｃ２－Ｃ８－アルケニル、Ｃ２－Ｃ８－アルキニル、（Ｃ＝Ｏ）－Ｒ''、Ｓ（Ｏ）ｎＲ''およびＣ３－Ｃ８-シクロアルキルからなる群から選択される;または
R9およびR10は、それらが結合している原子と一緒に、またはC、N、O、S（O）mからなる群から選択された他の原子と一緒に、あるいは、任意選択で、C（=O）またはC（=S）で構成される群から選択された1～3個の環メンバーと一緒に、3～7員の環を形成し、その一部は、X、CN、R'、OR'、SR'、N（R'）2、COOR'およびCON（R'）2からなる群から選択される1つまたは複数の基によって置換され得る。
R8、R９またはR１０は、それらが結合している原子と一緒に、またはC、N、O、S（O）mからなる群から選択された他の原子と一緒に、あるいは、任意選択で、C（=O）またはC（=S）で構成される群から選択された1～3個の環メンバーと一緒に、3～7員の環を形成し、その一部は、X、CN、R'、OR'、SR'、N（R'）2、COOR'およびCON（R'）2からなる群から選択される1つまたは複数の基によって置換され得る。
R5、R6、R7およびR8または2つのR8はそれらが結合している原子と一緒に、またはC、N、O、S（O）mからなる群から選択された他の原子と一緒に、あるいは、任意選択で、C（=O）またはC（=S）で構成される群から選択された1～3個の環メンバーと一緒に、3～10員の環を形成し、その一部は、X、CN、R'、OR'、SR'、N（R'）2、COOR'およびCON（R'）2からなる群から選択される1つまたは複数の基によって置換され得る。
Ｒ８、Ｒ９またはＲ１０の各グループは、任意選択で、Ｘ、ＣＮ、Ｒ'、ＯＲ'、ＳＲ'、Ｎ（Ｒ'Ｒ''）、ＣＯＯＲ'およびＣＯＮ（Ｒ'Ｒ''）からなる群から選択される１つ以上の基で置換され得る;
Xはハロゲンを表す。
R'は、水素、C1-C8-アルキルおよびC3-C8-シクロアルキルからなる群から選択される。ただし、アルキルおよびシクロアルキル基は、必要に応じて、１つまたは複数のＸで置換され得る。
R''は、水素、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C3-C8-シクロアルキル、N（R'）2、OR'およびC6-C18-アリールからなる群から選択される。ここで、環状環の1つまたは複数の炭素原子は、N、O、S（O）mからなる群から選択されるヘテロ原子で置き換えることができる。これは、C（=O）またはC（=S）で構成されるグループから任意選択で選択された1～3個の環メンバーが含まれる。
R'''は、シアノ、R''、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C4-C8-シクロアルケニル、C4-C8-シクロアルキニル、OR''（C=O）-R'、COOR'、CON（R'）2、C6-C18-アリールおよびC7-C19-アラルキルからなる群から選択される;ここで、環状環の1つまたは複数の炭素原子はN、O、S（O）mからなる群から選択されるヘテロ原子で置き換えることができる。これは、C（=O）またはC（=S）で構成されるグループから任意選択で選択された1～3個の環メンバーが含まれる。
R''およびR'''の各グループは、X、CN、R'、OR'、SR'、N（R'）2、COOR'およびCON（R'）2からなるグループから選択される1つまたは複数のグループで置き換えることができる。
nは整数0、1、または2を表す。
mは整数0、1、または2を表す。
または、農薬的に許容される塩、異性体/構造異性体、立体異性体、ジアステレオ異性体、鏡像異性体、互変異性体、多形体、金属錯体またはそれらのN-オキシドを表す。
ただし、以下の化合物が式（I）の化合物の定義から除外される:N'-（2-シアノ-3-（（3,3-ジフルオロ-1-メチルピペリジン-4-イル）オキシ）-5-メトキシフェニル）-N、N-ジメチルホルムイミダミドおよびN'-（5-ブロモ-2-シアノ-3-（（2,4-ジメトキシベンジル）オキシ）フェニル）-N、N-ジメチルホルムイミダミド。
別の実施形態において、本発明は、式（Ｉａ）の化合物を提供し、
Figure 2022517031000004
 ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ６、Ｒ７およびＥは、上記で定義された通りである。
さらに別の実施形態では、本発明は、式（ＩｂおよびＩｃ）の化合物を提供し、
Figure 2022517031000005
 ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ６、Ｒ７およびＥは、上記で定義された通りである。
さらに別の実施形態では、本発明は、式（ＩｄおよびＩｅ）の化合物を提供し、
Figure 2022517031000006
 ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ６、ＡおよびＥは、上記で定義された通りである。
さらに別の実施形態では、本発明は、式（ＩｆおよびＩｇ）の化合物を提供し、
Figure 2022517031000007
 ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ６、Ｒ７、ＢおよびＥは、上記で定義された通りである。
本発明の好ましい実施形態において、本発明は式（Ｉ）の化合物を提供し、ここで、
R1は、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C3-C5-シクロアルキルおよびC4-C8-シクロアルキルアルキルからなる群から選択される。
R2は、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキルおよびC1-C6-ハロアルキルからなる群から選択される。
R3およびR4は、X、シアノ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、N（R'R'''）、OR''、S（O）nR'''、（C=O）-R''およびC3-C8-シクロアルキルからなる群から独立して選択される。
R5は、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C8-シクロアルキルおよびOR'からなる群から選択される。
Ｒ６およびＲ７は、水素、Ｘ、シアノ、Ｃ１－Ｃ４－アルキル、Ｃ２－Ｃ４－アルケニル、Ｃ２－Ｃ４－アルキニル、Ｃ１－Ｃ４－ハロアルキルおよびＣ３－Ｃ４－シクロアルキルからなる群から独立して選択される。これは、C（=O）またはC（=S）で構成されるグループから任意選択で選択された1～3個の環メンバーが含まれる。
環Ｅは、縮合または非縮合Ｃ３－Ｃ１０－カルボシクリルおよびＣ５－Ｃ１０－ヘテロシクリルからなる群から選択され、これらは、任意選択で、Ｒ８の１つ以上の基によって置換され得る。
または農業的に許容される塩、異性体/構造異性体、立体異性体、ジアステレオマー、エナンチオマー、互変異性体、金属錯体、多形体、またはそれらのN-オキシド。
本発明のより好ましい実施形態において、本発明は、式（Ｉ）の化合物を提供し、ここで、
Ｒ１およびＲ２は、Ｃ１－Ｃ６－アルキル、Ｃ２－Ｃ６－アルケニル、Ｃ３－Ｃ５－シクロアルキルおよびＣ４－Ｃ８－シクロアルキルアルキルからなる群から独立して選択される。
R3およびR4は、X、シアノ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C5-シクロアルキルおよびOR''からなる群から独立して選択される。
R5は、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C5-シクロアルキルおよびOR'からなる群から選択される。
R6およびR7は、水素、X、シアノ、C1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-ハロアルキル、OR''およびC3-C5-シクロアルキルからなる群から独立して選択される。
環Ｅは、シクロプロピル、シクロブチル、フェニル、ナフタレニル、フリル、チエニル、ピロリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、ベンズイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェン、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリニル、イソキノリニル、イキナゾリニル、シノニル、インドリジニル、ピラゾロ[1,5-a]ピリジニル、イミダゾ[1,2-a]ピリジニル、ピロロ[1,2-a]ピリミジニル、ピラゾロ[1,5-a]ピリミジニル、イミダゾ[1,2-a]ピリミジニル、ピロロ[1,2-a]ピラジニル、ピラゾロ[1,5-a]ピラジニル、イミダゾ[1,2-a]ピラジニルから選択される。 ここで、Eの各置換基は、任意選択で1つまたは複数のR8で置換されている。
または農業的に許容される塩、異性体/構造異性体、立体異性体、ジアステレオマー、エナンチオマー、互変異性体、金属錯体、多形体、またはそれらのN-オキシド。
好ましい実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、下記のメンバーからなるグループから選択される。
Ｎ'－（２－クロロ－５－メチル－３－（ｐ－トリルアミノ）フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルホルムイミダミド、N'-（2,5-ジメチル-3-（4-メチルベンジル）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（3-クロロベンジル）-2,5-ジメチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2,5-ジメチル-3-（2-メチルベンジル）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（3-（3-フルオロベンジル）-2、5-ジメチルフェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（3-（（2-フルオロフェニル）アミノ）-2,5-ジメチルフェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（3-（（2-フルオロフェニル）（メチル）アミノ））-2,5-ジメチルフェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-2-メチル-3-（フェニルアミノ）フェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-5-メチル-3-（フェニルアミノ）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-5-メチル-3-（メチル（フェニル）アミノ）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-2-メチル-3-（メチル（フェニル）アミノ）フェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-5-メチル-3-（2-メチルベンジル）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（2-クロロベンジル）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（2-フルオロベンジル）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-2-メチル-3-（o-トリルアミノ）フェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-2-メチル-3-（（4-（（トリフルオロメチル）チオ）フェニル）アミノ）フェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-5-メチル-3-（3-メチルベンジル）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-5-メチル-3-（4-メチルベンジル）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-3-（（2-フルオロフェニル）アミノ）-2-メチルフェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（（4-（tert-ブチル）フェニル）アミノ）-5-フルオロ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-5-メチル-3-（2-（トリフルオロメチル）ベンジル）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（3-フルオロベンジル）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（2-フルオロフェニル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-5-メチル-3-（o-トリルアミノ）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（（4-（tert-ブチル）フェニル）アミノ）-2-クロロ-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-5-メチル-3-（（4-（（トリフルオロメチル）チオ）フェニル）アミノ）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（3-クロロベンジル）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（3-メトキシベンジル）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-3-（（3-フルオロフェニル）アミノ）-2-メチルフェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-3-（（3-メトキシフェニル）アミノ）-2-メチルフェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-2-メチル-3-（m-トリルアミノ）フェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-3-（（3-フルオロフェニル）（メチル）アミノ）-2-メチルフェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（（3-クロロフェニル）（メチル）アミノ）-5-フルオロ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（3-クロロフェニル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（3-フルオロフェニル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-5-メチル-3-（m-トリルアミノ）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（（3-クロロフェニル）アミノ）-5-フルオロ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-2-メチル-3-（メチル（m-トリル）アミノ）フェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-3-（（3-メトキシフェニル）（メチル）アミノ）-2-メチルフェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（3-フルオロフェニル）（メチル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（3-クロロフェニル）（メチル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（3-メトキシフェニル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-5-メチル-3-（メチル（m-トリル）アミノ）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（4-フルオロベンジル）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（2-ブロモベンジル）-2-クロロ-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（4-シアノベンジル）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（2-シアノベンジル）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（3-シアノベンジル）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（3-メトキシフェニル）（メチル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-5-メチル-3-（2-（トリフルオロメトキシ）ベンジル）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-5-メチル-3-（4-（トリフルオロメチル）ベンジル）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-5-メチル-3-（4-（トリフルオロメトキシ）ベンジル）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-5-メチル-3-（3-（トリフルオロメチル）ベンジル）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（3-クロロ-4-フルオロベンジル）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（3,5-ジメチルベンジル）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（3-クロロ-2-フルオロベンジル）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（5-フルオロ-2-メチルベンジル）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（3-イソプロピルフェニル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（4-クロロフェニル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（4-フルオロフェニル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（4-メトキシフェニル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（4-クロロフェニル）（メチル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（3-イソプロピルフェニル））（メチル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（4-メトキシフェニル）（メチル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（4-フルオロ-2-メチルベンジル）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-5-メチル-3-（ピリジン-3-イルメチル）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（3,4-ジフルオロベンジル）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（4-フルオロ-3-メチルベンジル）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（4-フルオロフェニル）（メチル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-ベンジル-2-クロロ-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（3,5-ジフルオロ-4-メトキシベンジル）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（3,4-ジフルオロフェニル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（（3,4-ジフルオロフェニル）アミノ）-5-フルオロ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（3,5-ジフルオロフェニル）（メチル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（2,4-ジフルオロフェニル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（（2,4-ジフルオロフェニル）アミノ）-5-フルオロ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（（3,5-ジフルオロフェニル）アミノ）-5-フルオロ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（3,5-ジフルオロフェニル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-ベンジル-5-クロロ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（（2,4-ジフルオロフェニル）（メチル）アミノ）-5-フルオロ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（3、4-ジフルオロフェニル）（メチル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（2,4-ジフルオロフェニル）（メチル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（（3,4-ジフルオロフェニル）（メチル）アミノ）-5-フルオロ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（（3,5-ジフルオロフェニル）（メチル）アミノ）-5-フルオロ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-5-メチル-3-（ピリジン-2-イルアミノ）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-5-メチル-3-（（3-メチルピリジン-2-イル）アミノ）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-3-（4-フルオロ-3,5-ジメチルベンジル）-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-2-メチル-3-（2-メチルベンジル）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-3-（2-クロロベンジル）-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（2-ブロモベンジル）-5-クロロ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（2,6-ジフルオロベンジル）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（2-クロロ-6-フルオロベンジル）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（4-ブロモベンジル）-2-クロロ-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-2-メチル-3-（3-メチルベンジル）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-2-メチル-3-（ピリジン-2-イルアミノ）フェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（（3-クロロ-5-フルオロフェニル）アミノ）-5-フルオロ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（3-クロロ-5-フルオロフェニル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（（5-クロロ-2-メチルフェニル）（メチル）アミノ）-5-フルオロ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（3-クロロ-5-フルオロフェニル）（メチル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（5-クロロ-2-メチルフェニル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダ
ミド、N'-（5-クロロ-3-（3-クロロベンジル））-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-3-（3-フルオロベンジル）-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-3-（2-フルオロベンジル）-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-3-（2-シアノベンジル）-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-2-メチル-3-（4-メチルベンジル）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（（3-クロロ-5-フルオロフェニル）（メチル）アミノ）-5-フルオロ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-5-メチル-3-（メチル（ピリジン-2-イル）アミノ）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-5-メチル-3-（メチル（3-メチルピリジン-2-イル）アミノ）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-2-メチル-3-（メチル（ピリジン-2-イル）アミノ）フェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（5-クロロ-2-メチルフェニル）（メチル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（3-フルオロ-5-メチルフェニル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（5-クロロ-3-メチルピリジン-2-イル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（（2-クロロ-5-メチルフェニル）アミノ）-5-フルオロ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-3-（（3-フルオロ-5-メチルフェニル）アミノ）-2-メチルフェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（2-クロロ-5-メチルフェニル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（（5-クロロ-2-メチルフェニル）アミノ）-5-フルオロ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（（2-クロロ-5-メチルフェニル）（メチル）アミノ）-5-フルオロ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（5-クロロ-3-メチルピリジン-2-イル）（メチル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-3-（（3-フルオロ-5-メチルフェニル）（メチル）アミノ）-2-メチルフェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（2-クロロ-5-メチルフェニル）（メチル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-3-（（2-フルオロ-6-メチルフェニル）アミノ）-2-メチルフェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-3-（（2-フルオロ-3-メチルフェニル）アミノ）-2-メチルフェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（2-フルオロ-3-メチルフェニル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-3-（4-フルオロベンジル）-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（4-ブロモベンジル）-5-クロロ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-3-（4-クロロベンジル）-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-2-メチル-3-（3-（トリフルオロメチル）ベンジル）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-3-（4-フルオロ-3-メチルベンジル）-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-3-（3,4-ジフルオロベンジル）-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-3-（3-クロロ-4-フルオロベンジル）-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-3-（4-クロロ-3-フルオロベンジル）-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-2-メチル-3-（（3-（トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル）アミノ）フェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（2-フルオロ-6-メチルフェニル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（4-クロロ-2-フルオロフェニル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-5-メチル-3-（（3-（トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル）アミノ）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（（4-クロロ-2-フルオロフェニル）アミノ）-5-フルオロ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（3-クロロ-5-（トリフルオロメチル）フェニル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（2-フルオロ-6-メチルフェニル）（メチル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（2-フルオロ-3-メチルフェニル）（メチル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（（4-クロロ-2-フルオロフェニル）（メチル）アミノ）-5-フルオロ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-3-（2-フルオロベンジル）-2-メチルフェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（2-クロロベンジル）-5-フルオロ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-2-メチル-3-（2-（トリフルオロメチル）ベンジル）フェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（3-クロロベンジル）-5-フルオロ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-3-（（2-フルオロ-6-メチルフェニル）（メチル）アミノ）-2-メチルフェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-2-メチル-3-（3-メチルベンジル）フェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-3-（3-フルオロベンジル）-2-メチルフェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-2-メチル-3-（2-メチルベンジル）フェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-ベンジル-5-フルオロ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（4-メトキシベンジル）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（2-ブロモベンジル）-5-フルオロ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-3-（（2-フルオロ-3-メチルフェニル）（メチル）アミノ）-2-メチルフェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-2-メチル-3-（メチル（3-（トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル）アミノ）フェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-2-メチル-3-（m-トリルアミノ）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-2-メチル-3-（フェニルアミノ）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（4-クロロ-2-フルオロフェニル）（メチル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-5-メチル-3-（メチル（3-（トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル）アミノ）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（3-クロロ-5-（トリフルオロメチル）フェニル）（メチル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-2-メチル-3-（メチル（フェニル）アミノ）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-2-メチル-3-（メチル（m-トリル）アミノ）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（（3-クロロ-5-（トリフルオロメチル）フェニル）アミノ）-5-フルオロ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-3-（（4-メトキシフェニル）アミノ）-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-3-（（3-クロロフェニル）アミノ）-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（（3-ブロモフェニル）アミノ）-5-クロロ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-3-（（2-フルオロフェニル）アミノ）-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-3-（（3-フルオロフェニル）アミノ））-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-3-（（4-メトキシフェニル）（メチル）アミノ）-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（2-シアノベンジル）-5-フルオロ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン-6-イル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-2-メチル-3-（2-（トリフルオロメトキシ）ベンジル）フェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-2-メチル-3-（4-メチルベンジル）フェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（4-クロロベンジル）-5-フルオロ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-2-メチル-3-（3-（トリフルオロメトキシ）ベンジル）フェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（3-シアノベンジル）-5-フルオロ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（4-ブロモベンジル）-5-フルオロ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-2-メチル-3-（4-（トリフルオロメトキシ）ベンジル）フェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（2-（ジフルオロメトキシ）フェニル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-3-（（2-フルオロフェニル））（メチル）アミノ）-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-3-（（3-フルオロフェニル）（メチル）アミノ）-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-3-（（3-クロロフェニル）（メチル）アミノ）-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-5-メチル-3-（（2-（トリフルオロメチル）ベンジル）アミノ）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-3-（（4-フルオロ-3-メチルベンジル）アミノ）-2-メチルフェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-3-（（3-クロロベンジル）アミノ）-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン-6-イル）（メチル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-2-メチル-3-（o-トリルアミノ）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-5-メチル-3-（ピリミジン-2-イルアミノ））フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-2-メチル-3-（ピリミジン-2-イルアミノ）フェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-2-メチル-3-（4-（トリフルオロメチル）ベンジル）フェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-ブロモ-3-（3-フルオロベンジル）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（3-（3-フルオロベンジル）-5-メチル-2-（メチルチオ）フェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-2-メチル-3-（メチル（o）-トリル）アミノ）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-5-メチル-3-（メチル（ピリミジン-2-イル）アミノ）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-2-メチル-3-（ピラジン-2-イルアミノ）フェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-5-メチル-3-（ピラジン）-2-イルアミノ）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-5-メチル-3-（（1-（ピラジン-2-イル）プロパン-2-イル）アミノ）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-5-メチ
ル-3-（（（5-メチルピラジン-2-イル）メチル）アミノ）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-2-メチル-3-（（1-（ピラジン-2-イル）プロパン-2-イル）アミノ）フェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-2-メチル-3-（（（5-メチルピラジン-2-イル）メチル）アミノ）フェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-2-メチル-3-（メチル（ピラジン-2-イル）アミノ）フェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-2-メチル-3-（メチル（ピリミジン-2-イル）アミノ）フェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-2-メチル-3-（3-（トリフルオロメチル）ベンジル）フェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（4-シアノベンジル）-5-フルオロ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-3-（4-フルオロ-3-メチルベンジル）-2-メチルフェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-3-（4-フルオロベンジル）-2-メチルフェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（3-ブロモベンジル）-5-フルオロ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（4-クロロ-3-フルオロベンジル）-5-フルオロ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-ベンジル-2,5-ジメチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2,5-ジメチル-3-（3-メチルベンジル）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-ブロモ-5-メチル-3-（2-メチルベンジル）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-5-メチル-3-（メチル（ピラジン-2-イル）アミノ）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-2-メチル-3-（ピラジン-2-イルアミノ）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-2-メチル-3-（ピリミジン-2-イルアミノ）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-2-メチル-3-（メチル（ピラジン-2-イル）アミノ）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-2-メチル-3-（メチル（ピリミジン-2-イル）アミノ）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（2-ブロモ-4-フルオロベンジル）-2-クロロ-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（4-ブロモ-3-メチルベンジル）-2-クロロ-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（4-ブロモ-2-フルオロベンジル）-2-クロロ-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（4-フルオロ-3-（トリフルオロメチル）ベンジル）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（3-（2-フルオロベンジル）-2,5-ジメチルフェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（2-クロロベンジル）-2,5-ジメチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（2-ブロモベンジル）-2,5-ジメチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（3-（4-フルオロベンジル）-2,5-ジメチルフェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（4-ブロモベンジル）-2,5-ジメチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（4-クロロベンジル）-2,5-ジメチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（ベンゾ[d]チアゾール-6-イルアミノ）-5-フルオロ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（6-エチルピリジン-2-イル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（3-（（6-エチルピリジン-2-イル）アミノ）-5-フルオロ-2-メチルフェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（ベンゾ[d]チアゾール-6-イルアミノ）-2-クロロ-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（2-クロロ-5-フルオロベンジル）-5-フルオロ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（2-ブロモ-4-フルオロベンジル）-5-フルオロ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-3-（5-フルオロ-2-メチルベンジル）-2-メチルフェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（4-ブロモ-3-メチルベンジル）-5-フルオロ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（2-ブロモ-5-フルオロベンジル）-5-フルオロ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-3-（4-フルオロ-3-（トリフルオロメチル）ベンジル）-2-メチルフェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-3-（3-フルオロ-5-メチルベンジル）-2-メチルフェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（4-ブロモ-2-フルオロベンジル）-5-フルオロ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-3-（3-フルオロ-5-メトキシベンジル）-2-メチルフェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（ベンゾ[d]チアゾール-6-イル（メチル）アミノ）-5-フルオロ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（3-（（6-エチルピリジン-2-イル）（メチル）アミノ）-5-フルオロ-2-メチルフェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（ベンゾ[d]チアゾール-6-イル（メチル）アミノ）-2-クロロ-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-2-メチル-3-（4-（メチルチオ）ベンジル）フェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（ベンゾ[d]チアゾール-6-イルアミノ）-5-クロロ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-3-（（6-エチルピリジン）-2-イル）アミノ）-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-2-メチル-3-（2-（トリフルオロメチル）ベンジル）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（3-ブロモベンジル）-5-クロロ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-3-（4-シアノベンジル）-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-2-メチル-3-（2-（トリフルオロメトキシ）ベンジル）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-2-メチル-3-（ピリジン-3-イルメチル）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-2-メチル-3-（4-（トリフルオロメチル）ベンジル）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-3-（3-シアノベンジル）-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-2-メチル-3-（3-（トリフルオロメトキシ）ベンジル）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-2-メチル-3-（4-（メチルチオ）ベンジル）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-3-（（6-エチルピリジン-2-イル）（メチル）アミノ）-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-3-（（3-フルオロ-4-メトキシフェニル）アミノ）-2-メチルフェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（3-フルオロ-4-メトキシフェニル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-3-（（3-フルオロ-4-メトキシフェニル）アミノ）-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-3-（（3-フルオロ-4-メトキシフェニル）（メチル）アミノ）-2-メチルフェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（3-フルオロ-4-メトキシフェニル）（メチル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-2-メチル-3-（3-ニトロベンジル）フェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-2-メチル-3-（ピリジン-3-イルメチル）フェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（3-（4-フルオロベンジル）-5-メトキシ-2-メチルフェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-メトキシ-2-メチル-3-（2-メチルベンジル）フェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-メトキシ-2-メチル-3-（4-メチルベンジル）フェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（3-クロロベンジル）-5-メトキシ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（2-クロロベンジル）-5-メトキシ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（3-（2-フルオロベンジル）-5-メトキシ-2-メチルフェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-3-（（3-フルオロ-4-メトキシフェニル）（メチル）アミノ）-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-メトキシ-3-（（2-メトキシフェニル）アミノ）-2-メチルフェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（3-（（3-フルオロ-4-メトキシフェニル）アミノ）-5-メトキシ-2-メチルフェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-メトキシ-3-（（2-メトキシフェニル）（メチル）アミノ）-2-メチルフェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（3-（（3-フルオロ）-4-メトキシフェニル）（メチル）アミノ）-5-メトキシ-2-メチルフェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-メトキシ-2-メチル-3-（（6-（トリフルオロメチル）ピリジン）-2-イル）アミノ）フェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-2-メチル-3-（（6-（トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル）アミノ）フェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-2-メチル-3-（（6-（トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル）アミノ）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（4-フルオロ-3-メトキシフェニル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（3-（（4-フルオロ-3-メトキシフェニル）アミノ）-5-メトキシ-2-メチルフェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（3-（3-フルオロベンジル）-5-メトキシ-2-メチルフェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-メトキシ-2-メチル-3-（3-メチルベンジル）フェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（4-クロロベンジル）-5-メトキシ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-メトキシ-2-メチル-3-（3-ニトロベンジル）フェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（3-（5-フルオロ-2-メチルベンジル）-5-メトキシ-2-メチルフェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（3-クロロ-4-フルオロベンジル）-5-メトキシ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-5-メチル-3-（（6-（トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル）アミノ）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（3-（（4-フルオロ-3-メトキシフェニル）（メチル）アミノ）-5-メトキシ-2-メチルフェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-メトキシ-2-メチル-3-（メチル（6-（トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル）アミノ）フェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（3,4-ジフルオロベンジル）-5-メトキシ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（4-ブロモベンジル）-5-メトキシ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（4-フルオロ-3-メトキシフェニル）（メチル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-2-メチル-3-（メチル（6-（トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル）アミノ）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-5-メチル-3-（メチル（6-（トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル）アミノ）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-2-メチル-3-（メチル（6-（トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル）アミノ）フェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（3-（3-フルオロ-5-メチルベンジル）-5-メトキシ-2-メチルフェニル）-N-メチ
ルホルムイミダミド、N'-（3-（2-クロロ-5-フルオロベンジル）-5-メトキシ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（2-ブロモベンジル）-5-メトキシ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-メトキシ-2-メチル-3-（4-（トリフルオロメチル）ベンジル）フェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-メトキシ-2-メチル-3-（3-（3-（トリフルオロメチル）ベンジル）フェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-シアノ-3-（3-フルオロベンジル）-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-ベンジル-5-メトキシ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-メトキシ-2-メチル-3-（2-（トリフルオロメトキシ）ベンジル）フェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-メトキシ-2-メチル-3-（（2-（トリフルオロメトキシ）フェニル）アミノ）フェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-2-メチル-3-（（2-（トリフルオロメトキシ）フェニル）アミノ）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-5-メチル-3-（（2-（トリフルオロメトキシ）フェニル）アミノ）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-2-メチル-3-（（2-（トリフルオロメトキシ）フェニル）アミノ）フェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（2-（2-クロロ-4-メトキシフェノキシ）アセチル）-5-フルオロ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-メトキシ-2-メチル-3-（3-（トリフルオロメトキシ）ベンジル）フェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（3-（3-シアノベンジル）-5-メトキシ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-メトキシ-2-メチル-3-（2-（トリフルオロメチル）ベンジル）フェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-ベンジル-5-シアノ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-シアノ-3-（3-シアノベンジル）-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド、N'-（5-シアノ-3-（4-フルオロベンジル）-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（4-クロロベンジル）-5-シアノ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-シアノ-2-メチル-3-（3-ニトロベンジル）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（3-ブロモベンジル）-5-シアノ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミドおよびN'-（5-シアノ-2-メチル-3-（2-（トリフルオロメトキシ）ベンジル）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
本発明による化合物のいずれも、化合物中の不斉中心の数に応じて、１つまたは複数の光学的、幾何学的、またはキラル異性体の形態で存在しえる。したがって、本発明は、すべての光学異性体およびそれらのラセミまたはスケールミック混合物（「スケールミック」という用語は、異なる比率のエナンチオマーの混合物を意味する）、およびすべての可能な比率のすべての可能な立体異性体の混合物に等しく関係する。ジアステレオマーおよび／または光学異性体は、当業者によってそれ自体が知られている方法に従って分離することができる。
本発明による化合物のいずれも、化合物中の二重結合の数に応じて、１つまたは複数の幾何異性体の形態で存在することもできる。したがって、本発明は、すべての幾何異性体およびすべての可能な混合物に、すべての比率で等しく関係する。幾何異性体は、当業者によってそれ自体が知られている一般的な方法に従って分離することができる。
本発明による化合物のいずれも、それらの調製、精製貯蔵、および他の様々な影響因子に応じて、１つまたは複数の無定形または同形または多形の形態で存在することもできる。したがって、本発明は、すべての可能な比率において、すべての可能な無定形、同形および多形の形態に関する。無定形、同形および多形の形態は、当業者によってそれ自体が知られている一般的な方法に従って、調製および／または分離および／または精製することができる。
一実施形態では、本発明は式（Ａ）の化合物を提供する。
Figure 2022517031000008
 ここで、
Zは、OH、NH2、SH、X、または脱離基を表す。
R1は、C1-C12-アルキル、C2-C12-アルケニル、C2-C12-アルキニル、C1-C12-ハロアルキル、およびC3-C8-シクロアルキルからなる群から選択される。
R2は、シアノ、C2-C12-アルキル、C2-C12-アルケニル、C2-C12-アルキニル、C1-C12-ハロアルキル、（C=O）-R''、C3-C8-シクロアルキルおよびC3-C8-シクロアルキル-C1-C3-アルキルからなる群から選択される。
R3は、X、シアノ、C1-C12-アルキル、C2-C12-アルケニル、C2-C12-アルキニル、C1-C12-ハロアルキル、N（R'R'''）、OR''、S（O）nR'''、（C=O）-R''およびC3-C8-シクロアルキル;ここで、シクロアルキル環の1つまたは複数の炭素原子は、N、O、S（O）mからなる群から選択されるヘテロ原子で置き換える；また、任意選択でC（=O）またはC（=S）含む群から選択される1～3個の環メンバーを置き換えることができる。
R4は、X、シアノ、C1-C12-アルキル、C2-C12-アルケニル、C2-C12-アルキニル、C1-C12-ハロアルキル、N（R'R'''）、OR''、S（O）nR'''、（C=O）-R''、C3-C8-シクロアルキルおよびC7-C12-アラルキルからなる群から選択される;ここで、シクロアルキル環の1つまたは複数の炭素原子は、N、O、S（O）mからなる群から選択されるヘテロ原子で置き換える；また、任意選択でC（=O）またはC（=S）含む群から選択される1～3個の環メンバーを置き換えることができる。
一実施形態では、本発明は式（Ｂ）の化合物を提供する。
Figure 2022517031000009
 ここで、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、ＡおよびＥは、上記で定義された通りである。
好ましい実施形態では、式（Ｂ）の化合物は、以下から選択される。
2-クロロ-5-メチル-N1-（p-トリル）ベンゼン-1,3-ジアミン、2,5-ジメチル-3-（4-メチルベンジル）アニリン、3-（3-クロロベンジル）-2,5-ジメチルアニリン、2,5-ジメチル-3-（2-メチルベンジル）アニリン、3-（3-フルオロベンジル）-2,5-ジメチルアニリン、N1-（2-フルオロフェニル）-2,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、N1-（2-フルオロフェニル）-N1,2,5-トリメチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-フルオロ-2-メチル-N1-フェニルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-5-メチル-N1-フェニルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1,5-ジメチル-N1-フェニルベンゼン-1,3-ジアミン、5-フルオロ-N1,2-ジメチル-N1-フェニルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-5-メチル-3-（2-メチルベンジル）アニリン、2-クロロ-3-（2-クロロベンジル）-5-メチルアニリン、2-クロロ-3-（2-フルオロベンジル）-5-メチルアニリン、5-フルオロ-2-メチル-N1-（o-トリル）ベンゼン-1,3-ジアミン、5-フルオロ-2-メチル-N1-（4-（（トリフルオロメチル）チオ）フェニル）ベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-5-メチル-3-（3-メチルベンジル）アニリン、2-クロロ-5-メチル-3-（4-メチルベンジル）アニリン、5-フルオロ-N1-（2-フルオロフェニル）-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、N1-（4-（tert-ブチル）フェニル）-5-フルオロ-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-5-メチル-3-（2-（トリフルオロメチル）ベンジル）アニリン、2-クロロ-3-（3-フルオロベンジル）-5-メチルアニリン、2-クロロ-N1-（2-フルオロフェニル）-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-5-メチル-N1-（o-トリル）ベンゼン-1,3-ジアミン、N1-（4-（tert-ブチル）フェニル）-2-クロロ-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-5-メチル-N1-（4-（（トリフルオロメチル）チオ）フェニル）ベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-3-（3-クロロベンジル）-5-メチルアニリン、2-クロロ-3-（3-メトキシベンジル）-5-メチルアニリン、5-フルオロ-N1-（3-フルオロフェニル）-2-メチルベンゼン-1、3-ジアミン、5-フルオロ-N1-（3-メトキシフェニル）-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-フルオロ-2-メチル-N1-（m-トリル）ベンゼン-1,3-ジアミン、5-フルオロ-N1-（3-フルオロフェニル）-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、N1-（3-クロロフェニル）-5-フルオロ-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-（3-クロロフェニル）-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-（3-フルオロフェニル）-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-5-メチル-N1-（m-トリル）ベンゼン-1,3-ジアミン、N1-（3-クロロフェニル）-5-フルオロ-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-フルオロ-N1,2-ジメチル-N1-（m-トリル）ベンゼン-1,3-ジアミン、5-フルオロ-N1-（3-メトキシフェニル）-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-（3-フルオロプヘニル）-N1,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-（3-クロロフェニル）-N1,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-（3-メトキシフェニル）-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1,5-ジメチル-N1-（m-トリル）ベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-3-（4-フルオロベンジル）-5-メチルアニリン、3-（2-ブロモベンジル）-2-クロロ-5-メチルアニリン、4-（3-アミノ-2-クロロ-5-メチルベンジル）ベンゾニトリル、2-（3-アミノ-2-クロロ-5-メチルベンジル）ベンゾニトリル、3-（3-アミノ-2-クロロ-5-メチルベンジル）ベンゾニトリル、2-クロロ-N1-（3-メトキシフェニル）-N1,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-5-メチル-3-（2-（トリフルオロメトキシ）ベンジル）アニリン、2-クロロ-5-メチル-3-（4-（トリフルオロメチル）ベンジル）アニリン、2-クロロ-5-メチル-3-（4-（トリフルオロメトキシ）ベンジル）アニリン、2-クロロ-5-メチル-3-（3-（トリフルオロメチル）ベンジル）アニリン、2-クロロ-3-（3-クロロ-4-フルオロベンジル）-5-メチルアニリン、2-クロロ-3-（3,5-ジメチルベンジル）-5-メチルアニリン、2-クロロ-3-（3-クロロ-2-フルオロベンジル）-5-メチルアニリン、2-クロロ-3-（5-フルオロ-2-メチルベンジル）-5-メチルアニリン、2-クロロ-N1-（3-イソプロピルフェニル）-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-（4-クロロフェニル）-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-（4-フルオロフェニル）-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-（4-メトキシフェニル）-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-（4-クロロフェニル）-N1,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-（3-イソプロピルフェニル）-N1,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-（4-メトキシフェニル）-N1,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-3-（4-フルオロ-2-メチルベンジル）-5-メチルアニリン、2-クロロ-5-メチル-3-（ピリジン-3-イルメチル）アニリン、2-クロロ-3-（3,4-ジフルオロベンジル）-5-メチルアニリン、2-クロロ-3-（4-フルオロ-3-メチルベンジル）-5-メチルアニリン、2-クロロ-N1-（4-フルオロフェニル）-N1,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、3-ベンジル-2-クロロ-5-メチルアニリン、2-クロロ-3-（3,5-ジフルオロ-4-メトキシベンジル）-5-メチルアニリン、2-クロロ-N1-（3,4-ジフルオロフェニル）-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、N1-（3,4-ジフルオロフェニル）-5-フルオロ-2-メチルベンゼン-1、3-ジアミン、2-クロロ-N1-（3,5-ジフルオロフェニル）-N1,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-（2,4-ジフルオロフェニル）-5-メチルベンゼン-1、3-ジアミン、N1-（2,4-ジフルオロフェニル）-5-フルオロ-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、N1-（3,5-ジフルオロフェニル）-5-フルオロ-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-（3,5-ジフルオロフェニル）-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、3-ベンジル-5-クロロ-2-メチルアニリン、N1-（2,4-ジフルオロフェニル）-5-フルオロ-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-（3,4-ジフルオロフェニル）-N1,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-（2,4-ジフルオロフェニル））-N1,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、N1-（3,4-ジフルオロフェニル）-5-フルオロ-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、N1-（3,5-ジフルオロフェニル）-5-フルオロ-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-5-メチル-N1-（ピリジン-2-イル）ベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-5-メチル-N1-（3-メチルピリジン-2-イル）ベンゼン-1,3-ジアミン、5-クロロ-3-（4-フルオロ-3,5-ジメチルベンジル）-2-メチルアニリン、5-クロロ-2-メチル-3-（2-メチルベンジル）アニリン、5-クロロ-3-（2-クロロベンジル）-2-メチルアニリン、3-（2-ブロモベンジル）-5-クロロ-2-メチルアニリン、2-クロロ-3-（2,6-ジフルオロベンジル）-5-メチルアニリン、2-クロロ-3-（2-クロロ-6-フルオロベンジル）-5-メチルアニリン、3-（4-ブロモベンジル）-2-クロロ-5-メチルアニリン、5-クロロ-2-メチル-3-（3-メチルベンジル）アニリン、5-フルオロ-2-メチル-N1-（ピリジン-2-イル）ベンゼン-1,3-ジアミン、N1-（3-chロロ-5-フルオロフェニル）-5-フルオロ-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-（3-クロロ-5-フルオロフェニル）-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、N1-（5-クロロ-2-メチルフェニル）-5-フルオロ-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-（3-クロロ-5-フルオロフェニル）-N1,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-（5-クロロ-2-メチルフェニル）-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-クロロ-3-（3-クロロベンジル）-2-メチルアニリン、5-クロロ-3-（3-フルオロベンジル）-2-メチルアニリン、5-クロロ-3-（2-フルオロベンジル）-2-メチルアニリン、2-（3-アミノ-5-クロロ-2-メチルベンジル）ベンゾニトリル、5-クロロ-2-メチル-3-（4-メチルベンジル）アニリン、N1-（3-クロロ-5-フルオロフェニル）-5-フルオロ-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1,5-ジメチル-N1-（ピリジン-2-イル）ベンゼン-1、3-ジアミン、2-クロロ-N1,5-ジメチル-N1-（3-メチルピリジン-2-イル）ベンゼン-1,3-ジアミン、5-フルオロ-N1,2-ジメチル-N1-（ピリジン-2-イル）ベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-（5-クロロ-2-メチルフェニル）-N1,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-（3-フルオロ-5-メチルフェニル）-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-（5-クロロ-3-メチルピリジン-2-イル）-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、N1-（2-クロロ-5-メチルフェニル）-5-フルオロ-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-フルオロ-N1-（3-フルオロ-5-メチルフェニル）-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-（2-クロロ-5-メチルフェニル）-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、N1-（5-クロロ-2-メチルフェニル）-5-フルオロ-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、N1-（2-クロロ-5-メチルフェニル）-5-フルオロ-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-（5-クロロ-3-メチルピリジン-2-イル）-N1,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-フルオロ-N1-（3-フルオロ-5-メチルフェニル）-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-（2-クロロ-5-メチルフェニル）-N1,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-フルオロ-N1-（2-フルオロ-6-メチルフェニル）-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-フルオロ-N1-（2-フルオロ-3-メチルフェニル）-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-（2-フルオロ-3-メチルフェニル）-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-クロロ-3-（4-フルオロベンジル）-2-メチルアニリン、3-（4-ブロモベンジル）-5-クロロ-2-メチルアニリン、5-クロロ-3-（4-クロロベンジル）-2-メチルアニリン、5-クロロ-2-メチル-3-（3-（トリフルオロメチル）ベンジル）アニリン、5-クロロ-3-（4-フルオロ-3-メチルベンジル）-2-メチルアニリン、5-クロロ-3-（3,4-ジフルオロベンジル）-2-メチルアニリン、5-クロロ-3-（3-クロロ-4-フルオロベンジル）-2-メチルアニリン、5-クロロ-3-（4-クロロ-3-フルオロベンジル）-2-メチルアニリン、5-フルオロ-2-メチル-N1-（3-（トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル）ベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-（2-フルオロ-6-メチルフェニル）-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-（4-クロロ-2-フルオロフェニル）-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-5-メチル-N1-（3-（トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル）ベンゼン-1,3-ジアミン、N1-（4-クロロ-2-フルオロフェニル）-5-フルオロ-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-（3-クロロ-5-（トリフルオロメチル）フェニル）-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-（2-フルオロ-6-メチルフェニル）-N1,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-（2-フルオロ-3-メチルフェニル）-N1,5-ジメチルベンゼン
-1,3-ジアミン、N1-（4-クロロ-2-フルオロフェニル）-5-フルオロ-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-フルオロ-3-（2-フルオロベンジル）-2-メチルアニリン、3-（2-クロロベンジル）-5-フルオロ-2-メチルアニリン、5-フルオロ-2-メチル-3-（2-（トリフルオロメチル）ベンジル）アニリン、3-（3-クロロベンジル）-5-フルオロ-2-メチルアニリン、5-フルオロ-N1-（2-フルオロ-6-メチルフェニル）-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-フルオロ-2-メチル-3-（3-メチルベンジル）アニリン、5-フルオロ-3-（3-フルオロベンジル）-2-メチルアニリン、5-フルオロ-2-メチル-3-（2-メチルベンジル）アニリン、3-ベンジル-5-フルオロ-2-メチルアニリン、2-クロロ-3-（4-メトキシベンジル）-5-メチルアニリン、3-（2-ブロモベンジル）-5-フルオロ-2-メチルアニリン、5-フルオロ-N1-（2-フルオロ-3-メチルフェニル）-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-フルオロ-N1,2-ジメチル-N1-（3-（トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル）ベンゼン-1,3-ジアミン、5-クロロ-2-メチル-N1-（m-トリル）ベンゼン-1、3-ジアミン、5-クロロ-2-メチル-N1-フェニルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-（4-クロロ-2-フルオロフェニル）-N1,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1,5-ジメチル-N1-（3-（トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル）ベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-（3-クロロ-5-（トリフルオロメチル）フェニル）-N1,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-クロロ-N1,2-ジメチル-N1-フェニルベンゼン-1,3-ジアミン、5-クロロ-N1,2-ジメチル-N1-（m-トリル）ベンゼン-1,3-ジアミン、N1-（3-クロロ-5-（トリフルオロメチル）フェニル）-5-フルオロ-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-クロロ-N1-（4-メトキシフェニル）-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-クロロ-N1-（3-クロロフェニル）-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、N1-（3-ブロモフェニル）-5-クロロ-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-クロロ-N1-（2-フルオロフェニル）-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-クロロ-N1-（3-フルオロフェニル）-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-クロロ-N1-（4-メトキシフェニル）-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-（3-アミノ-5-フルオロ-2-メチルベンジル）ベンゾニトリル、2-クロロ-N1-（2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン-6-イル）-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-フルオロ-2-メチル-3-（2-（トリフルオロメトキシ）ベンジル）アニリン、5-フルオロ-2-メチル-3-（4-メチルベンジル）アニリン、3-（4-クロロベンジル）-5-フルオロ-2-メチルアニリン、5-フルオロ-2-メチル-3-（3-（トリフルオロメトキシ）ベンジル）アニリン、3-（3-アミノ-5-フルオロ-2-メチルベンジル）ベンゾニトリル、3-（4-ブロモベンジル）-5-フルオロ-2-メチルアニリン、5-フルオロ-2-メチル-3-（4-（トリフルオロメトキシ）ベンジル）アニリン、2-クロロ-N1-（2-（ジフルオロメトキシ）フェニル）-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-クロロ-N1-（2-フルオロフェニル）-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-クロロ-N1-（3-フルオロフェニル）-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-クロロ-N1-（3-クロロフェニル）-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-5-メチル-N1-（2-（トリフルオロメチル）ベンジル）ベンゼン-1,3-ジアミン、5-フルオロ-N1-（4-フルオロ-3-メチルベンジル）-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-クロロ-N1-（3-クロロベンジル）-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-（2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン-6-イル）-N1,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-クロロ-2-メチル-N1-（o-トリル）bエンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-5-メチル-N1-（ピリミジン-2-イル）ベンゼン-1,3-ジアミン、5-フルオロ-2-メチル-N1-（ピリミジン-2-イル）ベンゼン-1,3-ジアミン、5-フルオロ-2-メチル-3-（4-（トリフルオロメチル）ベンジル）アニリン、2-ブロモ-3-（3-フルオロベンジル）-5-メチルアニリン、3-（3-フルオロベンジル）-5-メチル-2-（メチルチオ）アニリン、5-クロロ-N1,2-ジメチル-N1-（o-トリル）ベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1,5-ジメチル-N1-（ピリミジン-2-イル）ベンゼン-1,3-ジアミン、5-フルオロ-2-メチル-N1-（ピラジン-2-イル）ベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-5-メチル-N1-（ピラジン-2-イル）ベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-5-メチル-N1-（1-（ピラジン-2-イル）プロパン-2-イル）ベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-5-メチル-N1-（（5-メチルピラジン-2-イル）メチル）ベンゼン-1,3-ジアミン、5-フルオロ-2-メチル-N1-（1-（ピラジン-2-イル）プロパン-2-イル）ベンゼン-1、3-ジアミン、5-フルオロ-2-メチル-N1-（（5-メチルピラジン-2-イル）メチル）ベンゼン-1,3-ジアミン、5-フルオロ-N1,2-ジメチル-N1-（ピラジン-2-イル）ベンゼン-1,3-ジアミン、5-フルオロ-N1,2-ジメチル-N1-（ピリミジン-2-イル）ベンゼン-1,3-ジアミン、5-フルオロ-2-メチル-3-（3-（トリフルオロメチル）ベンジル）アニリン、4-（3-アミノ-5-フルオロ-2-メチルベンジル）ベンゾニトリル、5-フルオロ-3-（4-フルオロ-3-メチルベンジル）-2-メチルアニリン、5-フルオロ-3-（4-フルオロベンジル）-2-メチルアニリン、3-（3-ブロモベンジル）-5-フルオロ-2-メチルアニリン、3-（4-クロロ-3-フルオロベンジル）-5-フルオロ-2-メチルアニリン、3-ベンジル-2,5-ジメチルアニリン、2、5-ジメチル-3-（3-メチルベンジル）アニリン、2-ブロモ-5-メチル-3-（2-メチルベンジル）アニリン、2-クロロ-N1,5-ジメチル-N1-（ピラジン-2-イル）ベンゼン-1,3-ジアミン、5-クロロ-2-メチル-N1-（ピラジン-2-イル）ベンゼン-1,3-ジアミン、5-クロロ-2-メチル-N1-（ピリミジン-2-イル）ベンゼン-1,3-ジアミン、5-クロロ-N1,2-ジメチル-N1-（ピラジン-2-イル）ベンゼン-1,3-ジアミン、5-クロロ-N1,2-ジメチル-N1-（ピリミジン-2-イル）ベンゼン-1,3-ジアミン、3-（2-ブロモ-4-フルオロベンジル）-2-クロロ-5-メチルアニリン、3-（4-ブロモ-3-メチルベンジル）-2-クロロ-5-メチルアニリン、3-（4-ブロモ-2-フルオロベンジル）-2-クロロ-5-メチルアニリン、2-クロロ-3-（4-フルオロ-3-（トリフルオロメチル）ベンジル）-5-メチルアニリン、3-（2-フルオロベンジル）-2,5-ジメチルアニリン、3-（2-クロロベンジル）-2,5-ジメチルアニリン、3-（2-ブロモベンジル）-2,5-ジメチルアニリン、3-（4-フルオロベンジル）-2,5-ジメチルアニリン、3-（4-ブロモベンジル）-2,5-ジメチルアニリン、3-（4-クロロベンジル）-2,5-ジメチルアニリン、N1-（ベンゾ[d]チアゾール-6-イル）-5-フルオロ-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-（6-エチルピリジン-2-イル）-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、N1-（6-エチルピリジン-2-イル）-5-フルオロ-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、N1-（ベンゾ[d]チアゾール-6-イル）-2-クロロ-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、3-（2-クロロ-5-フルオロベンジル）-5-フルオロ-2-メチルアニリン、3-（2-ブロモ-4-フルオロベンジル）-5-フルオロ-2-メチルアニリン、5-フルオロ-3-（5-フルオロ-2-メチルベンジル）-2-メチルアニリン、3-（4-ブロモ-3-メチルベンジル）-5-フルオロ-2-メチルアニリン、3-（2-ブロモ-5-フルオロベンジル）-5-フルオロ-2-メチルアニリン、5-フルオロ-3-（4-フルオロ-3-（トリフルオロメチル）ベンジル）-2-メチルアニリン、5-フルオロ-3-（3-フルオロ-5-メチルベンジル）-2-メチルアニリン、3-（4-ブロモ-2-フルオロベンジル）-5-フルオロ-2-メチルアニリン、5-フルオロ-3-（3-フルオロ-5-メトキシベンジル）-2-メチルアニリン、N1-（ベンゾ[d]チアゾール-6-イル）-5-フルオロ-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、N1-（6-エチルピリジン-2-イル）-5-フルオロ-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、N1-（ベンゾ[d]チアゾール-6-イル）-2-クロロ-N1,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-フルオロ-2-メチル-3-（4-（メチルチオ）ベンジル）アニリン、N1-（ベンゾ[d]チアゾール-6-イル）-5-クロロ-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-クロロ-N1-（6-エチルピリジン-2-イル）-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-クロロ-2-メチル-3-（2-（トリフルオロメチル）ベンジル）アニリン、3-（3-ブロモベンジル）-5-クロロ-2-メチルアニリン、4-（3-アミノ-5-クロロ-2-メチルベンジル）ベンゾニトリル、5-クロロ-2-メチル-3-（2-（トリフルオロメトキシ）ベンジル）アニリン、5-クロロ-2-メチル-3-（ピリジン-3-イルメチル）アニリン、5-クロロ-2-メチル-3-（4-（トリフルオロメチル）ベンジル）アニリン、3-（3-アミノ-5-クロロ-2-メチルベンジル）ベンゾニトリル、5-クロロ-2-メチル-3-（3-（トリフルオロメトキシ）ベンジル）アニリン、5-クロロ-2-メチル-3-（4-（メチルチオ）ベンジル）アニリン、5-クロロ-N1-（6-エチルピリジン-2-イル）-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-フルオロ-N1-（3-フルオロ-4-メトキシフェニル）-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-（3-フルオロ-4-メトキシフェニル）-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-クロロ-N1-（3-フルオロ-4-メトキシフェニル）-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-フルオロ-N1-（3-フルオロ-4-メトキシフェニル）-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-（3-フルオロ-4-メトキシフェニル）-N1,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-フルオロ-2-メチル-3-（3-ニトロベンジル）アニリン、5-フルオロ-2-メチル-3-（ピリジン-3-イルメチル）アニリン、3-（4-フルオロベンジル）-5-メトキシ-2-メチルアニリン、5-メトキシ-2-メチル-3-（2-メチルベンジル）アニリン、5-メトキシ-2-メチル-3-（4-メチルベンジル）アニリン、3-（3-クロロベンジル）-5-メトキシ-2-メチルアニリン、3-（2-クロロベンジル）-5-メトキシ-2-メチルアニリン、3-（2-フルオロベンジル）-5-メトキシ-2-メチルアニリン、5-クロロ-N1-（3-フルオロ-4-メトキシフェニル）-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-メトキシ-N1-（2-メトキシフェニル）-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、N1-（3-フルオロ-4-メトキシフェニル）-5-メトキシ-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-メトキシ-N1-（2-メトキシフェニル）-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、N1-（3-フルオロ-4-メトキシフェニル）-5-メトキシ-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-メトキシ-2-メチル-N1-（6-（トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル）ベンゼン-1,3-ジアミン、5-フルオロ-2-メチル-N1-（6-（トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル）ベンゼン-1,3-ジアミン、5-クロロ-2-メチル-N1-（6-（トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル）ベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-（4-フルオロ-3-メトキシフェニル）-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、N1-（4-フルオロ-3-メトキシフェニル）-5-メトキシ-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、3-（3-フルオロベンジル）-5-メトキシ-2-メチルアニリン、5-メトキシ-2-メチル-3-（3
-メチルベンジル）アニリン、3-（4-クロロベンジル）-5-メトキシ-2-メチルアニリン、5-メトキシ-2-メチル-3-（3-ニトロベンジル）アニリン、3-（5-フルオロ-2-メチルベンジル）-5-メトキシ-2-メチルアニリン、3-（3-クロロ-4-フルオロベンジル）-5-メトキシ-2-メチルアニリン、2-クロロ-5-メチル-N1-（6-（トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル）ベンゼン-1,3-ジアミン、N1-（4-フルオロ-3-メトキシフェニル）-5-メトキシ-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-メトキシ-N1,2-ジメチル-N1-（6-（トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル）ベンゼン-1,3-ジアミン、3-（3,4-ジフルオロベンジル）-5-メトキシ-2-メチルアニリン、3-（4-ブロモベンジル）-5-メトキシ-2-メチルアニリン、2-クロロ-N1-（4-フルオロ-3-メトキシフェニル）-N1,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-クロロ-N1,2-ジメチル-N1-（6-（トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル）ベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1,5-ジメチル-N1-（6-（トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル）ベンゼン-1,3-ジアミン、5-フルオロ-N1,2-ジメチル-N1-（6-（トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル）ベンゼン-1,3-ジアミン、3-（3-フルオロ-5-メチルベンジル）-5-メトキシ-2-メチルアニリン、3-（2-クロロ-5-フルオロベンジル）-5-メトキシ-2-メチルアニリン、3-（2-ブロモベンジル）-5-メトキシ-2-メチルアニリン、5-メトキシ-2-メチル-3-（4-（トリフルオロメチル）ベンジル）アニリン、5-メトキシ-2-メチル-3-（3-（トリフルオロメチル）ベンジル）アニリン、3-アミノ-5-（3-フルオロベンジル）-4-メチルベンゾニトリル、3-ベンジル-5-メトキシ-2-メチルアニリン、5-メトキシ-2-メチル-3-（2-（トリフルオロメトキシ）ベンジル）アニリン、5-メトキシ-2-メチル-N1-（2-（トリフルオロメトキシ）フェニル）ベンゼン-1,3-ジアミン、5-クロロ-2-メチル-N1-（2-（トリフルオロメトキシ）フェニル）ベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-5-メチル-N1-（2-（トリフルオロメトキシ）フェニル）ベンゼン-1,3-ジアミン、5-フルオロ-2-メチル-N1-（2-（トリフルオロメトキシ）フェニル）ベンゼン-1,3-ジアミン、1-（3-アミノ-5-フルオロ-2-メチルフェニル）-2-（2-クロロ-4-メトキシフェノキシ）イータン-1-オン、5-メトキシ-2-メチル-3-（3-（トリフルオロメトキシ）ベンジル）アニリン、3-（3-アミノ-5-メトキシ-2-メチルベンジル）ベンゾニトリル、5-メトキシ-2-メチル-3-（2-（トリフルオロメチル）ベンジル）アニリン、3-アミノ-5-ベンジル-4-メチルベンゾニトリル、3-アミノ-5-（3-シアノベンジル）-4-メチルベンゾニトリル、3-アミノ-5-（4-フルオロベンジル）-4-メチルベンゾニトリル、3-アミノ-5-（4-クロロベンジル）-4-メチルベンゾニトリル、3-アミノ-4-メチル-5-（3-ニトロベンジル）ベンゾニトリル、3-アミノ-5-（3-ブロモベンジル）-4-メチルベンゾナイトイルおよび3-アミノ-4-メチル-5-（2-（トリフルオロメトキシ）ベンジル）ベンゾニトリル。
アルキル化、ハロゲン化、アシル化、アミド化、オキシム化、酸化および還元など、多くの適切な既知の標準的な方法がある。適切な調製方法の選択は、中間体の置換基の特性（反応性）に依存する。これらの反応は、溶媒中で便利に行うことができる。これらの反応は、さまざまな温度で便利に実行できる。これらの反応は、不活性雰囲気で便利に行うことができる。反応物は、塩基の存在下で反応させることができる。
反応物は、それ自体で、すなわち溶媒または希釈剤を添加することなく、互いに反応させることができる。しかしながら、ほとんどの場合、不活性溶媒または希釈剤、あるいはこれらの混合物を加えることが有利である。反応が塩基の存在下で行われる場合、トリエチルアミン、ピリジン、N-メチルモルホリンまたはN、N-ジエチルアニリンなどの過剰に使用される塩基もまた、溶媒または希釈剤として作用し得る。反応は、約－８０℃から約＋１４０℃、好ましくは約－３０℃から約＋１００℃の温度範囲で、多くの場合、周囲温度から約＋８０℃の範囲で有利に実施される。
本発明による式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉ）の出発化合物の１つまたは複数の置換基を別の置換基で置き換えることにより、それ自体の方法で式（Ｉ）の別の化合物に変換することができる。それぞれの場合に適切な反応条件および出発物質の選択に応じて、例えば、１つの反応工程において、本発明による１つの置換基のみを別の置換基で置き換えることが可能であるか、または同じ反応工程において本発明による複数の置換基を他の置換基で置き換えることができる。式（Ｉ）の化合物の塩は、それ自体が知られている方法で調製することができる。したがって、例えば、式（Ｉ）の化合物の酸付加塩は、適切な酸または適切なイオン交換試薬で処理することによって得られ、塩基を含む塩は、適切な塩基または適切なイオン交換試薬で処理することによって得られる。塩は、農業または生理学的耐性など、化合物の使用に対する耐性に応じて選択される。したがって、例えば、式（Ｉ）の化合物の酸付加塩は、適切なイオン交換試薬での処理によって得られ、塩基との塩は、適切な塩基または適切なイオン交換試薬での処理によって得られる。塩は、農業的または生理学的耐性など、化合物の使用に対する耐性に応じて選択される。式（Ｉ）の化合物の塩は、通常の方法で、例えば、適切な酸または適切なイオン交換試薬による処理により、遊離化合物（Ｉ）、酸付加塩に変換することができる。式（Ｉ）の化合物の塩は、既知の方法で、式（Ｉ）の化合物の他の塩および酸付加塩に、例えば、（塩酸塩などの無機酸の塩を、酸のナトリウム、バリウムまたは銀塩などの適切な金属塩で処理することにより、)例えば、不溶性であり、したがって反応混合物から沈殿する無機塩、例えば塩化銀を形成する適切な溶媒中で、酢酸銀を用いて実施される。
一実施形態では、本発明は、式（Ｉ）の化合物を調製するためのプロセスを提供する。
別の実施形態において、本発明は、式（Ｉ）の３置換フェニルアミジン化合物を調製するためのプロセスを提供し、このプロセスは、以下のステップ（ａ）から（ｈ）のうちの少なくとも１つを含む。
ａ）以下に示す反応スキームに従って、式（XXVI）または（XXIV）の化合物を式（XXIII）の化合物に変換する：
Figure 2022517031000010
ｂ）式（ＸＸＩＩＩ）の化合物を適切な第二級アミン（ＨＮＲ１Ｒ２）と反応させて、以下に示す反応スキームに従って式（ＩＩＩ）の化合物を得る：
Figure 2022517031000011
ｃ）式（ＩＩＩ）の化合物を式（ＸＩＩ）、（ＸＶＩ）、（ＸＶＩＩ）または（ＸＸＸＩ）の化合物と反応させて、以下に示す反応スキームに従って式（Ｉ）の化合物を得る：
Figure 2022517031000012
ｄ）以下に示す反応スキームに従って、式（III）の化合物を式（II）の化合物に変換する：
Figure 2022517031000013
ｅ）式（II）の化合物を式（XXX）の化合物と反応させて、以下に示す反応スキームに従って式（I）の化合物を得る：
Figure 2022517031000014
ｆ）式（XV）の化合物を式（XII）、（XVI）、（XVII）または（XXXI）の化合物と反応させて、以下に示す反応スキームに従って式（XIV）の化合物を得る：
Figure 2022517031000015
ｇ）以下に示す反応スキームに従って、式（XIV）の化合物を式（XIII）の化合物に変換する：
Figure 2022517031000016
ｈ）式（XIII）の化合物を適切な第二級アミン（HNR1R2）と反応させて、以下に示す反応スキームに従って式（I）の化合物を得る：
Figure 2022517031000017
ここで、上記のスキームにおいて、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ａ、ＸおよびＥは、上記で定義されたものと同じ意味を有し、Ｍは、リチウム誘導体、ボロン酸エステル、ボロン酸、ＭｇＸおよび ZnX。
一般式（Ｉ）および／または表Ｉで定義される本発明の化合物は、スキーム１～２１に記載されるような様々な方法により、既知の方法で調製することができる。
Ａ． C-ブリッジアミジン誘導体の合成：
Figure 2022517031000018
本発明による実施形態の１つにおいて、Ｒ１からＲ７が本発明で定義される式（Ｉａ）のアリールアミジンは、以下のスキーム１～８に記載のプロセスを使用することによって得ることができる。
Figure 2022517031000019
式（Ｉａ）のＣ架橋アミジンは、式（ＩＩ）の対応するボロン酸エステル誘導体と、炭酸カリウムまたは重炭酸ナトリウムなどの塩基の存在下での適切なハロゲン化アリールとのパラジウム触媒クロスカップリングによって、スキーム１に示されるように、先行技術WO2018069841に開示されるものと類似の手順に従うことによって得られる。
Figure 2022517031000020
式（II）のアミジン誘導体のボロン酸エステルは重要な中間体であり、これは、パラジウム触媒の存在下でビスピナコラートジボランを使用して、式（III）のアミジンの対応するハロゲン誘導体から、以下に開示される宮浦ホウ素化法に従って得ることができる（スキーム-2）J. Org. Chem., 1995, 60, 7508-7510。
Ｒ１～Ｒ７が本明細書で上記に定義される式（Ｉａ）のアリールアミジンはまた、以下のスキーム３～８に記載されるプロセスを使用することによって段階的に得ることができる。
Figure 2022517031000021
式（Ｉａ）のＣ架橋アミジンは、触媒量の無水ｐ－トルエンスルホン酸を使用して、１，４－ジオキサン中のＮ－（ジメトキシメチル）－Ｎ－メチルエタンアミンで式（ＩＶ）の対応するアニリン誘導体を処理することによって、US20110130282に開示されている手順と同様の方法に従って得られる。
Figure 2022517031000022
式（ＩＶ）のアニリン誘導体は、文献に開示されている様々な還元方法、例えば、塩化アンモニウム水溶液の存在下での鉄粉末またはＰｄ/ C、の存在下での水素化を使用することにより、式（Ｖ）の対応するニトロ中間体を還元することによって、US2006194801A1に開示されている類似の手順に従って、得られる。
Figure 2022517031000023
Ｒ３が好ましくはアルキル基である式（Ｖ）の化合物は、US2017355679A1に開示されたものと類似の手順に従うことにより、炭酸カリウムまたはリン酸カリウムなどの塩基の存在下で、式（ＶＩ）の対応するアルキルボロン酸と式（ＶＩＩ）のブロモ誘導体とのパラジウム触媒クロスカップリングによって、得られる。
Figure 2022517031000024
式（ＶＩＩ）の対応するハロゲン誘導体は、J. Org. Chem., 1980, 45, 2570-2575.に開示された類似の手順に従うことにより、式（ＶＩＩＩ）の対応するアニリン誘導体のサンドマイヤー反応によって得ることができる。このアプローチは、J. Fluorine Chem., 2001, 107, 31-34 および Synthesis, 2007, 81-84に開示されているように、対応するアミノ基を異なるハロゲン、ニトリル、ヒドロキシ、トリフルオロメチルなどに変換することにより、この位置でさまざまな官能化の機会を提供する。
Figure 2022517031000025
式（VIII）のC-架橋誘導体は、WO2018069841に開示されている類似の手順に従って、パラジウム触媒の存在下で様々なベンジル、ヘテロアリールまたは臭化アルキルと鈴木カップリング反応を行うことにより、式（IX）のボロン酸エステル中間体から得ることができる。
Figure 2022517031000026
式 (IX) のボロン酸エステル誘導体は、対応する市販の式 (X) のブロモ誘導体から、パラジウム触媒の存在下でビスピナコラート ジボランを使用し、WO 2016210234 に開示されている適切な塩基を使用する宮浦 ボリル化反応に従って得ることができる。
Ｂ．式（ＩｂおよびＩｃ）のＮ架橋アミジン誘導体の合成：
本発明による実施形態の１つにおいて、Ｒ１～Ｒ７が本明細書で上記に定義される式（Ｉｂ）のアリールアミジンは、以下のスキーム９－１０に記載されるプロセスを使用することによって得ることができる。
Figure 2022517031000027
Figure 2022517031000028
式（Ｉｂ）のＮ架橋アミジンは、WO2018069842に開示される類似の手順に従うことに従って、適切な塩基および適切なハロゲン化アルキル（ただし、Ｒ５は、本明細書で上に定義されている）の存在下で式（ＸＩ）のアミジン誘導体のＮ－アルキル化によって得ることができる。
Figure 2022517031000029
式（ＸＩ）のアミジン誘導体は、J. Med. Chem, 2012, 55,19, 8538-48 and J. Org. Chem., 2010,75, 19, 6477-88に開示されるように、バックワルド・ハートウィッグカップリング反応に従うことにより、適切な塩基の存在下で、式（ＸＩＩ）の対応するアミン誘導体のパラジウム触媒クロスカップリングによって調製することができる。
Ｃ．式（ＩｄおよびＩｅ）のＯおよびＳ架橋アミジン誘導体の合成
本発明による実施形態の１つにおいて、Ｒ１～Ｒ７が本明細書で上記に定義される式（ＩｄおよびＩｅ）のアリールアミジンは、以下のスキーム１１～１３に記載のプロセスを使用することによって得ることができる。
Figure 2022517031000030
Figure 2022517031000031
一実施形態では、式（ＩｄおよびＩｅ）の化合物は、触媒量のｐ－トルエンスルホン酸を使用して、式（ＸＩＩＩ）の対応するアニリン誘導体を過剰のオルトギ酸トリメチルで処理することによって調製することができる（スキーム１１）。得られた中間体をジオキサン中の第二級アミン（HNR1R2）とともに加熱し、US20110130282に開示されている類似の手順に従って所望のアミジン誘導体を得た。
Figure 2022517031000032
式（XIII）のアミン誘導体は、重要な中間体であって、これはUS2006194801A1で開示されている類似の手順に従って、塩酸中の鉄および塩化アンモニウムまたは塩化第一スズ（II）を使用して式（XIV）のニトロ中間体を還元することによって調製される。
Figure 2022517031000033
式（XIV）のニトロ誘導体は重要な中間体であり、WO2018069842に開示されている類似の手順に従って、適切な銅（I）試薬と溶媒を使用して式（XV）のハロー誘導体と対応する置換フェノールまたはチオフェノールのカップリング反応によって調製できる。
Ｄ．タイプ（If）のカルボニル架橋アミジン誘導体の合成
本発明による実施形態の１つでは、式（Ｉｆ）のホルムアミジン誘導体は、以下のスキーム１４に記載のプロセスを使用することによって得ることができる。
Figure 2022517031000034
式 (If) のアミジン誘導体は、適切なリチウム化/グリニャール試薬の存在下で式 (III) の金属ハロゲン交換を使用するアシル化反応、続いて式 (XVI) の相対的なエステルまたはウィエンレブ アミド誘導体での処理によって, Angew.Chem.Int. Ed., 56(43), 13319-13323 andJ. Org. Chem., 67(11), 3585-3594; 2002 に開示されている類似のプロセスをおこなって、製造される。
Ｅ． 式(Ig)のカルボニルメチル架橋アミジン誘導体の合成
Figure 2022517031000035
本発明による実施形態の１つにおいて、R1-R7が本明細書で上記に定義され、ＢがＯ、Ｓ、Ｎである式（Ｉｇ）のアミジン誘導体は、以下のスキーム15に記載のプロセスによって得ることができる。
Figure 2022517031000036
式（Ｉｇ）のアミジン誘導体は、適切なリチウム化／グリニャール試薬の存在下で式（ＩＩＩ）の化合物の金属ハロゲン交換を使用し、続いて式（ＸＶＩＩ）の相対的エステルまたはウィエンレブアミド誘導体で処理し、Chem. Pharma. Bull., 2001, 49(2), 173-182, WO 2012029942 and Eur. J. Med. Chem., 2013, 69, 244 － 261に開示されている類似のプロセスに従って製造される。
Figure 2022517031000037
式（XVI）の重要な中間体は、ブロモ酢酸エチルと対応するフェノール、チオフェノール、およびアニリンを使用したアルキル化反応により、適切な塩基の存在下で、Tet. Lett., 2012, 53,15, 2001－2004 and J.Med.Chem., 2012, 55, 1, 515 － 527に開示されている類似の手順に従って調製される。
本発明による実施形態の１つにおいて、式（Ｉｇ）のアリールアミジン（式中、Ｒ１～Ｒ７は本明細書において上記で定義され、ＢはＣＲ６Ｒ７である）は、以下のスキーム17-20に記載の方法によって得ることができる。
Figure 2022517031000038
式（Ｉｇ）の化合物は、触媒量のｐ－トルエンスルホン酸を使用して、式（ＸＩＸ）の対応するアニリン誘導体を過剰のオルトギ酸トリメチルで処理することによって調製することができる（スキーム１７）。得られた中間体をジオキサン中の第二級アミン（HNR1R2）と共に加熱して、US20110130282に開示されたのと同様の手順に従って式（Ig）の化合物が得られる。
Figure 2022517031000039
式（XIX）のアミン誘導体は、US2006194801A1に開示されている類似の手順に従って、塩酸中の鉄と塩化アンモニウムまたは塩化第一スズ（II）を使用して、式（XX）のニトロ中間体を適切な溶媒と温度で還元することによって調製される重要な中間体である。
Figure 2022517031000040
式（ＸＸ）のニトロ中間体は、Synthesis, 1980,8, 647 - 650に開示される類似の手順に従って、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムなどの適切な塩基の水溶液の存在下で、式（ＸＸＩ）のケトン中間体と対応するアルデヒド／ケトン誘導体とのアルドール縮合によって調製することができる。
Figure 2022517031000041
式（ＸＸＩ）のニトロ中間体は、J.Org. Chem., 1986, 51, 3439 － 3446に開示された類似の手順に従って、対応する市販のアセトフェノンをニトロ化することによって調製することができる。
Ｆ． 式（III）の3-ブロモアミジン誘導体の合成：
本発明による実施形態の１つにおいて、R1-R4 が本明細書で上記に定義される式（ＩＩＩ）の重要な中間体アリールアミジンは、以下のスキーム２１に記載のプロセスを使用することによって得られる。
Figure 2022517031000042
式（ＩＩＩ）の化合物は、触媒量のｐ－トルエンスルホン酸を使用して、過剰のオルトギ酸トリメチルで式（ＸＸＩＩＩ）の対応するアニリン誘導体を処理することによって調製することができる（スキーム２１、ステップｅ）。得られた中間体をジオキサン中の第二級アミン（HNR1R2）と共に加熱して、US20110130282に開示された類似の手順に従って式（III）の化合物が得られる。
式（ＸＸＩＩＩ）のアニリン中間体は、スキーム21に記載されている方法の１つによって得ることができる。
一実施形態では、式（ＸＸＩＩＩ）のアニリン中間体は、式（ＸＸＩＶ）の対応する置換３－ブロモ安息香酸から、ジフェニルホスホリルアジドの存在下でのクルチウス転位（スキーム２１、ステップ－ｄ）と、それに続くJ. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 16408 and Org. Lett., 2012, 14, 608-611に開示されている類似の手順による酸性処理を実施して得られる。式（ＸＸＩＶ）の３－ブロモ安息香酸中間体は、J.Org. Chem., 2013, 78, 2589-2599に開示された文献の方法に従って、市販の２，５－二置換安息香酸（ＸＸＶ）の臭素化（スキーム２１、ステップｂ ’’）によって得ることができる。
あるいは、式（ＸＸＩＩＩ）のアニリン中間体は、US2006194801 A1 and J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 40, 12074 - 12075に開示された類似の手順に従うことによる、鉄および塩化アンモニウム水溶液または 適切な溶媒中の塩酸中の塩化第一スズ（ＩＩ）などの適切な還元剤の存在下で式（ＸＸＶＩ）の対応するニトロ官能基を還元することにより式（ＸＸＶＩ）のニトロ中間体から得られる（スキーム２１、ステップｃ）。
別のオプションとして、式（ＸＸＶＩ）のニトロ中間体は、サンドマイヤー反応（スキーム２１、ステップａ）とそれに続く文献JOC, 1980, 45, 2570-2575; Synlett, 2012, 23, 13, 1893 － 1896 and Org Pro Res and Dev, 2003, 7, 5, p. 762 － 768.に開示されるラジカル求核置換によって、式（ＸＸＩＸ）の市販のニトロアニリン中間体から得ることができる。
R3/R4基が好ましくはＯＨ、ＳＨである式（ＸＸＶＩ）のニトロ中間体を適切なアルキル化剤（スキーム２１、ステップｂ ’）によってアルキル化して、適切なＲ”基を有する式（ＸＸＶＩＩ）のニトロ中間体を提供することができる。
別のオプションとして、式（ＸＸＶＩ）のニトロ中間体は、文献の方法Chem Comm. 2012, 48, 3442-3444; Bio. Org. Med. Chem 2014, 22, 1156-1162に開示されるように、臭素化（スキーム２１、ステップｂ ''）反応によって式（ＸＸＶＩＩＩ）の市販のニトロベンゼン中間体から得られ、３－ブロモ２，５－二置換ニトロベンゼン誘導体を提供することができる。
一実施形態では、本発明は、農作物および／または園芸作物の植物病原性真菌を制御および／または予防するための、式（Ｉ）の化合物およびその組成物の使用を提供する。
別の実施形態では、本発明の、農作物および／または園芸作物のさび病を防除するための式（Ｉ）の化合物およびその組成物の使用を提供する。
好ましい実施形態では、本発明は、穀類、トウモロコシ、大豆および他のマメ科植物、果物と果樹; ナッツとナッツの木、柑橘類と柑橘類の木; 園芸植物; 油性植物; コーヒー、お茶、その他の野菜、装飾品などの農作物の病気を防除および／または予防するのに特に適した式（Ｉ）の化合物およびその組成物の使用を提供する。
より好ましい実施形態では、式（Ｉ）の化合物を使用して、いくつかの真菌病原体を治療することができる。 本発明に従って治療することができる真菌性疾患の病原体の非限定的な例には、以下が含まれる：
さび病病原菌によって引き起こされる病気、例えばブルメリア種によって引き起こされる病気、例えば、Blumeria graminis; Podosphaera種、例えばPodosphaera leucotricha; Sphaerotheca種、例えば、Sphaerotheca fuliginea; うどんこ病菌種、例えばうどんこ病菌; エリシフェ種、例えばエリシフェcichoracearu;
赤星病の病原体によって引き起こされる病気、例えば赤星病種、例えば、Gymnosporangium sabinae; Hemileia種、例えばHemileia vastatrix; Phakopsora種、例えばPhakopsorapachyrhiziまたはPhakopsora meibomiae; プッチニア種、例えば、プッチニア・レコンディタ、プッチニア・グラミニスまたはプッチニア・ストリフォルミス、およびプッチニア・メラノセファラ。 ウロマイセス種、例えばウロマイセス・アペンディキュラタス;
特に、Cronartiumribicola（白松のブリスターさび病）; Gymnosporangium juniperi-virginianae（シダー-リンゴのさび病）; コーヒーさび病菌（コーヒーさび病）; PhakopsorameibomiaeおよびP.pachyrhizi（大豆さび）; Puccinia coronata（オーツ麦とライグラスのクラウンラスト）; Puccinia graminis（小麦とケンタッキーブルーグラスの黒さび病、または穀物の黒さび病）; Puccinia hemerocallidis（カンゾウさび病）; プッチニアpersistens subsp. triticina（小麦さび病または「茶色または赤さび病」）; Puccinia sorghi（トウモロコシのさび病）; Puccinia striiformis（穀物の「黄色いさび病」）; Puccinia melanocephala; Uromyces appendiculatus（豆のさび病）; Uromyces phaseoli（豆のさび病）; Puccinia melanocephala（サトウキビの「茶色のさび病」）; Puccinia kuehnii（サトウキビの「オレンジ色のさび病」）;
卵菌のグループからの病原体によって引き起こされる病気、例えば、アルブゴ種、例えばアルブゴ・カンディダ; ブレミア種、例えばブレミア・ラクチュカエ。 Peronospora種、例えばPeronosporapisiまたはP.brassicae; Phytophthora種、例えばPhytophthora infestans; Plasmopara種、例えばPlasmopara viticola; Pseudoperonospora種、例えばPseudoperonosporahumuliまたはPseudoperonosporacubensis; Pythium種、例えばPythium ultimum;
例えば、アルテルナリア種によって引き起こされる葉のしみ病および葉萎凋病、例えば、Alternaria solani; セルコスポラ種、例えばセルコスポラベティコラ; Cladiosporium種、例えばCladiosporium cucumerinum; Cochliobolus種、例えばCochliobolus sativus（分生子型：Drechslera、syn：Helminthosporium）またはCochliobolus miyabeanus; コレトトリカム種、例えば、Colletotrichum lindemuthanium、Colletotrichum capsici; Cycloconium種、例えばCycloconium oleaginum; Diaporthe種、例えばDiaporthe citri; Elsinoe種、例えばElsinoe fawcettii; Gloeosporium種、例えばGloeosporium laeticolor; Glomerella種、例えばGlomerella cingulata; Guignardia種、例えばGuignardia bidwelli; レプトスフェリア種、例えばレプトスフェリアマキュランス; Magnaporthe種、例えばMagnaporthe grisea; Microdochium種、例えばMicrodochium nivale; Mycosphaerella種、例えばMycosphaerella graminicola、Mycosphaerella arachidicola、またはMycosphaerella fijiensis; Phaeosphaeria種、例えば、Phaeosphaeria nodorum; Pyrenophora種、例えば、PyrenophorateresまたはPyrenophoratriticirepentis;ラムラリア種、例えばラムラリアコロシグニまたはラムラリア乳輪; Rhynchosporium種、例えばRhynchosporium secalis;セプトリア種、例えばセプトリアapii、セプトリアtriticiorセプトリアlycopersici; Stagonospora種、例えばStagonospora nodorum; Typhula種、例えばTyphula incarnata;ベンチュリア種、例えばベンチュリア・イナエクアリス;
例えば、Corticium種、例えばCorticiumgraminearumによって引き起こされる根および茎の病気。フザリウム種、例えばフザリウムオキシスポラム; Gaeumannomyces種、例えばGaeumannomyces graminis; Plasmodiophora種、例えばPlasmodiophora Brassicae;リゾクトニア種、例えばリゾクトニアソラニ; Sarocladium種、例えばSarocladium oryzae;菌核種、例えば菌核オリザエ; Tapesia種、例えばTapesia acuformis; Thielaviopsis種、例えばThielaviopsis basicola;霊芝種、例えば霊芝;
例えば、以下によって引き起こされる穂病気および円錐花序病気（トウモロコシの穂軸を含む）。 アルテルナリア種、例えばアルテルナリア属; アスペルギルス種、例えばアスペルギルスフラバス; Cladosporium種、例えばCladosporium cladosporioides; 麦角菌種、例えば麦角菌; Fusarium種、例えばFusarium culmorum; ジベレラ種、例えばジベレラゼア; 紅色雪腐病種、例えば紅色雪腐病; Stagnospora種、例えばStagnospora nodorum;
黒穂菌によって引き起こされる病気、例えば、Sphacelotheca種、例えばSphacelotheca reiliana; ティレティア種、例えばティレティアカリーまたはティレティア論争; ウロシスティス種、例えばウロシスティスオカルタ; ウスチラゴ種、例えばウスチラゴヌダ;
例えば、アスペルギルス種によって引き起こされる果実の腐敗、例えば、アスペルギルスフラバス; ボトリチス種、例えばボトリチスシネレア; ペニシリウム種、例えばペニシリウム・エクスパンサムまたはペニシリウム・プルプロゲナム; Rhizopus種、例えばRhizopus stolonifer; 菌核病菌種、例えば菌核病菌; Verticilium種、例えばVerticilium alboatrum;
種子および土壌に起因する腐敗および萎凋病、ならびに例えばアルテルナリア種によって引き起こされる実生の病気、例えば、Alternariabrassicicola; Aphanomyces種、例えばAphanomyces euteiches; アスコキタ種、例えばアスコキタレンティス; アスペルギルス種、例えばアスペルギルスフラバス; Cladosporium種、例えばCladosporium herbarum; Cochliobolus種、例えばCochliobolus sativus（分生子型：Drechslera、Bipolaris Syn：Helminthosporium）; Colletotrichum種、例えばColletotrichum coccodes; Fusarium種、例えばFusarium culmorum; ジベレラ種、例えばジベレラゼア; Macrophomina種、例えばMacrophomina phaseolina; Microdochium種、例えばMicrodochium nivale; 紅色雪腐病種、例えば紅色雪腐病; ペニシリウム種、例えばペニシリウム・エクスパンサム; フォーマ種、例えば、フォマリンガム; ホモプシス種、例えばホモプシスソハエ; Phytophthora種、例えばPhytophthora cactorum; Pyrenophora種、例えばPyrenophora graminea; Pyricularia種、例えばPyricularia oryzae; Pythium種、例えばPythium ultimum; リゾクトニア種、例えばリゾクトニアソラニ; Rhizopus種、例えばRhizopus oryzae; 菌核種、例えば菌核rolfsii; セプトリア種、例えばセプトリアノドルム; Typhula種、例えばTyphula incarnata; バーティシリウム種、例えばバーティシリウムダーリア;
例えば、Nectria種、例えばNectria galligenaによって引き起こされる癌、虫こぶ、てんぐ巣病;
例えば、モニリニア種、例えばモニリニアラクサによって引き起こされる萎凋病;
例えば、Exobasidium種、例えばExobasidium vexansによって引き起こされる葉、花、および果実の変形。 タフリナ種、例えばタフリナデフォルマンス;
例えば、Esca種、例えば、Phaeomoniella chlamydospora、Phaeoacremonium aleophilum、またはFomitiporia mediterraneaによって引き起こされる、木本植物の変性疾患。 霊芝種、例えば霊芝;
例えば、ボトリチス種、例えばボトリチスシネレアによって引き起こされる花および種子の病気;例えば、リゾクトニア種、例えばリゾクトニアソラニによって引き起こされる植物塊茎の病気; ヘルミントスポリウム種、例えばヘルミントスポリウムソラニ;
細菌性病原体、例えばキサントモナス種、例えばキサントモナス・カンペストリスプフによって引き起こされる疾患; oryzae; シュードモナス種、例えばシュードモナスシリンガエpv。 lachrymans; エルウィニア種、例えばエルウィニアアミロボラ; ラルストニア種、例えば、Ralstoniasolanacearum。
例えば、黒根腐れ（Calonectria crotalariae）によって引き起こされる、根および茎の基部の真菌性疾患、木炭腐敗（Macrophomina phaseolina）、フサリウム枯病または萎凋病、根腐れ、および鞘および首輪腐敗（Fusarium oxysporum、Fusariumorthoceras、Fusarium semitectum、Fusarium equiseti）、mycoleptodiscus根腐れ（Mycoleptodiscus terrestris）、neocosmospora（Neocosmospora） 茎枯病（Diaporthe phaseolorum）、茎潰瘍（Diaporthe phaseolorumvar。caulivora）、phytophthora rot（Phytophthora megasperma）、茶色の茎腐れ（Phialophora gregata）、pythium rot（Pythium aphanidermatum、Pythium Irregulare、Pythium debaryanum, Pythium myriotylum, Pythium ultimum 、リゾクトニア根腐れ、茎腐れ、および減衰（Rhizoctonia solani）、スクレロチニア茎腐敗（Sclerotinia sclerotiorum）、スクレロチニアサザンブライト（Sclerotinia rolfsii）、thielaviopsis根腐れ（Thielaviopsis basicola）。
本発明に従って処理することができる植物には、以下が含まれる：バラ科（例えば、リンゴ、ナシ、アプリコット、サクランボ、アーモンド、モモなどのナシ状果）、クスノキ科、クスノキ科、クスノキ科、クスノキ科、クスノキ科、クスノキ科、クスノキ科、 Actinidaceae sp。、Lauraceae sp。、Musaceaesp。 （例えば、バナナの木やプランテーション）、アカネ科sp。 （例えばコーヒー）、ツバキ科、ミカン科、ミカン科。 （例えば、レモン、オレンジ、グレープフルーツ）; ブドウ科sp。 （例えばブドウ）; ナス科sp。 （例えば、トマト、ピーマン）、ユリ科sp。、キク科sp。 （レタスなど）、セリ科、アブラナ科、アブラナ科、ウリ科sp。 （例えばキュウリ）、ネギ科sp。 （例えば、リーキ、タマネギ）、マメ科sp。 （例えば、エンドウ豆）; イネ科/イネ科などの主要な作物。 （例えば、トウモロコシ、芝、小麦、ライ麦、米、大麦、オート麦、キビ、ライコムギなどの穀物）、キク科。 （例えばヒマワリ）、アブラナ科sp。 （例えば、白キャベツ、赤キャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽キャベツ、チンゲン菜、コールラビ、大根、油糧種子菜種、マスタード、西洋わさび、クレス）、Fabacaesp。 （例えば、豆、ピーナッツ）、マメ科sp。 （例えば大豆）、ナス科sp。 （ジャガイモなど）、Chenopodiaceaesp。 （例えば、テンサイ、飼料用ビート、スイスフダンソウ、ビートルート）; アオイ科（例えば綿）; 庭や樹木が茂った地域のための有用な植物や観賞植物。 そしてこれらの植物のそれぞれの遺伝子組み換え品種。
大豆の以下の病気を防除することがより優先される。例えば、アルテマリアの葉の斑点（Altemariaspec。atranstenuissima）によって引き起こされる葉、茎、鞘および種子の真菌性疾患、炭疽病（Colletotrichum gloeosporoides dematiumvar。truncatum）、茶色の斑点（Septoria glycines）、cercospora葉斑点および枯病（Cercospora kikuchii）、choanephora葉枯病（Choanephora infundibulifera trispora（Syn。））、dactuliophora葉斑点（Dactuliophora glycines）、べと病（Peronospora manshurica）、drechslera blight（Drechs sojina）、leptosphaerulinaの葉の斑点（Leptosphaerulina trifolii）、phyllosticaの葉の斑点（Phyllosticta sojaecola）、鞘と茎の枯れ病（Phomopsis sojae）、うどんこ病（Microsphaera diffusa）、pyrenochaetaの葉の斑点（Pyrenochaeta glycines）、rh 枯病（Rhizoctonia solani）、さび病（Phakopsora pachyrhizi、Phakopsora meibomiae）、かさぶた（Sphaceloma glycines）、茎葉枯病（Stemphylium botryosum）、標的スポット（Corynespora cassiicola）。
本発明はまた、以下の植物病害を防除または予防するための式Ｉの化合物、それらの組み合わせまたは組成物の使用に関する。プッチニア属 （さび病）さまざまな植物、例えば、P. triticina（茶色または葉のさび病）、P. striiformis（縞模様または黄色のさび病）、Puccinia melanocephala（サトウキビさび病）、P。hordei（矮性さび病）、P。graminis（茎または黒さび病）またはP. recondita（茶色または葉のさび病）小麦などの穀類 、大麦またはライ麦およびPhakopsoraceae属。 さまざまな植物、特に大豆のPhakopsorapachyrhiziとP. meibomiae（大豆さび病）、Hemileiavastatrix（コーヒーさび病）、Uromyces appendiculatus、Uromyces fabae、Uromyces phaseoli（豆のさび病）ただし、これらに限定されない。
一実施形態では、本発明は、以下のような病原体によって引き起こされる植物病害を制御および／または予防するための、式（Ｉ）の化合物およびその組成物の使用を提供する：Pyricularia oryzae、Pyricularia oryzae, Rhizoctonia solani, Botrytis cinerea, Alternaria solani, Colletotrichum capsici, Septoria lycopersici, Fusarium culmorum, Phakopsora pachyrhizi, Sphaerotheca fuliginea, Pseudoperonospora cubensis, Puccinia triticina, Septoria tritici, Phytopthora infestans, Plasmopara viticola or Uncinula necator.
好ましい実施形態において、本発明は、植物病害を制御および／または予防するために、式（Ｉ）の化合物およびその組成物の使用を以下のように提供する。さまざまな植物でのプッチニア属 （さび病）P。triticina（茶色または葉のさび病）、小麦、大麦またはライ麦から選択された穀物のP. striiformis（縞模様または黄色のさび病）、P。hordei（矮性さび病）、P。graminis（茎または黒さび病）またはP. recondita（茶色または葉のさび病）また、さまざまな植物上のPhakopsoraceae属、特にの大豆上のPhakopsorapachyrhiziとP. meibomiae（大豆さび）。
より好ましい実施形態では、本発明は、農作物および／または園芸作物のPhakopsora pachyrhizi, Phakopsora meibomiaeなどの植物病原性真菌を制御および／または予防するための式（Ｉ）の化合物およびその組成物の使用を提供する。
本発明は、式（Ｉ）の化合物が微生物および／またはそれらの生息地に適用される、望ましくない微生物を制御するための方法を提供する。
本発明はさらに、式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物で処理された種子を使用することによって、望ましくない微生物から種子を保護するための方法を提供する。
式（Ｉ）の化合物は、強力な殺菌活性を有することができ、真菌および細菌などの望ましくない微生物の防除、作物保護およびそのような材料の保護に使用することができる。
式（Ｉ）の化合物は殺菌特性を有し、例えばプラスモディオフォロミセテス、オミセテス、キトリジオミセテス、接合菌類、子嚢菌類、担子菌類および不完全菌類の防除のために作物保護に使用することができる。
式（Ｉ）の化合物は、例えば、シュードモナス科、リゾビウム科、腸内細菌科、コリネバクテリウム科およびストレプトマイセス科の防除のための作物保護における殺菌剤として使用することができる。
式（Ｉ）の化合物は、植物病原性真菌の治癒的または保護的制御に使用することができる。したがって、本発明はまた、種子、植物または植物の部分、果実または植物が成長する土壌に適用される有効成分または組成物の使用によって植物病原性真菌を制御するための治療的および保護的方法に関する。
一実施形態では、本発明は、式（Ｉ）の化合物、異性体／構造異性体、立体異性体、ジアステレオマー、鏡像異性体、互変異性体、金属錯体、多形体、Ｎ－酸化物、S-酸化物またはそれらの農業的に許容される塩、および1つまたは複数の不活性担体を含む、植物病原性微生物を制御および／または予防するための組成物を提供する。
本発明は、式（Ｉ）の化合物の濃度が、組成物の総重量に対して10から90重量％、好ましくは、組成物の総重量に対して30から70重量％の範囲である組成物を提供する。
組成物は、殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、生物農薬、除草剤、植物成長調節剤、抗生物質、栄養素または肥料から選択される１つまたは複数の活性適合性化合物をさらに含み得る。
１つの実施形態において、本発明は、式（Ｉ）の化合物、異性体／構造異性体、立体異性体、ジアステレオマー、エナンチオマー、互変異性体、金属錯体、多形体、Ｎ－オキシド、Ｓ－オキシドまたは農業的に許容される塩、および殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、生物農薬、除草剤、植物成長調節剤、抗生物質、栄養素または肥料から選択される１つまたは複数の活性適合性化合物を含む組み合わせを提供する。
本発明によれば、上記で定義されるように、担体は、特に植物または植物部分または種子への適用のために、より良い適用性のために有効成分が混合または組み合わされる天然または合成の有機または無機物質である。固体または液体であり得る担体は一般に不活性であり、農業での使用に適しているはずである。
有用な固体担体には、例えば、アンモニウム塩およびカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土、および細かく分割されたシリカ、アルミナ、ケイ酸塩などの合成氷河粉などの天然の氷河粉が含まれる；顆粒に有用な固体担体には、例えば、方解石、大理石、軽石、セピオライト、ドロマイトなどの砕石および分別された天然岩、ならびに無機および有機粉末の合成顆粒、および紙、のこぎり、ココナッツ殻などの有機材料の顆粒、トウモロコシの穂軸とタバコの茎が含まれる; 有用な乳化剤および／または発泡体形成剤には、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩、およびタンパク質加水分解物などの非イオン性および陰イオン性乳化剤が含まれる；適切な分散剤は、非イオン性および／またはイオン性物質であり、例えば、アルコール－ＰＯＥおよび／または－ＰＯＰエーテル、酸および／またはＰＯＰ ＰＯＥエステル、アルキルアリールおよび／またはＰＯＰ ＰＯＥエーテル、脂肪および／またはＰＯＰ ＰＯＥ付加物、POE-および/またはPOP-ポリオール誘導体、POE-および/またはPOP-ソルビタンまたは-糖付加物、アルキルまたはアリール硫酸塩、アルキル-またはアリールスルホン酸塩およびアルキルまたはアリールリン酸塩または対応するPO-エーテル付加物のクラスからのものである 。さらに、適切なのは、オリゴまたはポリマー、例えば、ビニルモノマー、アクリル酸、ＥＯおよび／またはＰＯ単独、または例えば（ポリ）アルコールまたは（ポリ）アミンとの組み合わせに由来するものである。 リグニンおよびそのスルホン酸誘導体、未修飾および修飾セルロース、芳香族および／または脂肪族スルホン酸、ならびにそれらのホルムアルデヒドとの付加物を使用することも可能である。
有効成分は、そのまま適用するか、通常の製剤に変換するか、またはそれらの製剤の形態、またはすぐに使用できる溶液、乳濁液、水性または油性懸濁液、粉末、水和剤、ペースト、可溶性粉末、可溶性錠剤、ダスト、可溶性顆粒、放送用顆粒、懸濁エマルジョン濃縮物、有効成分を含浸させた天然物、有効成分を含浸させた合成物質、肥料 また、高分子物質でマイクロカプセル化されたものなどの形態で適用することができる。適用は、例えば、散水、噴霧、アトマイジング、保育園ボックス、放送、ダスティング、発泡、散布などによって、慣習的な方法で達成される。超少量法で有効成分を展開したり、有効成分製剤や有効成分そのものを土壌に注入したりすることも可能である。 植物の種子を処理することも可能である。
有効成分は、水溶性、熱安定性、生物学的利用能、感覚属性、および生理学的性能をさらに改善することを目的として、ナノ製剤にさらに変換することができる。
さらに、製剤の種類の選択は、特定の用途に依存する。
上記の製剤は、それ自体が知られている方法で、例えば、有効成分を少なくとも１つの通常の増粘剤、溶媒または希釈剤、乳化剤、分散剤および／または結合剤または固定剤、湿潤剤、撥水剤、 適切な乾燥剤とUV安定剤、および適切な場合は染料と顔料、消泡剤、防腐剤、二次増粘剤、ステッカー、ジベレリン、その他の加工助剤と混合することによって調製することができる。
本発明は、すぐ使用できるようになっている、適切な装置で植物または種子に展開することができる製剤だけでなく、使用前に水で希釈しなければならない市販の濃縮物も含む。
使用される助剤は、組成物自体および/またはそれから得られる調製物に特定の特性を付与するのに適した物質(例えば、噴霧液、種子ドレッシング)であり得る。典型的な助剤には、増量剤、溶媒、担体が含まれる。
適切な増量剤は、例えば、水、例えば芳香族および非芳香族炭化水素のクラスからの極性および非極性有機化学液体（パラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、クロロベンゼンなど）、アルコールおよびポリオール（任意選択で置換、エーテル化および/またはエステル化することもできる）、ケトン（アセトン、シクロヘキサノンなど）、エステル（油脂を含む）および（ポリ）エーテル、非置換および置換アミン、アミド、ラクタム（N-アルキルピロリドンなど）およびラクトン、スルホンおよびスルホキシド（ジメチルスルホキシドなど）である。
液化ガス状増量剤または担体は、標準温度および標準圧力下でガス状である液体、例えば、ハロ炭化水素などのエアゾール推進剤、あるいはブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素を意味すると理解される。
配合物において、カルボキシメチルセルロースなどの粘着付与剤、アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニルなどの粉末、顆粒または格子の形態の天然および合成ポリマー、あるいはセファリンおよびレシチンなどの天然リン脂質ならびに合成リン脂質を使用することが可能である。さらなる添加物は、鉱物、植物油およびメチル化種子油であり得る。
使用する増量剤が水である場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することも可能である。有用な液体溶媒は本質的に次のとおりである。キシレン、トルエン、アルキルナフタレンなどの芳香族化合物、塩素化芳香族化合物、またはクロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンなどの塩素化脂肪族炭化水素、シクロヘキサンまたはパラフィンなどの脂肪族炭化水素、例えば石油画分、ブタノールまたはグリコールなどのアルコールおよびそれらのエーテルおよびエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトンまたはシクロヘキサノン、ジメチルホルムアミドやジメチルスルホキシドなどの強極性溶媒、または水。
式（Ｉ）の化合物を含む組成物は、さらなる成分、例えば界面活性剤をさらに含み得る。適切な界面活性剤は、乳化剤および／または発泡剤、イオン性または非イオン性を有する分散剤または湿潤剤、またはこれらの界面活性剤の混合物である。それらの例は、ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸またはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールまたは脂肪酸または脂肪アミンとの重縮合物、置換フェノール（好ましくはアルキルフェノールまたはアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（好ましくはタウリン酸アルキル）、ポリエトキシル化アルコールまたはフェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪エステル 、および硫酸塩、スルホン酸塩およびリン酸塩を含む化合物の誘導体、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩、タンパク質加水分解物、リグノ亜硫酸廃液およびメチルセルロースである。有効成分の１つおよび／または不活性担体の１つが水に不溶性である場合、および適用が水中で行われる場合、界面活性剤の存在が必要である。界面活性剤の割合は、本発明の組成物の5～40重量パーセントである。
本発明はまた、補助剤および本発明による式（Ｉ）の少なくとも化１つの合物を含む農薬組成物に関する。
農薬組成物は、式（Ｉ）の化合物の殺菌効果量を含む。「有効量」という用語は、栽培植物の有害な真菌を防除するため、または材料を保護するのに十分であり、処理された植物に実質的な損傷をもたらさない、式（Ｉ）の組成物または化合物の量を意味する。そのような量は広範囲に変動する可能性があり、制御される真菌種、処理された栽培植物または材料、気候条件、および使用される式（Ｉ）の特定の化合物などの様々な要因に依存する。
式（Ｉ）の化合物、それらの酸化物および塩は、慣習的なタイプの農薬組成物,例えば、溶液、乳濁液、懸濁液、粉塵、粉末、ペースト、顆粒、圧搾剤、カプセル、およびそれらの混合物に変換することができる。組成タイプの例は、懸濁液（SC、OD、FSなど）、乳化性濃縮物（ECなど）、エマルジョン（EW、EO、ES、MEなど）、カプセル（CS、ZCなど）、ペースト、パステル、水和パウダーまたは粉塵 （例：WP、SP、WS、DP、DS）、プレス（例：BR、TB、DT）、顆粒（例：WG、SG、GR、FG、GG、MG）、殺虫剤（例：LN）、 種子（例えばGF）などの植物繁殖材料の処理のためのゲル製剤を含む。これらおよびその他の組成タイプは、"Catalogue of pesticide formulation types and international coding system", Technical Monograph No. 2, 61h Ed. May 2008, Croplife Internationalで定義されている。
組成物は、Mollet and Grube mann, Formulation technology, Wiley VCH, Weinheim, 2001; または Knowles, New developments in crop protection product formulation, Agrow Reports DS243, T and F lnforma, London,2005によって記載されるような既知の方法で調製される。
適切な助剤には、溶媒、液体担体、固体担体または充填剤、界面活性剤、分散剤、乳化剤、湿潤剤、補助剤、可溶化剤、浸透促進剤、保護コロイド、接着剤、増粘剤、保湿剤、忌避剤、誘引剤、摂食刺激剤、相溶化剤、殺菌剤、抗 -凍結剤、消泡剤、着色剤、増粘剤、バインダーが含まれる。
適切な溶媒および液体担体は、中～高沸点の鉱油留分、例えば灯油、ディーゼル油などの水および有機溶媒、植物または動物由来の油; 脂肪族、環状および芳香族炭化水素、例えば、トルエン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン、 アルコール、例えばエタノール、プロパノール、ブタノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール、 グリコール; DMSO; ケトン、例えばシクロヘキサノン; エステル、例えば、乳酸塩、炭酸塩、脂肪酸エステル、γ-ブチロラクトン; 脂肪酸; ホスホネート;アミン; アミド、例えば、N-メチルピロリドン、脂肪酸ジメチルアミド; およびそれらの混合物である。
適切な固体担体または充填剤は、鉱物土、例えば、ケイ酸塩、シリカゲル、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、粘土、ドロマイト、珪藻土、ベントナイト、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム; 多糖類、例えばセルロース、デンプン; 肥料、例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素。 野菜由来の製品、例えば、シリアルミール、樹皮ミール、木ミール、一言で言えばミール、およびそれらの混合物である。
適切な界面活性剤は、陰イオン性、陽イオン性、非イオン性および両性界面活性剤、ブロックポリマー、高分子電解質などの界面活性化合物およびそれらの混合物である。このような界面活性剤は、乳化剤、分散剤、可溶化剤、湿潤剤、浸透促進剤、保護コロイド、または補助剤として使用することができる。 界面活性剤の例はMcCutcheon's, Vol.1: Emulsifiersand Detergents, McCutcheon's Directories, Glen Rock, USA, 2008 (International Ed. or North American Ed.)に記載されている。
適切な陰イオン性界面活性剤は、スルホン酸塩、硫酸塩、リン酸塩、カルボン酸塩、およびそれらの混合物のアルカリ、アルカリ土類またはアンモニウム塩である。スルホン酸塩の例は、アルキルアリールスルホン酸塩、ジフェニルスルホン酸塩、アルファオレフィンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、脂肪酸および油のスルホン酸塩、エトキシル化アルキルフェノールのスルホン酸塩、アルコキシル化アリールフェノールのスルホン酸塩、縮合ナフタレンのスルホン酸塩、ドデシルおよびトリデシルベンゼンのスルホン酸塩、ナフタレンおよびアルキルのスルホン酸塩、 ナフタレン、スルホコハク酸塩またはスルホコハク酸である。硫酸塩の例は、脂肪酸および油、エトキシル化アルキルフェノール、アルコール、エトキシル化アルコール、または脂肪酸エステルの硫酸塩である。 リン酸塩の例はリン酸塩エステルである。カルボン酸塩の例は、アルキルカルボン酸塩、およびカルボキシル化アルコールまたはアルキルフェノールエトキシレートである。
適切な非イオン性界面活性剤は、アルコキシレート、Ｎ－置換脂肪酸アミド、アミンオキシド、エステル、糖ベースの界面活性剤、ポリマー界面活性剤、およびそれらの混合物である。アルコキシレートの例は、アルコール、アルキルフェノール、アミン、アミド、アリールフェノール、脂肪酸、または脂肪酸エステルなど、1～50当量でアルコキシル化された化合物である。アルコキシル化には、エチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシド、好ましくはエチレンオキシドを使用することができる。N-置換脂肪酸アミドの例は、脂肪酸グルカミドまたは脂肪酸アルカノールアミドである。 エステルの例は、脂肪酸エステル、グリセロールエステルまたはモノグリセリドである。 糖ベースの界面活性剤の例は、ソルビタン、エトキシル化ソルビタン、スクロースおよびグルコースエステルまたはアルキルポリグルコシドである。 高分子界面活性剤の例は、ビニルピロリドン、ビニルアルコール、または酢酸ビニルのホモまたは共重合体である。
適切なカチオン性界面活性剤は、四級界面活性剤、例えば、１つまたは２つの疎水性基を有する四級アンモニウム化合物、または長鎖第一級アミンの塩である。 適切な両性界面活性剤は、アルキルベタインおよびイミダゾリンである。 適切なブロックポリマーは、ポリエチレンオキシドおよびポリプロピレンオキシドのブロックを含むA-BまたはA-B-Aタイプ、またはアルカノール、ポリエチレンオキシドおよびポリプロピレンオキシドを含むA-B-Cタイプのブロックポリマーである。
適切な高分子電解質は、ポリ酸またはポリベースである。 ポリ酸の例は、ポリアクリル酸のアルカリ塩またはポリ酸コームポリマーである。 ポリベースの例は、ポリビニルアミンまたはポリエチレンアミンである。
適切な補助剤は、それ自体が無視できるか、または殺虫活性がない化合物であり、標的に対する式（Ｉ）の化合物の生物学的性能を改善する。例は、界面活性剤、鉱物油または植物油、および他の補助剤である。 さらなる例は、Knowles, Adjuvants and additives, Agrow Reports DS256, T and F lnformaUK, 2006, chapter 5にリストされている。
適切な増粘剤は、多糖類（例えば、キサンタンガム、カルボキシメチルセルロース）、無機粘土（有機的に修飾されたまたは修飾されていない）、ポリカルボン酸塩、およびケイ酸塩である。
適切な殺菌剤は、ブロノポールおよびアルキルイソチアゾリノンおよびベンズイソチアゾリノンなどのイソチアゾリノン誘導体である。
適切な凍結防止剤は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素、グリセリンである。適切な消泡剤は、シリコーン、長鎖アルコール、および脂肪酸の塩である。適切な着色剤（赤、青、または緑など）は、低水溶性顔料および水溶性染料である。無機着色剤の例は（例えば、酸化鉄、酸化チタン、鉄ヘキサシアノ鉄酸塩）であり、有機着色剤は（例えば、アリザリン、アゾ、およびフタロシアニン着色剤）である。
適切な粘着付与剤または結合剤は、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、ポリアクリレート、生物学的または合成ワックス、およびセルロースエーテルである。
組成タイプとその調製の例は次のとおりである。
i）水溶性濃縮物（SL、LS）
式（Ｉ）の化合物の１０～６０重量％および５～１５重量％の湿潤剤（例えば、アルコールアルコキシレート）を、水および／または水溶性溶媒（例えば、アルコール）に１００重量％で溶解する。活性物質は水で希釈すると溶解する。
ii）分散性濃縮物（DC）
式（Ｉ）の化合物の５～２５重量％および分散剤（例えば、ポリビニルピロリドン）の１～１０重量％を、１００重量％の有機溶媒（例えば、シクロヘキサノン）に溶解する。水で希釈すると分散液が得られる。
iii) 乳化性濃縮物 (EC)
式（Ｉ）の化合物の１５～７０重量％および５～１０重量％の乳化剤（例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびヒマシ油エトキシレート）を、１００重量％で水不溶性有機溶媒（例えば、芳香族炭化水素）に溶解する。水で希釈するとエマルジョンが得られる。
iv）エマルジョン（EW、EO、ES）
式（Ｉ）の化合物の５～４０重量％および乳化剤１～１０重量％（例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびヒマシ油エトキシレート）を、２０～４０重量％の水不溶性有機溶媒（例えば、芳香族炭化水素）に溶解する。この混合物は、乳化機によって１００重量％の水に導入され、均質なエマルジョンにされる。水で希釈するとエマルジョンが得られる。
v）サスペンション（SC、OD、FS）
撹拌ボールミルで、式(I)の化合物の20～60wt%を、2～10wt%の分散剤および湿潤剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウムおよびアルコールエトキシレート)、0.1～2wt%の増粘剤(例えば、キサンタンガム）および水を100重量％まで添加して、あんていな活性物質懸濁液を得る。水で希釈すると、活性物質の安定した懸濁液が得られる。FSタイプの組成物では、最大40wt%のバインダー(例えば、ポリビニルアルコール)が追加される。
vi）水分散性顆粒および水溶性顆粒（WG、SG）
式(I)の化合物の50-80wt%を、分散剤および湿潤剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウムおよびアルコールエトキシレート)を加えて細かく粉砕する。１００重量％にした後、水分散性または水溶性の顆粒を、技術的器具（例えば、押出し、スプレー塔、流動床）によって調製する。水で希釈すると、活性物質の安定した分散液または溶液が得られる。
vii)水分散性粉末および水溶性粉末(WP、SP、WS)
式(I)の化合物の50～80wt%を、1～5wt%の分散剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム)、1～3wt%の湿潤剤(例えば、アルコールエトキシレート)および固体担体（例えばシリカゲル）を加えて１００ｗｔ％にし、ローターステーターミルで粉砕しする。水で希釈すると、活性物質の安定した分散液または溶液が得られる。
viii) ゲル (GW、GF)
撹拌ボールミルでは、式（Ｉ）の化合物の５～２５重量％、３～１０重量％の分散剤（例えば、リグノスルホン酸ナトリウム）、１～５重量％の増粘剤（例えば、カルボキシメチルセルロース）および水を添加して100wt％にし、粉砕して 活性物質の微細な懸濁液が得られる。 水で希釈すると、活性物質の安定した懸濁液が得られる。
ix) マイクロエマルション (ME)
式（Ｉ）の化合物５～２０重量％を、有機溶媒ブレンド（例えば、脂肪酸ジメチルアミドおよびシクロヘキサノン）５～３０重量％、界面活性剤ブレンド（例えば、アルコールエトキシレートおよびアリールフェノールエトキシレート）１０～２５重量％に添加し、 水で 100%にした。 この混合物を1時間撹拌すると、熱力学的に安定したマイクロエマルションが自発的に生成する。
x) マイクロカプセル (CS)
式（Ｉ）の化合物５～５０重量％、水不溶性有機溶媒（例えば、芳香族炭化水素）０～４０重量％、アクリルモノマー（例えば、メタクリル酸メチル、メタクリル酸、およびジ－または トリアクリレート）は、保護コロイド（例えば、ポリビニルアルコール）の水溶液に分散する。 ラジカル重合により、ポリ (メタ) アクリレート マイクロカプセルが形成される。別な方法として、本発明による式（Ｉ）の化合物の５～５０重量％、０～４０重量％の水不溶性有機溶媒（例えば、芳香族炭化水素）、およびイソシアネートモノマー（例えば、ジフェニルメテン－４，４ '-ジイソシアネート）は、保護コロイド（例えば、ポリビニルアルコール）の水溶液に分散させる。 ポリアミン（例えばヘキサメチレンジアミン）の添加により、ポリ尿素マイクロカプセルが形成される。 モノマーの量は 1 ～ 10 wt% である。 wt% は、総 CS 組成に対するものである。
xi）ダスタブルパウダー（DP、DS）
式（Ｉ）の化合物の１～１０重量％を細かく粉砕し、固体担体（例えば、細かく粉砕されたカオリン）と密接に混合して、１００重量％にする。
xii）顆粒（GR、FG）
式（Ｉ）の化合物０．５～３０ｗｔ％を細かく粉砕し、固体担体（例えば、ケイ酸塩）を加えて１００ｗｔ％にして結合させる。 造粒は、押出成形、噴霧乾燥、または流動床によって行われる。
xiii）超少量液体（UL）
式（Ｉ）の化合物の１～５０重量％を有機溶媒（例えば、芳香族炭化水素）に溶解して、１００重量％にする。
i)～xiii)の組成物は、0.1～1wt%の殺菌剤、5～15wt%の凍結防止剤、0.1～1wt%の消泡剤、および0.1～1wt%の着色剤などのさらなる助剤を任意選択で含んでもよい。
農薬組成物は、一般に、０．０１から９５重量％、好ましくは０．１から９０重量％、特に０．５から７５重量％の活性物質を含む。
活性物質は、９０％から１００％、好ましくは９５％から１００％の純度で使用される（ＮＭＲスペクトルによる）。
植物繁殖材料、特に種子、種子処理用溶液 (LS)、サスポエマルション (SE)、流動性濃縮物 (FS)、乾燥処理用粉末 (DS)、スラリー処理用水分散性粉末 (WS) の処理の目的 、水溶性粉末（SS）、エマルジョン（ES）、乳剤（EC）、ジェル（GF）が通常使用される。この組成物は、２倍から１０倍に希釈した後、すぐに使用できる調製物において、０．０１から６０重量％、好ましくは０．１から４０重量％の活性物質濃度を与える。散布は播種前または播種中に行うことができる。式(I)の化合物およびその組成物をそれぞれ、植物繁殖材料、特に種子に施用する方法には、ドレッシング、コーティング、ペレット化、散布、および浸漬、ならびに溝内施用法が含まれる。 好ましくは、式(I)の化合物またはその組成物は、それぞれ、発芽が誘導されないような方法、例えば、シードドレッシング、ペレット化、コーティング、および散布によって、植物繁殖材料に適用される。
植物保護に使用する場合、適用される活性物質の量は、所望の効果の種類に応じて、ヘクタール当たり0.001～2kg、好ましくはヘクタール当たり0.005～2kg、より好ましくはヘクタール当たり0.05～0.9kg、特に1ヘクタールあたり0.1から0.75kgである。
種子などの植物繁殖材料の処理において、例えば、播種、コーティング、または水浸しによる種子の処理において、必要とされる活性物質の量は、植物繁殖材料（好ましくは種子）100kgあたり０．１から１０００ｇ、好ましくは１から１０００ｇ、より好ましくは１から１００ｇ、そして最も好ましくは5～100gである。
材料または保管製品の保護に使用する場合、適用される有効成分の量は、適用領域の種類および目的の効果によって異なる。材料の保護に適用される活性物質の量は、通常処理する物質の立方メートルあたり0.001gから2kg、好ましくは0.005gから1kgである。
さまざまな種類の油、湿潤剤、補助剤、肥料、または微量栄養素、およびさらなる殺虫剤 (除草剤、殺虫剤、殺菌剤、成長調節剤、薬害軽減剤、生物農薬) を、活性物質またはそれらを含む組成物にプレミックスとして、または必要に応じて、使用直前まで添加しなくてもいい (タンク ミックス)。これらの薬剤は、本発明による組成物と、１：１００～１００：１、好ましくは１：１０～１０：１の重量比で混合することができる。
殺虫剤は通常、化学的または生物学的作用物質 (殺虫有効成分、化合物、組成物、ウイルス、細菌、抗菌剤または消毒剤など) であり、 その効果を通じて、害虫を抑止、無力化、殺し、または阻止しする。対象となる害虫には、昆虫、植物病原菌、雑草、軟体動物、鳥、哺乳類、魚、線虫 (回虫)、および財産を破壊したり、迷惑をかけたり、病気を広めたり、病気の媒介となる微生物が含まれる。農薬という用語には、植物の予想される成長、開花、または繁殖率を変える植物成長調節剤も含まれまれる。 例えば、通常、収穫を容易にするために、植物から葉または他の葉を落とす原因となる枯葉剤。望ましくない植物のてっぺんなど、生体組織の乾燥を促進する乾燥剤； 特定の害虫に対する防御のために植物生理学を活性化する植物活性化剤； 作物に対する農薬の望ましくない除草作用を低減するセーフナー；植物の生理機能に影響を与えて、作物の成長、バイオマス、収量、または作物の収穫可能な商品のその他の品質パラメータを向上させる植物成長促進剤。
生物農薬は、微生物（細菌、真菌、ウイルス、線虫など）に基づく農薬の一形態として定義されているまたは天然物（代謝物、タンパク質、または生物学的または他の天然源からの抽出物などの化合物）（米国環境保護庁：http：//www.epa.gov/pesticides/biopesticides/）である。生物農薬は通常、細菌やその他の微生物、真菌、ウイルス、線虫、タンパク質などの天然に存在する生物やその代謝物を成長させて濃縮することによって作成される。これらは総合的病害虫管理（IPM）プログラムの重要な要素と見なされることがよくある。
生物農薬は、微生物農薬と生化学的農薬の2つの主要なクラスに分類される。
1. 微生物農薬は、細菌、真菌、またはウイルスで構成されている（多くの場合、細菌や真菌が生成する代謝物）が含まれる。 昆虫病原性線虫は、多細胞であるにもかかわらず、微生物農薬としても分類される。
2. 生化学農薬は、害虫を防除するか、以下に定義する他の作物保護用途を提供する自然発生物質であるが、哺乳類には比較的無毒である。
使用者は、通常、本発明による組成物を、前投与装置、ナップザック噴霧器、噴霧タンク、噴霧機、または灌注システムから適用する。 通常、農薬組成物は、水、緩衝液、および／または所望の適用濃度までのさらなる助剤で構成され、したがって、本発明によるすぐに使用できる噴霧液または農薬組成物が得られる。通常、すぐに使用できるスプレー液を20～2000リットル、好ましくは50～500リットル、農業用有用面積1ヘクタールあたりに使用する。
本発明はさらに、式（Ｉ）の化合物の少なくとも１つおよび／または殺菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺虫剤、殺線虫剤、除草剤、生物農薬、植物成長調節剤、抗生物質、肥料および/またはそれらの混合物から選択される１つ以上の活性な適合性化合物を含む、望ましくない微生物を防除するための組成物に関する。
一般に、本発明の化合物は、担体を含む組成物（例えば、製剤）の形態で使用される。本発明の化合物およびその組成物は、エアロゾルディスペンサー、カプセル懸濁液、コールドフォギング濃縮物、乳化性濃縮物、乳剤、水中乳化油、油中乳化水、カプセル化顆粒、細粒、種子処理用流動性濃縮物、ガス（加圧下）、ガス発生生成物、顆粒、熱霧濃縮物、大粒、微粒、油分散性粉末、油 混和性流動性濃縮物、油混性液体、ペースト、植物小片、乾燥種子処理用粉末、農薬被覆種子、可溶性濃縮物、可溶性粉末、種子処理用溶液、懸濁濃縮物（流動性濃縮物）、超低容量（ulv）液体、超低容量 (ulv) 懸濁液、水分散性の顆粒または錠剤、スラリー処理用の水分散性粉末、水溶性顆粒または錠剤、種子処理用の水溶性粉末および水和剤などの様々な形態で使用することができる。
製剤は、典型的には、液体または固体担体、および任意選択で１つ以上の通常の製剤助剤を含み、これは、固体または液体助剤、例えば、非エポキシ化またはエポキシ化植物油（例えば、エポキシ化ココナッツ油、菜種油または大豆油）、消泡剤例えば、シリコーンオイル、防腐剤、粘土、無機化合物、粘度調整剤、界面活性剤、結合剤および／または粘着付与剤などであり得る。組成物は、また、肥料、微量栄養素供与体、または植物の成長に影響を与える他の製剤、ならびに本発明の化合物と、殺菌剤、殺菌剤、殺線虫剤、 植物活性化剤、殺ダニ剤、および殺虫剤をさらに含み得る。
したがって、本発明はまた、本発明の化合物および農業用担体および任意に１つまたは複数の通常の製剤補助剤を含む組成物を利用可能にする。
組成物は、それ自体既知の方法で、助剤の非存在下で、例えば、本発明の固体化合物を粉砕、ふるい分けおよび／または圧縮することによって. また、少なくとも１つの助剤の存在下で、例えば、本発明の化合物を助剤（複数の助剤）と密接に混合および／または粉砕することにより調製される。本発明の固体化合物の場合、その化合物の粉砕/粉砕工程は特定の粒子サイズを確保するためのものである。 組成物を調製するためのこれらのプロセス、およびこれらの組成物を調製するための本発明の化合物の使用もまた、本発明の主題である。
組成物は、0.1～99%、特に0.1～95%の本発明による化合物および1～99.9%、特に5～99.9%の少なくとも1つの固体または液体担体を含み、原則として組成物の０～２５％、特に０．１～２０％が界面活性剤である（％はそれぞれ重量パーセントを意味する）。濃縮組成物は商品に好まれる傾向にあるが、最終消費者は通常、有効成分の濃度が実質的に低い希釈組成物を使用する。
プレミックス組成物の葉面処方タイプの例は次のとおりである。
Figure 2022517031000043
一方、プレミックス組成物の種子処理製剤タイプの例は次のとおりである。
Figure 2022517031000044
タンク混合組成物に適した製剤タイプの例は、溶液、希釈乳剤、懸濁液、またはそれらの混合物、および粉剤である。
製剤の性質と同様に、葉面散布、点滴散布、噴霧、霧化、粉散布、散布、コーティングまたは注ぎ込みなどの施用方法は、意図する目的および一般的な状況に従って選択される。
タンク混合組成物は、一般に、異なる殺虫剤、および任意選択でさらなる助剤を含む１つまたは複数のプレミックス組成物を溶媒（例えば、水）で希釈することによって調製される。適切な担体および補助剤は、固体または液体であり、製剤技術において通常使用される物質、例えば、天然または再生無機物質、溶媒、分散剤、湿潤剤、粘着付与剤、増粘剤、結合剤、または肥料である。
一般に、葉面または土壌への適用のためのタンク混合製剤は、0.1～20%、特に0.1～15%の所望の成分と、99.9～80%、特に99.9～85%の固体または液体助剤(例えば、水などの溶媒）以下を含む。ただし、ここで助剤は、タンク混合配合物に基づいて、０から２０％、特に０．１から１５％の量の界面活性剤であり得る。通常は、葉面散布用のプレミックス製剤は、0.1～99.9%、特に1～95%の所望の成分と、99.9～0.1%、特に99～5%の固体または液体アジュバント(例えば、水などの溶剤）が含まれる。ここで、助剤は、プレミックス処方に基づいて、0から50%、特に0.5から40%の量の界面活性剤であり得る。
通常、種子処理用途のタンクミックス製剤は、0.25～80%、特に1～75%の所望の成分と、99.75～20%、特に99～25%の固体または液体助剤(例えば、水などの溶媒を含む）を含む。ここで助剤は、タンク混合製剤に基づいて、0～40%、特に0.5～30%の量の界面活性剤であり得る。
通常、種子処理用途のプレミックス製剤は、0.5～99.9%、特に1～95%の所望の成分、および99.5～0.1%、特に99～5%の固体または液体アジュバント(例えば、水などの溶媒)、助剤は、プレミックス製剤に基づいて、0から50%、特に0.5から40%の量の界面活性剤であり得るが、市販の製品は、好ましくは濃縮物として製剤化される(例えば、プレミックス組成（製剤））。エンドユーザーは通常、希釈製剤（例えば、タンクミックス組成）を使用する。
好ましい種子処理プレミックス製剤は、水性懸濁液濃縮物である。 製剤は、流動床技術、ローラーミル法、回転静止種子処理機、ドラムコーターなどの従来の処理技術および機械を使用して種子に適用できる。噴流床などの他の方法も有用である。種子は、コーティングする前にあらかじめサイズを調整することができる。 コーティング後、種子は通常乾燥され、サイジングのためにサイジング機に移される。 そのような手順は当技術分野で知られている。 本発明の化合物は、土壌および種子処理用途での使用に特に適している。
一般に、本発明のプレミックス組成物は、0.5から99.9、特に1から95、有利には1から50質量%の所望の成分と、99.5から0.1、特に99から5質量%の固体または 液体アジュバント（例えば、水などの溶媒）を含む。ここで、助剤（またはアジュバント）は界面活性剤であり、その量は、プレミックス組成物の質量に基づいて0～50質量％、特に0.5～40質量％の量である。
好ましい実施形態における式（Ｉ）の化合物は、他の実施形態とは無関係に、植物繁殖材料処理（または保護）組成物の形態であり、前記植物繁殖材料保護組成物はさらに着色剤を含んでもよい。植物繁殖材料保護組成物または混合物は、処理された植物繁殖材料への活性成分の接着性を改善する水溶性および水分散性フィルム形成ポリマーからの少なくとも1つのポリマーを含んでもよく、このポリマーは一般に平均分子量 が少なくとも 10,000 から約 100,000 である。
一実施形態において、本発明は、農作物および／または園芸作物における植物病原性微生物による有用植物の侵入を制御または防止する方法を提供し、ここで、一般式（Ｉ）の化合物、異性体/構造異性体、立体異性体、ジアステレオマー、エナンチオマー、互変異性体、金属錯体、多形、N-オキシド、S-オキシドまたは農業上許容される塩、それらの組成物または組み合わせは、植物、植物の種子 、その一部またはその場所に適用される。
別の実施形態において、本発明は、式(I)の化合物、異性体/構造異性体、立体異性体、ジアステレオマー、エナンチオマー、互変異性体、金属錯体、多形体、N-オキシド、S-オキシドまたは農業上許容される塩、組成物またはそれらの組み合わせを使用して、農作物および/または園芸作物における植物病原性微生物を防除または予防する方法を提供する。これは、農作物および/または園芸作物のヘクタールあたり 1 g から 2 kg の範囲の量で、化合物または組成物または組み合わせの有効投与量を適用するステップを含む。
さらに別の実施形態において、本発明は、植物、土壌、種子または保護すべき材料を式(I)の化合物、異性体/構造異性体、立体異性体、ジアステレオマー、鏡像異性体、互変異性体、金属錯体、多形体、N-オキシド、S-オキシドまたは農業上許容される塩、組成物、またはそれらの組み合わせで処理することを含む、植物病原性真菌を駆除する方法を提供する。
本発明の化合物およびその組成物の施用方法、すなわち農業における害虫を防除する方法の例は、噴霧、アトマイジング、散布、ブラッシング、ドレッシング、散布または注ぎ込みであり、一般的な状況下で意図された目的に合わせて選択されるものである。
農業における施用方法の1つは、植物の葉への施用 (葉面施用) であり、対象とする害虫または菌類の侵入の危険性に合わせて施用の頻度と速度を選択することができる。あるいは、化合物を植物の場所に適用することにより、有効成分が例えば、化合物の液体組成物を土壌に施用することにより(浸水することにより)、または固体形態の化合物を顆粒の形態で土壌に適用することにより(土壌施用)根系を介して植物に到達することができる (全身作用)。水稲の場合、そのような顆粒を水田に計量して入れることができる。本発明の化合物の土壌への施用は好ましい施用方法である。
ヘクタール当たりの施用率は、一般に、1～2000 g、特に10～1000 g/ha、好ましくは10～600 g/ha、より好ましく50～300 g/haである。
酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーなどの無機顔料、アリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料などの有機染料、鉄、マンガン、ホウ素の塩、 銅、コバルト、モリブデン、亜鉛などの微量栄養素が使用される。
さらなる添加剤としては、香料、鉱物または植物、任意に修飾された油、ワックス、および鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの栄養素(微量栄養素を含む)であり得る。
この他の成分は、安定剤、例えば低温安定剤、保存剤、抗酸化剤、光安定剤、または化学的および/または物理的安定性を改善する他の薬剤であり得る。
必要に応じて、他の追加コンポーネント例えば、保護コロイド、バインダー、接着剤、増粘剤、揺変性物質、浸透剤、安定剤、封鎖剤、複合形成剤が使用する場合もある。 一般に、有効成分は、製剤目的で一般的に使用される任意の固体または液体添加剤と組み合わせることができる。
製剤は、通常、０．０５～９９重量％、０．０１～９８重量％、好ましくは０．１～９５重量％、より好ましくは０．５～９０重量％、最も好ましくは１０～７０重量％の活性成分を含む。
上記の製剤は、望ましくない微生物を防除するために使用することができ、式(I)の化合物を含む組成物を微生物におよび/またはそれらの生息地に適用する。
本発明による式(I)の化合物、ならびに塩、N-オキシド、金属錯体、立体異性体または多形体は、そのまま又はその製剤で使用することができ、また、例えば、活動スペクトルを拡幅するため、または耐性の発生を防ぐために既知の混合パートナーと混合することができる。有用な混合パートナーには、例えば、既知の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、生物農薬および殺菌剤が含まれる。除草剤などの他の既知の有効成分と、または肥料および成長調節剤、薬害軽減剤および/またはセミオケミカルとの混合物も可能である。
一実施形態によれば、キットの一部または二元混合物または三元混合物の一部などの本発明による組成物の個々の構成要素は、噴霧タンクまたは用途に使用される他の種類の容器内で使用者自身が混合することができる。(例えば、種子処理ドラム、種子ペレット化機械、ナップザック噴霧器) および必要に応じて、追加の補助剤を追加することができる。
したがって、本発明の一実施形態は、使用可能な殺虫組成物を調製するためのキットであり、このキットは: ａ）本明細書に定義される成分１）および少なくとも１つの補助剤を含む組成物； ｂ）本明細書に定義される成分２）および少なくとも１つの補助剤を含む組成物 および任意選択でｃ）本明細書で定義される少なくとも１つの補助成分および任意選択でさらなる活性成分３）を含む組成物で構成される。
殺真菌剤として他の殺真菌剤と共に使用する際の式Ｉの化合物、それらを含むその組合せ及び組成物は、得られる殺真菌活性スペクトルの拡大又は殺真菌剤耐性の発生の防止をもたらし得る。 さらに、並々ならぬ効果が得られることが多い。
これは、式Ｉの化合物および少なくとも１つのさらなる殺虫剤として活性な物質を同時に、一緒に（例えば、タンク混合物として）または別々に、または連続して適用することによって得ることができる。ただし、個々の適用間の時間間隔は、最初に適用された活性物質が、さらなる一つ/複数の農薬活性物質の適用時に十分な量で作用部位に依然として発生するように選択される。適用の順序は、本発明の実施に必須ではない。
殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、生物農薬、除草剤、薬害軽減剤、植物成長調節剤、抗生物質、肥料および栄養素などの既知および報告された活性化合物は、本発明の式Ｉの少なくとも１つの化合物と組み合わせることができる。例えば、WO2017076739（A～O）に開示および報告されている殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、生物農薬、除草剤、薬害軽減剤、植物成長調節剤、抗生物質、肥料および栄養素は、本発明の式Ｉの化合物と組み合わせることができる。本発明はまた、本発明の化合物およびWO2017076739に報告されている活性な適合性化合物を含む組合せに関する。
WO2017076739で報告されている殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、生物農薬、除草剤、植物成長調節剤、抗生物質、肥料および栄養素は、簡潔にするためにここでは再現しない。これらは、本発明の式Ｉの少なくとも１つの化合物と組み合わされる非限定的な例として参照として本明細書に組み込まれる。
すべての植物および植物の部分は、本発明に従って処理することができる。ここで、植物は、すべての植物および植物集団を意味するものと理解され、例えば、望ましいおよび望ましくない野生植物または作物植物 (天然に存在する作物植物を含む) などである。作物植物は、従来の育種および最適化方法、またはバイオテクノロジーおよび遺伝子工学的方法、またはこれらの方法の組み合わせによって取得できる植物であり、トランスジェニック植物および植物育種者の権利によって保護可能および保護不可能な植物品種を含む。植物の部分とは、苗条、葉、花、根など、地上および地下の植物のすべての部分および器官を意味すると理解され、その例には、葉、針、軸、茎、花、果実体、果実および種子並びに根、塊茎、根茎も含まれる。植物の部分には、収穫された材料および栄養繁殖材料、例えば挿し木、塊茎、根茎、スリップおよび種子も含まれる。
一実施形態において、本発明は、式（Ｉ）の化合物、農業上許容されるその塩、異性体／構造異性体、立体異性体、ジアステレオマー、エナンチオマー、互変異性体、金属錯体、多形体、Ｎ－オキシドまたはＳ－オキシドを含む種子を提供する。ここで式 (I) の化合物、異性体/構造異性体、立体異性体、ジアステレオマー、エナンチオマー、互変異性体、金属錯体、多形体、N-オキシド、S-オキシドまたは農業上許容されるその塩の種子100 kg あたりの量は、0.1 g ～ 10 kgである。
本発明はさらに、式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種およびその組成物で処理された種子、特に種子（休眠状態、プライム状態、発芽前、または発芽した根および葉を有するもの）を処理する方法を含む。本発明の種子は、種子および種子から発生した植物を植物病原性有害菌類から保護する方法に使用される。これらの方法では、少なくとも１つの本発明の活性成分で処理された種子が使用される。
また、種子、発芽植物、および発芽した実生を、使用する有効成分によって植物自体に損傷を与えることなく、植物病原菌による攻撃から最善の保護を提供するように、使用する有効成分の量を最適化することが望ましい。特に、種子の処理方法は、最小限の作物保護組成物を使用して種子および発芽植物の最適な保護を達成するために、トランスジェニック植物の固有の表現型も考慮に入れるべきである。
したがって、本発明はまた、種子を本発明の組成物で処理することにより、動物の害虫および／または植物病原性の有害微生物による攻撃から種子、発芽植物および出現した実生を保護する方法に関する。本発明はまた、動物害虫および／または植物病原性微生物から種子、発芽植物および出芽した実生を保護するために種子を処理するための本発明による組成物の使用に関する。本発明はさらに、動物の害虫および／または植物病原性微生物から保護するための本発明の組成物で処理された種子に関する。
本発明の利点の１つは、これらの組成物による種子の処理により、種子自体が保護されるだけでなく、発生後に生じる植物も、動物の害虫および／または植物病原性の有害微生物から保護されることである。このように、播種時または播種直後の作物の処理は、植物を保護するとともに、播種前の種子処理も保護する。同様に、本発明の活性成分または組成物が、特にトランスジェニック種子にも使用できることが有利であると考えられ、この場合、この種子から成長する植物は、害虫、除草損傷または非生物的ストレスに対して作用するタンパク質を発現することができる。そのような種子を本発明の活性成分または組成物、例えば殺虫性タンパク質で処理すると、特定の害虫を防除することができる。驚くべきことに、この場合、さらなる相乗効果が観察され、害虫、微生物、雑草または非生物的ストレスによる攻撃に対する保護の効果がさらに高まる。
式(I)の化合物は、農業、温室、森林または園芸で使用されるあらゆる植物品種の種子の保護に適している。より具体的には、種子は、穀物（小麦、大麦、ライ麦、キビおよびオート麦など）、セイヨウアブラナ、トウモロコシ、綿、大豆、米、ジャガイモ、ヒマワリ、豆、コーヒー、ビート（てん菜とえさビートなど）、ピーナッツ、野菜 (トマト、キュウリ、タマネギ、レタスなど)、芝生、観賞用植物の種子である。特に重要なのは、小麦、大豆、菜種、とうもろこし、米の種子の処理である。
以下に説明するように、本発明の活性成分または組成物によるトランスジェニック種子の処理は特に重要である。これは、例えば殺虫特性を有するポリペプチドまたはタンパク質の発現を可能にする少なくとも１つの異種遺伝子を含む植物の種子を指す。トランスジェニック種子におけるこれらの異種遺伝子は、例えば、バチルス、リゾビウム、シュードモナス、セラチア、トリコデルマ、クラビバクター、グロムスまたはグリオクラディウム種の微生物に由来し得る。これらの異種遺伝子は、バチルス種に由来することが好ましく、その場合、遺伝子産物は、ヨーロッパアワノメイガおよび/またはウェスタンコーンルートワームに対して有効である。 特に好ましくは、異種遺伝子はバチルス・チューリンゲンシスに由来する。
本発明の文脈において、本発明の組成物は、単独で、または適切な製剤で種子に適用される。好ましくは、種子は、処理中に損傷が生じないように十分に安定な状態で処理される。一般に、種子は収穫から播種後までいつでも処理できる。 植物から分離し、果実の穂軸、殻、茎、毛皮、毛または果肉を取り除いた種子を使用するのが通例である。例えば、収穫し、洗浄し、水分含有量が15重量%未満になるまで乾燥させた種子を使用することができる。 あるいは、乾燥後、例えば水で処理し、再度乾燥させた種子、プライミング直後の種子、プライミング条件で保存された種子、発芽前の種子、トレイ、テープ、または苗床に播種された種子を使用することも可能である。
種子を処理する場合、一般に、種子に適用される本発明の組成物の量および/またはさらなる添加剤の量は、種子の発芽が損なわれないように、または結果として生じる植物が破損しなわれないように選択されることを確実にしなければならない。 これは、特定の適用率で植物毒性を示す可能性のある有効成分の場合に特に保証する必要がある。
式（Ｉ）の化合物は、直接適用することができる、すなわち、他の成分を含まず、希釈することなく適用することができる。一般に、組成物を適切な製剤の形態で種子に適用することが好ましい。種子処理に適した製剤および方法は、当業者に知られている。式(I)の化合物は、溶液、乳剤、懸濁液、粉末、フォーム、スラリーなどの種子上の用途に関連する通常の製剤に変換するか、またはフィルム形成材料などの種子用の他のコーティング組成物、 ペレット材料、細かい鉄またはその他の金属粉末、顆粒、不活性化種子のコーティング材料、および ULV 製剤と組み合わせることができる。
種子を処理して植え付けを容易にする場合、種子をポリマーでコーティングすることができる。ポリマーコーティングは、バインダー、ワックスおよび顔料、および懸濁液を安定化するのに有効な量の１つまたは複数の安定剤から構成される。バインダーは、酢酸ビニル－エチレンコポリマー、酢酸ビニルホモポリマー、酢酸ビニル－アクリルコポリマー、ビニルアクリル、アクリル、エチレン－塩化ビニル、ビニルエーテル無水マレイン酸、またはブタジエンスチレンからなる群から選択されるポリマーであり得る。 他の同様のポリマーを使用することができる。
これらの製剤は、有効成分または有効成分の組み合わせを通常の添加剤、例えば通常の増量剤および溶媒または希釈剤、染料、湿潤剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、防腐剤、二次増粘剤、接着剤、ジベレリン、そして水とも混合することにより、既知の方法で調製される。
本発明に従って使用可能な種子ドレシング配合物中に存在し得る有用な染料は、そのような目的に通例の染料である。 水に溶けにくい顔料、または水に溶けやすい染料のいずれかを使用することができる。 例には、ローダミン B、C.I. ピグメントレッド１１２及びC.I. ソルベントレッド １の名前で知られる染料が含まれる。
本発明に従って使用可能な種子ドレッシング配合物中に存在し得る有用な湿潤剤は、湿潤を促進し、活性農薬成分の配合に通常使用されるすべての物質である。 ジイソプロピルまたはジイソブチルナフタレンスルホネートのようなアルキルナフタレンスルホネートが好ましく使用できる。
本発明に従って使用可能な種子ドレッシング配合物中に存在し得る有用な分散剤および／または乳化剤は、活性農薬成分の配合に通常使用されるすべての非イオン性、陰イオン性および陽イオン性分散剤である。非イオン性または陰イオン性分散剤、または非イオン性または陰イオン性分散剤の混合物が好ましく使用できる。有用な非イオン性分散剤には、特にエチレンオキシド/プロピレンオキシドブロックポリマー、アルキルフェノールポリグリコールエーテルおよびトリストリリルフェノールポリグリコールエーテル、およびそれらのリン酸塩化または硫酸化誘導体が含まれる。適切な陰イオン分散剤は、特にリグノスルホネート、ポリアクリル酸塩およびアリールスルホネート/ホルムアルデヒド縮合物である。
本発明に従って使用可能な種子ドレッシング配合物中に存在し得る消泡剤は、活性農薬成分の配合に通常使用される全ての泡抑制物質である。 シリコーン消泡剤およびステアリン酸マグネシウムを好ましく使用することができる。
本発明に従って使用可能な種子粉衣配合物中に存在し得る保存剤は、農薬組成物においてそのような目的に使用可能なすべての物質である。 例としては、ジクロロフェンやベンジル アルコール ヘミホルマールなどがある。
本発明に従って使用可能な種子ドレッシング配合物中に存在し得る二次増粘剤は、農薬組成物においてそのような目的に使用可能なすべての物質である。 好ましい例としては、セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、変性クレー、微粉シリカが挙げられる。
本発明に従って使用可能な種子ドレッシング製剤中に存在し得る接着剤は、種子ドレッシング製品に使用可能なすべての慣用の結合剤である。 好ましい例としては、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、チロースが挙げられる。
本発明に従って使用可能な種子上に適用するための製剤は、直接または事前に水で希釈した後に、多種多様な異なる種類の種子を処理するために使用することができる。例えば、濃縮物またはそれから水で希釈することにより得られる調製品は、小麦、大麦、ライ麦、オート麦、ライコムギ、さらにはトウモロコシ、大豆、米、ナタネの種子、 エンドウ豆、豆、綿、ヒマワリ、ビート、などの穀物の種子または多種多様な野菜の種子にに適用される。本発明に従って使用可能な製剤またはその希釈製剤は、トランスジェニック植物の種子に使用することもできる。 この場合、発現によって形成される物質との相互作用において、さらなる相乗効果が生じる可能性もある。
本発明に従って使用可能な製剤、またはそれから水を加えて調製した製剤による種子の処理には、種子上での適用に通常使用できるすべての混合装置が有用である。具体的には、種子上適用の手順は、種子をミキサーに入れ、特定の望ましい量の製剤をそのまま、または事前に水で希釈した後に加え、適用すべき全ての製剤が種子上に均一に分散されるまですべてを混合することである。必要に応じて、これに続いて乾燥操作が行われる。
本発明の化合物およびその組成物は、植物繁殖材料、例えば種子、例えば果実、塊茎または穀粒、または苗木を上記の種類の害虫から保護するのにも適している。繁殖材料は、植え付け前に化合物で処理することができ、例えば、種子を播種前に処理することができる。 別法として、核を液体組成物に浸漬するか、または固体組成物の層を塗布(コーティング)することにより、化合物を種子に塗布することができる。繁殖材料が施用場所、例えば掘削中に種子溝に植えられるときに組成物を施用することも可能である。植物繁殖材料のこれらの処理方法およびこのように処理された植物繁殖材料は、本発明のさらなる主題である。一般的な処理率は、制御される植物および害虫/菌類に依存し、通常、種子100kgあたり1～200グラム、好ましくは種子100kgあたり5～150グラム、例えば種子の100kgあたり10～ 100 グラムなどである。本発明の化合物の種子への施用は、好ましい施用方法である。
本発明に従って使用可能な製剤の適用率は、比較的広い範囲内で変化することができる。それは、製剤中の有効成分の特定の含有量と種子によって導かれる。各単一有効成分の適用率は、通常、種子1kgあたり0.001～15g、好ましくは種子1kgあたり0.01～5gである。
式(I)の化合物を殺菌剤として使用する場合、適用の種類に応じて、適用率を比較的広い範囲内で変えることができる。 本発明の有効成分の適用率は次のとおりである。
植物の部分、例えば葉の処理の場合: 0.1～10000 g/ha、好ましくは 10～1000 g/ha、より好ましくは 30～300 g/ha (散水または滴下による施用の場合、 特にロックウールやパーライトなどの不活性基材を使用する場合は、適用率を下げることさえ可能である）。
種子処理の場合：種子１００ｋｇ当たり０．１～２００ｇ、好ましくは種子１００ｋｇ当たり１～１５０ｇ、より好ましくは種子１００ｋｇ当たり２．５～２５ｇ、さらにより好ましくは種子100 kg あたり２．５～１２．５ｇである;
土壌処理の場合：0.1～10000 g/ha、好ましくは1～5000 g/ha。
これらの適用率は単なる例であり、本発明の目的を限定するものではない。
場合によっては、式 (I) の化合物は、特定の濃度または施用率で、除草剤、薬害軽減剤、成長調節剤または植物特性を改善する薬剤として、または殺菌剤として、例えば殺菌剤、抗真菌剤、殺菌剤 、殺ウイルス剤 (ビロイドに対する組成物を含む)、または MLO (マイコプラズマの様な生物) および RLO (リケッチアの様な生物) に対する組成物として使用することもできる。
式(I)の化合物は、植物の生理学的過程に介入するため、植物成長調節剤としても使用できる。植物成長調節剤は、植物にさまざまな影響を与える可能性がある。物質の効果は、基本的に、植物の発生段階、植物の品種、および植物またはその環境に適用される有効成分の量、および適用の種類に関連する適用時間に依存する。いずれの場合も、成長調節剤は作物植物に特定の望ましい効果をもたらす必要がある。
成長調節効果には、早期の発芽、より良い発芽、より発達した根系および/または改善された根の成長、より多くの分げつ能力、より生産的な分げつ、より早い開花、増加した草丈および/またはバイオマス、茎のショート化、シュート成長の改善 、粒/穂の数、穂の数/ｍ２、ストロンの数および/または花の数、収穫指数の向上、より大きな葉、より少ない死んだ基部葉、改善されたフィロタキシー、より早い成熟/より早い果実仕上げ、均一な熟し、より長い期間 穀物の充填、果物の仕上がりの向上、果物/野菜のサイズの拡大、発芽抵抗、および倒伏の減少が含まれる。
増加または改善された収量は、ヘクタールあたりの総バイオマス、ヘクタールあたりの収量、穀粒/果実重量、種子サイズおよび/またはヘクトリットル重量、および改善された製品品質を指し、以下を含む。
粒度分布（穀粒、果実など）に関する加工性の改善、均質な熟し、穀物の水分、より良い製粉、より良い醸造、より良い醸造、増加したジュース収量、収穫性、消化率、沈降値、落下数、さやの安定性、貯蔵安定性、 繊維の長さ/強度/均一性の改善、牛乳の増加、および/またはサイレージ飼育動物の品質への適合、調理および揚げ物への適応。
さらに、果物/穀物の品質の改善、サイズ分布 (穀粒、果実など)、保存/保存期間の延長、堅さ/柔らかさ、味 (香り、食感など)、グレード (サイズ、形状、 果実の数など)、一房あたりの果実/果実の数、パリパリ感、鮮度、ワックスの適用範囲、生理的障害の頻度、色など。
また、増加した所望の成分をさらに含む。 タンパク質含量、脂肪酸、油分含量、油質、アミノ酸組成、糖度、酸含量（pH）、糖/酸比（Brix）、ポリフェノール、デンプン含量、栄養価、グルテン含量/指標、エネルギー含量、味、 等。;
さらに、マイコトキシンの減少、アフラトキシンの減少、ゲオスミン レベル、フェノール アロマ、ラッカーゼ、ポリフェノール オキシダーゼおよびペルオキシダーゼ、硝酸塩含有量などの望ましくない成分の減少を含む。
植物成長調節化合物は、例えば、植物の栄養生長を遅らせるために使用することができる。 このような成長の低下は、例えば草の場合に経済的関心事である。なぜなら、観賞用庭園、公園及びスポーツ施設、道端、空港又は果樹における草刈りの頻度を減少させることができるからである。また、道路脇やパイプラインや架空ケーブルの近く、あるいは活発な植物の成長が望ましくない場所での草本植物や木本植物の成長の阻害も重要である。
また、穀物の縦方向の成長を阻害するための成長調節剤の使用も重要である。 これにより、収穫前の植物の倒伏のリスクが減少するか、または完全になくなる。さらに、穀物の場合、成長調節剤は排稈を強化することができ、これもまた寝床を弱める。排稈を短くして強化するための成長調節剤の使用により、穀物の倒伏のリスクなしに、より多くの肥料を使用して収量を増やすことができる。
多くの作物では、栄養生長の低下により密植が可能になり、土壌表面に対してより高い収量を達成することができる。 このようにして得られた小さな植物のもう 1 つの利点は、作物の栽培と収穫が容易なことである。
栄養素と同化物は、植物の栄養部分よりも花と果実の形成により多くの利益をもたらすため、栄養植物の成長の減少は収量の増加または改善にもつながる可能性がある。
あるいは、成長調節剤を使用して栄養生長を促進することもできる。 これは、植物の栄養部分を収穫するときに非常に役立つ。 しかし、栄養生長を促進することは、より多くの同化物が形成され、より多くの、またはより大きな果実をもたらすという点で、生殖成長も促進する可能性がある。
さらに、栄養利用効率、特に窒素 (N) 利用効率、リン (P) 利用効率、水利用効率、蒸散、呼吸、および/または CO2 吸収率の改善、根粒形成、Ca代謝の改善などを通じて、成長または収量に対する有益な効果を達成することができる。
同様に、成長調節剤を使用して植物の組成を変更することができ、その結果、収穫された製品の品質が向上する可能性がある。成長調節剤の影響下で、単為結実が形成される場合がある。 さらに、花の性に影響を与えることも可能である。雑種種子の育種と生産において非常に重要な無菌花粉を生産することも可能である。
成長調節剤の使用は、植物の分岐を制御できる。一方で、頂芽優勢を崩すことにより、特に観賞用植物の栽培において非常に望ましいかもしれない側枝の発達を促進することができ、また成長の阻害と併せて促進することができる。しかし、一方で、側枝の成長を抑制することも可能である。 この効果は、例えば、タバコの栽培やトマトの栽培で特に重要である。
成長調節剤の影響下で、植物の葉の量は、植物の落葉が所望の時期に達成されるように制御することができる。 このような落葉は、綿の機械的収穫において主要な役割を果たすが、ブドウ栽培などの他の作物での収穫を促進するためにも重要である。 植物を移植する前に、植物の蒸散を低下させるために、植物の落葉を行うこともできる。
さらに、成長調節剤は植物の老化を調節することができ、その結果、緑の葉面積の持続時間が長くなり、穀物の充填段階が長くなり、収量の質が向上する可能性がある。
成長調節剤は、同様に果実裂開を調節するために使用することができる。 一方で、早期の果実裂開を防ぐことは可能である。 他方で、所望の塊を達成するために果実裂開または花の流産さえ促進することも可能である(「間伐」)。 さらに、収穫時に成長調節剤を使用して、果実を切り離すのに必要な力を減らし、機械的収穫を可能にするか、手作業での収穫を容易にすることができる。
成長調節剤を使用して、収穫前または収穫後の収穫された材料の熟成をより速くまたは遅らせることもできる。 これは、市場の要件に合わせて最適に調整できるため、特に有利である。さらに、成長調節剤が果物の色を改善する場合もある。 さらに、成長調節剤を使用して、特定の期間内に成熟を同期させることもできる。 これにより、例えばタバコ、トマト、コーヒーなどの場合、単一の操作で機械的または手動で完全に収穫するための前提条件が確立される。
成長調節剤を使用することにより、パイナップルなどの植物や苗床の観賞用植物、通常はそういう傾向がない時期に発芽、新芽、または開花するように、植物の種子または芽の休止にさらに影響を与えることができる。 そうするには。 霜の危険がある地域では、遅い霜による被害を避けるために、成長調節剤の助けを借りて種子の発芽または発芽を遅らせることが望ましい場合がある。
最後に、成長調節剤は、土壌の霜、干ばつ、または高塩分に対する植物の耐性を誘導することができる。 これにより、通常はこの目的には適さない地域での植物の栽培が可能になる。
式（Ｉ）の化合物はまた、植物において強力な強化効果を示す。 したがって、それらは、望ましくない微生物による攻撃に対して植物の防御を動員するために使用することができる。
本文脈における植物強化（耐性誘導）物質は、処理された植物がその後望ましくない微生物を接種されたときに、これらの微生物に対して高度の耐性を発現するように、植物の防御システムを刺激することができる物質である。
さらに、本発明との関連において、植物生理学的効果は以下を含む：
高温または低温への耐性、干ばつ耐性および干ばつストレスからの回復、水利用効率 (水の消費量の削減に関連)、洪水耐性、オゾンストレスおよび UV 耐性、重金属、塩、農薬などの化学物質に対する耐性を含む非生物ストレス耐性 等。
耐菌類性の増加と、線虫、ウイルス、バクテリアに対する耐性の増加を含む生物ストレス耐性。 本発明との関連において、生物的ストレス耐性、好ましくは、耐真菌性の増加および線虫に対する耐性の増加を含む。
植物の健康/植物の品質と種子の活力を含む植物の活力の増加、立ち枯れの減少、外観の改善、ストレス後の回復の増加、色素沈着の改善 (例えば、クロロフィル含有量、緑滞在効果など)、および光合成効率の改善。
さらに、式 (I) の化合物は、収穫された材料、およびそれから調製された食品、飼料中のマイコトキシン含有量を減らすことができる。マイコトキシンには、特に次のものが含まれるが、これらに限定されない。デオキシニバレノール（DON）、ニバレノール、15-Ac-DON、3-Ac-DON、T2-およびHT2-トキシン、フモニシン、ゼアラレノン、モニリホルミン、フザリン、ジアセオトキシシルペノール（DAS）、ビューベリシン、エンニアチン、フサロキサロプロリン 、麦角アルカロイド、アフラトキシンなど例えば、以下の真菌によって生成されたものF. acuminatum、F. asiaticum、F. avenaceum、F. crookwellense、F. culmorum、F. graminearum (Gibberellazeae)、F. equiseti などのフザリウム属 F. fujikoroi, F. musarum, F. oxysporum, F. proliferatum, F. poae, F. pseudograminearum, F. sam bucinum, F. scirpi, F. semitectum, F. solani, F. sporotrichoides, F. langsethiae, F. subglutinans、F. tricinctum、F. verticillioides など；また、A. flavus、A. 寄生虫、A. nomius、A. ochraceus、A. clavatus、A. terreus、A. versicolor などのアスペルギルス属によるもの、
P. verrucosum、P. viridicatum、P. citrinum、P. expansum、P. claviforme、P. roqueforti などのペニシリウム属；C. purpurea、C. fusiformis、C. paspali、C. africana、Stachybotrys specなどのClaviceps spec。 その他。
式（Ｉ）の化合物は、植物病原菌による攻撃および破壊から工業材料を保護するために、材料の保護にも使用できる。
さらに、式（Ｉ）の化合物は、防汚組成物として、単独で、または他の活性成分と組み合わせて使用することができる。
本文脈における工業用材料は、工業用に調製された無生物材料を意味すると理解される。例えば、本発明の組成物によって微生物の変化または破壊から保護されるべき工業材料は、接着剤、のり、紙、壁紙および板紙/厚紙、織物、カーペット、皮革、木材、繊維およびティッシュ、塗料およびプラスチック製品、冷却 など、微生物に感染または破壊される可能性のある潤滑剤およびその他の材料である。生産プラントや建物の一部、例えば、冷却水回路、冷暖房システム、換気および空調設備など、微生物の増殖によって損なわれる可能性があるものも、保護対象の材料の範囲内で言及することができる。本発明の範囲内の工業用材料には、接着剤、サイズ、紙およびカード、皮革、木材、塗料、冷却潤滑剤および熱伝達流体が含まれ、より好ましくは木材が含まれる。
式（Ｉ）の化合物は、腐敗、腐敗、変色、脱色またはカビの形成などの悪影響を防止することができる。
木材の処理の場合、式(I)の化合物は、木材の表面または内部で発生しやすい真菌性疾患に対しても使用することができる。「木材」という用語は、すべての種類の木材、および建設用のすべての種類の木材、例えば、無垢材、高密度木材、集成材、合板を意味する。本発明による木材の処理方法は、主に本発明による組成物を接触させることからなる。 これには、例えば、直接塗布、噴霧、浸漬、注射、またはその他の適切な手段が含まれる。
さらに、式 (I) の化合物は、塩水または汽水と接触する物体、特に船体、スクリーン、ネット、建物、係留および信号システムを汚れから保護するために使用することができる。
式（Ｉ）の化合物は、貯蔵品の保護にも使用できる。 貯蔵品とは、植物由来または動物由来の天然物質またはそれらの加工品であり、天然由来であり、長期的な保護が望まれるものと理解される。
植物由来の貯蔵品、例えば植物または植物の一部、例えば茎、葉、塊茎、種子、果実、穀物は、収穫したての状態で、または (予備) 乾燥、湿らせ、粉砕、破砕、圧搾、または焙煎によって加工後に保護することができる。 保管品には、建設用木材、電柱、障壁などの未加工の木材、または家具などの完成品の形の木材も含まれる。動物由来の保管品は、例えば、匿う、皮革、毛皮、毛髪である。 本発明の組成物は、腐朽、腐敗、変色、脱色またはカビの形成などの悪影響を防止することができる。
工業材料を分解または改変することができる微生物には、例えば、細菌、菌類、酵母、藻類および粘液生物が含まれる。式（Ｉ）の化合物は、好ましくは、真菌、特にカビ、木材変色および木材腐朽菌（子嚢菌類、担子菌類、不完全菌類および接合菌類）に対して、ならびにスライム生物および藻類に対して作用する。例えとして、次の属の微生物に対して作用する。 アルテルナリア・テヌイなど アルテルナリア; Aspergillus nigerなどのアスペルギルス; Chaetomium globosumなどのケタマカビ。 Coniophora puetana などの Coniophora; Lentinus tigrinus などのレンティヌス; Penicillium glaucum などのペニシリウム; Polyporus versicolorなどのPolyporus; Aureobasidium pullulans などの Aureobasidium; Sclerophoma pityophila などの強膜腫; Trichoderma virideのようなTrichoderma; Ophiostoma spp.、Ceratocystis spp.、Humicola spp.、Petriella spp.、Trichurus spp.、Coriolus spp.、Gloeophyllum spp.、Pleurotus spp.、Poria spp.、Serpula spp.。 および Tyromyces spp.、Cladosporium spp.、Paecilomyces spp。 ムコール種、エシェリヒア・コリなどのエシェリヒア; 緑膿菌などの緑膿菌。 黄色ブドウ球菌、カンジダ種などのブドウ球菌および Saccharomyces cerevisae などの Saccharomyces spp.。
さらに、式（Ｉ）の化合物は、非常に優れた抗真菌効果も有する。それらは、特に皮膚糸状菌および酵母、カビおよび二相性菌 (例えば、Candida albicans、Candida glabrata などのカンジダ種) に対して、非常に幅広い抗真菌活性スペクトルを有し、Epidermophyton floccosum、Aspergillus niger および Aspergillus fumigatus などの Aspergillus 種、Trichophyton mentagrophytes などの Trichophyton 種、Microsporon canis および audouinii などの Microsporon 種。これらの菌類の列挙は、対象となる真菌スペクトルの制限を構成するものではなく、単に説明のためのものである。
この化合物は、例えば、マスのミズカビ、ザリガニの寄生虫サプロレグニアなど、魚や甲殻類の養殖における重要な真菌病原体の防除にも使用できる。
したがって、式（Ｉ）の化合物は、医療用途および非医療用途の両方で使用することができる。
式（Ｉ）の化合物は、それらの製剤の形態またはそれらから調製された使用形態、例えば、すぐに使用できる溶液、懸濁液、水和剤、ペースト、可溶性粉末、粉剤および顆粒の形態で、そのまま使用することができる。適用は、慣用の方法、例えば、散水、噴霧、アトマイジング、散布、散布、泡立て、塗布などによって達成される。超微量法による有効成分の展開や、有効成分製剤・有効成分そのものを土壌に注入することも可能である。 植物の種子を処理することも可能である。
本発明に従って、好ましくは野生植物種および植物品種、または交雑またはプロトプラスト融合などの従来の生物学的育種法によって得られたもの、およびそれらの一部を用いて、すべての植物およびその部分を本発明に従って処理することが可能である。さらに好ましい実施形態では、遺伝子工学的方法によって得られたトランスジェニック植物および植物品種は、適切な場合、従来の方法と組み合わせて(遺伝子組換え生物)、およびそれらの部分が処理される。「部分」または「植物の一部」または「植物の部分」という用語は上で説明されている。より好ましくは、市販されているまたは使用中の植物品種の植物は、本発明に従って処理される。植物品種は、新しい特性(「形質」)を持ち、従来の育種、突然変異誘発、または組換えDNA技術によって得られた植物を意味すると理解されている。それらは、品種、生物型または遺伝子型である可能性がある。
本発明による治療方法は、植物または種子などの遺伝子組換え生物(GMO)の治療に使用することができる。遺伝子組換え(またはトランスジェニック) 植物は、異種遺伝子がゲノムに安定して組み込まれた植物である。「異種遺伝子」という表現は、本質的に、植物の外部で提供または組み立てられる遺伝子を意味し、核、葉緑体またはミトコンドリアのゲノムに導入されると、目的のタンパク質またはポリペプチドを発現することにより、他の遺伝子をダウンレギュレートまたはサイレンシングすることによって、形質転換された植物に新しいまたは改善された農学的または他の特性を与えるものである(例えば、アンチセンス技術、共抑制技術、RNA 干渉 － RNAi － 技術または microRNA － miRNA － 技術を使用)。ゲノムに位置する異種遺伝子は、導入遺伝子とも呼ばれる。 植物ゲノム内の特定の位置によって定義される導入遺伝子は、形質転換またはトランスジェニック イベントと呼ばれる。
本発明に従って処理されることが好ましい植物および植物品種には、これらの植物に特に有利で有用な特性を与える遺伝物質を有するすべての植物が含まれる(育種および/または生物工学的手段によって得られたものにかかわらず)。
また、本発明に従って処理されることが好ましい植物および植物品種は、1つまたは複数の生物的ストレスに対して耐性があり、すなわち、前記植物は、線虫、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌などの動物および微生物の害虫、ウイルスおよび/またはバイロイドに対してより良好な防御を示す。
本発明に従って処理することもできる植物および植物品種は、1つまたは複数の非生物的ストレスに耐性のある植物である。非生物的ストレス条件には、例えば、干ばつ、低温暴露、熱暴露、浸透圧ストレス、洪水、土壌塩類の増加、ミネラル暴露の増加、オゾン暴露、高光暴露、窒素栄養素の限られた利用可能性、リン栄養素の限られた利用可能性、日陰回避が含まれる可能性がある。
本発明に従って処理することもできる植物および植物品種は、収量特性の向上を特徴とする植物である。前記植物における収量の増加は、例えば、水の利用効率、水分保持効率、窒素利用の改善、炭素同化の改善、光合成の改善、発芽効率の増加、および成熟の加速など、改善された植物生理学、成長および発達の結果であり得る。収量はさらに、早期開花、ハイブリッド種子生産のための開花制御、苗の活力、植物サイズ、節間数と距離、根の成長、種子 サイズ、果実サイズ、さやサイズ、さやまたは穂の数、さやまたは穂あたりの種子の数、種子の量、強化された種子充填、種子の分散の減少、さやの裂け目および倒伏抵抗の減少を含むがこれらに限定されない改善された植物構造（ストレスおよび非ストレス条件下）によって影響を受ける可能性がある。さらなる収量特性には、炭水化物含有量および組成、例えば綿または澱粉などの種子組成、タンパク質含有量、油含有量および組成、栄養価、抗栄養化合物の減少、加工性の改善、および貯蔵安定性の改善が含まれる。
本発明に従って処理することができる植物は、雑種強勢またはハイブリッド活力の特徴を既に発現している雑種強勢植物であり、一般に、生物的および非生物的ストレスに対するより高い収量、活力、健康および抵抗性をもたらす。
本発明に従って処理することができる植物または植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる)は、除草剤耐性植物、すなわち、1つまたは複数の所定の除草剤に対して耐性を持たせた植物である。そのような植物は、遺伝子形質転換によって、またはそのような除草剤耐性を与える突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。
本発明に従って処理することもできる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、耐虫性トランスジェニック植物、すなわち、特定の標的昆虫による攻撃に対して抵抗力のある植物である。そのような植物は、遺伝子形質転換によって、またはそのような昆虫抵抗性を与える突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。
本発明に従って処理することもできる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、非生物的ストレスに耐性がある。 このような植物は、遺伝子形質転換により、またはそのようなストレス耐性を付与する突然変異を含む植物を選択することにより得ることができる。
本発明に従って処理することもできる植物または植物栽培品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、収穫物の量、品質、および/または貯蔵安定性、および/または収穫物の特定の成分の特性の変化を示す。
本発明に従って処理することもできる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができる）は、繊維特性が変化した綿植物などの植物である。 そのような植物は、遺伝子形質転換によって、またはそのような変化した繊維特性を与える突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。
本発明に従って処理することもできる植物または植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができる)は、油プロファイル特性が変化した、セイヨウアブラナまたは関連するアブラナ属植物などの植物である。 そのような植物は、遺伝的形質転換によって、またはそのような変化した油プロファイル特性を与える突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。
本発明に従って処理することもできる植物または植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができる)は、種子粉砕特性が改変された、セイヨウアブラナまたは関連するアブラナ属植物などの植物である。そのような植物は、遺伝子形質転換によって、またはそのような変更された種子粉砕特性を与える突然変異を含む植物の選択によって得ることができ、遅延または減少した種子粉砕を伴うセイヨウアブラナなどの植物を含む。
本発明に従って処理することもできる植物または植物栽培品種（遺伝子組換えなどの植物バイオテクノロジー法によって得ることができる）は、翻訳後タンパク質修飾パターンが変化したタバコ植物などの植物である。
本発明の化合物は、望ましくない植物病原性微生物を効果的に制御するだけでなく、作物の活力の増強、根の成長の増強などの植物成長促進効果、干ばつ高塩分、高温、寒気、霜または光、 放射線に対する耐性の増強、開花の改善、効率的な水と栄養の利用 (窒素同化の改善など)、高品質の植物製品、生産性の高い耕作機の数、真菌、昆虫、害虫などに対する耐性の向上により、肯定的な作物応答も示す。その結果、収量が増加する。
一実施形態において、本発明に開示される一般式（Ｉ）の化合物は、非農業用途に使用される。
化学の例
以下の実施例は、本発明の化合物を製造する方法およびプロセスを説明するものであり、それらを限定するものではなく、本発明を実施するために本発明者らが考えた最良の形態を含む。
実施例1: 3-ブロモアミジン中間体 (III) の合成:
a) N'-(3-ブロモ-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド (III)
ステップ 1: 3-ブロモ-2,5-ジメチル安息香酸 (XXIV) の調製
2,5-ジメチル安息香酸(2g,13.3ミリモル)と硫酸(20mL)の混合物を0℃に冷却し、N-ブロモスクシンイミド(2.4g,13.3ミリモル)を反応混合物に加え、0℃で1.5時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を砕いた氷に注ぎ、酢酸エチル(50mL)で抽出した。酢酸エチル層をブライン溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。粗生成物を、溶離液としてヘキサン中の50%酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、3-ブロモ-2,5-ジメチル安息香酸(1.6g、52%収率)、LCMS(M-1):229.00を得た。
ステップ 2: tert-ブチル (3-ブロモ-2,5-ジメチルフェニル) カルバメートの調製
3-ブロモ-2,5-ジメチル安息香酸(1g、4.3ミリモル)、トリエチルアミン(1.5mL、10.9ミリモル)およびジフェニルリン酸アジド(1.8g、6.5ミリモル)の無水tert-ブタノール中の反応混合物を80℃で6時間加熱した。反応終了後、反応混合物を砕いた氷に注ぎ、酢酸エチル(50mL)で抽出した。酢酸エチル層をブライン溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。粗生成物を、溶離液としてヘキサン中の50%酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、tert-ブチル(3-ブロモ-2,5-ジメチルフェニル)カルバメート(0.9g、69%収率)を得た。
ステップ 3: 3-ブロモ-2,5-ジメチルアニリン (XXIII) の調製
tert-ブチル(3-ブロモ-2,5-ジメチルフェニル)カルバメート(1g,3.3mmol)のジクロロメタン(20mL)溶液に、トリフルオロ酢酸(10mL,130mmol)を0℃で滴下した。反応混合物を25℃で6時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を減圧下濃縮した。粗製残留物をジクロロメタン(30mL)に溶解し、飽和重炭酸ナトリウム溶液(10mL)で2回洗浄した。有機層を分離し、ブライン溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。粗生成物を、50%酢酸エチルを溶離液として使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、3-ブロモ-2,5-ジメチルアニリン(0.45g、2.2mmol、67%収率)を得た。1H-NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ 6.59 (s, 1H), 6.42 (s, 1H), 5.10 (s, 2H), 2.11 (s, 3H), 2.09 (s, 3H)。
ステップ 4: N'-(3-ブロモ-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド (III) の調製
オルトギ酸トリメチル(15mL)中の3-ブロモ-2,5-ジメチルアニリン(1.00g、5.0ミリモル)の撹拌溶液に、無水p-トルエンスルホン酸一水和物(0.05g、0.2ミリモル)を加え、得られた反応混合物を105℃で4時間還流した。反応終了後、溶媒を減圧下留去した。粗生成物を窒素雰囲気下で1,4-ジオキサン(50mL)に溶解し、続いてN-エチルメチルアミン(0.9mL、10mmol)を加えた。得られた反応混合物を80℃で3時間還流した。反応終了後、反応混合物を減圧下濃縮した。粗生成物を、溶離液としてヘキサン中の7%酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、N'-(3-ブロモ-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド(1g、3.5mmol、71%収率)を得た。 1H-NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ 7.62 (brs, 1H), 6.96 (s, 1H), 6.59 (s, 1H), 3.40-3.31 (m, 2H), 2.91 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 1.11 (t, 3H); LCMS (M+1): 270.90。
b) N'-(3-ブロモ-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド
ステップ 1: 1-ブロモ-5-フルオロ-2-メチル-3-ニトロベンゼンの調製
4-フルオロ-1-メチル-2-ニトロベンゼン (2.00 g、12.9 ミリモル) のトリフルオロ酢酸 (10 mL) 溶液に、0℃で硫酸 (3 mL)、続いて N-ブロモスクシンイミド (2.4 g、 13.3mmol)を反応混合物に加え、反応混合物を0℃で1.5時間撹拌した。 反応終了後、反応混合物を砕氷に注ぎ、酢酸エチル(50mL)で抽出した。 酢酸エチル層をブライン溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。 粗生成物を、溶離液としてヘキサン中の10%酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、1-ブロモ-5-フルオロ-2-メチル-3-ニトロベンゼン(2.2g、9.4mmol、収率73%)を黄色液体として得た。1H-NMR(400 MHz, CDCl3) δ 7.57 (dd, 1H), 7.50 (dd, 1H), 2.52 (s, 3H); GCMS: 234.9。
ステップ 2: 3-ブロモ-5-フルオロ-2-メチルアニリンの調製
1-ブロモ-5-フルオロ-2-メチル-3-ニトロベンゼン (1.0 g、4.3 ミリモル) のエタノール水溶液 (15 mL、2:1)の撹拌溶液に、鉄粉 (1.7 g、29.9 ミリモル) およびアンモニウム塩化物 (1.1 g, 21.3 ミリモル) を加えた。反応混合物を80℃で2時間加熱した。反応の完了後、反応混合物を25℃に冷却し、セライトベッドで濾過し、酢酸エチルで完全に洗浄した。合わせたろ液を減圧下で蒸発させた。粗生成物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(25mL)で中和し、酢酸エチル(50mL)で3回抽出した。合わせた酢酸エチル層を水、ブライン溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、粗生成物を得て、溶離液としてヘキサン中の10%酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、3-ブロモ-5-フルオロ- 2-メチルアニリン を得た。(0.8 g、3.8 ミリモル、89 % 収率); GCMS: 202.9。
ステップ 3: N'-(3-ブロモ-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミドの調製
1,4-ジオキサン (10 mL) 中の 3-ブロモ-5-フルオロ-2-メチルアニリン (1.0 g, 4.9 ミリモル) の撹拌溶液に、p-トルエンスルホン酸一水和物 (0.05 g, 0.2 ミリモル) および N-( ジメトキシメチル)-N-メチルエタンアミン (1.6 g, 12.3 ミリモル) を加え、得られた反応混合物を 105 ℃ で 4 時間還流した。 反応終了後、反応混合物を減圧下濃縮した。 粗生成物を、溶離液としてヘキサン中の7%酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、N'-(3-ブロモ-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド (1 g、3.5 mmol、72 % 収率) 茶色の液体として得た。1H-NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ 7.75 (s, 1H), 7.01 (dd, 1H), 6.74-6.71 (m, 1H), 3.44-3.31 (m, 2H), 2.92 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 1.14-1.09 (m, 3H); LCMS (M+1): 274.80。
c) N'-(3-ブロモ-2-クロロ-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド
ステップ 1: 1-ブロモ-2-クロロ-5-メチル-3-ニトロベンゼンの調製
アセトニトリル(20mL)中の2-ブロモ-4-メチル-6-ニトロアニリン(2.0g、8.7ミリモル)と塩化銅(I)(1.7g、17.3ミリモル)の混合物に、亜硝酸tert-ブチル(2.7g、26mmol)を0℃で滴下した。添加完了後、反応混合物を25℃で1時間撹拌した。反応の完了後、反応混合物をセライトベッドで濾過し、アセトニトリルで洗浄した。ろ液を減圧下で濃縮した。粗生成物を酢酸エチル(50mL)に溶解し、塩化アンモニウム水溶液、ブライン溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧下留去して粗生成物を得、10%酢酸エチルを溶離液とするカラムクロマトグラフィーにより精製し、1-ブロモ-2-クロロ-5-メチル-3-ニトロベンゼン (1.6 g, 6.6 mmol, 76 %収率) を得た。1H-NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ 8.02-7.97 (1H), 7.94-7.90 (1H), 2.40-2.37 (3H); GCMS: 252.80。
ステップ 2: 3-ブロモ-2-クロロ-5-メチルアニリンの調製
1-ブロモ-2-クロロ-5-メチル-3-ニトロベンゼン(1.00g、4ミリモル)のエタノール水溶液(15mL、2:1)中の撹拌溶液、鉄粉(1.6g、27.9ミリモル)および塩化アンモニウム(1.1g,20ミリモル)を加えた。反応混合物を80℃で2時間加熱した。反応の完了後、反応混合物を25℃に冷却し、セライトベッドで濾過し、酢酸エチルで完全に洗浄した。合わせたろ液を減圧下で蒸発させた。粗生成物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、酢酸エチル(50mL)で3回抽出した。合わせた有機層を水、ブライン溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発させて、粗生成物を得、10%酢酸エチルを溶離液として使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、3-ブロモ-2-クロロ-5-メチルアニリン (0.8 g, 3.5 mmol, 89 % 収率) を褐色液体として得た。1H-NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ 6.73-6.71 (m, 1H), 6.59-6.57 (m, 1H), 5.57 (s, 2H), 2.15 (s, 3H); LCMS (M+1): 222.00。
ステップ 3: N'-(3-ブロモ-2-クロロ-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミドの調製
1,4-ジオキサン(10mL)中の3-ブロモ-2-クロロ-5-メチルアニリン(1.0g、4.5ミリモル)の撹拌溶液に、無水p-トルエンスルホン酸一水和物(0.04g、0.2ミリモル)およびN-(ジメトキシメチル)-N-メチルエタンアミン(1.5g、11.3ミリモル)を加え、得られた混合物を105℃で4時間還流した。反応終了後、反応混合物を減圧下濃縮した。粗生成物を、ヘキサン中の7%酢酸エチルを溶出液として使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、N'-(3-ブロモ-2-クロロ-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド(0.9g、3.3mmol、73%収率)を茶色の液体として得た。1H-NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ 7.74 (s, 1H), 7.13-7.11 (m, 1H), 6.84-6.78 (m, 1H), 3.47-3.31 (m, 2H), 2.94 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 1.16-1.12 (m, 3H); LCMS (M+1): 290.80。
実施例2: N'-(3-ベンジル-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミドの調製
a) N'-(2,5-ジメチル-3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミドの調製
N'-(3-ブロモ-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド(1.0g、3.7mmol)、ビス(ピナコール)ジボロン(1.9g、7.4mmol)、[1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)ジクロロメタン[PdCl2(dppf)-CH2Cl2](0.2g,0.2mmol)および酢酸カリウム(0.7g,7.4mmol)の1,4-ジオキサン(30mL)中の撹拌溶液を窒素で5分間脱気した。反応混合物を窒素雰囲気下、95℃で16時間撹拌した。反応の完了後、反応混合物をジクロロメタンで希釈し、セライト床で濾過し、残留物をジクロロメタン(100mL)で洗浄した。合わせた濾液をブライン溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。揮発性物質を減圧下で除去した。粗生成物を、溶離液としてヘキサン中の10%酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、N'-(2,5-ジメチル-3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-)2-イル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド(0.8g,70%収率)を得た。
b) N'-(3-ベンジル-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミドの調製
N'-(2,5-ジメチル-3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド(0.5g、1.6ミリモル)、(ブロモメチル)ベンゼン(0.3g、1.6ミリモル)、Pd(Ph3p)4[テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)](0.09g、0.08ミリモル)および炭酸カリウム(0.5g、3.9ミリモル)のジオキサン:水(12mL,8:2)中の溶液は、窒素で脱気した。反応混合物を窒素雰囲気下、100℃で4時間撹拌した。反応の完了後、反応混合物を25℃に冷却し、セライトベッドで濾過した。濾液をエチル酢酸で希釈し、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で除去した。粗生成物を、溶離液としてヘキサン中の7%酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、N'-(3-ベンジル-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド(0.4g、収率63%)を得た。
実施例3: N-エチル-N'-(3-(3-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-メチルホルムイミドアミドの調製
a) 4-メチル-2-ニトロ-6-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)アニリンの調製
2-ブロモ-4-メチル-6-ニトロアニリン(2.00g、8.7ミリモル)、ビス(ピナコール)ジボロン(4.4g、17.3ミリモル)、[1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)ジクロロメタン[PdCl2(dppf)-CH2Cl2](0.35g、0.4ミリモル)および酢酸カリウム(2.1g、21.6ミリモル)の1,4-ジオキサン(30mL)中の撹拌溶液を窒素で脱気した。反応混合物を窒素雰囲気下、95℃で16時間撹拌した。反応の完了後、反応混合物をジクロロメタンで希釈し、セライトベッドで濾過し、残留物をジクロロメタン(100mL)で洗浄した。合わせた濾液をブライン溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を除去した。粗生成物を、ヘキサン中の10%酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、4-メチル-2-ニトロ-6-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)アニリン(2.g,7.3ミリモル,収率85%)を黄色の固体として得た。1H-NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ 7.97 (d, 1H), 7.65 (d, 1H), 7.30 (s, 2H), 2.21 (s, 3H), 1.33 (s, 12H); GCMS: 278.2.
b) 2-(3-フルオロベンジル)-4-メチル-6-ニトロアニリンの調製
4-メチル-2-ニトロ-6-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)アニリン(2.0g,7.2mmol),1-(ブロモメチル)-3-フルオロベンゼン(1.4g、7.2ミリモル)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)[Pd(Ph3P)4](0.42g、0.4ミリモル)および炭酸カリウム(2.5g、17.9ミリモル)のジオキサン:水(35mL、8:2)中の混合物を窒素で脱気した。反応混合物を窒素雰囲気下、100℃で4時間撹拌した。反応の完了後、反応混合物を25℃に冷却し、セライト床で濾過した。ろ液を酢酸エチル(200mL)で希釈し、ブライン溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。粗生成物を、ヘキサン中の10%酢酸エチルを溶出液として使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、2-(3-フルオロベンジル)-4-メチル-6-ニトロアニリン(1.4g、5.2mmol、73%収率)を黄色固体として得た。
1H-NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ 7.74 (d, 1H), 7.35-7.29 (m, 1H), 7.14 (d, 1H), 7.09-7.00 (m, 3H), 3.98 (s, 2H) 、2.16（s、3H）; GCMS: 260.1。
c) 2-ブロモ-1-(3-フルオロベンジル)-5-メチル-3-ニトロベンゼンの調製
2-(3-フルオロベンジル)-4-メチル-6-ニトロアニリン(2.0g,8.3ミリモル)、臭化銅(I)(2.2g,15.4ミリモル)のアセトニトリル(20mL)中の撹拌混合物に、亜硝酸tert-ブチル(2.4g,23.0ミリモル)を0℃で滴下した。添加完了後、反応混合物を25℃で1時間撹拌した。反応の完了後、反応混合物をセライトベッドで濾過し、アセトニトリルで洗浄した。ろ液を減圧下濃縮した。粗生成物を酢酸エチル(50mL)に溶解し、塩化アンモニウム水溶液、ブライン溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧下で除去し、粗生成物を得て、溶離液としてヘキサン中の10%酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、2-ブロモ-1-(3-フルオロベンジル)-5-メチル-3-ニトロベンゼン(1.8ｇ、５．５ミリモル、７１％の収率）が黄色の固体として得られた。1H-NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ 7.68 (d, 1H), 7.49 (d, 1H), 7.37-7.31 (m, 1H), 7.07-7.01 (m, 3H), 4.17 (s, 2H) 、2.32（s、3H）; GCMS: 324.9。
d) 3-(3-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルアニリンの調製
2-ブロモ-1-(3-フルオロベンジル)-5-メチル-3-ニトロベンゼン (2.0 g、6.2 mmol)、メチルボロン酸 (0.7 g、12.3 mmol)、PdCl2(dppf)-CH2Cl2付加物 (0.5 g、0.6mmol)およびリン酸三カリウム(3.3g、15.4mmol)のジオキサン:水(35mL、8:2)中の混合物を窒素で脱気した。反応混合物を窒素雰囲気下、100℃で4時間撹拌した。反応の完了後、反応混合物を25℃に冷却し、セライト床で濾過した。ろ液を酢酸エチル (200 mL) で希釈し、ブライン溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。粗生成物を、溶離液としてヘキサン中の10%酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、1-(3-フルオロベンジル)-2,5-ジメチル-3-ニトロベンゼン (1.4 g、5.5 mmol、89 % 収率) を黄色固体として得た。
1H-NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ 7.55 (s, 1H), 7.36-7.30 (m, 2H), 7.05-7.00 (m, 1H), 6.96 (d, 2H), 4.08 (s, 2H) 、2.32（s、3H）、2.18（s、3H）。 GCMS: 259.1。
e) 3-(3-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルアニリンの調製
1-(3-フルオロベンジル)-2,5-ジメチル-3-ニトロベンゼン(1g,3.8mmol)のエタノール水溶液(15mL,2:1)撹拌溶液に、鉄粉(1.0g,19.2mmol)および塩化アンモニウム(1.4g,27.0ミリモル)を加えた。反応混合物を80℃で2時間加熱した。反応終了後、反応混合物を25℃に冷却し、セライトベッドで濾過し、酢酸エチルで十分に洗浄した。合わせたろ液を減圧下で蒸発させた。粗生成物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で希釈し、酢酸エチル(50mL)で3回抽出した。合わせた有機層を水、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発させて、粗生成物を得て、溶離液としてヘキサン中の10%酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、3-(3-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルアニリン(0.8g,3.4mmol,89%収率)を褐色液体として得た。
1H-NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ 7.32-7.27 (m, 1H), 7.00-6.95 (m, 2H), 6.88 (d, 1H), 6.38 (s, 1H), 6.26 (s, 1H), 4.69 (s, 2H), 3.86 (s, 2H), 2.12 (s, 3H), 1.85 (s, 3H); GCMS: 229.1.
f) N-エチル-N'-(3-(3-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-メチルホルムイミドアミドの調製
3-(3-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルアニリン(1.0g,4.3mmol)の1,4-ジオキサン(10ml)撹拌溶液に、無水p-トルエンスルホン酸一水和物(0.04g,0.2mmol)およびN-(ジメトキシメチル)-N-メチルエタンアミン(0.6g、4.3ミリモル)を加え、得られた混合物を105℃で4時間還流した。反応終了後、反応混合物を減圧下濃縮した。粗生成物を、溶離液としてヘキサン中の7%酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、N-エチル-N'-(3-(3-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-メチルホルムイミドアミド(0.9g,3.1ミリモル、70%収率)茶色の液体として得た。
1H-NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ 7.57 (brs, 1H), 7.33-7.27 (m, 1H), 7.01-6.95 (m, 2H), 6.91-6.87 (m, 1H), 6.61 (s, 1H), 6.50 (s, 1H), 3.91 (s, 2H), 3.41-3.33 (m, 2H), 2.92 (s, 3H), 2.20 (s 3H), 2.04 (s, 3H), 1.12 (t, 3H); LCMS (M+1): 299.15。
実施例4: N-エチル-N'-(5-フルオロ-2-メチル-3-(メチル(ピリジン-2-イル)アミノ)フェニル)-N-メチルホルムイミドアミドの調製:
a) 3-ブロモ-5-フルオロ-2-メチルアニリンの調製:
1-ブロモ-5-フルオロ-2-メチル-3-ニトロベンゼン(10g、42.7ミリモル)のエタノール水溶液(130mL、2:1)に撹拌しながら、鉄粉(23.9g、427ミリモル)およびアンモニウム塩化物(22.9g、427ミリモル)を加えた。反応混合物を80℃で2時間加熱した。反応完了後、反応混合物を25℃に冷却し、セライトベッドで濾過し、酢酸エチル(250mL)で十分に洗浄した。合わせたろ液を減圧下で蒸発させた。粗生成物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で希釈し、酢酸エチル(150mL)で3回抽出した。合わせた有機層を水、ブライン溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発させて、粗生成物を得た。これを、溶離液としてヘキサン中の5%酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、所望の3-ブロモ-5-フルオロ-2-メチルアニリン(8g,39.0ミリモル,91%収率)を得た;GCMS:202.9。
b) N'-(3-ブロモ-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミドの調製
オルトギ酸トリメチル(50mL)中の3-ブロモ-5-フルオロ-2-メチルアニリン(8g、39.2ミリモル)の撹拌溶液に、無水p-トルエンスルホン酸一水和物(0.75g、3.9ミリモル)を加え、得られた混合物105℃で4時間還流した。反応終了後、反応混合物を減圧下濃縮した。粗生成物を窒素雰囲気下で1,4-ジオキサン(50mL)に溶解し、続いてN-エチルメチルアミン(10.1mL,12mmol)を加えた。得られた反応混合物を80℃で3時間還流した。反応終了後、反応混合物を減圧下濃縮した。粗生成物を、溶離液としてヘキサン中の7%酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、N'-(3-ブロモ-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミドを得た。(8g、29.3ミリモル、75%収率)；1H-NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ 7.75-7.64 (m, 1H), 7.00 (dd, 1H), 6.77-6.71 (m, 1H), 3.46-3.33 (m, 2H), 3.01-2.92 (m, 3H), 2.25 (d, 3H), 1.13 (t, 3H); LCMS (M+1) 272.7。
c) N-エチル-N'-(5-フルオロ-2-メチル-3-(ピリジン-2-イルアミノ)フェニル)-N-メチルホルムイミドアミドの調製
N'-(3-ブロモ-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド(0.7g、2.5mmol)、ピリジン-2-アミン(0.3g、3.1mmol)、炭酸セシウムの無水トルエン(10mL)中(2.1g、6.4ミリモル)の撹拌懸濁液を窒素で15分間脱気した。酢酸パラジウム(0.03g、0.1ミリモル)および2,2'-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1'-ビナフチル)(BINAP)(0.16g、0.3ミリモル)を加え、反応混合物を100℃で窒素雰囲気下で16時間。反応終了後、反応混合物をセライトに通し、酢酸エチル(25mL)で十分に洗浄した。合わせた有機層を水(50mL)で2回、ブライン溶液(50mL)で1回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物を、溶離液としてヘキサン中の40%酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、N-エチル-N'-(5-フルオロ-2-メチル-3-(ピリジン-2-イルアミノ)フェニル)-N-メチルホルムイミダミド(0.3g,1mmol,38%収率)を得た;LCMS: 286.95。
d) N-エチル-N'-(5-フルオロ-2-メチル-3-(メチル(ピリジン-2-イル)アミノ)フェニル)-N-メチルホルムイミドアミドの調製
N,N-ジメチルホルムアミド(5mL)中の水素化ナトリウム(0.06g,1.4ミリモル)の懸濁液に、N-エチル-N'-(5-フルオロ-2-メチル-3-(ピリジン-2-イルアミノ)フェニル)-N-メチルホルムイミドアミド(0.2g,0.7ミリモル)のN,N-ジメチルホルムアミド(3mL)中の溶液を、0～5℃で滴下し、反応混合物を15分間撹拌した。その後、ヨウ化メチル(0.12g,1.4ミリモル)を滴下し、45分間撹拌を続けた。反応の完了後、混合物を氷冷水でクエンチし、酢酸エチル(50mL)で2回抽出した。有機層を水(50mL)で2回、続いてブライン溶液(50mL)で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。得られた粗生成物を、10%酢酸エチルのヘキサン溶液を溶出液として用いたカラムクロマトグラフィーにより精製し、N-エチル-N'-(5-フルオロ-2-メチル-3-(メチル(ピリジン-2-イル)アミノ)フェニル)-N-メチルホルムイミドアミドを得た(0.16g,0.5mmol、74%収率)；LCMS: 301.4。
実施例5: N'-(2-クロロ-5-メチル-3-(メチル(ピリジン-2-イル)アミノ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミドの合成:
a) 1-ブロモ-2-クロロ-5-メチル-3-ニトロベンゼンの調製:
2-ブロモ-4-メチル-6-ニトロアニリン(15g、64.9ミリモル)のアセトニトリル(150mL)溶液に、塩化銅(I)(9.6g、97ミリモル)を加え、反応混合物を25℃で30分撹拌した。次に、亜硝酸tert-ブチル(38.5mL、325mmol)を0℃で滴下し、反応混合物を2時間撹拌を続けながらゆっくりと25℃にした。反応の完了後、反応混合物を塩化アンモニウム水溶液でクエンチし、酢酸エチル(200mL)で3回抽出した。合わせた有機層をブライン溶液(200mL)で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物を、溶出液として10%酢酸エチルのヘキサン溶液を使用するカラムクロマトグラフィーにより精製し、1-ブロモ-2-クロロ-5-メチル-3-ニトロベンゼンを得た(12g、48ミリモル、74%収率)； GCMS: 251.0。
b) 3-ブロモ-2-クロロ-5-メチルアニリンの調製:
1-ブロモ-2-クロロ-5-メチル-3-ニトロベンゼン(13g、51.9ミリモル)のエタノール撹拌水溶液(130mL、2:1)に、鉄粉(29g、519ミリモル)および塩化アンモニウム(27.8g、519ミリモル)を加えた。反応混合物を80℃で2時間加熱した。反応終了後、反応混合物を25℃に冷却し、セライトベッドで濾過し、酢酸エチルで十分に洗浄した。合わせたろ液を減圧下で蒸発させた。粗生成物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で希釈し、酢酸エチル(250mL)で3回抽出した。合わせた有機層を水、ブライン溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発させて、粗生成物を得、溶離液としてヘキサン中の10%酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、3-ブロモ-2-クロロ-5-メチルアニリンを得た(9.1g、41ミリモル、79%収率);GCMS: 220.9。
c) N'-(3-ブロモ-2-クロロ-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミドの調製:
オルトギ酸トリメチル(50mL)中の3-ブロモ-2-クロロ-5-メチルアニリン(8.5g、38.5ミリモル)の撹拌溶液に、無水p-トルエンスルホン酸一水和物(0.7g、3.8ミリモル)を加え、得られた混合物105℃で4時間還流した。反応終了後、反応混合物を減圧下濃縮した。粗生成物を窒素雰囲気下で1,4-ジオキサン(50mL)に溶解し、続いてN-エチルメチルアミン(10.1mL、118mmol)を加えた。得られた反応混合物を80℃で3時間還流した。反応終了後、反応混合物を減圧下濃縮した。粗生成物を、溶離液としてヘキサン中の7%酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、N'-(3-ブロモ-2-クロロ-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミドを得た(8.9g、31.4ミリモル、82%収率)。1H-NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ7.74-7.63 (m, 1H), 7.12 (q, 1H), 6.80 (d, 1H), 3.47-3.30 (m, 4H), 3.03-2.94 (m, 3H), 2.22 (d, 3H), 1.15 (t, 3H); LCMS (M+1) 291.0。
d) N'-(2-クロロ-5-メチル-3-(ピリジン-2-イルアミノ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミドの調製:
N'-(3-ブロモ-2-クロロ-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド(0.7g、2.41mmol)、ピリジン-2-アミン(0.3g、3.1mmol)、炭酸セシウム(2g、6.0ミリモル)の無水トルエン(10mL)中の混合物を窒素で脱気した。その後、酢酸パラジウム(0.03g、0.1ミリモル)および2,2'-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1'-ビナフチル)(BINAP)(0.15g、0.2ミリモル)を加え、反応混合物を100℃で、窒素雰囲気下で16時間加熱した。反応終了後、反応混合物をセライトに通し、酢酸エチル(50mL)で洗浄した。合わせた有機層を水(50mL)、ブライン溶液(50mL)で2回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物を、溶離液としてヘキサン中の40%酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、N'-(2-クロロ-5-メチル-3-(ピリジン-2-イルアミノ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド(0.5g、40.8ミリモル、72%収率)を得た; LCMS: 303.4。
e) N'-(2-クロロ-5-メチル-3-(メチル(ピリジン-2-イル)アミノ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミドの調製
N,N-ジメチルホルムアミド(5mL)中の水素化ナトリウム(0.1g,1.7mmol)の懸濁液に、N'-(2-クロロ-5-メチル-3-(ピリジン-2-イルアミノ)フェニル)-Nエチル-N-メチルホルムイミドアミド(0.3g、1.1ミリモル)のN,N-ジメチルホルムアミド(3mL)中の溶液を0～5℃で滴下した。15分間撹拌した後、ヨウ化メチル(0.2g、1.4mmol)を反応混合物に加え、撹拌をさらに1時間続けた。反応の完了後、反応混合物を氷冷水中でクエンチし、酢酸エチル(50mL)で2回抽出した。有機層を水(25mL)、ブライン溶液(50mL)で2回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物を、ヘキサン中の10%酢酸エチルを溶出液として使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、N'-(2-クロロ-5-メチル-3-(メチル(ピリジン-2-イル)アミノ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド(0.22g,0.7mmol,62%収率)を得た; LCMS：317.40。
実施例6: N'-(3-(2-(2-クロロ-4-メトキシフェノキシ)アセチル)-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミドの調製
a) 2-クロロ-N-メトキシ-N-メチルアセトアミドの調製
ジエチルエーテル(50mL)および水(50mL)中のN,O-ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩(25g、256ミリモル)の撹拌溶液に、炭酸カリウム(78g、564ミリモル)を加えた。これに続いて、2-クロロアセチルクロリド(24.50mL、308ミリモル)を加えた。反応混合物を25℃で16時間撹拌した。反応の完了後、反応混合物を水を加えてクエンチし、混合物を1,2-ジクロロメタン(250mL)で2回抽出した。合わせた有機層を水(100mL)、ブライン(100mL)で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、2-クロロ-N-メトキシ-N-メチルアセトアミドを得た(25g、182ミリモル、71%収率)。
b) 2-(2-クロロ-4-メトキシフェノキシ)-N-メトキシ-N-メチルアセトアミドの調製
N,N-ジメチルホルムアミド(15mL)中の2-クロロ-4-メトキシフェノール(2.77g、17.45ミリモル)の撹拌溶液に、炭酸カリウム(4.02g、29.1ミリモル)を加え、続いて2-クロロ-N-メトキシ-N-メチルアセトアミド(2g、14.54ミリモル)を加え、反応混合物を25℃で16時間撹拌した。反応の完了後、反応混合物を氷水でクエンチし、酢酸エチル(150mL)で3回抽出した。合わせた有機層を水、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧下で蒸発させて、2-(2-クロロ-4-メトキシフェノキシ)-N-メトキシ-N-メチルアセトアミドを得た(2.9g、11.17ミリモル、77%収率)。
c) N'-(3-(2-(2-クロロ-4-メトキシフェノキシ)アセチル)-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミドの調製
N'-(3-ブロモ-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド(0.7g,2.56ミリモル)のテトラヒドロフラン(10ml)中の撹拌溶液に、n-ブチルリチウム(2.56ml、5.13ミリモル)を-78℃で加えた。反応混合物を-78℃で1時間撹拌した後、2-(2-クロロ-4-メトキシフェノキシ)-N-メトキシ-N-メチルアセトアミド(0.799g、3.08ミリモル)を加え、反応混合物を-78℃で1時間撹拌した。反応の完了後、反応混合物を塩化アンモニウム水溶液でクエンチし、酢酸エチル(75mL)で3回抽出した。合わせた有機層を水(50mL)、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧下で蒸発させた。粗生成物を分取高速液体クロマトグラフィーでさらに精製して、N'-(3-(2-(2-クロロ-4-メトキシフェノキシ)アセチル)-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミドを得た(0.116g、0.295ミリモル、11%収率)。
実施例 7: N'-(2-クロロ-5-メチル-3-((2-(トリフルオロメチル)ベンジル)アミノ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミドの調製
N'-(3-ブロモ-2-クロロ-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド(0.7g、2.417mmol)、(2-(トリフルオロメチル)フェニル)メタンアミン(0.441mL、3.14ミリモル)および炭酸セシウム(1.969g、6.04ミリモル)の無水トルエン(10mL)溶液を窒素で15分間脱気した。この反応混合物に酢酸パラジウム(0.027g、0.121ミリモル)および2,2'-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1'-ビナフチル)(BINAP)(0.151g、0.242ミリモル)を加え、反応混合物を窒素雰囲気下で16時間100℃で加熱した。反応終了後、反応混合物をセライトに通し、酢酸エチル(25mL)で十分に洗浄した。合わせた有機層を水(50mL)で2回、ブライン溶液(50mL)で1回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物を、溶離液としてヘキサン中の40%酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、N'-(2-クロロ-5-メチル-3-((2-(トリフルオロメチル)ベンジル)アミノ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミドを得た(0.16g,0.417ミリモル,17%収率)。
スキーム１～２１または実施例に記載の類似の手順を使用して、表１の以下の化合物を得た。
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* Chemdraw Professional 17.1 を使用して生成された化合物名
本明細書に記載されるように、一般式(I)の化合物は、重要な農作物を攻撃する多数の植物病原性菌類に関して発揮される殺真菌活性を示す。本発明の化合物は、以下の試験に記載されているように、それらの活性について評価された。
生物試験例、in vitro 試験
例 1: イネいもち病菌 (イネいもち病菌):
化合物を0.3%ジメチルスルホキシドに溶解し、ペトリ皿に分配する直前にポテトデキストロース寒天培地に加えた。所望の濃度の化合物を含む5mLの培地を60mmの無菌ペトリ皿に分配した。固化後、各プレートに、活発に増殖している毒性のある培養プレートの周囲から採取した5mmサイズの菌糸ディスクを播種した。プレートを温度25℃、相対湿度60%の成長チャンバー内で7日間インキュベートした後、放射状成長を測定し、未処理のコントロールと比較した。300ppmで、以下の化合物は、広範な病気の発症を示した未処理のチェックと比較して、これらのテストで最低70%のコントロールを示した。
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 44 45 46 47 48 49 50 51 52 54 55 56 57 58 59 60 61 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 75 76 77 78 79 80 82 83 86 87 88 89 90 91 92 93 94 96 97 98 100 101 102 103 104 105 107 108 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 154 155 157 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 181 182 183 185 188 189 190 191 201 202 203 204 205 206 207 208 213 214 216 217 218 219 220 221 222 223 224 225 228 229 230 231 232 233 234 235 236 237 238 240 241 242 243 244 245 246 247 248 249 250 251 252 253 254 255 259 261 262 263 264 265 266 267 271 272 273 274 275 276 286 287 288 289 290 291 292 293 294 295 296 297 298 299 300 301 302 303 304 305 306 307 308 309 310 311 313.
例 2: Rhizoctonia solani (イネのさや枯病/ポテトブラックスカーフ):
化合物を0.3%ジメチルスルホキシドに溶解し、ペトリ皿に分配する直前にポテトデキストロース寒天培地に加えた。所望の濃度の化合物を含む5mLの培地を60mmの無菌ペトリ皿に分配した。固化後、各プレートに、活発に増殖している毒性のある培養プレートの周囲から採取した5mmサイズの菌糸ディスクを播種した。プレートを温度25℃、相対湿度60%の成長チャンバー内で7日間インキュベートした後、放射状成長を測定し、未処理のコントロールと比較した。300ppmで、以下の化合物は、広範な病気の発症を示した未処理のチェックと比較して、これらのテストで最低70%のコントロールをもたらした。
1 2 3 4 5 6 7 9 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 34 35 37 38 42 44 45 46 48 50 51 52 54 55 56 58 59 60 61 64 65 67 68 69 70 71 72 73 75 76 77 79 80 82 83 84 87 88 89 90 91 92 93 94 96 98 100 102 103 104 105 113 124 125 126 127 128 129 130 131 133 134 135 136 138 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 154 161 162 163 164 165 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 181 182 183 185 188 189 190 191 201 202 203 204 205 206 207 208 209 213 214 216 217 218 219 220 221 222 223 224 229 230 231 232 233 234 235 236 237 239 241 242 243 244 245 246 247 253 254 255 259 260 261 262 263 264 265 266 273 274 275 276 286 287 292 293 294 295 296 298 299 300 301 302 303 305 306 307 308 311.
例3：Botrytis cinerea（灰色かび病）：
化合物を0.3％ジメチルスルホキシドに溶解し、ペトリ皿に分注する直前にジャガイモデキストロース寒天培地に添加した。所望の濃度の化合物を含む5mLの培地を60mmの滅菌ペトリ皿に分注した。固化後、各プレートに、活発に成長している毒性のある培養プレートの周囲から採取した5mmサイズの菌糸体ディスクを播種した。プレートを22℃の温度と90％の相対湿度の成長チャンバー内で7日間インキュベートした後、放射状の成長を測定し、未処理のコントロールの成長と比較した。300ppmで、以下の化合物は、広範な病気の発症を示した未処理のチェックと比較して、これらのテストで最低70%のコントロールをもたらした。
2 3 4 5 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 24 25 26 27 29 31 32 33 34 35 37 38 40 41 42 43 44 45 46 50 51 52 54 55 56 57 58 59 60 62 63 65 67 68 70 71 72 73 76 77 79 80 81 83 84 87 88 89 90 91 92 93 94 96 98 100 102 103 105 106 110 117 118 119 122 123 124 125 126 128 129 133 134 136 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 159 160 161 163 164 166 170 171 172 173 174 175 176 178 179 181 182 183 185 188 191 201 202 203 204 205 206 207 208 213 216 217 220 221 222 223 224 229 230 231 232 233 235 236 237 244 245 246 247 259 261 262 263 264 265 273 274 286 287 288 292 293 294 295 296 297 299 301 302 303 305 307 308 310 311.
例 4: Alternaria solani (トマト/ジャガイモの初期の枯死):
化合物を0.3%ジメチルスルホキシドに溶解し、ペトリ皿に分配する直前にポテトデキストロース寒天培地に加えた。所望の濃度の化合物を含む5mLの培地を60mmの無菌ペトリ皿に分配した。固化後、各プレートに、活発に増殖している毒性のある培養プレートの周囲から採取した5mmサイズの菌糸ディスクを播種した。プレートを温度25℃、相対湿度60%の成長チャンバー内で7日間インキュベートした後、放射状成長を測定し、未処理のコントロールと比較した。300ppmで以下の化合物は、広範な病気の発症を示した未処理の検査と比較して、これらの試験で最低70%のコントロールをもたらした。
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 96 98 100 101 102 103 104 105 106 108 110 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 123 124 125 126 127 128 129 130 131 133 136 137 138 140 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 185 188 189 190 191 201 202 203 204 205 206 207 208 209 213 214 216 217 218 219 220 221 222 223 224 225 226 227 228 229 230 231 232 233 234 235 236 237 238 239 240 241 242 243 244 245 246 247 253 254 255 259 260 261 262 263 264 265 266 268 269 271 272 273 274 275 276 286 287 288 289 290 291 292 293 294 295 296 297 298 299 300 301 302 303 304 305 306 307 308 310.
例 5: Colletotrichum capsici (anthracnose):
化合物を0.3%ジメチルスルホキシドに溶解し、ペトリ皿に分配する直前にポテトデキストロース寒天培地に加えた。所望の濃度の化合物を含む5mLの培地を60mmの無菌ペトリ皿に分配した。固化後、各プレートに、活発に増殖している毒性のある培養プレートの周囲から採取した5mmサイズの菌糸ディスクを播種した。プレートを温度25℃、相対湿度60%の成長チャンバー内で7日間インキュベートし、放射状成長を測定し、未処理のコントロールと比較した。300ppmで、以下の化合物は、広範な病気の発症を示した未処理の検査と比較して、これらの試験で70%のコントロールの最小値を示した。
1 2 3 4 5 7 9 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 23 24 25 26 27 31 34 35 36 37 38 39 40 41 44 45 46 48 50 51 56 58 59 60 61 62 65 67 68 71 73 75 77 79 88 89 90 91 92 93 94 96 98 100 101 102 103 105 112 113 114 115 116 118 120 123 124 125 126 128 129 131 133 139 143 144 150 152 156 161 162 163 171 172 181 183 189 190 201 203 204 207 208 209 213 216 217 219 220 221 222 223 224 225 226 233 235 236 244 245 246 254 255 263 275 287.
例 6: Septoria lycopersici /Corynespora cassicola (CORYCA) (トマトの葉の斑点):
化合物を0.3%ジメチルスルホキシドに溶解し、ペトリ皿に分配する直前にポテトデキストロース寒天培地に加えた。所望の濃度の化合物を含む5mLの培地を60mmの無菌ペトリ皿に分配した。固化後、各プレートに、活発に増殖している毒性のある培養プレートの周囲から採取した5mmサイズの菌糸ディスクを播種した。プレートを温度25℃、相対湿度70%の成長チャンバー内で7日間インキュベートした後、放射状成長を測定し、未処理のコントロールと比較した。300ppmで、以下の化合物は、広範な病気の発症を示した未処理のチェックと比較して、これらのテストで最低70%のコントロールをもたらした。
2 3 4 5 6 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 22 23 24 25 29 30 31 35 36 37 38 43 44 50 51 52 54 55 56 58 59 60 67 70 72 73 76 77 79 84 89 91 92 94 96 100 101 103 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 123 124 125 126 128 129 130 131 133 136 138 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 151 159 161 162 163 164 165 166 188 189 191 201 203 204 205 206 207 208 209 213 214 216 217 219 220 221 222 223 224 226 235 236 237 243 259 261 262 263 264 265 266 271 272 273 274 275 276 286 287 291 292 293 294 295 296 297 299 300 301 302 303 305 307 308.
例 7: Fusarium culmorum (穀物の足腐れ):
化合物を0.3%ジメチルスルホキシドに溶解し、ペトリ皿に分配する直前にポテトデキストロース寒天培地に加えた。所望の濃度の化合物を含む5mLの培地を60mmの無菌ペトリ皿に分配した。固化後、各プレートに、活発に増殖している毒性のある培養プレートの周囲から採取した5mmサイズの菌糸ディスクを播種した。プレートを温度25℃、相対湿度60%の成長チャンバー内で7日間インキュベートし、放射状成長を測定し、未処理のコントロールと比較した。300ppmで、以下の化合物は、広範な病気の発症を示した未処理のチェックと比較して、これらのテストで最低70%のコントロールをもたらした。
1 2 3 4 5 12 13 17 18 20 25 26 35 44 46 51 52 54 55 56 59 73 77 87 88 105 112 116 120 124 125 126 129 142 162 163 164 188 190 204 207 208 214 220 221 222 223 224 236 246 261 262 263 264 265 266 271 275 286 287 292 293 294 295 299 305 307.
植物の生体内試験例
例 A: イネのいもち病菌試験
化合物を2%ジメチルスルホキシド/アセトンに溶解し、乳化剤を含む水と混合して、50mLの較正済みスプレー容量にした。この50mLのスプレー溶液を、さらに適用するためにスプレーボトルに注いだ。
化合物の予防活性をテストするために、温室で育てた健康な若い稲苗/植物に、中空コーンノズルを使用して、スプレーキャビネット内で活性化合物製剤を指定された散布量で散布した。処理の1日後、1.4x106 Pyricularia oryzae接種菌を含む胞子懸濁液(滅菌水)を植物に接種した。接種された植物は、病気の発現のために温度24℃、相対湿度95%の温室に保管された。
化合物の性能の視覚的評価は、適用後3、7、10、および15日後に処理された植物の病気の重症度(0～100%スケール)を評価することによって行われた。化合物の有効性(%コントロール)は、治療の病気の評価を未処理のコントロールの1つと比較することによって計算された。処理された植物は、壊死、白化、発育阻害などの症状を記録することにより、植物の適合性についても評価された。500ppmで、以下の化合物は、広範な病気の発症を示した未処理のチェックと比較して、これらのテストで最低70%のコントロールをもたらした:
51 52 54 55 94 178 180 181 277.
例 B: トマトの灰色カビ病試験
化合物を2%ジメチルスルホキシド/アセトンに溶解し、乳化剤を含む水と混合して、50mLの較正済みスプレー容量にした。この50mLのスプレー溶液を、さらに適用するためにスプレーボトルに注いだ。
化合物の予防活性をテストするために、温室で育てられた健康な若いマメ/チリ植物に、中空コーンノズルを使用して、スプレーキャビネット内で活性化合物製剤を指定された適用率で噴霧した。処理の1日後、植物に1.2x106Botrytis cinerea 接種物を含む胞子懸濁液(2%モルト)を接種した。接種された植物は、病気の発現のために、温度18～20℃、相対湿度90～100%の温室に保管された。
化合物の性能の視覚的評価は、適用後3、7、10、および15日後に処理された植物の病気の重症度(0～100%スケール)を評価することによって行われた。化合物の有効性(%コントロール)は、治療の病気の評価を未処理のコントロールの評価と比較することによって計算された。処理された植物は、壊死、白化、発育阻害などの症状を記録することにより、植物の適合性についても評価された。500ppmで、以下の化合物は、広範な病気の発症を示した未処理のチェックと比較して、これらのテストで最低70%のコントロールをもたらした:
27 36 39 45 49 192 258 263 264 269 282.
例 C: 大豆の Phakopsora pachyrhizi 試験
化合物を2%ジメチルスルホキシド/アセトンに溶解し、乳化剤を含む水と混合して、50mLの較正済みスプレー容量にした。この50mLのスプレー溶液を、さらに適用するためにスプレーボトルに注いだ。
化合物の予防活性をテストするために、温室で育てられた健康な若いダイズ植物に、中空コーンノズルを使用して、スプレーキャビネット内で活性化合物製剤を指定された適用率で噴霧した。処理の1日後、植物に2x105のPhakopsora pachyrhizi conidiaを含む懸濁液を接種した。接種された植物は、病気の発現のために、22～24℃の温度と80～90%の相対湿度の温室に保管された。
化合物の性能の視覚的評価は、適用後3、7、10、および15日後に処理された植物の病気の重症度(0～100%スケール)を評価することによって行われた。化合物の有効性(%コントロール)は、治療中の病気の評価を未処理のコントロールのものと比較することによって計算された。噴霧された植物は、壊死、白化、発育阻害などの症状を記録することにより、植物の適合性についても評価された。500ppmで、以下の化合物は、広範な病気の発症を示した未処理のチェックと比較して、これらのテストで最低70%のコントロールをもたらした:
14 16 17 18 20 21 22 23 26 28 29 30 31 32 33 34 36 38 39 40 41 42 43 44 45 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 65 66 67 68 69 70 71 77 79 80 81 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 98 100 101 102 103 104 105 109 111 113 114 115 116 117 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 133 134 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 155 156 157 159 160 161 178 179 181 182 183 184 185 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 201 202 203 204 205 206 207 208 209 210 211 214 215 216 217 218 219 220 221 222 223 224 229 230 231 232 233 234 235 236 237 239 242 253 255 259 261 262 263 264 266 270 273 274 275 276 277 278 279 281 282 284 286 287 294 295 296 297 298 299 300 301.
特定の好ましい態様に関して本発明を説明したが、本明細書を考慮すれば、当業者には他の態様が明らかになるであろう。材料および方法の両方に対して、本発明の範囲から逸脱することなく多くの変更を実施できることは、当業者には明らかであろう。

Claims (21)

  1. 式（I）の化合物、
    Figure 2022517031000080
     ここで、
    Ｒ１は、水素、シアノ、Ｃ１－Ｃ１２－アルキル、Ｃ２－Ｃ１２－アルケニル、Ｃ２－Ｃ１２－アルキニル、Ｃ１－Ｃ１２－ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ１２－アルコキシ、Ｃ３－Ｃ８－シクロアルキルおよびＣ４－Ｃ８－シクロアルキルアルキル;からなる群から選択される。ここで、シクロアルキル環の1つまたは複数の炭素原子は、N、O、S（O）mからなる群から選択されるヘテロ原子で選択され、任意選択でC（=O）またはC（=S）含む群から選択される1～3個の環メンバーを置き換えることができる。
    R2は、C1-C12-アルキル、C2-C12-アルケニル、C2-C12-アルキニル、C1-C12-ハロアルキル、（C=O）-R''およびC3-C8-シクロアルキルからなる群から選択される、ここで、シクロアルキル環の1つまたは複数の炭素原子は、N、O、S（O）mからなる群から選択されるヘテロ原子で置き換える。また、任意選択でC（=O）またはC（=S）含む群から選択される1～3個の環メンバーを置き換えることができる。または、
    R1およびR2は、それらが結合している原子と一緒に、またはC、N、O、S（O）mからなる群から選択された他の原子と一緒に、あるいは、選択的にC（=O）またはC（=S）で構成される群から選択された1～3個の環メンバーと一緒に、3～7員の非芳香環を形成し、その一部は、X、CN、R'、OR'、SR'、N（R'）2、COOR'およびCON（R'）2からなる群から選択される1つまたは複数の基によって置換され得る。
    R1およびR2の各グループは、オプションで、X、CN、R'、OR'、SR'、N（R'）2、COOR'、およびCON（R'）2からなる群から選択された1つ以上のグループで置き換えることができる。
    R3は、X、シアノ、C1-C12-アルキル、C2-C12-アルケニル、C2-C12-アルキニル、C1-C12-ハロアルキル、N（R'R'''）、OR''、S（O）nR'''、（C=O）-R''およびC3-C8-シクロアルキル;ここで、シクロアルキル環の1つまたは複数の炭素原子は、N、O、S（O）mからなる群から選択されるヘテロ原子で置き換え,任意選択でC（=O）またはC（=S）を含む群から選択される1～3個の環メンバーを置き換えることができる。
    R4は、X、シアノ、C1-C12-アルキル、C2-C12-アルケニル、C2-C12-アルキニル、C1-C12-ハロアルキル、N（R'R'''）、OR''、S（O）nR'''、（C=O）-R''、C3-C8-シクロアルキルおよびC7-C12-アラルキルからなる群から選択される。;ここで、環状環の1つまたは複数の炭素原子は、N、O、S（O）mからなる群から選択されるヘテロ原子で置き換え,任意選択でC（=O）またはC（=S）を含む群から選択される1～3個の環メンバーを置き換えることができる。
    R4aおよびR4bは、水素、X、シアノ、C1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-ハロアルキル、OR''、S（O）nR'、およびC3-C5-シクロアルキル;Ｒ３および
    Ｒ3およびＲ４の各グループは、任意選択で、Ｘ、ＣＮ、Ｒ'、ＯＲ'、ＳＲ'、Ｎ（Ｒ'）２、ＣＯＯＲ'およびＣＯＮ（Ｒ'）２からなる群から選択される１つ以上の基によって置換され得る。;
    Aは-{[C（R6R7）]0-2-（B）0-1}-、-{[BC（R6R7）]0-1C（=Y）}-を表す。ここで、BはO、S、NR5またはCR6R7;YはOまたはSを表す。
    R5は、水素、C1-C8-アルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、C1-C8-ハロアルキル、S（O）nR'''、OR''、NR'R''、（C=O）-R''およびC3-C8-シクロアルキルからなる群から選択される;ここで、シクロアルキル環の1つまたは複数の炭素原子は、N、O、S（O）mからなる群から選択されるヘテロ原子で置き換え、任意選択でC（=O）またはC（=S）を含む群から選択される1～3個の環メンバーを置き換えることができる。
    R6およびR7は、水素、X、シアノ、C1-C8-アルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、C1-C8-ハロアルキル、N（R''）2、OR''、（C=O）-R''およびC3-C8-シクロアルキルからなる群から独立して選択される;ここで、シクロアルキル環の1つまたは複数の炭素原子は、N、O、S（O）mからなる群から選択されるヘテロ原子で置き換え、任意選択でC（=O）またはC（=S）を含む群から選択される1～3個の環メンバーを置き換えることができる；または、
    R6およびR7は、それらが結合している原子と一緒に、またはC、N、O、S（O）mからなるグループから選択された他の原子と一緒に、あるいは、任意選択で、C（=O）またはC（=S）で構成される群から選択された1～3個の環メンバーと一緒に、3～6員の環を形成し、その一部は、X、CN、R'、OR'、SR'、N（R'）2、COOR'およびCON（R'）2からなる群から選択される1つまたは複数の基によって置換され得る。
    Ｒ５、Ｒ６およびＲ７の各グループは、任意選択で、Ｘ、ＣＮ、Ｒ'、ＯＲ'、ＳＲ'、Ｎ（Ｒ'）２、ＣＯＯＲ'およびＣＯＮ（Ｒ'）2からなる群から選択される１つ以上の基によって置換され得る。
    環Ｅは、縮合または非縮合Ｃ３－Ｃ１８－カルボシクリルおよびＣ３－Ｃ１８－ヘテロシクリルからなる群から選択され、これらは、任意選択で、Ｒ８の１つ以上の基によって置換され得る。
    R8は、水素、X、シアノ、ニトロ、C1-C12-アルキル、C2-C12-アルケニル、C2-C12-アルキニル、C1-C12-ハロアルキル、C2-C12-ハロアルケニル、C2-C12-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C4-C8-シクロアルケニル、C4-C8-シクロアルキニル、C7-C19-アラルキル、C5-C12-ビシクロアルキル、C6-C10-アリール、C3-C6-ヘテロシクリル、SCN、SF5、N(R'R''')、OR''、S(O)nR'''、(C=O)-R'''、C1-C8-アルキル-S(O)nR''、C1-C8-アルキル-(C=O)-R"、CR'=NR"、-S(R9)=N(R10)、-S(R9)(O)=N(R10)、S(R9)2=N-、S(R9)2(O)=N-およびS(R9)2(O)=NC(R6aR7a)からなるグループから選択される。ここで、シクロアルキル環の1つまたは複数の炭素原子は、N、O、S（O）mからなる群から選択されるヘテロ原子で置き換え、任意選択でC（=O）またはC（=S）を含む群から選択される1～3個の環メンバーを置き換えることができる。
    R6aおよびR7aは独立して、水素、X、シアノ、C1-C8-アルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-ハロアルケニル、(NR''）２、ＯＲ''、Ｓ（Ｏ）ｎＲ'''、（Ｃ＝Ｏ）－Ｒ''およびＣ３－Ｃ８－シクロアルキル選択される；または
    R6aおよびR7aは、それらが結合している原子と一緒に、またはC、N、O、S（O）mからなる群から選択された他の原子と一緒に、あるいは、任意選択で、C（=O）またはC（=S）で構成される群から選択された1～3個の環メンバーと一緒に、3～6員の環を形成し、その一部は、X、CN、R'、OR'、SR'、N（R'）2、COOR'およびCON（R'）2からなる群から選択される1つまたは複数の基によって置換され得る。
    R6aおよびR7aは、それらが結合している原子とともに、=Oまたは=Sのグループを形成し得る；
    R9は、C1-C8-アルキルおよびC3-C8-シクロアルキルからなる群から独立して選択される。
    R10は、水素、シアノ、C1-C8-アルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、（C=O）-R''、S（O）nR''、およびC3-C8-シクロアルキルからなる群から選択される;または
    R9およびR10は、それらが結合している原子と一緒に、またはC、N、O、S（O）mからなる群から選択されたさらなる原子原子と一緒に、あるいは、任意選択で、C（=O）またはC（=S）で構成される群から選択された1～3個の環メンバーと一緒に、3～7員の環を形成し、その一部は、X、CN、R'、OR'、SR'、N（R'）2、COOR'およびCON（R'）2からなる群から選択される1つまたは複数の基によって置換され得る；または
    R8およびR9または、R１０はそれらが結合している原子と一緒に、またはC、N、O、S（O）mからなる群から選択された他の原子と一緒に、あるいは、任意選択で、C（=O）またはC（=S）で構成される群から選択された1～3個の環メンバーと一緒に、3～7員の環を形成し、その一部は、X、CN、R'、OR'、SR'、N（R'）2、COOR'およびCON（R'）2からなる群から選択される1つまたは複数の基によって置換され得る；または
    R5、R6、R7およびR8はまたは２個のR8は、それらが結合している原子と一緒に、またはC、N、O、S（O）mからなる群から選択された他の原子と一緒に、あるいは、任意選択で、C（=O）またはC（=S）で構成される群から選択された1～3個の環メンバーと一緒に、3～10員の環を形成し、その一部は、X、CN、R'、OR'、SR'、N（R'）2、COOR'およびCON（R'）2からなる群から選択される1つまたは複数の基によって置換され得る；
    Ｒ８、Ｒ９またはＲ１０の各グループは、任意選択で、Ｘ、ＣＮ、Ｒ'、ＯＲ'、ＳＲ'、Ｎ（Ｒ'Ｒ''）、ＣＯＯＲ'およびＣＯＮ（Ｒ'Ｒ''）からなる群から選択される１つ以上の基で置換され得る;
    Xはハロゲンを表す；
    R'は、水素、C1-C8-アルキルおよびC3-C8-シクロアルキルからなる群から選択される。ただし、アルキルおよびシクロアルキル基は、必要に応じて、１つまたは複数のＸで置換され得る。
    R''は、水素、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C3-C8-シクロアルキル、N（R'）2、OR'およびC6-C18-アリールからなる群から選択される。ここで、シクロアルキル環の1つまたは複数の炭素原子は、N、O、S（O）mからなる群から選択されるヘテロ原子で置き換え、任意選択でC（=O）またはC（=S）を含む群から選択される1～3個の環メンバーを置き換えることができる。
    R'''は、シアノ、R''、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C4-C8-シクロアルケニル、C4-C8-シクロアルキニル、OR'、(C=O)-R'、COOR'、CON(R')2、C6-C18-アリールおよびC7-C19-アラルキル;ここで、環式環の1つ以上の炭素原子は、N、O、S(O)mからなる群から選択されるヘテロ原子で置き換えられ、任意選択でC（=O）またはC（=S）を含む群から選択される1～3個の環メンバーを置き換えることができる。
    R''およびR'''の各グループは、X、CN、R'、OR'、SR'、N(R')2、COOR'およびCON(R')2;
    nは整数0、1、または2を表す。
    mは整数0、1、または2を表す。
    または農業上許容されるその塩、異性体/構造異性体、立体異性体、ジアステレオマー、鏡像異性体、互変異性体、金属錯体、多形体、またはそのN-オキシド;
    ただし、次の化合物は式(I)の化合物の定義から除外される。
    N'-(2-シアノ-3-((3,3-ジフルオロ-1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)-5-メトキシフェニル)-N,N-ジメチルホルムイミドアミドおよび
    N'-(5-ブロモ-2-シアノ-3-((2,4-ジメトキシベンジル)オキシ)フェニル)-N,N-ジメチルホルムイミドアミド。
  2. 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物であって、
    R1は、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C3-C5-シクロアルキルおよびC4-C8-シクロアルキルアルキルからなる群から選択され；
    R2は、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキルおよびC1-C6-ハロアルキルからなる群から選択され；
    R3およびR4は独立して、X、シアノ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、N(R'R''')、OR''、S(O)nR'''、(C=O)-R''およびC3-C8-シクロアルキル;
    R5は、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C8-シクロアルキルおよびOR'からなる群から選択され；
    R6およびR7は、水素、X、シアノ、C1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-ハロアルキルおよびC3-C4-シクロアルキルからなる群から独立して選択され；ここで、シクロアルキル環の1つ以上の炭素原子は、N、O、S(O)mからなる群から選択されるヘテロ原子で置き換えられ、任意選択でC（=O）またはC（=S）を含む群から選択される1～3個の環メンバーを置き換えることができる。
    環Ｅは、縮合または非縮合Ｃ３－Ｃ１０－カルボシクリルおよびＣ５－Ｃ１０－ヘテロシクリルからなる群から選択され、Ｒ８の１つ以上の基によって任意に置換されてもよい。
    または農業的に許容されるそれらの塩、異性体/構造異性体、立体異性体、ジアステレオマー、鏡像異性体、互変異性体、金属錯体、多形体、またはN-オキシド。
  3. 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物であって、
    R1およびR2は、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C3-C5-シクロアルキル、およびC4-C8-シクロアルキルアルキルからなる群から独立して選択され；
    R3およびR4は、X、シアノ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C5-シクロアルキルおよびOR''からなる群から独立して選択され；
    R5は、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C5-シクロアルキルおよびOR'からなる群から選択される。
    R6およびR7は独立して、水素、X、シアノ、C1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-ハロアルキル、OR'およびC3-C5-シクロアルキルからなる群から選択される ;
    環Eは、シクロプロピル、シクロブチル、フェニル、ナフタレニル、フリル、チエニル、ピロリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ビラジニル、ピラジニル、ピラジニル、、インダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリニル、イソキノリニル、イキナゾリニル、シンノニル、インドリジニル、ピラゾロ[1,5-a]ピリジニル、イミダゾ[1,2-a]ピリジニル、ピロロ[1,2-a]ピリミジニル、ピラゾロ[1,5-a]ピリミジニル、イミダゾ[1,2-a]ピリミジニル、1つ以上のR8で置換されたピロロ[1,2-a]ピラジニル、ピラゾロ[1,5-a]ピラジニル、イミダゾ[1,2-a]ピラジニルから選択される；
    または農業的に許容される塩、異性体/構造異性体、立体異性体、ジアステレオマー、鏡像異性体、互変異性体、金属錯体、多形体、またはそれらのN-オキシド。
  4. 式（Ｉ）の化合物が、以下からなる群から選択される、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
    N'-（2-クロロ-5-メチル-3-（p-トリルアミノ）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2,5-ジメチル-3-（4-メチルベンジル）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（3-クロロベンジル）-2,5-ジメチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2,5-ジメチル-3-（2-メチルベンジル）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（3-（3-フルオロベンジル）-2,5-ジメチルフェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（3-（（2-フルオロフェニル）アミノ）-2,5-ジメチルフェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（3-（（2-フルオロフェニル）（メチル）アミノ）-2,5-ジメチルフェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-2-メチル-3-（フェニルアミノ）フェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-5-メチル-3-（フェニルアミノ）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-5-メチル-3-（メチル（フェニル）アミノ）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-2-メチル-3-（メチル（フェニル）アミノ）フェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-5-メチル-3-（2-メチルベンジル））フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（2-クロロベンジル）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（2-フルオロベンジル）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-2-メチル-3-（o-トリルアミノ）フェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-2-メチル-3-（（4-（（トリフルオロメチル）チオ）フェニル）アミノ）フェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-5-メチル-3-（3-メチルベンジル）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-5-メチル-3-（4-メチルベンジル）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-3-（（2-フルオロフェニル）アミノ）-2-メチルフェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（（4-（tert-ブチル）フェニル）アミノ）-5-フルオロ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-5-メチル-3-（2-（トリフルオロメチル）ベンジル）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（3-フルオロベンジル）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（2-フルオロフェニル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-5-メチル-3-（o-トリルアミノ）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（（4-（tert-ブチル）フェニル）アミノ）-2-クロロ-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-5-メチル-3-（（4-（（トリフルオロメチル）チオ）フェニル）アミノ）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（3-クロロベンジル）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（3-メトキシベンジル）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-3-（（3-フルオロフェニル）アミノ）-2-メチルフェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-3-（（3-メトキシフェニル）アミノ）-2-メチルフェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-2-メチル-3-（m-トリルアミノ）フェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-3-（（3-フルオロフェニル）（メチル）アミノ）-2-メチルフェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（（3-クロロフェニル）（メチル）アミノ）-5-フルオロ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（3-クロロフェニル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（3-フルオロフェニル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-5-メチル-3-（m-トリルアミノ）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（（3-クロロフェニル）アミノ）-5-フルオロ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-2-メチル-3-（メチル（m-トリル）アミノ）フェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-3-（（3-メトキシフェニル）（メチル）アミノ）-2-メチルフェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（3-フルオロフェニル））（メチル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（3-クロロフェニル）（メチル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（3-メトキシフェニル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-5-メチル-3-（メチル（m-トリル）アミノ）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（4-フルオロベンジル）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（2-ブロモベンジル）-2-クロロ-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（4-シアノベンジル）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（2-シアノベンジル）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（3-シアノベンジル）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（3-メトキシフェニル）（メチル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-5-メチル-3-（2-（トリフルオロメトキシ）ベンジル）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-5-メチル-3-（4-（トリフルオロメチル）ベンジル）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-5-メチル-3-（4-（トリフルオロメトキシ）ベンジル）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-5-メチル-3-（3-（トリフルオロメチル）ベンジル）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（3-クロロ-4-フルオロベンジル）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（3,5-ジメチルベンジル）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（3-クロロ-2-フルオロベンジル）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（5-フルオロ-2-メチルベンジル）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（3-イソプロピルフェニル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（4-クロロフェン）イル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド、N'-（2-クロロ-3-（（4-フルオロフェニル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（4-メトキシフェニル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（4-クロロフェニル）（メチル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（3-イソプロピルフェニル）（メチル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（4-メトキシフェニル）（メチル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（4-フルオロ-2-メチルベンジル）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-5-メチル-3-（ピリジン-3-イルメチル）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（3,4-ジフルオロベンジル））-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（4-フルオロ-3-メチルベンジル）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（4-フルオロフェニル）（メチル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-ベンジル-2-クロロ-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（3,5-ジフルオロ-4-メトキシベンジル）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（3,4-ジフルオロフェニル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（（3,4-ジフルオロフェニル）アミノ）-5-フルオロ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（3,5-ジフルオロフェニル）（メチル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（2,4-ジフルオロフェニル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（（2,4-ジフルオロフェニル）アミノ）-5-フルオロ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（（3,5-ジフルオロフェニル）アミノ）-5-フルオロ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（3,5-ジフルオロフェニル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-ベンジル-5-クロロ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（（2,4-ジフルオロフェニル）（メチル）アミノ）-5-フルオロ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（3,4-ジフルオロフェニル）（メチル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（2,4-ジフルオロフェニル）（メチル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（（3,4-ジフルオロフェニル）（メチル）アミノ）-5-フルオロ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（（3,5-ジフルオロフェニル）（メチル）アミノ）-5-フルオロ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-5-メチル-3-（ピリジン-2-イルアミノ）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-5-メチル-3-（（3-メチルピリジン-2-イル）アミノ）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-3-（4-フルオロ-3,5-ジメチルベンジル）-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-2-メチル-3-（2-メチルベンジル）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-3-（2-クロロベンジル）-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（2-ブロモベンジル）-5-クロロ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（2）、6-ジフルオロベンジル）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（2-クロロ-6-フルオロベンジル）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（4-ブロモベンジル）-2-クロロ-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-2-メチル-3-（3-メチルベンジル）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-2-メチル-3-（ピリジン-2-イルアミノ）フェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（3-（（3-クロロ-5-フルオロフェニル）アミノ）-5-フルオロ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（3-クロロ-5-フルオロフェニル）アミノ））-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（（5-クロロ-2-メチルフェニル）（メチル）アミノ）-5-フルオロ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（3-クロロ-5-フルオロフェニル）（メチル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（5-クロロ-2-メチルフェニル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミ
    ド、N'-（5-クロロ-3-（3-クロロベンジル）-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-3-（3-フルオロベンジル）-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-3-（2-フルオロベンジル）-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-3-（2-シアノベンジル）-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-2-メチル-3-（4-メチルベンジル）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（（3-クロロ-5-フルオロフェニル）（メチル）アミノ）-5-フルオロ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-5-メチル-3-（メチル（ピリジン-2-イル）アミノ）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-5-メチル-3-（メチル（3-メチルピリジン-2-イル）アミノ）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-2-メチル-3-（メチル（ピリジン-2-イル）アミノ）フェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（5-クロロ-2-メチルフェニル）（メチル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（3-フルオロ-5-メチルフェニル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（5-クロロ-3-メチルピリジン-2-イル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（（2-クロロ-5-メチルフェニル）アミノ）-5-フルオロ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-3-（（3-フルオロ-5-メチルフェニル）アミノ）-2-メチルフェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（2-クロロ-5-メチルフェニル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（（5-クロロ-2-メチルフェニル）アミノ）-5-フルオロ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（（2-クロロ-5-メチルフェニル）（メチル）アミノ）-5-フルオロ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（5-クロロ-3-メチルピリジン-2-イル）（メチル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-3-（（3-フルオロ-5）-メチルフェニル）（メチル）アミノ）-2-メチルフェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（2-クロロ-5-メチルフェニル）（メチル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-3-（（2-フルオロ-6-メチルフェニル）アミノ）-2-メチルフェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-3-（（2-フルオロ-3-メチルフェニル）アミノ）-2-メチルフェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（2-フルオロ-3-メチルフェニル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-3-（4-フルオロベンジル））-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（4-ブロモベンジル）-5-クロロ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-3-（4-クロロベンジル）-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-2-メチル-3-（3-（トリフルオロメチル）ベンジル）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-3-（4-フルオロ-3-メチルベンジル）-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-3-（3,4-ジフルオロベンジル）-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-3-（3-クロロ-4-フルオロベンジル）-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-3-（4-クロロ-3-フルオロベンジル）-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-2-メチル-3-（（3-（トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル）アミノ）フェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（2-フルオロ-6-メチルフェニル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（4-クロロ-2-フルオロフェニル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-5-メチル-3-（（3-（トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル）アミノ）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（（4-クロロ-2-フルオロフェニル）アミノ）-5-フルオロ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（3-クロロ-5-（トリフルオロメチル）フェニル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（2-フルオロ-6-メチルフェニル）（メチル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（2-フルオロ-3-メチルフェニル）（メチル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（（4-クロロ-2-フルオロフェニル）（メチル）アミノ）-5-フルオロ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-3-（2-フルオロベンジル）-2-メチルフェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（2-クロルオベンジル）-5-フルオロ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-2-メチル-3-（2-（トリフルオロメチル）ベンジル）フェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（3-クロロベンジル）-5-フルオロ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-3-（（2-フルオロ-6-メチルフェニル）（メチル）アミノ）-2-メチルフェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-2-メチル-3-（3-メチルベンジル）フェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-3-（3-フルオロベンジル）-2-メチルフェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-2-メチル-3-（2-メチルベンジル）フェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-ベンジル-5-フルオロ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（4-メトキシベンジル）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（2-ブロモベンジル）-5-フルオロ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-3-（（2-フルオロ-3-メチルフェニル）（メチル）アミノ）-2-メチルフェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-2-メチル-3-（メチル（3-（トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル）アミノ）フェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-2-メチル-3-（m-トリルアミノ）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-2-メチル-3-（フェニルアミノ）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（4-クロロ-2-フルオロフェニル）（メチル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-5-メチル-3-（メチル（3-（トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル）アミノ）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（3-クロロ-5-（トリフルオロメチル）フェニル）（メチル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-2-メチル-3-（メチル（フェニル）アミノ）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-2-メチル-3-（メチル（m-トリル）アミノ）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（（3-クロロ-5-（トリフルオロメチル）フェニル）アミノ）-5-フルオロ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド、N'-（5-クロロ-3-（（4-メトキシフェニル）アミノ）-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-3-（（3-クロロフェニル）アミノ）-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（（3-ブロモフェニル）アミノ）-5-クロロ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-3-（（2-フルオロフェニル）アミノ）-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-3-（（3-フルオロフェニル）アミノ）-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-3-（（4-メトキシフェニル）（メチル）アミノ）-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（2-シアノベンジル）-5-フルオロ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン-6-イル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-2-メチル-3-（2-（トリフルオロメトキシ）ベンジル）フェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-2-メチル-3-（4-メチルベンジル）フェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（4-クロロベンジル）-5-フルオロ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-2-メチル-3-（3-（トリフルオロメトキシ）ベンジル）フェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（3-シアノベンジル）-5-フルオロ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（4-ブロモベンジル）-5-フルオロ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-2-メチル-3-（4-（トリフルオロメトキシ）ベンジル）フェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（2-（ジフルオロメトキシ）フェニル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-3-（（2-フルオロフェニル）（メチル）アミノ）-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-3-（（3-フルオロフェニル）（メチル）アミノ）-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-3-（（3-クロロフェニル）（メチル）アミノ）-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-5-メチル-3-（（2-（トリフルオロメチル）ベンジル）アミノ）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-3-（（4-フルオロ-3-メチルベンジル）アミノ）-2-メチルフェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-3-（（3-クロロベンジル）アミノ）-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン-6-イル）（メチル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-2-メチル-3-（o-トリルアミノ））フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-5-メチル-3-（ピリミジン-2-イルアミノ）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-2-メチル-3-（ピリミジン-2-イルアミノ）フェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-2-メチル-3-（4-（トリフルオロメチル）ベンジル）フェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-ブロモ-3-（3-フルオロベンジル）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（3-（3-フルオロベンジル）-5-メチル-2-（メチルチオ）フェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-2-メチル-3-（メチル（o-トリル）アミノ）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-5-メチル-3-（メチル（ピリミジン-2-イル）アミノ）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-2-メチル-3-（ピラジン-2-イルアミノ）フェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-5-メチル-3-（ピラジン-2-イルアミノ））フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-5-メチル-3-（（1-（ピラジン-2-イル）プロパン-2-イル）アミノ）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-5-メチル
    -3-（（（5-メチルピラジン-2-イル）メチル）アミノ）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-2-メチル-3-（（1-（ピラジン-2-イル）プロパン-2-イル）アミノ）フェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-2-メチル-3-（（（5-メチルピラジン-2-イル）メチル）アミノ）フェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-2-メチル-3-（メチル（ピラジン-2-イル）アミノ）フェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-2-メチル-3-（メチル（ピリミジン-2-イル）アミノ）フェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-2-メチル-3-（3-（トリフルオロメチル）ベンジル）フェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（4-シアノベンジル）-5-フルオロ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-3-（4-フルオロ-3-メチルベンジル）-2-メチルフェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-3-（4-フルオロベンジル）-2-メチルフェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（3-ブロモベンジル）-5-フルオロ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（4-クロロ-3-フルオロベンジル）-5-フルオロ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-ベンジル-2,5-ジメチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2,5-ジメチル-3-（3-メチルベンジル）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-ブロモ-5-メチル-3-（2-メチルベンジル）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-5-メチル-3-（メチル（ピラジン-2-イル）アミノ）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-2-メチル-3-（ピラジン-2-イルアミノ）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-2-メチル-3-（ピリミジン-2-イルアミノ）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-2-メチル-3-（メチル（ピラジン-2-イル）アミノ）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-2-メチル-3-（メチル（ピリミジン-2-イル）アミノ）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（2-ブロモ-4-フルオロベンジル）-2-クロロ-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（4-ブロモ-3-メチルベンジル）-2-クロロ-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（4-ブロモ-2）-フルオロベンジル）-2-クロロ-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（4-フルオロ-3-（トリフルオロメチル）ベンジル）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（3-（2-フルオロベンジル）-2,5-ジメチルフェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（2-クロロベンジル）-2,5-ジメチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（2-ブロモベンジル）-2,5-ジメチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（3-（4-フルオロベンジル）-2,5-ジメチルフェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（4-ブロモベンジル）-2,5-ジメチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（4-クロロベンジル）-2,5-ジメチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（ベンゾ[d]チアゾール-6-イルアミノ）-5-フルオロ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（6-エチルピリジン-2-イル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（3-（（6-エチルピリジン-2-イル）アミノ）-5-フルオロ-2-メチルフェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（ベンゾ[d]チアゾール-6-イルアミノ）-2-クロロ-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（2-クロロ-5-フルオロベンジル）-5-フルオロ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（2-ブロモ）-4-フルオロベンジル）-5-フルオロ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-3-（5-フルオロ-2-メチルベンジル）-2-メチルフェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（4-ブロモ-3-メチルベンジル）-5-フルオロ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（2-ブロモ-5-フルオロベンジル）-5-フルオロ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-3-（4-フルオロ-3-（トリフルオロメチル）ベンジル）-2-メチルフェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-3-（3-フルオロ-5-メチルベンジル）-2-メチルフェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（4-（4-）ブロモ-2-フルオロベンジル）-5-フルオロ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-3-（3-フルオロ-5-メトキシベンジル）-2-メチルフェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（ベンゾ[d]チアゾール-6-イル（メチル）アミノ）-5-フルオロ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（3-（（6-エチルピリジン-2-イル）（メチル）アミノ）-5-フルオロ-2-メチルフェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（ベンゾ[d]チアゾール-6-イル（メチル）アミノ）-2-クロロ-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-2-メチル-3-（4-（メチルチオ）ベンジル）フェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（ベンゾ[d]チアゾール-6-イルアミノ）-5-クロロ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-3-（（6-エチルピリジン-2-イル）アミノ）-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-2-メチル-3-（2-（トリフルオロメチル）ベンジル）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（3-ブロモベンジル）-5-クロロ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-3-（4-シアノベンジル）-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-2-メチル-3-（2-（トリフルオロメトキシ）ベンジル）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-2-メチル-3-（ピリジン-3-イルメチル）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-2-メチル-3-（4-（トリフルオロメチル）ベンジル）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-3-（3-シアノベンジル）-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-2-メチル-3-（3-（トリフルオロメトキシ）ベンジル）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-2-メチル-3-（4-（メチルチオ）ベンジル）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-3-（（6-エチルピリジン-2）-イル）（メチル）アミノ）-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-3-（（3-フルオロ-4-メトキシフェニル）アミノ）-2-メチルフェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（3-フルオロ-4-メトキシフェニル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-3-（（3-フルオロ-4-メトキシフェニル）アミノ）-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-3-（（3-フルオロ-4-メトキシフェニル）（メチル）アミノ）-2-メチルフェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（3-フルオロ-4-メトキシフェニル）（メチル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-2-メチル-3-（3-ニトロベンジル）フェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-2-メチル-3-（ピリジン-3-イルメチル）フェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（3-（4-フルオロベンジル）-5-メトキシ-2-メチルフェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-メトキシ-2-メチル-3-（2-メチルベンジル）フェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-メトキシ-2-メチル-3-（4-メチルベンジル）フェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（3-クロロベンジル）-5-メトキシ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（2-クロロベンジル）-5-メトキシ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（3-（2-フルオロベンジル）-5-メトキシ-2-メチルフェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-3-（（3-フルオロ-4-メトキシフェニル）（メチル）アミノ）-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-メトキシ-3-（（2-メトキシフェニル）アミノ）-2-メチルフェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（3-（（3-フルオロ-4-メトキシフェニル）アミノ）-5-メトキシ-2-メチルフェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-メトキシ-3-（（2-メトキシフェニル）（メチル）アミノ）-2-メチルフェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（3-（（3-フルオロ-4-メトキシフェニル）（メチル）アミノ）-5-メトキシ-2-メチルフェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-メトキシ-2-メチル-3-（（6-（トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル）アミノ）フェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-2-メチル-3-（（6-（トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル）アミノ）フェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-2-メチル-3-（（6-（トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル）アミノ）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（4-フルオロ-3-メトキシフェニル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（3-（（4-フルオロ-3-メトキシフェニル）アミノ）-5-メトキシ-2-メチルフェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（3-（3-フルオロベンジル）-5-メトキシ-2-メチルフェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-メトキシ-2-メチル-3-（3-メチルベンジル）フェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（4-クロロベンジル）-5-メトキシ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-メトキシ-2-メチル-3-（3-ニトロベンジル）フェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（3-（5-フルオロ-2-メチルベンジル）-5-メトキシ-2-メチルフェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（3-（3-クロロ-4-フルオロベンジル）-5-メトキシ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-5-メチル-3-（（6-（トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル）アミノ）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（3-（（4-フルオロ-3-メトキシフェニル）（メチル）アミノ）-5-メトキシ-2-メチルフェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-メトキシ-2-メチル-3-（メチル（6-（トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル）アミノ）フェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（3、4-ジフルオロベンジル）-5-メトキシ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（4-ブロモベンジル）-5-メトキシ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-3-（（4-フルオロ-3-メトキシフェニル）（メチル）アミノ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-2-メチル-3-（メチル（6-（トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル）アミノ）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-5-メチル-3-（メチル（6-（トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル）アミノ）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-2-メチル-3-（メチル（6-（トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル）アミノ）フェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（3-（3-フルオロ-5-メチルベンジル）-5-メトキシ-2-メチルフェニル
    ）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（2-クロロ-5-フルオロベンジル）-5-メトキシ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（2-ブロモベンジル）-5-メトキシ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-メトキシ-2-メチル-3-（4-（trイフルオロメチル）ベンジル）フェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-メトキシ-2-メチル-3-（3-（トリフルオロメチル）ベンジル）フェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-シアノ-3-（3-フルオロベンジル）-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-ベンジル-5-メトキシ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-メトキシ-2-メチル-3-（2-（トリフルオロメトキシ）ベンジル）フェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-メトキシ-2-メチル-3-（（2-（トリフルオロメトキシ）フェニル）アミノ）フェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-クロロ-2-メチル-3-（（2-（トリフルオロメトキシ）フェニル）アミノ）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（2-クロロ-5-メチル-3-（（2-（トリフルオロメトキシ）フェニル）アミノ）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-フルオロ-2-メチル-3-（（2-（トリフルオロメトキシ）フェニル）アミノ）フェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（2-（2-クロロ-4-メトキシフェノキシ）アセチル）-5-フルオロ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-メトキシ-2-メチル-3-（3-（トリフルオロメトキシ）ベンジル）フェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（3-シアノベンジル）-5-メトキシ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-（5-メトキシ-2-メチル-3-（2-（トリフルオロメチル）ベンジル）フェニル）-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-ベンジル-5-シアノ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-シアノ-3-（3-シアノベンジル）-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-シアノ-3-（4-フルオロベンジル）-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（4-クロロベンジル）-5-シアノ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（5-シアノ-2-メチル-3-（3-ニトロベンジル）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-（3-（3-ブロモベンジル）-5-シアノ-2-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミダミドおよびN'-（5-シアノ-2-メチル-3-（2-（トリフルオロメトキシ）ベンジル）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
  5. 以下の工程（ａ）～（ｈ）の少なくとも１つを含む、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法。
    ａ）式（ＸＸＶＩ）または（ＸＸＩＶ）の化合物を、以下に示す反応スキームに従って、式（ＸＸＩＩＩ）の化合物に変換する：
    Figure 2022517031000081
     ｂ）式（ＸＸＩＩＩ）の化合物を適切な第二アミン（ＨＮＲ１Ｒ２）と反応させて、以下に示す反応スキームに従って式（ＩＩＩ）の化合物を得る：
    Figure 2022517031000082
     ｃ）式（ＩＩＩ）の化合物を式（ＸＩＩ）、（ＸＶＩ）、（ＸＶＩＩ）または（ＸＸＸＩ）の化合物と反応させて、以下に示す反応スキームに従って式（Ｉ）の化合物を得る：
    Figure 2022517031000083
     ｄ）以下に示す反応スキームに従って、式（ＩＩＩ）の化合物を式（ＩＩ）の化合物に変換する：
    Figure 2022517031000084
     ｅ）式（ＩＩ）の化合物を式（ＸＸＸ）の化合物と反応させて、以下に示す反応スキームに従って式（Ｉ）の化合物を得る：
    Figure 2022517031000085
     ｆ）式（ＸＶ）の化合物を式（ＸＩＩ）、（ＸＶＩ）、（ＸＶＩＩ）または（ＸＸＸＩ）の化合物と反応させて、以下に示す反応スキームに従って式（ＸＩＶ）の化合物を得る：
    Figure 2022517031000086
     ｇ）以下に示す反応スキームに従って、式（ＸＩＶ）の化合物を式（ＸＩＩＩ）の化合物に変換する：
    Figure 2022517031000087
     ｈ）式（ＸＩＩＩ）の化合物を適切な第二アミン（ＨＮＲ１Ｒ２）と反応させて、以下に示す反応スキームに従って式（Ｉ）の化合物を得る：
    Figure 2022517031000088
     上記の反応スキームにおいて、Ｍは、リチウム誘導体、ボロン酸エステル、ボロン酸、ＭｇＸおよびＺｎＸからなる群から選択される。
  6. 請求項１に記載の式(I)の化合物、異性体/構造異性体、立体異性体、ジアステレオマー、エナンチオマー、互変異性体、金属錯体、多形体、N-オキシド、S-オキシドまたは農業上許容されるその塩および１つ以上の不活性担体を含む、植物病原微生物を防除および／または予防するための組成物。
  7. 前記組成物が、殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、生物農薬、除草剤、植物成長調節剤、抗生物質、栄養素または肥料から選択される１つまたは複数の活性な適合性化合物をさらに含み得る、請求項６に記載の組成物。
  8. 式(I)の化合物の濃度が、組成物の全重量に対して10から90重量%、好ましくは30から70重量%の範囲である、請求項６または７に記載の組成物。
  9. 式(I)の化合物、異性体/構造異性体、立体異性体、ジアステレオマー、鏡像異性体、互変異性体、金属錯体、多形体、N-オキシド、S-オキシド、または請求項1に記載のその農業上許容される塩および殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、生物農薬、除草剤、植物成長調節剤、抗生物質、栄養素または肥料から選択される1つまたは複数の適合する活性化合物を含む組み合わせ。
  10. 請求項１、６または９に記載される式(I)の化合物、異性体/構造異性体、立体異性体、ジアステレオマー、鏡像異性体、互変異性体、金属錯体、多形体、N-オキシド、S-オキシドまたは農業上許容される塩、組成物またはそれらの組み合わせの農作物および/または園芸作物を植物病原性微生物に対して防除または防止するための使用。
  11. 農作物および／または園芸作物のさび病を防除するための、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物または請求項６に記載の組成物の使用。
  12. 作物のさび病のための、請求項１１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用、ただし、このさび病は、コーヒーさび病菌 Hemileia vastatrix (コーヒーさび病)、Uromyces appendiculatus/fabae/ phaseoli (豆のさび病) Puccinia spp. (さび) P. triticina (茶色または葉さび病)、P. striiformis (縞模様または黄さび病)、P. Hordei (小形さび病)、P. graminis (茎または黒さび病) から選択されたさまざまな植物の(茎または黒錆)である。または 小麦、大麦またはライ麦および Phakopsora 種から選択された穀物上のP. recondita (茶色または葉のさび病)、さまざまな植物、特にダイズの Phakopsora pachyrhizi および P. meibomiae (ダイズさび)である。
  13. 植物病原性微生物が、農作物および/または園芸作物のPhakopsora pachyrhizi、Phakopsora meibomiaeから選択される、請求項１０に記載の式(I)の化合物の使用。
  14. 農作物が、穀物、とうもろこし、米、大豆および他の豆類植物、果物および果樹、ナッツおよびナッツの木、柑橘類および柑橘類、園芸植物、キュウリ科、油性植物、タバコ、コーヒー、紅茶、カカオ、テンサイ、サトウキビ、綿、ジャガイモ、トマト、タマネギ、ピーマン、その他の野菜、および装飾品である、請求項１０または１１または１３に記載の式(I)の化合物の使用。
  15. 式(I)の化合物、請求項1に記載のその農業上許容される塩、異性体/構造異性体、立体異性体、ジアステレオマー、エナンチオマー、異性体、金属錯体、多形体、N-オキシドまたはS-オキシドを含む種子。ただし、式(I)の化合物、異性体/構造異性体、立体異性体、ジアステレオマー、エナンチオマー、互変異性体、金属錯体、多形体、N-オキシド、S-オキシドまたは農業上許容されるその塩の種子100kgあたりの量は、0.1g～1kgである。
  16. 請求項１，６または９に記載の式(I)の化合物、異性体/構造異性体、立体異性体、ジアステレオマー、鏡像異性体、互変異性体、金属錯体、多形体、N-オキシド、S-オキシドまたは農業上許容される塩、それらの組成物または組み合わせを植物、その一部、またはその場所に適用することにより、農作物および/または園芸作物における植物病原性微生物による有用植物への侵入を防除または予防する方法。
  17. 請求項１，６または９に記載の式(I)の化合物、異性体/構造異性体、立体異性体、ジアステレオマー、鏡像異性体、互変異性体、金属錯体、多形体、N-オキシド、S-オキシドまたは農業上許容される塩、それらの組成物または組み合わせを植物の種に適用することにより、農作物および/または園芸作物における植物病原性微生物による有用植物への侵入を防除または予防する方法。
  18. 請求項１，６または９に記載の式(I)の化合物、異性体/構造異性体、立体異性体、ジアステレオマー、鏡像異性体、互変異性体、金属錯体、多形体、N-オキシド、S-酸化物または農業上許容される塩、組成物またはそれらの組み合わせを使用して、農作物および/または園芸作物における植物病原性微生物を防除または予防する方法。これは、農作物および/または園芸作物のヘクタールあたり1gから2kgの範囲の量の化合物または組成物または組み合わせの有効投与量を適用するステップを含む。
  19. 植物、土壌、種子または保護すべき物質を式(I)の化合物、異性体/構造異性体、立体異性体、ジアステレオマー、鏡像異性体、互変異性体、金属錯体、多形体、N-オキシド、S-オキシド、または農業上許容される塩、組成物、またはそれらの組み合わせで処理することを含む、請求項１、６、または９に記載の植物病原性真菌を駆除する方法。
  20. 式(A)の化合物、
    Figure 2022517031000089
     ここで、
    Zは、OH、NH2、SH、X、または脱離基を表し、
    R1は、C1-C12-アルキル、C2-C12-アルケニル、C2-C12-アルキニル、C1-C12-ハロアルキル、およびC3-C8-シクロアルキルからなる群から選択され；
    R2は、シアノ、C2-C12-アルキル、C2-C12-アルケニル、C2-C12-アルキニル、C1-C12-ハロアルキル、(C=O)-R''、C3-C8-シクロアルキルおよびC3-C8-シクロアルキル-C1-C3-アルキル;
    R3は、X、シアノ、C1-C12-アルキル、C2-C12-アルケニル、C2-C12-アルキニル、C1-C12-ハロアルキル、N(R'R''')、OR''、S(O)nR'''、(C=O)-R''およびC3-C8-シクロアルキル;ここで、シクロアルキル環の1つ以上の炭素原子は、N、O、S(O)mからなる群から選択されるヘテロ原子で置き換えられ、任意選択でC（=O）またはC（=S）を含む群から選択される1～3個の環メンバーを置き換えることができる。
    R4は、X、シアノ、C1-C12-アルキル、C2-C12-アルケニル、C2-C12-アルキニル、C1-C12-ハロアルキル、N(R'R''')、OR''、S(O)nR'''、(C=O)-R''、C3-C8-シクロアルキルおよびC7-C12-アラルキル;ここで、環式環の1つ以上の炭素原子は、N、O、S(O)mからなる群から選択されるヘテロ原子で置き換えられてもよい,任意選択でC（=O）またはC（=S）を含む群から選択される1～3個の環メンバーを置き換えることができる。
  21. 次から選択される化合物。
    2-クロロ-5-メチル-N1-(p-トリル)ベンゼン-1,3-ジアミン、2,5-ジメチル-3-(4-メチルベンジル)アニリン、3-(3-クロロベンジル)-2,5-ジメチルアニリン、2,5-ジメチル-3-(2-メチルベンジル)アニリン、3-(3-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルアニリン、N1-(2-フルオロフェニル)-2,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、N1-(2-フルオロフェニル)-N1,2,5-トリメチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-フルオロ-2-メチル-N1-フェニルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-5-メチル-N1-フェニルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1,5-ジメチル-N1-フェニルベンゼン-1,3-ジアミン、5-フルオロ-N1,2-ジメチル-N1-フェニルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-5-メチル-3-(2-メチルベンジル)アニリン,2-クロロ-3-(2-クロロベンジル)-5-メチルアニリン,2-クロロ-3-(2-フルオロベンジル)-5-メチルアニリン,5-フルオロ-2-メチル-N1-(o-トリル)ベンゼン-1,3-ジアミン,5-フルオロ-2-メチル-N1-(4-((トリフルオロメチル)チオ)フェニル)ベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-5-メチル-3-(3-メチルベンジル)アニリン、2-クロロ-5-メチル-3-(4-メチルベンジル)アニリン、5-フルオロ-N1-(2-フルオロフェニル)-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、N1-(4-(tert-ブチル)フェニル)-5-フルオロ-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-5-メチル-3-(2-(トリフルオロメチル))ベンジル)アニリン、2-クロロ-3-(3-フルオロベンジル)-5-メチルアニリン、2-クロロ-N1-(2-フルオロフェニル)-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-5-メチル-N1-(o-トリル)ベンゼン-1,3-ジアミン、N1-(4-(tert-ブチル)フェニル)-2-クロロ-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン,2-クロロ-5-メチル-N1-(4-((トリフルオロメチル)チオ)フェニル)ベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-3-(3-クロロベンジル)-5-メチルアニリン、2-クロロ-3-(3-メトキシベンジル)-5-メチルアニリン、5-フルオロ-N1-(3-フルオロフェニル)-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-フルオロ-N1-(3-メトキシフェニル)-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-フルオロ-2-メチル-N1-(m-トリル)ベンゼン-1,3-ジアミン、5-フルオロ-N1-(3-フルオロフェニル)-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、N1-(3-クロロフェニル)-5-フルオロ-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-(3-クロロフェニル)-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-(3-フルオロフェニル)-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-5-メチル-N1-(m-トリル)ベンゼン-1,3-ジアミン、N1-(3-クロロフェニル)-5-フルオロ-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン,5-フルオロ-N1,2-ジメチル-N1-(m-トリル)ベンゼン-1,3-ジアミン,5-フルオロ-N1-(3-メトキシフェニル)-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン,2-クロロ-N1-(3-フルオロフェニル)-N1,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン,2-クロロ-N1-(3-クロロフェニル))-N1,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン,2-クロロ-N1-(3-メトキシフェニル)-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン,2-クロロ-N1,5-ジメチル-N1-(m-トリル)ベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-3-(4-フルオロベンジル)-5-メチルアニリン、3-(2-ブロモベンジル)-2-クロロ-5-メチルアニリン、4-(3-アミノ-2-クロロ-5-メチルベンジル)ベンゾニトリル、2-(3-アミノ-2-クロロ-5-メチルベンジル)ベンゾニトリル、3-(3-アミノ-2-クロロ-5-メチルベンジル)ベンゾニトリル、2-クロロ-N1-(3-メトキシフェニル)-N1,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-5-メチル-3-(2-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)アニリン、2-クロロ-5-メチル-3-(4-(トリフルオロメチル)ベンジル)アニリン、2-クロロ-5-メチル-3-(4-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)アニリン、2-クロロ-5-メチル-3-(3-(トリフルオロメチル)ベンジル)アニリン、2-クロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロベンジル)-5-メチルアニリン、2-クロロ-3-(3、5-ジメチルベンジル)-5-メチルアニリン、2-クロロ-3-(3-クロロ-2-フルオロベンジル)-5-メチルアニリン、2-クロロ-3-(5-フルオロ-2-メチルベンジル)-5-メチルアニリン、2-クロロ-N1-(3-イソプロピルフェニル)-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-(4-クロロフェニル)-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-(4-フルオロフェニル)-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン,2-クロロ-N1-(4-メトキシフェニル)-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン,2-クロロ-N1-(4-クロロフェニル)-N1,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン,2-クロロ-N1-(3-イソプロピルフェニル)-N1,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン,2-クロロ-N1-(4-メトキシフェニル)-N1,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン,2-クロロ-3-(4-フルオロ-2-メチルベンジル)-5-メチルアニリン,2-クロロ-5-メチル-3-(ピリジン-3-イルメチル)アニリン、2-クロロ-3-(3,4-ジフルオロベンジル)-5-メチルアニリン、2-クロロ-3-(4-フルオロ-3-メチルベンジル)-5-メチルアニリン、2-クロロ-N1-(4-フルオロフェニル)-N1,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、3-ベンジル-2-クロロ-5-メチルアニリン、2-クロロ-3-(3,5-ジフルオロ-4-メトキシベンジル)-5-メチルアニリン、2-クロロ-N1-(3,4-ジフルオロフェニル)-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、N1-(3,4-ジフルオロフェニル)-5-フルオロ-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-(3,5-ジフルオロフェニル)-N1,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-(2,4-ジフルオロフェニル)-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、N1-(2,4-ジフルオロフェニル)-5-フルオロ-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、N1-(3,5-ジフルオロフェニル)-5-フルオロ-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-(3,5-ジフルオロフェニル)-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、3-ベンジル-5-クロロ-2-メチルアニリン、N1-(2,4-ジフルオロフェニル)-5-フルオロ-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン,2-クロロ-N1-(3,4-ジフルオロフェニル)-N1,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-(2,4-ジフルオロフェニル)-N1,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、N1-(3,4-ジフルオロフェニル)-5-フルオロ-N1,2-ジメチルベンゼン-1、3-ジアミン、N1-(3,5-ジフルオロフェニル)-5-フルオロ-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-5-メチル-N1-(ピリジン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジアミン,2-クロロ-5-メチル-N1-(3-メチルピリジン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジアミン,5-クロロ-3-(4-フルオロ-3,5-ジメチルベンジル)-2-メチルアニリン、5-クロロ-2-メチル-3-(2-メチルベンジル)アニリン、5-クロロ-3-(2-クロロベンジル)-2-メチルアニリン、3-(2-ブロモベンジル)-5-クロロ-2-メチルアニリン、2-クロロ-3-(2,6-ジフルオロベンジル)-5-メチルアニリン、2-クロロ-3-(2-クロロ-6-フルオロベンジル)-5-メチルアニリン、3-(4-ブロモベンジル)-2-クロロ-5-メチルアニリン、5-クロロ-2-メチル-3-(3-メチルベンジル)アニリン、5-フルオロ-2-メチル-N1-(ピリジン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジアミン、N1-(3-クロロ-5-フルオロフェニル)-5-フルオロ-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-(3-クロロ-5-フルオロフェニル)-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、N1-(5-クロロ-2-メチルフェニル)-5-フルオロ-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-(3-クロロ-5-フルオロフェニル)-N1,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-(5-クロロ-2-メチルフェニル)-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-クロロ-3-(3-クロロベンジル)-2-メチルアニリン、5-クロロ-3-(3-フルオロベンジル)-2-メチルアニリン、5-クロロ-3-(2-フルオロベンジル)-2-メチルアニリン、2-(3-アミノ-5-クロロ-2-メチルベンジル)ベンゾニトリル、5-クロロ-2-メチル-3-(4-メチルベンジル)アニリン、N1-(3-クロロ-5-フルオロフェニル)-5-フルオロ-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1,5-ジメチル-N1-(ピリジン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1,5-ジメチル-N1-(3-メチルピリジン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジアミン、5-フルオロ-N1,2-ジメチル-N1-(ピリジン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジアミン,2-クロロ-N1-(5-クロロ-2-メチルフェニル)-N1,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン,2-クロロ-N1-(3-フルオロ-5-メチルフェニル)-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン,2-クロロ-N1-(5-クロロ-3-メチルピリジン-2-イル)-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、N1-(2-クロロ-5-メチルフェニル)-5-フルオロ-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-フルオロ-N1-(3-フルオロ-5-メチルフェニル)-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン,2-クロロ-N1-(2-クロロ-5-メチルフェニル)-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン,N1-(5-クロロ-2-メチルフェニル)-5-フルオロ-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン,N1-(2-クロロ-5-メチルフェニル)-5-フルオロ-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン,2-クロロ-N1-(5-クロロ-3-メチルピリジン-2-イル)-N1,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン,5-フルオロ-N1-(3-フルオロ-5-メチルフェニル)-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-(2-クロロ-5-メチルフェニル)-N1,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-フルオロ-N1-(2-フルオロ-6-メチルフェニル)-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-フルオロ-N1-(2-フルオロ-3-メチルフェニル)-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-(2-フルオロ-3-メチルフェニル)-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン,5-クロロ-3-(4-フルオロベンジル)-2-メチルアニリン,3-(4-ブロモベンジル)-5-クロロ-2-メチルアニリン,5-クロロ-3-(4-クロロベンジル)-2-メチルアニリン、5-クロロ-2-メチル-3-(3-(トリフルオロメチル)ベンジル)アニリン、5-クロロ-3-(4-フルオロ-3-メチルベンジル)-2-メチルアニリン、5-クロロ-3-(3,4-ジフルオロベンジル)-2-メチルアニリン、5-クロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロベンジル)-2-メチルアニリン、5-クロロ-3-(4-クロロ-3-フルオロベンジル)-2-メチルアニリン、5-フルオロ-2-メチル-N1-(3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-(2-フルオロ-6-メチルフェニル)-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-5-メチル-N1-(3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジアミン、N1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-5-フルオロ-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-(3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル)-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-(2-フルオロ-6-メチルフェニル)-N1,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン,2-クロロ-N1-(2-フルオロ-3-メチルフェニル)-N1,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、N1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-5-フルオロ-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-フルオロ-3-(2-フルオロベンジル)-2-メチルアニリン、3-(2-クロロベンジル)-5-フルオロ-2-メチルアニリン、5-フルオロ-
    2-メチル-3-(2-(トリフルオロメチル)ベンジル)アニリン、3-(3-クロロベンジル)-5-フルオロ-2-メチルアニリン,5-フルオロ-N1-(2-フルオロ-6-メチルフェニル)-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン,5-フルオロ-2-メチル-3-(3-メチルベンジル)アニリン,5-フルオロ-3-(3-フルオロベンジル)-2-メチルアニリン、5-フルオロ-2-メチル-3-(2-メチルベンジル)アニリン、3-ベンジル-5-フルオロ-2-メチルアニリン、2-クロロ-3-(4-メトキシベンジル)-5-メチルアニリン、3-(2-ブロモベンジル)-5-フルオロ-2-メチルアニリン、5-フルオロ-N1-(2-フルオロ-3-メチルフェニル)-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン,5-フルオロ-N1,2-ジメチル-N1-(3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジアミン,5-クロロ-2-メチル-N1-(m-トリル)ベンゼン-1,3-ジアミン、5-クロロ-2-メチル-N1-フェニルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-N1,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン,2-クロロ-N1,5-ジメチル-N1-(3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-(3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル)-N1,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-クロロ-N1,2-ジメチル-N1-フェニルベンゼン-1,3-ジアミン,5-クロロ-N1,2-ジメチル-N1-(m-トリル)ベンゼン-1,3-ジアミン,N1-(3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル)-5-フルオロ-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン,5-クロロ-N1-(4-メトキシフェニル)-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン,5-クロロ-N1-(3-クロロフェニル)-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、N1-(3-ブロモフェニル)-5-クロロ-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-クロロ-N1-(2-フルオロフェニル))-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-クロロ-N1-(3-フルオロフェニル)-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-クロロ-N1-(4-メトキシフェニル)-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン,2-(3-アミノ-5-フルオロ-2-メチルベンジル)ベンゾニトリル,2-クロロ-N1-(2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン-6-イル))-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-フルオロ-2-メチル-3-(2-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)アニリン、5-フルオロ-2-メチル-3-(4-メチルベンジル)アニリン、3-(4-クロロベンジル)-5-フルオロ-2-メチルアニリン、5-フルオロ-2-メチル-3-(3-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)アニリン、3-(3-アミノ-5-フルオロ-2-メチルベンジル)ベンゾニトリル、3-(4-ブロモベンジル)-5-フルオロ-2-メチルアニリン、5-フルオロ-2-メチル-3-(4-(トリフルオロ)エトキシ)ベンジル)アニリン、2-クロロ-N1-(2-(ジフルオロメトキシ)フェニル)-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-クロロ-N1-(2-フルオロフェニル)-N1,2-ジメチルベンゼン-1、3-ジアミン、5-クロロ-N1-(3-フルオロフェニル)-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン,5-クロロ-N1-(3-クロロフェニル)-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン,2-クロロ-5-メチル-N1-(2-(トリフルオロメチル)ベンジル)ベンゼン-1,3-ジアミン、5-フルオロ-N1-(4-フルオロ-3-メチルベンジル)-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-クロロ-N1-(3-クロロベンジル)-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン,2-クロロ-N1-(2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン-6-イル)-N1,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン,5-クロロ-2-メチル-N1-(o-トリル)ベンゼン-1,3-ジアミン,2-クロロ-5-メチル-N1-(ピリミジン-2-イル))ベンゼン-1,3-ジアミン、5-フルオロ-2-メチル-N1-(ピリミジン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジアミン、5-フルオロ-2-メチル-3-(4-(トリフルオロメチル))ベンジル)アニリン、2-ブロモ-3-(3-フルオロベンジル)-5-メチルアニリン、3-(3-フルオロベンジル)-5-メチル-2-(メチルチオ)アニリン、5-クロロ-N1,2-ジメチル-N1-(o-トリル)ベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1,5-ジメチル-N1-(ピリミジン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジアミン、5-フルオロ-2-メチル-N1-(ピラジン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-5-メチル-N1-(ピラジン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-5-メチル-N1-(1-(ピラジン-2-イル)プロパン-2-イル）ベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-5-メチル-N1-((5-メチルピラジン-2-イル)メチル)ベンゼン-1,3-ジアミン、5-フルオロ-2-メチル-N1-(1-(ピラジン-2-イル))プロパン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジアミン,5-フルオロ-2-メチル-N1-((5-メチルピラジン-2-イル)メチル)ベンゼン-1,3-ジアミン,5-フルオロ-N1,2-ジメチル-N1-(ピラジン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジアミン,5-フルオロ-N1,2-ジメチル-N1-(ピリミジン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジアミン,5-フルオロ-2-メチル-3-(3-(トリフルオロメチル)ベンジル)アニリン、4-(3-アミノ-5-フルオロ-2-メチルベンジル)ベンゾニトリル、5-フルオロ-3-(4-フルオロ-3-メチルベンジル)-2-メチルアニリン、5-フルオロ-3-(4-フルオロベンジル)-2-メチルアニリン、3-(3-ブロモベンジル)-5-フルオロ-2-メチルアニリン、3-(4-クロロ-3-フルオロベンジル)-5-フルオロ-2-メチルアニリン、3-ベンジル-2,5-ジメチルアニリン、2,5-ジメチル-3-(3-メチルベンジル)アニリン、2-ブロモ-5-メチル-3-(2-メチルベンジル)アニリン、2-クロロ-N1,5-ジメチル-N1-(ピラジン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジアミン,5-クロロ-2-メチル-N1-(ピラジン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジアミン、5-クロロ-2-メチル-N1-(ピリミジン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジアミン、5-クロロ-N1,2-ジメチル-N1-(ピラジン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジアミン、5-クロロ-N1,2-ジメチル-N1-(ピリミジン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジアミン、3-(2-ブロモ-4-フルオロベンジル)-2-クロロ-5-メチルアニリン、3-(4-ブロモ)-3-メチルベンジル)-2-クロロ-5-メチルアニリン、3-(4-ブロモ-2-フルオロベンジル)-2-クロロ-5-メチルアニリン、2-クロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)ベンジル)-5-メチルアニリン、3-(2-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルアニリン,3-(2-クロロベンジル)-2,5-ジメチルアニリン,3-(2-ブロモベンジル)-2,5-ジメチルアニリン,3-(4-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルアニリン,3-(4-ブロモベンジル)-2,5-ジメチルアニリン,3-(4-クロロベンジル)-2,5-ジメチルアニリン,N1-(ベンゾ[d]チアゾール-6-イル)-5-フルオロ-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン,2-クロロ-N1-(6-エチルピリジン-2-イル)-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン,N1-(6-エチルピリジン-2-イル)-5-フルオロ-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン,N1-(ベンゾ[d]チアゾール-6-イル)-2-クロロ-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン,3-(2-クロロ-5-フルオロベンジル)-5-フルオロ-2-メチルアニリン、3-(2-ブロモ-4-フルオロベンジル)-5-フルオロ-2-メチルアニリン、5-フルオロ-3-(5-フルオロ-2-メチルベンジル)-2-メチルアニリン、3-(4-ブロモ-3-メチルベンジル)-5-フルオロ-2-メチルアニリン、3-(2-ブロモ-5-フルオロベンジル)-5-フルオロ-2-メチルアニリン、5-フルオロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル))ベンジル)-2-メチルアニリン、5-フルオロ-3-(3-フルオロ-5-メチルベンジル)-2-メチルアニリン、3-(4-ブロモ-2-フルオロベンジル)-5-フルオロ-2-メチルアニリン、5-フルオロ-3-(3-フルオロ-5-メトキシベンジル)-2-メチルアニリン、N1-(ベンゾ[d]チアゾール-6-イル)-5-フルオロ-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、N1-(6-エチルピリジン-2-イル)-5-フルオロ-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、N1-(ベンゾ[d]チアゾール-6-イル)-2-クロロ-N1,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-フルオロ-2-メチル-3-(4-(メチルチオ)ベンジル)アニリン、N1-(ベンゾ[d]チアゾール-6-イル)-5-クロロ-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-クロロ-N1-(6-エチルピリジン-2-イル)-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-クロロ-2-メチル-3-(2-(トリフルオロメチル)ベンジル)アニリン、3-(3-ブロモベンジル)-5-クロロ-2-メチルアニリン、4-(3-アミノ-5-クロロ-2-メチルベンジル)ベンゾニトリル、5-クロロ-2-メチル-3-(2-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)アニリン、5-クロロ-2-メチル-3-(ピリジン-3-イルメチル)アニリン、5-クロロ-2-メチル-3-(4-(トリフルオロメチル)ベンジル)アニリン、3-(3-アミノ-5-クロロ-2-メチルベンジル)ベンゾニトリル、5-クロロ-2-メチル-3-(3-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)アニリン、5-クロロ-2-メチル-3-(4-(メチルチオ)ベンジル)アニリン、5-クロロ-N1-(6-エチルピリジン-2-イル)-N1,2-ジメットヒルベンゼン-1,3-ジアミン、5-フルオロ-N1-(3-フルオロ-4-メトキシフェニル)-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-(3-フルオロ-4-メトキシフェニル)-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン,5-クロロ-N1-(3-フルオロ-4-メトキシフェニル)-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン,5-フルオロ-N1-(3-フルオロ-4-メトキシフェニル)-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン,2-クロロ-N1-(3-フルオロ-4-メトキシフェニル)-N1,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-フルオロ-2-メチル-3-(3-ニトロベンジル)アニリン、5-フルオロ-2-メチル-3-(ピリジン-3-イルメチル)アニリン、3-(4-フルオロベンジル))-5-メトキシ-2-メチルアニリン、5-メトキシ-2-メチル-3-(2-メチルベンジル)アニリン、5-メトキシ-2-メチル-3-(4-メチルベンジル)アニリン、3-(3-クロロベンジル))-5-メトキシ-2-メチルアニリン、3-(2-クロロベンジル)-5-メトキシ-2-メチルアニリン、3-(2-フルオロベンジル)-5-メトキシ-2-メチルアニリン、5-クロロ-N1-(3-フルオロ-4-メトキシフェニル)-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジア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    ベンジル)-5-メトキシ-2-メチルアニリン、3-(4-ブロモベンジル)-5-メトキシ-2-メチルアニリン、2-クロロ-N1-(4-フルオロ-3-メトキシフェニル)-N1,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン,5-クロロ-N1,2-ジメチル-N1-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジアミン,2-クロロ-N1,5-ジメチル-N1-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジアミン、5-フルオロ-N1,2-ジメチル-N1-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジアミン、3-(3-フルオロ-5-メチルベンジル)-5-メトキシ-2-メチルアニリン、3-(2-クロロ-5-フルオロベンジル)-5-メトキシ-2-メチルアニリン、3-(2-ブロモベンジル)-5-メトキシ-2-メチルアニリン、5-メトキシ-2-メチル-3-(4-(トリフルオロメチル)ベンジル)アニリン、5-メトキシ-2-メチル-3-(3-(トリフルオロメチル)ベンジル)アニリン、3-アミノ-5-(3-フルオロベンジル)-4-メチルベンゾニトリル、3-ベンジル-5-メトキシ-2-メチルアニリン、5-メトキシ-2-メチル-3-(2-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)アニリン、5-メトキシ-2-メチル-N1-(2-(トリフルオロメトキシ)フェニル)ベンゼン-1,3-ジアミン、5-クロロ-2-メチル-N1-(2-(トリフルオロメトキシ)フェニル)ベンゼン-1,3-ジアミン,2-クロロ-5-メチル-N1-(2-(トリフルオロメトキシ)フェニル)ベンゼン-1,3-ジアミン,5-フルオロ-2-メチル-N1-(2-(トリフルオロメトキシ)フェニル)ベンゼン-1,3-ジアミン、1-(3-アミノ-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-2-(2-クロロ-4-メトキシフェノキシ)エタン-1-オン、5-メトキシ-2-メチル-3-(3-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)アニリン、3-(3-アミノ-5-メトキシ-2-メチルベンジル)ベンゾニトリル、5-メトキシ-2-メチル-3-(2-(トリフルオロメチル)ベンジル)アニリン、3-アミノ-5-ベンジル-4-メチルベンゾニトリル、3-アミノ-5-(3-シアノベンジル)-4-メチルベンゾニトリル、3-アミノ-5-(4-フルオロベンジル))-4-メチルベンゾニトリル、3-アミノ-5-(4-クロロベンジル)-4-メチルベンゾニトリル、3-アミノ-4-メチル-5-(3-ニトロベンジル)ベンゾニトリル、3-アミノ-5-(3-ブロモベンジル)-4-メチルベンゾナイトイルおよび3-アミノ-4-メチル-5-(2-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)ベンゾニトリル。
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