HU193197B

HU193197B - Preparatives regulating the growth of plants containing as reagent derivatives of n-substituated amin-prophansulphonic acid and process for production of the reagent

Info

Publication number: HU193197B
Application number: HU84448A
Authority: HU
Inventors: Zoltan Budai; Attila Kis-Tamas; Viktor Andriska; Tibor Mezei; Laszlone Lay; Zoltan Vig
Original assignee: Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar
Priority date: 1984-02-03
Filing date: 1984-02-03
Publication date: 1987-08-28
Also published as: DE3503684A1; SE8500451D0; GB2153822B; PL145843B1; FR2559148A1; PH20214A; FI850426A0; NO850386L; GR850291B; YU15385A; SE8500451L; CH663612A5; DD233372A5; US4588435A; BG43689A3; NL8500276A; PT79921B; FI80257B; HUT37916A; DK48385D0

Description

A találmány tárgya hatóanyagként új N-szubsztituált amino-propáin-szulfonsav-származékokat tartalmazó növénynövekedést szabályozó készítmény, valamint eljárás a hatóanyagok előállítására.

Ismeretes, hogy az N-fenil-N-acetil-amino-metán-szulfonsavas nátrium N-fenil-amino-matán-szulfonsavas-nátriumnak ecetsavanhidriddel történő acilezésével állítható elő [Bull. Sci. Cons. Acad. Sci. Árts. RSF Yougos. Sect. A. 19 (1112), 327 (1974)]. A közleményben azonban az előállított vegyület növényi növekedést szabályozó hatásáról említés sem történik.

A találmány szerinti növénynövekedést szabályozó készítmény hatóanyagként 0,001 —85 itömeg°/o mennyiségben (I) általános képletű N-szubsztituált amino-propán-szulfonsav-származékot vagy annak bázikus sóját,, előnyösen alkálifémmel, alkáli-földfémmel vagy 1—6 szénatomos trialkil-aminnal képezett sóját tartalmazza. Az (I) általános képletben R¹ és R² jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1—4 szénatomlos alkilcsoport; R jelentése egy vagy két halogénatommal helyettesített 1—4 szénatomos alkilcsoport. A hatóanyag mellett a készítmény tartalmaz még szilárd és/vagy folyékony hordozóanyagot, előnyösen valamilyen inért ásványi őrleményt vagy szerves oldószert, és/vagy felületaktív anyagot — előnyösen anionos és nemionos tenzidTeeveréket —, továbbá adott esetben tapadást fokozó anyagot, előnyösen karboxi-metil-cellulózt.

Az (I) általános képletű vegyületek szervetlen vagy szerves bázisokkal sókat képezhetnek. Találmányunk a hatóanyagként (I) általános képletű vegyületet vagy Szervetlen bázissal, vagy rövid szénláncú trialkil-aminnal képezett sóját tartalmazó növénynövekedést szabályozó készítményekre és e hatóanyagok előállítására egyaránt kiterjed.

Különösen előnyös tulajdonságúak az alábbi (I) általános képletű vegyületek:

N -(3',5’-dimetil-fenil) - N-(klór-acetil) -3-amino-propán (1)-szulfonsav N -(2’-etil-fenil) -N-(klór-acetil)-3-amino-propán-(1)-szulfonsav.

A találmányunk szerinti készítmények hatóanyagtartalma 0,001—85 tömeg % közötti érték. Találmányunk a magas hatóanyagtartalmú koncentrátumokra és a közvetlen felhasználásra alkalmas hígított készítményekre egyaránt kiterjed.

Az (I) általános képletű hatóanyagot, szervetlen bázissal vagy 1—6 szénatomos trialkil-aminnal képezett sóját vagy e vegyületek elegyét ismert módon dolgozzuk fel készítményekké, így például emulgeáIható koncentrátumokká (EC), granulátummá, előnyösen mikrogranulátummá vagy fóliává (vetőmagfólia). Ezekben a készítményekben 2 a hatóanyagot, vagy azok elegyét (továbbiakban: a hatóanyagot) szilárd vagy folyékony inért hordozó-, higítóanyagokkal, oldószerekkel és egyéb segédanyagokkal keverjük.

Ilyen segédanyagok lehetnek például a felületaktív szerek, például nedvesítő, emulgeáló és diszpergáló anyagok, az összetapadást gátló anyagok, kenőanyagok, tapadást elősegítő szerek, színezőanyagok, korróziót gátló anyagok, diszpergálószerek, valamint azok az anyagok, amelyek a hatóanyag tapadóvagy felszívódóképességét javítják.

Alkalmas szilárd hordozóanyagok vagy hígítószerek az inaktív ásványi anyagok, mint például az alumínium-szilikát, talkum, kalcinált magnézium-oxid, kovaíöld, trikalcium-foszfát, parafapor, kokszpor, az anyagok, kaolin, perlit és a bentonlt, montmorilíonit, diatomaföld, attapulgit, pirofillit, dolomit, gipsz, kalcium-foszfát, kalcium-karbonát, csllámpala, kolloidális szalicium-dioxid, Fillerföld, Hewittföld, porcelánföld.

Alkalmas folyékony hordozóanyagok vagy hígítószerek, például a vizes, szerves és/vagy vizes-szerves oldószerek, így a víz, a ketonok, például az acetofenon, ciklohexanon, izoforon; az aromás szénhidrogének, így a benzol, to'uol, xilol, alkil-naftalinok, tetrahidro-naftaíin; a klórozott szénhidrogének, például a klór-benzolok, etilén-diklorid, triklór-etilén, te*raklór-etán, az alkoholok, például a metanol, etanol, izopropil-alkoholok, butanolok, propilén-glikol, diaceton-alkohol, a kerozin, az ásványi, állati és növényi olajok, alifás ásványolaj-frakciók, sok aromás komponenst tartalmazó kőolajpárlatok, például kerozin, poláros szerves oldószerek, mint például dimetil-szulfoxid, dimetil-formamid, valamint a fentiek elegyei.

Alkalmas vivöanyagok például a fent említett szilárd és folyékony hordozóanyagok.

Az alkalmazott nedvesítő, diszpergáló és ernulgeáló felületaktív szerek ionos vagy nemionos típusúak lehetnek.

Előnyösen alkalmazható nemionos felületaktív szer például az etilén-oxid 10—20 szénatomos zsíralkoholokkal (mint amilyen az oleil-alkohol, cetíl-alkohol, oktadecil-alkohol), vagy alkil-fenolokkal (mint amilyen az oktii-fenol, nonil-fenol, oktil-krezol), vagy aminokkal, (mint amilyen az olein-amin), merkaptánokkal (mint amilyen a dodecil-merkaptán), vagy karbonsavakkal képezett kondenzációs termékei, valamint a hosszú szénláncú zsírsavak és hexít-anhidridek részleges észterei, a fenti részleges észterek etilén-oxiddal képezett kondenzációs termékei, a lecitinek, poli-alkoholok zsírsavészterei.

Alkalmas kationos felületaktív szerek például a kvaterner ammónium-vegyületek, így a cetil-trimetil-ammónium-bromid, cetil-piridinium-bromid.

Alkalmas anionos felületaktív szerek például a szappanok; a kénsav alifás monoésztereinek sói, így a nátrium-lauril-szulfát, a

-2193197 dodecil-alkohol-kénsavészter nátrium sója; a szulfonát aromás vegyületek sói, így nátrium-dodecil-benzoszulfonát, nátrium-, kalcium-, vagy ammónium-lignoszulfonát, butil-naftalinszulfonát, valamint diizopropil- éstriizopropíl-naftalinszulfonsavak nátriumsóinak keverékei, valamely petróleumszulfonsav nátriumsója, vagy az olajsav, vagy az abietinsav kálium- vagy trietanolamin sója.

Alkalmas szuszpendálószerek lehetnek például a hidrofil kolloidok, mint amilyen a poli (vinil-pirrolidon) , nátrium-karboxi-metil-cellulóz, valamint a növényi gumik, így például a tragant gumi.

Alkalmas tapadásfokozó anyagok például kalcium- vagy magnézium-sztearát, az adhezív anyagok, így a poli(vinil-alkohol), vagy a cellulózszármazékok.

Alkalmaz diszpergálószerek például a metil-cellulóz, ligninszulfonátok és alkil-naftalinszulfonátok.

Alkalmas eloszlatást tapadást, az esővel szembeni ellenállóképességet vagy a behatolóképességet javító adalékanyagok például a zsírsavak, gyanták, enyv, kazein vagy az alginátok.

A hatóanyagot a fentiekben említett hordozóanyagokkal, hígítószerekkel, vivőanyagokkal és segédanyagokkal különféle szilárd vagy folyékony mezőgazdasági vagy kertészeti készítményekké alakíthatjuk.

Szilárd készítmények lehetnek például a porozószerek, granulátumok, előnyösen mikrogranulátumok, vagy a bevonatos vetőmagok (amelyeknél a bevonatot vékony filmvagy vastagabb réteg formájában visszük fel a mag felületére), illetve a kertészeti magfóliák.

A folyékony készítmények lehetnek például oldatok, közvetlenül permetezhető oldatok — vizes oldatok, szerves oldószerrel készített oldatok, beleértve az olajos oldatokat és a keverhető olajokat is — diszperziók, szuszpenziók — előnyösen vizes szuszpenziók — vizes vagy olajos emulziók, invert emulziók.

A szemcsés készítményeket például úgy állíthatjuk elő, hogy az (I) általános képletű hatóanyagot oldószerben oldjuk, az oldatot valamilyen kötőanyag jelenlétében szemcsés hordozóanyag — így porózus szemcsés anyagok, például habkő vagy attaclay: ásványi eredetű nemporózus szemcsés anyagok, például homok vagy agyagos föld; vagy szerves granulátumok, például feketeföld vagy vágott dohányszár — felületére felvisszük, adott esetben megszárítjuk. Szemcsés készítményt továbbá úgy is készíthetünk, hogy a hatóanyagot porított ásványi anyagokkal, kenőanyag és kötőanyag jelenlétében összepréseljük, a préselt anyagot megaprítjuk és a kívánt szemcseméretre szitáljuk. A szemcsés készítmények előállításának egyik előnyös foganatosítási módja a száraz, illetve a nedves granulálás.

A készítmények különlegesen előnyös kiviteli alakja a vetőmag-fólia. Ismeretes, hogy a kertészetben, de egyéb mezőgazdasági eljárásc'knál is a magvak elvetésének megkönynyítésére, az egyenletes mag- és sortávolságok biztosítására a kézi-vetés (ültetés) helyett a magvakat valamely vizoldható fóliába foglalják és ezeket a fólia-csíkokat (szalagokat) — amelyek adott esetben több sorban is tartalmazhatják a magvakat — helyezik a talajba. A fólia bármely, a magvakkal szemben inért, vízoldható anyag — például poli(vinil-alkohol) —· lehet; a vele szemben támasztott igény csupán az, hogy a magvakat ne károsítsa és a talajban a nedvesség hatására szétessék, adott esetben oldódjék. A találmány szerinti vetőmag-fólia a hatóanyagot a fóliába inkorporálva tartalmazhatja, vagy hatóanyaggal kezelt magvakat teszünk a fóliába. A vetőmag-fólia készítmény különleges előnye, hogy növeli a magvak csírázóképességét, illetve serkenti a kultúrnövények növekedését, továbbá védelmet nyújt a rovarkártevők ellen a növények kezdeti fejlődési szakaszában.

Diszperziókat, szuszpenziókat vagy emulziókat oly módon állítunk elő, hogy az (I) általános képletű hatóanyagot olyan oldószerben oldjuk, amely kívánt esetben egy vagy több nedvesítő, diszpergáló', szuszpendaló vagy emulgeáló szert tartalmazhat, majd a kapott elegyet vízhez adjuk, mely kívánt esetben ugyancsak egy vagy több nedvesítő, diszpergáló vagy emulgeáló szert tartalmazhat.

Emtilgeálható olajokat úgy állítunk elő, hogy az (I) általános képletű hatóanyagot valamely emulgeálószer hozzáadása mellett egy a'kalmas, előnyösen vízzel gyengén elegyedő oldószerben oldjuk, vagy finoman eloszlatjuk.

A közvetlenül permetezhető oldatokat úgy állítjuk elő, hogy az (I) általános képletű hatóanyagot, előnyösen valamely magas vagy közepes, előnyösen 100 °C hőmérséklet feletti forráspontú oldószerben oldjuk.

Invert emulziót úgy készíthetünk, hogy a találmány szerinti hatóanyag emulzióját a permetezés előtt vagy alatt a szórókészülékben vízzel emulgeáljuk.

A vizes felhasználási alakok előállítására különösen célszerűen alkalmazhatunk nagy hatóanyag-tartalmú, a felhasználás előtt vízzel a kívánt töménységre hígítható emulziókoncentrátumokat, pasztákat, nedvesíthető permetporokat.

Ezen koncentrátumokat úgy készítjük el, hogy hosszabb időn át tárolhatók legyenek és a tárolás után vízzel hígítva kellő ideig homogén, a szokásos permetező berendezésekkel felhasználható vizes készítményeket képezzenek. A koncentrátumok hatóanyag-tartalma általában 10—85tömeg% előnyösen 25—60 tömeg % a hígítás után a vizes készítmény (a permetlé) hatóanyag-tartalma elő3

-3193197 nyösen 0,001—3,00 tömeg%', de egyes speciális felhasználási területeknél lehet ennél alacsonyabb vagy magasabb is.

A találmány szerinti készítményekben a kívánt hatás eléréséhez szükséges hatóanyag mennyisége széles határok között változhat az elkészítési módtól,és a felhasználási módtól függően 0,001—95 tömeg% »Ultra-low-volume« alkalmazási módszer esetén a találmány szerinti hatóanyagot célszerűen 90— 95 tömeg%-os készítmény formájában egészen kis mennyiségű adalékanyagokkal is használhatjuk, igen finoman porlasztó berendezésekből, előnyösen repülőgépről történő szórással. Hígított szerek esetében ez a koncentráció általában 0,01 tömeg% és 20 tömeg % között, töményebb szerek esetén pedig 20 tömeg% és 95 tömeg% között változhat.

Az emulgeálható koncentrátumokban a hatóanyag mennyisége 5—70 tömeg%, előnyösen 10—50 tőmeg% és a porkészítményekben 0,5—10 tömeg %, előnyösen 1—5 tömeg% lehet.

A találmány szerinti készítményeket permetek, porozószerek, vagy szórószerek, bevonószerek (magdrazsírozás), vetőmagfóliák, talajöntözőszerek, merítőfürdők stb. alakjában alkalmazhatjuk, a készítmény-típust mindenkor az adott felhasználási terület követelményeinek figyelembevételével választjuk meg.

A találmány szerinti készítményt ismert módon a talajba, a talajra, magvakra, a növényre vagy a növény meghatározott részeire juttatjuk.

A magvak kezelését például úgy végezhetjük, hogy a magvakat keverés közben az (I) általános képletü hatóanyaggal és hordozóanyagokkal együtt vonjuk be. Ügy is eljárhatunk, hogy a hatóanyagot az előzőekben felsorolt felületaktív nedvesítőszerekkel, és adott esetben hordozóanyagokkal együtt visszük fel a magvak felületére. Az utóbbi esetben a hatóanyagot, felületaktív szert és hordozóanyagot tartalmazó elegyet először kevés vízzel megnedvesítjük, majd a magvakat a szuszpenzióval összekeverjük.

A magkezelésnek egy speciális megvalósítási módja a magdrazsírozás, amelyet például oly módon végezhetünk, hogy a magvakat drazsírozó üstbe helyezzük és a forgásban lévő üstben valamely kötőanyag (például karboxi-metíl-cellulóz-nátrium) vizes oldatával megnedvesítjük. Ezután a bevonóanyag porkeverékét a nedves magvak felületére porlasztjuk. A bevonóanyag adagolását a drazsírozandó magvaktól függően a kívánt mértékig (méretig) folytatjuk.

ügy is eljárhatunk, hogy a hatóanyagot homokkal, talajjal vagy a fentiekben említett porított szilárd hordozóanyagok valamelyikével és adott esetben a fenti felületaktív szerek valamelyikével készített porkeverék 4

Formájában a magvak vetésekor a barázdába juttatjuk.

A hatóanyagot a fenti felületaktív diszpergálószerek és/vagy porított szilárd hordozóanyagok bármelyikét is tartalmazó vizes permet formájában juttathatjuk a magvakra vetés előtt, vetés közben vagy vetés után.

ügy is eljárhatunk, hogy a hatóanyagot tartalmazó készítményt a növények környezetébe vagy a növényekre, azok egyes részeire, például a leveleire juttatjuk, például porlasztással, porozással vagy vizes permet alakjában, vagy a talajba juttatjuk, például talajöntözőszerrel, elárasztással vagy a talajba történő bedolgozással, amikor is. a magvakat a kéziét talajban lévő barázdákba vetjük.

A találmány szerinti készítményeket mind az egyszikű, mind a kétszikű növények növekedésének szabályozására alkalmazhatjuk. A kezelést a vetés előtt (pro-sowing) vagy palántázás előtt (pro-plantíng), kikelés előtt 'pre-emergens) vagy kikelés utáni (posztemergens) stádiumban,vagy a talajba történő bedolgozás útján végezhetjük.

A vetés előtti (pre-sowing) vagy palántázás előtti (pre-plating) kezelésen azt értjük, hogy a találmány szerinti készítményeket a magvak vetése előtt juttatjuk a talajra, és a vetést vagy a palántázást csak ezt követően végezzük.

A kikelés előtti (pre-emergens) kezelésen azt értjük, hogy a találmány szerinti készítményeket a növényféleség kikelése előtt juttatjuk a talajra, például a talajt akkor permetezzük meg, amikor a benne lévő magvak még nem törték át a talaj felszínét.

A kikelés utáni (poszt-emergens) kezelésen azt értjük, hogy a találmány szerinti készítményeket a növényféleség kikelése után juttatjuk a kezelendő területre, például a kikelt növények részeire vagy a talajra.

Azt tapasztaltuk, hogy a találmány szerinti készítmények a növényi kultúrák közül különösen a kukorica, napraforgó, saláta, uborka, paradicsom, zöldbab és mustár kultúrákban fejtik ki növénynövekedést szabályozó hatásukat. Nemcsak a növények növekedését serkentik a vegetatív fejlődési szakaszban, hanem a generatív fázisban a termés mennyiségét is növelik.

A találmány szerinti hatóanyagnak a kielégítő hatáshoz szükséges dózisa igen sok tényezőtől függ, így például a kezelendő kultúrnövény fajtájától, állapotától, a kultúrnövény fejlődési szakaszától (mag, csíranövény, 1—3 leveles stádium stb.) a kezelendő növény környezetében növekedő egyéb növényektől, az évszaktól, az éghajlati viszonyoktól, továbbá attól, hogy a találmány szerinti készítményt a növények kikelése vagy palántázása előtt vagy azután, vagy a talajba, barázdába bedolgozva végezzük, illetve a készítmény felhasználási módjától. Fentieknek megfelelően az optimális dózist minden esetben empiri-4193197 kusan állapítjuk meg. Általában 0,1—25, előnyösen 0,1 —15 kg hatóanyag-mennyiséget alkalmazunk hektáronként. Csírázás, serkentés, magcsávázás esetében 5—500 g/100 kg mag, növénynövekedésserkentésnél, termésnövelésnél, talaj-kezelésnél 0,1 — 15 kg/ha az optimális dózis.

Az alkalmazott hatóanyag mennyiségén (dózisán) túlmenően a találmány szerinti eljárásban a felhasználási területektől (például magkezelés, lombkezelés, talajba vagy talajra juttatás) függően a találmány szerinti készítménykoncentrátumokat különböző hígításban alkalmazzuk. így például a magkezeléshez, a csírázási készség növeléséhez, a magkezeléshez, a csírázási készség növeléséhez, a lombkezeléshez 0,5—10. 000 ppm, előnyösen 1 —1000 ppm hatóanyag-tartalmú hígított készítményeket, a pre-emergens vagy poszt-emergens permetezéshez 0,1—3,0, előnyösen 0,3—1 törneg% hatóanyag-tartalmú hígított készítményeket (például permetleveket) használunk.

Találmányunk tárgya továbbá eljárás az (I) általános képletű N-szubsztituált amino-propán-szulfonsav-származékok előállítására.

Az (I) általános képletű N-szubsztituált amino-propán-szulfonsav-származékokat — ahol R¹ és R² jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport; R jelentése furilcsoport, egy vagy két halogénatommal helyettesített 1—4 szénatomos alkilcsoport vagy két halogénatommal helyettesített fenilcsoport — továbbá bázikus sóikat, előnyösen szervetlen bázisokkal vagy 1—6 szénatomos trialkil-aminnal képezett sóikat a találmány szerint úgy állítjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet — a képletben R¹ és R² jelentése a fent megadott, X hidrogénatomot jelent — (III) általános képletű karbonsavval vagy annak reakcióképes származékával — előnyösen savhalogeniddel — reagáltatjuk — a képletben R jelentése a fent megadott —, majd a kapott savat kívánt esetben bázikus sójává, előnyösen szervetlen bázissal vagy 1—6 szénatomos trialkil-aminnal sóvá alakítjuk, vagy az (I) általános képletű savat bázikus sójából, előnyösen szervetlen bázissal vagy 1—6 szénatomos trialkil-aminnal képzett sójából felszabadítjuk.

A reakcióhoz használt (III) általános képletű vegyület karbonsav, vagy annak reakcióképes származéka. Ilyen származékok mindenekelőtt a karbonsav-halogenidek, de karbonsav-amidok, -észterek vagy -anhidridek is alkalmazhatók. Amennyiben karbonsavat ali kalmazunk, a reagáltatást vízelvonószer jelenlétében végezzük.

A reakciót előnyösen 20 °C és a reakcióelegy forráspontja közötti hőmérsékleten, előnyö5 sen melegítés közben, célszerűen a reakcióelegy forráspontján játszatjuk le. Amennyiben a (III) általános képletű karbonsav reakcióképes származékaként karbons^v-amidot alkalmazunk, előnyösen 110—220 °C közötti hőmérsékleten dolgozunk. Karbonsav-észterrel végzett reagáltatás esetén célszerűen 60—

150 °C közötti, karbonsav-anhidriddel történő reagaltatás esetén 70°C-t meg nem haladó hőmérsékleten dolgozunk.

A reagáltatást oldószer alkalmazása nélkül, vagy inért oldószerben végezzük. Utóbbi esetben célszerűen aromás szénhidrogéneket (benzol, xilol), alifás szénhidrogéneket vagy étereket alkalmazunk.

²⁰ A kapott terméket a reakcióelegytől önmagukban ismert módszerekkel (pl. kristályosítás, szűrés, bepárlás, stb.) különítjük el.

A 'II) általános képletű származékok is₉ mertek, és az irodalomban leírt módszerek szerirt állíthatók elő. (Pl. Chem. Abstr. 52, 10918a, Chem. Abstr. 95, 150152b). Ugyancsak ismertek és ismert módon előállíthatok a (III) általános képletű karbonsavak, illetve reakcóképes származékait.

A találmány szerinti (1) általános képletéi N-szubsztituált amino-propán-szulfonsav-származékok bázisokkal önmagában ismert módon sóvá alakíthatók. Erre a célra elsősorban alkálifém- vagy alkáliföldfém-hidroxidok vagykarbonátok (nátrium-liidroxid, ikálcium-karbonát, magnézium-karbonát, stb.) vagy trietil-amir alkalmazható.

Az (I) általános képletű vegyületek nö₄₀ vénynövekedést serkentő hatását az alábbi kísérletek eredményei tanúsítják.

I. Üvegházi vizsgálatok

1. Hajtatott saláta kezelése vízíüggönyös fóliasátorban

Vízíüggönyös fóliasátorban 2 m² területű parcellán hajtatott salátát (Lucia) kezeltünk az 1. és 3. példa szerinti vegyületből a 9. példa szerint előállított permetlé50 vei (500 1/ha). Öntözést a tenyészidő folyamán egy alkalommal, kezelést öt alkalommal végeztünk. Az elsőt a kiültetéstől számított 2 hét múlva, a többit további 2 hetenként. A kísérletet négyszer megismétel₅₅ tűk, az eredményekből átlagot számítottunk. Az I. táblázatban a salátafejek parcellánkénti átlagsúlyát [kg/db] tüntetjük fel különböző dózisoknál.

Táblázat

Vegyület /példa/

Dózis /mg/kg/

5

Kontroll, /kezeletlen/

0,1775 0,2075* 0,2125* 0,1750

0, 1660 0, 1800 0,1-975* 0,1650

A jelzett eredmények szignifikánsan />5%/ különböznek a kontrolitól.

-5193197

A II. táblázatban az 1. példa szerinti vegyületből a 9. példa szerint előállított készítmény parcellánkénti terméssúlyra gyakorolt hatását tüntetjük fel.

II. Táblázat 5

Dózis	Parcellánkénti terméssúly [_kg/parcella]
1	8,875
3	10,375*
5	10,628
Kezeletlen
kontroll	8,250

*A jelzett eredmények szignifikánsan különböznek a kontrolitól.

2. Uborka kezelése fütött fóliasátorban, hajtatott körülmények között.

A növényeket 4 hetes palántanevelés után ültettük ki a fóliasátorba. Sortávolság: 50 cm, tőtávolság: 20 cm, talaj: laza, humuszos. öntözés: folyamatos (10 1/m²), tápanyag: 3 kg/m² marhatrágya. 1 m²-en 5 növényt futtattunk támrendszerre. A kezelést 3 különböző dózisban végeztünk az

1. és 3. példa szerinti vegyületből a 9. példa szerint előállított készítménnyel. Az ismétlések száma 4.

Az összterméssúlyokat a III. táblázatban tüntetjük fel.

III. Táblázat

Vegyület /példa/	Dózis /mg/kg/	Terméssúly /dkg/	Terméseredmény /a kontroll %-ában/
1	1	357	134
	3	449	160
	5	485	173
3	1	301,8	107
	3	376,6	184
Kezeletlen	5	436,5	155
kontroll		280	100

3. Mustár csírázásának vizsgálata

Szaporítóládába 500 szem magot vetettünk. Vetés előtt a talajt az 1. és 3. példa szerinti hatóanyagból a 9. példa szerint előállított készítmény különböző dózisaival kezeltük. Vetés után kelesztő öntözést alkalmaztunk. Átlag-hőmérséklet: 19,5°C.

A csírázást a vetéstől számított 5. és, 9. napon ellenőriztük. A kapott eredményeket a IV. Táblázatban tüntetjük fel.

IV, Táblázat

Vegyület Dózis Csírázásí %

/példa/	/mg/kg/ 5.	nap	9. nap
1	1	72	90
	3	81	86
	5	91	91
		V.	Táblázat
	Vegyület	Dózis

/példa/ /kg/ha/ /g/

A IV. Táblázat folytatása

35	1	2	3	4
	3	1	77	89
		3	80	85
40		5	91	91
	Kontroll	—	79	80

4. Kukorica zöld- és szárazsúlyának vizsgálata

Tenyészedényekbe, folyami homokba 5—5 szem kukoricát (fajta: Coll. 440) ültettünk. Az 1., 2. és 3. példa szerinti vegyületből a 9. példában leírtak szerint előállított készítményt vetés előtt a talajba dolgoztuk. Átlag-hőmérséklet: 21 °C. Az ismétlések száma: 4. A kapott eredményeket az V. táblázatban tüntetjük fel.

Zöldsúly a kontroll

Szárazsúly /g/ a kontroll

	Z-ában	Z-ában
1	1	69	172	9	180
	2	89	222	9	180
	5	56	140	5	100
2	1	86	215	10	200
	2	71	177	8	160

-6193197

V. Táblázat (folytatás)

Vegyület /példa/	Dózis /kg/ha/	/§/	Zöldsúly a kontroll %-ában	Szárazsúly
/g/	a kontroll Z-ában
	5	43	107	6	120
3	1	97	242	10	200
	2	90	225	10	200
	5	67	167	7	140
Kezelet-
len kont-
roll	-	40	100	5	100

5. Napraforgó magasságának mérése

A kísérlet körülményei azonosak az előző pontban leírtakkal. Fajta: GK-70. Átlaghőmérséklet: 22 °C.

A méréseket a vetéstől számított 8. napon végeztük.

A kapott eredményeket a VI. táblázatban közöljük.

VI. Táblázat

Vegyület /példa/	Dózis /kg/ha/	M a cm	g a s s á g a kontroll %-ában
1	1	8	228
	2	10,5	300
	5	8	228
2	1	6	171
	2	7	200
	5	3,5	100
		3,5	100
3	1	7	200
	2	8	228
	5	8	228
Kezelet-
len kont-
roll		3,5	100

6. Muhar magasságának mérése

170 mm átmérőjű tenyészedénybe 20 g muhar-magot ültettünk. Talaj: mosott folyami homok. Átlag-hőmérséklet: 22°C. Preemergens kezelést alkalmaztunk az 1/a példa szerinti hatóanyagból a 9. példa szerint előállított készítménnyel. Dózis: 1 kg/ha. A 20. napon a növények magassága 33%-kai haladta meg a kezeletlen növények (kontroll) magasságát.

II. Szabadföldi vizsgálatok

Teszt-növények: kukorica MUTC 596 napraforgó GK—70 paradicsom K—3 F| uborka Budai félhosszü zöldbab CHEROKEE

Talaj-típus: középkötött öntéstalaj Kezelés: Van dér Wei permetező, logaritmikus dózisváitású készülék.

Parcellaméret: 2x20 m, 40 in².

1. Kukorica növénymagasságának mérése A mérést az 1. és 3. példa szerinti vegyületböl a 9. példa szerint előállított készítménnyel végeztük. Az eredményeket preemergens kezelés után 5 héttel és posztemergens kezelés után 20 nappal jegyeztük fel, és a VII. táblázatban közöljük.

VII, táblázat

Vegyület /példa/	Kezelés módja	Dózis /kg/ha/	Növénymagasság /a kezeletlen kontroll Z-ában/
1	preemergens	3,6	142,3
		2,8	135,0
		2,25	129,1
		1,8	130,5
	posztemergens	2,8	120,9
		2,25	112,7
		1,8	116,9
3	preemergens	3,6	130,7
		2,8	134,5
		2,25	141,8
		1,8	102,1
	posztemergens	7,2	121,6
		5,7	119,7

-7193197

2. Napraforgó növénymagasságának mérése A mérést az l. és 3. példa szerinti vegyületböl a 9. példa szerint előállított készítménnyel végzett preemergens kezelés után 5 héttel végeztük. A kapott eredményeket a Vili. táblázatban tüntetjük fel.

VIII. táblázat

Vegyület Dózis Növénymagasság /példa/ /kg/ha/ /a kezeletlen kontroll %-ában/

3,6 145,6

2.8 170,5

2,25 158,9

1.8 138.7

5,7 láO.R

4,5 136,5

2.8 · -.9.. 7

4. Zöldbab terméssúlyának alakulása

Λ kezelést az 1. és 3. példa szerinti vegyületből a 9. példa szerint előállított készítménnyel végeztük.

Λ terméssúlyt a tenyészidö befejeztével mértük. Az adatokat a X. táblázatban tüntetjük fel.

3. Paradicsom terméssúlyának alakulása A kezelést az 1., 2. és 3. példa szerinti vegyületböl a 9. példa szerint előállított készítménnyel végeztük. A terméssúlyokat a tenyészidö befejeztével mértük, és a IX. táblázatban tüntetjük fel.

	IX.	Táblázat
Vegyület	Kezelés	Dózis	Terméssúly
/példa/	módja	/kg/ha/ ,	la kontroll X-ában/
1	preemergens	5,7	134,0
		4,5	124,6
		2,8	123,3
		2,25	115,3
	posztemergens	5,7	105,0
		4,5	120,0
2	preemergens	5,7	118,8
		4,5	107,3
		3,6	110,0
	posztemergens	2,25	109,1
		1,8	106,8
	preemergens	5, 7	123,3
		4,5	133,3
		3,6	116,6
	posztemergens	5,7	106,6
		4,5	196,6

.5. kukorica csősúlyának alakulása

A kezelést az i. és 3. példa szerinti vegyült tből a 9. példa szerint előállított készítménnyel végeztük.

A csösúlyt a tenyészidö befejeztével mértük. Az adatokat a XI. táblázatban tüntetjük fel.

X. Táblázat

Vegyület /példa/	Kezelés módja	Dóz í.s /kg/ha/	TermésstT /a kontroll. %·
1	preemergens	3,6	(26,3
		2,8	121,0
		2,25	121,0
		1,8	115,0
	posztemergens	3,6	116,3
		2,8	117,3
		2,25	121 ,Q
		1,8	157,3
3	preemergens	4.5 3.6	132,6 5 23,1
		2,8	137,3
	posztemergens	3,6	115,7
		2,8	110,5

XI. Táblázat

Vegyület /péld.i/	Kezelés módja	Dózis /kg/ha/	Csősúly /a kontroll %-ában/
1	preemergens	4,5	128,5
		3,6	1 14,2
		2,8	112,8
	posztemergens	4,5	137, 1
		3,6	142,8
		2,8	115,0
3	preemergens	4,5	128,5
		3,6	114,2
		2,8	1 27, 1
		2,25	128,5

ti. Napraforgó terméssúlyának alakulása Preemergens kezelést végeztünk az 1., 2. és 3. példa szerinti vegyületből a 9. példa szerint előállított készítménnyel. A kapott adatokat a XII. táblázatban tüntetjük fel.

XII. Táblázat

Vegyület	Dózis	Terméssúly
/példa/	/kg/ha/	/a kontroll %-ában/
1	1,4	112,9
	U	112,9
2	2,8	121 ,4
	2,25	112,8
	1,8	111,4
3	1,1	161,2

Találmányunk további részleteit az alábbi példákban ismertetjük anélkül, hogy az oltalmi kört a példákra korlátoznánk.

1. példa

N- (2',6' -dimetil-fenil)-N-(klór-acetil) -3- (amíno-propán) - (1) -szulfonsav

24,3 g (0,1 mól) N-(2',6’-dimetil-fenil)-3-amino-propán-(1)-szulfonsavat 60 cm³ kló.r-acetil-kloridban 1 órán át forralunk. Ezután vákui mban ledesztilláljuk a kiór-acetil-klorid felesleget. A maradékot 60 cm³ etil-acetátban oldjuk. Aktívszenes derítés után 3,6 g (0,2 mól) vizet adunk hozzá, majd egy éjszakán át kristályosodni hagyjuk.

Hozam: 29,35 g (82,5%) színtelen kristály Dihidrát o.p.: 146—148 °C Analízis a C,3H|₈CINO₄S · 2H₂O (355,833) képlet alapján:

-8193197 számított: C: 43,88% H: 6,23% Cl: 9,96% N: 3,93% S: 9,01 % talált: C: 43,86% H: 6,20% Cl: 9,95% N: 3,96% S: 9,95%

Kalcium -bisz/(2’,6’-dímetil -fenil) -N-(klór-acetil)-3-amino-propil-szulfát'

Op.: 195—200 °C (bomlik)

Analízis a (C]₃H|₇ClNO4S)₂Ca (677,670) képlet alapján:

számított: C: 46,08% H: 5,05% Cl: 10,46% N: 4,12% S: 9,46% talált: C: 46,12% H: 5,10% Cl: 11,37% N: 4,05% S: 9,50%

2. példa

N-(3’,5’-dimetil-fenil)- N -(klór-acetil) -3-(amino-propán)-(l)-szulfonsav

24,3 g (0,1 mól) N-(3’,5’-dimetil-fenil)-3-amino-propán-(l)-szulfonsavat és 60 cm³klór-acetil-kloridot mérünk be, majd mindenben az 1. példa szerint járunk el.

Hozam: 27,14 g (76,3%)

Dihidrát op.: 72—73'°C

Analízis a Ci₃H|₈C1NO4S-2H₂O (355,833) képletre számolva:

számított: C: 43,88% H: 6,23% Cl: 9,96% N: 3,93% S: 9,01 % talált: C: 43,90% H: 6,25% Cl: 9,82%·

N:3,92% S: 9,14%

Kalcium-bisz (/3’5’-dimetil-fenil' -N- /klór-acetil/-3-amino-propil-szulfát)

Op.: 330 °C

Analízis: a (C₁₃H₁₇ClNO4S)₂Ca (677,670) képlet alapján:

számított: C: 46,08% H: 5,05% Cl: 10,46% N: 4,12% S: 9,46% talált: C: 45,98% H: 5,07% Cl: 10,42%

N: 4,05% S: 9,50%

Magnézium-bisz (N-/3’,5’-dimeti 1-fenil/- N/klór-acetil/-3-a mino-propil-szulfá t)

Op.: 96—98 °C

Analízis a (C₁₃H₁₇ClNO4S)₂Mg · 4H₂O (733,974) képlet alapján: számított: C: 42,54% H: 5,76% Cl: 9,66% N: 3,81 % S: 8,73% talált: C: 42,38% H: 5,80% Cl: 9,38%

N: 3,78% S: 8,68%

3. példa

N- (2’-etil-fenil)- N- (klór-acetil)-3-(amino-propán) - (1) -szulfonsav

24,3 g (0,1 mól) N-(2’-etil-fenil)-3-amino-propán-(1 )-szulfonsavat és 60 cm³ klór-acetil-kloridot mérünk be.

Egyebekben az 1. példa szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy a termék etilacetátos oldatához 1,8 g (0,1 mól) vizet adunk.

Hozam: 24,6 g (78,4%) színtelen kristály Monohidrát o.p.: 87—90 °C.

Analízis a C,₃H_I8C1NO4S (337,817) képlet alapján:

számított: C: 46,22% H: 5,96% Cl: 10,49% N· 4 14% S· 9 49% talált: C:’40,29% H: 5,96% Cl: 10,46%

N: 4,09% S: 9_;55%

4. példa

N-(2’-etil- 6’-metil-feniI)-N-(klór-acetil) - 3- (amino-propán) - (1) -szulfonsav

25,7 g (0,1 mól) N-(2’-etrl-6’-metil-feniI)3-amino-propán-(l)-szulfonsavat és 75 cm³klór-acetil-kloridot mérünk be.

Egyebekben mindenben az 1. példa szerint járunk el.

Hozam: 27,87 g (83,5%) színtelen kristály Op.: 155—157 °C

Analízis a C14H20CINO4S (333,831) képlet alapján:

számított: C: 50,36% H: 6,03% Cl: 10,62% N: 4,19% S: 9,60% talált: C: 50,25% H: 6,02% Cl: 10,66% N: 4,16% S: 9,54%

5. példa

N-(2’-etil-6’-metil-fenil) - N- (diklór-acetil)-3-amino- (i) -propán-szulfonsav

25,7 g (0,1 mól) N-(2’-etil-6’-metil-fenil)-3-amino-(l)-propán-szulfonsavat 75 cm³ diklór-aeetil-ikloridban 2 órán át forralunk. A diklör-acetil-iklorid felesleget ezután vákuumban ledesztilláljuk.

Hozam: 32,22 g (87,5%) színtelen olaj nj : 1,531

Aralízis a C14H19G2SNO4 (368,274) képlet alapján:

számított: 045,65% H:5,20% Cl: 19,25%

N :3,80% S :8,70% talált: C:45,57% H:5,18% 0:19,15%

N:3,82% S:.8,90%

Trietil-amin(N-/2’-etil-6’-metil-fenil/-N/diklór-acetil/-3-amino-propil-szulfát)

Op.: 130°C

Analízis: C₂oH₃40₂N₂0₄S (469,466) képlet alapján:

számított: 0.51,16% H:7,29% 0:15,10%

N:5,96% S:6,82% talait: C:51,20% H:7,32% Cl:15,12% N:5,92% S :6,79%

6. példa

N-(2’,6’-diimetil-fenil) - N-(diklór-acetil) - 3-(amino-propán)-(l)-szulfonsav

24,3 g (0,1 mól) N-(2’,6’-dimetil-fenil)-3-amino-ipropán-(l)-szulifonsavat és 75 cm³diklór-acetil-kloridot mérünk be, majd mindenben az 5. példa szerint járunk el.

Hozam: 28,16 g (79,5%) .n* : 1,514

Analízis a Ci₃Hi₇C1₂N04S (354,254) képlet alapján:

számított: C:44,07% H:3,99% Cl: 20,01%

N :3,95% S :9,05% talál·: 044,12% H:3,91% 0:20,15% N:3,90% S:9,10%

7. példa

N - (2’-etíl-6’-metil-fenil)-N-(3,5-diklór-benzoil)-3-(amino-propán)-(l)-szulfonsav

25,7 g (0,1 mól) N-(2’-etiI-6’-metil-fenil)-3-amino-propán-(l)-szulfonsav 200 ml absz. benzollal készült szuszpenziójához 0 °C-on 20,2 g (0,2 mól) trietil-amint adagolunk.

-9193197

Fél órai hevertetés után 21 g (0,1 mól) 3,5-diklór-benzoil-klorid 20 ml absz. benzolos oldatát csepegtetjük hozzá. Ezután 4 órán át szobahőfokon kevertetjük a reakcióelegyet. A benzolos oldatot ezután sósavas alkohollal megsavanyítjuik, és akiváló trietil-amin-hidrokloridot kiszűrjük. A benzolos oldatot vízzel mossuk, majd szárítás után bepároljuk. A párlási maradékot etil-acetátból átkristályosítjuk.

Hozam: 28,45 g (65,4%) színtelen kristály

Op.: 210-215 °C

Analízis a C|9H₂₅Cl₂NO,tS (434,374) képlet alapján:

számított: C:52,53% H:5,80% Cl:16,33%

N :3,23% S:7,38% talált: C:52,70% H:5,75% Cl:16,17% N:3,32% S :7,30%

8. példa

N-(2’-eti!-6’-metil-íenil)-N-(furán-(2) - karbonil) -3-amino-propán-(1)-szulfonsav

25,7 g (0,1 mól) N-(2'-etil-6’-metil fenil)-3-amino-propán-(l)-szulfonsavat, 20,2 g (0,2 mól) trieti 1 -amint. valamint 13,05 g (0,1 mól) furán-(2)-karbónsav-kloridot mérünk be. Egyebekben mindenben a 7. példa szerint járunk el.

Hozam: 22,0 g (62,6%) színtelen kristály Op.: 84-86 °C

Analízis a C)₇H₂iNO₅S (351,414) képlet alapján:

számított: C:58,l0% H:6,02% N:3,98%

S 9 12°/ talált: C:58,15% H:6,10% N:4,00% S:9,20%

9. példa

Nedvesíthető porkészítmény (77 WP) tömeg% N-(2’-etil-fenií)-N-(klór-acetil) - 3-amino-propán-(1) - szulfonsav dihidrátot és 15 tömeg% aktív kovasavat·/Aerosil 250, Degussa AG NSZK/ porkeverőben homogenizálunk. A homogén porkevercket verőcsapos malomban megőröljük. Az őrölt porkeverékhez 10 tömeg % Arkopon T hochkonz /Hoeckst AG NSZK/ nedvesítöszert adunk, és a keveréket ismét homogenizáljuk. A kapott nedvesíthető porkészítmény 77 tömeg% hatóanyagtartalmú, és belőle vízzel tetszés szerint hígítható, stabil permetlé készíthető. Ugyanilyen módon készíthető porkészítmény az l.,2.,4.,5/a,,7. és 8. példa szerinti vegyület ékből.

A fenti porkészítményből vizes hígítással 0,001 tömeg% hatóanyagtartalmú permetlevet készítünk.

10. példa

Emulgeálható koncentrátum /50 EC/ tömeg% 5. példa szerinti vegyületet 45 tő.meg% xilolban oldunk. Az oldathoz 2 tömeg% Atlox 3386B errvulgeátort és3 tömeg% Atlox 4851 B emulgeátort /Atlas Co. Belgium/ adunk. 50 tömeg% hatóanyagtartalmú emulgeálható koncentrátumot /EC/ kapunk, amelyvízzel tetszőleges koncentrációjú permetlé 10 emulziót szolgáltat. Ugyanilyen módon készíthetünk EC-t a 6. példa szerinti vegyületből.

Ha a példa szerinti készítményt vetőmag csávázására kívánjuk használni, akkor a következőképpen járhatunk el. A készítményből 500 g-ot 3 liter 2%-os Bermocoll E /Béről Kérni AG Svédország/ vizes oldatához csurgatunk erős keverés közben. A kapott emulziót 100 kg kukorica vetőmagra permetezzük drazsirozó dobban, és 30 percen keresztül folytatjuk a keverést. A művelet végeztével a vetőmagok felületén egyenletesen filmréteg képződik, amely 250 g hatóanyagot tartalmaz, 100 kg vetőmagra számítva.

11. példa

Porkészítmény 5% hatóanyagtartalommal 5 tömeg% 5, példa szerinti vegyületet 10 tömeg% Aerosil 250 készítménnyel Z-karú dagasztóban összegyúrunk. A dagasztást addig folytatjuk, amíg a keverék porrá hullik szét. Ez a dagasztógép típusa szerint 10 perc-1/2 óra időt vesz igénybe. Ezután a kapott porkeverékhez i súlyrész Arkopon T hochkonz port adunk, és teljes homogenitásig keverjük. A homogenizált keveréket a dagasztógépben 84 tömeg°/o precipitált krétaporral homogenizáljuk. Végül a porkeveréket verőcsapos malomban finomra őröljük. A kapott por készítmény 5 lömeg% hatóanyagot tartalmazó nedvesíthető por, amelyből vizes hígítással növények kezelésére szolgáló stabil permetlé készíthető.

Ugyanilyen módon járhatunk el a bejelentés 6. példája szerinti vegyülettel.

12. példa

Mikrogranulátum

Az előbbi példa szerint előállított, 5 tömeg% hatóanyagot tartalmazó készítményből mikrogranulátumot készítünk az alábbi módon: 80 tömeg% porkész ítmény 20 tömeg % 1%-os vizes Béről E oldattal homogénné keverünk, célszerűen dagasztógépben. A kapott enyhén képlékeny anyagot kívánt szájnyílású extruderen keresztül kipréseljük. A kapott anyagszálakat 50 °C-on megszárítjuk, majd a kívánt méretre aprítjuk. Szitálással szeparáljuk a kívánt szemcseméretű mikrogranulátumot. A túlnéretes szemcséket újraaprítjuk. Az elporlott szemcséket a következő adag porkészítményhez adhatjuk. A kapott mikrogranuláturr. a talajra szórva mezőgazdasági célra felhasználható.

Eljárhatunk ügy is, hogy a ragasztó oldattal homogenizált keverékből pasztillákat préselünk, és azokat megszárítjuk. Ilyen módon a talajba helyezhető elnyújtott hatású növekedésszabályozó készítményt nyerünk.

13. példa

Mikrogranulátum

A bejelentés 3. példája szerinti vegyületből 10 tömeg%-nyit 30 tömeg% absz. etil-10193197 alkoholban feloldunk. 200 tömeg % 2—3 mm átlagszemcsemcretü diatomaföld granulátumot szakaszos rendszerű Glatt fluidizációs granulátorban íluidizálunk, majd a fluid rétegre az alkoholos hatóanyagoldatot rápermetezzük. Az oldószer lefúvatása után olyan mikrogranulátumot nyerünk, amely 5tömeg% hatóanyagot tartalmaz és talajkezelésre alkalmazható.

Claims

1. Növénynövekedést szabályozó készítmény, azzal j e 11 e m e zve, hogy hatóanyagként 0,001—85 tömeg°/o mennyiségben valamely N-szubsztituált-amino-propán - szulfonsav-származékot, mely képletben

R¹ és R² jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport;

R jelentése egy vagy két ha-logénatommal helyettesített 1—4 szénatomos alkilcsoport, vagy annak bázikus sóját — előnyösen alkáliföldfém- vagy 1—6 szénatomos trialkil-amin-sóját — tartalmazza, szilárd és/vagy folyékony hordozóanyag — előnyösen valamilyen inért ásványi őrlemény vagy szerves oldószer — és/vagy felületaktív anyag — előnyösen anionos és nemionos tenzid-keverék —, továbbá adott esetben tapadást fokozó anyag — előnyösen karboxi-metil-cellulóz — mellett.

2. Az I. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan vegyületet tartalmaz, amelynek (I) általános képletében R¹ és R² 1—4 szénatomos alkilcsoportot, és R egy halogénatommal szubsztituált I—4 szénatomos alkilcsoportot jelent.

3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy mikrogranu’átum, permetlé vagy emulgeálható koncentrátum alakjában van formálva.

5 4. Eljárás az (I) általános képletű amino-propán-szulfonsav-származékok és bázikus sóik előállítására — a képletben

R¹ és R² jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy I—4 szénato¹⁰ mos alkilcsoport;

R jelentése furilcsoport, egy vagy két halogénatommal helyettesített 1—4 szénatomos alkilcsoport vagy két halogénatommal helyettesített fe15 nilcsoport —, azzal jellemezve, hogy valamely (11) általános képletű vegyületet — a képletben R¹ és R² jelentése a fent megadott és X hidrogénatomot képvisel — valamely (III) általános képletű karbonsavval, mely képletben R jelentése a fent megadott, vagy annak reakcióképes származékával — előnyösen savhalogenidjével — reagáltatunk, majd kije vánt esetben a kapott (I) általános képletű vegyületet bázikus sóvá — előnyösen alkáliföldfém- vagy 1—6 szénatomos trialkil-amin-sóvá — alakítjuk, vagy bázikus sójából Felszabadítjuk.

5. A 4. igénypont szerinti eljárás, a zzal jellemezve, hogy a (111) általános képletű karbonsav reakcióképes származékaként savkloridot alkalmazunk.

6. A 4. vagy 5. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reagáltatást inért oldószerben végezzük.

7. A 6. igénypont szerinti eljárás, a zzal jellemezve, hogy inért oldószerként alifás vagy aromás szénhidrogéneket vagy étereket alkalmazunk.