JPS6368573A - 望ましくない植物生長抑制及び植物生長調節方法 - Google Patents

望ましくない植物生長抑制及び植物生長調節方法

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JPS6368573A
JPS6368573A JP62222886A JP22288687A JPS6368573A JP S6368573 A JPS6368573 A JP S6368573A JP 62222886 A JP62222886 A JP 62222886A JP 22288687 A JP22288687 A JP 22288687A JP S6368573 A JPS6368573 A JP S6368573A
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JP
Japan
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group
carbon atoms
atom
alkyl
groups
Prior art date
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Application number
JP62222886A
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ヘルムート　ゾンドラー
ヴォルフガング　エックハルト
ロバート　ニフェラー
ハンスーゲオルグ　ブルンナー
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Publication date
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Pending legal-status Critical Current

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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は望ましくない植物生長抑制及び植物生長調節方
法に関するものである。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする問題点〕
殺微生物活性を有する５−アリールメチルイミノピリミ
ジンはヨーロッパｆＦ許ａ　Ｅ　Ｐ−Ａ１７５６５１号
明細書中に開示されている。
〔問題点を解決するだめの手段〕
青＜べきことに、一般式１で表わされる５−アリールメ
チルイミノピリミジ／及び３−アリールメチルイミノピ
ラジンは多数の雑草及び牧草に対して除草作用を有する
ことが今や判った。
従って本発明は次式１： 〔式中、Ｘ−ＹはＣＨ−Ｎ　；又はＮ−Ｃ’Ｈを表わし
；Ｒ１はＳＲｔ基；ＯＲ１基；　Ｑ−ＣＨＲＩ。Ｒ８基
；　Ｎ（Ｒｓ）（ＣＨＲ１０Ｒ４）基；　Ｎ（Ｒｏ）　
（ＣＨＲｔｏ　Ｒ４）基；又はＮＲ１Ｒ２基を表わし；
Ｒ２は非置換又は水酸基、メルカプト基、炭素原子数１
ないし４のアルコキシカルボニル基、メルカプトアルコ
キシ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原
子数１ないし４のアルキルカルボニル基、七ノー若しく
はジ−（炭素原子数１ないし４のアルキル）−アミノ基
、炭素原子数１ないし４０ノ・ロアルコキシ基、トリ−
（炭素原子数１ないし４のアルコキシ）−シリル基、シ
アン基、ニトロ基若しくはフェニル基によって置換され
た炭素原子数１ないし１０のアルギル基；炭素原子数１
ないし４のハロアルキル基；炭素原子数３ないし８のア
ルケニル基；（３−メチル−オキセメニー３−イル）メ
チル基；炭素原子数３ないし８のアルキニル基：又は非
置換又は・・ロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアル
キル基、炭素原子数１ないし４のアルキルカルボニル基
、ニトロ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基及び
炭素原子数１ないし４のハロアルキル基からなる群から
選ばれた同−又は異なる置換基によって−、二若しくは
三置換されたフェニル基、ベンジル基、炭素原子数３な
いし７のシクロアルキル基、フラニル基又はフルフリル
基からなる群から選ばれた基を表わし；Ｒ８とルは互い
に独立して水素原子；非置換又はハロゲン原子、炭素原
子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の
アルキルカルボニル基、ニトロ基、炭素原子数１ないし
４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキ
ル基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基及び炭素
原子数１ないし４のハロアルキルチオ基からなる群から
選ばれた同−又は異なる置換基によって一１二、三若し
くは四置換されたフェニル基又はベンジル基；炭素原子
数１ないし８のアルキル基；又は炭素原子数３ないし６
のシクロアルキル基を表わすか；又はＲ，とＲ４は窒素
原子と一緒になってＮ、　　Ｏ及びＳからなる群から選
ばれたヘテロ原子を２個まで含み且つ炭素原子数１ない
し４のアルキル基忙よって一若しくは二置換され得る飽
和５一若しくは６−員複素環を形成し；Ｒｓは水素原子
；ハロゲン原子；炭素原子数１ないし８のアルキル基；
炭素原子数１ないし４のアルコキシ基：炭素原子数１な
いし４のハロアルキル基；ニトロ基；シアノ基；炭素原
子ａ１ないし４のハロアルコキシ基；フェニルチオ基；
ジ−（炭素原子数１ないし４のアルキル）−アミノ基；
フェニル基；又は非置換又は基几及びＲ９によって置換
されたフェノキシ基を表わし；そしてＲ，、Ｒ７３Ｒ，
及びＲ１は互いに独立して水素原子；ハロゲン原子；炭
素原子数１ないし８のアルキル基；炭素原子数１ないし
４ノハロアルキル基；炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ基；炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基；ニト
ロ基；シアノ基；又はジ−（炭素原子数１ないし４のア
ルキル）−アミノ基を表わし；そしてＲ１０とＲ，ユは
互いに独立して炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
わす〕で表わされる化合物又は酸若しくは塩基と一緒忙
なった式１で表わされる化合物の塩の除草又は植物生長
調節量を、植物又は該植物の環境に対して作用させるこ
とからなる望ましくない植物生長抑制及び植物生長調節
方法に関するものである。
上記定義において、与えられた一般的表現は例えば以下
の特定の個々の置換基を含むが、これは本発明を限定す
るものではない。
アルキル基は直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１ないし１
０のアルキル基、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロ
ピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第ニブチル基
、第三ブチル基、イソブチル基、ペンチル基の異性体例
えば第三ペンチＡ／（１，１−ジメチルプロビル）基、
及びイソペンチル（１−エチルプロビル）基、及びヘキ
シル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基及びデシル
基の各異性体を含む。炭素原子数１ないし４のアルキル
基が好ましい。
ハロゲン原子は弗素原子、塩素原子、臭素原子又は沃素
原子を表わす。
ハロアルキル基は同−又は異なるハロゲン原子によって
完全に又は部分的に置換された定義された特別の範囲に
基づくアルキル基、例えば２．２．２−）リフルオロエ
チル基、１．１．　１゜５、３．５−へキサフルオロプ
ロビー２−イル基、トリフルオロメチル基又はジフルオ
ロメチル基を表わす。
炭素原子数３ないし８のアルケニル基は構造的な異性体
の、及びシス／トランス異性体のブロヘニル基、フチニ
ル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基及び
オクテニル基を含む。炭素原子数３ないし５のアルケニ
ル基、例えばアリル基が好ましい。
炭素原子数５ないし８のアルキニル基は異性体のプロピ
ニル基、ブチニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基、ヘ
プテニル基及びオクテニル基を含む。炭素原子数３ない
し５のアルキニル基、例えばプロパルギル基又は２−メ
チル−ブチ−３−イエ−２−イル基が好ましい。
アルコキシカルボニル基は、中でもメトキシカルボニル
基、エトキシカルボニル基及ヒ異性体のプロポキシカル
ボニル基及びブトキシカルボニル基が好ましい。
異性体のアルコキシ基に対して定義された特別の範四忙
含まれるアルコキシ基は第一にメトキシ基又はエトキシ
基を表わす。
メルカプトアルコキシ基によって置換されたアルキル基
は、例えば２−（２−メルカプトエトキシ）−エチル基
を表わす。
定義された特別の範囲に含まれるノ・ロアルコキシ基及
びハロアルキルチオ基は、ハロゲン原子によって−又は
多置換された異性体のアルキル基、例えばトリフルオロ
メトキシ基、２，２゜２−トリフルオロエトキシ基、ト
リフルオロメチルチオ基又は２．２．３．３．５−ペン
タフルオロプロポキシ基を表わす。
アルコキシアルキル基は、中でも：２−エトキ７エチル
基、２−メトキシエチル基、３−メトキシエチル基、２
−メトキシ−１−メチルエチル基及びメトキシメチル基
を表わす。
炭素原子数５ないし６のシクロアルキル基はシクロプロ
ピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基及びシクロ
ヘキシル基を表わす。
Ｎ、　　０及びＳからなる鮮から選ばれたヘテロ原子を
２個まで含む飽和５−又は６−員複素環は：ピロリジニ
ル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル
基、チオモルホリニル基及びチアゾリジニル基を表わす
。炭素原子数１ないし４のアルキル基によって−又は二
置換され得る複素環基は、例えば２，６−ジメチルモル
ホソニー４−イル基（シス又はトランス）又は５−エチ
ルピペリジニル基を表わす。
同−又は異なるアルコキシ基によって三置換されたトリ
−（炭素原子数１ないし４のアルコキシ）−シリル基は
、例えばトリエトキシシリル基、ジェトキシ−第三ブト
キシ−シリル基又はトリメトキシシリル基を表わす。
同−又は異なるアルキル基によって置換されたジ−（炭
素原子数１ないし４のアルキル）−アミノ基は、例えば
ジメチルアミノ基、ジエチルアミン基又はメチルエチル
アミノ基を表わす。
いくつかの基本要素からなる他の置換基において、成分
要素は上記において定義されたものと同じ定義範囲内か
ら自由に選ぶことができる。
式中、Ｘ−ＹがＣＨＮ　＋又はＮ−ＣＨを表わし；Ｒ１
がＳＲ２基；ＯＲ２基；　０−ＣＨＲ１ｏＲｚ基；Ｎ（
Ｒｓ）（ＣＨＲ１０Ｒ４）基；　Ｎ（Ｒ，、）（ＣＨＲ
１０Ｒ４）基又はＮＲ＊Ｒ，基を表わし；Ｒ１が非置換
又は水酸基、メルカプト基、メトキシカルボニル基、フ
ェニル基、ジ−（炭素原子数１及び２のアルキル）−ア
ミノ基、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１及び２のア
ルコキシ基、アセチル基若しくはトリ−（炭素原子数１
ないし４のアルコキシ）−シリル基によって置換された
炭素原子数１ないし６のアルキル基；炭素原子数７ない
し１゜のアルキル基；（３−メチル−オキセメニー３−
イル）メチル基；炭素原子数１ないし５のフルオロアル
キル基；プロペニル基；炭素原子数５ないし５のアルキ
ニル基；フラニル基；フルフリル基：又は非置換又は弗
素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基若しくはトリ
フルオロメチル基によって−、二若しくは三置換された
フェニル基；又は非置換又は塩素原子によって一置換さ
れた炭素原子数５及び６のシクロアルキル基を表わしｐ
　Ｒｇが水素原子；又は炭素原子数１ないし３のアルキ
ル基を表わし；Ｒ４が水素原子；炭素原子数１ないし５
のアルキル基；非置換又はメチル基、メトキシ基、弗素
原子、塩素原子、臭素原子若しくはニトロ基によって一
若しくは二置換されたフェニル基；又は炭素原子数３な
いし６のシクロアルキル基を表わすか；又はＲ１と凡が
窒素原子と一緒になってピペラジニル基；ピロリジニル
基；又は非置換又はメチル基若しくはエチル基によって
一若しくは二置換されたモリホリニル基若しくはピペリ
ジニル基を表わし；Ｒ６がカルボイミノ基に対してバラ
位に結合しており、そして水素原子；弗素原子；塩素原
子：臭素原子：炭素原子数１ないし４のアルキル基；ジ
メチルアミノ基；トリフルオロメチル基；フェニルチオ
基；ニトロ基；沃素原子；シアノ基；メトキシ基；フェ
ニル基を表わすか；又は非置換又は基Ｒ８及び鳥によっ
て置換されたフェノキシ基を表わし；そしてＲ１とＲ１
が互いに独立して水素原子；塩素原子；弗素原子；臭素
原子；沃索原子；メチル基；トリフルオロメチル基；　
２．２．２−　）リフルオロエトキシ基；ニトロ基；ジ
フルオロメチル基；又はジメチルアミノ基を表わし；そ
してＲ８とＲ９が互いに独立して水素原子；弗素原子；
塩素原子；臭素原子；メチル基；又はトリフルオロメト
キシ基を表わし；そしてＲ１゜とＲ１１が互いに独立し
て炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わす式１で表
わされる化合物及び酸若しくは塩基と一緒になった式１
で表わされる化合物の塩の除草剤又は生長調節剤として
の使用は特筆すべきことである。
式中、Ｘ−ＹがＣ）Ｉ−Ｎ；又はＮ−ＣＨを表わし；Ｒ
ｔがＯＲ２基；８１ｇ基；　０−ＣＨＲ１０Ｒ２基；Ｎ
（Ｒ４）（ＣＨＲ１０Ｒ４）基；　Ｎ　（Ｒ，、）（Ｃ
ＨＲ１０Ｒ４）基；又はＮ　ＲＩ　Ｒ４基を表わし；Ｒ
５が炭素原子数１ないし６のアルキル基；２−（）ジ−
（エトキシ）−シリル〕エチル基；２−（トリ−（メト
キシ）−シリル〕エチル基、２−（（ジェトキシ）−（
第三ブトキシ）−シリル〕エチル基；プロペニル基；炭
素原子数３ないし５のアルキニル基；シクロヘキシル基
；４−クロロフェニル基；　ｐ−）　ＩＪ　／ｌ／基；
　ｍ　−）　’）ル基；２−クロロフェニル基；２−ブ
ロモフェニル基；５−ブロモフェニル基；３，５−ジク
ロロフェニル基；２，３．５−トリクロロフェニル基；
４−フルオロフェニル基；３，４−ジメチルフェニル基
；３，５−ジメチルフェニル基；２−ジメチルアミン−
１−メチルエチル基；ヘンシルａ；４−クロロベンシル
基；フルフリル基；　２．２．３．３．５−ペンタフル
オロプロピル基；２−メトキシ−１−メチルエチル基又
は２，２．２−トリフルオロメチル基を表わし；Ｒ，が
水素原子；メチル基；又はエチル基を表わし；Ｒ４が水
素原子；炭素原子数２ないし５のアルキル基：フェニル
基；シクロプロピル基又はシクロヘキシル基を表わすか
；又はＲ８とＲ４が窒素原子と一緒になって２，６−ジ
メチルモルホリニル基若しくは５−エチルピペリジニル
基を表わし；Ｒ，がカルボイミノ基に対してパラ位に結
合しており、そして水素原子；弗素原子；塩素原子；臭
素原子；沃素原子；メチル基；トリフルオロメチル基；
ニトロ基；第三ブチル基；又はメトキシ基を表わし；Ｒ
６が水素原子；塩素原子；弗素原子；２，２．２−ト！
Ｊフルオロエトキシ基又は沃素原子を表わし；そしてＲ
１が水素原子を表わしｔ　Ｒ６が水素原子；又は塩素原
子を表わし；そしてＲ５が水素原子を表わし；そしてＲ
１゜とＲ１１が互いに独立して炭素原子数１ないし４の
アルキル基を表わす式１で表わされる化合物の除草剤又
は生長調節剤としての使用が好ましい。
式中、Ｘ−ＹがＣＨ−Ｎ　；又はＮ−ＣＨを表わし；Ｒ
，がＳＲ，基；ＯＲ２基；又はＮＲ３Ｒ４基を表わし；
Ｒ３が炭素原子数１ないし６のアルキル基；フェニル基
；クロロフェニル基；又はトリル基ヲ表わし；烏が水素
原子を表わし；そしてＲ８が炭素原子数１ないし５のア
ルキル基を表わし；そしてＲ１がカルボイミノ基に対し
てパラ位に存在し、そして水素原子；弗素原子；塩素原
子；又は臭素原子を表わし；そしてＲ６が水素原子；弗
素原子；塩素原子；又は臭素原子を表わし；そしてＲ７
が水素原子を表わす式１で表わされる化合物の除草剤又
は生長調節剤として使用も又好ましい。
作物植物に対する良好な耐性に関しては、式！で表わさ
れる化合物の以下の群が挙げられる２他の置換基のそれ
ぞれの定義を参照：Ａ 式中、Ｒ１がＳＲ，基を表わす式１で表わされる化合物
。
Ｂ 式中、Ｒ，がＯＲ，基又はＱｃ）（Ｉ（、。Ｒ２基を表
わす式ｌで表わされる化合物。
＃Ｃ 式中、Ｒ，がＮ　Ｒ、Ｒ，基、Ｎ（Ｒ４）（ＣＨＲ１０
Ｒ４）基又はＮ　（Ｒｓ　ｒ　）　（ＣＨＲ１゜Ｒ４）
基を表わす式Ｉで表わされる化合物。
群り 式中、Ｘ−ＹがＣＨ−Ｎを表わし、それ故ピリミジン系
の一部を形成する式Ｉで表わされる化合物。
群Ｅ 式中、Ｘ−ＹがＮ−ＣＨを表わし、それ故ピラジン系の
一部を形成する式ｌで表わされる化合物。
以下の化合物は、本発明の物質類の典型的な代表例とし
て述べることができる。これらはヨーロッパ特許ＥＰ−
Ａ１７５６５１号明細書及び先の未公開のヨーロッパ特
許出願ＥＰ−Ａｎ　２０７０００号明細書中に記載され
た方法と同様の方法によって製造することができる（融
点は未補正であり、「℃」で示す）。
工　；　　工　工　畢　￥　；　エ　エ　エ　工　工　
工　＝ａ）　ω　ロ―へ１寸噴く　Ｎ　ω 寸　　　　寸　　　　叩　の　の　噂　叩　の　噂　　
　　叩　　　　哨（：ｌ　　　　ｑ　　　　（！　　Ｃ
！　　ｑ　　０　　（！　　Ｃ４（ｊ　　　　Ｉ”）　
　　　ＣＩ−一一一一一一一一一一 工　　；　　エ　エエ　　工　　；　　ｆ哨　　工＝　
　　コ　　　；：；　　　　ン　　　；；；＝ロ　　　
　　　Ｏ冒　　冒　　′−′、　　　冒　　ゝ−署　　
！　　冒　　七　　ｉ　　ｉ−一一−ｖ＋−−ｖ＋−−
−−− 工　　　エ　エ　；　工　工　畢　工　工　＝　＝　工
　　　＝−一一一一冒冒＋、−−−１，− −ｗ’　ｙ’　ｖ’　ｗ’　ｑ−−ｖ＋　ｗ−ｗ−−一
一＝　　　工　：！：　　工　＝　工　ヱ　エ　畢　エ
　エ　工　エ　エ○ ■ つ　工　：ｑ：ｃ＝：ｑ：ａ：ａ　　工　＝＝＝　　工
　＝　＝エ　エ　エ　＝　工　＝　工　エ　エ　エ　＝
＝＝　　工　＝　＝−ｖ’　　　　　ｗ’　　　　　ｙ
’　　　　　ｗ’　　　　　ｗ’　　　　　ｑ’　　　
　　ｗ’ｙ’＝＝＝　　〒　；　工　ヱ　工　＝　２　
　Ｔ：　　Ｅ　　’：：：　　７：　　’！　　’：：
工　＝　：　　　工　　　工　＝　＝　工　；　工　＝
　；　工　二：Ｉ：　　工　＝　　　＝　工　＝　＝　
　　二　　　工　　　工　工　＝工　エ　エ　＝　工　
＝　　　工　　　＝　　　＝　　　工　　　工事　工　
　　；　　　＝　　　工　；　　　工　　　；　　　士
コ　コ　　　：ｊ　　　コ　　　コ　；　　　コ　　　
コ　　　；平　　　工　　　；　　　；　に　　　工　
　　二　　　１　　　；シ″：ｊココーニコニコ 工　　　工　　　：Ｉ：ＥＥ　　　　工　エ　エ　　　
エエ　　　エ　　　二　　　エ　　　＝　　　工　＝　
　　工　　　二ＫＮ　　　　　　ＣＨ　　　　　　輩　
　　　　１　　　　　巽　　　　　例　　１　　　　　
蒼　　　　　ウニ　：０　工　エ　　　エ　　　エ　　
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　　　　　　−−−２― ！＝＝＝ 二　　　　　　二　　　　　　　　〇！８１七　　　　
６ エ　　　　　エ　エ　エ　エ　　　エ　　　工　　　エ
　　　エ工　　　　　工　畢　　　閃　　　国　エ　エ
　工　工　＝工　　　率　　　エ　エ　エ　工　エ　二
　　　＝　　　工○ ；　　　二　　　工　：：：：＝：　　　　工　　　寸
；＝；　　コ　シ　コ　コ　ツ　　　ツ　　　コニ　　
　　　国　　　　　工　　　　　１　　　　　〒エ　　
　　　　エ　　　　　　エ　　　　　　エ　　　　　　
＝工　　　　　平　　　　　国　　　　　声　　　　　
工；　＝ 国　　　　　工　　　工　　　工　工　　　工　　　閃
平　＝　工　丑　工　＝　閃　工　＝　エ　エ　工　工
　工　閃　ヱ工　エ　エ　工　二　＝　エ　エ　＝　工
　工　工　＝　工　；　＝工＝工”ａ’ｚ＝　工Ｚ　＝
’：　Ｚ　＝’：ｊ　工＝２：！：′ｒ：　　　工　　
＝　　畢　＝　　エ　　ヱ　　２工　：Ｉ：　　　工　
　＝　　　工　＝＝＝　　　工：８　工　　　ニ　　　
畢　　　エ　エ　　　＝　　　＝　　　工〜 ■ Ｌ１′１　　工　　　工　　　＝　　　電工　＝　　　
＝　　　工　　　工 ＝　　　：０　　　二　　　　　２　　　エ　　　エ　
　　エ　　　エＮ−Ｉ−Ｉ／Ｉ　　　　　　　−哨　　
　　−４−ｐ　　　　　　　　　　　　ｐ 丑二＝二ニ　エ　エ　二　二二＝　ニ ー　−−４−４−喝　　　　づ　づ　−梢Ｑ ＝　　　　　＝　　　　　工　　　−６工　工　＝　　
　工呂 エ　　　エ　エ　　　エ　　　　　＝　　　率　＝　エ
　カ　＝４　　　　ＴＩ５　−　　　　つ　　　　　　
　−１ｄ　−−債　づす 二　　　；　　　＝　　　　ニ　　　エ　　　　　　エ
　　　エ＝　二　　　＝＝＝　　　　工　　　二　　　
；　　　工属　肩　　　調　　　語　語　　　属　　　
調　　　期　　　肩δ 工　＝　　二　　＝　エ　　エ　　エ　　エ　エ　　ヘ
＝＝＝＝＝ ＝＝＝　　工　　　工　国　　　フ　　　エ　　　エ；
＝＝＝：１１：　　工　　　：！：＝　　　　工Ｏ，Ｑ
、　　　　　　ζ　　ｌ−１，ＱＱ　　　　　　Ｑ　　
　　　　旨　　　　　Ｈ工　　　＝　工　　　工　　　
２　国　　　２　　　　＝　エ　エ　工事　　　工　工
　　　工　　　：ｌｌ：　　二　　　＝　　　　工　＝
　＝　工Ｑ　　　　　Ｃ）、（）、　　　　　口、　　
　　只　シ　　　　−−４−３旨　３臂　　　　　　嘴
　　寸　　　　　　ｑｔ　　　　　　　　寸　　嘘　　
　　　　　寸　　　　　　　　　寸　　！　　寸　　寸
Ｃ＝Ｃ二重結合と同様尺１式Ｉで表わされる化合物中の
Ｃ；Ｎ二重結合は異なる幾何異性体を生じさせる。
式Ｉで我わされる化合＊　： 式Ｉで表わされる化合物の製造においては、一般的にシ
ン及びアンチ型の混合物が生成し。
熱力学的により具合の良い型カニ好ましく生成する。こ
の吻質は異性体を分離することなく植物保護に使用する
ことができる。それにもかかわらず、純粋な異性体の便
用は作用の変化を生じさせ得る。
それ故、本発明は純粋型又はいかなる所望の互いの数比
にもおける式■で表わされる異性体化合物の全てに関す
るものである。
式Ｉは又先行技術において知られた化合物に比べて新規
な化合物を含む。本発明は又久式Ｉ：編 〔式中、Ｘ−ＹはＣＨ−Ｎ　；又はＮ−ＣＨを表わし；
Ｒｔ”ｒｌ　Ｏ”ｚ　；　Ｏ−ＣＨｍｔｏＲｑ　；　Ｎ
　（Ｒｓ’）　（ＣＨＲ１ＧＲ４）　；Ｎ　（Ｒｕ）　
（ＣＨ几１０Ｒ４）　；又はＮＲ３Ｒ＝４　ｔＡｖ　Ｌ
　；　Ｈａ’　Ｂエチル基；第二ブチル基：第二ペンチ
ル基；第三ヘンチル＆；　２．２．５．３．５−ペンタ
フルオロプロピル基；２−メトキシ−１−メチルエチル
ｉ；（３−メテルーオキセタニー３−イル）メチル４；
２−（２−メルカプトエトキシ）−エチル基；又は非置
換又はハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
基、炭素原子式１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数
１ないし４のハロアルキル基、シアノ基及び炭素原子叡
１ないし４のハロアルコキシ基からなる群から選ばれた
同−又は異なる置換基によって−、二若しくは三置換さ
れたフェニル基又はベンジル基を表わし；屯は１，１−
ジメチルプロピル基；３−メチルブチル基：第三ブチル
基；第三ペンチル基；非置換又はハロゲン原子、炭素原
子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の
アルキルカルボニル基、ニトロ基、炭素原子数１ないし
４のアルコキシ基、炭素原子ａ１ないし４のハロアルキ
ル基、炭素原子ａｔないし４のアルキルチオ基、炭素原
子数１ないし４のハロアルキルチオ基からなる群から選
ばれた同−又は異なるＩｔｆ換基によって−、二、三若
しくは四置換されたフェニル基又はベンジル基；又は水
素原子を表わし：Ｒ４は水素原子を表わし：そして几５
１　Ｒ６及びＲ，は互いに独立して水素原子；弗素原子
：炭素原子数１ないし４のハロアルコキ７基：塩素原子
：臭素原子；又はトリフルオロメチル基を表わし；そし
て扇うとπｌ！は互いに独立して炭素原子数１ないし４
のアルキル基を表わす〕で表わされる化合物及び酸若し
くは塩基と一緒になったその塩に関するものである。
式■で表わされる新規化合物は、次式■で表わされる化
合物を次式Ｉ： で表わされる化合物と塩基の存在下で反応させ、Ｈｚを
脱離させることにより、ヨーロッパ”ｈＷＡ−１７５６
５１号明則書及グミーロッパ特許Ａ−０２０７０００号
明細書に記載された公知方法と同様の方法によって製造
することができる。ここで２は反応条件下で脱離するこ
とができる基例えばハロゲン原子を表わすが、しかしＲ
，ＨがＨＯ寓基、ＨＮ（ｇ　）　（ＣＨ嬬繞）基、ＨＮ
（紘）（ＣＨＲｌｏＲＳ　）基又はＨＮｎ；　Ｒ；基　
を表わす場合は炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基
又ハフェニルチオ基を又表わすことができ　、／ＨがＨ
Ｎ　Ｒｓ　Ｒａ基、ＨＮ（亀）（ＣＨ可０鳥′）基又は
ＨＮ　（枢ｓ　）　（ＣＨＲ”几４′）基を表わす場合
は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基又はフェノキシ
基を又表わすことができる。
式■′で表わされる化合物を与えるための式■で表わさ
れる化合物と弐■で表わされる化合物との反応は好まし
くはハロゲン化水素の脱離を件って行なわれる。具合の
良い反応温度は０°Ｃと＋１８０”Ｃ！、好ましくは＋
２０“Ｃと＋１５０℃との間の温度又は溶媒若しくは溶
媒混合物の沸点温度である。酸−結合性組成物（塩基）
の使用は一般的に有利である。可能な酸−結合性組成物
は有機及び無機塩基、例えば第三アミン例えばトリアル
キルアミン（トリメチルアミン、トリエチルアミン、ト
リプロピルアミン及び同種のもの）、ピリジン（４−ジ
メチルアミノピリジン、４−ピロリジルアミノピリジン
及び同種のもの）、アルコレート例えばカリウム第三ブ
チレート、酸化物及び水酸化物、アルカリ金属及びアル
カリ土類金属の炭酸塩及び炭酸水素塩、及び酢酸塩例え
ばアルカリ金属アセテートである。
反応において不活性な１１Ｊ又はそれより多くの溶媒又
は希釈剤は個々の場合について明確に特定されない場合
はこれらの生成物の製造の間原則として存在し得る。適
する溶媒又は希釈剤の例としては、脂肪族及び芳香族炭
化水素例えばベンゼン、トルエン、キシレン及び石油エ
ーテル；ハロゲン化炭化水素例えばクロロベンゼン、塩
化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素
及び四塩化エチレン；エーテル及びエーテル様化合物例
えばジアルキルエーテル（ジエチルエーテル、ジイソプ
ロピルエーテル、第三ブチルメチルエーテル及び同種の
もの）、アニソール、ジオ牛サン及びテトラヒドロ７ラ
ン；ニトリル例えばアセトニトリル及びプロピオニトリ
ル；Ｎ、Ｎ−シアル中ル化アミド例えばジメチルホルム
アミド；ジメチルスルホキシド；ケトン列えばアセトン
、ジエチルケトン及びメチルエチルケトン、並びてこの
ような溶媒相互の混合物が挙げられる。
弐■で表わされる化合物は一般に公知であるか又は公知
方法によって製造することができる。
式■で表わされる化合物はヨーロッパ特許ＥＰ−ＡＩ７
５６５１グミｎａ書及び従来の未公開のヨーロッパ特許
ＥＰ−ＡＯ２０７０００グミにｄ曹に記載されているか
、又はこれらに記載された方法と同様の方法によって製
造することができる。
本発明は更に適する助剤及び／又は担体と一緒に式Ｉ′
で表わされる化合物を含む除草剤組成物に関するもので
ある。
通常、式Ｉ及びＩ′で表わされる有効物質はｌ１０５な
いし４Ｋｇ／ｈａ＆特にα１ないし１？／ｈａの凡用濃
度で用いるのが有効である。所望の作用のために必要な
投与ｔは実験によって決定することができる。これは作
用の性質、作＊Ｊ植物及び雑草の発育段階、及び施用（
場所、時期及び方法）に依存し、そしてこれらの変数の
ために広い制限範囲内で変化し得る。式Ｉで表わされる
化合物は植物の発芽の前又は後に使用することができ、
あるいは又フィードドレッシング（ｆｅｅｄ　ｄｒｅｓ
ｓｉｎｇ　）組成物としても使用することができる。
低い施用率で用いた場合、式Ｉ及びＩ′で表わされる化
合物は良好な選択的生長抑制及び選択的除草特性を有し
、そのため有用植物特に穀物、棉、大豆１とうもろこし
及び特に稲の収穫のためにこれら全使用するのがとりわ
け好ましい。
式Ｉ及びＩ′で表わされる化合物は強力な植物生長調節
特性を示す。単子葉植物及び双子葉植物双方の生長が妨
げられる。
多くの栽培植物は、草丈生長の抑制にょシ、作付面積当
た）に播１重される植物の社が増加し、その結果、単位
面積当たりの収−が増加する。
生長調節剤の使用による収量増加の別の機構としては、
草丈生長が抑制さｎるため、より多くの栄養が花の形成
及び結実に向けられるという事実が挙げられる。
高比率で施用した場合には、雑草及び牧草はその生長に
大きな損傷を受けて枯れた。
本発明は又式Ｉ又はＩで表わされる有効物質を営む除草
及び生長調節剤組成物、並びに発芽前及び発芽後の雑草
の防除、及び単子葉植物及び双子葉植物特に牧草、熱帯
間作及び側枝の生長防止の方法にも又関するものである
。
式Ｉ及びｒの化合物はそのままの形態で、或いは好まし
くは製剤技術で慣用の補助剤と共に組成物として使用さ
れ、公知の方法によシ例えば乳剤原液、直接噴霧可能な
又は希釈可能な溶液、希釈乳剤、水利剤、水溶剤、粉剤
、粒剤、及び例えばポリマー物質によるカプセル化剤に
製剤化される。組成物の性質と同様、噴霧、霧化、散布
、散水又は注水のような適用法は、目的とする対象及び
使用環境に依存して選ばれる。
製剤、即ち式■又は１′の有効物質及び適当な場合には
固体又は液体の添加剤を含む組成物は、公知の方法によ
り、例えば有効物質を溶媒、固体担体及び適当な場合に
は表面活性化合物（界面活性剤）のような増量剤と均一
に混合及び／又は摩砕することにより、製造される。
使用し得る溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好
ましくは炭素原子数８ないし１２の部分、例えばキシレ
ン混合物又は＃換す７タレン：ジプチル７タレート又は
ジオクチルフタレートのようなフタレート；シクロヘキ
サン又はパラフィンのような脂肪族炭化水素；エタノー
ル、エチレングリコール、エチレングリコールモノメチ
ル又はモノエチルエーテルのようなアルコール及ヒゲリ
コール並びＶＣそれらのエーテル及ヒエステル：シクロ
ヘキサノンのよりなりトン；Ｎ−メチル−２−ピロリド
ン、ジメチルスルホキシド又はジメチルホルムアミドの
ような強極性溶媒；並びに非エポキシ化植物油又はエポ
キシ化ココナツツ油又は大豆油のようなエポキシ化植物
油；又は水。
例えば粉剤及び分散性粉末に使用できる固体担体は通常
、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイト又はア
タパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物性を
改良するために、高分散ケイ酸又は高分散吸収性ポリマ
ーを加えることも可能である。適当な粒状化吸収性担体
は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、セピオ
ライト又はベントナイトであり；そして適当な非吸収性
担体は方解石または砂のような物質である。更に非常に
多くの予備粒状化した無機質及び有機質の物質、特にド
ロマイト又は粉状化植物残骸、が使用し得る。
製剤化すべき式Ｉ又はＩの有効物質の性質によるが、適
当な表面活性化合物は良好な乳化性、分散性及び湿潤性
を有する非イオン性、カオチン性及び／又はアニオン性
界面活性剤である。
“界面活性剤“の用語は界面活性剤の混合物をも含むも
のと理解されたい。
適当なアニオン性界面活性剤は、水溶性石ケン又は水溶
性合成表面活性化合物のどちらかであり得る。
適当な石鹸は屑級Ｊ盾肪酸（Ｃ１ｏ−Ｃｎ）のアルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩、又は非置換又は置換のア
ンモニウム塩、例えばオレイン酸又はステアリン酸、或
いは例えばココナツツ油又は獣脂から得られる天然脂肪
酸混合物のナトリウム又はカリウム塩である。脂肪酸メ
チルタウリン塩も又用い得る。
しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族ス
ルホネート、脂肪族サルフェート）スルホン化ベンズイ
ミダゾール誘導体又はアルキルアリールスルホネート、
が更に頻繁に使用される。
脂肪族スルホネート又はサルフェートは通常アルカリ金
属塩、アルカリ土類金属塩或いは非置換又は置換のアン
モニウム塩の形態てあり、そしてアシル基のアルキル部
分をも含む炭素原子数８ないし２２のアルキル基を含み
、例えばリグノスルホン酸、ドデシルサルフェート又ハ
天然脂肪酸から得られる脂肪族アルコールサルフェート
の混合物のナトリウム又はカルシウム塩である。これら
の化合物には硫酸エステルの塩及び脂肪族アルコール／
エチレンオキシド付加物のスルホン酸の塩も含まれる。
スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくは二
つのスルホン酸基と８ないし２２個の炭素原子を含む一
つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリ−ルスルホネート
の例Ｈ、ドデシルベンゼンスルホン酸λジプチルナフタ
レンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸／ホルムアルデ
ヒド４合生成物のナトリウム、カルシウム又はトリエタ
ノールアミン塩である。
相当するホスフェート、例えば４ないし１４モルのエチ
レン　オキシド　ヲ含むｐ−ノニルフェノール付加物の
リン酸エステルの塩、も又使用し得る。
非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪族又は脂環式
アルコール、又は飽和又は不飽和脂肪酸及びアルキルフ
ェノールのポリグリコールエーテル誘導体であり、該誘
導体は３ないし１０個のグリコール　エーテル基、（脂
肪族）炭化水素部分に８ないし２０個の炭素原子、そし
てアルキルフェノールのアルキル部分に６ないし１８個
の炭素原子金倉む。
他の適当な非イオン性界面活性剤は、ポリエチレン　オ
キシドとポリプロピレン　グリコール、エチレンジアミ
ンポリプロピレン　グリコール及びアルキル鎖中に１な
いし１０１１ａの炭素原子を含むアルキルポリプロピレ
ン　グリコールとの水溶性付加物であり、その付加物は
２０ないし２５０個のエチレン　グリコール　エーテル
基及び１０ないし１００個のプロピレングリコール　エ
ーテル基を含む。これらの化合物は通常プロピレン　グ
リコール単位当り１ないし５個のエチレングリコール単
・立を含む。
非イオン性界面活性剤の代表的例は、ノニルフェノール
ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコール　エ
ーテル、ポリプロピレン／ポリエチレン　オ千シト付加
物、トリブチルフエノキシポリエトキ７エタノール、ポ
リエチレン　グリコール及びオクチルフェノキシエトキ
シエタノールである〇 ポリオキシエチレンソルビタンの１］旨肪酸エスチル、
例えばポリオキシエチレン　ソルビタントリオレートの
脂肪酸エステルも又適尚な非イオン性界面活性剤である
。
カチオン性界面活性剤は、好ましくはＮ−置換基として
少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基
と、池の置換基として低級ハロゲン化又は非−・ロゲ／
化アルキル基、ベンジル基又は低級ヒドロキシアルキル
基とを含む第四アンモニウム塩である。級塩は好ましく
はハロゲン化物、メチル硫酸塩又はエチル愼酸塩の形、
態にあシ、例えばステアリルトリメチルアンモニウム　
クロリド又ハヘンジル　シー（２−クロロエチル）エチ
ルアンモニウム　プロミドである。
製剤業界で慣用の界面活性剤は中でも下記の刊行物に記
載されている：“１９８５　インターナシｗナル　マク
カッチャンズ　エマルジファイアーズ　アンド　デター
ジェンツ（１９８５Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ　Ｍｃ
　Ｃｕｔｃｈｅｕｎ　ｓ　Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　ａ
ｎｄＤｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　）　’　、　　グレンロッ
ク（ＧｌｅｎＲｏｃｋ　）　、　二ｘ−シャーシー、ア
メリカ合衆国。
マック出版社、リッジウッド（ｉ％ｉｄｇｅｗｏｏｄ　
）　、ニューシャーシー、１９７９年。ドクター　へル
ムート　シェタッヒｘ　（Ｄｒ、　Ｈｅ１ｎｕｔ　５ｔ
ａｃｈｅ　）“テンジッド　タ）’／、７プーフ（Ｔｅ
ｎ５ｉｄ　Ｔａ５ｃｈｅｎ−ｂｕｃｈ　）　”　、カー
ル　ハンザ−７エルラーク（Ｃａｒｌ　Ｈａｎｓｅｒ　
Ｖｅｒｌａｇ　）　、　　ミュンヘン／ウィーン　　　
１９８１　年。
製剤は通常、式■の有効物質α１ないし９５チ、好まし
くはｃＬｌないし８０チ、固体又は液体、浦助剤１ない
し９″１９チ、及び界面活性剤０ないし２５チ、好まし
くは０．１ないし２５チを含む。
好ましい製剤としては２時に下記の成分よりなるものが
挙げられる（チは重量百分率を示す。）：乳剤原液 式■又はＩで表わ　　：　　１ないし２０チ、好ましく
される有効物質　　　　　は５ないし１０チ界面活性剤
　　：　５ないし３０チ、好ましくは１０ないし２０チ 液体担体　　：　５０ないし９４チ、好ましくは７０な
いし８５％ 粉　　　剤 式■力ｉｉ’を俵わ：　［Ｌｌないし１０チ、好ましく
される有効物質　　　　は（Ｌｌ　ないし１　一固体担
体　　：９９．９ないし９０チ、好ましくは９９．９な
いし９９％ 懸濁原液 式ｌ又はＩ知表わ：　５ないし７５−１好ましくはされ
る有効物質　　　　１０ないし５０チ水　　　＝　９４
ないし２５％、好ましくは９０ないし３０チ 界面活性剤　：　１ないし４０チ、好ましくは２ないし
５０チ 水和剤 式Ｉ又はＩで劾：　α５ないし９０チ、好ましくされる
有効物質　　　は１ないし８０％界面活性剤　：　α５
ないし２０慢、好ましくは１ないし１５％ 固体担体　　：　５ないし９５チ、好ましくは１５ない
し９０チ 粒　　　剤 式Ｉ又はＩ’ｄわ：　α５ないし３０チ、好ましくされ
る有効物質　　　は３ないし１５％固体担体　　：９９
．５ないし７０％、好ましくは９７ないし８５チ 市販品は好ましくは濃厚物として製剤化されるが、消費
者は通常希釈製剤を使用する。製剤は有効物質α００１
チのような低濃度に希釈することができる。施用比率は
通常α００５ないし５即有効物質（ａ、ｓ、）／ｈａで
ある。
この組成物は又他の添加剤例えば安定剤、消泡剤、粘度
調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料、又は特別な効
果のだめの他の有効物質を含有してもよい。
〔実施例及び発明の効果〕
製造実施例 合成 Ｎ−（２，４−ジクロロベンゾイル）−５−アミノピリ
ミジン１０７．１３ｊ（０，４０モル）をトルエン４０
０ゴ中のチオニルクロリド８７．２１！ＬＩ！（１，２
０モル）と−席に環流下で沸九暑させると塩酸及び二酸
化硫黄が生成する。１６時間後に反応が終了した。過剰
の５Ｏｃｚｚとトルエンをロータリーエバポレータ上で
除き、次いで残部をテトラヒドロフランを用いて２倍以
上に濃縮して５ＯＣ１！２　　を完全に除く。
表題化合物は油状でほとんど定社的収率で得られ、イミ
ドエステル、チオイミドエステル又はアミジンの製造の
ために更に精製することなく使用することができる。こ
のために、このようにして得られた表層化合物の全てを
テトラヒドロフランに溶かし、次いでこの溶液を２３０
ｙｔｌまでの容積に調整する。
メチルプロビル）−Ｎ−（ピリミジン−５−イル）−ベ
ンズアミジンの合成 製造実施例１ａに従って得ることができるイミドクロリ
ド溶ｆ夜８６．３　ｍｌ　（０，１５モル）をテトラヒ
ドロフラン８０ｍを用いて希釈し、次いでこの希釈液を
１，１−ジメチル−プロピルアミン３９．５．ｄ（１５
５モル）と−、渚に逮流下で１２時間沸騰させる。沈殿
したアミン塩酸塩を吸引によシＦ取し、Ｐ液をロータリ
ーエバポレータ上で濃縮し、次いで残部をへ千サン５部
と酢酸エチル１部との混合物を用いてノリ力ゲル上でク
ロマトグラフィーに付す。純粋なフラクションから溶媒
を除くと、久式： で辰わされる表題化合物３１．４ｊＥ（６２，１チ）ｆ
、融点１３６−１３７℃　（酢酸エチル／シクロヘキサ
ンから）の結晶として得る（表１中の化合物ム１．２３
３）。
下記式■′で表わされる新規化合物を同様にして製造す
ることができる。
：Ｉｌ：ｚ＝；エエエ工工二 寸　　工事　寸　　−＋ｒ　　　ｗ　　　Ｗ　　　マ　
　　　寸　　　　　　寸　　　　　　寸：ｌ：　　　　
　工　工　工　　　二　　　　エ　　　エ　エ　　　エ
寸　　　　　　マ　　臂　　Ｗ　　　　　寸　　　　　
　賃　　　　寸　　！　　　　寸工　　工　＝　工　工
　大工　工 Ｎ　　　　　　　　　　　へ　　　　　　　　Ｎ　　　
　　　　　へ　　　　　　　　Ｎ　　　　　　Ｃ％１　
　　　ヘ　　　　　ヘ蛸　　　　　　　　　　　　　　
　　　　さ＝　　　　　工　　　工　　　エ　　　　工
　　　　工　　　　＝■ エ　　　　　エ　　　エ　　　寸　　　　工　　　　＝
　　　　＝ゝ−Ｎ　　　　〜　　　　へ　　　　　９　
　　　〜　　　　〜＋′＋、−一一一一 （Ｄ　　　　　　　　　　　　　　　　　唖　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　１−ｓ＝　　　　＝　Ｚ　　二　　　二　　　
二　　　Ｚ　　　　　工　　　　エヘ　　　　　＝　　
ＮＣ％Ｊ　　　　　Ｍ　　　　　Ｃ５ＪＣ％Ｉ　　　　
　　ＣｓＪ　　　　　　Ｎ−Ｖ＋　　　　　　　　　　
　　　　　き　　　　−で　　（工　二項　：Ｇ　　：
Ｉ：　　：卒エエ　工（へ　　の　　　　き　　　　　
ロ　　　　−　　へ　　噂　　寸　　　　膿−一−ｖ’
　　　　　　　ｖ’　　　　　ｖ’　　　ｖ’　　　ｗ
’　　　ｖ’　　　　　ａ工　　　２　　　　率　　　
　；　　　　＝　　　　工　　　　工Ｃ％４　　　　　
へ　　　　　　　　Ｎ　　　　　　　　へ　　　　　　
　　へ　　　　　　　　〜　　　　　　　　Ｎ賃　　　
　！　　　　　　Ｗ　　　　　　　寸　　　　　　寸　
　　　　　寸　　　　　　寸″　　　　　　−！：！：
　　　　　工　　　　ニへ　　　　　　　　　　へ　　
　　　　　　へ　　　　　　　　へ　　　　　　　　Ｎ
　　　　　　　　ヘ　　　　　　　　ヘ′４ｃ％４　　
　　　　　　へ 工　　　　　　−工　　　　　−−一一一一＋＋ｍ−１
″Ｉ　　　　− へ　　　　　　　へ　　　　　へ　　　　　へ　　　　
　へ　　　　　Ｎ　　　　　へ寸　　　　　　！　　　
　寸　　　　寸　　　　寸　　　　寸　　　　　！−Ｉ
−１工　　　　　　　！　　　　　　　　エヘ　　　　
　　　　　ヘ　　　　　　　　　　　ヘ　　　　　　　
　　　　　　Ｎ噌°　　　　　　　　　寸　　　　　　
　　　　　！　　　　　　　　　　　　　寸：Ｉ：　　
　　　　　　　：Ｉ：　　　　　　　工　　　　　　工
へ　　　　　　　　　　　　　ｃ′４　　　　　　　　
　　　　Ｎ　　　　　　　　　　　〜寸　　　　　　　
　　　　マ　　　　　　　　　！　　　　　　　　　寸
ョ　　　　　　　　、　　　　−１真 へ　　　　　　　　　　　　　　　Ｎ　　　　　　　　
へ　　　　　　　　〜　　　　　　　　　　　　へ寸　
　　　　　　　　　　　寸　　　　　　寸　　　　　　
！　　　　　　　　　　寸工　　　　　　工　　　　　
；　エ　ヱ　工　　　工０　　刊　　０ 臂　　　　　　　　　　　岨　　　　　　　り　　　　
　　　　　　　へｌ：＝　　　　　エ　　　　　　　エ
　　　　工　；　　　工へ　　　　　　　　　　　　Ｃ
Ｑ　　　　　　　　ＩＮ　　　　　　　　　　　　　へ
　　　　　　　へ　　　Ｎ　　　　　〜寸　　　　　　
　　　　　　　寸　　　　　　　　！　　　　　　　　
　　　　　臂　　　　　　　　嘴−寸　　　　　　賃ロ
　　−　　９−　　　　偽　　　　　ｋ　　　　　　ｋ
：！：　　工　畢　エ　エ　エ　　　工　　　　工　　
　　＝　＝　工＝　工　閃　ズ　エ　；　　　エ　　　
　＝＝＝　　ニー−で一一−ｖ−２−一一 エ　エ　エ　　；　　　＝　　　工　　　　；　　　二
り　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ヘ　　　
　　　　　　−一　　　　　　　エ　　　　　エ　　　
　　エ　　　　　　エ　　　　−ｃｑ　　　　　　　　
　　　　　　ｃＳｌｌ　　　　　　　　　　　　Ｃ％Ｉ
　　　　　　　　　　　　Ｃ％１　　　　　　　　　　
　　（唐i　　　　　　　　　（Ｎ ロ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ｈ　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　＋。
−′１：　　　　　　エ　　　　　エ　　　　　工　　
　　−へ　　　　　　　　　　　　〜　　　　　　　　
　Ｃ％４　　　　　　　　　へ　　　　　　　　　　ヘ
　　　　　　　ヘヘ　　　　　　　　　　　マ　　　　
　　　Ｎ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　か工　　　　　　　１１：　　　　　国　　　工　
工　　　工　　　　工賃　　　　　　　　　　　　　　
？　　　　　　　　　Ｃ％１　　　　　　〜　　　へ　
　　　　　ぐ−Ｎ＝　　　　　！：　　　エ　エ　　　
工　　　エ　エ　　　工　　　　エヘ　　　　　　　ヘ
　　　　（’１　　　ヘ　　　ヘ　　　　Ｎ　　ヘ　　
　　ヘ　　　　　ヘ寸　　　　　　　　　　！　　　　
　賃　　　寸　　　　　臂　　　　　！　　　臂　　　
　　　臂　　　　　　　　マ＝　　　エ　エ　＝　　工
　　工　＝　　；　　　工事　　　工　工　工　　工　
　エ　エ　　エ　　　エ蛸　　　哨　　　　　　罰　　
　　　　Ｎ１　　−　　　　　　Ｎ１　　　　　　　４
　　　　　　　　唖　　　　　　　　哨：　　　　　工
　　　　：ｌ：　　　　　卒　　　　エ　　　エ　工Ｎ
″ｉ、／ｌ　　　　　　　＋−ｄ　　　　　　　の　　
　　　　−−−生物試験例 実施例Ｂ１：発芽前の除草作用 温室内で、試験植物を種子器に播いた後ただちに、土壌
の表面を１ヘクタール当たり有効物質４又は０．５　Ｋ
５＋の施用濃度となるように水性噴霧液を用いて処理す
る。種子器を温室内で２２〜２５℃の温度及び５０−７
０％の相対湿度に保ち。
そして試験は６週間後に評価する。
本試験において、表１ないし４の化合物は強力な除草作
用を示す。
特に、以下に示す除草作用はとうもろこし、稲、大豆、
棉、てんさい及び穀類作物においてよく発生する雑草エ
ナノクロア　クルス　ガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　
ｃｒｕｓ　ｇａｌｌｊ）及びモノチャリアヴアグ、（Ｍ
ｏｎｏｃｈａｒｉａ　ｗａｇ、）に対しては４Ｆ４７ｈ
ａ又は０．５に７／ｈａの施用濃度で表わｎる。
除草作用は下記の基準に従って評価する。
１：完全な除草作用（植物が発芽しないか又は枯ｎる） ２ないし８：中程度の損傷作用 ９二作用なしく未処理対照植物と同じ）ここで基準２な
いし４は良好な除草作用とすることができるものであり
、基準６ないし８は（作物植物に対するン耐え得る損傷
である。
化合物　應　　　　　エチノクロア　　　　モノチャリ
ア１°００２　　　、　　　１　　　　　　　１１．１
５８　　　１１　　　　　　　　　１１．１５２　　　
　ｊ　　　　　　１　　　　　　　　　１１・１５３　
　　１　　　　　１　　　　　　　　　１１・２１８　
　　１　　　　　１　　　　　　　　　１１・１５６１
１１ １．２２４　　　　　　　　　　　　　１　　　　　　
　　　　　　　　１１・１６１　　１ １．２１９−１　　　　　　　　１ １．２□。　　１　　１　　　　　１ １．２２７　　　　　　　　　　　　１　　　　　　　
　　　　　　　１１．２３．５　　　　’　　　　　　
１　　　　　　　　　１１．２３６　　　ｉ　　　　１
　　　　　　１□ １．２３８　　　　’　　　　　　１　　　　　　　　
　１５００ｆ／ｈａ（有効物質）の施用濃度において。
エチ）りｏ７　　クルス　　ガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌ
ｏａｃｒｕｓ　ｇａｌｌｉ）、シルプス　スプ、（Ｓｃ
ｉｒｐｕｓ　Ｓｐｐ、）モノチャリア　ヴアグ、（Ｍｏ
ｎｏｃｈａｒｉａ　ｖａｇ、）及び稲植物に対して下記
の値が見出さ扛る。
表８１．２ 単子葉類及び双子′ｉＪ、類の双方を冨む多数の雑草に
１発芽後（４ないし６葉期）に、１ヘクタール当たり４
　Ｋｙの投与濃度で有効物質の水性分散液を噴霧し、つ
いでこの植物を２４−２６℃及び４５−６０　％の相対
湿度で保持する。試験は。
処理１５日後に評価する。本試験において１表１ないし
表４の化合物は良好な除草作用を示す。
実施例Ｂ３：原種の稲に対する除草作用水中に生ずる雑
草であるエキツクロア　クルス　ガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃ
ｈｌｏａ　ｃｒｕｓ　ｇａｌｌｉ）及びモノチャリア　
ヴアグ（Ｍｏｎｏｃｈａｒｉａ　ｖａｇ、）　ｆプラス
チックビーカー（表面：　６　ａｃｒｅ：容積：５０Ｑ
ｘｌ）中に播種する。播種後、ビーカーを土の表面のと
ころまで水で満たす。播種後３日月に、水位を土の表面
のわずかに上のところ（３−５４）まで上げる。除草剤
の施用は播種後３日月に試験物質を容器中に噴霧するこ
とにより行なう。
投与量は、１ヘクタールあ次り有効物質ｉ　４　Ｋりに
相当する。その後、植物ビーカーを、温室内で稲科の雑
草の生長に最適の状態、即ち２５−３０℃、及び高湿度
に保つ。
試験の評価を施用後３週間めに行なう。
ここで表１ないし４の化合物は雑草に対して損傷を与え
たが、しかし稲に対しては全く損傷を与えなかり几。
実施例Ｂ４：熱帯間作豆科植物の生長抑制試験植物〔セ
ントロセマ　ブルミエリ （Ｃｅｎｔｒｏｓｅｍａ　ｐｌｕｍｉｅｒｉ）及びセン
トロセマ　プヘ、ｘ、　セ：ｙ　ｙ、　（Ｃｅｎｔｒｏ
ｓｅｍａ　ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ））　ｆ充分生長するま
で栽培し、次いで６０．の高さまで刈り込む。７日後に
、この植物に有効物質の水性乳剤を噴霧する。試験植物
を、相対湿度７０チ及び毎日１４時間６０００ルクスの
人工光線下、昼の温度２７℃及び夜の温度２１℃で保持
する。
施用後４週間目に試験を評価する。次いで対照物と比べ
た新たな生長を調べ１重量を測定し、そして植物毒性を
評価する。本試験において、試験植物に損傷を生ずるこ
となく１表１ないし４の有効物質により３００９／ｈａ
までの濃度で処理した植物の新たな生長は著しく減少す
ることが判った（未処理の対照植物の新たな生長の２０
％より少ない）。
Ｈａｒｋ種の大豆をプラスチック容器中の土／ピート／
砂（６：３：１）の混合物中に播種し。
次いでこの容器を気候室中に入ｎる２、温度、光、肥料
の添加、及び潅水を最適状態に調整して。
該植物を約５週間後の５−６葉期まで生長させる。この
時点で１式１で表わさｎる有効物質の水溶液をよく湿る
まで植物体に噴霧する。有効物質の施用濃度は１ヘクタ
ール当たり１００１までである。評価は有効物質の施用
後３週間目に行なう。本発明の表１ないし４の有効物質
は。
主枝上の長角の数及び重ｔ’ｔｒ未処理の対照植物と比
較して著しく増加させる。
ホルデウム　ブルカレ（Ｈｏｒｄｅｕｍ　ｖｕｌｇａｒ
ｅ）種の穀物（春大麦）及びセカーレ（Ｓｅｃａｌｅ）
種の穀物（春ライ麦）ヲ温室内のプラスチック製ビーカ
ー中の消毒した土壌に１ぎ、そして必要に応じて注水す
る。播種後約２１日月に穀類の石抜を表１ないし４の有
効物質の水性噴霧液で処理する。有効物質の量は１ヘク
タール当り有効物質１００？までである。穀類の生長の
評価を施用後２１日日目行なう。未処理対照体と比べて
。
処理し九穀物植物の生長は著しく減少し、いくつかの場
合には、茎の直径の増加が見らする。
実施例Ｂ７：草（ｇｒａｓｓｅｓ）の生長抑制ロリウム
　ペレネ（Ｌｏｔ　ｉｕｍ　Ｐｅｒｅｎｎｅ）、ボアブ
ラテｙ　シス（Ｐｏａ　Ｐｒａｔｅｎｓｉｓ）　、７　
エスッカオビナ（Ｆｅｓｔｕｃａ　ｏｖｉｎａ）　、ダ
クチリス　プロメラーテ（Ｄａｃｔｙｌｉｓ　ｇｌｏｍ
ｅｒａｔｅ）及びジノトン　ダクチＣ２７（Ｃｙｎｏｄ
ｏｎ　ｄａｃｔｙｌｏｎ）の草の種子を温室内の土／泥
炭／砂混合物（６：３：１）を充填したプラスチック製
型にまき、そして必要に応じて注水する。発芽した草を
透電に４ｍの高さに切断し、そして播種後約５０日月及
び最後の切断から１日後に１表１及び２の有効物質の水
性噴霧ｇ、を吹付ける。有効物質の量は１ヘクタール当
り有効物質５０［１ｙ′までである。草の生長を施用後
２１日日目評価する。
未処理の対照群と比較して１表１ないし４の化合物は新
しい生長を低減する効果を示す。
製剤例 ａ）乳剤原液　　　　　　ａ）　　　ｂ）　　　ｃ）ド
テシルベンゼンスルホン酸カルシウム　　５％　　　　
８％　　　　５．８％トリブチルフェノールポリエチレ
ン シクロへキサノン　　　　　　　−１５％　　２０％キ
７レン混台物　　　　　　　　７０％　　２５％　　２
０％この乳剤原液ヲ水で希釈することにより。
所望の濃度のエマルジョンを得ることができる。
ｂ）溶　孜　　　ａ）　　ｂ）　　ｃ）エヲー／ングリ
コ〜／Ｌ、＋巳ノメザ９ｂユ；−テブレ　　　　　２０
％　　　　　　　−−ボ＋）１ｆＬｌｌｆリ　ｒ−／Ｉ
（ＭＷ４００　）　　　　　　　　−７Ｑ％　　　　　
　−Ｎ−メチル−２−ピロリドン　　　　　　　　　　
　　２Ｃチ　　　　５チエポキシ化ココナツト油　　　
　　　　　　　　　　　−９０チこの溶液は微小液滴の
形態で使用するのに適している。
Ｃ）　粒　　　剤　　　　　　　　　　　　　ａ）　　
　　　ｂ）カオリン　　　　　　　　　９４％　　　−
高分散シリカ　　　　　　　　１％　　　−アタパルジ
ャイト　　　　　　　　　　　　　　　９０チ有効物質
を塩化メチレン中に溶かし、この溶液を担体上に噴霧し
１次いで真空中で溶媒を蒸発させて除く。
ｄ）　粉　　　剤　　　　　　　　　　　　　ａ）　　
　　　　ｂ）高分散シリカ　　　　　　　１％　　　５
チタルク　　　　　　　　　　　９７％　　　　−カオ
リン　　　　　　　　　　　　　９０％担体を有効物質
とよく混合することにより。
そのまま使用できる粉剤を得る。
ｅ）水利剤　　　　　ａ）　　　ｂ） リグノスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　５チ　　
　　　５チラウリル硫酸ナトリウム　　　　　　　　　
　　　　　　　６チオクチルフエノールポリエチレン グリコール匡ごラブにエチレンオヤンド７−８モル）　
　−２％高分散シソ力　　　　　　　５％　　２７俤カ
オリン　　　　　　　　　７０％　　　−有効物質を添
加剤とともに十分に混合し友後、該混合物を適当なミル
で良く磨砕すると。
水で希釈して所望の濃度の懸濁液を得ることのできる水
利剤が得らｎる。
ｆ）押出し粒剤 リグノスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　
２チカルボキシメチルセルロース　　　　　　　　　　
　　　　１チカオリン　　　　　　　　　　　　８７チ
有効物質を添加剤とともに混合・磨砕し。
続いてこの混合物を水で湿めらす。混合物を押出し１次
いで空気流中で乾燥させる。
ｇ）被覆粒剤 表１．２．５又は４に記載の有効物質　　　　　　　３
％ポリエチレングリコール（ＭＷ２００）　　　　　　
　　　　　　２％カオリン　　　　　　　　　　　　９
４％細かく粉砕した有効物質を、ミキサー中で、ポリエ
チレングリコールで湿めらせ九カオリンに均一に施用す
る。この方法により非粉直性被覆粒剤が得られる。
ｈ）　　！濁原液 表１．２．３又は４に記載の有効物質　　　　　　４０
チエチレングリコール　　　　　　　　　　　　　　　
　１０％リグノスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　
　　１０チカルボキシメチルセルロース　　　　　　　
　　　１％５７％ホルムアルデヒド水溶ｉ　　　　　　
　　　　［１２％７５係水性エマルジヨン形シリコ−乃
百ル　　　　　　　　Ｃ１８％水　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　１００チまで細かく粉砕した有
効物質を添加剤とともに均−に混合する。水で希釈する
ことにより所望の袋度の懸濁液を得ることのできる？ｅ
、濁性濃厚物が得らｎる。

Claims (20)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｘ−ＹはＣＨ−Ｎ；又はＮ−ＣＨを表わし；Ｒ
    ＿１はＳＲ＿２基；ＯＲ＿２基：Ｏ−ＣＨＲ＿１＿０Ｒ
    ＿２基；Ｎ（Ｒ＿■）（ＣＨＲ＿１＿０Ｒ＿４）基；Ｎ
    （Ｒ＿１＿１）（ＣＨＲ＿１＿０Ｒ＿４）基；又はＮＲ
    ＿■Ｒ＿４基を表わし；Ｒ＿４は非置換又は水酸基、メ
    ルカプト基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボ
    ニル基、メルカプトアルコキシ基、炭素原子数１ないし
    ４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルカ
    ルボニル基、モノ−若しくはジ−（炭素原子数１ないし
    ４のアルキル）−アミノ基、炭素原子数１ないし４のハ
    ロアルコキシ基、トリ−（炭素原子数１ないし４のアル
    コキシ）−シリル基、シアノ基、ニトロ基若しくはフエ
    ニル基によって置換された炭素原子数１ないし１０のア
    ルキル基；炭素原子数１ないし４のハロアルキル基；炭
    素原子数３ないし８のアルケニル基；（３−メチル−オ
    キセタニ−３−イル）メチル基；炭素原子数３ないし８
    のアルキニル基；又は非置換又はハロゲン原子、炭素原
    子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の
    アルキルカルボニル基、ニトロ基、炭素原子数１ないし
    ４のアルコキシ基及び炭素原子数１ないし４のハロアル
    キル基からなる群から選ばれた同一又は異なる置換基に
    よって一、二若しくは三置換されたフエニル基、ベンジ
    ル基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基、フラ
    ニル基又はフルフリル基からなる群から選ばれた基を表
    わし；Ｒ＿３とＲ＿４は互いに独立して水素原子；非置
    換又はハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
    基、炭素原子数１ないし４のアルキルカルボニル基、ニ
    トロ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原
    子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし
    ４のアルキルチオ基及び炭素原子数１ないし４のハロア
    ルキルチオ基からなる群から選ばれた同一又は異なる置
    換基によって一、二、三若しくは四置換されたフエニル
    基又はベンジル基；炭素原子数１ないし８のアルキル基
    ；又は炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表わ
    すか；又はＲ＿３とＲ＿４は窒素原子と一緒になってＮ
    、Ｏ及びＳからなる群から選ばれたヘテロ原子を２個ま
    で含み且つ炭素原子数１ないし４のアルキル基によって
    一若しくは二置換され得る飽和５−若しくは６−員複素
    環を形成し；Ｒ＿５は水素原子；ハロゲン原子；炭素原
    子数１ないし８のアルキル基；炭素原子数１ないし４の
    アルコキシ基；炭素原子数１ないし４のハロアルキ 糾■Gニトロ基；シアノ基；炭素原子数１ないし４のハ
    ロアルコキシ基；フエニルチオ基；ジ−（炭素原子数１
    ないし４のアルキル）−アミノ基；フエニル基；又は非
    置換又は基Ｒ＿６及びＲ＿■によって置換されたフエノ
    キシ基を表わし；そしてＲ＿６、Ｒ＿７、Ｒ＿８及びＲ
    ＿９は互いに独立して水素原子；ハロゲン原子；炭素原
    子数１ないし８のアルキル基：炭素原子数１ないし４の
    ハロアルキル基；炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
    ；炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基；ニトロ基
    ；シアノ基；又はジ−（炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル）−アミノ基を表わし；そしてＲ＿１＿０とＲ＿１＿
    １は互いに独立して炭素原子数１ないし４のアルキル基
    を表わす〕で表わされる化合物又は酸若しくは塩基と一
    緒になった式 I で表わされる化合物の塩の除草又は植
    物生長調節量を、植物又は該植物の環境に対して作用さ
    せることからなる望ましくない植物生長抑制及び植物生
    長調節方法。
  2. （２）式中、Ｘ−ＹがＣＨ−Ｎ；又はＮ−ＣＨを表わし
    ；Ｒ＿１がＳＲ＿２基；ＯＲ＿２基；Ｏ−ＣＨＲ＿１＿
    ０Ｒ＿２基；Ｎ（Ｒ＿■）（ＣＨＲ＿１＿０Ｒ＿４）基
    ；Ｎ（Ｒ＿１＿１）（ＣＨＲ＿１＿０Ｒ＿４）基又はＮ
    Ｒ＿３Ｒ＿４基を表わし；Ｒ＿２が非置換又は水酸基、
    メルカプト基、メトキシカルボニル基、フエニル基、ジ
    −（炭素原子数１及び２のアルキル）−アミノ基、シア
    ノ基、ニトロ基、炭素原子数１ないし２のアルコキシ基
    、アセチル基若しくはトリ−（炭素原子数１ないし４の
    アルコキシ）−シリル基によって置換された炭素原子数
    １ないし６のアルキル基；炭素原子数７ないし１０のア
    ルキル基；（３−メチル−オキセタン−５−イル）メチ
    ル基；炭素原子数１ないし３のフルオロアルキル基；プ
    ロペニル基；炭素原子数３ないし５のアルキニル基；フ
    ラニル基；フルフリル基；又は非置換又は弗素原子、塩
    素原子、メチル基、メトキシ基若しくはトリフルオロメ
    チル基によって置換されたフエニル基；又は非置換又は
    塩素原子によって一置換された炭素原子数５及び６のシ
    クロアルキル基を表わし；Ｒ＿８が水素原子；又は炭素
    原子数１ないし３のアルキル基を表わし；Ｒ＿４が水素
    原子；炭素原子数１ないし５のアルキル基；非置換又は
    メチル基、メトキシ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子
    若しくはニトロ基によって一若しくは二置換されたフエ
    ニル基；又は炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基
    を表わすか；又はＲ＿３とＲ＿４が窒素原子と一緒にな
    ってピペラジニル基；ピロリジニル基；又は非置換又は
    メチル基若しくはエチル基によって一若しくは二置換さ
    れたモルホリニル基若しくはピペリジニル基を表わし；
    Ｒ＿５がカルボイミノ基に対してパラ位に結合しており
    、そして水素原子；弗素原子；塩素原子；臭素原子；炭
    素原子数１ないし４のアルキル基；ジメチルアミノ基；
    トリフルオロメチル基；フエニルチオ基；ニトロ基；沃
    素原子；シアノ基；メトキシ基；フエニル基；又は非置
    換又は基Ｒ＿８及びＲ＿９によって置換されたフエノキ
    シ基を表わし；そしてＲ＿６とＲ＿７が互いに独立して
    水素原子；塩素原子；弗素原子；臭素原子：沃素原子；
    メチル基；トリフルオロメチル基；２，２，２−トリフ
    ルオロエトキシ基；ニトロ基；ジフルオロメチル基；又
    はジメチルアミノ基を表わし；そしてＲ＿８とＲ＿９が
    互いに独立して水素原子；弗素原子；塩素原子；臭素原
    子；メチル基；又はトリフルオロメトキシ基を表わ ■GそしてＲ＿１＿０とＲ＿１＿１が互いに独立して炭
    素原子数１ないし４のアルキル基を表わす式 I で表わ
    される化合物又は酸若しくは塩基と一緒になった式 I
    で表わされる化合物の塩を、植物又はその環境に対して
    除草剤又は生長調節剤として作用させる特許請求の範囲
    第１項記載の方法。
  3. （３）式中Ｘ−ＹがＣＨ−Ｎ；又はＮ−ＣＨを表わし；
    Ｒ＿１がＳＲ＿２基；ＯＲ＿２基；Ｏ−ＣＨＲ＿１＿０
    Ｒ＿２基；Ｎ（Ｒ＿２）（ＣＨＲ＿１＿０Ｒ＿４）基；
    Ｎ（Ｒ＿１＿１）（ＣＨＲ＿１＿０Ｒ＿４）基又はＮＲ
    ＿３Ｒ＿４基を表わし；Ｒ＿２が炭素原子数１ないし６
    のアルキル基；２−〔トリ−（エトキシ）−シリル〕エ
    チル基；２−〔トリ−（メトキシ）−シリル〕エチル基
    、２−〔（ジエトキシ）−（第三ブトキシ）−シリル〕
    エチル基；プロペニル基；炭素原子数３ないし５のアル
    キニル基；シクロヘキシル基；４−クロロフエニル基；
    ｐ−トリル基；ｍ−トリル基；２−クロロフエニル基；
    ２−ブロモフエニル基；５−ブロモフエニル基；５，５
    −ジクロロフエニル基；２，３，５−トリクロロフエニ
    ル基；４−フルオロフエニル基；３，４−ジメチルフエ
    ニル基；３，５−ジメチルフエニル基；２−ジメチルア
    ミノ−１−メチルエチル基；ベンジル基；４−クロロベ
    ンジル基；フルフリル基；２，２，３，３，３−ペンタ
    フルオロプロピル基；２−メトキシ−１−メチルエチル
    基又は２，２，２−トリフルオロエチル基を表わし；ル
    が水素原子；メチル基；又はエチル基を表わし；Ｒ＿４
    が水素原子；炭素原子数２ないし５のアルキル基；フエ
    ニル基；シクロプロピル基若しくはシクロヘキシル基を
    表わすか；又はＲ＿３とＲ＿４が窒素原子と一緒になっ
    て２，６−ジメチルモルホリニル基若しくは３−エチル
    ピペリジニル基を表わし；Ｒ＿５がカルボイミノ基に対
    してパラ位に結合しており、そして水素原子；弗素原子
    ；塩素原子；臭素原子；沃素原子；メチル基；トリフル
    オロメチル基；ニトロ基；第三ブチル基；又はメトキシ
    基を表わし；Ｒ＿５が水素原子；塩素原子；弗素原子；
    ２，２，２−トリフルオロエトキシ基又は沃素原子を表
    わし；Ｒ＿７が水素原子を表わし；Ｒ＿８が水素原子；
    又は塩素原子を表わし；そしてＲ＿９が水素原子を表わ
    し；そしてＲ＿１＿０とＲ＿１＿１が互いに独立して炭
    素原子数１ないし４のアルキル基を表わす式 I で表わ
    される化合物を、植物又はその環境に対して除草剤又は
    生長調節剤として作用させる特許請求の範囲第２項記載
    の方法。
  4. （４）式中、Ｘ−ＹがＣＨ−Ｎ；又はＮ−ＣＨを表わし
    ；Ｒ＿１がＳＲ＿２基；ＯＲ＿２基；又はＮＲ＿３Ｒ＿
    ４基を表わし；Ｒ＿２が炭素原子数１ないし６のアルキ
    ル基；フエニル基：クロロフエニル基；又はトリル基を
    表わし；Ｒ＿■が水素原子を表わし；そしてＲ＿４が炭
    素原子数１ないし５のアルキル基を表わし；そしてＲ＿
    ６がカルボイミノ基に対してパラ位にあり、そして水素
    原子；弗素原子：塩素原子；又は臭素原子を表わし：そ
    してＲ＿６が水素原子；弗素原子；塩素原子；又は臭素
    原子を表わし；そしてＲ＿７が水素原子を表わす式１で
    表わされる化合物を、植物又はその環境に対して除草剤
    又は生長調節剤として作用させる特許請求の範囲第２項
    記載の方法。
  5. （５）式中、Ｒ＿１がＳＲ＿２基を表わす式 I で表わ
    される化合物を、植物又はその環境に対して作用させる
    特許請求の範囲第１項ないし第４項のうちいずれか、項
    記載の方法。
  6. （６）式中、Ｒ＿１がＯＲ＿２基又はＯ−ＣＨＲ＿１＿
    ０Ｒ＿２基を表わす式 I で表わされる化合物を、植物
    又はその環境に対して作用させる特許請求の範囲第１項
    ないし第４項のうちいずれか１項記載の方法。
  7. （７）式中、Ｒ＿１がＮＲ＿３Ｒ＿４基、Ｎ（Ｒ＿３）
    （ＣＨＲ＿１＿０Ｒ＿４）基又はＮ（Ｒ＿１＿１）（Ｃ
    ＨＲ＿１＿０Ｒ＿４）基を表わす式 I で表わされる化
    合物を、植物又はその環境に対して作用させる特許請求
    の範囲第１項ないし第３項のうちいずれか１項記載の方
    法。
  8. （８）式中、Ｘ−ＹがＣＨ−Ｎを表わす式 I で表わさ
    れるピリミジン誘導体を、植物又はその環境に対して作
    用させる特許請求の範囲第１項ないし第７項のうちいず
    れか１項記載の方法。
  9. （９）式中、Ｘ−ＹがＮ−ＣＨを表わす式 I で表わさ
    れるピラジン誘導体を、植物又はその環境に対して作用
    させる特許請求の範囲第１項ないし第７項のうちいずれ
    か１項記載の方法。
  10. （１０）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物を、植物又はその環境に対して作用
    させる特許請求の範囲第９項記載の方法。
  11. （１１）稲における望ましくない植物生長を抑制するた
    めの特許請求の範囲第１項ないし第１０項のうちいずれ
    か１項記載の方法。
  12. （１２）望ましくない植物生長を抑制し、及び／又は生
    長を調節するための次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｘ−ＹはＣＨ−Ｎ；又はＮ−ＣＨを表わし；Ｒ
    ＿１はＳＲ＿２基；ＯＲ＿２基；Ｏ−ＣＨＲ＿１＿０Ｒ
    ＿２基；Ｎ（Ｒ＿２）（ＣＨＲ＿１＿０Ｒ＿４）基；Ｎ
    （Ｒ＿１＿１）（ＣＨＲ＿１＿０Ｒ＿４）基；又はＮＲ
    ＿３Ｒ＿４基を表わし；Ｒ＿２は非置換又は水酸基、メ
    ルカプト基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボ
    ニル基、メルカプトアルコキシ基、炭素原子数１ないし
    ４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルカ
    ルボニル基、モノ−若しくはジ−（炭素原子数１ないし
    ４のアルキル）−アミノ基、炭素原子数１ないし４のハ
    ロアルコキシ基、トリ−（炭素原子数１ないし４のアル
    コキシ）−シリル基、シアノ基、ニトロ基若しくはフエ
    ニル基によって置換された炭素原子数１ないし１０のア
    ルキル基；炭素原子数１ないし４のハロアルキル基；炭
    素原子数３ないし８のアルケニル基；（３−メチル−オ
    キセタニ−３−イル）メチル基；炭素原子数３ないし８
    のアルキニル基；又は非置換又はハロゲン原子、炭素原
    子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の
    アルキルカルボニル基、ニトロ基、炭素原子数１ないし
    ４のアルコキシ基及び炭素原子数１ないし４のハロアル
    キル基からなる群から選ばれた同一又は異なる置換基に
    よって一、二若しくは三置換されたフエニル基、ベンジ
    ル基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基、フラ
    ニル基又はフルフリル基からなる群から選ばれた基を表
    わし；Ｒ＿３とＲ＿４は互いに独立して水素原子；非置
    換又はハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
    基、炭素原子数１ないし４のアルキルカルボニル基、ニ
    トロ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原
    子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし
    ４のアルキルチオ基及び炭素原子数１ないし４のハロア
    ルキルチオ基からなる群から選ばれた同一又は異なる置
    換基によって一、二、三若しくは四置換されたフエニル
    基又はベンジル基；炭素原子数１ないし８のアルキル基
    ；又は炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表わ
    すか；又はＲ＿３とＲ＿４は窒素原子と一緒になってＮ
    、Ｏ及びＳからなる群から選ばれたヘテロ原子を２個ま
    で含み且つ炭素原子数１ないし４のアルキル基によって
    一若しくは二置換され得る飽和５−若しくは６−員複素
    環を形成し；Ｒ＿５は水素原子；ハロゲン原子；炭素原
    子数１ないし８のアルキル基；炭素原子数１ないし４の
    アルコキシ基；炭素原子数４ないし４のハロアルキ 糾■Gニトロ基；シアノ基；炭素原子数１ないし４のハ
    ロアルコキシ基；フエニルチオ基；ジ−（炭素原子数１
    ないし４のアルキル）−アミノ基；フエニル基；又は非
    置換又は基Ｒ＿８及びＲ＿９によって置換されたフエノ
    キシ基を表わし；そしてＲ＿６、Ｒ＿７、Ｒ＿８及びＲ
    ＿９は互いに独立して水素原子；ハロゲン原子；炭素原
    子数１ないし８のアルキル基；炭素原子数１ないし４の
    ハロアルキル基；炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
    ；炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基；ニトロ基
    ；シアノ基；又はジ−（炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル）−アミノ基を表わし；そしてＲ＿１＿０とＲ＿１＿
    １は互いに独立して炭素原子数１ないし４のアルキル基
    を表わす〕で表わされる化合物又は酸若しくは塩基と一
    緒になった式 I で表わされる化合物の塩の使用方法。
  13. （１３）次式 I ′： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ′） 〔式中、Ｘ−ＹはＣＨ−Ｎ；又はＮ−ＣＨを表わし；Ｒ
    ＿１′はＯＲ＿２′；Ｏ−ＣＨＲ＿１＿０′Ｒ＿２′；
    Ｎ（Ｒ＿３′）（ＣＨＲ＿１＿０′Ｒ＿４′）；Ｎ（Ｒ
    ＿１＿１′）（ＣＨＲ＿１＿０′Ｒ＿４′）；又はＮＲ
    ＿３′Ｒ＿４′を表わし；Ｒ＿２′はエチル基；第二ブ
    チル基；第二ペンチル基；第三ペンチル基；２，２，３
    ，３，３−ペンタフルオロプロピル基；２−メトキシ−
    １−メチルエチル基；（３−メチル−オキセタニ−３−
    イル）メチル基；２−（２−メルカプトエトキシ）−エ
    チル基；又は非置換又はハロゲン原子、炭素原子数１な
    いし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキ
    シ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、シアノ
    基及び炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基からな
    る群から選ばれた同一又は異なる置換基によって一、二
    若しくは三置換されたフエニル基又はベンジル基を表わ
    し；Ｒ＿３′は１，１−ジメチルプロピル基；３−メチ
    ルブチル基；第三ブチル基；第三ペンチル基；非置換又
    はハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
    炭素原子数１ないし４のアルキルカルボニル基、ニトロ
    基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数
    １ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４の
    アルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル
    チオ基からなる群から選ばれた同一又は異なる置換基に
    よって一、二、三若しくは四置換されたフエニル基又は
    ベンジル基；又は水素原子を表わし；Ｒ＿４′は水素原
    子を表わし；そしてＲ＿５′、Ｒ＿６′及びＲ＿７′は
    互いに独立して水素原子；弗素原子；炭素原子数１ない
    し４のハロアルコキシ基；塩素原子；臭素原子；又はト
    リフルオロメチル基を表わし；そしてＲ＿１＿０とＲ＿
    １＿１は互いに独立して炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基を表わす〕で表わされる化合物又は酸若しくは塩基
    と一緒になったその塩。
  14. （１４）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１３項記載の化合物。
  15. （１５）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１３項記載の化合物。
  16. （１６）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１３項記載の化合物。
  17. （１７）次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ＿５′、Ｒ＿６′及びＲ＿７′は後
    記式 I ′において定義されたものと同じ意味を表わし
    、Ｚはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
    チオ基又はフエニルチオ基又は更に、後記式 I ′中Ｒ
    ＿１′がＮＲ＿３′Ｒ＿４′基、Ｎ（Ｒ＿３′）（ＣＨ
    Ｒ＿１＿０′、Ｒ＿４′）基又はＮ（Ｒ＿１＿１′）（
    ＣＨＲ＿１＿０′Ｒ＿４′）基を表わす場合は、Ｚは又
    炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表わす〕で表わ
    される化合物を次式III： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中、Ｒ＿１′は後記式 I ′において定義されたも
    のと同じ意味を表わす〕で表わされる化合物と、所望に
    より塩基の存在下で反応させることからなる次式 I ′
    ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ′） 〔式中、Ｘ−ＹはＣＨ−Ｎ；又はＮ−ＣＨを表わし；Ｒ
    ＿１′はＯＲ＿２′；Ｏ−ＣＨＲ＿１＿０′Ｒ＿２′；
    Ｎ（Ｒ＿３′）（ＣＨＲ＿１＿０′Ｒ＿４′）；Ｎ（Ｒ
    ＿１＿１′）（ＣＨＲ＿１＿０′Ｒ＿４′）；又はＮＲ
    ＿３′Ｒ＿４′を表わし；Ｒ＿■′はエチル基；第二ブ
    チル基；第二ペンチル基；第三ペンチル基；２，２，３
    ，３，３−ペンタフルオロプロピル基；２−メトキシ−
    １−メチルエチル基；（３−メチル−オキセタニ−３−
    イル）メチル基；２−（２−メルカプトエトキシ）−エ
    チル基；又は非置換又はハロゲン原子、炭素原子数１な
    いし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキ
    シ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、シアノ
    基及び炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基からな
    る群から選ばれた同一又は異なる置換基によって一、二
    若しくは三置換されたフエニル基又はベンジル基を表わ
    し；Ｒ＿３′は１，１−ジメチルプロピル基；３−メチ
    ルブチル基；第三ブチル基；第三ペンチル基；非置換又
    はハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
    炭素原子数１ないし４のアルキルカルボニル基、ニトロ
    基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数
    １ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４の
    アルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル
    チオ基からなる群から選ばれた同一又は異なる置換基に
    よって一、二、三若しくは四置換されたフエニル基又は
    ベンジル基；又は水素原子を表わし；Ｒ＿４′は水素原
    子を表わし；そしてＲ＿５′、Ｒ＿６′及びＲ＿７′は
    互いに独立して水素原子；弗素原子；炭素原子数１ない
    し４のハロアルコキシ基；塩素原子；臭素原子；又はト
    リフルオロメチル基を表わし；そしてＲ＿１＿０′とＲ
    ＿１＿１′は互いに独立して炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基を表わす〕で表わされる化合物の製造方法。
  18. （１８）他の助剤及び担体と一緒に次式 I ：▲数式、
    化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｘ−ＹはＣＨ−Ｎ；又はＮ−ＣＨを表わし；Ｒ
    ＿１はＳＲ＿２基；ＯＲ＿２基；Ｏ−ＣＨＲ＿１＿０Ｒ
    ＿２基；Ｎ（Ｒ＿３）（ＣＨＲ＿１＿０Ｒ＿４）基；Ｎ
    （Ｒ＿１＿１）（ＣＨＲ＿１＿０Ｒ＿４）基；又はＮＲ
    ＿２Ｒ＿４基を表わし；Ｒ＿２は非置換又は水酸基、メ
    ルカプト基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボ
    ニル基、メルカプトアルコキシ基、炭素原子数１ないし
    ４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルカ
    ルボニル基、モノ−若しくはジ−（炭素原子数１ないし
    ４のアルキル）−アミノ基、炭素原子数１ないし４のハ
    ロアルコキシ基、トリ−（炭素原子数１ないし４のアル
    コキシ）−シリル基、シアノ基、ニトロ基若しくはフエ
    ニル基によって置換された炭素原子数１ないし１０のア
    ルキル基；炭素原子数１ないし４のハロアルキル基；炭
    素原子数３ないし８のアルケニル基；（３−メチル−オ
    キセタニ−３−イル）メチル基；炭素原子数３ないし８
    のアルキニル基；又は非置換又はハロゲン原子、炭素原
    子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の
    アルキルカルボニル基、ニトロ基、炭素原子数１ないし
    ４のアルコキシ基及び炭素原子数１ないし４のハロアル
    キル基からなる群から選ばれた同一又は異なる置換基に
    よって一、二若しくは三置換されたフエニル基、ベンジ
    ル基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基、フラ
    ニル基又はフルフリル基からなる群から選ばれた基を表
    わし；Ｒ＿３とＲ＿４は互いに独立して水素原子；非置
    換又はハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
    基、炭素原子数１ないし４のアルキルカルボニル基、ニ
    トロ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原
    子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし
    ４のアルキルチオ基及び炭素原子数１ないし４のハロア
    ルキルチオ基からなる群から選ばれた同一又は異なる置
    換基によって一、二、三若しくは四置換されたフエニル
    基又はベンジル基；炭素原子数１ないし８のアルキル基
    ；又は炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表わ
    すか；又はＲ＿３とＲ＿４は窒素原子と一緒になってＮ
    、Ｏ及びＳからなる群から選ばれたヘテロ原子を２個ま
    で含み且つ炭素原子数１ないし４のアルキル基によって
    一若しくは二置換され得る飽和５−若しくは６−員複素
    環を形成し；Ｒ＿５は水素原子；ハロゲン原子；炭素原
    子数１ないし８のアルキル基；炭素原子数１ないし４の
    アルコキシ基；炭素原子数１ないし４のハロアルキ 糾■Gニトロ基；シアノ基；炭素原子数１ないし４のハ
    ロアルコキシ基；フエニルチオ基；ジ−（炭素原子数１
    ないし４のアルキル）−アミノ基；フエニル基；又は非
    置換又は基Ｒ＿６及びＲ＿９によって置換されたフエノ
    キシ基を表わし；そしてＲ＿６、Ｒ＿７、Ｒ＿８及びＲ
    ＿９は互いに独立して水素原子；ハロゲン原子；炭素原
    子数１ないし８のアルキル基；炭素原子数１ないし４の
    ハロアルキル基；炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
    ；炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基；ニトロ基
    ；シアノ基；又はジ−（炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル）−アミノ基を表わし；そしてＲ＿１＿０とＲ＿１＿
    １は互いに独立して炭素原子数１ないし４のアルキル基
    を表わす〕で表わされる化合物を含む除草及び／又は植
    物生長調節剤組成物。
  19. （１９）他の助剤及び担体と一緒に次式 I ：▲数式、
    化学式、表等があります▼（ I ′） 〔式中、Ｘ−ＹはＣＨ−Ｎ；又はＮ−ＣＨを表わし；Ｒ
    ＿１′はＯＲ＿２′；Ｏ−ＣＨＲ＿１＿０′Ｒ＿２′；
    Ｎ（Ｒ＿３′）（ＣＨＲ＿１＿０′Ｒ＿４′）；Ｎ（Ｒ
    ＿１＿１′）（ＣＨＲ＿１＿０′Ｒ＿４′）；又はＮＲ
    ＿３′Ｒ＿４′を表わし；Ｒ＿２′はエチル基；第二ブ
    チル基；第二ペンチル基；第三ペンチル基；２，２，３
    ，３，３−ペンタフルオロプロピル基；２−メトキシ−
    １−メチルエチル基；（３−メチル−オキセタニ−３−
    イル）メチル基；２−（２−メルカプトエトキシ）−エ
    チル基；又は非置換又はハロゲン原子、炭素原子数１な
    いし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキ
    シ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、シアノ
    基及び炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基からな
    る群から選ばれた同一又は異なる置換基によって一、二
    若しくは三置換されたフエニル基又はベンジル基を表わ
    し；Ｒ＿■′は１，１−ジメチルプロピル基；３−メチ
    ルブチル基；第三ブチル基；第三ペンチル基；非置換又
    はハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
    炭素原子数１ないし４のアルキルカルボニル基、ニトロ
    基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数
    １ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４の
    アルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル
    チオ基からなる群から選ばれた同一又は異なる置換基に
    よって一、二、三若しくは四置換されたフエニル基又は
    ベンジル基；又は水素原子を表わし；Ｒ＿４′は水素原
    子を表わし；そしてＲ＿５′、Ｒ＿６′及びＲ＿７′は
    互いに独立して水素原子；弗素原子；炭素原子数１ない
    し４のハロアルコキシ基；塩素原子；臭素原子；又はト
    リフルオロメチル基を表わし；そしてＲ＿１＿０′とＲ
    ＿１＿１′は互いに独立して炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基を表わす〕で表わされる化合物を含む特許請求
    の範囲第１８項記載の組成物。
  20. （２０）他の助剤及び担体と一緒に次式 I ：▲数式、
    化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｘ−ＹはＣＨ−Ｎ；又はＮ−ＣＨを表わし；Ｒ
    ＿１はＳＲ＿２基；ＯＲ＿２基；Ｏ−ＣＨＲ＿１＿０Ｒ
    ＿２基；Ｎ（Ｒ＿３）（ＣＨＲ＿１＿０Ｒ＿４）基；Ｎ
    （Ｒ＿１＿１）（ＣＨＲ＿１＿０Ｒ＿４）基；又はＮＲ
    ＿３Ｒ＿４基を表わし；Ｒ＿２は非置換又は水酸基、メ
    ルカプト基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボ
    ニル基、メルカプトアルコキシ基、炭素原子数１ないし
    ４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルカ
    ルボニル基、モノ−若しくはジ−（炭素原子数１ないし
    ４のアルキル）−アミノ基、炭素原子数１ないし４のハ
    ロアルコキシ基、トリ−（炭素原子数１ないし４のアル
    コキシ）−シリル基、シアノ基、ニトロ基若しくはフエ
    ニル基によって置換された炭素原子数１ないし１０のア
    ルキル基；炭素原子数１ないし４のハロアルキル基；炭
    素原子数３ないし８のアルケニル基；（３−メチル−オ
    キセタニ−３−イル）メチル基；炭素原子数３ないし８
    のアルキニル基；又は非置換又はハロゲン原子、炭素原
    子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の
    アルキルカルボニル基、ニトロ基、炭素原子数１ないし
    ４のアルコキシ基及び炭素原子数１ないし４のハロアル
    キル基からなる群から選ばれた同一又は異なる置換基に
    よって一、二若しくは三置換されたフエニル基、ベンジ
    ル基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基、フラ
    ニル基又はフルフリル基からなる群から選ばれた基を表
    わし；Ｒ＿３とＲ＿４は互いに独立して水素原子；非置
    換又はハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
    基、炭素原子数１ないし４のアルキルカルボニル基、ニ
    トロ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原
    子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし
    ４のアルキルチオ基及び炭素原子数１ないし４のハロア
    ルキルチオ基からなる群から選ばれた同一又は異なる置
    換基によって一、二、三若しくは四置換されたフエニル
    基又はベンジル基；炭素原子数１ないし８のアルキル基
    ；又は炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表わ
    すか又はＲ＿■とＲ＿１は窒素原子と一緒になってＮ、
    Ｏ及びＳからなる群から選ばれたヘテロ原子を２個まで
    含み且つ炭素原子数１ないし４のアルキル基によって一
    若しくは二置換され得る飽和５−若しくは６−員複素環
    を形成し；Ｒ＿６は水素原子；ハロゲン原子；炭素原子
    数１ないし８のアルキル基；炭素原子数１ないし４のア
    ルコキシ基；炭素原子数１ないし４のハロアルキル ■Gニトロ基；シアノ基；炭素原子数１ないし４のハロ
    アルコキシ基；フエニルチオ基；ジ−（炭素原子数１な
    いし４のアルキル）−アミノ基；フエニル基又は非置換
    又は基Ｒ＿８及びＲ＿９によって置換されたフエノキシ
    基を表わし；そしてＲ＿６、Ｒ＿７、Ｒ＿８及びＲ＿９
    は互いに独立して水素原子；ハロゲン原子；炭素原子数
    １ないし８のアルキル基；炭素原子数１ないし４のハロ
    アルキル基；炭素原子数１ないし４のアルコキシ基；炭
    素原子数１ないし４のハロアルコキシ基；ニトロ基；シ
    アノ基；又はジ−（炭素原子数１ないし４のアルキル）
    −アミノ基を表わし；そしてＲ＿１＿０とＲ＿１＿１は
    互いに独立して炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
    わす〕で表わされる化合物を含む組成物の除草及び／又
    は植物生長調節量を含む種子。
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