JPH05222012A - 新規置換尿素及びその製法 - Google Patents
新規置換尿素及びその製法Info
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- JPH05222012A JPH05222012A JP4056043A JP5604392A JPH05222012A JP H05222012 A JPH05222012 A JP H05222012A JP 4056043 A JP4056043 A JP 4056043A JP 5604392 A JP5604392 A JP 5604392A JP H05222012 A JPH05222012 A JP H05222012A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明は、抗コクシジウム活性化合物の製造
中間体である新規置換尿素及びその製法を提供する。 【構成】 本発明の新規置換尿素は、 【化１】 〔式中、Ｒは低級アルキルを表わし、Ｒ1及びＲ2は同一
でも異なってもよく且つ水素、ハロゲン、アルキル又は
アルコキシを表わし、Ｒ3及びＲ4は同一でも異なっても
よく且つ水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アル
キルチオ、フルオルアルキル、フルオルアルコキシ又は
フルオルアルキルチオを表わし、そしてＸ及びＹは同一
でも異なってもよく且つ硫黄又は酸素を表わす〕で表わ
され、そして公知製法で合成することができる。上記化
合物は、抗コクシジウム活性化合物の新規製造中間体と
して、有用である。
中間体である新規置換尿素及びその製法を提供する。 【構成】 本発明の新規置換尿素は、 【化１】 〔式中、Ｒは低級アルキルを表わし、Ｒ1及びＲ2は同一
でも異なってもよく且つ水素、ハロゲン、アルキル又は
アルコキシを表わし、Ｒ3及びＲ4は同一でも異なっても
よく且つ水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アル
キルチオ、フルオルアルキル、フルオルアルコキシ又は
フルオルアルキルチオを表わし、そしてＸ及びＹは同一
でも異なってもよく且つ硫黄又は酸素を表わす〕で表わ
され、そして公知製法で合成することができる。上記化
合物は、抗コクシジウム活性化合物の新規製造中間体と
して、有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、抗コクシジウム活性化
合物の製造中間体である新規置換尿素及びその製法に関
する。
合物の製造中間体である新規置換尿素及びその製法に関
する。
【０００２】
【従来の技術】α−(４−フエニル−チオフエニル)−
１,２,４−トリアジン−３,５−ジオンがコクシジウム
症(coccidiosis)を駆除する作用のあることはすでに開
示されている。しかしながらその作用はすべての場合
に、特に低濃度で用いる場合に満足されない。
１,２,４−トリアジン−３,５−ジオンがコクシジウム
症(coccidiosis)を駆除する作用のあることはすでに開
示されている。しかしながらその作用はすべての場合
に、特に低濃度で用いる場合に満足されない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題及びそのための手段】本
発明者等は、下記式（Ｉ）の抗コクシジウム活性化合物
の合成に成功し、別途提案した。
発明者等は、下記式（Ｉ）の抗コクシジウム活性化合物
の合成に成功し、別途提案した。
【０００４】式Ｉ
【０００５】
【化６】
【０００６】〔式中、Ｒは低級アルキルを表わし、Ｒ1
及びＲ2は同一でも異なってもよく且つ水素、ハロゲ
ン、アルキル又はアルコキシを表わし、Ｒ3及びＲ4は同
一でも異なってもよく且つ水素、ハロゲン、アルキル、
アルコキシ、アルキルチオ、フルオルアルキル、フルオ
ルアルコキシ又はフルオルアルキルチオを表わし、そし
てＸ及びＹは同一でも異なってもよく且つ硫黄又は酸素
を表わす〕の１−〔４−ベンゾチア−又は−オキサゾル
−２−イルチオ−又は２−イロキシ)−フエニル〕−１,
３,５−トリアジン−２,４,６−(１Ｈ,３Ｈ,５Ｈ)−ト
リオン及びその塩。
及びＲ2は同一でも異なってもよく且つ水素、ハロゲ
ン、アルキル又はアルコキシを表わし、Ｒ3及びＲ4は同
一でも異なってもよく且つ水素、ハロゲン、アルキル、
アルコキシ、アルキルチオ、フルオルアルキル、フルオ
ルアルコキシ又はフルオルアルキルチオを表わし、そし
てＸ及びＹは同一でも異なってもよく且つ硫黄又は酸素
を表わす〕の１−〔４−ベンゾチア−又は−オキサゾル
−２−イルチオ−又は２−イロキシ)−フエニル〕−１,
３,５−トリアジン−２,４,６−(１Ｈ,３Ｈ,５Ｈ)−ト
リオン及びその塩。
【０００７】式Ｉの化合物及びその塩は式ＩＩ
【０００８】
【化７】
【０００９】〔式中、Ｒ，Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，Ｘ及び
Ｙは上述と同義である〕の置換尿素を、式ＩＩＩ
Ｙは上述と同義である〕の置換尿素を、式ＩＩＩ
【００１０】
【化８】 〔式中、Ｚはハロゲン、アルコキシ又はアリ−ロキシを
表わす〕のカルボニルイソシアネ−トと反応させ、そし
て塩の場合式Ｉの化合物を塩基と反応させる、方法によ
って製造することができる。
表わす〕のカルボニルイソシアネ−トと反応させ、そし
て塩の場合式Ｉの化合物を塩基と反応させる、方法によ
って製造することができる。
【００１１】上記式（ＩＩ）の化合物は新規化合物であ
り、本発明は該化合物に関する。そして式（ＩＩ）の化
合物は下記の方法により製造でき、本発明は、該製法に
も関する。
り、本発明は該化合物に関する。そして式（ＩＩ）の化
合物は下記の方法により製造でき、本発明は、該製法に
も関する。
【００１２】a) 低級アルキルイソシアネートを式ＩＶ
【００１３】
【化９】
【００１４】〔式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，Ｘ及びＹは
上述と同義である〕のアミンと反応させる、或いは b) 低級アルキルアミンを式Ｖ
上述と同義である〕のアミンと反応させる、或いは b) 低級アルキルアミンを式Ｖ
【００１５】
【化１０】
【００１６】〔式中、Ｒ１,Ｒ２,Ｒ３,Ｒ４,Ｘ及びＹは
上述と同義である〕のイソシアネ−トと反応させる、或
いは c) 式ＶＩ
上述と同義である〕のイソシアネ−トと反応させる、或
いは c) 式ＶＩ
【００１７】
【化１１】
【００１８】〔式中、Ｒ，Ｒ1，Ｒ2及びＹは上述と同義
である〕の尿素を、適当な塩基の存在下に式ＶＩＩ
である〕の尿素を、適当な塩基の存在下に式ＶＩＩ
【００１９】
【化１２】
【００２０】〔式中、Ｒ3，Ｒ4及びＸは上述と同義であ
り、そしてＷは塩素又は臭素を示す〕の化合物と反応さ
せる、方法。
り、そしてＷは塩素又は臭素を示す〕の化合物と反応さ
せる、方法。
【００２１】式ＩＶの化合物のあるものは公知である
(Ｃhem.Ａbst.,９３, ７１６８９;７２, １３４１３０;
７８, ５８４２３)。式IVの新規な化合物はそれ自体公
知の方法で製造しうる(独国公開特許第２,２２５,０７
１号)。
(Ｃhem.Ａbst.,９３, ７１６８９;７２, １３４１３０;
７８, ５８４２３)。式IVの新規な化合物はそれ自体公
知の方法で製造しうる(独国公開特許第２,２２５,０７
１号)。
【００２２】式Ｖの化合物は新規である。それらは例え
ば式ＩＶの化合物を、それ自体公知の方法により、ホス
ゲン又はトリクロルメトキシカルボニルクロライドと反
応させることによって製造される。
ば式ＩＶの化合物を、それ自体公知の方法により、ホス
ゲン又はトリクロルメトキシカルボニルクロライドと反
応させることによって製造される。
【００２３】式ＶＩの化合物は公知であり、或いはそれ
らは公知の方法で製造することができる(Ｊ.Ｍed.Ｃhe
m.,２０(５)、７０５〜７０８(１９７７)、及びＣhem.
Ａbst.,９６, ６４４２, ９１, １９３０２３,８７, ７
８２３０)。
らは公知の方法で製造することができる(Ｊ.Ｍed.Ｃhe
m.,２０(５)、７０５〜７０８(１９７７)、及びＣhem.
Ａbst.,９６, ６４４２, ９１, １９３０２３,８７, ７
８２３０)。
【００２４】式ＶＩＩの化合物は公知であり、或いはそ
れ自体公知の方法で製造しうる(Ｊ,Ｏ,Ｃ,１８、１０９
２‐１１０３;及びヨ−ロツパ公開特許第４３,５７３
号)。
れ自体公知の方法で製造しうる(Ｊ,Ｏ,Ｃ,１８、１０９
２‐１１０３;及びヨ−ロツパ公開特許第４３,５７３
号)。
【００２５】式Ｉの化合物及びその塩は、人間及び動
物、特に家きん及び家畜動物のコクシジウム症を駆除す
るのに有利に使用できる。この優秀な作用に加えて、そ
の生体中における迅速な分解を言及すべきである。
物、特に家きん及び家畜動物のコクシジウム症を駆除す
るのに有利に使用できる。この優秀な作用に加えて、そ
の生体中における迅速な分解を言及すべきである。
【００２６】そして、本発明の式（ＩＩ）の新規置換尿
素は、式（Ｉ）の化合物の製造中間体として、有用であ
る。
素は、式（Ｉ）の化合物の製造中間体として、有用であ
る。
【００２７】式ＩＩの好適な化合物は、ＲがＣ1〜4アル
キル、特にメチル、エチル又はプロピルを表わし、Ｒ1
及びＲ2が特に５′−及び３′−位における水素、塩素
又はメチルを表わし、Ｒ3が弗素、塩素、臭素、沃素、
Ｃ1〜4アルキル特にメチル、Ｃ1〜4アルコキシ特にメト
キシ又はエトキシ、Ｃ1〜4ハロゲノアルコキシ特にトリ
フルオルメトキシ、Ｃ1〜4ハロゲノアルキル特にトリフ
ルオルメチル、Ｃ1〜4アルキルチオ特にメチルチオ、或
いはＣ1〜4ハロゲノアルキルチオ特にトリフルオルメチ
ルチオを表わし、Ｒ4が水素又はハロゲン特に塩素を表
わし、Ｘが酸素又は硫黄を表わし、そしてＹが酸素又は
硫黄を表わす、ものである。
キル、特にメチル、エチル又はプロピルを表わし、Ｒ1
及びＲ2が特に５′−及び３′−位における水素、塩素
又はメチルを表わし、Ｒ3が弗素、塩素、臭素、沃素、
Ｃ1〜4アルキル特にメチル、Ｃ1〜4アルコキシ特にメト
キシ又はエトキシ、Ｃ1〜4ハロゲノアルコキシ特にトリ
フルオルメトキシ、Ｃ1〜4ハロゲノアルキル特にトリフ
ルオルメチル、Ｃ1〜4アルキルチオ特にメチルチオ、或
いはＣ1〜4ハロゲノアルキルチオ特にトリフルオルメチ
ルチオを表わし、Ｒ4が水素又はハロゲン特に塩素を表
わし、Ｘが酸素又は硫黄を表わし、そしてＹが酸素又は
硫黄を表わす、ものである。
【００２８】式ＩＶの化合物及びアルキルイソシアネ−
トからの式ＩＩの化合物の製造は次の方程式で表わすこ
とができる:
トからの式ＩＩの化合物の製造は次の方程式で表わすこ
とができる:
【００２９】
【化１３】
【００３０】Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3及びＲ4が上述の好適な意味
を有する式ＩＶの化合物は好適に使用される。
を有する式ＩＶの化合物は好適に使用される。
【００３１】言及しうる好適なアルキルイソシアネ−ト
は、メチル、エチル、及びプロピルイソシアネ−トであ
る。
は、メチル、エチル、及びプロピルイソシアネ−トであ
る。
【００３２】反応は一般に不活性な希釈剤の存在下に行
なわれる。言及しうる可能な希釈剤は、式Ｉの化合物の
製造法で言及したものである。
なわれる。言及しうる可能な希釈剤は、式Ｉの化合物の
製造法で言及したものである。
【００３３】反応は０〜１５０℃の温度、特に２０〜８
０℃で行なわれる。
０℃で行なわれる。
【００３４】反応は好ましくは常圧下で行なわれる。
【００３５】反応物は凡そ等モル量で用いられる。イソ
シアネ−トの過剰量は有利なことがある。
シアネ−トの過剰量は有利なことがある。
【００３６】式ＩＩの化合物は式Ｖの化合物をアルキル
アミンと反応させても得られる。この反応は次の方程式
で表わすことができる。
アミンと反応させても得られる。この反応は次の方程式
で表わすことができる。
【００３７】
【化１４】
【００３８】式Ｖの好適な化合物は、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3及
びＲ4が好適なものとして上述した意味を有するもので
ある。
びＲ4が好適なものとして上述した意味を有するもので
ある。
【００３９】反応は公知の方法で、例えば上述の希釈剤
中で行なわれる。反応条件も上述の如く選択できる。
中で行なわれる。反応条件も上述の如く選択できる。
【００４０】式ＩＩの化合物は式ＶＩの化合物を式ＶＩ
Ｉの化合物と反応させることによっても製造される。こ
の反応は次の方程式で表わすことができる:
Ｉの化合物と反応させることによっても製造される。こ
の反応は次の方程式で表わすことができる:
【００４１】
【化１５】
【００４２】式ＶＩの好適な化合物は、Ｒ，Ｒ1，Ｒ2及
びＹが好適なものとして上述した意味を有するものであ
る。
びＹが好適なものとして上述した意味を有するものであ
る。
【００４３】式ＶＩＩの好適な化合物は、Ｒ3及びＲ4が
好適なものとして上述した意味を有するものである。
好適なものとして上述した意味を有するものである。
【００４４】この反応は例えば上述の希釈剤の１つを用
いて行なわれる。反応は塩基の存在下に行なわれる。言
及しうる塩基は無機及び有機塩基例えばＫＯＨ、ＮaＯ
Ｈ、Ｃa(ＯＨ)２、ピリジン及びトリエチルアミンであ
る。
いて行なわれる。反応は塩基の存在下に行なわれる。言
及しうる塩基は無機及び有機塩基例えばＫＯＨ、ＮaＯ
Ｈ、Ｃa(ＯＨ)２、ピリジン及びトリエチルアミンであ
る。
【００４５】式ＶＩ及びＶＩＩの化合物及び塩基は凡そ
等モル量で反応せしめられる。成分の一方又は他方を僅
かに過剰量にしても収率には影響しない。
等モル量で反応せしめられる。成分の一方又は他方を僅
かに過剰量にしても収率には影響しない。
【００４６】式（Ｉ）化合物及びその塩は、家きんのコ
クシジウム(Ｃoccidia)例えばアイメリアテ ネラ(Ｅim
eria teneua)(家きんの盲腸のコクシジウム症)、Ｅ.ア
セルブリナ(acervulina)、Ｅ.ブルネツチ(brunetti)、
Ｅ.マキシマ(maxima)、Ｅ.ミチス(mitis)、Ｅ.ミバチ(m
ivati)、Ｅ.ネカトリツクス(necatrix)及びＥ.プレコツ
クス(praecox)(家きんの小腸のコクシジウム症)に対し
て良好な活性を有する。
クシジウム(Ｃoccidia)例えばアイメリアテ ネラ(Ｅim
eria teneua)(家きんの盲腸のコクシジウム症)、Ｅ.ア
セルブリナ(acervulina)、Ｅ.ブルネツチ(brunetti)、
Ｅ.マキシマ(maxima)、Ｅ.ミチス(mitis)、Ｅ.ミバチ(m
ivati)、Ｅ.ネカトリツクス(necatrix)及びＥ.プレコツ
クス(praecox)(家きんの小腸のコクシジウム症)に対し
て良好な活性を有する。
【００４７】配合物は他の家きんのコクシジウム感染症
の予防及び処置にも使用できる。本発明による化合物
は、更に動物におけるコクシジウム感染症に対しても強
力な活性を示す。本化合物は更に感染段階オオシスト(o
ocysts)の排泄状態にある猫の処置に或いは感染した人
間の処置におけるトキソプラズマ症の処置又は予防に使
用しうる。また本新規化合物は、偏性中間宿主(例えば
豚、牛、ヒツジ)及び最終宿主(例えば人間、猫、犬)に
おけるサルコチスチス(Ｓarcocystis)感染症の処置及び
予防にも使用しうる。
の予防及び処置にも使用できる。本発明による化合物
は、更に動物におけるコクシジウム感染症に対しても強
力な活性を示す。本化合物は更に感染段階オオシスト(o
ocysts)の排泄状態にある猫の処置に或いは感染した人
間の処置におけるトキソプラズマ症の処置又は予防に使
用しうる。また本新規化合物は、偏性中間宿主(例えば
豚、牛、ヒツジ)及び最終宿主(例えば人間、猫、犬)に
おけるサルコチスチス(Ｓarcocystis)感染症の処置及び
予防にも使用しうる。
【００４８】コクシジウムの感染は、家畜動物の深刻な
損失に通じ、家きん及び哺乳動物例えば牛、ヒツジ、ウ
サギ及び犬の飼育において現実的な問題である。コクシ
ジウム症に対する公知薬剤の作用は多くの場合数種の家
きんに限定されている。哺乳動物におけるコクシジウム
症の処置と予防は従来主たる未解決の問題であった。
損失に通じ、家きん及び哺乳動物例えば牛、ヒツジ、ウ
サギ及び犬の飼育において現実的な問題である。コクシ
ジウム症に対する公知薬剤の作用は多くの場合数種の家
きんに限定されている。哺乳動物におけるコクシジウム
症の処置と予防は従来主たる未解決の問題であった。
【００４９】式（ＩＩ）化合物は、コクシジウム症の集
団処置又は予防のために、動物の飲料水と混合してもよ
い。
団処置又は予防のために、動物の飲料水と混合してもよ
い。
【００５０】本飼料は治療の目的に又は予防の目的に使
用できる。家きん特に雌鶏、あひる、がん及び七面鳥の
コクシジウム症の治療処置及び予防に対しては、本発明
の化合物２５〜１００ppm、好ましくは５０〜１００ppm
を適当な食べられる物質例えば栄養飼料と混合する。所
望により、これらの量は特に本化合物が被投薬動物によ
って許容されるならば増量することもできる。
用できる。家きん特に雌鶏、あひる、がん及び七面鳥の
コクシジウム症の治療処置及び予防に対しては、本発明
の化合物２５〜１００ppm、好ましくは５０〜１００ppm
を適当な食べられる物質例えば栄養飼料と混合する。所
望により、これらの量は特に本化合物が被投薬動物によ
って許容されるならば増量することもできる。
【００５１】個々の動物の処置に対して、例えば哺乳動
物のコクシジウム症或いはトキソプラスマ症の処置の場
合、所望の効果的な結果を得るためには好ましくは１日
当り５〜２５０mg／体重kgの量が投与される。それにも
拘らず、特に試験動物の体重又は投与方法の関数として
並びに動物の種類及びその個々の薬剤に対する反応又は
配合物の性質、及び投与の時期と間隔の関数として上述
の量から逸脱することが時に必要である。即ちある場合
には上述の最小量以下で処置するのが十分であり、一方
他の場合には上述の最大限界を越えなければならない。
比較的多量を投与する場合には、これを１日に亘って数
回の個々の投薬量に分割することが適当である。
物のコクシジウム症或いはトキソプラスマ症の処置の場
合、所望の効果的な結果を得るためには好ましくは１日
当り５〜２５０mg／体重kgの量が投与される。それにも
拘らず、特に試験動物の体重又は投与方法の関数として
並びに動物の種類及びその個々の薬剤に対する反応又は
配合物の性質、及び投与の時期と間隔の関数として上述
の量から逸脱することが時に必要である。即ちある場合
には上述の最小量以下で処置するのが十分であり、一方
他の場合には上述の最大限界を越えなければならない。
比較的多量を投与する場合には、これを１日に亘って数
回の個々の投薬量に分割することが適当である。
【００５２】
【実施例】式（Ｉ）化合物の代表である化合物の抗コク
シジウム活性を第１表に示す。ここに家きんのコクシジ
ウム症の場合には、Ｅ.テネラ(盲腸のコクシジウム症／
雌鶏)、Ｅ.アセルブリナ及びＥ.マキシマ(雌鶏の小腸の
コクシジウム症)を活性の例として言及し、一方Ｅ.フア
ルシホルミス(falciformis)(コクシジウム症／マウス)
を哺乳動物におけるコクシジウムとして挙げる。
シジウム活性を第１表に示す。ここに家きんのコクシジ
ウム症の場合には、Ｅ.テネラ(盲腸のコクシジウム症／
雌鶏)、Ｅ.アセルブリナ及びＥ.マキシマ(雌鶏の小腸の
コクシジウム症)を活性の例として言及し、一方Ｅ.フア
ルシホルミス(falciformis)(コクシジウム症／マウス)
を哺乳動物におけるコクシジウムとして挙げる。
【００５３】例えば生後９〜１１日のヒヨコに、腸内コ
クシジウム症の病原となるＥ.アセルブリナ、Ｅ.マキシ
マ、Ｅ.テネラの病原性の強い種の胞子形成オオシスト
４,０００個をあたえると、無処置の対照動物は感染後
５〜９日目から１日当り３００,０００〜５００,０００
個／排泄物gのオオシストを排泄した。病気の期間中体
重の増加はかなり減少し、主に腸内において重大な、顕
微鏡で検知しうる病理学的変化が起こった。これは危険
な出血性の下痢に至り、ヒヨコが死ぬ場合もある。Ｅ.
アセルブリナ、Ｅ.マキシマ及びＥ.テネラに対する効果
の検討に際し、本発明化合物を、感染前３日から感染後
８日(実験の終了)まで毎日投与した。
クシジウム症の病原となるＥ.アセルブリナ、Ｅ.マキシ
マ、Ｅ.テネラの病原性の強い種の胞子形成オオシスト
４,０００個をあたえると、無処置の対照動物は感染後
５〜９日目から１日当り３００,０００〜５００,０００
個／排泄物gのオオシストを排泄した。病気の期間中体
重の増加はかなり減少し、主に腸内において重大な、顕
微鏡で検知しうる病理学的変化が起こった。これは危険
な出血性の下痢に至り、ヒヨコが死ぬ場合もある。Ｅ.
アセルブリナ、Ｅ.マキシマ及びＥ.テネラに対する効果
の検討に際し、本発明化合物を、感染前３日から感染後
８日(実験の終了)まで毎日投与した。
【００５４】オオシスト数は、マクマスタ−チヤンバ−
を用いて測定した(参照エンゲルベルヒテ（Ｅngelbrech
t）ら、“パラジトロジシエ・アルバイトメソーデン・
イン・メデツイン・ウント・フエレリナレメデツイン”
（Ｐarasitologische Ａrbeitsmethoden in Ｍedizin u
nd Ｖererinarmedizin）１７２頁、アカデミイーフエラ
ーグ（Ａkademie‐Ｖerlag）、ベルリン（Ｂerlin）(１
９６５))。
を用いて測定した(参照エンゲルベルヒテ（Ｅngelbrech
t）ら、“パラジトロジシエ・アルバイトメソーデン・
イン・メデツイン・ウント・フエレリナレメデツイン”
（Ｐarasitologische Ａrbeitsmethoden in Ｍedizin u
nd Ｖererinarmedizin）１７２頁、アカデミイーフエラ
ーグ（Ａkademie‐Ｖerlag）、ベルリン（Ｂerlin）(１
９６５))。
【００５５】哺乳動物におけるコクシジウム症の例とし
て言及されるマウスのＥ.フアルシホルミスによる感染
の処置を、感染後第１日、第２日、第３日、第６日、第
７日及び第８日目に行なった。感染はマウス(体重１５
g)当り１０,０００個の胞子形成オオシストを用いて行
なった。無処置の対照動物の場合、感染後７日目から感
染に帰因する多量のオオシストの排泄、血便を伴う下痢
及び３０％におよぶ動物の死亡が起った。
て言及されるマウスのＥ.フアルシホルミスによる感染
の処置を、感染後第１日、第２日、第３日、第６日、第
７日及び第８日目に行なった。感染はマウス(体重１５
g)当り１０,０００個の胞子形成オオシストを用いて行
なった。無処置の対照動物の場合、感染後７日目から感
染に帰因する多量のオオシストの排泄、血便を伴う下痢
及び３０％におよぶ動物の死亡が起った。
【００５６】オオシストの排泄及び／又は死亡を含めて
コクシジウム症の臨床的微候を完全に防ぐ或いは高程度
にまで防ぐ投薬量を有効とみなした。
コクシジウム症の臨床的微候を完全に防ぐ或いは高程度
にまで防ぐ投薬量を有効とみなした。
【００５７】実験条件のもとで見出された式（Ｉ）化合
物の最小有効投薬量は、家きんのコクシジウム症を防止
するために普通用いられる抗コクシジウム剤の最小有効
投薬量よりも低かった。更に本発明の化合物は、死体中
の薬物残留に関して有利な性質を有すると共に、哺乳動
物のコクシジウム症に対して非常に有効である(第１
表)。
物の最小有効投薬量は、家きんのコクシジウム症を防止
するために普通用いられる抗コクシジウム剤の最小有効
投薬量よりも低かった。更に本発明の化合物は、死体中
の薬物残留に関して有利な性質を有すると共に、哺乳動
物のコクシジウム症に対して非常に有効である(第１
表)。
【００５８】広く使用されている抗コクシジウム剤に対
してコクシジウムの耐性がまん延しており、新しい種類
の化学化合物から誘導されるより効果的な化合物が必要
とされる。この観点からも式（Ｉ）化合物は薬剤の多様
性を増し有用である。
してコクシジウムの耐性がまん延しており、新しい種類
の化学化合物から誘導されるより効果的な化合物が必要
とされる。この観点からも式（Ｉ）化合物は薬剤の多様
性を増し有用である。
【００５９】
【表１】第１表 式（Ｉ）化合物と２種の通常使用されている抗コクシジウム剤 との最小有効投薬量の比較 Ｅ.アセル Ｅ.マキシマ Ｅ.テネラ Ｅ.フアルシ 実施例 ブリナ ホルミス番 号 ppm ppm ppm mg／kg ２ 25 25 25 1 ９ 250 250 250 0.5 11 250 250 250 100 14 25 25 25 2.5 16 5 5 10 5 24 100 100 100 25 26 10 10 10 10 43 50 50 50 5 45 10 10 10 10 Ａ 125 125 125 500 Ｍ 50 50 75 250 Ａ＝１‐〔(４‐アミノ‐２‐プロピル‐５‐ピリミジ
ニル)メチル〕‐２‐ピコリニウム クロライド塩酸
塩(公知)。
ニル)メチル〕‐２‐ピコリニウム クロライド塩酸
塩(公知)。
【００６０】Ｍ＝２‐(５‐エチルテトラヒドロ‐５‐
(テトラヒドロ‐３‐メチル‐５‐(テトラヒド ロ‐
６‐ヒドロキシ‐６‐(ヒドロキシエチル)‐３,５‐ジ
メチルピラン‐２‐イル) ‐２‐フリル)‐２‐フリ
ル)‐９‐ヒドロキシ‐β‐メトキシ‐α,γ,２,８‐テ
トラ メチル‐１,６‐ジオキサスピロ‐(４,５)‐デ
カン‐７‐酪酸(公知)。
(テトラヒドロ‐３‐メチル‐５‐(テトラヒド ロ‐
６‐ヒドロキシ‐６‐(ヒドロキシエチル)‐３,５‐ジ
メチルピラン‐２‐イル) ‐２‐フリル)‐２‐フリ
ル)‐９‐ヒドロキシ‐β‐メトキシ‐α,γ,２,８‐テ
トラ メチル‐１,６‐ジオキサスピロ‐(４,５)‐デ
カン‐７‐酪酸(公知)。
【００６１】製造例 １ Ｎ−［４−(６−クロルベンゾチアゾル−２−イロキシ)
フエニル〕−Ｎ′−メチル尿素
フエニル〕−Ｎ′−メチル尿素
【００６２】
【化１６】
【００６３】の製造:Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド(５
０ml)中４−アミノフエノール(１０.９g)の溶液に、ア
セトニトリル(１０ml)中メチルイソシアネート(６g)の
溶液を１０〜２０℃で滴々に添加した。この混合物を２
５〜３５℃で１２時間撹拌し、減圧下に蒸発させた。得
られたシロツプに水(１００ml)を添加し、混合物を３０
分間撹拌した。混合物は撹拌の過程で粘稠になった。固
体物質を濾過によって集め、冷水で洗浄し、水性アルコ
−ルから再結晶して融点１６９〜１７１℃のＮ−(４−
ヒドロキシフエニル)−Ｎ′−メチル尿素８.６gを得
た。
０ml)中４−アミノフエノール(１０.９g)の溶液に、ア
セトニトリル(１０ml)中メチルイソシアネート(６g)の
溶液を１０〜２０℃で滴々に添加した。この混合物を２
５〜３５℃で１２時間撹拌し、減圧下に蒸発させた。得
られたシロツプに水(１００ml)を添加し、混合物を３０
分間撹拌した。混合物は撹拌の過程で粘稠になった。固
体物質を濾過によって集め、冷水で洗浄し、水性アルコ
−ルから再結晶して融点１６９〜１７１℃のＮ−(４−
ヒドロキシフエニル)−Ｎ′−メチル尿素８.６gを得
た。
【００６４】Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド(６０ml)中
の上述の尿素(３.２３g)の溶液に、無水炭酸カリウム
(２.７g)を一度に添加した。この懸濁液に、Ｎ,Ｎ−ジ
メチルホルムアミド(２０ml)中２−ブロム−６−クロル
ベンゾチアゾール(４.７g)の溶液を３０〜４０℃で滴々
に添加した。この混合物を５０℃で１時間、８０℃で１
時間、そして１２０〜１３０℃で４時間撹拌し、次いで
冷却した。この反応混合物を水で処理した。生成した固
体物質を濾過によって集め、水洗し、エタノールから再
結晶して融点２２５〜２２８℃のＮ−〔４−(６−クロ
ルベンゾチアゾル−２−イロキシ)フエニル〕−Ｎ′−
メチル尿素４.９gを得た。
の上述の尿素(３.２３g)の溶液に、無水炭酸カリウム
(２.７g)を一度に添加した。この懸濁液に、Ｎ,Ｎ−ジ
メチルホルムアミド(２０ml)中２−ブロム−６−クロル
ベンゾチアゾール(４.７g)の溶液を３０〜４０℃で滴々
に添加した。この混合物を５０℃で１時間、８０℃で１
時間、そして１２０〜１３０℃で４時間撹拌し、次いで
冷却した。この反応混合物を水で処理した。生成した固
体物質を濾過によって集め、水洗し、エタノールから再
結晶して融点２２５〜２２８℃のＮ−〔４−(６−クロ
ルベンゾチアゾル−２−イロキシ)フエニル〕−Ｎ′−
メチル尿素４.９gを得た。
【００６５】Ｎ−〔４−(６−クロルベンゾチアゾル−
２−イロキシ)フエニル〕−Ｎ′−メチル尿素の製造に
対する製造例１と同様の方法により、次の式ＩＩの化合
物を製造した。
２−イロキシ)フエニル〕−Ｎ′−メチル尿素の製造に
対する製造例１と同様の方法により、次の式ＩＩの化合
物を製造した。
【００６６】
【表２】
【００６７】本発明式（ＩＩ）の化合物から合成できる
式（Ｉ）の化合物の製造例を下記に示す。
式（Ｉ）の化合物の製造例を下記に示す。
【００６８】製造例 ２
【００６９】
【化１７】
【００７０】ピリジン(２０ml)中４−(６−クロルベン
ゾチアゾル−２−イルチオ)−アニリン(２.０g)の溶液
に、メチルイソシアネート(０.４１g)を撹拌しながら添
加した。混合物を室温で１２時間撹拌し、乾固するまで
蒸発させた。この残渣を最小容量の沸とうエタノ−ルに
溶解し、溶液を冷蔵庫で冷却した。得られた固体物質を
濾過によって集め、乾燥して融点２８９〜２９１℃のＮ
−〔４−(６−クロルベンゾチアゾル−２−イルチオ)−
フエニル〕−Ｎ′−メチル尿素(１.５g)を得た。この尿
素(１.４g)を１,４−ジオキサン(５０ml)に溶解し、ク
ロルカルボニルイソシアネート(０.４７g)を添加した。
この混合物を沸点で５時間加熱し、乾固するまで蒸発さ
せた。固体残渣を最小容量の沸とうエタノールに溶解
し、溶液を冷蔵庫で冷却した。得られた固体物質を濾過
によって集め、乾燥して融点２３２〜２３３℃の１−
〔４−(６−クロルベンゾチアゾル−２−イルチオ)フエ
ニル〕−３−メチル−１,３,５−トリアジン−２,４,６
−(１Ｈ,３Ｈ,５Ｈ)−トリオン１.３gを得た。
ゾチアゾル−２−イルチオ)−アニリン(２.０g)の溶液
に、メチルイソシアネート(０.４１g)を撹拌しながら添
加した。混合物を室温で１２時間撹拌し、乾固するまで
蒸発させた。この残渣を最小容量の沸とうエタノ−ルに
溶解し、溶液を冷蔵庫で冷却した。得られた固体物質を
濾過によって集め、乾燥して融点２８９〜２９１℃のＮ
−〔４−(６−クロルベンゾチアゾル−２−イルチオ)−
フエニル〕−Ｎ′−メチル尿素(１.５g)を得た。この尿
素(１.４g)を１,４−ジオキサン(５０ml)に溶解し、ク
ロルカルボニルイソシアネート(０.４７g)を添加した。
この混合物を沸点で５時間加熱し、乾固するまで蒸発さ
せた。固体残渣を最小容量の沸とうエタノールに溶解
し、溶液を冷蔵庫で冷却した。得られた固体物質を濾過
によって集め、乾燥して融点２３２〜２３３℃の１−
〔４−(６−クロルベンゾチアゾル−２−イルチオ)フエ
ニル〕−３−メチル−１,３,５−トリアジン−２,４,６
−(１Ｈ,３Ｈ,５Ｈ)−トリオン１.３gを得た。
【００７１】製造例 ３
【００７２】
【化１８】
【００７３】１,４−ジオキサン(５０ml)中Ｎ−〔４−
(６−クロルベンゾチアゾル−２−イロキシ)フエニル〕
−Ｎ′−メチル尿素(２.４g)の懸濁液にクロルカルボニ
ルイソシアネート(０.８g)を添加し、混合物を沸点で５
時間加熱した。この混合物を減圧下に蒸発させ、残渣を
最小量の沸とう１,４−ジオキサンに溶解した。エタノ
−ル(５０ml)の添加後、透明な溶液を冷蔵庫で冷却し
た。得られた固体物質を濾過によて集め、冷エタノール
で洗浄し、乾燥して融点２７０〜２７１℃の１−〔４−
(６−クロルベンゾチアゾル−２−イロキシ)フエニル〕
−３−メチル−１,３,５−トリアジン−２,４,６−(１
Ｈ,３Ｈ,５Ｈ)−トリオン２.１gを得た。
(６−クロルベンゾチアゾル−２−イロキシ)フエニル〕
−Ｎ′−メチル尿素(２.４g)の懸濁液にクロルカルボニ
ルイソシアネート(０.８g)を添加し、混合物を沸点で５
時間加熱した。この混合物を減圧下に蒸発させ、残渣を
最小量の沸とう１,４−ジオキサンに溶解した。エタノ
−ル(５０ml)の添加後、透明な溶液を冷蔵庫で冷却し
た。得られた固体物質を濾過によて集め、冷エタノール
で洗浄し、乾燥して融点２７０〜２７１℃の１−〔４−
(６−クロルベンゾチアゾル−２−イロキシ)フエニル〕
−３−メチル−１,３,５−トリアジン−２,４,６−(１
Ｈ,３Ｈ,５Ｈ)−トリオン２.１gを得た。
【００７４】製造例２と同様の方法により次の式Ｉの化
合物を製造した。
合物を製造した。
【００７５】
【表３】
【００７６】製造例３と同様の方法により次の式Ｉの化
合物を製造した。
合物を製造した。
【００７７】
【表４】
【００７８】
【表５】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 31/42 ＡＥＢ 7252−4Ｃ 31/425 ＡＦＨ 7252−4Ｃ Ｃ０７Ｄ 413/12 ２５１ 8829−4Ｃ 417/12 ２５１ 9051−4Ｃ (Ｃ０７Ｄ 413/12 251:00 7433−4Ｃ 263:00） 9283−4Ｃ (Ｃ０７Ｄ 417/12 251:00 7433−4Ｃ 277:00） 9051−4Ｃ
Claims (6)
- 【請求項１】 式ＩＩ 【化１】 〔式中、Ｒは低級アルキルを表わし、Ｒ1及びＲ2は同一
でも異なってもよく且つ水素、ハロゲン、アルキル又は
アルコキシを表わし、Ｒ3及びＲ4は同一でも異なっても
よく且つ水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アル
キルチオ、フルオルアルキル、フルオルアルコキシ又は
フルオルアルキルチオを表わし、そしてＸ及びＹは同一
でも異なってもよく且つ硫黄又は酸素を表わす〕の置換
尿素。 - 【請求項２】 ＲがＣ1〜4アルキルを表わし、Ｒ1及び
Ｒ2が特に３′−及び５′−位において水素、塩素又は
Ｃ1〜4アルキルを表わし、Ｒ3がハロゲン、Ｃ1〜4アル
キル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロゲノアルコキシ、
Ｃ1〜4ハロゲノアルキル、Ｃ1〜4アルキルチオ又はＣ
1〜4ハロゲノアルキルチオを表わし、Ｒ4が水素又はハ
ロゲン、特に塩素を表わし、ＸがＯ又はＳを表わし、そ
してＹがＯ又はＳを表わす、請求項１の置換尿素。 - 【請求項３】 Ｒがメチル、エチル又はプロピルを表わ
し、Ｒ1及びＲ2が特に３′−又は５′−位において水
素、塩素又はメチルを表わし、Ｒ3が弗素、塩素、臭
素、沃素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチ
ルチオ、トリフルメチル、トリフルオルメトキシ又はト
リフルオルメチルチオを表わし、Ｒ4が水素又は塩素を
表わし、そしてＸ及びＹがＯ又はＳを表わす、請求項１
の置換尿素。 - 【請求項４】 低級アルキルイソシアネ−トを式ＩＶ 【化２】 〔式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，Ｘ及びＹは上述と同義で
ある〕のアミンと反応させることを特徴とする請求項１
の置換尿素の製法。 - 【請求項５】 低級アルキルアミンを式Ｖ 【化３】 〔式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，Ｘ及びＹは上述と同義で
ある〕のイソシアネートと反応させることを特徴とする
請求項１の置換尿素の製法。 - 【請求項６】 式ＶＩ 【化４】 〔式中、Ｒ，Ｒ1，Ｒ2及びＹは上述と同義である〕の尿
素を、適当な塩基の存在下に式ＶＩＩ 【化５】 〔式中、Ｒ3，Ｒ4及びＸは上述と同義であり、そしてＷ
は塩素又は臭素を示す〕の化合物と反応させることを特
徴とする請求項１の置換尿素の製法。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3405241.0 | 1984-02-15 | ||
| DE19843405241 DE3405241A1 (de) | 1984-02-15 | 1984-02-15 | 1-/4-(benzothia- oder -oxazol-2-ylthio- oder -2-yloxy) phenyl/-1,3,5-triazin-2,4,6-(1h,3h,5h)-trione, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als arzneimittel |
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|---|---|---|---|
| JP60023682A Division JPH0631229B2 (ja) | 1984-02-15 | 1985-02-12 | １−〔４−（ベンゾチア−又はオキサゾル−２−イルチオ−又は２−イロキシ）フエニル〕−１，３，５−トリアジン−２，４，６−（１ｈ，３ｈ，５ｈ）−トリオン、その製造法及びその薬剤としての使用 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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| JPH075577B2 JPH075577B2 (ja) | 1995-01-25 |
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ID=6227683
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|---|---|---|---|
| JP60023682A Expired - Lifetime JPH0631229B2 (ja) | 1984-02-15 | 1985-02-12 | １−〔４−（ベンゾチア−又はオキサゾル−２−イルチオ−又は２−イロキシ）フエニル〕−１，３，５−トリアジン−２，４，６−（１ｈ，３ｈ，５ｈ）−トリオン、その製造法及びその薬剤としての使用 |
| JP4056043A Expired - Lifetime JPH075577B2 (ja) | 1984-02-15 | 1992-02-07 | 新規置換尿素及びその製法 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60023682A Expired - Lifetime JPH0631229B2 (ja) | 1984-02-15 | 1985-02-12 | １−〔４−（ベンゾチア−又はオキサゾル−２−イルチオ−又は２−イロキシ）フエニル〕−１，３，５−トリアジン−２，４，６−（１ｈ，３ｈ，５ｈ）−トリオン、その製造法及びその薬剤としての使用 |
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|---|---|
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| DK (1) | DK165369C (ja) |
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| PH (1) | PH22000A (ja) |
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| DE3516632A1 (de) * | 1985-05-09 | 1986-11-13 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von 1,3,5-triazintrionen |
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| EP0377903A3 (de) * | 1989-01-09 | 1991-07-17 | Bayer Ag | Substituierte Hexahydro-1,2,4-triazindione, Verfahren zu ihrer Herstellung, Zwischenprodukte dafür und ihre Verwendung |
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|---|---|---|---|---|
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| BE634193A (ja) * | 1962-06-28 | |||
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