JPH026728B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、相異なつた作用特性を有する２種の
殺菌成分を配合してなる新規な農園芸用殺菌剤に
関するものである。すなわち、本発明は、カスガ
マイシンまたはその塩類（KSMという）と、後
記の一般式（Ｉ）で表わされる新規な置換トリア
ゾール誘導体の少なくとも１種とを配合してなる
農園芸用殺菌剤を提供するものである。 一般式（Ｉ） （ただし、式中Ｘは、２個までの同一または相異
なるハロゲン原子または低級ハロアルキル基を示
し、Ｙは２個までのハロゲン原子を示す。） 本発明の農園芸用殺菌剤の特徴は、相互に各薬
剤の有する病害防除効果を増強しあい、かつ欠点
を相補いあうことによつて実用的な病害防除スペ
クトラムを拡大し、各種の重要病害を少薬量散布
するだけで極めて安定した高い防除効果を発揮し
得るところにある。とくにその防除効果はキユウ
リうどんこ病、キユウリ炭疽病、キユウリつる枯
病、コムギ赤銹病、ダイズ銹病、リンゴ黒星病、
ナシ赤星病などの野菜・果樹の重要病害に対し、
各単剤散布からは全く想定し難い極めて顕著な相
乗作用によつて発揮される。 近年、生鮮野菜の需要が増大するにつれビニー
ルハウスやガラス温室で同種の野菜類を周年栽培
する施設園芸が都市近郊を中心に全国的に普及し
ている。これら施設園芸の栽培園芸は一般の露地
条件とは大きく異なり、多肥栽培下での多湿条件
となるため各種病害が激発し著しい被害を生じて
いる。その対策としては、病害の発生前後から収
穫直前にかけて種々の薬剤を多数回にわたつて多
量に散布するという非省力的な薬剤防除に頼つて
いるのが実情である。このような多量の薬剤散布
は作物汚染、作物中への薬剤残留あるいは薬剤を
散布する当事者の健康管理上の諸見地からも大き
な問題となつている。 従来農園芸用殺菌剤としては、PMA（フエニル
マーキユリツクアセテート）やEMP（エチルマー
キユリツクホスフエート）などの有機水銀剤、ジ
ネブ（エチレンビスジチオカーバメート亜鉛塩）
やマネブ（エチレンビスジチオカーバメートマン
ガン塩）などのジオチカーバメート剤、PCP（ペ
ンタクロロフエノール）やTPN（テトラクロロイ
ソフタロニトリル）などの有機塩素剤などその植
物病原菌に対する作用性が比較的非選択的な型の
もの、すなわち菌体内の多くの作用点に阻害作用
を持つ薬剤が使用されてきた。しかし、これらの
薬剤のなかには環境汚染や人蓄毒性に関し問題と
なるものもあり現在その使用が禁止もしくは使用
制御されている。近年では前述のような施設園芸
という閉鎖還境下で薬剤が使用されることから、
これら環境汚染や人蓄毒性の恐れがなるべく低い
薬剤が要求されて、KSM、ポリオキシンやスト
レプトマイシンなどの抗生物質、IBP（０，０−
ジイソプロピルＳ−ベンジルチオホスフエート）
やEDDP（０−エチルＳ，Ｓ−ジフエニルジチオ
ホスフエート）などの有機燐剤、ベノミル〔メチ
ル１−（ｎ−ブチルカルバモイル）ベンズイミダ
ゾール−２−イルカ−バメート〕、チオフアネー
トメチル〔１，２−ジ（３−メトキシカルボニル
−２−チオウレイド）ベンゼン〕など、選択的で
作用点が非常に局限された型の薬剤が開発され、
その特効的な病害防除作用のため広範囲に連続し
て使用されてきた。しかしながら、これら選択的
殺菌剤の多数回、連続使用により薬剤に対する耐
性菌が出現し、薬剤散布による防除効果の低下を
招いており、病害防除上の大きな障害となつてい
るのが実情である。したがつて、これら薬剤に代
り得る低毒性且つ環境汚染のない特効薬の開発が
強く望まれている。 本発明者らは各種病害に対し低薬量で同時防除
できる新規な殺菌剤を開発するために、作用性の
異なる種々の殺菌剤を組み合わせて鋭意研究し
た。その結果、前述のようにKSMと一般式（Ｉ）
で表わされる各種置換トリアゾール誘導体を組み
合わせることにより目的とする新規で実用的な農
園芸用殺菌剤を創製するに到つた。 本発明の有効成分の１つであるKSMは安全性
の高い抗生物質農薬としてイネいもち病防除に広
く使用されてきており、近年イネいもち病以外の
トマト葉かび病、ウリ類のうどんこ病、黒星病や
炭疽病などにも防除活性を有することが判明して
いる。しかしながら、KSMのこれらの病害に対
する防除効果は治療的性格が強く、予防的に散布
した場合は残効性と耐雨性に欠けるため、単剤使
用での実用効果は期待し難い欠点を有する。 また、一方の有効成分である一般式（Ｉ）で表
わされる置換トリアゾール誘導体は特公昭60−
26391号公報に開示されている化合物である。 本発明者らは、このような欠点を有するKSM
と一般式（Ｉ）で表わされる置換トリアゾール誘
導体の少なくとも１種とを組み合わせたところ、
予想外にも、キユウリうどんこ病、キユウリ黒星
病、キユウリ炭疽病、キユウリつる枯病、トマト
葉かび病、コムギ赤銹病、ダイズ銹病、ナシ赤星
病などの野菜や果樹の諸病害ならびにイネいもち
病に対し少薬量を少数回散布するだけで極めて顕
著な防除効果が発現することを見いだし、また、
イネいもち病に対しては連続散布においても
KSM単用と比較し明らかにKSM耐性菌出現防止
効果が確認された。すなわち、本発明の農園芸用
殺菌剤は少薬量を散布するだけで、単独散布では
防除効果が低い病害に対し予防的効果と治療的効
果の両面において強力な防除作用を発揮しかつこ
れらの効果は残効性と耐雨性を有している。しか
もこれら防除効果は各薬剤の単独使用からは全く
想像し難い極めて顕著な相剰作用に起因するもの
で且つKSMの耐性菌選抜作用を阻止するもので
ある。本発明はこのような単独使用では見いだせ
なかつた新知見に基づいてなされたものである。 本発明の農園芸用殺菌剤はこのような優れた作
用を有するため、薬剤の使用量を各薬剤の単独使
用の場合の４分の１から10分の１以下に減らして
も十分な実用防除効果が得られる。 本発明で使用できる置換トリアゾール誘導体の
代表的化合物を例示すると以下のとおりである。
なお、化合物No.は以下の実施例および試験例でも
参照される。 化合物１ ４−クロロベンジルＮ−（２，４−ジ
クロロフエニル）−２−（１，２，４−トリアゾ
ール−１−イル）エタンチオイミデート 化合物２ ３，４−ジクロロベンジルＮ−（２，
４−ジクロロフエニル）−２−（１，２，４−ト
リアゾール−１−イルエタンチオイミデート 化合物３ ２，４−ジクロロベンジルＮ−（２，
４−ジクロロフエニル）−２−（１，２，４−ト
リアゾール−１−イル）エタンチオイミデート 化合物４ ２，４−ジクロロベンジルＮ−（４−
クロロ−２−トリフルオロメチルフエニル）−
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）
エタンチオイミデート 化合物５ ４−クロロベンジルＮ−（２−クロロ
−４−フルオロフエニル）−２−（１，２，４−
トリアゾール−１−イル）エタンチオイミデー
ト 本発明を実施するに際しては、有効成分化合物
を担体で希釈して通常使用される形態、たとえば
水和剤、乳剤、粉剤、DL（ドリレス）型粉剤、フ
ローダスト用粉剤、フロアブル剤（ゾル剤）、粒
剤、微粒剤、錠剤などに製剤して公知の方法に準
じて使用すればよい。本発明で使用される担体と
しては慣用のもの、たとえば、クレー、タルク、
ベントナイト、カオリン、けいそう土、シリカな
どの固体担体、あるいは、ベンゼン、キシレン、
トルエン、ケロシン、アルコール類（メタノー
ル、エタノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノ
ールなど）、ケトン類（アセトン、メチルエチレ
ルケトン、シクロヘキサンなど）などの液体担体
が使用できる。これらに適当な界面活性剤、展着
剤などを適量配合して製剤化して使用できる。本
発明における有効成分の配合割合は重量比で、置
換トリアゾール誘導体１部に対してKSM0.1〜10
部配合するのが適当であるが、施用時の条件や病
害発生状況に応じて配合割合を適宜変更して使用
することができる。また、本発明の有効成分のほ
かにさらに他の殺菌剤、殺虫剤、植物生長調節剤
などを配合して使用することもできる。 本発明の農園芸用殺菌剤を散布する場合、その
有効成分量は10アール当り１〜1000ｇの範囲で、
また、その有効成分濃度は0.001〜10％の範囲で
適宜選択できる。 次に、本発明の農園芸用殺菌剤について実施例
を示すが、本発明は以下の実施例のみに限定され
るものではない。 実施例 １ 水和剤 化合物２ ５部、KSM塩酸塩（以下において
KSMとは塩酸塩を示す）1.2部、ラウリルサルフ
エート５部、ホワイトカーボン15部、リグニンス
ルホン酸３部および微粉クレー70.8部を均一に混
合粉砕し水和剤を得る。 実施例 ２ 粉 剤 化合物５ 0.5部、KSM0.1部、ホワイトカーボ
ン0.3部および微粉クレー99.1部を均一に混合粉
砕して粉剤を得る。 次に、本発明の農園芸用殺菌剤の病害防除効果
を試験例により説明する。 試験例 １ キユウリ炭疽病防除効果（ポツト試験） 直径15cmのプラスチツクポツトで蓄苗したキユ
ウリ（品種：筑波白いぼ）の５葉期苗の全面に実
施例１と同様に調製した第１表で示した有効成分
を含む水和剤の所定濃度希釈液を１鉢あたり15ml
ずつ散布した。ついでキユウリ炭疽病菌（コレト
トリクム ラゲメリウム：Colleto−trichum
lagenarium）の分生胞子をツイーン20（花王アト
ラス株式会社製のポリオキシエチレンソルビタン
モノラウレートの商品名）の50ppm溶液中に懸濁
させそれを接種源として薬剤散布２日後のキユウ
リの葉の表裏面に噴霧接種した。接種後のキユウ
リ苗は24℃の湿室内に一昼夜保ち、その後は24℃
〜26℃で湿度80〜95％の制御温室内で栽培管理し
た。病菌接種の７日後にキユウリの第２葉から第
４葉のキユウリ炭疽病病斑数を調査し、次式によ
り防除価（％）を求めた。 防除価（％）＝（１−散布区の病斑数／無散布区の病斑
数）×100 本試験は１薬剤濃度につき２ポツト制で行い、
平均防除価（％）を算出した。その結果は第１表
のとおりである。

【表】

【表】 試験例 ２ キユウリうどんこ病防除効果（耐雨性および残
効性） 直径15cmのプラスチツクポツトで育苗したキユ
ウリ（品種：相模半白）の４葉期に摘芯した。そ
して、第２表に示した有効成分を含む水和剤の所
定濃度希釈液を、キユウリの葉の表裏面に散布し
た。このキユウリ苗に対して薬剤散布５日後より
人工降雨装置を用いて１回あたり10mm／60分の降
雨処理を５日間隔で５回行つた。降雨処理後のキ
ユウリうどんこ病発病は、主に自然感染によつた
が、発病を促進させるために直径５cmのビニール
ポツト栽培の本病罹病キユウリ植ポツト（キユウ
リ苗の本葉は芯止めし、子葉のみ発病）を試験用
キユウリ４ポツトに１ポツトの割合でランダムに
並置した。なお、接種源用キユウリ植ポツトは、
薬剤散布２日後、10日後および20日後に取換え
た。 発病調査は、薬剤散布10日後、20日後および30
日後にキユウリの第１葉から第４葉までのキユウ
リうどんこ病病斑面積歩合を求め、次式により防
除価（％）を算出した。 防除価（％）＝（１−散布区のキユウリう
どんこ病病斑面積歩合／無散布区のキユウリうどんこ病
病斑面積歩合）×100 本試験は、１薬剤濃度につき２ポツト制で行
い、平均防除価（％）を算出した。その結果は第
２表のとおりである。

【表】

【表】 示す。
注2） かつこ内の数値は、薬剤無散布区のキユウ
リうどんこ病病斑面積歩合(％)を示す。
試験例 ３ KSM耐性いもち病菌発達阻止試験（育苗箱試
験） (1) ２葉期のイネにイネいもち病菌（ピリキユラ
リア オリゼー：Pyricularia Oryzae）の胞
子懸濁液を噴霧接種し、６日後のいもち病病斑
が出現したときに、第３表に示した有効成分を
含む水和剤を散布し、さらに５日後に同じ薬剤
を散布した。病菌接種20日後に罹病葉を切り取
り、これを接種源として再び２葉期のイネにば
ら播きイネもち病菌の接種を継代した。以降、
病菌接種の20日後毎の継代接種と接種６日後お
よび11日後の薬剤散布を繰り返した。 (2) 累積薬剤散布回数８回、12回、16回および20
回の各薬剤散布９日後に各薬剤区毎に20病斑か
ら20菌株のイネもち病菌を分離し試験管内の
PSA培地で24℃で10日間培養した。 (3) PSA培地より含菌寒天片を切り取り、これ
を接種源として24℃で48時間培養し、KSMの
各分離菌株の最少生育阻止濃度（MIC）を求
めた。KSMのいもち病菌分離菌株に対する
MICが100ppm以上であるものをKSM耐性菌と
した。 薬剤の散布回数とKSM耐性いもち病菌の出現
頻度との関係を第３表に示す。

【表】 す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ カスガマイシンまたはその塩類と一般式 （但し式中Ｘは２個までの同一または相異なるハ
   ロゲン原子または低級ハロアルキル基を示し、Ｙ
   は２個までのハロゲン原子を示す）で表わされる
   置換トリアゾール誘導体との混合物を有効成分と
   して含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤。