CS259524B2 - Means for plants' growth regulation and method of its efficient substance preparation - Google Patents
Means for plants' growth regulation and method of its efficient substance preparation Download PDFInfo
- Publication number
- CS259524B2 CS259524B2 CS85702A CS70285A CS259524B2 CS 259524 B2 CS259524 B2 CS 259524B2 CS 85702 A CS85702 A CS 85702A CS 70285 A CS70285 A CS 70285A CS 259524 B2 CS259524 B2 CS 259524B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- sulfonic acid
- aminopropane
- salt
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 32
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 title description 2
- 230000026267 regulation of growth Effects 0.000 title 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 20
- -1 N-substituted amino propane sulfonic acid Chemical class 0.000 claims abstract description 15
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 claims abstract description 15
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 claims abstract description 10
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims abstract description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 64
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 63
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 33
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 8
- VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N Chloroacetyl chloride Chemical compound ClCC(Cl)=O VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 6
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 6
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 5
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 3
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 claims description 2
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 claims description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 229910006080 SO2X Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 abstract description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 36
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 27
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 23
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 20
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 16
- 239000010408 film Substances 0.000 description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 10
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 10
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 10
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 10
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 10
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 8
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 8
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 8
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 7
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 6
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 6
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 5
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 5
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 5
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 5
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 5
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 5
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 5
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 5
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 5
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 5
- JTYPATHQWVWUDX-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-n-propylaniline Chemical compound CCCNC1=C(C)C=CC=C1C JTYPATHQWVWUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 4
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 4
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 4
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 3
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- FBCCMZVIWNDFMO-UHFFFAOYSA-N dichloroacetyl chloride Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)=O FBCCMZVIWNDFMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004683 dihydrates Chemical class 0.000 description 3
- 239000008298 dragée Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 3
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910002012 Aerosil® Inorganic materials 0.000 description 2
- 244000056139 Brassica cretica Species 0.000 description 2
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 2
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 2
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 2
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007049 Juglans regia Species 0.000 description 2
- 235000009496 Juglans regia Nutrition 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 2
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 2
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 2
- 239000007937 lozenge Substances 0.000 description 2
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 2
- ZBJVLWIYKOAYQH-UHFFFAOYSA-N naphthalen-2-yl 2-hydroxybenzoate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OC1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 ZBJVLWIYKOAYQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 2
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- 238000007873 sieving Methods 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 2
- 235000020234 walnut Nutrition 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N (z)-octadec-9-en-1-amine Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSZXXBTXZJGELH-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tri(propan-2-yl)naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=CC2=C(C(C)C)C(C(C)C)=C(C(C)C)C(S(O)(=O)=O)=C21 RSZXXBTXZJGELH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWEAHXKXKDCSIE-UHFFFAOYSA-N 2,3-di(propan-2-yl)naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(C(C)C)C(C(C)C)=CC2=C1 LWEAHXKXKDCSIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXJQMKFJQFGQKV-KHPPLWFESA-N 2-[methyl-[(z)-octadec-9-enoyl]amino]ethanesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)N(C)CCS(O)(=O)=O GXJQMKFJQFGQKV-KHPPLWFESA-N 0.000 description 1
- SNRLLJWTMONZSX-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(3,5-dimethylphenyl)-N-propylacetamide Chemical compound CC=1C=C(C=C(C=1)C)N(CCC)C(CCl)=O SNRLLJWTMONZSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBQDTCDOVVBGMN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1C CBQDTCDOVVBGMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGHLXLVPNZMBQR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dichlorobenzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 GGHLXLVPNZMBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 241000416162 Astragalus gummifer Species 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M Cetrimonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 241001424413 Lucia Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- 240000005498 Setaria italica Species 0.000 description 1
- 235000007226 Setaria italica Nutrition 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920001615 Tragacanth Polymers 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001938 Vegetable gum Polymers 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;sodium Chemical compound [Na].CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000013011 aqueous formulation Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000305 astragalus gummifer gum Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 235000015278 beef Nutrition 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012216 bentonite Nutrition 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIJAYWGYIDJVJI-UHFFFAOYSA-N butyl naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)OCCCC)=CC=CC2=C1 JIJAYWGYIDJVJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000389 calcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000002668 chloroacetyl group Chemical group ClCC(=O)* 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 239000008119 colloidal silica Substances 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- 239000007799 cork Substances 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 description 1
- SHFGJEQAOUMGJM-UHFFFAOYSA-N dialuminum dipotassium disodium dioxosilane iron(3+) oxocalcium oxomagnesium oxygen(2-) Chemical compound [O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[Na+].[Na+].[Al+3].[Al+3].[K+].[K+].[Fe+3].[Fe+3].O=[Mg].O=[Ca].O=[Si]=O SHFGJEQAOUMGJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N dodecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCS WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005553 drilling Methods 0.000 description 1
- 238000007908 dry granulation Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 210000003608 fece Anatomy 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000003864 humus Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 1
- 239000010871 livestock manure Substances 0.000 description 1
- 150000004668 long chain fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940031958 magnesium carbonate hydroxide Drugs 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 150000004682 monohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid group Chemical class C(CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)(=O)O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 239000010451 perlite Substances 0.000 description 1
- 235000019362 perlite Nutrition 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 229910052573 porcelain Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000005070 ripening Effects 0.000 description 1
- 230000007226 seed germination Effects 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 235000019812 sodium carboxymethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920001027 sodium carboxymethylcellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- OJYOHZRKHKZHFW-UHFFFAOYSA-N sodium;tetracosyl benzenesulfonate Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 OJYOHZRKHKZHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007779 soft material Substances 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002195 soluble material Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000391 tricalcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019731 tricalcium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 229940078499 tricalcium phosphate Drugs 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-O triethanolammonium Chemical class OCC[NH+](CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 238000005550 wet granulation Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
- A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
- A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Hydroponics (AREA)
- Cultivation Of Plants (AREA)
Description
Vynález se týká nového prostředku pro regulaci růstu rostlin, který obsahuje jako účinnou látku nové N-substituované deriváty aminopropansulfonové kyseliny a způsobu přípravy této nové účinné látky.
Nová účinná látka prostředku podle vynálezu má obecný vzorce I
S0JH ( l>
ve kterém
R1 a R2 mohou být stejné nebo rozdílné a znamenají atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
R znamená chlormethylovou nebo dichlormethytavou skupinu, a mohou být také ve formě hydrátů nebo ve formě solí.
Alkylová skupina může být s přímým nebo rozvětveným řetězcem. Skupiny R1 a R2 jsou s výhodou vázány v polohách 2; 3; 2,5; 3,5; a 2,6. Ze sloučenin obecného vzorce I jsou obzvláště výhodnými tyto sloučeniny:
N- (2‘,6‘-dimethylfenyl )-N-chloracetyl-3-aminopropan-(l)-sulfonová kyselina a
F
N- (2‘-ethylfenyl]-N-chloracetyl-3-aminopropan-(l)-sulfonová kyselina a jejich soli.
Soli sloučenin obecného vzorce I se mohou vytvářet s anorganickými nebo s organickými zásadami. Pro vytváření solí se s výhodou používá hydroxidů nebo uhličitanů alkalických kovů nebo kovů alkalických zemin, jako jsou například hydroxid sodný, uhličitan vápenatý, uhličitan hořečnatý a hydroxid draselný, nebo organických zásad, jako je například triethylamin.
Účinné látky obecného vzorce I a jejich hydráty a soli se způsobem podle vynálezu připravují tak, že se nechává reagovat sloučenina obecného vzorce II
kde
R1 a R2 mají shora uvedený význam a kde znamená X atom vodíku nebo uvolňovanou skupinu s karboxylovou kyselinou obecného vzorce III
HO—C—R
II o (III) kde
R má shora uvedený význam, nebo s jejím reaktivním derivátem a v případě, kdy se použije sloučeniny obecného vzorce II, kde znamená X uvolňovanou skupinu, se získaný produkt hydrolyzuje a popřípadě se převádí takto získaná sloučenina obecného vzorce I na sůl nebo se uvolňuje volná sloučenina obecného vzorce I ze své soli.
Symbol X jakožto uvolňovaná skupina, znamená s výhodou fenylovou, benzylovou nebo benzhydrylovou skupinu.
Reaktivním derivátem karboxylové kyseliny obecného vzorce III může být s výhodou halogenid kyseliny (například chlorid kyseliny), amid, ester nebo anhydrid. Může se také používat volné kyseliny obecného vzorce III; v tomto případě se reakce provádí v přítomnosti dehydratačního činidla [jako je například dicyklohexylkarbodiimid).
Reakce sloučeniny obecného vzorce II a kysleiny obecného vzorce III nebo jejího reaktivního derivátu se může provádět o sobě známými způsoby. Reakce se může provádět při teplotě 20 QC až teplotě varu reiakční směsi, s výhodou za zahřívání a zvláště při teplotě viaru reakční směsi. Jestliže se použije amidu kyseliny obecného vzorce III, je výhodné provádět reakci při teplotě přibližně 110 až 120 °C. Jestliže se асу láce provádí za použití esteru, může být reakční teplota 60 až 150 °C. Acylace anhydridy kyseliny obecného vzorce III se může provádět při teplotě nepřevyšující 70 °C.
Reakce se může provádět v nepřítomnosti nebo' v přítomnosti inertního organického rozpouštědla. Jakožto organického rozpouštědla se může použít například aromatických uhlovodíků, například benzenu nebo xylenu, alifatických uhlovodíků nebo etherů.
Takto získaný reakční produkt se může izolovat z reakční směsi o sobě známými způsoby, například krystalizací, filtrací nebo odpařením.
Jestliže se použije sloučenin obecného vzorce II, kde znamená symbol X uvolňovanou skupinu, odštěpuje se tato uvolňovaná skupina podrobováním produktu hydrolýze.
Výchozí látky obecného vzorce II jsou o sobě známými sloučeninami a mohou se připravovat o sobě známými způsoby, například podle C. A. 52, 10918a a C. A. 95, l'50152b. Karboxylová kyselina obecného vzorce III a její deaktivní deriváty jsou rovněž o sobě známy.
N-substituované deriváty aminopropansulfonové kyseliny obecného vzorce I, takto připravené, se mohou převádět na své soli o sobě známými způsoby reakcí sloučenin obecného vzorce I s odpovídající zásadou.
N-substituované deriváty aminopropansulfonové kyseliny obecného vzorce I jsou účinnými látkami prostředků pro regulaci růstu rostlin, které obsahují alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, kde R, R1 a R2 mají shora uvedený význam, nebo· její hydrát nebo sůl, jakožto účinnou látku ve směsi se vhodnými inertními pevnými nebo kapalnými nošiči nebo ředidly’a popřípadě s dalšími přísadami. Prostředky pro regulaci růstu rostlin obsahují hmotnostně 0,001 a.'ž 95 % sloučeniny obecného vzorce I nebo jejího hydrátu nebo· soli a mohou být buď ve formě koncentrátů, nebo ve formě prostředků pro přímé použití.
Prostředky podle vynálezu mohou mít formu emulgovatelných koncentrátů, granulí, mikrogranulí, fólií (prostředky pro moření semen), smáčitelných prášků, postřiků nebo jiné vhodné a běžné formy. Tyto prostředky mohou obsahovat kromě účinné látky obecného 'vzorce I pevné nebo kapalné nosiče, ředidla, rozpouštědla, přísady, pomocné látky a podobné složky.
Pomocnými látkami mohou být povrchově aktivní čipidla, například smáčedla, emulgační a dispergační činidla, desintegnační činidla, mazadla, barviva, látky podporující přilnavost, protikorozní činidla a přísady zlepšující přilnavost nebo absorpci.
Pevnými nosiči nebo ředidly mohou být inertní minerální látky, jako jsou například křemičitan hlinitý, mastek, kalcinovaný oxid horečnatý, křemelina. trikalciumfosfát, korkový prášek, práškové uhlí, hlinka, kaolin, perlit, bentonit, montmorrilonit, attapulgitová hlinka, pyrofilit, dolomit, sádra, fosforečnan vápenatý, uhličitan vápenatý, slída, koloídní oxid křemičitý, Fullerova hlinka, Hewittova hlinka a porcelánová hlinka.
Vhodnými kapalnými nosiči a ředidly mohou být vodná, organická nebo vodně organická rozpouštědla, jako jsou například voda, ketony (například acetofenon, cyklohexanon, isoíoron), aromatické uhlovodíky (například benzen, toluen, xylen), alkylnaftaleny, tetrahydronaftalen, chlorované uhlovodíky (například chlorbenzeny, ethylendichlorid, trichlorethylen, tetrachlorethan), alkoholy (například methanol, ethanol, isopropanol, butanol, propylenglykol, diacetonalkohol), petrolej; živočišné, rostlinné a minerální oleje (alifatické frakce minerálního oleje, frakce minerálního oleje s vysokým obsahem aromatických látek, například petrolej), polární organická rozpouštědla (například dimethylsulfoxid, dimethylformamid) a jejich směsi.
Smáčedla, dispergační a emulgační činidla mohou být iontového nebo neiontového typu.
Jakožto neiontová povrchově aktivní činidla přicházejí v úvahu například kondenzační produkt ethylenoxidu a mastných alkoholů s 10 až 20 ato;my uhlíku (například ethylalkohol, cetylalkohol, oktadecylalkohol), alkylfenoly (například oktylfenol, nonylfenol, oktylkresol), aminy (například oleylamin), merkaptany (například dodecylmerkaptan) nebo karboxylové kyseliny, parciální estery mastných kyselin s dlouhým řetězcem a hexytolanhydridů; kondenzační produkty parciálních esterů shora uvedených a ethylenoxidu; lecitiny a estery polyalkohblů mastných kyselin.
Jakožto vhodné kationtové povrchově aktivní látky přicházejí v úvahu kvartérní amoniové sloučeniny (například cetyltrimethylamoniumbromid).
Jakožto vhodné aniontové povrchově aktivní látky se uvádějí mýdla; sóli a alifatických monoesterů kyseliny sírové (například natriumlaurylsulfát, sodná sůl sulfátu dodecylalkoholu); soli sulfonovaných aromatických sloučenin (například natriumlauryldodecylbenzensulfonát, ligninsulfonát sodný, vápenatý nebo amonný, butylnaftalensulfonát a směsi sodných solí diisopropylniaftalensulfonové kyseliny a triisopropylnaftalensulfonové kyseliny); sodná sůl petroleumsulfonové kyseliny; draselná nebo triethanolamoniová sůl olejové a abietové kyseliny.
Jakožto vhodná suspenzační činidla se mohou použít například hydrofilní koloidy (například polyvinylpyrnolidon, natriumkaťboxymethylcelulóza) a rostlinné klovatiny (například tragakantová klovatina).
Vhodnými činidly zlepšujícími přilnavost jsou stearát vápenatý nebo stearát horečnatý, lepivé látky (například polyvinylalkohol) nebo deriváty celulózy.
Jakožto dispergačních látek se například může používat methylcelulózy, ligninsulfonátů a? alkylnaftalensulfonátů.
Jakožto činidel zlepšujících rozdělení, přilnavost, odolnost proti dešti a penetraci se může používat například mastných kyselin, kalafun, kaseinu a, alginátů.
Účinná složka se mísí se shora uvedenými nosiči, ředidly a pomocnými látkami za vzniku různých pevných nebo kapalných prosředků vhodných pro použití v zemědělství a v zahradnictví.
Pevnými prostředky mohou být například prášky, granule, s výhodou mikrogranule, povlečená oseťová zrna (přičemž se povlak nanáší na povrch semene ve formě tenkého filmu nebo tlustší vrstvy) a fólie s osivem pro použití v zahradnictví.
Kapalnými prostředky mohou být roztoky, stříkatelné vodné roztoky, roztoky připravené s organickými rozpouštědly včetně olejovatých roztoků a s olejem mísitelných disperzí, suspenzí, s výhodou vodných suspenzí, vodných nebo olejových emulzí a inverzních emulzí.
Granulované prostředky se mohou připravovat rozpuštěním účinné látky obecného vzorce I v rozpouštědle, nanášením získaného roztoku v přítomnosti vhodného pojidla na povrch granulované látky (například pemzy nebo attapulgitové hlinky; na povrch minerálních neper ézních granulí, například písku nebo hlinky; na povrch organických granulí, například humusu nebo řezaných tabákových stonků) a popřípadě usušením. Granulované prostředky se také mohou připravovat lisováním účinné látky obecného vzorce I s práškovými minerálními látkami v přítomnosti mazadla a pojidla, drcením lisovaného materiálu a popřípadě proséváním drceného materiálu к získání žádalné velikosti částic. Granulované prostředky se mohou s výhodou připravovat granulací za sucha nebo za mokra.
Výhodným prostředkem podle vynálezu jsou fólie s osivem. Je známo, že v zahradnictví a i v zemědělství к usnadnění výsevu semen а к zajištění rovnoměrných vzdáleností semen a řádků se ruční výsev nebo ruční sázení často nahrazuje vnesením semen do fólie rozpustné ve vodě a vložením proužků takové fólie, která popřípadě obsahuje semena v několika řádcích, do půdy. Fólie se může připravovat z jakéhokoliv ve vodě rozpustného materiálu, který je inertní к semenům (například z polyvinvlalkoholu). Jediným požadavkem n'a materiál fólie je neškodlivost pro semena a rozpad v půdě působením vlhkosti nebo rozpuštění v půdě. Fólie s osivem podle vynálezu může obsahovat účinnou látku obecného vzorce I včleněnou do fólie nebo nanesenou na semena, která se zapracovávají do fólie. Obzvláštní výhodou fólií se semeny je zvýšená klíčivost semen, podpora růstu pěstovaných kulturních rostlin a účinná ochrana proti hmyzím škůdcům v počátečním stavu růstu rostlin.
Disperze, suspenze a emulze se připravují rOzpoiuštěním účinné látky obecného vzorce I v rozpouštědle, které může popřípadě obsahovat alespoň jedno smáčedlo, dispergační, suspenzační nebo emulgační činidlo a vnesením směsi takto připravené do vody, která rovněž může obsahovat alespoň jedno smáčedlo, dispergační nebo emulgiaiční činidlo.
Emulgovatelné oleje se mohou připravovat rozpuštěním nebo jemným dispergováním účinné látky obecného vzorce I ve vhodném mírně s vodou mísitelném rozpouštědle v přítomnosti emulgátoru.
Postřiky, vhodné pro přímé použití, se mohou připravovat rozpuštěním účinné látky obecného vzorce I v rozpouštědle majícím střední nebo vysokou teplotu varu, přičemž s výhodou má takové rozpouštědlo teplotu varu nad 100 °C.
Inverzní emulze se může připravovat emulgováním emulze sloučeniny obecného vzorce I před stříkáním nebo v průběhu stříkání ve vodě ve stříkacím zařízení.
Vodné prostředky se mohou s výhodou připravovat z emulzních koncentrátů, z past a ze smáčitelných prášků majících vysoký obsah účinné látky obecného vzorce I, které se mohou ředit před použitím na žádanou koncentraci vodou.
Uvedené koncentráty se mohou skladovat po delší dobu a vytvářejí po skladování zředěním vodou vodné prostředky, které jsou dostatečně homogení pro použití v běžných stříkacich zařízeních· Obsa účinné látky obecného vzorce I v koncentrátu je Obecně hmotnostně 10 až 85 % a s výhodou hmotnostně 25 až 60 %. Obsah účinné látky v prostředcích pno přímé stříkání je zpravidla hmotnostně 0,001 až 3,0 %, může však být vyšší nebo nižší v závislosti na podmínkách polního použití.
Obsah účinné látky obecného vzorce I v prostředcích pro regulaci růstu rostlin podle vynálezu může kolísat v širokých mezích, závisí na několika faktorech (jako je například způsob přípravy, ošetřované místo, způsob nanášení) a je zpravidla hmotnostně 0,001 až 95 °/o. Jestliže se prostředku pro- regulaci růstu rostlin používá při způsobu s ,,и11га nízkým objemem“, je vhodné používat prostředku s velmi vysokým obsarem účinné látky obecného vzorce I, a to hmotnostně s 90 až 95 % účinné látky a obsahujícího jen velmi málo přísad. Takové prostředky se mohou nanášet na rostliny nebo na půdu ve formě velmi jemných prášků, s výhodou rozprašovaných, letadlem. Obsah účinné látky obecného vzorce I ve zředěných prostředcích může být hmotnostně 0,01 až 20 % a v případě koncentrovanějších prostředků hmotnostně 20 až 95 %.
Obsah účinné látky v emulgovatelných koncentrátech může být hmotnostně 5 až 70 %, s výhodou hmotnostně 10 až 50 % a v práškových směsích hmotnostně 0,5 až 10 procent, s výhodou 1 až 5 °/o.
Prostředky podle vynálezu se mohou připravovat jakýmikoliv o sobě známými způsoby.
Prostředků podle vynálezu se může používat ve formě postřiku, prášku, mořidla pro semena, fólie obsahující semena, kapaliny pro zavlažování půdy, máčecí lázně a v podobných formách. Specifické formy prostředků závisí na praktickém provozním použití a volí se s přihlédnutím ke všem okolnostem.
Moření semen se může provádět povlečením semen směsí účinné látky obecného vzorce I a nosiče za míchání. Může se také postupovat nanášením účinné látky, shora uvedeného povrchově aktivního činidla a popřípadě nosiče na povrch semen. V tomto přípíadě se směs účinné látky obecného vzorce I, povrchově aktivního činidla a pojidla nejdříve smočí malým množstvím vody a semena se mísí se získanou suspenzí.
Moření semen se také může provádět technikou výroby dražé vnesením semen do pánve pro přípravu dražé a smočením semen v rotující pánvi vodným roztokem pojidla (jako je například karboxymethylcelulóza). Prášková směs povlakových složek se pak nastříká na povrch smočených semen. Povlaková směs se přidává až po dosažení žádané tloušťky povlaku.
Účinná látka obecného vzorce I se také muže mísit s pískem, s půdou nebo s práškovým pevným nosičem, shora uvedeným, a popřípadě s alespoň jedním shora uvedeným povrchově aktivním činidlem a takto získaná prášková směs se pak vnáší do řádků, do kterých se vysévají semena.
Účinná látka obecného vzorce I se může nanášet na semena ve formě vodného postřiku obsahujícího alespoň jedno shora u vedené povrchové aktivní činidlo a/nebo práškový nosič před vyséváním, v průběhu setí nebo po zasetí semen.
Prostředek pro regulaci růstu rostlin podle vynálezu se také může nanášet do okolí rostliny, na rostlinu nebo na určité části rostliny (například na listy) nastříkáním, poprášením nebo jakýmkoliv jiným vhodným způsobem nebo nanesením prostředku podle vynálezu na půdu (například ve formě zálivkového roztoku, zavlažováním) nebo vnesením prostředku do půdy, přičemž se semena vysévají do řádků v půdě předem zpravené prostředkem podle vynálezu.
Prostředky pro regulaci růstu rostlin podle vynálezu se mohou používat jak pro jednoděložné, tak pro dvouděložné rostliny. Prostředky podle vynálezu jsou vhodné pro ošetření před zasetím, před sázením, před vzejitím nebo po vzejití nebo se mohou vnášet do půdy. Při ošetření před zasetím nebo před vysázením se prostředek podle vynálezu nanáší na půdu před zasetím semen, přičemž se setí nebo sázení provádí po ošetření půdy.
Při ošetřování před vzejitím se prostředek pro regulaci růstu rostlin podle vynálezu nanáší na půdu před vzejitím rostlin, například se půda postříká prostředkem; podle vynálezu ve stupni, kdy semenáčky ještě nepronikly nad povrch půdy.
Při ošetřování po vzejití se prostředek pro regulaci růstu rostlin podle vynálezu nanáší na ošetřované plochy (například na části rostlin nebo na půdu) po vzejití rostliny.
Zjistilo se, že prostředek podle vynálezu je obzvláště účinný pro regulaci růstu kukuřice, slunečnice, salátu, okurky, rajčat, fazolu obecného a hořčice. Kromě toho·, že podporuje růst rostlin ve vegetačním období, zvyšuje prostředek podle vynálezu sklizeň v období zrání.
Účinná dávka sloučenin obecného vzorce I závisí na několika faktorech, jako například na typu a stavu pěstované rostliny, která se má ošetřovat, na stupni vzrůstu rostliny (například semeno, semenáček, stupeň jednoho až tří lístků), na dalších rostlinách,
Ta
Zkoušená sloučenina příklad 1 rostoucích v okolí pěstované rostliny, na ročním období, na klimatických podmínkách a na. způsob ošetřování (před zasetím, před zasázením, před vzejitím, po vzejití). Nejúčinnější dávka se v každém případě stanovuje experimentálně. Jako obecné pravidlo lze uvést, že dávka účinné látky má být 0,1 až 25 kg/ha, s výhodou 0,1 až .1.5 kg/ha. Pro podpoření klíčivosti a pro moření semen se s výhodou používá účinné látky 5 až 500 g/ /100 kg semen a pro podporu růstu rostlin, zvýšení sklizně a pro ošetření půdy se používá s výhodou množství účinné látky 0,1 až 15 kg/ha.
Prostředku podle vynálezu se může používat v různém zředění v závislosti nůi způsobu použití (například moření semen, ošetřování listů, ošetřování půdy). Tak pro moření semen, zlepšení klíčivosti a pro ošetření listů se může používat zředěných prostředků obsahujících 0,5 až 10 000 ppm, s výhodou 1 až 1 000 ppm. Pro ošetření před vzejitím nebo po vzejití se používá zředěných postřiků s obsahem účinné látky obecného vzorce I hmotnostně 0,1 až 3,0 %, s výhodou 0,3 až 1,0 %.
Účinnost sloučenin obecného vzorce I, jakožto regulátorů růstu rostlin dokládají následující testy:
I. Zkoušky ve skleníku.
1. Ošetření rychleného salátu ve fólíovníku s vodní clonou.
Ve fóliovníku s vodní clonou se rychlený salát (Lucia) na pozemcích o rozloze 2 m2 ošetřuje postřikem připraveným podle příkladu 9 obsahujícím jakožto účinnou látku sloučeninu podle příkladů 1 a 3 v množství 500 1/ha. Zavlhčování se provádí jednou v době růstu a provede se 5 ošetření. První ošetření se provede dva týdny po zasázení a další ošetření se provede každý druhý týden. Provádějí se čtyři zkoušky a pro výsledky se používá středních hodnot těchto zkoušek. Výsledky jsou uvedeny, v tabulce I, kde se uvádí střední hmotnost hlávek salátu pro každý pozemek při různých dávkách účinné látky (kg/salát).
bulka I
Dávka (kg/ha) Neošetřená
5 kontrola
0,1775
0,1600
0,2075*
0,1800
0,2125*
0,1975
0,1750
0,1650 *Výsled'ky se značně liší (> 5 %) ve srovnání s neušetřenou kontrolou
V tabulce II se uvádí vliv prostředku podle příkladu 9, obsahujícího jako účinnou látku sloučeninu podle příkladu 1 na· výtěžek sklizně z pozemku.
Tabulka II
Dávka Výtěžek z pozemku (kg/pozemek) i 8,875
10,375*
10,628* neošetřená kontrola
8,250 ‘Výsledky se značně liší ve srovnání s ňeošetřeniou kontrolou.
2. Ošetření okurky ve vyhřívaném fóliovníku za nucených podmínek.
Rostliny se vysázejí do fóliovníku ve stadiu čtyř týdenních semenáčků. Vzdálenost řádek je 50 cm, vzdálenost rostlin 20 cm, půda je kyprá a humózní. Zavlhčování je stálé (10 1/m2). Jakožto živného prostředí se použije hovězího hnoje v množství 3 kg/m2. Na podložce vždy 1 m2 se pěstuje 5 rostlin. Ošetření se provádí použitím tří různých dávek postřiku připraveného podle příkladu 9 a obsahujícího jako účinnou látku sloučeninu podle příkladů 1 a 3. Zkoušky se opakují vždy čtyřikrát. Výsledky jsou uvedeny v tabulce III.
Tabulka III
| Zkoušená sloučenina příklad číslo | Dávka kg/hia | Výtěžek sklizně dgk % ve srovnání s kontrolou | |
| 1 | 1 | 357,0 | 128,0 |
| 3 | 449,0 | 160,0 | |
| 5 | 485,0 | 173,0 | |
| 3 | 1 | 301,8 | 107,0 |
| 3 | 376,6 | 135 0 | |
| 5 | 436,5 | 155,0 | |
| neošetřená kontrola | 280,0 | 100,0 |
3. Stanovení klíčivosti hořčice
Vyseje se 500 semen do klíčící misky. Půda se před zasetím ošetří různými dávkami prostředku podle příkladu 9 obsahujícího ja ko účinnou látku sloučeninu podle příkladů 1 a 3. Zavlhčování se provádí po zasetí. Střední teplota je až 19,5 °C. Klíčení se posuzuje pátý a devátý den po zasetí. Výsledky jsou uvedeny v tabulce IV.
Tabulka IV
| Zkoušená sloučenina příklad číslo | Dávka kg/ha | Klíčivost, % pátý den | devátý den |
| 1 | 1 | 72 | 90 |
| 3 | 81 | 86 | |
| 5 | 91 | 91 | |
| 3 | 1 | 77 | 89 |
| 3 | 80 | 85 | |
| 5 | 91 | 91 | |
| kontrola | — | 79 | 80 |
4. Stanovení zelené hmotnosti a suché hmotnosti kukuřice
Pět zrn kukuřice (typ: Coll. 440) na hrnek se vyseje do říčního písku. Prostředek podle příkladu 9, obsahující jako účinnou látku sloučeninu podle příkladů 1, 2 a 3, se vnese do půdy před zasetím. Střední teplota dosahuje 21 °C. Zkouška se opakuje vždy čtyřikrát. Výsledky jsou uvedeny v tabulce V.
Tabulka V
| Zkoušená sloučenina příklad číslo | Dávka kg/ha | Zelená hmotnost g % se zřetelem n)a kontrolu | Suchá hmotnost g % se zřetelem na kontrolu | ||
| 1 | 1 | 89 | 172 | 9 | 180 |
| 2 | 89 | 222 | 9 | 180 | |
| 5 | 56 | 140 | 5 | 100 | |
| 2 | 1 | 86 | 215 | 10 | 200 |
| 2 | 71 | 177 | 8 | 160 | |
| 5 | 43 | 107 | 6 | 120 | |
| 3 | 1 | 97 | 242 | 10 | 200 |
| 2 | 90 | 225 | 10 | 200 | |
| 5 | 67 | 167 | 7 | 140 | |
| neošetřená kontrola | — | 40 | 100 | 5 | 100 |
5 9’5’284
5. Měření výšky slunečnice Střední teplota dosahuje 22 °C: Výška rostli- ny se měří osmý den po zasetí. Výsledky Pokusné podmínky jsou stejné jako v. pře- jsou v tabulceřVE dešlé zkoušce. Používá se slunečnice GK-70.
Tabulka VI
Zkoušená sloučenina Dávka příklad číslo kg/ha neošetřená kontrola—
6. Měření výšky béru vlašského (Setaria italica)
| Výška cm | % se zřetelem na kontrolu |
| 8,0 | 288 |
| 10,5 | 300 |
| 8,0 | 228 |
| 6,0 | 171 |
| 7,0 | 200 |
| 3,5 | 100 |
| 3,5 | 100 |
| 7,0 | 200 |
| 8,0 | 228 |
| 8,0 | 228 |
| 3,5 | 100 |
„budai félhosszu“ fazol obecný CHEROKEE
Do nádoby o průměru 170 mm se vyseje 20 g semen béru vlašského. Jakožto půdy se použije promytého říčního písku. Střední teplota dosahuje 22 °C. Ošetření před vzejitím se provádí za použití prostředku podle příkladu 9, obsluhujícího jako účinnou látku sloučeninu podle příkladu 1. Účinné látky se používá v množství 1 kg/ha. Výška rostliny, změřená 20. den, je o 33 % větší než neušetřených kontrolních rostlin.
II. Polní zkoušky
Zkoušené rostliny:
kukuřice MUTC 596 slunečnice GK-70 rajče K-3 Fi
Typ půdy:
polovážná půda.
Ošetření:
stříkačka Van der Wei s logaritmickým měněním dávek.
Rozměr pozemku:
x 20 m, 40 m2.
1. Měření výšky kukuřice
Ošetření se provádí za použití prostředku podle příkladu 9, obsahujícího jakožto účinnou látku sloučeninu podle příkladu 1 a 3. Výsledky se zaznamenávají pět týdnů po ošetření před vzejitím a 20 dní po ošetření po vzejití. Jsou shrnuty v tabulce VII.
Tabulka VII
Zkonšená sloučenina příklad číslo
Způsob ošetření
Dávka Výška rostliny kg/ha % se zřetelem na kontrolu před vzejitím po vzejití před vzejitím po vzejití
| 3,60 | 142,3 |
| 2,80 | 135,0 |
| 2,25 | 129,1 |
| 1,80 | 130,5 |
| 2,80 | 129,9 |
| 2,25 | 112,7 |
| 1,80 | 116,9 |
| 3,60 | 130,7 |
| 2,80 | 134,5 |
| 2,25 | 141,8 |
| 1,80 | 102,1 |
| 7,20 | 121,6 |
| 5,70 | 119,7 |
2. Měření výšky kukuřice ninu podle příkladu 1 nebo 3. Výška rostliny se měří 5 dní po ošetření před vzejitím. Použije se prostředku podle příkladu 9, Výsledky jsou uvedeny v tabulce VIII. obsahujícího jakožto účinnou látku sloučeTabulka VIII
| Výška rostliny | |||
| Zkoušená sloučenina | Dávka | °/o se zřetelem ma neošetřenou | |
| příklad číslo | kg/ha | kontrolu | |
| 1 | 3,60 | 145,6 | |
| 2,80 | 170,5 | ||
| 2,25 | 158,9 | ||
| 1,80 | 138,7 | ||
| 3 | 5,70 | 140,8 | |
| 4,50 | 136,5 | ||
| 2,80 | 139 7 | ||
| 3. Vliv na hmotnost sklizených rajčat účinnou | : látku sloučeninu podle příkladů 1, | ||
| 2 nebo | 3. Hmotnost sklizených rajčat se | ||
| Ošetření se provádí | za použití prostřed- stanoví | na konci | periody růstu. Výsledky |
| ku podle příkladu 9, | obsahujícího jakožto jsou uvedeny v tabulce IX. | ||
| Tabulka | IX | ||
| Výtěžek sklizně | |||
| Zkoušená sloučenina | Způsob ošetření | Dávka | % se zřetelem nia |
| příklad číslo | kg/ha | kontrolu | |
| 1 | před vzejitím | 5,70 | 134,0 |
| 4,50 | 124,0 | ||
| 2,80 | 123,3 | ||
| 2,25 | 115,3 | ||
| po vzejití | 5,70 | 108,0 | |
| 4,50 | 120,0 | ||
| 2 | před vzejitím | 5,70 | 118,8 |
| 4,50 | 107,3 | ||
| 3,60 | 110,0 | ||
| po vzejití | 2,25 | 109,1 | |
| 1,80 | 106,8 | ||
| 3 | před vzejitím | 5,70 | 123,3 |
| 4,50 | 133,3 | ||
| 3,60 | 116,6 | ||
| po vzejití | 5,70 | 106,6 | |
| 450 | 196,6 | ||
| 4. Vliv na hmotnost | sklizeného fazolu o- to účinnou látku | sloučeninu podle příklia- | |
| becného | du 1 nebo 3. Hmotnost sklizených fazolí se | ||
| stanoví | na konci | periody vzrůstu. Výsledky | |
| Ošetření se provádí | za použití prostřed- jsou shrnuty v tabulce X. | ||
| ku podle příkladu 9, | obsahujícího jakož- | ||
| Tabulka | X | ||
| Výtěžek sklizně | |||
| Zkoušená sloučenina | Způsob ošetření | Dávka | % se zřetelem na |
| příklad číslo | kg/ha | kontrolu | |
| 1 | před vzejitím | 3,60 | 126,3 |
| 2,80 | 121,0 | ||
| 2,25 | 121,0 | ||
| 1,80 | 115,0 |
pokračování tabulky
| Zkoušená sloučenina příklad číslo | Způsob ošetření | Dávka kg/ha | Výtěžek sklizně % se zřetelem na kontrolu |
| po vzejití | 3,60 | 116,3 | |
| 2,80 | 117,3 | ||
| 2,25 | 121,0 | ||
| 1,8 | 117,3 | ||
| 3 | před vzejitím | 4.50 | 132,6 |
| 3,60 | 123,1 | ||
| 2,80 | 137,3 | ||
| po vzejití | 3,60 | 115,7 | |
| 2,80 | 110,5 | ||
| 5. Vliv na klas kukuřice činnou | látku sloučeninu podle příkladů 1 | ||
| a 3. Hmotnost | klasu kukuřice se stanoví | ||
| Ošetření se provádí | zia použití prostřed- vážením na konci periody růstu. Výsledky | ||
| ku podle příkladu 9, | obsahujícího jako ú- jsou shrnuty v tabulce XI. | ||
| Tabulka | XI | ||
| Hmotnost klasu | |||
| Zkoušená sloučenina | Způsob ošetření | Dávka | kukuřice se zřete- |
| příklad číslo | kg/ha. | lem na kontrolu | |
| 1 | před vzejitím | 4,50 | 128,5 |
| 3,60 | 114,2 | ||
| 2,80 | 112,8 | ||
| po vzejití | 4,5 | 137,1 | |
| 3,60 | 142,8 | ||
| 2,80 | 115,0 | ||
| před vzejitím | 4,50 | 128,5 | |
| 3,60 | 114,2 | ||
| 2,80 | 127,1 | ||
| 2,25 | 128,'5 | ||
| 6. Vliv na hmotnost sklizené slunečnice užití prostředku | podle příkladu 9, obsahu- | ||
| jícího | účinnou látku podle příkladů 1, 2 | ||
| Ošetření před vzejitím se provádí za po- nebo 3. | Výsledky | jsou shrnuty v tabulce XII. | |
| Tabulka | XII | ||
| Výtěžek sklizně | |||
| Zkoušená sloučenina | Dávka | % | se zřetelem nai níeiošetre- |
| příklad číslo | kg/ha | nou kontrolu | |
| 1 | 1,40 | 112,9 - | |
| 1,10 | 112,9 | ||
| 2 | 2,80 | 121,4 | |
| 2,25 | 112.8 | ||
| 1,80 | 111,4 | ||
| 3 | 1,1 | 161,2 |
Následující příklady vynález blíže objasňují, nijak jej však neomezují.
Příklad 1
N- (2‘,6‘-dimethylf enyl )-N-chloracetyl- 3-aminopropan- (1) -sulfonová kyselina
Směs 24,3 g (0,1 molu) N-(2‘,6‘-dimethylfenyl)-3-aminopropan- (1 )-sulionové kyseliny a 60 ml chloracetylchloridu se udržuje rta. teplotě varu po dobu jedné hodiny. Nadbytek chloracetylchloridu se pak oddestiliuje ve vfakuu. Zbytek se rozpustí v· 60 ml ethylacetátu, vyčeří se aktivovaným uhlím, načež se přidá 3,6 g (0,2 molu) vo dy a roztok se nechá přes noc krystalovat. Talk se získá 29,35 g N-(2‘,6‘-dimethylfenyl)-N-chloracetyl-3-aminopropan- (1) -sulfonové kyseliny ve formě bezbarvých krystalů ve výtěžku 82,5 % teorie. Dihydrát má teplotu tání 146 až 148 °C.
Analýza pro:
C13H18C1NO4S . 2 H2O (355,833)
Vypjočteno:
34,88 % C, 6,23 % H, 9,96 % Cl,
3,93 % N, 9,06 % S.
Nalezeno:
43,86 % C, 6,20 % H, 9,95 % Cl,
3,96' % N, 9,95 % S.
Vápenatá sůl, tedy kalcium-bis-[ (2‘,6‘-dimethylfenyl )-N- (chloracetyl )-3-aminopropylsulfát] má teplotu tání 195 až 200 °C (za rozkladu).
Analýza pro:
(Ci3Hi7ClNO4S)2Ca (677,670)
Vypočteno:
46,08 % C, 5,05 O/o H, 10,46 % Cl,
4.12 % N, 9,46 % S.
Nalezeno:
46.12 % C, 5,10 % H, 11,37 % Cl, 4,05 °/o N, 9,50 % S.
Příklad 2
N- (3‘,5‘-dimethylf enyl) -N- (chloracetyl ) -3-aminopr opan) -1-sulfonová kyselina
Obdobným způsobem· jako podle příkladu 1 se nechává reagovat 24,3 g (0,1 molu) N- (3‘,5‘-dimethylf eny 1) -З-атшоргорап- (1)sulfonové kyseliny a 60 ml chloracetylchloridu; tak se získá 27,14 g N-(3‘,5‘-dimethylf eny 1) -N- (chloracetyl) -3-aminopr opan (1) -sulfonové kyseliny ve výtěžku 76,3 % teorie. Dihydrát má teplotu tání 72 až 73 °C.
Analýza pro:
C13H18C1NO4S. 2 H2O (355,833)
Vypočteno:
43,86 O/o C, 6,23 O/o H, 9,96 % Cl,
3,93 0/0 N, 9,01 % S,
Nalezeno:
43,90 % C, 6,25 % H, 9,82 % Cl,
3,92 °/o N, 9,14 0/0 S.
Vápenatá sůl, tedy kalcium-bis-[ (3‘,5‘-dimethylfenyl)-N-chloracetyl-3-aminopropylsulfát] má teplotu tání 330 °C.
Analýza pro:
(C13Hi7ClNO4S)2Ca (677,670)
Vypočteno:
46,08 % C, 5,05 % H, 10,46 % Cl,
4,12 0/0 N, 9,46 0/0 S,
Nalezeno:
45,98 % C, 5,07 % H, 10,42 % Cl, 4,05 0/0 N, 9,50 0/0 S.
Hořečnatá sůl, tedy magnesium-bis-[N- (3‘,5‘-dimethylf eny 1) -N-chloracetyl- (3) -aminoproipylsulfát] má teplotu tání 96 až 98 stupňů Celsia.
Analýza pro·:
(C13Hi7ClNO4S)2Mg . 4 H2O (733,974)
Vypočteno:
42,54 % C, 5,76 % H, 9,66 % Cl,
3,81 % N, 8,73 % S,
Nalezeno:
42,38 % C, 5,80 % H, 9,38 % Cl,
3,78 % N, 8,68 % S.
P ř í к 1 a d 3
N- (2‘-ethylfenyl )-N-chloracetyl-3-laminopropan- (1 )-sulfonová kyselina
Postupuje se způsobem popsaným v příkladu 1, použije se však 24,3 g (0,1 molu) N- (2‘-ethylf enyl) -З-апмпоргорап- (1) -sulfonové kyseliny a 60 ml chloracetylchloridu, jakožto výchozích látek a do ethylacetátového roztoku produktu se přidá 1,8 g (0,1 molu) vody. Tak se získá 24,6 g N-(2‘-ethylf enyl) -N-chloracetyl-3-amino propan- (1) -sulfonové kyseliny ve formě bezbarvých krystalů ve výtěžku 78,4 °/o. Monohydrát má teplotu tání 87 až 90 °C.
Analýza pro:
C13Hi«C1NO4S (337,817)
Vypočteno:
46,22 % C, 5,96 % H, 10,49 % Cl,
4,14 0/0 N, 9,49 % S,
Nalezeno:
46,29 % C, 5,96 0/0 H, 10,46 % Cl, 4,09 % N, 9,55 % S.
Příklad 4
N- (2‘-ethyl-6‘-methylfenyl ) -N-chlor-acetyl-3-.aminopr opan- (1) -sulfonová kyselina J
Postupuje se způsobem popsaným v příkladu 1, použije se však 25,7 g (0,1 molu) N-(2‘-ethyl-6‘-methylfenyl)-3-aminopropan-(l)-sulfonové kyseliny a 75 ml chloracetylchloridu, jakožto výchozí látky. Tak se získá 27,87 g N-(2‘-ethyl-6‘-methylfenyl)-N-chtoracetyl-3-aminopropan- (1) -sulfonové kyseliny ve výtěžku 83,5 % teorie. Bezbarvé krystaly mají teplotu tání 155 až 157 °C.
Analýza pro:
C14H20C1NO4S (333,831)
Vypločteno:
50,36 % C, 6,03 θ/ο H, 10,62 % Cl,
4,19 % N, 9,60 % S,
Nalezeno:
50,25 % C, 6,02 % H, 10,66 % Cl,
4,16 % N, 9,54 % S.
Příklad 5
N- (2‘-ethyl-6‘-methylfenyl )-N-dlchloracetyl-3-amino- (1) -propansulfonová kyselina
Směs 25,7 g (0,1 molu) N-(2‘-ethyl-6‘-methylfeinyl) -3-amino- (1)-propansulfonová kyseliny a 75 ml dichloracetylchlorldu se udržuje na teplotě varu po dobu dvou hodin. Nadbytek dichloracetylchloridu se oddestiluje ve vakuu. Tak se získá 32,22 g N-(2‘-ethyl-6‘-methylf enyl) -N-dichloracetyl-3-amino-(l)-propansulfonové kyseliny ve formě bezbarvého oleje ve výtěžku 87,5 % teorie; nD 25 = 1,531.
Analýza pro:
C14H19C12SNO4 (368,274)
Vypočteno:
45,65 % C, 5,20 % H, 19,25 % Cl,
3,80 % N, 8,70 % S,
Nalezeno:
45,57 % C, 5,18 % H, 19,15 % Cl,
3,82 % N, 8,90 % S.
Triethylamino- [ N- (2‘-ethyl-6‘-methylf enyl) -N-dichlor(acetyl-3-aminopropylsulfát]- má teplotu tání 130 °C.
Analýza pro:
C20H34CI2N2O4S (469,466)
Vypočteno:
51,16 % C, 7,29 % H, 15,10 % Cl,
5,96 % N, 6,82 % S,
Nalezeno:
51,20 % C, 7,32 % H, 15,12 % Cl,
5,92 % N, 6,79 % S.
P ř í к 1 a d 6
N-^.^-dimethylfenylJ-N-dichloracetyl-3-aminopropan- (1 )-sulfonová kyselina
Postupuje se způsobem popsaným v příkladu 5, použije se však 24,3 g (0,1 molu) N- (2',6‘-dimethylfenyl )-3-am.inopropan- (1) -sulfonové kyseliny a 75 ml dichloracetylchloridu. Získá se 28,16 g N-(2‘,6‘-dimethylfenyl)-N-dichloracetyl-3-aminop.ropan- (1) -sulfonové kyseliny ve výtěžku 79,'5 °/o teorie; nD 25 1,514.
Analýza pro:
C13H17C12NO4S (354,254)
Vypočteno:
44,07 % C, 3,99 % H, 20,01 % Cl,
3,95 % N, 9,05 % S,
Nalezeno:
44,12 % C, 3,91 % H, 20,15 % Cl,
3,90 % N, 9,10 % S.
Příklad 7
Ы-(2‘-е№у1-6‘-те1ЬуКепу1)-Ы-(31‘,5“-dichloirbenzoyl) -3-aminopropan- (1) -sulfonová kyselina
Do suspenze 25,7 g (0,1 molu) N-(2‘-ethyl-6‘-methylfenyl) -3-aminopropan- (1 )-sulfonové kyseliny a 200 ml bezvodého benzenu se přidá 20,2 g (0,2 molu) triethylaminu při teplotě 0 °C. Míchá se po dobu půl hodiny a pak se po kapkách přidá roztok 21 g (0,1 molu) 3,5-dí.chlorbenzoylchloridu a 20 ml bezvodého benzenu. Reakční směs se míchá při teplotě místnosti po dobu půl hodiny, načež se benzenové roztoky okyselí alkoholem obsahujícím chlorovodíkovou kyselinu a vysrážený trietbylaminhydrochlorid se odfiltruje. Benzenový roztok se promyje vodou, vysuší se a odpaří se. Zbytek se překrystaluje z ethylacetátu. Tak se získá 28,45 gramu N-(2‘-ethyl-6‘-methylfenyl)-N-(3“,5“-dichlorbenzoyl) -3-aminopropan- (1)-sulfonové kyseliny ve výtěžku 65,4 % teorie. Bezbarvé krystaly mají teplotu tání 210 až 21'5 stupňů Celsia.
Analýza pro:
C19H25CI2NO4S (434,374)
Vypočteno:
52,53 % С, 5,80 % Η, 16,33 % Cl,
3,23 % Ν, 7,38 % S,
Nalezeno·:
52,70 % С, 5,75 θ/ο Η, 16,17 «/о С1,
3,32 % Ν, 7,30 % S.
Příklad 8
Ν- (2‘-ethyl-6‘-methylf enyl) -Ν- [ f uran-(2) -klairbonyl ] -3-aminopropan- (1)-sulfoinová kyselina
Postupuje se způsobem popsaným v příkladu 7, použije se však 2'5,7 g (0,1 molu) N-(2‘-ethyl-6‘-methylfenyl)-3-aminopropan-(l)-sulfonové kyseliny, 20,2 g (0,2 molu) triethylaminu a 13,05 g (0,1 molu) furan-(2)-karbonylchloridu. Tak se získá 22,0 g N- (2‘-ethyl-6‘-methylfenyl) -N- [ f ur an- (2) -karbonyl] -3-aminopropan- (1) -sulf oruové kyseliny ve výtěžku 62,6 %. Bezbarvé krystaly mlají teplotu tání 84 až 86 °C.
Analýza pro:
C17H21NO5S (351,414)
Vypočteno:
58,10 % C, 6,02 % H, 3,98 % N,
9,12 % S,
Nalezeno·:
58,15 % C, 6,10 % H, 4,00 % N,
9,20 % S.
Příklad 9.
Smáčítelný prášek (77 WP)
Hmotnostně 85 % N-(2‘-ethylfenyl)-N-chloracetyl-3-aminopriopan- (1) -sulfonové •kyseliny ve formě dihydrátu a hmotnostně 15 % aktivní kyseliny křemičité (Aerosil 250, Degussa AG) se homogenizuje. Homogenní prášková směs se mele v mlýně, načež se přidá hmotnostně 10 % Akroponu T (Hoechst AG), jakožto smáčedllai. Směs se Opět homogenizuje. Takto získaný smáčitelný prášek obsahuje hmotnostně 77 % účinné látky a může se ředit vodou na postřik optimální koncentrace.
Stejným způsobem se může připravit smáčitelný prášek za použití sloučenin připravených způsobem podle příkladů 1, 2, 4, 5a, 7 a 8, jakožto účinných látek.
Příklad 10
Emulgovatelný koncentrát
Rozpustí se hmotnostně 50 % sloučeniny podle příkladu 5 ve hmotnostně 45 % xyle nu. Do roztoku se přidá hmotnostně 2 % emulgátoru Atlox 3368B a 3 % Atlox 4851B (Atlas Co. Belgie). Takto získaný emulgovatelný koncentrát obsahuje hmotnostně 50 procent účinné látky a může se ředit vodou к získání emulze optimální koncentrace.
Stejným způsobem se může připravovat emulgovatelný koncentrát za použití sloučeniny podle příkladu 6, jakožto účinné látky.
Prostředek pro moření semen se připraví tímto způsobem;
Přidá se 5'00 g shora uvedeného prostředku do 3 litrů 2% vodného roztoku Bermocollu E (Berol Kemi AG Švédsko) za intenzivního míchání. Takto získaná emulze se nastříká na 100 kg kukuřičných semen v míse pro dražování a systém se míchá po dobu 30 minut. Na konci této operace se vytvoří rovnoměrný film na povrchu zrn semen, obsahující 250 g účinné látky na 100 kilogramů semen.
Příklad 11
Prášková směs obsahující hmotnostně 5 % účinné látky
Hněte se hmotnostně 5 % sloučeniny podle příkladu 5 s hmotnostně 10 % Aerosilu 250 v hnětači se Z-ramenem. Hnětení se provádí až po rozrušení směsi nla prášek (v závislosti na použitém hnětači přibližně 10 až 30 minut). Do takto získané práškové směsi se přidá hmotnostně jeden díl práškového Arkoponu Tav míchání se pokračuje až do získání dokonale rovnoměrné směsi. Homogenizovaná směs se potom homogenizuje s hmotnostně 84 % vysráženého křídového prášku ve hnětači. Prášková směs se jemně umele v mlýně. Tak se získá smáčítelný prášek obsahující hmotnostně 5 % účinné látky obecného vzorce I, který se může převádět zředěním vodou na stálý stříkatelný postřik vhodný pro ošetřování rostlin.
Shora. uvedeným způsobem se může připravit smáčitelný prášek také za použití sloučenin podle příkladu 6, jakožto účinné látky.
Příklad 12
Mikrogranule
Ze smáčitelného prášku, připraveného způsobem podle příkladu 11 a obsahujícího hmotnostně 5 % účinné látky, se mohou připravit mikrogranule tímto způsobem:
Homogenizuje se hmotnostně 80 % práškové směsi, získané způsobem podle příkladu 11, s hmotnostně 20 % 1% vodného roztoku Berolu E. Takto získaný měkký materiál se lisuje extrudérem s žádaným otvorem. Získají se vlákna a suší se při teplotě 50 °C a melou se na žádaný rozměr. Mikro granule se žádanou velikostí částic se získají proséváiním. Částice s větším rozměrem se vrací na opětné mletí. Prášková forma granulí se přidá do další dávky. Tiakto získané mikrogranule jsou vhodné pro zemědělské účely к ošetřování půdy.
Z hbunogenizovainé směsi se také mohou lisovat pastilky za použití roztoku adhesiva, načež se pastilky vysuší. Tak se mohou získat prostředky pro regulaci růstu rostlin, které se mohou vnášet do půdy uvolňující v půdě účinnou látku.
Příklad 13
Mikrogranule
Rozpustí se hmotnostně 10 % sloučeniny podle příkladu 3 ve hmotnostně 30 % bezvodého ethanolu. Fluidizuje se hmotnostně 200 % křemeliny (střední velikost částic 2 až 3 mim) v fluidizačním granulátoru typu GHaitt, pracujícím po dávkách, načež se na ztekucenou vrstvu nastříká alkoholický roztok účinné látky obecného vzorce I. Po odstranění rozpouštědla obsahují mikrogranule hmotnostně 5 % účinné látky a jsou vhodné pro· ošetřování půdy.
Claims (9)
1. Prostředek pro regulaci růstu rostlin, vyznačený tím, že obsahuje jako účinnou látku alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I ve kterém
R1 a R2 mohou být stejné nebo rozdílné a znamenají atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
R znamená chlormethylovou nebo dichlormethylovou skupinu, nebo její hydrát nebo sůl ve směsi s vhodnými pevnými nebo kakapalnými nosiči nebo ředidly a popřípadě dalšími přísadami.
2. Prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že Jako účinnou látku obsahuje N-(2‘-ethylfenyl)-N-chloracetyl-3-aminopropan-(l)-sulfonovou kyseliny nebo její sůl.
3. Prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje N-(2‘,6‘-dimethylfenyl]-N-chloracetyl-3-aminopropan(l)-sulfonovou kyselinu nebo její sůl.
4. Způsob přípravy sloučeniny obecného vzorce I, kde R1, R2 a R mají v bodě 1 uvedený význam, účinné podle bodů 1 až 3, nebo jejího hydrátu nebo soli, vyznačený tím, že se nechá reagovat sloučenina obecného vzorce II . R1
A
NHHCH^-SO^X (I/) kde
R1 a R2 mají v bodě 1 uvedený význam a
VYNÁLEZU
X znamená atom vodíku nebo uvolňovanou skupinu, s karboxylovou kyselinou obecného vzorce III
HO—C—R
II .
o (Ш) kde
R má v bodě 1 uvedený význam, nebo s jejím reaktivním derivátem, a v případě, že se použije sloučeniny obecného vzorce II, kde X znamená uvolňovanou skupinu, se získaný produkt hydrolyzuje, a popřípadě se převádí sloučenina obecného vzorce I na svoji sůl nebo se ze získané soli sloučeniny obecného vzorce I uvolní sloučenina obecného vzorce I.
5. Způsob podle bodu 4, vyznačený tím, že se jiaiko výchozí látky použije sloučeniny obecného vzorce II, kde R1 a R2 mají v bodě 1 uvedený význam а X znamená fenylovou, benzylovou nebo benzhydrylovou skupinu.
6. Způsob podle bodů 4 a 5, vyznačený tím, že se jako výchozí látky používá hialogenidu, amidu, esteru nebo anhydridu karboxylové kyseliny obecného vzorce III, kde R má v bodě 1 uvedený význam.
7. Způsob podle bodů 4 až 6, vyznačený tím, že se reakce provádí v přítomnosti inertního organického rozpouštědla, s výhodou v přítomnosti alifatického nebo aromatického uhlovodíku nebo etheru.
8. Způsob poidle bodu 4, pro přípravu N-
- (2‘-ethylf enyl) -N-chloriacetyl-3úaminopropan-(l)-sulfonové kyseliny a její soli, vyznačený tím, že se nechá reiagovat N-(2‘-eťhylfenyl )-3-aminopropian (1 )-sulfonová kyselina s chloracetylchloridem.
9. Způsob podle bodu 4 pro přípravu N-
- (2‘,6‘-'dimethylf enyl) -N-chloracetyb3-aminopropan-(l)-sulfonové kyseliny a její soli, vyznačený tím, že se nechá reiagovat M-(2‘,6‘-dimethylfenyl) -3-aminopropan- (1 J-sulfonová kyselina s chlobacetylchloridem.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU84448A HU193197B (en) | 1984-02-03 | 1984-02-03 | Preparatives regulating the growth of plants containing as reagent derivatives of n-substituated amin-prophansulphonic acid and process for production of the reagent |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS70285A2 CS70285A2 (en) | 1988-03-15 |
| CS259524B2 true CS259524B2 (en) | 1988-10-14 |
Family
ID=10949644
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS85702A CS259524B2 (en) | 1984-02-03 | 1985-02-01 | Means for plants' growth regulation and method of its efficient substance preparation |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4588435A (cs) |
| JP (1) | JPS60248655A (cs) |
| AU (1) | AU571050B2 (cs) |
| BE (1) | BE901612A (cs) |
| BG (2) | BG43689A3 (cs) |
| CH (1) | CH663612A5 (cs) |
| CS (1) | CS259524B2 (cs) |
| DD (2) | DD231277A5 (cs) |
| DE (1) | DE3503684A1 (cs) |
| DK (1) | DK48385A (cs) |
| ES (1) | ES8605793A1 (cs) |
| FI (1) | FI80257C (cs) |
| FR (1) | FR2559148B1 (cs) |
| GB (1) | GB2153822B (cs) |
| GR (1) | GR850291B (cs) |
| HU (1) | HU193197B (cs) |
| IT (1) | IT1184310B (cs) |
| NL (1) | NL8500276A (cs) |
| NO (1) | NO160710C (cs) |
| PH (1) | PH20214A (cs) |
| PL (2) | PL145843B1 (cs) |
| PT (1) | PT79921B (cs) |
| SE (1) | SE8500451L (cs) |
| SU (2) | SU1375126A3 (cs) |
| YU (1) | YU15385A (cs) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02274612A (ja) * | 1989-04-17 | 1990-11-08 | Sanden Corp | 自動車用空調装置の制御装置 |
| BR112013015623B1 (pt) | 2010-12-21 | 2021-11-16 | Bayer Cropscience Lp | Composição, seu uso, uso de células mutantes para swra, e método de tratamento de uma planta para melhorar o crescimento da planta, promover a saúde da planta ou controlar uma doença de planta |
| MX2014002890A (es) | 2011-09-12 | 2015-01-19 | Bayer Cropscience Lp | Metodo para mejorar la salud y/o promover el crecimiento de una planta y/o mejorar la maduracion de frutos. |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH155446A (de) * | 1931-06-18 | 1932-06-30 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Herstellung eines Netz-, Emulgier-, Egalisier-, Disglomerier- und Waschmittels. |
| US4046911A (en) * | 1974-04-02 | 1977-09-06 | Ciba-Geigy Corporation | N-(substituted phenyl)-n-furanoyl-alanine methyl esters and their use in fungicidal composition and methods |
| FR2457281A1 (fr) * | 1979-05-23 | 1980-12-19 | Meram Lab | Nouveaux derives de l'acide 3-aminopropanesulfonique ayant une activite membranaire renforcee |
| MA19111A1 (fr) * | 1979-10-26 | 1981-12-31 | Ciba Geigy Ag | Derives de l'homoserine,procede pour leur preparation et leur utilisation en tant que microbicides |
| DE3123731A1 (de) * | 1981-06-15 | 1982-12-30 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Chloressigsaeurecyclohexylamide, ihre herstellung, ihre verwendung zur herbizidbekaempfung und mittel dafuer |
-
1984
- 1984-02-03 HU HU84448A patent/HU193197B/hu not_active IP Right Cessation
-
1985
- 1985-01-25 PH PH31769A patent/PH20214A/en unknown
- 1985-01-29 CH CH384/85A patent/CH663612A5/de not_active IP Right Cessation
- 1985-01-31 BE BE1/11181A patent/BE901612A/fr not_active IP Right Cessation
- 1985-01-31 US US06/696,658 patent/US4588435A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-02-01 BG BG068650A patent/BG43689A3/xx unknown
- 1985-02-01 CS CS85702A patent/CS259524B2/cs unknown
- 1985-02-01 FR FR8501443A patent/FR2559148B1/fr not_active Expired
- 1985-02-01 ES ES540302A patent/ES8605793A1/es not_active Expired
- 1985-02-01 FI FI850426A patent/FI80257C/fi not_active IP Right Cessation
- 1985-02-01 BG BG076833A patent/BG45381A3/xx unknown
- 1985-02-01 PT PT79921A patent/PT79921B/pt unknown
- 1985-02-01 PL PL1985256017A patent/PL145843B1/pl unknown
- 1985-02-01 SU SU853848402A patent/SU1375126A3/ru active
- 1985-02-01 JP JP60016681A patent/JPS60248655A/ja active Pending
- 1985-02-01 GR GR850291A patent/GR850291B/el unknown
- 1985-02-01 NO NO850386A patent/NO160710C/no unknown
- 1985-02-01 IT IT19335/85A patent/IT1184310B/it active
- 1985-02-01 PL PL1985251805A patent/PL139979B1/pl unknown
- 1985-02-01 DD DD85272977A patent/DD231277A5/de not_active IP Right Cessation
- 1985-02-01 GB GB08502543A patent/GB2153822B/en not_active Expired
- 1985-02-01 SE SE8500451A patent/SE8500451L/ not_active Application Discontinuation
- 1985-02-01 NL NL8500276A patent/NL8500276A/nl not_active Application Discontinuation
- 1985-02-01 DD DD85276517A patent/DD233372A5/de not_active IP Right Cessation
- 1985-02-01 AU AU38283/85A patent/AU571050B2/en not_active Ceased
- 1985-02-01 DK DK48385A patent/DK48385A/da not_active Application Discontinuation
- 1985-02-01 YU YU00153/85A patent/YU15385A/xx unknown
- 1985-02-04 DE DE19853503684 patent/DE3503684A1/de not_active Withdrawn
- 1985-06-13 SU SU853912655A patent/SU1505426A3/ru active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2643477C2 (cs) | ||
| JP2673211B2 (ja) | 植物生長調節組成物 | |
| JPS6215548B2 (cs) | ||
| JP2913214B2 (ja) | 植物の生長を調節するための相乗作用組成物 | |
| JPH034540B2 (cs) | ||
| JPS5811422B2 (ja) | １−アミノ−シクロプロパン−カルボン酸化合物の製造方法 | |
| JPS5910321B2 (ja) | 有害微生物防除剤及びその製法 | |
| HU176860B (en) | Preparation containing amide-oxime derivative with plant hormone and herbicide activity and process for preparing the active materials | |
| JPH0134985B2 (cs) | ||
| JPS6328881B2 (cs) | ||
| US4310348A (en) | Plant growth regulating compositions | |
| EA029013B1 (ru) | Замещенные аминоазолы в качестве регуляторов роста растений | |
| CS259524B2 (en) | Means for plants' growth regulation and method of its efficient substance preparation | |
| HU182905B (en) | Compositions for the plant growth regulation containing substituted benzazolyl-thio-alkancarboxylic acid derivatives | |
| US5176735A (en) | Method of desiccating plants employing 3-carbonylphenyl uracil derivatives | |
| JPS61200968A (ja) | 複素環式化合物、その製造方法およびこれを含有する、殺菌または植物生長調整剤組成物 | |
| KR860002107B1 (ko) | α, α-디메틸페닐초산 아닐리드 유도체의 제조방법 | |
| HU184353B (en) | Plant growth regulating composition containing bicyclo/2.2.1/ heptane derivative further process for preparing bicyclo/2.2.1/ heptane derivatives | |
| US4101672A (en) | Microbicidal alanine thioesters | |
| US3992185A (en) | Dithio and thiol carbamates as plant growth regulants | |
| JPS6368573A (ja) | 望ましくない植物生長抑制及び植物生長調節方法 | |
| JPH02288869A (ja) | ピリミジン化合物、その製造方法及びそれを含有する植物生長調整剤組成物 | |
| JPH0742259B2 (ja) | ベンズアミド誘導体 | |
| CS208499B2 (en) | Means for regulation of the plants growth,particularly the vegetables | |
| KR810000852B1 (ko) | 신규 안식향산 아닐리드 유도체의 제조방법 |