JPH06293608A - 農園芸用殺菌剤組成物 - Google Patents
農園芸用殺菌剤組成物Info
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- JPH06293608A JPH06293608A JP13138592A JP13138592A JPH06293608A JP H06293608 A JPH06293608 A JP H06293608A JP 13138592 A JP13138592 A JP 13138592A JP 13138592 A JP13138592 A JP 13138592A JP H06293608 A JPH06293608 A JP H06293608A
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- Japan
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- horticultural
- agrocultural
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- methyl
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 農作業の効率化に資する新規農園芸用殺菌組
成物の創製。 【構成】2−アニリノ−4−メチル−ピリミジン誘導体
とイミノクタジンを有効成分として含有する農園芸用殺
菌剤組成物。 【効果】幅広い殺菌スペクトラムを有しかつ、低薬量の
施用において安定した効果を示し、野菜類、果樹類及び
マメ類に発生する灰色かび病及び菌核病の同時防除効果
が得られる。
成物の創製。 【構成】2−アニリノ−4−メチル−ピリミジン誘導体
とイミノクタジンを有効成分として含有する農園芸用殺
菌剤組成物。 【効果】幅広い殺菌スペクトラムを有しかつ、低薬量の
施用において安定した効果を示し、野菜類、果樹類及び
マメ類に発生する灰色かび病及び菌核病の同時防除効果
が得られる。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は2−アニリノ−4−メチ
ル−ピリミジン誘導体と1,1'−イミニオジ(オクタメ
チレン)ジグアニジン(以下、イミノクタジンと示
す。)またはその塩を有効成分として含有することを特
徴とする農園芸用殺菌剤組成物に関する。
ル−ピリミジン誘導体と1,1'−イミニオジ(オクタメ
チレン)ジグアニジン(以下、イミノクタジンと示
す。)またはその塩を有効成分として含有することを特
徴とする農園芸用殺菌剤組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】本発明の農園芸用殺菌剤組成物の一方の
有効成分である2−アニリノ−4−メチル−ピリミジン
誘導体はイネいもち病、キュウリうどんこ病、各種作物
の灰色かび病、リンゴ黒星病、斑点落葉病などに卓効を
示す農園芸用殺菌剤として知られる公知化合物である
(特開昭62−106084号公報、特開昭63−20
8581公報および東独特許第151404号)。ま
た、他方の有効成分であるイミノクタジンまたはその塩
も果樹及び麦病害防除剤として広く使用されている公知
の殺菌剤である。(農薬要覧1991年度版、第411
頁等)
有効成分である2−アニリノ−4−メチル−ピリミジン
誘導体はイネいもち病、キュウリうどんこ病、各種作物
の灰色かび病、リンゴ黒星病、斑点落葉病などに卓効を
示す農園芸用殺菌剤として知られる公知化合物である
(特開昭62−106084号公報、特開昭63−20
8581公報および東独特許第151404号)。ま
た、他方の有効成分であるイミノクタジンまたはその塩
も果樹及び麦病害防除剤として広く使用されている公知
の殺菌剤である。(農薬要覧1991年度版、第411
頁等)
【0003】
【発明が解決しようとする課題】農園芸作物の栽培に当
たり、作物の病害に対して多数の防除薬剤が使用されて
いる。しかしながら同時期に複数の病害が発生し、1種
の有効成分だけではその防除効果が不十分であったり、
薬剤耐性菌の出現によりその薬剤の使用が制限されるこ
とがある。本発明の農園芸用殺菌剤組成物の一方の有効
成分である2−アニリノ−4−メチル−ピリミジン誘導
体は灰色かび病を有効に防除するものの、同時期に発生
する菌核病には効果が不十分である。また、他の病害に
関しても低薬量の施用では効果が不安定になることがあ
る。他の有効成分であるイミノクタジンまたはその塩は
広範囲の植物病原菌に対して強い殺菌力を有するが、一
部の作物に対しては薬害を生じるため適用作物が限定さ
れている。そのため、両剤とも幅広い殺菌スペクトラム
と安定した効果を具備する共力剤の出現が望まれてい
る。
たり、作物の病害に対して多数の防除薬剤が使用されて
いる。しかしながら同時期に複数の病害が発生し、1種
の有効成分だけではその防除効果が不十分であったり、
薬剤耐性菌の出現によりその薬剤の使用が制限されるこ
とがある。本発明の農園芸用殺菌剤組成物の一方の有効
成分である2−アニリノ−4−メチル−ピリミジン誘導
体は灰色かび病を有効に防除するものの、同時期に発生
する菌核病には効果が不十分である。また、他の病害に
関しても低薬量の施用では効果が不安定になることがあ
る。他の有効成分であるイミノクタジンまたはその塩は
広範囲の植物病原菌に対して強い殺菌力を有するが、一
部の作物に対しては薬害を生じるため適用作物が限定さ
れている。そのため、両剤とも幅広い殺菌スペクトラム
と安定した効果を具備する共力剤の出現が望まれてい
る。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明者らはかかる課題
を解決するために鋭意検討した結果、2−アニリノ−4
−メチル−ピリミジン誘導体にイミノクタジンまたはそ
の塩を有効成分として配合してなる本発明の農園芸用殺
菌剤組成物が、幅広い殺菌スペクトラムを有しかつ、低
薬量の施用において安定した効果を示し、しかも、単独
施用では実用効果の得られない低薬量の施用において
も、共力作用を発揮して極めて高い防除効果を示すこと
を見いだし本発明を完成したものである。即ち、本発明
は一般式
を解決するために鋭意検討した結果、2−アニリノ−4
−メチル−ピリミジン誘導体にイミノクタジンまたはそ
の塩を有効成分として配合してなる本発明の農園芸用殺
菌剤組成物が、幅広い殺菌スペクトラムを有しかつ、低
薬量の施用において安定した効果を示し、しかも、単独
施用では実用効果の得られない低薬量の施用において
も、共力作用を発揮して極めて高い防除効果を示すこと
を見いだし本発明を完成したものである。即ち、本発明
は一般式
【0005】
【化2】
【0006】(式中、Rはメチル基、エトキシ基、ハロ
ゲン原子または1−プロピニル基を示す。)にて示され
る2−アニリノ−4−メチル−ピリミジン誘導体から選
ばれる化合物とイミノクタジンまたはその塩を有効成分
として含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤組成物
を提供するものである。
ゲン原子または1−プロピニル基を示す。)にて示され
る2−アニリノ−4−メチル−ピリミジン誘導体から選
ばれる化合物とイミノクタジンまたはその塩を有効成分
として含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤組成物
を提供するものである。
【0007】2−アニリノ−4−メチル−ピリミジン誘
導体の代表化合物としては2−アニリノ−4、6−ジメ
チル−ピリミジン(化合物1)、2−アニリノ−4−エ
トキシ−6−メチル−ピリミジン(化合物2)、2−ア
ニリノ−4−ヨード−6−メチル−ピリミジン(化合物
3)、2−アニリノ−4−ブロム−6−メチル−ピリミ
ジン(化合物4)および2−アニリノ−4−メチル−6
−(1−プロピニル)−ピリミジン(化合物5)が挙げ
られる。なお、化合物番号は以下の記載において参照さ
れる。
導体の代表化合物としては2−アニリノ−4、6−ジメ
チル−ピリミジン(化合物1)、2−アニリノ−4−エ
トキシ−6−メチル−ピリミジン(化合物2)、2−ア
ニリノ−4−ヨード−6−メチル−ピリミジン(化合物
3)、2−アニリノ−4−ブロム−6−メチル−ピリミ
ジン(化合物4)および2−アニリノ−4−メチル−6
−(1−プロピニル)−ピリミジン(化合物5)が挙げ
られる。なお、化合物番号は以下の記載において参照さ
れる。
【0008】イミノクタジンの塩としては、酢酸塩、塩
酸塩、硫酸塩、クエン酸塩、P−トルエンスルホン酸塩
等の有機または無機の塩があげられる。
酸塩、硫酸塩、クエン酸塩、P−トルエンスルホン酸塩
等の有機または無機の塩があげられる。
【0009】本発明の農園芸用殺菌剤組成物を施用する
場合、有効成分に他の成分を加えずにそのまま使用して
もよいが、通常は担体、界面活性剤、分散剤または補助
剤などを配合して常法により水和剤、粉剤、水性懸濁液
剤等に製剤する。これらの製剤には有効成分として0.
1%〜90.0%、好ましくは2.0%〜80.0%を
含有する。また、2−アニリノ−4−メチル−ピリミジ
ン誘導体とイミノクタジンまたはその塩の重量比は1:
0.001〜1:50、好ましくは1:0.05〜1:
10である。
場合、有効成分に他の成分を加えずにそのまま使用して
もよいが、通常は担体、界面活性剤、分散剤または補助
剤などを配合して常法により水和剤、粉剤、水性懸濁液
剤等に製剤する。これらの製剤には有効成分として0.
1%〜90.0%、好ましくは2.0%〜80.0%を
含有する。また、2−アニリノ−4−メチル−ピリミジ
ン誘導体とイミノクタジンまたはその塩の重量比は1:
0.001〜1:50、好ましくは1:0.05〜1:
10である。
【0010】好適な担体としては、例えばクレー、タル
ク、ベントナイト、カオリン、珪藻土、ホワイトカーボ
ン、炭酸カルシウム、消石灰、珪砂、硫安、尿素、バー
ミキュライトなどの固体担体があげられる。界面活性剤
及び分散剤としては、例えばジアリールアルキルジスル
ホン酸塩、アルコール硫酸エステル類、アルキルアリー
ルスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ポリオキシエ
チレングリコールエーテル、ポリオキシエチレンアルキ
ルアリールエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモ
ノアルキレートなどがあげられる。その他補助剤とし
て、カルボキシメチルセルロース、エチレングリコール
などがあげられる。これらの製剤を適宜な濃度に希釈し
て散布するかまたは直接施用する。
ク、ベントナイト、カオリン、珪藻土、ホワイトカーボ
ン、炭酸カルシウム、消石灰、珪砂、硫安、尿素、バー
ミキュライトなどの固体担体があげられる。界面活性剤
及び分散剤としては、例えばジアリールアルキルジスル
ホン酸塩、アルコール硫酸エステル類、アルキルアリー
ルスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ポリオキシエ
チレングリコールエーテル、ポリオキシエチレンアルキ
ルアリールエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモ
ノアルキレートなどがあげられる。その他補助剤とし
て、カルボキシメチルセルロース、エチレングリコール
などがあげられる。これらの製剤を適宜な濃度に希釈し
て散布するかまたは直接施用する。
【0011】本発明の農園芸用殺菌剤の施用量は、使用
される化合物の種類、対象病害、発生傾向、被害の程
度、環境条件、使用する剤型などによって変動するが、
粉剤のようにそのまま使用する場合は有効成分として1
0アール当り0.1g〜5kg、好ましくは1g〜1k
gの範囲で適宜に選ぶ。また、水和剤あるいは懸濁製剤
のように最終的に液状で使用する場合は、0.1〜10
000ppm、好ましくは10〜3000ppmの範囲
から散布濃度を適宜に選ぶ。
される化合物の種類、対象病害、発生傾向、被害の程
度、環境条件、使用する剤型などによって変動するが、
粉剤のようにそのまま使用する場合は有効成分として1
0アール当り0.1g〜5kg、好ましくは1g〜1k
gの範囲で適宜に選ぶ。また、水和剤あるいは懸濁製剤
のように最終的に液状で使用する場合は、0.1〜10
000ppm、好ましくは10〜3000ppmの範囲
から散布濃度を適宜に選ぶ。
【0012】次に実施例を挙げて本発明を具体的に説明
するが、有効成分及びその他成分の配合割合は本発明の
主旨を損なわない範囲で任意に変更しうるものである。
また、実施例中の%は重量を意味する。
するが、有効成分及びその他成分の配合割合は本発明の
主旨を損なわない範囲で任意に変更しうるものである。
また、実施例中の%は重量を意味する。
【0013】実施例1 化合物1 10%、イミノクタジン酢酸塩2%、ポリオ
キシエチレンノニルフェニルエ−テル3%、リグニンス
ルホン酸ナトリウム2%及びクレー83%を均一に粉砕
混合して水和剤を得る。
キシエチレンノニルフェニルエ−テル3%、リグニンス
ルホン酸ナトリウム2%及びクレー83%を均一に粉砕
混合して水和剤を得る。
【0014】実施例2 化合物2 10%、イミノクタジン酢酸塩1%、ポリオ
キシエチレンノニルフェニルエ−テル3%、リグニンス
ルホン酸ナトリウム2%及びクレー80%を均一に粉砕
混合して水和剤を得る。
キシエチレンノニルフェニルエ−テル3%、リグニンス
ルホン酸ナトリウム2%及びクレー80%を均一に粉砕
混合して水和剤を得る。
【0015】実施例3 化合物2 10%、イミノクタジン酢酸塩5%、ポリオ
キシエチレンノニルフェニルエ−テル3%、リグニンス
ルホン酸ナトリウム2%及びクレー84%を均一に粉砕
混合して水和剤を得る。 化合物5 25%、イミノク
タジン酢酸塩5%、ポリオキシエチレンアルキルアリー
ルエーテル5%及びクレー65%を均一に粉砕混合して
水和剤を得る。
キシエチレンノニルフェニルエ−テル3%、リグニンス
ルホン酸ナトリウム2%及びクレー84%を均一に粉砕
混合して水和剤を得る。 化合物5 25%、イミノク
タジン酢酸塩5%、ポリオキシエチレンアルキルアリー
ルエーテル5%及びクレー65%を均一に粉砕混合して
水和剤を得る。
【0016】実施例4 化合物4 10%、イミノクタジン酢酸塩5%、ポリオ
キシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸アンモニウ
ム塩4%、ナフタレンスルホン酸ナトリウム1%及びク
レー80%を均一に粉砕混合して水和剤を得る。
キシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸アンモニウ
ム塩4%、ナフタレンスルホン酸ナトリウム1%及びク
レー80%を均一に粉砕混合して水和剤を得る。
【0017】実施例5 化合物3 2%、イミノクタジン酢酸塩2%、珪藻土5
%、及びクレー91%を均一に粉砕混合して水和剤を得
る。
%、及びクレー91%を均一に粉砕混合して水和剤を得
る。
【0018】実施例6 化合物5 30%、イミノクタジン酢酸塩10%、エチ
レングリコール5%、ポリオキシエチレンアルキルアリ
ールエーテル硫酸塩10%及び水45%を湿式粉砕して
懸濁剤を得る。
レングリコール5%、ポリオキシエチレンアルキルアリ
ールエーテル硫酸塩10%及び水45%を湿式粉砕して
懸濁剤を得る。
【0019】実施例7 化合物1 3%、イミノクタジン酢酸塩1%、珪藻土5
%及びクレー91%を均一に粉砕混合して粉剤を得る。
%及びクレー91%を均一に粉砕混合して粉剤を得る。
【0020】実施例8 化合物2 10%、イミノクタジン酢酸塩5%、ポリオ
キシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸アンモニウ
ム塩4%、ナフタレンスルホン酸ナトリウム1%及びク
レー80%を均一に粉砕混合して水和剤を得る。
キシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸アンモニウ
ム塩4%、ナフタレンスルホン酸ナトリウム1%及びク
レー80%を均一に粉砕混合して水和剤を得る。
【0021】実施例9 化合物5 25%、イミノクタジン酢酸塩5%、ポリオ
キシエチレンアルキルアリールエーテル5%及びクレー
65%を均一に粉砕混合して水和剤を得る。
キシエチレンアルキルアリールエーテル5%及びクレー
65%を均一に粉砕混合して水和剤を得る。
【0022】実施例10 化合物4 20%、イミノクタジン酢酸塩8%、ポリオ
キシエチレンノニルフェニルエーテル3%、リグニンス
ルホン酸ナトリウム2%及びクレー67%を均一に粉砕
混合して水和剤を得る。
キシエチレンノニルフェニルエーテル3%、リグニンス
ルホン酸ナトリウム2%及びクレー67%を均一に粉砕
混合して水和剤を得る。
【0023】実施例11 化合物3 20%、イミノクタジン酢酸塩2%、ポリオ
キシエチレンノニルフェニルエーテル3%、リグニンス
ルホン酸ナトリウム2%及びクレー73%を均一に粉砕
混合して水和剤を得る。
キシエチレンノニルフェニルエーテル3%、リグニンス
ルホン酸ナトリウム2%及びクレー73%を均一に粉砕
混合して水和剤を得る。
【0024】実施例12 化合物5 20%、イミノクタジン酢酸塩5%、ポリオ
キシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩4%、エ
チレングリコール10%及び水61%を湿式粉砕して懸
濁剤を得る。
キシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩4%、エ
チレングリコール10%及び水61%を湿式粉砕して懸
濁剤を得る。
【0025】実施例13 化合物1 5%、イミノクタジン酢酸塩2%、ラウリル
アルコール硫酸エステルのナトリウム塩2%、リグニン
スルホン酸ナトリウム5%、カルボキシメチルセルロー
ス2%及びクレー84%を均一に混合粉砕する。この混
合物に水20%を加えて練合し、押出式造粒機を用いて
14〜32メッシュの粒状に加工したのち、乾燥して粒
剤とした。
アルコール硫酸エステルのナトリウム塩2%、リグニン
スルホン酸ナトリウム5%、カルボキシメチルセルロー
ス2%及びクレー84%を均一に混合粉砕する。この混
合物に水20%を加えて練合し、押出式造粒機を用いて
14〜32メッシュの粒状に加工したのち、乾燥して粒
剤とした。
【0026】次に本発明の農園芸用殺菌組成物の奏する
効果を試験例を挙げて具体的に説明する。 試験例1 キュウリうどんこ病予防効果試験 9cm×9cmの塩化ビニール製鉢にキュウリ種子(品
種:相模半白)を12粒づつ播種し、温室内で7日間育
成させた。子葉が展開した時、キュウリ幼苗に実施例1
に準じて調製した水和剤を所定濃度になるように水で希
釈し、1鉢当たり10ml散布した。風乾後、キュウリ
うどんこ病菌(Sphaerotheca fuliginea)の胞子を接種
し、25〜30℃の温室内に入れた。接種10日後に子
葉の発病程度を下記基準により指数調査し、得られた数
値をもとに数1により被害度を求め、さらに数2により
防除価を求めた。結果を表1に示した。尚、無処理区の
被害度は100%であった。
効果を試験例を挙げて具体的に説明する。 試験例1 キュウリうどんこ病予防効果試験 9cm×9cmの塩化ビニール製鉢にキュウリ種子(品
種:相模半白)を12粒づつ播種し、温室内で7日間育
成させた。子葉が展開した時、キュウリ幼苗に実施例1
に準じて調製した水和剤を所定濃度になるように水で希
釈し、1鉢当たり10ml散布した。風乾後、キュウリ
うどんこ病菌(Sphaerotheca fuliginea)の胞子を接種
し、25〜30℃の温室内に入れた。接種10日後に子
葉の発病程度を下記基準により指数調査し、得られた数
値をもとに数1により被害度を求め、さらに数2により
防除価を求めた。結果を表1に示した。尚、無処理区の
被害度は100%であった。
【0027】
【0028】
【数1】
【0029】
【数2】
【0030】
【表1】
【0031】試験例2 キュウリ菌核病予防効果試験 9cm×9cmの塩化ビニール製鉢にキュウリ種子(品
種:相模半白)を12粒づつ播種し、温室内で7日間育
成させた。子葉が展開した時、キュウリ幼苗に実施例2
に準じて調製した水和剤を所定濃度になるように水で希
釈し、1鉢当たり10ml散布した。風乾後、キュウリ
菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum)の菌糸磨砕液を
噴霧接種し、20〜23℃の湿室内に入れた。接種5日
後に子葉の発病程度を試験例1の基準により指数調査
し、得られた数値をもとに数1により被害度を求め、さ
らに数2により防除価を求めた。結果を表2に示した。
尚、無処理区の被害度は97%であった。
種:相模半白)を12粒づつ播種し、温室内で7日間育
成させた。子葉が展開した時、キュウリ幼苗に実施例2
に準じて調製した水和剤を所定濃度になるように水で希
釈し、1鉢当たり10ml散布した。風乾後、キュウリ
菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum)の菌糸磨砕液を
噴霧接種し、20〜23℃の湿室内に入れた。接種5日
後に子葉の発病程度を試験例1の基準により指数調査
し、得られた数値をもとに数1により被害度を求め、さ
らに数2により防除価を求めた。結果を表2に示した。
尚、無処理区の被害度は97%であった。
【0032】
【表2】
【0033】試験例3 リンゴ斑点落葉病防除効果試験 圃場に植えたリンゴ苗木(品種:インド)を強剪定し供
試した。実施例3に準じて調製した水和剤を所定濃度に
なるように水で希釈し、1樹当たり1000ml散布し
た。10日間隔で7回散布し、最終散布12日後に下記
基準により1樹当たり4徒長枝の葉の発病程度を指数で
調査し、得られた数値をもとに数3により被害度を求
め、さらに数2により防除価を求めた。結果を表3に示
した。尚、無処理区の被害度は78%であった。
試した。実施例3に準じて調製した水和剤を所定濃度に
なるように水で希釈し、1樹当たり1000ml散布し
た。10日間隔で7回散布し、最終散布12日後に下記
基準により1樹当たり4徒長枝の葉の発病程度を指数で
調査し、得られた数値をもとに数3により被害度を求
め、さらに数2により防除価を求めた。結果を表3に示
した。尚、無処理区の被害度は78%であった。
【0034】
【0035】
【数3】
【0036】
【表3】
【0037】
【発明の効果】本発明の農園芸用殺菌剤組成物は幅広い
殺菌スペクトラムを有し、各種作物の灰色かび病、菌核
病、キュウリうどんこ病、リンゴ及びナシの黒星病に特
に有効である。また、リンゴ斑点落葉病、うどんこ病、
ナシ黒斑病、うどんこ病、モモ灰星病などにも高い防除
効果を示す。その結果、野菜類、果樹類及びマメ類に発
生する灰色かび病及び菌核病の同時防除を可能とする。
しかも、作物に対する安全性も高い。その作用は試験例
に示した通り共力的に発現し、化合物単独施用では実用
効果の得られない低薬量施用においても高い相乗効果が
得られる。
殺菌スペクトラムを有し、各種作物の灰色かび病、菌核
病、キュウリうどんこ病、リンゴ及びナシの黒星病に特
に有効である。また、リンゴ斑点落葉病、うどんこ病、
ナシ黒斑病、うどんこ病、モモ灰星病などにも高い防除
効果を示す。その結果、野菜類、果樹類及びマメ類に発
生する灰色かび病及び菌核病の同時防除を可能とする。
しかも、作物に対する安全性も高い。その作用は試験例
に示した通り共力的に発現し、化合物単独施用では実用
効果の得られない低薬量施用においても高い相乗効果が
得られる。
Claims (1)
- 【請求項1】一般式 【化1】 (式中、Rはメチル基、エトキシ基、ハロゲン原子また
は1−プロピニル基を示す。)にて示される2−アニリ
ノ−4−メチル−ピリミジン誘導体と1,1'−イミニオ
ジ(オクタメチレン)ジグアニジンまたはその塩を有効
成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤組
成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13138592A JP3014859B2 (ja) | 1991-05-17 | 1992-04-27 | 農園芸用殺菌剤組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3-140755 | 1991-05-17 | ||
JP14075591 | 1991-05-17 | ||
JP13138592A JP3014859B2 (ja) | 1991-05-17 | 1992-04-27 | 農園芸用殺菌剤組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
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