JPS6048985A - チオフエン誘導体および農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規なチオフェン誘導体およびこれら誘導体
を有効成分として含有農園芸用殺菌剤に関する。本発明
における新規なチオフェン誘導体は次の一般式（Ｉ）に
より表わされる。

ただし、式中Ｒ１およびＲ２は低級アルキル基を示す。

本発明者らは、多数のチオフェン誘導体を合成してそれ
らの農園芸用殺菌剤としての実用性について鋭意検討し
た。その結果、前記一般式（１）で表わされる新規な化
合物がイネいもち病、イネごま葉枯病、イネ紋枯病、ト
マト疫病、インゲン菌核病、イネばか苗病、キュウリつ
るわれ病、トマトはかび病、ブドウおそぐされ病、ナシ
黒斑病、リンゴ腐らん病、ヤサイ軟腐病、キュウリ斑点
細菌病、イネ白葉枯病、キュウリベと病、キュウリうど
んこ病、キュウリ炭痘病などに防除活性を示すが、特に
うどんこ病に卓効を示して農園芸用殺菌剤として有用で
あることを見出した。

本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、次の反応式の方法に
より製造することができる。

（ただし式中Ｒ１およびＲ２は低級アルキル基を示す） 合成例 ３−メチル−４−（４−シアノベンゾイルオキシ）　−
２，５−チオフェンジカルボン酸ジイソゾロビル（後記
第１表における化合物Ｎα１）３−メチル−４−オキシ
−２，５−チオフェンジカルボン酸ジイソプロピル２．
２１（８ｍｍｏｆｉ）とトリエチルアミン２？とをジオ
キサン１〇−に溶解し、そして得られる溶液を水冷下に
攪拌しなから４−シアノベンゾイルクロライド２．Ｏｆ
（１２ｍｍｏ℃）を加、ｔ＊。

さらに混合物を室温で２時間攪拌した。その後、反応混
合物に５　％　ＮａＨＯＯ３水溶液３０−を加え、エチ
ルエーテル３０−で抽出し、そして水で２〜６回洗浄し
た。抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒
を留去し、粗生成物をメタノールから結晶化した。収量
２．２　ｔ　（６６％　）。

工Ｒ（ｎｕ　ｊ　０１　）　：　２２４０　（ＯＮ　）
　、１７７０　（０＝Ｏ）　＋　１７０５　（０＝Ｏ）
　＋１２４３、１１６５．１０７５．１０１８，８６３
，７５８゜７７２ｉ：ｍ　。

次に、前記合成例の方法に準じて得られた本発明の化合
物を第１表に例示する。なお表中の化合物隊は後記の実
施例および試験例において参照される。

第１表 本発明の化合物を農園芸用殺菌剤として使用するには、
本発明の化合物をそのままか水または有機溶剤などの液
体担体あるいは固体粉末そ　５− の他適当な担体を用いて希釈し、必要に応じて湿潤剤、
展着剤、分散剤、乳化剤、固着剤などの補助剤を加えて
水和剤、油剤、液剤、乳剤、ゾル（フロアブル）剤、粉
剤、ＤＩＪ（ドリフトレス）型粉剤、微粒剤、粒剤など
に製剤化して使用できる。製剤化に際して使用される液
体担体としては、例えば水、芳香族炭化水素類、脂肪族
炭化水素類、アルコール類、エステル類、ケトン類、酸
アミド類、ジメチルスルホキシドなどの溶剤が使用でき
る。また固体担体としてはクレー、タルク、カオリン、
ベントナイト、珪藻土、炭酸カルシウム、珪酸などの鉱
物質粉末、木粉その他の有機質粉末などがあげられる。

また補助剤としては非イオン型、陰イオン型、陽イオン
型および両性型の界面活性剤、リグニンスルホン酸また
はその塩、ガム、脂肪族塩、メチルセルロースなどの糊
類が使用できる。

　６− 水利剤、液剤、ゾル（フロアブル）剤および乳剤などの
製剤は活性成分を１〜９５重量％、通常は２〜７５重量
％の範囲で含有しうる。これらの製剤は水で希釈して一
般に０．０００１〜１０重量％で１０アール当り５０〜
５００４好ましくは１００〜３［：ｌ［１１の割合で使
用される。また粉剤、ＤＩ、（ドリフトレス）型粉剤、
微粒剤および粒剤などは一般に０．１〜１０重を−の活
性成分を含有し、１０アール当り１〜１［ＩＫハ好まし
くは３〜５　Ｋｙの割合で使用される。そして油剤、乳
剤およびゾル剤（フロアブル剤）などの濃厚液は希釈す
ること々くそのまま微量散布剤として使用することもで
きる。さらに種子消毒剤として水利剤または粉剤をその
まま作物の種子に粉衣処理するかまたは水和剤、ゾル剤
、乳剤などを水で希釈して種子を浸漬処理することがで
きる。

また本発明の化合物を農園芸用殺菌剤とじて使用するに
際して殺虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生育調節剤などを
混合して適用性の拡大をはかることができ、また場合に
よっては相乗効果を期待することもできる。

次に本発明の化合物を農園芸用殺菌剤として使用する若
干の実施例を示すが、主成分化合物および添加物は以下
の実施例に限定されるものではない。

実施例１　（粉剤） 化合物随１の化合物２部およびクレー９８部を均一に混
合粉砕すれば有効成分２チを含有する粉剤を得る。

実施例２　（水利剤） 化合物随２の化合物３０部、アルキルベンゼンスルホン
酸カルシウム３部、ポリオキシエチレンノニルフェニル
エーテル５部おヨヒクレー６２部を均一に混合粉砕して
均一組成の微粉末状の有効成分３０チを含有し念水和剤
を得る。

このものを使用する場合は水で１０００〜８０００倍に
希釈して植物に散布する。

実施例３　（乳剤） 化合物Ｎｌ１１の化合物３０部およびメチルエチルケト
ン５５部、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル
５部を混合して溶解すｈは有効成分３０チを含有する乳
剤を得る。このものを使用する場合は水で１０００〜８
０００倍に希釈して植物に散布する。

実施例４　（粒剤） 化合物部２の化合物５部、ラウリルスル７エー）１．５
部、ＩＪクニンスルホン酸酸層ルシウム１５部、ベント
ナイト２５部および白土６７部に水１５部を加えて混線
機で混練した後造粒し流動乾燥機で乾燥すると５チ粒剤
が得られる。

次に本発明の化合物を農園芸用殺菌剤として　９　− 使用した場合の防除効果を試験例により説明する。

試験例１　キュウリうどんこ病防除効果試験温室内で直
径９ｃｍの素焼鉢にて土耕栽培したキュウリ（品種：相
撲半白）の第１葉期苗に実施例２に準じて調製した水和
剤を所定濃度に希釈して１鉢あたり１０ｄずつ散布した
。その翌日にうどんこ病菌の胞子懸濁液を噴霧接種した
。

接種１０日後に病斑面積歩合価）を調査し次式により防
除価（１）を算出した。

その結果は第２表のとおりである。

第２表 １０− 無散布区　−０ （注）１．かっこ内数値は無散布区の病斑面積歩合■を
示す。

２　ブチオベートは欠配化学構造式を有する。

特許出願人　北興化学工業株式会社 同　宇部興産株式会社 ｌｌ− 手続補正書 昭和５９年１１月２６日 特許庁長官　志　賀　学　殿 １、事件の表示 昭和５８年特許願第１５４９２８号 ２、発明の名称 チオフェン誘導体および農園芸用殺菌剤３、補正をする
者 事件との関係　特許出願人 住　所　東京都中央区日本橋本石町４丁目２番地４、復
代理人 ２補正の内容 １）第２頁下から第３行の「新規な化合物がイネいもち
病、」を次のとおシ補正します。

「新規な化合物が各種の穀類、野菜、果樹、花卉類のう
どんこ病、特にキュウリ、オオムギ、コムキ、エントウ
、タバコ、ピーマン、ナス、スイカ、メロン、カポチャ
、イチゴ、バラ、ナシ、リンゴ、ブドウなどのうどんこ
病に対して卓効を示し、その他イネいもち病、」２）第
３頁第４行の「キュウリうどんこ病、」を削除します。

３）第３頁第５〜６行の「防除活性を示すが、・・・・
・・卓効を示して」ヲ「も防除４全示し」と補正します
。

４）第１１頁下から第４行と第３行との間に以下の試験
例２および３の記載を加入します。

「試験例２　オオムギうどんこ病防除効果試験　２　− 温室内で直径９ｃｍの素焼鉢にて土耕栽培したオオムギ
（品種：アズマゴールデン）の第１葉期苗に、実施例２
に準じて調製した水利剤を所定濃度に希釈して２鉢あた
シに１０ゴずつ散布した。その翌日に、予めオオムギ葉
上で発病させたうどんこ病菌胞子を軽く散布葉上にふる
い落して接種した。接種７日後−に１葉当シの菌叢数を
調査し、次式よシ防除価（％Ｈ″算出した。またオオム
ギに対する薬害は試験例１と同様の指標によυ調査した
。

結果は第３表のとおシである。

第６表 １　２０　１００　０ ５　１００　０ ２　２０　１００　０ ５　１００　０ ３− （注）かっこ内の数値は無散布区の１葉当シの菌叢数を
示す。

試験例６　リンゴうどんこ病防除効果試験温室内で直径
９ｃｍの素焼跡にて土耕栽培したリンゴ（品種；紅玉）
実生苗の第３本葉期に、実施例３に準じて調製した乳剤
を所定濃度に希釈して４鉢あたシにｔ、Ｑｍｌずつ散布
した。翌日、うどんこ病菌の胞子懸濁液を噴霧接種した
。接種１０日後に病斑面積歩合（イ）を調査し、次式よ
シ防除価（イ）を算出した。またリンゴ苗に対する薬害
は試験例１と同様の指標により調査した。

結果は第４表のとおシである。

第４表 １　５Ｑ　１００　０ １２．５　１００　［１ ２５０１０００ （注）　かっこ内の数値は無散布区の平均発病面積歩合
（イ）を示す。　」 以上

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）一般式 （ただし、式中Ｒ１およびＲ２は低級アルキル基を示す
   ）で表わされるチオフェン誘導体。 ２）一般式 （ただし、式中Ｒ１およびＲ２は低級アルキル基を示す
   ）で表わされるチオフェン誘導体を有効成分として含有
   することを特徴とする農園芸用殺菌剤。