JPH1143407A

JPH1143407A - チフルザミドの水田用粒剤

Info

Publication number: JPH1143407A
Application number: JP20432697A
Authority: JP
Inventors: Kohei Matsumoto; 公平松本; Tsuneo Ichiba; 常男市場
Original assignee: Lomb & Haasu Japan Kk; Nissan Chemical Corp; Shionogi and Co Ltd
Current assignee: Lomb & Haasu Japan Kk; Nissan Chemical Corp; Shionogi and Co Ltd
Priority date: 1997-07-30
Filing date: 1997-07-30
Publication date: 1999-02-16

Abstract

(57)【要約】【課題】チフルザミドを含有する速効性の農薬製剤を
提供する。【解決手段】チフルザミドを水中乳化性付与基剤に溶
解した乳剤を、含水二酸化ケイ素を含む空粒剤に含浸さ
せたことを特徴とする、チフルザミドの水中易乳化分散
性水田用粒剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明はチフルザミドを含有
する水中易乳化分散性水田用粒剤に関する。

【０００２】

【従来技術及び発明が解決すべき課題】チフルザミド
（2',6'−ジブロモ−2−メチル−4'−トリフルオロメト
キシ−4-トリフルオロメチル-1,3−チアゾール−5−カルボキシア
ニリド）は、稲の紋枯病やいもち病、特に、水稲の重要
病害の１つである紋枯病に対して高い防除効果を有する
ことが知られている。しかし、チフルザミドは、水難溶
性であり（25℃における溶解度＝1.5ppm）、効果の発現
までに通常数週間を要するので、病害を発見し薬剤散布
をしてから防除効果が現われるまでに被害が拡大する恐
れがあった。また、予防的に用いる場合、病害発生が予
測される時期の２〜３週間前には施用する必要がある
が、その間に土壌への吸着、流亡、代謝分解等によっ
て、十分な効果が発現しないという問題もあった。従っ
て、できるだけ小量の薬剤で効率良く防除を行うために
は、迅速に水中濃度を上昇させ得る製剤を病害発生時に
施す必要があった。従来、チフルザミドのような難水溶
性農薬有効成分を含有する農薬製剤として、例えば、
１）農薬固形製剤（特公平6−39362)、２）改良された
農業用粒剤及び細粒剤（特公平7−106961)、３）紋枯病
防除組成物（特開平6−336402)、４）水中易分散乳化性
固型農薬(特開平5−221803)、５）水中易溶出乳化性粉
粒剤（特公平3−76281)、６）水田用農薬粒剤（特開平9
−12406）等が開示されているが、これらの従来技術で
は上記の課題を解決することができなかった。すなわ
ち、１）は低融点（0〜65℃)の農薬有効成分に関する製
剤であって、チフルザミド（融点177〜178℃）は適用範
囲外である。また、２）は畑地用粒剤であって、水田施
用時の速効性とは無関係である。３）は水面浮遊型の製
剤であり、水田への施用後における有効成分の水中への
迅速な分散による水中濃度上昇効果は期待できない。
４）はアルカリ性物質を用いて有効成分を容易に放出分
離させる製剤であり、作業者の安全性や、環境への影響
等で問題がある、５）は熱膨張岩石粉粒体に有効成分を
含む液体を吸蔵させた製剤であるが、有効成分の水への
速やかな溶解は期待できない。また、６）には非水溶性
有機溶剤に難水溶性農薬活性物質を溶解した溶液を担体
に担持させた粒剤が開示されているが、この粒剤は比重
を１.０未満に調節した水面浮遊型製剤であるために、
活性物質の水中濃度を迅速に上昇させるという目的には
不適当である。このような状況下、水田への施用後、速
やかにチフルザミドを水中に放出してその水中濃度を上
昇させることによって、有効成分を速やかにしかも多量
に植物体へ取り込ませ、その結果として迅速な効果を発
現する速効性の農薬製剤の開発が強く望まれていた。

【０００３】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題を解決し、チフルザミドを含有する速効性の水田用農
薬製剤を提供するために鋭意、研究を重ねた結果、チフ
ルザミドの乳剤を油脂に対して親和性の含水二酸化ケイ
素を含有する担体に担持させることにより、上記課題を
解決しうることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、チフルザミドを水中乳化性付与基
剤に溶解した乳剤を、含水二酸化ケイ素を含む空粒剤に
含浸させたことを特徴とする、チフルザミドの水中易乳
化分散性水田用粒剤を提供するものである。

【０００４】本発明の水田用粒剤（以下、単に粒剤とい
うこともある）の有効成分であるチフルザミドは、既知
の化合物であり、例えば特公平4−15228号公報等の文献
記載の方法に従って合成することができる。水田に施用
後、迅速にチフルザミドを水中に分散させて水中濃度を
高めるためには、チフルザミドを含有する乳剤が浮遊性
でないこと、即ち、比重が１.０以上であることが好ま
しい。同様に、乳剤基剤である水中乳化性付与基剤の比
重も１.０以上であることが好ましい。水中乳化性付与
基剤は、基本的に、チフルザミドが可溶性の極性溶剤、
非極性溶剤及び乳化剤を含み、さらに必要に応じて他の
添加剤を含んでいてもよい。基剤中の極性溶剤と非極性
溶剤との割合は、重量比で、１：１〜１：２０、好まし
くは１：３〜１：１５の範囲である。なお、粒剤全重量
に対する極性溶剤、非極性溶剤及び乳化剤の割合は、そ
れぞれ、１〜１０％、好ましくは２〜５％；１０〜２０
％、好ましくは１２〜１８％；及び１〜１０％、好まし
くは１〜５％の範囲である。

【０００５】チフルザミドが可溶性の極性溶剤として
は、既知の極性有機溶剤から適宜選択され、Ｎ−メチル
−２−ピロリドン、Ｎ−オクチル−２−ピロリドンシク
ロヘキサノン、メチルエチルケトン等が例示されるが、
Ｎ−メチル−２−ピロリドンが好ましい。非極性溶剤と
しては、例えば、1−フェニル−1−キシリルエタン(商
品名ハイゾールSAS−296、日本石油化学株式会社）、ソ
ルベッソ#100（商品名、エクソン化学株式会社）、ソル
ベッソ#150（同前）、ソルベッソ#200（同前）、シクロ
ヘキサン、ジエチルベンゼン、トリエチルベンゼン、ク
メン、キシレン、メチルナフタレン、ベンジルエーテ
ル、アジピン酸オクチル、ステアリン酸ブチル、ラウリ
ル酸ブチル、大豆油、ヒマシ油、オリーブ油及びナタネ
油からなる群から選択される１又はそれ以上の溶剤が好
ましく、特に好ましいのは、1−フェニル−1−キシリル
エタン(ハイゾールSAS−296)である。

【０００６】乳化剤は、農薬製剤に関する技術分野で通
常用いられる乳化剤から任意に選択することができ、例
えば、ソルポール3880H（POEスチリルフェニル＋POEス
チリルフェニルエーテルポリマー＋アルキルアリルスル
ホネート；東邦化学工業）、ソルポール355L（POEスチ
リルフェニル＋アルキルアリルスルホネート；東邦化学
工業）、ニューカルゲンTG−74（POAアリルフェニルエ
ーテルサルフェートＮＨ₄＋アルキルベンゼンスルホン
酸Ｎａ；竹本油脂）及びニューカルゲンP−150（POAア
リルフェニルエーテルサルフェートＮＨ₄；竹本油脂）
等を挙げることができるが、ニューカルゲンP−150が好
ましい。水中乳化性付与基剤に含まれる極性溶剤、非極
性溶剤及び乳化剤の配合比は、好ましくはチフルザミド
が溶解すること、及び基剤の比重が１.０以上となるこ
とを条件として、選択した溶剤及び乳化剤に応じて適宜
選択される。例えば、極性溶剤がＮ−メチル−２−ピロ
リドン、非極性溶剤が１−フェニル−1−キシリルエタ
ン、乳化剤がニューカルゲンP-150である場合、これら
の各成分の粒剤全重量中に占める好ましい割合は以下の
通りである。チフルザミドの含量、１〜３％；Ｎ−メチ
ル−２−ピロリドンの含量、２〜４％；１−フェニル−
1−キシリルエタンの含量、１０〜１５％；ニューカル
ゲンP-150の含量、１〜３％。乳剤は、好ましくはチフ
ルザミドの極性溶剤溶液が乳化剤の存在下で非極性溶剤
に乳化してなるものであり、例えばチフルザミドを、室
温で極性溶剤に溶解し、これに乳化剤、非極性溶剤を加
えることにより得られる。極性溶剤がＮ−メチル−２−
ピロリドンである場合、溶剤の使用量は重量比でチフル
ザミドの１〜３、好ましくは１.５倍〜２.５倍量であ
る。

【０００７】空粒剤は、含水二酸化ケイ素、鉱物質担体
及び崩壊・拡展剤を適宜混合し、押し出し造粒法、転動
造粒法、撹拌造粒法、流動層造粒法等の既知の方法で、
好ましくは平均粒子径約０.８〜１.２mmの粒剤に造粒す
ることにより、調製される。空粒剤中の含水二酸化ケイ
素の量が多い程、多量のチフルザミド含有乳剤を含浸さ
せることができるが、粒剤の硬度、水中での崩壊性等を
考慮して、粒剤中の含水二酸化ケイ素の量は、粒剤全重
量の１０〜３５％、好ましくは１５〜３０％の範囲とす
るとよい。含水二酸化ケイ素は、ホワイトカーボンとも
称し、カープレックス#80、カープレックス#80−D、カ
ープレックス#1120（塩野義製薬）、トクシールN、トク
シールP（徳山曹達）、アエロジルR972（日本アエロジ
ル）等の市販品を使用できる。鉱物質担体としては、ク
レー（例：啓和微粉クレー；啓和炉材（株））、炭酸カ
ルシウム、塩化カリウム、タルク、カオリン、珪藻土、
石膏、ベントナイト（例、クニゲル VI；クニミネ工
業）等を挙げることができ、これらを単独又は２種以上
混合して使用する。崩壊・拡展剤としては、トキサノン
GR−31A(三洋化成工業)及びニューカルゲン−TG33(竹本
油脂)等のポリカルボン酸系界面活性剤、ニューカルゲ
ン−TG250(竹本油脂)等のポリカルボン酸系及びナフタ
レンスルホン酸系界面活性剤の混合物、ボイズ530(花
王)等のポリアクリル酸系界面活性剤、ソルポール5060
(東邦化学工業)等のスルホネート型/燐酸塩を挙げるこ
とができる。

【０００８】本発明の粒剤を調製するには、チフルザミ
ドを含有する前記乳剤を、必要に応じて撹拌しながら、
空粒剤に滴下して含浸させる。空粒剤に含有されている
含水二酸化ケイ素は油脂に対する親和性が高いので、多
量の乳剤を担持することができ、本発明の粒剤は、通
常、乳剤が粒剤全重量の４０％程度まで担持され得る。
本発明の粒剤は、粒剤中の水中乳化性付与基剤又はそれ
を含有する乳剤の比重が１以上であるために、水面浮遊
率は極めて低くなるように設計されている。よって水田
に施用すると、チフルザミドを含有する微細なエマルジ
ョン粒子として迅速に水中に分散され、水中濃度が上昇
する。従って、本発明製剤は予防的に用いる場合は勿論
のこと、病害の発生を認めてからでも十分な防除効果が
期待できる。

【０００９】以下に本発明の代表的な実施例を示すが、
本発明はこれらに限定されるものではない。各成分の含
有率（％）は粒剤全重量に対する値を示す。実施例１チフルザミドを含有する粒剤（１）乳剤成分％（W/W）チフルザミド 2.0 N−メチル−2−ピロリドン 3.0 ニューカルゲン P−150 2.0ハイゾール SAS−296 13.0 チフルザミドを室温でＮ−メチルピロリドンに溶解し、
この溶液にニューカルゲンP−150及びSAS−296を撹拌
下、注加して乳剤を得た。上記の乳剤の調製に用いた極
性溶剤、非極性溶剤及び乳化剤の比重は以下の通りであ
る。以上のデータから算出した水中乳化性付与基剤の比重
は、理論値：1.013である。（２）空粒剤成分％（W/W）カープレックス#80 24.0トキサノン GR−31A 3.2 ニューカルゲン TG−33 8.0 クニゲル VI 12.0啓和微粉クレー 32.8 上記の混合物を押し出し造粒法にて空粒剤(平均粒子径
１.２mm）に調製した。（３）チフルザミド粒剤上記（１）の乳剤２０重量部を（２）で調製した空粒剤
８０重量部に撹拌下滴下し、含浸させ、２％粒剤を得
た。この粒剤を水中に投入したとき、水中浮遊率は約２
％以下であった。農薬有効成分の水面浮遊率は以下の方
法で測定した。粒剤５０mgを３度硬水１Ｌの入ったビー
カーに添加した。２時間後、水面上に濾紙をそっと置く
ことによって、水面上に浮遊している有効成分を濾紙に
吸着させた。約３０秒後に濾紙を回収し、同紙からアセ
トニトリルで有効成分を抽出後、ＨＰＬＣにて定量し
た。

【００１０】試験例１チフルザミドの溶出試験実施例１で調製した粒剤５０mgを３度硬水１Ｌの入った
ビーカーに添加し、２時間後にスパーテルで１分間に２
０回の速度で２０回撹拌した後、ビーカーの中央部より
２mlを採取し、定量用被検液とした。この被検液を以下
の条件下、ＨＰＬＣで定量した。対照として、以下の含
量のチフルザミド、崩壊・拡展剤及び担体成分を用いて
押し出し造粒法で調製した粒剤を用いた。ＨＰＬＣ測定条件カラム：ＹＭＣパック ODS-A, 4.6X150mm 測定波長：
230nm 移動相：アセトニトリル/水=65:35 流速：1.5ml/min成分％（w/w）チフルザミド 2.0 トキサノン GR−31A 1.0 ニューカルゲン TG−33 1.5 クニゲル VI 30.0啓和微粉クレー 65.5 その結果、施用から２時間後のチフルザミドの水中濃度
は、実施例１の粒剤の場合、2.1ppm、対照粒剤の場合1.
3ppmであり、本発明粒剤は、チフルザミドを迅速にしか
も、水溶解度（25℃；1.5ppm）以上に溶解させた。

【００１１】試験例２稲紋枯病に対する防除効果試験菌：イネ紋枯病菌（Rhizoctonia solani PS−3)試験植物：イネ（日本晴）方法育苗箱にて２葉期まで生育させた後、１/10,000 a ポッ
ト(直径約10 cm)に苗を移植し、さらに５日間湛水状態
で育苗した。次いで、粒剤を上記の薬量で水面施用し
た。菌の接種を薬剤処理１日及び３日目に行った後、２
７±２℃の温室に移した。菌接種６日後に発病面積率を
測定することにより、防除率（％）を計算した。結果を
以下の表１に示す。

【表１】表１イネ紋枯病防除効果防除率（％）薬剤処理１日後接種処理３日後接種実施例１の本発明粒剤５６.５６７.１対照粒剤２４.９５８.６ n=3 上記の結果は、本発明の粒剤の場合には、イネ紋枯病菌
に対する効果が迅速に現れ、しかも防除効果が高いこと
を示している。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者市場常男大阪府豊中市本町６丁目11番16号101

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】チフルザミドを水中乳化性付与基剤に溶
解した乳剤を、含水二酸化ケイ素を含む空粒剤に含浸さ
せたことを特徴とする、チフルザミドの水中易乳化分散
性水田用粒剤。
【請求項２】水中乳化性付与基剤の比重が１.０以上
である、請求項１記載の水田用粒剤。
【請求項３】乳剤の比重が１.０以上である、請求項
１記載の水田用粒剤。
【請求項４】水中乳化性付与基剤が、チフルザミドが
可溶性の極性溶剤、非極性溶剤及び乳化剤を含むことを
特徴とする、請求項１記載の水田用粒剤。
【請求項５】極性溶剤と非極性溶剤の割合が、１：１
〜１：２０の範囲である請求項４記載の水田用粒剤。
【請求項６】粒剤全重量に占める極性溶剤、非極性溶
剤及び乳化剤の割合が、それぞれ、１〜１０％、１０〜
２０％及び１〜１０％の範囲である請求項４記載の水田
用粒剤。
【請求項７】極性溶剤が、Ｎ−メチル−２−ピロリド
ンであり、非極性溶剤が、1−フェニル−1−キシリルエ
タン、ソルベッソ#100、ソルベッソ#150、ソルベッソ#2
00、シクロヘキサン、ジエチルベンゼン、トリエチルベ
ンゼン、クメン、キシレン、メチルナフタレン、ベンジ
ルエーテル、アジピン酸オクチル、ステアリン酸ブチ
ル、ラウリル酸ブチル、大豆油、ヒマシ油、オリーブ油
及びナタネ油からなる群から選択される１又はそれ以上
の溶剤である、請求項４記載の水田用粒剤。
【請求項８】極性溶剤がＮ−メチル−２−ピロリド
ン、非極性溶剤が1−フェニル−1−キシリルエタンであ
る請求項４記載の水田用粒剤。
【請求項９】乳化剤がPOAアリルフェニルエーテルサ
ルフェートＮＨ₄である請求項４記載の水田用粒剤。
【請求項１０】乳剤の含量が、粒剤全重量の１０〜４
０％である、請求項１記載の水田用粒剤。
【請求項１１】粒剤中の乳剤が、粒剤全重量に対し
て、１〜３％のチフルザミド、２〜４％のＮ−メチル−
２−ピロリドン、１０〜１５％の１−フェニル−1−キ
シリルエタン、及び１〜３％のPOAアリルフェニルエー
テルサルフェートＮＨ₄を含有する、請求項１記載の水
田用粒剤。
【請求項１２】乳剤が、チフルザミドの極性溶剤溶液
を乳化剤の存在下で非極性溶剤に乳化してなるものであ
る、請求項１記載の水田用粒剤。
【請求項１３】含水二酸化ケイ素の含量が、粒剤全重
量の１０〜３５％である、請求項１記載の水田用粒剤。
【請求項１４】空粒剤が、さらに崩壊・拡展剤をも含
有する、請求項１記載の水田用粒剤。
【請求項１５】水面浮遊率が約２％以下である、請求
項１記載の水田用粒剤。
【請求項１６】稲の紋枯病又はいもち病に対する農薬
製剤である、請求項１記載の水田用粒剤。
【請求項１７】チフルザミドを極性溶剤に溶解し、得
られた溶液に乳化剤及び非極性溶剤を添加して得られる
乳剤を、含水二酸化ケイ素を含む空粒剤に含浸させるこ
とを特徴とするチフルザミドの水中易乳化分散性水田用
粒剤の製造方法。
【請求項１８】請求項１〜１６のいずれかに記載の水
田用粒剤を散布することを特徴とする稲の紋枯病又はい
もち病の防除方法。