JPS5925388A - チオフエン誘導体および農園芸用殺菌剤 - Google Patents
チオフエン誘導体および農園芸用殺菌剤Info
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- JPS5925388A JPS5925388A JP11689682A JP11689682A JPS5925388A JP S5925388 A JPS5925388 A JP S5925388A JP 11689682 A JP11689682 A JP 11689682A JP 11689682 A JP11689682 A JP 11689682A JP S5925388 A JPS5925388 A JP S5925388A
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- Japan
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- lower alkyl
- agricultural
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- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なチオフェン誘導体およびこれらの誘導
体を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関する。
体を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関する。
本発明における新規なチオフェン誘導体は一般式（１）
により表わされる。
により表わされる。
式中、Ｒ１は低級アルキル基を示し、Ｒ２け低級アルキ
ル基を示し、Ｘはハロゲン原子全示し、Ｙは低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基、低級アルキルカルボキシ基ま
たはニトロ基を示し、ｍは０または１を示し、ぞしてｎ
は１．２または６を示す。
ル基を示し、Ｘはハロゲン原子全示し、Ｙは低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基、低級アルキルカルボキシ基ま
たはニトロ基を示し、ｍは０または１を示し、ぞしてｎ
は１．２または６を示す。
本発明者らは、多数のチオフェン誘導体を合成してそれ
らの農園芸用殺菌剤としての実用性について鋭意検討し
た。その結果、前記一般式（１）で表わされる新規な化
合物が各種の穀類、野菜、果樹、花卉類のうどんと病、
特にキュウリ、オオムギ、コムギ、エントウ、タバコ、
ピーマン、ナス、スイカ、メロン、カポチャ、イチゴ、
パラ、ナシ、リンゴ、ブドウなどのうどんこ病に対して
卓効を示し、その他イネいもち病、イネごま葉枯病、イ
ネ紋枯病、トマト疫病、インゲン菌核病、イネばか苗病
、キュウリつるわれ病、トマトはかび病、ブドウおそぐ
され病、ナシ黒斑病、リンゴ腐らん病、ヤサイ軟腐病、
キュウリ斑点細菌病、イネ白葉枯病、キュウリベと病、
キュウリ炭痕病などにも防除活性を示すなどの点で農園
芸用殺菌剤として有用であることを見出した。
らの農園芸用殺菌剤としての実用性について鋭意検討し
た。その結果、前記一般式（１）で表わされる新規な化
合物が各種の穀類、野菜、果樹、花卉類のうどんと病、
特にキュウリ、オオムギ、コムギ、エントウ、タバコ、
ピーマン、ナス、スイカ、メロン、カポチャ、イチゴ、
パラ、ナシ、リンゴ、ブドウなどのうどんこ病に対して
卓効を示し、その他イネいもち病、イネごま葉枯病、イ
ネ紋枯病、トマト疫病、インゲン菌核病、イネばか苗病
、キュウリつるわれ病、トマトはかび病、ブドウおそぐ
され病、ナシ黒斑病、リンゴ腐らん病、ヤサイ軟腐病、
キュウリ斑点細菌病、イネ白葉枯病、キュウリベと病、
キュウリ炭痕病などにも防除活性を示すなどの点で農園
芸用殺菌剤として有用であることを見出した。
本発明の一般式（１）の化合物は次の反応式の方法によ
り製造することができる。
り製造することができる。
（式中Ｒ１、Ｒ２、々Ｙ、ｍおよびｎは前記に同じであ
る） 以下に実施例をあげて、本願発明の化合物の製法を具体
的に説明する。
る） 以下に実施例をあげて、本願発明の化合物の製法を具体
的に説明する。
実施例 １
３−メチル−４−（４−ニトロベンゾイルオキシ’）
−２，５−チオフェンジカルボン酸ジイソプロピル（化
合物應１６） ６−メチル−４−オキシ−２，５−チオフェンジカルボ
ン酸ジイソプロピル１．１ ｔ （４ｍｍｏ、／、）と
トリエチルアミンＩＰ（１０ｍｍｏ／−）とをジオキサ
ン６ ＋＋＋２に溶解し、そして得られる溶液を水冷下
に攪拌しながら塩化４−ニトロはンゾイル１、 Ｉ Ｓ
’ （６ｒｎｍｏｌ＞ｋ加えた。
−２，５−チオフェンジカルボン酸ジイソプロピル（化
合物應１６） ６−メチル−４−オキシ−２，５−チオフェンジカルボ
ン酸ジイソプロピル１．１ ｔ （４ｍｍｏ、／、）と
トリエチルアミンＩＰ（１０ｍｍｏ／−）とをジオキサ
ン６ ＋＋＋２に溶解し、そして得られる溶液を水冷下
に攪拌しながら塩化４−ニトロはンゾイル１、 Ｉ Ｓ
’ （６ｒｎｍｏｌ＞ｋ加えた。
さらに、混合物を室温で一夜放置した。その後、反応混
合物中に５％ＮａＨＣＯ３水溶液３０−を加工、エチル
エーテル３０−で抽出しそして水で２〜３回洗浄した。
合物中に５％ＮａＨＣＯ３水溶液３０−を加工、エチル
エーテル３０−で抽出しそして水で２〜３回洗浄した。
抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留
去し、粗生成物をメチルアルコール約５−から再結晶す
ると化合物扁１６の白色結晶が得られた（１，６り、９
２チ）。
去し、粗生成物をメチルアルコール約５−から再結晶す
ると化合物扁１６の白色結晶が得られた（１，６り、９
２チ）。
］’Ｒ（ｎｕｊｏｌ） ： １７６０（Ｃ＝Ｏ）、１７
１５（Ｃ＝Ｏ）、１５２６．１３７０．１３５０％７１
０ｆｆｉ−１゜ＮＭＲ（ｃＤｃｚ、３） ：δ１．２０
（ｄ、 、Ｔ＝７Ｈｚ、 ６Ｈ，−ＣＨ（ＣＨ３）２）
、１．３８（ｄ、 Ｊ＝７Ｈｚ、 ６Ｈ，−ＣＨ（ＣＩ
、）２χ２．４０（ｓ、 ３Ｈ。
１５（Ｃ＝Ｏ）、１５２６．１３７０．１３５０％７１
０ｆｆｉ−１゜ＮＭＲ（ｃＤｃｚ、３） ：δ１．２０
（ｄ、 、Ｔ＝７Ｈｚ、 ６Ｈ，−ＣＨ（ＣＨ３）２）
、１．３８（ｄ、 Ｊ＝７Ｈｚ、 ６Ｈ，−ＣＨ（ＣＩ
、）２χ２．４０（ｓ、 ３Ｈ。
−ＣＨ３）、４．９〜５．４（ｍ、 ２Ｈ，−ＣＨ（Ｃ
Ｈ３）、、）、８３５（ｂｒ。
Ｈ３）、、）、８３５（ｂｒ。
４Ｈ，環プロトン）。
実施例 ２
３−メチル−４−（４−メトキシベンゾイルオキシ）−
２，５−チオフェンジカルボン酸ジプロピル（化合物Ａ
２８） ５−メチル−４−オキシ−２，５−チオフェンカルボン
酸ジプロピル１．１ ？ （４ｍｍｏｔ）およびトリエ
チルアミン１ ？ （１０ｍｍｏｔ）をジオキサン６−
に溶解し、そして得られる溶液を水冷下に攪拌しながら
塩化４−メトキシベンゾイル１．０ｆ （６ｍｍｏＬ
）″ｌｒ：滴下した。滴下終了後、混合物を室温で一夜
放ｔｉｔ Ｌだ。その後、反応混合物中に５ ％ Ｎａ
ＨＣＯ３水溶液３０−を加え、エチルエーテル３０ｍ１
で抽出しそして水で２〜３回洗浄した。抽出液を無水硫
酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去するとほぼ純
粋な淡黄色粘性液体の化合物２８が得られた（ １．１
ｒ、６５チ）。
２，５−チオフェンジカルボン酸ジプロピル（化合物Ａ
２８） ５−メチル−４−オキシ−２，５−チオフェンカルボン
酸ジプロピル１．１ ？ （４ｍｍｏｔ）およびトリエ
チルアミン１ ？ （１０ｍｍｏｔ）をジオキサン６−
に溶解し、そして得られる溶液を水冷下に攪拌しながら
塩化４−メトキシベンゾイル１．０ｆ （６ｍｍｏＬ
）″ｌｒ：滴下した。滴下終了後、混合物を室温で一夜
放ｔｉｔ Ｌだ。その後、反応混合物中に５ ％ Ｎａ
ＨＣＯ３水溶液３０−を加え、エチルエーテル３０ｍ１
で抽出しそして水で２〜３回洗浄した。抽出液を無水硫
酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去するとほぼ純
粋な淡黄色粘性液体の化合物２８が得られた（ １．１
ｒ、６５チ）。
工Ｒ（ｎｅａｔ） ： １７４０（Ｃ＝Ｏ）、１７１０
（ｃ＝ｏ）、１６０５．８５０．７７０ｃ＋＋＋−１゜ ＮＭＲＣＣＤＣｌ３ ）：δ０．８５（ｔ、 ３Ｈ，−
ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、１，０２（ｔ＋ ３Ｈ，−Ｃ
Ｈ２ＣＨ２ＣＨ３）、 １４〜２４］（ｍ、４Ｈ＋−Ｃ
Ｈ２ＣＨ２ＣＨ３χ２．３８（ｓ、 ３Ｈ，ｙ”ジ）、
３．８５ Ｃ日、 ３Ｈ，ＱＣＣ５０，４，１０（ｔ、
２Ｈ，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、４．２５ （ｔ 、
２Ｈ，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、６．９５（ｄ、
Ｊ＝ＳＨｚ、 ２Ｈ，環プロトン）、８．１３（ａ、
Ｊ＝８Ｈ２，２Ｈ，環プロトン）。
（ｃ＝ｏ）、１６０５．８５０．７７０ｃ＋＋＋−１゜ ＮＭＲＣＣＤＣｌ３ ）：δ０．８５（ｔ、 ３Ｈ，−
ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、１，０２（ｔ＋ ３Ｈ，−Ｃ
Ｈ２ＣＨ２ＣＨ３）、 １４〜２４］（ｍ、４Ｈ＋−Ｃ
Ｈ２ＣＨ２ＣＨ３χ２．３８（ｓ、 ３Ｈ，ｙ”ジ）、
３．８５ Ｃ日、 ３Ｈ，ＱＣＣ５０，４，１０（ｔ、
２Ｈ，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、４．２５ （ｔ 、
２Ｈ，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、６．９５（ｄ、
Ｊ＝ＳＨｚ、 ２Ｈ，環プロトン）、８．１３（ａ、
Ｊ＝８Ｈ２，２Ｈ，環プロトン）。
次に実施例の方法に準じて得られた本発明の化合物を第
１表に例示する。なお表中の化合物扁は実施例および試
験例において参照される。
１表に例示する。なお表中の化合物扁は実施例および試
験例において参照される。
第 １ 表
Ｉ ＣＨ３−ＱＣＨ５Ｃ２Ｈ５−ｍ、ｐ、８４−８５
℃２１ ｎｎ−Ｃ３Ｈ７−、ｐ、５５〜５７℃３
’ １−０５Ｈ７−ｎ” １．５４９０４
’ ｒｉ−Ｃ４Ｈ９−ｎ” １５４７０５ ’
１−Ｃ４Ｈ９−ｍ、ｐ、７４〜７５℃７ ’
１−０３１［（７−ｎ’５１．５４８１１０
” １−Ｃ３Ｈ７−ｎ１５１．５４９４
１１ ｚ ｎ−Ｃ４Ｈ
９−ｎ１５１．５４８７１２ ’ ＱＣ４Ｈ９−ｔ
ｎ−Ｃ３Ｈ７−ｎ１２１．５４８！＋１３
’ １−Ｃ３Ｈ７−ｍ、
ｐ、９６〜９８℃１４ ’
ｎ−Ｃ４Ｈ９−ｎ’ ” １．５４１７１５、
’ ＱＮＱ２ ｎ−Ｃ３Ｈ７−ｍ、ｐ、９０
〜９１℃１６ ＃
１−Ｃ３Ｈ７−ｍ、ｐ、１３４〜１３５℃１９
’ −１−Ｃ３Ｈ７７ｎ１２１．５６２６２
２ ’ フサＮＯ２ｎ−Ｃ３Ｈ７−ｍ、ｐ、４８
〜５１℃２６ ” ｉ−（４Ｈ７−
ｍ、ｐ、９７〜１００℃２７ ’
ｎ−Ｃ４Ｈ５＋−ｍ、ｐ、６１−６５℃
２８’（〉○ＣＨ３ｎ−Ｃ３Ｈ７−ｎ１２１．５６５０
２９ ’ １−Ｃ３Ｈ７
−ｎ１２１．５６０２ＬＪＬ、：１１３ ３＜Ｓ Ｃ２Ｈ５−Ｑｃｕ、 。
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’ １−０５Ｈ７−ｎ” １．５４９０４
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１−Ｃ４Ｈ９−ｍ、ｐ、７４〜７５℃７ ’
１−０３１［（７−ｎ’５１．５４８１１０
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ｐ、９６〜９８℃１４ ’
ｎ−Ｃ４Ｈ９−ｎ’ ” １．５４１７１５、
’ ＱＮＱ２ ｎ−Ｃ３Ｈ７−ｍ、ｐ、９０
〜９１℃１６ ＃
１−Ｃ３Ｈ７−ｍ、ｐ、１３４〜１３５℃１９
’ −１−Ｃ３Ｈ７７ｎ１２１．５６２６２
２ ’ フサＮＯ２ｎ−Ｃ３Ｈ７−ｍ、ｐ、４８
〜５１℃２６ ” ｉ−（４Ｈ７−
ｍ、ｐ、９７〜１００℃２７ ’
ｎ−Ｃ４Ｈ５＋−ｍ、ｐ、６１−６５℃
２８’（〉○ＣＨ３ｎ−Ｃ３Ｈ７−ｎ１２１．５６５０
２９ ’ １−Ｃ３Ｈ７
−ｎ１２１．５６０２ＬＪＬ、：１１３ ３＜Ｓ Ｃ２Ｈ５−Ｑｃｕ、 。
ｎ１０１．５４９Ｑ
本発明の化合物を農園芸用殺菌剤として使用するには、
本発明の化合物をそのままか水または有機溶剤ガどの液
体担体あるいは固体粉末その他適当な担体を用いて希釈
し、必要に応じて湿潤剤、展着剤、分散剤、乳化剤、固
着剤などの補助剤を加えて水利剤、油剤、液剤、乳剤、
ゾル（フロアブル）剤、粉剤、ＤＬ （ドリフトレス）
ｍ粉剤、微粒剤、粒剤などに製剤化して使用できる。製
剤化に際して使用される液体担体としては、例えば水、
芳香族炭化水素類、脂肪族炭化水床類、アルコール類、
エステル鵠、ケトン類、酸アミド類、ジメチルスルホキ
シドなどの溶剤が使用できる。また固体担体としてはク
レー、タルク、カオリン、にントナイト、珪藻土、炭酸
カルシウム、珪酸などの鉱物質粉末、木粉その他の有機
質粉末などがあげられる。また補助剤としては非イオン
型、陰イオン型、陽イオン型および両性型の界面活性剤
、リグニンスルホン酸またはその塩、ガム、脂肪族塩、
メチルセルロースなどの糊類が使用できる。
本発明の化合物をそのままか水または有機溶剤ガどの液
体担体あるいは固体粉末その他適当な担体を用いて希釈
し、必要に応じて湿潤剤、展着剤、分散剤、乳化剤、固
着剤などの補助剤を加えて水利剤、油剤、液剤、乳剤、
ゾル（フロアブル）剤、粉剤、ＤＬ （ドリフトレス）
ｍ粉剤、微粒剤、粒剤などに製剤化して使用できる。製
剤化に際して使用される液体担体としては、例えば水、
芳香族炭化水素類、脂肪族炭化水床類、アルコール類、
エステル鵠、ケトン類、酸アミド類、ジメチルスルホキ
シドなどの溶剤が使用できる。また固体担体としてはク
レー、タルク、カオリン、にントナイト、珪藻土、炭酸
カルシウム、珪酸などの鉱物質粉末、木粉その他の有機
質粉末などがあげられる。また補助剤としては非イオン
型、陰イオン型、陽イオン型および両性型の界面活性剤
、リグニンスルホン酸またはその塩、ガム、脂肪族塩、
メチルセルロースなどの糊類が使用できる。
水和剤、液剤、ゾル（フロアブル）剤および乳剤などの
製剤は活性成分を１〜９５重量襲、通常は２〜７５重景
％の範囲で含有しうる。これらの製剤は水で希釈して一
般に０．０００１〜１０重ｔ％で１０アール当り５０〜
５００ ｔ、好ましくは１００〜６００ｔの割合で使用
される。また粉剤。
製剤は活性成分を１〜９５重量襲、通常は２〜７５重景
％の範囲で含有しうる。これらの製剤は水で希釈して一
般に０．０００１〜１０重ｔ％で１０アール当り５０〜
５００ ｔ、好ましくは１００〜６００ｔの割合で使用
される。また粉剤。
ＤＬ（ドリフトレス）型粉剤、微粒剤および粒剤などは
一般に０．１〜１０重量影の活性成分を含有し１０アー
ル当り１〜１０にり、好ましくは３〜５ Ｋｙの割合で
使用される。そして油剤、乳剤およびゾル剤（フロアブ
ル剤）などの濃厚液は希釈することなくその咬ま微量散
布剤として使用することもできる。さらに種子消毒剤と
して水和剤または粉剤をそのまま作物の種子に粉衣処理
するかまたは水和剤、ゾル剤、乳剤などを水で希釈して
種子を浸漬処理することができる。
一般に０．１〜１０重量影の活性成分を含有し１０アー
ル当り１〜１０にり、好ましくは３〜５ Ｋｙの割合で
使用される。そして油剤、乳剤およびゾル剤（フロアブ
ル剤）などの濃厚液は希釈することなくその咬ま微量散
布剤として使用することもできる。さらに種子消毒剤と
して水和剤または粉剤をそのまま作物の種子に粉衣処理
するかまたは水和剤、ゾル剤、乳剤などを水で希釈して
種子を浸漬処理することができる。
着た本発明の化合物を農園芸用殺菌剤として使用するに
際して殺虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生育調節剤などを
混合して適用性の拡大をはかることができ、また場合に
よっては相乗効果を期待することもできる。
際して殺虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生育調節剤などを
混合して適用性の拡大をはかることができ、また場合に
よっては相乗効果を期待することもできる。
次に本発明の化合物を農園芸用殺菌剤とじて使用する着
干の実施例を示すが、主成分化合物および添加物は以下
の実施例に限定されるものではない。
干の実施例を示すが、主成分化合物および添加物は以下
の実施例に限定されるものではない。
実施例３ （粉剤）
化合物湾２の化合物２部およびクレー９８部を均一に混
合粉砕すれば有効成分２裂を含有する粉剤を得る。
合粉砕すれば有効成分２裂を含有する粉剤を得る。
実施例４ （水和剤）
化合物扁６の化合物３０部、アルキル（ンゼンスルボン
酸カルシウム３部、ポリオギシエチレンノニルフェニル
エ・−チル５部おヨヒクレー６２部を均一に混合粉砕し
て均一組成の微粉末状の有効成分６０チを含有した水利
剤を得る。
酸カルシウム３部、ポリオギシエチレンノニルフェニル
エ・−チル５部おヨヒクレー６２部を均一に混合粉砕し
て均一組成の微粉末状の有効成分６０チを含有した水利
剤を得る。
このものを使用する場合は水で１０００〜８０００倍に
希釈して植物に散布する。
希釈して植物に散布する。
実栴例５ （乳剤）
化合物黒１５の化合物３０部およびメチルエチルケトン
５５部、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル１
５部を混合して溶解すれば有効成分３０％を含有する乳
剤を得る。このものを使用する場合は水で１０００〜８
０００倍に希釈してイ１α物に散布する。
５５部、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル１
５部を混合して溶解すれば有効成分３０％を含有する乳
剤を得る。このものを使用する場合は水で１０００〜８
０００倍に希釈してイ１α物に散布する。
実施例６ （粒剤）
化合物Ａ３２の化合物５部、ラウリルスルフニーｚ、ｓ
部、リグニンスルホン酸カルシウム１．５部、ベントナ
イト２５部および白土６７部に水１５部を加えて混練機
で混練した後造粒し流動乾燥機で乾燥すると５多粒剤が
得られる。
部、リグニンスルホン酸カルシウム１．５部、ベントナ
イト２５部および白土６７部に水１５部を加えて混練機
で混練した後造粒し流動乾燥機で乾燥すると５多粒剤が
得られる。
次に本発明の化合物全農園芸用殺菌剤として使用した場
合の防除効果を試験例により説明する。
合の防除効果を試験例により説明する。
試験例１ キュウリうどんこ病防除効果試験温室内で直
径９−の素焼鉢１にて土耕栽培したキュウリ（品種：相
模半白）の第１葉期苗に実施例４に準じて！Ｍｌ製した
水和剤を所定濃度に希釈して１鉢あた’ｊ） １０ ｍ
ｌずつ散布した。その翌日にうどんと病菌の胞子懸濁液
を噴霧接種した。
径９−の素焼鉢１にて土耕栽培したキュウリ（品種：相
模半白）の第１葉期苗に実施例４に準じて！Ｍｌ製した
水和剤を所定濃度に希釈して１鉢あた’ｊ） １０ ｍ
ｌずつ散布した。その翌日にうどんと病菌の胞子懸濁液
を噴霧接種した。
接種１０日後に病斑面積歩合（））を調査し次式に」：
り防除価（％）を算出した。またキュウリに対する薬害
を次記の指標により調査した。結果は第２表に示す。
り防除価（％）を算出した。またキュウリに対する薬害
を次記の指標により調査した。結果は第２表に示す。
薬害の調査指標
５二激甚 ４８甚 ６；多
２：少 １：微少 〇二彦し
第２表（キュウリうどんこ病）
１ ５０ ｉ ［］［］
。
。
１２．５ ９８ ０
２ ５０ １００ ０１２
．５ １００ ０ 化合物煮 散布濃度（ｐｐｍ） 防除価（４）
薬害程度３ ５０’ １００
０１２．５ １００． ０
４ ５０ １００
０１２．５ １００ ０５
５０ １００
０１２．５ ９０ ０６
５．０ １００
０１２．５ １００ ０
７ ５０ １００
０１２．５ 、 ’１００
０８ ５０ １００
０１２．５ ８２
０９ ５０ １００
０１２．５ １００
０１０ ５０ １００
０１２．５ １００
０１１ ５０ １００
０１２ ５０
１００ ０１３ ５０
９０ ０１４
５０ １００ ０１２
．５’ ・９１ ０１５ ５０
１００ ０１６ ５０’
１００ ０１２．５
９０ ０１７ ５０
１００ ０１２．５
１００ ０１８ ５０
１００ ０１２．５
１００ ０１９ ５０
１００ ０１２．５
１００ ０２０ ５０
１００ ０２１
５０ １ ［Ｉ Ｄ
０１２．５ １００ ０２２
５０ ８２
０２３ ５０ １００
０１２．５ １００
０２４ ５０ ８６
０２５ ５０
１００ ０２６ ５０
１００ ０２７
５０ ７４ ［１２
８５０１０００ １２，５１０００ 化合物篤 散布濃度（ｐｐｍ） 防除価（効
薬害程度２９ ５０ １００
０１２．５ １００ ０ ３０ ５０ １００’０
１２．５ ８０ ０３１
５０ １００
０３２、、 ５０’ １００
０１２．５ １００ ０ ３３ ５０ １００ ０１２
．５ １００ ０ ３４ ５０ １００
０１２．５ １００
０３５ ５０ １０
０ ０１２．５ １００
０３６ ５０ １０
０ ０１２．５ ８０
０３７ ５０
１００ Ｄ１２．５ ８
５ ０比較薬剤 ５ｏ １
００ 。
．５ １００ ０ 化合物煮 散布濃度（ｐｐｍ） 防除価（４）
薬害程度３ ５０’ １００
０１２．５ １００． ０
４ ５０ １００
０１２．５ １００ ０５
５０ １００
０１２．５ ９０ ０６
５．０ １００
０１２．５ １００ ０
７ ５０ １００
０１２．５ 、 ’１００
０８ ５０ １００
０１２．５ ８２
０９ ５０ １００
０１２．５ １００
０１０ ５０ １００
０１２．５ １００
０１１ ５０ １００
０１２ ５０
１００ ０１３ ５０
９０ ０１４
５０ １００ ０１２
．５’ ・９１ ０１５ ５０
１００ ０１６ ５０’
１００ ０１２．５
９０ ０１７ ５０
１００ ０１２．５
１００ ０１８ ５０
１００ ０１２．５
１００ ０１９ ５０
１００ ０１２．５
１００ ０２０ ５０
１００ ０２１
５０ １ ［Ｉ Ｄ
０１２．５ １００ ０２２
５０ ８２
０２３ ５０ １００
０１２．５ １００
０２４ ５０ ８６
０２５ ５０
１００ ０２６ ５０
１００ ０２７
５０ ７４ ［１２
８５０１０００ １２，５１０００ 化合物篤 散布濃度（ｐｐｍ） 防除価（効
薬害程度２９ ５０ １００
０１２．５ １００ ０ ３０ ５０ １００’０
１２．５ ８０ ０３１
５０ １００
０３２、、 ５０’ １００
０１２．５ １００ ０ ３３ ５０ １００ ０１２
．５ １００ ０ ３４ ５０ １００
０１２．５ １００
０３５ ５０ １０
０ ０１２．５ １００
０３６ ５０ １０
０ ０１２．５ ８０
０３７ ５０
１００ Ｄ１２．５ ８
５ ０比較薬剤 ５ｏ １
００ 。
（フタ七かへ一一ト）’ １２．５
１００ ０無処理区
−（０）０ 手続補正書 昭和５８年４月２８日 特許庁長官 若 杉 和 夫 殿 １、事件の表示 昭＄１１５７年特許願第１１６８９６ 号２、発明の
名称 チオフェン誘導体および農園芸用殺菌剤３、補正をする
者 事件との関係 特許出願人 住所 山口県宇部市西本町１丁目１２番３２号名称 宇
部興産株式会社 （１名）４、代理人 ５、補正命令の日付（自発） Ｚ補正の内容 １）第１１頁の表において、化合物Ａ３７の物性値ｒｎ
’：ｏ０１，５４８２ Ｊを「ｍ、ｐ、 ８７ Ｊと
補正し、更に化合物４３７の次に以下のデータを補充し
ます。
１００ ０無処理区
−（０）０ 手続補正書 昭和５８年４月２８日 特許庁長官 若 杉 和 夫 殿 １、事件の表示 昭＄１１５７年特許願第１１６８９６ 号２、発明の
名称 チオフェン誘導体および農園芸用殺菌剤３、補正をする
者 事件との関係 特許出願人 住所 山口県宇部市西本町１丁目１２番３２号名称 宇
部興産株式会社 （１名）４、代理人 ５、補正命令の日付（自発） Ｚ補正の内容 １）第１１頁の表において、化合物Ａ３７の物性値ｒｎ
’：ｏ０１，５４８２ Ｊを「ｍ、ｐ、 ８７ Ｊと
補正し、更に化合物４３７の次に以下のデータを補充し
ます。
２）第１９頁の表において、化合物扁３７の次に以下の
データを補充します。
データを補充します。
ｒ ３８ １００ １００ ０３９
５０ １００ ０１２゜５８２Ｄ ４０ ５０ １００ ０１２．５
１００ ０ ４１ ５０ １００ ０１２．５
１００ ０ ４２ ５０ １００ ０１２．５
１００ ０ ４３ ５０ １００ ０１２．５
１００ Ｄ ４４ ５０ １ ＤＯ０１２，５１００
０ ４５５０１Ｄｏ ０ １２．５ １００ ０ Ｊ３）第１９頁と
第２ｏ頁との間に次の試験例および表を補充します。〜 「試験例３ オオムギうどんと病防除効果試験温室内で
直径９ｃｍの素焼鉢にて土耕栽培したオオムギ（品種：
アズマゴールデン）の第１葉期苗に、実施例４に準じて
調製した水利剤を所定濃度に希釈して２鉢あたりに１０
ｄずつ散布した。その翌日に、予めオオムギ葉上で発病
させたうどんと病胞子を軽く散布葉上にふるい落して接
種した。接種７日後に１葉当りの菌叢数を調査し、次式
によシ防除価（イ）を算出した。咬たオオムギに対する
薬害は試験例１と同様の指標により調査した。
５０ １００ ０１２゜５８２Ｄ ４０ ５０ １００ ０１２．５
１００ ０ ４１ ５０ １００ ０１２．５
１００ ０ ４２ ５０ １００ ０１２．５
１００ ０ ４３ ５０ １００ ０１２．５
１００ Ｄ ４４ ５０ １ ＤＯ０１２，５１００
０ ４５５０１Ｄｏ ０ １２．５ １００ ０ Ｊ３）第１９頁と
第２ｏ頁との間に次の試験例および表を補充します。〜 「試験例３ オオムギうどんと病防除効果試験温室内で
直径９ｃｍの素焼鉢にて土耕栽培したオオムギ（品種：
アズマゴールデン）の第１葉期苗に、実施例４に準じて
調製した水利剤を所定濃度に希釈して２鉢あたりに１０
ｄずつ散布した。その翌日に、予めオオムギ葉上で発病
させたうどんと病胞子を軽く散布葉上にふるい落して接
種した。接種７日後に１葉当りの菌叢数を調査し、次式
によシ防除価（イ）を算出した。咬たオオムギに対する
薬害は試験例１と同様の指標により調査した。
その結果は第６表のとおシである。
第 ６ 表 （オオムギうどんと病）
化合物廓 散布濃度（ｐｐｍ） 防除側部）
薬害程度１ ２０ １００ ０５
９−５ ０ ２ ２０ １ ＤＯ０５１００Ｄ 仇伊奴４ 乾布濃度（ｐｐｍ） 防除価（乃−蓼宵
へ鹿３ ２０ １ ＤＯ０５１
０００ ４２０１ＤＯ０ ５１０００ ５２０１０００ ５９００ ６２０１０００ ５１０００ ７２０１０００ ５１０００ ８２０１０００ ５９８０ ９２０１０００ ５１０００ １０２０１０００ ５１０００ １１２０９００ ５７１０ １２、２０，１０００ ５９８０ １３２０９００ ５７８０ １４２０’ １００ ［）５
９５ ０ １５ ２０ １００
０５ ７５ ０１６
２０ １００
０５ ９０ ０１７
２０ １００ ０５
１００ ０１Ｂ
２０ １［１０Ｏ５１０００ １９２０１０００ ５１０００ ２０２０１０００ ５７５０ ２１２０９００ ２２２０９５０ ５８００ ２３２０１０００ ５９８０ ２４２０９００ ２５，２０１０００ ２６２０１ＤＯ０ ５８００ ２８２０１０００ ５１０００ ２９２０１０００ ５１０００ ５０２０１０００ ５９１０ ３１２０１０００ ５７００ ３２’２０ １００ ０５
１００ ０３３
２０ １００ ０５４
２［］ ９０ ０
３５ ２０ １００
０５ １［１［Ｉ
Ｏ５６２０８００ ３７２０１ｏｏ 。
薬害程度１ ２０ １００ ０５
９−５ ０ ２ ２０ １ ＤＯ０５１００Ｄ 仇伊奴４ 乾布濃度（ｐｐｍ） 防除価（乃−蓼宵
へ鹿３ ２０ １ ＤＯ０５１
０００ ４２０１ＤＯ０ ５１０００ ５２０１０００ ５９００ ６２０１０００ ５１０００ ７２０１０００ ５１０００ ８２０１０００ ５９８０ ９２０１０００ ５１０００ １０２０１０００ ５１０００ １１２０９００ ５７１０ １２、２０，１０００ ５９８０ １３２０９００ ５７８０ １４２０’ １００ ［）５
９５ ０ １５ ２０ １００
０５ ７５ ０１６
２０ １００
０５ ９０ ０１７
２０ １００ ０５
１００ ０１Ｂ
２０ １［１０Ｏ５１０００ １９２０１０００ ５１０００ ２０２０１０００ ５７５０ ２１２０９００ ２２２０９５０ ５８００ ２３２０１０００ ５９８０ ２４２０９００ ２５，２０１０００ ２６２０１ＤＯ０ ５８００ ２８２０１０００ ５１０００ ２９２０１０００ ５１０００ ５０２０１０００ ５９１０ ３１２０１０００ ５７００ ３２’２０ １００ ０５
１００ ０３３
２０ １００ ０５４
２［］ ９０ ０
３５ ２０ １００
０５ １［１［Ｉ
Ｏ５６２０８００ ３７２０１ｏｏ 。
５ ８２ ０
３Ｂ ２０ ８５
０５９ ２０’ １００
０５ ８５ ０ ４０ ２．０ １０１３
０５ １００ ０化合物
盃 散布濃度（ｐｐｍ） 防除価（係） 薬
害程度４１ ２０ １０ｏ 。
０５９ ２０’ １００
０５ ８５ ０ ４０ ２．０ １０１３
０５ １００ ０化合物
盃 散布濃度（ｐｐｍ） 防除価（係） 薬
害程度４１ ２０ １０ｏ 。
５、 １００ ０
４２ ２０ １００ ０５
９９ ０ ４３ ２０ １００ ０５
１００ ０ ４４ ２０ １００ 。
９９ ０ ４３ ２０ １００ ０５
１００ ０ ４４ ２０ １００ 。
５ １００ ０
４５ ２０ 、 １００ ０５
９８ 。
９８ 。
比較薬剤 ２０ １００ ０（ブチオベー
ト） ５ １００
０無敗布区 −〇 − 試験例４ リンゴうどんこ病防除効果試験温室内で直径
９ｃｍの素焼鉢にて土耕栽培したリンゴ（品種：紅玉）
実生苗の第６本葉期に、実施例５に準じて調製した乳剤
を所定濃度に希釈して４鉢あたりに５０ｍｅずつ散布し
た。翌日、うどんと病菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。
ト） ５ １００
０無敗布区 −〇 − 試験例４ リンゴうどんこ病防除効果試験温室内で直径
９ｃｍの素焼鉢にて土耕栽培したリンゴ（品種：紅玉）
実生苗の第６本葉期に、実施例５に準じて調製した乳剤
を所定濃度に希釈して４鉢あたりに５０ｍｅずつ散布し
た。翌日、うどんと病菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。
接種１０日後に病斑面積歩合（＠を調査し、次式により
防除価（（６）を算出した。またリンゴ苗に対する薬害
は試験例１と同様の指標により調査した。
防除価（（６）を算出した。またリンゴ苗に対する薬害
は試験例１と同様の指標により調査した。
その結果は第４表のとおりである。
第 ４ 表 （リンゴうどんこ病）
１ ５０ １００ ０１２．５
９８ ０ ２ ５０ １００
０１２．５ １００
Ｄろ ５０ １００
０１２．５ １００ ０ ４ ５０ １ Ｄｏ ０ １２．５ １ Ｄ ＯＤ ５ ５０ １００ ０１２．５
９５ ０ ６ ５０ １００ ０１２．５
１０ Ｄ Ｏ化合物屋 散布濃度（ｐ
ｐｍ） 防除価（％） 薬害程度７
５０ １００ ０１２．５
１００ ０ ８ ５０ １００ ０１２．
５ ９５ ０ ９ ５０ １００ ０１２．
５ １００ ０ １０ ５０ １００ ０１２
．５ ９８ ０ １１ ５０ ９３ Ｄ１
２．５ ８０ ０ １２ ５０ １００ ０１２
．５ １００ ０ １３ ５０ ９５ ０１２
．５ ８０ ０１４
５０ 、 １００ ０１２．５
９８ ０ １５ ５０ １００ ０１’
６ ５０ １００ ０１２．
５ ９２ ０ １７ ５０ １００
０１２．５ １００ ０ １８ ５０ １００ ０１２
．５ １００ ０化合物盃
散布濃度（ｐｐｍ） 防除価（％） 薬害程度１
９ ５０ １００
Ｄ１２．５ １００ ０
２０ ５０ １００ ０１２
．５ ８１ ０ ２１ ５０ ９３ ０２２
５０ ９８ ０１２．５
８ろ Ｄ２３ ５０
１００ ０１２．５ １００
０ ２４ ・５０ ９５ ０２５
５０ ９５ ０２６
５０ １００ ０１２．５
８５ ０ ２７ ５０ ８７ ０２８
５０ １ ＤＯ０１２，５９５０ ２９５０１０００ １２，５１０００ ３０５０１０００ １２，５８８０ ５１５０１０００ ３２５０１０００ １２，５１０００ 化合物点 散布濃度（ｐｐｍ） 防除価（（６）
薬害程度３３ ５０
１ Ｄｏ ０３４ ５０’
９５ ０３５ ５０
１００ Ｄ１２．５
１００ ０ ３６ ５０ ８３ Ｑ３７
５０ １００ （１１２
，５９１０ ３８５０９３０ ３９５０１０’Ｏ［１ １２，５９２［１ ４０５０１０００ １２，５１００Ｄ ４１ ５０ １００ ０１２．５
１００ ０４２ ５０
１００ ０１２．５ １
００ ０４５ ５［１１ＤＯ０ １２，５１０００ 化合物Ｉ６ 散布濃度（ｐｐｍ） 防除価（％
） 薬害程度４４ ５０ １００
。
９８ ０ ２ ５０ １００
０１２．５ １００
Ｄろ ５０ １００
０１２．５ １００ ０ ４ ５０ １ Ｄｏ ０ １２．５ １ Ｄ ＯＤ ５ ５０ １００ ０１２．５
９５ ０ ６ ５０ １００ ０１２．５
１０ Ｄ Ｏ化合物屋 散布濃度（ｐ
ｐｍ） 防除価（％） 薬害程度７
５０ １００ ０１２．５
１００ ０ ８ ５０ １００ ０１２．
５ ９５ ０ ９ ５０ １００ ０１２．
５ １００ ０ １０ ５０ １００ ０１２
．５ ９８ ０ １１ ５０ ９３ Ｄ１
２．５ ８０ ０ １２ ５０ １００ ０１２
．５ １００ ０ １３ ５０ ９５ ０１２
．５ ８０ ０１４
５０ 、 １００ ０１２．５
９８ ０ １５ ５０ １００ ０１’
６ ５０ １００ ０１２．
５ ９２ ０ １７ ５０ １００
０１２．５ １００ ０ １８ ５０ １００ ０１２
．５ １００ ０化合物盃
散布濃度（ｐｐｍ） 防除価（％） 薬害程度１
９ ５０ １００
Ｄ１２．５ １００ ０
２０ ５０ １００ ０１２
．５ ８１ ０ ２１ ５０ ９３ ０２２
５０ ９８ ０１２．５
８ろ Ｄ２３ ５０
１００ ０１２．５ １００
０ ２４ ・５０ ９５ ０２５
５０ ９５ ０２６
５０ １００ ０１２．５
８５ ０ ２７ ５０ ８７ ０２８
５０ １ ＤＯ０１２，５９５０ ２９５０１０００ １２，５１０００ ３０５０１０００ １２，５８８０ ５１５０１０００ ３２５０１０００ １２，５１０００ 化合物点 散布濃度（ｐｐｍ） 防除価（（６）
薬害程度３３ ５０
１ Ｄｏ ０３４ ５０’
９５ ０３５ ５０
１００ Ｄ１２．５
１００ ０ ３６ ５０ ８３ Ｑ３７
５０ １００ （１１２
，５９１０ ３８５０９３０ ３９５０１０’Ｏ［１ １２，５９２［１ ４０５０１０００ １２，５１００Ｄ ４１ ５０ １００ ０１２．５
１００ ０４２ ５０
１００ ０１２．５ １
００ ０４５ ５［１１ＤＯ０ １２，５１０００ 化合物Ｉ６ 散布濃度（ｐｐｍ） 防除価（％
） 薬害程度４４ ５０ １００
。
１２．５ ９９ Ｑ４５
５０ １ ＤＯ０１２，５９３Ｑ 比較薬剤 ５０ １００ ０（ブチオベー
ト） １２．５ ９５
［１無敗布区 −〇 − 」 以上 手続補正書 昭和５８年９月６日 特許庁長官 若 杉 和 夫 殿 １、事件の表示 昭和５７年特許願第１１６８９６号 ２、発明の名称 チオフェン肋導体および農園芸用殺菌剤３、補正をする
者 事件との関係 特許出願人 住所 山口県宇部市西本町１丁目１２番５２号名称 宇
部興産株式会社 （外１名）４、代理人 ５、補正命令の１旧；１ （自発） 昭和 年 月 １−１（発送１−１ 昭
）６′行１”正０対象 明細書の発明の詳細な
説明の椰Ｚ補正の内容 １）第７頁末行の「Ｊ ＝Ｅｌ）ＩＺＪを「、ｙ＝８Ｈ
２Ｊと補正します。
５０ １ ＤＯ０１２，５９３Ｑ 比較薬剤 ５０ １００ ０（ブチオベー
ト） １２．５ ９５
［１無敗布区 −〇 − 」 以上 手続補正書 昭和５８年９月６日 特許庁長官 若 杉 和 夫 殿 １、事件の表示 昭和５７年特許願第１１６８９６号 ２、発明の名称 チオフェン肋導体および農園芸用殺菌剤３、補正をする
者 事件との関係 特許出願人 住所 山口県宇部市西本町１丁目１２番５２号名称 宇
部興産株式会社 （外１名）４、代理人 ５、補正命令の１旧；１ （自発） 昭和 年 月 １−１（発送１−１ 昭
）６′行１”正０対象 明細書の発明の詳細な
説明の椰Ｚ補正の内容 １）第７頁末行の「Ｊ ＝Ｅｌ）ＩＺＪを「、ｙ＝８Ｈ
２Ｊと補正します。
２）＠８頁下から第２行の化合物ＪＩＦｈ ６の物性値
「ｎＤ−１，５５３６」を「ｍ、ｐ、 ４７〜５１℃」
と補正します。
「ｎＤ−１，５５３６」を「ｍ、ｐ、 ４７〜５１℃」
と補正します。
３）同頁末行の化合物Ａ ７の物性値ｒ−ｎ１５＝１．
５４ａ１Ｊを「ｍ＋ｐ、 ｓ７℃」と補正します。
５４ａ１Ｊを「ｍ＋ｐ、 ｓ７℃」と補正します。
４）第９頁下から第５行の化合物点１８の物性値［ｎ１
２１．５６５９Ｊを「＋ｎ、ｐ、 ５０〜５３℃」と補
正り します。
２１．５６５９Ｊを「＋ｎ、ｐ、 ５０〜５３℃」と補
正り します。
以 上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式 （式中、Ｒ１は低級アルキル基を示し、Ｒ２は低級アル
キル基を示し、Ｘは／％ロゲン原子を示し、Ｙは低級ア
ルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキルカルボキシ
基またはニトロ基を示し、ｍは０または１を示し、モし
てｎは１．２または３を示す）で表わされるチオフェン
誘４を体。 ２）一般式 （式中、Ｒ１は低級アルキル基を示し、Ｒ２は低級アル
キル基を示し、ｘｉｌ−１，ハロゲン原子を示し、Ｙは
低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキルカル
ボキシ基またはニトロ基金水゛し、ｍは０または１を示
し、モしてｎは１．２または３を示す）で表わされるチ
オフェン誘導体を有効成分として含有することを％徴と
する農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11689682A JPS6052155B2 (ja) | 1982-07-07 | 1982-07-07 | チオフエン誘導体および農園芸用殺菌剤 |
| US06/488,684 US4454131A (en) | 1982-04-30 | 1983-04-26 | Thiophene derivatives |
| DE8383104093T DE3364055D1 (en) | 1982-04-30 | 1983-04-27 | Thiophene derivatives and fungicidal composition containing the same |
| EP83104093A EP0093384B1 (en) | 1982-04-30 | 1983-04-27 | Thiophene derivatives and fungicidal composition containing the same |
| KR1019830001844A KR840004419A (ko) | 1982-04-30 | 1983-04-30 | 티오펜 유도체의 제조방법 |
| BR8302266A BR8302266A (pt) | 1982-04-30 | 1983-05-02 | Composto de tiofeno e composicao fungicida que o contem |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11689682A JPS6052155B2 (ja) | 1982-07-07 | 1982-07-07 | チオフエン誘導体および農園芸用殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5925388A true JPS5925388A (ja) | 1984-02-09 |
| JPS6052155B2 JPS6052155B2 (ja) | 1985-11-18 |
Family
ID=14698316
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11689682A Expired JPS6052155B2 (ja) | 1982-04-30 | 1982-07-07 | チオフエン誘導体および農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6052155B2 (ja) |
-
1982
- 1982-07-07 JP JP11689682A patent/JPS6052155B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6052155B2 (ja) | 1985-11-18 |
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