JPH08143555A - トリアジン誘導体、その製造法および用途 - Google Patents
トリアジン誘導体、その製造法および用途Info
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
Landscapes
- Feed For Specific Animals (AREA)
- Fodder In General (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】 (修正有)
【目的】新規なトリアジン誘導体及びこれを含有する抗
原虫剤を提供する。 【構成】式 〔式中、環Aは置換されていてもよい芳香環基を、Xは
酸素または硫黄原子を、R1およびR6は水素原子、置換
されていてもよくヘテロ原子を介して結合していてもよ
い炭化水素残基または異項環基を、R2およびR3は水素
原子、ハロゲン原子または炭素原子,酸素原子もしくは
硫黄原子を介する基、あるいは一緒になって=Sを、R
4およびR5は水素原子、ハロゲン原子または炭素原子,
酸素原子,窒素原子もしくは硫黄原子を介する基を示
し、R1はR2と、R5はR6とそれぞれ一緒になって結合
手を形成していてもよい〕で表されるトリアジン誘導体
もしくはその塩、その製造方法および当該化合物を含有
する抗原虫剤ならびに飼料添加剤。
原虫剤を提供する。 【構成】式 〔式中、環Aは置換されていてもよい芳香環基を、Xは
酸素または硫黄原子を、R1およびR6は水素原子、置換
されていてもよくヘテロ原子を介して結合していてもよ
い炭化水素残基または異項環基を、R2およびR3は水素
原子、ハロゲン原子または炭素原子,酸素原子もしくは
硫黄原子を介する基、あるいは一緒になって=Sを、R
4およびR5は水素原子、ハロゲン原子または炭素原子,
酸素原子,窒素原子もしくは硫黄原子を介する基を示
し、R1はR2と、R5はR6とそれぞれ一緒になって結合
手を形成していてもよい〕で表されるトリアジン誘導体
もしくはその塩、その製造方法および当該化合物を含有
する抗原虫剤ならびに飼料添加剤。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は新規なトリアジン誘導体
およびその塩、およびその用途に関する。さらに詳しく
は寄生原虫、特にコクシジアのような難防除性の原虫類
を防除するために有用な新規トリアジン誘導体もしくは
その塩およびそれらを含有する抗原虫剤に関するもので
ある。
およびその塩、およびその用途に関する。さらに詳しく
は寄生原虫、特にコクシジアのような難防除性の原虫類
を防除するために有用な新規トリアジン誘導体もしくは
その塩およびそれらを含有する抗原虫剤に関するもので
ある。
【0002】
【従来の技術】寄生原虫は哺乳類、鳥類、魚類、昆虫類
等動物に広く寄生しており、主として宿主動物の内部器
官あるいは皮膚や目などに寄生し、宿主に大きな損傷を
もたらし家畜、家禽の飼育や魚類の養殖においてしばし
ば莫大な経済的損失を与える。家畜類の飼育において甚
大な被害を与える病気の一つであるコクシジウム症は、
主として E. tenella, E. necatrix, E. acervulira,
E. maxima, E. brunetti,E. mivati のごとき Eimeria
属の数種の寄生原虫によって生じる。例えば E.tenella
は、鶏の盲腸などの腸管壁に寄生し、宿主にしばしば
致命的な影響を与える。すなわち、この感染は広範囲に
わたる腸管の損傷による腸管壁のびらん、炎症、出血、
盲腸における血液の貯留、またこれに伴う食欲減退、発
育不良等の症状あるいは死となって現れる。内部寄生原
虫は通常経口的に伝染するが、特に、コクシジウム症の
場合、重クロム酸カリウム液による強力な消毒によって
もオーシストを不活化することが不可能であり、また世
代周期が7日程度と短いため、大量飼育の現場において
その急激な感染、発症を手をこまねいてみている現状で
ある。魚類の場合、主に外部器官に寄生する原虫が問題
になっており、これらの寄生により皮膚及びえらの損傷
をもたらし、魚類の感染症に対する抵抗性を弱め、さら
には直接死に至らしめることもある。大型養殖施設にお
ける魚類の養殖では、寄生原虫は急激に養殖魚全体に広
がり、これらの被害による経済的な損失は見過ごすこと
はできない問題である。昆虫においても同様であり、例
えばミツバチの場合では、Nosema apis のような原虫が
全世界で養蜂経営に大きな打撃を与えている。この原虫
は宿主の内部器官を破壊することにより宿主の抵抗力を
低下させ、しばしば他の病気にかかり易くさせる。
等動物に広く寄生しており、主として宿主動物の内部器
官あるいは皮膚や目などに寄生し、宿主に大きな損傷を
もたらし家畜、家禽の飼育や魚類の養殖においてしばし
ば莫大な経済的損失を与える。家畜類の飼育において甚
大な被害を与える病気の一つであるコクシジウム症は、
主として E. tenella, E. necatrix, E. acervulira,
E. maxima, E. brunetti,E. mivati のごとき Eimeria
属の数種の寄生原虫によって生じる。例えば E.tenella
は、鶏の盲腸などの腸管壁に寄生し、宿主にしばしば
致命的な影響を与える。すなわち、この感染は広範囲に
わたる腸管の損傷による腸管壁のびらん、炎症、出血、
盲腸における血液の貯留、またこれに伴う食欲減退、発
育不良等の症状あるいは死となって現れる。内部寄生原
虫は通常経口的に伝染するが、特に、コクシジウム症の
場合、重クロム酸カリウム液による強力な消毒によって
もオーシストを不活化することが不可能であり、また世
代周期が7日程度と短いため、大量飼育の現場において
その急激な感染、発症を手をこまねいてみている現状で
ある。魚類の場合、主に外部器官に寄生する原虫が問題
になっており、これらの寄生により皮膚及びえらの損傷
をもたらし、魚類の感染症に対する抵抗性を弱め、さら
には直接死に至らしめることもある。大型養殖施設にお
ける魚類の養殖では、寄生原虫は急激に養殖魚全体に広
がり、これらの被害による経済的な損失は見過ごすこと
はできない問題である。昆虫においても同様であり、例
えばミツバチの場合では、Nosema apis のような原虫が
全世界で養蜂経営に大きな打撃を与えている。この原虫
は宿主の内部器官を破壊することにより宿主の抵抗力を
低下させ、しばしば他の病気にかかり易くさせる。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】従来、いくつかの寄生
原虫に対する薬剤が知られているが、ほとんどの薬剤は
その作用対象やスペクトルの範囲が狭く、一部の薬剤に
ついては耐性獲得原虫の存在が報告されているものもあ
る。さらには、これらは薬剤活性が低く、多量投与が必
要とされるので、経済面や環境面から見ても満足できる
ものとは言えず、動物、鳥類、魚類および昆虫類の寄生
原虫防除のために広範囲に使用できかつ強力な薬剤の開
発が熱望されている。このような薬剤として、2−フェ
ニル−6−アザウラシル誘導体に抗コクシジウム作用が
見い出され〔J. Med. Chem., 第22巻,第1483頁
(1979)〕、種々の6−アザウラシル誘導体が合成
され、検討されているが、これらは多くは催奇性を有す
ることが判明し、実用化に至らなかった。さらに、催奇
性を克服した6−アザウラシル類の化合物としては、ジ
クラゾリル(商標)(ヤンセン社)などの化合物がコクシ
ジウム防除剤として欧州、オーストラリア、ハンガリ
ー、南アフリカ等の国では使用されている。しかしなが
ら、これらの化合物は動物体内に残留する期間が長いた
め、日本を含めその使用を認めない国もあり使用上問題
がある。
原虫に対する薬剤が知られているが、ほとんどの薬剤は
その作用対象やスペクトルの範囲が狭く、一部の薬剤に
ついては耐性獲得原虫の存在が報告されているものもあ
る。さらには、これらは薬剤活性が低く、多量投与が必
要とされるので、経済面や環境面から見ても満足できる
ものとは言えず、動物、鳥類、魚類および昆虫類の寄生
原虫防除のために広範囲に使用できかつ強力な薬剤の開
発が熱望されている。このような薬剤として、2−フェ
ニル−6−アザウラシル誘導体に抗コクシジウム作用が
見い出され〔J. Med. Chem., 第22巻,第1483頁
(1979)〕、種々の6−アザウラシル誘導体が合成
され、検討されているが、これらは多くは催奇性を有す
ることが判明し、実用化に至らなかった。さらに、催奇
性を克服した6−アザウラシル類の化合物としては、ジ
クラゾリル(商標)(ヤンセン社)などの化合物がコクシ
ジウム防除剤として欧州、オーストラリア、ハンガリ
ー、南アフリカ等の国では使用されている。しかしなが
ら、これらの化合物は動物体内に残留する期間が長いた
め、日本を含めその使用を認めない国もあり使用上問題
がある。
【0004】
【発明を解決するための手段】本発明者らは上記の技術
背景のもとに研究を進め、一連の新規なトリアジン誘導
体が寄生原虫に対して優れた作用を示すことを見いだし
た。さらに鋭意研究の結果、これら一連の誘導体が動物
(哺乳類、鳥類、魚類、昆虫類など)飼育において被害
を与える各種の寄生原虫を防除するのに適しており、動
物に対する毒性が低く、従来の薬剤に抵抗性の系統に対
しても極めて高い効果を示すことを見い出して本発明を
完成した。
背景のもとに研究を進め、一連の新規なトリアジン誘導
体が寄生原虫に対して優れた作用を示すことを見いだし
た。さらに鋭意研究の結果、これら一連の誘導体が動物
(哺乳類、鳥類、魚類、昆虫類など)飼育において被害
を与える各種の寄生原虫を防除するのに適しており、動
物に対する毒性が低く、従来の薬剤に抵抗性の系統に対
しても極めて高い効果を示すことを見い出して本発明を
完成した。
【0005】すなわち、本発明は(1)式
【化6】 〔式中、環Aは置換されていてもよい芳香環基を、Xは
酸素または硫黄原子を、R1およびR6は水素原子、置換
されていてもよくヘテロ原子を介して結合していてもよ
い炭化水素残基または複素環基を、R2およびR3は互い
に独立して水素原子、ハロゲン原子または炭素原子、酸
素原子もしくは硫黄原子を介する基あるいは一緒になっ
て=Sを、R4およびR5は互いに独立して水素原子、ハ
ロゲン原子または炭素原子、酸素原子、窒素原子もしく
は硫黄原子を介する基を示し、R1はR2と、R5はR6と
それぞれ一緒になって結合手を形成していてもよい。た
だし、環Aが2または4位の少なくとも一方にハロゲン
原子を有するフェニル基でかつXが酸素原子の時、R5
はR6と一緒になって結合手を形成しない。〕で表され
るトリアジン誘導体もしくはその塩、(2)上記(1)
項に記載のトリアジン誘導体もしくはその塩を含有する
抗原虫剤(3)上記(1)項に記載の飼料添加剤または
(4)上記(1)項記載のトリアジン誘導体もしくはそ
の塩を投与することを特徴とする動物肥育方法に関する
ものである。また、(5)上記(1)項に記載のトリア
ジン誘導体の製造法に関する。
酸素または硫黄原子を、R1およびR6は水素原子、置換
されていてもよくヘテロ原子を介して結合していてもよ
い炭化水素残基または複素環基を、R2およびR3は互い
に独立して水素原子、ハロゲン原子または炭素原子、酸
素原子もしくは硫黄原子を介する基あるいは一緒になっ
て=Sを、R4およびR5は互いに独立して水素原子、ハ
ロゲン原子または炭素原子、酸素原子、窒素原子もしく
は硫黄原子を介する基を示し、R1はR2と、R5はR6と
それぞれ一緒になって結合手を形成していてもよい。た
だし、環Aが2または4位の少なくとも一方にハロゲン
原子を有するフェニル基でかつXが酸素原子の時、R5
はR6と一緒になって結合手を形成しない。〕で表され
るトリアジン誘導体もしくはその塩、(2)上記(1)
項に記載のトリアジン誘導体もしくはその塩を含有する
抗原虫剤(3)上記(1)項に記載の飼料添加剤または
(4)上記(1)項記載のトリアジン誘導体もしくはそ
の塩を投与することを特徴とする動物肥育方法に関する
ものである。また、(5)上記(1)項に記載のトリア
ジン誘導体の製造法に関する。
【0006】上記式において、環Aで表される置換され
ていてもよい芳香環基としては、少なくとも1個の置換
基を有していてもよい5〜6員の芳香族同素環基または
芳香族複素環基が挙げられる。置換基を有していてもよ
い芳香族同素環基の同素環としては、例えばベンゼンが
あげられる。複素環基としては、例えば2−または3−
チエニル、2−または3−フリル、2−または3−ピロ
リル、2−、4−または5−オキサゾリル、2−、4−
または5−チアゾリル、3−、4−または5−ピラゾリ
ル、2−、4−または5−イミダゾリル、3−、4−ま
たは5−イソオキサゾリル、3−、4−または5−イソ
チアゾリル、3−または5−(1,2,4−オキサジアゾ
リル)、1,3,4−オキサジアゾリル、3−または5−
(1,2,4−チアジアゾリル)、1,3,4−チアジアゾリ
ル、4−または5−(1,2,3−チアジアゾリル)、1,
2,5−チアジアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,
2,4−トリアゾリル、1H−または2H−テトラゾリ
ル等の炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等
から選ばれたヘテロ原子を1ないし4個含む5員環基、
例えば2−、3−または4−ピリジル、N−オキシド−
2−、3−または4−ピリジル、2−、4−または5−
ピリミジニル、N−オキシド−2−、4−または5−ピ
リミジニル、ジオキソトリアジニル、ピラニル、チオピ
ラニル、1,4−オキサジニル、1,4−チアジニル、
1,3−チアジニル、トリアジニル、オキソトリアジニ
ル、3−または4−ピリダジニル、ピラジニル、N−オ
キシド−3−または4−ピリダジニル等の炭素原子以外
に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれたヘテロ
原子を1ないし4個含む6員環基等の炭素原子以外に例
えば酸素原子,硫黄原子,窒素原子などのヘテロ原子を
1ないし4個含む不飽和5ないし6員環があげられる。
なかでも、ヘテロ原子を1個含む6員環が好ましく、含
窒素ヘテロ環などが特に好ましい。
ていてもよい芳香環基としては、少なくとも1個の置換
基を有していてもよい5〜6員の芳香族同素環基または
芳香族複素環基が挙げられる。置換基を有していてもよ
い芳香族同素環基の同素環としては、例えばベンゼンが
あげられる。複素環基としては、例えば2−または3−
チエニル、2−または3−フリル、2−または3−ピロ
リル、2−、4−または5−オキサゾリル、2−、4−
または5−チアゾリル、3−、4−または5−ピラゾリ
ル、2−、4−または5−イミダゾリル、3−、4−ま
たは5−イソオキサゾリル、3−、4−または5−イソ
チアゾリル、3−または5−(1,2,4−オキサジアゾ
リル)、1,3,4−オキサジアゾリル、3−または5−
(1,2,4−チアジアゾリル)、1,3,4−チアジアゾリ
ル、4−または5−(1,2,3−チアジアゾリル)、1,
2,5−チアジアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,
2,4−トリアゾリル、1H−または2H−テトラゾリ
ル等の炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等
から選ばれたヘテロ原子を1ないし4個含む5員環基、
例えば2−、3−または4−ピリジル、N−オキシド−
2−、3−または4−ピリジル、2−、4−または5−
ピリミジニル、N−オキシド−2−、4−または5−ピ
リミジニル、ジオキソトリアジニル、ピラニル、チオピ
ラニル、1,4−オキサジニル、1,4−チアジニル、
1,3−チアジニル、トリアジニル、オキソトリアジニ
ル、3−または4−ピリダジニル、ピラジニル、N−オ
キシド−3−または4−ピリダジニル等の炭素原子以外
に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれたヘテロ
原子を1ないし4個含む6員環基等の炭素原子以外に例
えば酸素原子,硫黄原子,窒素原子などのヘテロ原子を
1ないし4個含む不飽和5ないし6員環があげられる。
なかでも、ヘテロ原子を1個含む6員環が好ましく、含
窒素ヘテロ環などが特に好ましい。
【0007】このような芳香族同素環または複素環は置
換可能な位置に、例えば(1)例えばメチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブチ
ル、tert-ブチル等の炭素数1ないし4のアルキル基、
(2)例えばビニル、1-メチルビニル、1-プロペニル、ア
リル等の炭素数2ないし4のアルケニル基、(3)例えば
エチニル、1-プロピニル、プロパルギル基等の炭素数2
ないし4のアルキニル基、(4)例えばシクロプロピル、
シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル基等の
炭素数3ないし6のシクロアルキル基、(5)例えばシク
ロペンテニル、シクロヘキセニル基等の炭素数5ないし
7のシクロアルケニル基、(6)例えばベンジル、α-メチ
ルベンジル、フェネチル、1−または2−ナフチルメチ
ル基等の炭素数7ないし11のアラルキル基、(7)フェ
ニル基、(8)例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、i
so-プロポキシ、n-ブトキシ、iso-ブトキシ、sec-ブト
キシ、tert-ブトキシ基等の炭素数1ないし6のアルコ
キシ基、(9)フェノキシ基、(10)例えばホルミル、アセ
チル、プロピオニル、n-ブチリル、iso-ブチリル基等の
炭素数1ないし6のアルカノイル基、(11)ベンゾイル
基、(12)例えばホルミルオキシ、アセチルオキシ、プロ
ピオニルオキシ、n-ブチリルオキシ、iso-ブチリルオキ
シ基等の炭素数1ないし6のアルカノイルオキシ基、ベ
ンゾイルオキシ基、(13)カルボキシル基、(14)例えばメ
トキシカルボニル、エトキシカルボニル、n-プロポキシ
カルボニル、iso-プロポキシカルボニル、n-ブトキシカ
ルボニル、イソブトキシカルボニル、tert-ブトキシカ
ルボニル基等の炭素数2ないし7のアルコキシカルボニ
ル基、(15)カルバモイル基、(16)例えばN-メチルカルバ
モイル、N-エチルカルバモイル、N-プロピルカルバモイ
ル、N-イソプロピルカルバモイル、N-ブチルカルバモイ
ル等のN−モノ−C1-4アルキルカルバモイル基等、(1
7)例えばN,N-ジメチルカルバモイル、N,N-ジエチルカル
バモイル、N,N-ジプロピルカルバモイル、N,N-ジブチル
カルバモイル等のN,N−ジ−C1-4アルキルカルバモ
イル基、(18)例えば1-アジリジニルカルボニル、1-アゼ
チジニルカルボニル、1-ピロリジニルカルボニル、1-ピ
ペリジニルカルボニル、N-メチルピペラジニルカルボニ
ル、モルホリノカルボニル基等の環状アミノカルボニ
ル、(19)例えばフッ素、塩素、臭素、沃素等のハロゲン
原子、(20)例えばクロルメチル、ジクロルメチル、トリ
フルオルメチル、トリフルオルエチル等のモノ−,ジ−
またはトリ−ハロゲノ−C1-4アルキル基、(21)オキソ
基、(22)アミジノ基、(23)イミノ基、(24)保護基を有し
ていてもよいアミノ基、(25)例えばメチルアミノ、エチ
ルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチ
ルアミノ等のモノ−C1-4アルキルアミノ基、(26)例え
ばジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミ
ノ、ジイソプロピルアミノ、ジブチルアミノ等のジ−C
1-4アルキルアミノ基、(27)例えばアジリジニル、アゼ
チジニル、ピロリジニル、ピロリル、イミダゾリル、ピ
ラゾリル、イミダゾリジニル、ピペリジノ、モルホリ
ノ、ジヒドロピリジル、ピリジル、N-メチルピペラジニ
ル、N-エチルピペラジニル基等の炭素原子と1個の窒素
原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれ
たヘテロ原子を1ないし3個含んでいてもよい3ないし
6員の環状アミノ基、(28)例えばホルムアミド、アセタ
ミド、トリフルオルアセタミド、プロピオンアミド、ブ
チルアミド、イソブチルアミド等の炭素原子1ないし6
のアルカノイルアミノ基等、(29)ベンツアミド等のベン
ゾイルアミノ基等、(30)カルバモイルアミノ基、(31)例
えばN-メチルカルバモイルアミノ、N-エチルカルバモイ
ルアミノ、N-プロピルカルバモイルアミノ、N-イソプロ
ピルカルバモイルアミノ、N-ブチルカルバモイルアミノ
等のN−C1-4アルキルカルバモイルアミノ基等、(32)
例えばN,N-ジメチルカルバモイルアミノ、N,N-ジエチル
カルバモイルアミノ、N,N-ジプロピルカルバモイルアミ
ノ、N,N-ジブチルカルバモイルアミノ等のN,N-ジ-C1-4
アルキルカルバモイルアミノ基(33)例えばメチレンジオ
キシ、エチレンジオキシ基等の炭素数1ないし3のアル
キレンジオキシ基、(34)-B(OH)2、(35)ヒドロキシ
基、(36)エポキシ基(−O−)、(37)ニトロ基、(38)シ
アノ基、(39)メルカプト基、(40)スルホ基、(41)スルフ
イノ基、(42)ホスホノ基、(43)ジヒドロキシポリール
基、(44)スルファモイル基、(45)例えばN-メチルスルフ
ァモイル、N-エチルスルファモイル、N-プロピルスルフ
ァモイル、N-イソプロピルスルファモイル、N-ブチルス
ルファモイル等の炭素数1ないし6のモノアルキルスル
ファモイル基、(46)例えばN,N-ジメチルスルファモイ
ル、N,N-ジエチルスルファモイル、N,N-ジプロピルスル
ファモイル、N,N-ジブチルスルファモイル等のジ−C
1-4アルキルスルファモイル基(47)例えばメチルチオ、
エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、n-ブチ
ルチオ、sec-ブチルチオ、tert-ブチルチオ基等の炭素
数1ないし6のアルキルチオ基、(48)フェニルチオ基、
(49)例えばメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、
プロピルスルフィニル、ブチルスルフィニル基等の炭素
数1ないし6のアルキルスルフィニル基、(50)フェニル
スルフィニル基、(51)例えばメチルスルホニル、エチル
スルホニル、プロピルスルホニル、ブチルスルホニル基
等の炭素数1ないし6のアルキルスルホニル基、(52)フ
ェニルスルホニル基、及び(53)1ないし4個の炭素原
子、酸素原子、窒素原子および酸素原子などからなる原
子鎖を介して環Aに結合していてもよい、例えば2−ま
たは3−チエニル、2−または3−フリル、2−または
3−ピロリル、2−、3−または4−ピリジル、2−、
4−または5−オキサゾリル、2−、4−または5−チ
アゾリル、3−、4−または5−ピラゾリル、2−、4
−または5−イミダゾリル、3−、4−または5−イソ
オキサゾリル、3−、4−または5−イソチアゾリル、
3−または5−(1,2,4−オキサジアゾリル)、1,3,
4−オキサジアゾリル、3−または5−(1,2,4−チ
アジアゾリル)、1,3,4−チアジアゾリル、4−また
は5−(1,2,3−チアジアゾリル)、1,2,5−チアジ
アゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリア
ゾリル、1H−または2H−テトラゾリル、N−オキシ
ド−2−、3−または4−ピリジル、2−、4−または
5−ピリミジニル、N−オキシド−2−、4−または5
−ピリミジニル、オキソイミダジニル、ジオキソトリア
ジニル、ピラニル、チオピラニル、1,4−オキサジニ
ル、1,4−チアジニル、1,3−チアジニル、トリアジ
ニル、オキソトリアジニル、3−または4−ピリダジニ
ル、ピラジニル、N−オキシド−3−または4−ピリダ
ジニル等の炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原
子等から選ばれたヘテロ原子を1ないし4個含む5また
は6員環の複素環基等から選ばれた1ないし5個、好ま
しくは1ないし3個の置換基を有していてもよい。
換可能な位置に、例えば(1)例えばメチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブチ
ル、tert-ブチル等の炭素数1ないし4のアルキル基、
(2)例えばビニル、1-メチルビニル、1-プロペニル、ア
リル等の炭素数2ないし4のアルケニル基、(3)例えば
エチニル、1-プロピニル、プロパルギル基等の炭素数2
ないし4のアルキニル基、(4)例えばシクロプロピル、
シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル基等の
炭素数3ないし6のシクロアルキル基、(5)例えばシク
ロペンテニル、シクロヘキセニル基等の炭素数5ないし
7のシクロアルケニル基、(6)例えばベンジル、α-メチ
ルベンジル、フェネチル、1−または2−ナフチルメチ
ル基等の炭素数7ないし11のアラルキル基、(7)フェ
ニル基、(8)例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、i
so-プロポキシ、n-ブトキシ、iso-ブトキシ、sec-ブト
キシ、tert-ブトキシ基等の炭素数1ないし6のアルコ
キシ基、(9)フェノキシ基、(10)例えばホルミル、アセ
チル、プロピオニル、n-ブチリル、iso-ブチリル基等の
炭素数1ないし6のアルカノイル基、(11)ベンゾイル
基、(12)例えばホルミルオキシ、アセチルオキシ、プロ
ピオニルオキシ、n-ブチリルオキシ、iso-ブチリルオキ
シ基等の炭素数1ないし6のアルカノイルオキシ基、ベ
ンゾイルオキシ基、(13)カルボキシル基、(14)例えばメ
トキシカルボニル、エトキシカルボニル、n-プロポキシ
カルボニル、iso-プロポキシカルボニル、n-ブトキシカ
ルボニル、イソブトキシカルボニル、tert-ブトキシカ
ルボニル基等の炭素数2ないし7のアルコキシカルボニ
ル基、(15)カルバモイル基、(16)例えばN-メチルカルバ
モイル、N-エチルカルバモイル、N-プロピルカルバモイ
ル、N-イソプロピルカルバモイル、N-ブチルカルバモイ
ル等のN−モノ−C1-4アルキルカルバモイル基等、(1
7)例えばN,N-ジメチルカルバモイル、N,N-ジエチルカル
バモイル、N,N-ジプロピルカルバモイル、N,N-ジブチル
カルバモイル等のN,N−ジ−C1-4アルキルカルバモ
イル基、(18)例えば1-アジリジニルカルボニル、1-アゼ
チジニルカルボニル、1-ピロリジニルカルボニル、1-ピ
ペリジニルカルボニル、N-メチルピペラジニルカルボニ
ル、モルホリノカルボニル基等の環状アミノカルボニ
ル、(19)例えばフッ素、塩素、臭素、沃素等のハロゲン
原子、(20)例えばクロルメチル、ジクロルメチル、トリ
フルオルメチル、トリフルオルエチル等のモノ−,ジ−
またはトリ−ハロゲノ−C1-4アルキル基、(21)オキソ
基、(22)アミジノ基、(23)イミノ基、(24)保護基を有し
ていてもよいアミノ基、(25)例えばメチルアミノ、エチ
ルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチ
ルアミノ等のモノ−C1-4アルキルアミノ基、(26)例え
ばジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミ
ノ、ジイソプロピルアミノ、ジブチルアミノ等のジ−C
1-4アルキルアミノ基、(27)例えばアジリジニル、アゼ
チジニル、ピロリジニル、ピロリル、イミダゾリル、ピ
ラゾリル、イミダゾリジニル、ピペリジノ、モルホリ
ノ、ジヒドロピリジル、ピリジル、N-メチルピペラジニ
ル、N-エチルピペラジニル基等の炭素原子と1個の窒素
原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれ
たヘテロ原子を1ないし3個含んでいてもよい3ないし
6員の環状アミノ基、(28)例えばホルムアミド、アセタ
ミド、トリフルオルアセタミド、プロピオンアミド、ブ
チルアミド、イソブチルアミド等の炭素原子1ないし6
のアルカノイルアミノ基等、(29)ベンツアミド等のベン
ゾイルアミノ基等、(30)カルバモイルアミノ基、(31)例
えばN-メチルカルバモイルアミノ、N-エチルカルバモイ
ルアミノ、N-プロピルカルバモイルアミノ、N-イソプロ
ピルカルバモイルアミノ、N-ブチルカルバモイルアミノ
等のN−C1-4アルキルカルバモイルアミノ基等、(32)
例えばN,N-ジメチルカルバモイルアミノ、N,N-ジエチル
カルバモイルアミノ、N,N-ジプロピルカルバモイルアミ
ノ、N,N-ジブチルカルバモイルアミノ等のN,N-ジ-C1-4
アルキルカルバモイルアミノ基(33)例えばメチレンジオ
キシ、エチレンジオキシ基等の炭素数1ないし3のアル
キレンジオキシ基、(34)-B(OH)2、(35)ヒドロキシ
基、(36)エポキシ基(−O−)、(37)ニトロ基、(38)シ
アノ基、(39)メルカプト基、(40)スルホ基、(41)スルフ
イノ基、(42)ホスホノ基、(43)ジヒドロキシポリール
基、(44)スルファモイル基、(45)例えばN-メチルスルフ
ァモイル、N-エチルスルファモイル、N-プロピルスルフ
ァモイル、N-イソプロピルスルファモイル、N-ブチルス
ルファモイル等の炭素数1ないし6のモノアルキルスル
ファモイル基、(46)例えばN,N-ジメチルスルファモイ
ル、N,N-ジエチルスルファモイル、N,N-ジプロピルスル
ファモイル、N,N-ジブチルスルファモイル等のジ−C
1-4アルキルスルファモイル基(47)例えばメチルチオ、
エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、n-ブチ
ルチオ、sec-ブチルチオ、tert-ブチルチオ基等の炭素
数1ないし6のアルキルチオ基、(48)フェニルチオ基、
(49)例えばメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、
プロピルスルフィニル、ブチルスルフィニル基等の炭素
数1ないし6のアルキルスルフィニル基、(50)フェニル
スルフィニル基、(51)例えばメチルスルホニル、エチル
スルホニル、プロピルスルホニル、ブチルスルホニル基
等の炭素数1ないし6のアルキルスルホニル基、(52)フ
ェニルスルホニル基、及び(53)1ないし4個の炭素原
子、酸素原子、窒素原子および酸素原子などからなる原
子鎖を介して環Aに結合していてもよい、例えば2−ま
たは3−チエニル、2−または3−フリル、2−または
3−ピロリル、2−、3−または4−ピリジル、2−、
4−または5−オキサゾリル、2−、4−または5−チ
アゾリル、3−、4−または5−ピラゾリル、2−、4
−または5−イミダゾリル、3−、4−または5−イソ
オキサゾリル、3−、4−または5−イソチアゾリル、
3−または5−(1,2,4−オキサジアゾリル)、1,3,
4−オキサジアゾリル、3−または5−(1,2,4−チ
アジアゾリル)、1,3,4−チアジアゾリル、4−また
は5−(1,2,3−チアジアゾリル)、1,2,5−チアジ
アゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリア
ゾリル、1H−または2H−テトラゾリル、N−オキシ
ド−2−、3−または4−ピリジル、2−、4−または
5−ピリミジニル、N−オキシド−2−、4−または5
−ピリミジニル、オキソイミダジニル、ジオキソトリア
ジニル、ピラニル、チオピラニル、1,4−オキサジニ
ル、1,4−チアジニル、1,3−チアジニル、トリアジ
ニル、オキソトリアジニル、3−または4−ピリダジニ
ル、ピラジニル、N−オキシド−3−または4−ピリダ
ジニル等の炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原
子等から選ばれたヘテロ原子を1ないし4個含む5また
は6員環の複素環基等から選ばれた1ないし5個、好ま
しくは1ないし3個の置換基を有していてもよい。
【0008】これらの置換基の内、炭素数2以上の炭素
鎖または環状基を有する基はさらに置換可能な位置に、
例えば(a)例えば塩素、フッ素、臭素、ヨウ素等のハロ
ゲン原子、(b)ヒドロキシ基、(c)オキソ基、(d)例えば
メトキシ、エトキシ等の炭素数1ないし4のアルコキシ
基、(e)例えばジメチルアミノ、ジエチルアミノ等のジ
−C1-4アルキルアミノ基、(f)例えばクロルメチル、フ
ルオルメチル、トリフルオルメチル、トリフルオルエチ
ル等のハロゲノ−C1-4アルキル基、(g)例えばホルミ
ル、アセチル等の炭素数1ないし4のアシル基、(h)例
えばヒドロキシメチル、2−ヒドロキシエチル等のヒド
ロキシ−C1-4アルキル基、(i)例えばメトキシメチル、
2−エトキシエチル等のC1-4アルコキシ−C1-4アルキ
ル基、(j)シアノ基、(k)チオキソ及び、(l)例えば、メ
チルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチ
オ、n-ブチルチオ、sec-ブチルチオ、t-ブチルチオ等の
炭素数1ないし4のアルキルチオ基等から選ばれた1な
いし4好ましくは1または2個の置換基を有していても
よく、2個の置換基が隣接する環構成原子上にあるとき
は、両者が互いに結合して環を形成していてもよい。こ
れにより形成される縮合環としては例えば、1−または
2−ペンタレニル、1−または2−インデニル(1H−
または2H−インデニル)、1−または2−ナフチル等
の炭素数8ないし10のアリール基等の2環性縮合同素
環、例えばインドリル、イソインドリル、ベンゾフリ
ル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオ
キサゾリル、テトラゾロ[1,5−b]ピリダジニル、ト
リアゾロ[4,5−b]ピリダジニル、ベンゾイミダゾリ
ル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、フタラジ
ニル、キナゾリニル、キノキサリニル、インドリジニ
ル、キノリジニル、1,8−ナフチリジニル、プリニ
ル、プテリジニル、ジベンゾフラニル、クロマニル、ベ
ンゾオキサジニル等の炭素原子以外に酸素原子、硫黄原
子、窒素原子等から選ばれたヘテロ原子を1ないし4個
含む2環性縮合環基等の8ないし10員の縮合環等が挙
げられる。上記の環Aの置換基のなかでも、ハロゲン原
子、置換されていてもよいアルキル(とりわけC1-4ア
ルキル)基、ハロゲノアルキル基または置換されていて
もよいアラルキル(とりわけフェニル−C1-4アルキル
など)、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイル、ベン
ゾイルオキシ、フェニルスルフォニル、ベンズアミドな
どの原子数1ないし2個の原子鎖を介して結合していて
もよいフェニル基あるいは原子数1ないし2個の原子鎖
を介して結合していてもよい5ないし6員環の複素環が
好ましい。また、その置換位置の組み合わせとして、例
えばベンゼン環の場合、3位または5位のいずれかある
いは両方と4位に置換基を有するものがよく、さらに3
位および/または5位と4位とに置換基を有するものが
好ましい。
鎖または環状基を有する基はさらに置換可能な位置に、
例えば(a)例えば塩素、フッ素、臭素、ヨウ素等のハロ
ゲン原子、(b)ヒドロキシ基、(c)オキソ基、(d)例えば
メトキシ、エトキシ等の炭素数1ないし4のアルコキシ
基、(e)例えばジメチルアミノ、ジエチルアミノ等のジ
−C1-4アルキルアミノ基、(f)例えばクロルメチル、フ
ルオルメチル、トリフルオルメチル、トリフルオルエチ
ル等のハロゲノ−C1-4アルキル基、(g)例えばホルミ
ル、アセチル等の炭素数1ないし4のアシル基、(h)例
えばヒドロキシメチル、2−ヒドロキシエチル等のヒド
ロキシ−C1-4アルキル基、(i)例えばメトキシメチル、
2−エトキシエチル等のC1-4アルコキシ−C1-4アルキ
ル基、(j)シアノ基、(k)チオキソ及び、(l)例えば、メ
チルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチ
オ、n-ブチルチオ、sec-ブチルチオ、t-ブチルチオ等の
炭素数1ないし4のアルキルチオ基等から選ばれた1な
いし4好ましくは1または2個の置換基を有していても
よく、2個の置換基が隣接する環構成原子上にあるとき
は、両者が互いに結合して環を形成していてもよい。こ
れにより形成される縮合環としては例えば、1−または
2−ペンタレニル、1−または2−インデニル(1H−
または2H−インデニル)、1−または2−ナフチル等
の炭素数8ないし10のアリール基等の2環性縮合同素
環、例えばインドリル、イソインドリル、ベンゾフリ
ル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオ
キサゾリル、テトラゾロ[1,5−b]ピリダジニル、ト
リアゾロ[4,5−b]ピリダジニル、ベンゾイミダゾリ
ル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、フタラジ
ニル、キナゾリニル、キノキサリニル、インドリジニ
ル、キノリジニル、1,8−ナフチリジニル、プリニ
ル、プテリジニル、ジベンゾフラニル、クロマニル、ベ
ンゾオキサジニル等の炭素原子以外に酸素原子、硫黄原
子、窒素原子等から選ばれたヘテロ原子を1ないし4個
含む2環性縮合環基等の8ないし10員の縮合環等が挙
げられる。上記の環Aの置換基のなかでも、ハロゲン原
子、置換されていてもよいアルキル(とりわけC1-4ア
ルキル)基、ハロゲノアルキル基または置換されていて
もよいアラルキル(とりわけフェニル−C1-4アルキル
など)、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイル、ベン
ゾイルオキシ、フェニルスルフォニル、ベンズアミドな
どの原子数1ないし2個の原子鎖を介して結合していて
もよいフェニル基あるいは原子数1ないし2個の原子鎖
を介して結合していてもよい5ないし6員環の複素環が
好ましい。また、その置換位置の組み合わせとして、例
えばベンゼン環の場合、3位または5位のいずれかある
いは両方と4位に置換基を有するものがよく、さらに3
位および/または5位と4位とに置換基を有するものが
好ましい。
【0009】Xは、酸素原子または硫黄原子、好ましく
は酸素原子である。R1およびR6が置換されていてもよ
くヘテロ原子を介して結合していてもよい炭化水素残基
であるときの炭化水素残基としては、例えばメチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、
s−ブチル、t−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシ
ル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル等の炭素
数1ないし15のアルキル基、例えばシクロプロピル、
シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等の炭
素数3ないし8のシクロアルキル基、例えばビニル、ア
リル、2−メチルアリル、2−ブテニル、3−ブテニ
ル、3−オクテニル等の炭素数2ないし10のアルケニ
ル基、例えばエチニル、2−プロピニル、3−ヘキシニ
ル等の炭素数2ないし10のアルキニル基、例えばシク
ロプロペニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル等
の炭素数3ないし10のシクロアルケニル基、例えばフ
ェニル、ナフチル等の炭素数6ないし14のアリール
基、例えばベンジル、フェネチル基等の炭素数7〜16
のアラルキル基等があげられる。このような炭化水素残
基は置換可能な位置に、例えば(1)ニトロ、(2)水酸基、
(3)オキソ、(4)チオキソ、(5)シアノ、(6)カルバモイ
ル、(7)カルボキシル、(8)例えばメトキシカルボニル、
エトキシカルボニル等の炭素数1ないし4のアルコキシ
−カルボニル、(9)スルホ、(10)例えばフッ素、塩素、
臭素、ヨウ素等のハロゲン、(11)例えばメトキシ、エト
キシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブ
トキシ、s−ブトキシ、t−ブトキシ等の炭素数1ないし
4の低級アルコキシ、(12)フェノキシ、(13)例えばo
−、m−またはp−クロルフェノキシ、o−、m−また
はp−ブロモフェノキシ等のハロゲノフェノキシ、(14)
例えばメチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イ
ソプロピルチオ、n−ブチルチオ、t−ブチルチオ等の
炭素数1ないし4の低級アルキルチオ、(15)フェニルチ
オ、(16)例えばメチルスルフィニル、エチルスルフィニ
ル等の炭素数1ないし4の低級アルキルスルフィニル、
(17)例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル等の炭
素数1ないし4の低級アルキルスルホニル、(18)アミ
ノ、(19)例えばアセチルアミノ、プロピオニルアミノ等
の炭素数1ないし6の低級アシルアミノ、(20)例えばメ
チルアミノ、 エチルアミノ、 n−プロピルアミノ、イソ
プロピルアミノ、 n−ブチルアミノ、 ジメチルアミノ、
ジエチルアミノ等のモノ-またはジ-C1-4アルキルアミ
ノ、(21)例えばホルミル、アセチル等の炭素数1ないし
4の低級アシル、(22)ベンゾイル、(23)(a)例えばBr、
Cl、F等のハロゲン、(b)例えばメチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル等の炭素数1ないし4の低級アル
キル及び(c)例えばo−、m−またはp−クロルフェノ
キシ、o−、m−またはp−ブロモフェノキシ等のハロ
ゲノフェノキシ等から選ばれた1ないし4個の置換基を
有していてもよい、例えば2−または3−チエニル、2
−または3−フリル、3−、4−または5−ピラゾリ
ル、2−、4−または5−チアゾリル、3−、4−また
は5−イソチアゾリル、2−、4−または5−オキサゾ
リル、3−、4−または5−イソオキサゾリル、2−、
4−または5−イミダゾリル、1,2,3−または1,2,
4−トリアゾリル、1Hまたは2H−テトラゾリル、2
−、3−または4−ピリジル、2−、4−または5−ピ
リミジル、3−または4−ピリダジニル、キノリル、イ
ソキノリル、インドリル等の炭素原子以外に酸素、硫
黄、窒素等から選ばれたヘテロ原子を1ないし4個含む
5または6員複素環基、及び(24)例えばジフルオルメチ
ル、トリフルオルメチル、トリフルオルエチル、トリク
ロルエチル等の炭素数1ないし10のハロアルキル基等
から選ばれた1ないし5個の置換基を有していてもよい
ほか、炭化水素残基がシクロアルキル、シクロアルケニ
ル、アリールまたはアラルキル基である場合は例えばメ
チル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル等の炭
素数1ないし4の低級アルキルを置換基として1ないし
4個有していてもよい。これらの炭化水素基のなかでも
アルキル基、アリール基、アラルキル基等が好ましく、
また炭化水素残基として炭素数が1ないし8個のものが
好ましい。R1およびR6で表される炭化水素残基がアシ
ル基である場合のアシル基としては、例えば一般式:−
CORa,−CONHRa,−CSCRa,−CSNHRa
〔式中、Raは、水素原子あるいはR1およびR6で表さ
れる炭化水素残基として先に例示した炭化水素基を示
す〕で表されるアシル基が挙げられ、Raで表される炭
化水素基は置換可能な位置に上記(1)ないし(23)
から選ばれる1ないし2個の置換基を有していてもよ
い。これらのアシル基の中でも、Raが炭素数1ないし
6のアルキル基(メチル、エチルなど)、炭素数2ない
し6のアルケニル基(ビニルなど)、炭素数2ないし6
のアルキニル基(エチニルなど)、炭素数3ないし6の
シクロアルキル基(シクロヘキシルなど)、フェニル等
である炭素数1ないし7のアシル基が好ましい。R1お
よびR6で表される炭化水素残基がオキシカルボニル基
である場合は、例えば一般式:−COORa〔式中、Ra
は、前記と同意義を示す〕で表される基が挙げられ、R
aで表される炭化水素基は置換可能な位置に上記(1)
ないし(23)から選ばれる1ないし2個の置換基を有
していてもよい。これらのアルコキシカルボニル基の中
でも、Raが炭素数1ないし6のアルキル基(メチル、
エチルなど)、炭素数2ないし6のアルケニル基(ビニ
ルなど)、炭素数2ないし10のアルキニル基(エチニ
ルなど)、炭素数3ないし6のシクロアルキル基(シク
ロヘキシル)、フェニル等である炭素数2ないし7のア
ルコキシカルボニル基が好ましい。
は酸素原子である。R1およびR6が置換されていてもよ
くヘテロ原子を介して結合していてもよい炭化水素残基
であるときの炭化水素残基としては、例えばメチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、
s−ブチル、t−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシ
ル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル等の炭素
数1ないし15のアルキル基、例えばシクロプロピル、
シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等の炭
素数3ないし8のシクロアルキル基、例えばビニル、ア
リル、2−メチルアリル、2−ブテニル、3−ブテニ
ル、3−オクテニル等の炭素数2ないし10のアルケニ
ル基、例えばエチニル、2−プロピニル、3−ヘキシニ
ル等の炭素数2ないし10のアルキニル基、例えばシク
ロプロペニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル等
の炭素数3ないし10のシクロアルケニル基、例えばフ
ェニル、ナフチル等の炭素数6ないし14のアリール
基、例えばベンジル、フェネチル基等の炭素数7〜16
のアラルキル基等があげられる。このような炭化水素残
基は置換可能な位置に、例えば(1)ニトロ、(2)水酸基、
(3)オキソ、(4)チオキソ、(5)シアノ、(6)カルバモイ
ル、(7)カルボキシル、(8)例えばメトキシカルボニル、
エトキシカルボニル等の炭素数1ないし4のアルコキシ
−カルボニル、(9)スルホ、(10)例えばフッ素、塩素、
臭素、ヨウ素等のハロゲン、(11)例えばメトキシ、エト
キシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブ
トキシ、s−ブトキシ、t−ブトキシ等の炭素数1ないし
4の低級アルコキシ、(12)フェノキシ、(13)例えばo
−、m−またはp−クロルフェノキシ、o−、m−また
はp−ブロモフェノキシ等のハロゲノフェノキシ、(14)
例えばメチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イ
ソプロピルチオ、n−ブチルチオ、t−ブチルチオ等の
炭素数1ないし4の低級アルキルチオ、(15)フェニルチ
オ、(16)例えばメチルスルフィニル、エチルスルフィニ
ル等の炭素数1ないし4の低級アルキルスルフィニル、
(17)例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル等の炭
素数1ないし4の低級アルキルスルホニル、(18)アミ
ノ、(19)例えばアセチルアミノ、プロピオニルアミノ等
の炭素数1ないし6の低級アシルアミノ、(20)例えばメ
チルアミノ、 エチルアミノ、 n−プロピルアミノ、イソ
プロピルアミノ、 n−ブチルアミノ、 ジメチルアミノ、
ジエチルアミノ等のモノ-またはジ-C1-4アルキルアミ
ノ、(21)例えばホルミル、アセチル等の炭素数1ないし
4の低級アシル、(22)ベンゾイル、(23)(a)例えばBr、
Cl、F等のハロゲン、(b)例えばメチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル等の炭素数1ないし4の低級アル
キル及び(c)例えばo−、m−またはp−クロルフェノ
キシ、o−、m−またはp−ブロモフェノキシ等のハロ
ゲノフェノキシ等から選ばれた1ないし4個の置換基を
有していてもよい、例えば2−または3−チエニル、2
−または3−フリル、3−、4−または5−ピラゾリ
ル、2−、4−または5−チアゾリル、3−、4−また
は5−イソチアゾリル、2−、4−または5−オキサゾ
リル、3−、4−または5−イソオキサゾリル、2−、
4−または5−イミダゾリル、1,2,3−または1,2,
4−トリアゾリル、1Hまたは2H−テトラゾリル、2
−、3−または4−ピリジル、2−、4−または5−ピ
リミジル、3−または4−ピリダジニル、キノリル、イ
ソキノリル、インドリル等の炭素原子以外に酸素、硫
黄、窒素等から選ばれたヘテロ原子を1ないし4個含む
5または6員複素環基、及び(24)例えばジフルオルメチ
ル、トリフルオルメチル、トリフルオルエチル、トリク
ロルエチル等の炭素数1ないし10のハロアルキル基等
から選ばれた1ないし5個の置換基を有していてもよい
ほか、炭化水素残基がシクロアルキル、シクロアルケニ
ル、アリールまたはアラルキル基である場合は例えばメ
チル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル等の炭
素数1ないし4の低級アルキルを置換基として1ないし
4個有していてもよい。これらの炭化水素基のなかでも
アルキル基、アリール基、アラルキル基等が好ましく、
また炭化水素残基として炭素数が1ないし8個のものが
好ましい。R1およびR6で表される炭化水素残基がアシ
ル基である場合のアシル基としては、例えば一般式:−
CORa,−CONHRa,−CSCRa,−CSNHRa
〔式中、Raは、水素原子あるいはR1およびR6で表さ
れる炭化水素残基として先に例示した炭化水素基を示
す〕で表されるアシル基が挙げられ、Raで表される炭
化水素基は置換可能な位置に上記(1)ないし(23)
から選ばれる1ないし2個の置換基を有していてもよ
い。これらのアシル基の中でも、Raが炭素数1ないし
6のアルキル基(メチル、エチルなど)、炭素数2ない
し6のアルケニル基(ビニルなど)、炭素数2ないし6
のアルキニル基(エチニルなど)、炭素数3ないし6の
シクロアルキル基(シクロヘキシルなど)、フェニル等
である炭素数1ないし7のアシル基が好ましい。R1お
よびR6で表される炭化水素残基がオキシカルボニル基
である場合は、例えば一般式:−COORa〔式中、Ra
は、前記と同意義を示す〕で表される基が挙げられ、R
aで表される炭化水素基は置換可能な位置に上記(1)
ないし(23)から選ばれる1ないし2個の置換基を有
していてもよい。これらのアルコキシカルボニル基の中
でも、Raが炭素数1ないし6のアルキル基(メチル、
エチルなど)、炭素数2ないし6のアルケニル基(ビニ
ルなど)、炭素数2ないし10のアルキニル基(エチニ
ルなど)、炭素数3ないし6のシクロアルキル基(シク
ロヘキシル)、フェニル等である炭素数2ないし7のア
ルコキシカルボニル基が好ましい。
【0010】また、置換されていてもよくヘテロ原子を
介して結合していてもよい複素環基としては、例えば2
−または3−チエニル、2−または3−フリル、2−ま
たは3−ピロリル、6員環、2−、4−または5−オキ
サゾリル、2−、4−または5−チアゾリル、3−、4
−または5−ピラゾリル、2−、4−または5−イミダ
ゾリル、3−、4−または5−イソオキサゾリル、3
−、4−または5−イソチアゾリル、3−または5−
(1,2,4−オキサジアゾリル)、1,3,4−オキサジア
ゾリル、3−または5−(1,2,4−チアジアゾリル)、
1,3,4−チアジアゾリル、4−または5−(1,2,3
−チアジアゾリル)、1,2,5−チアジアゾリル、1,
2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1H
−または2H−テトラゾリル等の炭素原子以外に酸素原
子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれたヘテロ原子を1
ないし4個含む5員環基、例えば2−、3−または4−
ピリジル、N−オキシド−2−、3−または4−ピリジ
ル、2−、4−または5−ピリミジニル、N−オキシド
−2−、4−または5−ピリミジニル、チオモルホリニ
ル、モルホリニル、ジオキソトリアジニル、ピロリジニ
ル、ピペリジニル、ピラニル、チオピラニル、1,4−
オキサジニル、1,4−チアジニル、1,3−チアジニ
ル、ピペラジニル、トリアジニル、オキソトリアジニ
ル、3−または4−ピリダジニル、ピラジニル、N−オ
キシド−3−または4−ピリダジニル等の炭素原子以外
に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれたヘテロ
原子を1ないし4個含む6員環基、例えばベンゾフリ
ル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、テトラゾ
ロ〔1,5−b〕ピリダジニル、トリアゾロ〔4,5−
b〕ピリダジニル、ベンゾイミダゾリル、キノリル、イ
ソキノリル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニ
ル、キノキサリニル、インドリジニル、キノリジニル、
1,8−ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、ジ
ベンゾフラニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェナ
ントリジニル、クロマニル、ベンゾオキサジニル、フェ
ナジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル等の炭
素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ば
れたヘテロ原子を1ないし4個含む2環性または3環性
縮合環基等の炭素原子以外に例えば酸素原子,硫黄原
子,窒素原子などのヘテロ原子を1ないし4個含む5な
いし8員環またはその縮合環等があげられるが、なかで
も単環が好ましく、とりわけ5ないし6員環が好まし
い。このような複素環基は置換可能な位置に、例えば
介して結合していてもよい複素環基としては、例えば2
−または3−チエニル、2−または3−フリル、2−ま
たは3−ピロリル、6員環、2−、4−または5−オキ
サゾリル、2−、4−または5−チアゾリル、3−、4
−または5−ピラゾリル、2−、4−または5−イミダ
ゾリル、3−、4−または5−イソオキサゾリル、3
−、4−または5−イソチアゾリル、3−または5−
(1,2,4−オキサジアゾリル)、1,3,4−オキサジア
ゾリル、3−または5−(1,2,4−チアジアゾリル)、
1,3,4−チアジアゾリル、4−または5−(1,2,3
−チアジアゾリル)、1,2,5−チアジアゾリル、1,
2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1H
−または2H−テトラゾリル等の炭素原子以外に酸素原
子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれたヘテロ原子を1
ないし4個含む5員環基、例えば2−、3−または4−
ピリジル、N−オキシド−2−、3−または4−ピリジ
ル、2−、4−または5−ピリミジニル、N−オキシド
−2−、4−または5−ピリミジニル、チオモルホリニ
ル、モルホリニル、ジオキソトリアジニル、ピロリジニ
ル、ピペリジニル、ピラニル、チオピラニル、1,4−
オキサジニル、1,4−チアジニル、1,3−チアジニ
ル、ピペラジニル、トリアジニル、オキソトリアジニ
ル、3−または4−ピリダジニル、ピラジニル、N−オ
キシド−3−または4−ピリダジニル等の炭素原子以外
に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれたヘテロ
原子を1ないし4個含む6員環基、例えばベンゾフリ
ル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、テトラゾ
ロ〔1,5−b〕ピリダジニル、トリアゾロ〔4,5−
b〕ピリダジニル、ベンゾイミダゾリル、キノリル、イ
ソキノリル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニ
ル、キノキサリニル、インドリジニル、キノリジニル、
1,8−ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、ジ
ベンゾフラニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェナ
ントリジニル、クロマニル、ベンゾオキサジニル、フェ
ナジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル等の炭
素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ば
れたヘテロ原子を1ないし4個含む2環性または3環性
縮合環基等の炭素原子以外に例えば酸素原子,硫黄原
子,窒素原子などのヘテロ原子を1ないし4個含む5な
いし8員環またはその縮合環等があげられるが、なかで
も単環が好ましく、とりわけ5ないし6員環が好まし
い。このような複素環基は置換可能な位置に、例えば
【0011】(1)例えばメチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-
ブチル等の炭素数1ないし4のアルキル基、(2)例えば
ビニル、1-メチルビニル、1-プロペニル、アリル等の炭
素数2ないし4のアルケニル基、(3)例えばエチニル、1
-プロピニル、プロパルギル基等の炭素数2ないし4の
アルキニル基、(4)例えばシクロプロピル、シクロブチ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル基等の炭素数3な
いし6のシクロアルキル基、(5)例えばシクロペンテニ
ル、シクロヘキセニル基等の炭素数5ないし7のシクロ
アルケニル基、(6)例えばベンジル、α-メチルベンジ
ル、フェネチル基等の炭素数7ないし11のアラルキル
基、(7)フェニル基、(8)例えばメトキシ、エトキシ、プ
ロポキシ、iso-プロポキシ、n-ブトキシ、iso-ブトキ
シ、sec-ブトキシ、tert-ブトキシ基等の炭素数1ない
し6のアルコキシ基、(9)フェノキシ基、(10)例えばホ
ルミル、アセチル、プロピオニル、n-ブチリル、iso-ブ
チリル基等の炭素数1ないし6のアルカノイル基、(11)
ベンゾイル基、(12)例えばホルミルオキシ、アセチルオ
キシ、プロピオニルオキシ、n-ブチリルオキシ、iso-ブ
チリルオキシ基等の炭素数1ないし6のアルカノイルオ
キシ基、ベンゾイルオキシ基、(13)カルボキシル基、(1
4)例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n-
プロポキシカルボニル、iso-プロポキシカルボニル、n-
ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、tert-
ブトキシカルボニル基等の炭素数2ないし7のアルコキ
シカルボニル基、(15)カルバモイル基、(16)例えばN-メ
チルカルバモイル、N-エチルカルバモイル、N-プロピル
カルバモイル、N-イソプロピルカルバモイル、N-ブチル
カルバモイル等のN−モノ−C1-4アルキルカルバモイ
ル基等、(17)例えばN,N-ジメチルカルバモイル、N,N-ジ
エチルカルバモイル、N,N-ジプロピルカルバモイル、N,
N-ジブチルカルバモイル等のN,N−ジ−C1-4アルキ
ルカルバモイル基、(18)例えば1-アジリジニルカルボニ
ル、1-アゼチジニルカルボニル、1-ピロリジニルカルボ
ニル、1-ピペリジニルカルボニル、N-メチルピペラジニ
ルカルボニル、モルホリノカルボニル基等の環状アミノ
カルボニル、(19)例えばフッ素、塩素、臭素、沃素等の
ハロゲン原子、(20)例えばクロルメチル、ジクロルメチ
ル、トリフルオルメチル、トリフルオルエチル等のモノ
−,ジ−またはトリ−ハロゲノ−C1-4アルキル基、(2
1)オキソ基、(22)アミジノ基、(23)イミノ基、(24)アミ
ノ基、(25)例えばメチルアミノ、エチルアミノ、プロピ
ルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ等のモノ
−C1-4アルキルアミノ基、(26)例えばジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジイソプロピ
ルアミノ、ジブチルアミノ等のジ−C1-4アルキルアミ
ノ基、(27)例えばアジリジニル、アゼチジニル、ピロリ
ジニル、ピロリニル、ピロリル、イミダゾリル、ビラゾ
リル、イミダゾリジニル、ピペリジノ、モルホリノ、ジ
ヒドロピリジル、ピリジル、N-メチルピペラジニル、N-
エチルピペラジニル基等の炭素原子と1個の窒素原子以
外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれたヘテ
ロ原子を1ないし3個含んでいてもよい3ないし6員の
環状アミノ基、(28)例えばホルムアミド、アセタミド、
トリフルオルアセタミド、プロピオニルアミド、ブチリ
ルアミド、イソブチリルアミド等の炭素原子1ないし6
のアルカノイルアミド基等、(29)ベンツアミド基、(30)
カルバモイルアミノ基、(31)例えばN-メチルカルバモイ
ルアミノ、N-エチルカルバモイルアミノ、N-プロピルカ
ルバモイルアミノ、N-イソプロピルカルバモイルアミ
ノ、N-ブチルカルバモイルアミノ等のN−C1-4アルキ
ルカルバモイルアミノ基等、(32)例えばN,N-ジメチルカ
ルバモイルアミノ、N,N-ジエチルカルバモイルアミノ、
N,N-ジプロピルカルバモイルアミノ、N,N-ジブチルカル
バモイルアミノ等のN,N−ジ−C1-4アルキルカルバ
モイルアミノ基(33)例えばメチレンジオキシ、エチレン
ジオキシ基等の炭素数1ないし3のアルキレンジオキシ
基、(34)-B(OH)2、(35)ヒドロキシ基、(36)エポキシ
基(−O−)、(37)ニトロ基、(38)シアノ基、(39)メル
カプト基、(40)スルホ基、(41)スルフイノ基、(42)ホス
ホノ基、(43)ジヒドロキシボリール基、(44)スルファモ
イル基、(45)例えばN-メチルスルファモイル、N-エチル
スルファモイル、N-プロピルスルファモイル、N-イソプ
ロピルスルファモイル、N-ブチルスルファモイル等の炭
素数1ないし6のモノアルキルスルファモイル基等、(4
6)例えばN,N-ジメチルスルファモイル、N,N-ジエチルス
ルファモイル、N,N-ジプロピルスルファモイル、N,N-ジ
ブチルスルファモイル等のジ−C1-4アルキルスルファ
モイル基(47)例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピル
チオ、イソプロピルチオ、n-ブチルチオ、sec-ブチルチ
オ、tert-ブチルチオ基等の炭素数1ないし6のアルキ
ルチオ基、(48)フェニルチオ基、(49)例えばメチルスル
フィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニ
ル、ブチルスルフィニル基等の炭素数1ないし6のアル
キルスルフィニル基、(50)フェニルスルフィニル基、(5
1)例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピ
ルスルホニル、ブチルスルホニル基等の炭素数1ないし
6のアルキルスルホニル基及び(52)フェニルスルホニル
基等から選ばれた1ないし5個の置換基を有していても
よい。
ソプロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-
ブチル等の炭素数1ないし4のアルキル基、(2)例えば
ビニル、1-メチルビニル、1-プロペニル、アリル等の炭
素数2ないし4のアルケニル基、(3)例えばエチニル、1
-プロピニル、プロパルギル基等の炭素数2ないし4の
アルキニル基、(4)例えばシクロプロピル、シクロブチ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル基等の炭素数3な
いし6のシクロアルキル基、(5)例えばシクロペンテニ
ル、シクロヘキセニル基等の炭素数5ないし7のシクロ
アルケニル基、(6)例えばベンジル、α-メチルベンジ
ル、フェネチル基等の炭素数7ないし11のアラルキル
基、(7)フェニル基、(8)例えばメトキシ、エトキシ、プ
ロポキシ、iso-プロポキシ、n-ブトキシ、iso-ブトキ
シ、sec-ブトキシ、tert-ブトキシ基等の炭素数1ない
し6のアルコキシ基、(9)フェノキシ基、(10)例えばホ
ルミル、アセチル、プロピオニル、n-ブチリル、iso-ブ
チリル基等の炭素数1ないし6のアルカノイル基、(11)
ベンゾイル基、(12)例えばホルミルオキシ、アセチルオ
キシ、プロピオニルオキシ、n-ブチリルオキシ、iso-ブ
チリルオキシ基等の炭素数1ないし6のアルカノイルオ
キシ基、ベンゾイルオキシ基、(13)カルボキシル基、(1
4)例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n-
プロポキシカルボニル、iso-プロポキシカルボニル、n-
ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、tert-
ブトキシカルボニル基等の炭素数2ないし7のアルコキ
シカルボニル基、(15)カルバモイル基、(16)例えばN-メ
チルカルバモイル、N-エチルカルバモイル、N-プロピル
カルバモイル、N-イソプロピルカルバモイル、N-ブチル
カルバモイル等のN−モノ−C1-4アルキルカルバモイ
ル基等、(17)例えばN,N-ジメチルカルバモイル、N,N-ジ
エチルカルバモイル、N,N-ジプロピルカルバモイル、N,
N-ジブチルカルバモイル等のN,N−ジ−C1-4アルキ
ルカルバモイル基、(18)例えば1-アジリジニルカルボニ
ル、1-アゼチジニルカルボニル、1-ピロリジニルカルボ
ニル、1-ピペリジニルカルボニル、N-メチルピペラジニ
ルカルボニル、モルホリノカルボニル基等の環状アミノ
カルボニル、(19)例えばフッ素、塩素、臭素、沃素等の
ハロゲン原子、(20)例えばクロルメチル、ジクロルメチ
ル、トリフルオルメチル、トリフルオルエチル等のモノ
−,ジ−またはトリ−ハロゲノ−C1-4アルキル基、(2
1)オキソ基、(22)アミジノ基、(23)イミノ基、(24)アミ
ノ基、(25)例えばメチルアミノ、エチルアミノ、プロピ
ルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ等のモノ
−C1-4アルキルアミノ基、(26)例えばジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジイソプロピ
ルアミノ、ジブチルアミノ等のジ−C1-4アルキルアミ
ノ基、(27)例えばアジリジニル、アゼチジニル、ピロリ
ジニル、ピロリニル、ピロリル、イミダゾリル、ビラゾ
リル、イミダゾリジニル、ピペリジノ、モルホリノ、ジ
ヒドロピリジル、ピリジル、N-メチルピペラジニル、N-
エチルピペラジニル基等の炭素原子と1個の窒素原子以
外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれたヘテ
ロ原子を1ないし3個含んでいてもよい3ないし6員の
環状アミノ基、(28)例えばホルムアミド、アセタミド、
トリフルオルアセタミド、プロピオニルアミド、ブチリ
ルアミド、イソブチリルアミド等の炭素原子1ないし6
のアルカノイルアミド基等、(29)ベンツアミド基、(30)
カルバモイルアミノ基、(31)例えばN-メチルカルバモイ
ルアミノ、N-エチルカルバモイルアミノ、N-プロピルカ
ルバモイルアミノ、N-イソプロピルカルバモイルアミ
ノ、N-ブチルカルバモイルアミノ等のN−C1-4アルキ
ルカルバモイルアミノ基等、(32)例えばN,N-ジメチルカ
ルバモイルアミノ、N,N-ジエチルカルバモイルアミノ、
N,N-ジプロピルカルバモイルアミノ、N,N-ジブチルカル
バモイルアミノ等のN,N−ジ−C1-4アルキルカルバ
モイルアミノ基(33)例えばメチレンジオキシ、エチレン
ジオキシ基等の炭素数1ないし3のアルキレンジオキシ
基、(34)-B(OH)2、(35)ヒドロキシ基、(36)エポキシ
基(−O−)、(37)ニトロ基、(38)シアノ基、(39)メル
カプト基、(40)スルホ基、(41)スルフイノ基、(42)ホス
ホノ基、(43)ジヒドロキシボリール基、(44)スルファモ
イル基、(45)例えばN-メチルスルファモイル、N-エチル
スルファモイル、N-プロピルスルファモイル、N-イソプ
ロピルスルファモイル、N-ブチルスルファモイル等の炭
素数1ないし6のモノアルキルスルファモイル基等、(4
6)例えばN,N-ジメチルスルファモイル、N,N-ジエチルス
ルファモイル、N,N-ジプロピルスルファモイル、N,N-ジ
ブチルスルファモイル等のジ−C1-4アルキルスルファ
モイル基(47)例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピル
チオ、イソプロピルチオ、n-ブチルチオ、sec-ブチルチ
オ、tert-ブチルチオ基等の炭素数1ないし6のアルキ
ルチオ基、(48)フェニルチオ基、(49)例えばメチルスル
フィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニ
ル、ブチルスルフィニル基等の炭素数1ないし6のアル
キルスルフィニル基、(50)フェニルスルフィニル基、(5
1)例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピ
ルスルホニル、ブチルスルホニル基等の炭素数1ないし
6のアルキルスルホニル基及び(52)フェニルスルホニル
基等から選ばれた1ないし5個の置換基を有していても
よい。
【0012】上記の置換されていてもよい炭化水素残基
または複素環基は、例えばアミノ基、C1-4アルキルア
ミノ基、ヒドロキシアミン等の置換されていてもよいア
ミノ基、ヒドラジノ基等の窒素原子、例えばチオカルボ
ニル基、スルフィノ基等の硫黄原子、酸素原子等のヘテ
ロ原子を介して結合していてもよい。上記の置換されて
いてもよくヘテロ原子を介して結合していてもよい炭化
水素基または複素環基のなかでも、置換されていてもよ
いアシル基、オキシカルボニル基、それぞれ置換されて
いてもよくヘテロ原子を介して結合していてもよいアル
キル基、アリール基、アラルキル基および含窒素複素環
が、とりわけ置換されていてもよい炭素数1ないし4の
アルキル基および炭素数1ないし7のアシル基が好まし
く用いられる。R2およびR3としての炭素、酸素もしく
は硫黄原子を介する基としては、例えば(1)シアノ基、
(2)カルボキシ基、(3)カルバモイル基、(4)メルカプト
基、(5)ヒドロキシ基、(6)例えばメチル、エチル、プロ
ピル、iso-プロピル等の炭素数1ないし4のアルキル
基、(7)例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチ
オ、iso-プロピルチオ等の炭素数1ないし6のアルキル
チオ基、(8)例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、i
so-プロポキシ等の炭素数1ないし6のアルコキシ基、
(9)例えばビニル、1-メチルビニル、1-プロペニル、ア
リル、アレニル等の炭素数2または4のアルケニル基、
(10)例えばエチニル、1-プロピニル、プロパギル等の炭
素数2または4のアルキニル基、(11)例えばシクロプロ
ピル、シクロペンチル、シクロヘキシル等の炭素数3な
いし6のシクロアルキル基、(12)例えばフェニル、ナフ
チル等の炭素数6ないし10のアリール基、(13)例えば
ベンジルチオ等の炭素数7ないし10のアラルキルチオ
基、または(14)例えばピロリル、イミダゾリル、ピラゾ
リル、テニル、フリル、チアゾリル、チアジアゾリル、
オキサゾリル、オキサジアゾリル、ピリジル、ピラニ
ル、ピラチニル、ピリミジニル、ピリダチニル、ジオキ
ソラニル、ピペリジノ、モルホリノ、N−メチルピペラ
ジニル、N−エチルピペラジニル、ジオキサニル等の炭
素原子以外に窒素原子、硫黄原子、酸素原子等のヘテロ
原子を1ないし4個含んでいてもよい5ないし7員複素
環基等が用いられ、これらの中でも(6)ないし(14)の基
は置換可能な位置に、例えば(a)例えば塩素、フッ素等
のハロゲン原子、(b)ヒドロキシ基、(c)オキソ基、(d)
例えばメトキシ、エトキシ等の炭素数1ないし4のアル
コキシ基、(e)例えばジメチルアミノ、ジエチルアミノ
等のジ−C1-4アルキルアミノ基、(f)例えばクロルメチ
ル、トリフルオルメチル、トリフルオルエチル等のハロ
ゲノ−C1-4アルキル基、(g)例えばホルミル、アセチル
等の炭素数1ないし4のアシル基、(h)例えばヒドロキ
シメチル、2−ヒドロキシエチル等のヒドロキシ− C
1-4アルキル基、(i)例えばメトキシメチル、2−エトキ
シエチル等のC1-4アルコキシ−C1-4アルキル基(j)チ
オキソ基、(k)スルフィド基、(l)例えば、シクロプロピ
ルなどの炭素数3ないし6のシクロアルキル基及び(m)
メルカプト基等から選ばれた1または2個の置換基を有
していてもよい。また、ハロゲン原子としては、塩素、
臭素、フッ素、沃素等が用いられる。上記のなかでも、
ハロゲン原子、置換されていてもよく酸素原子または硫
黄原子を介して結合していてもよいアルキルまたはアリ
ール基等が好ましく、アルキルとしては炭素数1ないし
4の低級アルキル基が、アリール基としてはフェニル基
がとりわけ好ましい。
または複素環基は、例えばアミノ基、C1-4アルキルア
ミノ基、ヒドロキシアミン等の置換されていてもよいア
ミノ基、ヒドラジノ基等の窒素原子、例えばチオカルボ
ニル基、スルフィノ基等の硫黄原子、酸素原子等のヘテ
ロ原子を介して結合していてもよい。上記の置換されて
いてもよくヘテロ原子を介して結合していてもよい炭化
水素基または複素環基のなかでも、置換されていてもよ
いアシル基、オキシカルボニル基、それぞれ置換されて
いてもよくヘテロ原子を介して結合していてもよいアル
キル基、アリール基、アラルキル基および含窒素複素環
が、とりわけ置換されていてもよい炭素数1ないし4の
アルキル基および炭素数1ないし7のアシル基が好まし
く用いられる。R2およびR3としての炭素、酸素もしく
は硫黄原子を介する基としては、例えば(1)シアノ基、
(2)カルボキシ基、(3)カルバモイル基、(4)メルカプト
基、(5)ヒドロキシ基、(6)例えばメチル、エチル、プロ
ピル、iso-プロピル等の炭素数1ないし4のアルキル
基、(7)例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチ
オ、iso-プロピルチオ等の炭素数1ないし6のアルキル
チオ基、(8)例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、i
so-プロポキシ等の炭素数1ないし6のアルコキシ基、
(9)例えばビニル、1-メチルビニル、1-プロペニル、ア
リル、アレニル等の炭素数2または4のアルケニル基、
(10)例えばエチニル、1-プロピニル、プロパギル等の炭
素数2または4のアルキニル基、(11)例えばシクロプロ
ピル、シクロペンチル、シクロヘキシル等の炭素数3な
いし6のシクロアルキル基、(12)例えばフェニル、ナフ
チル等の炭素数6ないし10のアリール基、(13)例えば
ベンジルチオ等の炭素数7ないし10のアラルキルチオ
基、または(14)例えばピロリル、イミダゾリル、ピラゾ
リル、テニル、フリル、チアゾリル、チアジアゾリル、
オキサゾリル、オキサジアゾリル、ピリジル、ピラニ
ル、ピラチニル、ピリミジニル、ピリダチニル、ジオキ
ソラニル、ピペリジノ、モルホリノ、N−メチルピペラ
ジニル、N−エチルピペラジニル、ジオキサニル等の炭
素原子以外に窒素原子、硫黄原子、酸素原子等のヘテロ
原子を1ないし4個含んでいてもよい5ないし7員複素
環基等が用いられ、これらの中でも(6)ないし(14)の基
は置換可能な位置に、例えば(a)例えば塩素、フッ素等
のハロゲン原子、(b)ヒドロキシ基、(c)オキソ基、(d)
例えばメトキシ、エトキシ等の炭素数1ないし4のアル
コキシ基、(e)例えばジメチルアミノ、ジエチルアミノ
等のジ−C1-4アルキルアミノ基、(f)例えばクロルメチ
ル、トリフルオルメチル、トリフルオルエチル等のハロ
ゲノ−C1-4アルキル基、(g)例えばホルミル、アセチル
等の炭素数1ないし4のアシル基、(h)例えばヒドロキ
シメチル、2−ヒドロキシエチル等のヒドロキシ− C
1-4アルキル基、(i)例えばメトキシメチル、2−エトキ
シエチル等のC1-4アルコキシ−C1-4アルキル基(j)チ
オキソ基、(k)スルフィド基、(l)例えば、シクロプロピ
ルなどの炭素数3ないし6のシクロアルキル基及び(m)
メルカプト基等から選ばれた1または2個の置換基を有
していてもよい。また、ハロゲン原子としては、塩素、
臭素、フッ素、沃素等が用いられる。上記のなかでも、
ハロゲン原子、置換されていてもよく酸素原子または硫
黄原子を介して結合していてもよいアルキルまたはアリ
ール基等が好ましく、アルキルとしては炭素数1ないし
4の低級アルキル基が、アリール基としてはフェニル基
がとりわけ好ましい。
【0013】R4およびR5としての炭素、窒素、酸素も
しくは硫黄原子を介する基としては、例えば(1)シアノ
基、(2)カルボキシ基、(3)カルバモイル基、(4)アミノ
基、(5)ニトロ基、(6)ヒドロキシ基、(7)メルカプト
基、(8)例えばメチル、エチル、プロピル、iso-プロピ
ル等の炭素数1ないし4のアルキル基、(9)例えばビニ
ル、1-メチルビニル、1-プロペニル、アリル、アレニル
等の炭素数2または4のアルケニル基、(10)例えばエチ
ニル、1-プロピニル、プロパギル等の炭素数2または4
のアルキニル基、(11)例えばシクロプロピル、シクロペ
ンチル、シクロヘキシル等の炭素数3ないし6のシクロ
アルキル基、(12)例えばフェニル、ナフチル等の炭素数
6ないし10のアリール基、または(13)例えばピロリ
ル、イミダゾリル、ピラゾリル、テニル、フリル、チア
ゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾ
リル、ピリジル、ピラニル、ピラチニル、ピリミジニ
ル、ピリダチニル、ジオキソラニル、ピペリジノ、モル
ホリノ、N−メチルピペラジニル、N−エチルピペラジ
ニル、ジオキサニル等の炭素原子以外に窒素原子、硫黄
原子、酸素原子等のヘテロ原子を1ないし4個含んでい
てもよい5ないし7員複素環基等が用いられ、これらの
中で(8)ないし(13)の基は置換可能な位置に、例えば(a)
例えば塩素、フッ素等のハロゲン原子、(b)ヒドロキシ
基、(c)オキソ基、(d)例えばメトキシ、エトキシ等の炭
素数1ないし4のアルコキシ基、(e)例えばジメチルア
ミノ、ジエチルアミノ等のジ−C1-4アルキルアミノ
基、(f)例えばクロルメチル、トリフルオルメチル、ト
リフルオルエチル等のハロゲノ−C1-4アルキル基、(g)
例えばホルミル、アセチル等の炭素数1ないし4のアシ
ル基、(h)例えばヒドロキシメチル、2−ヒドロキシエ
チル等のヒドロキシ−C1-4アルキル基、及び(i)例えば
メトキシメチル、2−エトキシエチル等のC1-4アルコ
キシ−C1-4アルキル基等から選ばれた1または2個の
置換基を有していてもよい。
しくは硫黄原子を介する基としては、例えば(1)シアノ
基、(2)カルボキシ基、(3)カルバモイル基、(4)アミノ
基、(5)ニトロ基、(6)ヒドロキシ基、(7)メルカプト
基、(8)例えばメチル、エチル、プロピル、iso-プロピ
ル等の炭素数1ないし4のアルキル基、(9)例えばビニ
ル、1-メチルビニル、1-プロペニル、アリル、アレニル
等の炭素数2または4のアルケニル基、(10)例えばエチ
ニル、1-プロピニル、プロパギル等の炭素数2または4
のアルキニル基、(11)例えばシクロプロピル、シクロペ
ンチル、シクロヘキシル等の炭素数3ないし6のシクロ
アルキル基、(12)例えばフェニル、ナフチル等の炭素数
6ないし10のアリール基、または(13)例えばピロリ
ル、イミダゾリル、ピラゾリル、テニル、フリル、チア
ゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾ
リル、ピリジル、ピラニル、ピラチニル、ピリミジニ
ル、ピリダチニル、ジオキソラニル、ピペリジノ、モル
ホリノ、N−メチルピペラジニル、N−エチルピペラジ
ニル、ジオキサニル等の炭素原子以外に窒素原子、硫黄
原子、酸素原子等のヘテロ原子を1ないし4個含んでい
てもよい5ないし7員複素環基等が用いられ、これらの
中で(8)ないし(13)の基は置換可能な位置に、例えば(a)
例えば塩素、フッ素等のハロゲン原子、(b)ヒドロキシ
基、(c)オキソ基、(d)例えばメトキシ、エトキシ等の炭
素数1ないし4のアルコキシ基、(e)例えばジメチルア
ミノ、ジエチルアミノ等のジ−C1-4アルキルアミノ
基、(f)例えばクロルメチル、トリフルオルメチル、ト
リフルオルエチル等のハロゲノ−C1-4アルキル基、(g)
例えばホルミル、アセチル等の炭素数1ないし4のアシ
ル基、(h)例えばヒドロキシメチル、2−ヒドロキシエ
チル等のヒドロキシ−C1-4アルキル基、及び(i)例えば
メトキシメチル、2−エトキシエチル等のC1-4アルコ
キシ−C1-4アルキル基等から選ばれた1または2個の
置換基を有していてもよい。
【0014】また、ハロゲン原子としては、塩素、臭
素、フッ素、沃素等が用いられる。上記のなかでも、ハ
ロゲン原子、それぞれ置換されていてもよく窒素、酸
素、硫黄原子を介していてもよいアルキル基あるいはア
リール基等が好ましく用いられる。R1はR2とあるいは
R5はR6とそれぞれ一緒になって結合手を形成し、それ
ぞれトリアジン環の5位の炭素原子と4位の窒素原子の
間あるいは6位の炭素原子と1位の窒素原子の間に二重
結合を形成していてもよく、4−5位間と1−6位間に
同時に二重結合を形成していてもよいが、好ましくはい
ずれか一方であり、さらに1位と6位の間に二重結合を
形成していることがより好ましい。また、トリアジン環
が互変異性体を有する場合、これらの互変異性体も本発
明のトリアジン誘導体に含まれる。ただし、環Aが2位
または4位の少なくとも一方にハロゲン原子を有するフ
ェニル基であり、Xが酸素原子であるとき、R5とR6が
一緒になって結合手を形成する場合を除くものとする。
素、フッ素、沃素等が用いられる。上記のなかでも、ハ
ロゲン原子、それぞれ置換されていてもよく窒素、酸
素、硫黄原子を介していてもよいアルキル基あるいはア
リール基等が好ましく用いられる。R1はR2とあるいは
R5はR6とそれぞれ一緒になって結合手を形成し、それ
ぞれトリアジン環の5位の炭素原子と4位の窒素原子の
間あるいは6位の炭素原子と1位の窒素原子の間に二重
結合を形成していてもよく、4−5位間と1−6位間に
同時に二重結合を形成していてもよいが、好ましくはい
ずれか一方であり、さらに1位と6位の間に二重結合を
形成していることがより好ましい。また、トリアジン環
が互変異性体を有する場合、これらの互変異性体も本発
明のトリアジン誘導体に含まれる。ただし、環Aが2位
または4位の少なくとも一方にハロゲン原子を有するフ
ェニル基であり、Xが酸素原子であるとき、R5とR6が
一緒になって結合手を形成する場合を除くものとする。
【0015】本発明のトリアジン誘導体のなかでも
(式)
(式)
【化7】 〔式中、R1,R2,R3,R4,R5,R6は前記と同意義
を、環Bは、置換されていてもよく、ヘテロ原子を有し
ていてもよい5ないし6員環を、環Cは、置換されてい
てもよいフェニレン基をYは、結合手、−O−、−S
(O)m−、保護されていてもよいアミノ基あるいは置換
されていてもよい低級炭化水素基を、mは0、1または
2をそれぞれ示す。〕で表わされる化合物またはその塩
が好ましい。上記式において、環Bで表わされる置換さ
れていてもよくヘテロ原子を有していてもよい5ないし
6員環としては、シクロペンチル、シクロヘキシルのよ
うなシクロアルキル基、1−,2−または3−シクロペ
ンテニル、1−,2−または3−シクロヘキセニルのよ
うなシクロアルケニル基、フェニル基、例えば2−また
は3−チエニル、2−または3−フリル、2−または3
−ピロリル、2−、4−または5−オキサゾリル、2
−、4−または5−チアゾリル、3−、4−または5−
ピラゾリル、2−、4−または5−イミダゾリル、3
−、4−または5−イソオキサゾリル、3−、4−また
は5−イソチアゾリル、3−または5−(1,2,4−オ
キサジアゾリル)、1,3,4−オキサジアゾリル、3−
または5−(1,2,4−チアジアゾリル)、1,3,4−チ
アジアゾリル、4−または5−(1,2,3−チアジアゾ
リル)、1,2,5−チアジアゾリル、1,2,3−トリア
ゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1H−または2H−
テトラゾリルの5員あるいは例えば2−、3−または4
−ピリジル、N−オキシド−2−、3−または4−ピリ
ジル、2−、4−または5−ピリミジニル、N−オキシ
ド−2−、4−または5−ピリミジニル、ジオキソトリ
アジニル、ピラニル、チオピラニル、1,4−オキサジ
ニル、1,4−チアジニル、1,3−チアジニル、トリア
ジニル、オキソトリアジニル、3−または4−ピリダジ
ニル、ピラジニル、N−オキシド−3−または4−ピリ
ダジニル等6員の炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、
窒素原子等から選ばれたヘテロ原子を1ないし4個含む
環状基があげられる。これらのなかでも、6員環とりわ
けフェニル基が好ましい。またヘテロ環である場合に
は、6員の含窒素ヘテロ環が好ましい。 上記ヘテロ原子を有していてもよい5ないし6員環は置
換可能な位置に(1)例えば、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブチル、
tert-ブチル等の炭素数1ないし4のアルキル基、(2)例
えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、iso-プロポキ
シ、n-ブトキシ、iso-ブトキシ、sec-ブトキシ、tert-
ブトキシ基等の炭素数1ないし4のアルコキシ基、(3)
カルボキシル基、(4)カルバモイル基、(5)例えばフッ
素、塩素、臭素、沃素等のハロゲン原子、(6)例えばク
ロルメチル、ジクロルメチル、トリフルオルメチル、ト
リフルオルエチル等のモノ−,ジ−またはトリ−ハロゲ
ノ−C1-4アルキル基、(7)アミノ基、(8)-B(OH)2、
(9)ヒドロキシ基、(10)ニトロ基、(11)シアノ基、(12)
メルカプト基、(13)スルホ基、(14)スルフイノ基、(15)
ホスホノ基、(16)ホルミル、アセチル等の炭素数1ない
し4のアシル基等から選ばれる1ないし3個の置換基を
有していてもよく、これらの置換基が隣接する2個の環
構成原子上にあるとき互いに結合して環を形成していて
もよい。これらの置換基のなかでもハロゲン原子、アル
キル基、ハロゲノアルキル基などが好ましく、その置換
位置としては、例えば環Bがフェニル基の場合では4位
が好ましいが特にこれに限定されない。
を、環Bは、置換されていてもよく、ヘテロ原子を有し
ていてもよい5ないし6員環を、環Cは、置換されてい
てもよいフェニレン基をYは、結合手、−O−、−S
(O)m−、保護されていてもよいアミノ基あるいは置換
されていてもよい低級炭化水素基を、mは0、1または
2をそれぞれ示す。〕で表わされる化合物またはその塩
が好ましい。上記式において、環Bで表わされる置換さ
れていてもよくヘテロ原子を有していてもよい5ないし
6員環としては、シクロペンチル、シクロヘキシルのよ
うなシクロアルキル基、1−,2−または3−シクロペ
ンテニル、1−,2−または3−シクロヘキセニルのよ
うなシクロアルケニル基、フェニル基、例えば2−また
は3−チエニル、2−または3−フリル、2−または3
−ピロリル、2−、4−または5−オキサゾリル、2
−、4−または5−チアゾリル、3−、4−または5−
ピラゾリル、2−、4−または5−イミダゾリル、3
−、4−または5−イソオキサゾリル、3−、4−また
は5−イソチアゾリル、3−または5−(1,2,4−オ
キサジアゾリル)、1,3,4−オキサジアゾリル、3−
または5−(1,2,4−チアジアゾリル)、1,3,4−チ
アジアゾリル、4−または5−(1,2,3−チアジアゾ
リル)、1,2,5−チアジアゾリル、1,2,3−トリア
ゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1H−または2H−
テトラゾリルの5員あるいは例えば2−、3−または4
−ピリジル、N−オキシド−2−、3−または4−ピリ
ジル、2−、4−または5−ピリミジニル、N−オキシ
ド−2−、4−または5−ピリミジニル、ジオキソトリ
アジニル、ピラニル、チオピラニル、1,4−オキサジ
ニル、1,4−チアジニル、1,3−チアジニル、トリア
ジニル、オキソトリアジニル、3−または4−ピリダジ
ニル、ピラジニル、N−オキシド−3−または4−ピリ
ダジニル等6員の炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、
窒素原子等から選ばれたヘテロ原子を1ないし4個含む
環状基があげられる。これらのなかでも、6員環とりわ
けフェニル基が好ましい。またヘテロ環である場合に
は、6員の含窒素ヘテロ環が好ましい。 上記ヘテロ原子を有していてもよい5ないし6員環は置
換可能な位置に(1)例えば、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブチル、
tert-ブチル等の炭素数1ないし4のアルキル基、(2)例
えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、iso-プロポキ
シ、n-ブトキシ、iso-ブトキシ、sec-ブトキシ、tert-
ブトキシ基等の炭素数1ないし4のアルコキシ基、(3)
カルボキシル基、(4)カルバモイル基、(5)例えばフッ
素、塩素、臭素、沃素等のハロゲン原子、(6)例えばク
ロルメチル、ジクロルメチル、トリフルオルメチル、ト
リフルオルエチル等のモノ−,ジ−またはトリ−ハロゲ
ノ−C1-4アルキル基、(7)アミノ基、(8)-B(OH)2、
(9)ヒドロキシ基、(10)ニトロ基、(11)シアノ基、(12)
メルカプト基、(13)スルホ基、(14)スルフイノ基、(15)
ホスホノ基、(16)ホルミル、アセチル等の炭素数1ない
し4のアシル基等から選ばれる1ないし3個の置換基を
有していてもよく、これらの置換基が隣接する2個の環
構成原子上にあるとき互いに結合して環を形成していて
もよい。これらの置換基のなかでもハロゲン原子、アル
キル基、ハロゲノアルキル基などが好ましく、その置換
位置としては、例えば環Bがフェニル基の場合では4位
が好ましいが特にこれに限定されない。
【0016】上記式中環Cで示されるフェニレン基の置
換基としては、環Aと同様の置換基から1ないし4個、
好ましくは1ないし2個が選ばれるが、なかでも、ハロ
ゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲノアルキ
ル基が好ましく、その置換位置としては、3位あるいは
5位が好ましい。上記式中、Yで表わされる置換されて
いてもよい低級炭化水素基としては、炭素数1ないし6
の炭化水素基、例えばメチレン、エチレン、トリメチレ
ン、プロピレン、テトラメチレン等の炭素数1ないし6
のアルキレン基、例えばビニレン、プロペニレン、1−
または2−ブテニレン、ブタジエニレン等の炭素数2な
いし6のアルケニレン基、例えばエチニレン、1−また
は2−プロピニレン、1−または2−ブチニレン等の炭
素数2ないし6のアルキニレン基、エチリデン、プロピ
リデン、ブチリデン等の炭素数2ないし6のアルキリデ
ン基が用いられる。このような低級炭化水素基は置換可
能な位置に、例えば(1)例えば塩素、フッ素等のハロゲ
ン原子、(2)ヒドロキシ基、(3)オキソ基、(4)シアノ、
(5)例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロ
ポキシ等の炭素数1ないし6のアルコキシ基、(6)例え
ばメチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、ジメ
チルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ等のモ
ノ−またはジ−C1-4アルキルアミノ基、(7)例えばフル
オルメチル、フルオルエチル、クロルメチル、クロルエ
チル、ブロモメチル、ブロモエチル、トリフルオルエチ
ル、クロルピロピル等のハロゲノ−C1-4アルキル基、
(8)例えばホルミル、アセチル、プロピオニル等のC1-4
アシル基、(9)例えばヒドロキシ−メチル、ヒドロキシ
−エチル、ヒドロキシ−プロピル等のヒドロキシ−C
1-4アルキル基、(10)例えばメトキシメチル、2−エト
キシエチル等のC1-4アルコキシ−C1-4アルキル基、(1
1)例えばカルボキシ基またはメトキシカルボニル、エト
キシカルボニル、n−プロポキシカルボニル、n−ブト
キシカルボニル、tert−ブトキシカルボニル等のC1-4
アルコキシ−カルボニル基、(12)チオキソ、(13)例えば
メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピル
チオ、ブチルチオ、イソブチルチオ、sec-ブチルチオ、
tert-ブチルチオなどのC1-4アルキルチオ基、等から選
ばれた1ないし4個の置換基を有していてもよい。これ
らのなかでも、置換基を有していてもよいメチレン、エ
チレン、ビニレン、エチニレン等直鎖部分が炭素数1な
いし2の炭化水素が好ましく、とりわけ1ないし2個の
上記置換基で置換されていてもよいメチレン(例えば、
メチレンあるいは塩素、フッ素、メチル、モノフルオル
メチル、モノクロルメチル、トリフロルメチル、ヒドロ
キシ、カルボキシ、オキソ(置換により、カルボニルを
形成)、チオキソ(置換により、チオカルボニルを形
成)、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル等によ
って置換されたメチレンなど)、エチレン(例えば、エチ
レンあるいは1位あるいは2位が独立して塩素、フッ
素、メチル、モノフルオルメチル、モノクロルメチル、
トリフルオルメチル、ヒドロキシ、カルボキシ、シアノ
等によって置換されたメチレンなど)、プロピレン(例え
ば、エチレンあるいは1位あるいは2位が独立して塩
素、フッ素、メチル、モノフルオルメチル、モノクロル
メチル、トリフルオルメチル、ヒドロキシ、カルボキ
シ、オキソ(置換により、エチリデンカルボニル、アセ
チルエチレン、等を形成)、メトキシ、エトキシ、メチ
ルチオ、エチルチオ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ
等によって置換されたプロピレンなど)、C2-4アルケニ
レン(例えば、ビニレン、1位あるいは2位が独立して
塩素、フッ素、メチル、モノフルオルメチル、モノクロ
ルメチル、トリフルオルメチル、ヒドロキシ、カルボキ
シ、シアノ等によって置換されたビニレンなど)あるい
はC2-4アルキリデン基(例えば、塩素、フッ素、オキソ
(置換により、ホルミルメチレン、アセチルメチレン、
メチルカルボニルメチレン等を形成)、ヒドロキシ、メ
トキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジメチル
アミノ、ジエチルアミノ等によって置換されたメチレン
など)が好ましい。
換基としては、環Aと同様の置換基から1ないし4個、
好ましくは1ないし2個が選ばれるが、なかでも、ハロ
ゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲノアルキ
ル基が好ましく、その置換位置としては、3位あるいは
5位が好ましい。上記式中、Yで表わされる置換されて
いてもよい低級炭化水素基としては、炭素数1ないし6
の炭化水素基、例えばメチレン、エチレン、トリメチレ
ン、プロピレン、テトラメチレン等の炭素数1ないし6
のアルキレン基、例えばビニレン、プロペニレン、1−
または2−ブテニレン、ブタジエニレン等の炭素数2な
いし6のアルケニレン基、例えばエチニレン、1−また
は2−プロピニレン、1−または2−ブチニレン等の炭
素数2ないし6のアルキニレン基、エチリデン、プロピ
リデン、ブチリデン等の炭素数2ないし6のアルキリデ
ン基が用いられる。このような低級炭化水素基は置換可
能な位置に、例えば(1)例えば塩素、フッ素等のハロゲ
ン原子、(2)ヒドロキシ基、(3)オキソ基、(4)シアノ、
(5)例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロ
ポキシ等の炭素数1ないし6のアルコキシ基、(6)例え
ばメチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、ジメ
チルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ等のモ
ノ−またはジ−C1-4アルキルアミノ基、(7)例えばフル
オルメチル、フルオルエチル、クロルメチル、クロルエ
チル、ブロモメチル、ブロモエチル、トリフルオルエチ
ル、クロルピロピル等のハロゲノ−C1-4アルキル基、
(8)例えばホルミル、アセチル、プロピオニル等のC1-4
アシル基、(9)例えばヒドロキシ−メチル、ヒドロキシ
−エチル、ヒドロキシ−プロピル等のヒドロキシ−C
1-4アルキル基、(10)例えばメトキシメチル、2−エト
キシエチル等のC1-4アルコキシ−C1-4アルキル基、(1
1)例えばカルボキシ基またはメトキシカルボニル、エト
キシカルボニル、n−プロポキシカルボニル、n−ブト
キシカルボニル、tert−ブトキシカルボニル等のC1-4
アルコキシ−カルボニル基、(12)チオキソ、(13)例えば
メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピル
チオ、ブチルチオ、イソブチルチオ、sec-ブチルチオ、
tert-ブチルチオなどのC1-4アルキルチオ基、等から選
ばれた1ないし4個の置換基を有していてもよい。これ
らのなかでも、置換基を有していてもよいメチレン、エ
チレン、ビニレン、エチニレン等直鎖部分が炭素数1な
いし2の炭化水素が好ましく、とりわけ1ないし2個の
上記置換基で置換されていてもよいメチレン(例えば、
メチレンあるいは塩素、フッ素、メチル、モノフルオル
メチル、モノクロルメチル、トリフロルメチル、ヒドロ
キシ、カルボキシ、オキソ(置換により、カルボニルを
形成)、チオキソ(置換により、チオカルボニルを形
成)、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル等によ
って置換されたメチレンなど)、エチレン(例えば、エチ
レンあるいは1位あるいは2位が独立して塩素、フッ
素、メチル、モノフルオルメチル、モノクロルメチル、
トリフルオルメチル、ヒドロキシ、カルボキシ、シアノ
等によって置換されたメチレンなど)、プロピレン(例え
ば、エチレンあるいは1位あるいは2位が独立して塩
素、フッ素、メチル、モノフルオルメチル、モノクロル
メチル、トリフルオルメチル、ヒドロキシ、カルボキ
シ、オキソ(置換により、エチリデンカルボニル、アセ
チルエチレン、等を形成)、メトキシ、エトキシ、メチ
ルチオ、エチルチオ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ
等によって置換されたプロピレンなど)、C2-4アルケニ
レン(例えば、ビニレン、1位あるいは2位が独立して
塩素、フッ素、メチル、モノフルオルメチル、モノクロ
ルメチル、トリフルオルメチル、ヒドロキシ、カルボキ
シ、シアノ等によって置換されたビニレンなど)あるい
はC2-4アルキリデン基(例えば、塩素、フッ素、オキソ
(置換により、ホルミルメチレン、アセチルメチレン、
メチルカルボニルメチレン等を形成)、ヒドロキシ、メ
トキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジメチル
アミノ、ジエチルアミノ等によって置換されたメチレン
など)が好ましい。
【0017】またYで表わされる保護されていてもよい
アミノ基における保護基としては、(1)ホルミル、(2)例
えば塩素、臭素、フッ素等のハロゲン原子等の置換基を
有していてもよい例えば、アセチル、エチルカルボニ
ル、プロピルカルボニル、ブチルカルボニル等の炭素数
1ないし6のアルキル−カルボニル基、(3)例えば塩
素、臭素、フッ素等のハロゲン原子、例えばメチルカル
ボニル、エチルカルボニル、ブチルカルボニル等の炭素
数1ないし6のアルキル−カルボニル及びニトロ基等か
ら選ばれた1ないし3個の置換基を有していてもよい例
えばフェニルカルボニル等の炭素数6ないし10のアリ
ールカルボニル基、(4)例えば塩素、臭素、フッ素等の
ハロゲン原子、例えばメチルカルボニル、エチルカルボ
ニル、ブチルカルボニル等の炭素数1ないし6のアルキ
ル−カルボニル及びニトロ基等から選ばれた1ないし3
個の置換基を有していてもよい例えばメトキシカルボニ
ル、エトキシカルボニル等の炭素数1ないし6のアルキ
ル−オキシカルボニル基、(5)例えば塩素、臭素、フッ
素等のハロゲン原子、例えばメチルカルボニル、エチル
カルボニル、ブチルカルボニル等の炭素数1ないし6の
アルキル−カルボニル及びニトロ基等から選ばれた1な
いし3個の置換基を有していてもよい例えばフェニルオ
キシカルボニル等の炭素数6ないし10のアリールオキ
シカルボニル基、(6)例えば塩素、臭素、フッ素等のハ
ロゲン原子、例えばメチルカルボニル、エチルカルボニ
ル、ブチルカルボニル等の炭素数1ないし6のアルキル
−カルボニル及びニトロ基等から選ばれた1ないし3個
の置換基を有していてもよい例えばベンジルカルボニ
ル、フェニルエチルカルボニル等の炭素数7ないし12
のアラルキル−カルボニル基、(7)例えば塩素、臭素、
フッ素等のハロゲン原子、例えばメチルカルボニル、エ
チルカルボニル、ブチルカルボニル等の炭素数1ないし
6のアルキル−カルボニル及びニトロ基等から選ばれた
1ないし3個の置換基を有していてもよいトリチル基、
(8)例えば塩素、臭素、フッ素等のハロゲン原子、例え
ばメチルカルボニル、エチルカルボニル、ブチルカルボ
ニル等の炭素数1ないし6のアルキル−カルボニル及び
ニトロ基等から選ばれた1ないし3個の置換基を有して
いてもよいフタロイル基等が用いられるが、化学的にあ
るいは生理学的条件下で(例えば、生体で酵素分解によ
りあるいは代謝経路において)任意にアミノ基にもどせ
るものであれば、いずれを用いてもよい。Yで表わされ
る2価基のなかでも、−O−、−S−、置換されていて
もよい炭素数1ないし6の炭化水素基、なかでも置換さ
れていてもよいC1-4アルキレン基が好ましく、とりわ
け置換されていてもよいメチレン基が好ましい。
アミノ基における保護基としては、(1)ホルミル、(2)例
えば塩素、臭素、フッ素等のハロゲン原子等の置換基を
有していてもよい例えば、アセチル、エチルカルボニ
ル、プロピルカルボニル、ブチルカルボニル等の炭素数
1ないし6のアルキル−カルボニル基、(3)例えば塩
素、臭素、フッ素等のハロゲン原子、例えばメチルカル
ボニル、エチルカルボニル、ブチルカルボニル等の炭素
数1ないし6のアルキル−カルボニル及びニトロ基等か
ら選ばれた1ないし3個の置換基を有していてもよい例
えばフェニルカルボニル等の炭素数6ないし10のアリ
ールカルボニル基、(4)例えば塩素、臭素、フッ素等の
ハロゲン原子、例えばメチルカルボニル、エチルカルボ
ニル、ブチルカルボニル等の炭素数1ないし6のアルキ
ル−カルボニル及びニトロ基等から選ばれた1ないし3
個の置換基を有していてもよい例えばメトキシカルボニ
ル、エトキシカルボニル等の炭素数1ないし6のアルキ
ル−オキシカルボニル基、(5)例えば塩素、臭素、フッ
素等のハロゲン原子、例えばメチルカルボニル、エチル
カルボニル、ブチルカルボニル等の炭素数1ないし6の
アルキル−カルボニル及びニトロ基等から選ばれた1な
いし3個の置換基を有していてもよい例えばフェニルオ
キシカルボニル等の炭素数6ないし10のアリールオキ
シカルボニル基、(6)例えば塩素、臭素、フッ素等のハ
ロゲン原子、例えばメチルカルボニル、エチルカルボニ
ル、ブチルカルボニル等の炭素数1ないし6のアルキル
−カルボニル及びニトロ基等から選ばれた1ないし3個
の置換基を有していてもよい例えばベンジルカルボニ
ル、フェニルエチルカルボニル等の炭素数7ないし12
のアラルキル−カルボニル基、(7)例えば塩素、臭素、
フッ素等のハロゲン原子、例えばメチルカルボニル、エ
チルカルボニル、ブチルカルボニル等の炭素数1ないし
6のアルキル−カルボニル及びニトロ基等から選ばれた
1ないし3個の置換基を有していてもよいトリチル基、
(8)例えば塩素、臭素、フッ素等のハロゲン原子、例え
ばメチルカルボニル、エチルカルボニル、ブチルカルボ
ニル等の炭素数1ないし6のアルキル−カルボニル及び
ニトロ基等から選ばれた1ないし3個の置換基を有して
いてもよいフタロイル基等が用いられるが、化学的にあ
るいは生理学的条件下で(例えば、生体で酵素分解によ
りあるいは代謝経路において)任意にアミノ基にもどせ
るものであれば、いずれを用いてもよい。Yで表わされ
る2価基のなかでも、−O−、−S−、置換されていて
もよい炭素数1ないし6の炭化水素基、なかでも置換さ
れていてもよいC1-4アルキレン基が好ましく、とりわ
け置換されていてもよいメチレン基が好ましい。
【0018】上記式においてR1およびR6はともに水素
原子、C1-7アシル基あるいは置換されていてもよくヘ
テロ原子を介して結合していてもよい炭化水素残基、な
かでも置換されていてもよくヘテロ原子を介して結合し
ていてもよいアルキル、アリールもしくはアラルキル基
であることが好ましい。さらに、R1としては、とりわ
け水素原子あるいは置換されていてもよいアルキル基
(例えば、C1-4アルキル、モノ−,ジ−またはトリハロ
C1-4アルキル、C1-4アルキルカルボニル等)が好まし
い。上記式においてR2およびR3は互いに独立して、水
素原子、ハロゲン原子あるいは置換されていてもよいア
ルキル(例えば、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、C
1-4アルキルチオ、モノ−,ジ−またはトリハロC1-4ア
ルキル等)、アリール(例えば、フェニル、フェノキシ、
フェニルチオ、モノ−,ジ−またはトリハロフェニル
等)もしくはアラルキル基(例えば、ベンジル、ベンジル
チオ等)であるか、一緒になって=Sであることが好ま
しく、なかでも互いに独立して水素原子、ハロゲン原子
あるいは置換されていてもよいアルキルであることが好
ましい。さらに、R2およびR3の少なくとも一方、とり
わけ両方が水素原子であることが好ましい。上記式にお
いてR4およびR5は互いに独立して、水素原子、ハロゲ
ン原子あるいは置換されていてもよいアルキルもしくは
アリール基であることが好ましく、なかでも互いに独立
して水素原子あるいは置換されていてもよいC1-4アル
キル基が好ましい。さらに、R4およびR5の少なくとも
一方、とりわけ両方が水素原子であることが好ましい。
上記式においてR6は、水素原子、C1-7アシル基あるい
は置換されていてもよいC1-4アルキル基(例えば、C
1-4アルキル、モノ−,ジ−またはトリハロC1-4アルキ
ル、ホルミル、C1-4アルキルカルボニル等)であること
が好ましい。また、R1とR2があるいはR5とR6が互い
に結合して結合手を形成している化合物等も好ましい例
として挙げられる。また、本発明のトリアジン誘導体の
塩としては、動物が生理的に許容し得るものが好まし
く、例えばナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属
塩、カルシウム塩等のアルカリ土類金属塩、塩酸塩、硝
酸塩、シュウ酸塩、リン酸塩等の無機酸塩等の無機塩、
酢酸塩、コハク酸塩等の有機酸塩等があげられる。
原子、C1-7アシル基あるいは置換されていてもよくヘ
テロ原子を介して結合していてもよい炭化水素残基、な
かでも置換されていてもよくヘテロ原子を介して結合し
ていてもよいアルキル、アリールもしくはアラルキル基
であることが好ましい。さらに、R1としては、とりわ
け水素原子あるいは置換されていてもよいアルキル基
(例えば、C1-4アルキル、モノ−,ジ−またはトリハロ
C1-4アルキル、C1-4アルキルカルボニル等)が好まし
い。上記式においてR2およびR3は互いに独立して、水
素原子、ハロゲン原子あるいは置換されていてもよいア
ルキル(例えば、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、C
1-4アルキルチオ、モノ−,ジ−またはトリハロC1-4ア
ルキル等)、アリール(例えば、フェニル、フェノキシ、
フェニルチオ、モノ−,ジ−またはトリハロフェニル
等)もしくはアラルキル基(例えば、ベンジル、ベンジル
チオ等)であるか、一緒になって=Sであることが好ま
しく、なかでも互いに独立して水素原子、ハロゲン原子
あるいは置換されていてもよいアルキルであることが好
ましい。さらに、R2およびR3の少なくとも一方、とり
わけ両方が水素原子であることが好ましい。上記式にお
いてR4およびR5は互いに独立して、水素原子、ハロゲ
ン原子あるいは置換されていてもよいアルキルもしくは
アリール基であることが好ましく、なかでも互いに独立
して水素原子あるいは置換されていてもよいC1-4アル
キル基が好ましい。さらに、R4およびR5の少なくとも
一方、とりわけ両方が水素原子であることが好ましい。
上記式においてR6は、水素原子、C1-7アシル基あるい
は置換されていてもよいC1-4アルキル基(例えば、C
1-4アルキル、モノ−,ジ−またはトリハロC1-4アルキ
ル、ホルミル、C1-4アルキルカルボニル等)であること
が好ましい。また、R1とR2があるいはR5とR6が互い
に結合して結合手を形成している化合物等も好ましい例
として挙げられる。また、本発明のトリアジン誘導体の
塩としては、動物が生理的に許容し得るものが好まし
く、例えばナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属
塩、カルシウム塩等のアルカリ土類金属塩、塩酸塩、硝
酸塩、シュウ酸塩、リン酸塩等の無機酸塩等の無機塩、
酢酸塩、コハク酸塩等の有機酸塩等があげられる。
【0019】本発明のトリアジン誘導体は例えば次に示
すような方法により製造することができる。 反応a)
すような方法により製造することができる。 反応a)
【化8】 〔式中、環A,X,R1,R2,R3,R4,R5およびR6
は上述と同意義。Lは水素、アルキル基またはアリール
基を示す。〕 上記反応a)はヒドラジン誘導体(2)を閉環し、一般
式(1)の化合物を得る反応を示す。この反応は通常不
活性溶媒中又は無溶媒で実施され、ルイス酸又はルイス
塩基の存在下反応を実施しても良い。反応温度は通常約
60〜200℃、とりわけ約100〜160℃が適当で
ある。この反応の溶媒としては、ほとんどすべての不活
性有機溶媒が使用でき、一般に有機化学反応に繁用され
ている溶媒、例えばベンゼン,リグロイン,ベンジン,
トルエン,キシレン,塩化メチレン,塩化エチレン,ク
ロルホルム,四塩化炭素,ジクロルエタン,クロルベン
ゼン,o−ジクロルベンゼン,エーテル類(例えば、ジ
ブチルエーテル,グリコールジメチルエーテル,ジグリ
コールジメチルエーテル,テトラヒドロフラン,ジオキ
サンなど),ケトン(例えば、メチルエチルケトン,メ
チルイソプロピルケトン,メチルイソブチルケトンな
ど),エステル(例えば、酢酸エチルエステルなど),
ニトリル(例えば、アセトニトリル,プロピオニトリル
など),アミド(例えば、ジメチルホルムアミド,ジメ
チルアセトアミド,ヘキサメチルりん酸トリアミドな
ど),N−メチル−ピロリドン,ジメチルスルホオキシ
ド,テトラメチレンスルホン,メルカプト酢酸,ピリジ
ンなどが用いられる。また、本反応は副生物である水ま
たはアルコール等を除きながら実施しても良い。
は上述と同意義。Lは水素、アルキル基またはアリール
基を示す。〕 上記反応a)はヒドラジン誘導体(2)を閉環し、一般
式(1)の化合物を得る反応を示す。この反応は通常不
活性溶媒中又は無溶媒で実施され、ルイス酸又はルイス
塩基の存在下反応を実施しても良い。反応温度は通常約
60〜200℃、とりわけ約100〜160℃が適当で
ある。この反応の溶媒としては、ほとんどすべての不活
性有機溶媒が使用でき、一般に有機化学反応に繁用され
ている溶媒、例えばベンゼン,リグロイン,ベンジン,
トルエン,キシレン,塩化メチレン,塩化エチレン,ク
ロルホルム,四塩化炭素,ジクロルエタン,クロルベン
ゼン,o−ジクロルベンゼン,エーテル類(例えば、ジ
ブチルエーテル,グリコールジメチルエーテル,ジグリ
コールジメチルエーテル,テトラヒドロフラン,ジオキ
サンなど),ケトン(例えば、メチルエチルケトン,メ
チルイソプロピルケトン,メチルイソブチルケトンな
ど),エステル(例えば、酢酸エチルエステルなど),
ニトリル(例えば、アセトニトリル,プロピオニトリル
など),アミド(例えば、ジメチルホルムアミド,ジメ
チルアセトアミド,ヘキサメチルりん酸トリアミドな
ど),N−メチル−ピロリドン,ジメチルスルホオキシ
ド,テトラメチレンスルホン,メルカプト酢酸,ピリジ
ンなどが用いられる。また、本反応は副生物である水ま
たはアルコール等を除きながら実施しても良い。
【0020】反応b)
【化9】 〔式中、環A、R1〜R4、LおよびXは前記と同意義〕 上記反応b)は、ヒドラジン(3)とカルバミン酸誘導
体(4)を反応させ、得られたヒドラゾン誘導体(2
a)を還元してヒドラジン誘導体(2)を得るものであ
る。式(3)の化合物を式(4)の化合物と不活性有機
溶媒中で反応させて得られた式(2a)の化合物を常法
に従い還元する。上記の不活性有機溶媒としては、例え
ば炭化水素(例えば、ノナン,デカン,ドデカン,キシ
レン,トルエン,ベンゼンなど),ハロゲン化炭化水素
(例えば、クロルホルム,ジクロルメタン,四塩化炭
素,クロルベンゼン,ジクロルエタンなど),アルコー
ル(例えば、ジエチレングリコールなど),エーテル
(例えば、ジエチレングリコールモノブチルエーテル,
ジエチレングリコールジブチルエーテルなど),ジオキ
サン,テトラヒドロフラン,スルホキシド,スルホン,
ジメチルホルムアミド,ジメチルスルホキシド,テトラ
メチレンスルホンなどが挙げられる。更に反応は、ルイ
ス酸,脱水剤(例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミ
ド,カルボニルジイミダゾールなど)の化合物の共存下
で行なってもよい。この反応は通常約−10〜150℃
の範囲で行えるが、なかでも脱水剤を用いた場合には約
10〜20℃、その他の場合には約60〜110℃の範
囲が適当である。また、式(2a)の化合物の還元は、
アルコール溶媒または水溶液中で1〜10倍量の還元剤
(パラジウム,NaBH4,LiAlH4など)の存在下、
約25〜60℃で約0.5〜10時間反応させる。上記
一般式(4)の化合物は Tamejiro Hiyama らの方法〔B
ull. Chem. Soc.Japan., 第45巻,1863〜1866
頁(1972)〕に従って合成することができる。
体(4)を反応させ、得られたヒドラゾン誘導体(2
a)を還元してヒドラジン誘導体(2)を得るものであ
る。式(3)の化合物を式(4)の化合物と不活性有機
溶媒中で反応させて得られた式(2a)の化合物を常法
に従い還元する。上記の不活性有機溶媒としては、例え
ば炭化水素(例えば、ノナン,デカン,ドデカン,キシ
レン,トルエン,ベンゼンなど),ハロゲン化炭化水素
(例えば、クロルホルム,ジクロルメタン,四塩化炭
素,クロルベンゼン,ジクロルエタンなど),アルコー
ル(例えば、ジエチレングリコールなど),エーテル
(例えば、ジエチレングリコールモノブチルエーテル,
ジエチレングリコールジブチルエーテルなど),ジオキ
サン,テトラヒドロフラン,スルホキシド,スルホン,
ジメチルホルムアミド,ジメチルスルホキシド,テトラ
メチレンスルホンなどが挙げられる。更に反応は、ルイ
ス酸,脱水剤(例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミ
ド,カルボニルジイミダゾールなど)の化合物の共存下
で行なってもよい。この反応は通常約−10〜150℃
の範囲で行えるが、なかでも脱水剤を用いた場合には約
10〜20℃、その他の場合には約60〜110℃の範
囲が適当である。また、式(2a)の化合物の還元は、
アルコール溶媒または水溶液中で1〜10倍量の還元剤
(パラジウム,NaBH4,LiAlH4など)の存在下、
約25〜60℃で約0.5〜10時間反応させる。上記
一般式(4)の化合物は Tamejiro Hiyama らの方法〔B
ull. Chem. Soc.Japan., 第45巻,1863〜1866
頁(1972)〕に従って合成することができる。
【0021】反応c)
【化10】 〔式中、環A、R1,R2,R3,R4、LおよびXは前記
と同意義R7は置換されていてもよいアミノ基を示す〕 上記反応c)はセミカルバゾン誘導体(5)を閉環させ
て本発明化合物を合成するものである。開環反応は不活
性溶媒中又は無溶媒中で実施され、ルイス酸又はルイス
塩基の存在下反応を実施しても良い。反応温度は通常約
0〜200℃で行い、水酸基活性剤(例えば、無水トリ
フルオル酢酸,無水酢酸,オキシ塩化リンなど)を用い
た場合には約5〜30℃が適当であり、水酸基活性剤を
使用しない場合には反応温度を約100〜200℃で行
い、とりわけ約140〜180℃が好ましい。この場合
の反応溶媒として、ほとんどすべての不活性有機溶媒が
使用できる。これらの溶媒としては、脂肪族及び芳香族
炭化水素(例えば、ベンゼン,リグロイン,ベンジン,
トルエン,キシレンなど),ハロゲン化炭化水素(例え
ば、塩化メチレン,塩化エチレン,クロルホルム,四塩
化炭素,ジクロルエタン,クロルベンゼン,o−ジクロ
ルベンゼンなど),エーテル類(例えば、ジブチルエー
テル,グリコールジメチルエーテル,ジグリコールジメ
チルエーテル,テトラヒドロフラン,ジオキサンな
ど),ケトン(例えば、メチルエチルケトン,メチルイ
ソプロピルケトン,メチルイソブチルケトンなど),エ
ステル(例えば、エチルアセテートなど),ニトリル
(例えば、アセトニトリル,プロピオニトリルなど),
アミド(例えば、ジメチルホルムアミド,ジメチルアセ
トアミド,ヘキサメチルりん酸トリアミドなど),N−
メチル−ピロリドン,ジメチルスルホオキシド,テトラ
メチレンスルホン,メルカプト酢酸及びピリジンなどを
含む。また、本反応において使用後、残存する水酸基活
性剤を除くためにピリジン,トリエチルアミン,ジメチ
ルピリジンなどの有機塩基,水酸化カリウム,水酸化ナ
トリウムなどの無機塩基を使用しても良い。
と同意義R7は置換されていてもよいアミノ基を示す〕 上記反応c)はセミカルバゾン誘導体(5)を閉環させ
て本発明化合物を合成するものである。開環反応は不活
性溶媒中又は無溶媒中で実施され、ルイス酸又はルイス
塩基の存在下反応を実施しても良い。反応温度は通常約
0〜200℃で行い、水酸基活性剤(例えば、無水トリ
フルオル酢酸,無水酢酸,オキシ塩化リンなど)を用い
た場合には約5〜30℃が適当であり、水酸基活性剤を
使用しない場合には反応温度を約100〜200℃で行
い、とりわけ約140〜180℃が好ましい。この場合
の反応溶媒として、ほとんどすべての不活性有機溶媒が
使用できる。これらの溶媒としては、脂肪族及び芳香族
炭化水素(例えば、ベンゼン,リグロイン,ベンジン,
トルエン,キシレンなど),ハロゲン化炭化水素(例え
ば、塩化メチレン,塩化エチレン,クロルホルム,四塩
化炭素,ジクロルエタン,クロルベンゼン,o−ジクロ
ルベンゼンなど),エーテル類(例えば、ジブチルエー
テル,グリコールジメチルエーテル,ジグリコールジメ
チルエーテル,テトラヒドロフラン,ジオキサンな
ど),ケトン(例えば、メチルエチルケトン,メチルイ
ソプロピルケトン,メチルイソブチルケトンなど),エ
ステル(例えば、エチルアセテートなど),ニトリル
(例えば、アセトニトリル,プロピオニトリルなど),
アミド(例えば、ジメチルホルムアミド,ジメチルアセ
トアミド,ヘキサメチルりん酸トリアミドなど),N−
メチル−ピロリドン,ジメチルスルホオキシド,テトラ
メチレンスルホン,メルカプト酢酸及びピリジンなどを
含む。また、本反応において使用後、残存する水酸基活
性剤を除くためにピリジン,トリエチルアミン,ジメチ
ルピリジンなどの有機塩基,水酸化カリウム,水酸化ナ
トリウムなどの無機塩基を使用しても良い。
【0022】さらに、本反応は脱水剤の存在下で行って
も良く、用いられる脱水剤としては例えば、ジシクロヘ
キシルカルボジイミド,カルボニルジイミダゾールなど
の化合物が挙げられる。上記反応で得られた式(1a)
の4,5−ジヒドロ−1,2,4−トリアジン−3(2
H)−オン体を上記反応b)に記載の方法により還元す
ることにより1,4,5,6−テトラヒドロ−1,2,4−
トリアジン−3(2H)−オン体(1b)を得ることが
できる。また、3,3−ジ置換セミカルバジド誘導体
(6)を中間体として化合物(5)と同様に加熱閉環反
応することにより式(1a)の4,5−ジヒドロ−1,
2,4−トリアジン−3(2H)−オン体を合成するこ
とができる。閉環反応は上記溶媒中で通常約60〜16
0℃、好ましくは約80〜120℃で実施される。ま
た、本反応を実施する際にルイス酸など(トリフルオル
ボラン エーテレイト,メタンスルホン酸,硫酸,塩
酸,リン酸,ポリリン酸など)を触媒として用いること
もできる。ここで、R7で示される置換されていてもよ
いアミノ基の置換基としては、例えば化学合成において
一般的に用いられるアミノ基の置換基(例えば、新実験
化学講座14巻、日本生化学会編2555頁参照)があ
げられる。式(6)においてR7がアミノ基である化合物
はN−アルキル−N−(2,2−ジアルコキシエチル)−
N’−フェニルウレアをアプロチックな溶媒(例えば、
ジメチルホルムアミド,ジメチルスルホオキサイド,N
−メチルピロリドンなど)に溶かし約50〜100ミク
ロンに微粉砕した水酸化カリウム又は水酸化ナトリウム
を加えて約0〜10℃で激しく撹拌しながらアミノ化試
薬(例えば、ヒドロキシアミン−O−スルホン酸、3−
クロル−2−シアノフェノキシアミン等)を数回に分け
て加えて反応させた後、反応混合物を約25〜30℃で
更に2時間撹拌した後、氷水にあけて冷たい希塩酸溶液
で中和し、クロルホルムで抽出することにより得ること
ができる。N−アルキル−N−(2,2−ジアルコキシ
エチル)−N'−フェニルウレアは常法に従い、フェニル
イソシアネイトとN−2,2−ジアルコキシエチルアミ
ンとの反応で合成することができる。
も良く、用いられる脱水剤としては例えば、ジシクロヘ
キシルカルボジイミド,カルボニルジイミダゾールなど
の化合物が挙げられる。上記反応で得られた式(1a)
の4,5−ジヒドロ−1,2,4−トリアジン−3(2
H)−オン体を上記反応b)に記載の方法により還元す
ることにより1,4,5,6−テトラヒドロ−1,2,4−
トリアジン−3(2H)−オン体(1b)を得ることが
できる。また、3,3−ジ置換セミカルバジド誘導体
(6)を中間体として化合物(5)と同様に加熱閉環反
応することにより式(1a)の4,5−ジヒドロ−1,
2,4−トリアジン−3(2H)−オン体を合成するこ
とができる。閉環反応は上記溶媒中で通常約60〜16
0℃、好ましくは約80〜120℃で実施される。ま
た、本反応を実施する際にルイス酸など(トリフルオル
ボラン エーテレイト,メタンスルホン酸,硫酸,塩
酸,リン酸,ポリリン酸など)を触媒として用いること
もできる。ここで、R7で示される置換されていてもよ
いアミノ基の置換基としては、例えば化学合成において
一般的に用いられるアミノ基の置換基(例えば、新実験
化学講座14巻、日本生化学会編2555頁参照)があ
げられる。式(6)においてR7がアミノ基である化合物
はN−アルキル−N−(2,2−ジアルコキシエチル)−
N’−フェニルウレアをアプロチックな溶媒(例えば、
ジメチルホルムアミド,ジメチルスルホオキサイド,N
−メチルピロリドンなど)に溶かし約50〜100ミク
ロンに微粉砕した水酸化カリウム又は水酸化ナトリウム
を加えて約0〜10℃で激しく撹拌しながらアミノ化試
薬(例えば、ヒドロキシアミン−O−スルホン酸、3−
クロル−2−シアノフェノキシアミン等)を数回に分け
て加えて反応させた後、反応混合物を約25〜30℃で
更に2時間撹拌した後、氷水にあけて冷たい希塩酸溶液
で中和し、クロルホルムで抽出することにより得ること
ができる。N−アルキル−N−(2,2−ジアルコキシ
エチル)−N'−フェニルウレアは常法に従い、フェニル
イソシアネイトとN−2,2−ジアルコキシエチルアミ
ンとの反応で合成することができる。
【0023】また、式(6)において、R7が置換基を
有するアミノ基である化合物は、下記反応式(d)によ
り得られる。 反応式(d)
有するアミノ基である化合物は、下記反応式(d)によ
り得られる。 反応式(d)
【化11】 〔式中、環A,R1,R2,R3,R4,R7,LおよびX
は前記と同意義をR8はハロゲンあるいは置換されてい
てもよいC1-4アルコキシ基(例えば、ハロゲノアルコ
キシなど)またはフェノキシ基をZはハロゲン(Cl、
Brなど)をそれぞれ示す。〕 上記反応式(d)は、ヒドラジン誘導体を塩基の存在下
アシル化反応をし、更にはアミノ化反応を行ない化合物
(6)を合成するものである。反応は不活性溶媒中で実
施され、塩基の存在下に行なっても良い。反応温度は通
常−5〜40℃で行い、好ましくは5〜10℃が適当で
ある。ここで用いられる塩基としては、例えばピリジ
ン、トリエチルアミン、DBU、コリジン、1,1,3,
3−テトラメチルグアニジンなどが挙げられる。この場
合の反応溶媒として、ほとんどすべての不活性有機溶媒
が使用できる。これらの溶媒としては、脂肪族及び芳香
族炭化水素(例えば、ベンゼン,リグロイン,ベンジ
ン,トルエン,キシレンなど),ハロゲン化炭化水素
(例えば、塩化メチレン,塩化エチレン,クロルホル
ム,四塩化炭素,ジクロルエタン,クロルベンゼン,o
−ジクロルベンゼンなど),エーテル類(例えば、ジブ
チルエーテル,グリコールジメチルエーテル,ジグリコ
ールジメチルエーテル,テトラヒドロフラン,ジオキサ
ンなど),ケトン(例えば、メチルエチルケトン,メチ
ルイソプロピルケトン,メチルイソブチルケトンな
ど),エステル(例えば、エチルアセテートなど),ニ
トリル(例えば、アセトニトリル,プロピオニトリルな
ど),アミド(例えば、ジメチルホルムアミド,ジメチ
ルアセトアミド,ヘキサメチルりん酸トリアミドな
ど),N−メチル−ピロリドン,ジメチルスルホキシ
ド,テトラメチレンスルホン,メルカプト酢酸及びピリ
ジンなどを含む。
は前記と同意義をR8はハロゲンあるいは置換されてい
てもよいC1-4アルコキシ基(例えば、ハロゲノアルコ
キシなど)またはフェノキシ基をZはハロゲン(Cl、
Brなど)をそれぞれ示す。〕 上記反応式(d)は、ヒドラジン誘導体を塩基の存在下
アシル化反応をし、更にはアミノ化反応を行ない化合物
(6)を合成するものである。反応は不活性溶媒中で実
施され、塩基の存在下に行なっても良い。反応温度は通
常−5〜40℃で行い、好ましくは5〜10℃が適当で
ある。ここで用いられる塩基としては、例えばピリジ
ン、トリエチルアミン、DBU、コリジン、1,1,3,
3−テトラメチルグアニジンなどが挙げられる。この場
合の反応溶媒として、ほとんどすべての不活性有機溶媒
が使用できる。これらの溶媒としては、脂肪族及び芳香
族炭化水素(例えば、ベンゼン,リグロイン,ベンジ
ン,トルエン,キシレンなど),ハロゲン化炭化水素
(例えば、塩化メチレン,塩化エチレン,クロルホル
ム,四塩化炭素,ジクロルエタン,クロルベンゼン,o
−ジクロルベンゼンなど),エーテル類(例えば、ジブ
チルエーテル,グリコールジメチルエーテル,ジグリコ
ールジメチルエーテル,テトラヒドロフラン,ジオキサ
ンなど),ケトン(例えば、メチルエチルケトン,メチ
ルイソプロピルケトン,メチルイソブチルケトンな
ど),エステル(例えば、エチルアセテートなど),ニ
トリル(例えば、アセトニトリル,プロピオニトリルな
ど),アミド(例えば、ジメチルホルムアミド,ジメチ
ルアセトアミド,ヘキサメチルりん酸トリアミドな
ど),N−メチル−ピロリドン,ジメチルスルホキシ
ド,テトラメチレンスルホン,メルカプト酢酸及びピリ
ジンなどを含む。
【0024】本発明の化合物のうち5位が=Sである化
合物は1,2,4−トリアジン−3,5−ジオン類(Ma
x W. Miller ら,J. Med. Chem., 第22巻,第148
3頁,1979の方法に準じて合成できる)をローソン
試薬又は五硫化リンとともに脂肪族及び芳香族の任意に
置換された炭化水素(例えば、ベンゼン,リグロイン,
ベンジン,トルエン,キシレン,塩化メチレン,塩化エ
チレン,クロルホルム,四塩化炭素,ジクロルエタン,
クロルベンゼン,o−ジクロルベンゼンなど),エーテ
ル類(例えば、ジブチルエーテル,グリコールジメチル
エーテル,ジグリコールジメチルエーテル,テトラヒド
ロフラン,ジオキサンなど),ケトン(例えば、メチル
エチルケトンなど)の溶媒中で加熱反応することで得ら
れる。ここで合成された5位=S体をラネーニッケルで
還元することにより、5位メチレン体に導くことができ
る。本発明の一般式(1)の化合物またはその生理的に
許容し得る塩は、動物(哺乳類、鳥類、魚類、昆虫な
ど)の飼育において遭遇する寄生原虫類を防除するため
に適しており、これらは原虫類の個別のまたは全ての発
育段階に対して活性を示す。また、本発明の一般式
(1)の化合物またはその塩は既知薬剤に対する耐性を
有する原虫に対しても通常の投与範囲内で十分有効な活
性を示す。臨床症状や死亡が減少し、これにより畜産に
おける生産性(例えば、肉、乳、毛、皮、卵、蜜などの
生産性および繁殖性)が向上する。また本発明化合物の
使用により動物類のさらに経済的で且つ困難を伴わない
飼育が可能となる。
合物は1,2,4−トリアジン−3,5−ジオン類(Ma
x W. Miller ら,J. Med. Chem., 第22巻,第148
3頁,1979の方法に準じて合成できる)をローソン
試薬又は五硫化リンとともに脂肪族及び芳香族の任意に
置換された炭化水素(例えば、ベンゼン,リグロイン,
ベンジン,トルエン,キシレン,塩化メチレン,塩化エ
チレン,クロルホルム,四塩化炭素,ジクロルエタン,
クロルベンゼン,o−ジクロルベンゼンなど),エーテ
ル類(例えば、ジブチルエーテル,グリコールジメチル
エーテル,ジグリコールジメチルエーテル,テトラヒド
ロフラン,ジオキサンなど),ケトン(例えば、メチル
エチルケトンなど)の溶媒中で加熱反応することで得ら
れる。ここで合成された5位=S体をラネーニッケルで
還元することにより、5位メチレン体に導くことができ
る。本発明の一般式(1)の化合物またはその生理的に
許容し得る塩は、動物(哺乳類、鳥類、魚類、昆虫な
ど)の飼育において遭遇する寄生原虫類を防除するため
に適しており、これらは原虫類の個別のまたは全ての発
育段階に対して活性を示す。また、本発明の一般式
(1)の化合物またはその塩は既知薬剤に対する耐性を
有する原虫に対しても通常の投与範囲内で十分有効な活
性を示す。臨床症状や死亡が減少し、これにより畜産に
おける生産性(例えば、肉、乳、毛、皮、卵、蜜などの
生産性および繁殖性)が向上する。また本発明化合物の
使用により動物類のさらに経済的で且つ困難を伴わない
飼育が可能となる。
【0025】本発明の化合物により防除しうる原虫症は
広く、例えばアピコンプレクサ(Apicomplexa)門の原
虫、例えばアイメリア科(Eimeriidae)、アイメリア属
の原虫、例えばアイメリア・アセルヴリナ(Eimeria ac
ervulina)、E.アデノイデス(adenoides)、E.ア
ラバーメンシス(alabahmensis)、E.アルロインギ
(arloingi)、E.オーバーネンシス(auburnensi
s)、E.ボヴィス(bovis)、E.ブルネッチ(brunet
ti)、E.カニス(canis)、E.コントルタ(contort
a)、E.エリプソイダレス(ellipsoidales)、E.フ
ァルシフォルミス(falciformis)、E.ガロパヴォニ
ス(gallopavonis)、E.ハガニ(hagani)、E.イン
テスチナリス(intestinalis)、E.マグナ(magn
a)、E.マキシマ(maxima)、E.メレアグリジス(m
eleagridis)、E.メレアグリミチス(meleagrimiti
s)、E.ミチス(mitis)、E.ミバティ(mivati)、
E.ネカトリックス(necatrix)、E.ニナコーリアキ
モヴァエ(ninakohlyakimovae)、E.オヴィス(ovi
s)、E.パルヴァ(parva)、E.パヴォニス(pavoni
s)、E.ペルフォランス(perforans)、E.ピリフォ
ルミス(piriformis)、E.プレコックス(praeco
x)、E.スチエダイ(stiedai)、E.スイス(sui
s)、E.テネラ(tenella)、E.トルンカタ(trunca
ta)、E.ズエルニイ(zuernii)、イソスポラ属例え
ば、イソスポラ・ベリ(Isospora belli)、I.カニス
(canis)、I.フェリス(felis)、I.リヴォルタ
(rivolta)、I.スイス(suis)、クリプトスポリジ
ウム属(Cryptosporidium)のクリプスポリジウム種、
その他例えばトキソプラスマ・ゴンジイ(Toxoplasma g
ondii)、例えばサルコシスチダエ科(Sarcocystida
e)、サルコシスチス・ボヴィカニス(Sarcocystis bov
icanis)、S.ボヴィホミニス(bovihominis)、S.
オヴィカニス(ovicanis)、S.オヴィフェリス(ovif
elis)、S.スイホミニス(suihominis)、例えばロイ
コチトゾーン属(Leucocytozoon)のロイコチトゾーン
・シモンディ(Leucocytozoon simondi)、L.カウレ
リ(L.caulleryi)、例えばプラスモデイイダエ科(Pl
asmodiidae)、例えばプラスモジウム・ベルゲイ(Plas
modium berghei)、P.ファルシパルム(falciparu
m)、P.マラリアエ(malariae)、P.オヴァレ(ova
le)、P.ヴィヴァックス(vivax)、例えばピロプラ
スメア亜綱(Piroplasmea)の原虫、例えばバベシア・
アルゼンチナ(Babesia argentina)、B.ボヴィス(b
ovis)、B.カニス(canis)などのバベシア属の原
虫、タイレリア・パルヴァ(Theileria parva)などタ
イレリア(Theileria)属の原虫、例えばアデレイナ(A
deleina)、例えばヘパトズーン・カニス(Hepatozoon
canis)などによる原虫症などが挙げられる。さらに、
ミキソスポラ亜門(Myxospora)およびミクロスポラ亜
門(Microspora)などの原虫、および例えばグルゲア
(Glugea)属およびノゼマ(Nosema)属などの原虫によ
る原虫症などが挙げられる。
広く、例えばアピコンプレクサ(Apicomplexa)門の原
虫、例えばアイメリア科(Eimeriidae)、アイメリア属
の原虫、例えばアイメリア・アセルヴリナ(Eimeria ac
ervulina)、E.アデノイデス(adenoides)、E.ア
ラバーメンシス(alabahmensis)、E.アルロインギ
(arloingi)、E.オーバーネンシス(auburnensi
s)、E.ボヴィス(bovis)、E.ブルネッチ(brunet
ti)、E.カニス(canis)、E.コントルタ(contort
a)、E.エリプソイダレス(ellipsoidales)、E.フ
ァルシフォルミス(falciformis)、E.ガロパヴォニ
ス(gallopavonis)、E.ハガニ(hagani)、E.イン
テスチナリス(intestinalis)、E.マグナ(magn
a)、E.マキシマ(maxima)、E.メレアグリジス(m
eleagridis)、E.メレアグリミチス(meleagrimiti
s)、E.ミチス(mitis)、E.ミバティ(mivati)、
E.ネカトリックス(necatrix)、E.ニナコーリアキ
モヴァエ(ninakohlyakimovae)、E.オヴィス(ovi
s)、E.パルヴァ(parva)、E.パヴォニス(pavoni
s)、E.ペルフォランス(perforans)、E.ピリフォ
ルミス(piriformis)、E.プレコックス(praeco
x)、E.スチエダイ(stiedai)、E.スイス(sui
s)、E.テネラ(tenella)、E.トルンカタ(trunca
ta)、E.ズエルニイ(zuernii)、イソスポラ属例え
ば、イソスポラ・ベリ(Isospora belli)、I.カニス
(canis)、I.フェリス(felis)、I.リヴォルタ
(rivolta)、I.スイス(suis)、クリプトスポリジ
ウム属(Cryptosporidium)のクリプスポリジウム種、
その他例えばトキソプラスマ・ゴンジイ(Toxoplasma g
ondii)、例えばサルコシスチダエ科(Sarcocystida
e)、サルコシスチス・ボヴィカニス(Sarcocystis bov
icanis)、S.ボヴィホミニス(bovihominis)、S.
オヴィカニス(ovicanis)、S.オヴィフェリス(ovif
elis)、S.スイホミニス(suihominis)、例えばロイ
コチトゾーン属(Leucocytozoon)のロイコチトゾーン
・シモンディ(Leucocytozoon simondi)、L.カウレ
リ(L.caulleryi)、例えばプラスモデイイダエ科(Pl
asmodiidae)、例えばプラスモジウム・ベルゲイ(Plas
modium berghei)、P.ファルシパルム(falciparu
m)、P.マラリアエ(malariae)、P.オヴァレ(ova
le)、P.ヴィヴァックス(vivax)、例えばピロプラ
スメア亜綱(Piroplasmea)の原虫、例えばバベシア・
アルゼンチナ(Babesia argentina)、B.ボヴィス(b
ovis)、B.カニス(canis)などのバベシア属の原
虫、タイレリア・パルヴァ(Theileria parva)などタ
イレリア(Theileria)属の原虫、例えばアデレイナ(A
deleina)、例えばヘパトズーン・カニス(Hepatozoon
canis)などによる原虫症などが挙げられる。さらに、
ミキソスポラ亜門(Myxospora)およびミクロスポラ亜
門(Microspora)などの原虫、および例えばグルゲア
(Glugea)属およびノゼマ(Nosema)属などの原虫によ
る原虫症などが挙げられる。
【0026】一般式(1)の化合物またはその生理的に
許容し得る塩は、哺乳動物(例えば牛,馬,豚,羊,山
羊,らくだ,水牛,ろば,兎,鹿,トナカイ,ミンク,
チンチラ,ラクーン,ハツカネズミ,鼠,モルモット,
ゴールデン・ハムスター,犬,猫など)、鳥類(例えば
鶏,うずら,ガチョウ,七面鳥,アヒル,鴨,鳩な
ど)、淡水および海水魚類(例えば、鯉,鰻,鱒,鮎,
鯰,鮭,タイ,ブリ,トラフグ,スズキ,シタビラメ,
カレイ,など)あるいはミツバチなどの昆虫類の寄生原
虫の感染に対して予防および治療の両方の目的で使用す
ることができる。とりわけ、大量飼育の対象となるハツ
カネズミ、モルモットなど小動物、鳥類、淡水および海
水魚などに好適に用いうる。一般式(1)の化合物また
はその生理的に許容し得る塩は、単独または製剤組成物
として、経口的にまたは非経口的に安全に上記の動物に
投与しうる。その製剤の調製は自体公知の方法(例え
ば、特開平5−1047、特開平5−117250、特
開平2−240003、特開昭62−61972)によ
って実施し得る。
許容し得る塩は、哺乳動物(例えば牛,馬,豚,羊,山
羊,らくだ,水牛,ろば,兎,鹿,トナカイ,ミンク,
チンチラ,ラクーン,ハツカネズミ,鼠,モルモット,
ゴールデン・ハムスター,犬,猫など)、鳥類(例えば
鶏,うずら,ガチョウ,七面鳥,アヒル,鴨,鳩な
ど)、淡水および海水魚類(例えば、鯉,鰻,鱒,鮎,
鯰,鮭,タイ,ブリ,トラフグ,スズキ,シタビラメ,
カレイ,など)あるいはミツバチなどの昆虫類の寄生原
虫の感染に対して予防および治療の両方の目的で使用す
ることができる。とりわけ、大量飼育の対象となるハツ
カネズミ、モルモットなど小動物、鳥類、淡水および海
水魚などに好適に用いうる。一般式(1)の化合物また
はその生理的に許容し得る塩は、単独または製剤組成物
として、経口的にまたは非経口的に安全に上記の動物に
投与しうる。その製剤の調製は自体公知の方法(例え
ば、特開平5−1047、特開平5−117250、特
開平2−240003、特開昭62−61972)によ
って実施し得る。
【0027】一般式(1)の化合物またはその生理的に
許容し得る塩を含有する抗原虫剤は、公知の製剤学的製
造法に準じ、所望により製剤学的に許容され得る希釈
剤,賦形剤などを用い、混合して一剤とした後、飼料,
飲水等の中に混ぜて投与できる。また別途、所望により
製剤学的に許容され得る希釈剤,賦形剤などを用いて製
剤化し、用時希釈剤等を用いて一剤とした後、飼料,飲
水等の中に混ぜて投与することができる。一般式(1)
の化合物またはその生理的に許容し得る塩を含有する抗
原虫剤は、固形状または液状の担体で希釈し、または希
釈せずに、あるいは被覆等により安定化し、例えば散
剤,粉剤,顆粒剤,錠剤,液剤,乳剤,ペースト剤,カ
プセル剤,プレミックス剤,注射剤などとするか、ある
いは飼料,飲料などに直接または担体中に分散させたも
のを添加することにより製造される。担体としては、自
体生理学的に無害なものであればいかなるものでもよ
く、飼料もしくは飼料の一成分となりうるものがさらに
望ましい。固体担体としては、例えば乳糖,庶糖,でん
ぷん,麦粉,とうもろこし粉,ふすま,大豆油粕,脱脂
米糠,菜種油粕,豆腐粕,繊維素酵母菌体,魚粉,落花
生のしぼり粕,貝殻の粉,炭酸カルシウムなどが挙げら
れ、液状担体としては、例えば水,生理的食塩水,生理
学的に無害な有機溶媒などが挙げられる。その他適宜の
補助剤、例えば乳化剤,分散剤,懸濁剤,湿潤剤,濃縮
剤,ゲル化剤,可溶化剤を適当量添加しても差し支えな
い。さらに、防腐剤,殺菌剤,着色剤,芳香剤,抗菌
剤,抗生物質,酵素製剤,乳酸菌製剤,解熱剤,鎮痛
剤,消炎剤などを配合してもよく、作用機作の異なる他
の原虫性疾患の予防治療剤を配合あるいは組み合わせて
併用することもできる。また、各種ビタミン類,ミネラ
ル類,アミノ酸類などを配合してもよい。
許容し得る塩を含有する抗原虫剤は、公知の製剤学的製
造法に準じ、所望により製剤学的に許容され得る希釈
剤,賦形剤などを用い、混合して一剤とした後、飼料,
飲水等の中に混ぜて投与できる。また別途、所望により
製剤学的に許容され得る希釈剤,賦形剤などを用いて製
剤化し、用時希釈剤等を用いて一剤とした後、飼料,飲
水等の中に混ぜて投与することができる。一般式(1)
の化合物またはその生理的に許容し得る塩を含有する抗
原虫剤は、固形状または液状の担体で希釈し、または希
釈せずに、あるいは被覆等により安定化し、例えば散
剤,粉剤,顆粒剤,錠剤,液剤,乳剤,ペースト剤,カ
プセル剤,プレミックス剤,注射剤などとするか、ある
いは飼料,飲料などに直接または担体中に分散させたも
のを添加することにより製造される。担体としては、自
体生理学的に無害なものであればいかなるものでもよ
く、飼料もしくは飼料の一成分となりうるものがさらに
望ましい。固体担体としては、例えば乳糖,庶糖,でん
ぷん,麦粉,とうもろこし粉,ふすま,大豆油粕,脱脂
米糠,菜種油粕,豆腐粕,繊維素酵母菌体,魚粉,落花
生のしぼり粕,貝殻の粉,炭酸カルシウムなどが挙げら
れ、液状担体としては、例えば水,生理的食塩水,生理
学的に無害な有機溶媒などが挙げられる。その他適宜の
補助剤、例えば乳化剤,分散剤,懸濁剤,湿潤剤,濃縮
剤,ゲル化剤,可溶化剤を適当量添加しても差し支えな
い。さらに、防腐剤,殺菌剤,着色剤,芳香剤,抗菌
剤,抗生物質,酵素製剤,乳酸菌製剤,解熱剤,鎮痛
剤,消炎剤などを配合してもよく、作用機作の異なる他
の原虫性疾患の予防治療剤を配合あるいは組み合わせて
併用することもできる。また、各種ビタミン類,ミネラ
ル類,アミノ酸類などを配合してもよい。
【0028】一般式(1)の化合物またはその生理的に
許容し得る塩を含有する抗原虫剤は、寄生原虫による被
害の予防または/および治療の目的で動物,魚類,鳥類
および昆虫などに投与されるが、これらの業界において
は対象動物,魚類,鳥類および昆虫を集団で飼育するこ
とが通例であり、寄生原虫による被害が集団内の一部に
発生したことが確認された場合、罹患個体を隔離して治
療するかまたは隔離せずに該集団全体に対し、飼料,飲
水等中に本発明の抗原虫剤を投与することも当然本発明
の範囲に包含されるものである。
許容し得る塩を含有する抗原虫剤は、寄生原虫による被
害の予防または/および治療の目的で動物,魚類,鳥類
および昆虫などに投与されるが、これらの業界において
は対象動物,魚類,鳥類および昆虫を集団で飼育するこ
とが通例であり、寄生原虫による被害が集団内の一部に
発生したことが確認された場合、罹患個体を隔離して治
療するかまたは隔離せずに該集団全体に対し、飼料,飲
水等中に本発明の抗原虫剤を投与することも当然本発明
の範囲に包含されるものである。
【0029】本発明の抗原虫剤は、1または2以上の本
発明化合物またはその生理的に許容し得る塩を含んでい
てもよく、互いの活性を損なうことがない限り同様のあ
るいは動物の健康状態の向上や疾病の予防治療等目的を
同じくする他の薬剤を含有するかあるいは組み合わせて
用いることができる。本発明の抗原虫剤は、一般式
(1)の化合物またはその生理的に許容し得る塩を約
0.01ppm−1%、好ましくは約0.1ppm−0.1%
の濃度で含有するように調製される。また、用時に希釈
して用いる製剤の場合は約0.01−90%、好ましく
は約0.1−30%の濃度で含有するように調製され
る。一般的には、本発明の抗原虫剤は1日当たり1kgの
体重当たり一般式(1)の化合物または生理的に許容し
得る塩を約0.01−約50mgの、好ましくは約0.1
−5mgの範囲で投与すればよい。たとえば、飼料中に約
0.01−100ppm、好ましくは約0.1−50ppmの
一般式(1)の化合物またはその生理的に許容し得る塩
を含有するように混入すればよい。そのような飼料は治
療目的用および予防目的用の両方に使用できる。そのよ
うな飼料の製造は、一般に約0.5−30重量%、好ま
しくは約1−20重量%の一般式(1)の化合物または
その生理的に許容し得る塩を飼料用の賦形剤との混合物
として含有する濃縮物または予備混合物を一般的な飼料
と混合することにより製造される。賦形剤は例えば、好
ましくは例えばトウモロコシ油もしくは大豆油の如き少
量の粉塵防止用の可食油を含有しているトウモロコシ粉
末またはトウモロコシおよび大豆粉末または鉱物性塩類
である。得られた予備混合物は飼料に均一に混入して動
物に与える。
発明化合物またはその生理的に許容し得る塩を含んでい
てもよく、互いの活性を損なうことがない限り同様のあ
るいは動物の健康状態の向上や疾病の予防治療等目的を
同じくする他の薬剤を含有するかあるいは組み合わせて
用いることができる。本発明の抗原虫剤は、一般式
(1)の化合物またはその生理的に許容し得る塩を約
0.01ppm−1%、好ましくは約0.1ppm−0.1%
の濃度で含有するように調製される。また、用時に希釈
して用いる製剤の場合は約0.01−90%、好ましく
は約0.1−30%の濃度で含有するように調製され
る。一般的には、本発明の抗原虫剤は1日当たり1kgの
体重当たり一般式(1)の化合物または生理的に許容し
得る塩を約0.01−約50mgの、好ましくは約0.1
−5mgの範囲で投与すればよい。たとえば、飼料中に約
0.01−100ppm、好ましくは約0.1−50ppmの
一般式(1)の化合物またはその生理的に許容し得る塩
を含有するように混入すればよい。そのような飼料は治
療目的用および予防目的用の両方に使用できる。そのよ
うな飼料の製造は、一般に約0.5−30重量%、好ま
しくは約1−20重量%の一般式(1)の化合物または
その生理的に許容し得る塩を飼料用の賦形剤との混合物
として含有する濃縮物または予備混合物を一般的な飼料
と混合することにより製造される。賦形剤は例えば、好
ましくは例えばトウモロコシ油もしくは大豆油の如き少
量の粉塵防止用の可食油を含有しているトウモロコシ粉
末またはトウモロコシおよび大豆粉末または鉱物性塩類
である。得られた予備混合物は飼料に均一に混入して動
物に与える。
【0030】家禽類、特に鶏、うずら、アヒル、鴨、ガ
チョウおよび七面鳥における原虫症の治療および予防用
には、一般に約0.01−100ppm、好適には約0.
1−50ppmの一般式(1)の化合物またはその塩を適
当な食用物質、例えば飼料と混合して与える。投与は飲
水投与の形で行うこともできる。また、注射剤として調
製した一般式(I)の化合物またはその塩を投与するこ
とも有効であるが、大量飼育の目的では経口投与が便利
である。動物の治療に用いる場合、具体的には例えば哺
乳動物における原虫症の治療の場合には、一般式(1)
の化合物またはその生理的に許容し得る塩を1kg体重当
り約0.5−100mgを毎日投与する。特に動物の体重
または投与方法や動物の種類および本抗原虫剤に対する
個々の反応または剤形およびそれを投与時間あるいは間
隔により、時には上記の量に限定することなく投与する
ことが必要となるかもしれない。すなわち、時には上記
の最少量より少なくて充分であり、逆には上記の上限を
越えなければならない場合もある。大量投与では、これ
らを1日に数回にわたり分割して投与にすることが便利
である。
チョウおよび七面鳥における原虫症の治療および予防用
には、一般に約0.01−100ppm、好適には約0.
1−50ppmの一般式(1)の化合物またはその塩を適
当な食用物質、例えば飼料と混合して与える。投与は飲
水投与の形で行うこともできる。また、注射剤として調
製した一般式(I)の化合物またはその塩を投与するこ
とも有効であるが、大量飼育の目的では経口投与が便利
である。動物の治療に用いる場合、具体的には例えば哺
乳動物における原虫症の治療の場合には、一般式(1)
の化合物またはその生理的に許容し得る塩を1kg体重当
り約0.5−100mgを毎日投与する。特に動物の体重
または投与方法や動物の種類および本抗原虫剤に対する
個々の反応または剤形およびそれを投与時間あるいは間
隔により、時には上記の量に限定することなく投与する
ことが必要となるかもしれない。すなわち、時には上記
の最少量より少なくて充分であり、逆には上記の上限を
越えなければならない場合もある。大量投与では、これ
らを1日に数回にわたり分割して投与にすることが便利
である。
【0031】魚類への適用は、経口的に例えば飼料を介
して、あるいは飼育池から薬液中に移し、その中で一定
の時間(数分間から数時間まで)処置するような短時間
処置である薬浴ないし魚の生育空間(例えばプール装
置、水族館、タンクまたは池)全体を一時的または永久
処置を行うことにより実施される。かかる場合、一般式
(1)の化合物またはその生理的に許容し得る塩は適宜
用途に適した剤形で投与される。製剤中の本抗原虫剤の
濃度は約1ppm−10重量%である。例えば魚類の薬浴
として使用するまたは魚類の生育空間の処置(プール処
置)用としては、水で希釈又は懸濁し得る1種以上の極
性溶媒中に本抗原虫剤を含む溶液が好ましい。この溶液
の製造は、一般式(1)の化合物またはその生理的に許
容し得る塩を水溶性物質を含む極性の水溶性溶媒中に溶
解又は懸濁させるが、一般式(1)の化合物またはその
生理的に許容し得る塩の添加後に、得られる水溶液のp
Hは7−10、なかでも約8−10を示すことが好まし
い。さらに、本発明化合物を動物に投与することにより
寄生原虫を防除し、これに起因する疾病や死亡を減少さ
せ、発育不良の改善や健康状態の向上をはかることがで
きるので、例えば肉、乳、毛皮、卵、蜜などの生産にお
ける収量減少を防ぐことができる。また鑑賞用および愛
玩用動物を健康的に飼育することが可能である。
して、あるいは飼育池から薬液中に移し、その中で一定
の時間(数分間から数時間まで)処置するような短時間
処置である薬浴ないし魚の生育空間(例えばプール装
置、水族館、タンクまたは池)全体を一時的または永久
処置を行うことにより実施される。かかる場合、一般式
(1)の化合物またはその生理的に許容し得る塩は適宜
用途に適した剤形で投与される。製剤中の本抗原虫剤の
濃度は約1ppm−10重量%である。例えば魚類の薬浴
として使用するまたは魚類の生育空間の処置(プール処
置)用としては、水で希釈又は懸濁し得る1種以上の極
性溶媒中に本抗原虫剤を含む溶液が好ましい。この溶液
の製造は、一般式(1)の化合物またはその生理的に許
容し得る塩を水溶性物質を含む極性の水溶性溶媒中に溶
解又は懸濁させるが、一般式(1)の化合物またはその
生理的に許容し得る塩の添加後に、得られる水溶液のp
Hは7−10、なかでも約8−10を示すことが好まし
い。さらに、本発明化合物を動物に投与することにより
寄生原虫を防除し、これに起因する疾病や死亡を減少さ
せ、発育不良の改善や健康状態の向上をはかることがで
きるので、例えば肉、乳、毛皮、卵、蜜などの生産にお
ける収量減少を防ぐことができる。また鑑賞用および愛
玩用動物を健康的に飼育することが可能である。
【0032】
【実施例】以下に、試験例、実施例および製剤例を挙げ
て本発明をさらに詳細に説明するが、本発明がこれらに
限定されるべきものでないことはいうまでもない。ま
た、後述の実施例で得られた本発明化合物の構造を〔表
3〕に示す。 生物試験効果 試験例1 ニワトリを用いて本発明化合物のコクシジウムに対する
効力試験を行った。すなわち、9日令白色レグホーン種
雄ヒナ1群3羽とし、非感染非投薬対照区を除くすべて
の区のニワトリに、実験室標準株のアイメリア・テネラ
(Eimeria tenella)の胞子形成オーシストを1羽当た
り5×104個を経口的に接種した。薬物は乾燥,粉砕し
た本発明化合物を標準飼料(SDL No.1:日本配合
飼料(株)製)に31.3ppm添加し、感染の24時間
前から感染後8日目まで9日間、自由摂取法により連続
投与した。飼育期間中、各ヒナの体重を測定すると共に
血便の滴数を観察し、さらにオーシスト数を測定して抗
コクシジウム効果を判定した。結果は〔表1〕に示す。
表中の化合物No.は〔表3〕における化合物No.に対応
する。〔表1〕の試験結果から明らかなように、本発明
化合物試験区では感染区と比較して増体重比が増加し、
優れた抗コクシジウム作用を発揮することが見い出され
た。
て本発明をさらに詳細に説明するが、本発明がこれらに
限定されるべきものでないことはいうまでもない。ま
た、後述の実施例で得られた本発明化合物の構造を〔表
3〕に示す。 生物試験効果 試験例1 ニワトリを用いて本発明化合物のコクシジウムに対する
効力試験を行った。すなわち、9日令白色レグホーン種
雄ヒナ1群3羽とし、非感染非投薬対照区を除くすべて
の区のニワトリに、実験室標準株のアイメリア・テネラ
(Eimeria tenella)の胞子形成オーシストを1羽当た
り5×104個を経口的に接種した。薬物は乾燥,粉砕し
た本発明化合物を標準飼料(SDL No.1:日本配合
飼料(株)製)に31.3ppm添加し、感染の24時間
前から感染後8日目まで9日間、自由摂取法により連続
投与した。飼育期間中、各ヒナの体重を測定すると共に
血便の滴数を観察し、さらにオーシスト数を測定して抗
コクシジウム効果を判定した。結果は〔表1〕に示す。
表中の化合物No.は〔表3〕における化合物No.に対応
する。〔表1〕の試験結果から明らかなように、本発明
化合物試験区では感染区と比較して増体重比が増加し、
優れた抗コクシジウム作用を発揮することが見い出され
た。
【数1】 2)血便滴数:ヒナの腸から排泄された血便量をピーク
日の敷料に認められた1羽当たりの血痕数で表示。 3)OPG:糞1g中に排出されたオーシスト数(感染
後7日目) 4)ND:検出されず。
日の敷料に認められた1羽当たりの血痕数で表示。 3)OPG:糞1g中に排出されたオーシスト数(感染
後7日目) 4)ND:検出されず。
【0033】
【表1】
【0034】試験例2 試験例1記載の方法に従い、本発明化合物を4ppm 添加
した標準飼料を与えたヒナについて同様に観察した結果
を〔表2〕に示す。
した標準飼料を与えたヒナについて同様に観察した結果
を〔表2〕に示す。
【表2】
【0035】参考例1 3,5−ジクロル−4−(4−クロル−α−メトキシカ
ルボニル)ベンジルニトロベンゼン p−クロルフェニル酢酸メチルエステル 4.00g、
3,4,5−トリクロルニトロベンゼン4.54g及び
1,1,3,3−テトラメチルグアニジン2.60gをア
セトニトリル100ml中で8時間還流後濃縮し、トルエ
ン100mlを加えて溶解し、氷水100ml、冷水100
mlで洗浄し、MgSO4で乾燥後濃縮乾固した。残渣にエ
チルアルコールを加えて析出した題記化合物6.82g
を得た。m.p. 92〜93℃ 参考例2 3,5−ジクロル−4−(4−クロル−α−メトキシカ
ルボニル)ベンジルアニリン 参考例1で合成した3,5−ジクロル−4−(4−クロ
ル−α−メトキシカルボニル)ベンジルニトロベンゼン
6.00gをエチルアルコール50mlに溶かし、5倍モ
ルの塩化第一スズを加えて2時間還流後、濃縮した反応
液を1リットルの氷水中にあけ、10%NaOHを用い
て強アルカリ性にした後、酢酸エチルエステル100ml
で抽出した。抽出液は水洗後、MgSO4で乾燥後濃縮
し、エチルアルコールより再結晶し題記化合物5.12
gを得た。m.p. 151〜152℃ 参考例3 3,5−ジクロル−4−(4−クロル−α−メトキシカ
ルボニル)ベンジルフェニルヒドラジン 参考例2で合成した3,5−ジクロル−4−(4−クロ
ル−α−メトキシカルボニル)ベンジルアニリン 5.0
0gを酢酸100mlと塩酸30mlに溶かし、5〜10℃
で冷却撹拌しながら2倍モルの亜硝酸ソーダの水溶液1
0mlを滴下した。滴下後10〜20℃で2時間反応し、
再び5〜10℃で冷却撹拌しながら5倍モルの塩化第一
スズを50mlの塩酸に溶かしたものを滴下する。滴下後
10〜20℃で2時間反応し析出した結晶を氷水中に懸
濁して中和し、酢酸エチルで抽出した。抽出液をMgS
O4で脱水濃縮後、エタノールで再結晶し、題記化合物
4.20gを得た。m.p. 113〜114℃
ルボニル)ベンジルニトロベンゼン p−クロルフェニル酢酸メチルエステル 4.00g、
3,4,5−トリクロルニトロベンゼン4.54g及び
1,1,3,3−テトラメチルグアニジン2.60gをア
セトニトリル100ml中で8時間還流後濃縮し、トルエ
ン100mlを加えて溶解し、氷水100ml、冷水100
mlで洗浄し、MgSO4で乾燥後濃縮乾固した。残渣にエ
チルアルコールを加えて析出した題記化合物6.82g
を得た。m.p. 92〜93℃ 参考例2 3,5−ジクロル−4−(4−クロル−α−メトキシカ
ルボニル)ベンジルアニリン 参考例1で合成した3,5−ジクロル−4−(4−クロ
ル−α−メトキシカルボニル)ベンジルニトロベンゼン
6.00gをエチルアルコール50mlに溶かし、5倍モ
ルの塩化第一スズを加えて2時間還流後、濃縮した反応
液を1リットルの氷水中にあけ、10%NaOHを用い
て強アルカリ性にした後、酢酸エチルエステル100ml
で抽出した。抽出液は水洗後、MgSO4で乾燥後濃縮
し、エチルアルコールより再結晶し題記化合物5.12
gを得た。m.p. 151〜152℃ 参考例3 3,5−ジクロル−4−(4−クロル−α−メトキシカ
ルボニル)ベンジルフェニルヒドラジン 参考例2で合成した3,5−ジクロル−4−(4−クロ
ル−α−メトキシカルボニル)ベンジルアニリン 5.0
0gを酢酸100mlと塩酸30mlに溶かし、5〜10℃
で冷却撹拌しながら2倍モルの亜硝酸ソーダの水溶液1
0mlを滴下した。滴下後10〜20℃で2時間反応し、
再び5〜10℃で冷却撹拌しながら5倍モルの塩化第一
スズを50mlの塩酸に溶かしたものを滴下する。滴下後
10〜20℃で2時間反応し析出した結晶を氷水中に懸
濁して中和し、酢酸エチルで抽出した。抽出液をMgS
O4で脱水濃縮後、エタノールで再結晶し、題記化合物
4.20gを得た。m.p. 113〜114℃
【0036】参考例4 参考例2と同様の操作により4−(4−クロル−α−メ
トキシカルボニル)ベンジル−3−トリフルオルメチル
アニリンを得た。m.p. 103〜104℃ 参考例5 参考例3と同様の操作で4−(4−クロル−α−メトキ
シカルボニル)ベンジル−3−トリフルオルメチルフェ
ニルヒドラジンを得た。m.p. 95〜97℃ 参考例6 2,6−ジクロル−4−ニトロベンジルカルボオキサミ
ドオキシム ヒドロキシルアミン塩酸塩2.8g(0.04モル)をエ
タノール100mlに懸濁し、室温下ナトリウムメチラー
ト(28%メタノール溶液)7.7g(0.04モル)を
注加した。同温下30分間撹拌後不溶物を濾去し、濾液
に2,6−ジクロル−4−ニトロベンジルニトリル4.6
g(0.04モル)を添加した。煮沸還流下2時間撹拌
後濃縮し残渣に少量のエタノール注加し、晶出した結晶
を濾取した。題記化合物の白色柱状結晶3.6g(収率
68.2%)を得た。融点 193〜194℃ NMR〔d6−DMSO〕δ 3.76(s,2H),5.63(br,2H),
8.22(s,2H),9.08(s,1H) 参考例7 3−(2,6−ジクロル−4−ニトロベンジル)−5−
トリフルオルメチル−1,2,4−オキサジアゾール 2,6−ジクロル−4−ニトロベンジルカルボオキサミ
ドオキシム4g(0.015モル)をトリフルオル酢酸
20mlに溶解し、室温下無水トリフルオル酢酸4.2g
(0.03モル)を注加した。室温下30分間撹拌後氷
水200mlに注加し、遊離した油状物をジクロルメタン
50mlで2回抽出した。得られた抽出液を硫酸マグネシ
ウムで乾燥したのち濃縮し、淡黄色油状物5.1g(収
率99.4%)を得た。 NMR〔d6−DMSO〕δ;4.60(s,2H),8.25(s,2H)
トキシカルボニル)ベンジル−3−トリフルオルメチル
アニリンを得た。m.p. 103〜104℃ 参考例5 参考例3と同様の操作で4−(4−クロル−α−メトキ
シカルボニル)ベンジル−3−トリフルオルメチルフェ
ニルヒドラジンを得た。m.p. 95〜97℃ 参考例6 2,6−ジクロル−4−ニトロベンジルカルボオキサミ
ドオキシム ヒドロキシルアミン塩酸塩2.8g(0.04モル)をエ
タノール100mlに懸濁し、室温下ナトリウムメチラー
ト(28%メタノール溶液)7.7g(0.04モル)を
注加した。同温下30分間撹拌後不溶物を濾去し、濾液
に2,6−ジクロル−4−ニトロベンジルニトリル4.6
g(0.04モル)を添加した。煮沸還流下2時間撹拌
後濃縮し残渣に少量のエタノール注加し、晶出した結晶
を濾取した。題記化合物の白色柱状結晶3.6g(収率
68.2%)を得た。融点 193〜194℃ NMR〔d6−DMSO〕δ 3.76(s,2H),5.63(br,2H),
8.22(s,2H),9.08(s,1H) 参考例7 3−(2,6−ジクロル−4−ニトロベンジル)−5−
トリフルオルメチル−1,2,4−オキサジアゾール 2,6−ジクロル−4−ニトロベンジルカルボオキサミ
ドオキシム4g(0.015モル)をトリフルオル酢酸
20mlに溶解し、室温下無水トリフルオル酢酸4.2g
(0.03モル)を注加した。室温下30分間撹拌後氷
水200mlに注加し、遊離した油状物をジクロルメタン
50mlで2回抽出した。得られた抽出液を硫酸マグネシ
ウムで乾燥したのち濃縮し、淡黄色油状物5.1g(収
率99.4%)を得た。 NMR〔d6−DMSO〕δ;4.60(s,2H),8.25(s,2H)
【0037】参考例8 3−(2,6−ジクロル−4−アミノベンジル)−5−
トリフルオルメチル−1,2,4−オキサジアゾール 3−(2,6−ジクロル−4−ニトロベンジル)−5−
トリフルオルメチル−1,2,4−オキサジアゾールを原
料として参考例2に従がい題記化合物を合成した。融点
64〜65℃ 参考例9 3−(2,6−ジクロル−4−ヒドラジノベンジル)−
5−トリフルオルメチル−1,2,4−オキサジアゾール 3−(2,6−4−アミノ−ジクロルベンジル)−5−
トリフルオルメチル−1,2,4−オキサジアゾールを出
発原料として、参考例3に従がい題記化合物を合成し
た。融点 68〜69℃ 参考例10 2,6−ジクロル−4−ニトロフェニル−イソシアニド
ジクロリド 塩化チオニル(20ml)と塩化スルフリル(5.4g)
から成る混液にN−(2,6−ジクロル−4−ニトロ−
フェニル)−ホルムアミド4.7gを加え、60℃で2
0時間加熱した。反応液を減圧下に濃縮し、残留する油
状物質を四塩化炭素に溶解し、シリカゲル(10g,メ
ルク社 キーセルゲル60)に吸着させたのち、四塩化
炭素で溶出し、3.8gの題記化合物を得た。融点 5
2〜53℃ NMR(CDCl3)ppm:8.3(s)
トリフルオルメチル−1,2,4−オキサジアゾール 3−(2,6−ジクロル−4−ニトロベンジル)−5−
トリフルオルメチル−1,2,4−オキサジアゾールを原
料として参考例2に従がい題記化合物を合成した。融点
64〜65℃ 参考例9 3−(2,6−ジクロル−4−ヒドラジノベンジル)−
5−トリフルオルメチル−1,2,4−オキサジアゾール 3−(2,6−4−アミノ−ジクロルベンジル)−5−
トリフルオルメチル−1,2,4−オキサジアゾールを出
発原料として、参考例3に従がい題記化合物を合成し
た。融点 68〜69℃ 参考例10 2,6−ジクロル−4−ニトロフェニル−イソシアニド
ジクロリド 塩化チオニル(20ml)と塩化スルフリル(5.4g)
から成る混液にN−(2,6−ジクロル−4−ニトロ−
フェニル)−ホルムアミド4.7gを加え、60℃で2
0時間加熱した。反応液を減圧下に濃縮し、残留する油
状物質を四塩化炭素に溶解し、シリカゲル(10g,メ
ルク社 キーセルゲル60)に吸着させたのち、四塩化
炭素で溶出し、3.8gの題記化合物を得た。融点 5
2〜53℃ NMR(CDCl3)ppm:8.3(s)
【0038】参考例11 N−(2,6−ジクロル−4−ニトロフェニル)−4−
クロルベンツイミド−クロライド 2,6−ジクロル−4−ニトロフェニル−イソシアニド
ジクロライド(6.7g)をクロルベンゼン(10ml)
に懸濁し、無水塩化アルミニウム(10g)を加えて浴
温70℃の湯浴中で加熱しながら1時間撹拌した。得ら
れた反応液を氷水(100ml)に注加し、析出する黄土
色物質を酢酸エチル(100ml)で抽出した。抽出液を
芒硝で乾燥し、減圧下溶媒を留去して得られる黒褐色油
状物質にエタノールを加えて放置し、題記化合物の黄色
結晶を得た(2.7g)。融点 137〜138℃ NMR(CDCl3)ppm;8.3(s,2H),7.85(quar,4H) 元素分析: Calcd. C;42.85, H;1.64,
N;7.69 Found. C;42.81, H;1.68, N;7.58 参考例12 N−(2,6−ジクロル−4−ニトロフェニル)−(4
−クロルベンズイミノ)−4−クロルフェニルエーテル N−(2,6−ジクロル−4−ニトロフェニル)−p−
クロル−ベンズイミド−クロライド(4.2g)をテト
ラヒドロフラン(20ml)に溶解し、これにp−クロル
フェノール(7.2g)のエタノール溶液(30ml)に
金属ナトリウム(1g)を加えて製したp−クロルフェ
ノラート溶液を加えた。この反応液を58℃で7時間加
熱したのち、溶媒を留去し、残留物の酢酸エチル溶液を
1N NaOHで洗った。有機層をMgSO4 で乾燥した
のち、溶媒を留去し、残留物にメタノールを加えると題
記化合物の結晶が得られ得た(4.0g)。融点 14
6〜147℃ NMR(CDCl3)ppm:8.1(s,2H),7.5(quar,4H),7.2
(d,4H)
クロルベンツイミド−クロライド 2,6−ジクロル−4−ニトロフェニル−イソシアニド
ジクロライド(6.7g)をクロルベンゼン(10ml)
に懸濁し、無水塩化アルミニウム(10g)を加えて浴
温70℃の湯浴中で加熱しながら1時間撹拌した。得ら
れた反応液を氷水(100ml)に注加し、析出する黄土
色物質を酢酸エチル(100ml)で抽出した。抽出液を
芒硝で乾燥し、減圧下溶媒を留去して得られる黒褐色油
状物質にエタノールを加えて放置し、題記化合物の黄色
結晶を得た(2.7g)。融点 137〜138℃ NMR(CDCl3)ppm;8.3(s,2H),7.85(quar,4H) 元素分析: Calcd. C;42.85, H;1.64,
N;7.69 Found. C;42.81, H;1.68, N;7.58 参考例12 N−(2,6−ジクロル−4−ニトロフェニル)−(4
−クロルベンズイミノ)−4−クロルフェニルエーテル N−(2,6−ジクロル−4−ニトロフェニル)−p−
クロル−ベンズイミド−クロライド(4.2g)をテト
ラヒドロフラン(20ml)に溶解し、これにp−クロル
フェノール(7.2g)のエタノール溶液(30ml)に
金属ナトリウム(1g)を加えて製したp−クロルフェ
ノラート溶液を加えた。この反応液を58℃で7時間加
熱したのち、溶媒を留去し、残留物の酢酸エチル溶液を
1N NaOHで洗った。有機層をMgSO4 で乾燥した
のち、溶媒を留去し、残留物にメタノールを加えると題
記化合物の結晶が得られ得た(4.0g)。融点 14
6〜147℃ NMR(CDCl3)ppm:8.1(s,2H),7.5(quar,4H),7.2
(d,4H)
【0039】参考例13 N−(4−クロルベンゾイル)−N−(2,6−ジクロ
ル−4−ニトロフェニル)−4−クロルアニリン N−(2,6−ジクロル−4−ニトロフェニル)−(4
−クロルベンズイミノ)−4−クロルフェニルエーテル
(7g)を300℃で1.5時間加熱し、チヤップマン
移転させた。反応物をシリカゲル(70g,メルク社
キーセルゲル60)に吸着させ、四塩化炭素で未反応の
原料を回収したのち、四塩化炭素−ジクロルメタン混液
(1:1)で溶出し、粉末状の題記化合物(2.7g)
を得た。 NMR(CDCl3)ppm:7.9(s,2H),6.95(d,4H),6.85(q
uar,4H) 参考例14 N−(4−クロルベンゾイル)−N−(2,6−ジクロ
ル−4−アミノフェニル)−4−クロルアニリン 参考例13に従い合成したN−(4−クロルベンゾイ
ル)−N−(2,6−ジクロル−4−ニトロフェニル)
−4−クロルアニリン(3.8g)をエタノール(40m
l)に溶解し、塩化第一錫・2水和物(11g)を加え
て70℃で10分間撹拌しながら加熱した。エタノール
を留去し、残留物に水を加えたのち強アルカリ性とし、
酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗したのち、硫酸マ
グネシウムで乾燥し、溶媒を留去すると題記化合物の結
晶(2.3g)が得られた。融点230〜233℃ NMR(CDCl3)ppm:7.0-7.6(m,10H),6.5(s,2H) 参考例15 N−(4−クロルベンゾイル)−N−(2,6−ジクロ
ル−4−ヒドラジノフェニル)−4−クロルアニリン 参考例14に従い合成したN−(4−クロルベンゾイ
ル)−N−(2,6−ジクロル−4−アミノフェニル)
−4−クロルアニリン(3g)を酢酸(42ml)に熱時
溶解し、濃塩酸(2.0ml)を加え、0〜5℃で撹拌
下、亜硝酸ナトリウム(0.22g)の水溶液(2ml)
を滴下した。0〜5℃で30分間撹拌を続けたのち、同
温度で濃塩酸(7ml)に溶解した塩酸第一錫・2水和物
(6.3g)を滴下し、さらに室温にて30分間撹拌し
た。酢酸を留去し、1N NaOHと酢酸エチルを加えて
振盪し、有機層を水洗したのち、硫酸マグネシウムで乾
燥し、溶媒を留去した。得られた反応混合物をシリカゲ
ル(45g)に吸着させ、ジクロルメタン−メタノール
混液(20:1)で精製すると題記化合物が粉末として
得られた(2.1g)。
ル−4−ニトロフェニル)−4−クロルアニリン N−(2,6−ジクロル−4−ニトロフェニル)−(4
−クロルベンズイミノ)−4−クロルフェニルエーテル
(7g)を300℃で1.5時間加熱し、チヤップマン
移転させた。反応物をシリカゲル(70g,メルク社
キーセルゲル60)に吸着させ、四塩化炭素で未反応の
原料を回収したのち、四塩化炭素−ジクロルメタン混液
(1:1)で溶出し、粉末状の題記化合物(2.7g)
を得た。 NMR(CDCl3)ppm:7.9(s,2H),6.95(d,4H),6.85(q
uar,4H) 参考例14 N−(4−クロルベンゾイル)−N−(2,6−ジクロ
ル−4−アミノフェニル)−4−クロルアニリン 参考例13に従い合成したN−(4−クロルベンゾイ
ル)−N−(2,6−ジクロル−4−ニトロフェニル)
−4−クロルアニリン(3.8g)をエタノール(40m
l)に溶解し、塩化第一錫・2水和物(11g)を加え
て70℃で10分間撹拌しながら加熱した。エタノール
を留去し、残留物に水を加えたのち強アルカリ性とし、
酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗したのち、硫酸マ
グネシウムで乾燥し、溶媒を留去すると題記化合物の結
晶(2.3g)が得られた。融点230〜233℃ NMR(CDCl3)ppm:7.0-7.6(m,10H),6.5(s,2H) 参考例15 N−(4−クロルベンゾイル)−N−(2,6−ジクロ
ル−4−ヒドラジノフェニル)−4−クロルアニリン 参考例14に従い合成したN−(4−クロルベンゾイ
ル)−N−(2,6−ジクロル−4−アミノフェニル)
−4−クロルアニリン(3g)を酢酸(42ml)に熱時
溶解し、濃塩酸(2.0ml)を加え、0〜5℃で撹拌
下、亜硝酸ナトリウム(0.22g)の水溶液(2ml)
を滴下した。0〜5℃で30分間撹拌を続けたのち、同
温度で濃塩酸(7ml)に溶解した塩酸第一錫・2水和物
(6.3g)を滴下し、さらに室温にて30分間撹拌し
た。酢酸を留去し、1N NaOHと酢酸エチルを加えて
振盪し、有機層を水洗したのち、硫酸マグネシウムで乾
燥し、溶媒を留去した。得られた反応混合物をシリカゲ
ル(45g)に吸着させ、ジクロルメタン−メタノール
混液(20:1)で精製すると題記化合物が粉末として
得られた(2.1g)。
【0040】実施例1 2−(3,5−ジクロルフェニル)−5−メトキシ−1,
2,4−トリアジン−−3(2H)−オン(化合物No.
16) 2.77gの2−(3,5−ジクロルフェニル)−5−
クロル−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オンをT
HFに溶解し、等モルのナトリウムメチラートを添加
し、1時間室温で撹拌した。反応終了後、減圧下で濃縮
し、氷水を加えて析出した結晶を濾別し、乾燥した後ク
ロルホルム100mlを加えて溶解し、クロルホルム液は
無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、カラムクロマ
ト(メルクシリカゲル60 ジクロルメタン:メタノー
ル;10:1)で精製し0.4gの白色結晶(mp164
℃)を得た。 元素分析; C H N C10H7Cl2N3O2 計算値 44.14 2.59 15.44 実測値 43.92 2.61 15.31 NMR〔CDCl3〕δ;4.09(s,3H),7.25-7.48(m,1H),7.51
-7.75(m,2H) 実施例2 2−〔3,5−ジクロル−4−(4−クロル−α−シア
ノベンジル)フェニル〕−1,4,5,6−テトラヒドロ
−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オン(化合物N
o.38) 2.07gの2−〔3,5−ジクロル−4−(4−クロ
ル−α−シアノベンジル)フェニル〕−1−(2−ヒド
ロキシエチル)セミカルバジドおよび2倍モルのピリジ
ンを50mlのジクロルメタンに加えて0〜5℃で冷却
し、撹拌しながら等モルの無水トリフルオル酢酸を滴下
した。滴下終了後、同条件で1時間反応後濃縮しジクロ
ルメタンを除き1,4−ジオキサン50mlを加えて4時
間加熱還流した。反応物は溶媒を除き、クロルホルムに
転溶後、氷水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、
濃縮しカラムクロマト(メルクシリカゲル60;クロル
ホルム)で精製した。0.1gの白色題記化合物が得ら
れた。m.p. 138−139℃(dec) 元素分析; C H N C17H13Cl3N4O 計算値 51.60 3.31 14.16 実測値 51.53 3.36 14.14 NMR〔CDCl3〕δ;3.00-3.64(m,4H),4.19(t,J=6Hz,1
H),5.69(br,1H),6.09(s,1H),7.29(s,4H),7.92(s,2H)
2,4−トリアジン−−3(2H)−オン(化合物No.
16) 2.77gの2−(3,5−ジクロルフェニル)−5−
クロル−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オンをT
HFに溶解し、等モルのナトリウムメチラートを添加
し、1時間室温で撹拌した。反応終了後、減圧下で濃縮
し、氷水を加えて析出した結晶を濾別し、乾燥した後ク
ロルホルム100mlを加えて溶解し、クロルホルム液は
無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、カラムクロマ
ト(メルクシリカゲル60 ジクロルメタン:メタノー
ル;10:1)で精製し0.4gの白色結晶(mp164
℃)を得た。 元素分析; C H N C10H7Cl2N3O2 計算値 44.14 2.59 15.44 実測値 43.92 2.61 15.31 NMR〔CDCl3〕δ;4.09(s,3H),7.25-7.48(m,1H),7.51
-7.75(m,2H) 実施例2 2−〔3,5−ジクロル−4−(4−クロル−α−シア
ノベンジル)フェニル〕−1,4,5,6−テトラヒドロ
−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オン(化合物N
o.38) 2.07gの2−〔3,5−ジクロル−4−(4−クロ
ル−α−シアノベンジル)フェニル〕−1−(2−ヒド
ロキシエチル)セミカルバジドおよび2倍モルのピリジ
ンを50mlのジクロルメタンに加えて0〜5℃で冷却
し、撹拌しながら等モルの無水トリフルオル酢酸を滴下
した。滴下終了後、同条件で1時間反応後濃縮しジクロ
ルメタンを除き1,4−ジオキサン50mlを加えて4時
間加熱還流した。反応物は溶媒を除き、クロルホルムに
転溶後、氷水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、
濃縮しカラムクロマト(メルクシリカゲル60;クロル
ホルム)で精製した。0.1gの白色題記化合物が得ら
れた。m.p. 138−139℃(dec) 元素分析; C H N C17H13Cl3N4O 計算値 51.60 3.31 14.16 実測値 51.53 3.36 14.14 NMR〔CDCl3〕δ;3.00-3.64(m,4H),4.19(t,J=6Hz,1
H),5.69(br,1H),6.09(s,1H),7.29(s,4H),7.92(s,2H)
【0041】実施例3 2−〔3,5−ジクロル−4−(4−クロル−α−シア
ノベンジル)フェニル〕−2,3,4,5−テトラヒドロ
−1,2,4−トリアジン−3−オン(化合物No.4
1) 実施例2と同様の方法で2−〔3,5−ジクロル−4−
(4−クロル−α−シアノベンジル)フェニル〕−1−
(2−ヒドロキシメチルメチリデン)セミカルバジド
2.00gより0.38gの白色題記化合物を得た。mp
166−167℃ 元素分析; C H N C17H11Cl3N4O 計算値 51.86 2.82 14.23 実測値 51.60 2.87 13.93 NMR〔CDCl3〕δ;4.00-4.20(m,2H),6.14(s,1H),6.45
(br,1H),7.15(br,1H),7.30(s,4H),7.72(s,2H) 実施例4 2−〔3,5−ジクロル−4−(4−クロル−α−シア
ノベンジル)フェニル〕−4−メチル−1,4,5,6−
テトラヒドロ−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オ
ン(化合物No.40) 1−メチル−1−(2,2−ジエトキシエチル)−2−
〔3,5−ジクロル−4−(4−クロル−α−シアノベ
ンジル)フェニル〕セミカルバジド1.18gをジメチ
ルホルムアミド50mlに溶かし、140−145℃で2
時間撹拌反応した後、氷水300mlにあけて、クロルホ
ルム200mlで抽出した。抽出液は無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥後濃縮し、残渣をTHF中で水素化リチウムア
ルミニウムで還元後、カラムクロマト(メルクシリカゲ
ル60;クロルホルム)で精製、0.1gの題記化合物
を得た。mp 137−138℃ 元素分析; C H N C18H15Cl3N4O 計算値 52.77 3.69 13.68 実測値 52.74 3.62 13.68 NMR〔CDCl3〕δ;3.00(s,3H),3.20-3.60(m,4H),4.25
(br,1H),6.08(s,1H),7.28(s,4H),7.89(s,2H)
ノベンジル)フェニル〕−2,3,4,5−テトラヒドロ
−1,2,4−トリアジン−3−オン(化合物No.4
1) 実施例2と同様の方法で2−〔3,5−ジクロル−4−
(4−クロル−α−シアノベンジル)フェニル〕−1−
(2−ヒドロキシメチルメチリデン)セミカルバジド
2.00gより0.38gの白色題記化合物を得た。mp
166−167℃ 元素分析; C H N C17H11Cl3N4O 計算値 51.86 2.82 14.23 実測値 51.60 2.87 13.93 NMR〔CDCl3〕δ;4.00-4.20(m,2H),6.14(s,1H),6.45
(br,1H),7.15(br,1H),7.30(s,4H),7.72(s,2H) 実施例4 2−〔3,5−ジクロル−4−(4−クロル−α−シア
ノベンジル)フェニル〕−4−メチル−1,4,5,6−
テトラヒドロ−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オ
ン(化合物No.40) 1−メチル−1−(2,2−ジエトキシエチル)−2−
〔3,5−ジクロル−4−(4−クロル−α−シアノベ
ンジル)フェニル〕セミカルバジド1.18gをジメチ
ルホルムアミド50mlに溶かし、140−145℃で2
時間撹拌反応した後、氷水300mlにあけて、クロルホ
ルム200mlで抽出した。抽出液は無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥後濃縮し、残渣をTHF中で水素化リチウムア
ルミニウムで還元後、カラムクロマト(メルクシリカゲ
ル60;クロルホルム)で精製、0.1gの題記化合物
を得た。mp 137−138℃ 元素分析; C H N C18H15Cl3N4O 計算値 52.77 3.69 13.68 実測値 52.74 3.62 13.68 NMR〔CDCl3〕δ;3.00(s,3H),3.20-3.60(m,4H),4.25
(br,1H),6.08(s,1H),7.28(s,4H),7.89(s,2H)
【0042】実施例5 2−(3,5−ジクロルフェニル)−4,5−ジヒドロ−
1,2,4−トリアジン−3(2H)−オン−5(4H)
−チオン(化合物No.7) 原料である3,5−ジオン体2.58gと1/2当量のロ
ーソン試薬をトルエン100ml中で5時間還流した。反
応終了後、濃縮しカラムクロマト(メルクシリカゲル6
0;クロルホルム)で精製、0.9gの題記化合物淡黄
色結晶を得た。mp 200−201℃ 元素分析; C H N C9H5Cl2N3OS 計算値 39.43 1.84 15.33 実測値 39.45 1.97 15.05 NMR〔CDCl3〕δ;7.67(s,3H),7.84(s,1H),13.80(br,
1H) 実施例6 2−(3,5−ジクロルフェニル)−4,5−ジヒドロ−
1,2,4−トリアジン−3(2H)−オン(化合物N
o.1) 実施例5で合成した化合物No.7 2.74gを70%
エタノール50mlに溶かし、活性化したラネーニッケル
10等量を加え、室温下で一夜撹拌後不溶物を濾去し、
濾液は減圧濃縮した。残渣に酢酸エチル100mlを加え
て溶解し、無水硫酸マグネシウムで脱水濃縮し、得られ
た赤褐色油状物をカラムクロマト(メルクシリカゲル6
0;クロルホルム)で精製すると、微黄色の題記化合物
が1.0g得られた。mp 179−181℃ 元素分析; C H N C9H7Cl2N3O 計算値 44.29 2.89 17.22 実測値 44.59 2.98 17.41 NMR〔CDCl3〕δ;4.05-4.20(m,2H),6.30-6.60(br,1
H),7.00-7.30(m,2H),7.52(d,J=2Hz,2H)
1,2,4−トリアジン−3(2H)−オン−5(4H)
−チオン(化合物No.7) 原料である3,5−ジオン体2.58gと1/2当量のロ
ーソン試薬をトルエン100ml中で5時間還流した。反
応終了後、濃縮しカラムクロマト(メルクシリカゲル6
0;クロルホルム)で精製、0.9gの題記化合物淡黄
色結晶を得た。mp 200−201℃ 元素分析; C H N C9H5Cl2N3OS 計算値 39.43 1.84 15.33 実測値 39.45 1.97 15.05 NMR〔CDCl3〕δ;7.67(s,3H),7.84(s,1H),13.80(br,
1H) 実施例6 2−(3,5−ジクロルフェニル)−4,5−ジヒドロ−
1,2,4−トリアジン−3(2H)−オン(化合物N
o.1) 実施例5で合成した化合物No.7 2.74gを70%
エタノール50mlに溶かし、活性化したラネーニッケル
10等量を加え、室温下で一夜撹拌後不溶物を濾去し、
濾液は減圧濃縮した。残渣に酢酸エチル100mlを加え
て溶解し、無水硫酸マグネシウムで脱水濃縮し、得られ
た赤褐色油状物をカラムクロマト(メルクシリカゲル6
0;クロルホルム)で精製すると、微黄色の題記化合物
が1.0g得られた。mp 179−181℃ 元素分析; C H N C9H7Cl2N3O 計算値 44.29 2.89 17.22 実測値 44.59 2.98 17.41 NMR〔CDCl3〕δ;4.05-4.20(m,2H),6.30-6.60(br,1
H),7.00-7.30(m,2H),7.52(d,J=2Hz,2H)
【0043】実施例7 2−(3,5−ジクロルフェニル)−5−フェニル−1,
2,4−トリアジン−3(2H)−オン(化合物No.2
7) 2.20gの2−(3,5−ジクロルフェニル)セミカ
ルバジドをジオキサン50mlに溶かし、次いで1.52
gのフェニルグリオキサールモノハイドレイトを加え5
時間還流した。反応終了後、濃縮し残渣をアセトニトリ
ルより再結晶し、1.34gの題記化合物を得た。mp
160−161℃ 元素分析; C H N C15H9Cl2N3O 計算値 56.63 2.85 13.21 実測値 56.52 2.78 13.34 NMR〔CDCl3〕δ;7.38(t,J=2Hz,1H),7.45-7.70
(m,3H),7.75(d,J=2Hz,2H),8.05-8.30(m,2H),8.48(s,1H) 実施例8 2−(3,5−ジクロルフェニル)−5−ジメチル−4,
5−ジヒドロ−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オ
ン(化合物No.2) 2−(3,5−ジクロルフェニル)−1−(2−ヒドロキシ
−2−メチルプロピリデン)セミカルバジドを用い実施
例2に記載の方法に準じて題記化合物を得た。その構造
および融点を〔表3〕に示す。 実施例9 2−(3,5−ジクロルフェニル)−5−メチルチオ−
4,5−ジヒドロ−1,2,4−トリアジン−3(2H)
−オン(化合物No.3) 2−(3,5−ジクロルフェニル)−1−(2−ヒドロキシ
−2−メチルチオエチリデン)セミカルバジドを用い実
施例2に記載の方法に準じて題記化合物を得た。その構
造および融点を〔表3〕に示す。 実施例10 2−(3,5−ジクロルフェニル)−5,5−ジメチルチ
オ−4,5−ジヒドロ−1,2,4−トリアジン−3(2
H)−オン(化合物No.4) 2−(3,5−ジクロルフェニル)−1−(2,2−ジメチ
ルチオ−2−ヒドロキシエチル)セミカルバジドを用い
実施例2に記載の方法に準じて題記化合物を得た。その
構造および融点を〔表3〕に示す。 実施例11 2−(3,5−ジクロルフェニル)−1,4,5,6−テト
ラヒドロ−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オン
(化合物No.5) 化合物1を用い実施例4に記載の方法に準じて題記化合
物を得た。その構造および融点を〔表3〕に示す。
2,4−トリアジン−3(2H)−オン(化合物No.2
7) 2.20gの2−(3,5−ジクロルフェニル)セミカ
ルバジドをジオキサン50mlに溶かし、次いで1.52
gのフェニルグリオキサールモノハイドレイトを加え5
時間還流した。反応終了後、濃縮し残渣をアセトニトリ
ルより再結晶し、1.34gの題記化合物を得た。mp
160−161℃ 元素分析; C H N C15H9Cl2N3O 計算値 56.63 2.85 13.21 実測値 56.52 2.78 13.34 NMR〔CDCl3〕δ;7.38(t,J=2Hz,1H),7.45-7.70
(m,3H),7.75(d,J=2Hz,2H),8.05-8.30(m,2H),8.48(s,1H) 実施例8 2−(3,5−ジクロルフェニル)−5−ジメチル−4,
5−ジヒドロ−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オ
ン(化合物No.2) 2−(3,5−ジクロルフェニル)−1−(2−ヒドロキシ
−2−メチルプロピリデン)セミカルバジドを用い実施
例2に記載の方法に準じて題記化合物を得た。その構造
および融点を〔表3〕に示す。 実施例9 2−(3,5−ジクロルフェニル)−5−メチルチオ−
4,5−ジヒドロ−1,2,4−トリアジン−3(2H)
−オン(化合物No.3) 2−(3,5−ジクロルフェニル)−1−(2−ヒドロキシ
−2−メチルチオエチリデン)セミカルバジドを用い実
施例2に記載の方法に準じて題記化合物を得た。その構
造および融点を〔表3〕に示す。 実施例10 2−(3,5−ジクロルフェニル)−5,5−ジメチルチ
オ−4,5−ジヒドロ−1,2,4−トリアジン−3(2
H)−オン(化合物No.4) 2−(3,5−ジクロルフェニル)−1−(2,2−ジメチ
ルチオ−2−ヒドロキシエチル)セミカルバジドを用い
実施例2に記載の方法に準じて題記化合物を得た。その
構造および融点を〔表3〕に示す。 実施例11 2−(3,5−ジクロルフェニル)−1,4,5,6−テト
ラヒドロ−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オン
(化合物No.5) 化合物1を用い実施例4に記載の方法に準じて題記化合
物を得た。その構造および融点を〔表3〕に示す。
【0044】実施例12 2−(3,5−ジクロルフェニル)−6−メチル−4,5
−ジヒドロ−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オン
(化合物No.6) 2−(3,5−ジクロルフェニル)−6−メチル−4,5−
ジヒドロ−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オン−
5(4H)−チオンを用いを実施例6に記載の方法に準
じて題記化合物を得た。その構造および融点を〔表3〕
に示す。 実施例13 2−(3,5−ジクロルフェニル)−4−メチル−1,6
−ジヒドロ−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オン
−5(4H)チオン(化合物No.8) 2−(3,5−ジクロルフェニル)−4−メチル−1,6−
ジヒドロ−1,2,4−トリアジン−3,5(2H,4
H)−ジオンを用い実施例5に記載の方法に準じて題記
化合物を得た。その構造および融点を〔表3〕に示す。 実施例14 2−(3,5−ジクロルフェニル)−1,6−ジヒドロ−
1,2,4−トリアジン−3(2H)−オン−5(4H)
チオン(化合物No.9) 2−(3,5−ジクロルフェニル)−1,6−ジヒドロ−
1,2,4−トリアジン−3,5(2H,4H)−ジオン
を用い実施例5に記載の方法に準じて題記化合物を得
た。その構造および融点を〔表3〕に示す。 実施例15 2−(3,5−ジクロルフェニル)−5−フェニル−1,
4,5,6−テトラヒドロ−1,2,4−トリアジン−3
(2H)−オン(化合物No.10) 2−(3,5−ジクロルフェニル)−1−(2−ヒドロキシ
−2−フェニルエチル)セミカルバジドを用い実施例2
に記載の方法に準じて題記化合物を得た。その構造およ
び融点を〔表3〕に示す。 実施例16 2−(3,5−ジクロルフェニル)−5−フェニル−4,
5−ジヒドロ−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オ
ン(化合物No.11) 2−(3,5−ジクロルフェニル)−1−(2−ヒドロキシ
−2−フェニルエチリデン)セミカルバジドを用い実施
例2に記載の方法に準じて題記化合物を得た。その構造
および融点を〔表3〕に示す。 実施例17 2−(3,5−ジクロルフェニル)−4−メチル−1,
4,5,6−テトラヒドロ−1,2,4−トリアジン−3
(2H)−オン(化合物No.12) 化合物8を用い実施例6に記載の方法に準じて題記化合
物を得た。その構造および融点を〔表3〕に示す。
−ジヒドロ−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オン
(化合物No.6) 2−(3,5−ジクロルフェニル)−6−メチル−4,5−
ジヒドロ−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オン−
5(4H)−チオンを用いを実施例6に記載の方法に準
じて題記化合物を得た。その構造および融点を〔表3〕
に示す。 実施例13 2−(3,5−ジクロルフェニル)−4−メチル−1,6
−ジヒドロ−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オン
−5(4H)チオン(化合物No.8) 2−(3,5−ジクロルフェニル)−4−メチル−1,6−
ジヒドロ−1,2,4−トリアジン−3,5(2H,4
H)−ジオンを用い実施例5に記載の方法に準じて題記
化合物を得た。その構造および融点を〔表3〕に示す。 実施例14 2−(3,5−ジクロルフェニル)−1,6−ジヒドロ−
1,2,4−トリアジン−3(2H)−オン−5(4H)
チオン(化合物No.9) 2−(3,5−ジクロルフェニル)−1,6−ジヒドロ−
1,2,4−トリアジン−3,5(2H,4H)−ジオン
を用い実施例5に記載の方法に準じて題記化合物を得
た。その構造および融点を〔表3〕に示す。 実施例15 2−(3,5−ジクロルフェニル)−5−フェニル−1,
4,5,6−テトラヒドロ−1,2,4−トリアジン−3
(2H)−オン(化合物No.10) 2−(3,5−ジクロルフェニル)−1−(2−ヒドロキシ
−2−フェニルエチル)セミカルバジドを用い実施例2
に記載の方法に準じて題記化合物を得た。その構造およ
び融点を〔表3〕に示す。 実施例16 2−(3,5−ジクロルフェニル)−5−フェニル−4,
5−ジヒドロ−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オ
ン(化合物No.11) 2−(3,5−ジクロルフェニル)−1−(2−ヒドロキシ
−2−フェニルエチリデン)セミカルバジドを用い実施
例2に記載の方法に準じて題記化合物を得た。その構造
および融点を〔表3〕に示す。 実施例17 2−(3,5−ジクロルフェニル)−4−メチル−1,
4,5,6−テトラヒドロ−1,2,4−トリアジン−3
(2H)−オン(化合物No.12) 化合物8を用い実施例6に記載の方法に準じて題記化合
物を得た。その構造および融点を〔表3〕に示す。
【0045】実施例18 2−(3,5−ジクロルフェニル)−6−メチル−1,
4,5,6−テトラヒドロ−1,2,4−トリアジン−3
(2H)−オン(化合物No.13) 2−(3,5−ジクロルフェニル)−6−メチル−4,5−
ジヒドロ−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オン−5
(4H)−チオンを用い実施例6に記載の方法に準じて題
記化合物を得られる。その構造を〔表3〕に示す。 実施例19 2−(3,5−ジクロルフェニル)−5−メチルチオ−
1,2,4−トリアジン−3(2H)−オン(化合物No.
14) ナトリウムメチラートに換えてメチルメルカプタンを用
い実施例1に記載の方法に準じて題記化合物を得た。そ
の構造および融点を〔表3〕に示す。 実施例20 2−(3,5−ジクロルフェニル)−5−ベンジルチオ
−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オン(化合物N
o.15) ナトリウムメチラートに換えてベンジルメルカプタンを
用い実施例1に記載の方法に準じて題記化合物を得た。
その構造および融点を〔表3〕に示す。 実施例21 5−クロル−2−(3,5−ジクロルフェニル)−1,
2,4−トリアジン−3(2H)−オン(化合物No.1
7) 1.00gの2−(3,5−ジクロルフェニル)−1,
2,4−トリアジン−3,5(2H,4H)−ジオンを3
0mlのジクロメタンに懸濁し、各々2倍モルの四塩化炭
素およびトリフェニルホスフィンを加えて12時間還流
した。反応終了後、カラムクロマト(メルクシリカゲル
60 ジクロルメタン:四塩化炭素;2:1)で精製
し、題記化合物をえた。その構造および融点を〔表3〕
に示す。 NMR〔CDCl3〕δ;7.42(t,J=2Hz,1
H),7.66(d,J=2Hz,2H),7.91
(s,1H) 実施例22 2−(3,5−ジクロルフェニル)−5−(4−クロル
フェニルチオ)−1,2,4−トリアジン−3(2H)−
オン(化合物No.19) ナトリウムメチラートに換えてp−クロルチオフェノー
ルを用い実施例1に記載の方法に準じて題記化合物を得
た。その構造および融点を〔表3〕に示す。 実施例23 2−(3,5−ジクロルフェニル)−5−フルオル−1,
2,4−トリアジン−3(2H)−オン(化合物No.1
8) ナトリウムメチラートに換えてフッ化カリウムを用い実
施例1に記載の方法に準じて題記化合物を得た。その構
造および融点を〔表3〕に示す。
4,5,6−テトラヒドロ−1,2,4−トリアジン−3
(2H)−オン(化合物No.13) 2−(3,5−ジクロルフェニル)−6−メチル−4,5−
ジヒドロ−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オン−5
(4H)−チオンを用い実施例6に記載の方法に準じて題
記化合物を得られる。その構造を〔表3〕に示す。 実施例19 2−(3,5−ジクロルフェニル)−5−メチルチオ−
1,2,4−トリアジン−3(2H)−オン(化合物No.
14) ナトリウムメチラートに換えてメチルメルカプタンを用
い実施例1に記載の方法に準じて題記化合物を得た。そ
の構造および融点を〔表3〕に示す。 実施例20 2−(3,5−ジクロルフェニル)−5−ベンジルチオ
−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オン(化合物N
o.15) ナトリウムメチラートに換えてベンジルメルカプタンを
用い実施例1に記載の方法に準じて題記化合物を得た。
その構造および融点を〔表3〕に示す。 実施例21 5−クロル−2−(3,5−ジクロルフェニル)−1,
2,4−トリアジン−3(2H)−オン(化合物No.1
7) 1.00gの2−(3,5−ジクロルフェニル)−1,
2,4−トリアジン−3,5(2H,4H)−ジオンを3
0mlのジクロメタンに懸濁し、各々2倍モルの四塩化炭
素およびトリフェニルホスフィンを加えて12時間還流
した。反応終了後、カラムクロマト(メルクシリカゲル
60 ジクロルメタン:四塩化炭素;2:1)で精製
し、題記化合物をえた。その構造および融点を〔表3〕
に示す。 NMR〔CDCl3〕δ;7.42(t,J=2Hz,1
H),7.66(d,J=2Hz,2H),7.91
(s,1H) 実施例22 2−(3,5−ジクロルフェニル)−5−(4−クロル
フェニルチオ)−1,2,4−トリアジン−3(2H)−
オン(化合物No.19) ナトリウムメチラートに換えてp−クロルチオフェノー
ルを用い実施例1に記載の方法に準じて題記化合物を得
た。その構造および融点を〔表3〕に示す。 実施例23 2−(3,5−ジクロルフェニル)−5−フルオル−1,
2,4−トリアジン−3(2H)−オン(化合物No.1
8) ナトリウムメチラートに換えてフッ化カリウムを用い実
施例1に記載の方法に準じて題記化合物を得た。その構
造および融点を〔表3〕に示す。
【0046】実施例24 5−(t−ブチルチオ)−2−(3,5−ジクロルフェ
ニル)−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オン(化
合物No.20) ナトリウムメチラートに換えてt−ブチルメルカプタン
を用い実施例1に記載の方法に準じて題記化合物を得
た。その構造および融点を〔表3〕に示す。 実施例25 5−(t−ブチルチオ)−2−(3,5−ジクロルフェ
ニル)−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オン(化
合物No.21) ナトリウムメチラートに換えてt−ブトキシカリウムを
用い実施例1に記載の方法に準じて題記化合物を得た。
その構造および融点を〔表3〕に示す。 実施例26 2−(3,5−ジクロルフェニル)−5−フェノキシ−
1,2,4−トリアジン−3(2H)−オン(化合物No.
22) ナトリウムメチラートに換えてフェノールを用い実施例
1に記載の方法に準じて題記化合物を得た。その構造お
よび融点を〔表3〕に示す。 実施例27 5−シクロプロピルメトキシ−2−(3,5−ジクロル
フェニル)−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オン
(化合物No.23) ナトリウムメチラートに換えてシクロプロピルメタノー
ルを用い実施例1に記載の方法に準じて題記化合物を得
た。その構造および融点を〔表3〕に示す。 実施例28 2−(3,5−ジクロルフェニル)−5−(2−フルオ
ルエトキシ)−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オ
ン(化合物No.24) ナトリウムメチラートに換えて2−フルオルエタノール
を用い実施例1に記載の方法に準じて題記化合物を得
た。その構造および融点を〔表3〕に示す。 実施例29 2−(3,5−ジクロルフェニル)−5−(2,2,2−
トリフルオルエトキシ)−1,2,4−トリアジン−3
(2H)−オン(化合物No.25) ナトリウムメチラートに換えて2,2,2−トリフルオル
エタノールを用い実施例1に記載の方法に準じて題記化
合物を得た。その構造および融点を〔表3〕に示す。 実施例30 2−(3,5−ジクロルフェニル)−5−(3−メルカ
プトプロピルチオ)−1,2,4−トリアジン−3(2
H)−オン(化合物No.26) ナトリウムメチラートに換えて1,3−ジメルカプトプ
ロパンを用い実施例1に記載の方法に準じて題記化合物
を得た。その構造および融点を〔表3〕に示す。
ニル)−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オン(化
合物No.20) ナトリウムメチラートに換えてt−ブチルメルカプタン
を用い実施例1に記載の方法に準じて題記化合物を得
た。その構造および融点を〔表3〕に示す。 実施例25 5−(t−ブチルチオ)−2−(3,5−ジクロルフェ
ニル)−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オン(化
合物No.21) ナトリウムメチラートに換えてt−ブトキシカリウムを
用い実施例1に記載の方法に準じて題記化合物を得た。
その構造および融点を〔表3〕に示す。 実施例26 2−(3,5−ジクロルフェニル)−5−フェノキシ−
1,2,4−トリアジン−3(2H)−オン(化合物No.
22) ナトリウムメチラートに換えてフェノールを用い実施例
1に記載の方法に準じて題記化合物を得た。その構造お
よび融点を〔表3〕に示す。 実施例27 5−シクロプロピルメトキシ−2−(3,5−ジクロル
フェニル)−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オン
(化合物No.23) ナトリウムメチラートに換えてシクロプロピルメタノー
ルを用い実施例1に記載の方法に準じて題記化合物を得
た。その構造および融点を〔表3〕に示す。 実施例28 2−(3,5−ジクロルフェニル)−5−(2−フルオ
ルエトキシ)−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オ
ン(化合物No.24) ナトリウムメチラートに換えて2−フルオルエタノール
を用い実施例1に記載の方法に準じて題記化合物を得
た。その構造および融点を〔表3〕に示す。 実施例29 2−(3,5−ジクロルフェニル)−5−(2,2,2−
トリフルオルエトキシ)−1,2,4−トリアジン−3
(2H)−オン(化合物No.25) ナトリウムメチラートに換えて2,2,2−トリフルオル
エタノールを用い実施例1に記載の方法に準じて題記化
合物を得た。その構造および融点を〔表3〕に示す。 実施例30 2−(3,5−ジクロルフェニル)−5−(3−メルカ
プトプロピルチオ)−1,2,4−トリアジン−3(2
H)−オン(化合物No.26) ナトリウムメチラートに換えて1,3−ジメルカプトプ
ロパンを用い実施例1に記載の方法に準じて題記化合物
を得た。その構造および融点を〔表3〕に示す。
【0047】実施例31 2−(3,5−ジクロルフェニル)−5−メチルチオ−
4,5−ジヒドロ−1,2,4−トリアジン−3(2H)
−オン(化合物No.3) 2−(3,5−ジクロルフェニル)−5−クロル−4,5−
ジヒドロ−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オンを
原料とし、ナトリウムメチラートに換えてメチルメルカ
プタンを用い実施例1に記載の方法に準じて題記化合物
を得た。融点は115−116℃であった。 実施例32 2−(3,5−ジクロルフェニル)−5−フェニル−1,
2,4−トリアジン−3(2H)−オン(化合物No.2
7) 2−(3,5−ジクロルフェニル)−1−ベンゾイルメチ
リデンセミカルバジドを用い実施例2に記載の方法に準
じて題記化合物を得た。その構造および融点を〔表3〕
に示す。 実施例33 2−(3,5−ジクロルフェニル)−5,6−ジフェニル
−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オン(化合物N
o.28) 2−(3,5−ジクロルフェニル)−1−(α−ベンゾイ
ル)ベンジリデンセミカルバジドを用い実施例2に記載
の方法に準じて題記化合物を得た。その構造および融点
を〔表3〕に示す。 実施例34 2−(3,5−ジクロルフェニル)−5−メチルチオ−
1,6−ジヒドロ−1,2,4−トリアジン−3(2H)
−オン(化合物No.29) 2−(3,5−ジクロルフェニル)−5−クロル−1,6−
ジヒドロ−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オンを
原料とし、ナトリウムメチラートに換えてメチルメルカ
プタンを用い実施例1に記載の方法に準じて題記化合物
を得た。その構造および融点を〔表3〕に示す。 実施例35 2−フェニル−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オ
ン−5(4H)−チオン(化合物No.30) 2−フェニル−1,2,4−トリアジン−3,5(2H,
4H)−ジオンを用い実施例5に記載の方法に準じて題
記化合物を得た。その構造および融点を〔表3〕に示
す。 実施例36 5−メチルチオ−2−フェニル−1,2,4−トリアジン
−3(2H)−オン(化合物No.31) 5−クロル−2−フェニル−1,2,4−トリアジン−3
(2H)−オンを原料とし、ナトリウムメチラートに換
えてメチルメルカプタンを用い実施例1に記載の方法に
準じて題記化合物を得た。その構造および融点を〔表
3〕に示す。
4,5−ジヒドロ−1,2,4−トリアジン−3(2H)
−オン(化合物No.3) 2−(3,5−ジクロルフェニル)−5−クロル−4,5−
ジヒドロ−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オンを
原料とし、ナトリウムメチラートに換えてメチルメルカ
プタンを用い実施例1に記載の方法に準じて題記化合物
を得た。融点は115−116℃であった。 実施例32 2−(3,5−ジクロルフェニル)−5−フェニル−1,
2,4−トリアジン−3(2H)−オン(化合物No.2
7) 2−(3,5−ジクロルフェニル)−1−ベンゾイルメチ
リデンセミカルバジドを用い実施例2に記載の方法に準
じて題記化合物を得た。その構造および融点を〔表3〕
に示す。 実施例33 2−(3,5−ジクロルフェニル)−5,6−ジフェニル
−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オン(化合物N
o.28) 2−(3,5−ジクロルフェニル)−1−(α−ベンゾイ
ル)ベンジリデンセミカルバジドを用い実施例2に記載
の方法に準じて題記化合物を得た。その構造および融点
を〔表3〕に示す。 実施例34 2−(3,5−ジクロルフェニル)−5−メチルチオ−
1,6−ジヒドロ−1,2,4−トリアジン−3(2H)
−オン(化合物No.29) 2−(3,5−ジクロルフェニル)−5−クロル−1,6−
ジヒドロ−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オンを
原料とし、ナトリウムメチラートに換えてメチルメルカ
プタンを用い実施例1に記載の方法に準じて題記化合物
を得た。その構造および融点を〔表3〕に示す。 実施例35 2−フェニル−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オ
ン−5(4H)−チオン(化合物No.30) 2−フェニル−1,2,4−トリアジン−3,5(2H,
4H)−ジオンを用い実施例5に記載の方法に準じて題
記化合物を得た。その構造および融点を〔表3〕に示
す。 実施例36 5−メチルチオ−2−フェニル−1,2,4−トリアジン
−3(2H)−オン(化合物No.31) 5−クロル−2−フェニル−1,2,4−トリアジン−3
(2H)−オンを原料とし、ナトリウムメチラートに換
えてメチルメルカプタンを用い実施例1に記載の方法に
準じて題記化合物を得た。その構造および融点を〔表
3〕に示す。
【0048】実施例37 5−メトキシ−2−フェニル−1,2,4−トリアジン−
3(2H)−オン(化合物No.32) 5−クロル−2−フェニル−1,2,4−トリアジン−3
(2H)−オンを原料として実施例1に記載の方法に準
じて題記化合物を得た。その構造および融点を〔表3〕
に示す。 実施例38 2−(4−クロルフェニル)−1,2,4−トリアジン−
3(2H)−オン−5(4H)−チオン(化合物No.3
3) 2−(4−クロルフェニル)−1,2,4−トリアジン−
3,5(2H,4H)−ジオンを用い実施例5に記載の
方法に準じて題記化合物を得た。その構造および融点を
〔表3〕に示す。 実施例39 2−(4−クロルフェニル)−5−メチルチオ−1,2,
4−トリアジン−3(2H)−オン(化合物No.34) 2−(4−クロルフェニル)−5−クロル−1,2,4−ト
リアジン−3(2H)−オンを原料とし、ナトリウムメ
チラートに換えてメチルメルカプタンを用い実施例1に
記載の方法に準じて題記化合物を得た。その構造および
融点を〔表3〕に示す。 実施例40 2−(4−クロルフェニル)−5−メトキシ−1,2,4
−トリアジン−3(2H)−オン(化合物No.35) 2−(4−クロルフェニル)−5−クロル−1,2,4−ト
リアジン−3(2H)−オンを原料として用い実施例1
に記載の方法に準じて題記化合物を得た。その構造およ
び融点を〔表3〕に示す。 実施例41 2−〔3,5−ジクロル−4−(4−クロル−α−シア
ノベンジル)フェニル〕−1,2,4−トリアジン−3
(2H)−オン−5(4H)−チオン(化合物No.3
6) 2−〔3,5−ジクロル−4−(4−クロル−α−シア
ノベンジル)フェニル〕−1,2,4−トリアジン−3,5
(2H,4H)−ジオンを用い実施例5に記載の方法に
準じて題記化合物を得た。その構造および融点を〔表
3〕に示す。
3(2H)−オン(化合物No.32) 5−クロル−2−フェニル−1,2,4−トリアジン−3
(2H)−オンを原料として実施例1に記載の方法に準
じて題記化合物を得た。その構造および融点を〔表3〕
に示す。 実施例38 2−(4−クロルフェニル)−1,2,4−トリアジン−
3(2H)−オン−5(4H)−チオン(化合物No.3
3) 2−(4−クロルフェニル)−1,2,4−トリアジン−
3,5(2H,4H)−ジオンを用い実施例5に記載の
方法に準じて題記化合物を得た。その構造および融点を
〔表3〕に示す。 実施例39 2−(4−クロルフェニル)−5−メチルチオ−1,2,
4−トリアジン−3(2H)−オン(化合物No.34) 2−(4−クロルフェニル)−5−クロル−1,2,4−ト
リアジン−3(2H)−オンを原料とし、ナトリウムメ
チラートに換えてメチルメルカプタンを用い実施例1に
記載の方法に準じて題記化合物を得た。その構造および
融点を〔表3〕に示す。 実施例40 2−(4−クロルフェニル)−5−メトキシ−1,2,4
−トリアジン−3(2H)−オン(化合物No.35) 2−(4−クロルフェニル)−5−クロル−1,2,4−ト
リアジン−3(2H)−オンを原料として用い実施例1
に記載の方法に準じて題記化合物を得た。その構造およ
び融点を〔表3〕に示す。 実施例41 2−〔3,5−ジクロル−4−(4−クロル−α−シア
ノベンジル)フェニル〕−1,2,4−トリアジン−3
(2H)−オン−5(4H)−チオン(化合物No.3
6) 2−〔3,5−ジクロル−4−(4−クロル−α−シア
ノベンジル)フェニル〕−1,2,4−トリアジン−3,5
(2H,4H)−ジオンを用い実施例5に記載の方法に
準じて題記化合物を得た。その構造および融点を〔表
3〕に示す。
【0049】実施例42 2−〔3,5−ジクロル−4−(4−クロル−α−シア
ノベンジル)フェニル〕−1,6−ジヒドロ−1,2,4
−トリアジン−3(2H)−オン−5(4H)−チオン
(化合物No.37) 2−〔3,5−ジクロル−4−(4−クロル−α−シアノ
ベンジル)フェニル〕−1,6−ジヒドロ−1,2,4−ト
リアジン−3,5(2H,4H)−ジオンを用い実施例
5に記載の方法に準じて題記化合物を得た。その構造お
よび融点を〔表3〕に示す。 実施例43 2−〔3,5−ジクロル−4−(4−クロル−α−シア
ノベンジル)フェニル〕−4−メチル−1,4,5,6−
テトラヒドロ−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オ
ン(化合物No.40) 2−〔3,5−ジクロル−4−(4−クロル−α−シアノ
ベンジル)フェニル〕−4−メチル−4,5−ジヒドロ−
1,2,4−トリアジン−3(2H)−オン−5(4H)
−チオンを用い実施例6に記載の方法に準じて題記化合
物を得た。その構造および融点を〔表3〕に示す。 実施例44 2−〔3,5−ジクロル−4−(4−クロル−α−シア
ノベンジル)フェニル〕−5−メトキシ−1,2,4−ト
リアジン−3(2H)−オン(化合物No.42) 2−〔3,5−ジクロル−4−(4−クロル−α−シアノ
ベンジル)フェニル〕−5−クロル−1,2,4−トリア
ジン−3(2H)−オンを用い実施例1に記載の方法に
準じて題記化合物を得た。その構造および融点を〔表
3〕に示す。 実施例45 2−〔3,5−ジクロル−4−(4−クロル−α−シア
ノベンジル)フェニル〕−5−メチルチオ−1,2,4−
トリアジン−3(2H)−オン(化合物No.43) 化合物36をTHFに溶解し、等モルのヨウ化メチルを
添加して反応させ題記化合物を得た。その構造および融
点を〔表3〕に示す。 実施例46 5−クロル−2−〔3,5−ジクロル−4−(4−クロ
ル−α−シアノベンジル)フェニル〕−1,2,4−トリ
アジン−3(2H)−オン(化合物No.44) 化合物43をジクロルメタンに溶解し、塩素ガスと反応
させ、題記化合物を得た。その構造および融点を〔表
3〕に示す。
ノベンジル)フェニル〕−1,6−ジヒドロ−1,2,4
−トリアジン−3(2H)−オン−5(4H)−チオン
(化合物No.37) 2−〔3,5−ジクロル−4−(4−クロル−α−シアノ
ベンジル)フェニル〕−1,6−ジヒドロ−1,2,4−ト
リアジン−3,5(2H,4H)−ジオンを用い実施例
5に記載の方法に準じて題記化合物を得た。その構造お
よび融点を〔表3〕に示す。 実施例43 2−〔3,5−ジクロル−4−(4−クロル−α−シア
ノベンジル)フェニル〕−4−メチル−1,4,5,6−
テトラヒドロ−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オ
ン(化合物No.40) 2−〔3,5−ジクロル−4−(4−クロル−α−シアノ
ベンジル)フェニル〕−4−メチル−4,5−ジヒドロ−
1,2,4−トリアジン−3(2H)−オン−5(4H)
−チオンを用い実施例6に記載の方法に準じて題記化合
物を得た。その構造および融点を〔表3〕に示す。 実施例44 2−〔3,5−ジクロル−4−(4−クロル−α−シア
ノベンジル)フェニル〕−5−メトキシ−1,2,4−ト
リアジン−3(2H)−オン(化合物No.42) 2−〔3,5−ジクロル−4−(4−クロル−α−シアノ
ベンジル)フェニル〕−5−クロル−1,2,4−トリア
ジン−3(2H)−オンを用い実施例1に記載の方法に
準じて題記化合物を得た。その構造および融点を〔表
3〕に示す。 実施例45 2−〔3,5−ジクロル−4−(4−クロル−α−シア
ノベンジル)フェニル〕−5−メチルチオ−1,2,4−
トリアジン−3(2H)−オン(化合物No.43) 化合物36をTHFに溶解し、等モルのヨウ化メチルを
添加して反応させ題記化合物を得た。その構造および融
点を〔表3〕に示す。 実施例46 5−クロル−2−〔3,5−ジクロル−4−(4−クロ
ル−α−シアノベンジル)フェニル〕−1,2,4−トリ
アジン−3(2H)−オン(化合物No.44) 化合物43をジクロルメタンに溶解し、塩素ガスと反応
させ、題記化合物を得た。その構造および融点を〔表
3〕に示す。
【0050】実施例47 2−(3,5−ジクロルフェニル)−4,5−ジヒドロ−
1,2,4−トリアジン−3(2H)−オン(化合物No.
1) 3,5−ジクロルフェニルヒドラジン1.77gをアセト
ニトリル20mlに溶かし、10〜20℃で撹拌しながら
1.10gのベンズアルデヒドを加えて析出してきた2.
70gのヒドラゾン体を得た。次いで、ヒドラゾン体
1.33gをアセトニトリル30mlに溶かし3倍モルの
ピリジンを加えて0〜10℃で撹拌しながら0.6倍モ
ルのトリクロルメチルクロルホルメイトを滴下した。滴
下終了後、20〜25℃で1時間撹拌した(1液と称す
る)。0.60gのアミノアセトアルデヒドジメチルア
セタールをアセトニトリル30mlに溶かした液を5〜1
0℃で撹拌しながら、先に調製した1液を滴下した。滴
下終了後、20〜25℃で3時間撹拌した。反応終了
後、濃縮し氷水を加えてジクロルメタン50mlで抽出し
た。抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、カラ
ムクロマト(メルクシリカゲル60;クロルホルム)で
精製した。1.54gの1−ベンジリデン−2−(3,
5−ジクロルフェニル)−4−(2,2−ジメトキシエ
チル)セミカルバジドが白色結晶として得られた(mp.
119〜120℃)。ここで合成したセミカルバジド
1.00gを20mlのアセトニトリルに溶かし、0.1ml
濃塩酸と共に50〜60℃で20分間加熱撹拌し、反応
終了後、析出した結晶を濾取し水洗した。単離した結晶
は酢酸エチルより再結晶し掲記化合物を0.72g得
た。融点179〜181℃
1,2,4−トリアジン−3(2H)−オン(化合物No.
1) 3,5−ジクロルフェニルヒドラジン1.77gをアセト
ニトリル20mlに溶かし、10〜20℃で撹拌しながら
1.10gのベンズアルデヒドを加えて析出してきた2.
70gのヒドラゾン体を得た。次いで、ヒドラゾン体
1.33gをアセトニトリル30mlに溶かし3倍モルの
ピリジンを加えて0〜10℃で撹拌しながら0.6倍モ
ルのトリクロルメチルクロルホルメイトを滴下した。滴
下終了後、20〜25℃で1時間撹拌した(1液と称す
る)。0.60gのアミノアセトアルデヒドジメチルア
セタールをアセトニトリル30mlに溶かした液を5〜1
0℃で撹拌しながら、先に調製した1液を滴下した。滴
下終了後、20〜25℃で3時間撹拌した。反応終了
後、濃縮し氷水を加えてジクロルメタン50mlで抽出し
た。抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、カラ
ムクロマト(メルクシリカゲル60;クロルホルム)で
精製した。1.54gの1−ベンジリデン−2−(3,
5−ジクロルフェニル)−4−(2,2−ジメトキシエ
チル)セミカルバジドが白色結晶として得られた(mp.
119〜120℃)。ここで合成したセミカルバジド
1.00gを20mlのアセトニトリルに溶かし、0.1ml
濃塩酸と共に50〜60℃で20分間加熱撹拌し、反応
終了後、析出した結晶を濾取し水洗した。単離した結晶
は酢酸エチルより再結晶し掲記化合物を0.72g得
た。融点179〜181℃
【0051】実施例48 2−〔3,5−ジクロル−4−(4−クロルフェニルチ
オ)フェニル〕−6−メチル−4,5−ジヒドロ−1,
2,4−トリアジン−3(2H)−オン(化合物No.4
5) 1.60gの3,5−ジクロル−4−(4−クロルフェ
ニルチオ)フェニルヒドラジンと0.9gのN−アセト
ニルフェニルカルバメイトをトルエン30ml中で1時間
還流後、1,8−ジアザビシクロ〔5,4,0〕−7−ウ
ンデセン0.80gを加えてさらに2時間加熱還流し
た。反応終了後、濃縮し、氷水を加えジクロルメタン5
0mlで抽出、MgSO4で乾燥後濃縮し、カラムクロマト
(メルクシリカゲル60;クロルホルム)で精製した。
0.34gの白色の題記化合物が得られた。融点258
〜259℃。 NMR(d6−DMSO)δ;2.04(s,3H), 3.98(br-d,J=
2Hz,2H), 7.22(q,J=8Hz,4H), 7.80(br,1H), 7.88(s,2H) 実施例49 2−〔3,5−ジクロル−4−(4−クロルベンゾイ
ル)フェニル〕−6−メチル−4,5−ジヒドロ−1,
2,4−トリアジン−3(2H)−オン(化合物No.4
6) 3,5−ジクロル−4−(4−クロルベンゾイル)フェ
ニルヒドラジンを用い実施例48に記載の方法に準じて
題記化合物を得た。その構造及び融点を〔表3〕に示
す。 実施例50 4−アセチル−2−〔3,5−ジクロル−4−(4−ク
ロルベンゾイル)フェニル〕−6−メチル−4,5−ジ
ヒドロ−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オン(化
合物No.47) 実施例49で合成した化合物46をトルエン中で無水酢
酸でアセチル化することにより題記化合物を得た。その
構造及び融点を〔表3〕に示す。
オ)フェニル〕−6−メチル−4,5−ジヒドロ−1,
2,4−トリアジン−3(2H)−オン(化合物No.4
5) 1.60gの3,5−ジクロル−4−(4−クロルフェ
ニルチオ)フェニルヒドラジンと0.9gのN−アセト
ニルフェニルカルバメイトをトルエン30ml中で1時間
還流後、1,8−ジアザビシクロ〔5,4,0〕−7−ウ
ンデセン0.80gを加えてさらに2時間加熱還流し
た。反応終了後、濃縮し、氷水を加えジクロルメタン5
0mlで抽出、MgSO4で乾燥後濃縮し、カラムクロマト
(メルクシリカゲル60;クロルホルム)で精製した。
0.34gの白色の題記化合物が得られた。融点258
〜259℃。 NMR(d6−DMSO)δ;2.04(s,3H), 3.98(br-d,J=
2Hz,2H), 7.22(q,J=8Hz,4H), 7.80(br,1H), 7.88(s,2H) 実施例49 2−〔3,5−ジクロル−4−(4−クロルベンゾイ
ル)フェニル〕−6−メチル−4,5−ジヒドロ−1,
2,4−トリアジン−3(2H)−オン(化合物No.4
6) 3,5−ジクロル−4−(4−クロルベンゾイル)フェ
ニルヒドラジンを用い実施例48に記載の方法に準じて
題記化合物を得た。その構造及び融点を〔表3〕に示
す。 実施例50 4−アセチル−2−〔3,5−ジクロル−4−(4−ク
ロルベンゾイル)フェニル〕−6−メチル−4,5−ジ
ヒドロ−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オン(化
合物No.47) 実施例49で合成した化合物46をトルエン中で無水酢
酸でアセチル化することにより題記化合物を得た。その
構造及び融点を〔表3〕に示す。
【0052】実施例51 2−(3,5−ジクロルフェニル)−1−メチル−1,
4,5,6−テトラヒドロ−1,2,4−トリアジン−3
(2H)−オン(化合物No.48) 1−アミノアセチル−1−メチル−2−(3,5−ジク
ロルフェニル)ヒドラジンを塩基の存在下フェニルクロ
ルホルメイトと反応させ、得られた結晶をTHFに溶か
し水素化ホウ素ナトリウムで還元することにより題記化
合物を合成した。その構造及び融点を〔表3〕に示す。 実施例52 6−クロル−2−(3,5−ジクロルフェニル)−4,5
−ジヒドロ−1,2,4−トリアジン−3(2H)−チオ
ン(化合物No.49) 1−(3,5−ジクロルフェニル)−2−ベンジリデン
ヒドラゾン1.33gと5倍モルのピリジンを30mlの
ジクロルメタンに溶かし、5〜10℃で撹拌しながら2
倍モルのチオホスゲンを滴加した。滴下終了後、20〜
25℃で1時間撹拌反応し、再び5〜10℃で撹拌しな
がら当モルのエチルグリシネイト塩酸塩を加えて2時間
反応した。反応液は水洗した後、濃縮乾固した。この残
渣にアセトニトリル30mlを加えて溶かし、0.1mlの
濃塩酸と共に50〜60℃で20分間反応し、析出して
きた2−(3,5−ジクロルフェニル)−1,4,5,6−
テトラヒドロ−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オ
ン−5(4H)−チオンの粗結晶を濾取した。この化合
物を通常の操作によりクロル化することにより題記化合
物0.26gを合成した。その構造及び融点を〔表3〕
に示す。 実施例53 2−(3,5−ジクロルフェニル)−1,5−ジメチル−
1,4,5,6−テトラヒドロ−1,2,4−トリアジン−
3(2H)−オン(化合物No.50) 1−(2−アミノプロピル)−1−メチル−2−(3,
5−ジクロルフェニル)ヒドラジンを塩基の存在下フェ
ニルクロルホルメイトと反応させることにより題記化合
物を合成した。その構造及び融点を〔表3〕に示す。
4,5,6−テトラヒドロ−1,2,4−トリアジン−3
(2H)−オン(化合物No.48) 1−アミノアセチル−1−メチル−2−(3,5−ジク
ロルフェニル)ヒドラジンを塩基の存在下フェニルクロ
ルホルメイトと反応させ、得られた結晶をTHFに溶か
し水素化ホウ素ナトリウムで還元することにより題記化
合物を合成した。その構造及び融点を〔表3〕に示す。 実施例52 6−クロル−2−(3,5−ジクロルフェニル)−4,5
−ジヒドロ−1,2,4−トリアジン−3(2H)−チオ
ン(化合物No.49) 1−(3,5−ジクロルフェニル)−2−ベンジリデン
ヒドラゾン1.33gと5倍モルのピリジンを30mlの
ジクロルメタンに溶かし、5〜10℃で撹拌しながら2
倍モルのチオホスゲンを滴加した。滴下終了後、20〜
25℃で1時間撹拌反応し、再び5〜10℃で撹拌しな
がら当モルのエチルグリシネイト塩酸塩を加えて2時間
反応した。反応液は水洗した後、濃縮乾固した。この残
渣にアセトニトリル30mlを加えて溶かし、0.1mlの
濃塩酸と共に50〜60℃で20分間反応し、析出して
きた2−(3,5−ジクロルフェニル)−1,4,5,6−
テトラヒドロ−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オ
ン−5(4H)−チオンの粗結晶を濾取した。この化合
物を通常の操作によりクロル化することにより題記化合
物0.26gを合成した。その構造及び融点を〔表3〕
に示す。 実施例53 2−(3,5−ジクロルフェニル)−1,5−ジメチル−
1,4,5,6−テトラヒドロ−1,2,4−トリアジン−
3(2H)−オン(化合物No.50) 1−(2−アミノプロピル)−1−メチル−2−(3,
5−ジクロルフェニル)ヒドラジンを塩基の存在下フェ
ニルクロルホルメイトと反応させることにより題記化合
物を合成した。その構造及び融点を〔表3〕に示す。
【0053】実施例54 2−(3,5−ジクロルフェニル)−1−メチル−1,
4,5,6−テトラヒドロ−1,2,4−トリアジン−3
(2H)−チオン(化合物No.51) 実施例52と同様の方法で1−(2−アミノエチル)−
2−(3,5−ジクロルフェニル)−1−メチルヒドラ
ジンを1.00gを原料としてチオホスゲンと反応させ
ることで0.28gの掲記化合物を得た。その構造及び
融点を〔表3〕に示す。 実施例55 2−〔3−クロル−4−(4−クロル−α−シアノベン
ジル)−5−メチルフェニル〕−4,5−ジヒドロ−1,
2,4−トリアジン−3(2H)−オン(化合物No.5
2) 3−クロル−4−(4−クロル−α−シアノベンジル)
−5−メチルフェニルヒドラジンを原料とし、実施例4
7記載の方法に従い題記化合物を合成した。その構造及
び融点を〔表3〕に示す。 実施例56 2−〔3−クロル−4−(4−クロル−α−シアノベン
ジル)−5−メチルフェニル〕−1,4,5,6−テトラ
ヒドロ−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オン(化
合物No.53) 実施例55で合成した化合物52をTHF中で水素化リ
チウムアルミニウム(LiAlH4)で還元することによ
り、題記化合物を合成した。その構造及び融点を〔表
3〕に示す。 実施例57 2−〔3−クロル−4−(4−クロル−α−シアノベン
ジル)−5−メチルフェニル〕−4,5−ジヒドロ−1,
2,4−トリアジン−3(2H)−オン−5(4H)−
チオン(化合物No.54) 2−〔3−クロル−4−(4−クロル−α−シアノベン
ジル)−5−メチルフェニル〕−4,5−ジヒドロ−1,
2,4−トリアジン−3,5(2H,4H)−ジオンを出
発原料として実施例5と同様の方法で題記化合物を合成
した。その構造及び融点を〔表3〕に示す。 NMR(d6−DMSO)δ;2.41(s,3H), 6.36(s,1H),
7.17-7.70(m,6H), 7.87(s,1H), 13.86(br,1H)
4,5,6−テトラヒドロ−1,2,4−トリアジン−3
(2H)−チオン(化合物No.51) 実施例52と同様の方法で1−(2−アミノエチル)−
2−(3,5−ジクロルフェニル)−1−メチルヒドラ
ジンを1.00gを原料としてチオホスゲンと反応させ
ることで0.28gの掲記化合物を得た。その構造及び
融点を〔表3〕に示す。 実施例55 2−〔3−クロル−4−(4−クロル−α−シアノベン
ジル)−5−メチルフェニル〕−4,5−ジヒドロ−1,
2,4−トリアジン−3(2H)−オン(化合物No.5
2) 3−クロル−4−(4−クロル−α−シアノベンジル)
−5−メチルフェニルヒドラジンを原料とし、実施例4
7記載の方法に従い題記化合物を合成した。その構造及
び融点を〔表3〕に示す。 実施例56 2−〔3−クロル−4−(4−クロル−α−シアノベン
ジル)−5−メチルフェニル〕−1,4,5,6−テトラ
ヒドロ−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オン(化
合物No.53) 実施例55で合成した化合物52をTHF中で水素化リ
チウムアルミニウム(LiAlH4)で還元することによ
り、題記化合物を合成した。その構造及び融点を〔表
3〕に示す。 実施例57 2−〔3−クロル−4−(4−クロル−α−シアノベン
ジル)−5−メチルフェニル〕−4,5−ジヒドロ−1,
2,4−トリアジン−3(2H)−オン−5(4H)−
チオン(化合物No.54) 2−〔3−クロル−4−(4−クロル−α−シアノベン
ジル)−5−メチルフェニル〕−4,5−ジヒドロ−1,
2,4−トリアジン−3,5(2H,4H)−ジオンを出
発原料として実施例5と同様の方法で題記化合物を合成
した。その構造及び融点を〔表3〕に示す。 NMR(d6−DMSO)δ;2.41(s,3H), 6.36(s,1H),
7.17-7.70(m,6H), 7.87(s,1H), 13.86(br,1H)
【0054】実施例58 2−〔3−クロル−4−(4−クロル−α−シアノベン
ジル)−5−メチルフェニル〕−1,4,5,6−テトラ
ヒドロ−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オン−5
(4H)−チオン(化合物No.55) 実施例57で合成した化合物54をTHF中LiAlH4
で還元することにより題記化合物を合成した。mp.21
7〜218℃ 実施例59 2−〔3,5−ジクロル−4−(4−クロルベンゾイ
ル)フェニル〕−4,5−ジヒドロ−1,2,4−トリア
ジン−3(2H)−オン(化合物No.56) 3,5−ジクロル−4−(4−クロルベンゾイル)フェ
ニルヒドラジンを出発原料として実施例47記載の方法
に従い題記化合物を合成した。その構造及び融点を〔表
3〕に示す。 実施例60 2−〔3,5−ジクロル−4−(4−クロル−α−ヒド
ロキシベンジル)フェニル〕−4,5−ジヒドロ−1,
2,4−トリアジン−3(2H)−オン(化合物No.5
7) 化合物56をTHF中で水素化ホウ素ナトリウムで還元
することにより、定量的に題記化合物を合成した。その
構造及び融点を〔表3〕に示す。 実施例61 2−〔3−クロル−4−(4−クロルベンゾイル)フェ
ニル〕−4,5−ジヒドロ−1,2,4−トリアジン−3
(2H)−オン(化合物No.58) 3−クロル−4−(4−クロルベンゾイル)フェニルヒ
ドラジンを出発原料として実施例47記載の方法に従い
題記化合物を合成した。その構造及び融点を〔表3〕に
示す。
ジル)−5−メチルフェニル〕−1,4,5,6−テトラ
ヒドロ−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オン−5
(4H)−チオン(化合物No.55) 実施例57で合成した化合物54をTHF中LiAlH4
で還元することにより題記化合物を合成した。mp.21
7〜218℃ 実施例59 2−〔3,5−ジクロル−4−(4−クロルベンゾイ
ル)フェニル〕−4,5−ジヒドロ−1,2,4−トリア
ジン−3(2H)−オン(化合物No.56) 3,5−ジクロル−4−(4−クロルベンゾイル)フェ
ニルヒドラジンを出発原料として実施例47記載の方法
に従い題記化合物を合成した。その構造及び融点を〔表
3〕に示す。 実施例60 2−〔3,5−ジクロル−4−(4−クロル−α−ヒド
ロキシベンジル)フェニル〕−4,5−ジヒドロ−1,
2,4−トリアジン−3(2H)−オン(化合物No.5
7) 化合物56をTHF中で水素化ホウ素ナトリウムで還元
することにより、定量的に題記化合物を合成した。その
構造及び融点を〔表3〕に示す。 実施例61 2−〔3−クロル−4−(4−クロルベンゾイル)フェ
ニル〕−4,5−ジヒドロ−1,2,4−トリアジン−3
(2H)−オン(化合物No.58) 3−クロル−4−(4−クロルベンゾイル)フェニルヒ
ドラジンを出発原料として実施例47記載の方法に従い
題記化合物を合成した。その構造及び融点を〔表3〕に
示す。
【0055】実施例62 2−〔3−クロル−4−(4−クロル−α−ヒドロキシ
ベンジル)フェニル〕−4,5−ジヒドロ−1,2,4−
トリアジン−3(2H)−オン(化合物No.59) 化合物58をTHF中で水素化ホウ素ナトリウムで還元
することにより、定量的に題記化合物を合成した。その
構造及び融点を〔表3〕に示す。 実施例63 2−〔3,5−ジクロル−4−(4−クロルフェニルチ
オ)フェニル〕−4,5−ジヒドロ−1,2,4−トリア
ジン−3(2H)−オン(化合物No.60) 3,5−ジクロル−4−(4−クロルフェニルチオ)フ
ェニルヒドラジンを出発原料として、実施例47記載の
方法に従い題記化合物を合成した。その構造及び融点を
〔表3〕示す。 実施例64 2−〔4−(4−クロルベンジル)−3−クロルフェニ
ル〕−4,5−ジヒドロ−1,2,4−トリアジン−3
(2H)−オン(化合物No.61) 3−クロル−4−(4−クロルベンジル)フェニルヒド
ラジンを出発原料として実施例47記載の方法に従い題
記化合物を得た。その構造及び融点を〔表3〕に示す。 実施例65 2−〔3−クロル−4−(2−クロルピリジン−5−イ
ル−シアノメチル)−5−メチルフェニル〕−4,5−
ジヒドロ−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オン
(化合物No.62) 3−クロル−4−(2−クロルピリジン−5−イル−シ
アノメチル)−5−メチルフェニルヒドラジンを原料と
して、実施例47記載の方法に従い題記化合物を合成し
た。その構造及び融点を〔表3〕に示す。 実施例66 2−〔3−クロル−4−(2−クロルチアゾール−5−
イル−シアノメチル)−5−メチルフェニル〕−4,5
−ジヒドロ−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オン
(化合物No.63) 3−クロル−4−(2−クロルチアゾール−5−イル−
シアノメチル)−5−メチルフェニルヒドラジンを原料
として、実施例47記載の方法に従い題記化合物を合成
した。その構造及び融点を〔表3〕に示す。
ベンジル)フェニル〕−4,5−ジヒドロ−1,2,4−
トリアジン−3(2H)−オン(化合物No.59) 化合物58をTHF中で水素化ホウ素ナトリウムで還元
することにより、定量的に題記化合物を合成した。その
構造及び融点を〔表3〕に示す。 実施例63 2−〔3,5−ジクロル−4−(4−クロルフェニルチ
オ)フェニル〕−4,5−ジヒドロ−1,2,4−トリア
ジン−3(2H)−オン(化合物No.60) 3,5−ジクロル−4−(4−クロルフェニルチオ)フ
ェニルヒドラジンを出発原料として、実施例47記載の
方法に従い題記化合物を合成した。その構造及び融点を
〔表3〕示す。 実施例64 2−〔4−(4−クロルベンジル)−3−クロルフェニ
ル〕−4,5−ジヒドロ−1,2,4−トリアジン−3
(2H)−オン(化合物No.61) 3−クロル−4−(4−クロルベンジル)フェニルヒド
ラジンを出発原料として実施例47記載の方法に従い題
記化合物を得た。その構造及び融点を〔表3〕に示す。 実施例65 2−〔3−クロル−4−(2−クロルピリジン−5−イ
ル−シアノメチル)−5−メチルフェニル〕−4,5−
ジヒドロ−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オン
(化合物No.62) 3−クロル−4−(2−クロルピリジン−5−イル−シ
アノメチル)−5−メチルフェニルヒドラジンを原料と
して、実施例47記載の方法に従い題記化合物を合成し
た。その構造及び融点を〔表3〕に示す。 実施例66 2−〔3−クロル−4−(2−クロルチアゾール−5−
イル−シアノメチル)−5−メチルフェニル〕−4,5
−ジヒドロ−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オン
(化合物No.63) 3−クロル−4−(2−クロルチアゾール−5−イル−
シアノメチル)−5−メチルフェニルヒドラジンを原料
として、実施例47記載の方法に従い題記化合物を合成
した。その構造及び融点を〔表3〕に示す。
【0056】実施例67 2−〔3−クロル−4−(1−メチルイミダゾール−2
−イル−チオ)−5−メチルフェニル〕−4,5−ジヒ
ドロ−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オン(化合
物No.64) 3−クロル−4−(1−メチルイミダゾール−2−イル
−オン)−5−メチルフェニルヒドラジンを原料とし
て、実施例47記載の方法に従い題記化合物を合成し
た。その構造及び融点を〔表3〕に示す。 実施例68 2−〔3,5−ジクロル−4−(4−クロル−α−フル
オルベンジル)フェニル〕−4,5−ジヒドロ−1,2,
4−トリアジン−3(2H)−オン(化合物No.65) 0.38gの化合物57をジクロルメタン20mlに懸濁
し、−50℃で撹拌しながら、5mlに溶かしたジエチル
アミノサルファートリフルオライド(DAST)0.1
6gを滴下する。同条件下で30分間反応した後、20
〜25℃でさらに1時間反応し、濃縮した。得られた残
渣をカラムクロマト(シリカゲル60;クロルホルム)
で精製し、0.22gの題記化合物を得た。mp.182
〜183℃ NMR(CDCl3)δ;4.09(t,J=2Hz,2H), 6.65(br,1
H), 7.12(t,J=2Hz,1H), 7.22(d,J=46Hz,1H), 7.30(s,4
H), 7.67(d,J=2Hz,2H) 実施例69 2−〔3−クロル−4−(4−クロル−α−フルオルベ
ンジル)フェニル〕−4,5−ジヒドロ−1,2,4−ト
リアジン−3(2H)−オン(化合物No.66) 2−〔3−クロル−4−(4−クロル−α−ヒドロキシ
ベンジル)フェニル〕−4,5−ジヒドロ−1,2,4−
トリアジン−3(2H)−オンを出発原料として実施例
68に記載の方法に従い題記化合物を合成した。
−イル−チオ)−5−メチルフェニル〕−4,5−ジヒ
ドロ−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オン(化合
物No.64) 3−クロル−4−(1−メチルイミダゾール−2−イル
−オン)−5−メチルフェニルヒドラジンを原料とし
て、実施例47記載の方法に従い題記化合物を合成し
た。その構造及び融点を〔表3〕に示す。 実施例68 2−〔3,5−ジクロル−4−(4−クロル−α−フル
オルベンジル)フェニル〕−4,5−ジヒドロ−1,2,
4−トリアジン−3(2H)−オン(化合物No.65) 0.38gの化合物57をジクロルメタン20mlに懸濁
し、−50℃で撹拌しながら、5mlに溶かしたジエチル
アミノサルファートリフルオライド(DAST)0.1
6gを滴下する。同条件下で30分間反応した後、20
〜25℃でさらに1時間反応し、濃縮した。得られた残
渣をカラムクロマト(シリカゲル60;クロルホルム)
で精製し、0.22gの題記化合物を得た。mp.182
〜183℃ NMR(CDCl3)δ;4.09(t,J=2Hz,2H), 6.65(br,1
H), 7.12(t,J=2Hz,1H), 7.22(d,J=46Hz,1H), 7.30(s,4
H), 7.67(d,J=2Hz,2H) 実施例69 2−〔3−クロル−4−(4−クロル−α−フルオルベ
ンジル)フェニル〕−4,5−ジヒドロ−1,2,4−ト
リアジン−3(2H)−オン(化合物No.66) 2−〔3−クロル−4−(4−クロル−α−ヒドロキシ
ベンジル)フェニル〕−4,5−ジヒドロ−1,2,4−
トリアジン−3(2H)−オンを出発原料として実施例
68に記載の方法に従い題記化合物を合成した。
【0057】実施例70 2−〔3,5−ジクロル−4−(4−クロルベンジル)
フェニル〕−4,5−ジヒドロ−1,2,4−トリアジン
−3−オン(化合物No.67) 3,5−ジクロル−4−(4−クロルベンジル)フェニ
ルヒドラジンを出発原料として、実施例47記載の方法
に従い題記化合物を合成した。その構造及び融点を〔表
3〕に示す。 実施例71 2−〔3,5−ジクロル−4−(4−クロルフェニルチ
オ)フェニル〕−1,4,5,6−テトラヒドロ−1,2,
4−トリアジン−3−オン(化合物No.68) 化合物60をTHF中で水素化リチウムアルミニウムで
還元することにより、題記化合物を合成した。その構造
及び融点を〔表3〕に示す。 実施例72 2−〔4−(4−クロルベンジル)−3−クロルフェニ
ル〕−1,4,5,6−テトラヒドロ−1,2,4−トリア
ジン−3(2H)−オン(化合物No.69) 化合物61をTHF中で水素化リチウムアルミニウムで
還元することにより、題記化合物を合成した。その構造
及び融点を〔表3〕に示す。 実施例73 2−(2−クロル−4−トリフルオルメチルピリジン−
6−イル)−4,5−ジヒドロ−1,2,4−トリアジン
−3(2H)−オン(化合物No.70) 2−クロル−4−トリフルオルメチルピリジン−6−イ
ルヒドラジンを出発原料として、実施例47記載の方法
に従い題記化合物を合成した。その構造及び融点を〔表
3〕に示す。 実施例74 2−(2−クロル−4−トリフルオルメチルピリジン−
6−イル)−1,4,5,6−テトラヒドロ−1,2,4−
トリアジン−3(2H)−オン(化合物No.71) 実施例73に準じて合成した化合物70をTHF中で水
素化リチウムアルミニウムで還元することにより題記化
合物を合成した。その構造及び融点を〔表3〕に示す。 実施例75 2−{3,5−ジクロル−4−〔2−(4−クロルフェ
ニル)−1−シアノエチル〕フェニル}−4,5−ジヒ
ドロ−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オン(化合
物No.72) 3,5−ジクロル−4−〔2−(4−クロルフェニル)
−1−シアノエチル〕フェニルヒドラジンを出発原料と
して、実施例47記載の方法に従い題記化合物を合成し
た。その構造及び融点を〔表3〕に示す。
フェニル〕−4,5−ジヒドロ−1,2,4−トリアジン
−3−オン(化合物No.67) 3,5−ジクロル−4−(4−クロルベンジル)フェニ
ルヒドラジンを出発原料として、実施例47記載の方法
に従い題記化合物を合成した。その構造及び融点を〔表
3〕に示す。 実施例71 2−〔3,5−ジクロル−4−(4−クロルフェニルチ
オ)フェニル〕−1,4,5,6−テトラヒドロ−1,2,
4−トリアジン−3−オン(化合物No.68) 化合物60をTHF中で水素化リチウムアルミニウムで
還元することにより、題記化合物を合成した。その構造
及び融点を〔表3〕に示す。 実施例72 2−〔4−(4−クロルベンジル)−3−クロルフェニ
ル〕−1,4,5,6−テトラヒドロ−1,2,4−トリア
ジン−3(2H)−オン(化合物No.69) 化合物61をTHF中で水素化リチウムアルミニウムで
還元することにより、題記化合物を合成した。その構造
及び融点を〔表3〕に示す。 実施例73 2−(2−クロル−4−トリフルオルメチルピリジン−
6−イル)−4,5−ジヒドロ−1,2,4−トリアジン
−3(2H)−オン(化合物No.70) 2−クロル−4−トリフルオルメチルピリジン−6−イ
ルヒドラジンを出発原料として、実施例47記載の方法
に従い題記化合物を合成した。その構造及び融点を〔表
3〕に示す。 実施例74 2−(2−クロル−4−トリフルオルメチルピリジン−
6−イル)−1,4,5,6−テトラヒドロ−1,2,4−
トリアジン−3(2H)−オン(化合物No.71) 実施例73に準じて合成した化合物70をTHF中で水
素化リチウムアルミニウムで還元することにより題記化
合物を合成した。その構造及び融点を〔表3〕に示す。 実施例75 2−{3,5−ジクロル−4−〔2−(4−クロルフェ
ニル)−1−シアノエチル〕フェニル}−4,5−ジヒ
ドロ−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オン(化合
物No.72) 3,5−ジクロル−4−〔2−(4−クロルフェニル)
−1−シアノエチル〕フェニルヒドラジンを出発原料と
して、実施例47記載の方法に従い題記化合物を合成し
た。その構造及び融点を〔表3〕に示す。
【0058】実施例76 2−〔3,5−ジクロル−4−(4−クロル−α−メト
キシカルボニルベンジル)フェニル〕−4,5−ジヒド
ロ−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オン(化合物
No.73) 3,5−ジクロル−4−(4−クロル−α−メトキシカ
ルボニルベンジル)フェニルヒドラジンを出発原料とし
て、実施例47に従い題記化合物を合成した。その構造
及び融点を〔表3〕に示す。 実施例77 2−〔3,5−ジクロル−4−(4−クロル−α−ヒド
ロキシメチルベンジル)フェニル〕−1,4,5,6−テ
トラヒドロ−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オン
(化合物No.88) 実施例76で合成した化合物73をTHF中で水素化リ
チウムアルミニウムで還元することにより題記化合物を
合成した。その構造及び融点を〔表3〕に示す。 NMR(CDCl3)δ;3.00-3.60(br, 4H), 4.00-4.70
(br-m, 4H), 5.12(t, 1H), 5.88(br-s, 1H), 7.19(s, 4
H), 7.73(s, 2H) 実施例78 2−〔3−トリフルオルメチル−4−(4−クロル−α
−メトキシカルボニルベンジル)フェニル〕−4,5−
ジヒドロ−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オン
(化合物No.74) 3−トリフルオルメチル−4−(4−クロル−α−メト
キシカルボニルベンジル)フェニルヒドラジンを出発原
料として、実施例47に従い題記化合物を合成した。そ
の構造及び融点を〔表3〕に示す。
キシカルボニルベンジル)フェニル〕−4,5−ジヒド
ロ−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オン(化合物
No.73) 3,5−ジクロル−4−(4−クロル−α−メトキシカ
ルボニルベンジル)フェニルヒドラジンを出発原料とし
て、実施例47に従い題記化合物を合成した。その構造
及び融点を〔表3〕に示す。 実施例77 2−〔3,5−ジクロル−4−(4−クロル−α−ヒド
ロキシメチルベンジル)フェニル〕−1,4,5,6−テ
トラヒドロ−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オン
(化合物No.88) 実施例76で合成した化合物73をTHF中で水素化リ
チウムアルミニウムで還元することにより題記化合物を
合成した。その構造及び融点を〔表3〕に示す。 NMR(CDCl3)δ;3.00-3.60(br, 4H), 4.00-4.70
(br-m, 4H), 5.12(t, 1H), 5.88(br-s, 1H), 7.19(s, 4
H), 7.73(s, 2H) 実施例78 2−〔3−トリフルオルメチル−4−(4−クロル−α
−メトキシカルボニルベンジル)フェニル〕−4,5−
ジヒドロ−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オン
(化合物No.74) 3−トリフルオルメチル−4−(4−クロル−α−メト
キシカルボニルベンジル)フェニルヒドラジンを出発原
料として、実施例47に従い題記化合物を合成した。そ
の構造及び融点を〔表3〕に示す。
【0059】実施例79 2−〔3−クロル−4−(4−クロルベンジル)−5−
メチルフェニル〕−4,5−ジヒドロ−1,2,4−トリ
アジン−3(2H)−オン(化合物No.89) 3−クロル−4−(4−クロルベンジル)−5−メチル
フェニルヒドラジンを出発原料として、実施例47に従
い題記化合物を合成した。その構造及び融点を〔表3〕
に示す。 実施例80 2−〔3−クロル−4−(4−クロルベンジル)−5−
メチルフェニル〕−1,4,5,6−テトラヒドロ−1,
2,4−トリアジン−3(2H)−オン(化合物No.9
0) 実施例79で得た化合物89をTHF中でLiAlH4 で
還元することにより題記化合物を合成した。その構造及
び融点を〔表3〕に示す。 実施例81 2−〔3−クロル−4−(4−クロル−α−フルオルベ
ンジル)−5−メチルフェニル〕−1,4,5,6−テト
ラヒドロ−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オン
(化合物No.91) 3−クロル−4−(4−クロル−α−フルオルベンジ
ル)−5−メチルフェニルヒドラジンを出発原料とし
て、実施例47に記載の方法に従い題記化合物を合成し
た。その構造及び融点を〔表3〕に示す。 実施例82 2−〔3−クロル−4−(4−クロルフェノキシ)−5
−メチルフェニル〕−1,4,5,6−テトラヒドロ−1,
2,4−トリアジン−3(2H)−オン(化合物No.9
2) 3−クロル−4−(4−クロルフェノキシ)−5−メチ
ルフェニルヒドラジンを出発原料として、実施例47に
従い化合物84を合成した。さらに、得られた化合物8
4をTHF中でLiAlH4 で還元することにより題記化
合物を合成した。題記化合物を合成した。各々の構造及
び融点を〔表3〕に示す。 実施例83 2−〔3−クロル−4−(4−クロルベンジルチオ)−
5−メチルフェニル〕−1,4,5,6−テトラヒドロ−
1,2,4−トリアジン−3(2H)−オン(化合物No.
93) 3−クロル−4−(4−クロルベンジルチオ)−5−メ
チルフェニルヒドラジンを出発原料として、実施例47
に従い化合物85(mp 150〜151℃)を合成し
た。さらに、得られた化合物85をTHF中でLiAlH
4 で還元することにより題記化合物を合成した。各々の
構造及び融点は〔表3〕に示した。
メチルフェニル〕−4,5−ジヒドロ−1,2,4−トリ
アジン−3(2H)−オン(化合物No.89) 3−クロル−4−(4−クロルベンジル)−5−メチル
フェニルヒドラジンを出発原料として、実施例47に従
い題記化合物を合成した。その構造及び融点を〔表3〕
に示す。 実施例80 2−〔3−クロル−4−(4−クロルベンジル)−5−
メチルフェニル〕−1,4,5,6−テトラヒドロ−1,
2,4−トリアジン−3(2H)−オン(化合物No.9
0) 実施例79で得た化合物89をTHF中でLiAlH4 で
還元することにより題記化合物を合成した。その構造及
び融点を〔表3〕に示す。 実施例81 2−〔3−クロル−4−(4−クロル−α−フルオルベ
ンジル)−5−メチルフェニル〕−1,4,5,6−テト
ラヒドロ−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オン
(化合物No.91) 3−クロル−4−(4−クロル−α−フルオルベンジ
ル)−5−メチルフェニルヒドラジンを出発原料とし
て、実施例47に記載の方法に従い題記化合物を合成し
た。その構造及び融点を〔表3〕に示す。 実施例82 2−〔3−クロル−4−(4−クロルフェノキシ)−5
−メチルフェニル〕−1,4,5,6−テトラヒドロ−1,
2,4−トリアジン−3(2H)−オン(化合物No.9
2) 3−クロル−4−(4−クロルフェノキシ)−5−メチ
ルフェニルヒドラジンを出発原料として、実施例47に
従い化合物84を合成した。さらに、得られた化合物8
4をTHF中でLiAlH4 で還元することにより題記化
合物を合成した。題記化合物を合成した。各々の構造及
び融点を〔表3〕に示す。 実施例83 2−〔3−クロル−4−(4−クロルベンジルチオ)−
5−メチルフェニル〕−1,4,5,6−テトラヒドロ−
1,2,4−トリアジン−3(2H)−オン(化合物No.
93) 3−クロル−4−(4−クロルベンジルチオ)−5−メ
チルフェニルヒドラジンを出発原料として、実施例47
に従い化合物85(mp 150〜151℃)を合成し
た。さらに、得られた化合物85をTHF中でLiAlH
4 で還元することにより題記化合物を合成した。各々の
構造及び融点は〔表3〕に示した。
【0060】実施例84 2−{3−クロル−4−〔2−(4−クロルフェニル)
−2−シアノビニレン〕フェニル}−4,5−ジヒドロ
−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オン(化合物N
o.94) 3−クロル−4−〔2−(4−クロルフェニル)−2−
シアノビニレン〕フェニルヒドラジンを出発原料とし
て、実施例47に記載の方法に従い題記化合物を合成し
た。その構造及び融点を〔表3〕に示す。 実施例85 2−〔3−トリフルオルメチル−4−(4−クロル−α
−ヒドロキシメチルベンジル)フェニル〕−4,5−ジ
ヒドロ−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オン(化
合物No.95) 実施例78で合成した化合物74をTHF中で水素化リ
チウムアルミニウムで還元することにより、題記化合物
を合成した。また、このTHF溶液中に還元剤を更に追
加し、反応時間を延長することにより化合物77(mp
87〜88℃)を合成した。これらの構造及び融点を
〔表3〕に示す。 実施例86 2−〔3,5−ジクロル−4−(4−クロル−α−シア
ノベンジル)フェニル〕−6−メチル−4,5−ジヒド
ロ−1,2,4−トリアジン−3−オン(化合物No.3
9) 3,5−ジクロル−4−(4−クロル−α−シアノベン
ジル)フェニルヒドラジンをトルエンに溶かし、等モル
のアセトニルアミンとともに2時間加熱し、次いで等モ
ルのフェニルクロルフォルメイトを加えて更に2時間加
熱する。反応終了後、冷却して析出する結晶を濾別する
ことにより題記化合物を得られる。その構造を〔表3〕
に示す。 実施例87 2−〔3−トリフルオルメチル−4−(4−クロル−α
−フルオルメチル−ベンジル)フェニル〕−1,4,5,
6−テトラヒドロ−1,2,4−トリアジン−3(2H)
−オン(化合物No.75) 実施例85で合成した化合物77を出発原料として、実
施例68と同様の操作により題記化合物を合成した。そ
の構造及び融点を〔表3〕に示す。
−2−シアノビニレン〕フェニル}−4,5−ジヒドロ
−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オン(化合物N
o.94) 3−クロル−4−〔2−(4−クロルフェニル)−2−
シアノビニレン〕フェニルヒドラジンを出発原料とし
て、実施例47に記載の方法に従い題記化合物を合成し
た。その構造及び融点を〔表3〕に示す。 実施例85 2−〔3−トリフルオルメチル−4−(4−クロル−α
−ヒドロキシメチルベンジル)フェニル〕−4,5−ジ
ヒドロ−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オン(化
合物No.95) 実施例78で合成した化合物74をTHF中で水素化リ
チウムアルミニウムで還元することにより、題記化合物
を合成した。また、このTHF溶液中に還元剤を更に追
加し、反応時間を延長することにより化合物77(mp
87〜88℃)を合成した。これらの構造及び融点を
〔表3〕に示す。 実施例86 2−〔3,5−ジクロル−4−(4−クロル−α−シア
ノベンジル)フェニル〕−6−メチル−4,5−ジヒド
ロ−1,2,4−トリアジン−3−オン(化合物No.3
9) 3,5−ジクロル−4−(4−クロル−α−シアノベン
ジル)フェニルヒドラジンをトルエンに溶かし、等モル
のアセトニルアミンとともに2時間加熱し、次いで等モ
ルのフェニルクロルフォルメイトを加えて更に2時間加
熱する。反応終了後、冷却して析出する結晶を濾別する
ことにより題記化合物を得られる。その構造を〔表3〕
に示す。 実施例87 2−〔3−トリフルオルメチル−4−(4−クロル−α
−フルオルメチル−ベンジル)フェニル〕−1,4,5,
6−テトラヒドロ−1,2,4−トリアジン−3(2H)
−オン(化合物No.75) 実施例85で合成した化合物77を出発原料として、実
施例68と同様の操作により題記化合物を合成した。そ
の構造及び融点を〔表3〕に示す。
【0061】実施例88 2−〔3,5−ジクロル−4−(4−クロル−α−メチ
ルチオメチルベンジル)フェニル〕−4,5−ジヒドロ
−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オン(化合物N
o.96) 2−〔3,5−ジクロル−4−(4−クロル−α−クロ
ルメチルベンジル)フェニル〕−4,5−ジヒドロ−1,
2,4−トリアジン−3(2H)−オンをメタノール中
でナトリウムチオメトキシドと反応することにより題記
化合物を得られる。 実施例89 2−〔3,5−ジクロル−4−(4−クロル−α−ジメ
チルアミノメチルベンジル)フェニル〕−4,5−ジヒ
ドロ−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オン(化合
物No.97) 2−〔3,5−ジクロル−4−(4−クロル−α−クロ
ルメチルベンジル)フェニル〕−4,5−ジヒドロ−1,
2,4−トリアジン−3(2H)−オンをジメチルホル
ムアミド中で過剰のジメチルアミン水溶液と反応するこ
とにより題記化合物を得られる。 実施例90 2−〔3,5−ジクロル−4−(4−クロル−α−トリ
フルオルメチルベンジル)フェニル〕−4,5−ジヒド
ロ−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オン(化合物
No.98) 3,5−ジクロル−4−(4−クロル−α−トリフルオ
ルメチルベンジル)フェニルヒドラジンを出発原料とし
て実施例47に記載の方法に従い題記化合物を合成し得
る。 実施例91 2−〔3,5−ジクロル−4−(4−クロル−α−ヒド
ロキシメチルベンジル)フェニル〕−4,5−ジヒドロ
−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オン(化合物N
o.99) 3,5−ジクロル−4−(4−クロル−α−ヒドロキシ
メチルベンジル)フェニルヒドラジンを出発原料として
実施例47に記載の方法に従い題記化合物を合成し得
る。
ルチオメチルベンジル)フェニル〕−4,5−ジヒドロ
−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オン(化合物N
o.96) 2−〔3,5−ジクロル−4−(4−クロル−α−クロ
ルメチルベンジル)フェニル〕−4,5−ジヒドロ−1,
2,4−トリアジン−3(2H)−オンをメタノール中
でナトリウムチオメトキシドと反応することにより題記
化合物を得られる。 実施例89 2−〔3,5−ジクロル−4−(4−クロル−α−ジメ
チルアミノメチルベンジル)フェニル〕−4,5−ジヒ
ドロ−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オン(化合
物No.97) 2−〔3,5−ジクロル−4−(4−クロル−α−クロ
ルメチルベンジル)フェニル〕−4,5−ジヒドロ−1,
2,4−トリアジン−3(2H)−オンをジメチルホル
ムアミド中で過剰のジメチルアミン水溶液と反応するこ
とにより題記化合物を得られる。 実施例90 2−〔3,5−ジクロル−4−(4−クロル−α−トリ
フルオルメチルベンジル)フェニル〕−4,5−ジヒド
ロ−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オン(化合物
No.98) 3,5−ジクロル−4−(4−クロル−α−トリフルオ
ルメチルベンジル)フェニルヒドラジンを出発原料とし
て実施例47に記載の方法に従い題記化合物を合成し得
る。 実施例91 2−〔3,5−ジクロル−4−(4−クロル−α−ヒド
ロキシメチルベンジル)フェニル〕−4,5−ジヒドロ
−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オン(化合物N
o.99) 3,5−ジクロル−4−(4−クロル−α−ヒドロキシ
メチルベンジル)フェニルヒドラジンを出発原料として
実施例47に記載の方法に従い題記化合物を合成し得
る。
【0062】実施例92 2−〔3,5−ジクロル−4−(4−クロル−α−フル
オルメチルベンジル)フェニル〕−4,5−ジヒドロ−
1,2,4−トリアジン−3(2H)−オン(化合物No.
100) 2−〔3,5−ジクロル−4−(4−クロル−α−ヒド
ロキシメチルベンジル)フェニル〕−4,5−ジヒドロ
−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オンを出発原料
として実施例68に記載の方法により題記化合物を得ら
れる。 実施例93 2−〔3,5−ジクロル−4−(4−クロル−α−クロ
ルメチルベンジル)フェニル〕−4,5−ジヒドロ−1,
2,4−トリアジン−3(2H)−オン(化合物No.1
01) 2−〔3,5−ジクロル−4−(4−クロル−α−ヒド
ロキシメチルベンジル)フェニル〕−4,5−ジヒドロ
−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オンをトルエン
中でチオニルクロライドと加熱還流し、反応後反応液を
濃縮し、カラムクロマト分離することにより題記化合物
を得られる。
オルメチルベンジル)フェニル〕−4,5−ジヒドロ−
1,2,4−トリアジン−3(2H)−オン(化合物No.
100) 2−〔3,5−ジクロル−4−(4−クロル−α−ヒド
ロキシメチルベンジル)フェニル〕−4,5−ジヒドロ
−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オンを出発原料
として実施例68に記載の方法により題記化合物を得ら
れる。 実施例93 2−〔3,5−ジクロル−4−(4−クロル−α−クロ
ルメチルベンジル)フェニル〕−4,5−ジヒドロ−1,
2,4−トリアジン−3(2H)−オン(化合物No.1
01) 2−〔3,5−ジクロル−4−(4−クロル−α−ヒド
ロキシメチルベンジル)フェニル〕−4,5−ジヒドロ
−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オンをトルエン
中でチオニルクロライドと加熱還流し、反応後反応液を
濃縮し、カラムクロマト分離することにより題記化合物
を得られる。
【0063】実施例94 2−〔3,5−ジクロル−4−(4−クロル−α−メチ
ルベンジル)フェニル〕−4,5−ジヒドロ−1,2,4
−トリアジン−3(2H)−オン(化合物No.102) 2−〔3,5−ジクロル−4−(4−クロル−α−クロ
ルメチルベンジル)フェニル〕−4,5−ジヒドロ−1,
2,4−トリアジン−3(2H)−オンを酢酸に溶か
し、5倍モルの亜鉛粉末を加えて3時間加熱還流する。
反応終了後、反応液を濃縮し、氷水を加えたのち、酢酸
エチルで抽出する。抽出液をMgSO4で乾燥後、濃縮し
カラムクロマト分離することによりで題記化合物を得ら
れる。 実施例95 2−〔3,5−ジクロル−4−(4−クロル−α−メト
キシメチルベンジル)フェニル〕−4,5−ジヒドロ−
1,2,4−トリアジン−3(2H)−オン(化合物No.
103) 2−〔3,5−ジクロル−4−(4−クロル−α−クロ
ルメチルベンジル)フェニル〕−4,5−ジヒドロ−1,
2,4−トリアジン−3(2H)−オンをメタノール中
でナトリウムメトオキサイドと反応することにより題記
化合物を得られる。 実施例96 2−〔3−トリフルオルメチル−4−(4−クロル−α
−メチルベンジル)フェニル〕−4,5−ジヒドロ−1,
2,4−トリアジン−3(3H)−オン(化合物No.1
04) 2−〔3−トリフルオルメチル−4−(4−クロル−α
−フルオルメチルベンジル)フェニル〕−4,5−ジヒ
ドロ−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オンを酢酸
に溶かし、5倍モルの亜鉛粉末を加えて3時間加熱還流
する。反応終了後、反応液を濃縮し、氷水を加えた後、
酢酸エチルで抽出する。抽出液をMgSO4で乾燥後、濃
縮しカラムクロマト分離することにより題記化合物を得
られる。
ルベンジル)フェニル〕−4,5−ジヒドロ−1,2,4
−トリアジン−3(2H)−オン(化合物No.102) 2−〔3,5−ジクロル−4−(4−クロル−α−クロ
ルメチルベンジル)フェニル〕−4,5−ジヒドロ−1,
2,4−トリアジン−3(2H)−オンを酢酸に溶か
し、5倍モルの亜鉛粉末を加えて3時間加熱還流する。
反応終了後、反応液を濃縮し、氷水を加えたのち、酢酸
エチルで抽出する。抽出液をMgSO4で乾燥後、濃縮し
カラムクロマト分離することによりで題記化合物を得ら
れる。 実施例95 2−〔3,5−ジクロル−4−(4−クロル−α−メト
キシメチルベンジル)フェニル〕−4,5−ジヒドロ−
1,2,4−トリアジン−3(2H)−オン(化合物No.
103) 2−〔3,5−ジクロル−4−(4−クロル−α−クロ
ルメチルベンジル)フェニル〕−4,5−ジヒドロ−1,
2,4−トリアジン−3(2H)−オンをメタノール中
でナトリウムメトオキサイドと反応することにより題記
化合物を得られる。 実施例96 2−〔3−トリフルオルメチル−4−(4−クロル−α
−メチルベンジル)フェニル〕−4,5−ジヒドロ−1,
2,4−トリアジン−3(3H)−オン(化合物No.1
04) 2−〔3−トリフルオルメチル−4−(4−クロル−α
−フルオルメチルベンジル)フェニル〕−4,5−ジヒ
ドロ−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オンを酢酸
に溶かし、5倍モルの亜鉛粉末を加えて3時間加熱還流
する。反応終了後、反応液を濃縮し、氷水を加えた後、
酢酸エチルで抽出する。抽出液をMgSO4で乾燥後、濃
縮しカラムクロマト分離することにより題記化合物を得
られる。
【0064】実施例97 2−〔4−〔2−(4−クロルフェニル)−1−シアノ
ビニレン〕−3,5−ジクロルフェニル〕−4,5−ジヒ
ドロ−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オン(化合
物No.87) 4−〔2−(4−クロルフェニル)−1−シアノビニレ
ン〕−3,5−ジクロルフェニルヒドラジンを出発原料
として、実施例47に記載の方法に従がって題記化合物
を合成した。その構造及び融点を〔表3〕に示す。 NMR(CDCl3)δ;4.12-4.17(2H,J=2Hz,t),5.83-
5.86(1H,J=2.5Hz,d),7.09-7.89(8H,m) 実施例98 2−〔3,5−ジクロル−4−(5−トリフルオルメチ
ル−1,2,4−オキサジアゾール−3−イルメチル)フ
ェニル〕−4,5−ジヒドロ−1,2,4−トリアジン−
3(2H)−オン(化合物No.86) 3,5−ジクロル−4−(5−トリフルオルメチル−1,
2,4−オキサジアゾール−3−イルメチル)フェニル
ヒドラジンを出発原料として、実施例47の方法に従が
い題記化合物を合成した。その構造及び融点を〔表3〕
に示す。 実施例99 2−〔4−(4−クロル−α−クロルメチルベンジル)
−3−トリフルオルメチルフェニル〕−4,5−ジヒド
ロ−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オン(化合物
No.76) 化合物95を出発原料として、実施例68に記載の方法
に従がい題記化合物を合成した。その構造及び融点を
〔表3〕に示す。 実施例100 2−〔3−クロル−4−(4−クロル−α−フルオルベ
ンジル)−5−メチルフェニル〕−4,5−ジヒドロ−
1,2,4−トリアジン−3−(2H)−オン(化合物N
o.78) 化合物79を出発原料として、実施例68に記載の操作
に従い題記化合物を合成した。その構造及び融点を〔表
3〕に示す。
ビニレン〕−3,5−ジクロルフェニル〕−4,5−ジヒ
ドロ−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オン(化合
物No.87) 4−〔2−(4−クロルフェニル)−1−シアノビニレ
ン〕−3,5−ジクロルフェニルヒドラジンを出発原料
として、実施例47に記載の方法に従がって題記化合物
を合成した。その構造及び融点を〔表3〕に示す。 NMR(CDCl3)δ;4.12-4.17(2H,J=2Hz,t),5.83-
5.86(1H,J=2.5Hz,d),7.09-7.89(8H,m) 実施例98 2−〔3,5−ジクロル−4−(5−トリフルオルメチ
ル−1,2,4−オキサジアゾール−3−イルメチル)フ
ェニル〕−4,5−ジヒドロ−1,2,4−トリアジン−
3(2H)−オン(化合物No.86) 3,5−ジクロル−4−(5−トリフルオルメチル−1,
2,4−オキサジアゾール−3−イルメチル)フェニル
ヒドラジンを出発原料として、実施例47の方法に従が
い題記化合物を合成した。その構造及び融点を〔表3〕
に示す。 実施例99 2−〔4−(4−クロル−α−クロルメチルベンジル)
−3−トリフルオルメチルフェニル〕−4,5−ジヒド
ロ−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オン(化合物
No.76) 化合物95を出発原料として、実施例68に記載の方法
に従がい題記化合物を合成した。その構造及び融点を
〔表3〕に示す。 実施例100 2−〔3−クロル−4−(4−クロル−α−フルオルベ
ンジル)−5−メチルフェニル〕−4,5−ジヒドロ−
1,2,4−トリアジン−3−(2H)−オン(化合物N
o.78) 化合物79を出発原料として、実施例68に記載の操作
に従い題記化合物を合成した。その構造及び融点を〔表
3〕に示す。
【0065】実施例101 2−〔3−クロル−4−(4−クロル−α−ヒドロキシ
ベンジル)−5−メチルフェニル〕−1,4,5,6−テ
トラヒドロ−1,2,4−トリアジン−3−(2H)−オ
ン(化合物No.80) 化合物81をTHF中で水素化ホウ素ナトリウムで還元
することにより化合物79を得た。更に、過剰の水素化
ホウ素ナトリウムを加えてTHF中で化合物79を還元
することにより題記化合物を合成した。その構造及び融
点を〔表3〕に示す。 実施例102 2−〔3−クロル−4−(4−クロルベンゾイル)−5
−メチルフェニル〕−4,5−ジヒドロ−1,2,4−ト
リアジン−3(2H)−オン(化合物No.81) 3−クロル−4−(4−クロルベンゾイル)−5−メチ
ルフェニルヒドラジンを出発原料として、実施例47に
記載の方法に従い題記化合物を得た。その構造及び融点
は〔表3〕に示す。 実施例103 2−〔3−クロル−4−(4−クロルベンゾイル)−5
−メチルフェニル〕−1,2,4−トリアジン−3(2
H)−オン−5(4H)−チオン(化合物No.82) 2−〔3−クロル−4−(4−クロルベンゾイル)−5
−メチルフェニル〕−1,2,4−トリアジン−3,5−
(2H,4H)−ジオンを出発原料として、実施例5に
記載の方法に従がい題記化合物を合成した。その構造及
び物性は〔表3〕に示した。 H1−NMR〔d6−DMSO〕δ;2.16(3H,s),7.60-7.
89(7H,m),13.89(1H,br s) 実施例104 2−(3−クロル−4−フェニル−5−メチルフェニ
ル)−4,5−ジヒドロ−1,2,4−トリアジン−3
(2H)−オン(化合物No.83) 3−クロル−4−フェニル−5−メチルフェニルヒドラ
ジンを出発原料として、実施例47記載の方法に従がい
化合物83を合成した。その構造及び融点は〔表3〕に
示す。
ベンジル)−5−メチルフェニル〕−1,4,5,6−テ
トラヒドロ−1,2,4−トリアジン−3−(2H)−オ
ン(化合物No.80) 化合物81をTHF中で水素化ホウ素ナトリウムで還元
することにより化合物79を得た。更に、過剰の水素化
ホウ素ナトリウムを加えてTHF中で化合物79を還元
することにより題記化合物を合成した。その構造及び融
点を〔表3〕に示す。 実施例102 2−〔3−クロル−4−(4−クロルベンゾイル)−5
−メチルフェニル〕−4,5−ジヒドロ−1,2,4−ト
リアジン−3(2H)−オン(化合物No.81) 3−クロル−4−(4−クロルベンゾイル)−5−メチ
ルフェニルヒドラジンを出発原料として、実施例47に
記載の方法に従い題記化合物を得た。その構造及び融点
は〔表3〕に示す。 実施例103 2−〔3−クロル−4−(4−クロルベンゾイル)−5
−メチルフェニル〕−1,2,4−トリアジン−3(2
H)−オン−5(4H)−チオン(化合物No.82) 2−〔3−クロル−4−(4−クロルベンゾイル)−5
−メチルフェニル〕−1,2,4−トリアジン−3,5−
(2H,4H)−ジオンを出発原料として、実施例5に
記載の方法に従がい題記化合物を合成した。その構造及
び物性は〔表3〕に示した。 H1−NMR〔d6−DMSO〕δ;2.16(3H,s),7.60-7.
89(7H,m),13.89(1H,br s) 実施例104 2−(3−クロル−4−フェニル−5−メチルフェニ
ル)−4,5−ジヒドロ−1,2,4−トリアジン−3
(2H)−オン(化合物No.83) 3−クロル−4−フェニル−5−メチルフェニルヒドラ
ジンを出発原料として、実施例47記載の方法に従がい
化合物83を合成した。その構造及び融点は〔表3〕に
示す。
【0066】実施例105 2−〔3,5−ジクロル−4−(N−p−クロルベンゾ
イル−p−クロルアニリル)フェニル〕−4,5−ジヒ
ドロ−1,2,4−トリアジン−3(2H)オン(化合物
No.105) 3,5−ジクロル−4−(N−p−クロルベンゾイル−
p−クロルアニリル)フェニルヒドラジン(2g)を酢
酸エチル−ジクロルメタン混液(1:1,30ml)に
溶解し、ベンツアルデヒド(500mg)と硫酸マグネ
シウム(1.5g)を加えて室温下1時間撹拌した。硫
酸マグネシウムを濾去したのち、濾液にピリジン(0.
72g)を加え、0〜5℃に冷却下ジホスゲン(0.9
0g)を5分間かけて滴下した。同温度で30分間、さ
らに室温で1時間撹拌したのち、不溶物を濾去した。得
られたろ液を2,2−ジメトキシエチルアミン(1.9
g)のジクロルメタン溶液(10ml)に室温下で滴下
し、1時間撹拌した。反応液を濃縮乾固し、残留物をエ
ーテル中で粉末化した(2.1g)。得られた粉末をア
セトニトリル(15ml)に溶かし、濃塩酸(0.3m
l)を加え、50℃で20分間加温した。1N NaO
Hで中和し、溶媒を留去し、残留物を酢酸エチルに溶か
して水洗し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥したのち
濃縮乾固した。得られた残留物をカラムクロマト(キー
セルゲル60;20g)を用いて、まずジクロルメタン
で不純物を溶出したのち、ジクロルメタン−メタノール
混液(30:1)で目的化合物を溶出し、題記化合物の
粉末(0.9g)を得た。 NMR(CDCl3 )ppm:4.05(m,2H),6.25(br,1H),
7.35(q,4H),7.20(d,4H)
イル−p−クロルアニリル)フェニル〕−4,5−ジヒ
ドロ−1,2,4−トリアジン−3(2H)オン(化合物
No.105) 3,5−ジクロル−4−(N−p−クロルベンゾイル−
p−クロルアニリル)フェニルヒドラジン(2g)を酢
酸エチル−ジクロルメタン混液(1:1,30ml)に
溶解し、ベンツアルデヒド(500mg)と硫酸マグネ
シウム(1.5g)を加えて室温下1時間撹拌した。硫
酸マグネシウムを濾去したのち、濾液にピリジン(0.
72g)を加え、0〜5℃に冷却下ジホスゲン(0.9
0g)を5分間かけて滴下した。同温度で30分間、さ
らに室温で1時間撹拌したのち、不溶物を濾去した。得
られたろ液を2,2−ジメトキシエチルアミン(1.9
g)のジクロルメタン溶液(10ml)に室温下で滴下
し、1時間撹拌した。反応液を濃縮乾固し、残留物をエ
ーテル中で粉末化した(2.1g)。得られた粉末をア
セトニトリル(15ml)に溶かし、濃塩酸(0.3m
l)を加え、50℃で20分間加温した。1N NaO
Hで中和し、溶媒を留去し、残留物を酢酸エチルに溶か
して水洗し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥したのち
濃縮乾固した。得られた残留物をカラムクロマト(キー
セルゲル60;20g)を用いて、まずジクロルメタン
で不純物を溶出したのち、ジクロルメタン−メタノール
混液(30:1)で目的化合物を溶出し、題記化合物の
粉末(0.9g)を得た。 NMR(CDCl3 )ppm:4.05(m,2H),6.25(br,1H),
7.35(q,4H),7.20(d,4H)
【0067】
【表3】
【0068】
【0069】
【0070】
【0071】
【0072】
【0073】
【0074】
【0075】
【0076】
【0077】
【0078】
【0079】製剤例1 2−(3,5−ジクロルフェニル)−5−メトキシ−
1,2,4−トリアジン−3(2H)−オン(化合物N
o.16)25gをとり、355μm のふるいを全量
が通過するように粉砕した後、米ぬかと油粕(1:1)
975gを加えて均一に混合した。 製剤例2 2−(3,5−ジクロルフェニル)−4,5−ジヒドロ
−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オン(化合物
No.1)5.0gをとり、メタノール10mlに溶かし
た後、大豆油粕100gに加えて掻き混ぜ50℃で10
時間真空乾燥した。この組成物を500μm のふるい
を全量が通過するように粉砕した後、大豆油粕895g
を加えて均一に混合して製剤した。
1,2,4−トリアジン−3(2H)−オン(化合物N
o.16)25gをとり、355μm のふるいを全量
が通過するように粉砕した後、米ぬかと油粕(1:1)
975gを加えて均一に混合した。 製剤例2 2−(3,5−ジクロルフェニル)−4,5−ジヒドロ
−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オン(化合物
No.1)5.0gをとり、メタノール10mlに溶かし
た後、大豆油粕100gに加えて掻き混ぜ50℃で10
時間真空乾燥した。この組成物を500μm のふるい
を全量が通過するように粉砕した後、大豆油粕895g
を加えて均一に混合して製剤した。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 A61K 31/53 AFH C07D 401/10 253 403/10 233 417/10 253 //(C07D 401/10 213:06 253:06) (C07D 403/10 233:56 253:06) (C07D 417/10 253:06 277:22)
Claims (32)
- 【請求項1】式 【化1】 〔式中、環Aは置換されていてもよい芳香環基を、Xは
酸素または硫黄原子を、R1およびR6は水素原子、置換
されていてもよくヘテロ原子を介して結合していてもよ
い炭化水素残基または複素環基を、R2およびR3は互い
に独立して水素原子、ハロゲン原子または炭素原子、酸
素原子もしくは硫黄原子を介する基あるいは一緒になっ
て=Sを、R4およびR5は互いに独立して水素原子、ハ
ロゲン原子または炭素原子、酸素原子、窒素原子もしく
は硫黄原子を介する基を示し、R1はR2と、R5はR6と
それぞれ一緒になって結合手を形成していてもよい。た
だし、環Aが2または4位の少なくとも一方にハロゲン
原子を有するフェニル基でかつXが酸素原子の場合、R
5はR6と一緒になって結合手を形成しない。〕で表され
るトリアジン誘導体もしくはその塩。 - 【請求項2】環Aが、置換されていてもよくヘテロ原子
を1ないし4個含む5ないし6員の芳香族複素環である
請求項1記載のトリアジン誘導体もしくはその塩。 - 【請求項3】芳香族複素環が含窒素ヘテロ環である請求
項2記載のトリアジン誘導体もしくはその塩。 - 【請求項4】環Aが置換されていてもよいピリジン環で
ある請求項3記載のトリアジン誘導体もしくはその塩。 - 【請求項5】環Aが置換されていてもよいベンゼン環で
ある請求項1記載のトリアジン誘導体もしくはその塩。 - 【請求項6】R1が1ないし4個のヘテロ原子を含む5
または6員の複素環基である請求項1記載のトリアジン
誘導体もしくはその塩。 - 【請求項7】R1が水素または置換されていてもよいア
ルキル、アラルキルまたはアリール基である請求項1記
載のトリアジン誘導体もしくはその塩。 - 【請求項8】R1が水素または置換されていてもよい炭
素数1ないし4のアルキル基である請求項7記載のトリ
アジン誘導体またはその塩。 - 【請求項9】R2およびR3は互いに独立して水素、ハロ
ゲン、または置換されていてもよい炭素数1ないし4の
アルキル、炭素数1ないし4のアルコキシ、フェノキ
シ、炭素数1ないし4のアルキルチオもしくはフェニル
チオ基である請求項1記載のトリアジン誘導体またはそ
の塩。 - 【請求項10】R2およびR3が互いに独立して、水素原
子または炭素数1ないし4のアルキル基である請求項9
記載のトリアジン誘導体またはその塩。 - 【請求項11】R2およびR3が一緒になって=Sである
請求項1記載のトリアジン誘導体またはその塩。 - 【請求項12】R4およびR5が互いに独立して、水素原
子、ハロゲン原子または置換されていてもよい炭素数1
ないし15のアルキルもしくは炭素数6ないし10のア
リール基である請求項1記載のトリアジン誘導体または
その塩。 - 【請求項13】R4およびR5が互いに独立して水素原
子、ハロゲン原子または炭素数1ないし4のアルキル基
である請求項12記載のトリアジン誘導体またはその
塩。 - 【請求項14】R6が水素原子または置換されていても
よいアラルキルあるいはアルキル基である請求項1記載
のトリアジン誘導体またはその塩。 - 【請求項15】式 【化2】 〔式中、環Bは置換されていてもよくヘテロ原子を有し
ていてもよい5ないし6員環を、環Cは置換されていて
もよいフェニレン基を、R1およびR6は互いに独立し
て、水素原子、置換されていてもよくヘテロ原子を介し
て結合していてもよい炭化水素残基または複素環基を、
R2およびR3は互いに独立して水素原子、ハロゲン原子
または炭素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を介する基
あるいは一緒になって=Sを、R4およびR5は互いに独
立して水素原子、ハロゲン原子または炭素原子、酸素原
子、窒素原子もしくは硫黄原子を介する基を示し、R1
はR2とR5はR6とそれぞれ一緒になって結合手を形成
していてもよい。Yは結合手、−O−、−S(O)m−、
保護されていてもよいアミノまたは置換されていても結
合していてもよい低級炭化水素基をmは0、1または2
をそれぞれ示す。〕で表わされる請求項1記載のトリア
ジン誘導体もしくはその塩。 - 【請求項16】環Bが、置換されていてもよいフェニ
ル、ピリジル、チアゾリルもしくはイミダゾリル基であ
る請求項15記載のトリアジン誘導体もしくはその塩。 - 【請求項17】環Bが置換されていてもよいフェニル基
である請求項16記載のトリアジン誘導体もしくはその
塩。 - 【請求項18】R1およびR6が、互いに独立して水素原
子または炭化水素残基である請求項15記載のトリアジ
ン誘導体もしくはその塩。 - 【請求項19】R1が水素原子または置換されていても
よいアルキル基である請求項18記載のトリアジン誘導
体もしくはその塩。 - 【請求項20】R1がアシル基である請求項18記載の
トリアジン誘導体もしくはその塩。 - 【請求項21】R6が水素原子または置換されていても
よいアルキル基である請求項18記載のトリアジン誘導
体もしくはその塩。 - 【請求項22】R6がアシル基である請求項18記載の
トリアジン誘導体もしくはその塩。 - 【請求項23】R2およびR3が互いに独立して、水素原
子、ハロゲン原子、アルキル、アルコキシまたはアルキ
ルチオ基をあるいは一緒になって=Sである請求項15
記載のトリアジン誘導体もしくはその塩。 - 【請求項24】R2およびR3が同時に水素原子である請
求項23記載のトリアジン誘導体もしくはその塩。 - 【請求項25】R4およびR5が互いに独立して水素原
子、ハロゲン原子、炭素数1ないし4のアルキル基もし
くはフェニル基である請求項15記載のトリアジン誘導
体もしくはその塩。 - 【請求項26】Yが置換されていてもよい炭素数1ない
し4の炭化水素基である請求項15記載のトリアジン誘
導体もしくはその塩。 - 【請求項27】請求項1記載のトリアジン誘導体もしく
はその生理学的に許容しうる塩を含有することを特徴と
する抗原虫剤。 - 【請求項28】抗コクシジウム剤である請求項27記載
の抗原虫剤。 - 【請求項29】請求項1記載のトリアジン誘導体もしく
はその生理学的に許容しうる塩を含有することを特徴と
する飼料添加剤。 - 【請求項30】請求項1記載のトリアジン誘導体もしく
はその生理学的に許容しうる塩を動物に投与することを
特徴とする動物肥育方法。 - 【請求項31】動物が鳥類である請求項30記載の動物
肥育方法。 - 【請求項32】式 【化3】 【化4】 【化5】 〔式中、環A,R1,R2,R3,R4,R5,R6およびX
は請求項1と同意義を、R7は置換されていてもよいア
ミノ基を、Lは脱離基をそれぞれ示す。〕で表わされる
化合物を閉環することを特徴とする請求項1記載のトリ
アジン誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6249114A JPH08143555A (ja) | 1993-10-15 | 1994-10-14 | トリアジン誘導体、その製造法および用途 |
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP25865493 | 1993-10-15 | ||
JP6-223761 | 1994-09-19 | ||
JP5-258654 | 1994-09-19 | ||
JP22376194 | 1994-09-19 | ||
JP6249114A JPH08143555A (ja) | 1993-10-15 | 1994-10-14 | トリアジン誘導体、その製造法および用途 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH08143555A true JPH08143555A (ja) | 1996-06-04 |
Family
ID=27330818
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP6249114A Pending JPH08143555A (ja) | 1993-10-15 | 1994-10-14 | トリアジン誘導体、その製造法および用途 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH08143555A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2022504040A (ja) * | 2018-10-01 | 2022-01-13 | ピーアイ インダストリーズ リミテッド | 新規のオキサジアゾール |
-
1994
- 1994-10-14 JP JP6249114A patent/JPH08143555A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2022504040A (ja) * | 2018-10-01 | 2022-01-13 | ピーアイ インダストリーズ リミテッド | 新規のオキサジアゾール |
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