JPH023764B2

JPH023764B2 -

Info

Publication number: JPH023764B2
Application number: JP57114795A
Authority: JP
Inventors: Takuo Wada; Katsumi Sato
Original assignee: Hokko Chemical Industry Co Ltd
Current assignee: Hokko Chemical Industry Co Ltd
Priority date: 1982-07-03
Filing date: 1982-07-03
Publication date: 1990-01-24
Also published as: JPS597105A

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は一般式（）（但し式中Ｘは２個までの同一または相異なる
ハロゲン原子またはハロゲン化低級アルキル基を
示しＹは２個までのハロゲン原子を示す。）で表
わされる１，２，４−トリアゾール誘導体の１種
とＮ−（３，５−ジクロロフエニル）−１，２−ジ
メチルシクロプロパン−１，２−ジカルボキシイ
ミド（以下化合物Ａと称する。）を有効成分とし
て含有する農園芸用殺菌剤に関する。近年、全国的に施設園芸が普及し、ガラス温室
やビニールハウスなどで年間を通じて各種野菜、
花卉類、果樹などの裁培が盛んに行われている。
こうした施設環境は有害病原菌の感染と増殖に好
適な温度・湿度条件を提供するために各種の病害
が多発している。現在こうした有害病害防除を目
的として各種殺菌剤が開発され使用されている。
しかしながら、いずれの薬剤においてもその効果
は従来の水銀剤などに比べて甘く、多発するこれ
ら病害を防除しきれないのが現状である。また、
これら薬剤は、その適用病害幅が狭いものが多
く、各種病害の併発する施設内での使用には、は
なはだ不便である。こうした実情から、農家は、
多数回に亘つて各種薬剤の高薬量散布を繰り返し
行つて病害防除に努めている。しかしながら、ガ
ルス温室あるいはビニールハウスでのこうした多
量の薬剤使用は屋外に比べ特に降雨による流亡や
光分解などを受けいくいことから作物上の残留あ
るいは薬害などの問題を引き起している。したが
つて強力な防除活性を示し、併発する各種病害を
同時防除できる防除活性スペクトラムの広い薬剤
であつて、しかも少薬量散布で有効であり、残留
毒性や薬害などの心配のない薬剤の早期開発が強
く望まれている。本発明者らは、このような観点から、強力で汎
用性があり、しかも安定性の高い農園芸用殺菌剤
を開発するために各種試験を重ねた。その結果、
前記一般式（）で示すトリアゾール誘導体の１
種以上と化合物Ａを配合することにより、主要な
作物病害のほとんどすべてを完全に防除すること
ができ、しかも各単位剤で使用する場合よりも使
用薬量を大幅に減ずることができるという新規で
有用な農園芸用殺菌剤を創製するに至つた。本発明の有効成分の１つである一般式（）で
示される１，２，４−トリアゾール誘導体は特公
昭60−26391号明細書に記載された化合物である。
そして、これら誘導体は、各種野菜、花卉類、果
樹のうどんこ病、銹病に対して低薬量散布で優れ
た活性を示し、薬害もないがその他病害を防除す
るためには高薬量散布しても十分な効果が得られ
ない。一方、化合物Ａは、各種野菜、花卉、果樹
の灰色かび病、菌核病、灰星病に優れた防除効果
を示す特公昭47−43813号公報に記載されている
化合物である。しかし本化合物の防除活性スペク
トラムも上記病害を含む少数の病害に限定されて
おり、またこれら病害の防除に当つては高薬量散
布が必要であるなどから多数回散布すると薬害を
発生するなどの欠点がある。本発明者らは、こうした欠点を有する２系統の
化合物、すなわち、一般式（）で示される１，
２，４−トリアゾール誘導体と化合物Ａを配合し
て散布することによつて各種病害に対して予期し
難い共力的または相乗的な病害防除効果の増強作
用があることを見出した。すなわち低薬量散布し
た場合に単独使用ではほとんど防除活性の認めら
れない病害に対しても混合使用により顕著な防除
活性を発揮する。このような事実は従来の混合剤
の既成概念を打ち破るものであり全く予期し得な
かつた新知見である。本発明の農園芸用殺菌剤は前述のような優れた
作用を有するため薬剤の使用量を各々の薬剤を単
独使用した場合の４分の１から10分の１に減らし
ても十分な防除効果が得られる。また、本発明の
農園芸用殺菌剤の使用によつて効果の期待できる
のは、ウリ類のうどんこ病、炭そ病、つる枯病、
灰色かび病、菌核病、トマト、ナスの葉かび病、
輪紋病、灰色かび病、ネギの灰色腐敗病、銹病、
レタスの灰色かび病、菌核病、インゲンマメの菌
核病、炭そ病、イチゴのうどんこ病、ソラマメの
銹病、輪紋病、花卉類のうどんこ病、銹病、黒星
病、リンゴの赤星病、うどんこ病、黒星病、斑点
落葉病、ナシの赤星病、黒星病、黒斑病、モモの
灰星病、ブドウのうどんこ病、銹病、灰色かび
病、黒とう病、ダイズ、アズキの菌核病、銹病、
ムギ類のうどんこ病、銹病、雪腐病、イネのごま
葉枯病などの幅広い病害である。次に本発明で使用できる１，２，４−トリアゾ
ール誘導体の代表化合物を例示すると以下のとお
りであるが、これら化合物のみに限定されるもの
ではない。なお化合物No.は以下の実施例および試
験例においても参照される。本発明を実施するに際しては、有効成分化合物
を担体で希釈して通常使用される形態、例えば、
水和剤、乳剤、粉剤、DL型粉剤、フロアブル、
粒剤、微粒剤、錠剤などに製剤して公知の方法に
準じて使用すればよい。本発明で使用される担体
とは、クレー、タルク、ベントナイト、カオリ
ン、けいそう土、シリカなど固体担体あるいはベ
ンゼン、キシレン、トルエン、ケロシン、アルコ
ール類（メタノール、エタノール、イソプロパノ
ール、ｎ−ブタノールなど）、ケトン類（アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンな
ど）などの液体担体が使用できる。これらに適当
な界面活性剤、度着剤などを適量配合して製剤化
して使用できる。本発明における有効成分の配合
割合は、重量比でトリアゾール誘導体の１種を１
部に対して化合物Ａを0.1〜10部配合するのが適
当であるが、施用時の条件や病害発生状況に応じ
て配合割合を適宜変更して使用することができ
る。また、本発明の有効成分のほかに他の殺菌剤
殺虫剤、除草剤などを配合して使用することもで
きる。次に本発明の農園芸用殺菌剤について実施例を
示すが、本発明は以下の実施例のみに限定される
ものではない。実施例１水和剤化合物１の化合物10部、化合物A20部、ポリオ
キシエチレンアルキルアリールエーテル５部、リ
グニンスルホン酸カルシウム３部およびけいそう
土62部を均一に混合粉砕して水和剤を得る。実施例２粉剤化合物３の化合物１部、化合物A2部、無水珪
酸微粉末0.5部、ステアリン酸カルシウム0.5部、
クレー50部およびタルク46部を均一に混合して粉
剤を得る。実施例３乳剤化合物４の化合物10部、化合物A20部、メチル
エチルケトン50部およびポリオキシエチレンノニ
ルフエニルエーテル20部を混合して溶解すれば有
効成分30％を含有する乳剤を得る。このものを使
用する場合は、水で500倍〜10000倍に希釈して植
物に散布する。次に本発明の化合物を農園芸用殺菌剤として使
用する場合の防除効果を試験例によつて説明す
る。試験例１キユウリつる枯病に対する防除効果温室内で直径９cmの素焼鉢で土耕裁培したキユ
ウリ（品種相模半白）の第１本葉期苗に、水和
剤の所定濃度希釈液を２鉢当り20ml宛スプレーガ
ンで散布した。翌日予めPSA培地上で24℃で４
日間培養したキユウリつる枯病菌（マイコスフア
エレラメロニス：Mycosphoerella melonis）
の菌叢先端部を直径８mmのコルクボーラーで打ち
抜いた含菌寒天片を接種源として散布葉上に接種
した。接種後は24℃の温度内に３日間格納して発
病を促した。発病調査は病斑径をノギスを用いて
測定し、無処理区との対比から防除価（％）を求
めた。また下記の指標により薬害を調査した。防除価（％）＝（１−散布区の病斑長mm／無散布区の病
斑長mm） ×100 薬害の調査指標５：激甚４：甚３：多２：少１：微少０：なし

【表】

【表】試験例２ナシ赤星病に対する防除効果（ほ場防
除試験）二十世紀の15年生樹を用い１区１樹３連制で試
験した。多発病状態にするため、ナシ赤星病菌
（ギムノスポランギウムハラエアヌム：Gymno
−Sporangium haraeanum）の冬胞子推が密生
したカイズカイブキをほ場内に移植し感染源とし
た。薬剤散布は、水和剤の所定濃度希釈液を10ア
ール当り300の割合で簡易噴霧器を用いて４月
16日から10日間隔で３回散布した。発病調査は、
最終散布20日後に任意に１樹300葉の１葉当りの
病斑数を調査し、次式により防除価（％）を算出
した。また葉、果実に対する薬害を下記の指標に
より調査した。防除価（％）＝（１−散布区の１葉当りの平均病斑
数／無散布区の１葉当りの平均病斑数）×100 薬害の調査指標５：激甚４：甚３：多２：少１：微少０：なし

【表】

【表】試験例３イネごま葉枯病に対する防除効果（ポ
ツト）温室内で直径９cmの素焼鉢で土耕裁培したイネ
（品種：朝日）の第４本葉期苗に所定濃度に希釈
した薬液を散布した。散布１日後にイネごま葉枯
病菌（コクリオボルスミヤベアヌス：
Cochliobolus miyabeanus）の分生胞子懸濁液を
噴霧し、24℃の湿室内に一夜格納したのち発病温
室に移した。接種５日後に第４葉の１葉当りの病
斑数を調査して次式により防除価（％）を算出し
た。また、試験例１と同様な方法によりイネに対
する薬害を調査した。防除価（％）＝（１−散布区の１葉当りの平均病斑
数／無散布区の１葉当りの平均病斑数）×100 試験結果は、第３表のとおりである。

【表】

【表】である。また、無散布区のかつこ内数値は、無
散布区の1葉あたりの平均病斑数を示す。

Claims

【特許請求の範囲】１一般式（式中Ｘは２個までの同一または相異なるハロ
ゲン原子またはハロゲン化低級アルキル基を示
し、Ｙは２個までのハロゲン原子を示す。）で示
される１，２，４−トリアゾール誘導体とＮ−
（３，５−ジクロロフエニル）−１，２−ジメチル
シクロプロパン−１，２−ジカルボキシイミドを
有効成分として含有することを特徴とする農園芸
用殺菌剤。