DD231277A5 - Pflanzenwachstumsregulierende mittel - Google Patents
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- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
- A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
- A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
Abstract
Die Erfindung betrifft pflanzenwachstumsregulierende Mittel und ein Verfahren zur Vernichtung von unerwuenschten Pflanzen. Neben ueblichen Hilfs-, Traeger- und sonstigen Zusatzstoffen enthalten die erfindungsgemaessen Mittel als Wirkstoff mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel (I), worin R1 und R2 die gleiche oder eine unterschiedliche Bedeutung haben koennen und fuer Wasserstoff, Halogen, niederes Alkyl oder niederes Alkoxy stehen, waehrend R Furyl oder gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatom(e) substituiertes niederes Alkyl oder Phenyl bedeutet. Formel I
Description
16 310 58
Pflanzenwachstumsregulierende Mittel und Verfahren zur Vernichtung von unerwünschten Pflanzen
der Erfindung
Die Erfindung betrifft pflanzenwachstumsregulierende Mittel and ein Verfahren zur Vernichtung von unerwünschten Pflanzen.
Charakteristik der bekannten Mittel:
Pflanzenwachstumsregulierende Mittel sind bereits in großer Anzahl bekannt. Aus allgemein bekannten Gründen besteht jedoch nach wie vor ein großer Bedarf an neuen Mitteln dieser Art.
Ziel der Erfindung ist es demzufolge, neue pflanzenwachstumsregulierende Mittel und ein Verfahren zum Verdichten von unerwünschten Pflanzen zur Verfügung zu stellen.
Daxlegimg, des Wesens der Erfindung,:
Gegenstand der Erfindung sind demzufolge pflanzenwachsturnsregulierende Mittel, welche als Wirkstoff mindestens eine Verbindung der allgemeinen Pormel I oder ein Hydrat oder Salz davon und geeignete, inerte, feste oder flüssige !Träger oder Verdünnungsmittel und gegebenenfalls weitere Zusatzstoffe enthalten.
In der Formel I können
12
R und E die gleiche oder eine unterschiedliche Bedeutung haben und für ?/asserstoff, Halogen, niederes Alkyl oder niederes Alkoxy stehen, während
R Furyl, oder gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatom(e) substituiertes niederes Alkyl oder Phenyl bedeutet.
Unter dem Ausdruck "niederes Alkyl" sind geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1-4 Kohlenstoffatomen zu verstehen (z.B. Methyl, Äthyl, n^Propyl, Isopropyl, n-Butyl · usw·). Der Ausdruck "niederes Alkoxy" betrifft geradkettige oder verzweigte, 1-4 Kohlenstoffatome enthaltende Alkyläthergruppen (z.B. Iffethoxy, Äthoxy usw.) Der Ausdruck "Halogen" umfaßt Pluor, Chlor, Brom und Jod.
1 2 Die Substituenten R und R sind vorzugsweise in 2-, 3-, 2,5-, 3,5- "und 2,6-Steilung angeordnet.
R als Halogenalkyl kann z.B. Chlormethyl, Brommethyl, Jodmethyl, 2-Chloräthyl usw. sein. R als Halogenphenyl kann z.B. 2-, 3- oder 4-Chlor-phenyl, 2-, 3- oder 4-Brom-phenyl, 2,5-, 2,4- oder 3,5-Mchlor-phenyl usw* bedeuten.
line vorteilhafte Untergruppe der Verbindungen der allgemeinen Formel I stellen jene Derivate dar, in welchen
1 2 R und R niederes Alkyl bedeuten und R für Halogenalkyl steht.
Besonders vorteilhafte Vertreter der Verbindungen der allgemeinen Formel I sind die folgenden Derivate: H-(2f ,6f -Dirnethyl-phenyl) -H-chloracetyl-3-amino-propan- -(l)-sulfonsäure,
H-(2'-Äthyl-phenyl)-U-chloracetyl^-amino-propan-Cl )- -sulfonsäure, und deren Salze.
Die Salze der Verbindungen der allgemeinen Formel I können mit anorganischen oder organischen Basen gebildete Salze sein. Zur Salzbildung können z.B. Alkali- oder Erdalkalibasen (wie Hatriumhydrosyd, Kaliumcarbonat, Magnesiumcarbonat, Kaliumhydroxyd usw.) oder Trialkylamine (z.B. Triäthylamin) eingesetzt werden.
Der Wirkstoffgehalt der erfindungsgemäßen Mittel liegt zwischen 0,001 und 95 Gew.-%. Diese Mittel können sowohl Konzentrate als auch gebrauchsfertige verdünnte Präparate sein.
Die erfindungsgemäßen pflanzenwachstumsregulierenden Mittel können z.B. in Form von emulgierbaren Konzentraten, Granalien, Mikrogranalien, Folien (Saatgutbeizmittel), netzbaren Pulvern, Spritzbrühen usw. hergestellt werden. Die erfindungsgemäßen Mittel können neben dem Wirkstoff geeignete feste oder flüssige iner±e Träger oder Verdünnungsmittel oder Hilfsstoffe enthalten.
Als Hilfsstoffe kommen oberflächenaktive Mittel (z.B. Hetz-, Emulgierungs- und Dispergierungsmittel), Haftmittel, Klebstoffe, Antihaftmittel, Farbstoffe, korrosionshindernde Mittel und die Haftung oder Absorption fördernde Mittel in Be tracht.
Als geeignete feste Träger seien die folgenden genannt:
inaktive mineralische Materialien, wie Aluminiumsilikat, Talk, kalciniertes Magnesiumoxyd, Kieselerde, Tricalciumphosphat, Korkpulver, Kokspulver, Tonerde, Kaolin, Perlit, Bentonit, Montmorrilonit, Diatomenerde, Attapulgit, Pyrophillit, Dolomit, Gips, Calciumphosphat, Calciumcarbonat, Glimmerschiefer, kolloidales Siliziumdioxyd, Puller-Erde, Hewitt-Erde, Porzellanerde usw.
Als geeignete flüssige Verdünnungsmittel können wäßrige5 organische oder wäßrige-organische Lösungsmittel verwendet werden, wie z.B. V/asser, Ketone (z.B. Acetophenon, Cyclohexanon, Isoforon), aromatische Kohlenwasserstoffe (z.B. Benzol, Toluol, Xylol, Alkylnaphthaline, Tetrahydronaphthalin usw. ), chlorierte Kohlenwasserstoffe (z.B. Chlorbenzole, Äthylendichiorid, Trichloräthylen, Tetrachloräthan), Alkohole (z.B. Methanol, Äthanol, Isopropanol, Butanol, Propylenglykol, Diacetonalkohol), Kerozin; mineralische, tierische oder pflanzliche Öle, aliphatisch^ Erdölfraktionen, Mineralölfraktionen mit einem hohen aromatischen Anteil (wie Kerosin), polare organische Lösungsmittel (wie Dirne thylsulfoxyd, Dimethylformamid oder deren Gemische).
Die Hetz-, Dispergierungs- und Emulgiermittel können ionisch oder nicht-ionisch sein.
Als nicht-ionische oberflächenaktive Mittel können z.B. Kondensationsprodukte von Äthylenoxyd mit C.q pn Fettalkoholen (wie Oleyalkohol, -Cetylalkohol, Oktadecylalkohol), Alkylphenolen (z.B. Oktylphenol, Nonylphenol, Oktylkrezol), Aminen (wie Aleylamin), Mercaptanen (wie Dodecylmercaptan) oder Carbonsäuren; oder partielle Ester von langkettigen Fettsäuren und Hexytanhydriden; mit Äthylenoxyd gebildete Kon-' densationsprodukte der obigen partiellen Ester; oder Le-.cithine oder Fettsäureester von Polyalkoholen verwendet werden.
Als geeignete kationische oberflächenaktive Mittel kommen quaternäre Ammoniumverbindungen in Betracht (z.B. Cetyl- -trijnethyl-ajmiionium-bromid, Cetylpyridiumbromid usw.).
Als geeignete anionische oberflächenaktive Mittel können Seifen; Salze von aliphatischen Monoestern der Schwefelsäure (z.B. Uatriumlaurylsulfat,. iiatriumdodecylsulfat); Salze von sulfonierten aromatischen Verbindungen (wie Hatriumdodecylbenzolsulfonat, Hatrium-, Kalcium- oder Ammoniumlignosulfonat, Butylnaphthalinsulfonat oder ein Gemisch der Natriumsalze von Diisopropyl- und Triisopropylnaphthalinsulfonsäuren, Natriumsalze der Petroleumsulfonsäuren oder das Kalium- oder Triäthanolaminsalz der Ölsäure oder Abietinsäure) Verwendung finden.
Als geeignete Suspendierungsmittel können hydrophile Kolloide (z.B. Polyvinylpyrrolidon oder Natriumcarboxymethylzellulose) oder pflanzlicher Gummi (wie Tragacantgummi usw.) erwähnt werden.
Als haftungsfördernde Mittel kommen Kalcium- oder Magnesiumatearat, adhesive Substanzen (wie Polyvinylalkohol) und Zellulosederivate in Betracht.
Als Dispergierungsmittel können z.B. Methylzellulose, Ligninsulfonate oder Alkylnaphthalinsulfonate verwendet werden.
Als vie Verteilung, Haftfähigkeit, Regenfestigkeit und Eindringungsfähigkeit verbessernde und fördernde Zusatzstoffe können z.B. Fettsäuren, Harze, Kasein, Leim, Alginate usw. verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen pflanzenwachstumsregulierenden Mittel können durch Vermischen des Wirkstoffes der allgemeinen Formel I mit geeigneten inerten, festen oder flüssigen Trägern und/oder Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls mit weiteren Hilfsstoffen hergestellt und in der Landwirtschaft und Gartenbau verwendet werden.
Die festen Präparate können z.B. Staubmittel, Granalien, Mikrogranalien, mit einem Überzug versehenes Saatgut (der Überzug wird in Form eines dünnen Films oder als eine dickere Schicht auf die Oberfläche des Saatgutes aufgebracht) oder Saatgutfolien usw. sein.
Die flüssigen Kompositionen können z.B. Lösungen, unmittelbar sprühbare Lösungen - wie wäßrige Lösungen, mit organischen Lösungsmitteln gebildete Lösungen, ölige Lösungen oder vermischbare Öle - oder Dispersionen, Suspensionen vorzugsweise wäßrige Suspensionen - oder wäßrige oder ölige Emulsionen oder inverte Emulsionen sein.
Die granulierten Kompositionen können z.B. so hergestellt werden, daß man den Wirkstoff der allgemeinen Formel I in einem Lösungsmittel löst, die Lösung in Gegenwart eines Bindemittels auf die Oberfläche eines körnigen Trägers (z.B. körnige Substanzen, wie Bimsstein oder Attapulgustonerde; nichtporöse körnige Stoffe mineralischen Ursprungs, wie Sand oder Tonerde; oder organische Granalien wie Schwarzerde oder geschnittener Tabakstengel) aufbringt und gegebenenfalls trocknet. Man kann auch so verfahren, daß man den Wirkstoff zusammen mit gepulverten mineralischen Stoffen in Gegenwart eines Lubrikants und Bindemittels zusammenpreßt, zerkleinert und auf die gewünschte Teilchengröße siebt. Die trockene und nasse Granulierung stellt vorteilhafte Ausführungsformen der Herstellung von körnigen Kompositionen dar.
Hach einer besonders vorteilhaften Ausführungsform der vorliegenden Erfindung werden Saatgutfolien hergestellt. Es ist im Gartenbau und bei anderen landwirtschaftlichen Verfahren bekannt, daß zur Vereinfachung der Aussäung des Saatgutes und zwecks Sicherstellung der einheitlichen Samen- und Reihenabstände die manuelle Aussäung (Pflanzung) durch die folgende Methode ersetzt wird: die Samen
werden in eine wasserlösliche Folie eingehüllt, woraufhin diese Folienstreifen (die den Wirkstoff gegebenenfalls in mehreren Reihen enthalten können) in den Boden gelegt werden. Die Folie kann aus beliebiger wasserlöslicher, gegenüber den Saatkörnern inerter Substanz hergestellt werden (z.B. Polyvinylalkohol). An das Folienmaterial wird die Forderung gestellt, daß es das Saatgut nicht schädigt, im Boden unter Einwirkung der Feuchtigkeit zerfällt und sich gegebenenfalls auflöst. Der Wirkstoff kann in die Saatgutfolien eingeschlossen enthalten oder das mit dem Wirkstoff behandelte Saatgut kann in die Folie eingelegt werden. Die wichtigsten Vorteile der Saatgutfolien liegen darin, daß diese die Keimfähigkeit des Saatguts erhöhen bzw. das Wachstum von Kulturpflanzen fördern und gegen Insektenschädlinge in der Anfangsperiode des Wachstums Schutz gewähren.
Dispersionen, Suspensionen oder Emulsionen können hergestellt werden, indem man einen Wirkstoff der allgemeinen Formel I in einem Lösungsmittel löst, welches gegebenenfalls ein oder mehrere Netz-, Suspendierungs- oder Emulgierungsmittel enthalten kann, und der erhaltenen Lösung Wasser zufügt, welches gegebenenfalls ebenfalls ein oder mehrere Netz-, Dispergierungs- oder Emulgierungsmittel enthalten kann.
Zur Herstellung von emulgierbaren Ölen wird der Wirkstoff der allgemeinen Formel I in Gegenwart eines Emulgierungsmittels in einem geeigneten, mit Wasser schwach vermischbaren Lösungsmittel gelöst oder fein verteilt.
Spritzbrühen können hergestellt werden, indem man den Wirkstoff der allgemeinen Formel I in einem Lösungsmittel löst, welches vorteilhaft einen mittleren oder hohen Siedepunkt besitzt und vorzugsweise einen Siedepunkt oberhalb 100 °0 aufweist.
- 8 -
Zwecks Herstellung von Emulsionen wird die Emulsion einer Verbindung der allgemeinen Formel I vor oder während des Tersprühens in der Spritzvorrichtung in Wasser emulgiert.
Zur Herstellung von wäßrigen Kompositionen können besonders vorteilhaft emulgierbare Konzentrate, Pasten oder netzbare Pulver mit einem hohen Wirkstoffgehalt verwendet werden, welche vor der Anwendung mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt werden.
Die obigen Konzentrate können während einer langen Zeitdauer gelagert werden und bilden nach Lagerung durch Verdünnung mit Wasser wäßrige Kompositionen, die ausreichend ho- mögen sind, um die Anwendung von üblichen Spritzvorriehtun- gen zu ermöglichen. Der Wirkstoffgehalt der Konzentrate liegt im allgemeinen zwischen 10 und 85 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 25 und 60 Gew.-%. Der Wirkstoffgehalt der gebrauchsfertigen Spritzbrühen beträgt im allgemeinen 0,001 3,00 Gew.-%, kann aber in bestimmten Fällen auch geringer oder höher sein.
Der Wirkstoffgehalt der erfindungsgemäßen pflanzenwachsturnsregulierenden Mittel kann in Abhängigkeit von der Herstellungsmethode und dem Anwendungsgebiet innerhalb weiter Grenzen variieren und beträgt 0,001-95 Gew.-%. Im Falle der "Ultra-low-volume" Anwendung wird der Wirkstoff zweckmäßig in Form eines 90-95 Gew.-folgen Präparats zusammen mit einer geringen Menge von Hilfsstoffen verwendet. Diese Kompositionen können vorzugsweise mit Hilfe von einen ganz feinen Nebel bildenden Spritzapparaten vom Flugzeug auf den Boden versprüht werden. Der Wirkstoffgehalt der verdünnten Mittel beträgt im allgemeinen 0,01-20 Gew.-%, und die konzentrierten Mittel enthalten etwa 20-95 Gew.-% Wirkstoff.
Der Wirkstoffgehalt der emulgierbaren Konzentrate beträgt etwa 5-70 Gew.-% - vorzugsweise 10-50 Gew.-% - und der entsprechende Wert der Pulvermischungen liegt zwischen 0,5 % und 10 Gew.-% - vorzugsweise zwischen 1 und 5 Gew.-%.
Die erfindungsgemäßen Mittel können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden.
Die erfindungsgemäßen Mittel können z. B. in .Form von Spritzbrühen, Beteubungsmitteln, Saatgutbeizmitteln, Saatgutfolien, Bodenberieselungsmitteln, Tauchmitteln usw. Verwendung finden. Der spezifische Formulierungstyp wird in Abhängigkeit von den Anforderungen des jeweiligen Anwendungsgebietes ausgewählt.
Die erfindungsgemäßen pflanzenwachstumsregulierenden Mittel können in an sich bekannter Weise in den Boden, auf den Boden, auf die Pflanzen oder auf bestimmte Pflanzenteile aufgebracht werden.
Die Behandlung von Saatgut erfolgt beispielsweise so, daß man das Saatgut mit dem Wirkstoff der allgemeinen Formel I und den Trägern unter Rühren überzieht. Man kann auch so verfahren, daß man den Wirkstoff zusammen mit dem Träger und den obigen Hilfsstoffen auf die Oberfläche des Saatgutes aufbringt. Im letzteren Falle wird die Mischung, welche den Wirkstoff, das oberflächenaktive Mittel und den Träger enthält, mit einer kleinen Menge Wasser befeuchtet, woraufhin das Saatgut mit dieser Suspension vermischt wird.
Nach einer speziellen Ausführungsform des Saatgutbeizverfahrens wird das Saatgut in einen Drageerungskessel eingewogen und unter Drehung mit der wäßrigen Lösung eines Bindemittels (z.B. Carboxymethylzellulose) vernetzt. Die Pulvermischung des Überzugsmaterials wird dann auf die Oberfläche des vernetzten Saatgutes gesprüht. Das Überzugsmaterial wird so lange eingesprüht, bis die gewünschte ' Überzugsdicke erreicht wird.
- 10 -
Bach einem weiteren Verfahren wird der Wirkstoff mit Sand, Erde oder einem der obigen festen Träger und gegebenenfalls mit einem der obigen oberflächenaktiven Mittel vermischt und bei der Aussäung des Saatgutes in die Furchen gesetzt.
Der Wirkstoff kann weiterhin in Form von oberflächenaktiven Dispergierungsmittel und/oder pulverförmiger feste Träger enthaltenden wäßrigen Spritzbrühen vor, während oder nach dem Aussäen auf das Saatgut aufgebracht werden.
Man kann auch so verfahren, daß man das erfindungsgemäße pflanzenwachstumsregulierende Mittel durch Sprühen, Aufsteuben auf die Pflanzen, auf bestimmte Pflanzenteile oder in die Umgebung der Pflanzen aufbringt, oder durch Berieseln, Überschwemmen oder Bodenbearbeitung auf den Boden bringt oder durch Aussäen in die Furchen in den Boden einarbeitet.
Die erfindungsgemäßen Mittel können zur Regelung des Wachstums sowohl von einkeimblättrigen als auch von zweikeimblättrigen Pflanzen eingesetzt werden. Die Behandlung kann vor der Aussaat, vor dem Pflanzen oder pre-emergent oder post-emergent oder durch Einarbeitung in den Boden durchgeführt werden.
Hach den ersten und zweiten der obigen Methoden werden die erfindungsgemäßen Mittel vor der Ausssaat des Saatgutes auf den Boden aufgebracht und das Aussäen und das Pflanzen werden weiterhin durchgeführt.
Uach der pre-emergenten Behandlung werden die erfindungsgemäßen Mittel vor Auflauf der Pflanzen auf den Boden gebracht; der Boden wird z.B. in jenem Zeitpunkt besprüht, wenn die Samen den Boden noch nicht durchbrochen haben.
Nach der post-emergenten Behandlung werden die erfindungsgemäßen Mittel nach Auflauf der Pflanzen auf das zu-"behandelnde Gebiet aufgebracht (z.B. auf die aufgelaufenen Pflanzenteile oder auf den Boden).
Es wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen Mittel insbesondere in Mais-, Sonnenblumen-, Salat-, Gurken-, Tomaten-, grünen Bohnen und Senfkulturen eine sehr gute wachstumsregelnde Wirkung ausüben. Die Mittel fördern das Pflanzenwachstum nicht nur. in der vegetativen Wachstumsperiode, sondern steigern den Ernteertrag auch in der generativen Phase.
Die Dosis der erfindungsgemäßen Verbindungen hängt von verschiedenen Faktoren ab, z.B. von der Art und dem Zustand der Kulturpflanzen; dem Entwicklungsstadium der Pflanzen (Samen, Keimling, ein-drei-blättriges Stadium usw.), den in der Umgebung der.Kulturpflanze vorhandenen anderen Pflanzen; der Jahreszeit, den klimatischen Verhältnissen usw. Es ist auch sehr wichtig, welche Art und Methode der Behandlung durchgeführt wird (vor dem Aussäen, vor dem Pflanzen, pre-emergent, post-emergent, Einarbeitung in die Furche usw.). Die Dosis des Wirkstoffes der allgemeinen Formel I liegt im allgemeinen zwischen 0,1 und 25 kg/ha, vorzugsweise zwischen 0,1 und 15 kg/ha. Keimungsförderung und Saatgutbeizung beträgt die optimale Dosis etwa 5-500 g/100 kg Saatgut. Im Fall der Pflanzenwachstumsförderung, Ernteertragssteigerung und Bodenbehandlung wird vorteilhaft eine Dosis von 0,1-15 kg/ha verwendet.
Die erfindungsgemäßen Mittel können in Abhängigkeit von verschiedenen Faktoren (Art und Weise der Behandlung) in verschiedenen Konzentrationen eingesetzt werden. Zur Saatgutbeizung, zur Erhöhung der Keimfähigkeit und zur Laubbehandlung kann eine Spritzbrühe mit einer Konzentration von 0,5-10.000 ppm - insbesondere 1-1000 ppm verwendet werden.
Bei der pre-emergenten oder post-emergenten Behandlung können verdünnte Präparate (wie Spritzbrühen) mit einem Wirkstoffgehalt von etwa 0,1-3»0 Gew.-% - vorzugsweise von 0,3-1 Gew.-% -' dienen.
Die pflanzenwachstumsregelnde Wirkung der Verbindungen der allgemeinen Formel I wird mittels der nachstehenden Testversuche nachgewiesen:
1) Behandlung von getriebenem Salat in einem Folienzelt
In einem mit einem Wasservorhang versehenen Folienzelt wird
ο an einer 2 m großen Parzelle getriebener Salat mit einer nach Beispiel 9 hergestellten, als V/irkstoff die nach Beispiel 1 bzw. 3 erhaltene Verbindung, enthaltenden Spritzbrühe behandelt (500 l/ha). Die Berieselung wird während der gesamten Zuchtperiode durchgeführt. Es werden 5 Behandlungen vorgenommen. Die erste Behandlung wird zwei Wochen nach dem Aussäen und die weiteren Behandlungen werden jeweils nach z?/ei Wochen durchgeführt. Der Versuch wird viermal wiederholt. Die durchschnittlichen Werte werden berechnet. In der Tabelle I ist das durchschnittliche Gewicht der Salatköpfe pro Parzelle (kg/Stück) bei verschiedenen Dosen angegeben.
Tabelle Ϊ
Testverbindung Dosis (kg/ha) Unbehandelte Beispiel Nr. 1 J 5 Kontrolle 1 0,1775 O,2O75X 0,2125* 0,1750 3 0,1600 0,1800 0,1975s 0,1650
Diese Ergebnisse unterscheiden sich in signifikanter Weise von den Kontrollwerten ( 5 %)
In der Tabelle II ist die auf den Ernteertrag pro Parzelle ausgeübte Wirkung des nach Beispiel 9 hergestellten, als Wirkstoff die Verbindung des Beispieles 1 enthaltenden Mittels angegeben.
Dosis Srntegewicht pro Parzelle (kg/Parzelle)
1 . 8,875
3 1O,375x
5 10,628^
Unbehandelte Kontrolle 8,250
= Diese Ergebnisse unterscheiden sich in signifikanter Weise von den Kontrollwerten·
2) Behandlung von Gurken in einem geheizten Folienzelt unter getriebenen Bedingungen
Die Pflanzen werden nach einer vierwöchigen Züchtung im Folienzelt gepflanzt. Reihenabstand: 50 cm, Stammabstand: 20 cm; Boden: locker, humusartig. Berieselung: kontinuierlich (10 1/m2); Nährmittel: Rinderdung 3 kg/m . Auf 1 m2 werden fünf Pflanzen auf die Stütze auflaufen gelassen. Die Behandlung wird bei drei verschiedenen Dosen durchgeführt. Das Mittel wird nach Beispiel 9 hergestellt und enthält als Wirkstoff die Verbindung von Beispiel 1 bzw. 3· Zahl der Wiederholungen: 4. ·
Das Gesamterntegewicht ist in Tabelle III angegeben.
-H-
| Dosis | Tabelle III | Ernteergebnis | |
| (kg/ha) | (als % der | ||
| TestVerbindung | Erntegewicht | Kontrolle) | |
| Beispiel Nr. | 1 | (dgk) | 128 |
| 3 | 160 | ||
| 1 | VJl | 357 | 173 |
| .1 | 449 | 107. | |
| 3 | 485 | 135 | |
| 3 | VJl | 301,8 | 155 |
| 376,6 | |||
| 436,5 | 100 | ||
| unbehandelte | |||
| Kontrolle | 280 | ||
3) Bestimmung der Keimung von Senf
In eine Vermehrungsschachtel werden 500 Saatkörner eingesät. Yor dem Aussäen wird der Boden mit einem nach Beispiel 9 hergestellten und als Wirkstoff die Verbindung nach Beispiel 1 bzw. 3 enthaltenden Mittel in verschiedenen Dosen behandelt. !lach dem Aussäen wird der Boden mit Wasser begossen. Die durchschnittliche Temperatur beträgt 1955 0C.
Das Ausmaß der Keimung wird am fünften und am neunten Tag nach der Aussaat bestimmt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle IV zusammengefaßt.
| - 15 | Dosis | — | IV | (%) | |
| Tabelle | (kg/ha) 5. | 9. Tag | |||
| 1 | Keimung | 90 | |||
| Testverbindung | 3 | Tag | 86 | ||
| Beispiel Ur, | vn | 72 | 91 | ||
| 1 | 1 | 81 | 89 | ||
| 3 | 91 | 85 | |||
| VJl | 77 | 91 | |||
| 3 | — | 80 | 80 | ||
| 91 | |||||
| 79 | |||||
| Kontrolle | |||||
4) Bestimmung des Grün- und des Trockengewichtes von Mais
In Flußsand werden jeweils 5 Maiskörner pro Züchtungsgefäß eingesät (Typ: Coil» 440). Das nach Beispiel 9 hergestellte, als Wirkstoff die Verbindung gemäß Beispiel 1, 2 bzw. 3 enthaltende Präparat wird vor dem Aussäen in den Sand eingearbeitet, die durchschnittliche Temperatur beträgt 21 0C. Die Versuche werden 4 χ wiederholt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle V zusammengefaßt.
Wirkstoff Dosis Beispiel (kg/ha)
Nr.
Grüngewicht Trockengewicht {% der Kontrolle) g {% der Kontrolle)
1 2
5 1
5 1 2 5
Unbehandelte Kontrolle
69 89 56 86 71 43 97 90 67
| 172 | 9 |
| 222 | 9 |
| HO | 5 |
| 215 | 10 |
| 177 | 8 |
| 107 | 6 |
| 242 | 10 |
| 225 | 10 |
| 167 | 7 |
100
180 180 '100 200 160 120 200 200 140
100
5) Messung der Höhe von Sonnenblumen
Die Versuchsbedingungen sind mit denen der Untersuchung 4) identisch.
Sorte: GK-70. Durchschnittliche Temperatur: 22 0C. Die Messungen werden am 8. Tag nach dem Aussäen durchgeführt. Die erhaltenen Ergebnisse sind der Tabelle VI zu entnehmen.
- 17 -
| 17 - | (cm) | Höhe | {% der Kontrolle) | |
| Tabelle VI | 8 | 228 | ||
| 10,5 | 300 | |||
| Te s t verb indiuig | Dosis | 8 | 228- | |
| Beispiel "Ur. | (kg/ha) | 6 | 171 | |
| 1 | 1 | 7 | 200 | |
| 2 | 3,5 | 100 | ||
| 5 | 3,5 | 100 | ||
| 2 | 1 | 7 | 200 | |
| 2 | 8 | 228 | ||
| 5 | 8 | 228 | ||
| 3 | 1 | 3,5 | 100 | |
| 2 | ||||
| 5 | ||||
| Unbehandelte | ||||
| Kontrolle | ||||
6) Messung der Höhe von Vogelhirse
In ein Züchtungsgefäß (Durchmesser 170 mm) werden 20 Vogelhirsesamen eingesät. Boden: gewaschener Flußsand. Durchschnittliche Temperatur: 22 0C. Unter Anwendung des nach Beispiel 9 hergestellten und als Wirkstoff das Produkt gemäß Beispiel 1 enthaltenden Präparats wird eine pre- -enrergente Behandlung durchgeführt. Dosis: 1 kg/ha. Am Tag sind die behandelten Pflanzen um 33 % höher als die unbehandelte Kontrolle.
II. Preilandversuche Test-Pflanzen:
Mais IiUTC 596 Sonnenblume GK-70 Tomate K-3 P1 Gurke "Budai felhosszu" Grüne Bohnen "CHEROKEE"
Art des Bodens: Behandlung:
Große der Parzelle
halbgebundener Boden.
Sprühapparat des Van der Wei Typs mit einer logarithmischen Dosenwechs·
lung
2.x 20 m, 40 m2.
1) Messung der Größe von Mais
Es wird das nach Beispiel 9 hergestellte und den Wirkstoff gemäß Beispiel 1 bzw. 3 enthaltende Mittel verwendet· Die Ergebnisse werden 5 Wochen nach der pre-emergenten Behandlung und 20 Tage nach der post-emergenten Behandlung gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle VII zusammengefaßt.
!090' ο
Wirkstoff Art der Dosis Pflanzenhöhe Beispiel Ur. Behandlung (kg/ha) {% der unbehandelten
Kontrolle)
| 1 | pre-emergent | 3,6 | H2,3 |
| 2,8 | 135,0 | ||
| 2,25 | 129,1 | ||
| 1,8 | 130,5 | ||
| post-emergent | 2,8 | 120,9 | |
| 2,25 | 112,7 | ||
| 1,8 | 116,9 | ||
| 3 | pre-emergent | 3,6 | 130,7 |
| 2,8 | 134,5 | ||
| 2,25 | 141,8 | ||
| 1,8 | 102,1 | ||
| postTemergent | 7,2 | 119,7 |
2) Messung der Höhe von Sonnenblumen
Es wird das nach Beispiel 9 hergestellte, als Wirkstoff das Produkt gemäß Beispiel 1 bzw. 3 enthaltende Präparat verwendet. Die Messung wird 5 Y/ochen nach der pre-emergent en Behandlung vorgenommen
Die Ergebnisse sind der Tabelle VIII zu entnehmen.
| Wirkstoff | Dosis |
| Beispiel Ur· | (kg/ha) |
| 1 | 3,6 |
| 2,8 | |
| 2,25 | |
| 1,8 | |
| 3 | 5,7 |
| 4,5 | |
| 2,8 |
Höhe der Pflanzen (% der unbehandelten Kontrolle)
145,6 170,5 158,9 138,7
140,8 136,5 139,7
3) Bestimmung des Erntegewichtes von Tomaten
Es wird das nach. Beispiel 9 hergestellte, als Wirkstoff das Produkt gemäß Beispiel 1 bzw. 3 enthaltende Mittel verwendet. Das Erntegewicht wird am Ende der Züchtungsperiode bestimmt und ist der Tabelle IJ zu entnehmen.
| Tabelle JX | Art der | Dosis | 5,7 | Erntegewicht | |
| Behandlung (kg/ha) (% | 4,5 | der Kontrolle) | |||
| Wirkstoff | pre-emergent | 2,8 | 134,0 | ||
| Beispiel Hr | 2,25 | 124,6 | |||
| 1 | 5,7 | 123,3 | |||
| 4,5 | 115,3 | ||||
| post-emergent | 5,7 | 108,0 | |||
| 4,5 | 120,0 | ||||
| pre-emergent | 3,6 | 118,8 | |||
| 2,25 | 107,3 | ||||
| 2 | 1,8 | 110,0 | |||
| post-emergent | 5,7 | 109,1 | |||
| 4,5 | 106,8 | ||||
| pre-emergent | 3,6 | 123,3 | |||
| 5,7 | 133,3 | ||||
| 3 | 4,5 | 116,6 | |||
| post-emergent | 106,6 | ||||
| 196,6 . | |||||
4) Bestimmung des Erntegewichtes von grünen Bohnen
Es wird wiederum das nach Beispiel 9 hergestellte, als Wirkstoff das Produkt gemäß Beispiel 1 bzw. 3 enthaltende Präparat verwendet. Das Erntegewicht wird am Ende der Zuchtungsperiode bestimmt. Die Ergebnisse sind-in der Tabelle X zusammengefaßt.
Tabelle Σ
Testverbindung Art der Dosis Erntegewicht Beispiel ITr. Behandlung (kg/ha) (% der Kontrolle)
| pre-emergent | 3,6 | 126,3 |
| 2,8 | 121 ,0 | |
| 2,25 | 121 ,0 | |
| 1,8 | 115,0 | |
| post-emergent | 3,6 | 116,3 |
| 2,8 | 117,3 | |
| 2,25 | 121 ,0 | |
| 1,8 | 117,3 | |
| pre-emergent | 4,5 | 132,6 |
| 123,1 | ||
| 2,8 | 137,3 | |
| t post-emergent | 3,6 | 115,7 |
| 2,8 | 110,5 |
5) Bestimmung des Maiskolbengewichtes
Es wird das nach Beispiel 9 hergestellte, als Wirkstoff das Produkt gemäß Beispiel 1 bzw. 3 enthaltende Präparat verwendet. Das Maiskolbengewicht wird am Ende der Züchtungsperiode gewogen. Die Ergebnisse sind in der Tabelle zusammengefaßt.
| Tabelle XI | Testverbindung Art der | Dosis | Gewicht |
| Beispiel ITr. Behandlung | (kg/ha) ι | [% der Kontrolle) | |
| 1 pre-emergent | 4,5 | 128,5 | |
| 3,6 | 114,2 | ||
| 2,8 | 112,8 | ||
| post-emergent | 4,5 | 137,1 | |
| 3,6 | 142,8 | ||
| 2,8 | 115,0 | ||
| 3 pre-emergent | 4,5 | 128,5 | |
| 3,6 | 114,2 | ||
| 2,8 | 127,1 | ||
| 2,25 | 128,5 | ||
6) Bestimmung des Erntegewichtes von Sonnenblumen
Ss wird das nach Beispiel 9 hergestellte, als Wirkstoff das Produkt gemäß Beispiel 1, 2 bzw. 3 enthaltende Präparat verwendet. Die Ergebnisse sind der Tabelle entnehmen.
ΣΙΙ zu
- 24 Tabelle XII
| Dosis | Brntegewicht | |
| Wirkstoff | (kg/ha) | (% der Kontrolle ) |
| Beispiel Nr· | 1,4 | 112,9 |
| 1 | ' 1,1 | 112,9 |
| 2,8 | 121,4 | |
| 2 | 2,25 | 112,8 |
| 1,8 | 111,4 | |
1,1 161,2
Weitere Einzelheiten der Erfindung sind den nachstehenden Beispielen zu entnehmen ohne den Schutzumfang auf diese Beispiele einzuschränken.
Ausführungsbeispiele: Beispiel 1
Herstellung von U-(2',6'-Dirnethyl-phenyl)-N-chloracetyl-3- -amino-propan-(1)-sulfonsäure
Ein Gemisch aus 24,3 g (0,1 Mol) N-C21,6'-Dimethyl-phenyl)- -3-amino-propan-(l)-sulfonsäure und 60 ml Chloracetylchlorid wird eine Stunde lang unter Rückfluß erhitzt. Das überschüssige Chloracetylchlorid wird unter vermindertem Druck entfernt -und der Rückstand in 60 ml Äthylacetat gelöst. Each Klärung mit Aktivkohle werden 3,6 g (0,2 Mol) Wasser zuge-
geben. Das Gemisch läßt man über Nacht kristallisieren« Es werden in Form von farblosen Kristallen 29,35 S der Titelverbindung erhalten
Ausbeute: 82,5 %, Das Dihydrat schmilzt bei 146-I48 0C.
| Analys e: | auf die Formel | 43,88 % | C1 | 3H18ClIO4S | • 2 | H2 | 0 (355,833) |
| berechnet | : C: | 3,93 % | H: | .6,23 % | Cl: | 9 | ,96 %: |
| H: | 43,86 % | S: | 9,01 % | ||||
| gefunden: | C: | 3,96 % | H: | 6,20 % | Cl: | 9 | ,95% |
| IT: | S: | 9,95 %. |
Das Calcium-bis-/T2',6'-dimethyl-phenyl)-ET-chloracetyl-3- -amino-propyl-sulfat/ schmilzt bei 195-200 0C (Zersetzung) Analyse: auf die Formel C13H17ClITO4SZ2Ca (677,670)
| berechnet,: | C: | 46,08 | % | H: | 5,05 | % | Cl: | 1 | 0 | ,46 % |
| IT: | 4,12 | % | S: | 9,46 | % | |||||
| gefunden: | C: | 46,12 | % | H: | 5,10 | % | Cl: | 1 | 1 | ,37 % |
| Έ: | 4,05 | % | S: | 9,50 | of |
Herstellung von U-(3',5f-Dimethyl-phenyl)-U-chloracetyl-3- -amino-propan-(l)-sulfonsäure
24,3 g (0,1 Mol) N-(3!,5!-Dimethyl-phenyl)-3-amino-propan-(l)-sulfonsäure und 60 ml Chloracetylchlorid werden nach
der im Beispiel 1 beschriebenen Weise umgesetzt. Es werden 27,14 g der obigen Verbindung erhalten.
Ausbeute: 76,3 %.
Das Dihydrat schmilzt bei 72-73 0C.
Analyse auf die Formel C13H18CIlTO4S · 2 H3O (355,833)
berechnet: C: 43,88 % H: 6,23 % Cl: 9,96 %
Ή: 3,93 % S: 9,01 %
gefunden: C: 43,90 % H: 6,25 % Cl: . 9,82 %
Ή: 3,92 % S: 9,14 %.
Das Kalcium-bis-/T3',5'-dimethyl-phenyl)-N-chloracetyl-3· -amino-propyl-sulfat/ schmilzt bei 330 0C.
Analyse: auf die Formel C13H17ClHO4SZ2Ca (677,670)
| berechnet: | C: | 46,08 % | H: | 5,05 % | rCl: | I | 10 | ,46 |
| I: | 4,12 % | S: | 9,46 % | |||||
| gefunden: | C: | 45,98 % | H: | 5,07 $£ | Cl: | 10 | ,42 | |
| Ή: | 4,05 % | S: | 9,50 %. |
Das Magnesium-bis-/T3',5'-dimethyl-phenyl)-N-chloracetyl- -3-amino-propyl-sulfat/ schmilzt bei 96-98 0C.
Analyse: auf die Formel C13H17ClHO4SZ2Mg · 4 H2O (733,974)
| berechnet: | C: | 42,54 % | H: | 5,76 |
| N: | 3,81 % | S: | 8,73 | |
| gefunden: | C: | 42,38 % | H: | 5,80 |
| IT: | 3,78 % | S: | 8,68 | |
| Beispiel 3 |
Cl: 9,66 Cl: 9,38
Herstellung von IT-(2 ' -Äthyl-phenyl)-S-chloracetyl-3-amino- -propan-(1)-sulfonsäure
24,3 g (0,1 Mol) n-(2f-Äthyl-phenyl)-3-amino-propan-(l)- -sulfonsäure und 60 ml Chloracetylchlorid werden nach der im Beispiel 1 beschriebenen Weise umgesetzt. Das Reaktionsgemisch wird wie im Beispiel 1 beschrieben aufgearbeitet, mit der Abweichung, daß der Äthylacetatlösung des Produktes 1 ,8 g (0,1 Mol) Wasser zugegeben werden. Es werden in Form von farblosen Kristallen 24,6 g der Titelverbindung erhalten.
Ausbeute: 78,%4 %.
Das Monohydrat schmilzt bei 87-90 0C.
Analyse: auf die Formel G13H18GIiTO-S (337,817)
berechnet: C: 46,22 % H: 5,96 % Cl: -10,49 %
Έ: 4,14 % S: 9,49 %
gefunden: C: 46,29% H: 5,96% Cl: 10,46%
I: 4,09 % S: 9,55 %.
Herstellung von IJ-(2 '-Äthyl-6-methyl-phenyl)-M-chloracetyl- -3-amino-propan-(1)-sulfonsäure
Man verfährt wie im Beispiel 1, mit dem Unterschied, daß man als Ausgangsstoff 25,7 g (0,1 Mol) H-(2'-Äthyl-6'-methyl· -phenyl)-3-amino-propan-(l)-sulfonsäure und 75 ml Chloracetylchlorid verwendet. Es werden in Form von farblosen Kristallen 27,87 g der Titelverbindung erhalten. Ausbeute: 83,5 %· P.: 155-157 0C
Analyse: auf die Formel C14H20ClNO4S (333,831)
| Berechnet: | C: | 50,36 % | H: | 6,03 | % | Cl: | 10, | 62 |
| I: | 4,19 % | S: | 9,60 | % | ||||
| gefunden: | C: | 50,25 % | H: | 6,02 | % | Cl: | 10, | 66 |
| H: | 4,16 % | S: | 9,54 | '%*' |
Herstellung von Ή-(2 '-Äthyl-6 '-methyl-phenyl)-ii-dichloracetyl-3-amino-(l)-propan-sulfonsäure
Ein Gemisch aus 25,7 g (0,1 Mol) N-(2!-Äthyl-6-methyl-phenyl)- -3-amino-(l)-propan-sulfonsäure und 75 ml Dichloracetylchlorid wird 2 Stunden lang zürn Sieden erhitzt. Das überschüssige Dichloracetylchlorid wird unter vermindertem Druck abdestilliert. Es werden in Form eines farblosen Öls 32,22 g der oben genannten Verbindung erhalten. Ausbeute: 87,5 %.
Analyse: auf die Formel
berechnet: C: 45,65 %
Ή: 3,80 % gefunden: C: 45,57 %
Έ: 3,82 %
Das Triäthylamino-/IF-(2' -äthyl-6 ' -methyl-phenyl)-ίΐ-dichlor· acetylamino-propyl-sulfat/ schmilzt bei 130 0C. Analyse: auf die Formel C20H34Cl2Ii2O^S (469,466)
berechnet: C: 51,16 % H: 7,29 % Ci: 15,10 %
Έ: 5,96 % S: 6,82 %
gefunden: C: 51,20 % H: 7,32 % Cl: 15,12 %
Ή: 5,92 % S: 6,79 %.
| C1 | 4H1 9C12£ | Cl: | (368 | ,274) |
| H: | 5,20 % | 19, | ||
| S: | 8,70 % | ,Cl: | ||
| H: | 5,18 % | 19, | 15 % | |
| S: | 8,90 %, | |||
Herstellung von U-(2 ' ,6 '-Dimethyl-phenyl)-li-dichloracetyl -3-amino-propan-(l)-sulfonsäure
Man verfährt wie im Beispiel 5, mit dem Unterschied, daß man als.Ausgangsmaterial 24,3g (0,1 Mol) I-(2',6'-Dimethyl-phenyl)-3-amino-propan-(l)-sulfonsäure und 75 ml Dichloracetylchlorid verwendet. Ss werden 28,16 g der Titelverbindung erhalten
Ausbeute: 79,5 %· .
nl5 = 1,514.
| Analyse.^: | auf | 7 | die | Formel | G1 | 3H17ci2uo | 4S | (354,254) |
| berechnet | : C | : 44 | ,07 % | H: | 3,99 % | .Cl: | 20,01 % | |
| H | : 3 | ,95 % | S: | 9,05 % | ||||
| gefunden: | C | : 44 | ,12 % | H: | 3,91 % | Cl: | 20,15 % | |
| U | : 3 | C\f~\ C? j Z/\J /O | S: | 9,10 %. | ||||
| Beispiel | 1 |
Herstellung von ϋΓ-(2'-Äthyl-6-methyl-phenyl)-U- -(3",5"-dichlorbenzoyl)-3-amino-propan-(1)-sulfonsäure
Eine Suspension von 25,7 g (0,1 Mol) N-(2 !-Ä"thyl-6 '- -methyl-phenyl)-2-amino-propan-(l)-sulfonsäure in 200 ml wasserfreiem Benzol v/erden bei 0 0C 20,2 g (0,2 Mol) Triethylamin zugefügt. Hach halbstündigem Rühren wird eine Lösung von 21 g (0,1 Mol) 3,5-Dichlor-benzoylchlorid in 20 ml wasserfreiem Benzol tropfenweise zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird bei Raumtemperatur 4 Stunden lang gerührt. Die benzolische Lösung wird mit salzsaurem Alkohol angesäuert und das ausgeschiedene Triäthylamin-hydrochlorid abfiltriert. Die Benzollösung wird mit Wasser gewa-
sehen, getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wird aus Äthylacetat umkristallisiert. Es werden in Form von farblosen Kristallen 28,45 g der gesuchten Verbindung erhalten. Ausbeute: 65,4 %
P.: 210-215 0C.
| Analyse: | auf | die Formel | H: | ^19^25^2 | UO4S | 1 | 6 | (43' | % |
| berechnet: | C: | 52,53 % | S: | 5,80 % | Gl: | ,33 | |||
| Ή: | 3,23 % | H: | 7,38 % | 1 | 6 | f. | |||
| gefunden: | G:· | 52,70 % | S: | 5,75 % | Cl: | ,17 | |||
| N: | O TOO? J)JC- /O | 7,30 %. | |||||||
| Beispiel 8 | |||||||||
Herstellung der H-(2'-Äthyl-6-methyl-phenyl)-ff-/furan-(2)- -carbonyl7-3-amino-propan-(l)-sulfonsäure
Man verfährt wie im Beispiel 7, mit dem Unterschied, daß man als Ausgangsmaterial 25,7 g (0,1· Mol) N-(2'-Äthyl- -6f-methyl-phenyl)-3-aminopropan-(l)-sulfonsäure, 20,2 g (0,2 Mol) Triäthylamin und 13,05 g (.0,1 Mol) Furan-(2)- -carbonsäurechlorid verwendet. Es werden in Form von farblosen Kristallen 22,0 g der Titelνerbindung erhalten. Ausbeute: 62,8 %. P.: 84-86 0C
Analyse: auf die Formel C17H21KO5S (351,414)
berechnet: C: 58,10 % H: 6,02 % Ή: 3,98 % S: 9,12 % gefunden: C: 58,15 % H: 6,10 % Έ: 4,00 % S: 9,20 %.
Beispiel 9 Netzbares Pulver (77 WP)
85 Gew.-% N-(2'-ÄHhy1-6'-methyI-phenyl(-N-chlor-acetyl- -3-amino-propan-(l)-sulfonsäure-dih.ydrat und 15 Gew.-% aktive Kieselsäure ( Aerosil 250, Degussa AG) werden in einem Pulvermischer homogenisiert. Die homogene Pulvermischung wird in einer Mühle gemahlen. Der gemahlenen Pulvermischung werden 10 Gew.-% eines Hetzmittels (Arkopon T, Hoechst A.G.) zugegeben, woraufhin die Mischung wieder homogenisiert wird. Die so erhaltene Pulvermischung enthält 77 Gew.-% des Wirkstoffes und kann durch Verdünnung mit Wasser in stabile Spritzbrühen beliebiger Konzentration überführt werden.
Emulgierbares Konzentrat (50 EC)
50 Gew.-/S der Verbindung nach Beispiel 5 werden in 45 Gew.- % Xylol gelöst. Der Lösung werden 2 Gew.-% eines Atlox 3386B Emulgiermittels und 3 Gew.-% eines Atlox 4851B Emulgiermittels (Atlas Go./Belgien) zugegeben. Das so erhaltene, 50 Gew.-% Wirkstoff enthaltende emulgierbare Konzentrat kann durch Verdünnung mit Wasser in Spritzbrüheemulsionen beliebiger Konzentration überführt werden.
Das obige Verfahren kann auch so durchgeführt werden, daß man als Wirkstoff die nach Beispiel 6 hergestellte Verbindung verwendet.
Das nach diesem Beispiel hergestellte Mittel kann zur Saatgutbeizung wie folgt verwendet werden:
500 g des nach Beispiel 10 hergestellten Mittels werden zu 3 1 einer wäßrigen Bermocoll E Lösung (Berol Kemi AG Schweden) unter starkem Umrühren zugegeben. Die erhaltene Suspension wird in einem Dragierungskessel an 100 kg Maissaatgut gesprüht. Das Umrühren wird 30 Minuten lang fortgesetzt. Nach Beendigung dieses Vorganges bildet sich auf der Oberfläche des Saatguts eine einheitliche Filmschicht, welche 250 g Wirkstoff pro 100 kg Saatgut enthält.
Pulvergemisch mit einem Wirkstoffgehalt von 5 %
5 Gew.-% der nach Beispiel 5 hergestellten Verbindung werden mit 10 Gew.-% Aerosil 250 in einer Z-armigen Knetmaschine zusammengeknetet. Das Kneten wird so lange fortgesetzt, bis die Mischung zu einem Pulver zerfällt. Dies nimmt in Abhängigkeit vom Typ der Lnetmaschine etwa 10-30 Minuten in Anspruch. Der erhaltenen Pulvermischung wird 1 Gew.-Teil von Arkopon T zugegeben, und es wird so lange gerührt, bis die Mischung völlig homogen wird. Das homogenisierte Gemisch wird in einer Knetmaschine mit 84 Gew.-% präzipitiertem Kreidepulver homogenisiert. Das Pulvergemisch wird in einer Mühle fein gemahlen. Das so erhaltene netzbare Pulver enthält 5 Gew.-% des Wirkstoffes und kann durch Verdünnung mit Wasser in eine zur Behandlung von Pflanzen geeignete stabile Spritzbrühe überführt werden.
Das obige Verfahren kann auch so durchgeführt werden, daß man als Ausgangsstoff die nach Beispiel 6 hergestellte Verbindung verwendet.
Beispiel .1,2., Mikrogranalien
Aus dem nach Beispiel 11 hergestellten Pulvergemisch (Wirkstoffgehalt 5 Gew.-%) können Mikrogranalien wie folgt hergestellt werden:
80 Gew.-SS- des Pulvergemisches nach Beispiel 11 werden mit 2G Gew.-% einer 1 folgen wäßrigen Berol E Lösung in einer Knetmaschine zu einer homogenen Mischung vermischt. Die erhaltene leicht plastische Substanz wird durch einen Extruder mit geeigneter Öffnung gepreßt. Das erhaltene extrudierte Material wird bei 50 0C getrocknet und auf die geeignete Größe zerkleinert. Die Mikrogranalien gewünschter Größe werden durch Sieben getrennt. Die zu großen Teilchen werden wieder zerkleinert und die pulverförmigen Partikel der nächsten Charge zugegeben. Die so erhaltenen Mikrogranalien können auf den Boden zerstreut in der Landwirtschaft verwendet v/erden.
Man kann auch so verfahren, daß man aus der mit einer Klebstofflösung homogenisierten Mischung Pastillen preßt und diese trocknet. Auf diese Weise können in den Boden setzbare pflanzenwachstumsregulierende Mittel verzögerter Wirkung hergestellt werden.
Beispiel 1 3 Mikrοgranalien
10 Gew.-% der nach Beispiel 3 hergestellten Verbindung werden in 30 Gew.-% wasserfreiem Äthanol gelöst. 200 Gew.- % Diatomenerdegranalien (durchschnittliche Teilchengröße 2-3 mm) werden in einem intermittierend arbeitenden Pluidisationsgranulator (Typ Glatt) fluidisiert, woraufhin die obige alkoholische Wirkstofflösung auf die fluide Schicht gesprüht wird. Bach Entfernung des Lösungsmittels werden 5 Gew.-% Wirkstoff enthaltende und zur Bodenbehandlung verwendbare Mikrogranalien erhalten.
R1
(CH2J3 -SO3H
^C R
Claims (9)
- Erfindungsanspruch:1. Pflanzenwachstumsregulierende Mittel, gekennzeichnet dadurch, daß sie neben geeigneten inerten festen oder flüssigen Trägern oder Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls v/eiteren Hilfsstoffen als Wirkstoff zumindest eine Verbindung der allgemeinen Formel (I), worin12R und R identisch oder verschieden sein können undfür Wasserstoff, Halogen, niederes Alkyl oder niederes Alkoxy stehen undR Furyl oder gegebenenfalls durch ein odermehrere Halogenatom(e) substituiertes niederes Alkyl oder Phenyl bedeutetoder ein Hydrat oder Salz davon enthält.
- 2. Pflanzenwachstumsregulierende Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß diese als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel I enthalten, worin12
R und R jeweils für niederes Alkyl stehen und R Halogenalkyl bedeutet. - 3. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff H-(2',6''-Dimethyl-phenyl)-IT-chloracetyl-. -3-amino-propan-(l)-sulfonsäure oder ein Salz davon enthalten.
- 4. Mittel nach Anspruch 1 , gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff IT-C^'-Äthyl-phenyD-H-chloracetyl- -3-amino-propan-(l)-sulfonsäure oder ein Salz davon enthalten.
- 5. Mittel nach Anspruch 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß diese als Träger oder Verdünnungsmittel eine inerte mineralische Substanz oder ein inertes organisches Lösungsmittel enthalten.. - 36 -
- 6. Mittel nach Anspruch 1 bis 5, gekennzeichnet dadurch, daß sie als weitere Zusatzmittel ein anionisches, kationisches oder nicht-ionisches oberflächenaktives Mittel und gegebenenfalls ein Haftmittel enthalten.
- 7. Mittel nach Anspruch 1 bis 6, gekennzeichnet dadurch, daß sie die Form von Granalien, Mikrοgranalien, Saatgutbeizmitteln, Saatgutfolien, netzbaren Pulvern, emulgierbaren Konzentraten oder Spritzmitteln aufweisen.
- 8. Mittel nach Anspruch 1 bis 7, gekennzeichnet dadurch, daß es einen Wirkstoffgehalt "von 0,001-95 Gew.-^ auf- ' weist.
- 9. Verfahren zum Vernichten von unerwünschten Pflanzen an einer Stelle, gekennzeichnet dadurch, daß man auf die entsprechende Stelle eine Verbindung der allgemeinen Formel-I, ein Hydrat oder ein Salz dieser Verbindung oder ein Mittel nach Anspruch 1 bis 8 aufbringt.- Hierzu 1 Formelblatt -
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