JPH02292265A - 置換ウラシル及びその製造法 - Google Patents

置換ウラシル及びその製造法

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JPH02292265A
JPH02292265A JP2096645A JP9664590A JPH02292265A JP H02292265 A JPH02292265 A JP H02292265A JP 2096645 A JP2096645 A JP 2096645A JP 9664590 A JP9664590 A JP 9664590A JP H02292265 A JPH02292265 A JP H02292265A
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alkyl
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uracil
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JP2096645A
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Werner Dr Lindner
ベルナー・リンドナー
Axel Haberkorn
アクセル・ハーバーコルン
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な置換されたウラシル、その製造方法、こ
れらの方法を行う際の中間体及び寄生性原虫類（ｐａｒ
ａｓｉｔｉｃ　ｐｒｏｔｏｇｏａ）に対するその使用に
関する。
胞子虫症（ｃｏｃｃｉｄｉａ）を防除する際のＦ一置換
されたウラシルの使用は公知である。しかしながら、こ
の化合物の効果はすべての場合できるものではない（米
国特許第３，０１７，３２２号）。
本発明は下記のものに関する： １、一般式ＣＩ） Ｒ４ 式中、Ｒ１は随時置換されていてもよい芳香族またはへ
テロ芳香族基を表わし、 Ｒ２はＨ，随時置換されていてもよいアルキル、アルケ
ニル、アルキニルまたはアラルキルを表わし、 Ｒ３は水素原子、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキ
ル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルコキシ、
ハロゲノアルキルチオ、シアノ、アルコキシ力ルボニル
、アルキルスルホニル及ヒハロゲノアルキルスルホニル
よりなる群からの１個またはそれ以上の同一もしくは相
異なる基を表わし、 Ｒ４は水素、随時置換されていてもよい直鎖状、分岐鎖
状もしくは環式のアルキル、アルケニル、アルキニルま
たはアラルキルを表わす、 の新規な置換されたウラシル。
２．一般式（Ｉ） Ｒ４ Ｒ４は水素、随時置換されていてもよい直鎖状、分岐鎖
状もしくは環式のアルキル、アルケニル、アルキニルま
たはアラルキルを表わす、 の新規な置換されたウラシルを製造する際に、ａ）式（
ＩＩ） 式中、Ｒｌは随時置換されていてもよい芳香族またはへ
テロ芳香族基を表わし、 ＨｌはＨ１随時置換されていてもよいアルキル、アルケ
ニル、アルキニルまたはアラルキルを表わし、 Ｒ３は水素原子、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキ
ル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルコキシ、
ハロゲノアルキルチオ、シアノ、アルコキシ力ルポニル
、アルキルスルホニル及ヒハロゲノアルキルスルホニル
よりなる群からの１個またはそれ以上の同一もしくは相
異なる基を表わし、 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１及びＲ４は上記の意味を有し、
そして ＡｌｋはＣ．−Ｃ．−アルキル、殊にエチルを表わす、 の化合物を適当ならば塩基の存在下で加熱するか、ｂ）
式（Ｉａ） Ｈ 式中、ＲＩ，　Ｒ　！及びＲ３は上記の意味を有す？、 の化合物を式（Ｉ［Ｉ） Ｒ’−Ａ 式中、Ｒ４は随時置換されていてもよいアルキル、アル
ケニル、アルキニルまたはアラルキルを表わし、そして Ａはハロゲン、−ＳＯ■−アルキル、−ＳＯ！−アリー
ルまたは−ＳＯ，−ハロゲノアルキルを表わす、 の化合物と反応させるか、または Ｃ）式（ｒＶ） Ｒ４ 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は上記の意味を有する
、 の化合物を加熱により脱力ルボキシル化することによる
、一般式（Ｉａ）の置換されたウラシルの製造方法。
３．式（ｎ） 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３Ｒ４及びＡｌｋは工程２ａ）に
記載の意味を有する、 の新規な化合物。
４．ａ）式（Ｖ） ＣＮ 式中、Ｒｌ，Ｒ２及びＲ３は上記の意味を有する、 の化合物を式（Ｖｌ） Ｏ ０＝Ｃ＝Ｎ−Ｃ−ＣＨ＝ＣＨ−０−Ａｌｋ　　　　　　
　（Ｖｌ）式中、Ａｌｋは上記の意味を有する、 のイソシアネートと反応させるか、または式（■）６．
式（ＴＩ） Ｒ４ 式中、Ｒ’，Ｒ２及びＲ３は上記の意味を有する、 の化合物を式（■） Ｒ４ ＮＨ−　Ｃ−　ＣＨ−　ＣＨ−０−Ａｌｋ　　　　　　
（■）式中　Ｒ４またはＡｌｋは上記の意味を有する、
の化合物と反応させることを特徴とする、上記３に記載
の式（ｆｆ）の化合物の製造方法。
５．式（■） Ｒ４ 式中、Ｒｌ１Ｒ２、Ｒ３及びＲ′は上記の意味を有する
、 の化合物を水性酸の存在下で加熱することを特徴とする
、上記５に記載の式（ＩＶ）の新規な化合物の製造方法
。
７．式（ｆｆ） Ｒ４ 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ１は上記の意味を有する
、 の新規な化合物。
式中、Ｒ１、Ｒ２　　Ｒ３及びＲ１は上記の意味を有す
る、 の新規な化合物。
８．式（Ｘ） の化合物を式（ｒ１） 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＡｌｋは上記の意味
を有する、 を塩基の存在下で加熱することを特徴とする、上記７に
記載の式（］Ｉ）の新規な化合物の製造方法。
９．式（Ｘ） 式中、Ｒｌ１Ｒ′、Ｒ３、Ｒ１及びＡｌｋは上記４ｂ）
に記載の意味を有する、 の新規な化合物。
１０．式（Ｖ） ＣＮ 式中、Ｒｌ，Ｒ！及びＲ３は４ｂ）に記載の意味を有す
る、 式中、Ａｌｋは同一もしくは相異なる０１〜Ｃ，−アル
キルを表わし、そして Ｒ′は上記４ｂに記載の意味を有する、の化合物と反応
させることを特徴とする、上記９に記載の式（Ｘ）の新
規な化合物の製造方法。
式（Ｉ）の化合物及びその酸または塩基との塩は寄生性
原虫類を防除する際に顕著に適している。
式（Ｉ）の好適な化合物は随時ハロゲン、アルキル、シ
アノ、アルコキシ、アルキルチオ、メチレンジオキシ、
エチレンジオキシ、アルキルスル７イニル、アルキルス
ルホニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハ
ロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルま
たはハロゲノアルキルスルホニルで置換されていてもよ
いチアゾリル、オキサゾリル、ペンゾチアゾリル、ペン
ゾキサゾリル、ビリジル、ピリミジニル、ビリジニル、
インドリル、ペンズイミダゾリル、フエニルまたはナフ
チルを表わし、Ｒ２がＨまたはアルキル　Ｒ３がハロゲ
ン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲ
ノアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオま
たはシアノよりなる群からの１つまたはそれ以上の同一
もしくは相異なる基を表わし、Ｒ４が水素、随時ハロゲ
ン、ハロゲノアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ア
リールオキシ、アリールチオまたはアリールで置換され
ていてもよいアルキル、アルケニルまたはアルキニルを
表わす化合物である。
殊に好適な式（Ｉ）の化合物はＲｌが各々がハロゲン、
ＣＩ〜．−アルキル、Ｃ１−４−ハロゲノアルキル、０
１〜４−アルコキシ、Ｃ，，−アルキルチオ、Ｃ，〜，
−ハロゲノアルコキシ、Ｃｌ〜４−ハロゲノアルキルチ
オ、シアノ、ｃｌ〜．−アルコキシ力ルボニル％Ｃｌ４
４−アルキルスル７イニル、０１〜４−アルキルスルホ
ニル、Ｃ１−４−ハロゲノアルキルスル７イニル及ヒ０
１〜４−ハロゲノアルキルスルホニルよりなる群からの
１つまたはそれ以上の同一もしくは相異なる基を置換さ
れるフエニル、ビリジルまたはペンゾチアゾリルを表わ
し、Ｒ！がＨまたはＣ，〜．−アルキルを表わし　Ｒ３
が水素、ハロゲン％Ｃｌ〜，−アルキルまたはＣ　，−
，−ハロゲノアルキルよりなる群からの１つまたはそれ
以上の同一もしくは相異なる基を表わし、モしてＲ４が
水素を表わすものである。
極めて殊に好適な式（Ｉ）の化合物はＲ１が随時ハロゲ
ン、殊に塩素、臭素もしくはフッ素、Ｃ１−４−ハロゲ
ノアルキル、殊にトリフル才ロメチル、Ｃｌ〜４−ハロ
ゲノアルキルチオ、殊にトリ７ルオロメチルチす、０１
〜，−ハロゲノアルコキシ、殊にトリフルオロメトキシ
、Ｃ１−４−アルキル、殊にメチル、Ｃ，〜，−ハロゲ
ノアルキルスルフィニル倒エハトリフル才口メチルスル
フイニル、またハＣ　ｌ〜．−ハロゲノアルキルスルホ
ニル例えばトリフルオロメチルスルホニルで置換されて
いてもよいフエニルを表わし　Ｒ２がＨまたはＣ，〜，
−アルキル、殊にメチルを表わし　Ｒ３がハロゲン、殊
に臭素、塩素もしくは７ツ素、０１〜，−アルキル、殊
にメチル、またはハロゲノアルキル、殊にトリフルオ口
メチルを表わし、モしてＲ４が水素を表わすものである
。挙げ得る個々の化合物には次のものがある： ＲＩ　　　　　　　　　　　Ｒ２　　　Ｒ３４−ＣＱ−
フェニル　　　　　　Ｈ ４−ＳＣＦ．−フエニル　　　　Ｈ ４−ＯＣＦ３−フエニル　　　　Ｈ ４−ｓｏｃｌ”．−フェニル　　　　Ｈ４−ＳＯ．ＣＦ
３−フェニル　　　Ｈ ４−ＣＦ，−７エニル　　　　　Ｈ ３−ＣＩ２−４ＣＦｓ−７エニル　　　Ｈ３．４−ＣＩ
２！−フェニル　　　　Ｈ更に次の化合物を挙げ得る： ＣＮ ３，５　ｃａ， ３，５　ｃＱ！ ３．５　（４， ３，５　ｃａ＊ ３，５　ｃＩ２２ ３，５Ｃら ３．５　ＣＱ， ３，５　ｃａ， ２−ペンゾチアゾリル ２−ペンゾチアゾリル Ｈ Ｈ ３−ＣＩ２ ３．５−Ｃｌ２ｚ Ｈ Ｈ ２−（６−ｃｃ−ペンゾチアゾリル） Ｈ ３−ＣＱ Ｈ ２−（６−（Ｊ−ペンゾチアゾリル） ２−（５．６−Ｃｌ２−ペンゾチアゾリル）２−（５．
６−ｃａ−ペンゾチアゾリル）２−ペンゾキサゾリル ２−べ冫ゾキサゾリノレ ２−ピリジニル ３−ビリジニル ４−ＣＱ　７エニル ４−ＣＱ　７エニル ４−ＣＱ　７エニル ４−ＣＱフエニル ４−ＣＱ　７エニル ４−ＣＦ３フエニル ４−ＣＦ３フェニル ４　−ＣＦ　，フェニル ４−ＣＦ，フエニル ４　−ＣＦ　，フェニル ４−Ｆ−７エニル ３．４−Ｃら−フェニル ３．４−ＣＱ−フェニル Ｈ　　　３．５−Ｃｌ２２ Ｈ　　　３−ＣＱ Ｈ　　　　３，５−ＣＩ２， Ｈ　　　　３−（４ Ｈ　　　３，５−ＣＱ， Ｈ　　　３−ＣＱ Ｈ　　　３，５−ＣＬ Ｈ　　　３−ＣＨｉ Ｈ　　　　３−Ｃ（２ Ｈ　　　３−Ｃｌ２，５−ＣＨ３ Ｈ　　　３．５−Ｂｒ， Ｈ　　　３−ＣＦ． Ｈ　　　３−ＣＨ３ Ｈ　　　３−Ｃｆｆｉ Ｈ　　　３−ＣＱ＋５−ＣＨｓ Ｈ　　　３，５−Ｂｒ， Ｈ　　　３−ＣＦ３ Ｈ　　　３．５−Ｃｌ２， Ｈ　　　３−ＣＨ， Ｈ　　　３−ＣＱ ３．４−Ｃらーフエニル ３．４−ｃＱ−フェニル ３．４−ＣＱ，−７エニル ３．４−Ｃｆｆ＊−７エニル ２．４−ＣＱ２−ｙエニル ２．４−（ｊ２ｚ−フェニル ２．４−ｃｕｔ−フェニル ２．４−ＣＱｘ−フェニル ２．４−ＣＱｊ−ｙエニル ３−ｃＱ−フエニル ３−ＣＱ−　７エニル ３−Ｃｆｆ−　７エニル ３−ＣＱ−フエニル ３−ＣＱ−　７エニル ４−ＳＣＦ３−フエニル ４−ＳＣＦ，−７エニル ４−ＳＣＦ．−フエニル ４−ＳＣＦ３−フエニル ４−ＳＣＦ３−フェニル ４−ＳＣＦ．−７二二ル ３−ＣＱ，５−ＣＨ， ３＋５−Ｂｒ２ ３−ＣＦＩ ３−ＣＨ， ３−ＣＨｓ ３−ＣＱ ３−Ｃｆｆ，５−ＣＨｓ ３＋５−Ｂｒｌ ３−ＣＦｓ ３−ＣＨ． ３−ＣＱ ３−Ｃｌ２．５−ＣＨｓ ３＋５−Ｂｒ， ３−ＣＦ， ３−ＣＨｘ ３−ＣＱ ３−ＣＩ２．５−ＣＨＩ ３，５−Ｂｒ ３−ＣＦ． ３−ＣＨ３ ４−ｏＣＦ３−７エニル ４−ＳＣＦ．−７エニル ４−ＯＣＦ，−フェニル ４−ＯＣＦ，−フェニル ４−ＯＣＦ，−７エニル ４−ＯＣＦ，−フェニル ４−ＯＣＦ３−フェニル ４−ＣＮ−フェニル ４−ＣＮ−フェニル ４−ＣＮ−フェニル ４−ＣＮ−フェニル ４−ＣＮ−　７エニル ３−ＯＣＨ３−フェニル ４−ＯＣＲ３−フェニル ４−ＯＣＲ，−フェニル ４−ＯＣＲ３−フエニル ４−ＯＣＲ，−７エニル ４−Ｓｏ，ＣＦ３−フェニル ４−Ｓｏ，ＣＦ，−フェニル ４−Ｓｏ，ＣＦ．−フエニル ３−ＣＨ． ３．５−ｃＱｚ ３．５−ｃＱｔ ３−Ｃｌ２ ３−ＣＱ，５−ＣＩＳ ３，５−Ｂｒｚ ３’−ＣＦ３ ３−ＣＨ３ ３−Ｃｌ２ ３−ＣＱ，５−ＣＨｓ ３，５−Ｂｒ， ３−ＣＦｓ ３−ＣＨ， ３−ＣＱ ３−Ｃｌ２，５−ＣＨ３ ３，５−Ｂｒｔ ３”’ＣＦｓ ３−ｃＨｓ ３−ＣＱ ３−ＣＱ．５−ＣＨ， ？−ＳＯ■ＣＦ，−フェニル ４−Ｓｏ，ＣＦ，−フェニル ４−ＳＯＣＦ，−フェニル ４−ＳＯＣＦｓ−フェニル ４−ＳＯＣＦ，−７エニル ４−ｓｏｃＦｓ−フェニル ４−ＳＯＣＦ３−７エニル ２−ペンゾイミダゾリル ２−インドリル ３１５−Ｂｒ！ ３−ＣＦｓ ３−ＣＨ， ３−ＣＱ ３−ＣＱ，５−ＣＨｓ ３，５−Ｂｒｌ ３−ＣＦ３ ３−Ｃｌ２ ３−ＣＩ２ ２−チェニル　　　　　　Ｈ　　　　３，５−Ｃ１２　
　　Ｈ４−ＳＣＦ，−７エニル　　　ＣＨｓ　　　３，
５−Ｃ（２！　　　■４−ｃＩ２−フェニル　　　　　
ＣＨ３　　　３．５−Ｃら　　Ｈ工程２ａ）における式
（ｎ）の化合物として２．６−ジクロ口ーａ−（４’−
クロロ７エニル）−４−（３−エトキシアクリロイル）
一ウレイド−７エニルオートニトリルを用いる場合、本
法は次式により記述し得る： 式（ＩＩ）の化合物は新規である。これらのものは４に
記載の工程により得られる。
式（ＩＩ）の化合物はＲＩ　　Ｒ！及びＲ３が式（Ｉ）
の化合物に好適なものとして挙げられた意味を有する好
適なものとして挙げ得る。
殊に、次の式（ｎ）の化合物を挙げ得る：工程２ａ）は
物質または溶液中の式（ＩＩ）の化合物を適当ならばそ
の塩の状態で加熱することにより行う。反応が終了した
後、反応混合物を希釈無機酸（例えば塩酸）を用いて酸
性にし、そして沈澱した固体を濾別する。
ここに可能な希釈剤は実質的にすべての不活性有機溶媒
である。これらのものには好ましくは脂肪族及び芳香族
の、随時ハロゲン化されていてもよい炭化水素、ベンジ
ン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化
メチレン、塩化エチレン、四塩化炭素、クロロベンゼン
及び０−ジクロ口ベンゼン、エーテル例えばジエチルエ
ーテル及びジブチルエーテル、グリコールジメチルエー
テル及びジグリコールジメチルエーテル、テトラヒド口
７ラン及びジオキサン、ケトン例えばアセトン、メチル
ケトン、エチルケトン、メチルイソブロビルケトン及び
メチルイソブチルケトン、エステル例えば酢酸メチル及
び酢酸エチル、ニトリル例えばアセトニトリル及びズロ
ビオニトリル、アミド例えばジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミド及びＮ−メチルービロリドン及びま
たジメチルスルホキシド、テトラメチレン性スルホン及
びヘキサメチルリン酸トリアミド、並びにアルコール例
えばエタノールまたはＬ−ブタノールが含まれる。
反応は無機または有機塩基の存在下で行う。
挙げ得るものには例えば次のものがある：アルカリ金属
水酸化物例えば水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム、
アルカリ土金属水酸化物例えば水酸化カルシウム、アル
カリ金属酢酸塩例えば酢酸ナトリウム、アルカリ金属炭
酸塩及びアルコラート例えば炭酸ナトリウム及び炭酸カ
リウム、ナトリウムメチラート及びカリウムメチラート
またはナトリウムエチラート及びカリウムエチラートま
たはカリウムＬ−ブチラート、並びに加えて脂肪族、芳
香族または複素環式アミン例えばトリエチルアミン、ピ
リジン、ｌ，５−ジアザビシク口−［４，３．０］　一
ノン−５−エン（Ｄ　Ｂ　Ｎ）、１．８−ジアザビシク
口−［５．４．０］　一ウンデス−７−エン（Ｄ　Ｂ　
Ｕ）及び１．４−ジアザビシク口−［２，２．２１　−
オクタン（Ｄ　Ａ　Ｂ　Ｃ　Ｏ）。
反応は８０乃至２００゜Ｃ間、好ましくは８０乃至１６
０℃間の温度で、常圧または昇圧下で行う。
常圧で行うことが好ましい。
工程２ｂ）において式（　Ｉ　ａ）の化合物として２．
６−ジクロ口ーσ−（２’．４’−−，；クロロフエニ
ル）一α−メチル−４−（ｌ−ウラシル）一７二二ルア
セトニトリルを、モして式（Ｉ［Ｉ）の化合物としてヨ
ウ化メチルを用いる場合、本法は次式により記述し得る
： 式（Ｉａ）の化合物は新規であり、そして工程２ａ）に
記載のとおりに製造される。
式（ＩＶ）の化合物は公知であるか、または公知の方法
により製造し得る。ヨウ化メチル及び臭化メチルを殊に
挙げ得る。
本法は式（Ｉａ）の化合物を塩基及び希釈剤の存在下で
式（ＩＶ）の化合物と反応させることにより行う。用い
る希釈剤は工程（２ａ）を行う際にも用いるすべての不
活性有機希釈剤であり得る。
本法は塩基の存在下で行う。挙げ得る好適な塩基にはア
ルカリ金属水酸化物例えば水酸化ナトリウム、アルカリ
金属アルコラート例えばナトリウムメチラートもしくは
カリウムブチラート、金属水素化物例えば水素化ナトリ
ウムまたは有機塩基例えば１．８−ジアザビシク口［５
−ウンデス−７−エン］　　（ＤＢＵ）がある。
本法は常圧及び２０乃至１４０℃間の温度で行う。
反応は等モル量の式（　Ｉ　ａ）の化合物及び塩基を一
緒にし、この混合物に等モル量の式（ｒＶ）の化合物を
加え、そして反応温度に加熱することにより行う。
化合物（Ｉ）の製造に対する工程２ｃ）における式（Ｉ
Ｖ）の化合物として２，６−ジクロ口ーα−（２’．６
’−ジクロ口７エニル）−４−（５−カルポキシ−１−
ウラシル）一フエニルアセトニトリルを用いる場合、本
法は次式により記述し得る：式（ＩＶ）の化合物は新規
である。その製造は（６）に記載される方法により行う
。
式（ＩＶ）の化合物は好ましくはＨＩ　　Ｒ２及びＲ３
が式（Ｉ）の化合物に対して好適及び殊に好適な意味を
有するものとして用いる。
脱力ルポキシル化はメルカプト基含有カルポン酸例えば
メルカプト酢酸またはチオサリチル酸の存在下にて、適
当ならば不活性有機希釈剤の存在下にて加熱することに
より行う。希釈剤には脂肪族及び芳香族の、随時ハロゲ
ン化されていてもよい炭化水素例えばノナン、デカン、
ドデカ、キシレン、エーテル例えばエチレングリコール
モノプチルエーテル及びジエチレングリコールジブチル
工一テルが含まれる。
反応は１５０乃至３００°Ｃ間、好ましくはｌ６０乃至
２５０℃間、殊に１７０乃至２１０’Ｃ！間の温度で行
う。
反応は常圧で行う。式（ＩＶ）の化合物をメルカブト基
含有カルボン酸と一緒に物質中でか、または特殊な希釈
剤中に溶解するか、もしくは懸濁させて加熱する。
式（ＩＩ）の化合物の製造に対する工程４において、式
（Ｖ）の化合物として２，６−ジクロ口ーα一（４’−
クロロフエニル）−４−アミノフエニルアセトニトリル
を用い、そして式（ＶＩ）の化合物としてエトキシアク
リロイルイソシアネートを用いる場合、本法は次式によ
り記述し得る：国特許第４，００５，２１８号）、まｔ
；はここに記載される方法により製造し得る。ある場合
に、これらのものは本出願者による未公開の出＠（ドイ
ツ国特許出願第３，８　３　４，２　７　２．３号）の
目的である。
好ましくはＲＩ　Ｒ２及びＲ３が式（１）の化合物にお
いて好適か、または殊に好適なものとして挙げられる意
味を有する式（Ｖ）の化合物を挙げ得る。殊に次式の化
合物を挙げ得る： ＣＮ 式（Ｖ）の化合物はある場合に公知であるか（米２−（
６−クロロペンゾチアゾリル） ２−ペンゾチアゾリル ２−ペンゾチアゾリル ２−ペンゾチアゾリル ２−ペンズイミダゾリル ２−インドリル ３．５−ｃＱ２ ３−ＣＱ ３−ＣＨ， ３．５−ｃＱ， ３−ＣＱ ３−Ｃｌ２ ２−ビリジニル　　　　　　　　　　３．５−ＣＩ２．
３−ビリジニル　　　　　　　　　　　３．５−ＣＱ，
４−Ｃトフエニル　　　　　　　　　　３−ＣＱ４−Ｃ
Ｑ−　７　エニル３　．　５−ｃａ！３，４−ジクロｏ
　ｙ　ｓ　二ＪＬ／　　　　　　　３．５−ＣＱｘｔｔ
．ｃｓｏ，−フエニル３．５−ｃＱ，式（Ｖｌ）の化合
物は公知である。
反応は好ましくは希釈剤を用いて行う。
ここに可能な希釈剤は実質的にすべての不活性有機溶媒
である。これらのものには好ましくは脂肪族及び芳香族
の、随時ハロゲン化されていてもよい炭化水素、ベンジ
ン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化
メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、
クロロベンゼン及び０−ジクロ口ベンゼン、エーテル例
えばジエチルエーテル及びジブチルエーテル、グリコー
ルジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル
、テトラヒド口フラン及びジオキサン、ケトン例えばア
セトン、メチルヶトン、エチルヶトン、メチルイソプロ
ビルケトン及びメチルイソブチルケトン、エステル例え
ば酢酸メチル及び酢酸エチル、ニトリル例えばアセトニ
トリル及びプロピオニトリル、アミド例えばジメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルーピ
ロリドン及びまたジメチルスルホキシド、テトラメチレ
ン性スルホン及びヘキサメチルリン酸トリアミドが含ま
れる。
反応は２０乃至１８０℃、好ましくは３０乃至５０℃間
の温度で行う。
本法はほぼ等モル量の式（Ｖ）及び（Ｖｌ）の化合物を
上記の希釈剤の１種の中で一緒にし、そして加熱するこ
とにより行う。反応が完了した後、混合物を冷却し、沈
澱した固体を濾別し、洗浄し、そして乾燥する。
式（Ｉｆ）の化合物の製造に対する工程４ｂ）において
式（■）の化合物として４−インシアナト−２．６−’
；’）ロ口ーα−（４１口口フェニル）一ａ−メチルー
フエニルアセトニトリル及び式（■）の化合物としてＮ
−メチルエトキシアクリルアミドを用いる場合、本法は
次式により記述し得る：４−ＯＣＦ，ｐｈ Ｈ　　　　　　３．５−ＣＱ 挙げ得る個々の式（■）の化合物には次のものがある： ＣＮ ベンゾチアゾリル ４−ＣＱ　ｐｈ ４−ＣＱ　ｐｈ ４−ＯＣＦ３　ｐｌ１ ３．５−Ｃｆｆ ３−ＣＱ ｇ．ｓ−ｃａ ３−ＣＨ３ 本法はぼ等モル量の式（■）の化合物及び式（■）の化
合物を適当ならば希釈剤及び塩基の存在下で加熱するこ
とにより行う。用いる希釈剤は化合物（Ｉ）の製造に挙
げられた溶媒である。ピリジンを更に挙げ得る。用いる
塩基は工程２ｂに示すものである。水素化ナトリウムを
殊に好適なものとし挙げ得る。
反応は常圧または昇圧下にて２０乃至１５０゜Ｃ間、好
ましくは３０乃至８０゜Ｃ間の温度で行う。
化合物は好ましくは等モル比で用い、そして反応が終了
した後に固体として得られる生成物を濾別する。
化合物（ＩＶ）の製造に対する工程６）において式（Ｉ
ｆ）の化合物として２．６−ジクロローσ−（４′−メ
チル７エニル）−４−（５−シアノー２−ウラシル）フ
エニルアセトニトリルを用いる場合、本法は次式により
記述し得る： 式（ＩＩ）の化合物は新規である。その製造は８）に記
載の方法により行う。殊に、次の式（［）の化合物を挙
げ得る： ４−ＣＱ−７エニル ４−ＣＩ２−７エニル ４　”ＣＦ　，−フエニル ４−ＳＯ．ＣＦ，−フエニル ３．５−ｃＱ． ３−（Ｊ ３，５−ｃ１２． ３．５−ｃＱ． ４−ＣＦ，−７エニル ４−ＯＣＦ．−フエニル ２−ピリジル ３．４−ＣＱ−フエニル ４−ＳＣＦ．−７エニル ４−ＯＣＦｍ−７エニル ４　−ＣＨ　，−フエニル ２−ペンゾチアゾリル ４−Ｓ０２ＣＨ，−７エニル ３．５−ＣＩ２２ ３．５−ｃＱ２ ３，５−ＣＱ２ ３，５−ｃｃ２ ３−ＣＱ ３−ＣＱ ３−ＣＱ ３，５−ｃａ， ３．５−ＣＱ 加水分解は酸性条件下で行う。用いる酸は鉱酸例えば塩
酸、臭化水素酸、硫酸並びに鉱酸及び有機酸例えば酢酸
またはプロピオン酸の混合物である。
反応は８０乃至１２０゜Ｃ間の温度で行う。反応は常圧
下で行う。
式（ＩＩ）の化合物はｌＯ〜３０倍の容量の酸または酸
混合物に溶解し、そして加水分解が終了するまで加熱す
る。
１つの変法において、式（１）の化合物は式（［）の化
合物から直接出発して得ることができる。このことは工
程２ｃ）に記載されるメルカプト基含有カルポン酸、好
ましくはメルカプト酢酸の加水分解媒質に加えることに
より達成される。
化合物（ｆｆ）の製造に対する工程８）において式（Ｘ
）の化合物として２．６−ジクロ口ーａ一（４′−メチ
ルフエニル）−４−Ｎ−　（２−シアノーアクリロイル
ウレタン）アミノフエニルアセトニトリルを用いる場合
、本法は次式により記述し得る： 式Ｘの化合物は新規である。Ｒ１、 Ｒ２及びＲＳ が式工の化合物において好適なものとして挙げられる意
味を有する式Ｘの化合物を好適なものとして挙げ得る。
殊に次の式Ｘの化合物を挙げ得る： ４−ＣＱ−７エニル ４−Ｏｆｆ−フエニル ４−ＦＣＳ−フエニル ４−Ｆ，ＣＳＯ，−フエニル ４−ＯＣＦ！−フエニル ４−ＣＦ３−フエニル ２−ビリジル ３．４−ＣＱ−ｙエニル ３，４−ＣＱ−フエニル ４−ＣＦ，、３−ＣＱ−フエニル ４−ＳＣＦ，−フエニル ４−ＣＨ，−フ二二．ル ３．５−ｃＱ， ３−Ｃ４ ３．５−ＣＱ２ ３，５−ＣＱ２ ３．５−ＣＱ２ ３，５−ｃＱ， ３．５−ＣＱ ３，５−ＣＱ ３，５−Ｃｌ２ ３−ＣＱ ３−ＣＱ ３−Ｃｌ２ ４−ＯＣＦｓ−ｙ　エニル３−Ｃ（２ ２−ペンゾチアゾリル　　　　　　　３．５−ＣＱ４−
Ｓｏ，ＣＩ．−フエニル　　　　　　　　３．５−ＣＱ
４−Ｆ−フエニル　　　　　　　　　　　３　．　５−
ＣＱ本法は式（Ｘ）の化合物を適当ならば溶媒及び塩基
の存在下で加熱することにより行う。
溶媒及び塩基として化合物（１）の製造に挙げられる溶
媒を用いる。用いる殊に好適な有機溶媒にはアルコール
例えばエタノールまたは有機酸例えば氷酢酸がある。
殊に好適な塩基にはアルカリ金属またはアルカリ土金属
の水酸化物及び酢酸塩例えばＮａＯＨまたは酢酸ナトリ
ウム及びカリウムがある。
反応は常圧下にて７０乃至１５０℃間、好ましくは７０
乃至１００゜Ｃ間の温度で行う。
用いる塩基はｌＯ〜８０％のモル過剰で用いる。
環化が終了した後に、反応混合物を好ましくは希釈鉱酸
例えば塩酸を用いて酸性にし、そして固体として得られ
る生成物を濾別する。
化合物（Ｘ）の製造に対する工程１０）において式（ｘ
Ｉ）の化合物として２．６−ジクロ口ーα一（４′−メ
チルフエニル）−４−アミノフェニルアセトニトリル及
びＮ−（２−シアノー３一二トキシアクリロイル）ウレ
タンを用いる場合、本法は次式により記述し得る： 本法は式（Ｖ）の化合物をほぼ等モル量のＮ一（２−シ
アノー３−アルコキシーアクリロイル）ウレタンと共に
希釈剤中で加熱し、そして冷却後に得られる固体を吸収
濾過することにより行う。
可能な溶媒には工程２ａ）に挙げられるものがある。
反応は５０乃至１ｂｏ゜Ｃ間、好ましくは８０乃至１０
０℃間で行う。
本活性化合物は、生産、繁殖、動物園、研究用、実験動
物及びペットにおける動物繁殖及び動物飼育において発
生する寄生性原虫類を防除するに適しており、そして定
温動物に対しては好ましい弱毒性を有している。これに
関してこれらのものは、有害生物のすべてまたは個々の
発育の段階に対して、そして耐性及び普通に敏感な種に
対して活性である。寄生性原虫類を防除することにより
、病気、死の場合及び生産性の減少（例えば肉、ミルク
、毛、皮、卵、ハチミツなどの生産において）が低下し
、従って該活性化合物の使用により、更に経済的で且つ
簡単な動物生産が可能となる。
寄生性原虫類には次のものが含まれる：鞭毛虫類（有鞭
毛亜門）例えばトリパノソマ科（　Ｔｒｙｐａｎｏｓｏ
ｍａ口ｄａｅ）のもの例えばトリパノソーマ●ビー赤ブ
ルース（Ｔｒｙｐａｎｏｓｏｍａ　ｂ．ｂｒｕｃｅｉ）
　、Ｔ．ｂ．ガンビア（ｇａｍｂｉｅｎｃｅ）　、Ｔ．
ｂ．ローデシア（ｒｈｏｄｅｓｉｅｎｓｅ）、Ｔ．ｂ．
コンゴ（　ｃｏｎｇｏｌｅｎｓｅ）、Ｔ．ｂ．クルーズ
（ｃｒｕｚｉ）、Ｔ．ｂ．エバンス（ｅｖａｎｓ　ｉ　
）、Ｔ．エクィヌム（ｅｑｕｉｎｕｍ）、Ｔ．レウイス
（ｌｅｗｉｓｉ）、Ｔ．パーケ（ｐｅｒｃａｅ）、Ｔ．
シミエ（ｓｉｍｉａｅ）、Ｔ．ビバックス（ｖｉｖａｘ
）、ブラジルレーシュマニア（Ｌｅｉｓｈｍａｎｉａ　
ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）、ドノバン（ｄｏｎｏｖａ
ｎｉ）Ｌ、熱帯（ｔｒｏｐｉｃａ）Ｌ，例えばトリコモ
ナド科（Ｔｒｉｃｈｏｍｏｎａｄｉｄａｅ）のもの例え
ばランヴル鞭毛虫（Ｇｉａｒｄｉａ　ｌａｍｂｌｉａ）
、Ｇ．カニス（ｃａｎｉｓ）。
サルコマステイゴホラ（Ｓａｒｃｏｍｏａｓｔ　ｉｇｏ
ｐｈｏｒａ）（根足虫類）例えばアメーバ科（Ｅｎｔａ
ｍｏｅｂｉｄａｅ）のもの例えば赤痢アメーバ（Ｅｎｔ
ａｍｏｅｂａ　ｈｉｓＬｏｌｙＬｉｃａ）、ハートマネ
リデ（Ｈａｒｔｍａｎｅｌｌｉｄａｅ）のもの例えばア
カントアメーバ種（Ａｃａｎｔｈａｍｏｅｂａ　ｓｐ．
）、ハートマネラ種（Ｈａｒｔｍａｎｅｌｌａ　ｓｐ．
）。
アピコムブレキサ（Ａｐｉｃｏｍｐｌｅｘａ）　　［ス
ポロゾア（Ｓｐｏｒｏｚｏａ）　］例えばアイメリア科
（Ｅｉｍｅｒｉｄａｅ）のもの例えばアイメリア・アセ
ルブリナ（Ｅｉｍｅｒｉａ　ａｃｅｒｖｕｌｉｎａ）　
、Ｅ．アデノイデス（ａｄｅｎｏ　ｉｄｅｓ）、Ｅ．ア
ラバーメンシス（ａｌａｂａｈｒＱｅｎｓｉｓ）、Ｅ．
アナティス（ａｎａＬｉｓ）、Ｅ．アンセリス（ａｎｓ
ｅｒｉｓ）、Ｅ．アルロインギ（ａｒ　Ｉｏ　ｉｎｇ　
ｉ）、Ｅ．アシャタ（ａｓｈａｔａ）、Ｅ．アウブルネ
ンシス（ａｕｂｕｒｎｅｎｓｉｓ）、Ｅ．ボビス（ｂｏ
ｖｉｓ）、Ｅ．プルネツティ（ｂｒｕｎｅｔ　ｔ　ｊ）
、Ｅ，カニス（ｃａｎｉｓ）、Ｅ．チンチラ（ｃｈ　ｉ
ｃｈ　ｉ　ｌ　ｌａｅ）、Ｅ．タルベアルム（ｃｌｕｐ
ｅａｒｕｍ）、Ｅ．コルムバ（ｃｏｌｕｍｂａｅ）、Ｅ
．コントルタ（ｃｏｎｔｏｒｔａ）、Ｅ．クランダリス
（ｃｒａｎｄａｌｉｓ）、Ｅ．ダブリエツキ（ｄａｂｌ
ｉｅｃｋｉ）、Ｅ．ディスペルサ（ｄ　ｉｓｐｅｒｓａ
）、Ｅ．エリプソイダレス（ｅｌｌｉｐｓｏｉｄａｌｅ
ｓ）、Ｅ、ファルシホルミス（ｆａｌｃｉｆｏｒｍｉｓ
）、Ｅ．ファウレイ（ｆａｕｒｅｉ）、Ｅ．フラベセン
ス（ｆ　ｌａｖｅｓｃｅｎｓ）、Ｅ．ガロバボニス（ｇ
ａ　ｌ　ｌｏｐａｖｏｎ　ｉｓ）、Ｅ．ハガニ（ｈａＨ
ａｎｉ）、Ｅ．インテステイナリス（　ｉｎｔｅｓｔ　
ｉｎａ目Ｓ）、Ｅ．イロクオイナ（ｉｒｏｑｕｏｉｎａ
）、Ｅ．イレッデュア（　ｉｒｒｅｓ　ｉｄｕａ）、Ｅ
．ラビーナ（　＋ａｂｂｅａｎａ）、Ｅ、リューカルテ
イ（　ｌｅｕｃａｒ　ｔ　ｉ）、Ｅ，メグナ（ｍＢａｎ
ａ）、Ｅ，？キシマ（ｍａｘｉｍａ）、Ｅ．メディア（
ｍｅｄｉａ）、Ｅ．メリーグノディス（ｍｅｌｅａｇｒ
ｉｄｉｓ）、Ｅ．メリーグリミティス、Ｅ．ミティス（
ｍｉｔｉｓ）、Ｅ．ネカトリツクス（ｎｅｃａｔｒｉｘ
）、Ｅ．ニナコーリアキモバ（ｎ　ｉｎａｋｏｈ　ｌｙ
ｋ　ｉｍｏｖａｅ）、Ｅ．オビス（ｏｖｉｓ）、Ｅ．ハ
ーバ（ｐａｒｖａ）、Ｅ．バボニス（ｐａｖｏｎｉｓ）
、Ｅ．バーホランス（ｐｅｒｆｏｒａｎｓ）、Ｅ，ファ
サニ（ｐｈａｓａｎ　ｉ）、Ｅ．ピリホルミス（ｐｉｒ
ｉｆｏｒｍｉｓ）、Ｅ．プラユコックス（ｐｒａｌｃｏ
ｘ）、Ｅルシデュア（ｒｅｓ　ｉｄｕａ）、Ｅ．スヵプ
ラ（ｓｃａｂｒａ）、Ｅ．種（ｓｐｅｃ．）、Ｅ．ステ
ィーダイ（ｓＬｉｅｄａｉ）、Ｅ．スイス（ｓｕｉｓ）
、Ｅ．テネラ（Ｌｅｎｅｌｌａ）、Ｅ．トノレンカタ（
ｔｒｕｎｃａｔａ）、Ｅ．｝ルッタ（ｔｒｕｔｔａｅ）
、Ｅ．ズエルニイ（２ｕｅｒｎｉｉ）、グロビジウム種
（Ｇｌｏｂｉｄｉｕｍ　ｓｐｅｃ−）、イソスポラ・べ
り（Ｉｓｏｓｐｏｒａ　ｂｅｌｌｉ）、Ｉ．力＝　７．
　（Ｃａｎｉｓ）、Ｉ．フエリス（ｆｅｌｔｓ）、Ｉ．
オーイオエンシス（Ｏｈｉｏｅｎｓｉｓ）、犬球虫（１
．ｒｉｖｏｌＬａ）、球虫種（ｌｓｐｅｃ．）、２．ス
イス（ｓｕｉｓ）、システィソスボラ種（Ｃｙｓｔ　ｉ
ｓｏｓｐｏｒａｓｐｅｃ．）、クリプトスポリジウム種
（Ｃｒｙｐｔｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ　ｓｐｅｃ．）、例
えばトキソプラズマ科（Ｔｏｘｏｐｌａｓｍａｄａｅ）
のもの例えばトキソブラズマ・ゴンディイ（Ｔｏｘｏｐ
ｌａｓｍａ　ｇｏｎｄｉｉ）　、例えばサルフチスチス
科（Ｓａｒｃｏｃｙｓｔ　ｉｄａａ）のもの例えばサル
コチスチス・ボビカ＝　ス（ＳａｒｃｏｃｙｓＬｉｓ　
ｂｏｖｉｃａｎｉｓ）、Ｓ．ボビホミニス（ｂｏｖｉｈ
ｏｍｉｎｉｓ）、Ｓ．オビヵニス（ｏｖ　ｉｃａｎｉｓ
）、Ｓ．オビ７エリス（ｏｖｉｆｅ［ｉｓ）、サルコチ
スチス種（Ｓ．ｓｐｅｃ．）、Ｓ．スイホミニス（ｓｕ
ｉｈｏｍｉｎｉｓ）、例えばリューコジトゾーン科（Ｌ
ｅｕｃａｚｏｉｄａｅ）のもの例えばリューコジトゾー
ン・シモンデイ（　Ｌｅｕｃｏｚｙｔｏｚｏｏｎ　ｓｊ
ｍｏｎｄｉ）、プラスモジウム科（Ｐｌａｓｍｏｄｉｉ
ｄａａ）のもの例えば薩歯類住血胞子虫（Ｐ　ｌａｓｍ
ｏｄ　ｉｕｍ　ｂｅｒｇｈｅｉ）、熱帯熱マラリア原虫
（Ｐ．ｆａｌｃｉｐａｒｕｍ）、四日熱原虫（Ｐ．ｍａ
ｌａｒｉａｅ）、卵形マラリア原虫（Ｐ．ｏｖａｌｅ）
、三日熱マラリア原虫（Ｐ．ｖｉｖａｘ）、プラスモジ
ウム種（Ｐ．ｓｐｅｃ．）、例えばビロブラスマ科（Ｐ
ｉｒｏｐｌａｓｍｅａ）のもの例えばバベシア・アノレ
ジエンテイーナ（Ｂａｂｅｓｉａ　ａｒｇｅｎｔｉｎａ
）、Ｂ．ポビス（ｂｏｖｉｓ）、Ｂ．カニス（ｃａｎｉ
ｓ）、バベシア種（Ｂ．ｓｐｅｃ．）、小タイレリア（
Ｔｈｅｉｌａｒｉａ　ｐａｒｖａ）、タイレリア種（Ｔ
ｈｅｉｌｅｒｉａ　ｓｐｅｃ．）、例えばアデレイナ（
Ａｄｓ　ｌｅ　ｉｎａ）例えばヘバトゾーン９カニス（
Ｈｅｐａｔｏｚｏｏｎ　　ｃａｎｉｓ）、ヘバトゾーン
種（Ｈ．ｓｐｅｃ．）。
更にミコクスポラ（Ｍｙｘｏｓｐｏｒａ），Ｉびミクロ
スポラ例えばグリゲア種（Ｇｌｕｇｅａ　ｓｐｅｃ．）
、ノセマ種（Ｎｏｓｅｍａ　ｓｐｅｃ．）。
更にニューモチスチス・カリニイ（　Ｐｎｅｕｍｏｃｙ
ｓ　ｔｉｓ　ｃａｒｉｎｉｉ）　、及びまた有毛虫類（
Ｃｉ　ｌｉｏｐｈｏｒａ）［繊毛虫類（Ｃｉｌｉａｔａ
））例えば大腸バランチジウム（Ｂａｌａｎｔｉｄｉｕ
ｍ　ｃｏｌｉ）、イクチオ７チリウス種（Ｉｃｈｔｈｉ
ｏｐｈｔｈｉｒｉｕｓ　ｓｐｅｃ．）、トリコディナ種
（Ｔｒ　ｉｃｈｏｄｉｎａ　ｓｐｅｃ．）、エビスチリ
ス種（Ｅｐｉｓｔｙｌｉｓ　ｓｐｅｃｅ．）。
また本発明による化合物は嬬虫（ｈｅｌｍｉｎｔｈｓ）
　（ワーム）に属する種々の魚の寄生虫に対し活性があ
る。
生産及び繁殖動物には、啼乳類例えばウシ、ウマ、ヒツ
ジ、ブタ、ヤギ、ラクダ、スイギュウ、ロバ、ウサギ、
シカ及びトナカイ、毛皮動物例えばミンク、チンチラ及
びアライグマ、鳥例えばニワトリ、ガチョウ、シチレン
チョウ、アヒル、ハト並びに家畜及び動物園で飼育され
る鳥の種が含まれる。更に生産用及び鑑賞用魚が含まれ
る。
研究用及び実験動物には、マウス、ラット、モルモット
、ゴールデン●ハムスター、イヌ及び不コが含まれる。
ベットには、イス及びネコが含まれる。
魚には淡水及び海水中に生息するすべての魚齢の生産用
、飼育用、水族館用及び鑑賞用魚が含まれる。生産用及
び飼育用魚には例えば、コイ、ウナギ、マス、シルバー
−スケールド中フィッシュ（ｓｉｌｖｅｒ−ｓｃａｌｅ
ｄ　ｆｉｓｈ）　、サケ、タイ、アカハラ、ウグイ、シ
タビラメ、ヒラメ（ｐｌａｉｃｅ）　、ヒラメ（ｈａｌ
ｉｂｕｔ）　、ジャパニーズ・イエローテイル（Ｓｅｒ
ｉｏｌａ　ｑｕｉｎｑｕｅｒａｄｉａｔａ）　、ジャパ
ニーズ●イール（Ａｎｇｕｉｌｌａ　ｊａｐｏｎｉｃａ
）　、レッド・シーブソーム（Ｐａｇｕｒｕｓ　ｍｅｊ
ｏｒ）　、シー●バス（Ｄｉｃｅｎｔｒａｒｃｈｕｓ　
ｌａｂｒａｘ）　、グレーψムレット（Ｍｕｇｉｌｕｓ
　ｃｅｐｈａｌｕｓ）　％　アジ、ギルスレッド、シー
ブリーム（Ｓｐａｒｕｓ　ａｕｒａｔｕｓ）　、テイラ
ビア種（Ｔｉｌａｐｉａ　ｓｐｐ．）チクリツド種（Ｃ
ｈｉｃｈｌｉｄ　ｓｐｅｃｉｅｓ）　、例えばプラギオ
シオン（Ｐ　ｌａｇ　ｉｏｓｃ　ｉｏｎ）、チャネル・
キャットフイツシｊ−　（Ｃｈａｎｎｅｌ　ｃａｔｆｉ
ｓｈ）が含まれる。
本発明による薬剤は稚魚例えば体長２〜４ｃｍのコイを
処置する際に殊に適している。また本薬剤はウナギをふ
とらせる際に極めて良好に適している。
投与は予防用及び治療用の両方で行い得る。
活性化合物は、直接にかまたは適当な調製物の状態で、
経口的にか、非経口的にか、経皮的又は経鼻的に投与さ
れる。
活性化合物の経口的投与は、例えば粉剤、錠剤、カプセ
ル剤、ペースト、水剤、粒剤、経口投与用液剤、懸濁剤
及び乳剤、大丸薬（ｂｏｌｕｓ）　、薬剤入りの飼料ま
たは飲料水の状態で行われる。経皮投与は、例えば浸漬
、スプレー、入浴、洗浄、滴下（　ｐｏｕｒ　ｉｎｇ　
−　ｏｎ）及びスポツテイング（ｓｐｏｔｔｉｎｇ−ｏ
ｎ）並びにダステイング（ｄｕｓｔｉｎｇ）の状態で行
う。非経口的投与は、例えば注射（筋肉内、皮下、静脈
内、腹腔内）の状態または移植により行う。
適当な調製物には次のものがある： 溶液例えば注射用液剤、経口液剤、希釈後の経口投与用
濃厚液、皮膚上または体腔中に用いる液剤、滴下用組成
物及びゲル；経口または皮膚投与及び注射用の乳剤及び
懸濁液；半固体調製物；活性化合物を軟膏ベースまたは
水中油もしくは油中水乳剤ベースに処理した組成物；固
体調製物例えば粉剤、予備混合剤または濃厚剤、粒剤、
ペレット、錠剤、大丸薬及びカプセル剤；エアロゾル及
び吸入剤、並びに活性化合物を含む成形製剤。
注射用液剤は、静脈内、筋肉内及び皮下に投与される。
注射用液剤は、活性化合物を適当な溶媒に溶解させ、そ
して適当ならば添加剤例えば可溶化剤、酸、塩基、緩衝
用塩、酸化防止剤及び保護剤を加えることにより調製さ
れる。液剤を滅菌し、そして充填する。
溶媒として次のものを挙げ得る：生理学的に許容し得る
溶媒、例えば水、アルコール例えばエタノール、ブタノ
ール、ベンジルアルコール、グリセリン、プロピレング
リコール及びポリエチレングリコーノレ、Ｎ−メチノレ
ビロリドン並びにこれらの混合物。
場合によってはまた、活性化合物を生理学的に許容し得
る植物または注射に適する合成油に溶解させ得る。
可溶化剤として次のものを挙げ得る：活性化合物の主溶
媒への溶解を促進する溶媒まＩ；は活性化合物の沈澱を
防止する物質．例えばポリビニルビロリドン、ボリオキ
シエチル化されたヒマシ油及びボリオキシエチル化され
たソルビタンエステルがある。
保護剤には次のものがある：ペンジルアルコール、トリ
クロロブタノール、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エステル及
びｎ−ブタノール。
経口液剤は直接投与する。濃厚剤は投与濃度へ予じめ希
釈後に経口的に投与する。経口液剤及び濃厚剤は、注射
用液剤について上記したように調製し、その際に滅菌操
作で分散させることができる。
皮膚上で用いる液剤は、滴下し、広げ、すり込み、噴霧
し、散布するか、または浸漬し、入浴するか、もしくは
洗浄することにより塗布する。これらの液剤は注射用液
剤について上記したように調製する。
調製物中にシックナ−（ｔｈｉｃｋｅロｅｒ）を加える
ことが有利であり得る。シックナーには次のものがある
：無機シックナー例えばベントナイト、コロイド状シリ
カ及びモノステアリン酸アルミニウム、有機シックナー
例えばセルロース誘導体、ポリビニルアルコール及びそ
の共重合体、アクリレート及びメタクリレート。
ゲルを皮膚上に塗布するか、もしくは広げるか、または
体腔中に導入する。ゲルは注射用液剤について上記した
ように調製した溶液に、軟膏状の粘稠性を有する透明な
物質を生じさせるに十分なシックナーを加えることによ
り調製される。上記のシックナーがシックナーとして用
いられる。
滴下（　ｐｏｕｒ　−　ｏｎ）組成物を皮膚の限定され
た場所に滴下するか、または噴霧し、これにより活性化
合物を皮膚に浸漬させそして全身的に作用させるか、ま
たは全体表面上に分配される。
滴下組成物は、活性化合物を適当な皮膚適合性溶媒また
は溶媒混合物に溶解するか、懸濁させるかまたは乳化す
ることにより調製する。更に、補助剤例えば着色剤、吸
収促進物質、酸化防止剤、遮光剤及び接着剤を随時加え
てもよい。
挙げ得る溶媒には次のものがある：水、アルカノール、
クリコーノレ、ポリエチレングリコール、ポリプロピレ
ングリコール、グリセリン、芳香族アルコール例えばベ
ンジルアルコール、フエニルエタノール、フエノキシエ
タノール、エステル例えば酢酸エチノ呟酢酸プチル及び
安息香酸ベンジル、エーテル例えばアルキレングリコー
ルアルキルエーテル例えばジグ口ビレングリコール七ノ
メチルエーテル及びジエチレングリコール七ノーブチル
エーテル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン
、芳香族及び／または脂肪族炭化水素、植物または合成
油、ＤＭＦ１ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルビロリ
ドンまたは２−ジメチル−４−オキシーメチレン−１．
３−ジオキソラン。
着色剤には、溶解するか、または懸濁することができる
、動物に用いる際に許容されるすべての着色剤が用いら
れる。
吸収促進物質には、例えばＤＭＳＯ、拡散油例えばミリ
スチン酸イソプロビル、ベラルゴン酸ジグ口ビレングリ
コール、シリコーン油、脂肪族エステル、トリグリセリ
ド及び脂肪アルコールがある。
酸化防止剤には、亜硫酸塩またはメタ重亜硫酸塩例えば
メタ重亜硫酸カリウム、アスコルビン酸、ブチルヒドロ
キシトルエン、プチルヒドロキシアニソール及ヒトコ７
エロールがある。
遮光剤には、例えばペンゾフエノンまたはノバンチゾー
ル酸の群からの物質がある。
接着剤には、例えばセルロース誘導体、澱粉誘導体、ポ
リアクリレート、天然重合体例えばアルギネート、また
はゼラチンがある。
乳剤は、経口的にか、皮膚的にか、または注射として投
与し得る。
乳剤は、油中水聖または氷中油聖のいずれかである。
これらは、活性化合物を疎水性相または親水性に溶解さ
せ、そしてこのものを適当な乳化剤により、適当ならば
更に補助剤例えば着色剤、吸収促進物質、保護剤、酸化
防止剤、遮光剤及び増粘物質と共に他の相の溶媒と均質
化することにより調製する。
疎水性相（油）として次のものを挙げ得る：パラフィン
油、シリコーン油、天然植物油例えばゴマ油、アーモン
ド油及びヒマシ油、合成トリグリセリド例えばカプリル
／カプリン酸ビグリセリド、トリグリセリドと鎖長Ｃ．
〜１，の植物脂肪酸または他の特別に選ばれた天然脂肪
酸との混合物、飽和または不飽和の、多分またはヒドロ
キシル含有の脂肪酸の部分的なグリセリド混合物、並び
にＣ，／　Ｃ　＋。一脂肪酸の七ノー及びシダリセリド
。
脂肪酸エステル例えばステアリン酸エチル、アジビン酸
ジーｎ−ブチリル、ラウリル酸ヘキシル、ベラルゴン酸
ジプロピレングリコール、分枝鎖状の短鎖長脂肪酸と鎖
長ＣｔＳ〜ＣＩ８の飽和脂肪酸とのエステル、ミリスチ
ン酸イソプロビル、ノ｛ノレミチン酸イソプロビル、鎖
長ＣｔＺ〜ＣｔＳの飽和脂肪アルコールのカプリル／カ
プリン酸エステノレ、ステアリン酸イングロビル、オレ
イン酸オレイノレ、オレイン酸デシノ呟　オレイン酸エ
チル、乳酸エチル、ワックス状脂肪酸エステル例えばフ
タノレ酸ジブチル、アジビン酸ジイソプ口ビル及び殊に
後者に関するエステルの混合物、殊に脂肪アルコーノレ
例えばイントリデシルアルコール、２−オクチノレドデ
カノール、セチルステアリルアルコール及びオレイルア
ルコール。
脂肪酸例えばオレイン酸及びその混合物。
親木性相として次のものを挙げ得る：水、アルコ−７レ
ｆｉｌ　，ｔ　Ｉｆ　プロピレングリコーノレ、グリセ
リン及びソルビトール並びにその混合物。
乳化剤として次のものを挙げ得る：非イオン性界面活性
剤例えばポリオキシエチル化されたヒマシ油、ボリオキ
シエチル化されたモノオレフィン酸ソルビタン、モノス
テアリン酸ソルビタン、モノステアリン酸グリセリド、
ステアリン酸ポリオキシエチル及びアルキルフエールポ
リグリコール工一テル；両性界面活性剤例えばジーＮａ
−Ｎ−ラウリルβ−イミノジプロピオネートまたはレシ
チン；陰イオン性界面活性剤例えばＮａ硫酸ラウリル、
脂肪アルコール硫酸エーテル及び七ノ／ジアルキルポリ
グリコールオルトリン酸エーテルの七ノーエタノールア
ミン塩；陽イオン性界面活性剤例えば塩化セチルトリメ
チルアンモニウム。
更に補助剤として次のものを挙げ得る：増粘剤及び乳化
安定物質例えばカルポキシメチルセルロース、メチルセ
ルロース及び他のセルロース並びにでん粉誘導体、ポリ
アクリレート、アルギネート、ゼラチン、アラビアゴム
、ポリビニルピロリトン、ホリビニルアルコール、メチ
ルビニルエーテル、無水マレイン酸の共重合体、ポリエ
チレングリコール、ワックス、コロイド状シリカまたは
上記物質の混合物。
懸濁液を経口的に、経皮的にまたは注射として投与し得
る。このものは、活性化合物を適当ならば更に補助剤例
えば湿潤剤、着色剤、吸収促進物質、保護剤、酸化防止
剤、遮光剤を添加して賦形液中に懸濁させることにより
調製する。
挙げ得る賦形液にはすべての均一溶媒及び溶媒混合物が
ある。
挙げ得る湿潤剤（分散剤）には上記の界面活性剤がある
。
更に挙げ得る補助剤には上記のものがある。
半固体調製物は経口的に投与し得る、このものは、その
高い粘度においてのみ上記の懸濁剤及び乳剤と異なる。
固体調製物に調製するために、活性化合物を適当ならば
補助剤を加えて適当な賦形剤と共に混合し、そして所望
の形状に変える。
挙げ得る賦形剤にはすべての生理学的に許容し得る不活
性固体がある。無機及び有機物質をそのまま用いる。無
機物質には、例えば普通の塩、炭酸例えば炭酸カルシウ
ム、炭酸水素塩、酸化アルミニウム、シリカ、粘土、沈
澱するか、またはコロイド状の二酸化ケイ素及びリン酸
塩がある。
有機物質には、例えば糖、セルロース、栄養剤及び飼料
例えばミルク粉、動物の肉、挽かれ、そして粉砕された
穀物並びにでん粉がある。
補助剤は既に上に挙げた保護剤、酸化防止剤及び着色剤
がある。
更に適当な補助剤には、潤滑剤例えばステアリン酸マグ
ネシウム、ステアリン酸、タルク及びベントナイト、崩
壊促進物質例えばでん粉または交叉結合されｔ；ボリビ
ニルピロリドン、結合剤例えばでん粉、ゼラチンまたは
直鎖状ボリビニルビロリドン及び乾燥結合剤例えば微結
晶性セルロースがある。
また活性化合物は相乗剤また他の活性化合物と混合して
調製物中に存在させ得る。
そのまま投与できる調製物は、ｌｏｐｐｍ〜２０重量％
、好ましくは０．１〜１０重量％の濃度の活性化合物を
含有する。
投与前に希釈される調製物は、０．５〜９０重量％、好
ましくは１〜５０重量％の濃度の活性化合物を含有する
。
一般に、有効な結果を得るためには、１日当り体重１ｋ
９当り約０．５〜約５０■、好ましくは１〜２０■の活
性化合物を投与することが有利であることが分った。
また活性化合物は、動物の飼料または飲料水と共に投与
し得る。
飼料及び食料は、適当な食用物質と共に０．０１　〜ｌ
　Ｏ　Ｏ　ｐｐｍｓ好ましくは０．５　〜５０ｐｐｍの
活性化合物を含む。
かかる飼料及び食料は、治療目的及び予防目的の両方に
使用し得る。
かかる飼料または食料の調製は、０．５〜３０重量％、
好ましくは１〜２０重量％の、食用の有機または無機賦
形剤と混合された活性化合物を含む濃厚剤または予備混
合物を通常の飼料と混合することにより行う。食用の賦
形剤には、例えばトウモロコシ粉もしくはトウモロコシ
及び大豆粉または好ましくは少量の食用の防塵油例えば
トウモロコシ油または大豆油を含む鉱物塩がある。次に
この場合に得られる予備混合物は動物に与える前に完全
な飼料に加え得る。
挙げ得る胞子虫症（　ｃｏｃｃ　ｉｄ　ｉｏｓ　ｉｓ）
における使用の例には次のものがある： 例えば家禽、殊にニワトリ、アヒル、ガチョウ及びシチ
メンチョウにおける胞子虫症の治療及び予防のために、
０．１〜ｌ　０　０　ｐｐｍｓ好ましくは０．５〜ｌ　
Ｏ　Ｏ　ｐｐｍの活性化合物を適当な食用物質例えば栄
養飼料と混合する。必要に応じて、殊に活性化合物が被
投与者に良好に許容される場合には、これらの量を増加
し得る。従って、投与は飲料水を介して行い得る。
個々の動物の処置に対し、例えば啼乳動物の胞子虫症ま
たはトキンプラズマ症の処置の場合に、所望の結果を得
るために０．５〜１００■／ゆ体重の活性化合物量を好
ましくは毎日投与する。このことにもかかわらず、殊に
試験動物の体重または投与方法の型に依存して、また動
物の種類及びその個々の活性化合物に対する反応または
組成物の型及び投与する時間または間隔を考慮して上記
の量を変えることが一時的に必要である。かくて、ある
場合には前記の最小量より少なくても十分であり、他方
、上記の上限を越えなければならないこともある。大量
の投与において、これらのものを１日数回の投与に分割
することが有利であり得る。
魚の寄生虫にはシリアタ（　Ｃ　ｉｌｉａｔａ）の門の
原虫類のもの例えばイクチオ７チリウム・マルチ７リイ
ス（　Ｉ　ｃｈｔｈｙｏｐｈｔｈｉｒｉｕｓ　ｍｕＨｉ
ｆｉｌｉｉｓ）　、チロドネラ・シプリニ（　Ｃ　ｈｉ
ｌｏｄｏｎｅｌｌａ　ｃｙｐｒｉｎｉ）、トリコジナ種
（Ｔｒｉｃｈｏｄｉｎａ　ｓｐｐ．）　、グロサテラ種
（Ｇ　ｌｏｓｓａｔｅｌｌａ　ｓｐｐ．）　、−ｃビス
チリス種（Ｅｐｉｓｉｙｌｉｓ　ｓｐｐ．）、ミキンス
ボリディア（　Ｍ　ｙｘｏｓｐｏｒｉｄｉａ）の門のも
の例えばミクソソーマ・セレブラリス（　Ｍ　ｙｘｏｓ
ｏｎｅａ　ｃｅｒｅｂｒａｌｉｓ）、ミキシジウム種（
Ｍｙｘｉｄｉｕｎ＋　ｓｐｐ．）、ミキソポルス種（Ｍ
ｙｘｏｂｏ１ｕｓ　ｓｐｐ．）　、ヘネグヤ種（　Ｈ　
ｅｎａｇｕｙａ　ｓｐｐ．）、ホフエシルス種（Ｈｏｆ
ｅｒｅｌｌｕｓ　ｓｐｐ．）　、微胞子虫の群のもの例
えばグルゲア種（　Ｇ　ｌｕｇａａ　Ｓｌ）！）．）、
テロハニア種（Ｔｈｅｌｏｈａｎｉａ　ｓｐｐ．）　ｓ
　ズレイストホラ種（ｐｌｅｉｓｔｏｐｈｏｒａ　ｓｐ
ｐ．）　、扁形動物（ｐｌａｓｈｅｌｍｉｎｔｈｓ）の
門のもの：トレミトーデス（　Ｔ　ｒｅ＋＋ａｔｐｄｅ
ｓ）　；モノゲネア（　Ｍ　ｏｎｏｇｅｎｅａ）例えば
ダクチロギルス種（ＤａｃＬｙｌｏｇｙｒｕｓ　ｓｐｐ
．）　、ギロダクチルス種（Ｇｙｒｏｄａｃｔｙｌｕｓ
　ｓｐｐ．）　、プソイドグクチロギルス種（　Ｐ　ｓ
ｅｕｄｏｄａｃｔｙｌｏｇｙｒｕｓ　ｓｐｐ．）　％デ
ィプロゾーン種（　Ｄ　ｉｐｌｏｚｏｏｎ　ｓｐｐ−）
　ｓセストデス（　Ｃ　ｅｓｔｏｄａｓ）例えばカリ７
イリデ（　Ｃ　ａｒｙｐｈｙｌ１ｉｄｅｓ）　　［例え
ばカリオフイラエウス・ラテイセブス（Ｃａｒｙｏｐｈ
ｙｌｌａｅｕｓ　ｌａｔｉｃｅｐｓ）　］　、プソイド
フイリデ（Ｐｓｅｕｄｏｐｈｙｌｌｉｄｅｓ）　　［例
えばデイフイロポトリウム種（　Ｄ　ｉｐｈｙｌｌｏｂ
ｏｔｈｒｉｕｍ　ｓｐｐ．）　］、テトラフイリデ（Ｔ
ｅｔｒａｐｈｙｌｌｉｄｅａ）　　［例えばフイロボト
リウム種（　Ｐ　ｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ　ｓｐｐ
．）　］及びプロトリセファリダ（　Ｐ　ｒｏｔｏｃｅ
ｐｈａｌｉｄｅ）　　［例えばプロテオセ７アルス（　
Ｐ　ｒｏｔｏｃｅｐｈａｌｕｓ）属の種］並びに節足動
物門（　Ａ　ｒＬｈｒｏｐｏｄａ）の種々の寄生甲殼類
（ｃｒｕｓｔａｃｅａ）　、特にさい尾類（　Ｂ　ｒａ
ｎｃｈｉｕｒａ）　　［　７イッシュＩライス（　ｆ　
ｉｓｈ　ｌ　ｉｃｅ）　］及びカイアン類（　Ｃ　ｏｐ
ｅｐｏｄａ）　（フィッシュ・ライス）並びに等脚目（
　Ｉ　ｓｏｐｏｄａ）及び等脚類（Ａｍｐｈｉｐｏｄａ
）　　［ウォーター・フレア（ｗａｔｅｒ　ｆｌｅａ）
　］のものが含まれる。
魚を経口的に例えば飼料を介してか、または短期間の処
理による［薬浴（ｍｅｄｉｃａｔｅｄ　ｂａｔｈ）　］
のいずれかで処理し、その際に魚を浴に入れ、そして例
えば１つの飼育タンクから他のものに移す期間（数時間
までの時間）保持する。
しかしながらまた、魚を保持する魚の生育場所（例えば
全体の池の装置、養魚器、タルクまたは水おけ）を一時
的にか、または連続的に旭理することができる。
活性化合物は使用に適する組成で投与する。
組成物中の活性化合物の濃度はｌｐｐｍ−１０重量％で
ある。
例えば魚を移動させる場合の処理または魚の生育場所の
処理（池処理）に対する「薬浴」として用いる場合の短
期処理に好適な組成物は水で希釈した際にアルカリ性反
応を生じさせる１種またはそれ以上の極性溶媒中の活性
化合物の溶液である。
これらの溶液を調製するために、活性化合物を、水に溶
解性であり、そしてアルカリ性反応を有するか、または
このものに水に溶解するアルカリ性物質を加えるかのい
ずれかの極性溶媒に溶解する。
このものは同様に溶媒に溶解することが有利であるが、
溶媒に懸濁させ、そして水にのみ溶解することもできる
。これに関して、水は活性化合物の添加後にｐＨ７〜Ｉ
Ｏを有すべきであるが、好ましくはｐＨ８〜ｌＯを有す
べきである。
活性化合物の濃度は０．５〜５０％、好ましくは１〜２
５％の範囲であり得る。
適当な溶媒は水に可溶性であり、活性化合物が適当な濃
度で溶解し、そして生理学的に許容されるすべての溶媒
である。
これらのものにはエチルアルコール、イソプロビルアル
コール、ベンジルアルコール、グリセリン、プロピレン
グリコール、ポリエチレングリコール、ポリ（オキソエ
チレン）一ポリ（オキシブロビレン）重合体、塩基性ア
ルコール例えば七ノージー及びトリエタノールアミン、
ケトン例えばアセトンまたはメチルエチルケトン、エス
テル例えば乳酸エチル並びにＮ−メチルビロリドン、ジ
メチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、並びに分
散及び乳化剤例えばポリエトキシル化されたヒマシ油、
ポリエチレングリコールーソルビタンモノオレエート、
ポリエチレングリコールステアレート、マＩ；はポリエ
チレングリコールエーテル、ポリエチレングリコールー
アルキルアミンである。
アルカリ性ｐＨに調整するために挙げ得る塩基には有機
塩基例えば塩基性アミノ酸例えばＬ−もしくはＤ，Ｌ−
アルギニン、Ｌ−もしくはＤ，Ｌ−リジン、メチルグル
コサミン、グルコサミン、２一アミノー２−ヒドロキシ
メチルプロパン−（１．３）一ジオール並びに例えばＮ
　，Ｎ　，Ｎ　’，Ｎ　’−テトラキス−（２−ヒドロ
キシグロビル）一エチレンジアミンまたはエチレンジア
ミンをベースとするポリエーテルテトロール（Ｍ．Ｗ．
４　８　０〜４２０）、無機塩基例えば適当ならば水を
添加したアンモニアまたは炭酸ナトリウムがある。
また組成物は０．１〜２０重量％、好ましくは０．１−
ｔｏ重量％の他の調製物補助剤例えば酸化防止剤、表面
活性剤、懸濁安定剤及び厚化剤例えばメチルセルロース
、アルギネート、多糖類、ガラクトマンナン及びコロイ
ド状シリカを含有し得る。同様に着色剤、香料及び増量
剤を飼料に加えることができる。またこれに関連して導
入した塩基と一緒になって緩衝液系を生成させるか、ま
たは溶液のｐＨ値を減少させる酸も挙げるべきである。
用いる場合の活性化合物の濃度は処理の特性及び期間並
びに処理する魚の年齢及び条件に依存する。濃度は例え
ば短期処理に対して、３〜４時間の処理期間で水ｌＱ当
り２〜５０ｍ２、好ましくは５〜ＩＯｍＩの活性化合物
である。若いコイの処理に対しては例えば５〜ｌｏｍ９
／１２の濃度及び約１〜４時間の処理期間を用いる。
ウナギは約４時間に対して約５ｍｌ／Ｑの濃度で処理す
る。
長い処理期間または連続的処理に関しては、濃度は相対
的に低く選ぶことができる。
池処理の場合、水１１２当り０．１〜５ｎ＋２の活性化
合物を処理し得る。
飼料添加物として用いる際の組成物の例は次の組成を有
する： ａ）式Ｉの活性化合物　　　１−１０重量部大豆蛋白質
　　　　　　４９〜９０重量部ｂ）式■の活性化合物　
　　０．５〜１０重量部ベンジルアルコール　　０．０
８〜１．４重量ｆｆｌヒドロキシグロビル メチルセルロース　　　θ〜３．５１量ｆｆｉ水　　　
　　　　　　　ｌ００まで加える組成物の例並びに「薬
浴」における使用及び池処理に対する組成物の調製は次
の通りである。
Ｃ）式（Ｉ）の活性化合物２．５２を加熱しながらトリ
エタノールアミン１００ｍ（２に溶解した。
ｄ）式（Ｉ）の活性化合物２．５２及び乳酸１２．５２
を加熱し、そして撹拌しながらトリエタノールアミンｌ
ｏｏｍＪに溶解した。
ｅ）式（Ｉ）の活性化合物１０．Ｏｌをモノエタノール
アミンｌ００ｍＱに溶解した。
ｆ）式（Ｉ）の活性化合物　　　　　　５．ＯＩプロピ
レングリコーノレ　　　　　５０．０，？炭酸ナトリウ
ム　　　　　　　　　５．Ｏｌ水　　　　　　　　　　
　加えて１００ｍｌ２ｇ）式■の活性化合物　　　　　
　　　５．０２モノエタノール　　　　　　　　　１０
２Ｎ−メチルビロリドン　　加えて１００ｍ，？ｈ）弐
Ｔの活性化合物　　　　　　　　２．５９炭酸ナトリウ
ム　　　　　　　　　５．０９ポリエチレングリコール ２００　　　　　　　　　　　加えて１０〇一活性化合
物を加熱しながらポリエチレングリコールに溶解し、そ
して炭酸ナトリウムをこのものに懸濁させる。
実施例Ａ ニワトリにおける胞子虫症 ９〜ｔｉ日齢のニワトリに腸胞子虫症の病原体であるア
イベリア・アセルブリナ（Ｅｉｖｅｒｉａ　ａｃｅｒｖ
ｕｌｉｎａ）、Ｅ．マキシマ（Ｍａｘｉｍａ）及びＥ．
テネラ（Ｔｅｎｅ　Ｉ　Ｉａ）の強い毒性株からの４０
，０００個の胞子形成した嚢胞体（ｏｏｃｙｓｔ）を感
染させた。
感染３日前及び８日後（試験の終了）に、活性化合物を
所定の濃度で動物の飼料中に混合投与しＩ；。
真中の嚢胞体の数をマクマスター・チャンバー（ＭｃＭ
ａｓＬｅｒ　Ｃｈａｍｂｅｒ）を用いて測定した［エン
ゲルブレヒト（　Ｅｎｇｅｌｂｒｅｃｈｔ）共著「医薬
及び獣医学における寄生虫処理法（ｐａｒａｓｉｔｏｌ
ｏｇｉｓｃｈｅ　Ａｒｂｅｉｔｓｍｅｈｏｄｓｎ　ｉｎ
　Ｍｅｄｉｚｉｎ　ａｎｄ　Ｖｅｔｅｒｉｎｉｉｒｍｅ
ｄｉｚｉｎ）、１７２頁、アカデミー−ベルラグ（Ａｃ
ａｄｅｍｉｅ−Ｖｅｒｌａｇ）、ベルリン（１９６５）
参照］。
死亡率を含めて、嚢胞体の排泄及び／または胞子虫症の
臨床的徴候を完全にか、または大きく防止した投与量は
有効と做される。有効投与量を次の表に示す： 第１表 ニワトリにおける胞子虫症 感染対照 ２／６ ｌＯＯ 重大 １　５０　０／３　　０　　１００無 製造実施例 ■　工程２ａ）の実施例 実施例１ ２．６−’；クロローα一（４−”ロロフエニル）−４
−　（１−ウラシル）一フエニルアセトニトリノレ ２．６−ジクロ口ーσ一（４’−クロロフエニル）−４
−（３−エトキシーアクリロイル）ウレイド−７エニル
アセトニ゛トリル７．４５１　　（０．０１８モル）を
し−ブタノール１５０ｎ＋１２に溶解し、力１ノウムし
−ブチラート２．１２．９　　（０．０１８モノレ）を
加え、そして混合物をＩＯ分間沸点に加熱しｌこ。
溶媒を真空中で留去し、モして残渣を真空中Ｃこで１０
０°Ｃで３０分間加熱した。次にこのものを水と共に撹
拌し、混合物を酢酸を用いて酸性にし、沈澱した固体を
濾別し、そしてエタノーノレから再結晶した。かくて２
．６−ジクロ口ーα一（４一クロロ７エニル）−４−（
１−ウラシル）−７エニルアセトニトリル６．２９　（
理論値の７８％）が得られた。
同様に次のものを製造した： 実施例２ ２．５−’；’７口口ーα一（４−トリフノレオ口メチ
ルチオ）−４−　（１−ウラシル）一フエニノレアセト
ニトリル 実施例３ ２．６−ジクロ口ーσ−（４’−トリフノレオ口メトキ
シ）−４−　（１−ウラシル）一フエニノレアセト二ト
リル 実施例４ ２，６−ジクロ口ーα−（４−トリフル才ロメチルスル
ホニル”）−４−　（１−ウラシル）−フ二二ルアセト
ニトリル 実施例５ ２．６−ジクロ口ーａ−（２−ペンゾチアゾリル）−４
−　（１−ウラシル）一フエニルアセトニトリノレ ■　工程２ｂの実施例 実施例６ ２．６−ジクロ口ーσ−（２’．４’−ジクロロフエニ
ル）一α−メチル−４−（３−Ｎ−メチル−１−ウラシ
ル）−７エニルアセトニトリル２，６−ジクロ口ーａ−
　（２’．４’−ジクロロフエニル）一α−メチル−４
−（ｌ−ウラシル）−７エニルアセトニトリル４．５９
　　（０．０１モル）を無水ＤＭＳ０５０ｍｌ２に溶解
し、そしてＮａＨＯ．２３，？　　（１０ミリモル）を
加えた。混合物を室温で２０分間撹拌し、次にＤＭＳＯ
５ｄ中のヨウ化メチル１．８７　　（０．０　１　３モ
ル）を加えｔ；。
混合物を５０゜Ｃに加温し、この温度で６時間保持し、
次にこのものを真空中で濃縮し、そして水を残渣に加え
た。沈澱した固体を吸引濾過した後、Ｎ−メチル化合物
２．６４５ｌ　　（理論値の５７％）がかくて得られｔ
二。
工程２Ｃの実施例 実施例７ ２．６−ジクロ口ーσ一（２’．６’−ジクロ口フエニ
ル）−４−　（１−ウラシル）一フエニルアセトニトリ
ル ２．６−ジクロ口ーσ−（２’，６’−ジクロ口フエニ
ル）−４−　（５’一力ルポキシー１′−ウラシル）−
７エニルアセトニトリル５．６１　　（０．０１２モル
）をメルカプト酢酸１０ｍＱ中で１７０℃に加熱した。
１時間後、混合物を冷却し、水を加え、そして沈澱を吸
引濾過した後、２．６−ジクロ口ーσ−（２’，６’−
ジクロロフエニル）−４−（１’ーウラシル）−７エニ
ルアセトニトリル３．４２（理論値の６７％）が得られ
た。
実施例８ ２．６−ジクロ口ーα−（４′−メチル７エニル）−４
−　（１−ウラシル）一フエニルアセトニトリノレ 実施例９ ２，６−ジクロ口ーσ一（２′−ビリジニル）−４＝（
１−ウラシル）−７エニルアセトニトリル実施例１０ ２．６−ジクロ口ーａ−（４’−トリフルオ口メチルフ
エニル”）−４−　（１−ウラシル）−７エニルアセト
ニトリル 工程４の実施例 実施例１１ ２．６−ジ’）ロ口ーσ−（４’１口口フエニル）−４
−Ｎ（３−エトキシアクリロイル）ウレイド−７エニル
アセトニトリル ２．６−ジクロ口ーσ一（４′−クロロ７エニル）−４
−アミノ７エニルアセトニトリル１０．７１（０．０３
４モル）を無水トルエン７０ｍＱに溶解した。このもの
にシアン酸銀８．５．９及び塩化エトキシアクリロイル
５．６２から調製したトルエン溶液１５０ｍｌ２を滴下
しながら加え、そして混合物を４０゜Ｃで１時間撹拌し
た。沈澱した固体を吸引濾過し、石油エーテルで洗浄し
、そして乾燥した。かくて２．６−ジクロ口一σ−（４
′−クロロフエニル）−４−　（３−エトキシアクリロ
イル）ウレイド−７エニルアセトニトリル１２．６，？
（理論値の８２％）が得られた。
同様に次のものを製造した： 実施例ｌ２ ２．６−ジクロ口ーσ−（３’．４’−ジクロ口フエニ
ル）−４−Ｎ　（３−エトキシアクリロイル）一ウレイ
ド−７エニルアセトニトリル 実施例ｌ３ ２．６−ジクロ口ーσ−（４’−１リフル才口メトキシ
７エニル）−４−Ｎ　（３−エトキシアクリロイル）一
ウレイド−７エニルアクリ口ニトリル実施例ｌ４ ２．６−ジクロ口一ａ−（４’−｝リフル才口メチルチ
オフエニル）−４−Ｎ　（３−エトキシアクリロイル）
一ウレイドーフエニルアセトニトリル工程４ｂの実施例 実施例ｌ５ ２．６−シクロ口ーσ−（４’１口口フエニル）−４−
Ｎ（３−エトキシアクリロイル）一Ｎ′メチルウレイド
−７エニルアセトニトリル４−インシアナト−２．５−
ジクロ口ーα一（４−クロロフエニル）一α−メチル−
７エニルアセトニトリル８．６９　　（０．０２５モル
）を無水テトラヒド口７ランに溶解した。このものにＮ
−メチルエトキシアクリルアミド３．２ｌ　（０．０２
５モル）を滴下しながら加え、次に水酸化ナトリウム６
　０　０ｒｔ＋９　（０．０　２　５モ４）を一部ずツ
２１１７　，ｔ　ｆ：。
混合物を４０℃に１時間、次に６０°Ｃに更に３時間加
温した。冷却後、沈澱した固体吸引濾過し、そしてエタ
ノールから再結晶した。かくて２．６ージクロ口ーσ一
（４′−クロロ７エニル）−４−Ｎ−　（３−エトキシ
アクリロイル）一Ｎ′−メチルウレイド−７エニルアセ
トニトリル６．２２（理論値の５２％）が得られた。
工程６の実施例 実施例１６ ２．６−ジクロコーσ一（４′〜メチル７エニル）−４
−（５−カルボキシ−１−ウラシル）−７エニルアセト
ニトリル ２，６−ジクロローσ一（４′−メチル７エニル）−４
−（５−カルボキシ−１−ウラシル）７エニルアセトニ
トリル１３．！Ｍ　　（０．０３３モル）をＨＣ　Ｉ／
氷酢酸（１　：　ｌ）２００ｍαの還流下で撹拌した。
次に水を加え、そして沈澱したカルポン酸８．９１　　
（理論値の６３％）を吸引濾過した。
同様に次のものを製造した： 実施何１７ ２−クロローσ−（４′−クロロ７エニル）−４一（５
−カルポキシーｌ−ウラシル）一フエニルアセトニトリ
ル 実施例ｌ８ ２．６−ジクロ口ーα−７エニル−４−（５−カルボキ
シ＝１−ウラシル）７エニルアセトニトリル 実施例Ｉ９ ２．６−ジクロロ一ｇ−（４’−メチルフエニル）−４
−　（１−ウラシル）一フエニルアセトニトリノレ シアノウラシルｌ２９　　（０．０３モル）を濃ＨＣｌ
　　５０ｍ＜２及びメルカプト酢酸３ＯｍＱ中にて還流
下で３６時間撹拌した。冷却後、混合物を水で希釈し、
そして沈着した沈澱を吸引濾過した。エタノールから再
結晶して２．６−ジクロ口ーσ一（４′−メチル７エニ
ル’）−４−　（１−ウラシル）−７エニルアセトニト
リル７．’ｌ（理論値の７０％）を生成させた。
同様に次のものを製造した： 実施例２０ ２．６−ジクロ口ーσ−（２′−クロロ７エニル）−４
−（１−ウラシル）−７エニルアセトニトリノレ 実施例２ｌ ２．６−ジクロ口ーσ−（３′−メチル７エニル）−４
−（１−ウラシル）一７エニルアセトニトリ実施例２２ ２，６−ジクロ口ーσ一（２’−７ルオロ−６′クロロ
７エニル’）−４−　（１−ウラシル）−７エニルアセ
トニトリル 工程８の実施例 実施例２３ ２，６−ジクロローσ一（４′−メチル７エニル）−４
−（５−シアノー１−ウラシル）一７エニルアセトニト
リル ２．６−ジクロ口ーσ一（４′−メチル７エニル）−４
−［Ｎ−（２−シアノアクリロイルウレタン）］一アミ
ノーフエニルアセトニトリルを酢酸ナトリウム４．２１
　　（０．０５モル）と共にエタノール２００ＩＩＩＱ
中で還流下で２時間加熱した。冷却後、混合物を２Ｎ　
　ＭＣＩを用いて酸性にし、そして沈着した沈澱を吸引
濾過した。かくて２．６〜ジクロ口ーα一（４′−メチ
ル７エニル）−４−（５−シアノー１−ウラシル）−７
エニルアセトニトリル１２．２ｊｌ（理論値の７４％）
が得られた。
同様に次のものを製造した： 実施例２４ ２．６−’；’Ｉロ口ーα一（４−クロロフエニル）−
４−（５−シアノー１−ウラシル）−７エニルアセトニ
トリル 実施例２５ ２．６−’；クロローα−（４−トリフルオロフェニル
）−４−　（５−シアノーｌ−ウラシル）−７エニルア
セトニトリル 工程１０の実施例 実施例２６ ２．６−’；クロローα−（４−メチルフエニル）−４
−Ｎ−（２−シアノアクリロイルウレタン）アミノーフ
エニルアセトニトリル ２，６−ジクロローα−（４′−メチル７エニル）−４
−アミノーフエニルアセトニトリル２５Ｉ？（０．０８
６モル）をＮ一（２−シアノー３−エトキシアクリロイ
ル）ウレタンｌ　７−８＋９　　（０．０　９モル）と
共にエタノール２００＋ｎｌ２中で還流下で４時間撹拌
した。次に混合物を半分まで濃縮し、そして生成物を晶
出させた。かくて２．６−ジクロローα−（４−メチル
フエニル）−４−Ｎ−　（２−シアノーアクリロイルウ
レタン）アミノーフエニルアセトニトリル２８．２１　
　（理論値の７２％）が得られた。
同様に次のものを製造した： 実施例２７ ２．６−ジクロローα一（４′−クロロ７エニル）−４
−Ｎ−　（２−シアノアクリロイルウレタン）アミノー
フエニルアセトニトリル 実施例２８ ２．６−’；クａ口〜σ−メチルーσ−７エニルー４−
Ｎ−　（２−シアノーアクリロイルウレタン）ーアミン
フエニルアセトニトリル 本発明の主なる特徴及び態様は以下のとおりである。
１、一般式（１） Ｒ４ 式中、Ｒｌは随時置換されていてもよい芳香族またはへ
テロ芳香族基を表わし、 Ｒ！はＨ１随時置換されていてもよいアルキル、アルケ
ニル、アルキニルまｔ；はアラルキルを表わし、 Ｒ３は水素原子、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキ
ル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルコキシ、
ハロゲノアルキルチオ、シアノ、アルコキシ力ルボニル
、アルキルスルホニル及びハロゲノアルキルスルホニル
よりなる群からの１個またはそれ以上の同一もしくは相
異なる基を表わし、 Ｒ′は水素、随時置換されていてもよい直鎖状、分岐鎖
状もしくは環式のアルキル、アルケニル、アルキニルま
Ｉ；はアラルキルを表わす、 の新規な置換されたウラシル。
２．一般式（Ｉ） 式中、Ｒｌは随時置換されていてもよい芳香族またはへ
テロ芳香族基を表わし、 Ｒ２はＨ，随時置換されていてもよいアルキル、アルケ
ニル、アルキニルまたはアラルキルを表わし、 Ｒ３は水素原子、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキ
ル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルコキシ、
ハロゲノアルキルチオ、シアノ、アルコキシカルポニル
、アルキルスルホニル及びハロゲノアルキルスルホニル
よりなる群からの１個またはそれ以上の同一もしくは相
異なる基を表わし、 Ｒ４は水素、随時置換されていてもよい直鎖状、分岐鎖
状もしくは環式のアルキル、アルケニル、アルキニルま
たはアラルキルを表わす、 の新規な置換されたウラシルを製造する際に、ａ）式（
Ｉｔ） 式中、Ｒ１，Ｒ！、Ｒ３及びＲ４は上記の意味を有し、
そして Ａｌｋは０１〜Ｃ４−アルキノ呟殊にエチルを表わす、 の化合物を適当ならば塩基の存在下で加熱するか、ｂ）
式（Ｉａ） Ｈ 式中、Ｒｌ，Ｒｊ及びＲ３は上記の意味を有する、 の化合物を式（Ｉ［） Ｒ’−Ａ 式中、Ｒ′は随時置換されていてもよいアル？ル、アル
ケニル、アルキニルまたはアラルキルを表わし、そして Ａはハロゲン、−ＳＯ■−アルキル、−ＳＯ，一アリー
ルまたは−Ｓ０２−ハロゲノアルキルを表わす、 の化合物と反応させるか、または Ｃ）式（ＩＶ） Ｒ１ 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は上記の意味を有する
、 の化合物を加熱により脱力ルポキシル化することによる
、一般式（Ｉａ）の置換されたウラシルの製造方法。
３．式（Ｕ） 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ′及びＡｌｋは上記２に記
載の意味を有する、 の新規な化合物。
４．ａ）式（Ｖ） ＣＮ 式中、Ｒ１、Ｒ！及びＲ３は上記の意味を有する、 の化合物を式（Ｖｌ） １Ｉ Ｏ＝Ｃ＝Ｎ−Ｃ−ＣＨ＝ＣＨ−０−Ａｌｋ　　　　　　
　（Ｖｌ　）式中、Ａｌｋは上記の意味を有する、 のイソシアネートと反応させるか、または式（■）ＣＮ Ｎｌ｛−Ｃ−ＣＨ−ＣＨ−０−Ａｌｋ　　　　　　　　
（■）式中、Ｒ４またはＡｌｋは上記の意味を有する、
の化合物と反応させることを特徴とする、上記３に記載
の式（ＩＩ）の化合物の製造方法。
５．式（ｍＶ） Ｒ４ 式中、Ｒｌ％Ｒ！、Ｒ３及びＲ′は上記１に記載の意味
を有する、 の新規な化合物。
６．式（Ｉ！） Ｒ４ 式中　Ｒｌ、Ｒ！及びＲ１は上記の意味を有する、 の化合物を式（■） 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ′は上記５に記載の意味
を有する、 の化合物を水性酸の存在下で加熱することを特徴とする
、上記５に記載の式（ｒＶ）の新規な化合物の製造方法
。
７．式（ｆｆ） Ｒ４ 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は上記５に記載の意味
を有する、 の新規な化合物。
８．式（Ｘ） ９．式（Ｘ） 式中、ＲｔＳＲｔ、Ｒ３、Ｒ４及びＡｌｋは上記４ｂ）
に記載の意味を有する、 の新規な化合物。
１０．式（Ｖ） ＣＮ 式中、Ｒｌ，Ｒ！及びＲ３は上記４に記載の意味を有す
る、 の化合物を式（ｎ） 式中、ＲＩＳＲ！、Ｒ３、Ｒ４及びＡｌｋは上記７に記
載の意味を有する、 を塩基の存在下で加熱することを特徴とする、上記７に
記載の式（ＩＩ）の新規な化合物の製造方法。
式中、Ａｌｋは同一もしくは相異なる０１〜Ｃ，−アル
キルを表わし、そして Ｒ４は上記４ｂに記載の意味を有する、の化合物と反応
させることを特徴とする、上記９に記載の式（Ｘ）の新
規な化合物の製造方法。
１１．少なくとも１つの上記１に記載の式（Ｉ）の置換
されたウラシルを含有することを特徴とする、寄生性原
虫順に対する薬剤。
１２．寄生性原虫類を防除する際の、上記１に記載の式
（１）の置換されたウラシルの使用。
１３．上記ｌに記載の式（Ｉ）の置換されたウラシルを
寄生性原虫類及び／またはその環境上に作用させること
を特徴とする、寄生性原虫類の防除方法。
１４．上記ｌに記載の式（Ｉ）の置換されたウラシルを
増量剤／及び／または表面活性剤と混合することを特徴
とする、寄生性厚虫類に対する薬剤の製造方法。
１５．寄生性原虫類に対する薬剤の製造に対する上記１
に記載の式（Ｉ）の置換されたウラシルの使用。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＾１は随時置換されていてもよい芳香族または
    ヘテロ芳香族基を表わし、 Ｒ＾２はＨ、随時置換されていてもよいアルキル、アル
    ケニル、アルキニルまたはアラルキルを表わし、 Ｒ＾３は水素原子、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアル
    キル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルコキシ
    、ハロゲノアルキルチオ、シアノ、アルコキシカルボニ
    ル、アルキルスルホニル及びハロゲノアルキルスルホニ
    ルよりなる群からの１個またはそれ以上の同一もしくは
    相異なる基を表わし、 Ｒ＾４は水素、随時置換されていてもよい直鎖状、分岐
    鎖状もしくは環式のアルキル、アルケニル、アルキニル
    またはアラルキルを表わす、 の新規な置換されたウラシル。 ２、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＾１は随時置換されていてもよい芳香族または
    ヘテロ芳香族基を表わし、 Ｒ＾２はＨ、随時置換されていてもよいアルキル、アル
    ケニル、アルキニルまたはアラルキルを表わし、 Ｒ＾３は水素原子、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアル
    キル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルコキシ
    、ハロゲノアルキルチオ、シアノ、アルコキシカルボニ
    ル、アルキルスルホニル及びハロゲノアルキルスルホニ
    ルよりなる群からの１個またはそれ以上の同一もしくは
    相異なる基を表わし、 Ｒ＾４は水素、随時置換されていてもよい直鎖状、分岐
    鎖状もしくは環式のアルキル、アルケニル、アルキニル
    またはアラルキルを表わす、 の新規な置換されたウラシルを製造する際に、ａ）式（
    II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾５は上記の意味
    を有し、そして ＡｌｋはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、殊にエチルを表わ
    す、 の化合物を適当ならば塩基の存在下で加熱するか、ｂ）
    式（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３は上記の意味を有する
    、 の化合物を式（III） Ｒ＾４−Ａ 式中、Ｒ＾４は随時置換されていてもよいアルキル、ア
    ルケニル、アルキニルまたはアラルキルを表わし、そし
    て Ａはハロゲン、−ＳＯ＿２を−アルキル、−ＳＯ＿２−
    アリールまたは−ＯＳＯ＿２−ハロゲノアルキルを表わ
    す、 の化合物と反応させるか、または ｃ）式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４は上記の意味
    を有する、 の化合物を加熱により脱カルボキシル化することによる
    、一般式（ I ａ）の置換されたウラシルの製造方法。 ３、少なくとも１つの特許請求の範囲第１項記載の式（
    I ）の置換されたウラシルを含有することを特徴とす
    る、寄生性原虫類に対する薬剤。 ４、寄生性原虫類を防除する際の、特許請求の範囲第１
    項記載の式（ I ）の置換されたウラシルの使用。
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