JPS6333309A - 殺菌剤に関する改良 - Google Patents

殺菌剤に関する改良

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JPS6333309A
JPS6333309A JP62182123A JP18212387A JPS6333309A JP S6333309 A JPS6333309 A JP S6333309A JP 62182123 A JP62182123 A JP 62182123A JP 18212387 A JP18212387 A JP 18212387A JP S6333309 A JPS6333309 A JP S6333309A
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JP62182123A
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ハンス・ビードメル
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Sandoz AG
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    • C07D249/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/081,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A01N47/42Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野〕 この発明は殺真菌剤に関する乙のである。
[発明の記載コ この発明は植物における真菌性疾病を a)式■の化合物 およびb)式IIの化合物 の助成を得て防除する方法を提供する。
式IおよびIIの化合物は遊離塩基形でまたは殺真菌的
に許容しうる酸付加塩の形であってよい。
上記塩形像は遊離塩基形態で同程度の活性を示す。
弐■の化合物は公知の殺真菌剤で、米を含む穀類、特に
小麦および大麦のような作物にっく真菌の防除に有用で
ある。本化合物は、さび病[プシニア・エスピーピー(
Puccinia  spp、 )等]に対して顕著な
効果を持ち、ウドノコ病[エリシフ(Erys 1ph
e)等]に対して優れた効果を持ち、セプトリア(S 
eptoria)、ピレノフォラ(P yrenoph
ora)、リンコスポリウム(Rhyr+chospo
rium)およびシュードセルコスボレラ(P 5eu
docercosporel la)に対する興味深い
抑制効果を持つ。
式Iの化合物は遊離塩基形で通常使用される。
式IIの化合物は植物の真菌に対して有用でありること
か知られており、特に穀類の種子処理におよび葉面散布
形感ではピリクラリア・オリザエ(P yricula
ria  oryzaeX米につく)、およびセプトリ
ア・エスピーピー(Septoria  spp、 X
小麦につ()のような植物寄生性真菌に対して使用され
る。式IIの化合物のトリ酢酸塩は一般名イミノオクタ
ジンとして知られている。上記トリ酢酸塩は、一般名グ
アザチンとして公知の植物用殺真菌混合物の有効成分で
もある。
式IIの化合物と組合わせた式Iの化合物の用途(この
発明の配合)は、種々の真菌の防除に驚くべき効果があ
ることを発見した。すなわち、付加的効果より大きな効
果が特にエリシフ(E rysiphe)(大麦、小麦
に)、ピレノフォラ(P yrenophora)、セ
プトリア(S eptoria)およびシュードセルコ
スボレラ(P 5eudocercosporel l
a)に対する試験で観察された。
この発明の組み合わせの効力は防除すべき個々の真菌(
疾病)、包含される作物、所望の処理(箕面散布、土壌
または種子処理)、式■の化合物二式IIの化合物の重
量比および他の条件によるが、試験結果はこの発明の組
み合わせがウドノコ病、足の疾患および耳の疾患に対し
て驚くべき効果があることを示し、したがって、上記疾
患に対して感受性がある作物に対する用途が特に適応す
る。
上記作物は穀類(ここに定義するものとして、稲を含む
)およびつる植物(ぶどう、豆類)、特に小麦、大麦お
よび稲、さらに特に、小麦および大麦を含む。
したがって、この発明は1、植物に混合剤または個別剤
として式■およびIIの化合物を遊離塩基形または農学
上許容しうる塩形で殺真菌的に有効な量を施用すること
から成る、植物に、特に穀類における真菌性疾患を防除
する改良法を提供する。
空気伝染する真菌の制御としては、この化合物類は葉面
散布剤として好適に使用される。
式IIの化合物はトリ酢酸塩の形、例えばイミノオクタ
ジンとして使用される場合、作物の所在1ヘクタール当
たり50から100g、特に60から80gの式Iの化
合物および100から50og、特に200から400
g、例えば250gのイミノオクタジンを施用すれば一
般に満足な結果が得られ得る。
式■の化合物:イミノオクタジンの好適な重量比は4:
1から1=8、特に3:1からl:6、さらに特に3:
lからl:4、なお特にl:2からl:4の範囲にある
。すなわち、後に示す試験データは例えば多くの作物/
真菌性疾患に対して重量比で2=1.1:lおよび1:
2(すなわち2:lから1:2の範囲で)相乗作用を示
す。
式IIの化合物が塩基形、またはトリ酢酸塩以外の塩形
である場合、一般にこの方法および組成物に使用される
式IIの化合物の量としては、塩基形または特定の塩形
対トリ酢酸塩の分子量比に相当する係数を乗じた量を充
当するのが適当である。
同様の要件は塩形で使用する場合式Iの化合物にもあて
はまる。
すなわち、例えば塩基形である場合に施用される式II
の化合物の量は約0.66の係数で低く、および66か
ら330gまでの範囲、特に132から264、例えば
165gである。
同様の適用は、重量比にも適用される。例えば両化合物
を塩基形で施用する場合、式Iの化合物二式IIの化合
物の重量比は好適には6:1から1:5.3、特に4.
5:1から1:2.6、さらに4.5:1からl:2.
6、最適には3:lからl:2.6、例えば3:1から
1:1.3の範囲である。
この発明は式■およびIIの化合物から成り、好ましく
は上に記載した範囲以内の重量比である殺真菌剤組成物
をも提供する。
この発明の上記組成物は全ての公知の形態、例えば対を
なす包装物の形態、または乳化用濃厚物、水和剤または
水分散性か粒の形態で製剤し得る。
上記組成物は公知方法、例えば式IおよびIIの化合物
を希釈剤のような適当な補助剤および所望により界面活
性剤のような他の成形成分と混合して製造することがで
きる。
ここで使用する希釈剤の語は、有用なまたは所望の活性
強度にするために有効成分に加え組成物をそれぞれ施用
または商業形態にし得る、担体を含めた全ての液体また
は固体の農学上許容し得る物質を意味する。そのような
希釈剤は例えばタルク、カオリン、ケイソウ土、鉱物油
または水であってもよい。
特に水分散性濃厚物または水和剤のような噴霧形態で施
用するための製剤は湿潤剤および分散剤、例えばホルム
アルデヒド、ナフタレンスルホン酸(縮合物)、アルキ
ルアリールスルホン酸、リグニンスルホン酸、脂肪族ス
ルホン酸アルキル、エトキシ化アルキルフェノールおよ
びエトキシ化脂肪族アルコール界のような界面活性剤を
含有し得る。
一般に製剤は重量で0.01から90%までの有効成分
、0から20%までの農学上許容し得る界面活性剤およ
び10から99.99%までの希釈剤を包含し、有効成
分は式IおよびIIの化合物並びに所望によって他の活
性剤を包含する。
さらに常用される希釈剤および界面活性剤に加えて、こ
の発明の組成物は、特別な目的で消泡剤のような別の添
加物を含み得る。さらに同様のまたは相補的な殺真菌剤
効果を伴う別の殺菌剤、例えばトリデモルフ(t r 
idemoph)、フェンプロピモルフ(fenpro
pin+orph)、フェンプロピジン(fenpr。
pidin)、ピラシフオス(pyrazophos)
、プロクロラズ(prochloraz)、マンコゼブ
(mancozeb)、硫黄およびカルペンダジン(c
arbendaz im)、または殺虫剤のような他の
有用な有効物質を製剤中に存在させてもよい。
組成物の濃厚物形態は一般に1遣で約2から80%の間
で、好ましくは約5から70%の間の有効成分を含む。
製剤の使用形態は例えば重量で0゜Olから45%の有
効成分を含み得る。
[実施例] この発明を以下の実施例によって説明する。実施例中、
部およびパーセントは重量である。
製剤例 [水和剤] 部 式Iの化合物         40 イミノオクタジン  −40 ドデシル硫酸ナトリウム     1 リグニンスルホン酸ナトリウム  5 カオリン           14 化合物類を混合し平均粒子ザイズが約5ミクロンになる
まで破砕する。
温室試験 [小麦rつ(エリシフエ・グラミニス・エフニス・トリ
チキ(Erysiphe  graminis、 fs
、 tritici)のインビボでの使用コ ビートおよび砂の混合物をいれた直径6c量のプラスチ
ック製ポットでX日間小麦を栽培した。植物に式Iの化
合物、イミノオクタジンまたはそれらの混合物(以下有
効成分と記載)を含有する水溶性噴霧剤を様々な濃度で
噴霧した。処理は表面流去するまで葉面に噴霧すること
から成る。乾燥後、植物に新たに採取したコニデアを植
物に散布することにより接種し、その後インキュベーシ
ョンチャンバーで60−80%相対湿度、明期16時間
および20−25℃で培養した。有効成分の効能は非処
理の接種対照植物における真菌攻撃の程度に基づいて決
定し、試験濃度についての制御%で表示する。各々の有
効成分は種々の濃度で試験した。
この試験はEC90実験値、すなわち90%疾病制御が
認められる各有効成分の濃度の決定を可能にする。式■
の化合物およびイミノオクタジンの得られた重量比の実
験結果(EC90実験値)は、EC90理論値、すなわ
ちワードレイによって計算された90%疾病制御が認め
られる特定の混合物の濃度と比較する。
a+b [式中、aおよびbは式■の化合物およびイミノオクタ
ジンの各々の重量比であり、インデックス(1)、(I
I)および(I+II)は式■の化合物、イミノオクタ
ジンおよび式■の化合物とイミノオクタジンのa:b混
合物のそれぞれのEC90値を示す。
相乗作用の場合にはEC(I+ I I)90理論値が
EC(1+ I I)90実験値より大きい。または水
準または相互作用、すなわち相乗因子(SF)はEC(
I+1)  90理論値 SF=                 >IEC(
I+n)  90実験値 である。
同様の試験を 大麦でエリシフエ・ダラム・エフ・エスピー場ホルデイ
(Erys、 gram、 f、 sp、 horde
l)、 大麦でピレノフォラ(P yrenophora)小麦
でセプトリア(S eptoria)を用いて行った。
EC90値での結果をppmまたはmg/リットルを用
いて示せば以下の通りである。
1、エリシフェ/大麦 EC90実験値  EC90理論値  SF式■の化合
物     3.1 イミノオクタジン  37.0 式Iの化合物:イミノオクタジンの 重量比  1.0:0.5  2.9   4.46 
  1.51、Q:1.0  2.8   5.72 
  2.01.0:2.0  3.2   7.97 
  2. 52、エリシフェ/小麦 式■の化合物     2.5 イミノオクタジン  35.0 式Iの化合物:イミノオクタジンの 重量比  1.0:0.5  2.9   3.62 
  1.31.0:1.0  2.5   4.67 
   +、 91.0:2.0  2.8   6.5
6   2.33、ピレノフォラ/大麦 式Iの化合物    1! 00 イミノオクタジン  ts、o。
式2の化合物・イミノオクタノンの 重量比  1.0+0.5   s、 5  12.6
4   ’  1.51.0:1.0  6゜3  1
3.66   2.210=2゜0  5.8  14
.85   2.64、セプトリア/小麦 式!の化合物    10.0 イミノオクタジン  24.0

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)植物に混合物としてまたは別々に、 a)式 I ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) の化合物およびb)式 I I の化合物 ▲数式、化学式、表等があります▼( I I ) を遊離塩基形でまたは農学上許容しうる酸付加塩形で殺
    菌的に有効な総量を用いて施用することから成る、植物
    における真菌性病疫を防除する方法。
  2. (2)作物の所在1ヘクタール当たり50から100g
    の式 I の化合物の塩基形または均等な殺菌効果の量の
    上記化合物の酸付加塩形、および100から500gま
    での式 I I の化合物のトリ酢酸塩または均等な殺菌効
    果の量の上記化合物の別の酸付加塩形または塩基を施用
    することから成る、特許請求の範囲第1項記載の方法。
  3. (3)式 I の化合物の作物の所在1ヘクタール当たり
    の施用量が、塩基形で60がら80gまでであり、式
    I I の化合物の施用量がトリ酢酸塩形で200から4
    00gまでである、特許請求の範囲第2項記載の方法。
  4. (4)作物が穀類またはつる植物である特許請求の範囲
    第1項から第3項の何れか1項記載の方法。
  5. (5)エリシフェ・グラミニス(Erysiphe g
    raminis)、ピレノフォラ(Pyrenopho
    ra)、セプトリア(Septoria)およびシュー
    ドセルコスポレラ・エスピーピー(Pseudocer
    cosporella spp)を制御する許請求第4
    項記載の方法。
  6. (6)殺真菌的に有効量の特許請求第1項記載の式 I
    および式 I I の化合物を遊離塩基形または農学上許容
    しうる酸付加塩形で含有する殺真菌剤。
  7. (7)式 I の化合物:式 I I の化合物のトリ酢酸塩
    の重量比が4:1から1:8までの範囲であるか、また
    は式 I の化合物を酸付加塩形および/または式 I I
    の化合物をトリ酢酸塩形とは異なる酸付加塩形または塩
    基形で用いる場合、上記に均等な重量比で使用した、特
    許請求第6項記載の殺菌剤。
  8. (8)式 I の化合物:式 I I の化合物のトリ酢酸塩
    の重量比が3:1から1:4の範囲であるか、または式
    I の化合物を酸付加塩形および/または式 I I の化
    合物を異なった酸付加塩形または塩基形で用いる場合、
    上記に均等な重量比で使用した、特許請求第7項記載の
    殺菌剤。
  9. (9)式 I の化合物:式 I I の化合物のトリ酢酸塩
    の重量比が2:1から1:4の範囲であるか、または式
    I の化合物を酸付加塩形および/または式 I I の化
    合物を異なった酸付加塩形または塩基の形で用いる場合
    、上記に均等な重量比で使用した、特許請求第8項記載
    の殺菌剤。
  10. (10)式 I の化合物:式 I I の化合物のトリ酢酸
    塩の重量比が2:1から1:2の範囲であるか、または
    式 I の化合物を酸付加塩形および/または式 I I の
    化合物を異なった酸付加塩形または塩基形で用いる場合
    、上記に均等な重量比で使用した、特許請求第8項記載
    の殺菌剤。
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