JPS60248655A - Ｎ‐置換アミノプロパンスルホン酸誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は新規なＮ−置換アミノグロノ４ンスルホン酸誘
導体、その調製方法及び該誘導体を含有する組成物に関
する。

（発明の構成及び効果） 本発明の新規化合物は有用な植物成長調節作用を有する
。

本発明によれば次式Ｉ： １ υ （式中、Ｒ１およびＲ２は同一でもあるいは異りていて
もよく、水素、ハロゲン、低級アルキルもしくは低級ア
ルコキシを表わし、更に Ｒはフリル；又は低級アルキルもしくはフェニル基を表
わし後者の二者は所望によ９１個又はそれ以上のハロダ
ン原子によって置換されていてもよい） で表わされる新規化合物並びにその水和物および塩が提
供される。

本明細省中で用いられる語句「低級アルキル」は炭素原
子Ｃ１〜４の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基（たとえ
ばメチル、エチル、ｎ−プロピル、インゾロビル、ｎ−
ブチル等）を意味するものとする。語句「低級アルコキ
シ」直鎖もしくは分枝鎖アルキルエステル基は炭素原子
１〜４個を含むものと理解されたい（たとえはメトキシ
、エトキシ）。語句「ハロダン」はフッ素、塩素、臭素
又はヨー索原子を表わす。

Ｒ１及びＲ置換基は好ましくは２−１３−１２．５−１
３，５−及び２，６−位に結合している。

ハロゲノアルキル基としてＲはたとえばクロロメチル、
ブロモメチル、ヨードメチル、２−クロロエチル基等を
表わす。

ハロダンフェニル基としてのＲはたとえば２−１３−も
しくは４−ブロモ−フェニル、２−．３−又は４−ブロ
モ−フェニル、２，６−１２，４−もしくは３．５−Ｓ
）クロロ−フェニル基等である。

式Ｉの化合物の好ましい態様によれば、Ｒ１及びＲ２は
低級アルキルであシ更にＲはハロダン置換低級アルキル
である。

式■の化合物の特に好ましい代表例は次の誘導体でらる
； Ｎ　−（２’　、　６’−ツメチル−フェニル）−Ｎ−
クロロアセチル−３−アミノ−プロパン−（１）−スル
ホン酸； Ｎ　−（２’−エチル−フェニル）−Ｎ−クロロアセチ
ル−３−アミノ−グロノ４ンー（１）−スルホン酸及び
それらの塩。

式Ｉの化合物の塩は無機もしくは有機塩基を用いて形成
できる。かくして好ましくはアルカリもしくはアルカリ
土類金属水酸化物もしくは炭酸塩（たとえ−ば水酸化ナ
トリウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、水酸化
カリウム等）又は有機塩基（たとえばトリエチルアミン
）を塩形成に使用できる。

更に本発明は、前記式Ｉの化合物並びにその水和物およ
び塩の製造方法を提供し、この方法は、次式■： １ （式中、ＲおよびＲ２は先に定義した意味であシ、Ｘは
ハロダン又は除去基を表わす）で表わされる化合物を次
式■： ＨＯ−、Ｃ−Ｒ（ｌ［） １ （式中、Ｒは先に定義した意味である）で表わされるカ
ルデン酸又はその反応性誘導体と反応させ、次いでもし
も式■： 以下余白 （式中、Ｘは除去基である） で表わされる化合物を用いた場合、得られた生成物を加
水分解し更に所望によシ、このようにして得られた式Ｉ
の化合物を塩に変換するか又はその塩を遊離にして式Ｉ
の化合物とする。

除去基としてのＸは好ましくはフェニル、ベンジルもし
くはベンズヒドリル基である。

弐■のカルデン酸の反応性誘導体は好ましくは酸ハロゲ
ン化物（たとえば酸塩化物）、アミド、エステル又は無
水物でおる。式■の遊離酸も又使用でき、この場合にお
いて反応、は脱水剤（たとえばジシクロへキシルカルデ
ジイミド）の存在下で行なわれる。

式■の化合物と弐■の酸もしくはその反応性誘導体との
反応はそれ自身公知の方法により行なうことができる。

反応は２０℃ないし反応混合物の沸点の範囲内の温度で
、好ましくは加熱下で特に反応混合物の沸点で行なうこ
とができる。もしも式■の酸アミドを用いる場合、約１
１０〜１２０℃の温度で行なうのが好ましい。もしもア
シル化をエステルを用いて行なう場合、反応温度は６０
℃〜１５０℃である酸無水物を用いるアシル化は７０℃
を越えない温度で行なう。

反応は不活性有機溶剤の存在もしくは非存在下で行なう
ことができる。有機溶剤（たとえば芳香族炭化水素、た
とえばベンゼンもしくはキシレン）として、脂肪族炭化
水素もしくはエーテルが使用できる。

かくして得られた生成物は反応混合物からそれ自身公知
の方法によシ（たとえば結晶化、濾過法、蒸発法等）に
より単離することかできる。

もしも式■（式中Ｘは除去基、たとえはフェニル、ベン
ジル、もしくはベンズヒドリルを表わす）の化合物を用
いる場合、該除去基は得られた生成物を加水分解に委ね
ることによシ除去される。

弐■の出発物質は公知化合物でアシ、公知の方法（たと
えばＣ，Ａ、５２．’１０９１８ａ；Ｃ，Ａ、９５゜１
５０１５２ｂ）によシ調製できる。

弐■のカルボン酸及びその反応性誘導体もまた公知であ
る。

この様にして得られた式■のＮ−置換アミノプロパンス
ルホン酸誘導体はそれ自身公知の方法によシ式Ｉの化合
物を対応する塩基と反応させることによシそれらの塩に
変換できる。

本発明の別の特徴によれば、有効成分として少なくとも
式Ｉ（式中Ｒ、Ｒ’及びＲ２は先に定義した意味を有す
る）の化合物又はそれらの水和物もしくは塩並びに適当
な不活性固体もしくは液体担体もしくは希釈剤更に所望
によシ他の添加物を含んで成る植物成長調節剤が提供さ
れる。

本発明の植物成長調節剤はｏ、ｏｏｉ〜９５重量′　重
量式■の化合物又はその水和物もしくは塩を官有でき更
に本発明はコンセントレート及びただちに使用できる組
成物をも含むものである。

本発明の組成物はたとえは乳化性コンセントレート、顆
粒剤、微小顆粒剤、ホイル（種子被覆剤）、水利剤、ス
プレー剤等又は他の適当でかつ通常の形態に製剤化でき
る。該組成物は有効成分に加えて、固体もしくは液体担
体、希釈剤、溶剤、添加剤、補助剤等を含有できる。

補助剤は界面活性剤（たとえば湿潤剤、乳化剤及び分散
剤、崩壊剤、潤滑剤、着色剤、付着剤、防錆剤及び付着
もしくは吸着促進添加剤等）である。

固体担体もしくは希釈剤は不活性の天然物質（たとえば
ケイ酸アルミニウム、タルク、焼成酸化マグネシウム、
珪藻土、リン酸三カルシウム、コルク木粉末、粉末炭、
クレー、粘土、カオリン、パーライト、ペンナイト、モ
ンモリロナイト、アタパルジャイト粘土、ピロフィライ
ト、ドロマイト、石灰、リン酸カルシウム、炭酸カルシ
ウム、雲母スレート、コロイド酸化ケイ素、フラー土、
ヘビッツ土、陶土等）である。

適当な液体担体及び希釈剤は、水性、Ｖ＆もしくは水性
有機溶剤、たとえは水、ケトン（たとえばアセトンフェ
ノン、シクロヘキサノン、イソホロン）、芳香族炭化水
素（たとえばベンゼン、トルエン、キシレン、アルキル
ナフタレン、テトラヒドロナフタレン）、クロル化炭化
水素（たとえばクロルベンゼン、二塩化エチレン、トリ
クロロエチレン、テトラクロロエタン）、アルコール（
メタノール、エタノール、インノロノ母ノール、ブタノ
ール、ゾロピレングリコール、ジアセトンアルコール等
）、ケロシン；動物性、植物性及び鉱物油（脂肪族鉱油
粒分、芳香族高含料の鉱油留分、たとえはケロシン）、
極性有機溶剤（たとえばジメチルスルホキシド、ジメチ
ルホルムアミド）及びこれらの混合物である。

湿潤、分散及び乳化剤はイオンもしくは非イオンタイプ
のものである。

非イオン界拘活性剤はたとえば、Ｃ４゜〜２ｏ脂肪アル
コール（たとエバオレイルアルコール、セチルアルコー
ル、オクタデシルアルコール等）、アルキルフェノール
（たとえはオクチルフェノール、ノニルフェノール、オ
クチルクレゾール）、アミン（たとえばオレイルアミン
等）、メルカプタン（たとえばドデシルメルカプタン等
）又はカルボン酸とエチレンオキシドとの縮合生成物；
長鎖脂肪酸及びヘキシトール無水物との部分エステル；
該部分エステルとエチレンオキシドとの縮合生成物；デ
シチン及びポリアルコールの脂肪酸エステルである。

適当なカチオン性界面活性剤として、四級アンモニウム
化合物（７’Ｃとえばセチルトリメチルアンモニウムプ
ロミド等）が使用できる。

適当なアニオン界面活性剤は石ケン；脂肪族硫酸モノエ
ステルナトリウム塩（たとえばラウリル硫酸ナトリウム
、ドデシルアルコール硫酸ナトリウム塩）；スルホン化
芳香族化合物のナトリウム塩（たとえばナトリウムラウ
リルドデシルベンゼンスルホネート、リグノスルホン酸
ナトリウム、カルシウム又はアンモニウム塩、ブチルナ
フタレンスルホネート及びジイソプロピル及びトリイソ
プロピルナフタリンスルホン酸ナトリウム塩の混合物）
；石油スルホン酸ナトリウム塩；オレイン酸及びアビエ
チン酸のカリウム又はトリエタノールアミン塩である。

適当な沈殿防止剤としてたとえば成木性コロイド（ｆｃ
とえはポリビニルピロリドン、ナトリウムカルがキシメ
チルセルロース）及び植物ガム（りとえばトラガカント
ガム）が適用できる。

適当な付着改良剤は、ステアリン酸カルシウムもしくは
マグネシウム、接着物質（たとえはポリビニルアルコー
ル）又はセルロース誘導体である。

分散剤としてたとえはメチルセルロース、リグニンスル
ホネート及びアルキルナフタレンスルホネートが使用で
きる。

分散、付着、耐雨性及び浸入性を改良剤として、たとえ
は脂肪酸、樹脂、カゼイン及びアルギネートが使用でき
る。

有効成分は上記担体、希釈剤及び補助剤と混合し農業及
び園芸において使用することが好ましい種々の固体もし
くは液体組成物を与える。

固体組成物はたとえは散布剤、粒剤、好ましくはミクロ
顆粒剤、被覆種子粉（ここにおいてコーチングが薄いフ
ィルム又は薄い層の形態で種子の表面に適用されている
）及び園芸において使用する種子ホイルである。

液体組成物は液剤、散布可能な水溶液、油性溶液、混和
性オイルを含む有機溶剤で形成された溶液−分散液、懸
濁液−好ましくは水性懸濁液、水性モジくは油性エマル
ション、逆エマルシ、７Ｃある。

粒状化組成物は、式Ｉの化合物を溶剤に溶解し、適当な
バインダーの存在中粒状物質（たとえば軽石又はアタク
レー（ａｔｔａｃｌａｙ）　：鉱物性非多孔質粒状物た
とえは砂又は粘土；有機質粒体たとえばブラックアース
もしくはカットタノくコのステム等）の表面に該溶液を
適用し次いで所望により乾燥することによシ得ることが
できる。粒状組成物はま′ｆｃ潤滑剤及び／４インダー
の存在下粉末化無機物質を用い有効成分をプレスし、圧
縮された材料を粉砕し更に所望によシ該物質を所望の粒
形に篩分けすることによって調製することができる。粒
状組成物は好ましく＆１乾式もしくは湿式造粒法によシ
調製することができる。

本発明の好ましい態様によれば、種子籾ホイルが提供さ
れる。以下の内容は知られている。すなわち園芸及び他
の農作業において、種子の播種を促進するため及び均一
な種子間隔及び畦間間隔を確保するため人の手による播
種（植え付け）が、種子を水溶性ホイルに導入し次いで
該ホイルストリッジ（これは所望によシ種子を数列に含
む）を土壌内に投入することによりしばしば置き換えら
れる。ホイルは種子に対して不活性である水溶性物質（
たとえばポリビニルアルコール）から調製できる。ホイ
ル材料に対する要求は、それが種子を損わないことでｓ
ｂ更に水分の作用の下で土壌中で崩壊すべきであるか又
は土壌中で溶解すべき点である。本発明に係る種子ホイ
ルはホイル内に導入されｆｃ有効成分を含有するか又は
有効成分で処理されｆ′ｃ種子がホイル内に設けられる
ことでおる。種子籾ホイルの特別な利点は以下の事実に
おる。すなわち種子の発芽のうが増加し、栽培植物の成
長が促進され更に植物の初期成育期間において害虫から
有効な保＠を与える点にある。

分散剤、懸濁剤及び乳剤は、所望によシ一種又はそれ以
上の湿潤剤、分散剤、沈殿防止剤又は乳化剤金含有でき
る溶剤中に一般式ｌの有効成分を溶解し、この様にして
得られた混合物を所望によシ一種又はそれ以上の湿潤剤
、分散剤又は乳化剤をも含有できる水に添加することに
よシ調製される。

乳化性オイル剤は式Ｉの有効成分を乳化剤の存在下適当
なわずかに水と混和し得る溶剤中に分散もしくはわずか
に分散することにより調製できる。

直接使用に適した噴霧剤は、高沸点又は中程度の沸点、
好ましくは１００℃以上の沸点を有する溶剤中成Ｉの有
効成分を溶解することによシ調製できる。

逆性エマルションは散布前又は散布中散布装置内の水に
式ｌの化合物のエマルションを乳化することによシ調製
できる。

水性組成物は水を用いて使用前に所望良度に希釈できる
高い有効成分含量を有する乳化性濃厚物、軟膏及び水利
剤から好ましく調製できる。

該濃厚物は長期間保存することができ更に貯蔵抜水を用
いて希釈することによ）水性組成物を形成しこれは十分
に均質であシ通常のスプレー装置の使用が可能である。

濃厚物の有効成分含有は一般に１０〜８５重量％に達し
更に好ましくは２５〜６０重量％である。ただちに使用
できる散布剤の有効成分含量は一般に０．００１〜３．
０重量％であるが、与えられた適用圃場の条件に応じ該
範囲よりもより高くあるいはよシ低くすることもできる
。

本発明の植物成長調節剤の有効成分含量は広範囲に変化
することができ、数種の因子（たとえば調製方法、適用
する圃場及び適用形式等）に依存し更にｏ、ｏｏｉ〜９
５重量％の範囲内にある。

「超低容量」法に従って用いた場合、非常に筒い有効成
分室１ｔ９０〜９５重量％を１′シかつ非常に少量の添
加剤のみを含んで成る組成物を適用することが好都合で
ある。該組成物は好ましくは飛行機から非常に細かなダ
ストの形態で食物又は土壌に適用できる。希釈された組
成物の有効成分含量は０．０１〜２０重量％でおシ更に
よシ濃厚な組成物の有効成分含量は２０〜９５重量％で
ある。

乳化性濃厚物の有効成分含量は５〜７０重量％、好まし
くは、１０〜５０重量％であシ更に粉末混合物の有効成
分含量は０．５〜１０重量％、好ましくは１〜５重量％
である。

本発明の組成物はそれ自身適当な公知方法によシ調製で
きる。

本発明の組成物は噴霧剤、散布剤、種子被覆剤、種子ホ
イル、土壌水液剤、浸漬浴等の形態で用いられる。特定
の製剤は適用する特定の圃場に依存し更に含まれたすべ
ての因子を考慮に入れて選択される。

種子被覆は式Ｉの有効成分及び担体の混合物を用いて種
子を攪拌しながらコーチングすることにより行なうこと
ができる。又有効成分、上記界面活性剤及び所望によシ
担体を種子表面に適用することもできる。後者の場合に
は、有効成分、界面活性剤及び担体の混合物は、まず少
量の水で湿され次いで種子を懸濁液と混合する。

種子被覆は又種子を糖衣用ナベに入れ次いで回転ナベ中
の種子をバインダー（たとえばカルボキシメチルセルロ
ースナトリウム）の水溶液で湿潤化することによシ糖衣
形成法を用いて行なうこともできる。次いでコーチング
成分の粉末混合物を湿潤種子の表面に噴霧する。コーチ
ング混合物は所望のコーチング厚さが得られるまで添加
する。

又有効成分を、砂、土壌又は上記粉末土壌担体更に所望
によシ一種又はそれ以上の上記界面活性剤と混合し次い
で得られた粉末混合物を種子を播く場合の小あぜに適用
することによシ行なうこともできる。

有効成分は、一種又はそれ以上の上記界面活性剤及び／
又は粉末担体を含んで成る水性噴霧剤の形態で播種前、
播種中又は播種後に柚子に適用することができる。

又本発明の植物成長調節剤を植物環境に、植物の上に又
は植物（たとえば葉）の一部の上に、噴霧法、散布法又
は他の適当な方法を適用することができあるいはまた該
調節剤を土壌に適用することができ（たとえば散水溶液
、かんがい水を用い）あるいは組成物を土壌内に混入す
ることができこれによシ種子は組成物で処理された土壌
の小あぜ内に播種される。

植物成長調節組成物は、単子葉及び双子葉植物の双方に
使用できる。本発明の組成物は播種前、植え付は前、発
芽前及び発芽後の処理に対し適当であり、あるいはまた
土壌に混入することもできる。

播種前及び植え付は前の処理によシ、組成物は種を播く
前に土壌に適用され、一方播種又は植え付けは土壌の処
理後行なわれる。

発芽前の処理によシ、本発明の組成物は植物の発芽前に
土壌に適用され、たとえは土壌を種子が土壌表面から今
や発芽しない段階で組成物を用いて噴霧する。

発芽後処理によシ、本発明の組成物は処理されるべき領
域（たとえば植物又は土壌の一部）に、植物の発芽後適
用される。

以下の内容が見い出された。すなわち本発明の組成物は
とうもろこし、ひまわシ、レタス、キュウリ、トマト、
インゲン豆及びからし栽培において特に有効な植物成長
調節剤である。生育期間における植物の成長を促進する
ことに加え、本発明の組成物は生殖相における作物収量
をも増加する。

一般式Ｉの化合物の有効用量はいくつかの因子、たとえ
ば処理されるべき栽培植物のタイプ及び段階、植物の成
長段階（たとえば種子、実生、１〜３枚の葉の段階等）
、処理されるべき植物の環境における他の植物の成長、
季節、気象条件及び用いる処理方法（播種前、植え付は
前、発芽前、発芽後等の方法）に依存する。最も有効な
用量は各各の場合において経験によって定めることがで
きる。一般的な方針としては、以下のごとく言及できる
。すなわち用量は１ヘクタ一ル当シ有効成分０．１〜２
５時の範囲、好ましくは１ヘクタール当り有効成分０．
１〜１５に９の範囲内にある。発芽及び種子被覆を増進
するため、種子１００ｋｌｉ！当シ５−５００ｇの用量
が好ましく用いられ更に植物の成長促進、作物収量の増
加及び土壌処理に対しては１ヘクタール当り０．１〜１
５−の用量が好ましく用いられる。

本発明の組成物は適用（たとえば種子被覆、葉又は土壌
の処理等）の圃場に依存して種々の希釈度で使用できる
。かくして種子被覆、発芽能力の改善及び葉の処理に対
し、０．５〜１０，０００　ｐｐｍ、好ましくは１〜１
０００　ｐｐｍの有効成分含ｉ−ヲ用いることができる
０発芽前又は発芽後噴霧に対し、有効成分含量０．１〜
３．０重量％、好ましくは０．３〜１重量％を有する希
釈組成物（噴霧剤）が使用できる。

式■の化合物の植物成長促進作用を以下の試験により説
明する： ■、温室試験 １）ウォータースクリーンを備えたホイルテント内での
促成栽培レタスの処理 ウォータースクリーンを備えたホイルテント内で、２ｍ
２の試験区内で促成栽培されたレタス（ルシア）を、有
効成分として例１及び３の化合物を含んで成る例９に従
って得られる噴霧剤でそれぞれ（５００ｌ／ｈａ）処理
した。散水を成長期間中１度行ない次いで５回の処理を
行なった。

第一回の処理は植え付は後２週間目に行ない次いで後の
処理はそれぞれ２週間後に行なった。４回のくシ返しを
行ない結果をこれらの実験の平均値として表わす。結果
を第１表に示すが第１表においてはレタスの頭部の平均
重量を各試験区に対し種々の用１ｔ（ｋ！９／Ｖタス）
で示す。

第　１　表 １　０．１７７５０．２０７５ｘＯ，２１２５ＸＯ，１
７５０３０，１６０００，１８０００，１９７５ＸＯ，
１６５０８−結果は対照とは著しく異なる（＞５％）。

第■表において、試験区に応じての作物収量に対する、
有効成分として例１の化合物を含む例９に従って得られ
る組成物の作用を示す。

・以下余片 第ｎ光 １　８．８７５ ３　１０．３７５Ｘ ５　１０．６２８Ｘ 未処理の対照　８．２５０ ８＝これらの結果は対照とは著しく異なる。

２）促成栽培条件下での加熱ホイルテント内でのきゅう
シの処理 作物を４週間の播種段階でボイルテント内において植え
付ける。

畦間隔：５０ｍ；茎間隔：　２０　ｃｍ　：土壌はさら
さらしておりかつ腐植土である。散水を続ける（　１０
１３７ｍ２）　。栄養媒質として１ｍ２当９３ゆの牛の
フンを用いる。５種の作物を各〜２当勺の１本の支柱に
はわせる。有効成分としてそれぞれ例１及び３の化合物
を含み例９に従って調製した噴霧剤の三種の異った用量
を用いて処理を行なう。

反復回数＝４゜ 得られた作物収量上第［１表に掲げる。

第■表 １　１　３５７　１２１１ｊ ３　４４９　１６０ ５　４８５　１７３ ３　１　３０１．８　１０７ ３　３７６．６　１３５ ５　４３６．５　１５５ ３）からしの発芽の測定 ５００個の種子を散布箱内で播種する。播種前に有効成
分としてそれぞれ例１及び３の化合物會宮んで例９によ
る組成物の種々の用量を用いて土壌を処理した。散水を
播種後行なう。平均温度は１９．５℃である。

播種後５日及び９日に発芽を観察する。結果を第■表に
示す。

第■表 １　１　７２　９０ ３　３１８６ ５　ｇｌ　９１ ３　１　７７　８９ ８０８５ ５　９１　９１ 対　照　−７９８０ ４）とうもろこしの生重量及び乾燥重量の測定試験区画
シとうもろこし５種の穀粒（タイプ二Ｃｏ１ｌ−４４０
）を川砂に播種する。有効成分としてそれぞれ例１，２
及び３の化合物を含み例９による組成物を播種前に土に
混入した。平均温度は２１℃に達する。くｐ返し数は４
回である。結果を第７表に示す。

段下余白 第ｖ表 １　１　６９１７２　９１８０ ２　８９２２２　９１８０ ５　５６１４０　５１００ ２　１　８６２１５　１０２００ ２　７１１７７　８１６０ ５　４３１０７　６１２０ ３　１　９７２４２　１０２００ ２　９０２２５　１０２００ ５　６７１６７　７１４０ 未処理の対照　−４０１００、５１００５）ひまわシの
高さの測定 実験条件は前節に示したと同じものである。系統：ＧＫ
−７０゜平均温度は２２℃に達する。播種後８日目に高
さを測定する。結果を第４表に示す。

以下余白 第４表 １　１　８　２２８ ２　１０．５　３００ ５　８　２２８ ２　１　６　１７１ ２　７　２００ ５　３．５．　１００ ３　１　７　２００ ２　８’　２２８ ５　８　２２８ 未処理の対照　３．５　１００ リハンガリーきび（セタリアイタリカ）の高さの測定 ハンガリーきび穀粒２０ｇを直径１７０ｍ＋の容器に播
種する。土壌として洗浄用砂金用いる。平均温度は２２
℃に達する。発芽前処理を、有効成分として例１　の化
合物を含む例９に係る組成物を用いて行なう。用量は１
ヘクタール当１ｋｌ？である。２００日目植物の高さは
未処理の対照物のそれよシも３３チよシ高い。

■、アフリ−ンド実験 試験作物：とうもろこしＭＵＴＣ５９６ひまわシ　ＧＫ
−７０ トマト　Ｋ−３Ｆｌ きゅう、り　ｒｂｕｄａｉ　ｆｅｌｈｏａｓｚｕＪフラ
ンス豆　ＣＨＥＲＯＫＥ止 土壌型：セミバウント”（ａｅｍｉｂｏｕｎｄ）土。

処　理二対数的用量変化を供なうファンデルウェイ噴霧
器 試験区の大きさ：　２ｘ２０ｍ、４’０ｍ２１）とうも
ろこしの高さの測定 有効成分としてそれぞれ例１及び３の化合物を含む例９
による組成物を用いて処理を行なう。発芽前処理５週間
口並びに発芽後処理２００日目結果を記録する。結果を
第■表に示す。

以下余白 第■表　“−τ− １発芽前　３．５　１４２．３ ２．８　１３５．０ ２．２５　１２９．１ １．８　１３０．５ 発芽後　２．８　１２０．９ ２．２５　１１２．７ １．８　１１６．９ ３　発芽前　３，６　１３０．７ ２．８　１３４．５ ２．２５　１４１．８ １．８　１０２．１ 発芽後　７．２　１２１．６ ５．７　１１９．７ ２）ひまわシの筒さの測定 有効成分として例１及び３をそれぞれ含む、例９に係る
組成物を用いる。植物の高さを発芽前処理後５日目に測
定する。結果を第１表に示す。

第１表 例番号　（ｋ！９／ｈａ）　（未処理の対照のチ）１　
３．６　１４５．６ ２・８　１７０．５ ２．２５　１５８．９ １．８　１３８．７ ３　５．７　１４０．８ ４・５　１３６．５ ２．８　１３９．７ ３）トマトの作物重量に対する作用 有効成分としてそれぞれ例１．２及び３に係る化合物を
含む、例９に係る組成物を用いて処理を行なう。作物重
量を生育期間の終了時に測定する。

結果を第■表に示す。

以下余白 第■表 １　発芽前　５．７　１３４．０ ４．５　１２４．６ ２．８　１２３．３ ２．２５　１１５．３ 発芽後　５．７　１０８．０ ４．５　１２０．０ ２　発芽前　５．７　１１８．８ ４．５　１０７．３ ３．６　１１０．０ 発芽後　２，２５　１０９．１ １．８　ｉ０６．８ ３　発芽前　５．７　１２３．３ ４．５　１３３．３ ３．６　１１６．６ 発芽後　５．７　１０６．６ ４．５　１９６．６ ４）インゲン豆の作物重量に対する作用有効成分として
例１及び３の化合物をそれぞれ含んで成る、例９に係る
組成物を用いることにより処理を行なう。作物重量を生
育期間の終了時に測定する。結果を第Ｘ表に示す。

第Ｘ表 １　発芽前　３，６１２６．３ ２．８　１２１．０ ２．２５　１２１．０ １、Ｂ　１１５．０ 発芽後　３．６　１１６．３ ２．８　１１７．３ ２．２５　１２１．０ １．８　１１７．３ ３　発芽前　４．５　１３２．６ ３．６　１２３．１ ２．８　１３７．３ 発芽後　３，６　１１５．７ ２．８　１１０．５ ５）トウモロコシの実に対する作用 有効成分として例１及び３の化合物をそれぞれ含んで成
る、例９に係る組成物を用いて処理を行なう。とうもろ
こしの実を生育期終了時に測定する。結果を第Ｘ表に示
す。

第Ｍ表 １　発芽前　４．５　１２８．５ ３．６　１１４．２ ２．８　１１２．８ 発芽後　４．５　１３７．１ ３．６　１４２．８ ２．８　１１５．０ ３　発芽前　４．５　１２８．５ ３．５　１１４．２ ２．３　１２７．１ ２．２５　１２８．５ ６）ひまわ９の作物重量に対する作用 例１，２及び３の化合物をそれぞれ含んで成る、例９に
係る組成物を用いて発芽前処理を行なう。

結果を第店表に示す。

第店表 １　１．４　１１２．９ １．１　１１２．９ ２　２．８　１２１．４ ２．２５　１１２．８ １．８　１１１．４ ３　１．１　１６１．２ 更に本発明を以下の実施例により非制限的に説明する。

（実施例） 例Ｉ Ｎ　−（２’、　６’−ジメチル−フェニル）−Ｎ−ク
ロルアセチル−３−アミノ−プロパン−（１）−スルホ
ン酸 ２４．３　Ｅｌ　（０，１モル）のＮ−（２’、６’−
ジメチルーンエニル）−３−７ミノーデロノやンー（１
）−スルホン酸及び６０ｍ／のクロルアセチルクロリド
の混合物を１時間沸点に加熱する。過剰のクロルアセチ
ルクロリドを真空で蒸留除去する。残留物を酢酸エチル
６０＋＋ｔＡ’に溶解し、活性炭で清澄化し、しかる後
３．６１０．２モル）の水を添加し次いで溶液を一夜放
置して結晶化せしめる。かくして目的化合物２９．３５
Ｉ！を無色の結晶形で得る。

収率８２．５％。二水和物の融点は１４６〜１４８℃で
ある。

元素分析：式Ｃ１３Ｈ１８ＣｔＮＯ４Ｓ、２Ｈ２０（３
５５，８３３）に対する 理論値：Ｃ：４３．８８チ　Ｈ：６．２３％Ｃ６：９．
９６％Ｎ：３．９３％　Ｓ：９．０１％ 実験値：Ｃ：４３．８６チ　Ｈ：６．２０チ　Ｃ４：９
．９５チ　Ｎ：３９６％　Ｓ：９．９５％カルシウム塩
−すなわちカルシウム−ビス−（（２／、６／−ツメチ
ル−フェニル）−Ｎ−（クロルアセチル）−３−アミノ
−プロピル−スルフェート）は融点１９５〜２００℃（
分解）を有する。

元素分析：式（Ｃ，３Ｈ４７ｃｍｏ４ｓ　）２Ｃ１１Ｌ
（６７７，６７０）に対する 理論値：Ｃ：４６．０８チ　Ｈ：５．０５％　Ｃｔ：１
０．４６％　Ｎ：４，１２チ　Ｓ　：　９．４６チ実験
値：Ｃ：４６．１２チ　）Ｉ：５．１０％　Ｃ４：１１
．３７％　Ｎ：４，０５チ　Ｓ　：　９．５０％例２ Ｎ−（３’、５’−ジメチル−フェニル）−Ｎ−（クロ
ルアセチル）−３−アミノ−プロ／９ンー（１）−スル
ホン酸 ２４．３９　（０，１モル）のＮ　−（３’、５’−ジ
メチル−フェニル）−３−アミノ−プロパン−（１）−
スルホン酸及び６０ｄのクロルアセチルクロリドを例１
と同様に反応させる。かくして目的化合物２７．１４．
９を収率７６．３％で得る。二水和物の融点は７２〜７
３℃である。

元素分析：式Ｃ１，Ｈ１，Ｃ６Ｎｏ４Ｓ、２Ｈ２０（３
５５，８３３）に対する 理論値：Ｃ：４３．８８％　Ｈ：６．２３チ　ＣＬ：９
．９６％　Ｎ：３．９３チ　Ｓ：９．０１チ実験値：Ｃ
：４３．９０％　Ｈ：６．２５％　Ｃ／−：９．８２％
　Ｎ：３．９２％　Ｓ：９．１４チカルシウムービス−
（（３／、Ｓ／−ジメチル−フェニル）−Ｎ−クロルア
セチル−３−アミノ−プロピル−スルフェート〕の融点
は３３０℃である。

元素分析：式（Ｃ１３Ｈ１７ＣｔＮ０４Ｓ）２Ｃａ（６
７７，６７０）に対する 理論値：Ｃ：４６．０８チ　Ｈ：５．０５チＣ６：１０
．４６チ　Ｎ：４．１２％　Ｓ：９．４６％ 実験値：Ｃ：４５．９８チ　１（：５．０７チＣｔ：１
０．４２チ　Ｎ：４．０５％　Ｓ　：　９．５０％マグ
ネシウム−ビス−（Ｎ　−（３’　ｌ　ｓ　’−ジメチ
ルーフェニル）−Ｎ−クロルアセチル）３−７＜／−プ
ロビルースルフェート〕の融点は９６〜９８℃である。

元素分析：式（Ｃ１３Ｈ１，Ｃ／ＩＮＯｌＮＯ４５）２
４Ｈ２０（７３３・９７４）に対する 理論値：Ｃ：４２．５４％　Ｈ：５．７６％　Ｃ１：９
．６６％Ｎ　：　３．８１悌　Ｓ：８．７３％ 実験値：Ｃ：４２．３８％　Ｈ：５．８０チＣ１：９３
８％Ｎ：３．７８チ　Ｓ：８．６８％ 例３ Ｎ−（２’−エチル−フェニル）−Ｎ−クロルアセチル
−３−アミノ−ゾロ／ＩＰンー（１−）−スルホン酸 出発物質として２４．３ソ（０，１モル）のＮ−（２／
−エチル−フェニル）−３−７ミ／　−７’　ｏ　□　
ｙ−（１）−スルホン酸及び６０ｄのクロルアセチルク
ロリドを用い次いで生成物の酢酸エチル溶液に１．８１
０．１モル）の水を添加する以外は例１に従って処理す
る。かくして２４．６９の目的化合物を収率７８．４％
で無色結晶形で得る。−水和物の融点は８７〜９０℃で
ある。

元素分析：式Ｃ１３Ｈ１８Ｃ／−Ｎ０４Ｓ（３３７，８
１７）に対する 理論値：Ｃ：４６．２２％Ｈ：５．９６％Ｃｔ：１０．
４９％Ｎ：４．１４チ　Ｓ　：　９．４９％ 実験値：　Ｃ：４６．２９％　Ｈ：５．９６％Ｃ／、：
１０．４６％Ｎ　：　４．０９％　Ｓ　：　９．５５％
例４ Ｎ−（２’−エチル−６′−メチル−フェニル）−Ｎ−
クロルアセチル−３−アミノ−プロＩ母ンー（１）−ス
ルホン酸 出発物質として２５．７．１０．１モル）のＮ−（２′
−エチル−６′−メチル−フェニル）−３−アミノ−プ
ロパン−（１）−スルホン酸及び７５ｄのクロルアセチ
ルクロリドを用いる以外は例１に従って操作する。かく
して２７．８７９の目的化合物を収率８３，５％で得る
。無色の結晶形は融点１５５〜１５７℃を有する。

元素分析：式Ｃ７４Ｈ２ｏＣハＪＯ，Ｓ　（３３３，８
３１）に対する 理論値：　Ｃ：５Ｑ、３６チＨ：６．０３％Ｃ１：１０
．６２％Ｎ：４．１９％Ｓ：９．６０％ 実験値：Ｃ：５０，２５チＨ：６．０２％Ｃｔ：１０．
６６チＮ　：　４．１６チＳ：９，５４チ 例５ Ｎ−（２’−エチル−６′−メチル−フェニル）−Ｎ−
ジクロロアセチル−３−アミノ−（１）−ゾロｔ４ンー
スルホン酸 ２５．７９（０，１モル）のＮ−（２’−エチル−６′
−メチル−フェニル）−３−アミノ−（１）−プロパン
−スルホン酸及び７５プのジクロルアセチルクロリドの
混合物を２時間沸点に加熱する。過剰のジクロルアセチ
ルを真空下で留去する。かくして３２．２２９の目的化
合物を無色のオイルの形５ 態で得る。収率８７．５％；ｎＤ＝１，５３１０元素分
析：式Ｃ１４Ｈ１，Ｃｔ２ＳＮＯ４（３６８，２７４）
に対する 理論値：　Ｃ：４５．６５％　Ｉ（：５．２０％　Ｃ６
：１９．２５％Ｎ　：　３．８０％Ｓ：８．７０％ 実験値：Ｃ：４５．５７チＨ：５．１８％Ｃ’ｔ：１９
．１５％Ｎ：３．８２チＳ：８．９０％ トリエチルアミノ−（Ｎ−（２’−エチル−６′−メチ
ル−フェニル）−Ｎ−ジクロルアセチル−３−アミノ−
ゾロピル−スルフェート〕の融点は１３０℃である。

元素分析：式Ｃ２ｏＨ３４Ｃ６２Ｎ２０４Ｓ（４６９，
４６６）に対する 理論値：　Ｃ：５１．１６％　Ｈニア、２９チＣ６：１
５．１０チＮ：５．９６％　Ｓ：６．８２％ 実験値：　Ｃ：５１．２０％　Ｈ：　７．３２％　Ｃｔ
：１５．１２％Ｎ：５．９２％　Ｓ：６．７９％ 例６ Ｎ　−（２’、６’−ジメチルーフ、エニル）−Ｎ−ジ
クロルアセチル−３−アミノ−ゾロｄ’ンー（１）−ス
ルホン酸 ２４．３．９　（０，１モル）のＮ　−（２／、６／−
ジメチル−フェニル）−３−アミ７−デロ／母ンー（１
）−スルホン酸及び７５ｄのジクロルアセチルクロリド
を用いる以外は例５に従って操作する。かくして２８．
１６ｇの目的化合物を収率７９．５％で得５ る。ｎＤ　＝１．５１４゜ 元素分析：式Ｃ１３Ｈ４，Ｃｌ２Ｎｏ４Ｓ　（３５４，
２５４）に対する 理論値：　Ｃ：　４４．０７％Ｈ：３．９９％Ｃ／１．
：２０．０１％Ｎ：３．９５チＳ：９．０５％ 実験値：Ｃ：４４．１２　％　Ｈ：　３．９１　％　Ｃ
１：２０．１５％Ｎ：３．９０％　Ｓ　：　９．１０チ 例７ Ｎ−（２’−エチル−６フーメチルーフエニル）−Ｎ−
（３＃、５＃−ソクロローベンゾイル）−３−アミノ−
プロ／？ンー（１）−スルホン酸２５．７９　（０，１
モル）のＮ−（２’−エチル−６′−メｆルーフェニル
）　−３，−アミノ−グロノ４ンα）−スルホン酸及び
２００ｍ／の無水ベンゼンの懸濁液に、２０．２９　（
０，２モル）のトリエチルアミンを０℃で添加する。３
０分間攪拌後、２１　、！９　（０，１モル）の３．５
−ジクロロ−ベンゾイルクロリド及び２０ｒｎｌの無水
ベンゼンの溶液を滴下する。反応混合物を３０分間室温
で攪拌ししかる後ベンゼン溶液を塩酸を含有するアルコ
ールを用いて酸性にし次いで沈殿したトリエチルアミン
塩酸塩を濾別する。ベンゼン溶液を水で洗浄し、乾燥し
次いで蒸発させる。残留物を酢酸エチルから再結晶する
。かくして２８，４５９の目的化合物を収率６５．４チ
で得る。無色の結晶は融点２１０〜２１５℃を有する。

元素分析：式Ｃ４，Ｈ２５Ｃ／、２Ｎ０４Ｓ　（４３４
，３７４）に対する 理論値：Ｃ：５２．５３％Ｈ：５．８０％Ｃｔ：１６．
３３チＮ：３．２３チＳニア、３８チ 実験値：Ｃ：５２．７０％Ｈ：５，７５チＣ／−：１６
．１７％Ｎ：３．３２チＳニア、３０％ 例８ Ｎ−（２’−エチル−６′−メチル−フェニル）−Ｎ−
［フラン−（２）−力ル？ニル〕−３−アミノ−プロパ
ン−（１）−スルホン酸 ２５．７．ｌｏ、ｘモル）のＮ−（２’−エチル−６フ
ーメチルーフエニル）−３−アミノ−プロパン−（１）
−スルホン酸、２０．２９　（０，２モル）のトリエチ
ルアミン及び１３．０５，９（０，１モル）のフラｙ−
（２）−カルボニルクロリドを用いる以外は例７に従っ
て操作する。かくして２２．０９の目的化合物を収率６
２．６％で得る。無色の結晶は８４〜８６℃である。

元素分析：式Ｃ１，Ｈ２，Ｎｏ５Ｓ　（３５１，４１４
）に対する理論値：Ｃ：５８．１０％Ｈ：６．０２チＮ
：３．９８ｑ６Ｓ　：　９．１２％ 実験値：Ｃ：５８．１５％Ｈ：６．１０％Ｎ　：　４．
００％Ｓ：９．２０チ 例９ 水利剤（７７ＷＰ） ８５重量％のＮ−（２’−エチル−フェニル）−Ｎ−ク
ロルアセチル−３−アミノ−ゾロ・ヤンー（１）−スル
ホン酸二水和物及び１５重量％の活性珪酸（エアロジ／
Ｉ／２５０　、　Ｄｅｇｕｓｓａ　ＡＧ　）を均質にす
る。均質な粉末混合物を微粉砕機中で粉砕ししかる後１
０重量％のアルコポン（Ａｒｋｏｐｏｎ）Ｔ　（ヘキス
ト社）湿滑剤を添加する。混合物を再び均質にする。か
くして得られた水和剤は７７重量％の有効成分を含有し
、水で希釈して所望の濃度の噴霧剤とすることができる
。

例１．２，４，５ａ、７及び８に従りて得られた化合物
を用いて上記方法を同様に行なうことができる。

例１０ 乳化性濃厚物 例５による化合物５０重量％をキシ２フ４５重！俤に溶
解する。この溶液に、２重量％のアトロックス（Ａｔｌ
ｏｘ）３３６８　Ｂ乳化剤及び３重量％のアト目ツクス
４８５１Ｂ乳化剤（アトラス社ベルギー）を添加する。

この様にして得られた乳化性濃厚物は５０重量％の有効
成分を含有し、水をｍ−て希釈し所望濃度のエマルショ
ンを与える。

有効成分として例６に従って得られる化合物を用いて上
記方法を行なうこともできる。

種子被覆剤を次の様に調製する： ５００ｇの上記組成物を２％の水性ペルモコル（Ｂｓｒ
ｍｏｃｏｌｌ）　Ｅ　（ペロールケミ社、スウェーデン
）溶液３１に、強く攪拌しながら添加する。この様にし
て得られたエマルションを糖剤・（ン中で１００に９の
とうもろこし種子粒土に噴霧し次いで系を３０分間攪拌
する。この操作終了時に不均質なフィルムがｌＯｏｋｇ
の種子粕にたいし２５０ｇの有効成分を含有する種子粒
表面上に形成される。

例１１ ５チの有効成分含量を有する粉末混合物例５によって得
られる化合物５重量％を２−アーム型ニー／−中ｘｏ３
Ｉｊ１１のエアロゾル２５゜と混練する混合物が粉末に
砕解されるまで混線を継続するに−ダーのタイプに応じ
約１０〜３０分必要である）。この様にして得られた粉
末混合物に、１重量部のアルコポン（Ａｒｋｏｐｏｎ）
Ｔ粉末を添加し次いで完全に均一な混合物を得るまで攪
拌を継続する。均質化した混合物をニーダ−中８４重量
％の沈殿チョーク粉末と均質化する。粉末混合物を微粉
砕機中で微細に粉砕する。かくして５重量％の有効成分
含量を有する水利剤を得これは水を用いて希釈すること
よシ植物の処理に適した安定噴霧剤に変換できる。

有効成分として例６に係る化合物を用いることによ）上
記方法をまた行なうことができる。

例１２ 微少顆粒 先の例によって得られかつ５％の有効成分を含有する組
成物から、微少顆粒は次の方法に従って調製する。

例１１に係る粉末混合物８０重量％をニーグー中１％水
性ペロール（Ｂｅｒｏｌ　）　Ｅ溶液２０重量％と均質
にする。この様にして得られたソフト材料を所望のオリ
フィスを有する押し出し機を通して加圧する。この様に
して得られたフィラメントを５０℃で乾燥し次いで所望
の径に粉砕する。所望の粒径を有する微少顆粒を次のバ
ッチに添加する。

この様にして得られた微少顆粒は土壌に散布する゛こと
によシ農業において使用することが適当である。

接着剤溶液を用いて均質化した混合物から錠剤に加圧し
次いで錠剤を乾燥することによっても処理することがで
きる。かくして持続型植物成長調節組成物を得これは土
壌に投入することができる。

例１３ 微少顆粒 例３に係る化合物１０重量％を、無水エタノール３０重
量％に溶解する。珪藻粒体（平均粒径２〜３ミリ）２０
０重量％を回分式ブラットタイプの流動グラニユレータ
−内に流動化し、しかる後有効成分のアルコール性溶液
を流動層上に噴霧する。溶剤を除去した後、５重量％の
有効成分含量を有し、かつ土壌処理に適当な微少顆粒を
得る。

特許出願人 工ジットジョジセルペジェセティ　ジャール特許出願代
理人 弁理士　青　木　朗 弁理士西舘和之 弁理士　内　１）幸　男 弁理士　山　口　昭　之 弁理士西山雅也 第１頁の続き ■Ｉｎｔ、Ｃ１，’　識別記号　庁内整理番へ−Ｃ０７
Ｄ　３０７／６８　６６４０−４（＠発明者　アラン力
　ライ　ハンガリー国イ、、イニル ＠発明者　ゾルタン　ビグ　ハンガリー国す　ウツツア ０発　明　者　ビグトル　アンドリス　ハンガリー国カ
　ベー、ウツ ＠発明者　ティポル　メゼイ　ハンガリー国ルズ　ウツ
ツ 、ブダペスト　ロマイ　テイツエンネジネイ　ウツツア
　１４ 、ブダペスト　ロマイ　テイッ、、ケレスッ００ 、ブダペスト　ロマイ　オド０．バラッシイツア　７ 、ブダペスト　ロマイ　フッケットー、、ボア４

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、次式Ｉ： １ υ （式中、Ｒ１およびＲ２は同一でもあるいは異っていて
   もよく、水素、ハロゲン、低級アルキルもしくは低級ア
   ルコキシを表わし、更に Ｒはフリル：又は所望にょ１個又はそれ以上のハロゲン
   原子によって置換されていてもよい低級アルキルもしく
   はフェニルを表わす）で表わされる化合物並びにその水
   和物および塩。 ２、前期Ｒ１及びＲ２が低級アルキルであシ支にＲはハ
   ロゲン置換低級アルキルである、特許請求の範囲第１項
   記載の化合物並びにその水和物及び塩。 ３、Ｎ−（２’−エチルフェニル）−Ｎ−クロロアセチ
   ル−３−アミノプロパン−１−（１）−スルホン酸及び
   その塩である、特許請求の範囲第１項記載の化合物並び
   にその水和物及び塩。 ４、Ｎ　−（２’　、　６’−ジメチルフェニル）−Ｎ
   −クロ日アセチルー３−アミノープロパン−（１）−ス
   ルホン酸及びその塩である、特許請求の範囲第１項記載
   の化合物並びにその水和物及び塩。 ５、アルカリ金属、アルカリ土類金属又は有機塩基を用
   いて形成された、特許請求の範囲第１項〜第３項いずれ
   かに記載の化合物の塩。 ６、Ｖ効成分として次式Ｉ： １ （式中、Ｒ１およびＲは同一でもあるいは異っていても
   よく、水素、ハロダン、低級アルキルもしくは低級アル
   コキシを表わし、更に Ｒはフリル；又は所望によ９１個又はそれ以上のハロゲ
   ン原子によって置換されていてもよい低級アルキルもし
   くはフェニルを表わす）で表わされる化合物の少なくと
   も一種又はその水和物もしくは塩および適当な不活性固
   体もしくは液体担体又は希釈剤並びに所望によシ他の添
   加剤を含んでなる植物成長調節剤。 ７、有効成分とし【次式に １ υ （式中、ＲおよびＲは低級アルキルであシ、更に Ｒはハロゲン置換低級アルキルである）で表わされる化
   合物を含んでなる特許請求の範囲第６項記載の植物成長
   調節剤。 ８、有効成分としてＮ　−（２’−エチルフェニル）−
   Ｎ−クロロアセチル−３−アミノーゾロノやンー（１）
   −スルホン酸又はその塩を含んで成る、特許請求の範囲
   第７項記載の植物成長調節剤。 ９、ｖ効成分としてＮ　−（２’　、　６’−ジメチル
   フェニル）−Ｎ−クロロアセチル−３−アミノ−プロパ
   ン−（１）−スルホン酸又はその塩を含んで成る、特許
   請求の範囲第７項記載の植物成長調節剤。 １０、担体又は希釈剤として不活性の天然物質又は有機
   溶剤を含んで成る、特許請求の範囲第６項〜第９項のい
   ずれかに記載の植物成長調節剤。 １１、更に添加剤としてアニオン、カチオン及び／又は
   非イオン界面活性剤及び所望の付着剤を含んで成る、特
   許請求の範囲第６項〜第１０項のいずれかに記載の植物
   成長調節剤。 １２、スプレー微少粒質物、種子被覆剤、種子籾ホイル
   スプレー水利剤又は乳化性コンセントレートの形態にあ
   る特許請求の範囲第６項〜第１１項記載の植物成長調節
   剤。 １３、ｖ効酸物０．００１〜９５重量％を含んで成る、
   特許請求の範囲第６項〜第１２項のいずれかに記載の植
   物成長調節剤。 １４、次式Ｉ： １ υ （式中、Ｒ１およびＲ２同一でもあるいは異っていても
   よく、水素、ハロダン、低級アルキルもしくは低級アル
   コキシを表わし、更に Ｒはフリル；又は所望によ９１個又はそれ以上のハロゲ
   ン原子によって置換されていてもよい低調製方法であっ
   て、 次式■： １ （式中、Ｒ１およびＲ２は先に定義した意味であシ、Ｘ
   はハロゲン又は除去基を表わす）で表わされる化合物を
   次式■： ＨＯ−Ｃ−ＲＩＤ １ （式中、Ｒは先に定義した意味である）で表わされるカ
   ルボン酸又はその反応往訪導体と反応させ、次いでもし
   も式■： ２１ （式中、Ｘは除去基である） で表わされる化合物を用いた場合、得られた生成物を加
   水分解し更に所望により、このようにして得られた式Ｉ
   の化合物を塩に変換するか又はその塩を遊離にして式ｌ
   の化合物とする。前記方法。 １５、出発物質として次式■： す下余白 （式中、Ｘはフェニル、ベンジル又はベンズヒドリルで
   ある） の化合物を用いる、特許請求の範囲第１４項記載の方法
   。 １６、次式■： ＨＯ−Ｃ−Ｒ（［９ １ のカルがン酸のハライド、アミド、エステル又は無水物
   を用いる、特許請求の範囲第１４項又は第１５項記載の
   方法。 １７、反応を不活性有機溶剤、好ましくは脂肪族もしく
   は芳香族炭化水素又はエーテルの存在中で行なう、特許
   請求の範囲第１４項〜第１５項のいずれかに記載の方法
   。 １８、次式■： （式中、Ｒ１およびＲ２は低級アルキルである）の化合
   物および次式■： ＨＯ−Ｃ−Ｒｌ） １ （式中、Ｒはハロダン置換低級アルキルである）の化合
   物を出発物質として用いる、特許請求の範囲第１４〜第
   １７項いずれかに記載の方法。 １９、Ｎ−（２’−エチル−フェニル）−Ｎ−クロロア
   セチル−３−アミノ−プロパン−（１）−スルホン酸及
   びその塩を得るため、対応する出発物質を用いる、特許
   請求の範囲第１４項記載の方法。 ２０、Ｎ−（２’　、　６’−ジメチル−フェニル）−
   Ｎ−クロロアセチル−３−アミノ−！ロパンー（１）−
   スルホン酸及びその塩を得るため、対応する出発物質を
   用いる、特許請求の範囲第１４項記載の方法。 ２１、植物成長調節剤の製造方法であって、一般式Ｉの
   化合物又はその塩又は水和物を適当な不活性固体もしく
   は液体担体、希釈剤及び所望にょシ他の添加剤と混合し
   て成る、前記方法。