JPH08143555A

JPH08143555A - トリアジン誘導体、その製造法および用途

Info

Publication number: JPH08143555A
Application number: JP6249114A
Authority: JP
Inventors: Hideki Miki; 秀樹三木; Koichi Iwanaga; 幸一岩永; Toshimi Matsuno; 年美松野
Original assignee: Takeda Chemical Industries Ltd
Current assignee: Takeda Pharmaceutical Co Ltd
Priority date: 1993-10-15
Filing date: 1994-10-14
Publication date: 1996-06-04

Abstract

(57)【要約】（修正有）【目的】新規なトリアジン誘導体及びこれを含有する抗
原虫剤を提供する。【構成】式〔式中、環Ａは置換されていてもよい芳香環基を、Ｘは
酸素または硫黄原子を、Ｒ¹およびＲ⁶は水素原子、置換
されていてもよくヘテロ原子を介して結合していてもよ
い炭化水素残基または異項環基を、Ｒ²およびＲ³は水素
原子、ハロゲン原子または炭素原子，酸素原子もしくは
硫黄原子を介する基、あるいは一緒になって＝Ｓを、Ｒ
⁴およびＲ⁵は水素原子、ハロゲン原子または炭素原子，
酸素原子，窒素原子もしくは硫黄原子を介する基を示
し、Ｒ¹はＲ²と、Ｒ⁵はＲ⁶とそれぞれ一緒になって結合
手を形成していてもよい〕で表されるトリアジン誘導体
もしくはその塩、その製造方法および当該化合物を含有
する抗原虫剤ならびに飼料添加剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は新規なトリアジン誘導体
およびその塩、およびその用途に関する。さらに詳しく
は寄生原虫、特にコクシジアのような難防除性の原虫類
を防除するために有用な新規トリアジン誘導体もしくは
その塩およびそれらを含有する抗原虫剤に関するもので
ある。

【０００２】

【従来の技術】寄生原虫は哺乳類、鳥類、魚類、昆虫類
等動物に広く寄生しており、主として宿主動物の内部器
官あるいは皮膚や目などに寄生し、宿主に大きな損傷を
もたらし家畜、家禽の飼育や魚類の養殖においてしばし
ば莫大な経済的損失を与える。家畜類の飼育において甚
大な被害を与える病気の一つであるコクシジウム症は、
主として E. tenella, E. necatrix, E. acervulira,
E. maxima, E. brunetti,E. mivati のごとき Eimeria
属の数種の寄生原虫によって生じる。例えば E.tenella
は、鶏の盲腸などの腸管壁に寄生し、宿主にしばしば
致命的な影響を与える。すなわち、この感染は広範囲に
わたる腸管の損傷による腸管壁のびらん、炎症、出血、
盲腸における血液の貯留、またこれに伴う食欲減退、発
育不良等の症状あるいは死となって現れる。内部寄生原
虫は通常経口的に伝染するが、特に、コクシジウム症の
場合、重クロム酸カリウム液による強力な消毒によって
もオーシストを不活化することが不可能であり、また世
代周期が７日程度と短いため、大量飼育の現場において
その急激な感染、発症を手をこまねいてみている現状で
ある。魚類の場合、主に外部器官に寄生する原虫が問題
になっており、これらの寄生により皮膚及びえらの損傷
をもたらし、魚類の感染症に対する抵抗性を弱め、さら
には直接死に至らしめることもある。大型養殖施設にお
ける魚類の養殖では、寄生原虫は急激に養殖魚全体に広
がり、これらの被害による経済的な損失は見過ごすこと
はできない問題である。昆虫においても同様であり、例
えばミツバチの場合では、Nosema apis のような原虫が
全世界で養蜂経営に大きな打撃を与えている。この原虫
は宿主の内部器官を破壊することにより宿主の抵抗力を
低下させ、しばしば他の病気にかかり易くさせる。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】従来、いくつかの寄生
原虫に対する薬剤が知られているが、ほとんどの薬剤は
その作用対象やスペクトルの範囲が狭く、一部の薬剤に
ついては耐性獲得原虫の存在が報告されているものもあ
る。さらには、これらは薬剤活性が低く、多量投与が必
要とされるので、経済面や環境面から見ても満足できる
ものとは言えず、動物、鳥類、魚類および昆虫類の寄生
原虫防除のために広範囲に使用できかつ強力な薬剤の開
発が熱望されている。このような薬剤として、２−フェ
ニル−６−アザウラシル誘導体に抗コクシジウム作用が
見い出され〔J. Med. Chem., 第２２巻，第１４８３頁
（１９７９）〕、種々の６−アザウラシル誘導体が合成
され、検討されているが、これらは多くは催奇性を有す
ることが判明し、実用化に至らなかった。さらに、催奇
性を克服した６−アザウラシル類の化合物としては、ジ
クラゾリル(商標)（ヤンセン社）などの化合物がコクシ
ジウム防除剤として欧州、オーストラリア、ハンガリ
ー、南アフリカ等の国では使用されている。しかしなが
ら、これらの化合物は動物体内に残留する期間が長いた
め、日本を含めその使用を認めない国もあり使用上問題
がある。

【０００４】

【発明を解決するための手段】本発明者らは上記の技術
背景のもとに研究を進め、一連の新規なトリアジン誘導
体が寄生原虫に対して優れた作用を示すことを見いだし
た。さらに鋭意研究の結果、これら一連の誘導体が動物
（哺乳類、鳥類、魚類、昆虫類など）飼育において被害
を与える各種の寄生原虫を防除するのに適しており、動
物に対する毒性が低く、従来の薬剤に抵抗性の系統に対
しても極めて高い効果を示すことを見い出して本発明を
完成した。

【０００５】すなわち、本発明は（１）式

【化６】〔式中、環Ａは置換されていてもよい芳香環基を、Ｘは
酸素または硫黄原子を、Ｒ¹およびＲ⁶は水素原子、置換
されていてもよくヘテロ原子を介して結合していてもよ
い炭化水素残基または複素環基を、Ｒ²およびＲ³は互い
に独立して水素原子、ハロゲン原子または炭素原子、酸
素原子もしくは硫黄原子を介する基あるいは一緒になっ
て＝Ｓを、Ｒ⁴およびＲ⁵は互いに独立して水素原子、ハ
ロゲン原子または炭素原子、酸素原子、窒素原子もしく
は硫黄原子を介する基を示し、Ｒ¹はＲ²と、Ｒ⁵はＲ⁶と
それぞれ一緒になって結合手を形成していてもよい。た
だし、環Ａが２または４位の少なくとも一方にハロゲン
原子を有するフェニル基でかつＸが酸素原子の時、Ｒ⁵
はＲ⁶と一緒になって結合手を形成しない。〕で表され
るトリアジン誘導体もしくはその塩、（２）上記（１）
項に記載のトリアジン誘導体もしくはその塩を含有する
抗原虫剤（３）上記（１）項に記載の飼料添加剤または
（４）上記（１）項記載のトリアジン誘導体もしくはそ
の塩を投与することを特徴とする動物肥育方法に関する
ものである。また、（５）上記（１）項に記載のトリア
ジン誘導体の製造法に関する。

【０００６】上記式において、環Ａで表される置換され
ていてもよい芳香環基としては、少なくとも１個の置換
基を有していてもよい５〜６員の芳香族同素環基または
芳香族複素環基が挙げられる。置換基を有していてもよ
い芳香族同素環基の同素環としては、例えばベンゼンが
あげられる。複素環基としては、例えば２−または３−
チエニル、２−または３−フリル、２−または３−ピロ
リル、２−、４−または５−オキサゾリル、２−、４−
または５−チアゾリル、３−、４−または５−ピラゾリ
ル、２−、４−または５−イミダゾリル、３−、４−ま
たは５−イソオキサゾリル、３−、４−または５−イソ
チアゾリル、３−または５−(１,２,４−オキサジアゾ
リル)、１,３,４−オキサジアゾリル、３−または５−
(１,２,４−チアジアゾリル)、１,３,４−チアジアゾリ
ル、４−または５−(１,２,３−チアジアゾリル)、１,
２,５−チアジアゾリル、１,２,３−トリアゾリル、１,
２,４−トリアゾリル、１Ｈ−または２Ｈ−テトラゾリ
ル等の炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等
から選ばれたヘテロ原子を１ないし４個含む５員環基、
例えば２−、３−または４−ピリジル、Ｎ−オキシド−
２−、３−または４−ピリジル、２−、４−または５−
ピリミジニル、Ｎ−オキシド−２−、４−または５−ピ
リミジニル、ジオキソトリアジニル、ピラニル、チオピ
ラニル、１,４−オキサジニル、１,４−チアジニル、
１,３−チアジニル、トリアジニル、オキソトリアジニ
ル、３−または４−ピリダジニル、ピラジニル、Ｎ−オ
キシド−３−または４−ピリダジニル等の炭素原子以外
に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれたヘテロ
原子を１ないし４個含む６員環基等の炭素原子以外に例
えば酸素原子，硫黄原子，窒素原子などのヘテロ原子を
１ないし４個含む不飽和５ないし６員環があげられる。
なかでも、ヘテロ原子を１個含む６員環が好ましく、含
窒素ヘテロ環などが特に好ましい。

【０００７】このような芳香族同素環または複素環は置
換可能な位置に、例えば(1)例えばメチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブチ
ル、tert-ブチル等の炭素数１ないし４のアルキル基、
(2)例えばビニル、1-メチルビニル、1-プロペニル、ア
リル等の炭素数２ないし４のアルケニル基、(3)例えば
エチニル、1-プロピニル、プロパルギル基等の炭素数２
ないし４のアルキニル基、(4)例えばシクロプロピル、
シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル基等の
炭素数３ないし６のシクロアルキル基、(5)例えばシク
ロペンテニル、シクロヘキセニル基等の炭素数５ないし
７のシクロアルケニル基、(6)例えばベンジル、α-メチ
ルベンジル、フェネチル、１−または２−ナフチルメチ
ル基等の炭素数７ないし１１のアラルキル基、(7)フェ
ニル基、(8)例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、i
so-プロポキシ、n-ブトキシ、iso-ブトキシ、sec-ブト
キシ、tert-ブトキシ基等の炭素数１ないし６のアルコ
キシ基、(9)フェノキシ基、(10)例えばホルミル、アセ
チル、プロピオニル、n-ブチリル、iso-ブチリル基等の
炭素数１ないし６のアルカノイル基、(11)ベンゾイル
基、(12)例えばホルミルオキシ、アセチルオキシ、プロ
ピオニルオキシ、n-ブチリルオキシ、iso-ブチリルオキ
シ基等の炭素数１ないし６のアルカノイルオキシ基、ベ
ンゾイルオキシ基、(13)カルボキシル基、(14)例えばメ
トキシカルボニル、エトキシカルボニル、n-プロポキシ
カルボニル、iso-プロポキシカルボニル、n-ブトキシカ
ルボニル、イソブトキシカルボニル、tert-ブトキシカ
ルボニル基等の炭素数２ないし７のアルコキシカルボニ
ル基、(15)カルバモイル基、(16)例えばN-メチルカルバ
モイル、N-エチルカルバモイル、N-プロピルカルバモイ
ル、N-イソプロピルカルバモイル、N-ブチルカルバモイ
ル等のＮ−モノ−Ｃ_1-4アルキルカルバモイル基等、(1
7)例えばN,N-ジメチルカルバモイル、N,N-ジエチルカル
バモイル、N,N-ジプロピルカルバモイル、N,N-ジブチル
カルバモイル等のＮ，Ｎ−ジ−Ｃ_1-4アルキルカルバモ
イル基、(18)例えば1-アジリジニルカルボニル、1-アゼ
チジニルカルボニル、1-ピロリジニルカルボニル、1-ピ
ペリジニルカルボニル、N-メチルピペラジニルカルボニ
ル、モルホリノカルボニル基等の環状アミノカルボニ
ル、(19)例えばフッ素、塩素、臭素、沃素等のハロゲン
原子、(20)例えばクロルメチル、ジクロルメチル、トリ
フルオルメチル、トリフルオルエチル等のモノ−，ジ−
またはトリ−ハロゲノ−Ｃ_1-4アルキル基、(21)オキソ
基、(22)アミジノ基、(23)イミノ基、(24)保護基を有し
ていてもよいアミノ基、(25)例えばメチルアミノ、エチ
ルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチ
ルアミノ等のモノ−Ｃ_1-4アルキルアミノ基、(26)例え
ばジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミ
ノ、ジイソプロピルアミノ、ジブチルアミノ等のジ−Ｃ
_1-4アルキルアミノ基、(27)例えばアジリジニル、アゼ
チジニル、ピロリジニル、ピロリル、イミダゾリル、ピ
ラゾリル、イミダゾリジニル、ピペリジノ、モルホリ
ノ、ジヒドロピリジル、ピリジル、N-メチルピペラジニ
ル、N-エチルピペラジニル基等の炭素原子と１個の窒素
原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれ
たヘテロ原子を１ないし３個含んでいてもよい３ないし
６員の環状アミノ基、(28)例えばホルムアミド、アセタ
ミド、トリフルオルアセタミド、プロピオンアミド、ブ
チルアミド、イソブチルアミド等の炭素原子１ないし６
のアルカノイルアミノ基等、(29)ベンツアミド等のベン
ゾイルアミノ基等、(30)カルバモイルアミノ基、(31)例
えばN-メチルカルバモイルアミノ、N-エチルカルバモイ
ルアミノ、N-プロピルカルバモイルアミノ、N-イソプロ
ピルカルバモイルアミノ、N-ブチルカルバモイルアミノ
等のＮ−Ｃ_1-4アルキルカルバモイルアミノ基等、(32)
例えばN,N-ジメチルカルバモイルアミノ、N,N-ジエチル
カルバモイルアミノ、N,N-ジプロピルカルバモイルアミ
ノ、N,N-ジブチルカルバモイルアミノ等のN,N-ジ-Ｃ_1-4
アルキルカルバモイルアミノ基(33)例えばメチレンジオ
キシ、エチレンジオキシ基等の炭素数１ないし３のアル
キレンジオキシ基、(34)-Ｂ(ＯＨ)₂、(35)ヒドロキシ
基、(36)エポキシ基（−Ｏ−）、(37)ニトロ基、(38)シ
アノ基、(39)メルカプト基、(40)スルホ基、(41)スルフ
イノ基、(42)ホスホノ基、(43)ジヒドロキシポリール
基、(44)スルファモイル基、(45)例えばN-メチルスルフ
ァモイル、N-エチルスルファモイル、N-プロピルスルフ
ァモイル、N-イソプロピルスルファモイル、N-ブチルス
ルファモイル等の炭素数１ないし６のモノアルキルスル
ファモイル基、(46)例えばN,N-ジメチルスルファモイ
ル、N,N-ジエチルスルファモイル、N,N-ジプロピルスル
ファモイル、N,N-ジブチルスルファモイル等のジ−Ｃ
_1-4アルキルスルファモイル基(47)例えばメチルチオ、
エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、n-ブチ
ルチオ、sec-ブチルチオ、tert-ブチルチオ基等の炭素
数１ないし６のアルキルチオ基、(48)フェニルチオ基、
(49)例えばメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、
プロピルスルフィニル、ブチルスルフィニル基等の炭素
数１ないし６のアルキルスルフィニル基、(50)フェニル
スルフィニル基、(51)例えばメチルスルホニル、エチル
スルホニル、プロピルスルホニル、ブチルスルホニル基
等の炭素数１ないし６のアルキルスルホニル基、(52)フ
ェニルスルホニル基、及び(53)１ないし４個の炭素原
子、酸素原子、窒素原子および酸素原子などからなる原
子鎖を介して環Ａに結合していてもよい、例えば２−ま
たは３−チエニル、２−または３−フリル、２−または
３−ピロリル、２−、３−または４−ピリジル、２−、
４−または５−オキサゾリル、２−、４−または５−チ
アゾリル、３−、４−または５−ピラゾリル、２−、４
−または５−イミダゾリル、３−、４−または５−イソ
オキサゾリル、３−、４−または５−イソチアゾリル、
３−または５−(１,２,４−オキサジアゾリル)、１,３,
４−オキサジアゾリル、３−または５−(１,２,４−チ
アジアゾリル)、１,３,４−チアジアゾリル、４−また
は５−(１,２,３−チアジアゾリル)、１,２,５−チアジ
アゾリル、１,２,３−トリアゾリル、１,２,４−トリア
ゾリル、１Ｈ−または２Ｈ−テトラゾリル、Ｎ−オキシ
ド−２−、３−または４−ピリジル、２−、４−または
５−ピリミジニル、Ｎ−オキシド−２−、４−または５
−ピリミジニル、オキソイミダジニル、ジオキソトリア
ジニル、ピラニル、チオピラニル、１,４−オキサジニ
ル、１,４−チアジニル、１,３−チアジニル、トリアジ
ニル、オキソトリアジニル、３−または４−ピリダジニ
ル、ピラジニル、Ｎ−オキシド−３−または４−ピリダ
ジニル等の炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原
子等から選ばれたヘテロ原子を１ないし４個含む５また
は６員環の複素環基等から選ばれた１ないし５個、好ま
しくは１ないし３個の置換基を有していてもよい。

【０００８】これらの置換基の内、炭素数２以上の炭素
鎖または環状基を有する基はさらに置換可能な位置に、
例えば(a)例えば塩素、フッ素、臭素、ヨウ素等のハロ
ゲン原子、(b)ヒドロキシ基、(c)オキソ基、(d)例えば
メトキシ、エトキシ等の炭素数１ないし４のアルコキシ
基、(e)例えばジメチルアミノ、ジエチルアミノ等のジ
−Ｃ_1-4アルキルアミノ基、(f)例えばクロルメチル、フ
ルオルメチル、トリフルオルメチル、トリフルオルエチ
ル等のハロゲノ−Ｃ_1-4アルキル基、(g)例えばホルミ
ル、アセチル等の炭素数１ないし４のアシル基、(h)例
えばヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル等のヒド
ロキシ−Ｃ_1-4アルキル基、(i)例えばメトキシメチル、
２−エトキシエチル等のＣ_1-4アルコキシ−Ｃ_1-4アルキ
ル基、(j)シアノ基、(k)チオキソ及び、(l)例えば、メ
チルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチ
オ、n-ブチルチオ、sec-ブチルチオ、t-ブチルチオ等の
炭素数１ないし４のアルキルチオ基等から選ばれた１な
いし４好ましくは１または２個の置換基を有していても
よく、２個の置換基が隣接する環構成原子上にあるとき
は、両者が互いに結合して環を形成していてもよい。こ
れにより形成される縮合環としては例えば、１−または
２−ペンタレニル、１−または２−インデニル（１Ｈ−
または２Ｈ−インデニル)、１−または２−ナフチル等
の炭素数８ないし１０のアリール基等の２環性縮合同素
環、例えばインドリル、イソインドリル、ベンゾフリ
ル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオ
キサゾリル、テトラゾロ[１,５−ｂ]ピリダジニル、ト
リアゾロ[４,５−ｂ]ピリダジニル、ベンゾイミダゾリ
ル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、フタラジ
ニル、キナゾリニル、キノキサリニル、インドリジニ
ル、キノリジニル、１,８−ナフチリジニル、プリニ
ル、プテリジニル、ジベンゾフラニル、クロマニル、ベ
ンゾオキサジニル等の炭素原子以外に酸素原子、硫黄原
子、窒素原子等から選ばれたヘテロ原子を１ないし４個
含む２環性縮合環基等の８ないし１０員の縮合環等が挙
げられる。上記の環Ａの置換基のなかでも、ハロゲン原
子、置換されていてもよいアルキル（とりわけＣ_1-4ア
ルキル）基、ハロゲノアルキル基または置換されていて
もよいアラルキル（とりわけフェニル−Ｃ_1-4アルキル
など）、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイル、ベン
ゾイルオキシ、フェニルスルフォニル、ベンズアミドな
どの原子数１ないし２個の原子鎖を介して結合していて
もよいフェニル基あるいは原子数１ないし２個の原子鎖
を介して結合していてもよい５ないし６員環の複素環が
好ましい。また、その置換位置の組み合わせとして、例
えばベンゼン環の場合、３位または５位のいずれかある
いは両方と４位に置換基を有するものがよく、さらに３
位および／または５位と４位とに置換基を有するものが
好ましい。

【０００９】Ｘは、酸素原子または硫黄原子、好ましく
は酸素原子である。Ｒ¹およびＲ⁶が置換されていてもよ
くヘテロ原子を介して結合していてもよい炭化水素残基
であるときの炭化水素残基としては、例えばメチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、
s−ブチル、t−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシ
ル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル等の炭素
数１ないし１５のアルキル基、例えばシクロプロピル、
シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等の炭
素数３ないし８のシクロアルキル基、例えばビニル、ア
リル、２−メチルアリル、２−ブテニル、３−ブテニ
ル、３−オクテニル等の炭素数２ないし１０のアルケニ
ル基、例えばエチニル、２−プロピニル、３−ヘキシニ
ル等の炭素数２ないし１０のアルキニル基、例えばシク
ロプロペニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル等
の炭素数３ないし１０のシクロアルケニル基、例えばフ
ェニル、ナフチル等の炭素数６ないし１４のアリール
基、例えばベンジル、フェネチル基等の炭素数７〜１６
のアラルキル基等があげられる。このような炭化水素残
基は置換可能な位置に、例えば(1)ニトロ、(2)水酸基、
(3)オキソ、(4)チオキソ、(5)シアノ、(6)カルバモイ
ル、(7)カルボキシル、(8)例えばメトキシカルボニル、
エトキシカルボニル等の炭素数１ないし４のアルコキシ
−カルボニル、(9)スルホ、(10)例えばフッ素、塩素、
臭素、ヨウ素等のハロゲン、(11)例えばメトキシ、エト
キシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブ
トキシ、s−ブトキシ、t−ブトキシ等の炭素数１ないし
４の低級アルコキシ、(12)フェノキシ、(13)例えばｏ
−、ｍ−またはｐ−クロルフェノキシ、ｏ−、ｍ−また
はｐ−ブロモフェノキシ等のハロゲノフェノキシ、(14)
例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イ
ソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ等の
炭素数１ないし４の低級アルキルチオ、(15)フェニルチ
オ、(16)例えばメチルスルフィニル、エチルスルフィニ
ル等の炭素数１ないし４の低級アルキルスルフィニル、
(17)例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル等の炭
素数１ないし４の低級アルキルスルホニル、(18)アミ
ノ、(19)例えばアセチルアミノ、プロピオニルアミノ等
の炭素数１ないし６の低級アシルアミノ、(20)例えばメ
チルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソ
プロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、
ジエチルアミノ等のモノ-またはジ-Ｃ_1-4アルキルアミ
ノ、(21)例えばホルミル、アセチル等の炭素数１ないし
４の低級アシル、(22)ベンゾイル、(23)(a)例えばＢr、
Ｃｌ、Ｆ等のハロゲン、(b)例えばメチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル等の炭素数１ないし４の低級アル
キル及び(c)例えばｏ−、ｍ−またはｐ−クロルフェノ
キシ、ｏ−、ｍ−またはｐ−ブロモフェノキシ等のハロ
ゲノフェノキシ等から選ばれた１ないし４個の置換基を
有していてもよい、例えば２−または３−チエニル、２
−または３−フリル、３−、４−または５−ピラゾリ
ル、２−、４−または５−チアゾリル、３−、４−また
は５−イソチアゾリル、２−、４−または５−オキサゾ
リル、３−、４−または５−イソオキサゾリル、２−、
４−または５−イミダゾリル、１,２,３−または１,２,
４−トリアゾリル、１Ｈまたは２Ｈ−テトラゾリル、２
−、３−または４−ピリジル、２−、４−または５−ピ
リミジル、３−または４−ピリダジニル、キノリル、イ
ソキノリル、インドリル等の炭素原子以外に酸素、硫
黄、窒素等から選ばれたヘテロ原子を１ないし４個含む
５または６員複素環基、及び(24)例えばジフルオルメチ
ル、トリフルオルメチル、トリフルオルエチル、トリク
ロルエチル等の炭素数１ないし１０のハロアルキル基等
から選ばれた１ないし５個の置換基を有していてもよい
ほか、炭化水素残基がシクロアルキル、シクロアルケニ
ル、アリールまたはアラルキル基である場合は例えばメ
チル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル等の炭
素数１ないし４の低級アルキルを置換基として１ないし
４個有していてもよい。これらの炭化水素基のなかでも
アルキル基、アリール基、アラルキル基等が好ましく、
また炭化水素残基として炭素数が１ないし８個のものが
好ましい。Ｒ¹およびＲ⁶で表される炭化水素残基がアシ
ル基である場合のアシル基としては、例えば一般式：−
ＣＯＲ^a，−ＣＯＮＨＲ^a，−ＣＳＣＲ^a，−ＣＳＮＨＲ^a
〔式中、Ｒ^aは、水素原子あるいはＲ¹およびＲ⁶で表さ
れる炭化水素残基として先に例示した炭化水素基を示
す〕で表されるアシル基が挙げられ、Ｒ^aで表される炭
化水素基は置換可能な位置に上記（１）ないし（２３）
から選ばれる１ないし２個の置換基を有していてもよ
い。これらのアシル基の中でも、Ｒ^aが炭素数１ないし
６のアルキル基（メチル、エチルなど）、炭素数２ない
し６のアルケニル基（ビニルなど）、炭素数２ないし６
のアルキニル基（エチニルなど）、炭素数３ないし６の
シクロアルキル基（シクロヘキシルなど）、フェニル等
である炭素数１ないし７のアシル基が好ましい。Ｒ¹お
よびＲ⁶で表される炭化水素残基がオキシカルボニル基
である場合は、例えば一般式：−ＣＯＯＲ^a〔式中、Ｒ^a
は、前記と同意義を示す〕で表される基が挙げられ、Ｒ
^aで表される炭化水素基は置換可能な位置に上記（１）
ないし（２３）から選ばれる１ないし２個の置換基を有
していてもよい。これらのアルコキシカルボニル基の中
でも、Ｒ^aが炭素数１ないし６のアルキル基（メチル、
エチルなど）、炭素数２ないし６のアルケニル基（ビニ
ルなど）、炭素数２ないし１０のアルキニル基（エチニ
ルなど）、炭素数３ないし６のシクロアルキル基（シク
ロヘキシル）、フェニル等である炭素数２ないし７のア
ルコキシカルボニル基が好ましい。

【００１０】また、置換されていてもよくヘテロ原子を
介して結合していてもよい複素環基としては、例えば２
−または３−チエニル、２−または３−フリル、２−ま
たは３−ピロリル、６員環、２−、４−または５−オキ
サゾリル、２−、４−または５−チアゾリル、３−、４
−または５−ピラゾリル、２−、４−または５−イミダ
ゾリル、３−、４−または５−イソオキサゾリル、３
−、４−または５−イソチアゾリル、３−または５−
(１,２,４−オキサジアゾリル)、１,３,４−オキサジア
ゾリル、３−または５−(１,２,４−チアジアゾリル)、
１,３,４−チアジアゾリル、４−または５−(１,２,３
−チアジアゾリル)、１,２,５−チアジアゾリル、１,
２,３−トリアゾリル、１,２,４−トリアゾリル、１Ｈ
−または２Ｈ−テトラゾリル等の炭素原子以外に酸素原
子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれたヘテロ原子を１
ないし４個含む５員環基、例えば２−、３−または４−
ピリジル、Ｎ−オキシド−２−、３−または４−ピリジ
ル、２−、４−または５−ピリミジニル、Ｎ−オキシド
−２−、４−または５−ピリミジニル、チオモルホリニ
ル、モルホリニル、ジオキソトリアジニル、ピロリジニ
ル、ピペリジニル、ピラニル、チオピラニル、１,４−
オキサジニル、１,４−チアジニル、１,３−チアジニ
ル、ピペラジニル、トリアジニル、オキソトリアジニ
ル、３−または４−ピリダジニル、ピラジニル、Ｎ−オ
キシド−３−または４−ピリダジニル等の炭素原子以外
に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれたヘテロ
原子を１ないし４個含む６員環基、例えばベンゾフリ
ル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、テトラゾ
ロ〔１,５−ｂ〕ピリダジニル、トリアゾロ〔４,５−
ｂ〕ピリダジニル、ベンゾイミダゾリル、キノリル、イ
ソキノリル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニ
ル、キノキサリニル、インドリジニル、キノリジニル、
１,８−ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、ジ
ベンゾフラニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェナ
ントリジニル、クロマニル、ベンゾオキサジニル、フェ
ナジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル等の炭
素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ば
れたヘテロ原子を１ないし４個含む２環性または３環性
縮合環基等の炭素原子以外に例えば酸素原子，硫黄原
子，窒素原子などのヘテロ原子を１ないし４個含む５な
いし８員環またはその縮合環等があげられるが、なかで
も単環が好ましく、とりわけ５ないし６員環が好まし
い。このような複素環基は置換可能な位置に、例えば

【００１１】(1)例えばメチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-
ブチル等の炭素数１ないし４のアルキル基、(2)例えば
ビニル、1-メチルビニル、1-プロペニル、アリル等の炭
素数２ないし４のアルケニル基、(3)例えばエチニル、1
-プロピニル、プロパルギル基等の炭素数２ないし４の
アルキニル基、(4)例えばシクロプロピル、シクロブチ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル基等の炭素数３な
いし６のシクロアルキル基、(5)例えばシクロペンテニ
ル、シクロヘキセニル基等の炭素数５ないし７のシクロ
アルケニル基、(6)例えばベンジル、α-メチルベンジ
ル、フェネチル基等の炭素数７ないし１１のアラルキル
基、(7)フェニル基、(8)例えばメトキシ、エトキシ、プ
ロポキシ、iso-プロポキシ、n-ブトキシ、iso-ブトキ
シ、sec-ブトキシ、tert-ブトキシ基等の炭素数１ない
し６のアルコキシ基、(9)フェノキシ基、(10)例えばホ
ルミル、アセチル、プロピオニル、n-ブチリル、iso-ブ
チリル基等の炭素数１ないし６のアルカノイル基、(11)
ベンゾイル基、(12)例えばホルミルオキシ、アセチルオ
キシ、プロピオニルオキシ、n-ブチリルオキシ、iso-ブ
チリルオキシ基等の炭素数１ないし６のアルカノイルオ
キシ基、ベンゾイルオキシ基、(13)カルボキシル基、(1
4)例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n-
プロポキシカルボニル、iso-プロポキシカルボニル、n-
ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、tert-
ブトキシカルボニル基等の炭素数２ないし７のアルコキ
シカルボニル基、(15)カルバモイル基、(16)例えばN-メ
チルカルバモイル、N-エチルカルバモイル、N-プロピル
カルバモイル、N-イソプロピルカルバモイル、N-ブチル
カルバモイル等のＮ−モノ−Ｃ_1-4アルキルカルバモイ
ル基等、(17)例えばN,N-ジメチルカルバモイル、N,N-ジ
エチルカルバモイル、N,N-ジプロピルカルバモイル、N,
N-ジブチルカルバモイル等のＮ，Ｎ−ジ−Ｃ_1-4アルキ
ルカルバモイル基、(18)例えば1-アジリジニルカルボニ
ル、1-アゼチジニルカルボニル、1-ピロリジニルカルボ
ニル、1-ピペリジニルカルボニル、N-メチルピペラジニ
ルカルボニル、モルホリノカルボニル基等の環状アミノ
カルボニル、(19)例えばフッ素、塩素、臭素、沃素等の
ハロゲン原子、(20)例えばクロルメチル、ジクロルメチ
ル、トリフルオルメチル、トリフルオルエチル等のモノ
−，ジ−またはトリ−ハロゲノ−Ｃ_1-4アルキル基、(2
1)オキソ基、(22)アミジノ基、(23)イミノ基、(24)アミ
ノ基、(25)例えばメチルアミノ、エチルアミノ、プロピ
ルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ等のモノ
−Ｃ_1-4アルキルアミノ基、(26)例えばジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジイソプロピ
ルアミノ、ジブチルアミノ等のジ−Ｃ_1-4アルキルアミ
ノ基、(27)例えばアジリジニル、アゼチジニル、ピロリ
ジニル、ピロリニル、ピロリル、イミダゾリル、ビラゾ
リル、イミダゾリジニル、ピペリジノ、モルホリノ、ジ
ヒドロピリジル、ピリジル、N-メチルピペラジニル、N-
エチルピペラジニル基等の炭素原子と１個の窒素原子以
外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれたヘテ
ロ原子を１ないし３個含んでいてもよい３ないし６員の
環状アミノ基、(28)例えばホルムアミド、アセタミド、
トリフルオルアセタミド、プロピオニルアミド、ブチリ
ルアミド、イソブチリルアミド等の炭素原子１ないし６
のアルカノイルアミド基等、(29)ベンツアミド基、(30)
カルバモイルアミノ基、(31)例えばN-メチルカルバモイ
ルアミノ、N-エチルカルバモイルアミノ、N-プロピルカ
ルバモイルアミノ、N-イソプロピルカルバモイルアミ
ノ、N-ブチルカルバモイルアミノ等のＮ−Ｃ_1-4アルキ
ルカルバモイルアミノ基等、(32)例えばN,N-ジメチルカ
ルバモイルアミノ、N,N-ジエチルカルバモイルアミノ、
N,N-ジプロピルカルバモイルアミノ、N,N-ジブチルカル
バモイルアミノ等のＮ，Ｎ−ジ−Ｃ_1-4アルキルカルバ
モイルアミノ基(33)例えばメチレンジオキシ、エチレン
ジオキシ基等の炭素数１ないし３のアルキレンジオキシ
基、(34)-Ｂ(ＯＨ)₂、(35)ヒドロキシ基、(36)エポキシ
基（−Ｏ−）、(37)ニトロ基、(38)シアノ基、(39)メル
カプト基、(40)スルホ基、(41)スルフイノ基、(42)ホス
ホノ基、(43)ジヒドロキシボリール基、(44)スルファモ
イル基、(45)例えばN-メチルスルファモイル、N-エチル
スルファモイル、N-プロピルスルファモイル、N-イソプ
ロピルスルファモイル、N-ブチルスルファモイル等の炭
素数１ないし６のモノアルキルスルファモイル基等、(4
6)例えばN,N-ジメチルスルファモイル、N,N-ジエチルス
ルファモイル、N,N-ジプロピルスルファモイル、N,N-ジ
ブチルスルファモイル等のジ−Ｃ_1-4アルキルスルファ
モイル基(47)例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピル
チオ、イソプロピルチオ、n-ブチルチオ、sec-ブチルチ
オ、tert-ブチルチオ基等の炭素数１ないし６のアルキ
ルチオ基、(48)フェニルチオ基、(49)例えばメチルスル
フィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニ
ル、ブチルスルフィニル基等の炭素数１ないし６のアル
キルスルフィニル基、(50)フェニルスルフィニル基、(5
1)例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピ
ルスルホニル、ブチルスルホニル基等の炭素数１ないし
６のアルキルスルホニル基及び(52)フェニルスルホニル
基等から選ばれた１ないし５個の置換基を有していても
よい。

【００１２】上記の置換されていてもよい炭化水素残基
または複素環基は、例えばアミノ基、Ｃ_1-4アルキルア
ミノ基、ヒドロキシアミン等の置換されていてもよいア
ミノ基、ヒドラジノ基等の窒素原子、例えばチオカルボ
ニル基、スルフィノ基等の硫黄原子、酸素原子等のヘテ
ロ原子を介して結合していてもよい。上記の置換されて
いてもよくヘテロ原子を介して結合していてもよい炭化
水素基または複素環基のなかでも、置換されていてもよ
いアシル基、オキシカルボニル基、それぞれ置換されて
いてもよくヘテロ原子を介して結合していてもよいアル
キル基、アリール基、アラルキル基および含窒素複素環
が、とりわけ置換されていてもよい炭素数１ないし４の
アルキル基および炭素数１ないし７のアシル基が好まし
く用いられる。Ｒ²およびＲ³としての炭素、酸素もしく
は硫黄原子を介する基としては、例えば(1)シアノ基、
(2)カルボキシ基、(3)カルバモイル基、(4)メルカプト
基、(5)ヒドロキシ基、(6)例えばメチル、エチル、プロ
ピル、iso-プロピル等の炭素数１ないし４のアルキル
基、(7)例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチ
オ、iso-プロピルチオ等の炭素数１ないし６のアルキル
チオ基、(8)例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、i
so-プロポキシ等の炭素数１ないし６のアルコキシ基、
(9)例えばビニル、1-メチルビニル、1-プロペニル、ア
リル、アレニル等の炭素数２または４のアルケニル基、
(10)例えばエチニル、1-プロピニル、プロパギル等の炭
素数２または４のアルキニル基、(11)例えばシクロプロ
ピル、シクロペンチル、シクロヘキシル等の炭素数３な
いし６のシクロアルキル基、(12)例えばフェニル、ナフ
チル等の炭素数６ないし１０のアリール基、(13)例えば
ベンジルチオ等の炭素数７ないし１０のアラルキルチオ
基、または(14)例えばピロリル、イミダゾリル、ピラゾ
リル、テニル、フリル、チアゾリル、チアジアゾリル、
オキサゾリル、オキサジアゾリル、ピリジル、ピラニ
ル、ピラチニル、ピリミジニル、ピリダチニル、ジオキ
ソラニル、ピペリジノ、モルホリノ、Ｎ−メチルピペラ
ジニル、Ｎ−エチルピペラジニル、ジオキサニル等の炭
素原子以外に窒素原子、硫黄原子、酸素原子等のヘテロ
原子を１ないし４個含んでいてもよい５ないし７員複素
環基等が用いられ、これらの中でも(6)ないし(14)の基
は置換可能な位置に、例えば(a)例えば塩素、フッ素等
のハロゲン原子、(b)ヒドロキシ基、(c)オキソ基、(d)
例えばメトキシ、エトキシ等の炭素数１ないし４のアル
コキシ基、(e)例えばジメチルアミノ、ジエチルアミノ
等のジ−Ｃ_1-4アルキルアミノ基、(f)例えばクロルメチ
ル、トリフルオルメチル、トリフルオルエチル等のハロ
ゲノ−Ｃ_1-4アルキル基、(g)例えばホルミル、アセチル
等の炭素数１ないし４のアシル基、(h)例えばヒドロキ
シメチル、２−ヒドロキシエチル等のヒドロキシ− Ｃ
_1-4アルキル基、(i)例えばメトキシメチル、２−エトキ
シエチル等のＣ_1-4アルコキシ−Ｃ_1-4アルキル基(j)チ
オキソ基、(k)スルフィド基、(l)例えば、シクロプロピ
ルなどの炭素数３ないし６のシクロアルキル基及び(m)
メルカプト基等から選ばれた１または２個の置換基を有
していてもよい。また、ハロゲン原子としては、塩素、
臭素、フッ素、沃素等が用いられる。上記のなかでも、
ハロゲン原子、置換されていてもよく酸素原子または硫
黄原子を介して結合していてもよいアルキルまたはアリ
ール基等が好ましく、アルキルとしては炭素数１ないし
４の低級アルキル基が、アリール基としてはフェニル基
がとりわけ好ましい。

【００１３】Ｒ⁴およびＲ⁵としての炭素、窒素、酸素も
しくは硫黄原子を介する基としては、例えば(1)シアノ
基、(2)カルボキシ基、(3)カルバモイル基、(4)アミノ
基、(5)ニトロ基、(6)ヒドロキシ基、(7)メルカプト
基、(8)例えばメチル、エチル、プロピル、iso-プロピ
ル等の炭素数１ないし４のアルキル基、(9)例えばビニ
ル、1-メチルビニル、1-プロペニル、アリル、アレニル
等の炭素数２または４のアルケニル基、(10)例えばエチ
ニル、1-プロピニル、プロパギル等の炭素数２または４
のアルキニル基、(11)例えばシクロプロピル、シクロペ
ンチル、シクロヘキシル等の炭素数３ないし６のシクロ
アルキル基、(12)例えばフェニル、ナフチル等の炭素数
６ないし１０のアリール基、または(13)例えばピロリ
ル、イミダゾリル、ピラゾリル、テニル、フリル、チア
ゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾ
リル、ピリジル、ピラニル、ピラチニル、ピリミジニ
ル、ピリダチニル、ジオキソラニル、ピペリジノ、モル
ホリノ、Ｎ−メチルピペラジニル、Ｎ−エチルピペラジ
ニル、ジオキサニル等の炭素原子以外に窒素原子、硫黄
原子、酸素原子等のヘテロ原子を１ないし４個含んでい
てもよい５ないし７員複素環基等が用いられ、これらの
中で(8)ないし(13)の基は置換可能な位置に、例えば(a)
例えば塩素、フッ素等のハロゲン原子、(b)ヒドロキシ
基、(c)オキソ基、(d)例えばメトキシ、エトキシ等の炭
素数１ないし４のアルコキシ基、(e)例えばジメチルア
ミノ、ジエチルアミノ等のジ−Ｃ_1-4アルキルアミノ
基、(f)例えばクロルメチル、トリフルオルメチル、ト
リフルオルエチル等のハロゲノ−Ｃ_1-4アルキル基、(g)
例えばホルミル、アセチル等の炭素数１ないし４のアシ
ル基、(h)例えばヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエ
チル等のヒドロキシ−Ｃ_1-4アルキル基、及び(i)例えば
メトキシメチル、２−エトキシエチル等のＣ_1-4アルコ
キシ−Ｃ_1-4アルキル基等から選ばれた１または２個の
置換基を有していてもよい。

【００１４】また、ハロゲン原子としては、塩素、臭
素、フッ素、沃素等が用いられる。上記のなかでも、ハ
ロゲン原子、それぞれ置換されていてもよく窒素、酸
素、硫黄原子を介していてもよいアルキル基あるいはア
リール基等が好ましく用いられる。Ｒ¹はＲ²とあるいは
Ｒ⁵はＲ⁶とそれぞれ一緒になって結合手を形成し、それ
ぞれトリアジン環の５位の炭素原子と４位の窒素原子の
間あるいは６位の炭素原子と１位の窒素原子の間に二重
結合を形成していてもよく、４−５位間と１−６位間に
同時に二重結合を形成していてもよいが、好ましくはい
ずれか一方であり、さらに１位と６位の間に二重結合を
形成していることがより好ましい。また、トリアジン環
が互変異性体を有する場合、これらの互変異性体も本発
明のトリアジン誘導体に含まれる。ただし、環Ａが２位
または４位の少なくとも一方にハロゲン原子を有するフ
ェニル基であり、Ｘが酸素原子であるとき、Ｒ⁵とＲ⁶が
一緒になって結合手を形成する場合を除くものとする。

【００１５】本発明のトリアジン誘導体のなかでも
（式）

【化７】〔式中、Ｒ¹，Ｒ²，Ｒ³，Ｒ⁴，Ｒ⁵，Ｒ⁶は前記と同意義
を、環Ｂは、置換されていてもよく、ヘテロ原子を有し
ていてもよい５ないし６員環を、環Ｃは、置換されてい
てもよいフェニレン基をＹは、結合手、−Ｏ−、−Ｓ
(Ｏ)_m−、保護されていてもよいアミノ基あるいは置換
されていてもよい低級炭化水素基を、ｍは０、１または
２をそれぞれ示す。〕で表わされる化合物またはその塩
が好ましい。上記式において、環Ｂで表わされる置換さ
れていてもよくヘテロ原子を有していてもよい５ないし
６員環としては、シクロペンチル、シクロヘキシルのよ
うなシクロアルキル基、１−，２−または３−シクロペ
ンテニル、１−，２−または３−シクロヘキセニルのよ
うなシクロアルケニル基、フェニル基、例えば２−また
は３−チエニル、２−または３−フリル、２−または３
−ピロリル、２−、４−または５−オキサゾリル、２
−、４−または５−チアゾリル、３−、４−または５−
ピラゾリル、２−、４−または５−イミダゾリル、３
−、４−または５−イソオキサゾリル、３−、４−また
は５−イソチアゾリル、３−または５−(１,２,４−オ
キサジアゾリル)、１,３,４−オキサジアゾリル、３−
または５−(１,２,４−チアジアゾリル)、１,３,４−チ
アジアゾリル、４−または５−(１,２,３−チアジアゾ
リル)、１,２,５−チアジアゾリル、１,２,３−トリア
ゾリル、１,２,４−トリアゾリル、１Ｈ−または２Ｈ−
テトラゾリルの５員あるいは例えば２−、３−または４
−ピリジル、Ｎ−オキシド−２−、３−または４−ピリ
ジル、２−、４−または５−ピリミジニル、Ｎ−オキシ
ド−２−、４−または５−ピリミジニル、ジオキソトリ
アジニル、ピラニル、チオピラニル、１,４−オキサジ
ニル、１,４−チアジニル、１,３−チアジニル、トリア
ジニル、オキソトリアジニル、３−または４−ピリダジ
ニル、ピラジニル、Ｎ−オキシド−３−または４−ピリ
ダジニル等６員の炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、
窒素原子等から選ばれたヘテロ原子を１ないし４個含む
環状基があげられる。これらのなかでも、６員環とりわ
けフェニル基が好ましい。またヘテロ環である場合に
は、６員の含窒素ヘテロ環が好ましい。上記ヘテロ原子を有していてもよい５ないし６員環は置
換可能な位置に(1)例えば、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブチル、
tert-ブチル等の炭素数１ないし４のアルキル基、(2)例
えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、iso-プロポキ
シ、n-ブトキシ、iso-ブトキシ、sec-ブトキシ、tert-
ブトキシ基等の炭素数１ないし４のアルコキシ基、(3)
カルボキシル基、(4)カルバモイル基、(5)例えばフッ
素、塩素、臭素、沃素等のハロゲン原子、(6)例えばク
ロルメチル、ジクロルメチル、トリフルオルメチル、ト
リフルオルエチル等のモノ−，ジ−またはトリ−ハロゲ
ノ−Ｃ_1-4アルキル基、(7)アミノ基、(8)-Ｂ(ＯＨ)₂、
(9)ヒドロキシ基、(10)ニトロ基、(11)シアノ基、(12)
メルカプト基、(13)スルホ基、(14)スルフイノ基、(15)
ホスホノ基、(16)ホルミル、アセチル等の炭素数１ない
し４のアシル基等から選ばれる１ないし３個の置換基を
有していてもよく、これらの置換基が隣接する２個の環
構成原子上にあるとき互いに結合して環を形成していて
もよい。これらの置換基のなかでもハロゲン原子、アル
キル基、ハロゲノアルキル基などが好ましく、その置換
位置としては、例えば環Ｂがフェニル基の場合では４位
が好ましいが特にこれに限定されない。

【００１６】上記式中環Ｃで示されるフェニレン基の置
換基としては、環Ａと同様の置換基から１ないし４個、
好ましくは１ないし２個が選ばれるが、なかでも、ハロ
ゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲノアルキ
ル基が好ましく、その置換位置としては、３位あるいは
５位が好ましい。上記式中、Ｙで表わされる置換されて
いてもよい低級炭化水素基としては、炭素数１ないし６
の炭化水素基、例えばメチレン、エチレン、トリメチレ
ン、プロピレン、テトラメチレン等の炭素数１ないし６
のアルキレン基、例えばビニレン、プロペニレン、１−
または２−ブテニレン、ブタジエニレン等の炭素数２な
いし６のアルケニレン基、例えばエチニレン、１−また
は２−プロピニレン、１−または２−ブチニレン等の炭
素数２ないし６のアルキニレン基、エチリデン、プロピ
リデン、ブチリデン等の炭素数２ないし６のアルキリデ
ン基が用いられる。このような低級炭化水素基は置換可
能な位置に、例えば(1)例えば塩素、フッ素等のハロゲ
ン原子、(2)ヒドロキシ基、(3)オキソ基、(4)シアノ、
(5)例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロ
ポキシ等の炭素数１ないし６のアルコキシ基、(6)例え
ばメチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、ジメ
チルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ等のモ
ノ−またはジ−Ｃ_1-4アルキルアミノ基、(7)例えばフル
オルメチル、フルオルエチル、クロルメチル、クロルエ
チル、ブロモメチル、ブロモエチル、トリフルオルエチ
ル、クロルピロピル等のハロゲノ−Ｃ_1-4アルキル基、
(8)例えばホルミル、アセチル、プロピオニル等のＣ_1-4
アシル基、(9)例えばヒドロキシ−メチル、ヒドロキシ
−エチル、ヒドロキシ−プロピル等のヒドロキシ−Ｃ
_1-4アルキル基、(10)例えばメトキシメチル、２−エト
キシエチル等のＣ_1-4アルコキシ−Ｃ_1-4アルキル基、(1
1)例えばカルボキシ基またはメトキシカルボニル、エト
キシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、ｎ−ブト
キシカルボニル、tert−ブトキシカルボニル等のＣ_1-4
アルコキシ−カルボニル基、(12)チオキソ、(13)例えば
メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピル
チオ、ブチルチオ、イソブチルチオ、sec-ブチルチオ、
tert-ブチルチオなどのＣ_1-4アルキルチオ基、等から選
ばれた１ないし４個の置換基を有していてもよい。これ
らのなかでも、置換基を有していてもよいメチレン、エ
チレン、ビニレン、エチニレン等直鎖部分が炭素数１な
いし２の炭化水素が好ましく、とりわけ１ないし２個の
上記置換基で置換されていてもよいメチレン(例えば、
メチレンあるいは塩素、フッ素、メチル、モノフルオル
メチル、モノクロルメチル、トリフロルメチル、ヒドロ
キシ、カルボキシ、オキソ(置換により、カルボニルを
形成)、チオキソ(置換により、チオカルボニルを形
成)、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル等によ
って置換されたメチレンなど)、エチレン(例えば、エチ
レンあるいは１位あるいは２位が独立して塩素、フッ
素、メチル、モノフルオルメチル、モノクロルメチル、
トリフルオルメチル、ヒドロキシ、カルボキシ、シアノ
等によって置換されたメチレンなど)、プロピレン(例え
ば、エチレンあるいは１位あるいは２位が独立して塩
素、フッ素、メチル、モノフルオルメチル、モノクロル
メチル、トリフルオルメチル、ヒドロキシ、カルボキ
シ、オキソ(置換により、エチリデンカルボニル、アセ
チルエチレン、等を形成)、メトキシ、エトキシ、メチ
ルチオ、エチルチオ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ
等によって置換されたプロピレンなど)、Ｃ_2-4アルケニ
レン(例えば、ビニレン、１位あるいは２位が独立して
塩素、フッ素、メチル、モノフルオルメチル、モノクロ
ルメチル、トリフルオルメチル、ヒドロキシ、カルボキ
シ、シアノ等によって置換されたビニレンなど)あるい
はＣ_2-4アルキリデン基(例えば、塩素、フッ素、オキソ
(置換により、ホルミルメチレン、アセチルメチレン、
メチルカルボニルメチレン等を形成)、ヒドロキシ、メ
トキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジメチル
アミノ、ジエチルアミノ等によって置換されたメチレン
など)が好ましい。

【００１７】またＹで表わされる保護されていてもよい
アミノ基における保護基としては、(1)ホルミル、(2)例
えば塩素、臭素、フッ素等のハロゲン原子等の置換基を
有していてもよい例えば、アセチル、エチルカルボニ
ル、プロピルカルボニル、ブチルカルボニル等の炭素数
１ないし６のアルキル−カルボニル基、(3)例えば塩
素、臭素、フッ素等のハロゲン原子、例えばメチルカル
ボニル、エチルカルボニル、ブチルカルボニル等の炭素
数１ないし６のアルキル−カルボニル及びニトロ基等か
ら選ばれた１ないし３個の置換基を有していてもよい例
えばフェニルカルボニル等の炭素数６ないし１０のアリ
ールカルボニル基、(4)例えば塩素、臭素、フッ素等の
ハロゲン原子、例えばメチルカルボニル、エチルカルボ
ニル、ブチルカルボニル等の炭素数１ないし６のアルキ
ル−カルボニル及びニトロ基等から選ばれた１ないし３
個の置換基を有していてもよい例えばメトキシカルボニ
ル、エトキシカルボニル等の炭素数１ないし６のアルキ
ル−オキシカルボニル基、(5)例えば塩素、臭素、フッ
素等のハロゲン原子、例えばメチルカルボニル、エチル
カルボニル、ブチルカルボニル等の炭素数１ないし６の
アルキル−カルボニル及びニトロ基等から選ばれた１な
いし３個の置換基を有していてもよい例えばフェニルオ
キシカルボニル等の炭素数６ないし１０のアリールオキ
シカルボニル基、(6)例えば塩素、臭素、フッ素等のハ
ロゲン原子、例えばメチルカルボニル、エチルカルボニ
ル、ブチルカルボニル等の炭素数１ないし６のアルキル
−カルボニル及びニトロ基等から選ばれた１ないし３個
の置換基を有していてもよい例えばベンジルカルボニ
ル、フェニルエチルカルボニル等の炭素数７ないし１２
のアラルキル−カルボニル基、(7)例えば塩素、臭素、
フッ素等のハロゲン原子、例えばメチルカルボニル、エ
チルカルボニル、ブチルカルボニル等の炭素数１ないし
６のアルキル−カルボニル及びニトロ基等から選ばれた
１ないし３個の置換基を有していてもよいトリチル基、
(8)例えば塩素、臭素、フッ素等のハロゲン原子、例え
ばメチルカルボニル、エチルカルボニル、ブチルカルボ
ニル等の炭素数１ないし６のアルキル−カルボニル及び
ニトロ基等から選ばれた１ないし３個の置換基を有して
いてもよいフタロイル基等が用いられるが、化学的にあ
るいは生理学的条件下で（例えば、生体で酵素分解によ
りあるいは代謝経路において）任意にアミノ基にもどせ
るものであれば、いずれを用いてもよい。Ｙで表わされ
る２価基のなかでも、−Ｏ−、−Ｓ−、置換されていて
もよい炭素数１ないし６の炭化水素基、なかでも置換さ
れていてもよいＣ_1-4アルキレン基が好ましく、とりわ
け置換されていてもよいメチレン基が好ましい。

【００１８】上記式においてＲ¹およびＲ⁶はともに水素
原子、Ｃ_1-7アシル基あるいは置換されていてもよくヘ
テロ原子を介して結合していてもよい炭化水素残基、な
かでも置換されていてもよくヘテロ原子を介して結合し
ていてもよいアルキル、アリールもしくはアラルキル基
であることが好ましい。さらに、Ｒ¹としては、とりわ
け水素原子あるいは置換されていてもよいアルキル基
(例えば、Ｃ_1-4アルキル、モノ−，ジ−またはトリハロ
Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルキルカルボニル等)が好まし
い。上記式においてＲ²およびＲ³は互いに独立して、水
素原子、ハロゲン原子あるいは置換されていてもよいア
ルキル(例えば、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ
_1-4アルキルチオ、モノ−，ジ−またはトリハロＣ_1-4ア
ルキル等)、アリール(例えば、フェニル、フェノキシ、
フェニルチオ、モノ−，ジ−またはトリハロフェニル
等)もしくはアラルキル基(例えば、ベンジル、ベンジル
チオ等)であるか、一緒になって＝Ｓであることが好ま
しく、なかでも互いに独立して水素原子、ハロゲン原子
あるいは置換されていてもよいアルキルであることが好
ましい。さらに、Ｒ²およびＲ³の少なくとも一方、とり
わけ両方が水素原子であることが好ましい。上記式にお
いてＲ⁴およびＲ⁵は互いに独立して、水素原子、ハロゲ
ン原子あるいは置換されていてもよいアルキルもしくは
アリール基であることが好ましく、なかでも互いに独立
して水素原子あるいは置換されていてもよいＣ_1-4アル
キル基が好ましい。さらに、Ｒ⁴およびＲ⁵の少なくとも
一方、とりわけ両方が水素原子であることが好ましい。
上記式においてＲ⁶は、水素原子、Ｃ_1-7アシル基あるい
は置換されていてもよいＣ_1-4アルキル基(例えば、Ｃ
_1-4アルキル、モノ−，ジ−またはトリハロＣ_1-4アルキ
ル、ホルミル、Ｃ_1-4アルキルカルボニル等)であること
が好ましい。また、Ｒ¹とＲ²があるいはＲ⁵とＲ⁶が互い
に結合して結合手を形成している化合物等も好ましい例
として挙げられる。また、本発明のトリアジン誘導体の
塩としては、動物が生理的に許容し得るものが好まし
く、例えばナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属
塩、カルシウム塩等のアルカリ土類金属塩、塩酸塩、硝
酸塩、シュウ酸塩、リン酸塩等の無機酸塩等の無機塩、
酢酸塩、コハク酸塩等の有機酸塩等があげられる。

【００１９】本発明のトリアジン誘導体は例えば次に示
すような方法により製造することができる。反応ａ）

【化８】〔式中、環Ａ，Ｘ，Ｒ¹，Ｒ²，Ｒ³，Ｒ⁴，Ｒ⁵およびＲ⁶
は上述と同意義。Ｌは水素、アルキル基またはアリール
基を示す。〕上記反応ａ）はヒドラジン誘導体（２）を閉環し、一般
式（１）の化合物を得る反応を示す。この反応は通常不
活性溶媒中又は無溶媒で実施され、ルイス酸又はルイス
塩基の存在下反応を実施しても良い。反応温度は通常約
６０〜２００℃、とりわけ約１００〜１６０℃が適当で
ある。この反応の溶媒としては、ほとんどすべての不活
性有機溶媒が使用でき、一般に有機化学反応に繁用され
ている溶媒、例えばベンゼン，リグロイン，ベンジン，
トルエン，キシレン，塩化メチレン，塩化エチレン，ク
ロルホルム，四塩化炭素，ジクロルエタン，クロルベン
ゼン，ｏ−ジクロルベンゼン，エーテル類（例えば、ジ
ブチルエーテル，グリコールジメチルエーテル，ジグリ
コールジメチルエーテル，テトラヒドロフラン，ジオキ
サンなど），ケトン（例えば、メチルエチルケトン，メ
チルイソプロピルケトン，メチルイソブチルケトンな
ど），エステル（例えば、酢酸エチルエステルなど），
ニトリル（例えば、アセトニトリル，プロピオニトリル
など），アミド（例えば、ジメチルホルムアミド，ジメ
チルアセトアミド，ヘキサメチルりん酸トリアミドな
ど），Ｎ−メチル−ピロリドン，ジメチルスルホオキシ
ド，テトラメチレンスルホン，メルカプト酢酸，ピリジ
ンなどが用いられる。また、本反応は副生物である水ま
たはアルコール等を除きながら実施しても良い。

【００２０】反応ｂ）

【化９】〔式中、環Ａ、Ｒ¹〜Ｒ⁴、ＬおよびＸは前記と同意義〕上記反応ｂ）は、ヒドラジン（３）とカルバミン酸誘導
体（４）を反応させ、得られたヒドラゾン誘導体（２
ａ）を還元してヒドラジン誘導体（２）を得るものであ
る。式（３）の化合物を式（４）の化合物と不活性有機
溶媒中で反応させて得られた式（２ａ）の化合物を常法
に従い還元する。上記の不活性有機溶媒としては、例え
ば炭化水素（例えば、ノナン，デカン，ドデカン，キシ
レン，トルエン，ベンゼンなど），ハロゲン化炭化水素
（例えば、クロルホルム，ジクロルメタン，四塩化炭
素，クロルベンゼン，ジクロルエタンなど），アルコー
ル（例えば、ジエチレングリコールなど），エーテル
（例えば、ジエチレングリコールモノブチルエーテル，
ジエチレングリコールジブチルエーテルなど），ジオキ
サン，テトラヒドロフラン，スルホキシド，スルホン，
ジメチルホルムアミド，ジメチルスルホキシド，テトラ
メチレンスルホンなどが挙げられる。更に反応は、ルイ
ス酸，脱水剤（例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミ
ド，カルボニルジイミダゾールなど）の化合物の共存下
で行なってもよい。この反応は通常約−１０〜１５０℃
の範囲で行えるが、なかでも脱水剤を用いた場合には約
１０〜２０℃、その他の場合には約６０〜１１０℃の範
囲が適当である。また、式（２ａ）の化合物の還元は、
アルコール溶媒または水溶液中で１〜１０倍量の還元剤
（パラジウム，ＮaＢＨ₄，ＬiＡlＨ₄など）の存在下、
約２５〜６０℃で約０．５〜１０時間反応させる。上記
一般式（４）の化合物は Tamejiro Hiyama らの方法〔B
ull. Chem. Soc.Japan., 第４５巻,１８６３〜１８６６
頁（１９７２）〕に従って合成することができる。

【００２１】反応ｃ）

【化１０】〔式中、環Ａ、Ｒ¹，Ｒ²，Ｒ³，Ｒ⁴、ＬおよびＸは前記
と同意義Ｒ⁷は置換されていてもよいアミノ基を示す〕上記反応ｃ）はセミカルバゾン誘導体（５）を閉環させ
て本発明化合物を合成するものである。開環反応は不活
性溶媒中又は無溶媒中で実施され、ルイス酸又はルイス
塩基の存在下反応を実施しても良い。反応温度は通常約
０〜２００℃で行い、水酸基活性剤（例えば、無水トリ
フルオル酢酸，無水酢酸，オキシ塩化リンなど）を用い
た場合には約５〜３０℃が適当であり、水酸基活性剤を
使用しない場合には反応温度を約１００〜２００℃で行
い、とりわけ約１４０〜１８０℃が好ましい。この場合
の反応溶媒として、ほとんどすべての不活性有機溶媒が
使用できる。これらの溶媒としては、脂肪族及び芳香族
炭化水素（例えば、ベンゼン，リグロイン，ベンジン，
トルエン，キシレンなど），ハロゲン化炭化水素（例え
ば、塩化メチレン，塩化エチレン，クロルホルム，四塩
化炭素，ジクロルエタン，クロルベンゼン，ｏ−ジクロ
ルベンゼンなど），エーテル類（例えば、ジブチルエー
テル，グリコールジメチルエーテル，ジグリコールジメ
チルエーテル，テトラヒドロフラン，ジオキサンな
ど），ケトン（例えば、メチルエチルケトン，メチルイ
ソプロピルケトン，メチルイソブチルケトンなど），エ
ステル（例えば、エチルアセテートなど），ニトリル
（例えば、アセトニトリル，プロピオニトリルなど），
アミド（例えば、ジメチルホルムアミド，ジメチルアセ
トアミド，ヘキサメチルりん酸トリアミドなど），Ｎ−
メチル−ピロリドン，ジメチルスルホオキシド，テトラ
メチレンスルホン，メルカプト酢酸及びピリジンなどを
含む。また、本反応において使用後、残存する水酸基活
性剤を除くためにピリジン，トリエチルアミン，ジメチ
ルピリジンなどの有機塩基，水酸化カリウム，水酸化ナ
トリウムなどの無機塩基を使用しても良い。

【００２２】さらに、本反応は脱水剤の存在下で行って
も良く、用いられる脱水剤としては例えば、ジシクロヘ
キシルカルボジイミド，カルボニルジイミダゾールなど
の化合物が挙げられる。上記反応で得られた式（１a）
の４,５−ジヒドロ−１,２,４−トリアジン−３（２
Ｈ）−オン体を上記反応ｂ）に記載の方法により還元す
ることにより１,４,５,６−テトラヒドロ−１,２,４−
トリアジン−３（２Ｈ）−オン体（１ｂ）を得ることが
できる。また、３，３−ジ置換セミカルバジド誘導体
（６）を中間体として化合物（５）と同様に加熱閉環反
応することにより式（１ａ）の４,５−ジヒドロ−１,
２,４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン体を合成するこ
とができる。閉環反応は上記溶媒中で通常約６０〜１６
０℃、好ましくは約８０〜１２０℃で実施される。ま
た、本反応を実施する際にルイス酸など（トリフルオル
ボランエーテレイト，メタンスルホン酸，硫酸，塩
酸，リン酸，ポリリン酸など）を触媒として用いること
もできる。ここで、Ｒ⁷で示される置換されていてもよ
いアミノ基の置換基としては、例えば化学合成において
一般的に用いられるアミノ基の置換基（例えば、新実験
化学講座１４巻、日本生化学会編２５５５頁参照）があ
げられる。式（６）においてＲ⁷がアミノ基である化合物
はＮ−アルキル−Ｎ−(２，２−ジアルコキシエチル)−
Ｎ’−フェニルウレアをアプロチックな溶媒（例えば、
ジメチルホルムアミド，ジメチルスルホオキサイド，Ｎ
−メチルピロリドンなど）に溶かし約５０〜１００ミク
ロンに微粉砕した水酸化カリウム又は水酸化ナトリウム
を加えて約０〜１０℃で激しく撹拌しながらアミノ化試
薬（例えば、ヒドロキシアミン−Ｏ−スルホン酸、３−
クロル−２−シアノフェノキシアミン等）を数回に分け
て加えて反応させた後、反応混合物を約２５〜３０℃で
更に２時間撹拌した後、氷水にあけて冷たい希塩酸溶液
で中和し、クロルホルムで抽出することにより得ること
ができる。Ｎ−アルキル−Ｎ−(２，２−ジアルコキシ
エチル)−Ｎ'−フェニルウレアは常法に従い、フェニル
イソシアネイトとＮ−２，２−ジアルコキシエチルアミ
ンとの反応で合成することができる。

【００２３】また、式（６）において、Ｒ⁷が置換基を
有するアミノ基である化合物は、下記反応式（ｄ）によ
り得られる。反応式（ｄ）

【化１１】〔式中、環Ａ，Ｒ¹，Ｒ²，Ｒ³，Ｒ⁴，Ｒ⁷，ＬおよびＸ
は前記と同意義をＲ⁸はハロゲンあるいは置換されてい
てもよいＣ_1-4アルコキシ基（例えば、ハロゲノアルコ
キシなど）またはフェノキシ基をＺはハロゲン（Ｃl、
Ｂrなど）をそれぞれ示す。〕上記反応式（ｄ）は、ヒドラジン誘導体を塩基の存在下
アシル化反応をし、更にはアミノ化反応を行ない化合物
（６）を合成するものである。反応は不活性溶媒中で実
施され、塩基の存在下に行なっても良い。反応温度は通
常−５〜４０℃で行い、好ましくは５〜１０℃が適当で
ある。ここで用いられる塩基としては、例えばピリジ
ン、トリエチルアミン、ＤＢＵ、コリジン、１,１,３,
３−テトラメチルグアニジンなどが挙げられる。この場
合の反応溶媒として、ほとんどすべての不活性有機溶媒
が使用できる。これらの溶媒としては、脂肪族及び芳香
族炭化水素（例えば、ベンゼン，リグロイン，ベンジ
ン，トルエン，キシレンなど），ハロゲン化炭化水素
（例えば、塩化メチレン，塩化エチレン，クロルホル
ム，四塩化炭素，ジクロルエタン，クロルベンゼン，ｏ
−ジクロルベンゼンなど），エーテル類（例えば、ジブ
チルエーテル，グリコールジメチルエーテル，ジグリコ
ールジメチルエーテル，テトラヒドロフラン，ジオキサ
ンなど），ケトン（例えば、メチルエチルケトン，メチ
ルイソプロピルケトン，メチルイソブチルケトンな
ど），エステル（例えば、エチルアセテートなど），ニ
トリル（例えば、アセトニトリル，プロピオニトリルな
ど），アミド（例えば、ジメチルホルムアミド，ジメチ
ルアセトアミド，ヘキサメチルりん酸トリアミドな
ど），Ｎ−メチル−ピロリドン，ジメチルスルホキシ
ド，テトラメチレンスルホン，メルカプト酢酸及びピリ
ジンなどを含む。

【００２４】本発明の化合物のうち５位が＝Ｓである化
合物は１，２，４−トリアジン−３，５−ジオン類（Ma
x W. Miller ら，J. Med. Chem., 第２２巻，第１４８
３頁，１９７９の方法に準じて合成できる）をローソン
試薬又は五硫化リンとともに脂肪族及び芳香族の任意に
置換された炭化水素（例えば、ベンゼン，リグロイン，
ベンジン，トルエン，キシレン，塩化メチレン，塩化エ
チレン，クロルホルム，四塩化炭素，ジクロルエタン，
クロルベンゼン，ｏ−ジクロルベンゼンなど），エーテ
ル類（例えば、ジブチルエーテル，グリコールジメチル
エーテル，ジグリコールジメチルエーテル，テトラヒド
ロフラン，ジオキサンなど），ケトン（例えば、メチル
エチルケトンなど）の溶媒中で加熱反応することで得ら
れる。ここで合成された５位＝Ｓ体をラネーニッケルで
還元することにより、５位メチレン体に導くことができ
る。本発明の一般式（１）の化合物またはその生理的に
許容し得る塩は、動物（哺乳類、鳥類、魚類、昆虫な
ど）の飼育において遭遇する寄生原虫類を防除するため
に適しており、これらは原虫類の個別のまたは全ての発
育段階に対して活性を示す。また、本発明の一般式
（１）の化合物またはその塩は既知薬剤に対する耐性を
有する原虫に対しても通常の投与範囲内で十分有効な活
性を示す。臨床症状や死亡が減少し、これにより畜産に
おける生産性（例えば、肉、乳、毛、皮、卵、蜜などの
生産性および繁殖性）が向上する。また本発明化合物の
使用により動物類のさらに経済的で且つ困難を伴わない
飼育が可能となる。

【００２５】本発明の化合物により防除しうる原虫症は
広く、例えばアピコンプレクサ（Apicomplexa）門の原
虫、例えばアイメリア科（Eimeriidae）、アイメリア属
の原虫、例えばアイメリア・アセルヴリナ（Eimeria ac
ervulina）、Ｅ．アデノイデス（adenoides）、Ｅ．ア
ラバーメンシス（alabahmensis）、Ｅ．アルロインギ
（arloingi）、Ｅ．オーバーネンシス（auburnensi
s）、Ｅ．ボヴィス（bovis）、Ｅ．ブルネッチ（brunet
ti）、Ｅ．カニス（canis）、Ｅ．コントルタ（contort
a）、Ｅ．エリプソイダレス（ellipsoidales）、Ｅ．フ
ァルシフォルミス（falciformis）、Ｅ．ガロパヴォニ
ス（gallopavonis）、Ｅ．ハガニ（hagani）、Ｅ．イン
テスチナリス（intestinalis）、Ｅ．マグナ（magn
a）、Ｅ．マキシマ（maxima）、Ｅ．メレアグリジス（m
eleagridis）、Ｅ．メレアグリミチス（meleagrimiti
s）、Ｅ．ミチス（mitis）、Ｅ．ミバティ(mivati)、
Ｅ．ネカトリックス（necatrix）、Ｅ．ニナコーリアキ
モヴァエ（ninakohlyakimovae）、Ｅ．オヴィス（ovi
s）、Ｅ．パルヴァ（parva）、Ｅ．パヴォニス（pavoni
s）、Ｅ．ペルフォランス（perforans）、Ｅ．ピリフォ
ルミス（piriformis）、Ｅ．プレコックス（praeco
x）、Ｅ．スチエダイ（stiedai）、Ｅ．スイス（sui
s）、Ｅ．テネラ（tenella）、Ｅ．トルンカタ（trunca
ta）、Ｅ．ズエルニイ（zuernii）、イソスポラ属例え
ば、イソスポラ・ベリ（Isospora belli）、Ｉ．カニス
（canis）、Ｉ．フェリス（felis）、Ｉ．リヴォルタ
（rivolta）、Ｉ．スイス（suis）、クリプトスポリジ
ウム属（Cryptosporidium）のクリプスポリジウム種、
その他例えばトキソプラスマ・ゴンジイ（Toxoplasma g
ondii）、例えばサルコシスチダエ科（Sarcocystida
e）、サルコシスチス・ボヴィカニス（Sarcocystis bov
icanis）、Ｓ．ボヴィホミニス（bovihominis）、Ｓ．
オヴィカニス（ovicanis）、Ｓ．オヴィフェリス（ovif
elis）、Ｓ．スイホミニス（suihominis）、例えばロイ
コチトゾーン属（Leucocytozoon）のロイコチトゾーン
・シモンディ（Leucocytozoon simondi）、Ｌ．カウレ
リ（L．caulleryi）、例えばプラスモデイイダエ科（Pl
asmodiidae）、例えばプラスモジウム・ベルゲイ（Plas
modium berghei）、Ｐ．ファルシパルム（falciparu
m）、Ｐ．マラリアエ（malariae）、Ｐ．オヴァレ（ova
le）、Ｐ．ヴィヴァックス（vivax）、例えばピロプラ
スメア亜綱（Piroplasmea）の原虫、例えばバベシア・
アルゼンチナ（Babesia argentina）、Ｂ．ボヴィス（b
ovis）、Ｂ．カニス（canis）などのバベシア属の原
虫、タイレリア・パルヴァ（Theileria parva）などタ
イレリア（Theileria）属の原虫、例えばアデレイナ（A
deleina）、例えばヘパトズーン・カニス（Hepatozoon
canis）などによる原虫症などが挙げられる。さらに、
ミキソスポラ亜門（Myxospora）およびミクロスポラ亜
門（Microspora）などの原虫、および例えばグルゲア
（Glugea）属およびノゼマ（Nosema）属などの原虫によ
る原虫症などが挙げられる。

【００２６】一般式（１）の化合物またはその生理的に
許容し得る塩は、哺乳動物（例えば牛，馬，豚，羊，山
羊，らくだ，水牛，ろば，兎，鹿，トナカイ，ミンク，
チンチラ，ラクーン，ハツカネズミ，鼠，モルモット，
ゴールデン・ハムスター，犬，猫など）、鳥類（例えば
鶏，うずら，ガチョウ，七面鳥，アヒル，鴨，鳩な
ど）、淡水および海水魚類（例えば、鯉，鰻，鱒，鮎，
鯰，鮭，タイ，ブリ，トラフグ，スズキ，シタビラメ，
カレイ，など）あるいはミツバチなどの昆虫類の寄生原
虫の感染に対して予防および治療の両方の目的で使用す
ることができる。とりわけ、大量飼育の対象となるハツ
カネズミ、モルモットなど小動物、鳥類、淡水および海
水魚などに好適に用いうる。一般式（１）の化合物また
はその生理的に許容し得る塩は、単独または製剤組成物
として、経口的にまたは非経口的に安全に上記の動物に
投与しうる。その製剤の調製は自体公知の方法（例え
ば、特開平５−１０４７、特開平５−１１７２５０、特
開平２−２４０００３、特開昭６２−６１９７２）によ
って実施し得る。

【００２７】一般式（１）の化合物またはその生理的に
許容し得る塩を含有する抗原虫剤は、公知の製剤学的製
造法に準じ、所望により製剤学的に許容され得る希釈
剤，賦形剤などを用い、混合して一剤とした後、飼料，
飲水等の中に混ぜて投与できる。また別途、所望により
製剤学的に許容され得る希釈剤，賦形剤などを用いて製
剤化し、用時希釈剤等を用いて一剤とした後、飼料，飲
水等の中に混ぜて投与することができる。一般式（１）
の化合物またはその生理的に許容し得る塩を含有する抗
原虫剤は、固形状または液状の担体で希釈し、または希
釈せずに、あるいは被覆等により安定化し、例えば散
剤，粉剤，顆粒剤，錠剤，液剤，乳剤，ペースト剤，カ
プセル剤，プレミックス剤，注射剤などとするか、ある
いは飼料，飲料などに直接または担体中に分散させたも
のを添加することにより製造される。担体としては、自
体生理学的に無害なものであればいかなるものでもよ
く、飼料もしくは飼料の一成分となりうるものがさらに
望ましい。固体担体としては、例えば乳糖，庶糖，でん
ぷん，麦粉，とうもろこし粉，ふすま，大豆油粕，脱脂
米糠，菜種油粕，豆腐粕，繊維素酵母菌体，魚粉，落花
生のしぼり粕，貝殻の粉，炭酸カルシウムなどが挙げら
れ、液状担体としては、例えば水，生理的食塩水，生理
学的に無害な有機溶媒などが挙げられる。その他適宜の
補助剤、例えば乳化剤，分散剤，懸濁剤，湿潤剤，濃縮
剤，ゲル化剤，可溶化剤を適当量添加しても差し支えな
い。さらに、防腐剤，殺菌剤，着色剤，芳香剤，抗菌
剤，抗生物質，酵素製剤，乳酸菌製剤，解熱剤，鎮痛
剤，消炎剤などを配合してもよく、作用機作の異なる他
の原虫性疾患の予防治療剤を配合あるいは組み合わせて
併用することもできる。また、各種ビタミン類，ミネラ
ル類，アミノ酸類などを配合してもよい。

【００２８】一般式（１）の化合物またはその生理的に
許容し得る塩を含有する抗原虫剤は、寄生原虫による被
害の予防または／および治療の目的で動物，魚類，鳥類
および昆虫などに投与されるが、これらの業界において
は対象動物，魚類，鳥類および昆虫を集団で飼育するこ
とが通例であり、寄生原虫による被害が集団内の一部に
発生したことが確認された場合、罹患個体を隔離して治
療するかまたは隔離せずに該集団全体に対し、飼料，飲
水等中に本発明の抗原虫剤を投与することも当然本発明
の範囲に包含されるものである。

【００２９】本発明の抗原虫剤は、１または２以上の本
発明化合物またはその生理的に許容し得る塩を含んでい
てもよく、互いの活性を損なうことがない限り同様のあ
るいは動物の健康状態の向上や疾病の予防治療等目的を
同じくする他の薬剤を含有するかあるいは組み合わせて
用いることができる。本発明の抗原虫剤は、一般式
（１）の化合物またはその生理的に許容し得る塩を約
０．０１ppm−１％、好ましくは約０．１ppm−０．１％
の濃度で含有するように調製される。また、用時に希釈
して用いる製剤の場合は約０．０１−９０％、好ましく
は約０．１−３０％の濃度で含有するように調製され
る。一般的には、本発明の抗原虫剤は１日当たり１kgの
体重当たり一般式（１）の化合物または生理的に許容し
得る塩を約０．０１−約５０mgの、好ましくは約０.１
−５mgの範囲で投与すればよい。たとえば、飼料中に約
０．０１−１００ppm、好ましくは約０．１−５０ppmの
一般式（１）の化合物またはその生理的に許容し得る塩
を含有するように混入すればよい。そのような飼料は治
療目的用および予防目的用の両方に使用できる。そのよ
うな飼料の製造は、一般に約０．５−３０重量％、好ま
しくは約１−２０重量％の一般式（１）の化合物または
その生理的に許容し得る塩を飼料用の賦形剤との混合物
として含有する濃縮物または予備混合物を一般的な飼料
と混合することにより製造される。賦形剤は例えば、好
ましくは例えばトウモロコシ油もしくは大豆油の如き少
量の粉塵防止用の可食油を含有しているトウモロコシ粉
末またはトウモロコシおよび大豆粉末または鉱物性塩類
である。得られた予備混合物は飼料に均一に混入して動
物に与える。

【００３０】家禽類、特に鶏、うずら、アヒル、鴨、ガ
チョウおよび七面鳥における原虫症の治療および予防用
には、一般に約０．０１−１００ppm、好適には約０．
１−５０ppmの一般式（１）の化合物またはその塩を適
当な食用物質、例えば飼料と混合して与える。投与は飲
水投与の形で行うこともできる。また、注射剤として調
製した一般式（I）の化合物またはその塩を投与するこ
とも有効であるが、大量飼育の目的では経口投与が便利
である。動物の治療に用いる場合、具体的には例えば哺
乳動物における原虫症の治療の場合には、一般式（１）
の化合物またはその生理的に許容し得る塩を１kg体重当
り約０．５−１００mgを毎日投与する。特に動物の体重
または投与方法や動物の種類および本抗原虫剤に対する
個々の反応または剤形およびそれを投与時間あるいは間
隔により、時には上記の量に限定することなく投与する
ことが必要となるかもしれない。すなわち、時には上記
の最少量より少なくて充分であり、逆には上記の上限を
越えなければならない場合もある。大量投与では、これ
らを１日に数回にわたり分割して投与にすることが便利
である。

【００３１】魚類への適用は、経口的に例えば飼料を介
して、あるいは飼育池から薬液中に移し、その中で一定
の時間（数分間から数時間まで）処置するような短時間
処置である薬浴ないし魚の生育空間（例えばプール装
置、水族館、タンクまたは池）全体を一時的または永久
処置を行うことにより実施される。かかる場合、一般式
（１）の化合物またはその生理的に許容し得る塩は適宜
用途に適した剤形で投与される。製剤中の本抗原虫剤の
濃度は約１ppm−１０重量％である。例えば魚類の薬浴
として使用するまたは魚類の生育空間の処置（プール処
置）用としては、水で希釈又は懸濁し得る１種以上の極
性溶媒中に本抗原虫剤を含む溶液が好ましい。この溶液
の製造は、一般式（１）の化合物またはその生理的に許
容し得る塩を水溶性物質を含む極性の水溶性溶媒中に溶
解又は懸濁させるが、一般式（１）の化合物またはその
生理的に許容し得る塩の添加後に、得られる水溶液のｐ
Ｈは７−１０、なかでも約８−１０を示すことが好まし
い。さらに、本発明化合物を動物に投与することにより
寄生原虫を防除し、これに起因する疾病や死亡を減少さ
せ、発育不良の改善や健康状態の向上をはかることがで
きるので、例えば肉、乳、毛皮、卵、蜜などの生産にお
ける収量減少を防ぐことができる。また鑑賞用および愛
玩用動物を健康的に飼育することが可能である。

【００３２】

【実施例】以下に、試験例、実施例および製剤例を挙げ
て本発明をさらに詳細に説明するが、本発明がこれらに
限定されるべきものでないことはいうまでもない。ま
た、後述の実施例で得られた本発明化合物の構造を〔表
３〕に示す。生物試験効果試験例１ニワトリを用いて本発明化合物のコクシジウムに対する
効力試験を行った。すなわち、９日令白色レグホーン種
雄ヒナ１群３羽とし、非感染非投薬対照区を除くすべて
の区のニワトリに、実験室標準株のアイメリア・テネラ
（Eimeria tenella）の胞子形成オーシストを１羽当た
り５×１０⁴個を経口的に接種した。薬物は乾燥,粉砕し
た本発明化合物を標準飼料（ＳＤＬＮo.１：日本配合
飼料（株）製）に３１．３ppm添加し、感染の２４時間
前から感染後８日目まで９日間、自由摂取法により連続
投与した。飼育期間中、各ヒナの体重を測定すると共に
血便の滴数を観察し、さらにオーシスト数を測定して抗
コクシジウム効果を判定した。結果は〔表１〕に示す。
表中の化合物Ｎo.は〔表３〕における化合物Ｎo.に対応
する。〔表１〕の試験結果から明らかなように、本発明
化合物試験区では感染区と比較して増体重比が増加し、
優れた抗コクシジウム作用を発揮することが見い出され
た。

【数１】２）血便滴数：ヒナの腸から排泄された血便量をピーク
日の敷料に認められた１羽当たりの血痕数で表示。３）ＯＰＧ：糞１ｇ中に排出されたオーシスト数（感染
後７日目）４）ＮＤ：検出されず。

【００３３】

【表１】

【００３４】試験例２試験例１記載の方法に従い、本発明化合物を４ppm 添加
した標準飼料を与えたヒナについて同様に観察した結果
を〔表２〕に示す。

【表２】

【００３５】参考例１３,５−ジクロル−４−（４−クロル−α−メトキシカ
ルボニル）ベンジルニトロベンゼンｐ−クロルフェニル酢酸メチルエステル４．００ｇ、
３,４,５−トリクロルニトロベンゼン４．５４ｇ及び
１,１,３,３−テトラメチルグアニジン２．６０ｇをア
セトニトリル１００ml中で８時間還流後濃縮し、トルエ
ン１００mlを加えて溶解し、氷水１００ml、冷水１００
mlで洗浄し、ＭgＳＯ₄で乾燥後濃縮乾固した。残渣にエ
チルアルコールを加えて析出した題記化合物６．８２ｇ
を得た。m.p. ９２〜９３℃ 参考例２３,５−ジクロル−４−（４−クロル−α−メトキシカ
ルボニル）ベンジルアニリン参考例１で合成した３,５−ジクロル−４−（４−クロ
ル−α−メトキシカルボニル）ベンジルニトロベンゼン
６.００ｇをエチルアルコール５０mlに溶かし、５倍モ
ルの塩化第一スズを加えて２時間還流後、濃縮した反応
液を１リットルの氷水中にあけ、１０％ＮaＯＨを用い
て強アルカリ性にした後、酢酸エチルエステル１００ml
で抽出した。抽出液は水洗後、ＭgＳＯ₄で乾燥後濃縮
し、エチルアルコールより再結晶し題記化合物５.１２
ｇを得た。m.p. １５１〜１５２℃ 参考例３３,５−ジクロル−４−（４−クロル−α−メトキシカ
ルボニル）ベンジルフェニルヒドラジン参考例２で合成した３,５−ジクロル−４−（４−クロ
ル−α−メトキシカルボニル）ベンジルアニリン５.０
０ｇを酢酸１００mlと塩酸３０mlに溶かし、５〜１０℃
で冷却撹拌しながら２倍モルの亜硝酸ソーダの水溶液１
０mlを滴下した。滴下後１０〜２０℃で２時間反応し、
再び５〜１０℃で冷却撹拌しながら５倍モルの塩化第一
スズを５０mlの塩酸に溶かしたものを滴下する。滴下後
１０〜２０℃で２時間反応し析出した結晶を氷水中に懸
濁して中和し、酢酸エチルで抽出した。抽出液をＭgＳ
Ｏ₄で脱水濃縮後、エタノールで再結晶し、題記化合物
４．２０ｇを得た。m.p. １１３〜１１４℃

【００３６】参考例４参考例２と同様の操作により４−（４−クロル−α−メ
トキシカルボニル）ベンジル−３−トリフルオルメチル
アニリンを得た。m.p. １０３〜１０４℃ 参考例５参考例３と同様の操作で４−（４−クロル−α−メトキ
シカルボニル）ベンジル−３−トリフルオルメチルフェ
ニルヒドラジンを得た。m.p. ９５〜９７℃ 参考例６２,６−ジクロル−４−ニトロベンジルカルボオキサミ
ドオキシムヒドロキシルアミン塩酸塩２.８ｇ（０.０４モル）をエ
タノール１００mlに懸濁し、室温下ナトリウムメチラー
ト（２８％メタノール溶液）７.７ｇ（０.０４モル）を
注加した。同温下３０分間撹拌後不溶物を濾去し、濾液
に２,６−ジクロル−４−ニトロベンジルニトリル４.６
ｇ（０.０４モル）を添加した。煮沸還流下２時間撹拌
後濃縮し残渣に少量のエタノール注加し、晶出した結晶
を濾取した。題記化合物の白色柱状結晶３.６ｇ（収率
６８.２％）を得た。融点１９３〜１９４℃ ＮＭＲ〔ｄ₆−ＤＭＳＯ〕δ 3.76(s,2H),5.63(br,2H),
8.22(s,2H),9.08(s,1H) 参考例７３−（２,６−ジクロル−４−ニトロベンジル）−５−
トリフルオルメチル−１,２,４−オキサジアゾール２,６−ジクロル−４−ニトロベンジルカルボオキサミ
ドオキシム４ｇ（０.０１５モル）をトリフルオル酢酸
２０mlに溶解し、室温下無水トリフルオル酢酸４.２ｇ
（０.０３モル）を注加した。室温下３０分間撹拌後氷
水２００mlに注加し、遊離した油状物をジクロルメタン
５０mlで２回抽出した。得られた抽出液を硫酸マグネシ
ウムで乾燥したのち濃縮し、淡黄色油状物５.１ｇ（収
率９９.４％）を得た。ＮＭＲ〔ｄ₆−ＤＭＳＯ〕δ；4.60(s,2H),8.25(s,2H)

【００３７】参考例８３−（２,６−ジクロル−４−アミノベンジル）−５−
トリフルオルメチル−１,２,４−オキサジアゾール３−（２,６−ジクロル−４−ニトロベンジル）−５−
トリフルオルメチル−１,２,４−オキサジアゾールを原
料として参考例２に従がい題記化合物を合成した。融点
６４〜６５℃ 参考例９３−（２,６−ジクロル−４−ヒドラジノベンジル）−
５−トリフルオルメチル−１,２,４−オキサジアゾール３−（２,６−４−アミノ−ジクロルベンジル）−５−
トリフルオルメチル−１,２,４−オキサジアゾールを出
発原料として、参考例３に従がい題記化合物を合成し
た。融点６８〜６９℃ 参考例１０２,６−ジクロル−４−ニトロフェニル−イソシアニド
ジクロリド塩化チオニル（２０ml）と塩化スルフリル（５．４ｇ）
から成る混液にＮ−（２,６−ジクロル−４−ニトロ−
フェニル）−ホルムアミド４.７ｇを加え、６０℃で２
０時間加熱した。反応液を減圧下に濃縮し、残留する油
状物質を四塩化炭素に溶解し、シリカゲル（１０ｇ，メ
ルク社キーセルゲル６０）に吸着させたのち、四塩化
炭素で溶出し、３.８ｇの題記化合物を得た。融点５
２〜５３℃ ＮＭＲ（ＣＤＣl₃）ppm：8.3(s)

【００３８】参考例１１Ｎ−（２,６−ジクロル−４−ニトロフェニル）−４−
クロルベンツイミド−クロライド２,６−ジクロル−４−ニトロフェニル−イソシアニド
ジクロライド（６.７ｇ）をクロルベンゼン（１０ml）
に懸濁し、無水塩化アルミニウム（１０ｇ）を加えて浴
温７０℃の湯浴中で加熱しながら１時間撹拌した。得ら
れた反応液を氷水（１００ml）に注加し、析出する黄土
色物質を酢酸エチル（１００ml）で抽出した。抽出液を
芒硝で乾燥し、減圧下溶媒を留去して得られる黒褐色油
状物質にエタノールを加えて放置し、題記化合物の黄色
結晶を得た（２.７ｇ）。融点１３７〜１３８℃ ＮＭＲ（ＣＤＣl₃）ppm；8.3(s,2H),7.85(quar,4H) 元素分析： Calcd. Ｃ；４２.８５, Ｈ；１.６４,
Ｎ；７.６９ Found. Ｃ；４２.８１, Ｈ；１.６８, Ｎ；７.５８参考例１２Ｎ−（２,６−ジクロル−４−ニトロフェニル）−（４
−クロルベンズイミノ）−４−クロルフェニルエーテルＮ−（２,６−ジクロル−４−ニトロフェニル）−ｐ−
クロル−ベンズイミド−クロライド（４.２ｇ）をテト
ラヒドロフラン（２０ml）に溶解し、これにｐ−クロル
フェノール（７.２ｇ）のエタノール溶液（３０ml）に
金属ナトリウム（１ｇ）を加えて製したｐ−クロルフェ
ノラート溶液を加えた。この反応液を５８℃で７時間加
熱したのち、溶媒を留去し、残留物の酢酸エチル溶液を
１ＮＮaＯＨで洗った。有機層をＭgＳＯ₄ で乾燥した
のち、溶媒を留去し、残留物にメタノールを加えると題
記化合物の結晶が得られ得た（４.０ｇ）。融点１４
６〜１４７℃ ＮＭＲ（ＣＤＣl₃）ppm：8.1(s,2H),7.5(quar,4H),7.2
(d,4H)

【００３９】参考例１３Ｎ−（４−クロルベンゾイル）−Ｎ−（２,６−ジクロ
ル−４−ニトロフェニル）−４−クロルアニリンＮ−（２,６−ジクロル−４−ニトロフェニル）−（４
−クロルベンズイミノ）−４−クロルフェニルエーテル
（７ｇ）を３００℃で１.５時間加熱し、チヤップマン
移転させた。反応物をシリカゲル（７０ｇ，メルク社
キーセルゲル６０）に吸着させ、四塩化炭素で未反応の
原料を回収したのち、四塩化炭素−ジクロルメタン混液
（１：１）で溶出し、粉末状の題記化合物（２.７ｇ）
を得た。ＮＭＲ（ＣＤＣl₃）ppm：7.9(s,2H),6.95(d,4H),6.85(q
uar,4H) 参考例１４Ｎ−（４−クロルベンゾイル）−Ｎ−（２,６−ジクロ
ル−４−アミノフェニル）−４−クロルアニリン参考例１３に従い合成したＮ−（４−クロルベンゾイ
ル）−Ｎ−（２,６−ジクロル−４−ニトロフェニル）
−４−クロルアニリン（３.８ｇ）をエタノール（４０m
l）に溶解し、塩化第一錫・２水和物（１１ｇ）を加え
て７０℃で１０分間撹拌しながら加熱した。エタノール
を留去し、残留物に水を加えたのち強アルカリ性とし、
酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗したのち、硫酸マ
グネシウムで乾燥し、溶媒を留去すると題記化合物の結
晶（２.３ｇ）が得られた。融点２３０〜２３３℃ ＮＭＲ（ＣＤＣl₃）ppm：7.0-7.6(m,10H),6.5(s,2H) 参考例１５Ｎ−（４−クロルベンゾイル）−Ｎ−（２,６−ジクロ
ル−４−ヒドラジノフェニル）−４−クロルアニリン参考例１４に従い合成したＮ−（４−クロルベンゾイ
ル）−Ｎ−（２,６−ジクロル−４−アミノフェニル）
−４−クロルアニリン（３ｇ）を酢酸（４２ml）に熱時
溶解し、濃塩酸（２.０ml）を加え、０〜５℃で撹拌
下、亜硝酸ナトリウム（０.２２ｇ）の水溶液（２ml）
を滴下した。０〜５℃で３０分間撹拌を続けたのち、同
温度で濃塩酸（７ml）に溶解した塩酸第一錫・２水和物
（６.３ｇ）を滴下し、さらに室温にて３０分間撹拌し
た。酢酸を留去し、１ＮＮaＯＨと酢酸エチルを加えて
振盪し、有機層を水洗したのち、硫酸マグネシウムで乾
燥し、溶媒を留去した。得られた反応混合物をシリカゲ
ル（４５ｇ）に吸着させ、ジクロルメタン−メタノール
混液（２０：１）で精製すると題記化合物が粉末として
得られた（２．１ｇ）。

【００４０】実施例１２−（３,５−ジクロルフェニル）−５−メトキシ−１,
２,４−トリアジン−−３（２Ｈ）−オン（化合物Ｎo．
１６）２．７７ｇの２−（３,５−ジクロルフェニル）−５−
クロル−１,２,４−トリアジン−３（２Ｈ）−オンをＴ
ＨＦに溶解し、等モルのナトリウムメチラートを添加
し、１時間室温で撹拌した。反応終了後、減圧下で濃縮
し、氷水を加えて析出した結晶を濾別し、乾燥した後ク
ロルホルム１００mlを加えて溶解し、クロルホルム液は
無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、カラムクロマ
ト（メルクシリカゲル６０ジクロルメタン：メタノー
ル；１０：１）で精製し０．４ｇの白色結晶（mp１６４
℃）を得た。元素分析；ＣＨＮＣ₁₀Ｈ₇Ｃl₂Ｎ₃Ｏ₂ 計算値 44.14 2.59 15.44 実測値 43.92 2.61 15.31 ＮＭＲ〔CDCl₃〕δ；4.09(s,3H),7.25-7.48(m,1H),7.51
-7.75(m,2H) 実施例２２−〔３,５−ジクロル−４−（４−クロル−α−シア
ノベンジル）フェニル〕−１,４,５,６−テトラヒドロ
−１,２,４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン（化合物Ｎ
o．３８）２．０７ｇの２−〔３,５−ジクロル−４−（４−クロ
ル−α−シアノベンジル）フェニル〕−１−（２−ヒド
ロキシエチル）セミカルバジドおよび２倍モルのピリジ
ンを５０mlのジクロルメタンに加えて０〜５℃で冷却
し、撹拌しながら等モルの無水トリフルオル酢酸を滴下
した。滴下終了後、同条件で１時間反応後濃縮しジクロ
ルメタンを除き１,４−ジオキサン５０mlを加えて４時
間加熱還流した。反応物は溶媒を除き、クロルホルムに
転溶後、氷水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、
濃縮しカラムクロマト（メルクシリカゲル６０；クロル
ホルム）で精製した。０.１ｇの白色題記化合物が得ら
れた。m.p. １３８−１３９℃（dec）元素分析；ＣＨＮＣ₁₇Ｈ₁₃Ｃl₃Ｎ₄Ｏ計算値 51.60 3.31 14.16 実測値 51.53 3.36 14.14 ＮＭＲ〔CDCl₃〕δ；3.00-3.64(m,4H),4.19(t,J=6Hz,1
H),5.69(br,1H),6.09(s,1H),7.29(s,4H),7.92(s,2H)

【００４１】実施例３２−〔３,５−ジクロル−４−（４−クロル−α−シア
ノベンジル）フェニル〕−２,３,４,５−テトラヒドロ
−１,２,４−トリアジン−３−オン（化合物Ｎo．４
１）実施例２と同様の方法で２−〔３,５−ジクロル−４−
（４−クロル−α−シアノベンジル）フェニル〕−１−
（２−ヒドロキシメチルメチリデン）セミカルバジド
２.００ｇより０.３８ｇの白色題記化合物を得た。mp
１６６−１６７℃ 元素分析；ＣＨＮＣ₁₇Ｈ₁₁Ｃl₃Ｎ₄Ｏ計算値 51.86 2.82 14.23 実測値 51.60 2.87 13.93 ＮＭＲ〔CDCl₃〕δ；4.00-4.20(m,2H),6.14(s,1H),6.45
(br,1H),7.15(br,1H),7.30(s,4H),7.72(s,2H) 実施例４２−〔３,５−ジクロル−４−（４−クロル−α−シア
ノベンジル）フェニル〕−４−メチル−１,４,５,６−
テトラヒドロ−１,２,４−トリアジン−３（２Ｈ）−オ
ン（化合物Ｎo．４０）１−メチル−１−（２,２−ジエトキシエチル）−２−
〔３,５−ジクロル−４−（４−クロル−α−シアノベ
ンジル）フェニル〕セミカルバジド１．１８ｇをジメチ
ルホルムアミド５０mlに溶かし、１４０−１４５℃で２
時間撹拌反応した後、氷水３００mlにあけて、クロルホ
ルム２００mlで抽出した。抽出液は無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥後濃縮し、残渣をＴＨＦ中で水素化リチウムア
ルミニウムで還元後、カラムクロマト（メルクシリカゲ
ル６０；クロルホルム）で精製、０．１ｇの題記化合物
を得た。mp １３７−１３８℃ 元素分析；ＣＨＮＣ₁₈Ｈ₁₅Ｃl₃Ｎ₄Ｏ計算値 52.77 3.69 13.68 実測値 52.74 3.62 13.68 ＮＭＲ〔CDCl₃〕δ；3.00(s,3H),3.20-3.60(m,4H),4.25
(br,1H),6.08(s,1H),7.28(s,4H),7.89(s,2H)

【００４２】実施例５２−（３,５−ジクロルフェニル）−４,５−ジヒドロ−
１,２,４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン−５（４Ｈ）
−チオン（化合物Ｎo.７）原料である３,５−ジオン体２.５８ｇと１／２当量のロ
ーソン試薬をトルエン１００ml中で５時間還流した。反
応終了後、濃縮しカラムクロマト（メルクシリカゲル６
０；クロルホルム）で精製、０．９ｇの題記化合物淡黄
色結晶を得た。mp ２００−２０１℃ 元素分析；ＣＨＮＣ₉Ｈ₅Ｃl₂Ｎ₃ＯＳ計算値 39.43 1.84 15.33 実測値 39.45 1.97 15.05 ＮＭＲ〔CDCl₃〕δ；7.67(s,3H),7.84(s,1H),13.80(br,
1H) 実施例６２−（３,５−ジクロルフェニル）−４,５−ジヒドロ−
１,２,４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン（化合物Ｎ
o．１）実施例５で合成した化合物Ｎo.７２．７４ｇを７０％
エタノール５０mlに溶かし、活性化したラネーニッケル
１０等量を加え、室温下で一夜撹拌後不溶物を濾去し、
濾液は減圧濃縮した。残渣に酢酸エチル１００mlを加え
て溶解し、無水硫酸マグネシウムで脱水濃縮し、得られ
た赤褐色油状物をカラムクロマト（メルクシリカゲル６
０；クロルホルム）で精製すると、微黄色の題記化合物
が１．０ｇ得られた。mp １７９−１８１℃ 元素分析；ＣＨＮＣ₉Ｈ₇Ｃl₂Ｎ₃Ｏ計算値 44.29 2.89 17.22 実測値 44.59 2.98 17.41 ＮＭＲ〔CDCl₃〕δ；4.05-4.20(m,2H),6.30-6.60(br,1
H),7.00-7.30(m,2H),7.52(d,J=2Hz,2H)

【００４３】実施例７２−（３,５−ジクロルフェニル）−５−フェニル−１,
２,４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン（化合物Ｎo．２
７）２．２０ｇの２−（３,５−ジクロルフェニル）セミカ
ルバジドをジオキサン５０mlに溶かし、次いで１．５２
ｇのフェニルグリオキサールモノハイドレイトを加え５
時間還流した。反応終了後、濃縮し残渣をアセトニトリ
ルより再結晶し、１．３４ｇの題記化合物を得た。mp
１６０−１６１℃ 元素分析；ＣＨＮＣ₁₅Ｈ₉Ｃl₂Ｎ₃Ｏ計算値 56.63 2.85 13.21 実測値 56.52 2.78 １３．３４ＮＭＲ〔ＣＤＣｌ_３〕δ；7.38(t,J=2Hz,1H),7.45-7.70
(m,3H),7.75(d,J=2Hz,2H),8.05-8.30(m,2H),8.48(s,1H) 実施例８２−（３,５−ジクロルフェニル）−５−ジメチル−４,
５−ジヒドロ−１,２,４−トリアジン−３（２Ｈ）−オ
ン（化合物No．２）２−(３,５−ジクロルフェニル)−１−(２−ヒドロキシ
−２−メチルプロピリデン）セミカルバジドを用い実施
例２に記載の方法に準じて題記化合物を得た。その構造
および融点を〔表３〕に示す。実施例９２−（３,５−ジクロルフェニル）−５−メチルチオ−
４,５−ジヒドロ−１,２,４−トリアジン−３（２Ｈ）
−オン（化合物No．３）２−(３,５−ジクロルフェニル)−１−(２−ヒドロキシ
−２−メチルチオエチリデン）セミカルバジドを用い実
施例２に記載の方法に準じて題記化合物を得た。その構
造および融点を〔表３〕に示す。実施例１０２−（３,５−ジクロルフェニル）−５,５−ジメチルチ
オ−４,５−ジヒドロ−１,２,４−トリアジン−３（２
Ｈ）−オン（化合物No．４）２−(３,５−ジクロルフェニル)−１−(２,２−ジメチ
ルチオ−２−ヒドロキシエチル）セミカルバジドを用い
実施例２に記載の方法に準じて題記化合物を得た。その
構造および融点を〔表３〕に示す。実施例１１２−（３,５−ジクロルフェニル）−１,４,５,６−テト
ラヒドロ−１,２,４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン
（化合物No．５）化合物１を用い実施例４に記載の方法に準じて題記化合
物を得た。その構造および融点を〔表３〕に示す。

【００４４】実施例１２２−（３,５−ジクロルフェニル）−６−メチル−４,５
−ジヒドロ−１,２,４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン
（化合物No．６）２−(３,５−ジクロルフェニル)−６−メチル−４,５−
ジヒドロ−１,２,４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン−
５（４Ｈ）−チオンを用いを実施例６に記載の方法に準
じて題記化合物を得た。その構造および融点を〔表３〕
に示す。実施例１３２−（３,５−ジクロルフェニル）−４−メチル−１,６
−ジヒドロ−１,２,４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン
−５（４Ｈ）チオン（化合物No．８）２−(３,５−ジクロルフェニル)−４−メチル−１,６−
ジヒドロ−１,２,４−トリアジン−３,５（２Ｈ，４
Ｈ）−ジオンを用い実施例５に記載の方法に準じて題記
化合物を得た。その構造および融点を〔表３〕に示す。実施例１４２−（３,５−ジクロルフェニル）−１,６−ジヒドロ−
１,２,４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン−５（４Ｈ）
チオン（化合物No．９）２−(３,５−ジクロルフェニル)−１,６−ジヒドロ−
１,２,４−トリアジン−３,５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオン
を用い実施例５に記載の方法に準じて題記化合物を得
た。その構造および融点を〔表３〕に示す。実施例１５２−（３,５−ジクロルフェニル）−５−フェニル−１,
４,５,６−テトラヒドロ−１,２,４−トリアジン−３
（２Ｈ）−オン（化合物No．１０）２−(３,５−ジクロルフェニル)−１−(２−ヒドロキシ
−２−フェニルエチル）セミカルバジドを用い実施例２
に記載の方法に準じて題記化合物を得た。その構造およ
び融点を〔表３〕に示す。実施例１６２−（３,５−ジクロルフェニル）−５−フェニル−４,
５−ジヒドロ−１,２,４−トリアジン−３（２Ｈ）−オ
ン（化合物No．１１）２−(３,５−ジクロルフェニル)−１−(２−ヒドロキシ
−２−フェニルエチリデン）セミカルバジドを用い実施
例２に記載の方法に準じて題記化合物を得た。その構造
および融点を〔表３〕に示す。実施例１７２−（３,５−ジクロルフェニル）−４−メチル−１,
４,５,６−テトラヒドロ−１,２,４−トリアジン−３
（２Ｈ）−オン（化合物No．１２）化合物８を用い実施例６に記載の方法に準じて題記化合
物を得た。その構造および融点を〔表３〕に示す。

【００４５】実施例１８２−（３,５−ジクロルフェニル）−６−メチル−１,
４,５,６−テトラヒドロ−１,２,４−トリアジン−３
（２Ｈ）−オン（化合物No．１３）２−(３,５−ジクロルフェニル)−６−メチル−４,５−
ジヒドロ−１,２,４−トリアジン−３(２Ｈ)−オン−５
(４Ｈ)−チオンを用い実施例６に記載の方法に準じて題
記化合物を得られる。その構造を〔表３〕に示す。実施例１９２−（３,５−ジクロルフェニル）−５−メチルチオ−
１,２,４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン（化合物No．
１４）ナトリウムメチラートに換えてメチルメルカプタンを用
い実施例１に記載の方法に準じて題記化合物を得た。そ
の構造および融点を〔表３〕に示す。実施例２０２−（３,５−ジクロルフェニル）−５−ベンジルチオ
−１,２,４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン（化合物N
o．１５）ナトリウムメチラートに換えてベンジルメルカプタンを
用い実施例１に記載の方法に準じて題記化合物を得た。
その構造および融点を〔表３〕に示す。実施例２１５−クロル−２−（３,５−ジクロルフェニル）−１,
２,４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン（化合物No．１
７）１．００ｇの２−（３,５−ジクロルフェニル）−１,
２,４−トリアジン−３,５（２Ｈ,４Ｈ）−ジオンを３
０mlのジクロメタンに懸濁し、各々２倍モルの四塩化炭
素およびトリフェニルホスフィンを加えて１２時間還流
した。反応終了後、カラムクロマト（メルクシリカゲル
６０ジクロルメタン：四塩化炭素；２：１）で精製
し、題記化合物をえた。その構造および融点を〔表３〕
に示す。ＮＭＲ〔CDCl₃〕δ；７．４２（ｔ，Ｊ＝２Ｈｚ，１
Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，２Ｈ），７．９１
（ｓ，１Ｈ）実施例２２２−（３，５−ジクロルフェニル）−５−（４−クロル
フェニルチオ）−１,２,４−トリアジン−３（２Ｈ）−
オン（化合物No．１９）ナトリウムメチラートに換えてｐ−クロルチオフェノー
ルを用い実施例１に記載の方法に準じて題記化合物を得
た。その構造および融点を〔表３〕に示す。実施例２３２−（３,５−ジクロルフェニル）−５−フルオル−１,
２,４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン（化合物No．１
８）ナトリウムメチラートに換えてフッ化カリウムを用い実
施例１に記載の方法に準じて題記化合物を得た。その構
造および融点を〔表３〕に示す。

【００４６】実施例２４５−（ｔ−ブチルチオ）−２−（３,５−ジクロルフェ
ニル）−１,２,４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン（化
合物No．２０）ナトリウムメチラートに換えてｔ−ブチルメルカプタン
を用い実施例１に記載の方法に準じて題記化合物を得
た。その構造および融点を〔表３〕に示す。実施例２５５−（ｔ−ブチルチオ）−２−（３,５−ジクロルフェ
ニル）−１,２,４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン（化
合物No．２１）ナトリウムメチラートに換えてｔ−ブトキシカリウムを
用い実施例１に記載の方法に準じて題記化合物を得た。
その構造および融点を〔表３〕に示す。実施例２６２−（３,５−ジクロルフェニル）−５−フェノキシ−
１,２,４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン（化合物No．
２２）ナトリウムメチラートに換えてフェノールを用い実施例
１に記載の方法に準じて題記化合物を得た。その構造お
よび融点を〔表３〕に示す。実施例２７５−シクロプロピルメトキシ−２−（３,５−ジクロル
フェニル）−１,２,４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン
（化合物No．２３）ナトリウムメチラートに換えてシクロプロピルメタノー
ルを用い実施例１に記載の方法に準じて題記化合物を得
た。その構造および融点を〔表３〕に示す。実施例２８２−（３,５−ジクロルフェニル）−５−（２−フルオ
ルエトキシ）−１,２,４−トリアジン−３（２Ｈ）−オ
ン（化合物No．２４）ナトリウムメチラートに換えて２−フルオルエタノール
を用い実施例１に記載の方法に準じて題記化合物を得
た。その構造および融点を〔表３〕に示す。実施例２９２−（３,５−ジクロルフェニル）−５−（２,２,２−
トリフルオルエトキシ）−１,２,４−トリアジン−３
（２Ｈ）−オン（化合物No．２５）ナトリウムメチラートに換えて２,２,２−トリフルオル
エタノールを用い実施例１に記載の方法に準じて題記化
合物を得た。その構造および融点を〔表３〕に示す。実施例３０２−（３,５−ジクロルフェニル）−５−（３−メルカ
プトプロピルチオ）−１,２,４−トリアジン−３（２
Ｈ）−オン（化合物No．２６）ナトリウムメチラートに換えて１,３−ジメルカプトプ
ロパンを用い実施例１に記載の方法に準じて題記化合物
を得た。その構造および融点を〔表３〕に示す。

【００４７】実施例３１２−（３,５−ジクロルフェニル）−５−メチルチオ−
４,５−ジヒドロ−１,２,４−トリアジン−３（２Ｈ）
−オン（化合物No．３）２−(３,５−ジクロルフェニル)−５−クロル−４,５−
ジヒドロ−１,２,４−トリアジン−３（２Ｈ）−オンを
原料とし、ナトリウムメチラートに換えてメチルメルカ
プタンを用い実施例１に記載の方法に準じて題記化合物
を得た。融点は１１５−１１６℃であった。実施例３２２−（３,５−ジクロルフェニル）−５−フェニル−１,
２,４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン（化合物No．２
７）２−(３,５−ジクロルフェニル)−１−ベンゾイルメチ
リデンセミカルバジドを用い実施例２に記載の方法に準
じて題記化合物を得た。その構造および融点を〔表３〕
に示す。実施例３３２−（３,５−ジクロルフェニル）−５,６−ジフェニル
−１,２,４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン（化合物N
o．２８）２−(３,５−ジクロルフェニル)−１−（α−ベンゾイ
ル）ベンジリデンセミカルバジドを用い実施例２に記載
の方法に準じて題記化合物を得た。その構造および融点
を〔表３〕に示す。実施例３４２−（３,５−ジクロルフェニル）−５−メチルチオ−
１,６−ジヒドロ−１,２,４−トリアジン−３（２Ｈ）
−オン（化合物No．２９）２−(３,５−ジクロルフェニル)−５−クロル−１,６−
ジヒドロ−１,２,４−トリアジン−３（２Ｈ）−オンを
原料とし、ナトリウムメチラートに換えてメチルメルカ
プタンを用い実施例１に記載の方法に準じて題記化合物
を得た。その構造および融点を〔表３〕に示す。実施例３５２−フェニル−１,２,４−トリアジン−３（２Ｈ）−オ
ン−５（４Ｈ）−チオン（化合物No．３０）２−フェニル−１,２,４−トリアジン−３,５（２Ｈ，
４Ｈ）−ジオンを用い実施例５に記載の方法に準じて題
記化合物を得た。その構造および融点を〔表３〕に示
す。実施例３６５−メチルチオ−２−フェニル−１,２,４−トリアジン
−３（２Ｈ）−オン（化合物No．３１）５−クロル−２−フェニル−１,２,４−トリアジン−３
（２Ｈ）−オンを原料とし、ナトリウムメチラートに換
えてメチルメルカプタンを用い実施例１に記載の方法に
準じて題記化合物を得た。その構造および融点を〔表
３〕に示す。

【００４８】実施例３７５−メトキシ−２−フェニル−１,２,４−トリアジン−
３（２Ｈ）−オン（化合物No．３２）５−クロル−２−フェニル−１,２,４−トリアジン−３
（２Ｈ）−オンを原料として実施例１に記載の方法に準
じて題記化合物を得た。その構造および融点を〔表３〕
に示す。実施例３８２−（４−クロルフェニル）−１,２,４−トリアジン−
３（２Ｈ）−オン−５（４Ｈ）−チオン（化合物No．３
３）２−(４−クロルフェニル)−１,２,４−トリアジン−
３,５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオンを用い実施例５に記載の
方法に準じて題記化合物を得た。その構造および融点を
〔表３〕に示す。実施例３９２−（４−クロルフェニル）−５−メチルチオ−１,２,
４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン（化合物No．３４）２−(４−クロルフェニル)−５−クロル−１,２,４−ト
リアジン−３（２Ｈ）−オンを原料とし、ナトリウムメ
チラートに換えてメチルメルカプタンを用い実施例１に
記載の方法に準じて題記化合物を得た。その構造および
融点を〔表３〕に示す。実施例４０２−（４−クロルフェニル）−５−メトキシ−１,２,４
−トリアジン−３（２Ｈ）−オン（化合物No．３５）２−(４−クロルフェニル)−５−クロル−１,２,４−ト
リアジン−３（２Ｈ）−オンを原料として用い実施例１
に記載の方法に準じて題記化合物を得た。その構造およ
び融点を〔表３〕に示す。実施例４１２−〔３,５−ジクロル−４−（４−クロル−α−シア
ノベンジル）フェニル〕−１,２,４−トリアジン−３
（２Ｈ）−オン−５（４Ｈ）−チオン（化合物Ｎｏ．３
６）２−〔３，５−ジクロル−４−(４−クロル−α−シア
ノベンジル)フェニル〕−１,２,４−トリアジン−３,５
（２Ｈ，４Ｈ）−ジオンを用い実施例５に記載の方法に
準じて題記化合物を得た。その構造および融点を〔表
３〕に示す。

【００４９】実施例４２２−〔３,５−ジクロル−４−（４−クロル−α−シア
ノベンジル）フェニル〕−１,６−ジヒドロ−１,２,４
−トリアジン−３（２Ｈ）−オン−５（４Ｈ）−チオン
（化合物No．３７）２−〔３,５−ジクロル−４−(４−クロル−α−シアノ
ベンジル)フェニル〕−１,６−ジヒドロ−１,２,４−ト
リアジン−３,５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオンを用い実施例
５に記載の方法に準じて題記化合物を得た。その構造お
よび融点を〔表３〕に示す。実施例４３２−〔３,５−ジクロル−４−（４−クロル−α−シア
ノベンジル）フェニル〕−４−メチル−１,４,５,６−
テトラヒドロ−１,２,４−トリアジン−３（２Ｈ）−オ
ン（化合物No．４０）２−〔３,５−ジクロル−４−(４−クロル−α−シアノ
ベンジル)フェニル〕−４−メチル−４,５−ジヒドロ−
１,２,４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン−５（４Ｈ）
−チオンを用い実施例６に記載の方法に準じて題記化合
物を得た。その構造および融点を〔表３〕に示す。実施例４４２−〔３,５−ジクロル−４−（４−クロル−α−シア
ノベンジル）フェニル〕−５−メトキシ−１,２,４−ト
リアジン−３（２Ｈ）−オン（化合物No．４２）２−〔３,５−ジクロル−４−(４−クロル−α−シアノ
ベンジル)フェニル〕−５−クロル−１,２,４−トリア
ジン−３（２Ｈ）−オンを用い実施例１に記載の方法に
準じて題記化合物を得た。その構造および融点を〔表
３〕に示す。実施例４５２−〔３,５−ジクロル−４−（４−クロル−α−シア
ノベンジル）フェニル〕−５−メチルチオ−１,２,４−
トリアジン−３（２Ｈ）−オン（化合物No．４３）化合物３６をＴＨＦに溶解し、等モルのヨウ化メチルを
添加して反応させ題記化合物を得た。その構造および融
点を〔表３〕に示す。実施例４６５−クロル−２−〔３,５−ジクロル−４−（４−クロ
ル−α−シアノベンジル）フェニル〕−１,２,４−トリ
アジン−３（２Ｈ）−オン（化合物No．４４）化合物４３をジクロルメタンに溶解し、塩素ガスと反応
させ、題記化合物を得た。その構造および融点を〔表
３〕に示す。

【００５０】実施例４７２−（３,５−ジクロルフェニル）−４,５−ジヒドロ−
１,２,４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン（化合物No.
１）３,５−ジクロルフェニルヒドラジン１.７７ｇをアセト
ニトリル２０mlに溶かし、１０〜２０℃で撹拌しながら
１.１０ｇのベンズアルデヒドを加えて析出してきた２.
７０ｇのヒドラゾン体を得た。次いで、ヒドラゾン体
１.３３ｇをアセトニトリル３０mlに溶かし３倍モルの
ピリジンを加えて０〜１０℃で撹拌しながら０．６倍モ
ルのトリクロルメチルクロルホルメイトを滴下した。滴
下終了後、２０〜２５℃で１時間撹拌した（１液と称す
る）。０.６０ｇのアミノアセトアルデヒドジメチルア
セタールをアセトニトリル３０mlに溶かした液を５〜１
０℃で撹拌しながら、先に調製した１液を滴下した。滴
下終了後、２０〜２５℃で３時間撹拌した。反応終了
後、濃縮し氷水を加えてジクロルメタン５０mlで抽出し
た。抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、カラ
ムクロマト（メルクシリカゲル６０；クロルホルム）で
精製した。１．５４ｇの１−ベンジリデン−２−（３,
５−ジクロルフェニル）−４−（２,２−ジメトキシエ
チル）セミカルバジドが白色結晶として得られた（mp.
１１９〜１２０℃）。ここで合成したセミカルバジド
１.００ｇを２０mlのアセトニトリルに溶かし、０.１ml
濃塩酸と共に５０〜６０℃で２０分間加熱撹拌し、反応
終了後、析出した結晶を濾取し水洗した。単離した結晶
は酢酸エチルより再結晶し掲記化合物を０.７２ｇ得
た。融点１７９〜１８１℃

【００５１】実施例４８２−〔３,５−ジクロル−４−（４−クロルフェニルチ
オ）フェニル〕−６−メチル−４,５−ジヒドロ−１,
２,４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン（化合物No．４
５）１．６０ｇの３,５−ジクロル−４−（４−クロルフェ
ニルチオ）フェニルヒドラジンと０．９ｇのＮ−アセト
ニルフェニルカルバメイトをトルエン３０ml中で１時間
還流後、１,８−ジアザビシクロ〔５,４,０〕−７−ウ
ンデセン０．８０ｇを加えてさらに２時間加熱還流し
た。反応終了後、濃縮し、氷水を加えジクロルメタン５
０mlで抽出、ＭgＳＯ₄で乾燥後濃縮し、カラムクロマト
（メルクシリカゲル６０；クロルホルム）で精製した。
０．３４ｇの白色の題記化合物が得られた。融点２５８
〜２５９℃。ＮＭＲ（d₆−ＤＭＳＯ）δ；2.04(s,3H), 3.98(br-d,J=
2Hz,2H), 7.22(q,J=8Hz,4H), 7.80(br,1H), 7.88(s,2H) 実施例４９２−〔３,５−ジクロル−４−（４−クロルベンゾイ
ル）フェニル〕−６−メチル−４,５−ジヒドロ−１,
２,４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン（化合物No．４
６）３,５−ジクロル−４−（４−クロルベンゾイル）フェ
ニルヒドラジンを用い実施例４８に記載の方法に準じて
題記化合物を得た。その構造及び融点を〔表３〕に示
す。実施例５０４−アセチル−２−〔３,５−ジクロル−４−（４−ク
ロルベンゾイル）フェニル〕−６−メチル−４,５−ジ
ヒドロ−１,２,４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン（化
合物No．４７）実施例４９で合成した化合物４６をトルエン中で無水酢
酸でアセチル化することにより題記化合物を得た。その
構造及び融点を〔表３〕に示す。

【００５２】実施例５１２−（３,５−ジクロルフェニル）−１−メチル−１,
４,５,６−テトラヒドロ−１,２,４−トリアジン−３
（２Ｈ）−オン（化合物No．４８）１−アミノアセチル−１−メチル−２−（３,５−ジク
ロルフェニル）ヒドラジンを塩基の存在下フェニルクロ
ルホルメイトと反応させ、得られた結晶をＴＨＦに溶か
し水素化ホウ素ナトリウムで還元することにより題記化
合物を合成した。その構造及び融点を〔表３〕に示す。実施例５２６−クロル−２−（３,５−ジクロルフェニル）−４,５
−ジヒドロ−１,２,４−トリアジン−３（２Ｈ）−チオ
ン（化合物No．４９）１−（３,５−ジクロルフェニル）−２−ベンジリデン
ヒドラゾン１．３３ｇと５倍モルのピリジンを３０mlの
ジクロルメタンに溶かし、５〜１０℃で撹拌しながら２
倍モルのチオホスゲンを滴加した。滴下終了後、２０〜
２５℃で１時間撹拌反応し、再び５〜１０℃で撹拌しな
がら当モルのエチルグリシネイト塩酸塩を加えて２時間
反応した。反応液は水洗した後、濃縮乾固した。この残
渣にアセトニトリル３０mlを加えて溶かし、０.１mlの
濃塩酸と共に５０〜６０℃で２０分間反応し、析出して
きた２−（３,５−ジクロルフェニル）−１,４,５,６−
テトラヒドロ−１,２,４−トリアジン−３（２Ｈ）−オ
ン−５（４Ｈ）−チオンの粗結晶を濾取した。この化合
物を通常の操作によりクロル化することにより題記化合
物０.２６ｇを合成した。その構造及び融点を〔表３〕
に示す。実施例５３２−（３,５−ジクロルフェニル）−１,５−ジメチル−
１,４,５,６−テトラヒドロ−１,２,４−トリアジン−
３（２Ｈ）−オン（化合物No．５０）１−（２−アミノプロピル）−１−メチル−２−（３,
５−ジクロルフェニル）ヒドラジンを塩基の存在下フェ
ニルクロルホルメイトと反応させることにより題記化合
物を合成した。その構造及び融点を〔表３〕に示す。

【００５３】実施例５４２−（３,５−ジクロルフェニル）−１−メチル−１,
４,５,６−テトラヒドロ−１,２,４−トリアジン−３
（２Ｈ）−チオン（化合物No．５１）実施例５２と同様の方法で１−（２−アミノエチル）−
２−（３,５−ジクロルフェニル）−１−メチルヒドラ
ジンを１.００ｇを原料としてチオホスゲンと反応させ
ることで０.２８ｇの掲記化合物を得た。その構造及び
融点を〔表３〕に示す。実施例５５２−〔３−クロル−４−（４−クロル−α−シアノベン
ジル）−５−メチルフェニル〕−４,５−ジヒドロ−１,
２,４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン（化合物No．５
２）３−クロル−４−（４−クロル−α−シアノベンジル）
−５−メチルフェニルヒドラジンを原料とし、実施例４
７記載の方法に従い題記化合物を合成した。その構造及
び融点を〔表３〕に示す。実施例５６２−〔３−クロル−４−（４−クロル−α−シアノベン
ジル）−５−メチルフェニル〕−１,４,５,６−テトラ
ヒドロ−１,２,４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン（化
合物No．５３）実施例５５で合成した化合物５２をＴＨＦ中で水素化リ
チウムアルミニウム(ＬｉＡlＨ₄）で還元することによ
り、題記化合物を合成した。その構造及び融点を〔表
３〕に示す。実施例５７２−〔３−クロル−４−（４−クロル−α−シアノベン
ジル）−５−メチルフェニル〕−４,５−ジヒドロ−１,
２,４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン−５（４Ｈ）−
チオン（化合物No．５４）２−〔３−クロル−４−（４−クロル−α−シアノベン
ジル）−５−メチルフェニル〕−４,５−ジヒドロ−１,
２,４−トリアジン−３,５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオンを出
発原料として実施例５と同様の方法で題記化合物を合成
した。その構造及び融点を〔表３〕に示す。ＮＭＲ（d₆−ＤＭＳＯ）δ；2.41(s,3H), 6.36(s,1H),
7.17-7.70(m,6H), 7.87(s,1H), 13.86(br,1H)

【００５４】実施例５８２−〔３−クロル−４−（４−クロル−α−シアノベン
ジル）−５−メチルフェニル〕−１,４,５,６−テトラ
ヒドロ−１,２,４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン−５
（４Ｈ）−チオン（化合物No．５５）実施例５７で合成した化合物５４をＴＨＦ中ＬiＡlＨ₄
で還元することにより題記化合物を合成した。mp．２１
７〜２１８℃ 実施例５９２−〔３,５−ジクロル−４−（４−クロルベンゾイ
ル）フェニル〕−４,５−ジヒドロ−１,２,４−トリア
ジン−３（２Ｈ）−オン（化合物No．５６）３,５−ジクロル−４−（４−クロルベンゾイル）フェ
ニルヒドラジンを出発原料として実施例４７記載の方法
に従い題記化合物を合成した。その構造及び融点を〔表
３〕に示す。実施例６０２−〔３,５−ジクロル−４−（４−クロル−α−ヒド
ロキシベンジル）フェニル〕−４,５−ジヒドロ−１,
２,４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン（化合物No．５
７）化合物５６をＴＨＦ中で水素化ホウ素ナトリウムで還元
することにより、定量的に題記化合物を合成した。その
構造及び融点を〔表３〕に示す。実施例６１２−〔３−クロル−４−（４−クロルベンゾイル）フェ
ニル〕−４,５−ジヒドロ−１,２,４−トリアジン−３
（２Ｈ）−オン（化合物No．５８）３−クロル−４−（４−クロルベンゾイル）フェニルヒ
ドラジンを出発原料として実施例４７記載の方法に従い
題記化合物を合成した。その構造及び融点を〔表３〕に
示す。

【００５５】実施例６２２−〔３−クロル−４−（４−クロル−α−ヒドロキシ
ベンジル）フェニル〕−４,５−ジヒドロ−１,２,４−
トリアジン−３（２Ｈ）−オン（化合物No．５９）化合物５８をＴＨＦ中で水素化ホウ素ナトリウムで還元
することにより、定量的に題記化合物を合成した。その
構造及び融点を〔表３〕に示す。実施例６３２−〔３,５−ジクロル−４−（４−クロルフェニルチ
オ）フェニル〕−４,５−ジヒドロ−１,２,４−トリア
ジン−３（２Ｈ）−オン（化合物No．６０）３,５−ジクロル−４−（４−クロルフェニルチオ）フ
ェニルヒドラジンを出発原料として、実施例４７記載の
方法に従い題記化合物を合成した。その構造及び融点を
〔表３〕示す。実施例６４２−〔４−（４−クロルベンジル）−３−クロルフェニ
ル〕−４,５−ジヒドロ−１,２,４−トリアジン−３
（２Ｈ）−オン（化合物No．６１）３−クロル−４−（４−クロルベンジル）フェニルヒド
ラジンを出発原料として実施例４７記載の方法に従い題
記化合物を得た。その構造及び融点を〔表３〕に示す。実施例６５２−〔３−クロル−４−（２−クロルピリジン−５−イ
ル−シアノメチル）−５−メチルフェニル〕−４,５−
ジヒドロ−１,２,４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン
（化合物No．６２）３−クロル−４−（２−クロルピリジン−５−イル−シ
アノメチル）−５−メチルフェニルヒドラジンを原料と
して、実施例４７記載の方法に従い題記化合物を合成し
た。その構造及び融点を〔表３〕に示す。実施例６６２−〔３−クロル−４−（２−クロルチアゾール−５−
イル−シアノメチル）−５−メチルフェニル〕−４,５
−ジヒドロ−１,２,４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン
（化合物No．６３）３−クロル−４−（２−クロルチアゾール−５−イル−
シアノメチル）−５−メチルフェニルヒドラジンを原料
として、実施例４７記載の方法に従い題記化合物を合成
した。その構造及び融点を〔表３〕に示す。

【００５６】実施例６７２−〔３−クロル−４−（１−メチルイミダゾール−２
−イル−チオ）−５−メチルフェニル〕−４,５−ジヒ
ドロ−１,２,４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン（化合
物No．６４）３−クロル−４−（１−メチルイミダゾール−２−イル
−オン）−５−メチルフェニルヒドラジンを原料とし
て、実施例４７記載の方法に従い題記化合物を合成し
た。その構造及び融点を〔表３〕に示す。実施例６８２−〔３,５−ジクロル−４−（４−クロル−α−フル
オルベンジル）フェニル〕−４,５−ジヒドロ−１,２,
４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン（化合物No．６５）０．３８ｇの化合物５７をジクロルメタン２０mlに懸濁
し、−５０℃で撹拌しながら、５mlに溶かしたジエチル
アミノサルファートリフルオライド（ＤＡＳＴ）０．１
６ｇを滴下する。同条件下で３０分間反応した後、２０
〜２５℃でさらに１時間反応し、濃縮した。得られた残
渣をカラムクロマト（シリカゲル６０；クロルホルム）
で精製し、０.２２ｇの題記化合物を得た。mp．１８２
〜１８３℃ ＮＭＲ（ＣＤＣl₃）δ；4.09(t,J=2Hz,2H), 6.65(br,1
H), 7.12(t,J=2Hz,1H), 7.22(d,J=46Hz,1H), 7.30(s,4
H), 7.67(d,J=2Hz,2H) 実施例６９２−〔３−クロル−４−（４−クロル−α−フルオルベ
ンジル）フェニル〕−４,５−ジヒドロ−１,２,４−ト
リアジン−３（２Ｈ）−オン（化合物No．６６）２−〔３−クロル−４−（４−クロル−α−ヒドロキシ
ベンジル）フェニル〕−４,５−ジヒドロ−１,２,４−
トリアジン−３（２Ｈ）−オンを出発原料として実施例
６８に記載の方法に従い題記化合物を合成した。

【００５７】実施例７０２−〔３,５−ジクロル−４−（４−クロルベンジル）
フェニル〕−４,５−ジヒドロ−１,２,４−トリアジン
−３−オン（化合物No．６７）３,５−ジクロル−４−（４−クロルベンジル）フェニ
ルヒドラジンを出発原料として、実施例４７記載の方法
に従い題記化合物を合成した。その構造及び融点を〔表
３〕に示す。実施例７１２−〔３,５−ジクロル−４−（４−クロルフェニルチ
オ）フェニル〕−１,４,５,６−テトラヒドロ−１,２,
４−トリアジン−３−オン（化合物No．６８）化合物６０をＴＨＦ中で水素化リチウムアルミニウムで
還元することにより、題記化合物を合成した。その構造
及び融点を〔表３〕に示す。実施例７２２−〔４−（４−クロルベンジル）−３−クロルフェニ
ル〕−１,４,５,６−テトラヒドロ−１,２,４−トリア
ジン−３（２Ｈ）−オン（化合物No．６９）化合物６１をＴＨＦ中で水素化リチウムアルミニウムで
還元することにより、題記化合物を合成した。その構造
及び融点を〔表３〕に示す。実施例７３２−（２−クロル−４−トリフルオルメチルピリジン−
６−イル）−４,５−ジヒドロ−１,２,４−トリアジン
−３（２Ｈ）−オン（化合物No．７０）２−クロル−４−トリフルオルメチルピリジン−６−イ
ルヒドラジンを出発原料として、実施例４７記載の方法
に従い題記化合物を合成した。その構造及び融点を〔表
３〕に示す。実施例７４２−（２−クロル−４−トリフルオルメチルピリジン−
６−イル）−１,４,５,６−テトラヒドロ−１,２,４−
トリアジン−３（２Ｈ）−オン（化合物No．７１）実施例７３に準じて合成した化合物７０をＴＨＦ中で水
素化リチウムアルミニウムで還元することにより題記化
合物を合成した。その構造及び融点を〔表３〕に示す。実施例７５２−｛３,５−ジクロル−４−〔２−（４−クロルフェ
ニル）−１−シアノエチル〕フェニル｝−４,５−ジヒ
ドロ−１,２,４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン（化合
物No．７２）３,５−ジクロル−４−〔２−（４−クロルフェニル）
−１−シアノエチル〕フェニルヒドラジンを出発原料と
して、実施例４７記載の方法に従い題記化合物を合成し
た。その構造及び融点を〔表３〕に示す。

【００５８】実施例７６２−〔３,５−ジクロル−４−（４−クロル−α−メト
キシカルボニルベンジル）フェニル〕−４,５−ジヒド
ロ−１,２,４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン（化合物
No．７３）３,５−ジクロル−４−（４−クロル−α−メトキシカ
ルボニルベンジル）フェニルヒドラジンを出発原料とし
て、実施例４７に従い題記化合物を合成した。その構造
及び融点を〔表３〕に示す。実施例７７２−〔３,５−ジクロル−４−（４−クロル−α−ヒド
ロキシメチルベンジル）フェニル〕−１,４,５,６−テ
トラヒドロ−１,２,４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン
（化合物No．８８）実施例７６で合成した化合物７３をＴＨＦ中で水素化リ
チウムアルミニウムで還元することにより題記化合物を
合成した。その構造及び融点を〔表３〕に示す。ＮＭＲ(ＣＤＣｌ₃）δ；3.00-3.60(br, 4H), 4.00-4.70
(br-m, 4H), 5.12(t, 1H), 5.88(br-s, 1H), 7.19(s, 4
H), 7.73(s, 2H) 実施例７８２−〔３−トリフルオルメチル−４−（４−クロル−α
−メトキシカルボニルベンジル）フェニル〕−４,５−
ジヒドロ−１,２,４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン
（化合物No．７４）３−トリフルオルメチル−４−（４−クロル−α−メト
キシカルボニルベンジル）フェニルヒドラジンを出発原
料として、実施例４７に従い題記化合物を合成した。そ
の構造及び融点を〔表３〕に示す。

【００５９】実施例７９２−〔３−クロル−４−（４−クロルベンジル）−５−
メチルフェニル〕−４,５−ジヒドロ−１,２,４−トリ
アジン−３（２Ｈ）−オン（化合物No．８９）３−クロル−４−（４−クロルベンジル）−５−メチル
フェニルヒドラジンを出発原料として、実施例４７に従
い題記化合物を合成した。その構造及び融点を〔表３〕
に示す。実施例８０２−〔３−クロル−４−（４−クロルベンジル）−５−
メチルフェニル〕−１,４,５,６−テトラヒドロ−１,
２,４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン（化合物No．９
０）実施例７９で得た化合物８９をＴＨＦ中でＬiＡlＨ₄ で
還元することにより題記化合物を合成した。その構造及
び融点を〔表３〕に示す。実施例８１２−〔３−クロル−４−（４−クロル−α−フルオルベ
ンジル）−５−メチルフェニル〕−１,４,５,６−テト
ラヒドロ−１,２,４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン
（化合物No．９１）３−クロル−４−（４−クロル−α−フルオルベンジ
ル）−５−メチルフェニルヒドラジンを出発原料とし
て、実施例４７に記載の方法に従い題記化合物を合成し
た。その構造及び融点を〔表３〕に示す。実施例８２２−〔３−クロル−４−（４−クロルフェノキシ）−５
−メチルフェニル〕−１,４,５,６−テトラヒドロ−１,
２,４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン（化合物No．９
２）３−クロル−４−（４−クロルフェノキシ）−５−メチ
ルフェニルヒドラジンを出発原料として、実施例４７に
従い化合物８４を合成した。さらに、得られた化合物８
４をＴＨＦ中でＬiＡlＨ₄ で還元することにより題記化
合物を合成した。題記化合物を合成した。各々の構造及
び融点を〔表３〕に示す。実施例８３２−〔３−クロル−４−（４−クロルベンジルチオ）−
５−メチルフェニル〕−１,４,５,６−テトラヒドロ−
１,２,４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン（化合物No．
９３）３−クロル−４−（４−クロルベンジルチオ）−５−メ
チルフェニルヒドラジンを出発原料として、実施例４７
に従い化合物８５（mp １５０〜１５１℃）を合成し
た。さらに、得られた化合物８５をＴＨＦ中でＬiＡlＨ
₄ で還元することにより題記化合物を合成した。各々の
構造及び融点は〔表３〕に示した。

【００６０】実施例８４２−｛３−クロル−４−〔２−（４−クロルフェニル）
−２−シアノビニレン〕フェニル｝−４,５−ジヒドロ
−１,２,４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン（化合物N
o．９４）３−クロル−４−〔２−（４−クロルフェニル）−２−
シアノビニレン〕フェニルヒドラジンを出発原料とし
て、実施例４７に記載の方法に従い題記化合物を合成し
た。その構造及び融点を〔表３〕に示す。実施例８５２−〔３−トリフルオルメチル−４−（４−クロル−α
−ヒドロキシメチルベンジル）フェニル〕−４,５−ジ
ヒドロ−１,２,４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン（化
合物No．９５）実施例７８で合成した化合物７４をＴＨＦ中で水素化リ
チウムアルミニウムで還元することにより、題記化合物
を合成した。また、このＴＨＦ溶液中に還元剤を更に追
加し、反応時間を延長することにより化合物７７（mp
８７〜８８℃）を合成した。これらの構造及び融点を
〔表３〕に示す。実施例８６２−〔３,５−ジクロル−４−（４−クロル−α−シア
ノベンジル）フェニル〕−６−メチル−４,５−ジヒド
ロ−１,２,４−トリアジン−３−オン（化合物No．３
９）３,５−ジクロル−４−（４−クロル−α−シアノベン
ジル）フェニルヒドラジンをトルエンに溶かし、等モル
のアセトニルアミンとともに２時間加熱し、次いで等モ
ルのフェニルクロルフォルメイトを加えて更に２時間加
熱する。反応終了後、冷却して析出する結晶を濾別する
ことにより題記化合物を得られる。その構造を〔表３〕
に示す。実施例８７２−〔３−トリフルオルメチル−４−（４−クロル−α
−フルオルメチル−ベンジル）フェニル〕−１,４,５,
６−テトラヒドロ−１,２,４−トリアジン−３（２Ｈ）
−オン（化合物No．７５）実施例８５で合成した化合物７７を出発原料として、実
施例６８と同様の操作により題記化合物を合成した。そ
の構造及び融点を〔表３〕に示す。

【００６１】実施例８８２−〔３,５−ジクロル−４−（４−クロル−α−メチ
ルチオメチルベンジル）フェニル〕−４,５−ジヒドロ
−１,２,４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン（化合物N
o．９６）２−〔３,５−ジクロル−４−（４−クロル−α−クロ
ルメチルベンジル）フェニル〕−４,５−ジヒドロ−１,
２,４−トリアジン−３（２Ｈ）−オンをメタノール中
でナトリウムチオメトキシドと反応することにより題記
化合物を得られる。実施例８９２−〔３,５−ジクロル−４−（４−クロル−α−ジメ
チルアミノメチルベンジル）フェニル〕−４,５−ジヒ
ドロ−１,２,４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン（化合
物No．９７）２−〔３,５−ジクロル−４−（４−クロル−α−クロ
ルメチルベンジル）フェニル〕−４,５−ジヒドロ−１,
２,４−トリアジン−３（２Ｈ）−オンをジメチルホル
ムアミド中で過剰のジメチルアミン水溶液と反応するこ
とにより題記化合物を得られる。実施例９０２−〔３,５−ジクロル−４−（４−クロル−α−トリ
フルオルメチルベンジル）フェニル〕−４,５−ジヒド
ロ−１,２,４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン（化合物
No．９８）３,５−ジクロル−４−（４−クロル−α−トリフルオ
ルメチルベンジル）フェニルヒドラジンを出発原料とし
て実施例４７に記載の方法に従い題記化合物を合成し得
る。実施例９１２−〔３,５−ジクロル−４−（４−クロル−α−ヒド
ロキシメチルベンジル）フェニル〕−４,５−ジヒドロ
−１,２,４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン（化合物N
o．９９）３,５−ジクロル−４−（４−クロル−α−ヒドロキシ
メチルベンジル）フェニルヒドラジンを出発原料として
実施例４７に記載の方法に従い題記化合物を合成し得
る。

【００６２】実施例９２２−〔３,５−ジクロル−４−（４−クロル−α−フル
オルメチルベンジル）フェニル〕−４,５−ジヒドロ−
１,２,４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン（化合物No．
１００）２−〔３,５−ジクロル−４−（４−クロル−α−ヒド
ロキシメチルベンジル）フェニル〕−４,５−ジヒドロ
−１,２,４−トリアジン−３（２Ｈ）−オンを出発原料
として実施例６８に記載の方法により題記化合物を得ら
れる。実施例９３２−〔３,５−ジクロル−４−（４−クロル−α−クロ
ルメチルベンジル）フェニル〕−４,５−ジヒドロ−１,
２,４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン（化合物No．１
０１）２−〔３,５−ジクロル−４−（４−クロル−α−ヒド
ロキシメチルベンジル）フェニル〕−４,５−ジヒドロ
−１,２,４−トリアジン−３（２Ｈ）−オンをトルエン
中でチオニルクロライドと加熱還流し、反応後反応液を
濃縮し、カラムクロマト分離することにより題記化合物
を得られる。

【００６３】実施例９４２−〔３,５−ジクロル−４−（４−クロル−α−メチ
ルベンジル）フェニル〕−４,５−ジヒドロ−１,２,４
−トリアジン−３（２Ｈ）−オン（化合物No．１０２）２−〔３,５−ジクロル−４−（４−クロル−α−クロ
ルメチルベンジル）フェニル〕−４,５−ジヒドロ−１,
２,４−トリアジン−３（２Ｈ）−オンを酢酸に溶か
し、５倍モルの亜鉛粉末を加えて３時間加熱還流する。
反応終了後、反応液を濃縮し、氷水を加えたのち、酢酸
エチルで抽出する。抽出液をＭgＳＯ₄で乾燥後、濃縮し
カラムクロマト分離することによりで題記化合物を得ら
れる。実施例９５２−〔３,５−ジクロル−４−（４−クロル−α−メト
キシメチルベンジル）フェニル〕−４,５−ジヒドロ−
１,２,４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン（化合物No．
１０３）２−〔３,５−ジクロル−４−（４−クロル−α−クロ
ルメチルベンジル）フェニル〕−４,５−ジヒドロ−１,
２,４−トリアジン−３（２Ｈ）−オンをメタノール中
でナトリウムメトオキサイドと反応することにより題記
化合物を得られる。実施例９６２−〔３−トリフルオルメチル−４−（４−クロル−α
−メチルベンジル）フェニル〕−４,５−ジヒドロ−１,
２,４−トリアジン−３（３Ｈ）−オン（化合物No．１
０４）２−〔３−トリフルオルメチル−４−（４−クロル−α
−フルオルメチルベンジル）フェニル〕−４,５−ジヒ
ドロ−１,２,４−トリアジン−３（２Ｈ）−オンを酢酸
に溶かし、５倍モルの亜鉛粉末を加えて３時間加熱還流
する。反応終了後、反応液を濃縮し、氷水を加えた後、
酢酸エチルで抽出する。抽出液をＭgＳＯ₄で乾燥後、濃
縮しカラムクロマト分離することにより題記化合物を得
られる。

【００６４】実施例９７２−〔４−〔２−（４−クロルフェニル）−１−シアノ
ビニレン〕−３,５−ジクロルフェニル〕−４,５−ジヒ
ドロ−１,２,４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン（化合
物No．８７）４−〔２−（４−クロルフェニル）−１−シアノビニレ
ン〕−３,５−ジクロルフェニルヒドラジンを出発原料
として、実施例４７に記載の方法に従がって題記化合物
を合成した。その構造及び融点を〔表３〕に示す。ＮＭＲ（ＣＤＣl₃）δ；4.12-4.17(2H,J=2Hz,t),5.83-
5.86(1H,J=2.5Hz,d),7.09-7.89(8H,m) 実施例９８２−〔３,５−ジクロル−４−（５−トリフルオルメチ
ル−１,２,４−オキサジアゾール−３−イルメチル）フ
ェニル〕−４,５−ジヒドロ−１,２,４−トリアジン−
３（２Ｈ）−オン（化合物No．８６）３,５−ジクロル−４−（５−トリフルオルメチル−１,
２,４−オキサジアゾール−３−イルメチル）フェニル
ヒドラジンを出発原料として、実施例４７の方法に従が
い題記化合物を合成した。その構造及び融点を〔表３〕
に示す。実施例９９２−〔４−（４−クロル−α−クロルメチルベンジル）
−３−トリフルオルメチルフェニル〕−４,５−ジヒド
ロ−１,２,４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン（化合物
No．７６）化合物９５を出発原料として、実施例６８に記載の方法
に従がい題記化合物を合成した。その構造及び融点を
〔表３〕に示す。実施例１００２−〔３−クロル−４−（４−クロル−α−フルオルベ
ンジル）−５−メチルフェニル〕−４,５−ジヒドロ−
１,２,４−トリアジン−３−（２Ｈ）−オン（化合物N
o．７８）化合物７９を出発原料として、実施例６８に記載の操作
に従い題記化合物を合成した。その構造及び融点を〔表
３〕に示す。

【００６５】実施例１０１２−〔３−クロル−４−（４−クロル−α−ヒドロキシ
ベンジル）−５−メチルフェニル〕−１,４,５,６−テ
トラヒドロ−１,２,４−トリアジン−３−（２Ｈ）−オ
ン（化合物No．８０）化合物８１をＴＨＦ中で水素化ホウ素ナトリウムで還元
することにより化合物７９を得た。更に、過剰の水素化
ホウ素ナトリウムを加えてＴＨＦ中で化合物７９を還元
することにより題記化合物を合成した。その構造及び融
点を〔表３〕に示す。実施例１０２２−〔３−クロル−４−（４−クロルベンゾイル）−５
−メチルフェニル〕−４,５−ジヒドロ−１,２,４−ト
リアジン−３（２Ｈ）−オン（化合物No．８１）３−クロル−４−（４−クロルベンゾイル）−５−メチ
ルフェニルヒドラジンを出発原料として、実施例４７に
記載の方法に従い題記化合物を得た。その構造及び融点
は〔表３〕に示す。実施例１０３２−〔３−クロル−４−（４−クロルベンゾイル）−５
−メチルフェニル〕−１,２,４−トリアジン−３（２
Ｈ）−オン−５（４Ｈ）−チオン（化合物No．８２）２−〔３−クロル−４−（４−クロルベンゾイル）−５
−メチルフェニル〕−１,２,４−トリアジン−３,５−
（２Ｈ，４Ｈ）−ジオンを出発原料として、実施例５に
記載の方法に従がい題記化合物を合成した。その構造及
び物性は〔表３〕に示した。Ｈ¹−ＮＭＲ〔ｄ₆−ＤＭＳＯ〕δ；2.16(3H,s),7.60-7.
89(7H,m),13.89(1H,br s) 実施例１０４２−（３−クロル−４−フェニル−５−メチルフェニ
ル）−４,５−ジヒドロ−１,２,４−トリアジン−３
（２Ｈ）−オン（化合物No．８３）３−クロル−４−フェニル−５−メチルフェニルヒドラ
ジンを出発原料として、実施例４７記載の方法に従がい
化合物８３を合成した。その構造及び融点は〔表３〕に
示す。

【００６６】実施例１０５２−〔３,５−ジクロル−４−（Ｎ−ｐ−クロルベンゾ
イル−ｐ−クロルアニリル）フェニル〕−４,５−ジヒ
ドロ−１,２,４−トリアジン−３（２Ｈ）オン（化合物
No.１０５）３,５−ジクロル−４−（Ｎ−ｐ−クロルベンゾイル−
ｐ−クロルアニリル）フェニルヒドラジン（２ｇ）を酢
酸エチル−ジクロルメタン混液（１：１，３０ｍｌ）に
溶解し、ベンツアルデヒド（５００ｍｇ）と硫酸マグネ
シウム（１.５ｇ）を加えて室温下１時間撹拌した。硫
酸マグネシウムを濾去したのち、濾液にピリジン（０.
７２ｇ）を加え、０〜５℃に冷却下ジホスゲン（０．９
０ｇ）を５分間かけて滴下した。同温度で３０分間、さ
らに室温で１時間撹拌したのち、不溶物を濾去した。得
られたろ液を２，２−ジメトキシエチルアミン（１．９
ｇ）のジクロルメタン溶液（１０ｍｌ）に室温下で滴下
し、１時間撹拌した。反応液を濃縮乾固し、残留物をエ
ーテル中で粉末化した（２．１ｇ）。得られた粉末をア
セトニトリル（１５ｍｌ）に溶かし、濃塩酸（０．３ｍ
ｌ）を加え、５０℃で２０分間加温した。１ＮＮａＯ
Ｈで中和し、溶媒を留去し、残留物を酢酸エチルに溶か
して水洗し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥したのち
濃縮乾固した。得られた残留物をカラムクロマト（キー
セルゲル６０；２０ｇ）を用いて、まずジクロルメタン
で不純物を溶出したのち、ジクロルメタン−メタノール
混液（３０：１）で目的化合物を溶出し、題記化合物の
粉末（０.９ｇ）を得た。ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）ppm：4.05(m,2H)，6.25(br,1H)，
7.35(q,4H)，７．２０（ｄ，４Ｈ）

【００６７】

【表３】

【００６８】

【００６９】

【００７０】

【００７１】

【００７２】

【００７３】

【００７４】

【００７５】

【００７６】

【００７７】

【００７８】

【００７９】製剤例１２−（３，５−ジクロルフェニル）−５−メトキシ−
１，２，４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン（化合物Ｎ
ｏ．１６）２５ｇをとり、３５５μｍのふるいを全量
が通過するように粉砕した後、米ぬかと油粕（１：１）
９７５ｇを加えて均一に混合した。製剤例２２−（３，５−ジクロルフェニル）−４，５−ジヒドロ
−１，２，４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン（化合物
Ｎｏ．１）５．０ｇをとり、メタノール１０mlに溶かし
た後、大豆油粕１００ｇに加えて掻き混ぜ５０℃で１０
時間真空乾燥した。この組成物を５００μｍのふるい
を全量が通過するように粉砕した後、大豆油粕８９５ｇ
を加えて均一に混合して製剤した。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ａ６１Ｋ 31/53 ＡＦＨＣ０７Ｄ 401/10 ２５３ 403/10 ２３３ 417/10 ２５３ //(Ｃ０７Ｄ 401/10 213:06 253:06） (Ｃ０７Ｄ 403/10 233:56 253:06） (Ｃ０７Ｄ 417/10 253:06 277:22）

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】式【化１】〔式中、環Ａは置換されていてもよい芳香環基を、Ｘは
酸素または硫黄原子を、Ｒ¹およびＲ⁶は水素原子、置換
されていてもよくヘテロ原子を介して結合していてもよ
い炭化水素残基または複素環基を、Ｒ²およびＲ³は互い
に独立して水素原子、ハロゲン原子または炭素原子、酸
素原子もしくは硫黄原子を介する基あるいは一緒になっ
て＝Ｓを、Ｒ⁴およびＲ⁵は互いに独立して水素原子、ハ
ロゲン原子または炭素原子、酸素原子、窒素原子もしく
は硫黄原子を介する基を示し、Ｒ¹はＲ²と、Ｒ⁵はＲ⁶と
それぞれ一緒になって結合手を形成していてもよい。た
だし、環Ａが２または４位の少なくとも一方にハロゲン
原子を有するフェニル基でかつＸが酸素原子の場合、Ｒ
⁵はＲ⁶と一緒になって結合手を形成しない。〕で表され
るトリアジン誘導体もしくはその塩。
【請求項２】環Ａが、置換されていてもよくヘテロ原子
を１ないし４個含む５ないし６員の芳香族複素環である
請求項１記載のトリアジン誘導体もしくはその塩。
【請求項３】芳香族複素環が含窒素ヘテロ環である請求
項２記載のトリアジン誘導体もしくはその塩。
【請求項４】環Ａが置換されていてもよいピリジン環で
ある請求項３記載のトリアジン誘導体もしくはその塩。
【請求項５】環Ａが置換されていてもよいベンゼン環で
ある請求項１記載のトリアジン誘導体もしくはその塩。
【請求項６】Ｒ¹が１ないし４個のヘテロ原子を含む５
または６員の複素環基である請求項１記載のトリアジン
誘導体もしくはその塩。
【請求項７】Ｒ¹が水素または置換されていてもよいア
ルキル、アラルキルまたはアリール基である請求項１記
載のトリアジン誘導体もしくはその塩。
【請求項８】Ｒ¹が水素または置換されていてもよい炭
素数１ないし４のアルキル基である請求項７記載のトリ
アジン誘導体またはその塩。
【請求項９】Ｒ²およびＲ³は互いに独立して水素、ハロ
ゲン、または置換されていてもよい炭素数１ないし４の
アルキル、炭素数１ないし４のアルコキシ、フェノキ
シ、炭素数１ないし４のアルキルチオもしくはフェニル
チオ基である請求項１記載のトリアジン誘導体またはそ
の塩。
【請求項１０】Ｒ²およびＲ³が互いに独立して、水素原
子または炭素数１ないし４のアルキル基である請求項９
記載のトリアジン誘導体またはその塩。
【請求項１１】Ｒ²およびＲ³が一緒になって＝Ｓである
請求項１記載のトリアジン誘導体またはその塩。
【請求項１２】Ｒ⁴およびＲ⁵が互いに独立して、水素原
子、ハロゲン原子または置換されていてもよい炭素数１
ないし１５のアルキルもしくは炭素数６ないし１０のア
リール基である請求項１記載のトリアジン誘導体または
その塩。
【請求項１３】Ｒ⁴およびＲ⁵が互いに独立して水素原
子、ハロゲン原子または炭素数１ないし４のアルキル基
である請求項１２記載のトリアジン誘導体またはその
塩。
【請求項１４】Ｒ⁶が水素原子または置換されていても
よいアラルキルあるいはアルキル基である請求項１記載
のトリアジン誘導体またはその塩。
【請求項１５】式【化２】〔式中、環Ｂは置換されていてもよくヘテロ原子を有し
ていてもよい５ないし６員環を、環Ｃは置換されていて
もよいフェニレン基を、Ｒ¹およびＲ⁶は互いに独立し
て、水素原子、置換されていてもよくヘテロ原子を介し
て結合していてもよい炭化水素残基または複素環基を、
Ｒ²およびＲ³は互いに独立して水素原子、ハロゲン原子
または炭素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を介する基
あるいは一緒になって＝Ｓを、Ｒ⁴およびＲ⁵は互いに独
立して水素原子、ハロゲン原子または炭素原子、酸素原
子、窒素原子もしくは硫黄原子を介する基を示し、Ｒ¹
はＲ²とＲ⁵はＲ⁶とそれぞれ一緒になって結合手を形成
していてもよい。Ｙは結合手、−Ｏ−、−Ｓ(Ｏ)_m−、
保護されていてもよいアミノまたは置換されていても結
合していてもよい低級炭化水素基をｍは０、１または２
をそれぞれ示す。〕で表わされる請求項１記載のトリア
ジン誘導体もしくはその塩。
【請求項１６】環Ｂが、置換されていてもよいフェニ
ル、ピリジル、チアゾリルもしくはイミダゾリル基であ
る請求項１５記載のトリアジン誘導体もしくはその塩。
【請求項１７】環Ｂが置換されていてもよいフェニル基
である請求項１６記載のトリアジン誘導体もしくはその
塩。
【請求項１８】Ｒ¹およびＲ⁶が、互いに独立して水素原
子または炭化水素残基である請求項１５記載のトリアジ
ン誘導体もしくはその塩。
【請求項１９】Ｒ¹が水素原子または置換されていても
よいアルキル基である請求項１８記載のトリアジン誘導
体もしくはその塩。
【請求項２０】Ｒ¹がアシル基である請求項１８記載の
トリアジン誘導体もしくはその塩。
【請求項２１】Ｒ⁶が水素原子または置換されていても
よいアルキル基である請求項１８記載のトリアジン誘導
体もしくはその塩。
【請求項２２】Ｒ⁶がアシル基である請求項１８記載の
トリアジン誘導体もしくはその塩。
【請求項２３】Ｒ²およびＲ³が互いに独立して、水素原
子、ハロゲン原子、アルキル、アルコキシまたはアルキ
ルチオ基をあるいは一緒になって＝Ｓである請求項１５
記載のトリアジン誘導体もしくはその塩。
【請求項２４】Ｒ²およびＲ³が同時に水素原子である請
求項２３記載のトリアジン誘導体もしくはその塩。
【請求項２５】Ｒ⁴およびＲ⁵が互いに独立して水素原
子、ハロゲン原子、炭素数１ないし４のアルキル基もし
くはフェニル基である請求項１５記載のトリアジン誘導
体もしくはその塩。
【請求項２６】Ｙが置換されていてもよい炭素数１ない
し４の炭化水素基である請求項１５記載のトリアジン誘
導体もしくはその塩。
【請求項２７】請求項１記載のトリアジン誘導体もしく
はその生理学的に許容しうる塩を含有することを特徴と
する抗原虫剤。
【請求項２８】抗コクシジウム剤である請求項２７記載
の抗原虫剤。
【請求項２９】請求項１記載のトリアジン誘導体もしく
はその生理学的に許容しうる塩を含有することを特徴と
する飼料添加剤。
【請求項３０】請求項１記載のトリアジン誘導体もしく
はその生理学的に許容しうる塩を動物に投与することを
特徴とする動物肥育方法。
【請求項３１】動物が鳥類である請求項３０記載の動物
肥育方法。
【請求項３２】式【化３】【化４】【化５】〔式中、環Ａ，Ｒ¹，Ｒ²，Ｒ³，Ｒ⁴，Ｒ⁵，Ｒ⁶およびＸ
は請求項１と同意義を、Ｒ⁷は置換されていてもよいア
ミノ基を、Ｌは脱離基をそれぞれ示す。〕で表わされる
化合物を閉環することを特徴とする請求項１記載のトリ
アジン誘導体の製造法。