JPH0466506A - チアジアゾール誘導体を有効成分とする殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野コ 本発明は、農業上有用な殺菌剤に関する。

［従来技術］ １．２．５−チアジアゾール誘導体は例えば、ジャーナ
ル・オブ・オルガニック・ケミストリー（Ｊｏｕｒ＋ａ
ｌ　ｏｆ’　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　）
　２８２３頁（１９６７年）等で報告されているが、１
，２．５−チアジアゾール骨格を持つ化合物が殺菌活性
を持つ事は全く知られていない。

［発明が解決しようとする問題点］ 従来多数の殺菌活性を有する化合物が農業分野で利用さ
れているが、同一あるいは同系統の薬剤を長期継続使用
する事による植物病原菌の耐性発現の問題等の様々な問
題点が指摘されており、耐性菌を出現させない優れた農
業用殺菌剤か望まれている。

［発明を解決するだめの手段］ 本発明者らは、本発明者らが見いたした新規なチアジア
ゾール誘導体か優れた殺菌活性を持つ事を見い出し、本
発明を完成した。

すなわち、本発明は下記一般式［Ｉ］で表わされるチア
ジアゾール誘導体を有効成分として含有する殺菌剤を提
供することにある。

［但し、式中、Ｘ、Ｙは同−叉は相異なってハロゲン原
子、低級アルキル基を表し、Ｒは水素原子、アルキル基
、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシアルキル基
、アルキルチオアルキル基、アルコキシカルボニルアル
キル基、ベンジル基又はＣ０ＮＲＩ　Ｒ２（ＲＩ　　Ｒ
２は同−又は異なって水素、Ｃ１〜Ｃ６の直鎖又は分岐
してよい低級アルキル基、アルコキシアルキル基、Ｃ１
〜Ｃ６の低級アルコキシ基あるいはメチル基、メトキシ
基で置換されてよいピリミジル基を表し、また、Ｒ１と
Ｒ２かＣ４〜Ｃ９のアルキレン基、０１〜Ｃ４のアルキ
ル基で置換されてもよいＣ４〜Ｃ６のアルキレン基、ア
ルキレン基の一部か酸素原子に置換ってよい０４〜Ｃ５
のアルキレン基により環を形成したもの）を示す。］ 本発明を具体的に説明すると、一般式［Ｉ］において、
Ｘ、Ｙとしては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素
等のハロゲン原子、メチル基、エチル基、プロピル基、
イソプロピル基、ブチル基等のＣ１〜Ｃ４のアルキル基
等を挙げる事が出来る。

Ｒとし５ては、水素原子、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、イソプロピル基、ブチル基等のＣ０〜Ｃ６のアル
キル基、アリール基、ビニール基等のアルケニル基、プ
ロパギル基等のアルキニル基、メトキシエチル基、エト
キシエチル基等のＣ１〜Ｃ４のアルコキン基の置換した
０１〜ＣＩ、のアルキル基、メチルチオエチル基、エチ
ルチオプロピル基等のＣ３〜Ｃ４のアルコチオ基の置換
した０１〜Ｃ６のアルキル基、メトキシカルボニルメチ
ル、１−エトキシカルボニルエチル基等のアルコキンカ
ルボニルアルキル基、ベンジル基等を挙げる事が出来る
。

また、Ｒとしては、−ＣＯＮＲ，Ｒ２て表されるカルバ
モイル基を挙げることかできる。Ｒ０Ｒ２は同−又は相
異なって水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、
イソプロピル基、ブチル基等のＣ１〜Ｃ６の低級アルキ
ル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル基、エトキ
シプロピル基等のアルコキシアルキル基、４，６−ジメ
チル２−ピリミジル基、４−メチル−６−メトキシ２−
ピリミジル基、４６〜ジメトキシ−２ビリジミル基等の
メチルあるいはメトキシ基の置換してよいピリミジル基
を示す。

更に、Ｒ７とＲ２が一緒になり、ピロリジン、ピペリジ
ン、モルホリン等によりカルバモイル基を形成するもの
も挙げる事か出来る。

以下具体的に本発明化合物を表１に示す。本発明は、こ
れらの化合物に限定されるものではない。

本発明の前記一般式で表される農園芸用殺菌剤は、植物
病原菌に対して優れた殺菌力を有し、広範囲にわたる種
々の菌類による植物病害の駆除撲滅のために適用出来る
。例えば、イネいもち病（Ｐｙｒｊｃｕｌａｒｉａ　ｏ
ｒｙｚａｅ）、イネ紋枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｊａ
ｓｏｌａｎｉ）、リンゴうどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａ
ｅｒａ　Ｉｅｕｃ。

ｔｒｉＣｈａ）、リンゴ黒星病　（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　
１ｎａｅｑｕａｌｉｓ）、ナシ黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉ
ａ　ｎａｓｈｉｃｏｌａ）、ナシモニリア病（Ｓｃｌｅ
ｒｏｓｉｎｊａ　ｍａｌｉ）、カキ炭そ病（Ｇｌｏｅｏ
ｓｐｏｒｉｕｍ　ｋａｋｉ）　、モモ灰星病（Ｓｃｌｅ
ｒｏｔｉｎｉａ　ｅｉｎｅｒｅａ）、モモ黒星病（Ｃｌ
ａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）−ブ
ドウ灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）
、ブドウ黒とう病（Ｅｌｓｊｎｏｅ　ａｍｐｅｌｉｎａ
）、ブドウ晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌ　Ｉａｃｊｎｇｕ
ｌａｔａ）、テンサイ褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　
ｂｅｔｉｃ。

ｌａ）　　ビーナツツ褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　
ａｒａｃｈｉｄｉｃ。

Ｉａ）　　ビーナツツ黒渋病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　
ｐｅｒｓｏｎａｔａ）、オオムギうどんこ病（Ｅｒｙｓ
ｉｐｈｅ　ｇｒａｍｊｎｉｓ　ｒ、ｓｐ、ｈ。

ｒｄｅｊ）　　オムギアイ・スポット病（Ｃｅｒｃｏｓ
ｐｏｒｅｌ　Ｉａｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｊｄｅｓ）　
、オオムギ紅色雪腐病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｎ１ｖａｌ
ｅ）　　コムギうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａ
ｍｊｎｊｓ　ｒ、ｓｐ、　ｔｒｉｔｉｃｊ）　　コムギ
赤さび病（Ｐｕｃｃｉｎｌａｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、キ
ュウリベと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐ。

ｒａ　ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、キュウリうどんこ病（Ｓｐ
ｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｊｇｉｎｅａ）、キュウ
リつる枯病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌ　ｌａ　ｍｃｌ
ｏｎｉｓ）、キュウリ灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｊｓ　
ｃｔｎｅｒｅａ）　ｓキュウリ黒星病（Ｃ１ａｄｏｓｐ
ｏｒ−ｊｕｍ　ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）、トマト疫病
（Ｐｈｙｔｏｐｈｉｈｏｒａ　ｊｎｆ’ｅｓｔａｎｓ）
、トマト葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｆｕｌ
ｖｕｍ）　、トマト灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃ
ｉｎｅｒｅａ）、イチゴうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔ
ｈｅｃａ　ｈｕｍｕｌｉ）　、ホップ灰色かび病（Ｂｏ
ｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）、タバコうどんこ病（
Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａｅｅａｒｕｍ）、バ
ラ黒星病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ　ｒｏｓａｅ）ミカ
ンそうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｆ’ａｗｅｅｔｉｉ）、
ミカン青かび病（Ｐｅｎｉｃｊｌ目ｕｍ　ｉｔａｌｆｃ
ｕｍ）、ミカン緑かび病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　　
ｄｉｇｉｔａｔｕｍ）等があげられる。その中で特に、
コムギうどんこ病、コムギさび病、イネいもち病に対し
て顕著な効果を示す。また、これらの化合物は、高等植
物に対して良好な親和性、即ち通常の使用濃度では栽培
植物に薬害がないという特性があるので、農園芸用殺菌
剤として病原菌による植物の病気に対して全く好都合に
使用で出来るものである。本発明の農園芸用殺菌剤はチ
アジアゾール誘導体それ自体を用いてもよいか、通常は
担体、界面活性剤、分散剤、又は補助剤等を配合して定
法により、例えば、水和剤、乳剤、粉剤又は粒剤に製剤
して用いることが出来る。これらの製剤は適切な濃度に
希釈して散布するか、又は直接施用する。

有効成分の配合割合については必要に応じて選ばれるが
、製剤に対して通常０．５〜８０％の範囲が適当である
。

本発明の農園芸用殺菌剤の施用量は、使用される化合物
の種類、対象病害、被害の程度、環境条件、使用する剤
型なとによって変動するが、粉剤及び粒剤の様にそのま
ま使用する場合は有効成分として１０アール当りＣ１，
１〜５ｋｇ好ましくは、０．３〜１ｋｇの範囲から選ぶ
のかよい。又、乳剤又は水和剤のように最終的に液状で
使用する場合は、０．１〜１１００００ｐｐ、好ましく
は］−〇〜３０００ｐｐｍの範囲から選ぶのかよい。

［実施例コ 次に本発明の農園芸用殺菌剤の実施例を挙げて具体的に
説明する。下記実施例の中の部は重量部を意味する。

実施例１（水和剤） 本発明化合物（１）１０部を担体材料としてジクライト
［商品名、国峰工業（株）製コ８７゜３部界面活性剤と
してネオペレックス［商品名、化工アトラス（株）製１
１．３５部及びツルポール８００Ａ　［商品名、東邦化
学工業（株）製］１゜３５部と共に混合粉砕ｌ、て〕０
％水和剤を得た。

実施例２（乳剤） 本発明化合物（２）５部をキシレン８５部、界面活性剤
としてツルポール８００Ａ１０部を混合溶解し、５％乳
剤を得た。

実施例３（粉剤） 本発明化合物（３）２部を珪藻土５部、およびクレー９
３部を均一に混合粉砕して２％粉剤を得た。

実施例４（粒剤） 本発明化合物（４）１０部をベントナイ）５０部、クニ
ライト［商品名、国峰工業（株）製］３５部及び界面活
性剤としてツルポール８００Ａ５部を混合粉砕した後、
水１０部を加えて均一に撹拌し、直径０．７關の篩穴か
ら押し出し乾燥後１〜２　ｍｍの長さに切断して１０％
粒剤を得た。

次に試験例をあげ、本発明化合物の農園芸用殺菌剤とし
ての有用性をさらに明らかにする。

試験例１ コムギうどんこ病予防効果試験 ８ｃｍＸ８ｃｍプラスチック製ポットにコムギ種子（品
種　農林６１号）を播種し温室内で育成させた。第−葉
が完全に展開したコムギ幼苗に、化合物番号（４３）を
使用して実施例１に準して調製した水和剤を有効成分濃
度か５００ｐｐｍになるように水で希釈］〜だ液を散布
した。風乾後、コムギうとんこ病菌を接種し、２５°Ｃ
の恒温室に入れた。接種７１後下記基準によりポット全
体の病斑数を調査し、防除価を算出したところ、その防
除価は９５％であった。

被害度（９ｏ）＝ （ｎｌＸ　ｌ）＋（ｎ２ｘ　２）＋（ｎ３Ｘ　３）＋　
　（ｎ４　　Ｘ　４）Ｎ　： ｎＯ： ｎに ｎ３　。

ｎ４　゛ 　Ｎ 調査全葉数 発病なしの葉数 病斑面積率２５％未満の発病葉数 病斑面積率２５〜５０％の発病葉数 病斑面積率５０〜７５９ｏの発病葉数 病斑面積率７５％以上の発病菓数 防除価（％）＝ 処理区病斑数 ）　　Ｘ１００ 無処理区病斑数 試験例２ コムギ赤さび病予防効果試験 ８ｃｍＸ８ｃｍプラスチック製ポットにコムギ種子（品
種：農林６１号）を播種し温室内で育成させた。第−葉
が完全に展開したコムギ幼苗に、実施例１に準じて調製
した水和剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍになるように
水で希釈した液を散布した。風乾後、コムギ赤さび病菌
を接種し、２５℃の恒温室に入れた。接種７日後下記基
準によりポット全体の病斑数を調査し、防除価を算出し
た。

防除価（９６）＋ｗ 処理区病斑数 （１−）　　Ｘ１００ 無処理区病斑数 得られた結果を第２表に示す。

試験例３ イネいもち病予防効果試験 ８ｃｍＸ８ｃｍプラスチック製ポットにコムギ種子（品
種・ヤマホウシ）を播種し温室内で育成させた。２．５
〜３葉期に、実施例１に準じて調製した水和剤を有効成
分濃度か５００ｐｐｍになるように水で希釈した液を散
布した。風乾後、イネいもち病菌を接種し、２５℃の恒
温室に入れた。

接種７日後ポット全体の病斑数を調査し、防除価を算出
した。

防除価（％）＝ 処理区病斑数 （１−）　　Ｘ１００ 無処理区病斑数 得られた結果を第３表に示す。

第２表 第３表

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式［ I ］で表わされるチアジアゾール誘導
   体を有効成分として含有する殺菌剤。 ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ］ ［但し、式中、Ｘ、Ｙは同一叉は相異なってハロゲン原
   子、低級アルキル基を表し、Ｒは水素原子、アルキル基
   、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシアルキル基
   、アルキルチオアルキル基、アルコキシカルボニルアル
   キル基、ベンジル基又は−ＣＯＮＲ＿１Ｒ＿２（Ｒ＿１
   Ｒ＿２は同一又は異なって水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿６の直鎖
   又は分岐してよい低級アルキル基、アルコキシアルキル
   基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６の低級アルコキシ基あるいはメチル
   基、メトキシ基で置換されてよいピリミジル基を表し、
   また、Ｒ＿１とＲ＿２がＣ＿４〜Ｃ＿５のアルキレン基
   、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のアルキル基で置換されてもよいＣ＿
   ４〜Ｃ＿５のアルキレン基、アルキレン基の一部が酸素
   原子に置換ってよいＣ＿４〜Ｃ＿５のアルキレン基によ
   り環を形成したもの）を示す。］