RU2018147263A - Фторированные 2-амино-4-(замещенные амино)фенилкарбаматные производные - Google Patents

Фторированные 2-амино-4-(замещенные амино)фенилкарбаматные производные Download PDF

Info

Publication number
RU2018147263A
RU2018147263A RU2018147263A RU2018147263A RU2018147263A RU 2018147263 A RU2018147263 A RU 2018147263A RU 2018147263 A RU2018147263 A RU 2018147263A RU 2018147263 A RU2018147263 A RU 2018147263A RU 2018147263 A RU2018147263 A RU 2018147263A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
substituted
alkyl
compound
compound according
pharmaceutically acceptable
Prior art date
Application number
RU2018147263A
Other languages
English (en)
Inventor
Д. Скотт Эдвардс
Бен С. Аскью
Такеру ФУРУЯ
Original Assignee
Сайфлуор Лайф Сайенсиз, Инк
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сайфлуор Лайф Сайенсиз, Инк filed Critical Сайфлуор Лайф Сайенсиз, Инк
Publication of RU2018147263A publication Critical patent/RU2018147263A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/02—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines
    • C07D217/04—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached to the ring nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/13—Amines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A61K31/403—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with carbocyclic rings, e.g. carbazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/34—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups
    • C07C233/42—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C233/43—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of a saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C269/00—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/26—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C271/28—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Claims (78)

1. Соединение формулы А:
Figure 00000001
(A)
или его фармацевтически приемлемая соль или сольват, в которой:
X1, X2, X3 и X9 представляют собой каждый независимо H, дейтерий, F, NH2 или C1-C4алкил, необязательно замещенный одним или более F;
X10 представляет собой C(O)(C7X7)nX6 или CO2(C7X7)nX6;
X4 представляет собой H, C1-C4алкил, C2-C6алкенил или C2-C6алкинил;
X5 представляет собой фенил-(CX8X8)m, в которой фенил замещен одним или более заместителями, независимо выбранными из дейтерия, C1-C4алкила, C1-C4алкила, замещенного одним или более F, F и SF5, и в которой, по меньшей мере, один заместитель выбран из C1-C4алкила, замещенного одним или более F, F и SF5, или
X4 и X5 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 5-7-членное гетероциклическое кольцо, содержащее 1 или 2 гетероатома, выбранных из N, О и S, в котором гетероциклическое кольцо необязательно замещено одним или более заместителями, независимо выбранными из дейтерия, C1-C4алкила, C1-C4алкила, замещенного одним или более F, F и SF5, в котором, по меньшей мере, один заместитель выбран из C1-C4алкила, замещенного одним или более F, F и SF5, или два заместителя, присоединенные к соседним атомам углерода в гетероциклическом кольце, вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют фенил, замещенный одним или более заместителями, независимо выбранными из дейтерия, C1-C4алкила, C1-C4алкила, замещенного одним или более F, F и SF5, в котором фенил замещен, по меньшей мере, одним заместителем, выбранным из C1-C4алкила, замещенного одним или более F, F и SF5;
X6 представляет собой Н или дейтерий;
каждый Х7 представляет собой независимо H, C1-C4алкил или дейтерий или два X7 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют 3-6-членное карбоциклическое кольцо или 3-6-членное гетероциклическое кольцо, содержащее 1 или 2 гетероатома, выбранных из N, О и S;
каждый X8 представляет собой независимо H, дейтерий, C1-C4алкил, C1-C4алкил, замещенный одним или более F, или F;
m равно 1, 2 или 3; и
n равно 1, 2 или 3,
в которой, когда X1, X2, X3 и X6 представляют собой каждый H, n равно 2, каждый X7 представляет собой H, X5 представляет собой 4-фторбензил, X9 представляет собой NH2 и X10 представляет собой CO2(C7X7)nX6, тогда X4 не представляет собой пропенил или пропинил.
2. Соединение по п. 1, в котором, по меньшей мере, один из X1, X2, X3 и X9 представляет собой NH2.
3. Соединение по п. 1, в котором один из X1, X2, X3 и X9 представляет собой NH2.
4. Соединение по п. 1, в котором X9 представляет собой NH2.
5. Соединение по п. 1, в котором, по меньшей мере, один из X1 и X9 представляет собой метил.
6. Соединение по п. 1, в котором X1 и X9 представляют собой каждый метил.
7. Соединение по любому из пп. 1-7, в котором X10 представляет собой CO2(C7X7)nX6.
8. Соединение по любому из пп. 1-7, в котором X10 представляет собой C(O)(C7X7)nX6.
9. Соединение по п. 1 формулы I:
Figure 00000002
(I)
или его фармацевтически приемлемая соль или сольват, в которой X1, X2 и X3 представляют собой каждый независимо H, дейтерий или F,
в которой, когда X1, X2, X3 и X6 представляют собой каждый H, n равно 2, каждый X7 представляет собой H и X5 представляет собой 4-фторбензил, тогда X4 не представляет собой пропенил или пропинил.
10. Соединение по п. 1 формулы Ia:
Figure 00000003
(Ia)
или его фармацевтически приемлемая соль или сольват, в которой X2 и X3 представляют собой каждый независимо H, дейтерий или F.
11. Соединение по любому из пп. 1-10, в котором, по меньшей мере, один из X2 и X3 представляет собой F.
12. Соединение по п. 11, в котором один из X2 и X3 представляет собой F.
13. Соединение по п. 12, в котором X3 представляет собой F.
14. Соединение по любому из пп. 1-10, в котором X2 и X3 представляют собой каждый H.
15. Соединение по любому из пп. 1-14, в котором X4 представляет собой C2-C6алкенил.
16. Соединение по п. 15, в котором X4 представляет собой пропенил.
17. Соединение по любому из пп. 1-14, в котором X4 представляет собой C2-C6алкинил.
18. Соединение по п. 17, в котором X4 представляет собой пропинил.
19. Соединение по любому из пп. 1-18, в котором X5 представляет собой фенил-(CX8X8).
20. Соединение по п. 19, в котором фенил замещен одним или более заместителями, независимо выбранными из C1-C4алкила, C1-C4алкила, замещенного одним или более F, и F.
21. Соединение по п. 19, в котором фенил замещен одним или более заместителями, независимо выбранными из CF3, CHF2, CH2F, CH2CF3, CH2CHF2, CH2CH2F и F.
22. Соединение по п. 19, в котором фенил замещен одним или более заместителями, независимо выбранными из CF3, CHF2, CH2F и F.
23. Соединение по любому из пп. 1-22, в котором Х5 представляет собой 4-фторбензил, 4-трифторметилбензил или 3-трифторметилбензил.
24. Соединение по любому из пп. 1-14, в котором X4 и X5 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 5-7-членное гетероциклическое кольцо, замещенное двумя или более заместителями, в котором два заместителя, присоединенные к соседним атомам углерода в гетероциклическом кольце, вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют фенил, замещенный одним или более заместителями, независимо выбранными из дейтерия, С1-С4алкила, С1-С4алкила, замещенного одним или более F, F и SF5.
25. Соединение по п. 24, в котором X4 и X5 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют пирролидинильное или пиперидинильное кольцо.
26. Соединение по п. 24, в котором фенил замещен одним или более заместителями, независимо выбранными из C1-C4алкила, C1-C4алкила, замещенного одним или более F, и F.
27. Соединение по п. 24, в котором фенил замещен одним или более заместителями, независимо выбранными из CF3, CHF2, CH2F, CH2CF3, CH2CHF2, CH2CH2F и F.
28. Соединение по п. 24, в котором фенил замещен одним или более заместителями, независимо выбранными из CF3, CHF2, CH2F и F.
29. Соединение по п. 24, в котором X4 и X5 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют гетероциклическое кольцо, выбранное из
Figure 00000004
,
Figure 00000005
,
Figure 00000006
,
Figure 00000007
,
Figure 00000008
и
Figure 00000009
, в котором атом азота представляет собой атом азота, связанный с Х4 и Х5.
30. Соединение по п. 1 формулы II или VI:
Figure 00000010
(II) или
Figure 00000011
(VI)
или его фармацевтически приемлемая соль или сольват.
31. Соединение по п. 1 формулы V или VII:
Figure 00000012
(V) или
Figure 00000013
(VII)
или его фармацевтически приемлемая соль или сольват.
32. Соединение по п. 1 формулы IIIa:
Figure 00000014
(IIIa)
или его фармацевтически приемлемая соль или сольват, в которой:
t1 равно 1, 2, 3, 4 или 5; и
каждый Z1 представляет собой независимо C1-C4алкил, C1-C4алкил, замещенный одним или более F, F или SF5, в которой, по меньшей мере, один Z1 представляет собой C1-C4алкил, замещенный одним или более F, F или SF5,
в которой, когда Х3 представляет собой Н, t1 равно 1 и Z1 представляет собой 4-фторо, тогда X4 не представляет собой пропенил или пропинил.
33. Соединение по п. 1 формулы IIIb или IIIc:
Figure 00000015
(IIIb) или
Figure 00000016
(IIIc)
или его фармацевтически приемлемая соль или сольват, в которой:
t1 равно 1, 2, 3, 4 или 5; и
каждый Z1 представляет собой независимо C1-C4алкил, C1-C4алкил, замещенный одним или более F, F или SF5, в которой, по меньшей мере, один Z1 представляет собой C1-C4алкил, замещенный одним или более F, F или SF5.
34. Соединение по п. 1 формулы IVa, IVb или IVc:
Figure 00000017
(IVa),
Figure 00000018
(IVb) или
Figure 00000019
(IVc)
или его фармацевтически приемлемая соль или сольват, в которой:
q равно 1, 2 или 3;
t2 равно 1, 2, 3 или 4; и
каждый Z2 представляет собой независимо C1-C4алкил, C1-C4алкил, замещенный одним или более F, F или SF5, в которой, по меньшей мере, один Z2 представляет собой C1-C4алкил, замещенный одним или более F, F или SF5 или два Z2 вместе с соседними атомами углерода, к которым они присоединены, образуют фенил, замещенный одним или более заместителями, независимо выбранными из C1-C4алкила, C1-C4алкила, замещенного одним или более F, F и SF5, в которой фенил замещен, по меньшей мере, одним заместителем, выбранным из C1-C4алкила, замещенного одним или более F, F и SF5.
35. Соединение по любому из пп. 30-34, в котором Х3 представляет собой F.
36. Фармацевтическая композиция, содержащая, по меньшей мере, одно соединение по любому из пп. 1-35 или его фармацевтически приемлемую соль или сольват и один или более фармацевтически приемлемых носителей или эксципиентов.
37. Способ модуляции KCNQ2/3 канала у объекта, нуждающегося в таком лечении, включающий введение объекту соединения по любому из пп. 1-35 или его фармацевтически приемлемой соли или сольвата.
38. Способ лечения или профилактики заболевания или нарушения, которое может быть устранено с помощью открытия KCNQ2/3 калиевого канала, включающий введение объекту, нуждающемуся в таком лечении, терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп. 1-35 или его фармацевтически приемлемой соли или сольвата.
39. Способ лечения или профилактики эпилепсии, включающий введение объекту, нуждающемуся в таком лечении, соединения по любому из пп. 1-35 или его фармацевтически приемлемой соли или сольвата.
40. Соединение по любому из пп. 1-35 или его фармацевтически приемлемая соль или сольват для применения при модуляции KCNQ2/3 канала для лечения или профилактики заболевания или нарушения, которое может быть устранено с помощью открытия KCNQ2/3 калиевого канала, или для лечения или профилактики эпилепсии у объекта, нуждающегося в таком лечении.
41. Соединение по любому из пп. 1-35 или его фармацевтически приемлемая соль или сольват для применения при изготовлении лекарственного средства для модуляции KCNQ2/3 канала для лечения или профилактики заболевания или нарушения, которое может быть устранено с помощью открытия KCNQ2/3 калиевого канала, или для лечения или профилактики эпилепсии у объекта, нуждающегося в таком лечении.
42. Применение соединения по любому из пп. 1-35 или его фармацевтически приемлемой соли или сольвата при изготовлении лекарственного средства для модуляции KCNQ2/3 канала для лечения или профилактики заболевания или нарушения, которое может быть устранено с помощью открытия KCNQ2/3 калиевого канала, или для лечения или профилактики эпилепсии у объекта, нуждающегося в таком лечении.
RU2018147263A 2016-06-10 2017-06-09 Фторированные 2-амино-4-(замещенные амино)фенилкарбаматные производные RU2018147263A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201662348481P 2016-06-10 2016-06-10
US62/348,481 2016-06-10
PCT/US2017/036802 WO2017214539A1 (en) 2016-06-10 2017-06-09 Fluorinated 2-amino-4-(substituted amino)phenyl carbamate derivatives

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2018147263A true RU2018147263A (ru) 2020-07-10

Family

ID=60572305

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2018147263A RU2018147263A (ru) 2016-06-10 2017-06-09 Фторированные 2-амино-4-(замещенные амино)фенилкарбаматные производные

Country Status (12)

Country Link
US (2) US20170355679A1 (ru)
EP (1) EP3468947A4 (ru)
JP (1) JP2019518754A (ru)
KR (1) KR20190008411A (ru)
CN (1) CN109641836A (ru)
AU (1) AU2017278093B8 (ru)
BR (1) BR112018075597A2 (ru)
CA (1) CA3023340A1 (ru)
IL (1) IL262855A (ru)
MX (1) MX2018015251A (ru)
RU (1) RU2018147263A (ru)
WO (1) WO2017214539A1 (ru)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2019518754A (ja) 2016-06-10 2019-07-04 サイフルーア ライフ サイエンシズ インコーポレイテッド フッ素化２−アミノ−４−（置換アミノ）フェニルカルバメート誘導体
CN111954663A (zh) * 2017-12-13 2020-11-17 赛弗卢尔生命科学公司 氟化的4-(取代的氨基)苯基氨基甲酸酯衍生物
AR117788A1 (es) 2019-01-14 2021-08-25 Pi Industries Ltd Compuestos de fenilamidina 3-sustituida, preparación y uso
MX2023006347A (es) 2020-11-30 2023-06-12 Pi Industries Ltd Una nueva composicion agroquimica que comprende compuestos de fenilamidina 3-sustituidos.
CA3214270A1 (en) * 2021-03-19 2022-09-22 Xyzagen, Inc. Prodrugs of kv7 channel openers
CN113698345B (zh) * 2021-10-27 2022-02-01 上海挚盟医药科技有限公司 作为钾通道调节剂的化合物及其制备和应用
CA3151863C (en) * 2021-10-27 2024-01-02 Shanghai Zhimeng Biopharma, Inc. Compound as potassium channel regulator and preparation and use thereof
TW202333693A (zh) * 2021-12-31 2023-09-01 大陸商上海翰森生物醫藥科技有限公司 苯并哌啶衍生物調節劑、其製備方法和應用
CN116478068A (zh) * 2022-01-14 2023-07-25 中国科学院上海药物研究所 一种高选择性kcnq4钾通道激动剂、其制备方法和用途
CN116535353A (zh) * 2022-01-25 2023-08-04 上海挚盟医药科技有限公司 作为钾通道调节剂的酰胺类化合物及其制备和应用
WO2024067819A1 (zh) * 2022-09-30 2024-04-04 上海翰森生物医药科技有限公司 含哌啶多环类衍生物调节剂、其制备方法和应用

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4200259A1 (de) * 1992-01-08 1993-07-15 Asta Medica Ag Neue 1,2,4-triaminobenzol-derivate und verfahren zu deren herstellung
GB9915414D0 (en) 1999-07-01 1999-09-01 Glaxo Group Ltd Medical use
AU2001270167A1 (en) 2000-06-30 2002-01-14 Fmc Corporation Steam injection heater and method
WO2003106454A1 (en) * 2002-06-12 2003-12-24 Orchid Chemicals & Pharmaceuticals Ltd 1h-isoquinoline-oxazolidinone derivaties and their use as antibacterial agents
UA89503C2 (ru) * 2004-09-13 2010-02-10 Х. Луннбек А/С Замещенные производные анилина
US8790623B2 (en) 2005-01-18 2014-07-29 Il'Oreal Composition for treating keratin fibers, comprising at least one aromatic alcohol, at least one aromatic carboxylic acid, and at least one protecting agent
SG174095A1 (en) * 2006-08-23 2011-09-29 Valeant Pharmaceuticals Int Derivatives of 4-(n-azacycloalkyl) anilides as potassium channel modulators
US8993593B2 (en) 2006-08-23 2015-03-31 Valeant Pharmaceuticals International N-(4-(6-fluoro-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-2,6-dimethylphenyl)-3,3-dimethylbutanamide as potassium channel modulators
EA201070189A1 (ru) * 2007-08-01 2010-08-30 Х. Лундбекк А/С Применение соединений, открывающих калиевые каналы kcnq, для подавления симптомов или лечения расстройств или состояний, при которых нарушается дофаминергическая система
US8440830B2 (en) * 2007-09-19 2013-05-14 4Sc Ag Tetrahydro-fused pyridines as histone deacetylase inhibitors
CN103073455B (zh) * 2011-10-25 2015-08-19 中国科学院上海药物研究所 一类新型的kcnq钾通道激动剂、其制备方法和用途
CN103373941B (zh) * 2012-04-11 2016-08-17 浙江九洲药物科技有限公司 瑞替加滨及其中间体的制备方法
CA2870095A1 (en) 2012-04-30 2013-11-07 Scifluor Life Sciences, Llc Fluorinated 2-amino-4-(benzylamino)phenylcarbamate derivatives
CN108250128A (zh) 2012-09-27 2018-07-06 江苏先声药业有限公司 作为钾通道调节剂的化合物
CN105017085B (zh) * 2014-04-28 2018-06-29 中国科学院上海药物研究所 一类kcnq钾通道激动剂、其制备方法和用途
US10526280B2 (en) * 2014-11-13 2020-01-07 University of Pittsburgh—of the Commonwealth System of Higher Education (2-amino-4-(arylamino)phenyl carbamates
JP2019518754A (ja) 2016-06-10 2019-07-04 サイフルーア ライフ サイエンシズ インコーポレイテッド フッ素化２−アミノ−４−（置換アミノ）フェニルカルバメート誘導体
CN111954663A (zh) 2017-12-13 2020-11-17 赛弗卢尔生命科学公司 氟化的4-(取代的氨基)苯基氨基甲酸酯衍生物

Also Published As

Publication number Publication date
JP2019518754A (ja) 2019-07-04
AU2017278093A1 (en) 2018-11-22
MX2018015251A (es) 2019-04-25
EP3468947A4 (en) 2020-01-08
AU2017278093B2 (en) 2021-12-16
US20170355679A1 (en) 2017-12-14
KR20190008411A (ko) 2019-01-23
BR112018075597A2 (pt) 2019-03-26
US11858900B2 (en) 2024-01-02
WO2017214539A1 (en) 2017-12-14
EP3468947A1 (en) 2019-04-17
IL262855A (en) 2018-12-31
AU2017278093B8 (en) 2021-12-23
CN109641836A (zh) 2019-04-16
US20210309612A1 (en) 2021-10-07
CA3023340A1 (en) 2017-12-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2018147263A (ru) Фторированные 2-амино-4-(замещенные амино)фенилкарбаматные производные
JP2013531029A5 (ru)
PE20151667A1 (es) Inhibidores de histona desmetilasas
AR086367A1 (es) Compuestos de pirrolidinil urea y pirrolidinil tiourea como inhibidores de cinasa trka
EA201992884A2 (ru) Арильные, гетероарильные и гетероциклические соединения для лечения заболеваний
AR103064A1 (es) Compuestos moduladores de fxr (nr1h4)
JP2016514159A5 (ru)
RU2017126128A (ru) Конденсированные бициклические соединения для лечения заболевания
RU2017111200A (ru) Циклогексилэтилзамещенные диаза- и триаза-трициклические соединения в качестве антагонистов индоламин-2,3-диоксигеназы для лечения рака
JP2017537940A5 (ru)
JP2015531773A5 (ru)
JP2017501237A5 (ru)
AR093403A1 (es) COMPUESTOS DE PIRIDILO SUSTITUIDOS CON ALQUILAMIDA UTILES COMO MODULADORES DE LAS RESPUESTAS DE IL-12, IL23 Y/O INFa
JP2016501185A5 (ru)
PE20020585A1 (es) Inhibidores de metaloproteinasa del tipo pirimidin-2,4,6-triona
RU2018136336A (ru) Фторированное соединение циклопропиламина, способ получения, фармацевтическая композиция и ее использование
RU2018105614A (ru) Производное 1,3,5-триазина и способ его применения
RU2017116196A (ru) 2-амино-6-(дифторметил)-5,5-дифтор-6-фенил-3,4,5,6-тетрагидропиридины как ингибиторы васе1
AR087995A1 (es) Derivados de n-(4-{[6,7-bis(metiloxi)quinolin-4-il]oxi}fenil)-n-(4-fluorofenil)ciclopropan-1,1-dicarboxamida
RU2010140627A (ru) Производные пирролидина
RU2016137000A (ru) Микробиоцидно активные бензоксаборолы
RU2014112048A (ru) Пиразольное соединение и его применение в фармацевтике
AR053340A1 (es) Derivados de trifluormetilbenzamida y sus usos terapeuticos
AR112831A1 (es) Terapia de combinación usando un antagonista del receptor 2 de quimiocina (ccr2) y un inhibidor de pd-1 / pd-l1
RU2017117566A (ru) Активатор kcnq2-5 каналов

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20200610