JPS5925389A - チオフエン誘導体および農園芸用殺菌剤 - Google Patents
チオフエン誘導体および農園芸用殺菌剤Info
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- JPS5925389A JPS5925389A JP11689882A JP11689882A JPS5925389A JP S5925389 A JPS5925389 A JP S5925389A JP 11689882 A JP11689882 A JP 11689882A JP 11689882 A JP11689882 A JP 11689882A JP S5925389 A JPS5925389 A JP S5925389A
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- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なチオフェン誘導体およびこれらの誘導
体を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関する。
体を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関する。
本発明における新規なチオフェン誘導体は一般式（１）
により表わされる。
により表わされる。
１
式中、Ｒ１は低級アルキル基を示し、Ｒ２はモノまたは
ジ低級アルキルアミノ基、モノシクロアルキルアミノ基
、モノフェニル低級アルキルアミノ基、ジフェニルアミ
ノ基または−Ｎ（ＣＨ２）ｎ基を示し、Ｒ５は低級アル
キル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級ア
ルコキシ低級アルキル基、シクロアルキル基、アルアル
キル基またはフェノキシ低級アルキル基金示し、そして
ｎは１〜５の整数を示す。
ジ低級アルキルアミノ基、モノシクロアルキルアミノ基
、モノフェニル低級アルキルアミノ基、ジフェニルアミ
ノ基または−Ｎ（ＣＨ２）ｎ基を示し、Ｒ５は低級アル
キル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級ア
ルコキシ低級アルキル基、シクロアルキル基、アルアル
キル基またはフェノキシ低級アルキル基金示し、そして
ｎは１〜５の整数を示す。
本発明者らは、多数のチオフェン誘導体を合成してそれ
らの農園芸用殺菌剤としての実用性について鋭意検討し
た。その結果、前記一般式（１）で表わされる新規々化
合物が各種の穀物、野菜、果樹、花六類のうどんと病、
特にキュウリ、オオムギ、コムギ、エントウ、ピーマン
、タバコ、ナス、スイカ、メロン、カポチャ、イチゴ、
バラ、ナシ、リンゴ、ブトつなどのうどんこ病に対して
卓効を示し、その他イネいもち病、イネごま葉枯病、イ
ネ紋枯病、トマト疫病、インゲン菌核病、イネばか苗病
、キュウリつるわれ病、トマトはかび病、ブドウおそぐ
され病、ナシ黒斑病、リンゴ腐らん病、ヤサイ軟腐病、
キュウリ斑点細菌病、イネ白葉枯病、キュウリベと病、
キュウリ炭痘病などに防除活性を示すなど農園芸用殺菌
剤として有用であることを見出した。
らの農園芸用殺菌剤としての実用性について鋭意検討し
た。その結果、前記一般式（１）で表わされる新規々化
合物が各種の穀物、野菜、果樹、花六類のうどんと病、
特にキュウリ、オオムギ、コムギ、エントウ、ピーマン
、タバコ、ナス、スイカ、メロン、カポチャ、イチゴ、
バラ、ナシ、リンゴ、ブトつなどのうどんこ病に対して
卓効を示し、その他イネいもち病、イネごま葉枯病、イ
ネ紋枯病、トマト疫病、インゲン菌核病、イネばか苗病
、キュウリつるわれ病、トマトはかび病、ブドウおそぐ
され病、ナシ黒斑病、リンゴ腐らん病、ヤサイ軟腐病、
キュウリ斑点細菌病、イネ白葉枯病、キュウリベと病、
キュウリ炭痘病などに防除活性を示すなど農園芸用殺菌
剤として有用であることを見出した。
本発明の一般式（１）の化合物は次の反応式の方法によ
り製造することができる。
り製造することができる。
（１）
上記においてＲ１，Ｒ２およびＲ５は前記と同様の意味
を有する。ただしく２）の反応式では、Ｒ２はモノ置換
体のみの合成に適用される。
を有する。ただしく２）の反応式では、Ｒ２はモノ置換
体のみの合成に適用される。
以下に実施例をあげて本発明の化合物の製法を具体的に
説明する。
説明する。
実施例 １
３−メチル−４−メチルカル／（モイルオキシ−２，５
−チオフェンジカルボン酸ジエチル（化合物扁２） ６−メチル−４−ヒドロキシ−２，５−チオフェンジカ
ルボン酸ジエチル５．２ｇ（２０ｍｍｏｊ ）をジオキ
サン６０ｍｊＫ溶解し、そして得られる溶液にイソシア
ン酸メチル１．７９（３０ｒｎｍｏ７ ）を滴下した。
−チオフェンジカルボン酸ジエチル（化合物扁２） ６−メチル−４−ヒドロキシ−２，５−チオフェンジカ
ルボン酸ジエチル５．２ｇ（２０ｍｍｏｊ ）をジオキ
サン６０ｍｊＫ溶解し、そして得られる溶液にイソシア
ン酸メチル１．７９（３０ｒｎｍｏ７ ）を滴下した。
室温で一夜放置した後、ｎ−ヘキサンを加え、生成した
白色結晶を枦遇し、さらにｎ−ヘキサンで洗浄した。結
晶を減圧で乾燥すると所Ｗのカルバミン酸エステル５．
５ｇ（８７％）が得られた。
白色結晶を枦遇し、さらにｎ−ヘキサンで洗浄した。結
晶を減圧で乾燥すると所Ｗのカルバミン酸エステル５．
５ｇ（８７％）が得られた。
ＩＲ（ｎｕｊｏｌ） ： ５５００（ＮＨ）、１７１０
ＣＯ＝Ｏ’）、１２９０．１２５０１．７＋。
ＣＯ＝Ｏ’）、１２９０．１２５０１．７＋。
ＮＭＲ（ＯＤＯ１５） ：δ１．２〜１．６（ｍ、 ６
に、−０Ｈ２（３Ｊ）、２．６Ｂ（ｓ＋ ３Ｈ＋ ＪＯ
ｌ（ｓ）、２．９４ （ｄ 、 Ｊ＝６Ｈｚ 、 ３Ｈ
、Ｎｆ（（３Ｈ３）、４．２〜４．５（ｍ、 ４Ｈ，−
０旦２０Ｈ５）、５．１〜５．４（１〕ｒ−、ＩＨ’、
Ｍｌ（）。
に、−０Ｈ２（３Ｊ）、２．６Ｂ（ｓ＋ ３Ｈ＋ ＪＯ
ｌ（ｓ）、２．９４ （ｄ 、 Ｊ＝６Ｈｚ 、 ３Ｈ
、Ｎｆ（（３Ｈ３）、４．２〜４．５（ｍ、 ４Ｈ，−
０旦２０Ｈ５）、５．１〜５．４（１〕ｒ−、ＩＨ’、
Ｍｌ（）。
実施例 ２
３−メチル−４−ジ−メチルカルバモイルオキシ−２，
５−チオフェンジカルボン酸ジエチル（化合物扁１９） ３−メチル−４−ヒドロキシ−２，５−チオフェンジカ
ルボン酸ジエチル５．２１ｉ’ （２［１ｍｍｏｔ）を
ジオキサン４０ ｎｔおよびピリジン２ｏ−に溶解し、
これに塩化ジメチルカルバモイル３．２２（３０ｍｍｏ
／、 ）を滴下した。７０〜８０℃で一夜攪拌した後、
冷水中に投入し、塩酸で酸性とし、エチルエーテルで抽
出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧で
留去し、粗生成物をエタノールとヘキサンの混合溶媒を
用いて再結晶すると所望のカルバミン酸エステル５２１
（７９％）が得られた。
５−チオフェンジカルボン酸ジエチル（化合物扁１９） ３−メチル−４−ヒドロキシ−２，５−チオフェンジカ
ルボン酸ジエチル５．２１ｉ’ （２［１ｍｍｏｔ）を
ジオキサン４０ ｎｔおよびピリジン２ｏ−に溶解し、
これに塩化ジメチルカルバモイル３．２２（３０ｍｍｏ
／、 ）を滴下した。７０〜８０℃で一夜攪拌した後、
冷水中に投入し、塩酸で酸性とし、エチルエーテルで抽
出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧で
留去し、粗生成物をエタノールとヘキサンの混合溶媒を
用いて再結晶すると所望のカルバミン酸エステル５２１
（７９％）が得られた。
工Ｒ（ｎｕｊｏｌ） ： １７１０（Ｃ＝Ｏ）、１
６９０（Ｃ’＝Ｏ）、１５７眠１２５０、１１４０．１
３６０．７６５０−１゜ＮＭＲ（ＣＤＣＭｔ５ ’）
：δ１．２〜１．５（ｍ、 ６Ｈ，−ＣＨ２−ＣＨ３）
、２．４（ｓ ＋ ３ Ｈ＋ 、：ＪＣＨ３）、３．０
５（ｓ、 ５Ｈ，Ｎ−ＣＨ３）、３．１８（ａ。
６９０（Ｃ’＝Ｏ）、１５７眠１２５０、１１４０．１
３６０．７６５０−１゜ＮＭＲ（ＣＤＣＭｔ５ ’）
：δ１．２〜１．５（ｍ、 ６Ｈ，−ＣＨ２−ＣＨ３）
、２．４（ｓ ＋ ３ Ｈ＋ 、：ＪＣＨ３）、３．０
５（ｓ、 ５Ｈ，Ｎ−ＣＨ３）、３．１８（ａ。
３Ｈ，Ｎ−ＣＨ５）、４．？〜４．５（ｍ、 ４Ｔ’（
、ＣＨ２−ＣＨ５）ｏ’次に実施例の方法に準じて得ら
れた本発明の化合物を第１表に例示する。なお表中の化
合物塵は実施例および試験例におりで参照される。
、ＣＨ２−ＣＨ５）ｏ’次に実施例の方法に準じて得ら
れた本発明の化合物を第１表に例示する。なお表中の化
合物塵は実施例および試験例におりで参照される。
第 １ 表
１
１ Ｃ）Ｔ３− ＣＨ３ＮＨ−ＣＨ３−ｍ、ｐ、１２
７−１３０２ ” ｃ２Ｔ（５−ｍ、ｐ
、１２０−１２２３ σ Ｃ２Ｈ３ＮＨ−’
ｍ、ｐ、 １９９〜１２１４ ’ ｕ−
Ｃ３Ｈ７ＮＩ（−ＣＨ５−ｍ、ｐ、 １０１−１０３５
’ Ｃ２Ｈ５−ｍ、ｐ、１０１−
１０２６Ｉｎ−ＣｓＨｙ−ｍ、ｐ、７７〜７９化合物
物性値〔融点（
１）７ ＣＨｒ、−ｎ−Ｃ３Ｈ７Ｍｎ−Ｃ３Ｈ７，
Ｈｙ−ｍ、ｐ、７８〜８０Ｂ
ｎ−ＣＡＨ９−ｍ、ｐ、 ８０〜８２９
１−Ｃ４Ｈ９−ｍ、ｐ、７０〜７
１１０ ＣＨ２−ＣＨＣ
Ｈ２−ｍ、ｐ−７５７７１１’ ｎ−Ｃ４’Ｈｔ
）ｂＴＨ−ＣＨ５−Ｉｎ、ｐｓ １１１〜１１３１２
ｚ ｌ Ｃ２Ｈ５−ｍ、ｐ、
８８〜９０１３ ” ｎ−Ｃ３Ｈ７−ｍ
、ｐ、６５〜６７１４ １
−０３Ｈｙ−ｍ、ｐ、５９〜６１１５ ”
ｎ−Ｃ４Ｈ＋７− ｍ、ｐ、 ７７〜７８１６
ｙ １−Ｃ４Ｈｑ−ｍ、
ｐ、 ６４〜６６１７ ” ’
ＣＨ２ＣＨ−ＣＨ−ｍ、ｐ、７０〜７２１８
’ （ｆ”Ｈ５）２Ｎ−ＣＨ３−ｍ、ｐ、１２１
〜１２２１９ ” Ｃ２Ｈ５−ｍ、ｐ、７
５２０ ＃ ｌ ｎ−Ｃ３Ｈ
７−？１２２１．５１８０２１
１−Ｃ３Ｈ７−ｎ２２１．５１０９化合物
物性でＣＭ（ＪＬ点に
）２２ ＣＩ（３−（ＣＨ３）２Ｎ−ｎ−Ｃ４Ｈ９
−ｎ２２１．５１１９２５ ” ’
ｉ −Ｃ４Ｈ９−ｎ２２１．５１２０２４
” ＣＨ２ＣＨ−ＣＨ２−ｎ２２１．５３
５６２５ 〃’（Ｃ２Ｈ５）２Ｎ−ＣＨ３−ｎ２
１１．５２６７２６ ＃ Ｉ
Ｃ２Ｈ５−ｍ、ｐ、５４−５５２７ ’
ｎ−０５Ｈ７−ｎ２２１．５１０６２
８ ” １−Ｃ３Ｈ７−ｎ” １．５０
５１２９ ’ ｎ−Ｃ４Ｈ
９−ｎ２２１．５０６５３０ ’
１−Ｃ４Ｈ９−ｎ２２１．５０４６３１
’ ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２−ｎ２
２１．５２７０３２ ’ （Ｈ−０３Ｈ７
）２Ｎ−ＣＨ３−ｎ２１１．５１８６３３ ’
Ｃ２Ｈ５−ｎ２５１．５０７４５
４ ” ｎ−Ｃ３Ｈ７−ｎ”、１．５０
７０、！＋５ ’ （ｎ−Ｃ４Ｈ７）７Ｎ−
１−Ｃ３Ｈ７−ｎ２５１．５０１８３６ ’
ｎ−Ｃ４Ｈｔ）−ｎ” １．５０
４３化合物 物
性値〔融点的）３７ ＣＨ３−（ｎ＜４Ｈ９）２Ｎ
−ＣＨ３−ｎ２１１．５１５７３８ ’
Ｃ２Ｈ５−ｎ２５１，５０３０３９
’ ｎ−Ｃ３Ｈ７−ｎ２３１
−４９７１４Ｑ ’ １−
Ｃ３Ｈ７−ｎ” １．４９７２４１ ’
ｎ−Ｃ４Ｈ９−ｎ２３１．５００２４
２ ” Ｃ演Ｈ（ＣＨ５）ＮＨ−Ｃ２Ｈ５−ｍ 、ｐ
、７２〜７４４３ Ｎ （◎）２Ｎ−ＣＨ３−ｍ、ｐ
、１１＆−１１８４４Ｃ２Ｈ５−ｍ、ｐ、１１５〜１１
６４５ ’ ［Ｅ）−ＮＨ−ＣＨ３−ｍ、ｐ、１
１０〜１１１４６ Ｃ２
Ｈ５−ｍ、ｐ、 １１５”１２１４７ Ｉ
ｎ−Ｃ３Ｈ７−ｍ、ｐ、７５〜７７４
５ 、 ’ ｉ −Ｃ３Ｈ
７−ｍ、ｐ、 ９９−１００４９
ｎ−０４Ｈ９−ｍ、ｐ、８９〜９１５０
” １−Ｃ４Ｈｑ−ｍ、ｐ、
８６〜８８５２ ’ ＣＨ２−Ｃ
ＨＣＨ２−ｔｌｌ、Ｉ）−８８−９０５３’
ＤＣｆＩ２− ｍ、Ｔ）、１４０−１４２５４
’ ＧＣＨ２ＣＪ（２−ｍ 、ｐ、７０−７
２５５ ’ Ｃ２Ｈ５０ＣＨ２Ｃ
Ｈ２−ｍ、ｐ、 ７３−７５５６ ’ Ｑ
Ｏ−ＣＨ２Ｏ（２−ｍ、ｐ、 １１６〜１１８５７
’ （Ｅ）−ＮＨ−ＣＨ３−ｍ、ｐ、１４０〜１
４１５８ ’ Ｃ２Ｈ５−ｍ、
ｐ、１３０−１３２５９ ’
１−Ｃ３Ｈ７−ｍ−ｐ、９６−９７６０ ’
ｎ−Ｃ４Ｈ９−ｍ、ｐ、９４−９６６１
’ １−Ｃ４Ｈ９−ｒｏ、ｐ
、８２〜８３６２ ” ＣＨ）＝Ｃ
Ｆ（ｒＨ２−ｍ、ｐ、９３〜９４６３ ’
ＣＨ＝ＣＣ’Ｈ７−ｍ、ｐ、 １４５〜１
４７６４ ’ ５ｅａ−ＣａＨ９
−ｍ、ｐ、７９〜８１化合物
物性値〔融点的）６５ ＣＨ，５−
（Ｅｌｌ−ＮＨ−ｎ−Ｃ８Ｈ１７−ｍ、ｐ、６３〜６５
６６ ’ ０ＣＲ２−ｍ、ｐ、１４０−１
４２６７ ’ ＧＣＨ２Ｃ！（２−ｍ 、
ｐ 、９７〜９９６８ ’
Ｃ２Ｈ５０ＣＨ２ＣＨ２−ｍ、ｐ、８６−８７６９
＃ ＃ ｅＯ−ＣＨ２ＣＨ２−ｍ、ｐ、１２［１
〜１２２７０ ’ ｎ−Ｃ
３Ｈ７−ｍ、ｐ、９０−９４７１ １ ■−ｂＴＨ−
Ｃ２Ｈ５−ｍ、ｐ、８７〜８９７２ ’
ｉ”Ｃ３Ｈ７−ｍ、ｐ、６５〜６５７４
〃Ｃ２Ｈ５−ｍ、ｐ、１１０−１１１７５
’ ｎ−Ｃ３Ｈ７−ｎ”
１．５２５５７６ 〃ｉ−Ｃ’３Ｈ７−ｍ、ｐ、
７Ｏ−７３ｎ”６ １．５１９９ ７７ ’ ｎ−Ｃ４
Ｈ９−Ｄ７Ｂ’ ｚ １−Ｃ
４’Ｈ９−ｎ２６１．５１７４ｓｏ ”
Ｃ２Ｈ５０（”Ｈ２ＣＨ２−ｎ” １．
５１８９８１ ｔｔ ｏｃＨ２−ｍ、ｐ、
１０４〜１０５ε３６ ″ Ｃ
２Ｈ５−ｍ、ｐ、ａａ 〜８９８４ ’
ｎ−０３Ｈ７−ｎ２６１．５２２２８
５ ’ １−０３Ｈ７−ｍ、
ｐ、６６−６９８６ ’
ｎ−Ｃ４Ｈ９−ｎ” １．５１７２８７ ’
１−Ｃ４Ｈｑ−ｎ２６１．５１５
８８８ ’ ＣＨ２＝ＣＨＣ
Ｈ２−ｎ” １．５３８９８９ ’
＜Ｅ）−ｍ、ｐ、１２５−１２７９０ １ １−Ｃ
３ｌ（７ＮＨ−Ｃ２Ｈ５−ｍ、ｐ、９Ｑ 〜９２９１
１ ■−ＮＨ−、ｎ−Ｂｕ−ｍ、ｐ、７０〜７２本発
明の化合物を農園芸用殺菌剤として使用するには、本発
明の化合物をそのま捷か水オたは有機溶剤などの液体担
体あるいは固体粉末その他適機な担体を周回で希釈し、
必要に応じて湿潤剤、展着剤、分散剤、乳化剤、固着剤
などの補助剤を加えて水利剤、油剤、液剤、乳剤、ゾル
（フロアブル）剤、粉剤、ＤＬ（ドリフトレス）型粉剤
、微粒剤、粒剤などに製剤化して使用できる。製剤化に
際して使用される液体担体としては、例えば水、芳香族
炭化水素類、脂肪族炭化水素類、アルコール類、エステ
ル類、ケトン類、酸アミド類、ジメチルスルホキシドす
どの溶剤が使用できる。また固体担体としてはクレー、
メルク、カオリン、ベントナイト、珪藻土、炭酸カルシ
ウム、珪酸などの鉱物質粉末、木粉その他の有機質粉末
などがあげられる。また補助剤としては非イオン型、陰
イオン型、陽イオン型および両性型の界面活性剤、リグ
ニンスルホン酸またはその塩、ガム、脂肪族塩、メチル
セルロースなどの糊類が使用できる。
７−１３０２ ” ｃ２Ｔ（５−ｍ、ｐ
、１２０−１２２３ σ Ｃ２Ｈ３ＮＨ−’
ｍ、ｐ、 １９９〜１２１４ ’ ｕ−
Ｃ３Ｈ７ＮＩ（−ＣＨ５−ｍ、ｐ、 １０１−１０３５
’ Ｃ２Ｈ５−ｍ、ｐ、１０１−
１０２６Ｉｎ−ＣｓＨｙ−ｍ、ｐ、７７〜７９化合物
物性値〔融点（
１）７ ＣＨｒ、−ｎ−Ｃ３Ｈ７Ｍｎ−Ｃ３Ｈ７，
Ｈｙ−ｍ、ｐ、７８〜８０Ｂ
ｎ−ＣＡＨ９−ｍ、ｐ、 ８０〜８２９
１−Ｃ４Ｈ９−ｍ、ｐ、７０〜７
１１０ ＣＨ２−ＣＨＣ
Ｈ２−ｍ、ｐ−７５７７１１’ ｎ−Ｃ４’Ｈｔ
）ｂＴＨ−ＣＨ５−Ｉｎ、ｐｓ １１１〜１１３１２
ｚ ｌ Ｃ２Ｈ５−ｍ、ｐ、
８８〜９０１３ ” ｎ−Ｃ３Ｈ７−ｍ
、ｐ、６５〜６７１４ １
−０３Ｈｙ−ｍ、ｐ、５９〜６１１５ ”
ｎ−Ｃ４Ｈ＋７− ｍ、ｐ、 ７７〜７８１６
ｙ １−Ｃ４Ｈｑ−ｍ、
ｐ、 ６４〜６６１７ ” ’
ＣＨ２ＣＨ−ＣＨ−ｍ、ｐ、７０〜７２１８
’ （ｆ”Ｈ５）２Ｎ−ＣＨ３−ｍ、ｐ、１２１
〜１２２１９ ” Ｃ２Ｈ５−ｍ、ｐ、７
５２０ ＃ ｌ ｎ−Ｃ３Ｈ
７−？１２２１．５１８０２１
１−Ｃ３Ｈ７−ｎ２２１．５１０９化合物
物性でＣＭ（ＪＬ点に
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性値〔融点的）３７ ＣＨ３−（ｎ＜４Ｈ９）２Ｎ
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ｎ−Ｃ４Ｈ９−ｎ２３１．５００２４
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、７２〜７４４３ Ｎ （◎）２Ｎ−ＣＨ３−ｍ、ｐ
、１１＆−１１８４４Ｃ２Ｈ５−ｍ、ｐ、１１５〜１１
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１０〜１１１４６ Ｃ２
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Ｏ−ＣＨ２Ｏ（２−ｍ、ｐ、 １１６〜１１８５７
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３ｌ（７ＮＨ−Ｃ２Ｈ５−ｍ、ｐ、９Ｑ 〜９２９１
１ ■−ＮＨ−、ｎ−Ｂｕ−ｍ、ｐ、７０〜７２本発
明の化合物を農園芸用殺菌剤として使用するには、本発
明の化合物をそのま捷か水オたは有機溶剤などの液体担
体あるいは固体粉末その他適機な担体を周回で希釈し、
必要に応じて湿潤剤、展着剤、分散剤、乳化剤、固着剤
などの補助剤を加えて水利剤、油剤、液剤、乳剤、ゾル
（フロアブル）剤、粉剤、ＤＬ（ドリフトレス）型粉剤
、微粒剤、粒剤などに製剤化して使用できる。製剤化に
際して使用される液体担体としては、例えば水、芳香族
炭化水素類、脂肪族炭化水素類、アルコール類、エステ
ル類、ケトン類、酸アミド類、ジメチルスルホキシドす
どの溶剤が使用できる。また固体担体としてはクレー、
メルク、カオリン、ベントナイト、珪藻土、炭酸カルシ
ウム、珪酸などの鉱物質粉末、木粉その他の有機質粉末
などがあげられる。また補助剤としては非イオン型、陰
イオン型、陽イオン型および両性型の界面活性剤、リグ
ニンスルホン酸またはその塩、ガム、脂肪族塩、メチル
セルロースなどの糊類が使用できる。
水利剤、液剤および乳剤などの製剤は活性成分を１〜９
５重ｈ１％、通常は２〜７５月１の範囲で含有しうる。
５重ｈ１％、通常は２〜７５月１の範囲で含有しうる。
これらの製剤は水で希釈して一般にｏ、ｏｏｏｉ〜１０
重Ｎ憾で１０アール当り５０〜５００ｔ、好ましくけ１
００〜３００ｔの割合で使用される。また粉剤、ＤＬ（
ドリフトレス）型粉剤、微粒剤および粒剤などｔよ一般
に０１〜１０重ｔ ％の活性成分を含有し１０アール肖
り１〜１０に２、好ましくけ３〜５ Ｋ７の割合で使用
される。そして油剤、乳剤およびゾル剤（フロアブル剤
）などの濃厚液は希釈することなくそのまま微量散布剤
として使用することもできる。
重Ｎ憾で１０アール当り５０〜５００ｔ、好ましくけ１
００〜３００ｔの割合で使用される。また粉剤、ＤＬ（
ドリフトレス）型粉剤、微粒剤および粒剤などｔよ一般
に０１〜１０重ｔ ％の活性成分を含有し１０アール肖
り１〜１０に２、好ましくけ３〜５ Ｋ７の割合で使用
される。そして油剤、乳剤およびゾル剤（フロアブル剤
）などの濃厚液は希釈することなくそのまま微量散布剤
として使用することもできる。
さらに種子消毒剤として水和剤または粉剤をそのまま作
物の種子に粉衣処理するか、またけ水ｆＯ剤、ゾル剤、
乳剤などを水で希釈して種子を浸漬処理することができ
る。
物の種子に粉衣処理するか、またけ水ｆＯ剤、ゾル剤、
乳剤などを水で希釈して種子を浸漬処理することができ
る。
また、本発明の化合物を農園芸用殺菌剤として使用する
に際して殺虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生育調節剤など
を混合して適用性の拡大をはかることができ、また場合
によっては相乗効果を期待することもできる。
に際して殺虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生育調節剤など
を混合して適用性の拡大をはかることができ、また場合
によっては相乗効果を期待することもできる。
次に本発明の化合物を農園芸用殺菌剤として使用する若
干の実施例を示すが、主成分化合物および添加物は以下
の実施例に限定されるものではない。
干の実施例を示すが、主成分化合物および添加物は以下
の実施例に限定されるものではない。
実施例３ （粉剤）
化合物黒２の化合物２部およびクレー９８部を均一に混
合粉砕すれば有効成分２チを含有する粉剤を得る。
合粉砕すれば有効成分２チを含有する粉剤を得る。
実施例４ （水利剤）
化合物Ａ １７の化合物３０部、アルキルベンゼンスル
ホン酸カルシウム３部１，４９（ジオキシエチレンノニ
ルフェニルエーテル５部およヒクレー６２部を均一に混
合粉砕して均一組成の微粉末状の有効成分３０チを含有
した水利剤を得る。
ホン酸カルシウム３部１，４９（ジオキシエチレンノニ
ルフェニルエーテル５部およヒクレー６２部を均一に混
合粉砕して均一組成の微粉末状の有効成分３０チを含有
した水利剤を得る。
このものを使用する場合は水で１０００〜８０００倍に
希釈して植物に散布する。
希釈して植物に散布する。
実施例５ （乳剤）
化合物Ａ２４の化合物３０部およびメチルエチルケトン
５５部、ポリオキシエチレンノニルフエニ／Ｉ／ ：Ｉ
ニー −チル１５部を混合して溶解すしば有効成分３０
％を含有する乳剤を得る。このものを使用する場合は水
で１０００〜８０００倍に希釈して植物に散布する。
５５部、ポリオキシエチレンノニルフエニ／Ｉ／ ：Ｉ
ニー −チル１５部を混合して溶解すしば有効成分３０
％を含有する乳剤を得る。このものを使用する場合は水
で１０００〜８０００倍に希釈して植物に散布する。
実姉例６ （粒剤）
化合物煮７６の化合物５部、ラウリルスルフェート１５
部、リグニンスルホン酸カルシウム１．５部、ベントナ
イト２５部および白土６７部に水１５部を加えて混線機
で混練した後造粒し流動乾燥機で乾燥すると５％粒剤が
得られる。
部、リグニンスルホン酸カルシウム１．５部、ベントナ
イト２５部および白土６７部に水１５部を加えて混線機
で混練した後造粒し流動乾燥機で乾燥すると５％粒剤が
得られる。
次に本発明の化合物を農園芸用殺菌剤として使用した場
合の防除効果を試験例により説明する。
合の防除効果を試験例により説明する。
試験例１ 水稲のいもち病防除効果試験温室内で直径９
副の素焼体で土耕栽培した水稲（品種二朝日）の第３葉
期苗に、実Ｍｆａ例４１ｃ準じて調製した水利剤を所定
濃度に希釈して１鉢あたり１０１ｄずつ散布した。散布
１日後にいもち病菌の胞子Ｍ濁を噴ｎ接種し念。接在後
−夜湿室条件下（湿度９５〜１００チ、温度２４〜２５
℃）に保った。接種５日後に第３葉の１葉あたシの病斑
数を調査し、次式により防除価（＠を算出した。また陥
に対する薬害を決起の指標により調査した。結果は第２
表のとおりである。
副の素焼体で土耕栽培した水稲（品種二朝日）の第３葉
期苗に、実Ｍｆａ例４１ｃ準じて調製した水利剤を所定
濃度に希釈して１鉢あたり１０１ｄずつ散布した。散布
１日後にいもち病菌の胞子Ｍ濁を噴ｎ接種し念。接在後
−夜湿室条件下（湿度９５〜１００チ、温度２４〜２５
℃）に保った。接種５日後に第３葉の１葉あたシの病斑
数を調査し、次式により防除価（＠を算出した。また陥
に対する薬害を決起の指標により調査した。結果は第２
表のとおりである。
散布区の病斑数
防除価＝（１−）Ｘ１００
無散布区の病斑数
薬害のｌ！Ｊ、！ｌ査指標
５：激甚 ４：甚 ６：多
２：少 １：微少 ０：なし
第２表 （イネいもち病防除効果）
１ ２００ １００ ０１０
０ ８０ ０ １１ ２００ １００ ０１
００ １００ ０ １’７ ２０ Ｇ １００
０１００ ８４ ０ １９ ２００ １００ ０１０
０ １００ ０ ２０ ２００ １００ ０１
００ １００ ０ ２１ ２０（３１００Ｄ ２５ ２００ １００ ０１
００ ８６ ０ ２７ ２［１０１０００ １００８６０ ２８２００１００，０ １００９５０ ３１２００１０００ １００９３０ 化合物Ａ 散布濃度（ｐｐｍ） 防除価（チ）
薬害程度３２ ２００
１００ ０試験例２ キュウリうどんこ病
防除効果試験温室内で直径９σの素焼体にて土耕栽培し
たキュウリ（品種：相撲半白）の第１葉期苗に実施例４
に準じて調製した水利剤を所定濃度に希釈して１鉢あた
り１０ ｔｎｌずつ散布した。その翌日にキュウリうど
んこ病菌の胞子Ｗ！！濁液を噴霧接種した。接種１０日
後に病斑面積歩合（＠を調査し次式により防除価（（６
）を算出した。寸た、試験例１と同じ基準により、キュ
ウリに対する薬害程度を調査した。
０ ８０ ０ １１ ２００ １００ ０１
００ １００ ０ １’７ ２０ Ｇ １００
０１００ ８４ ０ １９ ２００ １００ ０１０
０ １００ ０ ２０ ２００ １００ ０１
００ １００ ０ ２１ ２０（３１００Ｄ ２５ ２００ １００ ０１
００ ８６ ０ ２７ ２［１０１０００ １００８６０ ２８２００１００，０ １００９５０ ３１２００１０００ １００９３０ 化合物Ａ 散布濃度（ｐｐｍ） 防除価（チ）
薬害程度３２ ２００
１００ ０試験例２ キュウリうどんこ病
防除効果試験温室内で直径９σの素焼体にて土耕栽培し
たキュウリ（品種：相撲半白）の第１葉期苗に実施例４
に準じて調製した水利剤を所定濃度に希釈して１鉢あた
り１０ ｔｎｌずつ散布した。その翌日にキュウリうど
んこ病菌の胞子Ｗ！！濁液を噴霧接種した。接種１０日
後に病斑面積歩合（＠を調査し次式により防除価（（６
）を算出した。寸た、試験例１と同じ基準により、キュ
ウリに対する薬害程度を調査した。
第５表（キュウリうどんこ病防除効果）１
２００ ９６ ０２ １０
０ １００ ０５０ Ｂ６
０ ３ ２００ ９７ ０４
２００ ９４ ０５
５０ １００ ０２５ ９
３ ０ 化合物黒 散布濃度（ｐｐｍ） 防除価＠）
薬害程度６ ５０ ’１０
０ ０２５ ８６
０７ １００ １００
０５０ ９４
０８ ５０ １００
０１２．５ １００
０９ ５０ １００
０２５ １００
０１０ １００ １００
０５０ ８０
０１１ ２００ １００
０１２ ５０
１００ ０１２．５ ９０
０１３ ５０
１００ ０２５ １００
０１４ ５０
１００ ０２５ １００
０１２．５ ８２
０１５ ５０ １０
０ ０１２．５ １００
０１６ ５０ １００
０２５ １００ ０１２．
５ Ｂ６ ０１７
５０ １００ ０２
５ １００ ０化合物焦
散布濃度（ｐｐｍ） 防除側部） 薬害程度１８
２００ １００
０１１］ ０ ９５
０１９ ２００ ９６
０２０ １００
１００ ０２１ １００
１００ ０５０
９５ ０１２．５ ９
７ ０２２ １００
１００ ０２３ １００
９５ ０２４ １００
１００ ０５０
１０［） ０２５ ２００
９３ ０２６ １００
１００ ０５０
１００ ０１２．５ １０
０ ０２７ ５０
１００ ０１２．５ １ｏ
ｏ 。
２００ ９６ ０２ １０
０ １００ ０５０ Ｂ６
０ ３ ２００ ９７ ０４
２００ ９４ ０５
５０ １００ ０２５ ９
３ ０ 化合物黒 散布濃度（ｐｐｍ） 防除価＠）
薬害程度６ ５０ ’１０
０ ０２５ ８６
０７ １００ １００
０５０ ９４
０８ ５０ １００
０１２．５ １００
０９ ５０ １００
０２５ １００
０１０ １００ １００
０５０ ８０
０１１ ２００ １００
０１２ ５０
１００ ０１２．５ ９０
０１３ ５０
１００ ０２５ １００
０１４ ５０
１００ ０２５ １００
０１２．５ ８２
０１５ ５０ １０
０ ０１２．５ １００
０１６ ５０ １００
０２５ １００ ０１２．
５ Ｂ６ ０１７
５０ １００ ０２
５ １００ ０化合物焦
散布濃度（ｐｐｍ） 防除側部） 薬害程度１８
２００ １００
０１１］ ０ ９５
０１９ ２００ ９６
０２０ １００
１００ ０２１ １００
１００ ０５０
９５ ０１２．５ ９
７ ０２２ １００
１００ ０２３ １００
９５ ０２４ １００
１００ ０５０
１０［） ０２５ ２００
９３ ０２６ １００
１００ ０５０
１００ ０１２．５ １０
０ ０２７ ５０
１００ ０１２．５ １ｏ
ｏ 。
２Ｂ、 ５０ １００
０１２．５ １００
０２９ ５０ １００
０１２．５ １００
０３０ １００ １０
０ ０５０ １００
０２５ ９０ ０化
合ｑ・ ３１ ５０ １００ ０
４３１２．５ １００ ０ ３２ １００ １００ ０
４４３３ ５０ １００
’、０ ４５１２．５ １０
０ ０ ４６３４ ５０
１００ ０１２．５ １０
０ ０ ４７５５ ５０
１００ ０１２．５ ．１０
０ ０ ４８３６ ５０
１００ ０１２．５ １００
０ ４９３７ １００
１００ ０５０ ９６
０ ５０３８’ ５０
１００ ０１２．５ １００
０ ５１３９ ５０
１００ ０１２．５ １００
０ ４０ ５０’ １００ Ｑ
５Ｓ２５ ９０ ０ ４１ ５０ １００ ０
５ご２５ １００ ０ １２．５ ９３ ０ ４２ ５０ １００ ０
５４１２．５ ８６ ０ 勿五 散布濃度（ｐｐｍ） 防除価（茅）
薬害程度１００ １００ ０ ５０ ９０ ０ ２００ ９６ ０ ２００ １００ ０ １００ １００ ０ ５０ １００ ０ １００ １００ ０ ５０ １００ ０ １００ １００ ０ ５０ １００ ０ ５０ １００ ０ １２．５ １００ ０ １ １００ １００ ０５０
１００ ０ １００ １００ ０ ５０ １００ ０ ２５ ９４ ０ ５０ １００ ０ ２５ １００ ０ ２００ １００ ０１００
１００ ０５０
９４ ０１ ２００
１００ ０１００ １００
０５０ ９５
０５５ ２００ ９６ ０５６
２００ １００ ０５７
２００ ９５ ０５８
５０ １００ ０１２．５
１００ ０５９ ５０
１００ ０１２．５ １００
０６０ ５０ １００
０１２．５ １００ ０６’１
５０ １００ ０１２．５
１００ ０６２ ５０
１００ ０１２．５ １００
０ ６３ ２００ １００ ０１
００ ９５ ０６４ １
００ １００ ０５０ １
００ ０ ６５ ２００ ９４ ０６６
１０［］ １００ ０５０
９２ Ｑ ６７ ２００ １００ ０１００
１００ ０ ６８ １００ １００ ０６９
２００ ９７ ０７０
５０ １００ ０１２．５
１０［］ ０７１ ’５０
１００ ０２５ ９５
０ ７２ ５Ｑ １００ ０１
２．５ ８２ ０ ７３ ２００ ９７ ０７４
５［） １１］０ ０１
２．５ １００ ０７５ １
００ １００ ０５０ １０
［） Ｄ７６ １００ １０
０ ０５０ １００ ０ ７７ １００ １００ ０５
０ １０［］ ０７８
１００ １００ ０７９ ２００
１００ ０１００ １００
０ ８０ ２００ １００ ０８１
２００ １００ ０１００
１００ ０ ８２ ２００ １００ ０８３
１００ ’１００ ０５０
１００ ０ 化合物屋 散布濃度（ｐｐｍ） 防除価＠）
薬害程度８４ ５０ １００
０２５ ９０ ０１２．５
８２ ０８５ ５０
１００ ０１２．５ ９４
０８６ ５ｏ １ｏｏ
。
０１２．５ １００
０２９ ５０ １００
０１２．５ １００
０３０ １００ １０
０ ０５０ １００
０２５ ９０ ０化
合ｑ・ ３１ ５０ １００ ０
４３１２．５ １００ ０ ３２ １００ １００ ０
４４３３ ５０ １００
’、０ ４５１２．５ １０
０ ０ ４６３４ ５０
１００ ０１２．５ １０
０ ０ ４７５５ ５０
１００ ０１２．５ ．１０
０ ０ ４８３６ ５０
１００ ０１２．５ １００
０ ４９３７ １００
１００ ０５０ ９６
０ ５０３８’ ５０
１００ ０１２．５ １００
０ ５１３９ ５０
１００ ０１２．５ １００
０ ４０ ５０’ １００ Ｑ
５Ｓ２５ ９０ ０ ４１ ５０ １００ ０
５ご２５ １００ ０ １２．５ ９３ ０ ４２ ５０ １００ ０
５４１２．５ ８６ ０ 勿五 散布濃度（ｐｐｍ） 防除価（茅）
薬害程度１００ １００ ０ ５０ ９０ ０ ２００ ９６ ０ ２００ １００ ０ １００ １００ ０ ５０ １００ ０ １００ １００ ０ ５０ １００ ０ １００ １００ ０ ５０ １００ ０ ５０ １００ ０ １２．５ １００ ０ １ １００ １００ ０５０
１００ ０ １００ １００ ０ ５０ １００ ０ ２５ ９４ ０ ５０ １００ ０ ２５ １００ ０ ２００ １００ ０１００
１００ ０５０
９４ ０１ ２００
１００ ０１００ １００
０５０ ９５
０５５ ２００ ９６ ０５６
２００ １００ ０５７
２００ ９５ ０５８
５０ １００ ０１２．５
１００ ０５９ ５０
１００ ０１２．５ １００
０６０ ５０ １００
０１２．５ １００ ０６’１
５０ １００ ０１２．５
１００ ０６２ ５０
１００ ０１２．５ １００
０ ６３ ２００ １００ ０１
００ ９５ ０６４ １
００ １００ ０５０ １
００ ０ ６５ ２００ ９４ ０６６
１０［］ １００ ０５０
９２ Ｑ ６７ ２００ １００ ０１００
１００ ０ ６８ １００ １００ ０６９
２００ ９７ ０７０
５０ １００ ０１２．５
１０［］ ０７１ ’５０
１００ ０２５ ９５
０ ７２ ５Ｑ １００ ０１
２．５ ８２ ０ ７３ ２００ ９７ ０７４
５［） １１］０ ０１
２．５ １００ ０７５ １
００ １００ ０５０ １０
［） Ｄ７６ １００ １０
０ ０５０ １００ ０ ７７ １００ １００ ０５
０ １０［］ ０７８
１００ １００ ０７９ ２００
１００ ０１００ １００
０ ８０ ２００ １００ ０８１
２００ １００ ０１００
１００ ０ ８２ ２００ １００ ０８３
１００ ’１００ ０５０
１００ ０ 化合物屋 散布濃度（ｐｐｍ） 防除価＠）
薬害程度８４ ５０ １００
０２５ ９０ ０１２．５
８２ ０８５ ５０
１００ ０１２．５ ９４
０８６ ５ｏ １ｏｏ
。
１２．５ １００ ０８７
１００ １００ ０５０
１００ ０８８ ５０
１００ ０２５ ９０ ０ ８９ １００ １００ ０５
０ １ ＤＯ０ １２，５１０００ ９０５０１０００ １２，５１０００ ９１５０１０００ （ブザラ訃ベシート）５０ １０
００２５ １００．０ 手続捕正書 昭和５８年９り゛６日 特ｎ′１庁長官若杉和夫殿 Ｊ、事件の表示 昭和５７年特許願第１１６８９８号 ２、発明の名称 チオフェン誘導体および農園芸用殺菌剤３、補正をする
者 事件との関係 特許出願人 住所 山［１県宇部市西本町１丁目１２番３２−弓名称
宇部興産株式会社 （外１名）１．こ埋入 ｉ正命令の１−１刊 （自発） 昭和 年 月 １−１（発送Ｌｌ 昭
）２補正の内容 第５頁下から第５行の「モノ置換体」を「モノ置換アミ
ノ体」と補正し壕す。
１００ １００ ０５０
１００ ０８８ ５０
１００ ０２５ ９０ ０ ８９ １００ １００ ０５
０ １ ＤＯ０ １２，５１０００ ９０５０１０００ １２，５１０００ ９１５０１０００ （ブザラ訃ベシート）５０ １０
００２５ １００．０ 手続捕正書 昭和５８年９り゛６日 特ｎ′１庁長官若杉和夫殿 Ｊ、事件の表示 昭和５７年特許願第１１６８９８号 ２、発明の名称 チオフェン誘導体および農園芸用殺菌剤３、補正をする
者 事件との関係 特許出願人 住所 山［１県宇部市西本町１丁目１２番３２−弓名称
宇部興産株式会社 （外１名）１．こ埋入 ｉ正命令の１−１刊 （自発） 昭和 年 月 １−１（発送Ｌｌ 昭
）２補正の内容 第５頁下から第５行の「モノ置換体」を「モノ置換アミ
ノ体」と補正し壕す。
以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式 （式中、Ｒ１／／′ｉ低級アルキル基を示し、Ｒ２はモ
ノ−たはジ低級アルキルアミノ基、モノシクロアルキル
アミノ基、モノフェニル低級アルキルアミノ基、ジフェ
ニルアミノ基または−Ｎ（ＣＨ２）ｎ基を示し、Ｒ３は
低級アルキル基、＼−７ 低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級アルコキシ
低級アルキル基、シクロアルキル基、アルアルキル：Ｊ
ｉ：ｔたはフェノキシ低級アルキル基を示し、セしてｎ
は１〜５の整数を示す）で表わされるチオフェン誘導体
。 ２）一般式 （式中、Ｒ１は低級アルキル基を示し、Ｒ２けモノまた
はジ低級アルキルアミノ基、モノシクロアルキルアミノ
基、モノフェニル低級アルキルアミノ基、ジフェニルア
ミノ基または−Ｎ（ＣＨ２）ｎ基を示し、Ｒ３は低級ア
ルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級
アルコキシ低級アルキル基、シクロアルキル基、アルア
ルキル基またはフェノキシ低級アルキル基を示し、セし
てｎは１〜５の整数を示す）で表わされるチオフェン誘
導体に有効成分として含有することを特徴とする農園芸
用殺菌剤。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11689882A JPS5925389A (ja) | 1982-07-07 | 1982-07-07 | チオフエン誘導体および農園芸用殺菌剤 |
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Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11689882A JPS5925389A (ja) | 1982-07-07 | 1982-07-07 | チオフエン誘導体および農園芸用殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5925389A true JPS5925389A (ja) | 1984-02-09 |
| JPS6116396B2 JPS6116396B2 (ja) | 1986-04-30 |
Family
ID=14698368
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11689882A Granted JPS5925389A (ja) | 1982-04-30 | 1982-07-07 | チオフエン誘導体および農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5925389A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6130098U (ja) * | 1984-07-25 | 1986-02-22 | 東興化繊工業株式会社 | 防水性等生地素材の連結構造 |
-
1982
- 1982-07-07 JP JP11689882A patent/JPS5925389A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6116396B2 (ja) | 1986-04-30 |
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