JPS62190173A - トリアゾ−ル化合物、その製造法及びそれを含有する植物生長調節組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明に、植物生長調節剤として有用なトリアゾール化
合物、それらの製造法、それら？含有する植物生長調節
組成物および植物の生長？調節するためにそれら勿使用
する方法に関するものである。

（従来の技術） ヨーロッパ特許公開公報第ＯＯμＡ４ｊＪＡ号明細誓に
は、殺菌活性および植物生長調節活性？有する一般式（
Ｉ）： 〔式中、Ｙは−ｃＨ＝または−Ｎ−であり、Ｒはアルキ
ル基、シクロアルキル基′１ｆｔは置換基を有する又ニ
有しないフェニル基であり、そしてＲ２およびＲ１１−
を同一かまたは異なっていてもよく水素ｉ子、アルキル
基、シクロアルキル基（例えばシクロプロピル基、シク
ロペンチル基またはシクロヘキシル基）、置換基を有す
る又は有しないフェニル基もしくは置換基を菊°する又
は有しないベンジル基であるかまたは一緒になってラク
トン環を形成する。〕 ヨーロッパ特許公告公報第１０６，６１ｊ号明細省には
、人間および農東用殺菌剤として有用な一般式囚： （式中、ＲはＦ　、　ＯＬ　、　Ｈｒ　、　ＯＦ３．　
Ｏ，〜０４アルキルおよびＣ１−０４アルコキシから個
々に選択された置換基の７〜３個で任意に置換されてい
てもよいフェニル基であるかまたはよ一りロルビリドー
ーーイル基でおり、几１は−ＯＮ　、　−〇５Ｎ）（ｉ
たは−００Ｎ　Ｒ２℃（但し１Ｒ２およびＲ５の意味は
定義した如くであり、そしてＲ５およびＲは水素原子ま
たはメチル基である。。

を有する化合物が記載されている、 式（Ａｌの化合物を製造する際の中間体としてヨーロッ
パ特許公告公報第１０１．、！　／　ｊ号明細Ｖは一般
式（Ｂ）： （式中、Ｒ、Ｒ５およびＲｆ１式人について与えられた
意味會有する。）？有する化合物が開示されている。

これらの中間体がそれら自体でいかなる形の活性全盲す
るかは示されていない。

（発明が解決しようとする問題点、問題点？解決する几
めの手段２作用） 本発明によると、一般式（Ｉ）： Ｒ’　　ＯＨＲ２０ （式中、Ｈに１〜４個の炭素原子？含有するアルキル基
であり、Ｒ２およびＲ５は同一かまたに異なっていても
よくそれぞれｌ−弘個の炭素原子ケ含有するアルキル基
であるかまたにＲ２とＲ６はそれら？結合する炭素原子
と一緒になって３〜６個の炭素原子を含有するシクロア
ルキル基を形成し、Ｒ４およびＲ５は同一かまたは異な
っていてもよくそれぞれ水素原子または１〜μ個の炭素
原子ケ含有するアルキル基ゲ表わし、そしてＡはｔＵ換
基ゲ有する又は有しないフェニル基ケ表わす。）？有す
るトリアゾール誘導体もしくはその立体異性体またはそ
の酸付加塩、エーテル、エステルもしくは金属錯塩と担
体または希釈剤とを含有して成る植物生長調節組成物が
提供される。

本発明の化合ｖｌＪはキラル（不斎）中心全含み得る・
そのような化合物は一般にラセミ混合物の形で得られる
。しかしながら、これらの混合物および他の混合物は当
業者に知られている方法によって個々の異性体に分離で
き、そして本発明はそのような異性体をも包合する。

本発明は一般式（Ｉｌの化合物の塩、エーテル、エステ
ルおよび金属錯塩倉含む。エステルの例としては、例え
ばｒｎ酸エステルまたは安息香酸エステル’ｉｓげるこ
とができる。前述の一般痢に限定されることなく本発明
はまた農薬用途において分解して式（Ｉ）の化合物ゲＪ
杉成するいかなる化合＊ケも含む。

表　　　Ｉ 表　　Ｉ　　（続き） 前記の式（Ｉ）の化合物におりて、Ｒ１は好ましくはメ
チル基、エチル基またはプロピル基（イソまたはノルマ
ル）である。

Ｒ２およびＲ５は同一であり傅、そして好ましくは両方
がメチル基もしくはエチル基であるかまたは別々にメチ
ル基もしくはエチル基であるＲ２とＲ３がそれら？結合
する炭素原子と一緒になってシクロアルキル基ｒ形成す
る場合、シクロアルキル基は好ましくはシクロブチル基
またはシクロペン千ル基である。

Ｒ４およびＲ５は好ましくσ水素原子捷ｆｃはメチル基
である。

基Ａはフェニル基であり侍るかまたは例えばハロゲン原
子、トリフルオルメチル基もしくはアルキル基（例えば
／〜μ個の炭素原子？含有するアルキル基）の７つ又に
それ以上で置換されたフェニル基であり得る。好ましく
はＡｉｄｈリフルオルメチルフェニル基またはＣｌ　、
　Ｆ　、　Ｂｒもしくはｌを含めてｔｔ換基として７個
、２個もしくに３個のハロゲン原子ケ有するハロフェニ
ル基である。好ましくはこれらの置換−！ｆ５はμ−位
またはλ、仏−位に位置する。クロルフェニル基そして
特にジクロルフェニル基例ｔば−２、≠−ジクロルフェ
ニル基が特に好ましく％同様にμ−ト１１フルオルメチ
ルフェニル基が好ましい。

特に好ましい化合物では、Ｒがメチル基であり、Ｒ２お
よびＲ６が両方メチル基であり、Ｒ４およびＲ５が両方
水素原子であり、そしてＡがλ。

弘−ジクロルフェニル基である。

不発明の他の要旨によると、次式（Ｉ）（式中、Ｒけ１
〜４個の炭素原子ケ含有するアルキル基であり、Ｒ２は
／、４１個の炭素原子を含有するアルキル基であり　Ｒ
５はλ〜μ個の炭素原子を含有するアルキル基であり、
ま几はＲ２とＲ６はそれら？結合する炭素原子と一緒に
なって３〜６個の炭素原子を含有するシクロアルキル基
倉形成し、ＲおよびＲは同一かまたは異なっていてもよ
くそれぞれ水素原子または／〜μ個の炭素原子？含有す
るアルキル基を表わし、そしてＡは置換基を有する又は
有しないフェニル基ケ示す。）のトリアゾール誘導体お
よびその立体異性体ならびにその酸付加塩、エーテル、
エステルおよび金属錯塩が提供される。

Ａ　、　Ｒ’　、　Ｒ２，Ｒ５，Ｒ’およびＲ５の好ま
しい意味は前記と同様のものである０式（Ｉ１ｆｔ有す
る本発明の化合物および本発明の植物生長調節組成物に
使用するための化合物はＲ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ４゜Ｒ５
およびＡの意味？記載する前記の表−■に示されてｂる
。シクロアルキル構造がＲ２およびＲ６欄両方にわたっ
て記載されてｂる場合（化合物扁μ、ｊおよび６）は、
これはＲ２とＲ６がそれらを結合する炭素原子と一緒に
なって呈示し几シクロアルキル基を形匠することケ示す
。

前記の一般式（Ｉ）の化合物は四塩化チタンのようなル
イス酸の存在下で一般式（ＩＩ） Ｒ’　　　０ （式中、Ｒ４、Ｒ５およびＡは前記で与えた意味を有す
る。）の化合物？−一般式■）： （式中、Ｒ’　、　Ｒ２およびＲ３は前記で与えた意味
を有し、セしてＺはアルキル基または７１）−ル基であ
る。）の化合物と反応させることによって製造できる。

前記の反応は適当な溶媒中で、そして不活性雰囲気下で
都合よく行われる。２は好ましくは低級アルキル基１例
えばメチル基である０反応生成物は慣用の手段で単離で
きる。

一般式（ＩＩ）および（ＩＩＩ）の化合物に文献、例え
ばＪ　ＣＳ　Ｃｈｅｍ　Ｃｏｍｍｕｎ　／り７１．／Ｊ
６．、Ｊ。

（’）ｒｇａｎｏｍａｔ、　Ｃｈｅｍ、、　４Ａ　６．
　！り（ｌり７２）、。

５ｙｎｔｈｅｓｉｓ　　　＃　　　タ　　、　　　７２
３　　　（／　　タ　ｒ　　２　　　）　　　、　　　
、　　　Ｚｈ。

０ｂｓｈｃｈ、　Ｋｈｉｍ、　、　／り７り、２７！Ｊ
、、に説明略れている方法によって製造できる。

前記の一般式（Ｉ）の化合物の場、エーテル、エステル
および金属ｍｌ塩は既知の方法で一般式（Ｉ１の化合物
から製造できる。例えば錯塩σ適当な溶媒中で一体化さ
れていない化合物ケ金属場と反応させることによって製
造できる。

本化合物の植物生長調節効果は例えば木本および草本の
単子葉植物ならびに双方葉植物の栄養生長に対する生長
抑制（発育不全）作用−１女は矯化作用によるものとし
て示される。そのような生長抑制または矯比は、例えば
落花生、小麦、大麦および稲のような穀物、種油のなた
ね（Ｏｉｌ　５ｅｅｄｒａｐｓ　）　、豆類（ｆｉｅｌ
ｄ　ｂｅａｎａ　）、ヒマワリ、ジャガイモならびに大
豆において茎の強化、肥大化および短縮化１節闇短縮、
増大し几突出根の形成ならびにより直立し７ｊ茎および
葉の配向のような他の有利な効果ケ伴なうかまたは伴な
うことな（茎高の減少が＠ｊ伏の危険？減じ得そしてま
た廊用書れる肥料の増量？可能にし得える場合に有用で
ある。木本種の生長抑制ｒｉｔ線等の下方の下ばえの生
長ゲ調節することにおいて有用である。

例えは果樹因において風よけとして作用する樹木の生長
は葉の過度の刈込みの必要性を防止するために調節され
る。針用樹の生長の調節は農園経営において有用である
。

生長抑制または矯化作用を引起す化合物はまた砂糖きび
の茎生長を変えるのに有用であり、それによって収機時
に砂糖きび中の砂糊濃度を増加させ得る。砂糖きびにお
いては開花および成熟が本化合物を施用することによっ
て調節できるっ落花生の発育不全は収積を助は得る、 草類の生長遅廷は芝生の維持で助は得る。過当な４類の
例はをアウグスチヌス草（８ｔｒｅｎＯＬａｐｈｒｕｍ
Ｓｅｃｕｎｄａｍｌ、シノスラス　クリスタタス（０ｙ
ｎｏｓ−ｕｒＬＨｓ　、ｑｒ　Ｉ　Ｓ　ｔａ　ｔｕｓ〕
、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ　ｍｕｌｔｉｆｌ−□ｒｕ
ｍＪ　、ホンムギ（Ｌｏｌｉｕｍ　ｐｅｒｅｎｎｅＪ、
アゲロスｍｅｒａｔａ　＋　、フエスツカ＄４　（Ｐｅ
ｓｔｕｃａ　５ｐｐＪ［例えばｔｅｎｓｅ　）である。

本化合物は重大な薬害なしにそして草の外観（特に色Ｊ
に有害な程に作用することなく草類の生長を抑制するこ
とができる。これはそのような化合物を観賞用の芝生や
草地の縁へ使用すること本化合物はまた草類中に存在す
る雑草の生長を抑制し得る。そのような雑草の例はスゲ
〔例えはカヤツリグサＭ（旦」と１匹−５ｐｐ））およ
び双子葉雑草（例えばヒナギク、オオバコ、ミチヤナギ
、クワガタソウ、アザミ、スカンボおよびノボロギクフ
である。罪作＊植物（例えば雑草または被覆他物Ｊの生
長を遅らせることができ、従ってｌｋ園および田畑の作
物の実質的な維持を助ける。

果樹園時に土壌の腐食１に受けている果樹（支）におい
ては−面に生えている草の存在は重要である。

しかしながら、過度の草の生長は夾質的な維持を必要と
する。本発明の化合物は土壌の掲食に至る植物を枯死さ
せることなく生長を抑制することができ、同時に草によ
る栄養分と水分との競合の度合を減らすことができそし
てこれが果物の収量の増加を生起するので、この状況に
有用であり得る。

若干の場合には、一種類の草を他の紳類の草以上に生長
抑制することができ、この選択性は例えば好ましくない
種類の草の生長を優先的に抑制することによって芝生の
品質を向上させるのに有用であり得る。

前記の騎化ｒｉまた観賞用植物、室内用他物、庭園植物
および苗床８Ｌ物（例えばポインセチア、）々う、キク
、カーネーション、チューリップおよびラツノ七スイセ
ン）を小型化するのに有用でロシ得る。

前述のように、本化付物はまた木本棟植物の生長を抑制
するのに使用できる。この性質は生は垣の形を姫えるた
めに、または果樹（例えばリンゴ、西洋ナシ、サクラ／
ボ、モモ、ブドウ等）を形作るためにもしくは剪定の必
要性を減じるために使用し得る。幾つかの針葉柄は本化
合物によって有意に生長を抑制されないので、それ数本
化合物は針葉樹２の養樹園中の好ましくない草木を生長
調整するのに有用であり得るつ 組物生長ｆＡ節効果は前述した如く作物収量の増大でそ
れ自体明示し得る、または果樹園および他の作物におい
て果物収穫量、鞘の収憔量、穀粒の収８！量を増加させ
る能力で明示し得る。

。　　ジャガイモにおいては、畑地での蔓の調節および
貯蔵所での発芽抑制が可能となり得る。

本化合物で生起される他の植物生長ｐ節効果には葉角の
変更および葉の形態の変化（その両方が光線の横取りお
よび利用を増大させ得る）ならびに単子集槓物における
分けつの促進がある。改良された光線の横取りは全ての
主要な世界中の作物例えば小麦、大麦、稲、トウモロコ
シ、大豆、テンサイ、ジャガイモ、農園の作物および果
樹園の作物に価値を有する。葉角変更の効果は例えばジ
ャガイモ作物の葉の配向を例えば変化させるのに有用で
あり、それによって作物により多くの光線を与え、光合
成の増大と塊茎重量の増大とを生起するものである。単
子葉作物（例えば稲Ｊの分けつを増加させることによっ
て単位面積当りの開花発芽数を増加し得、それによって
その作物の穀粒全収量を増加し得る。史には、植物分類
段階の関連のより良い調節および改質は特に小麦、大麦
、４ｆ？＋およびトウモロコシのような穀物で、単子葉
および双子葉植物栽培の生擾股階と繁殖！９１８との両
方で可能であり、それによって単位面積当りの開花発芽
数を増加し得、そして穂内の穀粒の粒度分布を、収量を
増加させるような仕方で改質させ得る。

稲植物または柚作物の処理において、本発明の化合物は
例えは粒剤１ｆｔは散粒剤として、例えは緩慢放出型の
粒剤として苗箱、柚田の水および他の同様な栽培場所、
培地に施用し得る７水袖は粒剤の水没散布によって処理
される５芝生時に土地建物に快適さを与える芝生におい
ては、分けつの増加は摩耗弾性を増大させ得るより密度
の濃い芝生を与えることができ、セしてマグサの増大し
た収量ならびにより良い品質例えば向上した消化性と味
の良さを与えることができる。

本発明の化合物で植物を処理すると、より深緑色の生じ
た葉を与えることができる。大豆や綿花のような双子葉
植物においては側芽の促進があり得る。

本発明の化合物はテンサイの開花を抑制または少なくと
も遅らせることができ（これによって砂糖収量を増加さ
せることができる）、またはさもなければ多くの他の作
物の開花様式を変えることができる。前記化合物は砂糖
収量を有意な程には減少させることなく、テンサイの寸
法を減じることができ、それによって栽培密度の増加を
生起し得る。同様に他の根菜類〔例えばカブラ、スウエ
デ（Ｓｗｅｄｅ　１、マンゴールド、アメリカデウフウ
、テンサイ、ヤマイモおよびカサノ々〕においても栽培
密度を増大させ得る。

本発明の化合物は綿花の発育部分の生長を制限するのに
有用であり得、それによって綿花収量の増加を生起する
。作物の収量もまた乾物の分配を誉えることにより双投
指数（すなわち、生産した総乾物の割合としての収量し
た収量）の向上によって増加させ得る。これは全ての前
述の根、鞘作物、穀物、樹木、農園および果樹園の作物
に応用される。

本発明の化合物は種子から生長する植物の発芽を遅らせ
、茎の高さを短かくシ、そして開花を遅らせることがで
きる故に、該化合物は植物を外部からの刺激に対して耐
性とさせるのに有用であり得る。これらの性質は冬季に
は一面にかなりの雷におおわれる地方では霜害を防止す
るのに有用であり得る。何故ならその時は処理した植物
が低温の天候中は一面に横われｆｃ雪の下に留まるから
である。更に、該化合物はめる植物では耐早ノ々ツ性お
よび耐冷害性を生起し侍る。

低濃度で柚子処理剤として施用した時には、本発明化合
物は植物に生長促進効果を有し得る。

本発明化合物が前述の他物生民調節効果の全てを必らず
しも必要がないことは理解されるべきである。本発明化
合物は一連の単子艶および双子葉植物の生長遅延剤とし
て一般に非常に有効であり、そして小吉間の長さおよび
全体の高さのすぐれた低下を示す。小吉間の長さの低下
は成熟植物における節間減少の指標であり、従って全体
の高さの低下と共に植物による倒伏の受は易さを９ｉｌ
ｌ限する。

この効果は春大麦のような穀物および特に稲に対し最も
著しい。すなわち桶に対しては本化合物は非常に低い施
用濃度で非常に効果がある。春大麦に対しては施用率の
応答は稲に対してのものと異なり、尚い施用率が有効な
応答に必要とされる。

補完的な印物生艮調節剤、例えばクロルメコートクロリ
ドのような第四級アンモニウム化合物を添加すると春大
友に対しより均合のとれた施用率応答を与えるのを助力
し得る。本発明の化合物は一般にその生長遅延活性と共
に有力な緑化直向上効果を示す。

本発明のイｉＩ物生長調節法を行なうに当っては、植物
の生長を調節するために施用される化合物の量は多数の
因子に応じて決まり、例えは使用のために選択でれる特
定化合物および生長を調節すべき他物の種類に応じて決
まる。一般に施用率は／ヘクタール当シ０．０　／〜／
ｊｔｋｇ、例えばｏ、ｉ〜！初が有効である。しかしガ
から、高活性化合物、例えば稲に施用されるような実施
例／の化合物６ｄｌヘクタール当り０．０１に９以下の
施用率、例えば０．００　／　ｋｇ／ｈａのような低い
施用率でさえ活性を示し得る。生分解可能な重合体の緩
慢放出型粒剤を用いると／ヘクタール当Ｆ）／〜１０ｆ
の施用率が可能であるが、一方′に＃ｆｈ噴霧技術では
より低い施用率でも展開し得る。

ある植物に対して（％に双子葉他物に対してＪは、上述
の範囲の上限内の施用率でさえ望ましくない薬害作用を
与えてしまうことに注目すべきである。そのような望ま
しくない作用の許容できる値は関連する植物および達成
嘔れることが望ましい特定の植物の生兼調節効果に応じ
て決まる。しかしながら、一般に望ましくない薬害作用
は低い施用率では有意な程度にめったに起らないので、
低い施用率で有効な高活性化合物が好適である。

任意の特定目的に適当な特定化合物の最スが施用率を決
定するのに定常試験が必要であるかもしれない。

本発明の化合物は植物生長調節目的にそのま＼使用し得
るが、そのような使用には組成物に処方するのがよりｓ
合良い。すなわち、本発明は上に定義したような一般式
（Ｉ）の化合物またはその塩、エーテル、エステルもし
くは金属錯塩と任意に担体または希釈剤とを含んでなる
植物の生長調節組成物を提供する。

本発明はまた、上に定義したような化合物″’またはそ
の塩、エーテル、エステルもしくは金属錯塩、またはそ
れらを含有する組成′＄ｌ：Ｊを植物に、植物の種子に
、または植物もしくは鴇子の成育場所に施用することか
らなる植物の生兼調節法を提供する。

本発明の化合物、塩、金属鉛塩およびエステルは多数の
仕方で施用でき、例えはそれらＦｉ製剤化されもしくは
製剤化せずに植物の葉に直接施用することができ、また
はそれらは潅木および喬木に、種子に、または植物、潮
水もしくは喬木が生長しているかまたは栽培しようとす
る他の媒質に施用することができ、またはそれらは噴霧
で性、散布できまたはクリーム状もしくはペースト状製
剤として施用でき、または蒸気としてもしくは緩慢放出
型粒剤として施用できる。施用は植物、喬木または喬木
のいかなる部位にも、例えば葉、茎、枝もしくは根に、
または根を取９巻く土壌に、またはまく前の種子に、ま
たは土壌一般に、水田の水にもしくは水耕栽培系に施用
できる。本発明化合物はまた植物または木に注入でき、
それらはまた電動噴霧技術を使用して植物に噴霧できる
。

本明細書で用いた用語％植物Ｉは苗木、浴水および喬木
を含む。

本発明の化合物は好ましくは組成物の形でｉｓおよび固
装の目的に使用される。いずれかの場合に１史用される
組成物の型式は直面する特定の目的に応じて決まる。

本組成物は有効成分と固体希釈剤または担体例えばカオ
リン、アタパルジャイト、ｋントナイト、ケインウ土、
ドロマイト、炭酸カルシウム、タルク、粉末マグネシア
、７ラー土、石こう、ヘライツト土、ケイソウ±（ｄｉ
ａｔｏｍａｃｃｏｕｓ　ｅａｒｔｈ）および陶土のよう
な充填剤とを含有してなる粉剤まｆｃは細粒剤の形であ
り得る。そのような細粒は更に処理することなく土壌に
施用するのに適当な予備形成細粒であり得る。これらの
細粒は有効成分を充填剤のペレットに含浸させることに
よるかあるいは有効成分と粉末充填剤の混合物をペレッ
トにすることによって作り得る。シードドレッシング用
の組成物は、例えば稚子に該組成物が付着するのを助け
る薬剤（例えば鉱油］を含み得；別法として有効成分を
有機溶剤（例えばＮ−メチルピロリドン′１＊はジメチ
ルホルムアミドＪを使用して、または微細に粉砕した有
効成分との水性懸濁液もしくは乳濁液ヲ使用してシード
ドレッシング目的に処方し得る。

本発明の組成物はまた、充填剤および懸濁剤も′また含
み得る粉末または粒子を、液体に分散させるのを促進さ
せるための湿潤剤を含む分散性粉末、細粒または粒剤の
形態であり得る。

水性分散液または乳濁液は７つ又はそれ以上の有効成分
を、湿潤剤、分散剤または乳化剤の／っ以上を任意に含
む有機溶剤に浴解し、次いで該混合物を湿潤剤、分散剤
または乳化剤の７つ以上を含み得る水に加えることによ
って製造できる。適当な溶剤はエチレンジクロリド、イ
ンプロピルアルコール、フロピレンゲリコール、ジアセ
トンアルコール、トルエン、ケロシン、メチルナフタレ
ン、キシレン類、トリクロルエチレン、フルフリｋ　７
　ｋ　：７−ル、テトラヒドロフルフリルアルコール鼾
よびグリコールエーテル（例えば−一エトキシエタノー
ルおよびコーブトキシエタノール）である。

嘆耘液として使用される組成物はまた鳴射剤例えばフル
オルトリクロルメタンまたはジクロルジフルオルメタン
または炭化水素（例えはブタン］／水乳濁液の存在下で
圧力下に製剤を容器に入れた煙霧剤（エーロゾル）の形
態であり得る。

本発明化合物は密閉しｆｃ璧間に本化合ｖｌＪを含む煙
を発生させるために適する組成物を形成するために乾燥
状態で人工混合物と混合できる。

別法として本発明の化合物はマイクロカプセル化した形
態で使用できる。それらはまた緩慢に制御して放出され
る活性物質を得るために生分解できる重合体組成物に処
方できる。

適当な添加剤例えば分散、粘着力および処理表面の耐雨
性を改良するための添加剤を含むことによって、相異な
る組成物を種々の用途により良く適合できる。

本発明の化合物は肥料（例えば窒素、カリまたはリン含
有肥料Ｊとの混合物として使用できる。

本化合物を配合した、例えば本化合物で仮後した、肥料
細粒のみよりなる組成物が好ましい。そのような細粒は
本化合物を２５重量％まで含むのが適当である。それ故
、本発明はまた一般式（Ｉ）の化合物またはその塩、エ
ステルもしくは金織錯塩を含有している肥料組成物を提
供する。

本発明の組成物は一般にまた一つまたはそれ以上の界面
活性剤例えば湿＠剤、分散剤、乳化剤または懸濁剤の存
在下で有効成分を含む水性分散液または乳濁液である。

か、（または電動噴霧技術における使用に適当な種類の
噴精剤である浸液または噴霧液として用いる液剤の形態
であシ得る。上述の薬剤は陽イオン系、隈イオン系また
は非イオン系の薬剤であり得る。適当な陽イオン系薬剤
は第四級アンモニウム化合物例えばセチル）　ＩＪメチ
ルアンモニウムプロミドである。

適当な陰イオン系薬剤は石ケン、硫酸の脂肪族モノエス
テルの塩（例えばラウリル硫酸ナトリウム］およびスル
ホン化芳香族化合物の塩（例えばドテシルベンゼンスル
ホン酸ナトリウム、リグノスルホン酸ナトリウム、カル
シウムまたはアンモニウム、スルホン酸ブチルナフタレ
ン、ならびにジイソプロピルナフタレンスルホン酸ナト
リウムとトリイソプロピルナフタレンスルホン敵ナトリ
ウムとの混合物］である。

適当な非イオン系薬剤はエチレンオキシドとオレイルア
ルコールまたはセチルアルコールのような脂肪アルコー
ルとの綜合生成物、またはエチレンオキシドとオクチル
フェノールもしくはノニルフェノールおよびオクチルク
レゾールのようなアルキルフェノールとの縮合生成物で
ある。他の非イオン系薬剤は長鎖状脂肪酸とへキシトー
ル無水物から肪導された部分エステル、前記部分エステ
ルとエチレンオキシドとの縮合生成物、ならびにレシチ
ンである。適当な懸濁剤は親水性コロイド（例えはポリ
ビニルピロリドンおよびナトリウムカルボキシメチルセ
ルロース）、およヒ植物ゴム（例えばアラビアゴムおよ
びトラガカントガム）である。

水性分散液−！たは乳濁液として用いる組成物は一般に
尚割合の有効成分の７つ又はそれ以上を含む濃厚液の形
態で供給され、この濃厚液は使用前に水で希釈される。

これらの濃厚ｇＦｉ長期間の貯蔵に耐え得ることが多く
、そのような貯蔵後に水で希釈して通常の噴き装置およ
び電動噴務装置によってこれらを施用できるために十分
時間均質なままである水性液剤を形成できる。濃厚液は
１つ又はそれ以上の有効成分を都合よくはり５重量％ま
で、適当には１０−ｆよ重量％例えば２！〜ｔ。

重ｔ％、含み得る。これらの濃厚液は有機！！！！（例
えばキシレンスルホン酸またはドデシル４ンゼンスルホ
ン酸のようなアルカリールまたはアリールスルホン酸Ｊ
を含むのが適当である。なぜなら、そのような酸の存在
は濃厚液にしばしば使用される極性酊媒に浴ける７つ又
はそれ以上の有効成分の溶解度を増加できるからである
。濃厚液はまた水に十分安定な乳濁液が得られるように
高割合の界面活性Ａｌｌを含むのが適当である。希釈し
て水性液剤を作った後、そのようなｉ剤は意図した目的
に応じて種々の量の有効成分の１つ又はそれ以上を含有
し得るが、有効成分ｏ、ｏ　ｏ　ｏ　、を重ｉチ〜／Ｑ
重量％″または０．０　／重社−〜／θ重量％含有する
水性液剤が使用され得る。

本発明の組成物はまた生ｖｌＪ活性を有する一つまたは
それ以上の追加の化合物例えは同様のもしくは補完的な
殺菌活性または他物生長活性を有する化合物または除草
活性もしくは殺虫活性を有する化合物も含有することが
できる。

追加の殺菌化合物は例えばセブ）　ＩＪア（と坦と真見
）、キシレン（ｊ」１虹五比Ｌ）およびヘルミントスポ
リウム（Ｈｅ１ｍ１ｎｔｈｏｓ　　ｉ　　　属のような
穀物（例えば小麦Ｊの穂の病害、ブドウの種子および土
壌起因性の病害ならびにベト病およびウドノコ病ならび
にリンゴのウドノコ病および黒星病等を駆除できる化合
物であυ得る。適当な追加の殺菌化合物の例は、イマザ
リル、ベノミル、カルペンダジム、チオフェネート−メ
チル、キャブタフオール、キャブタン、硫黄、ト１Ｊフ
ォリン、ドブモルフ、トリデモルフ、ビラシフオス、フ
ルアラキシル、エチリモル、ラクナゼン、ジノチリモル
、ブピリメート、クロルタロニル、ビンクロゾリン、プ
ロシミドン、イプロジオン、メタラキシ、フォルセチル
−アルミニウム、カルボキシン、オキシカルボキシン、
フエナリモル、ヌアリモル、フェンフラム、メトフロキ
サン、ニトロタール−イソプロピル、トリアジノホン、
チアベンダゾール、ニトリジアゾール、トリアジノノー
ル、ピロキサゾール、ジチアノン、ビナパクリル、キノ
メチオネート、クアザチン、ドジンフエンチンアセテー
ト、フェンチンヒドロキシド、ジノキャップ、フォルペ
ット、ジクロフルアニド、シタリムフォス、キシレン、
シクロへキシミド、ジノロブトラゾール、ジチオカーノ
々メート、プロクロレズ、銅化合物、水銀化合物、／−
（コーシアノ＝コーメトキシイミノアセチル）−３−エ
チル尿素、フェナポニル、オフレース、フロピコナゾー
ル、エタコナゾール、フェンプロペモルフおよびフェン
プロピジンである。

一般式（Ｉ）の化合物は種子起因の、土壌起因のまたは
葉のカビによる病害に対し植物を保護するために土壌、
泥炭または他の根用媒質と混合できる。

適当な追加殺虫剤はビリモール、クロネトン、ジメトエ
ート、メタンストックス、ピレスロイド。

系殺虫剤およびフォルモチオンである。

他の追加の恒物生炎調節化合物は雑草もしくは種子頭の
形成を調節し、一般式〇）の本化合物の植９勿生長調節
活性の程度もしくは可使期間を改良し、余シー望ましく
ない植物（例えは草類Ｊの生長を選択的に調節し、また
は一般式（Ｉ）の本化合物を植物生長調節剤としてよシ
迅速にもしくはよシ緩慢に作用させるものであり得る。

これらの他の薬剤のあるものは除草剤である。

本発明化合物との混合して相乗作用を示して用い得る適
当な植物生長調節化合物の例はジペレリ／（例えばＧＡ
３．Ｇ＆４またはＧＡ７）、オーキシン（例えばインド
ール酢酸、インドール酪酸、ナフトキシ酢酸またはナフ
チル酢酸］、サイトカイニン（例えばカイネチン、ジフ
ェニル尿素、ベンズイミダゾール、ベンジルアデニンま
たはベンジルアミノプリン）：フエノキシ酢酸（例えば
２．≠−りまたＶｉ、ＭＯＰ八Ｊへモルフアクチン（例
えばクロルフルオレコールフッマレイン酸ヒドラジド、
グリホセート、グリホシン、長鎖状脂肪族アルコールお
よび酸、ジケグラツク、フルオリダミド、メフルイジド
、置換第四級アンモニウムおよびホスホニウム化合物（
例えばクロルメコートＪ、クロルホニウ−！−１ホスホ
ンル、Ｄまたはメビコート、エテホン、カルベタアミド
、メチル−ｊ、ｔ−−）クロロアニセート、ダアミノジ
ド、アシュラム、アブシン酸、インビリモル、／−（≠
−クロロフェニルノー弘、６−シメチルーコーオキソー
ｌ、コークヒドロビリジン−３−カルボン酸、ヒドロキ
シベンゾニトリル（例えばブロモキシニルＪ、ジフエン
ゾコート、ベンゾイルプロップ−エチル−３、ｔ−ジク
ロロピコリン（Ｌ　ウニコナゾール、フルルビリミドー
ル、バクロブドラゾール、テトシクラシス、テクナゼン
およびアミジクロールである。相乗作用は第四級アンモ
ニウム化合物である前述の化合物と共にしかも星印を付
した化合物と共に用いると最も生起し易い。

ある用途に対し、例えば樹木または槓、物へ本発明の化
合物を注入する際には、本化合物は水に対し比較的商い
溶解度例えばＪ　Ｏｐｐｍを越えるｍ解崩を有すること
が望ましい。本化合物は水浴准として使用でき、または
例えば低級アルコール＃；液として注入用に処方できる
。

ある用途に対しては、本化合物は近傍の作物にまたは同
じ土壌で続いて槓えた作物さえ　逸出するのを妨ぐため
に土壌中に低い残留ａを有することが望ましい。そのよ
うな用途に使用する本化合物は２０週以下の土壌中の半
減期を有することが好ましい。

（実施例） 本発明を以下の実施例により説明する。実施例において
赤外線分析はλｍａｘ　（ｏｒ＋”　’）で与え、ＮＭ
Ｒ（核磁気共鳴）分析はｂＨで与え、質量分光分析はｆ
ｌ’ｌ／　ｅで与えた。

実施例／ ３−（２１位または２、４−ジクロルフェニル）−３−
ヒドロキシ−２，２−ジメチル−≠−（’ｔ　コ、弘−
トリアゾールー／−イル）−ブタン酸メチル（表７の化
合物Ａ／）の製造 乾燥ジクロルメタン（ｔｚｏｃｄ）に２′、弘′−ジク
ロル−λ−（Ｉ，２，グートリアゾール−／−イル）−
アセトフェノン（５０ｇりｆ）を溶かした溶液をアルゴ
ン気流下−７Ｊ”で攪拌し、これに乾燥ジクロルメタン
（ＩＯｃｄ）に溶かした四塩化チタン（，２，７Ｆｉ）
を５分間にわたって加え、次いで−７１”Ｃで更に１５
分間撹拌した。

乾燥ジクロルメタン（／（７７）にｌ−トリメチルシリ
ルオキシ−／−メトキシ−コーメチループロベン（ｊｉ
）を溶かした溶液をｌ！分に亘つて加えた。次いで反応
混合物を一７１ｒ℃でＶ時間攪拌した。次いで炭酸カリ
ウム水溶−Ｍ、（５％、／！０Ｃ１１１）、続いて水（
ｔｏｏｄ）を加えた。得られたスラリーをチタン化合物
を除去するために鱈過し、Ｆ床ｔジクロルメタン（ｔｏ
ｏｔｈ）で洗浄した。ｒ液の有機層を除去した。水層を
ジクロルメタン（２Ｘ１０（７ｃｍ）で抽出し、３つの
有機抽出液を全部−諸にし、中性になるまで水洗し、無
不硫酸マグネシウムで乾燥し、そして最後に戸遇した。

真空濃縮し無色固体を得た。この固体をシリカゲルカラ
ムのフラッシュクロマトグラフィーで鞘製した。生成物
は酢酸エチルで溶出きれる最初のフラクションに含まれ
ていた。生成物をジクロルメタンに溶かし、活性炭で処
理し、セしてＵｊ退した。

真空濃縮すると無色固体ｔ、／９（４，ｚＸ）を得た。

融点　　　／　　／　＃、４１：　−／　　ｉ　　タ、
ｊ　　℃Ｉ　Ｒ３１００ｃｍ　、　ＪＯｊＯｃｎ＋　、
　／７ｓ２０ｃｍ−１ＨＭＲ八２ｇ　（ｂＨ，ｄ）、　
ｊ、７　（ＪＨ，ｓ）、　！、３（２Ｈ。

ＡＢｑｔ）、、ｔ、ざｚ（ｉｐ、幅広）、　７．２　　
（Ｊｕｌ、　＊）。

乙／Ｊ’、　７．７３　（２Ｈ，ｕｓ）、　７．１！　
（／Ｈ幅広ａ）ｅ微量分析　　　　　　　　ＣＨＮ 理論値（％）　　３０．２２　弘、７１　　　／／、７
Ｊ実測値（％）　　５Ｏ０ａタ　ｑ、乙／　　　／１．
ｔり実施例一 本実ｍ例はｊ−（コ、≠−ジクロルフェニル）−３−ヒ
ドロキシーー、２−ジエチル−≠−（／。

コ、弘−トリアゾールー／−イル）−ブタン酸メチル（
表１の化合物！Ｌ２）の製造を説明する、乾燥ジクロル
メタン（ｓ　ｔｎｔ／ｗｎｏｔ）にλ′、グ′−ジクロ
ルーコ−（／、コ、４ｔ−トリアゾールーｌ−イル）−
アセトフェノン（２，ｊ３？、り、りｗ　ｏＬ　）　　
を溶かした溶液に不活性雰囲気下−７１’Ｃで乾燥ジク
ロルメタン（／　ｍ／／ｓｍ□ｔ）　Ｋ四塩化チタン＜
ｉ、ｉｒｔり、り、り惧ｔａｏりを溶かした溶液を加え
た。ｌ１分後、乾燥ジクロルメタン（／　ｔｄ／ｍ・ｏ
ｊ）にコーエチルー／−メトキシー／−トリメチルシロ
キシブテン−ｉ（，２ｔ、　　タ、ＰＷ・ヅ）を溶かし
た溶液を加え、そして弘時間攪拌した。反応は炭酸カリ
ウム水溶液の添加によって抑制し、次いで水に注加した
。無機塩を戸数し、ジクロルメタン（ａＸｔｏｏｗ）で
洗浄した。有機物を分離し、水性層をジクロルメタン（
コ×１ＯＯＩ＋！／）で抽出した。−緒にした有＠＆、
物を水洗し、砕酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を除去し
た。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル
、石油留分／酢酸エチルで溶出）にかけると融点り６−
２７℃の白色固体として生成物（／、！ｊ９．μ／％）
を得た。

分析値：実測値（％）　Ｃ，！３．３　：　Ｈ，、ｔ、
よ；’Ｈ，１０，７０１７Ｈ２１０１２Ｎ５０５の理論
値（Ｘ）Ｃ９！λ、り；Ｈ，！、ｊ；Ｎ、　１０．り ＩＲ：　　　３２００，３１００．．２り００．／７ｊ
ｔＯ，／μｓｏ。

／、３７０．／２３０．　／／３０．１０１０．１０２
０゜１１０、１６０．１００．７２０．　ＡＯＯｃｍ　
　。

ｍ（り□Ｗ（ｚ：ＣＤＣｌ５）：　　０．７２（３Ｈ，
ｔ、ｉｍ７．．２Ｈｚ）：０、Ｉｔ　（ＪＨ，ｔ、　Ｊ
−７，ｊＨｚ）。

／、１０　（ＪＨ，ｑ、　：Ｊ−７，２Ｈｚ　）。

２．７２（２Ｈ，ｑ、　、：＝７．ｊＨｚ）。

７、７０（ＪＨ，８）、　１１ｔ、　７２（ｊＨ，ｄ。

Ｊ−／４１．　！Ｈｚ）、　１．７Ａ　（ｊＨ，ｓ）。

ｔ、　？ｒ　（／１（、ｄ菖に／４Ｚ、ｌ１ｔＨ４）。

７、／２（／１４．ｄ、Ｊ−タＨｚ）、７．Ｉｌ（ｊＨ
，ｓ）、　７．７０　（／１（、ｓ）、　７．ＩＪ（ｊ
Ｈ，ｄ、、ｒ−タＨｚ）、Ｊ’、／２（ｊＨ，＠）　： ｍ／　ｅ　　　　　　　　　３１４　（Ｍ＋Ｕ”）、　
！評、　３０３゜コア／、コ！６．コｌ弘、／７３゜ 実施例３ 本％’Ｍ例ａ　ｊ　−（−２、ＩＩ　−ジクロルフェニ
ル）−３−ヒドロキシ−２，コージェチルー（Ｉ＋　（
／。

Ｊ、４Ａ−）リアゾール−７−イル）−ブタン酸エチル
（表／の化合物扁３）の製造を説明する。

実施例コの一般法を使用して四塩化チタン（／、　ｒｔ
り、り、りｗｏｔ）の存在下でＪ’、　４ｔ’−ジクロ
ルメタン（／、、２．ダートリアゾール−／−イル）ア
セトフェノン（２，ＩＪり、り、り１ＩＩＩＩｏｔ）と
ｌ−エトキシーコーエチルー／−トリメチルシロキシブ
テン−１（２，／ｌｌｆ、り、夕ｓａ＋ｏｔ）とを反応
させ融点／／６−／／７℃の白色固体として標粗生成物
（０，り２゜−３Ｘ）を得た。

分析値：実測値（％）：　　Ｃ，＃、／”、Ｈ，！、１
；Ｎ、１０．Ｊ。

Ｃｌ８Ｈ２３Ｃ１２Ｎ３０．の理論値（％）Ｃ２＃、０
．　Ｈ，に、！”、Ｎ、　１０．ＪＩ　　Ｒ５ｌｚｏ、
　３ｉｏｏ、ａｙｏｏ、　１ｙｔｏ、ｔｒｒｏ、ｔｓｏ
ｏ。

７μ！０．　／３４０．　／コア０．／コ３０．／λ０
０．　／／３０゜１ｏｔｏ、１ｏｘｏ、ｙｔｏ、ｒｔｒ
ｏ、ｒｔｏ、ｒｓｏ、ｔｏｏ。

７２０、４７０．　ｌｒｏｏｃｍ　　＊ｍ（りＯＭＨｚ
　：ＣＤＣ１３）　　０．７３（ｊＨ，ｔ、Ｊ−７，２
Ｈｚ）。

０、ＩＩ（ＪＨ，ｔ、、１−７．２Ｈｚ）、　　へコ弘
（３鶏ｔ、ニーｊ、μＨｚ）、／、ざコ（コ■。

ｑ、正−７，１Ｈｚ）、コ、／−（コ鶏ｑ、　ｈ−７、
２Ｈｚ　）、　Ｉｌ、２０　（，２Ｈ，ｑ、　ｌ−ｊ、
　ＩＩＨｚ）、　Ｉｌ、７ｊ（ｊＨ，ｑ、　：Ｊ−１ｇ
　４４Ｈｚ）。

ｊ、７ｊ（ｊＨ，ｓ）、　ｌ８、０（ｊＨ，ｄ、　Ｊ　
−７ｔ／−、弘Ｈｚ）、　７．　／４（（ｊＨ，ｄ、　
、Ｔ−タＨｚ）。

７、　／Ｊ’　（ｊＨ，ｓ）、　７．７／　（／）１．
　ｓ）。

７、　ＩＩ　（ｊＨ，ｄ、正−タＨｚ）乙／４（（ｊＨ
。

ｓ）； ｍ／ｅ　　　　　　　　　　　　　　　ｊタタ（Ｍ”）
、Ｊ／７．Ｊｊ６．Ｊ／４Ｚ、ＩｊＩ（Ｉ００％）。

実施例弘 本実施例は次式を有する／−（／、Ｊ、弘−トリアゾー
ル−／−イル）−コー（−９Ｖ−ジクロルフェニル）−
コーヒドロキシ−２−（／−メトキシカルボニル−／−
シクロペント−／−イル）（表／の化合物Ａ≠）の製造
を説明する。

実施例コの一般法を使用して、四塩化チタン（八ｇＩ？
、り、り劾ａｔ）の存在下で一′、弘′、−ジクロルー
２−（ｌ、コ、弘−トリアゾールー／−イル）アセトフ
ェノン（コ、！！？、り、り歎０．ｔ）を／−（ｌ−メ
トキシ−／−）リメチルシロキシメテリデン）シクロペ
ンタン（八り１ｒｆ、り、り葬・ｏｔ）と反応させた。

生成物（ｌ、ｔコタ、ｔｉ−ｏ％）は融点ｌハ―／Ｉｊ
、ｊ℃の白色固体であった。

分析値：　実測値（％）：　　Ｃ，３，２，！：Ｈ！、
／：Ｎ、１０Ｊ。

Ｃ１７Ｈ１９”２Ｎ３０３の理論値（顎、Ｃ１二／；）
ｉ、　ｚ、ｏ　：　Ｎ、　１０．り。

Ｉ　　Ｒ３／６０，３１００，２り００．／７／！、／
！９０．／μｓｏ。

／３７０．／２７０．／２００．ＩＩ６０，１０りｏ、
１ｏｔｏ。

１０．２０，９２０．Ｊ’００，１ｓ７０　　　ｃｍ　
。

ＮＭＲ（りＯＭＨｚ；ＣＤＣ＋ｓ）　　／、　Ｊ　２．
３　（ｒＨ，ｍ）、　３．７０（ｊＨ，ｓ）弘、Ｊ−４
４（ｊＨ，ｄ、、Ｔ−／４１．ＧＣＨｚ）、　ｊ、　Ｉ
−６，０（ｊＨ，ｄ、　；（−６，ＪＨｚ）、　７．　
／６（ｊＨ，ｓ）、　７．　Ａ１１（ｊＨ，ｓ）、　７
．　ｇよ＋／）（、ｄ、、１−＆、ＪＨｚ）、　ｔ８、
　／７（ｊＨ，ｓ）。

ｍ／　ｅ　　　　　　　　ＩＩ３（Ｍ”）　、　３／６
．２！Ａ、　／７３゜（Ｉ００％）。

実施例よ 本実施例は／−（／　、、Ｚ、４Ｃ−）リアゾール−７
−イルンーコー（コ、ｌＩ−ジクロルフ、エニル）−コ
ーヒドロキシ−Ｊ−（／−エトキシカルがニル−シクロ
ブドーｌ−イル）（表１の化合物ｍｔ）の製造を説明す
る。

実、７１１！１例λの一般法を使用１〜て四塩化チタン
（／、ｌ＃ｔ、り、りｍｍｏＬ　）の存在下で２′、り
′−ジクロルーコー（’＋２．弘−トリアゾールー／−
イル）アセトフェノン（２，ｊＪＰ、り、りｍｒｎｏｔ
　）と／−（ｌ−エトキシー／−トリメチルシロキシメ
チリデン）シクロブタン（ハタｒｙ、り、りｖｒｍｏＬ
　）を反応サセた。

生成物（ハ／３？、３０％）は融点１００−１０２℃の
白色固体であった。

分析値：　冥測値（転）：　Ｏ，ｊ２．にＨ，！、０；
Ｎ、　１０．７０□、Ｈ□、Ｃｌ２Ｎ３０３の理論値（
ト）ＯｊＪ、／：Ｈ，！８、０；Ｎ、１０．りＩ　Ｒ３
／！０．３１００，２り００．／７１０．／！り０゜／
４Ａ！０．／、３７０．／λり０．／２０θ、／／≠０
９１０７０、ｌ０２０Ｊ００，７２０，４００．　　。

ＮＭＲ（り０　■ｈ：　０ＤＯＩ　ｓ　）　　／−／佑
ｆ　Ｊ）Ｌ　ｔ　、　　Ｊ　＝Ａ　、ＪＨｚ　）１、／
；−ＪＪ（４Ｈ％　ｍ　＞、ｌＡ、ｌｌ（，２Ｈ，ｑ、
Ｊ＝６．３Ｈｚ）、１１．ｊｕ（ｊＨ，ｄ、Ｊ＝／’１
．４ｔＨｚ）、６．３２（／）１％　ｇ　）、ｊｊ、２
（ｊＨ，ｄ、）＝／グ、弘Ｈｚ）、　　７．／−７，２
ｒ（コルｍ　　）７ｊＪ（ｊＨ，ｄ、Ｊ＝７．．２Ｈ２
）７．７ｔ　（／）（、ｓ　八　ｇ、／弘（ｚｈｌ、ｓ
）： ｍ　／　ｅ　　　　　　　　　　　　Ｊ　Ｉ４’　（Ｍ
　＋Ｈ）　、　　Ｊ　Ｉ　Ｊ　、−２ｊ　６ｒ　−２／
　４’＜ｉｏｏチ）”、／７３゜ 実施例６ 本実施例は／−（／、コツグートリアゾ−ルー／−４ル
）−２−（クートリフルオルメチルフェニル）−コーヒ
ドロキシーコー（／−メトキシカルボニル−シクロベン
ト−／−４ル）Ｃ８１の化合物屹乙）の製造を説明する
。

実施例コの一般Ｅｆ使用して四塩化チタン（／Ｊｌｆ、
り、りｍｍｏｔ　）の存在下で２−（／、２．ＩＩ−ト
ＩＪアゾールー／−／ｌル）−４”−トＩＪフルオルメ
チルアセトフェノン（，２，ｊＪｆ、り、りｍｍｏｔ　
）と／−（／−メトキシ−／−トリメチルシロキシメチ
リデン）シクロペンクン（／、りざり、り、りｍｍｏｔ
　）を反応させた。生成物（／、７／　８、　４Ｚ　１
％）は淡黄色ゴムであった。

分析値：　実測値（転）：　０．３ｊ、０；Ｈ，ｊ、、
ｔ：Ｎ、　１０．ｔＣＬ８Ｈ２０Ｆ３Ｎ３０３の理論値
（３）０、５、Ａ、≠：　Ｈ，ｚ、３”、Ｎ、　ｉｉ、
。

Ｉ　Ｒ３３！０，３１００，２りｊＴＯ、／７００゜／
６１０．／３００．／μ００　、　／３２０　。

／２７０．／／４０．／／１０，１０６０゜１ｏｏｏ　
、’ｙｚｏ　、タコ６．１２１　、Ｉコ！。

７２０．６７０，４ｊＯ，６１０論： ＮＭ凡（りＯＭＨｚ　：　ＣｌＤＯＩａ）　　／　−ｕ
−２、コ（ｒＨ，Ｍ）、　Ｊ、４４４（ＪＨ，ｓ）％＄
、７Ｑ（ｌＨ，ｄ、　Ｊ＝／４Ｌ　、＄Ｈｚ　）、　ｊ
　、２Ｊ　（ｌＨ，ｄ、　Ｊ＝／　４’　−４’Ｈｚ　
）ｈ　’　Ｊ−’　（’Ｈ，’　）、７．４ｆｆ（４’
Ｈ，ｓ）、　７．７４’（ｌＨ，ｓ）７、りｒ（ｌＨ，
ｓ　）： ｍ／ｅ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３１１
１（Ｍ十Ｈ＋）、　　３６１１．３！２．３０／２！ｔ
、／μｊＪ３（Ｉ００％）。

実施例７ 本実施例は３−（弘−トリフルオルメチルフェニル）−
３−ヒドロキシーコ、λ−ジノチルー弘−（ｌ、λ、ダ
ートリアゾール−７−イル）−ブタン酸メチル（表Ｉの
化合物−７）の製造を説明する。

実施例λの一般法を使用して四塩化チタン（ｉ、ｒ　ｒ
　ｙ、り、りｗｓｍｏＬ　）の存在下で２−（／、ｊ、
＜４−トリアゾール−ｌ−イル）　　＋’−）リフルオ
ルメチルアセトフェノン（２，３３９，り、りｍｍｏＬ
　）とｌ−メトキシーコーメチルー／−）リメチルシロ
キシプロペン（／、７ＪＦ、り、り溝ｍｏｌ　）を反厄
させた。

生成物（／、Ａ／ｆ％≠６．１％）は融点りを一タタ℃
の白色固体でめった。

分析値　実測値（転）：Ｏ，ｊ３．弘：Ｈ，！、０；Ｎ
、／／、７゜ＣｘＡｅＦＩ’ｐ３ノ理論値（４ｃ。

ｓ３．ｒ；Ｈ，ｚ、ｉ：Ｎ、　ｉｉ、ｒ；Ｉ　Ｒ３１！
０．Ｊｌｏｏ、２り００．／７００゜／６０！、／！１
０．／４ｔ！０．／３７０゜／３コ０．／２１０．／２
００．／／！０゜／／１０．１０１’０．１０１，０　
、り７０．ｒ≠０゜７　／　　！　　、６７！、ｔコｏ
ｃｍ　　　。

Ｎｈ／ｉｌ’Ｌ　（Ｍｆ−Ｉｚ　：　ＣＤＯＩ　ｓ　）
　　　ハＪＪ（ＪＨ，ｓ）、ハ２７（ＪＨ，ｓ）。

ｊ　、６１　（ＪＨ，ｓ　）、Ｉｌ、りｒ（２Ｈ，ｄｄ
。

ＪＬ＝／４’、４’及び弘ＯＨｚ　）、　ｊ　、５、Ａ
（Ｉｌ（、もｒｓ）、７　、ｊ／　（ＩＨ，ｓ　）、　
７．７１１（／）１．　　ｍ）％　　７−タｆ（ｌＨ，
ｓ）：ｍ／ｅ Ｊｔ？Ｊｒ（Ｍ”−Ｆ）、３２４，２７！、２＃。

１７３（Ｉ００％）、／≠よ。

実施例！ 本実施？１１ｕ３−＜２９’ｆ−ジクロルフェニル）−
３−ヒドロキシーコーメチルーコーエチルー≠−（／、
、２．４’−トリアゾール−７−イル）−ブタン酸メチ
ル（表１の化合物ｌｌ１Ｊ’）の製造を説明する。

笑施例コの一般法を使用して四塩化チタン（ｉ、ｒｒｔ
、り、りｍｍｏｔ）の存在下で２ｔ、ｐｚ−ジクロル−
２−（’ｔコ、≠−トリアゾールー／−イル）アセトフ
ェノン（Ｊ、ｊｊｆ、り、りｍｍｏＬ　）とｌ−メトキ
シ−λ−メチルー／−トリメチルシロキシブデンーｌ（
八ｒ４Ｆ、り、りｍｍｏｔ）を反応させた。生成物は二
つの異性体の混合物（ハ９ｇ？、ｊμ％）で融点７０ｊ
−７／、１℃の淡黄色固体であった。

分析値：　実測値（２）：０、！０．１”、Ｈ，μ、り
；Ｎ、　１０．１ＣＩ、Ｈ工、Ｃｌ２Ｎ３０３の理論値
（財）Ｃ１！／、６：Ｈ，！、／；Ｎ、　／／、Ｊエル
　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｊ／３０，３１
００，２り００．／７１０，１！ざＯ／１７３０．／３
７０．／２３０．／／１４０．／６０ｉｏｘｏ、ｒａｓ
、ｒｒｏ、’ｙ３ｏ、ｔ７ｚ。

ｔｏｏｃｖｒ　　。

ＮＭ）Ｌ（りＯＭＨｚ：０１）ＯＩｒｓ）　　　０　、
Ｊ’−２（ｊＨ−ｔ、　　止＝７−−２Ｈｚ　）　「０
０ｇμ（ＪＨ，ｔ、Ｐ７．−２）１ｚ）、ハ１４Ｌ（Ｊ
Ｈ。

ｔｓ）、／、／り（ＪＨ，ｓ）、／、！−２，３６（４
！Ｈ，Ｍ）、　３．７≠（３氏　＄入３．７！（ＪＨ，
ｓ）、４ｔ、Ｊｊ（／Ｈ，ｄ、止７−ｉ３．ｚＨｚ）、
ＩＡＪＯ（／Ｈ，ｄ、Ｊ＝／３．３Ｈｚ）！、３／（／
Ｈ，ｓ）％ｊＪＯ（／Ｈ，ｓ）、６．０（／Ｈ，ｄ％Ｊ
Ｆ／３．ｊＨｚ）、乙、０２（／Ｈｄ、　　ｊｙ／３Ｊ
１−ｈ　　）、　　７．０１−７．２ｇ（４４Ｈｍ）、
　７．７４ＺＬ２Ｈ，ｓ）、　７．１ｒ７（Ｊｔｌ、　
ｄｊＦｌ、／Ｈｚ）、Ｉ　、／７（／Ｈ，ｓ）、Ｌ、２
／（／Ｈ％Ｓ）？ ｍ／ｅ　　　　　　　　　　　３７２（Ｍ＋Ｈ）、３０
粘２ｊ４，２／ＩＩ。

／７３（Ｉ００４）　一 本発明の化合？！Ｉを施用に適当な組成物に処方し得る
要領を実施例り〜／ｌとして番号を付した以下の説明で
示す。

実施例り 以下の成分を混合し、全ての成分が溶解するまで該混合
物を攪拌することにより乳剤を形成した。

本発明化合物　　　　　　　　　　　　１０％ドデシル
ベンゼンスルホン酸カルシウム　　　　　　　１％１シ
ンベロニツク’ＮＰ／Ｊ　　　　　　　　！！Ｘ１アロ
マゾール＃　ＨＪ’　ＯＸ 実施例１０ 液体例えば水に容易に分散できる粒子の３トの組成物は
添加水の存在下″Ｔ：最初の３成分を一緒に粉砕し１次
いで酢酸ナトＩＪウムに混合することによって製造され
る。得られた混合物は乾燥し、所望の寸法の粒子を得る
ために英国標ｒ１日ふめい、寸法４１４１−１００を通
過させた。

本発明化合物　　　　　　　　ｊＱＸ 亀ディスパーゾル＃Ｔ　　　　　　２ｇ％１シンベロニ
ック”Ｎ　Ｐ　ｊ　　　　　　／　、ｔ％酢酸ナトリウ
ム　　　　　　　２３．６９６実施例／／ 以下の成分を一緒に粉砕（７成体に易分散性の粉末剤を
製造する。

本発明化合物　　　　　　　　ｌＬｔ！％箋デ１スパー
ゾル”Ｔ　　　　　　　！ＮＮレシンペロニックＮＸＯ
，６％ 覧セロファス’　Ｂｔｏｏ　　　　　　　　コ％陶土Ｇ
　’［’　Ｙ粉末　　　　　　　　弘７．５％冥施例１
コ 活性成分をアセトンに溶解し、得られた液体をアタパル
ジャイトクレイの粒子上に噴霧する。次いで溶媒を蒸発
させ粒状組成物を製造する。

本発明化合物　　　　　　　　　ｊ％ アタバルジャイトクレ１　　　　　　　　　タｊ％実施
例１３ シードドレッシング剤として使用に適する組成物は以下
の３成分を混合することにより製造する。

本発明化合物　　　　　３０％ 鉱　　油　　　　　　　　　　　　　　　コ　チ陶　　
土　　　　　　　　　　　　ｔＩｌｒ　　％実施例１Ｉ
Ｉ 活性成分をタルクと混合することによって散剤’（ｌ−
製造する。

本発明化合物　　　　　　Ｊチ タルク　　　　　　　　　９ｇ％ 実施例ｉｓ 以下に挙げた諸叡分をビーズミル粉砕し、次いで粉砕混
合物と水との水性懸濁物を形成し流動性組成物を製造す
る。

本発明化合物　　　　　ａＯチ ”デイスノに一ゾル”Ｔ　　　　　　　４ｔ　％“７ン
ペロニツク”１Ｊｐｊ　　　　　／　　％水　　　　　
　　　　　　　　　　　　ｊｓ　　％夾施例１６ 以下に挙げた諸成分を一緒に混合し、次いで全部が完全
に混合されるまで該混合物を粉砕することにより分散性
粉剤を製造する。

本発明化合物　　　　　ｄ］ °ユーロゾル’ＯＴ／Ｒコチ ”ディスノミ−ゾル“Ａ、（！、　　　　ｊｔ％陶　　
土　　　　　　　　　　　　）１シリカ　　　　　　　
　弘Ｏ％ 実施例／７ 本実施例は分散性粉剤の製造を股間する。諸成分を混合
し、次いで該混合物を微粉砕ミルで粉砕する。

本発明化合物　　　　　ｄ！饅 ―パーミナル”ＢＸ　　　　　　　　／　チ１デイスノ
ぞ−ゾル’Ｔ　　　　　　　ｊチポリビニルピロリドン
　　　　　Ｉ　０％シリカ　　　　　　　コｊチ 陶　　土　　　　　　　　　　　　　３　弘チ実施例ｔ
ｒ 以下に挙げｆｃ諸酸成分混合し１次いで粉砕することに
よって該成分を処方して分散性粉末にする。

本発明化合物　　　　　ノｊ％ ″ゴーロゾル“ＯＴ／Ｂ　　　　　　コチ”ディスパー
ゾル″′Ａ　　　　　　！壬陶　　土　　　　　　　　
　　　　　１１　％実施例９〜／Ｉにおいて所与敬分の
割合は重都襲である。

前述の棹々の商標名および商品名で表わされた組成物ま
たは物質の説明を次に与える。

”シンペニッグ″ＮＰ／３二ノニルフェノール（Ｉモル
）とエチレンオキシド （／ｊモル）との縮合物。

０７ａマゾール″Ｈ：アルキル４ンゼン類の溶剤混合物
。

“ディスパーゾル２ＴおよびＡＣ：硫酸ナトリウムと。

ホルムアルデヒドとナフタレ ンスルホン酸ナトリウムの縮 金物との混合物。

１シンベロニツク”ＮＩ’ｔ：ノニルフェノール（Ｉモ
ル）トナフタレンオキシド（ ｊｊモル〕との縮合物。

１セロファス’Ｂｔ００：ナトリウムカルゼキシセルロ
ース濃化剤。

実施例／Ｐ 全植物の選別試験（５ｃｒｅｅｎ　１ 実施例／の化合物（表■の化合物屋／）を植物全体の選
別（スクリーン〕について試験した。化合物は植物生長
調節に関連する種々の生長効果について／／植物種に対
し植物生長調節活性について試験した。

試験方法 この選別試験で使用した植物種を、処理剤が噴霧される
葉期と共に表■に示す。各化合物はトラック噴霧機およ
びＢＢ１００弘１１８（Ｔ字形ジェット）ノズｋｆ使用
してＩＩ　００　ｐｐｍ　（Ｉ０００１／ｈａ野外容量
で１μｈａ）で施用した。

噴Ｎｆ、ｍ物を昼間湛［）ｊｃ／夜間温度ツノＣ″ｒＵ
室で生長させた。これに対し例外として己帯の穀物大麦
および小麦に昼間温度／　３−１　／；℃／夜１）１創
度／／−／Ｊ’Ｃで生長させた。

平均／Ｊ待時間最少／４を時間）の日照時間を与えるの
に必要なときは追加の照明を与えた。

植物の種類および処理期間に応じて温室でｄ〜６週間徒
に、植物を形態上の特徴について肉眼で評価Ｌ７’ｃ、
植物を評価するために対照（コントロール）として製剤
ブランクを使用した。結果を表１に示す。

注解 生長遅延率／−３但しｉ＝ｉ　ｏ〜３０％遅延率λ＝３
／　＃ｔＯ％遅延率 ！＝ｌ、／　−１００％遅延率 緑化効果；Ｇ 頂端損傷＝Ａ 分けつまたは伸芽＝τ 空欄Ｆｉｉｏｑｂより低い遅延率を意味するダッシュ−
は化合物をこの植物種に対し試験していないことを示す
。

実施例コＯ 化合物ＡＪ−７を別の全植物スクリーンについて試験し
た。化合物は植物生長調節に関連する種々の生長効果に
ついてｊ　ｊｉｌｉ類の植物に対し植物生長調節活性に
ついて試験した。

試験方法 この選別で使用した植物種を処理剤が噴霧される葉期と
共に表■に示す。各化合物ｔニドランク噴霧機およびＳ
Ｓ♂θＯ！Ｅ（Ｔ字形ジェット）ノズルを使用してｕ　
００　ｐｐｍ　（／　０００ｅ／ｈ　ａ野外各社゛でグ
Ｋｙ／ｈａ）で施用した。

噴霧後、植物を昼間む度−ｊｃ／夜間温度ｄノ℃で温室
で生長させ念。これに対し例外として氾帯の穀物大麦お
よび小麦は昼間泥助ｉ３−／ＡＣ／夜間温度／／−１３
℃で生長させた。平均１６時間〔最少／ＩＩ時間〕の日
照時間を与えるのに必要なときは追加の照明を行なつ念
。

植物の種類および期間に応じてｄ〜６週間後に、植物を
形態上の特徴について肉眼で評価した。植物を評価する
ための対照（コントロール）トシテ久剤ブランクを使用
した。結果を表Ｖに示す。

表　　Ｖ 注解 Ｒ＝生長遅延率 Ｇ＝緑化効果 Ａ＝頂端損傷 Ｔ＝分けつおよび側芽 ■＝小舌間長さまｆｃ＋’：ｉ部間長さの減少全ての効
果は１〜３の基準で肉眼で記録する／＝１０〜３０％の
遅延率 ノーｊｌ〜６０チの遅延率 ５＝ｔｉ−ｉｏｏ％の遅延率 空８Ｆｉ１０％より低い遅延率を意味する。

実施例ノｌ 試験方法 この試験に用いるｄつの植物は稲と春大麦である。品種
および噴霧時の生長段階を表■に略述する。化合物は全
体の噴霧液として５０〜μ０００ｐｐｍ　（Ｉ０００１
／ｈａ野外容おで０．０　！　−ＩＩ　Ｋｑ／ｈａ）の
割合で施用した。この噴霧液は本試験において葉および
根への成分を与える。すなわちこの試験は根および葉の
両方に作用する化合物の活性を検出する。稲は１０．１
６ｃｍの水田鉢で生長させた。すなわち、根および茎の
底部を水口」での条件に対応する条件下で水に浸した。

春大麦は１０−１６ｃｍの鉢で生長させた。植物は処理
してから約ｉｔ日後最も上方にある小舌までの高さにつ
いて評価した。結果を表■および■に示す。各々の場合
において結果は製剤ブランクに比較した高さの減少率（
％）として示した。表における化合物ｌ（ｄ実施例１の
化合物である。空欄は生長遅延効果が見出されなかった
ことを示す。

表　　■１ 中間生長遅延試験に供した植物試料 、ＴＩＰ／＝　　ジョンインネス鉢橿え堆肥ＳＭＪ、＝
　　沃土と小砂の混合物 表　　■ 稲の箭さの減少率（製剤ブランクと比較して）表　　■ 春大麦の高さの減少率（製剤ブランクと比較して）実施
例ｄコ 本実旅例は本発明の表１の化合物Ｊ／と次の構造の先行
技術化合物ヨーロッパ特許第００ψ６ｔ３３号明細書の
表Ｉの化合物扁りとを比較する。

化合物は実施例ノｌの一般法を使用して表■に示した植
物種に対して１行試験で評価した。結果を本発明の化合
物の著しい、目ざましい利点を５特に稲について示す表
Ｖ及びＸに与えた。

表　　Ｖ 春大麦の高さの減少高（Ｉｉ！剤ブラブランク較して）
表　　Ｘ

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１は１〜４個の炭素原子を含有するアルキ
   ル基であり、Ｒ＾２およびＲ＾３は同一かまたは異なつ
   ていてもよくそれぞれ１〜４個の炭素原子を含有するア
   ルキル基であるかまたはＲ＾２とＲ＾３はそれらを結合
   する炭素原子と一緒になつて３〜６個の炭素原子を含有
   するシクロアルキル基を形成し、Ｒ＾４およびＲ＾５は
   同一かまたは異なつていてもよくそれぞれ水素原子また
   は１〜４個の炭素原子を含有するアルキル基を表わし、
   そしてＡは置換基を有する又は有しないフェニル基を表
   わす。）を有するトリアゾール誘導体もしくはその立体
   異性体またはその酸付加塩、エーテル、エステルもしく
   は金属錯塩と担体または希釈剤とを含んで成る植物生長
   調節組成物。 ２、Ｒ＾１がメチル基、エチル基またはプロピル基であ
   る特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ３、Ｒ＾２およびＲ＾３が同一かまたは異なつていても
   よくメチル基もしくエチル基であるかまたはそれらを結
   合する炭素原子と一緒になつてシクロブチル基もしくは
   シクロペンチル基であるシクロアルキル基を形成する特
   許請求の範囲第１項または第２項記載の組成物。 ４、Ｒ＾４およびＲ＾５が水素原子またはメチル基であ
   る特許請求の範囲第１項〜第３項の何れかに記載の組成
   物。 ５、Ａがハロゲン原子、トリフルオルメチル基もしくは
   １〜４個の炭素原子を含有するアルキル基の１つ又はそ
   れ以上で置換されたフェニル基である特許請求の範囲第
   １項〜第４項の何れかに記載の組成物。 ６、Ａが４−位または２、４−位に置換基を有するフェ
   ニル基である特許請求の範囲第５項記載の組成物。 ７、Ａが２，４−ジクロルフェニル基または４−トリフ
   ルォルメチルフェニル基である特許請求の範囲第６項記
   載の組成物。 ８、次式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１は１〜４個の炭素原子を含有するアルキ
   ル基であり、Ｒ＾２は１〜４個の炭素原子を含有するア
   ルキル基であり、Ｒ＾３は２〜４個の炭素原子を含有す
   るアルキル基であり、またはＲ＾２とＲ＾３はそれらを
   結合する炭素原子と一緒になつて３〜６個の炭素原子を
   含有するシクロアルキル基を形成し、Ｒ＾４およびＲ＾
   ５は同一かまたは異なつていてもよくそれぞれ水素原子
   または１〜４個の炭素原子を含有するアルキル基を表わ
   し、そしてＡは置換基を有する又は有しないフェニル基
   を表わす。） のトリアゾール誘導体およびその立体異性体ならびにそ
   の酸付加塩、エーテル、エステルおよび金属錯塩。 ９、Ｒ＾１がメチル基、エチル基またはプロピル基であ
   る特許請求の範囲第８項記載のトリアゾール誘導体。 １０、Ｒ＾２がエチル基であり、Ｒ＾３がメチル基もし
   くはエチル基であるかまたはＲ＾２とＲ＾３がそれらを
   結合する炭素原子と一緒になつてシクロブチル基もしく
   はシクロペンチル基であるシクロアルキル基を形成する
   特許請求の範囲第８項または第９項記載のトリアゾール
   誘導体。 １１、Ｒ＾４およびＲ＾５が水素原子またはメチル基で
   ある特許請求の範囲第８項〜第１０項の何れかに記載の
   トリアゾール誘導体。 １２、Ａがハロゲン原子、トリフルオルメチル基または
   １〜４個の炭素原子を含有するアルキル基の１つ又はそ
   れ以上で置換されたフェニル基である特許請求の範囲第
   ８項〜第１１項の何れかに記載のトリアゾール誘導体。 １３、Ａが４−位または２、４−位で置換基を有するフ
   ェニル基である特許請求の範囲第１２項記載のトリアゾ
   ール誘導体。 １４、Ａが２，４−ジクロルフェニル基または４−トリ
   フルオルメチルフェニル基である特許請求の範囲第１３
   項記載のトリアゾール誘導体。 １５、ルイス酸の存在下に次式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＾４、Ｒ＾５およびＡは後記の如くである）
   の化合物を一般式（III）： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３は後記の如くであ
   り、１はアルキル基またはアリ−ル基である。）の化合
   物と反応させることから成る一般式（ I ）：▲数式、
   化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１は１〜４個の炭素原子を含有するアルキ
   ル基であり、Ｒ＾２およびＲ＾３は同一かまたは異なつ
   ていてもよくそれぞれ１〜４個の炭素原子を有するアル
   キル基であるかまたはＲ＾２とＲ＾３はそれらを結合す
   る炭素原子と一緒になつて３〜６個の炭素原子を含有す
   るシクロアルキル基を形成し、Ｒ＾４およびＲ＾５は同
   一かまたは異なつていてもよくそれぞれ水素原子また１
   〜４個の炭素原子を含有するアルキル基を表わし、そし
   てＡは置換基を有する又は有しないフェニル基を表わす
   。）のトりアゾール化合物の製造法。 １６、ルイス酸が四塩化チタンである特許請求の範囲第
   １６項記載の方法。