JPH0251882B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、一般式（） （式中、Ｘは２個までの同一もしくは相異なるハ
ロゲン原子または低級ハロアルキル基を示し、Ｙ
は２個までのハロゲン原子を示す。）で示される
トリアゾール誘導体の１種と３，3′−エチレンビ
ス（テトラヒドロ−４，６−ジメチル−2H−１，
３，５−チアジアジン−２−チオン）（以下「チ
アジアジン」と略称する）との２種混合物を有効
成分として含有することを特徴とする農園芸用殺
菌剤に関する。 従来、キユウリ、トマト、ナスなどの蔬菜類は
季節ものとして栽培されていたが、施設園芸技術
の普及と生鮮野菜の一般の需要の増大とが相俟つ
て季節に関係なく今では同年栽培されるようにな
つた。特に、これらの蔬菜類の秋から冬にかけて
の栽培では適当な温度、湿度、日照時間を必要と
するので、栽培管理の点からハウス栽培が主流と
なつてきている。しかしながら、ハウス内という
限定された人工気温下での栽培では過湿となり、
種々の病気が発生し、収穫減や品位の低下など多
大の被害を受けているのが実情である。 キユウリ、トマト、ナスなどの病害としてうど
んこ病、疫病、黒星病、炭そ病、べと病、灰色か
び病などが主要なものと挙げられるが、これらの
諸病害を同時に防除できる殺菌剤が少ない。した
がつて、これらの病害の省力的、かつ経済的に同
時に防除しうる新規殺菌剤と防除技術の開発が急
務とされている。 本発明の有効成分の一つであるチアジアジン
は、「現代農薬講座（昭和46年12月５日朝倉書
店発行）の第24〜25頁、「農薬ハンドブツク1981
年版」（昭和56年７月20日社団法人日本植物防疫
協会発行）の第148〜149頁などにおいて既知であ
る。そしてバラ黒星病、プリムラ灰色かび病、キ
クさび病などに対する防除薬剤として使用されて
いる。またチアジアジンは比較的適用範囲の広い
市販の殺菌剤であるが、その防除効果は病菌侵入
前の散布における予防効果に限定され、病菌浸入
後の治療効果は期待できない。さらにチアジアジ
ンは適用諸病害に対して安定した高い効果を挙げ
るためには900〜1800ppmという高濃度の薬液を
多数回散布する必要があり、作物の汚染や薬害の
問題を引き起こしている。 また一方の有効成分であるトリアゾール誘導体
は、特願昭56−163409号明細書に農園芸用殺菌剤
として開示された化合物であり、キユウリ、メロ
ン、ナス、リンゴ、ブドウ、バラ、ムギ類のうど
んこ病やナス、リンゴ、ブドウ、ネギ、キクなど
の銹病に対しても比較的低薬量で高い効果を示
す。しかし、このトリアゾール誘導体は、キユウ
リ炭そ病、キユウリ菌核病、キユウリ灰色かび
病、トマト輪紋病、ナシ黒星病、リンゴ斑点落葉
病などの病害に対しても防除活性を示すが、これ
らの病害を防除するに要する薬量は、各種作物の
うどんこ病、銹病を防除する場合の10倍以上の多
量の薬剤を散布しなければならない欠点を有す
る。 本発明者らは、こうしたチアジアジンの長所を
生かし、その短所を補足した実用的な農園芸用殺
菌剤を開発するためにチアジアジンと各種薬剤と
の混合剤を供試し、その混合効果について鋭意検
討した。その結果、前記のようにチアジアジンに
一般式（）で示されるトリアゾール化合物の１
種を混合してなる新規な殺菌剤が前記目的に合致
し、優れた殺菌剤となりうることを見出した。 本発明の農園芸用殺菌剤の防除効果は、以下の
試験例で明らかなように、蔬菜の主要病害である
うどんこ病、炭そ病、つる枯病などに対して有効
であることはもちろんのこと、ナシ黒星病、ナシ
赤星病、リンゴ斑点落葉病、モモ炭そ病など果樹
の諸病害に対しても極めて高い防除効果を発揮
し、これらの効果は各有効成分の単独使用の効果
からは予期しえない顕著な相乗性をもつて発揮さ
れうるものである。 本発明はこのような新知見に基づいてなされた
ものであり、本発明の農園芸用殺菌剤は各種病害
に対し、相乗的に防除しうるので有効成分の使用
量は通常の単独使用量よりも少量でよく、人蓄な
どに対する毒性や有用作物に対する病害などの心
配がより小なく安心して使用することができる。
また本発明の農園芸用殺菌剤は、蔬菜や果樹など
の諸病害、例えばうどんこ病、さび病、炭そ病な
どを１薬剤で同時に防除しうるので、省力的かつ
経済的な防除剤であり、実用性が高い優れた薬剤
である。 本発明の有効成分として使用される一般式
（）で示されるトリアゾール誘導体を以下に例
示するが、本発明はこれらの例示化合物のみに限
定されるものではない。 なお、化合物番号は以下の実施例および試験例
でも参照される。 化合物１ ４−クロロベンジルＮ−（２，４−ジ
クロロフエニル）−２−（１，２，４−トリアゾ
ール−１−イル）エタンチオイミデート 化合物２ ３，４−ジクロロベンジルＮ−（２，
４−ジクロロフエニル）−２−（１，２，４−ト
リアゾール−１−イル）エタンチオイミデート 化合物３ ２，４−ジクロロベンジルＮ−（２，
４−ジクロロフエニル）−２−（１，２，４−ト
リアゾール−１−イル）エタンチオイミデート 化合物４ ２，４−ジクロロベンジルＮ−（４−
クロロ−２−トリフルオロメチルフエニル）−
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）
エタンチオイミデート 化合物５ ４−クロロベンジルＮ−（２−クロロ
−４−フルオロフエニル）−２−（１，２，４−
トリアゾール−１−イル）エタンチオイミデー
ト 次に本発明を実施するに際しては、有効成分を
担体で希釈して通常使用される形態、たとえば、
水和剤、乳剤、粉剤、錠剤、粒剤、フロアブル
（ゾル）などに製剤して公知の方法に準じて使用
することができる。本発明において使用される担
体とは、クレー、タルク、ベントナイト、カオリ
ン、けいそう土、シリカなどの固体担体あるいは
ベンゼン、キシレン、トルエン、ケロシン、アル
コール類（メタノール、エタノール、イソプロパ
ノール、ｎ−ブタノールなど）、ケトン類（アセ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンな
ど）の液体担体が使用される。これらに適当な界
面活性剤やその他の補助剤、たとえば、安定剤、
展着剤などを適量配合して製剤化して使用でき
る。 本発明における有効成分の配合割合は重量比
で、トリアゾール誘導体を１部に対してチアジア
ジンのいずれかを0.1〜20部配合するのが適当で
あるが、施用時の条件や病害発生状況に応じて配
合割合を適宜変更して使用することができる。ま
た本発明の農園芸用殺菌剤に他に殺菌剤、殺虫
剤、除草剤などを配合して使用することもでき
る。 次に本発明の農園芸用殺菌剤について実施例を
示す。なお実施例中部とあるのはすべて重量部を
示す。 実施例 １ 水和剤 化合物２ 10部、チアジアジン10部、ポリオキ
シエチレンアリルエーテル５部、リグニンスルホ
ン酸カルシウム３部およびけいそう土72部を均一
に混合粉砕して水和剤を得る。 実施例 ２ フロアブル（ゾル）剤 化合物５ 30部、チアジアジン25部、PVA（ポ
リビニルアルコール）２部、ソルビタントリオレ
エート（Span85：花王アトラス株式会社製の商
品名）３部、エチレングリコール10部、流動パラ
フイン５部および水25部とを混合し、均一に湿式
粉砕してフロアブルを調製した。 実施例 ３ 粉 剤 化合物３ ２部、チアジアジン１部、ステアリ
ン酸カルシウム0.5部、無水けい酸微粉末0.5部お
よびクレー96部を均一に混合粉砕して粉剤を得
る。 本発明の農園芸用殺菌剤を使用する場合、有効
成分の使用量は10アール当り10ｇ〜1000ｇの範囲
で、また使用濃度は0.001％〜0.1％の範囲で使用
することできる。しかし、施用時の条件や病害発
生状況などに応じて配合割合、施用量、施用濃度
を適宜変更して使用することが望ましい。 次に本発明の農園芸用殺菌剤の卓越した効果を
試験例により説明する。 試験例 １ キユウリつる故病に対する防除効果試験 温室内で直径９cmの素焼鉢で土耕栽培したキユ
ウリ（品種 相模半白）の第１本葉期苗に実施例
１に準じて調製した水和剤の所定濃度希釈液を２
鉢当りに20ml宛スプレーガンで散布した。散布１
日後、予めPSA培地上において24℃で４日間培
養したキユウリつる枯病菌（Mycospyaerella
melonis：ミコスフアエレラメロニス）の菌そう
先端部を直径８mmのコルクボーラーで打ち抜いた
含菌寒天片を接触源として散布葉上に接種した。
接種後は24℃の温室内に３日間収納して発病を促
した。 発病調査は、病斑径（mm）をノギスを用いて測
定し、無散布区との対比から防除価（％）を求め
た。また下記の指標により薬害程度を調査した。 防除価（％）＝（１−散布区の病斑径／無散布区の病斑
径）×100 薬害程度の調査指標 ５：激甚 ４：甚 ３：多 ２：少 １：微小 ０：なし 本試験は、１薬液濃度につき３鉢制で行い、平
均防除価（％）を算出した。その結果は、第１表
のとおりである。

【表】

【表】 チオフアネートメチルは、４，4′−０−フエニ
ンビス（３−チオアロフアン酸）ジメチルを示
し、無散布区のかつこ内数値は、無散布区の平均
病斑径（mm）を示す。 試験例 ２ キユウリ炭そ病防除効果試験（持続性試験） 温室内で直径９cmの大きさの素焼鉢で土耕栽培
した第４本葉期のキユウリ苗（品種：相模半白）
の全面に実施例１に準じて調製した水和剤の所定
濃度希釈液を１鉢当り20mlずつ散布した。試験区
として病菌接種を薬剤散布１日後区および10日後
区の２区設けた。そして、あらかじめジヤガイモ
煎汁寒天培地上で培養（25℃で７日間）したキユ
ウリ炭そ病菌（Colletorichum lagenarinm：コ
レトトリクム ラゲナリウム）の胞子懸濁液
（150倍の顕微鏡１視野あたり150個の胞子濃度の
もの）をキユウリ葉に噴霧接種した。その後一旦
20℃の湿室内に24時間保つた後、24℃の発病室に
格納して発病を促し、接種７日後に第１〜第４本
葉について次に示す程度別発病指数を調査して、
次式により発病度を求めた。そして、これに基づ
き防除価（％）を算出した。また試験例１と同様
にキユウリに対する薬害を調査した。 本試験は、１薬液濃度につき３鉢制で行い、平
均防除価（％）を求めた。その結果は第２表のと
おりである。 発病指数（発病程度） ０：病斑なし １：病斑面積が葉面積の1/4未満 ２：病斑面積が葉面積の1/4〜1/2未満 ３：病斑面積が葉面積の1/2以上 発病度＝Σ（程度別発病葉数×程度別発病指数）
／総調査葉数×３×100 防除価（％）＝（１−散布区の発病度／無散布区の発病
度）×100

【表】

【表】 マンネブは、マンガニ−ゼエチレンビスジチオ
カーバメートを含有する市販の殺菌剤を示し、無
散布区のかつこ内数値は無散布区の発病度を示
す。 試験例 ３ ナシ黒星病防除効果試験（圃場） ナシ（品種：長十郎）の９年生樹を用い、１区
１樹３連制で試験を行つた。薬剤散布は実施例１
に準じて調製した水和剤の所定濃度希釈液を10ア
ール当り300の割合で小型動力噴霧機を用い、
４月15日から10日間隔で４回散布した。発病調査
は最終散布20日後に、１樹あたり任意の300葉に
ついて自然発病したナシ黒星病の発病程度を次の
発病指数別に調査して、次式により発病度を求め
た。そして、これに基づき防除価（％）を算出し
た。また試験例１に準じて葉、果実に対する薬害
を調査した。その結果は第３表のとおりである。 発病指数（発病程度） ０：病斑なし １：１葉当り病斑数１〜２個 ３：１葉当り病斑数３〜４個 ５：１葉当り病斑数５個以上 発病度＝Σ（程度別発病葉数×程度別発病指数）
／総調査葉数×５×100 防除価（％）＝（１−散布区の発病度／無散布区の発病
度）×100

【表】

【表】 チオフアネートメチルは、１，２−ビス（３−
メトキシカルボニル−２−チオウレイド）ベンゼ
ンを含有する市販の殺菌剤を示し、無散布区のか
つこ内数値は、無散布区の発病度を示す。 以上、第１表〜第３表の試験結果に示されてい
るように、本発明の農園芸用殺菌剤は、野菜病害
のキユウリ炭そ病、難防除病害の一つであるキユ
ウリつる枯病や果樹病害のナシ黒星病などの広範
な病害に高い防除効果を示し、かつ残効性に優れ
ていることから、散布回数を減じても卓越した効
果を示す農園芸用殺菌剤である。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （ただし、式中Ｘは２個までの同一または相異な
   るハロゲン原子あるいは低級ハロアルキル基を示
   し、Ｙは２個までのハロゲン原子を示す。）で示
   されるトリアゾール誘導体の１種と３，3′−エチ
   レンビス（テトラヒドロ−４，６−ジメチル−
   2H−１，３，５−チアジアジン−２−チオン）
   との２種混合物を有効成分として含有することを
   特徴とする農園芸用殺菌剤。