JPS6052156B2 - チオフエン誘導体および農園芸用殺菌剤 - Google Patents
チオフエン誘導体および農園芸用殺菌剤Info
- Publication number
- JPS6052156B2 JPS6052156B2 JP11689782A JP11689782A JPS6052156B2 JP S6052156 B2 JPS6052156 B2 JP S6052156B2 JP 11689782 A JP11689782 A JP 11689782A JP 11689782 A JP11689782 A JP 11689782A JP S6052156 B2 JPS6052156 B2 JP S6052156B2
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- JP
- Japan
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- lower alkyl
- alkyl group
- group
- compound
- agricultural
- Prior art date
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- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なチオフェン誘導体およびこれらの誘導
体を有効成分として含有する農園芸用殺フ菌剤に関する
。
体を有効成分として含有する農園芸用殺フ菌剤に関する
。
本発明における新規なチオフェン誘導体は一般式（１）
により表わされる。式中、Ｒ１は低級アルキル基を示し
、Ｒ２は低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アル
コキシカルボニル低級アルキル基または低級アルキル置
換アルアルキル基を示し、そしてＲ３は低級アルキル基
、低級アルケニル基、低級アルコキシ低級アルキル基、
アルアルキル基またはフェノキシ低級アルキル基を示す
。
により表わされる。式中、Ｒ１は低級アルキル基を示し
、Ｒ２は低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アル
コキシカルボニル低級アルキル基または低級アルキル置
換アルアルキル基を示し、そしてＲ３は低級アルキル基
、低級アルケニル基、低級アルコキシ低級アルキル基、
アルアルキル基またはフェノキシ低級アルキル基を示す
。
本発明者らは、多数のチオフェン誘導体を合成してそれ
らの農園芸用殺菌剤としての実用性について鋭意検討し
た。
らの農園芸用殺菌剤としての実用性について鋭意検討し
た。
その結果、前記一般式（１）て表わされる新規な化合物
が各種の穀類、野菜、果樹、花弁類のうどんこ病、特に
キユウリ、オオムギ、コムギ、エンドウ、タバコ、ピー
マン、ナス、スイカ、メロン、カボチヤ、イチゴ、バラ
、ナシ、リンゴ、ブドウなどのうどんこ病に対して卓効
を示し、その他イネいもち病、イネごま葉枯病、イネ紋
枯病、トマト疫病、インゲン菌核病、イネばか苗病、キ
ユウリつるわれ病、トマトはかび病、ブドウおそぐされ
病、ナシ黒斑病、リンゴ腐らん病、ヤサイ軟腐病、キユ
ウリ斑点細菌病、イネ白葉枯病、キユウリベと病、キユ
ウリ炭桓病などにも防除活性を示すなどの点において農
園芸用殺菌剤として有用てあることを見出した。本発明
の一般式（１）の化合物は次の反応式の方法により製造
することができる。以下に実施例をあけて、本発明の化
合物の製法を具体的に説明する。
が各種の穀類、野菜、果樹、花弁類のうどんこ病、特に
キユウリ、オオムギ、コムギ、エンドウ、タバコ、ピー
マン、ナス、スイカ、メロン、カボチヤ、イチゴ、バラ
、ナシ、リンゴ、ブドウなどのうどんこ病に対して卓効
を示し、その他イネいもち病、イネごま葉枯病、イネ紋
枯病、トマト疫病、インゲン菌核病、イネばか苗病、キ
ユウリつるわれ病、トマトはかび病、ブドウおそぐされ
病、ナシ黒斑病、リンゴ腐らん病、ヤサイ軟腐病、キユ
ウリ斑点細菌病、イネ白葉枯病、キユウリベと病、キユ
ウリ炭桓病などにも防除活性を示すなどの点において農
園芸用殺菌剤として有用てあることを見出した。本発明
の一般式（１）の化合物は次の反応式の方法により製造
することができる。以下に実施例をあけて、本発明の化
合物の製法を具体的に説明する。
実施例１
３−メチルー４−ブチルチオカルボニルオキシー２，５
−チオフェンジカルボン酸ジメチル（化合物１１）３−
メチルー４−オキシー２，５−チオフェンジカルボン酸
ジメチル１．改（８ｒｒ１ｍ０１）とトリエチルアミン
４ｇ（４０ｒｒ１ｍ０りをジオキサン４０ｍ１に溶解し
、そして得られる溶液を氷冷下に攪拌しながらクロルチ
オギ酸Ｓ−ブチル１．８ｇ（１２ｎ１ｍ０１）を滴下し
た。
−チオフェンジカルボン酸ジメチル（化合物１１）３−
メチルー４−オキシー２，５−チオフェンジカルボン酸
ジメチル１．改（８ｒｒ１ｍ０１）とトリエチルアミン
４ｇ（４０ｒｒ１ｍ０りをジオキサン４０ｍ１に溶解し
、そして得られる溶液を氷冷下に攪拌しながらクロルチ
オギ酸Ｓ−ブチル１．８ｇ（１２ｎ１ｍ０１）を滴下し
た。
滴下終了後、混合物を室温で一夜放置した。その後、反
応混合物中に５％ＮａＨＣＯ３水溶液５０ｍ１を加え、
エチルエーテル５０ｍ１で抽出しそして７水で２〜３回
洗浄した。抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後
、溶媒を留去するとほぼ純粋な化合物１１が得られた（
２．２ｇ１７９％）。ＩＲ（Ｎｅａｔ）：１７２０（Ｃ
＝Ｏ）、１２６０、１０７０、７７０Ｃ７ｎ−１。ｂＮ
ＭＲ（ＣＤＣｌ３）：０．９５（Ｔ，？、−ＣＨ２ＣＨ
２ＣＨ２ＣＵ３）、１．１〜１．８（Ｍ，４Ｈ，−ＣＨ
２Ｃ旦２Ｃ旦，ＣＨ３）、２．１８（Ｓ，３Ｆ［，ＪＣ
旦。
応混合物中に５％ＮａＨＣＯ３水溶液５０ｍ１を加え、
エチルエーテル５０ｍ１で抽出しそして７水で２〜３回
洗浄した。抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後
、溶媒を留去するとほぼ純粋な化合物１１が得られた（
２．２ｇ１７９％）。ＩＲ（Ｎｅａｔ）：１７２０（Ｃ
＝Ｏ）、１２６０、１０７０、７７０Ｃ７ｎ−１。ｂＮ
ＭＲ（ＣＤＣｌ３）：０．９５（Ｔ，？、−ＣＨ２ＣＨ
２ＣＨ２ＣＵ３）、１．１〜１．８（Ｍ，４Ｈ，−ＣＨ
２Ｃ旦２Ｃ旦，ＣＨ３）、２．１８（Ｓ，３Ｆ［，ＪＣ
旦。
）、２．９５（Ｔ，２ｌｌ，一ＣＪＪ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ
Ｈ３）、３．９０（Ｓ，６Ｈ，ＣＯ＝ＣＵ３）。実施例
２ ３−メチルー４−（４−メチルベンジルチオカルボニル
オキシ）−２，５−チオフェンジカルボン酸ジイソプロ
ピル（化合物２７）３−メチルー４−オキシー２，５−
チオフェンカルボン酸ジイソプロピル２．３ｇ（８ｒｒ
１ｍ０りおよびトリエチルアミン２ｇ（２０ｒＴ１ｍ０
りをジオキサン２０ｍ１に溶解しそして得られる溶液を
氷冷下に攪拌しながらクロルチオギ酸ｓ−（４−メチル
ベンジル）２．４ｇ（１２ｒｒ１ｍ０１）を滴下した。
Ｈ３）、３．９０（Ｓ，６Ｈ，ＣＯ＝ＣＵ３）。実施例
２ ３−メチルー４−（４−メチルベンジルチオカルボニル
オキシ）−２，５−チオフェンジカルボン酸ジイソプロ
ピル（化合物２７）３−メチルー４−オキシー２，５−
チオフェンカルボン酸ジイソプロピル２．３ｇ（８ｒｒ
１ｍ０りおよびトリエチルアミン２ｇ（２０ｒＴ１ｍ０
りをジオキサン２０ｍ１に溶解しそして得られる溶液を
氷冷下に攪拌しながらクロルチオギ酸ｓ−（４−メチル
ベンジル）２．４ｇ（１２ｒｒ１ｍ０１）を滴下した。
滴下終了後、混合物を室温で一夜放置した。その後、反
応混合物中に５％ＮａＨＣＯ３水溶液５０ｍ１を加え、
エチルエーテル５０ｍｔで抽出しそして水で２〜３回洗
浄した。抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、
溶媒を留去するとほぼ純粋な淡黄色粘性液体の化合物２
７が得られた（３．２ｇ、８９％）。ＩＲ（Ｎｅａｔ）
：１７３０（Ｃ＝０）、１７２０（Ｃ＝０）、１３２へ
１２８飄１１２＼８００α−１。ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
：δ１．３５（Ｔ，ｌ２Ｈｌ−ＣＨ（ＣＵ３）２）、２
．３７（Ｓ９６Ｈ９−１ＣＨ３）、４２４（Ｓ２Ｈ，−
ＳＣ旦２）、５．１〜５．５（Ｍ，２Ｈ，−Ｃ（ＣＨ３
）２入７．１〜７．５（Ｍ，４Ｈ，環プロトン）。
応混合物中に５％ＮａＨＣＯ３水溶液５０ｍ１を加え、
エチルエーテル５０ｍｔで抽出しそして水で２〜３回洗
浄した。抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、
溶媒を留去するとほぼ純粋な淡黄色粘性液体の化合物２
７が得られた（３．２ｇ、８９％）。ＩＲ（Ｎｅａｔ）
：１７３０（Ｃ＝０）、１７２０（Ｃ＝０）、１３２へ
１２８飄１１２＼８００α−１。ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
：δ１．３５（Ｔ，ｌ２Ｈｌ−ＣＨ（ＣＵ３）２）、２
．３７（Ｓ９６Ｈ９−１ＣＨ３）、４２４（Ｓ２Ｈ，−
ＳＣ旦２）、５．１〜５．５（Ｍ，２Ｈ，−Ｃ（ＣＨ３
）２入７．１〜７．５（Ｍ，４Ｈ，環プロトン）。
前記実施例の方法に準じて得られた本発明のイ合物を第
１表に例示する。なお表中の化合物陽』，実施例および
試験例において参照される。本発明の化合物を農園芸用
殺菌剤として使用するには、本発明の化合物をそのまま
か水または有機溶剤などの液体担体あるいは固体粉末そ
の他適当な担体を用いて希釈し、必要に応じて湿潤剤、
展着剤、分散剤、乳化剤、固着剤などの補助剤を加えて
水和剤、油剤、液剤、乳剤、ゾル（フロアブル）剤、粉
剤、ＤＬ（ドリフトレス）型粉剤、微粒剤、粒剤などに
製剤化して使用てきる。
１表に例示する。なお表中の化合物陽』，実施例および
試験例において参照される。本発明の化合物を農園芸用
殺菌剤として使用するには、本発明の化合物をそのまま
か水または有機溶剤などの液体担体あるいは固体粉末そ
の他適当な担体を用いて希釈し、必要に応じて湿潤剤、
展着剤、分散剤、乳化剤、固着剤などの補助剤を加えて
水和剤、油剤、液剤、乳剤、ゾル（フロアブル）剤、粉
剤、ＤＬ（ドリフトレス）型粉剤、微粒剤、粒剤などに
製剤化して使用てきる。
製剤化に際して使用される液体担体としては、例えば水
、芳香族炭化水素類ミ脂肪族炭化水素類、アルコール類
、エステル類、ケトン類、酸アミド類、ジメチルスルホ
キシドなどの溶剤が使用できる。−また固体担体として
はクレー、タルク、カオリン、ベントナイト、珪藻土、
炭酸カルシウム、珪酸などの鉱物質粉末、木粉その他の
有機質粉末などがあげられる。また補助剤としては非イ
オン型、陰イオン型、陽イオン型および両性型の界面Ｌ
活性剤、リグニンスルホン酸またはその塩、ガム、脂肪
族塩、メチルセルロースなどの糊類が使用できる。水和
剤、液剤、ゾル（フロアブル）剤および乳剤などの製剤
は活性成分を１〜９５重量％、通常は２〜７５重量％の
範囲で含有しうる。
、芳香族炭化水素類ミ脂肪族炭化水素類、アルコール類
、エステル類、ケトン類、酸アミド類、ジメチルスルホ
キシドなどの溶剤が使用できる。−また固体担体として
はクレー、タルク、カオリン、ベントナイト、珪藻土、
炭酸カルシウム、珪酸などの鉱物質粉末、木粉その他の
有機質粉末などがあげられる。また補助剤としては非イ
オン型、陰イオン型、陽イオン型および両性型の界面Ｌ
活性剤、リグニンスルホン酸またはその塩、ガム、脂肪
族塩、メチルセルロースなどの糊類が使用できる。水和
剤、液剤、ゾル（フロアブル）剤および乳剤などの製剤
は活性成分を１〜９５重量％、通常は２〜７５重量％の
範囲で含有しうる。
これらの製剤は水で希釈して一般に０．０００１〜１０
重量％で１０アール当り５０〜５００ｅ１好ましく１０
０〜３００ｅの割合で使用される。また粉剤、ＤＬ（ド
リフトレス）型粉剤、微粒剤および粒剤などは一般に０
．１〜１０重量％の活性成分を含有し１０アール当り１
〜１０ｋ９、好まくは３〜５ｋ９の割合で使用される。
そして油剤、乳剤およびゾル剤（フロアブル剤）などの
濃厚液は希釈することなくそのまま微量散布剤として使
用することもてきる。さらに種子消毒剤として水和剤ま
たは粉剤をそのまま作物の種子に粉衣処理するかまたは
水和剤、ゾル剤、乳剤などを水て希釈して種子を浸清処
理することができる。また本発明の化合物を農園芸用殺
菌剤として使用するに際して殺虫剤、殺菌剤、除草剤、
植物生．育調節剤などを混合して適用性の拡大をはかる
ことがてき、また場合によつては相乗効果を期待するこ
ともできる。次に本発明の化合物を農園芸用殺菌剤とし
て使用する若干の実施例を示すが、主成分化合物およＪ
ひ添加物は以下の実施例に限定されるものてはない。
重量％で１０アール当り５０〜５００ｅ１好ましく１０
０〜３００ｅの割合で使用される。また粉剤、ＤＬ（ド
リフトレス）型粉剤、微粒剤および粒剤などは一般に０
．１〜１０重量％の活性成分を含有し１０アール当り１
〜１０ｋ９、好まくは３〜５ｋ９の割合で使用される。
そして油剤、乳剤およびゾル剤（フロアブル剤）などの
濃厚液は希釈することなくそのまま微量散布剤として使
用することもてきる。さらに種子消毒剤として水和剤ま
たは粉剤をそのまま作物の種子に粉衣処理するかまたは
水和剤、ゾル剤、乳剤などを水て希釈して種子を浸清処
理することができる。また本発明の化合物を農園芸用殺
菌剤として使用するに際して殺虫剤、殺菌剤、除草剤、
植物生．育調節剤などを混合して適用性の拡大をはかる
ことがてき、また場合によつては相乗効果を期待するこ
ともできる。次に本発明の化合物を農園芸用殺菌剤とし
て使用する若干の実施例を示すが、主成分化合物およＪ
ひ添加物は以下の実施例に限定されるものてはない。
実施例３ （粉剤）
化合物ＮＯ．２の化合物２部およびクレー９８部を均一
に混合粉砕すれは有効成分２％を含有する粉剤・を得る
。
に混合粉砕すれは有効成分２％を含有する粉剤・を得る
。
実施例４ （水和剤）
化合物ＮＯ．６の化合物３娼、アルキルベンゼンスルホ
ン酸カルシウム３部、ポリオキシエチレンノニルフェニ
ルエーテル５部およびクレー６′５を均２一に混合粉砕
して均一組成の微粉末状の有効成分３０％を含有した水
和剤を得る。
ン酸カルシウム３部、ポリオキシエチレンノニルフェニ
ルエーテル５部およびクレー６′５を均２一に混合粉砕
して均一組成の微粉末状の有効成分３０％を含有した水
和剤を得る。
このものを使用する場合は水で１０００〜８００Ｃｆｉ
に希釈して植物に散布する。実施例５ （乳剤） 化合物ＮＯｌ５の化合物（９）部およびメチルエチルケ
トン５５部、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテ
ル１５部を混合して溶解すれば有効成分３０％を含有す
る乳剤を得る。
に希釈して植物に散布する。実施例５ （乳剤） 化合物ＮＯｌ５の化合物（９）部およびメチルエチルケ
トン５５部、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテ
ル１５部を混合して溶解すれば有効成分３０％を含有す
る乳剤を得る。
このものを使用する場合は水で１０００〜８００咋に希
釈して植物に散布する。実施例６ （粒剤）化合物ＮＯ
．２４の化合物５部、ラウリルスルフェート１．５部、
リグニンスルホン酸カルシウム１．５部、ベントナイト
２５部および白土６７部に水１５部を加えて混練機て混
練した後造粒し流動乾燥機で乾燥す．ると５％粒剤が得
られる。
釈して植物に散布する。実施例６ （粒剤）化合物ＮＯ
．２４の化合物５部、ラウリルスルフェート１．５部、
リグニンスルホン酸カルシウム１．５部、ベントナイト
２５部および白土６７部に水１５部を加えて混練機て混
練した後造粒し流動乾燥機で乾燥す．ると５％粒剤が得
られる。
次に本発明の化合物を農園芸用殺菌剤として使用した場
合の防除効果を試験例により説明する。
合の防除効果を試験例により説明する。
試験例１キユウリうどんこ病防除効果試験温室内で直径
９Ｃ１ＴＬの素焼鉢にて土耕栽培したキユウリ（品種：
相模半白）の第１葉期苗に実施例４に準じて調製した水
和剤を所定濃度に希釈して１鉢あたり１０ｍｔずつ散布
した。
９Ｃ１ＴＬの素焼鉢にて土耕栽培したキユウリ（品種：
相模半白）の第１葉期苗に実施例４に準じて調製した水
和剤を所定濃度に希釈して１鉢あたり１０ｍｔずつ散布
した。
その翌日にうどんこ病菌の胞子懸弓液を噴霧接種した。
接種１０日後に病斑面積歩合％）を調査し次式により防
除価（％）を算出しこ。また稲に対する薬害を次記の指
標により調査７た。その結果は第２表のとおりである。
防除価（％） 麺害の調査指標
接種１０日後に病斑面積歩合％）を調査し次式により防
除価（％）を算出しこ。また稲に対する薬害を次記の指
標により調査７た。その結果は第２表のとおりである。
防除価（％） 麺害の調査指標
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１は低級アルキル基を示し、Ｒ＿２は低級
アルキル基、低級アルケニル基、低級アルコキシカルボ
ニル低級アルキル基または低級アルキル置換アルアルキ
ル基を示し、そしてＲ＿３は低級アルキル基、低級アル
ケニル基、低級アルコキシ低級アルキル基、アルアルキ
ル基またはフェノキシ低級アルキル基を示す）で表わさ
れるチオフェン誘導体。 ２ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１は低級アルキル基を示し、Ｒ＿２は低級
アルキル基、低級アルケニル基、低級アルコキシカルボ
ニル低級アルキル基または低級アルキル置換アルアルキ
ル基を示し、そしてＲ＿３は低級アルキル基、低級アル
ケニル基、低級アルコキシ低級アルキル基、アルアルキ
ル基またはフェノキシ低級アルキル基を示す）で表わさ
れるチオフェン誘導体を有効成分として含有することを
特徴とする農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11689782A JPS6052156B2 (ja) | 1982-07-07 | 1982-07-07 | チオフエン誘導体および農園芸用殺菌剤 |
| US06/488,684 US4454131A (en) | 1982-04-30 | 1983-04-26 | Thiophene derivatives |
| DE8383104093T DE3364055D1 (en) | 1982-04-30 | 1983-04-27 | Thiophene derivatives and fungicidal composition containing the same |
| EP83104093A EP0093384B1 (en) | 1982-04-30 | 1983-04-27 | Thiophene derivatives and fungicidal composition containing the same |
| BR8302266A BR8302266A (pt) | 1982-04-30 | 1983-05-02 | Composto de tiofeno e composicao fungicida que o contem |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11689782A JPS6052156B2 (ja) | 1982-07-07 | 1982-07-07 | チオフエン誘導体および農園芸用殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5910579A JPS5910579A (ja) | 1984-01-20 |
| JPS6052156B2 true JPS6052156B2 (ja) | 1985-11-18 |
Family
ID=14698343
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11689782A Expired JPS6052156B2 (ja) | 1982-04-30 | 1982-07-07 | チオフエン誘導体および農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6052156B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6299460U (ja) * | 1985-12-16 | 1987-06-24 |
-
1982
- 1982-07-07 JP JP11689782A patent/JPS6052156B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6299460U (ja) * | 1985-12-16 | 1987-06-24 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5910579A (ja) | 1984-01-20 |
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